Синтез, свойства и применение 5-(2-гетарил)имидазолов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Власова, Евгения Витальевна

• Власова, Евгения Витальевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Власова, Евгения Витальевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2-ФУРИЛАЗОЛОВ И

АЗИНОВ

1 Реакции электрофильного замещения

1.1 Реакция нитрования

1.2 Реакция галогенирования

1.3 Реакция ацилирования

1.4 Реакция гидроксиметилирования

1.5 Реакция формилирования

1.6 Реакция сульфирования

ГЛАВА 2 СИНТЕЗ 4(5)-(2-ГЕТАРИЛ)ИМИДАЗОЛОВ И ИХ ПРЕКУРСОРОВ

2.1 Получение прекурсоров для синтеза 4(5)-(2-гетарил)имидазолов

2.2 Способы синтеза 4(5)-(2-гетарил)имидазолов и их аналогов

ГЛАВА 3 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 4(5)-(2-ГЕТАРИЛ)-ИМИДАЗОЛОВ

3.1 Метилирование

3.2 Реакции электрофильного замещения

3.2.1 Реакция нитрования

3.2.2 Реакция бромирования

3.2.3 Реакция сульфирования

3.2.4 Реакция формилирования

3.2.5 Реакция ацилирования

3.2.6 Реакция гидроксиметилирования

ГЛАВА 4 ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА КАРБОНИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ-5-(2-ГЕТАРИЛ)ИМИДАЗОЛОВ 74 4.1 Природа электронных переходов в спектрах 2-фенил-5-(2-гетарил) имидазолов

ГЛАВА 5 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Физико-химические измерения 8 О

5.2 Синтез 4(5)-(2-гетарил)- и 4(5)-(2-гетарил)-2-(2'-гетарил)имидазолов

5.3 Синтез 4(5)-(2-гетарил)-2-(2'-фенил)имидазолов

5.4 Синтез 4(5)-(2,2'-дифурил)имидазола

5.5 Метилирование

5.5.1 Синтез 1-метил-4(5)-(2-гетарил)- и 1-метил-4(5)-(2-гетарил)-2-(2'-гетарил)имидазолов 180-182, 187

5.5.2 Синтез 1-метил 4(5)-(2-гетарил)-2-(2'-фенил)-имидазолов 183

5.5.3 Синтез 1-метил-4,5-(2,2'-дифурил)имидазола

5.6 Реакции электрофильного замещения в ряду гетарилимидазолов

5.6.1 Реакция нитрования

5.6.2 Реакция бромирования

5.6.3 Реакция сульфирования

5.6.4 Реакция формилирования

5.6.5 Реакция ацетилирования

5.6.6 Реакция бензоилирования

5.6.7 Реакция гидроксиметилирования 107 ВЫВОДЫ 110 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и применение 5-(2-гетарил)имидазолов и их производных»

Вот уже на протяжении нескольких десятилетий химия гетероциклических соединений переживает бурный расцвет. Это связано с фундаментальной ролью гетероциклов в биохимических процессах, распространением в природе и широким использованием в сельском хозяйстве, промышленности и особенно в медицине [1,2]. В последние годы проводятся интенсивные исследования по созданию на основе гетероциклов средств электронной техники и молекулярных устройств [3,4]. Среди областей гетероциклической химии, которым уделяется повышенное внимание, следует выделить химию бигетарилов - соединений состоящих из двух гетероароматических радикалов, соединенных простой связью. Так, хорошо известно использование 2,2'-бипиридила , 2,2'-бихинолила и других подобных соединений- в качестве аналитических реагентов, в основном для определения катионов тяжелых металлов [5]. Много внимания уделяется комплексам рутения (II) с 2,2'-бипиридилом, 2,2-бипиразином и другими диазинами, обладающими фотокаталитическими свойствами в реакции фоторазложения воды на водород и кислород [6,7]. Бигетарилы - один из излюбленных синтонов в синтезе макроциклических систем типа азакраун-эфиров [8,9] и криптандов [10]. Они постоянно используются в качестве строительных блоков в супрамолекулярной химии [4,11,12].

Бигетарилы находят применение в качестве фармацевтических препаратов и пестицидов. Например, общеизвестно, что соли Ы,Ы'-диметил-2,2'-дипиридиния и N,>1'- диметил-4,4'-дипиридиния являются эффективными переносчиками электронов. В этом качестве они используются как гербициды [1], катализаторы [13] и фрагменты всевозможных молекулярных устройств [4,14]. В ряду азолилиндолов найдены вещества с высокой анальгетической, противовоспалительной, жаропонижающей активностью, антидепрессанты центральной нервной системы, антиконвульсанты и др. [15]. Широко известны антигельминтные и противогрибковые свойства 2-(фурил-2)-бензимидазола и особенно 2-(тиазолил-4)бензимидазола (тиабендазола) [1]. В качестве противовоспалительных средств запатентованы производные 4-(фурил-2)~ и 4-(тиенил-2)пиридинов [16].

