Синтез, свойства и применение конденсированных фурилимидазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ачкасова, Анна Александровна

• Ачкасова, Анна Александровна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ачкасова, Анна Александровна

Введение

ГЛАВА 1. Реакционная способность 2-фурилазолов

1.1. Закономерности протонирования гетероциклов пирро-льного типа в условиях кислотного катализа.

1.2. Реакция нитрования

1.2.1. Нитрование фурилилазолов

1.2.2. Нитрование фурилазинов

1.3. Реакция галогенирования

1.4. Реакция сульфирования

1.5. Реакция форматирования

1.6. Реакция ацилирования

1.7. Реакция аминометилирования

1.8. Реакция металлирования

ГЛАВА 2. Синтез и свойства фурилимидазолов, аннелированных с ядрами бензола, бензимидазола, аценафтена и пиридина

ГЛАВА 3. Химические свойства конденсированных фурлимидазолов

3.1. Метилирование

3.2. Реакции электрофильного замещения

3.2.1. Реакция нитрования

3.2.2. Реакция бромирования

3.2.3. Реакция сульфирования

3.2.4. Реакция формулирования

3.2.5. Реакция ацилирования

ГЛАВА 4. Экспериментальная часть

4.1 .Физико-химические измерения

4.2. Синтез конденсированных 2-метил- и фурилимидазолов

4.3. Метилирование конденсированных фурилимидазолов

4.4. Реакции электрофильного замещения в ряду конденсированных фурилимидазолов.

4.4.1. Реакция нитрования

4.4.2. Реакция бромирования

4.4.3. Реакция сульфирования 98 4.4.4 Реакция формилирования

4.4.5. Реакция ацетилирования

4.4.6. Реакция бензоилирования

ГЛАВА 5. Практическое применение конденсированных фурилимидазолов

5.1. Фотолюминесцентные свойства карбонилпроизводных 111 2-фурилимидазолов

5.2. Физиологическая активность конденсированных фурилимидазолов

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и применение конденсированных фурилимидазолов»

Среди многообразия гетероциклических систем, интенсивное изучение которых успешно развивается последние годы, еще остается достаточно много интересных и малоизученных областей, к числу которых можно отнести и бигетарилы. Взаимодействие различных по природе гетероциклических ядер, входящих в их состав, оказывает подчас весьма неожиданное влияние на реакционную способность таких соединений, придавая им новые свойства, не характерные для отдельно взятых гетероциклических компонентов. Это относится и к 2-гетарилзамещенным имидазолам. Следует отметить, что производные гетарилимидазолов представляют большой интерес с точки зрения их практического применения в медицине и технике. В частности к ним относятся лекарственные средства [1-4], органические люминофоры [5], антиоксиданты [6,7] фотоматериалы [8]. Поэтому разработка доступных и эффективных методов синтеза указанных гетероциклов и их производных, а также изучение их строения является важной задачей, как в теоретическом так и в прикладном отношении.

В настоящей работе решаются задачи по изучению реакционной способности и взаимного влияния, находящихся в непосредственном сопряжении фуранового ядра и имидазолов, конденсированных с различными ароматическими системами. 1 2 3 4 n n о 5 6

Среди производных данного класса бигетарилов были изучены методы синтеза 2-фурилзамещенных имидазолов [9,10] и бензимидазолов [11-13]. Однако, учитывая, что проблема общих препаративных методов и строения указанных соединений достаточно актуальна [11], нами предпринята попытка, обобщить имеющиеся данные и на их основе провести сравнительный анализ реакционной способности соединений данного класса.

В работе рассмотрены методы синтеза указанных соединений, их реакционная способность по фурановому и конденсированным с имидазолом ядрам, осуществлены превращения, протекающие при действии электрофильных реагентов, а также, с использованием квантово-химических и спектральных методов, изучены различные свойства полученных соединений.

Диссертация состоит из пяти глав. В первой главе представлен литературный обзор, посвященный реакционной способности 2-фурилазолов и азинов, содержащих электроноакцепторную группу. Во второй главе описываются методы синтеза конденсированных фурилимидазолов. В главе III обсуждаются полученные результаты по строению и реакционной способности 2-фурилимидазолов. В главе IV содержится описание экспериментальной части работы. В пятой главе приведены данные о фотолюминесцентных свойствах, а в приложении- результаты биологических испытаний некоторых синтезированных соединений. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ачкасова, Анна Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработан общий способ синтеза конденсированных 2-гетарилимидазолов, позволяющий повысить экологическую чистоту и технологичность процесса. Найден удобный метод разложения промежуточно образующейся медной соли 2-гетарилимидазолов тиосульфатом натрия в разбавленной уксусной кислоте.

