Строение комплексов 3d- и 4f-элементов с β-дикетонатными, азометиновыми и макрогетероциклическими лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор наук Твердова Наталия Вячеславовна

• Твердова Наталия Вячеславовна
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Твердова Наталия Вячеславовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

МЕТОДИКО-

7

16

19

24

ВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ БАЗА

1.1. Введение

1.2. Аппаратура и основные особенности электронографического эксперимента

1.3. Теоретические основы метода газовой электронографии и методика обработки электронографических данных

1.4. Масс-спектрометрические эксперименты

1.5. Особенности квантово-химических расчетов (программы, методы расчета и базисные наборы, использованные при моделировании комплексов)

ГЛАВА 2. ХЕЛАТНЫЕ КОМПЛЕКСЫ 36 и 41"- ЭЛЕМЕНТОВ НА 29 ОСНОВЕ Р-ДИКЕТОНОВ

2.1. Обзор литературы

2.1.1. Описание строения трис-комплексов (3-дикетонатов металлов в 34 модели Киперта

2.1.2. Особенности строения свободных молекул трис- 36 дипивалоилметанатов РЗЭ

2.1.3. Процессы парообразования трис-Р-дикетонатов РЗЭ

2.1.4. Соединения трис-комплексов Р-дикетонатов 3d металлов

2.2. Теоретическое моделирование и экспериментальные 47 исследования

2.2.1. Трис-дипивалоилметанаты и трис-гексафторацетилацетонаты 47 РЗЭ элементов

2.2.1.1. Квантово-химические расчеты структуры молекул Ln(mda)з, Ln = 47 La, Gd, Lu, Ln(dpm)3, Ln=La, Ш, Gd, Er, Yb, Lu; Ln(hfa)3 Ln = La,

N6, Sm, Gd, Бу, Ho, Er, УЪ, Lu и Y(hfa)3

2.2.1.2. Комплексы La(dpm)3, Er(dpm)3, УЪ(dpm)3

2.2.1.2.1. Условия совместного электронографического масс- 49 спектрометрического экспериментов

2.2.1.2.2. Структурный анализ

2.2.1.3. Комплексы Ln(hfa)3, Ln = La, Sm, Gd, Dy, Но, Ег, УЪ, Lu и 53 У^аЬ

2.2.1.3.1. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров 53 комплексов М^а)3, М=РЗЭ

2.2.1.3.2. Условия совместного электронографического масс- 54 спектрометрического экспериментов

2.2.1.3.3. Структурный анализ

2.2.1.3.4. Масс-спектрометрическое исследование процесса парообразования 60 УЪ^аЬ

2.2.2. Трис-ацетилацетонаты и трис-дипивалоилметанаты 3d 60 элементов

2.2.2.1. Квантово-химические расчеты структуры молекул М(асас)3, М = 60 Sc, Сг, Мп, Бе, Со; M(dpm)з, M=Sc, Сг, Со

2.2.2.2. Условия совместного электронографического масс-

спектрометрического экспериментов

2.2.2.3. Структурный анализ

2.3. Обсуждение результатов

2.3.1. Масс-спектрометрические исследования паров трис- 71 гексафторацетилацетонатов РЗЭ

2.3.1.1. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров трис- 71 гексафторацетилацетонатов лантанидов

2.3.1.2. Состав насыщенных и перегретых паров гексафторацетилацетоната иттрия

2.3.1.3. Исследование термодинамики сублимации гексафторацетилацетоната иттербия

2.3.2. Структура трис-дипивалоилметанатов и гексафторацетилацетонатов РЗЭ элементов

2.3.2.1. Строение молекул трис-дипивалоилметанатов лантанидов по 83 данным метода газовой электронографии

2.3.2.2. Особенности геометрического строения Ln(dpm)з по данным DFT 85 расчетов

2.3.2.3. Длина Ln-O и средняя энергия разрыва связи D(Ln-O) в Ln(dpm)3 89 комплексах и твердых кубических оксидах Ln2O3

2.3.2.4. Распределение зарядов в молекулах Ln(mda)3, Ln(hfa)3, Ln(dpm)3, 93 Ln=La, Lu

2.3.2.5. Строение молекул трис-гексафторацетилацетонатов РЗЭ по 94 данным метода газовой электронографии

2.3.2.6. Влияние боковых групп C(CH3)3, CF3 лиганда на геометрическое 98 строение трис-Р- дикетонатов Ln(Ш)

2.3.2.7. Строение мономерной молекулы трис-гексафторацетилацетоната 100 иттрия

2.3.3. Результаты исследования трис-ацетилацетонатов и трис- 102 дипивалоилметанатов 3d элементов

2.3.3.1. Масс-спектрометрическое исследование состава пара над трис- 102 ацетилацетонатами скандия, хрома, марганца, железа, кобальта и трис-дипивалоилметаната скандия

2.3.3.2. Строение молекул Sc(acac)3 по данным метода газовой 104 электронографии

2.3.3.3. Квантово-химическое моделирование структуры молекул М(acac)3

2.3.3.4. Пространственное строение молекул Cr(acac)3, Cо(acac)3 по данным 107 метода газовой электронографии и квантовой химии

2.3.3.5. Особенности геометрического строения свободной молекулы трис- 109 ацетилацетоната железа(Ш). Экспериментальное подтверждение высокоспинового состояния Fe(acac)3

2.3.3.6. Исследование строения трис-ацетилацетоната марганца(Ш)

2.3.3.6.1. Рентгеноструктурные данные Mn(acac)3

2.3.3.6.2. Квантово-химическое моделирование строения комплекса 118 Mn(acac)3

2.3.3.6.3. Экспериментальное (электронографическое) подтверждение 122 проявления эффекта Яна-Теллера в свободной молекуле Mn(acac)3

2.3.3.7. Стереохимические особенности строения трис-комплексов (3- 125 дикетонатов металлов первого переходного ряда

трис- 78 трис-

трис-

2.3.3.8. Природа связей в комплексах М(асас)3 элементов первого 130 переходного ряда

2.3.3.9. Геометрическое строение трис-дипивалоилметанатов скандия, хрома и кобальта

2.3.3.10. Влияние боковых заместителей лиганда на структурные параметры трис-комплексов (3-дикетонатов 3d элементов

2.3.3.11. Сравнение кристаллографической и газообразной структур комплексов 3d металлов М^1к)3

2.4. Заключение

ГЛАВА 3. МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСЫ С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА

3.1. Обзор литературы

3.1.1. Кристаллическое и газообразное строение металлокомплексов с основаниями Шиффа: М(асасеп), М^а1еп) и М^а1ор^, где М = N1, Си, гп

3.1.2. Масс-спектрометрическое исследование комплексов с основаниями Шиффа

3.2. Теоретическое моделирование и экспериментальные исследования

3.2.1. Квантово-химические расчеты металлокомплексов с основаниями Шиффа

3.2.2. Масс-спектрометрические эксперименты по исследованию паров металлокомплексов с основаниями Шиффа

3.2.3. Условия совместного электронографического масс-спектрометрического экспериментов

3.2.3.1. Структурный анализ

3.3. Обсуждение результатов

3.3.1. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров комплексов никеля(11), меди(11) и цинка(11) с Ы,Ы'-этилен-бис-(ацетилацетонимином) и Ы,Ы'-этилен-бис-(салицилальдимином)

3.3.2. Масс-спектрометрическое исследование процесса парообразования Ы,Ы'-о-фенилен-бис(салицилиденимината) никеля(11), меди(11), цинка(11) и Ы,Ы'-этиленбис(салицилальдимината) цинка(11)

3.3.3. Пространственное строение комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа по данным результатов квантово-химических расчетов

3.3.4. Структурные различия в строении комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа при переходе «кристалл - газ» (данные ГЭ, РСА и расчетных методов)

3.3.5. Конкурирующее влияние металла и лиганда на конфигурацию комплексов с основаниями Шиффа

3.3.5.1. Влияние природы металла и лиганда на конфигурацию координационной сферы МК202 в комплексах переходных металлов с основаниями Шиффа

3.3.5.2. Тенденции в изменении величин межъядерных расстояний М-Ы, М-0

3.3.5.3. Природа координационных связей в комплексах переходных металлов с основаниями Шиффа

3.4. Заключение

132

135

136

137

146

147

147

148

149

150

166

170

174

179

179

182

183

ГЛАВА 4. ПОРФИРИНОПОДОБНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

4.1. Обзор литературы

4.2. Теоретическое моделирование и экспериментальные 204 исследования

4.2.1. Соединения СиРс, МРс, УОРс

4.2.1.1. Теоретические расчеты CuPc, NiPc, VOPc

4.2.1.2. Условия совместного электронографического масс- 205 спектрометрического экспериментов

4.2.1.3. Масс-спектрометрическое исследование процесса парообразования 206 фталоцианина оксованадия

4.2.1.4. Структурный анализ

4.2.2. Соединения СиЕР-11, 2пЕР-П

4.2.2.1. Теоретические расчеты CuEP-П, ZnEP-П

4.2.2.2. Условия совместного электронографического масс- 212 спектрометрического экспериментов

4.2.2.3. Структурный анализ

4.2.3. Соединение PdTPP

4.2.3.1. Теоретические расчеты PdTPP

4.2.3.2. Условия совместного электронографического масс- 217 спектрометрического экспериментов

4.2.3.3. Структурный анализ

4.2.4. Соединение 2пЫкСк$4

4.2.4.1. Теоретические расчеты ZnNl6Cl6S4 и Н4С^

4.2.4.2. Условия совместного электронографического масс- 221 спектрометрического экспериментов

4.2.4.3. Структурный анализ

4.3. Обсуждение результатов

4.3.1. Строение молекул фталоцианинов меди и никеля по данным 224 комбинированного ЭГ/МС эксперимента и квантово-химических расчетов

4.3.1.1. Состав пара

4.3.1.2. Геометрическое строение по данным DFT расчетов

4.3.1.3. Результаты электронографических экспериментов

4.3.1.4. Кристаллическая структура

4.3.1.5. Особенности геометрического строения молекул МРс, М=№,Си^п

4.3.1.6. Результаты НВО анализа

4.3.2. Строение молекулы фталоцианина оксованадия (IV) по данным 235 комбинированного ЭГ/МС эксперимента и квантово-химических расчетов

4.3.2.1. Равновесная геометрическая конфигурация молекулы VOPc

4.3.2.2. Особенности строения фталоцианина оксованадия(^) в твердом и 238 газообразном состояниях

4.3.2.3. Исследование термодинамики сублимации VOPc

4.3.3. Геометрическое строение этиопорфиринатов-П меди(11) и 242 цинка(11): электронографическое исследование, моделирование строения и свойств

4.3.3.1. Конформационный состав молекул МЕР-11, М=Си, Zn

4.3.3.2. Состав пара

4.3.3.3. Возможности и ограничения метода газовой электронографии при 247 определении структуры молекул этиопорфиринатов металлов

4.3.3.4. Геометрическое строение

4.3.3.5. Эффект замещения в в- положении

4.3.3.6. Кристаллографическая информация

4.3.4. Строение молекулы тетрафенилпорфирината палладия по 253 данным комбинированного ЭГ/МС эксперимента и квантово-химических расчетов

4.3.4.1. Исследование строения и конформационных свойств молекулы 253 PdTTP

4.3.4.2. Формы неплоских искажений порфиринового макроцикла в 256 молекуле PdTPP

4.3.4.3. Анализ факторов влияющих на пространственное строение PdTPP

4.3.4.4. Эффект замещения в мезо- положении

4.3.4.5. Распределение электронной плотности по данным NICS

4.3.4.6. Состав пара

4.3.4.7. Результаты электронографического эксперимента

4.3.4.8. Сравнение геометрии молекулы PdTPP в кристалле и в газовой 266 фазе

4.3.5. Строение газообразной молекулы 266 тетракис(тиадиазоло)порфиразина цинка

4.3.5.1. Особенности эксперимента, связанные с изучением молекулярной 266 структуры ZnTTDPz

4.3.5.2. Кристаллическая и газообразная структура ZnTTDPz

4.4. Заключение

ГЛАВА 5. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БИС-ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛА 277 ЦИНКА Ср^п

5.1. Обзор литературы

5.2. Детали проведенных теоретических и экспериментальных 279 исследований

5.2.1. Исследование строения молекулы Ср2гп методом DFT

5.2.2. Условия совместного электронографического масс- 280 спектрометрического экспериментов

5.2.3. Структурный анализ

5.3. Обсуждение результатов

5.3.1. Результаты расчетов по методу DFT

5.3.2. Результаты электронографического анализа

5.4. Заключение 288 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 289 ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ 293 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 301 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение комплексов 3d- и 4f-элементов с β-дикетонатными, азометиновыми и макрогетероциклическими лигандами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Весь комплекс физико-химических свойств вещества определяется его составом и особенностями строения молекул. В этой связи одной из основных задач химии является установление пространственного и электронного строения соединений на молекулярном уровне. В настоящее время надежные сведения о молекулярной структуре можно получить с помощью квантово-химических расчетов, которые все в большей степени заменяют эксперимент. Однако во многих случаях получение полной и достоверной информации о молекулярном строении возможно лишь при совместном использовании теоретических и экспериментальных методов, что и было положено в методологическую основу данной работы.

Объектами исследования в данной работе явились комплексы d- и £ элементов с некоторыми хелатирующими и макроциклическими лигандами. Эти классы соединений характеризуются широкими возможностями управления молекулярной структурой, что позволяет создавать новые, разнообразные по строению и спектру проявляемых свойств соединения с большим потенциалом практического применения. При этом отдельное внимание в научной литературе уделяется соединениям, способным конгруэнтно переходить в газовую фазу, поскольку они могут быть использованы в CVD технологиях для газофазного транспорта металлов при невысоких температурах с целью получения тонких пленок различного состава и назначения. Особое место среди них занимают |3-дикетонаты металлов, в связи с чем большая часть исследований, выполненных в рамках данной работы, посвящена этим соединениям, а также близким к ним по ряду характеристик металлокомплексам азометинов.

Наряду с практическим интересом структурная информация по координационным соединениям имеет большое значение для развития теории химического строения, поскольку формулирование качественных и количественных правил, позволяющих прогнозировать строение и свойства соединений в зависимости от природы атома металла и состава лигандной части сопряжено с накоплением структурных данных и глубоким анализом собранного теоретического и экспериментального материала.

Таким образом, фундаментальные и прикладные аспекты химии координационных соединений определили актуальность структурных исследований, основанных на совместном использовании взаимно дополняющих экспериментальных методов -газовой электронографии и масс-спектрометрии, в том числе и в рамках синхронного

эксперимента, а также квантово-химических расчетов. Отметим, что метод газовой электронографии относится к экспериментальным физико-химическим методам, позволяющим охарактеризовать геометрическое строение молекул в отсутствие межмолекулярных взаимодействий, искажающих, как это имеет место, например, в РСА, структуру индивидуальной молекулы и делающих ее зависимой от ближнего окружения.

Степень разработанности проблемы. Из огромного числа синтезированных трис-Р-дикетонатов металлов на момент начала наших исследований экспериментально в газовой фазе была изучена молекулярная структура лишь около 15 соединений. Эти исследования носили фрагментарный характер, за исключением работ S.Shibata и соавт., выполненных для M(dpm)3, М=РЗЭ. Однако результаты, представленные японскими авторами, внесли некоторую неясность, касающуюся строения свободных молекул этих комплексов, поскольку экспериментально полученная пространственная конфигурация LnО6 полиэдра противоречила существовавшим теоретическим представлениям. Экспериментальная информация о строении свободных молекул трис-Р-дикетонатов элементов первого переходного ряда ограничивается только двумя молекулами Sc(acac)3 и Сг^а)3. Данные о молекулярном строении Ln(hfa)3 в газовой фазе к началу наших исследований отсутствовали вовсе. Среди трис-гексафторацетилацетонатов РЗЭ термодинамика парообразования и состав газовой фазы был изучен лишь для соединений М(Ь£а)3, М=У, La, Ег, Еи. Кроме того, в литературе полностью отсутствовали сведения о термической стабильности этих комплексов.

Молекулярная структура комплексов металлов с азометиновыми лигандами (основания Шиффа) была установлена, в основном, для кристаллической фазы. В газовой фазе к началу наших исследований экспериментально было изучено лишь четыре соединения, а именно, М(асасеп), М^а1еп), М=№, Си. Информация о составе пара, летучести, термической стабильности комплексов металлов с основаниями Шиффа также не отличалась полнотой.

Работы, посвященные изучению структур свободных молекул порфириноподобных соединений методом газовой электронографии появились около 30-ти лет назад и были представлены в литературе лишь единичными публикациями, что обусловлено сложностью исследования строения молекул этого класса этим методом.

Часть данной работы посвящена изучению строения бис-циклопентадиенила цинка, молекулярное строение которого оставалось неизвестным более 40 лет после его первого синтеза.

Цель и задачи. Целью данной работы является получение структурных и энергетических характеристик комплексов d- и ^элементов с некоторыми хелатирующими и макроциклическими лигандами и создание целостной картины, характеризующей строение и свойства исследованных классов соединений на основе

экспериментально и теоретически установленных закономерностей.

*

Конкретные задачи работы:

1. Установление особенностей парообразования М(Ыа)3, М=РЗЭ; М(асасеп), М^а1еп), М^а1ор^), М=№,Си^п; ZnTTDPz с помощью масс-спектрометрии.

2. Определение энтальпии сублимации VOPc, Yb(hfa)3, Zn(sa1en), М^а1ор^), M=Ni, Си, Zn эффузионным методом Кнудсена с масс-спектрометрическим контролем состава пара.