Большое внимание исследователей привлекают также би- и полигетарилы на основе пятичленных азотистых гетероциклов, прежде всего пиррола и его аналогов [17,18]. Причина в том, что образующиеся при их окислении полипиррол, полифуран и политиофен обладают замечательными электропроводящими и электрокаталитическими свойствами. В частности, полипиррол, вместе с другими компонентами применяется для покрытия корпусов самолетов-«невидимок».

Взаимное влияние гетероциклических радикалов в бигетарилах как с точки зрения их структуры, так и реакционной способности - интересная и все еще недостаточно изученная проблема. Химию бигетарилов вряд ли можно описать на основе простого суммирования свойств составляющих их гетероциклов. Реакционная способность таких соединений подчас весьма неожиданна. Например, 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)оксазолы формилируются по оксазольному кольцу [19], хотя 7с-избыточность фуранового и тиофенового ядер выше. Металлирование 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)пиридинов в нетрадиционное положение 3 фуранового и тиофенового заместителей - другой пример такого рода, явным образом отражающий влияние пиридильного фрагмента [20,21].

В свете сказанного наше внимание привлекли 4(5)-фурилпроизводные имидазола и их аналоги с тиофеновым циклами. Учитывая выдающиеся фармакофорные свойства имидазолов и гетероциклов группы пиррола, можно было ожидать проявления этими соединениями разнообразной биологической активности. Кроме того, взаимное влияние в них имидазольного ядра и гетарильного заместителя должно было интересным образом отразиться на реакционной способности.

В рамках настоящей диссертационной работы исследовались 5(2-гетарил)имидазолы а также некоторые их производные, содержащие 2-фенил-, 2-(2-фурил)- или 4-(2-фурил)-заместители 1-6:

N л—л г,—N // \w/ W// \\

X N X N

I I н н

1 х=о з х=о

2 X=S 4 X=S

ONO I н 5 6

В работе рассмотрены методы синтеза указанных соединений и их реакционная способность. Особое внимание уделено взаимному влиянию, имеющихся в них ядер. Изучены реакции электрофильного замещения соединений 1-6, а также свойства полученных при этом производных с использованием ряда методов.

Диссертация состоит из пяти глав. Первая представляет собой литературный обзор, посвященный реакционной способности 2-фурилазолов и азинов. Во второй и третьей главах обсуждаются полученные нами результаты, соответственно по синтезу и химическим превращениям. В четвёртой главе описана экспериментальная часть работы. В пятой главе приведены данные о фотохимической активности карбонильных производных 2-фенил-5-(2-гетарил)имидазолов. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Власова, Евгения Витальевна

выводы

1. Разработан общий способ синтеза 4(5)-(2-гетарил)- и 4(5)-(2-гетарил) 2-(2'-гетарил)имидазолов, позволяющий повысить безопасность и технологичность процесса. Найден удобный метод получения прекурсоров, действием СиВг2 на соответствующие ацетилпроизводные.

2. Установлено, что метилирование 4(5)-(2-гетарил)имидазолов и их производных йодистым метилом по пиррольному атому азота наиболее гладко протекает в условиях системы КОН-ацетон при температуре 3-5 °С. Данный подход обеспечивает отсутствие четвертичных солей и высокие выходы.

3. Обнаружено, что 4(5)-(2-гетарил)имидазолы из-за присущей им ассиметрии дают два ряда И-мети л производных. Выявлено влияние гетероатомов О или Б, превалирующее над пространственными эффектами объёмного заместителя и приводящее к соотношению изомеров 66 : 33 в пользу 1 -метил-5-(2-гетарил)имидазола.

4. Показано, что электроноакцепторное влияние 5-имидазолильного радикала на фурановое кольцо слабее такового относительно 2-имидазолильной группы за счёт удлинения цепи* сопряжения с С=Ы связью азола. Эти данные согласуются с квантово-механическими расчётами и спектрами ЯМР'Н.

5. Исследован широкий круг реакций электрофильно замещения в ряду 5-(2-фурил)имидазола, его производных и аналогов, включающий нитрование, бромирование, сульфирование, формилирование, ацилирование и гидроксиметилирование. В большинстве случаев электрофил вступает в свободное а-положение ^-избыточного гетерокольца.

6. Установлено, что относительная активность фуранового заместителя в 5-м положении имидазола выше, чем в 2-(2-фурил)имидазоле. Особенно наглядно это прослеживается на примере 1-метил-2,5-(2,2'-дифурил)имидазола, в котором при нитровании, сульфировании, формилировании, ацилировании, гидроксиметилировании элетрофильной атаке подвергается 5-фурановое кольцо.

