Синтез и изучение структуры каликс[4]резорцинов, модифицированных различными азотсодержащими фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шаталова, Нина Игоревна

• Шаталова, Нина Игоревна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шаталова, Нина Игоревна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 (Литературный обзор)

1.1. Каликсарены и каликс[4]резорцины

1.2. Синтез и физико-химические исследования каликс[4]резорцинов, содержащих ароматический фрагмент по нижнему "ободу"

1.3. Каликс[4]резорцины, функционализированные азотсодержащими фрагментами

1.4. Диалкиламинометилированные каликс[4]резорцины 21 1.4.1. Аминометилированные каликс[4]резорцины с NH-функцией

1.4.2 Аминокислоты в качестве реагента в реакции аминометилирования СН-кислотных компонентов ^

ГЛАВА 2 (Обсуждение результатов)

2.1. Синтез каликс[4]резорцинов, аминофункционализированных по верхнему и нижнему "ободу"

2.1.1. Получение аминофункционализированных по нижнему "ободу" каликс[4]резорцинов реакцией кислотно-каталитической конденсации резорцина и его производных с N-замещенными бензальдегидами

2.1.2. Введение азотсодержащего фрагмента в о-положение к гидроксильным группам резорцинольного кольца по реакции Манниха

2.1.3 Синтез структур, несущих азотсодержащие фрагменты по верхнему и нижнему "ободу"

2.2. Синтез каликс[4]резорцинов, функционализированных аминокислотами И' их производными. Компьютерный прогноз потенциальной биологической активности.

2.2.1 Синтез каликс[4]резорцинов, функционализированных аминокислотами и их производными.

2.2.2 Компьютерный прогноз потенциальной биологической активности соединений 62-64, 68с использованием программы PASS.

2.2.3. Фармакологические свойства соединения 62. 64 2.3. Исследование взаимодействия калике[4]резорцинов с гидразидами фосфорилуксусных кислот.

2.3.1 Фармакологические свойства соединений 76, 77, 81, 82, 83.

ГЛАВА 3. (Экспериментальная часть).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и изучение структуры каликс[4]резорцинов, модифицированных различными азотсодержащими фрагментами»

Актуальность исследования. Одной из бурно развивающихся областей химии макроциклических соединений является химия каликс[4]резорцинов - макроциклических тетрамеров, которые отличаются простотой получения и возможностью дальнейшей функционализации.

Химическая модификация каликс[4]резорцинов позволяет получать соединения, обладающие рядом важных свойств: комплексообразование по типу "гость-хозяин" с заряженными и нейтральными молекулами, а также склонность к самоассоциации, приводящая к формированию супрамолекулярных ансамблей. Сочетание этих необычных свойств каликсаренов открывает пути создания новых супрамолекулярных структур, играющих важную роль в биологических, каталитических и других прикладных аспектах.

Особый интерес представляют собой азотсодержащие каликс[4]резорцины, в частности аминосодержащие. Эти соединения могут быть базовыми (за счет участия аминогрупп) в синтезе новых типов кавитандов, контейнерных соединений и нанотрубок. Кроме того, функционализация каликс[4]резорцинов потенциальными биологически активными фрагментами (например, остатками аминокислот и их производных) может привести к созданию новых типов экстрагентов биологических молекул и лекарственных препаратов.

Таким образом, разработка методов синтеза каликс[4]резорцинов, несущих азотсодержащие группы, как на нижнем, так и верхнем "ободе" молекулы, представляется важной и актуальной задачей.

Цель работы. Синтез и изучение структуры новых каликс[4]резорцинов модифицированных различными азотсодержащими фрагментами по верхнему и нижнему "ободу" молекулы.

Научная новизна:

- синтезирован и охарактеризован новый тип каликс[4]резорцинов, полученный: 1) реакцией кислотно — катализируемой конденсации резорцина и его производных с я-аминобензальдегидом и «-N,N-диметиламинобензальдегидом. /7-аминобензальдегиды являются принципиально новыми объектами в конденсации подобного типа; 2) введением аминогрупп различного строения в готовую каликсареновую матрицу с использованием реакции Манниха.

