Новые реакции Al- и Mg-органических соединений с олефинами, алленами и ацетиленами, катализируемые комплексами переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Дьяконов, Владимир Анатольевич

• Дьяконов, Владимир Анатольевич
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Дьяконов, Владимир Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Реакция каталитического циклометаллирования непредельных соединений в синтезе магнеза- и алюминакарбоциклов.

1.1. Введение.

1.2. Термические методы синтеза алюминакарбоциклов

1.3. Каталитическое циклоалюминирование олефинов и 1,2-диенов в алюминациклопентаны.

1.4. Каталитическое циклоалюминирование ацетиленов в алюмина циклопентены и алюминациклопентадиены.

1.5. Термические методы синтеза магнезакарбоциклов.

1.6. Цикломагнирование олефинов в магнезациклопентаны с учас тием Zr-coдержащих катализаторов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции Al- и Mg-органических соединений с олефинами, алленами и ацетиленами, катализируемые комплексами переходных металлов»

Внедрение методов металлокомплексного катализа в практику металлоорганического синтеза кардинально изменило вектор развития этой интенсивно развивающейся области химии, позволило ускорить медленно идущие реакции и воплотить в жизнь превращения, реализация которых в рамках классической органической и металлоорганической химии не представлялась возможной.

Одним из ярких достижений последних 15-20 лет в области металлоорганического синтеза является разработка реакции каталитического циклометаллирования а-олефинов, терминальных алленов и дизамещенных ацетиленов с помощью простейших алкильных и алкилгалогенидных производных М^ и А1 в присутствии комплексов на основе переходных металлов (Тл, Со, Ъс), позволяющей в мягких условиях осуществлять регио- и стереоселективный синтез ранее неописанных классов циклических и А1-органических соединений (МОС и АОС) - алюминациклопропанов, алюминациклопропенов, алюмина- и магнезациклопентанов, алюминациклопент-2-енов, алюминациклопента-2,4-диенов, содержащих в своей структуре высокореакционноспособные А1-С и М§-С связи.

Разработанные реакции каталитического этилмагнирования, цикломагнирования, циклоалюминирования получили статус именных и упоминаются в мировой литературе как реакции Джемилева.

Целенаправленные исследования в данной области химии и изучение свойств металлакарбоциклов на основе М§ и А1 привели к разработке оригинальных, однореакторных методов синтеза широкого круга ранее труднодоступных карбо-, гетеро- и макрокарбоциклов заданной структуры, а исследование механизмов этих реакций - к открытию феномена каталитической замены атомов переходных металлов {2х, П, Со) в металлакарбоциклах на атомы непереходных металлов (А1, Zn, ва, 1п, В) с получением упомянутых выше классов металлоорганических соединений непереходных металлов.

Вместе с тем, к началу наших исследований в литературе полностью отсутствовали сведения о возможности осуществления реакции каталитического гомо- и перекрестного цикломагнирования и циклоалюминирования функционально-замещенных циклических и ациклических олефинов, ацетиленов и алленов, открывающих путь к получению новых классов малых, средних и макрометаллакарбоциклов различной структуры.

Практическая реализация указанных выше реакций, а также изучение физико-химических свойств полученных металлациклов, как мы полагаем, приведет к созданию фундаментальной основы для разработки новой стратегии органического и металлоорганического синтеза широкого ассортимента необходимых для промышленности полезных веществ и материалов.

Доступность новых циклических металлорганических соединений и высокая реакционная способность металл-углеродной связи в последних, а также их высокая стабильность в инертной атмосфере делают эти реагенты исключительно перспективными с точки зрения создания на их основе нетрадиционных технологий для электронной, фармацевтической промышленности, а также авиационной и космической техники.

В связи с вышеизложенным осуществление реакции гомо- и смешанного цикломагнирования и циклоалюминирования циклических и ациклических ацетиленов, алленов, метиленалканов, в том числе функционально-замещенных, с целью получения новых классов пятичленных и макроциклических металлакарбоциклов различной структуры, а также разработка на основе новых реакций и металлоорганических реагентов перспективных для практического применения схем синтеза природных феромонов, лекарственных препаратов и макроциклических кетонов является важной и актуальной задачей.

Цель и задачи исследования. Целью исследования является разработка методов синтеза пятичленных, макро- и гигантских карбо- и металлакарбоциклов, представляющих практический интерес в синтезе важных природных феромонов насекомых, лекарственных препаратов, макроциклических кетонов и гетероциклов с использованием реакций каталитического цикломагнирования и циклоалюминирования циклических и ациклических ацетиленов, алленов и метиленалканов, в том числе функционально-замещенных.

Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

1. Поиск и разработка новых каталитических систем на основе комплексов Ti и Zr, позволяющих проводить регио- и стереоселективное циклометаллирование алкенов, алкинов, 1,2-диенов различной структуры с помощью доступных АОС и МОС.

2. Разработка перспективных методов синтеза новых классов непредельных moho-, би- и трициклических металлакарбоциклов на основе Mg и Al циклометаллированием моно- и диацетиленов, циклических и ациклических алленов с помощью Mg- и Al-органических соединений под действием катализаторов на основе соединений Zr.

3. Осуществление реакций межмолекулярного циклометаллирования а,со-диалленов и а,со-диацетиленов с помощью реагентов Гриньяра или алкилгалогеналанов в присутствии катализаторов на основе комплексов Ti и Zr с целью разработки однореакторных методов конструирования гигантских карбо- и металлакарбоциклов.

4. Разработка однореакторных методов синтеза несимметричных би-, три-и полициклических алюмина- и магнезакарбоциклов перекрестным межмолекулярным циклометаллированием циклических 1,2-диенов и ацетиленов с а-олефинами, норборненами, терминальными алленами и дизамещенными ацетиленами с помощью RMgHlg или RnAlCl3.n, катализируемым комплексами Ti и Zr.

5. Разработка однореакторных методов синтеза алюминаспирокарбоциклов, перспективных для превращения последних в углеводороды и гетероциклы спирановой структуры на основе реакции каталитического циклоалюминирования напряженных метилиденциклоалканов.

6. Разработка новых высокоэффективных методов синтеза практически важных душистых веществ, феромонов насекомых и лекарственных препаратов, основанных на реакциях каталитического циклометаллирования непредельных соединений.

Научная новизна. Впервые показана возможность цикло- и карбомагнирования 1,2-диенов циклической и ациклической структуры, в том числе функционально-замещенных с помощью EtMgR (R = Et, Cl, Вг) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 с получением новых типов непредельных моно- и бициклических магнезациклопентанов.

Впервые осуществлено цикломагнирование олефинов с помощью EtMgR (R = Et, Вг) под действием катализатора CP2TÍCI2, приводящее к получению продуктов цикло-, карбо- и гидромагнирования непредельных соединений.

Разработана каталитическая система Cp2TiCl2-Mg-RMgHlg, позволяющая проводить строго регио- и стереоселективное цикломагнирование алленов различной структуры с получением ранее неописанных 2,5-диалкилиденмагнезациклопентанов и трициклических МОС с высокими выходами (75-90 %).

Впервые разработан однореакторный метод синтеза гигантских макроциклов, построенных из пяти молекул а,со-диаллена и пяти атомов магния (с выходами более 90%), межмолекулярным цикломагнированием а,со-диалленов с помощью с использованием в качестве катализатора СргТЮЬ-М^, в тетрагидрофуране, что открывает перспективы одностадийного конструирования практически полезных гигантских углеводородных и металлсодержащих макроциклов.

Впервые осуществлено цикломагнирование дизамещенных ацетиленов и а,со-диинов с помощью диалкил- и алкилмагнийгалогенидов с участием Ъх-содержащих металлокомплексных катализаторов с получением нового класса непредельных циклических МОС - 2,3,4,5-тетразамещенных магнезациклопента-2,4-диенов.

На основе реакций циклоалюминирования циклоалкадиинов с помощью Е13А1, катализируемых Cp2ZrCl2, разработаны эффективные однореакторные методы синтеза макрокарбоциклов с аннелироваными циклопентеноновыми, тио- и селенофановыми фрагментами, а также содержащих две и четыре спироциклопропановые группы с высокими выходами.

Разработан новый эффективный однореакторный метод конструирования макроциклических кетонов, основанный на проведении последовательных реакций межмолекулярного цикломагнирования циклоалкинов, катализируемых Cp2ZrCl2, кросс-сочетания и окислительного расщепления двойных связей в полученных три- и тетрациклических непредельных соединениях, позволяющий получать макроциклические поликетоны С20-С28 с высокими выходами и селективностью.

Впервые осуществлено циклоалюминирование напряженных метилиденциклоалканов с помощью Е13А1 под действием катализаторов на основе комплексов Ъх с получением новых классов АОС -алюминаспиро[2.4]гептанов и алюминаспиро[3.4]октанов. На основе осуществленных реакций разработаны эффективные методы введения в молекулу метилиденциклопропанов и метилиденциклобутанов спирогидроксициклопентанового, тиофанового или селенофанового фрагментов.

Разработан принципиально новый однореакторный метод синтеза спиро[2.3]гексанов и спиро[3.3]гептанов с выходами более 85%, основанный на проведении последовательных реакций циклоалюминирования метилиденциклопропанов или метилиденциклобутанов различной структуры под действием катализатора Cp2ZrCl2 и карбоциклизации образующихся in situ алюминаспиро[2.4]гептанов и алюминаспиро[3.4]октанов с помощью аллилхлорида в присутствии каталитических количеств Pd(acac)2.

Обсуждены вероятные схемы образования целевых металлакарбоциклов в разработан-ных каталитических реакциях циклометаллирования непредельных соединений с помощью алкильных и алкилгалогенидных производных Mg и А1 под действием комплексов Ti и Zr.

С использованием новых Mg- и А1-органических регентов разработаны перспективные методы синтеза ряда важнейших феромонов насекомых, биологически активных веществ, выделенных из растений семейства Аппопасеае, проявляющих противоопухолевую, противомалярийную и иммуносупрессорную активности (например, си-Solamin), а также высокосортных душистых веществ для парфюмерной промышленности и практически важных синтонов lZ,5Z-flneHOB различной структуры.

