?-Функционализированные гем-бромнитроэтены в реакциях с нуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Макаренко, Сергей Валентинович

• Макаренко, Сергей Валентинович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Макаренко, Сергей Валентинович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1./ем-галогеннитроэтены: синтез и реакции с

нуклеофильными реагентами (литературный обзор)

1.1. Монобромнитроэтены

1.1.1. Методы синтеза

1.1.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

A. Реакции с С-нуклеофилами

Б. Реакции с И-нуклеофилами

B. Реакции со спиртами и другими нуклеофильными реагентами

1.2. Ди- и тригалогеннитроэтены

1.2.1. Методы синтеза

А. Введение нитрогруппы в молекулы непредельных соединений________45

Б. Формирование кратной связи

1.2.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

A. Реакции с С-нуклеофилами

Б. Реакции с И-нуклеофилами

B. Реакции с О-нуклеофилами

Г. Реащии с Б-нуклеофилами

Д. Реакции с бинуклеофильными реагентами

ГЛАВА 2. р-Функционализированные гети-бромнитроэтены: синтез

и строение

2.1. Синтез 2-алкоксикарбонил(ароил-, трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов

2.2. Синтез 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-нитроэтенов

2.3. Строение 2-алкоксикарбонил(ароил-, трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов

2.4. Строение 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1 -нитроэтенов

ГЛАВА 3. Р-Функционализированные гел/-бромнитроэтсны в

реакциях с мононуклеофилами

3.1. Реакции с С-нуклеофилами

3.1.1. Реакции 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1-бром-1-нитроэтенов с С-нуклеофилами

3.1.1.1. Взаимодействие с электроноизбыточными

гетероциклами

А. Синтез продуктов алкилирования и 2-(индол-3-ил)-, 2-

(пиррол-2-ил)-3-нитропропеноатов

Б. Строение 2- (индол-3-ил)- и 2-(пиррол-2-ил)-3-

нитропропеноатов

3.1.1.2. Взаимодействие с СН-кислотами

А. 'Синтез продуктов присоединения и гетероциклизации

Б. Строение С-аддуктов и гетероциклических систем

3.1.2. Реакции 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с СЯ-кислотами

3.2. Реакции с А^-иуклеофилами

3.2.1. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-, ароил-)-1-

бром-1-нитроэтенов с аминами

3.2.2. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-

нитроэтеиов с аминами

3.2.3. Строение продуктов, полученных на основе реакций с

аминами

A. Аза-аддукты: арил(гетерил)амино-, N-этал(фег1ил)-анилино- и

морфолино(пиперидино-)-бромнитроалканы

Б. Нитроенамины: ариламино-, N-метиланилино- и морфолино-

(пиперидино-)нитропропеноаты и -пропеноны

B. Бромнитроенамины: арил(циклогексил)амино-,

N-метиланилино- и морфолино(пиперидина-)-бромнитро-

пропеноаты и—арилэтены

Г. Азиридгшы, функционализированные нитро- и

трихлорметильиогi группами

Д. Функциопализироваииые азометииы

3.2.4. Взаимодействие фупкционализированных моно- и

дибромнитроэтенов с замещенными гидразина

3.3. Реакции с О- и ^-нуклеофилами

3.3.1. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1-бром-1-

нитроэтенов с алифатическими спиртами и фенолами

3.3.2. Строение (9-аддуктов, бромнитрохроманолов и

нитрохромепов

3.3.3. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(трихлорметил-)-1 -бром-1 -

нитроэтенов с тиофенолами

3.3.4. Строение арилсульфанилнитроэтенов и

бис-(арилсульфаиил)этенов

3.3.5. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-

нитроэтенов с фенолами и арил(гетерил)тиолами

3.3.6. Строение арилокси-, арил(гетерил)сульфанил-

бромнитропропеноатов и бензотиазолилсульфанил-

арилбромнитроэтенов

ГЛАВА 4. р-Функционализированные г&и-бромиитроэтены в

реакциях с бинуклеофилами

4.1. Взаимодействие 1-бром-1-питро-2-трихлорметилэтена

с о-, м-, я-фенилеидиаминами и бепзидииом

4.2. Строение бис-аза-аддуктов и бис-азиридина

4.3. Взаимодействие представителей фупкционализированных моно-

и дибромнитроэтенов с о-аминофенолом и пирокатехинами

4.4. Строение 2,2-дизамещенных 1,3-бепзоксазолинов и

1,3-бензодиоксолов

4.5. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил-1-бром-1-нитроэтенов с этилендиамином, о-фенилендиамином и его гетероаналогами

4.6. Строение нитрометилидензамещенных 1,4-пиперазинона, 1,4-

бензодиазинонов, 1,4-бензоксазинонов и 1,4-бензотиазинона

4.7. Взаимодействие 2-алкоксикарбонил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с о-фенилендиамином и его гетероаналогами

4.8. Строение 2-бензотиазолкарбоксилатов и бромнитрометил-содержащих 1,4-бензодиазинонов и 1,4-бензоксазинонов

4.9. Взаимодействие 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов с о-фенилендиамином и его гетероаналогами

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть

5.1. Условия физико-химических исследований

5.2. Разделение и очистка продуктов

5.3. Синтез исходных веществ

5.4. Методы получения 2-алкоксикарбонил(ароил-)-1-бром-1-нитроэтенов

5.5. Методы получения 2-алкоксикарбонил(арил-)-1,2-дибром-1-нитроэтенов

5.6. Методы синтеза веществ, полученных на основе реакций (3-функционализированных га/и-бромнитроэтенов с мононуклеофилами

5.7. Методы синтеза веществ, полученных на основе реакций Р-функционализированных гам-бромнитроэтенов с бинуклеофилами

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «?-Функционализированные гем-бромнитроэтены в реакциях с нуклеофильными реагентами»

ВВЕДЕНИЕ

Повышенный интерес к химии нитросоединеиий обусловлен большой значимостью этих веществ как для теории, так и для практики. Широкий спектр областей их применения простирается от энергоемких материалов (взрывчатые вещества, компоненты ракетных топлив) и лекарственных средств (нитроглицерин, фурацилин, ранитидин и др.) до высокоактивных субстратов, применяемых в синтезе разнообразных практически значимых веществ, в том числе и медицинского назначения.

Значительный вклад в развитие химии нитросоединеиий в различные годы внесли систематические исследования отечественных (Новиков С.С., Тартаковский В.А., Перекалин В.В., Целинский И.В. и др.) и зарубежных (Feuer II., Seebah D., Rappoport Z., Ono N. и др.) научных школ [1-6]. Тем не менее, число научных коллективов, изучающих это направление, всё время растет, а библиография по методам синтеза, химическим превращениям и применению нитросоединеиий постоянно пополняется.

Сопряженные нитроалкены, являясь яркими представителями класса нитросоединеиий, представляют наибольший интерес как ценные синтоны органического синтеза. Доминирующее влияние электропоакцепторной иитрогруппы на кратную С=С связь обеспечивает высокую регионаправ-ленность их химических превращений [1-6]. На основе питроалкенов получен ряд лекарственных препаратов; к ним относятся, например, антибиотик оризоксимицин и кондуритолы, рекомендованные для лечения ВИЧ заболеваний, а также разработанные на нашей кафедре и широко применяемые для лечения заболеваний центральной нервной системы фенибут и фенотропил.

Особое место в ряду сопряженных нитросоединеиий принадлежит гем-галогеннитроэтенам, поляризованная нитровинильная система которых дополнительно активируется атомом галогена [1-6]. Благодаря широкому диапазону химических свойств и высокой реакционной способности эти вещества широко используются при целенаправленном синтезе открыто-

цепных, карбо- и гетероциклических структур, а также для конструирования оригинальных типов нитроалкенов, открывающих ранее неизвестные грани синтетического потенциала соединений этого класса [1, 2, 4].

Новый импульс развитию химии непредельных нитросоединений могут придать Р-функционализированные гел/-бромнитроэтены с дополнительной электропоакцепторной группой (алкоксикарбопильной, ароильной, трихлорметильной функциями или атомом галогена), способствующей повышению электрофильности галогеннитровипильпого блока и вносящей дополнительные специфические особенности в его реакционную способность. Однако, среди подобных мопогалогенпитроалкенов до начала наших работ в литературе были описаны лишь О,О-ди(2-хлорэтил)-2-галоген-2-нитроэтенилфосфонаты - активные субстраты реакций Ad^ и циклоприсоединения [7-12], а также получен, но не исследован 1-бром-1-нитро-3,3,3-трихлорпронен [13]. Функционализировапные дигалогеннитро- • этены, за исключением практически не изученных 1,2-дигалоген-1,2-динитроэтенов [14-17], известны не были.

Между тем, сочетание при кратной С=С связи ггл/-бромнитроэтенов нитрогруппы и галогена еще с одной или двумя функциями (C02R, C(0)Ar, СС13, Ыа1) делает их a priori перспективными объектами органического синтеза и диктует необходимость всестороннего изучения. Они должны обладать богатыми синтетическими возможностями; их можно рассматривать как принципиально новые модели для изучения особенностей строения и химического поведения полизамещенных галогеннитроэтенов.

Настоящая работа выполнена в соответствии с заданиями Министерства образования и науки РФ rio научно-исследовательской работе кафедры органической химии и проблемной лаборатории нитросоединений РГПУ им. А.И. Герцена по темам: «Химия фупкционализированных нитросоединений; синтез на их основе веществ с практически полезными свойствами» (номер гос. регистрации 01.970008159), «Изучение химии нитроалкенов и их использование в качестве базовых соединений при

направленном поиске биологически активных веществ медицинского назначения» (номер гос. регистрации 01.200304244), «Исследование особенностей строения и закономерностей реакционной способности вицинально- и геминально замещенных нитроалкенов» (номер гос. регистрации 01.200711439), «Изучение сопряженных нитроалкенов как стартовых реагентов в синтезе потенциально биологически активных веществ и создании лекарственных средств» (номер гос. регистрации 114061970005), а также в рамках выполнения грантов: государственной поддержки ведущих научных школ РФ (№ 96-15-97391), Министерства общего и профессионального образования РФ (№ 97-9.4-172), Министерства образования РФ (Е02-5.0-138), Правительства Санкт-Петербурга (2001, 2003, 2005, 2006, 2008 гг.).

Цель работы: Разработка методов получения принципиально новых Р-функционализированных гел/-бромнитроэтеиов, исследование особенностей их строения и закономерностей химического поведения в реакциях с C-, N-, O-, S- моно- и бинуклеофильными реагентами, синтез на их основе оригинальных полифункциональных соединений открытоцепного и гетероциклического рядов. Объекты исследования.

В соответствии с поставленной целыо в качестве объектов исследования выбраны гел/-бромиитроэтены, содержащие в вициналыюм положении один заместитель (в виде алкоксикарбонильной, ароильпой или трихлорметильной функции) или два заместителя (атом брома и алкоксикарбонильную или арильную группы).

Научная новизна работы.

Разработана общая стратегия синтеза оригинальных функционально замещенных представителей моно- и дигалогеннитроалкенов, базирующаяся на сочетании реакций Ad-E\ найдены условия ее реализации для получения первых представителей р>ща дигалогеннитроалкенов - 2-алкоксикарбонил- и 2-арил-1,2-дибром-1-питроэтенов, а также моногалогеннитроалкенов - 2-

ароил-1-бром-1-нитроэтенов; усовершенствована методика синтеза 2-алкоксикарбонил-1 -бром-1 -нитроэтенов.

Впервые систематически изучена химия принципиально нового типа нитросоединений - Р-функционализированных гел/-бромнитроэтенов, открывающая перспективы получения большого ряда новых полифункциональных линейных и гетероциклических структур с

использованием простых и преимущественно одпореакторпых методик.

1 1

Комплексно методами ЯМР 'И, ,JC {'И}, ИК, УФ спектроскопии, дипольных моментов, квантово-химических расчетов и рентгеноструктур-ного анализа изучаемые функциональнозамещенные моно- и дибромнитро-этены охарактеризованы как стерически напряженные, высоко электроно-дефицитные системы с /7//%шс-расположением нитрогруппы и дополнительной функции в молекулах 2-алкоксикарбонил(ароил, трихлор-метил)-1 -бром-1 -нитроэтенов, 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов и цис-ориентацией этих заместителей в 2-алкоксикарбонил-1,2-дибром-1-нитроэтенах.

Выявлены закономерности химического поведения Р~ функционализированных моно- и дибромнитроэгенов в реакциях с C-, N-, О-, З'-мононуклеофилами и N,N-, N,S-, N,0-, 0,0-бинуклеофильными реагентами, которые обусловлены высокой активностью гел/-бромнитроэтеновой группировки, определяющей хемо- и региоселективность первичных актов AdN (или S^Vin), и специфическим влиянием дополнительных электроноакцепторных функций (Br, Alk02C, ArC(O), CI3C) на условия и пути последующих превращений, что предопределяет многообразие реакционных маршрутов и типов синтезируемых продуктов.

Впервые проведен сравнительный анализ особенностей реакционной способности структурно подобных мопобромнитроэтенов в зависимости от природы заместителя X (X = AlkCbC, ArC(O), С13С, Аг). Показано, что трихлорметил- и алкоксикарбонилзамещенные представители ряда являются наиболее активными субстратами в реакциях с нуклеофильными реагентами.

Выявлена специфика влияния дополнительных функциональных групп на возможности дальнейших превращений первичных аддуктов.

Обнаружена ярко выраженная склонность алкоксикарбонил- и ароилсодержащих продуктов /Ш,у к элиминированию НВг; предложены эффективные методы синтеза новых семейств оригинальных вицинально замещенных иитроэтенов с гшррольным, индольным, арилсульфанильным, арил(циклоалкил)амино- заместителями; на базе этих реакций разработан новый однореакторный способ функционализации нитроалкенов.

