Строение и энергетические характеристики макрогетероциклических соединений на основе пиррола и изоиндола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Жабанов Юрий Александрович

• Жабанов Юрий Александрович
• доктор наук
• 2022

Оглавление диссертации доктор наук Жабанов Юрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РАЗВИТИЕ МЕТОДИЧЕСКОГО И ПРОГРАММНОГО ОБЕСПЕЧЕНИЯ ГАЗОВОЙ ЭЛЕКТРОНОГРАФИИ

1.1 Введение

1.2 Обзор литературы

1.3 Разработка и реализация методики обработки первичного электронографического материала

1.4 Реализация программного обеспечения для расчета колебательных характеристик молекул, используемых в электронографическом структурном анализе

1.5 Альтернативный подход к обработке экспериментальных данных газовой электронографии

1.6 Моделирование фотогенерированной диссоциации неупорядоченного молекулярного ансамбля 1СК

1.7 Моделирование динамики лазерной диссоциации пространственно ориентированных молекул 1СК

1.8 Заключение

ГЛАВА 2. СТРОЕНИЕ И ЭНЕРГЕТИКА ГЕМИГЕКСАФИРАЗИНА, ЕГО МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ И ТИАДИАЗОЛ-АННЕЛИРОВАННОГО ГЕМИГЕКСАФИРАЗИНА

2.1 Обзор литературы

2.2 Условия электронографического и масс-спектрометрического экспериментов

2.3 Структурный анализ

2.4 Детали квантово-химических расчетов

2.5 Обсуждение результатов

2.5.1 Энтальпия сублимации Н3НИр по данным эффузионного метода Кнудсена

2.5.2 Геометрическое строение молекулы Н3НИр

2.5.3 Строение молекулы Н3ТВЛНИр и перенос протона внутри координационных полостей молекул Н3НИр и Н3ТБЛНИр по данным квантово-химических расчетов

2.5.4 Ароматичность молекул ЩИ^ и H3TDAHhp

2.5.5 Колебательные и электронные спектры ЩНЪр и H3TDAHhp

2.5.6 Особенности строения комплексов ММИ^ (М=Y, La, Lu) по данным квантово-химических расчетов

2.5.7 Особенности строения комплексов МH2Hhp (М=Y, La, Lu) по данным квантово-химических расчетов

2

2.5.8 Молекулярная структура и ароматичность дианиов {№30(НЪр)} - и {Си30(НЪр)} -по данным квантово-химических расчетов

2_

2.5.9 Строение двухпалубного радикала дианиона {K(H3Hhp)2}• по данным квантово-химических расчетов

2.6 Заключение

ГЛАВА 3. СТРОЕНИЕ И ЭНЕРГЕТИКА ГЕМИПОРФИРАЗИНА,

ДИКАРБАГЕМИПОРФИРАЗИНА И ИХ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ

3.1 Обзор литературы

3.2 Условия электронографических и масс-спектрометрических экспериментов

3.3 Структурный анализ

3.4 Детали квантово-химических расчетов

3.5 Обсуждение результатов

3.5.1 Энтальпии сублимации Н^^р, Н^р, Н^р-(1Ви)2 и Н^^р-(1Ви)2 по данным эффузионного метода Кнудсена

3.5.2 Геометрическое строение молекул Н^р и Н^^р

3.5.3 Особенности строения комплексов МЪр и М^^р (М = Са, №, Zn) по данным квантово-химических расчетов

3.5.4 Электронные спектры поглощения комплексов МЪр (М = Са, №, Zn) и М^^р (ЭД = Ca, Zn)

3.6 Заключение

ГЛАВА 4. СТРОЕНИЕ И ЭНЕРГЕТИКА МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ ПОРФИРАЗИНА, ИХ АННЕЛИРОВАННЫХ И ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

4.1 Обзор литературы

4.2 Условия электронографических и масс-спектрометрических экспериментов

4.3 Структурный анализ

4.4 Детали квантово-химических расчетов

4.5 Обсуждение результатов

4.5.1 Состав пара и термостабильность H2TTDPz и NiTTDPz по данным эффузионного метода Кнудсена

4.5.2 Строение комплексов MgTXDPz и их водных аддуктов MgTXDPz(OH2) (X=O, S, Se, Te) по данным квантово-химических расчетов

4.5.3 Особенности электронного строения и химической связи металлокомплексов MPz и MTTDPz (M = Fe, Co)

4.5.4 Особенности строения комплексов MPz и MTTDPz (M =Ca, Ni, Zn ) по данным квантово-химических расчетов

4.5.5 Особенности строения комплексов MClPz и MClTTDPz (M = Y, La, Lu) по данным квантово-химических расчетов

4.5.6 Молекулярная структура комплексов ZnPA и ZnPAF40 по данным квантово-химических расчетов

4.5.7 Молекулярная структура окта(трифторметилфенил)порфиразина магния MgPz(PhCF3)8

4.6 Заключение

ГЛАВА 5. СТРОЕНИЕ И ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ СУБФТАЛОЦИАНИНА, ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ И АНЕЛИРОВАННЫХ СУБПОРФИРАЗИНОВ ПО ДАННЫМ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ

5.1 Обзор литературы

5.2 Детали квантово-химических расчетов

5.3 Обсуждение результатов

5.3.1 Геометрическое строение молекул субфталоцианина, его замещенных и анелированных субпорфиразинов

5.3.2 Особенности молекулярных орбиталей субфталоцианина, его замещенных и анелированных субпорфиразинов

5.3.3 Особенности электронных спектров поглощения субфталоцианина, его замещенных и анелированных субпорфиразинов по данным TDDFT расчетов

5.4 Заключение

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список сокращений и условных обозначений

Приложение. Список публикаций по теме диссертации

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и энергетические характеристики макрогетероциклических соединений на основе пиррола и изоиндола»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Повышенный интерес к металлокомплексам порфиринов, порфиразинов и их аналогов обусловлен тем, что эти соединения демонстрируют примеры удачного их применения для газофазного транспорта с целью получения пленок различного назначения, вплоть до формирования пленок высокотемпературных сверхпроводников. Их отличительной особенностью является то, что они не только могут использоваться в качестве летучих компонентов для нанесения на поверхность полупроводника слоя металла, но и сами по себе могут проявлять выдающиеся полупроводниковые свойства. В настоящее время широко исследуются пленки фталоцианинатов металлов, а также их аналогов с сокращенным триизоиндольным макроциклом (субфталоцианины), которые способны проявлять свойства р— полупроводников.

Перспективным направлением химии макроциклических соединений является молекулярный дизайн новых структурных аналогов порфиринов и порфиразинов с различным строением координационного центра и периферии макроцикла, и установление их физико-химических свойств. Особый интерес представляет варьирование размеров координационной полости, типа и числа координирующих атомов, что обусловливает проявление специфических физико-химических свойств и дает возможность управлять этими свойствами.

Появление новых областей практического применения макрогетероциклических соединений, например, таких, как нелинейная оптика, полупроводниковые и жидкокристаллические материалы, сенсорные устройства, онкология и др., требует не только расширения спектра их молекулярной архитектуры и способов ее конструирования, но и расширения исследований взаимосвязи геометрического и электронного строения молекул и реакционной способности при различных внешних условиях как фундаментальной основы для реализации направленных процессов при разработке новых материалов.

Важно отметить, что особую ценность имеют данные для свободных молекул, когда отсутствуют коллективные взаимодействия, вносящие трудно предсказуемые возмущения молекулярной структуры, как это имеет место, например, при рентгеноструктурных исследованиях. Исследуя свободные молекулы, можно с наибольшей достоверностью установить их индивидуальные свойства, понять и количественно описать тонкие детали их геометрического и электронного строения и ядерной динамики, определяющих, в конечном итоге, поведение молекулы в различных процессах.

С другой стороны, детальных исследований структуры столь больших молекул в газовой фазе на сегодняшний день мало, что сдерживает темпы развития стереохимии таких соединений. Можно отметить, что в связи с трудностью проведения экспериментальных исследований, а также из-за сложности квантово-химических расчетов больших многоатомных молекул на

высоком теоретическом уровне, данной проблематикой занимается лишь небольшое число научных групп в мире.

Данная работа посвящена экспериментальному и теоретическому изучению геометрического и электронного строения молекул представителей макрогетероциклических соединений с целью установления и теоретического объяснения общих закономерностей в их структуре, а также пополнения справочной информации. Для всестороннего изучения строения и энергетики макрогетероциклических соединений использован комплекс теоретических и экспериментальных методов. Исследования процессов сублимации макрогетероциклических соединений проведены методом масс-спектрометрии с использованием эффузионной ячейки Кнудсена, что позволило определить термическую устойчивость и возможность конгруэнтного испарения данных веществ с целью установления перспективы их использования в МО СУВ технологиях. Структура свободных молекул, которые по данным масс-спектрометрии возможно конгруэнтно перевести в газовую фазу, определялась методом газовой электронографии. Электронографические исследования имеют особую значимость в связи с тем, что получаемая молекулярная структура свободна от коллективных взаимодействий, характерных для рентгено- и нейтронографии, что позволяет с высокой достоверностью установить тонкие детали геометрического строения молекул, необходимые для надежного прогнозирования газофазных процессов, используемых в современной микро- и наноэлектронике, а также в оптоэлектронике. Важной составляющей проведенных исследований является теоретическое определение геометрического и электронного строения макрогетероциклических соединений с помощью высокоуровневых квантово-химических расчетов, что позволило определить влияние заместителей на строение и спектральные свойства данных соединений.

Степень разработанности проблемы. На момент начала наших исследований в периодической литературе были опубликованы лишь несколько работ по исследованиям молекулярной структуры макрогетероциклических соединений в газовой фазе электронографическим методом. В них были изучены фталоцианины Zn, Mg, Sn, Си, №. Для этих пионерских работ характерен весьма низкий теоретический уровень структурного анализа, принципиальные ошибки в определении структуры некоторых комплексов, а также большие погрешности в структурных параметрах, вызванные невысоким качеством экспериментального материала. Современный этап экспериментального исследования структуры макрогетероциклических соединений начался около пятнадцати лет назад с работ группы газовой электронографии университета г. Осло (Норвегия)], а также изучением порфиринов и фталоцианинов сотрудниками нашей лаборатории (Лаборатория газовой электронографии

ИГХТУ). Были исследованы фталоцианины Zn, А1С1, GaCl, Sn(II), TiO, Си, №, октаметилпорфирины Sn(II) и Си, а также субфталоцианин бора.

Учитывая огромное разнообразие макрогетероциклических соединений (более четырех тысяч структур в Кембриджской базе кристаллографических данных), имеющуюся информацию об их строении в газовой фазе можно охарактеризовать как очень скудную. Отсутствовали работы, посвященные анализу электронного строения комплексов, который включает в себя детальное описание природы координационной связи, оценку энергии донорно-акцепторного взаимодействия орбиталей металла с орбиталями лиганда, анализ энергий граничных орбиталей и окислительно-восстановительных свойств комплекса при введении периферийных заместителей, анализ распределения электронной плотности и эффективных зарядов на атомах в молекуле.

Цель и задачи. Целью данной работы является развитие стереохимии новых классов макрогетероциклических соединений на основе пиррола и изоиндола посредством определения их геометрического и электронного строения, энергетических и спектральных характеристик, а также установления и теоретического объяснения общих закономерностей в их структуре. Для достижения цели работы были решены следующие задачи:

• определен состав насыщенных паров над гемигексафиразином H3Hhp, гемипорфиразином Н^р, дикарбагемипорфиразином Н^^р, их трет-бутил-замещенными Н^р-(1Ви)2 и Н^^р-(1Ви)2, тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразином H2TTDPz, его комплексом с никелем NiTTDPz и окта(трифторметилфенил)порфиразином магния MgPz(PhCF3)8 с помощью масс-спектрометрии электронной ионизации;

• определены энтальпии сублимации гемигексафиразина H3Hhp, гемипорфиразина Н^р, дикарбагемипорфиразина Н^^р, их трет-бутил-замещенных Н^р-(1Ви)2 и Н^^р-(1Ви)2, комплекса тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина с никелем NiTTDPz с использованием уравнения Клаузиуса - Клапейрона на основании температурных зависимостей интенсивностей молекулярных ионов в масс-спектрах паров данных соединений, полученных с помощью ячейки Кнудсена;

• определена молекулярная структура гемигексафиразина H3Hhp, гемипорфиразина Н^р, дикарбагемипорфиразина Н^^р и окта(трифторметилфенил)порфиразина магния MgPz(PhCF3)8 с помощью комплексного подхода, основанного на совместном использовании газовой электронографии, масс-спектрометрии и квантово-химических расчетов;

• получены значения равновесных геометрических параметров, частот нормальных колебаний макрогетероциклов с расширенной координационной полостью АВАВАВ типа, тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина, гемигексафиразина, его

металлокомплексов с ^ №, Cu, Y, La и Lu, гемипорфиразина и дикарбагемипорфиразина, их металлокомплексов с Ca, №, Zn, порфиразина и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина, их металлокомплексов с Mg, Ca, Fe, Co, Ni, Zn, Y, La и Lu, субфталоцианина, его замещенных и аннелированных субпорфиразинов с помощью систематических квантово-химических расчетов; установлены тенденции изменения молекулярных параметров в изученных рядах комплексов;

• проведен анализ распределения электронной плотности и установлен характер химического связывания в тиадиазол-аннелированном гемигексафиразине, гемигексафиразине, его металлокомплексах с ^ №, Y, La и Lu, гемипорфиразине и дикарбагемипорфиразине, их металлокомплексов с Ca, Ni, Zn, порфиразине и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразине, их металлокомплексах с Mg, Ca, Fe, Co, Ni, Zn, Y, La и Lu;

• на основании квантово-химических расчетов выполнено моделирование теоретических и отнесение измеренных колебательных и электронных спектров поглощения тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина, гемигексафиразина, его металлокомплексов с Y, La и Lu, гемипорфиразина и дикарбагемипорфиразина, их металлокомплексов с Ca, №, Zn, порфиразина и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина, их металлокомплексов с Mg, Ca, Ni, Zn, Y, La и Lu; установлены тенденции изменения спектров в изученных рядах комплексов;

• с помощью систематических квантово-химических расчетов определено влияние введения пиразиновых фрагментов, 1,2,5-тиадиазольного и 1,2,5-селенадиазольного фрагментов, замещения атомов водорода бензольных и пиразиновых фрагментов на фтор, хлор и фенильные группы на особенности электронных спектров поглощения субпорфиразинов;

• разработана методика обработки первичного электронографического материала; реализовано программное обеспечение для расчета колебательных характеристик молекул, используемых в электронографическом структурном анализе; реализован новый подход к решению обратной задачи газовой электронографии, который включает в себя варьирование масштабирующих коэффициентов силовых постоянных.

Научная новизна. Основу работы составляют экспериментальные и теоретические исследования молекулярной структуры и энергетических характеристик 60 соединений, завершившиеся получением данных, принципиально расширяющих представления об их физико-химических свойствах. Для 38 молекул квантово-химические исследования проведены впервые, а для остальных соединений проведенные исследования позволили уточнить значения имеющихся структурных данных и в ряде случаев сделать принципиально иные выводы об электронном и геометрическом строении изученных комплексов.

Впервые методом газовой электронографии определена структура свободных молекул гемигексафиразина Н3НИр, гемипорфиразина Н2Ир, дикарбагемипорфиразина Н^сИр и

окта(трифторметилфенил)порфиразином магния MgPz(PhCF3)8. Впервые определены энтальпии сублимации гемигексафиразина H3Hhp, гемипорфиразина Н^р, дикарбагемипорфиразина H2dchp, их трет-бутил-замещенных H2hp-(tBu)2 и H2dchp-(tBu)2, комплекса тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина с никелем NiTTDPz.

Впервые было изучено полное таутомерное многообразие гемигексафиразина и тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина. Показано, что координационная полость гемигексафиразина может подстраиваться под размер центрального атома таким образом, при котором происходит сокращение длины и увеличение прочности координационных связей без изменения периметра внутреннего контура макроцикла.

Выяснена причина седлообразного искажения гемипорфиразина Н^р и дикарбагемипорфиразина Н^^р. Впервые установлено геометрическое и электронное строение комплексов гемипорфиразина и дикарбагемипорфиразина с переходными металлами Ca, Ni, Zn: выяснены особенности химического связывания и сделаны выводы о влиянии природы атома металла на структурные параметры данного ряда соединений.

