Химико-токсикологическое исследование 2-метокси-4-аллилгидроксибензола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат фармацевтических наук Сухомлинова, Екатерина Алексеевна

• Сухомлинова, Екатерина Алексеевна
• кандидат фармацевтических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат фармацевтических наук Сухомлинова, Екатерина Алексеевна

Введение.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Глава 1. 2-МЕТОКСИ-4-АЛЛИЛГИДРОКСИБЕНЗОЛ КАК ОБЪЕКТ ХИМИЧЕСКОГО И ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОГО ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Физические свойства 2-метокси-4-аллилгидроксибензола.

1.2. Присутствие объекта исследования в природных источниках, его получение и применение.

1.3. Токсикологическая характеристика

1.4. Идентификация объекта исследования и близких по структуре соединений.

1.5. Количественное определение.

1.6. Изолирование и очистка гидроксиаренов.

1.7. Метаболизм, распределение в теплокровных организмах и сохраняемость в трупном материале гидроксипроизводных ароматического ряда.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, ПРИБОРЫ, РЕАКТИВЫ, МАТЕРИАЛЫ,

ПОСУДА.

Глава 2. ИДЕНТИФИКАЦИЯ 2-МЕТОКСИ-4-АЛЛИЛГИДРОКСИ

БЕНЗОЛА.

2.1. Идентификация по электронным и колебательным спектрам.

2.2. Идентификация хромато-масс-спектрометрическим методом.

2.3. Идентификация хроматографическими методами.

2.4. Идентификация хромогенными реакциями.

Выводы ко второй главе.

Глава 3. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ

РАССМАТРИВАЕМОГО СОЕДИНЕНИЯ.

3.1. Определение фотометрическим методом.

3.1.1. Прямое определение по поглощению в УФ-области спектра.

3.1.2. Хроматоспектрофотометрическое определение.

3.1.3. Определение с применением производных спектров.

3.1.4. Определение на основе хромогенной реакции.

3.2. Определение методом ВЭЖХ.

3.2.1. Нормальнофазовый вариант определения.

3.2.2. Обращённофазовый вариант определения.

Выводы к третьей главе.

Глава 4. ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА ОБЪЕКТА ИССЛЕДОВАНИЯ.

4.1. Экстрагирование 2-метокси-4-аллилгидроксибензола из водных растворов.

4.2. Очистка хроматографическимшметодами и особенности хроматографического поведения исследуемых веществ.

4.2.1. Использование колоночного варианта хроматографирования.

4.2.2. Использование тонкослойной хроматографии.

4.3. Оценка степени очистки извлечений из биологического материала в контрольных опытах.

4.3.1. Оценка эффективности очистки извлечений методом колоночной хроматографии.

4.3.2. Оценка эффективности очистки извлечений методом

4.3.3. Оценка эффективности очистки извлечений сочетанием жидкость-жидкостной экстракции и хроматографии.

Выводы к четвертой главе.

Глава 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ 2-МЕТОКСИ-4-АЛЛИЛГИДРОКСИ

БЕНЗОЛА В БИОЛОГИЧЕСКОМ МАТЕРИАЛЕ.

5.1. Изучение особенностей изолирования 2-метокси-4аллилгидроксибензола методом настаивания.

5.1.1. Сравнительное изучение изолирования исследуемого соединения из биологической ткани различными изолирующими агентами.

5.1.2. Определение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале при использовании оптимального изолирующего агента.

5.1.2.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемого вещества.

5.1.2.2. Методики определения рассматриваемого соединения в тканях трупных органов и биожидкостях.

5.2. Изолирование 2-метокси-4-аллилгидроксибензола на основе переведения отравляющего вещества в парогазовую фазу.

5.2.1. Поиск оптимальных условий изолирования исследуемого вещества.

5.2.2. Методики определения рассматриваемого соединения в тканях трупных органов и биожидкостях.

Выводы к пятой главе.

Глава 6. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ИССЛЕДУЕМОГО СОЕДИНЕНИЯ В

ОРГАНИЗМЕ ТЕПЛОКРОВНЫХ И ЕГО СОХРАНЯЕМОСТЬ В ТРУПНОМ МАТЕРИАЛЕ.

6.1. Распределение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в организме теплокровных животных.

6.2. Сохраняемость объекта исследования в трупном материале.

Выводы к шестой главе.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛА ПРИ ОТРАВЛЕНИИ 2-МЕТОКСИ-4-АЛЛИЛГИДРОКСИБЕНЗОЛОМ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химико-токсикологическое исследование 2-метокси-4-аллилгидроксибензола»

Актуальность темы. 2-метокси-4-аллилгидроксибензол (синонимы: эвгенол, З-этокси-4-оксиаллилбензол) - биологически активное вещество, входящее в состав гвоздичного, базиликового и ряда других эфирных масел и обладающее антисептическими свойствами. 2-метокси-4-аллилгидроксибензол применяется в стоматологии, парфюмерной и табачной промышленности, является полупродуктом синтеза изоэвгенола.

Данное соединение обладает значительной токсичностью по отношению к теплокровным животным и человеку. LD50 2-метокси-4-аллилгидроксибензола для крыс при внутрижелудочном введении составляет 1930 мг/кг, при интраперитонеальном — 800 мг/кг, при интратрахеальном - 11 мг/кг. Для мышей LD50 при интраперитонеальном введении составляет 500 мг/кг.

Описаны случаи отравления данным веществом, в том числе с летальным исходом.

Отравления могут происходить при непосредственном контакте с веществом в процессе его производства, хранения и применения, вследствие аварий, в условиях загрязнения объектов окружающей среды отходами химических производств, выбросами в атмосферу и сточными водами предприятий, а также при суицидальных попытках.

Широкое применение 2-метокси-4-аллигидроксибензола, его токсические свойства, наличие случаев летального отравления обусловливают необходимость изучения этого соединения в химико-токсикологическом отношении.

До настоящего времени остаются недостаточно разработанными вопросы изолирования 2-метокси-4-аллигидроксибензола из объектов биологического происхождения, его обнаружения, идентификации и количественного определения. В доступной литературе отсутствуют данные по сохраняемости рассматриваемого вещества в биологическом (трупном) материале.

Исходя из вышеизложенного, разработка методики химико-токсикологического исследования 2-метокси-4-аллилгидроксибензола является актуальной.

Цель и задачи исследования. Целью настоящего исследования является разработка методики химико-токсикологического исследования 2-метокси-4-аллилгидроксибензола.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: изучить особенности поглощения 2-метокси-4-аллилгидроксибензолом электромагнитного излучения в УФ- и ИК-областях спектра; определить характер хроматографической активности исследуемого вещества в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилилированной и привитой поверхностями в случае использования жидких подвижных фаз; исследовать хроматографическое поведение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола и компонентов ряда содержащих его природных смесей веществ в капиллярных колонках при использовании газообразных подвижных фаз с последующим масс-селективным детектированием;

- изучить особенности образования окрашенных продуктов в реакциях 2-метокси-4-аллилгидроксибензола с рядом цветореагентов. Определить возможность применения данных цветных реакций в условиях анализа биологического материала;

- исследовать особенности изолирования объекта исследования из биологического материала настаиванием с изолирующими агентами различной химической природы, разработать схему очистки извлечений;

- исследовать особенности изолирования из биологического материала и очистки объекта исследования путём переведения его в парогазовую фазу;

- изучить распределение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в органах и биожидкостях теплокровных животных;

- определить сроки сохранения рассматриваемого вещества в разлагающемся трупном материале.

Научная новизна. Исследованы закономерности хроматографической активности 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной и привитой поверхностями в условиях применения различных элюентов; определены оптимальные условия и рассчитаны параметры хроматографирования исследуемого вещества методами ТСХ и колоночной хроматографии низкого давления.

На основе предварительных исследований разработаны методики идентификации и количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методами ТСХ и ВЭЖХ.

Изучены особенности поглощения 2-метокси-4аллилгидроксибензолом электромагнитного излучения в УФ- и ИК-областях спектра. Для повышения селективности определения рассматриваемого вещества методом электронной спектрофотометрии рассчитан ряд основных характеристик и производные спектров. Для идентификации 2-метокси-4-аллилгидроксибензола предложены хромогенные реакции с окислителями (бихроматом калия, нитритом натрия, 2,3,5-трифенилтетразолия хлоридом, концентрированной серной кислотой), а также реакции электрофильного замещения (с 10% раствором нитрата калия в концентрированной серной кислоте и с бромной водой).

Изучены особенности масс-спектра 2-метокси-4аллилгидроксибензола, получаемого методом электронного удара. Показана возможность селективного и высокочувствительного определения рассматриваемого соединения по совокупности характеристических сигналов осколков молекулы в масс-спектре и времени удерживания 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в капиллярной колонке при хроматографировании методом ГЖХ.

Впервые для изолирования 2-метокси-4-аллилгидроксибензола из биологического материала в качестве изолирующего агента предложен этилацетат. На основе использования этилацетата как изолирующего агента и очистки методами жидкость-жидкостной экстракции и хроматографии в тонких слоях и колонках сорбентов разработаны оригинальные методики определения рассматриваемого вещества в ткани трупных органов и биожидкостях, приемлемые как для исследования свежего, так и гнилостно-измененного трупного материала.

Показана возможность и определены оптимальные условия идентификации и количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методом хромато-масс-спектрометрии в объектах биологического происхождения после предварительного переведения анализируемого вещества в парогазовую фазу.

