Свойства, реакция и строение функциональнозамещенных циклогексенил(диенил)аминов и циклогексапиразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Григорьев, Александр Викторович

• Григорьев, Александр Викторович
• кандидат химических наук
• 0

Оглавление диссертации кандидат химических наук Григорьев, Александр Викторович

Оглавление.

Введение.

Глава 1. Синтезы и реакции енаминонов. (литературный обзор).

1Л. Синтез енаминонов.

1.2. Таутомерия.

1.3. Спектральные исследования.

1.3.1. УФ-спектры.

1.3.2. ИК-спектры.

1.3.3. ЯМР-спектры.

1.4. Реакции с участием енаминонов.

1.4.1. Реакции с электрофильными реагентами.

1.4.1.1. Протонирование.

1.4.1.2. Алкилирование.

1.4.1.3. Ацилирование.

1.4.1.4. Реакции с альдегидами и кетонами.

1.4.1.5. Реакции с изотиоцианатами.

1.4.1.6. Галогенирование.

1.4.2. Другие реакции.

1.4.2.1. Окисление и восстановление.

1.4.2.2. Реакции с магнийорганическими соединениями.

1.4.2.3. Реакция с карбенами.

1.4.2.4. Фотореакции.

1.5. Гетероциклы на основе енаминонов.

1.6. Применение енаминонов.

Глава 2. Синтез, реакции и строение замещенных циклогексе-нил(диенил)ариламинов, дифениламинов, тетрагидроиндазолов и их изологов.

2.1. Синтез 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)- 311-5-гидрокси-5метилциклогексенил(диенил)ариламинов и дифениламинов.

2.1.1. Синтез 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-ЗК-5-гидрокси-5-метилциклогексенилариламинов.

2.1.2. Синтез 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-311-5-метил-циклогексадиенилариламинов.

2.1.3. Синтез и пути образования 5-метил-311-2,4-диэтоксикарбонил-Ы-арил анилинов.

2.2.1чГ, О - содержащие гетероциклы на основе полизамещенных циклогексанонов.

2.2.1. Синтез тетрагидроинлазолов и их гетероаналогов.

2.2.2. Синтез индазолов.

2.3. Спектральные исследования синтезированных веществ.

2.3.1. УФ-спектры.

2.3.1.1. УФ-спектры 2,4-диацетил-(диэтоксикарбонил)-3-11

5-гидрокси-5-метилциклогексаноно в.

2.3.1.2. УФ-спектры 2,4-диацетил (диэтоксикарбонил)-3-11-5-гидрокси-5-метил-К[-К'-циклогексен-1 -аминов.

2.3.1.3. УФ-спектры 2,4-диацетил(диэтокси-карбонил)-3-К-5метил -1Ч-К-1,5-циклогексадиен-1 -аминов.

2.3.1.4. УФ-спектры 3-К-К-К-2,4-диэтоксикарбонил-5-метиланилинов.

2.3.1.5. УФ-спектры 5-ацетил(этоксикарбонил)-6-гидрокси

6-метил-ЗК2-4К'-2К-4,5,6,7-тетрагидроиндазолов,

5-ацетил-(этоксикарбонил)-6-метил- ЗЯ-4Я-индазолов и 6-ацетил-5-гидрокси-5,9-диметил

7-К-1-окса-2-азабицикло[4.3.0]нондиен-2,8-о в.

2.3.2. ИК-спектры синтезированных веществ.

2.3.2.1. ИК-спектры 3-К-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-М-11'-циклогексен-1-аминов, 3-11-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-метил-1Ч-К'-1,5-циклогексадиен-1 -аминов и 3-11-2,4диэтоксикарбонил-5 -метил-М-Я' -анилинов.

2.3.2.2. ИК-спектры 5-ацетил(этоксикарбонил)-6-гидрокси-6-метил-ЗК2-4К1-2К-4,5,6,7-тетрагидроиндазолов, 5-ацетил(этоксикарбонил)-6-метил- 311-411' -индазолов, 6-ацетил-5-гидрокси-5,9-диметил-7-11-1-окса-2-азабицикло[4.3.0]нондиен-2,8-ов.

2.3.2.3. Качественная и количественная оценка внутримолекулярной водородной связи в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных.

2.3.3. ПМР-спектры синтезированных соединений.

2.3.4. Масс-спектры синтезированных соединений.

2.4. Биологическая активность (3-циклокетолов и соединений на их основе.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

3.2. Синтез исходных |3-циклокетолов.

3.3. Синтез 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил

-циклогексениламинов (енаминокетонов).

3.4. Синтез 2,4-диэтоксикарбонил-5-метил-3-К-М-(арил)-1-цикло-гексадиениламинов (диенаминокетоны).

3.5. Синтез 3-К-К-Аг-2,4-диэтоксикарбонил-5-метиланилинов (дифениламинов).

3.6. Синтез 5-ацетил(этоксикарбонил)-6-гидрокси-6-метил-3112-41^-211-4,5,6,7-тетра-гидроиндазолов (тетрагидроиндазолов).

3.7. Синтез конденсированных изоксазолов.

3.8. Синтез 5-ацетил(этоксикарбонил)-6-метил- ЗЯ-4Я' -индазолов (индазолов).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Свойства, реакция и строение функциональнозамещенных циклогексенил(диенил)аминов и циклогексапиразолов»

Одной из задач современной органической химии является использование полифукциональнозамещенных соединений в качестве синтонов для построения более сложных молекул, в том числе и практически значимых. В этом плане особое значение имеют полифункциональнозамещенные цикло-гексанолоны. Это обусловлено, с одной стороны доступностью указанных соединений - при их получении используются продукты основного органического синтеза - альдегиды и кетоны алифатического, ароматического и гетероциклического рядов, с другой стороны полифункциональность этих соединений и взаимное расположение функций благоприятно для конструирования на их основе гетероорганических и гетероциклических соединений различного типа.

В последние годы на кафедре органической и биоорганической химии СГУ начаты исследования в области химии полифункциональнозамещенных циклогексанолонов ряда 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-3-К-5-гидрокси-5-метилциклогексанолонов (Р-циклокетолов).

В этом направлении были достигнуты определенные успехи - выделены отдельные индивидуальные изомеры Р-циклокетолов, изучены их реакции с ароматическими аминами и выявлена их регионаправленность, проведены реакции с 1,2-бинуклеофильными реагентами, позволившие перейти к N,0-содержащим гетероциклическим соединениям, представлены аспекты возможного практического использования изученных веществ. Однако, в реакции вовлекался ограниченный круг субстратов и реагентов, неизученными до настоящего времени оставались реакции с участием аминирующих агентов алифатического ряда,в том числе и 1,4-бинуклеофилов, конденсированных ариламинов, недостаточно были представлены спектральные характеристики ранее синтезированных веществ и какие-либо количественные корреляции.

Учитывая значимость полифункциональнозамещенных циклогексаноло-нов в теоретическом и прикладном аспектах, исследования в русле указанных проблем являются актуальными.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме "Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Бе-содержащих гетероциклических и гетероорганиче-ских соединений с одним или несколькими гетероатомами" (per. № 3.66.96) и в соответствии с грантом № 97-94-322 Конкурсного Центра фундаментального естествознания при С.-Петербургском государственном университете (1997-1999).