Впервые исследовано электронное строение комплексов порфиразина и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина с переходными металлами Fe, Со, Ni с помощью мнгоконфигурационного метода: обнаружено, что волновые функции для синглетных состояний молекул FePz и FeTTDPz имеют сложный состав, показана применимость теории кристаллического поля для объяснения и предсказания относительного положения электронных состояний молекул соединений этого класса.

Впервые выполнено систематическое изучение электронных спектров поглощения субфталоцианина, его замещенных и аннелированных субпорфиразинов. На основе проведенных расчетов проведено отнесение экспериментальных электронных спектров и проанализированы закономерности изменения положений спектральных полос. Теоретическая и практическая значимость работы. Результаты исследований могут найти практическое применение при моделировании равновесия газофазных химических реакций, протекающих с участием исследуемых соединений. Информация о составе насыщенных паров и условиях перехода соединений из кристалла в газ могут быть полезны для разработки технологических процессов микро- и наноэлектроники, в частности, формирования тонких пленок методами СУВ, изготовления фотовольтаических ячеек. Программные разработки существенно пополняют арсенал газовой электронографии.

Структурные исследования металлокомплексов позволили проанализировать влияние природы атома-комплексообразователя на электронное и геометрическое строение лиганда, получить информацию о природе химической связи металл-лиганд, выявить тенденции в изменении ковалентной и ионной составляющих.

Исследования электронного строения молекул гемипорфиразина и дикарбогемипорфиразина позволили выявить причины неплоского геометрического строения данных макрогетероциклов. Исследования электронного строения молекул комплексов гемипорфиразина и дикарбогемипорфиразина с никелем показали необходимость учета многодетерминантного характера волновой функции комплексов с Ni(II).

Не менее важной является информация о влиянии периферийных заместителей на летучесть исследуемых соединений. Выявленные тенденции будут востребованы при прогнозировании поведения данных соединений, как в газовой фазе, так и в растворе, позволяя судить по природе заместителей об увеличении или уменьшении растворимости, не проводя дополнительных экспериментов. Полученные структурные и термодинамические параметры могут быть включены в отечественные и зарубежные справочные издания, базы данных по координационным соединениям, использованы в лекционных курсах по химии координационных соединений для студентов-химиков и технологов.

Настоящая работа выполнена при поддержке РФФИ (проекты: 07-03-91561-ННИО_а, 10-03-00884а, 16-29-11679 офи_м, 13-03-00975a), Министерства образования и науки Российской Федерации (проекты: 11.9166.2014, 4.1385.2014/K), грантов Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых - кандидатов наук (проекты: MK-6073.2016.3, МК-586.2020.3), РНФ (проекты: 17-73-10198, 17-13-01522, 19-73-00256, 20-1300359).

Методология и методы исследования. В настоящей работе решение поставленных задач обеспечено сочетанием экспериментальных и теоретических методов. Основной объем структурных данных получен с использованием расчетных методов квантовой химии. При выборе теоретического приближения (метод/базис) принимались во внимание природа изучаемого объекта и задачи исследования. Геометрическое и электронное строение макрогетероциклических соединений с закрытыми оболочками изучено в рамках теории функционала плотности DFT в комбинации с широкими корреляционно-согласованными базисными наборами. При исследовании строения комплексов с переходными металлами в основном и возбужденных электронных состояниях был выбран метод CASSCF с последующим учетом динамической корреляции электронов в рамках теории возмущений 2-го порядка. Для анализа распределения электронной плотности и изучения характера химического связывания применены NBO-анализ и метод QTAIM. Квантово-химические расчеты выполнены с помощью программных пакетов FireFly и Gaussian. Анализ распределения электронной плотности методом QTAIM выполнялся по программе AIMAll.

Масс-спектрометрия позволила, прежде всего, определить состав насыщенных паров изучаемых объектов, на основе чего был сделан вывод о характере испарения исследуемых

соединений. Для веществ, конгруэнтно переходящих в газовую фазу, проведено экспериментальное исследование структуры заявленных объектов с помощью метода газовой электронографии. Для исследования состава насыщенных паров и изучения термодинамики парообразования был использован модифицированный масс-спектрометр МИ-1201, адаптированный к задачам термодинамических исследований. Сложность экспериментального определения структуры свободных молекул макрогетероциклических соединений заключается в необходимости контроля состава пара непосредственно во время съемки электронограмм, т.к. в газовой фазе могут присутствовать как продукты разложения, так и различные примеси. Для формирования исследуемого пара с заданным содержанием молекулярных форм и определения их строения использован комплекс аппаратуры, объединяющий электронограф ЭМР-100 и масс-спектрометр АПДМ-1, который позволяет проводить синхронный электронографический и масс-спектрометрический эксперимент, реализующий непрерывный мониторинг состава исследуемых паров на всем протяжении дифракционного эксперимента. Основные положения, выносимые на защиту.

1. Состав насыщенных паров над гемигексафиразином H3Hhp, гемипорфиразином Н^р, дикарбагемипорфиразином Н^^р, их трет-бутил-замещенными Н^р-^Ви)2 и Н^^р-^Ви)2, тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразином H2TTDPz, его комплексом с никелем NiTTDPz и окта(трифторметилфенил)порфиразином магния MgPz(PhCF3)8.

2. Энтальпии сублимации гемигексафиразина H3Hhp, гемипорфиразина H2hp, дикарбагемипорфиразина Н^^р, их трет-бутил-замещенных H2hp-(tBu)2 и Н^^р-(tBu)2, комплекса тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразина с никелем NiTTDPz

3. Строение свободных молекул гемигексафиразина, его металлокомплексов и тиадиазол-аннелированного гемигексафиразина. Природа химического связывания металл-лиганд в металлокомлексах гемигексафиразина. Особенности электронных спектров металлокомлексов гемигексафиразина.

4. Геометрическое и электронное строение свободных молекул гемипорфиразина, дикарбагемипорфиразина и их металлокомплексов с переходными металлами. Природа химического связывания металл-лиганд в металлокомлексах гемипорфиразина, дикарбагемипорфиразина с переходными металлами.

5. Молекулярная структура металлокомлексов порфиразинов, их аннелированных и замещенных. Особенности химического связывания металл-лиганд металлокомлексов порфиразинов и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразинов. Интерпретация электронных спектров металлокомлексов порфиразинов, их аннелированных и замещенных.

6. Влияние введения пиразиновых фрагментов, 1,2,5-тиадиазольного и 1,2,5-селенадиазольного фрагментов, а также замещения атомов водорода бензольных и

пиразиновых фрагментов на фтор, хлор и фенильные группы, на геометрическое строение и электронные спектры поглощения субпорфиразинов. Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность результатов обеспечивается выбором методов исследования, подходящих для изучения выбранных объектов, использованием уникального научного оборудования и детальным анализом полученных данных.

Основные результаты работы были представлены на Всероссийских молодежных школах-конференциях «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново: V - 2011, VI -2013, VII - 2015, VIII - 2017, IX - 2018); VII Всероссийской конференции по структуре и энергетике молекул (Иваново,

2018); Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2009», «Ломоносов-2011», «Ломоносов-2012», «Ломоносов-2013», «Ломоносов 2020» (Москва, МГУ); 3-ей международной выставке «Международная химическая ассамблея ICA-2010» (Москва, 2010); XVI Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Иваново, 2012 г.); European Symposium on Gas Electron Diffraction (XV, XVI, -Frauenchiemsee, Germany, 2013, 2015, XVII, XVIII, - Hirshegg, Kleinwalsertal, Austria, 2017,

2019); 8th. International Workshop "Organic Electronics of Highly-Correlated Molecular Systems". (г. Суздаль, 2018); The 69th Conference of Japan Society of Coordination Chemistry. (Japan, Nagoya, 2019).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 66 печатных работ, в том числе 26 статей в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий (25 - в профильных по специальностям диссертации журналах), 10 статей в сборниках трудов и тезисы 28 докладов на научных конференциях. Получено 2 свидетельства о государственной регистрации программ для ЭВМ. Вклад автора. Основу диссертации составляют результаты исследований, формулировка задач которых, детальная разработка методологии их решения, получение большинства основных результатов при интерпретации данных электронографических экспериментов, проведение масс-спектрометрических экспериментов и большей части квантово-химических расчетов, анализ и обобщение полученных результатов, а также написание статей и тезисов докладов выполнено автором.

Исследования были выполнены при участии сотрудников, аспирантов и студентов группы газовой электронографии ИГХТУ.

Электронографические эксперименты были выполнены д.х.н. Г.В. Гиричевым и д.х.н. С.А. Шлыковым. Масс-спектрометрические эксперименты были выполнены совместно с к.х.н. А.В. Красновым, аспирантами А.Е. Хоченковым и И.А. Кузьминым.

Интерпретация электронографических данных проведена совместно с д.х.н. Г.В. Гиричевым , д.х.н. С.А. Шлыковым, к.х.н. А.В. Захаровым, к.х.н. А.А. Отлётовым и к.х.н. А.Е. Погониным. Большую помощь в проведении квантово-химических расчетов и их интерпретации оказали д.х.н. Слизнев В.В. и д.х.н. Гиричева Н.И.

Алгоритмы реализованного в рамках настоящей работы программного обеспечения были разработаны совместно с к.х.н. А.В. Захаровым, к.х.н. Ю.В. Вишневским, д.х.н. А.А. Ищенко и к.х.н. А.Е. Погониным.

Квантово-химические расчеты строения комплексов гемигексафиразинов и гемипорфиразинов выполнены совместно с к.х.н. А.В. Захаровым, к.х.н. А.А. Отлётовым, студентами А.В. Ерошиным, В.В. Веретенниковым, А.П. Мерляном и Д.А. Вьялкиным.

Квантово-химические расчеты строения комплексов порфиразинов и тетра(1,2,5-тиадиазол)порфиразинов выполнены совместно с к.х.н. А.А. Отлётовым, аспирантом И.А. Кузьминым, студентами А.В. Ерошиным и И.В. Рыжовым.

Соискатель благодарен всем соавторам, принявшим участие в исследованиях, за их большой вклад в решение поставленных задач, а также всем сотрудникам и студентам группы газовой электронографии ИГХТУ за поддержку при выполнении данной работы.

Автор глубоко благодарен проф. М.К. Исляйкину и проф. П.А. Стужину за многолетнее плодотворное сотрудничество и совместное обсуждение отдельных разделов данной работы, к.х.н. О.Н. Трухиной, к.х.н. А.С. Кузнецовой и студенту Д.Н. Финогенову за предоставленные препараты для исследований.

Автор считает своим приятным долгом выразить глубокую признательность проф. Г.В. Гиричеву за идеи и плодотворное сотрудничество на всех этапах работы.

Структура диссертации. Основная часть работы изложена в пяти главах. Каждая глава предваряется обзором имеющихся в литературе данных. В целом, диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, заключения, списка использованных литературных источников. Диссертация изложена на 354 страницах, содержит 60 таблиц, 152 рисунка и библиографию из 406 наименований.

ГЛАВА 1. РАЗВИТИЕ МЕТОДИЧЕСКОГО И ПРОГРАММНОГО ОБЕСПЕЧЕНИЯ

ГАЗОВОЙ ЭЛЕКТРОНОГРАФИИ

1.1 Введение

Начиная с момента своего появления в 1931 г. [1] газовая электронография превратилась в хорошо обеспеченный, как методически, так и в программном отношении, метод исследования строения молекул в газовой фазе. Данный метод постоянно развивается на аппаратном и методическом уровне вслед за развитием вычислительной, лазерной, высоковакуумной техники, электронной и ионной оптики. Это развитие охватывает как традиционные направления применения газовой электронографии - изучение структуры и ядерной динамики молекул в режиме непрерывной дифракции, так и относительно нового и интенсивно развивающегося направления - сверхбыстрой электронографии, позволяющей изучать процессы, протекающие на пико-фемто-аттосекундном интервалах после энергетического возбуждения молекулы лазерным импульсом, т.е. создавать своеобразное «молекулярное кино», визуализирующее химический акт [2-6].

В настоящей работе было уделено внимание отдельным вопросам, связанным как с аппаратным, методическим, так и программным обеспечением электронографического исследования, направленным на расширение возможностей данного метода. Результаты разработки методики обработки первичного экспериментального материала газовой электронографии с помощью сканера опубликованы в работах [7, 8]. Описание нового программного обеспечения для расчета колебательных характеристик, используемых в структурном анализе, представлено в работах [9, 10]. Моделирование дифракционных картин с временным разрешением динамики фотодиссоциации ICN было проведено в работах [11, 12].

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Жабанов Юрий Александрович, 2022 год

Список литературы

1. Марк, Г.Дифракция электронов / Г. Марк, Р. Вирль - Ленинград, Москва: Государственное технико-теоретическое издательство, 1933. - 191 с.

2. Ischenko, A.A. A stroboscopical gas-electron diffraction method for the investigation of short-lived molecular species / A. A. Ischenko, V. V Golubkov, V. P. Spiridonov, A. V Zgurskii, A. S. Akhmanov, M. G. Vabischevich, V. N. Bagratashvili // Appl. Phys. B - 1983. - V. 32, N 3. - P. 161163.

3. Srinivasan, R. Ultrafast Electron Diffraction (UED) / R. Srinivasan, V. A. A. Lobastov, C.-Y. Ruan, A. H. H. Zewail // Helv. Chim. Acta - 2003. - V. 86, N 6. - P. 1761-1799.

4. Ищенко, А.А. Дифракция электронов: структура и динамика свободных молекул и конденсированного состояния вещества / А.А. Ищенко, Г.В. Гиричев, Ю.И. Тарасов -Физматлит, 2012.- 616 c.

5. Асеев, С.А. 4D-структурная динамика переходного состояния: свободные молекулы, кластеры и нанокристаллы / С. А. Асеев, Ю. А. Жабанов, А. А. Ищенко, В. О. Компанец, И. В. Кочиков, А. Л. Малиновский, Б. Н. Миронов, А. А. Отлётов, Е. А. Рябов, С. В. Чекалин // Вестник РФФИ - 2019. - Т. 103, № 3. - C. 107-120.

6. Асеев, С.А. Структурная динамика свободных молекул и конденсированного вещества / С. А. Асеев, А. С. Ахманов, Г. В. Гиричев, А. А. Ищенко, И. В. Кочиков, В. Я. Панченко, Е. А. Рябов // Успехи физических наук - 2020. - Т. 190, № 1. - С. 113-136.

7. Гиричев, Г.В. Методики обработки электронографических данных и их программные реализации. Часть 1. / Г. В. Гиричев, Е. Г. Гиричев, Ю. А. Жабанов, Г. А. Журко, А. В. Захаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2013. - Т. 56, № 1. - С. 65-70.

8. Zakharov, A. V. An improved data reduction procedure for processing electron diffraction images and its application to structural study of carbon tetrachloride / A. V. Zakharov, Y. A. Zhabanov // J. Mol. Struct. - 2010. - V. 978, N 1-3. - P. 61-66.

9. Vishnevskiy, Y. V New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction / Y. V Vishnevskiy, Y. A. Zhabanov // Journal of Physics: Conference Series - 2015. - V. 633, N 1. - 12076.

10. Zhabanov, Y.A. An alternative approach to structural analysis for gas electron diffraction method / Y. A. Zhabanov, A. E. Pogonin // Computational and Theoretical Chemistry - 2018. - V. 1123. P. 149153.

11. Shafer, L. Photodissociation Dynamics of Randomly Oriented Molecular Ensembles by Time-Resolved Electron Diffraction / L. Shafer, A. A. Ischenko, Y. A. Zhabanov, A. A. Otlyotov, G. V

Girichev // Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Seriya Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya.

- 2016. - V. 59, N 12. - P. 22-31.

12. Schafer, L. Photodissociation dynamics of spatially aligned molecules by time-resolved electron diffraction / L. Schafer, A. A. Ischenko, Y. A. Zhabanov, A. A. Otlyotov, G. V. Girichev // Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Seriya Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya - 2017. - V. 60, N 3.

- P. 4-14.

13. Iijima, T. Use of Imaging Plates in Gas-Phase Electron Diffraction / T. Iijima, W. Suzuki, Y. F. Yano // Jpn. J. Appl. Phys. - 1998. - V. 37, - P. 5064-5065.

14. Gundersen, S. A commersial scanner applied as a micro densitometer for gas electron diffraction photographic plates / S. Gundersen, T. G. Strand // J. Appl. Cryst. - 1996. - V. 29, - P. 638-644.

15. Gundersen, S. On the apparent response of photographic emulsions according to least-squares determinations of the 'blackness correction' from gas electron diffraction data / S. Gundersen, T. G. Strand, H. V Volden // J. Appl. Cryst. - 1992. N 25. - P. 409-413.

