β-нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях [π4+π2]-циклоприсоединения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Анисимова, Надежда Александровна

• Анисимова, Надежда Александровна
• доктор химических наук
• 0

Оглавление диссертации доктор химических наук Анисимова, Надежда Александровна

ВВЕДЕНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

ГЛАВА 1. СОПРЯЖЕННЫЕ НИТРОАЖЕНЫ В РЕАКЦИЯХ [тг4+тг2]-ЦИК-ЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ (литературный обзор).

1.1. Некоторые аспекты реакций [714+712]-циклоприсоединения.

1.2. Сопряженные нитроалкены в реакциях Дильса-Альдера.

1.2.1. Взаимодействие с ациклическими 1,3-диенами.

1.2.2. Взаимодействие с циклическими 1,3-диенами.

A. Реакции с циклопентадиеном и его производными.

Б. Реакции с фураном и его а-замещёнными.

B. Реакции с циклогексадиеном и его структурными аналогами.

Г. Реакции с антраценом.37.

1.3. Сопряженные нитроалкены в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсое-динения.

1.3.1. Взаимодействие нитроалкенов с азидами.

А. Реакции с азидом натрия.

Б. Реакции с органическими азидами.

1.3.2. Взаимодействие с диазосоединениями.

A. Реакции с диазометаном.

Б. Реакции с фенил- и дифенилдиазометаном.

B. Реакции с диазоуксусным эфиром.

1.4. Нитроциклены в синтезе биологически активных и других практически значимых веществ.

ГЛАВА 2. /ШИТРОЭТЕНИЛФОСФОНАТЫ И -КАРБОКСИЛАТЫ: СИНТЕЗ

И СТРОЕНИЕ.

2.1. Синтез /?-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов.

2.1.1. Диалкил-2-нитро- и -2-бром-2-нитроэтенилфосфонаты (литературная справка).

2.1.2. Алкил-З-нитро- и З-бром-З-нитроакрилаты (литературные и собственные данные).

2.2. Электронное и пространственное строение /?-нитро- и /2-бром-Днитро-этенилфосфонатов и -карбоксилатов.

2.2.1. Анализ данных ИК, УФ и ЯМР'Н^С спектроскопии.

2.2.2. Конформационный анализ.

А. Диметилэтенилфосфонат и его нитросодержащие аналоги.

Б. Метилакрилат и его нитросодержащие аналоги.

2.2.3. Особенности электронного строения молекул нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов по данным ЯМР С, дипольных моментов и квантовохимических расчётов.

2.2.4. Квантовохимические расчёты граничных МО (ВЗМО и НВМО)

ГЛАВА 3. yff-НИТР О ЭТЕНИ J1Ф О С Ф ОН АТЫ И -КАРБОКСИЛАТЫ В РЕАКЦИЯХ [я4+7г2] -ЦИК Л ОПРИС ОЕ ДИНЕНИЯ.

3.1. Реакции Дильса-Альдера (литературные и собственные данные).

3.1.1. Взаимодействие с ациклическими диенами.

3.1.2. Взаимодействие с карбо- и гетероциклическими диенами.

A. Реакции с 1,3-Циклогексадиеном.

Б. Реакции с циклопентадиеном.

B. Реакции с фураном.

Г. Реакции с антраценом.

3.1.3. Сравнительная оценка реакционной способности /йштроэтенил-фосфонатов и -карбоксилатов.

3.2. Взаимодействие с /?-гетершгнитроэтенами.

3.2.1. Реакции с /?-индолилнитроэтеном.

3.2.2. Реакции с /2-фурилнитроэтеном.

3.3. /Шитро- и у5-бром-/?-нитроэтенилфосфонаты(карбоксилаты) в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения (литературные данные и результаты собственных исследований).

3.3.1. Взаимодействие с азидами.

3.3.2. Взаимодействие с диазосоединениями.

ГЛАВА 4. СТРОЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ НИТРОЦИКЛЕ-НОВ.

4.1. Строение аддуктов, полученных на основе реакции Дильса-Альдера

4.1.1. Нитроциклогексенил-, нитроциклогексадиенил- и нитроарилфос-фонаты и -карбоксилаты.

4.1.2. Нитробицикло[2.2.1]-5-гептен-2-илфосфонаты и -карбоксилаты.

4.1.3. 7-Оксабицикло[2.2.1]-5-гептен-2-илфосфонаты и-карбоксилаты.

4.1.4. Нитробицикло[2.2.2]-5-октен-2-илфосфонаты и -карбоксилаты.

4.1.5. 9,10-Дигидро-9,10-(этано)антрацен-12-илфосфонаты и -карбоксилаты.

4.1.6. Нитрокарбазол-1(2)-илфосфонаты и -карбоксилаты.

4.1.7. Тетрагидробензофураны и бензофураны.

4.1.8.2-Нитроэтил- и 2-нитроэтенил-1-(фурил-2)фосфонаты и -карбоксилаты.

4.2. Строение аддуктов, полученных на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединния.

ГЛАВА 5. СИНТЕЗ /?-АМИНОКАРБОНОВЫХ (ФОСФОНОВЫХ) КИСЛОТ И ИХ ЭФИРОВ НА ОСНОВЕ НИТРОЦЖЛОАЛКЕНИЛКАРБОКСИЛАТОВ И -ФОСФОНАТОВ.

5.1. Синтез циклических Даминокарбоновых кислот.

5.2. Синтез циклических /2-аминофосфоновых кислот.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. Синтез исходных веществ.

6.2. Разделение и очистка продуктов.

6.3. Спектральные методы исследования.

6.4. /2-Нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях диенового синтеза и 1,3-ДИполярного циклоприсоединения.

6.4.1. Бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфонаты, этил(метил)-3-нитро-акрилаты и их гем-бромзамещенные аналоги в реакциях Дильса-Альдера.

A. Циклогексены.

Б. Бицикло[2.2.2]-5-октены.

B. Норборнены.

Г. Оксабицикло[2.2.1]-5-гептены.

Д. 9,10-Дигидро-9,10-(этано)антрацены.

Е. Тетрагидрокарбазолы и карбазолы.284'

Ж. Тетрагидробензофураны и бензофураны.

6.4.2. Бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфонаты, этил(метил)-3 -нитро-акрилаты и их гети-бромзамещенные аналоги в реакциях 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения.298,,

6.4.2.1. Взаимодействие с азидами.

6.4.2.2. Взаимодействие с диазосоединениями.

6.4.3. Синтез циклических /?-аминокарбоновых (фосфоновых) кислот и их эфиров.

6.4.3.1. Получение циклических /?-аминокарбоновых кислот.

6.4.3.2. Получение циклических /?-аминофосфоновых кислот.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «β-нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях [π4+π2]-циклоприсоединения»

Химия сопряжённых нитроалкенов, успешно применяющихся в качестве синтонов и строительных блоков, относится к интенсивно развивающимся фундаментальным направлениям современного органического синтеза [1-3]. Особого внимания заслуживают нитроалкены, содержащие в /?-положении электроноакцепторные заместители, значительно повышающие электрофильность кратной связи, что делает их перспективными дие-но- и диполярофилами в реакциях [7г4+л:2]-циклоприсоединения. Интерес к этим реакциям обусловлен возможностью получения на их основе функ-ционализированных нитрокарбо- и гетероциклических систем, которые могут использоваться в качестве интермедиатов в синтезе природных соединений (алкалоидов [4-6], терпенов [7,8], С-нуклеозидов [9,10]), биологически активных веществ [11-13] и лекарственных препаратов [14-16].

Введение в молекулы нитроалкенов диалкоксифосфорильной или сложно-эфирной функции в вицинальное и атома брома в геминальное положения по отношению к нитрогруппе существенно расширяет диапазон синтетических возможностей этих соединений, а структурное сходство /?-нитроэтенилфосфо-натов и /?-нитроакрилатов делает их интересными объектами для сравнительной оценки влияния диалкоксифосфорильной, алкоксикарбонильной групп и атома брома на электрофильность кратной связи и на специфику поведения этих соединений в реакциях циклоприсоединения по сравнению с простейшими этенами, а также на регио- и стереоселективность изучаемых процессов.

Вместе с тем, исследуемые /?-нитро- и /?-галоген-/?-нитроэтенилфосфонаты (карбоксилаты) можно использовать в качестве удобных реагентов для конструирования новых типов полифункциональных карбо- и гетероциклических систем, содержащих N02, Р(0)(0К)2, С0211 группы, легко модифицируемые в амино-, фосфоновую и карбоксильную функции. Это особенно существенно, если учесть возможность получения на их основе труднодоступных циклических /?-аминофосфоновых и /?-аминокарбоновых кислот, которые могут рассматриваться как потенциально биологически активные вещества. Следовательно, целесообразность исследований в этой области обусловлена богатыми перспективами, заложенными в структуре функционализированных нит-роалкенов, для направленного синтеза практически важных замещённых кар-бо- и гетероциклов.

