Судебно-химическое исследование гексогена и тринитротолуола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат фармацевтических наук Омельченко, Владимир Александрович

• Омельченко, Владимир Александрович
• кандидат фармацевтических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат фармацевтических наук Омельченко, Владимир Александрович

Введение.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Глава 1. ГЕКСОГЕН И ТРИНИТРОТОЛУОЛ КАК ОБЪЕКТЫ ХИМИЧЕСКОГО И ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОГО ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Физические свойства гексогена и тринитротолуола.

1.2. Получение объектов исследования и их применение.

1.3. Токсикологическая характеристика

1.4. Идентификация объектов исследования.

1.5. Количественное определение.

1.6. Изолирование и очистка ароматических и гетероциклических нитропроизводных

1.7. Метаболизм, распределение в теплокровных организмах и сохраняемость в трупном материале ароматических и гетероциклических нитропроизводных.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, ПРИБОРЫ, РЕАКТИВЫ, МАТЕРИАЛЫ, ПОСУДА.

Глава 2. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ГЕКСОГЕНА И ТРИНИТРОТОЛУОЛА.

2.1. Идентификация по электронным и колебательным спектрам.

2.2. Идентификация хроматографическими методами.

2.3. Идентификация хромогенными реакциями.

Выводы ко второй главе.

Глава 3. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ РАССМАТРИВАЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Определение фотометрическим методом.

3.2. Определение методом ВЭЖХ.

Выводы к третьей главе.

Глава 4. ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА ОБЪЕКТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ.

4.1. Очистка хроматографическими методами и особенности хроматографического поведения исследуемых веществ.

4.1.1. Использование колоночного варианта хроматографирования.

4.1.2. Использование тонкослойной хроматографии.

4.2. Оценка степени очистки извлечений из биологического материала в контрольных опытах.

Выводы к четвертой главе.

Глава 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ГЕКСОГЕНА И ТРИНИТРОТОЛУОЛА В БИОЛОГИЧЕСКОМ МАТЕРИАЛЕ.

5.1. Сравнительное изучение изолирования исследуемых соединений из биологической ткани различными изолирующими агентами.

5.2. Определение гексогена в биологическом материале.

5.2.1. Определение с использованием в качестве изолирующего агента ацетона.

5.2.1.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемого вещества.

5.2.1.2. Методики определения гексогена в ткани трупных органов и биожидкостях.

5.3. Определение тринитротолуола в биологическом материале.

5.3.1. Определение с использованием в качестве изолирующего агента ацетонитрила.

5.3.1.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемого вещества.

5.3.1.2. Методики определения тринитротолуола в ткани трупных органов и биожидкостях.

5.4. Определение гексогена и тринитротолуола при их совместном присутствии в биологическом материале

5.4.1. Определение с использованием в качестве изолирующего агента смеси ацетонитрил-ацетон (1:1).

5.4.1.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемого вещества.

5.4.1.2. Методики определения рассматриваемых соединений в ткани трупных органов и биожидкостях

5.4.1.3. Методика определения рассматриваемых соединений в модельных смесях с почвой и пробах почвы с места взрыва.

Выводы к пятой главе

Глава 6. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ В ОРГАНИЗМЕ ТЕПЛОКРОВНЫХ И СОХРАНЯЕМОСТЬ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ТРУПНОМ

МАТЕРИАЛЕ.

6.1. Распределение тринитротолуола в организме теплокровных животных.

6.2. Сохраняемость объектов исследования в трупном материале.

Выводы к шестой главе.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛА

ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ГЕКСОГЕНОМ.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛА

ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ТРИНИТРОТОЛУОЛОМ.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛА ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ГЕКСОГЕНОМ И ТРИНИТРО -ТОЛУОЛОМ ПРИ ИХ СОВМЕСТНОМ ПРИСУТСТВИИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Судебно-химическое исследование гексогена и тринитротолуола»

Актуальность темы. Гексоген и тринитротолуол широко известны в качестве взрывчатых средств и используются как при геологических работах, так и в военном деле. Они обладают значительной токсичностью по отношению к теплокровным животным и человеку, в связи с чем являются потенциальными объектами судебно-химического исследования.

Отравления могут происходить при непосредственном контакте с веществами в процессе их производства и хранения, вследствие аварий, в условиях загрязнения объектов окружающей среды остатками боеприпасов и отходами химических производств.

LD50 гексогена и тринитротолуола для лабораторных животных (мышей, крыс) составляет примерно 400-500 мг/кг.

Летальная доза тринитротолуола для человека составляет 1-2 г.

Широкое применение гексогена и тринитротолуола, их токсичность, наличие случаев отравления, в том числе и со смертельным исходом, обусловливает необходимость изучения этих соединений в судебно-химическом отношении.

До настоящего времени остаются недостаточно разработанными вопросы изолирования гексогена и тринитротолуола из объектов биологического происхождения, их обнаружения, идентификации и количественного определения. В доступной литературе отсутствуют данные по сохраняемости рассматриваемых соединений в биологическом (трупном) материале.

Исходя из вышеизложенного, разработка методики судебно-химического исследования гексогена и тринитротолуола является актуальной.

Цель и задачи исследования. Целью настоящего исследования является разработка методики химико-токсикологического исследования гексогена и тринитротолуола.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: определить особенности хроматографической активности исследуемых веществ в тонких слоях и колонках сорбентов;

- выявить оптимальные условия идентификации и количественного определения гексогена и тринитротолуола;

- изучить особенности взаимодействия исследуемых соединений с рядом цветореагентов. Показать возможность применения отдельных реакций восстановления и образования молекулярных продуктов типа п-донор- тг-акцептор в условиях анализа биологического материала;

- провести изучение возможности применения твердофазной экстракции для концентрирования и очистки объектов исследования;

- исследовать особенности изолирования объектов исследования различными группами изолирующих агентов из биологического материала, разработать схему очистки извлечений;

- изучить особенности распределения объектов исследования в организме теплокровных животных;

- определить сроки сохраняемости объектов исследования в трупном материале.

Научная новизна исследования. Изучены отдельные закономерности хроматографического поведения гексогена и тринитротолуола в сорбентах с гидроксилированной поверхностью при использовании различных подвижных фаз; определены оптимальные условия и рассчитан ряд параметров хроматографирования исследуемых веществ в тонких слоях и колонках сорбентов.

На основе проведенных исследований разработаны методики идентификации и количественного определения гексогена и тринитротолуола методами ТСХ и ВЭЖХ.

Исследованы особенности электронных и колебательных спектров поглощения гексогена и тринитротолуола. Для повышения селективности качественного спектрофотометрического определения рассчитан ряд основных оптических характеристик электронных спектров.

Впервые для идентификации и количественного определения гексогена и тринитротолуола предложены хромогенные реакции с N,N-диметилформамидом и с 2,6-бис-[бис-((3-оксиэтил)-амино]-4,8-ди-Ы-пиперидина-пиримидо(5,4-с1)пиримидином, а также методы, основанные на поглощении ими УФ-излучения в различных средах.

Впервые для изолирования гексогена и тринитротолуола из биологического материала в качестве изолирующего агента предложена смесь ацетон-ацетонитрил (1:1). На основе использования в качестве изолирующего агента данной смеси и очистки методом хроматографии разработаны оригинальные методики определения рассматриваемых соединений в ткани трупных органов и биожидкостях, применимые как для исследования свежего, так и гнилостно измененного трупного материала.

В опытах на животных (кролики) исследованы особенности распределения тринитротолуола в организме теплокровных.

Изучены сроки сохранения данных веществ в трупном материале.

