гем-Ацилнитроэтены в синтезе карбо- и гетероциклических систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Байчурин, Руслан Измаилович

• Байчурин, Руслан Измаилович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Байчурин, Руслан Измаилович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Реакции сопряженных кетонов с 0-аминотиофенолом. Синтез дигидро-1,5-бензотиазепиновых структур.

1.1. Общая характеристика реакций енкетоиов с 0-аминотиофенолом

1.2. Условия взаимодействия сопряженных кетонов с

0-аминотиофеноло м.

1.2.1. Конденсация без катализатора.

1.2.2. Использование оснований в качестве катализаторов.

1.2.3. Конденсация в присутствии кислотных катализаторов.

1.2.4. Реакции в условиях гетерогенного катализа.

1.2.5. Реакции в условиях, соответствующих принципам зеленой химии».

1.2.6. Использование метода микроволнового облучения.

1.3. Бензотиазепины как перспективные биологически активные вещества.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез и строение 2-арил(гетерил)-1-ацил-1-нитроэтенов.

2.2. Химические превращения 2-арил(гетерил)-1-ацил

1-нитроэтено в.

2.2.1. Взаимодействие с представителями 1,3-Диполей, 1,3-алкадиенов и СН-кислот.

A. Реакции с азидом натрия.

Б. Реакции с 2,3-Диметил-1,3-бутадиеном.

B. Реакции с мезометилакридином.

2.2.2. Взаимодействие с яхэлектроноизбыточными системами.

А. Реакции с пирролом и 1-метилпирролом.

Б. Реакция с 2-метилфураном.

В. Реакция с Л^тУ-диметиланилином.

2.2.3. Взаимодействие с представителями N,N-, N,0- и N,Sбинуклеофилов.

A. Реакции с гидразином.

Б. Реакции с гидроксиламином.

B. Реакции с о-аминотиофенолом.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Условия физико-химических исследований.

3.2. Синтез исходных веществ. Очистка растворителей, реагентов и полученных продуктов.

3.3. Реакции 2-арил(гетерил)-1-ацил-1-нитроэтенов с азидом натрия, 2,3-диметил-1,3-бутадиеном и мезометилакридином.

3.3.1. Арилзамещенные 4-ацетил(бензоил)-2Н-1,2,3-триазолы.

3.3.2. Арил(гетерил)замещенные гем-ацетил(бензоил)нитро-циклогексены.

3.3.3. Акридинсодержащие а-нитропентаноны и —бутаноны.

3.4. Реакции 2-арил(гетерил)-1-ацил-1-нитроэтенов с пирролом, 1-метилпирролом, 2-метилфураном и ЛуУ-диметиланилином.

3.5. Реакции 2-арил(гетерил)-1-ацил-1-нитроэтенов с N,N-, N,0- и Л^-бинуклеофилами.

3.5.1. Арилзамещенные пиразолы и другие продукты взаимодействия с гидразином и ацетилгидразином.

3.5.2. Арилзамещенные 4-нитроизоксазолы и другие продукты взаимодействия с гидроксиламином.

3.5.3. Арил(гетерш)замещенные 3-нитро-2,3(2,5)-дигидро-1,5-бензотиазепины и другие продукты взаимодействия с о-аминотиофенолом.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «гем-Ацилнитроэтены в синтезе карбо- и гетероциклических систем»

Одним из важнейших направлений современной органической химии является разработка методов синтеза функционализированных карбо- и гетероциклических структур, так как многие из них входят в состав лекарственных препаратов в качестве ключевых фармакофорных блоков. К числу перспективных базовых реагентов для решения таких задач относятся хорошо зарекомендовавшие себя сопряженные нитроалкены [1-4].

Геминально активированные нитроэтены, содержащие в качестве второй электроноакцепторной функции карбонильную группу, являются препаративно доступными веществами и проявляют высокую реакционную способность. Особое значение имеет изучение путей введения в их структуры гетероциклических фармакофорных блоков и получение новых замещенных нитрокетонов с потенциально биологически активными свойствами. Сочетание в молекулах ге/и-ацилнитроэтенов двух конкурирующих электрофильных С=С и С=0 связей делает их удобными моделями для исследования проблем региоселективности в реакциях с нуклеофилами. Повышенный интерес к химии нитроенкетонов связан с возможностью синтеза на их основе циклических систем. При этом гем-ацилнитроэтены выступают в роли биэлектрофилов с четким дифференцированием реакционных центров - углеродных атомов кратной С=С связи и карбонильной группы.

В настоящее время важное значение приобретают разработка новых методов получения гетероциклических структур и расширение их ассортимента. Известно, что многие из пяти-, шести- и семичленных циклов являются перспективными прекурсорами при создании лекарственных средств.

В связи с вышеизложенным необходимость дальнейшего изучения гем-ацилнитроэтенов продиктована как теоретическими, так и практическими задачами органической химии.

Целью настоящей работы является исследование поведения арил- и гетерилзамещенных гелг-ацилнитроэтенов в реакциях с представителями диполей, диенов, С- и iV-нуклеофильных реагентов; синтез на их основе карбо- и гетероциклических систем.

Диссертационная работа состоит из трех глав. Литературный обзор (глава 1) посвящен анализу реакций сопряженных кетонов с о-аминотио-фенолом и формированию на их базе семичленных гетероциклов - дигидро-1,5-бензотиазепинов. Обсуждение собственных результатов (глава 2) содержит анализ методов синтеза и строения гем-ацилнитроэтенов, а также их химических превращений, ориентированных на получение карбо- и гетероциклических соединений. В главе 3 приводится описание экспериментальных исследований и условий получения физико-химических характеристик синтезированных веществ. В выводах сформулированы основные результаты проведенной работы. * *

Диссертационное исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательской работы кафедры органической химии и проблемной лаборатории нитросоединений РГПУ им. А. И. Герцена по теме: «Исследование особенностей строения и закономерностей реакционной способности вицинально и геминально замещенных нитроалкенов» (номер государственной регистрации 0120.0711439). * *

Рентгеноструктурные исследования выполнены совместно с К.А. Лысенко (Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, Москва) и О.Н. Катаевой (Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН, Казань), за что автор выражает им глубокую благодарность. * *