7. Найдено, что 1-метил-4,5-(2,2'-дифурил)имидазол в основном образует продукты замещения по обоим фурановым кольцам. Однако, при действии слабого электрофила, каковым является формалин, гидроксиметилированию подвергается преимущественно пятичленный гетероцикл в 4-м положении азола, что свидетельствует о меньшем электроноакцепторном влиянии на него имидазольного заместителя.

8. Изучены фотолюминесцентные свойства 2-фенил-5-(2-гетарил)имидазолов. Установлено, что они обладают сильной флуоресценцией и являются перспективными люминофорами.

9. В процессе исследований синтезировано свыше 50 новых соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Власова, Евгения Витальевна, 2011 год

1. а) Пожарский А.Ф. Молекулы перстни / А.Ф. Пожарский., А.Т. Солдатенков. - М.: Химия, 1993. - 169 е.; б) Pozharskii A.F. Heterocycles in Life and Society / A.F. Pozharskii, A.T. Soldatenkov, A.R. Katritzky. - J.Wiley & Sons, Chichester, 1997. -301 pp.

2. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. Handbook of Heterocyclic Chemistry / A.R. Katritzky, A.F. Pozharskii. 2-nd edition, Pergamon, Amsterdam. 2000. - 734 pp.

3. Minkin V.I. Photo-, thermo-, solvato-, and electrochromic spiroheterocyclic compounds / V.I. Minkin // Chem. Rev. 2004. - № 104. - P. 2751 - 2776.

4. Balzani V. Molecular machines / V. Balzani, M. Gomez-Lopez, J. Stoddart // Acc. Chem. Res. 1998 - №31. - P.405 - 414.

5. Бургер К. Органические реактивы в неорганическом синтезе / К. Бургер. М:. Мир, 1975.-С.173 - 178.

6. Замараев К.И. Разработка молекулярных фотокаталитических систем для преобразования солнечной энергии: катализаторы для выделения водорода и кислорода из воды / К.И. Замараев, В.Н. Пармон // Успехи химии. Г983. - Т.52.-С.1433.

7. Crutchley R.J. Protonation equilibrium in excited-state tris(bipyrazine) ruthenium (II) / R.J. Crutchley, N. Kress, A.B. Lever // J. Am. Chem. Soc. 1983.Vol.105. -P.1170.

8. Ogawa S. Aza-macrocycle that selectively binds lithium ion with color change / S. Ogawa, R. Narushima, Y. Arai // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. - P.5760.

9. Ogawa S. A tautomerisable macrocyclic compound containing two aza-bridged 2,2'-bipyridine / S. Ogawa, S. Shiraishi // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. -P.2527.

10. Juanes O. Synthesis of macrobicyclic ligands containing pyrazole subunits: the

11. N,N'-bipyrazolyl cryptand / О. Juanes, J. de Mendoza, J.C. Rodriguez-Ubis // Chern. Commun. 1985. - №24. - P. 1765.

12. Пожарский А.Ф. Молекулярное распознавание / А.Ф. Пожарский // Соросовский образовательный журнал. 1997. - Т.9. - С.32 — 39.

13. Пожарский А.Ф. Самоорганизующиеся молекулы / А.Ф. Пожарский // Соросовский образовательный журнал. 1997. - Т.9. - С.40 - 47.

14. Summers LA. Diquaternary salts of 4,4'-bipyridine as electron relays for the photoreduction of water / L.A. Summers // J. Heterocyclic Chem. 1991. V.28. - P.827 -842.

15. Ashton. A self-organized superstructure of arrayed 2.pseudorotaxanes / Ashton, D. Philp ,N. Spencer, J.F. Stoddart, D.J. Williams // Chem. Commun. 1994. - V.2. -P.181 — 184.

16. Келарев В.И. Методы синтеза азолов, содержащих индольные заместители / В.И. Келарев, Г.А. Швейхгеймер // ХГС. 1986. - С.147.

17. Kawai AkiyosKi. Pyridylfuran and pyridylthiophene compound and pharmaceutical use thereof / Kawai Akiyoshi, Kawai Makoto // РЖХ. 1999. -19065П.

18. Curran D.C. Poly(pyrrole) as a support for electrocatalytic materials / D.C. Curran , J. Grimshaw, S.D. Perera// Chem. Soc. Rev. 1991.V.20. - P.391 -404.

19. Katritzky A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II/ A.R. Katritzky, C.W. Rees, C.W. Scriven // Pergamon. 1995. - V.2. - P.276.

20. Беленький Л.И. Синтез, строение и спектральные свойства некоторых биоксазолов / Л.И. Беленький , М.А. Ческис , В.П. Зволинский, А.Е. Обухов // ХГС. 1986. -Т.6.-С.826.

