Синтез, строение, свойства органических соединений со связью P-C(sp2) в ряду ароматических и макроциклических систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гаврилова, Елена Леонидовна

• Гаврилова, Елена Леонидовна
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Гаврилова, Елена Леонидовна

страница

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Исследование каталитической реакции ароматических систем со связью С(зр2)Н1ё с амидами и амидоэфирами кислот Р(Ш).

1.1. Каталитическая реакция производных кислот Р(Ш) с арилгалогенидами (литературный обзор).

1.1.1. Синтез фосфинов, фосфонатов, фосфинатов и фосфиноксидов.

1.1.2. Синтез ариламинофосфониевых солей.

§

1.2. Исследование каталитической реакции ароматических систем со связью С^р2)-Н^ с амидами и амидоэфирами кислот Р(Ш) (обсуждение результатов).

1.2.1. Механизм каталитической реакции арилгалогенидов с амидами кислот Р(Ш).

1.2.1.1. Исследование процессов комплексообразования амидов кислот Р(Ш) с солями №(П).

1.2.1.2. Каталитический механизм реакции амидов кислот Р(Ш) и ароматических систем со связью С(вр

1.2.1.3. Роль комплексов никеля в каталитическом цикле.

1.2.2. Синтез новых арил(тиенил, винил)аминофосфониевых солей и арилфосфонатов.

1.2.2.1. Синтез ариламинофосфониевых солей и арилфосфонатов.

1.2.2.2. Особенности синтеза ариламинофосфониевых солей каталитической реакцией Арбузова.

1.2.2.3. Синтез новых тиениламинофосфониевых солей и иминофосфинов.

1.2.2.4. Взаимодействие амидов кислот Р(Ш) с а-бромстиролом в присутствии №Вг2.

1.2.3. Разработка подходов к синтезу оптически активных ариламинофосфониевых солей и арилфосфонатов.

1.2.3.1. Исследование процесса комплексообразования этиловых и метиловых эфиров аминокислот с солями N1(11) и Р<1(И).

1.2.3.2. Синтез смешаннолигандных фосфор-, азотсодержащих комплексов №(П).

1.2.3.3. Исследование каталитических свойств комплексных соединений Ni(II) содержащих оптически активные лиганды.

ГЛАВА 2. Синтез фосфорилированных макроциюшческих ароматических систем со связью P-C(sp ) - краун-эфиров и каликс[4]резорцинов.

2.1. Исследование взаимодействия дибромбифенил-18-краун-6 с производными (PIII) (обсуждение результатов)

2.2. Синтез фосфорсодержащих каликс[4]резорцинов со связью P-C(sp2).

2.2.1. Фосфорсодержащие каликс[4]резорцины (литературный обзор).

2.2.1.1. Каликс[4]резорцины, синтез, номенклатура, стереохимия.

2.2.1.2. Фосфорсодержащие каликс[4]резорцины.

2.2.2. Синтез фосфорсодержащих каликс[4]резорцинов со связью P-C(sp2) (обсуждение результатов).

2.2.2.1. Фосфорилирование бромкаликс[4]резорциновой матрицы производными Р(Ш) по верхнему и нижнему «ободу» молекулы.

2.2.2.1.1. Синтез каликс[4]резорцинов с защищенными гидроксильными группами.

2.2.2.1.2. Фосфорилирование верхнего «обода» молекулы каликс[4]резорциновой матрицы.

2.2.2.1.3. Фосфорилирование нижнего «обода» молекулы каликс[4]резорциновой матрицы.

2.2.2.2. Конденсация резорцина с пара-ф о с ф ори л иров ан н ым и бензал ьдегидами.

ГЛАВА 3. Свойства фосфорилированных по нижнему «ободу» молекулы каликс[4]резорцинов в реакции Манниха.

3.1. Каликсрезорцины в реакции Манниха (литературный обзор).

3.2.Свойства фосфорилированных по нижнему «ободу» молекулы каликс[4]резорцинов в реакции Манниха (обсуждение результатов).

3.2.1. Аминометилирование вторичными аминами каликсрезорцинов, несущих арильный радикал по нижнему «ободу» молекулы.

3.2.2. Аминометилирование каликсрезорцинов, несущих арильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, первичными аминами.

3.2.3. Взаимодействие каликсрезорцинов, несущих арильный радикал по нижнему «ободу», с гидразидами фосфорилуксусной кислоты.

3.2.4. Аминометилирование вторичными аминами каликсрезорцинов, несущих фосфорсодержащий арильный радикал по нижнему «ободу»

ГЛАВА 4. Исследование комплексообразующих свойств каликсрезорцинов, несущих фосфорилфенильные радикалы по нижнему «ободу» молекулы.

4.1. Исследование реакции комплексообразования каликсрезорцинов 164, 218 с тетраацетатом родия (II).

4.2. Исследование реакции комплексообразования каликсрезорцинов 164, 218 с трихлоридом родия (III). 153 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 158 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ. 225 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ. 227 ПРИЛОЖЕНИЕ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение, свойства органических соединений со связью P-C(sp2) в ряду ароматических и макроциклических систем»

Актуальность исследования. Интерес к органическим соединениям, содержащим атом фосфора с различной координацией, непрерывно возрастает. Это, прежде всего, объясняется большим и все увеличивающимся практическим приложением фосфорорганических соединений (ФОС). Инсектициды, фунгициды, пластификаторы и стабилизаторы для полимеров, мономеры и добавки для получения огнестойких материалов, экстрагенты, металлокомплексные и межфазные катализаторы, компоненты, повышающие качество смазочных масел, лекарственные препараты - вот далеко не полный список их практического использования. Среди огромного разнообразия ФОС особое место занимают соединения со связью Р-С. поскольку их гидролитическая устойчивость существенно расширяет область практического применения.

Большое значение при получении труднодоступных, но перспективных соединений со связью Р-С(зр2), имеет реакция нуклеофпльного замещения галогена в ароматических системах. Однако не акшвированные арилгалогениды в эту реакцию не вступают. Один из вариантов решения этой проблемы - использование катализаторов - солей или координационных соединений переходных металлов. Реакции ароматических галогенидов с производными трехкоординированного агома фосфора находятся на стыке трех областей химической науки и связывают возможности синтеза фосфорорганических соединений с проблемами координационной химии и металлокомплексного катализа.

К началу наших исследований в литературе имелись лишь сведения о реакции ароматических систем ряда бензола, нафталина, пяти-, шестичленных гетероциклов и таких производных кислот трехкоординированного фосфора, как трифенилфосфин и триалкилфосфиты. Однако представление об этой важной реакции было бы неполным без обсуждения взаимодействия арилгалогенидов с амидами и амидоэфирами кислот Р(Ш). Отсутовие публикаций по использованию в каталитической реакции фосфорилирования арилгалогенидов амидов и амидоэфиров кислот Р(Ш) связано с дополнительными объективными сложностями, возникающими при работе с этими соединениями. В частности, наличие двух (Р, И) нуклеофильных центров в молекуле.

Приемы и закономерности, изученные на примере ароматических систем, позволяют осуществить переход к макроциклическим соединениям, включающим ароматические фрагменты. Особое место в ряду полостных систем занимают калике[4]резорцины ввиду легкости их синтеза, заметной растворимости и преимущественной конформационной однородности. Исследование методов получения, структуры и превращений наноразмерных макрогетероциклических полостных систем является одним из базовых направлений развития современной органической химии. Оно обусловливает необходимость расширения набора сложных каркасных архигектур; выявление общих закономерностей их устойчивости, реакционной способности и молекулярного распознавания; развитие дизайна оригинальных функционализированпых производных, представляющих интерес в качестве биорегуляторов, новых типов катализаторов, селективных сорбентов молекул и ионов, сенсоров и других рецепторных систем.

Первые данные о фосфорилировании резорцинаренов по гидроксильным группам резорцинольных колец были опубликованы в 1990 году. Однако, несмотря на достаточно большое количество известных к настоящему времени фосфорсодержащих каликс[4]резорцинов. С-фосфорилированные каликерезорцины ранее известны не были.

Цель исследования. Разработка стратегии получения новых органических соединений со связью Р-С(Бр2) в ряду ароматических и макроциклических систем. Установление структуры и исследование свойств.

Научная новизна.

Разработан оригинальный подход к синтезу новых органических соединений со связью Р-С(8р2) в ряду ароматических и макроциклических (каликс[4]резорцинов) систем, базирующийся на реакции каталитического взаимодействия производных кислот Р(Ш) с галогенировапными в ядро ароматическими системами.