Работа выполнена в соответствии с заданиями Министерства образования РФ и Федерального Агентства по образованию в рамках научно-исследовательского направления кафедры органической химии и проблемной лаборатории нитросоединений РГПУ им. А.И.Герцена по химии функционализированных нитросоединений (номера гос. регистрации: 01.2. 00100778, 01 02 03 04244, 0120. 0711439), а также в рамках выполнения гранта Министерства образования № Е 02-5.0-102.

Целью настоящей работы является исследование химического поведения /?-нитроэтенилфосфонатов(карбоксилатов) и их /?-бромсодержащих аналогов в реакциях с 1,3-диенами и 1,3-диполями. Для достижения поставленной цели планировалось выполнение следующих задач:

- изучение электронного и пространственного строения структурно однотипных пар функционализированных нитроалкенов - /?-нитроэтенилфосфо-ната и /?-нитроакрилата, /?-бром-/?-нитроэтенилфосфоната и /?-бром-/?-нитро-акрилата;

- изучение химического поведения исследуемых нитроалкенов в реакциях [тг4+712]-циклоприсоединения (Дильса-Альдера и Хьюзгена); выявление основных закономерностей и специфических особенностей их протекания;

- оценка синтетического потенциала /?-нитро- и /?-бром-/?-нитроэтенил-фосфонатов(карбоксилатов) в синтезе нитросодержащих карбо- и гетероциклов с фосфонатной и карбоксилатной функциями;

- исследование строения полученных серий синтезированных нитроциклоалкенил- и нитрогетерилфосфонатов(карбоксилатов);

- синтез /?-аминоциклоалкилфосфоновых(карбоновых) кислот и их эфиров.

Научная новизна работы. На основании комплексного анализа спектральных (ИК, УФ, ЯМР'Н, 13С, 31Р) параметров, дипольных моментов и результатов квантовохимических расчетов установлено, что структурно однотипные пары объектов исследования - /2-нитроэтенилфосфонаты и -карбокси-латы, а также их бромсодержащие аналоги имеют идентичную конфигурацию с шрдноориентацией нитро- и фосфонатной(карбоксилатной) функций, существуют преимущественно в я-г/ис-конформации [относительно расположения С=С и Р=0 (или С=0) связей], при этом молекулы /?-нитро- и /?-бром-/?-нитроакрилатов копланарны.

Впервые проведённый квантовохимический расчёт (программный комплекс Оаи581ап-О3\¥, метод ОБТ, базисы ВЗЬУР/6-31+С*, БОВ-сс-рУТг) граничных молекулярных орбиталей СЁнзмсь ^нвмо) /2-нитроэтенил фосфо-натов (-карбоксилатов) позволил осуществить прогнозирование сравнительной реакционной способности этих нитроалкенов и региоселектив-ности изучаемых реакций диенового синтеза и 1,3-диполярного цикл ©присоединения.

Впервые систематически исследованы реакции [7г4+л:2]-циклоприсое-динения /?-нитро- и /?-бром-/?-нитроэтенилфосфонатов(карбоксилатов) с ациклическими, карбо- и гетероциклическими 1,3-диенами, /?-гетерилнитро-этенами и 1,3-диполями ряда азидов и диазосоединений; выявлены специфические особенности их взаимодействия и определены основные направления этих реакций. Проанализирован весь спектр образующихся продуктов - нитросодержащих циклоалкенил(гетерил)фосфонатов и -карбоксилатов. Показано, что исследуемые диенофилы в реакции Дильса-Альдера с ациклическим несимметричным диеном (изопрен) и /?-гетерилнитроэтенами дают региоизомерные аддукты (циклогексены, карбазолы и бензофураны). С моноциклическими диенами (циклопента- и циклогексадиены, фуран) они образуют энЭо(Ы02)- и э/сзо(К02)-диастереомерные бициклены (норбор-нены, бициклооктены, оксанорборнены); при этом нитрогруппа более эффективно (по сравнению с фосфонатной и карбоксилатной функциями) контролирует регио- и стереонаправленность диенового синтеза и способствует преимущественному образованию 3-метилциклогексенов, а также эидо(Ы02)-изомеров норборненов и бициклооктенов.

Кинетические исследования (метод УФ спектроскопии) реакции структурно однотипных пар /?-нитроалкенов и их /?-бромзамещенных аналогов с циклопентадиеном показали несколько более высокую реакционную способность этил-/2-нитроакрил ата по сравнению с бис(2-хлорэтил)-/?-нитроэте-нилфосфонатом; Дбром-Д-нитроалкены проявили меньшую активность, чем их нитропредшественники. Характерные термодинамические параметры изучаемых реакций (невысокие значения Еа и ДН#, высокое отрицательное # значение ДБ ) свидетельствуют об одностадийном согласованном механизме этих процессов. Полученный на основании квантовохимических расчётов (Евзмо3 ^нвмо) ряд активности исследуемых диенофилов (Днитроакрилат > /9-нитроэтенилфосфонат; Д-нитроалкены > /2-бром-уЗ-нитроалкены) коррелирует с результатами кинетических исследований и подтверждает, что их реакции с циклопентадиеном подчиняются орбитальному контролю.

Впервые обнаружено, что /?-бром-/?-нитроэтенилфосфонат и карбокси-лат с фураном, /?-фурилнитроэтеном и антраценом реагируют по двум конкурирующим направлениям: диеновый синтез и алкилирование (так называемое «заместительное присоединение» или реакция Михаэля) по а-по-ложению фурана и 9-положению антрацена.

Показано, что исследуемые нитроалкены в отличие от модельных ви-нилфосфоната и акрилата в реакциях [3+2]-циклоприсоединения с азидами и диазосоединениями образуют региоизомерные 1,2,3-триазолины и Д1пиразолины, причём наряду с аддуктами 1,3-диполярного циклоприсоеди-нения - азотсодержащими пятичленными гетероциклами, выделены ви-нилазиды (при взаимодействии с азидом натрия) или малые циклы - производные азиридина и циклопропана (при взаимодействии с фенилазидом и диазосоединениями).

Обнаружена и проанализирована характерная для аддуктов реакции Дильса-Альдера и 1,3-диполярного циклоприсоединения, формирующихся на основе нитро- и галогеннитроалкенов, особенность - повышенная склонность к внутримолекулярным трансформациям, протекающим в условиях циклоприсоединения (дегидробромирование, денитрация, дегидрирование); ужесточение условий исследуемых реакций стимулирует углубление внутримолекулярных превращений аддуктов. Причём наибольшую лабильность, обусловленную стремлением к ароматизации, проявляют аддукты 1,3-диполярного циклоприсоединения (триазолины, пиразолины).

С использованием спектральных (ИК,УФ,ЯМР!Н,31Р) методов установлена регио- и стереонаправленность изучаемых реакций, охарактеризовано строение всех впервые полученных веществ. Методом рентгеноструктурного анализа определена геометрия и структурные параметры представителей полученных серий циклических нитросоединений ряда норборнена, 9,10-дигид-ро-9,10-этаноантрацена, карбазола, пиразола, триазола, 2,5-ди(2-нитроэтенил) фурана. Совпадение полученных результатов с выводами о регио-, стерео- и таутомерной принадлежности, сделанными на основе анализа спектров ЯМР

1 31

Н, Р, свидетельствует о надёжности выбранных спектральных критериев и позволяет рекомендовать их для использования при исследовании строения структурно однотипных соединений. Для некоторых веществ выявлены особенности кристаллической структуры; в частности, для молекул бис(2-хлор-этил)-3-этоксикарбонилпиразол-4-илфосфоната обнаружена склонность к ассоциации и формированию бислоевых супрамолекулярных структур. Молекулы метил-1,3-динитрокарбазол-2-илкарбоксилата в кристалле образуют пар-кетно-стопочную архитектуру.

Практическая ценность работы. Синтезирована серия (более 200 соединений) новых полифункционализированных нитросодержащих циклоал-кенил- и гетерилфосфонатов(карбоксилатов) ряда циклогексена, норбор-нена, оксабициклогептена, бициклооктена, 9,10-дигидро-9,10-этаноантра-цена, карбазола, бензофурана (продукты диеновой конденсации), а также производных пиразола и триазола (продукты 1,3-диполярного циклопри-соединения). На базе препаративно доступных функционализированных нитроциклогексенов, норборненов, бициклооктенов, этаноантраценов получены оригинальные циклические /5-аминофосфоновые (карбоновые) кислоты и их эфиры - потенциально биологически активные вещества.

Модифицирована методика получения алкил-3-нитроакрилатов, разработан удобный метод синтеза ранее неизвестных алкил-З-бром-З-нитро-акрилатов.

Приведённые в работе спектральные данные образуют большой объём систематизированной информации по ИК и ЯМР'Н,31? спектрам нитросодержащих циклоалкенил- и гетерилфосфонатов(карбоксилатов), которые могут быть использованы (в составе атласов) в научных и учебных целях.