Практическая значимость работы. На основании проведенных исследований разработаны и внедрены:

- методики изолирования из биологического материала, очистки, идентификации и количественного определения 2,4,6-тринитротолуола и гексогена (проект информационного письма; акт апробации в ГУЗ « Курское областное бюро судебно-медицинской экспертизы Комитета здравоохранения Курской области» от 25.12.2007; акт апробации в ЭКЦ УВД по Липецкой области от 29.11.2007);

- методика качественного определения гексогена по поглощению в смеси ацетонитрил-вода (6:4) (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 15.05.2006);

- методика количественного определения гексогена на основе поглощения в УФ- части спектра (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 15.05.2006);

- методика качественного определения 2,4,6-тринитрометилбензола в ткани печени (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 06.04.2006);

-методика количественного определения 2,4,6тринитрометилбензола в ткани печени (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 13.04.2006);

-методика количественного определения 2,4,6тринитрометилбензола в ткани лёгких (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 13.04.2006);

- методика определения 2,4,6-тринитротолуола (2,4,6-ТНТ) методом ВЭЖХ с применением нормальнофазного сорбента (внедрена в учебную практические занятия) и научную работу кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 23.05.2006);

Связь задач исследования с проблемным планом фармацевтических наук. Работа выполнялась в соответствии с планом научных исследований кафедры фармацевтической, токсикологической и аналитической химии Курского государственного медицинского университета и соответствует проблеме «Фармация» межведомственного совета № 36 РАМН и научной проблеме 35.04 «Научные проблемы судебно-медицинской токсикологии, токсикологической и судебной химии» по специальности «Судебная медицина» при РАМН. Номер государственной регистрации 01.200.208428.

Основные положения,в ыносимые на защиту:

- результаты изучения хроматографической активности гексогена и тринитротолуола в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной и привитой поверхностями;

-особенности поглощения электромагнитного - излучения исследуемыми веществами в УФ и ИК- областях спектра;

- оптимальные условия взаимодействия анализируемых веществ с рядом цветореагентов;

- методики идентификации и количественного определения гексогена и тринитротолуола хроматографическим и фотометрическим методами;

- методики изолирования из биологического материала гексогена и тринитротолуола; особенности распределения тринитротолуола в организме теплокровных;

- сохраняемость гексогена и тринитротолуола в трупном материале.

Апробация работы. Основные положения работы апробированы на Международном Форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003), на 67-ой, 69-ой и 71-ой научых сессиях КГМУ и отделения медико-биологических наук Центрально-Чернозёмного научного центра РАМН (Курск, 2002, 2004, 2006), на III Международной научно-практической конференции «Экологические проблемы современности» (Пенза, 2007), на научно-практической конференции, посвящённой 65-летию образования судебно-медицинской экспертизы Вооружённых Сил Российской Федерации «Проблема судебно-медицинской экспертизы в условиях реформирования вооружённых сил и Генеральной прокуратуры Российской Федерации» (Москва, 2008).

Публикации. Основное содержание работы отражено в 11 публикациях, 1 из которых —патент на изобретение.

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, шести глав, общей схемы исследования, общих выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 173 страницах. Список цитируемой литературы включает 204 источника, среди которых 141 на русском и 63 на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Омельченко, Владимир Александрович

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Исследованы особенности поглощения гексогеном и тринитротолуолом электромагнитного излучения в области «кварцевого ультрафиолета» и ИК-области спектра. Выявлены характерные различия в поглощении исследуемых веществ.

Показана возможность идентификации рассматриваемых соединений методами электронной и колебательной спектрофотометрии.

На основе способности к поглощению УФ- излучения гексогеном (в среде ацетонитрила и в среде ацетонитрил-вода (6:4)) и тринитротолуолом (в среде этанола) разработаны методики количественного определения рассматриваемых соединений спектрофотометрическим методом. Относительная ошибка среднего результата во всех случаях не превышает ±1 %.

2. Изучена хроматографическая подвижность исследуемых полинитропроизводных в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной и привитой поверхностями с использованием элюентов различной полярности. Рассчитан ряд параметров хроматографирования.

Показано, что оптимальные условия определения гексогена и тринитротолуола методом ТСХ достигаются при использовании подвижных фаз гексан-ацетон (6:4), гексан-этилацетат (6:4), гексан-пропанол-2 (8:2) (нормальнофазовый вариант хроматографирования, сорбент - широкопористый силикагель), а также подвижных фаз тетрахлорметан-ацетон (8:2) и бензол-этилацетат (2:8) (обращённофаный вариант хроматографирования, сорбент с привитой фазой С-3).

Установлено, что для определения рассматриваемых веществ методом ВЭЖХ в колонке гидроксилированного сорбента («Силасорб

600») в качестве элюента наиболее целесообразно использовать систему растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1), а для определения в колонке сорбента с привитой поверхностью («Nova Pack С-18») — систему растворителей ацетонитрил-вода (4:6).

Разработаны методики количественного определения гексогена и тринитротолуола методом ВЭЖХ с применением нормальнофазового и обращённофазного вариантов хроматографировагния. Относительная ошибка среднего результата не превышает ±2%.

3. Показана возможность применения для идентификации исследуемых соединений хромогенной реакции восстановления 2,6-бис-[бис-(Р-оксиэтил)-амино]-4,8-ди-№пиперидинапиримидо-(5,4-с1)пиримиди-ном.

В качестве цветореагента для определения тринитротолуола предложен также диметилформамид.

Определены оптимальные условия проведения реакций исследуемых веществ с предложенными цветореагентами. На основе цветных реакций разработаны методики идентификации объектов исследования.

4. Изучены особенности препаративного хроматографирования объектов исследования в колонке с силикагелем L 40/100|д, в режимах изократического и градиентного элюирования. Установлено, что при определении тринитротолуола целесообразно использование изократического элюирования подвижной фазой гексан-ацетон (7:3), а при определении гексогена и смеси гексогена и тринитротолуола — наиболее приемлемо градиентное элюирование подвижными фазами гексан-ацетон (8,5:1,5) и гексан-ацетон (6:4).

Дана оценка потерь анализируемых соединений в процессе препаративного и аналитического хроматографирования в колонках и тонких слоях гидроксилированных сорбентов.

Показана достаточная эффективность предлагаемых схем хроматографической очистки рассматриваемых полинитропроизводных от соэкстрактивных веществ биологического материала.

5. Проведено сравнительное изолирование исследуемых веществ из биологического материала различными изолирующими агентами.

Установлено, что наиболее высокую степень извлечения рассматриваемых соединений удается достичь при использовании в качестве монокомпонентных изолирующих агентов ацетона (для извлечения гексогена), ацетонитрила (для извлечения тринитротолуола), а также смеси ацетонитрил-ацетон (1:1) (для извлечения суммы рассматриваемых веществ).

Определены оптимальные условия изолирования рассматриваемых соединений ацетоном (гексоген), ацетонитрилом (тринитротолуол) и смесью ацетонитрил-ацетон (1:1) (сумма гексогена и тринитротолуола).

Разработаны методики определения гексогена и тринитротолуола в тканях трупных органов и биожидкостях на основе изолирования ацетоном, ацетонитрилам и смесью ацетонитрил-ацетон (1:1) и последующей очистки методом колоночной хроматографии низкого давления.

6. При содержании анализируемых соединений (по отдельности) в количестве 25 мг в 25 г биоматериала разработанные методики позволяют определять в ткани печени 90,38-92,94 %, в крови -89,06-91,97 %, в моче - 96,12-98,32 %, в гнилостно изменённой печени -90,24-92,76 % исследуемых веществ. Значения полуширины доверительного интервала (п=5; Р=0,95) при этом не превышают 2,91 % (исследование ткани печени), 2,73 % (исследование крови), 2,29 (исследование мочи), 3,12 % (исследование гнилостно изменённой печени).