21. Ribereau P. Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation cas de la (furyl-2)-2-pyridine / P. Ribereau, G. Quequiner // Tetrahedron. -1983. V.39. P.3593.

22. Haber R.G. 3-(5-nitro-2-furyl)pyrazoles and isoxazoles / R.G. Haber, Е/ Schoenenberger// Chem. Abstr. 1966. V.64. - P. 12682 - 12683.

23. Haber R.G. Nitrofurylpyrazoles and isoxazoles / R.G. Haber, E. Schoenenberger // Israel J. Chem. 1968. - V.6. - P.631 -639.

24. Пономарев A.A. Синтез 5-(5-нитро-2-фурил)пиразолов // A.A. Пономарев, A.B. Черкесова /ЖОрХ. 1963. - Т.ЗЗ. - С.3946-3950.

25. Sairachi Н. The reaction of ketoacetylenic esters carbonyl reagents / H. Sairachi, T. Kitogava// Chem. Pharm. Bull. 1971. V. 19. - P.l562 - 1566.

26. Салдабол H.O. Нитрование 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридина, его замещенных и аналогов / Н.О. Салдабол, Э.Э. Лиепинын, Ю.Ю. Попелис, Р.А. Гавар, Л.Х. Баумане, И.С. Биргеле // ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - С.2534 - 2546.

27. Aherblom Е.В. Nitrofuryltriazole derivatives as potential urinary tract antibacterial agent/Е.В. Aherblom, E.S. Campbell//J. Med. Chem. 1973. Vol.16. - P. 183 - 184.

28. Actibolaget Pharmacia. Substituted 5-(5-nitro-2-furyl)-l,2,4-triazoles // Brit. Pat. №1040551. 1966; Chem. Abstr. 1966. - V.65. p.20138h.

29. Benjamin L.E. N-methyI-3-methylthio-5-(5-nitro-2-furyl)-lH-l,2,4-triazoles / L.E. Benjamin, H.R. Snyder // J. Heterocyclic Chem. 1976. Vol.13. - P.l 115 - 1118.

30. Haber R.G. Nitrofurylpyrazoles and isoxazoles/R.G. Haber, E. Schoenenberger// Israel J. Chem. 1968. - Vol.6. - P.631 - 639.

31. Micetch R.G. 3-or 5-(5-Nitro-2-furyl)-5- or 3-methylisoxazoles / R.G. Micetch // J. Med. Chem. 1969. - Vol.12. - P.611 - 616.

32. Sherman W.R. 4-(5-Nitro-2-fuiyl)thiazoles / W.R. Sherman, D.E. Dickson // J. Org. Chem. 1962. - Vol.27. - P. 1351 - 1355.

33. Landquist J.K. 2-Amino-4-2-(5-nitrofuryl).thiazoles. US Pat №3074954. 1963. 59. p.635.

34. Гиллер С.А. 2-Амино-4-(5-нитрофурил-2)тиазол и его производные / С.А. Гиллер, Н.О. Салдабол, А.Я. Медне //ЖОрХ. 1963. - Т.ЗЗ. - С.317 - 318.

35. Yoshina S. Synthesis of 2-2-(5-nitro-2-furyl)-etynyl.benzothiazole / S. Yoshina, J. Mueda, K. Asai // Yakygaku Zasshi. 1968. - Vol.88. - P.984 - 990.

36. Farcasan V. 2-Tiofiiranilide si 2-(2-furyl)benzothiazoli7 V. Farcasan, C. Maccay // Studii si cercetari chim. 1959. - Vol.10. - P. 145 - 150.

37. Farcasan V. Asupra unor produsi de substitutie ai 2-furyl-(2)-benzothiazolui / V. Farcasan// Studii si cercetari chim. 1962. - Vol.13. - P.103 — 107.

38. Ribereau P. Syntheses des furylpyridines / P. Ribereau, G. Novers, G. Qeuquener, P. Pastour// Compt. Rend. 1975. - Vol.280. - P.293 -296.

39. Schroeder L. (5-Nitro-2-furyl)-pyridines / L. Schroeder, K. Thomas, H. Goeth // Ger. Offen. №2147288. 1971; Chem. Abstr. 1973. V.78. - p. 159434b.

40. Burch H.A. 6-Chloro-2-(5-nitro-2-fury l)cinchoninic acid // US Pat. №3374239. 1968; РЖХ. 1969. 7Н406П.

41. Burch H.A. 2-(5-Nitro-2-furyl)cinchoninic acid derivatives / H.A. Burch // J. Med. Chem. 1969. Vol.12. - P.535 -536.

42. Albrecht R. Chemotherapeutic nitroheterocycles. I. Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)pyrimidines / R. Albrecht, K. Gutsche, H.J. Kessler, E. Schroder // J. Med. Chem. 1970. - Vol.13. - P.733 - 735.

