Строение и молекулярная динамика Н-комплексов в системах на основе замещенных бензойной и коричной кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Бубнова Ксения Евгеньевна

• Бубнова Ксения Евгеньевна
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Бубнова Ксения Евгеньевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

1. КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ МЕТОДОЛОГИИ ИССЛЕДОВАНИЙ

1.1 Метод ИК-спектроскопии

1.2 Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК)

1.3 Метод газовой электронографии. Совместный электронографический/ 15 масс-спектрометрический (ЭГ/МС) эксперимент

1.3.1 Структурный анализ данных электронографического 18 эксперимента. Основные уравнения метода газовой электронографии

1.3.2 Соотношение между структурными параметрами: ге, га, гы, гё, га

1.4 Квантово-химические методы моделирования исследуемых соединений

1.4.1 Метод Хартри-Фока

1.4.2 Метод ОБТ

1.4.3. Базисные наборы

1.4.4. Влияние метода расчета на величины геометрических и 30 энергетических характеристик Н - комплексов

2. ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ О ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОМ СОСТОЯНИИ ВЕЩЕСТВА

2.1. Молекулярное строение и структура жидких кристаллов

2.2. Взаимосвязь между молекулярной структурой и мезоморфными 40 свойствами жидкокристаллических систем в каламитных мезогенах

2.3. Самоорганизованные системы на основе карбоновых кислот

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 45 3.1. Димерные комплексы и-и-алкилоксибензойной и 46 и-и-алкилоксикоричной кислоты

3.1.1. Строение возможных молекулярных форм и-н-алкилокси-бензойных 49 (п-АОБК) кислот по данным квантово-химических расчетов

3.1.2. Межмолекулярная водородная связь и ИК спектры циклических

димеров ароматических карбоновых кислот

3.1.3. Мономер А, циклический А---Асус1 и открытый А---Аор димеры п-н- 63 замещенных бензойных (А) кислот

3.1.4. Динамическая нежесткость циклических димеров А--А п-н-алкилокси- 66 и п-н-алкилзамещенных ароматических карбоновых кислот и «четно-нечетный» эффект

3.2. Система «п-н-алкилоксибензойная (А) кислота и ее пиридиновый 76 эфир (В)»

3.2.1. Экспериментальная часть

3.2.2. Детали квантово-химических расчетов и колебательного анализа

3.2.3. Мезоморфные свойства соединений А и В, а также систем на их 79 основе

3.2.4. Строение Н-комплексов, которые могут возникать между 80 компонентами системы. Характеристики ВС

3.2.5. Состав и строение структурных единиц в системе 100% В

3.2.6. Состав и строение структурных единиц в системе 100% А

3.2.7. Состав и строение структурных единиц в системе 1 А:1В

3.2.8. Состав и строение структурных единиц в системе 2А:1В

3.2.9. Сравнение плотности систем состава А, 2А: 1В и 1А: 1В 96 3.3. Системы «и-и-алкилокси ароматическая карбоновая кислота и 100 биакцепторы ВС типа Ру-Х-Ру»

3.3.1. Экспериментальная часть

3.3.2. Детали квантово-химических расчетов

3.3.3. Интерпретация ИК-спектров

3.3.4. Геометрические и электронные характеристики комплексов, 104 определяющие прочность ВС

3.3.5. ЭСП Н-комплексов типа А-Х-А с немезогенами Хразной природы

3.3.6. Структурная и динамическая нежесткость комплексов А--В--А и

А-Б---А с водородными связями О-Н-^

3.4. Строение Н-комплексов п-н-пропилоксибензойной кислоты и п-н-

пропилокси-п'-цианобифенила. Характеристики водородной связи

3.5. Строение Н-комплексов и-н-алкилоксикоричной кислоты и

немезогенов типа РИ-Х-РИ

3.5.3. Возможная структурная организация в системах «и-н- 136 пропилоксикоричная кислота : немезогены типа Ph-X-Ph»

3.6. Исследование насыщенных паров и-н-пропилоксибензойной 140 кислоты

3.6.1. Электронографическое исследование насыщенного пара п-н- 141 пропилоксибензойной кислоты

3.6.2. Масс-спектрометрическое подтверждение существования димерных 149 форм в паре над и-н-пропилоксибензойной кислотой

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список сокращений и условных обозначений

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

3.5.1. Результаты квантово-химических расчетов

3.5.2. ИК спектры системы А1 : В1

130

134

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и молекулярная динамика Н-комплексов в системах на основе замещенных бензойной и коричной кислот»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. В

настоящее время перспективы создания жидкокристаллических материалов с заданными свойствами связывают с переходом от традиционного молекулярного конструирования к супрамолекулярной химии, как химии высокоселективных специфических взаимодействий, к которым относится водородная связь (ВС). Особое место среди веществ, способных к образованию водородных связей, занимают молекулярные системы, для которых характерна специфическая локализация межмолекулярных взаимодействий. Это супрамолекулярные квазиодномерные каламитные мезогены с нематическим или холестерическим типом жидкокристаллической фазы, на основе которых создаются новые материалы для электрооптики, селективные стационарные фазы в газожидкостной хроматографии, эффективные термо- и светостабилизаторы полимеров и т.д.

В настоящее время активно изучаются двухкомпонентные системы, в состав которых входят замещенные ароматические карбоновые кислоты (А) и компонент (В), между которыми возможно образование ВС, что, в свою очередь, может индуцировать возникновение жидкокристаллических свойств системы А-В, даже если компонент В представляет небольшую органическую молекулу, являющуюся акцептором Н-связи [1-11].

Увеличившийся объем научных публикаций, посвященных этой проблеме, свидетельствует об ее актуальности, однако, целый ряд вопросов, касающихся структуры супрамолекул и ее взаимосвязи с проявляемыми свойствами мезоморфных систем, остается неисследованным в полной мере.

Настоящая работа направлена на экспериментальное и теоретическое изучение взаимодействий при самосборке в некоторых двухкомпонентных системах, установление наиболее устойчивых супрамолекулярных комплексов, их строения и молекулярной динамики с целью поиска методов прогнозирования при создании материалов с заранее заданными свойствами.

Цель работы. Установление природы процессов самосборки в двухкомпонентных системах, способных к образованию межмолекулярных ВС, с целью выработки подхода к поиску систем, обладающих заданными мезоморфными свойствами, а также выяснение возможности сохранения ВС в газообразном состоянии.

Для достижения цели решались следующие основные задачи:

- Экспериментальное (ИК-спектроскопия, поляризационная термомикроскопия, масс-спектрометрия, газовая электронография) и теоретическое (квантово-химические расчеты) установление наиболее вероятных типов процессов самосборки, прогнозирование и подтверждение проявления мезоморфных свойств в системах: 1) n-н-алкилоксибензойные и n-н-алкилоксикоричные кислоты; 2) замещенные ароматические карбоновые кислоты А с соединениями В (п-н-пропилокси-4'-цианобифенил, пиридиновый эфир n-н-алкилоксибензойной кислоты; 3) замещенные ароматические карбоновые кислоты А с соединениями В типа Py-X-Py, где Х - функциональные группы -СН2-СН2-, -СН=СН-, -N=N- ; 4) замещенные ароматические карбоновые кислоты (А) с соединениями В типа Ph-X-Ph, где Х - функциональные группы - COO-, -N=N-, -GH=N-, -N=N(O)-.

- Определение геометрического и электронного строения, конформационных свойств индивидуальных молекул, прочности водородных связей и внутримолекулярной динамики Н-комплексов разной природы.

- Установление характера влияния природы второго компонента В и природы функциональной группы Х на структурные характеристики Н-комплексов и жидкокристаллические свойства систем А-В.

- Установление строения димера n-н-пропилоксибензойной кислоты в газовой фазе.

Научная новизна исследования. Для систем А:В методами квантовой химии выполнено моделирование вариантов структурной организации за счет образования ВС между компонентами системы. Установлено, что в зависимости

от природы В между компонентами А-В образуются ВС более или, в свою очередь, менее прочные, чем каждая из ВС в циклических димерах кислот. Рассчитаны изменения свободной энергии Гиббса возможных процессов самосборки. Образование определенных Н-комплексов в изученных двухкомпонентных системах подтверждено их ИК-спектрами.

Проведены расчет и анализ внутримолекулярных амплитуд колебаний Н-комплексов, позволившие понять причины различий в температурах фазовых переходов для изученных систем.

Установлено существование циклических димеров замещенной бензойной кислоты в насыщенном паре. Показано, что газовая электронография является эффективным методом обнаружения циклических димеров в парах карбоновых кислот.

Теоретическая и практическая значимость работы. Определена структурная организация в изученных двухкомпонентных системах и выполнен анализ взаимосвязи геометрического и электронного строения, конформационных свойств, прочности водородных связей и внутримолекулярной динамики Н-комплексов разной природы с проявлением жидкокристаллических свойств систем А-В.

Теоретическую и практическую значимость имеет исследование структуры газообразной и-н-пропилоксибензойной кислоты, которое показало, что ВС в димере кислоты сохраняется при сублимации соединения, а также продемонстрирована возможность использования метода газовой электронографии для решения подобных задач.

Проведенные исследования носят фундаментальный характер и дополняют раздел структурной химии потенциальных мезогенов материалом, важным для понимания химических процессов, протекающих с участием изученных соединений.

Методология и методы исследования. В настоящей работе использован комплексный подход к изучению двухкомпонентных жидкокристаллических

систем. Мезоморфные свойства изучены с помощью ДСК и ПТМ. С помощью методов квантовой химии и ИК спектроскопии определены особенности строения ^комплексов, которые могут быть образованы компонентами изученных систем. Для установления существования димеров п-н-пропилоксибензойной кислоты в газовой фазе использованы масс-спектрометрический метод и метод газовой электронографии. Квантово-химическими методами изучено строение 120 ассоциатов и комплексов с межмолекулярными водородными связями; рассчитаны энергетические характеристики ВС и изменение свободной энергии Гиббса возможных процессов самосборки, выполнен анализ структурной и динамической нежесткости Н-комплексов, определена роль межмолекулярных ВС в мезоморфизме исследуемых соединений.

Положения, выносимые на защиту:

- геометрическое и электронное строение компонентов систем и их ассоциатов и комплексов с межмолекулярными водородными связями, отличающихся как составом (А—В, А—В—А), так и структурной организацией (А—В—А, А—А—В).