Цель работы. Изучение реакций 2,4-диэтоксикарбонил(диацетил)-3-11-5-гидрокси-5-метилциклогексанолонов с замещенными анилинами, 1,2- и 1,4-азотсодержащими бинуклеофильными реагентами для создания подходов к синтезу полифункциональнозамещенных соединений циклогексанового, ди-фениламинного и гетероциклического рядов, Выявление строения полученных соединений, изучение их свойств, в том числе практически значимых. . На защиту выносятся результаты исследований по

- Изучению реакций аминирования циклогексанолонов с ароматическими аминами, содержащими электродонорные и электроноакцепторные группы как в ароматическом ядре субстрата, так и реагента.

- Изучению направления реакций циклогексанолонов под действием 1,2- и 1,4-бинуклеофильных реагентов.

- Разработке условий ароматизации продуктов взаимодействия циклогексанолонов с азотистыми реагентами.

- Установлению строения и стереостроения исходных соединений и продуктов реакций с помощью физических методов.

- Количественному определению энергии ВВС изучаемых веществ.

Научная новизна. Установлено, что 2,4-диэтоксикарбонил(диацетил)-3-11-5-гидрокси-5-метилциклогексанолоны являются доступными строительными блоками многоцелевого назначения для конструирования на их основе поли-функциональнозамещенных циклогексениламинов, циклогексадиениларила-минов, дифениламинов, тетрагидроиндазолов и их изологов.

Выявлены закономерности и особенности реакций циклогексанолонов с замещенными анилинами, в том числе и аннелированными, а также с 1,2- и 1,4-бинуклеофильными реагентами. Установлено, что выходы продуктов и продолжительность реакции определяется нуклеофильной силой реагента, наличием заместителей в орто-положении фенильного ядра в субстрате.

В зависимости от взаимного расположения реакционных центров в би-нуклеофильном реагенте реакции направляются либо в сторону образования продуктов гетероциклизации, либо протекают региоселективно по наиболее активному центру субстрата.

Разработаны условия ароматизации циклогексенил(диенил)ариламинов и тетрагидроиндазолов, с учетом особенностей их строения.

Спектральными методами установлено строение синтезированных соединений. Методом ИК-спектроскопии дана количественная оценка энергии внутримолекулярной водородной связи в ряду Р-циклокетолов и 14-содержащих соединений, полученных на их основе.

Практическая значимость. Разработаны способы получения на основе доступных циклокетолов функциональнозамещенных М-содержащих соединений ряда 2,4-диэтоксикарбонил(диацетил)-К-К-3-11-5-гидрокси-5-метилциклогексе-ниламинов, 2,4-диэтоксикарбонил(диацетил)-1Ч-арил-3-К-5-гидрокси-5-метилцикло-гексадиениламинов, 5-метил-3-фенил-2,4-диэтокси-карбонил-]Ч-арил-анилинов, 4,5,6,7-тетрагидроиндазолов и индазолов. Изучена биологическая активность в рядах вновь синтезированных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на XXXV, XXXVI Международных научных студенческих конференциях "Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 1997, 1998), VII Всероссийской 9 студенческой научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 1997), I, II Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1997, 1999).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 13 работ: из них 6 статей, в том числе 2 статьи в центральной печати, а также 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 151 странице машинописного текста, включая введение, 3 главы, выводы, список цитируемой литературы из 209 наименований, 22 таблиц, 20 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Григорьев, Александр Викторович

Выводы.

1. Установлено, что поликарбонильные соединения ряда 2,4-диацетил-(диэтоксикарбонил)-3-К-5-гидрокси-5-метилциклогексанона являются доступными синтонами функциональнозамещенных циклогексениламинов, циклогексадиенилариламинов, дифениламинов, тетрагидроиндазолов, их изологов, родственных веществ.

2. Впервые изучено ариламинирование циклогексанолонов с ароматическими

•ч-—\ аминами (в том числе и аннелированными), содержащими в фенильных заместителях реагирующих веществ электронодонорные и электроноак-цепторные группы. Установлено, что направление, продолжительность реакции, выходы продуктов определяются строением субстрата, нуклео-фильной силой реагента, концентрацией кислотного катализатора. Разработаны условия синтеза циклогексенил-, циклогексадиенилариламинов.

3. Впервые при аминировании циклогексанолонов использован 1,4-бинуклеофильный реагент - этаноламин. Установлено, что из возможных альтернативных путей реакции реализуется аминирование по карбонильной группе алицикла, приводящее к образованию Ы-(Р-оксиэтил)цикло-гексениламинов.

4. Разработаны условия ароматизации циклогексадиенилариламинов. Осуществлен прямой переход от циклогексанолонов к дифениламинам, минуя стадию выделения циклогексадиенилариламинов.

5. Осуществлен синтез новых представителей ряда терагидроиндазола и их О-гетероаналогов - тетрагидробензизоксазолов. Показана принципиальная возможность ароматизации полизамещенных тетрагидроиндазолов под действием серы. Наличие нитрофенильных заместителей или замещение в гетерокольце одного атома азота на кислород приводит к деструкции. С помощью масс-спектрометрии установлены пути фрагментации тетрагидроиндазолов и изоксазолов.

130

6. Методами УФ-, ИК-, ПМР-спектроскопии с привлечением квантово-химических расчетов установлено (стерео)строение полученных веществ:

- циклогексенил(диенил)ариламины имеют цис-Б-цис конфигурацию, закрепленную ВВС

- тетрагидроиндазолы содержат фрагмент связанный ВВС, тетрагидро-индазолы полученные на основе 2,4-дикарбэтоксизамещенных кетолов существуют предпочтительно в енольной форме.

7. Методом РЖ-спектроскопии дана количественная оценка энергии ВВС в циклогексанолонах, циклогексенил(диенил)ариламинах. Установлено, что между взаимодействующими группами осуществляется слабая ВВС с энергией 8,6 - 10,5 кДж/моль.

8. При изучении биологической активности синтезированных соединений выделены представители обладающие высоким антифаговым действием.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Григорьев, Александр Викторович, 0 год

1. Möhlau R. Über die Einwirkung von Benzylamin auf Acetessigester. //Ber.-1894.-Bd.27, №2.-S.3376-3380.

2. Dieckmann W. Über Cyklishe ß-Keton carbon säureester. //Ann.-1901.-Bd.317.-S.27-109.

3. Vorländer D., Kohlmann M. Halogenderivate des Dimethylhydroresorcins. //Ann.-1902.-Bd.322.-S.239-259.

4. Huber H. Über Pyrophtalon und seine Derivate. //Ber.-1903.-Bd.36, №2.-S.1653-1666.

5. Bishop A.N., Ciaisen L. Über den Oxymethylencampher. //Ann.-1894.-Bd.281.-S.314-398.

6. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов и еноаминотио-нов.- Рига: Зинатне, 1974.

7. Pohland А.Е., Benson W.R. ß-Chlorvinyl Ketones. //Chem. Rev.- 1966.-V.66, №2.-P. 161-167.

8. Greenhill J.V. Enaminones. //Chem. Soc. Rev.-1977.-V.6, №3,- P.277-294.

9. Cromwell N.H. The Reaction of unsaturated ketones and derivatives with amino compounds. Amino Ketones. //Chem. Rev.-1946.-V.38, №1.- P.83-137.

