Молекулярная структура и энергетика производных 3-аминофталевой кислоты и комплексов тетрапиррольных макроциклов с Zn(II) и Pd(II) по данным газовой электронографии, масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Савельев, Денис Сергеевич

• Савельев, Денис Сергеевич
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Савельев, Денис Сергеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

СПИСОК ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

ГЛАВА 1. КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ МЕТОДИК ИССЛЕДОВАНИЯ И УСЛОВИЯ

ЭКСПЕРИМЕНТА

1.1. Синтез исследуемых соединений

1.2 Методика масс-спектрометрического исследования процессов парообразования

1.2.1 Расчет энтальпии сублимации

1.3. Методика совместного ЭГ/МС эксперимента и его условия

1.4. Особенности съемки ИК-спектров

1.5. Основные особенности проведенных квантово-химических (КХ) расчетов

1.6 Методика анализа электронной плотности в терминах естественных орбиталей связи (КБО)

1.7 Методика определения NICS

1.8 Критерии существования водородной связи

1.9 Методика А1М-анализа

ГЛАВА 2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ 3-АМИНОФТАЛОНИТРИЛА

1.1 Расшифровка масс-спектра молекулы 3-АФН

1.2 Данные квантово-химических расчетов

1.3 Анализ колебательных спектров

1.4 МНК анализ приведенной молекулярной составляющей интенсивности рассеяния ^М(^)эксп

1.5 Внутримолекулярная водородная связь и топология электронной плотности

1.6 Влияние заместителей на структурные параметры молекулы

1.7 Конфигурация аминогруппы

ГЛАВА 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ 3-АМИНОФТАЛИМИДА

3.1 Масс-спектр молекулы 3-АФ

3.2 Данные квантово-химических расчетов

3.3 Анализ колебательных спектров

3.4 МНК анализ функций вМэксп(^)

3.5 КВО анализ распределения электронной плотности молекулы 3-АФ

3.5.1 Признаки внутримолекулярной водородной связи (ВВС) и ее влияния на геометрическое строение молекулы

3.5.2 Неравенство однотипных связей в молекулы 3-АФ

3.5.3 Аминогруппа как донорный заместитель

3.6 Анализ влияния заместителей на структурные параметры молекулы

ГЛАВА 4. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ 5,10,15,20-ТЕТРАФЕНИЛПОРФИРИНОВ ЦИНКА И ПАЛЛАДИЯ

4.1 Масс-спектрометрическое изучение процессов парообразования 2пТФП и PdТФП

4.2 Квантово-химические расчеты

4.3 МНК анализ

4.4 ИК спектры молекул 2п- и PdТФП

4.5 Специфика распределения электронной плотности по данным NICS и N80

ГЛАВА 5. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ ТЕТРАКИС(1,2,5-ТИАДИАЗОЛО)ПОРФИРАЗИНА ЦИНКА И 1,2,5-ТИАДИАЗОЛ-3,4-ДИКАРБОНИТРИЛА

5.1. Результаты масс-спектрометрического и электронографического эксперимента

5.2 Сравнение молекулярных параметров, полученных экспериментально и предсказанных

теоретическими расчетами

5.3 N80 анализ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярная структура и энергетика производных 3-аминофталевой кислоты и комплексов тетрапиррольных макроциклов с Zn(II) и Pd(II) по данным газовой электронографии, масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования.

Газовая электронография и вращательная спектроскопия относятся к основным экспериментальным методам исследования геометрического строения молекул в отсутствие межмолекулярных взаимодействий. В то же время, квантово-химические расчеты позволяют получить более обширные представления о структуре и динамике молекул. Однако достоверная оценка качества результатов теоретических расчетов возможна только при сравнении с экспериментальными данными. Согласно современным представлениям, лишь комплексный подход, сочетающий экспериментальные и теоретические методы исследования, позволяет определить наиболее достоверную и точную геометрическую и электронную структуру молекул.

Особое место в химии координационных соединений занимают макрогетероциклические соединения, в частности, порфирины и фталоцианины, которые широко применяются в микроэлектронике, фармацевтической промышленности, катализе, нелинейной оптике и др. В качестве прекурсоров при синтезе порфиринов и фталоцианинов широко используются фталонитрилы и фталимиды, которые также обладают рядом интересных свойств и находят широкое применение в промышленности и медицине. Особый интерес представляют аминопроизводные этих соединений. Так, например, аминофталонитрилы хорошо известны из-за двухцветной флюоресценции, наблюдающейся в полярных растворителях. Они используются также при получении полиимидных пленок, которые применяются в полупроводниковой электронике и интегральной оптике. Аминофталимиды обладают уникальными спектральными и хемилюминесцентными свойствами и используются при синтезе веществ, способных играть роль хемилюминесцентных меток в биохимии.

Информация по геометрическому строению молекул, являющихся объектами изучения в данной работе (как макроциклов, так и их прекурсоров), представлена в литературе единичными публикациями. Экспериментальные

работы по исследованию структуры имеются только для макрогетероциклических соединений и ограничиваются использованием метода РСА, который даёт информацию о геометрическом строении комплексов в кристаллическом состоянии, несущем на себе отпечаток коллективного взаимодействия. Таким образом, настоящая работа, в определенной степени, восполняет пробел в структурной химии этих соединений.

Целью работы является определение геометрического и электронного строения молекул 3-аминофталимида (3-АФ), 3-аминофталонитрила (3-АФН), 5,10,15,20-тетрафенилпорфиринов Рё (РёТФП) и 7п (7пТФП), тетракис(1,2,5 -тиадиазоло)порфиразина 7п (7пТКТДП) и 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбонитрила методами газовой электронографии, квантовой химии, инфракрасной спектроскопии, а также установление характера и энергетики процессов парообразования методом масс-спектрометрии.

Научная новизна. Впервые в рамках комплексного подхода, опирающегося на методы газовой электронографии и квантовой химии, в том числе метод связанных кластеров, установлено геометрическое и электронное строение молекул 3-АФН и 3-АФ. В рамках модели естественных орбиталей связей (NBO) установлено влияние индукционного и мезомерного эффекта на структуру циклических фрагментов, установлено существование слабой внутримолекулярной водородной связи.

Электронографическим и квантово-химическими методами впервые определена структура молекулы C4N4S и комплексов PdТФП, ZnТФП, ZпТКТДП. С помощью квантово-химических расчетов впервые предсказан конформационный состав и определены типы неплоских искажений для Pd- и ZnТФП, изучена природа химической связи. Выявлено различие структурных характеристик исследованных макрогетероциклических комплексов в газовой и кристаллической фазах.

Впервые получены и отнесены колебательные спектры 3-АФН и

3-АФ.

Эффузионным методом Кнудсена с масс-спектрометрическим контролем состава пара впервые определена энтальпия сублимации Pd- и ZnТФП.

Теоретическая и практическая значимость. Данные о геометрическом и электронном строении изученных молекул представляют интерес для развития стереохимии координационных соединений и могут быть включены в специализированные базы данных и справочники. Сведения о составе пара и энтальпии сублимации могут быть использованы для термодинамического описания химических процессов, в том числе химического осаждения из газовой фазы (разработка CVD-технологий). Представленные в работе исследования поддержаны грантами РФФИ (№ 13-03-00975а), РНФ (№14-23-00204) и Министерства образования и науки Российской Федерации (№4.1385.2014K и №4.3232.2017/ПЧ), а также Фондом доктора Барбары Мец-Штарк (Германия).

Методология и методы исследования. В работе использовалась совокупность общенаучных и специальных методов научного познания. Для достижения целей исследования применен следующий набор экспериментальных и теоретических методов: газовая электронография, масс-спектрометрия, ИК-спектроскопия, квантово-химические расчеты различного уровня (в том числе методом связанных кластеров (CCSD(T)) с решением колебательной задачи в гармоническом и ангармоническом приближениях и анализом топологии электронной плотности и специфики химической связи. Основные положения, выносимые на защиту:

1. Геометрическое и электронное строение молекул: 3-АФН, 3-АФ, PdТФП, ZnТФП, ZnТКТДП и C4N4S.

2. Масс-спектрометрические данные по составу пара над твердой фазой объектов исследования.

3. Теоретические и экспериментальные колебательные спектры молекул 3-АФН, 3-АФ, PdТФП и ZnТФП.

4. Конформационный анализ и причины неплоских искажений объектов PdТФП и ZnТФП.

