Химико-токсикологическое исследование оксибензола и его монометильных производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат фармацевтических наук Елизарова, Мадина Камбулатовна

• Елизарова, Мадина Камбулатовна
• кандидат фармацевтических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат фармацевтических наук Елизарова, Мадина Камбулатовна

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. ОКСИБЕНЗОЛ И ЕГО МОНОМЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ОБЪЕКТЫ ХИМИЧЕСКОГО И ХИМИКО-ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОГО ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Физические свойства и применение объектов исследования.

1.2.Получение исследуемых соединений.

1.3 Токсикологическая характеристика.

1.4. Идентификация объектов исследования.

1.5. Количественное определение оксибензола, его монометильных производных и близких по структуре оксиаренов.

1.6. Изолирование из различных субстратов и очистка.

1.7. Метаболизм рассматриваемых соединений , распределение их в организме теплокровных и выделение.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Приборы и реактивы, материалы, посуда.

Глава 2. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОКСИБЕНЗОЛА И ЕГО

МОНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.

2.1 Хроматографические методы.

2.2. Спектральные методы.

2.3. Хромогенные реакции.

Выводы ко второй главе.

Глава 3. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОКСИБЕНЗОЛА И ЕГО МОНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.

3.1. Определение методом ВЭЖХ.

3.1.1. Определение с использованием нормальнофазного сорбента.

3.1.2. Определение с использованием обращеннофазного сорбента.

3.2. Определение фотометрическими методами.

3.2.1. Определение методом УФ-спектрофотометрии.

3.2.2. Определение на основе цветных реакций.

Выводы к третьей главе.

Глава 4. ЭКСТРАКЦИОННЫЕ И ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОКСИБЕНЗОЛА И ЕГО МОНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.

4.1. Особенности экстрагирования из водных растворов.

4.2. Очистка с применением хроматографии и особенности хроматографической активности анализируемых оксиаренов.

4.2.1. Хроматографирование на колонке с силикагелем.

4.2.2. Хроматографирование в тонком слое сорбента «Silpearl»

4.3. Оценка эффективности очистки извлечений из контрольных образцов биологического материала.

Выводы, к четвертой главе.

Глава 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ РАССМАТРИВАЕМЫХ МОНООКСИАРЕНОВ И ИХ МЕТАБОЛИТОВ В БИОЛОГИЧЕСКОМ

МАТЕРИАЛЕ.

5.1. Сравнительное изучение изолирования исследуемых веществ из биологического материала различными изолирующими агентами.

5.2. Определение рассматриваемых монооксиаренов и ряда их метаболитов в биологическом материале при использовании в качестве изолирующего агента этилацетата.

5.3. Методики определения исследуемых монооксиаренов и отдельных их метаболитов в биологическом материале.

5.3.1. Методика определения оксибензола и его монометильных производных.

5.3.2. Методика определения метаболитов оксибензола и его монометильных производных.

5.4. Распределение отдельных оксипроизводных бензола в организме теплокровных животных.

5.4.1. Распределение оксибензола.

5.4.2. Распределение 4-метилоксибензола.

5.5. Сохраняемость рассматриваемых монооксиаренов и их метаболитов.

5.5.1. Сохраняемость оксибензола и его монометильных производных.

5.5.2. Сохраняемость 1,2- и 1,4-диоксибензолов.

5.5.3. Сохраняемость 4-оксибензойной кислоты.

Выводы к пятой главе.

ОБЩАЯ СХЕМА ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ОКСИБЕНЗОЛОМ И ЕГО МОНОМЕТИЛЬНЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химико-токсикологическое исследование оксибензола и его монометильных производных»

Актуальность темы. Оксибензол и его монометильные производные широко применяются в качестве полупродуктов в ряде важнейших органических синтезов, известны как лекарственные средства, стабилизаторы, реактивы. Данная группа соединений является побочными продуктами коксово-газовой промышленности.

Оксибензол и его монометильные производные обладают значительной токсичностью по отношению к теплокровным животным и человеку. Описаны многочисленные случаи отравления оксиаренами, в том числе и с летальным исходом. Отравления могут происходить при непосредственном контакте с веществами в процессе производства , хранения и применения, вследствие аварий , техногенных катастроф, в условиях загрязнения объектов окружающей среды отходами химических производств, выбросами в атмосферу и сточными водами предприятий , употребления недоброкачественных продуктов питания, а также при суицидных попытках.

Имеются данные, согласно которым LD50 оксибензола и его монометильных производных для мышей и крыс составляет приблизительно 400-500 мг/кг, летальные дозы оксибензола и крезолов для человека соответственно около 14 мг/кг и 150 мг/кг . Большие объемы промышленного синтеза, широкое применеие оксибензола и его метальных производных , их высокая токсичность, наличие случаев смертельного отравления обусловливает необходимость изучения этих соединений в химико-токсикологическом отношении.

До настоящего времени остаются недостаточно разработанными вопросы изолирования оксибензола и монометилоксибензолов из объектов биологического происхождения , их обнаружения, идентификации и количественного определения. В доступной литературе отсутствуют данные по сохраняемости рассматриваемых соединений в трупном материале.

Исходя из вышеизложенного, разработка методики химико-токсикологического исследования оксибензола и его монометильных производных является актуальной.

Цель и задачи исследования. Целью настоящей диссертации является разработка методики химико-токсикологического исследования оксибензола и его монометильных производных.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: I

1. Определить особенности хроматографической активности исследуемых веществ и их основных метаболитов в тонких слоях и колонках сорбентов. Выявить оптимальные условия идентификации и количественного определения оксибензола , его монометильных производных и их основных метаболитов методом ТСХ и ВЭЖХ .

2. Изучить возможность применения спектрофотометрии в УФ-, видимой, и ИК-областях для идентификации рассматриваемых соединений в субстанциях и в извлечениях из биологических объектов. I

3. Исследовать особенности взаимодействия оксибензола и его монометильных производных с рядом цветореагентов. Показать возможность применения отдельных реакций электрофильного замещения и образования молекулярных продуктов типа п-донор - п-акцептор в условиях анализа рассматриваемых соединений.

4. Провести изучение возможности применения жидкость-жидкостной экстракции и хроматографии для концентрирования, разделения и очистки объектов исследования.

5. Исследовать особенности изолирования рассматриваемых веществ различными группами изолирующих агентов из биологического материала, разработать схему очистки извлечений.

6. Изучить характер распределения объектов исследования в организме теплокровных животных.

7. Исследовать сохраняемость рассматриваемых соединений в гнилостно разлагающемся трупном материале.

Научная новизна. Изучены особенности хроматографической активности оксибензола, его монометильных производных и их основных метаболитов в сорбентах с гидроксилированной поверхностью и поверхностью с привитыми алкильными радикалами , выявлены оптимальные условия и расчитаны отдельные параметры хроматографирования рассматриваемых соединений в тонких слоях и колонках сорбентов.

По результатам исследования разработаны методики идентификации и количественного определения оксибензола, его монометильных производных и их основных метаболитов методами ТСХ и ВЭЖХ.

Исследованы некоторые особенности электронных и ИК-спектров рассматриваемых соединений. Рассчитан ряд основных оптических характеристик электронных спектров для повышения селективности качественного спектрофотометрического определения исследуемых веществ.

Показана возможность идентификации и количественного определения оксибензола и его монометильных производных на основе образования молекулярных продуктов и ионных ассоциатов в хромогенных реакциях с хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия, родамином Ж после предварительного переведения анализируемых веществ в их полинитропроизводные.

Исследованы особенности экстрагирования рассматриваемых веществ из водных растворов в зависимости от рН среды, природы органических экстрагентов, насыщения экстрагентов водой, присутствия электролитов в водном слое.

Для извлечения оксибензола и его монометильных производных из биологического материала в качестве изолирующего агента предложен этилацетат. На основе использования в качестве изолирующего агента этилацетата и очистки методом хроматографии или сочетанием методов экстракции и хроматографии разработаны методики определения рассматриваемых соединений в тканях трупных органов и биожидкостях, приемлемые для исследования свежего и гнилостно измененного трупного материала.

