Закономерности образования и свойства внешнесферных ассоциатов комплексов ионов d-и f-металлов с производными каликсаренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Мустафина, Асия Рафаэлевна

• Мустафина, Асия Рафаэлевна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Мустафина, Асия Рафаэлевна

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с металлокомплексами.

1.1. Движущие силы внешнесферной ассоциации 13 комплексов переходных металлов с макроциклами различной природы, а также ДНК и антибиотиками.

1.2. Термодинамика внешнесферной ассоциации 21 водорастворимых каликсаренов с заряженными комплексами и органическими ионами в сопоставлении с циклодекстринами и кукурбитурилами

1.3. Создание переключаемых систем на основе 26 внешнесферной координации заряженных металлокомплексов и макроциклов

1.4. Внешнесферная ассоциация металлокомплексов с 34 макроциклами как способ модификации физико-химических свойств супрамолекулярной системы

Глава 2. Закономерности внешнесферной ассоциации заряженных комплексов металлов и водорастворимых каликсаренов, имеющих ионизированные группы на ободке, в водных и водно-органических растворах.

2.1. Комплексы «гость-хозяин» сульфонатометилированного 45 каликс[4]резорцинарена с органическими катионами в водных растворах.

2.2. Структура и устойчивость внешнесферных ассоциатов сульфонатометилированного каликс[4]резорцинарена с металлокомплексами различного строения в водных растворах.

2.3. Сравнительный анализ устойчивости и структуры внешнесферных ассоциатов сульфонатометилированного каликс[4]резорцинарена и я-сульфонатотиакаликс[4]арена в водных растворах.

2.4. Взаимодействие лабильных металлокомплексов с производными каликс[4]резорцинаренов в водно-органических растворах.

2.5. Влияние природы и содержания органической компоненты водно-органических растворов на устойчивость и структуру внешнесферных ассоциатов каликс[4]резорцинаренов и л-сульфонатотиакаликс[4]арена с металлокомплексами.

Глава 3. Внешнесферная ассоциация с сульфонатными каликсаренами как способ модификации физико-химических свойств металлокомплексов.

3.1. Модификация растворимости

3.1.1. Каликс[4]резорцинарен как экстрагент и переносчик 115 заряженных металлокомплексов

3.1.2. Экстракционные и транспортные свойства производных каликс[4]резорцинарена

3.2. Электрохимические свойства внешнесферных 132 ассоциатов.

3. 3. Модификация спектральных свойств металлокомплекса

3.4. Редокс активность внешнесферных ассоциатов на основе комплексов Co(III).

Глава 4. Внешнесферные ассоциаты металлокомплексов с сульфонатными каликсаренами как основа для разработки переключаемых супрамолекулярных систем.

4.1. рН-индуцированное изменение структуры внешнесферного ассоциата на основе п-сульфонатотиакаликс[4]арена.

4.2. Гетероядерные и смешаннолигандные комплексы п-сульфонатотиакаликсарена.

4.3. Оптические и электрохимические свойства гетероядерных и смешаннолигандных комплексов.

Глава 5. Самоагрегация каликсаренов и образование смешанных агрегатов каликсарен-ПАВ как предпосылка создания новых аналитических методик распознавания органических субстратов и экстракции ионов лантанидов.

5.1. Самоагрегация производных сульфонатометилированного каликс[4]резорцинарена и сенсорные свойства образующихся агрегатов по отношению к органическим субстратам в водных растворах.

5.2. Закономерности образования и рецепторные свойства смешанных агрегатов на основе производных каликс[4]резорцинарена и ПАВ.

5.3. Мицеллярная экстракция ионов лантанидов методом температурно-индуцированного псевдофазного разделения.

Глава 6. Экспериментальная часть

6.1. Методика очистки растворителей и реагентов.

6.2. Методики получения реагентов.

6.3. Методика рН-потенциометрического титрования и математической обработки экспериментальных данных.

6.4. Методика определения растворимости Н8Ъ в водно-органических смесях.

6.5. Экспериментальные условия и математическая обработка данных ЯМР 1Н титрования.

6.6. Расчет размеров и распределения зарядов по атомам в катионах С1-С7.

6.7. Рентгено-структурный анализ.

6.8. Методика транспорта.

6.9. Кондуктометрические измерения.

6.10. КД-спектроскопия.

6.11. Спектроскопия электронного поглощения.

6.12. Магнитно-релаксационные измерения.

6.13. Эмиссионная спектроскопия.

6.14. Методика мицеллярной экстракции.

6.15. Кинетика редокс реакций.

6.16. Электрохимические измерения.

6.17. Фотохимические измерения. 234 Выводы 235 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности образования и свойства внешнесферных ассоциатов комплексов ионов d-и f-металлов с производными каликсаренов»

Актуальность проблемы.

Комплексы ионов металлов с макроциклическими лигандами широко распространены в живых системах и являются основой функционирования многих жизненно важных процессов, таких как транспорт через клеточную мембрану и энзимный катализ. Селективность комплексообразования ионов металлов с макроциклами стала предпосылкой разработки высокоселективных аналитических методик определения и разделения ионов металлов. Возросший в последние годы интерес к макроциклам и их металлокомплексам обусловлен возможностью создания на их основе супрамолекулярных систем, которые можно использовать для разработки молекулярных проводов и сенсоров, устройств для хранения и передачи информации, различных молекулярных переключателей. Политопные лиганды имеют особую значимость для разработки металлсодержащих супрамолекулярных систем. Каликсарены являются сравнительно новым, но стремительно развивающимся классом лигандов. Легкость (по сравнению с циклодекстринами и кукурбитурилами) функционализации каликсаренов позволяет модифицировать определенными функциональными группами оба обода (верхний и нижний) каликсарена. Гидрофобная полость каликсарена также является дополнительным центром связывания как органических субстратов, так и металлокомплексов. Таким образом, каликсарены можно рассматривать как внутрисферные и внешнесферные лиганды для ионов и комплексов металлов. При образовании внешнесферного ассоциата между металлокомплексом и каликсареном полость последнего можно рассматривать как молекулярный контейнер, создающий определенное микро-окружение металлокомплекса-«гостя». В свою очередь замена молекул растворителя во внешнесферном окружении «гостя» на функциональные группы верхнего ободка и ароматические фрагменты гидрофобной полости может увеличивать липофильность или наоборот, водорастворимость, а также модифицировать спектральные и редокс свойства металлокомплекса-«гостя». При анализе литературных данных найдены отдельные примеры изучения внешнесферных ассоциатов каликсаренов с металлокомплексами, однако отсутствуют систематические исследования, позволяющие выявить закономерности внешнесферной ассоциации каликсаренов с металлокомплексами различной природы и структуры, а также оценить изменение физико-химических свойств металлокомплексов при их внешнесферной ассоциации с каликсаренами. В то же время, отмеченная выше способность каликсаренов к инклюзивному связыванию широкого круга органических соединений и металлокомплексов создает предпосылки дизайна и получения смешаннолигандных и гетероядерных комплексов нового типа, являющихся перспективной основой для разработки переключаемых супрамолекулярных систем.

Цель работы.

Целью настоящей работы является разработка подхода к созданию новых супрамолекулярных металл-содержащих систем на основе внешнесферной ассоциации металлокомплексов с производными каликсаренов. Для достижения поставленной цели необходимо решение следующих задач:

1. Изучить основные закономерности внешнесферной ассоциации металлокомплексов варьируемой природы и структуры с различными производными каликсаренов, а также изменений физико-химических свойств металлокомплексов, индуцируемых внешнесферной ассоциацией с каликсаренами.

2. Политопность каликсаренов и возможность реализации как внутри-, так и внешнесферной координации металлоцентров донорными группами и полостью каликсарена создают предпосылки дизайна на их основе разнообразных, в том числе гетерометаллических комплексов. Поэтому направленное получение новых гомо- и гетерометаллических комплексов каликсаренов на основе выявленных закономерностей внешнесферной ассоциации также является одной из задач. В частности, в рамках данной работы предполагается оценить возможности обмена энергией или фото-индуцированного переноса электрона между металлоцентрами (один из которых является люминесцирующим) или органическим хромофором и люминесцирующим металлоцентром.

3. Функционализация каликсаренов позволяет вводить как ионизированные группы, так и гидрофобные фрагменты, что позволяет получать амфифильные рецепторы с варьируемой растворимостью. Амфифильность каликсаренов является предпосылкой их самоорганизации и солюбилизации в мицеллярные агрегаты, что можно рассматривать как возможность перехода от молекулярных рецепторов и/или сенсоров к наноразмерным. Поэтому одной из задач данной работы является изучение закономерностей самоагрегации амфифильных каликсаренов и образования смешанных агрегатов каликсарен-ПАВ и их рецепторных свойств по отношению к ионам лантанидов и органическим субстратам как предпосылки создания наноразмерных супрамолекулярных рецепторов и сенсоров.

Научная новизна.

1) На основании структурных и термодинамических (константы образования) данных впервые выявлена взаимосвязь между структурными параметрами металлокомплекса-«гостя» и устойчивостью и структурой образуемых им внешнесферных ассоциатов с производными каликсаренов.

2) Проанализировано изменение целого ряда физико-химических свойств (растворимость, спектры поглощения, эмиссионные спектры, электрохимические свойства) при переходе от металлокомплекса в растворе к его внешнесферному ассоциату с каликсареном. Выявлены основные типы взаимодействий гость-хозяин, приводящие к наблюдаемым изменениям.

