Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных и аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Стоянов, Валерий Маврикиевич

• Стоянов, Валерий Маврикиевич
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Стоянов, Валерий Маврикиевич

Введение

Глава 1. Реакционная способность гетарилфуранов (литературный обзор)

1.1. Фурилпроизводные пиррола, индола и индолизина

1.2. Фурилпиразолы

1.3. Фурилизооксазолы

1.4. Фурилимидазолы

1.5. Фурилоксазолы

1.6. Фурилтиазолы

1.7. Другие фурилазолы

1.8. Фурилпиридины, хинолины и изохинолины

1.9. Фурилдиазины и фурилтриазины

Глава 2. Синтез 2-(фурил-2)имидазола и его аналогов

2.1. Синтез 2-(фурил-2)имидазолина и его аналогов

2.2. Дегидрирование 2-(фурил-2)имидазолина и его аналогов

Глава 3. Свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных аналогов

3.1. Метилирование

3.2. Реакции электрофильного замещения

3.2.1. Реакция нитрования

3.2.2. Реакция бромирования

3.2.3. Форматирование

3.2.4. Реакция ацилирования

3.2.5. Оксиметилирование

3.3. Металлирование

3.3.1. Металлирование 1 -метил-2-фенилимидазола

3.3.2. Металлирование 1 -метил-2-(фурил-2)имидазола и его 91 производных

3.4. Кватернизация

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Физико-химические измерения

4.2. Синтез 2-Я-имидаюлинов

4.3. Синтез 2,2'-бисимидазолинов

4.4. Синтез 2-Я-имидазолов

4.5. Синтез 2,2'-бисимидазолов

4.6. Метилирование 2-Я-имидазолов

4.7. Реакции электрофильного замещения в 1-метил-2-(фурил

2)- и 1 -метил-2-(тиенил-2)имидазолах

4.8. Металлирование 1 -метил-2-фенилимидазола, 1-метил-2-(фу-рил-2)имидазола и 1 -метил-2-(фурил-2)бензимидазола

4.9. Синтез четвертичных солей 136 Приложе Физиологическая активность 2-(фурил-2)имидазола и его ние аналогов

Выводы 142 Литерату

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных и аналогов»

В последние годы все большее внимание исследователей привлекают бигетарилы - соединения, состоящие из двух гетероароматических радикалов, соединенных простой связью. К ним относятся, в частности, диазинилы, диазолилы, соединения, состоящие из двух ядер с одним гетероатомом пиррольного типа (например, 2,2-дифурил и т.д.). Кроме того, существует множество смешанных бигетарилов: азолилазины, пирролил(фурил, тиенил)азины и т.п., используемых как строительные блоки в супрамолекулярной химии [1,2].

Главная причина, обуславливающая повышенное внимание к бигетарилам, - их большая практическая значимость. Так, хорошо известно использование 2,2'-бипиридила, 2,2'-бихинолила и других подобных соединений в качестве аналитических реагентов, в основном для определения катионов тяжелых металлов [3].

Много внимания уделяется комплексам рутения (II) с 2,2'-бипиридилом, 2,2'-бипиразином и другими диазинами, обладающим фотокаталитическими свойствами в реакции фоторазложения воды на водород и кислород [4,5]. Бигетарилы используют как синтоны в синтезе макро циклических систем типа азакраун-эфиров [6,7] и криптандов [8]. Они находят применение в качестве фармацевтических препаратов. Так, среди азолилиндолов найдены вещества с высокой анальгетической, противовоспалительной, жаропонижающей активностью, депресанты центральной нервной системы, антиконвульсанты и др. [9]. Широко известны антигельминтные и противогрибковые свойства 2-(фурил-2)бензимидазола и особенно 2-(тиазолил-4)бензимидазола (тиабендазола) [10].

В качестве противовоспалительных средств запатентованы производные 4-(фурил-2)- и 4-(тиенил-2)пиридинов [11].

Химию бигетарилов вряд ли можно описать на основе простого суммирования свойств составляющих их гетероциклов. Взаимное влияние гетероциклических радикалов в бигетарилах - интересная и все еще недостаточно изученная проблема. Реакционная способность таких соединений подчас весьма неожиданна. Например, 2-(фурил-2)- и 2-(тиенил-2)оксазолы форматируются по оксазольному кольцу [12], хотя

• ти-избыточность фуранового и тиофенового ядер выше. Металлирование 2-(фурил-2)пиридина и 4,4-диметил-2-(тиенил-2)оксазолина в нетрадиционное положение 3 фуранового и тиофенового заместителей явным образом отражает влияние сопряженного гетероциклического радикала [13,14].

Настоящая диссертация посвящена исследованиям в области химии 2-(фурил-2)имидазола и ряда близкородственных соединений, таких как 2-фенил- и 2-(тиенил-2)имидазолы. Наш интерес к 2-(фурил-2)имидазолу был обусловлен главным образом двумя причинами. Во-первых, как среди фуранов, так и среди имидазолов, выявлено немало биологически активных соединений, причем многие из них нашли практическое применение [15]. Во-вторых, весьма интересна химия 2-(фурил-2)имидазола, поскольку предсказать, по какому из двух ядер будет протекать та или иная реакция, не всегда легко.

Нами были изучены реакции электрофильного замещения и металлирования 1-метилпроизводных 2-(фурил-2)-, 2-(тиенил-2)- и 2-феншшмидазолов (1-3).

Me Me Me

1) (2) (3)

Поскольку в процессе работы выяснилось, что методы синтеза 2-арил- и 2-гетарилимидазолов недостаточно разработаны, были проведены исследования и в этом направлении. Результатом их стала удобная методика получения названных соединений, исходя из этилендиамина и соответствующей карбоновой кислоты.

Диссертация состоит из четырех глав. Первая представляет собой литературный обзор, посвященный реакционной способности 2-гетарилфуранов. Во второй и третьей главах обсуждаются полученные нами результаты, соответственно, по синтезу и реакциям замещения 2-(фурил-2)имидазола и его аналогов. В четвертой главе описана экспериментальная часть работы, а в приложении - результаты биологических испытаний некоторых синтезированных веществ. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Стоянов, Валерий Маврикиевич

ВЫВОДЫ,

1. Разработан двухстадийный способ синтеза 2-11-имидазолов, включающий получение 2-Я-имидазолинов из карбоновых кислот и водного этилендиамина в среде этиленгликоля и, далее, их дегидрирование с помощью новой каталитической системы Pd/C - дифенилоксид. Этим способом синтезирован ряд 2-К-имидазолов, имеющих алифитические, ароматические и гетероциклические заместители.