- впервые осуществлено аминоалкилирование каликс[4]резорцина, несущего ароматический фрагмент на нижнем "ободе" молекулы, аминокислотами (глицином, DL-аланином, DL-валином), этиловыми эфирами аминокислот и хлоргидратами этиловых эфиров аминокислот. Найдено, что природа аминокислотного реагента влияет на направление реакции аминоалкилирования. Осуществлен компьютерный прогноз биологической активности новых каликс[4]резорцинов, функционализированных аминокислотами и их производными.

- впервые проведено первичное тестирование каликс[4]резорцина, функционализированного глицином, на белых мышах, которое выявило увеличение психотропной и ноотропной активности препарата глицин, связанного с каликс[4]резорцином.

- впервые исследовано взаимодействие гидразидов фосфорилуксусных кислот (фосеназида [(2-дифенилфосфорил)ацетогидразид] и КАПАХа {2-[4-(дифениламино)фенил]-[(2-хлорэтокси)фосфорил]ацетогидразид}) с калике[4]резорцином, несущим /7-толильный радикал по нижнему "ободу" молекулы. Показано, что взаимодействие осуществляется по типу «гость-хозяин». Фармакологические исследования синтезированных комплексов по типу «гость-хозяин» показали, что они обладают более выраженной психотропной и нооторопной активностью по сравнению с исходной субстанцией.

Практическая значимость работы: Разработаны эффективные методы синтеза новых аминосодержащих каликс[4]резорцинов. По результатам внеэкспериментального скрининга у каликс[4]резорцинов, функционализированных аминокислотами, эфирами и хлоргидратами эфиров аминокислот, прогнозируются следующие виды биологической активности: антигерпесная, антисеборрейная, ингибирования трансаминазы, фосфатазы, и др. Первичное фармакологическое тестирование каликс[4]резорцина, функционализированного глицином показало увеличение психотропной и ноотропной активности, по сравнению с препаратом глицин. Получены новые комплексные соединения («гость-хозяин») на базе каликс[4]резорцина и гидразидов фосфорилуксусных кислот (фосеназида и КАПАХа), известных в качестве лекарственных препаратов. Фармакологические исследования данных комплексов показали, что они обладают более выраженной психотропной и ноотропной активностью по сравнению с исходной субстанцией.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Международном симпозиуме «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2004г.); VIII Молодежной научной школе—конференции по органической химии (Казань, 2005г.); V, VI, VII Республиканской школе студентов и аспирантов «Жить в XXI веке» (Казань 2005, 2006, 2007); Научной сессии КГТУ (Казань, 2004, 2005, 2006, 2007); Advanced Science in Organic Chemistry (Судак, Крым, 2006г.), International Conference «Chemistry, Chemical Engineering, and Biotechnology» (Томск, 2006г.); XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Казань, 2007); Всероссийской научной студенческой конференции по естественнонаучным и техническим дисциплинам «Научному прогрессу - творчество молодых» (Йошкар-Ола, 2007, 2008); XVIII Российской молодёжной научной конференции, посвященной 90-летию со дня рождения профессора В.А. Кузнецова (Екатеринбург, 2008); XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XV International Conference on Chemistry of Phosphorus compounds (Санкт-Петербург, 2008).

По материалам работы опубликовано 10 работ (3 статьи и 7 тезисов докладов)

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 124 страницах, содержит 27 таблиц, 15 рисунков; состоит из введения, трех глав (в первой главе представлен литературный обзор, во второй главе приведены результаты собственных исследований и их обсуждение, в третьей главе содержится описание проведенных экспериментов), выводов, приложения и списка литературы, включающего 111 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шаталова, Нина Игоревна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Новый тип калике[4]резорцинов был получен реакцией кислотно — катализируемой конденсации резорцина и его производных с п-аминобензальдегидом и и-ЫД^-диметиламинобензальдегидом. Аминосодержащие бензальдегиды являются принципиально новыми объектами в конденсации подобного типа. Проведено систематическое исследование влияния природы исходных реагентов на процесс конденсации. Выделенные соединения были изучены в реакциях комплексообразования с K2PdCl4.

