гем-нитроакрилаты в реакциях с нуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Байчурина, Лариса Васильевна

• Байчурина, Лариса Васильевна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Байчурина, Лариса Васильевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Химические превращения р-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов

1.1. Гидрирование

1.2. Реакции, протекающие с образованием углерод-углеродной связи

1.2.1. Введение алкилъных, арипъныхи гетерилъных заместителей

1.2.2. Взаимодействие с представителями СН-кислот

1.3. Реакции, протекающие с образованием связи углерод-гетероатом

1.4. Реакции циклоприсоединения

1.4.1. 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.4.2. Реакции Дильса-Альдера

1.5. Другие реакции

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и строение Р-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов

2.1.1. Краткий анализ известных способов получения

(литературная справка)

2.1.2. Синтез объектов исследования — этил~Р~арил(2-фурил, 2-тиенил)-а-нитроакрилатов

2.1.3. Строение этил-/3-арил(2-фурил, 2-тиенил)-а-нитроакрилатов

2.2. Химические превращения этил-Р-арил(2-фурил, 2-тиенил)-а-нитро-акрилатов

2.2.1. Взаимодействие с ароматическими 5"-мононуклеофилами

2.2.2. Взаимодействие с ТУ,ТУ-, N,0- и ТУ^-бинуклеофилами

A. Реакции с гидразином

Б. Реакции с о/?гао-фенилендиамином и оргао-аминофенолом

B. Реакции с оргао-аминотиофенолом

2.2.3. Взаимодействие с л-электроноизбыточными гетероциклическими системами

A. Реакции с пирролом и 1-метилпирролом

Б. Реакция с 2-метилфураном

B. Реакции с индолом и его замещенными

2.2.4. Взаимодействие с СН-кислотами

A. Реакции с малоновым и ацетилминомалоновым эфирами

Б. Реакции с динитрилом малоновой кислоты и циануксусным

эфиром

B. Реакции с ß-дикарбонильными соединениями

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Условия физико-химических исследований

3.2. Очистка растворителей, реагентов и полученных продуктов

3.3. Получение этил-3-арил(гетерил)-2-нитропропеноатов

3.4. Реакции этил-3-арил(гетерил)-2-нитропропеноатов с 5-нуклеофилами

3.5. Реакции этил-3-арил(гетерил)-2-нитропропеноатов с

NfN-, N,0- и 7У,5-бинуклеофилами

3.5.1. Продукты взаимодействия с гидразином

3.5.2. Продукты взаимодействия с о-фенилендиамином

3.5.3. Продукты взаимодействия с о-аминофенолом

3.5.4. Продукты взаимодействия с о-аминотиофенолом

3.6. Реакции этил-3-арил(гетерил)-2-нитропропеноатов с я-электроно-избыточными гетероциклами

3.6.1. Продукты конденсации с пирролом, 2-метилфураном, индолом и их замещенными

3.6.2. Получение модифицированного аналога триптофана

3.7. Реакции этил-3-арил(гетерил)-2-нитропропеноатов с СН-кислотами

3.7.1. Продукты взаимодействия с малоновым и ацетиламиномалоновым эфирами

3.7.2. Продукты взаимодействия с динитрилом малоновой кислоты и циануксусным эфиром

3.7.3. Продукты взаимодействия с ß-дикетонами (ацетилацетоном, дигидрорезорцином, димедоном и 4-гидроксикумарином)

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «гем-нитроакрилаты в реакциях с нуклеофильными реагентами»

ВВЕДЕНИЕ

Сопряженные нитроэтены являются весьма реакционноспособными веществами и удобными синтонами для получения различных классов органических соединений [1-4].

Введение в молекулы нитроэтенов сложноэфирной группы в гам-положение к нитрофункции значительно расширяет диапазон их синтетических возможностей вследствие возрастания электрофильности кратной связи и участия алкоксикарбонильной функции в дополнительных трансформациях.

(З-Замещенные га/м-нитроакрилаты - (З-арил(гетерил)-а-нитроакрилаты (эфиры а-нитрокоричных кислот и их гетероаналоги) следует рассматривать и как перспективные реагенты для получения веществ с практически полезными свойствами. Достаточно отметить, что путем гидрирования и последующего гидролиза они могут быть превращены в а-аминокислоты; еще большие возможности открывают продукты их взаимодействия с нуклеофилами. Важное значение имеет введение в рассматриваемые структуры гетероциклических фармакофорных блоков, например, пиррола и индола.

Особое внимание к химии исследуемых полифункциональных сопряженных систем связано с возможностью формирования на основе их реакций с бинуклеофилами гетероциклических структур, поскольку в гам-нитроакрилатах могут быть задействованы оба электрофильных центра - кратная С=С связь и карбонильная группа сложноэфирной функции.

В связи с вышеизложенным необходимость дальнейшего изучения гам-нитроакрилатов продиктована как теоретическими, так и практическими задачами органической химии.

Целью настоящей работы является изучение особенностей химического поведения Р-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов в реакциях с 5-, Ж- и С-нуклеофильными реагентами.

Диссертационная работа состоит из трех глав. Литературный обзор (глава 1) посвящен обобщению и систематизации данных по химическим

превращениям (З-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов главным образом за последние полтора десятилетия. Обсуждение собственных результатов (глава 2) содержит анализ методов синтеза и строения а-нитроакрилатов, а также результатов их взаимодействия с 5-, ТУ- и С-нуклеофильными реагентами. В главе 3 приводится описание экспериментальных исследований и условий получения физико-химических характеристик синтезированных веществ. В выводах

сформулированы основные результаты проведенной работы.

* * *

Диссертационное исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательской работы кафедры органической химии и проблемной лаборатории нитросоединений РГПУ им. А. И. Герцена по теме: «Исследование особенностей строения и закономерностей реакционной способности вицинально и геминально замещенных нитроалкенов» (номер государственной регистрации 0120.0711439), а также в рамках выполнения персонального гранта правительства Санкт-Петербурга (диплом ПСП №11036, 2011 г.) и гранта поддержки научно-исследовательских работ аспирантов и молодых научно-

педагогических работников РГПУ им. А.И. Герцена (2012 г).

* * *

Для обсуждаемых в работе органических соединений в литературе принято несколько разных вариантов названий. Например, простейший представитель объектов нашего исследования можно рассматривать как производное акриловой кислоты и называть - «а-нитро-[3-фенилакрилат», в соответствии с номенклатурй ШРАС [5, 6] использовать название «2-нитро-З-фенил-пропеноат», а по заместительной номенклатуре - называть его как производное нитроэтена - «1-нитро-2-фенил-1-алкоксикарбонилэтен». В общем виде рассматриваемый ряд нитроэтенов называют «гем-нитроакрилаты», «а-нитро-акрилаты», «Р-арил(гетерил)-а-нитроакрилаты», «3-арил(гетерил)-2-нитро-пропеноаты», «эфиры а-нитрокоричных кислот и их гетерильные аналоги».

В связи со сказанным мы сочли возможным использовать в главе «Литературный обзор» преимущественно номенклатуру, применяемую авторами цитируемых статей, в главе «Обсуждение результатов» объекты называются «(З-арил(гетерил)-а-нитроакрилаты» или «эфиры а-нитрокоричных кислот и их гетерильные аналоги», а в главе «Экспериментальная часть» -только по номенклатуре ШРАС, то есть «3-арил(гетерил)-2-нитропропеноаты». Представлялось целесообразным привести во введении используемые в диссертации названия основных групп исходных и синтезированных веществ.

Названия основных групп исходных и синтезированных веществ

н

Ph

/ \

COOEt

<

NO?

f а) этил-а-нитро-Р-фенилакрилат;

б) этил-2-нитро-З -фенилпропеноат;

в) 1 -нитро-2-фенил-1 -этоксикарбонилэтен;

г) Р-этоксикарбонил-(3-нитростирол;

д) этиловый эфир а-нитрокоричной кислоты;

е) этил-2-нитро-З-фенилакрилат

V.

COOEt

а) этил-а-нитро-(3-(2-фурил)акрилат;

б) этил-2-нитро-З -(2-фурил)пропеноат;

в) 1 -нитро-2-(2-фурил)-1 -этоксикарбонилэтен;

г) этил-(фуран-2-ил)-2-нитропро-2-еноат ;

г

<

а) этил-(3-(4-метилфенилсульфанил)-|3-фенил-а-нитропропаноат

б) этил-3 -(4-метилфенилсульфанил)-2-нитро-3-фенилпропаноат ;

в) этил-2-нитро-З-(и-толилсульфанил)-З-фенилпропаноат

*

Здесь и далее во введении названия веществ, помеченные звездочкой, даны в соответствии с программой ASD/Labs ChemSketch, Program Version 12.01, одобренной ИЮПАК.

I

СН2РЬ

а) 4-УУ,ЛА-диметиламинобензальдегидазин;

б) Л^-ди(4-диметиламинобензилиден)гидразин

1-бензил-2-фенил-1Я-бензимидазол

*

2-(4-нитрофенил)- 1//-бензимидазол

^ а) 2-(4-нитробензилиденамино)анилин;

б) ТУ- [(4-нитрофенил)метилиден] бензол-1,2-

1 * диамин ;

в) Аг-[4-нитробензилиден]бензол-1,2-диамин

а) 2-(4-метоксибензилиденамино)фенол;

б) 2- {[(4-метоксифенил)метилиден]-амино} фенол ;

ч. в) 2-[(4-метоксибензилиден)амино]фенол

этил-3-(2-аминофенилсульфанил)-2-нитро-3-*

фенилпропаноат

*

2-фенил-1,3-бензотиазол

этил-2-нитро-3-(1//-пиррол-2-ил)-3-фенил-*

пропаноат

(Ж

МеООСХ ^СООМе

ЕЮОС,

N0,

ЕЮОС-

ЫНСОМе

ХООЕг

ЕЮОС.

N0,

МеО

С00Е1

а) этил-3-(5-метил-2-фурил)-2-нитро-3-(4-нитрофенил)пропаноат;

б) этил-3 -(5-метилфуран-2-ил)-2-нитро-3 ■

*

(4-нитрофенил)пропаноат

этил-3 -(1 Я-индол-З -ил )-2-нитро-3 -фенил-пропаноат

а) 1-метил-5-этил-2-метоксикарбонил-4-нитро-3 -фенилглутароат

б)1,1 -диметил-3 -этил-3 -нитро-2-фенил-

*

пропан-1,1,3-трикарбоксилат ;

" а) диэтил-2-(ацетиламино)-4-нитро-3-фенил-2-этоксикарбонилглутароат

б) триэтил-1 -(ацетиламино)-3 -нитро-2-фенил-

*

пропан-1,1,3-трикарбоксилат ;

^ а) нитрил 3-(4-метоксифенил)-2-циано-пропеновой кислоты;

*

б) (4-метоксибензилиден)пропандинитрил ; ч. в) (4-метоксибензилиден)малонодинитрил

г а) этил-3-(4-А^./У-диметиламинофенил)-2-цианопропеноат;

б) этил-2-циано-З -(4-диметиламинофенил)-*

проп-2-еноат ;

в) этил-2-циано-З -(4-диметиламинофенил)-V акрилат

<

о о

ЕЮОС-

•Ph

NO,

4 3

'5 2 Me" ^q/ "COOEt

О

Ph

5 91

О

Me-

O COOEt

Ph

5 4 PI

6 8] Ь

1

"О' "COOEt

Me О

0^4

Ph

l

"Ö "COOEt

этил-4-ацетил-2-нитро-5-оксо-3-фенилгексаноат

этил-4-ацетил-5-метил-3-фенил-2,3-дигидро-

*

фуран-2-карбоксилат

а) этил-4-оксо-3-фенил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-бензофуран-2-карбоксилат;

б) этил-4-оксо-3-фенил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-

*

1 -бензофуран-2-карбоксилат

а) этил-6,6-диметил-4-оксо-3-фенил-2,3,4,5,6,7-гексагидробензофуран-2-карбоксилат;

б) этил-6,6-диметил-4-оксо-3-фенил-2,3,4,5,6,7-

*

гексагидро-1 -бензофуран-2-карбоксилат

а) этил-3-фенил-2,3-дигидрофуро[3,2-с]-кумарин-2-карбоксилат;

б) этил-4-оксо-3-фенил-2,3-дигидро-4//-фуро-[3,2-с]хромен-2-карбоксилат

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Химические превращения р-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов

Детальный анализ литературы по химии гем-нитроакрилатов (охватывающий данные, опубликованные до конца 20 века) был представлен в диссертационном исследовании Бахаревой C.B. [7]. Из этого обзора следует, что гем-нитроакрилаты являются весьма реакционноспособными и перспективными для органического синтеза объектами. Так, эфиры (3-арил(гетерил)-а-нитроакриловых кислот легко гидрируются, участвуют в реакциях биполярного циклоприсоединения, вступают во взаимодействие с

металлорганическими соединениями и с некоторыми С-, О-, N-, S*

нуклеофильными реагентами [8-36] .