При совместном присутствии анализируемых веществ в биологическом материале в количествах по 25 мг каждое методики, основанные на изолировании смесью ацетонитрил-ацетон (1:1), позволяют определить в ткани печени 91,34-93,56 %, в крови - 89,52-92,45 % в моче - 96,52-98,85 %, в гнилостно изменённой ткани печени - 91,12-93,36 % исследуемых соединений. Значения полуширины доверительного интервала (п=5; Р=0,95) при этом не превышают 3,28 % (исследование ткани печени), 2,68 (исследование крови), 2,26 % (исследование мочи) и 3,10 % (исследование ткани гнилостно изменённой печени).

7. Определяемый минимум гексогена и тринитротолуола при их индивидуальном присутствии в биоматериале составляет 0,06-0,12 мг в 100 г трупного органа, 0,04-0,09 мг в 100 г крови, 0,01-0,04 мг в 100 г мочи, 0,07-0,13 мг в 100 г гнилостно изменённого трупного органа, в случае совместного присутствия в биоматериале в равных количествах - 0,06-0,14 мг в 100 г трупного органа, 0,04-0,09 мг в 100 г крови, 0,01-0,05 мг в 100 г мочи, 0,07-0,15 мг в 100 г трупного органа, подвергшегося гнилостным изменениям.

8. Изучены особенности распределения полинитропроизводных ароматического ряда в организме теплокровных животных (кролики) на примере тринитротолуола при внутрижелудочном введении отравляющего вещества.

Тринитротолуол в наибольших количествах присутствует в тканях желудка и тонкого кишечника, а также крови и селезёнке животных, погибших от отравления.

9. На примере модельных смесей с тканью печени исследована сохраняемость гексогена и тринитротолуола в гнилостно разлагающемся трупном материале.

Показано, что при температуре 18-20°С продолжительность сохранения гексогена и тринитротолуола в модельных смесях составляет соответственно 21 и 55 дней.

10. По результатам проведенных исследований предложено 3 общих схемы исследования биологического материала при отравлении гексогеном и тринитротолуолом по отдельности и в случае их совместного присутствия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат фармацевтических наук Омельченко, Владимир Александрович, 2009 год

1. А. с. 309283 СССР, МКИ2 G01 N 21/20. Способ количественного определения нитросоединений / Я.В.Релин, Г.К.Соколова; Ленинград, гос. ун-т. № 1412526 / 23-04; Заявл. 20.04.70; Опубл. 09.07.71, Бюл. № 2.-3 с.

2. А. с. 362238 СССР, МКИ2 G01 N 31/16. Способ количественного определения в сточных водах ароматических нитросоединений / М.Д.Белостоцкий, Е.А.Чистякова; НИИ водного хозяйства. № 1631031 / 23 - 04; Заявл. 17.03.71; Опубл. 13.12.72, Бюл.№ 2. - 2 с.

3. А. с. 830204 СССР, МКИ3 G01 N 21 / 78. Способ определения 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбоната / М.В. Плотников; Саратовский гос. ун-т. № 2801661 / 23 - 04; Заявл. 18.07.79; Опубл. 15.05.81, Бюл.№ 18.-3 с.

4. А. с. 1097940 СССР,МКИ3 G01 N 21/08. Способ определения 3,5-динитроанилина в присутствии 3,5-динитробензойной кислоты / В.В.Бардин, Г.П.Богданов, Л.Б.Леонтьева; Ленинград, гос. ун-т.-№3533370/23 04; Заявл. 07.01.83.; Опубл. 15.06.84, Бюл. № 22. - 4 с.

5. А. с. 1227996 СССР, МКИ3 G01 N 21/00; С01 С76/06. Способ определения 4,6-динитроортакрезола / А.Р.Цыганов, А.К.Гурбан; ВНИИ защиты растений. № 368465/23 - 04; Заявл. 24.10.84; Опубл. 30.04.86, Бюл. № 16. - 3 с.

6. А.с. 128 1997 СССР, МКИ4 G01 N 30/90. Способ определения 2,4,6-тринитрофенола / В.В.Бардин, И.В.Крауклиш, Л.Б.Леонтьева; Ленинград, гос. ун-т. № 3893048 / 31 - 04; Заявл. 11.01.85; Опубл. 02.01.87, Бюл. № 1.-4 с.

7. А. с. 1712841 СССР, МКИ5 G01 N 21/78. Способ определения альфа аминоизовалериановой кислоты / В.К. Шорманов. Н.В. Костебелов; Курский гос. мед. ун-т. - № 4809915 / 25 - 04; Заявл. 04.04.90; Опубл. 15.02.92, Бюл.№6. -4 с.

8. Бойчинова, Е.С. Определение микрограммовых количеств 2,4,6 -тринитрофенола методом бумажной пиковой хроматографии / Е.С.Бойчинова, Л.Б.Леонтьева, И.В.Целинский // Журн. прикл. химии. -1992. Т. 65, № 2. - С. 437 - 439.

9. Буркацкая-Горбань, Е.Н. Токсикология динитрофенольных пестицидов и профилактика интоксикаций при работе с ними: Автореф. дис. . д-ра мед. наук: (14.00.07) / Е.Н.Буркацкая-Горбань.- Киев. НИИ гигиены, 1974.- 39 с.

10. Васильева, А.А. Ускоренный метод изолирования алкалоидов из трупного материала подкисленной водой / А.А.Васильева // Науч. тр. Гос. НИИ судебной медицины. М.: Медгиз, 1949. - С. 229 - 232.

11. Веревкин, С.П. Хроматографическое определение алкилнитрофенолов / С.П.Веревкин, А.И. Рожнов, А.В. Зимичев // Журн. аналит. химии.- 1989. Т. 44, № 9 . - С. 1680 - 1685.

12. Волков, А.И. Пестициды и окружающая среда / А.И.Волков.- М.: Медицина, 1977. 239 с.

13. Гадаскина, И.Д. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов. М.: Медицина, 1971. - 304 с.

14. Грушко, Я.М. Вредные органические соединения в промышленности сточных водах / Я.М.Грушко. Л.: Химия, 1982. - 216 с.

15. Грушко, Я.М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу / Я.М.Грушко. Л.: Химия, 1986. -207 с.

16. Денеш, И. Титрование в неводных средах / И.Денеш; под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1971. - 413 с.

17. Дильдин, Ю.М. Место взрыва как объект криминалистического исследования / Ю.М.Дильдин, В.В.Мартынов, А.Ю.Семёнов.-М.: ВНИИ МВД СССР, 1989.-72 с.

18. Дмитриева, И.А. Химико токсикологическое исследование 2,4-динитрофенола: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / И.А.Дмитриева. - Курск, 2004. - 23 с.

19. Другов, Ю.С. Газохроматографический анализ газов / Ю.С.Другов, Л.А. Конопелько. -М.: «МОИМПЕКС», 1995.- 464 с.

20. Другов, Ю.С. Газохроматографический анализ газов / Ю.С.Другов, А.А.Родин.- С.-Петербург: «Анатолия», 2001.- 426 с.

21. Другов, Ю.С. Методы анализа загрязненного воздуха / Ю.С.Другов, А.Б.Беликов, Г.А.Дьякова.-М.: Химия, 1984.- 465 с.

