Супрамолекулярные системы на основе катионного ПАВ и аминометилированных каликс[4]резорцинов, содержащих сульфонатные группы на нижнем ободе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кашапов, Руслан Равилевич

• Кашапов, Руслан Равилевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кашапов, Руслан Равилевич

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ КАЛИКСАРЕНОВ КАК ОСНОВА СОЗДАНИЯ КАТАЛИЗАТОРОВ И НАНОКОНТЕЙНЕРОВ (Литературный обзор).

1.1 Самоорганизация в системах на основе водорастворимых каликсаренов.

1.1.1 Мицеллы.

1.1.2. Везикулы.

1.1.3. Наночастицы и самоорганизающиеся слои.

1.1.4. Ассоциация в смешанных системах с ПАВ.

1.2. Супрамолекулярный катализ.

1.2.1. Катализ каликсаренами и их металлокомплексами.

1.2.2. Супрамолекулярный катализ в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора каликсаренами.

1.3. Супрамолекулярные системы: контролируемое связывание/выделение органических молекул и биосубстратов.

ГЛАВА 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть).

2.1 Объекты исследования.

2.1.1 Калике [4] резорцины

2.1.2 Катионные ПАВ.

2.1.3 Эфиры кислот фосфора.

2.2. Физико-химические измерения

ГЛАВА 3. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНОВ И КАТИОННОГО ПАВ. САМООРГАНИЗАЦИЯ

И ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ.

3.1 Получение аминометилированных каликс[4]резорцинов.

3.2. Самоорганизация аминометилированных каликс[4]резорцинов в водной среде.

3.2.1. pH-зависимая самоорганизация каликс[4]резорцина в присутствии «гостя».

3.3. Самоорганизация катионного ПАВ DABCO-16 в водной среде.

3.4. Самоорганизация смешанных композиций на основе калике [4]резорцинов и ПАВ.

3.4.1. Система каликс[4]резорцин 1 -DABCO-16.

3.4.2. Система калике[4]резорцин 1 - ЦТАБ.

3.4.3. Система каликс[4]резорцин 2 - DABCO-16.

3.5. Каталитический эффект индивидуальных и смешанных систем каликс-[4] резорцин 1 - ПАВ в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Супрамолекулярные системы на основе катионного ПАВ и аминометилированных каликс[4]резорцинов, содержащих сульфонатные группы на нижнем ободе»

Актуальность работы. Создание новых супрамолекулярных систем для молекулярной биологии, медицины, косметической и пищевой промышленности, нефтехимии и катализа представляет актуальную и сложную задачу. Объекты исследования супрамолекулярной химии широко используются при получении биомиметических структур, для улучшения биодоступности активных веществ, а также их адресной доставки. Использование для биотранспорта наноразмерных агрегатов, способных солюбилизировать биопрепараты, позволяет занять оптимальную нишу между практикуемым в большинстве случаев молекулярным раствором и микроразмерными системами (микроэмульсии, суспензии). Биодоступность субстанций возрастает в несколько раз при переходе от макросистем к наноразмерным системам [1]. Основу направленного дизайна наноразмерных ансамблей составляют самоорганизация и молекулярное распознавание [2-7]. Каликсарены, относящиеся к одним из наиболее доступных объектов супрамолекулярной химии, обладают этими свойствами. Кроме того, большим преимуществом каликсаренов по сравнению с другими макроциклами (циклодекстринами, краун-эфирами и др.) является сочетание относительной простоты получения из доступных исходных соединений и легкости их модификации по обоим ободам разнообразными заместителями, в том числе повышающими растворимость в воде, что очень важно при разработке современных стратегий в области биологии, медицины, пищевой и косметической промышленности. Поэтому одной из поставленных в данной работе задач было создание новых строительных блоков циклофановой природы, способных к самоорганизации в водной среде.

Одной из важных функций наноконтейнеров является управляемое связывание/высвобождение субстратов. В литературе известно немало работ, где данный эффект достигается варьированием рН среды, значения которого выходят за пределы физиологической нормы. Для благоприятного функционирования наноконтейнеров при физиологических условиях нами был предложен метод регулирования процессов связывания/высвобождения путем изменения амфифильных свойств системы. Поэтому для создания самособирающихся супрамолекулярных наноразмерных систем были использованы смешанные композиции на основе каликсаренов и поверхностно-активных веществ (ПАВ). Более того, наноконтейнеры могут выполнять каталитические функции, что позволяет рассматривать катализ в организованных системах с точки зрения моделирования основных факторов ферментативного катализа, эффективность которого обеспечивают концентрирование реагентов и изменение микросреды [8,9].

В этой связи актуальным является формирование полифункциональных супрамолекулярных систем на основе каликсаренов и ПАВ, способных к обратимому связыванию органических субстратов и обладающих каталитической активностью в реакциях, моделирующих биохимические процессы.

Работа выполнена на кафедре органической химии Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет». Работа проведена при финансовой поддержке программ ОХНМ РАН № 3 «Создание и изучение макромолекул и макромолекулярных структур новых поколений», № 6 «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров»; гранта Президента Российской Федерации по государственной поддержке ведущих научных школ за 2010 год «Дизайн, синтез и свойства самоорганизующихся супрамолекулярных систем на основе макроциклических и амфифильных соединений», государственного контракта «Дизайн стабильных нанодисперсных систем на основе амфифильных и макроциклических соединений, обладающих каталитической, люминесцентной и антимикробной активностью» (№14.740.11.0384); грантов РФФИ «Конструирование нанореакторов с целью регулирования реакционной способности путем ковалентной и нековалентной функционализации амфифильных соединений» (№10-03-90416Укра), «Наноразмерные молекулярные машины на основе каликс[4]резорцина» (№09-03-00581); гранта Германской службы академических обменов DAAD (№А/09/83380) и международного гранта DFG (GR 3296/1-1).

Цель работы заключается в создании новых супрамолекулярных систем на основе строительных блоков с различной моделью самоорганизации: впервые синтезированных аминометилированных каликс[4]резорцинов и катионных ПАВ для регулирования процессов связывания/высвобождения и реакционной способности органических субстратов. Научная новизна работы.

