Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Томилин, Денис Николаевич

• Томилин, Денис Николаевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Томилин, Денис Николаевич

Оглавление

Введение

Глава 1. Синтез и реакционная способность С-этинилпирролов (обзор литературных данных)

1.1. Методы синтеза С-этинилпирролов

1.1.1. Методы, основанные на преобразовании функциональных заместителей, связанных с пиррольным кольцом

1.1.2. Введение этинильного фрагмента в пиррольное кольцо

1.1.2.1. Введение этинильного фрагмента в функционализированное пиррольное кольцо

1.1.2.2. Введение этинильного фрагмента в нефункционализированное пиррольное кольцо

1.1.3. Синтез С-этинилпирролов с одновременным построением пиррольного кольца

1.2. Реакции С-этинилпирролов

1.2.1. Реакции с сохранением тройной связи

1.2.1.1. Окислительное сочетание

1.2.1.2. Восстановительное сочетание

1.2.2. Реакции присоединения по этинильной группе

1.2.3. Циклоприсоединение

1.2.4. Внутримолекулярная циклизация

Глава 2. Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей (обсуждение результатов)

2.1. Кросс-сочетание 4,5,6,7-тетрагидроиндолов с электрофильными бромацетиленами на поверхностях оксидов и солей металлов

2.2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов

2.2.1. Гидроаминирование 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов

2.2.2. Присоединение аминокислот к 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам:

путь к новым полусинтетическим аминокислотам с индольным фрагментом

2.2.3. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бинуклеофилами

2.2.3.1. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с гидроксиламином

2.2.3.2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с гидразин гидратом

2.2.4. 1,3-Диполярное присоединение азид-аниона к 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам

2.2.5. [2+2]-Циклоприсоединение 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона к 2-этинилпирролам: синтез

пирролилбицикло[4.2.0]октадиендионов

2.2.6. Алкоголиз пирролилбицикло[4.2.0]октадиендионов

2.3. Синтез арил- и гетарилэтинилкетонов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена

2.3.1. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена в системе К0Н/Н20/ДМС0

2.3.2. Окисление вторичных пропаргиловых спиртов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Кросс-сочетание 4,5,6,7-тетрагидроиндола с электрофильными бромацетиленами на поверхностях оксидов и солей металлов

3.2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов

3.2.1. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с вторичными аминами

3.2.2. Синтез аминокислот 30а-к, 32а-с, общая методика:

3.2.3. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бифункциональными

нуклеофилами

3.2.3.1. Синтез дигидроизоксазолов 40а-с, изоксазолонов 44а-с, изоксазолов 45а,b

3.2.3.2. Реакция этинилтетрагидроиндолов с гидразин гидратом

3.2.4. Синтез триазолов 51a-h: типовая методика

3.2.5. Синтез циклоаддуктов 56a-f: типовая методика

3.2.6. Алкоголиз [2+2]-циклоаддуктов 54a-g

3.3. Синтез ацетиленовых кетонов

3.3.1. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов 71a-d

3.3.2. Окисление вторичных пропаргиловых спиртов 71a-d

3.3.3. Галогенирование ацетиленовых кетонов 74а-с

Выводы

Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей»

Введение

Региоселективная функционализация пирролов и индолов остается актуальной задачей в химии гетероциклов, поскольку они являются структурными фрагментами многочисленных биологически активных природных веществ и фармацевтических препаратов. Особого внимания среди соединений пиррольного и индольного рядов заслуживают их этинильные производные, и, в первую очередь, содержащие сильные акцепторные заместители при тройной связи. Интерес к таким соединениям понятен: сильный акцептор электронов у тройной связи резко повышает ее электрофильность, что позволяет осуществлять характерные для ацетиленов реакции нуклеофильного присоединения в очень мягких условиях, часто количественно и стереоселективно, не прибегая к катализаторам и сверхосновным реагентам. Однако введение такого активированного ацетиленового заместителя в пиррольные системы до недавнего времени оставалось трудно решаемой проблемой, поскольку известные методы (например, реакция Соногаширы) ограничены использованием ацетиленов с донорными заместителями. В 2004 году открыта концептуально новая реакция введения ацетиленового заместителя в пиррольное кольцо, основанная на беспалладиевом кросс-сочетании нефункционализированных пирролов или индолов с электрофильными галогенацетиленами на оксиде алюминия.

Эта реакция обеспечивает простой подход к ранее труднодоступным 2-этинилпирролам и 3-этини л индолам с функционализированными ацетиленовыми заместителями. В то же время региоселективная С2-функционализация индольного остова, в том числе и ацетиленовыми заместителями, до сих пор является актуальной задачей, так как большинство реакций индола протекает по положению 3.

Цель работы заключалась в развитии реакции кросс-сочетания бромацетиленов с пиррольными системами [на примере 4,5,6,7-

тетрагидроиндола (ТГИ)] на активных поверхностях и использовании полученных ацетиленовых производных в направленном синтезе функционализированных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов, как предшественников С2-функционализированных индолов.

Исследования, проведенные в рамках диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: "Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий" (№ гос. регистрации 01201061738). Часть исследований проводилась при финансовой поддержке Совета при Президенте РФ по грантам и государственной поддержке ведущих научных школ (грант НШ-1550.2012.3), Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 09-03-00064а).

Основным итогом проведенных исследований является разработка высокоэффективного в препаративном отношении метода синтеза ранее неизвестных 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов, а также использование их в качестве строительных блоков в синтезе новых функционализированных гетероциклических систем и индолсодержащих ансамблей.

Найдены оксиды (СаО, М§0, ВаО, ZnO) и соли (К2С03) металлов, на поверхности которых эффективно осуществляется (в отсутствие растворителей и соединений переходных металлов) введение ацетиленового заместителя в положение 2 тетрагидроиндольного остова. Предложенный синтетический подход экспериментально проиллюстрирован на примере получения широкого ряда 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с функциональными группами в ацетиленовом заместителе. Эти соединения, благодаря их возможной ароматизации, могут служить интермедиатами в синтезе пока еще труднодоступных 2-замещенных индолов.

Впервые получена информация о поведении 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов в реакциях с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. Показано, что присоединение диметил- и диэтиламинов к 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам приводит к £-аддуктам по тройной связи. С тетрагидроиндолилпропиноатами эти амины реагируют различно: в то время как диметиламин хемоселективно превращает эфирную функцию в амидную, диэтиламин регио- и стереоселективно присоединяется к тройной связи.

На основе нуклеофильного присоединения к тройной связи 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов простейших аминокислот (глицин, у^-аланин, фенилаланин и у-аминомасляная кислота) разработан эффективный подход к аминокислотам с 4,5,6,7-тетрагидроиндольными фрагментами (а-аналогам триптофана).

Разработан и экспериментально проиллюстрирован универсальный высокоэффективный подход к новым перспективным биологически активным ансамблям ТГИ с различными азолами (дигидроизоксазолами, изоксазолами, изоксазолонами, пиразолами, 1,2,3-триазолами), основанный на циклоконденсации 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бинуклеофилами и азид-анионом.

Обнаружено, что [2+2]-циклоаддукты 2-этинилпирролов с 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном при алкоголизе претерпевают необычные скелетные перегруппировки в бицикло[3.2.0]гептадиеноны и циклобутенил-дигидрофурайоны. Реакции инициируются присоединением спирта по одной из карбонильных групп. Найденные перегруппировки открывают простые пути к синтезу сложных сопряженных полициклических ансамблей, объединяющих пиррольные, циклобутеновые, циклопентеноновые и дигидрофураноновые структуры - перспективных прекурсоров лекарственных средств.

Показано, что этинилирование ароматических и гетероароматических альдегидов ацетиленом при атмосферном давлении в сверхосновной

каталитической системе КОН/Н2О/ДМСО приводит к вторичным пропаргиловым спиртам с выходом до 67%. Полученный результат имеет принципиальное значение для химии ацетилена как первый пример эффективной реализации реакции Фаворского для ароматических и гетероароматических альдегидов в присутствии этой сверхосновной системы и расширяет границы препаративной химии вторичных пропаргиловых спиртов - ценных строительных блоков в органическом синтезе.

Все полученные результаты вносят значительный вклад как в теоретическую, так и синтетическую химию практически важных ацетиленовых производных пирролов и индолов.

Вся экспериментальная работа выполнена лично соискателем. Автор принимал непосредственное участие в планировании экспериментов, интерпретации полученных результатов, формулировке выводов и написании статей.

По теме диссертации опубликовано 8 статей в международных и отечественных журналах. Основные результаты работы представлялись на молодежной школе-конференции «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010), Всероссийской научной молодежной школе-конференции "Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии" (Омск, 2010), 3rd EuCheMS Chemistry Congress (Nuernberg, 2010), Всероссийской школе-конференции "ХимБиоАктив-2012" (Саратов, 2012).

Диссертация изложена на 178 страницах машинописного текста. Первая глава (обзор литературы) посвящена данным по методам синтеза С-этинилпирролов и их превращениям; во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (333 источника).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Томилин, Денис Николаевич

Выводы

1. Систематически изучена реакция кросс-сочетания замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов с электрофильными бромацетиленами, протекающая на поверхностях оксидов и солей металлов в мягких условиях (комнатная температура, без растворителя, медно-палладиевых каталитических систем и других переходных металлов) и открывающая простой однореакторный путь к ранее труднодоступным тетрагидроиндолам с функциональными ацетиленовыми заместителями.

2. Впервые показано, что на поверхностях оксидов кальция, магния, бария и цинка возможно эффективное этинилирование положения С2 тетрагидроиндольного остова бромидами ацилацетиленов и алкилпропиноатов.

3. Разработана новая общая высокоэффективная методология получения полусинтетических аминокислот на основе хемо-, регио- и стереоселективных реакций 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с простейшими аминокислотами. Методология позволяет получать модифицированные аминокислоты, структурно родственные триптофану, триптамину, серотонину, мелатонину.

4. На основе циклоконденсации этинилтетрагидроиндолов с бинуклеофилами (гидроксиламином и гидразин гидратом) и азид-анионом разработан и экспериментально проиллюстрирован универсальный высокоэффективный подход к синтезу ансамблей тетрагидроиндола с различными азолами (дигидроизоксазолами, изоксазолами, изоксазолонами, пиразолами, 1,2,3-триазолами) - новых семейств перспективных биологически активных соединений.

5. Обнаружено, что циклоаддукты 2-этинилпирролов и 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона при алкоголизе претерпевают необычные скелетные перегруппировки в бицикло[3.2.0]гептадиеноны и циклобутенил-

дигидрофураноны, соотношение которых определяется как строением заместителей в пиррольном кольце, так и природой спирта.

6. Впервые осуществлено прямое этинилирование ароматических и гетероароматических альдегидов ацетиленом при атмосферном давлении в присутствии гидроксида калия (в тройной системе К0Н/Н20/ДМС0). Этот новый вариант реакции Фаворского открывает простой и безопасный путь к синтезу малодоступных вторичных пропаргиловых спиртов ароматического и гетероароматического рядов без использования металлоорганических соединений или щелочных металлов в жидком аммиаке, повышенного давления, пожаровзрывоопасных растворителей.