Настоящий обзор включает анализ литературных данных по химическим превращениям (З-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов в основном за последние 1015 лет, а также сведения за более ранний период, которые отсутствовали в обзоре [7].

1.1. Гидрирование

Гидрирование эфиров предельных и непредельных а-нитрокислот с последующим гидролизом продуктов восстановления является одним из общих методов синтеза а-аминокислот. В последнее время исследования по восстановлению эфиров а-нитрокоричных кислот в различных условиях продолжаются. Так, применение литийалюминийгидрида для восстановления одного из аналогов метилового эфира а-нитрокоричной кислоты (смесь Z- и ^-изомеров в соотношении 1:1) привело к образованию соответствующего а-аминоспирта с выходом 91% [37].

Для более полной характеристики свойств (З-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов мы сочли целесообразным привести в списке литературы настоящей работы основные публикации за период до 1999 г., представленные в обзоре [7], и кратко обобщить эти данные в виде схемы на стр. 11.

Схема. Химические превращения р-арил(гетерил)-а-нитроакрилатов, представленные в работах [8-36]

ОМе

ОМе

L¡A1H4, Et20, COOEt 18-2°°C'4V

ОМе

/V-замещенный а-аминоальдегид

MeO

Полученное соединение превращено далее в функционализированный ТУ-замещенный а-амино-альдегид - прекурсор алкалоида изохинолинового ряда рЫа1а8с1(Ип 650.

Использование в качестве катализатора рутениевого комплекса, полученного из тозилэтилендиамина и я-цимолдихлорида рутения, позволило провести селективное восстановление кратной С=С связи большого числа непредельных соединений, в том числе и эфира а-нитро-коричной кислоты [38]. Гидрирование протекало в хлористом метилене при участии формиата триэтиламмония как источника водорода в течение 4 часов; выход нитропропаноата составлял 87%.

н,т/ ¡ТО—Э—/ />—Ме

О V/ .

Ph N02 [RuCl2(cymen)]2 Ph, ,N°2

( Et3N • HCOOH, CH2CI2> 4 ч H"/ \ H

COOEt H COOEt

1.2. Реакции, протекающие с образованием углерод-углеродной связи

1.2.1. Введение алкильных, арилъных и гетерилъных заместителей

(З-Алкилзамещенные эфиров и амидов а-нитрокарбоновых кислот ароматического ряда были получены с выходами до 92% при взаимодействии а-нитрокоричных эфиров с изоп pon ил йод ид ом в присутствии кислот

Льюиса [гпСЬ, 2п(ОТ^2, Ьа(СШ)3, 8т(СШ)3 и т.д.] в условиях радикального присоединения [39, 40]. Образующиеся аддукты далее были успешно превращены в соответствующие эфиры и амиды а-аминокислот.

V

N0,

+ <-Рг1

С(0)Я"

Е13В/02, ВизБпН кислота Льюиса

сн2а2т2о

или СН2С12, -78°С

Ш2 1)Н2, Рс1/Сили 1п/НС1 Я1 2) Ыа2С03, СЬг-С1

С(0)Я2

ШСЬг

С(0)1Г

Я1 = РЬ, 4-МеОС6Н4, 4-РС6н4

,2 .

Ме Ме

Н4, 4-РС6н4

Я' = ОМе, ЫНВп

Авторы работы [41] провели энантиоселективное присоединение изопропилйодида к серии метиловых эфиров а-нитрокоричных кислот в

присутствии сложного комплекса, состоящего из органического лиганда [например, БВРОХ / №р] и -о М£(>П~Т2)2, в дихлорметане при температуре -78°С, с последующим восстановлением нитрогруппы. Следует отметить, что промежуточные продукты присоединения при этом не выделялись, и выходы конечных веществ достигали 75%; причем в аддуктах во всех случаях преобладала яугс-форма.

ОВРОХ / №р (Аг = 2-парЫЬу1)

0,Ы

ОМе

+ /-Рг1

Мё(КТГ2)2 лиганд Е13В, 02 ВизБпН

СН2С12 -78°С

0,Ы

1. 1п/НС1

2. Ка2С03 CbzHN

СЬг-С! -►

О

Я'

ОМе Ме

Ме

Я= РЬ, 4-МеОС6Н4, 4-ЕС6Н4; ТГ - трифторметансульфонил

С целью синтеза ряда новых а-аминокислот, содержащих фтор, было предложено использовать реакцию а-нитроакрилатов с перфторметил-(—этил, -фенил)триметилсиланами [42]. Взаимодействие проводилось в присутствии основных катализаторов (ацетат натрия или тетрабутил-аммония); выходы С-аддуктов, выделенных в виде смесей диастереомеров, достигали 99%. На примере метил-4,4,4-трифтор-2-нитро-3-фенилбутаноата была показана принципиальная возможность превращения синтезированных соединений во фторсодержащие а-аминоэфиры путем восстановления на палладии при атмосферном давлении.

NO,

+ Me.SiR'

2 NaOAc, ДМФА, T комн., Зч

COOMe

или Bu4NOAc, СН2С12, -20 °С, Зч

NO, 1) Н2, Pd/C (10%), MeOH; Ph

R

COOMe

2) Вос20, МеОН, 20ч R1 = Ph, R2 = CF,

F,C

NHBoc

COOMe

R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-С1С6Н4, 1-нафтил, 2-фурил, 2-тиенил; R = CF3, C2F5, C6F5

Продолжая исследования по изучению реакций металлорганических соединений с функционально замещенными ос,Р-непредельными нитро-соединениями [30], A.B. Казанцев с сотр. ввели этиловый эфир а-нитро-коричной кислоты и его индольный аналог в реакцию с 1-литий(бром-магний)-2-фенил-о-карборанами при комнатной температуре в бензоле (бензол-эфир) или тетрагидрофуране (выдержка 4-10 часов). Последующее подкисление реакционной смеси разбавленной соляной кислотой привело к соответствующим аддуктам с выходами до 93% [43].

NO,

/

Ph,

COOEt

BmHio

R = Ph, 3-индолил M = Li, MgBr

BinH.,

O^N®

В отсутствие подкисления продукты выделены в а^и-нитроформе (выходы до 94%). Осуществлено взаимное превращение этил-а-нитро-[3-(фенил-о-карборанил)пропаноатов и этил-а-ацинитро-Р-(фенил-о-карбора-нил)пропаноатов.

Использование ацетата палладия (II) позволило осуществить арилирование этилового эфира а-нитрокоричной кислоты [44]. Реакция осуществлялась путем кипячения а-нитрокоричного эфира с ацетатом палладия в избытке бензола и уксусной кислоты и приводила к а-нитро-[3,Р-

дифенилакрилату с выходом 47.3%.

Р11-Н + Рс1(ОАс)2-► [РЬРсЮАс] + АсОН

Ph-CH=C

N02

/ [PhPdOAc]

\ СбН6, АсОН, Д

COOEt

Ph no2

сн—С—COOEt

Ph'

/

PdOAc

Ph N02

\ /

c=c

• [HPdOAc] / \__

L J Ph COOEt

Недавно [45] осуществлено взаимодействие а-нитрокоричных эфиров с индолом и его замещенными аналогами в присутствии хиральных металлокомплексных катализаторов. Реакции проводились в хлористом метилене (толуоле) при 0°С и длительной выдержке (60-130 часов). Авторам удалось получить аддукты с высокими выходами, а также выделить и охарактеризовать индивидуальные ¡уп- и сш/7-диастереомерные формы с

высоким энантиоселективным избытком (ее) до 99%.

я3 я3

Си(ОТ1)2 - лиганд Ь (10 мол %)

Я2 = Я3 = 0СН20 Я4 = Е^ Г-Ви

'Ы

СООЯ" ~ н

Я1 = Н, 2-Ме, 5-ВпО, 5-МеО 5-Вг, 4-В г, 5-СООМе

СН2С12, 0°С, 60-130 н

СООЯ

яч-

Лиганд Ь

О-

РИ...... тГ II У^РИ

Р? РИ

С целью получения оптически активных производных арилзамещенных триптофанов в этой же работе [45] проведено гидрирование индивидуальных диастереомеров продуктов присоединения индола и 5-броминдола к эфирам а-нитрокоричных кислот. В качестве восстановителя использовался цинк в кислой среде. Продукты восстановления выделены в виде ацетамидного и фенилсульфонамидного производных аминоэфиров.

Этими же авторами [46] успешно проведено алкилирование (недиастереоселективно) индола и его производных а- и [3-нитроакрилатами в присутствии кислот Льюиса, например, трифлатов иттербия [УЬ(ОТ^3] и меди [Си(ОТ£)2] в эфире при комнатной температуре; выдержка 20-30 часов.

1.2.2. Взаимодействие с представителями СН-кислот

Эффективный метод синтеза высокофункционализированных изоксазолов предложен тайваньскими химиками на основе реакций эфиров а-нитроакриловых кислот с а-нитрокарбонильными соединениями -

этиловым эфиром нитроуксусной кислоты и нитроацетофеноном [47]. Так, взаимодействие эфира а-нитрокоричной кислоты с нитроуксусным эфиром в ацетонитриле в присутствии триэтиламина (3-кратный избыток) при нагревании до 60°С в течение 4 часов завершалось образованием диэтил-4-фенилизоксазол-3,5-дикарбоксилата 1 с выходом 93%. Использование пиперидина вместо триэтиламина в этих условиях приводило к соответствующему моноамиду изоксазолкарбоксилата 2 с выходом 93%; при увеличении количества пиперидина (5- или 7-кратное) и выдержки до 56 часов кроме моноамида 2 (12%) образовывался и диамид изоксазолкарбоксилата 3 (75%).

Помимо а-нитрокоричного эфира в реакции с нитроуксусным эфиром введен и его аналог, содержащий в пара-положении бензольного цикла атом брома, а также а-нитро-(3-(2-тиенил)акрилат.

Механизм реакции представлен авторами следующим образом:

0,N. .COOEt

Ph

02N^ A -- EtOOC

OEt

OEt

Аналогичные изоксазольные структуры получены в ацетонитриле в присутствии триэтиламина при взаимодействии а-нитроакрилатов с нитроацетофеноном (2 ч).

02NVv.C00Et

J

+ 02N

Ph

О 0-6%

Аг 60°С, 2 ч О

Аг = РЬ, 4-ВгС6Н4, 2-тиенил 69-78 %

В той же работе авторы предлагают использовать для построения изоксазольных структур, полученных на основе а-нитроакрилатов, вместо нитроуксусного эфира и нитроацетофенона соли ТУ-замещенных пиридинов.