10. Усов B.A., Тимохина JI.B., Воронков М.Г. Нуклеофильное замещение в ß-гетерофункциональных а^-ненасыщенных солях иминия. //Успехи химии.-1986.-Т.55, №11.-С.1761-1783.

11. Граник В.Г. Успехи химии енаминов. //Успехи химии.-1984.-Т.53, №4.-С.651-689.

12. Staskun В., Israelstam S.S. The Reaction between ß-Keto Ester and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines. //J.Org.Chem.-1961 .-V.26, №9.-P.3191-3193.

13. Collie J.N. Uber die Einwirklung des Ammoniaks auf Acetessigester. //Ann.-1884.-Bd.225.-S.294-322.

14. Dulsberg С. Beitrage zur Kenntniss des Acetessigester. //Ann.-1882.-Bd.213.-S.133-181.

15. Fasseur D., Rigo В., Leduc C., Caulier P., Counturier D. Studies on pyrrolido-nes. Synthesis and N-alkylation of ß-enaminoesters derived from pyroglutamic acid. //Heterocycles.-1992.-V.29, №5.-P.1285-1291. (РЖ2Ж166 1995)

16. Ямашкин C.A., Кучеренко Н.Я., Юровская М.А. Реакции ацетоуксусного эфира с арил- и гетериламинами. //ХГС.-1997.-№5.-С.579-597.

17. Lewis J.Sargent, Lindon Small Studies in the acridine series. IV. Dialkylami-noalkylamines derived from 5,9-6,9-7,9- and 8(?),9-dichloro-l,2,3,4-tetrahydroacridines. //J.Org.Chem.-1947.-V.12, №4.-P.567-576.

18. Пржиягловская H.M., Шнер В.Ф., Белов B.H. Синтезы на основе тетралон-карбоновых кислот. И. Конденсация метилового эфира 2,3-тетралонкарбоновой кислоты с ароматическими аминами и фенилгидрази-ном. //ЖОХ.-1963.-Т.ЗЗ,№11.-С.3690-3693.

19. Соломко З.Ф., Прибега Ф.В., Авраменко В.И. Синтез и свойства этиловых эфиров 2-(о-аминоариламино)-1-циклопентенкарбоновой кислоты. //ЖОрХ.-1978.-Т. 14, №2.-С.316-321.

20. Benary Е. Uber die Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf einige aliphatische und aromatische Oxymethylen-Ketonen. //Ber.-1930.-Bd.63,-S.1573-1577.

21. Ried W., Stahlhofen P. Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Hydroxy-methylen-acetophenon bzw. Dicketonen. //Ber.-1957.-Bd.90, №5.-S.825-828.

22. Martin M., Janusonis G.A., Martin B.B. Stabilities of Bivalent Metal Complexes of Some ß-Ketoimines. //J.Amer.Chem.Soc.-1961.-V.83, №5.-P.73-75.

23. Иванова JI.H., Северина Т.А., Коган Т.А., Кучеров В.Ф. Об алкилировании ß-дикетонов ряда пергидроиндана и их енаминов. //Изв. АН СССР, Сер. хим.-1966.-№7.-С. 1214-1218.

24. Clinton R.O., Manson A .J., Stonner F. W., Clarke R.L., Jennings K.E., Shaw P.E. Preparation of Some Steroidal Enamines. //J.Org.Chem.-1962.-V.27.-P.l 1481154.

25. Greenhill J.V., Mohamed M.A. Reaction between enaminones end enones. Part I. Some unexpected products from the condensation of3-aminocyclohexenones with methyl vinyl ketone. //J.Chem.Soc.Perkin I.-1979.-№6.-P.1411-1414.

26. Cartaya-Marin C.P., Henderson D., Soeder R.W., Zapata A.J. Synthesis of enaminones using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an activator. //Synth.Commun.-1997.-V.27, №24.-P.4275-4283.

27. Greenhill J.V. Reaction of t-Butylamine with Cyclohexane-l,3-dione. //J.Org.Chem.(C).-1970.-P. 1002-1004.

28. Yamada K., Konakahara Т., Iida H. Photochemical Reactions of Enamino Ketones. //Bull.Chem.Soc.Japan.-1973.-V.46.-P.2504-2511.

29. Greenhill J.V., Ramli М., Tomassini Т. Reduction of enaminones in the preparation of 3-aminocyclohexanols; a novel preparation of tetronic acid. //J.Chem.Soc. Perkin I.-1975.-№6.-P.558-591.

30. Сорокин B.B., Кузьмин M.B., Смирнова H.C., Кожевникова Н.И., Кривень-ко А.П. Ариламинирование 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-фенил(2-фурил)-циклогексанонов. // ЖОрХ. 1994.-Т.30, №4.-С.528-530.

31. Barta N.S., Brode A., Stille J.R. Assymmetric formation of quaternary centers through aza-annulation of chiral (3-enamino esters with aery late derivatives. //J.Amer.Chem.Soc.-1994.-V.l 16, №14.-P.6201-6206.

32. Фрейманис Я.Ф. Имины ди- и поликетонов. XX. Получение некоторых новых З-аминоиндонов-1 и 3(а-фенилэтиламино)-5,5-диметилцилогексан-2-она-1.// Изв. АН ЛатвССР.-1967.-№1.-С.83-88.

33. Кричевский Э.С., Алексеева Л.В:, Анисимова О.С., Паршин В.А., Аснина

34. B.В., Граник В.Г. Синтез и нейротропная активность гидрированных производных хинксалина и дибензЬ,^[1,4.диазепина. //Хим.-фарм. журн.-1997.-№8.-С.10-12.

35. Ахрем A.A., Моисеенков A.M., Лахвич Ф.А., Андабурская М.Б., Мхитарян A.B., Седелецкая Т.Н., Петухов В.А. Синтез и некоторые свойства 3-амино-2-ацетилциклогексен-2-онов-1. //Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим.- 1971.-№3.1. C.594-601.

36. Ахрем A.A., Моисеенков A.M., Страков А.Я., Андабурская М.Б. Синтез и некоторые производные 2-цианоциклогександиолов-1,3. //Изв. АН СССР, Сер. хим.-1973.-№4.-С.836-842.

37. Загоревский В.А., Зыков Д.Н., Орлова Э.Н. К взаимодействию производных хромонкарбоновой-2 кислоты с аминами. //ЖОХ.-1964.-Т.34, №2.-С.539-543.

38. Шрамова Д.И., Сколдинов А.П. Исследования в области производных ß-дикарбонильных соединений. VI. Некоторые реакции винилогов смешанных ангидридов карбоновой и угольных кислот. //ЖОрХ.-1965.-Т.1, №10.-С.1743-1747.

39. Dixon К., Greenhill J.V. Use of cyclohexane-l,3-dione derivatives in the preparation of enaminones. //J.Chem.Soc. Perkin I.-1976.-№20.-P.2211-2214.

40. Усов B.A., Фрейманис Я.Ф. Имины ди- и поликетонов. XXII. Синтез и свойства 1Ч,.Ч-дизамещенных 1-амино-2-арилинден-2-онов-3. //Изв. АН ЛатвССР, Сер. хим.-1969.-№5.-С.616-620.