В эксперименте на животных (крысы) исследованы особенности распределения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в организме теплокровных.

Изучена сохраняемость рассматриваемого отравляющего вещества в зависимости от температурного режима и продолжительности сохранения в гнилостно-разлагающемся трупном материале.

Практическая значимость работы. На основании проведенных исследований предложено 3 варианта общей схемы исследования биоматериала при отравлении 2-метокси-4-аллилгидроксибензолом.

Внедрение результатов работы: методика количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в крови (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 1 июня 2006 года, на кафедре фармацевтической, токсикологической и аналитической химии Курского государственного медицинского университета с 20 сентября 2006 года и на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 10 октября 2006 года;

- методика идентификации 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в моче (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета со 2 июня 2006 года, на кафедре фармацевтической, токсикологической и аналитической химии Курского государственного медицинского университета с 3 октября 2006 года и на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 12 сентября 2006 года; методика количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в ткани трупного органа (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре фармацевтической химии и фармакогнозии Белгородского государственного университета с 1 июня 2006 года, на кафедре фармацевтической, токсикологической и аналитической химии Курского государственного медицинского университета с 3 октября 2006 года и на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 12 сентября 2006 года;

- методика определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола и близких по структуре гидроксиаренов методом ТСХ (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре биоороганической химии Курского государственного медицинского университета с 25 октября 2006 года и на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 24 октября 2006 года; методика фотометрического определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в извлечениях из биологических объектов на основе реакции азосочетания (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 10 октября 2006 года;

- методика идентификации 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в эфирном масле гвоздики (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре биоорганической химии Курского государственного медицинского университета с 16 ноября 2006 года и на кафедре фармацевтической химии Воронежской государственной медицинской академии с 21 ноября 2006 года; методика спектрофотометрического определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола (внедрена в учебную (практические занятия) и научную работу на кафедре биороганической химии Курского государственного медицинского университета с 25 октября 2006 года;

- методика определения гидроксибензола и его монометильных производных при судебно-химическом исследовании биологического материала (апробирована в ГУЗ Курское областное бюро суд.-мед. экспертизы, акт апробации от 4 декабря 2007 года и в экспертнокриминалистическом центре УВД по Курской области, акт апробации от 25 декабря 2007 года).

Основные положения, выносимые на защиту:

- результаты исследования хроматографического поведения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной и привитой поверхностями;

- особенности поглощения анализируемым веществом электромагнитного излучения в УФ- и ИК- областях спектра;

- методики идентификации и количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методами хроматографии, фотометрии и хромато-масс-спектрометрии;

- условия взаимодействия анализируемого соединения с рядом цветореагентов; результаты исследования особенностей очистки 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методами жидкость-жидкостной экстракции и хроматографии;

- методика изолирования объекта исследования на основе настаивания с этилацетатом и очистки от соэкстрактивных веществ;

- методика изолирования рассматриваемого соединения из биологического материала путем переведения его в парогазовую фазу; особенности распределения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в организме теплокровных животных;

- сохраняемость 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в трупном материале.

Апробация работы. Основные положения работы представлены и доложены на 72-ой итоговой межвузовской научной конференции «Молодежная наука и современность» (Курск, 2007 г), на региональной научно-практической конференции (с международным участием), посвященной 40-летию фармацевтического факультета

Курского государственного медицинского университета «Достижения, проблемы, перспективы фармацевтической науки и практики» (Курск, 2006 г), на 73-ей научной конференции КГМУ и сессии Центально-Чернозёмного научного центра РАМН (Курск, 2008 г),, на Всероссийской научно-практической конференции, посвященной 10-летию биотехнологического факультета Курского государственного медицинского университета (Курск, 2008 г), на II Международном Форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2008).

Связь задач исследования с проблемным планом фармацевтических наук. Диссертационная работа выполнена по плану научно-исследовательских работ кафедры фармацевтической, токсикологической и аналитической химии Курского государственного медицинского университета и соответствует проблеме «Фармация» межведомственного научного совета № 36 РАМН и научной проблеме 35.04 «Научные проблемы судебно-медицинской токсикологии, токсикологической и судебной химии» по специальности «Судебная медицина» при РАМН. Номер государственной регистрации 01.2.00610402.

Публикации. Основное содержание работы отражено в 9 публикациях, 3 из которых в журналах, рекомендуемых ВАК для опубликования материалов диссертационных исследований.

Объём и структура диссертации. Диссертация включает введение, обзор литературы, пять глав, содержащих результаты эксперементальных исследований, общие выводы, общую схему исследования, список цитируемых литературных источников. Работа изложена на 249 страницах, иллюстрирована 19 рисунками, содержит 46 таблиц. Список литературы составляют 241 источник, 103 из которых на русском и 138 - на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Сухомлинова, Екатерина Алексеевна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Изучены особенности поглощения УФ- излучения 2-метокси-4-аллилгидроксибензолом в различных растворяющих средах. Рассчитан ряд основных оптических характеристик электронных спектров.

Для повышения селективности определения рассматриваемого соединения методом электронной спектрофотометрии по поглощению в среде 95 % этанола и 0,1 н. раствора гидроксида натрия применён расчёт производных первого и второго порядка.

Показана возможность идентификации- 2-метокси-4аллилгидроксибензола в субстанции и некоторых эфирных маслах, содержащих не менее 60% этого вещества, по особенностям светопоглощения в области кварцевого ультрафиолета, а также на основе расчёта первых и вторых производных электронных спектров.

Установлена целесообразность использования для идентификации рассматриваемого соединения метода колебательной спектрофотометрии в диапазоне частот 4000-400 см"1 .

На основе особенностей поглощения 2-метокси-4-аллилгидроксибензолом УФ-излучения в среде этанола предложены методики его количественного спектрофотометрического и хроматоспектрофотометрического определения в субстанции. Относительная ошибка среднего результата при определении данными методиками (п = 6; Р = 0,95) не превышает соответственно 0,85 % и 1,23 %.

Используя принцип расчёта второй производной электронного спектра в этаноле разработаны методики количественного определения рассматриваемого вещества в субстанции и эфирных маслах гвоздики и базилика. Относительная ошибка среднего результата (п = 6; Р = 0,95) составляет при этом соответственно 2,09 %, 2,59 % и 3,78 %.

2. Проведено изучение особенностей определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методом газо-жидкостной капиллярной хроматографии в сочетании с масс-селективным детектированием

Показана возможность применения хромато-масс-спектрометрии для идентификации рассматриваемого соединения в субстанции и сложных смесях органических веществ - компонентов гвоздичного и базиликового эфирных масел.

3. Исследовано хроматографическое поведение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в присутствии ряда близких по структуре и свойствам веществ в тонких слоях и колонках неподвижных фаз с гидроксилированной и привитой поверхностями с применением элюентов различной полярности. Рассчитаны отдельные параметры, характеризующие особенности хроматографирования анализируемых соединений.

Установлено, что оптимальными для определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в тонких слоях широкопористого силикагеля (пластины «Силуфол» UV-254) являются подвижные фазы малой и средней полярности гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1), гексан-диоксан-пропанол-2 (20:5:1), гексан-диоксан-пропанол-2 (15:5:1) и гексан-хлороформ-пропанол-2 (20:5:1), а для определения в тонких слоях обращённофазового сорбента (модель привитой фазы Си - С15) — сильнополярные элюенты этанол-буферный раствор с рН 9,9 (5:5) и ацетон-буферный раствор с рН 3,29 (5:5).

Показано, что универсальными подвижными фазами для определения рассматриваемого соединения методами ТСХ и ВЭЖХ с использованием гидроксилированных сорбентов являются системы растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1) и гексан-диоксан-пропанол-2 (15:5:1). При определении 2-метокси-4-аллилгидроксибензола методом ВЭЖХ в колонке с привитой неподвижной фазой («Nova Pack С-18») целесообразно использование в качестве элюентов систем растворителей ацетонитрил-буферный раствор с рН 2,5 (6:4) и ацетонитрил-буферный раствор с рН 2,5 (6:4).Разработаны методики количественного определения рассматриваемого вещества^ методами нормальнофазовой и обращённофазовой ВЭЖХ.

Относительная ошибка среднего результата при определении 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в субстанции не превышает 1,6 %, при определении в гвоздичном и базиликовом эфирных маслах (обращённофазовый вариант хроматографирования) не превышает 2,2 % .

4. Для идентификации 2-метокси-4-аллилгидроксибензола предложен ряд хромогенных реакций окисления и электрофильного замещения.

Открываемый минимум данных реакций составляет 0,05- 2,5 мкг/мл.

На основе реакции азосочетания с диазотированным 2-(4-аминобензолсульфамидо)тиазолом разработана методика количественного определения исследуемого соединения с относительной ошибкой среднего результата 0,89 % (п=6; Р=0,95).

5. Изучена экстракция 2-метокси-4-аллилгидроксибензола из водных растворов гидрофобными органическими растворителями в зависимости от рН водного слоя, природы органического экстрагента, насыщения органической фазы водой, а водной фазы электролитами, природы электролита.

Установлено, что наибольшие количества исследуемого вещества (99,5-99,9 % при однократной экстракции и г = 1) удаётся извлечь диэтиловым эфиром из водных растворов с рН 1-10 в условиях насыщения - водной фазы сульфатом натрия.