16. Van Loock, J.F. Microprocessor-controlled densitometer for electron diffraction / J. F. Van Loock, L. V Van den Enden, H. J. Geise // J. Phys. E Sci. Instrum. - 1983. - V. 16, - P. 255-257.

17. Попик, М.В. Система автоматизации и математической обработки эксперимента в газовой электронографии на базе IBM PC/AT / М. В. Попик // Кристаллография - 1994. - Т. 39, № 2. - С. 332 - 336.

18. Гиричев, Е.Г. Автоматизация физикохимического эксперимента: фотометрия и вольтамперометрия / Е. Г. Гиричев, А. В. Захаров, Г. В. Гиричев, М. В. Базанов // Изв. вузов. Технология текстильной промышленности. - 2000. № 2. - С. 142 - 146.

19. Захаров, А.В. Фотометрирование и первичная обработка данных электронографического эксперимента / А. В. Захаров, Г. В. Гиричев // Исследовано в России - 2007. № 78. - С. 826 - 832.

20. Gundersen, S. Gas electron diffraction data: A representation of improved resolution in the frequency domain, a background correction for multiplicative and additive errors, and the effect of increased exposure of the photographic plates / S. Gundersen, T. G. Strand, H. V Volden // J. Mol. Struct. - 1998. - V. 445, - P. 35-45.

21. Aarset, K. An evaluation of the use of a commercial scanner to obtain experimental data produced by gas-phase electron diffraction and recorded on photographic plates / K. Aarset, K. Hagen, E. M. Page, D. A. Rice // J. Mol. Struct. - 1999. - V. 478, - P. 9-12.

22. Gundersen, S. The molecular structure, conformation, force field and potential function to internal rotation of 2,2-dichloroacetamide as studied by quantum chemical calculations and gas electron diffraction data from photographic plates using a commercial scanner / S. Gundersen, S. Samdal, R. Seip, T. G. Strand // J. Mol. Struct. - 2004. - V. 691, - P. 149-158.

23. Fleischer, H. Molecular structures of Se(SCH3)2 and Te(SCH3)2 using gas-phase electron

diffraction and ab initio and DFT geometry optimisations / H. Fleischer, D. A. Wann, S. L. Hinchley, K. B. Borisenko, J. R. Lewis, R. J. Mawhorter, H. E. Robertson, D. H. Rankin // Dalt. Trans. - 2005. N 19. - P. 3221-3228.

24. Vishnevskiy, Y. V. The initial processing of the gas electron diffraction data: An improved method for obtaining intensity curves from diffraction patterns / Y.V. Vishnevskiy // J. Mol. Struct. - 2007. -V. 833, - P. 30-41.

25. Vishnevskiy, Y. V. The initial processing of the gas electron diffraction data: New method for simultaneous determination of the sector function and electron wavelength from gas standard data / Y. V. Vishnevskiy // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 871, N 1-3. - P. 24-32.

26. Hinchley, S.L. The molecular structure of tetra-tert-butyldiphosphine: an extremely distorted, sterically crowded molecule / S. L. Hinchley, H. E. Robertson, K. B. Borisenko, A. R. Turner, B. F. Johnston, D. W. H. Rankin, M. Ahmadian, J. N. Jonesc, A. H. Cowley // Dalt. Trans. - 2004. - P. 2469-2476.

27. Кочиков, И.В. Новый программный комплекс для обработки дифрактограмм с радиальной симметрией / И. В. Кочиков, Д. М. Ковтун, Ю. И. Тарасов // Вычислительные методы и программирование. Раздел 2. Программирование. - 2008. - Т. 9, - С. 12-18.

28. Morino, Y. The effect of thermal vibration of gaseous molecules in electron diffraction studies / Y. Morino // Acta Cryst - 1960. - V. 13, N 12. - P. 1107.

29. Morino, Y. Shrinkage Effect by Thermal Vibrations in Linear-Skeleton Molecules / Y. Morino, J. Nakamura, P. W. Moore // J. Chem. Phys. - 1962. - V. 36, - P. 1050-1056.

30. Cyvin, S.J. Molecular Vibrations and Mean Square Amplitudes / S.J. Cyvin - Oslo: Universitetsforlaget, 1968 - 487 p.

31. Cyvin, S.J. Molecular Structure and Vibrations / S. J. Cyvin - Amsterdam: Elsevier, 1975. - 533 p.

32. St0levik, R. A new, practical method of computing mean amplitudes of vibration and perpendicular amplitude correction coefficients / R. St0levik, H. M. Seip, S. J. Cyvin // Chem. Phys. Lett. - 1972. - V. 15, N 2. - P. 263-265.

33. Cyvin, S.J. Modified method for calculation of centrifugal distortion constants for polyatomic molecules / S. J. Cyvin, G. Hagen // Chem. Phys. Lett. - 1968. - V. 1, N 13. - P. 645-646.

34. Sipachev, V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation / V. A. Sipachev // J. Mol. Struct. (Theochem). - 1985. - V. 121, N 1-2. - P. 143 - 151.

35. Sipachev, V.A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: a start on the problem / V. A. Sipachev // Adv. Mol. Struct. Res. / I. Hargittai, M. Hargittai- New York JAI Press -1999. - V. 5, - P. 263-311.

36. Sliznev, V. V. Ab initio study of the geometrical and electronic structures of Sc(MDA)2 and Sc(MDA)3 molecules / V. V. Sliznev, S. B. Lapshina, G. V. Girichev // J. Struct. Chem. - 2002. - V.

43, N 6. - P. 914-924.

37. Hedberg, L. ASYM20: A Program for Force Constant and Normal Coordinate Calculations, with a Critical Review of the Theory Involved / L. Hedberg, I. M. Mills // J. Mol. Spectrosc. - 1993. - V. 160, N 1. - P. 117-142.

38. Hedberg, L. Harmonic force fields from scaled SCF calculations: Program ASYM40 / L. Hedberg, I. M. Mills // J. Mol. Spectrosc. - 2000. - V. 203, N 1. - P. 82-95.

39. Sipachev, V.A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules / V. A. Sipachev // J. Mol. Struct. - 2001. - V. 567-568, - P. 67 - 72.

40. Kochikov, I. V Regularizing algorithm for determination of equilibrium geometry and harmonic force field of free molecules from joint use of electron diffraction, vibrational spectroscopy and ab initio data with application to benzene / I. V Kochikov, Y. I. Tarasov, G. M. Kuramshina, V. P. Spiridonov, A. G. Yagola, T. G. Strand // J. Mol. Struct. - 1998. - V. 445, N 1. - P. 243-258.

41. Sipachev, V.A. Anharmonic Corrections to Structural Experiment Data / V. A. Sipachev // Struct. Chem. - 2000. - V. 11, N 2. - P. 167-172.

42. Wann, D.A. Accurate Gas-Phase Experimental Structures of Octasilsesquioxanes (Si8O12X8; X = H, Me) / D. A. Wann, R. J. Less, F. Rataboul, P. D. McCaffrey, A. M. Reilly, H. E. Robertson, P. D. Lickiss, D. W. H. Rankin // Organometallics - 2008. - V. 27, N 16. - P. 4183-4187.

43. Wann, D.A. Experimental Equilibrium Structures: Application of Molecular Dynamics Simulations to Vibrational Corrections for Gas Electron Diffraction / D. A. Wann, A. V Zakharov, A. M. Reilly, P. D. McCaffrey, D. W. H. Rankin // J. Phys. Chem. A - 2009. - V. 113, N 34. - P. 95119520.

44. Wann, D.A. The gas-phase structure of the decasilsesquioxane Si10015H10 / D. A. Wann, F. Rataboul, A. M. Reilly, H. E. Robertson, P. D. Lickiss, D. W. H. Rankin // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. -2009. N 34. - P. 6843-6848.

45. Lamm, J.-H. 1,8-Bis(phenylethynyl)anthracene-gas and solid phase structures / J.-H. Lamm, J. Horstmann, H.-G. Stammler, N. W. Mitzel, Y. A. Zhabanov, N. V. Tverdova, A. A. Otlyotov, N. I. Giricheva, G. V. Girichev // Org. Biomol. Chem. - 2015. - V. 13, N 33. - P. 8893-8905.

46. Otlyotov, A.A. Gas-phase structure of 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene: Cog-wheel-type: vs. independent internal rotation and influence of dispersion interactions / A. A. Otlyotov, J.-H. Lamm, S. Blomeyer, N. W. Mitzel, V. V. Rybkin, Y. A. Zhabanov, N. V. Tverdova, N. I. Giricheva, G. V. Girichev // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2017. - V. 19, N 20. - P. 13093 - 13100.

47. Vishnevskiy, Y. V Quantum corrections to parameters of interatomic distance distributions in molecular dynamics simulations / Y. V Vishnevskiy, D. Tikhonov // Theor. Chem. Acc. - 2016. - V. 135, N 4. - P. 1-11.

48. Kochikov, I. V Extension of a regularizing algorithm for the determination of equilibrium

geometry and force field of free molecules from joint use of electron diffraction, molecular spectroscopy and ab initio data on systems with large-amplitude oscillatory motion / I. V Kochikov, Y. I. Tarasov, V. P. Spiridonov, G. M. Kuramshina, A. G. Yagola, A. S. Saakjan, M. V Popik, S. Samdal // J. Mol. Struct. - 1999. - V. 485-486, - P. 421-443.

49. Fogarasi, G. Ab initio calculation of force fields and vibrational spectra / G. Fogarasi, P. Pulay // Vib. Spectra Struct. - 1985. - V. 1, - P. 125-219.

50. Ischenko, A.A. The observation of electron diffraction from free radicals - products of the IR multiphoton dissociation of CF3I molecules by stroboscopic gas electron diffraction / A. A. Ischenko, V. N. Bagratashvili, V. V Golubkov, V. P. Spiridonov, A. V Zgurskii, A. S. Akhmanov // Bull. Moscow Univ. Ser 2. Chem. - 1985. - V. 26, N 2. - P. 140-143.

51. Norrish, R.G.W. Chemical Reactions Produced by Very High Light Intensities / R. G. W. Norrish, G. Porter // Nature - 1949. - V. 164, - P. 658.

52. Tomov, I. V Picosecond hard X-ray pulses and their application to time-resolved diffraction / I.V. Tomov, J.R. Helliwell, P.M. Rentzipis. Oxford: Claredon Press, 1997.

53. Ischenko, A.A.Time Resolved Electron Diffraction: for chemistry, biology and material science / A. A. Ischenko, S. A. Aseyev, P. Hawkes - San Diego: Elsevier, 2014. - 274 p.

54. Minitti, M.P. Toward structural femtosecond chemical dynamics: imaging chemistry in space and time / M. P. Minitti, J. M. Budarz, A. Kirrander, J. Robinson, T. J. Lane, D. Ratner, K. Saita, T. Northey, B. Stankus, V. Cofer-Shabica, J. Hastings, P. M. Weber // Faraday Discuss. - 2014. - V. 171, N 0. - P. 81-91.

55. Ischenko, A.A. The stroboscopic gas electron diffraction method for investigation of time-resolved structural kinetics in photoexcitation processes / A. A. Ischenko, V. P. Spiridonov, L. Schäfer, J. D. Ewbank // J. Mol. Struct. - 1993. - V. 300, - P. 115-140.

56. Ewbank, J.D. Structural and vibrational kinetics of photoexcitation processes using time resolved electron diffraction / J. D. Ewbank, L. Schäfer, A. A. Ischenko // J. Mol. Struct. - 2000. - V. 524, N 13. - P. 1-49.

57. Ruan, C.-Y. The Development and Applications of Ultrafast Electron Nanocrystallography / C.-Y. Ruan, Y. Murooka, R. K. Raman, R. A. Murdick, R. J. Worhatch, A. Pell // Microsc. Microanal. -2009. - V. 15, N 4. - P. 323-337.

58. Weber, P.M. Reflectron design for femtosecond electron guns / P. M. Weber, S. D. Carpenter, T. Lucza // Proc. SPIE - 1995. - V. 2521, - P. 23-30.

59. King, W.E. Ultrafast electron microscopy in materials science, biology, and chemistry / W. E. King, G. H. Campbell, A. Frank, B. Reed, J. F. Schmerge, B. J. Siwick, B. C. Stuart, P. M. Weber // J. Appl. Phys. - 2005. - V. 97, N 11. - P. 1-27.

60. Zewail, A.H. 4D ultrafast electron diffraction, crystallography, and microscopy / A. H. Zewail //

Annu. Rev. Phys. Chem. - 2006. - V. 57, N 1. - P. 65-103.

61. Zewail, A.H. Four-Dimensional Electron Microscopy / A. H. Zewail // Science - 2010. - V. 328, N 5975. - P.187-193.

62. Zewail, A.H.4D Electron Microscopy: Imaging in Space and Time / A. H. Zewail, J. M. Thomas -London: Imperial College Press, 2010.- 360 p.

63. Ischenko, A.A. Molecular Tomography of the Quantum State by Time-Resolved Electron Diffraction / A. A. Ischenko // Phys. Res. Int. - 2013. - V. 2013, - P. 8.

64. Germán, S. Femtosecond electron diffraction: heralding the era of atomically resolved dynamics / S. Germán, R. J. D. Miller // Reports Prog. Phys. - 2011. - V. 74, N 9. - 96101.

65. Ishchenko, A.A. Methods for studying the coherent 4D structural dynamics of free molecules and condensed state of matter / A. A. Ishchenko, V. N. Bagratashvili, A. S. Avilov // Crystallogr. Reports -2011. - V. 56, N 5.- P. 751-773.

66. Dwayne Miller, R.J. Mapping Atomic Motions with Ultrabright Electrons: The Chemists' Gedanken Experiment Enters the Lab Frame / R. J. Dwayne Miller // Annu. Rev. Phys. Chem. - 2014. - V. 65, N 1. - P. 583-604.

67. Ishchenko, A.A. Ultrafast electron diffraction and electron microscopy: present status and future prospects / A. A. Ishchenko, S. A. Aseyev, V. N. Bagratashvili, V. Y. Panchenko, E. A. Ryabov // Physics-Uspekhi - 2014. - V. 57, N 7. - P. 633-669.

68. Campbell, G.H. Time resolved electron microscopy for in situ experiments / G. H. Campbell, J. T. McKeown, M. K. Santala // Appl. Phys. Rev. - 2014. - V. 1, N 4. - 41101.

69. Kim, K.T. Manipulating quantum paths for novel attosecond measurement methods / K. T. Kim, D. M. Villeneuve, P. B. Corkum // Nat Phot. - 2014. - V. 8, N 3. - P. 187-194.

70. Petek, H. Single-Molecule Femtochemistry: Molecular Imaging at the Space-Time Limit / H. Petek // ACS Nano - 2014. - V. 8, N 1. - P. 5-13.

71. Manz, S. Mapping atomic motions with ultrabright electrons: towards fundamental limits in spacetime resolution / S. Manz, A. Casandruc, D. Zhang, Y. Zhong, R. A. Loch, A. Marx, T. Hasegawa, L.

C. Liu, S. Bayesteh, H. Delsim-Hashemi, M. Hoffmann, M. Felber, M. Hachmann, F. Mayet, J. Hirscht, S. Keskin, M. Hada, S. W. Epp, K. Flottmann, R. J. Dwayne Miller // Faraday Discuss. -2015. - V. 177, - P. 467-491.

72. Robinson, M.S. A compact electron gun for time-resolved electron diffraction / M. S. Robinson, P.

D. Lane, D. A. Wann // Rev. Sci. Instrum. - 2015. - V. 86, N 1. - P. 13109.

73. Plemmons, D.A. Probing Structural and Electronic Dynamics with Ultrafast Electron Microscopy / D. A. Plemmons, P. K. Suri, D. J. Flannigan // Chem. Mater. - 2015. - V. 27, N 9. - P. 3178-3192.

74. Neutze, R. Potential for biomolecular imaging with femtosecond X-ray pulses / R. Neutze, R. Wouts, D. van der Spoel, E. Weckert, J. Hajdu // Nature - 2000. - V. 406, N 6797. - P. 752-757.

75. Chapman, H.N. Femtosecond diffractive imaging with a soft-X-ray free-electron laser / H. N. Chapman, A. Barty, M. J. Bogan, S. Boutet, M. Frank, S. P. Hau-Riege, S. Marchesini, B. W. Woods, S. Bajt, W. H. Benner, R. A. London, E. Plonjes, M. Kuhlmann, R. Treusch, S. Düsterer, T. Tschentscher, J. R. Schneider, E. Spiller, T. Moller, C. Bostedt, M. Hoener, D. A. Shapiro, K. O. Hodgson, D. van der Spoel, F. Burmeister, M. Bergh, C. Caleman, G. Huldt, M. M. Seibert, F. R. N. C. Maia, R. W. Lee, A. Szoke, N. Timneanu, J. Hajdu // Nat Phys - 2006. - V. 2, N 12. - P. 839-843.

