Супрамолекулярные каталитические системы на основе производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Паширова, Татьяна Никандровна

• Паширова, Татьяна Никандровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Паширова, Татьяна Никандровна

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЙ КАТАЛИЗ (Литературный обзор).

1.1. Мицеллярный катализ.

1.1.1. Мицеллярный катализ органическими нуклеофилами и их металлокомплексами в реакциях гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора.

1.1.2. Функциональный мицеллярный катализ в реакциях гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора.

1.2. Супрамолекулярный катализ каликсаренами и их металлокомплексами.

1.2.1. Супрамолекулярный катализ каликс[4]резорцинаренами в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора.

Глава 2. КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В РЕАКЦИЯХ С ЭФИРАМИ КИСЛОТ ФОСФОРА.

2.1. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе аминометилированного фосфорилированного каликс[4]резорцинарена (ФАМК) в водных, в водно-органических средах.

2.2. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе калике[4]резорцинарена с трис(гидроксиметил)метиламидными группами (ТГАК) в водных и в водно-органических средах.

Глава 3. КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ И ПАВ В РЕАКЦИЯХ С ЭФИРАМИ КИСЛОТ ФОСФОРА.

3.1. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе фосфорилированного аминометилированного калике [4]резорцинарена (ФАМК) в мицеллярных средах.

3.2. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе каликс[4]резорцинарена с трис(гидроксиметил)метиламидными группами (ТГАК) в мицеллярных средах.

3.3. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе комплексов лантана (III) и меди (II) с N,N-flHMeTra-Nr-(2-гидроксибензил)этилендиамином в мицеллярных средах.

Глава 4. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть).

4.1. Объекты исследования.

4.1.1. 2-Аминометилфенолы (АМФ).

4.1.2. Каликс[4]резорцинарены.

4.1.3. Эфиры кислот фосфора (субстраты).

4.1.4. Поверхностно-активные вещества.

4.2. Приготовление растворов.

4.3. Методы исследования.

4.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов.

4.3.2. Кондуктометрические измерения

4.3.3. Диэлькометрическое титрование.

4.3.4. Определение размеров агрегатов.

4.3.4.1. Измерение размеров мицелл методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля.

4.3.4.2. Измерение размеров мицелл методом динамического (квазиупругого) светорассеяния.

4.3.5. Кинетические исследования.

4.3.6. Спектральные измерения.

4.3.7. Потенциометрические измерения.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Супрамолекулярные каталитические системы на основе производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ»

Актуальность работы

В последние десятилетия параллельно с развитием исследований, связанных с высокоорганизованными средами (мембраномиметическая химия, мицеллярный катализ), неуклонно растет тенденция углубленного изучения органических веществ сложного строения. Обращение к сложным органическим объектам вызвано стремлением к созданию аналогов биомолекул -искусственных ферментов, сенсоров и других рецепторных систем, а также практическими потребностями в создании новых технологий. К таким веществам с полным правом можно отнести каликсарены, способные образовывать супрамолекулярные системы, обладающие ярко выраженными рецепторными свойствами и высокой каталитической активностью. Изучение агрегационного поведения и реакционной способности новых водорастворимых амфифильных каликс[4]резорцинаренов, способных к образованию в водных и водно-органических растворах агрегатов, эффективно связывающих эфиры кислот фосфора и катализирующих реакции их расщепления в мягких условиях, является актуальной проблемой.

Работа выполнена в лаборатории высокоорганизованных сред Института органической и физической химии имени А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук (ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН) в рамках Постановления Президиума РАН от 01.07.2003 №233 «Основные направления фундаментальных исследований» п. 4.10 по теме: «Кинетика химических процессов в поликомпонентных супра- и макромолекулярных системах (№ гос. регистрации 01.200200919 от 15.01.2002), а также в рамках Программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных систем и наноматериалов» и Программы фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров». Финансовую поддержку работе оказал Российский фонд фундаментальных исследований, тема проекта «Создание супрамолекулярных каталитических систем на основе функционализированных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ», № проекта 03-0332953, научный руководитель проекта - к.х.н., доцент И.С. Рыжкина

Цель работы

Изменив супрамолекулярных каталитических систем на основе новых водорастворимых функционализированных каликс[4]резорцинаренов с трис(гидроксиметил)метиламидными группами, каликс[4]резорцинаренов с фрагментами алкилфосфоновых кислот, а также их аминометилированных аналогов, функционализированного фенола - 1\Г,М-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина, их комплексов с лантаном(Ш) и медью(П) в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водных, водно-органических и мицеллярных растворах ПАВ различной природы.

Научная новизна работы

Впервые в ряду функционализированных производных каликс[4]резорцинаренов и фенолов установлены способы воздействия на мицеллообразующие, рецепторные свойства и каталитическую активность этих соединений в процессах расщепления 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора, включающие использование добавок органических растворителей в водных (ДМФА, пропан-2-ол) или выбора органического растворителя в неводных (1,4-диоксан, хлороформ) средах, введения поверхностно-активных веществ (ПАВ) различной природы (катионные и анионные ПАВ), а также комплексообразования с ионами меди (II) и лантана (III). Знание закономерностей процессов мицеллообразования и реакционной способности в системах на основе новых водорастворимых амфифильных каликс[4]резорцинаренов и функционализированных фенолов, а также их металлокомплексов в водных, водно-органических и мицеллярных средах позволяет создавать новые супрамолекулярные каталитические системы, моделирующие принципы ферментативного катализа.

Практическая значимость

Полученные результаты расширяют и углубляют знания об особенностях поведения смешанных систем на основе производных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и ПАВ, что позволяет им найти практическое применение в разнообразных композициях на основе ПАВ, а также в решении проблемы утилизации токсичных эфиров кислот фосфора.

