Новые аспекты полимеризации N - винилпирролов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Маркова, Марина Викторовна

• Маркова, Марина Викторовна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маркова, Марина Викторовна

1спользованные обозначения. введение лава 1. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

1Ч-ВИНИЛПИРРОЛОВ.

1.1. Особенности полимеризации М-винилпирролов в радикальных условиях (обзор литературы).

1.1.1. Гомополимеризация. .1. г

1.1.2. Сополимеризация К-винилпиррблов.

1.2. Сополимеризация Ы-винилпирролов с промышленными сомономерами (обсуждение результатов).

1.2.1. Сополимеризация с Ы-винилпирролидоном.

1.2.2. Сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндо л а.

1.2.3. Некоторые закономерности сополимеризации >Т-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и винилацетата.

1.2.4. Сополимеризация Ы-винилпирролов с полибутилвинилов'ым эфиром.

Глава 2. КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

Ы-ВИНИЛПИРРОЛОВ.

Полимеризация пирролов (обзор литературы).

Катионная олигомеризация Ы-винилпирролов обсуждение результатов).

Электрофильное присоединение фенолов к Ы-винил-пирролам (обсуждение результатов).

2.1. 2.2. лава 3. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧНЫХ РЕАГЕНТОВ.

3.1. Основно-каталитическая олигомеризация винилпирролов (обсуждение результатов). лава 4. РЕЗУЛЬТАТЫ ИСПЫТАНИЙ ПРОИЗВОДНЫХ

К-ВИНИЛПИРРОЛОВ.

4.1. Первичные испытания фармакологической активности.

4.1.1. Токсичность.

4.1.2. Радиозащитные свойства.

4.1.3. Противовирусная и антимикробная активность.

4.2. Пестициды.

4.2.1. Инсектицидные свойства.

4.2.2. Фунгицидная активность.

4.2.3. Нематоцидная активность.

4.3. Рострегулирующие свойства.

4.4. Фоточувствительные пленки.

4.5. Сорбенты благородных металлов.

Глава 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые аспекты полимеризации N - винилпирролов»

Интерес к исследованию пиррольных структур обусловлен их широким распространением в природных объектах (хлорофилл, гемоглобин, антибиотики, фталоцианины), а также уникальностью свойств полимеров, содержащих пиррольные фрагменты, которые используются в качестве электропроводящих материалов и органических металлов для процессов преобразования солнечной энергии и записи информации [1-7].

Одностадийный синтез Ы-винилпирролов из кетоксимов и ацетилена (реакция Трофимова) [1] сделал эти мономеры доступными (М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндол был выпущен на Ангарском заводе химических реактивов), стимулировал изучение их полимеризации [1, 8-14]. В начале 80-х годов были начаты исследования гомополимеризации Ы-винилпирролов, получены первые представители их сополимеров с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля (винилоксом) и виниловым эфиром этаноламина, намечены новые перспективные аспекты практического применения полученных полимеров: фотопроводящие пленки с повышенной теплостойкостью [8 -10], эпоксидные смолы с особыми физико-химическими свойствами [1, 11, 12], биологически активные вещества [9, 13,14].

Однако, до настоящего времени не исследована сополимеризация 1Ч-винилпирролов с промышленными сомономерами - винилацетатом, бутилвиниловым эфиром, стиролом, не использованы широкие возможности для синтеза на этой основе практически полезных полимерных продуктов.

Только намечены для исследований процессы, проходящие в условиях внутримолекулярной конкуренции за присоединение электрофила двух своеобразных нуклеофильных центров: а-положения пиррольного кольца и Ы-винильной группы. 8

Оставались неосвещенными новые аспекты полимеризации И-винил-пирролов, среди которых указанные катионные процессы и возможности полимеризации Ы-винилпирролов в присутствии щелочных реагентов.

Целью работы является поиск новых возможностей и направлений полимеризации КГ-винилпирролов в условиях катализа кислотами и щелочами, систематическое исследование радикальной сополимеризации Ы-винилпирролов с промышленными мономерами и получение на их основе новых практически полезных полимерных продуктов.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и библиографии.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Маркова, Марина Викторовна

ВЫВОДЫ

1. Впервые осуществлена свободнорадикальная сополимеризация ряда И-винилпирролов с 1Ч-винилпирролидоном, получены новые реакционноспособные, биологически активные полимеры.