3. Определение молекулярной структуры соединений: Ln(dpm)3, Ln=La, Ег, Yb; M(hfa)3, M=La, N6, Sm, Оё, Но, Ег, Yb, Lu, Y; М(асас)3, M=Sc, Сг, Мп, Fe, Со; M(dpm)3, M=Sc, Сг, Со; Zn(acacen), Zn(sa1en), M(sa1oph), М=№, Си, Zn; МРс, М=Си, №, VOPc; МЕР-П, М=Си, Zn; РёТРР; ZnTTDPz; Cp2Zn, N4C4S в рамках комбинированного подхода основанного на совместном использовании методов: ЭГ, МС и КХ. Выявление общих закономерностей изменения структурных параметров в изученных соединениях. Установление влияния природы металла и лиганда, а также заместителей в лиганде на пространственную конфигурацию исследованных комплексов.

Условные обозначения лигандов: (асас=С5Н702) - ацетилацетон; (ёрт=СпН1902) -дипивалоилметан; (ЬГа=С5НР602) - гексафторацетилацетон; (тёа=С3Н302) - малоновый диальдегид); (асасеп=С12Н1802Н2) - К,К'-этилен-бис-(ацетилацетонимин); (sa1en=C16H1402N2) -К,К'-этилен-бис-(салицилальдимин); (sa1oph=C20H14N2O2) - Н,Н'-о-фенилен-бис-(салицилиденимин); (etmsa1=C18H1804N2) - Н,Н'-этилен-бис(м-метокси-салицилиденимин); (phmsa1=C22H1804N2) - N,N-о-фенилен-бис(м-метокси-салицилиденимин); (Pc=C32H16N8) -фталоцианин; (EP=C32H36N4) - этиопорфирин; (TPP=C44H28N4) - тетрафенилпорфирин; (TTDPz=C16N16S4) - тетракис(тиадиазоло)порфиразин; (Ср=С10Н10) - циклопентадиенил.

4. Квантово-химическое моделирование конформационного многообразия молекул МEP-II, М=Си, гп и PdTPP. Установление влияния периферийных заместителей в мезо-и в-положении на геометрическое строение порфириноподобных комплексов. Изучение внутреннего вращения СН3, С2Н5 групп в МEP-II, MTEP, М=Си, гп и С6Н5 группы в PdTPP. Тестирование возможностей ЭГ метода в идентификации конформеров МEP-II, М=Си, гп и PdTPP.

5. Исследование распределения электронной плотности в комплексах металлов с основаниями Шиффа и установление характера химического связывания.

6. Установление причин неплоских искажений в комплексах металлов с основаниями Шиффа и макроциклическими лигандами.

7. Выявление взаимосвязи состава и строения комплексов на основе (З-дикетонов, шиффовых оснований с их летучестью, термической устойчивостью, характером фрагментации.

Научная новизна. Основу работы составляют экспериментальные исследования состава газовой фазы, процессов парообразования и структуры 3 8 соединений. Методом ЭГ определены молекулярные структуры 34 соединений, при этом для 30 впервые, для молекулы CuPc существенно уточнены структурные параметры, для трех - 8с(асас)3, Er(dpm)3, NiPc - исправлены ошибки в литературе. КХ расчеты выполнены для 52 соединений, причем для большинства из них впервые.

Разработана стратегия исследований строения олигомеризующихся трис-гексафторацетилацетонатов РЗЭ, изучено их поведение во всем температурном интервале существования и установлена структура мономерной формы. Впервые методом МС исследован состав насыщенных и перегретых паров М(асасеп), М^а1еп), М=№, Си, гп в широком температурном интервале. Выявлено влияние металла и лиганда на летучесть и термостабильность исследованных комплексов. Для М(8а1орИ), М=№, Си, гп, гп^а1еп) и УЪ^а)3 исследована термодинамика процессов парообразования и определены энтальпии сублимации.

Впервые ЭГ методом определена структура свободных молекул Ln(dpm)3, Ьп=Ьа, УЪ; М(И£а)3, М = La, N4 О^ Бу, Но, Ег, УЪ, Lu, У; М(асас)3, М = Сг, Мп, Бе, Со; M(dpm)3, М=8с, Сг, Со, М^аЪрИ), М=№, Си, гп, гп(асасеп), гп>а1еп), V0Pc, CuEP-II, ZnEP-II, PdTPP, ZnTTDPz, Ы4С48 и Ср2гп. Проанализировано влияние природы металла и лиганда на структуру исследованных комплексов. Экспериментально доказано

проявление эффекта Яна-Теллера в молекуле Mn(acac)3. Рассмотрена природа связей в комплексах металлов на основе шиффовых оснований. Методами КХ исследовано конформационное многообразие молекул MEP-II, M=Cu, Zn и PdTPP. Установлены причины неплоских искажений в MEP-II, M=Cu, Zn, PdTPP, Zn(saloph). Рассмотрено влияние периферийных заместителей в ß- и мезо-положении на геометрическое строение комплексов MEP-II, M=Cu, Zn и PdTPP.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные теоретические и экспериментальные данные могут оказаться полезными для прогнозирования и моделирования строения и свойств координационных соединений. Информация о строении исследованных комплексов может быть использована при решении теоретических задач химии координационных соединений, а также в качестве иллюстраций теоретических положений в лекционных курсах соответствующих дисциплин. Сведения о термодинамике парообразования и составе газовой фазы хелатных комплексов металлов на основе ß-дикетонов и шиффовых оснований могут быть использованы при разработке технологий формирования тонкопленочных материалов, вовлекающих процессы газофазного транспорта. Установленные в данной работе структурные параметры координационных соединений являются фундаментальными характеристиками и частично отражены в базах данных и справочных изданиях (например, базы данных MOGADOC, GEDIS Letters г. Ульм, Германия). Результаты исследований M(hfa)3, M=РЗЭ вошли в монографию А.А. Ищенко, Г.В. Гиричев, Ю.И. Тарасов «Дифракция электронов: структура и динамика свободных молекул и конденсированного состояния вещества». -М.: ФИЗМАТЛИТ, 2012. -616с.

Настоящая работа проводилась при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 07-03-00656-а, 10-03-00884-а, 13-03-00975-а, 16-03-00855-а), гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых - кандидатов наук и их научных руководителей (МК-9574.2006.3), Министерства образования и науки РФ - Федеральная целевая программа «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (ГК-П986, 2010-2012), Министерства образования и науки Российской Федерации (проекты 4.1385.2014/K, 4.3232.2017/4.6).

Методология и методы исследования. В настоящей работе для решения поставленных задач были применены методы газовой электронографии, масс-спектрометрии, в том числе и в синхронном варианте, и квантовой химии. Расчеты выполнены с помощью программ Gamess, Gaussian 98, 03 и 09 с использованием методов и базисов, адекватных поставленным задачам. При выполнении экспериментальной части исследований были использованы: комплекс аппаратуры ЭМР-100/АПДМ-1, масс-спектрометр МИ-1201 (ИГХТУ, г. Иваново), Balzers KDG-2 (ун-т г. Осло, Норвегия). Расшифровка электронографического материала выполнялась с привлечением результатов КХ расчетов структуры и силовых полей молекул по методикам и с использованием компьютерных программ, которые отвечают современным требованиям.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Состав насыщенных и перегретых паров M(hfa)3, М=РЗЭ и энтальпии сублимации димерной и мономерной форм комплекса Yb(hfa)3. Закономерности изменения летучести Ln(hfa)3 и термической устойчивости мономерных, и олигомерных форм этих соединений в ряду лантанидов. Стратегия электронографических исследований Ln(hfa)3.

2. Геометрическое и электронное строение свободных молекул Ln(dpm)3, Ln=La, Er, Yb; M(hfa)3, M=La, Nd, Sm, Gd, Dy, Ho, Er, Yb, Lu, Y; M(acac)3, M=Sc, Cr, Mn, Fe, Co; M(dpm)3, M=Sc, Cr, Co. Закономерности в изменении структурных параметров M(dik)3 в рядах: La...Lu, Sc...Co, Sc-Y-La. Экспериментальные величины лантанидного сжатия на примере комплексов Ln(dpm)3, Ln(hfa)3. Стереохимическая нежесткость комплексов M(dik)3. Развитие представлений о влиянии заместителя в лиганде на структуру координационного полиэдра MO6 и величины межъядерных расстояний в хелате. Экспериментальное доказательство проявления эффекта Яна-Теллера в молекуле Mn^a^. Влияние последовательности заполнения d-орбиталей атома металла на длину связи M-O.

3. Состав насыщенных и перегретых паров комплексов M(acacen), M(salen), M=Ni, Cu, Zn. Состав насыщенного пара и энтальпия сублимации M(saloph), M=Ni, Cu, Zn и Zn(salen). Характер влияния природы металла и лиганда на фрагментацию комплексов металлов с основаниями Шиффа при ионизации электронами. Термическая устойчивость M(acacen), M(salen), M(saloph), M=Ni, Cu, Zn в зависимости от природы центрального атома металла и состава лиганда.

4. Геометрическое и электронное строение свободных молекул Zn(acacen), Zn(salen), M(saloph), где M=Ni, Cu, Zn. Влияние природы металла и лиганда на конфигурацию координационного узла MN2O2, а также на длину связи метал-лиганд. Природа химического связывания в координационном узле MN2O2.

5. Геометрическое и электронное строение свободных молекул CuPc, NiPc, VOPc, CuEP-II, ZnEP-II, PdTPP, ZnTTDPz, N4C4S, Cp2Zn. Состав насыщенных и перегретых паров ZnTTDPz. Состав насыщенного пара и энтальпия сублимации VOPc. Конформационное многообразие MEP-II, где M=Cu,Zn и PdTPP. Природа неплоских искажений в молекулах CuEP-II, ZnEP-II, PdTPP. Влияние заместителей в ß- и мезо- положении на геометрическое строение MEP-II, M=Cu, Zn, PdTPP.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность полученных в работе результатов обеспечивалась использованием современного и проходившего периодическое тестирование научного оборудования, применением доказавших свою эффективность методик исследования, детальным анализом полученных данных, а также согласием результатов исследований с литературными данными для сходных соединений. Отметим, что в работе использовался современный подход, объединяющий взаимодополняющие экспериментальные методы - газовая электронография, масс-спектрометрия и квантово-химические расчеты, обеспечивающий высокую надежность полученных данных.

Материалы диссертации были представлены на XIV, XV, XVI Европейских симпозиумах по газовой электронографии (Германия, Блаубойерн, 2011г., Германия, Фрауенинзель 2013г., Германия, Фрауенинзель 2015г.); в материалах XIX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV Остинских симпозиумов по строению молекул (США, Остин: 2002, 2006, 2008, 2010, Даллас: 2012, 2014 г.г); на научных конференциях: «Научно-исследовательская деятельность в классическом университете» (Иваново, 2003г.), Научная конференция РАЕН «Социально-экономические и научно-технические проблемы развития современной России» (Иваново, 2010г.), 9 Всероссийская конференция. Химия фтора. (Москва, 2012г.), IV Международная конференция молодых ученых «Органическая химия сегодня» InterCYS-2014. (Санкт-Петербург, 2014г.), VII Национальная кристаллохимическая конференция. (Суздаль, 2013г.); на II, III, IV, V, VII Всероссийских молодежных школах-конференциях «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул»

(Иваново, 2005, 2007, 2009, 2011, 2015г.г.); на XIII Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Санкт-Петербург, 2006г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 56 печатных работ, из них 32 статьи в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий, 4 статьи в сборниках и тезисы 20 докладов на научных конференциях.

Вклад автора. Основу диссертации составляют результаты исследований, формулировка задач которых, детальная разработка методологии их решения, получение большинства основных результатов при интерпретации данных электронографических, масс-спектрометрических экспериментов и проведение большей части квантово-химических расчетов, анализ и обобщение полученных результатов, а также написание статей и тезисов докладов выполнено автором.

Исследования были выполнены при участии сотрудников и аспирантов группы газовой электронографии ИГХТУ и сотрудников Университета г. Осло (Норвегия).

Масс-спектрометрические и электронографические эксперименты были выполнены д.х.н. Г.В. Гиричевым, д.х.н. С.А. Шлыковым, к.х.н. А.В. Красновым (ИГХТУ) и Х. Волденом (ун-т г. Осло).

Квантово-химические расчеты молекул CuEP-II, ZnEP-II выполнены к.х.н. А.Е. Погониным; расчеты комплексов Y(hfa)3, Mn(acac)3, Fe(acac)3, CuPc, NiPc, VOPc, PdTPP выполнены с участием к.х.н. В.В. Рыбкина, к.х.н. А.А. Петровой, к.х.н. О.А. Пименова, к.х.н. Д.С. Савельева.

Интерпретация электронографических данных М(фт)3, М=8с,Ег, Мп(асас)3, Fe(acac)3, СиРс, МРс, СиЕР-11, ZnEP-II и ZnTTDPz проведена совместно с д.х.н. Н.В. Беловой, к.х.н. А.А. Петровой, к.х.н. О.А. Пименовым, к.х.н. А.Е. Погониным, к.х.н. Д.С. Савельевым; ¿а(фт)3, 8с(асас)3, Y(hfa)3, Zn(acacen), PdTPP, выполнена д.х.н. Н.В. Беловой, к.х.н. В.В. Рыбкиным, к.х.н. Е.Д. Пелевиной, к.х.н. Д.С. Савельевым.

Изучение состава газовой фазы и определение термодинамических характеристик процессов парообразования М(8а\орИ), М=М, Си, Zn, Zn(salen), VOPc, Yb(hfa)3 выполнено совместно с к.х.н. Е.Д. Пелевиной, к.х.н. О.А. Пименовым, к.х.н. В.В. Рыбкиным, к.х.н. В.В. Тюниной.

Результаты совместных исследований отражены в содержании кандидатских диссертаций Рыбкина В.В., Пелевиной Е.Д., Погонина А.Е., Пименова О.А., Савельева Д.С., Тюниной В.В., Петровой А.А.

Соискатель благодарен всем соавторам, принявшим участие в исследованиях, за их вклад в решение поставленных задач и плодотворное сотрудничество.

Автор глубоко благодарен проф. Н.И. Гиричевой (ИвГУ) за совместное обсуждение отдельных разделов данной работы, в.н.с. В.В. Слизневу за плодотворные дискуссии при обсуждении результатов теоретических расчетов, проф. Н.П. Кузьминой (МГУ, каф. неорг. химии), проф. Р.Й.Ф. Бергеру (Зальцбургский ун-т им. Париса Лодрона, Австрия), проф. О.И. Койфману, проф. В.Е. Майзлишу и проф. П.А. Стужину, к.х.н. Т.А. Агеевой (ИГХТУ), проф. Х.К.М. Ханеку (ун-т г. Тюбингена, Германия), проф. А.А. Ищенко и с.н.с. В.Д. Румянцевой (РТУ МИРЭА), проф. Б.В. Локшину, к.х.н. В.А. Ольшевской, к.х.н. А.В. Зайцеву (ИнЭОС им. А.Н. Несмеянова) за предоставленные препараты для исследований, а также сотрудникам и аспирантам кафедры физики ИГХТУ за помощь в работе .

Автор считает своим приятным долгом выразить глубокую признательность своему научному консультанту проф. Г.В. Гиричеву, а также проф. А. Холанду, проф. С. Самдалу (ун-т г. Осло, Норвегия) за идеи, положенные в основу исследований, и помощь на всех этапах работы.

ГЛАВА 1. Методы исследования и методико-экспериментальная база

1.1. Введение

Информацию о строении молекул, получаемую с помощью экспериментальных методов, можно разделить на два вида: качественную и количественную. Информация о симметрии молекулы в газе и в конденсированной фазе при определенных условиях может быть получена с помощью спектроскопических методов, в первую очередь, с помощью ИКС и СКР. К методам, предоставляющим количественную информацию о геометрическом строении молекулы, которая характеризуется набором длин связей, валентных и торсионных углов, можно отнести микроволновую спектроскопию, а также дифракционные методы. Дифракционные методы основаны на явлении рассеяния, при котором падающее излучение в результате взаимодействия с объектом исследования соответствующим образом изменяет первоначальное направление без обмена энергией. Дифракция рентгеновских лучей, синхротронного излучения и нейтронов используется в основном для установления строения конденсированной фазы, а дифракция электронов применяется для определения строения молекул в газовой фазе, а также при установлении структуры тонких пленок или поверхностных слоев. Подробное описание экспериментальных методов, используемых при изучении структуры и свойств молекул, представлено в ряде изданий, например в [1,2].

В последнее время, благодаря возросшей мощности вычислительной техники и прогресса в теоретическом понимании структурных аспектов, значительное развитие получили расчетные методы предсказания свойств молекулярных систем: геометрической структуры, электронных и колебательных спектров, энергетических характеристик, вплоть до поверхностей потенциальной энергии основного и возбужденных состояний и т.д. Среди основных и наиболее распространенных в настоящее время методов можно выделить: неэмпирические «ab initio» (все свойства молекулы рассчитываются на основе решения уравнения Шредингера без привлечения экспериментальной информации); полуэмпирические (в ходе расчетов свойств молекулы в параметрической форме используется дополнительная информация, найденная экспериментально для сходных молекул); методы функционала электронной плотности (DFT) (методы, отличие которых от «ab initio» состоит в том, что система описывается не волновой функцией, а электронной плотностью р(г), которую можно

рассматривать как плотность «электронного газа», образующего «электронную оболочку» молекулы). Еще одним из наиболее простых для реализации методов является молекулярная механика, в которой потенциальная энергия молекулы выражается через геометрические параметры и силовые постоянные, найденные посредством обобщения экспериментальных данных других молекул, а затем находится структура, обладающая минимумом энергии.