На примере оксибензола и его 4-монометильного производного показаны особенности распределения монооксиаренов в органах и биожидкостях теплокровных (кролики).

Изучена сохраняемость рассматриваемых соединений в трупном материале в зависимости от продолжительности процесса сохранения .

На основании проведенных исследований разработана общая схема исследования биологического материала при отравлении оксибензолом и его монометильными производными.

Практическая значимость работы. На основании проведенных исследований разработаны и внедрены:

-методики изолирования из биологического материала, очистки, идентификации, и количественного определения моно- и динитропроизводных 2- и 4-метилоксибензолов (информационное письмо «Об определении нитрафена при судебно-химическом исследовании биологического материала» (утверждено Российским центром судебно-медицинской экспертизы МЗ РФ, № 330 от 19. 06. 2000).- Москва, 2000;

-методики идентификации оксибензола, его монометильных производных и их основных метаболитов методами ТСХ и ВЭЖХ (внедрены в.токсикологической лаборатории Ейской больницы (г.Ейск, Краснодарский край), акты внедрения № 235 и № 236 от 21 октября 2003 г.;

-методики идентификации и количественного определения оксибензола и его монометильных производных на основе хромогенных реакций с производными ксантена и тетразолия после предварительного введения в структуру анализируемых веществ электрофильных заместитетелей (нитрогруппы) (внедрены в учебный и научный процесс кафедры фармацевтической химии, акты внедрения № 219 и № 220 от 2 ноября 2003 г., и кафедры органической химии, акты внедрения № 224 и № 225 от 7 октября 2003 г., Курского государственного медицинского университета;

-методика идентификации и количественного определения оксиароматических соединений по реакции с гидроксидом натрия после предварительного нитрования (методические рекомендации

Идентификация и количественное определение лекарственных средств производных 8-оксихинолина» (разрешены к опубликованию цикловой методической комиссией физико-химических и фармацевтических дисциплин Курского государственного медицинского университета от 01.12.99 г., протокол № 2).-Курск, 1999.

На защиту выносятся:

-результаты исследования хроматографической подвижности оксибензола и его монометильных производных и их основных метаболитов в тонких слоях и колонках сорбентов с гидроксилированной и привитой поверхностью;

-особенности светопоглощения исследуемых веществ в УФ-видимой и ИК-областях спектра;

-оптимальные условия взаимодействия оксибензола и его монометильных производных с рядом цветореагентов;

-методики идентификации и количественного определения рассматриваемых соединений хроматографическими и фотометрическими методами;

-результаты изучения особенностей экстракции исследуемых веществ из водных растворов;

-методики изолирования из биологического материала и очистки оксибензола и его монометильных производных;

-особенности распределения оксибензола и его 4-метилпроизводного в организме теплокровных;

-сохраняемость монооксиаренов и их основных метаболитов в трупном материале.

Апробация работы. Основные положения работы апробированы на III Всероссийской конференции «Экоаналитика-98» с международным участием (Краснодар, 1998 г); на V Всероссийском съезде судебных медиков (Москва-Астрахань, 2000 г); на Всероссийской конференции «Экоаналитика -2000» с международным участием (Краснодар, 2000 г); на Всероссийской конференции «Человек и лекарство» (Москва, 2003 г); на Международном Форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2003г).

Связь задач исследования с проблемным плано м фармацевтических наук. Работа выполнялась в соответствии с планом научных исследований кафедры фармацевтической химии Курского государственного медицинского университета (номер государственной регистрации 01. 20. 0004473), отраслевой научно-исследовательской программой № 35 МЗ РФ.

Публикации. Основное содержание работы отражено в 12 публикациях , одна из которых - патент на изобретение.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, общих выводов, общей схемы исследования и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 198 страницах, содержит 18 рисунков, 52 таблицы. Список цитируемой литературы включает 222 источника, из которых 121 на русском и 101 на иностранных языках.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Елизарова, Мадина Камбулатовна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. При хроматографировании оксибензола, изомеров метилоксибензола и их метаболитов в тонких слоях и колонках нормальнофазных сорбентов (соответственно "Silpearl" и "Силасорб-600") оптимальными элюентами являются системы растворителей гексан-диоксан-хлороформ (20:10:4), гексан-пропанол-2 (20:1), и гексан-диоксан-пропанол-2 (20:5:1), при хроматографировании 2,4,6-тринитропроизводных оксибензола и 3-метилоксибензола - системы гексан-диоксан (7:3) и гексан-диоксан-муравьиная кислота (5:3:0,2), при хроматографировании 4,6- и 2,6-динитропроизводных соответственно 2- и 4- метилоксибензола - система гексан-диоксан-пропанол-2 (40:50:1).

Оксибензол и изомеры монометилоксибензола могут быть полностью разделены в виде соответствующих полинитропроизводных в тонком слое сорбента "Silpearl", обработанном вазелиновым маслом (модель привитой фазы С10-С15), с использованием элюента ацетонитрил-вода (1 : 9). При этом хроматографическая подвижность полинитропроизводных увеличивается в ряду: 2-метил-4,6-динитрооксибензол < 4-метил-2,6-динитрооксибензол < З-метил-2,4,6-тринитрооксибензол < 2,4,6-тринитрооксибензол.

Разработаны методики количественного определения анализируемых соединений непосредственно или в виде соответствующих полинитропроизводных методом ВЭЖХ. Относительная ошибка среднего результата не превышает 2,5%.

2. Изучены особенности поглощения электромагнитного излучения рассматриваемым рядом соединений в различных областях спектра.

Наличие специфических особенностей в поглощении отдельными соединениями УФ-, видимого и ИК-света обусловливает возможность использования методов электронной и колебательной спектрофотометрии для их идентификации.

На основе особенностей поглощения исследуемыми веществами УФ-излучения в среде 95% этанола разработаны методики их количественного определения спектрофотометрическим методом. Относительная ошибка среднего результата не превышает 1%.

3. Исследованы особенности нитрования (электрофильное замещение) исследуемых монооксиаренов и их метаболитов с последующим получением окрашенных продуктов в реакциях образования аци-нитросолей (с гидроксидом натрия), ионных ассоциатов (с родамином Ж), молекулярных комплексов (с хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия, ДМФА, пирроксаном), а также особенности реакции окисления объектов исследования хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия.

На основе изученных хромогенных реакций разработаны методики идентификации и количественного фотометрического определения анализируемых веществ. Относительная ошибка среднего результата при количественном определении не превышает 2%.

4. Изучена экстрагируемость оксибензола, его монометильных производных и их метаболитов из водных растворов органическими растворителями в зависимости от природы экстрагента, рН среды и присутствия электролитов.

Установлено, что монооксиарены наиболее полно извлекаются из кислых, нейтральных, и слабощелочных растворов, их метаболиты - из растворов с кислой и нейтральной реакцией среды.

5. Определены особенности препаративного хроматографирования рассматриваемых веществ в колонке с силикагелем L 40/100ц при последовательном использовании подвижных фаз гексан-диэтиловый эфир (6:4) и гексан-диэтиловый эфир (2:8).

Установлено, что потери исследуемых оксиаренов в процессе препаративного и аналитического хроматографирования в колонках и тонких слоях сорбентов незначительны и не превышают соответственно 2 и 1,5%.

С использованием методов электронной и ИК-спектрофотометрии показана достаточная эффективность предлагаемых схем очистки исследуемых соединений от соэкстрактивных веществ биоматериала.

6. Проведено сравнительное изучение изолирования рассматриваемых веществ из биоматериала изолирующими агентами различной химической природы.

Установлено, что наибольшие значения степени извлечения исследуемых оксиаренов достигаются при использовании в качестве изолирующего агента этилацетата.

Определены оптимальные условия изолирования объектов исследования этилацетатом.

Разработаны методики определения монооксиаренов и их метаболитов в ткани трупных органов (печени), крови и моче на основе изолирования этилацетатом и очистки методами экстракции и хроматографии.

