Гидро- и циклоалюминирование дизамещенных ацетиленов с помощью триалкил- и алкилгалогеналанов с участием металлокомплексных катализаторов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рамазанов, Ильфир Рифович

• Рамазанов, Ильфир Рифович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рамазанов, Ильфир Рифович

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ

МЕТАЛЛАЦИКЛОПРОПЕНОВ

1.1. Металлациклопропены

1.2. Синтез и превращения цирконациклопропенов

1.2.1. Методы синтеза цирконациклопропенов

1.2.2. Реакционная способность

цирконациклопропенов

1.3. Синтез и превращения титанациклопропенов

1.3.1. Методы синтеза титанациклопропенов

1.3.2. Реакционная способность

титанациклопропенов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Каталитическое гидроалюминирование дизамещенных ацетиленов с помощью «безгидридных» алюминийорганических соединений

2.1.1. Каталитическое гидроалюминирование дизамещенных ацетиленов с помощью триэтилалюминия

2.1.2. Каталитическое гидроалюминирование

*

дизамещенных ацетиленов с помощью диизобутилалюминийхлорида

2.2. Каталитическое циклометаллирование дизамещенных ацетиленов с помощью дигалогеналанов

2.3. Новый метод циклоалюминирования дизамещенных ацетиленов с участием

1,2-дихлорэтана

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 73-91

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

4 .

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидро- и циклоалюминирование дизамещенных ацетиленов с помощью триалкил- и алкилгалогеналанов с участием металлокомплексных катализаторов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Приложение принципов металлокомплексного катализа в химию металлоорганических соединений непереходных металлов во многом предопределило успех развития синтетической органической и металлоорганической химии, позволило пересмотреть и значительно упростить стратегию органического и металлоорганического синтеза, сделало доступными многие классы органических соединений. Исторически сложилось так, что особенно широкое распространение в лабораторной практике получили реакции на основе органических соединений 1л и Ъх\. Однако, с каждым годом доля препаративных синтезов с использованием алюминийорганических соединений (АОС) неуклонно растет, что объясняется их доступностью и высокой реакционной способностью А1-С и А1-Н связей. Привлекательность АОС заключается в возможности их использования в качестве высокоактивных сокатализаторов для осуществления многих практически важных процессов, а также в качестве исходных реагентов в катализируемых реакциях гидро-, карбо- и циклометаллирования олефиновых соединений. Указанные каталитические реакции были развиты в последние 10-15 лет и открывают путь к сложным по своей структуре АОС ациклического и циклического строения. Тем не менее, до настоящего времени в химии непереходных металлов не получили должного развития методы, приводящие к непредельным АОС, каталитические превращения которых открывают широкие перспективы в

препаративном синтезе практически важных непредельных и

>

гетерозамещенных соединений. В связи с этим, создание новых подходов и нетрадиционных методов конструирования непредельных ациклических и циклических АОС, перспективных в органическом и металлоорганическом синтезе, с использованием широко доступных исходных реагентов является задачей важной и актуальной.

Цель работы. 1. Осуществить синтез нового класса непредельных циклических АОС - алюмациклопропенов циклоалюминированием дизамещенных ацетиленов с помощью дигалогеналанов в присутствии акцепторов галогена и гомогенных металлокомплексных катализаторов.

2. Создать высокоэффективные катализаторы и найти оптимальные условия, позволяющие получать в одну стадию из ацетиленов и дигалогеналанов новый класс АОС - алюмациклопента-1,3-диены.

3. Разработать новый подход к препаративному синтезу 2,3-Диалкил(фенил)алюмациклопентенов каталитическим циклоалюминированием дизамещенных ацетиленов с помощью дигалогеналанов в присутствии дихлорэтана в качестве источника этилена и акцепторов галогенид-анионов.

4. Синтезировать Е-алкенилаланы каталитическим гидроалюминированием дизамещенных ацетиленов с помощью новых «безгидридных» гидрометаллирующих реагентов на основе триалкил- и алкилгалогеналанов.

5. Изучить влияние природы и структуры катализатора, исходных АОС и условий проведения реакции на направление и структурную избирательность гидро- и циклоалюминирования ацетиленов.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Института нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН по теме «Металлокомплексный катализ в химии металлоорганических соединений непереходных металлов» [2.1.3, 2.1.4 (1994-1997); 3.2, 3.3 (1998)].

Научная новизна. Выполнено целенаправленное исследование по

применению гомогенных металлокомплексных катализаторов на основе

*

соединений И и Ъх в реакциях триалкил- и алкилгалогеналанов с дизамещенными ацетиленами, приводящее к получению новых классов непредельных циклических и ациклических АОС - алюмациклопропенов, алюмациклопентадиенов, Е-алкенилхлораланов.

Установлено, что комплексы титана являются наиболее активными катализаторами для селективного получения в одну стадию трехчленных непредельных АОС из дизамещенных ацетиленов.

Впервые получены алюмациклопропены циклоалюминированием дизамещенных ацетиленов с помощью КА1С12 в присутствии металлического магния и .каталитических количеств СР2Т1С12.

Осуществлена катализируемая комплексами циркония реакция дигалогеналанов с дизамещенными ацетиленами, приводящая к новому классу циклических АОС - замещенным алюмациклопент-1,3-диенам.

Предложен новый подход к региоселективному синтезу 2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов циклоалюминированием

дизамещенных ацетиленов с одновременным генерированием этилена из 1,2-дихлорэтана для построения металлациклопентенового фрагмента.

Впервые введены в синтетическую практику «безгидридные» реагенты на основе доступных триалкил- и алкилгалогеналанов для стереоселективного гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов в Е-алкенилаланы с участием Тьсодержащих катализаторов.

На основе полученных непредельных циклических и ациклических АОС разработаны новые методы синтеза олефиновых углеводородов с ди- и тризамещенными двойными связями 2-конфигурации, 1,4-алкадиенов, тетразамещенных 1,3-диенов.

Обсуждены схемы механизмов изученных нами реакций каталитического гидро- и циклоалюминирования дизамещенных ацетиленов.