Теоретические методы можно использовать для изучения целого спектра характеристик молекул, не поддающихся экспериментальному определению, а также для молекул, которые недоступны для наблюдения в эксперименте, но представляют определенный теоретический интерес.

В качестве основного метода исследования строения молекул, в данной работе выступала газовая электронография. Предложенный Г. Марком и Р. Вирлем еще в 1930 году метод газовой электронографии в настоящее время является основным при исследовании структуры молекул в газовой фазе.

Поскольку в сегодняшнем состоянии электронографический метод без привлечения информации о силовом поле, необходимом для расчета обобщенных амплитуд колебаний и поправок на колебательные эффекты в случае молекул, содержащих большое число атомов, мало информативен, для его оценки, как правило, используются квантово-химические расчеты, в основном, в варианте ББ^ как это имело место в данной работе. В настоящее время теория функционала электронной плотности успешно применяется для получения термодинамических, структурных и колебательных характеристик, интерпретации ЯМР, УФ ЭСП и фотоэлектронных спектров, исследования структуры переходных состояний, расчета энергий активации, дипольных моментов и др. Анализ накопленного опыта использования этого теоретического подхода к решению структурных проблем подтвердил его высокую конкурентоспособность при сопоставимом, в целом, качестве получаемых результатов при минимальных временных затратах и вычислительных ресурсах.

1.2. Аппаратура и основные особенности электронографического эксперимента

Экспериментальная часть электронографических исследований проводилась на двух приборах - ЭМР-100/АПДМ-1 в лаборатории молекулярных параметров ИГХТУ

(Иваново) [3-6] и Вакеге КБО-2 [7] Университет г. Осло (Норвегия). Установка Вакеге КБО-2 предназначена только для съемок электронограмм, в то время как комплекс ЭМР-100/АПДМ-1 позволяет проводить как автономные электронографический и масс-спектрометрический эксперименты, так и синхронную регистрацию масс-спектров и электронограмм при температурах 290-1500 К и давлениях исследуемых веществ 10- -10 Тор. Схема комплекса ЭМР-100/АПДМ-1, на котором получена основная часть экспериментального материала, представлена на рис. 1.1, 1.2. Подробное описание, а также особенности работы комплекса аппаратуры ЭМР-100/АПДМ-1, изложено в работах [3-6]. Необходимо особо отметить, что проведение совместного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента позволяет контролировать появление в рассеивающем объеме как исследуемых молекул, так и различного рода примесей или продуктов разложения, а также, контролируя интенсивность ионных токов, судить о стабильности давления и состава исследуемого пара.

Рисунок 1.1 - Схема комплекса ЭМР-100/АПДМ-1: 1 - масс-спектральный блок, 2 -монополярный датчик масс-анализатора АПДМ-1, 3 - дифракционная камера электронографа ЭМР-100, 4 - испаритель-реактор, 5 - молекулярный пучок, 6 -эффузионная ячейка, 7 - пучок быстрых электронов, 8 - ионизационная камера, 9 -орбитронный гетероионный насос, 10 -отверстие 0 9 мм, 11 - резервный штуцер форвакуумной откачки, 12- высоковакуумный затвор, 13 - азотная ловушка, 14 - датчик ПМИ-2, 15 - смотровое окно.

Рисунок 1.2 - Схема колонны модернизированного электронографа ЭМР-100: 1 - электронный луч, 2 - диафрагмы, 3 -испаритель, 4 - ловушка нерассеянных электронов, 5 - сектор, 6 - цилиндр Фарадея, 7 - анод, 8 - механический затвор электронного луча, 9 - фотопластинка, 10- люминесцентный экран, 11 - катод.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Твердова Наталия Вячеславовна, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Вилков, Л.В. Физические методы исследования в химии / Л.В. Вилков, Ю.А. Пентин. - М.: Мир, 2003. - 683с.

2. Вилков, Л.В. Теоретические основы газовой электронографии / Л.В. Вилков, В.П. Спиридонов, Е.З. Засорин. - М.: Изд-во Моск. ун-та, 1974. -228с.

3. Гиричев, Г.В. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов / Г.В. Гиричев, А.Н. Уткин, Ю.Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента. -1984. -2. -С.187-190.

4. Гиричев, Г.В. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Ю.Ф. Ревичев // Приборы и техника эксперимента. -1986. - 4. -С. 167.

5. Шлыков, С.А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / С.А. Шлыков, Г.В. Гиричев // Приборы и техника эксперимента. -1988. -2. -C. 141-142.

6. Шлыков, С.А. Развитите методики совместного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента и ее применение для изучения структуры ряда молекул неорганических соединений: дис. ... докт. хим. наук: 02.00.04 / Шлыков Сергей Александрович. -Иваново, 2008. -320с.

7. Zeil, W. A novel electron diffraction unit for the determination of the structure of molecules in the gaseous phase with variable accelerating voltage and different distances between the diffracting center and the photographic plate / W. Zeil, J. Haase, L. Wegmann // Z. Instrumentenkunde. (Instrumentenkd.) -1966. -74(3). -P. 84-88.

8. Гиричев, Е.Г. Автоматизация физикохимического эксперимента: фотометрия и вольтамперометрия / Е.Г. Гиричев, А.В. Захаров, Г.В. Гиричев, М.В. Базанов // Изв. вузов. Технология текстильной промышленности. -2000. -2. -С. 142-146.

9. Strand, T.G. A Commercial Scanner Applied as a Microdensitometer for Gas Electron-Diffraction Photographic Plates / T.G. Strand, S. Gundersen // J. Appl. Cryst. -1996. -29(6). -Р. 638-645.

10. Ищенко, А.А. Дифракция электронов: структура и динамика свободных молекул и конденсированного состояния вещества. / А.А. Ищенко, Г.В. Гиричев, Ю.И. Тарасов. -М.: ФИЗМАТЛИТ, 2012. - 616 с.

11. Ross, A.W. International tables for X-ray crystallography / A.W. Ross, M.Fink, R.L. Hilderbrandt // Dodrecht: Kluwer Acad. Publ. -1992. -Vol. C. -P. 245-338.

12. Andersen, B. Procedure and Computer Programs for the Structure Determination of Gaseous Molecules from Electron Diffraction Data / B. Andersen, H.M. Seip, T.G. Strand, R. St0levik // Acta. Chem. Scand. -1969. -23. -Р. 3224-3234.

13. Hedberg, L. ASYM20: A Program for Force Constant and Normal Coordinate Calculations, with a Critical Review of the Theory Involved / L. Hedberg, I.M. Mills // J. Mol. Spectrosc. -1993. -160. -P.117-142.

14. Hedberg, L. Harmonic Force Fields from Scaled SCF Calculations: Program ASYM40 // L. Hedberg, I.M. Mills // J. Mol. Spectrosc. -2000. -203(1). -P.82-95.

15. Sipachev, V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation / V.A. Sipachev // J. Mol. Struct. (Theochem). -1985. -121(1-2). -P. 143-151.

16. Sipachev, V.A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules / V.A. Sipachev // J. Mol. Struct. -2001. -567-568. -P. 67-72.

17. Sipachev, V.A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: a start on the problem / V.A. Sipachev // Advanced in Molecular Structure Research, I. Hargittai, M. Hargittai - New York.: JAI Press. -1999. -5. -P. 263-311.

18. Гиричев, Г.В. Газовая электронография как источник термодинамических данных. I. Общие положения / Г.В. Гиричев // Журн. физ. химии. -1989. -63(8). -С. 2273-2276.

19. Кузьмина, Н.П. Масс-спектрометрическое исследование сублимации аддуктов ацетилацеатонатов редкоземельных элементов с гексаметилфосфортриамидом / Н.П. Кузьмина, П.П. Семянников, Л.И. Мартыненко, Чьеу Тхи Нгует // Журн. неорг. химии. -1991. -36(2). -С. 487-491.

20. Berg, E.W. Fractional sublimation of the ß-diketone chelates of the lanthanide and related elements / E.W. Berg, J.J.C. Acosta // Analyt. Chim. Acta. -1968. -40. -P.101-113.

21. Алиханян, А.С. Термодинамические характеристикигетероядерного комплекса на основе ^^этилен-бис-(салицилальдимината) никеля(П) Ni(Salen) и трис-гексафторацетилацетоната иттрия Y(гфа)з / А.С. Алиханян, И.П. Малкерова, Н.П. Кузьмина, А. Глез, М.Хульве, Г.Л. Санз, И.Л. Еременко // Журн. неорг. химии. -1999. -44(6). -С. 969-972.

22. Rogachev, A.Yu. Synthesis, crystal structure and thermal behavior of [La(hfa)3(Phen)2] (hfa=hexafluoroacetylacetonate, Phen=o-phenanthroline) / A.Yu. Rogachev, L.Kh. Minacheva,

V.S. Sergienko, I.P. Malkerova, A.S. Alikhanyan, V.V. Stryapan, N.P. Kuzmina // Polyhedron. -2005. -24(6). -P.723-729.

23. Пелипец, О.В. Исследование термодинамики испарения ErCl3, EuBr2 и EuCl2 и строения молекулярных форм по данным высокотемпературной масс-спектрометрии и газовой электронографии: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Пелипец Олег Владимирович. -Иваново, 2000. -145с.

24. Frisch, M.J. Gaussian 98 (Электронный ресурс) / M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J.A. Montgomery, Jr., R.E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J.M. Millam, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G.A. Petersson, P.Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J.J. Dannenberg, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz, A.G. Baboul, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S. Replogle, J.A. Pople, // Revision A.11. Gaussian. Inc. Pittsburgh PA. -2001.

25. Frisch, M.J. Gaussian 03 (Электронный ресурс) / G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, J.T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople. // Revision B.03. Gaussian. Inc. Pittsburgh PA. -2003.

26. Frisch, M.J. Gaussian 09 (Электронный ресурс) / G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson,

H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox // Revision D.02. Gaussian Inc. Wallingford CT. -2009.

27. Granovsky, A.A. PC GAMESS version 7.0 (Электронный ресурс) / A.A. Granovsky // -Режим доступа: http ://classic. chem .msu. su/gran/gamess/index.html

28. Roothaan, C.C.J. New Developments in Molecular Orbital Theory / C.C.J. Roothaan // Rev. Mod. Phys. -1951. -23. -P. 69-89.

29. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. -1993. -98(7). -P. 5648-5652.

30. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. -1988. -38(6). -P. 3098-3100.

31. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988. -37(2). -P. 785-789.

32. Perdew, J.P. Generalized gradient approximation made simple / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. -1996. - 77(18). -P. 3865-3868.

33. Perdew, J.P. Generalized gradient approximation made simple / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. -1997. -78(7). - P. 1396.

34. Perdew, J.P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J.P. Perdew // Phys. Rev. B. -1986. -33(12). -P. 8822-8824.

35. Grimme, S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction / S. Grimme // J. Comput. Chem. -2006. -27. -P. 1787-99.

36. Dolg, M. Energy-adjusted pseudopotentials for the rare earth elements / M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss // Theor. Chim. Acta. -1989. -75(3). -P. 173-194.

37. Dolg, M. A combination of quasirelativistic pseudopotential and ligand field calculations for lanthanoid compounds / M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // Theor. Chim. Acta. -1993. -85(6). -P.441-450.

38. Cao, Lu.X. Valence basis sets for relativistic energy-consistent small-core lanthanide pseudopotentials / Lu.X. Cao, M. Dolg. // J. Chem. Phys. -2001. -115. -P. 7348-7356.

39. Cao, Lu.X. Segmented contraction scheme for small-core lanthanide pseudopotential basis sets / Lu.X. Cao, M. Dolg // J. Mol. Struct. (Theochem.) -2002. -581. -P. 139-147.

40. Stevens, W. Compact effective potentials and efficient shared - exponent basis sets for the first and second row atoms / W. Stevens, H. Basch, J. Krauss // J. Chem. Phys. -1984. -81. -P. 6026-6034.

41. Stevens, W.J. Relativistic compact effective potentials and efficient, shared-exponent basis sets for the third-, fourth-, and fifth-row atoms / W.J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, P.G. Jasien // Can. J. Chem. -1992. -70(2). - P. 612-630.

42. Cundari, T.R. Effective core potential methods for the lanthanides / T.R. Cundari, W.J. Stevens // J. Chem. Phys. -1993. -98(7). -P. 5555-6555.

43. Andrae, D. Energy-adjusted ab initio pseudopotentials for the 2nd and 3rd row transitionelements / D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss // Theor. Chem. Acc. -1990. -77(2). -P. 123-141.

44. Rassolov, V.A. 6-31G Basis Set for Third-Row Atoms / V.A. Rassolov, M.A. Ratner, J.A. Pople, P.C. Redfern, L.A. Curtiss // J. Comput. Chem. -2001. -22(9). -P. 976-984.

45. Rassolov, V.A. 6-31G* basis set for atoms K through Zn / V.A. Rassolov, J.A. Pople, M.A. Ratner, T.L. Windus // J. Chem. Phys. -1998. -109(4). -P. 1223-1229.

46. Frisch, M.J. Self - consistent molecular orbital methods 25. Supplementary functions for Gaussian basis sets / M.J. Frisch, J.A. Pople, J.S. Binkley // J. Chem. Phys. -1984. -80. -P. 3265-3270.

47. Wachters, A.J.H. Gaussian Basis Set for Molecular Wavefunctions Containing Third - Row Atoms / A.J.H. Wachters // J. Chem. Phys. - 1970. -52(3). - P. 1033-1036.

48. Hay, P.J. Gaussian basis sets for molecular calculations. The representation of 3d orbitals in transition metal atoms / P.J Hay. // J. Chem. Phys. -1977. -66. -P. 4377-4385.

49. Raghavachari, K. Highly correlated systems. Excitation energies of first row transition metals Sc-Cu / K. Raghavachari, G.W. Trucks // J. Chem. Phys. -1989. -91. -P. 1062-1065.

50. Clark, T. Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis set for first-row elements, Li-F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P.V.R. Schleyer // J. Comput. Chem. -1983. -4(3). -P. 294-301.

51. Balabanov, N.B. Systematically convergent basis sets for transition metals. I. All-electron correlation consistent basis sets for the 3d elements Sc-Zn / N.B. Balabanov, K.A. Peterson // J. Chem. Phys. -2005. -123. -P.064107.

52. Hariharan, P.C. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies / P.C. Hariharan, J.A. Pople // Theor. Chim. Acta. (Berl.). -1973. -28(3). -P. 213-222.

53. Hehre, W.J. Self—Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian—Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules / W.J. Hehre, R. Ditchfield, J.A. Pople // J. Chem. Phys. -1972. -56. -P. 2257-2261.

54. Hariharan, P.C. Accuracy of AH n equilibrium geometries by single determinant molecular orbital theory / P.C. Hariharan, J.A. Pople // Mol. Phys. -1974. -27(1). -P. 209-214

55. Ditchfield, R. Self Consistent Molecular Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian Type Basis for Molecular Orbital Studies of Organic Molecules / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople // J. Chem. Phys. -1971. -54. -P. 724-728.

56. Krishnan, R. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions / R. Krishnan, J.S. Binkley, R. Seeger, J.A. Pople // J. Chem. Phys. -1980. -72. -P. 650-654.

57. Dunning, T.H., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / T.H., Jr. Dunning // J. Chem. Phys. -1989. -90(2). -P.1007-1023.

58. Dolg, M. Energy-Adjusted ab-initio Pseudopotentials for the First-Row Transition Elements / M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss // J. Chem. Phys. -1987. -86. -P. 866-872.

59. Martin, J.M.L. Correlation consistent valence basis sets for use with the StuttgartDresden-Bonn relativistic effective core potentials: the atoms Ga--Kr and In-Xe / J.M.L. Martin, A. Sundermann // J. Chem. Phys. - 2001. - 114. - P. 3408-3420.

60. Dunning, T.H. Gaussian Basis Functions for Use in Molecular Calculations. III. Contraction of (10s6p) Atomic Basis Sets for the First-Row Atoms / T.H. Dunning // J. Chem. Phys. -1971. -55(2). -P. 716- 723.

61. Urban, M. Polarization Functions for Gaussian Basis Sets for the First Row Atoms. / M. Urban, V. Kello, P. Carsky // Theor. Chim. Acta (Berl.). - 1977. - 45. -P. 205-213.

62. Dunning, T.H. In «Methods of Electronic Struct. Theory» / T.H. Dunning, P.J. Hay // Plenum Press. New York. - 1977. - 2. - P. 1- 27.

63. Feller, D. The Role of Databases in Support of Computational Chemistry Calculations / D. Feller // J. Comput. Chem. -1996. - 17(13). - P. 1571-1586.

64. Schuchardt, K.L. Basis Set Exchange: A Community Database for Computational Sciences / K.L. Schuchardt, B.T. Didier, T. Elsethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T.L. Windus // J. Chem. Inf. Model. -2007. - 47(3). -P. 1045-1052.

65. Godbout, N. Optimization of Gaussian-type basis sets for local spin density functional calculations. Part I. Boron through neon, optimization technique and validation / N. Godbout,

D.R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer // Can. J. Chem. -1992. -70(2). -P. 560-571.

66. Sosa, C. A local density functional study of the structure and vibrational frequencies of molecular transition-metal compounds / C. Sosa, J. Andzelm, B.C. Elkin, E. Wimmer, K.D. Dobbs, D.A. Dixon // J. Phys. Chem. -1992. -96. -P. 6630-6636.