7. При содержании рассматриваемых соединений в биологическом материале в количестве 100 мг в 100 г (100 мл) биологического материала разработанные методики позволяют определить в ткани печени 67,2184,85%, монооксиаренов и 67,13-87,77% их метаболитов, в крови -соответственно 68,29-86,21% и 68,97-79,56%, в моче - соответственно 70,38-88,93% и 71,16-88,26% этих соединений.

Предложенные методики отличаются достаточными для подобного рода исследований воспроизводимостью и правильностью.

Определяемый минимум рассматриваемых монооксиаренов и их основных метаболитов составляет 0,4-1,2 мг в 100 г ткани трупного органа, 0,3-1,0 мг в 100 мл крови и 0,15-0,50 мг в 100 мл мочи.

Показано, что разработанные методики применимы для определения исследуемых веществ в гнилостно изменённом биологическом материале.

8. На примере оксибензола и 4-метилоксибензола исследованы особенности распределения монооксиаренов в организме теплокровных животных при внутрижелудочном введении отравляющего вещества.

Установлено, что монооксиарены в наибольших количествах обнаруживаются в моче, печени и почках отравленных животных.

9. Изучена сохраняемость рассматриваемых монооксиаренов и их метаболитов в трупном материале. Показано, что данные соединения могут быть обнаружены в сохраняемом трупном материале по крайней мере в течение 8-12 недель.

10. На основе проведенных исследований предложена общая схема исследования биологического материала при отравлении оксибензолом и его монометцльными производными.

Список литературы диссертационного исследования кандидат фармацевтических наук Елизарова, Мадина Камбулатовна, 2004 год

1. А 1 1779215 RU5 G 01 N21/78. Способ определения фенола в питьевой воде / Евтушенко Ю.М., Доброскокина Н.П., Карпушина Н.А. (ПО Электролит).-№4884785/25; Заявл. 23.11.90 // Изобретения (Заявки и патенты).-1992.-№ 44.- С. 321.

2. А 1 1800359 RU5 G 01 N30/06. Способ определения крезолов / Коренман Я.И., Фокин В.ЩВоронеж. технолог. ин-т.).-№ 4926116/25; Заявл. 08.04.91 // Изобретения (Заявки и патенты).-1993.-№ 9.-С. 275.

3. А 1 1821539 RU5 G 01 N21/78. Способ определения фенола в воде / Евтушенко Ю.М., Зайцев Б.Е., Доброскокина Н.П. (ПО Электролит).-№488438/25; Заявл. 23.11.90 // Изобретения (Заявки и патенты).-1993.-№ 22.-С. 413.

4. А.с. 1415157 СССР, МКИ4 G 01 N21/78. Способ определения фенолов / Я.И.Коренман, В.А.Минасянц, В.Н.Фокин; Воронеж, технолог, ин-т.-№4195357/31-04; Заявл. 16. 02.87; Опубл. 6. 08. 88, Бюл. № 29.-5 с.

5. А.с. 1427296 СССР, МКИ4 G 01 N31/00. Способ определения фенолов / Я.И.Коренман, В.Н.Фокин; Воронеж, технолог, ин-т.- № 4155523/31-04; Заявл.04.12.86; Опубл. 30.09.88, Бюл. № 36.-5 с.

6. А.с. 1490637 СССР, МКИ 4 G 01 N31/00. Способ определения фенолов / А.Т.Алимова, Я.И.Коренман, В.Н.Фокин; Воронеж, технолог, ин-т,- №4289458/31-04; Заявл. 27.07.87; Опубл. 30.06.89, Бюл. № 24.-4 с.

7. А.с. 1509718 СССР, МКИ4 G 01 N21/26. Способ определения пирокатехина / Ю.В.Митин, А.И.Михайлюк, С.В.Тимофеев. -№432682/31-25; Заявл. 29.10.87; Опубл. 23.09.89, Бюл. № 35,- 5 с.

8. А.с. 1578604 СССР, МКИ5 G 01 N21/78. Способ определения фенола / Н.А.Диарова, Н.Р.Измайлова, Т.Ю.Романова; ВННИ углеводород. Сырья.- № 4461950/23-04; Заявл. 18.07.88; Опубл. 15.07.90, Бюл. №26,-5 с.

9. А.с. 1615325 СССР, МКИ5 G 01 N30/04. Способ определения фенолов в рапе / Я.И.Коренман, В.Н.Фокин, А.И.Крюков; Воронеж, технол. ин-т, Одес. НИИ курортол.-№ 4495542/31-25; Заявл. 20.10.88; Опубл. 23.11.90, Бюл. № 43.-8 с.

10. А.с. 1622801 СССР, МКИ 5 G 01 N21/64. Способ количественного определения фенола / А.А.Хабаров, Е.В.Будко; Курский мед. ин-т.-№4612761/04; Заявл. 09.11.88; Опубл. 23.01.91, Бюл. № 3.-8 с.

11. А.с. 1659803 СССР, МКИ5 G01 N21/78. Способ определения фенола / Л.Е.Давыдкина, Н.С.Федотов, Н.В.Асеев; ВНИИ биол. приборостр.-№4689415/04; Заявл. 10.05.89; Опубл. 30.06.91, Бюл. № 24,- 5 с.

12. Альберт, А. Избирательная токсичность. В 2-х т. / А.Альберт.-М.: Медицина, 1989.-832 с.

13. Ананьева, Г.С. Газохроматографическое определение фенолов в природных объектах / Г.С.Ананьева, Г.Н.Будников, В.Ф.Новиков // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-98» (1-6 октября, 1998г., г.Краснодар).-Краснодар, 1998.-С. 181.

14. Анисимова, З.А. Случаи отравления фенолом / З.А.Анисимова // Науч.-практ. конф. «День науки» (1989 г., г.Липецк).-Липецк, 1989.-С. 86-87.

15. Артемченко, С.С. Спектрофотометрическое определение фенола и резорцина в лекарственных формах / С.С.Артемченко, В.В.Петренко, Н.С.Евтушенко // Фармация .-1991.-Т. 40, № 5.-С. 60-62.

16. Ахметова, Т.И. Определение фенола в продукте разложения гидропероксида этиленбензола / Т.И.Ахметова, Э.И.Галлямова // Сер. Методы анализа и контроля качества продукции: Науч.-техн. реф. рб. /НИИТЭХим.-1991.-№ 1.-С. 34-35.

17. Багирова, Н.А. Ферментативный метод определения фенолов / Н.А.Багирова, И.А.Веселова, Т.Н.Шеховцева // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-98» (1-6 октября 1998 г., г. Краснодар).- Краснодар, 1998.-С. 192.

18. Багирова, Н.А. Ферментативный метод определения фенолов с использованием пероксидазы арахиса / Н.А.Багирова,

19. Т.Н.Шеховцева, Р.Б.ван Хьюсти // Журн.аналит.химии.-2000.-Т. 55, № 1.-С. 93-101.

20. Бажанова, JI.A. Газохроматографическое определение многоатомных фенолов в сточных водах в виде триметилсилиловых эфиров / Л.А.Бажанова, В.А.Панова, Ю.Ю.Лурье // Науч.-практ. конф. «Хим. анал. пром. сточ. вод.» (1989 г., г. Москва).- М., 1989.-С. 14-16.

21. Беляева, Т.В. Спектральное определение некоторых фенолов в водах / Т.В.Беляева, О.И.Золотарёва, В.М.Савостина // Науч. конф. «Пробл. взаимодействия человека и биосферы» (1989 г., г. Москва).-М.,1989.-С.38-41.

22. Будко, Е.В. Анализ фенола и его производных / Е.В.Будко, Н.С.Евтушенко, А.А.Хабаров.- Курск, 2000.-113 с.

23. Ватутина, И.В. Определение фенола и гваякола в природных водах / И.В.Ватутина, Я.И.Коренман, А.Т.Алымова // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-2000» (17-23 сент. 2000 г., г. Краснодар).-Краснодар,2000.-С. 285-286.