02N^ ^COOEt

J

+

\ о

\\ -N

X

ЕЮ

MeCN, Et3N

Аг" " 60°С, 2 ч -О'

Аг = Ph. 4-ВгС6Н4, 2-тиенил; R = Ph, Me, OEt; X = Br, CI

Вызывает некоторое недоумение описанный в 2010 году в статье [47] и рассматриваемый авторами как впервые разработанный метод one-pot синтеза замещенных изоксазолов путем взаимодействия ароматических альдегидов с нитроуксусным эфиром в присутствии триэтиламина или пиперидина. Как следует из более ранних работ [8, 9, 20, 22, 48-51], именно к этим структурам приводили попытки получить а-нитроакрилаты реакцией Кновенагеля в условиях основного катализа, т.е. эти результаты были известны еще в 60-х годах прошлого столетия.

Авторы работ [52, 53] детально исследовали реакции метиловых и бензиловых эфиров а-нитрокоричных кислот и их аналогов с сульфониевыми и аммонийными солями типа (А, В) и (С, D).

Они показали [52], что в случае использования диметилсульфониевой соли А реакции протекали в ацетонитриле при -20°С в присутствии поташа и завершались образованием замещенных изоксазолин-7У-оксидов с трансрасположением сложноэфирной группы (COOEt) и заместителя R1 (выходы 79-99%). Применение в реакции с а-нитроакрилатами хиральной сульфониевой соли, содержащей фрагмент камфоры В, несмотря на увеличение доли энантиоселективного избытка до 33%, приводит к образованию смесей транс- / г/мс-изомеров изоксазолин-А^-оксидов в соотношении от 4 : 1 до 12 : 1 с общим выходом 88-93%). Следует отметить, что ранее было установлено, что при взаимодействии электронодефицитных нитроэтенов, в том числе а-нитрокоричных эфиров, с сульфониевыми илидами, получаемыми in situ из диметилсульфониевых солей, образуются изоксазолин-ТУ-оксидные структуры [29].

COOR2 ЕЮОС^ /Ох+/0~ ЕЮОСч/Ох+/СГ

н * и ,

В Cs2C03, к2со3 Rl C00R2 rI coor

R1 = Ph, 4-BrC6H4. 4-FC6H4, 4-MeOC6H4, 2-MeOC6H4> 1-нафтил, 2-фурил, 2-тиенил, ;-C3H7; R2 = Me, Bn

Использование аммонийной соли С, полученной на основе коммерчески доступного алкалоида cinconidine, позволило осуществить энантиоселективный синтез (ее > 99%) серии га/?£шс-изоксазолин-ТУ-оксидов с выходами до 79% [52, 53]. Реакции протекали в ТГФ, при 0°С, в атмосфере азота в присутствии Cs2C03. В случае более сильных оснований (BuLi или KHMDS) происходило омыление сложноэфирной группы аммонийной соли. Интересно отметить, что использование аммонийной соли D, полученной из cinconine (псевдо-энантиомер cinconidine), приводит к образованию транс-изоксазолин-/У-оксидов с преобладанием (ее 99%) другого энантиомера. Авторы предлагают молекулярную модель, из которой следует, что при

использовании аммонийной соли С первоначальная атака in situ образующегося аммонийного илида (как нуклеофила) происходит с si-

В работе [54] для получения изоксазолин-А^-оксидов, содержащих альдегидную группу, использовалась реакция а-нитроакрилатов с а-йод-альдегидами. Взаимодействие протекало в толуоле в присутствии триэтиламина и хиральных катализаторов пирролидинового ряда (наилучшие результаты получены в случае использования 2-азидодифенилметил-пирролидина) и завершалось энантиоселективным образованием (ее > 99%) смесей изоксазолин-А^-оксидов с цис- и транс-ориентацией ароматического заместителя и альдегидной группы в соотношении от 9 : 1 до > 20 : 1; общий выход до 94%.

Я1 = РИ, 4-ВгС6Н4, 2-С1С6Н4,4-МеОС6Н4,4-МеС6Н4, 3-МеС6Н4, 1-нафтил, 2-нафтил, 2-фурил, 3-фурил, Я2 = Ме, Е1, Я3 = Ег, Рг, Ви, С7Н15> СН2ОВп, Вп

Авторы предлагают маршрут этой своеобразной реакции, включающий взаимодействие а-йодальдегида с хиральным катализатором с образованием енамина, который нуклеофильно присоединяется по активированной двумя электроноакцепторными группами двойной связи а-нитроакрилата с последующим О-алкилированием с выбросом аниона йода (8дг2) и с высвобождением катализатора за счет гидролиза.

стороны (С ) а-нитроакрилата.

R

/

Известно, что важное место в поддержании жизнедеятельности растительных и животных организмов занимают производные пиррола. По-видимому, по этой причине в настоящее время столь широко разрабатываются методы синтеза и функционализации пиррольного цикла.

В работах [55-58] получено большое число природных и синтетических ламелларинов - пентациклических алкалоидов, являющихся производными пиррола и отличающимися друг от друга количеством гидроксильных групп и степенью ненасыщенности конденсированных колец. Впервые ламелларины были выделены в 1985 году из моллюска ЬатеНапа причем для многих соединений этого типа обнаружен широкий спектр биологической активности [59]. Ключевая стадия синтеза ламелларинов в этих работах - реакция эфиров а-нитрокоричных кислот, содержащих бензилоксигруппу во втором положении бензольного цикла, с замещенными 1-бензил-3,4-дигидроизохинолинами в присутствии оснований (МаНСОз, пиридин, 2,6-дига/?ет.-бутилпиридин). Взаимодействие включает образование аддуктов Михаэля, претерпевающих самопроизвольную гетероциклизацию в пирролсодержащие структуры (выходы до 78%). Их последующее дебензилирование и лактонизация приводит к целевым соединениям с выходами до 93%.

'СОС®

■СООЕ1

,ОВп

,ОВп

ОЯь

Ламелларины

Я1, к3, Я4, Я5, Я6 = Ме, Н X = Н, ОМе, ОН

ОЯ'

Аналогичная реакция замещенного дигидрохинолина с этил 3-(2-бром-4-бензилокси-5-метоксифенил)-2-нитроакрилатом лежит в основе синтеза азаламелларина Б [59, 60].

В работе [61] осуществлено взаимодействие этил-3-(4-метоксифенил)-2-нитроакрилата с л-толуолсульфонилметилизоцианидом. Реакция протекала в ТГФ при температуре -78°С в присутствии бутиллития (гексановый раствор) и выдержке 36 часов. При этом выделен этил-4-(4-метоксифенил)-5-тозил-пиррол-3-карбоксилат с выходом 81%; его строение доказано с помощью метода РСА. Авторы предлагают следующую схему образования продукта реакции:

1.3. Реакции, протекающие с образованием связи углерод-гетероатом

Эфиры а-нитрокоричных кислот введены в реакции с представителями циклических А^-нуклеофилов - фталимидом и оксазолидин-2-оном в ацетонитриле при 0°С в атмосфере аргона в присутствии основания 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (БВЦ) [62]. Большинство //-аддуктов выделены в виде смесей диастереомеров, их выходы достигают 94%. Соединения являются стабильными продуктами и представляют интерес как прекурсоры диаминоэфиров.

ыо2

/ СН3СМ, о°с

\

ови

Аг СООЕ1

Аг = РЬ, 4-МеОС6Н4, 4-МеС6Н4

N0,

С00Е1

Ш

N0,

Аг

СОС©

Так, восстановление одного из продуктов Аё^, а именно этил-2-нитро-З-фенил-(7У-фталимидо)пропаноата на никеле Ренея в этаноле привело к эфиру замещенной а-аминокислоты (выход 68%). Действие гидразингидрата на него позволило получить эфир соответствующией а,|3-диаминокарбоновой кислоты (выход 62%).

р|1 о

РИ о

ЕЮН, С® н2, N1 / Яе

ын2ын2»н2о,

ОЕ1 ЕЮН / АсОН

РЬ

О

0Е1

Ш,

Бензиловый эфир а-нитрокоричной кислоты, содержащей в пара-положении бензольного цикла нитрогруппу, легко присоединяет метиловый и этиловый спирты с образованием 0-аддуктов с выходами -90% [63].

N0,

<

А1кО

N0,

СООВп

СООВп

А1КОН

Д, 30 мин

А1к = Ме, Е1

ч /

о,ы

Реакция а-нитрокоричного эфира, полученного на основе пипероналя, с моносилильным производным непредельного диола в присутствии гидрида натрия приводит к соответствующему 3-алкоксизамещенному 2-нитропропаноата, выделенному в виде смеси диастереомеров в соотношении 1 : 2 [64].

0,Ж

Х00Е1

081Ме,Ви-г

0,Ы

С00Е1 -081МеВи-;

'ГГФ, 1МаН, 0°С, 30 мин

ОН

На основе арил(гетерил)нитроакрилатов осуществлен стереоселектив-ный синтез производных (3-арил-(3-гидрокси-а-аминокислот. С этой целью эфиры а-нитроакриловых кислот вводились в реакцию с (5)-6-метилтетрагидропиран-2-олом. Взаимодействие проводилось в ТГФ в присутствии бмс-(триметилсилил)амид калия [КНМОЭ] при температуре -78°С. Образовавшиеся О-аддукты без выделения подвергались каталитическому восстановлению и превращались в эфиры а-аминокислот (¿уп- и ««//-формы); выходы достигают 77% [65].

Ме

О

'ОН К

N0,

СООЕ!

1) ТГФ, К.НМ08, 18-краун-6, -78°С, 10 мин;

2) АсОН

Ме О ^О N0,

И

Я СООЕ1

Я = РЬ, 4-МеОС6Н4, 4-ВгС6Н4> 4-ЕС6Н4, 3-МеС6Н4, 4-С1С6Н4, 2-фурил, 2-тиенил

1) ЕЮН, Н2, N1 / Яе;

2) Вос20

Ме О ^О СООЕ1 + Ме О ^О СООЕ1

И

Я ЫНВос Буп

Я 1МНВос апИ

На примере этилового эфира а-нитрокоричной кислоты, содержащего в пара-положении фенильного заместителя нитрогруппу, показана высокая реакционная способность гем-нитроакрилатов в реакции алкоксиаллилиро-вания. Взаимодействие с аллилэтилкарбаматом протекало в растворе ТГФ в

присутствии Рс1(РРЬ3)4 и приводило по данным авторов работы [66] к линейному аддукту с выходом 68% (смесь диастереомеров 1:1)*. Его циклизация в присутствии классического рутениевого катализатора, используемого для реакций метатезиса, завершалась образованием вещества, для которого авторы предложили строение функционально замещенного ненасыщенного семичленного цикла, содержащего один атом кислорода (1-оксациклогексен); выход 63%.

/-СООЕ1 ЕЮ^Хк

Т

О

о,ы

ТГФ, Ра(РРЬ1)4, 24 ч

сосж

В работе [67] осуществлены реакции эфиров а-нитрокоричных кислот с гидросульфитом натрия в условиях, исключающих радикальное присоединение. Получены соответствующие сульфонаты (выходы 20-19%).

Ъ

N0,

ТЧаШО,

СООМе

водн. ЕЮН (г-РЮН), гидрохинон, А

№0-1Б

N0,

СООМе

Я = Н, Ш2, С1, ОН, МеО, Ме2К, Е^

Образование (3-селенсодержащих а-нитроалканов идет по схеме сопряженного присоединения по кратной С=С связи нитроалкенов. Так, метиловый эфир а-нитрокоричной кислоты в этаноле присоединяет полученный из диселенида селенофенол; выход аддукта составил 15% (преобладает зуя-форма) [68].