67. Huzinaga, S. Gaussian-type functions for polyatomic systems. I / S. Huzinaga // J. Chem. Phys. -1965. -42. - P. 1293-1302.

68. Peterson, K.A. Energy-consistent relativistic pseudopotentials and correlation consistent basis sets for the 4d elements Y-Pd / K.A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll // J. Chem. Phys. -2007. -126. -P. 124101-1 - 124101-12.

69. Davidson, E.R. Comment on «Comment on Dunning's correlation-consistent basis sets» /

E.R. Davidson // Chem. Phys. Lett. -1996. -260. -P. 514-518.

70. Peterson, K.A. Systematically convergent basis sets for transition metals. II. Pseudopotential-based correlation consistent basis sets for the group 11 (Cu, Ag, Au) and 12 (Zn, Cd, Hg) elements / K.A. Peterson, C. Puzzarini // Theor. Chem. Acc. -2005. -114. -P.283-296.

71. Figgen, D. Energy-consistent pseudopotentials for group 11 and 12 atoms: adjustment to multi-configuration Dirac-Hartree-Fock data / D. Figgen, G. Rauhut, M. Dolg, H. Stoll // Chem. Phys. -2005. -311. -P.227-244.

72. Glendening, E.D NBO 4.0 / E.D. Glendening, J.K. Badenhoop, A.E. Reed, J.E. Carpenter,

F. Weinhold // Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin. Madison. -1996.

73. Glendening, E.D NBO 5.0 / E.D. Glendening, J.K. Badenhoop, A.E. Reed, J.E. Carpenter, J.A. Bohmann, C.M. Morales, F. Weinhold // In: U.o.W. Theoretical Chemistry Institute. Madison. -2001.

74. Zhurko, G.A. ChemCraft version 1.6 (build 312) (Электронный ресурс) / G.A. Zhurko, D.A. Zhurko // -Режим доступа: http: //www.chemcraftprog.com/index.html.

75. Силинг, М.И. Катализ и координационное взаимодействие / М.И. Силинг, А.И. Гельбштейн // Успехи химии. -1969. -38(3). -С. 479-500.

76. Спицын, В.И. Теоретическая и прикладная химия ß-дикетонатов металлов. / В.И. Спицын, Л.И. Мартыненко. - М.: Наука, 1985. -271c.

77. Cotton, F. A. Advanced Inorganic Chemistry. / F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo, M. Bochmann. -Willey.: New York, 6th ed., 1999. - 629p.

78. Davidov, A.V. Isolation of short-lived isotopes of lanthanum and indium by beta-diketonates sublimation / A.V. Davidov, M.I. Isenberg, E.V. Fedoseev, S.S. Travnikov // J. Radioanalytical and Nuclear Chemistry. -1996. -205(1). -P. 45-48.

79. Drake, S. R. Lanthanide ß-diketonate glyme complexes exhibiting unusual co-ordination modes / S. R. Drake, A. Lyons, D. J. Otway, A. M. Z Slawin, D .J. Williams // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1993. -P. 2379-2386.

80. Sakamoto, M. d-f Heteronuclear complexes: synthesis, structures and physico-chemical aspects / M. Sakamoto, K. Manseki, H. Okawa // Coord. Chem. Rev. -2001. -219-221. -P.379-414.

81. Gleizes, A. Heterobimetallic d—f Metal Complexes as Potential Single-Source Precursors for MOCVD: Structure and Thermodynamic Study of the Sublimation of Ni(salen)Ln(hfa)3], Ln = Y, Gd / A. Gleizes, M. Julve, N. Kuzmina, A. Alikhanyan, F. Lloret, I. Malkerova, J. L. Sanz, F. Senocq // Eur. J. Inorg. Chem. -1998. -5. - P. 1169-1174.

82. Nakamori, T. Superconducting Y-Ba-Cu-O Oxide Films by OMCVD / T. Nakamori, H. Abe, T. Kanomori, S. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. -1988. - 27. - P. 1265-1267.

83. Abe, H. Y1Ba2Cu3O7-S Film Formation by an OM-CVD Method / H. Abe, T. Tsuruoka, T. Nakamori // Jpn. J. Appl. Phys. -1988. -27. - P. 1473-1475.

84. Berry, A. D. Formation of high Tc superconducting films by organometallic chemical vapor deposition / A. D. Berry, D. K. Gaskill, R. T. Holm, E. J. Cukauskas, R. Kaplan, R. I. Herry // Appl. Phys. Lett. -1988. - 52. -P. 1743-1746.

85. Tsuruoka, T. Characteristics of quenched Y-Ba-Cu-O thin films on SrTiO3(100),(110)

grown by organometallic chemical vapor deposition / T. Tsuruoka, H. Takahaki, R. Kawasaki, T. Kanamory // Appl. Phys. Lett. -1989. - 54. -P. 1808-1810.

86. Суздалев, И.П. Нанотехнология: Физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов. / И.П. Суздалев. -М.: USSR, 2008. -589c.

87. Суглобов, Д.Н. Летучие органические и комплексные соединения f - элементов / Д.Н. Суглобов, Г.В. Сидоренко, Е.К. Легин. -М.: Энергоатомиздат, 1987. -208с.

88. Мартыненко, Л.И. Особенности комплексообразования редкоземельных элементов(Ш) / Л.И. Мартыненко // Успехи химии. -1991. -60. -С. 1969-1998.

89. Mehrotra, R.C. Metal P-Diketonates and Allied Derivatieves / R.C. Mehrotra, R. Bohra, D.P. Gaur. -London. Academic Press. -1978. -427p.

90. Bunzli, J.-C.G. Trivalent lanthanide ions: versatile coordination centers with unique spectroscopic and magnetic properties / J.-C.G. Bunzli, N. Andre, M. Elhabiri, G. Muller, C. Piguet // J. Alloys Compd. -2000. -303-304. -P. 66-74.

91. Blasse, G.J. Luminescence of rare earth ions at the end of the century / G.J. Blasse // J. Alloys Compd. -1993. -192. -P. 17-21

92. Kido, J. Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials / J. Kido, Y. Okamoto // Chem. Rev. -2002. -102. -P. 2357-2368.

93. Kodas, T.T. The chemistry of metal CVD / T.T. Kodas, M.J. Hampden-Smith (Eds.). -VCH. Weinheim. -1994. -432p.

94. Мошьер, Р. Газовая хроматография хелатов металлов / Р. Мошьер, Р. Сиверс. -М.: Мир. -1967. -175с.

95. Giricheva, N.I. The molecular structure of bis(dipivaloylmethanato)copper(II) by gas electron diffraction / N.I. Giricheva, N.V. Belova, G.V. Girichev, S.A. Shlykov // J. Mol. Struct. -1995. -352/353. -P. 167-173.

96. Белова, Н.В. Исследование структуры и энергетики P-дикетонатов. V. Строение радикала Y(ДПМ)2 по данным газовой электронографии / Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Е.В. Харланова, Н.П. Кузьмина, А.Р. Кауль // Журн. структ. химии. -1997. -38(3). -С. 480-488.

97. Белова, Н.В. Исследование структуры и энергетики P-дикетонатов. VII. Строение молекулы Ga(ДПМ)з по данным газовой электронографии / Н.В. Белова, Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева,Н.П. Кузьмина // Журн. структ. химии. -1999. -40(3). -С. 477-486.

98. Гиричева, Н.И. Исследование структуры и энергетики Р-дикетонатов. IX. Строение мономерной молекулы Sr^nM)2 по данным газовой электронографии / Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, Н.В. Белова, Н.А. Исакова, Н.П. Кузьмина // Журн. структ. химии. -1999. -40(6). -С. 1067-1073.

99. Hon, P.K. The crystal and molecular structure of tris (acetylacetonato)-aluminum(III) and -cobalt(III) / P.K. Hon, C.E Pfluger // J. Coord. Chem. -1973. -3. -P.67-76.

100. Lingafelter, E.C. Distances and Angles in Metal Chelates of Acetylacetone and Salicylaldimine / E.C. Lingafelter, R.L. Braun //J. Am. Chem. Soc. -1966. -88. -P.2951-2956.

101. Diaz-Acosta, I. Calculated and experimental geometries and infrared spectra of metal tris-acetylacetonates: vibrational spectroscopy as a probe of molecular structure for ionic complexes. Part I. / I. Diaz-Acosta, J. Baker, W. Cordes, P. Pulay // J. Phys. Chem. -2001. -A105(1). -P.238-244.

102. Dymock, K. Tris(acetylacetonato)gallium(III) / K. Dymock, G.J. Palenik // Acta Crystallogr. -1974. -B30 -P.1364-1366.

103. Rodriguez, J.G. / J.G. Rodriguez, F.H. Cano, S. Garcia-Blanco // Cryst. Struct. Comm. -1979. -8. -P.53. Источник из Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC) (Электронный ресурс). -Режим доступа: http://www.ccdc.cam.ac.uk.

104. Belova, N.V. The molecular structure of tris-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione aluminium: gas-phase electron diffraction, quantum chemical calculations and X-ray crystallography / N.V. Belova, B. Dalhus, G.V. Girichev, N.I. Giricheva, A. Haaland, N.P. Kuzmima, T.A. Zhukova // Struct. Chem. -2011. -22. -P.393-399.

105. Ahmed, M.A.K. Structure and Polymorphism of M(thd)3 (M = Al, Cr, Mn, Fe, Co, Ga, and In) / M.A. K.Ahmed, H. Fjellvag, A. Kjekshus, D.S. Wragg // Z. Anorg. Allg. Chem. -2013. -639. -P.770-778.

106. Pugh, D. Gallium and Indium P-Diketonate Complexes: AACVD of [In(thd)3] and the Attempted Synthesis of Gallium and Indium Bis(P-diketonates) / D. Pugh, L.G. Bloor, S. Sathasivam, I.P. Parkin, C.J. Carmalt // Eur. J. Inorg. Chem. -2011. -P. 1953-1960.

107. Bouyahyi, M. Aluminum Complexes of Fluorinated P-Diketonate Ligands: Syntheses, Structures, Intramolecular Reduction, and Use in Ring-Opening Polymerization of Lactide / M. Bouyahyi, T. Roisnel, J.-F. Carpentier // Organometallics. -2010. -29. -P. 491-500.

108. Smolentsev, A.I. Crystal structures of tris-hexafluoro-acetylacetonates of aluminum and scandium / A.I. Smolentsev, K.V. Zherikova, M.S. Trusov, P.A. Stabnikov, D.Yu. Naumov, S.V. Borisov // J. Struct. Chem. -2011. -52. -P. 1070-1077.

109. Ballarin, B. Spectroscopic and structural studies on volatile gallium ß-diketonates as potential precursors for MOCVD / B. Ballarin, G.A. Battiston, F. Benetollo, R. Gerbasi, M. Porchia, D. Favretto, P. Traldi // Inorg. Chim. Acta. -1994. -217. -P. 71-78.

110. Белова, Н.В. Молекулярное строение трис-дипивалоилметаната галлия по данным газовой электронографии и квантово-химических расчетов. / Н.В. Белова, Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Т.А. Жукова, Н.П. Кузьмина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2011. -54(2). -С.26-32.

111. Belova, N.V. The molecular structure of tris-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione indium: gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / N.V. Belova, G.V. Girichev, A. Haaland, T.A. Zhukova, N.P. Kuzmima // Struct. Chem. -2013. -24. -P. 901-908

112. Morris, M.L. The structure of tris(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedionato)aluminum(III) determined by gas phase electron diffraction / M.L. Morris, R.L. Hilderbrand // J. Mol. Struct. -1979. -53. -P.69-80.

113. Brain, P.T. Structures of Ga(hfac)3 and In(hfac)3 (hfac=1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate) in the gas phase as studied by electron diffraction and ab initio calculations / P.T. Brain, M. Bühl, H.E. Robertson, A.D. Jackson, P.D. Lickiss, D. MacKerracher, D.W.H. Rankin, D. Shah, W. Thiel // Dalton Trans. -1998. -P.545-552.

114. Anderson, T.J. Coordination chemistry of scandium. V. Crystal and molecular structure of tris(acetylacetonato)scandium(III) / T.J. Anderson, M.A. Neuman, G.A. Melson // Inorg. Chem. -1973. -12(4). -P.927- 930.

115. Yun, Sock Sung Alternative formation and crystal structure of tris(acetylacetonato)titanium(hi) from titanocene and 2, 4-pentanedione / Sock Sung Yun, Il-Hwan Suh, Sung-San Choi, Tae-Hun Kim, Samkeun Lee // J. Coord. Chem. -1999. -47. -P. 315-318.

116. Morosin, B. The crystal structure of a- and ß-tris(2,4-pentanedionato)vanadium(III) / B. Morosin, H. Montgomery // Acta. Crystallogr. -1969. -B25. -P.1354-1359.

117. Diaz-Acosta, I. Calculated and experimental geometries and infrared spectra of metal tris-acetylacetonates: vibrational spectroscopy as a probe of molecular structure for ionic

complexes. Part II. / I. Diaz-Acosta, J. Baker, J.F. Hinton, P. Pulay // Spectrochim. Acta. -2003. -A59. -P.363-377.

118. Morosin, B. The crystal structure of trisacetylacetonatochromium(III) / B. Morosin //Acta. Crystallogr. -1965. -19. -P.131-137.

119. Stults, B.R. Distortions of the coordination polyhedron in high-spin manganese(III) complexes. 3. Crystal and molecular structure of .gamma.-tris(acetylacetonato)manganese(III): a tetragonally elongated octahedral form / B.R. Stults, R.S. Marianelli, V.W. Day // Inorg. Chem. -1979. -18(7). -P.1853-1858.

120. Roof, R.B. The crystal structure of ferric acetylacetonate / R.B. Roof // Acta. Crystallogr. -1956. -9. -P.781-786.

121. Iball, I. A refinement of the crystal structure of ferric acetylacetonate / I. Iball, C.H. Morgan // Acta. Crystallogr. -1967. -23. -P.239-244.

122. Hon, P.K. The crystal and molecular structure of tris (acetylacetonato)-aluminum(III) and -cobalt(III) / P.K. Hon, C.E Pfluger // J. Coord. Chem. -1973. -3. -P.67-76.

123. Krüger, G.J. New investigation of the structure of trisacetylacetonatocobalt(III) / G.J. Krüger, E.C. Reynhardt // Acta. Crystallogr. -1974. -B30. -P.822-824.

124. Ahmed, M.A.K. Syntheses, Crystal Structures, and Thermal Stabilities of Polymorphs of Cr(thd)s / M.A.K. Ahmed, H. Fjellvag, A. Kjekshus, R.K. Birkedal, P. Norby, D.S. Wragg, N.S. Gupta // Z. Anorg. Allg. Chem. -2010. -636. -P.2422-2432.

125. Magnus, P. Conversion of a,ß-unsaturated ketones into a-hydroxy ketones using an Mnra catalyst, phenylsilane and dioxygen: acceleration of conjugate hydride reduction by dioxygen / P. Magnus, A.H. Payne, M.J. Waring, D.A. Scott, V. Lynch // Tetrahedron Lett. -2000. -41. -P.9725-9730.

126. Baidina, I.A. Crystal and molecular structure of ferric tris-(dipivaloylmethane), Fe (t-BuCOCHCO-t-Bu)3 / I.A. Baidina, P.A. Stabnikov, V.I. Alexeev, I.K. Igumenov, S.V. Borisov // J. Struct. Chem. -1986. -27(3). -P. 427-434.

127. Smolentsev, A.I. Phase transition of Fe(dpm)3 in the range 243-210 K / A.I. Smolentsev, A.V. Alekseev, R.V. Gorvard, I.A. Baidina, S.A. Gromilov // J. Struct. Chem. -2008. -49(2). -P. 371-374.

128. Ahmed, M.A.K. Syntheses, structures, and polymorphism of ß-diketonato complexes -Co(thd)3 / M.A.K. Ahmed, H. Fjellvag, A. Kjekshus, P.D.C. Dietzel // Z. Anorg. Allg. Chem. -2008. -634. -P.247-254.

129. Calderazzo, F. Redox reactions with bis(n6-arene) derivatives of early transition metals / F. Calderazzo, U. Englert, G. Pampaloni, M. Volpe // J. Organomet. Chem. -2005. -690. -P.3321-3332.

130. Jessop, P.G. Carbon Dioxide as a Solubility "Switch" for the Reversible Dissolution of Highly Fluorinated Complexes and Reagents in Organic Solvents: Application to Crystallization / P.G. Jessop, M.M. Olmstead, C.D. Ablan, M. Grabenauer, D. Sheppard, C.A. Eckert, C.L. Liotta // Inorg. Chem. -2002. -41(13). -P. 3463-3468.

131. Harada, Y. Synthesis and crystal structures of the chromium(II) and chromium(III) hexafluoroacetylacetonate complexes trans-Cr(hfac)2(thf)2 and Cr(hfac)3 / Y. Harada, G.S. Girolami // Polyhedron. -2007. -26. -P. 1758-1762.

132. Bouwman, E. Doubly-hydrated hexafluoroacetylacetone as a tetradentate ligand: synthesis, magnetochemistry, and thermal transformations of a dimanganese(III) complex / E. Bouwman, K.G. Caulton, G. Christou, K. Folting, C. Gasser, D.N. Hendrickson, J.C. Huffman, E.B. Lobkovsky, J.D. Martin, P. Michel, Hui-Lien Tsai, Ziling Xue // Inorg. Chem. -1993. -32(16). -P. 3463-3470.