24. Власова, Е.Г., Дифференцированное определение фенольных гидроксильных групп и свободного фенола в фенолформальдегидных олигомерах / Е.Г.Власова, Л.Н.Медведева, Н.В.Власова // Лакокрасоч. материалы и их применение.-1990.-№ 5.-С. 58-59.

25. Гадаскина, И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме / И.Д.Гадаскина, В.А.Филов.- Л.: Медицина, 1971.-304 с.

26. Гауптман, 3. Органическая химия / З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане; Под ред. В.М.Потапова.-М.: Химия, 1979.-832 с.

27. Груздев, И.В. Оценка фонового содержания фенола в северных экосистемах / И.В.Груздев, Б.М.Кондратенок, В.Н.Фокин // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-98» (1-6 окт. 1998 г., г. Краснодар).-Краснодар, 1998.-С. 232.

28. Демьянов, П.И. Определение фенолов в виде дабсилатов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / И.П.Демьянов, М.П.Хименес, В.С.Петросян // Журн. физ. химии.-1991.-Т. 65, № 10,- С.2808-2815.

29. Демин, Ю.В. Низкотемпературная спектрофотометрия для определения фенола в воде / Ю.В.Демин, Ю.К.Кварацхели, Л.В.Борисова // Журн. аналит. химии.-1999.-Т. 54, № 1.- С. 64-68.

30. Евгеньев, М.И.Электрохимическое детектирование в высокоэффективной жидкостной хроматографии органических веществ М.И.Евгеньев, Г.К.Будников // Журн. аналит. Химии.2000.-Т. 55, №11.- С. 1206-1213.

31. Житников, А .Я. Изменения метаболизма хондроцитов при хроническом поступлении в организм фенола и свинца / А.Я.Житников, Б.М.Мажура // Арх. анатомии, гистологии и эмбриологии.-1986.-Т. 90, вып. 1.-С. 72-76.

32. Журавлёв, Г.Е. Смертельное отравление лизолом при всасывании через неповрежденную кожу / Г.Е.Журавлёв, Г.Е.Рубан // Судебно-мед. экспертиза.-!. 10,№ 1.-1967.-С. 49-50.

33. Заманеева, Р.К. Вольтамперометрическое определение метола и гидрохинона в проявителях / Р.К.Заманеева, Н.М.Кузовенко, Л.Х.Гарифова // Науч. конф. «Технология регистрирующих сред» (1989г., г. Москва).-М.,1989.-С.69-74.

34. Заявка № 96103281/04 RU5 G 01 N31/00; G 01 N21/78. Способ определения фенолов / Будко Е.В., Хабаров А.А., Кузнецов А.Г. (Курск, гос. мед. ун-т); Заявл. 20.02.96 // Изобретения (Заявки и патенты).-1998.-№13.-С.285.

35. Зульфигаров, А.С. Сорбционное концентрирование фенолов в виде азопроизводных и их определение методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / А.С.Зульфигаров, В.В.Юрченко, А.Т.Пилипенко // Завод.лаб. 1989.-Т. 55, № 6-С. 12-14.

36. Иванов, А.А. Особенности использования хроматографических методов определения фенолов и его производных в крови / А.А.Иванов, А.В.Гуськов, А.Л.Лобачёв // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-98» (1-6 окт. 1998 г., г. Краснодар).- Краснодар, 1998. -С. 266.

37. Измеров Н.Ф. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии / Н.Ф.Измеров, И.В.Саноцкий, К.К.Сидоров.-М.: Медицина, 1977.-240 с.

38. Казначеев, А.В. Спектрофотометрическое определение ароматических и гетероциклических аминокислот в их смесях / А.В.Казначеев, О.Н.Хохлова, В.Ф.Селеменев // Журн. аналит. химии.-2000.-Т. 55, № 4.-С. 375-377.

39. Калиниченко, И.Е. Определение малых количеств фенолов по усилению хемилюминесценции люминола в реакции с гексацианоферратом (III) / И.Е.Калиниченко, Т.М.Ткачук, А.Т.Пилипенко //Журн. аналит. химии.-1988.-Т. 43, № 11.-С.2074-2078.

40. Койкина, М.И. Высокотемпературное парафазное определение микропримесей летучих фенолов в водных растворах / И.М.Койкина, А.В.Витенберг, Н.В.Новикайте // Журн. аналит. ХИМИИ.-1992.- Т. 47, №9.-С. 1665-1670.

41. Клодченко, Н.Н. Отравление метол-гидрохиноновым проявителем / Н.Н.Клодченко // Врачеб. дело.-1972.-№ 9.- С. 135-136.

42. Коренман, Я.И. Газохроматографическое определение летучих фенолов в воде с пробоотбором на импрегнированный твердый сорбент / Я.И.Коренман, А.Т.Алымова, С.П.Калинкина // Завод. лаб.-1995.-Т. 61,№3 С. 1-4.

43. Коренман, Я.И. Жидкие неподвижные эфирные фазы для экстракционно-фотометрического извлечения микроколичеств фенола из водных растворов / Я.И.Коренман, И.В.Ватутина, А.Т.Алымова//Журн. аналит. химии.-2000.- Т. 55, №5.-С. 477-481.

44. Коренман, Я.И. Условия бромирования и газохроматографического определения фенолов в питьевой воде / Я.И.Коренман, И.В.Груздев, Б.М.Кондратенок // Журн. аналит. химии.-1999.-Т. 54, № 12.-С. 1280-1284.

45. Коренман, Я.И., Электроаналитическое определение дигидроксибензолов в неводных концентрациях / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, Е.В.Бобринская // X конф. по экстракции (1994 г., г. Уфа)-Уфа, 1994.- С. 336.

46. Коренман, Я.И. Электроаналитическое определение фенолов в неводных полярных экстрактах / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, Т.А.Кучменко // Журн. аналит. химии. 1994. - Т. 49, № П.- С. 1184-1188.

47. Коренман, Я.И. Кондуктометрическое титрование фенолов в полярных органических экстрактах / Я.И.Коренман, Т.Н.Ермолаева, А.В.Мишина // Науч. конф. «Электрохимические методы анализа (ЭМА-94)» (1994 г., г. Москва).-М., 1994.- С. 163.

48. Коренман, Я.И. Анализ экстрактов фенолов методом тонкослойной хроматографии Я.И.Коренман, А.И.Крюков // Журн. аналит. химии.-1990,- Т. 45, № 6,- С. 1140-1144.

49. Коренман, Я.И. Экстракционно-газохроматографическое определение летучих фенолов в водных объектах природного происхождения / Я.И.Коренман, А.И.Крюков, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии. 1990,- Т. 45, № 5.- С. 1027-1030.

50. Коренман, Я.И. Экстракционно-фотометрическое определение фенола с применением водорастворимых спиртов и высаливателей / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко // Журн. аналит. химии.- 1992.- Т. 47, №4.- С. 644-649.

51. Коренман, Я.И. Фотометрическое определение фенола в воде в присутствии анилина и нитроанилинов после извлечения гидрофильными растворителями / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко // Журн. аналит. химии,- 1995,- Т. 50, № 7.- С. 787-790.

52. Коренман, Я.И. Потенциометрическое определение фенола после экстракционного концентрирования / Я.И.Коренман, Т.А.Кучменко //Журн. аналит. химии. 1992.-Т. 47, № 7.- С. 12551260.

53. Коренман, Я.И. Экстракционное концентрирование оксидами триоктиламина и триоктилфосфина при определении дигидроксибензолов / Я.И.Коренман, Р.П.Лисицкая, А.В.Калач // Журн. аналит. химии.- 1999.- Т. 54, № 5.- С. 474-478.

54. Коренман, Я.И. Экстракционно-газохроматографическое определение микроколичеств фенолов в водных средах / Я.И.Коренман, В.А.Минасянц, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии,-1988,- Т. 43, № 7,- С. 1303-1306.