Практическая ценность работы. В результате проведенных исследований разработаны препаративные методы синтеза новых классов непредельных циклических и ациклических АОС (алкил(арил)замещенных алюмациклопропенов, алюмациклопентадиенов, Е-алкенилхлораланов), непредельных соединений с ди- и тризамещенными двойными связями 2-конфигурации, 1,3- и 1,4-диеновых углеводородов. Разработанные в

диссертационной работе методы и подходы к синтезу непредельных АОС перспективны не только в лабораторной практике, но и для создания на их основе современных химических технологий получения высокоселективных каталитических систем, активных реагентов и новых материалов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ МЕТАЛЛАЦИКЛОПРОПЕНОВ

Приступая к изложению литературного обзора следует отметить, что первые обобщения литературных данных по ацетиленовым комплексам были сделаны еще в середине 60-х годов. В 1965 году Кинг опубликовал монографию по методам синтеза металлоорганических соединений [1]. Губель в 1966 году сделал обзор по синтезу карбонилов металлов с ацетиленовыми лигандами [2].

О *

Грин (1967) обобщил данные по т| -комплексам с ацетиленовыми лигандами [3]. Синтез ацетиленовых г|2-комплексов никеля, платины и палладия был кратко описан Нельсоном и Йонассеном (1969) [4]. Шоу и Тикер классифицировали синтезы по типу реакции и природе металла [5]. Гербергольд обобщил практически все полученные до 1970 года литературные данные по методам синтеза ацетиленовых комплексов переходных металлов [6]. Обобщению материалов по синтезу металл-ацетиленовых комплексов посвящена работа Кеммитта [7]. В 1973 году появился детальный обзор, в котором рассматриваются препаративные методы синтеза ацетиленовых комплексов кобальта [8]. Блэк (1976) сделал краткий обзор по основным методам синтеза ацетиленовых комплексов переходных металлов [9]. По комплексам титана и циркония имеется обзор Бухвальда (1988) [10]. Кроме того, ацетиленовые комплексы циркония кратко рассмотрены в обзоре Альта за 1990 год [11].

1.1. МЕТАЛЛАЦИКЛОПРОПЕНЫ

«

Существует две альтернативные формы представления металлациклопропенов.

м:

/ \

или

М

Детальный анализ связывания в алкиновых комплексах, который можно провести в рамках теории молекулярных орбиталей [12, 13], показывает, что обе формы представления металлациклов эквивалентны. Отличие между ними заключается лишь в различной степени вклада молекулярных орбиталей, отвечающих за а и 7г-связывание ацетиленового фрагмента с атомом металла [14]. Предельным случаем связывания по типу металлациклопропена является циклопропен (М = СН2). В с110-комплексах Ь2>4М-(ацетилен) этот тип взаимодействия проявляется слабее. Еще меньше вклад этого связывания в (18-комплексах Ь3М-(ацетилен). Однако природа металла и его электронное состояние еще не определяют тип связывания в комплексе. Заместители могут существенно модифицировать электронную структуру комплекса внутри данного класса [15].

у

РГк

ср-

X, А

У, А

X

Мо

/ ^

1,27 2,05

Хр

Р!%

РЬи

Рэ' "'ЭР

К = 1-Ви

1,28 1,95

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рамазанов, Ильфир Рифович

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза новых классов циклических и ациклических АОС - замещенных алюмациклопропенов, алюмациклопентадиенов и Е-алкенилхлораланов цикло- и гидроалюминированием дизамещенных ацетиленов триалкил- и алкилгалогеналанами с участием катализаторов на

А^ГТАПО [ 1 Г1 7г

У^П^П^ 1 1 1 .

2. Впервые осуществлен синтез замещенных алюмациклопропенов циклоалюминированием дизамещенных ацетиленов ЯАЮЬ в присутствии акцепторов ионов галогена и под действием гомогенных Тьсодержащих катализаторов.

3. Разработан новый каталитический метод синтеза алюмациклопентадиенов из дигалогеналанов, дизамещенных ацетиленов и активированного М^ с использованием циркониевых катализаторов.

4. Разработан препаративный метод синтеза 2,3-диалкил(фенил)алюмациклопентенов циклоалюминированием дизамещенных ацетиленов алкилдигалогеналанами в присутствии этилена, генерируемого в условиях реакции из 1,2-дихлорэтана и активированного магния с использование в качестве катализатора Ср2ТтС12.

5. Предложен новый метод синтеза Е-алкенилхлораланов, основанный на гидроалюминировании дизамещенных ацетиленов с помощью 1ьВи2А1С1 с участием каталитических количеств Ср2гПС12.

6. Разработан высокоселективный способ синтеза Е-алкенилдиэтилаланов гидроалюминированием дизамещенных ацетиленов с помощью Е1зА1 под действием каталитических количеств комплексов титана.

7. Разработанные новые методы построения углерод-углеродной и металл-углеродной связей положены в основу селективного синтеза практически важных ди- и тризамещенных 7-олефинов, цис-1,2диалкил(арил)-1,4-диенов, тетразамещенных 1,3-диенов,

Е-алкенилхлораланов, алюмациклопропенов и алюмациклопентадиенов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рамазанов, Ильфир Рифович, 1998 год

Список литературы

1. King. R.B. Organometallic Synthesis (Eds. J.J. Eisch and R.B. King), Vol. I, Academic Press, New York, 1965.

2. Hubel W. Organic Syntheses via Metal Carbonyls (Eds. Wender I. and Pino P.), Vol. I, Interscience, New York, 1968, P.273.

'Я ПГААП Л/Г I TT Orrron^mAtolbr» in Я с /Prlc f^Apt^c Тч f^tv^n Л/Т T TT

. 4J1VV11 -LVJL. J_!. 11. V/l ^,CillVlllVWUlIlV V/VUlj^VUll^O V^UUtVO 4J , \J1VV11. J.V1, JLV. AX.

and Wade K.), 3rd ed., Vol. II, Methuen, London, 1968, P.7.