41. Бусыгин Н.К., Пашкевич К.И. Амино- и тиопроизводные полифторирован-ных ß-дикетонов и реакции с аминами. //ЖОрХ.-1986.-Т.22, №6.-С. 14101415.

42. Фомин А.Н., Солоутин В.И., Рудая М.Н., Пашкевич К.И. Взаимодействие фторсодержащих (3-кетоэфиров с N-замещенными аминами. //ЖОрХ.-1986.-Т.22,№8.-С. 1603-1609.

43. Baganz Н., Rabe S. Reaktionen von (3- und y-Keto-carbonsaureester mit Ath-ylendiaminen. //Ber.-1965.-Bd.97.-№1 l.-S.3652-3658.

44. Azzaro M., Garibaldi S., Videau B. Use of boron trifluoride etherate in the preparation of 2-amino-1-alkenyl ketones from (3-diketones and iow-boiling amines. //Synthesis.-1981 .-№ 11 .-P.880-881.

45. Якубович А.Я., Меркулова E.H. О хлорвинилкетонах. //ЖОХ.-1946.-Т.16, №1.-С.55-60.

46. Савенков Н.Ф., Хохлов П.С., Жемчужин С.Г., Лапицкий Г.А. Синтез и некоторые свойства ацилвинилэтилениминов. //ЖОрХ.-1970.-Т.6, №4.-С.707-710.

47. Кочетков Н.К. Химия (3-хлорвинилкетонов. //Усп. химии.-1955.-Т.34, №1,-С.32-51.

48. Кочетков Н.К., Домбровский Я. |3-Аминовинилкетоны. VI. Таутомерия ал-кил-(3-аминовинилкетонов//ЖОХ.-1956.-Т.26, №11.-С.3081-3092.

49. Кочетков Н.К. (З-Аминовинилкетоны. Сообщение 1. Синтез алкил-Р-аминовинилкетонов. //Изв. АН СССР, Сер.хим.-1953.-№6.-С.991-995.

50. Minami Т., Takimoto F., Agawa Т. Reactions of N-Sulfiylarylamines with Car-bonyl Compounds and Nitrile in the Presence of Copper. //J.Org.Chem.-1976.-V.41,№24.-P.3811-3813.

51. Betts E.E.,.Brown B.W. The condensation of isoquinolinium salts with aormatic aldehydes. //Tetrahedron Lett.-1966.-№31.-C.3755-3757.

52. Nelson N.A., Ladbury J.E., Hsi R.S.D. Steroidal Hormones Analogs. IV. Synthetic Approach to Azasteroids. //J.Amer.Chem.Soc.-1958.-V.80, №24.-P.6633-6635.

53. Граник В.Г., Персианова И.В., Костюченко И.П., Глушков Р.Г., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов. III. Спектры ПМР и основность l-MeTrni-2-(RbR2-метилен) гексагидроазепинов. //ЖОрХ.-1972.-Т.8, №1.-С.181-185.

54. Князева В.Ф., Граник В.Г., Глушков Р.Г., Соловьева Н.П., Анисимова О.С. Ацетали лактамов и амидов кислот. 34. Синтез и свойства енаминов изохи-нолинового ряда. //ХГС.-1981 .-№4.-С.511-515.

55. Bredereck Н., Sell R., Effenberger F. Syntheses heterocyclischer Aldehyde. Pyrimidinaldehyd (4). //Ber.-1964.-Bd.97, №12.-S.3407-3417.

56. Celerier J-P., Deloisy E., Lhommet G., Maitte P. Lactim Ether Chemistry. Cyclic ß-Enamino Ester Synthesis. //J.Org.Chem.-1979.-V.44, №17.-P.3089.

57. Фрейманис Я.Ф., Ванаг Г.Я. Имины ди- и поликетонов. XI. О свойствах продуктов взаимодействия 2-замещенных индандионов с аминами. //Изв. АН ЛатвССР, Сер.хим.-1962.-№4.-С.421-425.

58. Ахрем A.A., Лахвич А.Ф., Хрипач В.А., Клебанович И.Б. Синтез 2-ацилциклогександионов-1,3 через тетрагидробензизоксазолоны. //ХГС.-1975.-№3.-С.329-333.

59. Nelson N.A., Hsi R.S.P. Steroidal Hormones Analogs. IX. Bisdehydrodoisynolic Acid Analogs Possessing the l,2,3,4-Tetrahydrobenzf.isoquinoline Nucleus. //J.Org.Chem.-1961.-V.26, №26.-P.3086-3090.

60. Сосновских В.Я., Кострикова Т.П., Конденсация нитрилов ароматических кислот с метил-трет.-алкилкетонами. //ЖОрХ.-1986.-Т.22, №4.-С.883-884.

61. Сосновских В.Я., Овсянников И.С., Никольский А.Л. Синтез енаминоэфи-ров. //ЖОрХ.-1986.-Т.22, №8.-С. 1775-1776.

62. Schreiber J., Haun F. Uber eine Umwandlung o-cyan-benzoylirter Diacyl-methane. //Ber.-1914.-Bd.47, №18.-S.3326-3335.

63. Якимович С.И., Хрусталев В.А. Таутомерия в ряду N-ариламинов сс-замещенных ß-кетоэфиров. //ЖОрХ.-1975.-Т.11, №4.-С.702-708.

64. Якимович С.И., Хрусталев В.А., Фаворская Т.А. Таутомерия в ряду азотистых производных а-алкилацетоуксусных эфиров. //ЖОрХ.-1973.-Т.9, №7.-С.1382-1388.

65. Dudek G.O., Dudek Е.Р. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria.VII. Nitrogen-15 Substituted Schiff Bases. //J.Amer.Chem.Soc.-1964.-V.86, №20.-P.4283-4287.

66. Загоревский B.A., Орлова Э.К., Цветкова И.Д., Винокуров В.Г., Троицкая B.C., Розенберг С.Г. Исследования в ряду пирана и родственных соединений. XLIV. О строении продуктов раскрытия пиронового цикла 4-пиронов аминами. //ХГС.-1971.-№6.-С.723-729.

67. Dudek G.O., Holm R.H. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Keto-enol Equilibria. III. a,(3-Unsaturated (3-ketamines. //J.Amer.Chem.Soc.-1962.-V.84, №20.-P.2691-2696.

68. Gone E.J., Garner R.H., Hayes A.W. Spectral Studies on Cyclic Enamino Ketones. //J.Org.Chem.-1972.-V.37, №26.-P.4436-4439.

69. Greenhill J.V. Determination of the Tautomeric Ratio in Certain Enaminones. //J.Chem.Soc.-1969.-(B).-P.299-300.

70. Grob C.A., Wilkens H.J. Die Enonamin-Enolimin-Tautomerie. //Helv.Chim.Acta.-1967.-Bd.50, №75-76.-S.725-731.

71. Machacek V., Toman J., Klicnar J. Ketimine -enamine Tautomerism of 2-methylene-3-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivatives. //Coll.-1978.-V.43, №6.-P.1634-1638.