55. Коренман, Я.И. Гидрофильные экстрагенты для концентрирования и газохроматографическое определение фенолов / Я.И.Коренман, Т.А.Сусоева, Т.Н.Ермолаева // Всес. науч. конф. «Теория и практ. газ. хроматогр.»(1990 г., г. Горький).-Горький, 1990.- С. 49-50.

56. Коренман, Я.И. Экстракционно-хроматографическое определение фенола и анилина с применением органических оксидов / Я.И.Коренман, В.Г.Торгов, Р.П.Лисицкая // X конф. по экстракции (1994 г., г. Уфа).- М., 1994.- С. 337.

57. Коренман, Я.И. Экстракционное концентрирование и газохроматографическое определение микроколичеств летучих фенолов в водах / Я.И.Коренман, В.Н.Фокин // Журн. аналит. химии,- 1998.- Т. 44, № 9.- С. 1607-1610.

58. Коренман, Я.И. Экстракция летучих фенолов при анализе лечебных грязей и минеральных вод / Я.И.Коренман, В.Н.Фокин, К.И.Жилинская // IX Всес. конф. по экстракции (1991 г., г. Адлер).-М., 1991.- С. 241.

59. Костюшко, В.В. Влияние фенола и пирокатехина на миелинизированные нервные волокна лягушки / В.В.Костюшко// Науч. конф. «Функции двигательного аппарата человека и животных» (1986 г., г. Казань). Казань, 1986. - С. 65-69.

60. Кочетова, М.М. Исследования свободного фенола крови при гемосорбции: Автореф. дис. .канд. биол. наук (03.00.04) / М.М.Кочетова; ВНИИ гигиены.-М., 1984.-22 с.

61. Кравченко, И.Н. Разработка методики определения фенола в сточных водах / И.Н.Кравченко, Л.И.Швед, Л.И.Гнаткив // Нефтепереработка и нефтехимия.-М., 1989.-№ 12.-С. 19-20.

62. Крылов, В.А. Фотоионизационный детектордля газохроматографического определения субпикограммовых следов производных фенола / В.А.Крылов, О.Е.Столяров, Е.А.Тихонова //

63. Всерос. конф. «Экоаналитика -2000» (17-23 сент. 2000 г., г. Краснодар).- Краснодар, 2000. С. 194.

64. Кузьменко, И.М. Токсикологическая характеристика и морфологические изменения у животных при воздействии феноксифенола и монометилового эфира резорцина /И.М.Кузьменко, М.Б.Раппопорт // Врачебю дело.- 1970.-№ 4.-С.151-155.

65. Кулагина, Е.Г. Потенциометрические методы определения фенолов / Е.Г.Кулагина, Т.В.Аринушкина ; Сарат. ун-т.- Саратов, 1995.-25 с. Деп. в ВИНИТИ 28.07.95., №2326-В 95.

66. Куплетская, Н.Б. Определение фенолов по реакции азосочетания с использованием 1Ч-(флоуренил-2)-(3,3-диэтилтриазона) / Н.Б.Куплетская, Т.Н.Тихонова, А.Н.Кашин // Журн. аналит. химии.-1988.-Т. 43, № 11.- С. 2070-2073.

67. Кучменко, Т.А. Способ детектирования фенола в концентрате после извлечения гидрофильными экстрагентами / Т.А.Кучменко, Я.И.Коренман ; Воронеж, технолог, ин-т.- Воронеж : Изд-во Воронеж, технолог, ин-та, 1990. -17 с.

68. Лозовая, Г.Ф. Экологические и токсикологические аспекты мониторинга сточных вод фармацевтических производств: Автореф. дис. . докт. фармац. наук: (15.00.02) / Г.Ф.Лозовая; ВНИИ фармации.- М.,1993.-50 с.

69. Лудевиг, Р. Острые отравления / Р.Лудевиг, Н.Лос.- М.: Медицина, 1983,- 559 с.

70. Маняшин, Ю.И. Материалы к токсикологии фенолов: Автореф. дис. . канд. мед. наук: (905.00.04) /Ю.И.Маняшин; Ленинградский гос. мед. ин.-т им. И.П.Павлова.- Л., 1970, 21 с.

71. Меркулов, А.И. Метаболические нарушения при интоксикации фенолом и использовании водорастворимых витаминов для их коррекции: Автореф. дис. . канд. мед. наук: (903.00.04) / А.И.Меркулов; Кемеровский гос. мед. ин-т.-Кемерово, 1984,- 16 с.

72. Меркулов, А.И. О токсическом действии фенолов / А.И.Меркулов, Р.И.Скворцова // Гигиена и санитария. 1984,- № 1.- С. 79-80.

73. Могош, Г. Острые отравления / Г.Могош.- Бухарест: Медицинское изд-во, 1984,- 580 с.

74. Можаев Е.А. Токсичность гидрохинона при хроническом отравлении / Е.А.Можаев, В.П.Осинцева, Е.В.Арзамасцев // Фармакология и токсикология.- 1966.- Т. 29, № 2.- С. 238-240.

75. Мурох, В.И. Гигиеническая оценка загрязнения атмосферного воздуха предприятием, перерабатывающим фенолформальдегидные смолы / В.И.Мурох, В.И.Сковорода // Здравоохранение Белоруссии.- 1980.- №12.- С. 25-27.

76. Некрылов, В.А. реактивные изменения слизистой оболочки полости рта под воздействием паров фенола / В.А.Некрылов, А.Г.Кулигин, Г.В.Зотов // Стоматология .- 1987.- Т. 66, № 2.- С. 1315. .

77. Никитина, Т.Г. Проточно-инжекторное определение фенолов в природных водах с хроматомембранным концентрированием / Т.Г.Никитина, Л.Н.Москвина, И. Лемон // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-98» (1-6 окт. 1998 г., г. Краснодар).- Краснодар, 1998.- С. 350.

78. Новоселов, В.И. Изменения регионарных лимфатических образований при воздействии паров фенола / В.И.Новос.лов, Е.С.Чурилов // Науч. конф. «Профилактика, диагностика и лечение заболеваний человека» (1981 г., г.Кемерово).-Кемерово, 1981,- С. 57-59.

79. Панова, Л.Д. Влияние выбросов фенола и его соединений на внутриутробное развитие и заболеваемость новорожденных / Л.Д.Панова, Э.Н.Ахмадиева // Казан, мед. журн.- 1993,- Т. 74, № 4,-С. 305-307.

80. Перейма, В.Я. Цитотоксичность аэрозоля изомера крезола при ингаляциях их в субтоксических концентрациях / В.Я.Перейма // Врачеб. дело.- 1977.-№ 5.- С. 126-130.

81. Петров, В.И. Случай отравления парами фенолов рабочих на участке тушения кокса фенольными водами / В.И.Петров // Гигиена и санитария.- I960.- № 2.- С. 60-62.

82. Полюдик-Фабини, Р. Органический анализ / Р.Полюдек-Фабини, Т.Бейрих ; Пер. с нем. А. В. Томчина.- Л.: Химия, 1981.- 624 с.

83. Попов, В.А. К судебно-медицинской оценке отравлений фенолом / В.А.Попов // Науч. конф. «Судебно-медицинская экспертиза отравлений» (1982 г., г. Ленинград).- Л., 1982.- С. 68-70.

84. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и в воде / Под ред. Ю.А. Кротова .- Л.: Химия, 1975,- 456 с.

85. Рубан, В.Ф. Определение фенолов в питьевой воде методом капиллярной ВЭЖХ с электрохимическим детектированием /

86. B.Ф.Рубан // Журн. эколог, химии,- 1992.- № 2,- С. 45-49.

87. Рубан, В.Ф. Определение фенолов в водных растворах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии на микроколонках / В.Ф.Рубан, Б.Г.Беленький // Журн. аналит. химии.- 1988.- Т. 43, №7.- С. 1307-1312.

88. Слижов, Ю.Г. Новые газохроматографические сорбенты для мониторинга фенолов в водных объектах / Ю.Г.Слижов,

89. И.В.Соколова, О.Н.Чайковская // Всерос. науч. конф. «Экоаналитика-2000» (17-23 сент. 2000 г., г. Краснодар).-Краснодар, 2000.- С. 131-132.