Впервые проведен детальный анализ влияния природы ароматического фрагмента на каталитическую реакцию арил(тиенил, винил)галогенидов с амидами кислот Р(Ш). Показано, что злектроноакцепторные заместители в ароматическом ядре снижают выход ариламинофосфониевых солей; взаимодействие амидов кислот Р(Ш) с о, я-галогенанизолами может протекать в двух направлениях: с образованием ариламинофосфониевых солей и аминофосфониевых солей, не содержащих анизольного фрагмента; тиениламинофосфониевые соли подвергаются деалкилированию, приводящему к иминофосфинам; стириламинофосфониевые соли разрушаются с образованием олигомерных структур.

Впервые систематически исследованы катализируемые солями и комплексными соединениями никеля реакции хиральпьтх производных кислот Р(Ш) с арилгалогенидами. Обнаружено наличие каталитических свойств комплексов никеля типа №Х2Ь2 (где Ь-огггически активные эфиры аминокислот) в реакциях хиральных производных кислот Р(Ш) с арилгалогенидами. Найдено, что природа катализатора влияет на направление реакции арилирования хиральных производных кислот Р(Ш). Замена №Вг? на комплексный катализагор >ЛХ2Ь2 приводит к диспропорционированию хиральных производных кислот Р(Ш).

Впервые разделены региоизомеры дибромбифенил-18-краун-б и исследовано взаимодействие региоизомера транс 4,4'-дибромбифенил-18-краун-6 с эфирами кислот Р(Ш), приводящее к образованию новых фосфорсодержащих краун-эфиров.

Впервые осуществлен синтез новых фосфорилированных по верхнему и нижнему «ободу» молекул каликс[4]резорцинов со связью Р-С^р2) каталитической реакцией производных кислот Р(Ш) с бромкаликс[4]резорцинами и кислотно-катализируемой конденсацией резорцина и фосфорсодержащих бензальдегидов.

Впервые синтезированы новые основания Манниха на основе каликс[4]резорцинов, несущих по нижнему «ободу» молекулы фосфорсодержащие фрагменты.

На примере каликсрезорцинов, содержащих однородные (диэтоксифосфорилфенильные группы по нижнему «ободу» молекулы) и разнородные (диэтоксифосфорилфенильные группы по нижнему и диэтиламинные группы по верхнему «ободу» молекулы) показана возможность получения новых комплексных соединений Ю1(П) и *). Установлено, что полидентантные лиганды с различным характером донорных центров - РД*функционализированные каликсрезорцины - реагируют с ионами металлов с участием фосфорсодержащей группы.

Практическая значимость работы.

-В результате исследования каталитических реакций ароматических систем со связью С(эр )-Н1д с амидами и амидоэфирами кислот Р(Ш) синтезирован широкий ряд новых ароматических и макроциклических органических производных фосфора и изучены их свойства.

-Предложены и реализованы подходы к получению новых фосфорсодержащих каликс[4]резорцинов как исходных фрагментов для синтеза супрамолекулярных систем.

-Показана возможность применения фосфорсодержащих каликсрезорцинов в качестве полидентантных лигандов в реакциях комплексообразования с соединениями 1111(11) и Ш1(Ш).

-Синтезированы новые каликс[4]резорцины, функционализированные аминокислотами и их производными. Первичное тестирование каликс[4]резорщша, функционализированного глицином, выявило увеличение психотропной и иоотропной активности препарата глицин, связанного с каликс[4]резорцином.

-Показана возможность получения молекулярных комплексов на основе известных в качестве лекарственных средств гидразидов фосфорилуксусных кислот [2-(дифенилфосфорил)ацетогидразид] - фосеназид и 2-[4-(дифениламино)фенил]-[(2-хлорэтокси)фосфорил] ацетогидразид - КАПАХ и каликс[4]резорцинов. Фармакологическое исследование молекулярных комплексов показало, что они обладают более выраженной ноотропной и психотропной активностью по сравнению с исходной субстанцией.

Личный вклад автора. Результаты экспериментальных исследований, включенные в работу, получены лично автором или при его непосредственном участии. Соискатель самостоятельно провел анализ литературы, выбор объектов и методов исследования, поставил проблемы диссертации, обсудил и обобщил результаты диссертационной работы, сформулировал выводы. В диссертации использованы данные, полученные и опубликованные в соавторстве с аспирантами кафедры органической химии КГТУ Утеновой Б.Т., Григорьевой А.Н., Наумовой A.A., Шаталовой Н.И. у которых соискатель был научным консультантом и руководителем. Д.х.н., профессор Бурилов А.Р., к.х.н., профессор Сентемов В.В. на разных этапах принимали участие в обсуждении результатов. Рентгеноструктурный анализ выполнен д.х.н., в.н.с. Губайдуллиным А.Т., д.х.н. профессором Литвиновым И.А. К.х.и., доцент Гусева E.B. принимала участие в установлении структуры комплексов родия. Гидразиды фосфорилуксусных кислот синтезированы к.х.н., в.н.с. Тарасовой Р.И. Фармакологические исследования выполнены под руководством д.м.н., профессора Семиной И.И. Автор выражает признательность д.х.н., профессору Красильниковой Е.А. за научное консультирование работы и многолетнее сотрудничество.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на VII международном симпозиуме ИЮПАК по металлоорганической химии (Кобе, Япония. 1993); симпозиуме по органической химии (С.-Петербург, Россия, 1995); XIII и XVII международных конференциях по химии фосфора(ЮРС) (Иерусалим, Израиль, 1995; Сямынь, Китай, 2007); IX, XI, XIII, XIV и XV международных конференциях по химии фосфорорганических соединений (ICCPC) (С.-Петербург, Россия. 1993, Казань, Россия. 1996; С.Петербург, Россия, 2002; Казань, Россия, 2005; С.-Пе1ербург, Россия, 2008); Международном симпозиуме «Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений» (С.-Петербург, Россия, 1998); Школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск. Россия, 2001); V и VIII молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, Россия, 2002; Казань, Россия, 2005); II, III и V международных симпозиумах «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур» (Казань, Россия, 2002, 2004 и 2009); XVII и XVIII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, Россия, 2003; Москва, Россия, 2007); Международном симпозиуме «Перспективы развития органической химии (ASOC-Crimea)» (Судак, Украина, 2006); Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск, Россия, 2006); Конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, Россия, 2002, 2005; Казань, Россия, 2007); XVI международном симпозиуме по гомогенному катализу 18НС-ХУ1 (Флоренция, Италия, 2008); Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт - Петербург, Россия, 2009); Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Пегербург, Россия, 2009); Итоговых научных сессиях КГТУ (2001-2009).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 66 работах: 24 статьях в отечественных и международных научных журналах, в гом числе 18 статей в журналах, рекомендованных экспертным советом ВАК и 42 тезисов докладов на российских и международных конференциях.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 260 страницах, состоит из введения, четырех глав, экспериментальной части и выводов, приложения, и содержит 6 схем, 41 рисунок и 25 таблиц. Список цитируемых публикаций включает 242 наименования. В первой главе приведен литературный обзор посвященный каталитическим реакциям производных кислот Р(Ш) с арилгалогенидами, а также представлены собственные результаты исследований каталитических реакций ароматических систем со связью С(Бр2)-Н^ с амидами и амидоэфирами кислот Р(Ш), приводящие к получению новых арил(тиенил, винил)аминофосфониевых солей и арилфосфонатов. Во второй главе приведены литературные данные и рассмотрены новые подходы к синтезу фосфорилированных макроциклических ароматических систем со связью Р-С(яр2) -краун-эфиров и каликс[4]резорцинов. базирующиеся на реакции каталитического взаимодействия производных кислот Р(Ш) с галогенированными в ядро ароматическими системами. Третья глава посвящена свойствам фосфорилированных каликс[4]резорцинов в реакции Манниха с различными вторичными аминами, аминокислотами и их производными, гидразидами фосфорилуксусных кислот. В четвертой главе рассмотрены комплексообразующие свойства фосфорилированных каликс[4]резорцинов в реакциях с соединениями Ш1(И) и И1(Ш).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гаврилова, Елена Леонидовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработан подход к снн гезу новых органических соединений со связью Р-C(sp ) в ряду ароматических и макроциклических (каликс[4]резорцинов) систем, основанный на использовании реакции каталитического взаимодействия производных кислот Р(Ш) с галогенированными в ядро ароматическими системами.