5. Влияние мезомерного и индуктивного эффекта на геометрическое и электронное строение 3-АФН и 3-АФ.

6. Внутримолекулярная водородная связь в молекулах 3-АФН и 3-АФ. Степень достоверности. Достоверность экспериментальных и теоретических

результатов, представленных в диссертационной работе, обеспечивается использованием современных методик получения экспериментальных данных и детальным анализом результатов. Научное оборудование, на котором получены экспериментальные данные, проходило проверку с использованием стандартных веществ. Найденные энергетические и структурные параметры подтверждаются их согласием с аналогичными параметрами, представленными в литературе для родственных соединений. Результаты работы опубликованы в рецензируемых научных журналах.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на научных форумах: XXV Международный симпозиум по молекулярной структуре и динамике (Даллас, США, 2014 г.); Конференция «Молодая наука в классическом университете», ФГБОУ ВПО «Ивановский государственный университет» (Иваново, 2014 г.); Школа-конференция «Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM2014» (Москва, 2014 г.); VII Всероссийская молодежная школа-конференция «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2015 г.); XVI Европейский симпозиум по газовой электронографии (Фрауенкимзее, Германия, 2015 г.); XII Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (ГСРС-12); X Школа молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Кострома, 2016 г.); VIII Национальная кристаллохимическая конференция (Суздаль, 2016 г.).

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы: проведении синхронного электронографического/масс-спектрометрического эксперимента, выполнении фотометрического эксперимента, обработке результатов эксперимента и выполнении структурного

анализа, проведении квантово-химических расчетов структуры и силовых полей, обсуждении результатов исследований и подготовке публикаций.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 печатных работ, из них 4 статьи в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий и 12 тезисов докладов на научных конференциях.

Автор выражает глубокую признательность научным руководителям д.х.н., проф. Гиричеву Г.В. и д.х.н. Фогт Н.Ю. (Университет г.Ульм, Германия) за помощь на всех этапах работы, к.х.н. Краснову А.В. за помощь при проведении масс-спектрометрических исследований, к.х.н. Твердовой Н.В., д.х.н., проф. Гиричевой Н.И. за помощь в интерпретации теоретических и экспериментальных данных, к.х.н., доц. Агеевой Т.А., д.х.н., проф. Исляйкину М.К., к.х.н., с.н.с. Ольшевской В.А., д.х.н., проф. Стужину П.А. за предоставленные препараты.

СПИСОК ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

КХ - квантовая химия

ЭГ - газовая электронография

МС - масс-спектрометрия

РСА - рештеноструктурный анализ

ЭМР-100 - электронограф

АПДМ-1 - анализатор парциальных давлений монополярный (масс-спектрометр) МНК - метод наименьших квадратов DFT - теория функционала плотности

MP2 - метод теории возмущений Меллера-Плессе 2-го порядка NBO - метод анализа электронной плотности в терминах естественных орбиталей связей

AIM - метод, основанный на теории Бейдера «атомы в молекулах»

NICS - критерий оценки ароматичности системы

3-АФ - 3-аминофталимид

3-АФН - 3-аминофталонитрил

МТФП - металлотетрафенилпорфирин

ТКТДП - тетракис(1,2,5-тиадиазоло)порфиразин

MPc - металлофталоцианин

MPh - металлопорфирин

ППЭ - поверхность потенциальной энергии

ИКС - инфракрасный спектр поглощения

ВВС - внутримолекулярная водородная связь

Д-А - донорно-акцепторное взаимодействие

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

ГЛАВА 1. КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ МЕТОДИК ИССЛЕДОВАНИЯ И

УСЛОВИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

Геометрическое и электронное строение молекул определяет физико-химические свойства вещества и является основой для объяснения и предсказания химических реакций. Однако надежное и точное определение структуры молекулы является сложной задачей, успешное решение которой, как правило, возможно лишь в рамках совместного подхода, объединяющего как экспериментальные, так и теоретические методы исследования.

1.1. Синтез исследуемых соединений

Предоставленные в наше распоряжение препараты были синтезированы следующим образом:

- 3-аминофталимид получен восстановлением 3-нитрофталимида хлористым оловом в соляной кислоте [1] (д.х.н., проф. М.К.Исляйкин, ИГХТУ);

- 3-аминофтонитрил получен восстановлением 3-нитрофталонитрила хлористым оловом в соляной кислоте [2] (д.х.н., проф. М.К.Исляйкин, ИГХТУ);

- тетрафенилпорфирин палладия получен по методике, описанной в работе [3] (к.х.н. В.А. Ольшевская, ИНЭОС РАН);

- тетрафенилпорфирин цинка получен по методике, описанной в работе [4] (к.х.н. Т.А. Агеева, ИГХТУ);

- тетракис(1,2,5-тиадиазоло)порфиразин цинка получен по методике описанной в работе [5] (д.х.н., проф. П.А.Стужин, ИГХТУ).

1.2 Методика масс-спектрометрического исследования процессов

парообразования

Метод масс-спектрометрии находит широкое применение как при решении разнообразных практических задач, так и во многих областях науки, а именно: для идентификации и при исследовании строения вещества, для определения энергий ионизации молекул, парциальных давлений паров, теплот парообразования и констант равновесия химических реакций, при изучении кинетики и механизмов химических реакций и т.д. [6].

При термодинамических исследованиях процессов парообразования широко применяется эффузионный метод Кнудсена. Этот метод позволяет определить давление насыщенного пара и по своей сути является динамическим методом, основанным на непрерывном отборе пара в ходе эффузионного эксперимента. Метод применим начиная с давления насыщенного пара около 10 Па. Нижняя граница давления определяется чувствительностью используемой аппаратуры [7]. Эффузионная ячейка (камера Кнудсена), в которую помещается исследуемое вещество, представляет собой цилиндрическую емкость с эффузионным отверстием, площадь которого, как правило, на два - три порядка меньше площади поперечного сечения цилиндрической полости. Эффузионная ячейка помещается в испаритель масс-спектрометра и нагревается до заданной температуры. При этом ячейка находится в изотермической зоне, а потеря вещества в процессе истечения через эффузионное отверстие настолько мала, что пар в камере остается практически насыщенным, т.е. внутри камеры существует термодинамическое равновесие между конденсированной и газовой фазами. Связь между количеством эффундированного вещества и давлением пара внутри эффузионной ячейки определяется уравнением Герца-Кнудсена:

^ = 5ЭфТ(£р;(2^ДГ)-1/2 (1.1)

где V - количество вещества, покинувшего камеру за время т; Бэф=ЬБ - эффективная площадь эффузионного отверстия, Ь - коэффициент

Клаузинга, S — площадь отверстия; М,— молекулярная масса i-ro компонента пара; p, - парциальное давление ,-ro компонента, который рассматривается независимо от других как идеальный газ; R — универсальная газовая постоянная; T — температура эффузионной камеры.

В ионизационной камере молекулярный пучок исследуемого вещества ионизируется под действием потока электронов. Число ионов, образующихся в единицу времени при ионизации электронами, определяет ионный ток, истекающий из ионизационной камеры:

Ii = 1вща№ (1.2)

где Ii - ток ионов типа i; Ie - электронный ток; n, - число атомов или молекул типа i в единице объема ионизационной камеры; l - длина пути электронов в ионизируемом газе; а, - сечение ионизации молекулы, зависящее от энергии ионизирующих электронов; ß - коэффициент эффективности вытягивания ионов.

Истекающий из ионизационной камеры и сформированный ионной оптикой поток ускоренных ионов попадает в масс-анализатор, где под действием магнитного поля разделяется на отдельные ионные составляющие в соответствии со значением m/z, где m — масса иона, z — заряд иона. После прохождения масс-анализатора поток ионов с определенным числом m/z попадает на коллектор, где регистрируется в виде электрического сигнала. Меняя величину напряженности магнитного поля можно получить масс-спектр, каждая линия которого характеризует интенсивность (I) потока ионов с определенным m/z.

При термодинамических исследованиях масс-спектры были получены на серийном масс-спектрометре МИ-1201 (Рисунок 1), переоборудованном для этих целей [8]. Энергии ионизирующих электронов 40 эВ. При изучении насыщенных паров рассматриваемых соединений использовалась эффузионная ячейка из молибдена с отношением «площадь испарения / площадь эффузионного отверстия», ~ 1000. Температура ячейки измерялась с помощью вольфрам-рениевой термопары ВР-5/20, прокалиброванной по температуре плавления олова и воспроизводящей эту величину с точностью выше 3 °С.