Личный вклад автора заключается в изучении процесса мицеллообразования производных калике [4]резорцинаренов в отсутствие и присутствии ПАВ кондуктометрическим и тензометрическим методами; исследовании кинетики реакций, проведенной спектрофотометрическим методом; математической обработке данных эксперимента (расчет констант скорости в мицеллярной фазе, констант связывания субстратов, критических концентраций мицеллообразования); построении графиков и рисунков. Для исследований с привлечением узких специалистов (диэлькометрическое титрование, динамическое светорассеяние, комплексообразование, ЯМР ФПИГМП, ЯМР 31Р, ЯМР ROESY) автором были приготовлены серии растворов. Обобщение полученных результатов и анализ литературных данных автором выполнены самостоятельно. Апробация работы

Основные результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 2002-2004); II Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета: «Материалы и технологии XXI века» (Казань,

2001); 1-й Международной Школе - конференции молодых ученых по катализу «Каталитический дизайн - от исследований на молекулярном уровне к практической реализации» (Новосибирск, 2002); Second International Symposium "Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Kazan, Russia,

2002); Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2003, 2004); XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003); 5-th International meeting on lyotropic liquid crystals (Ivanovo, Russia,

2003); VII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003); 2nd International Symposium on "Reactive Polymers in Inhomogeneous Systems, in Melts and at Interfaces" (Dresden, Germany, 2003); XXI Всероссийском симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (пан-т «Клязьма», Моск. обл., 2003); IX International Conference «The Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions» (Plyos, 2004); The Second International Conference "Highly-Organized Catalytic Systems" (Moscow, Russia, 2004); Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2003, 2004).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 9 статей, из них 6 статей в ведущих научных журналах, 3 статьи в сборниках, 19 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы

Данная диссертационная работа состоит из: введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 4) и тематически разделенного обсуждения результатов (глава 2 и 3). В главе 2 представлены результаты изучения агрегационного поведения и каталитической активности супрамолекулярных систем на основе новых водорастворимых производных каликс[4]резорцинаренов и их металлокомплексов в водных и водно-органических и органических средах в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Глава 3 посвящена обсуждению каталитической активности мицеллярных систем на основе функционализированных каликс[4]резорцинаренов и фенолов и их комплексов с медью(П) и лантаном(Ш) в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Диссертационная работа изложена на 172 страницах, содержит 24 таблицы и 62 рисунка.

Автор выражает благодарность академику РАН, доктору химических наук, профессору Коновалову А.И. и заведующей лабораторией ВОС ИОФХ им. А.Е. Арбузова Кудрявцевой JI.A. за содействие и научную консультацию в выполнении данных исследований, а также ведущему научному сотруднику д.х.н. Бурилову А.Р., старшим научным сотрудникам ИОФХ им. А.Е. Арбузова: к.х.н. Лукашенко С.С., к.х.н. Тимошевой А.П., к.х.н. Еникееву К.М., сотрудникам КГТУ Архипову В.П., Идиятуллину З.Ш.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Паширова, Татьяна Никандровна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование мицеллобразующих свойств и каталитической активности новых водорастворимых функционализированных амфифильных каликс[4]резорцинаренов с трис(гидроксиметил)метиламидными и алкилфосфоновыми фрагментами и ^Н-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина , а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакции гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водных, водно-органических (ДМФА, пропанол-2-ол) и мицеллярных растворах широкого ряда ионных и неионных ПАВ (цетилтриметиламмоний бромид (ЦТАБ), цетилдиметилэтиламмоний бромид, цетилпиридиний бромид и М,К-диметил-Ы-гексадецил-Ы-(2-гидроксиэтил)аммоний бромид, додецилсульфат натрия (ДСН), бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ), полиоксиэтилен(10)4-изо-октилфениловый эфир (Тритон-Х-100)).

2. Фосфорилированные аминометилированные калике [4]резорцинарены (ФАМК) и калике [4]резорцинарены, содержащие гидрофильные трис(гидроксиметил)метиламидные фрагменты (ТГАК) в водно-ДМФА растворах представляют собой мицеллообразующие ПАВ, критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) которых на один-три порядка ниже, чем ККМ типичных ПАВ; в водных растворах ФАМК является ПАВ, в то время как ТГАК не проявляет поверхностной активности, образуя агрегаты в обеих средах.

3. Мицеллярные системы, образованные функционализированными калике[4]резорцинаренами в водных и водно-ДМФА средах, эффективно связывают 0-4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинат (Ксв 2500-4500 л'моль"1) и проявляют каталитическую активность в мягких условиях при низких концентрациях реагентов. В среде водного пропан-2-ола калике [4]резорцинарен с бутилфосфоновыми (ФАМК) фрагментами ингибирует реакцию с 0-4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом, а его комплексы с лантаном(Ш) катализируют эту реакцию. При соотношении ФАМК:лантан(Ш) 1:5 скорость расщепления субстрата в 15 раз выше, чем в среде водного изопропанола в отсутствие катализаторов, что в первую очередь обусловлено резким возрастанием связывания субстрата (Ксв 12000 л'моль"1) по сравнению с агрегатами ФАМК.

4. В водных мицеллярных растворах, содержащих катионные ПАВ (КЛАВ), ФАМК и ТГАК формируются смешанные поверхностно-активные агрегаты, образование которых происходит при низких концентрациях реагентов (ККМ 210"5 -510"5 моль'л' ). Каталитическая активность смешанных систем выше, чем систем на основе индивидуальных соединений, определяется строением головной группы КЛАВ, структурой смешанных агрегатов и присутствием диметилформамида (30% об. ДМФА), замедляющего скорость реакции гидролиза 0-4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината в 3-5 раз. Наибольшее ускорение гидролиза 0-4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината по сравнению с некатализируемой реакцией, достигающее 80 раз, наблюдалось в смешанных системах на основе ФАМК, ТГАК и ЦТАБ с наименее стерически затрудненной головной группой.

5. При изучении реакционной способности К,1ч1-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина (АМФ2) с 0-4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом в среде водного пропан-2-ола и водных мицеллярных средах ПАВ различной природы показано, что наибольшей реакционной способностью обладают мицеллярные системы на основе ЦТАБ, где реакционная способность АМФ2 увеличивается в 200 раз по сравнению с некатализируемой реакцией.

