Функционально замещенные ди - и тетрагидропиридин-халькогеноны тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Дяченко, Владимир Данилович

• Дяченко, Владимир Данилович
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Дяченко, Владимир Данилович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. РЕАКЦИЯ 'МИХАЭЛЯ В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ 3-ЦИАНОШТРВДИН

2(1Н)-ХАЛЬКОГЕНОНОВ (обзор литературных данных).

1.1. Методы синтеза замещенных З-цианопиридин-2(1Н)-халькогенонов и их производных.

1.1.1. Синтезы на основе а,р-непредельных нитрилов.

1.1.1.1. Арилметиленмалононитрилы.

1.1.1.2. Циклоалкижденмалононитрилы.

1.1.1.3. Эфиры арил(гетарил)метиленцианоуксусной кислоты.

1.1.1.4. Арилметиленциано (тио) ацетамиды.

1.1.1.5. 4-Амино-6-арил-2,2-диалкил-5-циано-1,3-дитиа-4-цик-логексены и 2,6-диамино-4-арил-3,5-дициано-4Н-тио-пираны.

1.1.2. Синтезы на основе а, (3-непредельных карбонильных соединений.

1.1.2.1. Халконы и их гетероциклические аналоги.

1.1.2.2. Арил(гетарил)метиленацетоны.■.

1.1.2.3. Эфиры акриловой кислоты.

1.1.2.4. Арилметиленциклоалкан-2-оны и их гетероциклические аналоги.

1.1.2.5. Конденсированные 1-ацетилциклоалкены.

1.1.2.6. Анилиды замещенной коричной кислоты.

1.1.2.7. Замещенные 1,4-пентадиен-З-оны.

1.1.2.8. З-Арилметиленацетилаце тоны.

1.1.2.9. Кротоновый альдегид.

1.1.3. 2-Имино-З-карбамоил (тиокарбамоил)кумарин.

I-1.4- Замещенные I,3-бутадиены.

I.I.5. Реакции, протекающие по типу нуклеофильного винильного замещения.

1.1.5.1. ¡З-Енамины карбонильных соединений и нитрилов.

1.1.5.2. (З-Этоксизамещенные олефины.

1. 1.5.3. 2,2-Ди (метилмеркапто) олефины.

IЛ. 5.4. 4-Триметилсилилокси-З-(пиридин-4-ил)бутен-З-он-2.

IЛ. 5.5. 2-Циано-З-фенил-З-хлоракрилонитрил.

1.2. Химические свойства замещенных З-цианопиридин-2(IH)халькогенонов.

ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫЕ ДМ- И ТЕТРАГИДРОПИРВДШ-2-ОНЫ, -ТИОНЫ И -СЕЛЕНОНЫ: СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА обсуждение результатов исследования).

2.1. 6-Амино-4-арил(алкил, гетарил, метилтио, спироциклоалкан, циклоалкил) -3,5-дициано-3,4-дигидропиридин-2 (IH) оны, -тионы и -селеноны.

2 Л Л. Конденсация арил(гетарил)метиленцианотио(селено)ацетамидов с цианотио(селено)ацетамидами.

2.1.2. Взаимодействие арил(гетарил)метиленмалононитрилов с цианотио (селено) аце тамидами.

2.1.3. Реакция циклоалкилиденцианотиоацетамидов с цианотиоселено) ацетамидами.

2Л.4. Взаимодействие 3-арил(гетарил, метил)-2-цианокротононитрилов с цианотиоацетамидом.

2.1.5. Конденсация 1,1-ди(метилтио)-2,2-дицианоэтилена с цианоселеноацетамидом. 11 о

2Л.6. Реакции, протекающие по типу обмена метиленовыми компонентами.

2.1.6.1. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с ди-этилмалонатом.

2.1.6.2. Реакция 3-фенил- и 3-(фурил-2')акрилонитрилов с цианотио(селено)ацетамидами.

2.1.6.3. Взаимодействие 3-фенил- и 3-(фурил-2') этилакрилатов с цианотио (селено )ацетамидами.

2.1.6.4. Реакция 4-0утокси- и 2,4-диэтоксибензальцианоуксусных эфиров с цианотиоацетамидом.

2.1.6.5. Трансформация 5-(1'-гетарил-2'-селенокарбамоил-2'-цианоэтил)-2-циклогексанспиро-6-оксо-1,З-диокса-4-циклогексен-4-олатов ы-метилморфолиния.

2.2. 4-Алкил(арил, гетарил, сшроциклоалкан)-3,5-дициано-6-оксо-1,4,5,6-тетрашдрог1йридин-2-тиолы и -селенолы.

2.2.1. Взаимодействие циклоалкилиденцианоуксусного эфира с цианотио (селено )ацетамидами.

2.2.2. Конденсация этилового эфира 3-метил-, 3-фенил- и 3-(тиенил-2')-2-цианокротоновой кислоты с цианотиоацетамидом

2.2.3. Конденсация форм- или ацеталъдегида.с цианотиоацетамидом и цианоуксусным эфиром.

2.2.4. Реакция арил (гетарил )ме.тиленцианоуксусных эфиров с цианоселеноацетамидом.

2.3. 4-Алкил(арил, гетарил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагид-ропиридин-6-тиолаты аммония.

2.3.1. Гетероциклизация аммониевых солей 5-[1'-арил(гетарил)-2'-тиокарбамоил-2'-цианоэтил]-2,2-диметил(спироцикло-гексан)-6-оксо-1,3-диокса-4-циклогексен-4-олов.

2.3.2. Конденсация ароматических или алифатических альдегидов с цианотиоацетамндом и кислотой Мелдрума.

2.4. Замещенные :2-оксо-3-этоксикарбонил-5-циано-1,2,3,4-тет-рагидропиридин-6-тиолаты.

2.4.1. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с малоновым эфиром.

2.4.2. Конденсация этоксиметилендиэтилмалоната с цианотио-ацетамидом.

2.5. 4-Алкил(арил, гетарил, спироциклогексан)-5-арилкарба-моил-6-метил-З-циано-З,4~дигидропиридин-2 (Ш)-тионы и -селеноны.

2.5.1. Взаимодействие арил(гетарил)метиленцианотио(селено)-ацетамидов с анилидами или амидом ацетоуксусной кислоты.

2.5.2. Конденсация ароматических или алифатических альдегидов, цианотиоацетамида и ацетоацетанилидов.

2.5.3. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с анилидом 3-(4'-морфолино)кротоновой кислоты.

2.5.4. Реакция циклогексилиденцианотиоацетамида с ацетоацет-анилидом.

2.6. 5-Ацетил-6-метил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиол и -селенол.

2.6.1. Взаимодействие 2-фурфурилиденцианоселеноацетамида с ацетилацетоном.

2.6.2. Конденсация изовалерианового альдегида с цианотиоацет-амидом и ацетилаце тоном.1 бо

2.7. Замещенные 6-метил-3-циано-5-этоксикарбонил-1,4-дигидро-щгридин-2-селенолы и -3,4-дигидропиридин-2 (Ш)-тион.

2.7.1. Взаимодействие 2-фурфурилиденщшноселеноацетамида с ацетоуксусным эфиром иди его енамином.

2.7.2. Реакция бензилиден- и 2-фурфурилиденацетоуксусного эфира с цианоселеноацетамидом.

2.7.3. Конденсация изовалерианового альдегида с цианотиоацет-амидом и ацетоуксусным эфиром или его енамином.

2.8. Синтез 5-бензоил-4-(тиенил-2')-6-трифторметил-3~циано-тршс-ЗИ-даг1Щзо1шридин-2(1Н)-селенона взаимодействием 2-тиенилиденцианоселеноацетамида с бензоилтрифторацетоном.

2.9. 4-Алкил(спироциклогексан)-5-оксо-З-циано-З,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-2 (IH) -тионы.,.

2.9.1. Конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацет-амидом и циклическими 1,3-дикетонами.

2.9.2. Взаимодействие циклогексилиденцианотиоацетамида с диме доном.

2.10. Синтез 4-Алкил(фурил-21)-5,6-три(тетра)метилен-3-цианош!ридин-2 (Ш)-тионов и -селенонов.

2.10.1. Конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацет-амидом и ы-[1-цжлопентен(гексен)ил]морфолином.

2.10.2. Взаимодействие 2-фурфурилиденцианоселеноацетамида с

N- [ I-циклогексенил )морфолином.

2.11. Синтез 4-спироциклогексан-6-(^нил-3-циано-3,4-дигидро-пиридин-2(Ш)-тиона реакцией циклогексилиденцианотио-ацетамида с 1-(морфол1Ш-4-ил)стиролом.

2.12. Синтез 4-изобутил-6-фенил-3,5-дицианопиридин-2(IH)-тиона конденсацией изовалерианового альдегида, циано-тиоацетамида и бензоилацетонитрила. i si

2.13. 4,6-Диарил(гетарил, алкиЛ)-3-циано-1,4-дигидропиридин

2-селенолы и -тиолы.

2.13.1. Конденсация халконов и их гетероциклических аналогов с цианотио(селено )ацетамидом.

2.13.2. Взаимодействие 2,4-диарил-1,1-дициано-4-бутанонов с селеноводородом.

2Л3.3. Реакция 2-(5-метилфурилметилен)ацетона с цианотиоацетамндом.

2.13.4. Конденсация кротонового альдегида с цианотиоацетамндом.

2.14. 4,6-Диамино-3-цианопиридин-2(1Н)-селенон и изомерный ему 4,6-диамшо-5-цианошридин-2(ХН)-селенон.

2.14.1. Самоконденсация цианоселеноацетамида.

2.14.2. Взаимодействие цианоселеноацетамида с малононитрилом.

ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ ДИ-'И ТЕТРАГИДРО

ПИРИДИН-2-0Н0В, -ТИОНОВ И -СЕЛЕНОНОВ.

3.1. Образование бис(пиридин-2-ил)дисульфидов и -диселенидов.

3.2. Реакции алкилирования.

3. Синтез конденсированных с пиридином гетероциклических систем.

3.4. Реакции нуклеофильного замещения в ряду 2-метилтиоселено )пиридинов.

3.5. [3,3]Сигматропная перегруппировка 2-аллилтио(селено)

1,4-дигидропиридинов.

ГЛАВА 4. ФШГИВДЦНЫЕ И БАКТЕРИЦИДНЫЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ

3-1ХИАН0ПИРИДИН-2 (IН) -СЕЛЕНОНОВ.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Рентгеноструктурный анализ.

5.2. Синтез исходных реагентов.

О О О

5.3. Синтез замещенных ди- и тетрагидропиридин-2-онов, -тионов и -селенонов.

5.4. Превращения пиридинхалькогенонов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функционально замещенные ди - и тетрагидропиридин-халькогеноны»

Актуальность работы. Функционально замещенные пиридин-2-оны и -тионы - интенсивно разрабатываемая в настоящее время область органической химии и ее, с определенной долей условности, можно назвать "торной дорогой". Только за последние 10 лет эта тематика нашла отражение в обзорных работах [1-13], докторских [14-16] и кандидатских диссертациях [17-26]. Это обусловлено, с одной стороны, теоретическим интересом исследователей к этому перспективному классу органических соединений, а с другой - довольно широким спектром их практической ценности. Так, среди производных пиридин-2-онов и -тионов найдены вещества, проявляющие антивирусную [27-30], фунгицидную [31-33], гербицидную [34-36], инсектицидную [37-39] и антимикробную [40] активность. Кроме того, они могут служить стабилизаторами для полимеров и лаков [41], кислотно-основными индикаторами в титриметрическом анализе [42], диазо-составляющими в синтезе красителей [43-49], моделями окислительно-восстановительных коферментов НАД и НАДФ [50] и синтонами при получении аналогов фолиевой кислоты [51], витамина Б6 [52] и других биологически активных соединений [53-62]. Особые надежды вызывает, обнаружение среди производных пиридонов ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ [63-69], высокоэффективных кардиотоников [70-115] и транквилизаторов [116-121]. Важно отметить, что единственный, известный природный алкалоид, содержащий цианогруппу - рицинин (1-метил-4-метокси-3-цианопири-дин-2-он) принадлежит к классу пиридонов [122].