2. Обнаружены аномалии в некоторых имидазольных системах конденсированных 2-фурилимидазолов. Так, например, нагреванием 9,10-аценафтенхинона и фурфурола в среде ледяной уксусной кислоты вместо ожидаемого побочного продукта 2-(2/-фурил)аценафто[9,10-с1]оксазола получен 9,10-аценафтодиимин.

3.Изучено N-алкилирование конденсированных 2-(2/-фурил)- и 2-[(3-(2/-фурил)-винил]имидазолов. Для каждого исходного вещества, подобраны условия его осуществления, обеспечивающие отсутствие четвертичных солей, высокие выходы и чистоту полученных соединений

4.Найдена корреляция между слабопольным сдвигом протона в положении Ъ1 фуранового кольца и степенью электрофильного влияния имидазольных заместителей. Определены основные аспекты стабилизации конденсированных 2-фурилимидазолов в условиях кислотного катализа.

5.Выявлено, что при реакциях с сильными электрофильными агентами, помимо вступления заместителей, контролируемых а-ориентирующим влиянием гетероатома фуранового цикла, происходит образование различных производных по ароматическим системам, аннелированных с ядром имидазола.

6. С помощью квантово-химических расчетов показано, что включение винильной группы между фурановым и имидазобензимидазольным фрагментами приводит к ослабления влияния последнего на фундаментальный гетероцикл, и как следствие этого прохождение электрофильных реакций в мягких условиях близких к таковым для незамещенного фурана.

7.Показано, что образование 2/,5/-изомеров при формилировании и ацетилировании 1-метил-2-(3/-фурил)бензимидазола связано с выведением фуранового ядра в условиях реакции из сопряжения с бензимидазольным. Этот вывод подтвержден квантово-химическими расчетами, согласно которым в кислой среде угол поворота пятичленного гетероцикла составляет 23°.

8.Изучены фотолюминесцентные свойства конденсированных фурилимидазолов. Установлено, что они обладают сильной флуоресценцией и являются перспективными люминофорами.

9. В процессе исследования синтезировано 53 новых соединения. Выявлена антимикробная и фунгицидная активность производных 2-(2;-фурил)имидазо[4,5-^бензимидазола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ачкасова, Анна Александровна, 2004 год

1. Kawai Akiyoshi, Kawai Makoto. Pyridylfuran and pyridylthiophen compound and pharmaceutical use thereof.// Заявка 0853083 ЕПВ; РЖХ, 1999, 19065П.

2. Actibolaget Pharmacia. Subatituted 5-(5-nitro-2-furil)-l,2,4-trifzoles./ Brit. Pat. № 1040551.-1966 // C.A.-1966.-vol.65.-20138h.

3. Breuer H. Antimicrobical nitrofuriloxadiazole derivative./ US Pat.-№ 3557099.- 1971 // C.A.1971.- vol.75.-20412n.

4. Cole E.R., Grank G., Salam-Sheikh A. Fungicidal and vermicidal 2-(helofuril)benzimidazoles / J/Agr. And Food Chem.-1974.-V.22.- P. 918.

5. Красовицкий Б.М., Переяслова Д.Г., Юлеко Э.Г. Монокристаллы, сцинтиляторы и органические люминофоры. Харьков: ВНИИ Монокристаллов. 1968.-вып.4.-с. 105-115.

6. Nordmark-Werke G. m. b. Н. Nitrofurilpyrimidines. / Fr.Demande № 2241316.-1975 //C.A.-1975.-Vol.83.- 179102y.

7. Salen A.S.G., Farad A.A., Shawki M. (5-Nitro-2-furil)pyrimidines // Kolor ert.-1984.-V.16.-P. 98-111.

8. Сайхаши X., Мацуо Д. Получение 2,3-б«с-(2-фурил)-2-амино-пиразина./Япон.пат. № 10086.-1971 //РЖХим.-1972.- 1Н187П.

9. Стоянов В.М., Ельчанинов М.М.,Симонов A.M.,Пожарский А.Ф. Исследоания в области 2-замещенных имидазолов. Взаимодействие 1-метил-2-(фурил-2)имидазола с электрофильными реагентами // ХГС.-1989.-№10.-С. 13996-1400.

10. Пожарский А.Ф., Симонов A.M., Олейникова Л.Я., Ельчанинов М.М. Синтез и фунгицидное действие замещенных 2-фурилбензимидазолов и их фармокологическое действие // Хим.фарм.ж.-1979.-№6.-С.567.