6. Металлокомплексы АМФ2 с медью(П) и лантаном (III) в присутствии ЦТАБ менее, а в случае ДСН более реакционноспособны, чем АМФ2. Выявлено различие в реакционной способности комплексов этих металлов в зависимости от концентрации ДСН: комплексы с медью (II) приводят к увеличению как каталитического (концентрации ДСН до ККМ), так и ингибирующего (концентрации ДСН после ККМ) эффекта лиганда, а комплексы АМФ 2 с более положительно заряженным ионом-комплексообразователем - лантаном (III) катализируют реакцию в широкой области рН и концентраций ДСН.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Паширова, Татьяна Никандровна, 2005 год

1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: Пер. с англ. / Ж.-М. Лен. - Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998. - 334 с.

2. Fendler J.H. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems / J.H. Fendler, E.J. Fendler. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975. - 545 p.

3. Jatsimirski A.K. Mechanism of micellar effects on aculation of aryl oximes by p-nitrophenyl carboxilates / A.K. Jatsimirski, K. Martinek, J.V. Berezin // Tetrahedron. 1971. - Vol. 27. - №13. - P. 2855-2868.

4. Дюга Г. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов: Пер. с англ. / Г. Дюга, К. Пенни. М.: Мир, 1983. - 512 с.

5. Брюс Т. Механизмы биоорганических реакций / Т. Брюс, С. Бенкович. -М.: Мир, 1970.-392 с.

6. Дженкс Т.В. Катализ в химии и в энзимологии / Т.В. Дженкс. М.: Мир, 1972.-467 с.

7. Martinek К. Micellar Effects on Kinetics and Equilibrium of Synthesis and Hydrolysis of benzylideneaniline / K. Martinek, A.K. Yatsimirsky, A.P. Osipov, I.V. Berezin // Tetrahedron. 1973. - Vol. 29. - №7. - P. 963-969.

8. Саввин С.Б. Поверхностно-активные вещества / С.Б. Саввин, Р.К. Чернова, С.Н. Штыков. М.: Наука, 1991. - 251 с.

9. Ruasse M.F. Organic reactions in micro-organized media: Why and how? / M.F. Ruasse, I.B. Blagoevab, R.C. L. Garcia-Rio, J. R. Leis, A. Marques, J. Mejuto and E. Monnier // Pure and Applied Chemistry IUPAC. 1997. - Vol. 69. -P. 1923-1932.

10. Бакеева Р.Ф. Катализ мицеллами н-дециламина реакции гидролиза эфиров кислот фосфора / Р.Ф. Бакеева, JI.A. Кудрявцева, В.Е. Вельский, С.Б. Федоров, Б.Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1996. - №8. - С. 2003-2006.

11. Menger F. М. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates / F. M. Menger, C.E. Portnoy // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - №8. - P. 4698-4703.

12. Bunton C.A. Micellar effects upon substitution by nucleophilic anions / C.A. Bunton, J.R. Moffatt // J. Phys. Chem. 1988. - Vol. 92. - №10. - P. 28962902.

13. Bunton C.A. Micellar Effects on Nucleophilicity / C.A. Bunton // Adv. Chem. 1987. - Vol. 215. - P. 425-441.

14. Bunton C.A. Micellar Effects upon the Reaction of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate with Hydroxyde and Fluoride Ions / C.A. Bunton, L. Robinson // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - №4. - P. 773-780.

15. Фендлер E. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм / Е. Фендлер, Дж. Фендлер // Методы и достижения физико-органической химии: Пер. с англ. М.: Мир. - 1973. - С. 222-361.

16. Heitman P. Reactivity of sulfhydryl groups in micelles/ A model for protein / P. Heitman // Eur. J. Biochem. 1986. - Vol. 5. - №3. - P. 305-315.

17. Яцимирский A.K. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса / А.К. Яцимирский, К. Мартинек, И.В. Березин // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 194. - №4. - С. 840-842.

18. Березин И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. - Т. 42.-№10.-С. 1729-1756.

19. Hager М. Organic Reactions in Microemulsions / M. Hager, F. Currie, K. Holmberg // Chemistry and Materials Science. 2003. - Vol. 227. - P. 53-74.

20. Тишкова Е.П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е.П. Тишкова, JI.A. Кудрявцева // Изв. АН Сер. хим. 1996. - №2. - Р. 298311.

21. Захарова Л.Я. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / Л.Я. Захарова, А.Б. Миргородская, Е.П. Жильцова, JI.A. Кудрявцева, А.И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2004. -№7. - Р. 1331-1347.

22. Braun R. Cycloadition in micellen: ein Vergleich des Produktspectrums und der Reactionsgeschwindigkeit mit Reactionen / R. Braun, F. Schuster, J. Sauer // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. - №11. - P. 1285-1288.

23. Sternbach D.D. Cyclodextrin Catalysis in the Intramolecular Diels-Alder Reaction with the Furan Diene / D.D. Sternbach, D. M Rossana // J. Am. Chem. Soc.- 1982.-Vol. 104.-№21.-P. 5853-5854.

24. Breslow R. Selective Diels-Alder Reactions in Aqueous solutions and Suspensions / R. Breslow, U. Maitra, D. Rideout, // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol. 24.-№18.-P. 1901-1904.

25. Sangwan N. K. The Kinetic Effects of water and of Cyclodextrins on Diels-Alder Reactions, Host-Guest Chemistry / N.K. Sangwan, H. Schneider // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989. - №9. - P. 1223-1227.

26. Hunt I. Diels-Alder Reactions of Fumaronitrile and Cyclopentadiene in Water: the Influence of Cosolutes /1. Hunt, C.D. Johnson, // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991. - №7. - P. 1051-1052.

27. О' Брайн P. Токсичные эфиры кислот фосфора / Р. О' Брайн. М.: Мир, 1964.-616 с.