133. Pfluger, C.E. Coordination sphere geometry of tris(acetylacetonato)metal(II) complexes: the crystal and molecular structure of tris(1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonato)iron(III) / C.E. Pfluger, P.S. Haradem // Inorg. Chim. Acta. -1983. -69. -P.141-146.

134. Ежов, Ю.С. Строение молекулы трис(ацетилацетоната)скандия Sc(C5H7O2)3 / Ю.С. Ежов, С.А. Комаров, В.Г. Севастьянов // Журн. структ. химии. -1998. -39(4). -C.633-639.

135. Белова, Н.В. Исследование структуры и энергетики ß-дикетонатов. Х.Строение молекулы Sc(aa)3 по данным газовой электронографии / Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, С.А.Шлыков, Н.В.Твердова, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. структ. химии. -2002. -43(1). - С.61-68.

136. Твердова, Н.В. Исследование структуры и энергетики ß-дикетонатов. XVIII. Молекулярное строение трис-ацетилацетонатов хрома и кобальта по данным квантово-химических расчетов и метода газовой электронографии / Н.В. Твердова, Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина, А.А. Петрова, И.Г. Зайцева // Журн. структ. химии. -2013. -54(5). -C.835-847.

137. Berger, J.-R. J.F. The structure of Mn(acac)3 - Experimental Evidance of a Static JahnTeller Effect in the Gas Phase / J.-R. J.F. Berger, G.V. Girichev, N.I. Giricheva, A.A. Petrova, N.V. Tverdova // Angew. Chem., Int. Ed. -2017. -56(49). -P. 15751-15754.

138. Петрова, А.А. Молекулярная структура трис-ацетилацетоната железа по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов / А.А. Петрова, Н.В Твердова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2017. -60(3). -C. 97-99.

139. Белова, Н.В. Исследование структуры и энергетики (З-дикетонатов. XI. Строение молекулы Sc(thd)3 по данным газовой электронографии / Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Н.В. Твердова, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. структ. химии. -2002. -43(6). -С.1001-1007.

140. Tverdova, N.V. The molecular structures of tris(dipivaloylmethanato)chromium and tris(dipivaloylme-thanato)cobalt determined by gas electron diffraction and density functional theory calculations / N.V. Tverdova, G.V. Girichev, S. Samdal // Struct. Chem. -2013. -24. -P.891-900.

141. Belova, N.V. The molecular structure of Sc(hfa)3 (hfa=1,1,1,5,5,5,-hexafluoropentane-2,4-dionato) studied by gas electron diffraction and ab initio and DFT calculations / N.V. Belova, G.V. Girichev, S.L. Hinchley, N.P. Kuzmina, D.W.H. Rankin, I.G. Zaitzeva // J. Mol. Srtruct. -2005. -779(1-3). -P.23-29.

142. Thomas, B.G. Structure of tris(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedionato)chromium(III) determined by gas-phase electron diffraction / B.G. Thomas, M.L. Morris, R.L. Hilderbrand // Inorg. Chem. -1978. -17.(10) -P.2901-2905.

143. Raston, C.L. Crystal Structure of Tris(acetylacetonato)molybdenum(III) / C.L. Raston, A.H. White // Aust. J. Chem. -1979. -32(3). -P.507-512.

144. Ledneva, A.Yu. Structure and thermal properties of the molybdenum complex Mo(acac)3 / A.Yu. Ledneva, S.B. Artemkina, D.A. Piryazev, V.E. Fedorov // J. Struct. Chem. -2015. -56(5). -P. 1021-1023.

145. Hashimoto, K. Molecular structure of tris(acetylacetonato)technetium(III) / K. Hashimoto, C. Kabuto, T. Omori, K. Yoshihara // Chem. Lett. -1988. -P.1379-1380.

146. Chao, G. K-J. The crystal and molecular structure of tris-acetylacetonatoruthenium(III) / G.K-J. Chao, R.L. Sime, R.J. Sime // Acta. Crystallogr. -1973. -B29. -P.2845-2849.

147. Knowles, T.S. Improved synthetic routes to tris(acetylacetonato)ruthenium(III) and a redetermination of the structure of the P-polymorph / T.S. Knowles, M.E. Howells, B.J. Howlin, G.W. Smith, C.A. Amodio // Polyhedron. -1994. -13. -P. 2197-2203.

148. Reynolds, P.A. Structure, covalence and spin polarisation in tris(acetylacetonato)-ruthenium(III) studied by X-ray and polarised neutron diffraction / P.A. Reynolds, J.W. Cable, A.N. Sobolev, B.N. Figgis // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1998. -P. 559-569.

149. Morrow, J.C. Tris(2,4-pentanedionato)rhodium(III) / J.C. Morrow, E.B. Parker Jr. // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci. -1973. -B29. -P. 1145-1146.

150. Greaney, T.M. Crystal structure of potassium tris(acetylacetonato)cadmate(II) monohydrate / T.M. Greaney, C.L. Raston, A.H. White, E.N. Maslen // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1975. -P. 876-879.

151. Gleizes, A. Yttrium tetramethylheptanedionates: syntheses, crystal and molecular structures and thermal behaviours of Y(thd)3H2O and Y(thd)3 (thd=tBuC(O)CHC(O)tBu) / A. Gleizes, S. Sans-Lenain, D. Medus, N. Hovnanian, P. Miele, J.-D. Foulon // Inorg. Chim. Acta. -1993. -209. -P. 47-53.

152. Champouret, Y. Tris(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedionato-K2O,O')molybdenum(III) / Y. Champouret, R. Poli, J.-C. Daran // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. -2010. -66. -P. m299-m300.

153. Baird, I.R. Synthesis and X-ray structural characterization of the ruthenium P-diketonato complexes: Ru(hfac)3, c/s-Ru(hfac)2(MeCN)2, and c/s-Ru(hfac)(acac)(MeCN)2 / I.R. Baird, S.J. Rettig, B.R. James, K.A. Skov // Can. J. Chem. -1999. -77(11). -P. 1821-1833.

154. Davignon, L. Étude cristallographique des hexafluoroacétylacétonates de rhodium(III) et d'iridium(III) / L. Davignon, J.M. Manoli, A. Dereigne // J. Less-Common Met. -1970. -21. -P.341-344.

155. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)yttrium(III) as studied by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, T. Inuzuka, S. Kimura, T. Sato // J. Mol. Struct. -1986. -144. -P.181-184.

156. Гиричев, Г.В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XIV. Состав перегретых паров и строение мономерной молекулы трис-гексафторацетилацетоната иттрия, Y(C5O2HF6)3 / Г.В. Гиричев, В.В. Рыбкин, Н.В. Твердова, С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. структ. химии. -2007. -48(5). -С.871-879.

157. Yung-Hua, L. Determination of the crystal structure of praseodymium triacetylacetonate / L. Yung-Hua, M. Chih-Sheng, H. Yen // Acta Chim. Sinica. -1976. -34(3). -P.171-178.

158. Batsanov, A.S. / A.S. Batsanov, Yu.T. Struchkov, G.V. Trembovetskii, I.A. Murav'eva, L.I. Martynenko, V.I. Spitsin // Dokl.Akad.Nauk SSSR(Russ.)(Proc.Nat.Acad.Sci.USSR) -1986. -289. -P. 903. Источник из Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC) (Электронный ресурс). -Режим доступа: http://www.ccdc.cam.ac.uk.

159. Mode, V.A. Rare earth chelates - I Lattice parameters of compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5- heptanedione / V.A. Mode, G.S. Smith // J. Inorg. Nucl. Chem. -1969. -31. -P.1857-1859.

160. Erasmus, C.S. Crystal structure of the praseodymium Р-diketonate of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5- heptanedione, Pr2(thd)6 / C.S. Erasmus, J.C.A. Boeyens // Acta Crystallogr. -1970. -B26(11). -P.1843-1854.

161. De Villiers, J.P.R. Crystal structure of tris-(2,2,6,6-tetramethylheptane-2,5-dionato)erbium(III) / J.P.R. De Villiers, J.C.A. Boeyens //Acta Crystallogr. -1971. -B27. -P.2335-2340.

162. Onuma, S. The Crystal and Molecular Structure of Tris-(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato)lutetium(III) / S. Onuma, H. Inoue, A. Shibata // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1976. -49(3). -P.644-647.

163. Giricheva, N.I. Molecular Structure of Tris(dipivaloylmethanato)lanthanum(III) Studied by Gas Electron Diffraction / N.I. Giricheva, N.V. Belova, S.A. Shlykov, G.V. Girichev, N. Vogt, N.V. Tverdova, J. Vogt // J. Mol. Struct. -2002. -605. -Р.171-176.

164. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)-praseodymium (III) as studied by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, T. Inuzuka // J. Mol. Struct. -1986. -140. -P.65-69.

165. Girichev, G.V. The molecular structures of tris(dipivaloylmethanato) complexes of the lanthanide metals, Ln(dpm)3, studied by gas electron diffraction and density functional theory calculations: A comparison of the Ln-O bond distances and enthalpies in Ln(dpm)3 complexes and the cubic sesquioxides, Ln2O3. / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, A. Haaland, N.P. Kuzmina, S. Samdal, T.N. Strenalyk , N.V. Tverdova, I.G. Zaitseva // Inorg. Chem. -2006. -45. -Р.5179-5186.

166. Shibata, S. Molecular structures of dipivaloylmethane complexes of lanthanides of samarium to holmiun as determined by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, T. Inuzuka, S. Kimura, T. Sato // J. Mol. Struct. -1986. -144. -P.351-357.

167. Shibata, S. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato)-erbium(III) as studied by gas electron diffraction / S. Shibata, K. Iijima, S. Kimura // J. Mol. Struct. -1985. -131. -P. 113119.

168. Гиричева, Н.И. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XII. Проблема строения трис-дипивалоилметанатов лантаноидов на примере молекулы Er(thd)3 / Н.И. Гиричева, Н.В. Белова, Г.В.Гиричев, Н.В. Твердова, С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина, И.Г.Зайцева // Журн. структ. химии. -2003. -44(5). -С.843-850.

169. Pimenov, O. A. The molecular structure of tris(dipivaloylmethanato) thulium: Gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / O. A. Pimenov, N.V. Belova, V.V. Sliznev // J. Mol. Struct. -2017. -1132. -P.167-174

170. Belova, N.V. Molecular structure of tris(dipivaloylmethanato) lutetium(III) studied by gas electron diffraction and ab initio and DFT calculations / N.V. Belova, G.V. Girichev, S.L. Hinchley, N.P. Kuzmina, D.W.H. Rankin, I.G. Zaitzeva //Dalton Trans. -2004. -P.1715-1718.

171. Rybkin, V.V. Composition of overheated vapors and molecular structure of monomeric tris-hexafluoroacetylaceto-nates of lanthanum, neodymium and samarium / V.V. Rybkin, N.V. Tverdova, G.V. Girichev, S.A. Shlykov, N.P. Kuzmina, I.G. Zaitseva // J. Mol. Struct. -2011. -1006. -P.173-179.

172. Гиричев, Г.В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XIII. Строение молекулы трис-гексафторацетилацетоната гадолиния Gd(C5O2HF6)3 / Г.В. Гиричев, Н.В. Твердова, С.А. Шлыков, В.В. Рыбкин, Н.П. Кузьмина, А.Ю. Рогачев // Журн. структ. химии. -2006. -47(6). -С.1082-1088.

173. Твердова, Н.В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XV. Состав перегретых паров и строение мономерных молекул трис-гексафторацетилацетонатов диспрозия, гольмия, эрбия и иттербия / Н.В. Твердова, Г.В. Гиричев, В.В. Рыбкин, С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. структ. химии. -2008. -49(6). -С.1041-1051.

174. Гиричев, Г.В. Состав насыщенных и перегретых паров и строение молекулы Lu(C5O2HF6)3 / Г.В. Гиричев, Н.В. Твердова, Н.И. Гиричева С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина, А.Ю. Рогачев // Журн. физ. химии -2007. -81(4). -С.672-679.

175. Киперт, Д. Неорганическая стереохимия. Шестикоординационные соединения типа [М(бидентантный лиганд)3] / Д. Киперт. М.: Мир, 1985. -C.117-137.

176. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Р.М. Миняев. Ростов-на-Дону.: Феникс, 1997. -409c.

177. Amano, R. Sublimation behavior of tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)lanthanoid(III) / R. Amano, A. Sato, S. Suzuki // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1981. -54(5). -P. 1368-1374.

178. Цыганова, Е.И. Реакционная способность ß- дикетонатов металлов в реакции термораспада / Е.И. Цыганова, Л.М. Дягилева // Успехи химии -1996. -65(4). С.334-349.

179. Цыганова, Е.И. Кинетические закономерности термораспада F- замещенных ß-дикетонатов кальция и стронция / Е.И. Цыганова, О.М. Титова, В.И. Фаерман, Л.В. Степанова, Ю.А. Александров // Журн. общ. химии. -1993. -63(2). -C.271-277.

180. Цыганова, Е.И. Термолиз F- замещенных ß- дикетонатов бария / Е.И. Цыганова, Г.И. Мазуренко, О.М. Титова, H.H. Калошина, В.И. Фаерман, Ю.А. Александров // Журн. общ. химии. -1992. -62(11). -C.2422-2428.

181. Игуменов, И.К. Давление насыщенного пара трис-(трифторацетилацетонатов) Al, Ga, In / И.К. Игуменов, Ю.В. Чумаченко, С.В. Земсков // Журн. физ. химии. -1978. -52(10). -P.2664-2666.

182. Игуменов, И.К. Тензиметрическое изучение летучих ß-дикетонатов металлов. В кн. Проблемы химии и применения ß-дикетонатов металлов. (Под. ред. В.И. Спицина и Л.И. Мартыненко) / И.К. Игуменов, Ю.В. Чумаченко, С.В. Земсков. М.: Шука, 1982. -С.100-120.

183. Sicre, J.E. Volatile lanthanide chelates. II. Vapor pressures, heats of vaporization, and heats of sublimation / J.E. Sicre, J.T. Dubois, K.J. Eisentraut, R.E. Sievers // J. Am. Chem. Soc. -1969. -91(13). -P.3476-3481.

184. Кузьмина, Н.П. Строение и летучесть фенантролин^-дикетонатных комплексов РЗЭ / ^П. Кузьмина, А.В. Миронов, А.Ю. Рогачев // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2004. -XLVIII(1). -C. 15-23.

185. Трембовецкий, Г.В. Давление насыщенного пара ацетилацетонатов иттрия и циркония / Г.В. Трембовецкий, С.С. Бердоносов, И.А. Муравьева, Л.И. Мартыненко // Журн. неорг. хим. -1984. -29(7). -С. 2159-2162.

186. Алиханян, А.С. Применение металлоорганических соединений для получения неорганических покрытий. / А.С. Алиханян, И.П. Маркелова, Л.Х. Гринберг // Тез. докл. V Всес. совещ. -М.: Шука. -1987. -169с.

187. Гиричев, Г.В. Изучение термической устойчивости дипивалоилметаната иттрия методом масс-спектрометрии / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Н.В. Белова, А.Р. Кауль, Н.П. Кузьмина, О.Ю. Горбенко // Журн. неорг. химии. -1993. -38(2). -С. 342-345.

188. Гиричев, Г.В. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров ß-дикетонатов металлов III В подгруппы / Г.В. Гиричев, Н.В. Белова, С.А. Шлыков, Н.И. Гиричева, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева, Т.Н. Стреналюк, И.Е. Галанин // Журн. неорг. химии. -2003. -48(4). -С. 639-643.

189. Гиричев, Г.В. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров дипивалоилметанатов лантанидов Ln(thd)3 (Ln=Nd, Er, Yb, Lu) / Г.В. Гиричев, Н.В. Белова, Нгуен Хоанг Чанг, С.А. Шлыков, Н.П. Кузьмина // Журн. неорг. химии. -2011. -56(9). -С. 1-8.

190. Малкерова, И.П. Термическое поведение трис-гексафторацетилацетоната европия Eu(hfa)3 и разнолигандного комплекса с 4-цианопиридин-Ы-оксидом [Eu(hfa)3(cpo)] / И.П. Малкерова, А.С. Алиханян, С.В. Елисеев, В.А. Кецко, Н.П. Кузьмина // Журн. неорг. химии. -2007. -52(6). -С. 989-992.

191. Гиричев, Г.В. Характеристики процесса параобразования гексафторацетилацетоната эрбия по данным масс-спектрометрии / Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, Н.И. Гиричева, А.В. Краснов, И.О. Зябко, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. физ. химии. -2007. -81(4). -С. 615-619.

192. Macdonald, C.G. Mass spectrometry and structures of metal acetylacetonate vapoures / C.G. Macdonald, J.S. Shannon // Aust. J. Chem. -1966. -19. -P.1545-1566.

193. Clobes, A.L. Mass spectra of partially fluorinated ß-diketonato complexes of Al(III), Cr(III), Fe(III) and Co(III) / A.L. Clobes, M.L. Morris, R.D. Koob // Org. Magnet. Spectrom. -1971. -5. -P.633-649.

194. Sasaki, S. Mass spectrometric studies of metal acetylacetonates / S. Sasaki, Y. Itagaki, T. Kurokawa, K. Nakanishi, A. Kasahara // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1967. -40. -P.76-80.

195. Bancroft, G.M. Mass spectral studies of metal chelates. II. Mass Spectra and appearance potentials of acetylacetonates of trivalent metals of the first transition series / G.M. Bancroft, C. Reichert, J.B. Westmore // Inorg. Chem. -1968. -7(5). -P.870-874.

196. Алиханян, А.С. Термодинамические исследования ацетилацетонатов марганца / А.С. Алиханян, И.П. Маркелова, В.Г. Севастьянов, В.И. Горгораки, Н.Г. Кордюкевич // Высокочистые вещества. -1987. -3. -С.112-117.