Однако, несмотря на вполне очевидный "прорыв" в химии халькогенсодержащих пиридинов, ди- и тетрагидропиридин-2-оны,

-тионы и -селеноны, содержащие алкильные заместители и спиросочле-ненные фрагменты, остаются до настоящего времени практически не исследованным классом органических соединений, из-за отсутствия, в первую очередь, удобных методов их синтеза. При этом необходимо отметить, что значительные потенциальные возможности их для медицины и сельского хозяйства не вызывают сомнений. Так, занимающие существенное место в арсенале лекарственных средств производные 4-арил-1,4-дга?идропиридинов [123] явились основой для создания новых классов антагонистов кальция [124, 125] и СН-антиоксидантов [62, 126-128], а замещенный 4-циклопентаспиро-пилеридон используется в синтезе антидепрессантного и обезболивающего препарата - буспирона, предотвращающего также привыкание к наркотическим средствам [121]. Существенным стимулом для разработки химии селензамещенных частично гидрированных пиридинов является открытие четырех жизненно важных для животных селен-содержащих белков [123].

Изложенное выше позволяет считать проблему разработки оригинальных методов синтеза и всестороннего изучения химических превращений функционально замещенных ди- и тетрагидропиридин-2-онов, -тионов и -селенонов вполне актуальной как в теоретическом, так и в практическом плане. Это привело бы, с одной стороны, к выявлению общих закономерностей процессов гетероциклизации, а с другой - расширению спектра синтетических возможностей указанных выше соединений. Актуальным является также анализ взаимосвязи "структура - реакционная способность - биологический эффект" в ряду производных пиридинхалькогенонов, который позволил бы подойти к синтезу веществ с заранее определенными свойствами.

Целью работы явилось систематическое исследование и выявление закономерностей синтеза функционально замещенных да- и тетра-гидрошридин-2-онов, -тионов и -селенонов по реакции Михаэля и всестороннее изучение их свойств и строения.

Для достижения этой цели было необходимо: -ввести в практику органического синтеза новые реагенты -арил(гетарил)метиленцианоселеноацетамиды;

-выявить факторы, определяющие устойчивость частично гидрированных функционально замещенных пиридинов к окислению; -изучить возможности применения алифатических альдегидов в синтезе замещенных ди- и тетрагидропиридин-2-онов, -тионов и -селенонов ;

-определить рациональные пути выхода к новым конденсированным с пиридином гетероциклическим системам на основе производных пиридинхалькогенонов;

-выделить аддукты Михаэля в свободном виде и определить закономерности их трансформации;

-установить направление димеризации цианоселеноацетамида; -осуществить поиск биологически активных соединений среди производных пиридинхалькогенонов.

Научная новизна и практическая ценность. Разработано перспективное научное . направление в химии гетероциклов - целенаправленный синтез функционально замещенных ди- и тетрагидро-пиридин-2-онов, -тионов и -селенонов по реакции Михаэля. В результате систематического исследования реакций а,р-непредельных карбонильных соединений и нитрилов с СН-кислотами открыто и экспериментально развито свыше 30 методов синтеза функционально замещенных частично гидрированных пиридинхалькогенонов и исследованы их свойства. Впервые были получены такие результаты:

-синтезированы новые реагенты - арил(гетарил)метиленцианоселено-ацетамиды;

-взаимодействие арил(гетарил)метиленцианотио(селено)ацетамидов с цианотио (селено )ацетамидом приводит к образованию 6-амино-4-арил-(гетарил)-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов и -селенола-тов;

-реакция арил(гетарил)метиленмалононитрилов с цианоселеноацетами-дом, протекающая через стадию образования 4-арил(гетарил)-2,6-ди-амино-3,5-дициано-4Н-селенопиранов, приводит к получению 6-амино-4-арил (гетарил) -3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-селенолатов ;

-взаимодействие циклогексилиденмалононитрила с цианоселеноацет-амидом приводит к 6-амино-3,5-дициано-4-циклогексансштропиридин

2-селенолату;

-3-арил(гетарил, метил)-2-цианокротононитрилы реагируют с циано-тиоацетамидом с образованием 6-амино-4-арил(гетарил, метил)-4-метил-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов;

-арилметиленцианотиоацетамиды при регио- и стереоселективном взаимодействии с малоновым эфиром образуют 4-арил-2-оксо-5-циано

3-этоксикарбонил-1,2,3,4-те трагидропиридин-2-тиолаты в виде ар-стереоизомеров;

-3-фенил- и 3-(фурил-2')этилакрилаты взаимодействуют с цианотио-(селено)ацетамидами по пути обмена метиленовыми компонентами, приводящего к 6-амино-3,5-дициано-4-фенил (фурил-2' )-1,4-дигидро-пиридин-2-тиолатам и -селенолатам;

-конденсация этилового эфира 3-метил-, 3-фенил- и 3-(тиенил-21)-2-цианокротоновой кислоты с цианотиоацетамидом приводит к образованию смеси Бр- и ар-изомеров замещенных 4-метил-6-оксо-3,5-ди-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов;

-аммониевые соли 5—[I'-алкил(арил, гетарил)-2'~тиокарбамоил-2'-цианоэтил]-2,2-диметил(спироциклогексан)-6-оксо-1,З-диокса-4-циклогексен-4-олов циклоконденсируются в 4-алкил(арил, гетарил)

2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-2-тиолаты; -конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацетамидом и 1,3дикарбонильными соединениями приводит к образованию частично гидрированных замещенных 4-ажил-3-циано-3,4-дигидропиридин-2-(1Н)-тионов;

-взаимодействие хажонов с цианоселеноацетамидом приводит к образованию 4,6-диарил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-селенолатов; -2-фурфурижденацетоуксусный эфир реагирует с цианоселеноацетамидом при эквимольном соотношении с образованием замещенного 1,4-дигидропиридаш-2-селенолата, а при соотношении соответственно 1:2- 1,4-дигидро-1,6-нафтиридина; -при самоконденсации цианоселеноацетамида образуется 4,6-диамино

3-цианопиридин-2(Ш)-селенон;

-алкилирование 1,2-дибромэтаном частично гидрированных спирозаме-щенных пиридин-2-тиолатов приводит к образованию тиазоло[3,2-а]-пиридинов;

-взаимодействие замещенных 2-метилселенопиридинов с нуклеофильны-ми реагентами приводит к замещению метилселеногруппы; -замещенные 2-аллилселено-1,4-дигидропиридины претерпевают термическую [3,3]сигматропную перегруппировку в 3-аллил-1,2,3,4-тетра-гидропиридин-2-селеноны;

-при проведении испытаний синтезированных соединений на фунгицидную и бактерицидную активность выявлены высокоактивные в этом отношении препараты, один из которых - 6-амино-3,5-дициано

4- (фурил-2'}-2- (4' -хлорбензоилметилселено )пиридин на 100$ подавляет развитие грибкового заболевания - угловатой пятнистости огурцов И бактерий Xanthomonas malvaoearum.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции "Химические средства защиты растений" (Уфа, 1982); Украинских республиканских конференциях по органической химии (XV, Ужгород, 1986; XVI, Тернополь, 1992; XVII, Харьков, 1995); Всесоюзной конференции "Естественные науки - народному хозяйству" (Пермь, 1988); Всесоюзной конференции "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов" (Черноголовка, 1988); Всесоюзном совещании "Химия, применение и механизм действия инсектицидов и акарицидов" (Москва, 1990); II и ill Конференциях молодых ученых-химиков (Донецк, 1990; 1991); Всесоюзной конференции "Химия дикарбонильных соединений" (Рига, 1991), VI Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов (Саратов, 1996) и Украинской конференции "Х1м1я азотвм!сних гетероциклхв" . (ХАГ-97) (XapKiB, 1997).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 77 работ. В том числе I обзор, 54 статьи и тезисы 22 докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 500 страницах машинописного текста, включающего 8 рисунков, 42 таблицы и список литературы из 589 наименований, и состоит из введения, 5 глав, выводов, библиографии и приложения. В главе I приведен обзор литературы за последние 15 лет по теме диссертации. В главе 2 обсуждаются результаты исследования автора по синтезу да- и тетрагидропиридин-2-онов, -тионов и -селенонов. Химические свойства полученных соединений рассмотрены в главе 3. Исследованию биологических свойств производных З-цианопиридин-2(1Н)-селе

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дяченко, Владимир Данилович

ВЫВОДЫ

1. Систематическое исследование взаимодействия а,р-непредельных карбонильных соединений и нитрилов с СН-кислотами выявило основные закономерности этих процессов, что послужило основой разработки стратегии рациональных подходов к регио- и стерео-селективному синтезу большого числа новых, важных с биологической точки зрения алкил-, арил-, гетарил- и спироцикло-алканзамещенных ди- и тетрагидропиридинхалькогенонов. Конструирование частично гидрированного пиридинового ядра при этом происходит в ходе реакции практически в одну технологическую операцию из простых и доступных субстратов и реагентов, что явилось одним из основных достоинств всех предлагаемых методов синтеза указанных типов соединений.

2. Разработаны методы синтеза 6-амино-4-арил(гетарил)-3,5-дициано-I,4-дигидропиридин-2-тиолов и -селенолов, основанные на реакции Михаэля с последующим обменом метиленовыми компонентами: -взаимодействием арилметиленцианотиоацетамидов с диэтилмалонатом;

• -реакцией 3-фенил- и 3-(фурил-2)акрилонитрилов с цианотио(селено )ацетамидами;

-конденсацией 3-фенил- и 3-(фурил-2)этилакрилатов с цианотиоселено)ацетамидами; -взаимодействием 4-бутокси- и 2,4-диэтоксибензальцианоуксусного эфира с цианотиоацетамидом; -реакцией бензальмалонового эфира с цианотио(селено)ацетамидами.

3. Обнаружена гетероциклизация аммониевых солей 5-[I-арил(алкил, гетарил)-2-тиокарбамоил-2-цианоэтил]-2,2-диметил(спироцикло-гексан)-6-оксо-1,3-даокса-4-цжлогексен-4-олов в 4-арил(ажил, гетарил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолаты аммония.

4. Впервые выделены и охарактеризованы продукты рециклизации 6-амино-4-арил-З,5-дациано-4Н-тио(селено)пиранов - 6-амино-4-арил-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тио(селен)олаты, устойчивость которых к окислению определяется в первую очередь природой ароматического заместителя.

5. Обнаружена [3,3]сигматропная региоселективная перегруппировка замещенных 2-аллилселено-1,4-дигидропиридинов в 3-аллил-3,4-дигидропиридин-2(1Н)-селеноны.

6. Впервые из ациклических предшественников - 2-фурфурилиденаце-тоуксусного эфира, цианоселеноацетамида и аллилбромида, одно-реакторно осуществлен синтез замещенного I,4-дигидро-1,6-наф-тиридина.

7. Разработаны и внедрены в синтетическую практику новые реагенты для получения функционально замещенных частично гидрированных пиридинхалькогенонов - арил(гетарил)метиленцианоселеноацет-амиды.

8. -Впервые нитрилы и эфиры замещенной кротоновой кислоты применены в синтезе да- и тетрагидропиридин-2-тиолатов.

9. Впервые исследованы реакции циклоажилиденцианотиоацетамидов с цианотио(селено)ацетамидами, ацетоацетанилидом, цианоуксусным эфиром, димедоном и енамином ацетофенона, приведшие к образованию спирозамещенных частично гидрированных пиридинтионов.

10. На основе частично гидрированных пиридашонов, -тионов и -селенонов получено свыше 400 новых органических соединений, в числе которых и ранее неизвестные гетероциклические системы: замещенные 4-циклогексанспиротиено[2,3-ь]-4,7-дигидропириди-ны, 4-циклогексанспиро-1,2,3,6-тетрагидротиазоло[3,2-а]пириди-ны, 4-циклопентанспиро-1,4,7-тригидропиразоло[3,4-ь]пиридины, 4-циклогексанспиро-3,4,5,6,7,8-гексагидрохинолины и 4-цикло-гексанспиро-2,3,4,5,6,7,8-гептагидробензо[ъ3пиран.

II. Среди синтезированных соединений выявлены высокоактивные фунгицидные и бактерицидные препараты, один из которых - 6-амино-3,5-дициано-4-(фурил-2)-2-(4-хлорбензоилметилселено)-пиридин на 100% подавляет развитие грибкового заболевания -угловатой пятнистости огурцов и бактерий Хап-ЬЦотопав та 1 ■ча о е агглп.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Дяченко, Владимир Данилович, 1998 год

1. Litvinov У.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov

2. A.M., Senning A. // Sulfur Reports. 1992. Yol. 13. * 1. P. 1155.

3. Родиновская JI.A., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов

4. B.П. // Енамины в органическом синтезе. УрОАН СССР. Свердловск 1989. С. 48-59.

5. ElnagcLi М.Н., Slier if M.Sh., Mohareb R.M. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. J® 2. P. 497-536.

6. Abdel-Galil P.M., Slierif Sh.M., Elnagdi M.H. // Heterooyoles. 1986. Vol. 24. » 7. P. 2023-2048.

7. Riad B.Y., Negm A.M., Abdou S.E., Daboun H.A. // Heterooyoles. 1987. Yol. 26. № 1. P. 205-238.

8. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 16. М.: ВИНИТИ, 1990. С. 232-282.