На защиту выносятся:

- анализ электронного и пространственного строения /?-нитроэтенил-фосфонатов и -карбоксилатов, а также их бромсодержащих аналогов;

- общие закономерности и специфические особенности реакций цик-лоприсоединения /3-нитро- и Дбром-Днитроэтенилфосфонатов (карбоксилатов) с 1,3-диенами и 1,3-диполями;

- сравнительная оценка реакционной способности Д-нитроэтенилфосфонатов и-карбоксилатов;

- особенности строения функционализированных нитрокарбо- и гетеро-циклов, полученных на основе реакций [714+7и2]-циклоприсоединения;

- методы синтеза циклических /?-аминофосфоновых и карбоновых кислот, а также их эфиров.

По теме диссертации опубликованы монография, 30 статей, в том числе 6 обзорных (из них 28 статей в изданиях, рекомендуемых ВАК), более 25 тезисов докладов на конференциях.

Результаты диссертационной работы представлены и обсуждены на российских и международных конференциях, из которых наиболее значимыми являются: Международная конференция «Современные проблемы органической химии», посвященная 70-летию академика В.А.Коптюга (г. Новосибирск, СО РАН, 2001); Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (СПб, 1998, 2002); Молодежная международная школа-конференция по органическому синтезу "Органический синтез в новом столетии" (СПб, 2002, 2004, 2005); Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (СПб, 2006); Международные конференции по "Химии и биологической активности азотсодержащих гетероциклов" (Москва, 2001, Черноголовка, 2006); Международная конференция "Химия и биологическая активность кислород- и серусодер-жащих гетероциклов" (Москва, 2003); Международная конференция «Перспективы развития и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004); International conference on Phosphorus Chemistry (Birmingham, 2004); Международная конференция по химии фосфорорганичес-ких соединений (Казань, 2005), XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Москва, 2007), а также на ежегодных научных семинарах "Герценовские чтения" (РГПУ им.А.И.Герцена, 2001-2008).

Диссертационная работа состоит из введения, 6 глав, выводов и приложения. Первая глава - литературный обзор, посвящённый анализу современных данных об участии нитроалкенов в реакциях [4+2]-цикл оприсое-динения. Вторая глава содержит материал по способам получения, электронному и пространственному строению /?-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксил атов, третья глава посвящена обсуждению результатов по исследованию реакций диенового синтеза и 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием /?-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов. Пятая глава посвящена изучению строения полученных соединений. Методики синтеза исследуемых объектов и их превращений приведены в шестой главе. В выводах сформулированы основные результаты проведённых исследований, в приложении представлены данные квантовохимических расчётов, а

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Анисимова, Надежда Александровна

выводы

1. Впервые проведено систематическое исследование химического поведения /^нитроэтенилфосфонатов(карбоксилатов) и их /?-бромсодержащих аналогов в реакциях [я4+л;2]-циклоприсоединения с 1,3-диенами и 1,3-диполями, выявлены основные закономерности и специфические особенности изучаемых реакций, синтезирована серия новых замещённых карбо- и гетероциклических соединений, совмещающих в молекуле нитро- и фосфонатную (карбок-силатную) функции.

2. На основании анализа спектральных (ИК,УФ,ЯМР'Н,13С,31Р) характеристик, дипольных моментов и квантово-химических расчетов [метод ВЗЬУР /6-31-ИЗ*] установлены особенности электронного и пространственного строения /3-нитр оэтени л ф о с ф он ато в и -карбоксилатов, а также соответствующих им /^-бромсодержащих нитроалкенов. Показано, что эти структурно однотипные пары соединений конфигурационно и конформационно идентичны: они имеют геометрию с /^¿шоориентацией N02 и Р(0)(0К)2 (или С0211) групп и существуют преимущественно в цис-коиформации.

3. Изучение кинетики реакций у0-нитроэтенилфосфоната, ;0-нитроакрилата и их уЗ-бромсодержащих аналогов с циклопентадиеном (метод УФ спектроскопии) показало несколько большую активность ^-нитроалкенов по сравнению с Р~ бром-у0-нитроалкенами и модельных акрилатов по сравнению с этенилфос-фонатами. Характерные параметры активации (низкие значения энергии активации Еа, энтальпии ДН# и высокое отрицательное значение энтропии м

ДБ ) активированных комплексов свидетельствуют об одностадийном (согласованном) механизме протекания этих процессов.

4. Установлено, что в отличие от типичного однонаправленного варианта реакций Дильса-Альдера с ациклическими 1,3-алкадиенами, циклопента- и цикло-гексадиенами, взаимодействие /£бром-/^нитроэтенилфосфонатов(карбокси-латов) с фураном и антраценом идёт по двум конкурирующим направлениям -с образованием аддуктов диенового синтеза и продуктов «заместительного

У О присоеинения» (по С атому фурана и С - антрацена). Показано, что влияние нитрогруппы в составе молекул Днитроэтенилфосфонатов(карбоксилатов) на регио- и стереонаправленносгь диеновой конденсации является определяющим.

5. Впервые изученные реакции /2-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов с /3-гетерил(индолил, фурил)нитроэтенами, выступающими в роли 1,3-диенов, приводят к образованию региоизомерных тетрагидрокарбазолов (бензофура-нов). На примере реакций ув-бром-Д-нитроэтенилфосфоната и -карбоксилата с Дфурилнитроэтеном обнаружено параллельное протекание диенового синтеза и «заместительного присоединения» по фурановому кольцу, содержащему электроноакцепторную нитровинильную группировку, причём второй процесс является мажорным. На основании результатов квантовохимических расчётов (граничные МО) показано, что регио- и хемоселективность этих реакций определяется орбитальным контролем.

6. Впервые проведённое исследование реакции /2-нитро- и /?-бром-/?-нитро-этенилфосфонатов(карбоксилатов) с азидами и диазосоединениями показало, что процесс [3+2]-циклоприсоединения протекает с образованием региоизомерных аддуктов; при этом наличие нитрогруппы (и атома брома) в составе молекул диполярофилов снижает региоселективность процесса. На основании результатов квантовохимических расчётов (граничные МО) и экспериментальных данных (зависимость соотношения региоизомерных аддуктов от полярности растворителя) показано, что образование региоизомерных адцуктов осуществляется как по согласованному (орбитальный контроль), так и по несогласованному (зарядовый контроль) механизмам. Региоспе-цифичность наблюдается только в случае взаимодействия пространственно затрудненных аддендов. Взаимодействие с азидом натрия сопровождается образованием винилазидов, а с фенилазидом и диазосоединениями - экструзией молекулярного азота, приводящей к азиридинам или циклопропанам.

7. Показано, что для реакций /?-нитроэтенилфосфонатов(карбоксилатов) с 1,3-диенами и 1,3-диполями характерно образование серий веществ, включающих адцукты в виде структурных или стереоизомеров, (а иногда и таутомеров) и продуктов их дальнейших превращений (денитрации, дегидрирования, дегидробромирования); разделение полученных смесей методом колоночной хроматографии позволило зафиксировать все соединения спектрально и в большинстве случаев выделить препаративно.

8. На основе комплексного использования ИК, УФ, ЯМР!Н,13С,31Р спектроскопии установлено строение всех полученных серий веществ; выявлены спектральные (ЯМР!Н,31Р) аналитические критерии, позволяющие идентифицировать их регио-, стерео- и таутомерную принадлежность. Методом рентгеноструктурного анализа изучены молекулярные структуры представителей синтезированных групп карбо- и гетероциклических систем ряда нор-борнена, этаноантрацена, карбазола, 1,2,3-триазола, пиразола, 2,5-ди(2-нит-роэтенил)фурана. Показано, что в кристаллическом состоянии молекулы бис (2-хлорэтил)-3-этоксикарбонил-4-илфосфоната образуют ассоциаты в виде бислоевых супрамолекулярных структур, а молекулы метил-1,3-динитрокар-базол-2-илкарбоксилата - паркетно-стопочную архитектуру.

9. Разработан простой и эффективный метод синтеза алкил-З-бром-З-нитро-акрилатов - новых высокоактивных электрофильных реагентов.

10. На базе синтезированных нитроциклоалкенилфосфонатов и -карбоксилатов разработаны препаративно доступные способы получения серии ранее неизвестных циклических Д-аминофосфоновых и ^-аминокарбоновых кислот ряда циклогексана, норборнана, бициклооктана, 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацена, а также их эфиров - перспективных биологически активных веществ.

11. Показано, что Д-нитроэтенилфосфонаты(карбоксилаты) и их бромсодержа-щие аналоги являются высокореакционноспособными синтонами, удобными для использования в качестве эффективных диено- и диполярофилов в реакциях циклоприсоединения, а выявленные на примере изученных реакций закономерности позволяют прогнозировать поведение таких (и близких по структуре) систем и осуществлять целенаправленный синтез веществ с заданной структурой.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Анисимова, Надежда Александровна, 0 год

1. Опо N. TheNitro Group in organic synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. VCH. New York, 2001. 373 p.