3) Впервые найдены условия образования и получены тройные комплексы ион лантанида-каликсарен-гетероароматический хромофор, где ион лантанида и гетероароматический хромофор связаны разными ободами каликсарена и показана возможность сенсибилизации люминесценции при переходе от двойного комплекса ТЬ(Ш)-я-сульфонатотиакаликс[4]арен к тройному ТЬ(Ш)-и-сульфонатотиакаликс[4]арен-2,2'-дипиридин.

4) Впервые выявлен конформационный переход от наиболее к наименее термодинамически устойчивой конформации этилендиаминатного хелатного цикла в результате его погружения в полость каликсарена при образовании комплексов включения бис- и трис-этилендиаминатов с сульфонатными производными каликсаренов.

5) Впервые найдена модификация редокс активности комплексов Со(Ш) при образовании внешнесферных ассоциатов с сульфонатотиакалике [4] ареном и выявлены ее основные причины.

6) Доказано образование в растворах и твердой фазе гетерометаллических комплексов на и-сульфонатотиакаликс[4]ареновой платформе за счет внешнесферной координации ё-металлокомплекса и внутрисферной- (1- или пионов металлов.

7) Впервые выявлен эффект положительной кооперативности при образовании с1-Г гетерометаллических комплексов и показана возможность обмена энергией между металлоцентрами.

8) Разработаны условия и найден механизм распознавания органических катионов холина, карнитина и тетраметиламмония за счет их связывания наноразмерными агрегатами на основе производных каликс[4]резорцинарена.

Практическая значимость.

Разработанные в рамках данной работы редокс-активные и люминесцентные гомо- и гетерометаллические комплексы являются перспективными компонентами при создании редокс-активных и светоизлучающих полимерных материалов для нелинейной оптики и электролюминесцентных диодов.

Данные по мицеллярной экстракции ионов лантанидов, а также данные по связыванию холина, карнитина и тетраметиламмония мицеллярными агрегатами на основе производных каликс[4]резорцинаренов являются основой для разработки аналитических методик распознавания и количественного определения указанных частиц в растворах.

На защиту выносятся следующие положения:

1) Закономерности внешнесферной ассоциации кинетически инертных и лабильных металлокомплексов с производными каликсаренов в водных и водно-органических растворах.

2) Модификация физико-химических свойств металлокомплексов (растворимость, спектральные, в том числе эмиссионные и редокс свойства), индуцируемые внешнесферной ассоциацией с каликсаренами.

3) Образование гетерометаллических комплексов на основе п-сульфонатотиакаликс[4]арена и их фотофизические свойства.

4) Изменение рецепторных свойств производных каликс[4]резорцинаренов при переходе от мономерных молекул к наноразмерным агрегатам с различной супрамолекулярной структурой.

Работа выполнена в лаборатории Физико-химии супрамолекулярных систем отдела Супрамолекулярной химии института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН в рамках Постановления Президиума РАН от 13.02.1998 № 7 «Перечень приоритетных направлений фундаментальных исследований» п. 3.10. по теме

Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных систем и наноматериалов» (№ гос. регистрации 01.20.0005794) от 31.03.2000 и Постановления Президиума РАН от 01.07.2003 №233 «Основные направления фундаментальных исследований» п.4.10 по теме: «Молекулярный дизайн селективных циклофановых рецепторов и конструирование супрамолекулярных систем, обладающих ионофорными, каталитическими и сенсорными свойствами на основе амфифильных каликсаренов, дендримеров, полимеров, ионов металлов и ПАВ» (№ гос. регистрации 01.200200919 от 15.01.2002), а также в рамках Программ фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров» и грантов РФФИ (проекты № 98-0332760, 01-03-33049, 04-03-32909, 07-03-00282).

Личный вклад автора. Автором представляемой работы были сформулированы цель и задачи исследования, а также разработаны подходы к их решению. Большая часть экспериментальных данных получена сотрудниками лаборатории ФХСМС н.с. Скрипачевой В.В., н.с. Елистратовой Ю.Г., м.н.с. Федоренко C.B. при непосредственном участии автора, а также аспирантами Загидуллиной И.Я., Заировым P.P. и Буриловым В.А., студентами химического факультета КГУ и КГТУ. В ходе выполнения представленной работы под руководством автора были подготовлены и успешно защищены 3 кандидатские диссертации: Кузнецовой JT.C. (1998 г.), Скрипачевой В.В. и Федоренко C.B. (2002 г.). Автор также принимала непосредственное участие в подготовке диссертационной работы Морозовой Ю.Э. (2003г.). Апробация работы

Материалы диссертации были представлены на международных симпозиумах "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures" (Казань, 2002, 2004 и 2006), на XVII и XVIII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, 2003 и Москва, 2007), на X и XI международных семинарах "International seminar on inclusion compounds" (Казань, 2005 и Киев, 2007), на "XXX International Symposium on Macrocyclic Chemistry" (Дрезден, Германия, 2005), всероссийском симпозиуме «Нанофотоника» (Черноголовка, 2007) и XXI и XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Киев, 2003 и Одесса, 2007). Публикации

По материалам диссертации опубликовано 42 статьи, из них 15 - в международных и 27- в отечественных рецензируемых научных журналах, а также 20 тезисов докладов на конференциях различного уровня. Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов (главы 2-5), экспериментальной части (глава 6), выводов и списка литературы (292 наименования). Общий объем диссертации.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мустафина, Асия Рафаэлевна

Выводы

1) Сульфонатные производные тиакаликс[4]арена и каликс[4]резорцинарена образуют внешнесферные асеоциаты с положительно заряженными инертными комплексами Со(Ш). Структура внешнесферных ассоциатов (образование ассоциатов инклюзивного или неинклюзивного типа) и константы их образования определяются полицентровыми электростатическими взаимодействиями на ободе макроцикла. Депротонизация фенольного обода «хозяина» и протонирование металлокомплекса-«гостя» являются источником рН-индуцированного изменения структуры комплексов «гость-хозяин».

2) Взаимодействие лабильных заряженных комплексов ионов лантанидов, К , Си с водорастворимыми каликсаренами в зависимости от структуры последних приводит к образованию внешнесферных ассоциатов или к разрушению исходных комплексов. При этом, наряду с двойными металл-каликсарен и лиганд-каликсарен образуются тройные комплексы металл-лиганд-каликсарен за счет включения лиганда в полость макроцикла и координации иона металла донорными группами верхнего или нижнего ободов. Для тройного комплекса 2,2'-дипиридин-я-сульфонатотиакаликс[4]арен-ТЬ(Ш) доказана возможность сенсибилизации люминесценции за счет переноса энергии с гетероароматического хромофора на излучающий уровень £-иона.

3) Состав водно-органических растворов влияет на константы образования внешнесферных ассоциатов различной структуры в указанных средах. При небольших (менее 50 об.%) содержаниях органической компоненты (метанол, 2-пропанол и ДМСО) константы устойчивости комплексов «гость-хозяин» анионов каликс[4]резорцинарена с органическими и комплексными катионами коррелируют с устойчивостью соответствующих сольватокомплексов каликс[4]резорцинарена. С ростом содержания органической компоненты определяющее влияние на устойчивость внешнесферных ассоциатов оказывает протонодонорность органической компоненты.

4) Внешнесферная ассоциация с липофильными производными каликс[4]резорцирнаренов является движущей силой экстракции из водной в хлороформную фазу и транспорта через объемную хлороформную мембрану лабильных комплексов меди. Липофильные каликс[4]резорцинарены являются рНзависимыми экстрагентами ряда комплексов меди, но малоэффективными переносчиками, в то время как при введении в них алкиламинометильных групп эффективность транспорта заметно увеличивается. Транспортные свойства алкиламинометилированных каликс[4]резорцирнаренов обусловлены наличием центров связывания как положительно заряженных металлокомплексов (фенолят-ион), так и противоионов (протонированная алкиламиногруппа). Транспортная способность данных рецепторов коррелирует с их само-агрегацией в органической фазе.

5) При образовании внешнесферных ассоциатов инклюзивного типа трис- и бис-этилендиаминатов Со(Ш) с сульфонатометильным каликс[4]резорцинареном и п-сульфонатотиакаликс[4]ареном происходит изменение спектрополяриметрических свойств. Наблюдаемые изменения обусловлены конформационным сдвигом этилендиаминатного хелатного цикла в результате СН-тс взаимодействий метиленовых групп хелатного цикла с полостью хозяина.

6) Внешнесферная ассоциация комплексов Со(Ш) и Ки(И) с п-сульфонатотиакаликс[4]ареном влияет на их редокс активность, фото физические и фотохимические свойства. Влияние внешнесферной ассоциации с п-сульфонатотиакаликс[4]ареном на редокс активность комплексов Со(Ш) определяется структурой внешнесферных ассоциатов. При образовании комплексов включения трис- и бис-этилендиаминатов Со(Ш) с п-сульфонатотиакаликс[4]ареном проявляется эффект ускорения электронного переноса Ре(П)-Со(Ш). Для других комплексов Со(Ш) наблюдается небольшое ингибирование, обусловленное уменьшением константы образования ионной пары [Те(СК06]4'-комплекс Со(Ш).