1. Синтезированы новые аминометилированные производные каликс[4]резорцина с сульфонатоэтильными фрагментами на нижнем ободе. Структура соединений доказана комплексом физических методов.

2. Впервые методами спектрофотометрии, ЯМР-спектроскопии, динамического и статического светорассеяния, тензиометрии, кондуктометрии проведено систематическое исследование самоорганизации аминометилированных каликс[4]резорцинов в водной среде. Установлено, что для данного каликс[4]резорцина характерно образование супрамолекулярных ассоциатов по типу «голова к хвосту».

3. Впервые показано рН-управляемое переключение агрегации аминометилированного каликс[4]резорцина. Установлено, что данный калике[4]резорцин связывает 1,5-диаминонафталин по верхнему ободу в нейтральной водной среде с образованием двухкомпонентных ассоциатов, диссоциирующих в кислой среде.

4. Впервые комплексом методов исследована агрегация в водных растворах гексадецильного производного 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана. Показано формирование крупных агрегатов в области критической концентрации мицеллобразования (ККМ) при выдерживании растворов в течение нескольких дней.

5. Впервые проведено систематическое исследование смешанной ассоциации систем на основе аминометилированных каликс[4]резорцинов и катионных ПАВ в водной среде. Было показано, что можно направленно изменять морфологию смешанных агрегатов при варьировании соотношения ПАВ - макроцикл. Установлено, что супрамолекулярная система каликс[4]резорцин-ПАВ может быть использована в качестве наноконтейнера с контролируемым процессом связывания/высвобождения органических субстратов.

6. Получены новые эффективные супрамолекулярные катализаторы на основе индивидуального аминометилированного каликс[4]резорцина и катионного ПАВ и их смешанной композиции для разложения фосфорорганических экотоксикантов. Впервые показан каталитический эффект аминометилированного каликс[4]резорцина, не проявляющего амфифильные свойства.

Методы исследования. В работе использованы методы спектрофотометрии, ЯМР-, ИК-, ЭПР-спектроскопии, масс-спектрометрии, тензиометрии, кондуктометрии, потенциометрии, рН-метрии, вискозиметрии, динамического и статического светорассения.

Практическая значимость. Получены новые супрамолекулярные системы на основе впервые синтезированных аминометилированных каликс[4]резорцинов с сульфонатоэтильными фрагментами на нижнем ободе, способные выступать в роли рН-управляемых супрамолекулярных ансамблей и селективных наноконтейнеров. На основе систематических исследований агрегационной и солюбилизирующей способности смешанных систем каликс[4]резорцин-ПАВ определены соотношения компонентов, при которых наблюдаются процессы связывания и высвобождения органических субстратов. Разработаны эффективные супрамолекулярные катализаторы на основе индивидуальных и смешанных систем каликс[4]резорцйна и ПАВ, действующие в мягких условиях в водных средах для гидролиза фосфорорганических экотоксикантов.

На защиту выносятся:

1. Синтез новых производных каликс[4]резорцина, содержащих различные аминометилированные группы на верхнем ободе и сульфонатоэтильные фрагменты на нижнем ободе.

2. Оценка агрегационной активности синтезированных каликс[4]резорцинов в отсутствие и в присутствии ароматического амина и катионных ПАВ.

3. Количественная характеристика (ККМ, гидродинамический радиус, степень связывания противоионов, форма) агрегатов катионного ПАВ -гексадецильного производного 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана (ОАВСО-16).

4. Результаты изучения кинетики гидролиза эфиров кислот фосфора в индивидуальных системах на основе каликс[4]резорцина и ПАВ, а также в их бинарных системах.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на IV Международной летней школе-конференции «Супрамолекулярные системы в химии и биологии» (Туапсе, 2008); XVII и XVIII Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2010, 2011); XIV Молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011); I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» (Казань, 2011); Всероссийской молодежной конференции «Инновации в химии: достижения и перспективы» (Казань, 2011); Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011); итоговых научных конференциях КНИГУ и КазНЦ РАН (Казань, 2010, 2011), а также были представлены на конкурсе на соискание Арбузовской премии за выдающиеся исследования в области органической и элементоорганической химии среди молодых ученых г. Казани и Открытом конкурсе научных работ студентов и аспирантов им. Н.И. Лобачевского.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 8 статей в журналах, рекомендованных ВАК РФ, и 13 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3). Диссертация изложена на 146 страницах, содержит 9 таблиц, 82 рисунка и список литературы из 179 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кашапов, Руслан Равилевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые аминометилированные калике[4]резорцины с сульфонатоэтильным фрагментом на нижнем ободе, способные образовывать супрамолекулярные ансамбли, структура и свойства которых зависит от рН среды. В водных растворах натрий сульфонатные группы полностью диссоциированы и образуют отрицательно заряженный нижний обод, а постадийное протонирование аминогрупп приводит к формированию положительно заряженного верхнего обода. Электростатическое взаимодействие по типу «голова к хвосту» обусловливает ассоциацию каликс[4]резорцинов.

2. Для каликс[4]резорцина с аминометилированным верхним ободом впервые показано контролируемое связывание молекулы-«гостя» — 1,5-диаминонафталина (ДАН) и его молекулярное движение от верхнего обода к нижнему в ответ на изменение рН. В нейтральной среде агрегаты каликс[4]резорцина связывают ДАН с образованием двухкомпонентных ассоциатов, а подкисление раствора приводит к протонированию «гостя», перемещению молекулы к отрицательно заряженному нижнему ободу и разрушению ассоциатов каликс[4]резорцина.

3. Комплексом методов показано образование агрегатов в водных растворах гексадецильного производного 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана (ОАВСО-16) выше ККА равной 0.001 М. В отличие от типичных катионных ПАВ в растворах БАВСО-16 при стоянии обнаружены крупные частицы с гидродинамическим радиусом И. > 100 нм, что может быть обусловлено формированием асимметричных агрегатов с соотношением полуосей ~30 вследствие высокой степени связывания противоионов (до 90%).