7. Разработан новый эффективный метод получения гетарилэтинилкетонов, представляющий собой комбинацию нового варианта реакции Фаворского с мягким и экологически чистым атом-экономным окислением гетарилэтинилкарбинолов кислородом в присутствии каталитической системы 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илоксил (ТЕМП0)/Ре(Шз)з-9Н20/КаС1.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Томилин, Денис Николаевич, 2013 год

Список использованной литературы

г

1 Soley, R.; Albericio, F.; Alvarez, M. Novel synthesis of arylethynyl heterocycles. Synthesis, 2007, 1559-1565.

2 Tietze, L.F.; Kettschau, G.; Heitmann, K. Synthesis of N-protected 2-hydroxymethylpyrroles and transformation into acyclic oligomers. Synthesis, 1996, 851-857.

3 Kitano, Y.; Suzuki, Т.; Kawahara, E.; Yamazaki, T. Synthesis and inhibitory activity of 4-alkynyl and 4-alkenylquinazolines: Identification of new scaffolds for potent EGFR tyrosine kinase inhibitors. Bioorg. Med. Chem., 2007,17, 5863-5867.

4 Karanewsky, D.S. Phosporus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates and their use. Patent EP 0463456 Al, 1992.

5 Миронов, А.Ф.; Акименко, Jl.B.; Румянцева, В.Д.; Евстигнеева, Р.П. Образование пиррол и лацетилена при формилировании по Вильсмейеру З-метил-4-ацетилпиррола. ХГС, 1975, 423-424.

6 Кожин, Д.Т.; Акименко, JI.B.; Миронов, А.Ф.; Евстигнеева, Р.П. Образование пирролилацетиленов при формилировании ацетилпирролов по Вильсмейеру-Хааку. ЖОрХ, 1977, 13, 2604-2608.

7 Mironov, A.F.; Kozhich, D.T.; Vasilevskii, V.I.; Evstigneeva, R.P. A new, convenient synthesis of pyrrolylacetylenes. Synthesis, 1979, 533-535.

8 Нижник, A.H.; Миронов, А.Ф. Пирролы с изопреноидными заместителями. ЖОрХ, 1979, 15, 1739-1744.

9 Кожич, Д.Т.; Василевский, С.Ф.; Миронов, А.Ф.; Евстигнеева, Р.П. Новый способ получения пирролилацетиленов. ЖОрХ, 1980, 16, 849854.

10 Нижник, А.Н.; Миронов, А.Ф. Синтез и превращения хлорбутироилпирролов. Журн. Общ. Хим., 1984, 54, 2316-2320.

11 Jiang, X.; Smith, K.M. Syntheses of some ^-substituted alkyne porphyrins related to protoporphyrin-IX. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 16011606.

12 Barrero, A.F.; Sanchez, J.F.; Oltra, J.E.; Teva, D. Synthesis of functionalized N-methylpyrroles. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 939-944.

13 Diziere, R.; Savignac, P.A. New simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (Et0)2P(0)CCl3 as precursor. Tetrahedron Lett., 1996,1783-1786.

14 Wentrup, C.; Winter, H.W. A general and facile synthesis of aryl- and heteroarylacetylenes. Angew. Chem. Int. Ed., 1978, 8, 609-610.

15 Comer, M.C.; Despinoy, X.L.M.; Gould, R.O.; McNab, H.; Parsons, S. Synthesis and unexpectedly facile dimerisation of 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 1083-1084.

16 Despinoy, X.L.M.; McNab, H. l-Methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and related compounds. Org. Biomol. Chem., 2009, 2187-2194.

17 Brittain, J.M.; Jones, R.A.; Taheri, S.A.N. Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes. Tetrahedron, 1992, 7609-7618.

18 Kumar, S.; Peruncheralathan, S.; Ila, H.; Junjappa, H. A novel anionic domino process for the synthesis of o-cyanoaryl-methylthio/alkyl/aryl/heteroaryl acetylenes. Org. Lett., 2008,10, 965-968.

19 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. A convinient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes, and bromopyridines. Tetrahedron Lett., 1975, 4467-4470.

20 Sonogashira, K. Comprehensive Organic Synthesis, 3, B. M. Trost and I. Fleming, eds., Pergamon Press: Oxford, 1991.

21 Jacobi, P.A. Tetrapyrroles. IV. A highly efficient synthesis of homochiral dihydropyrromethenones via Pd(0) mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6235-6238.

22 Jacobi, P.A. Tetrapyrroles. V. Formal syntheses, of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6239-6242.

23 Artis, D.R.; Cho, I.-S.; Saul Jaime-Figueroa, S.; Muchowski, J.M. Oxidative radical cyclization of (co-Iodoalkyl)indoles and pyrroles. Synthesis of (-)-monomorine and three diastereomers. J. Org. Chem., 1994, 59, 2456-2466.

24 Jacobi, P.A. A conceptually new approach to the synthesis of linear tetrapyrroles related to phytochrome. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 27172720.

25 Jacobi, P.A. An unequivocal synthesis of the ring A,B-dihydropyrromethenones of phytochrome. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 11971200.

26 Jacobi, P.A. An improved synthesis of the C,D-ring pyrromethenone of phytochromobilin. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6069-6072.

27 Jacobi, P.A.; Guo, J.; Rajeswari, S.; Zheng, W. Dihydropyrromethenones by Pd(0)-mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides. Synthesis of the A,B-ring segment of phytochrome. J. Org. Chem., 1997, 62, 2907-2916.

28 Jacobi, P.A. New strategies for the synthesis of biologically important tetrapyrroles. The "B,C + D + A" approach to linear tetrapyrroles. J. Org. Chem., 2000, 65, 205-213.

29 Jacobi, P.A. New syntheses of the C,D-ring pyrromethenones of phytochrome and phytocyanin. J. Org. Chem., 2000, 65, 8478-8489.

30 Liu, J.-H.; Yang, Q.-C.; Mak, T.C.W.; Wong, H.N.C. Highly regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted lH-pyrroles: a formal total synthesis of lukianol A. J. Org. Chem., 2000, 65, 3587-3595.

31 Wright, J.L.; Gregory, T.F.; Boxer, P.A.; Meltzer, L.T.; Serpa, K.A.; Wise, L.D. Discovery of subtype-selective NMDA receptror ligands: 4-benzyl-l-piperidinylalkynylpyrroles, pyrazoles, imidazoles as NRla/2B antagonists. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 2815-2818.

32 Haubmann, С.; Hubner, H.; Gmeiner, P. Piperidinylpyrroles: design, synthesis and binding properties of novel and selective dopamine D4 receptor ligands. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 3143-3146.

33 Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Chou, H.-C.; Cheng, C.-C.; Chou, P.-T.; Fang, J.-M.; Slanina, Z.; Chow, T.J. 2,7-Bis(lH-pyrrol-2-yl)ethynyl-l,8-naphthyridine: an ultrasensitive fluorescent probe for glucopyranoside. Org. Lett., 2002, 4, 3107-3110.

34 Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstrom, F.; Johansson, L.B.-A.; Wolford, M.F.; Kim, T.G.; Topp, M.R.; Hochstrasser, R.M.; Burgess, K. Anthracene - BODIPY cassettes: syntheses and energy transfer. Chem., Eur. J., 2003, 4430-4441.

35 Fang, J.-M.; Selvi, S.; Liao, J.-H.; Slanina, Z.; Chen, C.-T.; Chou, P.-T. Fluorescent and circular dichroic detection of monosaccharides by molecular sensors: bis((Pyrrolyl)ethynyl)naphthyridine and bis((indolyl)ethynyl)naphthyridine. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 35593566.

36 Rohand, Т.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Palladium-catalyzed coupling reactions for the functionalization of BODIPY dyes with fluorescence spanning the visible spectrum. Eur. J. Org. Chem., 2006, 4658-4663.

37 Василевский, С.Ф.; Сундукова, T.A.; Шварцберг, M.C.; Котляревский, И.Л. Синтез ацетиленовых производных пирролов. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 1979, 7, 1661.

38 Василевский, С.Ф.; Сундукова, Т.А.; Шварцберг, М.С.; Котляревский, И.Л. Синтез ацетиленил-Ы-метилпирролов. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 1980, 8, 1871-1876.

39 Chan, H.-W.; Chan, Р.-С.; Liu, J.-H.; Wong, H.N.C. 3,4-Bis(trimethylsilyl> lH-pyrrole: a versatile building block for unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles. Chem. Commun., 1997, 1515-1516.

40 Liu, J.-H.; Chan, H.-W.; Wong, H.N.C. Highly regioselective synthesis of 3,4-disubstituted lH-pyrrole. J. Org. Chem., 2000, 65, 3274-3283.

41 Alvarez, A.; Guzman, A.; Ruiz, A.; Velarde, E. Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions. J. Org. Chem., 1992, 57, 1653-1655.

42 Sugihara, Y.; Miyatake, R.; Murata, I.; Imamura, A. 5-Methyl-l-phenylpyrrolo(3,4-d)borepin: a polarized aromatic molecule. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1249-1250.

43 Nikitin, E.B.; Nelson, M.J.; Lightner, D.A. A new bipyrrole coupling reaction. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 739-742.

44 Matano, Y.; Fujita, M.; Saito, A.; Imahori, H. Synthesis, structures, optical

i

and electrochemical properties, and complexation of 2,5-bis(pyrrol-2-yl)phospholes. C. R. Chimie, 2010, 13, 1035-1047.

45 Laha, J.K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B.E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J.S. Synthetic chlorins bearing auxochromes at the 3- and 13-positions. J. Org. Chem., 2006, 71, 4092-4102.

46 Bergauer, M.; Gmeiner, P. Diethoxymethyl protected pyrroles: synthesis and regioselective transformations. Synthesis, 2001, 2281-2288.

47 Bergauer, M.; Hubner, H.; Gmeiner, P. 2,4-Disubstituted pyrroles: synthesis, traceless linking and pharmacological investigations leading to the dopamine D4 receptor partial agonist FAUC 356. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1937-1940.

48 Bergauer, M.; Gmeiner, P. Traceless linking of pyrroles: general methology and solid phase supported functionalizations. Synthesis, 2002, 274-278.

49 Mitsui, T.; Kimoto, M.; Sato, A.; Yokoyama, S.; Hirao, I. An unnatural hydrophobic base, 4-propynylpyrrole-2-carbaldehyde, as an efficient pairing partner of 9-methylimidazo((4,5)-b)pyridine. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 73,4515-4518.

50 Vasilevsky, S.F.; Verkruijsse, H.D.; Brandsma, L. Unusually sluggish copper(I)catalyzed oxidative dimerization of 2-ethyny 1-1-methylpyrrole. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1992, 111, 529-530.

51 Mal'kina, A.G.; Brandsma, L.; Vasylevsky, S.F.; Trofimov, B.A. An improved procedure for the preperation of aryl- and hetarylacetylenes. Synthesis, 1996, 589-560.

52 Martire, D.O.; Jux, N.; Aramendia, P.F.; Negri, R.M.; Lex, J.; Braslavsky, S.E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photophysics and photochemistry of 22n and 2671 acetylene-cumulene porphyrinoids. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 99699978.

53 Cho, D.H.; Joon, H.L.; Kim, B.H. An improved synthesis of l,4-bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne. J. Org. Chem., 1999, 64, 8048-8050.

54 Bin, T.; Brahmananda, G.; Lightner, D.A. A new class of linear tetrapyrroles: acetylenic 10,10a-didehydro-10a-homobilirubins. J. Org. Chem., 2003, 68, 8950-8963.