22. Елизарова, М.К. Особенности экстрагирования 2-метилоксибензола и 3-метилоксибензола из водных растворов / М.К.Елизарова, В.К.Шорманов, Л.Л.Квачахия // Судебно-медицинская экспертиза.-2004.-Т. 47, № 2.-С. 31-34.

23. Елизарова, М.К. Особенности экстрагирования основных метаболитов изомеров монометилоксибензола из водных растворов / Елизарова М.К., В.К.Шорманов, Конарева Е.Г. // Судебно-медицинская экспертиза.-2005.-Т. 48, № 4.-С. 23-26.

24. Елизарова, М.К. Химико-токсикологическое исследование оксибензола и его монометильных производных: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / М.К. Елизарова. Курск, 2004. - 23 с.

25. Захарова, Н.Д. Химико токсикологическое исследование 2,4-динитро-6-втор-бутил-фенилизопропилкарбоната: Автореф. дис. . канд.фармац. наук: (15.00.02) / Н.Д.Захарова; Пятигорск, гос. фармац. ин-т.-Пятигорск, 1989. 21 с.

26. Зиганшин, А. М. Гидридное восстановление 2,4,6-тринитротолуола дрожжами путь к его глубокой деструкции / А. М. Зиганшин, А. В. Наумов, Е. С. Суворова // Микробиология. - 2007. -Т. 76, №6.-С. 766-773.

27. Зиганшин, A.M. Гидроксиламины как основные метаболиты трансформации 2,4,6-тринитротолуола / A.M. Зиганшин, Е.А. Науменко, А.П. Ложкин // Тез. докл. 9-й Пущинской школы-конф. молодых учёных «Биология наука XXI века». - Пущино- 2005. -С. 102.

28. Зиганшин, A.M. Механизмы метаболической активации и детоксикации экологически опасных нитроароматических ксенобиотиков /

29. A.M. Зиганшин, Е.А. Науменко, А.П. Ложкин // В сб. статей Росс, школы-конф. молодых учёных «Экотоксикология: современные биоаналитические системы, методы и технологии». Пущино-Тула - 2006. -С. 70-72.

30. Измеров, Н.Ф. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократоном воздействии / Н.Ф.Измеров, И.В.Саноцкий, К.К.Сидоров. М.: Медицина, 1977. - 240 с.

31. Информационное письмо об определении нитрафена при судебно-химическом исследовании биологического материала / М.К.Елизарова, В.К.Шорманов.- М., 2000. 40 с.

32. Информационное письмо об определении нитробензола при судебно-химическом исследовании биологического материала /

33. B.К.Шорманов, Л.В.Бредихина, О.И.Малыхина.- М., 2004.-26 с.

34. Исидоров, В.А. Хромато-масс-спектрометрическое определение следов органических веществ в атмосфере / В.А.Исидоров, И.Г.Зенкевич.-Л.: Химия, 1982.-372 с.

35. Использование микроколоночного жидкостного хроматографа «Милихром» / под ред. JT.M. Колесникова.-М.гНИИСТ МВД России, 1987.21 с.

36. Карташов, В.А. Изучение вопросов экстракции лекарственных веществ из биологического материала: Автореф. дис. . д-ра фармац. наук: (15.00.02) / В.А.Карташов; Моск. мед. ин-т им. И.М.Сеченова.- М., 1990. -43 с.

37. Картель, М.Т. Ф1зп<о-х1м1ч1 властивост1 i детоксикуюча актившсть вуглецевих ентеросорбенпв вщнасно диштрофенольних пестицид1в / М.Т.Картель., В.Д.Лук'янчук, В.Г.Давидов // Фармацевтичний журнал. 1990. - № 4. - С. 52 - 56.

38. Квартник, В.М. Вивчення оптимальних умов екстракцп препарату 5-НОК / В.М.Квартник, В.Ф.Крамаренко // Фармацевтичний журнал. 1974. - № 2. - С. 88 - 89.

39. Квартник, В.М. Применение гель хроматографии при исследовании 5-НОК и 2-хлор- 4-нитрофенола в токсикологическом анализе / В.М.Квартник // Материалы 1 съезда фармацевтов Узбекистана (1975 г., г. Ташкент). - Ташкент, 1975. - С. 282 - 284.

40. Квартник, В.М, Сравнительная оценка методов выделения из биологического материала 5-нитро-8-оксихинолина / В.М.Квартник // Фармация: Респ. межвед. сб.- Вып 2. Киев: Здоров'я, 1975. - С. 82 - 85.

41. Квартник, В.М. Судебно химическое исследование 5-НОК и нитрофунгина: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / В.М.Квартник; Львов, мед. ин-т. - Львов, 1975. - 16 с.

42. Комаров, П.П. Методика обнаружения тринитротолуола в биологических объектах / П.П.Комаров, Э.Л.Котлярова, С.Н. Сергеев // Судебно-медицинская экспертиза. 1990. - Т. 33, № 3. - С. 26-27.

43. Коренман, И.М. Новые титрометрические методы / И.М.Коренман. М.: Химия, 1983. - 173 с.

44. Коренман, И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И.М.Коренман. М.: Химия, 1975. - 359 с.

45. Коренман, И.М. Экстракция в анализе органических веществ / И.М.Коренман. М.: Химия, 1977. - 196 с.

46. Коренман, Я.И. Экстракционно фотометрическое определение 2,4-динитрофенола / Я.И.Коренман, Т.А.Нефёдова, И.Г.Сотникова // Журнал аналитической химии. - 1984. - Т. 39, № 11. - С. 1878. - 1880.

47. Костычева, Ю.Ф. К вопросу о ремедиации почв, загрязнённых взрывчатыми веществами / Ю.Ф. Костычева, A.M. Зиганшин, Е.А. Науменко // Тез. докл. науч. конф. «Постгеномная эра в биологии и проблемы биотехнологии». М: Макс Пресс, - 2004. - С.101-102.

48. Крешков, А.П. Аналитическая химия неводных растворов / А.П.Крешков. М.: Химия, 1982. - 256 с.

49. Кузьмина, Н.В. Адсорбция/экстракция ароматических нитросоединений при накоплении в угольно-пастовый электрод в условиях вольтамперометрии: Автореф. дис. . канд. хим. наук / Н.В. Кузьмина.-Уфа: Ин-т орган, химии УНЦ РАН.-2003.-23 с.

50. Куриненко, Б.М. Чувствительность различных штаммов Escherichia coli к токсическому действию 2,4,6-тринитротолуола / Б.М. Куриненко, Н.А. Дениварова, Г.Ю.Яковлева // Прикладная биохимия и микробиология.-2005.-Т. 41, № 1.-С. 53-57.

51. Лудевиг, Р. Острые отравления / Р.Лудевиг, К.Лос. М.: Медицина, 1983. - 559 с.

52. Луйк, А.И. Параметры воздействия нитрофенолов различного химического строения с альбумином и их токсичность / А.И.Луйк, В.Д.Лукьянчук // Вопросы медицинской химии. 1982. - Т. 28, вып. 5 . - С. 48-51.

53. Мазор, Л. Методы органического анализа / Л.Мазор; под ред.

54. A.Н.Кашина. М.: Мир, 1986. - 584 с.

55. Майер-Борде, Г. Гербициды и их остатки / Г.Майер-Боде; под ред. Н.Н. Мельникова. М.: Мир, 1972. - 560 с.