Для обсуждаемых в работе органических соединений в литературе приняты разные варианты названий. Например, в соответствии с номенклатурй IUP АС (а) [5, 6] для простейших представителей объектов нашего исследования можно использовать названия «З-нитро-4-фенил-Збутен-2-он» и «1,3-дифенил-2-нитро-2-пропен-1-он», а по заместительной номенклатуре (б) - называть их как производные нитроэтена, например, «1 -ацетил- 1-нитро-2-фенилэтен». По последнему варианту названия структурнооднотипны для ацетильных и бензоильных производных, что делает их особенно удобными при сопоставлении и сравнительном анализе строения и свойств этих веществ. В общем виде рассматриваемый ряд нитроэтенов называют «2-арил(гетерил)-1-ацил-2-нитроэтены», нитроенкетоны», «гам-ацилнитроэтены». В связи с этим представлялось целесообразным привести во введении используемые в диссертации названия основных классов изучаемых веществ. а) 3-нитро-4-фенил-3-бутен-2-он; б) 1-ацетил-1-нитро-2-фенилэтен; в) |3-ацетил-(3-нитростирол а) 1,3-дифенил-2-нитро-2-пропен-1 -он; б) 1 -бензоил-1 -нитро-2-фенилэтен; в) (3-бензоил-р-нитростирол а) 3-нитро-4-(2-фурил)-3-бутен-2-он; б) 1 -ацетил-1 -нитро-2-(2-фурил)этен а) 2-нитро-3-(2-тиенил)-1 -фенил-2-пропен-1 -он; б) 1 -бензоил-1 -нитро-2-(2-тиенил)этен а) 4-ацетил-5-фенил-2//-1,2,3-триазол; б) 1-(5-фенил-2//-1,2,3-триазол-4-ил)этанон

Здесь и далее во введении названия веществ даны в соответствии с программой ASD/Labs ChemSketch, Program Version 12.01, одобренной ИЮПАК

N1^2 а) 1 -ацетил-3,4-димети л-1 -нитро-6-фенил-З -циклогексен; б) 1 -(3,4-диметил-1 -нитро-6-фенил-З циклогекс-3-ен-1-ил)этанон 5-(9-акридил)-3-нитро-4-фенилпентан-2-он

3-нитро-4-(1Я-пиррол-2-ил)-4-фенилбутан-2-он

4-(5-метил-2-фурил)-3-нитро-4-фенилбутан-2-он

3-(4-М Ж-диметиламинофенил)-1,3-Дифенил-2-нитропропан-1 -он

3(5)-метил-5(3)фенил-1//-пиразол а) тУ-ацетилгидразон бензальдегида; л б) Ы'-фенилметилиденацетогидразид ; в) бензилиденгидразид уксусной кислоты

Л^-бис-[1-(4-Л^-диметиламинофенил)-2-нитро-3 -фенилпропан-3 -он-1 -ил] гидразин;

Ме,М /

4-7У,7У-диметиламинобензальдегидазин

РЬ N0,

НО—ЫН Ь-РЬ б'

РЬ N02 N х0/ -РЬ г\

МеО—?-^

Ы-ОН

РЬ N02 8 О мн,

N0,

N0,

Н рь

•ИМе,

3 -гидроксиамино-1,3 -дифенил-2-нитропропан-1 ■ он

3,5-дифенил-4-нитроизоксазол а) 4-метоксибензальдегидоксим; б) 1Ч-гидрокси-1(4-метоксифенил)метанимин ; в) оксим анисового альдегида

3 -(2-аминофенил сульфанил)-1,3 -дифенил-2-нитропропан-1 -он а) 4-метил-3-нитро-2-фенил-2,3-Дигидро-1,5-бензотиазепин; б) 4-метил-3-нитро-2-фенил-2,3-дигидро бензо[6][1,4]тиазепин а) 2,4-дифенил-3-нитро-2,5-дигидро-1,5-бензотиазепин; б) 2,4-дифенил-3-нитро-2,5-дигидро-бензо[Ь] [ 1,4]тиазепин+ а) 2-(4-Д/,А^-диметиламинофенил)-1,3-бензо-тиазол; б) 4-(1,3-бензотиазол-2-ил)-Л^]У-диметил-анилин Названия даны в соответствие с вариантом, использованным В.Д. Орловым с сотрудниками для замещенных бензотиазепинов в работе [7].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Байчурин, Руслан Измаилович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Изучение строения нитроенкетонов методом рентгеноструктурного анализа показало, что молекула представителя гем-ацетилнитроэтенов - 1-ацетил-2-(4-метоксифенил)-1-нитроэтена в кристалле имеет 2-конфигурацию со значительным выходом нитрогруппы из плоскости кратной С=С связи, а для молекул представителей бензоильных аналогов с метокси- и Л^ТУ-диметил-аминогруппами в пара-положении бензольного кольца характерна £-форма, в них нитрогруппа копланарна плоскости С=С связи, а карбонильная -выведена из этой плоскости. Анализ структурных параметров (удлинение двойной С=С связи и укорочение окружающих ее простых связей) характеризует Е-1 -бензоил-2-(4-Л^,7У-диметиламинофенил)-1 -нитроэтен как высокосопряженную систему.

2. Осуществлены реакции [я4+7г2] циклоприсоединения, в которых гем-ацилнитроэтены выступают в качестве активных диено- или диполярофилов:

• взаимодействие с линейным диеном - 2,3-диметил-1,3-бутадиеном приводит к карбоциклическим структурам - производным циклогексенов, содержащим у одного атома углерода нитро- и карбонильную функции;

• реакции с представителем диполей - азидом натрия завершаются образованием гетероциклических структур - 5-арил-4-ацил-2Я-1,2,3-триазолов.

3. Показано, что взаимодействие 2-арил-1-ацил-1-нитроэтенов с мезометилакридином не требует дополнительного катализатора, протекает в легко осуществимых условиях и приводит к аддуктам Михаэля - ранее не известным а-нитрокетонам, содержащим фармакофорный акридиновый цикл.

4. Найдены препаративно удобные условия реакций гем-ацилнитроэтенов с пирролом и 1-метилпирролом, которые приводят к продуктам «заместительного присоединения»; взаимодействие с другими л-электроноизбыточными системами - 2-метилфураном и 7ЧА^-диметиланилином идет по тому же маршруту.

5. Исследование реакций геж-ацилнитростиролов с линейными N,N- и N, О-бинуклеофилами (гидразин, ацетилгидразин и гидроксиламин) выявило основные закономерности их протекания. Показано, что все процессы идут регионаправлено с атакой нуклеофила по С2 атому активированной кратной С=С связи, при этом возможно выделение продуктов Аём или их дальнейшая трансформация по двум маршрутам:

• внутримолекулярная циклизация с участием второго нуклеофильного центра и карбонильной группы в продуктах AdN, завершающаяся образованием гетероциклических систем - пиразолов (в случае гидразина) и нитроизоксазолов (в случае гидроксиламина);

• «арилиденовый перенос» с отщеплением молекул ацилнитрометанов (в случае гидразина и ацетилгидразина); реализации этого процесса способствуют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце ге/и-ацилнитростиролов и электроноакцепторные заместители в бинуклеофиле.

