Химико-токсикологическое исследование 2,4-динитрофенола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат фармацевтических наук Дмитриева, Ирина Александровна

• Дмитриева, Ирина Александровна
• кандидат фармацевтических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат фармацевтических наук Дмитриева, Ирина Александровна

Введение.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Глава 1. 2,4-ДИНИТРОФЕНОЛ КАК ОБЪЕКТ ХИМИЧЕСКОГО И ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОГО

ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Физические свойства 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила.

1.2. Получение объектов исследования и их применение.

1.3. Токсикологическая характеристика

1.4. Идентификация объектов исследования.

1.5. Количественное определение.

1.6. Изолирование и очистка 2,4-динитрофенола и близких химических структур.

1.7. Метаболизм, распределение в теплокровных организмах и сохраняемость в трупном материале 2,4-динитрофенола и его отдельных алкильных производных.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, ПРИБОРЫ, РЕАКТИВЫ, МАТЕРИАЛЫ,

ПОСУДА.

Глава 2. ИДЕНТИФИКАЦИЯ 2,4-ДИНИТРОФЕНОЛА, ЕГО

ОСНОВНОГО МЕТАБОЛИТА И 4-ОКСИДИФЕНИЛА.

2.1. Идентификация по электронным и колебательным спектрам.

2.2. Идентификация хроматографическими методами.

2.3. Идентификация хромогенными реакциями.

Выводы ко второй главе.

Глава 3. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ

РАССМАТРИВАЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Определение фотометрическими методами.

3.1.1. Определение по собственному поглощению в УФ- области спектра.

3.1.2.Определения на основе хромогенных реакций.

3.2. Определение методом ВЭЖХ.

Выводы к третьей главе.

Глава 4. ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА ОБЪЕКТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ С ПРИМЕНЕНИЕМ ЭКСТРАКЦИОННЫХ И ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИХ МЕТОДОВ.

4.1. Экстрагирование 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила из водных растворов.

4.2. Очистка хроматографическими методами и особенности хроматографического поведения исследуемых веществ.

4.2.1. Использование колоночного варианта хроматографирования.

4.2.2. Использование тонкослойной хроматографии.

4.3. Оценка степени очистки извлечений из биологического материала в контрольных опытах.

Выводы к четвертой главе.

Глава 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ 2,4-ДИНИТРОФЕНОЛА, ЕГО

ОСНОВНОГО МЕТАБОЛИТА И 4-ОКСИДИФЕНИЛА В БИОЛОГИЧЕСКОМ МАТЕРИАЛЕ.

5.1. Сравнительное изучение изолирования исследуемых соединений из биологической ткани различными изолирующими агентами.

5.2. Определение 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила в биологическом материале при использовании в качестве изолирующего агента ацетона.

5.2.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемых веществ.

5.2.2. Методики определения рассматриваемых соединений в ткани трупных органов и биожидкостях.

Выводы к пятой главе.

Глава 6. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ 2,4-ДИНИТРОФЕНОЛА В ОРГАНИЗМЕ ТЕПЛОКРОВНЫХ И СОХРАНЯЕМОСТЬ ИССЛЕДУЕМЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ТРУПНОМ МАТЕРИАЛЕ.

6.1. Распределение 2,4-динитрофенола в организме теплокровных животных.

6.2. Сохраняемость объектов исследования в трупном материале.

Выводы к шестой главе.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛА ПРИ

ОТРАВЛЕНИИ 2,4-ДИНИТРОФЕНОЛОМ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химико-токсикологическое исследование 2,4-динитрофенола»

Актуальность темы. Значительные успехи органического синтеза в последние два столетия привели к ситуации, когда человек в различных сферах своей деятельности постоянно сталкивается с химическими веществами, не встречающимися в естественных условиях. Многие из этих веществ оказывают неблагоприятные воздействия на процессы функционирования организма, приводя к патологическим изменениям. К таким веществам относятся, например, нитропроизводные фенола, в частности, 2,4-динитрофенол.

2,4-динитрофенол является полупродуктом ряда важнейших органических синтезов, применяется как пестицид и антисептирующее средство в лесной и деревообрабатывающей промышленности. В последнем случае он может использоваться как индивидуально, так и в составе комплексных препаратов вместе с 4-оксидифенилом. Известно применение 2,4-динитрофенола как реактива и боевого отравляющего вещества.

Рассматриваемое соединение обладает высокой токсичностью по отношению к теплокровным животным и человеку. При попадании в организм оно может вызывать отравления различной степени тяжести. Описаны многочисленные случаи отравления 2,4-динитрофенолом с летальным исходом при различных путях проникновения отравляющего вещества в организм человека.

Летальная доза 2,4-динитрофенола для человека составляет при однократном приеме около 1 г.

Широкое применение 2,4-динитрофенола, его высокая токсичность, наличие случаев смертельного отравления обусловливает необходимость изучения этого соединения в химико-токсикологическом отношении.

До настоящего времени остаются недостаточно изученными вопросы изолирования 2,4-динитрофенола из объектов биологического происхождения, его очистки, идентификации и количественного определения. В доступной литературе практически отсутствуют данные по сохраняемости 2,4-динитрофенола и его основного метаболита (2-амино-4-нитрофенола) в трупном материале.

Исходя из вышеизложенного, исследования в области химико-токсикологического анализа 2,4-динитрофенола являются актуальными.

Цель и задачи исследования. Целью настоящей диссертации явилась разработка методики химико-токсикологического исследования 2,4-динитрофенола.

Для достижения поставленной цели предстояло решить следующие задачи:

- определить особенности светопоглощения объектов исследования в УФ-, видимой и ИК- областях спектра;

- исследовать особенности хроматографического поведения 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила в тонких слоях и колонках нормальнофазных сорбентов;

- изучить особенности взаимодействия рассматриваемых соединений с рядом цветореагентов, показать возможность применения хромогенных реакций в условиях анализа биологического материала;

- провести изучение процессов распределения анализируемых веществ в системах из взаимонесмешивающихся жидкостей;

- исследовать особенности изолирования 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила различными группами изолирующих агентов из биологического материала, разработать схему очистки извлечений;

- изучить особенности распределения 2,4-динитрофенола в органах и биожидкостях теплокровных животных;

- определить сроки сохраняемости объектов исследования в трупном материале.

Научная новизна. Изучены отдельные закономерности хроматографического поведения 2,4-динитрофенола, ряда его метаболитов и 4-оксидифенила в сорбентах с гидроксилированной поверхностью при использовании различных подвижных фаз; определены оптимальные условия и рассчитан ряд параметров хроматографирования исследуемых веществ в тонких слоях и колонках сорбентов.

На основе проведенных исследований разработаны методики идентификации и количественного определения 2,4-динитрофенола, его метаболитов и 4-оксидифенила методами ТСХ и ВЭЖХ.

Исследованы особенности электронных и колебательных спектров поглощения 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила. Для повышения селективности качественного спектрофотометрического определения рассчитан ряд основных оптических характеристик электронных спектров.

Впервые для идентификации и количественного определения 2,4-динитрофенола предложены хромогенные реакции с 6'-метокси-(4')-[винилхинуклидил-(2)]-карбинолом (положительное решение на выдачу патента по заявке №93035497/04 РФ от 07.07.93), 1,2,3-бензотриазолом, полиэтиленгликолем ПЭГ-115; для идентификации и количественного определения 2-амино-4-нитрофенола предложена реакция с хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия. Разработаны методики идентификации и количественного определения 4-оксидифенила на основе реакций с гидроксидом натрия и хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия после предварительного нитрования анализируемого вещества.