2. Для расширения ряда практически перспективных полимеров исследована сополимеризация КГ-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с рядом промышленных мономеров: стиролом, бутилвиниловым эфиром, винилацетатом и аллиловым спиртом. Найдены оптимальные условия синтеза новых полимеров, оценена реакционная способность мономеров и микроструктура молекул сополимеров.

3. Впервые установлена возможность получения сополимеров Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и других винильных мономеров с промышленным полибутилвиниловым эфиром в качестве макромономера. Процесс осуществляется при участии реакционноспособных двойных связей полибутилвинилового эфира, сформированных в результате специфического обрыва и передачи цепи. С количественным выходом получены ранее недоступные сополимеры с преобладающим содержанием (55-88%) бутилвинилового эфира.

4. Обнаружен и изучен новый неожиданный маршрут катионной полимеризации Ы-винилпирролов. Доказано, что катионная полимеризация И-винилпирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса приводит к образованию продуктов электрофильного замещения водорода в пиррольном кольце иммониевым катионом - димеров и олигомеров с чередованием пиррольных и этилиденовых групп и фрагментами окисленных пиррольных циклов.

106

5. Исследованы особенности превращения М-винилпирролов в присутствии катионных катализаторов. Установлено, что в зависимости от условий реакции (температуры, силы и природы кислоты, наличия заместителей в пиррольном кольце) электрофильной атаке подвергаются как а-положе-ние пиррольного кольца, так и двойная связь.

6. Изучены спектральные характеристики синтезированных димеров Ы-ви-нилпирролов. ИК и ПМР спектры свидетельствуют о потере сопряжения винильной группы с пиррольным кольцом, что ведет к дезактивации двойной связи, снижению активности данных соединений как в катионной, так и в радикальной полимеризации.

7. На примере Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола изучены закономерности некаталитического и кислотно-каталитического (СР3СООН) взаимодействия фенолов с 1Ч-винилпирролами. Установлено, что вместо ожидаемого встраивания фенольных фрагментов в олигомерную цепь происходит присоединение фенола к ТЧ-винильной группе. С ростом кислотности фенола и в присутствии СР3СООН выход аддуктов

1 -ароксиэтил)пирролов - снижается с 60% до 23% за счет гомоолигомеризации М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндо л а по а-положению пиррольного ядра.

8. Впервые показано, что Ы-винилпирролы (1Ч-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндол, М-винил-2-фенилпиррол, Ы-винил-2,3-диметилпиррол) полимеризуются под действием сильных оснований (металлического натрия, щелочей) при нагревании. Полимеризация протекает с участием как Ы-винильной группы, так и эндоциклической двойной связи пиррольного кольца и сопровождается образованием блоков полисопряжения за счет отщепления ЫН-пиррола. Разработан ИК-спектральный метод количественной оценки структурного состава олигомеров.

108

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маркова, Марина Викторовна, 1999 год

1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы.-Новосибирск: Наука, 1984.-260 с.

2. Синтез производных индола и их противовирусная активность. Жаврид C.B., Шашихина М.Н., Грибкова Н.В., Казак Н.Ф. и др.// Хим. фарм. ж.-1983.-Т. 17, N 2.-С. 25-30.

3. Новые средства защиты заготовленной древесины от насекомых -ксилофагов./ Массель Г.И., Рожков A.C., Михалева А.И., Васильев А.Н. и др. // Изв. вузов. Лесной журн.-1984.-Ы 2.-С. 94-97.

4. Синтез производных индола и их противовирусная активность./ Жаврид C.B., Шашихина М.Н., Михалева А.И. и др. // Тез. докл. V Всесоюз. коллоквиума по химии, биохимии и фармакологии производных индола. Тбилиси, 1981. -С. 165.

5. Skotheim Т., Lundstrom I., Prejra J. Stabilization of n-Si Photoanodes to surface corrosion in aqueous electrolyte with a film of polypyrrole.// J. Electrochem. Soc.-1981.-v. 128.-P. 1625.