2. Впервые осуществлено диалкиламинометилирование по Манниху каликс[4]резорцинов, несущих ароматический фрагмент на нижнем "ободе" молекулы. Показано, что природа алкильного заместителя в исходном амине влияет на выход продукта реакции. Выделенные соединения были изучены в реакциях комплексообразования с солями Rh(II, III).

3. Предложен оригинальный подход к синтезу новых калике[4]резорцинов, аминофункционализированных одновременно по верхнему и нижнему "ободу" молекулы. В качестве базовых структур были использованы: 1) каликс[4]резорцин, имеющий активные атомы водорода по верхнему и по нижнему "ободу"; 2) калике[4]резорцин, имеющий активный атом водорода по верхнему "ободу" и аминогруппу по нижнему "ободу" молекулы.

4. Впервые осуществлено систематическое исследование реакции аминоалкилирования калике [4]резорцинов аминокислотами и их производными (этиловыми эфирами аминокислот и хлоргидратами этиловых эфиров аминокислот). Найдено, что природа аминокислотного реагента влияет на направление реакции аминоалкилирования. Осуществлен компьютерный прогноз биологической активности новых каликс[4]резорцинов, функциоиализированных аминокислотами и их производными.

5. Проведено первичное тестирование калике [4] резорцина, функционализированного глицином, на белых мышах, которое выявило увеличение психотропной и ноотропной активности препарата глицин, связанного с каликс[4]резорцином.

6. Впервые исследовано взаимодействие гидразидов фосфорилуксусных кислот [2-(дифенилфосфорил)ацетогидразид] - фосеназид и 2-[4-(дифениламино)фенил]-[(2-хлорэтокси)фосфорил] ацетогидразид - КАПАХ, известных в качестве лекарственных средств, с каликс[4]резорцином, несущим я-то л ильный радикал по нижнему "ободу" молекулы. Показано, что взаимодействие осуществляется по типу «гость-хозяин». Фармакологические исследования синтезированных комплексов по типу «гость-хозяин» показали, что они обладают более выраженной ноотропной и психотропной активностью по сравнению с исходной субстанцией.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шаталова, Нина Игоревна, 2008 год

1. Фегтле Ф., Вебер Э., //Химия комплексов гость-хозяин. М. Мир. 1988. С. 445-497.

2. Cornforth J.W. Preparation of Antituberculous Polyoxyethylene Ethers of Homogeneous Structure /J.W. Cornforth, E.D. Morgan, K.T. Potts, RJ.W. Rees // Tetrahedron. 1973. - Vol.29. - P.1659-1667.

3. Gutsche C.D. Calixarenes. 4. The Synthesis, Characterization, and Properties of the Calixarenes from p-tert-Butylphenol / C.D. Gutsche, B. Dhawan, K.H. No, V. Muthukrishman //J. Am. Chem. Soc. 1931. - Vol.103, N.13. -P.3782-3792.

4. Gutsche C.D. Preparation of the 2,4-Dinitrophenyl and camphorsulfonyl Derivatives of the Calix8.arene from p-tert-Butylphenol / C.D. Gutsche, R. Muthubuhnan // J. Org. Chem. 1979. - Vol.43. - P.4905-4906.

5. Vicens J. Calixarens, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds / J.Vicens, V.Bohmer // Dodrecht: Kluwer Acad. Publ. 1991.

6. Knop A. Comprehensive Polymer Scince. / A. Knop, V. Bohmer, L.A. Pilato // Pergamon Press.Oxford. 1989. - V. 2. - P. 611.