6. Установлено, что взаимодействие гем-ацетил- и ге./и-бензоил-нитроэтенов с представителем Л^-бинуклеофилов - о-аминотиофенолом протекает в мягких условиях и характеризуется следующими особенностями:

• реакции с бензоилсодержащими нитроэтенами в метаноле при комнатной температуре останавливаются на стадии образования S-аддуктов, а в случае ацетильных аналогов в тех же условиях протекает тандемный процесс «присоединение-гетероциклизация», формирующий структуру 3-нитро-2,3-дигидро-1,5-бензотиазепина;

• реакции гем-бензоилнитроэтенов с о-аминотиофенолом при кипячении в метаноле в присутствии кислотного агента (<one-pot методика) приводят к 3-нитро-2,5-дигидро-1,5-бензотиазепинам - продуктам изомеризации первоначально образующихся 2,3-дигидро-1,5-бензотиазепинов. Те же структуры могут быть получены в аналогичных условиях и из линейных З'-аддуктов, синтезированных на основе бензоилсодержащих нитроэтенов. Разработанный метод синтеза ранее не известных нитросодержащих 2,3(2,5)-дигидро-1,5-бензотиазепинов базируется на коммерчески доступном сырье, отличается высокой эффективностью, препаративно удобен и вполне пригоден для масштабирования, а сами продукты могут быть рекомендованы для фармакологических исследований как потенциально физиологически активные вещества.

7. Строение синтезированных " акридин-, пиррол-, фурансодержащих а-нитрокетонов, а также функционализированных циклогексенов, триазолов, пиразолов, изоксазолов, 2,3- и 2,5-дигидро-1,5-бензотиазепинов изучено

1 13 методами РЖ и ЯМР Н, С спектроскопии с привлечением

1 1 ^ гетерокорреляционных ('Н- С НМ(ЗС) экспериментов. Исследование строения представителя нитросодержащих дигидро-1,5-бензотиазепинов - 4-метил-3-нитро-2-фенил-2,3-дигидро-1,5-бензотиазепина методом рентгено-структурного анализа показало, что в его молекуле семичленный гетероцикл имеет конформацию искаженной «ванны» с выходом из плоскости атомов С ,

6 7 2 3

С и С ; расположение заместителей при связи С -С отвечает заторможенной конформации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Байчурин, Руслан Измаилович, 2011 год

1. Перекалин В.В., Сопова А.С, Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. М.-Л.: Химия, 1982. 451 с.

2. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M. Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. London: John Wiley and Sons, 1994. 256 p.

3. Ono N. Nitro Group in organic synthesis. New-York: John Wiley and Sons, 2001. 373 p.

4. Химия нитро- и нитрозогрупп / под. ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972. Т. 1.536 с. 1973. Т. 2. 299 с.

5. Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества. СПб.: Профессионал, 2004. 432 с.

6. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 224 с.

7. Орлов В.Д., Колос H.H., Ружицкая H.H. 2,4-Диарил-2,3-дигидро-бензо Ь. [1,4] тиазепины//ХГС. 1983. № 12. С. 1638-1642.

8. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио. 1998. 148 с.

9. Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on a,ß-Unsaturated Carbonyls. Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag. 2008. 210 c.

10. Levai A. Synthesis and Chemical Transformations of 1,5-Benzothiazepines // J. Heterocyclic Chem. 2000. Vol. 37. N 2. P. 199-214.

11. Машковский М.Д. Лекарственные срества. M.: РИА «Новая волна»: Издатель Уменков. 2007. 1206 с.

12. Ried W., Marx W. Über heterocyclische Siebenringsysteme, VIII. Synthesen Kondensierter 7-Gliedriger Heterocyclen mit 1 Stickstoff- und 1 Schwefelatom // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. N 11. S. 2683-2687.

13. Stephens W.D., Field L. A Seven-Membered Heterocycle from o-Aminobenzenethiol and Chalcone // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 10. P. 1576.

14. Gupta A.K., Singh V.K., Pant U.C. Syntheses & Spectral Studies of Some 2-(Substituted phenyl)-4-phenyl-l,5-benzothiazepines // Indian J. Chem., Sect. B. 1983. Vol. 22. N 10. P. 1057-1059.

15. Abrouki Y., Zahouily M., Rayadh A., Bahlaouan B., Sebti S. A natural phosphate and doped-catalyzed Michael addition of mercaptans to a,(3-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 49. P. 8951-8953.

16. Zahouily M., Abrouki Y., Rayadh A. Na2CaP207, a new catalyst for Michael addition // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 43. P. 7729-7730.

17. Zahouily M., Abrouki Y., Rayadh A., Sebti S., Dhimane H., David M. Fluorapatite: efficient catalyst for the Michael addition // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 12. P. 2463-2465.

18. Khatik G.L., Sharma G., Kumar R., Chakraborty A.K. Scope and limitations of HC104-Si02 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon-sulfur bond formation // Tetrahedron. 2007. Vol. 67. N5. P. 1200-1210.

19. Katritzky A.R., Rogovoy B.V., Chassaing C., Vvedensky V., Forood В., Flatt В., Nakai H. Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines // J. Heterocyclic Chem. 2000. Vol. 37. N 6. P. 1655-1658.

20. Wang L., Zhang P., Zhang X., Zhang Y., Li Y., Wang Y. Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44. P. 28152821.

21. Шмуйлович К.С., Орлова Н.А., Береговая И.В., Шелковников В.В. Взаимодействие полифторированных халконов с о-аминотиофенолом и его цинковой солью // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 2. С. 353-358.

22. Pan X.-Q., Zou J.-P., Huang Z.-H., Zhang W. Ga(OTf)3-promoted condensation reactions for 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 36. P. 5302-5308.

23. Мушкало JI.K. Конденсация о-аминотиофенолов с ненасыщенными кетонами и р-галоидкетонами. II // ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 2. С. 507-512.

24. Мушкало Л.К., Шокол З.И. Конденсация непредельных карбонильных соединений и 3-галоидкетонов с производными (3-аминоэтилмеркаптана и этилендиамином. II // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 3. С. 1023-1028.

25. Мушкало Л.К., Михайлюченко Н.К. Цианиновые красители из семизвенных гетероциклических систем V. Красители в ряду бензо6.циклогексано[/]- и [е]-1,4-тиазепина // ХГС. 1968. № 3. С 468-473.

26. Wu X.-L., Liu F.-M., Shen S.-W. Syntheses of Potentially Bioactive l,2,4.Oxadiazolo[5,4-d]benzothiazepines by 1,3-Dipolar Cycloaddition // J. Heterocyclic Chem. 2010. Vol. 47. N 6. P. 1350-1355.

27. Rao V.S., Gupta S.V.S.A.K.; Gupta C.N.V.H.B. a-(4-Nitro Phenoxy) Chalcones As Synthons for Cis-(±)-l,5-Benzothiazepines // Synth. Communs. 2000. Vol. 30. N 19. P. 2763-2768.

28. Rao V.R., Reddy M.M.M. A Facile One Pot Synthesis of 2-Aryl-4-2H-2-oxo-[l.benzopyran-3-yl] 2,3-dihydro and 2,5-Dihydro-1,5-benzothiazepines // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2006. Vol. 181. N2. P. 461-471.