7) и-Сульфонатотиакаликс[4]арен образует гетероядерные комплексы, в которых один из металлоцентров введен в каликсареновую матрицу за счет внешнесферной ассоциации с верхним ободом, а второй - за счет внутрисферной координации донорными группами нижнего обода. Такая структура является предпосылкой обмена энергии между металлоцентрами, в результате которого происходит эффект

94тушения люминесценции ТЬ(Ш) и [Ки(сНру)3] в комплексах Со(Ш)-ТЬ(Ш) и [11и(сНру)з]2+-Ре(1П) соответственно.

8) Амфифильный сульфонатометильный каликс[4]резорцинарен само-агрегирует в водных растворах. Супрамолекулярная упаковка молекул в образующемся агрегате создает новые центры связывания органических катионов, что является предпосылкой изменения их размера в результате связывания органических катионов, структура которых комплементарна центрам связывания супрамолекулярных агрегатов. Эффективное взаимодействие иона Ос1(П1) с агрегатами сульфонатометильного каликс[4]резорцинарена является предпосылкой использования иона 0<3(Ш) в качестве парамагнитного зонда, позволяющего детектировать как само-агрегацию данного макроцикла, так и изменение размеров образующихся агрегатов вследствие связывания органических ионов определенной структуры.

9) Мицеллярные агрегаты неионногенных и анионных ПАВ солюбилизируют анионы каликс[4]резорцинаренов с варьируемой длиной гидрофобных радикалов. Инклюзивная способность анионов каликс[4]резорцинаренов коррелирует с их расположением в мицеллярном агрегате. Мицеллярные агрегаты на основе додецилсульфата натрия и тетраанионов каликс[4]резорцинарена способны к фазовому разделению в мягких условиях. Эффективное связыванию по типу «гость-хозяин» ионов тетраметиламмония и холина индуцирует изменение температуры фазового разделения за счет изменения размеров и структуры супрамолекулярных агрегатов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мустафина, Асия Рафаэлевна, 2008 год

1. Harriman A. Building photoactive molecular-scale wires./ A. Harriman, R. Ziessel.// Coord.

2. Chem. Rev.- 1998.-V. 171.-P. 331-339.

3. Raymo F. M. Digital processing and communication with molecular switches.// Adv. Mater.2002.-V. 14, N6.-P.401-414.

4. Ballardini R. Artificial Molecular-Level Machines: Which Energy To Make Them Work?/ R.

5. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Candolfi, M. Venturi.// Acc. Chem. Res.- 2001.-V.34.-P. 445-455.

6. Balzani V.Molecular Devices and Machines A Journey into the Nano World./ V. Balzani, A.

7. Credi, M. Venturi. Wiley-VCH, Weinheim, 2003.-378p.

8. Rosen B. P. Metals in biology: past, present, and future.// Top. Curr. Gen.- 2006.-V.14.-P.485.505.

9. Thomson A.J. Bio-inorganic chemistry: Editorial overview. / A.J. Thomson, H.B. Gray.//

10. Curr. Opin. Chem. Biol.- 1998.-N2, P. 155-158.

11. Миронов B.E. Введение в химию внешнесферных комплексных соединений металлов врастворах./ В.Е.Миронов, И. Д. Исаев -Красноярск: Изд-во Красноярского университета, 1986.-312 с.

12. Calixarenes in Action./ Eds L. Mandolini and R. Ungaro.-Imperial College Press: London,2000.- 271 p.

13. Calixarenes in the nanoworld./ Eds. J.Vicens, J. Harrowfield.- Springer, Dordrecht, 2007.395p.

14. Ji L.-N. Shape and enantioselective interaction of Ru(II)/Co(III) polypyridyl complexes with

15. DNA./L.-N. Ji, X.-H. Zou, J.-G. Liu.// Coord. Chem. Rev.- 2001.-V. 216-217.-P. 513-536.

16. Wang X-L. DNA interactions of cobalt (III) mixed polypyridyl complexes containingasymmetric ligands./ X-L.Wang, H. Chao, H. Li, X-L. Hong, Yu-J. Liu, L-F. Tan, L-N. Ji.// J.Inorg. Biochem.- 2004.-V. 98.- P. 1143-1150.

17. Sastri C.V. DNA interactions of new mixed-ligand complexes of cobalt (III) and nickel (II) that inceorporate modified phenantroline ligands./ C.V. Sastri, D. Eswaramoorthy, L. Giribabu, B.G. Maiya. //J.Inorg. Biochem. -2003.-V.94.-P. 138-145.

18. Lindoy L.F. Outer-sphere and inner-sphere complexation of cations by the natural ionophore lasalocid A. //Coord. Chem. Rev.-1996.-Vol.l48.-P.349-368.

19. Cadwell C.D. Molecular Recognition of ferrioxamine B by host-guest complex formation with lasalocid A in chloroform./ C.D. Cadwell, A.L. Crumbliss.// Inorg. Chem.-1998.-Vol. 37, № 8.-P. 1906-1912.

20. Shaw J. Second-sphere coordination of transition metal ammin complexes by lasalocid A, a natural ionophore./ J. Shaw, G.W. Everett // Inorg. Chem.-1985.-Vol. 24, № 12.-P. 19171920.

21. Takusagawa F. A second-sphere complex involving a natural carboxylic ionophore./ F. Takusagawa, J. Shaw, G.W. Everett // Inorg. Chem.-1988.-Vol. 27, № 18.-P. 3107-3112.

22. Fendler J.H. Membrane mimetic chemistry // Chem. Eng. News. 1984. - Vol. 62, N 1. - P. 25-38.

23. Lehn J.M. Supramolekulare Chemie Molekül, Ubermolekule und molekulare Funktionseinheiten (Nobel-Vortrag) // Angew. Chem. - 1988. - Anc. 100, N l.-S. 91-116.

24. Pederson C.J. Die Entdeckung der Kronenether (Nobel-Vortrag) // Angew. Chem. 1988. -Anc. 100, N 8.-S. 1053-1059.

25. Colquhoun H.M. Koordination in zweiter Sphäre eine neuartige Rolle fur Rezeptor molecule./ H.M. Colquhoun, J.F. Stoddart, D.J. Williams.// Angew. Chem.-1986.-Anc. 98, № 6.-P. 483-578.

26. Crumbliss A.L. Molecular recognition of stable metal complexes through second-sphere coordination by macrocycles./A.L. Crumbliss, I. Batinic-Haberle, I. Spasojevic. // Pure & Appl. Chem.-1996.-Vol. 68, № 6.-P. 1225-1230.

27. Dietrich B. Anion receptor molecules. Synthesis and anion-binding properties of polyammonium macrocycles / B. Dietrich, M.W. Hosseini, J.M. Lehn, R.B. Sessions // J. Am. Chem. Soc. -1981. Vol. 103, N 5. - P. 1282-1283.

28. Alston D.R. Koordination in zweiter Sphäre: Addukte von Phospanubergangsmetall-Komplexen an ß- Cyclodextrin und Metylderivate./ D.R. Alston, A.M. Slawin, J.F. Stoddart, DJ. Williams, R. Zarzycki. //Angew. Chem.-1988.-Anc. 100, № 9.-S. 1215-1217.

29. Matsue T. Inclusion, solubilization, and stabilization of two-electron reduced species of methyl viologen by cyclodextrins./ T. Matsue, T. Kato, U. Akiba, T. Osa.// Chem. Lett.-1985.-V.14, N12.- P.1825-1828.

30. Mirzoian A. Reactive Pseudorotaxanes: Inclusion Complexation of Reduced Viologens bythe Hosts P-Cyclodextrin and Heptakis(2,6-di-o-Methyl)-(3 -Cyclodextrin./ A. Mirzoian,, A. E. Kaifer.// Chem. Eur. J.- 1997.-V.3.-N7. P. 1052-1058.

31. Kobayashi N. Disposition of ferrocenes in p- or y-cyclodextrin / N. Kobayashi, M. Opallo // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - N 6. - P.477-479

32. Johnson M.D. Hydrogen bonding effects on the cyclodextrin encapsulation of transition metal complexes: 'molecular snaps' / M.D. Johnson, J.G. Bernard // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. N 2.-P. 185-186.

33. Harada A. Preparation and properties of inclusion compounds of transition-metal complexes of cycloocta-l,5-diene and norbornadiene with cyclodextrins / A. Harada, Sh. Yamamoto, Sh. Takahashi // Organometallics. 1989. - Vol. 8, N 11. - P. 2560-2563.

34. Zitha-Bovens E. Interaction between cyclodextrins and Tmm chelates of polyazamacrocycles as studied by NMR in aqueous solution / E. Zitha-Bovens, H. van Bekkum, J.A. Peters, C.F.G.C. Geraldes // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. N 2. - P. 287-293.

35. Vogtle von F. Komplexe von y-Cyclodextrin mit Kronenethern und Cryptanden sowie Coronaten und Cryptaten / F. von Vogtle, W.M. Muller // Angew. Chem. 1979. - Anc. 91, N 8. - S. 676-677.

36. Hapiot F. Cyclodextrines as supramolecular hosts for organometallic complexes./ F. Hapiot, S. Tilloy, E. Monflier.// Chem. Rev.- 2006.-V. 106, N3.-P. 767-781.

37. Lee J. W. Cucurbituril Homologues and Derivatives: New Opportunities in Supramolecular Chemistry./ J. W. Lee, S. Samal, N.; Selvapalam, N.; H.-J. H.-J. Kim, K. Kim // Acc. Chem. Res. -2003.-V. 36, N8.-P. 621-630.