56. Майстренко, В.Н. Концентрирование и вольтамперометрическое определение нитросоединений на модифицированных неподвижными хроматографическии фазами угольно пастовых электродах /

57. B.Н.Майстренко, С.В.Сапельникова, Ф.Х.Кудашова // Журн. аналит. химии. 1999. - Т. 54, № 5. - С. 497 - 501.

58. Малыхина, О.И. Идентификация нитробензола в трупном материале методом ИК-спектрофотометрии / О.И.Малыхина, В.К.Шорманов // Сб. работ 69-ой науч. сес. КГМУ и отд-ния медико-биол. наук Центр .-Чернозём, науч. центра РАМН. Ч. 2.- Курск, 2004.-С. 289-290.

59. Малыхина, О.И. Определение отдельных метаболитов нитробензола спектрофотометрическим методом / О.И.Малыхина, В.К.Шорманов // Тр. 67-ой науч. сес. КГМУ и отд-ния медико-биол. наук Центр-Чернозём, науч. центра РАМН.- Ч. 2.- Курск, 2002.-С. 102-103.

60. Малыхина, О.И. Разделение ряда метаболитов нитробензола методом тонкослойной хроматографии / О.И.Малыхина, В.К. Шорманов // Сб. работ 68-ой науч. сес. КГМУ и отд-ния медико-биол. наук Центр.Чернозём. науч. центра РАМН. Ч. 2.- Курск, 2002.-С. 268.

61. Малыхина, О.И. Судебно-химическое исследование нитробензола и его основных метаболитов: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / О.И.Малыхина. Курск, 2005. - 23 с.

62. Малыхина, О.И. Экстракция нитробензола и его метаболита 3-аминогидроксибензола из водных растворов / О.И.Малыхина, В.К.Шорманов // Судебно-медицинская экспертиза.-2006.-Т. 49, № 1.-С. 25-28.

63. Мельников, Н.Н. Пестициды и окружающая среда / Н.Н.Мельников, А.И.Волков. М.: Химия, 1977. - 240 с.

64. Мишина, А.В. Потенциометрическое титрование нитро- , нитрозо- и аминофенолов в ацетоне и ацетоновом экстракте / А.В.Мишина, Т.К.Ермолаева, И.М.Коренман; Воронеж, технол. ин т. - Воронеж, 1994. -13 с. - Деп. в ВИНИТИ 10.03.94, N 556 - В94.

65. Могош, Г. Острые отравления / Г.Могош.- Бухарест: Медицинское издательство, 1984. 580 с.

66. Мурзаева, М.О. Исследование биотрансформации нитроароматических соединений гетеротрофными бактериями / М.О. Мурзаева // Всерос. конф. «Рациональное природопользование».-Ярославль, 2005.-С. 144-148.

67. Науменко, Е.А. Динамика токсичности в процессе биотрансформации 2,4,6-тринитротолуола / Е.А. Науменко, А.П. Ложкин, A.M. Зиганшин // Тез. докл. 10-й Пущинской школы-конф. молодых учёных «Биология наука XXI века». - Пущино- 2006. -С. 204.

68. Науменко, Е.А. Начальные продукты трансформации 2,4,6-тринитротолуола грамположительными и грамотрицательными микроорганизмами / Е.А. Науменко // Сб. науч. тр. Междунар. биотехнологического центра МГУ. М.: Спорт и Культура, - 2004. - С. 5455

69. Науменко, Е. А. Образование активных форм кислорода в процессе аэробной трансформации 2,4,6-тринитротолуола бактериями / Е. А. Науменко, А. В. Наумов, А. М. Зиганшин; Казан, гос. ун-т. Казань, 2006.-20 с. - Деп. в ВИНИТИ 27.12.2006, № 1617-В2006.

70. Науменко, Е.А. Оценка острой токсичности экологически опасных нитросоединении в тесте MICROTOX ™ / Е.А. Науменко, А.П. Ложкин, A.M. Зиганшин // Доклады Московского общества испытателей природы. 2006.- Т. 39. - С. 238.

71. Науменко, Е.А. Токсикологические аспекты микробной трансформации 2,4,6-тринитротолуола / Е.А. Науменко // Сб. науч. студ. работ «Биотехнология охране окружающей среды» - М: Графикон-принт, -2005.-С. 339-341.

72. Науменко, Е. А. Участие кислорода в бактериальной трансформации 2,4,6-тринитротолуола / Е. А. Науменко, А. В. Наумов, Е. С. Суворова // Биохимия 2008. - Т. 73, № 4. - С. 568-575.

73. Нестерова, А.В. Экстракция метаболитов каратана из водных растворов / А.В.Нестерова, В.К.Шорманов // Суд. — мед. экспертиза. 1991. -Т. 34,№2.-С. 41 -43.

74. Основы инженерно-технических экспертиз / Под ред. Ю.М.Дильдина.-М.: ЭКЦ МВД России, 1993.- 16 с.

75. Пат. 2047861 СССР, МКИ6 G01 N31/16. Способ раздельного определения нитрофенолов в воде / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, А.В.Мишина; Воронеж, технол. ин-т. № 93053847 / 04; Заявл. 30.11.90; Опубл. 10.11.91, Бюл. №31. -4 с.

76. Пат. 2153168 Российской Федерации, МПК7 CI G01 N 33/50. Способ определения сложного нитрофенольного препарата «Нитрафен» в биологическом материале / Шорманов В.К., Сипливая JI.E., Елизарова

77. М.К.; заявители и патентообладатели: В.К. Шорманов, JI.E. Сипливая, М.К. Елизарова.- № 99105092 / 13; Заяв. 15.03.99; Опуб. 08.06.2000//Изобретения (Заявки и патенты).- 2000. № 20.-16 с.

78. Полю дек — Фабини Р. Органический анализ / Р.Полю дек-Фабини, Т.Бейрих.- Л.: Химия, 1981. 624 с.

79. Предельно-допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и воде.-М.:Химия, 1975.-456 с.

80. Рубан, В.Ф. Определение нитрофенолов в воде методом капиллярной ВЭЖХ с амперометрическим детектированием / В.Ф.Рубан // Журн. аналит. химии. 1992. - Т. 47, № 12. - С. 2042 - 2045.

81. Русанов, A.JI. Конденсационные мономеры и полимеры на основе 2,4,6-тринитротолуола / A.JI. Русанов, Л.Г. Комарова, Д.Ю. Лихачёв // Успехи химии.-2003.-Т. 72, № Ю.-С. 1011-1024.

82. Справочник химика. Т.2 / под. ред. Б.П.Никольского. JL: Химия, 1964.- 1168 с.

83. Субхангулова, А.Р. К вопросу о биологической трансформации 2,4,6-тринитротолуола / А.Р.Субхангулова, Е.А.Науменко, А.П. Ложкин // Тез. докл. 11-й Пущинской школы-конф. молодых учёных «Биология — наука XXI века». Пущино- 2007. -С. 47.

84. Сырова, А.В. Оценка токсичности экологически опасных нитроароматических ксенобиотиков / А.В. Сырова, Е.А. Науменко, А.П. Ложкин // Тез. докл. междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов 2007». - Москва - 2007. -С. 118-119.

85. Титова, А.В. Изучение процесса экстракции лекарственных соединений из биологического метериала: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / А.В.Титова; Моск. мед. ин-т им. И.М.Сеченова. М., 1984.-23 с.

86. Ю.Б. Тузков и др. Взрывчатые вещества и их характеристика М.-2002.-16 с.

87. Тузков, Ю.Б. Криминалистическое исследование бризантных взрывчатых веществ / Ю.Б.Тузков, С.Я.Макаров, А.Ю.Семёнов.-М.: ЭКЦ МВД России, 1997.-12 с.

88. Файгль, Ф. Капельный анализ органических веществ / Ф.Файгль. М.: Госхимиздат, 1962. - 836 с.