7. Ullmann F. Uber die Herstellung von Oxyuvitinaldehyd aus /?-Kresol / F. Ullmann, K. Brittner // Chem. Ber.- 1909.- Vol.42. P.2539

8. Gutsche C.D. "Calixarenes", Monographs in Supramolecular Chemistry./ C.D. Gutsche, J.F. Stoddart./ ed. Royal Society of Chemistry.-1989

9. Niederl J.B. Aldehyde Resorcinol Condensations / J.B. Niederl, HJ. Vogel //J. Am. Chem. Soc. - 1940. - Vol.62. - P. 2512-2514.

10. Hogberg A.G.S., PhD Dissertation, Royal Institute of Technology, Stockhom, 1977

11. Gutsche C. D. Calixarenes. 1. Analysis of the product mixtures produced by the base-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols /

12. C. D. Gutsche, Ramamurthi Muthukrishnan // J. Org. Chem. 1978. - V. 43. - P. 4905-4906.

13. Weinelt F. Host-guest chemistry. 27. Mechanisms of macrocycle genesis. The condensation of resorcinol with aldehydes / F. Weinelt, H-J. Schneider // J. Org. Chem. 1991. Vol.56, № 19. - P. 5527-5535.

14. Tunstad L. Host-Guest. 48. Octol Building Blocks for Cavitands and Carcerands / L. Tunstad, J. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser // J. Org. Chem. -1989.-Vol.54, №6.-P. 1305-1312.

15. Palmer K. J. The Structure of the Octaacetate Esters of Two Condensation Teramers of Resorcinol with p-tert-Bromobenzaldehyde, C68H52016Br4. / Palmer K. J., Wong R. Y., Jurd L., Stevens K. // Acta Crystallogr., Sect. B. -1976. V. 32.-P. 847-852.

16. Helgeson R.C. Synthesus and Complexing Properties of Chiral Macrocycles Containing Enforced Cavities / R. C. Helgeson, J-P. Mazaleyrat, D.J. Cram // J. Am. Chem. Soc., 1981.- Vol.103. № 13. - P.3929.

17. Moran J.R. Cavitands: Synthetic Molecular Vessels / J.R. Moran, S. Karbach,

18. D.J. Cram//J. Am. Chem. Soc.- 1982. Vol.104. № 21. - P.5826.

19. Lehn J.-M. Macrocyclic receptor molecules aspects of chemical reactivity. Investigations into molecular catalysis and transport processes / J.M. Lehn //Pure and Appl. Chem. 1979. 51. P. 979.

20. Xu W. Anion Inclusion by a Calix4.arene Complex: a Contrast Between Tetranuclear Gold(I) and Copper(I) Complexes / W. Xu, J.P. Rourke, J.J. Vittal, R.J. Puddephatt // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - №2. - P.145-147

21. Xu W. Transition Metal Rimmed Calixresoncinarene Complexes / W. Xu, J.P. Rourke, J.J. Vittal, R.J. Puddephatt // Inog. Chem. - 1995. - Vol.34. - P. 323329.

22. Lippman T. Synthesis and configuration analisis of phosphorus bridged cavitands / T. Lippman, E. Dalcanale, G. Mann // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35, №35.-P. 1685.

23. Lippman T. Synthesus and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties / T. Lippman, H. Wilde, E. Dalcanale, L. Mavilla, G. Mann, U. Heyer, S. Spera // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60, № 1.-P.235.

24. Eur. Patent, N487 036, 1992, Chem. Abstr., 1993, V.117, P. 213761v

25. Vollbrecht A. Synthesis, Structure, and Reactivity of Tetrakis(0,0-phosphorus)-Bridged Calix4.resorcinols and Their Derivatives/ A. Vollbrecht, I. Neda// Chem. Ber.-1997.- Bd 130.- P.1715-1720

26. Neda I. Functionalization of the periphery of calyxn.arene and calyx[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents / I. Neda, T. Kaukorat, R. Schmutzler // Main Group Chemistry News. 1998. - Vol.6. - P. 4

27. Бурилов А.Р.Новые P(III) — фосфорилированные кавитанды /А.Р. Бурилов, И.Л. Николаева, Р.Д. Галимов, М.А. Пудовик, B.C. Резник // Журн. общ. хим. 1995.-Т. 65.- Вып.10.-С. 1745-1746.