2. Установлено, что метилирование 2-R-имидазолов йодистым метилом по пиррольному атому азота наиболее гладко протекает в условиях системы КОН - диметоксиэтан при температуре 3-5 °С. Данный подход обеспечивает отсутствие четвертичных солей, высокие выходы и чистоту полученных соединений.

3. Обнаружено, что электрофильная атака 1-метил-2-(фурил-2)- и 1-метил-2-(тиенил-2)имидазолов направлена в большинстве случаев по положению 5 фуранового или тиофенового ядер. Найдены условия, в которых бромирование 1 -метил-2-(фурил-2)- и 1-метил-2-(тиенил-2)-имидазолов приводит к 4',5'-дибромпроизводным. Показано, что при проведении бромирования в нейтральных условиях или нитрования избытком реагента электрофильной атаке подвергаются оба гетерокольца бигетарилов.

4. Выявлено, что в реакции металлирования 1 -метилимидазол-2-ильный радикал может, как сам подвергаться электрофильной атаке по положению 5, в случае 1 -метил-2-фенилимидазола, так и направлять её по положениям 3 или 5 фуранового цикла в 1-метил-2-(фурил-2)имидазоле. Показано, что закономерности металлирования 1-метил-2-(фурил-2)имидазола носят общий характер и распространяются на 1-метил-2-(фурил-2)бензимидазол.

Получены четвертичные соли ряда 1 -метил-2-Я-имидазолов. Найдено, что в случае 1 -метил-2-(3-(или 4)пиридил)имидазолов кватернизации подвергается как имидазольное, так и пиридиновое ядра. В процессе исследований синтезировано 53 новых соединений. Выявлена антимикробная и фунгицидная активность ряда производных 2-(фурил-2)имидазола. По результатам этой работы получено два авторских свидетельства.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Стоянов, Валерий Маврикиевич, 2003 год

1. Пожарский А.Ф. Супрамолекуляриая химия. Часть 1. Молекулярное распознавание. // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - N9. с.32-39.

2. Пожарский А.Ф. Супрамолекуляриая химия. Часть II. Самоорганизующиеся молекулы. // Соросовский образовательный журнал. 1997. - N9. с.40-47.

3. Бургер К. Органические реактивы в неорганическом синтезе.- М: Мир.-1975.-c.173, 178.

4. Замараев К.И., Пармон В.Н. Разработка молекулярных фотокаталитических систем для преобразования солнечной энергии: катализаторы для выделения водорода и кислорода из воды. // Усп. химии,- 1983.-t.52.-c.1433.

5. Crutchley R.J., Kress N., Lever A.B. Protonation Equilibria in Excited-State Tris(bipyrazine) ruthenium (II). // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.105. -P. 1170.

6. Ogawa S., Narushima R., Arai Y. Aza Macrocycle That Selectively Binds Lithium Ion with Color Change. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - V.106. -P.5760.

7. Ogawa S., Shiraishi S. A tautomerisable macrocyclic compaund containing two aza-bridgedl 2,2'-bipyridine. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980,- Part 1.-N11.- P.2527.

8. Juanes O., de Mendoza J., Rodriguez-Ubis J.-C. Synhesis of Macrobicyclic Ligands containing Pyrazole Subunits: the N,N'-Bipyrazolyl Cryptand. //Chem. Comm. 1985. - N24. - P. 1765.

9. Келарев В.И., Швейхгеймер Г.А. Методы синтеза азолов, содержащих индольные заместители. // ХГС.- 1986.- N2. с. 147.

10. Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы перстни. - М.: Химия. -1993.-С.169.

11. И. Kawai Akiyoshi, Kawai Makoto Pyridylfuran and pyridylthiophene compound and pharmaceutical use thereof. // Заявка 0853083 ЕПВ; РЖХ, 1999, 19065П.

12. Беленький Л.И., Ческис M.A., Зволинский В.П., Обухов А.Е. Синтез, строение и спекртальные свойства некоторых биоксазолов.// ХГС,-1986.-N6.-с.826.

13. Ribereau P., Quequiner G. Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation cas de la (furyl-2)-2-pyridine.// Teterahedron. 1983. - V.39- N21. - P.3593.

14. Машковский М.Д. Лекарственные средства.- М: ООО "Изд. Новая волна",- 2000,- изд. 11.- T.I, И.

15. Успехи химии фурана. / Под ред. Э.Я. Лукевица.- Рига: Зинатне, 1978.-302с.

16. Ribereau P., Quequiner G. Syntheses and physical properties of the six furyl-piridines. // Can. J. Chem. 1983. - V.61. - N2. - P.334.

17. Moriarty R.M., Prakash O., Duncan M.P. // Synth. Commun. 1985. - V. 15. -N9.-P.789.

18. Kagan J., Arora S.K. 2,5-Di(2'-thienyl)furan and improved synthesis of alpha- terthienyl. //Heterocycles. 1983. - V.20. - N10. - P. 1941.

19. Essawy A. Synthesis and reaction of 2-furyl-3,l-benzothiazine-4(H)-thione, 2-furyl-4(3H)-quinazoline and 2-furyl-3,l-benzoxazin-4(H)-one. // Rev. roum. Chim. 1982. - V.27. - N3. - P.415.

20. Povazanec F., Kovad J., Svoboda J. Opening of the furan ring in 5-azido-2-furaldehyde. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. - V.45. - N4. -P. 1299.

21. Povazanec F., Kovac J. // Chem. Zvesti. 1979. - V.33. - N6. - P.798.

22. Traylor T.G., Hill K.W., Tian L.-Q. Ene Diimidazoles: Ligands for Biomimetic Chemistry. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V.l 10 (16). - P.5571.

23. Гордеева H.A., Кирпиченок M.A., Грандберг И.И. Фотокаталитические реакции 7-аминокумаринов. 10. Взаимодействие 3-йод-4-метил-7-диэтиламинокумарина с гетероароматическими соединениями. // ХГС.-1990,-N11. с. 1469.

24. Seki К., Ohkura К., Terashima М., Kanaoka Y. Photoreaction of 4-iodopyridine with heteroaronatics. // Heterocycles.- 1986.- V.24.- N4,- P.799.