Рисунок 1. Схема модифицированного масс-спектрометра МИ-1201

1.2.1 Расчет энтальпии сублимации

В предположении постоянства теплоемкости, зависимость логарифма давления насыщенного пара вещества от обратной температуры носит линейный характер и позволяет рассчитать энтальпию сублимации в рамках II закона термодинамики по уравнению Клаузиуса-Клапейрона:

51п?/ЭТ = - ЛsubHm0 (Т)^Т2, (1.3)

где ЛsubHmo (Т) - молярная энтальпия сублимации при температуре эксперимента (Т), Р - давление паров, являющееся отношением парциальных давлений (? = pi/po , где pi парциальное давление пара, po = 0.1 MPa), T - температура, R - универсальная газовая постоянная.

При установлении равновесия между твердой и газовой фазами, в узком температурном интервале можно пренебречь зависимостью Л^ьНт°(Т) от температуры [9]. При этом уравнение (1.3) запишется в интегральной форме следующим образом:

1п(р0 = - ЛsubHm0 (Т)^Т + С, где С - константа. (1.4)

Для нахождения энтальпии сублимации по II закону обычно выбирают температурные зависимости наиболее интенсивных ионных токов для базовых

фрагментов молекулы. Это позволяет избежать дополнительных возникающих при измерении сигналов низкой интенсивности.

ошибок,

1.3. Методика совместного ЭГ/МС эксперимента и его условия

Метод газовой электронографии (ЭГ) основан на явлении дифракции быстрых электронов, рассеянных молекулами струи пара исследуемого вещества. Дифракционная картина представляет собой систему чередующихся колец с максимумами и минимумами интенсивности, затухающими от центра к периферии дифракционной картины. Из анализа распределения интенсивности рассеяния в радиальном направлении можно установить структуру молекулы, т.к. это распределение зависит от ее геометрических и динамических параметров и является специфическим для каждого исследуемого вещества. Расчет интенсивности рассеяния электронов по параметрам молекулы является прямой задачей, а определение геометрических параметров молекулы и амплитуд колебаний по дифракционной картине - обратную задачу в методе газовой электронографии. Решение обратной задачи обычно предполагает выбор молекулярной модели и стартового приближения для структурных параметров, которые затем уточняются в ходе итерационного процесса. Теория газовой электронографии подробно изложена в ряде обзоров и монографий [10-15].

Молекула в ЭГ представляется как динамическая система сферически симметричных атомов, расположенных на расстояниях, соответствующих определенным межъядерным расстояниям реальной молекулы и участвующая во внутримолекулярных колебаниях. Таким образом, в традиционном структурном анализе предполагается, что молекула рассеивает электроны так же, как система химически несвязанных атомов, расположенных в пространстве определенным образом. Такое приближение допускается, так как основной вклад в интенсивность рассеяния вносят ядра, а искажение электронной плотности атомов вследствие образования химической связи заметно проявляется лишь в области

малых углов рассеяния, которые обычно не регистрируются в эксперименте. Поэтому полная интенсивность рассеяния I(s) представляется в виде суммы:

I(s) =l«r(s)+ 1мол (s) +WS) (1.5)

4я . в (л _

s = ysin- , (1.6)

где в - угол рассеяния, s -переменная рассеяния, X - длина волны электронов.

Сумма laT(s) + 1постф = G (s) образует так называемый фон электронограммы, который определяется эмпирически.

Если вклад постороннего рассеяния пренебрежимо мал, то для выделения приведенной молекулярной составляющей интенсивности рассеяния sM(s) используется выражение:

sM(s)3Kcn=I(^|£2s (1.7)

Традиционной формой записи теоретического аналога экспериментальной функции sM(s) для многоатомной молекулы является выражение:

sM(s)Te0p = ¡Bgs = U>JI/J=1gi](s) • exp •s'" S (1.8)

где щ - среднеквадратичная амплитуда колебаний пары атомов ij, Kj *- константа асимметрии,

lfi(s)l-lfj(s)lcos(m(s)-nj(s))

gu(s) = ^^ (19)

UQJ

Амплитуды и фазы ^(у) упругого атомного рассеяния при различных ускоряющих напряжениях табулированы для большинства химических элементов в работе [16].

Термически-средние межъядерные расстояния связаны с

определяемыми величинами следующим соотношением:

и2 и2

Га=Гд-—~Гд-— (1Л0)

Связь гёд расстояний с равновесными ге,у может быть представлена в общем виде следующим образом:

ге,у + Лггарм + Лгангарм + Лгцб (1.11)

где Лггарм и Лгангарм колебательные поправки, которые могут быть оценены по силовому полю молекулы, а Лгцб - поправка на центробежное искажение.

С помощью преобразования Фурье функция ^М(^) может быть преобразована в кривую радиального распределения:

= /^¿М^е-^2 sm(sr) ^ (1.12)

где Ь - коэффициент затухания (искусственный температурный фактор), обычно определяемый как е-Ьз™ах = 0.1.

В упрощенном представлении положение пиков на кривой радиального распределения зависит от величин межъядерных расстояний, их полуширина определяется среднеквадратичными амплитудами колебаний и коэффициентом затухания Ь, а их высота пропорциональна количеству однотипных расстояний и зарядов атомных ядер и обратно пропорциональна межъядерным расстояниям.

Структурный анализ основан на сопоставлении экспериментальной ^Мэксп(^) и теоретической ^Мтеор(^) функций приведенной молекулярной составляющей интенсивности рассеяния и минимизации различий между ними с помощью метода наименьших квадратов (МНК) в рамках итерационной процедуры. В качестве критерия рассогласования экспериментальной и теоретической функций ^М(^) используется фактор рассогласования R/:

12

_ ¿л хэксп^у ^^теор

f --^-77712--(113)

эксп

эксп №

При выполнении данной работы экспериментальный материал по молекулярной структуре в газовой фазе получен на кафедре физики ИГХТУ с помощью комплекса аппаратуры ЭМР-100/АПДМ-1 (электронограф/масс-спектрометр) [17-19].

Схема электронографической части комплекса представлена на Рисунке 2.

Рисунок 2. Схема колонны электронографа ЭМР-100: 1 - электронный луч; 2 - диафрагмы; 3 - испаритель; 4 - подвижная ловушка нерассеянных электронов; 5 - вращающийся сектор; 6 - цилиндр Фарадея; 7 - анод; 8 - затвор для электронного луча; 9 - фотопластинка; 10 - подвижный люминесцентный экран; 11 - катод [17].

Контроль исследуемого пара (его состава и стабильности давления) в рассеивающем объеме осуществляется непрерывно в ходе дифракционного эксперимента посредствам монополярного анализатора парциальных давлений АПДМ-1, присоединенного к электронографу ЭМР-100.

Схема комплекса «электронограф/масс-спектрометр» представлена на Рисунке 3.

10 5

Рисунок 3. Схема комплекса электронограф/масс-спектрометр для выполнения совместных ЭГ/МС-экспериментов, где 1-масс-спектральный блок, 2-монополярный датчик масс-анализатор, 3-дифракционная камера электронографа ЭМР-100, 4-испаритель-реактор, 5-молекулярный пучок, 6-эффузионная камера, 7-пучок быстрых электронов, 8-ионизационная камера, 9-орбитронный гетероионный насос, 10-отверстие 0 9 мм, 11-штуцер форвакуумной откачки, 12-шибер, 13-азотная ловушка, 14-датчик ПМИ-2, 15-окно [19].

Съемки электронограмм проводились для двух расстояний «сопло ампулы -фотопластинка/фотопленка»: 338 и 598 мм. Длина волны быстрых электронов определялась по дифракционной картине кристаллического стандарта ZnO, съемки которой проводились до и после получения электронограмм исследуемого вещества. Дифракционные картины регистрировались на сверхконтрастных диапозитивных пленках Kodak SO-163 формата 9*12 см. Проявление проводилась в метол-гидрохиноновом проявителе Д-11 [20] при температуре (20±1°С).

Фотометрирование электронограмм для всех изученных объектов выполнялось с помощью системы автоматического фотометрирования,

л

реализованной на базе микрофотометра MD-100 (область 10x130 мм вдоль диагонали электронограммы, шаг 0.1 мм, 33 равноотстоящие линии сканирования) [21].

Условия ЭГ-экспериментов представлены в Таблице 1.