28. Бурилов А.Р. Реакция гекмаалкилтриамидофосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами / А.Р. Бурилов, И.Л. Николаева, Т.Б. Макеева М.А. Пудовик // Журн. общ. хим. 1997. - Т. 67. -С. 875-876.

29. Cram D.J. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates / D.J. Cram, S. Karbach, H-E. Kim, C.B. Knobler, E.F. Maverich, J.L. Ericson, R.C. Helgeson // J. Am. Chem. Soc.- 1988. Vol. 110. - P.2229-2237.

30. Lee S.H. Regeoselective Complexation of Metal Ion in Chromogenic Calix4.biscrowns / S. H. Lee, J. Y. Kim, J. Ко, J. Y. Lee, J. S. Kim // J. Org. Chem. 2004.- Vol.69.- P. 2902-2905.

31. Kujima Y. Intercalation of p-Aminobenzylated and Dimethylammoniomethylated Calix4.areneoctols by Cu(II)-Montmorillonite / Y. Kujima, Y. Kato, K. Ohe, M. Machida, Y. Matsushita, T. Matsui // Bull. Chem. Jpn.- 1994.-Vol.67.-P.2125-2129.

32. Блик Ф.Ф. В сб.: Органические реакции. М.: ИЛ. 1948. - Т.1, С. 399.

33. Matsushita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes / Y. Matsushita, T. Matsui // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol.34. - № 46. - P.7433-7436.

34. Бурилов А.Р. Новые основания Манниха на каликс4.резорцинольной платформе, содержащие ацетальные группы / А.Р. Бурилов, Л.И. Вагапова, М.А. Пудовик, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов //Изв. АН, сер. хим. 2003. -№ 10.-С. 2155-2156.

35. Бурилов А.Р. Аминоалкилированные калике4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства / А.Р. Бурилов, И.Л. Николаева, Т.Б. Макеева, М.А. Пудовик, B.C. Резник, А.И. Коновалов // Журн. орг. хим. 1997.- Т.67, Вып.5.-870-872 с.

36. Казакова Э.Х. Фосфорилирование тетрарезорцинола хлорангидридами хлорметилфосфоновой и бис(хлорметил)фосфиновой кислот / Э.Х. Казакова, Г.Р. Давлетшина, А.И. Коновалов // Журн. общ. хим. 1996. - Т. 66, Вып. З.-С. 407.

37. Dalcanale P. Tetraphosphonate-Calix4.resorcinarene. A Powerful Host for Alkali Metal and Ammonium Cations Encapsulation / P. Dalcanale, J.P. Dutasta // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 36. - P. 9325.

38. Нифантьев Э.Е О возможности фосфорилирпования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты / Э.Е. Нифантьев, В.И Масленникова, Л.Н. Васянина // Журн. общ. хим. -1994.-Т. 64, Вып. 1.-С. .154-155.

39. Bulman Page Р.С. retro-Mannich reactions of 3-alky 1-3,4-dihydro-2H-1,3-benze.oxazines and the synthesis of axially chiral resorcinarenes / P.C. Bulman Page, H. Heaney P.Edward // Tetrahedron Lett.-2003.- Vol.44.- P.2965-2970.

40. Бурилов А.Р. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH-функцией / А.Р. Бурилов, Н.И. Башмакова, И.Л. Николаева, М.А. Пудовик // Журн. общ. хим.-2001. Т. 71, Вып. 3. С.517.

41. Харитонова Н.И. Аминометилированные калике4.резорцинарены с NHгруппами на верхнем ободе молекулы / Н.И. Харитонова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. 2003. - № 3. - С. 694.