25. Ishikura M., Ohta Т., Terashima M. A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane. // Chem. And Pharm. Bull. 1985.-V. 33.-N. 11.-P. 4755-4763.

26. Коростова C.E., Михалёва А.И., Трофимов Б.А. Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы.// Успехи химии- 1999.- Т.68.- с.506-531.

27. Сигалов М.В., Шмидт Е.Ю., Трофимов А.Б., Трофимов Б.А. Протонированные формы 2-(2-фурил)пирролов и их взаимопревращение. // ХГС,- 1989,-N10. с. 1343.

28. Пожарский А.Ф. Гетероароматичность. // ХГС.- 1985,- N7. с.867-905.

29. Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Михалёва А.И., Нестеренко Р.Н., Сигалов М.В., Воронов В.К. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XXI. Трифторацилирование 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)пирролов и их 1-винилпроизводных. // ЖорХ,- 1982,- Т. 18,- N4. с.894.

30. Коростова С.Е., Нестеренко Р.Н., Михалёва А.И., Шевченко С.Г., Калабин Г.А., Половникова Р.И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 41. Некоторые превращения 1-винил-2-(2-фурил)- и -{2-тиенил)пир-ролов. // ХГС.- 1991.-N3. -с.337.

31. Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Михалёва А.И., Матель H.J1. N-Винилпирролы как защищенные пирролы. // ЖорХ.- 1996,- Т.32,-N6. с.897-899.

32. Holla B.S., Ambekar S.Y. Formylation of 2-(2*-furyl)indole. // Indian J. Chem. 1976 - V.14B. - N8. - P.579.

33. Салдабол H.O., Гиллер C.A., Алексеева Л.Н., Дипан И.В. 3-Нитропроизводные 2-(фурил-2)индолизина, 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его замещенных. // Хим.-фарм. журн.- 1972.- N6. с. 16.

34. Беленький Л.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов. // ХГС.- 1980.- N12. с. 1587.

35. Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетеро-ароматическихсоединений. //ХГС.- 1977.-N6. с.723.

36. Haber R.G., Schoenenberger Е. 3-(5-Nitro-2-furil)pyrazoles and isoxazoles. // Neth. Appl. N 6504329,- 1965.- / C.A.- 1966,- V.64.- P. 12682.

37. Haber R.G., Schoenenberger E. Nitrofurilpyrazoles and isoxasoles.// Israel J. Chem.- 1968,- V.6.- N5,- P.631.

38. Пономарёв A.A., Черкесова A.B.K изучению фурановых соединений. XXIV. Синтез 5-(5-нитро-2-фурил)пиразолов.// ЖОХ. 1963.- Т.ЗЗ,-вып.12,- с.3946.

39. Sairachi Н., Kitogawa Т. Synthesis of furan derivatives. LXII. The reaction of keto acetylenic esters carbonyl reagents. // Chem. and Pharm. Bull. 1971.-V.19.-N8.-P.1562.

40. Михашпоченко Н.Г., Кульневич В.Г., Боброва Т.Д. Реакция фурилпиразолов с N-бромсукцинимидом.// Химия и технол. фурановых соединений.-Краснодар.- 1987.- с. 10.

41. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия,- 1985.-280с.

42. Терентьев А.П., Грандберг И.И., Сибирякова Д.В., Кост А.Н. Исследования пиразолов. IX. Новый метод синтеза пиразолкарбоновых кислот. //ЖОХ. I960.- Т.ЗО. - с.2925.

43. Михайлюченко Н.Г. Реакция 1-фенил-3-Я-5-(2-фурил)-Д2-гшразолов с дироданом.// Химия и технол. фурановых соединений.- Краснодар.-1988,- с.64.

44. Шуйкин Н.И., Абгафорова Г.Е., Милехина Э.С. Каталитический синтез пиразолиновых спиртов. // ДАН СССР,- 1966,- Т. 171.- N1. с. 125.

45. Micetch P.G. Studie in isoxazole chemestry. I. 3- or 5-(5-Nitro-2-furyl)-5- or 3-metylisoxazoles. // J. Med. Chem. 1969. - V.12.-N12.-P.611.

46. Bianchi G., Gogoli A., Gadolfi R. Furil isossazoli derivate. // Gazz. Chim. Ital. 1968. - V.98 - fasc.l.- P.74.

47. Соколов С.Д. Исследование реакционной способности изооксазолов. Автореф. дис. на соиск. ученой степени д.х.н.- М.- 1974.- с.48.

48. Chimichi S., Cosimelli В. // Heterocycles. 1989. - V.29. - N10. - P. 1965.

49. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В. Перимидины. // Усп. химии.-1981.-T.50.-N9. -с.1559.

50. Бухаева В.Ц. Синтез и превращения 2-(5-галогенфурил-2)бензимидазолов. Автореф. дис. на соиск. ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону,- 1969.- с. 19.

51. Meyer F.J. Fungicidal and vermicidal 2-(halofuril)benzimidazjles. // Brit. Pat. N 1182517. 1970,- C.A.- 1970.- V.72.- 132510n.

52. Ельчанинов M.M., Олейникова Л.Я., Симонов A.M. Взаимодействие 2-гетарилбензимидазолов с электрофильными реагентами. // ХГС 1979.-N8. - с. 1047.

53. Циманис А.Ю., Салдабол И.О., Алексеева JI.H., Ялынская А.К., Москалева Н.Д. Синтез и антимикробное действие производных а-(фурил-2)хиноксалина. //Хим.-фарм. журн,- 1977.- N10. с.48.

54. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Олейникова Л.Я. Исследованияя в области 2-гетарилбензимидазолов. 5. Ацилирование 1 -метил-2-(гетарил-2)бензимидазолов. //ХГС.- 1983,-N10. с. 1311.

55. Пожарский Ф.Т., Бухаева В.Ц., Симонов A.M., Савельева Р.А. Синтез 2-(5'-нитрофурил-2')бензимидазолов. //ХГС.-1969,-N1. с. 183.

56. Олейникова Л.Я., Ельчанинов М.М., Пожарский Ф.Т. Синтез и превращения конденсированных 2-(5-литийфурил-2)имидазолов. // Тез. докл. IV научн.-техн. конф. НТО Шахтинского технологического института.-Шахты,- 1973.-с.49.