Определены оптимальные условия экстрагирования исследуемых веществ из водных растворов с учетом рН среды, природы органического растворителя, насыщения экстрагентов водой.

Впервые для изолирования 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила из биологического материала в качестве изолирующего агента предложен ацетон. На основе использования в качестве изолирующего агента ацетона и очистки методом хроматографии или сочетанием методов экстракции и хроматографии разработаны оригинальные методики определения рассматриваемых соединений в ткани трупных органов и биожидкостях, применимые как для исследования свежего, так и гнилостно измененного трупного материала.

В опытах на животных (кролики) исследованы особенности распределения 2,4-динитрофенола в организме теплокровных.

Изучена трансформация 2,4-динитрофенола и сроки сохранения данного вещества, его основного метаболита и 4-оксидифенила в трупном материале.

Практическая значимость работы. На основании проведенных исследований разработаны и внедрены: методики изолирования из биологического материала, очистки, идентификации и количественного определения 2,4-динитрофенолов (информационное письмо «Определение токсичных соединений динитрофенольной структуры при судебно-химическом исследовании биологического материала» (№1174/11-07 от 30.12.96; утверждено Республиканским центром судебно-медицинской экспертизы МЗ и МП РФ). - М., 1996. -49с.) методики идентификации 2,4-динитрофенола на основе хромогенных реакций с 1,2,3-бензотриазолом, 6'-метоксихиноли л-(4')-[винилхинуклидил-(2)]-карбинолом, полиэтиленгликолем ПЭГ-115 (внедрены на кафедре органической химии Курского государственного медицинского университета; акт внедрения № 46 от

17 июня 2002 г); общая схема исследования биологического материала при отравлении соединениями динитрофенольной структуры (информационное письмо «Определение токсичных соединений динитрофенольной структуры при судебно-химическом исследовании биологического материала» (1174/11-07 от 30,12,96; утверждено Республиканским центром судебно-медицинской экспертизы МЗ и МП РФ). - М., 1996. - 49с.); методика идентификации 2,4-динитрофенола, его метаболита и 4-оксидифенила в извлечениях из биологического материала (внедрена в научный процесс кафедры фармацевтической химии Курского государственного медицинского университета; акт внедрения № 48 от 20 июня 2002 г); методика определения гетероциклических и ароматических нитропроизводных в биологическом материале (Пат. №2100808 РФ от 27.12.87) (внедрена в научный процесс кафедры фармацевтической химии Курского государственного медицинского университета; акт внедрения № 47 от 19 июня 2002 г). а защиту выносятся: результаты изучения хроматографической активности 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной поверхностью;

- особенности поглощения электромагнитного излучения исследуемыми веществами в УФ-, видимой и ИК- областях спектра;

- оптимальные условия взаимодействия анализируемых веществ с рядом цветореагентов;

- методики идентификации и количественного определения 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила хроматографическим и фотометрическим методами;

- результаты исследования экстракции анализируемых веществ из водных растворов;

- методики изолирования из биологического материала 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила и очистки рассматриваемых соединений от соэкстрактивных веществ;

- особенности распределения 2,4-динитрофенола в организме теплокровных;

- сохраняемость 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила в трупном материале.

Апробация работы. Основные положения работы апробированы на II Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 1995 г); на Международном экологическом форуме «Современные экологические проблемы провинции» (Курск, 1995 г); на Международной научной конференции «Спектрохимические методы анализа окружающей среды» (Курск, 1995 г); на III Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 1996 г); на IV Всероссийском съезде судебных медиков (Москва - Владимир, 1996 г); на IV Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 1997 г); на Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика - 96» с международным участием (Краснодар, 1996 г); на V Всероссийском съезде судебных медиков (Астрахань, 2000 г).

Связь задач исследования с проблемным планом фармацевтических наук. Работа выполнялась в соответствии с планом научных исследований кафедры фармацевтической химии Курского государственного медицинского университета (номер государственной регистрации 01.9.60012566), отраслевой научно-исследовательской программой № 35 МЗ РФ, тематикой проблемной комиссии по фармации № 36.08 РАМН.

Публикации. Основное содержание работы отражено в 39 публикациях, 3 из которых - патенты на изобретения, 1 - заявка на изобретение.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, шести глав, общей схемы исследования, общих выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 180 страницах. Список цитируемой литературы включает 192 источника, среди которых 114 на русском и 78 на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Дмитриева, Ирина Александровна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Исследован характер поглощения электромагнитного излучения в УФ-, видимой и ИК-областях спектра 2,4-динитрофенолом, 2-амино-4-нитрофенолом и 4-оксидифенилом.

Установлены специфические отличия в поглощении рассматриваемых соединений.

Показана возможность идентификации исследуемых веществ методами электронной и колебательной спектрофотометрии.

На основе способности к поглощению УФ- и видимого излучения в среде хлороформа разработаны методики количественного определения рассматриваемых соединений спектрофотометрическим методом. Относительная ошибка среднего результата в различных случаях не превышает ±1%

2. Изучена хроматографическая активность исследуемых фенольных структур в тонких слоях и колонках нормальнофазных сорбентов с использованием элюентов различной полярности. Рассчитан ряд параметров хроматографирования.

Установлено, что универсальной подвижной фазой для селективного определения рассматриваемых веществ в сорбентах с гидроксилированной поверхностью методами ТСХ (силикагель) и ВЭЖХ ("Силасорб-600") является система растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:10:2).

Разработаны методики количественного определения 2,4-динитрофенола, его основного метаболита и 4-оксидифенила методом ВЭЖХ. Относительная ошибка среднего результата не превышает ± 2%.

3. Показана возможность применение в качестве цветореагентов для определения исследуемых соединений ряда восстанавливающих веществ, гидроксида натрия в водной среде, органических веществ из группы производных амидов (ДМФА), этиленгликоля (ПЭГ-115), гетероциклических аминов ( хлорида 2,3,5-трифенилтетразолия, 1,2,3-бензотриазола и 6'-метоксихинолил-(4')-[5-винилхинуклидил-(2)]-карбинола ).

На основе изученных хромогенных реакций разработаны методики идентификации и количественного определения рассматриваемых соединений. Относительная ошибка среднего результата при количественном фотометрическом определении не превышает ±1,9%.

4. Исследована экстрагируемость соединений анализируемой группы из водных растворов гидрофобными органическими растворителями в зависимости от природы экстрагента, рН среды, насыщения экстрагентов водой.

Показано, что 2,4-динитрофенол большинством рассмотренных растворителей наиболее полно извлекается из водных растворов с рН от 0,3 до 3,5-6, 4-оксидифенил - из растворов с рН от 0,3-2 до 9,5-12,5 , 2-амино-4-нитрофенол - из водных сред с рН от 2-4 до 6-7.

5. Изучены особенности препаративного хроматографирования объектов исследования на колонке с силикагелем L 40/100р. Установлено, что при этом наиболее целесообразно использование подвижной фазы гексан-диоксан-пропанол-2 (15:5:1). Дана оценка потерь анализируемых соединений в процессе препаративного и аналитического хроматографирования в колонках и тонких слоях сорбентов.

