Синтез и фотохромные свойства 1,2-дигетарилэтенов с гетероциклическими мостиковыми фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Иванов, Сергей Николаевич

• Иванов, Сергей Николаевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванов, Сергей Николаевич

Введение.

I. Фотохромные 1,2-дигетарилэтены с гетероциклическими мостиковыми фрагментами (Литературный обзор).

1.1. Синтез фотохромных 1,2-дигетарилэтенов с гетероциклическими мостиковыми фрагментами.

1.2. Синтез ненасыщенных гетероциклов с вицинальными диарильными заместителями из 1,2-бифункциональных исходных соединений.

1.2.1. Синтез диарилэтенов с 1,2,4-триазиновым и пиразиновым мостиковыми фрагментами.

1.2.2. Синтез вицинально дизамещенных 1,3-азолов (оксазолов, тиазолов и имидазолов).

L2.3. Синтез вицинальных дизамещенных фуранов и пирролов.

1.2.4. Синтез 1,2-диарилэтенов с пятичленными симметричными гетероциклическими мостиковыми фрагментами.

1.3. Особенности пространственного строения 1,2-дитиенилэтенов, определенные методом РСА.л.

II. Синтез и фотохромные свойства 1,2-дигетарилэтенов с гетероциклическими мостиковыми фрагментами

Обсуждение результатов).

II. 1. Получение исходных 1,2-бифункциональных соединений.

II.2. Синтез 1,2-дигетарилэтенов с новыми гетероциклическими мостиковыми фрагментами.

11.2.1. Синтез 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с

1,2,4-триазиновыми и пиразиновым циклами.

11.2.2. Синтез фотохромных 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с

1,3-азольными мостиковыми фрагментами.

11.2.3. Синтез фотохромных 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с флуоресценцией открытой формы.

11.2.4. Синтез фотохромных 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с симметричными 1,3-имидазол-2-оновым, 1,3-диоксол-2-оновым и 1,3-диоксол-2-тионовым мостиками.

11.2.5. Новый метод синтеза производных 1,3-оксатиол-2-оновой структуры.

11.3. Конформационные особенности 1,2-дигетарилэтенов.

11.3.1. Синтез фотохромных продуктов с заместителями в мостиковом гетероцикле. Влияние стерического фактора на конформацию фотохромов в кристаллическом состоянии.

11.3.2. Химическая фиксация конформации 1,2-дитиенилэтенов.

11.4. Фотохимические характеристики соединений.

III. Экспериментальная часть.

III. 1. (Эксперимент к разделу II. 1).

111.2. (Эксперимент к разделу II.2.1.).

111.3. (Эксперимент к разделу II.2.2.).

111.4. (Эксперимент к разделу II.2.3.).

111.5. (Эксперимент к разделам II.2.4 и II.3.1).

111.6. (Эксперимент к разделу II.2.5.).

111.7. (Эксперимент к разделу II.3.1.).

111.8. (Эксперимент к разделу II.3.2).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и фотохромные свойства 1,2-дигетарилэтенов с гетероциклическими мостиковыми фрагментами»

Актуальность проблемы. Фотохромные материалы находят применение в качестве солнцезащитных устройств, светофильтров, актинометров, дозиметров и т.д. В последнее время они активно рассматриваются как перспективные элементы устройств на базе объемной (3D) оптической памяти, систем записи, хранения и обработки информации и молекулярных переключателей. Впечатляющий взрыв интереса к этому классу веществ наблюдается с начала 90-х годов прошлого века, когда среди 1,2-диарилэтенов были обнаружены термически необратимые фотохромы с высокой цикличностью. Около пяти лет назад к работам в области синтеза дитиенилэтенов активно подключилась Лаборатория гетероциклических соединений (ЛГС) ИОХ РАН. За истекший период в Лаборатории синтезирована обширная гамма дигетарилэтенов с самыми разнообразными заместителями в тиофеновых циклах. Большое внимание уделялось получению продуктов, в которых тиенильные ядра конденсированы с различными ароматическими гетероцик-лами. К началу нашего исследования в подавляющем большинстве случаев в качестве соединительного мостика в указанных фотохромах использовался практически не поддающийся дальнейшей модификации перфторциклопентен. Синтез дигетарилэтенов с другими мостиками был чрезвычайно трудоемким, а о влиянии строения соединительных мостиков на фотохромные свойства продуктов имелись лишь разрозненные сведения. Совокупность этих обстоятельств делала исключительно актуальной проблему поиска подходов к синтезу 1,2-дигетарилэтенов с новыми мостиковыми фрагментами на основе простых и доступных исходных веществ.