Системный подход к изучению реакций каталитического циклометаллирования циклических и ациклических ацетиленов, алленов и метилиденалканов, в том числе функционально-замещенных, позволил сформулировать новое научное направление - металлакарбоциклы непереходных металлов в органическом и металлоорганическом синтезе.

Практическая значимость работы. В рамках работ по государственному контракту № 02.442.11.7324 (Федеральная целевая научно-техническая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники на 2002-2006 годы») разработаны Ti и Zr-содержащие металлокомплексные катализаторы для однореакторного конструирования практически важных гигантских макрокарбоциклов.

В результате проведенных исследований разработаны новые высокоэффективные каталитические системы на основе соединений Ti и Zr, способные активировать связь металл-углерод в реакциях простейших ациклических алюминий- и магнийорганических соединений с олефинами, диенами и ацетиленами различной структуры, в том числе содержащих функциональные группы, с получением практически важных циклических металлоорганических соединений заданной структуры.

Разработаны универсальные методы синтеза ранее труднодоступных карбо- и гетероциклических спиро[2.3]гексанов, спиро[3.3]гептанов, спиро[3.4]октанов, гигантских углеводородных макрокарбоциклов со строго чередующимися 1Z, 5 Z- диеновыми фрагментами, макроциклических поликетонов С2о-С28 и макроциклов, содержащих четыре спироциклопропановых фрагмента.

Разработаны эффективные для практической реализации методы синтеза феромона восточной персиковой листовертки Grafolita molesta, полового феромона комнатной мухи, контактного феромона Drosophila melanogaster, аттрактанта розового коробочного червя хлопчатника Pectinophora gossypiella, а также высокосортных душистых веществ - мускона и экзальтона.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 104 работы, из которых 1 монография, 1 глава в зарубежной монографии, 30 статей в центральных российских и зарубежных академических журналах, 50 патентов РФ на изобретения, 22 публикации в виде тезисов международных и российских научно-практических конференций.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дьяконов, Владимир Анатольевич

ВЫВОДЫ

1. Выполнена программа фундаментальных исследований по разработке новых методов построения углерод-углеродной, гетероатом-углеродной и металл-углеродной связей, основанных на реакциях каталитического цикломагнирования и циклоалюминирования олефинов, норборненов, циклических и ациклических алленов, моно- и диацетиленов, а также напряженных метилиденциклоалканов под действием металлокомплексных катализаторов с получением пятичленных Mg- и Al-органических соединений заданной структуры, функционализация которых in situ по активной М-С связи приводит к получению практически полезных непредельных соединений с заданной конфигурацией заместителей при двойной связи, циклических спиртов, гетероциклов, полифункциональных макрокарбоциклов.

2. Впервые осуществлены реакции каталитического цикломагнирования и циклоалюминирования циклических 1,2-диенов с помощью реактивов Гриньяра и RnAlCl3.n в присутствии комплексов на основе Ti и Zr с получением новых классов би- и трициклических магний- и алюминийорганических соединений, которые с успехом использованы в синтезе карбо- и гетероциклических, а также бифункциональных соединений заданной структуры и конфигурации заместителей.

3. Впервые проведены реакции каталитического циклометаллирования циклических и ациклических моно- и диацетиленов с помощью простейших Al- и Mg-органических соединений, катализируемые комплексами циркония. На основе полученных металлакарбоциклов разработаны эффективные подходы к синтезу практически важных бис-циклопентенонов, бис-селенофанов, а также макроциклов со спироциклопропановыми фрагментами.

4. Разработаны новые эффективные методы синтеза макроциклических С2о-С28 поликетонов, основанные на применении последовательных реакций межмолекулярного циклометаллирования циклоалкинов с помощью RMgR' и RnAlCl3n, катализируемых Cp2ZrCl2, кросс-сочетания и окислительного расщепления двойных связей в полученных три- и тетрациклических непредельных соединениях.

5. Разработана новая каталитическая система Cp2TiCl2-Mg-EtMgHlg, позволяющая в мягких условиях проводить каталитическое цикломагнирование а-олефинов, норборненов, арилэтиленов, 1,2-диенов в соответствующие магнезациклопентаны с высокими выходами (75-85%).

6. Впервые разработан общий каталитический препаративный метод синтеза гигантских Mg-содержащих макрокарбоциклов межмолекулярным цикломагнированием а,со-диалленов с помощью реагентов Гриньяра в присутствии Cp2TiCl2. Гидролиз полученных in situ непредельных Mg-содержащих макроциклов приводит к углеводородным гигантским макроциклам, содержащим строго чередующиеся цис-дизамещенные двойные связи.

7. Впервые разработаны общие однореакторные методы получения би-, три- и полициклических непредельных алюмина- и магнезакарбоциклов, основанные на проведении перекрестного межмолекулярного циклометаллирования циклических алкинов и 1,2-диенов с олефинами, норборненами, терминальными алленами и дизамещенными ацетиленами с помощью доступных алкилгалогенидных производных магния и алюминия под действием комплексных катализаторов на основе титана и циркония.

8. Впервые показано, что метилиденциклоалканы способны вступать в реакцию каталитического циклоалюминирования с помощью Et3Al в присутствии Cp2ZrCl2 с образованием замещенных алюминаспиро[2.4]гептанов и алюминаспиро [3.4] октанов с высокими выходами. Полученные металлациклы без предварительного выделения могут быть превращены в карбо- и гетероциклические соединения спирановой структуры и бифункциональные углеводороды, содержащие циклопропановый и циклобутановый фрагменты.

9. Предложены вероятные схемы осуществленных реакций цикломагнирования и циклоалюминирования 1,2-диенов, алкинов и метиленалканов различной структуры с помощью алкильных- и алкилгалогенидных производных Mg и Al, катализируемых комплексами на основе Ti и Zr.

10. Разработанные новые реакции и методы построения углерод-углеродной, гетероатом-углеродной и металл-углеродной связей положены в основу синтеза практически важных пятичленных и макроциклических соединений, в том числе гигантских карбоциклов, спиро[2.3]гексанов, спиро[3.3]гептанов, спиро[3.4]октанов, гетероциклов, ди- lZ,5Z-eHOB, 1,4-диенов, а также биологически активных соединений - феромонов восточной персиковой листовертки Grafolita molesta, комнатной мухи Musca domestica, контактный феромон Drosophila melanogaster, розового коробочного червя хлопчатника Pectinophora gossypiella), высокосортных душистых веществ -мускона и экзальтона, а также перспективного противоопухолевого препарата cw-Solamin.

1.7. Заключение

Приведенные в обзоре данные свидетельствуют, что наиболее крупные достижения в области алюминий- и магнийорганического синтеза за последние 15-20 лет связаны с открытием реакции каталитического циклоалюминирования и цикломагнирования олефинов, диенов и ацетиленов с помощью алкильных и галогеналкильных производных А1 и Mg с участием Ti-, Zr- и Со-содержащих катализаторов. Полученные из доступных реагентов циклические А1- и Mg-органические металлациклы без предварительного выделения in situ могут быть трансформированы в замещенные циклопропаны, циклобутаны, тиофаны, фосфоланы, циклопентанолы и их эфиры, 1,4-бутандиолы, 1,3-диеновые углеводороды, в том числе изопреноидной структуры, функционально замещенные углеродные кластеры, гигантские метало- и карбоциклы.

Вместе с тем, в литературе отсутствуют сведения о возможности осуществления реакций каталитического гомо- и смешанного цикломагнирования и циклоалюминирования функционально-замещенных циклических и ациклических олефинов, ацетиленов и алленов открывающих путь к получению новых классов малых, средних и макро металлакарбоциклов различной структуры.

Практическая реализация указанных выше реакций, а также изучение физико-химических свойств полученных металлациклов приведет к разработке новой методологии и стратегии органического и металлоорганического синтеза широкого ассортимента полезных веществ и материалов, необходимых для промышленности.

Глава II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

2.1. Реакции циклометаллирования 1,2-диенов и ацетиленов с помощью алкильных и алкилгалогенидных производных и А1, катализируемые комплексами Zr

Обзор литературы по синтезу алюмина- и магнезакарбоциклов свидетельствует о том, что указанные классы уникальных металлоорганических реагентов имеют не только фундаментальный интерес, как новые представители металлоорганических соединений, но и большой потенциал в качестве эффективных интермедиатов для органического синтеза, так как имея в своей структуре по два высокореакционноспособных центра (две М^-С- или А1-С-связи) позволяют получать ранее труднодоступные карбо- и гетероциклические соединения, а также бифункциональные углеводороды заданного строения.

Несмотря на то, что реакции каталитического цикломагнирования и циклоалюминирования, позволяющие получать металлакарбоциклы на основе А1 и Гу^ в одну препаративную стадию, хорошо изучены на примере простейших а-олефинов, арилэтиленов и норборненов, к моменту начала наших исследований в литературе имелись лишь единичные примеры циклоалюминирования дизамещенных ацетиленов и терминальных алленов. Между тем, последние два класса соединений заслуживают, по нашему мнению, особого внимания, так как получаемые на их основе металлациклы на ряду с металл-углеродными связями имеют дополнительный реакционный центр в виде кратной углерод-углеродной связи, что открывает большой простор для их применения в качестве промежуточных соединений в синтезе большого ассортимента важных веществ.

Кроме того, если из литературных источников было известно, что терминальные 1,2-диены активны в реакции циклоалюминирования с помощью Е13А1 под действием 2г-содержащих катализаторов приводя к алкилиденалюминациклопентанам, то сведения о возможности проведения реакции каталитического цикломагнирования алленов в литературе полностью отсутствовали.