Таблица 1. Условия проведения совместного ЭГ/МС эксперимента для изученных в настоящей работе соединений

Параметры а 3-АФ 3-АФН

L, мм 598 338 598 338

I, мкА 0.58 0.66 0.8 1.25

Иуск, кВ 76 84 85 86

Т, К 414(5) 418(5) 393(5) 395(5)

Рост, мм.рт.ст. 2.610-6 1.910-6 2.610-6 2.010-6

t, с 40 75 80 95

N 6 6 6 6

s ■ -s б А-1 smin smax , А 1.1-14.5 2.6-25.9 1.3-16.5 2.6-27.4

Параметры а ZnТФП раТФП ZnТКТДП

L, мм 598 338 598 338 598 338

I, мкА 1.08 1.37 0.71 1.65 1.15 1.74

^к, кВ 85 82 84 86 87 89

Т, К 602(5) 596(5) 621(5) 626(5) 862(5) 858(5)

Рост, мм.рт.ст. 1.9х10"6 1.4х10-6 2х10-6 2х10-6 3.710-6 1.810-6

t, сек 90 90 85 90 80 90

N 6 6 6 6 6 4

s ■ -s б А-1 smin smax , А 1.2-16.6 3.0-28.8 1.3-16.6 3.0-29.6 1.3-15.2 2.5-29.6

а L - расстояние «сопло ячейки - фотопластинка», I - интенсивность электронного пучка, иуск - ускоряющее напряжение, Т - температура эффузионной ячейки, рост - остаточное давление в дифракционной камере, t - среднее время экспозиции электронограмм, N - число электронограмм; б - шаг по координате s равен 0.1 А-1.

Колебательные поправки к межъядерным расстояниям были рассчитаны с учетом нелинейных кинематических эффектов как в гармоническом [22], так и ангармоническом [23] приближениях с помощью алгоритма программы SHRINK [24], имплементированного в программу VibModule [25]; среднеквадратичные амплитуды колебаний рассчитывались только по квадратичному силовому полю.

МНК-анализ проводился с помощью модифицированной версии программы KCED-35, аналогичной описанной в работе [26] при использовании теоретических моделей молекул, которые задавались в формализме z-матрицы.

1.4. Особенности съемки ИК-спектров

Для молекулярных форм в конденсированной фазе характерны колебательные спектры, возникающие при переходах между колебательными энергетическими уровнями. Число наблюдаемых полос и величина частот зависят от числа образующих молекулу атомов, атомных масс, геометрии и типа симметрии ядерной конфигурации, от потенциального поля внутримолекулярных сил. В зависимости от типа спектра интенсивность полос определяется электрофизическими свойствами молекулы, связанными с электрическим дипольным моментом и поляризуемостью [6].

Метод ИК-спектроскопии основан на измерении поглощения лучистой энергии веществом в инфракрасном диапазоне, характерном для колебательного движения молекул.

ИК-спектры кристаллов 3-АФ, 3-АФН, Zn- и РёТФП были получены с использованием Фурье-спектрометра Avatar 360-FT-IR ESP в диапазоне частот от 400 до 4000 см-1 при комнатной температуре. Спектры регистрировались для таблеток, полученных растиранием исследуемого вещества с осушенным KBr и последующим прессованием.

1.5. Основные особенности проведенных квантово-химических (КХ) расчетов

В данной работе использован ряд различных КХ методов расчета структуры молекул, их силовых полей, колебательных спектров и распределения электронной плотности. Расчеты выполнены с использованием методов теории функционалов плотности (Density Functional Theory, DFT) и ab initio. Ab initio расчеты осуществлялись на уровне теории возмущения Меллера-Плессе, MP2 [27], и теории связанных кластеров с учетом однократного и двукратного возбуждений при определении трехкратного возбуждения по теории возмущений, CCSD(T) [28, 29]. Метод CCSD(T) считается на сегодняшний день одним из

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Савельев, Денис Сергеевич, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:

1. Островская, В. М. 3-аминофталоимид. Методы получения химических реактивов и препаратов / В.М. Островская, Т.А. Марьяшкина, Л.В. Ломакина, Н.Е. Каширина. - Москва: ИРЕА, 1970. - 26 с.

2. Абрамов, И. Г. Восстановление нитрофталонитрилов / И.Г. Абрамов, В.Б.Лысков, В.И. Малова, Ж.В. Чиркова // Изв. Вуз. Хим. ХимТехн. - 2012.

- № 55(7). - С. 84-86.

3. Adler, A.D. On the preparation of metelloporphyrins / A.D. Adler, F.R. Longo, F. Kampas, J. Kim // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1970. -V 32. -P. 2443-2445.

4. Койфман, О.И. Термодинамика реакции экстракоординации ДМСО цинковыми комплексами протопорфирина и его структурных аналогов / О.И. Койфман, Т.А. Королева, Б.Д. Березин // Координац. химия. - 1978. - Т.4 - №.9.

- С.1339-1342.

5. Bauer, E. M. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 2. Metal Complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / E.M Bauer, D. Cardarilli, C. Ercolani, P. A. Stuzhin, U.Russo // Inorg. Chem. - 1999. - V38. - № 26. - P. 6114-6120.

6. Пентин, Ю.А. Физические методы исследования в химии / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков. - Москва: Мир, 2003. - 683 с.

7. Сидоров, Л.Н. Масс-спектральные термодинамические исследования / Л.Н. Сидоров, М.В. Коробов, Л.В. Журавлева. - Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1985. - 208 с.

8. Пелипец, О.В. Исследование термодинамики испарения ErCl3, EuBr2 и EuCl2 и строения молекулярных форм по данным высокотемпературной масс-спектрометрии и газовой электронографии: дис. канд. хим. наук: 02.00.04 / Пелипец Олег Владимирович. - Иваново, 2000. - 145 с.

9. Бажин, Н.М. Термодинамика для химиков / Н.М. Бажин, В.А. Иванченко, В.Н. Пармон. - Москва: Химия, 2001. - 408 с.

10. Вилков, Л. В. Tеоретические основы газовой электронографии/ Л. В. Вилков, М. Г. Aнашкин, Е. З. Засорин, В. С. Мастрюков. - Москва: Изд. МГУ, 1974.

- 226 с.

11. Спиридонов, В. П. Современное состояние газовой электронографии. Tеория рассеяния электронов молекулами/ В. П. Спиридонов, H. Г. Pамбиди, H. В.Aлексеев // Журнал структурной химии. - 1963. - T. 4. - № 3. - С. 779-797.

12. Pамбиди, H. Г. Современное состояние газовой электронографии. Влияние движения ядер на рассеяние электронов молекулами/ H. Г. Pамбиди, В. П. Спиридонов, H. В. Aлексеев// Журнал структурной химии. - 1963. - T. 3. - №3.

- С. 347-375.

13. Schaefer, L. Electron diffraction as a tool of structural chemistry / L. Schaefer // Journal of Applied Spectroscopy. - 1976. - Vol. 30. - № 2. - P. 123-149.

14. Davis, M. I. Electron diffraction in gases / M. I. Davis. - New York: Marcel Dekker Inc., - 1971. - 181 P.

15. Спиридонов, В. П. Современное состояние газовой электронографии. Tеория атомного рассеяния электронов/ В. П. Спиридонов, H. Г. Pамбиди, H. В. Aлексеев// Журнал структурной химии. - 1965. - T. 6. - №3. - С. 481-504.

16. Ross, A. W. International tables for X-ray crystallography / A. W. Ross, M. Fink, R. L. Hilderbrandt // Dodrecht: Kluwer Acad. Publ. - 1992. - Vol. C - P. 245-338.

17. Гиричев, Г.В. Модернизация электронографа ЭМP-100 для исследования газов / Г.В. Гиричев, A.H. Уткин, Ю.Ф. Pевичев // Приборы и техника эксперимента.

- 1984. - № 2. - с. 187-190.

18. Гиричев, Г.В. Aппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / Г.В. Гиричев, CA. Шлыков, Ю.Ф. Pевичев // Приборы и техника эксперимента. - 1986. - № 4. - с. 167-168.

19. Шлыков, CA. Pадиочастотный масс-спектрометр на базе AПДМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / CA. Шлыков, Г.В. Гиричев // Приборы и техника эксперимента. - 1988. - № 2. - с. 141 - 142.

20. Микулин, В.П. Фотографический рецептурный справочник / В.П. Мигулин. -Москва: Искусство, 1972. - 320 с.