Исследованы особенности прапаративного хроматографирования рассматриваемого соединения в макроколонках различного диаметра, заполненных силикагелем L 40/100 и или сорбентом «Силасорб С-18».

Определён уровень потерь анализируемого вещества при хроматографировании в тонких слоях и колонках различных сорбентов.

Показана достаточная эффективность разработанных способов очистки 2-метокси-4-аллилгидроксибензола от соэкстрактивных веществ методами хроматографии и сочетанием хроматографии с жидкость-жидкостной экстракцией.

6. Проведено сравнительное изолирование 2-метокси-4-аллилгидроксибензола из биологического материала 12 изолирующими агентами различной химической природы в режиме настаивания.

Установлено, что извлечение рассматриваемого вещества из биологического материала наиболее целесообразно проводить этилацетатом, обеспечивающим наибольшую степень извлечения анализируемого соединения.Оптимальные условия изолирования этилацетатом можно достичь уже при двукратном настаивании в случае, если масса изолирующего агента как минимум в два раза превышает массу биоматериала, а продолжительность отдельного настаивания составляет не менее 30 минут.

7. При внесении 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в количестве 100 мг в 100 г биоматериала методики, основанные на изолировании этилацетатом, позволяют определять в ткани печени 79,69-88,51 %, в крови -74,12-85,64 %, в моче - 89,81-97,24 %, в гнилостно изменённой печени - 82,84-88,30 % анализируемого соединения.

Определяемый минимум рассматриваемого вещества при использовании предлагаемых методик составляет 0,08-0,20 мг в 100 г трупного органа, 0,06-0,14 мг в 100 мл крови, 0,015-0,025 мг в 100 мл мочи, 0,1-0,25 мг в ткани органа, подвергшегося гнилостным изменениям.

При внесении 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологический материал в составе эфирных масел (30 мг гвоздичного или 40 мг базиликового масла на 100 г биологического объекта) удавалось определить в ткани печени соответственно 64,88-64,96 % и 48,21-48,29 %, в крови -62,96-63,20 % и 46,79-46,83 %, в моче -72,72-72,81% и 53,9554,04 % анализируемого соединения по отношению к внесённой навеске.

8. Изучены особенности изолирования 2-метокси-4-аллилгидроксибензола из биологического материала путём перевода анализируемого вещества в паро-газовую фазу.

На основе данного принципа изолирования разработаны методики определения рассматриваемого соединения в ткани трупных органов и биожидкостях человека с применением сочетания газо-жидкостной хроматографии и масс-селективного детектирования.

При содержании 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в количестве 2,0 мг в 100 г биоматериала разработанные методики позволяют определить в ткани печени 45,69 %, в крови -76,47 %, в моче - 93,58 %, в гнилостно изменённой печени — 44, 88% анализируемого соединения с достаточными воспроизводимостью и правильностью.

Значения полуширины доверительного интервала (п=5; Р=0,95) не превышают соответственно 5,68 % (исследование ткани печени), 5,13 % (исследование крови), 4,30 % (исследование мочи), 5,73 % (исследование ткани печени, подвергшейся гнилостным изменениям).

9. Изучен характер распределения рассматриваемого соединения в органах и биожидкостях теплокровных организмов (на примере крыс) при летальных отравлениях после внутрижелудочного введения отравляющего вещества.

Установлено, что 2-метокси-4-аллилгидроксибензол в наибольших количествах присутствует в желудке, тонком кишечнике, селезенке и сердечной мышце крыс, погибших от отравления.

10. В модельных опытах с тканью трупной печени человека изучена устойчивость рассматриваемого соединения в гнилостно разлагающемся биологическом материале в зависимости от продолжительности и температурного режима сохранения.

Выявлено, что в условиях сохранении модельных смесей в четырёх температурных режимах (0°С, 8-10°С, 20°С, 36°С) 2-метокси-4-аллилгидроксибензол определяется в биологических объектах в течение 9 месяцев.

Список литературы диссертационного исследования кандидат фармацевтических наук Сухомлинова, Екатерина Алексеевна, 2009 год

1. А. с. СССР, МКИ 4 G 01 N 21/78. Способ определения фенолов /Я.И.Коренман,

2. ВАМинасянц, В.Н.Фокин; Воронеж технол. ин-т. № 4195357/31-04; Заявл. 16.02.87; Опубл. 6.08.88, Бюл. № 29. - 5 с.

3. А. с. СССР, МЕСИ 4 G 01N 31/00. Способ определения фенолов /Я.И.Ко-ренман,

4. В.Н.Фокин; Воронеж технол. ин-т. № 4155523/31-04; Заявл. 04.12.86; Опубл. 30.09.88, Бюл. № 36. - 5 с.

5. А. с. СССР, МКИ 4 G 01N 31/00. Способ определения фенолов / А.Т.Алимова,

6. Я.И.Коренман, В.Н.Фокин; Воронеж технол. ин-т. № 4289458/31-04; Заявл. 27.07.87; Опубл. 30.06.89, Бюл. № 24. - 4 с.

7. А.с. СССР, МКИ 4 G 01 N 21/26. Способ определения пирокатехина / Ю.В.Митин, А.И.Михайлюк, С.В.Тимофеев; Воронеж технол. ин-т . № 432682/31-25; Заявл. 29.10.87; Опубл. 23.09.89. Бюл. № 35. - 5 с.

8. А. с. СССР, МКИ 5 G 01 N 21/78. Способ определения фенола / Н.А.Диарова,

9. Н.Р.Измайлова, Т.Ю.Романова; ВНИИ углеводород, сырья. № 4461950/2304; Заявл. 18.07.88; Опубл. 15.07.90, Вюл. №26. - 5 с.

10. А. с. СССР, МКИ 5 G 01 N 30/04. Способ определения фенолов в рапе / ЯИКоренман, В.Н.Фокин, А.И.Крюков; Воронеж технол. ин-т, Одес. НИИ куроршл.№4495542/31-25; Заявл.20.10.88; Опубл.23.11.90. Бюл.№3.- 8с.

11. А. с. СССР, МКИ 5 G 01N 21/64. Способ количественного определения фенолов

12. А.А.Хабаров, Е.В.Будко; Курский мед. ин-т. № 4612761/04; Заявл. 09.11.88; Опубл. 23.01.91. Бюл. №3.- 8 с.

13. А. с. СССР, МКИ 4 G 01N 21/78. Способ определения фенола / JI.E. Давыдкина,

14. Н.С.Федотов, RB.Асеев; ВНИИ биол. приборосгр. № 4689415/04; Заявл. 10.05.89; Опубл. 30.06.91. Бюл. №24. - 5 с.

15. А. с. СССР, МКИ5 G 01N 21/78. Способ определения фенола в питьевой воде / Ю.М.Евтушенко, Н.ПДоброскокина, Н.А.Карпушина; ПО Электролит. № 4884785/25; Заявл. 23.11.90; Опубл. 30.11.92. Бюл. № 44.-7с.

16. Альберт, А. Избирательная токсичность / А.Альберт. М.: Медицина.-1989.-Т. 1.- 1989.- 400 с., Т2.- 1989.- 432 с.

17. Ананьева, Г.С. Газохроматографическое определение фенолов в природных объектах. Анализ объектов окружающей среды / Г.С.Ананьева, Г.Н. удников, В.Ф.Новиков // Тез. докл. III Всеросс. конф. «Экоаналитика 98» Краснодар, 1998.- С.181.

18. Аскарова, А.Н. Гигиеническая оценка организации труда аппаратчиков производства фенольных стабилизаторов / А.Н.Аскарова, В.И.Секретарев // Вопросы гигиены в условиях ускорения научно-технического процесса. Уфа, 1988. - С. 40-41.

19. Ахметова, Т.И. Определение фенола в продукте разложения гидропероксида этиленбензола / Т.И.Ахметова, Э.И.Галлямова //

20. Научн. техн. реф. сб. Сер. Методы анализа и контроля качества продукции. - НИИТРХим. - 1991. - № 1. - С. 34-35.

21. Багирова, Н.А. Ферментативный метод определения фенолов с использованием пероксидазы арахиса / Н.А.Багирова, Т.Н.Шеховцева, Р.Б. ван Хьюсти // Журн. аналит. Химии. 2000. - Т. 55, №1 - С.93-101.

22. Бажанова, JI.A. Газохроматографическое определение многоатомных фенолов в сточных водах в виде триметилсилиловых эфиров / JT. А.Бажанова, В.А.Панова, Ю.Ю.Лурье //Хим. анал. пром. сточ. вод М., 1989.-С.14-16.

23. Батярова, Н.А. Ферментативный метод определения фенолов. Анализ объектов окружающей среды / Н.А.Батярова, И.А.Веселова, Т.Н.Шеховцева // Тез. докл. III Всеросс. конф. «Экоаналитика-98». -Краснодар, 1998.- С. 192.

24. Беляева, Т.В. Спектральное определение некоторых фенолов в водах / Т.В.

25. Беляева, О.Н.Золотарева, В.М.Савостина // Цробл. взаимодействия человека и биосферы.-М., 1989.-С.38-41.

26. Будко, Е.В. Анализ фенола и его производных / Е.В.Будко, Н.С.Евтушенко,

27. А.А.Хабаров // Курск, 2000. - 113 с.

28. Ватутина, И.В. Определение фенола и гваякола в природных водах. Анализ объектов окружающей среды / И.В .Ватутина, Л.И.Коренман, А.Т.Алымова // Тез. Докл. 6 Всеросс. конф. «Экоаналитика-2000».-Краснодар, 2000.-С. 285-286.