- энергетические характеристики межмолекулярных взаимодействий в Н-комплексах;

- конформационные свойства, барьеры конформационных превращений и структурная нежесткость Н-комплексов;

- внутримолекулярные амплитуды колебаний и динамическая нежесткость структурных единиц, образующихся в результате самосборки;

- анализ изменений электронных спектров поглощения Н-комплексов А—В—А с разной природой функциональной группы Х в компоненте В;

- термодинамические характеристики возможных процессов самосборки;

- доказательство существования и установление строения димера и-н-пропилоксибензойной кислоты в газовой фазе.

Степень достоверности и апробация результатов работы. Достоверность полученных в работе основных результатов обеспечена использованием

современной и проходящей периодическое тестирование аппаратуры, отработанных и доказавших свою эффективность методик исследования, использованием методов, допускающих взаимопроверку результатов, а также согласие результатов исследований с надежными литературными данными в тех случаях, где такое сопоставление возможно.

Результаты работы представлены: на Всероссийских школах-конференциях «Атомистическое моделирование функциональных материалов» ASFM, Москва, 2015, 2016, 2018 г. г.; на VII, VIII и IX Всероссийских молодежных школах-конференциях «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул», Иваново, 2015, 2017, 2018 г.; на Всероссийских научных конференциях «Фундаментальные науки - специалисту нового века», Иваново, 2018 г., 2021 г.; на Всероссийских конференциях молодых учёных-химиков, Нижний Новгород, 2016, 2017, 2018, 2019, 2020, 2021 г.г., на Всероссийских молодежных научно-инновационных школах «Математика и математическое моделирование», Саров, 2019, 2020, 2021 г.г.; на Международном молодежном научном форуме «Л0М0Н0С0В-2020».

Публикации. По теме диссертации опубликовано 43 печатные работы, из них 8 статей в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий, 1 глава в монографии, 7 статей и тезисы 27 докладов в сборниках научных конференций.

Личный вклад автора. Проведение основной части квантово-химических расчетов и анализ их результатов; поиск и анализ литературных данных; участие в обсуждении результатов работы, написании статей, тезисов докладов. Участие в проведении электронографического и масс-спектрометрического экспериментов и интерпретации данных.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из: оглавления, введения, трех глав, заключения, списка обозначений и сокращений, списка цитируемой литературы (195 наименований). Общий объем диссертации составляет 184 страницы, включая 52 рисунка и 27 таблиц.

Настоящая работа ироводилась ири финансовой иоддержке Российского Фонда Фундаментальных исследований (грант «Асииранты» 19-33-90046), Российского Научного Фонда (грант № 20-13-00359), а также в рамках госзадания Минобрнауки РФ (ироекты Г11М-2020-0006 и Г11Ж-2020-0007). Работа выиолнена с исиользованием ресурсов Центра коллективного иользования научным оборудованием ИГХТУ (ири иоддержке Минобрнауки России, соглашение № 075-15-2021-671).

Автор выражает глубокую иризнательность своему научному руководителю д.х.н., ироф. Гиричеву Г.В. за иостановку задачи и иомощь на всех этаиах работы, д.х.н., ироф. Гиричевой Н.И. за иомощь в интериретации ИКС, квантово-химических и электронографических данных, д.х.н., ироф. Сырбу С.А., к.х.н., доц. Федорову М.С. за иомощь в методических воиросах и иолезные дискуссии, к.х.н. Краснову А. В. за иомощь в ироведении масс-сиектрометрических эксиериментов, к.х.н., ст.н.с. Киселеву М.П. за иолучение ИКС, а также всем студентам, иринявшим участие в данных исследованиях.

1. Краткое описание методологии исследований 1.1 Метод ИК-спектроскопии

ИК-спектроскопия является неразрушающим бесконтактным способом получения информации о химическом составе и структуре предельно малых количеств вещества в любых его агрегатных состояниях (вплоть до атомных кластеров и мономолекулярных слоев, адсорбированных на поверхности твердого тела, биомолекул).

ИК-спектроскопия обладает высокой химической селективностью, так как большинство функциональных групп поглощают ИК излучение разных длин волн. ИК-спектроскопия дает качественную и количественную информацию о химической природе образца, его структуре и т.д. Поглощение веществом ИК излучения специфично, то есть ИК спектр является однозначной характеристикой вещества. Сведения, получаемые при анализе ИК спектров, позволяют сделать важные заключения о строении и динамике молекул. Характеристичность ИК спектров проявляется в том, что они чувствительны как к структурным изменениям в молекуле, таким как конформационные переходы и поворотная изомерия, так и к проявлениям «внешних» факторов - межмолекулярных взаимодействий.

Метод ИК-спектроскопии для ароматических карбоновых кислот является надежным инструментом обнаружения димерных форм кислот [12-19] и Н-комплексов с водородной связью О-Н-^ [3,5-8,19].

В настоящей работе исследуемые соединения и смеси на их основе спрессовывались в таблетки с КВг. Регистрация ИК-спектров проводилась с использованием инфракрасного спектрометра с Фурье-преобразованием Мсо^ 6700. Эксперимент проводился при комнатной температуре.

Важной особенностью экспериментальных ИК спектров циклических димеров карбоновых кислот является наличие нескольких полос в диапазоне

2700-2500 см-1 и отсутствие частоты валентного колебания О-Н в диапазоне выше 3500 см-1, которая характерна для мономерных форм карбоновых кислот.

В ИК-спектрах ^комплексов, образованных ароматическими карбоновыми кислотами и пиридином или его производными, присутствуют широкие полосы при ~ 2450 и 1900 см-1, которые свидетельствуют о наличии водородной связи типа O-H•••N [3,5-8,19].

Таким образом, экспериментальные ИК спектры могут быть использованы для доказательства направления процессов самосборки в изучаемых в данной работе системах.

1.2. Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК)

Термический анализ - метод исследования физико- химических процессов, основанный на регистрации тепловых эффектов, сопровождающих превращения веществ в условиях программирования температуры [20]. Этот метод позволяет фиксировать так называемые кривые нагревания (или охлаждения) исследуемого образца, т.е. изменение температуры последнего во времени. В случае какого-либо фазового превращения первого рода в веществе (или смеси веществ) происходит выделение или поглощение теплоты, и на кривой (термограмме) появляются площадка или излом.

Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК) - основана на измерении разности тепловых потоков между образцом и эталоном [20].

При наличии в исследуемом образце каких-либо процессов, или переходов первого рода, связанных с поглощением или выделением теплоты (плавление, структурный фазовый переход, испарение и др.), на кривых ДСК проявляются характерные пики и аномалии, исследование которых дает информацию о процессах, протекающих в образце. Различают экзотермические (выделение теплоты) и эндотермические (поглощение теплоты) аномалии ДСК (рисунок 1.1).

Любая аномалия (пик) ДСК полностью может быть описана следующими параметрами (рисунок 1.2):

- температурами начала пика, которая характеризует начало процесса, и окончания пика (Т1 и Т2 на рисунок 1.2, определяются как точки пересечения касательных основной (базовой) линии ДСК и плеч пика).

- температурой максимума (минимума) пика (Т3 на рисунке 1.2),

- площадью пика, которая определяет энтальпию (удельную теплоту) процесса ^ = Q/M, где Q - количество поглощенного/выделенного тепла, М -масса исследуемого вещества).

- воспроизводимостью пика при охлаждении и последующем нагреве.

Наличие воспроизводимости свидетельствует об обратимости фазового

перехода. Если термическая аномалия не воспроизводится при повторном нагреве образца, это признак необратимого фазового перехода [20].

Наличие пика на кривой ДСК всегда свидетельствует о прохождении фазового превращения (процесса), однако природу этого превращения невозможно определить, основываясь исключительно на данных калориметрии.

Рисунок 1.1. Эндотермический и экзотермический ДСК пики

Рисунок 1.2. Обработка аномалии на кривой ДСК

Плавлением называется переход вещества из твердого кристаллического состояния в жидкое при нагревании. Главными характеристиками такого перехода являются температура и энтальпия (теплота) плавления [20].

Поскольку плавление это фазовый переход первого рода, происходящий с поглощением теплоты, это явление может быть зафиксировано методом ДСК. На

кривой ДСК плавление и кристаллизация наблюдаются соответственно при нагревании и охлаждении как интенсивные эндотермический и экзотермический пики. Начало пика (температура Т1 на рисунке 1.2) определяет температуру плавления вещества, а площадь пика - теплоту плавления. Процесс плавления и кристаллизации сопровождается характерными изменениями формы образца, поэтому определить, какая из термических аномалий ДСК отвечает за процесс плавления, достаточно просто с помощью визуального осмотра образца после измерения. В большинстве случаев по кривым ДСК можно также определить тип процесса плавления вещества:

мороток ирп ,яинежолзар зеб еинелвалп .е.т ,еинелвалп еонтнэургнок -состав расплава совпадает с составом твердой фазы;

.е.т ,еинелвалп еонтнэургнокни -плавление с разложением, где твердая фаза преобразуется в расплав и твердую фазу другого состава.

Различные чистые вещества имеют различные значения температуры плавления и энтальпии, что можно использовать для определения состава исследуемого материала. В случае смеси фаз (при условии отсутствия реакции между ними) можно определить относительное содержание каждой фазы в образце по отношению площадей пиков плавления. Так для смеси двух фаз:

где М1 и М2 - массы первой и второй фаз в смеси, S1 и S2 - площади пиков плавления, измеренных по данным ДСК, Л и J2 - известные из табличных данных, либо предварительно измеренные теплоты плавления чистых веществ, из которых состоит смесь [20].

1.3 Метод газовой электронографии. Совместный электронографический/масс-спектрометрический (ЭГ/МС) эксперимент

В настоящей работе изучение насыщенного пара и-н-пропилоксибензойной кислоты выполнено на комплексе ЭМР-100/АПДМ-1 [21-24], созданном в лаборатории молекулярных параметров ИГХТУ. Данный комплекс позволяет контролировать состав газовой фазы во время проведения ЭГ эксперимента. Комплекс аппаратуры ЭМР-100/АПДМ-1 представлен на рисунке 1.3.

Рисунок 1.3 . Схема колонны модернизированного электронографа ЭМР-100: 1 -электронный луч, 2 - диафрагмы, 3 - испаритель, 4 - ловушка нерассеянных электронов, 5 - сектор, 6 - цилиндр Фарадея, 7 - анод, 8 - затвор для электронного луча, 9 -фотопластинка, 10 - люминесцентный экран, 11 - катод.