Цель работы. Целью диссертационного исследования является разработка удобных методов синтеза 1,2-дитиенилэтенов, в которых в качестве соединительных мостиков присутствуют диазиновый, триазиновый, азольные (оксазольный, тиазольный, имидазольный) и другие гетероциклы, определение конформацион-ных особенностей продуктов методом рентгеноструктурного анализа (РСА), изучение их реакционной способности с целью дальнейшей трансформации мостико-вых фрагментов, а также создание ранее неизвестного типа соединений с фиксированной анти- параллельной ориентацией тиофеновых колец, в которой один из тиенильных циклов жестко связан с гетероциклическим мостиком. Существенной задачей работы явилось определение фотохимических характеристик синтезированных соединений и поиск корреляции между их строением и свойствами.

Научная новизна и практическая ценность. Разработан удобный общий подход к синтезу 1,2-бифункциональных производных 1,2-дигетарилэтан-1-она. На основе этих простых и доступных соединений предложены методы получения 1,2-дигетарилэтенов с разнообразными гетероциклическими мостиковыми фрагментами: пиразиновым; 1,2,4-триазиновым; 1,3-азольным (оксазольным, тиазоль-ным, имидазольным); фурановым; фуропиримидиновым; пиррольным; имидазол-2-оновым; 1,3-диоксол-2-оновым; 1,3-оксатиол-2-оновым; 1,3-диоксол-2-тионовым и 1,3-оксазол-2-оновым. Предложен новый, общий метод получения 4,5-диарил(гетарил)-1,3-оксатиол-2-оновой системы, основанный на взаимодействии замещенного 2-гидроксиэтан-1-она с 1,Г-тиокарбонилдиимидазолом.

Изучена реакционная способность полученных 1,2-дитиенилэтенов, продемонстрирована возможность дальнейшей модификации мостиковых гетероциклов. Определены фотохромные свойства синтезированных продуктов. Установлено, что 1,2-дитиенилэтены с пятичленными пиррольными, фурановыми и 1,3-азольными электроноизбыточными гетероциклическими мостиками, содержащими электронодонорные заместители, являются фотохромами, тогда как наличие электроноакцепторных групп в мостиковых фрагментах препятствует проявлению фотохромных свойств соединений. Показано, что 1,2-дитиенилэтены с шести-членными 1,2,4-триазиновыми, пиразиновыми элекронодефицитными гетероцикламй" не обладают фотохромными свойствами. Обнаружено, что для 3-замещенных 2,3-дигидро-4,5-бис(гетарил)-1,3-оксазол-2-онов и 4,5-дигетарил-1,3-диоксол-2-онов характерна высокая термическая стабильность циклических форм фотохромов. Зафиксирована флуоресценция открытых форм для фотохромных продуктов, в которых этеновый фрагмент является составной частью фурановой или фуропиримидиновой систем.

С помощью метода РСА осуществлен сравнительный анализ пространственного строения ряда веществ и показано, что молекулы имеют активную анти- параллельную конформацию. Предложен общий подход к решению проблемы сте-рической и химической фиксации одного из двух тиофеновых колец 1,2-дитиенилэтена в указанной ориентации, обеспечивающей эффективную фотоциклизацию.