2.1.1. Катализируемое комплексами Zr цикломагнирование и циклоалюминирование 1,2-диенов с помощью Et2Mg или Et3Al

По аналогии с ранее известной реакцией цикломагнирования а-олефинов в соответствующие магнезациклопентаны мы попытались распространить этот метод на 1,2-диены, в том числе содержащие функциональные группы, с помощью EtMgR' (R- Et, Hal) под действием комплексов циркония. Первоначально, выбрав в качестве модельных соединений терминальные алифатические 1,2-диены, установили, что при взаимодействии последних с двукратным избытком Et2Mg в присутствии 5 мол. % Cp2ZrCl2 в среде диэтилового эфира при температуре ~0 °С за 8 часов образуются региоизомерные магнезациклопентаны 1-3 и в меньшем количестве продукты карбомагнирования 4—6 исходного 3-замещенного аллена, что следует из анализа продуктов дейтеролиза 7-12. При дейтеролизе реакционной массы получены ди- 7-9 и монодейтерированные 10—12 олефины в соотношении ~ 6:1 (по данным хроматомасс-спектрометрии) с общим выходом -80 %. Региоизомерные олефины находятся в соотношении

• A yV/WlUM Л. у.

Варьированием температуры реакции, природы растворителя, соотношения исходных реагентов разработаны условия, в которых селективно образуются продукты цикло- или карбомагнирования с высокими выходами. Так, если в диэтиловом эфире при температуре ~ 0 °С при взаимодействии Et2Mg с алленами в присутствии Cp2ZrCl2 (5 мол. %) преимущественно образуются продукты цикломагнирования 1-3, то реакция Et2Mg с 1,2-диенами в ТГФ при температуре ~ 20 °С в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 в количестве 5 мол. % за 10 ч приводит, преимущественно, к продуктам карбомагнирования 4—6. В этом случае при дейтеролизе реакционной массы образуется смесь моно- 10-12 и дидейтерированных олефинов 7-9 в соотношении ~ 8:1 с общим выходом -75 %.

Схема 1 R

Et20, 0 °С

Et2Mg + R

Zr]

ТГФ, 40 °С R

Mg la-d

Mg 2a-d

Mg 3a-d

MgEt EtMg yEt Et, yMgEt p/^E, + M + ^

R bt R R

4a-d

5a-d

6a-d

D30+ R J R 4 /—R + D D D D D D

7a-d 8a-d 9a-d

D D Et Et

4. + M +

R Et R NX R D

H30+

71

R Et

13a-d r\ + /Л

R R

14a-d 15a-d

Юа-d lla-d 12a-d

Zr] = Cp2ZrCl2; R = n-C5H! x (a), n-C7H15 (b), Ph (c), CH2Ph (d).

При замене Et2Mg на хемоселективность реакции смещается в сторону образования продуктов карбомагнирования, одновременно наблюдается существенное снижение общего выхода МОС 4—6, который даже по истечении 48 ч не превышал 40 %.

Структуры региоизомерных магнезациклопентанов 1-3 установлены спектральными методами анализа продуктов их гидролиза 13-15 и дейтеролиза 7-9.

Так, спектр ЯМР 13С олефина 13а с 7-конфигурацией двойной связи характеризуется наличием сильнопольных сигналов аллильных углеродных атомов С(3) (5=27.87 м.д.) и С(6) (5=27.24 м.д.) в отличие от слабопольных сигналов для известных is-изомеров. В спектре ЯМР 13С дидейтерированного аналога соединения 7а наблюдаются триплетное расщепление с а-изотопным сдвигом в сильное поле для C(l) A5C(i)=0.42 м.д., a для С(4) а-изотопный сдвиг достигает А5С(4)=0.33 м.д. Z-конфигурация двойной связи олефина 13а определяется наличием вицинальной константы спин-спинового взаимодействия ^иорасположенных протонов двойной связи Jmc = 11.8 Гц (сравни 3/транс =18 Гц). Образование 1,4-дидейтерированых углеводородов 7а-9а при дейтеролизе МОС 1а-3а свидетельствует о том, что в последних атомы магния одновременно связаны с двумя атомами углерода исходных магнезациклопентанов.

Данные о выходах и соотношении продуктов карбо- 4-6 и цикломагнирования 1-3 на примере 1,2-октадиена приведены в табл.1.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Дьяконов, Владимир Анатольевич, 2012 год

1. Dzhemilev U.M. New achievements in the use of zirconium complexes in the chemistry of organoaluminium and -magnesium compounds // Tetrahedron. -1995.-V. 51.-P. 4333-4346.

2. Hata G, Mijake A. Reaction of a,co-dienes with diisobutylaluminum hydride // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 3237-3238.

3. Захаркин JI.И, Савина JI. А. О присоединении диалкилалюминийгидридов к сопряженным диеновым углеводородам // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - С. 78-84.

4. Pat. 3641084 US (1968). Vinylic aluminacycloalkane compounds and their preparation / Shepherd Lawrence H, Shepherd Lawrence H. Jr. РЖ Хим. -1972.-Т. 23.-Н99П.

5. Pat. 3872144 US (1973). Organoaluminum compounds and their preparation / Shepherd Lawrence H. РЖ Хим. - 1976. - Т. 2. - Н172П.

6. Pat. 3862199 US (1973). Organoaluminum compounds and their preparation / Shepherd Lawrence H. Jr. РЖ Хим. - 1975. - Т. 24. - Н95П.

7. Pat. 3670001 US (1970). Organoaluminum halides and their preparation / Shepherd Lawrence H, Shepherd Lawrence H. Jr. РЖ Хим. - 1970. - Т. 7. -Н123П.

8. Pat. 3862200 US (1975). Organoaluminum compounds and their preparation / Shepherd Lawrence H. Jr. C.A. - 1975. V. 83 - 140291р.

9. Hoberg H, Richter W. Neuartige aluminacyclopentadiene mit spiro-at-structur und deren verhalten gegenüber nickel (0)- und nickel (II)-verbindungen // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 195. - P. 347-353.

10. Hoberg H, Krause-Göing R. Darstellung und eigenschaften von pentaphenylaluminacyclopentadien // J. Organomet. Chem. 1977. - V. 127. -P. C29-C31.

11. Fang H., Zhao C., Li G., Xi Z. Reaction of aluminacyclopentadienes with aldehydes affording cyclopentadiene derivatives // Tetrahedron. 2003. - V. 59.-P. 3779-3786.

12. Xi Z., Li P. Deoxygenative cycloaddition of aldehydes with alkynes mediated by A1C13 and zirconium: formation of cyclopentadiene derivatives // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - V. 39. - P. 2950-2952.

13. Eisch J. J., Kaska W. C. The novel synthesis of aluminóles by the metalative cyclization of unsaturated organoaluminum compounds // J. Am. Chem. Soc. 1962.-V. 84.-P. 1501-1502.

14. Eisch J.J., Kaska W.C. The synthesis of aluminóles via the addition and cyclization reactions of arylaluminum compounds // J. Am. Chem. Soc. -1966. V. 88. - P. 2976-2983.

15. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Первый пример препаративного синтеза алюмоциклопентанов с участием комплексов циркония // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. - С. 207-208.

16. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Первый пример препаративного синтезаалюмоциклопентанов с участием комплексов циркония // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. - С. 207-208.

17. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Вострикова О.С, Толстиков Г.А. Линейная димеризация и содимеризация замещенных 1,3-диенов, катализированная комплексами циркония // Изв. АН СССР. Сер. хим.1979.-С. 2071-2074.

18. Вострикова О.С, Ибрагимов А.Г, Толстиков Г.А, Зеленова JI.M, Джемилев У.М. Содимеризация олефинов С6-Сю с бутадиеном под действием комплексов Zr // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - С. 1410— 1412.

19. Вострикова О.С, Ибрагимов А.Г, Толстиков Г.А, Зеленова JI.M, Джемилев У.М. Димеризация и содимеризация высших а-олефинов, катализированная комплексами циркония // Изв. АН СССР. Сер. хим.1980.-С. 2320-2322.

20. A.c. 793972 СССР. Способ получения высших линейных а-олефинов С6-Сю / Джемилев У.М, Вострикова О.С, Ибрагимов А.Г, Толстиков Г.А, Бутеев В.Д. Б.И. - 1981. - № 1.

21. Джемилев У.М, Вострикова О.С, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г. Новый метод введения этильной группы в ß-положение высших а-олефинов с помощью диэтилалюминийхлорида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - С. 2626-2627.

22. Джемилев У.М., Вострикова О.С., Ибрагимов А.Г., Толстиков Г.А. Катализированное комплексами циркония или гафния гидроалюминирование линейных и циклических олефинов диизобутилалюминийгидридом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -2134-2135.

23. Джемилев У.М., Вострикова О.С., Ибрагимов А.Г., Толстиков Г.А., Зеленова JI.M. Катализированное комплексами Zr взаимодействие (/-Bu)2A1C1 с олефинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - С. 476.

24. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Вострикова О.С., Васильева Е.В., Толстиков Г.А. Катализируемое комплексами циркония региоселективное гидроалюминирование непредельных углеводородов алкилаланами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - С. 1089-1095.

25. Вострикова О.С., Ибрагимов А.Г., Султанов P.M., Джемилев У.М. Новое в химии алюминий- и магнийорганических соединений с участием комплексов Zr и Ti // Металлоорганическая химия. 1992. - Т. 5. - С. 782-793.

26. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Новая реакция циклоалюминирования олефинов и ацетиленов с участием металлокомплексных катализаторов. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1998. - С. 816-823.

27. Балаев A.B., Парфенова JI.B, Губайдуллин И.М, Русаков С.В, Спивак С.И, Халилов J1.M, Джемилев У.М. Механизм реакции циклоалюминирования алкенов триэтилалюминием в алюмациклопентаны, катализируемой Cp2ZrCl2 // Докл. АН. 2001. - Т. 381.-С. 364-367.

28. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г. Металлокомплексный катализ в синтезе алюминийорганических соединений // Успехи химии. 2000. -Т. 69.-С. 134-149.

29. Пат. 2179478 РФ. Катализатор для получения 1,2-бис(диалкилалюма)1,2-дифенилэтиленов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Яковлева Л.Г, Султанов P.M., Ушакова З.И, Шарифуллина Ф.Н. Б.И. - 2002. - № 5.