28. Франке 3. Химия отравляющих веществ: В 2 ч. Ч. 1. / 3. Франке М.: Химия, 1973.-438 с.

29. Мельников Н.Н. Химические средства защиты растений / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов. М.: Химия, 1990. - 288 с.

30. Кочетков С.Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / С.Н. Кочетков, А.Г. Габибов, Е.С. Северин // Биоорганическая химия. 1984. - Т. 10. - № 10. - С. 1301-1323.

31. Ясников А.А. Кинетика и механизм биомиметических реакций макроэргических фосфатов / А.А. Ясников, Н.А. Ясникова, Н.В. Самусь // Теорет. и эксперим. химия. 1996. - Т. 32. - №4. - С. 200-210.

32. Сильников В.Н. Конструирование реагентов для направленного расщепления рибонуклеионых кислот / В.Н. Сильников, В.В. Власов // Успехи химии. -2001. -Т.70. №6. - С. 562-580.

33. Bunton С. A. Micellar Catalysis and Reactant Incorporation in Dephosphorylation and Nucleophilic Substitution / C.A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara, and L. Sepulveda // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - №9. - P. 24292432.

34. Moss R.A. Catalytic Cleavage of Active Phosphate and Ester Substrates by Jodoso- and Jodoxybenzoates / R.A. Moss, K.W. Alwis, and J.S. Shin // J. Am. Chem. Soc. 1984 - Vol. 106. - №9 - P. 2651-2655.

35. Bunton C.A. Micellar Effects upon Dephosporylation and Deacylation by Oximate Ions / C.A. Bunton and Y. Ihara // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - №17 - P. 2865-2869.

36. Bunton C.A. Micellar Effects upon the Reactions of 2,4-Dinitrophenyl Phosphate and Ethyl p-Nitrophenyl Phosphate with Amines / C.A. Bunton, S. Diaz, J.M. Hellyer, Y. Ihara, and L.G. Ionescu // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. -№16.-P. 2313-2317.

37. Федоров С.Б. Кинетика реакции метафоса с этилендиамином в мицеллярных растворах / С.Б. Федоров, В.Е. Вельский, JI.A. Кудрявцева, Б.Е. Иванов // Журн. орган, химии 1983. - Т. 19. - №6 - С. 1217-1221.

38. Morales-Rojas Н. Phosphorolytic reactivity of o-lodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R.A. Moss // Chem. Rev. 2002. - Vol. 102.-№7.-P. 2497-2521.

39. Moss R. Phosphorolytic cleavage of phosphate and phosphonoformate diesters by cetyltrimetylammonium iodosobenzoate / R. Moss, S. Vijayaraghavan, S. Kananmathareddy // Langmuir. 2002. - Vol. 18. - P. 2468 -2470.

40. Katritzky A.R. Synthesis and Catalytic Activity of N-Oxide Surfactant Analogues of 4-(Dimethylamino)pyridine / A.R. Katritzky, B.L. Duell, D. Rasala,

41. B. Knier, H.D Durst // Langmuir. 1988. - Vol.4. - № 5. - P. 1118-1122.

42. Moss R.A. o-Iodosobenzoate: Catalyst for the Micellar Cleavage of Activated Esters and Phosphates / R.A. Moss, K.W. Alwis, and G.O. Bizzigotti // J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105. - №3. - P. 681-682.

43. Leslie D.R. Description of the Effect of Cetyltrimethylammonium Bromide on the 2-Iodosylbenzoate-Catalysed Hydrolysis of Active Esters and Related Compounds / D.R. Leslie, A. Quantative // Aust. J. Chem. 1989. - Vol. 42.-№12.-P. 2119-2126.

44. Рыжкина И.С. Влияние мицелл ионогенных ПАВ на реакцию о-диметиламинометилфенола с п-нитрофенилдифенилфосфатом / И.С. Рыжкина, Р.А. Шагидуллина, JI.A. Кудрявцева, И.Э. Исмаев, Б.Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1994. - №2. - С. 242-245.

45. Шагидуллина Р.А. Влияние мицелл катионоактивных ПАВ на реакцию о-аминометилфенолов с (п-нитрофенил)(этил)хлорметилфосфонатом / Р.А. Шагидуллина, Л.А. Кудрявцева, Л.Я. Захарова, Б.Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1993. - №12.1. C. 2065-2068.

46. Тейтельбаум А.Б. Таутомерия в орто-аминометилфенолах /А.Б. Тейтельбаум, К.А. Дерструганова и др. // Изв. АН СССР Сер. хим. — 1980. -№4. С.803-806.

47. Рыжкина И.С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность 2-диметиламинометилфенола в реакции с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Н.В. Усольцева // Изв. АН Сер. хим. 1995. - №10. - С. 1959-1962.

48. Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов / М. Хьюз. М.: Мир, 1983.-414 с.

49. Фёршт Э. Структура и механизм действия ферментов / Э. Фёршт. -М.: Мир, 1960. 432 с.

50. Bunton С.А. Source of catalysis of dephosphorilation of p-nitrophenyl-diphenylphosphate by metallomicelles / C.A. Bunton, P. Srimin, P. Tecilla // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - №3. - P. 419-425.

51. Menger F.M. Phosphate Ester Hydrolysis Catalyzed by Metallomicelles / F.M. Menger, L.H. Gan, E. Johnson, D.H. Durst // J. Am. Chem. Soc. 1987. -Vol. 109.-№9.-P. 2800-2803.

52. Srimin P. Chiral Lipophilic Ligands. 1. Enantioselective Cleavage of a-Amino Acid Esters in Metallomicellar Aggregates / P. Srimin, P. Tecilla, U. Tonellato // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - № 15. - P.4194-4201.