4. Впервые показано образование двух типов агрегатов в смешанных системах каликс[4]резорцин-катионное ПАВ и установлены их критические концентрации ассоциации. В зависимости от количественного соотношения компонентов могут образовываться агрегаты «голова к хвосту», не способные удерживать объемные молекулы, или прямые мицеллы, которые благодаря неполярному ядру солюбилизируют гидрофобный краситель. Таким образом, сформированная система может быть использована в качестве наноконтейнера с контролируемым процессом связывание/высвобождение органических субстратов.

5. Аминометилированный каликс[4]резорцин, катионное ПАВ ОАВСО-16, а также их смеси оказывают каталитическое воздействие на реакцию гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот тетракоординированного фосфора. Присутствие ионов Ьа(Ш) усиливает каталитический эффект агрегатов калике [4]резорцина до 650 раз вследствие комплексного проявления супрамолекулярного и гомогенного (электрофильного) катализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кашапов, Руслан Равилевич, 2012 год

1. Tian Н. Recent progress on switchable rotaxanes / H. Tian, Q.-C. Wang // Chem. Soc. Rev. -2006. -V. 35. P. 361-374.

2. Balzani V. Artificial nanomachines based on interlocked molecular species: recent advances / V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, M.Venturi // Chem. Soc. Rev. -2006.-V. 35.-P. 1135-1179.

3. Saha S. Photo-driven molecular devices / S. Saha, J.F. Stoddart // Chem. Soc. Rev. 2007. - V. 36. - P. 11-92.

4. Sangeetha N.M. Supramolecular gels: functions and uses / N.M. Sangeetha, U. Maitra//Chem. Soc. Rev.-2005.-V. 34.-P. 821-836.

5. Oshovsky G.V. Supramolecular chemistry in water / G.V. Oshovsky, D.N. Reinhoudt, W. Verboom // Angew. Chem., Int. Ed. 2007. - V. 46. - P. 23662393.

6. Elemans J.A.A.W. Molecular and supramolecular networks on surfaces: from two-dimensional crystal engineering to reactivity / J.A.A.W. Elemans, Sh. Lei, S.D. Feyter // Angew. Chem., Int. Ed. 2009. - V. 48. - P. 7298-7332.

7. Березин И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. - Т. 42. -№ 10.-С. 1729-1756.

8. Fendler E.J. Micellar catalysis in organic reactions: kinetic and mechanistic implications / E.J. Fendler, J.H. Fendler // Adv. Phys. Org. Chem. 1970. - V. 8. -P. 271-406.

9. Стид Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия: В 2 ч. М.: ИКЦ «Академкнига». - 2007. - 896 с.

10. Du L. Controlled-access hollow mechanized silica nanocontainers / L. Du, S.J. Liao, H.A. Khatib, J.F. Stoddart, J.I. Zink // J. Am. Chem. Soc. 2009. - V. 131— P. 15136-151342.

11. Gutsche C. D. Calixarenes Revisited: Monograph in Supramolecular Chemistry, ed. J. F. Stoddart. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1998. -233 p.

12. Shinkai S. Hexasulfonated calix6.arene derivatives: a new class of catalysts, surfactants, and host molecules / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. -№ 9. - P. 2409-2416.

13. Consoli G.M.L. Spontaneous self-assembly of water-soluble nucleotide-calixarene Conjugates in small micelles coalescing to microspheres / G.M.L. Consoli, G. Granata, R. Lo Nigro, G. Malandrino, C. Geraci // Langmuir. 2008. -V. 24.-P. 6194-6200.

14. Aoyama Y. Macrocyclic Glycoclusters: From Amphiphiles through Nanoparticles to Glycoviruses / Y. Aoyama // Chem. Eur. J. 2004. - V. 10. - P. 588-593.

15. Schuehle D. T. Calix4.arenes as molecular platforms for magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents / D.T. Schuehle, J. Schatz, S. Laurent, L. Vander Elst, R. Mueller, M.C.A. Stuart, J.A. Peters // Chem. Eur. J. 2009. - V. 15. - P. 3290-3296.

16. Kellermann M. The first account of a structurally persistent micelle / M. Kellermann, W. Bauer, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Boettcher // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. - V. 43. - P. 2959-2962.

17. Chang Y. Pyrene binding to persistent micelles formed from a dendro-calixarene / Y. Chang, M. Kellermann, M. Becherer, A. Hirsch, C. Bohne // Photochem. Photobiol. Sci. 2007. - V. 6. - P. 525-531.

18. Michels J. J. Probing the interactions of calix4.arene-based amphiphiles and cyclodextrins in water / J.J. Michels, J. Huskens, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Langmuir 2000. - V. 16. - P. 4864-4870.

19. Yu X. Self-assembly of Supramolecular Amphiphile Constructed by Hydrophilic Calix4.arene Derivative and Phenol Palmitate / X. Yu, C. Tu, L. He, R. Wang, G. Sun, D. Yan, X. Zhu // J. Macromol. Sci.: Pure Appl. Chem. 2009. -V. 46.-P. 360-367.

20. Markowitz M.A. Ultrathin monolayers and vesicular membranes from calix6.arenes / M. A. Markowitz, R. Bielski, S. L. Regen // Langmuir. 1989. -Y. 5.-P. 276-278.

21. Lee M. Stimuli-responsive supramolecular nanocapsules from amphiphilic calixarene assembly / M. Lee, S.-J. Lee, L.-H. Jiang // J. Am. Chem. Soc. 2004. -V. 126.-P. 12724-12725.

22. Micali N. Vesicle-to-micelle transition in aqueous solutions of amphiphilic calixarene derivatives / N. Micali, V. Villari, M. L. Consoli Grazia, F. Cunsolo, C. Geraci // Phys. Rev. E: Stat. Nonlin. Soft Matter Phys. 2006. - V. 73. - P. 051904.