Показана достаточная эффективность предлагаемых схем экстракционной и хроматографической очистки рассматриваемых фенольных структур от соэкстрактивных веществ биологического материала.

6. Проведено сравнительное изолирования исследуемых веществ из биологического материала различными изолирующими агентами.

Установлено, что наиболее высокую степень извлечения рассматриваемых соединений удается достичь при использовании в качестве изолирующих агентов ацетона и ДМФА.

Определены оптимальные условия изолирования рассматриваемых соединений и ацетоном.

Разработаны методики определения 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила в тканях трупных органов и биожидкостях на основе изолирования ацетоном и очистки методом хроматографии или сочетанием методов экстракции и хроматографии.

7. При содержании анализируемых соединений в количестве 50 мг в 100 г (100 мл) биоматериала методики, основанные на изолировании ацетоном, позволяют определять в ткани печени 59-65% 2,4-динитрофенола, 47-50% 2-амино-4-нитрофенола, 66-71% 4-оксидифенила, в крови - соответственно 73-76%, 49-51% и 72-77% этих же соединений, в моче - соответственно 84-88%, 52-55% и 71-75% данных веществ.

Разработанные методики характеризуются достаточными для подобного рода исследований воспроизводимостью и правильностью.

Определяемый минимум рассматриваемых веществ при изолировании ацетоном составляет 0,14-0,28 мг в 100 г трупного органа, 0,10-0,20 мг в 100 мл крови, 0,03-0,06 мг в 100 мл мочи.

8. Исследованы особенности распределения 2,4-динитрофенола в организме теплокровных животных при введении яда через желудок.

Установлено присутствие в трупах отравленных животных как исходного отравляющего агента, так и его основного метаболита - 2-амино-4-нитрофенола.

2,4-Динитрофенол в наибольших количествах обнаруживается в крови, ткани желудка и моче, а 2-амино-4-нитрофенол - в моче, крови и легких животных, погибших от отравления.

9. Изучена сохраняемость исследуемых веществ в трупном материале.

Показано, что при температуре 16-18°С продолжительность сохранения 2,4-динитрофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 4-оксидифенила в модельных смесях с тканью трупной печени составляет соответственно 16, 13 и 90 суток.

При выбранном режиме сохранения 2,4-динитрофенол способен восстанавливаться в трупном материале до 2-амино-4-нитрофенола, а 2-амино-4-нитрофенол-трансформироваться в 2,4-динитрофенол.

10. По результатам проведенных исследований предложена общая схема исследования биологического материала при отравлении 2,4-динитрофенолом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат фармацевтических наук Дмитриева, Ирина Александровна, 2004 год

1. А. с. 309283 СССР, МКИ2 G01 N 21/20. Способ количественного определения нитросоединений текст. / Я.В.Релин, Г.К.Соколова; Ленинград, гос. ун-т. № 1412526 / 23-04; Заявл. 20.04.70; Опубл. 09.07.71, Бюл.№ 2.-3 с.

2. А. с. 362238 СССР, МКИ2 G01 N 31/16. Способ количественного определения в сточных водах ароматических нитросоединений текст./ М.Д.Белостоцкий, Е.А.Чистякова; НИИ водного хозяйства. № 1631031 /23 - 04; Заявл. 17.03.71; Опубл. 13.12.72, Бюл.№ 2. - 2 с.

3. А. с. 830204 СССР, МКИ3 G01 N 21 /78. Способ определения 2-вторбутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбоната текст. / М.В. Плотников; Саратовский гос. ун-т. № 2801661 / 23 - 04; Заявл. 18.07.79; Опубл.1505.81, Бюл.№ 18.-3 с.

4. А. с. 1227996 СССР, МКИ3 G01 N 21/00; С01 С76/06. Способ определения 4,6-динитроортакрезола текст. / А.Р.Цыганов,

5. A.К.Гурбан; ВНИИ защиты растений. № 368465/23 - 04; Заявл. 24.10.84; Опубл. 30.04.86, Бюл. № 16. - 3 с.

6. А.с. 128 1997 СССР, МКИ4 G01 N 30/90. Способ определения 2,4,6-тринитрофенола текст. / В.В.Бардин, И.В.Крауклиш, Л.Б.Леонтьева; Ленинград, гос. ун-т. № 3893048 / 31 - 04; Заявл. 11.01.85; Опубл. 02.01.87, Бюл. № 1.-4 с.

7. А. с. 1712841 СССР, МКИ5 G01 N 21/78. Способ определения альфааминоизовалериановой кислоты текст. / В.К. Шорманов. Н.В. Костебелов; Курский гос. мед. ун-т. № 4809915 / 25 - 04; Заявл. 04.04.90; Опубл. 15.02.92, Бюл. №6.-4 с.

8. Адо, В.А. Кожно аллергические реакции к 2,4-динитрофенолу, связанному с сывороточными белками - носителями in vitro текст. /

9. B.А.Адо // Вестн. дерматологии и венерологии. 1971. - № 11. - С. 2933.

10. Адо, В.А. Реакции гиперчувствительности замедленного типа к 2,4 -динитрохлорбензолу и белковым конъюгатом динитрофенола текст. / В.А.Адо, Л.А.Горечавкина // Фармакология и токсикология . 1972. -Т.35, № 2. - С. 208-210.

11. Адо, В.А. К вопросу о перекресных аллергических реакциях, вызванных соединениями динитрофенола с белком, и их специфической ингибиции текст. / В.А.Адо, А.А.Подколзин, Л.А.Горячкина // Патол. физиология и эксперим. терапия. 1979. - Т. 14, №2.-С. 92-95.

12. Альберт, А. Избирательная токсичность. Т. 2. текст. / А.Альберт; под ред. В.А. Филова. М.: Медицина, 1989. - 432 с.

13. Антонов, В.Ф. Индуцированный 2,4 динитрофенолом перенос ионов К+, Н* и СГ в митохондриях крыс текст. / В.Ф.Антонов, А.Л.Афанасьев //Биофизика. - 1972. - Т. 17, вып. 5. - С. 817 - 823.

14. Багирова, Н.А. Ферментативный метод определения фенолов с использованием пероксидазы орахиса текст. / Н.А.Багирова,

15. Т.Н.Шеховцева, Н.В.Табачников // Журн. аналит. химии. 2000. - Т. 55, № 1. - С. 93-101.

16. Бессмертнова, Н.В., Гигиеническая и токсикологическая характеристика изофена и диносеба текст. / Н.В.Бессмертнова // Гигиена населенных мест: Респ. межвед. сб. №17. - С. 41 - 47.

17. Биохимия фенольных соединений текст. / под ред. Д. Харборна. М.: Мир, 1968. - 452 с.

18. Бойчинова, Е.С. Определение микрограммовых количеств 2,4,6 -тринитрофенола методом бумажной пиковой хроматографии текст. / Е.С.Бойчинова, Л.Б.Леонтьева, И.В.Целинский // Журн. прикл. химии. -1992. Т. 65, № 2. - С. 437 - 439.

19. Бонашевская, Т.И. Экспериментальная катаракта, вызванная 2,4 -динитрофенолом текст. / Т.И.Бонашевская // Вестн. офтальмологии. -1970.-№3.-С. 73-75

20. Буркацкая, Е.Н. Влияние динитрофенольных пестицидов на сердечно -сосудистую систему и дыхание в эксперименте на животных текст. / Е.Н.Буркацкая // Гигиена и токсикология пестицидов и клиника отравлений. Киев: Здоровья, 1966. - Вып. 4. - С. 148 - 149.

