Теоретическое исследование механизмов реакций ацетилена и его производных в суперосновных каталитических системах гидроксид щелочного металла – диметилсульфоксид тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Ларионова, Елена Юрьевна

• Ларионова, Елена Юрьевна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Ларионова, Елена Юрьевна

Введение

Глава 1. Реакции присоединения нуклеофилов к тройной связи ацетилена

1.1. Некоторые аспекты винилирования спиртов, тиолов и оксимов в условиях классического синтеза и в присутствии супероснований

1.2. Суперосновные системы как катализаторы химических реакций

Глава 2. Методы и подходы

2.1. Квантовохимическая оценка кислотности некоторых гетероатомных органических соединений

2.2. Сравнение вычислительных подходов при оценке взаимодействий в реакционных системах [СНзОрСгНг и СНзОН-МОН (М = и, Иа, К, ЯЬ)

2.2.1. Моделирование стадии присоединения метоксид-иона к молекуле ацетилена [СН3ОРС2Н

2.2.2. Исследование взаимодействий в системах СНзОН-МОН (М = 1л, Иа, К, Шэ)

Глава 3. Моделирование строения каталитического центра суперосновной системы МОН/лОМвО (М = N3, К, п = 1^5) и его взаимодействий с ацетиленом и метанолом ^

3.1. Взаимодействие гидроксидов щелочных металлов МОН

М = 1л, Ыа, К, Шэ) с диметилсульфоксидом

3.2. Взаимодействие ацетилена с КОН/гЮМБО (п = 1-^-5)

3.3. Образование метоксид-иона в первой координационной сфере гидроксида калия КОН/иБМЭО (п = 1, 5)

Глава 4. Механизм присоединения нуклеофилов к тройной связи ацетилена и его замещенных в суперосновной системе КОН/РМБО

4.1. Взаимодействие ацетоксима и метантиола с 106 гидроксидами калия и рубидия в диметилсульфоксиде

4.2. Винилирование метанола в системе КОН/ОМБО

4.3. Винилирование ацетоксима

4.3.1. Механизм присоединения ацетоксимат-иона к молекуле ацетилена

4.3.2. Механизм винилирования ацетоксима в системе КОНЮМЗО

4.4. Винилирование метантиола

4.4.1. Механизм присоединения метантиолят-иона к молекуле ацетилена

4.4.2. Механизм винилирования метантиола в системе КОНЛЖЗО

4.5. Нуклеофильное присоединение метанола к замещенным ацетиленам

4.5.1. Исследование механизма реакции винилирования метанола метилацетиленом

4.5.1.1. Присоединение метоксид-иона к молекуле метилацетилена

4.5.1.2. Винилирование метанола метилацетиленом в системе К0Н/0М

4.5.2. Исследование механизма реакции винилирования метанола фенилацетиленом

4.5.2.1. Присоединение метоксид-иона к молекуле фенилацетилена

4.5.2.2. Винилирование метанола фенилацетиленом в системе КОН/ОМБО

4.6. Исследование побочных процессов реакции винилирования в системе С2Н2/[СН30]"/К0НЯ)М

Глава 5. Этинилирование формальдегида ацетиленом

5.1. Экспериментальные особенности этинилирования альдегидов и кетонов

5.2. Механизм реакции этинилирования формальдегида ацетиленом

5.2.1. Взаимодействие гидроксидов щелочных металлов МОН (М = 1л, N3, К) с молекулой ацетилена

5.2.2. Формирование активной нуклеофильной частицы -этинид-иона в системе С2Н2/К0НЛЭМ

5.2.3. Механизм образования пропаргилового спирта в системе С2Н2/СН20/К0НЮМ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Теоретическое исследование механизмов реакций ацетилена и его производных в суперосновных каталитических системах гидроксид щелочного металла – диметилсульфоксид»

Актуальность темы. Суперосновные катализаторы и реагенты представляют собой важный инструмент современного органического синтеза [1—10]. С их помощью получены многие фундаментальные результаты, относящиеся к химии ацетилена. Заметную роль при этом сыграли и продолжают играть работы, ведущиеся в Иркутском институте химии СО РАН им. А. Е. Фаворского [1, 3-10].

Согласно современным взглядам, под супероснованием понимается комплекс сильно ионизированного основания с лигандом, специфически взаимодействующим с катионом этого основания, в среде, слабо сольватирующей анионы, в роли которой, как правило, выступает полярный негидроксильный растворитель [1]. Типичной суперосновной средой является система гидроксид' калия — диметилсульфоксид (БМБО), которая благодаря своей универсальности.и доступности часто применяется на практике [1, 3-7].

Очевидный механизм действия суперосновных каталитических систем состоит в повышении реакционной способности нуклеофильных агентов, что в контексте химии ацетилена позволило усовершенствовать хорошо известные классические реакции, а также открыть многие новые, зачастую неожиданные, процессы [1, 3-10].

Реакции, ранее требовавшие высоких температур и давлений, при использовании суперосновных сред идут при атмосферном давлении и умеренных температурах. Таким, способом удается винилировать метанол, аллиловый спирт и даже ацетиленовые спирты-[5].

С применением суперосновных систем были открыты новые реакции ацетилена - прямого винилирования халькогенов, ведущие к образованию дивинилсульфида, дивинилселенида и дивинилтеллурида [3, 11-13]; впервые удалось провинилировать оксимы и амидоксимы, которые могут выступать в качестве С-, Л^- и (9-нуклеофилов, приводя к перспективным синтонам для синтеза гетероциклических соединений [14-17].

Ацетилен в суперосновном окружении может выступать не только в качестве электрофила в реакции нуклеофильного присоединения к тройной связи - винилирования, но и нуклеофила в реакции присоединения ацетилена по связи С=0 карбонильной группы -этинилирования. В присутствии супероснований реакция этинилирования Фаворского позволяет при комнатной температуре и атмосферном давлении вводить ацетиленовый заместитель практически в любой органический субстрат, содержащий карбонильную группу. Сегодня этот синтез лежит в основе промышленных производств витаминов, каротиноидов, душистых и лекарственных веществ [3].

К настоящему времени накоплен и систематизирован обширный экспериментальный материал о присоединении к тройной связи нуклео-фильных агентов различной природы - спиртов, тиолов, аминов, оксимов, пирролов и родственных им соединений. В то же время наблюдаемые различия в активности гетероорганических соединений в реакции винилирования до сих пор не получили достаточного обоснования.

Важным фактором, влияющим на процесс нуклеофильного присоединения к тройной связи, является природа алкина. Реакции с замещенными ацетилена, как правило, протекают с высокой стерео- и региоселективностыо. Особенности протекания реакции с производными ацетилена различного строения также требуют детального исследования и объяснения.

Несмотря на то, что исследование реакций в суперосновных средах ведется уже несколько десятилетий, объяснение их механизмов до настоящего времени остается актуальным вопросом. Накопленные к настоящему времени факты позволяют предполагать, что многие реакции в суперосновных средах проходят в сольватных оболочках щелочных металлов и носят темплатный характер, возможно представляя собой особую разновидность металокомплексного катализа [1]. Вопрос о природе каталитического центра при этом остается открытым.

Экспериментальное изучение механизмов реакций в суперосновных средах затруднено вследствие многокомпонентного состава смеси, многостадийности и высоких скоростей химических реакций. Поэтому актуальным является привлечение квантовохимических расчетов высокого уровня, на основе которых с достаточной надежностью может быть сформировано принципиальное понимание происходящих процессов, необходимое для описания и успешного прогнозирования синтезов сложных органических систем.

Цель работы - квантовохимическое исследование механизмов важнейших реакций ацетилена - винилирования и этинилирования, протекающих в суперосновных средах состава гидроксид щелочного металла - диметилсульфоксид.

Для достижения цели решались следующие задачи:

- квантовохимическая оценка кислотности гетероатомных соединений различной природы (СН3ОН, (СНз)2СЖ)Н, СНзЗН, НС=СН, РЬС=СН), генерирующих нуклеофильные частицы в диметилсульфоксиде;

- оценка применимости кластерно-континуальных моделей различного уровня сложности для описания взаимодействий в суперосновных системах СН3 ОН/КОН/яОМБ О (п =1,5) и С2Н2/СН3 ОШКОН/ОМЭ О;

- моделирование строения активного каталитического центра MOH/DMSO (M = Li, Na, К, Rb) и его взаимодействия с ацетиленом и метанолом;

- изучение механизма образования нуклеофилов [СН3О]-, [(CH3)2CNO]"5 [CH3S]", [HCC]" в координационной сфере гидроксидов щелочных металлов и влияния природы гидроксида щелочного металла на протекание данного процесса;

- моделирование механизмов реакций нуклеофильного присоединения метанола, ацетоксима и метантиола к ацетилену, оценка влияния природы атакующего нуклеофила на величину активационного барьера реакции;

- изучение стерео- и региоселективности присоединения к тройной связи в реакциях винилирования метанола метил- и фенил ацетил еном ;

- установление механизма реакции этинилирования формальдегида ацетиленом.