43. Albrecht R. 2-(5-Nitro-2-furyl)-pyrimidines with basic substituents / R. Albrecht, R. Gutsche, H. J. Kessler, E. Schroder // J. Med. Chem. 1970.V.13.- P.736 - 737.

44. Gronowitz S. The reaction of 4-(2-furyl)pyrimidine with nitric acid in acetic anhydride acetic acid / S. Gronowitz, A. Hallberg / Gronow // Acta Chem. Scand. 1967.-V.27.-P.2296-2298.

45. Nordmark-Werke G. m.b.H. Nitrofurylpyrimidines / G. Nordmark-Werke // Fr. Demande. №2241361. 1975; Chem. Abstr. 1975. - V.83. - P.179102y.

46. Holla B.S. Formylation of 2-(2-furyl)indole / B.S. Holla, S.Y. Ambekar // Indian J. Chem. 1976. - V.14B. 8.: P.579 - 580.

47. Howard J.C. 6-(5-nitro-2-fuiyl)uracil // US Pat. №3121083. 1964. Chem. Abstr. -1964.-V.60.-P. 12027.

48. Norwich Pharmacal Co. Nitrofiiranes // Neth. Appl. №6609134. 1967. Chem. Abstr. 1976. - V.67. - P.3100.

49. Albrecht R. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5,6,7,8-tetrahydrochinazoline und verwandte Verbindungen / R. Albrecht, K. Schumann // Europ. J. Med. Chem. Ther. 1976. V.ll. -P.155- 158.

50. Woitun E. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrimidine / E. Woitun, W. Reuter // Ger. Offen. №2050816. 1972; Chem. Abstr. 1972. - V.77. -p.34552m.

51. Burch H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furyl)-isoxazolo5,4-d.pyrimidines and 4-amino-6-(5-nitro-2-furyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidines / H.A. Burch, L.E. Benjamin, H.E. Rüssel, R. Fridman // J. Med. Chem. 1974. - Vol. 17. - P.451 -454.

52. Burch H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furyl)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidine / H.A. Burch // J. Med. Chem. 1968. - Vol.'l 1. - P.79 - 83.

53. Мацуо Д., Нисуими E. Способ получения 5-нитро- и 5,5'-динитрофурильных производных хиноксалина//Япон. пат. №11620. 1965. РЖХ. 1968. 14Н696П.

54. Matsuo S., Saikachi Н. Nitrofuryl derivatives // Jap. Pat. №11621. 1965. Chem. Abstr. 1965. 63. p.18119 18120.

55. Gomes-Sanches A., Antinolo M.J., Gonzales F.G. The stucture of Maurer's glucozidone // An. R. Soc. Esp. Fis. Quirn. Ser. Quirn. 1954. V.50B. p.431 440. Chem. Abstr. - 1958. - V.52. p.l 1078.

56. Салдабол H.O. Синтез и антимикробное действие а-(5-нитрофурил-2)хиноксалина и его производных / Н.О. Салдабол, JI.H. Алексеева, Б.А. Бризга, A.A. Зиле, J1.B. Крузметра, К.К. Медне //Хим.-фарм.журн. 1968. - Т.10. - С.14 -17.

57. Циманис А.Ю. Синтез и антимикробное действие производных а-(фурил-2)хиноксалина /А.Ю. Циманис, Н.О. Салдабол, JI.H. Алексеева , А.К.

58. Ялынская, Н.Д. Москалева // Хим.-фарм. Журн. 1977. - V.l 1. - С.64 - 70.

59. Салдабол Н.О. а-(фурил-2)хиноксалины и хиноксалоны-2 с заместителем в бензоядре / Н.О. Салдабол, А.Ю. Циманис, JI.H. Алексеева, И.С. Янковская // ХГС. 1977. - Т.10. - С.1311 - 1314.

60. Burch H.A., Benjamin L. 4,5-Dihydro-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine or pyridazine 3-(2H)-one // Belg. Pat. №630438. 1963; Chem. Abstr. 1964. V.60. p.13260.

61. Burch H.A. Alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine-3,5-diones // Belg. Pat. №630437. 1963; Chem. Abstr. 1964. V.60. p. 13259 13260.

62. Стоянов B.M. Взаимодействие 1-метил-2-(2-фурил)имидазола с электрофильными реагентами / B.M. Стоянов , М.М. Ельчанинов, A.M. Симонов, А.Ф. Пожарский//ХГС. 1989. - Т.10. - С.1396-1400.