Для того, чтобы сформировать электронный луч 1, нужен набор диафрагм 2. В области рассеивающего объема диаметр электронного пучка равен ~ 1.0 мм в верхнем положении эффузионной камеры и 0.6 мм при нижнем положении. Для улавливания электронов, которые не подверглись рассеянию, и измерения тока электронного луча применяется ловушка 4. При фокусировке луча 1 в центр сектора 5 используется размещенный под ним цилиндр Фарадея 6 с нанесенным на внутреннюю поверхность люминофором. В качестве затвора электронного луча использован алюминиевый цилиндр 8 с двумя взаимно перпендикулярными каналами. Один канал закрыт несколькими слоями медной электролитической сетки для ослабления луча при постановки центра дифракционной картины. Рассеянные струей пара электроны регистрируются фотопластинкой 9 (подается из фотомагазина). Люминесцентный экран 10 служит для наблюдения дифракционной картины.

Чтобы убедиться в чистоте используемого препарата и в отсутствии его заметного разложения используется совместное проведение электронографического и масс-спектрометрического эксперимента. Это осуществляется путем комбинирования электронографа ЭМР-100 и анализатора парциальных давлений монополярного АПДМ-1.

На рисунке 1.4 представлена схема комплекса ЭМР-100/АПДМ-1, которая иллюстрирует совместный ЭГ/МС эксперимент.

Рисунок 1.4. Схема комплекса «электронограф - масс-спектрометр» для выполнения совместных электронографических и масс-спектрометрических экспериментов: 1 - масс-спектральный блок, 2 - монополярный датчик масс-спектрометра АПДМ-1, 3 - дифракционная камера электронографа ЭМР-100, 4 -испаритель-реактор, 5 - молекулярный пучок, 6 - эффузионная камера, 7 - пучок быстрых электронов, 8 -ионизационная камера, 9 - орбитронный геттеро-ионный насос, 10 - отверстие 9 мм, 11 - штуцер форвакуумной откачки, 12 - шибер, 13 -ловушка, 14 - датчик ПМИ-2, 15 - смотровое стекло.

Масс-спектрометрический блок 1 с монополярным датчиком 2 подсоединен к колонне электронографа ЭМР-100 через технологическое окно напротив испарителя 4. Пучок исследуемого вещества 5 из эффузионной ячейки 6, пересекается с пучком быстрых электронов 7, и дифрагированные электроны регистрируются в виде дифракционной картины. После чего молекулярный пучок попадает в ионизационную камеру 8 датчика 2. Масс - спектрометрический блок снабжен собственной системой обеспечения высокого вакуума. Насос 9 создает рабочий вакуум в блоке (1 ^ 6)10- Торр. Данный комплекс ЭМР-100/АПДМ-1 предназначен для съемки электронограмм и масс-спектров паров при температурах 270-1500 К и давлении паров исследуемых веществ 10-2-10 Торр.

Аппаратура допускает как автономную работу масс-спектрометра и электронографа, так и запись масс-спектра одновременно с получением электронограмм.

1.3.1 Структурный анализ данных электронографического эксперимента.

Основные уравнения метода газовой электронографии

Для определения структурных параметров из электронографических данных была использована итерационная процедура решения обратной задачи путем многократного решения прямой задачи с вариацией параметров испытуемой модели и минимизации функции невязок экспериментальной и теоретической функций приведенной молекулярной составляющей интенсивности рассеяния sM(s).

Приведенная молекулярная составляющая интенсивности рассеяния sM(s) рассчитывается по формуле

sM(s) =1та1^)/1М^) я (1.1)

где 8=4ж/Х^т(6/2) - параметр угла рассеяния:

X - длина волны электронов, определяемая ускоряющим напряжением между катодом и анодом источника электронов. в - угол рассеяния,

1то1(з) - молекулярная составляющая интенсивности рассеяния -осциллирующая затухающая функция, которая зависит от числа и вида атомов, входящих в молекулу, и от структурных параметров молекулы, а функция фона включает в себя атомное ¡а^) и постороннее 0(8) рассеяние

= Ш+0(8) (1.2)

Выделение молекулярной составляющей интенсивности рассеяния из полной интенсивности возможно, так как 1а(8) является монотонно убывающей функцией, и не зависит от геометрических параметров молекулы О(б) -непериодическая функция постороннего рассеяния, которая вносит малый вклад.

При корректно поставленном эксперименте Ifon(s) почти представляет собой Iat(s), модифицированную секторной функцией.

Imol(s) = Itotal(s) - Ifon(s) (1.3)

При учете различия характера функций Imo(s) и Ifon(s), выделяют молекулярную составляющую интенсивности рассеяния из полной интенсивности рассеяния Itotal(s). Для этого проводят гладкую линию (линию фона Ifon(s)), проходящую посередине осцилляций экспериментальной функции Iexp(s).

При проведении структурного анализа первоначальная линия фона корректируется в соответствии с различиями между функцией sM(s)exp и ее теоретическим аналогом.

На основании функции приведенной молекулярной составляющей интенсивности рассеяния, используя синус-преобразование Фурье, можно рассчитать функцию радиального распределения f(r), более наглядно отображающую структуру молекулы:

smax . .

f (r) = J sM (s) exp(- ns2 )sin(sr)is (1.4)

smin

здесь n - коэффициент затухания (искусственный температурный фактор). Электронографический структурный анализ строится на основе уравнения (1.5), моделирующего экспериментальную функцию sM(s):

sMme0p(s) = Znij*gij(s)*exp(-s2/2*li/)*[sin s(raij +к^2)]Г j (1.5)

где nij - кратность терма (число эквивалентных пар атомов в молекуле) ra ij - межъядерное расстояние между атомами i и j iij - среднеквадратичная амплитуда колебания пары атомов i и j kj - параметр фазового сдвига.

f (s) | f(s) cosfa(s (s))

gy (s ) =

Z

i x(\2 4Si (s)

Vi И + г

2 4 ao s

(1. 6)

где ) - амплитуда упругого рассеяния, щ - фаза упругого рассеяния,

i=1

а0 - первый боровский радиус,

Si(s) - атомный фактор неупругого рассеяния,

N - число атомов в молекуле.

Фактор рассогласования Rf является критерием соответствия между теорией и экспериментом, а именно - межу функциями sM(s), который вычисляется согласно выражению:

N N

Rf = { £ ю^№Мэксп(ьУ scale*sMme0p(Si)] }/{ £ sM^s,-)] } (1.7),

i i

где ®(si) - весовая функция, а scale - масштабирующий коэффициент.

Для нахождения экспериментальных структурных параметров riJ- , ly и kij (1.5) в общем случае минимизируется сумма квадратов невязок экспериментальной и теоретической sM(s), (всего 3М параметров - наборы rij, ly и ку) где М - число неэквивалентных пар атомов). Параметры теоретической функции sM(s), которые соответствуют наименьшему R-фактору, принимаются за искомые структурные параметры молекулы.

При оптимизации структурных параметров в настоящей работе использована модифицированная версия программы KCED-35, аналогичная описанной в работе [25]. Факторы упругого и неупругого рассеяния электронов атомами заимствованы из работы [26].

При наличии большого количества структурных параметров невозможно одновременное независимое их уточнение, поэтому используется «неизбыточный» набор внутренних координат (так называемые независимые параметры) для описания геометрии молекулы. Если присутствуют одинаковые по типу и близкие по величине структурные параметры, то в процедуре МНК эти параметры оказываются сильно коррелированными, что делает невозможным их независимое надежное уточнение. Для этого при вариации их объединяют в группы, задавая соотношения между ними на основании квантово-химически рассчитанной структуры. Чаще всего квантово-химические разности между параметрами в процессе обработки экспериментального материала

зафиксированы. Другие межъядерные расстояния, валентные и двугранные углы в процессе МНК-анализа изменяются, так как они являются геометрически привязанными к независимым параметрам в соответствии с принятым типом симметрии геометрической конфигурации.

Амплитуды колебаний пар атомов чаще всего уточняются в группах, которые соответствуют пикам на кривой радиального распределения. Все амплитуды, входящие в данную группу получают при варьировании одинаковое приращение. Если уточнение какого-либо параметра в рамках структурного анализа не представляется возможным, то фиксируется его стартовое значение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бубнова Ксения Евгеньевна, 2022 год

Список литературы

1. Kato, T. Functional liquid-crystalline assemblies: self-organized soft materials/ Kato T., Mizoshita N., Kishimoto K. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. -V.45, №1. - P. 38-68.

2. Александрийский, В. В. Водородная связь в системах каламитный жидкий кристалл - немезоген / Александрийский В. В., Бурмистров В. А. // Жидк. крист. и их практич. использ. - 2008. - № 2. - С. 5-21.

3. Parra, M. J. New supramolecular liquid crystals induced by hydrogen bonding between pyridyl-1,2,4-oxadiazole derivatives and 2,5-thiophene dicarboxylic acid / Parra M., Hidalgo P., Alderete // J. Liquid Crystals. - 2005. - V. 32, № 4. - P. 449-455.

4. Xu, H. A new insight into the hydrogen-bonded liquid crystals built from carboxylic acids and pyridyl moieties / Xu H., Kang N., Xie P., Zhang R. // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2002. - V. 373, №1. - P. 119-126.

5. Johnson, SL. Infrared spectra of solid 1:1 pyridine-benzoic acid complexes; the nature of the hydrogen bond as a function of the acid-base levels in the complex / Johnson SL., Rumon KA. // J Phys Chem. - 1965. - V. 69, №1. - P. 74-86.

6. Sambyal, A. Studies of an Intermolecular Hydrogen Bonded Complex of Butyloxy Benzoic Acid and Dipyridyl Ethylene / Sambyal A., Kour G., Sharma S., Bamezai RK., Anthal S., Gupta VK., Kant R., Yelamaggad CV. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2015. - V. 608, №1. - P. 135-145.

7. Miranda, M. D. Self-assembled liquid crystals by hydrogen bonding between bipyridyl and alkylbenzoic acids: solvent-free synthesis by mechanochemistry / Miranda M. D., Chavez F. V., Maria T. M. R., Eusebio M. E. S., Sebastiao P. J., Silva M. R. // Liquid Crystals. - 2014. - V. 41, №12. - P. 17431751.

8. Ebenezer, S. Supramolecular architectures in the co-crystals involving carboxylic acids and 1,2-bis(4-pyridyl)ethane, an extended bipyridyl type ligand / Ebenezer S., Muthiah PT. // J Mol. Struc. - 2011. - V. 990. - P. 281-289.