21. Гиричев, Е.Г. Автоматизация физикохимического эксперимента: фотометрия и вольтамперометрия / Е.Г. Гиричев, А.В. Захаров, Г.В. Гиричев, М.В. Базанов // Изв. вузов. Tехнология текстильной промышленности. - 2000. - № 2. - с. 142

- 146.

22. Sipachev, V. A. Vibrational Effects in Diffraction and Microwave Experiments: A Start on the Problem / V. A. Sipachev, I. Hargittai, M. Hargittai // Advances in Molecular Structure Research. - 1999. - № 5. - P. 263-311.

23. Sipachev, V. A. Anharmonic Corrections to Structural Experiment Data / V. A. Sipachev // Struct. Chem. - 2000. - № 11. - P. 167-172.

24. Sipachev, V. A. Calculation of Shrinkage Corrections in Harmonic Approximation / V. A. Sipachev // J. Mol. Struct (Theochem). - 1985. - № 121. - P. 143-151.

25. Vishnevskiy, Y. V. New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction / Y. V. Vishnevskiy, Y. A. Zhabanov // J. Physics: Conference Series.

- 2015. - № 633. - P. 012076.

26. Anderson, B. Procedure and computer programs for the structure determination of gaseous molecules from electron diffraction data / B. Anderson, H.M. Seip, T.G. Strand, R. Stilevik // Acta Chem. Scand. - 1969. - № 23. - P. 3224-3234.

27. M0ller, C. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems / C. M0ller, M. S. Plesset // Phys. Rev. - 1934. - № 46. - P. 618-622.

28. Purvis, G. D. A Full Coupled-Cluster Singles and Doubles Model: The Inclusion of Disconnected Triples / G. D. Purvis, R. J. Bartlett // J. Chem. Phys. - 1982. - № 76.

- P. 1910-1918.

29. Raghavachari, K. A Fifth-Order Perturbation Comparison of Electron Correlation Theories / K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon // Chem. Phys. Lett. - 1989. - № 157. - P. 479-483.

30. Becke, A. D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - № 98. - P. 5648-5652.

31. Lee, C. T. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density / C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. - 1988. -№ 37. - P. 785-789.

32. Yanai, T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. Tew, N. Handy // Chem. Phys. Lett. - 2004. - № 393. - P. 51-57.

33. Grimme, S. Semiempirical hybrid density functional with perturbative second-order correlation / S. Grimme // J. Chem. Phys. - 2006. - № 124. - P. 034108.

34. Perdew, J. P. Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof //Phys. Rev. Lett. - 1996. - № 77. - P.3865-3868.

35. Perdew, J. P. Errata: Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. - 1997. - № 78. - P. 1396.

36. Vydrov, O. A. Tests of functionals for systems with fractional electron number / O.A. Vydrov, G.E. Scuseria, J.P. Perdew // J. Chem. Phys. - 2007. - № 126.

- P. 154109-1 - 154109-9.

37. Grimme, S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a longrange dispersion correction / S. Grimme // J. Comp. Chem. - 2006. - № 27.

- P. 1787-1799.

38. Perdew, J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J. P. Perdew //Phys. Rev. B. - 1986. - № 33.

- P. 8822-8824.

39. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. G. Truhlar //Theor. Chem. Acc. - 2008.

- № 120. - P. 215-241.

40. Andrae, D. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the 2nd and 3rd row transition-elements / D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // Theor. Chem. Acc. - 1990. - V 77. - P. 123-141.

41. McLean, A. D. Contracted Gaussian-basis sets for molecular calculations. 1. 2nd row atoms, Z=11-18 / A. D. McLean, G. S. Chandler // J. Chem. Phys. - 1980. - № 72. - P. 5639-5644.

42. Raghavachari, K. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. 20. Basis set for correlated wave-functions / K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople // J. Chem. Phys. - 1980. - № 72. - P. 650-654.

43. Clark, T. Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis set for first-row elements, Li-F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P.V. Schleyer // J. Comp. Chem. - 1983. - № 4. - P. 294-301.

44. Dunning, T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / T. H. Dunning // J. Chem. Phys. -1989. - № 90. - P. 1007-1023.

45. Peterson, K.A. Systematically convergent basis sets for transition metals. II. Pseudopotential-based correlation consistent basis sets for the group 11 (Cu, Ag, Au) and 12 (Zn, Cd, Hg) elements / K.A. Peterson, C. Puzzarini // Theor. Chem. Acc. - 2005. - № 114. - P. 283-296.

46. Peterson, K. A. Accurate correlation consistent basis sets for molecular core-valence correlation effects: The second row atoms Al-Ar, and the first row atoms B-Ne revisited / K. A. Peterson, T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 2002. - № 117. -P. 10548-10560.

47. Werner, H. J. MOLPRO [Электронный ресурс] / H. J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Schütz, P.Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov,

G. Rauhut // - 2009. Режим доступа: http: //www. molpro.net/

48. Werner, H. J. Molpro: a General Purpose Quantum Chemistry Program Package /

H.J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2012. - № 2. - P. 242-253.

49. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.

Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, J.E. Peralta,

F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. GAUSSIAN09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2010.

50. Zhurko, G. A. ChemCraft version 1.6 (build 332) [Электронный ресурс] /

G.A. Zhurko, D.A. Zhurko // - 2016. Режим доступа: http: //www.chemcraftprog.com/index.html

51. Русаков, Ю. Ю. Современные квантово-химические методы расчета констант спин-спинового взаимодействия: теоретические основы и структурные приложения в химии / Ю. Ю. Русаков, Л. Б. Кривдин // Успехи химии. - 2013.

- № 82(2). - С. 99-130.

52. Weinhold, F. Natural bond orbitals and extensions of localized bonding concepts / F. Weinhold, C.R. Landis // Chem. Educ. Res. Pract. Eur. - 2001. - № 2.

- P. 91-104.

53. Chen, Z. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion / Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. R. Schleyer // Chem. Rev.

- 2005. - № 105. - P. 3842-3888.

54. Цирельсон, В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела: учеб. пособие д/вузов / В.Г. Цирельсон. - Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 496 с.

55. Bader, R.F.W. Atoms in Molecules / R.F.W. Bader // Acc. Chem. Res. - 1985. - № 18. - P. 9-15.

56. Бушмаринов, И.С. Энергия атомов в теории «атомы в молекулах» и её использование для решения химических задач / И.С. Бушмаринов, К.А.Лысенко, М.Ю.Антипин // Успехи химии. - 2009. - № 78(4). - С. 307-327.

57. Biegler-König, F. AIM2000-A program to analyze and vizualize atoms in molecules / F. Biegler-König, J. Schönbohm, D. Bayles // J. Comput. Chem. - 2001. - № 22.

- P. 545-559.

58. Biegler-König, F. Update of the AIM2000-program for atoms in molecules. / F. Biegler-König, J. Schönbohm //J. Comput. Chem. - 2002. - № 23. - P.1489-1494.

59. Oshima, J. Water-induced fluorescence quenching of mono- and dicyanoanilines / J.Oshima, T. Yoshihara, S. Tobita // Chem. Phys. Lett. - 2006. - № 423.

- P. 306-311.

60. Brancato, G. Dual fluorescence through Kasha's rule breaking: An unconventional photomechanism for intracellular probe design / G. Brancato, G. Signore, P. Neyroz, D. Polli, G. Cerullo, G. Abbandonato, L. Nucara, V. Barone, F. Beltram, R. Bizzarri // J. Phys. Chem. B. - 2015. - № 119. - P. 6144-6154.

61. Techert, S. Structure determination of the intramolecular charge transfer state in crystalline 4-(diisopropylamino)benzonitrile from picosecond X-ray diffraction / S. Techert, K.A. Zachariasse // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - № 126. - P. 5593-5600.

62. Nemykin, N. Synthetic approaches to asymmetric phthalocyanines and their analogues / V.N. Nemykin, S.V. Dudkin, F. Dumoulin, C. Hirel, A.G. Gürek, V. Ahsen // ARKIVOC. - 2014. - Part I. - P. 142-204.

63. Hamciuc, C. Phthalonitrile-containing aromatic polyimidethin films with nano-actuation properties / C. Hamciuc, I.D. Carja, E. Hamciuc,T.V. Bubulac, M. Ignat //Polym. Adv. Technol. - 2013. -№ 24. - P. 258-265.