Научная новизна. Разработан общий подход к- описанию механизмов важнейших реакций ацетилена, протекающих в суперосновных средах состава гидроксид щелочного металла -диметилсульфоксид — винилирования и этинилирования - с участием сольватно-разрыхленных пар гидроксидов, алкоксидов, этинидов, ацетоксиматов и метантиолятов щелочных металлов и предложена модель для адекватного квантовохимического описания многокомпонентных суперосновных систем на основе DMSO, позволяющая учитывать эффекты специфической и неспецифической сольватации.

Установлено строение активного каталитического центра суперосновной системы гидроксид щелочного металла диметилсульфоксид (М0Н-/ШМ80, п= М = 1л, Ыа, К, Шэ) и особенности его взаимодействий с метанолом и ацетиленом. Формирование гетероатомных нуклеофилов происходит в координационной сфере гидроксида щелочного металла и приводит к образованию сольватно-разрыхленных ионных пар с ослабленным взаимодействием гетероатома с катионным центром.

Показано, что полный цикл винилирования метанола, ацетоксима и метантиола может осуществляться в координационной сфере катиона щелочного металла.

Проанализирована региоселективность нуклеофильного присоединения метанола к метил- и фенилацетилену. Показано, что стереоселективность реакций винилирования определяется энергетической предпочтительностью транс-искажения ацетиленового фрагмента в переходном состоянии.

Предложен механизм этинилирования формальдегида ацетиленом в суперосновной среде КОНЛЭМЭО в координационном окружении катиона щелочного металла.

Научная и практическая значимость работы. Разработанные квантовохимические модели, описывающие превращения ацетилена в суперосновных средах и качественно согласующиеся с экспериментальными фактами, способствуют формированию фундаментальных представлений о механизмах важнейших реакций ацетилена в средах МОНЮМБО и могут быть использованы для дальнейшего описания реакций, прогнозирования и планирования синтезов сложных органических систем.

На защиту выносятся:

- результаты квантовохимических исследований строения активного центра суперосновной системы гидроксид щелочного металла -диметилсульфоксид (MOH-rcDMSO, «=1+5; М = Li, Na, К, Rb) и его взаимодействий с метанолом и ацетиленом;

- модель для описания многокомпонентных суперосновных систем на основе KOH/DMSO, позволяющая: учитывать эффекты специфической и: неспецифической сольватации;

- механизм образования гетероатомных нуклеофилов [СНзО]~, [(CH3)2CNO]", [CH3S]~, |НСС] в координационной сфере: гидроксидов щелочных металлов МОН (М = Li, Na, К, Rb);

- механизмы реакций нуклеофильного присоединения метанола, ацетоксима и метантиола к ацетилену с участием сольватно-разрыхленных пар гидроксидов, алкоксидов, ацетоксиматов и метантиолятов щелочных металлов;

- результаты квантовохимических исследований стерео- и региоселективности нуклеофильного присоединения к замещенным ацетиленам;

- механизм реакции этинилирования формальдегида ацетиленом в системе KOH/DMSO.

Публикации и апробация работы. Основные результаты диссертационной работы изложены в монографии и 23 статьях: из них 21 в журналах из перечня ВАК и зарубежных изданиях.

Результаты исследований были представлены на Международной конференции «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates» (Санкт-Петербург, 2001), II, III, VI, VIII, XI, XII сессиях Всероссийской школы-конференции по квантовой и вычислительной химии им. В. А-. Фока (Великий Новгород, 2000, 2001, 2003, 2004, Анапа, 2007, Казань, 2009),

XV Международной научно-практической конференции «Современные техники и технологии» (Томск, 2009), Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической науки, практики и образования» (Курск, 2009), Юбилейной конференции к 150-летию со дня рождения А. Е. Фаворского «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010), Всероссийском симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2009, 2010), XIV Конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011).

Работа выполнена в рамках госбюджетной темы №01200803057 «Исследование строения, свойств и реакционной способности молекул в основном и возбужденном состояниях в рамках неэмпирических методов квантовой химии» ФГБОУ «ИГУ».

Исследования поддержаны грантами РФФИ и ФЦП:

- РФФИ №98-03-33152 «Изучение механизмов миграции кратных связей в производных пропена и пропина неэмпирическими методами квантовой химии»;

- РФФИ №03-03-32312 «Теоретическое изучение процессов изомеризации в ненасыщенных гетероатомных системах»;

- РФФИ № 06-03-32397 «Квантовохимическое моделирование механизмов реакций в суперосновных средах на основе диметилсульфоксида (ДМСО);

- РФФИ №09-03-00618 «Механизмы реакций нуклеофильного присоединения к тройной связи в суперосновных средах»;

- ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 - 2013 годы по теме «Исследование реакций нуклеофильного присоединения спиртов, тиолов и оксимов к ацетилену и его производным в среде КОН/ДМСО неэмпирическими методами квантовой химии» (№14.740.11.0719).

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав и заключения, изложена на 259 страницах, содержит 65 рисунков и 49 таблиц. Список цитируемой литературы включает 243 наименования.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ларионова, Елена Юрьевна

Выводы

1. Разработан теоретический подход к изучению механизмов реакций, протекающих в суперосновных средах MOH/DMSO, и предложена модель реакционной системы (нуклеофил/С2Н2/МОН/БМ80) с явным включением в расчет одной молекулы растворителя и применением континуальной модели РСМ, позволяющая учитывать эффекты специфической и неспецифической сольватации.

2. Предложены механизмы реакций винилирования и этинилирования, центральную роль в которых играют сольватно-разрыхленные пары анионных нуклеофилов с катионами щелочных металлов.

3. Установлено, что в структурах MOH-wDMSO:

- ближнее окружение гидроксида лития состоит из трех молекул DMSO, гидроксида натрия - из четырех молекул DMSO, в случае гидроксидов калия и рубидия оно включает до пяти молекул растворителя;

- гидроксиды щелочных металлов представлены сольватно-разрыхленными ионными парами М* [ОН]-;

- молекула метанола легко встраивается в координационное окружение гидроксида калия, активная нуклеофильная частица -метоксид-ион в составе сольватно-разрыхленной ионной пары [СН30]ТС+ образуется внутрисферно и без активационного барьера.

4. Выявлены особенности образования гетероатомных нуклеофилов RH (R=[CH30]~, [(CH3)2CNO]~, [CH3S]") в координационной сфере гидроксидов щелочных металлов (МОН, М = К, Rb): метоксид-ион образуется в составе комплекса [СНзОЗТУГ^МЗО-НгО, существующим наряду с комплексом гидроксида щелочного металла с метанолом СНзОН-М^ОН]" БМ^О; ацетоксимат-ион образуется в составе преобладающего комплекса [(СНз)2СКО]~М+ -ВМ80 Н20, слабосвязанного с молекулой воды; метантиолят-ион образуется в составе комплекса [СН38]ТУ1+-ВМ80, неспособного удерживать образующуюся молекулу воды.

5. Последовательные стадии реакции этинилирования осуществляются в координационной сфере катиона щелочного металла. Ключевая стадия реакции — присоединение молекулы формальдегида к карбанионному центру — не является лимитирующей и осуществляется практически без активационного барьера со значительным экзотермическим эффектом. Заключительная стадия реакции приводит к разрушению исходной суперосновной системы КОН/ВМЗО.

6. Полный цикл реакций винилирования метанола, ацетоксима и метантиола ацетиленом, включающий формирование нуклеофильной частицы, ее присоединение к тройной, связи и образование конечного продукта с регенерацией каталитической пары К0Н-ВМ80, осуществляется в координационной сфере катиона щелочного металла. Аналогичный цикл превращений может быть реализован и в.случае винилирования метанола метили фенил ацетиленом.

7. Стереоселективность винилирования определяется энергетической предпочтительностью транс-искаженного переходного состояния лимитирующей стадии реакции.

8. Региоселективность нуклеофильного присоединения метанола к метилацетилену обеспечивается значительными различиями величин активационных барьеров присоединения нуклеофила по С1- и С2-положениям молекулы Ме-С2=С1Н. Присутствие фенильного заместителя при тройной связи алкина приводит к стабилизации предреакционного комплекса, что способствует региоселективности реакции винилирования метанола фенилацетиленом.

Заключение

В данной работе впервые методами квантовой химии исследованы механизмы реакций ацетилена: винилирования и этинилирования в суперосновной среде MOH/DMSO (М = Li, Na, К, Rb).