53. Faivre V. Zn2+-complexes as model of metalloenzymes in micellar esterolysis: ligand-structure dependent stoichometry of the complexes / V. Faivre,

54. A. Brembilla, D. Roizard, P. Lochon // Tetrahedron Letters. 1991. - Vol. 32. -№2.-P. 193-196.

55. Santi G. Micellization triggers pseudo- intramolecular transacylation in Cu2+ complexes of hydrolytic metallomicelles / G. Santi, P. Srimin, U. Tonellato // Tetrahedron Letters. 1990. - Vol. 31. - №33. - P. 4791-4794.

56. Рыжкина И.С. Влияние ПАВ на комплексообразование Си11 с 2-диметиламинометилфенолом / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Г.А. Боос, Ю.И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. 1996. - №8. - С. 1999-2002.

57. Рыжкина И.С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность комплексов 2-диметиламинометилфенола с медью (II) / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Г.А. Боос, Ю.И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. — 1996,-№2.-С. 361-365.

58. Bunton С.A. Hydrolysis of Di- and Trisubsituted Phosphate Esters Catalyzed by Nucleophilic Substrates / C.A. Bunton and L.G. Ionescu // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - №9. - P. 2912-2917.

59. Menger F.M. Protease Mimic with Turnover Capabilities / F.M. Menger and L.G. Whitesell // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - №3. - P. 707-708.

60. Menger F.M. Two New Amphiphilic Catalysts for Ester Hydrolysis / F.M. Menger and R.A. Persichetti // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - №15. - P. 34513452.

61. Moss R.A. Efficient Catalytic Cleavage of Reactive Phosphates by an o-Iodosobenzoate Functionalized Surfactant / R.A. Moss, K.Y. Kim, and S. Swarup //J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108.-№4.-P. 788-793.

62. Bunton C.A Predicted rate enhancements of dephosphorylation in functional oximate comicelles / C.A. Bunton, K. Hamed, and L.S. Romsted // Tetrahedron Letters. 1980. - Vol. 21. -№13. - P. 1217-1218.

63. Экстракция металлов фенолами / Под ред. А.В. Николаева -Новосибирск: Наука, 1976. 190 с.

64. Апанасенко В.В. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов алкилфенолом / В.В. Апанасенко, A.M. Резник, В.И. Букин и др. // Журн. неорг. химии. 1983. - Т.28. - Вып. 11. - С. 2895-2899.

65. Апанасенко В.В. Влияние агрегации на разделение калия, рубидия и цезия в системах с незамещенными фенолятами щелочных элементов / В.В. Апанасенко, A.M. Резник, В.А. Молочко и др.// Журн. неорг. химии. 1989. -Т.34. - Вып.2. — С. 438-442.

66. Рыжкина И.С. Взаимодействие 2-аминометилфенолов и их медных комплексов с эфирами кислот фосфора / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, К.М. Еникеев, В.И. Морозов, Г.А. Босс, Ю.И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. -2000.-№8.-С. 1355-1360.

67. Su N. Syntheses and Aggregate Study of Bisphenol-Containing Diaza-18-Crown-6 Ligands / N. Su, J.S. Bradshaw, P.B. Savage, K.E. Krakowiak, R.M. Izatt, S.De Wall, G.W. Gokel // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 9737-9742.

68. Бакеева Р.Ф. Катализ высшими аминами реакции гидролиза р-нитрофенил-н.бутил(хлорметил)фосфоната Р.Ф. Бакеева, В.Е. Бельский, JI.A.i Кудрявцева, С.Б. Федоров, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. 1984. - №7. - С.1475-1479.

69. Миргородская А.Б. Влияние гидрофобных аминов на гидролиз 0,0-бис(п-нитрофенил)метилфосфината в мицеллярных растворах цетилпиридиний бромида А.Б. Миргородская, Л.А. Кудрявцева, Ю.Ф. Зуев,

70. B.П. Архипов, З.Ш. Идиятуллин, Д.Б. Кудрявцев // Изв. АН Сер. хим. 2000. - №2. - С. 267-272.

71. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения / Под ред. Ф. Фёгтле, Э. Вебер: Пер. с англ. М: Мир, 1988. - 511 с.

72. Gutshe C.D. Calixarines.l. Analysis of the Product Mixtures Produced bythe Base-Catalyzed Condensation of formaldehyde with Para-Substituted Phenols /

73. C.D. Gutshe, R. Muthukrishnan // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43. - №25. - P. 4905-4909.

74. Bohmer V. Calixarenes, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities / V. Bohmer // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. - Vol. 34. - №7. -P. 713-745.

75. Casnati A. Calixarenes: from chemical to a rich source for molecular receptors / A. Casnati // Gazzetta Chemical Italiana. 1997. - Vol. 127. - № 11. -P. 637-649.

76. Makinen M. Conformational properties and intramolecular hydrogen bonding of tetraethyl resorcarene: an ab initio study / M. Makinen, J.-P. Jalkanen and P. Vainiotalo // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 8591-8596.

77. Караханов Э.А. Каталитические системы на основе каликсаренов в двухфазном вакер-окислении олефинов / Э.А. Караханов, Т.С. Бучнева, A.JI. Максимов, Е.А. Рунова // Нефтехимия. 2003. - Т. 43. - №1. - С. 42-48.

78. Baur М. Water-soluble calixn.arenas as receptor molecules for non-polar substrates and inverse phase transfer catalysts / M. Baur, M. Frank, J. Schatz, F. Schildbach // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - P. 6985-6991.

79. Sorienta A. Calixn.arene/Ti(IV) complex as active catalysts in aldol reaction of Chan's diene / A. Sorienta, M. Fruilo, L. Gregoli and P. Neri // Tetrahedron Letters. 2003. - Vol. 44. - P. 6195-6198.

80. Massa A. Critical importance of molecular sieves in titanium(IV)-calix4.arene catalyzed epoxidation of allylic alcohols / A. Massa, A. D' Ambrosi, A. Proto and A. Scettri // Tetrahedron Letters. 2001. - Vol. 42. - P. 1995-1998.