2. Впервые проведен детальный анализ влияния природы ароматического фрагмента на каталитическую реакцию арил(тиенил, винил)галогенидов с амидами кислот (PIII) и выявлены следующие закономерности:

- установлено, что электроноакцепторные заместители в ароматическом ядре снижают выход продукта реакции:

- на примере взаимодействия амидов кислот Р(Ш) с о-, п-галогенанизолами показана возможность образования двух типов аминофосфониевых солей различающихся по количеству диэтиламинных групп при агоме фосфора и отсутствию в одной из солей анизольного фрагмента;

- обнаружено, что замена в аминофосфониевых солях арильного фрагмента на более электроотрицательный тиенильный радикал приводит к деалкилированию полученных солей и образованию соединений со связью P=N;

- найдено, что стириламинофосфониевые соли разрушаются с образованием олигомерных структур.

3. Впервые проведено систематическое исследование катализируемых солями и комплексными соединениями никеля реакции хиральных производных кислот Р(Ш) с арилгалогенидами. Обнаружено наличие каталитических свойств комплексов ннкеля типа NiX2L2 (где L-опгически активные эфиры аминокислот) в реакциях хиральных производных кислот P(III) с арилгалогенидами. Найдено, что природа катализатора влияет на направление реакции арилирования хиральных производных кислот Р(Ш). Замена NiBr2 на комплексный катализатор NiX2L2 приводит к процессу диспропорционирования хиральных производных кислот Р(Ш).

4. Впервые осуществлен синтез новых фосфорилированных по верхнему и нижнему «ободу» молекулы каликс[4]резорцинов со связью P-C(sp~) каталитической реакцией производных кислот Р(Ш) с бромкаликс[4]резорцинами. Найдено, что замена атомов водорода в гидроксильных группах резорцинольного кольца на метальный, метоксиметильный, силильный фрагменты препятствует введению фосфорсодержащего фрагмента в о-положение резорцинольного кольца. Показано, что на фосфорилирование бромкаликс[4]резорцинов по нижнему «ободу» молекулы влияет конформация исходного каликс[4]резорцина: фосфорилированию подвергается только изомер в конформации кресло.

5. Разработан метод синтеза фосфорилированных по нижнему «ободу» молекулы каликс[4]резорцинов со связью P-C(sp2) реакцией кисло гно-катализируемой конденсации резорцина и новых фосфорсодержащих бензальдегидов. Показано, что основное влияние на образование стереопзомеров (конус и кресло) оказывает природа фосфорсодержащего фрагмента в фосфорилированных бензальдегидах.

6. Впервые получены основания Манниха на основе каликс[4]резорцинов, несущих по нижнему «ободу» молекулы фосфорсодержащие фрагменты.

7. Показано, что взаимодействие гидразидов фосфорилуксусных кислот [2-(дифенилфосфорил)ацетогидразид] - фосеназид и 2-[4-(дифеииламипо)фенил]-[(2-хлорэтокси)фосфорил] ацетогидразид - КАПАХ (известных в качестве психотропных и ноотропных лекарственных средств) с каликс[4]резорцином, несущим л-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, осуществляется по шпу «гость-хозяин». Фармакологические исследования этих комплексов показали, чго они обладают более выраженной ноотропной и психотропной активностью по сравнению с исходной субстанцией.

8. Впервые проведено исследование комплексообразующих свойств каликсрезорцинов, несущих по нижнему «ободу» молекулы фосфорсодержащие фрагменты, по отношению к соединения Rli(II) и Rh(III). Установлено, что полидентантные лиганды с различным характером донорных центров - P,N-функционализироваиные каликсрезорцины - реагируют с ионами металлов с участием фосфорсодержащей группы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гаврилова, Елена Леонидовна, 2010 год

1. Tavs, Р. Reaction von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten und Benzol-phosphonigsare-dialkylestern zu Aromatischen Phosphonsaure-esternNicelesalzkataiyse Text. / P.Tavs // Chem. Ber.- 1970,- Bd.103.- P.2428-2436.

2. Tavs, P. Procedecde preperetiond es ters dacide atyl-et vinylphosphonique d esters d acide aryl-et vinylphosphonique respectivement d oxydes aryl-ct vinylphosphoniques Text. / P. Tavs // Бельг. Пат. № 725475. Цит. По РЖ Химия,-1973,- 11Н147П.

3. Бугеренко, Е.Ф. Получение и применение кремнийорганических соединений содержащих фосфор Текст. / Е.Ф. Бугеренко, A.C. Акатьева, Г.П. Матвеечива. В кн.: Новые области применения металлоорганических соединений // М.: Наука.-1983.- С.21.

4. Гуревич, П.А., Зыкова Т.В., Шагвалеев Ф.Ш. Синтез и строение пндолинов и индолов,- Деп. ОНИИТЭХим №375 ХП-Д85.

5. Красильникова, Е.А. Взаимодействие офиров кислот грехкоординированного фосфора с 2,5-дибромтиофепом в присутствии солей никеля (II) Текст. / Е.А. Красильникова, O.JI. Невзорова, В.В. Сентемов // Журн. Общ. Хим.- 1985.- Т.55.- №6.- С.1283-1287.

6. Horner, L. Die Einführung von Arylesternm tertiäre phosphine mit Hilfe von komplexen der ubergangsmetalle (komplexsalzmethode) Text. / L. Horner, G. Mummenthey, H. Mosser, P. Beck // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9.- P.2782-2788.

7. Horner, L. Beitrag zum Mechnismus der Arylphophoniumsal-zbildung aus tertiären phospininen nach der ''Kovaltsalz-Methode" Text. / L. Horner. H. Mosser // Chem. Ber.- 1966.- Bd.99.- №9,- P.2789-2802.

8. Левин, А .Я. Гемолитическая химия фосфора Текст. / А.Я. Левин, E.H. Воркунова// М.: Наука.-1978,- С.320.

9. Пурделла, Д. Химия органических соединений фосфора Текст. / Д. Пурделла, Р. Вылчану//М.: Химия.-1972.- С.752.

10. Gosser, L. Nikel-catalyzed synthesis of phosphonium salts Text. / L. Gosser, M. Foa // J. Organomet. Chem.- 1974.- V.74.- P.75-78.

11. П.Шевчук, М.И. Новые реакции многоядерных фосфорсодержащих конденсированных ароматических систем Текст. / М.И. Шевчук, О.М. Букачук, Д.А. Кошмаи, В.Г. Микайлу. В кн. Новые методические принципы в органическом синтезе//М.: Наука.-1984.- С.54-55.

12. Xu Guanyao, Palladium-catalyzed synthesis of funcstionalised alkylarylphosphinates Text. / Guanyao Xu, Zhong Li // Synthesis (BRD).- 1984.-№9.-P.778-780.

13. Сентемов, В.В. О механизме катализа реакции Арбузова комплексными соединениями переходных металлов. V. Роль комплексов Ni(0)P(01v)3.,| в катализе реакции арилгалогенидов с производными кислот P(III) [Текст] / В.В. Сентемов,

14. Е.А. Красильникова, И.В. Бердник // Журн. Общ. Хим.- 1990.- Т.60,- №.5,- С. 10401042.

15. Bunnett, J.F. Aromatic SRN1 reactions/ Evaluation of Nucleophilic reactions and evidence of reaction mechanism Text. / J.F. Bunnett, H.L. Rossi // J. Am. Chem. Sos. 1970.- V.92.- №23.- P.7463-7469.

16. Белецкая. И.П. Новый механизм нуклеофильного замещения Текст. / И.П. Белецкая, В.И. Дрозд// Усп. Хим.- 1979.- Т.48.- №.5,- С.793-823.

17. Шейн, С.М. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений Текст. / С.М. Шейн // Журн. Всесоюз. Хим. Общества.- 1976.- Т.21.-№3.- С.256-262.

18. Реутов, О.А. Реакции металлоорганических соединений как редокс процессы Текст. / О.А. Реутов, И.П. Белецкая, Г.А. Артамкипа, А.И. Кашин // М.: 11аука.-1981.-С.256.

19. Hawlay, M.D. Encyclopedia of electrochemistry of the elements. 1973.-V. 14.-P. 179-260.

20. Ефремова, H.B. Анион-радикалы ароматических соединений Текст. / Н.В. Ефремова, В.Ф. Смарченко, В.Д. Штейнгарц. // Журн. Общ. Хим.- 1988.-Т.24.- №1.- С.57-61.

