Нитрометил-1,2,4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Тырков, Алексей Георгиевич

• Тырков, Алексей Георгиевич
• доктор химических наук
• 0

Оглавление диссертации доктор химических наук Тырков, Алексей Георгиевич

ВВЕДЕНИЕ5.

ГЛАВА 1. Методы синтеза и свойства 3,5-замещенных 1,2,4-оксадиазолов (литературный обзор)12.

1.1. Гетероциклизация ацилпроизводных амидоксимов и родственных соединений 12.

1.2. Реакции 1,3-ДИполярного циклоприсоединения нитрилоксидов к нитрилам 35.

1.3. Прочие методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов 43.

1.4. Перегруппировка 1,2,4-оксадиазолов в другие азотсодержащие гетероциклы 49.

1.5. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с сохранением гетероцикла 59.

1.6. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с раскрытием гетероцикла 66.

ГЛАВА 2. Синтез и строение 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу 75.

ГЛАВА 3. Химические превращения замещенных 3-арил метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов 116.

3.1. Реакции 1,2,4-оксадиазолов с сохранением гетероцикла 116.

3.1.1. Взаимодействие замещенных 5-динитрометил-З-фенил

1,2,4-оксадиазолов с арилэтенами 116.

3.1.2. Взаимодействие замещенных 3-арил(метил)-5-нитрометил

1,2,4-оксадиазолов с алифатическими диазосоединениями 132.

3.1.3. Взаимодействие З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с 1,1-дифенил(диалкил)замещенными гидразина 145.

3.1.4. Реакции гидроксиметилирования замещенных 3-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом 151.

3.1.5. Реакции солеобразования и кислотного гидролиза замещенных 3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов 157.

3.2. Реакции с расщеплением 1,2,4-оксадиазольного гетероцикла 163.

3.2.1. Реакции восстановления замещенных 3-арил(метил)нитрометил-1,2,4-оксадиазолов163.

3.3. Реакции модификации замещенных 3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов170.

ГЛАВА 4. Биологическая активность 3,5-замещенных

1,2,4-оксадиазолов (литературный обзор) 181.

4.1. Биологическая активность замещенных 3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов

4.1.1. Противомикробная активность замещенных З-арил(метил) 5-нитрометил- 1,2,4-оксадиазолов и гидразонов нитро-1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида

4.1.2. Антимикобактериальная активность замещенных 3-арил (метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и 2-нитро-1-(4-толилсульфонил)-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол]

Р этанов

4.1.3. Гипертензивная активность 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и их галогеннитроалкилзамещенных206.

4.1.4. Психотропная активность 1-гетарил-2-нитро

3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов 212.

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть223.

5.1. Методы и приборы исследования223.

5.2. Синтез исходных соединений, выделение и очистка продуктов реакций 224.

5.3. Синтез замещенных 3-арил- и З-метил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов229.

5.4. Реакции замещенных 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолов с арилэтенами239.

5.5. Взаимодействие 3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с алифатическими диазосоединениями 245.

6. Реакции 3-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с

1,1-дифенил(диалкил)замещенными гидразина256.

7. Гидроксиметилирование замещенных З-арил-5нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом259.

8. Солеобразование и кислотный гидролиз замещенных

3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов 262.

5.9. Реакции восстановления замещенных З-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов' 270.

5.10. Модификация замещенных 3-арил(метил)-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов 275.

ВЫВОДЫ 285.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нитрометил-1,2,4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность»

Гетероциклические соединения занимают достойное место в органической химии, в медицине, физике, агрохимии, материаловедении и других областях естественных и технических наук. В последние годы среди широкого спектра гетероциклических соединений внимание химиков-органиков, фармакологов, технологов привлекли 1,2,4-оксадиазолы, что связано не только с общим прогрессом в изучении различных циклизаций, но и с уникальной способностью 1,2,4-оксадиазольного кольца к превращению в другие гетероциклические соединения, а также с поисками биологически активных препаратов среди соединений этого ряда.

Актуальность работ по изучению 3,5-дизамещённых 1,2,4-оксадиазолов определяется большой значимостью их для синтетической и теоретической органической химии, а также широким спектром практически полезных свойств их производных. Замещенные 1,2,4-оксадиазолы успешно применяются в медицинской практике в качестве фармацевтических препаратов: «ли-бексин» и «оксоламин» известны как антитузивные препараты, «проксодо-лол» как эффективный Р-адреноблокатор, а «ирригор» как коронарный вазо-дилятор и местный анастетик. Среди оксадиазолов найдены системные фунгициды, гербициды, пестициды, они используются и в синтезе компонентов бризантных составов. Интересными типами этого класса гетероциклических соединений могут стать 1,2,4-оксадиазолы, содержащие в положении 5 гетероцикла замещенную нитрометильную группу. Уникальность этих соединений связана с наличием в их молекуле нескольких реакционных центров, что может позволить вовлекать их в многочисленные превращения, приводящие к широкому спектру полифункциональных продуктов алифатического и гетероциклического рядов. Присутствие замещённой нитрометиль-ной группы связанной с гетероциклом, должно было привести к реализации новых путей трансформации 5-нитрометильных производных 1,2,4оксадиазолов, что в итоге должно способствовать расширению областей их применения, как в органическом синтезе, так и медицинской практике.

Помимо широких синтетических и прикладных перспектив нитроме-тильные замещённые 1,2,4-оксадиазолы можно рассматривать как удобные объекты для изучения ряда теоретических проблем: взаимное влияние замещённой нитрометильной группы и 1,2,4-оксадиазольного цикла, реакционная способность амбидентных анионов, реакции нуклеофильного замещения, перегруппировки. Этим определяется актуальность темы настоящего исследования.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры аналитической и физической химии Астраханского государственного университета по комплексной теме: «Синтез, строение, свойства и биологическая активность алифатических и гетероциклических нитро- и по-линитросоединений», а также в рамках выполнения персональных Грантов Губернатора Астраханской области 1996-2002 гг. и Гранта Администрации Астраханской области 2003 г. (per. № 03-2003) для докторантов по исследованиям в области естественных наук.

Цель работы разработка метода синтеза нового типа нитрометил-1,2,4-оксадиазолов для поиска в их ряду новых биологически активных веществ, включая вопросы выявления закономерностей, специфики химических превращений, стереометрии, а также путей их возможного практического использования.

Основные задачи работы:

• выявление закономерностей реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения

N-оксидов нитрилов к замещенным нитроацетонитрила;

• изучение возможности использования РСА и квантовохимических расчетов (ab initio) для установления стереохимических особенностей молекул нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и их реакционной способности;

• изучение специфики реакций нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с учетом взаимного влияния азагетероцикла и замещенной нитрометильной группы;

• исследование амбидентного характера анионов 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и этил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитроацетата в реакциях алкилирования.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые исследована реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения замещённых элек-троноакцепторными группами нитроацетонитрилов к N-окисям нитрилов.

Всесторонне, современными методами (порошковая дифракция и ab initio квантовохимические расчеты) исследовано пространственное строение, распределение электронной плотности в нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолах, позволившее выявить электроноакцепторный характер 1,2,4-оксадиазольного кольца, а также оценить их реакционную способность.

В результате комплексного изучения химических превращений нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазола установлена возможность реализации процессов, связанных с раскрытием (реакции кислотного гидролиза, восстановления) или сохранением оксадиазольного цикла, позволившее в первом случае получить ряд соединений несущих амидоксимный, амидино-вый, N-глициламидиновый, N-алкилимидоксимный, а также и N-этиламинимидоксимный фрагменты, а во втором - ввести в нитрометильную группу, связанную с оксадиазольным циклом фармакофорные группы, получив при этом ранее неизвестные в литературе гидразонные, хлоралкильные, гетарильные, сульфонильные производные оксадиазолов, а также изоксазо-лины и пиразолы.

Впервые исследован амбидентный характер анионов 5-динитрометил-3-фенил- 1,2,4-оксадиазола и этил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитроацетата в реакциях с арилэтенами и обоснована реализация О-алкилирования квантовохимическим расчетом ab initio заряда атомов, а также расчетами суммарных атомных заселенностей и стерической энергии функциональных групп. Реакции 5-нитрохлорметильных производных 1,2,4-оксадиазола с диа-зометаном и диазоэтаном, в отличие от чисто алифатических нитроацетонитрилов, приводят к разделяемой смеси продуктов О- и С-алкилирования. Изучение этого вопроса вносит вклад в создание единой теории реакционной способности амбидентных анионов, так как одной из нерешённых проблем здесь является недостаток экспериментальных данных по реакциям различных анионов (в частности содержащих оксадиазольный фрагмент) с электрофилами в сравнимых условиях.

В итоге разработаны методы синтеза нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и выявлены основные пути их трансформации с получением ранее неизвестных производных содержащих гидразонный, гидроксиметильный, нитро-этильный, гетарилнитроэтильный, сульфонильный фрагменты. Полученные соединения открывают перспективу дальнейшего развития химии нитро- и полинитроалканов. Установленные закономерности реагирования нитроме-тильных производных 1,2,4-оксадиазолов могут быть полезны при анализе путей реакций с участием иных аналогично построенных азольных циклов.

Определён профиль биологической активности нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолов и продуктов их модификации, позволивший на основании изучения зависимости «структура-активность» и расчёта острой токсичности выявить структуры-лидеры, перспективные для углублённого фармакологического исследования. Среди синтезированных соединений выявлены 8 перспективных веществ, обладающих противомикробной, антими-кобактериальной, гипертензивной и психотропной активностью. Данные препараты изучаются в специализированных лабораториях по исследованию новых лекарственных средств антимикробного (Астраханский государственный университет), антимикобактериального (НИИ по изучению лепры МЗ РФ г. Астрахань), сердечно-сосудистого и психотропного (Волгоградский государственный медицинский университет) действия. Результаты работы широко использованы в монографии «1,2,4-Оксадиазолы (синтез, строение, свойства, применение)» /А.Г. Тырков, Астрахань. 2003 г/, рекомендованной для научных сотрудников, аспирантов, преподавателей, студентов химических и фармацевтических специальностей высших учебных заведений, а также внедрены в учебный процесс на химическом факультете АГУ.

Апробация работы. Отдельные части диссертационной работы доложены на Всероссийской конференции «Органические реагенты. Синтез, изучение, применение» (Саратов 1996 г.), на VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов 1996 г.), на VI Международной конференции «Химия карбенов и родственных интермедиа-тов» (Санкт-Петербург 1998 г.), на Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии (Саратов 1998 г.), на 1,11,III Всероссийской научной конференции «Эколого-биологические проблемы Волжского региона и Северного Прикаспия» (Астрахань 1998,1999,2000 гг.), на IV Международном симпозиуме «Актуальные проблемы химии алифатических диазосоедине-ний» (Санкт-Петербург 2000 г.), на Всероссийской научной конференции «Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение» (Астрахань

2000 г.), на Всероссийской конференции памяти А.Н. Коста по химии гетероциклов (Суздаль 2000 г.), на I Международной научной конференции «Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии» (Луга

2001 г.), на Международной научной конференции «Биотехнология на рубеже двух тысячелетий» (Саранск 2001 г.), на VII Международной научно-технической конференции «Наукоёмкие химические технологии - 2001» (Ярославль 2001 г.), на III Молодёжной школе-конференции'«Органический синтез в новом столетии» (Санкт-Петербург 2003 г.), на XVI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа 2003 г.), на II Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов» (Москва 2003 г.) и на X Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликованы: одна монография, 28 статей в центральной печати, в том числе 3 обзорных и 20 публикаций в сборниках материалов конференций и 3 тезисов докладов.

На защиту выносятся:

• метод синтеза замещенных З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов с дополнительными электроноакцепторными группами N02,Cl,C02Et;

• общие закономерности химического поведения и специфические особенности реакций 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу сопровождающиеся сохранением или разрушением 1,2,4-оксадиазольного каркаса;

• результаты биологического скрининга нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазолов и продуктов их модификации.

Личный вклад автора работы выполненных в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в постановке проблемы, ее обосновании и разработке, участии во всех этапах исследования и интерпретации результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 339 страницах (без приложения), содержит 51 рисунок и 44 таблиц. Она включает 5 глав, выводы, список цитируемой литературы (516 наименований) и приложение. * *

Масс-спектры записаны и интерпретированы совместно с проф. Лебедевым А.Т. (МГУ им. М.В. Ломоносова); рентгеноструктурные исследования проведены совместно с д. физ. мат. наук Чернышевым В. В. (МГУ им. М.В. Ломоносова); квантово-химические расчеты выполнены совместно с к.х.н., доц. Пащенко К.П. (Астраханский государственный технический университет); антимикробная активность изучалась совместно с к.б.н., доц. Сухенко Л. Т. (Астраханский Государственный Университет); антимикобактериальная активность в содружестве с к.м.н. Урляповой Н.Г. (НИИ по изучению лепры г. Астрахань); гипертензивная и психотропная активность изучалась совместно с д.м.н., проф. Тюренковым И.Н. (Волгоградский Государственный Медицинский Университет), за что автор выражает им глубокую благодарность.

12

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тырков, Алексей Георгиевич

ВЫВОДЫ

1. Разработан метод синтеза нового типа 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу: 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолы, этил-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроацетаты, З-арил-5-динитрохлорметил-1,2,4-оксадиазолы и этил-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) нитрохлорацетаты; выявлены особенности их реакционной способности с учетом сочетания нескольких реакционных центров и определен диапазон областей практического применения, как указанной группы соединений, так и продуктов их превращений.

2. Показано, что в основе общего метода синтеза 5-нитрометильных производных 1,2,4-оксадиазола лежит реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения функционально замещенных нитроацетонитрилов к N-окисям нитрилов различной природы, которая протекает региоселективно. Исследованные реакции гетероциклизации показали, что выход целевых продуктов зависит от диполярофильной активности группы CN в нитроацетонитрилах (уменьшается с ослаблением электроноакцепторной силы нитроацетонитрила) так и от природы заместителя в ароматическом кольце окисей нитрилов (увеличивается при введении электронодонорных групп в бензольное кольцо). На основе предложенного метода получено более 40 новых производных 1,2,4-оксадиазола содержащих электроноакцепторные заместители в нитроме-тильной группе.

3. Методом PC А исследовано пространственное строение молекулы 3-(3-нитрофенил)-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазола (сочетание практически плоского оксадиазольного кольца и напряженного тетраэдра) и выявлены особенности ее строения по сравнению с молекулой тетранитрометана (увеличенный торсионный угол между гетероциклом и нитрогруппами до 110,5° о и удлинение связи C-NO2 до 1,58 А ). Охарактеризовано электроноакцептор-ное влияние нитрометильного фрагмента на 1,2,4-оксадиазольное кольцо методом неэмпирических квантовохимических расчетов (по программе GAMESS). Сравнительный анализ квантовохимических расчетов и спектральных параметров (ЯМР С, ИКС) позволил рассматривать синтезированные вещества, как оригинальный тип модифицированных полинитрометанов, в молекулах которых роль одного акцепторного заместителя выполняет ок-садиазольный гетероцикл.

4. Комплексное исследование реакций 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и его аналога этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроаце-тата с серией арилэтенов, отличающихся числом и местом расположения заместителей в этеновой связи, а следовательно, нуклеофильностью, показало, что они протекают через ряд последовательных стадий: КПЗ-ионная пара-продукты реакции (нитроалкены, а-нитрокетоны, нитроспирты, СН-кислоты и оксимы). Направление алкилирования функционально замещенных 5-динитрометил-3-фенил- 1,2,4-оксадиазолов в реакциях с арилэтенами, в отличие от тетранитрометана и тринитроацетонитрила, определяется, по-видимому, сочетанием стерических эффектов обусловленных присутствием гетероцикла и некоплонарным расположением функциональных групп в ам

I бидентных анионах 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола и этил-(3фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитроацетата, приводя к реализации только процесса О-алкилирования.