6. Богуславский Л.И., Ванников A.B. Органические полупроводники и биополимеры.-М.: Наука, 1968.-181 с.

7. Петров М.П., Степанов С.И., Хоменко A.B. Фоточувствительные электрооптические среды в голографии и оптической обработке информации. -М.: Наука, 1983.- 269 с.

8. Морозова Л.В., Михалева А.И., Мячина Г.Ф. Сополимеризация Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с виниловым эфиром этаноламина.// Журн. прикл. химии.-1987.-Т. 60, N. 5.-е. 1193-1196.

9. A.c. 539901 СССР, МКИ2 С 08 F 226/10. Способ получения реакционноспособных сополимеров./ Т. Т. Минакова, Л. В. Морозова,109

10. А. И. Михалева, Б. А. Трофимов (СССР). -Ы 2320163/23-5; Заявлено 02.02.76; Опубл. 25.12.76.// Б.И.- 1976.-N47.-C. 80.

11. Сравнительная оценка термостойкости сополимеров винил-глицидилового эфира этиленгликоля./ Т. Т. Минакова, Л. В. Морозова, А. И. Михалева, В. К. Станкевич и др.// Журн. прикл. химии.-1978.-Т. 51, N 9.-С. 2123-2124.

12. Тандура Т.А. Полимеризация И-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля: Дис. канд. хим. наук:-Иркутск, 1979.- 116 с.

13. О сополимеризации Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с 1-2-(вини-локси)этокси.-2,3-эпоксипропаном./ Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура, А. И. Михалева // Изв. СО АН СССР, Сер. xhm.-1979.-N 12, Вып. 5.-С. 162-165.

14. Полимеризация №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с ^винилпирролидоном./ Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Л. В. Морозова, Т. А. Тандура и др.// Высокомол. соед.-1980.-Т. 22Б, N11.-С. 803-804.

15. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова Л.В. Полимеризация № винилпирролов.// Усп. xhm.-1985.-N 6.-С. 1034-1050.

16. Поли-К-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, С. Е. Коростова, И. Л. Филимонова // Электроника органических материалов.// Ответ. редактор Овчинников А.А.- М.: Наука, 1985.-С. 305-307.

17. Радикальная полимеризация ^винилпирролов./ Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура, А. И. Михалева и др.// Высокомол. соед.-1980.-Т. 22Б, N 2.-С. 103-106.110

18. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Михалева А.И. Синтез и свойства сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидр6индола с малеиновой кислотой.// Высокомол. соед.-1998.-Т. 40Б, N 2.- С. 366-368.

19. Кинетическое исследование радикальной полимеризации 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола./ В. А. Круглова, Г. А. Изыкенова, А. В. Кала-бина, Б. А. Трофимов и др.// Высокомол. соед.-1982.-Т. 24Б, N 9.-С. 691694.

20. Priola A., Galti G., Cesca S. Polymerization of N-vinylindole and its methyl derivatives. Structure of the polymers.// Die Macromol. Chem.-1979.-Vol. 180.-P. 1-11.

21. Исследование комплексообразования N-винилиндола с молекулами галогенов и галогеноводородов./ М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Ю. Л. Фролов, Е. С. Домнина // ДАН СССР.-1967.-Т. 173.-С. 593-594.

22. Пожарский А.Ф. Концепция 7С-избыточности в химии гетероароматических соединений.// Химия гетероцикл. соед.-1977.-Ы 6.-С. 723-740.

23. ИК спектры замещенных пирролов./ Б. А. Трофимов, Н. И. Голованова, А. И. Михалева, С. Е. Коростова и др.// Химия гетероцикл. соед.-1977.-N7.-C. 910-914.

24. УФ спектры N-винилпирролов./ Б. А. Трофимов, Н. И. Голованова, А. И. Михалева, С. Е. Коростова и др.// Химия гетероцикл. соед.-1975.1. N9.-C. 1225- 1229.1

25. Спектры ЯМР Ни С N-винилпирролов./ Б. А. Трофимов,

26. Г. А. Калабин, А. С. Атавин, А. И. Михалева и др.// Химия гетероцикл. coe^-1975.-N З.-С. 360-363.

27. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 1. Структурная направленность реакции с несимметричными кетоксимами. Спектры ПМР 1-винилпирро-лов и эффекты алкильных заместителей,/ Б. А. Трофимов, А. И. Михалева,1.l

28. A. H. Васильев, M. В. Сигалов //Химия гетероцикл. соед.-1978.-М l.-C. 5459.

29. Относительная основность N-винилпирролов./ Б. А. Трофимов, Н. И. Голованова, А. И. Михалева, С. Е. Коростова и др.// Химия гетероцикл. соед.-1977Ж l.-C. 915-918.

30. Трофимов Б.А. и др. Синтез новых сополимеров N-винилпирролов./ Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура, А. И. Михалева; Иркутский ин-т органич. химии.- Иркутск, 1980- Деп. в ВИНИТИ 29.09.80, N 4243-80 // РЖХим.-1981.-Ы 1С405Деп.

31. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты.- М.: Наука, 1981.-319 с.

32. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом./ Е. Н. Даниловцева, В. В. Анненков, Е. С. Домнина, А. И. Михалева // Высокомол. соед.-1996.-Т.38, N 11.-С. 1925-1927.

33. Дегидрохлорирование в процессе сополимеризации Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом или винилиденхлоридом./ А.К. Халиуллин, Н.С. Шаглаева, А.И. Михалева, Г.И. Сарапулова и др.// Изв. АН. Сер. Xhm.-1997.-N. 12.-С. 2267-2268.112

34. N-Алленилпирролы./ Б. А. Трофимов, О. А. Тарасова, А. И. Михалева, JI. В. Морозова и др.// Тез. докл. V Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. -Черноголовка, 1991.-часть II.-C. 256.

35. Полимеризация 1-алленилпирролов./ JI. В. Морозова, О. А. Тарасова, А. И. Михалева, М. В. Маркова и др.// Изв. РАН, Сер. xhm.-1997.-N 11.-Р.1958-1961.

36. Trofimov В.A. In The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 48. Pyrroles chapter 2.: Vinylpyrroles, Ed. New York.: R.A. Jones, Wiley, 1992.-P. 131-298.

37. An unexpected mode of cationic oligomerization of l-vinyl-4,5,6,7-tetra-hydroindole./ B. A. Trofimov, L. V. Morozova, M. V. Sigalov, A. I. Mikhaleva, M. V. Markova // Die Makromol. Chem.-1987.-Vol. 188, N 10.-P. 2251-2257.

38. N-Винилпирролы полимеризация и прикладные аспекты./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, Б. А. Трофимов // Тез. докл. XII Межвузов, конф. мол. ученых. (Ленинград, 15 января 1985г).- Л., ЛГУ, 1985.- С. 107.

39. Синтез и исследование свойств сополимеров №винил-2,3-диметил-пиррола./ Л. В. Морозова, М. В. Маркова, А. И. Михалева, Б. А. Трофимов113

40. Тез. докл. III Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение." Иркутск, 1987.-С. 46.

41. Изучение пестицидных свойств полимеров N-винилпирролов./ JI. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, Б. А. Трофимов // Тез. докл. конф. "Биологически активные полимеры и полимерные реагенты в растениеводстве".- Нальчик, 19-21 сент. 1988.-С. 33.

42. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Сополимеризация N-винилпирролидона с N-винилпирролами.// Тез. докл. IV Всес. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение".- Иркутск, 1991.- С. 79.

43. Синтез и пестицидная активность полимеров N-винилпирролов./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, О. Ю. Молчанов и др.// Хим. и примен. пестицидов.-М., 1990.-С. 7-11.-(Тр. ВНИИХим. средств защиты растений).

44. Kennedy J.P., Kelen Т., Tudos F. Analysis of the lihear methods for determining copolymerization reactivity ratios. II. A critical rexamination of ationic monomer reactivity ratios.// J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed.-1975.-Vol. 13, N. 10.-P. 2277-2289.

45. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения.-М.: Высшая школа, 1971.-519 с.