Установлен характер влияния дополнительной функции на направления превращений ариламинобромнигроэтанов, получаемых при аминировании Р-функционализированных гел/-бромнитроэтенов. Показано, что при наличии в структуре аддукта алкоксикарбонильпой или ароильпой группы действие оснований вызывает элиминирование НВг с образованием нитроенаминов, а в случае трихлорметильных аналогов реализуется процесс внутримолекулярного А'-алкилирования, приводящий к ранее неизвестным трихлорметилсодержащим нитроазиридипам.

На основе впервые изученного взаимодействия Р-функционализированных монобромпитроэтенов с представителями енолизующихся СН-кислот (димедон, дигидрорезорцин, 4-гидроксикумарин) в присутствии оснований предложен способ синтеза оригинальных гидрированных нитробеизофурапов, а в случае алкоксикарбонилсодержащих исходных -бензофуран- и фурокумаринкарбоксилатов.

Систематическое исследование реакций 2-алкоксикарбопил(арил)-1,2-дибромнитроэтенов с СН-кислотами, аминами, гидразинами, фенолами и тиолами показало, что эти процессы эффективно протекают по пути Б^Ут с образованием функционализированных гелг-бромнитроэтенов, которые могут в реакционных средах претерпевать дальнейшие превращения: «восстановление» брома в реакциях с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром, или изомеризацию в гидразоны в случае взаимодействия с гидразинами.

Впервые изучены каскадные превращения, протекающие при взаимодействии исследуемых моно- и дибромиитроэтенов с вицииальпыми АN,8-, И,О- и (9,(9-бипуклеофильными реагентами с образованием большого ассортимента нитросодержащих гетероциклических систем. Выявлены закономерности этих процессов и предпочтительность их направлений в зависимости от характера функциональной группы, типа бипуклеофила и условий реакции.

Установлено, что наличие в структуре монобромнитроэгена алкоксикарбонильной группы предопределяет возможность дополнения первичного акта Ас11У в реакциях с А^АЦ N,8-, А^О-бинуклеофилами последующим процессом ^упо сложноэфирной функции и элиминированием НВг, что приводит в мягких условиях к формированию шестичленных гетероциклов (пиперазиноп, 1,4-бензодиазиноны, 1,4-бензоксазиноны, 1,4-бензогиазинон) с экзоциклическим нитровипильным фрагментом.

Показано, что синтез пятичлепных гетероциклических систем (1,3-бензодиоксолы, 1,3-бензоксазолины, 1,3-бензимидазол, 1,3-бензоксазолы и 1,3-бензотиазол), являющихся результатом процесса Ас1х по кратной С=С связи промежуточных нитроэтеновых структур, осуществляется в более жестких условиях в реакциях трихлорметилсодержащих монобромнитро-этенов с пирокатехинами и о-аминофенолами, а также при взаимодействии арилзамещенных дибромиитроэтенов с N,8- и А^О-бинуклеофилами.

Для алкоксикарбонилсодержащих мопобромнитроэтенов данное направление, приводящее к бензодиоксолам, реализуется только в отношении О, О-бинуклеофилов.

Впервые установлена зависимость направления реагирования 2-алкоксикарбопил-1,2-дибром-1-иитроэтенов с представителями А^А^-, N,0-, А^б'-бииуклеофилов от природы реагента и условий синтеза. Показано, что в среде апротонного растворителя (безводный бензол) взаимодействие с о-фенилендиаминами и о-аминофенолами завершается синтезом оригинальных шестичленных гетероциклов (бромпитрометилзамещенных хиноксалинонов

и бензоксазиионов), а в уксусной кислоте реакция с о-аминофенолами сопровождается «восстановлением» брома с образованием нитровинилсодержащих бензоксазиионов. В случае о-аминотиофенола в безводном бензоле формируются пятичленные гетероциклы - 2-бензотиазолилкарбоксилаты, а в ледяной уксусной кислоте - шестичленный цикл бензотиазинона с нитровинильной группой.

Строение синтезированных групп ранее неизвестных соединений (функционализированных бромнитроэтанов, иитро- и бромнитроэтенов, гидразонов эфиров иитро- и бромнитропировиноградной кислоты, гетероциклических структур с одним или двумя гегероатомами) комплексно

1 13

охарактеризовано данными спектральных методов (ИК, УФ, ЯМР Н, С {'Н}, в том числе НМС)С и НМВС методики), а для ключевых представителей этих рядов дополнительно изучено методом рентгеноструктурпого анализа. Показано, что высокополяризованные структуры нитро-, бромнитроенаминов и арилсульфаиилпитроэтенов имеют г/г/с-ориептацию амино(сульфанилыюй)- и нитрогрупп, тогда как пиррол- и индолсодержащие 2-гетерил-1-нитроэтепы, а также арилсульфанилбром-нитроэтены - /7г/?£шс-расположение гетероциклического (сульфанильного) заместителя и нитрогруппы.

Результаты систематических пионерских исследований реакций Р-фуикционализированиых гелг-бромнитроэтенов с нуклеофильными реагентами заложили научные основы, которые могут использоваться при изучении функционализации новых сопряженных нитро- и бромнитроалкенов, в выборе оптимальных условий для построения питросодержащих гетероциклических структур.

Итогом исследований явилось создание нового научного направления в химии нитросоедииений - «(З-Функционализированпые гел/-бромнитроэтеиы: синтез, строение и реакционная способность». Практическая значимость.

На основе систематического изучения реакций (3-функционализи-

рованных моно- и дибромпитроэтенов с мопонуклеофилами разработаны препаративно доступные методики их дополнительной функциопализации, открывающей путь к синтезу широкого ряда ранее неизвестных замещенных бромнитроэтанов, новых типов 2,2-дизамещепных нитро- и бромнитро-этенов, в том числе 2-алкоксикарбонил-2-индолил(пирролил)-1-нитроэтенов - реакционноспособпых субстратов, несущих в своем составе фармакофорные фрагменты, которые могут использоваться в качестве строительных блоков для получения новых лекарственных средств.

Для многих оригинальных веществ (нитроенамины, нитроазиридины и др.) разработаны однореакторные методы синтеза.

Предложены новые эффективные стратегии конструирования функционализированных гегероциклов ряда гексагидробензофурана, хроманола, хромена, 1,3-бензодиоксола, 1,3-бензоксазолина, 1,4-бензодиазинона, 1,4-бензоксазинона и 1,4-бензотиазинона — перспективных прекурсоров лекарственных препаратов.

Впервые получена и систематизирована обширная база спектральных данных (методы спектроскопии ИК, УФ, ЯМР 'i-I, 13С {'Н}, в том числе гетерокорреляционные методики) для ди- и тризамещенных непредельных нитросоедииеиий, а также для полученных на основе изучаемых моно- и дибромпитроэтенов гетероциклических структур.

Положения, выносимые на защиту:

• Методы синтеза Р-функциопализированных гел/-бромнитроэтенов;

• Общие закономерности химического поведения алкоксикарбопил-

(ароил-, трихлорметил-)содержащих монобромнитроэтенов и алкоксикарбонил(арил-)содержащих дибромпитроэтенов в реакциях с нуклеофильными реагентами;

• Особенности строения изучаемых объектов и синтезированных групп

открытоцепных и гетероциклических соединений.

}

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования неоднократно представлялись и обсуждались на Международных и Всероссийских конференциях (см. Приложение).

Публикации. По теме диссертации опубликована 31 оригинальная статья* в реферируемых журналах, рекомендованных ВАК РФ и включенных в международные системы цитирования Scopus и Web of Science, а также 38 сообщений (в виде материалов конференций) и 3 обзора (см. приложение).

Личный вклад автора. Автор непосредственно участвовал в определении основных направлений исследования, в анализе и систематизации литературных данных по синтезу и химии моно- и дигалогеннитроэтенов, в проведении большинства экспериментов, получении большей части спектральных характеристик продуктов, а также в обработке, обсуждении и обобщении результатов.

Структура и объем работы.

Диссертационная работа изложена на 395 страницах. Она состоит из введения, пяти глав (гл. 1 - литературный обзор, гл. 2, 3, 4 - обсуждение результатов работы автора и гл. 5 - экспериментальная часть), включает основные результаты и выводы, список цитируемой литературы (332 наименования) и приложение; работа содержит 97 таблиц и 49 рисунков.

В литературном обзоре дана самостоятельная нумерация таблиц. В обсуждении результатов (главы 2, 3, 4) и в экспериментальной части (глава 5) схемы, таблицы и рисунки имеют сквозную нумерацию, включающую номер соответствующей главы.

--•--

Для изучаемых в работе объектов исследования в литературе приняты разные варианты названий. Так, например, в соответствии с номенклатурой IUPAC [18-20] для целевых монобромсодержащих соединений применимы названия - алкил-З-бром-З-нитропропеноаты (акрилаты), 1-арил-З-бром-З-нитро-2-пропен-1-оны, 1-бром-1-питро-3,3,3-трихлорпропен, а для дибром-

* Статьи автора в списке литературы диссертации отмечены буквой Д.

содержащих веществ - алкил-2,3-Дибром-3-иитропропеноаты (акрилаты) и (1,2-дибром-2-нитроэтенил)бензолы. В связи с необходимостью совместного обсуждения этих нитроалкенов при анализе литературных и собственных экспериментальных результатов нами использован вариант заместительной номенклатуры, позволяющий называть рассматриваемые вместе функционализированные бромпитроалкены единообразно, как производные нитроэтена, а именно - 2-алкоксикарбонил-, 2-ароил- и 2-трихлорметил-1-бром-1-нитроэтены, а также 2-алкоксикарбонил- и 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтепы. Такой вариант использован и в экспериментальной части при

описании общих методик синтеза веществ.

* * %

Анализ строения веществ с использованием метода дипольных моментов и квантово-химических расчётов проведён совместно с Э.А. Ишмаевой, Я.А. Верещагиной и Д.В. Чачковым /Казанский (Приволжский) федеральный университет/, реитгеиоструктурпые исследования выполнены совместно с И.А. Литвиновым, А.Т. Губайдуллиным, Д.Б. Криволаповым, О.Н.Катаевой (Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН, Казань), К.А. Лысенко, И.В. Бушмариновым, И.В. Ананьевым (Институт элементооргапических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, Москва), В.А. Тафеенко, И.В. Чернышевым (МГУ им. М.В.Ломоносова, Москва), В.В. Гуржием (СПбГУ, Санкт-Петербург) и В.К. Вельским (Научно-исследовательский физико-химический институт им. Л.Я.Карпова, Москва), за что автор выражает им глубокую благодарность.

Автор искрение признателен и благодарен своим соавторам и коллегам Е.В. Трухину, И.Е. Ефремовой, К.Д. Садикову, A.C. Смирнову, К.С. Коваленко, Е.В. Стукашо, принимавшим участие в данном исследовании на разных его этапах.

Особую благодарность и искреннюю признательность автор выражает своему учителю и научному консультанту - Заслуженному деятелю науки РФ, д.х.н., профессору Валентине Михайловне Берестовгщкой.

16

ГЛАВА 1

/Ъи-галогеннитроэтены: синтез и реакции с нуклеофильными реагентами (литературный обзор)

Химия галогешштроалкенов, начало которой было положено в конце XIX века [21-23], активно развивается в настоящее время, как отечественными, так и зарубежными химиками. Основные литературные сведения по методам синтеза и свойствам фтор-, хлор-, бром- и йоднитроалкенов (за период до 1990 года) представлены в небольшом разделе (стр. 169-182) монографии «Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds» [2] и в диссертации А.С. Соповой [24]. Вместе с тем, за последние десятилетия библиография галогенпитроалкепов пополнилась значительным числом новых публикаций. Из всех имеющихся данных большую часть составляют работы по геминально замещенным бромнитроалкенам, а ди- и тригалогеннитроалкепы изучались преимущественно на примере хлорсодержащих структур.

В этой связи, предваряя обсуждение собственных результатов, мы сочли необходимым представить литературный обзор «Гем-галогеннитроэтены: синтез и реакции с нуклеофильными реагентами» в виде двух разделов «Монобромнитроэтены» и «Ди- и тригалогеннитроэтены», то есть проанализировать химию галогеннитроэтепов, наиболее близких по структуре к изучаемым в настоящей работе объектам -функциоиализированным моно- и дибромиитроэтенам.

1.1. Монобромнитроэтены 1.1.1. Методы синтеза

Сведения о методах синтеза гсл/-бромиитроэтенов, обобщенные в таблице 1.1 (стр. 21), свидетельствуют о том, что такие типичные способы создания кратной связи, как дегидратация нитроспиртов и дезацилироваиие их ацилпроизводных в химии бромнитроалкенов представлены единичными

примерами, а именно - синтезом простейшего представителя этого ряда - 1-бром-1-нитроэтена [25] и его алкилзамещенных аналогов [24, 26, 27] (табл. 1.1 А).

=(

Вг

N0,

/2О5

R = H

R' = H

R R'O

1

M

Br N0

Na2C03

R

\=

R' = Ac 2 R = Me, Et, //-Pr

,Dr N0,

Особый интерес представляют одиореакторные методики, сочетающие две стадии: конденсацию ароматического альдегида или азометина с бром-нитрометаном и последующую дегидратацию образующегося нитроспирта или дезаминирование нигроамина; условия этих реакций и типы используемых катализаторов весьма разнообразны (табл. 1.1 Б). Так, синтез 1-бром-1-нитро-2-(4-Л/,7У-диметиламипофенил)этена с выходом 92% из соответствующего бензальдегида осуществляется в растворе этанола при комнатной температуре в присутствии каталитического количества этилендиамина [28].

112Ы ^^ 2 ЕЮ! I, 6 ч, комн. т.

R' = Mc,N, r" = r"1 = 11

Me,NH'HBr/KI\ A R' = H, R" = McO, R1" = 110

Br

N0„

Аналогичная схема получения бромнитроэтена с 2-гидрокси-З-метоксифенильным заместителем реализуется при кипячении реагентов в растворе ди-вшо/?.-бутилового эфира в присутствии диметиламмонийбромида и фторида калия с выходом 10% [29].

