Фармакологические и биофармацевтические исследования каликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 14.03.06, кандидат биологических наук Пашина, Инна Петровна

• Пашина, Инна Петровна
• кандидат биологических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Пашина, Инна Петровна

Оглавление

Список использованных сокращений

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Средства доставки лекарственных веществ

1.2. Классификация средств доставки лекарственных веществ

1.3. Каликсарены как потенциальные системы адресной доставки

1.3.1. Химия каликсаренов

1.3.2. Синтез каликс[4]резорцина

1.3.3. Использование каликсаренов как носителей лекарственных

веществ

1.4. Фосфабензид и КАПАХ как модельные вещества для изучения каликс[4]резорцинов в качестве систем доставки лекарственных

веществ

Глава 2. Материалы и методы исследования

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы исследования

2.2.1. Фармакологические методы исследования

2.2.2. Биофармацевтические методы исследования

Глава 3. Нейротропная активность комплексов каликс[4]резорцинов с

фосфорилацетогидразидами

3.1. Нейротропная активность комплексов каликс[4]резорцина, несущего я-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы с

фосфорилацетогидразидами

3.1.1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении

3.1.2. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при пероральном введении

3.1.3. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный

лабиринт»

3.1.4. Исследование анксиолитического действия

3.1.5. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ

3.1.6. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»

3.1.7. Изучение мышечно-расслабляющего действия

3.2. Нейротропная активность калике[4]резорцина, аминофункционализиро-ванного по верхнему «ободу» молекулы с фосфорилацетогидразидами

3.2.1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении

3.2.2. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при пероральном введении

3.2.3. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный лабиринт»

3.2.4. Исследование анксиолитического действия

3.2.5. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ

3.2.6. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»

3.2.7. Изучение мышечно-расслабляющего действия

3.3. Нейротропная активность калике[4]резорцина, аминофункционализиро-ванного по нижнему «ободу» молекулы с фосфорилацетогидразидами

3.3.1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении

3.3.2. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный лабиринт»

3.3.3. Исследование анксиолитического действия

3.3.4. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ

3.3.5. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»

3.3.6. Изучение мышечно-расслабляющего действия

Глава 4. Биофармацевтические исследования калике[4]резорцина, несущего и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы с фосфорилацето-гидразидами

4.1. Оценка кинетики высвобождения фосфорилацетогидразидов из матрицы калике[4]резорцина с п- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы и сравнение с транспортными характеристиками индивидуальных фосфорилацетогидразидов и физических смесей

4.2. Фармацевтические исследования калике[4]резорцина с с п- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы и его комплексов с фосфорилацетогидразидами

4.2.1. Физико-химическая характеристика комплекса калике[4]резорцина сп- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы с фосфабензидом

4.2.2. Качественный анализ каликс[4]резорцина с п - толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы с использованием физико-химических методов

4.2.3. Качественное определение калике[4]резорцина с п — толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, основанное на применении химических реакций

4.2.4. Исследования чистоты калике[4]резорцина с п - толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы

4.2.5. Определение посторонних примесей методом УФ - спектрофотомет-рии

4.2.6. Количественное определение каликс[4]резорцина сп- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы методом УФ спектрофотомет-

рии

Глава 5. Обсуждение полученных результатов

Выводы

Практические рекомендации

Список литературы

Список использованных сокращений

ГЭБ - гематоэнцефалический барьер

ЖКТ - желудочно-кишечный тракт

ИК - спектроскопия - инфракрасная спектроскопия

ЛВ - лекарственное вещество

ЛС - лекарственное средство

ЛФ - лекарственная форма

УРПИ - условная реакция пассивного избегания

УФ - спектрофотометрия - ультрафиолетовая спетрофотометрия

ФАГ - фосфорилацетогидразиды

ФБ - фосфабензид

ЦД - циклодекстрины

ЦНС - центральная нервная система

ЯМР - спектроскопия - ядерная магнитная резонансная спектроскопия

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фармакологические и биофармацевтические исследования каликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Проблема доставки лекарственных веществ (JIB) привлекает огромный интерес со стороны исследователей по всему миру, поскольку направленный транспорт лекарств в очаг развития патологического процесса позволит добиться повышения эффективности лекарственной терапии, уменьшения режима дозирования и минимизации побочных эффектов [11, 71, 73, 103, 177].

В настоящее время интенсивно разрабатываются различные способы доставки JIB - липосомы, естественные и синтетические полимеры, нанораз-мерные формы углерода (фуллерены), циклодекстрины, наночастицы золота, магнитные наночастицы и т.д. [31, 271]. Особую актуальность приобретает разработка средств доставки JIB в центральную и периферическую нервную систему с целью лечения заболеваний ЦНС [100, 199]. Подобные исследования находятся на стадии интенсивных поисков, и на сегодняшний день пока не созданы системы, способные избирательно доставлять JIB в мозг.

Одним из новых интенсивно развивающихся направлений в этой области является разработка уникальных систем доставки на основе соединений, содержащих большие молекулярные полости, таких как каликсарены, которые способны образовывать комплексы по типу «гость-хозяин» с различными химическими соединениями, в том числе с JIB [122].

Среди каликсаренов наиболее удобной матрицей для создания систем доставки JIB являются калике[4]резорцины, позволяющие моделировать множество трехмерных структур с различным размером внутренней полости и числом центров связывания с химическими веществами [21, 84, 122]. Калике [4]резорцины являются относительно дешевой по сравнению с другими макроциклическими соединениями и удобной, вследствие конформационной однородности, матрицей для создания новых типов материалов, в том числе и средств доставки ЛВ [122, 172].

В настоящий момент разработаны комплексы каликсаренов с нифеди-пином [287], никлозамидом, фуросемидом [289, 290,292] и рядом других биологически активных соединений [148, 280, 288].

Изучение каликс[4]резорцинов с модельными веществами, содержащими четырехкоординированный атом фосфора с различными функциональными группами (с гидразидом дифенилфосфорилуксусной кислоты - фосфабен-зидом (ФБ) и 2(хлорэтокси)-пара-Ы-диметиламинофенилфосфорил-ацетогидразид - КАПАХ) позволит исследовать свойства ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных систем доставки JIB, что приведет к развитию новых подходов к лечению многих заболеваний, в том числе и нейродегенеративных.

Целью исследования явилось изучение фармакологических и биофармацевтических свойств различных модификаций калике[4]резорцина и их комплексов с модельными биологически активными веществами как систем доставки лекарственных субстанций.

Задачи исследования:

1. Изучение фармакологических свойств различных ка-ликс[4]резорцинов (с п- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, аминофункционализированных по верхнему или по нижнему «ободу» молекулы) как потенциальных систем доставки JIB в ЦНС с применением поведенческих моделей на животных;

2. Изучение нейротропных свойств комплексов каликс[4]резорцинов с модельным биологически активным веществом - ФБ с применением различных поведенческих моделей на животных;

3. Изучение нейротропных свойств комплексов каликс[4]резорцинов с модельным биологически активным веществом - КАПАХ с применением различных поведенческих моделей на животных;

4. Изучение кинетики высвобождения модельных биологически активных веществ (ФБ, КАПАХ) из полости калике[4]резорцина в условиях, имитирующих физиологические среды;

5. Изучение фармацевтических свойств каликс[4]резорцина с целью определения подлинности, доброкачественности и количественного содержания субстанции каликс[4]резорцина.

Научная новизна

Впервые исследованы фармакологические и биофармацевтические свойства комплексов калике [4]резорцинов (с и-толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, аминофункционализированных по верхнему или по нижнему «ободу» молекулы) с модельными биологически активными веществами группы фосфорилацетогидразидов (ФАГ).

Установлено, что каликс[4]резорцины и их комплексы с модельными веществами являются малотоксичными соединениями. ФБ и КАПАХ включенные в полость каликс[4]резорцина, являются менее токсичными, чем исходные субстанции.

Впервые показано, что калике[4]резорцины способны усиливать фармакологические эффекты соединений, обладающих нейротропной активностью. Калике[4]резорцины усиливают анксиолитические свойства транквилизатора ФБ и способность улучшать память КАПАХ.

Установлено, что высвобождение модельных веществ из полости калике [4]резорцина в средах, имитирующих пероральное и внутрибрюшинное введение, происходит постепенно и с постоянной скоростью

Впервые изученные фармацевтические свойства каликс[4]резорцина, несущего и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, подтверждают подлинность и доброкачественность субстанции калике [4]резорцина, а также его количественное содержание.

Научно-практическое значение работы

Результаты исследования фармакологических и биофармацевтических свойств каликс[4]резорцинов и их комплексов с модельными веществами ФБ и КАПАХ дают направление для оптимизации исследования ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных систем доставки ЛВ. Практическое значение работы также состоит в том, что результаты исследования пред-

ставляют экспериментальную основу для дальнейшего анализа возможности и целесообразности изучения каликс[4]резорцинов как средств доставки ЛВ в ЦНС.

Внедрение результатов работы

Материалы диссертации используются в учебном процессе кафедры фармакологии фармацевтического факультета с курсами фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Казанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения РФ. Разработан проект нормативно-технической документации на субстанцию калике[4]резорцина, несущего п -толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Каликс[4]резорцины усиливают фармакологические эффекты биологически активных веществ с нейротропной активностью.

2. Калике[4]резорцины в комплексе с модельными биологически активными веществами значительно снижают их токсичность.

3. Профиль высвобождения модельных биологически активных веществ из каликсареновой матрицы демонстрирует постепенное высвобождение из физиологических сред, имитирующих внутрибрюшинное и перораль-ное ведение.

4. Оптимальной модификацией калике[4]резорцина среди исследованных как потенциального средства доставки ЛВ является модификация с п-толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы.

Связь исследования с планами научных работ

Диссертационная работа выполнена в рамках комплексной темы кафедры фармакологии фармацевтического факультета с курсами фармакогнозии и ботаники Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации «Фармакологические и биофармацевтические исследования ка-

ликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами» (№ гос. регистрации 0120.15334).

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 08-04-01431а (2008 - 2010 гг.), грант 1204-97095 (2012-2014 гг.), а также Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (по программе «Участник Молодежного Научно-Инновационного Конкурса» (У.М.Н.И.К.) (2011-2012 гг.).

Апробация работы

Основные результаты исследования доложены на: Всероссийской научно-практической конференции «Молодые ученые в медицине» (Казань, 2008, 2009, 2010 гг.); XV Международной конференции по химии соединений фосфора, посвященной 100-летию со дня рождения М.И. Кабачника (Казань, 2008 г.); Российской конференции «Фармакология и токсикология фосфорор-ганических соединений и других биологически активных веществ», посвященной 75-летию профессора И.А.Студенцовой (Казань, 2008 г.); X Международной научной конференции «НАНОТЕХ' 2009» (Казань, 2009 г.); 5-й Международной конференции «Биологические основы индивидуальной чувствительности к психотропным средства» (Москва, 2010 г.); III и IV Российской научно-практической конференции «Здоровье человека в XXI веке» (Казань, 2011, 2012 гг.); Российской научно-практической конференции «Актуальные вопросы повышения качества последипломной подготовки фармацевтических кадров» (Казань, 2011 г.); 38th Annual Meeting of Controlled Release Society - CRS (2011, Maryland; U.S.A.); Annual Meeting of American Association of Pharmaceutical Sciences - AAPS (2012, Chicago, U.S.A.); IV съезде фармакологов России «Инновации в современной фармакологии» (Казань, 2012 г.).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 30 печатных работ, из них 5 статей -в журналах, рекомендованных ВАК Министерства образования и науки РФ.