38. Герасько О.А. Супрамолекулярная химия кукурбитурилов. /О.А. Герасько, Д.Г. Самсоненко, В.П. Федин. //Успехи химии. -2002.-Т. 71, №9.- С. 840-862.

39. Whang D. A Molecular Bowl with Metal Ion as Bottom: Reversible Inclusion of Organic

40. Molecules in Cesium Ion Complexed Cucurbituril./D. Whang, J. Heo, J. H. Park, K. Kim. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl.- 1998.-V.37, N1-2.-P.78-80.

41. Sokolov M.N. Metal Incorporation into and Dimerization of M3E4 Clusters (M=Mo, W; E=S,

42. Heo J. Columnar one-dimensional coordination polymer formed with a metal ion and a hostguest complex as building blocks: potassium ion complexed cucurbituril./ J. Heo, J. Kim, D. Whang, K. Kim.// Inorg. Chim. Acta.- 2000.-V. 297, N1-2.-P. 307-312.

43. Jeon Y.M. Molecular Container Assembly Capable of Controlling Binding and Release of Its

44. Guest Molecules: Reversible Encapsulation of Organic Molecules in Sodium Ion Complexed Cucurbituril./ Y.M. Jeon, J. Kim, D. Whang, K. Kim.//J. Amer. Chem. Soc.-1996.-V. 118, N 40. -P. 9790-9791.

45. Buschmann H.-J. Cucurbituril and 3-Cyclodextrin as hosts for the complexation of organic dyes./H.-J. Buschmann, E. Schollmeyer.// J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-1997. V. 29, N2.-P. 167-174.

46. Buschmann H.-J. Stabilization of dyes against hydrolytic decomposition by the formation ofinclusion compounds./ H.-J. Buschmann, E. Schollmeyer.// J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-1992.-V. 14, Nl.-P. 91-99.

47. Митышна T.B. Синтез и реакции «гостевого обмена» соединений включения комплексов никеля(П) и меди(И) в кукурбит8.урил./ Т.В. Митькина, Д.Ю. Наумов, Н. В. Куратьева, О. А. Герасько, В.П., Федин.// Изв. АН, сер. хим.- 2006.- № 1.-С. 25-34.

48. Митькина Т.В. Включение комплексов никеля(И) и меди(И) с алифатическимиполиаминами в кукурбит8.урил./Т.В. Митькина, Д.Ю. Наумов, О.А. Герасько, Ф.М. Долгушин, К. Висент, Р. Юсар, М.Н. Соколов, В.П. Федин.// Изв. АН, сер. хим.- 2004.-N11.-С. 2414-2419.

49. Atwood J.L. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix4.arenes./ J.L. Atwood, G.W. Orr, F. Hamada, R.L. Vincent, S.G. Bott, K.D. Robinson.// J.Am.Chem.Soc.-1991.- V.113, № 7.- P.2760-2761.

50. Nichols P.J. Engineering of porous 7t-stacked solids using mechanochemistry./P.J. Nichols,

51. C.L. Raston, J.W. Steed.// Chem.Commun.- 2001.-N6.-P.1062.

52. Smith C.B. Lanthanide-induced helical arrays of {Co(III) sepulchrate}n{p-sulfonatocalix[4.arene}] supermolecules./C.B. Smith, L.J. Barbour, M. Makha, C.L. Raston, A.N. Sobolev.// Chem.Commun.-2006.-N9.-P.950-952.

53. Liu Y. Diverse conformation and extended structure of /?-sulfonatothiacalix4.arenemanipulated by guest molecules./ Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, S. Kang, H.-B. Song. // Crystal Growth & Design.- 2006.-V. 6, N6,- P. 1399-1406.

54. Johnson C.P. Transition metal complexes of p-sulfonatocalix5.arene./C.P. Johnson, J.L. Atwood, J.W. Steed, C.B. Bauer, R.D. Rogers.// Inorg. Chem.-1996.-V. 35, № 9.-P. 26022610.

55. Steed J.W. Supramolecular chemistry of p-sulfonatocalix5.arene: a water-soluble, bowl-shaped host with a large molecular cavity./ J.W. Steed, C.P. Johnson, C.L. Barnes, R.K. Juneja et all. // J. Am. Chem. Soc.-1995.-V. 117, № 46.-P. 11426-11433.

56. Dalgarno S.J. Host-Guest Complexes with /?-Sulfonatocalix4,5.arenes Charged Crown Ethers and Lanthanides: Factors Affecting Molecular Capsule Formation./ S.J. Dalgarno, J.L. Atwood, C.L. Raston.// Crystal Growth & Design.- 2006.-V. 6, Nl.-P. 174-180.

57. Liu Yu Water-filled channels constructed by supramolecular complex of partial-cone thiacalix4.arene tetrasulfonate./ Yu Liu, D-Sh. Guo, IT-Yi Zhang.// J. Mol. Struct.- 2005.-V. 734, N 1-3.- P. 241-245.

58. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. (Перевод с англ., под ред. проф. B.C. Петросяна). / К. Райхардт.- Мир, Москва, 1991.-763 с.

59. Rekharsky M.V. Complexation thermodynamics of cyclodextrins / M.V. Rekharsky, Y. Inoue

60. Chem. Rev. 1998. - V. 98, N 5. - P. 1875-1917.

61. Kim H.-J. Inclusion of methylviologen in cucurbit7.uril./ H.-J. Kim, W. S. Jeon, Yo. H. Ко,

62. К. Kim. // PNAS.- 2002.-V. 99, N8, P. 5007-5011.

63. Rekharsky M. Solvation effects in guest binding./ M. Rekharsky, Yo. Inoue J.L. In:

64. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry/ edited by Atwood, J.W. Steed.- Marcel Dekker: New York, 2004.-393p.

65. Gulino F.G. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes./ F.G. Gulino, A. Contino, A. Magri, G. Arena, D. Sciotto, F. Sansone, R. Ungaro.// Tetrahedron Lett.-1999.-V.40, № 8.-P.1597-1600.

66. Arena G. A new water-soluble calix4.arene ditopic receptor rigidified by microsolvation:acid-base and inclusion properties./ G. Arena, A. Casnati, L. Mirone, D. Sciotto, R. Ungaro. //Tetrahedron Lett.-1997.-V. 38, № 11.-P. 1999-2002.

67. Kon N. Inclusion behavior of water-soluble thiacalix- and calix4.arenes towards substituted benzenes in aqueous solution /N. Kon, N. Iki, S. Miyano // Org. Biomol. Chem-2003. VI, N4.-P. 751-755.

68. Iki N. A new water-soluble host molecule derived from thiacalixarene./ N. Iki, T. Fujimoto, S.

69. Miyano.// Chem. Letters.- 1998.-V.27, N7.-P. 625-626.

70. Iki N.Can Thiacalixarene Surpass Calixarene? N. Iki, S. Miyano.// J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2001.-V.41, N 1-4.- P. 99-105.

71. Liu Yu. Molecular Selective Binding of Pyridinium guest ions by water-soluble calix4.arenes./ Yu Liu, E.-C. Yang, Yo. Chen, D.-S. Guo, F. Ding.// Eur. J. Org. Chem. -2005.-N21.-P. 4581-4588.

72. Balzani V. Machines at the molecular level / V. Balzani, A. Credi, M.F. Raymo, J.F. Stoddart // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - V. 39, N19. - P. 3348-3380.

73. Schlicke B. Rigid rod-like molecular wires of nanometric dimension / B. Schlicke, L. de Cola, P. Belser, V. Balzani // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 208, N1 - P. 267-275.

74. Mock W.L. A cucurbituril-based molecular switch./W.L. Mock, J. Pierpont.// J. Chem.Soc.,

75. Chem. Commun.-1990.-N 21.-P. 1509-1511.

76. Lee J.W. Macrocycles within Macrocycles: Cyclen, Cyclam, and Their Transition Metal

77. Complexes Encapsulated in Cucurbit8.uril./ J.W. Lee, Y.H.Ko, S.-H. Park, K. Yamaguchi, K. Kim.// Angew.Chem. Int.Ed.- 2001.-V.40, N11.-P.746-748.

78. Kim K. Mechanically interlocked molecules incorporating cucurbituril and their supramolecular assemblies.// Chem. Soc. Rev.-2002.-V. 31, N l.-P. 96-107.

79. Arduini A. Selective Synthesis of two constitutionally isomeric oriented calix6.arene-based rotaxanes./ A. Arduini, F. Ciesa, M. Fragassi, A. Pochini, A. Secchi.// Angew. Chem. Int. Ed.- 2005.-V. 44, N2.-P.278-281.

80. Matsumiya H. Acid-base properties of sulfur-bridged calix4.arenes./H. Matsumiya, Y. Terazono, N. Iki, S. Miyano// J. Chem. Soc., Perkin Trans. V2, N6- 2002.-P.1166-1172.

81. Takeshita M. Recent topics on functionalization and recognition ability of calixarenes: the "third host molecule"./ M. Takeshita, S. Shinkai.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol. 68, № 4.-P. 1088-1097.

