Реакции ацилацетиленов с N,S-полидентатными и P-центрированными нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дворко, Марина Юрьевна

• Дворко, Марина Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дворко, Марина Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. АЦИЛАЦЕТИЛЕНЫ В РЕАКЦИЯХ С НУКЛЕОФИЛАМИ

Литературный обзор).

1.1. Основные закономерности присоединения монофункциональных нуклеофилов к ацилацетиленам.

1.1.1. Реакции ацилацетиленов с аминами.

1.1.2. Нуклеофильное присоединение тиолов к ацилацетиленам.

1.2. Присоединение Л^-полифункциональных нуклеофилов к ацилацетиленам.

1.2.1. Реакции ацилацетиленов с тУ,5-амбидентными нуклеофилами.

1.2.1.1. Реакции ацилацетиленов с Л^-амбидентными нуклеофилами в нейтральных или основных условиях.

1.2.1.2. Реакции ацилацетиленов с А^-амбидентными нуклеофилами в кислых условиях.

1.2.2. Взаимодействие ацилацетиленов с ЖЛ-полидентатными нуклеофилами.

1.3. Реакции 1-бром-2-ацилацетиленов с моно- и полифункциональными нуклеофилами.

Глава 2. РЕАКЦИИ АЦИЛАЦЕТИЛЕНОВ С ДИПОЛИ ДЕНТАТН ЫМ И И Р-ЦЕНТРИРОВАННЫМИ

НУКЛЕОФИЛАМИ (Обсуждение результатов).

2.1. Взаимодействие ацилацетиленов с 2,4-дитиобиуретами, N амидинотиомочевиной и тиокарбогидразидами.

2.1.1. Реакции 1-ацил-2-фенилацетиленов с 2,4-дитиобиуретом и его замещенными аналогами.

2.1.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение З-анилино-5-феншшмино-1,2,4-дитиазола к 1-ацил-2-фенилацетиленам.

2.1.3. Функционализированные 1,3-тиазины и пиримидины на основе реакций 1-ацил-2-фенилацетиленов сА^-амидинотиомочевиной.

2.1.4. Переключение реакционной способности ацилацетиленов при их взаимодействии с тиокарбогидразидом и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов.

2.1.4.1. Реакции 1-ароил-2-фенилацетиленов с тиокарбогидразидами — путь к новым функционализированным пиразолинам.

2.1.4.2. Хемо- и стереонаправленность реакций тиокарбогидразидов с 1-алканоил-2-фенилацетиленами: синтез тиокарбогидразонов с ацетиленовой связью.

2.1.5. Реакции 1-бром-2-бензоилацетилена с 2,4-дитиобиуретами и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов.

2.2. Реакции ацилацетиленов с вторичными фосфинхалькогенидами.

2.2.1. Реакции фосфинхалькогенидов с ацетиленами, активированными электроноакцепторными группами (Литературные данные).

2.2.2. Основно-катализируемое двойное присоединение вторичных фосфинхалькогенидов к бензоилацетилену.

2.2.3. Нуклеофильное присоединение вторичных ф осфинхалькогенидов к 1 -ацил-2-фенилацетиленам.

Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ.

3.1. Исходные реагенты.

3.1.1. Ацилацетилены.

3.1.2. Л^-полидентатные нуклеофилы.

3.1.3. Фосфинхалькогениды.

3.2. Реакции ацилацетиленов с Л^-полидентатными и Р-центрированными нуклеофилами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции ацилацетиленов с N,S-полидентатными и P-центрированными нуклеофилами»

Поиск веществ и материалов с новыми свойствами активно стимулирует развитие химии функциональных производных ацетилена и, в частности, ацилацетиленов, которые распространены среди природных продуктов [1, 2], физиологически активны [3, 4, 5] и являются в настоящее время вполне доступными соединениями [6, 7, 8, 9, 10].

Наличие карбонильной группы у тройной связи существенно повышает ее электрофильность, что позволяет осуществлять характерные для ацетиленов реакции нуклеофильного присоединения в мягких условиях, часто количественно и стереоселективно, не прибегая к катализаторам и сверхосновным реагентам. Для ацилацетиленов описаны также реакции, типичные для карбонильной группы кетонов [11, 12, 13]. Такое сочетание двух электрофильных центров в одной молекуле делает ацилацетилены уникальными строительными блоками в синтезе гетероциклов, формирующихся в реакциях с полидентатными нуклеофильными реагентами.

Ранее в ИрИХ СО РАН на примерах реакций терминальных ацилацетиленов с дитиомалонамидом [14], 2,4-дитиобиуретами [15, 16, 17] и 2,5-дитиобимочевиной [18] была показана возможность одностадийного получения азот- и серосодержащих шести- и пятичленных гетероциклов с одновременным введением в боковую цепь функциональных групп, способных к дальнейшим химическим трансформациям. В этих исследованиях впервые был отмечен факт электрофильного содействия реакциям нуклеофильного присоединения к тройной связи, в результате чего были получены функциональные производные 1,3-дитиинов, 1,3,5-дитиазинов, 1,3,4-тиадиазолинов. Синтез таких соединений актуален, поскольку они находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов, химических средств защиты растений, в производстве красителей, ингибиторов коррозии, лигандов в синтезе металлокоординированных соединений [19, 20, 21].

Необходимо отметить, что до начала настоящей работы в научной литературе отсутствовали сведения о присоединении к ацилацетиленам таких РЯ-аддендов как 77-фосфины и Я-фосфинхалькогениды, хотя реализация этих реакций открывает новые перспективы для синтеза функциональных фосфинов и фосфинхалькогенидов, широко востребованных в качестве полидентатных лигандов для создания металлокомплексных катализаторов нового поколения [22, 23], специальных комплексообразующих растворителей (в том числе для стабилизации наносистем) [24], антипиренов [25], люминофоров [26], материалов для нелинейной оптики [27].

Таким образом, дальнейшее развитие исследований реакций биэлектрофильных ацилацетиленов с доступными ТУ,5*- и Р-центрированными нуклеофилами оправдано, поскольку позволит получить новые фундаментальные данные о нуклеофильном присоединении к тройной связи и карбонильной группе и о комплементарности указанных сореагентов, а также разработать удобные методы синтеза новых практически важных гетероатомных соединений, включая гетероциклические.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Иркутского института химии А.Е. Фаворского СО РАН по темам: «Развитие направленного синтеза новых практически важных функционализированных азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов на основе хемо- и региоселективных реакций гетероатомных а,/^-непредельных карбонильных систем с нуклеофилами» (№ государственной регистрации 0120.0 406377); «Прямые реакции ацетилена, его замещенных, производных, а также других электрофилов с элементным фосфором и РЯ-кислотами в присутствии сверхосновных и металлокомплексных катализаторов: дизайн новых полидентатных хиральных лигандов, фоторецепторов, люминофоров, нелинейно-оптических материалов, экстрагентов, флотореагентов, антипиренов» (№ государственной регистрации 0120.0 406378). Часть исследований проводилась при государственной поддержке ведущих научных школ (грант № НШ-5444.2006.3), Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07-03-00562-а) и фонда содействия отечественной науке (грант по программе «Лучшие аспиранты РАН» за 2008 г).