Личный вклад

Автор принимала непосредственное участие в создании концепции работы, планировании диссертации. Все экспериментальные исследования проведены автором лично или при ее активном участии. Автор самостоятельно проводила сводку и обработку полученного экспериментального материала, его статистический анализ, принимала участие в написании трудов, опубликованных по теме диссертации.

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа изложена на 126 страницах машинописного текста, содержит следующие разделы: введение, обзор литературы, материалы и методы исследования, 2 главы результатов собственных исследований и их обсуждение, выводы, список литературы, включающий 111 отечественных и 185 зарубежных авторов. Работа иллюстрирована 21 таблицей и 46 рисунками.

Заключение диссертации по теме «Фармакология, клиническая фармакология», Пашина, Инна Петровна

ВЫВОДЫ

1. Транквилизатор фосфабензид в комплексе с каликс[4]резорцином, несущим и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, обладает более выраженным анксиолитическим действием по сравнению с действием субстанции фосфабензида и физической смесью (при внутрибрюшинном введении мышам), увеличивая число подходов к поилке на модели «конфликтная ситуация с водной депривацией».

2. КАПАХ в комплексе с каликс[4]резорцином, несущем и-толильный радикал по нижнему «ободу», улучшает процессы памяти и обучения у мышей при внутрибрюшинном введении на модели УРПИ и «Т-образный» лабиринт.

3. Фосфабензид, ассоциируемый с каликс[4]резорцином, несущим п-толильный радикал по нижнему «ободу», обладает более выраженным угнетающим действием на ЦНС (при внутрибрюшинном и пероральном введении мышам) на моделях «открытое поле» и «крестообразный лабиринт».

4. Модификация каликс[4]резорцина аминофункционализированного по нижнему «ободу» молекулы проявляет угнетающее и проконфликтное действие на ЦНС.

5. Комплексы каликс[4]резорцинов с фосфабензидом и КАПАХом являются практически нетоксичными по сравнению с исходными субстанциями.

6. Каликс[4]резорцины обеспечивают пролонгированное высвобождение модельных веществ из комплексов в физиологических средах (имитирующих пероральное и внутрибрюшинное введение).

7. Каликс[4]резорцин, несущий и-толильный радикал по нижнему «ободу», является оптимальной матрицей из всех исследованных образцов для создания новых систем доставки ЛВ.

8. Предложенные методики определения идентификации, контроля доброкачественности, наличие посторонних примесей и количественного определения каликс[4]резорцина, несущего я-толильный радикал по нижнему «ободу», могут быть использованы в составление нормативной документации на каликс[4]резорцины в разделах «Подлинность», «Доброкачественность», «Количественное определение».

ПРАКТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

1. Перспективен синтез и разработка новых модификаций ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных средств доставки лекарственных веществ.

2. Целесообразно дальнейшее фармакологическое изучение комплексов калике[4]резорцинов с модельными биологически активными веществами как систем доставки лекарственных веществ.

3. Изученные фармацевтические свойства каликс[4]резорцина, несущего п-толильный радикал по нижнему «ободу», могут быть использованы для определения его подлинности, доброкачественности и проведения количественного анализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Пашина, Инна Петровна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Абелян В. А. Циклодекстрины: получение и применение / В. А. Абелян. - Ереван: Ван-Арьян, 2001. - 519 с.

2. Анисимова О. С. Масс-спектрометрия в исследовании метаболизма лекарственных препаратов / О. С. Анисимова, Л. Ф. Линберг, Ю. Н. Шейнхер. -М.: Медицина, 1978. - 166 с.

3. Арзамасцев А. П. УФ - и PIK - спектры лекарственных веществ / А. П. Арзамасцев. - М.: Медицина, 1981. - 176 с.

4. Бабай О. Н. Эффективность применения «Липина» в комплексном лечении генерализованного пародонта / О. Н. Бабай, А. Ф. Зубкова, Ю. М. Краснопольский // Стоматология. - 2003. - № 5. - С. 34 - 35.

5. Бабицкая С. В. Инкапсулирование доксорубицина в липосомы, содержащие фосфатидилэтанол. Влияние на токсичность и накопление антибиотика в миокарде / С. В. Бабицкая, М. В. Жукова, М. А. Кисель // Химико-фарм. журн. - 2006. - № 3. - С. 36 - 38.

6. Байчурина А. 3. Влияние на центральные дофаминергические структуры представителей гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот и диазиридинов / А. 3. Байчурина, И. И. Семина, Р. С. Гараев // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - № 6. - С. 648 - 651.

7. Барковский В. Ф. Дифференциальный спектрофотометрический анализ / В. Ф. Барковский, В. И. Ганопольский. -М.: Химия, 1969. - 165 с.

8. Барковский В. Ф. Основы физико-химических методов анализа: учебник / В. Ф. Барковский, Т. Б. Городенцева, Н. Б. Топорова. - М.: Высш. шк., 1983.-247 с.

9. Беленький М. Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта / М. Л. Беленький. - Л.: Медгиз, 1963. - 152 с.

10. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия: в 2 ч. 4.1. Общая фармацевтическая химия / В. Г. Беликов. - М.: Высш. шк., 1993. - 432 с.

11. Белоусов Ю. Б. Лекарственные формы с модифицированным высвобождением и системы доставки лекарств / Ю. Б. Белоусов, В. Н. Бухман, С. Б. Ерофеева. - М.: Литтерра, 2011. - 658 с.

12. Блуэ Э. Нативные и модифицированные циклодекстрины КЬЕРТ08Е®: многофункциональные вспомогательные вещества для молекулярной инкапсуляции / Э. Блуэ // Фармацевтическая отрасль. - 2011. - № 6 (29). - С. 46 -48.

13. Блюхерова Н. А. О применении дифенизида в качестве транквилизатора при психических заболеваниях / Н. А. Блюхерова // Фармакология и токсикология фосфорорганических и других биологически активных веществ: сб. науч. тр. - Казань, 1974. - Т. 1, № 2. - С. 118 - 222.

14. Блюхерова Н. А. Применение гидифена у больных инволюционной и реактивной депрессией / Н. А. Блюхерова // Казан, мед. журн. - 1981. - Т. 62, № 2.-С. 37-39.

15. Буреш О. Методики и основные эксперименты по изучению мозга и поведения / О. Буреш, Д. Бурешова, П. Хьюстон. - М.: Высш. шк., 1991. - 399 с.

16. Варпаховская И. Липосомальные формы лекарственных средств / И. Варпаховская // Ремедиум. - 1999. - № 5. - С. 68 -70.

17. Веклич Т. А. Каликсарены С-97 и С-107 стимулируют влияние уабаина на № +, К + - АТР-азную активность в плазматической мембране гладкомы-шечных клеток / Т. А. Веклич, О. А. Шкрабак, С. А. Костерин // Укр. био-хим. журн. - 2006. - Т. 78, № 6. - С. 53 - 63.

18. Влияние наноразмерных частиц на биологические объекты / В. Е. Бори-сенко [и др.] // Медицина: науч.-практ. рецензируемый мед. журнал в Беларуси.-2010.-№ 1.-С. 39-43.

19. Влияние фосфабензида и КАПАХ на процессы передачи в нервно-мышечном синапсе / Э. А. Бухараева, Е. Е. Никольский, И. И. Семина, Р. И. Тарасова // Фармакология и токсикология фосфорорганических и других биологически активных веществ: тез. докл.- Казань, 1996. - Вып. 3. - С. 27.

20. Воробьева В. М. Методологические основы разработки лекарственных препаратов на основе полимеров / В. М. Воробьева, В. Ф. Турецкова // Фунд. исслед. - 2004. - № 2. - С. 45 - 46.

21. Гаврилова Е. Л. Синтез, строение, свойства органических соединений со связью Р-С (эр2) в ряду ароматических макроциклических систем: автореф. дис. ... д-ра хим. наук / Е. Л. Гаврил ова. - Казань, 2011. - 38 с.

22. Гельперина С. Э. Исследование наносомальной лекарственной формы доксорубицина / С. Э. Гельперина, 3. С. Смирнова, А. С. Халанский // Рос. биотерапевт, журн. - 2004. - Т. 3. - С. 56 - 64 .

23. Гельперина С. Э. Системы доставки лекарственных веществ на основе полимерных наночастиц / С. Э. Гельперина, В. И. Швец // Биотехнология. -2009.-Т. З.-С. 8- 13.

24. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. - 541 с.

25. Грачева И. М. Биотехнология биологически активных веществ / И. М. Грачева, Л. А. Иванова. - М.: Элевар, 2006. - 248с.

26. Григорьева А. И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений / А. И. Григорьева. - М.: Изд-во Моск. ун-та, 1977. - С. 3 -34.

27. Гусель В. А. Экспериментальное и клиническое изучение противоэпи-лептического эффекта дифенизида / В. А. Гусель, Г. Ф. Ржевская, И. С. Токмовцева // Фармакология и токсикология фосфорорганических соединений и других биологически активных веществ: сб. науч. тр. - Казань, 1974. -Т. 1, №2.-С. 26-29.

28. Давыдова К. С. Тест «Растворение» в контроле качества лекарственных средств / К. С. Давыдова, Ю. И. Кулинич, И. Е Шохин // Ремедиум. - 2010. -№ 5. - С.42.

29. Денисов А. А. Изучение мутагенного действия субстанции и лекарственных форм препарата Киллевир: отчет о НИР (заключение) / А. А. Денисов; ФГУН НИЦ ТБП ФМБА России. - Серпухов, 2005. - 22 с.

30. Денисов С. Г. Методы разделения сложных спектров / С. Г. Денисов, Б. С. Терушкин // Молекулярная спектроскопия / Ленингр. гос. ун-т. - Л., 1981. - Вып. 5 - С. 232 - 267.

31. Дмитриева Е. Г. Наночастицы в медицине и фармацевтике / Е. Г. Дмитриева // Проблемы и перспективы современной медицины, биологии и экологии: матер. Третьей Междунар. телеконф. - Томск, 2010. - Т. 1, № 4. -(Фунд. науки и практика) [Электронный ресурс]. - URL: http://tele-conf.ru/biologicheski-aktivnyie-veschestva-i-lekarstva/nanochastitsyi-v-meditsine-i-farmatsevtike-2.html (дата обращения: 22.03.2007).