21. Буркацкая, Е.Н. Влияние производных динитрофенола и карбминовой кислоты на окислительное фосфорилирование и некоторые стороны обмена нуклеиновых кислот текст. / Е.Н.Буркацкая // Гигиена труда и проф. заболевания. 1970. - № 5. - С. 39-41.

22. Буркацкая-Горбань, Е.Н. Токсикология динитрофенольных пестицидов и профилактика интоксикаций при работе с ними: Автореф. дис. д-ра мед. наук: (14.00.07) текст. / Е.Н.Буркацкая-Горбань.- Киев. НИИ гигиены, 1974.- 39 с.

23. Буркацкая, Е.Н. Влияние динитрофенольных пестицидов на активность трансамилазы и альдолазы сыворотки крови текст. / Е.Н.Буркацкая, Е.А.Анина // Врачеб. дело. 1970. - № 3. - С. 121-123.

24. Буркацкая, Е.Н. Влияние динитрофенольных пестицидов на показатели водно электролитного обмена текст. / Е.Н.Буркацкая, В.Н.Карпенко // Врачеб. дело. - 1971. - № 2. - С. 126 - 130.

25. Бывших, М.Д. Защитная обработка древесины текст. / М.Д.Бывших, М.И.Федосов.- М.: Лесная промышленность, 1981. 144 с.

26. Васильева, А.А. Ускоренный метод изолирования алалоидов из трупного материала подкисленной водой текст. / А.А.Васильева // Науч. тр. Гос. НИИ судебной медицины. М.: Медгиз, 1949. - С. 229 -232.

27. Веревкин, С.П. Хроматографическое определение алкилнитрофенолов текст. / С.П.Веревкин, А.И. Рожнов, А.В. Зимичев // Журн. аналит. химии, 1989. Т. 44, № 9 . - С. 1680 - 1685.

28. Волков, А.И. Пестициды и окружающая среда текст. / А.И.Волков.-М.: Медицина, 1977. 239 с.

29. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей текст. / Н.Н.Ворожцов. М.: Госхимиздат,1955. - 840 с.

30. Воронцов А.И. Технология защиты леса текст. / А.И.Воронцов, Е.Г.Мозолевская, В.С.Соколова. М.: Экология, 1991. - 304 с.

31. Гадаскина, И. Д. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме текст. / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов. -М.: Медицина, 1971. 304 с.

32. Государственная фармакопея СССР текст. : Вып. 1. 11-е изд. - М.: Медицина, 1987. - 336 с.

33. Грушко, Я.М. Вредные органические соединения в промышленности сточных водах текст. / Я.М.Грушко. Д.: Химия, 1982. - 216 с.

34. Грушко, Я.М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу текст. /Я.М.Грушко. Л.: Химия, 1986. - 207 с.

35. Декутович, Г.В. Изменение липидного состава митохондрий при гипоксии в присутствии разобщителя динитрофенола текст. / Г.В.Декутович, А.В.Каргопалов, М.И.Петухов // Вопр. мед. химии. -1984.- Т. 30, вып. 5. С. 25 - 28

36. Денеш, И. Титрование в неводных средах текст. / И.Денеш; под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1971. - 413 с.

37. Живков, В.И. Влияние 2,4-динитрофенола на содержание и удельную активность кислоторастворимых нуклеотидов печени крыс текст. / В.И.Живков, Х.Челибонова Лорер, Б.Н.Панайотов // Биохимия. -1970. - Т. 35, вып. 3. - с. 484 - 488.

38. Захарова, Н.Д. Химико токсикологическое исследование 2,4-динитро-6-втор-бутил-фенилизопропилкарбоната: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) текст. / Н.Д.Захарова; Пятигорск, гос. фармац. ин-т.- Пятигорск, 1989. - 21 с.

39. Измеров, Н.Ф. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократоном воздействии текст. / Н.Ф.Измеров, И.В.Саноцкий, К.К.Сидоров. М.: Медицина, 1977. - 240 с.

40. Карташов, В.А. Изучение вопросов экстракции лекарственных веществ из биологического материала: Автореф. дис. . д-ра фармац. наук: (15.00.02) текст. / В.А.Карташов; Моск. мед. ин-т им. И.М.Сеченова.-М., 1990. 43 с.

41. Картель, М.Т. Ф1зжо-х1м1ч1 властивосп i детоксикуюча актившсть вуглецевих ентеросорбенпв вщнасно диштрофенольних пестицщцв текст. / М.Т.Картель., В.Д.Лук'янчук, В.Г.Давидов // Фармацевтичний журн. 1990. - № 4. - С. 52 - 56.

42. Квартник, В.М. Сравнительная оценка методов выделения из биологического материала 5-нитро-8-оксихинолина текст. /

43. В.М.Квартник // Фармация: Респ. межвед. сб.- Вып 2. Киев: Здоровья, 1975. - С. 82 - 85.

44. Квартник, В.М. Применение гель хроматографии при исследовании 5-НОК и 2-хлор- 4-нитрофенола в токсикологическом анализе текст. / В.М.Квартник // Материалы 1 съезда фармацевтов Узбекистана (1975 г., г. Ташкент). - Ташкент, 1975. - С. 282 - 284.

45. Квартник, В.М. Судебно химическое исследование 5-НОК и нитрофунгина: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) текст. /

46. B.М.Квартник; Львов, мед. ин-т. Львов, 1975. - 16 с.

47. Квартник, В.М. Вивчення оптимальних умов екстракцп препарату 5-НОК текст. / В.М.Квартник, В.Ф.Крамаренко // Фармацевтичний журн. 1974. - № 2. - С. 88 - 89.

48. Коренман, И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений текст. / И.М.Коренман. М.: Химия, 1975. -359 с.

49. Коренман, И.М. Новые титрометрические методы текст. / И.М.Коренман. М.: Химия, 1983. - 173 с.

50. Коренман, И.М. Экстракция в анализе органических веществ текст. / И.М.Коренман. М.: Химия, 1977. - 196 с.

51. Коренман, И.М. Извлечение малых количеств нитрофенолов из воды макропористыми ионитами текст. / И.М.Коренман, А.Т.Алымова,

52. C.Н.Талопкина // Журн. аналит. химии. 1979. - Т. 34, № 12. - С. 2425 -2427.

53. Коренман, Я.И. Экстракционно фотометрическое определение 2,4-динитрофенола текст./Я.И.Коренман, Т.А.Нефёдова, И.Г.Сотникова // Журн. аналит. химии. - 1984. - Т. 39, № 11. - С. 1878. - 1880.

54. Коршунов, И.А. Полярографическое определение нитробензола текст. / И.А.Коршунов, А.В.Рябов, Л.Н.Сазанова // Завод, лаборатория. 1948. - Т. 14. - С. 519 - 522.

55. Кофанов, В.Н. Распределение ароматических соединений между органическими фазами трехфазных экстракционных систем текст. /

56. B.Н.Кофанов, В.А.Франковский, Н.Н.Ребик // Журн. аналит. химии. -1991. Т. 46, № 3. - С. 506 - 512.

57. Крешков, А.П. Аналитическая химия неводных растворов текст. / А.П.Крешков. М.: Химия, 1982. - 256 с.

58. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей текст. / под. ред. А.В.Ельцова. Л.: Химия, 1985. - 352 с.

59. Лапченко, B.C. Токсичность диносеба и гигиеническая характеристика пищевых продуктов, подвергшихся его Бездействию: Автореф. дис. . канд. мед. наук: (14.00.07) текст. / В.С.Лапченко; Кишинев, мед. ин-т. Кишинев, 1967. - 12 с.

60. Лудевиг, Р. Острые отравления текст. / Р.Лудевиг, К.Лос. М.: Медицина, 1983. - 559 с.

61. Луйк, А.И. Параметры воздействия нитрофенолов различного химического строения с альбумином и их токсичность текст. / А.И.Луйк, В.Д.Лукьянчук // Вопр. мед. химии. 1982. - Т. 28, вып. 5 .1. C. 48-51.

62. Лукьянчук, В.Д. Динитрофенольные соединения: токсичность, терапия и профилактика интоксикаций текст. / В.Д.Лукьянчук // Гигиена труда и проф. заболевания. 1987. - № 7. - С. 42-45.

63. Лукьянчук, В. Д. Повышение опасности отравления динитрофенольными пестицидами на фоне применения сульфаниламидных препаратов текст. / В.Д.Лукьянчук, А.И.Луйк // Гигиена труда и проф. заболевания. 1981. - № 8. - С. 49 - 50.

64. Мазор, JI. Методы органического анализа текст. / Л.Мазор; под ред.

65. A.Н.Кашина. М.: Мир, 1986. - 584 с.

66. Майер-Борде, Г. Гербициды и их остатки текст. / Г.Майер-Боде; под ред. Н.Н. Мельникова. М.: Мир, 1972. - 560 с.

67. Майстренко, В.Н. Концентрирование и вольтамперометрическое определение нитросоединений на модифицированных неподвижными хроматографическими фазами угольно пастовых электродах текст. /

68. B.Н.Майстренко, С.В.Сапельникова, Ф.Х.Кудашова // Журн. аналит. химии. 1999. - Т. 54, № 5. - С. 497 - 501.

69. Маковская, Е.И. Патологическая анатомия отравлений ядохимикатами текст. / Е.И.Маковская. М.: Медицина, 1968. - 248 с.

70. Мельников, Н.Н. Химия пестицидов текст. / Н.Н.Мельников. М.: Химия, 1968. - 496 с.

71. Мельников, Н.Н. Пестициды и окружающая среда текст. / Н.Н.Мельников, А.И.Волков. М.: Химия, 1977. - 240 с.

72. Меренюк, Г.В. Влияние ДНОК на почвенную микрофлору текст. / Г.В.Меренюк, Л.А.Тимченко // Гигиена и санитария. 1973. - № 4.1. С. 111 112.

73. Мишина, А.В. Потенциометрическое титрование нитро- , нитрозо- и аминофенолов в ацетоне и ацетоновом экстракте текст. / А.В.Мишина, Т.К.Ермолаева, И.М.Коренман; Воронеж, технол. ин т. - Воронеж, 1994. - 13 с. - Деп. в ВИНИТИ 10.03.94, N 556 - В94.

74. Могош, Г. Острые отравления текст. / Г.Могош.- Бухарест: Медицинское издательство, 1984. 580 с.

75. Нестерова, А.В. Идентификация каратана и некоторых нитрофенолов в тонком слое сорбента текст. / А.В.Нестерова, В.К.Шорманов; Курск.гос. мед. ин-т. Курск, 1989. - 6 с. - Деп. в ВИНИТИ 24.05.89, N 3434 -В89.

76. Нестерова, А.В. Экстракция метаболитов каратана из водных растворов текст. / А.В.Нестерова, В.К.Шорманов // Суд. мед. экспертиза. -1991.-Т. 34, №2.-С. 41 -43.

77. Опасность применения сульфаниламидных препаратов для лиц, контактирующих с динитрофенольными соединениями: Методические указания текст. / ВНИИ гигиены и токсикологии пестицидов, полимерных и пластических масс. Киев, 1984. - 9 с.

78. Пассет, Б.В. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков текст. / Б.В.Пассет, В.Я.Воробьёва.-М.: Медицина, 1977.-430 с.

79. Пат. 2047861 СССР, МКИ6 G01 N31/16. Способ раздельного определения нитрофенолов в воде текст. / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, А.В.Мишина; Воронеж, технол. ин-т. № 93053847 / 04; Заявл. 30.11.90; Опубл. 10.11.91, Бюл. № 31. - 4 с.

80. Перегуд, Е.А. Химический анализ воздуха промышленных предприятий текст. / Е.А.Перегуд, Е.А.Гернет. М.: Химия, 1965. -131 с.

81. Печилков, И. Въерху отравленията с динитро-орто-крезол текст. / И.Печилков, М.Попова. София: Медицина и физкультура, 1965. - 94 с.

82. Полюдек Фабини Р. Органический анализ текст. / Р.Полюдек-Фабини, Т.Бейрих.- Д.: Химия, 1981. - 624 с.

83. Попов, Т. А. Экспериментальные данные к токсичности 2,4-динитрофенола текст. / Т.А.Попов // Фармакология и токсикология. -1965. Т. 28, № 4. - С. 493 - 495.

84. Рубан, В.Ф. Определение нитрофенолов в воде методом капиллярной ВЭЖХ с амперометрическим детектированием текст. / В.Ф.Рубан // Журн. аналит. химии. 1992. - Т. 47, № 12. - С. 2042 - 2045.

85. Рубан, В.Ф. Определение следовых концентраций фенольных соединений в воде методом ВЭЖХ текст. / В.Ф.Рубан // JSCMS'94:

86. Междунар. симп. « Хроматография и масспектрофотометрия в анализе объектов окружающей среды» (1994 г., г. Санкт-Петербург). С.-Пб., 1994. - С. 108.

87. Справочник химика. Т.2 текст. / под. ред. Б.П.Никольского. Л.: Химия, 1964. - 1168 с.

88. Стыскин, E.JL, Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография текст. / Е.Л.Стыскин, Л.Б.Ицыксон, Е.В.Брауде. М.: Химия, 1986.-288 с.

89. Сучков, А.Д. Динамика изменений напряжения кислорода, скорости кровотока, мышечной и ректальной температур при динитрофенольной гипертермии текст. / А.Д.Сучков // Физиол. журн. СССР им. И.М.Сеченова. 1976. - Т. 62, № 5. - С. 750 - 753.

90. Сэнчук, В. Влияние некоторых противоядий на скорость всасывания 2,4 динитрофенола из пищеварительного тракта в кровь текст. / В.Сэнчук, Т.Адамска // Фармакология и токсикология. - 1977. - Т. 40, № 4. - С. 425 - 427.

91. Паланов, Г. А. Санитария кормов текст. / Г.А.Паланов, Б.Н.Хмелевский. М.: Агропромиздат, 1991. - 303 с.

92. Тарков, М.И. Влияние ДНОК на развитие некоторых сапрофитных и патогенных микроорганизмов текст. / М.И.Тарков, Г.В.Меренюк, Л.А.Тимченко // Гигиена и санитария. 1971. - № 3. - С. 57 - 60.

93. Технология органических красителей и промежуточных продуктов текст. / под ред. М.А. Чекалина. Л.: Химия, 1990. - 471 с.