2. Perekalin V.V, Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated nitrocompounds. London: J. Wiley and sons, 1994. 256 p.

3. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под. ред. Г. Фойера. Т. 1. М.: Мир, 1972. 526 е.; Т. 2. М.: Мир, 1973.299 с.

4. Grieco P., Zelle R., Liss R., Finn J. Total synthesis of the Hypocholesterolemic Agent (+)-Compactin. //J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. № 5. P. 1403-1404.

5. Albertini E., Barco S., Benneti S. Total synthesis of (±) Epibatidine // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 49. P. 9297-9300.

6. Habermann J., Ley S., Scon J. Synthesis of the potent analgesic compound (+)-Epibatidine using an orchestrated multi-step seguence of polumer supported reagents. //J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1999. № 10. P.1253-1255.

7. Касьян JI.K, Оковитый С.И., Бомбушкаръ М.Ф., Дрюк В.Г. Эпоксидирование стереоизомерных замещенных норборненов. Кинетические и теоретические исследования // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 218-225.

8. Касьян А.О., Зленко Е.Т. Производные э/<зо-5-аминометил-э;/до-5-метилбицик-ло2.2.1 .гепт-2-ена и э/об>-5-амшюметил-э«до-5-метил-э/с?б>-2,3-эпоксибицикло [2.2.1]гептана // ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып. 12. С. 1640-1646.

9. Sera A., Jtoh J., Yamaguchi Н. Synthesis of C-Nucleosides from Non-Carbohydrate precursors // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 45. P. 6547-6548.

10. Cere V., Peri F., PolUcino S. New simple and inexpensive synthetic route, mediated by sulfur, to enantiopure (-)-Conduritol E derivative from D-mannitol. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 44. P. 7797-7800.

11. Barltrop B.J., Nicholson J.S. Synthesis in the Morphine series. Substituted hexahydrodiphenyls and related topics. // J. Chem. Soc. 1951. P. 2524-2529.

12. Касьян A.O., Красновская О.Ю., Зленко E.T., Оковитый С.И., Касьян М.И. Амины и сульфонамиды ряда норборнана, синтез, структура и биологическая активность. // ЖОрХ. 1996. Т.32. Вып. 8. С. 1156-1164.

13. Баранъски А., КеларевВ. И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. // ХГС. 1990. Т.4. С. 435-452.

14. Анисимова Н.А., Кужаева А.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И. Сопряженные нитроалкены в реакциях Дильса-Альдера. // Известия РГПУ им. А. И. Герцена 2005. Вып.5 (13). С. 155-281.

15. Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Производные пиразолин-карбоновых кислот: получение и химические превращения. // В кн. Избранныеметоды синтеза и модификации гетероциклов. М.: Изд-во IBS PRESS. 2003. T.l.C. 7-22.

16. Дудинская А.А., Швехгеимер Г.А., Новиков С. С., Соловецкий В.К Конденсация бутадиена с нитроолефинами. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. № 3. С. 524-525.

17. Umezawa S., Kinoshita М., Yanagisawa Н. The synthesis of cyclic a-amino acids. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967. Vol. 40. № 1.209-214.

18. ЪA.Nightingale D., Maienthal M., Gallagher J. The preparation of alicyclic amines. //

19. J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 71. № 19. p. 4852-4853. 35. Allen C., Bell A., Gates J. The diene synthesis with ^-nitrostyrene. // J. Org. Chem. 1943. Vol. 8. №6. P. 373-379.

20. Wildman W.C., Wildman R.B. Studies on the Nef reaction. The synthesis of 6-phenyl-2- and 3-cyclohexen-l-ones and 2-phenylcyclohexanones. // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. №4. P. 581-594.

21. Serrano J.A., Moreno M.C., Roman E., Arjona O., Plumet J., Jimenes J. Enan-tioselective synthesis of cyclohexene nitro aldehydes via Diels-Alder reactions with sugar nitroolefins. //J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1991. P. 3207-3212.

22. Ono N., Kamimura A., Kaji A. Regioselective preparation of cyclohexadienes or aromatic nitro compounds by Diels-Alder reactions of /2-sulfonylnitroolefins or J3-sulfinylnitroethylene. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 2. P. 251-258.

23. Burkett II, Wright W. Diels-Alder diene synthesis with l,l,l-tricloro-3-nitro-propene. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. № 2. P. 276-278.

24. Новиков С. С., Швехгеймер Г.А., Севастьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. / М.: Химия. 1974. С. 239.

25. А\. Дудинская А.А., Швехгеймер Г.А., Новиков С.С. Конденсация пиперилена с нитроолефинами.//Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. № 3. С. 522-523.

26. Ono N., Miyake Н., Kamimura A., Kaji A. Regioselective Diels-Alder reactions. The nitro group as a regiochemical control element. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1987. № 9. 1929-1935.

27. Арбузов A.A., Катаев Е.Г. Диеновые синтезы с пипериленом. // ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 2. С. 68-71.

28. Катаев Е. Ф., Матвеева П.С. Взаимодействие пиперилена и гексадиена-2,4 с непредельными нитросоединениями. // ЖОХ. 1953. Т. 23. Вып. 3. С. 405-410.

29. Wildman W.C., Wildman R.B., Norton W.T., Fine J.В. The diene synthesis with unsymmetrical butadienes and /2-nitrostyrenes. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 1912-1915.

30. Drake N.L., Ross A.B. Polycyclic compounds containing nitrogen. The Diels-Alder reaction of 1-nitro-1-alkenes. //J. Org.Chem. 1958. Vol.23.№ 5.P. 717-720.

31. Drake N.L., Ross A.B. Polycyclic compounds containing nitrogen. Hydroindoles. I I J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 6. P. 794-796.

32. Волков A.H., Богданова A.B., Шостаковский М.Ф. Виниловые соединения в диеновом синтезе. Диеновый синтез простых виниловых эфиров и тиоэфиров с изопреном //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1962.№ 7. С. 1280-1284.

33. Волков А.Н., Богданова A.B., Шостаковский М.Ф. Виниловые соединения в диеновом синтезе. О структурной направленности диеновой конденсации виниловых эфиров с изопреном. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1962. № 7. С. 12841289.

34. Назаров КН., Кузнецова А.И., Кузнецов Н.В. Димеризация изопрена. // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 2. С. 307-329.

35. Назаров КН., Кузнецова А.И., Кузнецов Н.В., Титов Ю.А. Структурная направленность диеновых конденсаций изопрена с несимметричными диено-филами. //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1959. № 8. С. 1412-20.

36. Назаров КН., Кузнецова А.И., Титов Ю.А. Структурная направленность диеновой конденсации 2-алкилбутадиенов с несимметричными диенофи-лами. //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1959. № 9. С. 1595-1604.

37. Назаров КН., Кузнецова А.К, Кузнецов Н.В., Титов Ю.А. Диеновые конденсации изопрена с несимметричными диенофилами. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1960. № 7. С. 1297-1298.

38. Назаров КН., Кузнецова А.К. Кузнецов Н.В. Структурная направленность диенового синтеза. //ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 2. С. 68-71.

39. Ono N., Miyake H., Kaji A. Regioselective construction of cyclohexene derivatives by Diels-Alder reactions of nitro-olefins with dienes and subseguent denitration withtributiltinhydride.//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. № 1. P. 33-34.

40. Ono N., Hideyoshi M. A new synthetic method: direct replasment of the nitro group by hydrogen or deuterium. // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 18. P. 1705-1708.

41. Ono N., Kaji A. Reductive cleavage of aliphatic nitro groups in organic synthesis. // Synhesis. 1986. № 9. p. 693-704.

42. Ayerbe M., Cossio F. 4M Lithium perchlorate-nitromethane: An efficient solvent in Diels-Alder reactions using nitroalkenes as dienophiles. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 25. P. 4447-4450.

43. Grayson J. Petzilka M. Preparation and Diels-Alder reactions of heterosubstituted 1,3-dienes. I I Synthesis. 1981. № 10. P. 753-786.

44. Jain C., Mukerjee Y., Anand N. Effect of substituents on the stereocmecical course of Diels-Alder reactions between /^-nitrostyrenes and trans, trans-1,4-diphenylbuta-diene. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971. № 7. P. 303-305.

45. Fyji K., Tanaka K. Diastereoselective Diels-Alder reactions with chiral sulfinyl derivatives as dienophiles under high pressure. // Tetrahedron Asymm. 1992. № 5. P. 609-612.

46. Rao T.V. Ravishankar L., Trivedi G.K. Cycloaddition of chiral dienamines to fi-nitrostyrenes: a stereochemical consideration. I I Indian. J. Chem. Sect. B. 1990. № 29. P. 207-214.

47. Danishefsky S. Herchenson F. Regiospecific synthesis of Isogabaculine. I I J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 7. P. 1180-1181.