Разработан . теоретический подход к изучению механизмов реакций, протекающих в многокомпонентных суперосновных системах гидроксид- щелочного.металла - диметилсульфоксид (MOH/DMSO). На основе данного.1 подхода предложена модель реакционной системы! (нуклеофил/С2Н2/МОНЮМ80) с явным включением в расчет одной молекулы растворителя и, применением континуальной модели РСМ. Продемонстрировано, что данная модель способна < передавать специфические эффекты сольватации, в первую очередь сказывающиеся) на разрыхлении« связи М-О в. исходных гидроксидах. и образующихся метоксидах щелочных металлов.

Впервые предложена теоретическая модель механизмов реакций-винилирования' и этинилирования- в суперосновных средах на- основе DMSO с участием недиссоциированных сольватно-разрыхленных пар гидроксидов, алкоксидов, этинидов, ацетоксиматов и метантиолятов щелочных металлов.

Рассчитанные значения энергии отрыва протона вгазовой фазе рассмотренного ряда нуклеофилов СН3ОН, (CH3)2CNOH, CH3SH, HC=CII, PhC=CH, МеОСН- находятся в рамках погрешности имеющихся экспериментальных значений. Впервые в растворе DMSO оценена кислотность ацетилена, полученное значение которой составляет рКа (С2Н2) = 29,7. Ошибка оценки рКа, связанная с пренебрежением специфической сольватацией, в значительной степени устраняется введением в расчет одной молекулы DMSO.

Исследовано строение активного каталитического центра гидроксид щелочного металла - диметилсульфоксид МОН-иОМЗО (М = 1л, Ыа, К, Шэ; «=14-5) и зависимость его каталитической активности от природы гидроксида щелочного металла. Показано, что первая координационная сфера гидроксида лития состоит из трех молекул ОМБО, гидроксида натрия четырех молекул ОМБО, в случае гидроксидов калия и рубидия включает до пяти молекул растворителя. Для всех полученных комплексов гидроксидов щелочных металлов характерна концентрация молекул растворителя вблизи катиона металла, тогда как гидроксильная группа, связь которой с катионным центром ослабевает по мере накопления молекул растворителя.

Продемонстрировано, что в комплексах М0Н*5БМ80 (М = К, ЯЬ) наиболее термодинамически стабильной является* система с «тетраэдрической» ориентацией молекул растворителя, тогда как. наибольшая активация молекулы гидроксида щелочного металла наблюдается в комплексе «октаэдрического» строения. Для систем с гидроксидами калия и рубидия^ получены близкие структурные и» энергетические характеристики.

Рассмотрена возможность взаимодействия молекулы метанола с каталитическим центром К0Н-50М80. Показано что, несмотря на насыщенное лигандное окружение молекула метанола свободно встраивается в первую координационную оболочку КОН. Процесс переноса протона от метанола к гидроксильной группе осуществляется без активационного* барьера с образованием комплекса СНз0К-5БМ80-Н20, в котором метоксид калия представлен сольватно-разрыхленной ионной парой [СН30]ТС+. Образованная частица СН3ОК способна к дальнейшему нуклеофильному присоединению по тройной связи молекулы ацетилена.

Рассмотрена возможность встраивания молекулы ацетилена в первую координационную сферу гидроксида калия. Показано, что в устойчивом комплексе К0Н-50М80-С2Н2 не наблюдается активации тройной связи по отношению к нуклеофилам, но данная система может способствовать протеканию реакций с образованием этинид-иона.

С использованием предложенной модели рассмотрены процессы» формирования анионных нуклеофилов при взаимодействии. метанола, ацетоксима и метантиола с недиссоциированными молекулами* гидроксидов калия* и рубидия. Показано,- что в системе СН30Н/М0НЮМ80 образуются равновесные комплексы СН30НК0Н-БМ80 и СН30К-БМ80-Н20, сольватационные эффекты смещают термодинамическое равновесие в сторону образования метоксида калия. В отсутствии1 в* системе молекул растворителя равновесие оказывается смещенным- в сторону образования молекулы метилового спирта.

При взаимодействии гидроксидов калия, и рубидия с ацетоксимом равновесие смещено в сторону образования слабо связанных комплексов (СН3)2СЫ0М-ВМ80-Н20. Взаимодействие гидроксидов с метантиолом приводит к немедленному образованию метилсульфидов щелочных металлов, неспособных удерживать образующуюся молекулу воды.

Образующиеся при этом анионные нуклеофильные агенты в 11М-ВМ80-Н20 представлены сольватно-разрыхленными ионными парами с ослабленным взаимодействием с катионным центром, что должно способствовать дальнейшему нуклеофильному присоединению к молекуле ацетилена. Структурные и энергетические изменения в системах КН-МОН-ОМЗО в процессе формирования активных нуклеофильных частиц оказываются близкими для соединений калия и рубидия.

С использованием предложенной модели рассмотрены процессы дальнейшего присоединения анионных нуклеофилов к молекуле ацетилена. Продемонстрировано, что полный цикл реакций винилирования метанола, ацетоксима и метантиола, включающий генерирование нуклеофильной частицы, ее присоединение к ацетиленовой тройной связи, протонирование формирующегося карбаниона с образованием конечного продукта с регенерацией суперосновного катализатора, осуществляется в. координационном окружении катиона щелочного металла.

Исследовано влияние природы атакующего нуклеофила на-стереоселективность реакции винилирования- спиртов, оксимов и тиолов. Показано, что строение продуктов реакции определяется энергетической1 предпочтительностью переходного состояния с трансискажением ацетиленового фрагмента и отсутствием активационного барьера на пути присоединения протона* к формирующемуся* карбаниону.

С использованием предложенной модели' исследован механизм винилирования метанола метил- и фенилацетиленом. Показано, что* селективность винилирования метанола метилацетиленом обеспечивается значительными различиями между величинами активационных барьеров транс-присоединения нуклеофила по С1- и С -положениям молекулы Ме-С =С Н. Регионаправленность винилирования метанола фенилацетиленом обеспечивается дополнительной стабилизацией предреакционной системы в присутствии фенильного заместителя при тройной связи алкина.

Исследован ряд взаимодействий в системе

С2Н2/[СН30]7К0Н/0М80. Показано, что между молекулой ацетилена и анионным нуклеофилом свободно осуществляется миграция протона, с образованием систем с этинид-ионами, тогда как термодинамически предпочтительный процесс присоединения нуклеофила связан с активационным барьером ~20 ккал/моль.

Для процесса этинилирования формальдегида ацетиленом в рамках предложенной модели было рассмотрено формирование активного нуклеофила — этинида калия. Показано, что в системе С2Н2/К0НЮМ80 образуется комплекс НС=СК-БМ80-Н20, диссоциация которого на НС=СК-БМ80 и Н20 связана с понижением свободной энергии Гиббса, в системах с гидроксидами натрия и лития формирование соответствующих этинидов затруднено.

Ключевая стадия реакции этинилирования не является лимитирующей, присоединение молекулы формальдегида к карбанионному центру осуществляется без активационного барьера, со значительным экзотермическим эффектом.

Вся последовательность реакционных стадий реакции этинилирования - формирование нуклеофильной частицы, взаимодействие этинида щелочного металла с формальдегидом и образование продукта реакции,- осуществляется в координационной сфере щелочного металла. При этом заключительная стадия реакции требует разрушения исходной суперосновной системы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ларионова, Елена Юрьевна, 2011 год

1. Трофимов Б.А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы / Б.А. Трофимов // Современные проблемы органической химии. 2004. - вып. 14. -С. 131-175.

2. Трофимов Б.А. Идеи академика А. Е. Фаворского в современной химии ацетилена / Б.А. Трофимов // Современные проблемы органической химии. 2010. - вып. 15 - С. 23-49.

3. Михалева А.И. Ацетилен: реакции и производные. Библиография научных трудов Б.А. Трофимова / А.И. Михалева, Н.К. Гусарова. -Иркутск: Оттиск, 2006. 97 с.

4. Trofimov В.A. Acetylene and its Derivatives in Reactions with Nucleophiles: Recent Advances and Current Trends / B.A. Trofimov // Current Organic Chemistry. 2002. - Vol. 6, No 13. - P. 1121-1162.

5. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах / Б.А. Трофимов // Успехи химии. 1981. - Т. 50, № 2. - С. 248-272.

6. Трофимов Б.А. Суперосновные среды в химии ацетилена / Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 1986. - Т. 22, № 9. -С. 1991-2006.

7. Trofimov В.A. New Intermediates for Organic Synthesis Based on Acetylene / B.A. Trofimov // Z. Chem. 1986. - Vol. 26, No 2. - P. 4149.

8. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена / Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 1995. - Т. 31, вып. 9. -С.1369-1387.

9. Реакции ацетилена в суперосновных средах / Б.А. Трофимов, С. В. Амосова, А.И. Михалева, Н.К. Гусарова, Е.П. Вялых // В сб.: Фундаментальные исследования. Химические науки. -Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1977. С. 174-178.

10. Трофимов Б.А. Дивинилсульфид и его производные / Б.А. Трофимов, С.В. Амосова. Новосибирск: Наука, 1983. - 264 с.