4. Nelson J. H. and Jonassen H. B. // Coord. Chem. Rev., 1971, V.6, P.27.

5. Shaw B. L. and Tucker N. I. Comprehensive Inorganic Chemislry (Eds. Bailar J. C., Emeleus H. J., Nyholm R. and Trotman-Dickenson A. F.), Pergamon Press, Oxford, 1973, P.819.

6. Herherhold M. Metal Pi-Complexes, Vol. II, Elsevier, Amsterdam, 1972.

7. Kemmitt R. D. W. MTP International Review of Science (Eds. Emeleus H. J. and Mays M. J.), Vol. VI, Part 2, Butterworth, London, 1972, P.227.

8. Dickson R.S., Fräser P.J. Compounds derived from alkynes and carbonyl complexes of cobalt //Adv.Oraganomet.Chem., 1974, V.12, P.323.

9. Black D. St. C., Jackson W. R., and Swan J. M. Comprehensive Organic Chemistry (Eds. Barton D., Ollis W. D., and Jones D. N.), Vol. Ill, Pergamon Press, Oxford, 1979, P. 1156.

10. Buchwald S.L., Nelson R.B. Group IV metal complexes of benzynes, cycloalkynes, acyclyc alkynes, and alkenes //Chem.Rev., 1988, V.88, P.1047.

11. Alt H.G., Denner S.E. Metallacyclen des Zirkonacens //J.Organomet.Chem., 1990, V.90,№1,P.53.

«

12. Bottrill M., Green M. Synthesis and reactions of molybdenium vinyl complexes. Evidence for formation of carbyne complexes //J.Am.Chem.Soc, 1977, V.99,

P.5795.

13. Greaves W.W., Angelici R.J., Weiland В.J., Kliina R., Jacobson R.A. Synthesis and structure of (if-C5H5)W(PPh3)(CO)(CSPh): Transformation of a

thiocarboyl ligand into a carbyne ligand //J.Am.Chem.Soc., 1979, V.101, P.7618.

14. Mingos D.M.P. Comprehensive Organometallic Chemistry (Eds. Wilkinson G., Stone F. G.A., Abel E.W.), Pergamon, New York, 1982, V.3, P.43.

15. Tatsumi K„ Hoffmann R. //Inorg.Chem., 1982, V.21, P.466.

16. Ittel S.D., Ibers J.A. Low-valent nickel complexes of substituted diazenes //Adv.Organomet.Chem., 1976, V.14, P.33.

17. Robertson G., Whimp P.O. Structure of stable platinum (0) complex of cyclohexyne //J.Organomet.Chem., 1971, V.32, C39.

18. Bennett M.A., Robertson G., Whimp P.O.Yoshida T. Stabilization of small-ring acetylene by complex formation with platinum //J.Am.Chem.Soc., 1971, V.93, P.3797.

19. Bennett M.A., Hambley T.W., Roberts N.K., Robertson G.B. Synthesis and single-crystal x-ray study of the mononuclear dihapto-benzyne(dehydrobenzene)nickel (0) complex

Ni(ti2-C6H4)[(C6H1i)2PCH2CH2P(C6H11)2]. Insertion reactions with simple molecules and x-ray crystal structure of the nickelaindan complex Ni(CH2CH2C6H4-o)[(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2] //Organometallics, 1985, V.4, P. 1992.

20. Kopf H. //J.Organomet.Chem., 1968, V.14, P.353.

21. Mann B.E. Comprehensive Organometallic Chemistry (Eds. Wilkinson G., Stone F. G.A., Abel E.W.), Pergamon, New York, 1982, V.3, Chapter 20.

22. Albright T.A., Hoffmann R., Thibeault J.C., Thorn D.L. Ethylene complex:

bonding and conformational preferences //J.Am.Chem.Soc., 1979, V.101,

«

P.3801.

23. Schneider P. W., Bravard D. C., McDonald J. W., and Newton W. E. Reactions of oxobis(N,N-dialkyldithiocarbamato)molybdenium(IV) with unsaturated organic molecules and their biochemical implications //J.Amer.Chem.Soc., 1972, V.94, P.8640.

24. Maatta E. A. and Wentworth R. A. D. Synthesis and characterization of Mo(ONPh)(S2CNEt2)2, a valence isomer of MoO(NPh)(S2CNEt2)2 //Inorg. Chem., 1979, V.18, P.524.

25. Greco A., Pirinoli F., Dall'Asta G. Reactions of molybdenium and tungsten halides with acetylenic hydrocarbons. Approach to the structure and pathways of formation of metathesis catalyst //J.Organomet.Chem., 1973, V.60, P.115.

t t r.roan 1\/t clipm n \м л qtr^o t7 n л ртлл wûlm-. л т

Z-\J. LJO- V IVJOUll J . Is., VJ1 1 VJ ., UliCtl p .1—'. V V . J I. , . VJ. -i A - , аикл V У V^i U1 jTTl. j .

Coordinatively unsatured molybdenium and tungsten cyclopentadienyl complex. Molecular structures of cloro(r|5-cyclopentadienyl)bis(hexafluoro-2-butyne)tungsten and bis(r)5-cyclopentadienyl)bis(hexafluoro-2-butyne)molybdenium//J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1974, P.706.

27. Davidson J. L. and Sharp D. W. A. Metal perfluoroalkane- and arenethiolates. IV. Reactions of manganese, iron and cobalt derivatives with alkynes //J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1975, P.2531.

28. Bailey W. I., Collins J. M., and Cotton F. A. The molecular structure and dynamic NMR spectrum of bis[(r)3-cyclopentadienyl)-dicarbonylmolybdenium]-m-ethyne(Mo-Mo) //J.Organomet.Chem., 1977, V.135, C53.

29. Newton W. E., Corbin J. L., and McDonald J. W. Molybdenium(II) carbonyl complexes containing thio ligands and acetylene //Inorg.Syn., 1978,V.18, P.53.

30. Connelly N. G. and Johnson A. G. Reversible one electron oxidation of arenechromiumdicarbonylacetylene complexes //J.Organomet.Chem., 1974,

. V.77, P.341.

31. Berke H. Simple synthesis of dicarbonyl(rj5-cyclopentadienyl)(3,3-di-tret-butylallenylidene) //Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1976, V.J5, P.624.