42. Arnecke R. Regeoselective formation of dissymmetric resorcarene derivatives with C4 — Symmetry / R. Arnecke, V. Bohmer , E.F. Paulus //J.Am.Chem.Soc. -1995.- 117.-P. 3286-3287

43. Leigh D. Unusual host guest 7i-arene H bonding in a 'hooded' cavitand: the first solid - state structure of a calix4.resorcinarene with underivatised hydroxy groups //J. Chem. Commun.- 1994.- P.389-390.

44. Schneider U. Synthese und Eigenschaften von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivated und Wirt Gast - Komplexen / U. Schneider, H.-J Schneider // J. Chem. Ber. - 1994.- Vol. 127.- 2455-2469

45. O'Brien G. Amino Acid Derivatives of Kojic Acid / G. O'Brien, J.M. Patterson, J.R. Meadow // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - P. 1711-1714.

46. Пат. США 2717263 (1955); С. A. 1956. - Vol. 50. - P. 7138.

47. Ranganathan S Aminoasids as the Amine Component in the Mannich Reaction / S. Ranganathan, S.M. Bose, Y. Nayudamma // Bull. Central Leather Research Inst. 1959. - Vol. 5. - P. 447.

48. Reichert B. Die Mannich Reaktion./ B. Reichert // Berlin: Springer Verlag.- 1959.

49. Kammerer H. Uber Phenol-Formaldehyd-kondensate definierter konstitution und einheitlicher Molekelgrobe / H. Kammerer // Angew. Chem. 1958. B. 70. -S. 390.

50. Gringras L. Crosslinking of gelatis with formaldehyde in the presence of some polyhydroxybenzenes/ L. Gringras, G. Sjostedt // Angew. Makromol. Chem. 1975. - B. 42 (603). - S.123.

51. Blass J. Amino acids as the Amine Component in the Mannich Reaction / J. Blass //Bull. soc. chim. France. 1966. - Vol. 10.-P. 3120.

52. Short J.H. The Use of Amino Acids in the Mannich Reaction / J. H. Short, C.W. Ours // J. Heterocycl. Chem.- 1975.-Vol. 12.-P. 869.

53. Gorbulenko N.V. 2-6-alkyl-3-heteryl-4-oxo-9,10-dihydro-4H,8H-chromeno-[8,7-e.[l,3]oxazin-9-yl]acetic acids / N.V. Gorbulenko, T.M. Tkachuk, T.V. Shokol // Chem. Heterocyclic Сотр. 2007. - Vol. 43. - № 5ю - P. 569-575

54. Gadre J.N. Synthesis and antibacterial activiry of Mannich bases of umbelliferone derivatives. Part II. / J.N. Gadre, P.S. Raote, S. Prasad // Indian J Chem. 1993. - 32B. - P. 1285

55. Gadre J.N. Synthesis and antibacterial activiry of Mannich bases of umbelliferone derivatives. Part IV / J.N. Gadre, V.M. Khare // Indian J Heterocycl Chem. 1996. - Vol. 5. - P. 225

56. Hioki H. Sinthesis of calyx4.arene library substituted with peptides at the upper rim / H. Hioki, Y. Ohnishi, M. Kubo, E. Nashimoto // Tetrahedron Lett. -2004.-Vol. 45.-P. 561-564

57. Kubo M. Development of calixarene-based host molecules for peptides in aqueous media / M. Kubo, E. Nashimoto, T. Tokiyo, Y. Morisaki // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47.-P. 1927-1931

58. Лабораторные работы по органической химии / под ред. О.Ф.Гимзбурга.-М.:// Высшая школа. 1982.- С. 90-91.

59. Адкинс.Х. Синтезы органических препаратов / Адкинс.Х, Шринер Р.С., Арнольд Р.Т.// пер с нем. М.: Изд-во иностр. лит. - 1953. - С. 570.