57. Пожарский Ф.Т., Симонов A.M., Олейникова Л.Я., Ельчанинов М.М. Синтез и фунгицидное действие замещенных 2-а-фурилбензимидазолов и их фармакологичское исследование. // Хим. фарм. журн,- 1977.- N7. -с.28.

58. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Косенко В.П., Олейникова Л.Я. 3. Взаимодействие 1-метил-2(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. // ХГС.- 1981.- N4. с.520.

59. Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 2-гетарилбензимидазолов. Дис. на соиск. ученой степени к.х.н,-Ростов-на-Дону.- 1981.

60. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Симкин Б.Я. 4. Окисление 1-метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов.//ХГС.- 1982,-N8. с. 1089.

61. Пожарский Ф.Т., Бухаева В.Ц., Симонов A.M. Синтез 2-(5-нитрофурил-2)бензимидазолов.// Химия гетероциклических соединений.- 1967.- N5. -с.910.

62. Novikov V.N., Knyazhanskii M.I., Fiegelman V.M., Tymyanskii Ya.R. Photo- and dark reactions of halogen substitution in the fiiran ring. // Vth international symposium on furan chemistry. Riga. - 1988. - P.88.

63. Kuzmierkiewicz W. Katalityczne uwodornienie furylowyeh pochodnych benzimidazolu. // Acta pol. pharm.- 1986,- V.43.- N2,- P.l 11.

64. Schubert H., Hagen E., Lehman G. a-Furyl-imidasole und Furfurin. // J. Pr. Chem. 1962. -Bd.17. -S.173.

65. Симонов A.M., Ельчанинов M.M., Олейникова Л.Я., Кумуржи А.Ф., Мандрыкин Ю.И. 1-Метил-2-(5-формилфурил-2)-бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 555636. 1976.

66. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Олейникова Л.Я., Колбачёва Н.Г. Кетоны 1 -алкил-2-(фурил-2)-бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 614630. 1978.

67. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Олейникова Л.Я., Кумуржи А.Ф. 1-Метил-2-(5-метил-4-замещенныйгетарил-2)-бензимидазолы, обладающие противогрибковым действием в отношении Т. Rubrum. // Авт. свид. N 736586. 1980.

68. Олейникова Л.Я., Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Кумуржи А.Ф. 1-Метил-2-(5-метил-4-замещенныйгетарил-2)бензимидазолы, обладающие противогрибковой активностью в отношении Microsporum lanosum. //Авт. свид. N 736588. 1980.

69. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Кумуржи А.Ф. 1-Метил-2-(5-бромфурил-2)бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 995489. 1982.

70. Печкин А. А. Синтез и свойства бигетарилов, содержащих имидазольный фрагмент. // Дис. на соиск. ученой степени к.х.н,- Ростов-на-Дону.-2000.-с. 102-128.

71. Салдабол Н О., Лиепинын Э.Э., Попелис Ю.Ю., Гавар Р.А., Баумане Л.Х., Биргеле И.С. Нитрование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина, его замещенных аналогов. // ЖорХ,- 1979.- Т.15.- N12. с.2534.

72. Салдабол Н.О., Гиллер С.А. Введение нитро- и нитрозогрупп в 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридин и его замещенные. // Тез. V Всесоюзн. совещ. по химии нитросоединений.- М.: Наука.- 1974.- с.30.

73. Салдабол Н.О., Ландо О.Е. Реакция дегалогенирования бромзамещенных 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его тиааналога. //ЖорХ.- 1977,- Т. 13,- вып. 12,- с.2626.

74. Салдабол Н.О., Лиепинын Э.Э., Попелис Ю.Ю. //лго-Нитрование галогензамещенных 2-гетарилфуранов в условиях реакции Цинке. // ЖорХ,- 1979,-Т. 15,-вып. 12.-c.2547.

75. Салдабол Н.О., Попелис Ю.Ю. Бромирование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его производных. // ХГС,- 1972.- N5. с.691.

76. Салдабол Н.О., Ландо О.Е. Образование бромзамещенных имидазо1,2-а.пиридинов, их аза- и тиааналогов при проведении реакции Чичибабина в диметилсульфоксиде. // ХГС,- 1978.- N2. с.258.

77. Салдабол Н.О. Система йод диметилсульфоксид в качестве йодирующего агента. //ЖорХ,- 1976.- Т. 12.- вып. 7.- с. 1592.

78. Салдабол Н.О., Гиллер С.А. Синтез имидазо1,2-а.пиридинов непосредственно из метил- или метил енкетонов. Йодирование имидазо[1,2-а]пиридинов. //ХГС.- 1976,-N10. с. 1396.

79. Салдабол Н.О., Зелигман Л.Л., Гиллер С.А. Аминометилирование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина. // ХГС.- 1971.- N6. с.818.

80. Салдабол Н.О., Зариня Г.Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных.// XI научн. сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов. Тез. докл. Уфа.-1968.-с.38-39.

81. Салдабол Н.О., Зелигман Л.Л., Гиллер С.А., Попелис Ю.Ю., Абеле А.Э., Алексеева Л.Н. Нитрозирование и бромирование 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных. // ХГС.- 1972,- N10. с.1353-1358.

82. Салдабол Н.О., Зелигман Л.Л., Попелис Ю.Ю., Гиллер С.А. О различной направленности бромирования 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных одним молем брома. // ХГС.- 1975.- N1. с.55-61.

83. Салдабол И.О., Зелигман Л.Л., Ритевская Л.А. Основания Манниха и йодметилаты 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его замещенных. // ХГС,- 1975.-N9.-с. 1208-1211.

84. Салдабол Н.О., Зелигман Л.Л., Гиллер С.А. , Попелис Ю.Ю. Аминометилирование, бромирование и нитрозирование 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных. // в книге "Органические соединения серы".- 1980.- т.2.- Рига,- с.220.

85. Chadwick D.J., Ennis D.S. // Tetrahedron. 1991. - V.47. - N47. - P.9901.

86. Evans D.L., Minster D.K., Jordis V., Hecht S.M., Mazzu A.L., Meyers A.J. Nickel Peroxide Dehydrogenation of Oxygen-, Sulfur-, and Nitrogen-Containing Heterocycles. //J. Org. Chem. 1979. - V.44. - P.497.

87. Беленький Л.И., Ческис M.A. Синтез и некоторые реакции электрофильного замещения 2-фенилоксазола. // ХГС.- 1984,- N7. -с.881.