11. Ельчанинов М.М., Олейникова Л.Я., Симонов A.M. Взаимодействие 2-гетарилбензимидазола с электрофильными реагнтами // ХГС.-1979.-№8.-С.1047.

12. Ельчанинов М.М, Симонов A.M., Олейникова Л.Я. Синтез и свойства 1 -метил-2-( 1 /-метилпирролил-2/)бензимидазола // ХГС.-1980.-№1.-С.71.

13. Губина Т.И., Лабунская В.И., Панкратов А.Н., Воронин С.П., Харченко В.Г. Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа. О направлении протонирования фуранов // ХГС.-1997.-№8.-С.1030-1034.

14. Каденцев В.И., Беленький Л.И., Колотыркина Н.Г., Чижов О.С. Изучение структуры фурана в условиях масс-спектроскопии // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1982.-№ 1 .-С.85.

15. Губина Т.И., Харченко В.Г. Фуран и его изологи в синтезе других гетероциклов // ХГС.-1995.-№8.-С.1034-1052.

16. Губина Т.И., Воронин С.П., Харченко В.Г.Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа. Влияние природы нуклеофила. Константа конкуренции. // ХГС.- 1999.-№5.-С.610-611.

17. Фешин В.П., Фешина Е.В. Расчеты ab initio геометрического и электронного строения молекул тиофена и 2-хлортиофена // ХГС.-1999.-№ 1 .-С .40-43.

18. Фешин В.П., Фешина Е.В. // Особенности взаимодействия атомов в молекулах фурана, пиррола и их 2-хлорзамещенных по результатам расчетов ab initio II ХГС.-1999.-№5.-С.612-617.

19. Сигалов М.В., Шмидт Е.Ю., Трофимов А.Б. Трофимов Б.А. Протонированные формы 2-(2-фурил)пирролов и их взаимопревращения .-ХГС.-1989.-№ 10.-С. 1343-1355.

20. Коростова С.Е., Михалева А.И., Трофимов Б.А. // Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы // Успехи химии.- 1999.-№1.-С.506-530.

21. Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Михалева А.И., Нестеренко Р.Н., Сигалов М.В., Воронов B.K.-Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Трифторацетилирование 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)-пирролов и их 1-винилпроизводных.- ЖорХ.-1982.-т.18.-№4.-С.894-899.

22. Салдабол Н.О., Лиепиныи Э.Э., Попелис Ю.Ю., Гавар Р.А., Баумане JI.X., Биргеле И.С. Нитрование 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридина, его замщенных и аналогов.- ЖорХ, 1979, т.15,№12, с.2534-2546.

23. Салдабол Н.О., Гиллер С.А. Введение нитро- и нитрозогрупп в 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридин и его замещенные.- Тез.У Всесоюзного совещания по химии нитросоединений. М., «Наука», 1974, с.30-31.

24. Haber R.G., Schoenenberger Е. 3-(5-nitro-2-furil)pyrazoles and isoxazoles. Neth. Appl. № 6504329, 1965.- "C.A.", 1966, vol.64, pp. 12682-12683.

25. Haber R.G., Schoenenberger E. Nitrofurilpyrazoles and isoxazoles.- "Israel J. Chem.", 1968, vol.6, №5, pp.631-639.

26. Понамарев A.A., Черкесова A.B. К изучению фурановых соединений. XXIV. Синтез 5-(5-нитро-2-фурил)-пиразолов.- ЖОХ., 1963, т.ЗЗ, вып.2, с.3946-3950.

27. Sairchi Н, Kitogava Т. Synthesis of furan derivatives. LXII. The reaction of keto acetylenic esters carbonyl reagents.- "Chem. Pharm. Bull.", 1971, vol.19, №8,pp. 1562-1566.

28. Micetch R.G. Studie in isoxazole chemistry. I. 3-or 5-(5-Nitro-2-furil)-5- or 3-methylisoxazoles.- " J. Med. Chem.", 1969, vol.12, pp.611-616.

29. Бухаева В.Ц. Синтез и превращения 2-(5-галогенфурил-2)бензимидазолов. Автореф. Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук . Ростов-на-Дону, 1969. 19 с.

30. Ельчанинов М.М., Симонов A.M., Косенко В.П., Олейникова Л.Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 3. Взаимодействие 1 -метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. ХГС, 1981, № 4, с. 520-523.

31. Печкин А.А. Синтез и свойства бигетарилов, содержащих имидазольный фрагмент. // Дис. На соиск. Ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону.-2000.-е. 102-128.