72. Osman R., Shvo Y. Internal rotation in conjugated ethyenes.//Tetrahedron.-1978.-V.34, №15.-P.2321-2325.

73. Shvo Y., Shanan-Atidi H. Internal Rotation in Olefins. II. Thermodynamic and Kinetic Investigation by Nuclear Magnetic Resonance. //J.Amer.Chem.Soc.-1969.-V.91, №24.-P.6689-6696.

74. Граник В.Г., Власова Т.Ф., Беляева О.Я., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов и амидов кислот. Исследование процессов внутреннего вращения в диена-минах и енаминоациламидинах. //ЖОрХ.-1979.-Т.15, №2.-С.272-275.

75. Rajappa S. Nitroenamines. //Tetrahedron.-1981.-V.37, №8.-Р. 1453-1480.

76. Pitea D., Favini G. Nucleophilic substitution bypiperidine in some 3-halogenocyclohex-2-enones. //J.Chem.Soc.Perkin II,-1972.-№3.-P.291 -293.

77. Мхитарян A.B. Енаминодикетоны. IV. УФ спектры З-амино-2-ацетилциклогексен-2-онов-1. //Арм.хим.журн.-1981.-Т.34, №2.-С.98-102.

78. Bouden К., Braude Е.А., Jones E.R.H., Weedon B.C.L. Reserches on acetylenic compounds. Part II. (A). The addition of amines to ethynyl ketones. (B). Auxo-chromic properties and conjugating power of the amino group. //J.Chem.Soc.-1946.-№1.-P.45-52.

79. Ostercamp D.L. Vinylogous Imides. II. Ultraviolet Spectra and the Application of Woodward's Rules. //J.Org.Chem.-1970-V.35, №5.-P. 1632-1641.

80. Kashima C., Yamamoto M., Sugiyama № Ultraviolet Spectral Study of (3-Amino-enones. //J.Chem.Soc.-1970.-( С ).-P.l 11-114.

81. Greenhill J.V. The Reactions with Aldehydes of Enaminones Derived from Di-medone. //J.Chem.Soc.-1971.-( С ).-P.2699-2703.

82. Alt G.H., Speziale A.J. Reactions of Enamines. IV. The Protonation of Enamino Ketones. //J.0rg.chem.-1965.-V.30, №5.-P. 1407-1409.

83. Bailey A.S., Vandvala M.H Configurational isomer mixtures and C-protonation in some sterically crowded. //Tetrahedron Lett.-1979.-№45.-P.4407-4408.

84. Walker G.N. Vinylogous Amides of 2-Methylaminoethanol and their behavior with Lithium Aluminum Hydride. Vinylogous Urethanes of Ethanolamines and their Acetylation. //J.Org.Chem.-1962.-V.27.-P.4227-4232.

85. Leonard N.J., Adamcik J.A. Unsaturated Amines, XIII. The Sites of Alkylation and Protonation in Certain Enaminoketones. Substituted Trimethinium Compounds from О-Alkylated Enaminoketones. //J.Amer.Chem.Soc.-1959.-V.81, №5.-P.595-600.

86. Мхитарян A.B., Самвелян C.X. Енаминодикетоны. I. ИК спектры некоторых протонсодержащих енаминодикетонов. //Арм.хим.журн.-1978.-Т.31, №7.-С.470-475.

87. Маркова H.A., Зайченко Ю.А., Цилько А.Е., Маретина H.A. О взаимодействии 1-этокси-1-бутен-3-она с аминами. //ЖОрХ.-1984.-Т.20, №5.-С.962-968.

88. Winterfeldt Е., Nelke J.M. Die Konfiguration substituierter Glutaconester. //Ber.-1968.-Bd.l01.-S.2381-2387.

89. Кривдин Л.Б., Остроумов И.Г., Пройдаков А.Г., Маретина И.А., Щербаковn 1

90. В.В., Калабин Г.А. Константы спин-спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. //ЖОрХ.-1989.-Т.25, №>4.-С.698-704.

91. Zheglova D.Kh., Genov D.G., Bolvig S., Hansen E. Deuterium isotope effects13on С chemical shifts of enaminones. //Acta Chem.Scand.-l 997.-V.51,№ 10.-P.1016-1023.-CA 128:34483

92. Domelsmith L.M., Houk K.N. Photoelectron spectra of cyclopentanone and cy-clohexanone enamines. //Tetrahedron.-1977.-№23.■-P. 1981-1984.

93. Zhuo Jin-Cong. Part 2-170 NMR spectra of primary and secondary enaminones: evaluation of substituent increments and intramolecular hydrogen bonding. //Magn. Reson. Chem.- 1997.-V.35,№l.-P.21-29.• 17

94. Zhuo Jin-Cong. О NMR spectroscopic study of tertiary enaminones. //Magn. Reson. Chem.-1996.-V.34,№8.-P.595-602.

95. Zhuo Jin-Cong. NMR of enaminones. Part 3. 'H, l3C and 170 NMR spectroscopic studies of acyclic and cyclic N-aryl enaminones: substituent effects and intramolecular hydrogen bonding. //Magn. Reson. Chem.-1997.-V.35,№5.-P.311-322.

96. Meyers A.I., Reine A.H., Gault R. The Chemistry of Cyclic Enamino Ketones.1.. Factors Affecting С and О Alkylation. //J.Org.Chem.-1969.-V.34, №3.-P.698-705.

97. Kramer H.E.A. Uber die Protonierung von a,(3-ungesattigten (3-Ammocarbonylverbindungen. //Annal.-1966.-V.696.-S. 15-27.

98. Sobotka W., Beverung W.N., Munoz G.G., Sircar J.C., Meyers A.J. Azasteroids.

99. V. The Direct Conversion of l-(Carboethoxymethyl)-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Cyclic Ketones into Benzoa.cycloalkano[f]quinolizinones. An Example of Enamine Acylation by an Ester Function. //J.0rg.chem.-1965.-V.30, №11.-P.3667-3671.

100. Powers J.C. Synthesis of Piperidylindoles. //J.0rg.chem.-1965.-V.30, №8.-P.2534-2540.

101. Граник В.Г. Влияние величины цикла на свойства и реакционную способность циклических систем. //Успехи химии,-1982.-Т.51, №2.-С.207-239.

102. Граник В.Г., Персианова И.В., Костюченко И.П., Глушков Р.Г., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов и амидов кислот. Синтез, протонирование и основность некоторых гетероциклических енаминокетонов. //ХГС.-1980.-С. 344348.

103. Киселев С.С., Полиевктов М.К., Граник В.Г. Енамины. 6*. Гидролиз циклических енаминокетонов пирролидинового, пипиридинового и гексагид-роазепинового рядов.//ХГС.-1979.-№9.-С.1231-1236.

104. Киселев С.С., Полиевктов М.К., Граник В.Г. Енамины. 7*. Кинетика гидролиза 1-метил-2-бензоилметиленгексагидроазепина в кислых средах. //ХГС.-1979.-№12.-С. 1678-1682.

105. Greenhill J.V., Moten М. Ashraf. N-Alkylation of enaminones. //Tetrahedron.-1983.-V.39, №20.-P.3405-3407.

106. Ткачев A.B., Попов C.A. Алкилирование енаминокетонов с модификацией каранового скелета. Образование стабильных моноиминов (З-дикетонов. //ЖОрХ.-1997.-Т.ЗЗ, №5.-С.601-606.