9. Yoon-Sok, Kang Phase behaviour of hydrogen-bonded liquid crystalline complexes of alkoxycinnamic acids with 4,4'-bipyridine / Yoon-Sok Kang, Heesub Kim, Wang-Cheol Zin // Liquid Crystals. - 2001. - V. 28, №5. - P. 709-715.

10. Syrbu, S. A. Supramolecular complexes based on 4-n-alkoxycinnamic acids and pyridine derivatives: Mesomorphic properties and prospects of applying to tribosystems / Syrbu S. A. Fedorov M. S., Giricheva N. I., Novikov V. V., Filippov I. A., Kiselev M. R.//Journal of Molecular Liquids - 2020. - V. 305. - P. 112796.

11. Devadiga, D. Heterodimeric Hydrogen Bonded Mesogens Comprising Pyridine Moiety: A Review / Devadiga D., Ahipa T. N. // Liquid Crystals Reviews. -2020. - V. 8, №1. - P. 1-47.

12. Abdy, MJ. New insights into the role of hydrogen bonding on the liquid crystal behaviour of 4-alkoxybenzoic acids: a detailed IR spectroscopy study / Abdy MJ., Murdoch A., Martinez-Felipe A. // Liquid Cryst. - 2016. - V. 43, №13. P. 2191-2207.

13. Wei, Q. Temperature-dependent FTIR study on three kinds of hydrogen-bonded benzoic acid dimers in their melt states / Wei Q., Guo X., Wang Y., Yang H. // Journal of Molecular Liquids. - 2013. - V. 177. - P. 225-228.

14. Tolstorozhev, G.B. Infrared Spectroscopy of Hydrogen Bonds in Benzoic Acid Derivatives / Tolstorozhev GB., Bel'kov MV., Skornyakov IV., Bazyl OK., Artyukhov VYa., Mayer GV., Shadyro OI., Kuzovkov PV., Brinkevich SD., Samovich SN. // Journal of Applied Spectroscopy - 2014. - V. 81, №1. - P. 109117.

15. Sparavigna, A. Texture transitions in the liquid crystalline alkoxy benzoic acid 6OBAC / Sparavigna A., Mello A., Montrucchio B. // Phase Transitions: A Multinational Journal - 2006. - V. 79, №4-5. - P.293-303.

16. Kumar, ThR. Design, Synthesis and Characterization of Hydrogen Bonded Binary Liquid Crystal Complex from 4-Methoxycinnamic Acid and 4-Hexyloxybenzoic Acid (4MCA:6OBA) / Kumar ThR., Sundaram S., Chitravel Th., Jayaprakasam R., Vijayakumar VN. // Zeitschrift für Physikalische Chemie - 2017. - V. 231, №11-12. - P.1875-1890.

17. Privalko, V. P. Polymorphic transitions in alkylbenzoic acids / V. P. Privalko , G. A. Puchkovskaya , E. N. Shermatov, A. A. Yakubov // Molecular Crystals and Liquid Crystals - 1985. - V. 126, № 2-4. - P. 289-297.

18. Okumu§, M. Synthesis and characterization of hydrogen bonded liquid crystalcomplexes by 4-octyloxy benzoic acid and some dicarboxylic acids // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - V. 266. - P. 529-534.

19. Langner, R. FTIR investigation of polarizable hydrogen bonds in carboxylic acid-pyridine complexes in the mid- and far-IR region / R. Langner, G.J. Zundel // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1995. - V. 91. - P. 3831-3838.

20. Берштейн, В.А. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров / В.А. Берштейн, В.М. Егоров // Ленинград: Химия -1990. - 256 с.

21. Гиричев, Г.В. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов / Г. В. Гиричев, А. Н. Уткин, Ю. Ф. Ревичев // ПТЭ - 1984. -V. 27, N 2. - P. 187-190.

22. Гиричев, Г.В. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений / Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, Ю. Ф. Ревичев // ПТЭ - 1986. - V. 29, N 4. - P. 167-169.

23. Гиричев, Г.В. Аппаратура и методика совместного электронографического и масс-спектрометрического эксперимента и их применение к исследованию молекул тригалогенидов титана / Г. В. Гиричев, С. А. Шлыков, В. Н. Петрова, Н. Ю. Субботина, С. Б. Лапшина, Т. Г. Данилова // Изв. вузов. Химия и хим. технология - 1988. - V. 31, № 8. - P. 46-51.

24. Шлыков, С.А. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с

диапазоном масс 1-1600 а.е.м. / С. А. Шлыков, Г. В. Гиричев // ПТЭ - 1988. - V. 31, № 2. - P. 141-142.

25. Andersen, B. Procedure and Computer Programs for the Structure Determination of Gaseous Molecules from Electron Diffraction Data / B. Andersen, H. M. Seip, T. G. Strand, R. Stolevik // Acta Chem. Scand. - 1969. - V. 23. - P. 3224-3234.

26. Ross, A. W. International tables for crystallography / A. W. Ross, M. Fink, R. L. Hilderbrandt. - Dodrecht, 1992.

27. Zhurko, G.A. Chemcraft - graphical program for visualization of quantum chemistry computations. [Электронный ресурс] URL: http: //www.chemcraftprog.com/

28. Вилков, Л. В. Физические методы исследования в химии. Структурные методы и оптическая спектроскопия. / Л. В. Вилков, Ю. А. Пентин //М: Высш. шк. - 1987. - 367 с.

29. Вилков, Л. В. Теоретические основы газовой электронографии / Л. В. Вилков, В. П. Спиридонов, Е. З. Засорин // М.: Изд -во Моск. ун-та. - 1974. -228 с.

30. Sipachev, V. A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules / V. A. Sipachev // J. Mol. Struct.- 2001.- V. 567-568.- P. 67-72.

31. Sipachev, V. A. Calculation of shrikage corrections in harmonic aproximation / V. A. Sipachev // J. Mol. Struct.- 1985.- V. 121.- P. 143-151.

32. Sipachev, V. A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: a start on the problem / V. A. Sipachev // Advanced in Molecular Structure Research - I. Hargittai, M. Hargittai- New York: JAI Press., 1999.- V. 5.-P. 263-311.

33. Bastiansen, O. The influence of thermal motion on structure determination of linear molecules using the electron-diffraction method / O. Bastiansen, M. Traetteberg // Acta Cryst. - 1960. - V. 13, N 12. - P. 1108.

34. Morino, Y. The effect of thermal vibration of gaseous molecules in electron diffraction studies / Y. Morino // Acta Cryst. - 1960. - V. 13, N 12. - P. 1107.

35. Kuchitsu, K. Comparison of Molecular Structures Determined by Electron Diffraction and Spectroscopy. Ethane and Diborane / K. Kuchitsu // J. Chem. Phys. -1968. - V. 49, N 10. - P. 4456-4462.

36. Wann, D. A. Experimental Equilibrium Structures: Application of Molecular Dynamics Simulations to Vibrational Corrections for Gas Electron Diffraction / D. A. Wann, A. V. Zakharov, A. M. Reilly, P. D. McCaffrey, D. W. H. Rankin // J. Phys. Chem. A - 2009. - V. 113. - P. 9511-9520.

37. Гиричев, Г. В. Газовая электронография как источник термодинамических данных. I. Общие положения. / Г. В. Гиричев // Журн. физ. химии. - 1989. - Т. 63. - С. 2273-2276.

38. Жидомиров, Г.М. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций./ Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. // М.: Химия. - 1979. - 296 с.

39. Минкин, В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций/ Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М.//М.: Химия. -1986. - 248 с.

40. Минкин, В.И. Теория строения молекул/ Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М.// Ростов-на-Дону: Феникс. - 1997. - 560 c.

41. Фудзинага, С. Метод молекулярных орбиталей / Фудзинага С. //М.: Мир. - 1983. - 461с.

42. Moller, C. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems / Moller C., Plesset M. S. // Phys. Rev. - 1934. - V. 46. - Р. 618.

43. Hargittai, I. Structural chemistry of gaseous sulfoxides and sulfones. // The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides / Hargittai, I. // N.Y.: John Wiley&Sons. -1988. - P. 33-53.

44. Head-Gordon, M. Analytic MP2 Frequencies Without Fifth Order Storage: Theory and Application to Bifurcated Hydrogen Bonds in the Water Hexamer / Head-Gordon M., Head-Gordon T. // Chem. Phys. Lett. - 1994. - V. 220. - P. 122.

45. Parr, R.G. Density-functional theory of atoms and molecules / Parr R.G., Yang W. // Oxford Univ. Press, Oxford. - 1989. - 338 p.

46. Ed. Labanowski, J. K. Density Functional Methods in Chemistry / Ed. Labanowski J. K. , Andzelm J. W. // Springer-Verlag, New York. - 1991. - 443 p.

47. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / Lee C., Yang W., Parr R. G. // Phys. Rev. -

1988. - V. 37. - 785 p.

48. Dunning, T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. -

1989. - V. 90. - P. 1007-1023.

49. Woon, D.E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon / Woon D.E., Dunning T.H. // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 1358-1371.

50. McLean, A. D. Contracted Gaussian-basis sets for molecular calculations. 1. 2nd row atoms, Z=11-18 / McLean A. D., Chandler G. S. // J. Chem. Phys. - 1980. - V. 72. - P. 5639-48.

51. Dunning T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. - 1989. -V. 90. - P. 1007-1023.

52. Becke, A. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 1358-1371.

53. Yanai, T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. Tew, N. Handy //Chem. Phys. Lett. - 2004. - V. 393. - P. 51-57.

54. Grimme, S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction // J. Comp. Chem. - 2006. - V. 27 - P.1787-1799.

55. Гиричева, Н.И. Характеристики водородной связи и строение Н-комплексов и-н-пропилоксибензойной кислоты и п-н-пропилокси-п'-цианобифенила / Н.И. Гиричева, М.С. Федоров, К.Е. Шпилевая (Бубнова), С.А. Сырбу, О.Ю. Дицина // Ж. Структ. Химии. - 2017. - Т. 58. - № 1. - C.15-22.

56. Блинов, Л. М. Жидкие кристаллы / Блинов Л. М., Пикин С. А. // Большая российская энциклопедия - 2008. - Т. 10. - C. 67-69.

57. Вендорф, Дж. Жидкокристаллический порядок в полимерах / Дж. Вендорф, В.Н. Цветков, Е.И. Рюмцев и др.; Ред. А. Блюмштейн Пер. с англ. под ред. В.Н. Цветкова // М.: Мир. - 1981. - 352 с.