32. Minami S., Fujita A., Matsumoto J. (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.) 2-(5-Nitro-2-furil)-4-substituted thiazoles. Jap.Pat №167876 1966.- "C.A.", 1967, vol. 66, 109227b.

33. Гиллер C.A., Салдабол H.O., Медне А.Я. 2-амино-4-(5-нитрофурил-2)тиазол и его производные .- ЖОХ, 1963. Т.ЗЗ, вып.1, с.317-318.

34. Салдабол Н.О., Поппелис Ю.Ю., Зиле А.Я., Алексеева Л.Н., Крузметра JI.B. Синтез 2- и 2,5-замещенных 4-(5-нитрофурил-2)тиазолов и зависимость их антибактериального действия от заместителей.-Хим.фарм.журн.- 1974, №8, с.25-29.

35. Farcasan V., Maccay C. Derivati ai furanui. III. 2-Tiofuranilide si 2-(2-furyl)benzothiazoli.- "Studii si cercetari chim.", 1959, Anul 10, №1, p. 145150.

36. Farcasan V. Derivati ai furanui. IV. Asupra unor produsi de substitutie ai 2-furyl-(2)-benzothiazolui.-"Studii si cercetari chim.", 1962, Anul 13, №13, p. 103-107.

37. Aherblom E.B., Campbell E.S. Nitrofiiryltriazole derivatives as potential urinary tract antibacterial agent.- "J. Med. Chem", 1973, vol.16, №2, p.183-184.

38. Actibolaget Pharmacia. Substituted 5-(5-nitro-2-futyl)-l,2,4-triazoles. Brit. Pat. № 1040551, 1966, vol.65, 20138h.

39. Benjamin L.E., Snyder H.R. Nitrofuranyl heterocycles. XIII (1). N-mrtthyl-3-methylthio-5-(5-nitro-2-fiiryl)-1H-1,2,4-triazoles.- "J. Heterocyclic Chem.", 1976, vol.13, pp.1115-1118.

40. Breuer H. Antimicrobal nitrofurylozadiazole derivative. US Pat. №3557089, 1971.-«C.A.», 1971, vol. 75, 20412n.

41. Breuer H. 5-(Hydrozimethil)- or 5-alkoxymrthyl-3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-oxadiazoles. Ger. Offen. №2135171, 1972.- " C.A.", 1972, vol. 77, 5485m.

42. Breuer H. Nitroheterocycles. I. Nitrofuryl-sybstituted 3-amino-1,2,4-oxadiazoles and 5-amino-l,2,4- oxadiazoles.-"J. Med. Chem.", 1969, vol. 12, №4, pp.708-709.

43. Scagius K. Actibolaget Pharmacia. Nitration os2-(2-fury 1)-1,3,4-thiadiazoles derivatives. Swed. Pat., № 180081, 1962.- "C.A.", 1963, vol.58, p. 127584.

44. Scagius K. Actibolaget Pharmacia. Nitrofyrylthiadiazoles. Ger. Pat., №1138783, 1962.-«С.A.», 1963, vol.58, pp.9089-9090.

45. Scagius K. Thiadiazole derivate and process for its preparation. Brit. Pat., №975376, 1964.-РЖХ.,. 1966, 2Н291П.

46. Ribereau P., Novers G., Qeuquener G., Pastour P. Synthee de furylpiridines.-"Compt. Rend.", 1975, vol.280, pp.293-296.

47. Schroeder L., Thomas K., Goeth H. (5-nitro-2-furyl)-pyridines. Ger.Offen., №2147288, 1971.-"C.A.", 1973, vol 78, 159434b.

48. Burch A. H. 6-Chloro-2-(5-nitro-2-furyl)cinchoninic acid. US Pat. №33742396 1968.-РЖХ, 1969, 7ННН406П.

49. Burch A. H. Nitrofuiyl heterocycles. VIII. 2-(5-nitro-2-furyl) cinchoninic acid derivatives.-"J.Med.Chem.", 1969, vol.12, №3, pp.535-536.

50. Burch A., Benjamin L. 4,5-Dihydro-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine or pyridazine 3-(2H)-one. Belg. Pat., №630438, 1963.-"C.A.'\ 1964,vol.60, p. 13260.

51. Burch A., Benjamin L. Nitrofuryl heterocycles. II. 2-alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-3-(2H)-pyridazinones and 4,5-dihydro derivatives.-"J. Med.Chem.", 1966, vol.9, №2, pp. 425-426.

52. Chemopherapeutic nitroheterocycles. I. Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)pyrimidines.- "J. Med.Chem.", 1970, vol.13, №4, pp. 733-735.