5. Впервые исследованные реакции 1,2,4-оксадиазолов, содержащих динит-рохлорметильную или этилнитрохлорацетатную группу, обнаружили специфику их реакционной способности с диазометаном и диазоэтаном, по сравнению с алифатическими галогенпроизводными тринитрометана или динитро-ацетонитрила, которая проявляется в склонности замещенной нитрохлорме-тильной группы к одновременной реализации процесса С- и О-алкилирования оксадиазолов диазокомпонентой, не затрагивая гетероцикл. Наличие фенильного заместителя в диазоалкане изменяет маршрут течения реакции и приводит к образованию замещенных нитроэтенов. В результате предложен прапаративно удобный метод синтеза более 30 ранее неизвестных производных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих нитрохлоралкильный и изо-ксазолиновый фрагменты.

6. Установлено, что реакции 1,1-дифенил(диалкил)замещенных гидразина с 5-нитрометилоксадиазолами независимо от природы нитрометильного заместителя протекают в мягких условиях, однонаправлено, с формированием стабильной нитрогидразонной группы, содержащей оксадиазольный фрагмент, что позволяет рекомендовать метод в качестве препаративного в синтезе нитрогидразонов с богатым набором заместителей.

7. Выявлены основные закономерности реакции гидроксиметилирования формальдегидом замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов, позволяющие целенаправленно получать разнообразные по строению оксадиазолы, содержащие 1-гидрокси-2,2-динитроэтановый или гидроксиметильный фрагменты. Установлено, что эти взаимодействия, не затрагивая гетероцикл, могут сопровождаться следующими превращениями - денитрицией оксадиазолов с тринитрометильной группой или отщеплением нитрометильного фрагмента от оксадиазолов с этилдинитроацетатной или замещенной нитрохлор-метильной группами; селективность процесса определяется, по-видимому, степенью положительной поляризации группы N02 в нитрометильном фрагменте субстрата.

8. Показано, что модифицированные полинитрометаны, сочетающие оксадиазольный гетероцикл с нитрометильной группой функциональнозамещен-ной атомами (Cl,C02Et,N02) при действии спиртовых растворов щелочей в мягких условиях способны легко образовывать соли метилнитронатов с сохранением гетероцикла, которые представляют интерес, как удобные субстраты для изучения реакционной способности амбидентных анионов.

9. Установлено, что кислотный гидролиз замещенных З-арил-5-динитроме-тил-1,2,4-оксадиазолов в жестких условиях (нагревание с НС1) протекает комбинированно по двум реакционным центрам - с раскрытием гетероцикла по связи С5-0' и элиминированием замещенной динитрометильной группы с образованием ариламидоксимов. В условиях мягкого гидролиза (нагревание с АсОН) только с отщеплением динитрометильного фрагмента и синтезом 5-гидроксипроизводных оксадиазола.

10. Исследование реакции восстановления 1,2,4-оксадиазолов, содержащих замещенную нитрометильную группу показало, что направление раскрытия гетероцикла определяется только природой восстанавливающего агента, протекает в соответствии с литературными данными и завершается синтезом соответствующих амидинов, или имидоксимов. Природа нитрометильного заместителя сказывается на строении конечных продуктов: тринитрометильная группа или продукты ее восстановления отсутствуют в выделяемых амиди-нах или имидоксимах, а остатки замещенной этилнитроацетатной группы в следствии опережающего отщепления сложноэфирной группы фиксируются в виде N-глицильного (в случае каталитического гидрирования) или амино-этильного (в случае восстановления UAIH4) фрагментов.

11. Предложен препаративный метод получения 1-гетарил-2-нитро-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов и 2-нитро-1-(4-толилсульфонил)-2-[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]этанов включающий стадии хлоралкилирования замещенных 2-нитро-1-хлор-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана с последующим замещением хлора пиперидиновым, пирролидиновым морфолино-вым или арилсульфонильным фрагментами.

12. Проведённый первичный биологический скрининг широкой серии 1,2,4-оксадиазолов (более 100 соединений), содержащих замещенную нитрометильную группу, а также их гидразонных, арильных, алкильных, гетарильных и сульфонильных производных, позволил установить профиль их биологической активности (противомикробная, антимикобактериальная, гипертензив-ная, психотропная). Проанализирована зависимость «структура-активность», позволившая выявить 8 соединений-лидеров («lead compounds»), которые были внедрены в практику некоторых проблемных лабораторий по изучению новых лекарственных препаратов.

289

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Тырков, Алексей Георгиевич, 0 год

1. Kyukwan, Z. A facile syntehesis of l,2,4-oxadiazolidin-3-ones via tandem O, N-addition of hydroxyureas to methyl propiolate / Z. Kyukwan, S. Seung, К Raeet et al. II Synlett. 1998. - № 11. - P. 1217-1218.

2. Joel, P. A new syntesis of 1,2,4-oxadiazoles / P. Joel, C. Yuan II Heterocycles. 1978.-Vol. 11.-P. 101-104.

3. Boualem, Q. Improved synthesis of oxadiazoles under mierowave irradiation / Q. Boualem, M. Leila, M. Benoit et al. II Synth. Comm. 1995. - Vol. 25, № 10.-P. 1451-1459.

4. Masashi, К A selective synthesis of 3,5-diphenyl-l,2,4-ozadiazole by a reaction of benzylcobaloxime with alkyl nitrite / K. Masashi, N. Katsuhiko, S. Takeo II Chem. Lett. 1994. - № 2. - P. 347-348.

5. Tilley, J. The syntesis of 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles. 2 Communication I J. Tilley, W. G. Ramuz, P. Levitan et al. II Helv. Chim. Acta. 1980. -Vol. 63, №4.-P. 841-859.

6. Eloy, F. A review of the chemistry of 1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy II Fortsch.

7. Chem. Forsch. 1965. -Bd. 4, № 4. - P. 807-876.

8. Young, T. Direct synthesis of 5-methyl-3-aryl- 1,2,4-oxadiazoles from aryl aldehydes, nitroethane and ammonium acetate / T. Young, W. Beidler II J. Org. Chem. 1985.-Vol. 50, № 8.-P. 1182-1186.•j

9. Smith, R. Amidrazones. 8. Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by thermolysis of N -acylamidrazone ylides / R. Smith, K. J. Coffman, S. M. Geer II J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20, № 1. - P. 69-71.

10. Броховецкий, Д. Б. Восстановительное оксимирование трихлорметиларе-нов и новый синтез 3,5-диарил-1,2,4-оксадиазолов / Д. Б. Броховецкий, JI. И. Беленький, М. М. Краюшкин II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. -№ 3. - С. 748.

11. Plen Kiewicz, J. Reaction of nitrile oxides with 5-substituted tetrazoles. New method of preparation of 1,2,4-oxadiazoles / J. Plen Kiewicz, T. Zdrojewski II Bull. Soc. Chim. Belg. 1981. - Bd. 90, № 2. - S. 193-194.

12. Shonosuke, Z. Formation of N, 1-bis 5-(3-phenyl)-l,2,4-oxadiazolyl.dimethylamines / Z Shonosuke, N. Takashi, H. Kazuho et al. II Chem. and Pharm. Bull. 1983. - Bd. 31, № 11. - S. 4181-4184.

13. Consonni, R. Synthesis of 5-trichloromethyl-l,2,4-oxadiazolidine derivatives / R. Consonni, C. P. Dalla, R. Ferraccioli et al. II J. Chem. Res. Synop. -1992.-№ i.p. 32-33.

14. Kazuho, H. Synthesis of (Z)-N-5-(3-aryl)-l,2,4-oxadiazolyl.-N-[(methylcarbamoyl)methyl]benz-amidoximes / H. Kazuho, Y. Jun-ichi, T. Hi-roaki et al. II Chem. and Pharm. Bull. 1992. - Vol. 40, № 6. - P. 1610— 1611.

15. Gangloff, A. Synthesis of 3,5-disubstituted-l,2,4-oxadiazoles using tetrsbu-tylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst / A. Gangloff, R. J. Lit-vak, J. E. Shelton et al. //Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, № 8. - P. 1441-1443.

16. Hemming, K. Recent developments in the Synthesis Chemistry and applications of the fully unsaturated 1,2,4-oxadiazoles / K. Hemming //J. Chem. Res. Symop. -2001.- № 6. P. 209-216.

17. Tiemann, F. Ueber Amidoxime und Azoxime / F. Tiemann, P. Kruger II Ber. 1884. - Bd. 17, № 6. - S. 1685-1698.

18. Muller, H. Ueber einige im Ammoniakrest Substitaite Amidoxime / H. Muller II Ber. 1889. - Bd. 22, № 10. - S. 2401-2412.

19. Falck, E. Uber die Einwirkung von Chlorkohlensaureathylather und Carbon-ylchlororid auf Benzenylamidoxim / E. Falck II Ber. 1885. - Bd. 18, № 8. -S. 2467-2471.

20. Falck, E. Ueber Unwandlungs producte des Benzenylamidoximes / E. Falck //Ber. 1886.-Bd. 19,№7.-S. 1481-1487.

21. Wermer, A. Uber o-chlorobenzhydroximsaurechlorid und Umwandlungspro-ducte desselben / A. Wermer, C. Block II Ber. 1899. - Bd. 32, № 8. -S. 1975-1984.

22. Brizzi, V. New 1,2,4-oxadiazole derivatives: synthesis and adrenergic receptors binding studies / V. Brizzi, M. Brufani, L. Filocamo et al. II Farmaco. -1992. Vol. 47, № 6. - P. 953-966.

23. Тихонов, А. Я. Превращение 1,2-(0-ацилгидроксиламино) оксимов в 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолы I А. Я. Тихонов, Н. В. Белова, Л. Б. Володарский И Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1982. № 10. - С. 2412-2413.

24. Korbonits, D. Ring transformation of 1,2-disubstituted 4(lH)-quinazolone oximes to 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles / D. Korbonits, I. Kanzel-Szvoboda, C. Gonczi et al. II Chem. Ber. 1989. - Bd. 122, № 6. - S. 1107— 1112.

25. Katsuhiko, N. A synthesis of 3-hydroxyiminoacyl-4-quinazo- lines and transformation into 1,2,4-oxadiazoles / N. Katsuhiko, T. Atsusbi И Heterocycles. -1979. Vol. 12, № 2. - P. 239-242.

26. Santilli, A. Synthesis of 3-arylsulfonylmethyl-l,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid derivatives / A. Santilli, R. L. Morris II J. Heterocycl. Chem. 1979. -Vol. 16, №6.-P. 1197-1200.

27. Unangst, P. Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors / P. Unangst, G. Shrum, T. D. Connor et al. И J. Med. Chem. 1992. -Vol. 35, № 20. - P. 3691-3698.

28. Palazzo, G. Sintesi e proprieta farmacologiche di derivati carbamici dell' 1,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, B. Silvestrini II Boll. Chim. Farm. 1962. -Vol. 101.-P. 251-253.

29. Kocevar, M. Synthese and transformations of some 1,2,4-oxadiazolylpyrazines / M. Kocevar, B. Stanovnik, M. Yisler И J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19, № 6. - P. 1397-1402.

30. Korbonits, D. A novel ring transformation of 1,2,4-oxadiazoles. A convenient general synthesis of 3-aminopyrazolines from primary amines / D. Korbonits, B. Erzsebef, K. Horvath II J. Chem. Res. Synop. 1979. - № 2. - P. 64-65.

31. Erzsebet, B. Formation of a-(acylamino) butyramide oximes from 5-substituted 3-(l-aminopropyl)-l,2,4-oxadiazoles: an astonishing hydrolytic transformation / B. Erzsebet, H. Karoly, P. Endre et al. II Chem. Ber. 1988. -Bd. 121, № 4.-S. 723-726.

32. Eloy, F. Methodes particulieres d' acylation des amidoximes / F. Eloy, R. Lenaers II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1963. - Vol. 72. - P. 91-101.

33. Nordmann, E. Uber das Aethenylamidoxim und Abkommunge desselben1.. Nordmann И Ber. 1884. - Bd. 17, № 5. - S. 2442-2450.

34. Barrans, J. Spectres d' absorption de quelques derives de Г xadiazole-1,2,4 I J. Barrans II Сотр. Rend. 1959. - Vol. 249. - P. 1096-1098.

35. Lenaers, R. Synthese du derive dimethyleet de quelques derives monosub-stitues de Г oxadiazole-1,2,4 / R. Lenaers, C. Moussebois, F. Eloy //Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45, № 2. - P. 441-446.

36. Eloy, F. Synthesis of unsubstituted and monosubstituted 1,2,4-oxadiazoles1.. Eloy, R. Lenaers, C. Moussebois II Chem. and Ind. 1961. - Vol. 80, №4.-P. 292.

37. Moussebois, C. Synthese de Г oxadiazole-1,2,4 / C. Moussebois, R. Lenaers, F. Eloy II Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45, № 2. - P. 446-467.

38. Андрианов, В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азалов. 8. Синтез и перегруппировка амидразонов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. 1992. -№ 7. - С. 964-968.

39. Lossen, W. Uber Isuretin eine dem Hernstoffisomere Base / W. Lossen, O. Schifferdecker II Ann. 1873. - Vol. 166. - P. 295-299.

40. Gilchrist, T. L. Synthesis of aromatic heterocycles / T. L. Gilchrist И J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1998. - № 3. - P. 615-628.

41. Korbonits, D. 4-Aminobutanoic amidoxime derivatives. Synthesis of 1-substituted 2-hydroximino-pyrrolidines, a novel type of lactames / D. Korbonits, K. Horvath, C. Gonczi et al. II Acta Chim. Hung. 1984. - Vol. 117, № 3. - P. 239-245.

42. Тихонов, А. Я. Образование 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов из 1,2-(0-ацилгидроксил амино) оксимов / А. Я. Тихонов, Н. Б. Белова, Л. Б. Володарский и др. IIЖурн. орган, химии. 1985.-Т. 21, вып. 1.-С. 196-203.

43. Stiglich, W. Two novel syntheses of substituted 1,2,4-oxadiazoles from ami-doximes / W. Stiglich, T. Van Ree II Synth. Commun. 1982. - Vol. 12, № 6. -P. 457-461.

44. Guy, D. Oxadiazoles as ester bioisosteric replacements in compounds related to disoxaril. Antirhinovirus activity / D. Guy, A. Volkots, T. Nitz et al. И J. Med. Chem. 1994. - Vol. 37, № 15. - P. 2421-2436.

45. Marquez, V. Synthesis of pyridyloxadiazoles. I. Characterization and thermal rearrangement of an unexpected l,2,4-oxadiazol-5 (4H) one / V. Marquez, M. T. Di Parsia, J. Keley II J.Heterocycl. Chem. 1977. - Vol. 14, № 8. -P. 1427-1429.

46. Yale, J. 3,5-Disubsituted-1,2,4-oxadiazoles and 4,5-dihydro-3,5-disubstitu-ted-1,2,4-oxadiazoles / J. Yale, L. Harry, E. R. Spitzmiller II J. Heterocycl. Chem.- 1978.-Vol. 15, №8.-P. 1373-1378.

47. Srivastava, R. Synthesis of 3-(aryl)-l,2,4-oxadiazol-5-yl.propianic acids / R. Srivastava, M. de Assuncao Borges, L. Bieber II J. Heterocycl. Chem. — 1984.-Vol. 21, №4.-P. 1193-1195.

48. Brizz,i V. Nuovi derivatisolforati 1,2,4-oxadiazolici / V. Brizzi, G. Franchi, C. La Rosa et al. II Boll. Chim. Farm. 1986. -Vol. 125, №4.-P. 100-103.

49. Захарычев, В. В. Синтез замещённых 3-2-(М-метиламино)этил.- 1,2,4-оксадиазолов /В. В. Захарычев, Т. Е. Филиппова // Тезисы докладов 14-й

50. Международной конференции молодых учёных по химии и химической технологии. МКХТ-2000. М,. 2000. - Ч. 6. - С.48.