Повышению выходов замещенных бромнитростиролов (до 69%) способствовало применение трибутиларсина при нагревании [30]. В этих же условиях с выходом 62% получен 1-бром-1-ниггро-4-фенил-1,3-бутадиен [30].

2BrCI ^N0,

//-Bu3As

. ¿ 60°C, 10-30 ч

R

Br

Br /

+ CILNO, + //-Bu, As

\

NO, OH

R = Ph, 4-02NC6H4, 4-McC6H4, 2-C1CóH4, 2,4-Cl2C6H3, Ph-CH=CH

Представители гетерилсодержащих альдегидов - 5-замещенные фурфуролы активнее взаимодействуют с бромнитрометаном (5°С, этанол, 24 ч) в присутствии хлорида аммония и карбоната [31]. Также гладко данная методика реализуется при замене альдегида азометином, при этом акт дезаминирования осуществляется с помощью уксусного ангидрида [28].

'г"ксбн4Ч /В" вгсн2ыо2

-3

комн. т.

н

н-ЯС6И4 Вг Ас,О Вг

Ви—№1 N0, Ви—N Ш2

Я = Н, МеО о' МС

/?-ЯС6Н4 Вг

N0,

К этой группе методик можно отнести и оригинальный способ получения анилинозамещенного бромнитроэтена, основанный на превращениях трёхкомпонентной смеси анилина, триэтилортоформиата и бромнитрометапа [32].

(Ш _ (\ /)—N Вг

I 60°С \ _// \_/

+ НС-ОЕ1 + ВгСН2Ш2 —-^ 4-' -(

I 3 ч \

ОЕ1 2

Более широко для получения гелг-бромнитроэтепов используется реакция дегидробромирования, при этом выбор дегидрогалогенирующих агентов и условия процессов определяются особенностями структуры

субстратов (табл. 1.1В).

Я Вг II Вг

" „ \—/ В = №011, АсОК, пиридин, а-пиколин, EtзN и др.

Вг Ш2"ИВг N0, К = А1к,Аг,НеиСС13

Впервые такой подход был применен в 1884 году для получения 1-бром-1-нитро-2-фепилэтена при действии щелочи (В = N3011) на дибромнитрофенилэтан [23]. Дальнейшие исследования показали, что более удобным основанием для этих реакций является ацетат калия, используемый при синтезе метил- [33], арилзамещенных [33-41] гел/-бромнитроэтенов, их 1,3-бензодиоксолсодержащего аналога [36], а также для получения оригинальных 1,3- и 1,4-£шс-(бромпитроэтенил)бензолов [42, 43].

При дегидробромировании некоторых замещенных дибромнитроэтанов

хорошо проявили себя азотсодержащие основания [13, 44, 45]. В частности, для получения 1-бром-1-нитро-2-(5-бромфуран-2-ил)этена использовался пиридин [45], а синтез 1-бром-1-нитро-2-трихлорметилэтена осуществлен благодаря действию а-пиколина [13].

Наиболее мягкие условия дегидрогалогепирования, объясняемые, по видимому, стабильностью образующейся сопряженной симметричной структуры, описаны в работе [46], в которой представлена методика синтеза 1,4-дибром-1,4-динитробутадиена с использованием водного раствора метанола при 18-20°С.

Следует отметить и некоторые специфические методы элиминирования НВг, например, нагревание 1,2-дибром-1-нитро-2-фенилэтана в растворе ацетонитрила в присутствии оксида алюминия и фторида калия [47], а также использование с этой целыо триэтиламина, нанесенного на поверхность бентонита, при микроволновом облучении [47].

Применение однореакторных методов синтеза в данном случае основано на последовательном осуществлении реакций бромирования и дегидробромирования при участии замещенных нитроалкенов [7, 48-53]. Литературные данные свидетельствуют о широком варьировании условий этих процессов, позволяющих получить разнообразно построенные гем-бромнитроэгены (табл. 1.1 Г).

я

В г,

N0,

Я Вг

Вг N0,

В г

N0,

В = пиридин, Е13>1, AgJC0з Я = Л1к, Лг, Ий, Р(0)(0С2Н4С1)2

Наиболее популярны методики, основанные на кипячении замещенных нитроэтенов со смесью брома и основания (пиридина) в растворе циклогексана или гептана [49, 50]. При синтезе бромнитроэтенов, содержащих остатки моносахаридов, для успешного (выходы -90%) элиминирования НВг использовали раствор карбоната серебра в ацетонитриле [52, 53].

N0,

О

\OMej/

Вг,

О

ОЧ

СС1Л

N0,

Вг

Вг

\ОМе ,/

N0

А§2С03 Вг

МеСЫ

О

"V-

Наличие электроноакцепторного заместителя в структуре исходного нитроэтена облегчает дегидробромирование промежуточного дибромида, что иллюстрирует пример синтеза 2-диалкоксифосфорил-1 -бром-1 -нитроэтена, образующегося с выходом 78% при хроматографической очистке продуктов бромирования нитроэтенилфосфоната на силикагеле [7].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Макаренко, Сергей Валентинович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Развито новое научное направление, посвященное синтезу и химии вицинально функционализированных г<?л/-бромнитроэтенов, найдены новые подходы к получению на их основе 2,2-дифункционализированных 1-нитро-и 1-бром-1-нитроэтеиов, разработаны новые эффективные методы синтеза нитросодержащих гетероциклов (с одним и двумя гетероатомами), позволяющие получать эти структуры в мягких масштабируемых условиях.

2. Предложены препаративно удобные условия реализации общей синтетической стратегии, базирующейся на сочетании реакций бромирования-дегидробромировапия, для получения 2-ароил-1-бром- и 2-алкоксикарбонил(арил)-1,2-дибром-1-нитроэтенов, а также модифицирована методика синтеза 2-алкоксикарбонил-1-бром-1-нитроэтсиов.

3. Впервые на основе комплекса физико-химических методов

i i т

(спектроскопия ЯМР TI, 1JC, ПК, УФ, метод дипольпых моментов, реитгеноструктурпый анализ) и квантово-химических расчетов [B3LYP/6-31(d)] представлен анализ строения изучаемых (З-фупкционализированных моно- и дибромнитроэтенов; они охарактеризованы как стерически напряженные, высоко электронодефицитные системы с транс-расположеиием нитрогруппы и вицинального заместителя в молекулах 2-алкоксикарбопил(ароил, трихлорметил)-1-бром- и 2-арил-1,2-дибром-1-нитроэтенов в отличие от j/z/c-ориептации этих заместителей в 2-алкоксикарбоиил-1,2-дибром-1 -иитроэтенах.

4. Выявлены основные закономерности химического поведения (3-функционализированных моно- и дибромнитроэтенов в реакциях с C-, N-, О-, З'-мононуклеофилами и N,N-, N,S-, N,О-, ЦО-бинуклеофильиыми реагентами. Показано, что первичным актом взаимодействия для изучаемых монобромнитроэтенов являются легко протекающие реакции Adдг, а для дибромнитроэтенов - S^Vin; направление и глубина дальнейших превращений в значительной мере определяются природой (3-заместителей

(Вг, А1к02С, АгС(О), С13С, Л г) и условиями реакций, что открывает перспективы большого разнообразия реакционных маршрутов и типов синтезируемых веществ.

5. Обнаружена повышенная склонность первичных продуктов взаимодействия 2-алкоксикарбонил(ароил)-1 -бром-1 -питроэтенов с нуклеофилами к дегидрогалогенпрованию, завершающемуся образованием новых семейств питроэтенов, содержащих в вицинальном положении наряду со сложноэфирной (ароильной) функциями дополнительные арил(алкил)амино-, индольпую, ггиррольную, и др. группы.

На базе этих реакций разработана общая методология функционализации алкоксикарбонил- и ароилнитроэтепов, что открыло простые одпореакторные (Ас1-Е) пути синтеза ранее неизвестных или малоизученных 2-индолил(пирролил-, амино-, арилсульфанил)-3-иитропропеноатов, являющихся перспективными прекурсорами для синтеза замещенных {3-аминокарбоновых кислот и потенциальными носителями биологической активности.

6. Выявлено принципиальное отличие влияния природы заместителей А1Ю2С, АгС(О), С13С в продуктах нуклеофильного присоединения на пути их дальнейшей трансформации, ч то иллюстрируют результаты превращений язя-аддуктов при действии оснований: алкоксикарбонил- и ароилсодержащие аддукты образуют питроенамины, а в случае трихлорметилсодержащих аналогов реализуется процесс внутримолекулярного Д^-алкилирования, приводящий к ранее неизвестным трихлорметилсодержащим иитроазиридинам.

7. Найдены эффективные условия взаимодействия 2-алкоксикарбонил-(трихлорметил)-1-бром-1-питроэтенов с представителями высоко енолизующихся СН-кислот (димедон, дигидрорезорцип, 4-гидроксикумарип), при котором реализуется тандемный процесс «присоединение-гетероциклизация», приводящий к образованию дигидрофурановых структур, способных при наличии алкоксикарбонильиой группы

претерпевать денитрацию с образованием алкоксикарбопилсодержащих частично гидрированных бензофуранов и фурокумарипов.

8. Показано, что взаимодействие 2-алкоксикарбонил(арил)-1,2-дибром-1-нитроэтенов в реакциях с СН-кислотами, аминами, гидразинами, фенолами и тиофенолами протекает по пути с образованием функционализированных гел/-бромнитроэтенов; выявлена возможность дальнейших превращений этих продуктов путем «восстановления» брома в реакциях с ацетилацетоном и ацстоуксусным эфиром, или изомеризации в гидразоны в случае взаимодействия с гидразинами.

9. Установлено, что тандемный процесс «присоединение-циклизация» в реакции трихлорметилсодержащего монобромнитроэтеиа с салициловым альдегидом и его замещенными в присутствии основания приводит к образованию гетероциклической структуры бромпитрохроманола, который в условиях реакции способен превращаться в соответсвующий питрохромен.

10. Установлено, что взаимодействие (З-функцпопализироваиных моно-и дибромнитроэтенов с виципальными N,8-, N,0- и 0,0-бинуклеофильными реагентами (этилендиамип, о-фенилендиамин, о-аминотиофенол, о-аминофенол, пирокатехин) приводит к большой серии разнообразных нитросодержащих гетероциклических систем; эти одпореакториые процессы протекают как каскадные реакции, включающие стадии Е, (Ас/д<) и 8^У'т, (Ас1их маршруты определяются характером вицинальной функциональной группы, типом бипуклеофила и условиями реакции.

Реакции алкоксикарбопилсодержащих гел/-бромнитроэтенов с N,8- и МО-бинуклеофилами успешно протекают с образованием нитрометилиденсодержащих пиперазииоиа, 1,4-бснзодиазипопов, 1,4-бензотиазиноиа, 1,4-бензоксазиноиов; формирование этих шестичленных гетероциклов включает стадии нуклеофильиого присоединения, элиминирования НВг и атаку второго нуклеофильиого центра по сложпоэфирной функции.

Взаимодействие 2-трихлорметил-1-бром-1-нитроэтена с N,0- и 0,0-бинуклеофилами, а также 2-арил-152-дибром-1-нитроэтенов с N,N-, N,S- и ДО-бинуклеофилами, эффективно протекающее при нагревании, завершается образованием пятичленных гетероциклических систем (1,3-бепзодиоксолы, 1,3-бензоксазолины, 1,3-бензимидазол, 1,3-бензотиазол и 1,3-бензоксазолы), формирование которых является результатом атаки второго нуклеофильного центра бинуклеофила по кратной С=С связи интермедиата.

11. Обнаружена зависимость регионаправленности реакции 2-алкоксикарбопил-1,2-дибром-1-питроэтенов с бипуклеофилами от природы растворителя и бинуклеофила: взаимодействие с о-фенилендиамином и о-аминофенолами в безводном бензоле приводит к синтезу оригинальных бромнитрометилзамещенных хипоксалиноиа и беизоксазинонов, а в лед. уксусной кислоте, в случае о-амииофенолов, образуются нитровипилсодержащие бепзоксазиноны - продукты «восстановления» брома при кратной связи. Реакция с о-амипотиофеполом в безводном бензоле завершается образованием пятичленных гетероциклов - 2-бензотиазолилкарбоксилатов, а в лед. уксусной кислоте образуется шестичленный цикл бензотиазииона с нитровинильпым фрагментом.

12. Строение впервые синтезированных насыщенных открытоцепных аддуктов, 2,2-дифункционализированных 1-нитро- и 1-бром-1-питроэтенов, а также трех, пяти- и шестичленных гетероциклических структур с одним или двумя гетероатомами охарактеризовано комплексом спектральных методов

1 13 1

(ИК, УФ, ЯМР I-I, С{ II} с использованием гетерокорреляционных экспериментов) и методом рентгеноструктурного анализа. Обширная база полученных спектральных характеристик обобщена и систематизирована, что позволит применять её при изучении строения аналогичных классов веществ и родственных им структур.

13. Систематическое изучение реакций (З-функционализированных моно- и дибромнитроэтенов с мопо- и бипуклеофилами привело к разработке

препаративно доступных, в том числе и простых однореакторных методов синтеза широкого ряда ранее неизвестных замещенных бромнитроалканов, новых типов нитро- и бромнитроэтенов, иитро- и бромнитроенаминов, а также разнообразных функционализированных гетероциклических систем с фармакофорными блоками, представляющих интерес в качестве потенциально биологически активных соединений.

Выявленные богатые синтетические возможности и препаративная доступность большинства из изучаемых Р-фуикциопализированпых моно- и дибромнитроэтенов позволяют рассматривать их в качестве удобных синтонов для получения новых труднодоступных открытоцепных и гетероциклических структур, а обнаруженные закономерности их химического поведения могут быть использованы при прогнозировании свойств структурноподобных соединений.