76. Bogan, M.J. Single Particle X-ray Diffractive Imaging / M. J. Bogan, W. H. Benner, S. Boutet, U. Rohner, M. Frank, A. Barty, M. M. Seibert, F. Maia, S. Marchesini, S. Bajt, B. Woods, V. Riot, S. P. Hau-Riege, M. Svenda, E. Marklund, E. Spiller, J. Hajdu, H. N. Chapman // Nano Lett. - 2008. - V. 8, N 1. - P. 310-316.

77. Bogan, M.J. Single-particle coherent diffractive imaging with a soft x-ray free electron laser: towards soot aerosol morphology / M. J. Bogan, D. Starodub, C. Y. Hampton, R. G. Sierra // J. Phys. B At. Mol. Opt. Phys. - 2010. - V. 43, N 19. - P. 194013.

78. Yoon, C.H. Unsupervised classification of single-particle X-ray diffraction snapshots by spectral clustering / C. H. Yoon, P. Schwander, C. Abergel, A. Ourmazd // Opt. Express - 2011. - V. 19, N 17. -P. 16542-16549.

79. Baskin, J.S. Ultrafast Electron Diffraction: Oriented Molecular Structures in Space and Time / J. S. Baskin, A. H. Zewail // ChemPhysChem - 2005. - V. 6, N 11. - P. 2261-2276.

80. Ischenko, A.A. Structural kinetics by time-resolved gas electron diffraction: Coherent nuclear dynamics in laser excited spatially anisotropic molecular ensembles / A. A. Ischenko, L. Schäfer, J. D. Ewbank // J. Mol. Struct. - 1996. - V. 376, N 1-3. - P. 157-171.

81. Ryu, S. Diffraction Signals of Aligned Molecules in the Gas Phase: Tetrazine in Intense Laser Fields / S. Ryu, R. M. Stratt, P. M. Weber // J. Phys. Chem. A - 2003. - V. 107, N 34. - P. 6622-6629.

82. Ryu, S. Electron Diffraction of Molecules in Specific Quantum States: A Theoretical Study of Vibronically Excited s-Tetrazine / S. Ryu, R. M. Stratt, K. K. Baeck, P. M. Weber // J. Phys. Chem. A - 2004. - V. 108, N 7. - P. 1189-1199.

83. Ryu, S. The diffraction signatures of individual vibrational modes in polyatomic molecules / S. Ryu, P. M. Weber, R. M. Stratt // J. Chem. Phys. - 2000. - V. 112, N 3. - P. 1260-1270.

84. Williamson, J.C. Ultrafast Electron Diffraction. 4. Molecular Structures and Coherent Dynamics / J. C. Williamson, A. H. Zewail // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98, N 11. - P. 2766-2781.

85. Hoshina, K. Direct observation of molecular alignment in an intense laser field by pulsed gas electron diffraction I: observation of anisotropic diffraction image / K. Hoshina, K. Yamanouchi, T. Ohshima, Y. Ose, H. Todokoro // Chem. Phys. Lett. - 2002. - V. 353, N 1-2. - P. 27-32.

86. Hoshina, K. Alignment of CS2 in intense nanosecond laser fields probed by pulsed gas electron diffraction / K. Hoshina, K. Yamanouchi, T. Ohshima, Y. Ose, H. Todokoro // J. Chem. Phys. - 2003. -

V. 118, N 14. - P. 6211-6221.

87. Spence, J.C.H. Single Molecule Diffraction / J. C. H. Spence, R. B. Doak // Phys. Rev. Lett. -2004. - V. 92, N 19. - 198102.

88. Zakharov, A. V. The structure of oxotitanium phthalocyanine: a gas-phase electron diffraction and computational study / A. V. Zakharov, S. A. Shlykov, Y. A. Zhabanov, G. V. Girichev // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - V. 11, N 18. - P. 3472-3477.

89. Шлыков, С.А. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / С. А. Шлыков. Г. В. Гиричев Ю. Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента -1986. - Т. 4, - С. 167-169.

90. Гиричев, Г.В. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов / Г. В. Гиричев, А. Н. Уткин, Ю. Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента - 1984. - Т. 2, - С. 187190.

91. Шлыков, С.А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 11600 а.е.м. / С. А. Шлыков, Г. В. Гиричев // Приборы и техника эксперимента - 1988. - Т. 2, - С. 141 - 142.

92. Morino, Y. Mean Square Amplitudes and Force Constants of Tetrahedral Molecules. I. Carbon Tetrachloride and Germanium Tetrachloride / Y. Morino, Y. Nakamura, T. Iijima // J. Chem. Phys. -1960. - V. 32, - P. 643-653.

93. Bartell, L.S. Refined Procedure for Analysis of Electron Diffraction Data and Its Application to CCl4 / L. S. Bartell, L. O. Brockway, R. H. Schwendeman // J. Chem. Phys. - 1955. - V. 23, - P. 18541860.

94. Ewbank, J.D. Electron-diffraction study of hydrogen isotope effects in cyclohexane / J. D. Ewbank, G. Kirsch, L. Schäfer // J. Mol. Struct. - 1976. - V. 31, N 1. - P. 39-45.

95. Tamagawa, K. Molecular structure of benzene / K. Tamagawa, T. Iijima, M. Kimura // J. Mol. Struct. - 1976. - V. 30, N 2. - P. 243-253.

96. Kimura, M. Application of Least-Squares Method to Gaseous Benzene in Electron Diffraction Investigation / M. Kimura, M. Kubo // J. Chem. Phys. - 1960. - V. 32, N 6. - P. 1776-1781.

97. Ukaji, T. Effect of Temperature on the Molecular Structure of Iodine Observed by Gas Electron Diffraction / T. Ukaji, K. Kuchitsu // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1966. - V. 39, N 10. - P. 2153-2156.

98. Zhabanov, Y.A. Molecular structure and tautomers of [30]trithia-2,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30-dodecaazahexaphyrin / Y. A. Zhabanov, A. V Zakharov, S. A. Shlykov, O. N. Trukhina, E. A. Danilova, O. I. Koifman, M. K. Islyaikin // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2013. - V. 17, - P. 220-228.

99. Zakharov, A. V The structure of a thiadiazole-containing expanded heteroazaporphyrinoid determined by gas electron diffraction and density functional theory calculations / A. V Zakharov, S. A. Shlykov, N. V Bumbina, E. A. Danilova, A. V Krasnov, M. K. Islyaikin, G. V Girichev // Chem.

Commun. - 2008. - P. 3573-3575.

100. Zakharov, A. V Thiadiazole-containing expanded heteroazaporphyrinoids: a gas-phase electron diffraction and computational structural study / A. V Zakharov, S. A. Shlykov, E. A. Danilova, A. V Krasnov, M. K. Islyaikin, G. V Girichev // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - V. 11, N 38. - P. 85708579.

101. Otlyotov, A.A. Gas-phase structures of hemiporphyrazine and dicarbahemiporphyrazine: Key role of interactions inside coordination cavity / A. A. Otlyotov, Y. A. Zhabanov, A. E. Pogonin, A. S. Kuznetsova, M. K. Islyaikin, G. V. Girichev // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1184. - P 576-582.

102. Zhabanov, Y.A. To the limit of gas-phase electron diffraction: Molecular structure of magnesium octa(m-trifluoromethylphenyl)porphyrazine / Y. A. Zhabanov, A. V. Zakharov, N. I. Giricheva, S. A. Shlykov, O. I. Koifman, G. V. Girichev // J. Mol. Struct. - 2015. - V. 1092, - P. 104-112.

103. Andersen, B. Procedure and Computer Programs for the Structure Determination of Gaseous Molecules from Electron Diffraction Data / B. Andersen, H. M. Seip, T. G. Strand, R. Stolevik, B. Anderson, H. M. Seip, T. G. Strand, R. Stolevik // Acta Chem. Scand - 1969. - V. 23, - P. 3224-3234.

104. Iwasaki, M. Centrifugal Distortion of Bond Distances and Bond Angles / M. Iwasaki, K. Hedberg // J. Chem. Phys. - 1962. - V. 36, N 11. - P. 2961-2963.

105. Bartell, L.S. Electron diffraction study of the structures of ethane and deuteroethane / L. S. Bartell, H. K. Higginbotham // J. Chem. Phys. - 1965. - V. 42, N 3. - P. 851-856.

106. Rankin, D.W.H. Structural methods in molecular inorganic chemistry / D. W. H. Rankin, N. W. Mitzel, C. A. Morrison - John Wiley & Sons, Chichester, 2013. - 496 p.

107. GNU Scientific Library [Электронный ресурс] URL: https://www.gnu.org/software/gsl/.

108. Vishnevskiy, Y. V UNEX version 2.0. [Электронный ресурс] URL: http://unexprog.org/

109. Girichev, G. V. Octamethylporphyrin copper, C28H28N4Cu - A first experimental structure determination of porphyrins in gas phase / G. V. Girichev, N. I. Giricheva, O. A. Golubchikov, Y. V. Mimenkov, A. S. Semeikin, S. A. Shlykov // J. Mol. Struct. - 2010. - V. 978, N 1-3. - P. 163-169.

110. Gundersen, S. Benzene; high level quantum chemical calculations, gas electron diffraction pattern recorded on Fuji imaging plates and a method to explore systematic discrepancies which was used to determine an improved sector correction / S. Gundersen, S. Samdal, T. G. Strand, H. V Volden // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 832, N 1-3. - P. 164-171.

111. Rapp, D. Theory of vibrational energy transfer between simple molecules in nonreactive collisions / D. Rapp, T. Kassal // Chem. Rev. - 1969. - V. 69, N 1. - P. 61-102.

112. Levine, R.D.Molecular Reaction Dynamics / R. D. Levine, R. B. Bernstein - New York: Oxford University Press, 1974.- 250c.

113. Herzberg, G.Electronic Spectra and Electronic Structure of Polyatomic Molecules / G. Herzberg -New York: Van Nostrand, 1966.- 784 p.

114. Khundkar, L.R. Ultrafast Molecular Reaction Dynamics in Real-Time: Progress Over a Decade / L. R. Khundkar, A. H. Zewail // Annu. Rev. Phys. Chem. - 1990. - V. 41, N 1. - P. 15-60.

115. Rosker, M.J. Femtosecond real-time probing of reactions. I. The technique / M. J. Rosker, M. Dantus, A. H. Zewail // J. Chem. Phys. - 1988. - V. 89, N 10. - P. 6113-6127.

116. Okabe, H.Photochemistry of Small Molecules / H. Okabe - New York: John Wiley & Sons Inc, 1978.- 445 p.

117. Baronavski, A.P. Laser ultraviolet photochemistry Washington DC: Howard University Press, 1985. - 81 p.

118. Hargittai, I. Stereochemical Applications of Gas-Phase Electron Diffraction / I. Hargittai, M. Hargittai, I. Hargittai, M. Hargittai - New York: VCH Publishers, Inc., 1988 - 563 p.

119. Garraway, B.M. Wave-packet dynamics: new physics and chemistry in femto-time / B. M. Garraway, K. A. Suominen // Reports Prog. Phys. - 1995. - V. 58, N 4. - P. 365.

120. Heller, E.J. Time-dependent approach to semiclassical dynamics / E. J. Heller // J. Chem. Phys. -1975. - V. 62, N 4. - P. 1544-1555.

121. Heller, E.J. Potential Surface Properties and Dynamics from Molecular Spectra: A Time-Dependent Picture / E.J. Heller, D. Truhlar. New York: Springer US, 1981. - P. 103-131.

122. Heller, E.J. Quantum localization and the rate of exploration of phase space / E. J. Heller // Phys. Rev. A - 1987. - V. 35, N 3. - P. 1360-1370.

123. Ischenko, A.A. Structural kinetics by stroboscopic gas electron diffraction Part 1. Time-dependent molecular intensities of dissociative states / A. A. Ischenko, J. D. Ewbank, L. Schäfer // J. Mol. Struct. - 1994. - V. 320, - P. 147-158.

124. Mironov, B.N. Direct observation of the generation of coherent optical phonons in thin antimony films by the femtosecond electron diffraction method / B. N. Mironov, V. O. Kompanets, S. A. Aseev, A. A. Ishchenko, O. V Misochko, S. V Chekalin, E. A. Ryabov // JETP Lett. - 2016. - V. 103, N 8. - P. 531-534.

125. Ischenko, A.A. Structural and Vibrational Kinetics by Stroboscopic Gas Electron Diffraction: The 193 nm Photodissociation of CS2 / A. A. Ischenko, L. Schafer, J. Y. Luo, J. D. Ewbank // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98, N 35. - P. 8673-8678.

126. Saito, S. Expanded porphyrins: Intriguing structures, electronic properties, and reactivities // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2011. - V. 50. - N 19. - P. 4342-4373.

127. Trukhina, O.N. Scrutinizing the Chemical Nature and Photophysics of an Expanded Hemiporphyrazine: The Special Case of [30]Trithia-,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30-dodecaazahexaphyrin / O. N. Trukhina, M. S. Rodríguez-Morgade, S. Wolfrum, E. Caballero, N. Snejko, E. A. Danilova, E. Gutiérrez-Puebla, M. K. Islyaikin, D. M. Guldi, T. Torres // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, N 37. - P. 12991- 12999.

12B. Cirera, B. Long-Range Orientational Self-Assembly, Spatially Controlled Deprotonation, and Off-Centered Metalation of an Expanded Porphyrin / B. Cirera, O. Trukhina, J. Björk, G. Bottari, J. Rodríguez-Fernández, A. Martin-Jimenez, M. K. Islyaikin, R. Otero, J. M. Gallego, R. Miranda, T. Torres, D. Ecija // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139, N 40. - P. 14129-141Зб.

129. Бородкин, В.Ф. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола / В. Ф. Бородкин, Н. А. Колесников // Химия гетероцикл. соед. - 1971. № 2. - С. 194-195.

130. Колесников, Н.А. Электронные и ИК-спектры симметричного макрогетероциклического соединения с остатками 1,3,4-тиадиазола и медного комплекса / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Журн. приклад. спектроскопии - 1971. - Т. 14, № б. - С. 1124-1127.

131. Колесников, Н.А. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4- тиадиазола / Н. А. Колесников, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1972. - Т. 15, № б. - С. BB0-BB2.

132. Исляйкин, М.К. Синтез и свойства трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4-тиадиазола / М. К. Исляйкин, В. Ф. Бородкин, Е. А. Данилова, С. П. Коновалов, А. А. Панов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1990. - Т. 33, № б. - С. 1B-21.

133. Islyaikin, M.K. Thiadiazole-Derived Expanded Heteroazaporphyrinoids / M. K. Islyaikin, E. A. Danilova, L. D. Yagodarova, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres // Org. Lett. - 2001. - V. 3, N 14. -P. 2153-215б.

134. Kobayashi, N. A Novel Hemiporphyrazine Comprising Three Isoindolediimine and Three Thiadiazole Units / N. Kobayashi, S. Inagaki, V. N. Nemykin, T. Nonomura // Angew. Chemie Int. Ed. - 2001. - V. 40, N 14. - P. 2710-2712.

135. Trukhina, O.N. Synthesis and thermal behavior of unsubstituted [30]trithia-2,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30- dodecaazahexaphyrin / O. N. Trukhina, Y. A. Zhabanov, A. V Krasnov, E. A. Danilova, M. K. Islyaikin // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2011. - V. 15, N 11n12. - P. 12B7-1291.

136. Danilova, E.A. Thiadiazole Containing Macrocycles as Core-Modified Analogues of Phthalocyanine / E. A. Danilova, T. V Melenchuk, O. N. Trukhina, A. V Zakharov, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles - 2010. - V. 2, N 5. - P. 33-37.

137. Bumbina, N.V. Synthesis of expanded alkylphenoxythiadiazolemacroheterocyclics / N.V. Bumbina, E. A. Danilova, V. S. Sharunov, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, M. K. Islyaikin // Mendeleev Commun - 200B. - V. 1B, N 5. - P. 2B9-290.

13B. Filatov, M.S. Synthesis and Properties of Hexa(4-tert-butylphenoxy) Substituted Trithiadodecaaza[30]hexaphyrin and Its Metal Complexes / M. S. Filatov, O. N. Trukhina, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles - 2014. - V. 7, N 3. - P. 2B1-2B6.