рк

N0,

СООМе

РЬБеБеРИ + ШВН4 АсОН

РЬБеН

ЕЮН

0-^20 °С, 2 ч

РЬБе

РИ

N0,

СООМе

К сожалению, авторы не обсуждают механизмы образования линейного и гетероциклического адцуктов.

Следует отметить, что ранее [69] присоединение селенофенола успешно использовалось при синтезе на основе а-нитрокоричного эфира, содержащего геранилоксигруппу в бензольном кольце, антибиотика дикетопиперазинового ряда - тусеНапатШе.

МусеИапапййе

При взаимодействии представителей алифатических нитроакрилатов с диэтилфосфитом при нагревании с выходами до 68% выделены соответствующие этил-[3-диэтоксифосфинил-а-нитрокарбоксилаты [70].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Байчурина, Лариса Васильевна, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Перекалин В.В., Сопова А.С, Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. М.-Л.: Химия, 1982. 451 с.

2. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M. Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. London: John Wiley and Sons, 1994. 256 p.

3. Barret A.G.M., Grabovski G.G. Conjugated Nitroalkenes: Versatile Intermediates in organic synthesis // Chem.Rev.1986. Vol.86. N 5. P.751-762.

4. Ono N. Nitro Group in organic synthesis. New-York: John Wiley and Sons, 2001.373 p.

5. Хлебников А.Ф., Новиков M.C. Современная номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества. СПб.: Профессионал, 2004. 432 с.

6. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 224 с.

7. Бахарева С.В. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакции с /V-нуклеофилами. Дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. СПб: 2001. 158 с.

8. Dornow A., Menzel Н. Uber Darstellung und Umsetzungen von a-Nitrozimtsaureestern. Uber aliphatische Nitroverbindungen. VIII. // Lieb. Ann. 1954. Bd. 588. Hf. 1. S. 40-44.

9. Абоскалова Н.И. Реакции 3-индолальдегида и его производных с некоторыми нитросодержащими СН-кислотами. Дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. Л.: 1971. 137 с.

10. Бабиевский К.К. Химия нитрокарбоновых эфиров и синтез ос-аминокислот. Автореф. дисс. ... докт. хим. наук. М.: 1980. 54 с.

11. Бочарова Л.А. Исследование некоторых реакций нитроуксусного эфира с целью синтеза а-аминокислот. Дисс ... канд. хим. наук: 02.00.03. Л.: 1965. 138 с.

12. Yamamura К., Watarai S., Kinugasa T. The preparation of geometrical isomers of P-nitrostyrene and their addition reactions with ethanol // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. Vol. 44. N 9. P. 2440-2443.

13. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Филатова И.М., Гарбалинская Н.С. О изомерных превращениях нитрокоричного эфира // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. № 7. С. 1608-1611.

14. Перекалин В.В., Тэмп А.А. Фенилаланин. Авт. свид. СССР 209465 // Б.И.1968. № 5. С.ЗЗ. / С.А. 1968. Vol. 69. 77732х.

15. Бабиевский К.К., Филатова И.М., Беликов В.М., Махнова Л.И., Помиленко Р.И., Сапожникова Э.П., Свеклова В.И. Взаимодействие Р-замещенных а-нитроакриловых эфиров со спиртами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 12. С. 2739-2742.

16. Hirotani S., Zen S. Синтезы эфиров З-арил-З-хлор-2-гидроксиимино-пропионовой кислоты // Nippon kagaku kaishi = J. Chem. Soc. Japan, Chem. and Ind. Chem. 1993. № 8. P.948-951.; РЖХим. 1994. 9Ж84.

17. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Тихонова Н.А. Непредельные нитросоединения. Синтез DL-триптофана из индола и эфиров ос-нитро-Р-акриловых кислот // ХГС. Сборник 1. Азотсодержащие гетероциклы. 1967. С. 46-51.

18. Dauzonne D., Royer R. Convenient route to substituted phenylalanines // Synthesis. 1987. N4. P. 399-401.

19. Беликов B.M., Бабиевский К.К., Тихонова Н.А. Способ получения 0,Ь-триптофана. Авт. свид. СССР 181652 // Б.И. 1966. N 10. С. 30.

20. Абоскалова Н.И., Полянская А.С., Перекалин В.В. Синтез Э,Ь-триптофана // ДАН СССР. 1967. Т. 176. № 4. С. 829-830.

21. Kaji Е., Zen S. The synthetic reactions of aliphatic nitro compound. VII. The synthesis of a-aminoacids from the nitroacetic ester // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. N1. P. 337-338.

22. Zen S., Umezawa S. Synthetic Studies of the Derivatives of Nitroacetic Acid. II. The Synthesis of Isoxazolecarboxylic Acids from a,|3-Unsaturated a-Nitroesters // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. № 9. P. 1146-1149.

23. Абоскалова Н.И., Гаухберг P.Д., Житнюк T.M., Полянская А.С., Перекалин В.В., Самарина И.Б. Синтез, строение и химические превращения {3-замещенных индольного ряда. III. Алкил-а-нитроакрилаты индольного ряда // XXXI Герценовские чтения. Сборник научных трудов " Методы синтеза, строение и химические превращения нитросоединений". Л.: 1978. С. 86-96.

V 1 V

24. Sturdik Е., Liptaj Т., Balaz S., Drobnica L. Biochemically important reactions of 2-furylethylenes. Reactions with low-molecular thiols // Coll. Czech. Chem. Comm. 1982. Vol. 47. N 5. P. 1523-1529.

V V

25. Balaz S., Sturdik E., Drobnica L. Biochemically important reactions of 2-furylethylenes. Characterization of the reactivity towards thiols // Coll. Czech. Chem. Comm. 1982. Vol. 47. N 6. P. 1659-1666.

26. Sturdik E., Drobnica L., Balaz S. Reactions of 2-furylethylenes with thiols in vivo // Coll. Czech. Chem. Comm. 1983. Vol. 48. N 1. P. 336-345.

27. Le Menn J.C., Sarrazin J., Tallec A. Obtention d'isoxazolines N-oxyde et dihydrofuranes par cyclocondensation de carbanions bromo et chloromalonate sur des accepteurs de Michael // Bull. Soc. Chim. France. 1991. № 4. P. 562565.

28. Melot J.M., Texier-Boullet F., Foucaud A. Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes: synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline N-oxides // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 8. P. 2215-2224.

29. Самет A.B., Шестопалов A.M., Семенов В.В. Синтез изоксазолин-N-оксидов взаимодействием сульфониевого илида с а,(3-непредельными соединениями // ХГС. 1996. № 8. С. 1136.

30. Казанцев А.В., Аксартов М.М., Аксартова JT.M. Реакции литий-о-карборанов с а,(3-нитроолефинами и их функциональными производными // Металлоорг.химия. 1990. Т. 3. N 6. С. 1345-1350.

31. Fornicola R.S., Oblinger Е., Montgomery J. A New Synthesis of a-Amino Acid Derivatives Employing Methyl Nitroacetate as a Versatile Glycine Template // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 11. P. 3528-3529.

32. Versleijen J.P.G., van Leusen A.M., Feringa B.L. Copper(I) phosphoramidite catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents of a,(3-unsaturated nitroacetates; an enantioselective route to (3-aryl-nitroalkanes // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 31. P. 5803-5806.

33. Вележева B.C., Ерофеев Ю.В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии эфиров (З-(З-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидом натрия //ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 10. С. 2157-2163.

34. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. Методы синтеза азолов, содержащих индольные заместители // ХГС. 1986. N 2. С. 147-172.

35. Benhaoua H., Piet J.C., Danion-Bougot R.D., Toupet L., Carrie R. Cycloaddition dipolaires-1,3 aux derives nitres a-ethyleniques, acetyleniques potentiels. I. Reaction avec des ylures d'azomethine. Orientation et stereochimie de la cycloaddition // Bull. Soc. Chim. Fr. 1987. N 2. P. 325-338.

36. Piet J.C., Cailleux P., Benhaoua H., Danion-Bougot R., Carrie R. Addition des diazomethane et diazoethane aux a-nitro paranitrocinnamates de methyle isomere geometriques et a Г a-nitro paranitrobenzylidene aceton Z. Etude physicochimique et thermolyse des pyrazolines obtenues // Bull. Soc. Chim. Belg. 1995. Vol.104. N 7. P. 449-462.

37. Aubry S., Razafindrabe C.R., Bourdon В., Pellet-Rostaing S., Lemaire M. Synthetic studies towards (±)-phthalascidin 650: synthesis of a fully functionalized N-protected-a-amino-aldehyde // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N52. P. 9163-9166.

38. Xue D., Chen Y.-C., Cui X., Wang Q.-W., Zhu J., Deng J.-G. Transfer Hydrogénation of Activated C=C Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido

Complexes: Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 9. P. 3584-3591.

39. He L., Srikanth G.S.C., Castle S.L. Synthesis of ^-Substituted a-Amino Acids via Lewis Acid Promoted Enantioselective Radical Conjugate Additions // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N20. P. 8140-8147.

40. Srikanth G.S.C., Castle S.L. Synthesis of ^-Substituted a-Amino Acids via Lewis Acid Promoted Radical Conjugate Additions to a,P-Unsaturated a-Nitro Esters and Amides // Org. lett. 2004. Vol. 6. N 3. P. 449-452.

41. Banerjee В., Capps S.G., Kang J., Robinson J.W., Castle S.L. Second-Generation DBFOX ligands for the Synthesis of P-Substituted a-Amino Acids via Enantioselective Radical Conjugate Additions // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N22. P. 8973-8978.

42. Zemtsov A.A., Levin V.V., Dilman A.D., Struchkova M.I., Tartakovsky V.A. Reactions of fluorinated silanes with 2-nitrocinnamates // J. Fluorine Chem. 2011. Vol. 132. N6. P. 378-381.

43. Казанцев А.В., Отращенков E.A., Аксартов M.M. О некоторых особенностях реакций сопряженного присоединения в ряду литий- и магнийпроизводных о-карборанов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 3. С. 394397.

44. Yamamura К., Watarai S. Phenylations of p-Nitrostyrene Derivatives with Benzene by the Use of Palladium(II) Acetate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1975. Vol. 48. N 12. P. 3757-2758.

45. Sui Y., Liu Li, Zhao J.-L., Wang D., Chen Y.-J. Catalytic and asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates. Application to the synthesis of tryptophan analogues // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 24. P. 5173-5183.

46. Sui Y., Liu Li, Wang D., Chen Y.-J. An Efficient Synthetic Method to Nonnatural a- and P-Tryptophan Analogues via Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroacrylates // Chin. J. Chem.. 2007. Vol. 25. N 7. P. 977-985.

47. Chen K.-P., Chen Y.-J., Chuang C.-P. Ethyl a-Nitrocinnamates in the Synthesis of Highly Functionalized Isoxazoles // Eur. J. Org. Chem. 2010. N27. P. 5292-5300.

48. Виноград Jl.X., Суворов H.H. Производные индола. LVI. Взаимодействие индолальдегида с эфиром нитроуксусной кислоты // ХГС. 1970. №11. С.1505-1507.

49. Kaji Е., Zen К. Synthetic and Mechanistic Aspects of 4-Substituted-3,5-bis (methoxycarbonyl) isoxazoline N-Oxides and the Corresponding 3,5-Bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom // Chem. Pharm. Bull. 1980. Vol. 28. N2. P. 479-486.

50. Melot J.-M., Texier-Boullet F., Foucaud A. A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation // Synthesis. 1988. N 7. P. 558-560.

51. Chatterjee A., Jha S.C., Joshi N.N. Highly diastereoselective condensation of a-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids // Tetrahedron Letters. 2002. Vol. 43. N 20. P. 5287-5289.