29. Власова, Е.Г. Дифференцированное определение фенольных гидроксильных групп и свободного фенола в фенолформалъдегидных олигомерах / Е.Г.Власова, Л.Н.Медведева, Н.В .Власова // Лакокрасоч. материалы и их прямененне.-1990-№ 5.- С.58-59.

30. Гадаскина, И. Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов. Л.: Медицина, 1971- 304 с.

31. Генин, С.А. Газохроматографическая характеристика эфирных масел пряностей / С.А.Генин, Г.И.Корсунская, С.Ф.Золоедова // Вопросы питания.-1971 .-Т. 30, № З.-С. 75-77.

32. Демьянов, П.И. Определение фенолов в виде дабсилатов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / П.И.Демьянов, М.П.Хименес, В.С.Петросян // Журн. физ. химия-1991.-Т. 65, № 10.- С. 2808-2815.

33. Дёмин, Ю.В. Низкотемпературная спектрофотомерия для определенияфенола в воде / Ю.В. Дёмин, Ю.К. Кварацхели, JT.B. Борисова // Журн. аналит. химии-1999.-Т. 54, № 1.- С. 64-68.

34. Доброриз, А.М. Случай смерти от отравления эвгенолом / А.М.Доброриз,

35. A.Н.Борисенко, В.В.Клиза // Судебно-медицинская экспертиза.-2004.-Т. 47, № 5 .-С. 45-46.

36. Евгеньев, M.JT. Электрохимическое детектирование в высокоэффективнойжидкостной хроматографии органических веществ / М.Л.Евгеньев, Г.К.Будников//Журн. аналит.xir\nni.-2000.-T. 55, № 11.-С. 1205-1213.

37. Елизарова, М.К. Химико-токсикологическое исследование оксибензола иего монометильных производных: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) /М.К.Елизарова. Курск, 2004. - 23 с.

38. Елизарова, М.К. Особенности экстрагирования 2-метилоксибензола и 3-метилоксибензола из водных растворов / М.К.Елизарова, В.К.Шорманов, Л.Л.Квачахия // Судебно-медицинская экспертиза.-2004.-Т. 47, № 2.-С. 31-34.

39. Елизарова, М.К. Особенности распределения оксибензола в организме теплокровных животных / М.К. Елизарова, В.К.Шорманов // Материалы V съезда судебных медиков Российской Федерации.- Астрахань, 2000.-С. 338-339.

40. Елизарова, М.К. Распределение 4-метилфенола в организме теплокровныхживотных / М.К.Елизарова, В.К.Шорманов // Судебно-медицинская экспертиза.- 2001.-Т. 44, № 6.- С. 30-33.

41. Елизарова, М.К. Особенности экстрагирования основных метаболитов изомеров монометилоксибензола из водных растворов / М.К.Елизарова,

42. B.К.Шорманов, Е.Г.Конарева // Судебно-медицинская экспертиза.-2005.-Т. 48, № 4.-С. 23-26.

43. Заманеева, Р.К. Вольтамперометрическое определение метола и гидрохинона в проявителях. Технол. регистрирующих сред / Р.К.Заманеева, Н.М.Кузовенко, Л.Х.Гарифова-М.: 1989. С.69-74.

44. Заявка № 96103281/04 РФ, МКИ5 G 01N 31/00; G 01N21/78. Способ определения фенолов / Е.В. Будко, А.А.Хабаров, А.Г. Кузнецов; Заявл. 20.02 96; Опубл. 10.05.98, Бюл. № 13. 5 с.

45. Заявка № 96124124/04 РФ, МКИ 5 G01N 27/48, В 01 D 11/04, Вольтамперометрическое определение n-крезола в водных растворах / Я.И. Коренманн, Т.Н.Ермолаева, Е.А.Подолина; Заявл. 24.12.96; Опубл .20.01.99, Бюл. №2.- С. 298.

46. Зульфигаров, А.С. Сорбционное концентрирование фенолов в виде азопроизводных и их определение методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / А.С.Зульфигаров, В.В.Юрченко,

47. A.Т.Пилипенко // Завод, лаб. 1989.-Т. 55, № 6.-С. 12-14.

48. Казначеев, А.В. Спектрофотометрическое определение ароматических и гетероциклических аминокислот в их смесях / А.В.Казначеев, О.Н.Хохлова,

49. B.Ф.Селеменев // Журн. аналит химии 2000. - Т. 55, № 4 - С. 375 - 377.

50. Калиниченко, И.Е. Определение малых количеств фенолов по усилениюхемилюминесценции люминоло в реакции с гексацианоферратом (Ш) / ИЕ.Калиниченко, Т.М.Ткачук, А.Т.Пилипенко // Журн. аналит химии. -1998. Т. 43, № 11. - С. 2074 - 2078.

51. Кожевников, И.В. Адсорбционно-кулонометрическое определение фенолов сиспользованием пенополиуретанов /И.В.Кожевников, С.В.Житарь // П Международный Форум «Аналитика и аналитики». Т. 2. -Воронеж, 2008.-С. 368.

52. Койкина, М.И. Высокотемпературное парафазное определение микропримесей летучих фенолов в водных растворах / М.И.Койкина, А.В.Витгенберг, Н.В.Новикайте // Журн. аналит. химии 1992. - Т.47, № 9. -С. 1665-1670.

53. Коренман, Я.И. Газохроматографическое определение летучих фонолов вводе с проб отбором на импрегнированный твердый сорбент / Я. И.Коренман, А.Т.Альмова, С.П. Калинкина // Завод, лаб. 1995. - Т. 61, № З.-С. 1-4.

54. Коренман, Я.И. Гидрофильные экстрагенты для концентрирования и газохроматографического определения фенолов / Я.И.Коренман, Т.А.Сусоева, Т.Н.Ермолаева // Всес. конф. «Теория и практ. газ. хроматогр.»: тез. докл.-Горький, 1990.- С. 49-50.

55. Коренман, Я.И. Жидкие неподвижные эфирные фазы для экстракционнофотометрического извлечения микроколичеств фенола из водных растворов / Я.И.Коренман, И.В.Ватутина, А.Т.Альмова // Журн. аналит. химии 2000. - Т. 55, № 5. - С. 477-481.

56. Коренман, Я.И. Определение фенола и гваякола в водных растворах с применением экстракционно-хроматографического концентрирования / Я.ИКоренман, А.Т.Алымова, И.В.Ватутина// Журн. аналит. химии.-2002-Т. 57, №1.-С. 38-42.

57. Коренман, Я.И. Потенциометрическое определение фенола после экстракционного концентрирования / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко, Т.Н.Ермолаева //Журн. аналит. химии. -1992,-Т. 47. № 7.-С.1255-1260.

58. Коренман, Я.И. Потенциометрическое селективное определение содержания фенола в присутствии нитропроизводных в водных средах.

59. Соврем, методы анал. пром. матер, и природ, объектов / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко, Т.Н.Ермолаева // Матер, научн.-техн. краткосроч. семин. 4.1. / о-во «Знание» РСФСР. Ленингр. дом научн.-техн. проп. С.-Пегербург, 1992.- С. 82-85.

60. Коренман, Я.И. Селективное экстракционное амперометрическое определение пирокатехина в фенол содержащих водах / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, Е.В.Бобринская // Тез. докл. П региональной науч.-техн. конф. Тамбов, 1994. - С. 51.

61. Коренман, Я.И. Условия бромирования и газохроматографическош определения фенолов в питьевой воде / Я. И.Коренман, ЙВ.Груздев, Б.М.Кондратенок // Журн. аналит. химии 1999. - Т. 54, № 12. - С. 12801284.

62. Коренман, Я.И. Фотометрическое определение фенола в воде в присутствии анилина и нитроанилинов после извлечения гадрофилыными растворителями / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко // Журн. аналит. химии,-1995,- Т. 50, № 7.- С. 787-790.

63. Коренман, Я.И. Экстракционно-газохроматографическое определение летучих фенолов в водных объектах природного происхождения / Я.И.Коренман, А.И.Крюков, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии. -1990,- Т. 45, №5.-С. 1027-1030.

64. Коренман Я.И. Экстракционно-газохроматографическое определение микроколичеств фенолов в водных средах / Я. ИКоренман, В.А.Минасянц, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии 1988.- Т. 43, № 7 - С. 1303-1306.

65. Коренман, Я.И. Экстракционное концентрирование и газохроматографическое определение микроколичеств летучих фенолов в водах / Я.И.Коренман, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии 1998.Т. 44, № 9.-С. 1607-1610.

66. Коренман, Я.И. Экстракция летучих фенолов при анализе лечебных грязей иминеральных вод / Я. ИКоренман, В.Н.Фокин, К.И.Жилинская // IX Всес. конф. по экстракции. Адлер, 1991: тез. докл. -М., 1991.- С.241.

67. Коренман, Я.И. Экстракционно-фотометрическое определение фенола с применением водорастворимых спиртов и высаливателей / Я. И.Коренман, Т.А.Кучменко // Журн. аналит. химии 1992.- Т. 47, № 4,- С. 644-649.