21. Galli, С. Nucleophile competition in aromatic Srn reaction. Evalution of nucleophilic reactivities and evidence of reaction mechanism Text. / C. Galli, J.F. Bunnett. // J. Am. Chem. Sos.- 1981.- V,- 103,-№24.-P.7140-7147.

22. Колмен, Дж. Металло-органическая химия переходных металлов Текст. / Дж. Колмен, Л. Хигедас, Дж. Нортоню, Р. Финке // М.: Мир -1989,- Т.1.- С.300-308.

23. Tsou, Т.Т. Mechanism of biaryl synthesis of nickel complexes Text. / T.T. Tsou, J.K. Kochi//J. Am. Chem. Sos.- 1979,- V.lOl.-№25.-P.7547-7560.

24. Chanon, M. Ein mehnistisches konzept fur anorganic und organische chemie Text. / M. Chanon. M.L. Tobe // Angew. Chem.- 1982,- V.94.-№I.- P.27-49.

25. Милаева, E.P. Неспаренный электрон в комплексах переходных металлов Текст. / Е.Р. Милаева, А.З. Рубежнов, А.И. Прокофьев. 0.10. Охлобыстин // Усп. Хим.- 1982.- Т.51.- №.12.- С.1638-1673.

26. Охлобыстин, О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт гетеролитических реакций Текст. / О.Ю. Охлобыстин В кн.: Механизмы гетеролитических реакций // М.: Наука,-1976.- С.275.

27. Шейн, С.М. Участие радикальных частиц в реакциях ароматических соединений с нуклеофильными реагентами Текст. / С.М. Шейн В кн.: Ароматическое нуклефильное замещение // Изв. Сиб. огд . АНССР. Сер. Хим. Наук.-1983.-№9.- С.130.

28. Tsou, Т.Т. Mechanism ofoxidative addition. Reaction of nickel (0) complexes with aromatic halids Text. / T.T. Tsou, J.K. Kochi // J. Am. Chem. Sos.- 1979.- V.101.-№21.- P.6319-6322.

29. Denneu, D.B. The peroxide Route to pentaoxyphosphorans Text. / D.B. Denneu, D.H. Jones//.T. Am. Chem. Sos.- 1969.- V.91.-№21.- P.5821-5825.

30. Жданов. Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии Текст. / Ю.А. Жданов, В.И. Минкин.- Ростов на Дону // Изд. РГУ,- 1966.- С.470.

31. Staudinger, H. Reaction of triphenilphosphinimines and alkylhalides Text. /Н. Staudinger, E. Hauser// Helv. Chim. Acta.- 1921.- V.4.- P.861.

32. Zimmer, H. Synthesis of some rtiphenylphosphinalkylimines and mono- and dialkylaminotriphenylphosphonium halides Text. / H. Zimmer, G. Singh // J. Org. Chem.-1963.- V.28.- №2.- P .483-486.

33. Жмурова, И.Н. Инфракрасные спектры мопомерных и димерньтх трихлорфосфазоарилов и фенилдихлорфосфазоарилов Текст. / И.Н. Жмурова, A.A. Киселенко, A.B. Кирсанов // Журн. Общ. Хим.- 1962.- Т.32.- №8.- С.2508-2585.

34. Clemens, D.F. The gas phase synthesis and some reactions Of bromamine and dimethylbromeamine Text. / D.F. Clemens, E. Dellinger, Z. Tyndali // Inorg. Chem.-1969.- V.8.- №4.- P.998-1000.

35. Appel, R. Uber die gemeninsame einwirlcung von ammoniak (aminen. iminen) und tetrachlorkonlenstoff auf phosphine Text. / R. Appel, R. Kleinstuck, K.D. Ziehn, F. Knoll//Chem. Ber.- 1970.-Bd. 103,- №11,- S.3631- 3639.

36. Appel, R. R. Tertiare phosphan/tetrochloromethan, ein vielseitigesreagents zur Chlorierung, dehydratisierung und PN-verknupfung Text. / R. Appel // Angew. Chem.-1975.- Bd. 87.- №24.- S.863- 874.

37. Fukui, H. The preparation and reaction of disubstituted aminophosphonium bromide. Reaction of tryphenylphosphine dibromide with secondary amines Text. / H. Fukui, R. Sudo // Bull. Chem. Sos. Jpn.- 1970,-V.43.-P. 1160-1163.

38. Horner, L. Praparative und analytische becleutung tertiärer phosphine und verwandter verfmdungen Text. / L. Hoener. H. Hoffmann // Angew. Chem.- 1956,- Bd. 68.- №15.- S.473- 486.

39. Jain, S.R. Nuclear magnetic resonancer studies of the phosphorus-31 and hydrogen-1 nuclear in aminophosphonium compounds Text. / S.R. Jain, W.S. Brey,

40. H.H. Sysler// Inorg. Chem.- 1967,- V.6.-№3.-P.515-518.>

41. Cristau, H.J. Arilation catalytique d organophosphores roduits delarylation, catalygcl par les sels de nickel (II), de composes du phosphore tricoordine Text. / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol//J. Organometal. Chem.- 1980.- V.185.-№2.- P. 283-295.

42. Cristau, H.J Synthesis of aminophosphonium salts by aiylation of aminophosphines Text. / H.J. Cristau, A. Chene, H. Cristol // Synthesis.- 1980.- №7.-P.551-554.

43. Гаврилова. E.JI. К вопросу о механизме каталитической реакции арилирования амидов кислот Р(Ш) Текст. / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.В. Сентемов //Журн. Общ. Хим.-1993.-Т.63,- №1.-С.48-52.

44. Порай-Кошиц, М.А. Исследования по теоретической и прикладной химии Текст. / М.А. Порай-Кошиц // М.: Наука.-1971,- С.83.

45. Керрингтон, А. Магнитный резонанс и его применение в химию Текст. / А. Керрингтон // М.: Мир.-1970,- С.289.

46. Tolman, С.А. Triarylphosphine and ethylene complexes of zerovalent nickel, palladium, and platinum Text. / С A. Tolman, W.C. Seidel. D.H. Gcrlach // J. Am. Chem. Sos.- 1972.- V.94.- №13,- 2669-2676.

47. Корбридж, Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии Текст. / Д. Корбридж // М.: Мир.-1982.- С.680.

48. Кукушкин, В.Ю. Теория практика синтеза координационных соединений Текст. / В.Ю. Кукушкин, Ю.Н. Кукушкин // Л.: Наука,- 1990.- С.260.

49. Goodgame, M.L. Electronic spectra of some tetrahedral nickel (II) complexes Text. / M.L. Goodgame, M. Goodgame, F.A. Cotton // J. Am. Chem. Sos.- 1961.- V.83 №20.- P.4161-4167.

50. Колмен, Дж. Металлооргапическая химия переходных металлов Текст. / Дж. Колмен, Л. Хигедас, Дж. Нортон, Р. Финке // М.: Мир.- 1989.- Т. 1.- С. 276.

51. Бутин, К.П. Электрохимический тесг на согласованность многоцентровых реакций Текст. / К.П. Бутин, О.А. Реутов // Материалы XIX Менделеевского съезда. Тезисы докладов,- Москва.- 1989,- С.53.

52. Bentrude, W.G. Free-radicalreactions of organophosphorus (III).- In "Thechemistry of organophosphorus compounds" Ed. F.R. Hartley.- N.Y.- 1990.- P.531-566.i

53. Рахимов, А.И. Синтез фосфорорганических соединений Текст. / А.И. Рахимов // М.: Наука.- 1985.- С.248.

54. Tolman, C.A. Phosphorus ligand exchange equilibria on zerovalent nickel. A dominant role fro steric effects TextJ / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Sos.- 1970.- V.92.-№10.- P.2956-2965.

55. Tolman, C.A. Fomation of three-cjjrdinated nickcI(O) cjmplexes by phosphorus ligand dissociation from NiL4 Text. / C.A. Tolman, W. C. Seidel, L.W. Gosser//J. Am. Chem. Sos.- 1974.- V.96.- №1,- P.53-60.

56. Tolman, C.A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogenous catalysis Text. / C.A. Tolman // Chem. Rev. 1977.-V.77. - №3.-P.313-348.

57. Гаврилова, E.J1. Синтез амидофосфониевых солей реакцией арилгалогенидов с амидами кислот Р(Ш) в присутствии солсй Ni(II) Текст. / ЕЛ. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.В. Сешемов // Журн. Общ. Хим.-1993.-Т.63.-№4. С.848-851.

58. Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations Text. / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova. E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem.- 1996.- V.l 11.- P. 177-178.