58. Усольцева, Н. В. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Усольцева Н. В., Акопова О. Б., Быкова В. В., Смирнова А. И., Пикин С. А.; Под ред. Усольцевой Н. В. // Иваново: ИвГУ. - 2004. - 546 с.

59. Chandrasekhar, S. Liquid crystals of disc-like molecules/ Chandrasekhar S. // Phil. Trans. R. Soc. Lond. - 1983. - V. 309. - P. 93-103.

60. Chandrasekhar, S. Columnar, discotic, nematic and lamellar liquid crystals: their structures and physical properties. In: Demus D., Goodby J., Gray G.W., Spiess H.-W., Vill V., editors. Handbook of liquid crystals / S. Chandrasekhar // Weinheim: Wiley VCH. - 1998. - V. 2b. - P. 759-760.

61. Gray, G.W. The chemistry of liquid crystals / Gray G.W. // Phil. Trans. R. Soc. Lond. - 1983. -V. 309. - P.77-92.

62. Америк, Ю.Б. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем // Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. // М.: Наука. - 1981. - 288 с.

63. Demus, D. Polymorphism in liquid crystals / Demus D., Diele S., Grande S., Sackmann H. // New York: Academic Press . - 1983. - V.6 - 107 p.

64. de Gannes, P. G. The physics of liquid crystals / de Gannes P. G., Prost J. // 2nd ed. Oxford: Oxford Science Publications - 1993. - chapter 8.2 - P.430-45.

65. Kato, T. Hydrogenbonded liquid crystals. Novel mesogens incorporating nonmesogenic bipyridyl compounds through complexation between hydrogen-bond donor and acceptor moieties / Kato T., Frechet Jean M.J., Wilson Paul G., Saito T.,

Uryu T., Fujishima A., Jin Ch., Kaneuchi F. // Chem. Mater. - 1993. - V. 5, № 8. -P. 1094- 1100.

66. Bennett, G. M. Mesomorphism and polymorphism of some p-alkoxybenzoic and p-alkoxycinnamic acids / Bennett G. M., Jones B. // J. Chem. Soc. - 1939. - P.420-425.

67. Gray G.W. Mesomorphism and chemical constitution. V. The mesomorphic properties of the 4-n-alkoxydiphenyl-4'-carboxylic acids / Gray G.W., Hartley J.B., Jones B. // J. Chem. Soc. - 1955. - N.4. - P.1412-1420.

68. Kelker, H. Handbook of liquid crystals / Kelker H., Hatz R. // Weinheim: Verlag Chemie. - 1980. - 512 p.

69. Капустин, А.П. Фазовые переходы в жидких кристаллах полиморфного типа / Капустин А.П., Быкова H.T. // Кристаллография. - 1968. -Т.13. - С. 345-348.

70. Бурмистров, B.A. Специфические межмолекулярные взаимодействия -путь к супрамолекулярным жидким кристаллам/ Бурмистров B.A. // Известия вузов. Химия и хим. технол. - 2005. - Т.48, № 5. - С. 54-61.

71. Burmistrov, V.A. Orientational effects of hydrogen bonding in liquid crystalline in solutions containing Stuff bases/ Burmistrov V.A., Alexandriysky V.V., Koifman O.I. // Liquid Crystals. - 1992. - V.12, №3. - P. 403-415.

72. Burmistrov, V.A. Influence of the molecular structure of a nematic solvent on hydrogen bonding with non-mesomorphic proton-donors / Burmistrov V.A., Alexandriysky V.V., Koifman O.I. // Liquid crystals. - 1995. - V.18, №4. -P.657-664.

73. Вигдергауз, M.C. Разделение органических изомеров: возможности газожидкостной хроматографии / Вигдергауз M.C., Петрова Е.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1993. -Т.36, №12. - С.3-11.

74. Palsson, Lars-Olof Orientation and solvatochromiim of dyes in liquid crystals / Palsson Lars-Olof, Szablcwski Marek, Roberts Anthony, Masutani Akira, Gordon D., Graham H. Cross, David Bloor, Andrew J. Kay, Anthony D. Woolhouse,

Akira Masutani, Akio Yasuda // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2003. -V.402. - P.43-43.

75. Palsson, Lari-Olof Guest-Host interactions between dichroic dyes and anisotropic hosts / Palsson Lari-Olof, Helen L. Vaughan, Smith Andrew, Szablewski Marek, Graham H.Cross, Tony Roberts, Masutani Akira, Yasuda Akio, Beeby Andrew and David Bloor // Journal of Luminescence. - 2006. - V.I17, №1. - P. 113122.

76. Bauman, D. The study of the guest effect on the nematic phase stabilization / Bauman D. // Mol. Cryst. Liquid, Cryst. - 1988. - V. 159. - P. 197-218.

77. Boller, A. Coloring substanze containing liquid crystal mixtures / Boller A., Germann A., Petrzilka M., Schadt M // Pat. USA. -1986. -№4. - P.613.208.

78. Shannon, P.J. Liquid crystal coupled dichroic dyes / Shannon P.J., Shannon P.J., Swetlin B.J. // Pat. USA. - 1995. - №5. - P.285.

79. Thote, A. Hydrogen-bonding between a dichroic dye and a liquid crystal-forming molecule, for application to LCDs / Thote A., Gupta R.B. // Fluid Phase Equilibria. -2004. - V.220, №1 - P.47-54.

80. Thote, A.J. Hydrogen-bonding effects in liquid crystals for application to LCDs / Thote A.J., Gupta R.B. // Industrial & Engineering Chemistry Research. -2003.-V.42, №6. - P. 1129-1136.

81. Reddy, R.A. Bent-core liquid crystals: polar order, supcrstruclural chirality and spontaneous desymmetrisation in soft matter systems / Reddy R.A., Amaranatha R. Reddy , Carsten Tschierske // J. Mater. Chem. - 2006. - V. 16. - P.907-961.

82. Niori, T. Distinct ferroelectric smectic liquid crystals consisting of banana shaped achiral molecules / Niori T., Sekine T., Watanebe J., Furukawa T., Takezoe H. // J. Mater. Chem. - 1996. - V.6. - P.1231-1233.

83. Sekine, T. Spontaneous helix formation in smectic liquid crystals comprising achiral molecules / Sekine T., Niori T., Watanabe J., Furukawa T., Choi S. W. and Takezoe H. // J. Mater. Chem. - 1997. - V.7, №8. - P.1307-1309.

84. Lin, H. C. Preliminary communication - The effects of bending sites on unconventionally shaped hydrogen-bonded liquid crystals / Lin H. C., Lin Y. // Liq. Cryst. - I998. - V.24. - P.315.

85. Kang, S.K. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids I. Mixtures of non-mesogenic acids / Kang S.K., Samulski E.S. // Liquid Crystals. -2000. - V.27, №3. - P. 371-376.

86. Gimeno, N. Hydrogen-Bonded Banana I iquid Cryatals / Gimeno N., Ros Maris Blanca, Serrano Jose Luis, Maria Rosario de la Fuente // Angewandte Chemic International Edition. - 2004. - V.43, №39. - P.5235 -5238.

87. Naoum, M. Supramolecular Liquid Crystals Induced by Hydrogen-Bonding Interactions Between Non-Mesomorphic Compounds. 1. 4-(4'-Pyridylazophenyl)-4"-Substituted Benzoates and 4-Substituted Benzoic Acids / Naoum M., Fahmi A., Alaasar M. А. // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2009. - V.506, №1. - P.22-33.

88. Журко, Г. А. Межмолекулярная водородная связь в комплексах оснований Шиффа с уксусной кислотой / Журко Г. А., Александрийский В. В., Бурмистров В. А.. // Журнал структурной химии. - 2011. - Т.52, №2. - С.239-245.

89. A. Granovsky, "Firefly version 7.1.G," 2009. [Электронный ресурс] URL: http ://classic. chem. msu.su7 gran/firefly/index. html.

90. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. I. The effect of the exchange-only gradient correction / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1992. - P.2155-2160.

91. Цирельсон, В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела / В.Г. Цирельсон // М.: Бином, лаборатория знаний - 2010. - 496 с.

92. Федоров, Л. А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов / Л. А. Федоров // М.; Наука. -1987. - 296 с.

93. Hall, A. W. Liquid Crystals for Display Applications, in Handbook of

Liquid Crystal Research, ed, P. J. Collings and J. S. Patel / Hall A. W., Hollingshurst J., Goodby J. W. Chiral and Achiral Calamitic // Oxford University Press, New York and Oxford. - 1997. - P. 17-70.

94. Bryan, R.F. An X-ray study of the n-alkoxybenzoic acids / R.F. Bryan // J. Chem. Soc. - 1960. - № 6. - P. 2517-2519.

95. Bryan, R.F. An X-ray study of the p-n-alkoxybenzoic acids. Part VI. Crystal structures of the four smectogenic acids having seven, eight, nine and ten alkyl-chain carbon atoms / R.F. Bryan, P. Hartley, R.W. Miller // Mol. Cryst. Liq. Cryst - 1980. - V. 62. - P. 281-310.

96. Walz, L. Crystal and molecular structures of four mesogenic 4'-alkoxy-4-cyanobiphenyls / Walz L., Paulus H., Haase W. // journal Z.Kristallogr. - 1987. -P.97.

97. Сырбу, С.А. Мезоморфные и объемные свойства системы п-н-бутилоксибензилиден-п'-метиланилин - п-н-пентилоксибензойная кислота / Сырбу С.А., Сырбу А.А., Багажков И.В. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2010. - № 3. - С. 46-56.

98. Сырбу, С.А. Конкурирующее влияние специфических межмолекулярных взаимодействий на мезоморфные и объемные свойства системы п-н-пропилоксибензойная кислота - п-н-пропилокси-п'-цианобифенил / Сырбу С.А., Баранников В.П., Сырбу А.А. // Жидкие кристаллы и их практическое использование - 2010. - № 34. - С. 12-21.

99. Болотин, Б.Н. Связь строения органических соединений с их мезогенными свойствами / Б. Н. Болотин, М. В. Лосева // Жидкие кристаллы. -М.: Химия. - 1979. - С. 9-34.

100. Katranchev, B. The role of hydrogen bonding for initiation of chirality, dendrites and physical gel in nematics with short range smectic C order / Katranchev B., Naradikian H., Petrov M. // J. Optoelectron. Adv. Mater. - 2005. - V. 7, № 1. -P. 273-276

101. Сырбу, С.А. Влияние межмолекулярных взаимодействий на физико-химические свойства жидкокристаллических систем нематического типа: дис. д-ра хим. наук: 02.00.04: защищена 05.12.03/ Сырбу Светлана Александровна. -Иваново, 2003 - 308 c.