88. Ф 93. Беленький Л.И., Ческис М.А., Ряшенцева М.А. О синтезе 2-арил и 2гетарилоксазолов из соответствующих оксазолинов и оксазолидинов.// ХГС,- 1986.-N6. -с.822.

89. Беленький Л.И., Ческис М.А. Карбонильные соединения ряда оксазола и использование их нуклеофильных реакций для синтеза диоксазолов. // Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов,- 1985.-с.48.

90. Паценкер Л.Д., Локшин А.И., Друшлек Т.Г., Баумер В.Н. Ацилирование5.фенил-2-(фур-2-ил)оксазола. //ХГС.- 1997,-N. 11. с.1466-1471.

91. Паценкер Л.Д., Суров Ю.Н., Локшин А.И., Шкумат А.П. Строение и протоноакцепторная способность 2-фенил-, 2-(фурил-2)-, 2-(тиен-2-ил)-5-фенилоксазолов. //Ж.О.Х.- 1999,-т.69,-N11. с. 1891-1898.

92. Ennis D.S., Gilchrist T.L. Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling. // Tetrahedron. 1990. - V.46. -N7.-P.2623.

93. Minami S., Fujita A., Yamamoto K. 2-(5-Nitro-2-furil)-4-substituted thiazoles. //Jap. Pat. N16787. 1966. - C.A. - 1967. - V.66. - 10927b.

94. Sherman W.R., Dickson D.E. 4-(5-Nitro-2-furil)thiazoles. // J. Org. Chem.1962.-V.4.-N4.-P.1351.

95. Landquis J.K. 2-Amino-4-2-(5-nitrofiiril).-thiazoles. // US Pat. N3074954.1963. C.A. - 1963. - V.59. - P.635.

96. Гиллер C.A., Салдабол H.O., Медне А.Я. 2-Амино-4-(5-нитрофурил-2)тиазол и его производные. //ЖОХ.- 1963.-т.33.- вып.1.- с.317.

97. Перконе А.Я., Салдабол Н.О., Гиллер С.А. Бромирование 2-амино- и 2-ацетиламино-4-(фурил-2)тиазолов. // ХГС.- 1969.- N3. с.498.

98. Салдабол И.О., Медне А.Я., Гиллер С.А.Синтез и превращения производных фурана. И. Производные 2-амино- и 2-гидразино-4-(5-нитрофурил-2)тиазолов. // ЖОХ.- 1964,- т.34,- вып.5.- с. 1598.

99. Салдабол Н.О., Попелис Ю.Ю. Новое о реакциях роданирования и галогенирования 2-замещенных 4-(2-фурил)тиазола. // 16-я Конф. по химии и технол. орган, соединений серы и сернистых нефтей.- Рига.1984,- с.241.

100. Ichikawa М., Fujioka Н., Hibino S., Swaminatha S., Erturk E., Bryan G.T. Isolasion and characterization of a new 5-aminofurilthiazole from the catalytie reduction of 4-(5-nitro-2-furil)thiazole. // Chem. and Pharm. Bull.1985,- V.33.-N12.-P.5581.

101. Yoshima S., Maeda J., Asai K. Studies of heterocyclic compounds. VII. Synthesis of 2-2-(5-nitro-2-furil)ethynil.benzothiazo]e. // Yakygaki Zasshi. -1968.-V.88.-N8.-P.984.

102. Farca§an V. Derivati ai furanului. IV. Asupra unor produsi de substitutie ai 2-furil-(2')-benzotiazolului. // Studii §i cercetari chem. 1962. - Anul. 13. -N13.-P.103.

103. Farca§an V., Makkay C. Derivati ai furanului. III. 2-Tiofuranilide si 2-(a-furil) -benzotiazoli. // Studii §i cercetari chem. 1959. - Anul. 10. - N1. -P.145.

104. F§rca§an V., Paiu F., Mester J. Derivation of furan. XII. On the bromanation of 2-furil-(2')-benzothiazole. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. -1974. -Anul. 19.-fasc.2.-P.61.

105. F9r6a§an V., Mester J. Derivati of furanului. VI. Derivati monobromurati ai 2-furyl-(2')-benzotiazolului. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. 1967. -Anul. 12. - fasc.2. - P.68.

106. F3rca§an V., BalSzc J., Paiu F.Cromatografia in strat subtire a unor benzotiazoli. // Studia Univ. Babe§ Bolyai. Ser. Chem. - 1967.- Anul. 12. -fasc.2. -P.75.

107. Far6a§an V., Paiu F. Derivation of furan. X. 5-(2-Btnzotiazolyl)-2-formylfuran. // Studia Univ. Babe§ Bolyai. Ser. Chem. - 1971. - Anul. 16.-fasc.l.-P.lll.

108. Ельчанинов M.M., Стоянов B.M., Щербаков В.ML, Боканёва С.А., Золотое П.А., Москаленко Ю.А. 2-(2-Бензтиазолил)-5-бензоилфуран, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N1072434. -1983.

109. Fiser-Jakic L., Jakop6ic К. N-Methylation of 2-furilbenzothiazoles. The influence of substituents on the rate of quaternization. // Croat, chem. acta.-1981,- V.54.- N.2.- P.245.

110. F5rca§an V., Florea S. Benzofuro-benzotiazoli. IV. Derivati a-substituiti ai 2-furil-bezofiiro-benzotiazjlului. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. -1973.-Anul. 18. -Nl. -P.143.

111. Coutur A., Huguerre E., Crondclaudon P. Regioselectiv metallation of thiazolo5,4-b.pyridines. // Tettahedron Lett. 1989. - V.30. - N2. - P. 183.

112. Akerblom E.B., Campbell E.S. Nitrofuriltriazole derivatives as protential urinary tract antibacterial agent. // J. Med. Chem. 1973. - V.16. - N4. -P.312.

113. Aktibolaget Parmacia. Substituted 5-(5-nitro-2-furyl)-l,2,4-triazoles/ // Brit. Pat. N1040551. 1966. - C.A. - 1966. - V.65. - 20138h.

114. Skagius K. (Aktibolaget Parmacia). Nitration of 2-(2-furil)-l,3,4-thiadiazole derivatives. // Swed. Pat. N180081. 1962. - C.A. - 1963. - V.58. - 12584.

115. Skagius K. (Aktibolaget Parmacia). Nitrofurilthiadiazoles. // Ger. Pat. N1138783. 1962. - C.A. - 1963. - V.58. - 9089.