46. Говарикер В.Р., Висванатхан Н.В., Шридхар Дж. Полимеры.-М.: Наука, 1990.-396 с.

47. Синтез и исследование сорбционной способности сополимеров №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола./ Л. В. Морозова, М. В. Маркова, А. И. Михалева, И. П. Голентовская и др.// Журн. прикл. химии.-1990.-N. 9.-С. 2022-2025.

48. Сорбенты платиновых металлов на основе №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, И. П. Голентовская,114

49. Л. П. Шаулина и др.// Изв. СО АН СССР, Сер. хим.-1990.-Вып. 5.-С. 109111.

50. Трофимов Б.А. Перспективы химии пиррола.// Успехи химии.-1989.-Т. 58, N. 2.-С. 1703-1720.

51. Биологически активные сополимеры №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, Б. А. Трофимов// Тез. докл. конф. "Химия физиологически активных соединений".-Черноголовка, 1989.- С. 5.

52. Биологически активные сополимеры N-bhhm-4,5,6,7-тетрагидроиндола./ Л. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, Б. А. Трофимов// Тез. докл. II Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". Тбилиси, 1991. - С. 9.

53. Барг Э.И. Технология синтетических и пластических масс.- М.-Л., 1954.-656 с.

54. Finema М.А., Ross S.D. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization.// J. Polymer. Sci.- 1950.- Vol. 5.- P. 259-262.

55. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе.-М.-Л.: Химия, 1964.-784 с.

56. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР./ Под ред. М. А. Клюева, Э. А. Бабаяна М.: Медицина, 1979.-490 с.

57. Полимеризация виниловых мономеров./ Под ред. Д. Хэма М.: Мир, 1973.-311 с.

58. Aoshima S., Higashimura Т. Vinyl ether oligamers with conjugated-polyene and acetal terminals. A new chain-transfer mechanism for cationic polymerization of vinyl ethers.// Polymer J.-1984.-Vol. 16, N. 3.- P. 249-258.

59. Сополимеры бутилвинилового эфира, содержащие эпоксидные группы./ Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, В. И. Беляев, Т. В. Кульгавова и др.// Высокомол. соед.-1983.-Т. Б-25, N. 2.-С. 109-111.115

60. Полибутилвиниловый эфир как макромономер в процессах радикальной сополимеризации./ Б. А. Трофимов, JI. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова и др.// Журн. прикл. химии.- 1991.-Т. 64, N9.-C. 1959-1963.

61. Синтез разветвленных и сшитых сополимеров на основе бутилвинилового эфира./ Б. А. Трофимов, JI. В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова // Высокомол. соед.-1993.-Т. 35, N З.-С. 119-121.

62. Пат. N 1 152 547 ФРГ, КЛ. 39 С 25/01, (С 08 f). Verfahren zur herstellung von linearen Korf Schwanz - Hochpolymeren mit sterisch regelmassiger struktur./ G. Natta, G. Mazzanti, P Longi - Заявлено 25.09.61; Опубл. 27.02.64.// РЖХим.-1965.-Ы 8С229П.

63. Nomori H., Hatano M., Kambara S. Polymerization of N-vinylindole and N-vinylpyrrole with organic electron acceptors.// J. Polym. Sei., Polym. Letters.-1966.- Vol. 4.-P. 623-628.

64. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений.-М.: Мир, 1975.-398 с.

65. Lamb В., Kovacic P. Polymerization of aromatic nuclei. XXIII. Investigation of the oligomer and pyrrole red from pyrrole and Trichloroacetic acid.//J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed.- 1980.- Vol. 18.-P. 1759-1759.

66. Potts H.A., Smith G.F. Structure of pyrrole trimer.// J. Chem. Soc.- 1957.-P. 4018-4022.// C.A.- 1958.-N460H.

67. Smith G.F. The acid-catalyzed polymerization of pyrrole and indole.// Adv. Heterocycl. Chem.- 1963.- N. 2.- P. 287-309.116

68. Беленький Л.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов.// Химия гетероцикл. соед.- 1980.-N. 12.- С. 1587-1605.