Целью настоящего исследования являлось изучение закономерностей реакций ацилацетиленов с Л^-полидентатными (2,4-дитиобиуреты, ./V3-амидинотиомочевина, тиокарбогидразиды) и Р-центрированн ы м и (вторичные фосфиноксиды и -сульфиды) нуклеофилами; исследование влияния строения исходных реагентов, а также условий реакций на их хемо-, регио- и стереонаправленность.

Научная новизна и практическая значимость. Проведено систематическое иследование реакций 1-ацил-2-фенилацетиленов и 1-бром-2-бензоилацетилена с важными фармакофорными молекулами - 2,4-дитиобиуретами, N -амидинотиомочевиной, тиокарбогидразидом и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов.

Показано, что (в отличие от терминальных ацилацетиленов) реакции 1-ацил-2-фенилацетиленов с 2,4-дитиобиуретом и его монозамещенными аналогами в условиях электрофильного содействия (НСЮ4 или ВР3-Е120) протекают по тройной связи и приводят к ¿"-ацилвинильным производным изодитиобиурета, легко циклизующимся в функциональнозамещенные 1,3-тиазины. В аналогичных условиях с 1,5-дифенил-2,4-дитиобиуретом (в молекуле которого отсутствует первичная аминогруппа) образуются 2-замещенные 1,3,5-дитиазины.

Установлена региоспецифичность реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 3-анилино-5-фенилимино-1,2,4-дитиазола (продукта окисления 1,5-дифенил-2,4-дитиобиурета) к 1-ацил-2-фенилацетиленам, приводящей к полифункциональным 1,3-тиазолам.

На примере взаимодействия 1-ацил-2-фенилацетиленов с N -амидинотиомочевиной продемонстрирована возможность моделирования структуры гетероцикла путем изменения условий реакции, приводящей в кислых условиях к функциональнозамещенным 1,3-тиазинам, а в основных условиях - к функциональнозамещенным пиримидинам.

В то же время в реакциях 1-ацил-2-фенилацетиленов с тиокарбогидразидом и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов в одинаковых реакционных условиях в зависимости от природы заместителя у карбонильной группы ацилацетилена могут быть селективно получены продукты присоединения только по карбонильной группе (основания Шиффа с ацетиленовой связью) или по тройной связи и по карбонильной группе (функциональнозамещенные пиразолины).

Исследована реакция 1-бром-2-бензоилацетилена с 2,4-дитиобиуретами и тиокарбогидразонами. Во всех случаях взаимодействие протекает с замещением атома брома, а структура конечного продукта определяется строением исходного полидентатного нуклеофила: с 2,4-дитиобиуретами получены 2-замещенные 1,3,5-дитиазины, а с тиокарбогидразонами — 2,5-функциональнозамещенные 1,3,4-тиадиазолы.

В результате проведенного исследования определены условия синтеза и разработаны способы получения новых высокофункционализированных производных 1,3-тиазина, 1,3,5-дитиазина, пиримидина, 1,3-тиазола, 1,3,4-тиадиазола, пиразолина, оснований Шиффа. Полученные соединения могут найти применение в качестве прекурсоров лекарственных препаратов нового поколения, лигандов для создания комплексов с различной координацией катиона металла и строительных блоков в тонком органическом синтезе.

Получена первая информация о реакциях ацилацетиленов (бензоилацетилена, 1-ацил-2-фенилацетиленов) с Р//-аддендами (фосфиноксидами и фосфинсульфидами), протекающих в условиях основного катализа. Показано, что, в зависимости от характера заместителей у карбонильной группы и тройной связи исходных ацилацетиленов и природы РН-кислоты нуклеофильная атака может быть селективно направлена либо на ацетиленовую связь (с образованием продуктов как моноприсоединения, так и двойного Д/?- и «.^-присоединения), либо на карбонильный углерод. На основе этих реакций разработан удобный подход к атом-экономному и отвечающему требованиям "зеленой химии" методу синтеза ранее неизвестных мультифункциональных третичных фосфинхалькогенидов и дифосфинхалькогенидов, в том числе ненасыщенных и хиральных.

Для доказательства строения синтезированных соединений использованы методы ЯМР *Н, 13С, 15N, 31Р и ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, рентгеноструктурного анализа.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 11 статей и тезисы 5 докладов. Полученные результаты представлялись на VII, VIII, IX Молодежных научных школе-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004; Казань, 2005; Москва, 2006), Всероссийской научной конференции "Современные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2007).

Объем и структура работы. Диссертация содержит 171 страницу машинописного текста (6 таблиц, 11 рисунков). В первой главе обобщены и проанализированы литературные данные по реакциям моно- и полифункциональных нуклеофилов с ацилацетиленами.

Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Рассмотрены возможные пути протекания реакций, эффекты среды и катализатора, приводятся таблицы физико-химических констант синтезированных соединений. Третья глава представляет экспериментальную часть диссертации. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (216 источников).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дворко, Марина Юрьевна

выводы

1. Изучены закономерности реакции ацилацетиленов с А^-полидентатными (2,4-дитиобиуреты, N -амидинотиомочевина, тиокарбогидразиды) и Р-центрированными (вторичные фосфиноксиды и -сульфиды) нуклеофилами, в результате чего разработаны эффективные методы синтеза новых высокофункционализированных практически важных производных 1,3-тиазина, 1,3,5-дитиазина, пиримидина, 1,3-тиазола, 1,3,4-тиадиазола, пиразолина, оснований Шиффа, третичных фосфинхалькогенидов и дифосфинхалькогенидов.

2. Установлено, что реакция 1-ацил-2-фенилацетиленов с 2,4-дитиобиуретами успешно осуществляется лишь в условиях электрофильного содействия (в присутствии НСЮ4 или ВР3-Е120), способствующих генерированию высокореакционноспособных карбкатионов и процессу гетероциклизации первоначально образующихся изотиурониевых солей в функциональнозамещенные 1,3-тиазины или 1,3,5-дитиазины в зависимости от природы заместителей в исходном нуклеофиле.

3. Впервые реализована реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения 3-анилино-5-фенилимино-1,2,4-дитиазола к ацилацетиленам, протекающая при нагревании в этаноле или толуоле с образованием тУ-[5-ацил-3,4-дифенил-1,3-тиазол-2-илиден]-7У'-фенилтиомочевин. о

4. Показано, что направление реакции 1-ацил-2-фенилацетиленов с N -амидинотиомочевиной определяется свойствами среды: в кислых условиях (система НВг - АсОН) образуются функциональнозамещенные 1,3-тиазины, а в основных условиях (система ЕЮ№ - ЕЮН) -функциональнозамещенные пиримидины.

5. В реакциях 1-ацил-2-фенилацетиленов с тиокарбогидразидом и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов обнаружен факт переключения реакционной способности ацилацетиленов в зависимости от природы заместителя у карбонильной группы: с 1-ароил-2фенилацетиленами хемоселективно образуются 1-карботиогидразиноил-5-гидрокси-5-К-3-фенил-2-пиразолины, а с 1-алканоил-2-фенилацетиленами - моно- или бис(1-алкил-3-фенил-2-пропинилиден)дигидразиды тиоугольной кислоты.