107. Yoshimoto M., Ishida N., Hiraoka T. A new general method for carbon-carbon condensation of conjugated enaminoketones at the y-position. //Tetrahedron Lett.-1973.-№l.-P.39-42.

108. Telschow J.E., Rensch W. A Study of the Enamino Ketone Variant of the Robinson Annelation. //J.0rg.chem.-1975.-V.40, №7.-P.862-865.

109. Chaaban I., Greenhill J.V., Akhtar Perver. Enaminones in the Mannich reaction. Part II. Further investigations of internal Mannich reactions. //J.Chem.Soc. Perkin Trans I.-1979.-№6.-P.1593-1596.

110. Greenhill J.V., Mohamed I. Reactions between enaminones and enones. Part I. Some unexpected products from the condensation of 3-aminocyclohexenones with methyl vinyl ketone. //J.Chem.Soc. Perkin Trans I.-1979.-№6.-P.1411-1414.

111. Greenhill J.V., Chaaban I., Steel P. Functionalised enaminones and their use in heterocyclic synthesis. //J.Heterocycl.Chem.-1992.-V.29, №6.-P.1575-1583.

112. Coates R.M., Shaw J.E. Total Synthesis of (±)-Calarene. //J.Amer.Chem.Soc.-1970.-V.92, №19.-P.5657-5664.

113. Naito Т., Ninomiya I. Acylation of acyclic enamines with an excessive amount of pyridinecarbonyl chlorides. //Heterocycles.-1981.-V.15, №2.-P.735-740.

114. Kozerski L. Factors affecting О, С and N acetylation of enamines of the type RrCO-CaH=CpH-NHR2. //Tetrahedron.-1976.-V.32, № 11 .-P. 1299-1302.

115. Граник В.Г., Князева В.Ф., Персианова И.В., Соловьева Н.П., Глушков Р.Г. Ацетали лактамов и амидов кислот. 36. Некоторые реакции енаминов изохинолинового ряда и синтез пиримидо3,4-а.изохинолинов. //ХГС.-1982.-№8.-С.1095-1099.

116. Alt G.H., Speziale A.J. Reactions of Enamines. IV. The Acylation of Enamino Ketones. //J.Org.Chem.-1964.-V.29, №4.-P.798-800.

117. Граник В.Г., Жидкова A.M., Глушков Р.Г., Полиевктов М.К., Власова Т.Ф., Аиисимова О.С. Ацетали лактамов и амидов кислот. XX. Синтез гидрированных производных индола, хинолина и 1-Н, 1-бензазепина. //ХГС.-1977.-№10.-С. 1348-1351.

118. Greenhill J.V., Moten М.А., Hauke R., Breitmaier E. The conversion of cyclo-hexane-l,3-diones or their enaminone derivatives into 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones and their bis-vinylogous-imide by products. //J.Chem.Res.Synop.-1981.-№3.-P.66-67.

119. Greenhill J.V., Hanace J., Steel P.J. Some reactions of enaminones with iso-thiocyonates. /7J.Chem.Soc. Perkin Trans I.- 1990.-№7.-C.l869-1873.

120. Assy M.G., Hassanien M.M., Ahmed G.A. Synthesis and biological activity of some new bis azole and azine derivatives. //Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. -1995.-V.102, №(l-4).-P.65-69.

121. Assy M.G., Hataba A.A., Moustafa H.Y. New synthesis of some pyrimidines. // Pol.J.Chem.- 1995,- V.69, №7.-P.1018-1021.

122. Fuentes J., Angulo M., Molina J.L., Pradera M. A. Reactions of per-O-acetylglucosyl isothiocyanate with enamines. A route for the synthesis of pyrimidine nucleosides. //J.Carbohydr.Chem.-1997.-V.16, №9.-P.1457-1477.

123. Duhamel P., Kotera M. Synthesis of Azaspiro Ketones via Ring*Contraction of Heterocyclic Enamino Esters. //J.Org.Chem.-1982.-V.47, №9.-P. 1688-1991.

124. Campos P.J., Arranz J., Rodriguez M.A. a-Iodination of enaminones with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate. //Tetrahedron Lett.- 1997.-V.38, №48.-P.8397-8400.

125. Ramesh N.G., Heijne E.H., Klunder A.J.H., Zwanenburg B. An effective regio-selective electrophilic Halogenation of tricyclo5.2.1.02,6.decenyl enaminones. //Tetrahedron Lett.-1998.-V.39, №20.-P.3295-3298.

126. Kordik C.P., Reitz A.B. Unexpected a-Chlorination of Tertiary Enaminones using Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate. //J.Org.Chem.-1996.-V.61, №16.-P.5644-5645.

127. Kuklander U., Hilgeroth A. Versuche zur Darstellung N-substituierter Dihy-dropyridine nach Hantzch. //Arch.Pharm.-1994.-Bd.327, №5.-C.287-294.

128. Григорьев A.B., Герасимова H.B. Синтез полизамещенных дифениламни-ов. // Материалы XXXV междунар. науч. студ. конференции "Студент и на-учно-тех. прогресс", Новосибирск.-1997.-С.ЗО.

129. Carlsson S., Lawesson S.O. Enamine chemistry. XXV. Reduction of enami-nones by LiAlH4 and NaBH4. Synthesis of cc,ß-unsaturated aldehydes. //Tetrahedron.-1982.-V.38, №3.-P.413-417.

130. Montary M., Gore J. Obtention et oxydation de baeyer-villiger de quelques etylcyclenes. Application a la transformation ceto-3->ceto-2. //Tetrahedron.-1977.-V.33, №21.-P.2819-2824.

131. Полиевктов M.K., Киселев С.С., Маркова И.Г., Граник В.Г. Енамины. Полярографическое восстановление енаминокетонов в водных средах. //ХГС.-1981, №3.-С.357-364.

132. Shawe Т.Т., Hansen D.B., Peet К.А., Prokopowicz A.S., Robinson P.M., Cannon A., Dougherty K.E., Ross A.A., Landino L.M. Addition reactions of cyclic enaminones with Grignard reagents. // Tetrahedron.-1997.-V.53, №5.-P.1547-1556.

133. Meyers A.J., Singh S. The chemistry of cyclic enaminoketones. II. 1,2- and 1,4-addition of nucleophiles leading to substituted heterocycles. //Tetrahedron Lett.-1967.-№52.-P.5319-5322.

134. Bieräugel H., Akkerman J.M., Armande J.C.I., Pandit U.K. Reaction of ß-amino-a,ß-unsaturated esters with carbenes. //Rec.Trav.Chim.-1976.-V.95, №11.-P.266-269.

135. Amougay A., Letsch O., Pete Jean-Pierre, Piva O. Photorearrangement of N-alkanoyl b-enaminones. Application to the synthesis of a-amino-b,g-unsaturated acid derivatives. // Tetrahedron.- 1996.-V.52, №7.-P.2405-2420.

136. Hideo Iida, Yoshifumi Yuasa, Chihiro Kibayashi. Intramolecular Cyclization of Enaminones Involving Arylpalladium Complexes. Synthesis of Carbazoles. //J.Org.Chem.-1980.-V.45,№15.-P.2938-2942.