116. Skagius K. Thiadiazole derivate and process for ist preparation. // Brit. Pat. N 975376. 1964. -РЖХ - 1966. - 2Н291П.

117. Benjamin L.E., Snyder H.R. Nitrofuranil heterocycles. XIII(l). N-Methyl-3-methyltio-5-(5-nitro-2-furil)-lH-l,2,4-triazoles. // J. Heterocycl. Chem. -1976. -V.13.-N5.-P.1115.

118. Breuer H. Nitrogeterocycles/ I. Nitrofuril-substituted 3-amino-1,2,4-oxadiazoles and 5-amino-l,2,4-oxadiazoles. // J. Med. Chem. 1969. - V.12 -N4. - P.708.

119. Breuer H. Antimicrobal nitrofuryloxadiazole derivative. // US Pat. N3557099. -1971. C.A. -1971. - V.75. - 20412n.

120. Breuer H. 5-(Hydroxymethyl)- or 5-(alkoxymethyl)-3-(5-nitro-2-furil)-1,2,4-oxadiazoles. // Ger. Offen. N2135171. 1972. - C.A. - 1972. - V.77. - 5485m.

121. Shroeder L., Thomas K., Goeth H. (5-Nitro-2-furil)pyridines. // Ger. Offen. N2147288. 1971. - C.A. - 1973. - V.78. - 159434b.

122. Ribereau P., Novers G., Quequener G., Pastour P. Synthse des furylpiridines. // Compt. rend. 1975. - V.280. - P.293.

123. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Раджан П.К., Хильберт Т.Э. Превращения 2,6-диметил- и 2,3-диметил-6-этил-4-(фурил-2)пирилдинов по фурановому и пиридиновому циклам. // ХГС.- 1982.- N12. с. 1665.

124. Фейгельман В.М., Тымянский Я.Р., Новиков В.Н., Зубков О.А., Княжанский М.И., Пустоваров B.C. Фотонуклеофильное замещение галогена в (5-бромфурил-2)производных пиридиния. // ХГС.- 1987.- N10. -с. 1422.

125. Фейгельман В.М., Тымянский Я.Р., Новиков В.Н., Княжанский М.И. Фотодимеризация перхлоратов 2,6-дифенил-4-(5-бромфурил-2)пирилия и пиридиния.//ХГС,- 1986,-N10. с. 1425.

126. Tsuge О., Matsuda К., Kanemasa S. Ont-pot synthesis of furan systems bearng 2-pyridye substituent. // Heterocycles. 1983. - V.20. - N4. - P.593.

127. Burch H.A. 6-Cloro-2-(5-nitro-2-furil)cinchoninic acid. // US Pat. N3374239. 1968. - РЖХ. - 1969. - 7Н406П.

128. Burch H.A. Nitrofuryl heterocycles. VIII. 2-(5-Nitro-2-furil) cinchoninic acil derivatives. // J. Med. Chem. 1969. - V.12.- N3.- P.535.

129. Holla B.S., Udupa K.V. Synthesis and nitration of some substituted 2-(2-furil)cincyoninic acids. // Curr. Sci. 1988. - V.57. -N2. - P.79.

130. Олейник А.Ф., Адамская Е.В., Кистенёв Г.М., Глушков Р.Г., Соловьёва Н.П. Синтез и антибактериальная активность фурановых аналогов оксолиниевой кислоты. // Химия и технология фуран. соед.- Краснодар.-1988.-с.98.

131. Глушков Р.Г., Возякова Т.И., Адамская Е.В., Гуськова Т.А., Пушкина Т.В., Радкевич Т.П., Соловьёва Н.П. Синтез и антибактериальнаяактивность фурилзамещённых хинолонкарбоновых кислот. // Хим,-фармац. ж,- 1998.- т.32.- N.1. с.10-14.

132. Теренин В.И., Малошицкая О.А. Превращения 1-фурилзамещённых изохинолиниевых солей под действием метиламина. // ХГС.- 1998.- N2. -с.272-275.

133. Albrecht R., Gutsche К., Kessler H.-J., Schroder E. Chtmotherapeutic nitroheterocycles. I. Substituted 2-(5-nitro-2-furil)pirimidines. // J. Med. Chem. 1970. - V.13. -N.4. -P.733.

134. Albrecht R., Gutsche K., Kessler H.-J., Schroder E. Chtmotherapeutic nitroheterocycles. II. Substituted 2-(5-nitro-2-furil)pirimidines with basic substituents. // J. Med. Chem. 1970. - V.13. - N.4. - P.736.

135. Albrecht R., Schumann K. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. 25 (1). 2-(5-Nitro-2-furil)-5,6,7,8-tetrahydrocinazoline und verwandt Verbindungen. // Europ. J. Med. Chem. Chim. ther. 1976. - V.ll. - N2. - P. 155.

136. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrymidine. // Ger. Offen. N2050816. 1972. - C.A. - 1972. - V.ll. -34552m.

137. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrymidine. // Ger. Offen. N2050815. 1972. - C.A. - 1972. - V.77.-34553n.

138. Burch H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furil)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidines. // J. Med. Chem. 1968. - V.ll. -Nl. -P.79.

139. Burch H.A., Benjamin L.E., Russel H.E., Freedman R. Nitrofuril heterocycles. XII. 4-Amino-6-(5 -nitro-2-furyl)isoxfzolo5,4-d.pyrimidines and 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidines.// J. Med. Chem.1974,- V.17.-N4.-P.451.

140. Nordmark-Werke G. Nitrofurylpyrimidines. // Fr. Demande N2241316.1975,- C.A.- 1975.- V.83.- 179102y.

141. Norwich Pharmacal Co. Nitrofuranns. II Neth. Appl. N6609134. 1967.-C.A.- 1967.-P.3100.

142. Gronowiz S., Hallberg A. The reaction of 4-(2-furyl)pyrimidine with nitric acid in acetic anhydride acetic acid. // Acta chem. scand. - 1967.- V.21.-N8.- P.2296.

143. Lynch B.M., Poon L. Reactions of phenil-substituted heterocyclic cjmpounds. VII. Reagent-dependent orientation in the nitration of 4-phenilpyrimidine. // Canad. J. Chem. 1967. - V.45. -N13. -P.1431.