11. Trofimov B.A. New Reactions and Chemicals Based on Sulfur and Acetylene / B.A. Trofimov // Sulfur Reports. 1983.-Vol. 3, No 3. -P. 83-118.

12. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты / Б.А. Трофимов. Москва: Наука, 1981. - 319 с.

13. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N—Винилпирролы / Б.А. Трофимов,

14. A.И. Михалева. Новосибирск: Наука, 1984. - 264 с.

15. Трофимов Б.А. От химии ацетилена к химии пиррола / Б.А. Трофимов // Химия в интересах устойчивого развития. -2008.-№ 16.-С. 105-118.

16. Trofimov B.A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes /

17. B.A. Trofimov // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 51. - P. 177301.

18. Михалева А.И. Оксимы как реагенты / А.И. Михалева, А.Б. Зайцев, Б.А. Трофимов // Успехи химии. 2006. - Т. 75, № 9. - С. 884-912.

19. Фаворский А.Е. Избранные труды / А.Е. Фаворский. -M.-JL: Изд-во АН СССР. 1961. - 790 с.

20. Фаворский А.Е. Действие металлического натрия на этилпропилацетилен / А.Е. Фаворский // Журн. русского хим. о-ва.- 1888. -№20. -С. 445.

21. Фаворский А.Е. К вопросу о простых виниловых эфирах / А.Е. Фаворский, М.Ф. Шостаковский // Журн. общ. химии. 1943.1. Т. 13, В. 1-2.-С. 1-20.

22. Щостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры / М.Ф. Шостаковский. М: Изд-во АН СССР, 1952. - 280 С.

23. Шостаковский М.Ф. Синтез и свойства арил-виниловых эфиров / М.Ф. Шостаковский, М.С. Бурмирстрова // Журн. прикл. химии.1942. Т. 15, № 4. - С. 260-266.

24. Шостаковский М.Ф. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы / М.Ф. Шостаковский, Е.П. Грачева, Н.К. Кульбовская // Успехи химии. 1961. - Т. 30, № 4. - С. 493-515.

25. Методы синтеза и свойства замещенных простых виниловых эфиров и замещенных винилсульфидов / М.Ф. Шостаковский, Б.А. Трофимов, A.C. Атавин, В.И. Лавров // Успехи химии.1968. Т. 37, № 11. - С. 2071-2093.

26. Reppe W. Neue Entwicklungen auf dem Gebiete der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds / W. Reppe // Cellular and Molecular Life.1949. Vol. 5, No 3. - P. 93-132

27. Copenhaver J.W. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry / J.W. Copenhaver, M.H. Bigelow. Reinhold Publishing Corp.: New York, 1949.-246 p.

28. Miller S.A. Acetylene; Its Properties Manufacture and Uses / S.A. Miller. London: Ernest Benn Ltd, 1966. - Vol. 2.-365 p.

29. Tedeschi R.J. Acetylene-Based Chemicals from Coal and Other Natural Resources / Tedeschi R.J. New York: Marcel Dekher, 1982. - 232 p.

30. Tedeschi R.J. Acetylene / Tedeschi R.J. // Encyclopedia of Physical Science and Technology. San Diego: Academic Press, 1992. - Vol. 1 -P. 55-89.

31. Трофимов Б.А. Новая технология получения простых виниловых эфиров на базе ацетилена / Б.А. Трофимов // Наука производству. -2003.-Т. 62, №3.-С. 2-3.

32. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов / Б.А. Трофимов, JI.A. Опарина, В.И. Лавров, J1.H. Паршина // Журн. орган, химии. 1995. - Т. 31, Вып. 5. - С. 647-650.

33. Винилирование аллилового спирта ацетиленом и хлористым винилом в сверхосновных средах / Б.А. Трофимов, JI.A. Опарина, В.И. Лавров, Л.Н. Паршина // Журн. орган, химии. 1990.-Т. 24, № 4. - С. 725-729.

34. Синтез дивиниловых эфиров диолов в системе КОН-ДМСО / Б.А. Трофимов, Р.Н. Кудякова, Л.А. Опарина, Л.Н. Паршина, В.В. Вине // Журн. прикл. химии. 1991. - № 4. - С. 873-877.

35. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных ■каталитических системах. IX. Анионы олигоэтиленгликолей и их монометиловых эфиров / Л.Н. Паршина, Л.В. Соколянская,

36. B.В. Носырева, Т. Скотхейм, Н.С. Зефиров, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 1999. - Т. 35, № 2. - С. 221-225.

37. Малышева С.Ф. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. I. Нуклеофильное присоединение глицерина к ацетилену в сверхосновных системах /

38. C.Ф. Малышева, Е.П. Вялых, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 1994. - Т. 30, № 5. - С. 654-659.

39. Direct Vinylation of Cholesterol with Acetylene / B.A. Trofimov, A.M. Vasil'tsov, E.Yu. Schmidt, A.B. Zaitsev, A.I. Mikhaleva, A:V. Afonin // Synthesis. 2000. -№ 11. - P. 1521-1522.

40. Новые полифункциональные виниловые эфиры и сульфиды / Л.Н. Паршина, М.Я. Хилько, Н.И. Иванова, Л.А. Опарина,

41. О.Б. Козырева, H.A. Недоля, H.K. Гусарова, Б.А. Трофимов // Жури, орган, химии. 1997.-Т. 33, №4.-С. 506-510.

42. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. XIV. Винилирование диолов в системе

43. CsF NaOH / JI.А. Опарина, М.Я. Хилько, Н.А. Чернышева, С.И. Шайхудинова, JI.H. Паршина, Th. Preiss, J. Henkelmann, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. - 2005. - Т. 41, № 5. - С. 677683.

44. Сверхосновная каталитическая система Cs NaOH - ДМСО в синтезе 1,2-дивинилоксипропенов из глицерина и ацетилена / Б.А. Трофимов, С.Ф. Малышева, Н.К. Гусарова, А.А. Татаринова, J. Henkelmann // Журн. орган, химии. - 2003. - Т. 39, № 9. - С. 14281429.

45. Trimma D. Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol / D. Trimma, N. Cantb, Y. Leib // Catalysis Today. -2009. — Vol. 145. — P. 163-168.

46. Химия ацетилена / Якубов Р.Д. и др. М: Наука, 1968. - 488 с.

47. Химия ацетилена и технология карбида кальция / Якубов Р.Д. и др. Алма-Ата: Казахстан, 1972. - 281 с.

48. Темкин О.Н. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технологии. / О.Н. Темкин, К. Шестаков, Ю.А. Трегер // Москва: «Химия».1991.-341 с.

49. Кинетика каталитического синтеза 2-метоксипропена / Б.А. Агрэ,

50. A.M. Табер, В.В. Береговых, Ф.Д. Клебанова, Н.В. Некрасов, О.Б. Соболев, Н.В. Калечиц // Хим.-фарм: журнал. Т. 17, №3. - 1983. -С. 333-336.

51. Кинетика каталитического синтеза 2-метоксипропена в газовой фазе / Б.А. Агрэ, Б.М. Федоров, Ф.Д. Клебанова, О.Б. Соболев, Н.В. Некрасов, В.В. Береговых, A.M. Табер, Н.В. Калечиц // Хим.-фарм. журнал. Т. 18, №9.- 1984.-С. 1100-1105.

52. Термодинамические и кинетические параметры реакции метоксилирования аллена и метилацетилена / Б.А. Агрэ,

53. B.В. Береговых, JI.A. Жаркова, Ю.М. Бондарев, A.M. Табер // Хим.-фарм. журнал. Т. 22, №4. - 1988. - С. 468-471.

54. Дивинилсульфид из винилгалогенидов и сульфида натрия / Б.А. Трофимов, В.В. Носырева, C.B. Амосова, М.Г. Воронков // Журн. орган, химии. 1981. - Т. 17, № 5. - С. 1098.

55. Стереохимия винилирования тиолов / Б.А. Трофимов,

56. C.B. Амосова, A.C. Атавин, Г.А. Калабин, Н.К. Гусарова, М.В.Иванов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1971. - № 9. - С. 19471949.

57. Дивинилсульфид. VIII. Реакции ацетилена с сероводородом в системах щелочь-диметилсульфоксид и щелочь-гексаметилфосфортриамид / Б.А. Трофимов, C.B. Амосова, В.В.Крючков, A.M. Васильцов // Журн. орган, химии. 1981.-Т. 17, № 10.-С. 2061-2064.

58. Дйвинилсульфид. IX. Кинетика и механизм реакции фенилацетилена с гидросульфидом натрия в водном диметилсульфоксиде / A.M. Васильцов, Б.А. Трофимов, С.В.Амосова, В.К.Воронов // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1982.-№ 11.-С. 2447-2452.

59. Регионаправленность присоединения алкантиолов к винилацетилену в суперосновных средах гидроксид щелочного металла диметилсульфоксид / C.B. Амосова, Г.К. Мусорин, Б.А.Трофимов, В.В. Кейко // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1985.-№ 12.-С. 2800-2803.