9. Литвинов В.П., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1989. С. 72-157.

10. Шаранини Ю.А., Промоненков В.К. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1989. С. 158-230.

11. Litvinov У.Р. // 15th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Caen. June, 28 July 3, 1992: ISOCS 15 Abstr Pap. Caen, 1992. P. 11.

12. Litvinov V.P. // Phosph., Sulfur and Silicon. 1993- Vol. 74. P. 139-156.

13. Озолс Я., Виганте Б., Дубурс Г. // ХГС. 1994. » 11/12.1. C. I603-1618.

14. Саусинып А.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1992. Л 4. С. 435-467.

15. Саусиньш А.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1993. $ 5. С. 579-612.

16. Шаранин Ю.А. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1988. 666 с.

17. Шестопалов A.M. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1991.

18. Родиновская Л.А. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1994. 493 с.

19. Апенова Е.Э. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1986. 204 с.

20. Нестеров В.Н. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1988. 177 с.

21. Родиновская Л.А. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1985. 264 с.

22. Фролова Н.Г. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1997. 120 с.

23. Кривоколыско С.Г. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1997. 215 с.

24. Богомолова О.П. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1992.

25. Гончаренко М.П. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1993. 264 с.

26. Хорошилив Г.Е. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1993. 134 с.

27. Дяченко В.Д. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1990. 174 с.

28. Артемов В.А. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1995. 183 с.

29. Кульневич В.Г., Кайгородова Е.А., Арустамова И.О., Коробченко Л.В., Владыко Л.В., Бореко Е.М. // Хим.-фарм. журн. 1990. Jé 2. С. 132-134.

30. Юре М.В., Гудриниеце Э.Ю. // В сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Ч. 1. Саратов, 1992. С. 57.

31. Панишева Е.К., Микерова Н.И., Ершов Л.В., Фомина А.Н., Николаева И.О., Пушкина Т.В., Черкасова A.A., Граник В.Г. // Хим.-фарм. журн. 1991. $ 4. С. 19-20.

32. Мортиков В.Ю., Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Апенова Е.Э., Галегов Г.А., Абдуллаев И.И., Асадуллаев Т.Е., Абдуллаев Ф.И. // Хим.-фарм. журн. 1991. № 5. С. 41-44.

33. Guerrera F., Salemo L., Sarva M.C., Siraousa M.A. // Farmaoo. 1993. Vol. 48. 12. P. 1725-1733.

34. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Мортиков В.Ю., Литвинов В.П., Промоненков В.К. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. 122-123.

35. Дядюченко Л.В., Жигалева Т.М., Промоненков В.К., Климов A.A., Волкова В.Н., Зубова А.П., Маличенко Н.Д., Данилов В.Д., Кап-линаЛ.В., Вялых В.В. A.c. 1657495 (1991). СССР // Б.И. 1991. » 23.

36. Sasse К., Fischer R., Santel H.-J., Schmidt R.R. Заявка 3614846 (1987). ФРГ // РЖХим. 1988. II О 436 П.

37. Пат. 4894084 (1990). США // РЖХим. 1991. 19 0 440 П.

38. Пат. 4790870 (1988). США // РЖХим. 1989. 23 0 664 П.

39. Пат. 4931452 (1990). США // РЖХим. 1991. 21 0 380 П.

40. Яно Т., Исиватари Т., Торису И., Мацуо Н., Тихо С. Заявка 3232804 (1991). Япония // РЖХим. 1994. 8 0 312 П.

41. Мацуо Н., Такэда X., Яно Т., Нисида С., Цусима К. Заявка 61-72754 (1986). Япония //РЖХим. 1987. 5 0 395 П.

42. Awad I.M.A., Abdel-Rahman А.Е., Bakhite Е.А. // Collekt. Czechosl. Chem. Commun. 1991. Vol. 56. №8. P. 1749-1760.

43. Qumuller A., Neumann P., Trauth H. Заявка 3844355 (1990). ФРГ // РЖХим. 1991. 10 H 108 П.

44. Michaylova V.V., Anghelova J.T. // ДОКЛ. Болг. АН. 1991. Т. 44. № 10. С. 65-68.

45. Fursteuwerth н. Заявка 3637091 (1988). ФРГ // РЖХим. 1989. 5 Н 200 П.

46. Redding W., Herd К.-J. Заявка 4122866 (1993). ФРГ // РЖХим. 1994. 9 Н 141 П.

47. Пат. 147477 (1989). ПНР // РЖХим. 1990. 13 Н 225 П.

48. Rangnekar D.W., Kamar P.У. // Indian. J. Fibre and Text Res.1991. Vol. 16. № 3. P. 223-225.

49. Ayyangar N.R., Spinivasan K.V. // Golourage. 1990. Vol. 37.19. P. 78-79.

50. Rangnekar D.W., Kamar P.Y. // Indian. J. Fibre and Text Res.1992. Vol. 17. 2. P. 92-100.

51. Mustroph H. // Z. Chem. 1989. Vol. 29- № 11. S. 422-42350. Benoit R., Duflos J., Dupas G., Bourguignon J., Queguiner G.

52. J. Heterooycl. Ohem. 1989. Vol. 26. I 6. P. 1595-1600.

53. Taylor E.G., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 18. P. 1977-1980.

54. Мельников А.А., Гунар В.И., Бамекина М.В., Сливченко Е.С., Ротэрлень А.А., Приходько Л.А. // А.С. I2982II (1987). СССР. Б.И. 1987. № II.

55. Пат. 255348 (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 19 0 94 П.

56. Пат. 216455 (1984). ГДР // РЖХим. 1985. 13 0 108 П.

57. Пат. 27IIII (1989). ГДР // РЖХим. 1990. 13 0 35 П.

58. Пат. 250122 (1987). ГДР // РЖХим. 1988. 13 0 57 П.

59. Forbes J.Т., Johnson C.N., Thompson М. // РОТ Int. Appl. WO 93 13,104 (CI. С 07 D 495/04), 08 Jul 1993, GB Appl. 91/27, 188, 21 Wee. 1991, 35 pp. // G.A.1993. Vol. 119. 271139a.

60. Fey P., Huebsoh W., Dressel J., Hanko R., Kraemer Т., Mueller U., Mueller-Gliemann M., Beuok M., Bisohoff H. et al. // Eur. Pat. Appl. EP 624,583 (CI. С 07 D 401/14), 17 Nov. 1994, DE Appl. 4,316,077,13 May 1993, 34 pp. // C.A. 1995. Vol. 122. 81132g.

61. Квак C.H., Кайгородова E.A., Заплишный B.H. // Тез. докл. и сообщ. 6 совещ. по хим. реактивам. Баку. 1993. С. I25-.

62. Klimesova V., Vinsova I., Celadnio M., Odlerova Z. // 0s. farm. 1990. Vol. 39. № 3. P. 104-108.

63. Фудзикова И. Заявка 37290 (1991). Япония // РЖХим. 1994. 18 0 39 П.

64. Ордена трудового красного знамени институт органического синтеза: 1957-1981 гг. // Под. ред. Я.Ф. Фрейманиса. Рига: Зинат-не, 1982.234 с.

65. Saari W.S., Hoffman J.M., Wai J.S., Fisher Т.Е., Rooney C.S., Smith A.M., Thomas C.M., Goldman M.E., O'brien J.A., Nunberg J.H., Quintera J.O., Sohleif W.A., Emini E.A., Stern A.M., Anderson P.S. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34. P. 2922-2925.

66. Пат. 682323 (1993). Швейцария // РЖХим. 1994. 20 0 30 П.

67. Пат. 5,202,243 (1993). США // С.А. 1993. Vol. 119. 70543d.

68. Пат. 2,273,928 (1994). Англия // С.А. 1994. Vol. 121. 255655b.

69. Пат. 5,364,776 (1994). США // С.А. 1995. Vol. 122. 79224v.

70. Eur. Pat. Appl. ЕР 481,802 (1992) // С.А. Г992. Vol. 117. 131074;.'.

71. Houpis J.N., Molina A., Lynch J., Reamer R.A., Volante R.P., Reider J. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 3176-3178.

72. Пат. 4731371 (1988). США //ТЖХим. 1989. I 0 67 П.

73. Окудзима X., Осамацу А., Кобаяси М., Фуруя Р., йоситада К. // Заявка 259559 (1990). Япония / РЖХим. 1991. 14 О 61 П.

74. Mosti L., Sohenone P., Jester M., Dorigo R., Gaior R.M., Fraooorollo D. //Eur. J. Med. Chem. 1993. Vol. 28. & 11. P. 853-858.

75. Пат. 4920229 (1990). США // РЖХим. 18 0 63 П.

76. Пат. 27III2 (1989). ГДР // РЖХим. 1990. 15 0 33 П.

77. Пат. 4764512 (1988). США // РЖХим. 1989. 13 0 45 П. .

78. Пат. 4853395 (1989). США // РЖХим. 1991. 5 0 41 П.

79. Пат. 0604,270 (1987). Япония // С.А. 1987. Vol. 106. 15б29би.

80. Пат. 549,790 (1985). Испания // С.А. 1987. Vol. 106. 84403b.

81. Пат. 544,504 (1986). Испания // С.А. 1987. Vol. 107. 7070j.

82. Пат. 61,180,770 (1985). Япония // С.А. 1987. Vol. 106. 67I20q.

83. Пат. 287259 (1991). ГДР // РЖХим. 1991. 19 0 56 П.

84. Пат. 4,650,806 (1987). США // С.А. 1987. Vol. 106. 213774z.

85. Пат. 4992452 (1991). США // РЖХим. 1992. 7 0 48 П.

86. Хидака X., Исикава Т., Иноуэ Д. // Заявка 390059 (1991). Япония / РЖХим. 1993. 20 0 42 П.

87. Пат. 275047 (1990). ГДР // РЖХим. 1990. 24 0 45 П.

88. Juraszyk H., Enenkel H.-J., Minok К.О., Soehliep H., Piulats J. // Заявка 3406392 (1985). ФРГ / РЖХим. 1986. 13 0 94 П.

89. Фудзиока Т., Тэрамото С., Томинага М. // Заявка 386864 (1991). Япония / РЖХим. 1992. 18 0 55 П.

90. Пат. 2032685 (1995). Россия /7 Б.И. 1995. » 10.

91. Пат. 61,229,865 (1985). Япония // С. А. 1987. Vol. 106. 156291р.

92. Пат. 234574 (1986). ГДР // РЖХим. 1986. 21 0 107 П.

93. Накагава С., Фукацу X., Андо М., Фудзита М. // Заявка 60-97959 (1985). Япония / РЖХим. 1986. II 0 109 П.

94. Фукацу X., Като И., Мурасэ С., Харада Н., Накагава С. // Заявка 61-243080 (1986). Япония / РЖХим. 1987. 23 0 99 П.

95. Пат. 4595762 (1986). США //РЖХим. 1987. 5 0 104 П.

96. Пат. 236729 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 1 0 79 П.

97. Пат. 237655 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 2 0 86 П.

98. Пат. 237657 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 3 0 94 П.

99. Пат. 4451469 (1984). США // РЖХим. 1985. 3 О III П.

100. Yamanaka M., Suda Sh., Kabasawa Y., Kawamura Т., Ogawa Т., Sowada K. // Chem. and Pharm. Bull. 1992. Yol. 40. № 6. P. 1486-1493.

101. Краузе A.B., Гаралене B.H., Дубур Г.Я. // Хим.- фарм. журн. 1993. Т. 27. Jfc I. С. 39-41.

102. Одо Н., Оцука К., Маруяма Т., Ито Т. // Заявка 60-146873 (1984). Япония / РЖХим. 1986. 12 0 97 П.

103. Hagen Y., Klauschenz Е., Rumler А., Hagen А., Heer S., Mitz-ner R., Niedrich H., Lohmann D. // Pharmazie. 1990. B. 45. № 3. S. 189-190.