32. Дранов А. Л. Эффективность липосомальных форм цитостатиков / А. Л. Дранов, А. С. Дудниченко, И. А. Мезин // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - № 8. - С. 85 - 89.

33. Дудниченко А. С. Липосомальные лекарственные препараты в эксперименте и клинике / А. С. Дудниченко, Ю. М. Краснопольский // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996.-№ 18.-С. 125- 129.

34. Дудниченко А. С. Перспективы использования липосомальных форм противоопухолевых препаратов / А. С. Дудниченко // Провизор. - 2000. - № 19. - С. И.

35. Дудниченко А. С. Липосомальные лекарственные препараты в эксперименте и клинике / А. С. Дудниченко, Ю. М. Краснопольский, В. И. Швец. -Харьков: Каравелла, 2001. - 143 с.

36. Жубанов Б. А. Полимерные материалы с лечебным действием / Б. А. Жубанов, Е. О. Батырбеков, Р. М. Искаков. - Алматы: Комплекс, 2000. - 212 с.

37. Заиконникова И. В. Новые аспекты действия транквилизатора фосфаб-ензида и новых малотоксичных ФОС / И. В. Заиконникова, Г. Ф. Ржевская, И. С. Морозов // Матер. IV Всесоюз. съезда фармакологов. - Ташкент, 1988. -С. 132.

38. Заиконникова И. В. Фармакологическая характеристика транквилизирующего действия гидифена / И. В. Заиконникова, А. В. Вальдман, М. М. Козловская // Фармакология и токсикология. - 1980. - Т. 43, № 4. - С. 334 -336.

39. Изучение анксиолитического, седативного и антиагрессивного эффектов феназепама, включенного в полибутилцианоакрилатные наночастицы в экспериментах на мышах / В. А. Разживина, Т. А. Воронина, Г. М. Молодавкин, Р. Н. Аляутдин, В. Ю. Балабаньян // Фармация. - 2008. - № 8. - С. 37 - 40.

40. Исследование калике[4]резорцина как носителя фармакологических веществ / И. П. Пашина, Е. А. Макарова, И. И. Семина, С.А. Сидуллина, М. Н. Сайфутдинова, Е. Л. Гаврилова, Н. И. Шаталова, Р. И. Мустафин // Фармация. -2012.-№ 5.-С. 6-8.

41. Казицина Л. А. Применение УФ -, ИК -, ЯМР - и Масс-спектроскопии в органической химии: учеб. пособие / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. -Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1979. - 189 с.

42. Калике[4]арен-порфириновые молекулярные рецепторы для эффективного связывания / Г. М. Мамардашвили, И. А. Шинкарь, Н. Ж. Мамарда-швили, О. И. Койфман // Координационная химия. - 2007. - Т 33. - № 10. - С. 787-791.

43. Калике[4]резорцины, несущие аммониофенильные радикалы по нижнему «ободу» молекулы. Исследование в реакциях с гидразидами фосфорилук-сусных кислот / Н. И. Шаталова, М. Н. Сайфутдинова, Е. Л. Гаврилова, Р. И. Тарасова, И. П. Пашина, И. И. Семина // Вестник Казанского технологического университета. - 2011. - Т. 14, № 8. - С. 28 - 34.

44. Калике[4]резорцины - новые системы доставки лекарственных веществ / И. П. Пашина, И. И. Семина, Р. И. Мустафин, А. 3. Байчурина, Р. С. Гараев // IV Съезд фармакологов России «Инновации в современной фармакологии»: Материалы конференции. - Казань, 2012. - С. 147.

45. Каплун А. П. Конструирование лекарств для лечения болезни Паркин-сона / А. П. Каплун, И. В. Жигальцев, В. И. Швец // Природа. - 2000. - № 6. -С. 68-77.

46. Караханов Э. А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза / Э. А. Караханов, А. Л. Максимов, Е. А. Рунова // Успехи химии. - 2005. - Т. 74, № 1.-С. 104-119.

47. Кирпичников М. П. О развитии нанобиотехнологии / М. П. Кирпичников, К. В. Шайтан // Инновации. - 2007. - № 12. - С. 15 - 18.

48. Киселев О. И. Наномедицина: ближайшие перспективы / О. И. Киселев, Л. Б. Пиотровский // Междунар. форум по нанотехнологиям «Ишпап^есИ -2008»: тез докл. науч.-тех. секций. Т.2. - М., 2008. - С. 251 - 252.

49. Клиническая характеристика фосфабензида при нервно-психических заболеваниях / Н. А. Блюхерова, М. С. Щелкунова, Р. X. Хафизьянова, К. К. Яхин // Фармакология и токсикология фосфорорганических и других биологически активных веществ: тез. докл.- Казань, 1996. - Вып. 3. - С. 23.

50. Кобринский Г. Д. Липосомы в медицине / Г. Д. Кобринский // Наука и жизнь. - 1988. - № 6. - С. 32 - 36.

51. Койфман О. И. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с калике[4]аренами / О. И. Койфман, Н. Ж. Мамардашвили, И. С. Антипин. - М.: Наука, 2006. - 246 с.

52. Колебательные спектры и конформации полиморфных модификаций гидразида дифенилфосфинилуксусной кислоты / А. Б. Ремизов, А. Б. Молостов, М. В. Алпарова, Р. И. Тарасова // Журн. орг. химии. - 1985. - Т. 55, № 7. -С. 1484- 1496.

53. Колесниченко А. В. Токсичность наноматериалов - 15 лет исследований / А. В. Колесниченко, М. А. Тимофеев, М. В. Протопопова // Рос. нанотехно-логии. - 2008. - Т. 3. - С. 54-61.

54. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. -М.: Химия, 1975. - 360 с.

55. Косолапов В. А. Перспективы и проблемы нанофармакологии / В. А. Косолапов, А. А. Спасов // Вести. Волгоград, гос. мед. ун-та. - 2009. - № 4. -С. 12-16.

56. Кузякова JI. М. Медикаментозное преодоление анатомических и клеточных барьеров с помощью липосом / JI. М. Кузякова, В. И. Ефременко. -Ставрополь: [Б.и.], 2000. - 169 с.

57. Лабораторные работы по фармацевтической химии: учеб. пособие / В. Г. Беликов [и др.]. - М.: Высш. шк., 1989. - 375 с.

58. Лечение астенических состояний новым отечественным препаратом фосфабензидом / К. К. Яхин, М. С. Щелкунова, Р. X. Хафизьянова, Н. А. Блюхерова // Человек и лекарство: тез. докл. III Рос. нац. конгр. - М., 1996. -С. 24.

59. Липосомы и другие наночастицы как средства доставки лекарственных веществ / А. П. Каплунг, Шон Ле Банг, Ю. М. Краснопольский, В. И. Швец // Вопр. мед. химии. - 1999. - № 1. - С. 34.

60. Липосомы и наносомы как средство направленной доставки и пролонгирования действия лекарственных средств при лечении витреоретинальной патологии. Современные технологии лечения витреоретинальной патологии / А. П. Каплун, С. Н. Багров, С. В. Новиков, Г. М. Сорокоумова // Сб. науч. статей / ГУ МНТК «Микрохирургия глаза». - М., 2002. - С. 128-131.

61. Литвиненко А. В. Контроль за качеством фосфабензида / А. В. Литви-ненко, Р. И. Тарасова, К. В. Пинягин // Казан, мед. журн. - 1995. - Т. 76, № 3. -С. 204-205.

62. Мамардашвили Г. М. Самоорганизующиеся системы на основе порфи-ринов / Г. М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Успехи химии. - 2008. - Т. 77, № 1. - С. 60 - 77.

63. Мамардашвили Г. М. Супрамолекулярные комплексы порфиринов / Г. М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Успехи химии. -2005. - Т. 74, № 8. - С. 839 - 855.

64. Матвиенко П. В. Липосомы - «скафандры» для лекарств / П. В. Матвиенко // Провизор. - 2004. - № 15. - С. 44 - 48.

65. Молекулярные комплексы на основе калике[4]резорцинов и гидразидов фосфорилуксусных кислот. Синтез и фармакологические исследования / М.

H. Сайфутдинова, Н. И. Шаталова, Е. Л. Гаврилова, Р. И. Тарасова, И. П. Па-шина, И. И. Семина // Вестник Казанского технологического университета. -2011.-Т. 14, № 11.-С. 127- 130.

66. Молостов В. И. ИК-спектральное исследование структуры амидов и гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот / В. И. Молостов, Р. Л. Яфарова, Р. И. Тарасова // Журн. орг. химии. - 1981. - Т. 51, вып. 12. - С. 2661 -2665.

67. Молостов В. И. Исследование структуры гидразида дифенилфосфини-луксусной кислоты (гидифена) методами ИК- и ЯМР-спектроскопии / В. И. Молостов, Т. В. Зыкова, А. С. Михеева // Деп. рукописи: сб. / ВИНИТИ РАН. - 1984.-№ 12.-С. 162.

68. Назаров Г. В. Наноразмерные формы лекарственных соединений (обзор) / Г. В. Назаров, С. Е. Галан, Е. В. Назарова // Химико-фарм. журн. - 2009. -Т 43, №3,-С. 41-48.

69. Невешкин А. А. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе ди-фильных аминометилированных каликс[4]резорцинаренов / А. А. Невешкин, Д. А. Горин, Т. Ю, Русанова // Нано- и микросистемная техника. - 2007. - №

I.-С. 57-60.

70. Невешкин А. А. Получение наноразмерных пленок ка-ликс[4]резорцинаренов на основе сочетания методов полиионной сборки и Ленгмюра-Блоджетт / А. А. Невешкин, Д. А. Горин, Б. Н. Климов // Нано - и микросистемная техника. - 2008. - № 7. - С. 24 - 27.

71. Пальцев М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Справочник врача общей практики. - 2009. - № 7. - С. 68 - 72.

72. Пальцев М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Ремедиум. - 2008. - № 7. - С. 6 - 16.

73. Пальцев М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Главврач. - 2009. - N 3. - С. 63 - 65.

74. Перспективы применения липосомальных препаратов в медицинской практике / Н. Б. Бажутин, В. В. Золин, А. А. Колокольцов, С. Н. Таргонский // Здоровье Украины. - 2007. - № 3. - С. 71.

75. Пиотровский Л. Б. Фуллерен-содержащие материалы для медицины / Л. Б. Пиотровский, Н. С. Сапронов, В. А. Попов, О. И. Киселев // Нанотехнологии и наноматериалы в медицине: сб. матер. XIX (82) сессии Общего собрания РАМН. - М., 2007. - С. 229 - 235.

76. Полимерные системы для контролируемого выделения биологически активных соединений / Л. И. Валуев, Т. А. Валуева, И. Л. Валуев, Н. А. Платэ // Успехи биологической химии. - 2003. - Т. 43. - С. 307 - 328.

77. Применение теста «Растворение» при фармацевтической разработке и контроле качества готовых лекарственных средств [Электронный ресурс] // Укр. фарм. форум - 2011. - URL: http://vyww.uapf.com.ua /blog.php?u=2658&b=49 (дата обращения: 12.04.2010).