60. Trofïmov В.A. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties and Applications / B.A. Trofimov, S.V. Amosova // Sulfur Reports. -1984.-Vol. 3, No 9. P. 323-400.

61. Атавин A.C. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами / A.C. Атавин, Б.А. Трофимов, C.B. Амосова // Журн. орган, химии. —1966.-Т. 2, №6. -С. 119.

62. Взаимодействие ацетилена с органическими дисульфидами / М.Ф. Шостаковский, Б.А. Трофимов, A.C. Атавин, C.B. Амосова, Э.И. Косицына // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1967. - № 2. - С. 454456.

63. Реакция органических дисульфидов с ацетиленом / М.Ф. Шостаковский, Б.А. Трофимов, A.C. Атавин, C.B. Амосова // Журн. орган, химии. 1969. - Т. 5, № 1. - С. 22-26.

64. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами. IV. Идентификация продуктов реакции ацетилена с диизобутилдисульфидом / A.C. Атавин, Н.К. Гусарова,

65. С.В. Амосова, Б.А. Трофимов, Г.А. Калабин // Журн. орган, химии. 1970. - Т. 6, № 12. - С. 2386-2392.

66. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами. V. Исследование влияния условий проведения реакции на выход и соотношение аддуктов / Н.К. Гусарова, Б.А. Трофимов,

67. A.С. Атавин, С.В. Амосова, А.В. Гусаров // Журн. орган, химии. -1971. Т. 7, № 9. - С. 1780-1783.

68. Гусарова Н.К. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами.

69. VI. Процессы, сопровождающие реакцию / Н.К. Гусарова, Б.А. Трофимов, С.В. Амосова // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1972. -Ш5.-С. 1092-1097.

70. Трофимов Б.А. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами.

71. VII. Стереохимия реакции / Б.А. Трофимов, Н.К. Гусарова, С.В. Амосова // Журн. орган, химии. 1972. — Т. 8, № 2. - С. 272274.

72. Trofimov В.A. Chalcogenation in Multiphase Superbase Systems /

73. B.A. Trofimov // Sulfur Reports. 1992. - Vol. 11, No 2. - P. 207-231.

74. Трофимов Б.А. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева // Химия гетероцикл. соединений. 1980. -№ 10. - С. 1299-1312.

75. Трофимов Б.А. Новые перспективы в химии пиррола / Трофимов Б.А. // Азотсодержащие гетероциклы. Новосибирск, 1987.-С. 7-8.

76. Трофимов Б.А. Перспективы химии пиррола / Б.А. Трофимов // Успехи химии. 1989. - Т. 58, № 10. - С. 1703-1720.

77. Собенина Л.Н. Синтез пирролов из алифатических соединений / Л.Н. Собенина, А.И. Михалева, Б.А. Трофимов // Успехи химии.1989. Т. 58, № 2. - С. 275-333.

78. Собенина Л.Н. Синтез пирролов из гетероциклических соединений / Л.Н. Собенина, А.И. Михалева, Б.А. Трофимов // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - № 3. - С. 291-308.

79. Конденсация кетоксимов с фенилацетиленом / С.Е. Коростова, А.И. Михалева, Б.А. Трофимов, С.Г. Шевченко, М.В. Сигалов // Химия гетероцикл. соединений. 1992. - № 4. - С. 485-488.

80. Трофимов Б.А. От кетонов к пирролам в две стадии / Б.А.Трофимов, А.И. Михалева // Журн. орган, химии.—1996.-Т. 32, №8.-С. 1127-1141.

81. C-vinilpyrroles as pyrrole building blokes / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.P. Demenev, A.I. Mikhaleva // Chem. Rev. 2004. -Vol. 104.-P. 2481-2506.

82. Щмидт Е.Ю. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новые аспекты химии О-винилоксимов, пирролов и TV-винилпирролов. Дисс. . докт. хим. наук. Иркутск, 2005. - 315 с.

83. A Novel Facile Synthesis of 2,5-Di- and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles / B.A. Trofimov, O.A. Tarasova, A.I. Mikhaleva, N.A. Kalinina, L.M. Sinegovskaya, J. Henkelmann // Synthesis. 2000. - № 11. -P. 1585-1590.

84. Trofimov B.A. Further Development of the Ketoxime-Based Pyrrole Synthesis / B.A. Trofimov, A.I. Mikhaleva // Heterocycles. 1994. -Vol. 37, No 2. - P. 1193-1232.

85. О-винилацетоксим / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева, А.Н. Васильев, М.В. Сигалов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1979. - № 3. - С. 695696.

86. A.I. Mikhaleva, L.V. Morozova, A.V. Afonin, I.A. Ushakov, В .A. Trofimov // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 10043-10046.

87. Bean G.P. The Synthesis of i#-Pyrroles. Part. 2. / G.P. Bean // The Synthesis and the Chemical and Physical Aspects Pyrrole Ring. Ed. R.A. Jones, New York: Wiley, 1990. - P. 105-295.

88. Gossauer A. Pyrrole, in Methoden der Organischen Chemie / A. Gossauer. Stuttgart-New York: GeorgThieme Verlag, 1994. - 556 p.

89. Пожарский А.Ф. Практические работы по химии гетероциклов: учебное пособие / А.Ф. Пожарский, В.А. Анисимова, Е.Б. Цупак. -Ростов: Ростовский университет, 1988. — 158 с.

90. Разин В.В. Задачи и упражнения по органической химии: учебное пособие / В.В. Разин, Р:Р. Костиков. Санкт-Петербург: Химиздат. - 2009. - 336 с.

91. Ким Д.Г. Органическая химия в реакциях: учебно-справочное пособие / Д.Г. Ким. Челябинск: изд-во Челябинского гос. ун-та, 2000. - 87 с.

92. Reaction of Pyrrole Anions with Carbon Disulfide. Synthesis of Pyrrole3.carbodithioates / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, A.P. Demenev, O.A. Tarasova, I.A. Ushakov, S.V. Zinchenko // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - P. 7325-7329.

93. Reaction of Pyrroles with Carbon Disulfide in the KOH/DMSO System / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, M.P. Sergeeva, R.I. Polovnikova // Sulfur Lett. 1992. - Vol. 15, No 5. - P. 219-226.

94. Реакция пирролов с сероуглеродом в системе КОН ДМСО / Б.А. Трофимов, JI.H. Собенина, А.И. Михалева, М.П. Сергеева, Н.И. Голованова, Р.И. Половникова, А.Н. Вавилова // Химия гетероцикл: соединений. - 1992: - № 9. - С. 1176-1181.

95. Trofimov B.A. Sulfur-Containing Pyrroles / B.A. Trofimov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. - Vol. 95-96. - P. 145-163.

96. Неэмпирическое квантовохимическое исследование^ реакции* пиррольных1 анионов с. сероуглеродом / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, И.Л. Зайцева, Е.Ю. Ларионова, Б.А. Трофимов // Журн. структур, химии. 2001. - Т. 42, № 4. с. 645-653.

97. Addition' of pyrrole anions to carbon disulfide. Theoretical analysis / B.A. Trofimov, N.M. Vitkovskaya, V.B. Kobychev, E.Yu. Larionova, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, A.P. Demenev // Sulfur Letters. -2001.-Vol. 24, No 4.-P. 181-190.

98. Theoretical analysis of pyrrole anions addition to carbon disulfide and carbon dioxide / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, E.Yu. Larionova, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem. — 2002. — Vol. 88.-P. 542-548.

99. Miller S.I. Vinylation: Kinetics and Mechanism of the Methoxide-catalyzed Addition of Methanol to Phenylacetylene / S.I. Miller, G; Shkapenko // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 81. - P. 5038-5041.

100. Truce W.E. The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Disodium and Diethyl Acetylenedicarboxylate /

101. W.E. Truce, R. Kruse // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 53725374.

102. Truce W.E. The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to Ethoxyacetylene / W.E. Truce, D.L. Goldhamer // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 5798-5800.

103. Truce W.E. The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Sodium and Ethyl Phenylpropiolate / W.E. Truce, D.L. Goldhamer // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 5795-5798.

104. Miller S.I., Tanaka R. Nucleophilic Additions to Acetylenes / S.I. Miller, R.Tanaka. Wiley-Inters: New York, 1970. - 238 p.

105. Кемпбел Дж.А. Почему происходят химические реакции / Дж.А. Кемпбел. М.: Мир, 1967. - 158 с.

106. Леенсон И.А. Как и почему происходят химические реакции. Элементы химической термодинамики и кинетики: Учебное пособие / И.А. Леенсон. Долгопрудный: Издательский Дом «Интеллект», 2010. - 224 с.

107. Минкин В.И. Квантовая химия органических соединений / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев.-М.: Издательство «Химия», 1986. 248 с.