52. Zhu C.-Y., Sun X.-L., Deng X.-M., Zheng J.-C., Tang Y. Synthesis of isoxazoline iV-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 23. P. 5583-5589.

53. Zhu C.-Y., Deng X.-M., Sun X.-Li, Zheng J.-C., Tang Y. Highly enantioselective synthesis of isoxazoline iV-oxides // Chem. Commun. 2008. N 6. P. 738-740.

54. Shi Z., Tan В., Leong W.W.Y., Zeng X., Lu M., Zhong G. Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active cw-Isoxazoline iV-Oxides // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 23. P. 5402-5405.

55. Liermann J.C., Opatz T. Synthesis of Lamellarin U and Lamellarin G Trimethyl Ether by Alkylation of a Deprotonated a-Aminonitrile // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 12. P. 4526-4531.

56. Ploypradith P., Petchmanee T., Sahakitpichan P., Litvinas N.D., Ruchirawat S. Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 25. P. 9440-9448.

57. Ploypradith P., Mahidol C., Sahakitpichan P., Wongbundit S., and Ruchirawat S. A Highly Efficient Synthesis of Lamellarins К and L by the Michael Addition / Ring-Closure Reaction of Benzyldihydroisoquinoline Derivatives with Ethoxycarbonyl-(3-nitrostyrenes // Angewandte Chemie. Int. Ed. 2004. Vol. 43. N7. P. 866-868.

58. Chittchang M., Batsomboon P., Ruchirawat S., Ploypradith P. Cytotoxicities and Structure-Activity Relationships of Natural and Unnatural Lamellarins toward Cancer Cell Lines // ChemMedChem. 2009. Vol. 4. N. P. 457-465.

59. Fukuda T., Ishibashi F., Iwao M. Synthesis and Biological Activity of Lamellarin Alkaloids: An Overview // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 3. P. 491-529.

60. Boonya-udtayan S., Yotapan N., Woo C., Bruns С.J., Ruchirawat S. Thasana N. Synthesis and Biological Activities of Azalamellarins // Chemistry - An Asian Journal. 2010. Vol. 5. N9. P. 2113-2123.

61. Baxendale I.R., Buckle C.D., Ley S.V., Tamborini L. A Base-Catalysed One-Pot Three-Component Coupling Reaction Leading to Nitrosubstituted Pyrroles // Synthesis. 2009. N 9. P. 1485-1493.

62. Lewandowska E., Wichlacz K., Sobczak A.J. Nucleophilic addition to nitroacrylates: application towards the synthesis of 2,3-dehydroamino acids and 2,3-diamino acids // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. N 1. P. 152-156.

63. Николаева А.Д., Ситкин А.И., Камай Г.Х. О нитровании непредельных соединений, содержащих фенильные и электроноакцепторные группы. II. Нитрование эфиров коричной и нитрокоричных кислот // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 8. С. 1411-1413.

64. Hull (née Bradley) Н.М., Knight D.W. Diastereospecific approach to (±)-samin and 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (furofuran) lignans using

the Ireland-Claisen rearrangement of unsaturated oxamacrolides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. N 6. P. 857.

65. Hernandez-Juan F.A., Richardson R.D., Dixon D.J. A Stereoselective Oxy-Michael Route to Protected p-Aryl-p-Hydroxy-a-Amino Acids // Synlett. 2006. N16. P. 2673-2675.

66. Xie R.L., Hauske J.R. The synthesis of highly functionalized seven-membered allyl ethers using palladium-catalyzed alkoxyallylation of activated olefins and ring-closing olefin metathesis // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 52. P. 10167-10170.

67. Самаренко В.Я., Маркова H.P., Пасет Б.В. Присоединение бисульфита натрия к производным этилового эфира а-замещенных коричных кислот //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 1. С. 139-144.

68. Denmark S.E., Montgomery J.I. A General Synthesis of N-Vinyl Nitrones // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 16. P. 6211 -6220.

69. Shinmon N., Cava M.P. Total Synthesis of (±)-Mycelianamide // Chem. Commun. 1980. N21. P. 1020-1021.

70. Shin C., Yonezawa Y., Katayama K., Yoshimura J. Studies on Nitro Carboxylic Acids. III. The Reaction of a-Nitroolefms with Triethyl or Diethyl Phosphite // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. N 6. P. 1727-1729.

71. Shin C., Yonezawa Y., Yoshimura J. Reaction of ethyl a,|3-unsaturated a- or (3-nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 1. P. 7-10.

72. Wang Т., Ни X.-C., Huang X.-J., Li X.-S., Xie J.-W. Efficient Synthesis of Functionalized 1,2,3-Triazoles by Catalyst-Free 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitroalkenes with Sodium Azide // J. Braz. Chem. Soc. 2012. Vol. 23. N 6. P. 1119-1123.

73. Amantini D., Fringuelli F. Piermatti O., Pizzo F., Zunino E., Vaccaro L. Synthesis of 4-Aryl-l#-l,2,3-triazoles through TBAF-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2-Aryl-1 -nitroethenes with TMSN3 under Solvent-Free Conditions // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 16. P. 6526-6529.

74. Piet J.C., Le Hetet G., Cailleux P., Benhaona H., Carrie R. Réactions des Méthylazide et Phénylazide Avec Quelques Alcynes et Oléfines a-Nitrées. Synthèse Régiospécifique des 1,2,3 Triazoles // Bull. Soc. Chim. Beig. 1996. Vol. 105. N 1. P. 33-44.

75. Xie J.-W., Wang Z., Yang W.-J., Kong Li-C., Xu D.-C. Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles bycatalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate // Org. Biomol. Chem. 2009. Vol. 7. N21. P. 4352-4354.

76. Blanko-Ania D., Hermkens P.H.H., Sliedregt L.A.J.M., Scheeren H.W., Rutjes F.P.J.T. Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-l-methylpyrrolydine-3-carboxylates // Tetrahedron 2009. Vol. 65. N 27. P. 5393-5401.

77. Blanco-Ania D., Hermkens P.H.H., Sliedregt L.A.J.M., Scheeren H.W., Rutjes F.P.J.T. Synthesis of Hydantoins and Thiohydantoins Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold // J. Comb. Chem. 2009. Vol. 11. N4. P. 527-538.

78. Бабиевский K.K., Беликов В.M., Тихонова H.A. К вопросу о получении а-нитроакрилового эфира// ДАН СССР. 1965. Т. 160. № 1. С. 103-105.

79. Wade Р.А., Murray J.K., Shah-Patel S., Carroll P.J._Generation and in situ Diels-Alder reactions of activated nitroethylene derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 14. P. 2585-2588.

80. Umezawa S., Kinoshita M.,Yanagisawa H. The Synthesis of Cyclic a-Amino Acids. I // Bull. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 40. № 1. P. 209-214.

81. Jasinski R., Kwiatkowska M., Sharnin V., Baranski A. Experimental and theoretical studies of Diels-Alder reaction between methyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate and cyclopentadiene // Monatsh. Chem. - Chem. Monthly. 2013. Vol. 144. N 3. P. 327-335.

82. Kuster G.J., Scheeren H.W. The preparation of resin-bound nitroalkenes and some applications in high pressure promoted cycloadditions // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 4. P. 515-519.

83. Kuster G.J.T., van Berkom L.W.A., Kalmoua M., van Loevezijn A., Sliedregt L.A.J.M., van Steen B.J., Kruse C.G., Rutjes F.P.J.T., Scheeren H.W. Synthesis of Spirohydantoins and Spiro-2,5-diketopiperazines via Resin-Bound Cyclic a,a-Disubstituted a-Amino Esters // J. Comb. Chem. 2006. Vol. 8. N 1. P. 85-94.

84. Itoh K., Kishimoto S. The reaction of (3-nitrostyrenes with 2-methoxyfuran: a novel formation of isoxazoline N-oxide together with Michael adducts // New J. Chem. 2000. Vol. 24. N 6. P. 347-349.

85. Itoh K., Kitoh K., Sera A. Time Dependent Interconversion of Diels-Alder Adducts into Michael Adducts // Heterocycles. 1999. Vol. 51. N 2. P. 243248.

86. Itoh K., Kishimoto S., Sagi K. Novel formation of isoxazoline N-oxide in addition to Michael adduct from the reaction of (3-nitrostyrenes with 2-methoxyfuran - Experimental and theoretical studies // Can. J. Chem. 2009. Vol. 87. N 6. P. 760-774.

87. Tohda Y., Yamawaki N., Matsui H., Kawashima T., Ariga M., Mori Y. Synthesis and a Novel Fragmentation of 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4//-l,2-oxazine 2-Oxide // // Bull. Chem. Soc. Japan. 1988. Vol. 61. № 2. P. 461-465.

88. Hirotani S., Kaji E. A Facile Synthesis of Spiroisoxazolines: Intramolecular Cyclization of 3-Aryl-2-nitroacrylates Promoted by Titanium tetrachloride // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N. 14. P. 4255-4270.

89. Hirotani S., Zen S. Formation of Novel Isoxazoline Spiro Compounds by a Reaction of Aryl Substituted a-Nitroacrylates with Titanium Tetrachloride and Toluene // Heterocycles. 1993. Vol. 36. N 12. P. 2663-2667.

90. Hirotani S., Zen S. Reaction of 3-Aryl-2-nitroacrylates with Titanium Tetrachloride. Formation of 4//-l,2-Oxazines and Hydroxy-arylaldehydes // Yakugaku Zasshi = J. Pharm. Soc. Japan. 1994. Vol. 114. N 4. P. 272-276

91. Dore J.C., Viel C. Methode de preparation de |3-nitrostyrenes P-substitues par action du peroxyde d'azote sur des styrenes porteurs d'un groupement

electroattracteur sur leur carbone ß, sur les chalcones et les bis-benzylidene-acetones // C.R. Acad. Soc. Serie С. 1973. V. 276. N 22. P. 1641-1644.

92. Buevich A.V., Wu Y., Chan T.-M., Stamford A. An unusual contra-Michael addition of NaN02-ceric ammonium nitrate to acrylic esters // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 13. P. 2132-2135.

93. Dornow A., Wiehler G. Über die Umsetzung von Aldehyden mit Nitroessigester. Über aliphatische Nitroverbindungen; III // Lieb. Ann. 1952. Bd.578. Hf. 1. S. 113-121.

94. Абоскалова Н.И., Полянская A.C., Перекалин B.B., Демирева З.И. // XXXI Герценовские чтения. Сб. науч. трудов «Методы синтеза, строение и химические превращения нитросоединений». JT.: 1978. С. 48-57.

95. Umezawa S., Zen S. Synthetic Studies of the Derivatives of Nitroacetic Acid. III. The Synthesis of Isoxazole-3,5-dicarboxylic Acids from Schiff Bases and Nitroacetic Ester // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 9. P. 1150-1154.

96. Nielsen A.T., Archibald T.G. Displacement of nitrite ion from a 1,3-dinitroalkane in the formation of an isoxazoline-2-oxide // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 9. N 30. P. 3375-3378.

97. Baranov M.S., Yampolsky I.V. Novel condensations of nitroacetic esters with aromatic aldehydes leading to 5-hydroxy-l,2-oxazin-6-ones // Tetrahedron Letters. 2013. Vol. 54. N 7. P. 628-629.

98. Бабиевский K.K., Беликов B.M., Виноградова А.И., Латов B.K. Синтез и изомерия а-нитрокоричных эфиров // ЖОрХ. 1973. Т.9. Вып. 8. С. 1700-1704.

99. Vegh D., Koväc J., Dandärovä M. Preparation and study of geometric isomers of methyl 2-nitro-3-[2-(5-X-furyl)]acrylates // Coll. Czech. Chem. Comm. 1976. Vol.41. N 8. P.2422-2428.