94. Титова, А.В. Изучение процесса экстракции лекарственных соединений из биологического метериала: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) текст. / А.В.Титова; Моск. мед. ин-т им. И.М.Сеченова. -М., 1984.-23 с.

95. Файгль, Ф. Капельный анализ органических веществ текст. / Ф.Файгль. М.: Госхимиздат, 1962. - 836 с.

96. Фисюнов, А.В. Справочник по борьбе с сорняками текст. / А.В.Фисюнов. М.: Колос, 1984. - 255 с.

97. Франке, 3. Химия отравляющих веществ. Т.1 текст. / З.Франке; пер. с нем. Ю.Д.Корешкова. М.: Химия, 1973. - 440 с.

98. Франке, 3. Химия отравляющих веществ. Т. 2 текст. / З.Франке, П.Франц, В.Варнке; пер. с нем. Ю.Д. Корешкова. М.: Химия, 1973. -404 с.

99. Химические средства борьбы с сорняками текст. / под ред. Н.М.Жирмунской. М.: Агропромиздат, 1086. - 413 с.

100. Химический энциклопедический словарь текст. / под ред. И.Л.Кнуняца. М.: Советская энциклопедия, 1983. - 491 с.

101. Хохолькова, Г.А. О точности колориметрического метода определения динитрофенольных ядохимикатов в биообъектах текст. / Г.А.Хохолькова // Гигиена и санитария. 1963. - № 5. - С. 53 - 58.

102. Хроматографический анализ окружающей среды текст. / Т.Бюнтинг, Р.С. Брейм, К. Кэй; под ред. В.Г.Берёзкина. М.: Химия, 1979. - 608 с.

103. Цвейг, Г. Методы анализа пестицидов текст. / Г.Цвейг; пер. с англ. С.В. Макаровой. М: Химия, 1967. - 492 с.

104. Чекрышкина, Л.А. Идентификация лекарственных препаратов, содержащих ароматическую нитрогруппу текст. / Л.А.Чекрышкина, Л.И.Парфёнова, Н.И.Эвич // Фармация. 1983. - Т. 32. - С. 39 - 40.

105. Чмиль, В. Д. Определение фенольных соединений в воде хроматографическими методами текст. / В.Д.Чмиль // Журн. аналит. химии. 1981. - Т.2, № 4. - С. 1095 - 1098.

106. Швайкова, М.Д. Ускоренный метод открытия алкалоидов в растительных пищевых продуктах текст. / М.Д.Швайкова, А.В.Степанов // Фармакология и токсикология. 1943. - Т. 6, № 5. - С. 55 - 58.

107. Швец, М.А. Окислительное фосфорилирование в скелетных мышцах кроликов в динамике динитрофенольной гипертермии текст. / М.А.Швец // Бюл. экспериментальной биологии и медицины. 1974. -Т.78, № 7. - С. 41 - 44.

108. Шмигидина, A.M. Физико химические методы определения микроколичеств нитрофенольных пестицидов в различных материалах: Автореф. дис. . канд. хим. наук: (02.00.02) текст. / А.М.Шмигидина; НИИ гигиены. - Киев, 1972. - 21 с.

109. Шорманов, В.К. Сравнительное изучение изолирования ДНОК из биоматериала различными методами текст. / В.К.Шорманов; Курск, гос. мед. ин-т. Курск, 1986. - 4 с. - Деп. в ВИНИТИ 10.09.86, N 6573 -В86.

110. Шорманов, В.К. Титриметрическое определение ДНОК в среде ДМФА текст. / В.К.Шорманов; Курск, гос. мед. ин-т. Курск, 1987. -4 с. - Деп. во ВНИИМИ 30.03.87, N 13060.

111. Шорманов, В.К. Химико токсикологическое исследование ДНОК: Автореф. дис. . канд. фармац. наук : (15.00.02) текст. / В.К.Шорманов. - Пятигорск, 1988. - 22 с.

112. Шорманов, В.К. Качественное хроматографическое определение некоторых ароматических нитросоединений в тонком слое сорбента текст. / В.К.Шорманов, А.В.Нестерова; Курск, гос. мед. ин-т. Курск, 1986. - 5 с. - Деп. во ВНИИМИ 18.02.86, N 10865.

113. Шорманов, В.К. Сохраняемость некоторых алкилдинитрофенольных соединений в трупном материале текст. / В.К.Шорманов, А.В.Нестерова // Суд. мед. экспертиза. - 1992. - Т. 2, № 4 . - С. 35 - 37.

114. Эшворт, М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Ч. 1 текст. / М.Р.Ф.Эшворт; пер. с англ. Д.А. Кремкова. -М.: Химия, 1968. 554 с.

115. Янков, К.Г. Нитрофенолы в химико токсикологическом отношении: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) текст./ К.Г.Янков; Моск. мед. ин-т. им. И.М.Сеченова. - М., 1968. - 18 с.

116. Янков, К.Г. Применение хроматографии в тонком слое для разделения некоторых динитрофенолов при химико токсикологическом исследовании текст./ К.ГЛнков // Фармация, 1968.- Т. 17, № 2. - С. 49 -51.

117. Alber, М. Determination of nitrophenols in rain and snow текст. / M.Alber, H.B.Bohm, I.Brodesser // Fresenius Z. anal. chem. 1989. - Vol. 334, № 6. - P. 540 - 545.

118. Alha, A.R. Use of Acetone in the Isolation of Organic Poisons from Boilogical Material текст. / A.R.Alha, R.O.Lindfors // Ann. Med. Exp. Biol. Fenniac, Helsinki. 1959. - Vol. 37. - P. 149 - 157.

119. Aman, T. Ypectrophotometric determination of cannabidiol текст. / T.Aman, A.Raschid, I. Khorhar // Anal. Lett.- 1993.- Vol. 26, № ю.1. P. 2113 -2125.

120. Archer, J. Extraction of phenols from an acidic water matrix using solid phase extraction текст. / J.Arher, Ying Lin Chen // Pitsburgh Conf: «Anal. Chem. and Appl. Spectrosc.» (1993 , Pitsburgh). - [ Atlanta (Ga)], 1993. - P. 901.

121. Awad, W. J. Microdetermination of the Nitro and nitroso Groups in Aromatic Compound by Reduction with Iron (II) in Acidic and alkaline Media текст. / W.J.Awad, J.J.Hassan, M.T.M.Zaki // Anal. Chem. 1972. -Vol. 44, №6. -P. 911 -915.

122. Balalau, R. Contributii la determinaria spectrofotometrica a unor nitro si nitro-Zoderivati текст./ R. Balalau, V.Antonescu, E.Ytetanescu // Farmacia. - 1988. - Vol. 36, № 4. - P. 229 - 233.

123. Barnes, J.M. The Effects of Dinitro-o-cresol on the Diposition of Liver Glucogen in the Rat текст. / J.M.Barnes // Biochem. J. 1953. - Vol. 54. -P. 148 - 153.

124. Beirich, Th. Hydrolyse von Nitroarylestern unter dem Einflu/3 von Pilocarpin, Histamin, Cimetidin, 2-Methylimidasol sowie Piperasin und Allopurinol als Katalisatoren текст. / Th.Beirich, E.Neubauer // Pharmazie.- 1987. Bd. 42, № 12. - S. 824 - 826.