32. Birk J. P., Halpern J., and Pickard A. L. Additions of diphenylacetylene and of triphenyltin chloride to platinum(O) complexes. Determination of the dissociation constant of tris(triphenylphosphine)platinum(0) //J.Amer.Chem.Soc., 1968, V.90, P.4491.

33. Herberhold M. and Alt H. New xc-complexes of chromium with monoalkenes and alkynes //J.Organomet.Chem., 1972, V.42, P.407.

34. Herberhold M., All H., andKreiter C. G. Hindered rotation of я-bonded acetylene ligands //J.Organomet.Chem., 1972, V42, P.413.

35. van Gaal H. L. M. and Verlaan J. P. J. The coordination of heterocumulenes and other unsaturated molecules to clorobis(tricyclohexylphosphine)rhodium

m _____ kit? и ni nni

//j.wigtuiuuici.v-'iJLGm., V.IJJ, i ,7j.

36. Ittel S. D. Olefin, acetylene, phosphine, isocyanide, and diazene complexes of nickel(O) //Inorg.Syn., 1977, V.17, P.l 17.

37. Green M., Grove D. M., Horward J. A. K., Spencer J. L., and Stone F. G. A. A bis(acetylene)platinum(0) complex: crystal and molecular structures of [Pt(PhC2Ph)] and [Pt2(PMe3)(PhC2Ph)2] //J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1976,

P.759.

38. Smart L. E., Browning J., Green M., Laguna A., Spencer J. L., Stone and F. G. A. Reactions of the low-valent metal complexes with flurocarbons. Part 33. Bis(cycloocta-l,5-diene)platinum with hexafluorobut-2-yne, crystal and molecular structures of bis(cycloocta-l ,5-diene)tetrakis(hexaflurobut-2-yne)tripaladium and bis(cycloocta-l ,5-diene)bis(hexaflurobut-2-yne)dipaladium //J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1977, P. 1777.

39. Чухаджян Г.А., Геворкян Г.А., Куколев В.П. Катионные ацетиленовые тс-комплексы меди //Журнал общей химии, 1976, Т.46, С.909.

40. Cavit В.Е., Grundy K.R., and Roper W. R. Dicaronyltris(triphenylphosphine)ruthenium and -osmium. Ethylene complex of ruthenium and a dioxygen complex of osmium //J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1972, P.60.

41. Yasufuku K., Kuramitsu Y., and Yamazaki H. //Tetrahedron Lett., 1974, P.4549.

42. Bennett M. A., Johnson R. N., and Turney T. W.. Ground-state geometries and fluxional behavior of octakis(trifluorophosphine)-dirhodiLun,

octakis(trifluorophosphine)diiridium, and related trifluorophosphine complexes //Inorg.Chem., 1976, V.15, P.90.

43. Nesmeyanov A. N., Kolobava N. E., Antonova A. B., and Anisimov K. N. Reaction of 7t-cyclopentadienyl(phenylvinylidene)manganese dicarbonyl with triphenylphosphine and triphenylphosphite //Dokl.Chem., Engl.Ed., 1975, №12, P.220.

44. Tate D. B. and Augl J. ivi. A novel acetylenic complex of tungsten(O) carborryl //J.Am.Chem.Soc., 1963, V.85,P.2174.

45. Tate D. P., Augl J. M., Ritchey W. M., Ross B. L., and Grasselli J. G. Novel acetylene tungsten carbonyl complexes //J.Am.Chem.Soc., 1964, V.86, P.3261.

46. Connor J. A. and Hudson G. A. Studies of chelation. VII. Dithioalkyne complexes of molybdenium, tungsten, iron, ruthenium and cobalt carbonyls //J.Organomet.Chem., 1978, V.160, P.159.

47. King R. B. and Fronzaglia A. //Inorg. Chem., 1966, V.5, P.1837.

48. Reger D.L., Belmore K.A., McElligott P.J. // Acc.Chem.Res., 1973, V.6, P.273.

49. Eaborn C., Metham T. N., andPidcock A. Platinum complexes containing chelating bis(silyl)ligands //J.Organomet.Chem., 1973, V.63, P. 107.

50. Otsuka S., Nakamura A., and Minamida A. Reactions of dihydrobis(7i-cyclopentadienyl)molybdenium. Substitution and insertion reactions at the metal-hydrid bonds //J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1969, P.l 148.

51. Muetterties E. L. and Watson P. L. Reductive elimination reactions //J.Am.Chem.Soc., 1976, V.98, P.4665.

52. Fredericks S. and Thomas J. L. Cyclopropene, alkene, alkyne, and carbonyl complexes of cyclopentadienylniobium species and reduction of cyclopropene //J.Am.Chem.Soc., 1978, V.100, P.350.

53. Yamazaki H. and HagiharaN. //J.Organomet.Chem., 1967, V.7, P.22.

54. Empsall H. D., Shaw B. L., and Stringer A. J. Transition metal-carbon bonds. XXXIX. Carbonylation and nuclear magnetic resonance studies on (a-

hydroxyacetylene)bis(triphenylphosphine)platinum complexes //J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1976, P.185.

55. Chisholm M.H., Clark H.C. Cationic acetylenic platinum (II) compounds and their drivatives. V. Comparative study with 71-olefmic complexes //Acc.Chem.Res., 1973, V.6, P.202.

56. Reger D.L., Belmore K.A., Mintz E., McEUigott P.J. Nucleophilic addition reactions with iron rj2-alkyne derivatives. Synthesis and investigation of CpFe(CO)(L)(r)1-alkenyl) [L=PPh3, P(OPh)3] complexes //Organometallics, 1984, V.3,P.134.

57. Пино П., Брако Г. Органические синтезы через карбонилы металлов. Пер. с англ./Под редакцией Уэндера И, Пино П.-М.: Мир, 1970.

58. Liebeskind L.S., Baysdon S.L., South M.S., Ieyr S, Leeds J.P. The development of an organotransition method synthesis of quinones //Tetrahedron, 1985, V.71, P.5839.

59. Hoberg H., Aapotecher B. a,co-Diacids from butadiene and carbon dioxide with nickel (0) //J.Organomet.Chem., 1984, V.270, C.15.