53. Chemopherapeutic nitroheterocycles. II. 2-(5-nitro-2-furyl)pyrimidineswith basic substituents- "J. Med.Chem.", 1970, vol.13, №4, pp. 736-737. Aaut.: R. Albrecht, K. Gytsche, H.-J. Kessler, E. Schreder.

54. Gronowitz S., Hallberg A. The reaction of 4-(2-furyl)pyrimidine with nitric acid in acetic anhydrid- acetic acid.-" Acta Chem. Scand.", 1967, vol.27, №8, p. 2296-2298.

55. Nordmark-Werke G. m.b.H. Nitrofurylpyrimidines. Fr. Demande №2241361, 1975.-"C.A.", 1975, vol. 83, 179102y.

56. Олейник А.Ф., Адамская E.B., Кистенев Б.М., Глушко Р.Г., Соловьева Н.П. Синтез и антибактериальная активность фурановых аналогов оксолиниевой кислоты.-«Химия и техн. Фурановых соед.», Краснодар, 1988, с. 98-107.

57. Albrecht R., Schumann К. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. 25 (1). 2-(5-nitro-2-furyl)-5,6,7,8-tetrahydrochinazoline und verwandte Verbindungen.-"Europ. J. Med. Chem. Chim. Ther.", 1976, vol.11, №2, pp.155-158.

58. Albrecht R., Gutsche K, Kessler H., Schroder E. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. II. Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)pirimidines with basic substituents.//J. Med. Chem. Chim. Ther.", 1970, vol.13, №4, p.736.

59. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrimidine. Ger. Offen. № 2050815, 1972., "C.A.", 1972, vol.77, 34553n.

60. Burch H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furil)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidines.// J. Med. Chem.-1968.- V.l 1.-№1.-P.79.

61. Nordmark-Werke G. Nitrofurilpyrimidines.// Fr. Demande N 2241316.-1975.-C.A.-1975.-V.83.-179102y.

62. Matsuo SA., Saikachi H. Synthesis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-furil)pyrasine derivatives.// Yakugaku Zasshi.-1966.-V.86.-N 10.- P.927.

63. Matsuo SA., Saikachi H. Nitrofuryl derivatives. Jap. Pat, №11621, 1965.-"C.A.", 1965, vol.63, pp. 18119-18120.

64. Saikachi H., Matsuo S. Synthsis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-furyl)pyrazine derivatives.- "Yakugaku Zusshi", 1966, vol. 86, №10, pp. 927-932.

65. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVII. Synthsis of 5,6-bis-(5-nitro-2-furyl)-2-aminopyrazine and its related compounds.- "Yakugaku Zusshi", 1969, vol. 89, №8, pp. 1071-1077.

66. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVIII. Furyl and nitrofuryl derivatives.- "Yakugaku Zusshi", 1964, vol. 84, №5, pp. 416-420.

67. Мацуо Д., Нисуими E. Способ получения 5-нитро- и 5,57-диитрофурильных производных хиноксалина. Япон. Пат. № 11620, 1965.-«РЖХ», 1968, 14Н696П.

68. Синтез и анти микробное действие а-(5-нитрофурил-2)хиноксалина и его производных.-«Хим. -Фармац. Журн.», 1968, №10, с. 14-17. Авт.: Н.О. Салдабол, JI.H. Алексеева, Б.А. Бризга, А.Я. Зиле, JI.B. Крузметра, К.К. Медне.

69. Burch Н., Benjamin L. 4,5-Dihydro-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine or pyridazine 3-(2H)-one. Belg. Pat., № 630438, 1963.-"C.A.", 1964, vol.60, p. 13260.

70. Burch H.A. Alkyl-6--(5-nitro-2-furyl)-as-triazine-3,5-duones. . Belg. Pat., №630437, 1963.-"C.A.", 1964, vol.60, pp. 13259-13260.

71. Соколов С.Д. Исследование реакционной способности изоксазолов. Автореф. дис. на соиск. учен, степени д-ра хим. наук. М., 1974, 48 с.

72. Bianchi G., Godolli A., Gandolfl R. Furyl isossazoli derivate.- "Gazz. Chim. Ital.", 1968, vol. 98, fasc. 1, p.74-84.

73. Михайличенко Н.Г., Кульневич В.Г., Боброва Т.Д. Реакция фурилпиразолов с N-бромсукцинимидом.- «Химия и техн. фуранов. соед.», Краснодар, 1988, с. 10-23.л

74. Михайличенко Н.Г . Реакция 1 -фенил-3-11-5-(2-фурил)-Д -пиразолинов с электрофильными реагентами.- «Химия и техн. фуранов. соед.», Краснодар, 1988, с.64-70.