Проведены в полуэмпирическом приближении MNDO квантово-химические расчеты открытых и закрытых форм 1,2-дитиенилэтенов. Продемонстрировано, что данный метод удовлетворительно описывает структурно- химические и энергетические характеристики соединений.

Полученные в диссертации продукты в настоящее время изучаются в качестве фотохромных соединений в Центре фотохимии РАН и Fraunhofer Institut flir Angewandte Polymerforschung, Potsdam, Germany.

Публикации и апробация работы. Результаты диссертационного исследования были представлены на международных и российских конференциях: XXth International Conference on Photochemistry (Moscow, 2001), V Молодежной научной школы-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), 9th Blue Danube Symposiym on Heterocyclic Chemistry (Tatranska Lomnica, Slovak Republik, 2002), XIXth IUPAC Symposium on Photochemistry (Budapest, Hungary, 2002 ).

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи и тезисы 4 докладов.

I. Фотохромные 1,2-дигетарилэтены с гетероциклическими мостиковыми фрагментами (Литературный обзор)

Фотохромизм определяют как индуцированное светом обратимое превращение вещества А (фотохрома) в продукт В, отличающийся строением, спектром поглощения (окраской) и внутренней энергией, окислительно-восстановительными потенциалами, показателями преломления, диэлектрическими постоянными и другими физико-химическими параметрами1"3. hv

А « В t hv

В последние годы значительное внимание уделяется аналогам стильбенов - фотохромным 1,2-диарилэтеновым структурам4"5, для которых характерно электроциклическое замыкание центральной 1,3,5-гексатриеновой системы под действием УФ- облучения и обратная реакция раскрытия цикла под действием видимого света6"7.

Вполне естественно, что фотоциклизация стильбеноподобных цис- 1,2-дигетарилэтенов А сопровождается их частичной изомеризацией в транс- изомеры. Для предотвращения этого арилы (гетарилы) связывают мостиками, в которых центральная двойная связь является фрагментом какой-либо циклической структуры.

Многие 1,2-дитиенилэтены обладают термической стабильностью циклической формы В, высокой цикличностью и рядом других выигрышных показа

-4-5 телеи .

Указанным структурам посвящен целый ряд обзоров4"5'8-11, где обсуждается синтез, физико-химические и оптические свойства 1,2-дитиенилэтенов с мостиковыми фрагментами в основном трех типов: перфторциклопентен, ма-леиновый ангидрид и маленимид. При этом, основными объектами изучения были продукты, в которых тиенильные ядра конденсированы с различными ароматическими гетероциклами, либо содержат различные заместители. Варьированию строения этеновых фрагментов, соединяющих гетероароматические кольца, уделялось несравненно меньшее внимание.

Диссертационный обзор состоит из трех разделов: первая часть посвящена непосредственно методам получения фотохромных 1,2-дитиенилэтенов с известными гетероциклическими мостиковыми фрагментами. Во втором разделе представлены методы синтеза разнообразных гетероциклов (мостиков), с вици-нальными диарилами (гетарилами) при двойной связи - аналогов фотохромных 1,2-диарил(гетарил)этенов. Поскольку в диссертации значительное внимание уделено рентгеноструктурному исследованию синтезированных 1,2-дитиенилэтенов, в заключительном разделе литературного обзора рассматривается влияние структурных и конформационных параметров на фотохромные свойства 1,2-дитиенилэтенов и приводятся некоторые частные способы фиксации конформации 1,2-дитиенилэтенов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Иванов, Сергей Николаевич

Выводы

1. Разработаны простые способы получения 1,2-бифункциональных производных дигетарилэтан-1-она - удобных исходных соединений для создания 1,2-дигетарил-этенов с разнообразными гетероциклами в качестве соединительных мостиков.