Основные типы веществ, синтезированных на основе Р-функционализированных гем-бромнитроэтенов

I. Замещенные бромнитроалканы, иитро- и бромнитролкены,

гидразоны и хелаты

NO, Me Ме

II. Гетероциклические соединения

Представляя основные типы синтезированных в работе веществ, следует еще раз обратить внимание на богатейший синтетический потенциал (З-функционализированных гети-бромнитроэтенов. На базе этих объектов, легко получаемых из коммерчески доступного сырья, осуществлен синтез большого ассортимента насыщенных, ненасыщенных и гетероциклических структур по простым (часто однореакторным) методикам, вполне пригодным для масштабирования.

Поскольку в структурах многих представленных веществ содержатся фармакофорные блоки, являющиеся ключевыми в составе ряда широко используемых медицинских препаратов, а их заместители способны легко трансформироваться в другие функции, синтезированные соединения можно рассматривать как потенциально биологически активные субстанции или как полупродукты для целенаправленного синтеза перспективных в прикладном аспекте веществ.

355

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Макаренко, Сергей Валентинович, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. М.-Л.: Химия, 1982. 451 с.

2. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Eiremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. Chichester: John Wiley and Sons, 1994. 265 p.

3. Barret A.G.M., Grabovski G.G. Conjugated Nitroalkenes: Versatile Intermediates in Organic Synthesis // Chem. Rev. 1986. Vol. 86. N 5. P. 751-762.

4. Barret A.G.M. Heterosubstituted Nitroalkenes in Synthesis // Chem. Soc. Rev. 1991. Vol. 20. N 1. P. 95-127.

5. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатичеких и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974. 416 с.

6. Опо N. The Nitro Group in organic synthesis. New-York: John Wiley and Sons, 2001.373 p.

7. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Синтез <ЯО-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-питроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1. С. 160.

8. Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Паперно Т.Я., Берестовицкая В.М. Синтез С-фосфорилированных ариламинонитроэтенов // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 1052-1053.

9. Ботата Ж.Э. /ети-галогеннитроэтенфосфонаты: синтез и реакции с ариламинами // Автореф. дисс.... канд. хим. наук: 02.00.03. СПб. 1998. 23 с.

10. Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Саркисян З.М., Беркова Г.А. Индолилсодержащие бромнитроэтилфосфонаты // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 864-865.

11. Кужаева A.A., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Анисимова H.A., Беркова Г.А. Синтез фосфорилированных нитроциклогексенов и нитронорборненов//ЖОХ. 2002. Т.72. Вып. 10. С. 1752-1753.

12. Кужаева A.A., Анисимова H.A., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. Взаимодействие ß-нитро- и Р-галогеи-Р-нитроэтенилфосфонатов с фураном // ХГС. 2003. №. 8. С. 1264-1266.

13. Durden J. A. Jr., Hey wood D.L., Sousa A.A., Spurr H.W. Synthesis and Microbial Toxicity of Dinitrobutadienes and Related Compounds // J. Agr. Food Chem. 1970. Vol. 18. N 1. P. 50-56.

14. Scholl R., Brenneisen M. Ueber die Einwirkung von Cyankalium auf Brompikrin // Chem. Ber. 1898. Bd. 31. Hf. 1. S. 642-653.

15. Nguyen N.V., Baum К. Preparation of 1,2-dibromodinitroethylene and 1,1-dibromodinitroethylene // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 21. P. 29492952.

16. Baum К., Archibald T.G., Tzeng D., Gilardi R., Flippen-Anderson J.L., George C. Synthesis and Properties of 1,2-Difluorodinitroethylene // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N2. P. 537-539.

17. Marshall H.P., Borgardt F.G., Noble P.Jr. Thermal Decomposition of Some Polynitroalkanes // J. Phys. Chem. 1968. Vol. 72. N 5. P. 1513-1516.

18. Кан P., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 223 с.

19. Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества. СПб.: Профессионал, 2004. 432 с.

20. ACD/Labs ChemSketch, Program Version 12.01, http://www.acdlabs.com

21. Biltz H. Dijodacetylen und Tetrajodäthylen // Chem. Ber. 1897. Bd. 30. IIf.2. S. 1200-1210.

22. Elbs К., Newmann J. Zur Kenntniss des Acetylentetrabromides und des Tribromäthylens // J. Prakt. Chem. 1898. Bd. 58. Hf. 1. S. 245-254.

23. Priebs В. Ueber die Einwirkung des Benzaldehyds auf Nitromethan und Nitroäthan//Lieb. Ann. 1884. Bd. 225. Ilf. 3. S. 319-329.

24. Сопова A.C. Исследование реакции вицинальных и геминальных галогеннитроэтепов с некоторыми CIi-кислотами // Дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.03. Ленинград. 1973. 239 с.

25. Сопова A.C., Перекалин В.В., Лебеднова В.М. Получение 1-бром-1-нитроэтена // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 4. С. 1185-1187.

26. Loevenich J. Koch J., Pucknat U. Verhalten von 1.1 -Brom-nitro-kohlenwasserstoffen, I.: Verhalten von 1 -Brom-1 -nitro- 1-butylen und 1 -Brom-1 -nitro- 1-amylen // Chem. Ber. 1930. Bd. 63. Hf. 3. S. 636-646.

27. Берестовицкая В.М. Взаимодействие Р-бром-Р-нитроалкенов с некоторыми циклическими ß-дикетонами и кегонами // Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Ленинград. 1967. 175 с.

28. Алексиев Д.И., Иванова С.М. Синтез 2-галогеп-2-нитроэтениларенов //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 11. С. 2226-2229.

29. Dauzonne D., Royer R. А General and Unexpected Synthesis of 2-(2-Chloro-2-nitroethenyl)phenols // Synthesis. 1987. N 11. P. 1020-1022.

30. Shen Y., Yang B. A Convenient Synthesis of Substituted 1-Bromo-l-nitroalkenes // Synthetic Comm. 1993. Vol. 23. N 1. P. 1-5.

31. McCoy W. Thornburg S. A new industrial antimicrobial: uses for 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan and new process of forming 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan // PCT Int. Appl., 8911793, 14 Dec 1989.

32. Dauzonne D., Fleurant A., Demerseman P., Cotrait M., Bideau J.-P. Preparation of the N-(2-Bromo-2-Nitroethenyl)Benzenamine: the First One-Pot Synthesis of a ß-Iialo-ß-nitroenamine // Synthetic Comm. 1990. Vol. 20. N21. P. 3339-3345.

33. Devlin C.J., Walker B.J. Reactions of bromonitroalkenes with tervalent phosphorus. Part I. Reaction in aprotic solvents // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. N 13. P. 1428-1431.

34. Worrall D.E. The Action of Ammonia and Aromatic Amines on 4-Methylnitrostyrene and Related Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. N 12. P. 2841-2844.

35. Rosenmund K.W., Kuhnhenn W. Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen // Ber. 1923. Bd. 56.1-If. 6. S. 1262-1269.

36. Reichert В., Koch W. Über co-Nitro-acetophenone, I. Mitteil.: Die katalytische Hydrierung substituierter co-Nitro-acetophenone // Chem. Ber. 1935. Bd. 68. Hf. 3. S. 445-453.

37. Worrall D.E. The Action of Aromatic Amines on 4-Nitro-2-chloronitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. N 12. P. 2845-2846.

38. Worrall D.E., Finkel J. Aromatic Amines and 3-Nitro-6-bromonitrostyrene //J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. N 10. P. 2969-2970.

39. Worrall D.E., Wolosinski H.T. Aromatic Amines and 3-Nitro-6-fluoronitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62. N 9. P. 2449.

40. Worrall D.E., Tatilbaum A. Nitrovinylnaphthalene // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. N 7. P. 1739-1740.

41. Хисамутдинов Г.Х., Бондаренко O.A., Куприянова JI.А., Клименко В.Г., Дёмина Л.А. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арил-этанов с азидом натрия//ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 6. С. 1307-1312.

42. Worrall D.E. Some Reactions of Unsaturated Nitro Compounds Derived from Terephthalaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62. N 11. P. 3253-3254.

43. Ruggli P., Schetty O. Kondensationen mit Isophtaladehyd und Terephtalaldehyd (47. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen) // Helv. Chim. Acta. 1940. Bd. 23. Hf. 1. S. 718-725.

44. Parham W.E., Bleasdale J.L. The Condensation of Diazo Compounds with Nitroölefins. II. 3-Bromo- and 3-Nitropyrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 10. P. 4664-4666.

45. Tuan D.T., Tung D.T., Langer P. Synthesis of 2-(2-Arylethenyl)-5-arylfurans by Regioselective Palladium (O)-Catalyzed Coupling Reactions of 2-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-5-bromofuran // Synlett. 2006. N 17. P. 2812-2814.

46. Rowley G.L., Frankel M.B. Synthesis of Aliphatic Dinitrodienes // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 5. P. 1512-1513.

47. Saoudi A., Iiamelin J., Benhaoua Ii. Elimination Reaction over Solid Supports under Microwave Irradiation: Synthesis of Functionalized Alkenes // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 23. P. 4035-4038.

48. Сопова A.C., Бакова O.B. Синтез 1-я-диметиламинофенил-2-бром-2-нитроэтилен //ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 6. С. 1339-1340.

49. Ganesh М., Namboothiri I.N.N. Stereospecific approach to a,P~ disubstituted nitroalkenes via coupling of a-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 48. P. 11973-11983.

50. Greger J.G., Yoon-Miller S.J.P., Bechtold N.R., Flewelling S.A., MacDonald J.P., Downey C.R., Cohen E.A., Pelkey E.T. Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 20. P. 8203-8214.

51. Romashov L.V., Khomutova Y.A., Danilenko V.M., Ioffe S.L., Lesiv A.V. Synthesis and [3+2] Cycloadditions of 3-Bromo-5,6-dihydro-4#-l,2-oxazine N-Oxides // Synthesis. 2010. N 3. P. 407-414.

52. Tronchet J.M.J., Pallie K.D., Barbalat-Rey F. Some novel types of nitrosugars //J. Carbohydrate Chem. 1985. Vol. 4. N 1. P. 29-52.

53. Mancera M., Rodriguez E., Roffe I., Galbis J.A. Preparation of 1-bromo-l-nitro-D-ga/ac/o(and -D-/7zaw?o)-hept-1 -enitols and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with diazoalkanes // Carbohydrate Research. 1994. Vol. 253. P. 307-316.

54. Neumann H., Seebach D. Brom/Lithium-Austausch an Vinylbromiden mit 2 Molaquivv. ter/-Butyllithium. Umsetzungen von Vinyllithiumverbindun-

gen mit Hetero- und Kohlenstoff-Elektrophilen // Chem. Ber. 1978. Bd. 111. Hf. 8. S. 2785-2812.

55. Campbell M.M., Cosford N.. Zongli L., Sainsbury M. A new route to 3-heteroarylindoles // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 6. P. 1117-1122.

56. Itoh K., Kishimoto S., Sagi K. The reaction of |3-nitrostyrenes with 2-methoxyfuran: a novel formation of isoxazoline TV-oxide together with Michael adducts // New J. Chem. 2000. Vol. 24. N 6. P. 347-349.

57. Jarava-Barrera C., Esteban F., Navarro-Ranninger C., Parra A., Alemán J. Asymmetric synthesis of /гаш-dihyroarylfurans in a Fiedel-Crafts/substitution domino reaction under squaramide catalysis // Chem. Comm. 2013. Vol. 49. N 20. P. 2001-2003.

58. Абоскалова Н.И., Полянская А.С., Перекалин В.В., Голубкова Н.К., Паперно Т.Я. Взаимодействие (3-бром-(3-нитроалкенов с нитроалканами // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 12. С. 2132-2137.

59. Das U., Tsai Y.-L., Lin W. An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11. N l.P. 44-47.

60. Dou X., Lu Y. Diastereodivergent Synthesis of 3-Spirocyclopropyl-2-oxindoles through Direct Enantioselective Cyclopropanation of Oxindoles //Chem. Eur. J. 2012. Vol. 18. N27. P. 8315-8319.

61. Rueping M., Parra A., Uria U., Besselievre F., Merino E. Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition-Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N24. P. 5680-5683.

62. Fan L.-P, Li P., Li X.-S., Xu D.-C., Ge M.-M., Zhu W.-D., Xie J.-W. Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans //J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 24. P. 8716-8719.

63. Xie J.-W., Li P., Wang Т., Zhou F.-T. Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 18. P. 2379-2382.

64. Ayyagari N., Jose D., Mobin S.M., Namboothiri I.N.N. Stereoselective construction of carbocycles and heterocycles via cascade reactions involving curcumins and nitroalkenes // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 2. P. 258-262.

65. Rueping M., Parra A. Fast, Efficient, Mild, and Metal-Free Synthesis of Pyrroles by Domino Reactions in Water // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 22. P. 5281-5283.

66. Martín-Santos C., Jarava-Barrera C., Parra A., Esteban F., Navarro-Ranninger C., Alemán J. Modular Three-Component Organocatalytic Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles by a One-Pot Domino Reaction // ChemCatChem. 2012. Vol. 4. N 7. P. 976-979.

67. Метелкина Э.Л., Сопова А.С., Перекалин B.B., Ионин Б.И. Взаимодействие га/и-бромнитроэтенов с нитроацетонитрилом и нитроуксусным эфиром // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 2. С. 209-211.

68. Магдесиева Н.И., Сергеева Т.А., Кянджециан Р.А. Селенониевые кетоилиды в синтезе изоксазолип-М-оксидов // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1980-1982.

69. Li W., Liu X., Мао Z., Chen Q., Wang R. New approach to the preparation of bicycle octane derivatives via the enantioselective cascade reaction catalyzed by chiral diamine-Ni(OAc)2 complex // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 24. P. 4767-4773.

70. Loevenich J., Gerber II. Verhalten von 1.1-Brom-nitro-kohlenwasserstoffen, II. Mitteil.: Verhalten von l-Brom-l-nitro-2-phenyl-athylen//Chem. Ber. 1930. Bd. 63. Hf. 7. S. 1707-1713.

71. Worrall D.E. The addition of aromatic amines to bromonitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1921. Vol. 43. N 4. P. 919-925.