90. Способ определения резорцина / Тищенко М.А., Шафран Л.М., Лобуренко А.П., Рыбалка В.Б. // Журн. Аналит химии.-1991.-Т. 46, №8.-С. 987-991.

91. Стеванович, С. Спектрофотометрическое определение фенола в водных средах с применением мембранной экстракции / С.Стеванович, Д.Маркович, М.Митрович // Журн. приклад, химии.- 1994.- Т. 67, № 10.- С. 1743-1744.

92. Уждавини, Э.Р. Острая токсичность низших фенолов / Э.Р.Уждавини, И.К.Астафьева, А.А.Мамаева // Гигиена труда и проф: заболевания,- 1974.- № 2.- С. 58-59.

93. Федотов, Н.С. Экспрессный метод определения фенола / Н.С.Федотов, Л.Е.Давыдкина, Н.В.Асеев // Науч.-практ. конф. «Мониторинг источников промышленных выбросов в атмосферу» (1991 г., г. Ленинград).- Л., 1991.- С. 66-67.

94. Фокин, В.Н. Газохроматографическое определение фенолов методом внутреннего стандарта / В.Н.Фокин, Г.М.Смольский, Я.И.Коренман // Науч. конф. «Прикл. Хроматография» (1990 г., г. Н. Новгород).- Н.Новгород, 1990,- С. 99-101.

95. Хавкин, М.Ю. Экспресс-метод детекции фенола реакцией азосочетания с применением твердофазной экстракции / М.Ю.Хавкин, Ю.А.Хавкин // Межотрасл. семин. по теории и практике хроматографии (1991 г., г.Уфа). Уфа, 1991.- С. 12-13.

96. Хименес, М.П. Получение производных фенолов для их высокочувствительного хроматографического определения / М.П.Хименес; Москов. гос. ун-т им. М.В.Ломоносова.- М., 1989.-8 е.- Деп. в ВИНИТИ 08.08.89., № 5358-В89.

97. Хузина, Ф.М. Определение примеси трикрезола в воздухе населенных мест / Ф.М.Хузина, Ф.И.Лаптева, Н.И.Бахарева // Межотрасл. семинар по теории и практике хроматографии (1991 г., г.Уфа).- Уфа, 1991.- С.64.

98. Шеховцева, Т.Н. Использование пероксида различного происхождения для определения фенолов / Т.Н.Шеховцева, А.Л.Лялюлин, Е.И.Кондратьева // Журн. аналит. химии.- 1994.- Т. 49, № 12.-С. 1317-1323.

99. Шиман, Л.Ю. Анализ продуктов взаимодействия пара-крезола с этилхлоргидрином методом газожидкостной хроматографии / Л.Ю.Шиман, А.Н.Рудь, П.Р.Ничикова; НПО Синтез ПАВ. -Шебекино, 1989.-8 с.-Деп. в ЦНИИТЭ нефтехим. 16. 05.89, № 137-НХ 89.

100. Эфрос, Л.С. Химия и технология промежуточных продуктов / Л.С.Эфрос, М.В.Горелик.- Л.: Химия, 1980.-544 с.

101. Яковлева, Т.П. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах регенерированного едкого натра / Т.П.Яковлева, Н.В.Привалова//Кокс и химия,-1989. -№ З.-С. 38-39.

102. Янышева, Н.Я. Особенности проявления канцерогенеза при комбинированном воздействии бенз(А)пирена и фенола в зависимости от режима поступления в организм / Н.Я.Янышева, Н.В.Баленко, И.А.Черниченко // Гигиена и санитария.-1988.-№ 4.-С. 29-33.

103. А.с. 254487 CSSR, MKI4 G 01 N 30/02. Zpusob Youberneho kvantitativniho Stanoveni vedleysich produktu afenobu v dianu / Y. Parizkova, Y.Kolb № 528-863., Заявл. 24.01.86; Опубл. 01.05.89.-5 s.

104. Anapurani, Т.К. High performance liquid chromatographic analisis of certain phenols acids from plants / T.K.Anapurani // Curr. Sci (India).-1989.-Vol. 58, № 4.-P. 190-191.

105. Baldwin, D.A. Determination of phenols by HPLC down to PPT levels / D.A.Baldwin, Y.K.Debovski // Chromatographia.-1988.-Vol. 26.-P. 186-190.

106. Ballesteros, E. Gas chromatographic determination of phenol compounds with automatic continous extraction and derivatiration / E.Ballesteros, M.Gallego, M.Valgarcel // Y.Chromatogr.-1990.-Vol. 518, №1.-P. 59-67.

107. Berman, R.J. Automated measuriment of low level phenols using flow analisis technigues with a ligh performance absorbance detector / R.J.Berman, Sh.F.Arment // Pittsburgh Conf. Presents PJTCON'92 (1992, New Orleans).-New Orleans,1992.-P.1121.

108. Bisarya, J.C. Determination jf salicylicacid and phenol(ppenlevel) in effluent from aspirin plant / J.C.Bisarya, D.M.Patil // Res. and.-1993 -Vol. 38, № 3, P. 170-172.

109. Breda, A. Determination of phenol, m-, o-, and p-cresol, p-aminophenol and p-nitrophenol in urine by high-performance liquid chromatography / A.Breda // J. Chromatogr.-1990. -Vol. 535, № 1-2. -P. 311-316.

110. Brey, H.G. Metabolism of derivatives of toluene. 4. Cresols / H.G.Brey, W.V.Thorpe, K.White // Biochem. J.-1950.- Vol. 46.- P. 275-279.

111. Buchholz, K. Determination of phenols by solid phase microextraction / K.Buchholz, J. Pawliszin // Pittsburgh Conf., Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. (1993, Atlanta).- Atlanta, 1993.- P. 1256.

112. Campanella, L. Determination of phenols sensor / L.Campanella, T. Beone, M.Samartino // Analist.-1993.- Vol. 118, № 8 -P. 979-986.

113. Canete, F. Simultaneous determination of phenolic eompounds in water by normal and derivative flow injection Cyclic voltammetry / F.Canete, A.Rios, M.O.Liquid de Castro // Anal. Chim. Acta. -1988.-Vol. 214, № 1-2. P. 375-384.

114. Chan, Wing Hong. Some observationsonthe determination of phenol usingeon selective electrodes / Wing Hong Chan, A.W.M. Lee, Mang Sching Wong // Microchem. J. -1989.- Vol. 40, № 3.- P. 323-327.

115. Chen, P.S. A new HPLC method to quantify phenol, uesols and xylenols in sediments / P.S.Chen, B.Gainer // Anal. Chim. Acta.- 1991.-Vol. 217, № 1-2.-P. 234-241.

116. Cheng, Rongming. Определение фенола в образцах мутной воды при помощи трехволновой спектрофотометрии / Rongming Cheng, Zongliang Zhuo // Фэныи Хуансюэ = Anal. Chem.- 1988.-№9.-P. 849850.

117. Chiriac, G. Analiza gaz trimetyl fenolilon / G.Chiriac, M.Nita, C.Pandele // Rev. Chim.-1993.- Vol. 44, № 10.- P. 914-919.

118. Clarces Isolation and Identification of drugs in pharmaceuticals body fluids, und postmorten material.- London:The pharmaceutical press, 1986.- Vol. 2-817 p.

119. Danet, A.F. Device and method for the determination of phenols by flow .injection analisis / A.F.Danet, G.Maievschi // An. Univ., Bucurest. Chim.-1992.- Vol. 1.- P. 33-41.

120. Deichmann, W. Phenol studies . V. The distribution , detoxification and excretion of phenol in the mammalian body / W.Deichmann // Arch. Biochem. Biophys.- 1944.- Vol. 3.- P. 345-348.

121. Dixit, V.M. Solid phase extraction of environmental phenols with GC ( FSD and HPLC) UV detection / V.M.Dixit // Pittsburgh Conf. Presents PITTCON/ 92 (1992, New-Orleans).-New Orleans, 1992.- P. 115.