102. Ефремова, Е. И. Фазовые равновесия в системах из жидкокристаллических алкилоксибензойных кислот: дис. на соискание ученой степени кандидата хим. наук: 02.00.04 защищена 19.04.2017/ Ефремова Екатерина Игоревна. - Москва, 2017.- 164 с.

103. Калинин, Н. В. Молекулярные аспекты нематических субфаз, обусловленных объемными и поверхностными эффектами: дис. на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук: 01.04.07 защищена 02. 10.2014 / Калинин Никита Вадимович. - Москва, 2014. - 100с.

104. Dolganov, P.V. Dimer structures formed in smectic films by inclusions with parallel and antiparallel topological dipole moments / Dolganov P.V., Kats E.I., Dolganov V.K., Cluzeau P. // Письма в ЖЭТФ. - 2009. - Т. 90. № 5. - С. 424428.

105. Емельяненко, А.В. Переход из нематической фазы в изотропную в полярных жидких кристаллах. I. Статистическая теория / А.В. Емельяненко, М.А. Осипов // Кристаллография. - 2000. - Т. 45. - № 3. - С. 549-557.

106. Torgova, S.I. Textures of homologous 4-nalkyloxybenzoic acids: spontaneous chirality and surface memory / Torgova S.I., Petrov M.P., Strigazzi A. // Liq. Cryst. - 2001. - V. 28, № 10. - P. 1439-1449.

107. Herbe, A.J. Transition temperatures and transition energies of the p-n-alkoxy benzoic acids, from n-propyl to n-octadecyl //Trans. Faraday Soc. - 1967. -V. 63 - P. 555-560.

108. Kucherepa, N.S. A viscometric study of the liquid crystalline phase of alkoxy benzoic acids / N.S. Kucherepa, F.M. Samigullin, S.F. Malatsion, M.N. Rodnikova, A.A. Syrbu // Russ. J. Phys. Chem. A 83 - 2009. - V.12 - P.2054-2057.

109. Nosikova, L.A. Mesomorphic and dielectric properties of the p-n-hexyloxybenzoic acid-p-n-heptyloxybenzoic acid liquid crystal system / L.A. Nosikova, Z.A. Kudryashova, L.D. Iskhakova, S.A. Syrbu // Russ. J. Phys. Chem. A 82 - 2008. - V.12. - P.2065-2068.

110. Okumus, M. Thermal properties of liquid crystal hexylbenzoic acid/octyloxybenzoic acid mixture / M.Okumus // AIP Conf. Proc. - 2015. - P. 1653

111. Demus, D. Flussiqe kristalle in tabellen II. / Demus D., Zaschke H. // Leipziq: VEB, Deut. Verlag - 1984. - 468 p.

112. Suriyakala, R. Alternating Intermolecular Hydrogen Bonding in Linear Liquid-Crystalline Complexes / R. Suriyakala, V. G. K. M. Pisipati , G. Narayana, Swamy, D. M. Potukuchi. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2006. - V. 457. - P. 181-189.

113. Thote, Amol Hydrogen-bonding between a dichroic dye and a liquid crystal-forming molecule, for application to LCDs / Amol Thote, Ram B. Gupta. // Fluid Phase Equilibria. - 2004. - V.220 - P. 47-55.

114. Ambrozic, Gabriela Hydrogen-bonded liquid-crystalline polyurethane complexes with 4-dodecyloxybenzoic acid / Gabriela Ambrozic, Majda Zigon // Acta Chim. Slov. - 2005. - V. 52 - P. 207-214.

115. Naoum , M. M. Supramolecular Hydrogen-Bonded Liquid Crystals Formed from 4-(4'-Pyridylazophenyl)-4"-alkoxy Benzoates and 4-Substituted Benzoic Acids / M. M. Naoum, A. A. Fahmi & M. A. Alaasar // Molecular Crystals and Liquid Crystals - 2008. - V. 487. - P. 74-91.

116. Pongali Sathya Prabu , N. Comparison of supramolecular hydrogen bonded liquid crystals / N. Pongali Sathya Prabu , V.N. Vijayakumar, M.L.N. MadhuMohan // Phase Transitions. - 2012. - V. 85, № 1-2. - P. 149-158.

117. Subhapriya, P. Study and Characterization of Double Hydrogen-Bonded Liquid Crystals Comprising p-n Alkoxy Benzoic Acids with Azelaic and Dodecane Dicarboxlic Acids / P. Subhapriya, V. N. Vijayakumar, M. L. N. Madhu Mohan, P. S. Vijayanand // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2011. - V. 537. - P. 36-50.

118. Wei, Qiang Synthesis and Mesomorphic Properties of Two Series of Hydrogen-Bonded Liquid Crystals Based on Laterally Fluorinated Benzoic Acid and 4, 4'Bipyridine With a Molar Ratio of 2:1 / Qiang Wei, Xiaonan Guo, Huai Yang // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2012. - V. 557 - P. 1-10.

119. Ashok Kumar, A. V. N. Relaxation behavior of supra-molecular hydrogen-bonded liquid crystal phase structures: SA:11OBA / A. V. N. Ashok Kumar, M. Muniprasad, A. V. S. N. Krishna Murthy, P. V. Chalapathi, D. M. Potukuchi // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2016. - V. 624, №1 - P. 28-43.

120. Лебедев, И.С. Процессы самосборки и мезоморфные свойства системы «4-н-пропилоксикоринчая кислота - азоксибензол» / Лебедев И.С, Федоров М.С. // Научные достижения и открытия 2019: сборник статей XII Международного научно-исследовательского конкурса - Пенза: МЦНС «Наука и Просвещение», 2019. - С. 14-19.

121. Гиричева, Н.И. Геометрические и электронные характеристики H-комплексов на основе ароматических карбоновых кислот с водородными связями типа N-H-O / Н.И. Гиричева, М.С. Федоров, С.А. Сырбу, К.Е. Шпилевая (Бубнова), О.Ю. Федосеева // Органические и гибридные наноматериалы: получение и перспективы применения: монография / под ред. В.Ф. Разумова, М.В. Клюева. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2017. - С.149-174.

122. Fedorov, Mikhail S. Potential mesogens on the base of pyridine derivatives: the geometric structure, conformational properties and characteristics of intermolecular hydrogen bonds / Mikhail S. Fedorov, Nina I. Giricheva, Kseniya E. Shpilevaya, Elena A. Lapykina, Svetlana A. Syrbu//Journal of Molecular Structure -2016 - V.1132 - P.50-55.

123. Гиричева, Н.И. Внутримолекулярные колебания и структурная нежесткость водородосвязанных комплексов разной природы / Н. И. Гиричева, М. С. Федоров, К. Е. Шпилевая (Бубнова), С. А. Сырбу, Г. В. Гиричев //Жидк. крист. и их практич. использ. - 2018. - Т. 18. - № 3. - С. 14—25.

124. Giricheva, N.I. H-complexes in the "4-n-alkoxybenzoic acid: 4-pyridyl 4'-n-alkoxybenzoate" system. IR spectroscopy and quantum chemical calculations / N.I.Giricheva, S.A.Syrbu, K.E.Bubnova, M.S.Fedorov, M.R.Kiselev, G.V.Girichev // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 277. - P. 833-842.

125. Лебедев, И.С. Исследование структурной организации систем на основе п-н-пропилоксикоричной кислоты и немезогенов типа Ph-X-Ph / Лебедев И. С., Филиппов И.А., Бубнова К.Е., Гиричева Н.И., Федоров М.С.,Сырбу С.А. // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология» - 2019. - Т 62, № 4 - С. 87-94.

126. Гиричева, Н.И. Водородосвязанные комплексы 4,4'-бипиридила и его производных с 4-н-пропилоксикоричной кислотой: структура и энергетика / Гиричева Н.И., Федоров М.С., Сырбу С.А., Шпилевая (Бубнова) К.Е., Чернова Е.М., Киселев М.П. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. -2017. - Т. 17, № 4. - С. 41-48.

127. Гиричева, Н.И. Структурные аспекты процессов транс-цис изомеризации азобензола, 4,4'-азопиридина и азоксибензола / Гиричева Н. И., Лебедев И. С., Федоров М. С., Бубнова К. Е., Гиричев Г. В.// Журнал структурной химии. - 2021. - Т.62, №12 - С. 2097-2108.

128. Гиричева, Н.И. Электронные спектры поглощения и межмолекулярная водородная связь в системах мезоген-немезоген / Гиричева Н.И., Бубнова К.Е., Чернова Е.М., Федоров М.С., Сырбу С.А., Гиричев Г.В. // Журнал структурной химии. - 2020. - Т. 61, № 10. - С. 1530-1540.

129. Гиричева, Н.И. Внутреннее вращение и амплитуды колебаний в H-комплексе пара-н-пропилоксикоричной кислоты и пара-н-пропилоксифенилазопиридина / Н.И.Гиричева, К.Е. Шпилевая (Бубнова)// Российская научно-практическая конференция с международным участием «Фундаментальные проблемыи прикладные аспекты химической науки и

образования», ФГБОУ ВО «Дагестанский Государственный Университет» -Дагестан - 14-15 октября 2016. - С. 59-62.

130. Чернова, Е.М. Структура и свойства Н-комплексов п-н-пропилоксифенилазопиридина, 4,4'- бипирдина и 1,2 бис(4-бипиридил)этана с п-н-пропилоксикоричной кислотой / Чернова Е.М., Шпилевая (Бубнова) К.Е., Гиричева Н.И // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: УШ Всероссийская молодежная школа-конференция. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2017 - С. 64-67.

131. Гиричева, Н.И. Структурные, спектральные и динамические характеристики димеров и-н-пропилоксибензойной кислоты / Н.И. Гиричева, К.Е. Шпилевая (Бубнова), Сырбу С.А. // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: УШ Всероссийская молодежная школа-конференция - Иваново 24-26 апреля 2017 г. - С. 356-360.

132. Чернова, Е.М. Моделирование электронных спектров поглощения систем с межмолекулярной водородной связью / Чернова Е.М., Бубнова К.Е., Гиричева Н.И // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: IX Всероссийская молодежная школа-конференция: сборник научных статей. - Иваново, 19-23 ноября 2018 г. - С. 35-39.