72. O'Neil I.A., Cleator E., Southern J.M., Bickley J.F., Tapolczay D.J. The stereospecific addition of hydroxylamines to a,(3-unsaturated sulfones, nitriles and nitro compounds // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 46. P. 8251-8254.

73. Ефимова Т.П., Озерова О.Ю., Велик И.В., Новикова Т.А., Береетовицкая В.М. Р-Нитро- и [З-бром-Р-нитростиролы в реакциях с аминонитрогуанидином //ЖОХ. 2012. Т. 82. Вып. 8. С. 1330-1336.

74. Shiga М., Tsunashima М., Kono II., Motoyama I., Hata К. Nitroalkenylferrocene. V. New Reactions of a-IIalonitroolefins in the Presence of Sodium Alkoxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. N 3. P. 841-848.

75. Aleksiev D. I., Ivanova S. Synthesis with sulfur containing nucleophiles. I. Reaction of sulfinic acids with 2-halogeno-2-nitroethenylarenes // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 1995. Vol. 101. N 1-4. P. 109-115.

76. Aleksiev D. I., Ivanova S. Kinetic studies on the reaction of sulfinic acids with conjugated alkenes: III. Kinetics of the addition of arenesulfinic acids to 2-halogeno-2-nitroethenylarenes // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1995. Vol. 101. N 1-4. P. 125-130.

77. Алексиев Д.И. Нуклеофильное присоединение стиролсульфиновой кислоты к а-галогенакрилонитрилам и р-галоген-р-нитроалкенам // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 4. С. 907-908.

78. Алексиев Д.И. Синтез 1-арил-1-арилсульфонил-2-нитроалкенов // ЖОрХ. 1975. Т 11. Вып. 4. С. 908-909.

79. • Bedford C.D., Nielsen А.Т. New synthetic route to gem-dinitroalkanes and

derivatives//J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 12. P. 2460-2463.

80. Meyer C., Zapol'skii V.A., Adam A.E.W., Kaufmann D.E. Chemistry of Halonitroethenes, 1: First Synthesis of Functionalized 3-Chloroquinoxalin-2(l//)-one 4-Oxides // Synthesis. 2008. N. 16. P. 2575-2581.

81. Biltz PI., Kedesdy E. Nitrotrijodathylen und Dinitrodijodathylen // Chem. Ber. 1900. Bd 33. Hf. 2. S. 2190-2196.

82. Johnston H. Process for making Trichloronitroethylene. Патент США US 3054828. 1962.

83. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Ольдекоп Ю.А. Синтез 1-нитропента-хлор-1,3-бутадиена и его реакции с О-, N- и бифункциональными нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып.1. С. 56-63.

84. Нечай Н.И., Поткин В.И., Курман П.В., Кабердин Р.В. Синтез и некоторые свойства 1,3-динитро-1,2,4,4-тетрахлор-1,3-бутадиена // Доклады национальной АН Беларуси. 1998. Т. 42. Вып. 2. С. 75-78.

85. Vogt W., Gehrmann К. Process for preparing nitro compounds of chloro-substituted ethylenes. Патент США US3047638 (A). 1962.

86. Scribner R.M. Reactions of Nitrogen Dioxide with Organic Halogen Compounds. III. Oxidation of Some Cyclic Chloro Olefins to Cyclic Chloro Ketones //J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 11. P. 3657-3663.

87. Буевич B.A., Гринева B.C., Перекалин B.B. Сравнительная активность галогенов при двойной связи в реакции замещения нитрогруппой под действием тетраокиси азота // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 12. С. 2624.

88. Ott Е., Bossaller W. Uber das Dichloracetylen, VI. Mitteil.: Reaktionen des Dichloracetylens mil Organomagnesium-verbindungen, Diazoessigester und Stickstoffdioxyd // Chem. Ber. 1943. Bd. 76. Iif. 1-2. S. 88-91.

89. Perrot R. Chloruration et nitration par le chlorure de nitrosyle // C.R. Acad. Sci. 1936. Vol. 202. N 6. P. 494-495.

90. Bachman G.B., Logan T.J., Hill K.R., Standish N.W. Nitration Studies. XII. Nitrohalogenation of Negatively Substituted Olefins with Mixtures of Dinitrogen Tetroxide and Halogens // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 8. P. 1312-1322.

91. Юсубов M.C., Передерина И.А., Кулманакова Ю.Ю., Филимонов В.Д., Чи К.В. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалкенов //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1296-1304.

92. Yusubov M.S., Perederina I.A., Filimonov V.D., Park T.-H., Chi K.-W. A facile synthesis of a-iodo-p-nitroalkenes from alkynes using I2/NO3 or KI/NO3"// Synthetic Comm. 1998.Vol. 28. N 5. P. 833-836.

93. Буевич В.А., Дейко Л.И., Волынский В.Е. Реакция хлорзамещенных нитроэтиленов с малоновым эфиром // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 11. С. 2399-2403.

94. Буевич В.А., Дейко Л.И., Перекалии В.В. О строении продукта реакции трихлорнитроэтилена с малоновым эфиром // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 6. С. 1324-1326.

95. Буевич В.А., Гринева B.C., Дейко Л.И., Перекалин В.В. Реакция трихлорнитроэтилена с енолизующимися (З-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 3. С. 653.

96. Дейко Л.И., Буевич В.А., Гринева B.C., Перекалин В.В. Новый синтез производных 5-нитрофурана // ХГС. 1975. № 8. С. 1148-1149.

97. Буевич В.А., Гринева B.C., Дейко Л.И., Перекалин В.В. Способ получения производных 5-нитрофурана. А.с. 455953. Б.И. 1975. № 1.

98. Буевич В.А., Дейко Л.И., Перекалин В.В. Реакции трихлорнитроэтилена с СН-кислотами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 5. С. 972-978.

99. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Дубова Е.Ю., Ольдекоп Ю.А. Взаимодействие 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена с метил- и бутиллитием II Известия национальной АН Беларуси. Серия хим. наук. 1991. №4. С. 113-115.

100. Буевич В.А., Рудчеико В.В., Перекалин В.В. Синтез производных 3-нитро-2-аминоиндола // ХГС. 1976. № 10. С. 1429-1430.

101. Francotte Е., Verbruggen R., Viehe II.G., Van Meerssche M., Germain G., Declercq J.P. Substitution sur le mono, di et trichloronitroethylene. Sintheses de derives du nitroacetaldehyde et des acides nitro et chloronitro acetiques // Bull. Soc. Chim. Belg. 1978. Vol. 87. N 9. P. 693-707.

102. Zapol'skii V.A., Yang X., Namyslo J.C., Gjikaj ML, Kaufmann D.E. Chemistry of Halonitroethenes, Part 2: Trichloronitroethene as a Building Block for the Novel Synthesis of 5-Chloro(nitro)methyl-Substituted 1-Aryltetrazoles // Synthesis. 2012. Vol. 44. N 6. P. 885-894.

103. Ozpinar G.A., Erdem S.S., Meyer C., Kaufmann D.E. A DFT Study on the Mechanism of the Annulation Reaction of Trichloronitroethylene with Aniline in the Synthesis of Quinoxalinone-7V-oxides // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 13. P. 4727-4739.

104. Ыечай Н.И., Поткин В.И., Кабердин Р.В. Реакции 1,3-динитротетра-хлор-1,3-бутадиеиа с некоторыми пуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 676-682.

105. Буевич В.А., Накова Н.Ж. Реакция трихлорнитроэтилеиа со спиртами //ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 10. С. 2229.

106. Буевич В.А., Накова Н.Ж., Перекалин В.В. Синтез ацеталей нитрокетена//ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 7. С. 1550-1551.

107. Буевич В.А., Накова Н.Ж., Перекалин В.В. Реакция полинитроалкенов с фенолами // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 7. С. 1473-1476.

108. Буевич В.А., Накова Н.Ж. Реакция трихлонитроэтилена с фенолами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 12. С. 2619.

109. Nutz Е., Zapol'skii V.A., Kaufmann D.E. Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 7: A Novel Synthetic Access to Chlorinated Nitrile Oxides // Synthesis. 2009. N. 16. P. 2719-2724.

110. Алексиев Д.И., Младенов И.Т., Кургнев К. 1-Арилсульфонил-2-хлор-2-нитроалкен // Украинский химический журнал. 1977. Т. 43 Вып. 9. С. 1000-1001.

111. Кондратенко Н.В., Хоменко JI.A., Ягупольский JT.M. Трифторметилтио- и пентафторфенилтиозамещенные алкенов и арилалкенов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 4. С. 740-742.

112. Поткин В.И., Кабердин Р.В. Взаимодействие нитрозамегценных пентагалоген-1,3-бутадиенов с S- и Л^-нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 1. С. 56-60.

113. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Новикова М.Г. Тиоцианолиз 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена // Известия национальной АН

Беларуси. Серия хим. наук. 1995. № 3. С. 116-117.

114. Ibis С., Tuyun A.F. Reactivity Study of 2,4-Dinitrobuta-l,3-Dienes Towards Mono-, Poly-, and Persulfanyl Conjugated Dienes by Regiospecific Vinyl Group Activation // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2012. Vol. 187. N 10. P. 1161-1172.

115. Буевич B.A., Гринева B.C., Рудченко B.B. Реакции трихлорнитро-этилена с о-амипофенолами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 8. С. 1768.

116. Буевич В.А., Рудченко В.В., Грниева B.C., Перекалин В.В. Синтез производных бензоксазола с нитрогруппой в боковой цепи // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 10. С. 2197-2201.

117. Буевич В.А., Гринева B.C., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Реакция трихлорнитроэтилена с арилендиаминами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 12. С. 2620.

118. Буевич В.А., Рудченко В.В.. Перекалии В.В. Синтез нитрометил-бензимидазолов и их моно- и полихлорпроизводных // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 2. С. 411-415.

119. Zapol'skii V.A., Fischer R., Namyslo J.С., Kaufmann D.E. Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 8: Nitropolychlorobutadienes -Precursors for insecticidal neonicotinoids // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 12. P. 4206-4215.

120. Буевич В.А., Макова Н.Ж., Кемптер Г., Перекалин В.В. Реакция 1,1-дихлор-2-нитроэтилена и трихлорнитроэтилена с 1,8-диамино-нафталином//ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 12. С. 2618-2619.

121. McMurry J.E., Musser J.П., Fleming I., Fortunak J., and Nübling C. Methyl (£)-3-Nitroacrylate // Org. Synth. 1977. Vol. 56. P. 65.

122. Brower F., Burkett H. l,l,l-Trichloro-2-arylamino-3-nitropropanes // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N 5. P. 1082-1084.

123. Рыбинская М.И., Рыбин JI.В., Несмеянов А.Н. Синтез арил-ß-питровинилкетонов и реакции этих соединений с пуклеофильными реагентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. № 5. С. 899-906.

124. I-Iass H.B., Susie A.G., Heider R.L. Nitro Alkene Derivatives // J. Org. Chem. 1950. Vol. 15. N 1. P. 8-14.

125. Haitinger L. Ueber Nitrobutylen // Lieb. Ann. 1878. Bd. 193. Hf. 2. S. 367383.

126. Carrol F.I., Kepler J.A. The Synthesis of 1-Chloro-l-nitroalkenes // Can. J. Chem. 1966. Vol. 44. N 23. P. 2909-2912.

127. Ting I., Robertson P.W. The Kinetics of Halogen Addition to Unsaturated Compounds. Part X. Styrene, Stilbene, and their Derivatives // J. Chem. Soc. 1947. N 5. P. 628-630.

128. Dornow A., Muller A. Über aliphatische Nitroverbindungen, XIX. Über die Reduktion von Nitroolefinen mit Zinn(II)-chlorid // Chem. Ber. 1960. Bd. 93. N l.P. 32-40.

129. Schiubach H.H., Braun A. Untersuchungen über Acetylene, XIV Die Einwirkung von Nitrylchlorid auf Acctylenverbindungen // Lieb. Ann. 1959. Bd. 627. Hf. l.S. 28-34.

130. Schiubach H.H., Rott W. Untersuchungen über Acetylene XI Die Einwirkung von Distickstoff-tetroxyd auf Acetylenverbindungen // Lieb. Ann. 1955. Bd. 594. N 1. S. 59-66.

131. Irving H., Fuller ILL The Action of Amines upon Esters // J. Chem. Soc. 1948. N 11. P. 1989.

132. Clapp L.B., Brown J.F.Jr., Zeftel L. Properties of Dinitroölefins Reactions with Bases, Chlorine and Hydrogen // J. Org. Chem. 1950. Vol. 15. N 5. P. 1043-1047.

133. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Перекалин B.B. Синтез 1,2-динитроэтилена.//ЖОрХ. 1958. Т. 5. Вып. 7. С. 1312-1313.

134. Липина Э.С., Перекалин В.В. Химические превращения 1,4-динитробутадиенов-1,3 //ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 11. С. 3644-3649.

135. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.С. 803.

136. Словецкий В.И. ИК-спектры поглощения алифатических нитросоединений и их производных // Успехи химии. 1971. Т. 40. № 4. С. 740-763.

137. Словецкий В.И. ИК спектры нитросоединений. Сообщение I. Связь частот со строением // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 10. С. 22152221.

138. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоединений. Л.: ЛГПИ им. А.И.Герцена, 1974. 185 с.

139. Baciocchi Е., Lillocci С. Dehalogenation Reactions of Vicinal Dihalides. Part IV. Kinetics of Amine-promoted Eliminations of l-Chloro-2-iodo-l,2-diphenylethane in Aqueous Dioxane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1975. N7. P. 802-804.

140. Васин В.А., Болушева И.Ю., Санаева Э.П., Сурмина Л.С., Садовая Н.К., Козьмин А.С., Зефиров II.С. Доказательство радикального механизма реакции трицикло[1,1,1,0' 3]пеитана с иодом, тиофенолом и дихлориодбензолом //Докл. АН СССР. 1989. Т. 305, № 3. С. 621-624.

141. Zefirov N.S., Makhon'kov D.I. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. N6. P. 615-624.

142. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. Cupric Halide Halogenations // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 2. P. 587-592.