122. Esteve Romero, I.S. Spectrophotometric determination of phenols by coupling with diazotired 2,4,6-trimethylaniline in a micellar medium /I.S.Esteve Romero, L.Alvares Rodrigues, M.C.Garsia Alvares-Cogue // Analist.- 1994.-Vol. 119, №6.-P. 1381-1386.

123. Frank, D. Separation and determination of phenolic compounds in waste wates by RD-chromatography / D. Frank, H. Engrlhard // Fresenius z anal. Chem.-1989.- Vol. 333, № 7,- P. 720-722.

124. Frenzel, W. Spectrophotometric determination of phenolic compounds by flow-injection analisis / W. Frensel, I.Oleksy-Frensel, I. Moller // Anal. Chim. Acta.- 1992,- Vol. 261, № 1.- P. 253-259.

125. Galetti, G.C. Silibum marianum (L.) Gaertin. Pyrolisis-gas chromatographymass spectrometry for the rupid analisis of phenolies in Silibum marianum (L.) Gaerth / G.C.Galetti // Chim. Acta turc.- 1992.-Vol. 20, №1.-P. 25-31.

126. Galetti, G.C. HPLC characterization of phenolies in lignocellulosis materials / G.C.Galetti, R.Piccaglia, G.Chiavari // Chromatographia.-1988.,-Vol. 26.- P.191-196.

127. Gazarian, I.G. Determination of phenols using various peroxidases / G.I.Gasarian, D.B.Loginov // Anal. Lett.- 1994.- Vol.27, №15.- P. 2917-2930.

128. Gonzalo, E.R. Flow-injection analysis determination of phenols in kerosene and naphtha by membrane extraction -preconcentration / E.R.Gonsalo, I.L.P.Pavon, J.Ruzisca // Anal. Chim. Acta.- 1992.- Vol. 259, №1.- P. 37-44.

129. Giinduz, F. Conductometrie and potentiometrie titrations of phenolic acids with triethylamine and tetrabuthylammonium hydroxide in acetonitrile / F. Giinduz, E.Kilic, G.Orcan // Anal. Chim. Acta.- 1999 -Vol. 234, № 2,- P. 339-344.

130. Hernandez, L. Determination of phenol by differential pulse voltammetry with a sepiolite-modified carbon paste electrode / L.Hernandes, P. Hernandes, L.Iosa // Fresenius Z. anal. Chem.- 1988-Vol. 331, №5,-P. 525-527.

131. Herzog, W. Spektrophotometryezhe oznaczanie fendu w sciekach wystepujacych przy produkcji fosforanow Triarylowych / W.Herzog //

132. Chem. Anal.- 1989.- Vol. 34, № 2,- P. 253-259.i

133. Hill, J.C. Phenol determination by thermometric titrimetry / J.C.Hill, S.Korce // Thermochim. Acta.- 1989,- Vol. 148.- P. 341-346.

134. Huesgen, A.G. Analysis of phenols and amines in riwer water using HPLC with electrochemical detection / A.G.Huesgen, L.Huber // Pittsburgh Conf. Presents PITTCON-90 (1992, New Orleans).- New Orleans, 1992.-P. 111.

135. Igryatovic, L.V. Polarographic determination of resorcinol / L.V.Igryatovic, D.A.Markovic, D.S.Veselinovic // J. Serb. Chem.Soc.-1993.- Vol. 58, № 3-4.-P. 237-242.

136. Igryatovic, L.V. Polarographic determination of phenol / L.V.Igryatovic, D.A.Markovic, D.S.Veselinovic // J. Serb. Chem.Soc.-1993,- Vol. 58, № 9.- P.705-711.

137. Ischii, Y. Определение следовых количеств фенола при помощи высокоэффективной жидкостной хроматографии с электрохимическим детектированием / Y.Ischii, K.Asakura, T.Sakamoto // J. Pestic. Su.- 1990,-Vol. 15, № 3.- P. 445-448.

138. Khlaf, K.D. Spectrophotometric determination of phenol and resorcinol by reaction with p-aminophenol / K.D.Khlaf, B.A.Hasan, A.Morales-Rubio // Talanta.- 1994.- Vol. 41, № 4,- P. 547-556.

139. Kiss, A. Nagyhatekonisagu foluadekkromatografia alkalmazasa kulonbozo anjagok Izahad fenol tartalmanak meghatarozasara / A.Kiss //Bor-es cipotechn.-1991,- Vol. 41, № 3,- P. 91-92.

140. Kojto, A. Spektrofotometryczne oznaczanie fenoli metoda przeplywowaz westrzykiwaniem probki (FIA) / A.Kojto, E.Wotyniec,

141. H.Puzanowska-Tarasiewicz // Chem. Anal.- 1999.- Vol. 36, № 5-6,- P. 869-877.

142. Kolehmainen, E. Qualitative and quantitative analysis of phenolics with 119Sn NMR spectroscopyas derivatives of bis (tri-tetr-butil tin) exide (TBTO) / E.Kolehmainen, J.Paasivirta, R.Kauppinen // Kemia-Kemi.- 1989.- 16 N 10 В.- P. 1073.

143. Kopecni, M.M. Gas chromatographic determination of phenols in waste water -oil emulsions / M.M.Kopecni, M. V.Tarana, I.D.Cupic // J/ Chromatogr.- 1989.-Vol. 462.- P. 392-397.

144. Korenman, Ya. I. Electrochemical detection of aromatic hydroxycompounds in nonaqucons media / Ya.I.Korenman, T.A.Kuchmenko, T.N.Yermolaeva // Inf. Org. Subst. Solvent Extr. Conf. (1992, Voronezh).- Voronezh, 1992.- Vol. 2.- P. 292-293.

145. Kudrjasheva, N.S. Bioluminiscent control of guinones and phenols in cellulose industry wastewaters / N.S.Kudijasheva, E.V.Shalaeva, E.N.Zadorozhnaja // Anal. Proc.- 1992.- Vol. 129, № 8.- P. 350.

146. Lanin, S. N. Normalphase high-performance liqidchromatographic determination of phenols /S.N.Lanin, Yu.S.Nikitin // Talanta.-1989.-Vol. 36, №5. p. 573-579.

147. Lehotay, I. HPLC method for determination of phenol in river and waste water / I. Lehotay, M.Balaghova, S.Hatrik // J/ Liquid. Chromatogr.- 1993,- Vol. 16, № 5,- P. 999-1006.

148. Leithe, W. Die Analyse der organischen Verunreinigungen in Trink-, Brauch und Abwassern / W.Leithe.- Stuttgart: Wissentschaftliche Verlagsgesellschaft MBH, 1972.- 200 s.

149. Li, Chia-Yu, Kemp M.W. Determination of phenols by liquid chromatography using reductive electrochemical detection via precolump derivatization / Chia-Yu Li, M.W.Kemp // J.Chromatogr.-1988.-№455.- P. 241-251.

150. Makarov, I.V. Determination of alkilsalicylaxime and alkilphenol by HPLC method with pheliminaryextraction concentrating / I.V.Makarov // Int. Org. Subst. Solvent. Extr. Conf. (1992, Voronezh).-Voronezh,1992.- Vol. 2.- P.325-327.

151. Maslowska, I. Wykrywanie fenolu, pirogalolu i kwasu galusowego na chromatjgramach metada enzymatyczna za pomoca oksydazy fenolowej / I.Maslowska, I.Leszczynska // Chem. anal.- 1989.- Vol. 34, № 1.- P. 145-148.

152. Matheson, I.D. Calorimetric titration analysis of a coalderived liquid: Determination of phenolic, piridinic and carboxylic compounds / I.D.Matheson, L.D.Hansen, D.I.Eatough // Termochim acta.- 1989 -Vol. 154, № l.-P. 145-160.

153. Mc Alernon, P. Behaviorn of hydroquinone at surface active scrun printed carbon electrodes / P.Mc Aleron, J.M.Slater // Anal. Proc.-1994,- Vol. 31, № 12,- P.365-368.