23. Strobel M. Self-assembly of amphiphilic calix4.arenes in aqueous solution / M. Strobel, K. Kita-Tokarczyk, A. Taubert, C. Vebert, P.A. Heiney, M. Chami, W. Meier // Adv. Funct. Mater. 2006. - V. 16. - P. 252-259.

24. Martin O.M. Synthesis and self-assembly of amphiphilic semifluorinated calix4.arenes / O.M. Martin, S. Mecozzi // Supramol. Chem. 2005. - V. 17. - P. 9-15.

25. Houmadi S. Architecture-controlled "SMART" calix6.arene self-assemblies in aqueous solution / S. Houmadi, D. Coquiere, L. Legrand, M. C. Faure, M. Goldmann, O. Reinaud, S. Remita // Langmuir. 2007. - V. 23. - P. 4849-4855.

26. Tanaka Y. Selective vesicle formation from calixarenes by self-assembly / Y. Tanaka, M. Mayachi, Y. Kobuke // Angew. Chem., Int. Ed. 1999. - V. 38. - P. 504-506.

27. Shahgaldian P. Para-acyl calix4.arenes: amphiphilic self-assembly from the molecular to the mesoscopic level / P. Shahgaldian, M. Cesario, P. Goreloff, A.W. Coleman // Chem. Commun. 2002. - P. 326-327.

28. Shahgaldian P. Para-acyl-calix-arene based solid lipid nanoparticles (SLNs): a detailed study of preparation and stability parameters / P. Shahgaldian, E. Da Silva, A.W. Coleman, B. Rather, M. J. Zaworotko // Int. J. Pharm. 2003. - V. 253. - P. 23-38.

29. Castellana E.T. Solid supported lipid bilayers: from biophysical studies to sensor design / E.T. Castellana, P. S. Cremer // Surf. Sci. Rep. 2006. - V. 61. - P. 429-444.

30. Richter R.P. Formation of solid-supported lipid bilayers: an integrated view / R.P. Richter, R. Berat, A.R. Brisson // Langmuir. 2006. - V. 22. - P. 3497-3505.

31. Shahgaldian P. Synthesis and properties of novel amphiphilic calix-4.-arene derivatives / P. Shahgaldian, A.W. Coleman, V.l. Kalchenko // Tetrahedron Lett. -2001.-V. 42. -P. 577-579.

32. Shahgaldian P. A first approach to the study of calixarene solid lipid nanoparticle (SLN) toxicity / P. Shahgaldian, E. Da Silva, A.W. Coleman // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003. - V. 46. - P. 175-177.

33. Gualbert J. Interactions of amphiphilic calix4.arene-based solid lipid nanoparticles with bovine serum albumin / J. Gualbert, P. Shahgaldian, A.W. Coleman // Int. J. Pharm. 2003. - V. 257. - P. 69-73.

34. Shahgaldian P. A study of the freeze-drying conditions of calixarene based solid lipid nanoparticles / P. Shahgaldian, J. Gualbert, K. Aissa, A. W. Coleman // Eur. J. Pharm. Biopharm. -2003. V. 55. - P. 181-184.

35. Shahgaldian P. AFM imaging of calixarene based solid lipid nanoparticles in gel matrices / P. Shahgaldian, L. Quattrocchi, J. Gualbert, A.W. Coleman, P. Goreloff// Eur. J. Pharm. Biopharm. 2003. - V. 55. - P. 107-113.

36. Джайн B.K. Химия каликс4.резорцинаренов / B.K. Джайн, П.Х. Канайя // Успехи химии.-2011.-Т. 80. -№ 1.-С. 77-106.

37. Ehrler S. Surface modification of resorcinarene based self-assembled solid lipid nanoparticles for drug targeting / S. Ehrler, U. Pieles, A. Wirth-Heller, P. Shahgaldian // Chem. Commun. 2007. - P. 2605-2607.

38. Perret F. Biochemistry of the para-sulfonato-calixn.arenes / F. Perret, A.N. Lazar, A.W. Coleman // Chem. Commun. 2006. - P. 2425-2438.

39. Hwang K.M. US Patent 5196452. Macrocyclic anti-viral compound and method / K.M. Hwang, Y.M. Qi, S.-Y. Liu 1993.

40. Hwang K.M. US Patent 5409959. Antithrombotic treatment with calix(n)arene compounds / K.M. Hwang, Y.M. Qi, S.-Y. Liu, T.C. Lee, W. Choy, J. Chen -1995.

41. Atwood J. L. US Patent 5489612 Calixarene chloride-channel blockers / J.L. Atwood, R.J. Bridges, R.K. Juneja, A.K. Singh 1996.

42. Coleman A. W. Calixn.arenes as Protein Sensors / A.W. Coleman, F. Perret, A. Moussa, M. Dupin, Y. Guo, H. Perron // Top. Curr. Chem. 2007. - V. 277. -P. 31-88.

43. Shi Y. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids / Y. Shi, H.-J. Schneider//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. - P. 1797-1803.

44. Dudic M. A general synthesis of water soluble upper rim calixn.arene guanidinium derivatives which bind to plasmid DNA / M. Dudic, A. Colombo, F. Sansone, A. Casnati, G. Donofrio, R. Ungaro // Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 11613-11618.

45. Shahgaldian P. Amino-substituted amphiphilic calixarenes: self-assembly and interactions with DNA / P. Shahgaldian, M.A. Sciotti, U. Pieles // Langmuir. -2008. V. 24. - P. 8522-8526.

46. Nault L. Cell transfection using layer-by-layer (LbL) coated calixarene-based solid lipid nanoparticles (SLNs) / L. Nault, A. Cumbo, R. Pre'tot, M. Sciotti, P. Shahgaldian // Chem. Commun. 2010. - V. 46. - P. 5581-5583.

47. Ariga K. Layer-by-layer assembly as a versatile bottom-up nanofabrication technique for exploratory research and realistic application / K. Ariga, J.P. Hill, Q. Ji // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. - V. 9. - P. 2319-2340.

48. Elend D. Para-carboxy modified amphiphilic calixarene, self-assembly and interactions with pharmaceutically-relevant molecules / D. Elend, U. Pieles, P. Shahgaldian // Chimia. 2010. - V. 64. - P. 45-48.