125. Bidstrup, P.L. Prevention of acute dinitroortocresol (DNOC) poisoning текст. / P.L.Bidstrup, T.A.L.Bonntell, D.V. Harwey // The Lancet. 1952.- Vol. 262. P. 794 - 795.

126. Bohm, H.B. Identification of nitrophenols in rain- water by high -performance liquid chromatography with photodiode array detection текст. / H.B.В ohm, I.Teltes, D.Volmer // J. Chromatogr. 1989. - Vol. 478, № 2. - P. 390 - 407.

127. Breda, A. Determination of phenol, m- , o- and p-cresol, p-aminophenol in urine by high-perfomance liguid chromatography текст. / A.Breda //

128. J. Chromatogr. 1990. - Vol. 535, № 1-2. - P. 311 - 316.

129. Brocrelt, J. Vergleichende Untersuchungen zur Microbestimmung von Cardenoliden текст. / J.Brocrelt // Pharmacie. 1963. - Bd. 19. - № 10. -J. 673 - 675.

130. Buchkolz, K.D. Determination of phenols by solid phase microextraction текст. / K.D.Buchkolz, J.Ranoliszin // Pittsburgh Conf. "Anal. Chem. and Appl. Ypectrosc."(1993, Pittsburg).- [ Atlanta, (Ga)], 1993.- P. 1256.

131. Cundiff Robert, H. Tetrant for Acids in Nonagueous Solutions текст. / H.Cundif Robert, C.Markunas Peter // Anal. chem. 1956. - Vol. 28, № 5. -P. 792 - 797.

132. Deal, V.Z. Potentiometric Titration of Vrry Wear Acid текст. / V.Z.Deal, G.E.A.Wild // Anal. Chem. 1955. - Vol. 27, № 1. - P. 47 - 55.

133. Dixit, V.M. Solid phase extraction of environmental phenols with GC текст. / FID and HPZC / UV detecction // Pittsburgh Conf. "Presents PITTCON"( 1992, New -Orlean). [ New Orleans (Z)], 1992. - P. 115.

134. Edson, E.F. Estimation of dinitro-ortho-cresol in blood текст. / E.F.Ed-son//Lancet. 1954. - Vol. 266. - P. 981.

135. Feifes, J. Gas chromatodraphic and mass spectrometic determination of nitroaromatics in Water текст. / J.Feifes, K.Lensen, D.Volmer // J. Chro-matogr. 1990. - Vol. 518, № 1. - P. 21 - 40.

136. Fenwick, M. The detemination of 3,5-dinitro-o-cresol in the presence of /3-carotene in biological tissues текст. / M.Fenwik, V.Parker // Analyst. -1955.-Vol. 80.-P. 774-776.

137. Fritz, J. Titration of Phenols in Nonagueous Yolvents текст. / J.Fritz, R.Keen//Anal. Chem. 1953. - Vol. 25, № 1. - P. 179 - 181.

138. Gaultier, M. Intoxication aigue pol le dinitroortocresol текст. / M.Gaultier // G.Europ. de Toxical. 1974. - Vol. 7. - P. 9- 11.

139. Geissler, M. Bestimmung von Nitroaromaten aus Rustungsaltlasten текст. / M.Geissler, A.Weimar, B.Nickel // Zaboraxis. 1995. - Bd. 19, № 3. - S. 58-61.

140. Gisclard, J. B. 2,4-Dinitrophenol poisoning: a case report текст. / J.B.Gisclard, M.M.Woodward // J. Ind. Hyg. Toxicol. 1946. - Vol. 28.1. P. 47-51.

141. Goddu R.F. Photometric Titration of Weak Acids текст. / R.F.Goddu, D.N.Hume //Anal. Chem. 1954. - Vol. 26, № 11. - P. 1679 - 1684.

142. Guerbet M. Etudes sur 1 Action du Dinitrophenol 1-2-4 (Thermol). текст. / M.Guerbet, A.Meier // Ann. Physiol. Phisicochim. Biol. 1932. -Vol. 8.-P. 117- 119.

143. Harvey, D.G. Some observation on the effects of dinitro orto - cresol administered by mouth to human volinteers текст. / D.G.Harvey, P.Y.Bidstrup, J.A.Y.Bonnel // Brit. Med. J. - 1951.- Vol. 13. - P. 4722 -4724.

144. Hassan, Y.M. Spectrophotometric determination of some pharmaceutically important nitro compounds in thier dosage form текст. / Y.M.Hassan, F.Belal, M.Y.El-Din 11 Analyst. 1988. - Vol. 113, № 7 - P. 1087 - 1089.

145. Haumesser, W. Auswertung von Diinnschicht-Chromatogrammen durch Microtitration текст. / W.Haumesser, W.Gerlach, U.Drewes // Fresenius Z. anal. Chem. 1981. - Bd. 305. - S. 262- 266.

146. Hernandez, P. Determination of 4-nitrophenyl by adsorbtive stripping aguarewave polarography текст. / P.Hernandez, F.Galan-Estella, L.Hernandez // Anal. chem. acta. 1993. - Vol. 271, № 2. - P. 217 - 221.

147. Herterich, R. Gas chromatographic determination of nitrophenols in atmospheric liquid water and airborne particulates текст. / R.Herterich // J. Chromatogr. 1991. - Vol. 549, № 1 - 2 - 3. - P. 313 - 324.

148. Hunter, D. Devices for the protection of woter aganist injury and disease. (Part И) текст. / D.Hunter // British Medical Journal. 1950. - Vol. 1.1. P. 506-512.

149. Jonescu, C. Dozarea polarographica a unor dinitrophenoli текст. / C.Jonescu, D.Ychwartz // Farmacia. 1965. - Vol. 13, № 2. - P. 95.

150. Issa, Y.M. Spectrophotometric determination of ampicillin with some nitro compounds текст. / Y.M.Issa, A.Y.Amin // Anal. Zett. 1993. - Vol. 26, № 11.-P. 2397-2407.

151. King, E. Some Observations on the Absorbtion and Excretion of 2,4-Dinitro-o-cresol текст. / E.King, D.G.Harvey // Biochem. J. 1953. - Vol. 53. - P. 196-200.

152. Kunugi, A. HPLC of nitrophenols: determination of products of oncolumn nitration of phenol текст. / A.Kunugi, C.Truji, K.Tabei // Resolut. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. 1987. - Vol. 10, № 11. - P. 624 -625.

153. Kuruc, J. GC-FTIR-MS analysis of volatile radiolysis products of nitrophenol solution in carbon tetrachloride текст. / J.Kuruk, M.K.Yahoo, P.Kuran // J. Radioanal. and Nucl. Chem. Lett. 1993. - Vol. 175, № 5.1. P. 359 370.

154. Leon-Gonsalez, M.E. Yimultaneous flow- injection determination of o-and p-nitrophenol using a photodiode array detector текст. / M.E.Leon-Gonsalez, L.V.Perez-Arribas, M.J.Santos-Del-Gado // Anal. chem. acta. -1992. - Vol. 258, № 2. - P. 269 - 273.

155. Lutz, L. Sur la caracterisation toxicologigue et urologique du dinitrophenol текст. / L.Lutz, G.Baume // Сотр. rend. soc. biol. 1917. - Vol. 80.1. P. 483 -488.

156. Mathew, J. Gas-liguid chromatographic determination of some chloro and nitrophenols by direct acetylation in agueous solution текст. / J.Mathew, A.W.Elzerman//Anal. Lett. - 1981. - Vol. A 14, № 16-P. 1351 - 1361.