6. Реакция 1-бром-2-бензоилацетилена с 2,4-дитиобиуретами и тиокарбогидразонами ароматических альдегидов протекает с замещением атома брома и образованием функциональнозамещенных 1,3,5-дитиазинов и 1,3,4-тиадиазолов, соответственно.

7. Впервые исследованы реакции вторичных фосфинхалькогенидов (фосфиноксидов и -сульфидов) с ацилацетиленами, реализующиеся в системе КОН - ТГФ и приводящие к новым практически востребованным третичным функциональным фосфинхалькогенидам и дифосфинхалькогенидам, включая ненасыщенные и хиральные:

• ароилацетилены взаимодействуют с вторичными фосфиноксидами и -сульфидами хемоселективно по тройной связи, образуя аддукты /?-моноприсоединения или двойного Д/?- или «^-присоединения. Регионаправленность реакции определяется наличием заместителя у ацетиленовой связи, природой Pi/-кислоты и условиями проведения эксперимента.

• реакция вторичных фосфиноксидов с 1-ацетил-2-фенилацетиленом протекает по карбонильной группе с образованием 2-фосфорил-4-фенил-З-бутин-2-олов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дворко, Марина Юрьевна, 2008 год

1. Hill R. A. Marine natural products // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B. 2004.1. Vol. 100. P. 169-189.

2. Zhao Y., Song G. Q., Guo Y. W. A new acetylenic ketone from the bark of1.tsea rotundifolia var. Oblongifolia // J. Asian Nat. Prod. Res. 2005. - Vol. 7, No 1. - P. 75-79.

3. Gier D. W., Calhoon А. Пат. 3592922, 1971, США Способ уничтожениягрибов и нематод ацетиленовыми кетонами // РЖ. Химия. 1972. - № 14 Н 494.

4. Kundu N. G., Mahanty J. S., Spears C. P. Unusual Cytotoxicities of 5

5. Acylethynyl)-l-(2-Hydroxyethoxy)methyluracils //Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - Vol. 6, No. 13. - P. 1497-1502.

6. Щелкунов С. А., Сиволобова С. А., Мулдахметов 3. M. Взаимодействиехлорангидридов карбоновых кислот с трихлоралкинилстаннанами // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - Вып. 8. - С. 1255.

7. Maeda Y., Kakiuchi, Matsumura S., Nishimura Т., Kawamura Т., Uemura S.

8. Oxovanadium Complex-Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 6718-6724.

9. Tokuyama H., Miyazaki Т., Yokoshima S., Fukuyama T. A Novel Palladium

10. Catalyzed Coupling of Thiol Esters with 1-Alkynes // Synlett. 2003. - No 10.-P. 1512-1514.

11. Alonso D. A., Na'jera C., Pacheco M. C. Synthesis of Ynones by Palladium

12. Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acid Chlorides // J. Org. Chem.-2004.-Vol. 69.-P. 1615-1619.

13. Nait Ajjou A., Ferguson G. An unprecedented highly efficient solvent-free oxidation of alkynes to a,/?-acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by water-soluble copper complex // Tetrahedron Lett. — 2006. Vol. 47.-P. 3719-3722.

14. Михелашвили-Фиолия И. JI., Богданов В. С., Чувылкин Н. Д., Прилежаева

15. Е. Н. Стереохимия реакций нуклеофильного присоединения к кетонам с ацетиленовыми связями. Сообщение 5. 1,2-Присоединение тиолов к а-ацетиленовым кетонам при низких температурах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 4. - С. 890-897.

16. Coispeau G., Elquero J., Jacquier R. Recherches dans la serie des azoles. LXIII.

17. Action des hydrazines mono et disubstituees 1,2-sur les composes carbonyees a-acetyleeniques // Bull. Soc. Chim. - 1970. - № 2. - P. 689-696.

18. Ананченко Г. С., Петров А. А., Ершов Б. А. О направлении присоединения .фенилгидразина к «-ацетиленовым кетонам,// ЖОрХ. 1999. - Т. 35. -Вып. 1.-С. 158-159.

19. Низовцева Т. В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Ларина Л. И., Лопырев В. А., Калистратова Е. Ф. Взаимодействие дитиомалонамида и дианилида дитиомалоновой кислоты с от-ацетиленовым кетонами // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып. 8. - С. 1256-1258.

20. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Албанов А. И., Процук Н. И., Низовцева

21. Т. В., Лопырев В. А. О строении продуктов реакции бензоилацетилена с 1,5-дифенилдитиобиуретом // ХГС. 2002. - № 1: - С. 81-86.

22. Glotova Т. Е., Protsuk N. I., Albanov A. I., Lopyrev V. A., Dolgushin G. V.

23. Dithiobiuretes in reactions with electrophilic acetylenes. New derivatives of 1,3,5-dithiazines, -thiadiazines and -triazines as products of competing reactions of nucleophilic cycloaddition // Centr. Europ. J. Chem. 2003. - Vol. 3.-P. 222-232.

24. Глотова Т. Е., Процук H. И., Албанов А. И., Нахманович А. С., Лопырев В.

25. А. Синтез новых производных 1,3,5-дитиазина // ЖОХ. 2003. - Т. 73. -Вып. 5. - С. 834-838.

26. Комарова Т. Н., Низовцева Т. В., Нахманович А. С., Ларина Л. И., Лопырев В. А. Синтез 4,5-замещенного-1,3,4-тиадиазолидин-2-иминий перхлората // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 10. - С. 1600.

27. Kawai T., Ishida Y. Comparison of Volatile Components of Dried Squid to reaction products Formed from the Mixtures of Hydrogen Sulfide, Ammonia, and Aldehydes // J. Agric. Food Chem. 1989. - Vol. 37, No 4. - P. 10261031.

28. Kurchan A. N., Kutateladze A. G. Amino Acid-Based Dithiazines: Synthesisand Photofragmentation of Their Benzaldehyde Adducts // Org. Lett. 2002. — Vol. 4, No 23.-P. 4129-4131.

29. Ахметова В. P., Надыргулова Г. P., Хафизова С. Р., Хайруллина P. P., Парамонов E. А., Кунакова P. В., Джемилев У. M. Циклоконденсация гидразина, формальдегида и сероводорода в присутствии кислот и оснований. //ЖОрХ. 2006.- Т. 42.- Вып. 1. - С. 151-153.

30. Archer С. M., Dilworth J. R., Griffiths D. V., Hughes J. M., Kelly J. D., Morton

31. S. Synthesis of polydentate tripodal phosphorus-capped lidands with potential biomedical applications // In Technetium in Chemistry and Nuclear Medicine; Nicolini, M.; Bandoli, G.; Mazzi, U., Eds.; SGEditoriali: Padova. 1995. - P. 173-176.

32. Hayashi M., Takezaki H., Hashimoto Y., Takaoki K., Saigo K. Phosphine sulfides: novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins // Tetrahedron Lett. 1998. - No 39. - P. 7529-7532.