108. Ингольд К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд. -М.: Мир, 1973. 1055 с.

109. Барановкий В.И. Квантовая " механика и квантовая химия / В.И. Барановский. М. : Издательский центр «Академия», 2008. -384 с.

110. Мак-Вини Р. Квантовая механика молекул / Р. Мак-Вини, Р. Сатклиф. М.: Мир, 1972. - 382 с.

111. Жидомиров Г.М. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. / Г.М. Жидомиров, А.А. Багатурьянц, И.А. Абронин.-М.: Химия, 1979.-296 с.

112. Абаренков И.В. Начала квантовой химии / И.В. Абаренков, В.Ф. Братцев, А.В. Тулуб. М.: Высшая школа, 1989. - 304 с.

113. Фларри Р. Квантовая химия / Р. Фларри- М.: Мир,1985. 472 с.

114. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей / С. Фудзинага — М.: Наука. 1983,464 с.

115. Степанов Н.Ф. Квантовая механика молекул и квантовая химия / Н.Ф. Степанов, В.И. Пупышев. М.: Изд-во МГУ, 1991. - 384 с.

116. Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов. М.: Мир, 2001. - 519 с.

117. Минкин В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. — Ростов-на-Дону: «Феникс», 1997. — 560 с.

118. Foresman J.B. Exploring chemistry with electronic structure methods. 2-nd edition / J.B. Foresman, E. Frisch. Gaussian, Inc., Pittsburg, PA.- 1996.-302 p.

119. Young D.C. Computational chemistry / D.C. Young. New York-Chichester-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto: Wiley Interscience, 2001.-370 p.

120. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. V. Molecular theory of bond separation / W.J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, J. Pople // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92, No 16. — P.4796-4801.

121. Onsager L. Electric moments of molecules in liquids / L. Onsager // J. Am. Chem. Soc. 1936. - Vol. 58, No 8. - P. 1486-1493.

122. Kirkwood J.G. Theory of solutions of molecules containing widely separated charges with special application to amphoteric ions / J.G. Kirkwood // J. Chem. Phys. 1934. - Vol 2. - P. 351-361.

123. Tapia O. Self-consistent reaction field theory of solvent effects / O. Tapia, O. Goschinski // Mol. Phys .- 1975. Vol. 29. - P. 1653-1661.

124. Tomasi J. Molecular interactions in solution: An overview of methods based on Continuous distribution of the solvent / J. Tomasi, M. Persico // Chem. Rev. 1994. - Vol. 94, No. 7.- P. 2027-2094.

125. Miertus S. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects / S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys.-1981.-Vol. 55, No. l.-P. 117-129.

126. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. I. Theory / E. Cances, B. Mennucci. // J. Chem. Phys .- 1998.-Vol. 109, No. 1. P.249-259.

127. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. II. Numerical applications /E. Cances, B. Mennucci,

128. J. Tomasi //J. Chem. Phys. 1998. - Vol. 109, No. 1. - P. 260-266.

129. Tomasi J. The IEF version of the PCM solvation method: an overview of a new method addressed to study molecular solutes at the QM ab initiolevel / J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1999. -No. 464. - P. 211-226.

130. Tomasi J. Molecular interactions in solution: An overview of methods based on Continuous distribution of the solvent / J. Tomasi, M. Persico // Chem. Rev. 1994. - Vol. 94, No. 7. - P. 2027-2094.

131. Tomasi J. Self-consistent Reaction Field Methods / J. Tomasi,

132. B. Mennucci // Encycl. Comput. Chem. 1998. -Vol. 4. - P.2547-2560.

133. Cramer C.J. Solvation Model for Free Energies in Aqueous Solution /

134. C.J. Cramer, D.G. Truhlar // Chem. Rev. 1999. - Vol. 99. - P. 21612200.

135. Mennucci B. Continuum Solvation Models in Chemical Physics: Fromh

136. Theory to Applications / B. Mennucci, R. Cammi. John Wiley & Sons Ltd, The Atrium, Southern Gate, Chichester, 2007. — 620 p.

137. GAMESS program package / M.W. Schmidt, K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupius, J.A. Montgomery // J. Comput. Chem. 1993. - Vol. 14. - P. 1347-1363.

138. A.A. Granovsky.,www http://classic.chem.msu.su/gran/fLrefly/index.html

139. D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S. Replogle, J.A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998'. ,

140. P. M. W. Gill, В. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, С. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.

141. Gonzales C. An improved algorithm for reaction path following / C.Gonzales, H.B. Schlegel // J. Chem. Phys. 1989.-Vol. 90. -P5 2154-2162.

142. M0ller C. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev. 1934. - Vol. 46. -P. 618-622.

143. Head-Gordon M. MP2 energy evaluation by direct methods /М. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch. // Chem. Phys. Lett .- 1988.-Vol. 153. P.503-506.

144. Кон В. Электронная структура вещества и функционалы плотности / В. Кон // Успехи физич. наук. 2002. - Т. 172, № 3. - С. 336-348Г

145. Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas / W. Kohn, P. Hohenberg // Phys. Rev.-1964.-Vol. 136. P. B864-B871.

146. Kohn W. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects / W. Kohn, L.J. Sham // Phys. Rev. 1965.-Vol. 140.-P. A1133-A1138.

147. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A.- 1988. -Vol. 38.-P. 3098-3010.

148. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. - P. 56485652.

149. Lee C; Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. 1988. - Vol. 37. - P. 785-789.

150. Lee S.Y. Molecular structures and vibrational spectra of pyrrole and carbazole by density functional theory and conventional ab initio calculations / S.Y. Lee, B.H. Boo // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100, No. 37.-P. 15073-15078.

151. Кобычев В. Б. Квантово-химическое исследование изомерных превращений ненасыщенных гетероорганических соединений с участием анионов. Дисс. . докт. хим. наук. Иркутск, 2004. -420 с.

152. Hay P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg / P J. Hay, W.R. Wadt // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 82-Pi 270-283.

153. Hay P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements Na to Bi / P.J. Hay, W.R. Wadt // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 82. - P. 284-298.

154. Hay P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for К to Au including the outermost core orbitals / P.J. Hay, W.R. Wadt // J. Chem. Phys. 1985. - Vol. 82. - P. 299-310.

155. Barone V. A new definition of cavities for the computation of solvation free energies by the polarizable continuum model / V. Barone, M. Cossi, J. 'Tomasi //J. Chem. Phys. 1997. - Vol. 107. - P. 3210-3221.

156. Кобычев В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 1. Газовая фаза имодель Борна-Онзагера / В.Б. Кобычев, Н.В. Павлова // Журн. структур, химии. 2004. - Т. 45, № 1. - С. 13-21.

157. Kobychev V.B. Theoretical study of the double bond migration mechanism with a participation of hydroxide ion / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem. 2004. -Vol. 99, No. 3. - P. 367-374.

158. Кобычев В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 2. Модели поляризуемого диэлектрика (РСМ) / В.Б. Кобычев // Журн. структур, химии. 2004. - Т. 45, № 1. - С. 22-30.

159. Шатенштейн А. И. Изотопный обмен и замещение водорода в свете теории кислот и оснований / А. И Шатенштейн.-М.: Изд-во АН СССР, 1960.-367 с.

160. Крам Д. Основы химии карбанионов/ Д. Крам.-М. :Мир, 1975. — 300 с.

161. Стрейтвизер Э. Новые проблемы физической органической химии / Э. Стрейтвизер, Дж. Хэммонс. М.: Мир, 1969. - 235 с.

162. Реутов О.А. СН-Кислоты / О.А. Реутов, И.П. Белецкая, К.П. Бутин. -М: Наука, 1980. 248 с.

163. Smith J.R. High-resolution Threshold Photodetachment Spectroscopy of OH / J.R. Smith, J.B. Kim, W.C. Lineberger // Phys. Rev. A. 1997. -Vol. 55.-P. 2036-2043.

164. Vibronic structure of alkoxy radicals via photoelectron spectroscopy / T.M. Ramond, G.E. Davico, R.L. Schwartz, W.C. Lineberger // J. Chem. Phys.-2000.-Vol. 112.-P. 1158-1169.

165. Bartmess J.E. The gas phase acidity scale from methanol to phenol / J.E. Bartmess, J.A. Scott, Jr.R.T. Mclver // J. Am. Chem. Soc. 1979. -Vol. 101.-P. 6046-6056.

166. Schwartz R.L. Negative-ion photoelectron spectroscopy of CH3S~ / R.L. Schwartz, G.E. Davico, W.C. Lineberger // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000. - Vol. 108.-P. 163-168.

167. Bonds Strengths of Ethylene and Acetylene / K.M. Ervin, S. Gronert, S.E. Barlow, M.K. Gilles, A.G. Harrison, V.M. Bierbaum, C.H. DePuy, W.C. Lin // J. Am. Chem. Soc. 1990 - Vol. 112. - P. 5750-5759.