29. Garg N., Chandra Т., Archana, Jain A.B., Kumar A. Synthesis and evaluation of some new substituted benzothiazepine and benzoxazepine derivatives as anticonvulsant agents // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 45. N 4. P. 1529-1535.

30. Randhavane P., Karale B. Synthesis and Biological Screening of Some Fluorinated Dibenzofuran Containing 3-Chlorochromones and Benzo-thiazepines // J. Heterocyclic Chem. 2009. Vol. 46. N 4. P. 732-736.

31. Randhavane P., Karale B. Synthesis and biological screening of different heterocycles derived from 4-(pyridine-2-yl)benzaldehyde // Heterocyclic Communs. 2008. Vol. 14. N 6. P. 433-442.

32. Reddy G.J., Thirupathaiah C., Rao K.S. Synthesis of 6-(l,5-Benzothiazepinyl/pyridyl)-2//-l,4.-benzoxazin-3[4/7]-ones from 6-Acetyl-2//-[l,4]-benzoxazin-3(4H)-ones // Heterocyclic Communs. 2004. Vol. 10. N 1. P. 43-46.

33. Solankee A., Kapadia K., Solankee P., Prajapati Y., Patel H., Solankee S. Synthesis and studies of some novel s-triazine based aminopyrimidines, isoxazoles and 1,5-benzodiazepines // Indian J. Chem. Sect. B. 2007. Vol. 46. N 10. P. 1707-1712.

34. Solankee A., Kapadia K., Solankee P., Prajapati Y., Patel H., Solankee S. Synthesis and characterization of some novel isoxazoles and 1,5-benzothiazepines bearing s-triazine nucleus // Indian J. Chem. Sect. B. 2008. Vol. 47. N 3. P. 473-476.

35. Sucheta K., Rao B.V., Synthesis of novel 1,5-benzothiazepines containing 2H( 1 )-quinolm-2-one heterocycles // Heterocyclic Communs. 2002. Vol. 8. N6. P. 569-572.

36. Ankodia V., Sharma P.K., Gupta V., Kumar M. Synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines // Heterocyclic Communs. 2008. Vol. 14. N 3. P. 155-160.

37. Levai A. Oxazepines and thiazepines 40. Synthesis of 4-aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines and their conversion into 3-acetyl-2,3-dihydrobenzothiazoles // Heterocyclic Communs. 2002. Vol. 8. N 4. P. 375380.

38. Levai A., Jeko J., Gondos T., Simon A., Toth G. Synthesis of Benzo6.[l,4]thiazepines by the Reaction of 3-Aryl-l-(3-coumarinyl)propen-l-ones with 2-Aminothiophenol // J. Heterocyclic Chem. 2007. Vol. 44. N 6. P. 1453-1458.

39. Levai A., Toth G., Gondos T., Jeko J., Brahmbhattd D. I. Reductive formation of 1,5-benzothiazepines // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 7. P. 1319-1324.

40. Khanna M.S., Kumar D., Garg C.P., Kapoor R.P. A novel approach to tetrahydrobenzothiazepines from chalcones using o-aminothiophenol // Indian J. Chem. Sect. B. 1995. Vol. 34. N 4. P. 333-335.

41. Apparao Т., Peesapati V., Rupavani G., Ramakrishna S. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tetracyclic Benzothiazepines // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2010. Vol. 185. N 4. P. 697-704.

42. Prashant A., Rao S.S., Chowdary K.S., Krishnan V.S.H. Synthesis of some new 1,5-benzothiazepines containing 2H-1 -benzopyran-2-one heterocycle // Heterocyclic Communs. 2001. Vol. 7. N 1. P. 61-66.

43. Levai A. Oxazepines and thiazepines 39. Synthesis of tetracyclic 1,5-benzothiazepines by the reaction of (Z)-3-aryliden-l-thioflavanones with 2-aminothiophenol // Heterocyclic Communs. 2002. Vol. 8. N 3. P. 227-232.

44. Pant U.C., Dandia A., Chandra H., Goyal S., Pant S. Syntheses of 1,5-Benzothiazepines Part XXXI: Syntheses and Antimicrobial Studies of 10

45. Substituted-7-(monochlorophenyl/dichlorophenyl)-6//-6a,7-dihydro-6-phenyl-l.benzopyrano[3,4-c]-[l,5]benzothiazepines // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2005. Vol. 180. N 2. P. 559-571.

46. Sathunuru R., Koh B., Zhang H., Biehl E. One-pot Synthesis of irans-7-Aryl-6//-6a,7-dihydro 1 .benzopyrano[3,4-c][ 1,5]benzothiazepines // Heterocycles. 2005. Vol. 65. N 10. P. 2493-2503.

47. Reddy G.J., Latha D., Thirupathaiah C., Rao K.S. Synthesis of 7-(chromon-3-yl)-6a,7-dihy dro-6// 1 .-benzopyrano[3,4-c] [1,5]benzothiazepines and 2-ary 1-4-(chromon-3-yl)benzopyrano[4,3-6]pyridines // Heterocyclic Communs. 2003. Vol. 9. N6. P. 567-570.

48. Shen S., Ye Ji., Liu F. Synthesis of Some Prospective Bioactive Azeto2,l-<i.-[l,5]benzothiazepinones // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2010. Vol. 185. N 11. P. 2366-2374.

49. Wu C-z, Huang J-x, Zhang Q-h, Xu J-x Further Investigation on the Rearrangement Mechanism of Reactions of 1,5-Benzothiazepines with Ethoxycarbonylcarbene // Chemical Research in Chinese Universities. 2006. Vol.22. N 1. P. 36-39.

50. Yang D.-B., Liu F.-M., Shen S.-Q., Chen S.-W. Synthesis and Characterization of Novel 3-(l,2,4-Triazol-l-yl)-l,5-benzo6.thiazepine Derivatives // Chin. J. Org. Chem. 2010. Vol. 30. N 2. P. 244-249.

51. Chen S.-Q., Ding Fei, Liu F.-M. Investigation on the Ring-Opening Reactions of 3-(li/-l,2,4-Triazol-l-yl)l,5-benzothiazepines with Arylonitrile Oxides // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2011. Vol. 186. N 3. P. 574-581.

52. Parvez M., Umbreen S., Ansari L.F. Derivatives of 4-(2-hydroxylphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepine // Acta Cryst., Sect. C. 2003 Vol. 59. N6. o298-o301.

53. Svetlik J. Hanus V., Bella J. Novel Rigid Seven-Membered Heterocycles: Oxygen-Bridged 1,5-Benzothiazepine and 1,5-Benzodiazepine Derivatives // Lieb. Ann. 1989. N l.P. 91-93.