33. Губин С. П., Катаева H. А., Хомутов Г. Б. Перспективные направлениянанонауки: химия наночастиц полупроводниковых материалов // Изв. АН. Сер. Хим. 2005. - № 4. - С. 811- 836.

34. Плотникова Г. В., Егоров А. Н., Халиуллин А. К., Сухов Б. Г., Малышева

35. С. Ф., Белогорлова Н. А. Доступные фосфорорганические соединения как замедлители горения // Пожаровзрывобезопасность. — 2003. № 6. - С. 26-29.

36. Гусарова Н. К., Трофимов Б. А., Малышева С. Ф., Сухов Б. Г., Куимов В.

37. А., Белогорлова Н. А., Смирнов В. И., Курманкулов Н. Б. Удобный синтез трис(1-нафтилметил)фосфиноксида: на пути к направленному дизайну комплексообразующих люминофоров // ЖОХ. 2004. - Т. 74. -Вып. 4.-С. 695-696.

38. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Пер. снем. Потапова В. М. -М.: Мир, 1977. С. 408-415.

39. Bowden К., Braude Е. A., Jones Е. R. Н. Acetylenic compounds. VIII. Miscellaneous addition reactions of ethynyl ketones // J. Chem. Soc. 1946. -P. 945-948.

40. Верещагин Л. И., Болыпедворская P. JI. Успехи химии а-ацетиленовыхкетонов // Усп. хим. 1973. - Т. 42. - Вып. 3. - С. 511-546.

41. Dickstein J. I., Miller S. I. in The Chemistry of the carbon-carbon triple bond /

42. Part 1. Edited by Patai S. John Wiley & Sons, 1978. Chichester New York -Brisbane - Toronto. P. 819-826.

43. Шидловская A. H., Сыркин Я. К., Кочетков Н. К. Дипольные моментыалкил-р-диалкиламиновинилкетонов // Изв. АН СССР. 1956. - № 2. - С. 254-256.

44. Hofmann S., Muhle Е. Vinyloge Azolide; Darstellungen mit Methyl-athinylketon // Ztschr. Chem. 1968. - H. 11. - S. 419.

45. Автореферат канд. дисс. . Болыпедворская Р. JI. Иркутск, 1972.

46. Писарева В. С., Коржова Н. В., Минаева Н. В., Казанцева В. М., Коршунов

47. С. П. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. III. Влияние заместителей на кинетику реакции фенилбензоилацетиленов с морфолином в спирте //ЖОрХ. 1974. - Т. 10. - Вып. 9. - С. 1900-1905.

48. Верещагин JI. И., Болыпедворская Р. JL, Павлова Г. А., Верещагина А. А.,

49. Алексеева Н. В. XVI. Некоторые закономерности нуклеофильного присоединения аминов к «-ацетиленовым кетонам. Влияние структурных особенностей и природы реагирующих компонентов // ЖОрХ. — 1975. — Т. 11.-Вып. 1.-С. 99-102.

50. Писарева В. С., Коржова Н. В., Казанцева В. М., Коршунов С. П. Химияацетиленовых карбонильных соединений. VI. Влияние заместителей на кинетику реакции 1,3-диарил-1-пропин-3-онов с морфолином в спирте // ЖОрХ. 1975.-Т. 11.-Вып. 5.-С. 1034-1037.

51. Коржова Н. В., Писарева В. С., Слюсарева О. М., Коршунов С.П. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. XIV. О взаимодействии 1,3-дифенил-1-пропин-З-она с первичными аминами // ЖОрХ. — 1977. Т. 13. -Вып. 12.-С. 2555-2258.

52. McMullen С. Н., Stirling С. J. М. Elimination-Addition. Part VIII. Structures of

53. Acetylene-Amine Adducts // J. Chem. Soc. (B). 1966. - No 12. - P. 12171220.

54. McMullen С. H., Stirling C. J. M. Elimination-Addition. Part IX. Reactions of p-Toluoylacetylene and /?-Toluoylacetaldehyde with a-Phenylethylamine // J. Chem. Soc. (B). 1966. -No 12. - P. 1221-1223.

55. Эльнатанов Ю. И., Костяновский P. Г. Реакции N, Р- и S-нуклеофилов сметилпропиолатом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 2. - С. 382391.

56. Dolfini J. Е. The Stereospecificity of Amine Additions to Acetylenic Esters // J.

57. Org. Chem. 1965. - Vol. 30, No 4. - P. 1298-1300.

58. Mori S., Nakamura E., Morokuma K. Mechanism of Addition of Organocuprates to Alkynyl Carbonyl Compounds. A Mechanistic Bridge between Carbocupration and Conjugate Addition // Organometallics. 2004. -Vol. 23.-P. 1081-1088.

59. Trost В. M., Dake G. R. Nucleophilic «-Addition to Alkynoates. A Synthesis of

60. Dehydroamino Acids. // J. Am. Soc. 1997. - Vol. 119. - P. 7595-7596.

61. Нахманович А. С., Елохина В. H., Карнаухова Р. В., Волкова 3. П., Воронков М. Г. Синтез и некоторые реакции бис(кетовинил)сульфидов // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. - Вып. 3. - С. 525-529.

62. Badar F. G., Al-Hajjar Т. Н., El-Rayyes R. R. Acetylenic Ketones. Part III (I).

63. Reaction of Acetylenic Ketones with Nucleophilic Sulfur compounds // J. Heterocycl. Chem. 1976. - Vol. 13. - P. 691-700.

64. Прилежаева Е. Н., Васильев Г. С., Михелашвили И. Л., Богданов В. С. Остереохимии нуклеофильного тиилирования алкилэтинилкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970 - № 8. - С. 1922.

65. Прилежаева Е. Н., Васильев Г. Н., Михелашвили И. JL, Богданов В. С.

66. Стереохимия реакций нуклеофильного присоединения к кетонам с ацетиленовыми связями. I. Присоединение тиолов к алкилэтинилкетонам в спиртовых средах // ЖОрХ. 1971. - Т. 7. - Вып. 7. - С. 1349-1355.

67. Прилежаева Е. Н., Михелашвили И. JI. Стереохимия реакций нуклеофильного присоединения к кетонам с ацетиленовыми связями. III. Синтез /?-кетомеркапталей из этинилкетонов // ЖОрХ. 1973. - Т. 9. -Вып. 6.-С. 1129-1133.

68. Gosselk J., Schmidt G., Beress L., Schenk H.Vinylsulfoniumsalze, Reaktivitatsbeeinflussung durch substituenten an der C=C bindung // Tetrahedron Lett. 1968. - No 3. - P. 331-334.

69. Кугатова-Шемякина Г. П., Видугирене В. И. Получение /?-кетоацеталей

70. А -циклогексенового и циклогексанового рядов // ЖОрХ. — 1966. — Т. 2. — Вып. 4. С. 682-685.

71. Eaton Р. Е., Stubbs С. Е. Conjugated Acetylenic Ketones. 2-Cyclooctynone // J.

72. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, No 22. - P. 5722-5723.

73. Нахманович А. С., Глотова Т. E., Скворцова Г. Г., Комарова Т. Н., Скоробогатова В. И., Мансуров Ю. А. О взаимодействии о-аминотиофенола с «-ацетиленовыми кетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1982.-Вып. 6.-С. 1371-1374.