144. Howard J.C. 6-(5-Nitro-2-furyl)uracil. // US Pat. N3121083. 1964. - C.A. -1964. -V.60. - 12027.

145. Matsuo S., Sairachi H. Nitrofiiryl derivatives. // Jap. Pat. N11621. 1965. -C.A.- 1965. -V.63. -P.18119.

146. Sairachi H., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-foryl0pyrazine derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1966. -V.86. -N10.-P.927.

147. Sairachi H., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XLVIII. Syntesis of 5,6,-bis-(5-nitro-2-furyl)-2-aminopyrazine and ist related compound. // Yakugaku Zasshi. 1969. - V.89. -N8. -P.1071.

148. Салдабол H.O., Алексеева JI.H., Бризга Б.А., Зиле А.Я., Крузметра Л.В., Медие К.К. Синтез и антимикробное действие а- (5-нитрофурил-2)хиноксалина и его производных. // Хим.-фарм. журн.- 1968.- N10. -с. 14.

149. Gomez-Sanchez A., Antinolo M.J., Gonzales F.G. The influence of aromatic nucleus on the dehvdratation of polihydroxychains. // An. R. soc. esp. fis. quim. Ser. quim. 1954. - V.50B. -P.431. - C.A. - 1958. - V.52. -P.11078.

150. Салдабол H.O., Циманис А.Ю., Попелис Ю.Ю., Гиллер C.A. 2-(5-бромфурил-2)хиноксалин и 3-(5-бромфурил-2)хиноксалинон-2. // ХГС.-1973.-N3. -с.404.

151. Saldabol N.O., Slavinska V., Kriele D., Liepins Ц., Popelis J., Mazeika J. 2-Substitued 5-metil-4-nitrofurans. // Vth international symposium on furan chemistry. Riga. - 1988. - P.43.

152. Мацуо Д., Нисуми Т. Способ получения 5-нитро- и 5,5-динитрофурильных производных хиноксалина. // Яп. пат. N11620. -1965. РЖХ. - 1968. - 14Н696П.

153. Saikachi Н., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XXXIII. Furyl and nitrofuryl derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1964. - V.84. - N5. - P.416.

154. Burch H.A. Alkil-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazines-3,5-diones./ Belg. Pat. N630437. -1963. C.A. - 1964. - V.60. - 13259.

155. Hayes K. Alkil-6-(5-nitro-2-iuryl)-as-triazines-3,5-(2H,4H)-diones. A potential urinary tract antibacterial. // J. Med. Chem. 1964. - V.7. - N6. - P. 819.

156. Hayes K.J. (Norwich Pharmacal Co.). 6-(5-Nitro-2-furyl)-azauracil. / Ger. Pat. N1137739. 1962. - C.A. - 1963. - V.58. - P.9105.

157. Burch H.A., Benjamin L. 4,5-Dyhydro- 6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazines or — pyridazine-3-(2H)-one. //Belg. Pat. N630438. 1963. - C.A. - 1964. - V.60. -P.13260.

158. Norwich Pharmacal Co. as-Triazine with antibiotic properties. // Neth. Appl. N6515466. -1966. C.A. - 1967. - V.66. - 85801x.

159. Исагулянц В.И., Аджиев А.Ю., Васильева Л.Л. Каталитический метод синтеза 2-замещённых имидазолинов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1973,-Т. 16.-N7. с. 1059.

160. Писков В.Б., Касперович В.П., Яковлева JI.M. Синтез Д2-имидазолинов в среде этиленгликоля. // ХГС.- 1976,- N8. с. 1112.

161. Aspinal S.R. // J. Org. Chem. -1941. V.6. - P.895.

162. Стоянов B.M., Ельчанинов М.М., Симонов A.M. Усовершенствованная методика синтеза 2-замещённых имидазолинов.// Мономеры для поликонденсации: Сб. научн. тр.: ВНИПИМ. М.: НИИТЭХИМ, 1989. С. 171.

163. Исагулянц В.И., Боева Р.С. Синтез замещенных имидазолинов на основе полиэтиленполиаминов и карбоновых кислот. // Химия гетероциклических соединений. Рига: Зинатне. - 1967. - сб. 1. — С.98.

164. Kazmirczak T.F., Dulina R., Petersen A.W. / USA Pat. N4477288. 1984.

165. Petersen A.W., Smialowicz D.T. (American Cyanamid Co.) // USA Pat. N4537638. 1985.

166. Sussier A. //Rev. Canad. Biol. 1946. - V.5. -P.462.

167. Klem R.E., Skinner H.F., Walba H., Isensee R.W. Dehydrogenation of 2-Aryl-2-imidazolines with Selenium. // J. Het. Chem. 1970. - V.7. - N2,1. P.403.

168. Крафт М.Я., Кочергин П.М., Цыганова A.M., Шлихунова B.C., Кузнецова И.А., Алексеева Е.Н. Способ получения 2-метилимидазола. // A.c.N 201418. 1967.

169. Стоянов В.М., Ельчанинов М.М., Симонов A.M. О каталитическом дегидрировании 2-замещённых имидазолинов.// Мономеры для поликонденсации: Сб. научн. тр.: ВНИПИМ. М.: НИИТЭХИМ. 1989. С. 176.

170. Schwarz Н., Dockner Т., Kempe U., Krug Н., Praetorius W., Magnussen P., Gallei E., Fehr E.K. Verfahren zur Hertellung von Imidazolen. // Ger. Pat. N3009631.- 1981.

171. Roe A.M. The Thermal Condensation of Imidazoles with Carbonyl Compounds. // J. Chem. Soc. 1963. - P.2195.

172. Jocelyn P.C. Some Derivatives of 2,2'- Aminoethylglyoxaline. // J. Chem. Soc. 1957.-P.3305.

173. Haring M. Zur Darstellung von 1-Alkylimidazolen aus Imidazol. // Helv. Chim. Acta. 1959. - Bd.42. - S.1845.

174. Kirugawa Y. A facil N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. // Synthesis. -1981. N2. - P. 124.

175. Badet В., Julia M., Ramirez-Miijoz M. Phase-transfer alkylation with sulfonium salt. // Synthesis. 1980. -Nil. - P.926.

176. Lissel M. Reaktionen mit Dimethilcarbonat. 2. N-Methylierung von Imidazol und Derivaten. 11 Liebigs Ann. Chem. 1987. - H.l. - S.77.