30. Пат. 2180267 РФ. Катализатор для получения 1,2-бис(диалкилалюма)-1 -арилэтанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Яковлева Л.Г, Султанов P.M., Додонова Н.Е, Ковтуненко И.А. Б.И. - 2002. - № 7.

31. Пат. 2175889 РФ. Катализатор для получения 1-диалкиламин-2,3-дифенилалюмациклопропенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Айсуваков ИЛИ, Султанов P.M., Кунакова Р.В. Б.И. -2001.-№32.

32. Пат. 2179477 РФ. Катализатор для получения 1-алкокси-2,3-дифенил-алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Айсуваков И.Ш, Султанов P.M., Кунакова Р.В. Б.И. - 2002. - № 5.

33. Пат. 2175890 РФ. Катализатор для получения 1-алкил-2,3-дифенилалюмациклопропенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Айсуваков И.Ш, Султанов P.M., Кунакова Р.В. Б.И. -2001.-№32.

34. Пат. 2175891 РФ. Катализатор для получения 1-этил-2-(триалкилсилил)-алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Сатенов К.Г, Гильфанова Г.Н, Султанов P.M. Б.И. - 2001. - № 32.

35. Пат. 2193921 РФ. Катализатор для получения 1-диалкиламин-2-арилалюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гильфанова Г.Н, Сатенов К.Г, Султанов P.M. Б.И. - 2002. - № 34.

36. Пат. 2176547 РФ. Катализатор для получения 1-алкокси-2-арилалюма-циклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гильфанова Г.Н, Сатенов К.Г, Султанов P.M. Б.И. - 2001. - № 34.

37. Пат. 2169613 РФ. Катализатор для получения 1-этил-2-арилалюма-циклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гильфанова Г.Н, Додонова Н.Е, Ковтуненко И.А, Султанов P.M. Б.И. -2001. -№ 18.

38. Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гильфанова Г.Н, Якупова Л.Р, Борисова А.Л, Джемилев У.М. Катализаторы на основе комплексов кобальта в реакциях триалкил- и алкилгалогеналанов с олефинами, алленами и ацетиленами // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - С. 2302-2306.

39. Kondakov D.Y, Negishi Е. Zirconium-catalyzed enantioselective alkylalumination of monosubstituted alkenes proceeding via noncyclic mechanism//J. Am. Chem. Soc. 1996. - V. 118.-P. 1577-1578.

40. Dawson G, Durrant C.A, Kirk G.G, Whitby R.J, Jones R.V.H, Standen M.C.H. Zirconium-catalyzed enantioselective 2-aluminoethylalumination of alkenes // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 2335-2338.

41. Ибрагимов А.Г, Загребельная И.В, Сатенов К.Г, Халилов J1.M, Джемилев У.М. Катализируемое (T|5-C5H5)2TiCl2 гидроалюминирование а-олефинов с помощью Et3Al // Изв. АН. Сер.хим. 1998. - С. 712-715.

42. Рамазанов И.Р, Дьяченко Л.И, Ибрагимов А.Г, Джемилев У.М. Каталитическое гидроалкилирование а-олефинов с помощью реагента Ви1Вг-Е13А1 в присутствии Cp2TiCl2 // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - С. 770-772.

43. Millward D.B, Cole А.Р, Waymouth R.M. Catalytic carboalumination of olefins with cyclopentadienylamidotitanium dichloride complexes // Organometalics. 2000. - V. 19.-P. 1870-1878.

44. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, My слухов P.P., Толстиков Г.А. Региоселективный синтез ß-замещенных алюмациклопентанов циклометаллированием а-олефинов с помощью Et3Al в присутствии Cp2ZrCl2 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - С. 2831-2841.

45. A.c. 1631973 СССР (1990). Способ получения функционально-замещенных алюмоциклопентанов / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Шамаева З.Г.

46. Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Сатенов К.Г, Халилов Л.М, Яковлева Л.Г, Русаков С.В, Джемилев У.М. Катализируемое Cp2ZrCl2 циклоалюминирование арилолефинов с помощью Et3Al // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - С. 1594-1600.

47. Kaminsky W, Sinn Н. Mehrfach dürch metalle substitvierte athane // Liebigs Ann. Chem. 1975. - S. 424^137.

48. Kaminsky W, Vollmer H.J. Kernrezonanzspektroscopische Untersuchungen and den systemen dicyclopentadienylzircon (IV) und organoaluminium // Liebigs Ann. Chem. 1975. - S. 438-448.

49. Kaminsky W, Kopf J, Sinn H, Vollmer H.J. Extreme bond angle distortion in organozirconium compounds active towards ethylene // Angew. Chem, Int. Ed. Engl.- 1976.-V. 15.-P. 629-630.

50. Пат. 2157812 РФ. Способ получения 1-этил-3-(триалкилсилил)-алюмациклопентанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Сатенов К.Г. Б.И. - 2000. - № 29.

51. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Халилов JI.M, Муслухов P.P. Синтез полициклических алюмациклопентанов с участием (r|5-C5H5)2ZrCl2 // Изв. АН . Сер. хим. 1992. - С. 386-391.

52. А.с. 1664797 СССР. Способ получения З-этил-З-алюмотрицикло 5.2.1.0 .-декана / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов P.P. Б.И. - 1991. - № 27.

53. А.с. 1643548 СССР. Способ получения З-этил-З-алюмотетрацикло2 6 8 1255.1.0 ' .0 ' .-тридецена-10 / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов P.P. Б.И. - 1991. - № 15.

54. А.с. 1664798 СССР. Способ получения 3,9-диэтил-3,9-диалюмо2 6 8 12тетрацикло5.5.1.0 ' .0 ' .-тридекана / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов P.P. Б.И. - 1991. - № 27.

55. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Халилов JI.M, Васильев Ю.В, Туктаров Р.Ф, Томилов Ю.В, Нефедов О.М. Циклометаллирование фуллерена 60. с помощью EtsAl, катализируемое Cp2ZrCl2 // Изв. АН . Сер. хим. 1999. - С. 572-574.

56. Пат. 2132332 РФ. Способ получения 1-этил-2,3-фуллерен-алюмациклопентанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Юсупов З.А, Ахметов М.Ф, Халилов JI.M, Чагодаева М.Ф. Б.И. - 1999. -№ 18.

57. A.c. 1823456 СССР (1992). Алкил(транс-3,4-диалкил)алюмо-циклопентаны в качестве сокатализаторов процесса сотеломеризации и способ их получения / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б.

58. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый подход к синтезу 3,4-диалкилзамещенных алюмоциклопентанов с участием Cp2ZrCl2 // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991.-С. 1607-1609.

59. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Morozov A.B. Regio- and stereoselective synthesis of ¿га/гу-3,4-dialky lsubstituted aluminacyclopentanes in the presence of Cp2ZrCl2 // Mendeleev Commun. 1992. - V. 2. - P. 26-28.

60. A.c. 1736161 СССР. Этил(транс-3,4-диалкил)алюмациклопентаны в качестве компонента сокатализатора процесса сотеломеризации и способ их получения / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б. Зарегистр. 22.01.92.

61. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Катализируемый (r)5-C5H5)2ZrCl2 регио- и стереоселективный синтез А1-замещенный транс-3,4-диалкилалюмоциклопентанов // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - С. 13931397.

62. A.c. 1792940 СССР. Способ получения 1-хлор-(транс-3,4-диалкил)-алюмациклопентанов / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Морозов А.Б. Б.И. - 1993. - № 5.

63. Пат. 2164227 РФ. Способ получения 1-хлор-транс-3,4-диалкил-замещенных индийциклопентанов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Ермилова O.E., Султанов P.M., Халилов Л.М., Кунакова Р.В., Шарипова А.З.-Б.И.-2001.-№ 8.

64. Negishi E., Takahashi T. Organozirconium compounds in organic synthesis // Synthesis. 1988.-P. 1-19.

65. Negishi E. Zipper-mode cascade carbometallation for construction of polycyclic structures // Pure Appl. Chem. 1992. - V. 64. - P. 323-334.

66. Negishi E., Holmes S.J., Tour J.M., Miller J.A. Zirconium-promoted bicyclization of enynes // J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. - P. 2568-2569.

67. RajanBabu T.V., Myent W.A., Taber D.F., Fagan P.J. Stereoselective cyclization of enynes mediated by metallocene reagents // J. Am. Chem. Soc. 1988.-V. 110.-P. 7128-7135.

68. Пат. 2043356 РФ. Способ получения 1,4-бис(диалкилалюма)-транс-2,3-диалкилбутанов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Ажгалиев М.Н., Муслухов P.P. -Б.И. 1995. -№ 25.

69. Пат. 2156773 РФ. Способ получения 1,2-бис(диалкилалюма)-1 -фенил(алкил)этанов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Дудоладова Л.Г., Султанов P.M., Кунакова Р.В., Шарипова А.З., Халилов Л.М. Б.И. - № 27.

70. Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Загребельная И.В., Парфенова Л.В., Султанов P.M., Халилов Л.М., Джемилев У.М. Новое направление реакции EtAlCl2 с а-олефинами, катализируемой комплексами Ti // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - С. 280-284.

71. Муслухов P.P., Халилов J1.M, Золотарев А.П, Морозов А.Б, Ибрагимов А.Г, Джемилев У.М, Толстиков Г.А. Синтез и превращения13металлоциклов. Сообщение 11. Спектры ЯМР С алюмациклопентанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - С. 2110-2116.

72. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Халилов J1.M, Муслухов P.P. Синтез и превращения металлоциклов. Соо бщение 12.13

73. Спектры ЯМР ,JC три- и тетрациклических соединении алюминийорганических соединений мостиковой структуры // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1992. - С. 2742-2750.

74. Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Яковлева Л.Г, Никитина Е.В, Сатенов К.Г, Халилов Л.М, Джемилев У.М. Синтез 3-алкилалюмациклопентанов и 2-алкил-1,4-диалюминиобутанов с участием Zr-содержащих катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - С. 778-784.