55 Bin, T.; Lightner, D.A. A novel diacetylenic bilirubin. J. Heterocycl. Chem., 2003, 707-712.

56 Bin, T.; Brahmananda, G.; Lightner, D.A. Novel linear tetrapyrroles: hydrogen bonding in diacetylenic bilirubins. Monatshefte fur Chemie, 2004, 135, 519-541.

57 Vogel, E.; Cross, A.D.; Jux, N.; Rodriguez-Val, E.; Boehm, S.; Hennig, W. Acetylene-cumulene porphycene compounds for photodynamic therapy. Patent US 005132101 A, 1992.

58 Yasuda, T.; Imase, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T. New alternative donor-acceptor arranged poly(aryleneethynylene)s and their related compounds composed of five-membered electron-accepting 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, or 3,4-dinitrothiophene units: synthesis, packing structure, and optical properties. Macromolecules, 2005, 38, 4687-4697.

59 Heynderickx, A.; Kaou, A.M.; Moustrou, C.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Synthesis and photochromic behaviour of new dipyrrolylperfluorocyclopentenes. New J. Chem., 2003, 27, 1425-1432.

60 Favaro, G.; Mazzucato, U.; Ortica, F.; Smimmo, P. Thermal reversibility and bistability in photochromic diarylethenes. Inorgánico Chimica Acta 360, 2007, 995-999.

61 Tanui, H.K.; Fronczek, F.R.; Vicente, M.G.H. Dibenzyl 3,3',4,4'-tetramethyl-5,5'-(ethynediyl)bis(pyrrole-2-carboxylate). Acta Cryst., 2008, E64, o75.

62 Tanui, H.K.; Hao, E.; Ihachi, M.I.; Fronczek, F.R.; Smith, K.M.; Vicente, M.G.H. Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 412-420.

63 Tanui, H.K.; Fronczek, F.R.; Vicente, M.G.H. Bis(l-tosyl-2-pyrrolyl)ethyne. Acta Cryst., 2008, E64, ol30.

64 Vasilevsky, S.F.; Klyatskaya, S.V.; Elguero, J. One-pot synthesis of monosubstituted aryl(hetaryl)acetylenes by direct introduction of the C=CH residue into arenes and hetarenes. Tetrahedron, 2004, 60, 6685-6688.

65 Jux, N.; Koch, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Acetylene-cumulene porphyrinoids. Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 1385-1387.

66 Negishi, E.I.; Xu, C.; Tan, Z.; Kotora, M. Direct synthesis of heteroarylethynes via palladium-catalized coupling of heteroaryl halides with ethynylzinc halides, its application to an efficient synthesis of a thiophenelactone from Chamaemelum Nobile L. Heterocycles, 1997, 46, 209-214.

67 Passarela, D.; Lesma, G.; Deleo, M.; Martinelli, M.; Silvani, A. Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2669-2670.

68 Trofimov, B.A.; Stepanova, Z.V.; Sobenina, L.N.; Mikhaleva, A.I.; Ushakov, I.A. Ethynylation of pyrroles with 1 -acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formally "inverse Sonogashira coupling". Tetrahedron Lett., 2004, 34, 65136516.

69 Trofimov, B.A.; Stepanova, Z.V.; Sobenina, L.N.; Mikhaleva, A.I.; Sinegovskaya, L.M.; Potekhin, K.A.; Fedyanin, I.V. 2-(2-Benzoylethynyl)-5-

phenylpyrrole: fixation of cis- and trans-rotamers in crystal state. Mendeleev Commun., 2005, 6, 229-232.

70 Трофимов, Б.А.; Собенина, JI.H.; Степанова, 3.B.; Деменев, А.П.; Михалева, А.И.; Ушаков, И.А.; Вакульская, Т.И.; Петрова, О.В. Кросс-сочетание 2-арилпирролов с бензоилбромацетиленом на окиси алюминия - путь к 2-бензоилэтинилпирролам. ЖОрХ, 2006, 42, 13661372.

71 Trofimov, В.A.; Sobenina, L.N. Targets in Heterocycl. Syst., 2009, 13, 92.

72 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Demenev, A.P.; Stepanova, Z.V.; Petrova, O.V.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I. A palladium- and copper-free cross-coupling of ethyl 3-halo-2-propynoates with 4,5,6,7-tetrahydroindoles on alumina. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4661-4664.

73 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Ushakov, I.A.; Petrova,

0.V.; Tarasova, O.A.; Volkova, K.A.; Mikhaleva, A.I. Regioselective cross-coupling of 1-vinylpyrroles with acylbromoacetylenes on A1203: a synthesis of l-vinyl-2-(2-acylethynyl)pyrroles. Synthesis, 2007, 447-451.

74 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Vakul'skaya, T.I.; Kazheva, O.N.; Aleksandrov, G.G.; Dyachenko, O.A.; Mikhaleva, A.I. Reactions of 2-phenylpyrrole with bromobenzoylacetylene on metal oxides active surfaces. Tetrahedron, 2008, 64, 5541-5544.

75 Stepanova, Z.V.; Sobenina, L.N.; Mikhaleva, A.I.; Ushakov, I.A.; Chipanina, N.N.; Elokhina, V.N.; Voronov, V.K.; Trofimov, B.A. Silica-assisted reactions of pyrroles with 1-асу 1-2-bromacetylenes. Synthesis, 2004, 16, 2736-2742.

76 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Petrova, O.V.; Ushakov,

1.A.; Mikhaleva, A.I. Chemo- and regioselective ethynylation of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with ethyl 3-halo-2-propynoates. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3946-3949.

77 Sobenina, L.N.; Demenev, A.P.; Mikhaleva, A.I.; Ushakov, I.A.; Vasil'tsov, A.M.; Ivanov, A.V.; Trofimov, B.A. Ethynylation of indoles with 1-benzoyl-2-bromoacetylene on A1203. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7139-7141.

78 Петрова, O.B.; Собенина, Jl.H.; Ушаков, И.А.; Михалева, А.И. Реакция индолов с этилбромпропиноатом на поверхности А1203. ЖОрХ, 2008, 44, 1534-1538.

79 Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Transition-metal-catalyzed direct C-H

»

alkenylation, alkynylation, benzylation, and alkylation of (hetero)arenes. Eur. J. Org. Chem., 2010, 6495-6516.

80 Seregin, I.V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. Direct palladium-catalyzed alkynylation of N-fused heterocycles. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 77427743.

81 Dudnik, A.S.; Gevorgyan, V. Formal inverse Sonogashira reaction: direct alkynylation of arenes and heterocycles with alkynyl halides. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 2096-2098.

82 Brand, J.P.; Charpentier, J.; Waser, J. Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 9346-9349.

83 De Наго, Т.; Nevado, C. Gold-catalyzed ethynylation of arenes. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1512-1513.

84 Колдобский, А.Б.; Цветков, Н.П.; Шилова, О.С.; Солодова, Е.В.; Калинин, В.Н. [4+2]-циклоаддукты 4-галоген-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-онов и их кросс- сочетание цинкорганическими соединениями. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 2009, 58, 2202-2206.

85 Dell'Erba, С.; Giglio, A.; Mugnoli, A.; Novi, М.; Petrillo, G.; Stagnaro, P. Base-induced cycloaddition of tosylmethyl or (teri-butoxycarbonyl)methyl isocyanide to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-l,3-butadienes. Access to 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles. Tetrahedron, 1995, 51, 5181-5192.

86 Novikov, M.S.; Khlebnikov, A.F.; Sidorina, E.S.; Kostikov, R.R. 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene

to alkynes: a new active Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 231-237.

87 Knight, D.W.; Rost, H.C.; Sharland, C.M.; Singkhonrat, J. A general approach to polysubstituted pyrroles. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 79067910.

88 Первеев, Ф.Я.; Шильникова, JI.H.; Меринова, Г.В. Взаимодействие хлоргидрина и а-окиси диацетиленового ряд с аминами. ЖОрХ, 1967, 4, 7,47-51.

89 Шильникова, JI.H.; Первеев, Ф.Я. Взаимодействие несимметричных ацетиленовых а-окисей с аминами. ЖОрХ, 1978, 14, 2, 251-256.

90 Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y. Cycloaddition polaire anionique en serie acetylenique: une preparation aisee de phenylethynylpyrrolidines, -pyrrolines et -pyrroles. Tetrahedron Lett., 1978, 47, 4679-4681.

91 Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y. Reaction de Pazaallyllithium en serie acetylenique: Une methode directe de preparation de phenylethynyl pyrrolidines, -pyrrolines et -pyrroles N-non substitues et N-alkyles. J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 145-151.

92 Takeda, M.; Matsumoto, S.; Ogura, K. A new method for synthesizing a pyrrole ring and its application to the development of new 7i-systems. Heterocycles, 2001, 55, 231-236.

93 Matsumoto, S.; Kobayashi, Т.; Ogura, K. Novel l,r,5,5'-tetraaryl-2,2'-bipyrroles: their synthesis and physical properties. Heterocycles, 2005, 66, 319-332.

94 Kusumoto, Т.; Hiyama, Т.; Ogata, K. Synthesis of 5-amino-2-cyano-4-silylpyrroles from silylacetylenes and trimethylsilyl cyanide. Tetrahedron Lett., 1986, 35, 27, 4197-4200.

95 Nedolya, N.A.; Brandsma, L.; Tolmachev, S.V. Development of a new approach to pyrrole ring formation: first example of a 3-(l-alkynyl)-2-(alkylthio)pyrroles. Chem. Heterocycl. Сотр., 2002, 38, 745.

96 Mizuno, A.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Rhodium(I)-catalyzed [4+1] cycloaddition reactions of a,(3-unsaturated imines with terminal alkynes for the preparation of pyrrole derivatives. Ang ew. Chem. Int. Ed., 2 009, 48, 8318-8320.

97 Ge, S.; Norambuena, V.F.Q.; Hessen, B. Highly efficient regio- and stereoselective dimerization of (hetero)aromatic terminal alkynes by organo rare-earth metal catalysts. Organometallics, 2007, 26, 6508-6510.

98 Bitar, Y.A.; Frontier, A.J. Formal synthesis of (±)-roseophilin. Org. Lett., 2009, 11, 7,49-52.

99 Muller, T.J.J. ; Ansorge, M.; Lindner, H.J. Synthesis and substituent interactions of tricarbonylchromium-complexed arylalkynylbenzenes - novel organometallic push-pull chromophores. Chem. Ber., 1996, 129, 1433-1440.

100 Yamamoto, R.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Polythiadiazoles, their manufacture, charge-transport materials, and organic electronic devices therewith. JP 2006131799 A 20060525, 2006.

101 Weghorn, S.J.; Lynch, V.; Sessler, J.L. (22)Dehydropentaphyrin-(2.1.0.0.1) and (22)pentaphyrin-(2.1.0.0.1): novel sapphyrin analogues. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 27, 4713-4716.

102 Luo, F.; Pan, C.; Wang, W.; Ye, Z.; Cheng, J. Palladium-catalyzed reduction of alkynes employing HSiEt3: stereoselective synthesis of trans- and cis-alkenes. Tetrahedron, 2010, 66, 1399-1403.

103 Vogel, E.; Broring, M.; Fink, J.; Rosen, D.; Schmickler, H.; Lex, J.; Kyle, W.K.; Chan, Y.-D.W.; Plattner, D.A.; Nendel, M.; Houk, K.N. From porphyrin isomers to octapyrrolic "figure eight" macrocycles. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 31, 22, 2705-2709.