197. Semyannikov, P.P. In situ mass spectrometry during thermal CVD of the tris-acetylacetonates of 3-d transition metals / P.P. Semyannikov, I.K. Igumenov, S.V. Trubin, I.P. Asanov // J. Phys. IV France. -2001. -11. -P. Pr3-995-Pr3-1003.

198. Маркелова, И.П. Особенности термического поведения ацетилацетонатов 3d -переходных металлов / И.П. Маркелова, А.С. Алиханян, В.Г. Севастьянов, Я.Х. Гринберг, В.И. Горгораки // Журн. неорг. химии. -1990. -35(2). -С. 413-418.

199. Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC) (Электронный ресурс). -Режим доступа: http://www.ccdc.cam.ac.uk.

200. Jarret, H.S. Paramagnetic Resonance in Trivalent Transition Metal Complexes / H.S. Jarret // J. Chem. Phys. -1957. -27. -P.1298-1305.

201. Guha, B.C. Magnetic Properties of Some Paramagnetic Crystals at Low Temperatures / B.C. Guha // Proc. R. Soc. London. -1951. -A206. -P.353-373.

202. Whipple, R.O. Hydrogen Bonding to Manganese(III) p-Ketoenolates: Influence on the Low Energy Electronic Band / R.O. Whipple, R. West, K. Emerson // Inorg. Chem. -1965. -4(1). -P.130-132.

203. Hanazaki, I. Electronic structures of the tris(acetylacetonato) complexes of the iron-series transition-metal ions. I. General theory and its application to simple complexes / I. Hanazaki, F. Hanazaki, S. Nagakura // J. Chem. Phys. -1969. -50(1). -P.265-276.

204. Hanazaki, I. Electronic structures of the tris(acetylacetonato) complexes of the iron-series transition-metal ions. II. Complexes containing paramagnetic metal ions / I. Hanazaki, F. Hanazaki, S. Nagakura // J. Chem. Phys. -1969. -50(1). -P.276-287.

205. Pritchard, B. Theoretical investigation of paramagnetic NMR shifts in transition metal acetylacetonato complexes: analysis of signs, magnitudes, and the role of the covalency of ligand-metal bonding / B. Pritchard, J. Autschbach // Inorg. Chem. -2012. -51. -P.8340-8351.

206. Mori, H. Theoretical study on vibrational circular dichroism spectra of tris(acetylacetonato)metal(III) complexes: anharmonic effects and low-lying excited states / H. Mori, A. Yamagishi, H. Sato // J. Chem. Phys. -2011. -135. -P.084506-1 -084506-7.

207. Krzystek, J. High- frequency and - field EPR spectroscopy of tris(2,4-pentanedionato)manganese(III): investigation of solid-state versus solution Jahn-Teller effects / J. Krzystek, G.J. Yeagle, Ju-H. Park, R.D. Britt, M.W. Meisel, L-C. Brunel, J. Telser // Inorg. Chem. -2003. -42. -P.4610-4618.

208. Freitag, R. Understanding the Jahn-Teller effect in octahedral transition-metal complexes: a molecular orbital view of the Mn(P-diketonato)3 complex / R. Freitag, J. Conradie // J. Chem. Educ. -2013. -90(12). -P. 1692-1696.

4 2

209. Conradie, J. Bond stretch isomers of d tris(benzoylacetonato-k O,O)Mn(III) / J. Conradie // Comput. Theor. Chem. -2016. -1087. -P.1-5.

210. Freitag, R. X-Ray diffraction and DFT calculation elucidation of the Jahn-Teller effect observed in Mn(dibenzoylmethanato)3 / R. Freitag, T.J. Muller, J. Conradie // J. Chem. Crystallogr. -2014. -44. -P.352-359.

211. Belova, N.V. Molecular structure and intramolecular rearrangements in tris-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione complexes, M(thd)3 (M=B, Al, Ga, In, Tl) by DFT calculations /V.V. Sliznev, T.A.Zhukova, G.V.Girichev //Comput. Theor. Chem. -2011. -967. -P.199-205.

212. Sakai, Y. Mossbauer spectroscopic studies of the chemical effects associated with

57 57

Co(electron capture) Fe decay in tris-^-diketonatocobalt(III) compounds / Y. Sakai, K. Endo, H. Sano // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1980. -53. -P.1317-1320.

213. Sakai, Y. Studies of y-ray irradiation effects on tris(P-diketonato)iron(III) and cobalt(III) Coordination compounds by means of Mossbauer spectroscopy and magnetic susceptibility measurements /Y. Sakai, K.Endo, H.Sano //Int. J.App. Radiat. Isotop. -1981. -32. -P.435-439.

214. Белова, Н.В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. IV. Колебательные характеристики молекулярных форм Y^nM)3 и Y^nM)2 / Н.В. Белова, Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев // Журн. структ. химии. -1997. -38(3). -C. 470-479.

215. St0levik, R. A new, practical method of computing mean amplitudes of vibration and perpendicular amplitude correction coefficients / R. St0levik, H.M. Seip // Chem. Phys. Lett. -1972. -15(2). -P. 263-265.

216. Gwinn, W.D. Normal Coordinates: General Theory, Redundant Coordinates, and General Analysis Using Electronic Computers / W.D. Gwinn // J. Chem. Phys. -1971. -55. -P. 477482.

217. Гиричев, Г.В. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров трис-гексафторацетилацетонатов лантанидов / Г.В. Гиричев, Н.В. Твердова, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева, В.В. Рыбкин // Журн. неорг. химии. -2008. -53(1). -С.129-134

218. Reichert, C. Mass spectral studies of metal chelates. V. Mass spectra and appearance potentials of some fluorine-substituted acetylacetonates / C. Reichert, G.M. Bancroft, J.B. Westmore // Can. J. Chem. -1970. -48(9). -P.1362-1370.

219. Гиричев, Г.В. Состав перегретых паров и термодинамика сублимации трис-гексафторацетилацетоната иттербия, Yb(C5O2HF6)3 / Г.В. Гиричев, В.В. Рыбкин, В.В. Тюнина, А.В. Краснов, Н.В. Твердова, Н.П. Кузьмина, И.Г. Зайцева // Журн. неорг. химии. -2011. -56(1). -C.103-107.

220. Hamilton, W.C. Statistics in Physical Science / W.C. Hamilton.The Ronald Press Company.: New Yok, 1964. -P. 157-162, -P. 216-222.

221. Hamilton, W.C. Significance tests on the crystallographic R factor / W.C. Hamilton // Acta Crystallogr. -1965. -18. -P. 502-510.

222. Maron, L. Do f Electrons Play a Role in the Lanthanide-Ligand Bonds? A DFT Study of Ln(NR2)3; R = H, SiH3 / L. Maron, O. Eisenstein // J. Phys. Chem. -2000. -A104. -P.7140-7143.

223. Твердова, Н.В. Молекулярное строение ряда бета-дикетонатов d- и f- элементов по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.04 / Твердова Наталия Вячеславовна. -Иваново, 2004. -136с.

224. Слизнев, В.В. Внутримолекулярные перегруппировки бета-дикетонатов металлов. Неэмпирическое исследование строения комплексов Y(MDA)3 и La(MDA)3 / В.В. Слизнев, С.Б. Лапшина // Журн. структ. химии. -2007. -48(3). -C. 462-471.

225. Sliznev, V.V. The molecular structure of tris(dipivaloylmethanato) lanthanides, Ln(thd)3 (Ln=La-Lu): Peculiarities and regularities / V.V. Sliznev, N.V. Belova, G.V. Girichev // Comput. Theor. Chem. -2015. -1055. -P. 78-87.

226. Moeller, T. The Lanthanides. In Comprehensive Inorganic Chemistry. / J.C. Baiar, H.J. Emel, R. Nyholm, A.F. Trotman-Dickinson // Eds. Pergamon.: Oxford. -1973. -V4. -23. -p.88f.

227. Airoldi, C. The mean enthalpy of the lanthanide-oxygen bond in 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of praseodimium and holmium / C. Airoldi, L.S. Santos // J. Struct. Chem. -1993. -4. -P. 323-325.

228. Santos, L.S. Thermochemical studies of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of scandium group elements / L.S. Santos, Jr.,S. Roca, C. Airoldi // J. Chem. Thermodyn. -1997. -29(6). -P. 661-668.

229. Santos, L.S. Thermochemistry of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione chelates of lanthanide group elements / L.S. Santos, Jr.,G.P. Petrucelli, C. Airoldi // Polyhedron. -1999. -18(7). -P. 969-977.

230. Standard thermodynamic functions from D.D. Wagman, W.H. Evans, V.P. Parker, R.H. Schumm, I. Hallow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R. Nuttall. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties, Selected Values for Inorganic and C1 and C2 Organi Substances in Siunits // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1982. -v.11. Suppl. No2.

231. Konings, R.J.M. Thermodynamic Properties of the Lanthanide(III) Halides. In Handbook on Physics and Chemistry of Rare Earths / R.J.M. Konings, A. Kovacs; K.A. Jr. Gschneidner, J.-C.G. Bunzli, V.K. Pecharsky -Elsevier.: Amsterdam. -2003. -P. 147-247.

232. Villars, V. Pearson's Handbook of Crystallographic Data for Intermetallic Phases / V. Villars, L.D. Calvert American Society for Metals: Materials Park. OH. -1985.

233. Cordfunke, E.H.P. The enthalpies of formation of lanthanide compounds: III. Ln2O3(cr) / E.H.P. Cordfunke, R.J.M. Konings // Thermochim. Acta. -2001. -375. -P. 65-79.

234. Faktor, M.M. Calculation of the third ionisation potentials of the lanthanons / M.M. Faktor, R. Hanks // J. Inorg. Nucl. Chem. -1969. -31. -P. 1649-1659.

235. Рогачев, А.Ю. Закономерности образования разнолигандных комплексов на основе Р-дикетонатов лантанидов и нейтральных лигандов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.01, 02.00.04 / Рогачев Андрей Юрьевич. - Москва., 2005. -327с.

236. Белова, Н.В Исследование структуры и энергетики Р- дикетонатов. XVII. Внутреннее вращение радикалов-заместителей в молекулах Р- дикетонатов по данным квантово-химических расчетов / Н.В. Белова, Г.В. Гиричев, Х. Оберхаммер // Журн. структ. химии. -2011. -52(2). -С.246-258.

237. Гиллеспи, Р. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул / Р. Гиллеспи, И. Харгиттаи. - М.: Мир, 1992. - 292c.

238. Giricheva, N.I. The molecular structure of bis(dipivaloylmethanato)copper(II) by gas electron diffraction / N.V. Belova, G.V. Girichev, S.A. Shlykov // J. Mol. Struct. -1995. -352353. -P. 167-173.

239. Hancock, R.D. ^-Interaction in metal Р-ketoenolates / R.D. Hancock, D.A. Tornton / R.D. Hancock, D.A. Tornton // Theor. Chim. Acta. -1970. -18(1). -P. 67-74.

240. Белова Н.В. Структура и энергетика Р-дикетонов и их соединений с металлами: дис. ... док. хим. наук: 02.00.04 / Белова Наталья Витальевна. - Иваново., 2011. -349с.

241. Belova, N.V. Tautomeric Properties and Gas-Phase Structure of Acetylacetone / N.V. Belova, H. Oberhammer, N.H. Trang, G.V. Girichev // J. Org. Chem. -2014. -79(12). -P. 5412-5419.

242. Коттон, Ф. Химия переходных элементов. Современная неорганическая химия ч.3 / Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон. - М.: Мир, 1969. - 577c.

243. Conradie, M.M. Crystal and electronic structures of tris[4,4,4-Trifluoro-1-(2-X)-1,3-butanedionato]iron(III) isomers (X = thienyl or furyl): An X-ray and computational study / M.M. Conradie, P.H. van Rooyen, J. Conradie // J. Mol. Struct. -2013. -1053. -P. 134-140.

244. Morosin, B. The Crystal Structure and Molecular Configuration of Trisacetylacetonatomanganese(III) / B. Morosin, J.R. Brathovde // Acta Crystallogr. -1964. -17. -P. 705-711.

245. Fackler, J.P. Crystal and Molecular Structure of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), Mn(O2C5H7)3, a Distorted Complex As Predicted by Jahn-Teller Arguments / J.P. Fackler, A. Avdeef // Inorg. Chem. -1974. -13(8). -P. 1864-1875.

246. Geremia, S. Crystallographic Study of Manganese(III) Acetylacetonater: An Advanced Undergraduate Project with Unexpected Challenges / S. Geremia, N. Demitry // J. Chem. Educ. -2005. -82(3). -P. 460-465.

247. Бергер, P^. Молекулярная структура трис-ацетилацетоната марганца в разных спиновых состояниях / P^. Бергер, Г.В. Гиричев, А.А. Петрова, В.В. Слизнев, Н.В. Твердова, Н.И.Гиричева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2017. -60(4). -C.47-53.

248. Гиричев, Г.В. Структурные проявления внутренней периодичности в рядах фторидов переходных металлов / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева // Журн. неорг. химии. -1999. -44(7). -С. 1104-1107.

249. Waber, J.T. Orbital Radii of Atoms and Ions // J.T. Waber, D.T. Cromer // J. Chem. Phys. -1965. -42. -P.4116-4123.

250. Новиков, Г.И. Основы общей химии: учеб. пособие для химико-технолог. отец. Вузов / Г.И. Новиков. -М.: Высш. шк., 1988. -431с.

251. Фримантал, М. Химия в действии в 2-х ч., пер. с англ., ч.1 / М.Фримантал. -М.: Мир, 1998. -528с.

252. Di Bella, S. Second-order nonlinear optical properties of transition metal complexes / S. Di Bella // Chem. Soc. Rev. -2001. - 30. - P. 355-366.

253. Costes, J.P. Synthesis, Crystal Structures, and Nonlinear Optical (NLO) Properties of New Schiff-Base Nickel(II) Complexes. Toward a New Type of Molecular Switch? / J.P. Costes, J.F. Lamere, C. Lepetit, P.G. Lacroix, F. Dahan // Inorg. Chem. -2005. - 44(6). - P. 1973-1982.

254. Rivera, J.M. Synthesis, characterization and nonlinear optical properties in a series of new chiral organotin(IV) Schiff base complexes / J.M. Rivera, D. Guzman, M. Rodriguez, J.F. Lamere, K. Nakatani, R. Santillan, P.G. Lacroix, N. Farfan // J. Organomet. Chem. -2006. -691. - P.1722-1732.

255. Lacroix, P.G. Synthesis and Second-Order Nonlinear Optical Properties of New Copper(II), Nickel(II), and Zinc(II) Schiff-Base Complexes. Toward a Role of Inorganic Chromophores for Second Harmonic Generation / P.G. Lacroix, S. Di Bella, I. Ledoux // Chem. Mater. -1996. - 8(2). - P.541-545.

256. Душенко, Г.А. Основания Шиффа и их металлокомплексы с нелинейными оптическими свойствамивторого порядка / Г.А. Душенко, О.И. Михайлова, Д.А. Стариков, И.Е. Михайлов // Вестник южного научного центра РАН. Химия и новые материалы. -2007. - 3(4). - С.26-36.

257. Holliday, B.J. Conducting metallopolymers: the roles of molecular architecture and redox matching / B.J. Holliday, T.M. Swager // Chem. Commun. -2005.- P.23-36.

258. Тимонов, А.М. Электронная проводимость полимерных соединений / А.М. Тимонов, С.В. Васильева // Соросовский образовательный журнал. Химия. -2000. - 6(3). - С.33-39.

259. Аванесян, В.Т. Дисперсия диэлектрических характеристик полимерных структур на основе комплекса Cu (II) / В.Т. Аванесян, Е.Г. Водкайло // Физика твердого тела. -2010. - 52(10). - С.2052-2055.

260. Аванесян, В.Т. Частотная дисперсия диэлектрических характеристик в полимерных пленках на основе комплекса [NiSalen] / В.Т. Аванесян, М.Ю. Пучков // Физика твердого тела. -2007. - 49(11). - С.2088-2090.

261. Семенистая, Т.В. Механизм электрохимического синтеза электропроводящих и фотоактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов / Т.В. Семенистая, Г.А. Шагисултанова // Коорд. химия -2003. - 29(10). - С.760-768.

262. Овчинников, И.В. Магнитные жидкие кристаллы на основе координационных соединений / И.В. Овчинников, Ю.Г. Галяметдинов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2001. - XLV(3). -С.74-79.

263. Галяметдинов, Ю.Г. Металломезогены - становление и развитие / Ю.Г. Галяметдинов, А.А. Князев, Н.М. Селиванова // Жидкие кристаллы и их практическое использование. -2015. -15(4). -С.6-20.

264. Метелица, А.В. Люминесцирующие комплексы с лигандами, содержащими С=N связь / А.В. Метелица, А.С. Бурлов, С.О. Безуглый, И.Г. Бородкина, В.А. Брень, А.Д. Грановский, В.И. Минкин // Коорд. химия. -2004. - 32(12). - С. 894-905.

265. Котова, О.В. Комплексы цинка с основаниями Шиффа производными этилендиамина и салициловых альдегидов: синтез и фотолюминесцентные свойства / О.В. Котова, С.В. Елисеева, А.С. Аверюшкин // Известия АН. Серия химическая. -2008. - 9. - С. 1846-1855.

266. Wang, S. Luminescence and electroluminescence of Al(III), B(III), Be(II) and Zn(II) complexes with nitrogen donors / S. Wang // Coord. Chem. Rev. -2001. -215(1). -P. 79-98.