75. Пат. 2139876 РФ. Способ получения 1-(диал кил амин)-3-ал кил алюмациклопентанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Сатенов К.Г, Додонова Н.Е, Ковтуненко И.А. Б.И. - 1999. - № 29.

76. Пат. 2139877 РФ. Способ получения 1-ал кокси-3-алки л алюмациклопентанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Сатенов К.Г, Шарипова А.З, Кунакова Р.В. Б.И. - 1999. -№ 29.

77. Хафизова Л.О, Гилязев P.P., Тюмкина Т.В, Ибрагимов А.Г, Джемилев У.М. Циклоалюминирование а,со-диолефинов с помощью EtAlCh, катализируемое комплексами Zr //Журнал органической химии. -2007Т. 43.-С. 967-972.

78. Пат. 2313531 РФ. Способ получения 1-этил-3,4-ди(7-октенил)-алюмина-циклопентана / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев P.P., Поподько Н.Р, Кунакова Р.В. Б.И. - 2007. - № 36.

79. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Морозов А.Б, Толстиков Г.А. Комплексы титана и циркония в синтезе нового класса алюминийорганических соединений алюмациклопентанов. // Тез. докл.

80. V Всесоюзн. конф. по металлоорганической химии. Рига. - 1991. - С. 101.

81. А.с. 1825795 СССР. Способ получения 1-хлор-(цис/транс-3,6-диалкил)-алюмоциклогептанов / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Морозов А.Б. Б.И. - 1993. - № 25.

82. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов P.P. Региоселективное (3-гидровинилирование а-олефинов с участием металлокомплексных катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - С. 382-385.

83. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Zolotarev A.P. Novel regioselective (3-hydrovinylation of terminal alkenes in the presence of metallocomplexed catalysts // Mendeleev Commun. 1992. - V. 2. - P. 28-29.

84. Пат. 2109718 РФ. Способ получения 5,6-диалкил(арил,алкенил)-1,9-декадиенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Ажгалиев М.Н, Муслухов P.P. Б.И. - 1998. - № 12.

85. Пат. 2109717 РФ. Способ совместного получения трео-5,6-дизамещенных гепт-1-енов и трео-5,6-дизамещенных дека-1,9-диенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Ажгалиев М.Н, Муслухов P.P. Б.И. -1998. -№ 12.

86. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов Р.Р, Толстиков Г.А. Новый метод синтеза 1,1-дизамещенных циклопропанов //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. - С. 1190-1191.

87. А.с. 1595830 СССР. Способ получения замещенных циклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Морозов А.Б, Муслухов P.P. Б.И. -1990.-№36.

88. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Khafizova L.O, Ramazanov I.R, Yalalova D.F, Tolstikov G.A. 'One-pot' synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes in the presence of metal complex catalysts // J. Organomet. Chem. 2001. -V. 636.-P. 76-81.

89. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Толстиков Г.А. Новый метод синтеза монозамещенных циклобутанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - С. 2152-2154.

90. А.с. 1621439 СССР (1990). Способ получения замещенных (гекс-4-енил)-циклобутанов / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, My слухов P.P.

91. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Ажгалиев М.Н, Золотарев А.П, My слухов P.P. Стереоселективное превращение транс-3,4-диалкилалюмациклопентанов в транс-1,2-диалкилциклобутаны // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - С. 273-275.

92. Пат. 2109719 РФ. Способ получения транс-1,2-диалкил(арил,алкенил)-циклобутанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Ажгалиев М.Н, Муслухов P.P. -Б.И. 1998. № 12.

93. Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов Р.Р, Ломакина С.И, Джемилев У.М. Новый метод (3-винилирования а-олефинов с помощью Et3Al под действием Ni и Zr-содержащих катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. 1995.-С. 118-120.

94. Пат. 2103249 РФ. Способ получения 2-алкилзамещенных 1,3-диенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Яппарова Р.А. Б.И. -1998.-№3.

95. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Zolotarev A.P. A new method to synthesise 2-substituted 1,3-dienes in the presence of Zr- and Ni-containing metall-complex catalysts // JOM Conference'93. Book of Abstracts. -Munchen, Germany. 1993. - P. 145.

96. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Толстиков Г.А. Нетрадиционный подход к синтезу 3-замещенных тетрагидротиофенов итетрагидроселенофанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - С. 14441447.

97. А.с. 1622369 СССР. Способ получения тиофана / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Б.И. - 1991. - № 3.

98. А.с. 1659412 СССР. Способ получения |3-функциональнозамещенных тиофанов / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P. Б.И. - 1991. - № 24.

99. Пат. 2213093 РФ. Способ получения а,со-бис(тетрагидротиофен-3'-ил)алканов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова J1.0., Ялалова Д.Ф., Ханов В.Х., Кириченко Т.Н. Б.И. 2003. - № 27.

100. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Ажгалиев М.Н., Муслухов P.P. Стереоселективный синтез транс-3,4-дизамещенных тетрагидротиофенов // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - С. 276-278.

101. Пат. 2213091 РФ. Способ получения транс-3,4-диалкилтетра-гидротиофенов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Ялалова Д.Ф., Ханов В.Х., Кириченко Т.Н. Б.И. - 2003. -№ 27.

102. А.с. 1666456 СССР. Способ получения 3-тиатетрацикло2 6 8 1255.1.0 ' .0 ' .тридецена-10 / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Б.И. - 1991. - № 28.2 6

103. А.с. 1643543 СССР. Способ получения 3-тиатрицикло5.2.1.0 ' .декана / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П. Б.И. -1991.-№ 15.

104. А.с. 1659414 СССР. Способ получения 3,9-дитиатетрацикло 5.5.1.02,6.08'12.-тридекана / Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P. Б.И. - 1991. -№ 24.2 6

105. Пат. 2213742 РФ. Способ получения 3-тиа-экзо-трицикло5.5.1.0 " .-декана / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Ялалова Д.Ф., Ханов В.Х., Кириченко Г.Н. Б.И. - 2003. -№ 28.

106. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Gilyazev R.R., Khafizova L.O. Zirconium-catalyzed preparation of aluminacyclopentanes and synthesis offive-membered carbo- and heterocycles // Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 1281-1286.

107. A.C. 1747452 СССР. Способ получения 1-фенил-З-алкилфосфоланов / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П. Б.И. -1992.-№26.

108. Пат. 220974 РФ. Способ получения 1-фенил-транс-3,4-диалкил-фосфоланов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Ялалова Д.Ф, Ханов В.Х, Кириченко Г.Н, Кунакова Р.В. Б.И. - 2004. - № 1.

109. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев Р.Р, Дьяконов В. А. Новый метод синтеза циклопентанолов на основе алюминациклопентанов // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - С. 130-133.

110. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев Р.Р, Махаматханова А.Л. Алюминациклопентаны в синтезе эфиров 1-гидроксициклопентанкарбоновых кислот // Ж. органич. химии. 2007. -Т. 43.-С. 352-356.

111. Пат. 2219157 РФ. Способ получения 1-метил-3-алкилциклопентан-1-олов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Ялалова Д.Ф, Ханов В.Х, Кириченко Г.Н, Кунакова Р.В. Б.И. - 2003. - № 35.

112. Пат. 2250892 РФ. Способ получения 1,3,4-триалкилциклопентан-Голов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев Р.Р, Дьяконов В.А, Майстренко В.В. Б.И. - 2005. - № 12.

113. Пат. 2247705 РФ. Способ получения транс-3,4-диалкилциклопентан-1-олов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев Р.Р, Дьяконов В.А, Майстренко В.В. Б.И. - 2005. - № 7.

114. Пат. 2307825 РФ. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Гилязев Р.Р, Голикова М.Т, Саламатина Т.П. Б.И. - 2007. - № 28.

115. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Khafizova L.O, Rusakov S.V, Khalilov L.M. The first example of synthesis of aluminacyclopropanes catalyzed by (ri5-C5H5)2TiCl2 // Mendeleev Commun. 1997. - V. 7. - P. 198-199.

116. Пат. 2156770 РФ. Способ получения 1-(диалкиламино)-2-фенил(алкил)алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Додонова Н.Е, Русаков С.В, Прокшина Н.В. Б.И. -2000. - № 27.

117. Пат. 2156769 РФ. Способ получения 1-(алкокси)-2-фенил(алкил)-алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Султанов P.M., Кунакова Р.В, Додонова Н.Е. Б.И. - 2000. - № 27.

118. Пат. 2153499 РФ. Способ совместного получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана и 1-этил-2,4-дифенилалюмациклопентана / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Султанов P.M., Халилов Л.М., Русаков C.B. Б.И. - 2000. - № 21.

119. Пат. 2156771 РФ. Способ совместного получения 1-(диалкиламино)-2-фенилалюмациклопропана и 1-(диалкиламино)-2,4-дифенилалюмацикло-пентана / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Султанов P.M., Халилов Л.М., Кунакова Р.В. Б.И. - 2000. - № 27.

120. Пат. РФ 2156772 РФ. Способ совместного получения 1-(алкокси)-2-фенилалюмациклопропана и 1-(алкокси)-2,4-дифенилалю-мациклопентана / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Султанов P.M., Хафизова Л.О., Халилов Л.М., Русаков C.B. Б.И. - 2000. - № 27.

121. Пат. 2152395 РФ. Способ получения 1-этил-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1Н-циклоокта-Ь.-алюминациклопентена / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Халилов Л.М., Русаков C.B. 2000. - Б.И. - № 19.

122. Пат. 2146679 РФ. Способ получения 1-этил-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Кунакова Р.В., Ушакова З.И., Ковтуненко И.А., Русаков C.B. Б.И. - 2000. - № 8.

123. Пат. 2145327 РФ. Способ получения 1-(алкокси)-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Халилов Л.М., Кунакова Р.В.,.Русаков С.В, Чегодаева М.Ф. Б.И. -2000.-№4.