2. Синтезированы продукты, в которых тиенильные кольца связаны пиразиновым и 1,2,4-триазиновым циклами и установлено, что они не обладают фотохромными свойствами.

3. Предложены методы синтеза 1,2-дигетарилэтенов с ароматическими пятичленными гетероциклическими мостиковыми фрагментами (оксазольным, тиазольным, имидазольным). Показано, что соединения с электронодонорными заместителями являются фотохромами, тогда как наличие электроноакцепторных групп в соединительных мостиках препятствует проявлению фотохромных свойств.

4. Синтезированы фотохромы, содержащие в качестве мостиков фурановый и фуропиримидиновый циклы и продемонстрировано, что они обладают флуоресценцией открытых форм.

5. Получены 1,2-бис(гетарил)этены, в которых гетарильные циклы связаны с симметричными пятичленными гетероциклами: имидазол-2-оном, 1,3-диоксол-2-оном и 1,3-диоксол-2-тионом.

6. Предложен новый, общий способ получения 4,5-диарил(гетарил)-1,3-оксатиол-2-онов, основанный на взаимодействии замещенного 2-гидроксиэтан-1-она с 1,1 '-тиокарбонилдиимидазолом.

7. Реакцией 4,5-дигетарил-1,3-диоксол-2-она с аминами синтезированы производные 1,3-оксазол-2-она. Методом рентгеноструктурного анализа изучены конформационные особенности продуктов и установлено что введение заместителей в мостиковый фрагмент влияет на взаимную ориентацию тиофеновых циклов. Впервые показана также принципиальная возможность фиксации конформации дигетарилэтенов за счет дополнительного связывания мостика с одним из тиенильных колец.

8. Исследованы фотохимические характеристики 1,2-дитиенилэтенов и выявлены фотохромы с высокой термической стабильностью циклических форм.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванов, Сергей Николаевич, 2002 год

1. Химическая энциклопедия, Москва, 1998, т. 5, с. 183.

2. J. С. Crano, R. Gughelmetti, Organic Photochromic and Thermochromic Compounds: Eds.; Plenum Press: New York. 1999. Yol.l.

3. Органические фотохромы, под ред. А. В. Ельцова, Химия, JL, 1982, 288 с.

4. М. М. Краюшкин, Химия гетероцикл. соединений, 2001, 19.

5. М. Irie, Chem. Rev., 2000,100, 1685.

6. Р. Вудворд, P. Хоффман, Сохранение орбитальной симметрии, Мир, Москва,1971,63.

7. Г. Б. Гилл, Успехи химии, 1971, 40, 1105.

8. Жан-Мари Лен, Супрамолекулярная химия, Наука, Новосибирск, 1998, 334 с.

9. О. Ю. Золотарская, Дис. канд. хим. наук., Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва, 2000, 103 с.

10. М. Irie, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1367.

11. M. Irie, К. Uchida, Т. Eriguchi, H. Tsuzuki, Chem. Lett., 1995, 899.

12. M. Irie, M. Mohri, J. Org. Chem., 1988, 53, 803.

13. K. Uchida, Y. Nakayama, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1311.

14. B. A. Xu, Z. N. Huang, S. Jin, Y. F. Ming, M. G. Fan, S. D. Yao, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1997,110, 35.

15. K. Uchida, G. Masuda, Y. Aoi, K. Nakayama, M. Irie, Chem. Lett., 1999,1071.

16. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948.

17. A. Charlton, A. Underhill, G. Williams, M. Kalaji, P. Murphy, A. Malik, M. Hursthouse, J. Org. Chem., 1997, 62, 3098.

18. M. Irie, R. Sumiya, M. Kabasawa, Yu. Horikawa, Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 03271286 A2 19911203 Heisei, 5 pp.(Japanese). Chem. Abstr. 116:204586.

19. М. Irie, Eur. Pat. Appl. EP 325742 A2 19890802, 28 pp. (English). Chem. Abstr.112:108642.