157. Menzie, C. Determination of m-dinitrophenyl pesticides текст. / С. Men-zie // J. agr. flood chem. 1958. - Vol. 6. - P. 212 - 213.

158. Mhalas, J.G. Determination of 2,6- and 4,6-dinitrocresols by differential pulse polarography текст. / J.G.Mhalas, A.M.Tripathi, N.V.Rao // Microchem. J. - 1989. - Vol. 40, № 2. - P. 251 - 256.

159. Michalke, P. Determination of p-nirtophenol is serum and urine by ensymatic conjugate hydrolysis and HPLC Application after parationintoxication текст. / P.Michalke // Z. Rechtsmed. 1984. - Vol. 92, № 2 . -P. 95 - 100.

160. Mohammad, A. Selective detection of picric acid with indol by capillary solid state spot test текст. / A.Mochammad, N.Fatima // Indian J. Chem. - 1987. - Vol. A 26, № 4. - P. 360 - 362.

161. Morris, M.E. High-perfomance liquid chromatographic analysis of p-nitrophenol and its conjigates in biological samples текст. / M.E.Morris, Y.B.Hansel // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1990. - Vol. 532, № 2.1. P. 285 293.

162. Moye, H.A. Determination of Urinary p-Nitriphenol by Thin Layer Chromstigraphy and Photorimetry текст. / H.A.Moye, J.D.Winefordner // J. agr. food. chem. 1965. - Vol. 13, № 6. - P. 533 - 536.

163. MujSmann, P. Gas-chromatographic detemination of phenols in aqueous samplesatter solid phase extraction текст. / P.Mu/3mann, K.Levsen, W.Radeck // Fresenius J. Anal. Chem. 1994. - Vol. 348, № 10. - P. 654 -659.

164. Narbonne, J.E. Transport des pesticide cher les vertebres текст. / J.E.Narbonne // Trav. Soc. pharm. Montpellier. 1979. - Vol. 39, № 4.1. P. 235 258.

165. Nick K. Gas-chromatographic determination of nitrophenols afte detivatiration with diazomethane текст. / K.Nick, H.F.Scholler // Fresenius J. Anal. Chem. 1992. - Vol. 343, № 3. - P.304 - 307.

166. Ochnishi, Y. Environmental aromatic nitro compounds an their bacterial detoxification текст. / Y.Ochnishi, T.Kiochi, Y.Manabe // Short-Terv Bioassays Anal. Complex. Environ. Mixturs. 3.- New York; London, 1983. -P. 527 539.

167. Ohta, T. Cu chelex as a selective adsorbents for o-nitroderivatives of phenolic substaces текст. / T.Ohta, K.Shikinami, Y.Ida // Fresenius J. Anal. Chem. - 1990. - Vol. 336, № 5. - P. 385 - 388

168. Parker, V.H. Effect of nitrophenols and Halogenphenols on the Enzymic Activiti of Rat liver Mitochondtia текст. / V.H.Parker // Biochem. J. -1958.-Vol. 69.-P. 306 -311.

169. Parker, V.H. Enzymic reduction of 2.4-dinitrophenol by rat tissue homogenates текст. / V.H.Parker // Biochem. J. - 1952. - Vol. 51. - P. 363.

170. Parris, N.A. Instrumental Liquid Chromatography. 2-nd ed. / N.A.Parris.-Oxford: Elsevier, 1984. 270 p.

171. Patil, Y.Y. Shimulfaneous gas chromatographic determination of nitrobenzene ahd 2,4-dinitrophenol in nitrobenzene manufacturing plant wastewater текст. / Y.Y.Patil , V.M.Shinde // Anal. Lett. 1988. - Vol. 21, №8.-P. 1397- 1408.

172. Pollard, A.B. Recovery afte poisoning with di nitro - о - cresol текст. / A.B.Pollard, J.F.Tilbee // Lancet. - 1951. - Vol. 2. - P. 618 - 621.

173. Porter, C.C. Color Peaction for Determination of Some Aromatic Nitro Compounds текст. / C.C.Porter // Anal. Chem. 1955. - Vol. 27, №> 5.1. P. 805 807.

174. Reimond, W.D. The detection and estimation of oubeun and strophantidin текст. / W.D.Reimond // Analyst. 1998. - Vol. 63. - P. 478 - 480.

175. Robert, T.A. Plasma Lever and Kinetic Disposition of 2,4-dinitrophenol and metabolism 2-amino-4-nitrophenol and 4-amino-2-nitrophenol in the mouse текст. / T.A.Robert, A.N.Hagardorn // J. Chromatogr. Biomed. Appl. - 1985. - Vol. 344. - P. 177 - 186.

176. Shamsutdin, K.M. Specific solid - state detection and semiquantitative determination of catechol and o-nitrophenol and some of their kinetic parametrs текст. / K.M.Shamsutdin, Y.Ali, P.M.Qurechi // Talanta. - 1981. - Vol. 38, № 9. - P. 1041 - 1045.

177. Sheiham, I. The Spectrophotometric determination of Cafionic Surfactants with Picric Acid текст. / I.Sheiham, T.A.Pinfold // Analist. 1969. - Vol. 94, № 1118.-P. 387-388.

178. Shermano, I. Mechanisms of thermal reshonses to 2,4-dinitrophenol текст. / I.Shermano, M.Nickerson // J. Pharmacol, and experim. therap. -1963. Vol. 139, № 1. - P. 88 - 93.

179. Spenser, H.C. Toxicological studies of laboratory animals of certain alkylnitrophenols used in agriculture текст. / H.C.Spenser, V.K.Rowe, E.M.Adams // J. Hyg. Toxicol. 1948. - Vol. 30. - P. 10- 13.

180. Tattje, D.H.E. The colorimetric estimation of digitalis Glycosides текст. / D.H.E.Tattje // Pharm. Weecbl. 1958. - Vol. 93, № 9. p. 245.

181. Thorburn, B.D. Identification and determination of aromatic nitro compounds by electron spin resonance spectrometry текст. / B.D.Thorburn, A.-Z. Elteyeb, B.D.Flockhart // Anal. chem. acta. 1987. -Vol. 200, № 1.- P.481 -490.

182. Tripathi, A.M. Determination of 2,6- and 4,6-dinitrocresols by high performance liquid chromatography on a /З-cyclodextrin bonded column текст. / A.M.Tripathi, J.G.Mhalas, N.V.Rama Rao // J. Chromatogr. -1989. Vol. 466. - P. 442 - 445.

183. Valov, P. Rapid Qualitative and Quantitative Determination of Barbiturates from postmortem Specimens текст. / P.Valov // Ind. Eng. Chem. Anal. -1946.-Vol. 18, №7. -P. 456.

184. Vidyapati, T.J. Microdetermination of some phenols using bromine chloride текст. / T.J.Vidyapati, J.Seetharhmappa // J. Indian Chem. Yos. -1991.-Vol. 68, №2.-P. 118-119.

185. Wegman, R.C.C. Determination of nitrophenols in Water and sediment samples by high-perfomance liquid chromatography текст. / R.C.C.Wegman, I.Ji.Wammes // Meded. Fac. Landbouwwetenseh. Rijksuniv. Gent. 1983. - Vol. 48, № 4. - P. 961 - 969.