104 Миронов, А.Ф.; Нижник, A.H.; Кожин, Д.Т.; Козырев, А.Н.; Евстигнеева, Р.П. Использование пирролилацетиленов в синтезе порфиринов. Журн. Общ. Хим., 1981, 51, 699-704.

105 Malamas, M.S.; Zhou, P.; Fobare, W.F.; Solvibile, W.R.; Gunawan, I.S.; Erdei, J.J.; Yan, Y.; Andrae, P.M.; Quagliato, D.A. Amino-5-(5-

membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation. US 2007/0004786 Al, 2007.

106 Еськова, JT.А.; Смирнов, В.И.; Василевский, С.Ф.; Лопырев, В.А. Синтез и сенсабилизирующие свойства непредельных гетерилтетрациан производных. ЖПХ, 2000, 73, 9, 1515-1518.

107 Trofimov, В. A.; Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Ushakov, I. А.; Sinegovskaya, L.M.; Vakul'skaya, T.I.; Mikhaleva, A.I. Faci le [2+2] cycloaddition of DDQ to an alkyne: synthesis of pyrrolyl- and indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-ethynylpyrroles or C-ethynylindoles. Synthesis, 2010, 470-477.

108 Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J.M. Synthesis of indoles upon sequential reaction of 3-alkynylpyrrole-2-carboxaldehydes with iodonium ions and alkenes. Preparation of related benzofuran and benzothiophene derivatives. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 526-530.

109 Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Merino, I.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J.M. The reaction of o-alkynylarene and heteroarene carboxaldehyde derivatives with iodonium ions and nucleophiles: a versatile and regioselective synthesis of lH-isochromene, naphthalene, indole, benzofuran, and benzothiophene compounds. Chem., Eur. J., 2006, 12, 5790-5805.

110 Asao, N.; Aikawa, H. Lewis acid-catalyzed [4+2] benzannulation between enynal units and enols or enol ethers: novel synthetic tools for polysubstituted aromatic compounds including indole and benzofuran derivatives. J. Org. Chem., 2006, 71, 5249-5253.

111 Barluenga, J.; Ivarez-Fernandez, A.; Suarez-Sobrino, A.L.; Tomas, M. Regio- and stereoselective synthesis of cyclopentenones: intermolecular pseudo-Pauson-Khand cyclization. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 183186.

112 Brandsma, L.; Nedolya, N.A.; Verkruijsse, H.D.; Trofimov, B.A. Synthesis of 5-alkoxy-2-alkylthio-3-pyrrol-2-ylpyrroles. Chem. Heterocycl. Сотр., 2000, 07, 876-877.

113 Tanaka, R.; Yuza, A.; Watai, Y.; Suzuki, D.; Takayama, Y.; Sato, F.; Urabe, H. One-pot synthesis of metalated pyridines from two acetylenes, a nitrile, and a titanium(II) alkoxide. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7774-7780.

114 Wender, P.A.; Christy, J.P.; Lesser, A.B.; Gieseler, M.T. The synthesis of highly substituted cyclooctatetraene scaffolds by metal-catalyzed [2+2+2+2] cycloadditions: studies on regioselectivity, dynamic properties, and metal chelation. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 7687-7690.

115 Hayes, M.E.; Shinokubo, H.; Danheiser, R.L. Intramolecular [4+2] cycloadditions of benzynes with conjugated enynes, arenynes, and dienes. Org. Lett, 2005,18, 7, 3917-3920.

116 Zhao, J.; Hughes, C.O.; Toste, F.D. Synthesis of aromatic ketones by a transition metal-catalyzed tandem sequence. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7436-7437.

117 Nakamura, I.; Sato, Т.; Terada, M.; Yamamoto, Y. Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: intramolecular capture of the vinyl-Au intermediate by the silicon electrophile. Org. Lett., 2007, 9, 20, 4081-4083.

118 Трофимов, Б.А.; Михалева, А.И.; Шмидт, Е.Ю.; Ряполов, О.А.; Платонов, В.Б. Способ получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола. RU 2005123920, 2005.

119 Sundberg, R.J. Indoles, A.R. Katritzky, О. Meth-Cohn and C.W. Rees, eds., London: Academic Press, 1996.

/

120 Hesse, M. Alkaloids, Nature's Curse or Blessing, VHCA, Verlag (Helvetica Chimica Acta, Zurich, Switzerland), Weinheim, Germany: WILEY-VCH, 2002, p. 413.

121 Собенина, JI.H.; Томилин, Д.Н.; Петрова, O.B.; Gulia, N.; Osowska, K.; Szafert, S.; Михалева, А.И.; Трофимов, Б.А. Кросс-сочетание 4,5,6,7-тетрагидроиндола с функционализированными галогенацетиленами на активных поверхностях оксидов и солей металлов. ЖОрХ, 2010, 9, 13711375.

122 Собенина, J1.H.; Дьячкова, С.Г.; Степанова, З.В.; Торяшинова, Д.-С.Д.; Албанов, А.И.; Ушаков, И. А.; Деменев, А.П.; Михалева, А.И.; Трофимов, Б. А. Нуклеофильное замещение атома хлора в алкилтиохлорацетиленах пирролид-анионами. ЖОрХ, 1999, 35, 941-945.

123 Trofimov, В.А.; Sobenina, L.N.; Mikhaleva, A.I.; Ushakov, I.A.; Vakul'skaya, T.I.; Stepanova, Z.V.; Toryashinova, D.S.D.; Mal'kina, A.G.; Elokhina, V.A. N- and C-vinylation of pyrroles with disubstituted activated acetylenes. Synthesis, 2003, 1272-1278.

124 Алиев, З.Г.; Красных, О.П.; Конюхова, H.A.; Масливец, А.Н.; Атовмян, JI.O. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 3,5-дигидрокси-1-дифенилметиленамино-5-метоксикарбонил-4-п-толуоил-2,5-дигидро-2-пирролона. Журн. Стр. Хим., 2001, 42, 1008-1016.

125 Bagley, М.С.; Dale, J.W.; J., В. A new one-pot three-component condensation reaction for the synthesis of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines. Chem. Commun., 2002.

126 Elasser, A.A.; El-Khair, A.A. Recent developments in the chemistry of enaminones. Tetrahedron, 2003, 59, 8463-8480.

127 Kascheres, C. The chemistry of enaminones, diazocarbonyls and small rings: our contribution. J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14, 945-969.

128 Baraldi, P.G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G.P.; Simoni, D. Synthesis of natural products via isoxazoles. Synthesis, 1987.

129 Lue, P.; Greenhill, J.V. Enaminones in heterocyclic synthesis. Adv. Heterocycl. Chem., 1997, 67, 207-343.

130 Sobenina, L.N.; Tomilin, D.N.; Petrova, O.V.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I.; Trofimov, B.A. Hydroamination of 2-ethyny 1-4,5,6,7-tetrahydroindoles: toward 2-substituted amino derivatives of indole. Synthesis, 2010, 14, 24682474.

131 Yakimovich, S.I.; Golodova, K.G. Reactivity and Organic Reaction Mechanisms, 2, T.I. Temnikova, ed., Leningrad State University Publishing House: Leningrad, 1974.

132 Reisch, J.; Usifoh, C.O.; Oluwadiya, J.O. Acetylenic chemistry. Part 17. Acetylenic amides as precursors for the synthesis of 3-propynylquinazolinones. J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1953.

133 Patra, R.; Maiti, S.B.; Chatterjee, A.; Chakravarty, A.K. Carbanion addition to acetylenes : An efficient stereoselective route to a-methylene-y-lactams. Tetrahedron Lett., 1991,32, 1363.

134 Katritzky, A.R.; Singh, S.K. Synthesis of C-carbamoyl-l,2,3-triazoles by microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to acetylenic amides. J. Org. Chem., 2002, 67, 9077-9079.

135 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases <http://www.zirchrom.com/organic.htm.>.

136 Kanavarioti, A.; Stronach, M.W.; Ketner, R.J.; Hurley, T.B. Large steric effect in the substitution reaction of amines with phosphoimidazolide-activated nucleosides. J. Org. Chem., 1995, 60, 632-637.

137 Trofimov, B.A.; Mal'kina, A.G.; Shemyakina, O.A.; Borisova, A.P.; Nosyreva, V.V.; Dyachenko, O.A.; Kazheva, O.N.; Alexandrov, G.G. Synthesis of new amino acids with a 5-imino-2,5-dihydro-3-furanyl substituent at the amino group. Synthesis, 2007, 2641-2646.

138 Caligiuri, A.A., P. D.; Rosini, E.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Tessaro, D.; Molla, G.; Servi, S.; Pollegioni, L. Activity of yeast D-amino acid oxidase on aromatic unnatural amino acids. J. Mol. Cat. B: Enzymatic, 2008, 50, 93-98.

139 Caujolle, R.; Payard, M.; Loiseau, P.R.; Amarouch, H.; Linas, M.D.; Séguéla, J.P.; Bories, C.; Loiseau, P.M.; Gayral, P. Synthèse, activité antiparasitaire et antifongique de thiouréines à motif aminoacide. Eur. J. Med. Chem., 1991, 26, 723-727.

140 Kurchan, A.N.; Kutateladze, A.G. Amino acid-based dithiazines: synthesis and photofragmentation of their benzaldehyde adducts. Org. Lett., 2002, 4, 4129-4131.

141 Jsselstijn, M.I.; Kaiser, J.; Van Delft, F.L.; Schoemaker, H.E.; Rutjes, F.P.J.T. Synthesis of novel acetylene-containing amino acids. Amino Acids, 2003, 24, 263-266.

142 Ma, J.S. Unnatural amino acids in drug discovery. Chim. Oggi, 2003, 21, 6568.

143 Sun, H.; Martin, C.; Kesselring, D.; Keller, R.; Moeller, K.D. Building functionalized peptidomimetics: use of electroauxiliaries for introducing N-acyliminium ions into peptides. J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 13761-13771.

144 Dai, N.; Etzkorn, F.A. Cis-trans proline isomerization effects on collagen triple-helix stability are limited. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13728-13732.

145 Goody, R.S.; Alexandrov, K.; Engelhard, M. Combining chemical and biological techniques to produce modified proteins. ChemBioChem, 2002, 3, 399-403.

146 Ivanov, A.V.; Ushakov, I.A.; Petrushenko, K.B.; Mikhaleva, A.I.; Trofimov, B.A. Chemo-, regio- and stereospecific synthesis of unnatural, fluorescent amino acids by condensation of L-lysine and 1 -vinylpyrrole-2-carbaldehydes. Eur. J. Org. Chem., 2010, 24, 4554-4558.

147 Sobenina, L.N.; Tomilin, D.N.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I.; Trofimov, B.A. Transition-metal-free stereoselective and regioselective hydroamination of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with amino acids. Synthesis, 2012, 44, 2084-2090.

148 Ni, Y.; Zhao, G.; Ding, Y. A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 25ID. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 32643266.

149 Woodin, K.S.J., T. F. Total synthesis of Pumiliotoxins 209F and 25ID via late-stage, nickel-catalyzed epoxide-alkyne reductive syclization. J. Org. Chem., 2007, 72, 7451-7454.

150 Enders, D.; Lenzen, A.; Muller, M. Efficient asymmetric syntheses of (+)-strictifolione. Synthesis, 2004, 9, 1486-1496.