168. Chipman D.M. Computation of pKa from Dielectric Continuum Theory/ D.M Chipman //J. Phys. Chem. 2002. - Vol. 106. - P. 7413-7422.

169. Westphal E. Absolute solvation free energy of Li+ and Na+ ions in dimethyl sulfoxidesolution: A theoretical ab initio and cluster-continuum model study / E. Westphal, J.R Pliego // J. Chem. Phys. -2005.-Vol. 123.-P. 074508-047514.

170. Bordwell F.G. Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution/ F.G. Bordwell //Acc. Chem. Res. 1988. - Vol. 21. - P. 456-463.

171. Ларионова Е.Ю. Исследование процесса переноса, протона, в реакции винилирования метанола в среде КОН/ДМСО методами квантовой химии / Е.Ю. Ларионова, Н.В. Кэмпф, В.Б. Орел // Вестник ИрГТУ. -2011. Т. 4. - С. 183-187.

172. Bordwell F. G. Equilibrium Acidities and Homolytic Bond Dissociation Energies of the H-O Bonds in Oximes and Amidoximes / F. G. Bordwell, Guo Zhen Ji // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - P. 3019-3025.

173. Amett E.M. Ionization of group 6 and 7 protonic acids in dimethyl sulfoxide / E.M. Arnett, L.E. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol. 99.-P. 808-816.

174. Неэмпирическое квантово-химическое исследование механизма образования метоксид-иона в системах МОН/ДМСО/СН3ОН (М = Li, Na, К) / Е.Ю. Ларионова, Н.М. Витковская, В. Б. Кобычев,

175. В. Кэмпф, Б. А. Трофимов // Журн. структур, химии. 2008. -Т. 49, №4. - С. 623-627.

176. Взаимодействие метанола с гидроксидами калия и рубидия в диметилсульфоксиде / Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, Н.В. Кэмпф, В.Б. Кобычев, Б.А.Трофимов // Журн. структур, химии. -2011.-Т. 52, №4.-С. 672-678.

177. Трофимов Б.А. Основность насыщенных растворов гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде / Б.А. Трофимов, A.M. Васильцов, C.B. Амосова // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986. -№4.-С. 751-756.

178. Витковская Н.М. Квантово-химические модели элементарных актов ацетилена: координация металлом и нуклеофильное присоединение. Дисс. . докт. хим. наук. Иркутск, 1988. - 198 С.

179. Московская Т.Э. Неэмпирическое исследование структуры комплексов ацетилена с катионами H*", Li+, Na+ / Т.Э. Московская, Н.М. Витковская, Б.А. Трофимов // Изв. АН СССР, Сер. Хим.1982. -№ 4-С. 891-894.

180. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщ. 2. Комплекс с катионом К+ / Т.Э. Московская, Н.М. Витковская, Б.А. Трофимов, В.Г. Бернштейн // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1982. - № 7 - С. 1474-1476.

181. Московская Т.Э. Неэмпирические расчеты сродства молекулы ацетилена к катиону лития / Т.Э. Московская, Н.М. Витковская // Журн. структур, химии. 1983. - Т. 24, № 3 - С. 163-164.

182. Московская Т.Э. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов / Т.Э. Московская, Н.М. Витковская, Б.А. Трофимов // Изв. АН СССР, Сер. Хим.1983.-№ 9-С. 1972-1977.

183. Молекулярные комплексы ацетилена с гидроксидами щелочных металлов / Н.М. Витковская, Ф.С. Дубникова, О.Ю. Долгуничева, Н.Ю. Матвеенко, В.М. Дубников, Б.А. Трофимов // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60, № 2. - С. 411-413.

184. Квантово-химическое исследование механизмов реакций нуклеофильного присоединения к ацетилену. IV. Изучение реакций1 в системе ацетилен LiOH / О.Ю. Долгуничева, Ф.С. Дубникова,

185. Н.М. Витковская, Б.А. Трофимов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1988. № 9. - С. 2056-2060.

186. Квантово-химический анализ' координации катиона лития с молекулами диметилсульфоксида / Ю.Л.Фролов, И.В. Гучик, В.А. Шагун, A.B. Ващенко, Б.А. Трофимов // Журн. структур, химии. —2003. Т. 44, № 6. - С. 1005-1010.

187. Квантово-химический анализ > координации катионов натрия и калияiс молекулами диметилсульфоксида / И.В. Гучик, Ю.Л. Фролов, В.А. Шагун, А.В: Ващенко, Б.А. Трофимов^ // Журн. структур, химии. —2004. Т. 45, № 1. - С. 44-49.i

188. Теоретическая оценка некоторых взаимодействий в системе ацетилен-гидроксид щелочного металла-ДМСО / Н.М. Витковская, Е. Ю. Ларионова, В. Б. Кобычев, И. Л. Зайцева, Б. А. Трофимов. // Журн. структур, химии. 2009. - Т. 50, №1. - С. 24-32.

189. Ларионова Е.Ю. Теоретическое изучение комплексов гидроксидов щелочных металлов, их катионов, гидроксид-иона с молекулами диметилсульфоксида / Е.Ю. Ларионова, И.Л. Зайцева, Н.В. Кэмпф // Вестник ИрГТУ. 2008. - Т. 34, №2. - С. 87-91.

190. Взаимодействие метанола, метантиола и ацетоксима с гидроксидами калия и рубидия в диметилсульфоксиде / Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, Н.В. Кэмпф, В.Б. Кобычев,

191. A.Д. Скитневская, В.Б. Орел, Б.А. Трофимов // Журн. структур, химии.-2011.-Т. 52, №4.-С. 679-683.

192. Теоретическое исследование механизма реакции винилирования метанола в системах гидроксид щелочного металла-диметилсульфоксид / Е.Ю. Ларионова, Н.М. Витковская,

193. B.Б. Кобычев, Б.А. Трофимов. // Современные проблемы органической химии, выпуск 15.-СПб. : Изд-во «Лема». -2010.1. C. 457-466.

194. Methanol vinylation mechanism in the KOH/DMSO/CH3OH/C2H2 system / N.M. Vitkovskaya, E.Yu. Larionova, N.Y. Kaempf, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem.-2011.-Vol. 111. -P. 25192524.

195. A theoretical study of methanol vinylation reaction mechanism / N.'M. Vitkovskaya, E.Yu. Larionoiva, N.V. Kaempf, V.B. Kobychev, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem. 2008. - Vol. 108. - P. 26302635.

196. Неэмпирическое квантово-химическое исследование механизмов реакций в системе С2Н2/СН3ОН/КОН/ДМСО / Е.Ю. Ларионова,

197. Н.М. Витковская, В.Б. Кобычев, Б.А. Трофимов // Жури, структур, химии.-2010.- Т. 51, №3.-С. 451-458.

198. Сииеговская JI.M. Пространственное и электронное строение винил- и алленилхалькогенидов / JI.M. Синеговская, Б.А. Трофимов // Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 12. - С. 1091-1123.

199. Строение и вращательная изомерия виниловых эфиров / Б.А. Трофимов, Н.И. Шергина, А.С. Атавин, Э.И. Косицына, А.В. Гусаров, Г.М. Гаврилова // Журн. прикл: спектроскопии. 1971. — Т. 14, №2.-С. 282-287.

200. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров / Б.А. Трофимов, Н.И. Шергина, А.С. Атавин, Э.И. Косицына, А.В. Гусаров, Г.М. Гаврилова // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1972.-№ 1.-С. 116-121.

201. Спектры ЯМР 13С и эффекты сопряжения в алкокси- и алкилтиоэтиленах / Г.А. Калабин, Б.А. Трофимов, В.М. Бжезовский, Д.Ф. Кушнарев, С.В. Амосова, Н.К. Гусарова, M.J1. Альперт // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1975.-№3.-С. 576-581.

202. Cadioli В. Molecular structure of the rotational isomer of methyl vinyl ether from infrared and raman spectra and non-empirical calculation / B. Cadioli, E. Gallinella, U. Pincelly // J. Mol. Structure. 1982.-Vol. 78.-P. 215-228.

203. Gallinella E. The conformation of the high-energy isomer of methyl vinyl ether from the infared spectra of the liquid and gaseous phases / E. Gallinella, B. Cadioli // Chem. Phys. Lett. 1981. - Vol. 77, №3.-P. 533-535.

204. Nonbonded attraction in methyl vinyl ether / F. Bernardy, N.D. Epiotis, R.L. Yates, H.B. Schegel // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, №9. -P~ 2385-2390.

205. John I.G. Molecular conformations of methyl formate and methyl vinyl ether from an ab initio molecular orbital calculations / I.G. John, L. Radom //J. Mol. Structure. 1977. - Vol. 36, №1. - P. 133-147.

206. Fujitake M. Microwave spectrum and structure of cis—methyl vinyl ether / M. Fujitake, M. Hayashi // J. Mol. Structure. 1985. - Vol. 127, №1-2.-P. 21-33.