143. Dore J.C., Viel C. Determination of the Configuration of Di- and Trisubstituted Styrene and Stilbenc Derivatives by NMR // Rec. Trav. Chim. 1975. Vol. 94. N 11. P. 225-232.

144. Descotes G., Bahurel Y., Buorillot M., Pingeon G., Rostraing R. Nitroolefins. I. - Etude spectrale des configurations et conformations // Bull. Soc. Chem. France. 1970. N 1. P. 282-289.

145. Ono N., Kamimura A., Kaji A. Preparation of a New Type of Electron-Deficient Olefins: p-Phenylthio Nitro Olefins, p-Sulfinyl Nitro Olefins and (3-Sulfonyl Nitro Olefins // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 11. P. 21392142.

146. Miller D.B., Flanagan P.W. Sheehter Ii. Stereochemistry of Thermal Isomerization of l,3-Dinitro-2,4-diphenylcyclobutenes and l,3-Dinitro-2,4-diphenylbutadienes. Cis, Trans Isomerism of P-Nitrostyrenes // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 12. P. 2112-2120.

147. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Берестовицкая B.M., Дейко Л.И., Гуляева Ж.Р., Беркова Г.А., Тельцова H.IO. Пространственное строение галогеннитроэтенилфосфонатов // ЖОрХ. 1998. Т. 68. Вып. 3. С. 414-419.

148. Щепип В.В., Родыгин А.С., Перциков Б.З. Особенности электронного и пространственного строения у,у,у-трихлор-а,Р-непредельных

13

карбонильных соединений и их аналогов по данным ЯМР С // ЖОХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 257-261.

149. Watarai S., Yamamura К., Kinugasa Т. The Nitro Valence Vibrations and Ultravilet Spectra of cis- and trans-P-Nitrostyrenes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 40. N 6. P. 1448-1452.

150. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 542 с.

151. Hess I-I.D., Bauder A., Gunthard H.H. Microwave Spectrum, Quadrupole Coupling Constants, and Dipole Moment of Nitroethylene // J. Mol. Spectr. 1967. Vol. 22. N 2. P. 208-222.

152. Dahl Т., Iiassel O. Crystal Structures of Tetrabromoethylene and of 1:1 Pyrazine Adducts of Tetrabromo- resp. Tetraiodoethylene // Acta Chem. Scand. 1968. Vol. 22. P. 2851-2866.

153. Noesberger P., Bauder A., Gunthard H.H. Microwave Spectra of the Ground and Excited Vibrational States of Isotopic Species of Nitroethylene // Chem. Phys. 1973. Vol. 1. N 5. P. 426-440.

154. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. Methyl Esters of Nitrocinnamic and a-(3-Indolyl)-nitroacrylic Acids, C10H9NO4 and C12H10N2O4 // Cryst. Struct. Comm. 1982. Vol. 11. N 1. P. 31-35.

155. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. Methyl Esters of P-Dimethylamino-a-nitroacrylic and P-Melhylamino-a-nitroacrylic Acids,

C6Hi0N2a, and C5H8N204 // Cryst. Struct. Comm. 1982. Vol. 11. N 1. P. 35-38.

156. Атовмян А.О., Ткачев В.В., Атовмяп Е.Г., Берестовицкая В.М., Титова М.В. Синтез, рентгепоструктурное и спектральное исследование нитронной формы 3-метил-4-нитро-2-оксимино-3-тиолен-1,1-диоксида//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2312-2319.

157. Ехпег О. Studies on the inductive effect. V. Separation of inductive and mesomeric effects in meta amd para benzene derivatives // Collection of Czechoslovak Chem. Com. 1966. Vol. 31. N 1. P. 65-89.

158. Юрьев Ю.К., Зефиров H.C., Штейнман А.А. Исследование в ряду фурана. XXVI. О соотношении реакции диенового синтеза и заместительного присоединения в ряду фурана // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 4. С. 1150-1156.

159. Абоскалова II.И., Берестовицкая В.М., Беркова Г.А., Фельгендлер А.В. Взаимодействие р-кето-р-нитростиролов с индолом и его замещёнными //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 156-157.

160Д. Саркисян З.М., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Беркова Г.А. Синтез индолсодержащих нитроэтилфосфонатов и нитропропаноатов // ЖОХ. 2003. Т.73. Вып. 8. С. 1404-1406.

161. Bandini М., Melchiorre P., Melloni A., Umani-Ronchi A. A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media// Synthesis. 2002. N. 8. P. 1110-1114.

162. Fonseca I., Martinez-Carrera S., Garcia-Blanco S., Rodriguez J., Subirats J. Structural study of nitrovinylindoles: (I) 2-methyl-3-(2 -methyl-2 -nitrovinyl)indole and (II) 3-(2-nitrovinyl)indole // J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1988. Vol. 18. N 3. P. 265-275.

163Д. Берестовицкая B.M., Литвинов И.А., Ишмаева Э.А., Дейко Л.И., Верещагина Я.А., Саркисян З.М., Губайдуллин А.Т., Фаттахова Г.Р., Макаренко С.В., Беркова Г.А. Индолсодержащие 2-нитроэтенил-фосфонаты: синтез и строение // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 1. С. 119-129.

164Д. Саркисян З.М., Макаренко С.В., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Синтез фосфорилированных нитровинилипдолов // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 5. С. 869-870.

165. Александрова С.М., Кобзарева В.Н., Васильева О.С., Остроглядов Е.С. Синтез и строение 2-индолил-1-нитроэтенов // В межвузовском сборнике научных трудов «Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и аминокислот». Санкт-Петербург: Изд-во РГПУ им. А.И. Герцена, 1999, с. 40-43.

166. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1967. Т. 5. С. 267.

167. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд. М.: «Новая волна», 2012. а) С. 282, б) С. 283, в) С. 388, г) С. 411, д) С. 849, е) С. 912.

168. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Собенина Л.Н. Химия пиррола. Новые страницы / Под ред. Г.А. Толстикова. Новосибирск: Наука, 2012.383 с.

169. Beringer F.M., Galton S.A., Huang S.J. 2,2'-diphenyl-2,2'-biindan-l,l',3,3'-tetrone: A symmetrical ethane susceptible to hemolytic and reductive cleavage // Tetrahedron. 1963. Vol. 19. N 6. P. 809-816.

170. Преч Э. Бюльманн Ф., Аффольгер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М. Мир, Бином. Лаборатория знаний. 2006. 438 с.

171. Lee Y.R., Yoon S.Ii. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron-Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans // Synth. Comm. 2006. Vol. 36. N 14. P. 1941-1951.

172. Циклические Р-дикетоны. / Под ред. Г. Ванага. Рига. Изд-во АН Латв. ССР. 1961. 374 с.

173. Сильверстейн Р., Басслср Г., Моррил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений / Под ред. А.А.Мальцева. М.: Мир, 1977. С. 432-436.

174. Солдатенков А.Т., Колядипа Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия. 2001. а) С. 89, б) С. 112, в) С. 113, г) С. 115.

175. Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра // Усп. химии. 1986. Т. 55. № 6. С. 942-973.

176. Chanet-Ray J., Vessiere R. Réactivité nucléophile de la double liaison carbone-carbone. Action des nucléophiles sulfurés sur les dihalogeno-2,3-butene-2-nitriles //Bull. Soc. Chim. France. 1974. N 7-8. P. 1661-1666.

177. Verny M. Réduction par les nucléophiles sulfurés des halogénures a-esters. II. Action des nucléophiles sulfurés sur quelques esters crotoniques a-bromés // Bull. Soc. Chim. France. 1970. N 5. P. 1946-1948.

178. Maffeo C.V., Marchese G., Naso F., Ronzini L. Reaction between Lithium Dimethylcuprate and Alkenyl Bromides, Chlorides and Fluorides: Synthetic, Mechanistic and Stereochemical Aspects // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1979. N 1. P. 92-97.

179. Волынский B.E., Перекалин B.B., Сопова A.C. Нитровинилирование СН-кислот// ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 5. С. 938-941.

180. Нейланд О.Я., Вагаи Г.Я. Спектроскопические методы исследования таутомерии (З-дикарбонильных соединений // Усп. химии. 1959. Т. 28. Вып. 4. С. 436-464.

181. Bratoz S., Iladzi D., Rossmy G. Infra-Red Absorption Bands Associated with the Chelate Ring in Some Unsaturated Ilydroxycarbonyl Compounds //Trans. Faraday. Soc. 1956. Vol. 52. P. 464-470.

182. Шигорин Д.Н., Шемякин M.M., Щукина JI.A., Колосов М.Н., Менделеевич Ф.А. О природе внутримолекулярной водородной связи // Докл. АН СССР. 1956. Т. 108. № 4. С. 672-675.

183. Шигорин Д.Н., Щеглова Н.А., Докунихин Д.С., Пучков В.А. Природа водородной связи и её влияние на электронные спектры молекул // Докл. АН СССР. 1960. Т. 132. № 6. С. 1372-1375.

184. Oki М., Hirota М., Ilirofuji S. Intramolecular Hydrogen Bonding of Methoxynaphthoic Acids and Methyl Hydroxynaphthoates // Spectrochim. Acta. 1966. Vol. 22. N 9. P. 1537-1550.

185. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. С. 84-85.

186. Eistert В., Reiss W. Die Enol-Enolat-Gleichgewichte und die Enol-Methylather einiger «/rara-fixierter» P-Diketone // Chem. Ber. 1954. Bd. 87. Hf. 1. S. 108-123.

187. Junge II., Musso Ii. Organische Metallkomplexe - V. I.R.-Spektren von I3C-, 180- und 2H-markierten Acetylacetonaten // Spectrochim. Acta. Part A. 1968. Vol. 24. N 8. P. 1219-1243.

188. Шуган E.A. К вопросу о строении впутрикомплексных соединений // Докл. АН СССР. 1951. Т. 81. № 5. С. 853-854.

189. Гибсон Д. Углерод-связанные бета-дикетоиные комплексы // Усп. химии. 1970. Т. 39. № 5. С. 803-816.

190. Holm R.Ii., Cotton F.A. Spectral Investigations of Metal Complexes of p-Diketones. I. Nuclear Magnetic Resonance and Ultraviolet Spectra of Acetylacetonates // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 21. P. 5658-5663.

191. Кукушкин lO.Ii. О некоторых типах реакций координированных лигандов и факторах, влияющих на изменение их реакционной способности // Усп. химии. 1970. Т. 39. № 3. С. 361-379.

192. Pedersen K.J. Catalysis by Sertain Metal Ions in the Bromination of 2-Carbethoxycyclopentanone // Acta Chem. Scand. 1948. Vol. 2. N 2. P. 385399.

193. Р-Дикетонаты металлов / Сб-к материалов II Всесоюзного семинара «Строение, свойства и применение Р-дикетонатов металлов». М.: Наука, 1978. 122 с.

194. Patterson T.R., Pavlic F.J., Baldoni A.A., Frank R.L. Polymers Containing Chelates Aluminum // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 16. P. 42134217.

195. Kluiber R.W., Lewis J.W. Inner Complexes. II. Macrocyclic Beryllium Chelates and their Polymers // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 22. P. 5777-5779.

196. Родэ B.B., Рухадзе Е.Г., Теренгьев А.ГГ. Хелатпые полимеры // Усп. химии. 1963. Т. 32. Вып. 12. С. 1488-1524.

197. Nose Y., Ilatano М., Kambara S. Syntheses of New Chelate-polymers and its Catalityc Activities // Macromol. Chem. 1966. Vol. 98. P. 136-147.

198. Fioravanti S., Pellacani L., Stabile S., Tardella P.A., Ballini R. SolventFree Aziridination of a-Nitroalkenes // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 22. P. 6169-6176.

199. Kohler E.P., Allen P.Jr. Studies in the cyclopropane series. XI. Cyclopropane derivatives with a tertiary nitro group attached to the ring // J. Am. Chem. Soc. 1928. Vol. 50. N 3. P. 884-892.

200. Smith L.I., Showell J.S. Cyclopropanes. XII. The action of bases upon tertiary nitrocyclopropyl ketones // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. N. 6. P. 827-835.

201. Rajappa S. Nitroenamines: An update // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 23. P. 7065-7114.

202. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of |3-Nitroenamines with Electrophilic Reagents. Synthesis of P-Substituted P-Nitroenamines and 2-Imino-5-nitro-4-thiazolines // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 9. P. 1547-1550.

203. Caputo F., Clerici F., Gelmi M.L., Nava D., Pellegrino S. Uncatalyzed solventless Diels-Alder reaction of 2-amino-3-nitroacrylate: synthesis of new epimeric 2-amino-3-nitro-norbornene- and norbornane-2-carboxylic acids // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 6. P. 1288-1294.

204. Freeman J.P., Emmons W.D. the Stucture of P-Amino Derivatives of Nitroolefins //J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N 14. P. 3405-3408.

205. Ostercamp D.L., Taylor P.J. Vinylogous Systems. Part 5. Vibrational Spectroscopy of the Nitroenamine System // J. Chem. Soc., Perkin Trans.

11. 1985. N7. P. 1021-1028.

206. Тодес 3.B., Дюсенгалиев К.И., Гарбузова И.А. Продукты взаимодействия а-нитро- и а,(3-дииитростильбеиа с аминами и их колебательные спектры //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 2. С. 370-378.

207. Бахмутов В.И., Бурмистров В.А., Бабиевский К.К., Федин Э.И., Беликов В.М. Изучение механизма Zjii-изомеризации эфиров а-нитро-Р-ариламиноакриловых кислот в растворах методом динамической ЯМР-спектроскопии // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1977. № 11. С. 26012605.

208. Бахмутов В.И., Бурмистров В.А., Бабиевский К.К., Беликов В.М., Федин Э.И. Изучение вращения вокруг двойной углерод-углеродной связи в эфирах а-нитро-Р-ариламиноакриловых кислот методом динамического ЯМР // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1977. № 12. С. 28202821.