68. Коренман, Я.И. Экстракционно-хроматографическое концентрирование фенола и гваякола смесями органических растворителей / Я.И.Коренман,

69. A.Т.Алымова, И.В.Ватутина // Журн. аналит. химии.-2001.-Т. 56, № 5.-С. 713-716.

70. Коренман, Я.И. Экстракционно-хроматографическое определение фенолаи анилина с применением органических оксидов / Я. И.Коренман,

71. B.Г.Торгов, Р.П.Лисицкая // X конф. по экстракции. Уфа, 1994: тез. докл-М., 1994.-С.337.

72. Кочетова, М.М. Исследования свободного фенола крови при гемосорбции:

73. Автореф. дис. .канд. биол. наук: (03.00.04)/М.М.Кочетова; М., 1984.-22с.

74. Кравченко, И.Н. Разработка методики определения фенола в сточных водах. Нефтеперераб. и нефтехимия /И.Н.Кравченко, ЛИЛИвед, Л.И.Гнаткив.-М.,1989.-№ 12-С. 19-20.

75. Краткая химическая энциклопедия / Под ред. И.Л. Кнунянца- Т. 5.-М.:

76. Советская энциклопедия, 1967.-1184 с.

77. Кротова, Ю.А. Предельно допустимые концентрации вредных веществ ввоздухе и в воде / Под ред. Ю.А.Кротова .- 2-е изд., перераб. и доп.- Л.: Химия,1975.-456 с.

78. Крылов, В.А. Фотононизационный детектор для газохроматографического определения субпикограммовых следов производных фенола. Аналаз объектов окружающей среды / В.А.Крылов, О.Е.Столяров, Е.А.Тихонова // Тез. докл. 4 Всеросс. конф.

79. Экоаналитика 2000». - Краснодар, 2000. - С. 194.

80. Кулагина, Е.Г. Потенциометрические методы определения фенолов / Е.Г.Кулагина, Т.В.Аринушкина // Сарат. ун-т. — Саратов, 1995.- С.25 -Деп. в ВИНИТИ 28.07.95, №2326-В 95.

81. Куплетская, Н.Б. Определение фенолов по реакции азосочетания с использованием (флоуренил-2)-(3,3-диэтилтриазона) / Н.Б .Куплетская, Т.Н.Тихова, А.Н.Кашин // Журн. аналит. химии.-1988.- Т.43, № 11- С. 2070-2073.

82. Кучменко, Т.А. Способ детектирования фенола в концентрате после извлечения гидрофильными экстрагентами / Т.А.Кучменко, Я.И.Коренман // Воронеж, технол. ин-т. — 1990. — 17 с.

83. Малыхина, О.И. Судебно-химическое исследование нитробензола и егоосновных метаболитов: Автореф. дис. . канд. фармац. наук: (15.00.02) / О.И.Малыхина. Курск, 2005. - 23 с.

84. Могош, Г. Острые отравления / Г.Могош. Бухарест:: Медицинское издательство, 1984.- 580 с.

85. Недвецкая, Г.В. Кислотно-основные' равновесия фенолов в пропиленкарбонате / Г.Б.Недвецкая // VIII науч. конф. «Аналитика Сибири и Дальнего Востока».-Томск, 2008.-С. 49.

86. Никитина, Т.Г. Проточно-инжекторное определение фенолов в природныхводах с хроматомембранным концентрированием / Т.Г.Никитина, Л.Н.Москвин, Y.Limon // Анал. объект, окр. среды. Тез. докл. III Всеросс. конф. «Экоаналитика-98».-Краснодар, 1998-С.350.

87. Нуралиев, Ю.Н. Гиперкоахулирующее действие базилика обыкновенного Ю.Н.Нуралиев, М.Н.Сабирова, Л.Н.Иванчина // Известия Академии наук Таджикской ССР. Отделение биологических наук.-1987.-№ 4.-С. 53-57.

88. Панова, Л.Д. Влияние выбросов фенола и его соединений на внутриутробное развитие и заболеваемость новорожденных / Л.Д.Панова, Э.Н.Ахмадиева // Казанский медицинский журнал 1993.- Т.74, № 4.-С.305-307.

89. Перемитина, С.П. Экстракционно-фотометрическое определение салициловых кислот / С.П.Перемитина, Т.Н.Волгина, В.Т.Новиков // УШнауч. конф. «Аналитика Сибири и Дальнего Востока».-Томск, 2008.-С.49.

90. Плетнёв, И.В. Использование ионных жидкостей для экстракции и определения органических соединений / И.В.Плетнёв, А.А.Формановский, К.С.Хачатрян // Межд. Форум «Аналитика и аиалитики».- Воронеж, 2003.Т. 1.-С.113.

91. Подолина, Е.А. Применение смешанных растворителей для извлечения иопределения фенолов методом ВЭЖХ / Е.А.Подолина // П Международный Форум «Аналитика и аналитики». Т. 2. -Воронеж, 2008.-С. 439.

92. Рубан, В.Ф. Определение следовых концентраций фенольных соединений вводе методом капиллярной ВЭЖХ. Хроматография и масс-спектрометрия в анал. объект, окр. среды / В.Ф.Рубан // Тез. докл. междунар. симп.- С.1. Петербург, 1994.- С. 108.

93. Рубан, В.Ф. Определение фенолов в / водныхрастворах методом

94. Рубан, В.Ф. Определение фенолов в питьевой воде методом капиллярной

95. ВЭЖХ с электрохимическим детектированием / В.Ф.Рубан // Журн. экол. химии.-1992.- № 2.- С. 45-49.

96. Слижов, Ю.Г. Новые газохроматографические сорбенты для мониторингафенолов в водных объектах / Ю.Г.Слижов, О.Н. айковская, И.В.Соколова // Анал. объект, окр. среды: тез. докл. IV Всеросс. конф. «Экоаналитнка-2000».- Краснодар, 2000- С. 131-132.

97. Стеванович, С. Спектрофотометрическое определение фенола в водных средах с применением мембранной экстракции / С. Стеванович, Д.Маркович, М.Митрович //Журн. прикл. химии.-1994.-Т.67, № 10.- С. 1743-1744.

98. Танасиенко, Ф.С. Эфирные масла. Содержание и состав в растениях.-Киев, Наукова думка, 1985.-264 с.232 • ^Д

99. Фокин, В.Н. Газохроматографнческое определение фенолов методом внутреннего стандарта. Прикладная. Хроматография / В.Н.Фокин, Г.М.Смолъский, Я.И.Коренман // Тр. Нйжегор. гос. ун-та.-Н.Новгород, 1990.-С. 99-101. -.Д

100. Хавкин, М.Ю. Экспресс-метод детекции фенола реакцией азосочетания сприменением твердофазной экстракции / • М.Ю.Хавкин, Ю.А.Хавкин // Межотрасл. семин. по теория и практ. хроматогр.: тез. докл.- Уфа, 1991.с. 12-и. ^ ;

101. Хименес, М.П. Получение производных фенолов для их высокочувствительного^ хроматографичсского определения / М.ПХименес // МЕУ.- Mi, 1989.- Деп. в ВИНИТИ 08.08.89:, № 5358-В89.

102. Химический энциклопедический словарь / Под ред. И.Л. Кнунянца.-М.: Советская энциклопедия, 1983.-792 с. V:

103. Хузина; Ф.М. Определение примеси трикрезрла в воздухе населенных мест/

104. Хузина Ф.М., ФМ Лаптева, Н.И. Бахарева // Межотрасл. семин. по теории и практ. хроматогр: Тез. докл.- Уфа, 1991.-G.64i •

105. Шеховцева, Т.Н. Использование пероксида различного происхождения дляопределения фенолов / Т.Н. Шеховцева, А.Л. Лялюлин, Е.И. Кондратьева // Журн. аналит. химии.-1994- Т.49, №12.- С. 1317-1323.

106. Шиман, Л.Ю. Анализ продуктов взаимодействия пара-крезола с этилхлоргидрином методом газожидкосгной хроматографии / Л.Ю .Шиман А.Н. Рудь, П.Р.Ничиковаг //НПО Синтез ПАВ. Шебекино, 1989.-8 с.-Деп. в ЦНИИТЭ - нефтехим. 16:05.89.^? 137-НХ 89.;

107. Шорманов, В.К. Определение оксибензола, его монометильныхsпроизводных и их основных метаболитов в биологическом материале*

108. В.К.Шорманов, М.К.Елизарова // Межд. Форум «Аналитика и аналитики» (2-6 июня 2003 г., г. Воронеж).--Воронеж, 2003.-С. 565.

109. Яковлева, Т.П. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах регенерированного едкого натра / Т.П.Яковлева, Н.В. Привалова //Кокс и химия.-1989.-№ З.-С. 38-39.

110. Akeng'a, T.A. Analysis of the essential oil of Juniperus procera Endl. Growing in Kenya / T.A.Akeng'a , S.C.Chhabra // Afr.J.Med.Med.Sci.-1997.- Vol. 26, №> 1-2.-P. 79-81.

111. Alali, F. GC-MS analysis and bioactivity testing of the volatile oil from the leaves of the toothbrush tree Salvadora persica L. / F. Alali, T. Al-Lafi // Nat.Prod.Res. -2003.- Vol.17, № 3.-P. 189-194.

112. Anapurani, Т.К. High perfomiance liquid chromatographic analisis ofcertain phenols acids from plants / Т.К.Anapurani // Curr. Sci (India).- 1989.-Vol.58, № 4.- P. 190-191.