104. Ершов JI.B., Кадушкин A.B., Граник В.Г., Долгун O.B., Денисов A.B., Южаков С.Д., Машковский М.Д. // Хим.- фарм. журн. 1992. Т. 26. » 9-10. С. 51-53.

105. Youngdale G.A., Oglia Т.Р. // J. Med. Chem. 1985- Vol. 28. Л 12. Р. 1790-1796.

106. Пароникян Е.Г., Сираканян С.Н., Григорян Г.Х., Норавян A.C. // Арм. хим. журн. 1989. Т. 42. » 8. С. 505-509.

107. Landmänn Н., Lowe Н. // Pharmazie. 1986. Vol. 41. № 3. S. 169-172.

108. Окудзима X., Осамацу А., Фуруя Р., Китада К.// Заявка 259571 (1990). Япония / РЖХим. 1991. 16 0 65 П.

109. Пат. 4650806 (1987). США // РЖХим. 1988. I 0 53 П.

110. Мито К., Кадзия К., Ито Т., Китано Т., Маруяма М., Хираяма М. // Заявка 62-4270 (1987). .Япония / РЖХим. 1988. 8 0 98 П.

111. MederskiW., Beier N., Sohelling Р., Lues I., Minok К.О. // Заявка 4129340 (1993). ФРГ / РЖХим. 1994. 8 0 60 П.

112. НО. Пат. 256I3I (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 23 0 54 П. III. Пат. 25495 (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 17 0 63 П.

113. Фукадзава Н., йидзака X., Ито Т., Маруяма М., Хираяма М. // Заявка 61-180770 (1986). Япония / РЖХим. 1987. 24 0 84 П.

114. Пат. 237656 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 3 0 93 П.

115. Пат. 5153209 (1992). США // РЖХим. 1994. 6 0 47 П.

116. Hanko R., Hübsch U., Dressel J., Реу Р., Krämer Т., Muller U., Muller-Gliemann M., Beuck M., Kazda S., Hirth-Dietrich 0., Knorr A., Stasch J.-P., Wohlfeil S., Yalkinoglu 0. // Заявка 4206045 (1993). ФРГ // РЖХим. 1994. 20 0 29 П.

117. Кузнецов В.В. // Хим.-фарм. журн. 1991. № 7. С. 61-75.

118. Ху Y., Zhu Z., Tong Z., Peng D., Duan L. // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1993. Vol. 24. $ 2. P. 49-51. // O.A. 1994. Vol. 120. № 1. 8556c.

119. Guillaumet G. // J. Pharm. Beld. 1994. Vol. 49. $3. P. 216220.

120. Пат. 4868190 (1989). США // РЖХим. 1990. 17 0 52 П.

121. Guillaumet G., Podona Т., Adam G., Guardiola В., Renard P. // Eur. Pat. Appl. EP 564,358 (1992) // C.A. 1994- Vol. 120. Jg 13. I64006d.

122. Пат. 5185329 (1993). США // РЖХим. 1994. 10 0 222 П.

123. Генри Т.А. // Химия растительных алкалоидов. Пер. с англ. М., 1956. С. 32.

124. Лукевиц Э. // ХГС. 1995. & 6. С, 723-734.

125. Кастрон В.В., Витолиня Р.О., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1990. 6. С. 14-21.

126. Кируле И.Э., Краузе A.A., Велена А.Х., Антипова Д.Ю., Арни-цанс Г.Я., Вуцина И.А., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1992. Jfc 11-12. С. 59-62.

127. Лидак М.Ю. // ХГС. 1985. J6 I. С. 5-17.

128. Дубур Г.Я. // Тез. докл. "IV Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин.: Азотсодержащие гетероциклы." Новосибирск, 1987. С. I5-I6.

129. Казуш Э.Я., Сагун Е.И., Тирзит Г.Д., Дубур Г.Я. // ХГС. 1994. » 5. С. 641-643.

130. Zingaro R.A., Cooper W.G. // Selenium. Van Nostrand-ReirihoId, Princeton, New Jersey. 1974. P. 546-614.

131. Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Паппо P. // Органические реакции. Т. 10. М.: Издатинлит. Пер. с англ., 1963. С. 181-553.

132. Перекалин В.В., Сопова A.C. // Непредельные нитросоединения. Москва, Ленинград: Химия: 1966. 384 с.

133. Litvinov V.P., Mortikov V.Yu., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M. // Synthesis. 1985. .№ 1 . P. 98-99.

134. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В.П. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 20 (I). М. : ВИНИТИ. 1991. С. 1-240.

135. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 20 (2). М.: ВИНИТИ. 1991. С. I-I24.

136. Elgemeie G.E.H., Mohamed S.M.M., Sherif Sh.M., Elnagdi M.H. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. M 12. P. 3107-3110.

137. Abdel G.P.M., Mohamed S.M.M., Sherif Sh.M., Elnagdi M.H. // Liebigs Ann. Chem. 1986. $9. P. 1639-1644.

138. Elgemeie G.E.H., Sherif Sh.M., Abd-El M.P., Elnagdi M.H. // Z. Naturforsch. 1986. В. 41. j6 6. P. 781-783.

139. Pathy F.A.L. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. Vol. 62. të 11. P. 3768-3770.

140. El-Torgoman A.M., El-Konsy S.M., El-Shahat K.Z. // Z. Naturforsch. 1987. В. 42. Jfi 1. S. 107-111.

141. Daboun H.A., Riad B.Y., // Indian J. Chem. 1984. B. 23- * 7. P. 675-676.

142. Geies A.A., El-Dean A.M.K., Abdel M.M.I. // Z. Naturforsoh., Б; Chem. Soi. 1992. Vol. 47. № 10. P. 1438-1440.

143. Шестопалов A.M., Мортиков В.Ю., Нестеров B.H., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П. // Изв. АН COOP. Сер. хим. 1984. » 10. С. 2409-2410.

144. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. Мортиков В.Ю., Родиновская Л.А., Гончаренко М.П., Промоненков В.К. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 9. С. I962-I97I.

145. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Мортиков В.Ю., Меленчук С.Н., Промоненков В.К., Золотарев Б.М., Литвинов В.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. * I. С. 153-159.

146. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Меленчук С.Н., Промоненков В.К., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1323-1330.

147. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литаинов В.П., Шестопалов

148. A.M. // СО. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пи-ридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. II6-II7.

149. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Шестопалов A.M., Нестеров

150. B.Н./Меленчук С.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 3. С. 622-628.

151. Матросова О.В., Завьялова.В.К., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. # 7. С. 1643-1646.

152. Elnagdi M.N., Ghozian S.A.S., Abdelrazek P.M., Selim M.A. // J. Chem. Res. (S.). 1991. P. 116-117.

153. Elnagdi M., Harb A.P.A., Elghandour A.H.M., Hussien A.H.M.,

154. Metwally S.A.M. // Gazz. Chim. Ital. 1992. Vol. 122. $ 8. P. 229-303.

155. Фролова Н.Г., Завьялова B.K., Литвинов В.П. // Тез. докл. 19-й Всеросс. конф. по хим. и технол. орг. соед. серы. Ч. I. Казань. 1995. С. 13.

156. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 938-942.

157. Rodinovskaya L., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic. 1996. P. 121.

158. Bogdanowicz-Szwed K., Lipowska M., Rys B. // Liebigs Ann. Chem. 1990. #11. P. 1147-1150.

159. Bogdanowicz-Szwed K., Krasodomska M., Lipowska M., Rus В., Skonecka A. // Monatsh H. Chem. 1993- Bd. 124. № 6-7. S. 721731 / O.A. 1994. Yol. 120.'J® 19. 244565a.

160. Martin N., Seoane C., Soto J.L. // Heterocycles. 1985-Vol. 23. J§ 8. P. 2013-2017.

161. Ibrahim N.S., Mohareb R.M., Shams H.Z. // Z. Naturforsch. В. 1988. Vol. 43. $ 10. P. 1351-1354.

162. Fathy N.M., Elgemeie G.H. // J. Chem. and Eng. Data. 1988. Vol. 33- Я 2. P. 218-219.

163. Hadi A., Martin N., Seoane 0., Soto J., Albert A., Cano F. // J. Heterocyclic. Chem. 1992. Vol. 29. $ 5. P. 1229-1235.

164. Elagemeye A.-G.A., Chali E.A., Harb A.P.A., Elnagdi M.H. // Arch. Pharm. 1987. Vol. 320. № 2 P. 140-145.

165. Mortikov V., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic. 1996. P. 103.

166. Hamdy A.H., Ahmed M.E., Sohair M.H. // J. Heteoycl. Chem. 1986. Vol. 23. № 4. P. 1203-1206.

167. Fuentes L., Yaguero J., Ardid M.I., Loruete A. // Heterocyc-les. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2125-2131.

168. Seada M., El-Behairy M.A., Jahine H., Hanafy P. // Oriental. J. Chem. 1989. Vol. 5. J6 4. P. 273-280.

169. Fuentes L., Vaquero J.J., Castillo J.C., Ardid M.I., Soto J.L. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. J® 1 . P. 93-98.

170. Abdel-Latif P.P., Shaker R.M. // Indian J. Ohem. B. 1990. Vol. 29. ^ 4. P. 322-325.

171. Abdel-Latif P.P. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. J§ 4. S. 283-284.

172. Baldwin J.J., Raab A.W., Ponticello G.S. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. Jt 12. P. 2529-2535.

173. Mirek J., Adamczyk M., Mokrosz M. // Synthesis. 1980. J£ 4. P. 296-299.

174. Bogdanowicz-Szwed K., Oiechanowicz-Rutkowska M., Gramy A., Filippini G., Pilati T., Rys B. // Liebigs Ann. Ohem. 1994. Bd. 6. S. 633-635.

175. Abdel-Latif P.P. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 53. J6 1-4. P. 145-148.

176. Zied J., El-Torgomon A.-M., El-Kousy S., Khattab A. // Arch.

177. Pharm. 1991. Vol. 321. £ 9- P. 589-591.

178. Elmoghayar M.R.H., El-Agamey A.-G.A., Abed N.M., Ibragim M.K.A. // An. Quirn. Ser. C. 1985. Vol. 81. #3. P. 236-238.

179. Seoane C., Soto J.L., Zamorano P. // Org. Prep, and Prooed. Int. 1984. Vol. 16. $ 5-6. P. 393-400.

180. Hadi A., Martin N., Mendez C., Quinteiro M., Seoane 0., Soto J.L., Albert A., Gano P.H. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1993- # 15. P. 1743-1748.

181. Hadi A., Martin N., Seoane C., Soto J.L. // J.Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1993. * 9. P. 1045-1050.

182. Abdel-batif P.P., Gohar A.K.M.M. // Bull. Soo. Chim. Belg. 1986. Vol. 95. Jfc 3. P. 211-212.

183. Пат. 286582 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 6 0 39 П.

184. Шеетопалов A.M., Литвинов В.П., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. #1.0. 146-155.

185. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. I57I-I577.

186. Elgemeie E.H.G., Regaila H.A., Shehata N. // Sulfur Lett. 1989. Vol. 9. № 6. P. 253-264.

187. Abdel-Latif P.P., Shaker R.M. // J. Chem. Res. Synop. 1995$ 4. P. 146-147.

188. Наумова М.И., Промоненков B.K., Петровский A.C. // Сб. мат-лов. Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов." Черноголовка, 1988. С. 129-130.

189. Краузе A.A., Пелчер Ю.Э., Калме S.A.,Дубур Г.Я. // ХГС. 1984. № 12. С. 1694.

190. Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 683-684.

191. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Нестеров

192. B.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Промоненков В.К., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. J 12. С. 2600-2609.

193. Краузе A.A., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Дубур Г.Я. // Тез. докл. 6 Всесоюзн. конф., посвящ. 95-летию со дня рожд. акад. АН Латв. ССР Густава Ванага "Химия дикарбонильных соединений". Рига, 1986. С. 125.

194. Литвинов В.П., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Мортиков В.Ю., Богданов B.C. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. » 9. С. 2I0I-2I08.

195. Краузе A.A., Пелчер Ю.Э., Лиепиньш Э.Э., Дубур Г.Я. // Тез. докл. 16 Конф. по химии и технол. орган, соедин. серы и сернистых нефтей. Рига, 1984. С. I80-I8I.

196. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ДАН (Россия). 1993. Т. 330. 15. С. 597-600.