20. М. Irie, Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 01096282 A2 19890414 Heisei,7 pp. (Japanese). Chem. Abstr. 111:184251.

21. JI.M. Миронович, В.К. Промоненков, 1,2,4-Триазины. Итоги науки и техн., ВИНИТИ, Сер. Органическая химия, Москва, 1990.

22. Е. С. Taylor, L. G. French, J. Org. Chem., 1989, 54, 1245.

23. В. I. A. Elvidge, G. T. Newbold, J. R. Senciall, J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86, 4157

24. W. P. Heilman, R. D. Heilman, J. A. Scozzie, J. Med. Chem., 1979, 22, 671.

25. R. I. Trust, J. D. Albright, F. M. Lovell, N. A. Perkinson, J. Heterocycl. Chem., 1979,16, 1393.

26. K. Kalfus, Collect. Czech. Chem. Commun., 1968, 33, 2513.

27. A. K. Mansour, Y. A. Ibrahim, J. Prakt. Chem, 1973,315, 221.

28. J. Daunis, R. Jacguier, P. Viallefont, Bull. Soc. Chim. Fr., 1969, 10, 3670.

29. J. Adams, R. G. Shepherd, Tetrahedron Lett, 1968, 23, 2747.

30. J. Daunis, C. Pigiere, Bull Soc. Chim. Fr., 1973, 9-10, 2818. 31 .J. Klosa, Arch. Pharm, 1955, 288, 465.

31. J. Nagy, J. Nyitrai, P. Kolonits, K. Lempert, A. Gergely, L. Parkanyi, A. Kalman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 3267.

32. K. C. Joshi, K. Dubey, A. Dandia, J. Indian Chem. Soc., 1983, LX, 4, 369.

33. D. Davidson, M. Weiss, M. Jelling, J. Org. Chem., 1938, 2, 328.

34. A. Laurent, J. Prakt. Chem., 1845,1, 36, 1.

35. F. R. Japp, W. H. Wilson, J. Chem. Soc., 1886, 49, 825.

36. H. E. Schroeder, G. B. Rigby, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 2205.

37. G. Karmas, E. Spoerri, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 1580.

38. D. Davidson, M. Weiss, M. Jelling, J. Org. Chem., 1937, 2, 319.

39. K. Buttke, H. Baumgaertel, H.-J. Niclas, M. Schneider, J. Prakt. Chem., 1997, 339, 8, 721.

40. Hu Chao, J. Chin. chem. Soc., 1951,18, 47: Chem. Abstr.; 1952,470.

41. F. R. Japp, Т. S. Murray, J. Chem. Soc., 1893, 63, 469.

42. V. Coviello, A. E. Siegrist, Helv. Chim. Acta, 1976, 59.

43. J1. С. Пешакова, В. Б. Калчева, Д. А. Симов, Химия гетероцикл. соединений, 1981,8, 1011.

44. A. F. Cockerill, A. Deacon, R. G. Harrison, D. J. Osborne, D. M. Prime, W. J. Ross, A. Todd, J. P. Verge, Synthesis, 1976, 9,591.