59. Williams, J. C. Synthesis of alkynyl phosphines and 1,4-dophosphonioacilohexadien dichlorides Text. / J.C. Williams, Jr.W. Douglas, A.M. Aguiar //Phosphorus.- 1976.- V.6.- №3/4.- P. 169-176.

60. Букачук, O.M. Синтез моно- и бисфосфониевых солей, содержащих фенил- и гетероциклические ядра при фосфоре Текст. / О.М. Букачук, И.В. Мегера, М.И. Шевчук//Журн. Общ. Хим.- 1980.- Т.50.- №.8,- С. 1730-1732.

61. Шевчук, М.И. Синтез и исследование форм ил содержащих тетраарилфосфониевых солей Текст. / М.И. Шевчук, О.М. Букачук // Журн. Общ. Хим.- 1982.- Т.52.- №.4.- С.830-838.

62. Гаврилова, E.JI Синтез ариламинофосфониевых солей и N,N-диэтиламидов диарилфосфиновой кислоты Текст. / E.JI. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.Т. Утенова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. Общ. Химии.- 1998.-Т. 68, №.5,- С. 793- 797.

63. Нестеров, JI.B. К вопросу о строении и пеакционной способности солей квазифосфония Текст. / J1.B. Нестеров, А.Я. Кессель, ТО.Ю. Саммитов, А.А. Мусина //Докл. АН СССР,-1968.- Т.180.-№1.-С.116.

64. Foa, М. Oxidative Addition of Atyl Halides to Tris(triphenylphosphine)nickel(0) Text. / M. Foa, L.Cassar // J. Chem. Soc. Dalron Trans.- 1975.-№23.- P.2572-2576.

65. Тодрес, З.В. Ион-радикал в органическом синтезе Текст. / 3. Тодрес // М.: Химия.- 1986.-С.238.

66. Гюльмашев, A.M. Превращения анион-радикалов Текст. /A.M. Гюльмашев, И.В. Станкевич, З.В. Тодрес//ХГС.- 1975,- №8,- С. 1055-1059.

67. Константиновская, М.А. Комплексные соединения хлорида меди (II) с аминозамещенными производными окисями фосфинов Текст. / М.А. Константиновская, Э.И. Синявская// Журн. Неорг. Хим.- 1980.- Т.25,- №.2,- С.416-422.

68. Хохлов, П.С. Реакции обмена в химии ФОС Текст. / П.С. Хохлов // Усп. Хим.- 1984.- Т.53.- №5,- С.802-824.

69. Allen, D.W. Steric and electronic effects of heteroaryl substituents at phosphorus on the rate of quaternization of phosphines Text. / D.W. Allen, J.R. Charlton, B.G. Hutley//Phosphorus.- 1976.- V.6.- №3/4.- P. 191-194.

70. Allen, D.W. The chemistry of heterophosphorus compounds. 10. Synthesis and alkaline hydrolysis of heteroarylphosphinate esters phosphines Text. / D.W. Allen, B.G. Hutley, M.I. Mellor // J. Chem. Sos. Perk. Trans. II.- 1977.- №13.- P.1705-1708.

71. Hay, J.V. The Srn1 mechanism in heteroaromatic nucleophilic substitution Text. / J. V. Hay, T. Huddlicky, J.F. Wolf// J. Am. Chem. Sos.- 1975.- V.97.- №2.-P.374-377.

72. Bunnet, J. F. Srn1 reactions of thiophen halides and acetone enolate and amide ions Text. / J. F. Bunnet, B.F. Gloor// Heterocycles.- 1976,- V.13.- №5.- P.377-380.

73. Арбузов, A.E. Взаимодействие промежуточных продуктов Арбузовской перегруппировки с аминами Текст. / А.Е. Арбузов, Н.Н. Сазонова // Докл. Акад. Наук.- 1957.-T.115.-C.il 19-1121.

74. Нестеров, JI.B. К вопросу о механизме реакций ароматических квазифосфониевых солей со спиртами Текст. / JI.B. Нестеров, Л.Я. Кессель, Л.И. Маклаков//Журн. Общ. Хим.- 1968,- Т.38.- №.7,- С.1278-1281.

75. Петров, Г.А. Реакции N-хлораминов с кислотами Текст. / Г.А. Петров, Г.А. Сокольский // Журн. Общ. Хим.- 1956.- Т.26.- №.12.- С.3378-3381.

76. Пинчук, A.M. Новый способ получения фосфазосоедипений Текст. / A.M. Пинчук, А.П. Марченко, В.А. Ольшевская // Журн. Общ. Хим.- 1974,- Т.44.-№.1.- С.225.

77. Пинчук, A.M. Триамидохлорфосфораны Текст. / A.M. Пинчук, А.П. Марченко, И.Н. Жмурова, A.M. Мартынюк // Журн. Общ. Хим.- 1975.- Т.45.- №.5.-С.1015-1020.

78. Марченко, А.П. Термическая перегруппировка бис(Ъ1-алкил-М-фениламидо)-хлорфосфазобензолов Текст. / А.П. Марченко, В.А. Ковеня, A.M. Пинчук//Журн. Общ. Хим.- 1980.- Т.50.- №.1.- С.226-227.

79. Ковеня, В.А. Свойства диамидохлорфосфазоалканов Текст. / В.А. Ковеня, А.П. Марченко, A.M. Пинчук // Журн. Общ. Хим.- 1981,- Т.51,- №.12.-С.2678-2684.

80. Марченко, А.П. Деалкплирование алкиламидофосфоний галогенидов -расширение границ применения реакции Арбузова Текст. / А.П. Марченко, A.M. Пинчук.- В кн. Химия и применение ФОС. Тр. VIII конф. // М.: Наука.- 1987.-С.153-157.

81. Гаврилова, E.JI. Взаимодействие триэтилфосфита с 2,5-дибром-З-метил-фенилтиофеном Текст. /Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В'.В. Сентемов, Т.В. Зыкова, P.A. Салахутдинов // Жури. Общ. Химии. 1992,- Т. 62.- №6,- С. 1421.

82. Цветков, E.H. Разрыхляющие орбитали и их роль в химии ФОС Текст. / E.H. Цветков, A.A. Корхин.- В кн. Химия и применение ФОС. Тр. VIII конф.-// М.: Наука.- 1987.- С.211-216.

83. Tavs, Р. Herstellung und KMR-spektren einiger a, ß- ungesättigter phosphonsaureester Text. / P. Tavs, H. Weitkamp // Tetrahedron.- 1970.- V.26.- P.5529-5534.

84. Гаврилова, Е.Л. Реакции амидов кислот P(III) с а-бромстиролом в присутствии NiBr2 Текст. / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Б.Т. Утенова // Журн. Общ. Хим.- 1995.- Т. 65,- № 9.- С. 1575-1576.

85. Bunnet. J F. SRN' reactions ofvinil halides with thiophenoxide and acetone cnolate ions Text. / J. F. Bunnet, X. Greary, J.E. Sundborg // J. Org. Chem.- 1976.-V.41.- №10.- P.1707-1709.

86. Aguiar, A.M. Derealization of the я-electron system in 1,4-dihydrophospha(V)pyrazines Text. / A.M. Aguiar, K.C. Hansen, G.S. Reddy // J. Am. Chem. Sos.- 1967.- V.89.- №12.- P.3067-3068.

87. Brown, L.N. The Crystal and molecular structure of 1,1,2,4,4.5,- hexaphenyl-l,4-diphosphoniacyclo-hexadiene-2,5-dibromide Text. / L.N. Brown, L.M. Trefonas // Heterocycles.- 1972,- V.9.- №2.- P. 187-191.

88. Гаврилова, Е.Л. Комплексные соединения никеля с валином и его производными Текст. / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Б.Т. Утенова, В.К.

89. Половняк // Сборник тезисов докладов симпозиума по органической химии. С.Петербург.- 1995. С. 183.

90. Костромина, Н.А. Химия координационных соединений Текст. / Н.А. Костромина, В.Н. Кумок, Н.А. Скорик// М.: Высшая школа,- 1990.- С.432.

91. Шульппн, Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов Текст. / Г.Б. Шульпин // М.: Наука.- 1988.- С.285.

92. Наумова. А.А. Синтез 4,4'-бис(диэтоксифосфорилбифенил-18-краун-6 Текст. / A.A. Наумова, E.JI. Гаврилова, К.О. Ходалова, Е.В. Гусева, Е.А. Красильникова, М.А. Петрова // Журн. Общ. Хим. -2009.- Т. 79. № 8.- С. 1404-1406.