64. Anbarasan, P. M. DFT and TD-DFT Calculationsof Some Metal Free Phthalonitrile Derivatives for Enhancement of the Dye Sensitized Solar Cells / P.M. Anbarasan, P.S. Kumar, K. Vasudevan, S.M. Babu, V. Aroulmoji // Acta Phys. Pol. A. - 2011.

- № 119. - P. 395-404.

65. Landolt, H. Landolt-Börnstein, Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology Vol. II/30B / H. Landolt, R. Börnstein - Berlin: Springer, 2014. - P. 447.

66. Vaschetto, M. E. Density functional studies of aniline and substituted anilines / M.E. Vaschetto, B.A. Retamal // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - № 468.

- P. 209-221.

67. Pirowska, K. Geometry changes upon S0 -> S1 electronic excitation of aniline derivatives / K. Pirowska, P. Kolek, J. Goclon, J. Najbar // Chem. Phys. Lett.

- 2004. - № 387. - P.165-175.

68. Родионова, Г. Н. Исследование C=N полосы в ИК спектре замещенных о-фталонитрилов / Г.Н. Родионова, Г.В. Боглаенкова, С.А. Михаленко, И.И. Соловьева, Е.А. Лукьянец //Журн. прикл. спектроскопии. - 1976. - T.27. - № 1.

- С. 171-172.

69. Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase (электронный ресурс) // The National Institute of Standards and Technology (NIST). - 2013.

- Режим доступа: http://cccbdb.nist.gov/vibscalejust.asp.

70. Савельев, Д.С. Исследование молекулярных параметров и колебательных спектров C6H3(CN)2NH2 с помощью квантово-химических расчетов и эксперимента / Д.С. Савельев, Н.И. Гиричева, О.И. Койфман, Г.В. Гиричев // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: сборник статей VII Всероссийской молодежной школы-конференции. - Иваново, 2015. - С. 266-268.

71. Савельев, Д.С. Колебательные спектры 3-аминофталонитрила / Д.С. Савельев, М.К. Исляйкин, Г.В. Гиричев // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2016. - 59(4). - С. 28-33.

72. Savelyev, D.S. Molecular structure of 3-aminophthalonitrile (3-APN) by gas electron diffraction and quantum chemical calculations / D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // Школа-конференция «Atomistic Simulation of Functional Materials (ASFM 2014)»: тезисы докл. - Москва. -2014. - С. 17.

73. Vogt N. Accurate determination of equilibrium structure of 3-aminophthalonitrile by gas electron diffraction and coupled-cluster computations: structural effects due

to intramolecular charge transfer / N.Vogt, D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // J. Phys. Chem. A. - 2016. - 120. - P. 8853-8861.

74. Iwasaki, M. Centrifugal Distortion of Bond Distances and Bond Angles / M. Iwasaki, K. Hedberg // J. Chem. Phys. - 1962. - № 36. - P. 2961-2963.

75. Kuchitsu, K. B-F Bond Distance of Boron Trifluoride Determined by Gas Electron Diffraction / K. Kuchitsu, S. Konaka // J. Chem. Phys. - 1966. - № 45.

- P. 4342-4347.

76. Deshmukh, M. M. Molecular interpretation of water structuring and destructuring effects: hydratation of alkanediols / M. M. Deshmukh, N. V. Sastry, S. R. Gadre // J. Chem. Phys. -2004. - № 121. - P. 12402-12410.

77. Deshmukh, M. M. Intramolecular hydrogen bonding and cooperative interactions in carbohydrates via the molecular tailoring approach / M. M. Deshmukh, L. J. Bartolotti, S. R. Gadre // J. Phys. Chem. A. - 2008. - № 112. - P. 312-321.

78. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding / G. A. Jeffrey // Oxford University Press: New York. - 1997. - P. 320.

79. Steiner, T. The hydrogen bond in the solid state / T. Steiner //Angew. Chem. Int. Ed.

- 2002. - № 41. - P. 48-76.

80. Roussy, G. Determination of the equilibrium molecular structure of inverting molecules by microwave spectroscopy: application to aniline / G. Roussy, A. Nonat // J. Mol. Spectrosc. - 1986. - № 118. - P. 180-188.

81. Kydd, R. A. The far-infrared vapor phase spectra of some halosubstituted anilines / R. A. Kydd, P. J. Krueger // J. Chem. Phys. - 1978. - № 69. - P. 827-832.

82. Larsen, N. V. Far infrared investigation of aniline and 4-fluoroaniline in the vapour phase. Inversion and torsion of the amino group / N. V. Larsen, E. L. Hansen, F. M. Nicolaisen // Chem. Phys. Lett. - 1976. - № 43. - P. 584.

83. Szadowski, J. Physicochemical and dyeing properties of pigments containing 3- or 4-aminophthalimide residue / J. Szadowski // Dves and Pigments. - № 2. - 1981.

- P. 249-258.

84. Kadish, K. M. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard // Synthesis and Organic Chemistry: Elsevier, 2000. - № 1. - 405 c.

85. Sinha, G. K. Synthesis of Some Nitrogen Mustards (Mannich Bases) / G. K. Sinha, R.K. Mehra, S. Kumar // Orient. J. Chem. - 2011. - № 27(3). - P. 1261-1264.

86. Mavri-Damelin, D. The Use of 3-Aminophthalimide as a Pro-Chemiluminescent Label in Chemiluminescence and Fluorescence-Based Cellular Assays / D. Mavri-Damelin, J. Wildem, A.R. Mani, C. Selden, H.J. Hodgson, L.H. Damelin // Bioconjug Chem. - 2009. - № 20(2). - P. 266-273.

87. Kumar, J. Studies on biological activity of synthetic mannich base nitrogen mustard of 3 - aminophthalimide - 1 / J. Kumar, G. K. Sinha, M. Kumar, R. Sheel // Internal Multidiscipl. Research J. - 2012. - № 2(9). - P. 24-26.

88. Krivul'ko, K. F. Calculation of electronic spectra for intermolecular complexes of 3-aminophthalimide by a modified huckel molecular orbital method / K. F. Krivul'ko, A. P. Klishchenko // J. Appl. Spectrosc. - 2006. - № 73(6). - P. 822-828.

89. Островская, В. М. 3-Аминофталимид. Методы получения химических реактивов и препаратов / В.М. Островская, Т.А. Марьяшкина, Л.В. Ломакина,

H.Е. Каширина. - Москва: ИРЕА, 1970. - № 22. - 26. с.

90. Si, W. Design, synthesis and bioactivity of novel phthalimide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors / W. Si, T. Zhang, L. Zhang, X. Mei // Bioorganic & Medicinal Letters. - 2016. - № 26(9). - P. 2380-2382.

91. Tan, A. A New and Convenient Synthesis of Amino-phthalimide (1H-Isoindole-

I,3(2H)-dione) Derivatives and Their Photoluminescent Properties / A. Tan, E. Bozkurt, N. Kishali, Y. Kara // Helvetica Chimica Acta. - 2014. - № 97(8).

- P. 1107-1114.

92. Hao, C. Role of the intermolecular and intramolecular hydrogen bonding on the excited-state proton transfer behavior of 3-aminophthalimide (3AP) dimer / C. Hao, R. Wang, M. Zhang, H. Yang // Journal of Photochemistry and Photobiology A.

- 2011. - № 217. - P. 219-223.

93. Nemkovich, N. A. Dipole moments of aminophthalimides determined by modified electro-optical absorption and emission measurements / N.A. Nemkovich, W. Baumann, H. Reis, N. Detzer // J. Photochem. Photobiol. A. - 1995. - № 89.

- P. 127-133.

94. Yang, D. Influence of Hydrogen Bonding and Polarity on the Spectral Properties of 4-Aminophthalimide Clusters Formed with Triethylamine and Dimethyl Sulfoxide in Solution / D. Yang, L. Liu // J Clust Sci. - 2013. - № 24. - P. 497-513.

95. Pop, V. Molecular interactions in binary solutions of 4-aminophthalimide and 3-p-cumyl-pyridazinium-acetyl-benzoyl-methylid / V. Pop, D. Dorohoi, V. Holban // Spectrochimica Acta. - 1994. - № 14. - P. 2281-2289.

96. Yang, D. Modulation of the 4-aminophthalimide spectral properties by hydrogen bonds in water / D. Yang, Y. Zhang // Spectrochimica Acta A. - 2014.

- № 131(15). - P. 214-224.