45. R. Gompper, O. Christmann, Chem. Век, 1959, 92, 1944.

46. H. Beyer, H. Schilling, Z. Chem., 1965, 5, 182.

47. M. Bani, R. Bormetti, W. Ceccarelli, R. Fiocchi, M Gobetti, Eur. J. Med. Chem., 1995, 30, 39.

48. V. K. Ahluwalia, R. Singh, Synth. Commun., 1985,15, 13, 1191.

49. J. Prousek, Collect. Czech. Chem. Commun., 1983, 48, 3140.

50. H. Pichler, G. Folkers, H. J. Roth, K. Eger,Liebigs. Ann. Chem., 1986, 9, 1485.

51. H. J. Roth, P. Lepke, Arch. Pharm. (Weinheim, Gerj, 1972, 305,3, 159.

52. H. M. Chawla, M. Pathak, Tetrahedron, 1990, 46, 4, 1331.

53. R. Gompper, H. Herlinger, Chem. Ber., 1956, 89, 2817.

54. C. W. Rees, A. A. Sale, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, 6, 545.

55. J. C. Sheehan, F. S. Guziec, J. Org. Chem., 1973, 38,17, 3034.

56. J. C. Sheehan, F. S. Guziec,/. Am. Chem. Soc., 1972,94, 6561.

57. H.-M. Fischler, W. Hartmann, Chem. Ber., 1972,105, 2769.

58. S. Kobatake, T. Yamada, K. Uchida , N. Kato, M. Irie , J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,2381.

59. T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2000, 73, 2179.

60. JI. Г. Воронцова, M. M. Краюшкин, 3. А. Старикова, M. А. Калик, Ф. M. Стоянович, О. Ю. Золотарская, Д. JI. Джавадов, Изв. АН, Сер. хим., 2000, 74.

61. Т. Tsujioka, М. Irie, S. Obara, Jpn. Pat., 06161024 (1994), Chem. Abstr., 122, (1995), 68408.

62. M. M. Краюшкин, M. А. Калик, Д. JI. Джавадов, А. Ю. Мартынкин, А. В.

63. Фирсов, Б. М. Ужинов, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 979.

64. М. М. Краюшкин, Ф. М. Стоянович, О. Ю. Золотарская, А. Ю. Мартынкин, В. Л. Иванов, Б. М. Ужинов, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 1011.

65. М. Irie , Т. Lifka, S. Kobatake, N. Kato, J. Am. Chern. Soc., 2000,122, 4871.

66. K. Matsuda, K.Takayama, M. Irie, Chem. Commun., 2001, 363.

67. S. Kobatake, T.Shibata, K.Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 12135. 68.S. Fraysse, C. Coudret, J.-P. Launay, Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 1581.

68. T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 167.

69. M. M. Краюшкин, M. А. Калик, Д. JI. Джавадов, Л. Г. Воронцова, 3. А. Старикова, А. Ю. Мартынкин, В. Л. Иванов, Б. М. Ужинов, Изв. АН. Сер. хим., 2000, 1778.

70. М. Irie, S. Kobatake, М. Horichi, Science, 2001, 291,1769.

71. М. Irie, К. Uchida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 985.

72. K. Matsuda , M. Irie, Chem. Lett., 2000, 16.

73. K. Matsuda, M. Irie, Polyhedron, 2002, 20, 1391.

74. S. Kobatake , T. Yamada, M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 8450.

75. M. M. Краюшкин, M. А. Калик, Д. Л. Джавадов, Л. Г. Воронцова, Химиягетероцикл. соединений, 1998, 7, 921. 11.Л. Г. Воронцова, М. Г. Курелла, М. М. Краюшкин, М. А. Калик, Е. Ю. Звездина, Кристаллография, 1996, 41, 283.

76. Т. Kodani, К. Matsuda, Т. Yamada, S. Kobatake, М. Irie, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9631.

77. M. M. Краюшкин, Ф. M. Стоянович, О. Ю. Золотарская, Н. В. Муравьев, А. Ю. Мартынкин, Л. Г. Воронцова, 3. А. Старикова, В. Л. Иванов, Б. М. Ужинов, Изв. АН. Сер. хим., 2001,1, 107.

78. Y. Yokoyama, N. Hosoda, Y. Т. Osano, С. Sasaki, Chem. Lett., 1998, 1093.

79. В. 3. Ширинян, M. М. Краюшкин, Л. И. Беленький, Л. Г. Воронцова, 3. А. Старикова, А. Ю. Мартынкин, В. Л. Иванов, Б. М. Ужинов, Изв. АН. Сер. хим.в печати).