154. Milicevic, Z. Primena derivativnae spektrofotometrije za analizu fenola i njegovihhlornih derivata / Z.Milicevic, M.Todorovic, P.Durdevic // 6 Jugosloven. simp. anal. hem. (1991, Sarajevo).- Sarajevo, 1991.- P. 207.

155. Murray, K.E. Determination of simple phenols in faeces and urine by highperformance liquid chromatography / K.E.Murray, R.F.Adams // J. Chromatogr. Biomed. Appl.- 1988.- Vol. 431, № 1.- P. 143-149.

156. MuPmann, P. Gas-chromatographic determination of phenols in aqueous Samplesatter solid phase exraction / P.MuPmann, K.Levsen, W.Radeck // Fresenius J. Anal. Chem.- 1994.- Vol. 348, № 10.- P. 654659.

157. Nagaraj, P. Rapid spectrophotometric determination of trace amounts of phenol / P.Nagaraj, J.M.Bhandar, B.N.Achar // Indian J.Chem. A.-1993.- Vol. 32, № 7.- P. 641-643.

158. Niwa, T. Phenol and p-cresolcummulated in uremic serum measured by HPLC With fluorescence detection / T.Niwa // J. Chromatogr. -1990.-Vol.505, № l.-P. 108-111.

159. Nomura, N. Reversed-phase liquid chromatography of alkylphenols depending on their dissociotion constants / N.Nomura, R.Kaneko, M.Hara // J. Liquid Chromatogr.- 1992,- Vol. 15, № 5,- P. 885-896.

160. Ohura, H. Потенциометрическое проточно-инжекционное определение следов фенола / H.Ohura, T.Imato, I.Yamasaki // Бунсэки качаку,- 1991. Т. 40, № 2,- С. 33-36.

161. Olsen, I. A. Voltammetry of ferrocene and phenols in supercritical chlorodifluoromethane / I.A.Olsen, D.E.Tallvan // Pittsburgh Conf. «Anal.Chem.and Appl. Spectrosc.III» (1994, Chicago).- Chicago, 1994.-P.489.

162. Parke, D.V. The metabolism of benzene conteining (C14) benzene / D.V.Parke, R.T.Williams // Biochem. J.- 1953.- Vol. 54.- P. 231-234.

163. Parke, D.V. The metabolism of benzene / D.V.Parke, R.T.Williams // Biochem. J.- 1953.- Vol. 55.- P. 337-340.

164. Pat.5104809 USA, МКИ5 G 01 N 33/00. Method of measuring hydroquinone levels in boiler fudwaters using electrochemistry / MoultonR.D.-№ 6511259 Заявл. 06.02.90., Опубл. 14.04.91.

165. Pauzi Abdullah, M.D. Analisis for phenols and hydrocarbons in water from inggiriver basin in Malaysia / M.D.Pauzi Abdullah // Anal. Proc.-1992.-Vol. 29, №8.- P. 353.

166. Qureshi, M. Specific determination of catechol / M.Qureshi, K.M.Shamsuddin, Jgbal S. // Anal. Lett.-1989.- Vol. 22, № 10.- P. 2359-2369.

167. Ramachandran, K.N., Gupta V.K. A new method for photometric determination of phenol// Chem. anal.-1992.- Vol. 37, № 4.- P.489-494.

168. Risner, Ch.H. A hyghperformance liquid chromatographic determination of major phenolic compaunds in tobacco smoke / Ch.H.Risner, S.L.Cash // J. Chromatogr. Sci.- 1990,- Vol. 28, № 5,- P. 239-244.

169. Rivas, G. A. Indirect electrochemical determinationof phenol using mushroom tyrosinase / G.A.Rivas, V.M.Solis // Int. Soc. Electrochem.

170. E) "43 rd Mecs. Cordoba" (1992, Cordoba).- Cordoba, 1992,- P. 165.

171. Shihabi, Z.K. Plasmaphenol determination by HPLC / Z.K.Shihabi, R.Rauck // J.Liquid Chromatogr.-1991.- Vol. 14, №9,-P. 1691-1697.

172. Szeja, A. Oznaczanie kwasu benzoesovego i fenolu metoda spectroskopii w podszerwienii / A.Szeja // Chemik.-1992.- Vol. 45, № l.-P. 13-15.

173. Steklac, M. Utilyzation of 2-amino-7-oxo-5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole for detection of alcylphenols in water / M.Steklac, L.Psariky // Acta fac. rerum natur. Univ. Commen.Chim.1987,-№35.- P.27-32.

174. Straka, M.R. Application of membrane separation in the determination of phenolic compounds by flow injection analysis / M.R.Straka // Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. (1990, New York).- New York, 1990.- P. 411.

175. Suortti, T. Determination of phenol in poly(winilchloride) / T. Suortti // J.Chromatogr. 1990.- Vol. 507.- P. 417-420.

176. Takami, К. Определение ультраследов фенола в водных пробах при помощи газожидкостной хроматографии после выделения на сорбенте / K.Takami, T.Okumura, H.Yamasaki // Бунсэки кагаку.1988.- Т. 37, № 7.- С. 349-355.

177. Tanabe, Sh. Reactivities of new color reagent phenanthro9,10-d.imidazole-2-N-chloroimide with phenolic compounds / Sh. Tanabe, Sh. Ise, T. Kosugi // Anal. Sci.-1989.- Vol. 5, № 1.- P. 43-47.

178. Velasco, A. Simultaneons kinetik determination of phenols by use of the Kalman filter / A.Velasco, X.Rui, M.Silva // Talanta.-1993.- Vol. 40, № 10.- P.1505-1510.

179. Vidyapati, T.I. Microdetermination of some phenols using bromine chloride / T.I.Vidyapati, I.Sectharamappa // J. Indian Chim. Soc. -1991,- Vol. 68, №2,- P. 118-119.

180. Wang, I. Higly stable voltammetric measurements of phenolic compounds as poly(3-methylthiophene)-coated glassy carbon electrodes / I.Wang, R.Li // Anal.Chem.- 1989.- Vol. 61, № 24,- P. 2809-2811.

181. Wang, Lun. Хемилюминесцентное определение следов фенолов в сточных водах / Lun Wang, Foan Fan, Hongehun Yuan // Huanjing Kexue = Chin.J.Environ Sci.- 1992.-Vol. 13, № 5.- P. 81-84.

182. Wang, Zkineng. Исследование разделения и определения фенола сиспользованием сочетания. ионообменной [хроматографии ифлотации. / Zkineng Wang, Xinxin Liu // Хуаньцзин Хуасюэ= Ehviron. Chem. 1989.- Vol. 8, № 5.- P. 38-42.

183. Wei, W. Multicomponent analisis in solution using piezoel ectric quartz sensors. Pant.I. Determination of o-cresol and m-cresol in water / W.Wei, Z. Mo, S.Yao // Anal.Chim. acta.-1991.-Vol. 251, № 1-2.- P. 143-148.

184. Yan, Chuanhui. Дифференциальное определение следов пиридина и фенола с помощью анодной инверсионной вольтамперометрии / Chuanhui Yan, Zudong Dong, Bao Wang // Хуаньцзин хуасюэ= Environ. Chem. 1988.- Vol. 7, № 4,- P. 54-59.

185. Ye, Ming. Determination of products in hydroxyl addition of phenol using high-performance liquid chromatography / Ming Ye // J. Liquid Chromatogr.- 1992.- Vol. 15, № 5.- P. 875-884.

186. Zachariah, K. Continuons-flow determination of phenol with chemically immobilized polyphenol oxidase (tirosinase) / К Zacharian, H.A.Mottola // Anal. Lett.-1989.- Vol. 22, № 5.-P. 1145-1158.

187. Zhuang, Hui-sheng. Determination of volatile phenols by a flow injection chemiluminiscent quench method / Hui-sheng Zhuang, Fan Zhang, Qiong-e Wang // Analist.- 1995.- Vol. 120, № 1.- P. 121-124.