69. Шмидт Е.Ю. 1-Винилпирролиевые ионы и их превращения: Дис. канд. хим. наук.- Иркутск, 1988.- 144 с.

70. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием НС1./ Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, Л. В. Морозова, А. Н. Васильев и др.// Химия гетероцикл. соед.-1983.-N. 2.- С. 269-270.

71. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под влиянием системы NaOH-CHCb-QHsCHsN^CzHsbCl"./ М. Г. Воронков, В. Г. Козырев, М. В. Сигалов, Б. А. Трофимов и др.// Химия гетероцикл. соед. 1984.-N. 3.- С. 420.

72. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.- М.: Высшая школа, 1978.- 559 с.

73. Сигалов М.В., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Протонированные формы N-винилпирролов.// Химия гетероцикл. соед.-1988.- N 3.- С. 334-338.

74. Горбачев С.Г. Синтез 9-алкенилкарбазолов и некоторые аспекты их реакционной активности в катионной полимеризации: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Томск.- 1978.- 24 с.

75. Горбачев С.Г., Филимонов В. Д., Сироткина Е.Е. Катионная димеризация и олигомеризация 9-алкенилкарбазолов.// Высокомол. соед.-1979.- Т. 21, N2.- С. 125-128.

76. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. N-винильные соединения пиррольного ряда.// Усп. хим.- 1969.- Т. 38, N 5.- С. 892-916.

77. Морозова Л.В., Михалева А.И., Сигалов М.В. Димеризация N-винилпирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса.// Изв. СО АН СССР. Сер. хим. HayK.-1986.-N 8.- С. 128.117

78. Морозова Л.В., Михалева А.И. Димеризация .\Г-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот.// Химия гетероцикл. соед. -1987.-N 4.- С. 479-480.

79. Михалева А.И. Новые пути синтеза соединений пиррольного ряда на основе ацетилена: Дис. доктора хим. наук.-Иркутск, 1984,- 426 с.

80. Димеризация 1-винил~4,5,6,7-тетрагйдроиндола в присутствии кислот./ JL В. Морозова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, JI. Н. Собенина, Б. А. Трофимов// Изв. АН РАН, Сер. xhm.-1996.-N 2.-С. 423 425.

81. Polymerization of N-vinylpyrrols./ В. A. Trofimov, Т. Т. Minakova, Т. A. Tandura, A. I. Mikhaleva, S. Е. Korostova // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.-1980.- Vol.18, N 5.-P. 1530-1547.

82. Пат. N 3 823 160 США, КЛ. 260-326.5 FL, (С 07 d 27/08). Preparation of ether adducts of N-vinil-2-pyrrolidone./ R. F. Smith заявлено 4.10.71; опубл. 9.07.74.//РЖ Хим.- 1975.-N 11.51.492П.

83. Сидельковская Ф.П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров.- М: Наука, 1970.- 150 с.

84. Электрофильное присоединение фенолов к 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-индолу./ М. В. Маркова, А. И. Михалева, М. В. Сигалов, Л. В. Морозова и др.// Химия гетероцикл. соед.- 1989.- N 5.- С. 604-606.

85. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 20. Присоединение спиртов к 1-винилпирролам в присутствии системы динитрил азоизомаслянной кислоты CCI4./ С. Е. Коростова, А. И. Михалева, Б. А. Трофимов, Л. Н. Собенина и др.//ЖОрХ.-1982.-Т. 18, Вып. З.-С. 525-528.

86. Rembaum A., Hermann A.M., Haack R. Reactions of N-vinylcarbazole with anionic initiation.// J. Polymer Science: Polymer Letters.- 1967.- Vol. B5, N. 5.-P. 407-413.118

87. Limburg W.W. Anionic polymerization of N-ethyl-2-vinylcarbazole and N-ethyl-3-vinylcarbazole.// J. Polymer. Science: Polymer Chem. Ed.- 1975.-Vol. 13,N. 5.-P. 1133-1139.

88. Ерусалимский Б.А. Ионная полимеризация полярных мономеров.- JI.: Наука, 1970.- 288 С.

89. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия./ Б. А. Трофимов, JI. В. Морозова, Э. И. Бродская, А. И. Михалева и др.// Высокомол. соед.- 1989.- Т. XXXI, Б-12.- С. 897902.

90. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия.// Тез. докл. III конф. молодых ученых химико-технол. факультета РПИ.- Рига, 1989.- С. 95.

91. Олигомеризация N-винилпирролов под действием металлического натрия./ Б. А. Трофимов, Л. В. Морозова, А. И. Михалева, Э. И. Бродская и др.//Химия гетероцикл. соед.- 1989.-N 10.- С. 1420.

92. Попов Е.М., Коган Г.А. Строение сопряженных углеводородов с открытыми цепями.// Усп. хим.- 1968.- Т. 37, N 2.- С. 256-295.

93. Пеньковский В.В. Соединения с сопряженными двойными связями.// Усп. хим.- 1964.- Т. 33, N 10.- С. 1232-1263.

94. Матнишян A.A. Получение, структура и свойства полупроводниковых пленок на основе ацетиленовых полимеров.// Усп. хим.- 1988.- Т. 57, N 4.-С. 656-683.119

95. Прикладная инфракрасная спектроскопия.// Под ред. Д. Кендалла- М.: Мир, 1970.- 376 с.

96. Рашкес Я.В. Определение количества ацетильных групп в твердых образцах природных соединений.// Журн. аналит. химии.- 1965.- Т. 20, N 2.- С. 238-243.

97. Санин В.А., Грапов А.Ф. Пестициды. Справочник.- Киев: Техшка, 1985.- 135 с.

98. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила./ А. И. Скушникова, Е. С. Домнина, Э. Д. Соловьева, Л. В. Байкалова и др.// Журн. прикл. химии.- 1989.- Т. 62, N5.- С. 1179-1181.

99. Сорбционные свойства нерастворимых сорбентов на основе производных пиразола./ В.С. Солдатов, С.Б. Макарова, А.Л. Брацлавская и др.// Хим. пром.- 1978.- N. 8.- С. 584-586.

100. Одностадийный синтез 2,2-тиенилпирролов из метил-2-тиенил-кетоксима и ацетилена./ Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, Р. Н. Нестерен-ко, А. Н. Васильев и др.// Химия гетероцикл. соед.- 1977.- N. 8.- С. 11361137.

101. Михалева А.И., Трофимов Б.А., Васильев А.Н. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. IX. Синтез 2-алкил- и 2,3-диалкилпирролов и их №виниль-ных производных.// ЖОрХ.- 1979.- Т. 15, Вып. 3.- С. 602 609.120

102. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. III. Синтез 2-арил- и 1-винил-2-арилпирролов./ Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, JI. Н. Балабанова, А. И. Михалева // Химия гетероцикл. соед.- 1978.- N. 4.- С. 489-491.

103. Органические растворители, физические свойства и методы очистки./ А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Ридуак, Э. Тупс- М.: Ин. лит., 1958.375 с.

104. Ушаков С.Н. Поливиниловый спирт и его производные.- М.- JL: Изд-во АН СССР, 1960.-552 с.

105. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник.- JI: Химия, 1978.- 392 с.

106. Сополимеризация N-винилпирролидона с 1-винилокси-2-ацетокси-этаном./ М. Ф. Шостаковский, Ф. И. Сидельковская, А. С. Атавин, Т. Т. Минакова и др.// Высокомол. соед.-1971. Т. 13Б, N. 11.- С. 847-850.

107. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. -Л.: Химия, 1972.-415 с.

108. Гиндин Л.М., Абкин A.B., Медведев С.С. О механизме совместной полимеризации бутадиена с винилцианидом и N-метилвинилцианидом под влиянием перекиси бензоила.// Ж. физ. химии.- 1947.- Т. 21, Вып. 11.-С. 1269-1287.

109. Твердохлебова И.И. Изопиестический метод определения молекулярных весов полимеров.// Усп. хим.- 1958.- Т. 27, Вып. 8.- С. 990995.

110. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П., Правикова H.A., Алиханов Н.П. и др. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров.- М.-Л.: Химия, 1964.188 с.