133. Бубнова, К.Е. Влияние длины углеводородного радикала на термодинамические функции циклических димерных комплексов алкилоксибензойных кислот / Бубнова К.Е., Гиричева Н.И., Малышева А.В., Гиричев Г.В // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: IX Всероссийская молодежная школа-конференция: сборник научных статей. - Иваново, 19-23 ноября 2018 г. - С. 39-42.

134. Лебедев, И.С. Исследование структурной организации системы на основе азобензола и п-н-пропилоксикоричной кислоты / Лебедев И.С., Бубнова

К.Е., Гиричева Н.И., Федоров М.С., Филиппов И.А. // Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул: IX Всероссийская молодежная школа-конференция: сборник научных статей. - Иваново, 19-23 ноября 2018 г. - С. 130-134

135. Лебедев, И.С. Моделирование процессов самосборки в системе «4-н-пропилоксикоричная кислота - азоксибензол» / Лебедев И.С., Бубнова К.Е.// Фундаментальные и прикладные научные исследования: инновационный потенциал развития Сборник статей по материалам международной научно-практической конференции Уфа: Изд. НИЦ Вестник науки, 2019. - 18 октября 2019 г., г. Уфа в 2 ч. Ч.1 — С.8-13.

136. Giricheva, N.I. Structural and dynamic non-rigidity of hydrogen-bonded complexes of A—A and A—B—A types and odd-even effect / N.I. Giricheva, K.E. Bubnova, Yu.A. Zhabanov, M.S. Fedorov, G.V. Girichev // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 350. - P. 118521.

137. Шпилевая (Бубнова), К.Е. Параметры водородной связи O-H—N в различных мезогенных H-комплексах / Шпилевая (Бубнова) К.Е., Гиричева Н.И., Федоров М.С., Сырбу С.А.// Тезисы доклада. Тезисы доклада летней и осенней сессий школы-конференции Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM2015, Центр Фотохимии РАН - Москва. -2015. - С. 44.

138. Смирнова, А. М. Анализ конформационных свойств пара-н-пропилоксикоричной кислоты / А. М. Смирнова, К. Е. Шпилевая (Бубнова), Е. А. Лапыкина, Н. И. Гиричева// Тезисы доклада. Тезисы докладов летней и осенней сессий школы-конференции Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM 2015, Центр Фотохимии РАН - Москва -2015. - С. 43.

139. Шпилевая (Бубнова), К.Е. H-комплекс п-н-пропилоксикоричной кислоты с пиридиновым эфиром пара-н-пропилоксибензойной кислоты -потенциальный мезоген / К.Е. Шпилевая (Бубнова), Н.И. Гиричева, М.С.

Федоров, С.А. Сырбу // Тезисы доклада. Тезисы доклада летней и осенней сессий школы-конференции Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM2016, Центр Фотохимии РАН - Москва - 2016. - С. 35.

140. Shpilevaya (Bubnova), K.E. The Search for Potential Mesogens. Н-bonded Complexes / K.E. Shpilevaya (Bubnova), N.I.Giricheva, M.S.Fedorov, S.A.Syrbu // Тезисы доклада. Тезисы доклада International School-Seminar on Computer-Aided Molecular Desing (CAMD2016), Kazan Federal University 18-20 мая 2016 г. -Казань - 2016. - C.50.

141. Shpilevaya (Bubnova), K. E ^mparing the characteristics of hydrogen bonds in the complexes of pair-npropyloxy pair'-cyanobiphenyl and pair'-propyloxypyridinic ester of pair- alkylhydroxybenzoic acid with pair-n propyloxycbenzoic acid / Shpilevaya (Bubnova) K. E., Fedorov M. S, N.I.Giricheva // Тезисы доклада. Молодая наука в классическом университете: тезисы докладов научных конференций фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых, Иваново, 25-29 апреля 2016 г.: в 7 ч. - Иваново: Иван. гос. ун-т. - 2016. - Ч. 7. -C. 43.

142. Шпилевая (Бубнова), К.Е. Геометрические, электронные и энергетические характеристики Н-комплекса п-н-пропилоксикоричной кислоты с п-н-пропилоксифенилазопиридином / К.Е. Шпилевая (Бубнова), Н.И. Гиричева, М.С. Федоров // Тезисы доклада. Тезисы доклада девятнадцатой всероссийской конференции молодых ученых-химиков - Нижний Новгород -2016. - С.246.

143. Шпилевая (Бубнова), К.Е. Зависимость ИК - спектров пиридиновых эфиров пара-н-пропилоксибензойной кислоты от длины углеводородного радикала / К.Е. Шпилевая (Бубнова), Н.И. Гиричева, А.В. Малышева, С.А. Сырбу // Тезисы доклада. Тезисы докладов летней и осенней сессий школы-конференции Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM 2016, Центр Фотохимии РАН - Москва. - 2016. - С. 62.

144. Шпилевая (Бубнова), К.Е. Строение комплексов пара-н-пропилоксибензойной кислоты и ее пиридинового эфира состава 2:1 / К.Е. Шпилевая (Бубнова), Н.И. Гиричева, М.С. Федоров, С.А. Сырбу // Тезисы доклада. Тезисы докладов летней и осенней сессий школы-конференции Атомистическое моделирование функциональных материалов ASFM 2016, Центр Фотохимии РАН - Москва. - 2016. - С. 80.

145. Шпилевая (Бубнова), К.Е. ИКС и устойчивость Н-комплексов на основе карбоновых кислот/ Шпилевая (Бубнова) К.Е., Гиричева Н.И., Федоров М.С., Сырбу С.А.// Тезисы доклада. Двадцатой всероссийской конференции молодых ученых-химиков. - Нижний Новгород. - 2017. - С. 399.

146. Шпилевая (Бубнова), К.Е. Амплитуды внутримолекулярных колебаний и четно-нечетный эффект в п-н-алкилоксибензойных кислотах / К.Е. Шпилевая (Бубнова), Н.И. Гиричева // Тезисы доклада. Сборник научных трудов Всероссийской-школы-конференции с международным участием БШКХ-2017. - Иркутск. - 2017. - С. 261.

147. Бубнова, К. Е. Ядерная динамика водородосвязанных комплексов разной природы / Бубнова К. Е., Гиричева Н. И.Федоров М. С. , Сырбу С. А., Гиричев Г. В. // Тезисы доклада. Материалы VII Всероссийской конференции по структуре и энергетике молекул (19 - 23 ноября 2018 г.). - Иваново. - 2018. -С. 11.

148. Бубнова, К. Е. ИК-спектры системы пара-н-додецилоксибензойная кислота - ее пиридиновый эфир при различных концентрациях компонентов / Бубнова К. Е., Гиричева Н. И. , Федоров М. С., Сырбу С. А., Гиричев Г. В. // Тезисы доклада. Материалы VII Всероссийской конференции по структуре и энергетике молекул (19 - 23 ноября 2018 г.), Иваново. - 2018. - С. 12.

149. Лебедев, И.С. Влияние природы растворителя на характеристики водородных связей циклического димера п-н-пропилоксибензойной кислоты /Лебедев И.С., Бубнова К.Е., Гиричева Н.И. // Тезисы доклада. XXII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным

участием) (Нижний Новгород, 23-25 апреля 2019 г.): тезисы докладов. -Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского. - 2019. - С. 354.

150. Чернова, Е.М. Электронные спектры поглощения мономера и димера 4-нпропилоксикоричной кислоты / Чернова Е.М., Бубнова К.Е., Гиричева Н.И. // Тезисы доклада. XXII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием) (Нижний Новгород, 23-25 апреля 2019 г.): тезисы докладов. - Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского. - 2019. -С. 367.

151. Бубнова, К. Е. Амплитуды колебаний в Н-комплексах с п-н-пропилоксибензойной кислотой / Бубнова К. Е. // Тезисы доклада. Всероссийская научная конференция «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (Студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ») 13 - 24 мая 2019 года Сборник тезисов докладов - Иваново, 2019. -С. 81.

152. Чернова, Е.М. Устойчивость водородосвязанных комплексов типа А--Х—А / Чернова Е.М., Шпилевая (Бубнова) К.Е., Гиричева Н.И. // Тезисы доклада. XXI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 15-17 мая 2018 г.) - Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского. - 2018. - С. 367-368 .

153. Шпилевая (Бубнова), К. Е. Молекулярные комплексы, образованные при разных концентрациях компонентов в системе: пара-н-додецилоксибензойной кислоты и ее пиридинового эфира / Шпилевая (Бубнова) К. Е., Гиричева Н.И., Гиричев Г.В. // Тезисы доклада. Всероссийская научная конференция «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»: тезисы докладов). - Иваново. - 2018. - С.197.

154. Шпилевая (Бубнова) К. Е., Специфика электронных спектров поглощения (ЭСП) 4,4'-бипиридила и его производных /Шпилевая (Бубнова)

К. Е., Чернова Е. М., Гиричева Н. И. // Тезисы доклада. Всероссийская научная конференция «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ»: тезисы докладов). - Иваново. - 2018. - С.198.

155. Бубнова К.Е., Зависимость динамической нежесткости молекул от длины радикала -ОСпН2п+1 / Бубнова К.Е., Гиричева Н.И., Гиричев Г.В. // Тезисы доклада. XII Всероссийская школа - конференция молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения).- Иваново. - 2019 г. - С. 34.

156. Чернова, Е.М. Амплитуды колебаний в Н-комплексах 4,4'-бипиридила И 1,2-бис(4-пиридил)этана с 4-н-пропилоксикоричной кислотой / Чернова Е.М., Бубнова К.Е., Гиричева Н.И. // Тезисы доклада. XII Всероссийская школа - конференция молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения) -Иваново. - 7 -11 октября 2019 г. - С. 36.

157. Гиричева, Н.И. Структура, ИК спектры и внутримолекулярные колебания димерных комплексов карбоновых кислот / Гиричева Н. И., Чернова Е. М., Бубнова К. Е, Гиричев Г. В. // Тезисы доклада. Математика и математическое моделирование - Саров - 7-9 апреля 2020 г. - С. 16.

158. Бубнова, К.Е. Строение и свойства структурных единиц в двухкомпонентной системе мезоген-немезоген / Бубнова К.Е., Лебедев И.С., Гиричева Н.И., Гиричев Г.В. // Тезисы доклада. XXIII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 21-23 апреля 2020 г.). - Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского. - 2020. - С. 369.