100. Кочетков К.А., Бабиевский К.К., Беликов В.М., Гарбалинская Н.С., Бахмутов В.И. Реакция ацеталей с алифатическими нитросоединениями. Сооб.1. Синтез а-нитрокоричных эфиров // Изв. АН СССР, сер. хим. 1980. № 3. С .639-641.

101. Кочетков К.А., Бабиевский К.К., Наливайко Е.В., Гарбалинская Н.С., Беликов В.М. Реакция ацеталей с алифатическими нитросоединениями. Сооб.2. Влияние строения диэтиацеталей бензальдегидов на С- и О-алкилирование нитроуксусного эфира // Изв.АН СССР, сер.хим. 1981. № 3. С.624-627.

102. Кочетков К.А., Бабиевский К.К., Беликов В.М., Евдокимова JT.B. Взаимодействие 2-арил-1,3-диоксоланов с нитроуксусным эфиром // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. № 2. С. 439-440.

103. Lehnert W. Knoevenagel-kondensationen mit titantetrachlorid/base - II: Alkyliden- und arylidenacet- bzw. -nitroessigester bei 0-22° // Tetrahedron. 1972. Vol. 28. N3.P. 663-666.

104. Le Menn J.C., Sarrazin J., Tallec A. Obtention d'isoxazolines N-oxide et de dihydrofuranes par cyclocondensation de carbanions bromo et chloromalonate sur des accepteurs de Michael // Bull. Soc. Chim. Fr. 1991. N4. P. 562-565.

105. Фельгендлер A.B. Р-Ацетил(бензоил)-Р-нитростиролы: синтез, строение и реакции с С-нуклеофилами // Дисс. ...канд.хим.наук. СПб. 2000. 153 с.

106. Фельгендлер A.B., Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М. ß-Ацетил(бензоил)-Р-нитростиролы: синтез и реакции с СН-кислотами // ЖОХ. 2000. Т.70. Вып.7. С. 1158-1164.

107. Полянская A.C., Перекалин В.В., Абоскалова Н.И., Соколова JI.H. // A.c. СССР 335246. Б.И. 1972. № 13.

108. Абоскалова Н.И., Полянская A.C., Перекалин В.В., Демирева З.И., Соколова JI.H. Реакция алкенилирования в присуствии кислотных катализаторов // ЖОрХ. 1972. Т.8. Вып.6. С.1332-1333.

109. Берестовицкая В.М., Абоскалова Н.И., Ишмаева Э.А. Бахарева С.В., Беркова Г.А., Верещагина Я.А., Фельгендлер A.B., Фаттахова Г.Р. Метод синтеза и особенности строения 1-ацил-1-нитро-2-фурил(тиенил)этенов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 12. С. 2049-2056.

110. Fioravanti S., Pellacani L., Vergari M.C. Domino reactions for the synthesis of various a-substituted nitro alkenes // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N. 3. P. 524-528.

111. Соколов H.A., Тищенко И.Г., Карпицкая H.B., Гринкевич В.Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вестн. БГУ. 1978. Серия II. №3. С. 29-33.

112. Watarai S., Yamamura К., Kinugasa Т. The Nitro Valence Vibrations and Ultraviolet Spectra of eis- and ira/w-ß-Nitrostyrenes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 40. N 6. P. 1448-1452.

113. Moodie R.B., Schofield K., Taylor P.G., Baillie P.J. Electrophilic aromatic substitution. Part 25. The nitration in aqueous sulphuric acid of some cinnamic acids and other styrene derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 5. P. 842-847.

114. Wolfbeis O.S. Zur Reaktivität von C=N-Doppelbindungssistemen, VIII. PMR-spektroskopische Untersuchungen zur E/Z-Izomerie von a-Nitrozimt-säureestern // Zeitschrift für Naturforschung, Teil В. 1976. Bd. 31. Hf. 5. S. 594-598.

115. Абоскалова Н.И., Бабиевский K.K., Беликов B.M., Перекалин В.В., Полянская A.C. К вопросу о строении эфиров а-нитро^-(индолил-З)-акриловой кислоты // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 5. С. 1058-1063.

116. Бабиевский К.К., Бахмутов В.И., Кочетков К.А., Бурмистров В.А., Беликов В.М. Механизм быстрой ZJE-изомеризации индолилнитро-

акрилового эфира в полярных растворителях // Изв. АН СССР, сер. хим. 1977. № 2. С. 425-428.

117. Бахмутов В.А. Исследование стереохимической нежесткости енаминов и родственных соединений методом ЯМР. Автореф. дисс. ... докт. хим. наук. М.: 1983. 44 с.

118. Паперно Т.Я., Перекалин В.В., Сопова А.С. РЖ и УФ спектры некоторых замещенных нитроалкенов // Ж. Прикл. Спектр. 1973. Т. 19. № 4. С. 649-654.

119. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитро-соединений. Л.: ЛГПИ, 1974, 185 с.

120. Шадрин В.Ю., Нитроацетонитрил в реакциях с карбонильными соединениями// Дисс. ... канд.хим.наук. Л., 1987. 163с.

121. Абоскалова Н.И., Смирнова Н.Н., Катаева О.Н., Байчурин Р.И., Фельгендлер А.В., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М. (3-Ацетил-|3-нитростиролы: строение и применение в синтезе гетерилсодержащих структур // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 9. С. 1479-1486.

122. Benhaoua Н., Danion-Bougot R., Carrie R. Thermolyse de nitro-3 pyrrolidines. Obtention de pyrrolines-3 par elimination de HN02 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1989. N 3. P. 409-413.

123. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. Methyl esters of (3-nitrocinnamic and a-(3-indolyl)-nitroacrylic acids, C10H9NO4 and Ci2H10N2O4 // Cryst. Struct. Communs. 1982. Vol. 11. N 1. P. 31-34.

124. Wallis J.D., Watkin D.J. Ethyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)acrylate // Acta Cryst., Sect. B. 1982. Vol. 38. N 7. P. 2057-2059.

125. Skrzypczak-Jankun E., Hoser A., Grzesiak E., Kaluski Z. Ethyl ester of 2-

nitro-3-ferrocenylacrylic acid // Acta Cryst., Sect. B. 1980. Vol. 36. N 4. P. 934-935.

126. Brown R.F.C., Meehan G.V. Synthetic approaches to mycelianamide // Aust. J. Chem. 1968. Vol. 21. N 6 . P. 1581-1599.

127. Мальцев О.В., Белецкая И.П., Злотин С.Г. Органокаталитические реакции Михаэля и Фриделя-Крафтса в энантиоселективном синтезе биологически активных веществ // Усп. Химии. 2011. Т. 80. № 11. С. 1119-1165.

128. Машковский М.Д. Лекарственные средства (16-е изд.). М.: РИА «Новая волна». 2012. 1216 с.

129. Safari J., Gandomi-Ravandi S. Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions // Synth. Commun. 2011. Vol. 41. N 5. P. 645-651.

130. Binkley R.W. Photochemistry of unsaturated nitrogen-containing compounds. III. Mechanism of cis- and frvms-stilbene formation from the irradiation of benzaldehyde azine // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 4. P. 931-939.

131. Beilst. H:Bd. 14. S. 36.

132. Blout E.R., Gofstein R.M. The Absorption Spectra of Certain Aldazines // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 1. P. 13-17.

133. Azarifar D., Pirhayati M., Maleki В., Sanginabadi M.,. Yami R.N. Acetic acid-promoted condensation of o-phenylenediamine with aldehydes into 2-aryl-l-(arylmethyl)-l//-benzimidazoles under microwave irradiation // J. Serb. Chem. Soc. 2010. Vol. 75. N 9. P. 1181-1189.

134. Zhang L.-J., Xia J., Zhou Y.-Q., Wang H., Wang S.-W. Rare-Earth Metal Chlorides as Efficient Catalysts for the Simple and Green Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and 2-Substituted Benzothiazoles Under Ultrasound Irradiation // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. N 3. P. 328-336.

135. Sharma D.S., Konwar D. Practical, Ecofriendly, and Chemoselective Method for the Synthesis of 2-Aryl-1 -arylmethyl-1 //-benzimidazoles Using Amberlite IR-120 as a Reusable Heterogeneous Catalyst in Aqueous Media // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. N 6. P. 980-991.

136. Ma H., Wang Y., Li J., Wang J. Selective Synthesis of 2-Aryl-l-arylmethyl-1//-1,3-benzimidazoles Promoted by Ionic Liquid // Heterocycles. 2007. Vol. 71. N 1. P. 135-140.

137. Bahrami K., Khodaei M.M., Nejati A. Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles // Green Chem. 2010. Vol. 12. N 7. P. 12371241.

138. Wan J.-P., Gan S.-F., Wu J.-M., Pan Y. Water mediated chemoselective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using o-phenylenediamine and the extended synthesis of quinoxalines // Green Chem. 2009. Vol. 11. N 10. P. 1633-1637.

139. Chebolu R., Kommi D.N., Kumar D., Bollineni N., Chakraborti A.K. Hydrogen-Bond-Driven Electrophilic Activation for Selectivity Control: Scope and Limitations of Fluorous Alcohol-Promoted Selective Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and Mechanistic Insight for Rationale of Selectivity // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. N 22. P. 10158-10167.

140. Guru M.M., Ali M.A., Punniyamurthy T. Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C-H Functionalization/C-N/C-O Bond Formation // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N13. P. 5295-5308.

141. El Shafei A.K., El-Sayed A.M.; Soliman A.M. Synthetic studies using aromatic amino compounds and activated nitriles // Gazzetta Chimica Italiana. 1987. Vol. 117. N 7. P. 385-390.

142. Kumar S., Kapoor K. Unprecedented Reaction between Ethyl a-Cyanocinnamate and o-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins // Synlett. 2007. N 18. P. 2809-2814.

143. Ramachary D.B., Reddy G.B. Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 24. P. 4463-4468.

144. Yu С., Guo P., Jin C., Su W. The synthesis of benzimidazole derivatives in the absence of solvent and catalyst // J. Chem. Research. 2009. N 5. P. 333336.

145. Itoh K., Ishida H., Chikashita H. The Reactions of Benzylidenemalononitriles and P-Nitrostyrenes with o-Phenylenediamine Including the New Organic Redox Reactions between the Olefins and 2-Phenylbenzimidazolines // Chem. Lett. 1982. P. 1117-1118.

146. Latif N., Asaad F.M., Hosni H. iV-Unsubstituted (Carbamoyloxy)nitro-styrenes: A New Series of Aryl-P-nitroalkenes with Fungicidal Properties // Lieb. Ann. 1987. N 6. P. 495-498.

147. Latif N., Mishriky N., Assad F.M., Meguid S.A. Reaction of Biologically Active P-Nitrostyrenes with o-Phenylenediamine: A New Route to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles // Indian J. Chem., Sect. B. 1982. Vol. 21. N9. P. 872-874.

148. Ткач И., Лукьянец E. Новые превращения кумаринов // ХГС. 1992. № 8. С. 1053-1055.

149. El Rady Е.А. Facile Route for the Synthesis of Pyridazine Derivatives: Unexpected Pathway to Benzothiazole, Benzimidazole, and Triazole Derivatives // Synthetic Comm. 2006. Vol. 36. N 1. P. 37-49.

150. Osowska K., Miljanic O.S. Oxidative Kinetic Self-Sorting of a Dynamic Imine Library // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 133. N 4. P. 724-727.

151. Yoshifuji M., Nagase R., Inamoto N. Reactions of a,iV-Diarylnitrones with O-Methyl Diphenylphosphinothioate and Oxidations of 7V-Alkylidene-2-hydroxyanilines with Silver Oxide. Preparation of Benzoxazoles // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. Vol. 55. N 3. P. 873-876.