81. Shimizu S. Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Nucleophilic substitution of alkyl and arylalkyl halides in aqueous media / S. Shimizu, K. Kito, Y. Sasaki, C. Hirai // Chem. Commun. 1997. - №17. - P. 1629-1630.

82. Shinkai S. Syntheses and Aggregation Properties of New Water-soluble calixarenes J S. Shinkai, T. Arimura, K. Araki, K. Kawabata H. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. - №11. - P. 2039-2045.

83. Arimori S. Self-assembly of tetracationic amphiphil bearing a calix4.arene core. Correlation between the core structure and the aggregation properties / S. Arimori, T. Nagasaki, and S. Shinkai // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1995.-№4.-P. 679-683.

84. Haines S.R. Novel resorcinarene-based pH-triggered gelator / S.R. Haines, R.G. Harrison // Chem. Commun. 2002. - P. 2846-2847.

85. Zadmard R. Self-Assembly of Molecular Capsules in Polar Solvents / R. Zadmard, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft // Organic Letters. 2002. - Vol. 4. -№10.-C. 1687-1690.

86. Shivanyuk A. Hydrogen-bonden capsules in polar, protic solvents / A. Shivanyuk, J. Rebek Jr. // Chem. Commun. 2001. - №22. - P. 2374-2375.

87. Atwood J.L. Hydrogen-bonded molecular capsules are stable in polar media / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2001. - № 22. -P. 2376-2377.

88. Liat A. Spontaneous Formation of Hexameric Resorcinarene Capsule in Chloroform Solution as Detected by Diffusion NMR / A. Liat, Y. Cohen // J. Amer. Chem. Soc. -2002. Vol. 124.-P. 1548-1549.

89. Rose K.N. Self-assembly of carcerand-like dimers of calix4.resorcinarene facilitated by hydrogen bonded solvent bridges / K.N. Rose, L.J. Barbour, G.W. Orr and J.L. Atwood // Chem. Commun. 1998. - №3. - P. 407-408.

90. Kimizuka N. Calix4.arene Mediated Transport of Alkali Jones Across Synthetic Black Lipid Membranes (bLM) // N. Kimizuka, T. Wakiama, A. Yanagi, S. Shinkai, and T. Kunitake // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1996. - Vol. 69. - P. 36813684.

91. Shinkai S. Hexasulfonated Calix6.arene Derivatives: A New Class of Catalysts of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - № 9. -P. 2409-2416.

92. Komiyama M. Water-Soluble Calixarene as the First Man-Made Catalyst for Regioselective Cleavage of Ribonucleoside 2',3'-Cyclic Phosphate / M. Komiyama, K. Isaka, S. Shinkai // Chem. Letters. 1991. - P. 937-940.

93. Shinkai S. Cationic Water-soluble Calixarenes: New Host Molecules with Catalyse Basic Hydrolysis of a Phosphate Ester / S. Shinkai, Y. Shirahama, T . Tsubaki, O. Manabe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. - № 10. - P. 18591860.

94. Molenveld P. Specific RNA dinucleotide cleavage by a synthetic calix4.arene-based trinuclear metallo(II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. - Vol. 38. - P. 31893192.

95. Dospil G. Synthesis and Characterization of imidazole-substituted calix4.arenas as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity / G. Dospil, J. Scatz // Tetrahedron Letters. 2001. - Vol. 42. - P. 7837-7840.

96. Pirrincioglu N. A Calixresorcinarene provide the framework for an artificial esterase / N. Pirrincioglu, F. Zaman, A.Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1996. - №21. - P. 2561-2562.

97. Schneider H.-J. Inhibition of Choline Acetate Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate / H.-J. Schneider, U. Schneider // J. Org. Chem. -1987. Vol.52. - № 8. - P. 1613-1615.

98. Schneider U. Synthese und Eigenschaften von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen / U. Schneider, H.-J. Schneider // Chem. Ber. 1994. - Vol. 127. - P. 2455-2469.

99. Миргородская А.Б. Взаимодействие анионов каликс4.резорцинаренов с эфирами карбоновых кислот в среде H2O-DMF / А.Б. Миргородская, JI.A. Кудрявцева, Э.Х. Казакова, А.И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2000. - №2. - Р. 258-261.

100. Bohmer V. Resolusion of Inherently Chiral Resorcarene Derivatives by Enantioselective HPLC / V. Bohmer, S. Caccamese, G. Principato, С Schmidt // Tetrahedron Letters. 1999. - Vol.40. - P. 5927-5930.

101. Iwanek W. Chiral calixarenes derived from resorcinol / W. Iwanek, J. Mattay // Liebigs Ann. 1995. - №8. - P. 1463-1466.

102. Arneke R. Regioselective Formation of Dissymetric Resorcarene Derivatives with C4 Symmetry / R. Arneke, V. Bohmer, E.F. Paulus, W. Vogt // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117. - №11. - C. 3286-3287.

103. Matsuskita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes / Y. Matsuskita, T. Matsui // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34. - №46. - P. 74337436.

104. Харитонова Н.И. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH-группами на верхнем ободе молекулы / Н.И. Харитонова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2003. - №3. - С. 694696.

105. Iwanek W. The Complexes of Tetramethylcalixresorcin4.arene with Amines, Amino Alcohols and Pyridine / W. Iwanek, Frohlich, M. Urbaniak, C. Nather, J. Mattay // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 14031-14040.

106. Бурилов А.Р. Фосфорилирование диалкиламинометилированных каликс4.резорцинаренов гексаалкилтриамидофосфитами и дихлорангидридами кислот четырехкоординированного атома фосфора / А.Р.

107. Бурилов, Д.И. Харитонов, Н.И. Башмакова, Т.Б. Макеева, И.Л. Николаева, * М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2003. - Т.73. - Вып.6.1. С. 961-969.

108. Бурилов А.Р. Каликс4.резорцинарены с тиоамидными группами на верхнем «ободе» молекул / А.Р. Бурилов, Д.И. Харитонов, Н.И. Башмакова, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2000. - Т.72. - Вып.7. -С. 1223-1224.