48. Danishefsky S., Prisbulla M., Hiner S. On the use of ira/w-methyl /^-nitroacrylate in Diels-Alder reactions. // J. Amer. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 9. P. 29182920.

49. Bindra J.S., Jain P.C., Anand N. Studies in cyclo-additions: Stereochemystry of the Diels-Alder adducts from ¿ram-/?-nitrstyrene & trans-trans- 1,4-diphenylbuta-diene. //Jndian. J. Chem. 1971. Vol. 9. № 5. P. 388-392.

50. Murphy J.P., Niewenhuyzen M., Reynolds K., Sarma P.K., Stevenson P.J. Chiral dienamides substrates for asymmetric synthesis of amido cyclohexenes. // Tetrahedron Lett. 1995. № 52. P. 9533-9536.

51. Stoodley R.J., Yuen W.H. Enhancement of endo selectivity in Diels-Alder reactions of methyl (E)-3-nitroacrylate with (E)-l-oxobuta-l,3-dienes. // Chem. Commun. 1997. № 15. p. 1371-1372.

52. Wade P.A., Murray J.K., Shoh-Patel J.S., Carrall P.J. Generation and in situ Dils-Alder reactions of activated nitroethylene derivatives. // Tetrrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 2585-2588.

53. Moreno M., Plumet J., Roman E., Serrano J. Enantioselective synthesis of cyclo-hexene nitroaldehydes. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. № 24. P.3178-3179.

54. Hanessian S. Total Synthesis of Natural Products. The Chiron Approach. /Pergamon Press. Oxford. 1983. P. 23-39.

55. Michael J.P., Blom N.F. Exo to endo isomerisation of the nitro group in 3-nit-robicyclo2.2.1.hept-5-ene-2-carbonitrile. //J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1989. № 3. P. 623-626.

56. Shin G, Kosuge Y., Yamaura M., Yoshimura J. ¿^/^-Unsaturated carboxylic acid derivatives. The synthesis and reduction of Diels-Alder adducts from ethyl 3-nitro-2-alkenoates and cyclopentadiene. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. № 4. P. 1137-1141.

57. Новиков С. С., Швехгеймер Ж.А., Дудинская А.А. Конденсация циклопента-диена с моно и дизамещенными нитроолефинами. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. №4. С. 690-695.

58. Дудинская А.А., Швехгеймер Г.А., Новиков С.С., Соловецкий В.И Влияние конфигурации нитрофилодиенов R-CH=CH-N02 на их конденсацию с цикло-пентадиеном. //Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. № 1. С. 182-184.

59. Michael J., Blom N., Glintenkamp L.-A. Nitrobicyclo2.2.1. heptanes. Neighbouring-group participation by nitro groups during the reaction of endo-nitrobi-cyclo[2.2.1] heptenes with electrophiles. //J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1991. № 8. P. 1855-1862.

60. Ranganathan D., Rao В., Ranganathan S., Mehrotra A., Iyengar R. Nitroethylene: A stable, clean, and reactive agent for organic synthesis. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. №7. P. 1185-1189.

61. Balthazor T.M., Gaede В., Korte D.E., Shieh H.S. Reaction of l,l,l-trichloro-3-nitro-2-propene with furans: A Reexamination. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 23. P.4547-4548.

62. Campbell MM., Kaye A.D., Sainsbury. М. 3-Acylaminofurans. // Tertrahedron. 1982. Vol. 38. № 18. P. 2783-2786.

63. Kotsuki H., Nishizawa #., Ochi M., Matsuoka K. High pressure organic chemistry Diels-AIder reactions of furan with acrylic and maleic esters. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. Vol. 55. № 2. P.496-499.

64. Etienne A., Spire A., Toromanojf Е. L"-addition dienique de r-a,a-diphenyliso-bensofuranne et la synthese de derives du diphenyl-l-4-naphtalene. // Bull. Soc. Chim. France. 1952. № 5. P. 750-756.

65. Bunnage M., Ganesh Т., Masesane I., Orton D., Steel P. Asymmetric Synthesis of the Putative STRUCTURE OF (-)-Oiyzoxymycin. // Org. Lett. 2003. Vol. 5 № 3. 239-242.

66. Allen C.F., Bell A. /З-Nitrostyrene in the diene synthesis. // J. Amer. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 521-522.

67. Емельянов Н.П., Азановская M.M., Романовская А.П., Кудряшова Н.Д. Конденсация циклогексадиена-1,3 с некоторыми этиленовыми диенофилами. // ДАН. БССР. 1965. Т. 9. Вып. 2. С. 97-100.

68. Емельянов Н.П., Азановская М.М., Романовская А.П., Кудряшова Н.Д. Конденсация циклогексадиена-1,3 с ненасыщенными нитросоединениями. // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 8. С. 1460-1462.

69. Опо N., Kamimura A., Kaji А. Д-Sulfonylnitroolefms as veiy reactive alkyne-eguivalents in Diels-Alder reactions. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 14. P. 1595-1598.

70. Posner G.H., Vinander V., Afarinkia K. Diels-Alder cycloadditions using nucleophilic 2-pyridones. Regiocontrolled and stereocontrolled synthesis of unsaturated, bridged, bicyclic lactams. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 15. P. 40884097.

71. Wildman W.C., Sauders D.R. Studies on the Nef reactions. Bicyclo2.2.2.-5-octen-2-one. //J. Org. Chem. 1954. Vol. 19. № 1-3. P. 381-384.

72. Wolinsky J., Login R. Diels-Alder reaction of acetoxy-l,3-dienes with dimethyl acetylenedicarboxylate and Chloromaleic Anhydride. A synthesis of benzene derivatives. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 10. P. 3205-3207.

73. Noland W., Freeman H„ Baker M. The Diels-Alder of antracene with nitroole-fins. A new route to 11-nitro and ll-amino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes. //J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. № 1. P. 188-192.

74. Klager K. The preparation of substituted nitroolefins. // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. № 5. P. 650-656.

75. Feuer H., Miller R., Lawyer C. Diels-Alder reactions with nitroolefins generated in situ. //J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 5. P. 1357-1360.

76. Broeckx W., Overbergn N., Samyn C., Smets G., L^abbe G. Cycloaddition reactions of asides with electron-poor olefins. Isomerization and thermolysis of the resulting A2-triazolines. // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. № 15. P. 3527-3534.

77. Криволапое В.П., Шкурко О.П. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного кольца. // Усп. хим. 2005. Т. 74. № 4. С. 369-410.

78. HoukK.N., Sims J., Watts Ch. R, Luskus L.J. The origin of reactivity, regioselec-tivity and periselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 22. P. 7301-7315.

79. Chandra A.K., Uchimaruu Т., Nguyen M. T. Regiochemistiy of 1,3-dipolar cycloadditions between azides and substituted ethylenes: a theoretical study. // J. Chem. Soc. Per. Trans. 2. 1999. № 10. P. 2117-2121.

80. Huisgen R. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions. I I J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2291-2297.

81. Bastide J., Henri-Rousseau O., Aspart-Pascot L. Cycloaddition des diazoalcanes sur les alkenes et alkynes disubstitues. I I Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 30. № 18. P. 3355-3363.

82. Кери Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981, кн. 2.193 с.

83. Huisgen R., Eberhard P. 1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic diazocompounds to a,^-unsaturated carboxylic esters spatial and electronic effects on the steric course. //TetrahedronLett. 1971. Vol. 45. P. 4343-4346.

84. ZefirovN. S., Chapovskaya N. K., Kolesnikova V. V. Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Reaction of Azide Ion with a,|3-Unsaturated Nitrocompounds and Nitriles. // Chem. Commun. 1971. Vol. 17. P. 1001-1002.

85. Зефиров H. С., Чаповская H. К. Новый метод синтеза 1,2,3-триазолов. // Вестн. МГУ. 1969. № 5. С. 113.

86. Shin С., Yonezawa Y., YoshimuraJ. Reaction of Ethyl a, /^-nitrocarboxy lates with sodium azide. // Tetrahedron Lett. 1974. № 1. P. 7-10.

87. Велеэюева B.C., Ерофеев Ю.В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии эфиров /?-(3-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидом натрия. //ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 10. С. 2157-2163.

88. Зефиров Н. С., Чаповская Н. К. Внутримолекулярная циклизация по типу 1,3-диполярного присоединения. //ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 4. С. 722.

89. Prager R.H., Razzino. Heterocyclic Synthesis with azides. III. Reactions of tria-zolines made fron arylmethylidenemalonates. // Austr. J. Chem. 1994. Vol. 47. № 7. P. 1375-1385.

90. Tanaka Y., Miller S.T. 2#-l,2,3-triazoles from the ethyl nitrocinnamates. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 21. P. 3370-3372.

91. Зефиров H. С., Чаповская H. К. Перегруппировки и циклизации. II. Взаимодействие а,/^-непредельных нитрилов с азидом натрия. // ЖОрХ. 1970. Т.6. № 12. С. 2596-2600.