124. Пат. 2145328 РФ. Способ получения 1 -(диалкиламино)-2-(2-фенилэтилен)-3-фениламиноциклопропанов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Муслухов P.P., Хафизова Л.О., Русаков C.B., Додонова Н.Е., Емалетдинова Л.Д. Б.И. - 2000. - № 4.

125. Ibragimov A.G., Khafizova L.O., Khalilov L.M., Dzhemilev U.M. Synthesis of substituted sluminacyclopropanes in the presence of Ti-containing satalysts

126. IX Symposium on Organometallic Chemistry (UPAC). Book of Abstracts. -Gottingen, Germany. 1997. - P. 428.

127. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Халилов JIM, Васильев Ю.В, Томилов Ю.В. Циклометаллирование фуллерена 60. с помощью EtAlCl2, катализируемое Cp2TiCl2 // Изв. АН. Сер. хим. 2001. -С. 285-287.

128. Пат. 2160272 РФ. Способ получения 1-этил-2,3-фуллерен60.алюма-циклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Чегодаева М.Ф, Томилов Ю.В, Нефедов О.М. Б.И. - 2000. - № 34.

129. Пат. 2160271 РФ. Способ получения 1-диалкиламин-2,3-фуллерен-60.алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Никитина Е.В, Гильфанова Г.Н, Абзалимов P.P. Б.И. - 2000. - № 34.

130. Пат. 2160274 РФ. Способ получения 1-алкокси-2,3-фуллерен60.-алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Никитина Е.В, Томилов Ю.В, Нефедов О.М. Б.И. - 2000. - № 34.

131. Burlakov V.V, Usatov A.V, Lyssenko К.A, Antipin M.Yu, Novikov Yu.N, Shur V.B. Synthesis and structure of the first fullerene complex of titanium Cp2Ti(r|2-C6o) // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. - P. 1855-1857.

132. Хафизова JI.O, Ибрагимов А.Г, Гильфанова Г.Н, Халилов JI.M, Джемилев У.М. Катализируемое Cp2ZrCl2 циклоалюминирование замещенных алленов с помощью Et3Al // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - С. 2089-2093.

133. Ibragimov A.G, Khafizova L.O, Gilfanova G.N, Dzhemilev U.M. Catalyzed by Cp2ZrCl2 cycloalumination of allenes with AlEt3 // 11th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic

134. Synthesis (OMCOS-11). Book of Abstracts. Taipei, Taiwan. - 2001. - P. 227.

135. Пат. 2203876 РФ. Способ получения алк-42-енов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Гильфанова Т.Н., Кунакова Р.В, ПрохороваН.А. -Б.И.-2003.-№ 13.

136. Пат. 2200147 РФ. Способ получения алк-47-ен-1-олов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Гильфанова Г.Н, Ялалова Д.Ф, Прохорова Н.А. Б.И. 2003. -№ 7.

137. Патент 2200146 РФ. Способ получения 1,3-диалкил-2-(н-пропил)-проп-22-ен-1-олов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Гильфанова Г.Н, Ялалова Д.Ф, Кунакова Р.В, Прохорова Н.А. Б.И. -2003.-№7.

138. Пат. 2207333 РФ. Способ получения 3-(н-пропил)-алк-3-ен-2-олов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Гильфанова Г.Н, Ялалова Д.Ф, Кунакова Р.В.-Б.И. 2003.-№ 18.

139. Ибрагимов А.Г,.Хафизова JI.O, Гильфанова Г.Н, Джемилев У.М. Взаимодействие алленов с EtAlCl2 и Et2AlCl, катализируемое комплексами Ti и Zr // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - С. 2095-2100.

140. В кн. Важнейшие результаты в области естественных и общественных наук за 1990 год. (Отчет АН СССР). Москва. 1991. - С. 44.

141. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Zolotarev A.P. Synthesis of 1-ethyl-cw-2,3-dialkyl(aryl)aluminacyclopent-2-enes. A novel class of five-membered organoaluminium compounds // Mendeleev Commun. 1992. - V. 2. - P. 135-136.

142. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Лукьянова М.П, Шарипова А.З. Каталитическое циклоалюминирование несимметричных дизамещенных ацетиленов с участием Zr-содержащих катализаторов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - С. 465-468.

143. А.с. 1810347 СССР. Способ получения 1-этил-цис-2,3-дифенилалюма-циклопент-2-ена / Джемилев У.М, Толстиков Г.А, Ибрагимов А.Г, Золотарев А.П, Муслухов P.P. Б.И. - 1993. -№ 15.

144. Муслухов Р.Р, Халилов JI.M, Рамазанов И.Р, Шарипова А.З, Ибрагимов А.Г, Джемилев У.М. Спектры ЯМР 13С и электронная структура алкенилаланов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - С. 2194-2197.

145. Пат. 2185360 РФ. Способ получения 1,2-диалкил-12,3-бутадиенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Лукьянова М.П, Шарипова А.З. Б.И. - 2002. - № 20.

146. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Лукьянова М.П, Шарипова А.З, Халилов Л.М. Синтез и превращения металлациклов. Сообщение 21. Новый метод синтеза 1,1-диалкилзамещенных циклопропанов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 6. - С. 1092-1095.

147. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Ramazanov I.R, Khalilov L.M, Kunakova

148. R.V. A new catalytic method to transform disubstituted acetylenes toth • .cyclopropanes // XI International Symposium on Homogeneous Catalysis.

149. Book of Abstracts. London, United Kindom. - 1998. - P. 112.

150. Negishi E, Montchamp J.-L, Anastasia L, Elizarov A, Choueiry D. Zr-catalyzed carboalumination of alkynes and enynes as a route to aluminacycles and their conversion to cyclic organic compounds // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39.-P. 2503-2506.

151. Negishi E, Holmes S.J, Tour J.M, Miller J.A. Zirconium-promoted bicyclization of enynes // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - P. 25682569.

152. Negishi E., Swanson D.R., Cederbaum F.E., Takahashi T. Zirconium-promoted bicyclization of enynes. Effect of enyne structure // Tetrahedron. Lett. 1987. - V. 28. - P. 917-920.

153. Negishi E., Takahashi T. Alkene and alkyne complexes of zirconocene. Their preparation, structure, and novel transformations // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1998.-V. 71.-P. 755-769.

154. Джемилев У.M., Ибрагимов А.Г., Хафизова JI.O., Якупова J1.P., Халилов JI.M. Циклоалюминирование ацетиленов и 1,4-енинов с участием Zr-содержащих катализаторов // Журнал органической химии. 2005. - Т. 41.-С. 684-689.

155. Рамазанов И.Р., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. Новый метод циклоалюминирования дизамещенных ацетиленов с участием 1,2-дихлорэтана // Журнал органической химии. 2008. - Т. 44. - С. 793-796.

156. Хафизова Л.О., Якупова Л.Р., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. Синтез 1,2,3,4-тетразамещенных алюминациклопент-2-енов с использованием катализатора Cp2ZrCl2 // Журнал органической химии. 2007. - Т. 43. -С.1802-1806.

157. Пат. 2283315 РФ. Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкил-алюминациклопента-2,4-диенов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Якупова Л.Р., Поподько Н.Р., Ковтуненко И.А. Б.И. -2006.-№25.

158. Пат. 2295528 РФ. Способ получения 1-хлоро-3,4-диалкил-2,5-бис(триметилсилил) алюминациклопента-2,4-диенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Якупова J1.P, Джемилева Г.А, Кунакова Р.В. Б.И. - 2007. - № 8.

159. Thanedar S, Farona M.F. A one-step synthesis of bis(r|5-cyclopentadienyl)zirconocyclopentadiene compound // J. Organomet. Chem. 1982.-V. 235.-P. 65-68.

160. Пат. 2280037 РФ. Способ получения 2,6-диэтил-5,7-дифенил-1,2,3,3а,4,6,8, 8а-октагидроалюмацикл опентадиено 3,4f. -изоалюмаиндола / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Шайкин Р.В, Якупова Л.Р, Саламатина Т.П. Б.И. - 2006. - № 20.

161. Rosental U, Oehme G, Burlakov V.V, Petrovsky P.V, Shur V.B, УоГрт M.E. ^Cl'H} NMR studies of selected transition metal alkyne complexes // J. Organomet. Chem. 1990. - V. 391. - P. 119.

162. Rosental U, Görls H, Burlakov V.V, Shur V.B, VoFpin M.E. Alkinkomplexe des Titanocens und Permethyltitanocens ohne zusätzliche Liganden Erste Strukturvergleiche // J. Organomet. Chem. - 1992. - V. 426. -P. C53-C57.

163. Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Халилов Л.М. Синтез ранее неописанного класса алюминийорганических соединений -алюмациклопропенов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - С. 2269-2271.

164. Пат. 2147586 РФ. Способ получения 1-хлор-2,3-дифенил(алкил)-алюмациклопропенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Халилов Л.М, Муслухов P.P., Султанов P.M. Б.И. - 2000. -№11.

165. Пат. 2152393 РФ. Способ получения 1-этил-2,3-дифенил(алкил)-алюмациклопропенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, My слухов Р.Р, Халилов J1.M. Б.И. - 2000. - № 19.

166. Пат. 2151772 РФ. Способ получения 1-алкокси (или диалкиламино)-2,3-дифенил(алкил)-алюмациклопропенов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Рамазанов И.Р, Халилов J1.M, Муслухов Р.Р, Султанов P.M. Б.И. -2000.-№ 18.

167. Dzhemilev U.M, Ibragimov A.G, Yusupov Z.A, Khalilov L.M, Nefedov

168. M. The first example of substituted aluminacyclopropene synthesis in the presence of (r|5-C5H5)2TiCl2 // IX Symposium on Organometallic Chemistry (IUPAC). Book of Abstracts. Gottingen, Germany. - 1997. - P. 429.