267. Evans, R. C. Coordination complexes exhibiting room-temperature phosphorescence: Evaluation of their suitability as triplet emitters in organic light emitting diodes / R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom // Coord. Chem. Rev. -2006. - 250(15-16). -P. 2093-2126.

268. Бурлов, А.С. Электрохимический синтез и строение, магнитные и трибохимические свойства металлохелатов новых азометиновых лигандов - бис{2-^-тозиламинобензилиденалкил(арил)]} дисульфидов / А.С. Бурлов, С. А. Мащенко, О. А. Иващенко, Д.А. Гарновский, А.И. Ураев, М.С. Бондаренко, М.С. Коробов, И.Г. Бородкина, Г.Г. Чигаренко, А.Г. Пономаренко, А.Д. Гарновский // Журнал общей химии. -2009. -79(3). -С. 412-418.

269. Чигаренко, Г.Г. Влияние химического строения координационных соединений переходных металлов на смазочные характеристики / Г.Г. Чигаренко, А.Г. Пономаренко, А.С. Бурлов, И.С. Васильченко, А.И. Ураев, А.Д. Гарновский // Трение и износ. -2006. -27(2). -С. 225-231.

270. Чигаренко, Г.Г. Эффективные присадки на основе азо-/азометиновых координационных соединений переходных металлов / Г.Г. Чигаренко, А.Г. Пономаренко, А.С. Бурлов, И.С. Васильченко, А.И. Ураев, А.Д. Гарновский // Трение и износ. -2007. - 28(4). - С. 397-402.

271. Лурье, Е.Ю. Синтез и физико-химические свойства оснований Шиффа аминокислот с салициловым альдегидом / Е.Ю. Лурье, Е.М. Мосина, А.А. Ефремова, А.П. Каплун, В.И. Швец // Биоорганическая химия. -1995. -21(8). -С. 604-607.

272. Garoufis, A. Palladium coordination compounds as anti-viral, anti-fungal, anti-microbial and anti-tumor agents / A. Garoufis, S.K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis // Coord. Chem. Rev. -2009. -253(9-10). -P. 1384-1397.

273. Цублова, Е.Г. Фармакологические свойства шиффовых оснований из группы производных этоксиаминобензотиазола / Е.Г. Цублова, Т.Г. Иванова, Т.Н. Иванова, В.В. Яснецов // Вестник Ивановской медицинской академии. -2012. -17(4). -С. 12-15.

274. Тевяшова, А.Н. Коньюганты антрациклиновых антибиотиков с макромолекулами / А.Н. Тевяшова // Химико-фармацевтический журнал. -2015. - 49(1). -С. 26-38.

275. Нестеренко, П.Н. Изучение хроматографического поведения комплексов органокобальта(Ш) с тридентатным основанием Шиффа в условиях ОФ ВЭЖХ на полимерном сорбенте / П.Н. Нестеренко, Н.А. Пеннер, М.В. Цикалова, И.Я. Левитин // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. -1998. - 39(2). -С. 112-116.

276. Cozzi, P.G. Metal-Salen Schiff base complexes in catalysis: practical aspects / P.G. Cozzi // Chem. Soc. Rev. -2004. - 33. -P. 410-421.

277. Canali, L. Utilisation of homogeneous and supported chiral metal(salen) complexes in asymmetric catalysis / L. Canali, D.C. Sherrington // Chem. Soc. Rev. - 1999. -28. -P. 85-93.

278. Katsuki, T. Unique asymmetric catalysis of cis-ft metal complexes of salen and its related Schiff-base ligands / T. Katsuki // Chem. Soc. Rev. -2004. -33. - P. 437-444.

279. Сагиян, А.С. Галоидзамещенный ^)-Ы-(2-бензоилфенил)-1-(3,4-дихлор-бензил)пирролидил-2-карбоксамид - новый хиральный реагент для асимметрического синтеза ^)-а-аминокислот / А.С. Сагиян, А.А. Петросян, А.А. Амбарцумян, В.И. Малеев, Ю.Н. Белоконь // Химический журнал Армении. - 2002. -55(3). -С. 150 - 161.

280. Сагиян, А.С. Асимметрический синтез аминокислот с укороченным контролем времени при использовании комплексов NiII на основе новых фторсодержащих хиральных вспомогательных реагентов / А.С. Сагиян, А.С. Дадаян, С.А. Дадаян, Т.О. Саргсян, А.В. Геолчанян, В.Т. Кочикян, Г.А. Паносян, В.Н. Хрусталев, В.И. Малеев // Химический журнал Армении. -2009. -62(1-2). -С. 117 - 133.

281. Irie, R. Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins / R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki // Tetrahedron Lett. -1990. -31. - P.7345-7348.

282. Zhang, W. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes / W. Zhang, J.L. Leobach, S.R. Wilson, E.N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. - 1990. -112. - P.2801-2803.

283. Meou, A. Oxygen transfer mechanism in the Mn-salen catalysed epoxidation of olefins / A. Meou, M.-A. Garcia, P. Bran // J. Mol. Catal. A: Chem. -1999. -138. -P. 221-226.

284. Шабанов, А.Л. Металлирование Шиффовых оснований ультрадисперсной лигроиновой суспензией щелочных металлов и синтезы диазакраун-эфиров на основе образующихся металлопроизводных / А.Л. Шабанов, М.М. Асадов, У.А. Гасанова, З.О. Гахраманова, М.М. Гасанова // Макрогетероциклы. -2010. -3(2-3). -С. 121-124.

285. Nelson, S.G. Catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensations. A strategy for enantioselective catalyzed cross aldol reactions/ S.G. Nelson, T.J. Peelen, Z. Wan // J. Am. Chem. Soc. -1999. -41. -P. 9742-9743.

286. Maruoka, K. Enantioselective amino acid synthesis by chiral phase-transfer catalysis / K. Maruoka, T. Ooi // Chem. Rev. -2003. -103. -P. 3013-3028.

287. Kuzmina, N. P. The use of 3d-metal complexes as ligands to prepare volatile 4f-3d heterobimetallic complexes / N.P. Kuzmina, I.P. Malkerova, A.S. Alikhanyan, A.N. Gleizes // J. Alloys Compd. -2004. -374(1-2). -P. 315-319.

288. Князев, А.А. Жидкокристаллический аддукт |3-дикетоната Eu(III) с 5,5'-ди(гептадецил)-2,2'-бипиридином / А.А. Князев, В.С. Лобков, Ю.Г. Галяметдинов // Известия РАН. Серия Химическая. -2004. -4. -С. 904-905.

289. Панова, Г.В. Пространственное строение четырехкоординационных хелатных соединений из Шиффовых оснований и их аналогов. / Г.В. Панова, Н.К. Викулова, В.М. Потапов // Успехи химии. -1980. -LIX(7). -С. 1234-1259.

290. Ларин, Г.М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях / Г.М. Ларин // Коорд. химия. -1993. -19(5). -С. 335-357.

291. Гиричев, Г.В. Строение молекул ^№-этилен-бис(ацетилацетониминатов) никеля(П) и меди(П), MO2N2Ci2Hi8, по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Н.П. Кузьмина, Ю.С. Медведева, А.Ю. Рогачев // Журн. структ. химии. -2008. -49(5). -С. 871-882.

292. Girichev, G.V. Molecular structure of NiO2N2C16H14 from gas-phase electron diffraction and quantum chemical data / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, N.P. Kuzmina, Y.S. Levina, A.Y. Rogachev // J. Struct. Chem. -2005. -46. -P. 813-823.

293. Гиричева, Н.И. Строение молекулы Cu(salen), CuO2N2C16H14, по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов / Н.И. Гиричева, Г.В. Гиричев, Н.П. Кузьмина, Ю.С. Медведева, А.Ю. Рогачев // Журн. структ. химии. -2009. -50(1). -С. 58-66.

294. Odoko, M. Bis(^-2,2'-[ethane-1,3diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato} dizinc(II) / M. Odoko, N. Tsuchida, N. Okabe // Acta Crystallogr. -2006. -E62. -P. m708-m709.

295. Котова, О.В. Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / Котова Оксана Вячеславовна. - Москва, 2008. -164с.

296. Kotova, O. New helical zinc complexes with schiff base derivatives of P-diketonates or P-keto esters and ethylenediamine / O. Kotova, S. Semenov, S. Eliseeva, S. Troyanov, K. Lyssenko, N. Kuzmina // Eur. J. Inorg. Chem. -2009. -23. -P. 3467- 3474.

297. Hall, D. The crystal structure of NN'-disalicylidene-ethylenediaminezinc(II) monohydrate // D. Hall, F.H. Moore // J. Chem. Soc.^). -1966. -P. 1822 - 1824.

298. Liu, Y.-Q. {2,2'-[o-Phenylenebis(nitrilomethylidyne)]diphenolato}zinc(II) / Y.-Q. Liu, X.-R. Zeng, Q.-Y. Luo, Y.-P. Xu // Acta Crystallogr. -2007. -E63. -P. m2396- m2397.

299. Clark, G.R. The colour isomerism and structure of some copper co-ordination compounds. Part XV. The crystal structure of N-N'-ethylene-bis (acetylacetoneiminato)copper(II) hemihydrates / G.R. Clark, D. Hall, T.N. Waters // J. Chem. Soc. -1968. -P.223 - 226.

300. Hall, D. The colour, isomerism, and structure of some copper coordination compounds. Part V. The crystal structure of NN'-ethylenebis (acetylacetoneiminato) copper(II) / D. Hall, A.D. Rae, T.N. Waters // J. Chem. Soc. -1963. -P. 5897 - 5901.

301. Cariati, F. Paramagnetic anisotropy in cobalt(II) schiff-base complexes. X-ray crystal structure and electron spin resonance of N-N'-ethylenebis-(acetylacetoneiminato)cobalt(II)-doped N-N'-ethylenebis(acetylacetone-iminato)nickel(II) / F. Cariati, F. Morazzoni, C. Busetto, G. Del Piero, A. Zazzetta // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1976. - P. 342 - 347.

302. Gupta S.K. Synthesis, characterization and crystal structure of a nickel (II) Schiff base complex derived from acetylacetone and ethylenediamine / S.K. Gupta, P.B. Hitchcock, Y.S. Kushwah // J. Coord. Chem. -2002. -55(12). -P. 1401-1407.

303. Manfredotti, A.G. [N,N'-Ethylenebis(salicylideneiminato)]nickel(II), [Ni(Ci6H14N2O2)]. A redetermination / A.G. Manfredotti, C. Guastini // Acta Crystallogr. -1983. -C39. -P.863-865.

304. Школьникова, Л.М. Кристаллохимические данные о внутрикомплексных соединениях N-замещенных производных салицилалимина / Л. М. Школьникова, Е.М. Юталь, Е.А. Шугам, В.А. Вобликова // Журн. структ. химии. -1970. -11(5). -С. 887-890.

305. Radha, A. Structure of (N,N'-o-phenylene-disalicylideneaminato)nickel(II), [Ni(C2oH14N2O2)] / A. Radha, M. Seshasayee, K. Ramalingam, G. Aravamudan // Acta Crystallogr. -1985. -C.41. -P.1169-1171.

306. Wang, J. Crystal structure and characterization of 1,2-N,N-disallicydene-phenylamineato nickel(II) complex / J. Wang, F.-L. Bei, X.-Y. Xu, X.-J. Yang, X. Wang // J. Chem. Crystallogr. -2003. -33(11). -P.845-849.

307. Hall, D. The colour isomerism and structure of some copper co-ordination compounds. Part IV. The structure of NN'-disalicylidene-ethylenediaminecopper / D. Hall, T.N. Waters // J. Chem. Soc.(A). -1960. -P.2644-2648.

308. Yang, Y.-M. [o-Phenylenebis(salicylideneaminato)]copper(II) / Y.-M. Yang // Acta Crystallogr. -2005. - E61(7). -P. m1425-m1426.

309. Suresh, E. Molecular association, chelate conformation and reactivity correlations in substituted o-phenylenebis(salicylidenato)copper(II) complexes: UV-visible, EPR and X-ray structural investigations / E. Suresh, M.M. Bhadbhade, D. Srinivas // Polyhedron. -1996. -15(23). -P.4133-4144.

310. Liu, Y.-Q. 2,2'-[o-Phenylenebis(nitrilomethylidyne)]diphenolato]manganese(II) / Y.-Q. Liu, X.-R. Zeng, Q.-Y. Luo, Y.-P. Xu // Acta. Crystallogr. -2007. -E63. -P.2854.

311. Ye, Y.-H. N,N'-Bis(salicylidene)benzene-1,2-diaminato]iron(II) / Y.-H. Ye, Y. Han, T.-T. Chen, C.-H. Liu // Acta. Crystallogr. -2007. -63. -P.1963.

312. Pahor, N.B. Structural effects of the Co-ordination of quadridentate Schiff Bases to transition-metal atoms. Structure of NN'-(o-phenylene)bis(salicylideneamine) and of its Cobalt(II) complex. / N.B. Pahor, M. Calligaris, P. Delise, G. Dodic, G. Nardin, L. Randaccio // J.C.S. Dalton. -1976. - P.2478-2483.

313. Schaeffer W.P. Oxygen-carrying cobalt compounds. I. Bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II) monochloroformate / W.P. Schaeffer, R.E. Marsh // Acta. Crystallogr. -1969. -B25. - P. 1675-1682.

314. Patel, K.S. Mass Spectral studies of Setoff's bases and their metal complexes / K.S. Patel, K.L. Rinehart (Jr.), J.C. Bailar (Jr.) // Org. Mass Spectrom. -1970. -4. -P. 441-451.

315. Gilbert, W.C. Mass spectrometric study of polydentate Schiff base coordination compounds. I. Cobalt(II), Nickel(II) and Copper(II) complexes of Salen and Oaben. / W.C. Gilbert, L.T. Taylor, J.G. Dillard // J. Am. Chem. Soc. -1973. -95(8). -P. 2477-2482.

316. Lacey, M.J. The elimination of metal(I) hydride in the mass spectra of some metal(II) compounds / M.J. Lacey, C.G. Macdonald, J.S. Shannon // Org. Mass Spectrom. -1978. -13(4). -P.188-191.

317. Schildcrout, S.M. Comparative chemical-ionization and electron-ionization mass spectra of salen complexes with metals of the first transition series / S.M. Schildcrout, S. SriHari, J. Masnovi // Inorg. Chem. -1995. -34. -P.4117-4122.

318. Kuzmina, N. The Heterotrimetallic Complex [Ni(acacen)KLa(pta)4]: Structural and Thermochemical Studies / N. Kuzmina, M. Ryazanov, I. Malkerova, A. Alikhanyan, A.N. Gleizes // Eur. J. Inorg. Chem. -2001. -3. -P.701-706.

319. Алиханян, А.С. Термодинамические характеристики гетероядерного комплекса на основе ^^этилен-бис-(салицилальдимината) никеля(П) Ni(salen) и трис-гексафторацетилацетоната иттрия Y(гфа)з / А.С. Алиханян, И.П. Малкерова, Н.П. Кузьмина, А. Глез, М. Хульве, Г.Л. Санз, И.Л. Еременко // Ж. неорг. химии. -1999. -44(6). -C.969-972.

320. McCarthy, P.J. Inner Complex Chelates. I. Analogs of Bisacetylacetoneethylenediimine and its Metal Chelates / P.J. McCarthy, R.J. Hovey, K. Ueno, A.E. Martell // J. Am. Chem. Soc. -1955. -77. -P.5820-5824.

321. Morris, G.A. General High-Yield Route to Bis(salicylaldimine) Zinc(II) Complexes: Application to the Synthesis of Pyridine-Modified Salen-Type Zinc(II) Complexes / G.A. Morris, H. Zhou, C.L. Stern, S.T. Nguyen // Inorg. Chem. -2001. -40(13). -P.3222-3227.

322. O'Conner, M.J. Metal complexes of hydrogenated Schiff bases / M.J. O'Conner, B.O. West // Aust. J. Chem. -1967. -20. -P.2077-2085.

323. Гиричев, Г.В. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров комплексов ^^-этилен-бис(ацетилацетониминатов) Ni(II), Cu(II) и Zn(II) / Г.В. Гиричев, Н.В. Твердова, Н.П. Кузьмина, А.О. Симаков, О.В. Котова // Журн. неорг. химии. -2009. -54(12). -C.2057-2062.

324. Твердова, Н.В. Масс-спектрометрическое исследование перегретых паров N,N'-этилен-бис(салицилальдиминатов) никеля(П), меди(П) и цинка(П) / Н.В. Твердова, Г.В. Гиричев, С.А. Шлыков, В.В. Рыбкин, О.В. Котова, Н.П. Кузьмина // Журн. неорг. химии. -2010. -55(3). -С.468-475.

325 Ribeiro da Silva, M.A.V. Energetics of metal-ligand binding in copper(II) and nickel(II) complexes of two Schiff bases / M.A.V. Ribeiro da Silva, M.D.M.C. Ribeiro da Silva, M.J.S.

Monte, J.M. Goncalves, E.M.R. Fernandes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1997. -7. -P.1257-1262.

326. Ribeiro da Silva, M.D.M.C. Molecular thermochemical study of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with N,N'-bis(salicylaldehydo)ethylenediamine / M.D.M.C. Ribeiro da Silva, J.M. Goncalves, A.L.R. Silva, P.C.F.C. Oliveira, B. Schroder, M.A.V. Ribeiro da Silva // J. Mol. Catal. A: Chem. -2004. -224(1-2). -P.207-212.