139. Danilova, E.A. Synthesis of tri(4-tritylphenoxy)- and hexa(arylphenyleneoxy)hemihexaphyrazines / E. A. Danilova, N. V Bumbina, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles - 2011. - V. 4, N 1. - P. 47-49.

140. Данилова, Е.А. Синтез трехъядерного комплексатрис(4-трифенилметилфенокси)замещенного гемигексафиразина с CuII и радиопротекторные свойства его водорастворимой формы / Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин, С. Ю. Штрыголь // Известия Академии наук. Серия химическая - 2015. - Т. 7, - С. 1610-1615.

141. Sessler, J.L. Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry / J. L. Sessler, D. Seidel // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42, N 42. - P. 5134-5175.

142. Danilova, E. Synthesis of Thiadiazole Hemihexaporphyrazine Bearing iso-Propyloxy Groups and its Trinuclear Nill Complex / E. Danilova, M. Islyaikin // Macroheterocycles - 2012. - V. 5, N 2. - P. 157-161.

143. Nazarov, D.I. Dianionic States of Trithiadodecaazahexaphyrin Complexes with Homotrinuclear M II 3 O Clusters (M = Ni and Cu): Crystal Structures, Metal- Or Macrocycle-Centered Reduction, and Doublet-Quartet Transitions in the Dianions / D. I. Nazarov, M. K. Islyaikin, E. N. Ivanov, O. I. Koifman, M. S. Batov, L. V. Zorina, S. S. Khasanov, A. F. Shestakov, E. I. Yudanova, Y. A. Zhabanov, D. A. Vyalkin, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, T. Torres, D. V. Konarev // Inorg. Chem. - 2021. - V. 60, N 13. - P. 9857-9868.

144. Бумбина, Н.В. Синтез металлокомплексов трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения АВАВАВ-типа с лантаном, лютецием и тулием / Н. В. Бумбина, Е. А. Данилова, М. К. Исляйкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2008. - Т. 51, № 6. - С. 15-17.

145. Bacilla, A.C.C. Triangular Expanded Hemiporphyrazines: Electronic Structures and Nanoscale Characterization of Their Adlayers on Au(111) / A. C. C. Bacilla, Y. Okada, S. Yoshimoto, M. K. Islyaikin, O. I. Koifman, N. Kobayashi // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2021. - V. 94, N 1. - P. 34-43.

146. Zhang, W. Polymer nanosheets derived porous carbon nanosheets as high efficient electrocatalysts for oxygen reduction reaction / W. Zhang, S. Sun, L. Yang, C. Lu, Y. He, C. Zhang, M. Cai, Y. Yao, F. Zhang, X. Zhuang // J. Colloid Interface Sci. - 2018. - V. 516, - P. 9-15.

147. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, N 7. - P. 5648-5652.

148. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B - 1988. - V. 37, N 2. - P. 785-789.

149. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: Two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. G. Truhlar //

Theor. Chem. Acc. - 2008. - V. 120, N 1-3. - P. 215-241.

150. Dunning, T.H. Gaussian Basis Functions for Use in Molecular Calculations. I. Contraction of (9s5p) Atomic Basis Sets for the First-Row Atoms / T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 1970. - V. 53, N 7. - P. 2823-2833.

151. Dunning, T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 1989. - V. 90, N 2. - P. 10071023.

152. Woon, D.E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon / D. E. Woon, T. H. J. Dunning // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, N 2. - P. 1358-1372.

153. Jensen, F. Unifying general and segmented contracted basis sets. segmented polarization consistent basis sets / F. Jensen // J. Chem. Theory Comput. - 2014. - V. 10, N 3. - P. 1074-1085.

154. Frisch, M.J. Gaussian 09, Revision D.02 // - 2009.

155. Granovsky, A.A. PC GAMESS version 7.0. [Электронный ресурс] URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

156. Schmidt, M.W. General atomic and molecular electronic structure system / M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14, N 11. - P. 1347-1363.

157. Kendall, R.A. High performance computational chemistry: an overview of NWChem a distributed parallel application / R. A. Kendall, E. Apra, D. E. Bernholdt, E. J. Bylaska, M. Dupuis, G. I. Fann, R. J. Harrison, J. Ju, J. A. Nichols, J. Nieplocha, T. P. Straatsma, T. L. Windus, A. T. Wong // Comput. Phys. Commun. - 2000. - V. 128, N 1. - P. 260-283.

158. Andrae, D. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the second and third row transition elements / D. Andrae, U. HauBermann, M. Dolg, H. Stoll, H. PreuB // Theor. Chim. Acta - 1990. - V. 77, N 2. - P. 123-141.

159. Martin, J.M.L. Correlation consistent valence basis sets for use with the Stuttgart-Dresden-Bonn relativistic effective core potentials: the atoms Ga-Kr and In-Xe / J. M. L. Martin, A. Sundermann // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 114, N 8. - P. 3408-3420.

160. Figgen, D. Energy-consistent pseudopotentials and correlation consistent basis sets for the 5d elements Hf-Pt / D. Figgen, K. A. Peterson, M. Dolg, H. Stoll // J. Chem. Phys. - 2009. - V. 130, N 16. - P.124101-124113.

161. Hay, P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg / P. J. Hay, W. R. Wadt // J. Chem. Phys. - 1985. - V. 82, N 1. - P. 270-284.

162. Weigend, F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs // Phys. Chem. Chem. Phys. Des. Assess. accuracy - 2005. - V. 7, N 18. - P. 3297-3305.

163. Dolg, M. Energy-adjusted pseudopotentials for the rare earth elements / M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss // Theor. Chim. Acta - 1989. - V. 75, N 3. - P. 173-194.

164. Yang, J. Valence basis sets for lanthanide 4f-in-core pseudopotentials adapted for crystal orbital ab initio calculations / J. Yang, M. Dolg // Theor. Chem. Acc. - 2005. - V. 113, N 4. - P. 212-224.

165. Weigand, A. Quasirelativistic f-in-core pseudopotentials and core-polarization potentials for trivalent actinides and lanthanides: molecular test for trifluorides / A. Weigand, X. Cao, J. Yang, M. Dolg // Theor. Chem. Acc. - 2009. - V. 126, N 3. - P. 117-127.

166. Granovsky, A.A. Firefly version 8. [Электронный ресурс] URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

167. Adamo, C. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 110, N 13. - P. 6158-6170.

168. Rassolov, V.A. 6-31G* basis set for third-row atoms / V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss // J. Comput. Chem. - 2001. - V. 22, N 9. - P. 976-984.

169. Ditchfield, R. Self-consistent molecular-orbital methods. IX. An extended gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules / R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople // J. Chem. Phys. - 1971. - V. 54, N 2. - P. 720-723.

170. Francl, M.M. Self-consistent molecular orbital methods. XXIII. A polarization-type basis set for second-row elements / M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 77, N 7. - P. 3654-3665.

171. Gordon, M.S. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. 22. Small Split-Valence Basis Sets for Second-Row Elements / M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104, N 10. - P. 2797-2803.

172. Hariharan, P.C. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies / P. C. Hariharan, J. A. Pople // Theor. Chim. Acta - 1973. - V. 28, N 3. - P. 213-222.

173. Hehre, W.J. Self-consistent molecular orbital methods. XII. Further extensions of gaussian-type basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules / W. J. Hehre, K. Ditchfield, J. A. Pople // J. Chem. Phys. - 1972. - V. 56, N 5. - P. 2257-2261.

174. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold NBO 5.G / [Электронный ресурс] URL: http://www.chem.wisc.edu/~nbo5 - 2004.

175. R. F. W. Bader. Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press / R. F. W. Bader - Clarendon Press, 1990.- 438 p.

176. T.A. Keith. AIMAll, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 [Электронный

ресурс] URL: http://aim.tkgristmill.com/references.html.

177. Peng, C. Combining Synchronous Transit and Quasi-Newton Methods to Find Transition States / C. Peng, H. Bernhard Schlegel // Isr. J. Chem. - 1993. - V. 33, N 4. - P. 449-454.

178. Espinosa, E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities / E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V. 285, N 3.- P. 170-173.

179. Krygowski, T.M. Structural Aspects of Aromaticity / T. M. Krygowski, M. K. Cyranski // Chem. Rev. - 2001. - V. 101, N 5. - P. 1385-1420.

180. Chen, Z. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion / Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer // Chem. Rev. - 2005. - V. 105, N 10. - P. 3842-3888.

181. Matito, E. The aromatic fluctuation index (FLU): A new aromaticity index based on electron derealization / E. Matito, M. Duran, M. Solà // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 122, N 1. - 014109.

182. Rush, T.S. Computational Modeling of Metalloporphyrin Structure and Vibrational Spectra: Porphyrin Ruffling in NiTPP / T. S. Rush, P. M. Kozlowski, C. A. Piffat, R. Rumble, M. Z. Zgierski, T. G. Spiro // J. Phys. Chem. B - 2000. - V. 104, N 20. - P. 5020-5034.

183. Zhurko, G.A. Chemcraft - graphical program for visualization of quantum chemistry computations. [Электронный ресурс] URL: http://www.chemcraftprog.com/

184. Zhang, X. Molecular structure, electronic structure and vibrational spectra of metal-free, N,N'-dideuterio, and magnesium tetrakis(thiadiazole) porphyrazines: Density functional calculations / X. Zhang, Z. Liu, N. Sheng, J. Jiang // J. Mol. Struct. THEOCHEM - 2005. - V. 755, N 1-3. - P. 179-186.

185. Sliznev, V. V The molecular structure of tris(dipivaloylmethanato) lanthanides, Ln(thd)3 (Ln = La-Lu): Peculiarities and regularities / V. V Sliznev, N. V Belova, G. V Girichev // Comput. Theor. Chem. - 2015. - V. 1055, - P. 78-87.

186. Giricheva, N.I. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)lanthanum(III) studied by gas electron diffraction / N. I. Giricheva, N. V Belova, S. A. Shlykov, G. V Girichev, N. Vogt, N. V Tverdova, J. Vogt // J. Mol. Struct. - 2002. - V. 605, N 2-3. - P. 171-176.

187. Belova, N. V Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)lutetium(III) studied by gas electron diffraction and ab initio and DFT calculations / N. V Belova, G. V Girichev, S. L. Hinchley, N. P. Kuzmina, D. W. H. Rankin, I. G. Zaitzeva // Dalt. Trans. - 2004. N 11. - P. 1715-1718.

188. Giricheva, N.I. The molecular structure of PrI3 and GdI3 as determined by synchronous gas-phase electron diffraction and mass spectrometric experiment assisted by quantum chemical calculations / N. I. Giricheva, S. A. Shlykov, E. A. Lapykina, H. Oberhammer, G. V Girichev // Struct. Chem. - 2011. -V. 22, N 2. - P. 385-392.

189. Shlykov, S.A. The molecular structure of TbI3, DyI3, HoI3 and ErI3 as determined by synchronous

gas-phase electron diffraction and mass spectrometric experiment assisted by quantum chemical calculations / S. A. Shlykov, N. I. Giricheva, E. A. Lapykina, G. V Girichev, H. Oberhammer // J. Mol. Struct. - 2010. - V. 978, N 1-3. - P. 170-177.

190. Zakharov, A. V Molecular Structure of Neodymium Tribromide from Gas-Phase Electron Diffraction Data / A. V Zakharov, N. Vogt, S. A. Shlykov, N. I. Giricheva, J. Vogt, G. V Girichev // Struct. Chem. - 2003. - V. 14, N 2. - P. 193-197.

191. Zakharov, A. V The molecular structures of LaCl3 and LaBr3 reinvestigated by gas-phase electron diffraction / A. V Zakharov, N. Vogt, S. A. Shlykov, N. I. Giricheva, I. E. Galanin, G. V Girichev, J. Vogt // J. Mol. Struct. - 2004. - V. 707, N 1-3. - P. 147-152.

192. Giricheva, N.I. Molecular structure of GdCl3. Nuclear dynamics of the trichlorides of Gd, Tm, and Lu / N. I. Giricheva, A. V Zakharov, S. A. Shlykov, G. V Girichev // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. -2000. N 19. - P. 3401-3403.

193. ^гонев, В.В. Колебательные спектры этиопорфиринатов-II кобальта, никеля, меди, цинка, MN4C32H36. / В. В. Жизнев, А. Е. Погонин, А. А. Ищенко, Г. В. Гиричев // Макрогетероциклы -2014. - Т. 7, № 1. - С. 60-72.

194. Vangberg, T. A First-Principles Quantum Chemical Analysis of the Factors Controlling Ruffling Deformations of Porphyrins: Insights from the Molecular Structures and Potential Energy Surfaces of Silicon, Phosphorus, Germanium, and Arsenic Porphyrins and of a Peroxidase Compound I Model / T. Vangberg, A. Ghosh // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121, N 51. - P. 12154-12160.

195. Kozlowski, P.M. Theoretical Analysis of Core Size Effect in Metalloporphyrins / P. M. Kozlowski, J. R. Bingham, A. A. Jarzecki // J. Phys. Chem. A - 2008. - V. 112, N 50. - P. 1278112788.

196. Kozlowski, P.M. DFT-SQM Force Field for Nickel Porphine: Intrinsic Ruffling / P. M. Kozlowski, T. S. Rush, A. A. Jarzecki, M. Z. Zgierski, B. Chase, C. Piffat, B.-H. Ye, X.-Y. Li, P. Pulay, T. G. Spiro // J. Phys. Chem. A - 1999. - V. 103, N 10. - P. 1357-1366.

197. Anderson, K.K. Planar-nonplanar conformational equilibrium in metal derivatives of octaethylporphyrin and meso-nitrooctaethylporphyrin / K. K. Anderson, J. D. Hobbs, L. Luo, K. D. Stanley, J. M. E. Quirke, J. A. Shelnutt // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115, N 26. - P. 12346-12352.

198. Kobayashi, N. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogs by the use of structurally distorted subphthalocyanines / N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa // J. Am. Chem. Soc. -1990. - V. 112, N 26. - P. 9640-9641.

199. Cozzolino, A.F. Engineering Second-Order Nonlinear Optical Activity by Means of a Noncentrosymmetric Distortion of the [Te-N]2 Supramolecular Synthon / A. F. Cozzolino, Q. Yang, I. Vargas-Baca // Cryst. Growth Des. - 2010. - V. 10, N 11. - P. 4959-4964.

200. Zorlu, Y. 1,4,8,11,15,18,22,25-Alkylsulfanyl phthalocyanines: effect of macrocycle distortion on

spectroscopic and packing properties / Y. Zorlu, U. Kumru, U. Isci, B. Divrik, E. Jeanneau, F. Albrieux, Y. Dede, V. Ahsen, F. Dumoulin // Chem. Commun. - 2015. - V. 51, N 30. - P. 6580-6583.

201. Sanusi, S.O. Nonlinear optical behavior of metal octaphenoxy phthalocyanines: effect of distortion caused by the central metal / S. O. Sanusi, E. Antunes, T. Nyokong // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2013. - V. 17, N 10. - P. 920-927.

202. Kojima, T. Photoinduced electron transfer in supramolecular assemblies involving saddle-distorted porphyrins and phthalocyanines / T. Kojima, T. Nakanishi, T. Honda, S. Fukuzumi // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2009. - V. 13, N 01. - P. 14-21.

203. Angaridis, P.A. Synthesis and Structural Characterization of Trinuclear CuII-Pyrazolato Complexes Containing p3-OH, p3-O, and p,3-Cl Ligands. Magnetic Susceptibility Study of [PPN]2[(^3-O)Cu3(^-pz)3Cl3] / P. A. Angaridis, P. Baran, R. Boca, F. Cervantes-Lee, W. Haase, G. Mezei, R. G. Raptis, R. Werner // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, N 8. - P. 2219-2228.

204. Mezei, G. First Structural Characterization of a Delocalized, Mixed-Valent, Triangular Cu37+ Species: Chemical and Electrochemical Oxidation of a CuIB(p,3-O) Pyrazolate and Electronic Structure of the Oxidation Product / G. Mezei, J. E. McGrady, R. G. Raptis // Inorg. Chem. - 2005. -V. 44, N 21. - P. 7271-7273.

205. Wang, L.-L. Theoretical Investigation on Triagonal Symmetry Copper Trimers: Magneto-Structural Correlation and Spin Frustration / L.-L. Wang, Y.-M. Sun, Z.-Y. Yu, Z.-N. Qi, C.-B. Liu // J. Phys. Chem. A - 2009. - V. 113, N 39. - P. 10534-10539.