92. Wofford D.S., Forkey D.M., Rassell J.G. 15N NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 26. P. 5132-5137.

93. Hassner A., Fowler F.W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from /?-iodo azides. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. №7. 2686-2691.

94. Зефиров Н.С., Чаповская H.K. Апсалон У.Р., Колесников В.В. О триме-ризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов. // ЖОрХ. 1972. Т.8.№6. С. 1335-1336.

95. Зефиров Н.С., Чаповская Н.К, Апсалон У.Р. Перегруппировки и циклизации. О циклотримеризации ш-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов. //ЖОрХ. 1976. Т.12. № 1. С.143-149.

96. Хисамутдинов Г. X, Бондаренко О. А., Куприянова Л. А. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азид-иона к /?-галоид-/?-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов. //ЖОрХ. 1975. Т.П. № 11. С.2445-2446.

97. Ситкин А.И., Клименко В.И, Хисамутдинов Г.Х. 4-Фурил-5-ацил-1,2,3-триазолы. //Укр. Хим. Журн. 1979. Т. 45. Вып. 2. С. 180.

98. Бахарева C.B., Берестовицкая В.М., Абоскалова НИ. Синтез индолил- и фурилзамещенных 4-ацил-1,2,3-триазолов. // ЖОХ. 2001. Т.7. Вып. 9. С. 1577-1578.

99. Шеремет Е.А., Томанов Р.И., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 620621.

100. Бахарева C.B. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакции сN-нуклеофилами. // Дисс.канд. хим. наук. СПб., 2001.158 с.

101. Emmons W.D., Freeman J.P. Reactions of dinitroolefins with nucleophilic reagents. // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 2. P. 456-458.

102. Travis E.C., William D.E. The reaction of dinitrogen tetraxide and iodine with olefins and acetylenes. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 2. P. 338.

103. Кузьмина H.B. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронук-леофилами. // Дисс. канд. хим. наук. Л., 2000. С. 70-71.

104. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. Л.: Химия, 1982.452с.

105. Rembarz G., KirchhoffB., Dongowski G. Uber die reactions von phenylazide mit tfwiitrostyrolen. //J. Pr. Chem. 1966. Vol. 33. № 1-3. P. 199-205.

106. Kadabe P.K, Triazolines. IV. Solvation effects and the role of protic dipolar aprotic solvents in 1,3-cycloadditions reactions. // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 3053-3066.

107. Callagham P.D., Gibson M.S. Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of P-Nitrostyrene. // Chem. Comimm. 1967. Vol. 18. P. 918.

108. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides. // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 48. P. 6043-6045.

109. Grassivaro N. Rossi E., Stradi R. Enamins. Synthesis of 5-dialkylamino-l-aryl-1,2,3-triazoles. Fuhctionalized at C-4. // Synthesis. 1986. № 12. P. 1010.

110. Pocar D., Mairana S., Dalla P. Ricerche sulle enamine. Syntesi di-4-nitro-pyrazoline und di-4-nitrotriazole. // Gazz. Chim. Ital. 1968. Vol. 98. P. 949-957.

111. Eourgois J., Bourgois M., Texier F. A2-Triazolines-1,2,3 comme intermediaries de synthesis. //Bull. Soc. Chim. Fr. П. 1978. № 9. P. 485-527.

112. Parcham W., Bleasdale I.L. Reactions of Diazocompounds with Nitroolefins. Preparation ofPyrazolines//J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72.№ 9. P. 3843-3846.

113. Дьяконов. И.А. Алифатические диазосоединения. JI.: ЛГУ. 1958. 140 с.

114. Кремлева О.Б., Фридман A.JJ. Реакции алифатических диазосоединений с нитроалкенами //Хим.технол.Обл.науч.техн.конф. 1973.Т.2. С.51.

115. Габитов Ф. А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие арилзамещенных диазоалканов с 1-фенил-1,2-динитроэтиленом // ЖОрХ. 1977. Т.13. Вып. 5. С. 1117-1118.

116. Габитов Ф. А., Фридман А.Л., Кремлева О. Б. Особенности реакций алифатических диазосоединений с вицинальными динитроалкенами // ХГС. 1975. № 11. С. 1577.

117. Parham W. E., Bleasdale J. L. Condensation of Diazocompounds with Nitroolefins. П. 3-Bromo- and 3-nitropyrazoIines//J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. № 10. P. 4664-4666.

118. Ranganathan S., Panla C.S. Novel transformations of nitrocyclopropanes with triisopropylphosphite//Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 41. P. 3841-3842.

119. Van Alphen J. Pyrazole and pirazoline derivatives. I. Cis- and /rara-l,l-diphe-nylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acids //Rec. Trav. Chim. 1943. Vol. 62. P. 210214.

120. Huttel R., Franke K., Martin H., Riedl J. Zur kenntnis der umlagerung 3,3-disubstituierter pyrazolienine // Chem. Ber.1960. Bd. 93. № 6. S. 1433-1435.

121. Фридман A.JI., Габитов Ф.А., Сурков В Д. Реакции алифатических диазо-соединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогено-тринитрометанами и гам-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 12. С. 2457-2462.

122. Cook. L. 3-Nitro-4-phenilpyrazole. // U. S. 3.017.326. Jan. 16. 1962. Appl. June. 4.1959.2 р.

123. Verbruggen R., Viehe H. G. Cycloaddotion with 2-Chloro-l-nitroethelene // Chimia. 1975. Vol. 29. № 8. P. 350-352.

124. Kawase M., Sinhababu A., Borchardt R. Silica gel assisted reductive cyclization of 2-nitro-P-piperidinostyrenes, derived from 2-nitrotoluenes, to indole // J. Heterocycle Chem. 1987. Vol. 24. № 6. P. 1499-1501.

125. Ono N., Kamimura A., Kaji A. Preparation of a new type of electon-deficient olefins: Д-phenylthio nitro olefins, /?-sulfinyl nitroolefins, and Д-sulfonyl nitro olefins //J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 11. P. 2139-2142.

126. Crawshaw M., WhirdN. Synthesis of 3,4,5-trisubstituted cyclohexanones by cycloaddition to solid phase 2-aminobutadienes // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 40. P. 7115-7118.

127. Kusurkar R.S, Bhosale D.K. Novel synthesis of benzosubstituted benzofurans via Diels-Alderreaction //Synth.Commun. 1990.Vol.20.№ l.P.l01-109.

128. OritzA.D., Carrillo J.R., EscalonillaM.J. //Synthesis. 1998. P. 1069.

129. Biolatto B., Kneeteman M., ManciniP. Diels-Alder reactions of N-tosyl-3-nitro-indole and dienamides: synthesis of intermediates of Aspidospermine alkaloids // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 17. P. 3343-3346.

130. Wenkert E., Moeller P.D., Piettre S.R. Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions Furan, Pyrrole, and indole // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 21. P. 7188-7194.

131. Potthoff B., Breitmaier E. l-(Dimethylamino)-1,3-butadiene, darstellung und 4+2.-cycloaddition an /ram-/?-nytroslyrol // Chem. Ber. 1987. Bd. 120. S. 255-257.

132. Rhoads S.J., Hopkins C.B., Hylton V.M. Diels-Alder reactions of o-, m- and p-nitrostyrene // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 3. P. 321-323.

133. Clive D., Sun S., Garliardini V., Sano M. An approach to the anhydride unit of CP-225,917 and CP-263,114 //Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 33. P. 6259.

134. Yagihara T., Yamanaka H. Preparation of novel bicycloheptene derivatives as intermediates for herbicides and process the preparation thereof // Chem. Abstr. 133. 3499996p (2000).

135. Shimizu M., Kamikubo T., Ogasawa K. A new Synthesis of (-)-Aphanophin by anEnantioconvergentTactic //Heterocycles. 1996.Vol. 42. № l.P.21-26.

136. Kale V.N., Clive D.L. Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9 a, 11 a-Thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 9. P. 1554-1563.

137. Mericli H., Mericli F., Desai H. Norditerpenoid and diterpenoid alkaloids from the roots of Aconitum nosutum Fisch. Ex. Reichb. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. № 9. P. 1987-1996.

138. Banwell M., Clark G., Hockless D., Pallich S. Model Studies Directed Towards the Synthesis of the Oxetane D-Ring of Paclitaxel: Assessment the Oxyanion

139. Assisted Retro-Diels-Alder Reaction as a Means for Generating Oxetane // Australian J. Chem. 2001. Vol.54. № 11. P. 691.

140. Мастрюкова Т.А., Баранов Г.М., Перекалин В.В., Кабачник М.И. Фосфорор-ганические нитроспирты. 0,0-Диалкил-1-метил-1-окси-2-нитроалкилфосфо-наты и их производные // ДАН СССР. 1966. Т. 171. № 6. С. 1341-1344

141. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Фосфорсодержащие нитроалкены // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 793-798.

142. Ивин С.З., Промоненков В.М. Реакции соединений с подвижным галоидом. Взаимодействие хлористого нитрила с алкенилфосфинатами // Химия органических соединений фосфора. JL: 1967. С. 142-145.