89. Физер, JI. Органическая химия. Т.1. / Л.Физер, М. Физер. -М.:Химия, 1966.- 680 с.

90. Франке, 3. Химия отравляющих веществ. Т. 2 / З.Франке, П.Франц, В.Варнке; пер. с нем. Ю.Д. Корешкова. М.: Химия, 1973. - 404 с.

91. Хиляс, И.В. Гидридное восстановление 2,4,6-тринитротолуола несовершенными грибами родов Candida и Geotrichum / И.В. Хиляс, Е.А.

92. Науменко, А.П. Ложкин // Тез. докл. 11-й Пущинской школы-конф. молодых учёных «Биология наука XXI века». - Пущино- 2007. -С. 51.

93. Хиляс, И.В. Микроорганизмы-деструкторы химических загрязнения осадков и почв / И.В. Хиляс, Е.А. Науменко // Тез. докл. международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов 2007». - Москва - 2007. - С. 123.

94. Химический энциклопедический словарь / под ред. И.Л.Кнуняца. М.: Советская энциклопедия, 1983. - 491 с.

95. Хохолькова, Г.А. О точности колориметрического метода определения динитрофенольных ядохимикатов в биообъектах / Г.А.Хохолькова // Гигиена и санитария. 1963. - № 5. - С. 53 - 58.

96. Хроматографический анализ окружающей среды / Т.Бюнтинг, Р.С. Брейм, К. Кэй; под ред. В.Г.Берёзкина. М.: Химия, 1979. - 608 с.

97. Хряшевский, А.В. Концентрирование фенола и его нитропроизводных на химически модифицированных кремнезёмах / А.В.Хряшевский, Т.И.Тихомирова, В.И.Бадеева // Журн. аналит. Химии.-1996.-Т. 51, № 6.-С. 586-591.

98. Цвейг, Г. Методы анализа пестицидов / Г.Цвейг; пер. с англ. С.В. Макаровой. М: Химия, 1967. - 492 с.

99. Чекрышкина, Л.А. Идентификация лекарственных препаратов, содержащих ароматическую нитрогруппу / Л.А.Чекрышкина, Л.И.Парфёнова, Н.И.Эвич // Фармация. 1983. - Т. 32. - С. 39 - 40.

100. Чмиль, В.Д. Определение фенольных соединений в воде хроматографическими методами / В.Д.Чмиль // Журн. аналит. химии. -1981. Т.2, № 4. - С. 1095 - 1098.

101. Чупак, В.В. Химико токсикологическое исследование 1,1 — этилен-2, 2'-бипиридилийдибромида: Дис. . канд. фармац. наук: 15.00.02 / В.В .Чупак. - Защищена 17.05.07; 01.200. 511193. -Курск, 2007. - 155 с.

102. Швайкова, М.Д. Ускоренный метод открытия алкалоидов в растительных пищевых продуктах / М.Д.Швайкова, А.В.Степанов // Фармакология и токсикология. 1943. - Т. 6, №5.-С.55-58.

103. Широбокова, Л.П. Фармакопротекторное действие церебрала и митохондрина при гемической гипоксии, вызванной острым отравлением нитробензолом / Л.П. Широбокова, А.Н. Макаренко, A.M. Шаяхметова // Токсикологический вестник. 2002. - № 4. - С. 14-16.

104. Шмигидина, A.M. Физико химические методы определения мироколичеств нитрофенольных пестицидов в различных материалах: Автореф. дис. . канд. хим. наук: (02.00.02) / А.М.Шмигидина; НИИ гигиены. - Киев, 1972. - 21 с.

105. Шорманов, В.К. Сравнительное изучение изолирования ДНОК из биоматериала различными методами / В.К.Шорманов; Курск, гос. мед. ин т. - Курск, 1986. - 4 с. - Деп. в ВИНИТИ 10.09.86, N 6573 - В86.

106. Шорманов, В.К. Титриметрическое определение ДНОК в среде ДМФА / В.К.Шорманов; Курск, гос. мед. ин т. - Курск, 1987. - 4 с. - Деп. во ВНИИМИ 30.03.87, N 13060.

107. Шорманов, В.К. Химико токсикологическое исследование ДНОК: Автореф. дис. . канд. фармац. наук : (15.00.02) / В.К.Шорманов. -Пятигорск, 1988. - 22 с.

108. Шорманов, В.К. Химико-токсикологическое исследование отдельных классов ароматических соединений кислотного характера и их эфиров: Дис. . д-ра фармац. наук: 15.00.02 / В.К. Шорманов. — Защищена 01.03.99; 01960012564. -М., 1999. 643 с.

109. Шорманов, В.К. Определение отдельных групп нитросоединений ароматического и гетероциклического ряда при химико-токсикологических исследованиях / В.К. Шорманов. Курск, 2005.-104 с.

110. Шорманов, В.К. Экстракционно-фотометрическое определение нитрофенолов в биологических жидкостях / В.К.Шорманов // Журнал аналитической химии.-2002.-Т.57, № 2.-С. 130-135.

111. Шорманов, В.К. Особенности экстрагирования фенола и 4-метилфенола из водных растворов / В.К.Шорманов, М.К.Елизарова, С.В.Григорьева // Судебно-медицинская экспертиза.- 2001.-Т.44, № 1.- С. 28-28.

112. Шорманов, В.К. Определение остаточных количеств пестицида ДНОК в лекарственных растениях и лекарственном растительном сырье / В.К.Шорманов, М.К.Елизарова, А.А.Прокошев // Науч. тр. НИИФ МЗ РФ. Т. 39.-М., 2000.- С. 179-181.

113. Шорманов, В.К. Изолирование алкилдинитрофенольных соединений из трупного материала / В.К. Шорманов, Н.Д. Захарова, А.В. Нестерова // Суд. мед. эксп-за. 1993. - Т. 36, № 3. - С. 34-36.

114. Шорманов, В.К. Определение отдельных нитропроизводных метил- и 1,3- диметилбензола методом ТСХ / Шорманов, В.К., Н.Н.Карамышев, Ю.А.Давыдова // Сб. «Достижения, проблемы,перспективы фармацевтической науки и практики».- Курск, 2001.- С. 189190.

115. Шорманов, В.К. Особенности экстракции 2-амино-4-нитрофенола и 4-фенилфенола из водных растворов / В.К.Шорманов, И.А.Фурсова // Судебно- медицинская экспертиза. 2002.- Т. 45, № 6,- С.38-41.

116. Шорманов, В.К. Распределение 2, 4- динитрофенола в организме теплокровных животных / В.К. Шорманов, И.А.Фурсова // Материалы V съезда судебных медиков Российской Федерации.-Астрахань, 2000.-С. 337-338.

117. Шорманов, В.К. Определение 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила в биологическом материале / Шорманов В.К., И.А.Фурсова, И.В.Гусев // Судебно-медицинская экспертиза.-2003.-Т. 46, № З.-С. 29-33.

118. Шорманов, В.К. Определение нитроксолина в таблетках методом ВЭЖХ / В.К.Шорманов, Н.А.Шульгина // Фармация.-2000.- Т. 49, № 2.- С. 29-30.

119. Шорманов, В.К. Качественное хроматографическое определение некоторых ароматических нитросоединений в тонком слое сорбента / В.К.Шорманов, А.В.Нестерова; Курск, гос. мед. ин т. - Курск, 1986. - 5 с. - Деп. во ВНИИМИ 18.02.86, N 10865.