93. Яцимирский, К.Б. Синтез макроциютических соединений Текст. / К.Б. Яцимирский, Г.Г.Таланова// Киев: Наукова думка. 1987 - С. 280.

94. Хираока, М. Открытие краун-соединений. Краун-соединения, свойства и примениение Текст. /М.Хираока // М.:Мир. 1986. - С. 11.

95. Bradshow, J. Inclusion Phenom / J.Bradshow// Recogn. Chem. -1997. P.221.

96. Cram, D. Synthesis and properties of crown-ether modified phosphines and their use as ligands Text. / D. Cram . R. Helgeson// J. Org. Chem. 1998. №2. -P. 331.

97. Luthenbach, R. Dynamic Stereochemestry of Pentacoordinated Phosphorus and Related Elements Text. / R. Luthenbach// George Thiemc Publ. -1973. P. 477.

98. Mitlaville, J. Mitjavelly Sintesis Synthesis and analisis of phosphonat crown-ethers Text. / J. Mitlaville, M. Caminade// J. Org. Chem. 1988. №2. - P. 547.

99. Нифантьев, Э.Е. О возможности фосфорилировапия и циклофосфорилирования фосфористой кислотой Текст. / Э.Е. Нифантьев, В.И. Масленикова // Журн. Общ. Хим. 1994. - Т.64. - №1. - С. 154.

100. Olcano, Т. Synthesis and analisis of phosphonat crown-ethers Text. / T. Okano, M.Ishihara // J. Org. Chem. 2001. - №1. - P. 267.

101. Shchori, Е. Protonation of macroc)clic poly ethers. Complexes with hydrogen bromide and hydrogen tribromide in chloioform Text. / E. Shchori, J. Jagur-Grodzinski // J. Am. Chem. Sos.- 1972.- V.94.- №23.- P.7957-7962.

102. Feigenbaum, W. Phosphorus Text. / W. Feigenbaum, R.Michcl //J.Polym.Ski. 1975.-P.311.

103. Niederl, J.B. Aldehyde Resorcinol Condensations Text. / J.B. Niederl, H.T. Vogel //J. Am. Chem. Soc. - 1940. - V.62. - P. 2512-2514.

104. Erdtman, H. Cyclooligomeric Phenol-Aldehyde Condensation Products Text. / H. Erdtman, S. Hogberg, S. Abramson, B. Nilsson // Tetrahedron Lett. 1968. -№7.-P.l 679-1682.

105. Hogberg, A.G.S. Two Stereoisomeric Resorcinol-Acetaldehyde Condensation Products Text. / A.G.S. Hogberg //J. Org. Chem. 1980. - V.45. - №22. - P.4498.;

106. Hogberg, A.G.S. Stereoselective Synthesis and DNMR Study of Two l,8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols [Text] / A.G.S. Hogberg//J. Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. - №.19. -P.6046-6050.

107. Gutsche, C. D. Calixarenes. 1. Analysis of the product mixtures produced by the base-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols Text. / C. D. Gutsche, Ramamurthi Muthukrishnan // J. Org. Chem. 1978. - V. 43. - P. 49054906.

108. Weinelt, F. Host-guest chemistry. 27. Mechanisms of macrocyclc genesis. The condensation of resorcinol with aldehydes Text. / F. Weinelt, II-J. Schneider // J. Org. Chem. 1991. - Y.56. - № 19. - P. 5527-5535.

109. Tunstad, L. Host-Guest. 48. Octol Building Blocks for Cavitands and Carcerands Text. / L. Tunstad, J. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser // J. Org. Chem. -1989. V.54. - № 6. - P. 1305-1312.

110. Нифантьев, Э.Е. Амиды кислот P(III) как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов Текст. /Э.Е.Нифантьев. М.К.Грачев // Усп. Хим. 1994.-Т. 63.-С. 602.

111. Almi, М. Chloromethylation of calixarenes and synthesis of new water soluble macrocyclic hosts Text. / M.Arduini, A.Casnati, A.Rochini, R.Ungaro // Tethahedron. 1989. - V. 45. - P. 2177.

112. Vicens, J. Calixarens, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds Text. / J.Vicens, V.Bohmer // Dodrecht: Kluwer Acad. Publ. 1991.

113. Knop, A. Comprehensive Polymer Scince Text. / A. Knop, V. Böhmer. L.A. Pilato // Pergamon Press.Oxford. 1989. - V. 2. - P. 611.

114. Нифантьев, Э. E. Новые фосфорсодержащие полостные системы Текст. / Э. Е. Нифантьев, В.И. Масленникова, E.H. Расадкина // Журн. Общ. Хим. 1999. -Т. 69. №11.-С. 1813.

115. Антипин, И.С. Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов Текст. / И.С. Антипин, Э.Х.Казакова, А.Р.Мустафина,

116. А.Т.Губайдуллин // Росс, хим.ж. (Ж. Росс. хим. об-ва им Д.И.Менделеева). 1999. -Т.43. - С.35-46.

117. Neda, I. Functionalization of the periphery of calixn.arene and calix[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents [Text] / I. Neda, Т. Kaukorat, R. Schmutzler//Main Group Chemistry News. 1998. - V. 6. - P. 4-29.

118. Антипин, И.С. Фосфорсодержащие каликсарены Текст. / И.С. Антипин, Э.Х.Казакова, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов // Усп. Хим. 1998. -№6. -С. 995.

119. Kyoda, М. Synthesis, Structures and Properties of Calix4.arenes Bearing Four Phosphanate or Phosphine Oxide Groups At The Upper Arm /[Text] M. Kyoda, H. Maekawa, Y. Sadai, I. Nishiguchi // AZojomo (ISSN 1833-122X). 2006. - V. 2.

120. Xu, W. Selektive Anion Inclusion in Calix4.arene Complexes Driven by Fase-Bridging щ-Halide Binding [Text] / W. Xu, J.P. Rourke, .T.J. Vittal, R.J. Pudephatt // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - №14. - P. 6456-6457.

121. Lippmann, Т. Synthesis and configurational analysis of phosphorus bridged cavitands Text. / T. Lippmann, E. Dallcanale. G. Mann // Tetrahedron Lett. -1994. V 35. -P.1685.

122. Нифантьев, Э.Е. О возможности фосфор ил ирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты Текст. / Э.Е. Нифантьев, В.И. Масленникова, JI.K Васянина., Е.В. Папина // Журн. Общ. Хим. 1994. - Т. 64. - № 1. - С. 154-155.

123. Nifant ev, Е.Е. Synthesis and Structure of Phosphito- and Thiophosphatocavitands Text. / E.E. Nifant ev, V.l. Maslennikova, L.K. Vasyanina,

124. E.V. Panina, A.R. Bekker, K.A. Lisenko, Antipin, M.Yu. Struchkov // Mendeleev Commun. 1995. -№4. -P. 131-133.

125. Maslennikova, V.l. Amidophosphites in the chemistry of calyx4.resorcinolarene [Text] / V.l. Maslennikova, Panina E.V., A.R. Bekker, L.K. Vasyanina, E.E. Nifant'ev // Phosporus, Sulfur and Silikon and Relat. Elem. 1996. - V. 113.-№ 1-4.-P. 219-223.

126. Vollbrecht, A. Functionalisatoin of C-undecylcalix4jresorcinarene with phosphorus- and fluorine-containing substituents [Text. / A. Vollbrecht. I. Neda, R. Schmutzler // Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1995. V. 107. - P. 173-179.

127. Николаева, И.Л. Синтез циклических хлорфосфатов на основе каликс4.резорцинаренов [Текст] / И.Л. Николаева, А.Р. Бурилов Д.И. Харитонов, М.А. Пудовик, В.Д. Хабихер, А. И. Коновалов // Журн. Общ. Хим. 2000. - Т.70. -С. 333-334.

128. Abis, L. NMR elucidation of ring-inversion processes in macrocyclie octaols Text. / L. Abis, К. Dalcanale, A. Du Vosel, S. Spera // J.Chem. Soc. Perkin Trans.II. -1990.-№ 12.-P. 2075-2080.

129. Масленникова, В.И. Синтез галактозил- и холестерилфосфокавитандов Текст. / В.И. Масленникова, Р.В. Меркулов, Э.Е. Нифантьев // Журн. Общ. Хим. -1998. Т.68. - С. 1580-1581.