60. Hoberg H., Oster B.W. Model complex of nickel for carbon-carbon linkage of alkynes with isocyanates // J.Organomet.Chem., 1983, V.252, P.359.

61. Earl R.A., Vollhardt K.P.C. Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanatealkynes : a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin //J.Am.Chem.Soc., 1983, V.105, P.6991.

62..Wakatsuki Y., Kiramitsu Т., Yamazaki H. Cobaltacyclopentadiene complexes as starting materials in the synthesis of substituted benzenes, cyclohexadienes, thiophenes, selenophenes, and pyrroles //Tetrahedron Lett, 1974, P.4549.

63. McAllister D.R., Bercaw J.E., Bergman R.G. Parallel reactions pathways in the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes//J.Am.Chem.Soc., 1977, V.99, P.1666.

64. Erker G. The reaction of intermediate zirconacene-aryne complexes with C-H bond in the thermolysis of diarylzirconocenes //J.Organomet.Chem., 1977, V.134, P.189.

65. Buchwald S.L., Watson В. Т., Huffman J. C. The trimethylphosphine adduct of the zirconocene-benzyne complex: synthesis, reactions, and x-ray crystal structure //J.Am.Chem.Soc., 1986, V.108, P.7411.

66. McLain S. J., Schrock R. R., Sharp P. R., Churchill M. R., Youngs W. J. Synthesis of monomeric niobium- and tantalum-benzyne complexes and the molecular structure of Ta(Ti5-C5H5)(C6H4)Me2 //J.Am.Chem.Soc., 1979, V.101, P.263.

67. Churchill M. R., Youngs W. J. Evidence for an almost «Т-shaped» coordination geometry for carbon in the bis(alkylidene)complex Ta(CHCMe3)2(2,4,6-Ме3С6Н2)(РМез): x-ray crystal structure //Inorg.Chem., 1979, V.18, P.1697.

68. Bennett M. A., Hambley T. W., Roberts N. K., Robertson G. B. //Organometallics, 1985, V.4, P. 1992.

69. Buchwald S. L., Watson В. Т., Lum R. Т., Nugent W. A. A General method for the preparation of zirconocene complexes of substituted benzynes: in situ generation coupling reacions, and use the synthesis of polyfunctionalized aromatic compounds //J.Am.Chem.Soc., 1987, V.109, P.7137.

70. Buchwald S. L., Lucas E. A., Dewan J. C. Synthesis, structure, and reactions of the zirconocene-benzdiyne complex //J.Am.Chem.Soc., 1987, V.109, P.4396.

71. Buchwald S. L., Lum, R. Т., Dewan J. C. Synthesis, structure, and reactions of a zirconocene-cyclohexyne complex//J.Am.Chem.Soc., 1986, V.108, P.7441.

72. Buchwald S.L., Lum R.T., Fisher R.A., Davis V.M. Synthesis and x-ray crystal structure of the zirconacene complexes of a cyclopentyne and its use to prepare bicyclic cyclopentenones //J.Am.Chem.Soc., 1989, V.l 11, P.9113.

73. Sonogashira K., Hagihara N. //Bull. Chem. Soc., Jpn. 1966, V.39, P.l 178.

74. Вольпин M.E., Дубовицкий В.А., Ногина О.В., Курсанов Д.Н. Соединения титаноцена с толаном //Докл. АН СССР, 1963, Т. 151, С. 1100.

75. Skibbe V., Erker G. Formation of metallacyclic five-membered ring compounds : regioselectivity of addition of alkynes to zirconacene complexes //J.Organomet.Chem., 1983, V.241, P.15.

76. Atwood J. L., Hunter W. E., Alt H., Rausch M. D. The molecular structure of l,l-bis(r(5-cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetraphenyltitanole and its hafnium analogue //J.Am.Chem.Soc., 1976, V.98, P.2454.

77. Rausch !vl. D., Boon W. H., Alt H. G. Phoiochemical studies on organic derivatives of titanium, zirconium, and hafnium //J.Organomet.Chem., 1977, V.141, P.299.

78. Alt H., Rausch M. Photochemical reactions of a dimethyl derivatives of a titanocene, zirconocene, and hafhocene //J.Am.Chem.Soc., 1974, V.96, P.5936.

79. Sikora D. J., Rausch M. D., Rogers R. D., Atwood J. L. Structure and reactivity of the first hafnium carbonyls, (rj5-C\H5)2Hf^CO)2 //J.Am.Chem.Soc., 1979, V.101, P.5079.

80. Demerseman B., Dixneuf P. H. Synthesis of a titanium (II) containing

c n

phosphine, (r| -CsHsXri -Cv^P^Hs^lTi and heterobimetallic complexes //J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1981, P.665.

81 Watt G. W., Drummond F.O.Jr. The cyclopentadienyls of titaniiun, zirconium and hafoium //J.Am.Chem.Soc., 1970, V.92, P.826.

82. Thanedar S., Farona M.F. A one step synthesis of bis(rj5-cyclopentadienyl)zirconacyclopentadiene compounds //J.Organomet.Chem., 1982, V.235, P.65.

83. Sabade M. B., Farona M. F. A facile, high-yield synthesis of di-r^-cyclopentadienylhafhacyclopentadiene compounds //J.Organomet.Chem., 1986, V.310, P.311.

84. Shur, V. B., Berkovich E. G., Vol'pin, M. E., Lorenz B., Waliren M. Interaction of titanocene generated in the system dichlorobis(cyclopentadienyl)titanium + magnesium in THF withh benzyne and tolane. A novel route to titanaindene and titanacylopentadiene coomplexes //J.Organomet.Chem., 1982, V.228, C36.

85. Yoshifiiji M., Cell K. I., Schwartz J. J. Ligand promoted reductive elimination from Zr(IV). The preparation of zirconacycles from alkylzirconium(IV) hydrides and alkynes //J.Organomet.Chem., 1978, V.153, C15.