80. L. Karle, К. Britts, S. Brenner, Acta Cryst., 1964,17, 1506.

81. M. M. Краюшкин, А. Ю. Мартынкин, H. Д. Чувылкин, Изв. АН. Сер. хим., 2001, 364.

82. К. Uchida, Е. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie, Chem. Lett., 1999, 63.

83. M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T Eriguchi., J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 9894.

84. L. Dinescu, Z. Y. Wang, Chem. Commun., 1999, 2497.

85. Я. JI. Гольдфарб, И. С. Корсакова, Изв. АН, Сер. хим., 1954, 564.

86. N. P. Buu-Hoi, М. Khenissi, Bull. Soc. Chim. Fr., 1958, 359.

87. T. Yamaguchi, K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 6066.

88. G. M. Tsivgoulis, J.- M. Lehn, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1399.91 .Внутримолекулярное взаимодействие нитрилъной и аминогрупп, под ред. Ф.С. Бабичева, Наукова думка, Киев, 1987, 240 с.

89. М. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, Ф. М. Стоянович, О. Ю. Золотарская, Е. И. Чернобурова, И. В. Заварзин, А. Ю. Мартынкин, Б. М. Ужинов, Изв. АН., Сер. хим., (в печати).

90. D. N. Kursanov, Z. N. Parnes, N. М. Loim, Synthesis, 1974, 633.

91. Cambrige structural Database System, Version 5.23, 2002.

92. C. Christophersen, A. Holm, Acta Chem. Scand., 1970, 24, 1512.

93. K. Harano, T. Taguchi, Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 2348.

94. K. Harano, T. Taguchi, Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 2357.

95. N. N. Tsou, R. G. Ball, P. J. Roy, Y. Leblanc, Acta Crystallogr., Sect.С. (Cr. Str. Comm.), 1998, 54, 1493.

96. T. Ishizuka, S. Ishibuchi, T. Kunieda, Tetrahedron Lett., 1989,30 , 3449.

97. A. B. Mandal, A. Gome, G. Trujillo, F. Mendez, H. A. Jimenez, M. J. Rosales, R. Martinez, F. Delgado, J. Tamariz, J. Org.Chem., 1997, 62, 4105.

98. R. V. Hoffman, M. M. Reddy, F. Cervantes-Lee, J. Org.Chem., 2000, 65, 2591.

99. L. A. Paquette, J. Tae, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3151.

100. Т. Кларк, Компьютерная химия, Мир, Москва, 1990, 383 с.

101. JL И. Беленький, Н. Д. Чувылкин, Химия гетероцикл. соединений, 1995, 1551.

102. Л. И. Беленький, Н. Д. Чувылкин, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 1535.

103. Н. Д. Чувылкин, А. М. Токмачев, А. В. Фролов, Е. В. Лунина, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 1743.

104. Н. Д. Чувылкин, А. М. Токмачев, И. А. Суслов, Журн. физ. химии, 2001, 75, 1642.

105. Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет, Кеантово-химическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и применение, Химия, Москва, 1989, 256 с.

106. С. В. Hatchard, С. A. Parker, Proc. Roy. Soc., 1956, A235, 518.

107. E. W. Wagner, A. W. Adamson, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 394.

108. G. M. Sheldrick, SHELXTL, v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

109. G. N. Jean, F. F. Nord, J. Org. Chem., 20, 1363 (1955).

110. R. Gaerther, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74,766.

111. D. A. Shirley, В. H. Gross, M. J. Danzig, J. Org. Chem., 1958, 23, 1024.

112. W.K. Anderson, E. J. LaVoie, J.C. Bottaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, 1.

113. H. Kwart, T. George, Chem. Commun., 1970, 433.

114. E. G. G. Werner, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1949, 68, 509.

115. В. 3. Ширинян, H. В. Костерина, А. В. Колотаев, Л. И. Беленький, М. М. Краюшкин, Химия гетероцикл. соединений, 2000, 3,431.