206. Sanakis, Y. Spin relaxation in a ferromagnetically coupled triangular Cu3 complex / Y. Sanakis, M. Pissas, J. Krzystek, J. Telser, R. G. Raptis // Chem. Phys. Lett. - 2010. - V. 493, N 1-3. - P. 185190.

207. Belova, N. V Molecular structure and intramolecular rearrangements in tris-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione complexes, M(thd)3 (M = B, Al, Ga, In, Tl) by DFT calculations / N. V Belova, V. V Sliznev, T. A. Zhukova, G. V Girichev // Comput. Theor. Chem. - 2011. - V. 967, N 1. - P. 199205.

208. Zhabanov, Y.A. Distinctive features of the structure of hemihexaphyrazine complexes with Y, La, and Lu according to quantum chemical data / Y. A. Zhabanov, N. I. Giricheva, A. V. Zakharov, M. K. Islyaikin // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1132, - P. 28-33.

209. Perdew, J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. - 1996. - V. 77, N 18. - P. 3865-3868.

210. Stevens, W.J. Compact effective potentials and efficient shared-exponent basis sets for the first -and second-row atoms / W. J. Stevens, H. Basch, M. Krauss // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 81, N 12. -P. 6026 - 6033.

211. Laikov, D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the

expansion of the electron density in auxiliary basis sets / D. N. Laikov // Chem. Phys. Lett. - 1997. - V. 281, N 1-3. - P. 151-156.

212. Otlyotov, A.A. Hemihexaphyrazine and thiadiazole annulated hemihexaphyrazine: A theoretical insight into aromaticity and energetics of hydrogen bonding / A. A. Otlyotov, V. V. Veretennikov, A. P. Merlyan, E. N. Ivanov, Y. E. Filippova, Y. A. Zhabanov, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles -2019. - V. 12, N 2. - P. 209-214.

213. London, F. Théorie quantique des courants interatomiques dans les combinaisons aromatiques / F. London // J. Phys. le Radium - 1937. - V. 8, N 10. - P. 397-409.

214. Wolinski, K. Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations / K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 112, N 23. - P.8251-8260.

215. Cheeseman, J.R. A comparison of models for calculating nuclear magnetic resonance shielding tensors / J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 104, N 14. - P. 5497-5509.

216. Konarev, D.V. Double-Decker Paramagnetic {(K)(H3Hhp)2}-2- Radical Dianions Comprising Two [30]Trithia-2,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30-Dodecaazahexaphyrins and a Potassium Ion / D. V. Konarev, S. S. Khasanov, M. K. Islyaikin, A. Otsuka, H. Yamochi, H. Kitagawa, R. N. Lyubovskaya, E. N. Ivanov, O. I. Koifman, Y. A. Zhabanov // Chemistry - An Asian Journal - 2020. - V. 15, N 1. -P. 61-65.

217. Elvidge, J.A. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A new type of cross-conjugated macrocycle, related to the azaporphins / J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1952. - P. 5008-5012.

218. Fernández-Lázaro, F. Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical Properties / F. Fernández-Lázaro, T. Torres, Hauschel B, M. Hanack // Chem. Rev. - 1998. - V. 98, - P. 563- 575.

219. De La Torre, G. Phthalocyanines and related compounds: Organic targets for Nonlinear Optical applications / G. De La Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres // J. Mater. Chem. - 1998. - V. 8, N 8. - P. 1671-1683.

220. Islyaikin, M.K. Structural analogs of tetrapyrrole macrocycles and their biological properties / M. K. Islyaikin, E. A. Danilova // Russ. Chem. Bull. - 2007. - V. 56, - P. 689-706.

221. Ziegler, C.J. The Hemiporphyrazines and Related Systems / C.J. Ziegler // Handbook of Porphyrin Science. - 2011. - V. 17, - P. 113-238.

222. Kuznetsova, A.S. Microwave-assisted synthesis and sublimation enthalpies of hemiporphyrazines / A. S. Kuznetsova, N. L. Pechnikova, Y. A. Zhabanov, A. E. Khochenkov, O. I. Koifman, V. V. Aleksandriiskii, M. K. Islyaikin // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines - 2019. - V. 23, N 3. - P. 296-302.

223. Erk, P. Phthalocyanine Dyes and Pigments/ P. Erk, H. Hengelsberg // The Porphyrin Handbook: Multporphyrins, Multiphthalocyanines and Arrays 2003. - V. 19 - P. 105-149.

224. Rio, Y. Modulating the electronic properties of porphyrinoids: A voyage from the violet to the infrared regions of the electromagnetic spectrum / Y. Rio, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6, N 11. - P. 1877-1894.

225. Persico, V. The Photophysics of Free-Base Hemiporphyrazine: A Theoretical Study / V. Persico, M. Carotenuto, A. Peluso // J. Phys. Chem. A - 2004. - V. 108, N 18. - P. 3926-3931.

226. Zakharov, A. V Structure, electronic and vibrational spectra and aromaticity of hemiporphyrazine and its hydrates: A density functional theory study / A. V Zakharov, M. G. Stryapan, M. K. Islyaikin // J. Mol. Struct. THEOCHEM - 2009. - V. 906, N 1-3. - P. 56-62.

227. Dini, D. Large Two-Photon Absorption Cross Sections of Hemiporphyrazines in the Excited State: The Multiphoton Absorption Process of Hemiporphyrazines with Different Central Metals / D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, N 37. - P. 12290-12298.

228. Costa, R. The synthesis and metal binding chemistry of carbahemiporphyrazines with an electron withdrawing substituent / R. Costa, J. T. Engle, C. J. Ziegler // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2012. - V. 16, N 2. - P. 175-182.

229. Huber, S.M. Synthesis and structure of a hydrogenated zinc hemiporphyrazine / S. M. Huber, G. Mata, A. Linden, N. W. Luedtke // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, N 39. - P. 4280-4282.

230. Muranaka, A. [18]/[20]n Hemiporphyrazine: A Redox-Switchable Near-Infrared Dye / A. Muranaka, S. Ohira, D. Hashizume, H. Koshino, F. Kyotani, M. Hirayama, M. Uchiyama // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, N 1. - P. 190-193.

231. Costa, R. Hydroxybenziphthalocyanines: Non-aromatic phthalocyanine analogues that exhibit strong UV-visible absorptions / R. Costa, A. J. Schick, N. B. Paul, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // New J. Chem. - 2011. - V. 35, N 4. - P. 794-799.

232. Muranaka, A. Synthesis and properties of palladium(II) complexes of aromatic hemiporphyrazines / A. Muranaka, F. Kyotani, X. Ouyang, D. Hashizume, M. Uchiyama // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2014. - V. 18, N 10-11. - P. 869-874.

233. Wu, Y. A Chiral Hemiporphyrazine Derivative: Synthesis and Chiroptical Properties / Y. Wu, L. Gai, X. Xiao, H. Lu, Z. Li, J. Mack, J. Harris, T. Nyokong, Z. Shen // Chem. - An Asian J. - 2016. - V. 11, N 15. - P. 2113-2116.

234. Ivanova, T.M. Macro-N-heterocyclic compounds: X-ray photoelectron spectra and structure / T. M. Ivanova, M. I. Bazanov, A. V. Petrov, E. S. Yurina // Russ. J. Coord. Chem. Khimiya - 2006. - V. 32, N 1. - P. 71-74.

235. Dini, D. Demonstration of the optical limiting effect for an hemiporphyrazine / D. Dini, M. J. F.

Calvete, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti // Chem. Commun. - 2006. N 22. - P. 2394-2396.

236. Britton, J. Synthesis and nonlinear optical examination of 3(4),15(16)-Bis-(4-tert-butyl-phenoxy)-10,22-diaminohemiporphyrazinato chloroindium / J. Britton, E. Antunes, T. Nyokong // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1047, - P. 143-148.

237. Muranaka, A. Unraveling the electronic structure of azolehemiporphyrazines: Direct spectroscopic observation of magnetic dipole allowed nature of the lowest n-n* Transition of 20n-electron porphyrinoids / A. Muranaka, S. Ohira, N. Toriumi, M. Hirayama, F. Kyotani, Y. Mori, D. Hashizume, M. Uchiyama // J. Phys. Chem. A - 2014. - V. 118, N 25. - P. 4415-4424.

238. Huber, S.M. Excitonic Luminescence of Hemiporphyrazines / S. M. Huber, M. S. Seyfried, A. Linden, N. W. Luedtke // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, N 13. - P. 7032-7038.

239. Peng, S.-M. Structural Relationships between the Hemiporphyrazine Macrocyclic Ligand and its Metal Complexes. II.: Planar Neutral Ligand, C26H16N8, and Four Isomorphous Metal Complexes, [M(C26H16N8)(H2O)], M=Mn(II), Co(II), Cu(II), Zn(II) / S.-M. Peng, Y. Wang, C.-K. Chen, J.-Y. Lee, D.-S. Liaw // J. Chinese Chem. Soc. - 1986. - V. 33, N 1. - P. 23-33.

240. Peng, S.-M. Structure of bidentatemacrocyclic ligand hydrate, 5,26:13,18-diimino-7,11:20,24-dimethenodiben-zo[c,n][1,6,12,17]tetraazacyclodocosine[C28H18N6*2H2O*C2H5OH] / S.-M. Peng, HD. Louh, G. H. Lee // Bull. Inst. Chem., Acad. Sin. - 1986. - V. 33, - P. 35-40.

241. Shishkin, O. V. Molecular and crystal structures of dibenzenehemiporphyrazine complexes with dimethylformamide / O. V. Shishkin, A. Y. Kovalevskiï, M. V. Shcherbakov, M. K. Islyaikin, E. V. Kudrik, A. Baranski // Crystallogr. Reports - 2001. - V. 46, N 3. - P. 411-414.

242. Wu, R. Metal-Mediated C-H Bond Activation in a Carbon-Substituted Hemiporphyrazine / R. Wu, A. Çetin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // Angew. Chemie Int. Ed. - 2006. - V. 45, N 34. - P. 56705673.

243. Стряпан, М.Г. Особенности строения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения по данным метода DFT. / М. Г. Стряпан, М. К. Исляйкин // Известия вузов. Серия «Химия и химическая технология» - 2008. - Т. 51, № 3. - С. 11-15.

244. Speakman, J. The crystal structure of an analogue of nickel phthalocyanine / J. Speakman // Acta Crystallogr. - 1953. - V. 6, N 10. - P. 784-791.

245. Geiger, D.K. The synthesis of water-soluble hemiporphyrazine analogues / D. K. Geiger, R. G. Schmidt // Inorganica Chim. Acta - 1992. - V. 197, N 2. - P. 203-207.

246. Sripothongnak, S. C-H bond activation and ring oxidation in nickel carbahemiporphyrazines / S. Sripothongnak, N. Barone, C. J. Ziegler // Chem. Commun. - 2009. N 30. - P. 4584-4586.

247. Ruf, M. Synthesis of a quinone-functionalized macrocyclic ligand and the intense fluorescence of its zinc complex / M. Ruf, W. S. Durfee, C. G. Pierpont // Chem. Commun. - 2004. - V. 4, N 8. - P. 1022-1023.

248. Bonner, E.S. Zinc complexes of the carbahemiporphyrazines / E. S. Bonner, J. T. Engle, S. Sripothongak, C. J. Ziegler // Dalt. Trans. - 2010. - V. 39, N 8. - P. 1932-1934.

249. Clark, P.F. Conjugated macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated macrocycles with inner great rings of 16, 20, and 24 atoms / P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1954. - P. 2490-2497.

250. Perdew, J.P. Errata: Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. - 1997. - V. 78, - P. 1396.

251. Kühne, T.D. CP2K: An electronic structure and molecular dynamics software package -Quickstep: Efficient and accurate electronic structure calculations/ T. D. Kühne, M. Iannuzzi, M. Del Ben, V. V. Rybkin, P. Seewald, F. Stein, T. Laino, R. Z. Khaliullin, O. Schütt, F. Schiffmann, D. Golze, J. Wilhelm, S. Chulkov, M. H. Bani-Hashemian, V. Weber, U. Borstnik, M. Taillefumier, A. S. Jakobovits, A. Lazzaro, H. Pabst, T. Müller, R. Schade, M. Guidon, S. Andermatt, N. Holmberg, G. K. Schenter, A. Hehn, A. Bussy, F. Belleflamme, G. Tabacchi, A. Glöß, M. Lass, I. Bethune, C. J. Mundy, C. Plessl, M. Watkins, J. VandeVondele, M. Krack, J. Hutter // J. Chem. Phys. - 2020. - V. 152. - N 19. - 194103.

252. VandeVondele, J. Quickstep: Fast and accurate density functional calculations using a mixed Gaussian and plane waves approach / J. VandeVondele, M. Krack, F. Mohamed, M. Parrinello, T. Chassaing, J. Hutter // Comput. Phys. Commun. - 2005. - V. 167, N 2. - P. 103-128.

253. Goedecker, S. Separable dual-space Gaussian pseudopotentials / S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter // Phys. Rev. B - 1996. - V. 54, N 3. - P. 1703-1710.

254. Hartwigsen, C. Relativistic separable dual-space Gaussian pseudopotentials from H to Rn / C. Hartwigsen, S. Goedecker, J. Hutter // Phys. Rev. B - 1998. - V. 58, N 7. - P. 3641-3662.

255. Pritchard, B.P. New Basis Set Exchange: An Open, Up-to-Date Resource for the Molecular Sciences Community / B. P. Pritchard, D. Altarawy, B. Didier, T. D. Gibson, T. L. Windus // J. Chem. Inf. Model. - 2019. - V. 59, N 11. - P. 4814-4820.

256. Schuchardt, K.L. Basis set exchange: A community database for computational sciences / K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus // J. Chem. Inf. Model. - 2007. - V. 47, N 3. - P. 1045-1052.

257. Perdew, J.P. Rationale for mixing exact exchange with density functional approximations / J. P. Perdew, M. Ernzerhof, K. Burke // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 105, N 22. - P. 9982-9985.

258. Glendening, E D. NBO Version 3.1 / E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold // Gaussian Inc., Pittsburgh - 2003.

259. Strenalyuk, T. Molecular structure of the trans and cis isomers of metal-free phthalocyanine studied by gas-phase electron diffraction and high-level quantum chemical calculations: NH tautomerization and calculated vibrational frequencies / T. Strenalyuk, S. Samdal, H. V. Volden // J.

Phys. Chem. A - 2008. - V. 112, N 21. - P. 4853-4860.

260. Otlyotov, A.A. DFT Study of Molecular and Electronic Structure of Ca(II) and Zn(II) Complexes with Porphyrazine and tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazine / A. A. Otlyotov, I. V. Ryzhov, I. A. Kuzmin, Y. A. Zhabanov, M. S. Mikhailov, P. A. Stuzhin // International Journal of Molecular Sciences - 2020. - V. 21, N 8. - 2923.

261. Zhabanov, Y.A. Molecular Structure, Thermodynamic and Spectral Characteristics of Metal-Free and Nickel Complex of Tetrakis(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazine / Y. A. Zhabanov, A. V. Eroshin, I. V. Ryzhov, I. A. Kuzmin, D. N. Finogenov, P. A. Stuzhin // Molecules - 2021. - V. 26, N 10. - 2945.

262. Harvey, J.D. Developments in the metal chemistry of N-confused porphyrin // Coord. Chem. Rev.

- 2003. - V. 247, N 1-2. - P. 1-19.

263. Chmielewski, P.J. Core modified porphyrins - A macrocyclic platform for organometallic chemistry // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249, N 21-22. - P. 2510-2533

264. Harvey, J.D. The metal complexes of N-confused porphyrin as heme model compounds // J. Inorg. Biochem. - 2006. - V. 100, N 4. - P. 869-880.

265. Durfee, W.S. The metal chemistry of the carbahemiporphyrazines / W. S. Durfee, C. J. Ziegler // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2009. - V. 13, N 3. - P. 304-311.

266. Çetin, A. Low-coordinate transition-metal complexes of a carbon-substituted hemiporphyrazine / A. Çetin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, N 16. - P. 6239-6241.

267. Cyranski, M.K. Global and Local Aromaticity in Porphyrins: An Analysis Based on Molecular Geometries and Nucleus-Independent Chemical Shifts / M. K. Cyranski, T. M. Krygowski, M. Wisiorowski, N. J. R. Van Eikema Hommes, P. Von Ragué Schleyer // Angew. Chemie - Int. Ed. -1998. - V. 37, N 1-2. - P. 177-180.

268. Feixas, F. Quantifying aromaticity with electron delocalisation measures / F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Solà // Chem. Soc. Rev. - 2015. - V. 44, N 18. - P. 6434-6451.