120. Экспертное исследование веществ органической природы методом обращённофазовой тонкослойной хроматографии.-М.: ЭКЦ МВД РФ, 1993.- 14 с.

121. Эшворт, М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Ч. 1 / М.Р.Ф.Эшворт; пер. с англ. Д.А. Кремкова. М.: Химия, 1968. - 554 с.

122. Янков, К.Г. Нитрофенолы в химико токсикологическом отношении: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / К.Г.Янков; Моск. мед. ин-т. им. И.М.Сеченова. - М., 1968. - 18 с.

123. Янков, К.Г. Применение хроматографии в тонком слое для разделения некоторых динитрофенолов при химико токсикологическом исследовании / К.ГЛнков // Фармация, 1968.- Т. 17, № 2. - С. 49 - 51.

124. Acute nitrobenzene poisoning with severe associated methemoglobinemia: identification in whole blood by GC-FID and GC-MS / A.M. Marbinez, S. Ballesteros, E. Almarra et. // J. Anal. Toxicol. 2003. - Vol. 27, №4.-P. 221-225.

125. Alber, M. Determination of nitrophenols in rain and snow / M.Alber, H.B.Bohm, I.Brodesser // Fresenius Z. anal. chem. 1989. - Vol. 334, № 6. - P. '540 - 545.

126. Alha, A.R. Use of Acetone in the Isolation of Organic Poisons from Boilogical Material / A.R.Alha, R.O.Lindfors // Ann. Med. Exp. Biol. Fenniac, Helsinki. 1959. - Vol. 37. - P. 149 - 157.

127. Aman, T. Ypectrophotometric determination of cannabidiol / T.Aman, A.Raschid, I. Khorhar // Anal. Lett.- 1993.- Vol. 26, № 10.- P. 2113 -2125.

128. Awad, W. J. Microdetermination of the Nitro and nitroso Groups in Aromatic Compound by Reduction with Iron (II) in Acidic and alkaline Media / W.J.Awad, J.J.Hassan, M.T.M.Zaki // Anal. Chem. 1972. - Vol. 44, № 6. - P. 911-915.

129. Balalau, R. Contributii la determinaria spectrofotometrica a unor nitro si nitro-Zoderivati / R. Balalau, V.Antonescu, E.Ytetanescu // Farmacia. - 1988. - Vol. 36, № 4. - P. 229 - 233.

130. Bohm, H.B. Identification of nitrophenols in rain- water by high -performance liquid chromatography with photodiode array detection/ H.B.Bohm, I.Teltes, D.Volmer // J. Chromatogr. 1989. - Vol. 478, № 2. - P. 390 - 407.

131. Breda, A. Determination of phenol, m- , o- and p-cresol, p-aminophenol in urine by high-perfomance liguid chromatography / A.Breda // J. Chromatogr. 1990. - Vol. 535, № 1-2. - P. 311 - 316.

132. Brocrelt, J. Vergleichende Untersuchungen zur Microbestimmung von Cardenoliden / J.Brocrelt // Pharmacie. 1963. - Bd. 19. - № 10. - J. 673 -675.

133. Buchkolz, K.D. Determination of phenols by solid phase microextraction / K.D.Buchkolz, J.Ranoliszin // Pittsburgh Conf. "Anal. Chem. and Appl. Ypectrosc."(1993, Pittsburg).- Atlanta, (Ga)., 1993.- P. 1256.

134. Bueding, E. Metabolism of trinitrotoluene in vitro / E.Bueding, N.Jolliffe // J. Pharmacol. Exerim. Therap., 1946. Vol. 88. - P. 300-308.

135. Channon, H.J. The metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene / H.J. Channon, G.T.Mills, R. T. Williams // Biochem. J. 1944. - Vol. 38. - P. 70-76.

136. Deal, V.Z. Potentiometric Titration of Vrry Wear Acid / V.Z.Deal, G.E.A.Wild // Anal. Chem. 1955. - Vol. 27, № 1. - P. 47 - 55.

137. Dixit, V.M. Solid phase extraction of environmental phenols with GC / FID and HPZC / UV detecction // Pittsburgh Conf.'Tresents PITTCON"(l992, New -Orlean). New Orleans (Z)., 1992. - P. 115.

138. Eder, K. New catijon-exhange resins with high reversed-phase character for solid-phase extraction of phenols / K. Eder, M.R.Buchmeister, G.K.Bonn // J. Chromatogr. A.-1998.-Vol. 840, № 1-2.-P. 43-52.

139. Edson, E.F. Estimation of dinitro-ortho-cresol in blood / E.F.Ed-son //Lancet. 1954. - Vol. 266. - P. 981.

140. Feifes, J. Gas chromatodraphic and mass spectrometic determination of nitroaromatics in Water / J.Feifes, K.Lensen, D.Volmer // J. Chro-matogr. -1990.-Vol. 518, № 1.-P.21 -40.

141. Fenwick, M. The detemination of 3,5-dinitro-o-cresol in the presence of P- carotene in biological tissues / M.Fenwik, V.Parker // Analyst. 1955. -Vol. 80. - P. 774 - 776.

142. Fritz, J. Titration of Phenols in Nonagueous Yolvents / J.Fritz, R.Keen // Anal. Chem. 1953. - Vol. 25, № 1. - P. 179 -181.

143. Geissler, M. Bestimmung von Nitroaromaten aus Rustungsaltlasten

144. M.Geissler, A.Weimar, B.Nickel // Zaboraxis. 1995. - Bd. 19, № 3. - S. 58 -61.

145. Goddu R.F. Photometric Titration of Weak Acids / R.F.Goddu, D.N.Hume // Anal. Chem. 1954. - Vol. 26, № 11. - P. 1679 - 1684.

146. Hassan, Y.M. Spectrophotometric determination of some pharmaceutically important nitro compounds in thier dosage form / Y.M.Hassan, F.Belal, M.Y.El-Din // Analyst. 1988. - Vol. 113, № 7 - P. 1087 - 1089.

147. Haumesser, W. Auswertung von Diinnschicht-Chromatogrammen durch Microtitration / W.Haumesser, W.Gerlach, U.Drewes // Fresenius Z. anal. Chem. 1981. - Bd. 305. - S. 262- 266.

148. Hernandez, L. Voltammetric determination of methyl parathion, ortho, meta and para nitrophenol with a carbon paste electrode modified wuth С is / L.Hernandez, P.Hernandez, J.Vicente // Fresenius J. Anal. Chem. 1993. -Vol. 345,№ 11.-P. 712-715.

149. Herterich, R. Gas chromatographic determination of nitrophenols in atmospheric liquid water and airborne particulates / R.Herterich // J. Chromatogr. 1991. - Vol. 549, № 1 - 2 - 3. - P. 313 - 324.

150. Hua, Y.R. A selective PVC membrane for di- or trinitrofenols on N,N-dibenzyl -3,3',5,5'- tetramethylbenzidine / Y.R. Hua, KK.M. Wang, L.P.Song// Analyst.- 2002.-Vol. 127, № l.-P. 119-124.

151. Jung, M.-W. The characterization of synthetic active carbons asa sorbent for solid for pphaseextraction / M.-W. Jung, H.M.Park, J.-S.Rhee // Anal. Sci. -1997.-№ 13. Suppl.-P. 347-350.

152. Issa, Y.M. Spectrophotometric determination of ampicillin with some nitro compounds / Y.M.Issa, A.Y.Amin // Anal. Zett. 1993. - Vol. 26, № 11.-P. 2397-2407.

153. King, E. Some Observations on the Absorbtion and Excretion of 2,4-Dinitro-o-cresol / E.King, D.G.Harvey // Biochem. J. 1953. - Vol. 53. - P. 196 -200.