75. Перконс А.Я., Салдабол Н.О., Гиллр С.А. Бромирование 2-мино- и 2-ацетамино-4-(2-фурил)тиазолов.- ХГС, 1969, №3, с. 498-500.

76. Салдабол Н.О., Медне А.Я., Гиллер С.А. Синтез и превращения производных фурана. Производные 2-амино- и 2-гидразино-4-(5-нитрофурил-2)тиазолов.- ЖОХ, 1964, тю34, выпю5, с. 1598-1602.

77. Салдабол Н.О., Попелис Ю.Ю. Новое о реакциях роданирования и галогенирования 2-замещенных 4-(2-фурил)тиазола.- «XVI Конференция по химии и технол. орган, соед. серы и сернистых нефтей», Рига, 1984, с.241.

78. Салдабол Н.О., Зариня Г.Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(фурил-2)имидазо2,1-Ь.тиазола и его производных .// XI научн. сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов. Тез. докл. Уфа.-1968.-с.38-39.

79. Спрейг Дж., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолыю- В кн.: Гетероциклические соединения . Под ред. Р. Эльдерфильда., М., ИЛ, 1961, т.5, с. 430-431.

80. Farcasan V., Balazs I., Paiu F. Cromatografia in strat subtire a unor benztiazoli.- " Studia Univ. Babes-Bolyai", 1967, Anul 12, №2, pp.75-79.

81. Farcasan V., Florea S. Benzofuro-benzothiazolui. IV. Derivati a-substitutie ai 2-furyl-benzofiiro-benzothiazolui.- " Studia Univ. Babes-Bolyai", 1973, Anul 18, №1, pp. 143-145.

82. Meyer F.J. Fungicidal and vermicidal 2-(helofuryl)benzimidazoles. Brit. Pat. №1182571, 1970.-"C/A/", 1970, vol. 72, 132510n.

83. Ельчанинов M.M., Симонов A.M., Симкин Б.Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 4. Окисление 1-метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. ХГС, 1982, №8, с. 1089-1091.

84. Салдабол Н.О., Попелис Ю.Ю. Бромирование 2-(2-фурил)имидазо1,2-а. пиридина и его производных.-"Химия гетероциклических соединений", 1972, №5, с. 691-695.

85. Салдабол Н.О., Ландо О.Е. Диметилсульфоксид- реагент в синтезе 2-галоген замещенных имидазо1,2-а.пиридина, его аза- и тиоаналогов.-Тез. докл. XIV научн. конфер. по химии и технологии орган.

86. Соединений серы и сернистых нефтей. Рига, «Зинатне», 1976, с. 118119.

87. Салдабол Н.О., Ландо О.Е. Особенности синтеза имидазо1,2-а.пиридина его аза- и тиоаналогов в среде диметилсульфоксида.-ХГС, 1978,№2, с.258-262.

88. О различной направленности реакций бромирования 6-(2-фурил)имидазо 2,1 -Ь.тиазола и его производных с 1 молем брома. -ХГС, 1975, №1, с.55-61. Авт.: Н.О. Салдабол, Н.Н. Зелигман, Ю.Ю. Попелис, С.А. Гиллер.

89. Нитрозирование и бромирование 6-(2-фурил)имидазо 2,1-Ь.тиазола и его производных.- ХГС, 1972, №10, с.1353-1358. Авт.: Н.О. Салдабол, Н.Н. Зелигман, Ю.Ю. Попелис, С.А. Гиллер, А.Э. Абеле, Л.Н. Алексеева.

90. Циманис А.Ю., Салдабол Н.О., Алексеева Л.Н., Ялинская А.К., Москалева Н.Д. Синтез и антимикробное действие производных 2-(2-фурил)хиноксалина.-«Хим. -фарм. журн.», 1977, №10, с.48.

91. ЮО.Салдабол Н.О., Гиллер С.А. Синтез имидазо1,2-а.пиридинов непосредственно из метил- или метиленкетонов.// ХГС.- 1976.-№10.-с.1396.

92. Салдабол Н.О., Лиепиньш Э.Э., Попелис Ю.Ю., Гавар Р.А., Баумане Л.Х., Биргеле И.С. Нитрование 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридина, его замщенных и аналогов.- ЖорХ, 1979, т. 15,№12, с.2534-2546.

93. Farcasan V., Paui F. Derivatives of furan. X. 5-(2-Benzothiazyl)-2-formyl-furan. // Studia Univer. Babes-Bolyai Ser. Chem.- 1971.- Anul 16.-Fasc.l.- P.l 11-115.