60. Шаталова Н.И. Каликс4.резорцины с яа/га-аммониофенильными заместителями на нижнем ободе молекулы / Н.И. Шаталова, Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова, А.Р. Бурилов, Е.А. Красильникова, Л.Е. Фосс, М.А. Пудовик,

61. А.И. Коновалов//Журнал общ. Химии.- 2005.-Т.75.-Вып.8.-С. 1398-1399.

62. Янилкин В.В. Одноэлектронное окисление и нуклеофильность аминометилированных каликс4.резорцинаренов / Янилкин В.В., Рыжкина И.С., Нагтанова Н.В. и т.д. // Изв. АН., сер.хим.-2003 г. -№5 с.1028-1088

63. Miao S. Structural conformers of symmetry substituted resorcin4.arenas / S. Miso, R.D. Adams, D-S Guo, Q-F Zhang // Journal of Molecular Structure. -2003. Vol. 659. - P. 119-128.

64. Шаталова Н.И. Синтез аминометилированных каликс4.резорцинов / Н.И. Шаталова, Н.А. Сидоров, E.JI. Гаврилова, Е.А. Красильникова // Вестник КГТУ.- 2007.- № 3-4.- С. 41-43.

65. Наумова А.А. Изучение комплексообразования трихлорида родия с каликс4.резорцинами, функционализированными по верхнему и нижнему ободу P,N содержащими фрагментами / А.А. Наумова, Е.В. Гусева, E.JI.

66. Гаврилова, Н.И. Шаталова, е.А. Красильникова, Д.Т. Каримова // Вестник КГТУ.- 2007.- № 3-4.- С. 34-36.

67. Казицина JI.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплецкая // М.: ВШ.-1971.-С.263.

68. Кукушкин Ю.Н. реакционная способность координационных соединений / Ю.Н. Кукушкин // JI: Химия.-1987.- С.

69. Коновалов JI.B. Спектрально структукное исследование валентных колебаний металл - хлор в комплексных срединениях платиновых металлов (Re, Os, Ir, Ru, Rh) / Л.В. Коновалов // Коорд. Химия. 1984. Т. 10. Вып. 10. С. 1401-1407.

70. Kondyurin A. Vibrational spectra of calix4.resorcinarene isomers / A. Kondyurin, C. Rautenberg, G. Steiner, W.D. Habicher // J.Molecular Structure. 2001. V. 563-564. P. 503-511.

71. Роберте Дж., Кассерио M. Основы органической химии / Дж. Роберт // М.: Мир.-1978.-Т.1-2. С. 1900.

72. Сизова О.В. Электронное строение и спектры тетракарбоксилатных комплеков родия (II) /О.В. Сизова, Н.В. Иванова // Корд. Химия.- 2006.- Т. 32.-№ 6.- С. 461.

73. Бейлар Дж. Химия координационных соединений. М.:ИЛ,- I960.- С. 605.

74. Natkaniec L. Electronic structure of rhodium(II) dimers of formula Rh2X2(}i-02CH)2(HN=CHCH=NH)2.(X halide) / L. Natkaniec , F.P. Pruchnik // J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1994.- P. 3261

75. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / К. Накамото // М.: Мир,- 1991.- С.- 398.

76. Мазо Г.Я. Исследование ИК — спектров поглощения карбоксилатных комплексов родия (II) с различными аксиальными лигандами / Г.Я. Мазо, И.Б. Барановский, Р.Н. Щелоков // ЖНХ. 1979. Т. 24. Вып. 12. С. 3330.

77. Харитонов Ю.Я., Мазо Г.Я., Князева Н.А. // Колебательные спектры в неорганической химии / Ю.Я. Харитонов // Москва: Наука, 1971 С. 314

78. Коттон Ф.А. Кратные связи металл-металл. / Ф.А. Коттон, Р. Уолтон // М.: Мир,- 1985.-С. 535

79. МитряйкинаМ.А. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Казань, 1991. 20 с.