82. Shinkai S. NMR and crystallographic studies of a p-sulfonatocalix4.arene-guest complex./ S.

83. Mukhopadhyay P. High fidelity kinetic self-sorting in multi-component systems based on guests with multiple epitopes./ P. Mukhopadhyay, P.Y. Zavalij, L. Isaacs. // J.Amer.Chem.Soc.- 2006.-V.128, N43.- 14093-1499.

84. Alvares J. Importance of intramolecular hydrogen bonding for preorganization and binding of molecular guests by water-soluble calix6.arene hosts./ J. Alvares, Y. Wang, M. Gomes-Kaifer, A.E.Kaifer. //Chem. Commun.- 1998.-N14.-P. 1455-1456.

85. Wang Y. Redox control of host-guest recognition: a case of host selection determined by theoxidation state of the guest./Y. Wang, J. Alvarez, A.E. Kaifer.// Chem. Commun.- 1998.-N14.- P.1457-1458.

86. Jeon W. S. Control of the stoichiometry in host-guest complexation by redox chemistry ofguests: Inclusion of methylviologen in cucrbituril./ W. S. Jeon, H.-J. Kim, C.Lee, K.Kim.// Chem.Commun.- 2002.-N17.- P. 1828-1829.

87. Matsue T. Electron-transfer reactions associated with host-guest complexation of ferrocenecarboxylic acid in the presence of P-cyclodextrine./ T. Matsue, D.H. Evans, T. Osa, N. Kobayashi. //J.Amer.Chem.Soc.- 1985.-V. 107, N7.- P.3411-3417.

88. Spasojevic I. Bulk liquid membrane transport of ferrioxamine B by neutral and ionizablecarrier./1. Spasojevic, A. L. Crumbliss.// J.Chem.Soc., Dalton Trans.-1998.-N 23.-P.4021-4028.

89. Behr J.-P. Carrier-mediated transport through bulk liquid membranes: dependence of transport rates and selectivity on carrier properties in a diffusion-limited process./ J.-P. Behr, M. Kirch, J.-M. Lehn.//J.Am.Chem.Soc.-1985.-V.107, N 1.-P.241-246.

90. Visser H.C. Carrier-mediated transport through liquid membranes./H.C. Visser, D.N. Reinhoudt, F. Jong. // Chem.Rev.-1994.-V.23, N 2.-P.75-81.

91. Pons M. Dynamic NMR studies of supramolecular complexes./ M. Pons, O. Millet./ZProgress inNucl. Magn. Res. Spectrosc.- 2001.-V. 38, N 4.- P.267- 324.

92. Pons M. NMR in supramolecular chemistry /Edited by M. Pons.- Kluwer Academic Publishers, 1999.-362p.

93. Hunter C.A. From structure to chemical shift and vice-versa./C. A. Hunter, M. J. Packer, C. Zonta.//Progress inNucl.Magn. Res. Spectrosc.- 2005.-V.47, N 1-2.-P. 27- 39.

94. Shivanyuk A. Gastkontrollierte Bildung einer über Wasserstoffbrücken gebundenen Kapsel./ A. Shivanyuk, E.F. Paulus, V. Böhmer.// Angew. Chem.- 1999.-V.111, N 19.- P. 30913094.

95. Böhmer V. Current Chemistry: Self-Assembly of Hydrogen-Bonded Capsules./ V. Böhmer, M.O. Vysotsky.// Aust. J. Chem.-2001.-V.54, N11.- P. 671-677.

96. Novaki L.P. Macroscopic polarities of interfacial regions of aqueous cationic micelles: effects of structure of the solvatochromic probe and the surfactant./ L.P. Novaki, O.A. El Seoud.// Langmuir.-2000.-V. 16.,N1.-P. 35-41.

97. Liu Y. Molecular recognition and complexation thermodynamics of dye guest molecules by modified cyclodextrins and calixarenesulfonates / Y. Liu, B-H. Han, Y-T. Chen // J. Phys. Chem. B. 2002. - V. 106, N18. - P. 4678-4687.

98. Ando I. The effect of second-sphere coordination. 7. Isolation of 18-crown-6 ether adducts of ruthenium-ammine complexes./ I. Ando, M. Higashi, K. Ujimoto, H. Kurihara. // Inorg. Chim. Acta.-1998.-Vol. 282, N 2.-P. 247-251.

99. Pina F. Photochemistry of supramolecular species involving anionic coordination compounds and polyammonium receptors./ F. Pina, A. J. Parola.// Coord.Chem.Rev.- 1999.-V. 185-186, N1.-P.149-165.

100. Megyesi M. Considerable fluorescence enhancement upon supramolecular complex formation between berberine and p-sulfonated calixarenes./ M. Megyesi, L. Biczok.// Chem. Phys. Let.- 2006.-V. 424, N l.-P. 71-76.

101. Li C. Facile design of poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-tris(2,2'-bipyridine)ruthenium (II) composite film suitable for a three-dimensional light-harvesting system./C. Li, T. Hatano,

102. M. Takeuchi, S. Shinkai.//.Tetrahedron.- 2004.-V.60, N 37.- P. 8037-8041.i

103. Kinpara M. Stereoselective ion association of Co(en)2(phen)j with metal complex anions./ M. Kinpara, W. Kawamizu, A. Tatehata. // Inorg. Chem. Commun.- 2000.-V.3, N8. -P. 442-445.

104. Cline III J.I. beta.-Cyclodextrin inclusion complexes with .alpha.-diimine ruthenium(II) photosensitizers./ J.I. Cline III, W.J. Dressick, J.N. Demas, B.A. DeGraff.// J. Phys. Chem.-1985.- V. 89, N1.-P. 94-97.

105. Xu W.Y. Single and Multiple Binding of P-Cyclodextrin and Polymeric P-Cyclodextrins to Luminescent Ruthenium(II) cc-Diimine Complexes./ W.Y. Xu, A. Jain, B.A. Betts, J.N. Demas, B.A. DeGraff.// J. Phys. Chem. A.- 2002.-V. 106, N 2.-P. 251-257.

106. Zhen Q.-X. Wang, L. Synthesis, characterization and DNA-binding properties of Ru(phen)2taptp.2+ and [Ru(phen)2dptatp]2+ Q.-X. Zhen, B.-H. Ye, J.-G. Liu, Q.-L. Zhang, L.-N. Ji./ Inorg .Chim. Acta.-2000.-V. 303, N2.-P. 141-147.

107. Liu J.G. Luminescence Retrieval of Ru(bpy)2(HNOIP).2+: A Novel Molecular "Light Switch" for DNA B.H.Ye, H.Chao, Q.X. Zhen, L.N. Ji.// Chem.Lett. -1999.-N 10.- P. 10851086.

108. Chiba M. Spectroscopic and photophycal responses of a ruthenium(II) dication-calix4.arenetetrasulfonate hibrid complex upon binding./ M. Chiba, H.-B. Kim, N. Kitamura.// J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry.-2002.-V. 151, Nl.-P. 67-74.

109. Van Houten J.Temperature dependence of the photophysical and photochemical properties of the tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) ion in aqueous solution./ J. Van Houten, R.J. Watts.// J. Am. Chem. Soc.- 1976.-V. 98, N16.-P. 4853-4858.

110. Vining W.J. The influence of environmental effects on excited-state lifetimes. The effect of ion pairing on metal-to-ligand charge transfer excited states./ W.J. Vining, J.V. Caspar, T.J. Meyer.//J. Phys. Chem.- 1985.- V. 89, N 7.-P. 1095-1099.

111. Tao W. Inhibition of quinine imine dye deamination by complexation with para-sulfonated calixarenes / W. Tao, M. Barra // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66, N 6 - P. 21582160.

112. Morillo M. Electron transfer reactions in solvent mixtures: the excess component of solvent reorganization free energy./ M. Morillo, C. Denk, P. Perez, M. Lopez, A. Sanchez, R. Prado, F. Sanchez.// Coord. Chem. Rev.- 2000.-V. 204, N2.-P. 173-198.

113. Chou M. Rate constants and activation parameters for outer-sphere electron-transfer reactions and comparisons with the predictions of Marcus theory./ M. Chou, C. Creutz, N. Sutin//J. Am. Chem. Soc.- 1977.-V.99, N17.-P. 5615-5623.

114. Newton M.D. Quantum chemical probes of electron-transfer kinetics: the nature of donor-acceptor interactions./ M. D. Newton.// Chem. Rev.- 1991.-V. 91, N 5,- P. 767-792.

115. Bodenthin Y. Inducing spin crossover in polyelectrolytes through an amphiphilic phase transition./ Y. Bodenthin, U. Pietsch, H. Mohwald, D.G. Kurth.// J.Amer.Chem.Soc. -2005.-V.127, N9.-P. 3110-3115.

116. Jolley W.H. Pressure dependence of the rate of electron transfer between tris(ethylendiamine)cobalt (II) and -(III) in water./ W.H. Jolley, D.R. Stranks, T.W. Swaddle // Inorg.Chem. -1990-V. 29, N3.-P. 385-389.

117. Mizuno K. Electron paramagnetic resonance study of tris(2,2'-bipyridine) cobalt(II) complexes in zeolite Y: evidence for a spin equilibrium./ K. Mizuno, J.H. Lunsford.// Inorg.Chem.-1983.-V.22, N23.-P.3484-3486.

118. Tiwary S. K. Void geometry driven spin crossover in zeolite-encapsulated cobalt tris(bipyridyl) complex ion./ S. K. Tiwary, S. Vasudevan. // Inorg. Chem.- 1998.-V.37, N20.-P. 5239-5246.