97. Sarkar, M. 4-Aminophthalimide / M.Sarkar // Acta Crystallographica Section E.

- 2008. - № 64. - P. 1654.

98. Puviarasan, N. FT-IR and FT-Raman Studies on 3-Aminophthalhydrazide and N-Aminophthalimide / N. Puviarasan, V. Arjunan, S. Mohan // Turk J Chem. - 2002.

- № 26. - P. 323- 333.

99. Loehlin, J. H. The Structure of N-Aminophthalimide / J.H. Loehlin // Acta Cryst.

- 1985. - № 41. - P. 210-212.

100. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) [Электронный ресурс] // National Institute of Advanced Industirial Science and Technology (AIST).

- 2016. - Режим доступа: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre frame disp.cgi?sdbsno= 50111.

101. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) [Электронный ресурс] // National Institute of Advanced Industirial Science and Technology (AIST).

- 2016. - Режим доступа: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno= 6091.

102. Savelyev, D.S. Influence of vibrational corrections obtained from different theory level of quantum-chemical calculations on the results of gas-phase electron diffraction study of molecular structure of 3-aminophthalimide / D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // Школа-конференция «Atomistic Simulation of Functional Materials (ASFM 2014)»: тезисы докл. - Москва.

- 2014. - С. 16.

103. Савельев, Д.С. Колебательные спектры и структура молекулы 3-аминофталимида по данным ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов / Д.С. Савельев, М.К. Исляйкин, Г.В. Гиричев // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2016. - 59 (3).

- С. 35-42.

104. Савельев, Д.С. Исследование предсказательной способности квантово-химических расчетов и влияния стартовых приближений на результаты электронографического структурного анализа: молекула C6H3(CO)2NH2NH / Д.С. Савельев, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: сборник статей VII Всероссийской молодежной школы-конференции. - Иваново, - 2015. - С. 264-266.

105. Savelyev, D.S. Molecular structure of 3-aminophthalimide by gas electron diffraction and quantum chemical calculations / D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // 25th Austin Symposium on Molecular Structure. - Dallas, USA. - 2014. - P. 242.

106. Савельев, Д.С. Исследование молекулярной структуры 3-аминофталимида методом газовой электронной дифракции и квантово-химическими расчётами / Д.С. Савельев, Н.И. Гиричева , Г.В. Гиричев // Конференция «Молодая наука в классическом университете»: материалы конференции и тезисы докл.

- Иваново. - 2014. - С. 203.

107. Campanelli, A. R. Group Electronegativities from Benzene Ring Deformations: A Quantum Chemical Study / A.R. Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo, I. Hargittai // J Phys Chem A. - 2004. - № 108(22). - P. 4940-4948.

108. Campanelli, A. R. Electronegativity, Resonance, and Steric Effects and the Structure of Monosubstituted Benzene Rings: An ab Initio MO Study / A.R.Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo // J Phys Chem A. - 2003.

- № 107(33). - P. 6429-6440.

109. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of polypyridine and porphyrin complexes / K. Kalyanasundaram. - Academic Press: London, - 1992. - P. 624.

110. Березин, Б.Д. Металлопорфирины / Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян. - М.: Наука, 1988. - 160 с.

111. Аскаров, К. А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение: монография / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая, О.А. Голубчиков, О.И. Койфман, В.А. Кузьмицкий, В.Г. Майрановский, Н.В. Пономарев, М.А. Риш, Б.Р. Смирнов, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко, Е.И. Ярцев. - под ред. Н.С. Ениколопяна. - М.: Наука. - 1987. - С. 384.

112. Mao, H. Photosensitization of TiO2 semiconductor with porphyrin / H. Mao, H. Deng, Y. Shen, Z. Lu, H. Xu // J. Photochem. Photobiol. A. - 1998. - № 114.

- P. 209-212.

113. Rochford, J. Tetrachelate porphyrin chromophores for metal oxide semiconductor sensitization: effect of spacer length and anchoring group position / J. Rochford, D. Chu, A. Hagfeldt, E. Gallpini // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - № 129.

- P. 4655-4665.

114. Evershed, R. P. Hydrogen chemical ionization mass spectrometry of metalloporphyrins / R.P. Evershed, G.A. Wolff, G.J. Shaw, G. Ellington // Org. Mass Spectrom. - 1985. - № 20 (7). - P. 445-453.

115. Kang, B. K. Length and temperature dependence of electrical conduction through dithiolated porphyrin arrays / B.K. Kang, N. Aratani, J.K. Lim, D. Kim, A. Osuka, K.-H. Yoo // Chem. Phys. Lett. - 2005. - № 412. - P. 303-306.

116. Walter, M. G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M.G. Walter, A. B. Rudine, C.C. Wamser // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2010.

- № 14. - P. 759-792.

117. Гольдштрах, М. А. Электрофизические и газочувствительные свойства напыленных пленок этиопорфиринов / М.А. Гольдштрах, С.А. Завьялов, В.Д. Румянцева, А.А. Ищенко // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006.

- № 49 (8). - С. 17-21.

118. Byrn, M. P. Porphyrine Sponges: Conservation of Host Structure in over 200 Porphyrin-Based Lattice Clathrates / M.P.Byrn, C.J.Curtis, Y.H.Hsiou, S.I.Khan // J.AM.Chem. - 1993. - № 115. - P. 9480-9497.

119. Fleisher, E. B. Crystal and Molecular Structure of Some Metal Tetraphenylporphynes / E.B. Fleisher, C.K. Miller, L.E. Webb // Structures of Metal Tetraphenylporphines. - 1964. - № 86. - P. 2342-2347.

120. Marianne, P. Porphyrin sponges: conservative of host structure in over 200 porphyrin-based lattice clathrates / P. Marianne, J. Carol, Y. Hsiou, I. Saeed, P. A. Sawin, S. K. Tendick, A. Terzis, C. E. Strouse // J. Am. Chem. Soc. - 1993.

- № 115 (21). - P. 9480-9497.

121. Hoard, J. L. Stereochemistry of Hemes and Other Metalloporphyrins / J.L. Hoard // Science. - 1971. - № 174. - P. 1295-1302.

122. Hoard, J. L. Some aspects of metalloporphyrin stereochemistry / J.L. Hoard // Ann. N. Y. Acad. Sci. - 1973. - № 206. - P. 18-31.

123. Jentzen, W. Ruffling in a series of nickel(II) meso-tetrasubstituted porphyrins as a model for the conserved ruffling of the heme of cytochromes c / W. Jentzen, M.C. Simpson, J.D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N.Y. Nelson, C.J. Medforth, K.M. Smith, M. Veyrat // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - № 117 (45). - P. 11085-11097.

124. NIST Chemistry WebBook [электронный ресурс] // The National Institute of Standards and Technology (NIST). - 2016. - Режим доступа: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C16591563&Mask=200

125. NIST Chemistry WebBook [электронный ресурс] // The National Institute of Standards and Technology (NIST). - 2016. - Режим доступа: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C14172920&Mask=200

126. Savelyev, D.S. Features behavior phenyl ligands in palladium tetraphenylporphyrin (Pd-TPP) / D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, M.K. Islyaikin, G.V. Girichev // Школа-конференция «Atomistic Simulation of Functional Materials (ASFM 2014)»: тезисы докл. - Москва. - 2014. - С. 18.

127. Савельев, Д.С. Молекулярная структура и конформационный состав молекулы тетрафенилпорфирина цинка (ZnC44H28N4) / Д.С. Савельев, Н.В. Твердова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // VIII Национальная кристаллохимическая конференция: программа и тезисы. - Суздаль. - 2016.

- С. 204.

128. Savelyev, D.S. Molecular structure palladium tetraphenylporphyrin (Pd-TPP) by gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / D.S. Savelyev, N.I. Giricheva, N.V. Tverdova, G.V. Girichev // 16th European Symposium on GasPhase Electron Diffraction. - Frauenchiemsee, Germany. - 2015. - P. 204.

129. Савельев, Д.С. Теоретическое и экспериментальное исследование структуры молекулы тетрафенилпорфирина палладия (PdTTP) / Д.С. Савельев, Н.В. Твердова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // XII Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов»: сборник тезисов. -Кострома. - 2016. - С.161.

130. Савельев, Д.С. Молекулярное строение тетрафенилпорфирина цинка (ZnTTP) по данным метода газовой электронографии и квантово-химическим расчетам / Д.С. Савельев, Н.В. Твердова, Н.И. Гиричева, Л.А. Майорова, Г.В. Гиричев // XII Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (ICPC-12): сборник тезисов. - Кострома. - 2016. - С.162.