78. Paquet V. Biologically Active Amphotericin B-Calix[4]arene Conjugates / V. Paquet, A. Zumbuehl, E. M. Carreira // Bioconjugate Chemistry. - 2006. - Vol. 17, №6.-P. 1460- 1463.

79. Ржевская Г. Ф. Особенности спектра психотропной активности фосфаб-ензида в больших и малых дозах / Г. Ф. Ржевская, И. В. Закоинникова, И. И. Семина // Фармакология и токсикология фосфорорганических и других биологически активных веществ: тез. докл. - Казань, 1996. - Вып. 3. - С. 105.

80. Ржевская Г. Ф. Фармакологические свойства фосфорилированных аце-талей, альдегидов и гидразидов: автореф. дис. ... д-ра мед. наук. - Казань, 1973.-38 с.

81. Руководство по современной тонкослойной хроматографии / под ред. О. Г. Ларионов; Науч. совет РАН по хроматографии. - М.: Изд-во РАН, 1994. -298 с.

82. Рыбакова Л. С. Дифенизид в лечении вегетативно-сосудистой формы гипоталамического синдрома / Л. С. Рыбакова, Н. А. Семенова // Фармакология и токсикология фосфорорганических соединений и других биологически активных веществ: сб. науч. тр. - Казань, 1974. - Т. 1, № 2. - С. 127 - 131.

83. Саатов Т. С. Аутологичные липосомы / Т. С. Саатов, Э. И. Исаев, С. А. Бурханов // Вестн. АМН СССР. - 1990. - № 8. - С. 47 - 50.

84. Сайфутдинова М. Н. Синтез и свойства молекулярных комплексов на основе калике[4]резорцинов и гидразидов фосфорилуксусных кислот: авто-реф. дис. ... канд. хим. наук. - Казань, 2012. -24 с.

85. Свердлова О. В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова. - Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1985. - 248 с.

86. Семина И. Г. Мембранотропное действие гидразида 2-(хлорэтокси)-пара-1Ч-диметиламинофенилфосфинилуксусной кислоты / И. Г. Семина, И. И. Семина, Н. А. Байчурина // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1998. - Т. 126, № 8. - С. 175 - 177.

87. Семина И. И. Изучение антидепрессивного эффекта гидразида 0-[3-хлорэтил-пара-Ы-диметиламинофенилфосфинилуксусной кислоты (амфази-да) / И. И. Семина, А. 3. Байчурина, Р. С. Гараев // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - № 5. - С. 538 - 540.

88. Семина И. И. Изучение противоневротического действия гидразида 0-(3-хлорэтил-пара-Ы-диметиламинофенилфосфинилуксусной кислоты (амфази-да) / И. И. Семина, А. 3. Байчурина, Р. С. Гараев // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - № 4. - С. 423 - 425.

89. Семина И. И. Нейротропная активность нового ряда гидразидов фосфо-рилированных карбоновых кислот: автореф. дис. ... канд. мед. наук / И. И. Семина. - Казань, 1988. - 22 с.

90. Семина И. И. Ноотропная активность производных гидразидов фосфо-рилированных карбоновых кислот / И. И. Семина, А. 3. Байчурина, Р. И. Тарасова // Фармакология и токсикология фосфорорганических и других биоло-

гически активных веществ: тез. докл. конф. - Казань, 1996. - Вып. 3. - С. 122.

91. Семчиков Ю. Д. Дендримеры - новый класс полимеров / Ю. Д. Семчи-ков // Соросовский образовательный журн. - 1998. - № 12. - С. 45 - 51.

92. Синтез и фармакологические свойства молекулярного комплекса на базе каликс[4]резорцина, несущего пара-толильный радикал по «нижнему» ободу молекулы, и фосеназида / М.Н. Сайфутдинова, Н.И. Шаталова, E.JI. Гаврилова, Р.И. Тарасова, И.П. Пашина, И.И. Семина // Вестник Казанского технологического университета. - 2010. - № 7. - С. 294 - 299.

93. Синтез и нейротропная активность в ряду гидразидов фосфорилуксус-ных кислот / Е.А. Макарова, Р.И. Тарасова, И.И. Семина, Ш.А. Фаттахов, Байчурина А.З., Шиловская Е.А., И.П. Пашина, О.В. Воскресенская, P.C. Га-раев // Фундаментальные исследования. - 2012. - №8. - С. 470 - 473.

94. Средство для лечения алкоголизма: Патент № 2062099, 1992 / Тарасова Р. И., Блюхерова Н. А., Калина О. М., Ржевская Г. Ф. // Бюлл. изобретений. -1996. -№ 17.

95. Стид Дж. В. Сурамолекулярная химия: в 2 т. Т. 1. / Д. В. Стид., Д. Этвуд.

- М.: Академкнига, 2007. - 480 с.

96. Сычева JI. П. Оценка мутагенных свойств наноматериалов / JI. П. Сычева // Гигиена и санитария. - 2008. - № 6. - С. 26 - 28.

97. Фармакологическая характеристика транквилизирующего действия гид-рафена / И. В. Заиконникова, А. В. Вальдман, М. М. Козловская, Г. Ф. Ржевская // Фармакология и токсикология. - 1980. - Т. 43, № 4. - С. 334 - 338.

98. Фармацевтическая химия: учеб. пособие / А. П. Арзамасцев [и др.]. - М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 635 с.

99. Филиппова И. Наномедицина уже в России / И. Филиппова // Ремедиум.

- 2008. - № 11.-С. 21.

100. Чехонин В. П. Наносистемы и направленный транспорт лекарственных препаратов в мозг / В. П. Чехонин [и др.] // Вестн. РАМН. - 2009. - № 2. - С. 32-40.

101. Шаршунова М. А. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2-х ч. / М. А. Шаршунова, В. А. Шварц, Ч. А. Михалец. -М.: Мир, 1980.-295 с.

102. Шевчук С. В. Комплексы лантанидов (III) с каликсаренами: синтез, свойства, спектроскопические характеристики: дис. ... канд. хим. наук. - Киев, 1998. - 126 с.

103. Шиков А.Н. Наносистемы как способ улучшения биодоступности природных соединений / А. Н. Шиков, О. Н. Пожарицкая, И. А. Мирошник // Фармация. - 2008. - № 7. - С. 53 - 57.

104. Шохин И. Е. Современные подходы к валидации методик испытания «растворение» / И. Е. Шохин, Г. В. Раменская, К. С. Давыдова // Химико-фарм. журн. - 2011. - Т. 45, № 3. - С. 92 - 95.

105. Шраер Т. И. Направленный транспорт липосом в условиях ауто- и алло-трансплантации / Т. И. Шраер, С. Б. Семченко // Человек и лекарство: тез. докл. II Рос. нац. конгр. - Красноярск, 1995. - С. 85 - 86.

106. Щелкунова М. С. Применение фосфабензида у больных с интеллекту-ально-мнестическими расстройствами / М. С. Щелкунова, Н. А. Блюхерова // Человек и лекарство: тез. докл. II Рос. нац. конгр. - Красноярск, 1995. - С. 102.

107. Эрнст Р. ЯМР в одном и двух измерениях / Р. Эрнст, Д. Боденхаузен, А. Вокаун. - М.: Мир, 1990. - 711 с.

108. Юделевич В. И. Фосфорорганические лекарственные средства / И. В. Юделевич, Е. В. Комаров, Б. И. Ионин // Хим. фарм.журн. - 1985. - Т. 45, № 4.-С. 668-685.

109. Юлиш Е. И. Липосомальная терапия: настоящее и будущее / Е. И. Юлиш, А. Е. Абатуров // Здоровье ребенка. - 2008. - № 1 (10). - С. 87 - 90.

110. Юрасов В. В. Влияние парентерального введения липосом и L - ДОФА, заключенного в липосомы, на обмен дофамина и его метаболитов в стриату-ме мышей с эксериментальным паркинсоническом синдроме / В. В. Юрасов,

В. Г. Кучеряну, В. С. Кудрин // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1997. - Т. 123, № 2. - С. 150 - 153.

111. Юрасов В.В. Влияние липосомальной формы L - ДОФА на содержание дофамина, его метаболитов и обмен фосфолипидов в стриатуме мышей с экспериментальным паркинсоническим синдромом / В. В. Юрасов, Г. Н. Подгорный, В. Г. Кучеряну // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - Т. 122, № 2. - С. 614 - 617.

112. A new drug nanocarrier consisting of chitosan and hydoxypropylcyclodextrin / F. Maestrelli, M. Garcia-Fuentes, P. Mura, M. Alonso // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2004. - Vol. 58, № 3. - P. 629 - 636.

113. A review of in vitro-in vivo investigations on dendrimers: the novel nano-scopic drug carriers / U. Gupta, H. B. Agashe, A. Asthana, N. K. Jain // Nano-medicine. - 2006. - Vol. 2, № 2. - P. 66 - 73.

114. Abra R. M. The next generation of liposome delivery systems: recent experience with tumor-targeted, sterically-stabilized immunoliposomes and active-loading gradients / R. M. Abra, R. B. Bankert, F. Chen // Journal of Liposome Resesearch. - 2002. - Vol. 12. - P. 1 - 3.

115. Alyautdin R. N. Analgesic activity of the hexapeptide dalaragin adsorbed on surface of polysorbate-90 coated polybutylcyanoacrylate nanoparticles / R. N. Alyautdin, D. Gathier, V.E. Petrov // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 1995. - Vol. 41, № 1. - P. 44 - 48.

116. Alyautdin R. N. Delivery of loperamide across the blood-brain barrier with polysorbate 80 coated polybutylcyanoacrylate nanoparticles / R. N. Alyautdin, V. E, Petrov, K. Langer // Journal of Pharmaceutical Research. - Vol. 14, № 3. - P. 325 -328.

117. Alyautdin R. N. Drug delivery to the brain with nanoparticles / R. N. Alyautdin, J. Kreuter, D. A. Kharkevich // Journal of Methods and Findings in Experimental and Clinical Pharmacology. - 2003. - Vol. 66, № 1. - P. 65 - 68.

118. Alyautdin R. N. Significant entry of tubocurarine into the brain of rats by adsorption to polysorbate 80 coated polybutylcyanoacrylate nanoparticles: as in situ

brain perfusion study / R. N. Alyautdin, E. B. Tezikov, P. Ramge // Journal of Pharmaceutical Research. - 1998. - Vol. 15, № 5. - P. 67 - 74.

119. Ammonium ion mediated resorcarene capsules: ESI-FTICRMS study on gasphase structure and ammonium ion affinity of tetraethyl resorcarene and its per-methylated derivative / M. Mäkinen, P. Vainiotalo, M. Nissinen, K. Rissanen // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2003. - Vol. 14, № 2. -P. 143-151.

120. Antithrombotic treatment with calyx(n)arene compounds: Patent US5409959, 1995 [Electronic resource] / К. M. Hwang, Y. M. Qi, S.-Y. Liu; B. Thomas; C. Lee; S. Bruno; W. Choy; J. Chen. - URL: http://www.google.com/patents/US5409959 (дата обращения: 18.02.2008).