209. Бахмутов В.И., Бабиевский К.К., Бурмистров В.А., Федин Э.В., Беликов В.М. Изучение механизма вращения вокруг двойной связи углерод-углерод в питроенаминах и их строения в растворах методом ЯМР 'Н, 13С и УФ-спектроскопии //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1978. №

12. С. 2719-2725.

210. Rappoport Z., Topol A. Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 39. Nucleophile and nucleofuge effects, catalysis and stereochemistry in vinylic substitution of electrophilic nitro olefins // J.Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 25. P. 5967-5977.

211. Park K.P., Ha. H.-J. Stereochemistry in Nucleophilic Vinylic Substitution of Activated Nitro Olefins // Bull. Chem. Soc. Japan. 1990. Vol. 63. N 10. P. 3006-3009.

212. Pedireddi V.R., Sarma J.A.R.P., Desiraju G.R. Crystal Engineering and Solid State Chemistry of some ß-Nitrostyrenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1992. N 2. P. 311-320.

213. Roman S.A., Hörne C.A.Jr. Insekticides Mittel zur Bekämpfung des Raupenfrasses von Blättern // Патент ФРГ. 2321522. 1973. C.A. 1977. Vol. 87. 201560.

214. Chiara J.L., Gómez-Sánchez A., Bellanato J. Spectral Properties and Isomerism of Nitroenamines. Part 3 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 5. P. 787-798.

215. Казицына JI.A., Куплегская II.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: изд-во Моск. ун-та, 1979. 240 с.

216. Берестовицкая В.М., Бендуле М.Ф., Блейделис Я.Я., Ефремова И.Е. Реакции 4-нитро-З-хлор-З-тиолен-1,1 -диоксида с аминами и его молекулярно-кристаллическая структура // ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 2. С. 375-381.

217. Верещагин А.Н., Грозина Л. А. Электрооптические константы некоторых производных норборпепа и анизотропия поляризуемости связи С=С // Теор. и эксп. хим. 1968. Т. 4 № 3. С. 361-366.

218. De Vitis L., Florio S., Granito С., Ronzini L., Troisi L., Capriati V., Luisi R., Pilati T. Stereoselective synthesis of heterosubstituted aziridines and their functionalization // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N. 5. P.l 175-1182.

219. Sweeney J.B., Cantrill A.A., McLaren A.B., Thobhani S. Assymmetric aziridine synthesis by aza-Darzens reaction of A^-diphenylphosphinylimines with chiral enolates. Part 1: Formation of cw-aziridines // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N. 15. P. 3681-3693.

220. Соколов H.A., Чернов Ю.Г., Глазков Ю.В. Синтез и некоторые свойства а-нитроэпоксидов // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 11. С. 23252327.

221. Williamson K.L., Johnson W.S. The Proton Magnetic Resonance Spectra of Some oc-Acetoxy Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. N 22. P. 4623-4627.

222. Jacquot S., Belaissaoui A., Schmitt G., Laude B., Kubicki M.M., Blacque O. Reaction of Diphenyldiazomethane with AMVlethyloxy- and N-Ethyloxycarbonyl-Af-(2,2,2-trichloroethylidene)amines // Eur. J. Org. Chem. 1999. N 7. P. 1541-1544.

223. Bottini A.T., Nash C.P. The Ultraviolet Spectra of N-Phenyl-substituted Cyclic Imines //J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 5. P. 734-739.

224. Brückner S., Malpezzi L., Prosyanik A.V., Bondarenko S.V. The Structures of Two Crystalline Forms of l-Phenyl-2,2-aziridinecarboxamide, CI0H11N3O2 //Acta Cryst. Sect. C. 1985. Vol. 41. N 2. P. 215-219.

225. Zhu J., Zhang M.-J., Liu W.-Q., Pan Z.-H. 2-Phenyl-7V-(>-tolylsulfonyl)aziridine // Acta Cryst. Sect. E. 2006. Vol.62. N 4. P. ol507-ol508.

226. Allen F.H., Lommerse J.P.M., Iioy V.J., Howard J.A.K., Desiraju G.R. Halogen-O(Nitro) Supramolecular Synthon in Crystal Engineering: A Combined Crystallographic Database and Ab Initio Molecular Orbital Study // Acta Cryst. Sect. B. 1997. Vol. 53. N 6. P. 1006-1016.

227. Hall G.E., Middleton W.J., Roberts J.D. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Kinetics of Isomerization of Para-Substituted Hexafluoroacetone N-Phenylimines // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N. 19. P. 4778-4781.

228. Andreichikov, Yu. S.; Vyaznikova, N. G.; Zalesov, V. V. Chemistry of Diazopolycarbonyl Compounds: VII. Reaction of 3-Diazo-2-oxopropionic Acid Derivatives with Arylhydrazines // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. №. l.P. 7-9.

229. Rodios N.A. 13C NMR Spectra of 1 -(a-Aroyloxyarylideneamino)-1,2,3-triazoles. Identification of 4,5-Unsymmetrically Substituted Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. N4. P. 1169-1173.

230. Эпштейн JI.M.; Шубина Е.С.; Лебедев А.В.; Ашкинадзе Л.Д.; Кравцов Д.Н.; Казицына Л.А. Спектральное исследование ряда фенилртутных производных нитроанилинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 1. С. 96-102.

231. Shingnapurkar D., Dandawate P., Anson C.E., Powell A.K., Afrasiabi Z., Sinn E., Pandit S., Swamy K.V., Franzblau S., Padhye S. Synthesis and characterization of pyruvate-isoniazid analogs and their copper complexes as potential ICL inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. N 9. P. 3172-3176.

232. Korotaev V.Yu., Kutyashev I.B., Sosnovskikh V.Ya. Synthesis of 3-substituted 2-trifluoro(trichloro)meUiyl-2//-chromenes by reaction of salicylaldehydes with activated trihalomethyl alkanes // Heteroatom Chem. 2005. Vol. 16. N 6. P. 492-496.

233. Корогаев В.Ю., Сосновских В.Я., Кутяшев И.Б., Кодесс М.И. Взаимодействие 3-иитро-2-тригалогенметил-2//-хроменов с С-нуклео-филами. Синтез 3-нитро-4-(пиразол-4-ил)-2-тригалогенметилхроманов //Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 11. С. 1945-1955.

234. Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я., Кутяшев И.Б. Взаимодействие 3-нитро-2-тригалогенметил-2//-хромепов с индолом, jV-метилиндолом и /V-метилпирролом. Стереоселсктивиый синтез 4-азолил-3-питро-2-тригалогенметилхроманов // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. Р. 19851990.

235. Dauzonne D., Demerseman P. A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phcnyl-2f/-l-benzopyrans // Synthesis. 1990. N 1. P.66-70.

236. Bauvois В., Puiffe M.-L., Bongui J.-В., Paillat S., Monneret C., Dauzonne D. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Flavone-8-acetic Acid Derivatives as Reversible Inhibitors of Aminopeptidase N/CD13 // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3900-3913.

237. De Peredo A.G., Leonce S., Monneret C., Dauzonne D. Synthesis and Biological Evaluation of Flavanones and Flavones Related to Podophyllotoxin // Chem. Pharm. Bull. 1998. Vol. 46. N 1. P. 79-83.

238. Dauzonne D., Folleas B., Martinez L., Chabot G.G. Synthesis and in vitro cytotoxicity of a series of 3-aminoflavones // Eur. J. Med. Chem. 1997. Vol. 32. N 1. P. 71-82.

239. Dauzonne D., Martinez L. Synthesis of the 3-aminoflavone-8-acetic acid // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 11. P. 1845-1848.

240. Grant R.D., Pinhey J.T., Rizzardo E., Smith G.C. The Photochemistry of a,p-Unsaturated Nitro Compounds and Nitronic Acids. Concerning Deconjugation and a,p~Ketone Formation // Aust. J. Chem. 1985. Vol. 38. N 10. P. 1505-1519.

241. Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya., Kutyashev I.B., Barkov A.Yu., Matochkina E.G., Kodess M.I. A simple and convenient synthesis of 4-methyl-3-nitro-2-trihalomethyl-2//-chromenes from iV-unsubstituted imines of 2 hydroxyacetophenones and trichloro(trifluoro)ethylidene nitromethanes // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 22. P. 5055-5060.

242. Dean F.M., Johnson R.S. Reactions between 3-nitrochromone and diazoalkanes; Michael additions catalysed by diazoalkanes as nitrogen bases//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. N 9. P. 2049-2053.

243. Tsai J.-C., Li S.-R., Chiang M.Y., Chen L.-Y., Chen P.-Y, Lo Y.-F., Wang C.-Ii., Lin C.-N., Wang E.-C. Synthesis of 3-Alkoxymethylcoumarin from 3-Cyanochromene via a Novel Intermediate 2-Phenylimino-3-alkoxymethylchromene // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 22. P. 87988801.

244. Clark N.G., Croshaw B., Leggetter B.E., Spooner D.F. Synthesis and Antimicrobial Activity of Aliphatic Nitro Compounds // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. N9. P. 977-981.

245. Blondel M., Couplan E., Di Rago J.-P., Dauzonne D., Palladino M., Celotto

A. Compounds for the treatment of mitochondrial diseases // Патент WO 2010/119344 Al. 2010.

246. Rene L., Blanco L., Royer R., Cavier R., Lemoine J. Studies of nitro-derivatives of biological interest. XII. Activities of 2-alkyl-3-nitro-2II-chromenes against microorganisms // Eur. J. Med. Chem. 1977. Vol. 12. N 4. P. 385-386.

247. Terang N., Mehta B.K., IIa П., Junjappa II. Trimethyisilyl Chloride Assisted Conjugate Addition-Elimination of Organocopper Reagents to 2-Bis(methylthio)nitroethylene: An Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of 2-Methyithio-2-alkyl/aryl-l-nitroethylenes and their Application for Synthesis of Nitroheterocycles // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N. 42. P. 12973-12984.

248. Node M., Kawabata Т., Fujimoto M., Fuji K. General Synthesis of 1-Ethylthio-2-nitroolefins // Synthesis. 1984. N 3. P. 234-236.

249. Zhao J., Song Т., Jiang II., Xu L., Zhu S. Study on the Reactions of 3-Bromo-4-ethoxy-1,1,1 -tri fluoro-3-buten-2-one with Benzenethiols Promoted by InCl3-4H20 // Chin. J. Chem. 2010. Vol. 28. N. 9. P. 16231629.

250. Ефремова И.Е. Синтез, строение и химические превращения 4-нитро-З-хлор-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов. Дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. Ленинград. 1987. 156 с.

251. Мухина Е.С., Беркова Г.А., Павлова З.Ф., Липина Э.С., Перекалин

B.В. Стереохимия рекции тиилирования 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитро-1,3-диенов //ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1447-1453.

252. Stothers J.B. Carbon-13 NMR Spectroscopy. New York: Academic Press, 1972. 559 p.

253. Kogan T.P., Gaeta F.C.A. A Convenient Synthesis of Alkyl 2-Nitrovinyl

Ethers. Conjugate Addition of an Alkoxide to Give a Nitroacetaldehyde Mixed Acetal // Synthesis. 1988. N. 9. P. 706-707.

254. Benfield P., Stephen P. Sulconazole // Drugs. 1988. Vol. 35. N 2. P. 143153

255. Chen Q., Liu F., Xie L. Synthesis of 2-substituted l,l,l-trichloro-3-nitropropanes // Chem. J. Chin. Univ. (Gaodeng Xuexiao Iiuaxue Xuebao). 1987. Vol. 8. N 7. P. 615-619 (на китайском). C.A. Vol. 108. 186698k. РЖХим. 1988. ЗЖ118.

256. Chambers R.D., Roche A.J. 2//-IIeptafluorobut-2-ene as synthon for hexafluorobut-2-yne // J. Fluor. Chem. 1996. Vol.79. N. 2. P. 139-143.

257. Bohm S., Marhold A. Fluorinated 1,3-benzo- and 1,3-pyrido-dioxoles, their preparation and their use // Патент US 5420309. 1995.

258. Sacchi C., Magni F., Toia A., Cazzaniga F., Galli G., Berti F. Flunoxaprofen, a new non-steroidal anti-inflammatory drug, does not interfere with prostaglandin synthesis in rat gastric mucosa // Pharmacological Research. 1989. Vol. 21. N. 2.P. 177-182.

259. Шаинян Б.А., Мирскова A.M. Углерод-азотная триадная прототропная таутомерия // Усп. химии. 1979. Т. 58. Вып. 2. С. 201-220.

260. Buchi G., Wuest II. Transformation of Nitrimines to Acetylenes and Aliénés. 1,3 Rearrangement of 7V-Nitroenamines to C-Nitro Compounds // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 23. P. 4116-4120.

261. Hamberger П., Reinshagen II., Schulz G., Sigmund G. Polare Àthylene I die Syntheses von 4-nitropyridazinen // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. N

41. P. 3619-3622. »

262. Maybhate S.P., Deshmukh A.R.A.S., Rajappa S. Syntheis and Tautomerism of l-Arylsulfonamido-l-methylthio-2-nitroethylenes: Conversion to N-Arylsulfonyl Ntroacetamides // Tetrahedron. 1991. Vol. 47. N23. P. 3887-3894.

263. Rajappa S., Sreenivasan R. Site of Nucleophilic reactivity in 1,1-Bisarylamino-2-nitroethenes: Revision of Some Published Structures // Indian J. Chem. Sect. B. 1985. Vol. 24. N 8. P. 795-796.

264. Drago R.S., Wayland В., Carlson R.L. Donor Properties of Sulfoxides, Alkyl, Sulfites and Sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 20. P. 3125-3128.

265. Augdahl E., ЮазЬое P. Spectroscopic Studies of Charge Transfer Complexes//Acta Chem. Scand. 1964. Vol. 18. N 1. P. 18-26.

266. Zerzouf A., Salem M., Essassi E.M., Pierrot M. Methyl (2-benzylidene-3-oxo-1,4-benzothiazin-4-yl)acetate // Acta Cryst. Sect. E. 2001. Vol. 57. N 6. P. o498-o499.