86. McDade C.,Bercaw J.E. Synthesis, kinetic, and mechanistic studies in early transition metal system. The a- and |3-hydrogen elimination reactions in derivatives of permethyltitanocene, -zirconacene, and -hafnocene //J.Organomet.Chem., 1985, V.279, P.281.

87. Takahashi T., Swanson D. R., Negishi E. Metal-promoted cyclization. 14. Zirconacyclopropanes and zirconacyclopropenes. Synthesis, characterization and reactions //Chem.Lett., 1987, P.623.

88. Buchwald S. L., Watson B. T., Huffman J. C. The synthesis, reactions and molecular structure of zirconocene-alkyne complexes //J.Am.Chem.Soc., 1987, V.109, P.2544.

89. Hart D. W., Blackburn T. F., Schwartz J. Hydrozirconation. III. Stereospecific and regioselective fimctionalization of alkylacetylenes via vinylzirconium (IV) intennediates //J.Am.Chem.Soc., 1975, V.97, P.679.

90. Rosenthal U., Ohff A., Michalik M., Gorl H., Burlakov V.V., Shur V.B. Interactions of the zirconocene alkyne complexe Cp2Zr(THF)(Me3SiC2SiMe3) and the binuclear zirconium s-alkenyl complex {Cp1 :tj5-C5H4)]Zr[C(SiMe3)=CH(SiMe3)]}2 with carbon dioxide and water //Organometallics, 1993, V.12, P.5016.

91. Lefeber C., Ohff A.., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V., Rosenthal U. Darstellung und regioselektive Reaktionen des phosphinfreien Zirkonacen-Alkyn Komplexes Cp2Zr(THF)(*BuC2SiMe3) //J.Organomet.Chem., 1995, V.501,P.189.

92. Rosenthal U., Ohff A., Kempe R„ Tillack A., Burlakov V.V. Reaction of disubstituted 1,3-butadiynes R'C=C-C=CR2 with zirconocene complex: cleavage of the central C-C single bond to form symmetrically and

unsymmetrically double acetylide-bridged metallacene complex //Organometallics, 1994, V.13, P.2903.

93. Warner B.P., Davis V.M., Buchwald S.L. Synthesis and x-ray structure of zirconocene complex of two alkynes //J.Am.Chem.Soc., 1994, V.l 16, P.5471.

94. Takaji K., Rousset C.J., Negishi E. Novel zirconocene-promoted carbon-carbon bond formation via 1,2-migration reaction of alkynylzirconium derivatives /7J.Am.Chem.Soc., 1991, V.l 13, №4, P.1440.

95. Erker G., Kropp K. Equilibrium between metallaindans and aryne olefin-metal complexes //J.Am.Chem.Soc., 1979, V.101, P.3659.

96. Kropp K., Erker G. Stereospecific formation of five-membered metallacycles. Zirconaindans from thermally generated

(r)2-dehydrobenzene)dicyclopentadienylzirconium(II) and eis- and trans-stilbene //Organometallics, 1982, V.l, P. 1246.

97. Rausch M. D., Mintz E. A. The thermolysis of di-p-tolyltitanocene and di-m-tolyltitanocene with acetylenes : fiither evidence for aryne- or o-phenylene titanocene intermediates //J.Organomet.Chem., 1980, V.190, P.65.

98. Mattia J., Humphrey M. B., Rogers R. D., Atwood J. L., Rausch M. D. The synthesis and molecular structures of two metallaindene complexes : lJ-bisCrf-cyclopentadienyl)-2,3-bis(pentaflurophenyl)benzotitanole and 1 ,l-bis(r|:>-cyclopentadienyl)-2-trimethylsilyl-3- phenylbenzotitanole //Inorg.Chem., 1978, V.17, P.3257.

99. Erker G., Czisch P., Mynott R., Tsay Y.-H., Kruger C. Reaction of zirconacene complexes with phosphorous ylides: evidence for the fonnation of Cp2Zr(C6H5)CHPPh3 from diphenylzirconocene and CH2PPh3 by an aryne mechanism//Organometallics, 1985, V.4, P. 1310.

100. De Boer H. J. R., Akkerman O. S., Bickelhaupt F., Erker G., Czisch P., Mynott R., Wallis J. M., Kruger C. Metallacyclic four-membered ring system. Two independent routes to bis(cyclopentadienyl)-titanacyclobutabenzene //Angew.Chem., 1986, V.98, P.641.

101. Erker G., Dorf U., Mynott R., Tsay Y.-H., Kruger C. //Angew.Chem., 1985, V.97, P.572.

102. Beckhaus R., Thiele K-H. Darsellung von Fischer-Carben-Komplexen des Typs Cp*2ZrCH=CHC=M(CO)4 (M=Cr, Mo, W) aus Bis(pentamethylcyclopentadienyl)zirconiumdivinyl //J.Organomet.Chem., 1989, V.368, P.315.

rron r\rv* 1QQ7 \7 £ T>

X . V11WVIV jJLu. 5 J-Jl VJV1\ A XVXCtl IVO X . . / / V-^A gjCAllVy'lJ.J.WLU.XllVOj X S KJ / y V .U, 1 .¿jZ.

104. Erker G., Muhlenberad T. //J.Organomet.Chem., 1987, V.319, P.201.

105. Buchwald S. L., Sayers A., Watson B. T., Dewan J. C. The zirconocene induced coupling of benzyne with nitrile: synthesis, structure, and reactions of novel azametallacyclopentenes //Tetrahedron Lett., 1987, V.28, P.3245.

106. Cardin D. J., Läppert M. F., Raston, C. L. Chemistry of Organo-zirconium and -hafnium Compounds, Wiley, New York, 1986.

107. Fachinetti G.,Floriani C.,Marchetti F.,Mellini M. Structure and properties of carbonylbis(rj-cyclopentadienyl)(ri-di-phenylacetylene)titanium: the first titanium complex containing a two-carbon rj-bonded ligand //J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1978, P. 1398.

108. Hsu D.P., Lucar E.A., Buchwald S.L. Synthesis and reactions of a zirconocene-benzyne equivalent //Tetrahedron Letters, V.90, №31, P.5563.