119. Kazakova E.K. Novel water-soluble tetrasulfonatomethyl-calix4.resorcinarenes./ E.K. Kazakova, N.A. Makarova, A.U. Ziganshina, L.A. Muslinkina, A.A. Muslinkin, W.D. Habicher.// Tetrahedron Let.-2000.-V.41, N 51.-P.10111-10115.

120. Schneider Y.-J. Principles and methods in supramolecular chemistry / Y.-J. Schneider, A. K. Yatsimirsky. John Wiley & Sons, New York, 2000. - 349 p.

121. Schneider H-J. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump./ H-J. Schneider, D. Guttes, U. Schneider // J.Am.Chem.Soc.-1988.-V.l 10, N 19.-P.6449-6454.

122. Arena G. Water soluble calix4.arenes. A thermodynamic investigation of proton complex formation./ G. Arena, R. Cali, G.G. Lombardo, E. Rizzarelli, D. Sciotto, R. Ungaro, A. Casnati. // Supramol. Chem.-1992.-N 1.-P. 19-24.

123. Hardie M.J. Russian doll assembled superanion capsule-metal ion complexes: combinatorial supramolecular chemistry in aqueous media./ M.J. Hardie, C.L. Raston // J.Chem.Soc., Dalton Trans.- 2000, N 15.-P. 2483-2492.

124. Schneider H.J. The incremental description of host-guest complexes: free energy increments derived from hydrogen bonds applied to crown ethers and cryptands./ H.J. Schneider, V. Rudiger, O.A. Raevsky. //J. Org. Chem.-1993 .-Vol. 58, N14.-P. 3648-3653.

125. Schneider H.-J. Linear free energy relationship and pairwise interactions in supramolecular chemistry.// Chem. Soc. Rev.-1994.-Vol. 23, N 4.-P. 227-234.

126. Modern NMR Techniques and Their Application in Chemistry /edited by A.I. Popov, K.Halenga.- Marcell Dekker, 1991.- 567 p.

127. Spitsyn V.I. Periodicity in f-elements properties./ V.I. Spitsyn, V.G. Vokhmin, G.V. Ionova // Int. Rev. Phys. Chem.-1985.-V. 4, N 1.-P.57-80.

128. Schneider U. Synthese und Eigenschafiten von Macrocycles aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen./ U. Schneider, H.-J. Schneider 7 Chem. Ber.-1994.-V.127, N 8.-S.2455-2469.

129. Рыжкина И.С. Реакционная способность орто-диметиламинометилфенола в реакции с пара-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Влияние ионов Cu(II)./ И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, В.Е. Вельский, И.Э. Исмаев.// Ж. Орг. Хим. -1990.-Т.60, N 4.-С.820-827.

130. Bonal С. Binding of inorganic and organic cations by p-sulfonatocalix4.arene in water: a thermodynamic study / C. Bonal, Y. Israeli, J.-P. Morel // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2001.-N7.- P. 1075 1078.

131. Liu Y. Complexation thermodynamics of water-soluble calix4.arene derivatives with lanthanoid(III) nitrates in acidic aqueous solution / Y. Liu, H. Wang, L-H. Wang, H-Y. Zhang // Thermochim. Acta. 2004. - V. 414, N 1. - P. 65-70.

132. Frechette M. X-ray and Multinuclear Magnetic Resonance Study of the Complexes of Lanthanum(III) with 2,2':6,S2"-Terpyridine M. Frechette, C. Bensimon.// Inorg. Chem.-1995.- V. 34, N 13.- P. 3520-3527.

133. Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 7.-Free energies of transfer of single ions from water into water + dimethylsulfoxide mixtures.// J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.-1981.-V. 77,Part7.-P. 1515-1528.

134. Taft R.W. Linear solvation energy relations./ R.W. Taft, J.-L.M. Abboud, M.J. Kamlet, M.H. Abraham. //J. Solut. Chem.-1985.-V. 14, N 3.-P. 153-186.

135. Izatt R.M. Selective M+-H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands./ R.M. Izatt, J.D. Lamb, R.T. Hawkins, P.R. Brown. // J.Am.Chem.Soc.-1983 .-V. 105, N 7.-P.1782-1785.

136. Izatt S.R., Hawkins R.T., Christensen J.J., Izatt R.M. Cation transport from multiple alkali cation mixtures using a liquid membrane system containing a series of calixarene carriers. // J.Am.Chem.Soc.-1985.-V.107, N 1.-P.63-66.

137. Pietraszkiewicz O. Transport studies of inorganic and organic cations across liquid membranes containing Mannich-base calix4.resorcinarenes./ O. Pietraszkiewicz, M. Kozbial, M. Pietraszkiewicz // Polich. J. Chem.- 1998.-V. 72, N 5.-P.886-892.

138. Izatt R. M. Selective M+-H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands. / R. M. Izatt, J. D. Lamb, R. T. Hawkins, P. R. Brown / J.Am.Chem.Soc.-1983 .-V. 105, N 7.-P.1782-1785.

139. Izatt S. R. Cation transport from multiple alkali cation mixtures using a liquid membrane system containing a series of calixarene carriers. / S. R. Izatt, R. T. Hawkins, J. J. Christensen, R. M. Izatt / J.Am.Chem.Soc.-1985.-V.107, N 1.-P.63-66.

140. Тейтельбаум А.Б. Таутомерия в орто-аминометилфенолах. А.Б. Тейтельбаум, К.А. Дерстуганова, H.A. Шишкина, JI.A. Кудрявцева и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1980.-N 4.-С.803-808.

141. Shivanyuk A. Hydrogen-bonded analogues of cavitands. / A. Shivanyuk, T.P. Spaniol, K. Rissanen et al. / Angew. Chem. Int. Ed.-2000.-V.39, N 19.-P.3947-3950.

142. Izatt R.M. Review of selective ion separations at using membrane and solid phase extraction procedures. // J. Indus. Phenom.-1997.- V.29, N 3-4.-P.197-220.

143. Collin J.-P. Construction of One-Dimensional Multicomponent Molecular Arrays: Control of Electronic and Molecular Motions./ J.-P. Collin, P. Gavina, V. Heitz, J.-P. Sauvage.// Eur. J.Inorg.Chem.- 1998.-V.1, N l.-P. 1-14.

144. Bonnet S. Transition-metal-complexed molecular machine prototypes./ S. Bonnet, J.-P. Collin, M. Koizumi, P. Mobian, J.-P. Sauvage.//Adv.Mater.- 2006.-V. 18, N10.-P.1239-1250.

145. Belser P. Molecular architecture in the field of photonic devices./ P. Belser, S. Bernhard, С. Blum, A. Beyeler, L. De Cola, V. Balzani.// Coord.Chem.Rev.- 1999.- V.190-192, N2.-P.155-169.

146. Xu Q. Chiral Recognition of Deoxyoligonucleotides by .DELTA.- and .LAMBDA.-Tris(ethylenediamine)cobalt(III)./ Q. Xu, S.R.B. Jampani, H. Deng, W.H. Braunlin. // Biochem.- 1995.-V. 34, N 43.- P. 14059 14065.

147. Ascoli F. Specificity in the interaction between some chiral Co(III) complex ions and DNA in aqueous solution./ F. Ascoli, M. Branca, C. Mancini, B. Pispisa.// J.Chem.Soc. Far.Trans.l- 1972.-V. 68,N23.-P. 1213-1226.

148. Kalyanasundaram K. Photophysics, photochemistry and solar energy conversion with tris(bipyridyl) ruthenium (II) and its analogs./K. Kalyanasundaram .//Coord. Chem. Rev. -1992.-V.46, N1-2.-P. 159-244.

149. Van Houten J. Temperature dependence of the photophysical and photochemical properties of the tris-(2,2'-bipyridyl)ruthenium (II) ion in aqueous solutions./ J. Van Houten, R.J. Warrs.// J. Amer.Chem.Soc.-1976.-V.98, N16,- P.4853-4858.

150. Hoggard P.E. Photoanation of the tris-(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) cation by thiocyanate.//J. Amer.Chem.Soc.-1978.-V.100, N5.-P.1457-1463.

151. Miralles A.J. Electron-transfer reactions of ion pairs: reductions of various substituted pyridinepentaamminecobalt(III) complexes by hexacyanoferrate(II)./ A.J. Miralles, A.P. Szecsy, A. Haim.// Inorg. Chem.- 1982.-V.21, N2.-P. 697-699.

152. Bodek I. Studies of ammineaquacobalt (III) chemistry. Kinetics and mechanism of some electron transfer reactions of cis-diamminecobalt (III) in acid perchlorate solution./1. Bodek, G. Davies.// Inorg. Chem.- 1976.-V.15, N4.- P. 922-926.

153. Miralles A.J. Electron-transfer reactions of ion pairs: reductions of various substituted pyridinepentaamminecobalt(III) complexes by hexacyanoferrate(II)./ A.J. Miralles, A.P. Szecsy, A. Haim.// Inorg. Chem.- 1982.-V. 21, N 2.- P.697-699.

154. Gutmann V. Empirical approach to ligand effects on the kinetics of substitution and redox reactions. /V.Gutmann, R. Schmid.// Coord. Chem. Rev.-1974.- V. 12, N3 .-P. 263-293.