49. Shahgaldian P. Amphiphilic behavior of an apparently non-polar calixarene / P. Shahgaldian, A.W. Coleman, S.S. Kuduva, M.J. Zaworotko // Chem. Commun. -2005.-P. 1968-1970.

50. Atwood J.L. X-ray diffraction evidence for aromatic it hydrogen bonding to water / J.L. Atwood, F. Hamada, K.D. Robinson, G.W. Orr, R.L. Vincent // Nature. 1991. - V. 349.-P. 683-684.

51. Ostro M.J. Use of liposomes as injectable-drug delivery systems / M.J. Ostro, P.R. Cullis // Am. J. Hosp. Pharm. 1989. - V. 46. - P. 1576-1587.

52. Westmoreland P.G. Electrochemistry of substances solubilized in micelles. Polarography of azobenzene in aqueous surfactant solutions / P.G. Westmoreland, R.A. Day, A.L. Underwood // Anal. Chem. 1972. - V. 44. - P. 737-740.

53. Dwars T. Reaktionen in micellaren Systemen / T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. - V. 44. - P. 7174-7199.

54. Vriezema D.M. Self-assembled nanoreactors / D.M. Vriezema, M.C. Aragones, J.A.A. Elemans, J.J. Cornelissen, A.E. Rowan, R.J.M. Nolte // Chem. Rev. 2005. -V. 105.-P. 1445-1498.

55. Izatt R.M. Selective M+-H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands / R.M. Izatt, J.D. Lamb, R.T. Hawkins, P.R. Brown, S.R. Izatt, J.J. Christsen // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105.-P. 1782-1785.

56. Shinkai S. Thermocontrol of ion permeation through ternary composite membranes composed of polymer/liquid crystal/amphiphilic crown ethers / S. Shinkai, S. Nakamura, S. Tachiki, T. Kajiyama, O. Manabe // J. Am. Chem. Soc. -1985.-V. 107.-P. 3363-3365.

57. Hoshino K. Electrochemical formation of an organic thin film by disruption of micelles / K. Hoshino, T. Saji // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P. 58815883.

58. Rosslee C.A. Principles for microscale separations based on redox-active surfactants and electrochemical methods / C.A. Rosslee, N.L. Abbott // Anal. Chem. -2001.-V. 73.-P. 4808-4814.

59. Orihara Y. Reversible release control of an oily substance using photoresponsive micelles / Y. Orihara, A. Matsumura, Y. Saito, N. Ogawa, T. Saji, A. Yamaguchi, H. Sakai, M. Abe // Langmuir. -2001. V. 17. - P. 6072-6076.

60. Nicolle G.M. Destruction of perfluoroalkyl surfactant aggregates by cyclodextrin / G.M. Nicolle, A.E. Merbach // Chem. Commun. 2004. - P. 854855.

61. Valente A.J.M. Interactions between n-octyl and n-nonyl P-d-glucosides and a-and P-cyclodextrins as seen by self-diffusion NMR / A.J.M. Valente, M. Nilsson, O. Soderman // J. Colloid Interface Sci. 2005. - V. 281. - P. 218-224.

62. Cabaleiro-Lago C. Self-diffusion NMR studies of the host-guest interaction between (3-cyclodextrin and alkyltrimethylammonium bromide surfactants / C. Cabaleiro-Lago, M. Nilsson, O. Soderman // Langmuir. 2005. - V. 21. - P. 11637-11644.

63. Garcia-Rio L. New insights in cyclodextrin: surfactant mixed systems from the use of neutral and anionic cyclodextrin derivatives / L. Garcia-Rio, M. Mendez, M. R. Paleo, J. Sardina// J. Phys. Chem. B.-2007.-V. 111.-P. 12756-12764.

64. Kaler E.W. Spontaneous vesicle formation in aqueous mixtures of single-tailed surfactants / E.W. Kaler, A.K. Murthy, B. Rodriguez, J.A.N. Zasadzinski // Science. 1989. - V. 245. - P. 1371 -1374.

65. Kaler E.W. Phase behavior and structures of mixtures of anionic and cationic surfactants / E.W. Kaler, K.L. Herrrington, A.K. Murthy, J.A. Zasadzinski // J. Phys. Chem. 1992. - V. 96. - P. 6698-6707.

66. Yuet P.K. Molecular-thermodynamic modeling of mixed cationic/anionic vesicles / P.K. Yuet, D. Blankschtein // Langmuir. 1996. - V. 12. - P. 3802-3818.

67. O'Connor A.J. Dynamics of micelle-vesicle transitions in aqueous anionic/cationic surfactant mixtures / A.J. O'Connor, T.A. Hatton, A. Bose // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 6931 -6940.

68. Jung H.T. The origins of stability of spontaneous vesicles / H.T. Jung, B. Coldren, J.A. Zasadzinski, D.J. Iampietro E.W. Kaler//Proc. Natl. Acad. Sci. USA. -2001.-V. 98.-P. 1353-1357.

69. Marques E.F. Self-organization of double-chained and pseudodouble-chained surfactants: Counterion and geometry effects / E.F. Marques, O. Regev, A. Khan, B. Lindman // Adv. Colloid Interface Sci. -2003. V. 100-102. - P. 83-104.

70. Bergmeier M. Behavior of Ionically Charged Lamellar Systems under the Influence of a Shear Field / M. Bergmeier, M. Gradzielski, II. Hoffmann, K. Mortensen//J. Phys. Chem. B. 1999. - V. 103.-P. 1605-1617.

71. Xia Y. Temporal evolution of microstructures in aqueous CTAB/SOS and CTAB/HDBS solutions / Y. Xia, I. Goldmints, P.W. Johnson, T.A. Hatton, A. Bose // Langmuir. 2002. - V. 18. - P. 3822-3828.

72. Marques E.F. Vesicle formation and general phase behavior in the catanionic mixture SDS-DDAB-water. The anionic-rich side / E.F. Marques, O. Regev, A. Khan, M.G. Miguel, B. Lindman / J. Phys. Chem. B. 1998. - V. 102. - P. 67466758.