94. Салдабол H.O., Попелис Ю.Ю., Славинская А.А. Формулирование фурилзамещенных имидазо 1,2-а. пиридина, имидазо[ 1,2-а]пиримидина и имидазо[2,1-Ь]тиазола.// ХГС.-2001.-№8.- с.1112-1115.

95. Салдабол Н.О., Зариня Г.Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(2-фурил)имидазо 2,1-Ь.тиазола и его производных.-Х1 науч. Сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов // Тез. докл.- Уфа.- 1968.-С.38-39.

96. Holla B.S., Ambecar S.Y. Formilation of 2-(2-furyl)indole. // Indian J. Chem.-1976.-Vol. 14b.-№8.- P.579-580.

97. Беленький Л.И., Чекис M.A., Зволинский В.П., Обухов А.Е. Синтез, строение и спектральные свойства некоторых биоксазолов // ХГС.-1986.-№6.- С.826-836.

98. Симонов A.M., Ельчанинов М.М., Олейникова Л.Я., Кумуржи А.Ф., Мандрыкин Ю.И. 1-метил-2-(5-формилфурил-2)бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. Авт. свид. № 5556361976).

99. Беленький Л.И., Ческис М.А. Карбонильные соединения ряда оксазола и использование их нуклеофильных реакций для синтеза диоксазолов.// Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов.- 1985.-c.48.

100. Saldabol N.O., Slavinska V., Kriele D.,Liepins E.,Popelis J., Mazeika J. 2-Substituted 5-metil-4-nitrofurans.// V international symposium on furan chemisnry.-Riga.-1988.-P.43.

101. Fiser-Jakic., Jakopcic К. N-Methilation of 2-furilbenzothiazoles. The influence of substituents on the rate of quaternization.// Croat, chem. acta.-1981 .-V.54.-N2.-P.245.

102. Paskal Y., Morizur J.-P., Wiemann J. Effects de substitution en RMN.l. Etude de composes furanniques substitues en a.-"Bull. Soc. Chim.France", 1965,№8, p.2211-2219.

103. Ельчанинов M.M., Симонов A.M., Олейникова Jl.Я., Колбачева Н.Г. Кетоны 1-алкил-2-(2-фурил)бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью.- Авт. свид. № 614630 (1978).

104. Симонов A.M., Ельчанинов М.М.,Кошутин В.И., ОлейниковаЛ.Я., Колбачева Н.Г. Кетоны 1-алкил-2-(2-фурил)бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью.- Авт. свид. № 677338 (1979).

105. Пб.Паценкер Л.Д, Локшин А.И., Друшлек Т.Г., Баумер В.Н. Ацилирование 5-фенил-2-(фурил-2)оксазола.// ХГС.- 1997.-№11.-с.1466-1471.

106. Shroeder L., Thomas K.,Goeth Н. 2-fiirilpyridines.// Ger. Offen. N2147288.-1971 .-C.A.-1973.-V.78.-159434b.

107. Беленький Л.И., Громова Г.П., Колотаев A.B., Краюшкин М.М. Безоилирование дезактивированных соединений ряда тиофена и фурана с помощью тетрахлоралюмината фенилдихлоркарбения.// ХГС.-2000.-№3.-С.315-323.

108. Салдабол Н.О., Зелигман Л.Л., Гиллер С.А. Аминометилирование 2-(фурил-2)имидазо 1,2-а. пиридина.// ХГС.-1971 .-№6.-с.818.

109. Ennis D.S., Gilchrist T.L. Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling.// Tetrahedron.-1990.- V.46.-N7.- P.2623.

110. Coutur A., Huguerre E., Croncdlaudon P. Regioselective metallation of thiazolo5,4-b.pyridines.- Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30.-№2.- P. 183184.

111. Стоянов B.M. Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных и аналогов. // Дис. на соиск. ученой степени к.х.н.-Краснодар.-2003.-с. 91-93.

112. Weidenhagen R. Synthese von imidazolderivaten.// Ber.-1936.-S2263.

113. Ачкасова А.А., Ельчанинов M.M., Александров А.А., Лукьянов B.C. Способ получения конденсированных 2-гетарилимидазолов.// Патент 2237667 (Россия) от 17.12.2002. Опуб. Б.И.-10.10.2004.-№28.

114. Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 2-гетарилбензимидазолов. Автореф. Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1981.26 с.

115. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химиии гетероциклов.- М.: Химия.- 1985.-280с.