269. Otlyotov, A.A. Intramolecular Hydrogen Bonding and Electronic Structure of Thiadiazole Annulated Hemihexaphyrazine / A. A. Otlyotov, A. P. Merlyan, V. V Veretennikov, A. E. Pogonin, E. N. Ivanov, Y. E. Filippova, Y. A. Zhabanov, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles - 2018. - V. 11, N 1.

- P. 67-72.

270. Casademont-Reig, I. New electron delocalization tools to describe the aromaticity in porphyrinoids / I. Casademont-Reig, T. Woller, J. Contreras-Garcia, M. Alonso, M. Torrent-Sucarrat, E. Matito // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2018. - V. 20, N 4. - P. 2787-2796.

271. Gouterman, M. Spectra of porphyrins. Part II. Four orbital model / M. Gouterman, G. H. Wagnière, L. C. Snyder // J. Mol. Spectrosc. - 1963. - V. 11, N 1-6. - P. 108-127.

272. Gouterman, M. Spectra of porphyrins / M. Gouterman // J. Mol. Spectrosc. - 1961. - V. 6, N C. -P.138-163.

273. Lebedeva (Yablokova), I.A. Perfluorinated porphyrazines. 3. Synthesis, spectral-luminescence and electrochemical properties of perfluorinated octaphenylporphyrazinatozinc(II) / I. A. Lebedeva (Yablokova), S. S. Ivanova, V. Novakova, Y. A. Zhabanov, P. A. Stuzhin // Journal of Fluorine Chemistry - 2018. - V. 214, - P. 86-93.

274. Zhabanov, Y.A. DFT Study of molecular and electronic structure of magnesium (II) tetra(1,2,5-chalcogenadiazolo) porphyrazines, [TXDPzMg] (X = O, S, Se, Te) / Y. A. Zhabanov, N. V. Tverdova, N. I. Giricheva, G. V. Girichev, P. A. Stuzhin // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines - 2017. -V. 21, N 4-6. - P. 439-452.

275. Sliznev, V. V. Theoretical study of structures of alkaline-earth metal (M=Be, Mg) complexes of porphyrin (MP), porphyrazine (MPz) and phthalocyanine (MPc) / V. V. Sliznev // Macroheterocycles -2013. - V. 6, N 1. - P. 111-122.

276. Sakata, K. Preparation and spectroscopic properties of manganese(II), chloroiron(III), cobalt(II), nickel(II), copper(II). zinc(II), and cadmium(II) complexes with hemiporphyrazine / K. Sakata, K. Gondo, Y. ichi Hayashi, M. Hashimoto // Synth. React. Inorg. Met. Chem. - 1991. - V. 21, N 1. - P. 17-31.

277. Cook, A.H. Phthalocyanines. Part XI. The preparation of octaphenylporphyrazines from diphenylmaleinitrile / A. H. Cook, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1937. - P. 929-933.

278. Linstead, R.P. Conjugated macrocylces. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivatives / R. P. Linstead, M. Whalley // J. Chem. Soc. - 1952. - P. 4839-4846.

279. Donzello, M.P. Novel families of phthalocyanine-like macrocycles—Porphyrazines with annulated strongly electron-withdrawing 1,2,5-thia/selenodiazole rings / M. P. Donzello, C. Ercolani, P. A. Stuzhin // Coord. Chem. Rev. - 2006. - V. 250, N 11-12. - P. 1530-1561.

280. Donzello, M.P. Tetrapyrazinoporphyrazines and their metal derivatives. Part I: Synthesis and basic structural information / M. P. Donzello, C. Ercolani, V. Novakova, P. Zimcik, P. A. Stuzhin // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 309, - P. 107-179.

281. M0rkved, E.H. Template Assisted Cyclotetramerisations of 1,2,5-Thiadiazole-3,4-dicarbonitrile. / E. H. M0rkved, S. M. Neset, H. Kj0sen, G. Hvistendahl, F. Mo, J. Balzarini, B. Fransson, U. Ragnarsson, G. W. Francis // Acta Chem. Scand. - 1994. - V. 48, - P. 912-916.

282. Stuzhin, P.A. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Syntheses and Properties of Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and Its Magnesium and Copper Derivatives / P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, C. Ercolani // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37, N 7. - P. 1533-1539.

283. Bauer, E.M. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 2. Metal complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / E. M. Bauer, D. Cardarilli, C. Ercolani, P. A. Stuzhin, U. Russo // Inorg. Chem. -1999. - V. 38, N 26. - P. 6114-6120.

284. Stuzhin, P.A. Tetrakis(thiadiazolo)porphyrazines. 3. Acid-base properties and stability of tetrakis-

3,4-(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazine in sulfuric acid solutions / P. A. Stuzhin, E. A. Pozdysheva, O. V. Mal'chugina, I. A. Popkova, C. Ercolani // Chem. Heterocycl. Compd. - 2005. - V. 41, N 2. - P. 246254.

285. Donzello, M.P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 4. Direct template synthesis, structure, general physicochemical behavior, and redox properties of Al III, GaIII, and InlII complexes / M. P. Donzello, R. Agostinetto, S. S. Ivanova, M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, J. Shen, K. Awaga, C. Ercolani, K. M. Kadish, P. A. Stuzhin // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, N 23. - P. 8539-8551.

286. Donzello, M.P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 5. Electrochemical and DFT/TDDFT studies of the free-base macrocycle and its MgII ZnII, and CuII complexes / M. P. Donzello, C. Ercolani, K. M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa, P. A. Stuzhin // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, N 10. - P. 4145-4157.

287. Donzello, M.P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 6. Spectroelectrochemical and density functional theory studies of the anions [TTDPzM]n- (n = 1-4; M = ZnII, MgII(H2O), CuII, 2H 1) / M. P. Donzello, C. Ercolani, X. Cai, K. M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, N 20. - P.9890-9903.

288. Donzello, M.P. Tetrakis(thiadiazole) porphyrazines. 7. Synthesis and structure of p-oxo-bis[tetrakis(thiadiazole) porphyrazinato-aluminum(III)] / M. P. Donzello, M. Fujimori, Y. Miyoshi, H. Yoshikawa, E. Viola, K. Awaga, C. Ercolani // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2010. - V. 14, N 4. - P. 343-348.

289. Pia Donzello, M. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 8. Singlet oxygen production, fluorescence response and liposomal incorporation of tetrakis(thiadiazole) porphyrazine macrocycles [TTDPzM] (M = Mgn(H2O), Znn, AlmCl, GamCl, Cdn, Cun, 2HI) / M. Pia Donzello, E. Viola, M. Giustini, C. Ercolani, F. Monacelli // Dalt. Trans. - 2012. - V. 41, N 20. - P. 6112-6121.

290. Stuzhin, P.A. Tetrakis(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazines. 9. Synthesis and spectral and theoretical studies of the lithium(I) complex and its unusual behaviour in aprotic solvents in the presence of acids / P. A. Stuzhin, S. S. Ivanova, M. Hamdoush, G. A. Kirakosyan, A. Kiselev, A. Popov, V. Sliznev, C. Ercolani // Dalt. Trans. - 2019. - V. 48, N 37. - P. 14049-14061.

291. Bauer, E.M. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 1: Tetrakis(selenodiazole)porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) Derivatives. Evidence for their Conversion to Tetrakis(pyrazino)porphyrazines through Octaaminoporphyrazines / E. M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin // J. Porphyr. Phthalocyanines - 1999. - V. 3, N 5. - P. 371-379.

292. Angeloni, S. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 2: Metal complexes with Mn(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / S. Angeloni, E. M. Bauer, C. Ercolani, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2001. - V. 5, N 12. - P. 881-888.

293. Stuzhin, P.A. First tellurium-containing phthalocyanine analogues: Strong effect of tellurium on spectral, redox and conductivity properties of porphyrazines with annulated chalcogenodiazole ring(s)

/ P. A. Stuzhin, M. S. Mikhailov, E. S. Yurina, M. I. Bazanov, O. I. Koifman, G. L. Pakhomov, V. V. Travkin, A. A. Sinelshchikova // Chem. Commun. - 2012. - V. 48, N 81. - P. 10135-10137.

294. Ul-Haq, A. Iron(II) complexes of hexaphenyl(1,2,5-thia/selenadiazolo)-porphyrazine: the direct replacement of Se by S in the 1,2,5-selenadiazole ring / A. Ul-Haq, M. P. Donzello, P. A. Stuzhin // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17, N 6. - P. 337-339.

295. Baum, S.M. Synthesis and reactions of aminoporphyrazines with annulated five- and seven-membered rings / S. M. Baum, A. A. Trabanco, A. G. Montalban, A. S. Micallef, C. Zhong, H. G. Meunier, K. Suhling, D. Phillips, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, N 5. - P. 1665-1670.

296. Kudrik, E. V. Unsymmetrical porphyrazines with annulated 1,2,5-thia(seleno)diazole and 3,6-diamyloxybenzene rings: Synthesis, characterization and X-ray crystal structure of H2(XN2)(3,6-(OAm)2Bz)3Pz (X = S, Se) / E. V. Kudrik, E. M. Bauer, C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, A. Gaberkorn, P. A. Stuzhin // Mendeleev Commun. - 2001. - V. 11, N 2. - P. 45-47.

297. Donzello, M.P. Synthesis, X-ray Crystal Structure, UV/Visible Linear and Nonlinear (Optical Limiting) Spectral Properties of Symmetrical and Unsymmetrical Porphyrazines with Annulated 1,2,5-Thiadiazole and 1,4-Diamyloxybenzene Moieties / M. P. Donzello, C. Ercolani, A. A. Gaberkorn, E. V. Kudrik, M. Meneghetti, G. Marcolongo, C. Rizzoli, P. A. Stuzhin // Chem. - A Eur. J. - 2003. - V. 9, N 17. - P. 4009-4024.

298. Габеркорн, А.А. Синтез и спектроскопическое исследование трет-бутилзамещенных бензо-порфиразинов с аннелированными 1,2,5-тиадиазольными фрагментами / А. А. Габеркорн, М. П. Донцелло, П. А. Стужин // Журнал органической химии - 2006. - Т. 42, № 6. - С. 946-952.

299. Svec, J. 1,2,5-Chalcogenadiazole-Annulated Tripyrazinoporphyrazines: Synthesis, Spectral Characteristics, and Influence of the Heavy Atom Effect on Their Photophysical Properties / J. Svec, P. Zimcik, L. Novakova, O. A. Rakitin, S. A. Amelichev, P. A. Stuzhin, V. Novakova // European J. Org. Chem. - 2015. - V. 2015, N 3. - P. 596-604.

300. Novakova, V. Tetrapyrazinoporphyrazines and their metal derivatives. Part II: Electronic structure, electrochemical, spectral, photophysical and other application related properties / V. Novakova, M. P. Donzello, C. Ercolani, P. Zimcik, P. A. Stuzhin // Coord. Chem. Rev. - 2018. - V. 361, - P. 1-73.

301. Suzuki, Y. Packing motifs and magneto-structural correlations in crystal structures of metallo-tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazine series, MTTDPz (M=H 2, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) / Y. Suzuki, M. Fujimori, H. Yoshikawa, K. Awaga // Chem. - A Eur. J. - 2004. - V. 10, N 20. - P. 5158-5164.

302. Miyoshi, Y. Electrochromism and stable n-type doping of highly oriented thin films of tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, M. Kubo, T. Fujinawa, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2007. - V. 46, N 29. - P. 5532-5536.

303. Fujimoto, T. A complementary organic inverter of porphyrazine thin films: Low-voltage operation using ionic liquid gate dielectrics / T. Fujimoto, Y. Miyoshi, M. M. Matsushita, K. Awaga // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, N 20. - P. 5837-5839.

304. Miyoshi, Y. Photoconductivity and FET performance of an n-type porphyrazine semiconductor, tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, T. Fujimoto, H. Yoshikawa, M. M. Matsushita, K. Awaga, T. Yamada, H. Ito // Org. Electron. - 2011. - V. 12, N 2. - P. 239-243.

305. Miyoshi, Y. Crystal structure, spin polarization, solid-state electrochemistry, and high n-type carrier mobility of a paramagnetic semiconductor: Vanadyl tetrakis(thiadiazole)porphyrazine / Y. Miyoshi, K. Takahashi, T. Fujimoto, H. Yoshikawa, M. M. Matsushita, Y. Ouchi, M. Kepenekian, V. Robert, M. P. Donzello, C. Ercolani, K. Awaga // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, N 1. - P. 456-462.

306. Stuzhin, P. Multilayer Photovoltaic Structures Based on Tetrathiadiazoloporphyrazine/ Subphthalocyanine Heterojunction / P. Stuzhin, M. Mikhailov, V. Travkin, E. Gudkov, G. Pakhomov // Macroheterocycles - 2012. - V. 5, N 2. - P. 162-165.

307. Stuzhin, P.A. Fluorinated Phthalocyanines and Their Analogues / P. A. Stuzhin // Fluor. Heterocycl. Chem. Vol. 1 - 2014. - P. 621-681.

308. DiMagno, S.G. Fluorinated Porphyrins and Corroles: Synthesis, Electrochemistry, and Applications / S. G. DiMagno, J. C. Biffinger, H. Sun // Fluor. Heterocycl. Chem. Vol. 1 - 2014. - P. 589-620.

309. Balkus, K.J. Oxidation of Alkanes Catalyzed by Zeolite-Encapsulated Perfluorinated Ruthenium Phthalocyanines / K. J. Balkus, M. Eissa, R. Levado // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, N 43. - P. 10753-10754.

310. Brinkmann, H. Fluorinated phthalocyanines as molecular semiconductor thin films / H. Brinkmann, C. Kelting, S. Makarov, O. Tsaryova, G. Schnurpfeil, D. Wöhrle, D. Schlettwein // Phys. status solidi - 2008. - V. 205, N 3. - P. 409-420.

311. Dini, D. Perfluorinated phthalocyanines for optical limiting: Evidence for the direct correlation between substituent electron withdrawing character and the nonlinear optical effect / D. Dini, G. Y. Yang, M. Hanack // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 119, N 9. - P. 4857-4864.

312. Goslinski, T. Fluorinated porphyrinoids and their biomedical applications / T. Goslinski, J. Piskorz // J. Photochem. Photobiol. C Photochem. Rev. - 2011. - V. 12, N 4. - P. 304-321.

313. Stuzhin, P.A. Perfluorinated porphyrazines. 1. Synthesis and UV-vis spectral study of perfluorinated octaphenylporphyrazine and its indium(III) complex, [MPA(F5Ph)8] (M = 2H, Inm(OH)) / P. A. Stuzhin, M. Y. Goryachev, S. S. Ivanova, A. Nazarova, I. Pimkov, O. I. Koifman // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2013. - V. 17, N 8-9. - P. 905-912.

314. Stuzhin, P.A. On the synthesis and properties of the Mgn complex of perfluorinated octaphenylporphyrazine / P. A. Stuzhin, S. S. Ivanova, O. I. Koifman, O. A. Petrov, A. Nazarova //

Inorg. Chem. Commun. - 2014. - V. 49, - P. 72-75.

315. Yusubov, M.S. Binuclear iron(III) octakis(perfluorophenyl)tetraazaporphyrin ц-oxodimer: A highly efficient catalyst for biomimetic oxygenation reactions / M. S. Yusubov, C. Celik, M. R. Geraskina, A. Yoshimura, V. V. Zhdankin, V. N. Nemykin // Tetrahedron Lett. - 2014. - V. 55, N 41. -P. 5687-5690.

316. Weiss, R. Lanthanide Phthalocyanine Complexes / R. Weiss, J. Fischer // The Porphyrin Handbook - 2003. - V. 16, - P. 171-246.

317. Bouvet, M. Lanthanide macrocyclic complexes: from molecules to materials and from materials to devices / M. Bouvet, P. Gaudillat, J.-M. Suisse // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2013. - V. 17, N 08n09. - P.628-635.

318. Tarakanova, E.N. Tetra(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazines. 10. Synthesis, spectral characterization and DFT study of complexes with yttrium(III) and lutetium(III) / E. N. Tarakanova, M. Hamdoush, A. V. Eroshin, I. V. Ryzhov, Y. A. Zhabanov, P. A. Stuzhin // Polyhedron - 2021. - V. 193, - 114877.

319. Хелевина, О.Г. Синтез и кинетическая устойчивость комплексов диспрозия(Ш), европия(Ш) и неодима(Ш) с тетраазапорфином в растворах уксусной кислоты / О. Г. Хелевина, А. А. Войнов // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 5. - С. 832 - 837.