73. Regev O. Cryo-TEM and NMR studies of solution microstructures of double-tailed surfactant systems: didodecyldimethylammonium hydroxide, acetate, and sulfate / O. Regev, C. Kang, A. Khan // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98. - P. 66196625.

74. Hao J.C. Self-assembled structures in excess and salt-free catanionic surfactant solutions / J.C. Hao, H. Hoffmann // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2004. - V. 9.-P. 279-293.

75. Basilio N. Sulfonated calix6.arene host-guest complexes induce surfactant self-assembly / N. Basilio, L. Garcia-Rio // Chem. Eur. J. 2009. - V. 15. - P. 9315-9319.

76. Francisco V. Novel catanionic vesicles from calixarene and single-chain surfactantw / V. Francisco, N. Basilio, L. Garcia-Rio, J. R. Leis, E. F. Maquesb, C. Varzquez-Varzque // Chem. Commun. -2010. V. 46. - P. 6551-6553.

77. Wang K. Multistimuli responsive supramolecular vesicles based on the recognition of p-sulfonatocalixarene and its controllable release of doxorubicin / K. Wang, D.-S. Guo, X. Wang, Y. Liu // ACS Nano. 2011. - V. 5. - P. 2880-2894.

78. Goddard E.D. Polymer/surfactant interaction: interfacial aspects / E.D. Goddard // J. Colloid Interface Sci. 2002. - V. 256. - P. 228-235.

79. Zahalka H.A. Olefin oxidation catalyzed by palladium chloride using cyclodextrins as phase transfer agents / H.A. Zahalka, K. Januszkiewcz, H. Alper // J. Mol. Cat. 1986. - V. 35. - P. 249-253.

80. Максимов A.JI. Супрамолеклярные каталитические системы в биомиметическом окислении / A.JI. Максимов, Э.А. Караханов, Е.А. Иванова // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - Т. 56. - № 4. - С. 621-630.

81. Karakhanov Е.А. New catalytic systems for selective oxidation of aromatic compounds by hydrogen peroxide / A.L. Maximov, V.V. Predeina, T.Yu. Filippova, S.A. Martynova, I.N. Topchieva // Catal. Today. 1998. - V. 4. - P. 189-198.

82. Monflier E. Chemically modified p-cyclodextrins: Efficient supramolecular carriers for the biphasic hydrogenation of water-insoluble aldehydes / E. Monflier, S. Tilloy, Y. Castanet, A. Mortreux // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 29592960.

83. Караханов Э.А. Окисление нафтола с использованием катализаторов на основе модифицированных циклодекстринов / Э.А. Караханов, Ю.С. Кардашева, A.JI. Максимов, Э.А. Караханов, С.В. Егазарьянц, О.А. Затолочная // Нефтехимия 2007. - Т. 47. - № 6. - С. 435.

84. Karakhanov Е. Substrate selectivity in byphasic Wacker-oxidation of alkenes in the presence of water-soluble calixarenes / E. Karakhanov, T. Buchneva, A. Maximov, M. Zavertyaeva // J. Mol. Catal. A. 2002. - V. 184. - P. 11 -17.

85. Караханов Э.А. Каталитические системы на основе каликсаренов в двухфазном вакер-окислении олефинов / Э.А. Караханов, Т.С. Бучнева, A.JI. Максимов, Е.А. Рунова // Нефтехимия. 2003. - Т. 43. - №1. - С. 42-48.

86. Апанасенко В.В. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов алкил фенол ом /В.В. Апанасенко, A.M. Резник, В.И. Букин // Журн. неорг. химии. 1983. - Т. 28. - Вып. 11. - С. 2895-2899.

87. Maksimov A.L. Supramolecular catalysts on the basis of molecules-receptors / A.L. Maksimov, D.A. Sakharov, T.Yu. Filippova, A.Ya. Zhuchkova, E.A Karakhanov // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. - V. 44. - P. 8644 -8653.

88. Maksimov A.Ya. Supramolecular calixarene-based catalytic systems in the Wacker-oxidation of higher alkenes / A.Ya. Maksimov, T.S. Buchneva, E.A. Karakhanov // J. Mol. Catal. A. 2004. - V. 217. - P. 59-67.

89. Караханов Э.А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза / Э.А.

90. Караханов, A.JI. Максимов, Е.А. Рунова // Успехи химии. 2005 - № 1. - С. 104-119.

91. Baur M. Water-soluble calixn.arenas as receptor molecules for non-polar substrates and inverse phase transfer catalysts / M. Baur, M. Frank, J. Schatz, F. Schildbach // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 6985-6991.

92. Massa A. Critical importance of molecular sieves in titanium(IV)-calix4.arene catalyzed epoxidation of allylic alcohols / A. Massa, A.D. Ambrosi, A. Proto, A. Scettri //Tetrahedron Lett. -2001. -V. 42. P. 1995-1998.

93. Sorienta A. Calixn.arene/Ti(IV) complex as active catalysts in aldol reaction of Chan's diene / A. Sorienta, M. Fruilo, L. Gregoli, P. Neri // Tetrahedron Lett. — 2003. V. 44. - P. 6195-6198.

94. Shimizu S. Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Nucleophilic substitution of alkyl and arylalkyl halides in aqueous media / S. Shimizu, K. Kito, Y. Sasaki, C. Hirai // Chem. Commun. 1997. - N. 17. - P. 1629-1630.

95. Komiyama M. Water-soluble calixarene as the first man-made catalyst for regioselective cleavage of ribonucleoside 2',3'-cyclic phosphate / M. Komiyama, K. Isaka, S. Shinkai//Chem. Lett. 1991.-P. 937-940.

96. Molenveld P. Specific RNA dinucleotide cleavage by a synthetic calix4.arene-based trinuclear metallo(II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - V. 38. - P. 31893192.

97. Pirrincioglu N. A calixresorcinarene provide the framework for an artificial esterase / N. Pirrincioglu, F. Zaman, A.Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. -1996.-№21.-P. 2561-2562.