152. Stephens F.F., Bower J.D. 626. The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiffs bases. Part I // J. Chem. Soc. 1949. P. 29712972.

153. Vanden Eynde J.J., Delfosse F., Lor P., Van Haverbeke Y. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, a mild catalyst for the formation of carbon-nitrogen bonds // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 20. P. 5813-5816.

154. Dhakshinamoorthy A., Kanagaraj K., Pitchumani K. Zn2+-K10-clay (clayzic) as an efficient water-tolerant, solid acid catalyst for the synthesis of benzimidazoles and quinoxalines at room temperature // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N1. P. 69-73.

155. Lane T.J., Kandathil A.J. Chelate Stabilities of Certain Oxine-type Compounds. III. Schiff Bases // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83.N 18. P. 3782-3785.

156. Ftilop F., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism in 1,3-thiazolidines // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 18. P. 6545-6552.

157. Ohno S., Izumi K., Mizukoshi K., Kato K., Hori M. Synthesis of a New Potent Anti-ulcer and Gastric Secretory Inhibiting Agent, (-)-cis-2,3-Dihidro-3-(4-methylpiperazinylmethyl)-2-phenyl-l,5-benzothiazepin-4(5H)-one Hydrochloride (BTM-1086), and Related Compounds // Chem. Pharm. Bull. 1983. Vol. 31. N 5. P. 1780-1783.

158. Ohno S., Mizukoshi K., Izumi K., Kato K., Hori M. Synthesis of 2-Aryl-2, 3-dihydro-3-piperazinylmethyl-l, 5-benzothiazepin-4(5//)-ones and Related Compounds // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36. N 2. P. 551-562.

159. Youssef A.M., Mohamed H.M., Czezowski C., Ata A., Abd-El-Aziz A.S. Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives of Pyrimidines, Acrylonitriles, and Coumarins // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N2. P. 347-355.

160. Elgemeie G.E.H., Elghandour A.H.H. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyridine, Benzo[l,4]thiazine and Benzo[l,3]thiazole Derivatives // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990. Vol. 48. N 1-4. P. 281-284.

161. Abd El Latif F.M., El Rady E.A. Facile One-pot Synthesis of 4-Aryl-3-methyl-l-phenylpyrazolo[3,4-b][l,5]benzothiazepine Derivatives via a

Regioselective Nucleophilic Addition // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2004. Vol. 179. N 2. P. 215-219.

162. Shiba S.A.,. El-Ziaty A.K, El-Aasar N.K., Al-Saman H.A. Reaction of (£)-3-(Benzo[d][l,3]dioxol-5-yl)-2- Cyanoacryloyl Chloride with Nucleophilic Reagents Containing Nitrogen and Sulfur // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2010. Vol. 185. N 8. P. 1645-1657.

163. Dandia A., Singh R., Singh D., Laxkar A., Sivpuri A. Regioselective Synthesis of Diltiazem Analogue Pyrazolo[4,3-c][l,5]benzothiazepines and Antifungal Activity // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2010. Vol. 185. N 12. P. 2472-2479.

164. Берестовицкая B.M., Байчурин Р.И., Абоскалова Н.И., Лысенко К.А., Ананьев И.В. гем-Ацилнитростиролы в реакции с орто-аминотио-фенолом // Журнал общей химии. 2011. Т. 81. Вып. 6. С. 970-977.

165. Байчурин Р.И. /Ъи-ацилнитроэтены в синтезе карбо- и гетероциклических систем // Дисс. ...канд.хим.наук. СПб. 2011. 165 с.

166. Maleki В., Azarifar D., Hojati S.F., Veisi Н., Gholizadeh М., Salehabadi Н., Moghadam М.К. Efficient 2,4,6-Trichloro-l,3,5-triazine-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles and Bisbenzothiazoles by Condensation of 2-Aminithiophenol with Aldehydes under Mild Conditions // J. Hetecyclic Chem. 2011. Vol. 48. N 2. P. 449-453.

167. Deiigeorgiev T.G., Kaloyanova S., Vasilev A. Vaquero J.J. Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400 // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2010. Vol. 185. N 11. P. 2292-2302.

168. Kawashita Y., Yanagi J., Fujii Т., Hayashi M. Mechanistic Study of Oxidative Aromatization Using Activated Carbon-Molecular Oxygen System in the Synthesis of 2-Arylbenzazoles: Focus on the Role of Activated Carbon // Bull. Chem. Soc. Japan. 2009. Vol. 82. N 4. P. 482-488.

169. Moghaddam F.M., Bardajee G.R., Ismaili H., Taimoory S.M.D. Facile and Efficient One-Pot Protocol for the Synthesis of Benzoxazole and

Benzothiazole Derivatives using Molecular Iodine as Catalyst // Synthetic Comm. 2006. Vol. 36. N 17. P. 2543-2548.

170. Kenny R.S., Mashelkar U.C. Synthesis of 2-aryl and coumarin substituted benzothiazole derivatives // J. Hetecyclic Chem. 2006. Vol. 43. N 5. P. 1367-1369.

171. Azarifar D, Maleki В., Setayeshnazar M. A Simple, Microwave-Assisted, and Solvent-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by Acetic Acid-Promoted Condensation of Aldehydes with 2-Aminothiophenol in Air // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2009. Vol. 184. N8. P. 2097-2102.

172. Alphonse F.-A., Suzenet F., Keromnes A., Lebret В., Guillaument G. Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-rc-butylstannane with Heteroaromatic Thioether // Org. Lett. 2003. Vol. 5. N6. P. 803-805.

173. Weekes A.A., Westwell A.D. 2-Arylbenzothiazole as a Privileged Scaffold in Drug Discovery // Cur. Med. Chem. 2009. Vol. 16. N 19. P. 2430-2440.

174. Khokra S.L., Arora K., Mehta H., Aggarwal A., Yadav M. Common Methods to Synthesize Benzothiazole Derivatives and Their Medicinal Significance: a Review // Inter. J. Pharm. Sci. Res. 2011. Vol. 2. N 6. P. 1356-1377.

175. Граник В.Г. Биотрансформация лекарственных препаратов, принадлежащих к ряду азотсодержащих гетероциклов // Изв. АН, Сер. хим. 2010. № 1. С. 1-36.

176. Регистр лекарственных средств России. Энциклопедия лекарств PJTC-2010 (выпуск 18). М.: РЛС-МЕДИА. 2009. 1296 с. (http://www.rlsnet.ru/)

177. Cambell М.М., Cosford N., Zongli Li, Sainsbury M. A new route to 3-heteroarylindoles // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 6. P. 1117-1122.

178. Берестовицкая B.M., Байчурин Р.И., Абоскалова Н.И., Лысенко К.А., Беркова Г.А., Фельгендлер А.В. а-Нитрохалконы: строение и реакции с пирролом//ЖОХ. 2009. Т. 79. Вып. 10. С. 1697-1702.

179. Шеремет Е.А., Трухин Е.В., Скобелева A.B., Берестовицкая В.М. ß,ß-Динитростиролы в реакции с пирролом // ХГС. 2005. № 5. С. 788-789.

180. Паболкова Е.А. Р^-Динитростиролы: синтез, и реакционная способность. Дисс. ... канд. хим. наук. СПб: 2006. 165 с.

181. Анисимова H.A., Берестовицкая В.М. Функционализированные нитроалкены в реакциях диенового синтеза и 1,3-диполярного циклоприсоединения. СПб.: Астерион, 2008. 236 с.

182. Берестовицкая В.М., Трухин Е.В., Корнеева B.C. ß,ß-Динитpocтиpoл в реакциях с индолом и его замещенными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1432-1433.

183. Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М., Беркова Г.А., Фельгендлер A.B. Взаимодействие ß-KeTO-ß-нитростиролов с индолом и его замещенными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 156-157.

184. Орлов В.Д., Колос H.H., Десенко С.М., Лаврушин В.Ф. Химические превращения 2,4-диарил-2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепинов // ХГС. 1982. №6. С. 830-836.

185. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965. 576 с.

186. http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB3491359 EN.htm

187. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.

188. Terasawa Т., Okada Т. Novel Heterocyclic Synthons, Synthesis and Properties of Thia- and Oxacyclohexane-3,5-diones // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N7. P. 1163-1169.

189. Георгиевский В.П. Оценка кислотных свойств оксикумаринов и выбор растворителей для проведения потенциометрического анализа // ХПС. 1985. Т. 21. С. 770-773.

190. Гринштейн Дж., Винниц М. Химия аминокислот и пептидов. Под ред. Шемякина М.М. М.: Мир. 1965. С. 26.

191. Balear V.J., Johnston G.A.R. The Structural Specificity of the High Affinity Uptake of L-Glutamate and L-Aspartate by Rat Brain Slices // J. Neurochem. 1972. Vol. 19. N 11. P. 2657-2666.

192. James V.A., Walker R.J., Wheal H.V. Structure-Activity Studies on an Excitatory Receptor for Glutamate on Leech Retzius Neurons // Br J. Pharm. 1980. Vol. 68. N4. P. 711-717.

193. Мандельштам Ю.Е., Анисимова H.A., Вовк T.B., Дейко Л.И., Ивлев С.В., Лапшина И.Б., Перекалин В.В., Влияние фенильных производных глутаминовой и аспарагиновой кислот на нервно-мышечную передачу саранчи Locusta Migratoria // Ж. эволюц. биохимии и физиологии. 1991. Т. 27. №5. С. 621-625.

194. Тюренков И.Н., Багметова В.В., Чернышева Ю.В., Меркушенкова О.В., Берестовицкая В.М., Васильева О.С. Сравнение психотропных свойств глутаминовой кислоты и ее нового производного - гидрохлорида бета-фенилглутаминовой кислоты (глутарона) // Фундаментальные исследования. 2013. № 3-1. С. 167-172.

195. Zenz I., Mayr Н. Electrophilicities of ¿r£ws-[3-Nitrostyrenes // J. Org. Chem.

2011. Vol. 76. N 22. P. 9370-9378.

196. Baron M., Metay E., Lemaire M., Popowycz F. Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. N 7. P. 3598-3603.

197. Dong W., Xu D. Xie J. Aqueous-mediated Michael Addition of Active Methylene Compounds with Nitroalkenes // Chinese Journal of Chemistry.

2012. Vol. 30. N 8. P. 1771-1774

198. Перекалин B.B., Лернер O.M. Взаимодействие динитродиолефинов с соединениями, содержащими подвижные водородные атомы в метиленовых группах//ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 7. С. 1815-1823.

199. Aramendía М.А., Borau V., Jiménez С., Marinas J.M., Romero F.J., New Aspects of Knoevenagel Condensation and Michael Addition Reactions on Alkaline Carbonates // Chem. Letters. 2000. N 5. P. 574-575.

200. Incze M., Dörnyei G., Kajtär-Peredy M., Szäntay C. An Intriguing Case of the Retro-Michael Reaction // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 21. P. 3389-3393.

201. Kotrusz P., Torna S., Schmalz H.-G., Adler A. Michael Additions of Aldehydes and Ketones to ß-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid // Eur J. Org. Chem. 2004. N 7. P. 1577-1583.

202. Юрченко О.И. Взаимодействие ß-6p0M-ß-HHTp0aniceH0B с некоторыми активными карбэтоксильными и дикарбонильными соединениями. Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. Л.: 1968, 27 с.

203. Метелкина Э.Л. Исследование реакции гелг-бромнитроэтенов с некоторыми СН-кислотами. Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. Л.: 1973,21 с.

204. Трухин Е.В., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 1-бром-1-нитро-2-(и-хлорфенил)этена с СН-кислотами // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1.С. 72-80.