113. Archontaki, M.A. Semiautomated Kinetic determination of phenolic compounds Using a fluoride selective electrode and based on theirmicellar-catalised reaction with l-fluoro-2,4-dinitrobenzene / M.A.Archontaki,

114. M.A.Koupparis, C.E. Efstatchion// Analist.-1989.-Vol.l 14,-№ 5.-P.591-596.

115. Aubert, C. Volatile compounds in the skin and pulp of Queen Anne's pocket melon / C. Aubert, M.Pitrat // J.Agric.Food Chem. 2006. - Vol. 54, №21.- P. 8177-8182.

116. Badger, D.A. Disposition and metabolism of isoeugenol in the male Fischer 344 rat. / D.A.Badger, R.L.Smith, J.Bao // Food Chem.Toxicol. -2002.- Vol. 40, № 12.- P. 1757-1765.

117. Bagirova, N.A. Ensimatic determination of phenols using peanut peroxidase / N.A.Bagirova, T.N.Shekhovisova, R.B. Huystee // Talanta.-2001. Vol. 55, № 6.-P. 1151-1164.

118. Baldwin, D.A. Determination of phenols by HPLG down to PPT levels / D.A.Baldwin, Y.K. Debovski // Chromatographic- 1988.-Vol. 26.-P. 186-190.

119. Ballesteros, E. Gas chromatographic determmination of phenol compounds with automatic continuo extraction and derivatiration / E. Ballesteros, M. Gallego, M. Valcarcel //Y.Chromatogr.-1990.-Vol.518, № l.-P. 59-67.

120. Baranovska, I. Derivative spectrophotometry in the analysis of mixtures of phenols and herbicides / I. Baranovska, C. Peiszko // Analyst. 2000. -Vol. 125, № 12.-P. 2335-2338.

121. Beljamova, T. Standard metod of analisis of phenol in drinking and surface waters by liquid chromatographi / T.Beljamova, V.Kalmanovsky, Y. Vashin //19 Irit. Swip: Column Liquid Chromatogr. And relat. Techn, Abstr. Pap. Vol.l.-Insbruch, 1995.-P.215.

122. Bisarya, J.C. Determination jf salicylicacid and phenol (ppenlevel) in effluent from aspirin plant / J.C. Bisarya, D.M.Patil //-1993.-Vol. 38, №3.1. P. 170- 172.

123. Buchholz, K.O. Detetmination of phenols by solid phase microextraction / K.O.Buchholz, J.Pawlisin // Pittsburgh Conf, Anal. Chem. And Appl. Speetrosc: Abslr.- Atlanta, 1993.- P. 1256. -ч

124. Campanella, L. Determination of phenols. Sensor / L.Campanella, T.Beone, M.Samartino // Analist.-1993.- Vol. 118, № 8 -P. 979-986.

125. Canete, F. Simultaneous determination of phenolic compounds in water by normal and derivative flow injection Cyclic voltammetry / F.Canete, A.Rios, M.O.Liquid de Castro // Anal. Chim. Acta. -1988.- Vol.214. № 1-2. -P. 375384.

126. Chan Wing Hong. Some observationsonthe determination of phenol usingeon selective electrodes / Wing Hong Chan, A.W.M.Lee, Mang Sching Wong //Microechem. J. -1989.- Vol. 40, № 3.- P.323-327.

127. Chang, S.C. Disposable tyrosinase-peroxidase bienzyme sensor for amperometric detection of phenols / S.C.Chang, K.Rawson, C.J.Mc Neil // Biosens. Bioelectron. 2002. - Vol. 17, № llr12.-P. 1015-1023.

128. Cheng, Rongming. Определение фенола в образцах мутной воды при помощи трехволновой спектрофотомерии / Rongming Cheng, Zongliang Zhuo // Anal. Chem.-1988.- № 9.-P. 849-850.

129. Chiriac, G. Analiza gaz trimetyl fenolilon /G.Nita, M.Pandele // Rev.Ohim.-1993 .-Vol.44, № 10.-P.914-919. ; Д

130. Cichy, W. Recovery of phenol with Cyanex 923 in membrane extraction-stripping systems / W.Cichy, S.Schlosser, J.Szymanowski // Solv. Extr. Ion Exch.- 2001.- Vol. 19, № 5.-P. 905 -923. :•A.

131. Clarces Isolation and Identification of drags in ^pharmaceuticals body fluids, und postniorten material// The pharmaceutical press, 1986.- Vol.2-817p.

132. Clarke's analysis of Drugs and Poisons.-London: Pharmaceutical Press. Electronic version, 2004.

133. Cserhati, T. Effect of TLC support characteristics and coating on the lipophilicity determination of phenols and aniline derivatives / T.Cserhati, E.Fogacs // J. Chromatogr. Sci. -2002.-Vol. 40,-№ 10.- P. 564-568.

134. Danet, A.F. Device and method for the determination ofphenols by flow injection analists / A.F.Danet, G.Maievsclii // An. Univ., Bucurest. Chim. -1992.-Vol.L-P.3 3-41. ' Г

135. De Simon, B.F. Volatile compounds in a Spanish red wine aged in barrels made of Spanish, French, and American oak wood / B.F.De Simon, E.Cadahia, JJalocha // J.Agric.Food Chem.- 2003.-Vol. 51, № 26.- P. 76717678. ^

136. Dixit, V.M. Solid phase extraction of environmental phenols with GC (FSD and HPLC)UV detection /7 Pittsburgh Conf. Presents PITTCON/92:Book. Abstr-New Orleans, 1992.-P. 115.

137. Du Plooy, W.J. Poisoning with Boophane disticha: a forensic case / W.J.du Plooy, L.Swart, G.W.van Huysteen // Hum.Exp.Toxicol.- 2001.- Vol. 20, № 5.-P. 277-278. ;

138. Esteve Romero, I:S. Garsia Alwarez-Cogue M.C. Spectrophotometric determination of phenols by coupling with diazotired 2,4,6-trimethylaniline in a micellar medium / I.S.Esteve Romero, L.Alvarez Rodriguez,

139. M.C.Garsia Alvares-Cogue // Analyst- 1994.-Vol.ll9.-№ 6S P.1381-1386.

140. Fischer, I.U. The metabolism of eugenol in man / I.U.Fischer, G.E. von Unruh, H.J. Dengler // Xenobiotica. 1990.- Vol. 20, № 2. P. 209-222.

141. Flamini, R. De RM. GC/MS-positive ion chemical ionization and MS/MS study of volatile benzene compounds in five different woods used in barrel making / R.Flamini, V.A.Dalla, D.Cancian, A.Panighel // J. Mass Spectrom. 2007.- Vol. 42, № 5.- P. 641-646.

142. Frank, D. Separation and determination of phenolic compounds in waste waters by RD-chromatography / D.Frank, H.Engelhard // Fresenius z. anal.Chem-1989 Vol. 333,№ 7.-P.720-722.

143. Freire, R.S Effect of fungal laccase immobilisation procedures development of a biosensor for phenol compounds / R.SFreire, N.Duran, L.Kubota // Talanta. 2001.- Vol. 54, № 4.-P. 681-686.

144. Frenzel, W. Spectrophotometric determination of phenolic compounds by flow-injection analisis / W.Frenzel, I.Olelcsy-Frenzel, I.Moller // Anal. Chim. Acta.-1992.- Vol.261, № L- P.253-259.

145. Galetti G.C. Silibum marianum (L.) Gaertin. Pyrolisis-gas chtomatographymass spectrometry for the rapid analisis of phenolies in Silibummarianum. (L.) Gaeitli / Cliim. Acta turc- 1992. Vol.20, № 1.-P.25-31.

146. Garsia Dies, L. Micellare chromatographia / L.Garsia Dies, H.-J.Bart, J.Szymanowski 11 Chem. Ind. Techn.-2003.-Vol. 75, № 4.-P. 383-386.

147. Gonzalo, E.R. Flow-injection analysis determination of phenols in kerosene and naphtha by membrane extraction preconcentration / E.R. Gonzalo, I.L. Pavon, J. Ruzisca // Anal. Chim. Acta 1992. - Vol.259, № 1 P. 37-44.

148. Guenette, S.A. Pharmacokinetics and anesthetic activity of eugenol in male

149. Sprague-Dawley rats / S.A.Guenette, F.Beaudry, J.F.Marier, P.Vachon // J. Vet. Pharmacol. Ther. 2006. - Vol. 29, №'4.-P. 265-270.

150. Gunduz, F. Conductomeixie and poienikmietrie Titrations of phenolic acids with, triefliylaffiine and tefrabu&ylammonium hydroxide in acctonitiile / F.Gunduz, E.Kiiic, G.Orcsn // Anal. Chim. Acta.-1999.- Vol.234, № 2.-P.339-44. (

151. Heikes, D.L. SFE with GC and MS determination of safrole and related allylbenzenes in sassafras teas / D.L.Heikes // J. Chromatogr. Sci.-1994.-Vol. 32, № 7.-P. 253-258.

152. Hernandez, L. Deiemiination of phenol by-differential pulse vpliammetry with a sepiolite-modified carbon paste electrode / L.Hernandez, P.Hernandez, L.Iosa // Fresenius Z. anal. Chem.-1988. Vol. 331, № 5,- P.525-527.

153. Hethelyi E. The role of mass spectrometry in medicinal plant research / E. Hethelyi, P.Tetenyi, E.Dabi // Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1987. -Vol. 14, № 11. - P. 627-632.