98. Schneider H.-J. Inhibition of choline acetate hydrolysis in the presence of a macrocyclic polyphenolate / II.-J. Schneider, U. Schneider // J. Org. Chem. 1987. -V. 52. -№ 8. - P. 1613-1615.

99. Миргородская А.Б. Взаимодействие анионов калике4.резорцинаренов с эфирами карбоновых кислот в среде H20-DMF / А.Б. Миргородская, JI.A. Кудрявцева, Э.Х. Казакова, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -№2.-Р. 258-261.

100. Arnott G. Synthesis and characterization of chiral, bridged resorcinarenes as templates for asymmetric catalysis / G.Arnott, R.Hunter, H.Su // Tetrahedron. -2006.-V. 62.-P. 977-991.

101. Arnott G. Enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde catalysed by chiral, bridged resorcinarenes: a stereoselectivity model based on chirality transfer / G.Arnott, R.Hunter // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - P. 992-1000.

102. Shirakawa S. Dehydrative amination of alcohols in water using a water-soluble calix4.resorcinarene sulfonic acid / S.Shirakawa, S.Shimizu // Synlett. -2008-V. 10.-P. 1539-1542.

103. Мельников H.H. Химические средства защиты растений / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов. М.: Химия, 1990. - 288 с.

104. Кочетков С.Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / С.Н. Кочетков, А.Г. Габибов, Е.С. Северин // Биоорганическая химия. 1984. -Т. 10.-№ 10.-С. 1301-1323.

105. Shinkai S. Cationic water-soluble calixarenes: new host molecules which catalyse basic hydrolysis of a phosphate ester/ S. Shinkai, Y. Shirahama, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1989. - V. 111. - P. 18591860.

106. Ясников А.А. Кинетика и механизм биомиметических реакций макроэргических фосфатов / А.А. Ясников, Н.А. Ясникова, Н.В. Самусь // Теорет. и эксперим. химия. 1996. - Т. 32. - №4. - С. 200-210.

107. Сильников В.Н. Конструирование реагентов для направленного расщепления рибонуклеионых кислот / В.Н. Сильников, В.В. Власов // Успехи химии. 2001. - Т.70. - №6. - С. 562-580.

108. Bunton С. A. Micellar catalysis and reactant incorporation in dephosphorylation and nucleophilic substitution / C.A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara, L. Sepulveda // J. Am. Chem. Soc. 1979. -V. 101. - P. 2429-2432.

109. Moss R.A. Catalytic cleavage of active phosphate and ester substrates by jodoso- and jodoxybenzoates / R.A. Moss, K.W. Alwis, J.S. Shin // J. Am. Chem. Soc. 1984.-V. 106.-P. 2651-2655.

110. Bunton C.A. Micellar effects upon dephosporylation and deacylation by oximate ions / C.A. Bunton, Y. Ihara // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 28652869.

111. Bunton C.A. Micellar effects upon the reactions of 2,4-dinitrophenyl phosphate and ethyl p-nitrophenyl phosphate with amines / C.A. Bunton, S. Diaz, J.M. Hellyer, Y. Ihara, L.G. Ionescu // J. Org. Chem. 1975. - V. 40. - P. 23132317.

112. Федоров С.Б. Кинетика реакции метафоса с этилендиамином в мицеллярных растворах / С.Б. Федоров, В.Е. Вельский, JI.A. Кудрявцева, Б.Е. Иванов//ЖОрХ.- 1983.-Т. 19.-№6-С. 1217-1221.

113. Morales-Rojas H. Phosphorolytie reactivity of o-lodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R.A. Moss // Chem. Rev. 2002. - V. 102.-P. 2497-2521.

114. Moss R. Phosphorolytie cleavage of phosphate and phosphonoformate diesters by cetyltrimetylammonium iodosobenzoate / R. Moss, S. Vijayaraghavan, S. Kananmathareddy // Langmuir. 2002. - V. 18. - P. 2468 -2470.

115. Katritzky A.R. Synthesis and catalytic activity of N-oxide surfactant analogues of 4-(dimethylamino)pyridine / A.R. Katritzky, B.L. Duell, D. Rasala, B. Knier, H.D Durst // Langmuir. 1988. - V. 4. - P. 1118-1122.

116. Moss R.A. o-Iodosobenzoate: catalyst for the micellar cleavage of activated esters and phosphates / R.A. Moss, K.W. Alwis, G.O. Bizzigotti // J. Am. Chem. Soc.- 1983.-V. 105.-P. 681-682.

117. Рыжкина И.С. Взаимодействие 2-аминометилфенолов и их медных комплексов с эфирами кислот фосфора / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, К.М. Еникеев, В.И. Морозов, Г.А. Босс, Ю.И. Сальников // Изв. АН. Сер. хим. -2000.-№8.-С. 1355-1360.

118. Wen L. Bioinspired smart gating of nanochannels toward photoelectric-conversion systems / L. Wen, X. Hou, Y. Tian, F.-Q. Nie, Y. Song, J. Zhai, L. Jiang. // Adv. Mater. 2010. - V. 22. - P. 1021-1024.

119. Okano T. Thermally on-off switching polymers for drug permeation and release / T. Okano, Y.H. Bae, H. Jacobs, S.W. Kim // J. Control. Rel. 1990. - V. 11.-P. 255-265.

120. Yamaguchi T. Development of a fast response molecular recognition ion gating membrane / T. Yamaguchi, T. Ito, T. Sato, T. Sginbo, S. Nakao // J. Am. Chem. Soc.- 1999.-V. 121.-P. 4078-4079.

121. Hernandez R. An operational supramolecular nanovalve / R. Hernandez, H.-R. Tseng, J.W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. -P. 3370-3371.

122. Nguyen T.D. A reversible molecular valve / T. D. Nguyen, H.-R. Tseng, P.C. Celestre, A.FI. Flood, Y. Liu, J.F. Stoddart, J.I. Zink // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. -2005. V. 102.-P. 10029-10034.