109. Pain D. L., Pearl G. J., Wooldridge K. R. H. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky A. R., Pergamon, Oxford, 1984, V.6, P. 131.

110. Buchwald S. L., Fang, Q. An efficient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzothiophenes //J.Org.Chem., 1989, V54, №12, P.2793.

111. Erker G., Dorf U., Rheingold A. L. //Organometallics, 1988, V.7, P. 138.

112. Fagan P. J., Nugent W. A. Synthesis of main group heterocycles by metallacycle transfer from zirconium //J.Am.Chem.Soc., 1988, V.l 10, P.2310.

113. Eaborn C., Jenkins I.D., Walton D.R.M. Aromatic reactivity. Pert LVI. Solvent isotope effect in cleavage of tryltrimethylstannanes by acetic acid and

aryltrimethylslanes by trifluoroacetic acid //J.Chem.Soc., Perkin Trans. II, 1974, P.596.

114. Buchwald S.L., Nelson R.B. //Chem.Rev., 1988, V.88, P.1047.

115. Erker G., Zwettler R. Reactions of in situ generated (r|2-phenyltrimetylsilylacetylene)zirconium //J.Organomet.Chem., 1991, V.91, P.179.

116. Peulecke N, Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V., Rosenthal U. Reactions of the zirconacene complexes of bis(trimetylsilyl)acetylene with formaldehyde, benzaldehyde and benzophenone //Organometallics, 1996, V.15, №5, P.1340.

117. Camay H.J., Walsh P.J., Hollander F.J., Bergman R.G. Generation of the highly reactive intermediates Cp*2Zr=0 and Cp^Zr^S: Trapping reactions with alkynes, nitriles and dative ligands //Organometallics, 1992, №11, P.761.

118. Masai H., Sonogashira K., Hagihara N. Some reactions of di-p-cyclopentadienyl diphenyltitanium //Bull.Chem.Soc. Japan, 1968, V.41, №3, P.750.

119. Volpin V.V., Shur V.B. //J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1971, P.772.

120. Boekel C. P.: Teuben J. H., de Liefde Meijer H. J. Thermal decomposition of dicyclopentadienyltitanium(IV) diaryl and dibenzyl compounds //J.Organomet.Chem., 1974, V.81, P.371.

121. Boekel C. P., Teuben J. H., de Liefde Meijer H. J. Mechanistic aspect of the thermal decomposition of dicyclopentadienyltitanium(IV) diaryl compounds //J.Organomet.Chem., 1975, V.102, P. 151.

122. Shur V.B., Burlakov V.V., Vol'pin M.E., Lorenz B., Wahren M. Interaction of Titanocene Generated in the System Cp2TiCl2+Mg with Benzyne and Tolane. A Novel Route to Titanaindene and Titanacyclopentadiene Complexes //J.Organomet.Chem., 1982, V.228, P.36.

123. Fachinetti G., Floriani C. Cleavage sulfur-sulfiir bond in alkyl- and aryldisulfides by dicarbonylbis(h-cyclopentadienyl)titanium(II) and bis(h-

cyclopentadienyl)vanadium(II). Synthesis and properties of alkylthio- and arylthioderivatives of titanium(II), vanadium(IV), and vanadium(III) //J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1974, P.66.

124. Fachinetti G., Floriani C., Roselli A., Pucci S. //J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1978, P.269.

125. Vol'pin M.E., Shur V.B., Bernadyuk S.Z., Burlakov V.V., Andnanov V.G., Yanovsky A.L, Struchkov Yu.T. Synthesis and X-Pvay Structure Determination of an Organometallic Titanoxane [Cp2TiC(Ph)=CH(Ph)]20. Evidence for the Formation of a Titanocene Complex with Tolane //J.Organomet.Chem., 1983, V.243, P.157.

126. Shur V.B., Bernadyuk S.Z., Burlakov V.V. and Vol'pin M.E. Ilnd All-Union Conference on Organometallic Chemistry, Abstracts, Gorky, 1982, P.178.

127. Shur V.B., Burlakov V.V. and Vol'pin M.E. IVth International Symposium on Homogeneous Catalysis. Abstracts, Vol. IV, Leningrad, 1984, P. 144.

128. Templeton J.L. and Ward B.C. Carbon-13 chemical sifts of alkyne ligands as variable electron donors in monomeric molybdenum and tungsten complexes //J.Am.Chem.Soc., 1980, V.102, P.3288.

129. Tatsumi K., Hoffmann R. and Templeton J.L. //Inorg.Chem, 1982, V.21, P.466.

130. Birdwhistell K.R., Tonker T.L. and Templeton J.L. Alkyne ligands as two-electron donors in octahedral d6 tungsten(O) complexes: fac-W(CO)3(dppe)(n2-HC-CR) and W(CO)2(dppe)(DMAC)2 //J.Amer.Chem.Soc., 1987, V.109, P.1401.

131. Cohen S.A., Bercaw J.E. //Organometallics, 1985, V.4, P.1006.

»

132. Shur V.B., Burlakov V.V., Vol'pin M.E. Complex of titanocene with tolane. Isolation, spectral characteristics, reactivity //J.Organomet.Chem., 1988, V.347, P.77.

133. Бурлаков В.В., Розенталь У., Петровский П.В., Шур В.Б., Вольпин М.Е. //Металлоорганическая химия, 1988, Т.1, №4, С.953.

134 Бурлаков В.В., Розенталь У., Бекхауз Р., Поляков А.В., Стручков Ю.Т., Оме Г., Шур В.Б., Вольпин М.Е. Новые ацетиленовые комплексы титаноцена и перметилтитаноцена, не содержащие дополнительных лигандов. Первое рентгеноструктурное исследование ацетиленового комплекса такого типа. //Металлоорганическая химия, 1990, Т.З, №2, С.476.

135. Allen F.H., Kennard О, Watson D.G., BrammerL., Qrpen A.G., Taylor R. Tables of bond length determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond length in organic compounds //J.Chem.Soc., Perkin Trans. II, 1987, P.51.