207. Dodziuc H.A molecular mechanics study of methyl vinyl ether andrelated compounds / H. Dodziuc, H. von Voithenberg, N.L. Allinger // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38, №18. - P. 2811-2819.

208. Ignatyev I.S. Scaled ab initio forse field of s-cis and skew conformers of methyl vinyl ether / I.S. Ignatyev // J. Mol. Structure. 1991. - Vol. 246, №3-4.-P. 279-287.

209. Шостаковский М.Ф. Синтез сернистых веществ на основе простых виниловых эфиров и ацетилена / М.Ф. Шостаковский, Е.Н. Прилежаева, Н.И. Уварова // Изв. АН СССР, Отделение хим. Наук. 1954. - № 3. - С. 526-534.

210. Метод синтеза алкилвинилсульфидов прямым винилированием тиолов в среде апротонных диполярных растворителей / Е.Н. Прилежаева, Н.П. Петухова, Л.И. Шмонина, И.А. Дъякова // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 956-957.

211. Delvin М.Т. Conformational properties of asymmetrically substituted mono-, di- and trisulfides: Solid and liquid phase Raman spectra / M.T. Delvin, G. Barany, I.W. Levin // J. Mol. Struct. 1990.-Vol. 238.-P. 119-137.

212. Charles W. The infrared spectra and conformation of methyl and ethyl propenyl ether / W. Charles, F.C. Cullen, N. L. Owen. // J. Mol. Structure. 1973. - Vol. 18. - P. 183-202.

213. Cadioli B. Theoretical and experimental study of the non-s-cz's form of unsaturated ethers: molecular structure and vibrational assigment of cis-methyl—1-propenylether / B. Cadioli, E. Galinella // J. Mol. Structure.1990. Vol. 216.-P. 261-278.

214. Leibold C. Gas-Phase and Conformational Properties of tret-Butyl Vinyl Ether and (Z)-Metyl-l-Propenyl Ether / C. Leibold, H. Oberhammer // J.Am. Chem. Soc. 1998.-Vol. 120.-P. 15331537.

215. Davison W.T.H. Infra-red absorptions of vinyl and isopropenyl groups in polar compounds / W.T.H. Davison, G.B. Bates // J. Chem. Soc.1953.-P. 2607-2611.

216. Kirrman A. Raman and infrared spectra of several vinil and allyl ether /

217. A. Kirrman, P. Chancel // Bull. Soc. Chim. Fr. 1954. - P. 1338-1340.

218. Попов E.M. Колебательные спектры винилалкиловых эфиров / Е.М. Попов, Г.И. Каган // Оптика и спектроскопия. 1962. - Т. 12, №2.-С. 194-199.

219. Shimanouchi Vibrational Spectra and Rotational Isomerism of Alkyl Vinil Ether / M. Sakakibara, F. Inagaki, I. Haarada, T. Shimanouchi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. -Vol. 49. - P. 46-52.

220. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. III. Миграция двойной связи в молекуле 1-метокси-2-пропена с участием гидроксид-иона / Н.М. Витковская, В.Б. Кобычев, Е.Ю.Ларионова, Б. А. Трофимов // Изв: АН, Сер. хим.- 1999.-№4.-С. 658-663.

221. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. Сообщение 4. Сравнительное исследование миграции двойной связи в З-метилтиопроп-1-ене и З-метоксипроп-1-ене /

222. B.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, Н.С. Клыба, Б.А. Трофимов // Изв. АН, Сер. хим. 2000. - №3. - С. 407-413.

223. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. Сообщение 5. Миграция двойной связи в гетероаллильных системах / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, Б.А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - №3. - С. 414-419.

224. Кобычев В.Б. Неэмпирическое квантовохимическое исследование конформационной и геометрической изомерии в гетероаллильных и гетеропропенильных системах / В.Б. Кобычев, Е.Ю. Ларионова, Н.С. Клыба // Журн. структур, химии. 2003. - Т. 44, №5. - С. 818827.

225. Tedesky R.J. The Mechanism of Base-Catalyzed Ethynylation in Donor Solvents / RJ.Tedesky // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - P. 30453049.

226. Котляревский И.Л. Реакции ацетиленовых соединений / И.- Л. Котляревский, М. С. Шварцберг, Л. Б. Фишер // Новосибирск: Наука, 1967.-354 с.

227. Оптимизация метода получения пропаргилового спирта / А. И.Моисеев, В.К.Станкевич, Т.К. Балахчи, А.И. Михалева, Р.Н. Нестеренко, Б.А. Трофимов // Докл. АН.-1991.-Т. 321, № 3. -С. 524-525.

228. Myers A.G. New and Stereospecific Synthesis of Allenes in a Single Step from Propargylic Alcohols / A.G. Myers, B. Zheng // J. Am. Chem. Soc.- 1996.-Vol. 118.-P. 4492-4493.

229. Frantz D.E. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes / D.E. Frantz, R. Fassler, E.M. Carreira // J. Am. Chem. Soc. 2000.-Vol. 122. -P. 1806-1807.

230. Tyrrell E. Asymmetric Alkynylation Reactions of Aldehydes Using a Zn(OTf)2-Chiral Ligand-Base System / E. Tyrrell // Cur. Org. Chem. -2009.-Vol. 13-P. 1540-1552.

231. Mao J. Novel Chiral Catalysts for Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes / J. Mao, G. Xi // Cur. Org. Chem. 2009. -Vol. 13.-P. 1553-1564.

232. Lin L. Recent Advance in Asymmetric Alkynylation of Ketones / L. Lin, R. Wang // Cur. Org. Chem. 2009. - Vol. 13. - P. 1565-1576.

233. Вацуро K.B. Именные реакции в органической химии / К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко // М.: Химия. 1976. - С. 296.

234. Новая технология этинилирования карбонильных соединений /

235. A.И. Михалева, A.M. Васильцов, Л.Н. Собенина, В.К. Станкевич, Б.А. Трофимов // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 28-29.

236. Новые гетерогенные катализаторы реакции Фаворского /

237. B.В. Анненков, E.H. Даниловцева, Е.А. Филина, А.И. Михалева, J. Henkelmann, Б.А.Трофимов // Наука производству. 2003. -№6.-С. 42-43.

238. К вопросу о составе и строении комплекса гидроксида калия с дибензо-18-крауном-6 / В.В. Носырева, А.Г. Малькина, Л.М. Синеговская, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 2005.-Т. 41.-№4.-С. 620-625.

239. Mao J. Novel Chiral Catalysts for Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes / J. Mao, G. Xi // Cur. Org. Chem. 2009. -Vol. 13.-P. 1553-1564.

240. Lin L. Recent Advance in Asymmetric Alkynylation of Ketones / L. Lin, R. Wang // Cur. Org. Chem. 2009. - Vol. 13. - P. 1565-1576.

241. Вацуро K.B. Именные реакции в органической химии / К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко // М.: Химия. 1976. - С. 296.

242. Новая технология этинилирования карбонильных соединений /

243. A.И. Михалева, A.M. Васильцов, Л.Н. Собенина, В.К. Станкевич, Б.А. Трофимов // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 28-29.

244. Новые гетерогенные катализаторы реакции Фаворского /

245. B.В. Анненков, E.H. Даниловцева, Е.А. Филина, А.И. Михалева, J. Henkelmann, Б.А.Трофимов // Наука производству. 2003. -№6.-С. 42-43.

246. К вопросу о составе и строении комплекса гидроксида калия с дибензо-18-крауном-6 / В.В. Носырева, А.Г. Малькина, Л.М. Синеговская, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 2005.-Т. 41.-№4.-С. 620-625.

247. Mao J. Novel Chiral Catalysts for Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes / J. Mao, G. Xi // Cur. Org. Chem.-2009.-Vol. 13.-P. 1553-1564.

248. Lin L. Recent Advance in Asymmetric Alkynylation of Ketones / L. Lin, R. Wang // Cur. Org. Chem. 2009. - Vol. 13. - P. 1565-1576.

249. Вацуро K.B. Именные реакции в органической химии / К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко // М.: Химия. 1976. - С. 296.

250. Новая технология этинилирования карбонильных соединений /

251. A.И. Михалева, A.M. Васильцов, Л.Н. Собенина, В.К. Станкевич, Б.А. Трофимов // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 28-29.

252. Новые гетерогенные катализаторы реакции Фаворского /

253. B.В. Анненков, E.H. Даниловцева, Е.А. Филина, А.И. Михалева, J. Henkelmann, Б.А.Трофимов // Наука производству. 2003.-№6.-С. 42-43.

254. К вопросу о составе и строении комплекса гидроксида калия с дибензо-18-крауном-6 / В.В. Носырева, А.Г. Малькина, Л.М. Синеговская, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии. 2005.-Т. 41.-№4.-С. 620-625.