123. Nguyen T.D. Design and optimization of molecular nanovalves based on redox-switchable bistable rotaxanes / T.D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K.C.-F. Leung, J.F. Stoddart, J.I. Zink // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 626-634.

124. Nguyen T.D. Construction of a pH-driven supramolecular nanovalve / T.D. Nguyen, K.C.-F. Leung, M. Liong, C.D. Pentecost, J.F. Stoddart, J.I. Zink // Org. Lett. 2006. - V. 8. - P. 3363-3366.

125. Leung K. C.-F. Supramolecular nanovalves controlled by proton abstraction and competitive binding / K.C.-F. Leung, T.D. Nguyen, J.F. Stoddart, J.I. Zink // Chem. Mater.-2006.-V. 18.-P. 5919-5928.

126. Park C. Enzyme responsive nanocontainers with cyclodextrin gatekeepers and synergistic effects in release of guests / C. Park, H. Kim, S. Kim, C. Kim // J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131.-P. 16614-16615.

127. Mai N.K. Photocontrolled reversible release of guest molecules from coumarin-modified mesoporous silica / N.K. Mai, M. Fujiwara, Y. Tanaka // Nature. 2003. - V. 421. - P. 350-353.

128. Liu N. Photoregulation of mass transport through a photoresponsive azobenzene-modified nanoporous membrane / N. Liu, D.R. Dunphy, P. Atanassov, S.D. Bunge, Z. Chen, G.P. Lopez, T.J. Boyle, C.J. Brinker // Nano Lett. 2004. -V. 4.-P. 551-554.

129. Nguyen T.D. Versatile supramolecular nanovalves reconfigured for light activation / T.D. Nguyen, K.C.-F. Leung, M. Liong, Y. Liu, J.F. Stoddart, J.T. Zink // Adv. Funct. Mater. 2007. - V. 17. - P. 2101 -2110.

130. Park C. Photoresponsive cyclodextrin-covered nanocontainers and their solgel transition induced by molecular recognition / C. Park, K. Lee, C. Kim // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. -V. 48. - P. 1275-1278.

131. Park C. Controlled release of guest molecules from mesoporous silica particles based on a pH-responsive polypseudorotaxane motif / C. Park, K. Oh, S.C. Lee, C. Kim // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - V. 46. - P. 1455-1457.

132. Conn M.M. Self-assembling capsules / M.M. Conn, J. Rebek // Jr. Chem. Rev.- 1997. -V. 97. P. 1647-1668.

133. Buxboim A. Synthetic gene brushes: a structure function relationship / A. Buxboim, S.S. Daube, R. Bar-Ziv // Mol. Syst. Biol. -2008. -V. 4. - P. 181-189.

134. Ravi Kumar M. N. V. Handbook of Particulate Drug Delivery. 2-Volume Set.- American Scientific Publishers, 2008. p. 750.

135. Wang C. Investigation of complexes formed by interaction of cationic gemini surfactants with deoxyribonucleic acid / C. Wang, X. Li, S.D. Wettig, I. Badea, M. Foldvari, R.E. Verrall //Phys. Chem. Chem. Phys. -2007. V. 9. - P. 1616-1628.

136. Bagnacani V. Macrocyclic nonviral vectors: high cell transfection efficiency and low toxicity in a lower rim guanidinium calix4.arene / V. Bagnacani, F.

137. Sansone, G. Donofrio, L. Baldini, A. Casnati, R. Ungaro // Org. Lett. 2008. - V. 10.-P. 3953-3956.

138. Brass H.J. Reactions of general bases and nucleophiles with bis(p-nitrophenyl) methylphosphonate / H.J. Brass, M.L. Bender // J. Am. Chem. Soc. -1972.-V. 94.-P. 7421-7428.

139. Glasoe P. Use of glass electrodes to measure acidities in deuterium oxide / P.K. Glasoe, F.A. Long // J. Phys. Chem. 1960. V. 64. - P. 188-190.

140. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Л.: Химия, 1980. -480 с.

141. Баранова В.И., Бибик Е.Е., Кожевников Н.М. Практикум по .коллоидной химии. -М.: Высшая школа. 1983. -215 с.

142. Русанов А.И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / А.И. Русанов, В.Б. Файнерман // Докл. АН СССР. -1989.-Т. 308.-С. 651-654.

143. Wu D. An improved diffusion-ordered spectroscopy experiment incorporating bipolar-gradient pulses / D. Wu, A. Chen, C.S. Johnson // J. Magn. Reson. Ser. A. 1995. -N. 115.-P. 260-264.

144. Кальченко В.И. Каликсарены, перспективы медико-биологического применения / В.И. Кальченко, Р.В. Родик, В.И. Бойко // Журнал органической и фармацевтической химии. 2005. - №3. - С. 13-29.

145. Rodik R.V. Virus-sized DNA nanoparticles for gene delivery based on micelles of cationic calixarenes / R.V. Rodik, A.S. Klymchenko, N. Jain, S.I. Miroshnichenko, L. Richert, V.l. Kalchenko, Y. Mely // Chem. Eur. J. 2011. - V. 17.-N. 20.-P. 5526-5538.

146. Reichert В. Die Mannich-reaktion. // Springer-Verlag. Berlin. Cottingen. Heidelberg.- 1959.- 159 p.

147. Tramontini M. Advances in the chemistry of Mannich bases / M. Tramontini // Synthesis. 1973. - N. 12. - P. 703-775.

148. Gütz I. Программа CurtiPot Version 3.3.

149. Вассерман A.M. Спиновые зонды в мицеллах / A.M. Вассерман // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - №5. - С. 391-401.

150. Сердюк А.И, Кучер P.B. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: Наукова Думка, 1987. 205 с.

151. Сердюк А.И. Исследование мицеллообразования в растворах поверхностно-активных веществ, снижающих гидродинамическоесопротивление неполярных жидкостей / А.И. Сердюк, И.Л. Повх, В.И. Подмарков // Журн. прикл. химии. 1982. - Т. 55. - № 5. - С. 1044-1049.