154. Igryatovic, L.V. Polarographic dctemiination of phenol / L.V.Igryatovic, D.A.Markovic, D.S.Veselinovic // J. Serb. Cnem.Soc-1993.- Vol.58, № 9.-P.705-711. :

155. Igryatovic, L.V. Polarographic determination of resorcinol / L.V.Igiyatovic, D.A.Markovic, D.S. Veselinovic // J. Serb. Chem. Soc-1993.-Vol.58, № 34.

156. Ilyina, A.D.Determination of phenol using an enhanced chemiluminescent assay / A.D.Ilyina, H.J.I.Martinez, B.J.E.Mauricio // J. Biol. Chem. Luminescence.-2003 Vol. 18, № l.-P. 31-36.

157. Kilic, A. Volatile constituents and key odorants in leaves, buds, flowers, and fruits of Laurus nobilis L. / A.Kilic, H.Hafizoglu, H.Kollmannsberger // J. Agric. Food Chem. 2004. - Vol. 52, № 6.-P. 1601-1606.

158. Kim, M.A. Amperometric phenol biosensor based on sol-gel silicate / Nation composite film / M.A.Kim, W.-S.Lee // Anal. Chim. Acta.-2003. Vol. 479, № 2.-P. 143-150.

159. Kojto, A. Spektrofotometryczne oznaczanie fenoli metoda pizeplywowaz westrzykiwaniem probki (FIA) / A. Kojto, E.Wotyniec, H.Puzanowska-Tarasiewicz // Chem. Anal.- 1999- Vol.36, № 5-6.-P.869-877.

160. Kokkalou, E. The volatiles of Chaerophyllum bulbosum L. ssp. / E.Kokkalou, E.Stefanou // Bulbosum growing wild in Greece. Pharm.Acta.Helv. -1989.-Vol. 64, №5-6.-P. 133-134.

161. Kolehmainen, E. Qualitative and quantitative analysis of phenolics with 119Sn NMR spectroscopyas derivatives of bis (tritetr-butil tin) exide (TBTO) / E. Kolehmainen, J.Paasiviria, R.Kauppinen // Kemia-Kemi.-1989.-Vol. 16 № ЮБ.-Р. 1073.

162. Kopecni, M.M. Gas chromatographic determination of phenols in waste water oil emulsions / M.M.Kopecni, M.V.Tarana, I.D.Cupic // J Chiomatogr.- 1989.-Vol. 462.- P. 392-397. '

163. Korenman, Ya. I. Extractive chromatography as an express method of phenol and oil-products pollution control over frech. and sea waters / Y.Korenman, I.Alymova, A.M,Yermolaeva // Int-. Solv. Extract. Conf; Conf. Pap. Vol. 4.-Moscow, 1988.-P.108-111.

164. Korenman, Ya. I. Electrochemical detection of aromatic hydroxycompounds in nonaqueous media / Ya.I.Korenman, T.A.Kuchmenko, T.N.Yermolaeva // Inf. Org. Subst. Solvent Extr. Conf.: Conf .Pap- Voronezh, 1992- Vol.2.-P. 292293.

165. Kudijasheva, N.S. Bioluminiscent control, of gumones and phenols in cellulose industiy wastewatent / N.S.Kudrjasheva, E.V.Shalaeva., E.N.Zadorozhnaja // Anal. Proc. 1992.-Vol. 129, № 8.-P. 350.

166. Lanin, S.N. Normalphase high-performance liqidchromatographic determination of phenols S.N.Lanin, Yu.S.Nikitin //Talanta.-1989.-Vol.36, № 5.-P.573-579.

167. Lehotay, I., Balaghova M., Hatrik S. HPLC method for detirmination of phenol in river and-waste water / I.Lehotay, M.Balaghova, S.Hatrik // J. Liquid. Chromatogr.-1993,-Vol: 16, № 5.-P. 999-1006.

168. Leithe,W. Die Analyse der organischen Verunreinigungen in Trink-, Branch und Abwassern / W.Leithe.- Stuttgart: WissentschafflicheVerlapgesellschaft MBH, 1972.-200 s.

169. Li, Chia-Yu. Determination of phenols ' by liquid chromatography using reductive electrochemical detection via precolump derivatization Chia-Yu Li, M.W. Kemp // J.Chromatogr.-1988.- № 455.-P. 241-251.

170. Li, Sin-Chang. Studies on the determination of bisphenol A and phenol with reversed phase high performance liquid chromatography / Sin-Chang Li, Sing Shi, // Gaodeng. Xuexido huaxun xuehao Chem: J. Chin. Univ.-1993.- Vol. 14, № 6.- P.778-780.

171. Ma, L. Determination of polyphenols with HLPC.-sensitized chemiluminescence / L.Ma, M.Nakazono, Y.Ohba // Anal. Sci. 2002.-Vol. 18, № 10.-P. 1163-1165.

172. Makarov, I.V. Detenuination of alkilsalicylaxime and alkilphenol by HPLC method with phelimnaryextraction concentrating / I.V.Makarov // Int. Org, Subst. Solvent, Extf. Conf.: Conf. Pap.- Voronezh, 1992.- Vol. 1-2.-P.325-327.

173. Maslowska, I. Wykrywanie fenolu, pirogalplu i kwasu galusoswego na' chromatjgramach metada enzymatyczna za potoca oksydazy fenolowej / LMaslowska, I.Leszczynska// Chem. anal;-1989.- Vol.34, № l-P.145-148.

174. Matheson, I.D. Calorimetric analysis of a coalderived liguid. Determination of phenolic, piridinic and carboxylic compounds / I.D.Matheson,

175. D.Hansen, D.I. Eatough // Termochim acta-1989.-Vol. 154, № 1.-P.145-160.

176. Mc Alernon, P. Behaviorn of hydroquinone at surface active scrun printed carbon electrodes / P.Mc Alernon, J.M.SIater // Anal. Proc- 1994.- Vol.31, № 12. -P.365-368.

177. Meyer, J. Liquid Chromatography with on-line electrochemical derivatization and fluorescence detection for thedetermination of phenols / J.Meyer, A.Liesener, S.Gotz // Anal. Chem. 2003.- Vol. 75, № 4.-P. 922926.

178. Miele, M. Methyleugenol in Ocimum basilicum L. Cv. genovese gigante / M.Miele, R.Dondero,G.Ciarallo // J.Agric.Food Chem.- 2001.- Vol. 49, № l.-P. 517-521.

179. Milicevid, Z. Primena derivativnae spektrofotometrije za analizu fenola i njegovihhlornih derivate / M.Toborovic, P.Durdevic // Jugosloven. Simp.anat.hem., Sarajevo: Sinop. rad- Sarajevo, 1991-P. 207.

180. Mitic, S.S. A kinetic method for the determination of phenol / S.S.Mitic, V.V.Zivanovic // J. Serb.Chem. Soc.-2002. Vol. 67, № 10.-P. 661-667.

181. Msaada, K. Variations in the essential oil composition from different parts of Coriandrum sativum L. cultivated in Tunisia / K.Msaada, K.Hosni, M.B.Taarit // Ital. J. Biochem. 2007.- Vol. 56, № l.-P. 47-52.

182. Mubmann, P. Gas-chromatographic determination of phenols in aqueous Samplesatter solid phase exractioh / P. Mubmann, K. Levsen, W. Radeck // FreseniuS J: Anal. Chem.-1994.- Vol.348, № 10:- P. 654-659.

183. Murray, K.E. Determination of simple phenols in faeces and urine byhighperforforman.ee liquid chromatography / K.E.Murray, R.F.Adams // J. Chromatogr. Biomed.Appl.-1988.-Vol. 431, № l.-P. 143-149.

184. Nagaraj, P. Rapid spectrophotometric determination of trace amounts of phenol / P.Nagaraj, J.M.Bhandar, B.N.Achar // Indian J.Chem. A.-1993.-Vol.32, № 7.-P. 641-643.

185. Nagase, T. Fluorimetric detection of p-chlorophenol by ZnTRR-intercalated dialkyl ammonium smectite / T.Nagase, Y.Takahasi, T.M.Suzuki // Chem. Lett.-2002. № 8.-P. 776-777.

186. Nistor, C. In field monitoring of cleaning efficiency in waste water treatment plants using two phenol-sensitive biosensors / C.Nistor, A.Rose, M.Farre//Anal. Chim. Acta.-2002. Vol. 456, № l.-P. 3-17.

187. Niwwa, T. Phenol and p-cresolcummulated in uremic serum measured by HPLC With fluorescence detection / T.Niwwa // J.Chromatogr.- I990.-Vol. 505, № l.-P.108-111.

188. Nomura, N. Reversea-phase liquid chromatography of, alkylphenols depending on their dissociotion constants / N.Nomura, R.Kaneko, M.Hara // J. Liquid Chromatogr-1992.- Vol. 15, № 5.- P. 885-896.

189. Ohura, H. Потенциометрическое проточно-инжекционное определение следов фенола / H.Ohura, T.Imato, I.Yamasaki // Бунсэки качакую-1991. -Т. 40, №2.-С. 33-36.

190. Olsen, I.A. Voltammetry of ferrocene and phenols in supercritical chlorodifluoromethane / I.A.Olsen, D.E.Tallman // Pittsburgh Conf., Anal. Chem. and Appl. Spectrosc.III: Absir Chicago, 1994. - P. 489.