80. Yanilkin V.V. Одноэлектронное окисление и нуклеофильность аминометилированных каликс4.резорцинаренов / V.V. Yanilkin Ryzhkina I.S., Nastapova N.V., Pashirova T.N., Babkina Ya. A., Burilov A.R., Morozov V.I., Konovalov A.I. // Russian Chemical Bulletin

81. Дятлова H.M., Темкина Н.Я., Колпакова И.Д. Комплексоны. / Н.М. Дятлова // М.: Химия, 1970. С.417.

82. Norman J.G. Strength and Trans Influence of the Rh-Rh Bond in Rhodium (II) Carboxulate Dimers / J.G. Norman, H.J. Kolari // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 791.

83. Беллами JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул Л. Беллами //М.: Мир, 1971. С.318.

84. Yamakawa Y. Rapid synthesis of dendrimers based on calyx4.resorcinarenes / Y. Yamakawa, M. Ueda, R. Nagahata, K. Takeuchi // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.-P. 4135-4139

85. Colthup N.B. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. / Colthup N.B., Daly L.H, Wiberley S.E. // Acad. Press, New York and London, 1964. -P.511.

86. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного / В.В Поройков // Химия в России, 1999.- №2, 8-12.

87. Гончарова О.В. Применение препарата Глицин у детей с речевыми нарушениями / О.В. Гончарова // Материалы V Конгресса педиаторов России «Здоровый ребёнок». М., 1999, С.97

88. Гончарова О.В. Метаболитная терапия: перспективы применения / О.В. Гончарова, С.Н. Вахрамеева // Материалы Научно-практической Конференции педиатров Росси «Фармакотерапия и фармакогенетика в педиатрии». М. 2000, с.41.

89. Козлов JI.А., Яйленко А.А. Применение глицина в лечении вегето-соеудиетой дистонии у детей / Л.А. Козлов, А.А. Яйленко // «Российский национальный конгресс «Человек и лекарство»», М., 1996, том 111, С. 138.

90. Joshi S. Bioorganic and Medical Chemistry / S. Joshi, N. Khosla, P. Tiwari.-2004.-Vol. 12.-Is.3 .-P.571 -576.

91. Тарасова P. И. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кислот / Р.И. Тарасова, В.В. Москва // Журн. общ. химии, 1997.-Т.67.-Вып. 9.- С.-1483-1496.

92. Semina I. Mechanism of Action of Phosphorilacetic Acid Hydrazides as Memory Enhancers and Neuroprotectors /1. Semina, E. Shilovskaya, R. Tarasova, ey.al. // Phosphorus, Sulftir et Silicon.- 1999.-V. 144-146.- P.753-756.

93. Патент РФ 2062099. Фосфабензид (фосеназид) и его аналоги / Тарасова Р.И., Блюхерова Н.А., Калина О.М., Ржевская Г.Ф., (1992); Бюл. изобрет., № 17(1996).

94. Разумов В.И. Гидразид О-р-хлорэтил-п-М-диметиламинофенил фосфинилуксусной кислоты, проявляющий нейротропную активность // АС СССр №1215338 (1985), Бюл. изобрет., № 8 (1986).

95. Патент РФ 2141961. Эфиры фосфиновых кислот или их физиологически приемлемые соли, способ коррекции обменных процессов мозга / Тарасова Р.И., Семина И.И., Павлов В.А., Москва В.В., (1999); Бюл. изобрет., № 33 (2000).

96. Семина И.И. Нейропротекторные действия КАПАХ, представителя нового класса ноотропов гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот / И. И. Семина, Н.А. Тихонова, А.З. Байчурина и др., // Вестник Рос. АМН, 1999.- № 3.- С. 32 - 36.

97. Вайсберг А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Д. Ридцик, Э. Тупс //М. ИЛ.- 1958.- С.423

98. Потапова В.М. Органикум / В.М. Потапова, С.В. Пономарева // М.-1979.- I-II.- С.445.