169. Khalilov L.M, Rusakov S.V, Khafizova L.O, Orefkova L.A, Ramazanov1 7

170. R, Ibragimov A.G, Dzhemilev U.M. С NMR spectra and structure of 1,2-disustituted aluminacyclopropenes // IX Symposium on Organometallic Chemistry (IUPAC). Book of Abstracts. Gottingen, Germany. - 1997. - P. 461.

171. Пат. 2162851 РФ. Способ получения 1-этил-2-(триалкилсилил) алюмациклопропанов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Сатенов К.Г. Б.И. - 2001. - № 4.

172. Пат. 2156767 РФ. Способ получения 1,2-бис-(диалкилалюма)-цис-1,2-ди-фенил(алкил)этиленов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Рамазанов И.Р., Дудоладова Л.Г., Халилов Л.М., Муслухов P.P., Султанов P.M. -Б.И. -2000. -№27.

173. Пат. 2156766 РФ. Способ получения 1,2-бис-(диалкокси)алюма.-1-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Дудоладова Л.Г., Султанов P.M., Кунакова Р.В. Б.И. - 2000. - № 27.

174. Пат. 2155768 РФ. Способ получения 1,2-бис-(диалкиламин)алюма.-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов / Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Дудоладова Л.Г., Султанов P.M., Халилов Л.М. Б.И. - 2000. - № 27.

175. Seetz J.W.F.L, Hartog F.A, Böhm H.P, Blomberg С, Akkerman O.S, Bickelhaupt F. A direct synthesis of 1,3-bis (bromomagnesio) propane // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. - P. 1497-1500.

176. Denise В., Fauvarque J.-F, Ducom J. Magnesiacycloalcanes preparation et proprieties reductrices // Tetrahedron Lett. 1970. - V. 11. - P. 335-338.

177. Holtkamp H.C, Schat G, Blomberg C, Bickelhaupt F. The structure of 1,4 -bisorganomagnesium compounds in magnesacyclopentane // J. Organomet. Chem. 1982. - V. 240. - p. 1-8.

178. Pat. 7469618 Japan (1974). 4,4'-Diisoprenylmagnesium / Kanbe M, Takada T, Miyazaki N, Yokokawa M. C.A. - 1974. - V. 81. - 136303f.

179. Pat. 7220005 Japan (1970). Diisoprene-l,4-magnesium / Sakaguchi T, Akutagawa S, Komatsu A. C.A. - 1972. - V. 77. - 101866g.

180. Pat. 7242824 Japan (1969). 4,4'-Diisoprenylmagnesium / Moriya T, Akutagawa S, Komatsu A. C.A. - 1973. - V. 78. - 58613d.

181. Fujita K, Ohnuma Y, Yasuda H, Tani H. Magnesium-butadiene addition compounds: Isolation, structural analysis and chemical reactivity // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 113. - P. 201-213.

182. Wreford S.S, Whitney J.F. Magnesium butadiene as a reagent for the preparation of transition-metal butadiene complexes: molecular structure of bis(r)-butadiene) l,2-bis(dimethylphosphino)ethane.hafnium // J. Inorg. Chem. 1981.-V. 20.-P. 3918-3924.

183. Richter W.J. A Facile Synthesis of Substituted Silacyclopent-3-enes // Synthesis. 1982.-P. 1102.

184. Richter W.J, Neugebauer B. Synthesis of trans-l,4-Bisdimethylorganylsilyl.-2-butenes // Synthesis. 1985. - P. 1059-1060.

185. Richter W.J. Synthese und Umlagerungen von 2-Vinylphosphiranen // Chem. Ber. 1983. - V. 116. - P. 3293-3300.

186. Richter W.J. Synthese von a-vinyl-P,P-ethylenbis(diorganophosphanen) // Angew. Chem. 1982. - V. 94. - P. 932-933.

187. Herberich G.E, Eigendorf U, Ganter C. Borylation of dicarbanions: syntheses of new five- and eight-membered boron-carbon rings // J. Organomet. Chem. 1991. - V. 402. - P. C17-C19.

188. Nakano Y, Natsukawa K, Yasuda H, Tani H. On the reaction between magnesium and isoprene // Tetrahedron Lett. 1972. - V. 13. - P. 28332836.

189. Yang H, Ando M, Takase K. Studies on isoprene-magnesium compound II. The reaction of isoprene-magnesium compound with some esters. // Tetrahedron Lett.- 1971. -V. 12. P. 3529-3532.

190. Baker R, Cookson R.C, Saunders A.D. Reaction of myrcene-magnesium with esters, acetyl chloride, and acetic anhydride: formation of cyclopentenols and cyclopropane derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1976. - P. 1815-1818.

191. Rieke R.D, Hudnall P.M. Activated metals. I. Preparation of highly reactive magnesium metal // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 7178-7179.

192. Salomon R.G. A Facile one-step synthesis of 5-silaspiro4.4.nona-2,7-diene // J. Org. Chem. 1974. - V. 39. - P. 3602.

193. Rieke R.D., Sell M.S., Xiong H. Direct synthesis of spiro 8-lactones, spiro y-lactones, and alcohols from substituted (2-butene-1,4-diyl)magnesium complexes // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - P. 5143-5149.

194. Xiong H., Rieke R.D. Synthesis of spiro y-lactones from conjugated dienes // J. Org. Chem. 1992. - V. 57. - P. 7007- 7008.

195. Rieke R.D., Xiong H. One-step spiroannulation using 1,2-bis(methylene)cycloalkane-magnesium reagents // J. Org. Chem. 1992. - V. 57.-P. 6560-6565.

196. Xiong H., Rieke R.D. The magnesium complexes of 1,2-dimethylenecycloalkanes: a new method for a one-step spiroannulation // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. - P. 5269-5272.

197. Xiong H., Rieke R.D. Facile formation of substituted 2-butene-l,4-diylmagnesium using highly reactive magnesium: a simple approach to complex carbocycles and functionalized ketones // J. Org. Chem. 1989. -V. 54.-P. 3247-3249.

198. Moiseenkov A.M., Czeskis B.A., Semenovsky A.V. Synthesis of allylic alcohols via isoprene-, myrcene-, ocimene-, and piperylene-magnesium complexes // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - P. 853-856.

199. Джемилев У.М., Султанов P.M., Гаймалдинов Р.Г., Толстиков Г.А. Каталитический синтез и превращения магнийциклоалканов. Сообщение

200. Новые каталитические превращения в ряду магнийциклопентанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - С. 1388-1393.

201. Dzhemilev U.M, Sultanov R.M, Gaimaldinov R.G. Some novelties in the chemistry of organomagnesium compounds with zirconium complexes // J. Organomet. Chem. 1995. -V. 491. - P. 1- 10.

202. Джемилев У.М, Вострикова O.C, Султанов P.M. Новая реакция а-олефинов с диэтилмагнием катализированная Cp2ZrCl2 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - С.218-220.

203. Dzhemilev U.M, Vostrikova O.S. Some novelties in olefin carbometallation assisted by alkyl-magnesium and -aluminium derivatives and catalyzed by zirconium and titanium complexes // J. Organomet. Chem. 1985. - V. 285. -P. 43-51.

204. Mundy B.P, Ellerd M.G. and Favaloro F.G, Jr. Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. Second Edition. Wiley, New Jersey, USA. -2005. - 882 p.

205. Lewis D.P, Muller P.M., Whitby R.J, Jones R.V. A zirconium-catalyzed synthesis of 1,4-dimagnesium reagents // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. -P. 6797-6800.

206. Джемилев У.М, Султанов P.M., Гаймалдинов Р.Г. Каталитический синтез и превращения магнийциклоалканов. Сообщение 3. Катализируемое Cp2ZrCl2 цикломагнирование норборненов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. - С. 165-169.

207. Lewis D.P, Whitby R.J, Jones R.V.H. The mechanism of zirconium-catalyzed ethyl- and 2-magnesioethyl-magnesiation of unactivated alkenes // Tetrahedron.- 1995.-V. 51.-P. 4541^550.

208. Hoveyda A.H, Xu Z. Stereoselective formation of carbon-carbon bonds through metal catalysis. The zirconium-catalysed ethylmagnesation reaction // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - P. 5079-5080.

209. Knight K.S, Waymouth R.M. Zirconium-catalyzed diene and alkyl-alkene coupling reactions with magnesium reagents // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113.-P. 6268-6270.

210. Джемилев У.М, Дьяконов B.A, Хафизова JI.O, Ибрагимов А.Г. Цикломагнирование олефинов с помощью EtMgR, катализируемое комплексами Ti // Ж. органич. химии. 2005. - Т. 41. - С. 363-368.

211. Grubbs R.H, Miyashita A. The metallacyclopentane-olefin interchange reaction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. - P. 864-865.

212. Wisehmeyer U. Knight K.S. Waymouth R.M. Stereoselective cyclomagnesiation of 1,6-heptadienes catalyzed by zirconocenes: effect of substituents, solvent and magnesium reagents // Tetrahedron Lett. 1992 - V. 33 - p.7735-7738.

213. Knight K.S, Wang D, Waymouth R.M. Mechanism and stereochemistry of the zirconocene-catalyzed cyclomagnesiation of dienes // J. Am. Chem. Soc. -1994.-V. 116.-P. 1845-1854.

214. Waymouth R.M, Knight K.S. Constructing cyclics from simple olefins. // CHEMTECH.- 1995.-V. 25.-P. 15-21.

215. Yamaura Y., Mori M. Enantioselective synthesis of cyclopentane derivatives using zirconium-catalyzed asymmetric cyclization // Tetrahedron Lett. 1999. -V. 40.-P. 3221-3224.

216. Yamaura Y., Hyakutake M., Mori M. Synthesis of heterocycles using zirconium-catalyzed asymmetric diene cyclization // J. Am. Chem. Soc. -1997.-V. 119.-P. 7615-7616.

217. Martin S., Brintzinger H.-H. Cyclomagnesiation of dienes catalyzed by a chiral ansa-zirconocene // Inorg. Chim. Acta. 1998. - V. 280. - P. 189-192.