177. Gaida W.C., Mathre D.J. Phasetransfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crawn-6 and potassium tret-butoxide. // J. Org. Chem. 1980, - V.45. -N.16. -P.3172-3176.

178. Dou H.J.-M., Metzger J. Catalyse par transfert de phase en serie heterocyclique. //Bull. Soc. Chim. Fr. 1976.-N11-12,-P.1861.

179. Стоянов B.M., Ельчанинов M.M., Пожарский А.Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 2. Синтез и электрофильное замещение 1-метил-2-(тиенил-2)имидазола. Удобный метод метилирования 2^-имидазолов.// ХГС. 1991. № 10. С. 1414.

180. Schofield К., Grimett М., Кеепе В. Heteroaromatic Nitrogen Compound. The Azoles. Cambridge: Cambridge Univ. Press.-1976. - P.437.

181. Гордон А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.- 1976.- с.302.

182. Минкин В.И., Дорофеенко Г.Н. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот. // Успехи химии.- I960,-T.29.-N11. с. 1301.

183. Сильверштейн Р., Рышкевич Э., Уиллард К. Синтезы органических препаратов,- М.: И.Л.- 1958,- сб.8,- с.44.

184. El'chaninov М.М., Stoyanov V.M., Simonov A.M., Pozharskii A.F. Reactions of l-metil-2-(furil-2)imidazole with electrophilic reagemts.// 5-th International symposium on furan chemistry: Abstracts. Riga, 1988. P. 33.

185. Стоянов B.M., Ельчанинов M.M., Симонов A.M., Кашпаров И.С. Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола. // Азотсодержащие гетероциклы. IV

186. Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Новосибирск. 1987. С. 114.

187. Стоянов В.М., Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Пожарский А.Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 1. Взаимодействие 1 -метил-2-(фурил-2)имидазола с электрофильными реагентами.// ХГС. 1989. № 10. С. 1396.

188. Пакетт JI. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир.-1971.-с.179.

189. Denton D.A., Suschitzky H.-J. Synthetic Uses of Polyphosphoric Acid. // J. Chem. Soc.- 1963.-P.4741.

190. Томас У. Безводный хлористый алюминий и его применение в органической химии. М.: И. Л.- 1949.- с.209.

191. Kondakow S.L. // Вег. 1894. - Bd.27. - S.942.

192. NenskiМ. //Вег. 1897.- Bd.30.- S.1766.

193. Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. —М.: ГИХЛ.-1961.-с.184, 210.

194. Gardner P.D. Phosphorus Acids in Organic Systems. I. Intermolecular Condensation Catalyzed by Polyphosphoric Acid. // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V.76.-P.4550.

195. Топчиев A.B., Завгородский С.В., Поушкин Я.М. Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии.- М.: изд. АН СССР.- 1956,-с. 308.

196. Дорофеенко Г.Н. и сотр. Методы получения химических реактивов и препаратов.- М.: ИРЕА.- 1961,- вып.2.- с.75.

197. Дорофеенко Г.Н., Дуленко Л.В., Дуленко В.И, Хлорная кислота и её соединения как катализаторы в органическом синтезе. // Укр. хим. ж -1963.-t.19.-C.314.

198. Ельчанинов М.М., Стоянов В.М., Симонов A.M., Симкин Б.Я. Исследования в области химии 2-гетарилбензимидазолов. 7.

199. Превращения траяс-1-метил-2-(3-(фурил-2)винил.бензимидазола. // ХГС.- 1986.-N8. с. 1078.

200. Печкин А.А., Ельчанинов М.М., Стоянов В.М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2 -фурил)- и 1 -метил-2-(2 -тиенил)-фенантр9,10.имидазолов. //ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - вып. 5. - С. 763.

201. Iddon В. Metallation and metall-halogen exchange reaction of imidazoles. // Heterocycles. 1985. - V.23. - P.417.

202. Тертов Б.А., Кощиенко Ю.В. Литий-, натрий- и магнийорганические соединения азолов. // ХГС.- 1988.- N2. с. 147.

203. Davies G. М., Davies P.S. The regiospecific metallation of heterocyclic compounds. // Tetrahedron Letters. 1972. - N 33. - P. 3507.

204. Стоянов В.М., Ельчанинов М.М., Пожарский А.Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 3. Металлирование 1-метил-2-фенил-и 1-метил-2-(фурил-2)-имидазолов.//ХГС. 1992. № 1. С. 61.

205. Стоянов В.М., Пожарский А.Ф., Ельчанинов М.М., Лапидус А.Л. Кватернизация 1-метил-2-пиридилимидазолов.// Химия угля на рубеже тысячелетий. Сб. тр. Мердунар. научн. конф. и школы-семинара ЮНЕСКО. Клязьма. 2000. - С.36.

206. Пожарский А.Ф. Об относительной реакционной способности пиридиновой и бензимидазольной систем в реакции Чичибабина. // ХГС,- 1972.-N9. -с.1252.

207. Neef G., Eder U., Sauer G. One-Step Conversions of Esters to 2-Imidazolines, Benzimidazoles, and Benzothiazoles by Aluminum Organic Reagents. // J. Org. Chem. 1981. - V.46. - N13. - P.2824.

208. Hughey J.L., Knapp N.S., Schugar H. Dehydrogenation of 2-Imidazolines to Imidazoles with Barium Manganate. // Synthesis. 1980. - N6. - P.489.

209. Baldwin J.J., Lumma P.K., Novello F.C., Ponticello G.S., Spraque I.M. 2-Pyridylimidazoles as inhibitors of xanthine oxidase. // J. Med. Chem . 1977. -V.20.N9. -P.1189.

210. Dictionary of Organic Compounds / Ed. J. Buckingham. New York, London, Toronto: Chapman and Hall. - 1982.- vol.4.- P.4225.

211. Dictionary of Organic Compounds / Ed. J. Buckingham. New York, London, Toronto: Chapman and Hall. - 1982,- vol.2.- P.2150.

212. Seki K., Ohkura K., Terachimo M., Kanaoka Y. Synthesis of 2-heteroarylpyridines. //Heterocycles. 1984. - V.ll. -P.2347.

213. A.c. 1556078 СССР. 1988. 2-(5-Нитрофурил-2)имидазол, обладающий бактериостатической активностью. В.М. Стоянов, М.М. Ельчанинов, Д.А. Куликова, Н.В. Остапчук, А.Ф. Пожарский, A.M. Симонов.