51. Liang, G. В. An Improved Oxadiazole Synthesis using pertide Coupling Reagents / G. B. Liang, D. D. Feng И Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, № 9. -P. 6627-6631.

52. Srivastava, R. Synthesis of 3-aryI-5-thien-3-ylmethyl.-l,2,4-oxadiazoles / R. Srivastava, F. Oliveria, S. Machado Deyse et al. II Synth. Commun. -1999. Vol. 29, № 9. - P. 1437-1450.

53. Belen'kii, L. Synthesis of 3,5-diaryl-l,2,4-oxadiazoles from trichloromethy-larenes and areneaminoximes / L. Belen 'kii, D. Brokhovetskii, M. Krayshkin И Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 5. - P. 1659-1668.

54. Капран, H. А. Взаимодействие бензамидоксима с азометинами / Н. А. Ка-пран, В. М. Черкасов II Укр. хим. журн. 1984. - Т. 50, № 5. - С. 515517.

55. Molina, P. Iminophorane-Mediated synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles / P. Molina, M. Alajarin, A. Ferao II Synthesis (BRD). 1986. -№ 10.-P. 834-845.

56. Rehse, K. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 17. Arylazoamidoximes and 3-arylazo-l,2,4-oxadiazol-5-ones /K. Rehse, S. Bade, A. Harsdorf et al И Arch. Pharm. 1997. - Vol. 330, № 12. -P. 392-398.

57. Рябухин, Ю. И. Синтез и исследование строения о-гидроксиарил-1,2,4-оксадиазолов / Ю. И. Рябухин, А. Ю. Елисеева, К. Ф. Суздалев и др. II Химия гетероцикл. соед. 1992. - № 4. - С. 540-549.

58. Vercek, В. Neighbouring Group Interaction in Ortho-substituted and Pyrido 2,3-d. pyrimidine 3-oxides / B. Vercek, J. Leban, B. Stanovnik et al //Heterocycles.- 1978.-Vol. 9, № 10.-P. 1327-1334.

59. Etsuko, K. Cyclization of C-and O-acyl derivatives of p-toluamide O-acetoacethyloxime / K. Etsuko, A. Yuko, T. Katsumi et al II Heterocycles. -1987.-Vol. 26, №4.-P. 1015-1028.

60. Tiemann, F. Ueber Reactionen der Amidoxime / F. Tiemann II Ber. 1885. -Bd. 18, № 8.-S. 2456-2458.

61. Tiemann, F. Weitere Beobachtungen uber Amidoxime und azoxime / F. Tiemann II Ber. 1886. — Bd. 19,№7.-S. 1475-1480.

62. Tiemann, F. Ueber die Benziehungen einiger Benzenyl- amidoximderivate zu der gruppe der Benzhydroxamsaureverbindungen / F. Tiemann, P. Kruger //Ber.- 1885.-Bd. 18, № l.-S. 727-752.

63. Bacchetti, A. Decompositione termica die l,2,4-oxadiazoloni-5. Una nouva sintesi di / A. Bacchetti, A. Alemagna, S. Cambi II Rend. Acad. Naz. Lincei Rend. el. Sci. Fis Mat. Nat. 1957. - Vol. 22, № 5. - P. 637-641.

64. Grigat, E. Cyansaureester aus Hydroxylverbindungen und Halogencyan / E. Grigat, R. Putter И Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, № 11. - S. 3012-3015.

65. Resat, R. Reaction of 3-substituted-4-acyl, and 3,4-diacy 1-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones with alcoholic ammonia, some 1,2,4-oxadiazoIe and 1,2,4-triazole derivatives / R. Resat, K. Tulay II Chim. Acta turc. 1984. - Vol. 12, № 3. -P. 389-407.

66. Yarovenko, V. New Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles / V. Yarovenko, V. Ta-ralaschvili, I. Zavarsin et al. II Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 11. - P. 3941-3952.

67. Киселёва, H. И. Синтез производных 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 / H. И. Киселёва, Ю. А. Баскаков, Ю. Г. Пуцыкин II Журн. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1981. - Т. 26, № 4. - С. 45 8^161.

68. Becker, R. Zur Reactuon von N-Hydroxyharnstoffen mit CpBansteinen ein neuer Zugang zu 2-Alkyl-4-aryl-l,2,4-oxadiazolidin-3-onen / R. Becker, W. RohrIILiebigs Ann. Chem. 1981.-№ 2.-P. 191-197.

69. Eloy, F. The chemistry of amidoximes and related compounds / F. Eloy, R. Lenaers II Chem. Rev. 1962. - Vol. 62, № 1. - P. 155-181.

70. Eloy, F. Synthese de derives acyles de la formamidoxime / F. Eloy, R. Lenaers, C. Moussebois II Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45, № 2. -P. 437-441.

71. Eloy, F. Acylation des amidoximes. Preparation d' oxadiazoles-1,2,4 IF. Eloy, R. Lenaers, R. Buyle И Bull. Soc. Chim. Beiges. 1964. - Vol. 73. -P. 518-523.

72. Adams, P. Chemistry of dicyandiamide / P. Adams, D. W. Kaiser, G. A. Peters //J. Org. Chem. 1953. - Vol. 18, № 3. - P. 934-941.

73. Wieland, H. Die Benzoylirung des Dioxy-quanidines / H. Wieland, H. Bauer II Ber. 1907. - Bd. 40, № 8. - S. 1687-1693.

74. Ponzio, G. Recerche sulla diossime. XCIV / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital. -1932. Vol. 62, № 4. - P. 860-866.

75. Beckmann, E. Umlagerung der Oximidoverbindungen / E. Beckmann, K. Sandelll Ann. 1897. - Bd. 296, № 3. - S. 279-293.

76. Тырков, А. Г. Методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков II Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2000. - Т. 43, вып. 6. - С. 73-77.

77. Yang-I, J. Synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles / J. Yang-i, J. J. Hlavka, B. Panayeta et al. II J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20, №6.-P. 1693-1695.

78. Yang, B. S. The formation of furo-a,P'-diazoles from acyl imidothiocarbon-ates and acyl pseudothioureas / B. S. Yang, Т. B. Johnson II J. Am. Chem. Soc. 1932. - Vol. 54, № 5. p. 2066-2069.

79. Tilley, J. The synthesis of 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles / J. Tilley, W. H. Ramu II Helv. Chim. Acta. 1980. - Vol. 63, № 4. - P. 832-840.7

80. Wittenbrook, L. The preparation of some 3,4-disubstituted-A -1,2,4-oxazoline-5-ones and 5-thiones / L. Wittenbrook II J. Heterocycl. Chem. 1975. - Vol. 12, № 1,-P. 37-42.

81. Fuchigami, T. Preparation and reaction of N-benzimidoylsulf- ilimines / T. Fuchigami, К Odo II Chem. Lett. 1974. - № 2. - P. 247-250.

82. Робев, С. Получение 3,5-замещённых 1,2,4-оксадиазолов взаимодействием 2,3,6-тризамещённых-4-имино-5-циано-3,4-дигидропиримиди- нов с гидроксиламинами / С. Робев II Докл. Болг. АН. 1977. - Vol. 30, № 7. -С. 1031-1034.

83. Вассаг, В. Action des derives N-acyles et N-ethoxycarbonyles des iminoeth-ers sur hydrazines et 1' hydroxylamine // B. Baccar, F. Mathis II C.R. Acad. Sci.- 1965.-Vol. 261,№ l.-P. 174-177.

84. Miguel, P. Regioselective synthesis of 1,2,4-triazole and 1,2,4-oxadiazole derivatives / P. Miguel, C. A. Dorado, J. L. Soto II Synthesis (BRD). 1983. -№6.-P. 483-486.

85. Huffmann, R. Preparation and Reactions of N-Cyanoamidines / R. Huffmann, F. Schaefer II J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, № 3. p. 1812-1815.

86. Takayuki, S. The Reaction of N-Cyanocarbonimidate and related compounds with hydroxylamine / S. Takayuki, O. Nobuyuki, S. Noriyuki // Bull. Chem. Soc. Jap. 1994. - Vol. 67, № 1. - P. 307-308.

87. Rehse, K. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 16. 3-Amino-l,2,4-oxadiazol-5-ones as prodrugs for hydroxyquanidines IK. Rehse, S. Bade И Arch. Pharm. 1996. - Vol. 329, № 12. - P. 535-540.

88. Weidinger, H. Synthese von 1,3,4-Oxadiazolen und 1,2,4-oxadiazoles IH. Weidinger, J. Kranz И Chem. Ber. 1963. - Bd. 96, № 4. - S. 10491057.

89. Келарев, В. И. Иминоэфиры алкил(гетерил)тиоалкановых кислот новые реагенты тонкого органического синтеза / В. И. Келарев, А. С. Ремизов, С. И. Шалкаров и др. II6 Совещ. по хим. реактивам. - Уфа ; Баку, 1993. -С. 35.

90. Келарев, В. И. Синтез азотсодержащих гетероциклов на осонве имино-эфиров кислот фуранового ряда / В. И. Келарев, К П. Куатбеков, А. С. Ремизови др. II6 Совещ. по хим. реактивам. Уфа ; Баку, 1993. - С. 37.

91. Macor, J. Е. Synthesis and use of 5-vinyl-1,2,4-oxadiazoles as Michael acceptors. A rapid synthesis of the potent muscarinic agonist L-670, 540 I J. E. Macor, E. T. Ordxvay, R. L. Smith et al. II J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61, № 10. - P. 3228-3229.

92. Келарев, В. И. Синтез индолилсодержащих 1,2,4-оксадиазолов на основе иминоэфиров кислот индольного ряда / В. И. Келарев, Р. А. Караханов,

93. С. Ш. Гасанов и др. И Журн. орг. химии. 1993. - Т. 29, вып. 4. - С. 763766.

94. Musante. С. Nouve sinthesi di eterociclici / С. Musante II Gazz. Chim. Ital. -1938. Vol. 68, № 2. - P. 331-337.

95. Moussebois, C. Synthese de deux nou veaux acides amines phenoliques com-portant un cycle 1,2,4-oxadiazole / C. Moussebois, J. Heremaus, R. Merenyi et al. II Helv. Chim. Acta. 1977. - Vol. 60, № 1. - P. 237-242.

96. Richter, E. Uber Abkommlinge der beiden isomeren Naphtenyl- amidoxime / E. Richter И Ber. 1889. - Bd. 22, № 15. - S. 2449-2459.

97. Schubart, L. Ueber p- und o-homobenzylamidoxim und Abkommlinge dersel-ben / L. Schubart II Ber. 1889. - Bd.22. №.6. S.2433-2440.

98. Tiemann, F. Ueber die Einwirkung von Acetaldehyd und Acetessigestern auf Benzenylamidoxim / F. Tiemann II Ber. 1889. - Bd. 22, № 6. -S. 2412-2417.

99. Wiese, J. Ueber p-nitrobenzenylamidoxim / J. Wiese II Ber. 1889. -Bd. 22, № 6.-S. 2418-2432.

100. Kubel, B. Neue acetonylsubstituierte Azole. 1. 5-Acetonyl- 1,2,4-oxadiazole / B. Kubel II Monatsh. Chem. 1982. - Bd. 113, № 6-7. - S. 781-792.

101. Merckx, R. Quelques derives de I'oxadiazol / R. Merckx II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1947. - Vol. 56, № 4. - P. 339-348.

102. Merckx, R. Contribution a 1' etude des derives 1,2,4-oxadiazoliques / R. Merckx И Bull. Soc. Chim. Beiges. 1949. - Vol. 58. - P. 58-64.

103. Koch, H. Ueber Condensationsproducte aus Thiouramidoximen / H. Koch И Ber. 1891. - Bd. 24, № 1. - S. 394-398.

104. Renaut, P. A convenient synthesis of l,2,4-oxadiazoIidine-3,5-dione / P. Renaut, D. Thomas, F. D. Ballamy И Synthesis (BRD). 1991. - № 4. - P. 256-266.

105. Bel, N. A. Action des isocyanates, thioisocyanates et carbodiimides sur Ies hydroximates: voie originale d' acces aux l,2,4-oxadiazol-5-ones, 5-thiones et 5-imines / N. A. Bel, В. Baccar II J. Soc. Chim. Tunis. 1986. - Vol. 2, № 3. - P. 9-13.

106. Schecker, H. Einstufige synthese von 3,5-diimino-l,2,4-oxadiazolidinen /H. Schecker, G. Zinner II Arch. Pharm. 1981. - Vol. 314, № 3. - P. 268-271.

107. Kraus, J. Synthese de N-2 alkyl (aryl)dioxo-3,5-oxadiazolidine-l,2,4

108. J. Kraus, P. Dugenet, J. Yaouane II J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19, №4.-P. 971-973.

109. Palazzo, G. Recerche nel compo dell' 1,2,4-oxadiazolo. Nota II. Sul 3-fenil-5-ureido-l,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Ann. Chem. 1961. -Vol. 51,№2.-P. 130-134.

110. Warburton W. The Reaction of Benzoyldicyandiamide PhCONHC-(NH2)NCN. with Hydroxylamine Hydrochloride, to give Oxadiazoles IW. Warburton //J. Chem. Soc. C.- 1966.-№ 10.-P. 1522-1523.

111. Краюшкин, M. M. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов / М. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян и др. II5 Всес. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 154.

112. Яровенко, В. Н. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов / В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян, И. В. Заварзин и др.

113. Изв. РАН. Сер. Хим. 1994.-№ 1. - С. 118-121.

114. Яровенко, В. Н. Новый метод получения 5-аминопроизводных 1,2,4-оксадиазола / В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян, И. В. Заварзин и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. -№ 9. - С. 2166-2167.

115. Dimstdale, М. The syntheses of 3-and 5-amino-l,2,4-oxadiazoles / M. Dimstdale II J. Heterocycl. Chem. 1981. - Vol. 18, № 1. - P. 37-41.

116. Hellmann, H. Uber 1,2,4-oxadiazole. 1. Synthese von 1,2,4-oxadiazol-carbonsaure-(3)-estern / H. Hellmann, H. Piechota, W. Schwiersch II Ber. -1961. Bd. 94, № 3. - S. 757-761.

117. Matej, K. Nitrosation of methyl 2-acylamino-3-dimethylamino- propenoates. A simple conversition of N-acylglycines into 5-substituted 1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates / K. Matej, S. Branko II J. Heterocycl. Chem. 1995. -Vol. 32, №5.-P. 1563-1565.

118. Stetter, H. Uber N-Acyl- und N-Arylsulfonyl Verbindunden des 2- Amino-dihydrorersorcins / H. Stetter, K. Hoehne И Ber. - 1958. - Bd. 91, № 5. -S. 1123-1127.

119. Cusmano, S. Sui nitrosoimidasoli azione dell' acido cloridrico sul 4-(0-5) nitroso-2-5-(0-4) defenilinidozolo / S. Cusmano, M. Riccia II Gazz. Chim. Ital. 1955. - Vol. 85, № 12. - P. 1686-1697.

120. Cusmano, S. Sui nitrosoimidazoli / S. Cusmano II Gazz. Chim. Ital. 1956. -Vol. 86, № l.-P. 187-191.

121. Leandri, G. Ricerche sui diazofurani / G. Leandri, M. Pallotti II Ann. Chem. 1957. - Vol. 47, № 4. - P. 376-384.

122. Есипенко, А. А. Реакция окисей ароматических нитрилов с сульфонили-зоцианатами I А. А. Есипенко, В. Н. Фетюхин, Ф. Г. Крама-ренко и др. //Журн. орг. химии. 1991. - Т. 27, вып. 6. - С. 1262-1270.

123. Leandri, G. Sul diaza-furani / G. Leandri II Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1956.-Vol. 14, № l.-P. 80-82.