151 Chena, Z.; Ye, T. The first total synthesis of aeruginosamide. New J. Chem., 2006, 30, 518-520.

152 Balalaie, S.; Bararjanian, M.; Amani, A.M.; Movassagh, B. (S)-Proline as a neutral and efficient catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives in aqueous media. Synlett, 2006, 263266.

153 Давыдова, М.П.; Василевский, С.Ф.; Толстиков, Г. А. Новое превращение а-ацетиленовых кетонов под действием этилендиамина. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 2011, 180-181.

154 Roy, S.; Davydova, М.Р.; Pal, R.; Gilmore, К.; Tolstikov, G.A.; Vasilevsky, S.F.; Alabugin, I.V. Dissecting alkynes: full cleavage of polarized C=C moiety via sequential bis-Michael addition/retro-Mannich cascade. J. Org. Chem., 2011, 76, 7482-7490.

155 Imran, M.; Khan, S.A. Indian J. Heterocyclic Chem., 2004, 13, 213.

156 Dighade, S.R.; Patil, S.D.; Chincholkar, M.M.; Dighade, N.R. Antibacterial and antifungal activity of 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)- 5,5-dialkyl/5,5-diaryl/5-aryl/4-aroyl-5-aryl isoxazolines. Asian J. Chem., 2003, 15, 450-454.

157 Chung, Y.J.; Kim, D.H.; Choi, K.Y.; Kim, B.H. Korean J. Med. Chem., 1995, 5, 141.

158 Kim, E.E.-K.; Park, M.-J.; Lee, T.-H.; Chang, H.-K.; Park, T.-K.; Kang, C.Y.; Kim, Y.-M.; Moon, K.-Y.; Oh, Y.-L.; Min, C.-H.; Chung, H.-H. Caspase Inhibitor. EP 1212309 Bl, 2004.

159 Amici, M.D.; Conti, P.; Vistoli, G.; Corea, G.; Ottolino, G.; Micheli, C.D. Med. Chem. Res., 2001, 10, 615.

160 Klenman, E.F. 3-Aryl-2-isoxazolines as antiinflammatory agents. US 5686434 A, 1997.

161 Dannhardt, G.; Kiefer, W.; Kramer, G.; Maehrlein, S.; Nowe, U.; Fiebich, B. The pyrrole moiety as a template for COX-l/COX-2 inhibitors. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 499-510.

162 Simoni, D.; Manfredini, S.; Tabrizi, M.A.; Bazzanini, R.; Guarinini, M.; Ferroni, R.; Traniello, F.; Nastruzzi, C.G.; Gambari, R. Top. Mol. Organ. Eng., 1991, 8, 119.

163 Gil, J.I.A.; Fernandez, G.E.J.; Alcazar, V.M.J.; Cid-Nunez, J.M.; Pastor-Fernandez, J.; Petrus, M.A.A.; Heylen, G.M.; Langlois, X.J.M.; Bakker, M.H.M.; Steckler, T.H.W. Isoxaz oline derivatives as anti-depressants US 2004/0122037 A 1,2004.

164 Caramella, P.; Gruenanger, P. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, 1, A. Padwa, ed., Wiley Interscience: New York, 1984, p. 337.

165 Patterson, J.W.; Cheung, P.S.; Ernest, M.J. 3-Carboxy-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-isoxazolecarboxamide, new prodrug for the antiarthritic agent 2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-butenamide. J. Med. Chem., 1992, 35, 507.

166 Bode, J.W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E.M. A general solution to the modular synthesis of polyketide building blocks by Kanemasa hydroxy-directed nitrile oxide cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 20822085.

2 t

167 Jiang, D.; Chen, Y. Reduction of A -isoxazolines to (3-hydroxy ketones with iron and ammonium chloride as reducing agent. J. Org. Chem., 2008, 73, 9181-9180.

168 Wade, E.A.; Bereznak, J.E.; Palfey, B.A.; Carroll, P.J.; Dailey, W.E.; Sivasubramanian, S. Diastereofacial selectivity studies on 3-alkenyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazoles. J. Org. Chem., 1990, 55, 3045-3051.

169 Minter, A.R.; Fuller, A.A.; Mapp, A.K. A concise approach to structurally diverse P-amino acids. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6846-6847.

170 Fuller, A.A.; Chen, B.; Minter, A.R.; Mapp, A.K. Succinct synthesis of p-amino acids via chiral isoxazolines. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 53765383.

171 Scott, J.P.; Oliver, S.F.; Brands, K.M.J.; Brewer, S.E.; Davies, A.J.; Gibb, A.D.; Hands, D.; Keen, S.P.; Sheen, F.J.; Reamer, R.A.; Wilson, R.D.;

Dolling, U. Practical asymmetric synthesis of a y-secretase inhibitor exploiting substrate-controlled intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition. J. Org Chem., 2006, 71, 3086-3092.

172 Maimone, T.J.; Shi, J.; Ashida, S.; Baran, P.S. Total synthesis of vinigrol. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17066-17067.

173 Demers, J.P.; Hageman, W.E.; Johnson, S.G.; Klaubert, D.H.; Look, R.A.; Moore, J.B. Selective inhibitors of protein kinase C in a model of graft-vs-host disease. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4(20), 2451-2456.

174 Behnke, M.L.; Castro, A.C.; Chan, L.K.; Evans, C.A.; Grenier, L.; Grogan, M.J.; Leblanc, Y.; Liu, T.; Peluso, S.; Snyder, D.A. Preparation of isoxazoline derivatives for use as fatty acid amide hydrolase inhibitors. WO 2010135360 A1 20101125, From PCT Int. Appl., 2010.

175 De Micheli, C.; De Amici, M.; Dallanoce, C.; Clementi, F.; Gotti, C. Nicotinic agonists selective for the alpha7 receptor subtype, the process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom. WO 2008000469 A2, From PCT Int. Appl., 2008.

176 Joseph, M.S.; Totagi, R.S.; Basanagoudar, L.D. Synthesis and antimicrobial activity of indole isoxazolines and isoxazole derivatives. Indian J. Chem. Section B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2004, 43B(5), 964-970.

177 Preeti, R.; Srivastava, V.K.; Kumar, A. Synthesis of some new indolylisoxazolines and Mannich derivatives as inflammation inhibitors. Indian Drugs, 2002, 39(6), 312-317.

178 Namboothiri, I.N.N.; Rastogi, N. Isoxazolines from nitro compounds: synthesis and applications. Top. Heterocycl. Chem., 2008, 12, 1-44.

179 Browder, C.C. Recent advances in intramolecular nitrile oxide cycloadditions in the synthesis of 2-isoxazolines Cur. Org. Synthesis, 2011, 8, 628-644.

180 Mosher, M.D.; Emmerich, L.G.; Frost, K.S.; Anderson, B. A2-Isoxazolines from (^-unsaturated oximes. J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 535.

181 Norman, A.L.; Shurrush, K.A.; Calleroz, A.T.; Mosher, M.D. A tandem oximation-cyclization route to A -isoxazolines. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6849-6851.

182 Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. Efficient and regioselective synthesis of 5-hydroxy-2-isoxazolines: versatile synthons for isoxazoles, [3-lactams, and y-amino alcohols. J. Org. Chem., 2010, 75, 1961-1966.

183 Indorkar, D.; Chourasia, O.P.; Limaye, S.N. Intern. J. Pharmaceutical Res. Development, 2012, 4, 98-104.

184 Rowley, M.; Broughton, H.B.; Collins, I.; Baker, R.; Emms, F.; Marwood, R.; Patel, S.; Ragan, C.I. 5-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-3-(l-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl)isoxazole: a potent, selective antagonist at human cloned dopamine D4 receptors. J. Med. Chem., 1996, 39, 1943-1945.

185 Frolund, B.; Jorgensen, A.T.; Tagmose, L.; Stensbol, T.B.; Vestergaard, H.T.; Engblom, C.; Kristiansen, U.; Sanchez, C.; Krogsgaard-Larsen, P.; Liljefors, T. Novel class of potent 4-arylalkyl substituted 3-isoxazolol GABAa antagonists: synthesis, pharmacology, and molecular modeling. J. Med. Chem., 2002, 45, 2454-2468.

186 Talley, J.J. Selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). Prog. Med. Chem., 1999,13, 201-234.

187 Talley, J.J.; Brown, D.L.; Carter, J.S.; Graneto, M.J.; Koboldt, C.M.; Masferrer, J.L.; Perkins, W.E.; Rogers, R.S.; Shaffer, A.F.; Zhang, Y.Y.; Zweifel, B.S.; Seibert, K.J. Med. Chem. Res., 2000, 43, 775.

188 Daidone, G.; Raffa, D.; Maggio, B.; Plescia, F.; Cutuli, V.M.C.; Mangano, N.G.; Caruso, A. Synthesis and pharmacological activities of novel 3-(Isoxazol-3-yl)-quinazolin-4(3H)-one derivatives. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1999, 332, 50-54.

189 Jayashankar, B.; Rai, K.M.; Baskaran, N.; Sathish, H.S. Synthesis and pharmacological evaluation of 1,3,4-oxadiazole bearing bis(heterocycle) derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3898-3902.

190 Barcelo, M.; Ravina, E.; Masaguer, C.F.; Domi'nguez, E.; Areias, F.M.; Brea, J.; Loza, M.I. Synthesis and binding affinity of new pyrazole and isoxazole derivatives as potential atypical antipsychotics. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4873-4877.

191 Ravi, S.L.; Nitinkumar, S.S.; Ravindra, R.K.; Imtiyaz, M.K.; Lamani, R.S.; Shetty, N.S.; Kamble, R.R.; Khazi, I.A. Synthesis and antimicrobial studies of novel methylene bridged benzisoxazolyl imidazo(2,l-b)(l,3,4)thiadiazole derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44.

192 Santos, M.M.; Faria, N.; Iley, J.; Coles, S.J.; Hursthouse, M.B.; Martins, M.L.; Moreira, R. Reaction of naphthoquinones with substituted nitromethanes. Facile synthesis and antifungal activity of naphtha(2,3-d)isoxazole-4,9-diones. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 193-195.

193 Mazzei, M.; Balbil, A.; Sottofattoril, E.; Garzogliol, R.; Montis, A.D.; Corrias, S.; Colla, P.L. Synthesis of new 3,5-disubstituted isoxazoles with specific anti-group B rhinovirus activity in vitro. Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 669-674.

194 Tomita, K.; Takahi, Y.; Ishizuka, R.; Kamamura, S.; Nakagawa, M.; Ando, M.; Nakanishi, T.; Nakamura, T.; Udaira, H. Ann. Sankyo Res. Lab., 1973, 1,25.

195 Li, W.-T.; Hwang, D.-R.; Chen, C.-P.; Shen, C.-W.; Huang, C.-L.; Chen, T.W.; Lin, C.-H.; Chang, Y.-L.; Chang, Y.-Y.; Lo, Y.-K.; Tseng, H.-Y.; Lin, C.-C.; Song, J.-S.; Chen, H.-C.; Chen, S.-J.; Wu, S.-H.; Chen, C.-T. Synthesis and biological evaluation of N-heterocyclic indolyl glyoxylamides as orally active anticancer agents. J. Med. Chem., 2003, 46, 1706.