137. Hideo Iida, Yoshifumi Yuasa, Chihiro Kibayashi. Exploitation of Intramolecular Photochemical Arylation of N-Substituted enaminones. Efficient, General Sunthesis of Heterocyclic Compounds. //J.Org.Chem.-1979.-V.44, №8.-P.1236-1241.

138. Глушков Р.Г., Засосова И.М., Овчарова И.М. Синтез производных пиридо3,4-Ь.- и азепино[3,4-Ь]-пирроло[2,3^]-пиримидинов из енаминов а-оксолактамов. //ХГС,-1977.-С. 1398-1403.

139. Papadopoulou D., Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. Cyclization of tryp-tamine enaminones to functionalized tetrahydro-b-carbolines induced by bis(trifluoroacetoxy)iodo.benzene. //Tetrahedron Lett.-1998.-V.39, №18.-P.2865-2866.

140. Способ получения производных 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-Р-карболина.Томаков Г.П., Гранберг И.И. Моск. с.-х.акад.. Авт. св. СССР, С 07 Д 471/04, №523096, заявл. 29.05.75, №2139065, опубл. 19.04.77.

141. Глушков Р.Г., Стежко Т.В. Синтез и реакции производных пирроло2,3-с.-азепина. //ХГС,-1980.-№8.-С. 1097-1100.

142. Lock Ralf, Waldmann Herbert. Asymmetric synthesis of highly functionalized tetracyclic indole bases embodying the basic skeleton of yohimbine and reserpine type alkaloids. //Tetrahedron Lett.-1996.-V.37, №16.-P.2753-2756.

143. Assy M. G., Abd-Ell Motti F. M. Heteroannulation of cyclic enaminone and dimedone. //Org.Chem.Incl.Med.Chem.-1996.-V.35,B, №6.-P.608-610.

144. Беляева О.Я., Граник В.г., Глушков Р.Г., Власова Т.Ф., Анисимова О.С. Ацетали лактамов и амидов кислот. XXVI. Снитезы гетероциклов на основе енаминокетонов и енамионоамидов. //ХГС.-1978.-№6.-С.798-801.

145. Maeba Isamu, NishiYama Yasufumi, Wakimura Masakazu, Tabata Takayasu. Synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidine (5-deazapteridine) C-nucleosides from a glycosyl enaminone. //Carbohydr.Res.-1996.-,V.290, №l.-P.71-77.

146. Al-Enezi A., Al-Saleh B., Elnagdi M.H. Studies with heteroaromatic amines: the reaction of some heteroaromatic amines with 1-substituted 3-dimethylaminopropanones, enaminones and cinnamonitriles. //J.Chem.Res. Synop.-1997.-№l.-P.4-5.

147. Kascheres A., Schumacher H.C., Rodrigues R.A.F. A cyclopropenone route to new pyrrolizidine derivatives. //J.Heterocycl.Chem.-1997.-V.34, №3.-P.757-759.

148. Dannhardt G., Bauer A., Nowe U. Non-steroidal anti-inflammatory agents. Part

149. Synthesis and pharmacological activity of enaminones which inhibit both bovine cyclooxygenase and 5-lipoxygenase. //J.Prakt.Chem./Chem.- Ztg.-1998.-V.340, №3.-P.256-263.

150. Dannhardt G., Bauer A., Nowe U. Non-steroidal anti-inflammatory agents. Part

151. Pyrrolidino enaminones as models to mimic arachidonic acid. //Arch.Pharm.1997.-V.330, №3.-P.74-82.

152. San Feliciano A., Caballero E., Puebla P., Pereira J.A.P., Gas J., Valenti C. Synthesis ai|d pharmacological activities of same pyrido2,l-b.oxazines. //Eur.J.Med.Chem.-1992.-V.27, №5.-P.527-535.

153. Back T.G., Nakajima K. Use of an acetylenic sulfone as an alkene dipole equivalent in the synthesis of (')-pumiliotoxin C. //Tetrahedron Lett.-1997.-V.38, №6.-P.989-992.

154. Pyzuk W., Gorecka E., Krowczynski A., Pociecha D., Szydlowska J., Przed-mojski J., Chen L. Enaminoketones as new hydrogen bonded liquid crystals. //Liq.Cryst.-1996.-V.21, №6.-P.885-891.

155. Krowczyriski A., Szydlowska J., Gorecka E., Pyzuk W. Enaminoketone liquid crystals having trifluoromethyl terminal substituents. //Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng., 2372 (Liquid Crystals: Materials Science and Applications).-1995.-P.253-257.

156. Krowczynski A., Gorecka E., Pociecha D., Szydlowska J., Przedmojski J. Mesogenic properties of l,2,3-tri-3'-(4"-alkoxyphenyl)-3'-oxo-r-propenylaminojpropane. //Liq.Cryst.-1996.-V.20, №5.-P.607-610.

157. Krowcynski A., Pochiecha D., Szydlowska J., Przedmojski J., Gorecka E. Non-discoidal copper(II) and nickel(II) binuclear complexes forming columnar meso-phases. //Chem.Commun.-1996.-V.24.-P.2731 -2732.

158. Krowczynski A., Szydlowska J., Pociecha D., Gorecka E. New lath-like liquid crystalline Cu(II) enaminoketone complexes. //Pol.J.Chem.-1996.-V.70, №1.-P.32-35.

159. Krowczynski A., Szydlowska J., Pociecha D., Przedmojski J., Gorecka, E. Ca-lamitic or columnar mesomorphism determined by number and position of substituents in enaminoketone Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes. //Liq.Cryst.-1998.-V.25,№1.-P.117-121.

160. Ovcharenko V. I., Fokin S. V., Romanenko G. V., Ikorskii V. N., Reznikov V. A., Podoplelov A. V. Complexes of metals with paramagnetic 3-imidazoline Schiff bases. //J.Struct.Chem. Volume Date 1997.-1998.-V.38, №4.-P.626-636.

161. Bikchantaev I., Galyametdinov Y.G., Kharitonova O., Ovchinnikov I.V., Bruce D.W., Dunmur D.A., Guillon D., Heinrich B. Magnetic properties of rare-earth b-enaminoketone metallomesogens. //Liq.Cryst.-1996.-V.20, №4.-P.489-492.

162. Zakharov A. N., Zefirov N. S. Stereochemical effects on the catalytic properties of tricyclic Cu(II) complexes with bis(oxa, aza) chelate ligands. //Kinet. Catal.-1998.-V.39, №1.-P.29-37.

163. Figueiredo L.J.O., Kascheres C. Quinone Diazides and Enaminones as a Source of New Azo Compounds with Potential Nonlinear Optical Properties. // J.Org.Chem.-1997.-V.62, №4.-P.l 164-1167.

164. Пашкевич К.И., Айзикович А.Я. Газожидкостная хроматография фторал-килсодержащих ß-аминовинилкетонатов никеля. //ЖАХ.-1985.-Т.40, №9,-С.1694-1698.