143. Ботата Ж.Э. гети-Галогеннитроэтенфсфонаты: синтез, строение и реакции с ариламинами. Дисс. канд. хим. наук. С-Пб, 1998. 129 с.

144. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Синтез 0,0-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1.С. 160.

145. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Образование связи С-С в реакциях 2-нитро- и 2-бром-2-нитро-этенфосфонатов с ^№диалкиланилинами // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 1050-1051.

146. Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Паперно Т.Я., Берестовицкая В.М. Синтез С-фос-форилированных нитроенаминов // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 1052-1053.

147. Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Беркова Г. А. Образование связей С-С и C-N в реакциях ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенилфосфо-ната со вторичными жирноароматическими аминами // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 1.С. 160-161.

148. Жидкова A.A., Баранов Г.М., Мастрюкова Т.А., Перекалин В.В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 12. С. 2787-2788.

149. Баранов Г.М., Перекалин В.В., Жучкова Л.Д., Жидкова Л.А., Сердюкова A.B., Иванова М.Г. Строение, свойства и получение фосфорорганических нитросоединений // Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений. JL, 1977. С. 23-28.

150. Баранов Г.М. Синтез и свойства некоторых фосфорорганических нит-роспиртов. Дисс. . канд. хим. наук. Д., 1969. 124 с.

151. Сердюкова A.B. Синтез и свойства некоторых оксиаминоалкилфосфоновых кислот и их производных. Дисс. канд. хим. наук. JL, 1975.122 с.

152. Сердюкова A.B., Баранов Г.М., Залмовер З.М. Синтез некоторых 0,0-диал-килацил(арил)фосфонатов // XXIV Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. 1973. Вып. 2. С. 3-5.

153. Жидкова JI.A., Иванова М.Г., Баранов Г.М, Перекалин В.В. Синтез и свойства фосфорсодержащих нитронитратов // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 6. С. 1290-1293.

154. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Пудовик А.И. Синтез и некоторые свойства 2,2,2-триметокси-3-изопропил-4-бром-5-оксо-1,5,2-оксазафосфол-4-ена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 2. С. 462-465.

155. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Зыков КН., Пудовик А.И. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами //ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып.1. С.25-36.

156. Shechter H., Conrad F., Daulton A.L., Kaplan R.B. Orientation in reactions of nitryl chloride and acrylic systems // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 12. P. 3052-3056.

157. Новиков C.C., Швехгеймер Г.А., Потаков Н.Ф. Присоединение хлористого нитрила к акриловой и метакриловой кислотам и их производным // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 5. С. 914-915.

158. Оглоблин К.А., Семенов В.П. Взаимодействие хлористого нитрозила с ненасыщенными соединениями. XXIV. Реакция с метиловым эфиром и нитриломакриловой кислоты //ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 8. С. 1361-1364.

159. Stevens Т.Е., Emmons W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide and iodine with olefins and acetylenes //J.Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 20. № 2. P. 338-340.

160. McMurry J. E., Musser J. H. Ethyl (E)-3-Nitroaciylate // Org. Synthesis. 1977. Vol. 56. P. 65-68.

161. Hassner A., Kropp J.E., Kent G.J. Addition of nitryl Iodide to Olefins // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 9. P. 2628-2632.

162. Shechter H., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate//J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 22. P. 5610-5613.

163. Саркисян 3.M., Садиков К.Д., Смирнов A.C., Кужаева А.А., Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Метод синтеза ал кил З-бром-З-нитроакри-лата // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 6. С. 944-945.

164. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Алифатические фосфорорганические нитро-соединения И You. хим. 1992. Т. 61. Вып. 12. С. 2215-2246.

165. Саркисян З.М. Структурно однотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитро-акрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещёнными // Дисс. канд. хим. наук. С-Пб, 2004. 155 с.

166. Тимофеева Т.Н., Семаков Б.В., Ионин Б.И. Анализ спектров ПМР производных этиленфосфоновой кислоты. //ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 5. С. 1169.

167. Ионин Б.И., Тимофеева Т.Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений // Усп. хим. 1972. Т. 41. Вып. 4. С. 758-782.

168. Ионин Б.И. О теории химических сдвигов 31Р в спектрах ЯМР // ЖОХ. 1968. Т.38. С.1659-1662.

169. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоединений. JL: РГПУ им. А.И.Герцена. 1974. 185 с.

170. BeckeA.D. //J. Chem Phys. 1993. Vol. 98. № 7. P. 5648.

171. Stephens P.J., Delvin C.F., Chabalowski C.F., Frisch M.J. //J. Phys. Chem 1994. Vol. 98. №45. P. 11623.

172. HariharanP.C., PopleJ.A. //Theor. Chim. Acta. 1973. Vol. 28. № 3. P. 213.

173. Верещагина Я.А, Иилмаева Э.А., Зверев В.В. Теоретический конформаци-онный анализ фосфорорганических соединений // Усп. хим. 2005. Т. 74. Вып. 4. С. 323-342.

174. Зверев В.В., Биллем Я.Я., Исламов Р.Г., Китаев Ю.П. Фотоэлектронный спектр и электронное строение винилдихлорфосфоната С12Р(0)СН=СН2 // ЖОХ. 1979. Т.49. Вып.8.С.1737-1745.

175. Игимаева Э.А. Конформационный анализ элементорганических соединений. М.: Наука. 1983. с. 86.

176. Зверев В.В., Исламов Р.Г. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений.//ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 8. С. 17521758.

177. Зверев В.В. //Металлорганическая химия. 1990. Т. 3. С. 1012.

178. Badawi Н.М., Forner W. И J. Mol. Struct. (THEOCHEM) // 2001. Vol. 73. P.538.

179. Sainz-Diaz C.J., Galvez-Ruano E., Hernandez-Laguna A., BellanatoJ. Synthesis, Molekular Structure, and Spectroscopical Properties of Alkenylphosphonic Derivatives // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. № 1-2. C. 74-83.

180. Иишаева Э.А., Гареев Р.Д., Ястребова Г.Е., Пудовик А.Н. Дипольные моменты фосфорорганических соединений. Винилфосфонаты и винилфосфи-ноксиды//ЖОХ. 1972. Т. 42. Вып. 1. С. 73-76.

181. Ратовский Г.В., Дорохова В.В., Фролов Ю.Л. Взаимодействие структурных групп в молекулах, содержащих атом фосфора при С=С связи // ДАН СССР 1970. Т. 190. №5. С. 1124-1127.

182. Мингалёва КС., Ионин Б.И., Игнатьев В.М., Магиляковский Л.Н., Петров A.A. Дипольные моменты эфиров алкен- и алкадиенфосфоновых кислот // ЖОХ. 1969. Т.39. Вып. 7. С.1524-1528.

183. Ишмаева Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных че-тырехкоординационного фосфора//Усп. хим. 1978. Т.47. Вып. 9. С.1678.

184. ПацановскийИ.И., Иишаева Э.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Гуляева Ж.Р., Беркова Г.А., Телъцова Н.Ю. Пространственное строение галогеннит-роэтенфосфонатов //ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 3. С. 414-419.

185. Наумов В.А. Вшков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1986. 313 с.

186. Ишмаева Э.А., Газизова А.А., Верещагина Я.А., Чачков Д.В., Анисшюва НА., Макаренко C.B., Смирнов А. С., Берестовицкая В.М. Конформационный анализ 2-замещённых 1-нитро- и -1-бром-1-нитроэтенов // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 5. С. 798-780.

187. Цветков E.H., Лобанов Д.И., Малеванная P.A. Электронное влияние фосфорсодержащих заместителей // Сборник "Химия и применение фосфор-органических соединений". М. Наука. 1972. С. 85-91.

188. Тимофеева Т.Н., Ионин Б.И., Клейман Ю.Л., Морковин Н.В., Петров А.А. Исследование фосфорорганических соединений методом ядерного магнитного резонанса//ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 6. С. 1255-1262.

189. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Д.: Химия, 1977. С. 322;

190. Ишмаева Э.А., Тимошева А.П., Тимошева Н.В., Верещагина Я.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганических соединений. Казань. Изд. Казан, университета, 1998.120 с.

191. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский АД Справочник по дипольным моментам. 1971.М.: Высшая школа. 416 с.

192. ReedAE., Weinstock R.B., WeinholdF. //J. Chem. Phys. 1985. Vol.83. № 2. P. 735.

193. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. GAUSSIAN-98W. Rev. A7. NBO. Ver.3.1. Pittsburg. Gaussian, 1998.

194. Анисимова H.A., Беркова Г.А., Берестовицкая B.M. Бис(2-хлорэтил)этенил-фосфонат в реакции Дильса-Альдера // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 5. С. 774-776.

195. Кужаева A.A., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Анисимова H.A., Беркова Г.А. Синтез фосфорилированных нитроциклогексенов и нитронорборненов. //ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 10. С. 1752-1753.