124. Huisgen, R. 1,3-Dipolare cycloadditionen / R. Huisgen II Angew. Chem. -1963. Bd. 75, № 13. - S. 604-637.

125. Huisgen, R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolarer Cycloaddition /R. Huisgen II Angew. Chem. 1963. - Bd. 75, № 16-17. - S. 742-754.

126. Хъюзген, P. Синтезы через 1,3-диполярное циклоприсоединение IP. Хъюзген II Усп. химии. 1966. - Т. 35, вып. 1. - С. 150-172.

127. Jamil, К. Synyhesis of new l,2,4-oxadiazolidin-3-ones by cycloaddition of 2-alkyl-3-aryl-oxadiaziridines with chlorosulfonylisocyanate / K. Jamil, G. Lament, P. Monique et al. И Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, № 52. -P. 9131-9133.л

128. Rajanarendar, E. Cycloadditionas. Part III. A -1,2,4-oxadiazolines from ni-trile oxide addition to 4-benzalamino-3-methyl-5-styrylisoxasoles / E. Rajanarendar, R. Janakirama, M. A. Krishna II Indian. J. Chem. 1981. -Vol. 20,№ 10.-P. 839-841.

129. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений / В. И. Иван-ский. М., 1978. - С. 20-21.

130. Rheinboldt, Н. Uber die Reaktionsweisen des Nitrosylchlorids. II. Ein-wirkung von Nitrosylchlorid auf aromatische Aldoxime / H. Rheinboldt II Ann. 1927. - Bd. 451, № 1. - S. 161-178.

131. Kim, Jae N. A convenient synthesis of benzohydroximoyl Chlorides as ni-trile oxide precursors by HC1 / N,N-dimethylformamide / oxone system IN. Kim Jae, К Ryu Eung II J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57, № 24. - P. 6649-6650.

132. Yak-Fa, C. N-Bromosucinimide: direct oxidation of aldehydes to acid bromides / C. Yak-Fa II Tetrahedron Lett. 1979. - № 40. - P. 3809-3810.

133. Grundmann, C. The Nitrile Oxides / C. Grundmann, P. Grunanger. Berlin, 1971.-P. 31-61.

134. Dahn, H. The Nitrosation of primary Aliphatic Diazocarbonyl compounds: Formation of a-Carbonyl nitrile oxides / H. Dahn, B. Favre, J. Leresche II Helv. Chim. Acta. 1973. - Vol. 56, № 34-36. - P. 457-458.

135. Беленький, Л. И. Новые превращения трихлорметилзамещённых алифатического и ароматического рядов, приводящие к образованию азолов /Л. И. Беленький II 5 Всес. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. со-ед. Черноголовка, 1991. - Ч. 1. - С. 7-8.

136. Grundmann, С. Nitrile Oxides. V. Stable Aromatic Nitrile Oxides / C. Grund-mann, J. M. Dean II J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30, № 8. - P. 2809-2812.

137. Баранъски, А. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного цикло-присоединения с участием нитроалкенов / А. Баранъски, В. И. Келарев И Химия гетероцикл. соед. 1990. - № 4. - С. 435-452.

138. Kumaran, G. Synthesis of a-Functionalized and Nonfunctionalized Hy-droximoyl Chlorides from Conjugated Nitroalkenes and Nitroalkanes / G.

139. Kumaran, G. H. Kulkarini II J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 15161520.

140. Котяткина, А. И. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нит-рилоксидов в синтезе природных соединений и их аналогов / А. И. Котяткина, В. Н. Жабинский, В. А. Хрипач И Усп. химии. -2001. Т. 70, вып. 8. - С. 730-743.

141. Basel, У. Synhese substituted 1,2,4-oxadiazoles / Y. Basel, A. Hassner II Synthesis. 1997. - P. 309-311.

142. Hassner, A. A New Method for the Generation of Nitrile Oxides and Its Application to the Synthesis of 2-Isoxasolines / A. Hassner, К M. L. Rai II Synthesis. 1989. - P. 57-59.

143. Rogerio, D. C. R. A simple and efficient method for the synthesis of nitrileoxide from aldoxime efficient trichloroisocyanuric acid / D. C. R. Rogerio, D.A. A. Palermo II Synth. Commun. 2001. - Vol. 31, № 20. -P. 3075-3080.

144. Mukaiyama, Т. The reactions of primary nitroparaffins with isocyanates / T. Mukaiyama, H. Hata // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82, № 8. -P. 5339-5342.

145. Bolton, R. E. 3-Substituted-l,2,4-oxadiazolin-5-one; a useful amidine precursor and protecting group / R. E. Bolton, S. J. Coote, H. Finch et al. II Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 25. - P. 4471-4474.

146. Хмельницкий, JJ. И. Химия фуроксанов (синтез и строение) / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М. : Наука, 1981.-328 с.

147. Дъянкова, Л. Димеризация N-окисей бензонитрилов / Л. Дьянкова, Г. Швейхгеймер II Тр. Научно-исслед. хим.-фарм. института НРБ. -1985.-Т. 15.-С. 49-54.

148. Dogan, S. The preparation of 3,4-diaryl-l ,2,4-oxadiazol-4-oxides / S. Dogan II Chem. Acta. Turc. 1985. - Vol. 13, № 3. - P. 393-402.

149. Huisgen, R. Rzomethinimine eine neu Klasse zwitterionischer Verbindungen / R. Huisgen, R. Fleischmann, A. Echell II Tetrahedron Lett. 1960. -Vol. 12.-P. 1-4.

150. Benson, F. R. The Chemistry of the vicinal triazoleses / F. R. Benson, W. L. Sawll II Chem. Rev. 1950. - Vol. 46, № 1. - P. 1-68.

151. Arndt, F. Beizihungen zwischen Aciditat und Tautomerie. IV. Die Rolle der Cyangruppe / F. Arndt, H. Scholz, E. Flobel II Ann. 1936. - Bd. 521. -S. 95-121.

152. Martin, D. Cyansaureester als Dipolarophile bei 1,3-Cyclo additionen / D. Martin, A. Weise II Chem. Ber. 1966. - Bd. 99, № 1. - S. 317-327.

153. Pedersen, C. The Preparationen of Some N-Methyl-l,2,3-Triazoles / C. Pedersen И Acta. Chem. Scand. 1959. - Vol. 13. - P. 888-892.

154. Oliveri-Mandala, E. Syntesi col diazometano / E. Oliveri-Mandala II Gazz. Chim. Ital.-1910.-Vol. 40, № l.-P. 120-124.

155. Tamburello, A. Azione dei cianogeno e suoi derivati. II. Composti alogenati / A. Tamburello, A. Milazzo II Gazz. Chim. Ital. 1908. - Vol. 38, № 1. -P. 95-102.

156. Hoberg, H. Organoalan-Katalysierte Addition von Diazomethan an C-N-Merfachbindungen / H. Hoberg II Ann. Chem. 1967. - Bd. 707. -S. 147-160.

157. Paton R. 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxides to aryl thiocyanates: a new synthetic route to 5-arylthio-1,2,4-oxadiazoles / R. Paton, D. Hamilton И Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24, № 46. - P. 5141-5142.

158. Mangat, R. Synthesis of 1,2,4-oxadiazolines having antifungal activity IR. Mangat, K. Balj'it II J. Indian Chem. Soc. 1982. - Vol. 59, № 10. -P. 1197-1198.

159. Krishan, S. K. A convenient one pot synthesis of oxadiazoles / S. K. Krishan //Synth. Commun.-1984.-Vol. 14, № 11.-P. 1047-1052.

160. El-Abadelah, M. A. Ring transformations of heterocycles. Part 1. Transforлmation of 4-amino-A -1,2,4-oxadiazolines into 1,3,4-oxadiazoles / M. A. El-Abadelah, M. Z. Nazer, A. Q. Hussein II J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 28, №5.-P. 1229-1234.

161. Андрианов, В. Г. Синтез 4-амино-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов/Я Г, Андрианов, Е. Н. Рожков, А. В. Еремеев II 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 144.л

162. Андрианов, В. Г. Производные 4-амино-А -1,2,4-оксадиазолина / В. Г. Андрианов, Е. Н. Рожков, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. -1991.-№ 2.-С. 262-264.

163. Francesco, F7,7a-Dihydroimidazo 1,2-d.-1,2,4-oxadiazoles from imidazoles and benzonitrile oxide / F. Francesco, G. Giovanni, R. Francesco et al II J. Chem. Res. Synop. 1983. - № 9. - P. 230-231.

164. Швехгеймер, Г. Синтез и фармакологическое изучение новых 3-(3-замещенных-1,2,4-оксадиазол-5-ил) алкил.индолов I Г. Швехгеймер, В. Шведов, Л. Дьянкова и др. И Тр. Научно-исслед. хим.-фарм. ин-та. -1981.-Т. 11.-С. 70-78.

165. Швехгеймер, Г. А. Синтез и свойства азолов и их производных. 37. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих индольные радикалы / Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев, Л. А. Дянкова и др. //Химия Гетероцикл. Соед. 1984. №.12. С.1609-1615.

166. Швехгеймер, Г. А. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих индольные радикалы / Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев II Химия, биохимия и фармокол. произв. индола : 1 Всесоюзн. конф. Тбилиси, 1986.-С. 176.

167. Dannhardt, G. 1,2,4-Oxadiazoline durch addition von Nitriloxiden an cyclo-imine / G. Dannhardt, К Mayer, I. Sommep II Sci. Pharm. 1984. - Vol. 52, № 4. - P. 280-290.

168. Malamidon-Xenkaki, E. Preparation and catalytic hydrogenation of 1,2,4-oxadiazolo 4,5a. indolines / E. Malamidon-Xenkaki, E. Coutoli-Argyropou-lon II Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 23. - P. 7865-7872.

169. Yoshiro, O. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 6H-l,4-diazepines and nitrile oxides; synthesis of the l,2,4-oxadiazolo4,5-d. diazepine ring system / O. Yoshiro, M. Ikuo, M. Nishiwaki II J. Chem. Res. Synop. 1987. - № 4. -P. 103.

170. Beltrame, P. 1,3-Cycloaddition of benzonitrile oxides to diazepines. I. 1-Ethoxycarbonyl-5-methyl-l,2-diazepine / P. Beltrame, E. Cadoni, M. M. Carnasciali et al. II Heterocycles. 1992. - Vol. 34, № 8. - P. 1583-1604.

171. Huisgen, R. Die Synthese von 1,2,4-oxadiazolen aus nitriloxyden und nitri-len / R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser II Tetrahedron Lett. 1961. - № 17. -P. 587-589.

172. Попандопуло, И. Г. Синтез 3,5-замещенных оксадиазо- лов, содержащих атомы хлора в боковых цепях / И. Г. Попандопуло, О. С. Карцева II5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 158.

173. Grunanger, P. Benzonitrilossido е cianurod' acetice / P. Grunanger, P. Fin-gi II Lincei Rend. Sc. Fis. Mat. e Nat. 1961. - Vol. 31, № 1. - P. 277-281.

174. Fabbrini, L. Reazione dei nitrosside con derivati della cianammide sintesi 5-ammino-l,2,4-oxadiazoli / L. Fabbrini, G. Speroni II Chim. Ind. 1961. -Vol. 43, № 7. - P. 807-808.

175. Neidlein, R. The synthesis of heterocyclic compounds with 1,2,4-oxadiazole-as well 1,2-pyrazole-rings / R. Neidlein, S. Li II Synth. Commun. 1995. -Vol. 25, № 16. - P. 2379-2394.

176. Usef, S. Chloroaldoximes in heterocyclic synthesis: a route for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole and isoxazole derivatives / S. Usef, J. Sobhy, E. Hilmy III. Prakt. Chem. 1988.-Vol. 330, № l.-P. 126-128.

177. Огурцов, В. А. Синтезы на основе нитрилоксидов. Сообщение. 1. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с N-цианимидами /В. А. Огурцов, О. А. Ракитин, Н. В. Обручникова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. -№ 9. - С. 2084-2089.

178. Rembarz, В. Darstellung von substituierten 1,2,4-Oxadiazolen aus N-Cyanverbindungen / B. Rembarz, E. Fischer, R. Behm II J. Prakt. Chem. -1976. Bd. 318, № 3. - S. 479-482.

179. Швехгеймер, Г. А. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения N-оксидов нитрилов с нитрилами трихлоралкановых и трихлоралкеновых кислот / Г. А.Швехгеймер, О. С. Карцева, К. И. Кобраков и др. II 6 Со-вещ. по хим. реактивам. Уфа, Баку, 1993. - С.24.

180. Grundmann, С. Die Bortrifluorid Katalysierte addition von Nitriloxiden an CN-Doppelbindungssysteme / C. Grundmann, R. Richter II Tetrahedron Lett. 1968. - № 8. - P. 963-966.

181. Огурцов, В. А. Синтезы на основе нитрилоксидов. Сообщение 2. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с биотриметилсилилкарбо-диимидом / В. А. Огурцов, О. А. Ракитин, Н. В. Обручникова и др. II Изв. РАН Сер. Хим. 1992. - № 10. - С. 2430-2432.

182. Есипенко, А. А. Реакции окисей нитрилов с сульфонил- и ацилизоциа-натами / А. А. Есипенко, JI. И. Самарай II 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 142.

183. Rao, К. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to chlorosulfonyl isocy-anate: selective formation of 3-aryl substituted l,2,4-oxadiazolin-5-ones IK. Rao, Matesan S.Tiruchirapally, S. P. Balvantrao II Heterocycles. 1988. -Vol. 27, №3.-P. 683-685.

184. Есипенко, А. А. Взаимодействие ацилизоцианатов с оксидами ароматических нитрилов. 2-Изоцианато-1,3,4-диоксазолы I А. А. Есипенко, Ф.

185. H. Фетюхин, В. И. Бойко и др. II Укр. Хим. Журн. 1993. - Т. 59, вып.1.-С. 48-54.

186. Bell, Anthony М. Т. Cylcoadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones? / Anthony M. T. Bell, J. Bridges, R. Cross et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987. -№ 12. - P. 2593-2596.

187. Korbonits, D. A novel ring transformation: 1,2,4-oxadiazoles from pyrimidine-N-oxides / D. Korbonits, S. Kalman, K. Pal II Tetrahedron Lett.- 1983. Vol. 24, № 51. - P. 5763-5766.

188. Краюшкин, M. M. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов /ММ Краюшкин, В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян и др. II5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. Черноголовка, 1991.-С. 154.

189. Beckmann, Е. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen / E. Beckmann И Ber. 1887. - Bd. 20, № 3. - S. 1507-1510.

190. Beckmann, E. Umlangerung der Benziloxime / E. Beckmann, A. Koster //Ann.- 1893.-Vol. 274, № l.-P. 15-20.

191. Blatt, A. H. The Beckmann Rearrangement / A. H. Blatt II Chem. Rev. -1933.-Vol. 12,№ l.-P. 215-237.

192. Gunter, E. Versuche zur Umlangerung von Benzildoxim / E. Gunter II Ber.- 1888.-Bd. 21, № 2. -S. 516-518.

193. Meisenheimer, J. Zur Kenntnis der Beckmanischen Umlangerung I J. Meisenheimer И Ber. 1921. - Bd. 54, № 7. - S. 3206-3210.199200201202203204205206207,208209,210,211,212,

194. Meisenheimer, J. Zur Kenntnis der Beckmanischen Umlangerung

195. J. Meisenheimer II Ber. 1924. - Bd. 57, № 1. - S. 276-282.

196. Durio, E. Ricerche sulle diossime: Nota 48 / E. Durio, A. Sburlati II Gazz. Chim. Ital. 1932. - Vol. 62, № 5. - P. 1035-1039.