121.Arduini A. Recognition of neutral molecules / A. Arduini, A. Secchi, A. Pochini // Calixarenes 2001. - Dordrecht, 2002. - P. 457 - 475.

122. Asfari Z. Calixarene 2001 / Z. Asfari. V. Böhmer, J. Harrowfield. - Dordrecht: Kluwer Academic, 2001. - 683 p.

123. Atwood J. L. Polymorphism of pure p-tert-butylcalix[4]arene: conclusive identification of the phase obtained by desolvation / J. L. Atwood, G. O. Barbour, A. Jerga // Chemical Communications. - 2002. - № 24. - P. 2952 - 2953.

124. Bibby D. C. Tucker Mechanisms by which cyclodextrins modify drug release from polymeric drug delivery systems / D. S. Bibby, M. Nigel, G. Davies // International Journal of Pharmaceutics. - 2000. - Vol. 197, № 1 - 2. - P. 1 - 11.

125. Biodistribution study of nanoparticle-bound rifabutin [Electronic Resource] / S. E Gelperina, A. P. Budko, О. O. Maksimenko, L. Vanchugova, E. Shipulo, J. Kreuter // XIV International conference of Surface Forces; 21-27 June 2010; Russia. - URL: http://www.surfaceforces.narod.ru/ (дата обращения: 11.12.2011).

126. Biosensors for the rapid detection of dopamine using bilayer lipid membranes (BLMs) with incorporated calyx[4]resorcinarene receptor / P. Nikolelis Dimitrios, E. Petropoulou Syrago-Styliani, Eva Pergel, Toth Klara // Electroanalysis. - 2002. -Vol. 14, № 11.-P. 783 -789.

127. Boer A. G. Drug targeting to the brain / A. G. Boer, P. J. Gaillard // Annual Review Pharmacology and Toxicology. - 2007. - Vol. 47. - P. 323 - 355.

128. Bogner J. R. Molecular mechanissm of liposome and immunoliposome steric protection with poly (ethylene glycol) in "Stealth Liposomes" [Electronic Resource] / J. R. Bogner // CRC Press, 1995. - P. 267-278. - URL: http://www.crcpress.com (дата обращения: 23.02.2008).

129. Bolaforms with Fourteen Galactose Units: A Proposed Site-Directed Cohesion of Cancer Cells / F. M. Menger, J. Bian, E. Sizova, D. E. Martinson, V. A. Siredyuk // Organic Letters. - 2004. - Vol. 6, № 2. - P. 261 - 264.

130. Boring E. Catalytic aerobic oxidation of 2-chloroethyl ethylsulfide, a mustard simulant, under ambient conditions - Effect of solvents, ligands, and transition metals on reactivity / E. Boring, Y. V. Geletii, C. L. Hill // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2001. - Vol. 176, № 1. - P. 49-63.

131. Buccafusco J. J. Methods of behavior analysis in neuroscience / J. J. Bucca-fusco. - Boca Raton (USA): CRC Press, 2009. - 360 p.

132. Bukharaeva E. Effects of some phosphorylacetic acid hydrazides on peripheral cholinergic neurotransmission / E. Bukharaeva, E. Nikolskiy, I. Semina // XIV international Conference on Phosphorus Chemistry / USA. - Cincinnati, 1998. - P. 239.

133. Calix[4]arene methylenebisphosphonic acids as calf intestine alkaline phosphatase inhibitors / A. I. Vovk, V. I. Kalchenko, S. A. Cherenok, V. P. Kukhar, O. V. Muzychka, M. O. Lozynsky // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2004. -Vol. 2, №21. -P. 3162-3166.

134. Calixarene with Four Peptide Loops: An Antibody Mimic for Recognition of Protein Surfaces / Y. Hamuro, M. C. Calama, H. S. Park, A. D. Hamilton // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1997. - Vol. 36, № 23. - P. 2680-2683.

135. Calixarenes 2001 / A. Z. Asfary, B. Volker, J. Zhou, J. Vicens. - Dordrecht: Kluwer academic publishers, 2001. - 700 p.

136. Calyx[4]resorcines as novel potential delivery systems of medicinal substances / I. Semina, I. Pashina, A. Baychurina, E. Gavrilova, N. Shatalova, M. Saifutdinova, R. Mustafin, A. Gubaidullin, O. Sinayshin // 38th Annual Meeting & Exposition of the CRS: book of abstracts. - Maryland, U.S.A., 2011. - P. 568.

137. Caruthers S. D. Nanotechnological applications in medicine / S. D. Caruthers, S. A. Wickline., G. M. Lanza // Current Opinion in Biotechnology. - 2007. - Vol. 18, № l.-P. 26-30.

138. Casnati A. Peptido- and glycocalixarenes: playing with hydrogen bonds around hydrophobic cavities / A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Accounts Chemical Research. - 2003. - Vol. 36, № 4. - P. 246 - 254.

139. Cherenok S. Calix[4]arene a-Aminophosphonic acids: □ asymmetric synthesis and enantioselective inhibition of an alkaline phosphatase / S. Cherenok, A. Vovk, I. Muravyova // Organic Letters. - 2006. - Vol. 8, № 4. - P. 549 - 552.

140. Complexation and reduction of gold (III) during extraction form HC1 by ca-lix[4,6]arenes upper-rim functionalized with alkyl- or tolylthiamethyl groups / V. Torgov. G. Kostin, V. Mashukov, T. Korda // Journal of Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2005. - Vol. 23, № 2. - P. 171 - 187.

141. Conformational Isomers of The Ethers and Esters of Calix[4]arenes / C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No, L. J. Bauer // Tetrahedron. - 1983. -Vol. 39, №3,-P. 409-426.

142. Conner M. Pinched-Cone Conformers of Calix[4]arenes / M. Conner, V. Janout, S. L. Regen // Journal of Amtrican Chemical Society. - 1991. - Vol. 113, №25.-P. 9670-9671.

143. Cram D. J. The Design of Molecular Hosts, Guests and Their Complexes (Nobel Lecture) // Angewandte Chemie International Edition. - 1988. - Vol. 27, № 8.-P. 1009- 1020.

144. Cramer F. Introduction / F. Cramer // Cyclodextrins and Their industrial uses. - Paris: Editions de Sant'e, 1987. - P.l 1 - 18.

145. Cuevas F. Toward an artificial acetylcholinesterase / F. Cuevas, S. Di Stefano, J. O. Magrans // European Journal of Chemistry. - 2000. - Vol. 6, № 17. - P. 3228 -3234.

146. Cyclodextrin solubilization of the antibacterial agents triclosan and triclocarban: formation of aggregates and higher-order complexes / M. Duan, N. Zhao, T. Thorsteinsson, T. Loftsson // International Journal of Pharmaceutics. -2005. - Vol. 304, № 4. - P. 213 -222.

147. Da Silva E. Biopharmaceutical applications of calixarenes / E. Da Silva, A. N. Lazar, A. W. Coleman // Journal of Drug Delivery Sciece and Technology. - 2004. -Vol. 14, № 1.-P. 3-20.

148. Danylyuk O. Solid-state complexes of water-soluble calixarenes with biorelevant molecules: dissertation completed at the Institute of Physical Chemistry Polish Academy of Sciences / O. Danylyuk. - Warsaw, 2007. - 160 p.

149. Dapergolas G. Penetration of target areas in the rat by liposome associated bleomycin, glucose oxidase and insulin / G. Dapergolas., E. D. Neerunjun, G. Gre-goriadis // FEBS Letters. - 1976. - Vol. 63, № 2. - P. 235 - 239.

150. Deacon R. M. J. T-maze alternation in the rodent / R. M. J. Deacon, J. N. P. Rawlins //Nature Protocols. - 2006. - Vol. 1, № 1. - P. 13 - 15.

151. Designegd calix[8]arene- based ligands for selective tryptase surface recognition / T. Mecca, G. Consoli, C. Geraci, F. Cunsolo // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 12, № 19. - P. 5057 - 5062.

152. Dhawan A. Stable colloidal dispersions of C60 fullerenes in water: evidence for genetoxicity / A. Dhawan, J. S. Taurozzi, A. K. Pandey // Environmental Science Technology. - 2006. - Vol. 40, № 1. - P. 7394 - 7401.

153. Dings R. P. M. Design of nonpeptidic topomimetics of antiangiogenic proteins with antitumor activities dings / R. P. M Dings, X. Chen, D. M. E. Hellebre-kers // Journal of National Cancer Institute. - 2006. - Vol. 98, № 10. - P. 932 -936.

154. Dospil G. Synthesis and characterization of imidazole-substituted ca-lix4arenes as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity / G. Dospil, J. Schatz // Tetrahedron Letters. - 2001. - Vol. 42, № 44. - P. 7837 - 7840.

155. Duddeck H. Sructure Elucidation by Morden NMR: a workbook / H. Duddeck, W. Dietrich, G. Toth. - Darmstadt: Stainkopff, N-Y.: Springer, 1998. - 212

P-

156. Dutta R. C. Drug carriers in pharmaceutical design: promises and progress / R. C. Dutta // Current Pharmaceutical Design. - 2007. - Vol. 13, № 7. - P. 761 -769.

157. Ebbesen M. Nanomedicine: techniques, potentials, and ethical implications / M. Ebbesen, T. G. Jensen // Journal of Biomedicine and Biotechnology. - 2006. -[Vol. November, 30]. - P. 515 - 516.

158. Effects of the novel compound aniracetam (Ro 13-5057) upon impaired learning and memory in rodents / R. Cumin, E. F. Bandle, E. Gamzu, W. Haefely // Psychopharmacology. - 1982. -Vol. 78, № 1. - P. 104 - 111.

159. Ellini E. Biomedical Polymers and Polymer Therapeutics / E. Ellini, J. Suna-moto, C. Migliaresi. - N-Y: Kluwer Academic Publishers, 2001. - 470 p.

160. Faucci M. 1H NMR and molecular modeling techniques for the investigation of the inclusion complex of econazole with cyclodextrin in the presence of malic acid / M. Faucci, F. Melani, P. Mura // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2000. - Vol. 23, № 1. - P. 25 - 31.

161. Fischer H. C. Nanotoxicity: the growing need for in vivo study / H. C. Fischer, W. C. Chan // Current Opinion in Biotechnology. - 2007. - Vol. 18, № 6. -P. 565 -571.

162. Forssen E. A. Daynoxome - anticancer therapy solid tumours / E. A. Forssen, M. E. Ross // Journal of Liposome Research. - 1994. -Vol. 4, № 1. - P. 481 - 512.

163. Fujimoto K. Saccharide-Directed cell recognition and molecular delivery using macrocyclic saccharide clusters: □ masking of hydrophobicity to enhance the saccharide specificity / K. Fujimoto, T. Miyata, Y. Aoyama // Journal of American Chemical Society. - 2000. - Vol. 122, № 14. - P. 3558 - 3559.