136. Shur V.B., Burlakov V. V., Yanovsky A.I., Petrovsky P. V.,. Struchkov Yu.T, Vol'pin M.E. Reaction of a tolane complex with carbonyl compounds. Synthesis of titanadihydrofuran metallacycles //J.Organomet.Chem., 1985, V.297, P.51.

137. Lefeber C., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V., Rosenthal U., Gorls U. Regioselective Reactionen der fremdligandfreien Titanocen-Alkin-Komplexe Cp2Ti(RC2SiMe3) (R=Me3Si, Ph, lBu, nBu) //J.Organomet.Chem., 1995, V.501, P. 179.

138. Vol'pin M.E., Burlakov V.V., Rosenthal U., Tillack A. //J.Organomet.Chem., 1994, V.476, P.197.

139. Ohff A., Kosse P., Baumann W., Tillack A., Kempe R., Gorls U., Lefeber C., Burlakov V.V., Rosenthal U. Novel trans-h2-Alkyne Complexes of Titanocene with strong Si-H-Ti Interactions. Synthesis, Spectral Characteristics,, and X-Ray Structure //J.Amer.Chem.Soc., 1995, V.117, P.10399.

140. Alt H.G., Engelhardt H.E. Acetylene Derivatives of Titanocene //J.Am.Chem.Soc., 1985, V.107, P.3717.

141. Alt H.G., HeiTmann G.S. Acetylencomplexe des Titanocens als Ausgangsverbindungen fur funfegliedrige Titancyclen //J.Organomet.Chem., 1990, V.390, S.159,

142. Binger P., Biedenbach В., Mynott R., Regitz M. Synthesis of bis(cyclopentadienyl)-l-metalla-3-phosphaindenen (M=titanium, zirconium) //Chemische Berichte, 1988, V.121, №8, S.1455.

143. Марьин В.П., Вышинская Л.И., Разуваев Г.А. Процессы термо- и фотораспада бис-циклопентадиенильных комплексов титана, ванадия и их аналогов //Успехи химии, t.LVIII, 1989, выпуск 5, С.839.

144. Alt H.G., Herrmann G.S. Cp2Ti(PMe3)(C2H2), eine Ausgangsverbindungs fur Titanocen-Vinylkomplexe//J.Organomet.Chem., 1988, V.356, P.50.

145. Вольпин M.E., Дубовицкий В.А., Ногина О.В., Курсанов Д.Н. Соединения титаноцена с толаном //Доклады АН СССР, 1963, Т.151, С.1100.

146. Шур В.Б., Бурлаков В.В., Вольпин М.Е. Синтез несимметричных титанациклопентадиенов взаимодействием толанового комплекса титаноцена с ацетиленами //Известия РАН, 1983, С. 1929.

147. Шур В.Б., Бурлаков В.В., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Вольпин М.Е. Образование титанадигидрофуранового металлацикла при взаимодействии толанового комплекса титаноцена с ацетоном //Известия РАН, 1983, С.1212.

148. Шур В.Б., Бурлаков В.В., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Вольпин М.Е. Фиксация углекислого газа толановым комплексо титаноцена. Синтез титанадигидрофуранонового металлацикла. //Металлоорганическая химия, 1988,т.1,№2,С.475.

149. Бурлаков В.В., Розенталь У., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Эллерт

О.Г., Шур В.Б., Вольпин М.Е. Взаимодействие углекислого газа с

>

ацетиленовыми комплексами титаноцена. Синтез и строение биядерных g-винилкарбоксилатных комплексов титана (III) //Металлоорганическая химия, 1989, т.2, №5, С.1193.

150. Бурлаков В.В., Розенталь У., Догушин Ф.М., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Эллерт О.Г., Шур В.Б., Вольпин М.Е. Образование биядерного

карбоксилатного комплекса титана (III) при взаимодействии улекислого газа с бис(триметилсилил)ацетиленовым комплексом перметилтитаноцена //Металлоорганическая химия, 1992, т.5, №5, С.1213.

151. Lefeber С., Arndt P., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V., Rosenthal U. Reactions of the Schiff Bases HN=CPh2 and PhN=CHPh with

jl пешиосис- anu z^ii^uiiu^ciie-vjciiciaLuig, ^uiiipicXca //wigamjincuuiibs, iyyj,

V.14, P.3090.

152. Shur V.B., Burlakov V.V. and Vol'pin M.E. Illrd Ail-Union Conference on Organometallic Chem istry. Abstracts. Part II, Ufa, 1985, P.28.

153. Вольпин M.E., Шур В.Б., Бурлаков В.В. Комплексы ацетиленов с титаноценом и их роль в реакциях каталитического гидрирования и циклоолигомеризации ацетиленов. VII Всесоюзная конференция по химии ацетилена, Ереван, 1984, С.69.

154. Шур В.Б., Бурлаков В.В., Вольпин М.Е. Комплексы титаноцена с ацетиленами и их роль в реакциях каталитического гидрирования и циклоолигомеризации ацетиленов. IV Международный симпозиум по гомогенному катализу, 1984, T.IV,C.144.

155. Binger P., Sandmeyer F., Kruger C., Erker G. New Bimetallic Complexes

(M1 ^-Ti,Zr, M2=B) Containing Planar Tetracoordinate Carbon //Tetrahedron, 1995, V.51, №15, P.4277.

156. Binger P., Sandmeyer F., Kruger C. Reactivity of Bimetallic Compounds Containing Planar Tetracoordinate Carbon toward Unsaturated Organic Substrates //Organometallics, 1995, V.14, P.2969.

«

157. Несмеянов A.H., Никитина T.B., Ногина O.B. и др. Методы элементоорганической химии, Кн. 1, Подгруппа меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды., М., 1974, С.472.

158. Гринберг А.А., Симонова Л.К. К вопросу о получении ацетилацетоната палладия //Журнал прикладной химии, 1953, Т.26, С.880.

159. Charls R.G., Pavlikovski H.A. Comparative stability of some metal acetylacetonate chelates //J.Phys.Chem, 1958, V.62, P.440.

160. Левина Р.Я., Викторова E.A. Методы синтеза ацетиленовых углеводородов. //Реакции и методы исследования органических соединений, Госхимиздат, 1958, Т.7, С.32.