54. Schmidt D.G., Zimmer H. Ring Construction Using 3-(Arylmethylene)-2,4(3//,5//)-furandione: Synthesis of Pyrazolones and Furo3,4-c.[l,5]benzo-thiazepinones // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 23. P. 4367-4370.

55. Bertozzi F., Gundersen B.V., Gustafsson M., Olsson R. A Combinatorial Scaffold Approach Based upon a Multicomponent Reaction // Org. Lett. 2003. Vol. 5. N9. P. 1551-1554.

56. Görlitzer K., Wichers M. Tetracyclische Derivate des Diltiazems aus Auronen und Thioauronen // Pharmazie. 2003. Vol. 58. N 3. S. 177-180.

57. Micheli F., Degiorgis F., Feriani A., Paio A., Pozzan A, Zarantonello P., Seneci P. A Combinatorial Approach to l,5.Benzothiazepine Derivatives as

58. Potential Antibacterial Agents // J. Comb. Chem. 2001. Vol. 3. N 2. P. 224228.

59. Ansari F.L„ Iftikhar F., Ihsan-ul-Haq, Mirza В., Baseer M, Rashid U. Solidphase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2008. Vol. 16. N 16. P. 7691-7697.

60. Nardi M., Cozza A., Maiuolo L., Oliverio M., Procopio A. 1,5-Benzohetero-azepines through eco-friendly general condensation reactions // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 38. P. 4827-4834.

61. Khatik G.L., Kumar R., Chakraborty A.K. Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-l,5-benzothiazepines // Synthesis. 2007. N 4. P. 541-546.

62. Кустов Л.М., Белецкая И.П. «Green chemistry» новое мышление // Рос. Хим. Ж. (Ж. Рос. Хим. Об-ва им. Д.И. Менделеева). 2004. Т. 48. № 6. С. 312.

63. Sharma G., Kumar R., Chakraborty A.K. 'On water' synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines catalysed by sodium dodecyl sulfate (SDS) // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 27. P. 4269-4271.

64. Hekmathshoar R., Sadjadi S., Shiri S., Heravi M.M., Beheshtiha Y.S. Green Protocol for Synthesis of 1,5-Benzodiazepines and 1,5-Benzothiazepines in the Presence of Nanocrystalline Aluminum Oxide // Synthetic Communs. 2009. Vol. 39. N 14. P. 2549-2559.

65. Kodomari M., Noguchi Т., Aoyama T. Solvent-Free Synthesis of 1,5-Benzothiazepines and Benzodiazepines on Inorganic Supports // Synthetic Communs. 2004. Vol. 34. N 10. P. 1783-1790.

66. Saini R.K., Joshi Y.C., Joshi P. Solvent-Free Synthesis of Some 1,5-Benzothiazepines and Benzodiazepines and Their Antibacterial Activity // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008. Vol. 183. N9. P. 2181-2190.

67. Рахманкулов Д.Л., Бикбулатов И.Х., Шулаев H.C., Шавшукова С.Ю. Микроволновое излучение и интенсификация химических процессов. М.: Химия. 2003.220 с.

68. Dandia A., Sati M., Агуа К., Loupy A. One-Pot Dry Media Synthesis of New Tetracyclic 1,5-Benzothiazepines under Microwave Activation // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N3. P. 563-569.

69. Desai K.G., Desaiet K.R Microwave enhanced heterocyclization: A convenient procedure for antimicrobial 1,5-benzothiazepine compounds // Indian J. Chem. Sect. B. 2007. Vol. 46. N 7. P. 1179-1186.

70. Jagadhani S.G., Shelke S.N., Karale B.K. Synthesis and antimicrobial screening of some chromones and thiazepines by conventional and microwave irradiation // Heterocyclic Communs. 2009. Vol. 15. N 3. P. 159-166.

71. Kamble R.R., Sudha B.S. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,5-Benzothiazepine Derivatives // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008. Vol. 183. N 7. P. 1691-1709.

72. Singh P.K., Srivastava V., Singh J., Siddiqui I.R. Novel clay-catalysed expeditious cyclization to bis-benzothiazepine /7 Indian J. Chem. Sect. B. 2005. Vol. 44. N 10. P. 2178-2183.

73. Rahman M., Roy A., Majee A., Hajra A. Synthesis of 1,5-benzothiazepines with microwave irradiation under solvent and catalyst-free conditions // J. Chem. Research. 2009. N 3. P. 178-179.

74. Sarro G.B., Chimirri A., Sarro A.D., Gitto R., Grasso S., Zappala M. 5//-Oxadiazolo5,4-d.[ 1,5]benzodiazepines as anticonvulsant agents in DBA/2 mice // Eur. J. Med. Chem. 1995. Vol. 30. N 12. P. 925-929.

75. Di Santo, R. D.; Costi, R. 2//-Pyrrolo3,4-6.[l,5]benzothiazepine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase // II Farmaco 2005. Vol. 60. N5. P. 385-392.

76. Dandia, A.; Singh, R.; Khaturia, S. Efficient microwave enhanced solvent-free synthesis of potent antifungal agents: Fluorinated benzothiazepine fused P-lactam derivatives // J. Fluorine Chem. 2007. Vol. 128. N 5. P. 524-529.

77. Naik, V.R.; Naik, H. B. Synthesis and Antibacterial Activity of 2,3-Dihydro-4-(2'-Hydroxy-3'-Bromo-5'-Ethylphen-r-yl)-2-Substitutedphenyl-l,5-Benzothia-zepine Derivatives // Asian J. Chem. 1999. Vol. 11. N 2. P. 661-662.

78. Jadhav K.P., Ingle D.B. Synthesis of 2,4-Diaryl-2,3-1,5-benzothiazepines and Their 1,1-Dioxides as Antibacterial Agents // Indian J. Chem. Sect. B 1983. Vol. 22. N2. P. 180-182.

79. Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A. A new enantioselective chemoenzymic synthesis of R-(-)thiazesim hydrochloride // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991. Vol. 1.N8. P. 383-386.

80. Arya K., Dandia A. The expedient synthesis of 1,5-benzothiazepines as a family of cytotoxic drugs // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 1. P. 114-119.

81. Burris J. F., Weir M.R., Oparil S., Weber M., Cady J.W., Stewart H.W. An Assessment of Diltiazem and Hydrochlorothiazide in Hypertension: Application of Factorial Trial Design to a Multicenter Clinical Trial of

82. Combination Therapy // J. Am. Med. Assoc. 1990. Vol. 263. N 11. P. 15071512.

83. Levai A. Optically active 1,5-benzothiazepines // Pharmazie. 1999. Vol. 54. N 10. P. 719-726.

84. K. Yamada, T. Shimamura, and H. Nakajima Studies on a new 1,5-Benzothiazepine derivative (CRD-401) V. Antiarrhythmic // Jpn. J. Pharmacol. 1973. Vol. 23. N3. P. 321-328.