196 Kamal, A.; Reddy, J.S.; Ramaiah, M.J.; Dastagiri, D.; Bharathi, E.V.; Azhar, M.A.; Sultana, F.; Pushpavalli, S.N.; Pal-Bhadra, M.; Juvekar, A.; Sen, S.; Zingde, S. Design, synthesis and biological evaluation of 3,5-diaryl-isoxazoline/isoxazole-pyrrolobenzodiazepine conjugates as potential anticancer agents. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 3924-3937.

197 Kini, S.G.; Bhat, A.R.; Bryant, B.; Williamson, J.S.; Dayan, F.E. Synthesis, antitubercular activity and docking study of novel cyclic azole substituted diphenyl ether derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 492-500.

198 Kumar, A.; Maurya, R.A.; Sharma, S.; Ahmad, P.; Singh, A.B.; Tamrakar, A.K.; Srivastava, A.K. Design and synthesis of 3,5-diarylisoxazole derivatives as novel class of antihyperglycemic and lipid lowering agents. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5285-5292.

199 Kochetkov, N.K.; Sokolov, S.D. Recent developments in isoxazole chemistry. Adv. Heterocycl. Chem., 1963, 2, 365-422.

200 USAN and USP Dictionary of Drug Names, M.C. Griffiths, ed., U.S. Pharmacopoeia Convention, Rockville, Md., 1982.

201 Sutherland, R.; Croydon, E.A.P.; Rolinson, N. Flucloxacillin, a new isoxazolyl penicillin, compared with oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin. Br. Med. J., 1970, 4, 455-460.

202 Kennedy, S.H.; Piran, N.; Warsh, J.J.; Prendergast, P.; Mainprize, E.; Whynot, C.; Garfinkel, P. A trial of isocarboxazid in the treatment of bulimia nervosa. J. Clin. Psychopharmacol., 1988, 8(6), 391-396.

203 Loev, B.; Wilson, J.W.; Goodman, M.M. Synthesis of compounds related to muscimol (pantherine, agarin). J. Med. Chem., 1970, 13, 738-741.

204 Tontini, A.; Diamantini, G.; Balsamini, C.; Tarzia, G.; Perissini, L.; Rapozzi, V. Synthesis of l-(isoxazol-3-yl)triazene derivatives. Antimetastatic activity of 3,3-dimethyl-l-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene. Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 735-740.

205 Palacios, F.; Ochoa de Retana, A.M.; Pagalday, J. A regioselective synthesis of 5-pyrazolones and pyrazoles from phosphazenes derived from hydrazines and acetylenic esters. Tetrahedron, 1999, 55, 14451-14458.

206 Penning, T.D.; Talley, J.J.; Bertenshaw, S.R.; Carter, J.S.; Collins, P.W.; Docter, S.; Graneto, M.J.; Lee, L.F.; Perkins, W.E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A.W.; Zhang, Y.Y.; Isakson, P.C. Synthesis and biological evaluation of the 1,5-diarylpyrazole class of cyclooxygenase-2 inhibitors: identification of 4-

[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]benzenesulfonamide (SC-58635, Celecoxib). J. Med. Chem., 1997, 40(9), 1347-1365.

207 Terrett, N.K.; Bell, A.S.; Brown, D.; Ellis, P. Sildenafil (VIAGRA™), a potent and selective inhibitor of type 5 cGMP phosphodiesterase with utility for the treatment of male erectile dysfunction. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1819-1824.

208 De Wald, H.A.; Lobbestael, S.; Poshel, B.J.H. Pyrazolodiazepines. III. 4-Aryl-l,6,7,8-tetrahydro-l,3-dialkylpyrazolo[3,4-e][l,4]diazepines as antidepressant agents. J. Med. Chem., 1981, 24, 982-987.

209 Vinge, E.; Bjorkman, S.B. Compared effects of the two antiinflammatory drugs Indoprofen and Lonazolac on Thromboxane generation and on platelet aggregation, related to plasma concentrations after single oral doses. Acta Pharmacol. Toxicol., 1986,59, 165-174.

210 Kameyama, T.; Ukai, M.; Nabeshima, T. Inhibitory effect of difenamizole on morphine-induced Straub Tail reaction with special reference to monoaminergic agents Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 3265-3270.

211 Menozzi, G.; Schenone, P.; Mosti, L. Synthesis of 5-substituted 1-aryl-lH-pyrazole-4-acetonitriles, 4-methy 1-1 -phenyl-1 H-pyrazole-3 -carbonitriles and pharmacologically active l-aryl-lH-pyrazole-4-acetic acids. J. Heterocycl. Chem., 1993, 30, 997-1002.

212 Bondock, S.; Fadaly, W.; Metwally, M.A. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45(9), 3692-3701.

213 Nargund, L.V.G.; Hariprasad, V.; Reddy, G.R.N. Synthesis and antiinflammatory activity of fluorinated phenyl styryl ketones and N-phenyl-5-substituted aryl-3-p-(fluorophenyl) pyrazolins and pyrazoles. J. Pharm. Sci., 1992, 81, 892-894.

214 Bauer, V.J.; Dalalian, H.P.; Fanshawe, W.J.; Safir, S.R.; Tocus, E.C.; Boshart, C.R. 4-[3(5)-Pyrazolyl]pyridinium salts. A new class of hypoglycemic agents. J. Med. Chem., 1968, 11, 981-984.

215 Ashton, W.T.; Hutchins, S.M.; Greenlee, W.J.; Doss, G.A.; Chang, R.S.L.; Lotti, V.J.; Faust, K.A.; Chen, T.B.; Zingaro, G.J.; Kivlighn, S.D.; Siegl, P.K.S. Nonpeptide angiotensin II antagonists derived from lH-pyrazole-5-carboxylates and 4-aryl-lH-imidazole-5-carboxylates. J. Med. Chem., 1993, 3595-3605.

216 Velankar, A.D.; Quintini, G.; Prabhu, A.; Weber, A.; Hunaeus, G.; Voland,

B.; Wuest, B. Synthesis and biological evaluation of novel (4 or 5-aryl)pyrazolyl-indoles as inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK). Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4547-4559.

217 Nishikimi, Y.; Fukushi, H.; Miki, H. Indole derivative and use for treatment of cancer. WO 2005118587 Al, 2005.

218 Churcher, I.; Choudhury, H.; Hunt, P.; Jelley, R.; Nadin, A.; Nanthakumar,

C.B.; Simpson, P.B.; Wilkie, N. Indazole derivatives for treatment of alzheimer's disease WO 2007088401 Al, 2007.

219 Maeda, H.; Ito, Y.; Kusunose, Y.; Nakanishi, T. Dipyrrolylpyrazoles: anion receptors in protonated form and efficient building blocks for organized structures. Chem. Commun., 2007, 11, 1136-1138.

220 Yang, Z.; Zhang, K.; Gong, F.; Li, S.; Chen, J.; Ma, J.S.; Sobenina, L.N.; Mikhaleva, A.I.; Trofimov, B.A.; Yang, G. A highly selective fluorescent sensor for fluoride anion based on pyrazole derivative: Naked eye "no-yes" detection. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry, 2011, 217(1), 29-34.

221 Stanovnik, B.; Svete, J. Science of Synthesis, 2002, 12, 15-225.

222 Zhang, X.; Breslav, M.; Grimm, J.; Guan, K.; Huang, A.; Liu, F.; Maryanoff,

C.A.; Palmer, D.; Patel, M.; Qian, Y.; Shaw, C.; Sorgi, K.; Stefanick, S.; Xu,

D. A new procedure for preparation of carboxylic acid hydrazides. J. Org. Chem., 2002, 67, 9471-9474.

223 Elderfield, R.C. Heterocyclic Compounds, Vol. 5,1957.

224 Al-Jallo, H.; Shandala, M.; Al-Hajjar, F.; Al-Jabour, N. Reactions of acetylenic (3-keto cyanides and (3-keto esters with different ammonia derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, 13(3), 455-459.

225 Kharb, R.; Sharma, P.C.; Yar, M.S. Pharmacological significance of triazole scaffold. J. Enzyme Inhibition and Med. Chem., 2011, 26, 1-21.

226 Singhal, N.; Sharma, P.K.; Dudhe, R.; Kumar, N. Recent advancement of triazole derivatives and their biological significance. J. Chem. Pharm. Res., 2011,3, 126-133.

227 Bekta§, H.; Karaali, N.; Sahin, D.; Demirba§, A.; Karaoglu, S.A.; Demirba§, N. Synthesis and antimicrobial activities of some new 1,2,4-triazole derivatives. Molecules, 2010, 15, 2427-2438.

228 Sumangala, V.; Poojary, В.; Chidananda, N.; Fernandes, J.; Kumari, N.S. Synthesis and antimicrobial activity of 1,2,3-triazoles containing quinoline moiety. Arch. Pharm. Res., 2010, 33, 1911-1918.

229 Savini, L.; Massarelli, P.; Chiasserini, L.; Pellerano, C.; Bruni, G. New 1-[quinolyl(4)]- 1,2,3-triazoles: synthesis and evaluation of antiinflammatory and analgesic properties. II. Farmaco, 1994, 49.

230 Almasirad, A.; Tabatabai, S.A.; Faizi, M.; Kebriaeezadeh, A.; Mehrabi, N.; Dalvandi, A.; Shafiee, A. Synthesis and anticonvulsant activity of new 2-substituted-5- [2-(2-fluorophenoxy)phenyl]-l,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6057-6059.

231 Singh, B.K.; Yadav, A.K.; Kumar, В.; Gaikwad, A.; Sinha, S.K.; Chaturvedi, V.; Tripathi, R.P. Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents. Carbohydr. Res., 2008, 343, 1153-1162.

232 Boechat, N.; Ferreira, V.F.; Ferreira, S.B.; de Lourdes, G.; Ferreira, M.; de С da Silva, F.; Bastos, M.M.; Dos, S.; Costa, M.; Louren9o, M.; Pinto, A.C.; Krettli, A.U.; Aguiar, A.C.; Teixeira, B.M.; da Silva, N.V.; Martins, P.R.; Bezerra, F.A.; Camilo, A.L.; da Silva, G.P.; Costa, C.C. Novel 1,2,3-triazole

derivatives for use against mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) strain. J. Med. Chem., 2011, 54, 5988-5999.

233 Zhou, L.; Amer, A.; Korn, M.; Burda, R.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Kern, E.R.; Torrence, P.F. Synthesis and antiviral activities of 1,2,3-triazole functionalized thymidines: 1,3-dipolar cycloaddition for efficient regioselective diversity generation. Antiviral Chem. Chemother., 2005, 16, 375-383.

234 Jordao, A.K.; Afonso, P.P.; Ferreira, V.F.; de Souza, M.C.; Almeida, M.C.; Beltrame, C.O.; Paiva, D.P.; Wardell, S.M.; Wardell, J.L.; Tiekink, E.R.; Damaso, C.R.; Cunha, A.C. Antiviral evaluation of N-amino-l,2,3-triazoles against Cantagalo virus replication in cell culture. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3777-3783.

235 Holla, B.S.; Poojary, K.N.; Rao, B.S.; Shivananda, M.K. New bis-aminomercaptotriazoles and bis-triazolothiadiazoles as possible anticancer agents. Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511-517.

236 Reddy, D.M.S., J.; Chashoo, G.; Saxena, A. K.; Kumar, H. M. S. 4(3-[(4-Alkyl)-l,2,3-triazol-l-yl] podophyllotoxins as anticancer compounds: Design, synthesis and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1983-1991.