218. Ojima I., Tzamarioudaki M., Li Z., Donovan R.J. Transition metal-catalyzed carbocyclization in organic synthesis // Chem. Rev. 1996. - V. 96. - P. 635662.

219. Uesaka N., Saitoh F., Mori M., Shibasaki M., Okamura K., Date T. Formal total synthesis of (-)-dendrobine using zirconium-promoted reductive cyclization // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - P. 5633-5642.

220. Uesaka N., Mori M., Okamura K., Date T. Novel synthesis of heterocycles using zirconium-catalyzed diene cyclization // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. -P. 4542-4547.

221. Mori M., Kakaki T., Makabe M., Sato Y. Zirconium-catalyzed enantiotopic group-selective synthesis of hydrindanes // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. -P. 3797-3800.

222. Negishi E. In Comprehensive Organic Synthesis. (Trost B.M., Fleming I., Eds.). Pergamon, Oxford, United Kindom. - 1991. - V. 5. - P. 1163-1184.

223. RajanBabu T.V., Nugent W.A., Taber D.F., Fagan P.J. Stereoselective cyclization of enynes mediated by metallocene reagents // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110. - P. 7128-7135.

224. Wender P.A., McDonald F.E. Studies on tumor promoters. 9. A second-generation synthesis of phorbol // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P. 4956-4958.

225. Agnel G, Owczarczyk Z, Negishi E. Diastereoselective zirconocene-promoted bicyclization-carbonylation of allylically methyl-substituted enynes. Synthesis of (+)-iridomyrmecin // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - P. 1543-1546.

226. Mori M, Uesaka N, Skibasaki M. Novel synthesis of nitrogen heterocycles using zirconium-promoted reductive coupling. Formal total synthesis of dendrobine // J. Org. Chem. 1992. -V. 57. - P. 3519-3521.

227. Lund E.C, Livinghouse T. On the origin of diastereoselection in the cyclization of enynes on low-valent zirconium centers. Substituent and torsional effects on annulation stereochemistry // J. Org. Chem. 1989. - V. 54.-P. 4487-4488.

228. Пат. 2275374 РФ. Способ получения 1,7,8,9-тетраалкил-10-этил-4-оксо2 610.алюминатрицикло5.2.1.0 ' .-дец-8-ен-3,5-дионов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Якупова JI.P, Тюмкина Т.В, Кунакова Р.В, Чалых Н.Л. Б.И. - 2006. - № 12.

229. Пат. 2280037 РФ. Способ получения 2,6-диэтил-5,7-дифенил-1,2,3,3а,4,6,8,8а-октагидроалюминациклопентадиено3,4£.-изоалюмоиндола / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Шайкин Р.В, Якупова Л.Р, Саламатина Т.П. Б.И. - 2006. - № 20.

230. Пат. 2283316 РФ. Способ получения ^,^^6^6-тетраалкил-4а,5,7а,8-тетрагидро-1,3-дифенилалюмина3,4-£.-изоалюминаиндол-2,6-(4Н,7Н)-диаминов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Якупова Л.Р, Кунакова Р.В, Додонова Н.Е. Б.И. - 2006. - № 25.

231. Пат. 2283843 РФ. Способ получения 2,6-диалкокси-2,4,4а,5,6,7а,8-октагидро-1,3-дифенилалюминациклопента3,4-:1.-изоалюмоинданов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова Л.О, Якупова Л.Р, Кунакова Р.В, Ковтуненко И.А. Б.И. - 2006. - № 26.

232. Пат. 2295529 РФ. Способ получения 10-хлор-1,7,8,9-тетраалкил-4-метил-4-аза-10-алюминатрицикло5.2.1.02'6.дец-8-ен-3,5-дионов / Джемилев У.М, Ибрагимов А.Г, Хафизова JI.O, Якупова JI.P, Додонова Н.Е, Ковтуненко И.А. Б.И. - 2007. - № 8.

233. Якупова JI.P. Каталитический синтез и превращения непредельных циклических алюминийорганических соединений: Дисс. канд. хим. наук. / Институт нефтехимии и катализа РАН. Уфа, 2009. - 110 с.

234. Киселев В.Д, Коновалов А.И. Факторы, определяющие реакционную способность реагентов в обычной и катализируемой реакциях Дильса-Альдера // Успехи химии. 1989. - Т. 58. - С. 383-416.

235. Киселев В.Д, Катаева Е.А, Потапова JI.H, Исхакова Г.Г. Реакция Дильса-Альдера между нафталином и TV-фенилмалеинимидом в мягких условиях // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - С. 51-54.

236. Mole Т, Jeffery Е.А. Organoaluminium compounds. Elsevier, New York, USA. - 1972.-P. 85-128.

237. Negishi E, Huo S. Synthesis and Reactivity of Zirconocene Derivatives. In Titanium and zirconium in organic synthesis. (Marek I, Ed). Willey-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. - 2002. - P. 1-49.

238. Takahashi T, Tsai F-Y, Li Y, Nakajima K, Kotora M. Carbon-carbon bond formation reaction of zirconacyclopentadienes with alkynes in the presence of Ni(II)-complexes// J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121.-P. 11093-11100.

239. Brintzinger H.H, Fischer R, Mulhaupt R, Rieger B, Waymouth R.M. Stereospecific olefin polymerization with chiral metallocene catalysts // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1995. - V. 34. - P. 1143-1170.

240. Ramazanov I.R, Yaroslavova A.V, Dzhemilev U.M, Nefedov O.M. Aluminum carbenoids in allene cyclopropanation // Tetrahedron Lett. 2010. -V. 51.-P. 6268-6269.

241. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. М.: Мир.- 1984.-478 с.

242. Finkbeiner H.L, Cooper G.D. Synthetic applications of the titanium-catalyzed exchange of olefins with Gringard reagents // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. -P. 3395-3400.

243. Eisch J.J, Galle J.E. Rearrangement of organometallic compounds: XVII. Synthesis of lactones via the titanium-catalyzed hydromagnesiation of alkenols // J. Organomet. Chem. 1978. - V. 160. - P. C8-C12.

244. Rousset C.J, Negishi E, Suzuki N, Takahashi Т. Novel head-to-tail alkyl-alkene or alkene-alkene coupling via zirconium-catalyzed reaction of alkylmagnesium derivatives with monosubstituted alkenes // Tetrahedron Lett.- 1992. V. 33. - P. 1965-1968.

245. Negishi E, Takahashi T. Patterns of stoichiometric and catalytic reactions of organozirconium and related complexes of synthetic interest // Acc. Chem. Res. 1994. - V. 27. - P. 124-130.

246. Skattebol L, Solomon S. Thermally Induced Reactions of Some Novel Allenes // J. Am. Chem. Soc. 1965. - V. 87. - P. 4506-4513.

247. Moore W.R, Bach R.D, Ozretich T.M. Dimerization of racemic and optically active 1,2-cyclononadiene // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 59185919.

248. Binger P, Schuchardt U. Zirconium-catalyzed ethylmagnesiation of hydroxylated terminal alkenes; a catalytic and diastereoselective carboncarbon bond-forming reaction // Chem. Ber. 1980. - V. 113. - P. 10631071.

249. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Пер. с англ. М.: Мир. - 1976. -544 с. (Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist's Companion. - New York-London-Sydney-Toronto, John Wiley&Sons. - 1972).

250. Mashima K., Sakai N., Takaya H. Synthesis, structure, and reaction of stable titanacyclopentanes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - V. 64. - P. 2475-2483.

251. Sato F., Oguro K., Sato M. Application of hydroalumination reaction in organic synthesis. A convenient route to terminal allenes from 1-olefins // Chem. Lett. 1978. -V. 7. - P. 805-807.

252. Brandsma L., Verkruijsse H.D. An improved synthesis of cyclooctyne // Synthesis. 1978.-P. 290.

253. Mandeville W.H., Whitesides G.M. Synthesis of a water-soluble derivative of cyclohexatriacontane-l,2,13,14,25,26-hexone // J. Org. Chem. 1986. - V. 51.-P. 3257-3262.

254. Gleiter R., Merger R., Treptow В., Wittwer W., Pflasterer G. An improved synthesis of cyclic dialkynes // Synthesis. 1993. - P. 558-560.

255. Takahashi Т., Li S., Huang W., Kong F., Nakajima K., Shen В., Ohe Т., Kanno K. Homologation method for preparation of substituted pentacenes and naphthacenes // J. Org. Chem. 2006. - V. 71. - P. 7967-7977.

256. Takahashi Т., Kitamura M., Shen В., Nakajima K. Straightforward method for synthesis of highly alkyl-substituted naphthacene and pentacene derivatives by homologation // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 12876-12877.

257. Lucht B.L., Mao H.S.S., Tilley T.D. A zirconocene-coupling route to substituted poly(/?-phenylenedienylene)s: band gap tuning via conformational control // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - P. 4354^1365.

258. Зефиров H.C., Лукин К.А., Тимофеева А.Ю. Циклопропанирование алленов диазометаном в присутствии соединений палладия(П) // Журнал органической химии. 1987. - Т. 23. - С. 2545-2548.

259. Nunomoto S., Kawakami Y., Yamashita Y. Synthesis of 2-substituted 1,3-butadienes by cross-coupling reactions of 2-(l,3-butadienyl)magnesiumchloride with alkyl or aryl iodides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - V. 54. -P. 2831-2832.

260. Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., Галеев Д.К., Нефедов О.М., Толстиков Г.А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация аллиловых эфиров карбоновых кислот с соединениями норборненового ряда // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - С. 138-148.

261. Методы элементорганической химии. Подгруппа меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды. Кн. 1 / Под ред. Несмеянова А.Н. и др. М.: Наука. - 1974. - 499 с.

262. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Бауэра Г. М.: Мир, - 1985.-Т. 4.-443 с.

263. Göhler S., Roth S., Cheng H., Göksel H., Rupp A., Haustedt L.O., Stark C.B.W. Multigram synthesis of diastereomerically pure tetrahydrofurans-diols // Synthesis. 2007. - P. 2751-2754.