85. Garofalo A., Campiani G., Fiorini I., Nacci V.Benzothiazine and benzothiazepine derivatives: synthesis and preliminary biological evaluation // Farmaco. 1993. Vol. 48. N 2. P. 275-283.

86. Mogilnicka E., Czyark A., Maj J. Dihydropyridine calcium channel antagonists reduce immobility in the mouse behavioral despair test; antidepressants facilitate nifedipine action // Eur. J. Pharmacol. 1987. Vol. 138. N 3. P. 413416.

87. Kurokawa J., Adachi-Akahane S., Nagao T. Effects of a novel, potent benzothiazepine Ca channel antagonist, DTZ323, onguinea-pig ventricular myocytes// Eur. J. Pharmacol. 1997. Vol. 325. N 2-3. P. 229-236.

88. Tarabova В., Lacinova L., Engel J. Effects of phenylalkylamines and benzothiazepines on Cav 1.3-mediated Ca currents in neonatal mouse inner hair cells // Eur. J. Pharmcol. 2007. Vol. 573. N 1-3. P. 39-48.

89. Chaffman M., Brogden R.N. Diltiazem: A Review of its Pharmacological Properties and Therapeutic Efficacy // Drugs. 1985. Vol. 29, N 5. P. 387-454.

90. Фельгендлер A.B. (З-Ацетил(бензоил)-(З-нитростиролы: синтез, строение и реакции с С-нуклеофилами. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. СПб: 2000. 153 с.

91. Фельгендлер A.B., Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.M. Р-Ацетил(бензоил)-Р-нитростиролы: синтез, строение и реакции с СН-кислотами // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 7. С. 1158-1164.

92. Бахарева C.B. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакции с#-нуклеофилами. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. СПб: 2001. 158 с.

93. Берестовицкая В.М., Абоскалова Н.И., Ишмаева Э.А. Бахарева C.B., Беркова Г.А., Верещагина Я.А., Фельгендлер A.B., Фаттахова Г.Р. Метод синтеза и особенности строения 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 12. С. 2049-2056.

94. Dornow A., Muller A., Lippert S. Uber aliphatische Nitroverbindugen. XII. Uber einige weitere Umsetzungen des co-Nitroacetophenons // Lieb. Ann. 1955. Bd. 594. N3. S. 191-198.

95. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. Methyl esters of ß-nitrocinnamic and a-(3-indolyl)-nitroacrylic acids, C10H9NO4 and Q2H10N2O4 // Cryst. Struct. Communs. 1982. Vol. 11. N 1. P. 31-34.

96. Wallis J.D., Watkin D.J. Ethyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)acrylate // Acta Cryst., Sect. B. 1982. Vol. 38. N 7. P. 2057-205.

97. Панфилова Л.В., Антипин М.Ю., Чуркин Ю.Д., Стручков Ю.Т. Синтез и строение нитропроизводных 4-(тиенил-2)-бутен-3-она // ХГС. 1979. № 9. С. 1201-1204.

98. Hamdellou L., Hernandez O., Meinnel J. 4-Dimethylamino-|3-nitrostyrene and 4-dimethylamino-p-ethyl-P-nitrostyrene at 100 К // Acta Cryst., Sect. C. 2006. Vol. 62. N 9. P. o557-o560.

99. Четкина Jl.A., Попова Е.Г., Гольдер Г.А. Рентгеноструктурное исследование и-диметиламино-|3,(3-бромнитростирола // ЖСХ. 1974. Т. 15. Вып. 5. С. 872-876.

100. Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М., Беркова Г.А., Фельгендлер А.В. Взаимодействие Р-кето-(3-нитростиролов с индолом и его замещенными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 156-157.

101. Зефиров Н.С., Чаповская Н.К., Апсалон У.Р. Перегруппировки и циклизации. XIII. О циклотримеризации со-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов//ЖОрХ. 1976. Т.12. Вып.1. С.143-149.

102. Зефиров Н.С., Чаповская Н.К. О тримеризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов // ЖОрХ. 1972. Т.8. Вып.6. С.1335-1336.

103. Зефиров Н.С., Чаповская Н.К. Внутримолекулярная циклизация по типу 1,3-диполярного присоединения // ЖОрХ. 1968. Т.4. Вып.4. С.722.

104. Zefirov N.S., Chapovskaya N.K., Kolesnikov V.V. Synthesis of 1,2,3-triazoles by reaction of azide ion with a,P-unsaturated nitrocompounds and nitriles // J. Chem. Soc., Chem. Communs. 1971. N 17. P.1001-1002.

105. Хисамутдинов Г.Х., Бондаренко О.А., Куприянова Л.А. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азид-иона к Р-галоид-(3-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 11. С.2445-2446.

106. Shin С., Yonezawa Y., Yoshimura J. Reaction of ethyl a,(3-unsaturated a- or (3-nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 1.P 7-10.

107. Вележева B.C., Ерофеев Ю.В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии эфиров Р-(3-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидом натрия // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 10. С.2157-2163.

108. Паболкова Е.А. Р,р-динитростиролы: синтез и реакционная способность. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. СПб: 2006. 165 с.

109. Шеремет Е.А., Томанов Р.И., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 620-621.

110. НО.Бахарева C.B., Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М. Метод синтеза фурил-и индолилзамещенных 4-ацил-1,2,3-триазолов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 9. С. 1577-1578.

111. Ситкин А.И., Клименко В.И., Хисамутдинов Г.Х. 4-Фурил-5-ацил-1,2,3-триазолы // Укр. хим. ж. 1979. № 2. С. 180-181.

112. Ситкин А.И., Клименко В.И. Нитрование четырехокисью азота некоторых 1-(2-фурил)пропен-3-онов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 3. С. 431-436.

113. Beck G., Günther D. Eine neue Synthese für 1,2,3-Triazole // Chem. Ber. 1973. Bd. 106. N9. S. 2758-2766.

114. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г., Максикова A.B., Гаврилов Л.Д., Гареев Г.А. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 3. С. 612-618.

115. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 430.

116. Анисимова Н.А., Кужаева А.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И. Сопряженные нитроалкены в реакциях Дильса-Альдера // Известия РГПУ им. А.И. Герцена 2005. Вып.5(13). С. 155-281.

117. Анисимова Н.А., Берестовицкая В.М. Функционализированные нитроалкены в реакциях диенового синтеза и 1,3-Диполярного циклоприсоединения. СПб.: Астерион, 2008. 236 с.

118. Gold М.Н., Hamel Е.Е., Klager К. Preparation and Characterization of 2,2-Dinitroethanol // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. N 12. P. 1665-1667.

119. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Тихонова H.A. К вопросу о получении а-нитроакрилового эфира//ДАН СССР. 1965. Т. 160. № 1. С. 103-105.

120. Wade P.A., Murray J.K., Shah-Patel S., Carroll P.J. Generation and in situ Diels-Alder reactions of activated nitroethylene derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 14. P. 2585-2588.