327. Твердова, Н.В. Масс-спектрометрическое исследование процесса парообразования ^№-о-фенилен-бис(салицилиденимината) никеля(П), меди(П), цинка(П) и ^№-этилен-бис(салицилальдимината) цинка(П) / Н.В. Твердова, Е.Д. Пелевина, А.В. Краснов, Ю.А. Жабанов, Г.В. Гиричев, Н.П. Кузьмина, О.В. Котова // Журн. физ. химии.-2012. -86(5). -P.911-920.

328. Харабаев, Н.Н. Стереохимическая модель металлхелатов ML / Н.Н. Харабаев // Коорд. химия. -1991. -17(5). -С. 579-596

329. Харабаев, Н.Н. Стерический аспект влияния природы лиганда на стереохимию металлхелатов МХ2У2 / Н.Н. Харабаев, В.А. Коган // Доклады АН СССР. -1985. -282(2). -С. 396-399.

330. Гиричев, Г.В. Строение молекулы ^№-этилен-бис(ацетилацетонимината) цинка (II), ZnO2N2C12H18, по данным метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Е.Д. Пелевина, Н.В. Твердова, Н.П. Кузьмина, О.В. Котова // Журн. структ. химии. -2010. -51(1). -C.29-37.

331. Гиричев, Г.В. Геометрическое и электронное строение молекулы ^№-этилен-бис(салицилальдимината)цинка(П), ZnO2N2C16H14 / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Н.В. Твердова, А.О. Симаков, Н.П. Кузьмина, О.В. Котова // Журн. структ. химии. -2010. -51(2). -C.38 - 46.

332. Girichev, G.V. Molecular structure of N,N'-o-phenylene-bis(salicylideneaminato)zinc(II), Zn(saloph), according to gas-phase electron diffraction data and quantum-chemical calculations / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, N.V. Tverdova, E.D. Pelevina, N.P. Kuzmina, O.V. Kotova // J. Mol. Struct. -2010. -978. -P.178-186.

333. Tverdova, N.V. Molecular structure of N,N'-o-phenylene-bis(salicylideneaminato)copper(II) studied by gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N.V. Tverdova, E.D. Pelevina, N.I. Giricheva, G.V. Girichev, N.P. Kuzmina, O.V. Kotova // Struct. Chem. -2011. -22. -P.441-448.

334. Tverdova, N.V. Molecular structures of 3d metal complexes with various Schiff bases studied by gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N.V. Tverdova, E.D. Pelevina, N.I. Giricheva, G.V. Girichev, N.P. Kuzmina, O.V. Kotova // J. Mol. Struct.-2012. -1012. -P. 151-161.

335. Lo, J.M.H. DFT studies of structures and enatiomerization mechanisms of bis-chelate complexes of group 12 elements / J.M.H. Lo, M. Klobukowski // Inorg. Chim Acta. -2003. -353. - P.15-21.

336. Антина, Е. В. Исследование структуры и энергетики бета-дикетонатов. XVI. Молекулярное строение и колебательный спектр ацетилацетоната цинка по данным газовой электронографии и квантово-химических расчетов. / Е.В. Антина, Н.В. Белова, М.Б. Березин, Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, А.В. Захаров, А.А. Петрова, С.А. Шлыков // Журн. структ. химии. -2009. -50(6). -С. 1084 - 1094.

337. Гиричев, Г.В. Структура бис-комплексов дипивалоилметанатов sp- и d- элементов в газовой фазе / Г.В. Гиричев, Н.И. Гиричева, Н.В. Белова, Н.П. Кузьмина // Коорд. химия. -1999. -25(12). - С. 892 - 899.

338. Яцимирский, К.Б. Синтез макроциклических соединений / К.Б. Яцимирский, А.Г. Кольчинский, В.В. Павлищук, Г.Г. Таланова. - Киев.: Наук. думка, 1987. - 280c.

339. Березин, Д.Б. Макроциклический эффект и структкрная химия порфиринов / Д.Б. Березин. -М.: Красанд, 2010. -421с.

340. Березин, Б.Д. Металлопорфирины / Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян. -М.: Наука, 1988. - 158с.

341. Аскаров, К.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение: монография / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая, О.А. Голубчиков, О.И. Койфман, В.А. Кузьмицкий, В.Г. Майрановский, Н.В. Пономарев, М.А. Риш, Б.Р. Смирнов, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко, Е.И. Ярцев; под ред. Н.С. Ениколопяна. - М.: Наука, 1987. - 384с.

342. Помогайло, А.Д. Макромолекулярные металлохелаты / А.Д. Помогайло, И.Е. Уфлянд. - М.: Химия, 1991. - 304с.

343. Senge, M. O. Highly substituted porphyrins. The porphyrin handbook. / Ed. by К.М. Radish, K.M. Smith, R. Guilard. -Acad. Press: New York, -2000. -Vol. 1. -P. 239-347.

344. Hoard, J.L. Stereochemistry of hemes and other metalloporphyrins / J.L. Hoard // Science. -1971. -174. -P. 1295-1302.

345. Hoard, J.L. Some aspects of metalloporphyrin stereochemistry / J.L. Hoard // Ann. N. Y. Acad. Sci. -1973. -206. -P. 18-31.

346. Kozlowski, P.M. Theoretical analysis of core size effect in metalloporphyrins / P.M. Kozlowski, J.R. Bingham, A.A. Jarzecki // J. Phys. Chem. A. -2008. -112 (50). -P.12781-12788.

347. Stoll, L.K. Density Functional Theory Analysis of Nickel Octaethylporphyrin Ruffling / L.K. Stoll, M.Z. Zgierski, P.M. Kozlowski // J. Phys. Chem. A. -2002. -106 (1). -P.170-175.

348. Liao, M.-S. A DFT/TDDFT study of Group 4A metal porphyrins / M.-S.Liao, S. Scheiner // Mol. Phys. -2003. -101(9). -P.1227-1238.

349. Nguyen, K.A. Ground state electronic structures and spectra of zinc complexes of porphyrin, tetraazaporphyrin, tetrabenzoporphyrin, and phthalocyanine: a density functional theory study / K.A. Nguyen, R. Pachter // J. Chem. Phys. -2001. -114(24). -P. 10757-10767.

350. Ruan, C.-Y. Electron diffraction studies of metal phthalocyanines, MPc, where M=Sn, Mg, and Zn (reinvestigation) / C.-Y. Ruan, V. Mastryukov, M. Fink // J. Chem. Phys. -1999. -111. -P. 3035-3041.

351. Mihill, A. The structure of zinc phthalocyanine by gas phase electron diffraction / A. Mihill, W. Buell, M. Fink // J. Chem. Phys. -1993. -99(9). -P. 6416-6421.

352. Mastryukov, V. The molecular structure of copper- and nickel-phthalocyanine as determined by gas-phase electron diffraction and ab initio/DFT computations / V. Mastryukov, C.-Y.Ruan, M. Fink, Z. Wang, R. Pachter // J. Mol. Struct. -2000. -556. -P. 225-237.

353. Strenalyuk, T. Molecular structures of phthalocyaninatozinc and hexadecafluorophthalocyaninatozinc studied by gas-phase electron diffraction and quantum chemical calculations / T. Strenalyuk, S. Samdal, H.V. Volden // J. Phys. Chem. A. -2007. -111(47). -P. 12011-12018.

354. Strenalyuk, T. Molecular structure of the trans and cis isomers of metal-free phthalocyanine studied by gas-phase electron diffraction and high-level quantum chemical calculations: NH tautomerization and calculated vibrational frequencies / T. Strenalyuk, S. Samdal, H.V. Volden // J. Phys. Chem. A. -2008. -112(21). -P. 4853-4860.

355. Strenalyuk, T. Molecular structures of chloro(phthalocyaninato)-aluminum(III) and -gallium(III) as determined by gas electron diffraction and quantum chemical calculations: quantum chemical calculations on fluoro(phthalocyaninato)-aluminum(III) and -gallium(III), chloro(tetrakis(1,2,5-thiadiazole porphyrazinato)-aluminum(III) and -gallium(III) and

comparison with their X-ray structures. / T. Strenalyuk, S. Samdal, H.V. Volden // J. Phys. Chem. A. -2008. -112(38). -P. 9075-9082.

356. Strenalyuk, T. Molecular structure of phthalocyaninatotin(II) studied by gas-phase electron diffraction and high-level quantum chemical calculations / T. Strenalyuk, S. Samdal, H.V. Volden // J. Phys. Chem. A. -2008. -112(40). -P. 10046-10052.

357. Zakharov, A.V. The structure of oxotitanium phthalocyanine: a gas-phase electron diffraction and computational study / A.V. Zakharov, S.A. Shlykov, Y.A. Zhabanov, G.V. Girichev // Phys. Chem. Chem. Phys. -2009. -11. -P. 3472-3477.

358. Pimenov, O.A. Gas-phase structure and conformations of copper(II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl phthalocyanine / O.A. Pimenov, N.I. Giricheva, S. Blomeyer, V.E. Mayzlish, N.W. Mitzel, G.V. Girichev // Struct. Chem. -2015. -26. -P.1531-154.

359. Tverdova, N.V. The molecular structure, bonding and energetics of oxovanadium phthalocyanine: an experimental and computational study / N.V. Tverdova, G.V. Girichev, A.V. Krasnov, O.A. Pimenov, O.I. Koifman // Struct. Chem. -2013. -24(3). -P. 883-890.

360. Tverdova, N.V. Accurate molecular structure of nickel phthalocyanine (NiN8C32H16): Gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N.V. Tverdova, O.A. Pimenov, G.V. Girichev, S.A. Shlykov, N.I. Giricheva, V.E. Mayzlish, O.I. Koifman // J. Mol. Struct. -2012. -1023. -P. 227-233.

361. Tverdova, N.V. Accurate molecular structure of copper phthalocyanine (CuN8C32H16) determined by gas-phase electron diffraction and quantum-chemical calculations / N.V. Tverdova, G.V. Girichev, N.I. Giricheva, O.A. Pimenov // Struct. Chem. -2011. -22. -P. 319325.

362. Schramm, C.J. Chemical, spectral, structural, and charge transport properties of the "molecular metals" produced by iodination of nickel phthalocyanine / C.J. Schramm, R.P. Scaringe, D.R. Stojakovic, B.M. Hoffman, J.A. Ibers, T.J. Marks // J. Am. Chem. Soc. -1980. -102(22). -P. 6702-6713.

363. Liao, M.-S. Comparative study of metal-porphyrins, -porphyrazines, and -phthalocyanines / M.-S. Liao, S. Scheiner // J. Comput. Chem. -2002. -23. -P. 1391-1403.

364. Soldatova, A.V. Effects of benzoannulation and a-octabutoxy substitution on the photophysical behavior of nickel phthalocyanines: a combined experimental and DFT/TDDFT study / A.V. Soldatova, J. Kim, X. Peng, A. Rosa, G. Ricciardi, M.E. Kenney, M.a.J. Rodgers // Inorg. Chem. -2007. -46(6). -P. 2080-2093.

365. Liu, Z. Theoretical investigation of the molecular, electronic structures and vibrational spectra of a series of first transition metal phthalocyanines / Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, J. Jiang // Spectrochim. Acta, Part A. -2007. -67(5). -P. 1232-1246.

366. Girichev, G.V. Octamethylporphyrin copper, C28H28N4Cu - A first experimental structure determination of porphyrins in gas phase / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, O.A. Golubchikov, Y.V. Mimenkov, A.S. Semeikin, S.A. Shlykov // J. Mol. Struct. -2010. -978. -P. 163-169.

367. Girichev, G.V. Molecular structure and bonding in octamethylporphyrin tin(II), SnN4C28H28 / G.V. Girichev, N.I. Giricheva, O.I. Koifman, Y.V. Minenkov, A.E. Pogonin, A.S. Semeikin, S.A. Shlykov // Dalton Trans. -2012. -41. -P. 7550-7558.

368. Zhabanov, Y.A. To the limit of gas-phase electron diffraction: Molecular structure of magnesium octa(m-trifluoromethylphenyl)porphyrazine / Y.A. Zhabanov, A.V. Zakharov, N.I. Giricheva, S.A. Shlykov, O.I. Koifman, G.V. Girichev // J. Mol. Struct. -2015. -1092. -P.104-112.

369. Stuzhin, P.A. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Syntheses and Properties of Tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and Its Magnesium and Copper Derivatives / P.A. Stuzhin, E.M. Bauer, C. Ercolani // Inorg. Chem. -1998. -37(7). -P. 1533-1539.

370. Bauer, E.M. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 2. Metal complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / E.M. Bauer, D. Cardarrilli, C. Ercolani, P.A. Stuzhin, U. Russo // Inorg. Chem. -1999. -38(26). -P. 6114-6120.

371. Bauer, E.M. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines.1: Tetrakis(selenodiazole)-porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyrazines / E.M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I.A. Popkova, P.A. Stuzhin // J. Porphyrins phthalocyanines. -1999. -3(5). -P. 371-379

372. Donzello, M.P. Novel families of phthalocyanine-like macrocycles-Porphyrazines with annulated strongly electron-withdrawing 1,2,5-thia/selenodiazole rings / M.P. Donzello, C. Ercolani, P.A. Stuzhin. // Coord. Chem. Rev. -2006. -250(11-12). -P. 1530-1561.

373. Stuzhin, P.A. First tellurium-containing phthalocyanine analogues: strong effect of tellurium on spectral, redox and conductivity properties of porphyrazines with annulated chalcogenodiazole ring(s) / P.A. Stuzhin, M.S. Mikhailov, E.S. Yurina, M.I. Bazanov, O.I. Koifman, G.L. Pakhomov, V.V. Travkin, A.A. Sinelshchikova // Chem. Commun. -2012. -48. -P. 10135-10137.

374. Suzuki, Y. Packing motifs and magneto-structural correlations in crystal structures of metallo-tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazine series, MTTDPz, (M=H2, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) / Y. Suzuki, M. Fujimori, H. Yoshikawa, K. Awaga // Chem. Eur. J. -2004. -10. -P. 5158-5164.

375. Fujimori, M. Packing motifs in porphyrazine macrocycles carrying peripherally annulated thiadiazole rings: crystal growths of metal-free and cobalt tetrakis(1,2,5-thiadiazole)porphyrazines / M. Fujimori, Y. Suzuki, H. Yoshikawa, K. Awaga // Angew. Chem. Int. Ed. -2003. -42. -P. 5863-5865.

376. Zhang, X. Molecular structure, electronic structure and vibrational spectra of metal-free, N,N'-dideuterio, and magnesium tetrakis(thiadiazole) porphyrazines: Density functional calculations / X. Zhang, Z. Liu, N. Sheng, J. Jiang // J. Mol. Struc. (Theochem.) -2005. -755. -P. 179-186.

377. Cai, X. Structures and properties of metal-free and copper tetrakis(thiadiazole) porphyrazine and metal-free tetrakis(selenodiazole) porphyrazine based on density functional theory calculations / X. Cai, Y. Zhang, X. Zhang, J. Jiang // J. Mol. Struc. (Theochem.) -2007. -812. -P. 63-70.

378. Donzello, M.P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 5. Electrochemical and DFT/TDDFT studies of the free-base macrocycle and its Mg11, Zn11, and Cu11 complexes / M.P. Donzello, C. Ercolani, K.M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa, P.A. Stuzhin // Inorg. Chem. -2007. -46. -P. 4145-4157.

379. Semyannikov, P.P. Vapour pressure of some phthalocyanines / P.P. Semyannikov, T.V. Basova, V.M. Grankin, K.I. Igumenov // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2000. -4. -P. 271277.

380. Eley, D.D. Mass spectra, ionization potentials and related properties of metal-free and transition metal phthalocyanines / D.D. Eley, D.J. Hazeldine, T.F. Palmer // J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 2: Mol. Chem. Phys. -1973. -69(12). -P.1808-1814.

381. Bonderman, D. Vapor pressure, mass spectra, magnetic susceptibilities, and thermodynamics of some phthalocyanine compounds /D. Bonderman, E.D. Cater, W.E. Bernett // J. Chem. Eng. Data. -1970. -15(3). -P. 396-400.

382. Curry, J. The Vapor Pressure of Copper Phthalocyanine / J. Curry, R.W. Shaw // J. Phys. Chem. -1965. -69(1). -P. 344-346

383. Yase, K. Evaporation rate and saturated vapor pressure of functional organic materials / K. Yase, Y. Takahashi, N. Ara-Kato, A. Kawazu // Jpn. J. Appl. Phys. -1995. -34(2A). -P. 636-638.

384. Шаулов, Ю.Х. Определение давления пара ряда фталоцианинов / Ю.Х. Шаулов, И.Л. Лопаткина, И.А. Кирюхин, Г.А. Красулин // Журн. физ. химии -1975. -49(1). -С. 252-253.

385. Semyannikov, P.P Vapor pressure of some metal phthalocyanines / P.P. Semyannikov, T.V. Basova, S.V. Trubin, E.K. Kol'tsov, V.A. Plyashkevich, I.K. Igumenov // Rus. J. Phys. Chem. -2008. -82(2). -P.159-163.

386. Jackson, A.H. Pyrroles and related compounds-VIII. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems - LXXVI. The mass spectra of porphyrins / A.H. Jackson, G.W. Kenner, K.M. Smith, R.J. Aplin, H. Budzikiewicz, C. Djerassi // Tetrahedron. -1965. -21. -P. 2913-2924.

387. Adler, A.D. Electron-impact studies of MS-Porphyrins / A.D. Adler, J.H. Green, M. Mautner // Org. Mass Spectrom. -1970. -3. - P. 955-962.