131. Stuzhin, P. A. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Syntheses and Properties of Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and Its Magnesium and Copper Derivatives / P.A. Stuzhin, E.M. Bauer, C. Ercolani // Inorg. Chem. - 1998. - № 37. - P. 1533-1539.

132. Bauer, E. M. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines 1: Tetrakis (selenodiazole)porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) Derivatives. Evidence for their Conversion to Tetrakis(pyrazino)porphyrazines through Octaaminoporphyrazines / E.M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I.A. Popkova, P.A. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanine. - 1999. -№ 3. - P.371-379.

133. Donzello, M. P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 4. Direct Template Synthesis, Structure, General Physicochemical Behavior, and Redox Properties of AlIII, GaIII, and InIII Complexes / M. P. Donzello, R. Agostinetto, S. S. Ivanova, M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, J. Shen, K. Awaga, C. Ercolani, K. M. Kadish, P.A. Stuzhin // Inorg. Chem. - 2005. - № 44. - P.8539-8551.

134. Donzello, M. P. Novel families of phthalocyanine-like macrocycles— Porphyrazines with annulated strongly electron-withdrawing 1,2,5-

thia/selenodiazole rings / M.P. Donzello, C. Ercolani, P.A. Stuzhin // Coord. Chem. Rev. - 2006. - № 250. - P. 1530-1561.

135. Donzello, M. P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 5. Electrochemical and DFT/TDDFT Studies of the Free-Base Macrocycle and Its MgII, ZnII, and CuII Complexes / M.P. Donzello, C. Ercolani, K.M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa, P.A. Stuzhin // Inorg. Chem. - 2007. - № 46. - P. 4145-4157.

136. Stuzhin, P. A. First tellurium-containing phthalocyanine analogues: strong effect of tellurium on spectral, redox and conductivity properties of porphyrazines with annulated chalcogenodiazole ring(s) / P.A. Stuzhin, M.S. Mikhailov, E. S. Yurina, M. I. Bazanov, O. I. Koifman, G. L. Pakhomov, V. V. Travkin, A. A. Sinelshchikova // Chem. Commun. - 2012. - № 48 (81). - P. 10135 -10137.

137. Fujimoto, T. A complementary organic inverter of porphyrazine thin films: low-voltage operation using ionic liquid gate dielectrics / T. Fujimoto, Y. Miyoshi, M.M. Matsushita, K. Awaga // Chem. Commun. - 2011. - № 47. - P. 5837-5839.

138. Miyoshi, Y. Photoconductivity and FET performance of an n-type porphyrazine semiconductor, tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, T. Fujimoto, H. Yoshikawa, M. Matsushita, K. Agawa, T. Yamada, H. Ito // Organ. Electron. - 2011. - № 12. - P. 239-243.

139. Stuzhin, P. A. Multilayer Photovoltaic Structures Based on Tetrathiadiazoloporphyrazine/Subphthalocyanine Heterojunction / P.A. Stuzhin, M.S. Mikhailov, V.V. Travkin, E.Yu. Gudkov, G.L. Pakhomov // Macroheterocycles. - 2012. - № 5. - P. 162.

140. Miyoshi, Y. Crystal Structure, Spin Polarization, Solid-State Electrochemistry, and High n-Type Carrier Mobility of a Paramagnetic Semiconductor: Vanadyl Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, K. Takahashi, T. Fujimoto, H. Yoshikawa, M.M. Matsushita, Y. Ouchi, M. Kepenekian, V. Robert, M.P. Donzello, C. Ercolani, K. Awaga // Inorg. Chem. - 2012. - № 51. - P. 456.

141. Stuzhin, P. A. 1,2,5-Telluradiazoloporphyrazines. 2. Direct Exchange of Te by Se and Conversion of 1,2,5-Telluradiazole Ring to Pyrazine Fragment / P.A. Stuzhin, M.S. Mikhailov // Macroheterocycles. - 2015. - № 8(2). - P. 177-180.

142. Suzuki, Y. Packing Motifs and Magneto-Structural Correlations in Crystal Structures of Metallo-Tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazine Series, MTTDPz (M=H2, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) / Y. Suzuki, M. Fujimori, H. Yoshikawa, K. Awaga // Chem. Eur. J. - 2004. - № 10. - P. 5158-5164.

143. Fujimori, M. Packing Motifs in Porphyrazine Macrocycles Carrying Peripherally Annulated Thiadiazole Rings: Crystal Growths of Metal-Free and Cobalt Tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazines / M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - № 42. - P. 5863-5865.

144. Fujimori, M. [TTDPzH 2 ] & -[TTDPzNi] view along the b axis view along the c axis / M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga // Angew. Chem. Int. Ed.

- 2003. -№ 115. - P. 6043-6046.

145. Zhang, X. Structures and properties of metal-free and zink tetrakis(thiadiazole) porphyrazine / X. Zhang, Zh. Liu, N. Sheng, J. Jiang // J. of Mol. Struct. (Theochem). - 2005. - № 755. - P. 179-186.

146. Cai, X. Structures and properties of metal-free and copper tetrakis(thiadiazole) porphyrazine and metal-free tetrakis(selenodiazole) porphyrazine based on density functional theory calculations / X. Cai, Y. Zhang, X. Zhang, J. Jiang // J. of Mol. Struct. (Theochem) - 2007. - № 812. - P.63-70.

147. Donzello, M. P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 6. Spectroelectro-chemical and Density Functional Theory Studies of the Anions [TTDPzM]n- (n = 1-4; M = Znll, MgII(H2O), Cull, 2HI) / M. P. Donzello, C. Ercolani, Xiaohui Cai, K. M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2009. - № 48. - P. 9890-9903.

148. Miyoshi, Y. Electrochromism and Stable n-Type Doping of Highly Oriented Thin Films of Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, M. Kubo, T. Fujinawa, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga // Angew. Chem. - 2007. - № 119.

- P. 5628-5632.

149. Tverdova, N. V. Accurate molecular structure of copper phthalocyanine (CuN8C32H16) determined by gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N.V. Tverdova, G.V. Girichev, N.I. Giricheva, O.A. Pimenov // Structural Chemistry. - 2011. - № 22. - P. 319-325.

150. Mann, J.B. Ionization Cross Sections of the Elements Calculated from Mean-Square Radii of Atomic Orbitals / J.B. Mann // The Journal of Chemical Physics. - 1967. - V. 46. - P. 1646-1651.

151. ChemSpider (Search and share chemistry) [электронный ресурс] // Royal Society of Chemistry. - 2015. - Режим доступа: http : //www.chemspider.com/Chemical-Structure.3051459.html

152. Савельев, Д.С. Теоретическое и экспериментальное исследование структуры молекулы тетракис(1,2,5-тиадиазол) порфиразина цинка (ZnTTDPz) / Д.С. Савельев, Н.В. Твердова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, П.А. Стужин, А.В. Краснов // XII Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (ICPC-12): сборник тезисов. - Кострома. - 2016. - С.163.

153. Tverdova, N.V. Molecular Structure of Zinc(II) Tetrakis(1,2,5-thiadiazolo)-porphyrazine in Gaseous Phas / N.V. Tverdova, N.I. Giricheva, D.S. Savelyev, M.S. Mikhailov, N. Vogt, O.I. Koifman, P.A. Stuzhin, G. V. Girichev // Macrohererocycles. - 2017. - V. 10(1). - P. 27-30.

154. Suturina, E. A. Interaction of 1,2,5-Chalcogenadiazole Derivatives with Thiophenolate: Hypercoordination with Formation of Interchalcogen Bond versus Reduction to Radical Anion / E.A. Suturina, N.A. Semenov, A.V. Lonchakov, I.Yu. Bagryanskaya, Y.V. Gatilov, I.G. Irtegova, N.V. Vasilieva, E. Lork, R. Mews, N.P. Gritsan, A.V. Zibarev // J.Phys.Chem. A. - 2011. - № 115. - P. 4851-4860.

155. Strenalyuk, T. Molecular Structures of Phthalocyaninatozinc and Hexadecafluorophthalocyaninatozinc Studied by Gas-Phase Electron Diffraction and Quantum Chemical Calculations / T. Strenalyuk, S. Samdal, H.V. Volden // J. Phys. Chem. A. - 2007. - № 111. - P. 12011-12018.