155. Baranoff E. A pseudo-rotaxane based on an iridium(III)-copper(I) dyad./ E.Baranoff, K.Griffiths, J.-P.Collin, J.-P.Sauvage, B.Ventura, L.Flamigni //New J. Chem.- 2004.-V. 28, N9.-P. 1091-1096.

156. Linke M. Multiporphyrinic rotaxanes: Control of intramolecular electron transfer rate by steering the mutaul arrangement of the chromophores./ M.Linke, J.-C.Chambron, V. Heitz, J.

157. P.Sauvage, S.Encinas, F.Barigelletti, L.Flamigni // J. Am. Chem. Soc.- 2000.-V. 122, N48.-P. 11834-11844.

158. Flamigni L. Photo-induced processes in porphyrin-stoppered 3.-rotaxanes./ L. Flamigni, N. Armaroli, F. Barigelletti, J.-C. Chambron,, J.-P. Sauvage, N. Solladie.// New J. Chem.-1999.- V.23, N12.-P. 1151-1159.

159. Holder A.A. Kinetics and mechanism of the reduction of the molybdatophetaamminecobalt(III) ion by aqueous sulfite and aqueous potassium hexacyanoferrate(II). / A. A. Holder, T. P. Dasgupta.//Inorg. Chem 2002 - V.331, N1- P.279-289.

160. Gunnlaugsson T. Responsive lanthanide luminescent cyclen complexes: from switching/sensing to supramolecular architectures./ T. Gunnlaugsson, J.P. Leonard.// Chem. Comm. -2005.-N25.- P.3114-3131.

161. Ward M.D. Transition-metal sensitised near-infrared luminescence from lanthanides in d-f heteronuclear arrays.// Coord. Chem. Rev. -2007.-V. 251, N 13-14.-P.1663-1677.

162. Амиров P.P. Особенности образования металлокомплексов в организованных средах: Дис. докт. хим. наук.: 02.00.01; Защищена 27.02.2007. Казань, 2007. - 360 е.: ил. - 135. - Библиогр.: с. 320-360.

163. Horiuchi T. Highly selective luminescence determination of terbium at the sub-ppb level with sulfonylcalix4.arene-p-tetrasulfonate / T. Horiuchi, N. Iki, H. Oka, S. Miyano // Bull. Chem. Soc. Jap. 2002. - V. 75, N12. - P. 2615 - 2619.

164. Sandrini D. Electron transfer quenching of the luminescence of ruthenium and osmium polypyridine complexes by cobalt (III) complexes/ D. Sandrini, M.T. Gandolfi, M. Maestri,

165. F. Bolletta, V. Balzani// Inorg.Chem. -1984.-V.23, N19.- P.3017-3023.

166. Iguro T. Electron transfer quenching of the excited MLCT state of Ru(II) in the double complex salts {Ru(bpy)3.2M(CN)6]Cl-8H20 (M=Co and Fe)./ T. Iguro, N. Ikeda, T. Ohno //Inorg.Chim.Acta. -1994.- V.226, N1.- P. 203-211.

167. Шрайвер Д.Ф. Неорганическая химия / Д.Ф. Шрайвер, П.В. Эткинс // М. Мир. 2004. -Т.2.-С.31-32.

168. Oshovsky G.V. Triple-ion interactions for the construction of supramolecular capsules /

169. G.V. Oshovsky, D.N. Reinhoudt, and W. Verboom // J.Am.Chem.Soc. 2006. - V. 128, N. 15.-P. 5270-5278

170. Rebek JJr. Host-guest chemistry of calixarene capsules / Jr.J. Rebek // Chem. Commun. -2000.-N. 8.-P. 637-643.

171. Vysotsky M.O. Guest-enhanced kinetic stability of hydrogen-bonded dimeric capsules of tetraurea calix4.arenes / M.O. Vysotsky, V. Bohmer // Org. Lett. 2000. - V. 2, N. 23. - P. 3571 - 3574.

172. Frish L. Tropylium cation capsule of hydrogen-bonded tetraurea calix4.arene dimmers./ L.Frish, M.O. Vysotsky, S.E. Matthews, V. Böhmer, Y.Cohen.// J. Chem. Soc., Perkin Trans.2.- 2002.-N1.-P. 88 93.

173. Vysotsky M.O. Molecular motions within self-assembled dimeric capsules with tetraethylammonium cations as guest./ M.O. Vysotsky, A. Pop, F. Broda, I. Thondorf, V. Böhmer.// Chem. Eur. J.-2001.- V.7, N 20.-P. 4403-4410.

174. Philip I. Noncovalent Encapsulation of Cobaltocenium inside Resorcinarene Molecular Capsules./1. Philip, A. E. Kaifer.// J. Org. Chem.- 2005-V. 70, N 5.- P. 1558-1564.

175. Shivanyuk A. Solvent-Stabilized Molecular Capsules./ A. Shivanyuk, J. C. Friese, S. Döring, J. Jr. Rebek.// J. Org. Chem.- 2003.-V. 68, N 17.-P. 6489-6496.

176. Corbelini F. Guest encapsulation in a water-soluble molecular capsule based on ionic interactions / F. Corbelini, L.D. Costanzo, R.M.A. Knegtel, M. Credo-Calama, S. Geremia, D.N. Reinhoudt // J.Am.Chem.Soc. 2003. - V. 125, N. 33 - P. 9946 - 9947.

177. Mansikkamäki H. Self-assembling recorcinarene capsules: solid and gas phase studies on encapsulation of small alkyl ammonium cations / H. Mansikkamäki, M. Nissinen, C.A. Schalley, K. Rissanen // New. J. Chem. -2003. V. 27, N1. - P. 88 - 97.

178. Arimori S. Self-assembly of tetracationic amphiphiles bearing a calix4.arene core. Correlation between core structure and the aggregation properties./ S. Arimori, T. Nagasaki, S. Shinkai// J.Chem.Soc., Perkin Trans.2-1995.-N 4.-P.679-683.

179. Shinkai S. Synthesis and aggregation properties of new water-soluble calixarenes./ S. Shinkai, T. Arimura, K. Araki, H. Kawabata, H. Satoh, T. Tsubaki, O. Manabe, J. Sunamoto //J.Chem.Soc., Perkin Trans.l-1989.-N 11.-P.2039-2045.

180. Akine S. Different aggregating properties of two conformationally frozen isomers of a water soluble bridged calix6.arene./ S. Akine, K. Goto, T. Kawashima, K. Okazaki.// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1999.-V.72, N 12.-P.2781-2783.

181. Syakaev V. Head-to-tail aggregates of sulfonatomethylated calix4.resorcinarene in aqueous solutions./V.Syakaev, A.Mustafina, J.Elistratova, S. Latypov, A. Konovalov. // Supramolecular Chemistry.- 2007.-printed online.

182. Stilbs P. Counterion mobility in micellar solutions from electron spin relaxation./ P. Stilbs, B. Lindman.// J. Colloid Interf. Sci.- 1974.-V. 46, N l.-P. 177-179.

183. Panigrahi B.S. Synergistic fluorescence enhancement of Tb with aromatic monocarboxylic acids and TOPO-Triton X-100: role of Triton X-100 in synergism./B.S. Panigrahi.// Spectrochim. Acta P.A Mol.& Biomol. Spectrosc.- 2000.-V.56, N7.-P.1337-1344.

184. Амиров P.P. Соединения металлов как магнитно-релаксационные зонды для высоорганизованных сред Казань:ЗАО «Новое Знание», 2005.- 315 с.

185. Вашман А.А. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия./ А.А. Вашман, И.С. Пронин.- Энергоатомиздат, Москва, 1986- 231 с.

186. Tascioglu S. Micellar solutions as reaction media //Tetrahedron.-1996,- V. 52, N 34. -P. 11113-11152.

187. Materna К. Separation of phenols from aqueous micellar solutions by cloud point extraction./ K.Materna, J. Szymanowski.// J. Colloid and Interface Science.-2002.-V.255, Nl.-P.l 95-201.

188. Stalikas C.D./Micelle-Mediated extraction as a tool for separation and preconcentration in metal analysis./ C.D. Stalikas.//Trends Anal. Chem.-2002.-V.21, N5.-P. 343-355.

189. Paleólogos E.K. Micelle-mediated separation and cloud-point extraction./ E.K. Paleologos, D.L. Giokas, M.I. Karayannis.//Trends Analyt.Chem. -2005.-V.24, N5.-P.426-461.

190. Szymanowski J. Estimation of distribution parameters of organic solutes in cloud point extraction./ J. Szymanowski, W. Apostoluk.// J. Colloid and Interface Science.-2000.-V.228, N1.-P.178-181.

191. Alonso В. Micellar solubilization: structural and conformational changes investigated by *H and ,3C liquid-state NMR./ B. Alonso, R.K. Harris, A.M. Kenwright. // J. Colloid and Interface Science.-2002-V. 251, N 2.- P.366-375.

192. Patist A. Effect of tetraalkylammonium chlorides on foaming properties of sodium dodecyl sulfate solutions./A. Patist, P.D. T. Huibers, B. Deneka, D.O. Shah.// Langmuir.-1998.-V.14, N16.-P. 4471-4474.

193. Hinton H. Molecular structure heterogeneity of gramicidin analogs incorporated into SDS micelles: a NMR study./ H. Hinton, B. Jordan, E. Home.// J. Molec. Struct.- 2002.-V. 602603, N 1.- P. 245-256.