74. Hankovszky О. Н., Hideg К., Lloyd D. Reaction product from 4-Phenylbut-3yn-2-one and aliphatic diamines or 2-aminoethanthiol and from 2-aminoethanthiol and some a,p-enones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. — 1974. -No 14.-P. 1619-1621.

75. Глотова Т. E., Нахманович А. С., Скворцова Г. Г., Комарова Т. Н., Калихман И. Д., Воронков М. Г. О взаимодействии Р-меркаптоэтиламинас а-ацетиленовыми кетонами // ЖОрХ. 1981. - Т. 17. - Вып. 4. - С. 749755.

76. Liso G., Trapani G., Reho A., Latrofa A., Loiodice F. Reaction between 2,2'

77. Dithiodianiline and Activated Alkynes. Synthesis of 4H-l,4-Benzothiazines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1983. - No 3. - P. 567-572.

78. Ried W., Konig E. Reactionen von Acetylenketonen mit nucleophilen Agenziervom Typ des o-Phenylendiamms, o-Amonothiophenols und N'-disubstituierten Hydrazins // Annalen. 1972. - Bd. 755. - S. 24-31.

79. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Ларин М. Ф., Воронков

80. М. Г. Синтез З-ацилвинил-2-ацилметилбензотиазолинов // ХГС. — 1981. — № 3. С. 402.

81. Гомппер Р. Связь между строением и реакционной способностью амбифункциональных нуклеофильных соединений // Успехи химии. -1967. Т. 36. - Вып. 5. - С. 803-823.

82. Мушкало JI. К., Янголь Г. Я. Конденсация тиоамидов карбоновых кислот сацетиленкарбоновыми кислотами // Укр. Хим. журн. 1955. - Т. 21. -Вып. 6.-С. 732-737.

83. Schroeder D. С. Thioureas // Chem. Rev. 1955. - Vol. 55, No 1. - P. 181-228.

84. Hendrickson J. В., Ress R., Templeton J. E. A New General Heterocycle Synthesis: Use of Acetylendicarboxylic Esters // J. Am. Chem. Soc. 1964. -Vol. 86, No l.-P. 107-111.

85. Мелика Ю. В., Смоланка И. В. Синтез производных тиазолинона-4 и тиазолидинона-4 на основе некоторых ацетиленкарбоновых кислот // Укр. Хим. Ж. 1966. - Т. 32. - № 9. - С. 1006-1008.

86. Lown J. W., Ma J. С. N. Acetylenic esters. II. Further addition reactions withsulfur- and nitrogen-containing compounds // Can. J. Chem. 1967. - Vol. 45, No 9.-P. 953-967.

87. Winterfeldt E., Nelke J. M. Structur und Reaktionen des Adduktes aus Thioharnstoff und Acetylendicarbonester // Chem. Ber. 1967. - Bd. 100. - S. 3671-3678.

88. Катаев E. Г., Коновалова Jl. К., Яркова Э. Г. Присоединение тио- и селеномочевины к ацетиленовым кислотам и их эфирам // ЖорХ. 1969. -Т. 5.-Вып. 4.-С. 621-626.

89. Acheson R. М., Wallis J. D. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds.

90. Part. 74. Products from Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiourea, Thioamide and Guanidine Derivatives // J. Chem. Soc. Perkin I. 1981. - No 2.-P. 415-422.

91. Berseneva V. S., Morzherin Yu. Yu., Dehaen W., Luyten I., Joppet S., Bakulev

92. V. A. Reaction of thioamides of azolyl carboxylic acids with dimethyl acetylene dicarboxylate. Synthesis of novel 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazoline-4-ones // Tetrahedron.- 2001. Vol. 57, No 11.-P. 2179-2184.

93. Nakano H., Ishibashi Т., Sawada T. Unexpected formation of novel pyrrolederivatives by the reaction of thioamide with dimethyl acetylenedicarboxylate // Tetrahedron Letters. 2003. - No 44. - P. 4175-4177.

94. Basyouni M. N., Omar M. T. Reactions of thioureas and thioamides with aroylphenylacetylenes // Aust. J. Chem. 1974. Vol. 27. - P. 1585-1589.

95. Dallas G., Lown J. W., Ma J. C. N. Acetylenic esters. Part III. Reactions ofthiocarbonyl compounds with methyl propiolate, methyl methylpropiolate and methyl phenylpropiolate //J. Chem. Soc. (C) 1968. - P. 2510-2514.

96. Нахманович А. С., Елохина В. H., Мансуров Ю. А., Воронков М. Г. Бис(/?2.теноилвинил)сульфиды // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 4. - С. 917-918.

97. Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Модонов В. Б. Взаимодействие имидазолидин-2-тиона с ацилацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1985. -№3.- С. 694-697.

98. Андриянкова JI. В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Абрамова Н. Д.,

99. Скворцова Г. Г. О взаимодействии бензимидазол-2-тиона с ацилацетиленами и дибензоилацетиленом // ЖОрХ. -1985. Т. 21. - В. 12.- С. 2610-2614.

100. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Скворцова Г. Г., Сигалов

101. М. В., Модонов В. Б. О взаимодействии тиобензамида с а-ацетиленовыми кетонами // ЖОрХ. 1983. - Т. 19. - Вып. 7. - С. 14281431.

102. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Мабаракшина Н. С. Синтез замещенныхперхлоратов 1,3-тиазиния // ХГС. 1988. - № 5. - С. 705-708.

103. Низовцева Т. В., Комарова Т. Н., Нахманович А.С . Дитиоксамид в реакции с бензоилацетиленом // ЖОХ. — 2006. — Т. 76. — Вып. 4. — С. 694695.

104. Бартон Д., Оллис В. Д. Общая органическая химия / Пер. с анг., под ред.

105. Кочеткова Н. К. М.: Химия, 1983. Т. 5. - С 656-661.

106. Baddar F. G., Al-Hjjar F. Н., El-Rayyes N. R. Acetylenic ketones. Part V (1).

107. Reaction of acetylenic ketones with thiourea and same of its derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol. 15. - P. 105-112.

108. Cavallito C. J., Martini С. M., Nachod F. C. Rearrangements of some benzoylvinylisothiourea and of metathiazine derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol. 73. - P. 2544-2547.

109. Елохина В. Н., Нахманович А. С., Калихман И. Д., Карнаухова Р. В. Синтез 8-(2-ацилвинил)гетерилдитиокарбаматов и их гетероциклизация под действием хлорной кислоты // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 10. - С. 2165-2168.

110. Елохина В. Н., Нахманович А. С., Карнаухова Р. В., Калихман И. Д., Банникова О. Б. Взаимодействие ацилацетиленов и метилпропиолата с К,К'-бис(дитиокарбокси)пиперазином // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№ 11.-С. 2637-2640.

111. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Скворцова Г. Г. О взаимодействии дитиобиурета с аг-ацетиленовыми кетонами // Изв. СО АН. СССР. Сер. хим. 1985.-Вып. 2, №5.-С. 113-116.