197. Conley, R. T. Abnormal in Polyphosphoric Acid. 1. Benzil Monooxime and Related Oximes / R. T. Conley, F. A. Mikulski И J. Org. Chem. 1959. -Vol. 24, № l.-P. 97-101.

198. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 30 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 1. - P. 256-263.

199. Ponzio, G. Recerche sulle diossime: Nota 31 I G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 2. - P. 490-495.

200. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 93 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1932. Vol. 62, № 3. - P. 854-860.

201. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 111 I G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital. 1936. - Vol. 66, № 1. - P. 127-131.

202. Vanghan, W. R. Curtius Rearrangement of a-oximino Acids / W. R. Vang-han, J. L. Spenser II J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, № 7. - P. 1077-1080. Robin, P. Sur le peroxide de benzaldoxime / P. Robin II C.R. Acad. Sci. -1919. - Vol. 169. - P. 695-696.

203. Robin, P. Contribution a 1' etude du "iode + alkali". Action sur quelques composes organiques a fonction azotee / P. Robin II Ann. Chim. 1921. -Vol. 16, № l.-P. 77-81.

204. Bouqault, J. Sur 1' oxydiation de la benzaldoxime / J. Bouqault, P. Robin

205. C.R. Acad. Sci. 1919. - Vol. 169. - P. 341-343.

206. Parisi E. Su di nu nuovo isomero della dibenzenil-ossoazosimma di Wieland / E. Parisi II Atti. Reale Accad. Line. V. 1923. - Vol. 32, № 3. -P. 572-574.

207. Boyer, J. H. Aldoximes and Dinitrogen Tetraoxide / J. H. Boyer, H. Alul II J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 4237-4241.

208. Freeman, J. P. The Reactions of Certain Oxidized Nitrogen Compounds with Perchlory Fluoride / J. P. Freeman II J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 18. - P. 3869-3873.213214215216217218219220221222,223224225226

209. Smith, P. The Allegent Role of Nitroxyl in Certain Reactions of Aldehydes and Alkyl Halides / P. Smith, G. Hein II J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 21. - P. 5731-5740.

210. Krummel, H. Ueber die Einwirkung von Halogenen und Thiophosgen auf Amidoxime / H. Krummel II Ber. 1895. - Bd. 28, № 4. - S. 2227-2232. Beckmann, E. Zur Isomerie der Benzaldoxime IV / E. Весктапп II Ber. -1889. - Bd. 22, № 3. s. 1588-1594.

211. Stieglitz, I. Uber das Verhalten der Amidoxime gegen Diazobenzol verbindungen / I. Stieglitz II Ber. 1889. - Bd. 22, № 14. - S. 3148-3151.

212. Miller, J. A. Ueber Anisenyl Salicenyl- und Methylsalicenyl amidoxim / J.

213. A. Miller II Ber. 1889. - Bd. 22, № 10. - S. 2790-2801.

214. Schubart, L. Ueber das p-Homobenzylamidoxim und Abkommlinge des selben / L. Schubart II Ber. 1886. - Bd. 19,№7.-S. 1487-1490.

215. Zimmer, H. Ueber die Einwirkung von Aldehyden auf Benzenyl- amidoxim

216. H. Zimmer 11 Ber. 1889. - Bd. 22, № 15. s. 3140-3147.

217. Malavaud. C. Etude des derives de lH-4,5-et de lH-2,5 oxadiazoline-1,2,4.

218. Synthese et proprietes chimiques / C. Malavaud, M. T. Boisdon, J. Barrans II Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - Vol. 11, pt. 2. - P. 2296-2298.

219. Vorlander, D. Zur constitution der disubstituirten Oxalendiamidine

220. D. Vorlander II Ber. 1891. - Bd. 24, № 1. - s. 803-825.

221. Avogadro, L. Ricerche sulle diossime: Nota 18 IL. Avogadro II Gazz. Chim.1.al. 1923. - Vol. 53, № 3. - P. 824-830.

222. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 12 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1923. Vol. 53, № 2. - P. 507-511.

223. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 31 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1926. Vol. 56, № 2. - P. 490^97.

224. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 59 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.- 1929. Vol. 59, № 4. p. 810-813.

225. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime: Nota 10 / G. Ponziow, L. Avogadro II Gazz. Chim. Ital. 1923. - Vol. 53, № 3. - P. 318-329.

226. Бузыкин, Б. И. Новый путь к 3-(5-нитрофуран-2-ил)-5-фенил-1,2,4-оксадиазолу / Б. И. Бузыкин, Л. П. Сысоева II Журн. общ. химии. — 1996.-Т. 66, вып. 3. С. 512-513.

227. White, E. The Chemiluminescence of Lophine and Its Derivatives / E. White, M. Harding II J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - P. 5686-5690.

228. Ruccia, M. Transformazione di derivati dell' 1,2,3-ossadiazolo: Nota SIM. Ruccia, N. Vivona II Ann. Chim. 1967. - Vol. 57, № 6. - P. 680-687.

229. Андрианов, В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 9. Перегруппировки гидразидоксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. -1992.-№7.-С. 969-973.

230. Stella, J. S. Novel rearragement of 3-aiylamino-1,2,4-oxadiazoles to 2-aiyl-1,2,4-triazolin-3-ones / J. S. Stella II 179 th ACS Nat. Meet. Houston, Tex., 1980. - Abstr. Pap. Washington, D.C., S.A. - P.l 14.

231. Maddison, J. Some trans-phenylazo-1,2,4-oxadiazoles / J. Maddison, P. Seale, E. Tiley et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1974. - № 1. - P. 8185.

232. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime. Nota 7 / G. Ponzio, G. Ruggeri II Gazz. Chim. Ital. 1923. - Vol. 53, № 2. - P. 297-317.

233. Ruccia, M. Mononuclear Heterocyclic rearrangements V. 1,2,4-oxadiazoles -» imidazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II Tetrahedron Lett.1972. № 49. p. 4959-4960.

234. Harsanyi, K. Interconversion of 3-acylaminobenzisoxazoles and 3-(2-hydroxyphenyl)- 1,2,4-oxadiazoles / K. Harsanyi II J. Heterocycl. Chem.1973.-Vol. 10, №6.-P. 957-961.

235. Ruccia, M. Mononuclear Heterocyclic rearrangementes inolving a Sulphur atom: Conversion of 1,2,4-Thiadiazoles IM. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano //Chem. Commun.- 1974. -Vol. 10, № 17. P. 358-361.

236. Meth-Cohn, О. Heterocyclic Chemistry / О. Meth-Cohn, R. К Smalley II Annu. Repts Progr. Chem. 1976. - Vol. 73. - P. 239-277.

237. Korbonits, D. Synthesis of heterocycles from aminoamide oximes / D. Korbonits, K. Horvah II Heterocycles. 1994. - Vol. 37, № 3. - P. 2051-2068.

238. Kalman, T. Synthesis and rearrangement reactions of 3-( 1,2,3,4-tetrahydroлl-isoquinoline-methylene)-A -l,2,4-oxadiazolin-5-ones / T. Kalman II Heterocycles. 1984.- Vol. 21, №2. -P. 703.

239. Vivona, N. Heterocyclic rearrangements. N, N-Diphenylhydrazones, Oximes and O-methyloximes of3-benzoyl-5-phenyl-l,2,4-oxadiazole/7V. Vivona, V. Frenna, S. Buscemi et al. II J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22, № 1. - P. 97-99.

240. Gramantieri, P. Recerche sulle diossime: Nota 108 / P. Gramantieri II Gazz. ► Chim.Ital.- 1935.-Vol. 65,№ l.-P. 102-108.

241. Ruccia, M. Transformazione di derivati del furo-ab,-diazolo in derivati del 2,1,3-triazolo / M. Ruccia, D. Spinelli II Gazz. Chim. Ital. 1959. - Vol. 89, №7-8.-P. 1654-1669.

242. Ruccia, M. Rearrangements in the 1,2,4-oxadiazole series IV. Conversion of N-(l,2,4-oxadiazol-3-yl)-N-aryl formationes into 3-acylamino-l-aryl-1,2,4-triazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II J. Heterocycl. Chem. -1971.-Vol. 8, № l.-P. 137-139.

243. Kamatzy, M. The Chemistry of cumulated double-bond Compounds. 11. The reaction of nitrones with diphenylcarbondiimide / M. Kamatzy, V. Ohshiro, T. Agawa II J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37, № 20. - P. 3192-3194.

244. Ponzio, G. Ricerche sulle diossime. Nota 74 / G. Ponzio II Gazz. Chim. Ital.-1931.-Vol.61,№ l.-P. 138-152. 248. Durio, E. Ricerche sulle diossime: Nota 113 IE. Durio, S. Dugone II Gazz. Chim. Ital.- 1936.-Vol. 66, № l.-P. 139-148.

245. Vivona, N. Heterocyclic rearrangements. Rearrangement of the oximes of some 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles into 1,2,5-oxadiazoles: a revision / N. Vivona, S. Buscemi, V Frenna et al. II J. Chem. Res. Synop. 1985. - № 6. -P. 190.

246. Андрианов, В. Г. Перегруппировки 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазолов под действием аммиака и аминов / В. F. Андрианов, А. В. Еремеев, Ю. Б. Шеремет II Химия гетероцикл. соед. 1988. - № 6. - С. 856-857.

247. Kubel, В. Neue acetonylsubstaituierte Azole III. Umlagerung von 3-acetonyl-l,2,4-oxadiazolen in 3-acylamino-isoxazole / B. Kubel И Monatsh. Chem. 1983.-Bd. 114, № 3. - S. 373-376.

248. Berger, H. Anyl-Synthese. 20. Mitt. Uber die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des 1,2,4-Oxadiazoles / H. Berger, A. E. Siegrist II Helv. Chim. Acta. 1979. - Vol. 62, № 5. p. 1411-1428.

249. Андрианов, В. F. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 7. Синтез и гетеро-циклизация оксима 3-ацил-1,2,4-оксадиазола / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, Д. А. Тихомиров и др. II Химия гетероцикл. соед. 1991.-№8. -С. 1121-1122.

250. Ruccia, М. Mononuclear heterocyclic rearrangements VI. Conversion of 1,2,4-oxadiazoles into inidazoles / M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II Tetrahedron. - 1974. - Vol. 30, № 19. - P. 3859-3864.

251. Yasar, D. The preparation and rearrangement of 3-pyridyl-4-alkyl (or aryl)-l,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones / D. Yasar, A. Hikmet, S. Dogan II Phosph. Elem. 1991. - Vol. 62, № 1-4. - P. 47-51.

252. Cusmano, S. Sui nitrosoimidazolo e loro comportamento reativo. Nota 6 / S. Cusmano, M. Ruccia I I Gazz. Chim. Ital. 1958. - Vol. 88, № 4. -P. 463-465.

253. Brown, J. W. Reactions of 3-aryl-5-methyl- 1,2,4-oxadiazoles with benzyl alcohol and with benzylamine / J. W. Brown, D. W. Clack, D. A. Wilson II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. - Part. 2, № 2. - P. 117-122.

254. Ruccia, M. Heterocyclic rearrangements. N, N-Diphenyl hydrazones, oximes and O-metyloximes of 3-benzoyl-5-phenyl-l,2,4-oxadiazole IM. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano II J. Heterocycl. Chem. 1974. - Vol. 11, № 5. - P. 829-831.

255. Ajzert, К Synthese und Ringspaltungen von 4H-l,2,4-Oxadiazin-6(5H)-onen / K. Ajzert, J. T. Kalman II Chem. Ber. 1984. - Bd. 117, № 10. - S. 2999-3003.

256. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. М.: Мир, 1966. - 515 с.

257. Тырков, А. Г. Химические превращения 1,2,4-оксадиазолов I А. Г. Тырков II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2003. - Т. 46, вып. 5. -С. 3-8.

258. Общая органическая химия / под ред. Н. К. Кочеткова. М. : Химия, 1985. - Т. 9. - С. 521.

259. Тырков, А. Г. 1,2,4-Оксадиазолы (синтез, строение, свойства, применение) : монография / А. Г. Тырков. Астрахань, 2003. - С. 107.

260. Kamiya, М. The 71-Electronic Structures of Five-membered Heterocycles Containing Two or Three Heteroatoms and Their Benzo-derivatives / M. Kamiya II Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. - Vol. 43. - P. 3344-3353.

261. Paolini, L. Electronic Structure and Chemical properties of 1,2,4-oxadiazole, bis 1,2,4-oxadiazoles and other derivatives / L. Paolini, M. Cignitti II Tetrahedron. 1968. - Vol. 24, № 1. - P. 485-489.

262. Moussebois, C. Etude des proprietes chimiques d' oxadiazoles-1,2,4 en relation aves leurdegre d' aromatichte / C. Moussebois, F. Eloy II Helv. Chim. Acta. 1964. - Vol. 47, № 3. p. 838-848.

263. Srimannarayna, G. Some Reaction of 3-amino-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,2,4-oxadiazoline / G. Srimannarayna, R. M. Srivastava, L. B. Clapp II J. Hetero-cycl. Chem. 1970. - Vol. 7, № 1p. 151-153.

264. El-Fotooh, A. Synthesis and reactions of 1,2,4-oxadiazole derivatives of expected biological activity / A. El-Fotooh, G. M. Nabil II J. Egypt. Chem. -1984. Vol. 27, № 3. - P. 407-411.

265. Neidlein, R. Syntheses of 1,2,4-oxadiazole substituted pyrazole, isoxazole and pyrimidine heterocycles / R. Neidlein, L. Sheng II J. Heterocycl. Chem. -1996.-Vol. 33, №6.-P. 1943-1949.

266. Eloy, F. Preparation d' oxadiazoles-l,2,4-paraddition dipolare sur les oxydes de nitriles aliphatiques / F. Eloy, R. Lenaers II Helv. Chim. Acta. 1966. -Vol. 49, № 8. - P. 1430-1442.

267. Gentile, A. M. Halogenophilic substitution in the reaction of 3-methyl-5-trichloromethyl- 1,2,4-oxadiazole with the p-toluenethiolate ion / A. M. Gentile, P. Mencarelli II Gazz. Chim. Ital. 1988. - Vol. 118, № 8. - P. 609610.

268. Ross, G. M. Synthesis and reactions of lithiated monocyclicazoles containing, two or more hetero-atoms. Part 6: Triazoles, tetrazoles, oxadiazoles and thiadiazoles / G. M. Ross, J. Brian II Heterocycles. 1995. -Vol. 41, № 7. -P. 1525-1574.

269. Micetich, R. Lithiation of five-membered heteroaromatic compounds. The methyl substituted 1,2-azoles, oxadiazoles and thiadiazoles / R. Micetich И J. Can. Chem. 1970. - Vol. 48, № 13. - P. 2006-2012.

270. Merckx, R. Sur quelques productos de condensation de systemes a methylene actif aves les aldehydes / R. Merckx II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1949. -Vol. 58, №9. p. 460-471.

271. Palazzo, G. Recerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 1. Nuova sintesi del 3-fenil-5-amino- 1,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Gazz. Chim. Ital. 1960. - Vol. 90, № 6. - P. 1290-1298.

272. Strani, G. Ricerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 8. Aminoesteri aminoamidie aminoaldeluree / G. Strani, A. Garay II Gazz. Chim. Ital. -1963. Vol. 93, № 5. - P. 482-492.

273. Gregory, G. 3-Amino- and 3-cyano-l,2,4-oxadiazole / G. Gregory, P. Seale, Warburton W. et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1973. - № 1. - P. 4751.

274. Eloy, F. Synthese et proprietes d' oxadiazoles-l,2,4-Halogenes / F. Eloy, A. Deryckere, A. Van Overstraeten II Bull. Soc. Chim. Beiges. 1969. -Vol. 78, № l.-P. 47-54.

275. Westphal, G. Reaction an 3-amino-l,2,4-oxadiazolen / G. Westphal, R. Smidt IIZ. Chem. 1974. - Bd. 14, № 3. s. 94-95.