164. Fuller G. H. Nuclear Spins and Moments / G. H. Fuller, V. W. Cohen // Nuclear Data Tables. Section A. - 1969. - Vol. 5, № 1. - P. 433.

165. Fullerenes: photodynamic processes and new approach in medicine / eds. L. B. Piotrovsky, I. M. Belousova, O. B. Danilov, O. I. Kiselev. - SPb.: Piter, 2005. -139 p. - (Book in Russian).

166. Functional polymeric nanoparticles: An efficient and promising tool for active delivery of bioactives / M. Nahar, T. Dutta, S. Murugesan, A. Asthana // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. - 2006. - Vol. 23, № 4. - P. 259 -318.

167. Gabizon A. Improved therapeutic activity of folate-targeted liposomal doxorubicin in folate receptor-expressing tumor models / A. Gabizon, D. Tzemach, J. Gorin // Cancer Chemotherapy and Pharmacology. - 2010. - Vol. 66, № 3. - P. 43 -52.

168. Gill P. S. Phase I/II clinical and pharmacokinetic evaluation of liposomal daunorubicin // P. S. Gill, B. M. Espina, F. Muggia // Journal of Clinical Oncology. - 1995. - Vol. 13, № 4. - P. 996 - 1003.

169. Gould S. 2-Hydroxypropyl-cyclodextrin (HP-CD): a toxicology review / S. Gould, R. C. Scott // Food and Chemical Toxicology. - 2005. - Vol. 43, № 10. - P. 1451 - 1459.

170. Gregoriadis G. Engineering targeted liposomes: progress and problems / G. Gregoriadis // Trends in Biotechnology. - 1995. - Vol. 13, № 12. - P. 527 - 537.

171. Gutsche C. D. Calixarenes. Vol. 1 / C. D. Gutsche; Cambridge. - London: The Royal Society of Chemistry, 1989. - 250 p.

172. Gutsche C. D. In Calixarenes Revisited: monographs in supramolecular chemistry / C. D. Gutsche, J. F. Stoddart; Cambridge. - London: The Royal Society of Chemistry, 1998. - 233 p.

173. Harrington K. L. Liposomes as vehicles for targeted therapy of cancer. Part. 2: Clinical development / K. L. Harrington, C. R. Lewanski, S.W. Stewart // Journal of Clinical Oncology. - 2000. - Vol. 18, № 12. - P. 2356 - 2360.

174. Hart P. D. Calixarenes with host-mediated potency in experimental tuberculosis: further evidence that macrophage lipids are involved in their mechanism of action / P. D. Hart, J. A. Armstrong, E. Brodat // Infection and Immunity. - 1996. -Vol. 64, №4.-P. 1491 -1493.

175. Hawker C. J. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules / C. J. Hawker, J. J. Frechet // Journal of American Chemical Society. - 1990. - Vol. 112, № 21. - P. 7638 - 7647.

176. Hincal A. A. Recent advances in drug delivery using amphiphilic cyclodextrin nanoparticles / A. A. Hincal // European Journal of Pharmaceutical Sciences. -2005.-Vol. 25, № l.-P. 1 -4.

177. Hoffman A. S. The origins and evolution of «controlled» drug delivery systems / A. S. Hoffman // Journal of Controlled Release. - 2008. - Vol. 132, № 3. -P. 153 - 163.

178. Hogberg compounds with a functionalized box-like cavity / R. J. M. Egber-ink, P. L. H. Cobben, W. Verboom, S. Harkema, D. N. Reinhoudt // Journal of Inclusion Phenomenomena Macrocyclic Chemistry. - 1992. - Vol. 12, № l.-P. 151.

179. Hoorn W. P. Conformation of Hexahydroxycalix[6]arene / W. P. Hoorn, F. C. Veggel, J. M. Reinhoudt // Journal of Organic Chemistry. - 1996. - Vol. 61, № 20.-P. 7180-7184.

180. Host-Guest. Building blocks for cavitands and carcerands / L. Tunstad, J. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser // Journal of Organic Chemistry. - 1989. - Vol. 54, №6.-P. 1305 - 1312.

181. Huang S. K. Sterically stadilized anti-HER2 immunoliposomes: desin and targeting to human breast cancer cells in vitro / S. K. Huang, E. Mayhew, D. D. Lasic // Cancer Research. - 1992. - Vol. 52, № 24. - P. 6774 - 6781.

182. Hydrazides of Phosphorylated Carboxyluc Acids Having Therapeutic Activity: Patent application Europe, № 94905204, 1994 [Electronic resource] / R. Tara-sova, V. Pavlov, V. Moskva. - URL: http://www.dissercat.com/content/khimiko-

farmatsevticheskoe-issledovanie-novogo-farmakologicheskogo-sredstva-gidrafen (дата обращения: 22.09.2011).

183. Hydrazides of Phosphorylated Carboxyluc Acids Having Therapeutic Activity: Patent № 682020, Australian, Jan. 8, 1998 [Electronic resource] / R. Tarasova, V. Pavlov, V. Moskva. - URL: http://evidenceupdate-tatarstan.ru>confer/pdf716102010/... (дата обращения: 12.09.2011).

184. Hydrotropic Polymer Micelles for cancer therapeutics / S. C. Lee, К. M. Huh, Т. Ooya, K. Park // Nanotechnology For Cancer Therapy / ed. Amiji M. - N.-Y.: CRC Press, 2007. - P. 385 - 408.

185. Ikeda A. Novel Cavity Design Using Calix[n]arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding / A. Ikeda, S. Shinkai // Chemical Reviews. - 1997. - Vol. 97, № 5. - P. 1713 - 1734.

186. Inouye M. Nondestructive Detection of Acetylcholine in Protic Media: Artificial-Signaling Acetylcholine Receptors / M. Inouye, K. Hashimoto, K. Isagawa // Journal of American Chemical Society. - 1994. - Vol. 116, № 12. - P. 5517 -5518.

187. Interaction of poly(butylcyanoacrylate) nanoparticles with the blood-brain barrier in vivo and in vitro / R. N. Alyautdin, A. Reichel, R. Lobenberg, P. Ramge, J. Kreuter, D. Begley // Journal of Drug Targeting. - 2001. - № 9. - P. 209 - 221.

188. Involvement of a steroidal component in the mechanism of action of pirace-tam-like nootropics / C. Mondadori, A. Bhatnagar, J. Borkovsk, A. Hausler. // Brain Research. - 1990. - Vol. 506, № 1. - P. 101 - 108.

189. Irie T. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. Ill Toxicological issues and safety evaluation / T. Irie, K. Uekama // Journal of Pharmaceutical Sciences. -1997. - Vol. 86, № 2. - P. 147 - 162.

190. Jain R. K. Transport of molecules across tumor vasculature / R. K. Jain // Cancer and Metastasis Reviews. - 1987. - Vol. 6, № 4. - P. 559 - 593.

191. Janoff A. S. Lipids, liposomes, rational drug design / A. S. Janoff // Laboratory Investigation. - 1992. - Vol. 66, № 8. - P. 655 - 658.

192. Jin T. Selective Na+transport through phospholipid bilayer membrane / T. Jin, M. Kinjo, Y. Koyama // Langmuir. - 1996. - Vol. 12, № 11. - P. 2684 - 2689.

193. Juliano B. L. The effect of particle size and change on the clerance rates of liposomes and liposome encapsulated drugs / B. L. Juliano, D. Stamp // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 1975. - Vol. 63, № 4. - P. 651 -658.

194. Kagan V. E. Nanomedicine and nanotoxicology: two sides of the same coin / V. E. Kagan, H. Bayir, A. A. Shwedova // Nanomedicine. - 2005. - Vol. 1, № 4. -P.313-316.

195. Kobuke Y. Supramolecular ion channel containing trans-azobenzene for pho-tocontrol of ionic uxes / Y. Kobuke, T. Nagatani // Chemistry Letters. - 2000. -Vol. 29, №2.-P. 298-306.

196. König B. Synthesis and metal-ion extraction properties of para-tert-butylcalixareneglycine ester acetamides / B. König, T. Fricke, K. Gloe, C. Char-troux // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1999. - Vol. 1999, № 9. - P. 1557- 1562.

197. Kreuter J. Colloidal Drug Delivery Systems / J. Kreuter. - N-Y.: Marcel Dek-ker, 1994.-344 p.

198. Kreuter J. Covalent attachment of apolipoprotein A-I and apolipoprotein B-100 to albumin nanoparticles enables drug transport into the brain / J. Kreuter, T. Hekmatara, S. Dreis // Journal of Controlled Release. - 2007. - Vol. 118, № 1. -P. 54-58.

199. Kreuter J. Nanoparticulate systems for brain delivery of drugs / J. Kreuter // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2001. - Vol. 47, № 1. - P. 65 - 81.

200. Kucheryanu V. G. Progress in Drug Delivery Systems / V. G. Kucheryanu, V. V. Yurasov, G. N. Kryzhanovsky // Biomedical Research Foundation / Ed. Sadao Hirota. - Tokyo, 1995. - № 5. - P. 179 - 182.

201. Kurzatkowska K. Polymeric liquid membrane electrodes incorporated with undecylcalix[4]resorcinarene for screening of neutral forms of diaminobenzene

isomers / K. Kurzatkowska // Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening. - 2007. - Vol. 10, № 5. - P. 1 - 7.

202. Kwang N. K. Reinvestigation of Calixarene-Based Artificial-Signaling Acetylcholine Receptors Useful in Neutral Aqueous (Water / Methanol) Solution / N. K. Kwang, K. Araki, I. Atsushi // Journal of American Chemical Society. - 1996. -Vol. 118, №43.-P. 755 -758.

203. Lalor R. Efficient Gene Transfection with Functionalised Multicalixarenes / R. Lalor, J. DiGesso, A. Mueller // Chemical Communications. - 2007. - Vol. 43, №44.-P. 4907-4909.

204. Le Bang Son. Liposome Research / Son Le Bang, A. P. Kaplun, A. V. Symon // Journal of Liposome Research. - 1998. - Vol. 8, № 1. - P. 78 - 85.

205. Lehn J. M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives / J. M. Lehn. - Morrisville: NC: Wiley-VCH, 1995. - 271 p.

206. Liu Y. Molecular recognition and complexation thermodynamics of dye guest molecules by modified cyclodextrins and calixarenesulphonates / Y. Liu, B. Han, Y. Chen // Journal of Physical Chemistry B. - 2002. - Vol. 106, № 18. -P. 4678-4687.

207. Lofitsson T. Cyclodextrins in drug delivery / T. Lofitsson, P. Jarho, M. Masson // Expert Opinion on Drug Delivery. - 2005. - Vol. 2, № 2. - P. 335 - 351.

208. Lofitsson T. Cyclodextrins in topical drug formulations: theory and practice / T. Lofitsson, M. Masson // International Journal of Pharmaceutics. - 2001. - Vol. 225, № 1 -2.-P. 15-30.