112. Lynch D. Е., McClenaghan I. 6-Amino-4-imino-4H-l,3,5-ditiazole iodide // Acta Cryst. 2001. - E. 57. - P. 670-671.

113. Елохина В. H., Ярошенко Т. И., Нахманович А. С., Ларина JT. И., Амосова

114. С. В. Взаимодействие дианилида дитиомалоновой кислоты с замещенными ацетиленовыми кетонами // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 12.-С. 2005-2007.

115. Автореферат канд. дисс. . Процук Н. И. Иркутск, 2004.

116. Глотова Т. Е., Процук Н. И., Каницкая JI. В., Долгушин Г. В., Лопырев В.

117. А. Реакции аг-ацети леновых кетонов с 1М5-амидинотиомочевиной. Сообщение 1. Синтез и свойства новых производных 1,3-тиазина // ХГС. 2004. - №. 12. - С. 1848-1852.

118. Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Лопырев В. А. Реакции а-галогенацетиленов с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 2000. - Т. 36.-Вып. 11.-С. 1599-1608.

119. Верещагин Л. И., Гаврилов Л. Д., Болынедворская Р. Л., Кириллова Л. П.,

120. Охапкина Л. Л. Ненасыщенные карбонилсодержащие соединения. X. Поведение галогенацетиленовых кетонов и кислот в реакциях снуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1973. - Т. 9. - Вып. 3. - С. 506511.

121. Нахманович А. С., Елохина В. Н., Щербинина Т. П., Воронков М. Г. Новый синтез дезауринов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1976. - Вып. 7. -1631-1633.

122. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Скворцова Г. Г., Сигалов М. В., Т. Н.

123. Комарова О взаимодействии 3-бром-1-фенил-2-пропин-1-она с тиобензамидом // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 10. - С. 2145-2148.

124. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Сигалов М. В. Синтез 2арил-4-фенил(тиенил-2)-1,3-тиазин-6-тионов // ХГС. 1990. - № 8. - С. 1142-1143.

125. Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Лопырев В. А. Синтеззамещенных 2-амино-1,3-тиазин-6-тионов // Изв.АН. Сер. хим. — 2000. -№ 11.-С. 1947-1949.

126. Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Елохина В. Н., Албанов

127. А. И., Лопырев В. А. Синтез .Ч-замещенных 4-бензоил-2-иминотиазолий бромидов // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. - № 1. - С. 199-200.

128. Елохина В. Н., Нахманович А. С., Калихман И. Д., Ильичева Л. Н., Тищенко Г. Н., Жухлистова Н. Е., Смирнова В, И. Реакция 1-ацил-2-бромацетиленов с дитиокарбаминовыми кислотами // Изв. АН. Сер. хим. 1992.-№8.-С. 1850-1856.

129. Низовцева Т. В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Лопырев В. А. Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиин-6-иминия // ХГС. 2002. - № 9. - С. 1293-1294.

130. Nizovtseva Т. V., Komarova Т. N., Nakhmanovich A. S., Larina L. I., Lopyrev V. A. Synthesis of 1,3-dithiinium salts // Arkivoc 2003. - xiii. - P. 191-195.

131. Vasilyev A. V., Walspurger S., Haouas M., Sommer J., Pale P., Rudenko A. P. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids // Org. Biomol. Chem. -2004. Vol. 2. - P. 3483-3489.

132. Васильев А. В., Walspurger S., Pale P., Sommer J., Haouas M., Руденко A. П. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах //ЖОрХ. 2004. - Т. 40.-Вып. 12.-С. 1819-1828.

133. Малышева С. Ф., Арбузова С. Н. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова Гусаровой. В кн. «Современный органический синтез». М.: Химия, 2003, с. 160-187.

134. Глотова Т. Е., Дворко М. Ю., Албанов А. И. 1-Бензоил-2-фенилацетилен и 1-метил-2,4-дитиобиурет как ключевые соединения в синтезе N'-(4,6-дифенил-1,3-тиазин-2-илиден)-Ы-метилтиомочевины // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 4.-С.638-639.1. I I "X

135. Вах A., Summers М. F. Н and С assignments from sensitivity enhanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by two-dimensional multiple quantum NMR // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 20932094.

136. Bodenhausen G., Ruben D. J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett. 1980. - Vol. 69, No l.-P. 185-189.

137. Sudha L. V., Sathyanarayana D. N. Conformation of some N,N'-arylalkylthioureas by 1H-NMR and infrared spectral analysis // Spectrochim. Acta 1984.-Vol. 40A,No 8.-P. 751-755.

138. Гордон А., Форд P. Спутник химика / M.: Мир. 1976. - 207 с.

139. Jeener J., Meier В. H., Bachman P., Ernst R. R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. -Vol. 71.-P. 4546-4553.

140. Дворко M. Ю., Глотова Т. E., Процук H. И. Синтез и превращение перхлората 2-бензоилметил-2-фенил-4,6-дифенилимино-1,3,5-дитиазиния // VII Молодежная научная школа-конференция по органической химии: Тез. докл., Екатеринбург, 6-10 июня, 2004. С. 126.

141. Глотова Т. Е., Процук Н. И., Дворко М. Ю., Албанов А. И. Синтез и превращения перхлората 2-бензоилметил-2-фенил-4,6-ди(фенилимино)-5#-1,3,5-дитиазиния // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 8. - С. 1269-1270.

142. Pathe P. P., Paranjpe М. G. A new synthesis of 5-aryl-2,3-dihydro-2,6-dimercapto-4-phenylimino-l,3,5-triazines // Ind. J. Chem. 1981. - Vol. 20B, No 9. - P. 824-825.

143. Pathe P. P., Paranjpe M. G. Preparation of 5-aryl-4-Arylimino-6-benzylimino-2-phenylimino-l ,3,5-dithiazine // J. Ind. Chem. Soc. 1984. - Vol. 61, No 2. -P. 149-150.

144. Kubota K., Takeuchi M., Kobayashi A., Kitahara Т., Ohashis Y. Stereostructure of Pyrrolidino l,2-e.-4H-2,4-dimethyl- 1,3,5-dithiazine // J. Agric. Food Chem. 1991. - Vol. 39, No 6. - P. 1123-1126.

145. Oliver J. E., Brown R.T. Imino-l,2,4-dithiazoles. II. Dipolar Additions // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, No 15. - P. 2228-2233.

146. Goerdeler J., Linden H. W., Puff H., Hundt R. Zur kenntnis der cycloaddukte aus 3-imino-3H-l,2,4-dithiazolen und nitrilen: herstellungsbedingungen und molekulstruktur // Chem. Ber. 1985. - Vol. 118. - P. 3241-3247.

147. Joshua C. P., Prasannan E., Thomas S. K. A one-step synthesis of 1,5-disubstituted 2,4-dithiobiurets and their oxidation to 3,5-di(substitutedimino)-1,2,4-dithiazolidines // Ind. J. Chem. Sect. B. -1982. Vol. 21. -P. 649-651.

148. Бацанов С. С. Атомные радиусы элементов // ЖНХ. 1991. - Т. 36. -Вып. 12.-С. 3015-3037.