130. Бурилов, А.Р. Первые преде твители циклических борилированных каликсаренов Текст. / А.Р. Бурилов, И.Л. Николаева. Р.Д. Галимов, М.А. Пудовик, B.C. Резник//Журн. Общ. Хим. 1996. - Т. 66. - С. 691.

131. Nifantev, E.E. New aspects in the chemistry of perphosphorylated calix4.resorcinarenes [Text] / E.E. Nifant ev, V.l. Maslennikova, W.D. Habicher, O.S. Serkova, T.A. Guzova // ARKAT USA, Inc. 2004. - P. 23-37.

132. Кальченко, В.И. Фосфорилирование 3,5,10,12,17,19.24,26-октагидрокси-1,8,14,22-тетраметил14.метациклофана [Текст] / В.И. Кальченко, Д.М. Рудкевич, Л.Н. Марковский //Журн. Общ. Хим. 1990. - Т. 60. - С. 2813.

133. Markovsky, L. Phosphorylated Resorcinol-based Cyclophancs Text. / L. Markovsky, V.l. Kalchenko, D.M. Rudkevich, A.N. Shevchuk // Mendeleev Commun. -1992.-№L-P. 106.

134. Кальченко, В.И. Дигидроксифосфорильные производные каликс4.аренов [Текст] / В.И. Кальченко, Д.М. Шиванюк, В.В. Пироженко, Л.Н. Марковский // Журн. Общ. Хим. 1994. - Т. 64. - С. 1562.

135. Шиванюк, Д.М. Тетракис(диэтоксифосфорил)1етракис(4-бензо-15-краун-5-сульфонил)-каликс4.резорциноларен [Текст] / Д.М. Шиванюк, В.И. Кальченко, В.В. Пироженко, Л.Н. Марковский // Журн. общ.химии.,- 1994. Т. 64. -С. 1558.

136. Delangle, P. Tetraphosphonate-Calix4.resorcinarene. A Powerful Host for Alkali Metal and Ammonium Cations Encapsulation [Text] / P. Delangle. J.-P.Dutasta // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36. -P.9325.

137. Казакова, Э.Х. Фосфорилирование тетрарезорцинола хлорангидридами хлометилфосфоновой и бис(хлорметил)фосфиновой кислот Текст. / Э.Х. Казакова, Г.Р. Давлетшина, А.И. Коновалов // Журн. Общ. Хим. 1996. - Т 66. - С. 407.

138. Koide, Y. Flotation of Uranium from Seawater with Phosphate Esters of C-Undecylealix4.resoreinarene [Text] / Y. Koide, H. Terasaki, H. Sato, H. Shosenji, K. Yamada // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V. 69. - P. 785.

139. Timmerman, P. Resorcinarenes Text. / P.Timmerman, W.Verboom, D.N.Reinhoudt // Tetrahedron 1996. V. 52. - P.2663-2704.

140. Miao, S. Structural conformers of symmetry substituted resorcin4.arenas [Text] / S. Miso, R.D. Adams, D-S Guo, Q-F Zhang // Journal of Molecular Structure. -2003.-V. 659.-P. 119-128.

141. Kondyurin, A. Vibrational spectra of calix4.resorcinarene isomers [Text] / A. Kondyurin, C. Rautenberg, G. Steiner, W.D. Habicher, R. Salzer// Journal of Molecular Structure. 2001. - №4. - P. 503-51 1.

142. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в Органической химии Текст. / Вейгаид-Хильгетаг// М.Химия 1968. - С. 340 -341

143. Song-De, Tan. Tetracyanoresorcin4.arene as a pH dependent artificial acetylcholine receptor [Text] / Song-De Tan, Wen-Hua Chen, A. Satake, Bo Wang, Zun-Le, Y. Kobuke/ Org.Biomol.Chem. 2004. - №12. - P. 2719-2721.

144. Gavrilova, E.L. The new type of calyx4.resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova.

145. N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem.- 2008.- V. 183.- P. 561-565.

146. Boerrigter, H. Novel resorcinarene cavitand-based CMP(O) cation ligands: synthesis and extraction properties Text. / H. Boerrigter, W.Verboom, D.Reinhoudt // J. Org.Chem. 1997. V. 62. - P. 7148-7155.

147. Gutsche, С. D. Calixarenes. Monographs in supramolecular chemistry Text / C.D. Gutsche, J.F. Stoddart//Royal Society of Chemistry. London.-1989.-P.158

148. Архипов, В.П. Мицеллообразование каликс4.аренов в органических растворителях [Текст] / В.П. Архипов, З.Ш. Идиятуллин, E.JI. Гаврилова, А.А. Наумова //Сборник статей «Структура и динамика молекулярных систем». Йош.-Ола. - 2002. - Т. 1. - С. 27-30.

149. Matsushita, Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes [Text] / Y. Matsushita, T. Matsui // Tetrahedron Lett. 1993. - V.34. - № 46. - P.7433-7436.

150. Бурилов, A.P. Новые основания Манниха на каликс4.резорцинольнойплатформе, содержащие ацетальные группы Текст. / А.Р. Бурилов, Л.И. Вагапова,

151. М.А. Пудовик, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов //Изв. АН, сер. хим. 2003. - № 10. -С. 2155-2156.

152. Bulman, Page P.C. retro-Mannich reactions of 3-alkyl-3,4-dihydro-2H-l,3-benze.oxazines and the synthesis of axially chiral resorcinarenes [Text] / P.C. Bulman Page, H. Heaney P.Edward // Tetrahedron Lett.-2003.- V.44.- P.2965-2970.

153. Бурилов, A.P. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH-функцией [Текст] / A.P. Бурилов, Н.И. Башмакова, ИЛ. Николаева, М.А. Пудовик // Журн. Общ. Хим. 2001. - Т. 71. - № 3. - С.517.

154. Харитонова, Н.И. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH группами на верхнем ободе молекулы [Текст] / Н.И. Харитонова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. - 2003. - № 3. - С. 694.

155. Amecke, R. Regeoselective formation of dissymmetric resorcarene derivatives with Ct Symmetiy Text. / R. Amecke, V. Böhmer , E.F. Paulus //J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V.l 17. - P. 3286-3287

156. Leigh, D. Unusual host guest 7i-arene IT bonding in a 'hooded' cavitand: the first solid - state structure of a calix4.resorcinarene with underivatised hydroxy groups [Text] / D. Leigh // J. Chem. Commun.- 1994,- №2. - P.389-390.

157. Schneider, U. Synthese und Eigenschaften von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivated und Wirt Gast - Komplexen Text. / U. Schneider, H.-J Schneider//.!. Chem. Ber. - 1994,- V. 127,- 2455-2469

158. O'Brien, G. Amino Acid Derivatives of Kojic Acid Text. / G. O'Brien, J.M. Patterson, J.R. Meadow//J. Org. Chem. 1962. - Y. 27. -P. 1711-1714.

159. Ranganathan, S Aminoasids as the Amine Component in the Mannich Reaction Text. / S. Ranganathan, S.M. Bose, Y. Nayudamma // Bull. Central Leather Research Inst. 1959. - V. 5. - P. 447.

160. Gringras, L. Crosslinking of gelatis with formaldehyde in the presence of some polyhydroxybenzenes Text. / L. Gringras, G. Sjostedt // Angew. Makromol. Chem. 1975. -B. 42 (603). - S.123.

161. Blass, J. Amino acids as the Amine Component in the Mannich Reaction Text. / J. Blass // Bull. soc. chim. France. 1966. - V. 10. - P. 3120.

162. Short, J.H. The Use of Amino Acids in the Mannich Reaction Text. / J. H. Short, C.W. Ours // J. Heterocycl. Chem.- 1975,- V. 12.- P. 869.

163. Gorbulenko, N.V. 2-6-alkyl-3-heteryl-4-oxo-9,10-dihydro-4H,8H-chromeno-[8,7-e.[l,3]oxazin-9-yl]acetic acids [Text] / N.V. Gorbulenko, T.M. Tkachuk, T.V. Shokol 11 Chem. Heterocyclic Comp. 2007. - V. 43. - № 5. - P. 569-575

164. Gadre, J.N. Synthesis and antibacterial activiry of Mannich bases of umbelliferone derivatives. Part II. Text. / J.N. Gadre, P.S. Raote, S. Prasad // Indian J Chem. 1993. - B. 32. - P. 1285.