237 Li, X.; Lin, Y.; Yuan, Y.; Liu, K.; Qian, X. Novel efficient anticancer agents and DNA-intercalators of l,2,3-triazol-l,8-naphthalimides: design, synthesis, and biological activity. Tetrahedron 2011, 67, 2299-2304.

238 Kumar, D.N., M. K.; Chang, K.-H.; Shah, K. Synthesis of novel indolyl-1,2,4-triazoles as potent and selective anticancer agents. Chem. Biol. Drug. Des., 2011, 77, 182-188.

239 Kaur, H.; Kumar, S.; Lata, S.; Saxena, K.K.; Kumar, A. Synthesis of some new triazolyl/oxadiazolyl/thiadiazolylphenothiazines as anticonvulsant agents. Eur. J. Med. Chem., Received Date: 3 September 2009.

240 Aher, N.G.; Pore, V.S.; Mishra, N.N.; Kumar, A.; Shukla, P.K.; Sharma, A.; Bhat, M.K. Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole containing fluconazole analogues. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 759-763.

241 Sangshetti, J.N.; Lokwani, D.K.; Sarkate, A.P.; D.B., S. Synthesis, antifungal activity, and docking study of some new 1,2,4-triazole analogs. Chem. Biol. Drug. Des., 2011, 78, 800-809.

242 Schreier, E. Radiolabeled peptide ergot alkaloids. 83. Mitteilung iiber mutterkornalkaloide. Helv. Chim. Acta., 1976, 59, 585-606.

243 Dong, H.-S.; Wei, K.; Wang, Q.-L.W.; Quan, B.; Zhang, Z.-Y. Synthesis of 3-[5-methyl-1 -(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-substituted-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles. J. Chin. Chem. Soc., 2000, 47, 343-346.

244 The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 12th edition, S. Budavari, ed., Merck Research Laboratories, Whitehouse Station, NJ, 1996.

245 Haber, J. Present status and perspectives on antimycotics with systemic effects. Cas. Let Cesk, 2001,140, 596-604.

246 Mothes-Wagner, U.; Reitze, H.K.; Seitz, K.A. Environmental actions of agrochemicals 1. Side-effects of the herbicide 3-amino-1,2,4-triazole on a laboratory acarine/host-plant interaction (Tetranychus urticae/Phaseolus vulgaris) as revealed by electron microscopy. Exp. Appl. Acarol., 1990, 8, 27-40.

247 Pechacek, J.T. Pesticidal 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazoles. EP 0922043 Al, 1998.

248 Quraishi, M.A.; Danish, J. Fatty acid triazoles: Novel corrosion inhibitors for oil well steel (N-80) and mild steel. JAOCS, 2000, 77, 1107-1111.

249 Smith, N.W.; Alonso, A.; Brown, C.M.; Dzyuba, S.V. Triazole-containing BODIPY dyes as novel fluorescent probes for soluble oligomers of amyloid Apl-42 peptide. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2010, 391, 1455-1458.

250 Khanmohammadi, H.; Erfantalab, M. New 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes. Part I: Synthesis, characterization and spectroscopic studies. Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc., 2012, 86, 39-43.

251 Guenther, D.; Nestler, H.J.; Roesher, G.; Schinzel, E. 4-Stilbenyl-5-cyano-1,2,3-triazoles. US 4001221 A, 1977.

252 Padmavathi, V.; Nagendra Mohan, A.V.; Thriveni, P.; Shazia, A. Synthesis and bioassay of a new class of heterocycles pyrrolyl oxadiazoles/thiadiazoles/triazoles. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2313-2321.

253 Sessler, J.L.; Cai, J.; Gong, H.-Y.; Yang, X.; Arambula, J.F.; Hay, B.P. A pyrrolyl-based triazolophane: a macrocyclic receptor with CH and NH donor groups that exhibits a preference for pyrophosphate anions. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132 (40), 14058-14060.

254 Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. Synthesis of triazoles from nonactivated terminal alkynes via the three-component coupling reaction using a Pd(0)-Cu(I) bimetallic catalyst. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 77867787.

255 Amantini, D.; Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Zunino, E.; Vaccaro, L. Synthesis of 4-aryl-lH-l,2,3-triazoles through TBAF-catalyzed [3+2] cycloaddition of 2-aryl-l-nitroethenes with TMSN3 under solvent-free conditions. J. Org. Chem., 2005, 70, 6526-6529.

256 Barluenga, J.; Valdés, C.; Beltrán, G.; Escribano, M.; Aznar, F. Developments in Pd catalysis: synthesis of lH-l,2,3-triazoles from sodium azide and alkenyl bromides. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6893-6896.

257 Sobenina, L.N.; Tomilin, D.N.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I.; Ma, J.S.; Yang, G.; Trofimov, B.A. The "click-chemistry" with 2-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles: towards a functionalized tetrahydroindole-triazoles ensembles. Synthesis, 2013, 45, 678-682.

258 Gul, W.; Hamann, M.T. Indole alkaloid marine natural products: An established source of cancer drug leads with considerable promise for the

control of parasitic, neurological and other diseases. Life Sci., 2005, 78, 442453.

259 He, L.; Chang, H.-X.; Chou, T.-C.; Savaraj, N.; Cheng, C.C. Design of antineoplastic agents based on the '2-phenylnaphthalene-type' structural pattern - synthesis and biological activity studies of 1 lH-indolo(3.2-c)quinoline derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 101-107.

260 Kuo, C.-C.; Hsieh, H.-P.; Pan, W.-Y.; Chen, C.-P.; Liou, J.-P.; Lee, S.-J.; Chang, Y.-L.; Chen, L.-T.; Chen, C.-T.; Chang, J.-Y. BPR0L075, a novel synthetic indole compound with antimitotic activity in human cancer cells, exerts effective antitumoral activity in vivo. Cancer Res., 2004, 64, 46214628.

261 Lim, S.; Jabin, I.; Revial, G. Reaction of cyclohexanones imines with substituted nitroolefins. New synthesis of tetrahydroindole derivatives. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4177-4180.

262 Трофимов, Б.А.; Михалева, A.M.; Шмидт, Е.Ю.; Ряполов, O.A.; Платонов, В.Б. Способ получения индола. RU 2307830 С1, 2006.

263 Bharate, S.B. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-l,4-benzoquinone (DDQ). Synlett, 2006, 496-497.

264 Begouin, A.; Hesse, S. in 10 International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-IO), 2006.

265 Cavdar, H.; Saracoglu, N. Synthesis of new 2-vinylation products of indole via a Michael-type addition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and their Diels-Alder reactivity as precursors of new carbazoles. J. Org. Chem., 2006, 71, 7793-7799.

266 Aly, A.A. Base catalyzed synthesis of novel fused-imidazoles from N-vinyl-lH-imidazole. Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2005, 60(1), 106-112.

267 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Drichkov, V.N.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I. Tricyanovinylation of 2-aryl-l-vinylpyrroles: solvent-and substituent controlled chemo- and regioselectivity. Tetrahedron, 2009, 65, 4326-4331.

268 Tanemura, К.; Suzuki, Т.; Horaguchi, Т. The reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone with benzofiirans and indoles. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993, 66(4), 1235-1238.

269 Трофимов, Б.А.; Михалева, А.И. N-Винилпирролы, Новосибирск: Наука, 1984.

270 Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I.; Tomilin, D.N.; Kazheva, O.N.; Aleksandrov, G.G.; Dyachenko, O.A.; Trofimov, B.A. From 4,5,6,7-tetrahydroindole to functionalized furan-2-one-4,5,6,7-tetrahydroindole-cyclobutene sequence in two steps. Tetrahedron, 2011, 67, 4832-4837.

271 Trofimov, B.A.; Sobenina, L.N.; Stepanova, Z.V.; Ushakov, I.A.; Mikhaleva, A.I.; Tomilin, D.N.; Kazheva, O.N.; Alexandrov, G.G.; Chekhlov, A.N.; Dyachenko, O.A. Rearrangements of the [2+2]-cycloadducts of DDQ and 2-ethynylpyrroles. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5028-5031.

272 Кнунянц, И.Л.; Рожков, И.Н.; Степанов, А.А.; Антипин, М.Ю.; Краверс, М.А.; Стручков, Ю.Т. Катодная димеризация фторолефинов. Докл. Акад. Наук СССР, 1979, 248, 1128-1131.

273 Багрянская, И.Ю.; Гатилов, Ю.В.; Осадчий, С.А. Кристаллическая и молекулярная структура гар<янс-3,4-дихлор-1,2,3,4-тетраметилциклобутена. Журн. Стр. Хим., 1984, 25, 178-180.

274 Armesto, D.; Albert, A.; Cano, F.H.; Martin, N.; Ramos, A.; Rodriguez, М.; Segura, J.L.; Seoane, С. A study on the scope of the photochemical ring contraction of substituted 2-amino-3-cyano-4H-pyrans to cyclobutenes: crystal structure of 3-carbamoyl-3-cyano-l-ethoxycarbonyl-4-isopropyl-2-phenylcyclobutene. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3401-3405.

275 Yeh, W.-Y.; Liu, Y.-C.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Unusual ring opening of hexamethyl dewar benzene in its reaction with triosmium carbonyl cluster. Organometallics, 2003, 22, 2361-2363.

276 Liu, Y.; Liu, M.; Song, Z. Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Cyclobutenes via Cyclodimerization of Alkynes Mediated by Zirconium. J. Am. Chem. Soc., 2005, 727, 3662-3663.

277 Carlton, J.B.; Levin, R.H.; Clardy, J. 1,6-Methano[10]annulen-11-ylidene. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6068-6070.

278 Schnapp, K.A.; Motz, P.L.; Stoeckel, S.M.; Wilson, R.M.; Bauer, J.A.K.; Bohne, C. Sequential multiple-photon photochemistry of sterically congested enones. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2317-2320.

279 Wu, H.-P.; Aumann, R.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. 1,3-Dioxycyclopentadienes from (1 -Alkynyl)carbene Tungsten Complexes -Domino Cyclization/Cycloaddition Reactions. Eur. J. Org. Chem., 2000, 1183-1192.

280 Wu, H.-P.; Aumann, R.; Venne-Dunker, S.; Saarenketo, P. Regiocontrol of annelation of cyclopentene-l-thiones and cyclopenten-l-ones to alkenes with the aid of (1-alkynyl)carbene complexes (M = Cr, W). Eur. J. Org. Chem., 2000, 3463-3473.

281 Wu, H.-P.; Aumann, R.; Fröhlich, R.; Saarenketo, P. "Dimers" and "Trimers" of Tetrahydroindenes and Hexahydroazulenes, Respectively Generated from [2-(l-Cycloalkenyl)ethynyl]carbene Complexes (M=W, Cr) by Cascade Cyclization/Cycloaddition Reactions. Chem. Eur. J., 2001, 7, 700-710.

282 Pappas, S.P.; Pappas, B.S.; Portnoy, N.A. Synthesis and solvolytic rearrangement of l-methoxybicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-2,5-diones. J. Org. Chem., 1969, 34, 520-525.

283 Gao, W.Y.A., R.; Driscoll, J. S.; Mitsuya, H. Divergent anti-human immunodeficiency virus activity and anabolic phosphorylation of 2',3'-dideoxynucleoside analogs in resting and activated human cells. J. Biol. Chem., 1994, 269, 12633-12638.