209. Lofitsson T. Evaluation of cyclodextrin solubilization of drugs / T. Lofitsson, D. Hreinsdottir, M. Masson // International Journal of Pharmaceutics. - 2005. -Vol. 302, № 1-2.-P. 12-28.

210. Lofitsson T. The effects of organic salts on the cyclodextrin solubilization of drugs / T. Lofitsson, K. Matthiasson, K. Masson // International Journal of Pharmaceutics. - 2003. - Vol. 262, № 2. - P. 101 -107.

211. Lon transport activiti of calix(n)arene (n = 4, 5, 6, 7, 8) esters toward alcali-metal cations in a phospholipid bilayer membrane / Jin T. M., Kinjo, Y.Kobayashi,

H. Hirata // Journal of Chemical Society Faraday Transactions. - 1998. - Vol. 94, №20. -P. 3135 -3140.

212. Lopes de Menezes D. E. Selective targeting of immunoliposomal doxorobicin against human multiple myeloma in vitro and ex vivo / D. E. Lopes de Menezes, L. M. Pilarski, A. R Belch // Biochimica et Biophysica Acta. - 2000. - Vol. 1466, № 1-2.-P. 205-220.

213. Ludwig R. Calixarenes for biochemical recognition and separation / R. Ludwig // Macrochimica Acta. - 2005. - Vol. 152, № 1. - P. 1 -19.

214. Ludwig R. Calixarenes in analytical and separation chemistry / R. Ludwig, R Fresenius // Journal of Analytical Chemistry. - 2000. - Vol. 367, № 2. - P. 103 — 128.

215. Lundberg В. B. Specific binding of sterically stabilized anti-B-cell immu-noliposomes and cytotoxicity of entrapped doxorubicin // В. B. Lundberg G. Griffiths, H. J. Hansen // International Journal of Pharmaceutics. - 2000. - Vol. 205, № 1 -2.-P. 101 - 108.

216. Maeda H. Tumoritropic and lymphotropic principles of macromolecular prodrug / H. Maeda, Y. Matsumura // Critical Reviews. The Drug Carrier Systems. -1989. - Vol. 6, № 3. - P. 193 - 210.

217. Maelicke A. Biochemical Aspects of Cholinergic Excitation / A. Maelicke // Angewandte Chemie International Edition. - 1984. - Vol. 23, № 2. - P. 195-221.

218. Markina N. V. Exploratory behaviour of F2 crosses of mouse lines selected for different brain weight: A multivariate analysis / N. V. Markina, R. M. Salimov,

I. I. Poletaeva // Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. - 2004. - Vol. 28, № 3. - P. 583 - 589.

219. Marra M. Sugar Calixarenes: Preparation of Calix(4)arenes Substituted at the Lower and Upper Rims with O-Glycosyl Groups / M. Marra, A. Scherrmann, A. Dondoni // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1995. - Vol. 33, № 23 / 24. - P. 2479 - 2481.

220. Memory enhancing effects of CAP AH. Original Mechanisms of Action on Cholinergic Neurotransmission. A promise for Alzheimer's disease /1. Semina, A.

Baichourina, E. Bukharaeva, E. Nikolskiy, R. Tarasova // Journal of Neurochemis-try. - 1999. - Vol. 73,№1.-P. 32.

221. Merrcadal M. Preparation of immunoliposomes bearing poly(ethylene gly-col)-coupied monoclonal antibody linked via a clevable disulfide bond for ex vivo applications / M. Merrcadal, J. C. Domingo, J. Petriz // Biochimica et Biophisica Acta. - 2000. - Vol. 1509, № 1. - P. 299 - 310.

222. Method of treating viral infections with aryl macrocyclic compounds: Patent US5312837, 1994 [Electronic resource] / К. M. Hwang, Y. M. Qi, S.-Y. Liu. -URL: http://www.google.ru/patents/US5312837 (дата обращения: 12.09.2010).

223. Ming He В. S. Synthesis and study of new materials for the visual detection of biomolecules: dissertation of the requirements for the degree of Doctor of Philosophy / B. S. He Ming. - New Jersey, 2002.

224. Moghimi S. M. Stealth liposomes and long circulation nanoparticles: critical issues in pharmacokinetics, opsonization and protein-binding properties / S. M. Moghimi, J. J. Szebeni // Progress in Lipid Research. - 2003. - Vol. 42, № 6. - P. 463-478.

225. Molenveld P. Specific RNA dinucleotide cleavage by a synthetic ca-lix[4]arene-based trinuclear metallo(II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J. Engbersen, D. Reinhoudt // Angewandte Chemie International Editon. - 1999. -Vol. 38, №21.-P. 3189-3192.

226. Mood and Anxiety Related Phenotypes in Mice: Characterization Using Behavioral Tests. Volume 2 / ed. T. D Gould. - N.-Y.: Humana Press, 2011. - 382 p. - (Neuromethods. Vol. 63).

227. Moustafine R.I. Structural transformations during swelling of polycomplex matrices based on countercharged (meth)acrylate copolymers (Eudragit® E PO/Eudragit® L 100-55) / R. I. Moustafine, V. L. Bobyleva, A. V. Bukhovets, V. R. Garipova, Т. V. Kabanova, V. A. Kemenova, G. Van den Mooter // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2011. - Vol. 100, №3. - P.874 - 885.

228. Mozafari M. R. Nanoliposomes: From Fundamentals to Recent Developments / M. R. Mozafari, S. M. Mortazavi. - Oxford: Trafford Publishing Ltd, 2005. -238 p.

229. Muller R. H. Cytotoxicity of solid lipid nanoparticles as a function of the lipid matrix and the surfactant / R. H. Muller, D. Ruhl, S. Runge // Pharmaceutical Research. - 1997. - Vol. 14, № 4. - P. 458 - 462.

230. Murayama K. Molecular Recognition Involving Multiple Cation-7i Interactions: The Inclusion of the Acetylcholine Trimethylammonium Moiety in Resor-cin[4]arene / K. Murayama, K. Aoki // Chemical Communications. - 1997. - Vol. 1997, № l.-P. 119-120.

231. Nanjwade B. K. Dendrimers: Emerging polymers for drug-delivery systems / B. K. Nanjwade, M. B. Hiren, K. D. Ganesh // European Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2009. - Vol. 38, № 3. - P. 185 - 196.

232. Northfelt D.W. Molecular mechanism of liposome and immunoliposome ste-ric protection with poly(ethylene glycol) / D. W. Northfelt, L. Kaplan, J. Russell // Stealth Liposomes; CRC Press, 1995. - P. 257 - 266.

233. Oshima T. Liquid membrane transport of cytochrome c using a calix[6]arene carboxylic acid derivative as a carrier / T. Oshima, A. Suetsugu, Y. Baba // Journal of Membrane Science. - 2008. - Vol. 307, № 2. - P. 284 - 291.

234. Oshima T. Selective extraction and recovery of cytochrome c by liquid-liquid extraction using a calix[6]arene carboxylic acid derivative / T. Oshima, H. Higu-chi, K. Ohto // Langmuir. - 2005. - Vol. 21, № 16. - P. 7280 - 7284.

235. Ostro M. J. Industrial application of liposomes. What does that mean? // Liposomes as drug carriers / M. J. Ostro; Ed. by G. Gregorladls. - N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 1988. - P. 855 - 862.

236. Perret F. Biochemistry of anionic calix[n]arenes / F. Perret, A. W. Coleman // Chemical Communications (Camb). - 2011. - Vol. 47, № 26. - P. 7303 - 7319.

237. Pharmaceutical Compounds: Patent № 5679663, USA, K 31/66 Okt. 21, 1997 [Electronic resource] / R. Tarasova, V. Pavlov, V. Moskva, I. Semina // Justia Pa-

tents. - URL: http://patents.justia.com/patent/5679663 (дата обращения: 12.09.2011).

238. Photodynamic inactivation of influenza virus with fullerene C60 suspension in allantoic fluid Photodiag / V. V. Zarubaev, I. M. Belousova, О. I. Kiselev, L. B. Piotrovsky, P. M. Anfimov, T. S. Krisko, A. C. Sirotkin // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. - 2007. - Vol. 4, № 1. - P. 31 - 35.

239. Piotrovsky L. B. Fullerenes and viruses / L. В Piotrovsky, О. I. Kiselev // Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures. - 2004. - Vol. 12, № 1. - P. 397.

240. Porter Q. N. Mass spectrometry of heterocyclic Compounds / Q. N. Porter, J. Baldas. -N-Y.: Wiley-Interscience, 1971. - 148 p.

241. Preparation of multiple peptide loops attached to antibody mimics: Patent US5770380, 1998 / A. D. Hamilton, Y. Hamuro // CA Abstract. - 1998. - № 129 (95721).

242. Protein Surface Recognition by Synthetic Receptors: A Route to Novel Sub-micromolar Inhibitors for a-Chimotrypsin / H. S Park, Q. Lin, A. Hamilton // Journal of American Chemical Society. - 1999. - Vol. 121, № 1. - P. 8 - 13.

243. Ravi Kumar M. N. V. Handbook of Particulate Drug Delivery. Vol. 2 / M. N. V. Ravi Kumar. - N.-Y.: American Scientific Publishers, 2008. - 750 p.

244. Roboz J. Introduction to Mass spectrometry instrumentation and techniques / J. Roboz. - N.-Y.: Intercsience, 1968.- 127 p.

245. Rodik R. V. Calixarenes in bio-medical researches // R. V. Rodik, V. I. Boy-ko, V. I. Kalchenko // Current Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 16, № 13. - P. 1630- 1655.

246. Rongen H. A. Liposomes and immunoassays / H. A. Rongen, A. Bult, W. P. van Bennekom // Journal of Immunological Methods. - 1997. - Vol. 204, № 2. -P. 105 - 133.

247. Saenger W. Cyclodextrin inclusion compounds in research and industry / W. Saenger // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1980. - Vol. 19, №5.-P. 344-362.

248. Salimov R. M. Measurement of the way choice order during exploratory behaviour in mice / R. M. Salimov // Zh Vyssh Nervn Deiat Im I. P. Pavlova. - 1988. -Vol. 38, №3.- P. 569-571.

249. Schneider H. J. Inhibition of Choline Acetate Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate / H. J. Schneider, U. Schneider // Journal of Organic Chemistry. - 1987. - Vol. 52, № 8. - P. 1613 - 1615.

250. Schneider H. J. The Host-Guest Chemistry of Resorcines / H. J. Schneider, U. Schneider // Journal of inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. - 1994. - Vol. 19, № 1. - P. 67 - 83.

251. Seymour L. V. Passive tumor targeting of soluble macromolecules and drug conjugates / L. V. Seymour // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. - 1992. - Vol. 9, № 2. - P. 135 - 187.

252. Shinkai S. Evidence for the Formation of a 1:2 Complex with Calix[8]arene / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi // Journal of American Chemical Society. - 1986. - Vol. 108, № 9. - P. 2409 - 2416.

253. Shivanyuk A. Reversible encapsulation by self-assembling resorcinarene sub-units / A. Shivanyuk, J. Jr. Rebek // Proceedings of the Naional Academy of Sciences. - 2001. - Vol. 98, № 14. - P. 7662 - 7665.