109. Кузнецова Л.С. Синергетическая экстракция лантана (III) смесями 1, 10-фенатралина с калике 4.резорцинареном / Л.С. Кузнецова, А.Р. Мустафина, С.Н. Подъячев // Координационная химия. 1998. - Т.24. - №8. -С. 623-626.

110. Морозова Ю.Э. Диалкиламинометилированные каликс4.резорцинаре ны. Взаимодействие с карбоновыми кислотами /Ю.Э. Морозова, Э.Х. Казакова, А.Р. Мустафина, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2001. -Т.71. - Вып. 10.-С. 1669-1671.

111. Ma B.-Q. Three-fold interpenetrating three-dimensional networks based on C-methylcalix4.resorcinarene incorporating benzophenone guest molecules / B.-Q. Ma and P. Coppens // Chem. Commun. 2003. - P. 412-413.

112. Рыжкина И.С. Протолитические свойства и реакционная способность ' аминометилированных калике4.резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, А.Р. Мустафина, Ю.Э.

113. Морозова, Э.Х. Казакова, К.М. Еникеев, А.И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 1999 - №3 - С. 453-458.

114. Calixarenes: a Versatile Class of Macrocyclic Compounds / Ends. J. Vicens, V. Bohmer. Dordrecnht: Kluwer, 1991.; Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry / Ends. H.-J. Schneider, H. Durr. -Weinheim: VCH, 1991.

115. Shinkai S. // Calixarenes, a Versalite Class of Macrocyclic Compounds / Ends. J. Vicenens and V. Bohmer. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1990. -P. 173-198.

116. Рыжкина И.С. Каталитическая активность агрегатов аминометилированных каликс4.резорцинаренов в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Я.А. Бабкина, К.М.

117. Еникеев, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - №8. -С. 1361-1365.

118. Гладилин A.K. Стабильность ферментов в системах с органическим растворителями / А.К. Гладилин, А.В. Левашов // Биохимия. 1998. - Т.63. -Вып.З.-С. 408-421.

119. Peterson К.Е. Bismuth compounds in organic synthesis. Synthesis of resorcinarenes using bismuth triflate / K.E. Peterson, R.C. Smith and R.S. Mohan // Tetrahedron Letters. 2003. - Vol. 44. - P. 7723-7725.

120. Кабачник М.И. Фосфорорганические комплексоны / М.И. Кабачник, Т.Н. Медведь // Успехи химии. 1974. - Т. 43. - № 9. - С. 1554-1574.

121. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применения: Пер. с англ. / М. Хираока. М.: Мир, 1986. - 363 с.

122. Геннис Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: Пер. с англ. / Р. Геннис. М.: Мир, 1997. - 622 с.

123. Бендер M. Биоорганическая химия ферментативного катализа / М. Бендер, Р. Бергерон, М. Комияма. М.: Мир, 1987. - 352 с.

124. Tonellato U. Reactivity and selectivity in aggregate systems / U. Tonellato // Pure&Appl. Chem. 1998. - Vol. 70. -№. 10. - P. 1961-1968.

125. Роберте Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио. ~М.: Мир, 1978. Т2. - 888 с.

126. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов / Дж. Гордон. М.: Мир, 1979. - 712 с.

127. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ /А.И. Русанов. СПб.: Химия, 1992. - 280 с.

128. Goddard E.D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects / E.D. oddard // J. of Colloid and Interface Science. 2002. - Vol. 256. - P. 228-235.

129. Сердюк А.И Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ / А.И. Сердюк, Р.В. Кучер. Киев: Наукова Думка, 1987. -205 с.

130. Осипов О.А. Дипольные моменты в органической химии / О.А. Осипов, Ю.А. Жданов. Л.:Химия, 1988. - 246 с.

131. Фадеева Ю.Ф. ИК-спектроскопическое исследование системы ортофосфорная кислота-И^-диметилформамид / Ю.А. Фадеева, Л.И. Демина, Ю.Г. Горбунова, Л.Э. Шмуклер, Л.П. Сафонова, А.Ю. Цивадзе // Координационная химия. 2003. - Т. 29. - №7. - С. 551-554.

132. Шахпоронов М.И. Физика и физико-химия жидкостей / М.И. Шахпоронов. МГУ, 1973. - 146 с.

133. Егоров Г.И. p-Vm-x-свойства системы вода-ГчГ^-диметилформамид при 288.15 К в интервале давлений 0.1-100мПа / Г.И. Егоров, А.А. Сырбу, A.M. Колкер // Журн. общ. хим. 2003. - Т.73. - Вып. 7 - С. 1074-1078.

134. Faller L. The kinetics of the a-Chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl acetate in organic solvent-water mixtures. / L. Faller, J.M. Sturtevant // J. Biol. Chem. 1996. - Vol. 241. - P. 4825-4834.

135. Rubingh D.N. Mixed Micelle Solutions / D.N. Rubin. Ed. Mittal K.K. // Solution Chemistry of Surfactants New York: Plenum. - 1979. - Vol. 1. - P. 337354.

136. Hobson R. Surface Potential Measurements in Mixed Micelle Systems // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 98. - №1. -P.274-278.

137. Sierra M.B. The aqueous cationic system sodium undecenoate-dodecyltrimethylammomum bromide at low concentration / M.B. Sierra M.A. Morini, P.C. Schulz // Colloid Polym. Sci. 2004. - Vol. 282. - P. 633-641.

138. Иванова Н.И., Волчкова И.JI.} Щукин. Е.Д. О проявлении синергизма в бинарной смеси неионогенного и катионного поверхностно-активных веществ / Н.И. Иванова, И.Л. Волчкова, Е.Д. Щукин // Коллоидный журнал. -1996. Т. 58. - №2.- С. 188-192.

139. L.M. Smitter, J.C. Ruiz, М.Е. Torres, A.J. Muller and A.E. S'aez Elongational Flow of Solutions of Poly(ethylene oxide)and Sulfonated Surfactants // Journal of Colloid and Interface Science. 2002. - Vol. 251. - P. 388-397.