320. Хелевина, О.Г. Кинетическая устойчивость комплекса диспрозия(Ш) с тетраазапорфином в смесях уксусная кислота - вода и уксусная кислота - метанол / О. Г. Хелевина, А. А. Войнов // Координац. химия. - 1999. - Т. 25, № 6. - С. 473 - 477.

321. Velazquez, C.S. star-Porphyrazines: synthetic, structural, and spectral investigation of complexes of the polynucleating porphyrazineoctathiolato ligand / C. S. Velazquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Andersen, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, N 19. - P. 7416-7424.

322. van Nostrum, C.F. Crystal Structure and Silver Ion Complexation of a Novel Porphyrazine Substituted with four Dithiacrown ether Rings / C. F. van Nostrum, F. B. G. Benneker, N. Veldman, A. L. Spek, A.-J. Schouten, R. J. M. Nolte // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas - 1994. - V. 113, - P. 109110.

323. van Nostrum, C.F. Dithiacrown Ether Substituted Porphyrazines: Synthesis, Single-Crystal Structure, and Control of Aggregation in Solution by Complexation of Transition-Metal Ions / C. F. van Nostrum, F. B. G. Benneker, H. Brussaard, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, J. Schoonman, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, N 4. - P. 959-969.

324. Mihill, A. Structure of zinc phthalocyanine by gas phase electron diffraction / A. Mihill, W. Buell, M. Fink // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 99, N 9. - P. 6416-6420.

325. Ruan, C.Y. Electron diffraction studies of metal phthalocyanines, MPc, where M=Sn, Mg, and Zn (reinvestigation) / C. Y. Ruan, V. Mastryukov, M. Fink // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 111, N 7. - P.

3035-3041.

326. Mastryukov, V. The molecular structure of copper- and nickel-phthalocyanine as determined by gas-phase electron diffraction and ab initio/DFT computations / V. Mastryukov, C. Y. Ruan, M. Fink, Z. Wang, R. Pachter // J. Mol. Struct. - 2000. - V. 556, N 1-3. - P. 225-237.

327. Strenalyuk, T. Molecular structures of phthalocyaninatozinc and hexadecafluorophthalocyaninatozinc studied by gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / T. Strenalyuk, S. Samdal, H. V. Volden // J. Phys. Chem. A - 2007. - V. 111, N 47. - P. 12011-12018.

328. Strenalyuk, T. Molecular structures of chloro(phthalocyaninato)-aluminum(III) and -gallium(III) as determined by gas electron diffraction and quantum chemical calculations: Quantum chemical calculations on fluoro(phthalocyaninato)- aluminum(III) and -gallium(III), chloro(tetrakis(1,2,5-thiadiazole) porphyrazinato)-aluminum(III) and -gallium(III) and comparison with their X-ray structures / T. Strenalyuk, S. Samdal, H. V. Volden // J. Phys. Chem. A - 2008. - V. 112, N 38. - P. 9075-9082.

329. Tverdova, N. V. Accurate molecular structure of nickel phthalocyanine (NiN8C32H16): Gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N. V. Tverdova, O. A. Pimenov, G. V. Girichev, S. A. Shlykov, N. I. Giricheva, V. E. Mayzlish, O. I. Koifman // J. Mol. Struct. - 2012. - V. 1023, - P.227-233.

330. Girichev, G. V Molecular structure and bonding in octamethylporphyrin tin(ii), SnN4C28H28 / G. V Girichev, N. I. Giricheva, O. I. Koifman, Y. V Minenkov, A. E. Pogonin, A. S. Semeikin, S. A. Shlykov // Dalt. Trans. - 2012. - V. 41, N 25. - P. 7550-7558.

331. Tverdova, N. V. Molecular structure of tetrakis(1,2,5-thiadiazolo)- porphyrazinatozinc(II) in gaseous phase / N. V. Tverdova, N. I. Giricheva, D. S. Savelyev, M. S. Mikhailov, N. Vogt, O. I. Koifman, P. A. Stuzhin, G. V. Girichev // Macroheterocycles - 2017. - V. 10, N 1. - P. 27-30.

332. Starukhin, A. Single molecule spectroscopy of Mg-tetrazaporphyrin in xenon matrix.: Heavy atom effect / A. Starukhin, A. Shulga, J. Sepiol, R. Kolos, V. Knyukshto, A. Renn, U. P. Wild // Chem. Phys. - 2002. - V. 285, N 1. - P. 121-126.

333. Cai, X. Structures and properties of metal-free and copper tetrakis(thiadiazole) porphyrazine and metal-free tetrakis(selenodiazole) porphyrazine based on density functional theory calculations / X. Cai, Y. Zhang, X. Zhang, J. Jiang // J. Mol. Struct. THEOCHEM - 2007. - V. 812, N 1-3. - P. 63-70.

334. Nguyen, K.A. Ground state electronic structures and spectra of zinc complexes of porphyrin, tetraazaporphyrin, tetrabenzoporphyrin, and phthalocyanine: A density functional theory study / K. A. Nguyen, R. Pachter // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 114, N 24. - P. 10757-10767.

335. Liao, M.S. Comparative study of metal-porphyrins, -porphyrazines, and -phthalocyanines / M. S. Liao, S. Scheiner // J. Comput. Chem. - 2002. - V. 23, N 15. - P. 1391-1403.

336. Lo, R. Spin Crossover in Iron(II) Porphyrazine Induced by Noncovalent Interactions Combined with Hybridization of Iron(II) Porphyrazine and Ligand's Orbitals: CASPT2, CCSD(T), and DFT Studies / R. Lo, D. Manna, R. Zboril, D. Nachtigallova, P. Hobza // J. Phys. Chem. C - 2019. - V. 123, N 37. - P.23186-23194.

337. Baerends, E. A DFT/TDDFT interpretation of the ground and excited states of porphyrin and porphyrazine complexes / E. Baerends, G. Ricciardi, A. Rosa, S. J. . van Gisbergen // Coord. Chem. Rev. - 2002. - V. 230, N 1-2. - P. 5-27.

338. Rosa, A. The optical spectra of NiP, NiPz, NiTBP, and NiPc: Electronic effects of meso-tetraaza substitution and tetrabenzo annulation / A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, S. J. A. Van Gisbergen // J. Phys. Chem. A - 2001. - V. 105, N 13. - P. 3311-3327.

339. Liu, Z. The molecular, electronic structures and IR and Raman spectra of metal-free, N,N'-dideuterio, and magnesium tetra-2,3-pyrazino-porphyrazines: Density functional calculations / Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, J. Jiang // Vib. Spectrosc. - 2007. - V. 43, N 2. - P. 447-459.

340. Peralta, G.A. Magnetic Circular Dichroism of Phthalocyanine (M = Mg, Zn) and Tetraazaporphyrin (M = Mg, Zn, Ni) Metal Complexes. A Computational Study Based on Time-Dependent Density Functional Theory / G. A. Peralta, M. Seth, H. Zhekova, T. Ziegler // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47, N 10. - P. 4185-4198.

341. Lanzo, I. First-Principle Time-Dependent Study of Magnesium-Containing Porphyrin-Like Compounds Potentially Useful for Their Application in Photodynamic Therapy / I. Lanzo, N. Russo, E. Sicilia // J. Phys. Chem. B - 2008. - V. 112, N 13. - P. 4123-4130.

342. Eroshin, A. V. Complexes of Ca(II), Ni(II) and Zn(II) with hemi- and dicarbahemiporphyrazines: molecular structure and features of metal-ligand bonding / A. V. Eroshin, A. A. Otlyotov, Y. A. Zhabanov, V. V. Veretennikov, M. K. Islyaikin // Macroheterocycles - 2021. V. 14, N. 2. - P. 119-129.

343. Peterson, K.A. Systematically convergent basis sets with relativistic pseudopotentials. II. Small-core pseudopotentials and correlation consistent basis sets for the post-d group 16-18 elements / K. A. Peterson, D. Figgen, E. Goll, H. Stoll, M. Dolg // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 119, N 21. - P. 1111311123.

344. Dunning, T.H. Gaussian Basis Functions for Use in Molecular Calculations. III. Contraction of (10s6p) Atomic Basis Sets for the First-Row Atoms / T. H. Dunning // J. Chem. Phys. - 1971. - V. 55, N 2. - P. 716-724.

345. McLean, A.D. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11-18 / A. D. McLean, G. S. Chandler // J. Chem. Phys. - 1980. - V. 72, N 10. - P. 5639-5649.

346. Prascher, B.P. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. VII. Valence, core-valence, and scalar relativistic basis sets for Li, Be, Na, and Mg / B. P. Prascher, D. E. Woon, K. A. Peterson, T. H. Dunning, A. K. Wilson // Theor. Chem. Acc. - 2011. - V. 128, N 1. - P. 69-82.

347. Schaffer, A.M. Porphyrins XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and tetrazaporphins / A. M. Schaffer, M. Gouterman, E. R. Davidson // Theor. Chim. Acta - 1973. - V. 30, N 1. - P. 9-30.

348. Ricciardi, G. Ground and Excited States of Zinc Phthalocyanine Studied by Density Functional Methods / G. Ricciardi, A. Rosa, E. J. Baerends // J. Phys. Chem. A - 2001. - V. 105, N 21. - P. 52425254.

349. Donzello, M.P. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with externally appended pyridine rings. 15. Effects of the pyridyl substituents and fused exocyclic rings on the UV-visible spectroscopic properties of Mg(II)-porphyrazines: A combined experimental and DFT/TDDFT study / M. P. Donzello, G. De Mori, E. Viola, C. Ercolani, G. Ricciardi, A. Rosa // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, N 15. - P. 80098019.

350. Stuzhin, P.A. A spectroscopic study of the complexes of iron(II) with octaphenyltetraazaporphin / P. A. Stuzhin, I. S. Migalova, B. D. Berezin // Russ. J. Inorg. Chem. - 1993. - V. 38, N 12. - P. 18771883.

351. Berezin, B.D. Kinetics of the formation of metal complexes of unsubstituted tetraazaporphine (porphyrazine) in pyridine / B. D. Berezin, O. G. Khelevina, P. A. Stuzhin // Russ. J. Phys. Chem. A -1985. - V. 59, N 9. - P. 1295-1299.

352. Shannon, R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides / R. D. Shannon // Acta Crystallogr. Sect. A - 1976. - V. 32, N 5. - P. 751767.

353. Zhabanov, Y.A. Peculiarities of electronic structure and chemical bonding in iron and cobalt metal complexes of porphyrazine and tetra(1,2,5-thiadiazole)porphyrazine / Y. A. Zhabanov, V. V. Sliznev, I. V. Ryzhov, P. A. Stuzhin // J. Porphyr. Phthalocyanines - 2020. - V. 24, N 9. - P. 11641154.

354. Weiss, C. Spectra of porphyrins. Part III. Self-consistent molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems / C. Weiss, H. Kobayashi, M. Gouterman // J. Mol. Spectrosc. -1965. - V. 16, N 2. - P. 415-450.

355. Shannon, C.E. Communication in the presence of noise. / C. E. Shannon // Proc. Inst. Radio Eng. - 1949. - V. 37, N 1. - P. 10-21.

356. Котельников, В.А. О пропускной способности «эфира» и проволоки в электросвязи / В. А. Котельников // Успехи физических наук - 2006. - Т. 176, № 7. - С. 762-770.

357. Hamilton, W.C. Significance tests on the crystallographic R factor / W. C. Hamilton // Acta Crystallogr. - 1965. - V. 18, N 3. - P. 502-510.

358. Meller, A. Phthalocyaninartige Bor-Komplexe - 15c-Halogeno-triisoindolo[1,2,3-cd:1',2',3'-gh:1",2",3"-kl]-[2,3a,5,6a,8,9a,9b]-hexaazaboraphenalene / A. Meller, A. Ossko // Monatshefte fur

Chemie - 1972. - V. 103, N 1. - P. 150-155.

359. Claessens, C.G. Subphthalocyanines, Subporphyrazines, and Subporphyrins: Singular Nonplanar Aromatic Systems / C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, M. S. Rodríguez-Morgade, A. Medina, T. Torres // Chem. Rev. - 2014. - V. 114, N 4. - P. 2192-2277.

360. Morse, G.E. Boron subphthalocyanines as organic electronic materials / G. E. Morse, T. P. Bender // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2012. - V. 4, N 10. - P. 5055-5068.

361. Dearden, C.A. High voltage hybrid organic photovoltaics using a zinc oxide acceptor and a subphthalocyanine donor / C. A. Dearden, M. Walker, N. Beaumont, I. Hancox, N. K. Unsworth, P. Sullivan, C. F. McConville, T. S. Jones // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16, N 35. - P. 1889618901.

362. Gommans, H. Perfluorinated Subphthalocyanine as a New Acceptor Material in a Small-Molecule Bilayer Organic Solar Cell / H. Gommans, T. Aernouts, B. Verreet, P. Heremans, A. Medina, C. G. Claessens, T. Torres // Adv. Funct. Mater. - 2009. - V. 19, N 21. - P. 3435-3439.

363. Ebenhoch, B. Solution-processed boron subphthalocyanine derivatives as acceptors for organic bulk-heterojunction solar cells / B. Ebenhoch, N. B. A. Prasetya, V. M. Rotello, G. Cooke, I. D. W. Samuel // J. Mater. Chem. A - 2015. - V. 3, N 14. - P. 7345-7352.

364. Beaumont, N. Boron subphthalocyanine chloride as an electron acceptor for high-voltage fullerene-free organic photovoltaics / N. Beaumont, S. W. Cho, P. Sullivan, D. Newby, K. E. Smith, T. S. Jones // Adv. Funct. Mater. - 2012. - V. 22, N 3. - P. 561-566.

365. Sfyri, G. Subphthalocyanine as hole transporting material for perovskite solar cells / G. Sfyri, C. V. Kumar, G. Sabapathi, L. Giribabu, K. S. Andrikopoulos, E. Stathatos, P. Lianos // RSC Adv. -2015. - V. 5, N 85. - P. 69813-69818.

366. Beaumont, N. Acceptor properties of boron subphthalocyanines in fullerene free photovoltaics / N. Beaumont, J. S. Castrucci, P. Sullivan, G. E. Morse, A. S. Paton, Z. H. Lu, T. P. Bender, T. S. Jones // J. Phys. Chem. C - 2014. - V. 118, N 27. - P. 14813-14823.

367. Cnops, K. Energy Level Tuning of Non-Fullerene Acceptors in Organic Solar Cells / K. Cnops, G. Zango, J. Genoe, P. Heremans, M. V. Martinez-Diaz, T. Torres, D. Cheyns // J. Am. Chem. Soc. -2015. - V. 137, N 28. - P. 8991-8997.

368. Mizrahi, A. Axial/Peripheral Chloride/Fluoride-Substituted Boron Subphthalocyanines as Electron Acceptors / A. Mizrahi, E. Bukuroshi, J. Vestfrid, T. P. Bender, Z. Gross // Inorg. Chem. -2020. - V. 59, N 5. - P. 2641-2645.

369. Morse, G.E. Fluorinated phenoxy boron subphthalocyanines in organic light-emitting diodes / G. E. Morse, M. G. Helander, J. F. Maka, Z. H. Lu, T. P. Bender // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2010. -V. 2, N 7. - P. 1934-1944.

370. Castrucci, J.S. Boron Subphthalocyanines as Triplet Harvesting Materials within Organic

Photovoltaics / J. S. Castrucci, D. S. Josey, E. Thibau, Z. H. Lu, T. P. Bender // J. Phys. Chem. Lett. -2015. - V. 6, N 15. - P. 3121-3125.

371. Sullivan, P. Halogenated boron subphthalocyanines as light harvesting electron acceptors in organic photovoltaics / P. Sullivan, A. Duraud, L. Hancox, N. Beaumont, G. Mirri, J. H. R. Tucker, R. A. Hatton, M. Shipman, T. S. Jones // Adv. Energy Mater. - 2011. - V. 1, N 3. - P. 352-355.

372. Lee, H. Interfacial electronic structure of Cl6SubPc non-fullerene acceptors in organic photovoltaics using soft X-ray spectroscopies / H. Lee, S. W. Ahn, S. H. Ryu, B. K. Ryu, M. H. Lee, S. W. Cho, K. E. Smith, T. S. Jones // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2017. - V. 19, N 47. - P. 3162831633.

373. Verreet, B. Decreased recombination through the use of a non-fullerene acceptor in a 6.4% efficient organic planar heterojunction solar cell / B. Verreet, K. Cnops, D. Cheyns, P. Heremans, A. Stesmans, G. Zango, C. G. Claessens, T. Torres, B. P. Rand // Adv. Energy Mater. - 2014. - V. 4, N 8. - P.1301413.