154. Korenman, Ya.I. Potentiometric titration of Phenols in non-aqueous polar extract / Ya.I. Korenman, T.N.Yermolaeva // Analyst.- 1995.-Vol. 120, № 9.-P. 2387-2391.

155. Kunugi, A. HPLC of nitrophenols: determination of products of oncolumn nitration of phenol / A.Kunugi, C.Truji, K.Tabei // Resolut. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. 1987. - Vol. 10, № 11. - P. 624 - 625.

156. Lemberg, R. Metabolism of symmetrical trinitrotoluene / R. Lemberg, J.P.Callaghan // Nature.- 1944. Vol. 154 - P. 768 - 775.

157. Leon-Gonsalez, M.E. Yimultaneous flow- injection determination of o-and p-nitrophenol using a photodiode array detector / M.E.Leon-Gonsalez, L.V.Perez-Arribas, M.J.Santos-Del-Gado // Anal. chem. acta. - 1992. -Vol. 258, №2.-P. 269-273.

158. Mathew, J. Gas-liguid chromatographic determination of some chloro and nitrophenols by direct acetylation in agueous solution / J.Mathew, A.W.Elzerman // Anal. Lett. - 1981. - Vol. A 14, № 16 - P. 1351 - 1361.

159. Mhalas, J.G. Determination of 2,6- and 4,6-dinitrocresols by differential pulse polarography / J.G.Mhalas, A.M.Tripathi, N.V.Rao // Microchem. J. - 1989. - Vol. 40, № 2. - P. 251 - 256.

160. Michalke, P. Determination of p-nirtophenol is serum and urine by ensymatic conjugate hydrolysis and HPLC Application after paration intoxication / P.Michalke // Z. Rechtsmed. 1984. - Vol. 92, № 2 . - P. 95 - 100.

161. Mohammad, A. Selective detection of picric acid with indol by capillary solid state spot test / A.Mochammad, N.Fatima // Indian J. Chem. -1987. - Vol. A 26, № 4. - P. 360 - 362.

162. Morris, M.E. High-perfomance liquid chromatographic analysis of p- nitrophenol and its conjigates in biological samples / M.E.Morris, Y.B.Hansel // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1990. - Vol. 532, № 2. -P. 285 - 293.

163. Moye, H.A. Determination of Urinary p-Nitriphenol by Thin Layer Chromstigraphy and Photorimetry / H.A.Moye, J.D.Winefordner // J. agr. food, chem. 1965. - Vol. 13, № 6. - P. 533 - 536.

164. Mu|3mann, P. Gas-chromatographic detemination of phenols in aqueous samplesatter solid phase extraction / P.Mupmann, K.Levsen, W.Radeck // Fresenius J. Anal. Chem. 1994. - Vol. 348, № 10. - P. 654 - 659.

165. Narbonne, J.E. Transport des pesticide cher les vertebres / J.E.Narbonne // Trav. Soc. pharm. Montpellier. 1979. - Vol. 39, № 4. -P. 235 -258.

166. Nick K. Gas-chromatographic determination of nitrophenols afte detivatiration with diazomethane / K.Nick, H.F.Scholler // Fresenius J. Anal. Chem. 1992. - Vol. 343, № 3. - P.304 - 307.

167. Oettingen, W.F. Experimental studies on the toxicity and potential dangers of trinitrotoluene (TNT) / W.F.Oettingen, D.D.Donahue, R.K. Snyder // PublicHeath Bull. 1944.- N 285. - P. 56-62.

168. Ohta, T. Cu chelex as a selective adsorbents for o-nitroderivatives of phenolic substaces / T.Ohta, K.Shikinami, Y.Ida // Fresenius J. Anal. Chem. -1990. - Vol. 336, № 5. - P. 385 - 388

169. Patil, Y.Y. Shimulfaneous gas chromatographic determination of nitrobenzene ahd 2,4-dinitrophenol in nitrobenzene manufacturing plantwastewater / Y.Y.Patil, V.M.Shinde // Anal. Lett. 1988. - Vol. 21, № 8. - P. 1397- 1408.

170. Porter, C.C. Color Peaction for Determination of Some Aromatic Nitro Compounds / C.C.Porter // Anal. Chem. 1955. - Vol. 27, № 5. - P. 805 -807.

171. Reichert, A. Determination of nitrophenols in water with HPLC / A. Reichert, M.Zehringer // Chimia.-1997.-Vol. 51, № 8-9.-P. 593.

172. Reimond, W.D. The detection and estimation of oubeun and strophantidin / W.D.Reimond // Analyst. 1998. - Vol. 63. - P. 478 - 480.

173. Rodriguez Gonzalo E. Amperometric determination of paraoxon in the presenie of p-nitrophenol by tlow injection analysis / E.Rodriguez Conzalo, R.Carabias Martinez, J.Hernandez Mendez // Port. Electrochim. acta. 1989. -Vol. 7, N marco. - P. 73 - 76.

174. Santos-Delgado, M.J. Shimulfaneous determination of o- and p-nitrophenol by doide array spectrophotometry and dirivative techniques / M.J.Santos-Delgado, L.V.Perez-Arribas, M.E.Leon-Conzalez // Fresenius Z. anal. Chem. 1989. - Vol. 334, № 7. - P. 705.

175. Shamsutdin, K.M. Specific solid - state detection and semiquantitative determination of catechol and o-nitrophenol and some of their kinetic parametrs / K.M. Shamsutdin, Y.Ali, P.M.Qurechi // Talanta. - 1981. -Vol. 38, № 9. - P. 1041 - 1045.

176. Sheiham, I. The Spectrophotometric determination of Cafionic Surfactants with Picric Acid / I.Sheiham, T.A.Pinfold // Analist. 1969. - Vol. 94, №1118.-P. 387-388.

177. Tattje, D.H.E. The colorimetric estimation of digitalis Glycosides / D.H.E.Tattje // Pharm. Weecbl. 1958. - Vol. 93, № 9. - P. 245.

178. Thorburn, B.D. Identification and determination of aromatic nitro compounds by electron spin resonance spectrometry / B.D.Thorburn, A.-Z. Elteyeb, B.D.Flockhart // Anal. chem. acta. 1987. - Vol. 200, № 1.- P.481 -490.

179. Tripathi, A.M. Determination of 2,6- and 4,6-dinitrocresols by high performance liquid chromatography on a p-cyclodextrin bonded column / A.M.Tripathi, J.G.Mhalas, N.V.Rama Rao // J. Chromatogr. 1989. - Vol. 466. -P. 442 - 445.

180. Valov, P. Rapid Qualitative and Quantitative Determination of Barbiturates from postmortem Specimens / P.Valov // Ind. Eng. Chem. Anal. -1946.-Vol. 18, №7.-P. 456.

181. Vidyapati, T.J. Microdetermination of some phenols using bromine chloride / T.J.Vidyapati, J.Seetharhmappa // J. Indian Chem. Yos. 1991. - Vol. 68, № 2. - P. 118- 119.

182. Wegman, R.C.C. Determination of nitrophenols in Water and sediment samples by high-perfomance liquid chromatography / R.C.C.Wegman, I.Ji.Wammes // Meded. Fac. Landbouwwetenseh. Rijksuniv. Gent. 1983. - Vol. 48, № 4. - P. 961 - 969.

183. Westfall, B.B. Estimation of reduced degradation products in experimental trinitrotoluene poisoning / B.B. Westfall, M.J. Smith // Proc. Soc. Experim. Biol. Med. -1942. Vol. 51. - P. 122-131.