197. Краузе A.A., Одынец А.Г., Веррева A.A., Германе O.K., Кожухов А.Н., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. » 7.1. C. 40-43.

198. Nesterov Y.N., Shklover Y.E., Struoiikov Yu.T., Sharanin Yu. A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A. // Acta Cryst. 1985. C. 41. P. 1191-1194.

199. Krauze A., Duburs G. // batv. Kim. Z. 1994. JS 1 . P. 92-98.

200. Краузе A.A., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме S.A., Дубур Г.Я. // ХГС. 1986. Л 5. С. 630-635.

201. Краузе A.A., Дубур Г.Я. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. "Синтез и реакц. спос. орган, соедин. серы." Тбилиси, 1989. С. 49.

202. Краузе A.A., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме S.A., Дубур

203. Г.Я. // ХГС. 1987. I I. С. 75-80.

204. Краузе A.A., Гаралене В.Н., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн.1992. Т. 26. $ 5. С. 40-43.

205. Elgemeie G.E.H., Elfahham H.A., Nabey H.A. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1988. Yol. 61. » 12. P. 4431-4433.

206. Zayed E.S., Abou E.E.I., Metwally S.A., Elnagdi M.H. // Coli. Czechosl. Ohem. Commun. 1991. Vol. 56. $ 10. P. 2175-2182.

207. Ghozlan S.A.S. // Sulfur Lett. 1991. Vol. 13. #1. P. 27-36.

208. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 460-463.

209. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № II. С. 2470-2471.

210. Гончаренко М.П., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. 0. 125.

211. Гончаренко М.П., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Туров A.B. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1578-1588.

212. КлоколГ.В., Гончаренко М.П. // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Новосибирск, 1987. С. 222.

213. Гончаренко М.П., Шаранин Ю.А. // Тез. докл. 15 Укр. респ. конф. по орган, химии. Ужгород, 1986. С. 256.

214. Гончаренко М.П. // Автореф. .дис. канд. хим. наук. Москва,1993. 24 с.

215. Гончаренко М.П. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 50.

216. Борисов В.Н. // Современные проблемы органической химии / Под ред. К.А.Оглоблина. Изд. Ленинградского ун-та. 1975.

217. Краузе A. A. // Межвуз. научи, сб. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов." Ч. 2. Саратов, 1989. С. 47-48.

218. Kandeel Z.E., Farag A.M., Shaaban M.R., Elnagdi M.H. // Heteroat. Chem. 1996. Vol. 7. Jfi 1. P. 35-38.

219. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Туров А.В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 9. С. 1996-2008.

220. Elgemeie G.H., Elfahham Н.А., Mekhamer R. // Sulfur Lett.1988. Yol. 8. $ 4. P. 187-198.

221. Промоненков В.К., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов

222. B.П., Родиновская Л.А., Золотарев Б.М. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 9. С. I963-1968.

223. Хорошилов Г.Е., Матросова С.В. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 209-210.

224. Elgemeie G.E.H., Elfahham Н.А., Nabey Н.А. // Sulfur Lett.1989. Yol. 9. J6 1-12. P. 47-55.

225. Elgemeie G.E.H. // Hetei-ooyoles. 1990. Yol. 31. * 1. P. 123127.

226. Краузе А.А., Аншь Х.-И., Дубур Г.Я. // ХГС. 1991. £ 12.1. C. 1674-1679.

227. Elgemeie G.E.H-., Elzanate A.M., Mansour А.К. // J.Chem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1 . 1992. tf 8. P. 1073-1074.

228. Al-Kaabi Sh.S., Elgemeie G.E.H. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1992. Yol. 65. » 8. P. 2241-2245.

229. Elgemeie G.E.H., Regaila H.A., Shehata N. // J. Ohem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1. 1990. Л 5. P. 1267-1270.

230. Родиновская Л.A., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ДАН (Россия). 1994. Т. 339. № 2. С. 214-217.

231. Shestopalov A.M., Litvinov Y.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A. // Synthesis (BRD). 1991. J6 5. P. 402-404.

232. Шестопалов A.M., Родиновская JI.А., Литвинов В.П., Бунисткий

233. B., Миколайчик М. // ДАН (Россия). 1992. Т. 323. J№ 6.1. C. II16—1122.

234. Родиновская Л.А., Богомолова О.П., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ДАН (Россия). 1992. Т. 324. J6 3. С. 585-588.

235. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. 7. С. 1588-1593.

236. Богомолова О.П. Автореф. дис. .канд. хим. наук. М., 1992. 24 с.

237. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Богомолова О.П., Литвинов В.П. // Тез. докл. 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Черноголовка. Ч. I. 1991. С. 94.

238. Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Мортиков В.Ю. // Тез. докл. IV Всесоюзн.конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Новосибирск, 1987. С. 224.

239. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Демерков А.С., Родиновская Л.А. // Тез. докл. "Естественные науки народному хозяйству". Пермь: Пермский ун-т, 1988. С. 128.

240. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. // Докл. АН COOP. 1990. Т. 314. » 4. 0. 970-975.

241. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС. 1990. #3. 0. 370-375.

242. Shestopalov A., Rodinovskaya Ъ. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 129

243. Литвинов В.П. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. № 10. С. 1572-1598.

244. Fathy N.M., AbcLel M.F. , Elgemeie G.E.H. // Aroh. Pliarm. 1988. Vol. 321 . 'JS 9. P. 509-512.

245. Ismail N.A., 'Khalifa -F.A., Fekry R.M., Asim Y.N.A. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1992. Vol. 66. $ 1-4. P. 29-35.

246. Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Стручков Ю.Т., Шкловер В.Е., Промоненков В.К., Мортиков В.Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1768-1774.

247. Шаранин Ю.А., Промоненков В. К., Литвинов В.П., Шестопалов A.M. // Тез. докл. 2 Всесоюзн. совещ. по химии азинов. Свердловск, 1985. С. 75.

248. Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Шестопалов

249. A.M. // Деп. ОНИИТЭхим. Черкассы, 1985. £ П51-хп.

250. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К.// ЖОрХ. 1984. Т. 20. Я 9. С. 2002-201I.

251. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К.// ЖОрХ. 1984. Т. 20. № 9. С. 2012-2020.

252. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Родиновская Л.А. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. J6 7. С. 1539-1553.

253. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1349-1356.

254. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Промоненков

255. B.К. // ЖОХ. 1989. Т. 59.,Вып. 10. С. 2395-2396.

256. Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Мортиков В.Ю., Родиновская Л.А. // Тез. докл. 5 Всесонзн. симп. по орган, синтезу "Новые методы и реагенты в тонком орган, синтезе". Москва, 1988. С. 128-129.

257. Шестопалов A.M., Демерков А.С., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // ХГС. 1991. # 8. С. I082-1086.

258. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. I331-1335.

259. Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Шестопалов A.M., Меленчук С.Н. // Тез. докл. Всесоюзн. совет. "Химия и технология гетерокумуленов для производства ХСЗР". Москва, 1985. 0. 57-58.

260. Hamed A.A., Hashem A.I., Salem М.А., Madkour H.F. // Egypt. J. Chem. 1986. Vol. 29. $ 1. P. 89-100.

261. Coudrem P., Conquelet J., Tronche P., Leal P. // J. Hetero-oyol. Chem. 1993. Vol. 30. #4. P. 1093-1095.

262. Пивненко H.C., Педченко Н.Ф., Лаврушин В.Ф. // Межвуз. на-учн. сб. "Карбонил. соед. в синтезе гетероциклов". Ч. 2. Саратов, 1989. С. 66-67.

263. Пивненко Н.С., Педченко Н.Ф., Орлова С.И., Лаврушин В.Ф. // Деп. НИИТЭХим. Черкассы, 1993. # 47-хп 93.

264. Матросова С.В. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 134-135.

265. Краузе А.А., Калме З.А., Пелчер Ю.Э., Дипан М.В., Дубур Г.Я. // ХГС. 1983. #11. С. I5I5-I520.

266. Десенко С.М. // Дис. .канд. хим. наук. Харьков, 1936. 162 с.

267. Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Litvinov V.P. // 15th Int. Symp. Org. Chem. Sulfur. Caen, 1992. P. 132.

268. Elgemeie G.E.H., Zohdi H.P., Sherif S.M. // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 54. #1-4. P. 215-219.

269. Краузе А.А., Бомика 3.A., Шестопалов A.M., Родиновская Л.A.,

270. Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС. 1981. Я 3. С. 377-382.

271. Краузе А.А., Лиепиньш Э.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1987. 7. С. 994.

272. Краузе А.А., Лиепиньш Э.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1989. » 6. С. 787-794.

273. Solimán P.M.А., Salman A.S.S., El-Hashash М.А. // J. Serb. Chem. Soc. 1991. Yol. 56. tf 7. P. 377-381.

274. Moustafa M.A., Eisa H.M., El-Emam A.A., El-Kerdawy M.M. // J. Drug Res. 1985. Yol. 16. Л 1-2. P. 227-233.

275. El-Morsy S.S., Padda A.A., El-Hossini M.S. // J. Indian Chem. Soo. 1988. Vol. 65. £ 10. P. 699-701.

276. Mohamed M.M., El-Hashash M.A., Sayed M.A., Shehata A.A. // Rev. Roum. Chim. 1985. Vol. 30. J6 5. P. 419-426.

277. El-Mobayed M., Bayoumy B.E., El-Farargy A.P., Fahmy A.A. /7 Egypt. J. Pharm. Soi. 1989. Vol. 30. В 1-4. P. 329-337.

278. Badran M.M., El-Meligie S., El-Ansari A.K. // Rev. Roum. Chim. 1989. Vol. 34. J6 11-12. P. 2093-2099.

279. El-Nagdy S., Bassiouny E.A., Attya I., Mahmoud M.R. // Rev. Roum. Chim. 1989. Vol. 34. № 9-10. P. 1979-1985.

280. Ghoneim K.M., Bagran M.M., Shaaban M.A., El-Meligie S. // Egypt. J. Pharm. Soi. 1988. Vol. 29- J® 1-4. P. 553-561 .

281. Balaban M.-C., Balaban T.-S., Bologa U., Balaban A.Т. //' Rev. Roum. Chim. 1990. Vol-.' 35. * 10-12. P. 1005-1008.

282. El-Kerdawy M.M., Eisa H.M., El-Emam A.A., Massoud M.A., Nars M.N. // Oriental J. Chem. 1990. Yol. 6. £ 2. P. 115-119.

283. Литвинов В.П., Промоненков В.К., Хорошилов Г.Е., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химияи технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. 0. 115.

284. Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шранин С.Ю. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. I5I7-I538.

285. Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // Тез. докл.17 Всесоюзн. конф. "Синтез и реакционная способность орг. соедин. серы". Тбилиси, 1989. 0. 150.

286. Шаранин Ю.А., Матросова С.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. I25I-I255.

287. Shestopalov A., Mortikov V., Kruglova Е. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 128.

288. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. # 3. С. 630-640.

289. Mohammad М. Al-Arab // J. Heterooycl. Chem. 1989. Vol. 26. P. 1665-1673.

290. Al-Nakib Т., Meegan M.J. // J. Chem. Res. Synop. 1988. Л 5-p. 146-147.

291. Tyndoll D.V., Al-Nakib Т., Meegan M.J. // Tetrahedron Lett.1988. Vol. 29. #22. P. 2703-2706.

292. Al-Arab M.M., TabbaH.D., Ghanem B.S., Olmstead M.M. // Synthesis. 1990. Л 12. P. 1157-1159.

293. Mishriky N., AsaadP.M., Girgis A.S., Ibrahim Y.A. // 4th Ibn Sina Int. Symp. Pure and Appl. Heterooycl. Chem. Cairo, 1992. P. 34; РЖХим. 1993. 15 Ж 303.

294. Vieweg H., Hanfeld V., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie.1989. Bd. 44. #9. S. 639-640.

295. Vieweg H., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie. 1986. Bd. 41. Л 12. S. 827-830.

296. Hanfeld Y., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie. 1988. Bd. 43. #11. S. 762-764.

297. Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шестопалов

298. A.M., Мортиков В.Ю., Промоненков В.К. // Изв. АН СССР. 1984. #12. С. 2760-2765.

299. Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Промоненков

300. B.К., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. # I. С. 223-224.

301. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Хорошилова Л.А. // Тез. докл. "XV Укр. респ. конф. по орг. химии". Ужгород, 1986. С. 255.

302. Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Золотарев Б.М., Мортиков В.Ю. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. II. С. 2439-2444.