121. Umezawa S., Kinoshita M.,Yanagisawa H. The Synthesis of Cyclic a-Amino Acids. I. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 40. N 1. P. 209-214.

122. Kuster G.J., Scheeren H.W. The preparation of resin-bound nitroalkenes and some applications in high pressure promoted cycloadditions // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N4. P. 515-519.

123. Frinquelli F., Girotti R., Piermatti O., Pizzo F., Yaccaro L. Uncatalyzed and Solvent-Free Multicomponent Process for the Synthesis of Biphenyl-2-carbonitrile Derivatives // Org. Lett. 2006. Vol. 8. N 25. P. 5741-5744.

124. Jasinski R., Rzyman М., Baranski A. Conjugated nitroalkenes in cycloaddition reactions. Part 2. Diels-Alder reactions of is-2-aryl-l-cyano-l-nitroethenes with cyclopentadiene // Coll. Czech. Chem. Commun. 2010. Vol. 75. N 9. P. 919-929.

125. Boger D.L., Lerner R.A., Cravatt B.F. Synthesis of a Functionalized Rigid Bicyclo2.2.1.heptane: A Useful Hapten for Eliciting Catalytic Antibodies // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 17. P. 5078-5079.

126. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 1996. С. 204.

127. Джоуль Дж., Миллс Р. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 2004. С. 131-132.

128. Sharp W., Sutherland M.M.J., Wilson F.J. The preparation and therapeutic properties of certain acridine derivatives. Part III. 5-Styrylacridines and their quaternary salts // J. Chem. Soc. (Resumed). 1943. P. 5.

129. Lindauer H., Czerney P., Grummt U.-W. 9-(4-Dialkylaminostyryl)-acridines a new class of acidochromic dyes // J. Pract. Chem. 1994. Vol. 336. N6. P. 521-524.

130. Порай-Кошиц А.Е. Избранные Труды. Работы в области органической химии, химии красящих веществ и теории крашения. М., Л.: Изд-во АН СССР, 1949. С. 238-260.

131. Полянская А.С. Взаимодействие нитроолефинов с веществами с активными метальными группами. Дисс. . канд. хим. наук. Ленинград: 1958. 198 с.

132. Перекалин В.В., Полянская А.С. Взаимодействие нитроолефинов с веществами с активными метальными группами // ДАН СССР. 1957. Т. 112. №3. с 441-444.

133. Перекалин В.В., Полянская А.С. Химия нитроолефинов И. Взаимодействие нитроолефинов с веществами с активными метальными группами // ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. 7. С. 1933-1938.

134. Cambell М.М., Cosford N., Zongli Li, Sainsbury M. A new route to 3-heteroarylindoles // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 6. P. 1117-1122.

135. Meshram H. M., Kumar D.A., Reddy B.C. Simple and Efficient Friedel-Crafts Alkylation of lH-Indole with Electron-Deficient Alkenes Promoted by Zinc Acetate // Helvetica Chimica Acta. 2009. Vol. 92. N 5. P. 1002-1006.

136. Azizi N., Arynasaba F., Saidi M. R. Efficient Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 23. P. 4275-4277.

137. De Rosa M., Soriente A. A combination of water and microwave irradiation promotes the catalyst-free addition of pyrroles and indoles to nitroalkenes // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. N 16. P. 2981-2986.

138. Trost В. M., Muller C. Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Using a Dinuclear Zinc Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. N8. P. 2438-2439.

139. Yokoyama N., Arai T. Asymmetric Friedel-Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline-aminophenol-Cu complex // Chem. Communs. 2009. N 22. P. 3285-3287.

140. Байчурина JI.В., Байчурин Р.И., Абоскалова Н.И., Беркова Г. А., Берестовицкая В.М. Взаимодействие эфиров а-нитрокоричных кислот с пирролом // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 6. С. 937-938.

141. Байчурина Л.В., Байчурин Р.И., Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М. Синтез пиррол- и индолсодержащих нитропропаноатов на основе (3-гетерил-а-нитроакрилатов // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 10. С. 1712-1717.

142. Шеремет Е.А., Трухин Е.В., Скобелева А.В., Берестовицкая В.М. (3,р-Динитростиролы в реакции с пирролом // ХГС. 2005. № 5. С. 788-789.

143. Кузнецова Е.В., Байчурина Л.В., Абоскалова Н.И. ге/и-Цианонитроэтены в реакциях с некоторыми нуклеофилами и диенами // Химия и химическое образование XXI века / Материалы межвузовской студенческой конференции. СПб. 13-15 апреля 2011. С. 29.

144. Юрьев Ю.К., Зефиров Н.С., Штейнман А.А., Гуревич В.М. Исследование в ряду фурана. Взаимодействие 2-метил- и 2-этилфурана с окисью мезитила//ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 2. С. 411-415.

145. Юрьев Ю.К., Зефиров Н.С., Гуревич В.М. Исследование в ряду фурана. Взаимодействие 2-алкенилфуранов с а,|3-непредельными кетонами // ЖОХ. 1961. Т. 31. Вып. 11. С. 3531-3534.

146. Ranganathan D., Rao С.В., Ranganathan S., Mehrotra A.K., Iyengar R. Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 7. P. 1185-1189.

147. Itoh K., Kitoh K., Sera A. Time Dependent Interconversion of Diels-Alder Adducts into Michael Adducts // Heterocycles. 1999. Vol. 51. N 2. P. 243-248.

148. Itoh K., Kishimoto S. The reaction of (3-nitrostyrenes with 2-methoxyfuran: a novel formation of isoxazoline //-oxide together with Michael adducts // New J. Chem. 2000. Vol. 24. N 6. P. 347-349.

149. Itoh K., Kishimoto S., Sagi K. Novel formation of isoxazoline iY-oxide in addition to Michael adduct from the reaction of (3-nitrostyrenes with 2-methoxyfuran Experimental and theoretical studies // Can. J. Chem. 2009. Vol. 87. N 6. P. 760-774.

150. Ненайденко В.Г., Санин A.B., Баленкова E.C. Синтез трифторметилсо-держащих гетероциклов ряда пиразолина и пиразолидина // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып.5. С.786-791.

151. Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reaction of cc,(3-enones with diazomethane and hydrazines // ХГС. 1997. № 6. C.747-759.

152. Sammour A.E.A. Behavior of o-hydroxychalcones towards the action of phenylhydrazine, hydroxylamine, primary aliphatic amines and paraformaldehyde // Tetrahedron. 1964. Vol.20. N 4. P. 1067-1071.

153. Гетероциклические соединения / под ред Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ. 1961.Т.5. 602с.

154. E1-Maghraby М.А., Khalafalla А.К., Hassan М.Е. Synthesis and Studies on Heterocyclic Nitrogen Compounds // J. Indian Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N 10. P. 910-913.