149. Oliver J. Е., Flippen J. Е. Imino-l,2,4-dithiazoles. III. Thermal decomposition of 5-(dialkylamino)-3-(substituted imino)-l,2,4-dithiazoles // J. Org. Chem. -1974. Vol. 39, No 15. - P. 2233-2235.

150. Joshua C. P., Thomas S. K. Synthesis of 1,3,5-trisubstituted 2,4-dithiobiurets: Their conversion into 4-alkyl-3,5-di(substituted imino)-l,2,4-dithiazolidines and to related benzothiazolylthioureas // Aust. J. Chem. 1982. - Vol. 35. - P. 405-410.

151. Venkatachalam Т. K., Sudbeck E. A., Mao C., Uckun F. M. Anti-HIV Activity of Aromatic and Heterocyclic Thiazolyl Thiourea Compounds // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001.- No 11. - P. 523-528.

152. Глотова Т. E., Дворко M. Ю., Албанов А. И., Процук Н. И. Реакции N3-амидинотиомочевины с 1-бензоил-2-фенилацетиленом // ЖОрХ. 2007.Т. 43.-Вып. 1.-С. 115-119.

153. Cavallito С. J., Martini С. М., Nachod F. С. Rearrangements of Some Benzoylvinylisothiourea and of Metathiazine Derivatives // J. Am. Chem. Soc.- 1951. Vol. 73, No 6. - P. 2544-2547.

154. Катаев E. Г., Коновалова JI. К., Яркова Э. Г. Присоединение тио- и селеномочевины к ацетиленовым кислотам и их эфирам // ЖОрХ. 1969.- Т. 5. Вып. 4. - С. 621-626.

155. Коновалов А. И., Коновалова Л. К., Катаев Е. Г. Кинетическое изучение реакций присоединения тиомочевины к метилакрилату и акриловой кислоте//ЖОрХ, 1974.-Т. 10.-Вып. 8.-С. 1580-1583.

156. Глотова Т. Е., Дворко М. Ю., Албанов А. И., Губайдулина О. В. N-4,6-Дифенил-2-пиримидинил.тиомочевина из 1 -бензоил-2-фенилацетилена и 3-гуанил-2-тиомочевины // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 9. - С. 1432.

157. Oliver J. Е., DeMilo А. В. Substituted 2,4,6-thiadiazinium salts. A new heteroaromatic system II J. Heterocycl. Chem. 1971. - No 8. - P. 1087-1089.

158. Srimanth K., Rajesuwar Rao V. Synthesis of some new type of thiazolyl coumarins // Ind. J. Chem. 1999. - Vol. 38. - P. 473-475.

159. Uemachi H., Iwasa Y., Mitani T. Preparation and charge-discharge properties of a novel organosulfur polymer, poly(p-phenylene thiuret), for battery applications // Chem. Lett. 2000. - No 8. - P. 946-947. РЖХ. 2001. 01.12. 19C. 430.

160. W., Trochimczuk B. N. K. Synthesis and chelating of resins with methylthiourea, guanylthiourea and thiocarbamate groups // European Polymer J. 2000. - Vol. 36, No 11. - P. 2359.

161. Azza Abu-Hussen A. A., Adel Emara A. A. Metal complexes of some thiocarbohydrazone ligands: synthesis and structure // J. Coord. Chem. — 2004. -Vol. 57, No 11.-P. 973-987.

162. Moubaraki B., Murray K. S., Ranford J. D., Wang X., Xu Y. Structural and magnetic properties of an asymmetric dicopper(II) anticancer drug analogue // Chem. Commun. 1998. - P. 353-354.

163. Lahav M., Gabai R., Shipway A. N., Willner I. Au-colloid-'molecular square' superstructures: novel electrochemical sensing interfaces // Chem. Commun. — 1999.-P. 1937-1938.

164. Нахманович А. С., Глотова Т. E. Синтез 6-ацилметилгексагидро-1,2,4,5-тетразин-3-тионов // ХГС. 1992. - № 7. - С. 1003.

165. Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Лопырев В. А. Реакции терминальных ацилацетиленов с тиокарбогидразонами // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 10. - С. 2083-2085.

166. Дворко М. Ю., Албанов А. И., Чипанина Н. Н., Шерстянникова Л. В., Самойлов В. Г., Комарова Т. Н., Глотова Т. Е. Новые функционализированные пиразолины из 1-ароил-2-фенилацетиленов и тиокарбогидразидов //ХГС. 2006. -№ 11. - С. 1655-1661.

167. Алексеев В. В., Зеленин К. Н., Терентьев П. Б., Лашин В. В., Хорсеева Л. А., Булахов Г. А. Кольчато-цепная и кольчато-линейно-кольчатая таутомерия тиокарбоногидразонов // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 3. - С. 588-600.

168. Белозерцева Е. Г., Чакчир Б. А., Солод О. В., Зеленин К. Н. Синтез и антигипертензивная активность солей 1-алкилиден(арилиден)бензамидразонов // Хим.-фарм. журн. -1997. — Т. 31, № 8.-С. 16-18.

169. Edwards J. О., Pearson R. G. The Factors Determining Nucleophilic Reactivities // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84, No 1. - P. 16-24.

170. Худояров А. Б., Шарипов X. Т., Юсупов В. Г., Парпиев Н. А. Кристаллические и молекулярные структуры 1-изопропаноил-3-метил-5-фенил-5-оксипиразолина и комплекса никеля (II) на его основе // Коорд. хим. 1987. - Т. 13. - Вып. 8. - С. 1113-1118.

171. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений / М.: Высшая школа, 1978. С. 175.

172. S0rensen O. W., Scheibye S., Lawesson S.-O., Jakobsen H. J. Proton Polarization Transfer in Natural Abundance 15N NMR Studies of E- and Z-isomers of N-Alkylformamides // Org. Mag. Resonance. 1981. - Vol. 16, No 4. - P. 322-324.

173. Афонин А. В., Ушаков И. А., Тарасова О. А., Шмидт Е. Ю., Михалева А. И., Воронов В. К. Простой метод установления конфигурации13кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР С // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 12.-С. 1831-1837.

174. Bondi A. van der Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem. 1964. - Vol. 68, No 3.-P. 441-451.

175. Viswamitra M. A., Radhakrishnan R., Bandekar J., Desiraju G. R. Evidence for O-H—C and N-H—С Hydrogen Bonding in Crystalline Alkynes, Alkenes, and Aromatics // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115, No 11. - P. 48684869.

176. Nishio M. СНУтс hydrogen bonds in crystals // Cryst. Eng. Comm. 2004. -Vol. 6,No 27.-P. 130-158.

177. Cole G. C., Mollendal H., Guillemin J.-C. Microwave Spectrum of 3-Butyne-1-thiol: Evidence for Intramolecular S-H—л Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A 2006. - Vol. 110, No 30. - P. 9370-9376.

178. Glotova Т. E., Dolgushin G. V., Albanov A. I., Dvorko M. Yu., Protsuk N. I. Reactions of l-bromo-2-benzoylacetylene with 2,4-dithiobiuretes // J. Sulf. Chem. 2005. - Vol. 26, No 4-5. - P. 359-364.