63. Ельчанинов М.М. Взаимодействие 2-гетарил-бензимидазола с электрофильными реагентами / М.М. Ельчанинов, Л.Я. Олейникова, A.M. Симонов // ХГС. 1979. -Т.8. - С. 1047-1049.

64. Печкин A.A. Синтез и свойства 3-метил-2-(2'-фурил)- и 3-метил-2-(2'-тиенил)нафт1,2^.имидазолов / A.A. Печкин, М.М. Ельчанинов // Изв. Вузов. Сев-Кав. Регион.- Естественные науки. 2000. - № 4. - С. 48-50.

65. Печкин A.A. Синтез и реакционная способность 2-(2-фурил)нафт2,3-d.имидaзoлa / A.A. Печкин, М.М. Ельчанинов, Т.Т. Галикян. // Фарберовские чтения-99: Тез. докл. П науч.-техн. конф. Ярославль, 1999, 63-64.

66. Печкин A.A. Синтез и свойства 1-метил-2-(2'-фурил)- и 1-метил-2-(2'-тиенил)фенантро9,10^.-имидазолов / A.A. Печкин, М.М. Ельчанинов, В.М. Стоянов // ЖОрХ. 2002. - №38. - С. 763-767.

67. Александров A.A. Синтез и свойства 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)бензоксазолов / А.А.Александров, М.М.Ельчанинов, Е.В. Власова // ЖОрХ. 2010. - Т. 46. - Вып.6. - С.902-905.

68. Александров A.A. 2-(2-Фурил)-1(3)Н-имидазо4,5-Цхинолин. Синтез и реакции электрофильного замещения / A.A. Александров, A.C. Деденева, Е.В. Власова, М.М. Ельчанинов // ЖОрХ. 2011. - Т. 47. - Вып.1. - С.120-123.

69. Мельникова Е.Б. Синтез и свойства 2-(2-фурил)бензотиазола / Е.Б. Мельникова, М.М. Ельчанинов, A.A. Милов, Б.С. Лукьянов // ХГС. 2008. -С.1331

70. Соколов С.Д. Исследование реакционной способности изоксазолов // Автореферат дис. д-ра хим. наук. М., 1974. 48с.

71. Обухов А.Е. Влияние цис-транс-изомерии на электронно-колебательную структуру основного и возбужденных состояний и реакционную способность 2-(фурил-2)- и 2-(тиенил-2)оксазола / А.Е. Обухов, Л.И. Беленький // ХГС. 2001. -Т.2. - С.187 — 212.

72. Михайличенко Н.Г. Реакция фурилпиразолов с N-бромсукцинимидом / Н.Г. Михайличенко, В.Г. Кульневич, Т.Д. Боброва // Химия и техн. фуранов. соед. Краснодар. 1988. - С.10 - 23.

73. Салдабол Н.О. Роданирование, галогенирование, дегалогенирование, перегалогенирование и нитрование 2-замещенных 4-(2-фурил)тиазолов / Н.О. Салдабол, Ю.Ю. Попелис, В.А. Славинская // ХГС. 2002. - Т.7. - С.983 - 991.

74. Салдабол Н.О. Бромирование 2-(2-фурил)имидазо 1,2-а.пиридина и его производных / Н.О. Салдабол, Ю.Ю. Попелис // ХГС. 1972. - Т.5. - С.691 - 695.

75. Салдабол Н.О., Ландо O.E. Диметилсульфоксид реагент в синтезе 2-галогензамещенных имидазо1,2-а.пиридина, его аза- и тиоаналогов. - Тез. докл. XIV научн. конфер. по химии и технологии орган, соед. серы и сернистых нефтей. Рига. 1976. С. 118 - 119.

76. Салдабол Н.О.Особенности синтеза имидазо1,2-а.пиридина, его аза- итиоаналогов в среде диметилсульфоксида / Н.О. Салдабол, О.Е.Ландо // ХГС. -1978. -Т.2.-С.258 -262.

77. Салдабол Н.О. О различной направленности реакций бромирования 6-(2-фурил)имидазо2,1-Ь.тиазола и его производных с 1 молем брома / Н.О. Салдабол , H.H. Зелигман, Ю.Ю. Попелис, С.А. Гиллер // ХГС. 1975. - Т. 1. -С.55-61.

78. Салдабол Н.О. Нитрозирование и бромирование 6-(2-фурил)имидазо2,1-Ь.тиазола и его производных / Н.О. Салдабол , H.H. Зелигман, Ю.Ю. Попелис, С.А. Гиллер, А.Э. Абеле, Л.Н. Алексеева//ХГС. 1972. - Т.10. - С.1353 - 1358.

79. Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 2-гетарилбензимидазолов. Автореф. Дис. На соиск. Учен. Степени канд. Хим. Наук. Ростов-на-Дону, 1981. 26 с.

80. Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 1-метил-2-(1/-метилпирролил-2/)бензимидазола / М.М. Ельчанинов, A.M. Симонов, Л.Я. Олейникова // ХГС. -1980. Т.1. - С.71.

81. Паценкер Л.Д. Ацилирование 5-фенил-2-(2-фурил)оксазола / Л.Д. Паценкер, А.И. Локшин, Т.Г. Друшляк, В.Н. Баумер // ХГС. 1997. - Т. 11. - С. 1466 - 1471.

82. Riberean R. Synthese des fiirylpyridines / R. Riberean, J. Novers, J. Quequener, P. Pastour // Compt. Rend. 1975. - V.280. - P.293 - 296.

83. Sugihara A. Fungicidal and vermicidal 2-(5-acetylfuryl-2)indolizine / A. Sugihara // Yakugaku Zasshi. 1965. - V.85, 5. - P.424 - 429.

84. Пожарский Ф.Т. Синтез и превращения 2-(фурил-2)- и 2-Р-(фурил-2)винил.фенантр[9,10<1]-имидазолов / Ф.Т. Пожарский, Л.Я. Олейникова, Л.Г. Пупкова // ХГС. 1971. - Т.8. - С.1014 - 1016.

85. Минкин В.И. Формулирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот / В.И. Минкин, Г.Н. Дорофеенко // Успехи химии. 1960. - Т.29. - С.1301 - 1335.

86. Meth-Cohn О. Cyclizations under Vilsmeier conditions / О. Meth-Cohn, В. Tarnowski // Adv. Heterocyclic Chemistry. 1982. - V.31. - P.207 - 236.

87. Паценкер JI.Д. Строение и протоноакцепторная способность 2-фенил-, 2-(фурил-2)-, 2-(тиенил-2)-5-фенилоксазолов / Паценкер Л. Д., Суворов Ю.Н., Локшин А.И., Шкумат А.П. //ЖОрХ. 1999. - V.69. - С. 1891 - 1898.

88. Гольдфарб Я.Л. Синтез спиртов алифатического ряда тиофена и его гомологов / Я.Л. Гольдфарб, П.А. Константинов // Изв. АН СССР. ОХН. 1956. -С.992.

89. Соколов С.Д. Исследование реакционной способности изоксазолов. Автореф. дис. на соиск. учен, степени д-ра хим. наук. Mi, 1974, 48 с.

90. Saikachi Н., Matsuo S. Synthsis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-furyl)pyrazine derivatives^.- "Yakugaku Zusshi". 1966.Vol: 86.-№10. - P. 927-932.

91. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVII. Synthsis of 5,6-bis-(5-nitro-2-furyl)-2-aminopyrazine and- its related compounds.- "Yakugaku Zusshi". -1969. Vol. 89 №8. - P. 1071-1077.

92. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVIII. Furyl and nitrofuryl derivatives.- "Yakugaku Zusshi". 1964. Vol. 84. - №5. - P. 416-420.

93. Салдабол H.Oi а-(Фурил-2)хиноксалины и -хиноксалоны-2 с заместителем в бензоядре / Н.О. Салдабол, А.Ю. Циманис, Л.Н. Алексеева, И.С. Янковская // ХГС.- 1977. -№10. С. 1311-1314.

94. Серрей А.-Справочник по органическим реакциям. Москва, Химия, 1962, С.37.

95. Schubert Н. a- Furylimidazole and Eurfurin / Н. Schubert, Е. Hagen, G. Lehmann // J. Pr. Chem. 1962. -Bd.17. - S. 173-179.

96. King L.C. Selective. Bromination with Copper(II) Bromide / L.C. King, G.K. Ostrum // J. Org. Chem. 1964; - Vol.29 - P. 3459.

97. Matsumoto T. Selective Cross-Acyloin Condensation cotalyzed by Thiazolium Salt. Formation of 1-Hydroxy 2- Ones from Formaldehyde and Other Aldehydes / T. Matsumoto, M. Ohishi, S. Juoue // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50 - P.603-606.

98. Bredereck H. Imidazolsynthesen mit Formamid (Formamid-Reaktionen, I. Mitteil.) / H. Bredereck, G. Theiling // Chem. Ber. 1953 - Bd. 86. - S.88.

99. Bredereck Н. е.а. (Saureamid-Reaktionen, XXIII. Darstellung von Imidazolen aus Ketonen) / H. Bredereck , F. Effenberger, F. Marquez // Chem. Ber. — 1960 Bd. 93. - S.2083

100. Davidson D. The action of ammonia on benzyl / D. Davidson, M. Weiss, M. Jelling // J. Org. Chem. 1939. - Vol.2. - P.319.

101. Пожарский А.Ф. N-Замещение в ряду имидазола. Очерки по химии азолов, Изд-во Ростовского ун-та, Ростов-на-Дону. 1965. 23-50.