284 Meier, C. Pro-nucleotides - recent advances in the design of efficient tools for the delivery of biologically active nucleoside monophosphates. Synlett, 1998, 233-242.

285 Saboulard, D.; Naesens, L.; Cahard, D.; Salgado, A.; Pathirana, R.; Velazquez, S.; Mcguigan, C.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Characterization of the activation pathway of phosphoramidate triester prodrugs of Stavudine and Zidovudine. Mol. Pharm., 1999, 56, 693-704.

286 Bradshaw, P.C.; Li, J.; Samuels, D.C. A computational model of mitochondrial AZT metabolism. Biochem. J., 2005, 392, 363-373.

287 Tahir, H.; Hindsgaul, O. Regio- and chemoselective alkylation of 1-ascorbic acid under Mitsunobu conditions. J. Org. Chem., 2000, 65, 911-913.

288 Effenberger, F.; Syed, J. Stereoselective synthesis of biologically active tetronic acids. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 817-825.

289 Shenoy, G.K., P.; Goodwin, M.; Nguyen, Q.-A.; Barry, C. E.; Dowd, C. S. Synthesis and spectroscopic differentiation of 2- and 4-alkoxythiotetronic acids. Heterocycles, 2004, 63, 519-527.

290 Lichtenthaler, F.W.; Cuny, E.; Sakanaka, O. A concise and general method for doubly attaching 2-ketosugars to aglycon diols: synthesis of the gomphosides and spectinomycin. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 49444948.

291 Gunasekera, S.P.; McCarthy, P.J.; Kelly-Borges, M. Dysidiolide: a novel protein phosphatase inhibitor from the Caribbean sponge dysidea etheria de laubenfels. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8759-8760.

292 Corey, E.J.; Roberts, B.E. Total synthesis of dysidiolide. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12425-12431.

293 Soriente, A.; Crispino, A.; De Rosa, M.; De Rosa, S.; Scettri, A.; Scognamiglio, G.; Villano, R.; Sodano, G. Stereochemistry of antiinflammatory marine sesterterpenes. Eur. J. Org. Chem., 2000, 947-953.

294 Basabe, P.; Delgado, S.; Marcos, I.S.; Diez, D.; Diego, A.; De Roman, M.; Urones, J.G. Synthesis of three marine natural sesterterpenolides from methyl

isoanticopalate. First enantioselective synthesis of Luffolide. J. Org. Chem., 2005, 70, 9480-9485.

295 Mangnus, E.M.; Stommen, P.L.A.; Zwanenburg, B.J. A standardized bioassay for evaluation of potential germination stimulants for seeds of parasitic weeds. J. Plant Growth Regul, 1992, 11, 91-98.

296 Kuad, P.; Borkovec, M.; Murr, M.D.-E.; Le Gall, Т.; Mioskowski, C.; Spiess, B. Inframolecular protonation process of norbadione A: influence of the ionic environment and stereochemical consequences. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1323-1333.

297 Mangnus, E.M.; Zwanenburg, B. Tentative molecular mechanism for germination stimulation of Striga and Orobanche seeds by strigol and its synthetic analogs. J. Agric. Food Chem., 1992, 40, 1066-1070.

298 Thuring, J.W.; van Gaal, A.A.M.A.; Homes, S.J.; de Кок, M.M.; Nefkens, G.H.L.; Zwanenburg, B. Synthesis and biological evaluation of strigol analogues modified in the enol ether part. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997,161-11A.

299 Jones, R.A. Pyrroles, part 2, New York: Wiley, 1990.

300 Chesseman, G.W.H.; Cookson, R.F., eds., The chemistry of heterocyclic compounds, Vol. 25, Wiley-Interscience: New York, 1994.

301 Pandya, B.A. Cyclobutenes in target oriented synthesis: 1. Synthesis of a 5-F(2)-isoprostane library. 2. Studies toward the synthesis of dolabellane natural products. Boston College Dissertations and Theses. Paper AAI3283895., 2007.

302 Трофимов, Б.А.; Михалева, А.И.; Шмидт, Е.Ю.; Собенина, JI.H. Химия Пиррола: Новые Страницы, Новосибирск: Наука, 2012.

303 Joung, M.J.; Ahn, J.H.; Yoon, N.M. Sodium trimethylethynylaluminate, a new chemoselective ethynylating agent. J. Org. Chem., 1996, 61, 4472-4475.

304 Mortier, J.; Vaultier, M.; Carreaux, F.; Douin, J.-M. Disproportionation of monolithium acetylide into dilithium carbide and acetylene is a reversible reaction in tetrahydrofuran at 0 °C. J. Org. Chem., 1998, 63, 3515-3516.

305 Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E.M. Facile, asymmetric addition of acetylene to aldehydes: in situ generation of reactive zinc acetylide. Helv. Chim. Acta. , 2001, 84, 4, 964-971.

306 Nielsen, Т.Е.; Le Quement, S.; Tanner, D. Palladium-catalyzed silastannation of secondary propargylic alcohols and their derivatives. Synthesis, 2004, 1381-1390.

307 Kazmaier, U.; Lucas, S.; Klein, M. Syntheses and synthetic applications of stannylated allylic alcohols. J. Org. Chem., 2006, 71, 2429-2433.

308 Singh, V.; Singh, V. IBX, an excellent reagent for oxidation of 2-furyl carbinols: a new and general method for preparation of furyl ketones. Synth. Commun., 2010, 40, 1280-1291.

309 Фаворская, И.А.; Шевченко, 3.A.; Кошкина, И.М. Синтез вторичных ацетиленовых спиртов по методу Фаворского в гексаметаполе. ЖОрХ, 1967, 3, 2075.

310 Тарасова, О.А.; Трофимов, Б.А.; Афонин, А.В.; Синеговская, J1.M.; Калинина, Н.А.; Амосова, С.В. Гидратационная тримеризация ацетилена в суперосновных средах. III. Винилирование ацетиленовых спиртов как промежуточная стадия процесса. ЖОрХ, 1991, 27, 1172.

311 Назаров, И.Н.; Котляревский, И.Л.; Рябченко, В.Ф. Производные ацетилена 160. Конденсация альдегидов и кетонов с ацетиленом под давлением. Новый метод синтеза ацетиленовых спиртов. ЖОХ, 1953, 23, 1900.

312 Трофимов, Б.А.; Собенина, Л.Н.; Коростова, С.Е.; Михалева, А.И.; Шишов, Н.И.; Фельдман, В.Д.; Шевченко, С.Г.; Васильев, А.Н. Синтез третичных ацетиленовых спиртов и их эфиров в системе КОН-ДМСО. ЖПХ, 1987, 60, 1366-1370.

313 Трофимов, Б.А.; Михалева, А.И.; Васильцов, A.M.; Нестеренко, Р.Н.; Станкевич, В.К.; Белозеров, Л.Е.; Хаматаев, В.А. Способ получения 3-метил-1 -бутин-3-ола. РФ2059597 1996.

314 Шмидт, Е.Ю.; Бидусенко, И.А.; Процук, Н.И.; Ушаков, И.А.; Иванов, А.В.; Михалева, А.И.; Трофимов, Б. А. Особенности основно-каталитической реакции 1-винил-4,5-дигидро-1Н-бензо[^]индол-2-карбальдегида с фенилацетиленом. ХГС, 2012, 883-886.

315 Trofimov, В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends Curr. Org. Chem., 2002, 6, 13, 11211162.

316 Собенина, JI.H.; Томилин, Д.Н.; Петрова, O.B.; Михалева, А.И.; Трофимов, Б. А. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена в системе К0Н/Н20/ДМС0. ЖОрХ, 2013, 49(3), 369-372.

317 Geissman, Т.A. The Cannizzaro Reaction. Org. React. , 1944, 2, 94.

318 Alonso, D.A.; Najera, C.; Pacheco, M.C. Synthesis of ynones by palladium-catalyzed acylation of terminal alkynes with acid chlorides. J. Org. Chem., 2004, 69, 1615-1619.

319 Lee, K.Y.; Lee, M.J.; Kim, J.N. Facile synthesis of a,/?-acetylenic ketones and 2,5-disubstituted furans: consecutive activation of triple and double bond with ZnBr2 toward the synthesis of furan ring. Tetrahedron, 2005, 61, 87058710.

320 Wang, В.; Bonin, M.; Micouin, L. A straightforward synthesis of ynones by reaction of dimethylalkynylaluminum reagents with acid chlorides. J. Org. Chem., 2005, 70, 6126-6128.

321 Nishihara, Y.; Saito, D.; Inoue, E.; Okada, Y.; Miyazaki, M.; Inoue, Y.; Takagi, K. Palladium- and base-free synthesis of conjugated ynones by cross-coupling reactions of alkynylboronates with acid chlorides mediated by CuCl. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 306-309.

322 Fujita, Y.; Yonehara, M.; Tetsuhashi, M.; Noguchi-Yachide, Т.; Hashimoto, Y.; Ishikawa, M. /?-Naphthoflavone analogs as potent and soluble aryl hydrocarbon receptor agonists: Improvement of solubility by disruption of molecular planarity. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 1194-1203.

323 Wessig, P.; Matthes, A. Preparation of strained axially chiral (l,5)naphthalenophanes by photo-dehydro-Diels-Alder reaction. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2642-2650.

324 Menon, R.S.; Banwell, M.G. Total syntheses of the furanosesquiterpenes crassifolone and dihydrocrassifolone via an Au(I)-catalysed intramolecular Michael addition reaction. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5483-5485.

325 Marshall, J.A.; DuBay, W.J. Synthesis of furans by base-catalyzed cyclization-isomerization of .beta.- and .gamma.-alkynyl allylic alcohols. J. Org. Chem., 1993, 58, 3435-3443.

326 Солдатенков, A.T.; Полянский, К.Б.; Колядина, H.M.; Солдатова, С.А. Окисление гетероциклических соединений диоксидом марганца. ХГС, 2009, 803-832.

327 Томилин, Д.Н.; Собенина, JI.H.; Михалева, А.И.; Трофимов, Б.А. Удобный синтез гетарилэтинилкетонов из гетарилкарбальдегидов и ацетилена. ХГС, 2013, 367-380.

328 Liu, J.; Xie, X.; Ma, S. Aerobic oxidation of propargylic alcohols to a,j3-unsaturated alkynals or alkynones catalyzed by Fe(N03)3-9H20, TEMPO and sodium chloride in toluene. Synthesis, 2012, 44, 1569-1576.

329 Sheldrick, G.M. SHELXS-97. Program for the refinement of crystal structures. University of Gdttingen, Germany, 1997.

330 Bagley, M.C.; Glover, C. Bohlmann-Rahtz cyclodehydration of aminodienones to pyridines using iV-iodosuccinimide. Molecules, 2010, 15, 3211-3227.

331 Shi, F.; Luo, S.-W.; Tao, Z.-L.; He, L.; Yu, J.; Tu, S.-J.; Gong, L.-Z. The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of ynones with azomethine ylides. Org. Lett., 2011,13, 4680-4683.

332 Leroy, J. A convenient procedure for the preparation of 3-bromopropiolic esters. Synth. Commun., 1992, 22(4), 567-572.

333 Poulsen, T.B.; Bernardi, L.; Alemán, J.; Overgaard, J.; Jorgensen, K.A. Organocatalytic asymmetric direct a-alkynylation of cyclic /?-ketoesters. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 441-449.