155. El-Rayyes N.R., Hovakeemian G.H., Hmoud H.S. Heterocycles. 3. Synthesis and spectral data of some 2-pyrazolines // J. Chem. Eng. Data. 1984. Vol. 29. N2. P.225-229.

156. Грандберг И.И., Кост A.H., Сибирякова Д.В. Исследование пиразолов. VIII. Синтез фурилпиразолов // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып.9. С. 2920-2925.

157. Морковник А.С., Охлобыстин О.Ю. Одноэлектронное окисление 1,3,5-триарил-2-пиразолинов пятихлористой сурьмой // ХГС. 1985. № 4. С. 551554.

158. Переяс лова Д.Г., Бондаренко В.Е., Красовицкий Б.М. Синтез и исследование люминофоров, содержащих один или два пиразолиновых цикла//ХГС. 1969. №1. С. 114-117.

159. Safaei-Ghomi J., Bamoniri А.Н., Soltanian-Telkabadi M. A modified and convenient method for the preparation of N-phenylpyrazoline derivatives // ХГС. 2006. № 7. C. 1032-1036.

160. Wiley R.H., Jarboe C.H., Hayes F.N., Hansbury E., Nielsen J.T., Callaghan F.X., Seilars M.C. l,3,5-Triaryl-2-pyrazolines for use as scintillation solutes // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. N 5. P. 732-738.

161. Ried W., Dankert G. Notiz Über Heterocyclisch Substituierte Pyrazoline // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. N 11. S. 2707.

162. Лаврушин В.Ф., Цукерман C.B., Буряковская Е.Г. Синтез фурановых аналогов производных 1,3,5-трифенилпиразолина // ХГС. 1965. № 3. С. 323-327.

163. Levai A., Jeko J. Synthesis of 1-Substituted 3,5-Diaryl-2-pyrazolines by the Reaction of a,ß-Unsaturated Ketones with Hydrazines // J. Heterocyclic Chem. 2006. Vol. 43. N 1. P. 111-115.

164. Paul S., Gupta R. Microwave assisted synthesis of 2-pyrazolines // Indian J. Chem. Sect. B. 1998. Vol. 37. N 12. P. 1279-1282.

165. Grandi R., Messerotti W., Pagnoni U.M., Trave R. Decomposition of Conjugated />Tosylhydrazones in Base. Partition between Solvolysis and Cycloaddition Products // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 8. P. 1352-1355.

166. Saito K., Toda T. Mukai T. Reactions of Sodium Salts of Tosylhydrazone Compounds with Silver Chromate. Formation of Indazole, Pyrazole, and Benzonitrile Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. N 6. P. 15671569.

167. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н., Галиаскарова P.Т., Чернов П.П. О реакциях диазафосфолов с фенилдиазометаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. №2. С. 412-418.

168. Dimmock J.R., Vashishtha S.С., Stables J.P. Anticonvulsant properties of various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones derived from aromatic and unsaturated carbonyl compounds // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 2. P. 241-248.

169. Абоскалова Н.И., Берестовицкая B.M., Бахарева C.B., Фельгенд-лер А.В. Синтез фуран- и индолсодержащих пиразолов // ХГС. 2002. № 10. С. 1462-1463.

170. Sammour А.Е.А. Behaviour of O-hydroxychalcones towards the action of phenylhydrazine, hydroxylamine, primary aliphatic amines and paraformaldehyde // Tetrahedron. 1964. Vol. 20. N 4. P 1067-1071.

171. Habib O.M.O., Khalil A.M., Kandeel E.M., Abdalla E.B. Synthesis and reactions of some new 4-(p-substituted cinnamoyl)phenyl-3',4'-xylene sulphonates of expected potential biological activity // Rev. Roum. Chim. 1986. Vol.31. N 6. P.629-635.

172. Barnes R.P., Dodson L.B. A Study on the Direction of Enolization of D-Bromodibenzoylmethane // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 1. 132-134.

173. Barnes R.P., Spriggs A.S. A Study of the Direction of Enolization of Mesitoyl-777-nitrobenzoylmethane // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 1. P. 134-138.

174. Barnes R.P., Snead J.L. A Study of the Direction of Enolization of 3-Nitro-4'-methoxydibenzoylmethane // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 1. P. 138140.

175. Blatt A.H. The oximes of alpha, beta-unsaturated ketones and the becmann rearrangement//J. Am. Chem. Soc. 1931. Vol. 53. N 3. P. 1133-1141.

176. Auwers К., Muller H. III. Über Isoxazoline und Isoxazole // J. Pract. Chem. 1933. Bd. 137. Hf. 4-5. S. 102-130.

177. Auwers K., Seyfried M. Zur Kenntnis der Beckmannschen Umlagerung (IV): Über ungesättigte Ketoxime // Lieb. Ann. 1930. Bd. 484. S. 178-211.

178. Крам Д, Хэммонд Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1964. С. 288.

179. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 2. С. 722, 765.

180. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. С. 600, 612.

181. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М.: Химия, 2000. С. 107.

182. Физер JL, Физер М. Органическая химия. М.: Химия, 1982. Т. 1. С. 487.

183. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Лен. отд. Госхимиздата, 1962. С. 450, 453.

184. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высшая школа, 1974. С. 348.

185. Травень В.Ф. Органическая химия. Т.2. М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. С. 143.

186. Марч Дж. Органическая химия. Т. 3. М.: Мир, 1987. С. 323.

187. Реутов О.Е, Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Ч. 1. С. 282.

188. Rajappa S. Nitroenamines: An update // Teterahedron. 1999. Vol. 55. N 23. P. 7065-7114.

189. Солдатенков A.T., Колядина H.M., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003. 192 с.

190. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1967. Т. 2. 1032 с.

191. Sheldrick G.M. SHELXTL Ver.5.0. Software Referense Manual, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, 1995.

192. Sheldrick G.M. A short history of SHELX II Acta Cryst. Sect. A. 2008. Vol. 64. N 1. P. 112-122.

193. Общий практикум по органической химии / под ред. Коста А.Н. М.: Мир, 1965. 678 с.

194. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.

195. Hurg C.D., Nilson М.Е. Aliphatic Nitro Ketones // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 7. P. 927-936.

196. Сагитуллина Г.П., Глиздинская JI.B., Сагитуллин P.С. Нитропиридины 2. Синтез нитро- и динитропиридинов Ганча // ХГС. 2005. № 6. С. 858-863.

197. Long L.M., Troutman H.D. Chloramphenicol 1 (Chloromycetin). VI. A Synthetic Approach // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 7. P. 2469-2472.

198. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ, 1952. Сб. 3. 187-189.

199. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1964. Вып. 9. С. 26-27.

200. Хельброн И., Бэнбери Г.М. Словарь органических соединений. М.: ИЛ, 1949. Т. 1. С. 159.

201. Ширинян В.З., Мелкова С.Ю., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Новый синтез 2-арилбензотиазолов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 11. С. 18871890.