205. Dornow А., Boberg F. Über die Anlagerungsverbindungen von Substanzen mit aktiver Methylengruppe an a-Nitro-stilben. Über aliphatische Nitroverbindungen II //Lieb. Ann. 1952. Bd. 578. Hf. 1. S. 101-112.

206. Rappoport Z., Ladkani D. Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. XX. Reaction of active methylene compounds with electrophilic olefins. Formation of substituted 2-amino-4-cyano-4//-pyrans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. N 22. P. 2595-2601.

207. Абоскалова Н.И., Фельгендлер A.B., Шеремет Е.А., Трухин Е.В., Берестовицкая В.М. Геминально активированные нитроэтены в реакциях переалкенилирования // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 5. С. 790792.

208. Beiist. Н: Bd. 14. S. 563.

209. Sturz H.G., Noller C.R. New Compounds. Some Substituted Benzalmalononitriles // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 8. P. 29492949.

210. Balalaie S., Bararjanian M., Hekmat S., Salehi P. Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water // Synthetic Comm., 2006. Vol. 36. N17. P. 2549-2557.

211. McKusick B.C., Heckert R.E., Cairns T.L., Coffman D.D., Mower H.F. Cyanocarbon Chemistry. VI. Tricyanovinylamines // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 11. P. 2806-2815.

212. Yanga X.-C., Jianga H., Yea W. Melamine as a Green and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensation at Room Temperature Under Solvent-Free Conditions // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. N 3. P. 309-312.

213. Патай С., Раппопорт Ц. Нуклеофильные реакции по двойной углерод-углеродной связи (Глава 7) / В кн. Химия алкенов. Под ред. С. Патая. Л.: Химия, 1969. С. 260-344.

214. Матье Ж., Алле А. Принципы органического синтеза. М., Изд. ИЛ. 1962. С. 358.

215. Воеводина И.В. Новые реакции гетероциклизации Р,|3-трикарбониль-ных соединений в ряду производных кумарина. Дисс. ... канд. хим. наук. М: 2009. 133 с.

216. Traven V.F., Negrebetsky V.V., Vorobjeva L.I., Carberry E.A. Keto-enol tautomerism, NMR spectra, and H-D exchange of 4-hydroxycoumarins. // Can. J. Chem. 1997. Vol. 75. N 4. P. 377-383.

217. Traven V.F., Manaev A.V., Safronova O.B., Chibisova T.A. Hel photoelectron spectra and structure of 4- hydroxycoumarin // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenomena. 2002. Vol. 122. N 1. P. 47-55.

218. Obaseki A.D., Porter W.R., Trager W.F. 4-hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone tautomerism: infrared spectra of 2-13C and 3-D labeled 4-hydroxycoumarin and its anion // J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. N 2. P. 385-390.

219. Манаев А.В. Изучение строения и реакционной способности борных комплексов ацилгидроксикумаринов. Дисс. ... канд. хим. наук. М: 2003. 122 с.

220. http://en.wikipedia.org/wiki/Epsilon-Viniferin, http://revidox.ru

221. Kim H.J., Chang E.J., Cho S.H., Chung S.K., Park H.D, Choi S.W. Antioxidative Activity of Resveratrol and Its Derivatives Isolated from Seeds of Paeonia lactiflora II Biosci., Biotechnol., and Biochem. 2002. Vol. 66. N9. P. 1990-1993.

222. Privat C., Telo J.P.; Bernardes-Genisson V., Vieira A., Souchard, J.-P., Nepveu, F. Antioxidant Properties of irara-e-Viniferin As Compared to Stilbene Derivatives in Aqueous and Nonaqueous Media // J. Agr. Food Chem. 2002. Vol. 50. N 5. P. 1213-1217.

223. Vinosha В., Perumal S., Renuga S., Almansour A.I. A Facile Domino Protocol for the S tereoselective Synthesis of trans-2,3-Dihydrobenzofurans and cw-5,6-Dihydrofuro[2,3-i/|pyrimidines // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 8. P. 962-966.

224. Федоров А.Ю., Нючев A.B., Белецкая И.П. Каталитические методы создания и функционализации кумаринового скелета // ХГС. 2012. № 1.С. 175-186.

225. Coumarins. Biology, Applications and Mode of Action. Ed. O'Kennedy R., Thornes R.D. John Wiley and sons. Chichester. 1997. 348 p.

226. Hoult J.R.S., Paya M. Pharmacological and biochemical actions of simple coumarins: Natural products with therapeutic potential // Gen. Pharmacol. 1996. Vol. 27. N4. P. 713-722.

227. Кочетов A.H., Кузьмина Л.Г. Строение и таутомерные превращения замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов (обзор) // Хим.-фарм. Журнал. 2010. Т. 44. № 2. С. 19-24.

228. Kuroda M., Yoshida D., Mizusaki S. Bio-antimutagenic Effect of Lactones on Chemical Mutagenesis in Escherichia coli II Argic. Biol. Chem. 1986. Vol. 50. N1. P. 243-245.

229. Cravotto G., Tagliapietra S., Cappello R., Palmisano G., Curini M., Boccallini M. Long-chain 3-acyl-4-hydroxycoumarins: structure and antibacterial activity // Arch. Pharm. 2006. Vol. 339. N 3. P. 129-132.

230. Stanchev S., Motekov G., Jensen F., Manolov I. Synthesis, computational study and cytotoxic activity of new 4-hydroxycoumarin derivatives // Europ. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. N 4. P. 694-706.

231. Яхонтов JI.H., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства. М.: Изд. Медицина. 1983. 272 с.

232. Kobayashy Н., Ogawa М., Alford R., Choyke P.L., Urano Y. // Chem. Rev. 2010. Vol. 110. N 5. P. 2620-2640.

233. Кондратова H.A. Новые реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она, его арилиден- и циннамилидин- производных. Автореф. ... канд. хим. наук. М: 2010. 23 с.

234. Сопова А.С., Перекалин В.В., Бобович Я.С. Синтез производных дигидрофурана//ЖОХ. 1961. Т. 31. Вып. 5. С. 1528-1532.

235. Макаренко С.В. а,[3-Дибром-|3-нитростиролы: синтез, строение и реакции ciV- и С-нуклеофилами // Дисс. ... канд. хим.наук. СПб. 1999. 170 с.

236. Берестовицкая В.М. Взаимодействие (3-бром-(3-нитроалкенов с некоторыми циклическими Р-дикетонами и кетонами // Дисс. ... канд. хим. наук. Л. 1967, 175 с.

237. Юрченко О.И., Сопова А.С., Перекалин В.В., Берестовицкая В.М., Полянская А.С., Абоскалова Н.И. Химия (3-бром-{3-нитроалкенов. Синтез замещенных нитроалкенов, нитроциклопропанов, нитродигидрофуранов и пирролинов // ДАН СССР. 1966. Т. 171. № 5. С. 1123-1125.

238. Сопова А.С. Исследование реакции вицинальных и геминальных галогенонитроэтенов с некоторыми СН-кислотами. Автореф. дисс. ... докт. хим. наук. JI. 1973. 48 с.

239. Трухин Е.В., Тэбби Дж., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М. 1-Бром-1-нитро-2-(п-хлорфенил)этен. Синтез и реакции с 1,3-циклогексан-дионами // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 3. С. 478-479.

240. Fan L.-P., Li P., Li X.-S., Xu D.-C., Ge M.-M., Zhu W.-D., Xie J-W. Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 24. P. 8716-8719.

241. Rueping M., Parra A., Uria U., Besselievre F., Merino E. Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition-Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans // Org. Letters. 2010. Vol. 12. N. 24. P. 5680-5683.

242. Dou X., Zhong F., Lu Y. A Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrofurans by a Modified Feist-Benary Reaction // Chem.-Eur. J. 2012. Vol. 18. N44. P. 13945-13948.

243. Xie J.-W., Li P., Wang Т., Zhou F.-T. Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 18. P. 2379-2382.

244. Dauzonne D., Demerseman P. Potassium fluoride-promoted reaction of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes with 1,3-dicarbonyl compounds. A general synthesis of 6,6-dimethyl-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2//)benzo-furanones and some analogs // J. Heterocyclic Chem. 1990. Vol. 27. N 6. P. 1581-1584.

245. Dauzonne D., Josien H., Demerseman P. (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4//-furo[3,2-c][l]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4//-furo[3,2-c]-[ 1 ]benzopyran-4-ones // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. N 21. P. 7359-7371.

246. Пекки А.И., Макаренко С.В., Алтухов К.В., Берестовицкая В.М. Однореакторный способ получения тетрагидробензофуран-3-карбоксилатов // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 5. С. 877-878.

247. Трухин Е.В., Шеремет Е.А., Масалович М.С., Берестовицкая В.М. Взаимодействие (3,(3-динитростиролов с ацетилацетоном. // ЖОрХ. 2004. Т.40. Вып. 12. С. 1870-1872.

248. Трухин Е.В., Шеремет Е.А., Берестовицкая В.М. [3,[3-Динитростиролы в реакциях с циклогексан-1,3-дионами // Изв. АН, Сер. хим. 2009. № 10. С. 1973-1976.

249. Yang Z., Fan М., Mu R., Liu W., Liang Y. A facile synthesis of highly functionalized dihydrofurans based on l,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed reaction of halides with enones // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N38. P. 9140-9146.

250. Zheng J.-C., Zhu C.-Y., Sun X.-Li, Tang Y., Dai Li-X. Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation for the Synthesis of Optically Active Dihydrofurans // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 17. P. 6909-6912.

251. Feng C., Lu C., Chen Z., Dong N., Shi J., Yang G. A facile synthesis of tetrasubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives using poly(ethylene glycol) as soluble support // J. Heterocyclic Chem. 2010, Vol. 47. N 3. P. 671-676.

252. Chuang C.-P. Chen K.-P., Hsu Y.-L., Tsai A.-I., Liu S.-T. a-Nitro carbonyl compounds in the synthesis of 2,3-dihydrofurans // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N. 32. P. 7511-7516.

253. Merey G., Kaya M., Ana$ O. The Reactions of a-Ylidene (Vinylidene, Benzylidene, Styrylmethylidene) Bis[carbonyls] with Copper Mono/Bis[carbonylcarbenoids] // Helvetica Acta. 2012. Vol. 95. N 8. P. 1409-1424.

254. Han Y., Hou H., Yao R., Fu Q., Yan C.-G. Diastereoselective Synthesis of /ram'-2,3,6,7-Tetrahydro-4(5//)-benzofuranones and ira«s-2,3-Dihydrofuro-

vy

coumarins via Pyridinium Ylide Assisted Tandem Reactions // Synthesis. 2010. N23. P. 4061-4067.

255. Vinosha В., Perumal S., Renuga S., Almansour A.I. A facile domino protocol for the stereoselective synthesis of fr<ms-2,3-dihydrobenzofurans and cw-5,6-dihydrofuro[2,3-6/]pyrimidines // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 8. P. 962-966.

256. Zhang Y.-R., Luo F., Huang X.-J., Xie J.-W. Water-compatible Cascade Reaction: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. N 8. P. 777-779 (Supporting Information: https://www.jstage.jst.go.jp/FF01 S040Init?sourceurl=%2Farticle%2Fcl%2F 41 %2F8%2F41 _CL-120364%2F_article%2Fsupplement).

257.Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1967. Т. 2. 1032 с.

258. Общий практикум по органической химии / под ред. Коста А.Н. М.: Мир, 1965. 678 с.

259. Родионов В.М., Мачинская И.В., Беликов В.М. Нитроуксусный эфир (этиловый эфир нитроуксусной кислоты) / Синтезы органических соединений / под ред. А.Н. Несмеянова и П.А. Боброва. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1950, Сб. 1. С. 117-119.

260. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1964. Вып. 9. С. 26-27.