194. Auzely-Velty R. Micellization of Hydrophobically Modified Cyclodextrins: 2. Inclusion of Guest Molecules./ R. Auzely-Velty, C. Pean, F. Djedaini-Pilard, Th. Zemb, B. Perly.// Langmuir.- 2001.-V. 17, N 2.-P. 504-510.

195. Eli W. The association of anionic surfactants with P -cyclodextrin. An isothermal titration calorimeter study/ W. Eli, W. Chen, Q. Xue.// J. Chem. Thermodynamics.- 1999.- V. 31, N 10.-P. 1283-1296

196. Funasaki N. 1:1 and 1:2 Complexes between Long-Chain Surfactant and ^-Cyclodextrin Studied by NMR./ N. Funasaki, S. Ishikawa, S. Neya.// J. Phys. Chem. B.- 2004.-V. 108, N 28.-P. 9593-9598.

197. Rubio S.Supramolecular assemblies for extracting organic compounds./ S. Rubio, D. Perez-Bendito.// Trends in Analyt. Chem.- 2003.-V.22, N7.-P.470-485.

198. Bales B.L. Cloud point of aqueous solutions of tetrabutylammonium dodecyl sulfate is a function of the concentration of counterions in the aqueous phase./ B.L. Bales, R. Zana.// Langmuir.- 2004.-V. 20, N.5.- P. 1579-1581.

199. Favre-Reguillon A. Cloud point extraction: an alternative to traditional liquid-liquid extraction for lanthanides(III)separation./ A.Favre-Reguillon,M.Draye, G.Lebuzit, S.Thomas, J.Foos, G.Cote, A. Guy.//Talanta.-2004.-V.63, N3.- P.803-806.

200. Teo K. Determation of manganese in water by flame atomic spectrometry after cloud point extraction./ K. Teo, J. Chen// Analyst.- 2001.- V.126, N4.- P.534-537.

201. Jong N.D. Lanthanum (III) and gadolinium (III) separation by cloud point extraction./N.D. Jong, M. Draye, A. Favre-Reguillon, G. LeBuzit, G. Cote, J. Foos// J.Colloid and Interface Science.-2005.-V.291, N 2.-P. 303-306.

202. Гордон А. Спутник химика./ А. Гордон, P. Форд -Москва: Мир.- 1976.-541с.

203. Lyle S.J. Complexometric titration of yttrium and the lanthanides. I. A comparison of direct method./ S.J. Lyle, M.M. Rahman // Talanta.-1963.-V. 10, N 6.-P.1177-1180.

204. Tunstad L.M. Host-guest complexation. 48. Octol buinding blocs for cavitands and carcerands./ L.M. Tunstad, J.A. Tucker, E. Dalkanale, J. Weiser. // J. Org. Chem.-1989.-V.54, N 6.-P.1305-1311.

205. Matsuskita J. Synthesis of aminomethylated calix4.resorcinarenes./ J. Matsuskita, T. Matsui // Tetrahedron Lett.-1993.-V. 34, N 46.-P.7433-7436.

206. Bryant J.A. Guest capture during shell closure./ J.A. Bryant, M.T. Blanda, M. Vincenti, D.J. Cram//J. Am. Chem. Soc.-1991.-V. 113, N 6.-P.2167-2172.

207. Kazakova E.K. Novel water-soluble tetrasulfonatomethyl-calix4.resorcinarenes./E.K. Kazakova, N.A. Makarova, A.U. Ziganshina, L.A. Muslinkina, A.A. Muslinkin, W.D. Habicher //Tetrahedron Letters.-2000.-V.41, N 5l.-P.10111 -10115.

208. Scharff J-P. Synthesis and acid-base properties of calix4., calix[6] and calyx[8]arene p-sulfonic acids. J-P.Scharff, M.Mahjoubi.//New J. Chem.- 1991.- V. 15, Nl.-P. 883-887.

209. Kosower E.M. Additions to pyridinium ring. I. 1-Methylpyridinium iodide./ E.M. Kosower.// J.Am.Chem.Soc.-1955.- V. 77, N 14.-P.3883-3885.

210. Seiler P. Potassium thiocyanate complex of 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane./ P. Seiler, M. Dobler, J.D. Dunitz.//Acta Crystallogr.-1974.-Sect. B.-B30, N 1 l.-P. 2744-2745.

211. Inorganic synthesis VXVIII. Wiley-Interscience Publication John Wiley and sons.-1978.-P. 98-104.

212. Bagger S. Optical properties of bis(histidinato) cobalt (III) complexes./ S. Bagger, H.P. Jensen // Acta Chem. Scand.-1978.-V.32A, N 7.-P.659-662.

213. Dwyer F.P. Oxalato- and malanato-ethylenediaminecobaIt(III)complexes./ F.P. Dwyer, I.K. Reid, F.L. Garvan//J.Am.Chem.Soc.-1961.-V. 83, N 6.-P. 1285-1287.

214. Ferguson J. Absolute configurations of 1,10-phenanthroline and 2,2'-bipyridine metal complexes./J. Ferguson, C. J. Hawkins, L. A. P. Kane-Maguire, H. Lip.//Inorg. Chem.- 1969.-V. 8, N4.-P. 771-779.

215. Corey E.J The stereochemistry of complex inorganic compounds. XXII. Stereospecific effects in complex ions./ E.J. Corey, J.C. Bailar // J.Am.Chem.Soc.-1959.-V.81, N 11.-P.2620-2629.

216. Whinnie W.R.Mc. Intra-red spectra of some bis-2,2'-bipyrydil complexes-I./ W.R.Mc. Whinnie // Inorg.Nucl.Chem.-1964.-V.26, N 1.-P.15-19.

217. Hart F.A. Complexes of 1,10-phenanthroline with lanthanide chlorides and thiocyanates./ F.A. Hart, F .P. Laming.//Struct. Inorg. Chem.- 1964.- V.26, N 6.-P. 579-585.

218. Александров B.B. Кислотность неводных растворов./ В.В.Александров. -Харьков: Вища школа, 1982.-159 с.

219. Woolley Е.М. Ionization constants for water in aqueous organic mixtures./ E.M. Woolley, D.J. Hurkot, Z.G. Hepler // J. Phys. Chem.-1970.-Vol. 74, N 22.-P. 3908-3913.

220. Woolley E.M., Hepler Z.G. Apparent ionization constant of water in organic mixture and acid dissociation constants of protonated co-solvents in aqueous solution./ E.M. Woolley, Z.G. Hepler// Anal. Chem.-1972.-Vol. 44, N 8.-P. 1520-1523.

221. Сальников Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах./ Ю.И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов .-Казань: изд-во Казанского ун-та.- 1989.-287с.

222. Хартли Ф. Равновесия в растворах./Ф.Хартли, К. Бергес, Р. Олкок.-Москва: Мир.

223. Маклаков А.И. Самодиффузия в растворах и расплавах полимеров./ А.И. Маклаков, В.Д. Скирда, Н.Ф. Фаткуллин .-Изд-во Казан. Ун-та, Казань, 1987.- 224 с.

224. Эрнст Р. ЯМР в одном и двух измерениях: Пер. с англ./ Р. Эрнст, Дж. Боденхаузен, А. Вокаун М.: Мир, 1990. — 711 с.

225. Spek A.L. PLATON./ A.L. Spek.// Acta Crystallograf.A.-1990.-Vol. 46, N 1 .-P. 34-37.

226. Губайдуллин A.T. Амфифильные свойства и кристаллическая упаковка малых молекул органических соединений. Дис. докт. хим. наук.: 02.00.04; Защищена 20.10.2005. Казань, 2005. - 286 е.: ил. - 168. - Библиогр.: с. 318.

227. Dean J.A. Lange's Handbook of chemistry./ J.A. Dean, 14th Edition.- Mc-Craw-Hill: New York.- 1992.-297 p.

228. Россотти Ф. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. / Ф. Россотти, X. Россотти.- М.: Мир.- 1965.-564 с.

229. Benesi H.A. A spectrophotometric investigation of the interaction of iodine with aromatic hydrocarbons./ H.A. Benesi, J. H. Hildebrand.// J.Am.Chem.Soc.-1949.-V.71, N 8.-P.2703-2707.

230. Сердюк JI.C. Спектрофотометрическое исследование реакций церия, лантана и иттрия с ксиленоловым оранжевым./Л.С.Сердюк, B.C. Смирная// Ж. Анал. Хим.-1964.-Т.19, Вып.4.-С.451-456.

231. Rohwer Н. рН dependence of the reactions of arsenazo III with the lanthanides./ H. Rohwer, E.Hosten // Analytica Chimica Acta.- 1997.-V.339, N.3.-P. 271-277.

232. Sawin S.B., Analytical applications of arsenazo III—III: The mechanism of complex formation between arsenazo III and certain elements./S.B. Sawin.// Talanta- 1964.-V. 11, Nl.-P.7-19.

233. Попель A.A. Магнитно-релаксационный метод анализа неорганических веществ./ А.А.Попель.-М.:Химия.- 1978.-224с.

234. Farrar Т.С. Pulse and Fourier Transform NMR: Introduction to Theory and Methods./ T.C. Farrar, E.D. Becker.-Academic Press: New York, London.- 1971.-301p.

235. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. М.: Мир.-1987.-Т.2.-445с.