196. Берестовицкая В.М., Анисимова H.A., Кужаева A.A., Беркова Г.А., Дейко ЛИ. Синтез и строение фосфорилированных нитроциклогексенов // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 1. С. 29-40.

197. Itoh К., Ishida Н., Chikashita Н. The reactions of benzylidenemalononitriles and ^-nitrostyrenes with o-phenylenediamine including the new organic redox reactions between the olefins and 2-phenylbenzimidazolines // Chem. Lett. 1982. № 7. P.1117-1118.

198. Тимофеева Т.Н., Ионин Б.И., Петров A.A. Исследование фосфорсодержащих органических соединений методом ЯМР спектроскопии // ЖОХ. 1969. Vol. 39. Вып. 2. С. 354-359.

199. Seyferth D., Paetsch J. Tetramethyl Acetylenediphoshonate and dimethyl Chlo-roacetylenephosphonate and Their Reactions with Cyclopenthadiene, 1,3-Cyclo-headiene and Diazomethane //. J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 5. P. 1483-1485.

200. Кужаева А.А., Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. Взаимодействие /2-нитро- и /?-галоген-/?-нитроэтенилфосфонатов с фу-раном //ХГС. 2003. №. 8. С. 1264-1266.

201. Анисимова Н.А., Кужаева А.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Фосфори-лированные нитрооксанорборнены // В кн. "Кислород- и серусодержащие гетероциклы под. ред. Карцева В.Г. М.: IBS PRESS. 2003. Т.2. С.20.

202. Kusurkar R.S. Bhosale D.K. Novel Synthesis of Benzosupetituted Benzofurans via Diels-Alder Reaction // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. № 1 P. 101-109.

203. Kusurkar R.S. Patil U.G. Synthesis of Carbazoles via Diels-Alder Reaction of 3-Vinylindoles //Ind. J. Chem. 1986. Vol. 25B. № 10. P. 1038-41.

204. Анисимова H.A., Беркова Г.А., Ладыгин В.В., Берестовицкая В.М. Взаимодействие метил-3-нитроакрилата с 3-(2-нитроэтенил)индолом // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 8. С. 1263-1264 .

205. Рослое И.И., Анисимова H.A., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. /2-Фурил-нитроэтен как гетеродиен в реакциях с /?-нитроэтенилфосфонатами // Материалы IV Международной конференции молодых ученых по орг. химии. СПбГУ. 2004. С. 215.

206. Анисимова H.A., Берестовицкая В.М., Беркова Г.А., Ладыгин В.В. Взаимодействие метил-3-нитроакрилата с 2-(2-нитроэтенил)фураном // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 11. С. 1742-1743.

207. Huisgen R., Szeimies G., Mobius L. Triazoline aus organishen Asiden und «,/?-ungesattigten Carbonylverbindungen oder Nitrilen // Chem.Ber. 1966. Bd. 99. № 1-2. S. 475-483.

208. Анисимова H.A., Макарова Н.Г., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. 2-Нит-ро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонаты в реакциях с азидом натрия // ЖОХ.2006. Т. 76. Вып. 10. С. 1612-1616.

209. Анисимова Н.А., Берестовицкая В.М., Беркова ГА., Макарова Н.Г. Взаимодействие 3-нитро- и З-бром-З-нитроакрилатов с азидом натрия // ЖОрХ.2007. Т.77. Вып. 5. С. 658-660.

210. Химия алкенов. Под ред. С.Патая. 1969. JL: «Химия». 760 с.

211. Анисимова Н.А., Макарова Н.Г., Берестовицкая В.М. Нитроалкены в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоедиения // Вестник Томского государственного университета. Бюллетень оперативной научной информации. 2006. № 57. Январь. С. 48-63

212. Макарова Н.Г., Анисимова Н.А., Дейко Л.И. Взаимодействие этил-3-нитро-акрилата с фенилазидом // Тезисы докладов УП молодежной научной школы-конференции по органической химии «Актуальные проблемы органической химии». Екатеринбург. 2004. С. 264.

213. Макарова Н.Г., Анисимова Н.А., Ладыгин В.В., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Синтез азотистых гетероциклов на основе /2-функционализированных нитроэтенов. // Материалы IV Международной конференции молодых ученых по орг. химии. СПбГУ. 2005. С. 181.

214. Макарова. Н.Г., Анисгшова H.A., Дейко Л.И., Беркова Г.А. Взаимодействие этил-3-нитроакрилата и бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната с фенил-азидом // Материалы международной конференции «Современные проблемы органической химии» СПбГУ. 2004. С. 79.

215. Макарова Н.Г., Анисгшова H.A., Беркова Г.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 3-нитроакрилата с фенилазидом // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 6. С. 955-956.

216. Макарова Н.Г., Анисгшова H.A., Беркова Г.А., Дейко Л.И.; Берестовицкая В.М. Бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфонат в реакции с фенилазидом // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 9. С. 1570-1572.

217. Берестовицкая В.М., Анисгшова H.A., Катаева О.Н., Макарова Н.Г., Беркова Г.А. З-Нитро- и З-бром-З-нитроакрилаты в реакциях с фенилазидом // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 9. С. 1493-1502.

218. Berestovitskaya V., Vereschagina Ya., Anisimova N., Makarova N., Deiko L. Dialkyl -2-nitroethenylphosphonates in 1.3-dipolar cycloaddition reactions //

219. Book of abstractes of 16-th International conference on Phosphorus Chemistry. Birmingham / 2004. P. 142

220. Штолин C.B., Макарова Н.Г., Анисимова H.A., Дейко Л.И., Берестовицкая В.M. /^Нитроэтенилфосфонат в реакции 1.3-диполярного циклоприсоедине-ния с фенилдиазометаном // Материалы IV Международной конференции молодых ученых по орг.химии. СПбГУ. С. 255.

221. Беркова Г.А., Анисимова H.A., Макарова Н.Г., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. 2-Нитроэтенилфосфонат в реакции с фенилдиазометаном // ЖОХ. 2006.1.16. Вып. 1.С. 156-158.

222. Анисимова H.A., Макарова Н.Г, Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. Взаимодействие этил-3-нитроакрилата с фенилдиазометаном // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 788-789.

223. МакароваН.Г. /?-Нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях 1,3-ди-полярного циклоприсоединения // Дисс. канд. хим. наук. СПб. 2006.155с.

224. Анисимова H.A. а-Аминокислоты цикпопропанового ряда. / Дисс.канд. хим. наук. СПб. 1992. 150с.

225. Hammer W., Rustand М, Minn P. Process for ll-amino-9,10-ethanoanthracenes // United States Patent Office. Apr. 30, 1974. 3.808.238.

226. Анисимова H.A., Кужаева A.A., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Берестовицкая

227. B.М. Метод синтеза 2-амино-4,5-диметилциклогексанфосфоновой кислоты. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 9. С. 1575-1576.

228. C., Dingwall J. Aminoalkylphosphonous acids. Isosteres of the protein amino acids //Chem. Soc. Per. Tr. I. 1984. P. 2845-2852.

229. Kolter Т., Ehten-Deckert G., SandhojfK. Synthesis of Sphinganine analogues modified in the head group // Tetrahedron 1994. Vol. 50. № 47. P. 13425-13432.

230. Sickle D., Rodin J. The secondary deuterium isotope effect on the Diels-Alder reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. №. 15. P. 3091-94.

231. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. /М.: ИЛ. 1952. С. 187-91.

232. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. /М.: ИЛ. 1949. С. 449-51.

233. Основной практикум по органической химии. / М.: Мир. 1973. С. 78-79.

234. Сперанский Е.М. Синтез и химические превращения нитросульфоленов. // Дисс. канд. хим. наук. Л., 1975. 147 с.

235. Young Е. J. Chem. Soc. 1958, 3493.

236. Dornow A., Frese С. Д. Lieb. Ann., 1953,211.

237. Синтезы органических препаратов. 1949. М.: Ин. Литература. Сб. 2. С. 174-176.

238. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 1968. Bd. X/4. Z. 543c.

239. Голодников Г.В., Мандельштам T.B. Практикум по органическому синтезу. Л.: ЛГУ. 1976. С. 219-222.366. a) Massenspektrometrishe Untersuchungen an Diazoketonen // Lieb. Ann. Chem. 1971. B. 749. S. 178-182.6) Chem. Ber. 1952. B. 85. S. 225.

240. Синтезы органических препаратов. / Под ред. Б. А. Казанского. М.: Иностранная литература, 1952. Т. 3. С. 433.

241. БеккерХ. Бергер В., Фангхенель Э. и др. Органикум. В 2-х томах / М.: Мир. 1992. Т. 1.487 с.

242. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. / М.: Мир. 1976. 541 с.

243. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Viterbo D. Е-МАР Improvement in direct procedures // Acta Ciyst. A. 1991. Vol.47. №. 6. P. 744-748.

244. Sheldrick G.M. II SHELX-97.University Gottingen, 1998.