102. Пожарский А.Ф. Успехи химии имидазола / АФ. Пожарский, А.Д. Гарновский, A.M. Симонов //Успехи химии. -1966.-35.- С. 261-302.

103. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов, М.: Химия, 1985, 53-78.

104. Roe A.M. The thermal condensation of imidazoles with carbonyl compounds / A.M. Roe // J. Chem. Soc. 1963 - P.2195.

105. Jocelyn P.C. Some derivatives of 2,2'-aminoethylglyoxaline / P.C. Jocelyn // J. Chem. Soc. 1957 -P.3305.

106. Haring M. Zur darstellung von 1-alkylimidazolen aus imidazol / M. Haring // Helv. Chem. Acta. 1959 -№ 42 - P. 1845.

107. Пожарский А.Ф. Синтез N-алкилбензимидазолов / А.Ф. Пожарский, A.M. Симонов // Журнал общей химии. 1963. - №33. - С.179-182.

108. Kirugawa Y. A Facile N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles / Y. Kirugawa // Synthesis. 1981. - № 2 - P. 124.

109. Badet В. Phase-transfer alkylation with sulfonium salt / B. Badet, M. Julia, M. Ramirez-Minoz // Synthesis. 1980. - №11 - P. 926.

110. Lissel M. Reaktionen mit dimethylcarbonat. 2. N-Methyliering von imidazol und derivaten / M. Lissel // Liebigs Ann. Chem. 1987. - №1 - P.77.

111. Gaida W.C. Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide / W.C. Gaida, D.I. Mathre // J. Org. Chem. -1980. №15.-P.3172-3176.

112. Doy H. J. Catalyse par transfer! de phase en serie neterocyclique / H.J. Doy, M. Metzger// Bull. Soc. Chim. Fr. 1976. - №11 - P. 1861.

113. Стоянов B.M. Синтез и электрофильное замещение 1-метил-2-(2'-тиенил)имидазола. Удобный метод метилирования 2^-имидазолов / В.М. Стоянов, М.М. Ельчанинов, А.Ф. Пожарский // ХГС. 1991. - Т. 10. - С.1414.

114. Власова Е.В. Синтез и продукты метилирования 4(5)-(2-фурил)имидазола / Е.В. Власова, М.М. Ельчанинов, В.М. Стоянов, Б.С. Лукьянов // ХГС. №6 -2010.- С. 849-852.

115. Власова Е.В. Синтез и свойства 1-метил-2-фенил-5-(2-фурил)- и 1-метил-2-фенил-5-(2-тиенил)имидазолов / Е.В. Власова, М.М. Ельчанинов, A.A. Александров // ЖПХ. 2010. - Т.83 - Вып. 6. - С. 974-977.

116. Olofson R.A. Protection by acylation in the selective alkylation of heterocycles / R.A. Olofson, R.V. Kendall // J. Org. Chem. 1970. - Vol.35. - P.2246-2248

117. Chastrette M. / J.C.S. Chem. Comme. 1973. - P. 534; Rest A. J., Smith S.A., Tyler I.D // Inorg. Chim. Acta. - 1976. - 16.L1.

118. Ельчанинов М.М. Синтез свойства и применение 2-гетарилимидазолов и их конденсированных производных.// Дисс. доктора хим. наук.-Ростов-на-Дону.2006.-298 с.

119. Чуркин Ю.Д. Синтез тиофеннафталиновых аналогов халкона / Ю.Д. Чуркин, В.И. Савин // ХГС. 1968. - № 2. - С.369-370.

120. М. Красовицкий, Д.Г. Переяслова, Э.Г. Юшко, в кн. Монокристаллы, сцинтилляторы и органические люминофоры. Харьков: ВНИИ Монокристаллов, 1968.- Вып. 4.-С. 105.

121. А.О. Doroshenko, L.D. Patesenker, V.N. Baumer, Molekular Eng., 3, 353 (1994).

122. Б.М. Красовицкий, JI.M. Афанасиади, Препаративная химия органических люминофоров, Фолио, Харьков. 1997. - С.206.

123. Рошаль А.Д. Электронные переходы и спектры производных гетарилфенантроимидазолов / А.Д. Рошаль, Б.С. Лукьянов, М.М. Ельчанинов // Журн. физ. хим. 2003. - № 77. - С. 1999

124. С. Паркер, Фотолюминесценция растворов, Мир, Москва, 1972, с. 247 С. А. Parker, Photoluminescence of Solutions. With Applications to Photochemistry and Analytical Chemistry, Elsevier Publishing Company, Amsterdam-London-New York, 1968.

125. Красовицкий Б.М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. Химия, Москва, 1984. - С. 294.