303. Краузе A.A., Лиепиныд З.Э., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Дипан Й.В., Дубур Г.Я. // ХГС. 1985. #1. С. 95-102.

304. Штурм И.Г. // Тез. докл. 3 конф. молодых ученых-химиков. Рига, 1989. С. 45.

305. Краузе A.A., ЛиепиньшЭ.Э., Калме З.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1984. #11. 0. 1504.294. Àdaohi I., Hiramatsu Y., Ueda M., Kawakami M. // Eur. Pat. Appl. EP 207,345 (1987); O.A. 1987. Vol. 106. 102269u.

306. Victory P., Nomen R., Colomina 0., Carriga M., Cvespo A. // Heterooyoles. 1985. Vol. 23. # 5. P. 1135-1141.

307. Шестопалов A.M., Мортиков В.Ю., Шаранин Ю.А., Туров A.B., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. С. 1980-1984.

308. Awad M.A.I., Abdel-Rahman А.Е., Bakhite E.A. // Phosph.,

309. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 57. № 3-4. P. 293-301.

310. Vieweg H., Leistner 5., Wagner G. // Pharmazie. 1988. Bd. 43. № 5. S. 358-359.

311. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 6. С. I29I-I297.

312. Клокол Г.В, // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 161.

313. Краузе A.A., Лиепиньш Э.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1990. J& I. С. II5-119.

314. Moustafa А.Н., Kaddah A.M., El-Abbady S.A., Gado S.H. // J. Pract. Chem. 1982. Vol. 324. Mb. Р. 1045-1051.

315. Wang J., Han G., Jiang G. // Oliin. J. Appl. Chem. 1991. Vol. 8. № 1. P. 38-41 / РЖХИМ. 1991. 20 Ж 262.

316. Abdel H.A.A., Awad I.M.A., El-Zohry M.P. // J. Chem. Teohnol. and Biotechnol. 1992. Vol. 54. J6 4- P. 369-374305. Berghot M.A. // Arch. Pharm. 1992. Vol. 325. № 5- P. 285-289.

317. Ismail N.A., Khalifa P.A., Magd El-Din A. // Heterocycles. 1991. Vol. 32. .№ 6. P. 1101-1107.

318. Клокол Г.В., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П., Богданов B.C., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Камерницкий A.B. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 8. С. 1788-1798.

319. Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. // Химия природных соед. 1988. Л I. С. 138-139.

320. Клокол Г.В. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1988. 168 с.

321. Khalifa М.А.Е., Tammam G.H., Ellanany А.А.А // Aroh. Pharm. 1983. Vol. 316. № 10. P. 822-826.

322. Hassan N.A., Elkafvawy A.P., Eiborai M. // Rev. Roum. Chim.1983. Vol. 28. # 7. P. 715-718.

323. Sing L.W., Ila H., Juniappa H. // Indian J. Chem. Seot. 1987. Vol. 26 Б. Ш 7. P. 607-610.

324. Краузе А.А., Витолиня P.O., Романова M.P., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1988. Т. 22. #5. С. 548-553.

325. Германе O.K., Краузе А.А., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Кименис А.А. // Тез. докл. 16 конф. по химии и технол. орг. соед. серы и сернистых нефтей. Рига, 1984. С. 362.

326. Краузе А.А., Витолиня P.O., Романова М.Р., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1988. Т. 22. Л 8. С. 955-959.

327. Krauze А. // 3th Conf. Yorig Sci. Org. and Bioorg. Ohem. Prague, 1984. P. 83-84.

328. Nasakin O.E., Pavlov V.V., Lyshohikov A.N.,Lukin P.M., Soro S., Khrustalev V.N., Struchkov Yu.T. // Mendeleev Commun. 1995. J6 6. P. 236-237.

329. Elgemeie G.E.H., Elghandour A.H.H. // Bull. Ohem. Soo. Jap. 1990. Vol. 63. J6 4. P. 1230-1232.

330. Хорошилов Г.E., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. 128.

331. Хорошилов Г.Е., Шаранин Ю.А. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. & 9. С. 38-44.

332. Химия алкенов // Пер. с англ. Под ред. С. Патая. М.: Химия, 1969. С. 260-344.

333. Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Мортиков В.Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Л 8. 0. 1869-1870.

334. Shestopalov A.M., Sharanin Yu.A., Nesterov V.N., Litvinov

335. Y.P. // International Conference on Organic Synthesis. Moscow, USSR, YI, A-317. 1986. P. 118.

336. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 4. С. 840-848.

337. Hagen Y., Rumler A., Reck С., Hagen A., Labes D., Неег S. // Pharmazie. 1989. Bd. 44.' J6 12. S. 809-813.

338. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // Тез. докл. I Уральской конф. "ЕнамиОны в органическом синтезе". Пермь, 1986. С. 5.

339. Родиновская Л.А., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // Тез. докл. Всесоюзн совещ. "Химия и технология гете-рокумуленов для производства ХСЗР". Москва, 1985. С. 51-52.

340. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M.,.Родиновская Л.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. II. С. 24422448.

341. Mosti L., Schenone P., Menozzi G. // J. Heterooycl. Chem. 1985. Yol. 22. J 6. P. 1503-1509.

342. Jones W.D., Schnettler R.A., Huber E.W. // J. Heterooycl. Chem. 1990. Yol. 27. J6 3. P. 511-518.

343. Sircar I., Due11 В., Bristol J.A., Weishaar R.E., Evans d.b. // J. Med. Chem. 1987. Yol. 30. $ 6. P. 1023-1029.

344. Ratemi E.S., Namdev N., Gibson M.S. // J. Heterooycl. Chem. 1993. Yol. 30. № 6. P.1513-1516.

345. Пат. 4515797 (1985). США // РЖХим. 1985. 24 0 125 П.

346. Пат. 4593028 (1987). США // РЖХим. 1987. 3 0.103 П.

347. Пат. 4732928 (1988). США // РЖХим. 1989. 5 О 47 П.

348. Пат. 5118696 (1992)'. США // РЖХим. 1994. 5 О 42 П.

349. Пат. 4769380 (1988). США // РЖХим. 1989. 12 О 58 П.

350. Пат. 4559352 (1985). США // РЖХим. 1986. 16 0 74 П.

351. Шаназаров А.К., Гранин В.Г. .// ХГС. 1987. #3. С. 423-424.

352. Hishmat О.Н., Madl El Din A.A., Ismail N.A. /7 Org. Prep. Prooed. Int. 1992. Vol. 24. Л 1. P. 33-37.

353. Elnagdi M.H., Erian W.W.A. // Arth. Pharm. 1991. Vol. 324. Л 11. P. 853-858.

354. Шестопалов A.M., Клокол Г.В., Родиновская Л.Ф., Меленчук С.Н. // Тез. докл. I Уральской конф. "Енамины в органическом синтезе". Пермь, 1986. С. 26.

355. Inouye М., Kim К., Kitao Т. // J. Amer. Chem. Soo. 1992. Vol. 114. Jfe 2. P. 778-780.

356. Stout D.M., Yamamoto D.M., Baroelon-Yang C. // POT Int. Appl. WO 8601,202 (1986). US / C.A. 1987. Vol. 106. 176171c-.

357. Taylor E.G., Palmer D.C., George T.J., Fletcher S.R., Tseng Chi.F., Harrington R.J., Beardsley G.P. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. £ 25. P. 4852-4860.

358. Zayed E.M., Elbannany A.A.A., Ghozlan S.A.S. // Org. Prep, and Proced. Int. 1985. Vol. 17. J® 1. P. 70-75.

359. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Клокол Г.В., Мортиков В.Ю., Демерков А.С. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Л 4. С. 854-861.

360. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Мортиков В.Ю., Демерков А.С. // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. "Химия и технология гетерокумуленов для производства ХСЗР". Москва, 1985. С. 49-50.

361. Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Нестеров В.Н. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 959-961.

362. Меленчук С.Н., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Мортиков В.Ю.,

363. Промоненков В.К., Литвинов В.П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. 101.

364. Пат. 272850 (1989). ГДР //РЖХим. 1990. 18 Н 165 П.

365. Peseke К., Bartroli R.M., Quincoces S.J. // Wiss. 2. Wil-helm-Pieok-Univ. Rostock. Naturwiss. R. 1988. Bd. 37. j® 8. S. 46-53.

366. Tominaga Y., Kawabe M., Hosomi A. // J. Heterocyclic Ohem. 1987. № 5. P. 1325-1331•

367. Пат. 275688 (1990). ГДР // РЖХим. 1990. 22 0 60 П.

368. Briel D., Dumke S., Olk В. // J. Chem. Res. Synop. 1992. Л 5. p. 144-145.

369. Sharanin Yu.A., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Yu., Litvinov V.P. // International Conference on Organic Synthesis. Mos-kow, USSR. VIA-273, 1986. P. 107.

370. Köditz J., Rudorf W.-D., Härtung H., Heinmann P. // Liebigs Ann. der Chemie. 1993. J6 9. S. 1003-1007.

371. Пат. 543,212 (1985). Испания // С.A. 1987. Vol. 107. 58866f.

372. Hartke K., Richter W.P., Kampohen T. // Chem. Ber. 1989. Bd. 122. J§ 4. S. 669-675.

373. Badr M.Z.A., Mahgoub S.A., Abdel-Latif P.P., Abd Al-Hafez A.A.A. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 55. J® 1-4. P. 175-183.

374. Wagner G., Vieweg H., Liestner S., Böhm N., Krasselt U., Hanf eld V., Prantz J. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. J® 2. S. 102-109.

375. Краузе A.A., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1987. № I. С. 124-128.

376. Артемов В.А., Иванов В.Л., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. £ 4. С. 553-556.

377. Ivanov V.L., Artyomov Y.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 55.

378. Artyomov Y.A., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // Mendeleev Coramun. 1993. Л 4. P. 149-151.

379. Краузе А., Дубурс Г. // ХГС. 1996. № 8. С. II34-II35.

380. Краузе А., Верхе Р., Дубурс Г. // ХГС. 1994. J6 I. С. 139-140.

381. Гончаренко М.П., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия технология пиридинсодержащих пестецидов". Черноголовка, 1988. С. 124.

382. Шестопалов A.M., Гончаренко М.П., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. // ДАН СССР-. Химия. 1990. Т. 314. » 6. С. 1427-1431.

383. Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // 15th Int. Symp. Org. Ohem. Sulfur. Caen, 1992. P. 168.

384. Нестеров В.Н., Стручков Ю.Т., Шкловер В.Е., Шаранин Ю.А. // Тез. докл. 6 Всесоюзн. совещ.' по орган, кристаллохимии. Киев, 1991. С. 57.

385. Nesterov Y., Rodinovskaya L., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 105.

386. Der Heyde T.P.E., Burgi H.B., Shklover V.E. //Acta Crystal-logr. 0. 1991. Vol. 47. 3. P. 566-569.

387. El-Hamid A.A., EssawyA., Amer A.M. // 4th Ibn Sina Int.

388. Symp. Pure and Appl. Heterooyolio Chem. Cairo, 1992. P. 17. / РЖХим. 1993. 15 Ж 195.

389. Erian A.W., Sherif Sh.M., Alassar A.-Z.A., Elkholy Y.M. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. Л 6. P. 1877-1884.

390. Краузе А.А., Лиепиньш Э.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1987. Ji 4. С. 563-564.

391. Краузе А.А., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Дубур Г.Я. // ХГС. 1984. Л 8. 0. II40-II4I.

392. Краузе А.А., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Дубур Г.Я. // Тез. докл. II Всесоюзн. совещ. по химии азинов "Новое в химии азинов". Свердловск, 1985. С. 153.

393. Stoyanov S., Petkov I., Antonov L., Stoyanova Т., Karagian-idis P., Aslanidis P. // Canad. J. Chem. 1990. Vol. 68. Л 9. P. 1482-1489.

394. Paniagua E., Rubio M.J., Seoane 0., Soto J.L. // Reol. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987. Vol. 106. Л 11. P. 554-557; C.A. 1988. Vol. 108. 18524a.

395. Rubio M.J., Seoane C., Soto J.L., Susaeta A. // Liebigs Ann. Chem. 1986. Л 1. S. 210-219.

396. Краузе А.А., Дубур Г.Я. // ХГС. 1988. Л 8. С. 1142.

397. Калме З.А., Лиепиньш Э.Э., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1989. Л 5. С. 620-625.