254. Shkrabak O. A. Synthesis and ATP-hydrolase properties of ca-lixareneaminomethylphosphonic acids / O. A. Shkrabak, O. I. Kalchenko, R. V. Rodik // The Ukrainian Biochemical Journal. - 2008. - Vol. 80, № 2. - P. 90 -100.

255. Silva G. A. Nanotechnology approaches for the regeneration and neuroprotection of the central nervous system / G. A. Silva // Surgical Neurology. - 2005. -Vol. 63, №4.-P. 301 -306.

256. Steed J. W. Solution host-guest chemistry / J. W. Steed // Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry. - N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 2007.-P. 85-90.

257. Steed J. W. Supramolecular Chemistry / J. W. Steed, J. L. Atwood. - N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 2000. - 963 p.

258. Structural conformers of symmetry substituted resorcin[4]arenas / M. Shaobin, D. Richard Adams, Dian-Shun Guo, Qian-feng Zhang // Journal of Molecular Structure. - 2003. - Vol. 659. - № 1 / 3. - P. 119 - 128.

259. Structural conformers og symmetry substituted resorcin[4]arenas / S. Miao, R. D. Adams, D. S. Guo, G. F. Zhang // Journal of Molecular Structure. - 2003. -Vol. 659, №2.-P. 119-128.

260. Structure-activiti studies on a library of potent calyx(4)arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tiposine phosphorilation / H. Zhou, D. Wang, L. Baldini, L. Ennis // Organic and Biomolecular Chemistry. -2006. - Vol. 4, № 12. - P. 2376 - 2386.

261. Sugden M. W. Properties of Two Calix[4]resorcinarenes: Interactions With Various Analytes / M. W. Sugden // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects: The 12th International Conference on Organized Molecular Films (Poland). - Krakow, 2007. - P. 43 - 48.

262. Synthesis, antimicrobial activity and binding properties of calyx(4)arene based vancomycin mimics / A. Casnati, M. Fabbi N. Pelizzi, A. Pochini // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 1996. - Vol. 6, № 22. - P. 2699 -2704.

263. Synthesis, structure and biological activity of nitroxide malonate methanofullerenes / V. P. Gubskaya, L. S. Berezhnaya, A. T. Gubaidullin, I. I. Faingold, R.A. Kotelnikova, N. P. Konovalova, V. I. Morozov, I. A. Litvinov, I. A. Nuretdinov // Orgaqnic and Biomolecular Chemistry. - 2007. - Vol. 5, № 6. -P. 976-981.

264. Szejtli J. Resorption, metabolism and toxicity studies on the peroral application of cyclodextrin / J. Szejtli, G. Sebestyen // Starch/Starke. - 1979. - Vol. 31, № 11. - P. 385 - 389.

265. Table of Ion Energies for Metastable Transitions in Mass Spectrometry / J. H. Beynon, R. M. Caprioli, A. W. Kundert, R. B. Spencer // Zeitschrift fur die chemische Industrie. - 1971. - Bd. 83, № 3. - S. 120.

266. Tanaka Y. A non peptidic ion channel with K+ selectivity / Y. Tanaka, Y. Kobuke, M. Sokabe // Angewandte Chemie International Edition in English. -

1995. - Vol. 34, № 6. - P. 693 - 694.

267. Tarasova R. The first nootrops among non-anticholinesterase compound. Study of structure-neurotropic activity of nitrogen-containing phosphorylacetic acid derivatives / R. Tarasova, I. Semina, O. Voscresenskaya // XHI-th International Conference of Phosphorus Chemistry. - Ierusalem, 1995. - P. 387.

268. Tathagata D. Targeting Potential and Anti HIV activity of mannosylated fifth generation poly (propyleneimine) Dendrimers / D. Tathagata, N. K. Jain // Bio-chimica et Biophysica Acta. - 2007. - Vol. 1770, № 4. - P. 681 - 686.

269. Tatsuya O. Liquid membrane transport of amino acids by a calix[6]arene car-boxylic acid derivative / O. Tatsuya, I. Katsutoshi, F. Shintaro, M. Goto // Journal of Membrane Science, 2003. - Vol. 217, № 1 / 2. - P. 87 - 97.

270. Thallapally P. K. Diffusion of water in a nonporous hydrophobic crystal / P.K. Thallapally, G. O. Lloyd // Angewandte Chemie International Edition in English. - 2005. - Vol. 44, № 25. - P. 3848 - 3851.

271. Thassu D. Nanoparticulate drug delivery systems / Ed. by D. Thassu, M. Deleers, Y. Pathak. - London: Informa Healthcare, 2007. - 352 p.

272. The possibilities of using calyx[4]resorcines as drug delivery systems / I. Semina, I. Pashina, A. Baichourina, R. Mustafin // Proc. Annual World Meeting on AAPS, Chicago, U.S.A., 2012. - Abstr. M1273.

273. The first nootrops among non-anticholinesterase compounds. Study of structure-neurotropic activity relationships of nitrogen-containing phosphorylacetic acid derivatives / R. Tarasova, I. Semina, O. Voskresenskaya, E. A. Bukharaeva, V. A. Pavlov, V.V. Moskva // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elemets. -

1996. - Vol. 109, № 3. - P. 373 - 376.

274. The potential advantages of nanoparticle drug delivery systems in chemotherapy of tuberculosis / S. Gelperina. K. Kisich, M. D. Isemam, L. Heifets // American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. - 2005. - Vol. 172, № 12. -P. 1487-1490.

275. Timmerman P. Resorcinaranes / P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Rein-houdt // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52, № 8. - P. 2663 - 2704.

276. Tomalia D. A. Dendrimers and other dendritic polymers / D. A. Tomalia, J. M. Frechet. -N.-Y.: Wiley and Sons Ltd, 2001. - 635 p.

277. Torchilin V. P. Encapsulation of ATP into liposomes by different methods: optimization of the procedure / V. P. Torchilin // Journal of Microencapsulation. -1998.-Vol. 15, № l.-P. 1 - 19.

278. Torgov V. Upper rim thioether derivatives of calix[4,6]arenes: extraction of fussion Pd(II) and Ag(I) / V. Torgov, G. Kostin, T. Korda // Journal of Solvent Extraction and Ion Exchange. - 2005. - Vol. 23, № 6. - P. 781 - 801.

279. Uekama K. Cyclodextrin drug carrier systems / K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie // Chemical Reviews. - 1998. - Vol. 98, № 5. - P. 2045 - 2076.

280. Ungaro R. Calix[4]arenes in bioorganic chemistry / R. Ungaro, A. Casnati, F. Sansone, M. Segura // Chemistry and Computational Simulation. Butlerov Communications. - 2000. - Vol. 2, № 3. - P. 45 - 50.

281. Utzig E. Thermal analysis of calix[4]resorcinarene complexes with secondary and tertiary amines / E. Utzig, O. Pietraszkiewicz, M. Pietraszkiewicz // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2004. - Vol. 78, № 3. - P. 973 - 980.

282. V. F. Bagnacani. Macrocyclic Nonviral Vectors: High Cell Tranfection Efficiency and Low Toxicity in a Lower Rim Guanidinium Calix(4)arene / Bagnacani V. F. Sansone, G. Donofrio // Organic Letters. - 2008. - Vol. 10, № 18. - P. 3953 -3956.

283. Vinod K. Octafunctionalized Calix[4]resorcinarene-N-fenil-acetohydroxamic acid for the separation, preconcentration and transport Studies of Cerium (IV) / K. J. Vinod, S. G. Pillay, H. P. Kanaiya // Journal of Brazilian Chemical Society. -2006,- Vol. 17, №7.-P. 1316-1322.

284. Voznyakovskii A. P. Self-organization of Fullerene Molecules in Thin Polymeric Films / A. P. Voznyakovskii, M. F. Kudoyarov, L. B. Piotrovskii // Fuller-enes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2008. - Vol. 16, № 5. - P. 654 -658.

285. Wei Y. Disruption of protein-protein interactions: Design of a synthetic receptor that blocks the binding of cytochrome c to cytochrome c peroxidase / Y. Wei, G. L. McLendon, A. D. Hamilton // Chemical Communications. - 2001. -Vol. 2001, № 17. - P. 1580 -1581.

286. Wenz G. Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units / G. Wenz // Angewandte Chemie International Edition. - 1994. -Vol. 33, №8.-P. 803-822.

287. Wenzhan Y. The solubilization of the poorly water soluble drug nifedipine by water soluble 4-sulphonic calix[n]arenes / Y. Wenzhan, M. de Villiers Melgardt // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2004. - Vol. 58, № 3.-P. 629-636.

288. Xiaoxuan Leaym B. S. Synthesis and applications of novel resorcin[4]arene cavitands: dissertation of the requirements for the degree doctor of philosophy / B. S. Xiaoxuan Leaym. - Manhattan, Kansas, 2008.

289. Yang W. Aqueous solubilization of fiirosemide by supramolecular complexa-tion with 4-sulphonic calix[n]arenes / W. Yang, M. M de Villiers // Journal of Pharmacy and Pharmacology. - 2004. - Vol. 56, № 6. - P. 703 - 708.

290. Yang W. Effect of 4-Sulphonato-Calix[n]Arenes and Cyclodextrins on the Solubilization of Niclosamide, a Poorly Water Soluble Anthelmintic / W. Yang, M. M. de Villiers // AAPS Journal. - 2005. - Vol. 7, № 1. - P. 241 - 248.

291. Yang H. Dendrimers for pharmaceutical and biomedical applications / H. Yang, W. Kao // Journal of Biomaterials Science Polymer. - 2006. - Vol. 17, № 1. -P. 3-19.

292. Yang W. The solubilization of the poorly water soluble drug nifedipine by water soluble 4-sulphonic calix[n]arenes / W. Yang, M. M. de Villiers // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2004. - Vol. 58, № 3. - P. 629 -636.

293. Yuan F. Transvascular drug delivery in solid tumors / F. Yuan // Seminars in Radiation Oncology. - 1998. - Vol. 8, № 3. - P. 164 - 175.

294. Yurasov V. V. Progress in Drug Delivery Systems / V. V. Yurasov, V. G. Kucheryanu, G. N. Kryzhanovsky // Biomedical Research Foundation / ed. Sadao Hirota. - Tokyo, 1995. - № 5. - P. 171 - 174.

295. Zhang L. Nanpparticles in medicine: therapeutic applications and developments / L. Zhang, F. X. Gu, J. M. Chan // Clinical Pharmacology and Therapeutics. - 2008. - Vol. 83, № 5. - P. 761 -769.

296. Zhigaltsev I. V. Liposomes containing dopamine entrapped in response to transmembrane ammonium sulfate gradient as carrier system for dopamine delivery into the brain of parkinsonian mice /1. V. Zhigaltsev, A. P. Kaplun, V. G. Kucheryanu // Journal of Liposome Research. - 2001. - Vol. 11, № 1. - P. 55-71.