276. Schmidt, R. Cyclisierungsversuche an 0-Aryloxy-carbimidoyl.-amidoximes / R. Schmidt, G. Westphal, B. Frolich II Z. Chem. 1974. - Bd. 14, № 7. -S. 270-271.

277. Srivastava, R. M. Synthesis and structure determination of N,N-diethyl-3-3-aryl-l,2,4-oxadiazol-5yl. propionamides / R. M. Srivastava, M. C. Pereira, F. Hallwass etal. II Heterocycles. 1999. - Vol. 51, № 12. - P. 2961-2967.

278. Андрианов, В. Г. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 5. Синтез и перегруппировки а-оксимо диметилгидразонов 1,2,4-оксадиазолил-З-глиоксаля / В. Г. Андрианов, В. Г. Семенихина, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. 1991. - № 7. - С. 976-978.

279. Silvestrini, B. Antitussive activity and other pharmacologal of six oxadia-zoles / B. Silvestrini, G. Pozzatti II Arch. Intern. Pharmac. 1960. - Vol. 129.-P. 249-250.

280. Palazzo, G. Synthesis and pharmacological properties of a series of substituted aminoalkyl- 1,2,4-oxadiazoles / G. Palazzo, M. Tavella, G. Strani H J. Med. Pharmac. Chem. 1961. - Vol. 4. - P. 351-354.

281. Pancechowska-Ksepko, D. Badania nad pochodnymi pirazyny. 20. Syntezai aktywnosc tuberkulos-tatyczna pochodnych 3-pirazynylo-l,2,4-oksadiazoln / D. Pancechowska-Ksepko, H. Fob, H. Janowiec et al.ll Acta pol. Pharm. -1986. Vol. 43, № 3. - P. 211-217.

282. Пат. США, № 3969365. 4-(l,2,4-Oxadiazolylformamidoalkyl)-phenylsulfo nylureas / B. Hermann, J. Polacek.

283. Сертугина, В. П. Синтез, пространственное строение и некоторые нук-леофильные свойства амидразонов : автореф. дис. . канд. хим. наук. /В. П. Сертугина, 02.00.2003. Л., 1980.-22с.

284. Ainsworth, С. Perfectionnements apportex aux procedes pour prepararer des 1,2,4-oxadiazoles / C. Ainsworth II J. Heterocycl. Chem. 1966. - Vol. 3, №2.-P. 470^75.

285. Adembri, G. Thermal behaviour of 3-fenyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl hydrazines / G. Adembri, A. Camparini, F. Ponticelli et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981. - Part 1, № 6. - P. 1703-1706.

286. Newman, H. Photochemistry of 3,5-diphenyl-l,2,4-oxadiazole I. Photolysis in aprotic media / H. Newman II Tetrahedron Lett. 1968. - № 20. - P.2417-2420.

287. Newmann, H. Photochemistry of 3,5-diphenyl-l,2,4-oxadiazole. 2. Photolysis in protic media / H. Newmann II Tetrahedron Lett. 1968. - № 20. - P. 2421-2424.

288. Sriwastava, R. M. Novel preparation of 1,2,4-oxadiazoles from N-benzoylamidines / R. M. Sriwastava, L. B. Clapp II J. Heterocycl. Chem. -1968. Vol. 5, № 4. - P. 735-741.

289. Delvin, J. P. 8-Oxo-8H-l,2,4-oxadiazolo 2,3-1. purines / J. P. Delvin И J. Can. Chem. Soc. 1976. - Vol. 54, № 17. - P. 2804-2806.

290. Bock, M. G. Synthesis and biological activity of 3-amino-5-(3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl)-l,2,4-oxadiazole: an amiloride prodrug / M. G. Bock, R. L. Smith, E. H. Blaine et al. II J. Med. Chem. 1986. - Vol. 29, № 8. -P. 1540-1544.

291. Srimannarayna, G. Cleavage of N-0 Bonds in 1,2,4-Oxadiazolines / Y. Royer, M. Selim, P. Rumpf II J. Heterocycl. Chem. 1970. - Vol. 7, № 2. -P. 154-157.

292. Palazzo, G. Ricerche nel campodoll' 1,2,4-oxadiazolo. Nota V. Riduzioni catalitiche di 1,2,4-oxadiazoli 3,5-disostituiti / G. Palazzo, G. Strani, M. Tavella II Gazz. Chim. Ital. 1961.-Vol. 91, № 8, 9.-P. 1085-1096.

293. Tavella, M. Ricerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo. Nota 3. Apertura dell nucleo 1,2,4-oxadiazolico per azione dell' idruro di litio e alluminico IM. Tavella, G. Strani II Ann. Chim. 1961. - Vol. 51, № 3, 4. - P. 361365.

294. Alcaide, B. Reduction of the benzoyl group in substituted 5-benzoyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles / B. Alcaide, G. Escobar, R. Perez-Ossorio et al. И J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21, № 3. p. 919-921.

295. Palazzo, G. Ricerche nel campodel-P 1,2,4-oxadiazolo: Nota 9. Nitrazione di 3-fenil-1,2,4-oxadiazoli / G. Palazzo, G. Corsi // Gazz. Chim. Ital. 1963. -Vol. 93, № 5. - P. 1196-1203.

296. Katsuhiko, N. Sur la transformation de derives oxadiazoliques en oxo-4 quinnazolines par hydrogenation catalytique / N. Katsuhiko, T. Kaname,

297. U. Такео II Chem. and Pharm. Bull. 1976. - Vol. 24, № 6. - P. 11971201.

298. Cavalleri, B. Synthesis and preliminary pharmacological studies of some 3-substituted 5-amino-1,2,4-oxadiazoles / B. Cavalleri, G. Volpe, B. Rosselli del Turco et al. I/ Farmaco. Ed. Sci. 1976. - Vol. 31, № 6. - P. 393-402.

299. Schmidt, M. W. The General Atomic and Molecular Electronic Structure System / M. W. Schmidt, К. K. Baldridge, J. A. Boatz et al. II J. Comput. Chem.- 1993.-Vol. 14.-P. 1347-1363.

300. Ладыжникова, Т. Д. Реакция цианотринитрометана с окисями бензо-нитрила и 3-нитробензонитрила / Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов, Н. А. Соловьев II Журн. орг. химии. 1986. - Т. 22, вып. 12. - С. 26182619.

301. Тырков, А. Г. Синтез цианонитрохлорэтоксикарбонил- метана и его реакция с окисью бензонитрила / А. Г. Тырков, Е. В. Шевченко II Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов : тез. докл. 6 Все-росоюзн. конф. Саратов, 1996. - С. 57.

302. Тырков, А. Г. Синтез и взаимодействие цианонитрохлорэтоксикарбо-нилметана с окисью бензонитрила и её замещёнными / А. Г. Тырков, Е. В. Шевченко, Г. Г. Лаврененко II Изв. ВУЗов. Хим. и хим. технол. -1999. Т. 42, вып. 3. - С. 111-112.

303. Тырков, А. Г. Реакция цианодинитрохлорметана с окисью 3-нитробензонитрила / А. Г. Тырков, В. В. Реснянский II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1994.-Т. 37, № 10-12.-С. 131-132.

304. Тырков, А. Г. Этилнитрохлорцианоацетат в реакции с окисями меток-сибензонитрила / А. Г. Тырков, В. В. Реснянский И Журн. орг. химии.1999.-Т. 35, вып. 9.-С. 1330-1331.

305. Тырков, А. Г. Окиси бензонитрила и 3-нитробензонитрила в реакции с этилдинитроцианоацетатом / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2004. - Т. 47, № 7. - С. 148-149.

306. Тырков, А. Г. Реакция замещённых цианонитрометанов с N-окисью ацетонитрила / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 8. -С. 1269-1270.

307. Тырков, А. Г. Синтез и изучение антимикробной активности со-заме-щенных З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков, Л. Т. Сухенко II Хим.-фармацевтич. журнал. 2002. - Т. 36, № 1. - С. 14-15.

308. Тырков, А. Г. О взаимодействии этилнитрохлорцианоацетата с окисью 3-хлорбензонитрила / А. Г. Тырков, И. В. Кривова II Журн. орг. химии. -1999. Т. 35, вып. 3. - С. 495.

309. Milone, М. Sugli spettri d' assorbimento nell' infrarono dei derivati dello et-erociclo C2N2O / M. Milone, E. Borello II Gazz. Chim. Ital. 1951. -Vol. 81, №3.-P. 677-680.

310. Bast, K. Addition der Nitriloxide an CN-Mehrfachbindungen / K. Bast, M. Christ, R. Huisgen et al. II Chem. Ber. 1972. - Bd. 105, № 9. -S. 2825-2840.

311. Zecchina, A. Infra-red Spectra of 1,2,4-oxadiazole / A. Zecchina, G. E. An-dreoletti, P. Sampietro II Spectrochim. Acta. Part A- 1967. Vol. 23. -P. 2647-2655.

312. Katritzky, A. R. The tautomerism of Heteroaromatic with fivemembered rings. 8. Hydroxy-oxadiazoles or oxadiazolones / A. R. Katritzky, B. Wallis, R. Т. C. Brownlee et al. II Tetrahedron. 1965. - Vol. 21, № 11. - P. 16811692.

313. Najer, H. Sur la methylamino-5-oxadiazole-l ,2,4 <=> phenyl-3-imino-on me-thylimino-5-А -oxadiazoline-1,2,4 / H. Najer, J. Menin, D. Caillaux et al. И Acad. Sci., Ser. C. 1968. - Vol. 266. - P. 628-632.

314. Crovetti, A. J. Halomethyl-l,2,4-oxadiazoles. 1. Reactions Employing 5-Chloromethyl-3-(5-nitro-2-furyl)-l,2,4-oxadiazole / A. J. Crovetti, A. M. Von Esch, R. J. Thill II J. Heterocycl. Chem. 1972. - Vol. 9. - P. 435-442.

315. Жданов, Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. Ростов н/Д. : Изд-во Ростовского ун-та, 1966. -471 с.

316. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон. М. : Мир, 1976. - 544 с.

317. Moussebois, С. Etude spectroscopique de Г oxadiazole-1,2,4 en relation aves son degre d' aromaticite / C. Moussebois, J. Oth II Helv. Chim. Acta. -1964. Vol. 47, № 5. - P. 942-945.

318. Selim, M. Tautomerie des composes heterocycliques. Etude de derives du phenyl-3-amino-5-oxadiazole-l,2,4 / M. Selim, M. Selim II Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - Vol. 4. - P. 1219-1222.

319. Selim, M. Tautomerie des composes heterocycliques. Etude de derives du phenyl-3 oxadiazole-1,2,4 / M. Selim, M. Selim II Bull. Soc. Chim. Fr. -1969.-Vol. 7.-P. 823-826.

320. Brown, D. J. The spectra, Ionisation and Deuteriation of Oxazoles and Related Compounds / D. J. Brown, P.B. Ghosh И J. Chem. Soc. B. 1969. - № l.-P. 270-273.

321. Kamatzy, M. Reaction of Oxaziridine with Hetero-cumulene a Ketene, iso-cyanates and a carbodiimide / M. Kamatzy, V. Ohshiro, H. Hotta 11 J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, № 7. - P. 948-956.

322. Burdon, J. Reaction of ge/w-Nitronitroso-compounds with triethyl phosphite I J. Burdon, A. Ramirez II Tetrahedron. 1973. - Vol. 29, № 11. - P. 41954198.

323. Соловьёв, H. А. Ароматичность 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов / H. A. Соловьёв, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов. JL, 1989. - Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, 23.8.89, № 788-хп89.

324. Тырков, А. Г. Фрагментация нитропроизводных 1,2,4-оксадиазола и 1,2,3-триазола при электронном ударе / А. Г. Тырков, Н. А. Соловьёв, Т. Д. Ладыжникова // Журн. орг. химии. 2004. - Т. 40, вып. 8. - С. 1198— 1202.

325. Budzikiewicz, Н. Mass Spectrometry of Organic Compounds / H. Budzikiewicz, C. Djerassi, D. H. Williams. — San Francisco : Holden-Day Inc., 1967.-690 p.

326. Saalfeld, F. Electron-Impact Mass Fragmentation of Aliphatic Polynitro Compounds / F. Saalfeld, I. Larkins, L. Kaplan II Impact. Mass Spectrom. -1969. Vol. 2. - P. 213-221.

327. Maguestian, A. Fragmentation de triazoles sand l'impact electronique-II. 1,2,3-Triazole / A. Maguestian, I. H'averbeke, R. Flammang II Org. Mass Spectrom. 1973. - Vol. 7. - P. 271-276.

328. Zurawski, B. Dipole Moments and Chimical Properties of Some Conjugated Heteromolecules containing Nitrogen and Oxygen / B. Zurawski II Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1966. - Vol. 14, № 7. - P. 481^86.

329. Haszeldine, R. Studies in Spectroscopy. Part IV. Infrared and Ultra-violet Spectra of Some Aliphatic Nitrocompounds / R. Haszeldine II J. Chem. Soc. 1953. - № 9. - P. 2525-2527.

330. Sadova, N. J. Electron difraction study of tetranitromethane / N. J. Sadova, N. B. Popik, L. V. Vilkov II J. Mol. Struct. 1976. - Vol. 31, № 2. -P. 399^402.

331. Алтухов, К. В. Новая реакция тетранитрометана / К. В. Алтухов,

332. B. А. Тартаковский, В. В. Перекалин II Изв АН СССР. Сер. Хим. 1967. -№ 1.-С. 197-199.

333. Алтухов, К. В. Химия тетранитрометана / К. В. Алтухов, В. В. Перекалин II Усп. химии. 1976. - Т. 55, вып. 11. - С. 2050-2076.

334. Алтухов, К. В. Реакции галогентринитрометанов с алкенами / К. В. Ал-ту-хов, В. В. Перекалин И Журн. орг. химии. 1973. - Т. 9, вып. 2.1. C. 269.

335. Рацино, Е. В. Двойственное реагирование цианотринитрометана (тринитроацетонитрила) с фенилзамещёнными этиленами / Е. В. Рацино, Л. М. Андреева, К. В. Алтухов II Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, вып. 4. - С. 728-730.

336. Ostromisslensky, I. Werners Mitteilung «Zur Frage nach den Beiziehungen zwischen Farbe und Konstitution» / I. Ostromisslensky, A. Bemerkung zu // Chem. Ber. 1910. - Bd. 43. - S. 197-198.

337. Werners, A. Zur Frage nach den Bezihungen zwischen Farbe und Konstitution I A. Werners II Ber. 1910. - Bd. 42. - S. 4324-4328.

338. Городинский, В. А. Исследование комплексов тетранитрометана с ненасыщенными соединениями методом УФ спектроскопии / В. А. Городинский, В. В. Перекалин II ДАН СССР. 1967. - Т. 173, № 1. -С. 123-126.

339. Поздняков, В. П. Комплексы с переносом заряда тетранитрометана с непредельными соединениями и их реакционная способность : дис. . канд. хим. наук / В. П. Поздняков. JL, 1974. - 125 с.

340. Тырков, А. Г. Нитрование фенилэтена и его замещённых 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А. Г. Тырков, Ю. В. Косова II Журн. орг. химии. 2000. - Т. 36, вып. 12. - С. 1879-1880.

341. Поздняков, В. П. Спектрофотометрическое исследование акцепторно-донорного комплекса тетранитрометана с тетрафенилэтиленом IB. П. Поздняков, В. А. Городинский II Журн. физ. химии. 1972. -Т. 46, вып. 3.-С. 561-565.

342. Пъянкова, В. И. Нитрокарбокатионы интермедиаты в электрофиль-ных реакциях тетранитрометана с тс-электронными системами : дисс. . канд. хим. наук / В. И. Пъянкова. - Л., 1983. - 140 с.