179. Глотова Т. E., Дворко M. Ю., Самойлов В. Г., Ушаков И. А. Новые производные 1,3,4-тиадиазола из тиокарбогидразонов ароматических альдегидов и 1-бром-2-бензоилацетилена // ЖОрХ. 2008. - Т. 44. - Вып. 6.-С. 875-878.

180. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Сигалов М. В. Взаимодействие 1-бром-2-ацилацетиленов с тиобензгидразидом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 11. - С. 2637-2638.

181. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Сигалов М. В., Романенко Л. С. Синтез производных 1,3,4-тиадиазола реакцией тиосемикарбазида, его 1- и 4-замещенных с некоторыми 1-бром-2-ацилацетиленами // ХГС. 1990. - № 10. - Р. 1421-1423.

182. Глотова Т. Е., Александрова А. Е., Нахманович А. С., Виноградова Т. И. Синтез и туберкулостатическая активность 3,5-замещенных 2-ацилметил-1,3,4-тиадиазолов // Хим.-фарм. ж. 1990. - Т. 24, № 11. - С. 48-50.

183. Zou X. J., Jin G. Y., Zhang Z. X. Synthesis, Fungicidal Activity, and QSAR of Pyridazinonethiadiazoles // J. Agric. Food Chem. 2002. - Vol. 50, No 6. - P. 1451-1454.

184. Wilton-Ely J. D. E. Т., Schier A., Schmidbaur H. The Close-Knit Supramolecular Network of Bis(tert-butyl isocyanide)gold(I). 1,3,4-Thiadiazole-2,5-disulfide // Organometallics 2001. - Vol. 20, No 10. - P. 1895-1897.

185. Huang Z., Du M., Song H.-B., Bu X.-H. Effect of Anions on the Framework Formation of Novel Agl Coordination Polymers with Angular Bridging Ligands // Cryslal Growth and Design 2004. - Vol. 4, No 1. - P. 71-78.

186. Huang Z., Song H.-B., Du M., Chen S.-T., Bu X.-H. Coordination Polymers Assembled from Angular Dipyridyl Ligands and Cu11, Cd11, Co" Salts: Crystal Structures and Properties // Inorg. Chem. 2004. - Vol. 43, No 3. - P. 931944.

187. Хачатрян P. А., Лулукян P. К., Овсепян С. А., Инджикян M. Г. Межфазный катализ в синтезе ненасыщенных фосфиноксидов // Арм. хим. журн. 1985. - Т. 38, № 6. - С. 377-382.

188. Хачатрян Р. А., Григорян Н. Ю., Инджикян М. Г. Ацетиленовые углеводороды и винилгалогениды в реакциях алкилирования РН-кислот в условиях межфазного катализа или в суперосновной среде // ЖОХ— 1994.-Т. 64.-Вып. 8.-С. 1260-1265.

189. Arbuzova S. N., Gusarova N. К., Trofimov В. A. Non Heavy Metal Catalyzed Addition of Р-Н Function to Alkenes and Alkynes // Arkivoc 2006. - v. - P. 12-43.

190. Ohashi A., Imamoto Т. A new synthetic route of unsymmetric /j-chirogenic bisphosphine ligands // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, No 6. - P. 10991101.

191. Onoda M., Uchiyama S., Endo A., Tokuyama H., Santa Т., Imai K. First fluorescent photoinduced electron transfer (PET) reagent for hydroperoxides // Org. Lett. 2003. - Vol. 5, No 9. - P. 1459-1461.

192. Liu Н., Owen J. S., Alivisatos A. P. Mechanistic Study of Precursor Evolution in Colloidal Group II-VI Semiconductor Nanocrystal Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2007. -Vol. 129, No 2. - P. 305-312.

193. Semenzin D., Etemad-Morhagam G., Albouy D., Diallo O., Koenig M. Dual radical/polar Pudovik reaction: application field of new activation methods // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 2414-2422.

194. Glotova Т. E., Dvorko M. Yu., Arbuzova S. N., Ushakov I. A., Verkhoturova

195. I., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Base Catalyzed Double Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to Benzoylacetylene // Lett. Org. Chem. -2007.-Vol. 4, No 2.-P. 109-111.

196. Трофимов Б. А., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К. Направленный синтез фосфинов и их производных на основе элементного фосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов // Катализ в промышленности — 2006. № 4. — С. 18-23.

197. Well M., Schmutzler R. Addition von Dimethylphosphinoxid bzw. -Sulfid an Carbonylverbindungen; Darstellung von a-Hydroxy-phosphinoxiden bzw. -Sulfiden // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1992. — Vol. 72. -P. 171-187.

198. Catalytic Asymmetric Synthesis / ed. I. Ojima, 2nd éd., VCH Publishers, Weiheim. 2000. - 264 p.

199. Sheldrick G. M., SHELXS-97, A program for crystal structure determination', University ofGottingen: Germany, 1997.

200. Sheldrick G. M., SHELXL-97, A program for the refinement of crystal structures; University of Gottingen: Germany, 1997.

201. Шостаковский М. Ф., Нахманович А. С., Кнутов В. Н., Клочкова JL Г. Синтез замещенных ацетиленовых спиртов и кетонов тиофенового ряда // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 12. - С. 104-109.

202. Reisch J., Welker Н. Eine neue Synthese für Cäpillin, Capillinol und ähnliche Düne // Arch. Pharm. 1964. - Bd. 297. - S. 628.

203. Joshua C. P, Prasannan E., Thomas S. K. Reaction of isothiocyanates with thiourea. A Correction // Aust. J. Chem. 1981. - V. 34, No 4. - P. 917-921.

204. Eilingsfeld H., Scheuermann H. Synthese von 1,3,5-Triazinen // Chem. Ber. -1967. Vol. 100. - P. 1874-1891.

205. Синтезы гетероциклических соединений / Под ред. Мнджояна А. Л. — Ереван: АН Армянской ССР, 1964. Вып. 6. С. 41.

206. Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Шайхудинова С. И., Сухов Б. Г. Новый общий метод синтеза фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора // Наука производству. -2003.-№6.-С. 10-11.

207. Кормачев В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора / Пермь: УрО РАН, 1992. 457 с.

208. Joshua С. P. Aminobenzothiazoles: Some related thiocarbamides, carbamides, carbodiimides, and guanidines // J. Ind. Chem. Soc. 1960. - Vol. 37. - P. 621-625.

209. Clark J. H., English J. P., Winnek P. S., Marson H. W., Cole Q. P., Clapp J. W. Studies in Chemotherapy. XII. Some Sulfanilamidoheterocycles // J. Am. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68, No 1. - P. 96-99.

210. Baddar F. В., Al-Hajjar F. H., El-Rayyes N. R. Acetylenic ketones. Part III (1). Reaction of acetylenic ketones with nucleophilic sulphur compounds // J. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 13. - P. 691-700.

211. Неорганические синтезы // M.: ИИЛ, 1952. Сб. 3. С. 44.215 Beilst. H 23, S. 253.

212. Yates P., Moore D. R., Lynch T. R. Carbon disulfide. II Reaction with active methylene compounds. The structures of the desaurins // Can. J. Chem. 1971. - Vol. 49, No 9. - P. 1456-1466.i