140. Ким В. Влияние электролитов и ПАВ на гидродинамические характеристики и агрегацию полиакрилонитрила в диметилформамиде / В. Ким, Е.С. Воскобойникова, И.Г. Кубагушев, Ю.Г. Фролов // Коллоидный журнал. 1994. - Т.56. - №4. - С. 594-596.

141. Воробьева Е.В. Коллоидно-химические свойства поликомплексов на основе поликислот и полиакриламида / Е.В. Воробьева, Н.П. Крутько, А.А. Литманович // Коллоидный журнал. 1992. - Т.54. - №2. - С. 60-63.

142. Алексеева Ю.И. Комплексообразование в бинарных растворах анионных ПАВ с полисахаридами / Ю.И. Алексеева, Г.А. Симакова, Т.С. Соловьева // Коллоидный журнал. 1994. - Т. 56. - №2. - С. 151-155.

143. Бабак В.Г. Механизм синергитического действия бромида тетрадецилтриметиламмония и карбоксиметилхитина, образующих комплексы ПАВ-полиэлектролит, на поверхностное натяжение их

144. Боос, И.С. Рыжкина, Т.Н. Паширова, С.С. Лукашенко // XXI Международная Чугаевская конференция по координационной химии: Тез. докл. 10-13 июня 2003 г. г. Киев. Киев, 2003. - С. 355.

145. XI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: Сб. тез. Яльчик-2004, Москва-Иошкар-Ола-Уфа-Казань-2004. — Йошкар-Ола, 2004. С.217.

146. Calixarenes 2001. Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Kluwer Academic Pablishers. Dordrecht-Boston-London, 2001. P. 683.

147. Cram J. Container molecules and their guests / J. Cram, J.M. Cram // Monographs in Supramolecular Chemisty, UK, 1994. P. 192.

148. Choppinet P. Multichromphorie cyclidextrins as fluorescent sensors. Interaction of heptachromphorin (3-cyclodextrins with surfactants P. Choppinet, L. Jullie, B. Valeur // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - №2. - P. 249-255.

149. Барсуков Л.И. Как собрать мембрану (Солюбилизация и реконструкция мембран) / Л.И. Барсуков // Соросовский образовательный журнал. 2004.-Т.8. -№1.-С. 10-16.

150. Baczko К. Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues / K. Baczko, X. Chasseray and C. Larpent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. - №11. - P. 2179-2188

151. Rammo J. Ligand and Co-substrate Effects on the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA with Lanthanoids / J. Rammo, H.-J. Schneider, // Liebigs Ann. Chem. 1996.-P. 1757-1767.

152. Rammo J. Supramolecular Complexes of Transition(II) Ions for the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA / J. Rammo, H.-J. Schneider, // Inorg. Chim. Acta. 1996. - Vol. 251. - P. 125-132.

153. Schneider H.-J. Experimental Results from Host-Guest Complexes for the Design of Effectors in Biological Systems and of Enzyme Analogous Catalysts / H.-J. Schneider, F. Eblinger, J. Sartorius, J. Rammo, // J. Mol. Rec. 1996. - Vol. 9. -P.123-132.

154. Rammo J. Catalysis of DNA Cleavage by Lanthanide Complexes with Nucleophilic or Intercalating Ligands and their Kinetic Characterization / J. Rammo, R. Hettich, A. Roigk, H.-J. Schneider // Chem. Commun. 1996. - №1. -P. 105-107.

155. Рыжкина И.С. Свойства и реакционная способность о-аминометилфенолов и их комплексов с медью (И): дис. . канд. хим. наук: 12.10.89 защищена 03.01.90 утв. ./И.С. Рыжкина; КГУ. К., 1990. - 187 с.

156. Сальников Ю.И. Свойства Н^диметил-№-(2-гидроксибензил)этилендиамина как лиганда на примере меди(П) / Ю.И. Сальников, Г.А. Боос, И.С. Рыжкина, Э.Р. Ганиева, С.С. Лукашенко // Координационная химия. 2004. - Т.ЗО. - №6. - С.461-466.

157. Hatsushita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes / Y. Hatsushita and T. Matsiu // Tetrahedron Letters. 1993. -Vol. 34. - №7. - P.7433-7436.

158. Velzen E.U. Synthesis of Self-Assembling Resorcinarene Tetrasulfide Adsorbates / E.U. Velzen, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Synthesis. 1995. -№17. - P.989-997.

159. Бельский В.Е. Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе / В.Е. Бельский, Л.А.Кудрявцева, О.М. Ильина и др. И Журнал общ. хим. 1979. - Т.49. - Вып. 11. - С. 24702474.

160. Houben-Weyl A. Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart; Georg. Thieme Verlag, 1964. - Band XII/2. - 1132 p.

161. Bunton C.A. The Hydrolysis of p-nitrophenyldiphenyl phosphate / C.A. Bunton, SJ. Farber, E.J. Fendler // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - №1. - P.29-33.

162. Minch M.J. Specificity in the micellar catalysis of a Hoffman Elimination / M.J. Minch, Shin-Shin Chen, and Richard Peters // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43.-№l.-P.31-33.

163. Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение / А.А. Абрамзон, Л.П. Зайченко. Ленинград: Наука, 1977. - 50с.

164. Систематические и случайные погрешности химического анализа / Под. ред. М.С. Черновьянц. М.: «Академкнига», 2004. - 157 с.

165. Топчиева К.В. Электропроводность. Практические работы по физической химии / К.В. Топчиева, К.Д. Щербакова М.:Изд. МГУ, 1953. -25с.

166. Минкин В.И. Дипольные моменты в органической химии / В.И. Минкин, О.А. Осипов, Ю.А. Жданов. Л.: Химия, 1988. -246 с.

167. Рохленко А.А. Измерение размеров мицелл / А.А. Рохленко //Успехи коллоидной химии. Л: Химия, 1991. - С. 106-118.