343. Пъянкова, В. И. Образование нитрокарбокатиона в реакции 1,1-ди(4-метоксифенил)-2,2-диметилэтена с ТНМ и исследование его строения методами ЯМР и УФ спектроскопии / В. И. Пъянкова, Г. А. Беркова,

344. B. П. Поздняков и др. // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19, вып. 4.1. C.694-698.

345. Пъянкова, В. И. Нитрокарбокатионы в реакции тетранитрометана с ал-кенами / В. И. Пъянкова, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин Н Докл. АН СССР. 1984. - Т. 278, № 4. - С. 885-888.

346. Тырков, А. Г. Направления взаимодействия 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола с арилэтенами / А. Г. Тырков, К. П. Пащенко II Тез. докл. Всерос. конф. памяти А. Н. Коста по химии гетероциклов. Суздаль, 2000.-С. 391.

347. Тырков, А. Г. Замещённые 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолы в реакции с арилэтенами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2003. -Т. 39, вып. 6.-С. 939-941.

348. Тартаковский, В. А. О механизме термического распада нитроновых эфиров I В. А. Тартаковский, С. Л. Иоффе, С. С. Новиков II Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3, вып. 4. - С. 628-632.

349. Mecke, R. Structurbestimmungen von ungesattigten Ketonen mit Hilfe von Infrator- und Ultraviolett Spektren / R. Mecke, K. Noack II Chem. Ber. -1960. Bd. 93, № 1. - S. 210-225.

350. Baiocchi, L. 1,2,4-Oxadiazoles. 9. An inter mediate in the isomerization from nitrones to amides / L. Baiocchi, G. Picconi, G. Palazzo II J. Hetero-cycl. Chem.- 1979.-Vol. 16, №7.-P. 1477-1481.л

351. Rodriquez, H. Reaction between A -oxazolin-5-ones and nitrosobenzene. Formation of 1,2,4-oxadiazolines / H. Rodriquez, H. Pavez, A. Marquez И Tetrahedron. 1983. - Vol. 39, № 1. - P. 23-27.

352. Тырков, А. Г. Полинитрометаны в реакциях с диазосоединениями / А. Г. Тырков. Астрахань, 1991. - 14 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, №502-хп91.

353. Тырков, А. Г. Этилнитрохлорцианоацетат в реакции с диазометаном и диазоэтаном / А. Г. Тырков, Е. Ю. Акимова, Е. В. Неретина II Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33, вып. 12. - С. 1883.

354. Тырков, А. Г. Реакция цианонитрохлорэтоксикарбонилметана с диазосоединениями / А. Г. Тырков, Е. Ю. Акимова, Е. В. Неретина // мат-лы 6 Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов. -СПб., 1998.-С. 134.

355. Фридман, A. Л. Реакции алифатических диазосоединений. 3. Особенности реакции алифатических диазосоединений с галогенпроизвод-ными тринитрометана / A. Л. Фридман, Ф. А. Габитов, А. Д. Николаева //Журн. орг. химии. 1971.-Т. 7, вып. 6.-С. 1126-1128.

356. Фридман, A. Л. Химия а-галогеннитроалканов / А. Л. Фридман, В. Д. Сурков, С. С. Новиков II Усп. химии. 1980. - Т. 49, вып. 11. - С. 21592187.

357. Габитов, Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие диазоуксусного эфира с бромтринитрометаном / Ф. А. Габитов, А. Я. Фридман, В. А. Захаров II Журн. орг. химии. 1977. - Т. 13, вып. 7.-С. 1559-1560.

358. Тартаковский, В. А. Нитросоединения в реакции 1,3-диполярного ци-клоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, С. С. Смагин и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. - № 3. - С. 583-584.

359. Тартаковский, В. А. О-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполяр-ного циклоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, Г. В. Ла-годзинская и др. II ДАН СССР. 1965. - Т. 161,№ 1.-С. 136-139.

360. Katritzky, A. R. The prototropic Tautomerism of Heteroaromatic Compounds I A. R. Katritzky II Chimia. 1970. - № 4. - P. 134-138.

361. Габитов, Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Диазометод синтеза гем.-динитроалкенов / Ф. А. Габитов, А. Л. Фридман, А. Д. Николаева II Журн. орг. химии. 1969. - Т. 5, вып. 12. - С. 2245-2246.

362. Фридман, А. Л. Реакция диазометана с галогенпроизводными нитро-форма / А. Л. Фридман, Ф. А. Габитов II Журн. орг. химии. 1968. - Т. 4, вып. 12.-С. 2259-2260.1378. Ладыжникова, Т. Д. Реакция цианотринитрометана с диазометаном

363. Т. Д. Ладыжникова, А. А. Мельников, Н. А. Соловьёв и др. II Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, вып. 12. - С. 2624-2625.

364. Tyrkov, A. G. Main Rontes of Substituted 5-Nitromethyl-3-phenyl-l,2,4-oxadiazoles interaction with aliphatic diazocompounds / A. G. Tyrkov, N. A. Novikova II Modern Problems of Aliphatic Diazo Compounds. 2000, June 26-28. - P. 69.

365. Тырков, А. Г. Реакция 5-динитрохлорометил-3-(3-нитрофенил)- 1,2,4-оксадиазола с диазометаном и диазоэтаном / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии.-2000.-Т. 36, вып. 10.-С. 1580-1581.

366. Тырков, А. Г. Алкилирование этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиа-зол-5-ил нитрохлороацетата диазоалканами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2000. - Т. 36, вып. 5. - С. 788-789.

367. Тырков, А. Г. Взаимодействие этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиа-зол-5-ил.нитрохлорацетата с диазосоединениями / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 9. - С. 1439-1440.

368. Auwers, К. Nouvelle synthese d oxadiazoles-1,2,4- par condensation d ami-doximes et d amides / K. Auwers, E. Carter II Ann. 1922. - Bd. 470. -S. 284-287.

369. Amvers, K. Some 5-unsubstituted Actylenic and vinylic 1,2,4-oxadiazoles / K. Auwers, F. Koning II Ann. 1932. - Bd. 496. - S. 252-256.

370. Auwers, K. Uber die Aulagerung von Diazo-methan an Acetylen-carbon-saure-ester / K. Auwers, V. Ungemach II Chem. Ber. 1933. - Bd. 66. -S. 1205-1210.

371. Мельников, В. В. Реакция диазометана с галогенпроизводными динит-роацетонитрила / В. В. Мельников, И. В. Целинский, А. А. Мельников II Журн. орг. химии. 1984. - Т. 20, вып. 3. - С. 658-659.

372. Тартаковский, В. А. Реакция внутримолекулярного О-алкилирования в ряду гел*.-динитросоединений / В. А. Тартаковский, Б. Г. Грибов, И. А. Севастьянова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. - № 9. -С. 1644-1648.

373. Тырков, А. Г. Реакция замещенных 5-динитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолов с фенилдиазометаном / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьев и др. II Журн. орг. химии. 1999. - Т. 35, вып. 10. -С. 1581.

374. Абитова, Н. А. Реакция 3-фенил-5-нитрохлоро (этоксикарбонил).ме-тил-1,2,4-оксадиазола с фенилдиазометаном / Н. А. Абитова, А. Г. Тырков II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2004. - Т. 47, № 3. - С. 154.

375. Ладыжникова, Т. Д. Новое химическое превращение цианодинитро-этоксикарбонилметана в реакции с фенилдиазометаном / Т. Д. Ладыжникова, А. Г. Тырков, Н. А. Соловьёв и др. Н Журн. орг. химии. 1989. -Т. 25, вып. 2. - С. 444-445.

376. Тырков, А. Г. Синтез Р-нитро-Р-цианостирола реакцией фенилдиазометана с цианонитрохлорэтоксикарбонилметаном / А. Г. Тырков II Астраханский край: история и современность : мат-лы Всерос. науч. конф. -Астрахань, 1997. С. 257-258.

377. Студзинский, О. П. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров / О. П. Студзинский, И. К. Коробицына II Усп. химии. 1970. -Т. 39, вып. 10.-С. 1754-1772.

378. Ладыжникова, Т. Д. Реакция замещённых нитрометана с алифатическими диазосоединениями / Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьёв, К В. Алтухов. JL : ЛГПИ им. А.И. Герцена, 1987. - 25 с. - Деп. в ОНИИ-ТЭХИМ, г. Черкассы, № 1238-хп87.

379. Тырков, А. Г. Реакции цианодинитроэтоксикарбонилметана с арилалке-нами и алифатическими диазосоединениями : дис. . канд. хим. наук /А. Г. Тырков.-Я., 1990. 143 с.

380. Thun, W. Е. Reaction of tetraalkyl-2-tetrazene with tetranitromethane / W. E. Thun, D. W. Moore, W. R. Mc Bride II J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31, № 3. -P. 923-925.

381. Шварц, И. Ш. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение 1. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометаном и галогентринитро-метанами / И. Ш. Шварц, М. М. Краюшкин, В. В. Севастьянова и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. - № 4. - С. 813-816.

382. Шварц, И. Ш. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение 2.

383. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометильными соединениями / И. Ш. Шварц, М. М. Краюшкин, В. В. Севастьянова II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. - № 6. - С. 1069-1072.

384. Bamberger, E. Oximirung und nitrirung von aldehydrazonen / E. Bamberger И Ber. 1903. - Bd. 36, № 1. - S. 57-84.

385. Feuer, H. Alkylnitrate Nitration of active methylene compounds. Nitration of arylidene and of alkylidene phenilhidrazine / H. Feuer, W. Spinicelli II J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41, № 18. - P. 2981-2984.

386. Злотин, С. Г. а-Нитронитрилы / С. Г. Злотин, Г. Н. Варнаева, О. А. Лукьянов II Усп. химии. 1989. - Т. 58, вып. 5. - С. 796-811.

387. Мануэль, Д. В. Строение и химия 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов : дис. . канд. хим. наук IД. В. Мануэль. JL, 1991. - 101 с.

388. Зильберман, Е. Н. Реакции нитрилов / Е. Н. Зильберман. М. : Химия, 1972.-С. 169-176.

389. Тырков. А. Г. Взаимодействие несимметричных гидразинов с 5-нитро-метил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 12. - С. 1874.

390. Перекалин, В. В. Непредельные нитросоединения / В. В. Перекалин, А. С. Сопова. -М.: Химия, 1966.-С. 195-196.

391. Краник, В. F. Основы медицинской химии / В. Г. Краник. М. : Вузовская книга, 2001. - С. 233.

392. Годовикова. Т. И. Синтез и свойства 1,2,3-триазол-1-оксидов / Т. И. Го-довикова, Е. Л. Игнатьева, Л. И. Хмельницкий II Химия гетероцикл. соед. 1989. - № 2. - С. 147-156.

393. Практикум по органической химии / под ред. В. М. Потапова, С. В. Пономарёва. М.: Мир, 1979. - Т. 2. - С. 113-114.

394. Meisenheimer, J. Ueber aliphatische polynitroverbindungen / J. Meisenheimer, M. Schwarz II Ber. 1906. - Bd. 39. - S. 2543-2552.

395. Фридман, A. JJ. Восстановительное оксимирование алифатических нит-росоединений / А. Л.Фридман, В. П. Ившин, Т. Н. Ившина II Журн. орг. химии. 1968.-Т. 5, вып. 6.-С. 980-985.

396. Певзнер, М. С. Гетероциклические нитросоединения. 25. 1-Оксиметил-3-нитро-1,2,4-триазолы и их производные / М. С. Певзнер, П. А. Иванов, Н. В. Гладкова и др. II Химия гетероцикл. соед. 1980. - № 2. - С. 251— 256.

397. Фридман, А. Л. К реакции оксиметилирования алифатических нитросо-единений / А. Л.Фридман, В. П. Ившин, Т. Н. Ившина II Журн. орг. химии. 1967.-Т. 3, вып. 8.-С. 1529-1530.

398. Тырков, А. Г. Гидроксиметилирование замещённых 3-(4-метоксифенил) -5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов формальдегидом / А. Г. Тырков // Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 8. - С. 1271-1272.

399. Швехгеймер, Г. А. Синтез и реакции алифатических нитроспиртов /Г. А. Швехгеймер, Н. Ф. Пятаков, С. С. Новиков II Усп. химии. 1959. - Т. 28, вып. 4. - С. 484-518.

400. Словецкий, В. И. Молекулярные спектры поглощения нитроалканов / В. И. Словецкий, В. И. Шляпочников, С. А. Шевелев и др. // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. - № 2. - С. 330-337.

401. Glover, D. J. Reactions of Tetranitromethane with Hidroxide Ion and Nitrite Ion / D. J. Glover II J. Phys. Chem. 1968. - Vol. 72, № 4. - P. 1402-1403.

402. Klager, K. Quantitative Determination of Bromine in Terminal Bromoditi-tromethyl Groups / K. Klager II Ann. Chem. 1951. - Vol. 23, № 3. -P. 534-535.

403. Macbeth, A. K. 155. The Labile Nature of the Halogen Atoms in Substituted Nitromethanes / A. K. Macbeth, D. D. Pratt II J. Chem. Soc. 1921. -Vol. 119, № 707. - P. 1356-1361.

404. Gotts, R. 55. Preparation and Reactions of the Dihalogenodinitromethanas / R. Gotts, L. Hunter II J. Chem. Soc. 1924. - Vol. 125. - P. 442-450

405. Терпигорев, А. Н. Тетразолилнитрометаны. 1. Синтез 5-тетразолил нит-рометанов и их метилирование диазометаном / А. Н. Терпигорев, И. В. Целинский, А. В. Макаревич и др. II Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, вып. 2.-С. 244-254.

406. Иванов, А. И. Константы ионизации некоторых производных динитро-метана в воде I А. И. Иванов, В. И. Словецкий, С. А. Шевелёв и др. II Журн. физ. химии. 1966. - Т. 40, № 9. - с. 2298-2301.

407. Тырков, А. Г. Кислотный гидролиз З-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков И Журн. орг. химии. 2001. - Т. 37, вып. 9. -С. 1418.

408. Тырков, А. Г. Реакции восстановления замещённых 5-нитрометил-З-фе-нил-1,2,4-оксадиазолов I А. Г. Тырков II Журн. орг. химии. 2004. -Т. 40, вып. 2.-С. 314-315.

409. Казицына, Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. М. : Высш. шк., 1971.-С. 214-215.

410. Солдатенков, А. Т. Основы органической химии лекарственных препаратов / А. Т. Солдатенков, Н. М. олядина, И. В. Шендрик. М. : Мир, 2003.-С. 14-15.

411. Машковский, М. Д. : А.с. 1827067 (1987). СССР / М. Д. Машковский, С. Д. Южаков, Л. В. Розенштраух и др. II Б.И. 1994. - № 19.

412. Тырков, А. Г. Алкилирование гидроксипроизводных 3-(4-метоксифе-нил)-1,2,4-оксадиазолов хлорметилоксираном / А. Г. Тырков, Е. И. Юм-кина II Журн. орг. химии. 2004. - Т. 40, вып. 8. - С. 1271-1272.

413. Владимирова, М. Г. О порядке присоединения спиртов к эфирам глици-да / М. Г. Владимирова, А. А. Петров II Журн. общей химии. 1947. -Т. 17, вып. 1.-С. 51-54.

414. Tyrkov, A. G. The modification of co-substituted of 5-nitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles by nitrogenated heterocycles / A. G. Tyrkov, A. W. Erdya-kova II Organic Synthesis in the New Century : Abstracts of Papers. St. Petersburg, 2002.-P. 102.

415. Марч, Дж. Органическая химия / Дж. Марч. М. : Мир, 1987. - Т. 1. -С. 367.

416. Тырков, А. Г. Реакции сульфонилирования со-хлорзамещённых 3-метил (фенил)-5-К-нитроэтил-1,2,4-оксадиазолов 4-толилсульфинатом натрия / А. Г. Тырков II Естественные науки : журн. фундамент, и прикл. ис-след. 2004. - № 1.-С. 127-130.