267. Bates R.B., Duguay L.M., Klenck R.E., Kriek G.R., Tempesta M.S., Brewer A.D. Structure of the Bromination Product of 2-Ethyl-l,4-benzothiazin-3(4FI)-one II J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. № 4. P. 927-928.

268. Samaritoni J.G. Preparation of 3-bromo-2-(nitromethylene)pyrrolidine and 3-bromo-A^-methyl-l-ntro-l-buten-2-amine // Org. Prep. Proced. Internat. 2004. Vol. 36. N 3. P. 279-283.

269. Amer A., Ventura M., Zimmer Ii. A Novel Ring Closure to Furo[2,3-b] quinoxaline // Zeitschrift ííir Naturforschung, Teil В. 1983. Vol. 38. N 8. P. 992-996.

270. Горбунова E.A., Мамедов В.А. Окислительное дегидробромирование 3-(а-бромбензил)хиноксалип-2(1/У)-онов в реакции Корпблюма как простой и эффективный метод синтеза хиноксалиниларилкетонов // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 10. С. 1540-1542.

271. Bekerman D.G., Abasolo M.I., Fernández В.М. Comparative Kinetic Studies on the Synthesis of Quinoxalinone Derivatives and Pyrido[2,3-6] pyrazinone Derivates by the Iiinsberg Reaction // J. Heterocyclic Chem. 1992. Vol. 29. N l.P. 129-133.

272. Takahashi M., Ohba M. Synthesis of 2-Substituted 1,3-BenzothiazoIes by Aza-Wittig Reaction of 2-Methylthio-/V-triphenylphosphoranylideneaniline with Acid Chlorides // Iieterocycles. 1995. Vol. 41. N 3. P. 455-460.

273. Liso G., Trapani G., Lalrofa A. The Reaction Between 2-Aminobenzenethiol and Diethyl Oxalate. A Structural Reassegnement // J. Heterocyclic Chem. 1987. Vol. 24. N 6. 1683-1684.

274. Coppa F., Fontana F., Lazzarini E., Minisci F., Pianese G., Zhao L. A novel convenient and selective alkoxycarbonylation of heteroaromatic bases by oxalic acid monoesters // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 21. P. 30573060.

275. Козьминых В.О., Игидов Ii.M., Андрейчиков Ю.С., Семенова З.Н., Колла В.Э., Дровосекова Л.П. Синтез и биологическая активность 3-(5-арил-3-оксо-2,3-ДНгидро-2-фуранил)-1,2,3,4-тетрагидро-2-хинакса-лонов и 2-ароилметилснхиноксалинов // Хим.-фарм. ж. 1992. Т. 26. № 9. С. 59-63.

276. Danswan G.W., Hairsine P.W., Rowlands D.A., Taylor J.В. and Westwood R. Synthesis and Reactions of Some Novel Imidazobenzoxazines and Related Systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. N 4. P. 10491058.

277. Tricarico D., Barbieri M., Antonio L., Tortorella P., Loiodice F., Camerino D.C. Dualistic actions of cromokalin and new potent 2H-1,4-benzoxazine derivatives on the native skeletal muscle KAn> channel // Brit. J. Pharm. 2003. Vol. 139. N 2. P. 255-262.

278. Sugimoto Y., Otani Т., Oie S., Wierzba K., Yamada Y. Mechanism of action of a new macromolecular antitumor antibiotic, C-1027 // J. Antibiot. 1990. Vol. 43. N4. P. 417-421.

279. Zhen Y.-S., Ming X.-Y., Yu В., Otani Т., Saito II., Yamada Y. A new macromolecular antitumor antibiotic, C-1027. III. Antitumor activity // J. Antibiot. 1989. Vol. 42. N 8. P. 1294-1298.

280. Saha D., Saha A., Ranu B.C. Remarkable influence of substiluent in ionic liquid in control of reaction: simple, efficient and hazardous organic solvent free procedure for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles promoted by ionic liquid, [pmim]BF4 // Green Chem. 2009. Vol. 11. N 5. P. 733-737.

281. Peng J. Zong C., Ye M., Chen Т., Gao D., Wang Y., Chen C. Direct transition-metal-free intramolecular C-0 bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 4. P. 12251230.

282. Patil S.S. Bobade V.D. Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazole and Benzothiazole // Synthetic Comm. 2010. Vol. 40. N2. P. 206-212.

283. Blatt A.M. Chemical effects accompanying hydrogen bonding. Ill // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 5. P. 591-602.

284. Guru M.M., Ali M.A., Punniyamurthy T. Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C-H Functionalization/C-N/C-0 Bond Formation // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 13. P. 5295-5308.

285. Azarifar D., Khosravi K., Najminejad Z., Soleimani K. Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and 2-Substituted Benzothiazoles Catalyzed by HCl-Treated /r<ms'-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-l,2-dioxolane // Heterocycles. 2010. Vol. 81. N 12. P. 2855-2863.

286. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. 2-е изд. М.: Химия, 1967.1032 с.

287Д. Макаренко С.В., Коваленко К.С., Криволапов Д.Б., Литвинов И.А., Берестовицкая В.М. Алкил-2,3-дибром-3-питроакрилаты: синтез и строение // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 10. С. 1977-1980.

288Д. Берестовицкая В.М., Бельский В.К., Макмиллан Дж., Макаренко С.В., Трухин Е.В. а,р-Дибром-|3-нитростиролы: синтез и изучение строения методом рентгеноструктурного анализа // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 5. С. 835-841.

289Д. Берестовицкая В.М., Макаренко С.В., Смирнов А.С., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Пекки А.И., Саркисян З.М. а-Индолил-Р-питроакрилаты. Синтез и строение // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 820827.

290Д. Берестовицкая В.М., Макаренко С.В., Бушмаринов И.С., Лысенко К. А., Смирнов А.С., Стукань Е.В. 3-Арил-2-трихлорметил-1-нитроазиридины: синтез и строение // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 5. С. 998-1007.

291 Д. Берестовицкая В.М., Макаренко С.В., Коваленко К.С., Литвинов И.А., Криволапов Д.Б., Шевченко А.Д. Синтез и строение а-ариламино-{3-бром-Р-нитроакрилатов - новых функционализированпых представителей [3-нитроенаминов // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 2. С. 277-286.

292Д. Ишмаева Э.А., Берестовицкая В.М., Литвинов И.А., Верещагина Я.А., Яркова Э.Г., Фаттахова Г.Р., Криволапов Д.Б., Макаренко С.В., Трухин Е.В., Павлова И.В. Синтез и строение 2-арил-1-бром-1-питро-2-пиперидино(циклогексиламино)этепов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 3. С. 466-472.

293Д. Макаренко С.В., Стукань Е.В., Лысенко К.А., Ананьев И.В., Берестовицкая В .М. 2-Нитрометил-2-трихлорметил-1,3-бензодиок-солы и 1,3-бензоксазолины: синтез и строение // Изв. АН. Сер. хим. 2013. №6. С. 1377-1381.

294Д. Берестовицкая В.М., Тафеенко В.А., Макаренко С.В., Садиков К.Д., Чернышев И.В. Синтез и строение 2-нитрометилен-2#-1,4-бензо-тиазииои-3(4//)-еиа//ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 1. С. 137-142.

295. Sheldrick G.M. SIIELX-97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). University ofGottingen, Germany, 1997. 154 p.

296. Sheldrick G.M., SIIELXTL-97, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.

297. Sheldrick G.M. A short history of SIIELXH Acta Cryst. Sect. A. 2008. Vol. 64. N 1. P. 112-122.

298. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H., OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339-341.

299. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.36.32 (release 02-082013).

300Д. Ишмаева Э.А., Верещагина Я.А., Павлова И.В., Фаттахова Г.Р., Макаренко С.В., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Дипольные моменты и пространственное строение а,р-дибром-Р-нитростиролов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2056-2057.

301 Д. Vereshchagina Y., Truhin Е., Ishmaeva Е., Fattakhova G., Berestovitskaya V., Deiko L., Berkova G., Makarenko S., Pudovik A. Conformational Analysis of Halogenonitroethenes and Iialogenonitroethenephosphonates in Solution // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2002. Vol. 177. N 8-9. P. 2247-2248.

302Д. Ишмаева Э.А., Газизова А.А., Верещагина Я.А., Чачков Д.В., Анисимова H.A., Макаренко С.В., Смирнов А.С., Берестовицкая В.М. Конформациопный анализ 2-замещенпых 1-иитро- и 1-бром-1-нитро-этенов //ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 5. С. 798-802.

303Д. Ишмаева Э.А., Верещагина Я.А., Чачков Д.В., Макаренко С.В., Коваленко К.С., Берестовицкая В.М. Строение алкил 2,3-дибром-3-нитроакрилатов в растворе // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 10. С. 1686-1690.

304. Органикум. Практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир, 1979. Т. 2. 392 с.

305. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А.Н. Коста. М. Мир, 1965, 678 с.

306. Беккер X., Домшке Г., Фангхепель Э. Органикум. М.: Мир, 1992. Т.1. 488 с.

307. Pleaney Н., Ley S.V. iV-Alkylation of indole and pyrroles in dimethyl sulphoxide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1973. N 5. P. 499-500.

308. Brewster C.M., Millam L.H. Phototropic and Termotrophic Anils from 5-Bromosalicylaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. N 2. P. 763766.

309. Kwiecien И., Szychowska M. Synthesis and reduction of 5-halo- and 5-nitro-1 -(benzofuran-3-yl)-2-phenylethanones // ХГС. 2006. № 8. C. 11581166.

310. van Nostrum C.F., Picken S.J., Schouten A-J., Nolle R.J.M. Synthesis and Supramolecular Chemistry of Novel Liquid Crystalline Crown Ether-Substituted Phthalocyanines: Toward Molecular Wires and Molecular Ionoelectronics // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N. 40. P. 9957-9965.

311. Worrall D.E. The Knoevenagel Reaction and the Synthesis of Unsaturated Nitro Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1934. Vol. 56. N 7. P. 1556-1558.

312. Tinsley S.W. Reactions of l-(p-Nitrophenyl)ethyl Nitrate // J.Org.Chem. 1961. Vol. 26. N 11. P. 4723-4724.

313. Dore J.C., Viel C. Recherches en Chimiotherapie Antitumorale // Farmaco Ed. Sci. 1975. Vol. 30. N 2. P. 81-109.

314. Compton M., I-Iiggins Ii., MacBeth L., Osborn J., Burkett II. Tricholroaminoalcohols. I. l,l,l-Trichloro-3-aminopropanol-2 and Derivatives//J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 9. P. 3229-3231.

315Д. Саркисян 3.M., Садиков К.Д., Смирнов А.С., Кужаева А.А., Макаренко С.В., Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Способ получения З-бром-З-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 6. С. 944-945.

316Д. Садиков К.Д., Литовченко К.М., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза 2-бензоил-1-бром-1-нитроэтепа // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 8. С. 1266-1267. 317Д. Макаренко С.В., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза а,Р-

дибром-Р-нитростирола//ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 7. С. 1112-1113. 318Д. Смирнов А.С., Пекки А.И., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М. Способ получения а-пирролил-Р-нитроакрилатов // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 1. С. 163-164.

319Д. Смирнов A.C., Макаренко C.B., Берестовицкая В.M., Пекки А.И., Коваленко К.С. З-Нитро- и З-бром-З-нитроакрилаты в реакциях с 2-фенил-1,3-индандионом //ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 8. С. 1259-1260. 320Д. Трухин Е.В., Макаренко C.B., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 2-(/7-хлорфенил)-1-бром-1-иитроэтена с СН-кислотами // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1.С. 72-80. 321 Д. Трухин Е.В., Тэбби Дж., Макаренко C.B., Берестовицкая В.М. 2-(п-Хлорфенил)-1-бром-1-нитроэтен. Синтез и реакции с 1,3-циклогексан-дионами // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 3. С.478-479. 322Д. Пекки А.И., Макаренко C.B., Алтухов К.В., Берестовицкая В.М. Одпореакторный способ получения тетрагидробензофуран-З-карбоксилатов // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 5. С.877-878. 323Д. Макаренко C.B., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. а,Р-Дибром~Р-нитростиролы в реакциях ацетилацетопом и ацетоуксусным эфиром // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 4. С. 637-640. 324Д. Садиков К.Д., Смирнов A.C., Макаренко C.B., Берестовицкая В.М. Синтез 2-морфолино(пиперидино)-3-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 10. С. 1591-1592. 325Д. Макаренко C.B., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М., Макмиллан Дж.а,р-Дибром-Р-нитростирол в реакциях с первичными ароматическими аминами // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 330-331. 326Д. Макаренко C.B., Коваленко К.С., Берестовицкая В.М., Зобачева М.М. Алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилаты в реакциях с замещенными гидразинами //ЖОХ. 2013. Т. 83. Вып. 9. С. 1526-1533. 327Д. Стукань Е.В., Макаренко C.B., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 1-бром-1-нитро-3,3,3-трихлорпропена с О- и N-иуклеофилами // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 12. С. 1998-2003. 328Д. Стукань Е.В., Макаренко C.B., Берестовицкая В.М. Метод синтеза функционализированиых хроменов // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 1. С. 157-159.

329Д. Коваленко К.С., Макаренко С.В., Алтухов К.В., Берестовицкая В.М. Алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилаты в реакции с о-фенилендиамином //ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 1. С. 163-164. 330Д. Макаренко С.В., Коваленко К.С., Вершинина Я.С., Берестовицкая В.М. Одиореакторный метод синтеза замещенных 1,3-бензотиазола и 1,4-бензотиазинона на основе дибромнитроакрилатов // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 1. С. 89-92.

331. Фридман С.Г. Аминоалкильные эфиры тиазолкарбоновых кислот. I. Бензотиазол-2-карбоновая и бензотиазол-6-карбоновая кислоты // ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 7. С. 1191-1198.

332. Gomez Е., Avendano С., McKillop A. Ethyl carboethoxyformimidate in heterocyclic chemistry // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 10. P. 2625-2634.

390