191. Parke, D.V. The metabolism of benzene / D.V.Parke, R.T. Williams // Biochem. J.1953.-Vol. 55.-P. 337-340.

192. Pat.5104809 USA, МКИ5 G 01 N 33/00. Method of measuring hydroquinone levels in boiler fudwaters using electrochemistry / RD.Moulton, N 651159; Заявл. 06.02.91; Опубл. 14.04.92.

193. Pauzi Abdullah, M.D. Analisis for phenols and hydrocarbons in water from inggiriver basin in Malaysia / M.D. Pauzi Abdullah // Anal. Proc- 1992.-Vol. 29, № 8.- P. 353.

194. Petrovic, M. Pressurised liquid extraction followed by liquid chromatography-mass spectrometry for the determination of alkylphenolic compounds in river sediment / M.Petrovic, S.Lacorte, P.Viana // J. Chromatogr. A.- 2002.- Vol. 959, № 1-2.-P. 15-23.

195. Phutdhawong, W. Electrocoagulation and subseequent recovery oof phenolic compounds / W.Phutdhawong, S.Chowwanapoonpohn, D.Buddhasukh//Anal. Sci.- 2000.-Vol. 16, № 10.-P. 1083.

196. Polzin, G.M. Determination of eugenol, anethole, and coumarin in the . mainstream cigarette smoke of Indonesian clove cigarettes / G.M.Polzin,

197. S.B.Stanfill, C.R. Brown // Food Chem.Toxicol. 2007. - Vol. 45, № 10. -P. 1948-1953.

198. Qureshi, M. Specific determination of catechol / M.Qureshi,

199. К.М.Shamsuddin, S Jgbal //Anal. Letjt-1989.- Vol. 22, № Ю.- P. 2359-2369.

200. Ramachandran, K.M. A new method for photometric determination of phenol / K.M.Ramachandran, V.K.Gupta // Chem. anal.-1992.- Vol. 37,. № 4- P. 489-494.

201. Razee, S. Uptake monitoring of anilines and phenols using modified zeolites / S.Razee, T.Masujima // Anal. Chim. Acta.- 2002.- Vol. 464, № l.-P. 1 -5.

202. Risner, Ch.H. A hyghperformance liquid chromatographic determination of major phenolic compaunds in tobacco smoke / Ch.H.Risner, S.L.Cash // J. Chromatogr. Sci.-1990.-Vol.28, № 5.-P. 239-244.

203. Rivas, G.A. Indirect electrochemical determination of phenol using mushroom tyrosinase / G.A.Rivas, V.M.Solis // "43 rd Mecs. Cordoba": Abstr. Int.,Soc.Electrochem. (ISE).- Cordoba, 1992:- P. 165.

204. Rodriguez, M.C. Glassy carbon paste electrodes modified with polyphenol oxidase. Analitical applications / M.C.Rodriguez, G.A.Rivas // Anal. Chim. Acta.-2002. Vol. 459, № l.-P. 43-51.

205. Rosatto, S.S. Effect of the peroxidase based biosensor for phenol determination in waste waters / S.S.Rosatto, N.G.Oliveira, S.T.Kubota // Electroanalysis: An Int. J. Devoted Fundamental Pract. Aspects Electroanalysis. 2001.- Vol. 13, № 6.-P. 445-450.

206. Shihabi, Z.K. Plasmaphenol determination by HPLC / Z.K.Shihabi, R.Rauck // J.Liquid Chromalogr.-1991.- Vol. 14, № 9.- P.1691-1697.

207. Singh, G. A comparison of chemical, antioxidant and antimicrobial studies of cinnamon leaf and bark volatile oils, oleoresins and their constituents / G. Singh, S., Maurya M.P.De Lampasona // Food Chem.Toxicol.- 2007,

208. Vol. 45, № 9.-P. 1650-1661.

209. Skladal, P. Amperometric biosensor for detection of phenol using chemically modified electrodes conteining immobilised bacteria / P.Skladal, N.O.Morozova, A.N.Reshetilov // Biosens. Bioelectron. 2002. -Vol. 17,№ 10.-P. 867-873.

210. Solheim, E. Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. II. Eugenol and isoeugenol methyl ethers / E.Solheim , R.R.Scheline // Xenobiotica. 1976. - Vol. 6, № 3.-P. 137-150.

211. Steklae, M. Utilyzation of 2-amino-7-oxo-5,5-dimethyl-4.5.6.-tetrahydrobenzhpiszole for detection of alcylphenols in water / M.Steklae, L.Psariky // Acta fac. rerum natur. Univ. Commen. Qhim.- 1987. N 35.-P.27-32.

212. Straka, M.R. Application of membrane separation in the determination of phenolic compounds by flow injection analysis// Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc.: Abstr. Pap.- New York, 1990-P. 411.

213. Szeja, A. Oznaczanie kwasn benzoesovego i fenolu metodaspectroskoii w podszerwienii // Chemik-1992.- Vol. 45, N1.- P. 13-15.

214. Szewczynska, M. Amperometric enzymatic detection of phenols for HPLC / M. Szewczynska, M. Frojanowicz / // Chem. Anal. 2000.- Vol. 45, № 5.-P. 667-679.

215. Takami, К. Определение улътраследов фенола в водных пробах при помощи газожидкостной хроматографии: после выделения на сорбенте / K.Takami, T.Okumura, H.Yamasaki // Бунсэки кагаку.-1988.- Т. 37, № 7.-С.349-355.

216. Tanaka, М. Determination of 4-alkylphenols by novel derivatization and gas chromatography-mass-spectrometry / M.Tanaka, M.Kojima, S.Tsunoi // J. Chromatogr. A.-2003. Vol. 984, № 2.-P. 237-243.

217. Uno, B. Amperometric detection of endocrine disruptive alkylphenoliccompounds based upon the redox recycling on an alkyl chain-coated electrode /B.Uno,Y.Kato // Chem. Lett- 2002,- № 7.p. 652-653.

218. Velasco, A. Simultaneons kinetik determination of phenols by use of the Kalman filter / A.Velasco, X.Rui, M.Silva // Talariia.-1993.-Vol. 40, № 10.-P 1505-1510.

219. Vidyapati, T.I. Microdetermination of some phenols using bromine chloride / T.I.Vidyapat, I.Sectharamappa // J. Indian Chim. Soc. -1991.- Yol.6 8, № 2.-P. 118-119.

220. Wang, I. Higly stable voframmetric measurements of phenolic compounds as poly(3-methylthiopnene)-coated glassy carbon electrodes / I.Wang,, R.Li // Anal.Chem- 1989.- Vol. 61,№ 24.-P. 2809-2811.

221. Wang, Lun. Люминесцентное определение следов фенолов в сточных водах / Lun Wang, Fan Foan, Yuan Hongehun // Фэнси хуансюэ, Anal.Chem.-1989.-T. 17, №2.-С. 107-111.

222. Wang, Zkineng. Исследование разделения и определения фенола с использованием сочетания ионообменной хроматографии и флотации / Zkineng Wang, Liu Xinxin //Хуанъцзин Хуасюэ, Environ. Chem. -1989.-Vol. 8, № 5.-P. 38-42.

223. Wei, G. Study on GC-MS fingerprint analysis in rhizome of volatile oil of Acorns tatarinowii. / G.Wei, Y.Q.Fang, D.H.Liu // Zhongguo Zhong. Yao Za Zhi.- 2004.- Vol. 29, № 8.-P. 764-768.

224. Wei, W. Multicomponent analisis in solution using piezoel ectric quartz sensors. Pant. I Determination of o-cresol and m-cresol in water / W.Wei, Z.Mo, S.Yao //

225. Anal. Chim. acta. 1991.-Vol. 251/№ 1-2.-P. 143-148.

226. Yan, Chuanhui. Дифференциальное определение следов пиридина и фенола с помощью анодной инверсионной вольтамперометрий / Chuanhui Yan , Zudong Dong , Bao Wang // Хуаньцзин хуасюэ Environ. Chem.- 1988.- Vol. 7-№ 4.- P. 54-59.

227. Ye, Ming. Determination of products in hydroxyl addition of phenol using high-performance liquid chromatography / Ming Ye // J. Liquid Chromatogr.-1992-Vol. 15, № 5.-P. 875-8S4.

228. Yi H.Adsorption stripping voltammetry of phenol at Nafion — modified glassy carbon electrode in the presence of surfactants / H.Yi, K.Wu, S.Hu // Talanta.-2001. Vol. 55, № 6.-P. 1205-1210.

229. Yuan, Z.M. Comparing analysis of components in volatile oils of nutmeg and prepared nutmeg by GC-MS. / Z.M.Yuan, J.Wang, T.Z.Jia // Zhongguo Zhong.Yao Za Zhi. -2006. Vol. 31, № 9.-P. 737-739.

230. Zachariah, K. Continuous flow determination' of phenol with chemically immobilized polyphenol oxidase (tirosinase) / K.Zachariah, H.A.Mottola // Anal. Lett.-1989.-Vol. 22, № 5.-P. 1145-1158.

231. Zhuang, Hasheng. Determination of volatile phenols by a flow injection chemiluminiscent quench method / Hasheng Zhuang , Zhang Fan, Wang Qionge//Analist 1995.-Vol. 120,№ l.-P. 121-124.

232. Ziakova, A. Lamiaceae Validation of HPLC determination of phenolic acids present in some Lamiaceae family plants / A.Ziakova, E.Brandsteterova // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2003. - Vol. 26, № 3.-P. 443-453.