417. Anderson, G. W. Studies in chemotherapy-sulfamido heterocycles / G. W. Anderson, H. E. Faith, H. W. Marson II J. Am. Chem. Soc. 1942. -Vol. 64, № 15. - P. 2902-2904.

418. Соколов, С. Д. A.c.l 139129 (1983). СССР / С. Д. Соколов, С. М. Виноградов, О. Г. Азаревич II Б.И. 1995. - № 13.

419. Ainsworth, С. Anthelmintic activity of 1,2,4-oxadiazoIes / С. Ainsworth, W. Bu-ting, J. Davenport et al II J. Med. Chem. 1967. - Vol. 10, № 3. -P. 208-211.

420. Seng, F. Oxadiazolo 2,3-a. quinoxalines and analogs / F. Seng, K. Ley II Chemical Abstracts. 1974. - Vol. 80, № 83067. - P. 413.

421. Trenner, U. D. 3-Arylsulfonyl- 1,2,4-oxadiazoles / U. D. Trenner II Chemical Abstracts. 1973. - Vol. 79, № 18719. - P. 454.

422. Gregorio, M. The treatment of tracheobronchial inflammation with oxola-mine / M. Gregorio II Parminerva Medica. 1962. - Vol. 4. - P. 90-92.

423. Harsanyi, K. Die synthese eines antitusisiv wirksammen derivates von 1,2,4-oxadiazol 3-(2,2-diphenylathyl)-5-(2-piperidinoathyl)-l,2,4-oxadiazol / К Harsanyi, P. Kiss, D. Korbonits II Arzneim. Forsch. 1966. - Bd. 16, № 4. -S. 615-617.

424. Catanese, B. Toxicologic studies on 1,2,4-oxadiazole derivatives: relation between chemical structure and bladder irritation / B. Catanese, G. Palazzo, C. Pozzatti et al II Exptl. Mol. Pathol. 1963. - № 2. - P. 28-40.

425. Hankovszky, M. Klinische untersuchung der antitussiven Wirkung von 3-(2,2-diphenylathyl)-5-(2-piperidinoathyl)-l,2,4-oxadiazol / M. Hankovszky, A. Karolyi II Arzneim. Forsch. 1966. - Bd. 16, № 5. - S. 622-625.

426. Tardos, L. Pharmacologische untersuchung des neuen Antitussiven 3-(2,2-piperidinoathyl)-1,2,4-oxadiazol / L. Tardos, J. Erdely II Arzneim. Forsch. -1966. Bd. 16, № 5. - S. 617-621.

427. Catanese, B. Toxicologic studies on 1,2,4-oxadiazole derivatives: relation between chemical structure and bladder irritation / B. Catanese, G. Palazzo, C. Pozzatti et al II Chemical Abstracts. 1964. - Vol. 60, № 16381. -P. 647.

428. Aron-Samuel, J. M. D. Pharmacologically active 3-(substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazoles / J. M. D. Aron-Samuel, F. Demande I I Chemical Abstracts. 1973. - Vol. 79, № 78810. - P. 501.

429. Dausse, S. A. Aminoalkylamino-1,2,4-oxadiazoles as coronodilators and local anesthetics / S. A. Dausse II Chemical Abstracts. 1970. - Vol. 72, № 121540.-P. 358.

430. Buting, W. E. 3-Substituted 1,2,4-oxadiazoles for the tratment of helminthiasis / W. E. Buting, C. Ainsworth II Chemical Abstracts. 1968. - Vol. 69, № 10441.-P. 997.

431. Eloy, F. 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy, R. Lenaers И Chemical Abstracts. 1968. - Vol. 69, № 106712. - P. 100003.

432. Phillips, L. V. Pesticidal 3-cyclopropyl-5-dichloromethyl-l,2,4-oxadiazole / L. V. Phillips, J. Archi Latham II Chemical Abstracts. 1970. - Vol. 72, № 121542.-P. 358.

433. Moser, H. Herbicidal 1,2,4-oxadiazolidines / H. Moser, J. Rumpf. II Chemical Abstracts. 1969. - Vol. 70, № 77976. - P. 359.

434. Perronet, J'. Pesticidal heterociclic organophosphours derivatives / J. Per-ronet, P. Girault И Chemical Abstracts. 1973. - Vol. 79, № 92232. -P. 444.

435. Meyer, W. Pesticidal l,2,4-oxadiazol-3-yl phosphono thionates and phos-phorothionates / W. Meyer, B. Beat II Chemical Abstracts. 1974. - Vol. 80, № 14933.-P. 433.

436. Wood, J. Acaricidal and insecticidal 0-l,2,4-oxadiazol-3yl phosphoro-thionates / J. Wood, J. M. Bull II Chemical Abstracts. 1973. - Vol. 79, № 146504.-P. 325.

437. Asato, G. Antimicrobial nitroimidazolyl-1,2,4-oxadiazoles / G. Asato, G. Berkelhammer II Chemical Abstracts. 1974. -Vol. 80, № 120959. - P. 440.

438. Пат. США. № 4007185. M. 3,5-Substituted-l,2,4-oxadiazole inner quaternary ammonium salts / A. M. Von Esch, A. J. Crovetti.

439. Пат. США. № 5175177. 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents / G. D. Diana, T. R. Bailey.

440. Пат. США. № 3976657. 3-Hetero-5-substituted aminophenyloxadiazoles / N. V. Lakshmi.

441. Пат. США. № 5175178. 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use antiviral agents / G. D. Diana, T. R. Bailey.

442. Тырков, А. Г. Синтез и изучение антимикробной активности некоторых замещённых З-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков,

443. Л. Т. Сухенко, А. В. Ердякова II Биотехнология на рубеже двух тысячелетий : мат-лы Междунар. научн. конф. Саранск, 2001. - С. 206-207.

444. Герхард, Ф. Методы общей бактериологии / Ф. Герхард. М. : Мир, 1983.-Т. 2.-С. 29.

445. Воронина, Т. А. II Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармацевтических веществ. ИИА. М. : Ремедиум, 2000.-С. 360-385.

446. Елизарова, О. Н. Определение пороговых доз промышленных ядов при пероральном введении / О. Н. Елизарова. М. : Медицина, 1971. -С.207-240.

447. Тырков, А. Г. Синтез и антимикробная активность гидразонов нитро 1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида / А. Г. Тырков, Л. Т. Сухенко II Хим.-фарм. журнал. 2004. - Т. 38, вып. 7. - С. 30-32.

448. Leandri, G. Sintesi е propieta antibatteriche di amidossime aromatiche / G. Leandri, L. Maioli, L. Ruzzier И Boll. Sci fac. Chim. Ind. Bolonga. -1957.-Vol. 15.-P. 57-60.

449. Pancechowska-Ksepko, D. Badania nad pochodnymi pirazyny. 20. Syntezai aktywnosc tuberkulosta tyczna pochodnych 3-pirazynylo-l,2,4-oksadiazolin / D. Pancechowska-Ksepko, H. Foks, H. Janowiec et al. II Acta Pol. Pharm. 1986. - Vol. 43, № 3. - P. 485^89.

450. Bergmann, E. D. New substances of possible chemotherapentical valul IE.D. Bergmann, H. Bendas, U. D'Avilla II J. Org. Chem. 1953. -Vol. 18,№ l.-P. 64-66.

451. Hoffmann-La, F. Substituted hydrazines / F. Hoffmann-La II Chemical Abstracts. 1965. - Vol. 62, № 14688. - P. 442.

452. Великородов, А. В. Биологическая активность некоторых пятичленных кислородсодержащих азолов / А. В. Великородов, А. Г. Тырков, И. Н.

453. Тюренков и др. II Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Кислород- и серосодержащие гетероциклы : сб. тр. Междунар. конф. М., 2003. Т. 2. - С. 45.

454. Иртуганова, О. А. Использование М. lufu для первичного отбора про-тиволепрозных препаратов / О. А. Иртуганова, Н. Г. Урляпова II Актуальные вопросы лепрологии. Астрахань, 1984. - С. 147-150.

455. Соколов, С. Д. Синтез и фармацевтическое исследование производных 5-феноксиметил-1,2,4-оксадиазола / С. Д. Соколов, С. М. Виноградов, О. Г. Азаревич и др. II Хим.-фарм. журнал. 1995. - Т. 29, № 2. -С. 36-40.

456. Kramer, I. H2-Antihistaminika 25. Mitt. Synthese und H2-antagonistische wirkung monosubstitutierten l,2,4-oxadiazol-3,5-diamine / I. Kramer, W. Schunack II Arch. Pharm. 1985. - Vol. 318, № 10. - P. 888-895.

457. Тырков, А. Г. Физиологическая активность 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков II Естестенные науки : журнал фундамент, и прикл. исслед. -2002.-№4.-С. 108-124.

458. Тырков, А. Г. Психотропные свойства 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанов / А. Г. Тырков, И. Н. Тюренков, М. В. Тимченко II Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов : мат-лы 10 Всерос. конф. Саратов, 2004. - С. 281-284.

459. Хаунин, Р. А. Фенибут-новый транквилизатор / Р. А. Хаунин, И. П. Лапин // Хим.-фарм. журнал. 1976. - Т. 12, № 10. - С. 125-127.

460. Ulpiani, С. Par la constituzione deqliacidi fiilminurici. Nota 3 / C. Ulpiani II Gazz. Chim. Ital. 1912. - Vol. 42, № 1. - P. 209-227.

461. Harada, K. Synthesis of Five-membered Heterocycles containing a Nitrogen-Oxygen Bond via O-Acylation of Aliphatic Nitro Compounds IK. Harada, E. Kaji, S. Zen И Chem. Pharm. Bull. 1980. - Vol. 28, №11. -P. 3296-3303.

462. Общий практикум по органической химии / под ред. А. Н. Коста. М. : Мир, 1965.-680 с.

463. James, A. The Synhesis and Stereochemistry of 5-Substituted 2-Methyl-cycloheptanones / A. James, J. Marshall, J. Partridge II J. Org. Chem. -1968. Vol. 33, № 11. - P. 4090-4097.

464. Staudinger, B. Vergleich der Sticktoff-Abspaltung bei verschiedenen aliphatischen Diazoverbindungen / B. Staudinger, A. Gaule II Ber. 1961. -Bd. 49, № 13.-S. 1897-1918.

465. Gutsche, C. Ring Enlargements. 5. The Preparation of 2-arylcyclohepta-nones and 2-Aryl-2-cycloheptenones / C. Gutsche, E. Jason II J. Am. Chem. Soc.-1956.-Vol. 78.-P. 1184-1187.

466. Физер, JI. Реагенты для органического синтеза / JI. Физер, М. Физер. -М. : Мир, 1970.-Т. 1.-С. 285-286.

467. Колесников, Г. С. Синтезы винильных производных ароматических и гетероциклических соединений I Г. С. Колесников. М. : Изд-во АН СССР.- 1960.-303 с.

468. Свойства органических соединений: справочник / под ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520с.

469. Gram, D. Mold Metabolites. 3. The Structure of Citrinin / D. Gram II J. Am.Chem. Soc. 1948. - Vol. 70, № 12. - P. 4244-4247.

470. Dupont, P. Oxidation Leute de quelques. Hydrocarbures Cyclopentaniquesa une chaine Laterale a des temperatures inferieuries d lenr Point D'ebullition IP. Dupont IIBull. Soc. Chim. Belg. 1933. - Vol. 42.-P. 537-543.

471. Klages, A. Ueber die Reduction Ungesattigter Phenolather durch Natrium und Alkohol I A. Klages II Ber. 1904. - Bd. 37, № 15. - S. 3987^1002.

472. Pfeiffer, P. Zurt theorie der Halogensubstitution / P. Pfeiffer, R. Wizinger II Ann. 1928. - Bd. 461. - S. 132-154.

473. Freud, M. Zur Einwirkung von Griguar'schen Losungen auf Michler's Ke-ton / M. Freud, F. Mayer II Ber. 1906. - Bd. 39. - S. 1117-1119.

474. Copenhaver, J. W. Nexa-p-alhyphenylethanes. The Effect of the P-alkyl Group on the Dissociation of the Ethane / J. W. Copenhaver, M. F. Roy, C. S. Malvel И J. Am. Chem. Soc. 1935. - Vol. 57, № 7. - P. 1311-1315.

475. Siynago, F. K. The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes IF. K. Siynago, P. L. Gramer II J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55, № 7. - P. 3326-3332.

476. Титце, JI. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. -М. : Мир, 1999.-704 с.

477. Wieland, W. Weitere studien uber den nitrierungsvorgang / W. Wieland, F. Rahn И Ber. 1921. - Bd. 54. - S. 1770-1775.

478. Dornow, A. Uber umsetzungen von a-Ketonitrilen. 4. Uber weitere um-setzungen von 2-Ketonitrilen mit Verbindungen, die eine C-N-Doppelbindung enthalten / A. Dornow, S. Lupfel II Chem. Ber. 1957. -Bd. 90, № 9. - S. 1780-1786.

479. Fujise, S. Ueber die Einwirkung von Nitromethan auf a-Diketone / S. Fu-jise, O. Takenchio, T. Kamoika et al. II Ber. 1935. - Bd. 68, № 7. -S. 1272-1276.

480. Тартаковский, В. А. Изоксазолизидины. 4. Синтез 8-нитроизоксазоли-зидинов / В. А. Тартаковский, А. А. Онищенко, С. С. Новиков // Журн. орг. химии. 1967.-Т. 3, вып. З.-С. 588-591.

481. Bachman, G. В. Preparation of a-Nitroketones. C-Acylation of Primaty Ni-tro-paraffins / G. B. Bachman, Т. Hokama II J. Am. Chem. Soc. 1959. -Vol. 81, № 18.-P. 4882.

482. Жеведь, Т. Д. Реакции цианотринитрометана с арилалкенами : автореф. дис. . канд. хим. наук / Т.Д. Жеведь. Я., 1978.-22 с.

483. Тырков, А. Г. Цианодинитроэтоксикарбонилметан в реакции с п-метоксифенилэтеном и его замещенными / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов II Журн. орг. химии. 1990. - Т. 26, вып. 5. -С.1134-1135.

484. Ситкин, А. И. Нитрование некоторых алкиларилалкенов / А. И. Сит-кин, О. 3. Савмулина, А. Л. Фридман и др. II Химия и хим. технология : сб. науч. тр. Кузбасского политех, ин-та. 1974. -№ 69. - С. 158-162.

485. Новиков, С. С. О действии четырехокиси азота на р-нитростирол / С. С. Новиков, В. М. Беликов, В. Ф. Демьяненко и др. II Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. -№ 7. - С. 1295-1296.

486. Dornow, A. Uber Darstellung und einige Umsetzungen von a-Nitrozimtsaureestern / A. Dornow, H. Menzel II 1954. Bd. 588, № 1. -S. 40^14.

487. Справочник химика / под ред. Б. П. Никольского. J1. : Госхимиздат, 1963.-Т. 2.-С. 474.

488. Бусев, А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа / А. И. Бусев. М.: МГУ, 1972. - С. 211.

489. Тырков, А. Г. Модификация со-хлорзамещённых 5-11-нитроэтил-З-фенил-1,2,4-оксадиазола азотистыми гетероциклами / А. Г. Тырков II Естественные науки : журнал фундамент, и прикл. исслед. 2004. -№ 1.-е. 124-127.

490. Parker, С. Chemistry of Dinitroacetonitrile I. Preparation and Properties of Dinitroacetonitrile and ite salts / C. Parker, W. Emmons, H. Rolewicz et al. II Tetrahedron. 1962. - Vol. 17, № 1. - P. 79-87.

491. Parker, C. Chemistry of dinitroacetonitrile-IV. Preparation and Properties of ester dinitrocyanoacetic acid / C. Parker II Tetrahedron. 1962. - Vol. 17, № l.-P. 109-116.