159. Бубнова, К.Е. Исследование насыщенных паров 4-н-пропилоксибензойной кислоты электронографическим (ЭГ) методом / Бубнова К. Е. // Тезисы доклада. Всероссийская школа-конференция молодых ученых

«Фундаментальные науки - специалисту нового века» с международным участием 20 апреля 2020 г. - Иваново - 24 апреля 2020 г. - С.13.

160. Гиричева, Н.И. Сохраняется ли межмолекулярная водородная связь в парообразном состоянии пропилоксибензойной кислоты? / Гиричева Н.И., Бубнова К. Е. // Тезисы доклада. Научно-исследовательская деятельность в классическом университете - 2020 [Электронный ресурс]: тезисы докладов научных конференций Международного научно-практического фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых, Иваново, 15-29 апреля 2020 г. -URL: http://ivanovo.ac.ru/upload/medialibrary/e9c/YS-2020-Tezisy.pdf - С.93.

161. Бубнова, К.Е. Структурная нежесткость димерных комплексов карбоновых кислот и температура изотропизации / Бубнова К.Е., Чернова Е.М., Гиричева Н.И., Гиричев Г. В.// Тезисы доклада. Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2020» [Электронный ресурс] / Отв. ред. И.А. Алешковский, А.В. Андриянов, Е.А. Антипов. - Электрон. Текстовые дан. (1500 Мб.) - М.: МАКС Пресс, 2020. - URL: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2020/index.htm - Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2020».

162. Бубнова, К. Е. Амплитуды колебаний димерных комплексов карбоновых кислот / Бубнова К. Е., Гиричева Н. И., Жабанов Ю. А., Гиричев Г. В. // Тезисы доклада. XXIV Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием) - Нижний Новгород - 2021г. - С. 192.

163. Бубнова, К. Е. Амплитуды колебаний в Н-комплексах типа А-Х-А / Бубнова К. Е., Гиричева Н. И., Жабанов Ю. А., Гиричев Г. В. // Тезисы доклада. Всероссийская Школа-конференция молодых ученых с международным участием «Фундаментальные науки - специалисту нового времени». 26 - 30 апреля 2021 года, Иваново. - 2021.- С. 15.

164. Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC) [Электронный ресурс] URL: http://www.ccdc.com.ac.uk.

165. NIST Chemistry WebBook, SRD 69 [Электронный ресурс] URL: https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C5438197&Units=SI&Mask=200#.

166. Painter, P. An Infrared Spectroscopic Study of p-n-Alkoxybenzoic Acids. Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology / P. Painter, C. Cleveland, M. Coleman// Section A. Molecular Crystals and Liquid Crystals - 2000. - V. 348. - P. 269-293.

167. Kato, T. Effect of the Molecular Orientation on the Stability of Hydrogen-Bonded Benzoic Acid Dimers. Infrared Study of Liquid-Crystalline 4-Alkylbenzoic Acids/ T. Kato, C. Jin, F. Kaneuchi, T. Uryu // Bulletin of the Chemical Society of Japan - 1993. - V 66. - P. 3581-3584.

168. Florio, GM Theoretical modeling of the O-H stretch infrared spectrum of carboxylic acid dimers based on first-principles anharmonic couplings/ Florio GM, Zwier TS, Myshakin EM, Jordan KD, Sibert EL. // J Chem Phys. - 2003. - V 118, №4. - P. 1735-1746.

169. Chamma, D IR theory of weak H-bonds: Davydov coupling, Fermi resonances and direct relaxations. I. Basis equations within the linear response theory/ Chamma D, Henri-Rousseau O. // Chem Phys. - 1999. - V. 248, №1. - P. 53-70.

170. Marechal, Y. Infrared spectra of H-bonded systems / Marechal Y, Witkowski A. // J Chem Phys. - 1968. - V. 48, №8. - P. 3697-3705.

171. Marechal, Y. IR spectra of carboxylic acids in the gas phase: A quantitative reinvestigation / Marechal Y. // J Chem Phys. - 1987. - V. 87, №11. - P. 6344-6353.

172. Wojcik, M. J., Ab initio calculation of cubic force constants in formamide monomer, formamide dimer, formic acid dimer and their D, D2 and D4 derivatives. An estimation of Fermi resonance and intra-intermolecular coupling / Wojcik MJ, Hirakwawa AY, Tsuboi M. // International Journal of Quantum Chemistry: Quantum Biology Symposium. - 1986. - V. 13. - P. 133-142.

173. Yaremko, A.M. Fermi resonance and strong anharmonic effects in the absorption spectra of the m-OH (m-OD) vibration of solid H- and D-benzoic acid /

Yaremko AM, Ratajczak H, Barnes AJ, Baran J, Durlak P, Latajka Z. // Chem Phys. - 2009. - V. 364, №1. - P. 51-63.

174. Paterson, D.A. New insights into the liquid crystal behaviour of hydrogen-bonded mixtures provided by temperature-dependent FTIR spectroscopy / D.A. Paterson, A. Martinez-Felipe, S.M. Jansze, A.T.M. Marcelis, J.M.D. Storey, C.T. Imrie // Liq. Cryst. - 2015. - V. 5-6. - P. 928-939.

175. Vishnevskiy, Yu.V. New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction / Yu.V. Vishnevskiy, Yu.A. Zhabanov // Journal of Physics: Conference Series. - 2015. - V. 633, №1. - P. 1-4.

176. Domenicano, A. Accurate molecular structures, their determination and importance/ A. Domenicano, I. Hargittai // Oxford University Press, Oxford, 1992 -608 p.

177. Frisch, M.J. Gaussian 09, Revision D.02 // - 2009.

178. Furuya, H. An Odd-Even Effect in the Mesophasic Behavior of Dimer Liquid Crystals Due to the Bond Orientation of a Phenylene Unit Incorporated in the Flexible Spacer / H. Furuya, K. Asahi, A. Abe // Polym. J. - 1986. - V. 18. - P. 779782.

179. Itahara, T. Odd-Even Effect in Liquid Crystal Tetramers / T. Itahara, H. Tamura // Molecular Crystals and Liquid Crystals - 2009. - V. 501. - P. 94-103.

180. Kishikawa, K. Odd-Even Effect of Dopant Molecules on Clearing Temperatures of Nematic Liquid-crystal Phases / K. Kishikawa, Y. Haga, T. Inoue, T. Watanabe, M. Takahashi, S. Kohmoto // Chemistry Letters. - 2012. - V. 41. - P. 1465-1467.

181. Gopunath, A.J. Thermal, Optical, and Dielectric Analysis of Hydrogen-Bonded Liquid Crystals Formed by Adipic and Alkyloxy Benzoic Acids / A.J. Gopunath, T. Chitravel, C. Kavitha, N. Pongali Sathya Prabu, M. L. N. Madhu Mohan // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2014. - V. 592 - P. 63-81.

182. Dwivedi, M.K. Odd-even effect in p-alkyl-p'-cyanobiphenyl liquid crystalline series: An ab initio study / M.K. Dwivedi, S.N. Tiwari //Journal of Molecular Liquids. -2011. - V. 158. - P. 208-211.

183. Lapykina, E.A. Manifestation of the Even-Odd Effect in the Molecular Parameters of p-n-Alkyloxybenzoic Acids and their Pyridine Esters / E.A. Lapykina, N.I. Giricheva, D.V. Korotkova, S.A. Syrbu // Zhidk. krist. ikh prakt. ispol'z. = Liq. Cryst. and their Appl. - 2016. - V. 16. - P. 27-35.

184. Kumar, N. Odd-even effect of 7O.m liquid crystal compound series studied under the effect of the electric field by density functional theory (DFT) methods / N. Kumar, P. Singh, P. Upadhyay, Shivani Chaudhary, K.B. Thapa, A.K. Dwivedi, D. Kumar // Eur. Phys. J. Plus. - 2020. - V.135 - P. 388.

185. Kumar, N. Even-odd effect of the homologous series of nCHBT liquid crystal molecules under the influence of an electric field: A theoretical approach / N. Kumar, S. Chaudhary, P. Upadhyay, A.K. Dwivedi, D. Kumar // Pramana. - 2020. -V. 94 - P. 106.

186. Yailoyan, S.M. Influence of structural features of 4-n-alkyl-4-cyanobiphenyls on their thermal properties / S.M. Yailoyan, A.Ts. Sarkissyan, Z.V. Bagdasarjan, K.K. Vardanan, E.B. Abrahamian, // Journal of structural chemistry. -1999. - V. 40. - P. 500-507.

187. Martinez-Felipe, A. The role of hydrogen bonding in the phase behaviour of supramolecular liquid crystal dimers / A. Martinez-Felipe, C.T. Imrie // J. Mol. Struct. - 2015. - V.1100. - P. 429-437.

188. Tabuchi, Y. Crystal structures of hydrogen-bonded co-crystals as liquid crystal precursors: 4-(n-pentyloxy)benzoic acid-(E)-1,2-bis(pyridin-4-yl) ethene (2/1) and 4-(n-hexyloxy)benzoic acid-(E)-1,2-bis(pyridin-4-yl)ethene (2/ 1) / Y. Tabuchi, K. Gotoha, H. Ishidaa // Acta Cryst - 2016. - V. 72. - P. 1771-1775.

189. Bauernschmitt, R. Treatment of electronic excitations within the adiabatic approximation of time dependent density functional theory / R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs. // Chem. Phys. Lett. - 1996. - V. 256. - P. 454.

190. Casida, M. E. Imaginary Time Density Functional Calculation of Ground States of Atoms Using CWDVR Approach / M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 108. - P.4439.

191. Adamo, C. Corrosion Inhibition of Aluminium in Gas and Acid Media by Some Chalcone-Based N-(3-Aminopropyl)Imidazoles: TD-DFT-Based FMO, Conceptual DFT, QTAIM and EDA Studies / C. Adamo, D. Jacquemin // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42. - P. 845.

192. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS). National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japan, date of access [Электронный ресурс] URL: http://sdbs.db.aist.go.jp

193. Bio-Rad Laboratories, Inc. SpectraBase. [Электронный ресурс] URL: http://spectrabase.com

194. Vishnevskiy, Y Combined gas electron diffraction and mass spectrometric experimental setup at Bielefeld University / Vishnevskiy Y. V. , Sebastian Blomeyer , Christian G Reuter , Oleg A Pimenov, Sergey A Shlykov // Rev Sci Instrum. - 2020. - V.91, № 7. - P.73103.

195. Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / Лебедев А.Т. // М. БИНОМ, 2003. - 493 с.