165. Rabe Р., Else F. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone // Lieb. Ann. 1902,- Bd. 323.- S. 83.

166. Rabe P. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone // Lieb. Ann. 1904. - Bd.332. - S.l-9.

167. Rabe P. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone // Lieb. Ann. 1908. - Bd.360. - S.265-270.

168. Loev В., Goodman M.M., Snader K.M., Tedeschi R, Macko E. "Hantzsch-Type" Dihydropyridine Hypotensive Agents. 3. // J. Med. Chem. 1974. - V.17, №9.-P. 956-965.

169. Саусинь А.Э., Чекавичус Б.С., Лусис В.К., Дубур Г.Я. 1-Арил- и 1-бензил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридины // ХГС. 1980. - №4. - С. 493501.

170. Сорокин В.В. 3^-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-циклогексаноны в реакциях с азотсодержащими моно-, бинуклеофильными реагентами // Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1996. - 171 с.

171. Фрумина Н.С. Теория и практика применения реагентов дифениламино-вого класса в анализе.- Саратов: Изд. Сар. ун-та, 1976.-С. 112.

172. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1986. - Т.2. -С.409.

173. Шейнкман А.К. Ароматизация дегидроароматических систем // Успехи химии.-1980.-С.111-122.

174. Ferve G., Hamelin J. Existence d'une forme N-H stable de pyrazoline-4 lors de l'aromatisation de pyrazolidines 3,3-disubstituees en pyrazole. Mecanisme de la reaction. // Tetrahedron Lett.-1978.-№46.-P.4503-4506.

175. Masilamani D., Rogis Milorad M. Organic reactions of sulfur dioxide.5. Reactions with cyclic dienes: a dual pathway for aromatization of the 1,3- and 1,4-cyclohexadienes. // Tetrahedron Lett.-1978.-№40.-P.3785-3788.

176. Nilsson M., Ullenius C., Wennerstrom O. Meisenheimer Compounds and Aryl-2,4,6-trinitrobenzenes from 2-furylcopper or 2-thienylcopper and 1,3,5-trinitrobenzene. // Tetrahedron Lett.-1971 ,-№29.-P.2713-2716.

177. Ахрем A.A., Моисеенков A.M., Лахвич Ф.А. Ароматизация некоторых производных 2-ацетилдегидрорезорцина. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1970.-№11.-С.2625-2627.

178. Bondon D., Pietrasanta Y., Pucci В. Nouvelle methode d'aramatisation de cy-clohexenones contenues dans des systemes polycycliques. // Tetrahedron Lett.-1977.-jV2l0.-P.821-824.

179. Niwas S., Kumar S., Bhaduri A.P. Syntheses & Anthelmintic Activity of 5(6)-Substitutedbenzimidazole-2-carbamates & N1 ,N2-Dimethoxycarbonyl-N3(p-substituted phenyl)guanidines. // Indian J.Chem. -1985. Vol. B24, №7. -P.747-' 753.

180. Смирнова H.C., Плотников О.П., Виноградова H.A., Сорокин В.В., Кри-венько А.П. Синтез и биологическая активность замещенных 1-аза(окса)-2-азабицикло-4.3.0.-нондиенов-2,8. //Хим.-Фарм. журн. 1995.-№1.-С.44-46.

181. Rabe P., Else F. Acethylidenbisacetessigester und Methylenbisacetylaceton. // Lieb.Ann.-1904.-S. 18-22.

182. Niwas S., Kumar S., Bhaduri A. Syntheses of polysubstituted cyclohexanones & cyclohexanols // Indian J. Chem. 1984. - B23, № 7. - P. 599-602.

183. Knoevenagel E. Ueber die Einwirkung von Phenylhydrazin auf Benzyliden-bisacetessigester. // Ber. 1903. - Bd.36. - S. 2124-2129.

184. Binns T.D., Brette R. The Reaction of 2,4-Diethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylcyclohexanone // J. Chem. Soc. 1967. - Vol.24. - P. 2676-2677.

185. Rabe P., Else F. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone. // Lieb. Ann. 1902. -Bd.323. - S.103.

186. Knoevenagel E. 1,5-Diketone. (Erste Mittheilung) Einwirkung von Phenylhy-drasin auf Benzylidendiacetylaceton // Lieb. Ann. 1894. - Bd.281. - S. 83-85.

187. Finar I.L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961.-№2.- P. 674679.

188. Knoevenagel E., Hoffman H. Condensations von Acetessigester mit p-Nitrobenzaldehyd. //Lieb.Ann.-1898.-Bd.303.-S.236-240.

189. Knoevenagel E., Wedemeyer K. Condensation der Acetessigester mit Furfurol. // Lieb. Ann.-1989.-Bd.303.-S.244-247.

190. Григорьев A.B., Плисс-Васильева H.E., Ковалев K.B. Синтез циклогек-са(Ь)пиразолов, изоксазолов и их изологов. // Материалы XXXV междунар. науч. студ. конференции "Студент и научно-тех. прогресс", Новосибирск,-1998.-С.26.

191. Сорокин В.В., Григорьев A.B., Рамазанов А.К., Кривенько А.П. Синтез 5-ацетил(этоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-(3,4-диметоксифенил)-циклогексанонов. // ХГС.-1999.-№6.-С.757-759.

192. Metwally М.А., Abdel-Galil М. Khalil. // J.Indian Chem.Soc. 1988. - Vol.65, №11. -P. 766.

193. Грандберг И.И., Дин Вей-пы, Кост А.Н. // ЖОрХ. 1960. - Т. 30, Вып. 4. -С. 1373.

194. Loev В., Goodman М.М., Snader K.M., Tedeschi R., Macko E. "Hantzsch-Type" Dihydropyridine Hypotensive Agents. 3. //J. Med. Chem. 1974. - V. 17, № 9. - P. 956-965.

195. Саусинь А.Э., Чекавичус Б.С., Лусис В.К., Дубур Г.Я. 1-Арил- и 1-бензил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридины // ХГС. 1980. - № 4. - С. 493501.

196. Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова A.A., ЕлагинЛ.М. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов.-М.: Просвещение, 1977.-С.37.

197. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов.-М.: Высшая школа, 1984.-С.50.

198. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.-М.: Мир, 1977.-С.427.

199. Грандберг И.И., Кост А.Н., Ягужинский Л.С. Исследования ипразоловЛУ. Новый метод синтеза тетрагидроиндазолов и индазолов. // ЖОХ.-1959.-Т.29, №8.-С.2537-2541.

200. Pat. 3718745 USA., кл. 424-311. Method of sedation / N.Koji, G.Jones. (РЖХим. 1973, 24H. - 492П).

201. Кривенько А.П., Смирнова H.C., Сорокин B.B. Синтез и биологическая активность полифункциональных производных циклогексанонолов и соединений на их основе. // Тез. докл. Конф. "Биоповреждения в промышленности". Пенза, 1993. - ч.2. - С.37-38.

202. Действие солей палладия и платины на бактериофаг Т4 и его изолированную ДНК / Л.М.Фонштейн, Т.й-Сурайкина, Е.К.Таль, Ю.ГЦ.Мошковский // Генетика. 1975. - Т. 11, ? 7. - С. 128-133.

203. Peake D.A., Stanley J., Kingsbury С.А., Gross M.I. A Mass Spectral Study of Stable Neutral Enols. // Org. Mass Spectr.-1986.-V.21.-P.565-569.