398. Калме 3.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я. // ХГС. 1991. Л 12. С. I699-1700.

399. Калме З.А., Ролофф В., Пелчер Ю.Э. // Тез. докл. VII Всесоюзн. конф. "Химия дикарбонильных соединений", поев. 100-летию со дня рождения проф. Густава Ванага. Рига, 1991. С. 99.

400. Накагава С., Фукацу X., Като И., Мурасэ А., Харада Н. // За- 339 явка'61-140583 (1986). Япония. / РЖХим. 1987. 15 0 92 П.

401. Rappoport Z., Ladkani D. // J. Ohem. Soo. Perkin Trans. I. 1974. ^ 22. P. 2595-2601.

402. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. Т. 2. М: Мир, 1987. С. 61-65.

403. Гринштейн В.Я., Шеринь Л.А. // Изв. АН Латв. OOP. Сер. Хим. 1963. $ 4. С. 469-474.

404. Brunton V.G., Lear M.J., Robins D.J., Williamson S., Workman P. // Anti-Cancer Drug Desing. 1994. Yol. 9. £ 4. P. 291-309.

405. Gazit A., Yaish P., Gilon Ch., Levitzki A. // J. Med. Chem. 1989. Yol. 32. № 10. P. 2344-2352.

406. Tornetta B., Scapini G., Guerrera P., Bemardini A. // Boll. Sedute Acoad. Gioenia Sci. Natur. Catania. 1970. Yol. 10. $ 5. P. 353-363. / С.A. 1973. Yol. 78. 620n.

407. Литвинов В.П., Дяченко В.Д. // ДАН (Россия). 1997. Т. 352. № 5. С. 636-640.

408. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // Тез. доп. VII Укр. конф. з орг. xiMix. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 154.

409. Кривоколиско С.Г., Дяченко В.Д., Шаран1н Ю.О. // Тез. доп. YII Укр. конф. з орг. xiMil. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 151.

410. Шаранин Ю.А., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 4. С. 581-587."

411. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Шаранин Ю.А. // ЖОХ. 1995. Т. 65. ВЫП. 6. С. I042-1045.

412. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. Ш 8. С. I094-1098.

413. Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997. J6 I. С. 196-198.

414. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 400 с.

415. Hofmann H.-J., Cimiraglia В. // Z. Ohem. 1988. Bd. 28. • S. 326.

416. Brunskill J.S.A., Asis De., Ewing D.P. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1978. Л 6. P. 629-633.

417. Allred A.L. // J. Inorg. Nuol. Chem. 1961. Vol. 17. P. 215.

418. Беллами Л. // Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. С. 129.

419. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. Л 8. С. I099-1103.

420. Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Стручков Ю.Т., Шаранин Ю.А., Шкловер В.Е. /У ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 4. С. 881-891.

421. Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. #3. С. 287-291.

422. Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д. /7 ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 7. С. I662-1663.

423. Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д., Туров A.B., Литвинов В.П. // Укр. хим. журн. 1988. Т. 54. Л 6. С. 615-618.

424. Дяченко В.Д., Туров A.B., Шаранин Ю.А. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. Л I. С. 65-69.

425. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // Тез. докл. 15 Укр. респ. конф. по орган, химии. Ужгород, 1986. С. 258.

426. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Хорошилов Г.И., Дяченко В.Д. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. "Естественные науки народному хозяйству". Пермь: Пермский ун-т, 1988. С. 126.

427. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Ч. 2. М.: Мир. 1969. С. 375. '

428. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Нестеров В.Н., Стручков

429. Ю.Т., Литвинов В.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. J* 10. С. 2535-2540.

430. Дяченко В.Д. // Тез докл. 3-й Конф. молодых ученых ~ химиков. Донецк, 1991. С. 60.

431. Igarashi М., Nakano Y., Takazawa К., Watanabe Т., Sato Sh. // Synthesis (BRD). 1987- J6 1. P. 68-70.

432. Шаранин Ю.А., Баскаков Ю.А., Абраменко Ю.Т., Пуцыкин Ю.Г., Назарова Е.Б., Васильев А.Ф. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. I508-1517.

433. Шаранин Ю.А., Хорошилов P.E., Нефедов О.М., Литвинов В.П., Шестопалов A.M. //ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. I3I5-I322.

434. Абраменко Ю.Т., Иващенко A.B., Ногаева К.А., Гридунова Г.В., Сергеева Н.Д., Стручков Ю.Т., Шкловер В.Е., Шарбатян П.А. /У ХГС. 1986. № 9. С. I286-1287.

435. Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д., Туров A.B. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 12. 0. 2750-2755.

436. Gonter O.E., Petty J.J. // Anal. Chem. 1963. Bd. 35. J6 6. P. 663-665.

437. Michael A., Ross A. // J. Am. Chem. Soc. 1930. Vol. 52. J6 11. P. 4598-4609.

438. Соловьянов A.A., Штерн M.M., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Докл. АН СССР. 1985. Т. 283. № 6. С. 1382-1385.

439. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. jg II—12- С. 61-66.

440. Bang-Chi Chen // Heterocycles. 1991. Vol. 32. № 3. P. 529597.

441. Гончаренко М.П., Шаранин Ю.А., Туров A.B. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 8. С. I6I0-I6I8.

442. Гончаренко м.П., ШаранЛн Ю.О. // Тез. доп. 16 Укр. конф. з орган. xiMii. Тернопьль, 1992. С. 265.

443. Гончаренко М.П., Савьяк В.Р. // Мат-лы 2-й конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 51.

444. Wilkinson D.J. // Proc. 3rd Int. Symp. "Synth, and Appl. Isotopioally Labelled Compounds". Amsterdam, 1989. P. 427430. / РЖХим. I991. 9 0 58.

445. Пат. 5,536,716 (1996). США // O.A. 1996. Vol. 125. 196372q.

446. Guillaumet G., Fugier 0., Suvie J.C.J., Adam G., Caignard D.H. // Eur. Pat. Appl. EP 521,766 (CI. С 07 D 311/58), 07 Jan. 1993, PR Appl. 91/8, 147, 01 Jul. 1991, 19 pp. / O.A. 1993. Vol. 118. 233886р.

447. Pavlov S., Bogavao M., Arsenijevic L., Arseni^'evio Y. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. #4. S. 286-287.

448. Дяченко В.Д., Митрошин А.Е., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. № 9. С. I235-1242.

449. The Chemistry of Triple-bonded Functional Groups. Pt. 1. // Eds. S. Patai, Z. Rappoport. Chichester; New York; Brisbane; Toronto; Singapore: J. Wiley and Sons, 1983. P. 107.

450. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Туров A.B. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. Л 4. С. 408-411.

451. Строжев М.Ф., Лиелбриедис И.Э., Нейланд О.Я. // ХГС. 1990. $ 6. С. 786-788.

452. MoNab Н., Monahan L.С., Gray Т. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. #3. P. 140-141.

453. Henning H.-G., Stemlinger G., Urban B. // Natur Wiss. 1991. Yol. 40. № 3. P. 7-15.

454. Дяченко В.Д. // Сб. научн. трудов vi Всероссийской конф.

455. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов,1996. С. 8.

456. Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко

457. B.В., Литвинов В.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997. № 5.1. C. I029-1034.

458. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Туров A.B., Литвинов В.П., Промоненков В.К. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 10. С. 2384-2392.

459. Дяченко В.Д., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. 106-107.

460. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. I. С. 149-150.

461. Алекс1енко O.A., Кривоколиско С.Г., Дяченко В.Д., UlapaHiH Ю.О. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMil. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 152.

462. Якун1н Я.Ю., Дяченко В.Д., Лл.тв1Нов В.П. // Тез. доп. Укр. конф. "Х1м1я азотвмл.сних гетероцикл1в" (ХАГ-97). XapKiB,1997. С. 74.

463. Машковский М.Д. // Лекарственные средства. М.: Медицина, 1988. Ч. 1,2.

464. Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. // Синтетические лекарственные средства. М.: Медицина, 1983. 272 с. ■

465. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1997. J6 4. С. 560-568.

466. Доценко В.В., Кривоколиско С.Г., Дяченко В.Д., Шаран1н Ю.А. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. Харк1в, 1995.1. Ч. I. С. 155.

467. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // Сб. научн. трудов VI Всероссийской конф. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов, 1996. С. 23.

468. Дячеко В.Д., Кривоколыско С.Г., Нестеров В.Н., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. Л 6. С. I243-I25I.

469. Гюнтер X. // Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. 1984. 448 с.

470. Eisneri U., Kuthan J. // The Chemistri of Dihydropyridines // Ohem. Rev. 1972. Vol. 72. #1. P. 1-42.

471. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1997. Л 5. С. 666-671.

472. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 1997. Л 5. С. 672-675.

473. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1996. Л 9. С. 1232-1234.

474. Фрейманис Я.М. // Химия енаминокетонов, енаминоиминов, ена-минотионов. Рига: Зинатне, 1974. 276 с.

475. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // Тез. докл. VII Всесоюзн. конф., посвящ. 100-летию со дня рождения проф. Густава Вана-га "Химия дикарбонилъных соединений". Рига, 1991. С. 84.

476. Санин A.B., Ненайденко В.Г., Красовский А.Л., Чураков A.B., Ховард Дж.А.К., Баленкова Е.С. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 236-244.

477. Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 4. С. 948-951.

478. Нестеров В.Н., Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. Л 2. С. 437-440.462463464465466467468469470471472473474475,

479. Вацуро K.B., Мищенко Г. Л. // Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976, 528 с.

480. Ягуполъский Л.М. // Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев: Наукова думка, 1988. 320 с.

481. Соединения фтора. Синтез и применение // Под ред. Н.Исикова. М.: Мир, 1990. 405 с.

482. Федюк Д.В., Малет1на I.I., Ягупольський Л.М. // Тез. доп. Укр. конф. "Х1м1я азотвм!сних гетероцикл!в" (ХАГ-97). XapKiB, 1997. С. 8.

483. Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 299. Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 1997. 16. С. 785-792. Органикум. Т.Н. М.: Мир, 1979, С. 105.

484. Дяченко В.Д. // Тез. доп. Укр. конф. "Х1м1я азотвмХсних гетероцикл!в" (ХАГ-97). XapKiB, 1997. С. 12. Яновская Л.А., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. // Успехи химии. 1984. Т. 53. JÉ 8. С. 1280-1303.

485. Dhar D.N. // The Chemistry of Chaiоoneв and . Related Compounds. New-York: A Wileyintersoienoe publication. 1981. 285 p.

486. Otto H.H. // Monatsh. Chem. 1979. Bd. 109. № 3. S. 681-693. Al-Hajjar P.H., Jarrar A.A. // J. Heterooycl. Chem. 1980. Vol. 17- J6 7. P. 1521-1525.1.tvinov V.P., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Dyachenko V.D. // Synlett. 1992. J® 1 . P. 87-88.

487. MiTpomiffl A.6., Дяченко В.Д., ¡UapaHiH Ю.А. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xímíi. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 153.

488. Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., .Туров А.В. // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 4. О. 942-947.

489. Зильберман Е.Н. // Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. 448 с,

490. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и 0-Н, 0-Н s-н-групп // Под ред. Ф.С.Бабичева. Киев: Наукова думкаг 1985. С. 132.

491. Fatiadi A.J. // Synthesis. 1978. Vol. 3. P. 165480. Заявка 3197459 (1991). Япония //' РЖХим. 1994. 3 0 30 П.

492. Пат. 3873334 (1989). США // РЖХим. 1991. 17 0 74 П.

493. Taylor E.G., Wong G.S.K., Fletcher S.R., Harrington P.J. , Beardley G.P., Shih C.J. // Proc. 8th Int. Symp. "Chem. and Biol. Pteridines, 1986. Pteridines and Folio Acid Deriv." Monreal, 1986. Berlin, New York, 1986. P. 61-64 / РЖХим. 1988. 3 E 146.

494. Шелякин В.В., Дяченко В.Д. /7 Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 156.

495. Шелякин В.В., Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // ХГС. 1995. Л -2, С. 269.

496. Beoher J., Johansen Т., Michael М.А. // J. Heterooycl. Chem, 1984. Vol. 21 . J6 1 . P. 41 .

497. Beoher J., Stidsen C.S. // Sulfur Reports. 1988. Vol. 8. Л 3. P. 105.

498. Bauer L., Prachayasittikul S. // Heterooycles. 1986. Vol. 24.' J6 1 . P. 161 . .

499. Perez,-Medina A., Marielle P.P., Elvain S.U. // J. Am. Chem, Soo. 1947. Vol. 69. P. 2574.

500. Дяченко В.Д., Шаранин Ю,А., Литвинов В.П., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Промоненков В.К., Туров А.В. /7

501. ЖОХ. I991. Т. 61. Вып. 3. С. 747-753.

502. Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. // Об. мат-лов Всесоюзн. конф. "Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов". Черноголовка, 1988. С. I20-I2I.

503. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г. // Тез. докл. 2-й конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 67.

504. Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. $11. С. 25852590.

505. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. $ 10. С. II3-II6.

506. Дяченко В.Д., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А. // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. "Химия, применение и механизм действия инсектицидов и акарицидов". Москва, 1990. С. 56-57.

507. Дубуре P.P., Виганте Б.А., Озолс Я.Я., Дубур Г.Я., Розентале Г.И. // ХГС. 1986. & II. С. I563-1567.

508. Litvinov Y.Р., Shäranin Yu.A., Rodinovskaya L.A., Nesterov V.N., Shklover Y.E., Struohkov Yu.T. // Ohem. Sor. 1989. Yol. 29- Jß 4- P. 327-332.

509. Кайгородова E.A., Конюшкин Л.Д., Михайличенко С.Н., Василии

510. B.К., Кульневич В.Г. // ХГС. $ 10. С. 1432-1437.

511. Кайгородова Е.А., Конюшкин Л.Д., Ниязымбетов М.Е., Квак

512. C.Н., Заплишный В.Н., Литвинов В.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. $ 12. С. 2215-2219.

513. Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. // ХГС. 1990. $ 2. С. 256-263.

514. Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П.,

515. Мортиков В.Ю., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т. // ХГС. 1989. 14. С. 557-563.

516. Заявка 7039264 (1970). Япония // O.A. 1971. Vol. 74. Jfc 23(2). 125459г.

517. Мартыновский A.A., Бражко A.A., Булах В.Г., Панасенко Т.В., Самура Б.А., Красных Е.А. // Хим.-фарм. журн. 1991. Л 4. С. 20-22.

518. Парфенов З.А., Смирнов Л.Д. // Хим.-фарм. журн. 1988. Л 12. С. I438-1448.

519. Роберте Дж., Кассерио М. // Основы органической химии. М. : Мир. 1978. T. I. С. 516-517.

520. Нестеров В.Н., Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. /У Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. Л I. С. 122-124.

521. Тугушева Н.З., Ершов Л.В., Граник В.Г., Шварц Г.Я., Сюбаев Р.Д., Машковский М.Д. // Хим.-фарм. журн. 1986. Л 7. С. 330оос1. JUÜ .

522. Loev В., Srader K.M. /'/ J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 1914.

523. Пакетт Л. // Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир. 1971. 352 с.

524. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Шаранин Ю.А. // Тез. доп. XVI Укр. конф.- з орг. xiMiï. Тернопдль, 1992. С. 260.

525. Заявка 399077 (1991). Япония //' РЖХим. 1993. 17 0 30 П.

526. Заявка 4II80I4 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. 17 0 29 П.

527. Сурикова Т.П., Захарова В.Д., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. /У Хим.-фарм. журн. 1989. Л 7. 0. 840-843.

528. Eur. Pat. Appl. EP 590,458 (1992) // O.A. 1994- Vol. 120. Л 25. 323255 о.

529. Заявка 4039734 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 348 П.

530. А.о. 1446890 (1993). СССР // РЖХим. 1994. 14 0 26 П.

531. Vanelle P., Ghezali S., Maldonado J., Crozed M.P., Delmas P., Gasquet M., 'Timón-David P. // Eur. J. Med. Chem. 1994. Yol. 29. Л 1. P. 41-44.

532. Baghos Y.B. , Doss S.H., Esoander E.F. // Org. Prep. Prooed. Int. 1993. Vol. 25. #3. P. 301-307. // O.A. 1994. Vol. 120. J6 1 . 8425j.

533. Пат. 5I79I23 (1993). США // РЖХим. 1994. 9 0 142 П.

534. Заявка 4039734 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 328 П.

535. Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. // Синтетические методы органической ХИМИИ. М.: Химия, 1982. 440 с.

536. Rudorf W.-D., August in М. // J. Praot. Chem. 1981. Bd. 323. J6 1 . S. 55-62.

537. Ram V.l., Yerma M. // Indian J. Chem. B. 1990. Vol. 29. #7. P. 624-627.

538. Kumar A., IIa H., Junjappa H. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1. 1978. Л 8. P. 857-862.

539. Elgemeie G.E.H., Ali H.A., Eid M.M. // J. Chem. Res. Synop. 1993. #7. P. 252-257.

540. Кривоколыско С.Г., Шаранин Ю.А., Дяченко В.Д. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 5.- С. 878.

541. Заявка 59-65089 (1984). Япония // РЖХим. 1985. 6 0 166 П.

542. Пат. 3873334 (1989). США // РЖХим. 1991. 17 0 74 П.

543. Пат. 4916140 (1990). США // РЖХим. 1991. 4 0 257 П.

544. Пат. 635840 (1983). Швейцария // РЖХим. 1984. I 0 132 П.

545. Пат. 140258 (1988). ПНР.// РЖХим. 1988. 24 0 39 П.

546. Заявка 0355234 (1990). ЕПВ // РЖХим. 1990. 22 0 279 П.

547. Общая органическая химия // Под. ред Кочеткова Н.К. Т.9. М.:1. Химия, 1985. 800 с.

548. Андреев В.А., Коломиец А.Ф. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 6. С. 594-620.

549. Вудворд Р., Хоффман Р. // Сохранение орбитальной симметрии. М.: Мир, 1971.

550. Темникова Т.И., Семенова С.Н. // Молекулярные перегруппировки в органической химии. Ленинград, 1983. 256 с.

551. Ногради М. // Стереоселективный синтез. М.: Мир. 1989. 406 с.

552. Takehiko N. // J. Chem. Res. (S). 1989. I 7. P. 204-205.

553. Katritzky A.R. // Handbook of Heterocyclic Chemistry. Oxford, N.Y., Toronto, Sydney, Prankfurt: Pergamon Press, 1985. 542 p.

554. Литвинова В.В., Солодовников В.Е., Анисимов A.B., Викторова Е.А. // ХГС. 1989. Ш 6. С. 851-853.

555. Анисимов A.B., Викторова Е.А., Данилова Т.А. // Молекулярные перегруппировки сероорганических соединений. Изд. Московского ун-та, 1989. 120 с.

556. Дяченко В.Д. // Тез. докл. 2-й Конф. молодых ученых хими-• ков. Донецк, 1990. С. 66.

557. Литвинов В.П., Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Дяченко В.Д., Шестопалов A.M. //Изв. АН СССР.- Сер. Хим. 1991. Jfe 8. С. I888-1895.

558. Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Дяченко В.Д. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. №2. С. 521-523.

559. Кери Ф., Сандберг Р. // Углубленный курс органической химии. М.: Химия. 1981. Кн. 2. С. 204.

560. Общая органическая химия // Под ред. Н.К.Кочеткова. 1982.

561. T. 2. M.: Химия. С. 344-346.

562. Селен в биологии // Мат-лы научн. конф. Баку: Элм. 1974. 196 с.

563. Вредные вещества в промышленности // Под ред. Лазарева Н.В. и Гадаскиной И.Д. Ленинград: Химия. 1977. Т. 3. 608 с.

564. Химия селена, теллура и полония // Бегнал К. М.: Атомиздат. 1971. 216 с.

565. Справочное руководство по химии // Артеменко А.И., Малеванный В. А., Тикунова И. В. М. : Высш. школа-. 1990 . 303 с.

566. Косметико-гигиенические моющие средства // Плетнев М.Ю. М.: ■Химия. 1990. 272 с.

567. Гелашвили Д.Б., Романова Е.Б. // Металлоорган. химия. 1992. Т. 5. 16. С. 1223.

568. Böhm R. // Pharmazie. 1987. Vol. 42. # 12. S. 793.

569. Заявка 63-107959 (1988). Япония // РЖХим. 1990. II 0 97 П.

570. Заявка 59-20274 (1984). Япония /7 РЖХим. 1985.' 3 0 100 П.

571. Uemura S. // Chem. and Chem. Ind. 1987. Yol. 40. M 2. P. 106.

572. Dar i A., Christiaens L.E., Renson M.J. // Aota Chem. Soand. 1993. Vol. 47. Л 2. P. 208.

573. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Абрамов О.В., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Бореко Е.И. // Хим.-фарм. журн. 1991. Л 7. 0. 49.

574. Пат. 159930 (1993). Польша // РЖХим. 1994. 17 0 67 П.

575. El-Bahaie S., Assy M.G., Hassanier M.M. // Pharmazie. 1990. В. 45. # 10. S. 791 .

576. Hwu J.R., Lai L.L., Hakimelahi G. H., Davari H. // Helv. Chim. Aota. 1994. Vol. 77. Л 4. P. 1037.

577. Bayomy B.E.-S. // J. Serb. Chem. Soo. 1990. , Vol. 55. #4.■

578. P. 205562. Пат. 5039483 (1991). США // ЖХим. 1992. 21 0 272 П.

579. Кулешова Л.Ю., Буртнев А.П., Кубасова Л.Р., Береговых Г.В. // Актуальные проблемы фармации Нечерноземья. Сб. научн. трудов Рязанского мед-та. Т. 92. Рязань. 1987. С. 149.

580. Пат. 4806654 (1989). США /7 РЖХим. 1990. 40 54 П.

581. Беленькая И.А., Дячина Ж.С., Мухоморов В.К., Сйрик O.A. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. » 12. С. 49.

582. Платонова H.A., Громова З.Ф., Бреева Л.Г. /7 Актуальные проблемы фармации Нечерноземья. Об. научн. трудов Рязанского •мед-та. Т. 92. Рязань. 1987. С. 53.

583. Пат. 4778892 (1988). США // РЖХим. 1989. 14 0 108 П.

584. Пат. 4859667 (1989). США // РЖХим. 1990. 15 0 248 П.

585. Sakakibara M., Tori T., Imai T., Watanabe Y., Ueno Y. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1992. Toi. 65- J6 5. P. 1291.

586. Заявка 4100975 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 122 П.

587. Пат. 5047419 (Ï99I). США // РЖХим. 1993. 17 0 59 П.

588. Detty M.R., Merkel Р.В., Powers S.K. //J. Amer. Chem. Soo. 1988. Vol. 110. № 17. P. 5920.

589. A.c. 1456430 (1989). СССР // РЖХим. 1989. 14 0 106 П.

590. A.c. I45643I (1989). СССР /7 РЖХим. 1989. 14 0 107 П.

591. A.c. 1816762 (1993). СССР /7 РЖХим. 1994. 8 H 124 П.

592. Пат. 281582 (1990). ГДР /7 РЖХим. 1991. 15 0 61 П.

593. Древко Б.И. // Автореф. .дис. докт. хим. наук. Саратов. 1997. 48 с.

594. Klayman D.L., Soovill J.P., Bartosevioh J.F.,» Mason C.J. // Eur. J. Med. Ohem.-Chim. thr. 1981. Vol. 16. № 4. P. 317-320. /' РЖХим. 6 Ж 731.

595. Герр Р.Г., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. // Кристаллография. 1983. Т. 28. С. 1029-1030.

596. Robinson W., Sheldrick G.M. // Crystallograpliio Computing Techniques and New Technologies. Oxford Univ. Press: Oxford (England). 1988. 366 p.

597. Walker N.', Stuart D. // Aota Crystallogr. 1983. A 39. P. 158.

598. Allen P.H., Kennard 0., Watson D.O., Brammer L., Orpen A.C., Taylor R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. № 12. P. S1 .

599. Scmidt U., Kibitzek H. // Chem. Cher. 1960. Bd. 93. S. 1559.584. -Davidson D., Berhhard S.A. // J. Am. Chem. Soo. 1948. Yol. 70. $ 10. P. 3426-3428.

600. Межерицкий B.B., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дороженко • Г.Н. // Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд. Ростовскогоун-та. 1976. 176 с.

601. Справочник химика // Т. II. Ленинград: Химия, 1964. С. 730.

602. Органический синтез // М,: Просвещение. 1986. 367 с.

603. Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шаранин С.Ю. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 15171538.

604. Mittelbach М. // Monatsh. Chem. 1985. Bd. 11b. I 5. S. 689691 .