165. Gadre, J.N. Synthesis and antibacterial activiiy of Mannich bases of umbelliferone derivatives. Part IV Text. / J.N. Gadre, V.M. Khare // Indian J Heterocycl Chem. 1996. - V. 5. - P. 225

166. Шаталова, H.H. Синтез аминометилированных каликс4.резорцинов [Текст] / Н.И. Шаталова, H.A. Сидоров, E.J1 Гаврилова, Е.А. Красильникова // Вестник Казанского технологического университета.- 2007.- № 3-4,- С. 41-43.

167. Yamakawa, Y. Rapid synthesis of dendrimers based on calyx4.resorcinarenes [Text] / Y. Yamakawa, M. Ueda, R. Nagahata, K. Takeuchi // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - P. 4135-4139

168. Colthup, N.B. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy Text. / Colthup N.B., Daly L.H, Wiberley S.E. // Acad. Press, New York and London, 1964. -P.511.

169. Поройков, B.B. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного Текст. / В.В Поройков // Химия в России. 1999.-№2,.-С. 8-12.

170. Гончарова, О.В. Применение препарата Глицип у детей с речевыми нарушениями Текст. / О.В. Гончарова // Материалы V Конгресса педиаюров России «Здоровый ребёнок». М. - 1999. - С.97

171. Гончарова, О.В. Метаболитная терапия: перспективы применения Текст. / О.В. Гончарова, С.Н. Вахрамеева // Материалы Научно-практической Конференции педиатров Росси «Фармакотерапия и фармакогенетика в педиатрии». М.-2000.-С.41.

172. Козлов, JI.A., Яйленко A.A. Применение глицина в лечении вегето-сосудистой дистонии у детей Текст. / Л.А. Козлов, A.A. Яйленко // «Российский национальный конгресс «Человек и лекарство»», М. 1996. - Т. 111. - С. 138.

173. Joshi, S. Bioorganic and Medical Chemistry Text. / S. Joshi, N. Khosla, P. Tiwari.-2004.-V. 12. Is.3.- P.571-576.

174. Тарасова, P. И. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кисло г Текст. / Р.И. Тарасова, В.В. Москва // Журн. Общ. Хим. 1997.-Т.67.-№ 9.- С.1483-1496.

175. Semina, I. Mechanism of Action of Phosphorilacetic Acid Hydrazides as Memory Enhancers and Neuroprotectors Text. / I. Semina, E. Shilovskaya, R. Tarasova, ey.al. //Phosphorus, Sulfur et Silicon. 1999.-V. 144-146.- P.753-756.

176. Тарасова, Р.И.,Фосфабензид (фосеназид) и его аналоги Текст. / Р.И. Тарасова, H.A. Блюхерова, О.М. Калина, Г.Ф. Ржевская// Патент РФ 2062099. -Бюл. изобрет. 1996. - № 17.

177. Разумов, А.И. Гидразид О-Р-хлорэтил-п-М-диметиламинофенилфосфинилуксусной кислоты, проявляющий нейротропную активность Текст. / А.И. Разумов, Р.И. Тарасова// Патент АН СССР №1215338. -Бюл. изобрет. 1986. - № 8.

178. Тарасова, Р.И. Эфиры фосфиновых кислот или их физиологически приемлемые соли, способ коррекции обменных процессов мозга Текст. / Р.И. Тарасова, И.И. Семина, В.А. Павлов, В.В. Москва // Патент РФ 2141961. Бюл. изобрет. - 1999. - № 33.

179. Семина, И.И. Нейропротекторные действия КАПАХ, представителя нового класса ноотропов — гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот Текст. / И. И. Семина, Н.А. Тихонова, А.З. Байчурина // Вестник Рос. АМН. -1999.-№3.-С. 32-36.

180. Караханов, Э. А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза Текст. / Э. А. Караханов, A. JI. Максимов, Е. А. Рунова // Усп. Хим. 2005. - Т. 4. - №. 1. - С. 105-119.

181. Bagatin, I.A. Calix4.arene Ligands with Phosphorus-Containing Groups Tethered at the Upper Rim [Text] / I. A. Bagatin, D. Matt // Inorg. Chem. 1999. - V.38. № 7. - P. 1585 -1591.

182. Fang, X. Metal complexes based on an upper-rim calix4.arene phosphine ligand [Text] / X. Fang, B. L. Scott, J. G. Watkin, C. A. G. C. and G.J. Kubas// Inorganica Chimica Acta. 2001.-V. 317. - P. 276-281.

183. Cobley, C.J. Rhodium(l) complexes of robust phosphites derived from calix4.arenes and their application in the hydroformylation of 1-hexene [Text] / C. J Cobley, D. D Ellis, A. G. O. and P. G Pringle // J. Chem. Soc-Dalton Trans. 2000. -№10. -P.1109.

184. Беллами, JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул Текст. / Л. Беллами//М.: Мир. 1971. - С. 318.

185. Казицына. Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии Текст. / Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. // М.: Bill. 1971. -С. 263.

186. Кукушкин, Ю. Н. Реакционная способность координационных соединений Текст. / Ю. Н. Кукушкин // Л.: Химия. 1987. - С. 288.

187. Фегтле, Ф. Химия комплексов гость-хозяин Текст. / Ф.Фегтле, Э.Вебер//М.: Мир. -1988. -С.511.

188. Сизова, О.В. Электронное строение и спектры теракарбоксилатных комплексов родия (II) Текст. / О. В. Сизова, Н. В. Иванова// Коор. Хим. 2006. -Т.32. - № 6. - С. 461-467.

189. Харитонов, Ю.А. Колебательные спектры в неорганической химии Текст. / Ю. А. Харитонов, Г. Я. Мазо, И. А. Князева // М.: Наука. 1971. С. 314341.

190. Коттон, Ф.Современная неорганическая химия, ч. 3. Текст. /Ф. Коггон, Дж. Уилкинсон//М.: Мир.- 1969.- С. 591.

191. Ливер, Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений Текст. / Э. Ливер//-М.: Мир.- 1987.- Т. 1-2,- С. 800.

192. Иванова, И.С. Координационные соединения натрия с 1,8-бис-2-(дифенилфосфишглметил)фенокси.-3,6-диоксооктаном (L): синтез, колебательные спектры, кристаллическая структура комплекса NaI*L'C2H5OH [Текст] / PI.C.

193. Иванова, JI.X. Миначева, И.К. Киреева, В.Г. Сахарова, А.Ю. Цивадзе, М.А. Порай-Кошиц// Жур. Неорг. Хим. 1992. - Т. 37. - № 10. - С. 2185-2198.

194. Накамото, К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений Текст. / К. Накагмото // М.: Мир. 1991. - С.398.

195. Вайсберг, А. Органические растворители Текст. / А. Вайсберг, Э.Проскауэр, Д.Риддик, Э.Тупс // М.:ИЛ. 1958. - С.423.

196. Потапова, В.М. Органикум Текст. / В.М Потапова, С.В. Пономарева // М. 1979.-I-II.-С. 445

197. Kosolopoff, G.M. Organinik phosphorus compounds Text. / G.M. Kosolopoff, L. Mailer// NJ.:Wiley Interscience. - 1972. - V.5. - P.579.

198. Кормачев, B.B. Лабораторный практикум по химии фосфорорганических соединений Текст. / В.В. Кормачев, В.А. Кухтин // Чебоксары. 1975. - С. 135.

199. Нестеров, Л.В. Синтез фосфониевых солей Текст./ Л.В. Нестеров, А.Я. Кессель, Р.И. Муталапова // Журн. общ. химии. -1969. Т.39. №11,- С.2453-2456.

200. Evart, G. Synthesis amidophosphinov Text. / G. Evart, D.S. Pain, A.L. Port, A.P. Lane//J. Chem. Sos. 1962. - V. 5. - № 4. - P. 3984-3991.

201. Петров, К.А. Свойства амидов кислот фосфора. III. Новый метод синтеза тиофосфитов и тиофосфонитов Текст. / К.А. Петров, В.П. Евдаков, Л.И. Миздрах, В.П. Ромодин// Журн. Общ. Хим. -1962. Т.32. - № 9. - С.3062-3065.

202. Терентьев, А.П. Бромирование гиофенов Текст. / А.П. Терентьеа. Л.И. Беленький, А.Л. Яновская // Журн. Общ. Хим. -1954. Т.24. - № 6. - С. 1265-1268.

203. Helgeson, R.C. Synthesus and Complexing Properties of Chiral Macrocycles Containing Enforced Cavities Text./ R. C. Helgeson, J-P. Mazaleyrat, D.J. Cram // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V.103. - № 13. - P.3929.252