116. Пожарский А.Ф., Бухаева В.Ц., Симонов A.M. Синтез 2-(5-нитрофурил-2)бензимидазолов.// ХГС.- 1967.- №5.-с.910

117. Kuzmierkiewicz W. Katalityczne uwodornienie furylowyeh pochodnych benzimidazolu.// Acta. pol. pharm.-1986.-V.43.-N2.-P.l 11.

118. Синтез органических препаратов.// M.: Мир., 1964.-е. 12, 45.13З.Олейникова Л.Я. Исследование в области химии конденсированных 2-фурилимидазолов.// Автореферат дис.на соиск. Ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону.-1972.

119. Печкин А.А., Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 3-метил-2-(2-фурил)-и 3-метил-2-(2-тиенил)нафт1,2^.имидазолов.// Изв. вузов. Естественные науки.-2000.-№4.-с.48-50.

120. Печкин А.А., Ельчанинов М.М., Стоянов В.М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2-фурил)-и 1 -метил-2-(2-тиенил )фенантр 9,10-а.имидазолов.//ЖорХ.-2002.-т.38.-вып.5.-с.48-50.

121. Roe A.M. The Thermal Condensation of Imidazoles with Carbonyl Compounds.//J. Chem. Soc.-1963.-p.2195.138Jocelyn P.C. Some Derivatives of 2,2/-Aminoethylglyoxalinr.// J. Chem. Soc.-1957.-p.3305

122. Haring M. Jur Darstellung von 1-Alkylimidazoles aus Imidazol.// Helv. Chim. Acta.- 1959.-Bd.42.-S.l845.

123. Kirugawa Y. A facil N-alrylation of imidazoles and benzimidazoles.// Synthesis.-1981 .-N2.-p. 124.

124. Ачкасова А.А., Максимова JI.H., Ельчанинов М.М., Лукьянов Б.С. Синтез и продукты метилирования 2-(2-фурил)-6,7-диметил-имидазо4,5-^бензимидазола. // ХГС. 2003, №2, с.299-300.

125. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М., Милов А.А, Лукьянов Б.С. Исследования в области химии 2-гетарилбензимидазолов. X* Синтез и свойства 1-Метил-2-(3/-фурил)-1Н-бензимидазола//ХГС (в печати per. № В75/03 ).

126. Ачкасова А.А., Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2-фурил)-1Н-аценафто9,10-с!.имидазола.// ХГС (в печати per. № ВЗЗ/04)

127. Ачкасова А. А., Ельчанинов М.М. Синтез и свойства 2-(2-фурил)имидазо4,5-с.пиридина. // VII Межд. Семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология (Материалы семинара), Ростов-на-Дону, 6-9 сентября 2004, с. 126-127.

128. Терентьев А.П., Казицына JI.A., Туровская A.M. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений.Х. Сульфирование ацетилфурана.//ЖОХ.-1950.-т.20.-вып. l.-сЛ85.

129. MS.El'chaninov М.М., Stoyanov V.M., Simonov A.M., Pozharskii A.F. Reactions of l-metyl-2-(furyl)imidazole with electrophilic reagents.// 5-th Internationalsymposium on furan Chemistry: Abstracts. Riga.-1988.-p.33.

130. Ельчанинов M.M., Симонов A.M., Олейникова Л.Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 5. Ацилирование 1-метил-2-(гетарил-2)бензимидазолов. ХГС, 1983, № 10, с. 1311-1313.

131. Denton D.A., Suschitzny H.J. Synthetic uses of Polyphosphoric acid.// J. Chem. Soc. -1963.-p.4741.

132. Паккет Л. Основы современной химии гетероциклических соединений.// М.:Мир.-1971 .-с. 117.

133. Томас У. Безводный хлористый алюминий и его применение в органической химии.//М.: ИЛ.-1949.-С.209.

134. Gardner P.D. Posphorus Acids in Organic Sestems. 1. Intermolecular Condensation Catalyzed by Polyphosphoric Acid.// J Am. Soc.-1952.-V.74.-N 18.-p.4721-4725.

135. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S. (Gamess Version 25 March 2000), J. Comput. Chem. 1993.-V.14.-p.1347.

136. Doroshenko A.O., Patesenker G.D., Baumer V.N.// Molecular Eng. 1994.-V.3.-p.343.

137. Красовицкий Б.М., Афанасиади Л.М. Препаративная химия органических люминофоров.//Харьков: ФОЛИО, 1997.-206с.

138. Рошаль А.Д., Лукьянов Б.С., Ельчанинов М.М. Электронное строение и спектральные свойства производных гетарилфенантроимидазолов.// Журн. физ. химии.-2003.-том.77.-№10.-с. 1899-1905.