Новые аспекты химии пиррола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Иванов, Андрей Викторович

• Иванов, Андрей Викторович
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Иванов, Андрей Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ПИРРОЛОВ И ТУ-ВИНИЛПИРРОЛОВ.

1.1. Новый технологически ориентированный метод получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола из циклогексаноноксима и ацетилена.

1.2. Селективный синтез М-винилпирролов из кетонов и ацетилена в системе МН20Н-НС1/МаНС03/М0Н/ДМС0.

1.3. Однореакторный синтез пирролов и М-винилпирролов из кетонов и ацетилена в системе МН2ОН'НС1/МОН/ДМСО.

ГЛАВА 2. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ ГИДРОИНДОЛОВ В ИНДОЛЫ.

2.1. Синтез индола селективным дегидрированием 4,5,6,7-тетрагидроиндола.

2.2. Дегидрирование 4,5-дигидробензо[$индола.

ГЛАВА 3. НОВЫЕ АСПЕКТЫ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРРОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ.

3.1. Формилирование М-винилпирролов комплексом ДМФА/РОС13. Селективный синтез М-винилпиррол-2-карбальдегидов.

3.2. Формилирование М-винилпирролов комплексом ДМФА/(СОС1)2. Селективный синтез М-винилпиррол-2-карбальдегидов.

3.3. Кросс-сочетание бензо^]индола с галогенацетиленами на А1203.

3.4. Фосфорилирование М-винилпиррол-2-карбальдегидов пентахлоридом фосфора.

3.5. Автоокисление М-винил-4,5-диметил-2-фенилдиазенилпирролов — альтернативный синтез №винилпиррол-2-карбальдегидов.

ГЛАВА 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ЛГ-ВИНИЛПИРРОЛ-2-КАРБАЛЬДЕГИДОВ.

4.1. Реакции М-винилпиррол-2-карбальдегидов с нуклеофилами.

4.1.1. Реакции с ароматическими ди- и тетрааминами.

4.1.2. Реакция Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов с гидроксиламином, семикарбазидом, тиосемикарбазидом и аминогуанидином.

4.1.3. Реакции Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов с L-лизином. Хемо-, регио- и стереоспецифический синтез новых полусинтетических аминокислот.

4.2. Трансформация Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов в N-винилпиррол-2-карбонитрилы.

4.2.1 Пиррол-2-карбонитрилы как пирролъные синтоны.

4.3. Реакции присоединения к №винилпиррол-2-карбалъдегидам.

4.3.1. Тиилирование Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов.

4.3.2 Ацетоксимеркурирование Ы-еинилпиррол-2-карбалъдегидов. N-Винилпиррол-2-карбальдегиды как защищенные ЫН-пиррол-2-карбалъдегиды.

4.4. Свободнорадикальная олигомеризация N-RUHwi-2-карбалъдегидов.

4.4.1 Синтез и строение олиго-Ы-виншпиррол-2-карбалъдегидов.

4.4.2 Химическая модификация олиго-Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов.

4.4.3 Сополимеризация Ы-винилпиррол-2-карбалъдегидов.

ДЕТАЛИ ЭКСПЕРИМЕНТА.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые аспекты химии пиррола»

Интерес к химии пиррола непрерывно возрастает. Открываются новые антибиотики, феромоны, токсины, ингибиторы деления клеток и иммуномодуляторы, содержащие в своем составе пиррольные структуры. Направленно функционализированные пирролы становятся ключевыми компонентами высокотехнологичных материалов, применяются для изготовления фотоэлектронных устройств. С использованием пиррольных соединений связаны прорывные результаты в области органических полупроводников, светодиодов, солнечных батарей, нанокомпозитов. Пирролы с функциональными группами все активнее привлекаются для синтеза фармацевтических препаратов и аналогов природных соединений.

В последние годы на основе пиррольного синтеза из кетонов (через кетоксимы) и ацетиленов в суперосновных системах гидроксид щелочного металла/ДМСО сформировалась новая обширная область химии пиррола, охватывающая, в отличие от традиционной, большие серии ранее труднодоступных замещенных пирролов, таких как алкил-, арил- и гетарилпирролы, пирролы, встроенные в поликонденденсированные терпеновые и стероидные системы, и особенно, Дивинил пирролы, открывающие качественно новые возможности для введения функциональных заместителей в пиррольное кольцо и получения полипирролов новых структурных типов.

Эта реакция, известная в литературе как реакция Трофимова, продолжает сейчас интенсивно развиваться как универсальный инструмент направленного синтеза соединений пиррольного ряда от простейших (но часто труднодоступных) до сложных функционализированных пиррольных ансамблей. Несмотря на многостороннюю проработанность этой реакции, открываются все новые её грани и аспекты, качественно дополняющие как синтетическую, так и фундаментальную химию пиррола.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме 2: "Новые методы, реакции и интермедиаты для тонкого органического синтеза на базе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01200406373), а также по программе Президиума РАН "Разработка методов синтеза 1-винилпиррольных синтонов и полупродуктов для получения высокотехнологичных материалов" (проекты № 7.5 и 8.20), Госконтракта "Роль межзвездного цианацетилена, карбидов металлов и тетрапиррольных преобразователей солнечной энергии в происхождении жизни" (программа 25). Часть исследований проводилась при финансовой поддержке Совета при Президенте РФ по грантам и государственной поддержке ведущих научных школ (гранты НШ-2241.2003.3. НШ 3230-2010.3), Федерального агентства по науке и инновациям (контракт № 02.445.11.7296), Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 03-03-32472, 05-03-32289, совместных грантов РФФИ -ГФЕН Китая (№ 06-03-39003, № 10-03-91154).

Цели работы:

В настоящей диссертации систематически разработан ряд новых аспектов химии пиррола, вытекающих из дальнейшего развития пиррольного синтеза из кетонов и ацетилена. Из многоаспектности темы вытекает многоаспектность целей работы. Намечалось:

1. Создать научные основы технологии получения индола из циклогексанона или его оксима и ацетилена в суперосновной суспензии №ОН/ДМСО, включающей инновационные составляющие как на стадии синтеза 4,5,6,7-теграгидроиндола (ТГИ), так и на стадии его дегидрирования в индол;

2. Изучить (экспериментально и теоретически) и синтетически использовать скелетные перегруппировки, имеющие место при ароматизации дигидробензоиндолов на никель-сульфидном гетерогенном катализаторе;

3. Разработать новые высокоэффективные и селективные варианты синтеза пирролов и /V-винил пирролов из кетонов, гидроксиламина и ацетилена в суперосновных системах типа МОН/ДМСО (М - щелочной металл) без предварительного получения и выделения кетоксимов;

4. Исследовать малоизученные процессы электрофильного замещения в ряду АГ-винилпирролов под действием электрофильных комплексов ДМФА/РОС13 и ДМФА/(СОС1)2 и использовать полученные результаты для региоселективного синтеза Л^-винилпиррол-2-карбальдегидов — ранее неизвестного класса функционализированных пирролов;

5. Создать новую общую методологию направленной и селективной функционализации пиррольного кольца с использованием N-винилпиррол-2-карбальдегидов в качестве синтонов.

Научная новизна и практическая значимость работы. Созданы научные основы технологии получения синтетического индола на базе реакции циклогексаноноксима с ацетиленом. Новые фундаментальные составляющие этих исследований - высокоэффективные и селективные катализаторы синтеза 4,5,6,7-теграгидроиндола (ТГИ) (нанокристаллический комплекс циклогексаноноксимата натрия с ДМСО) и дегидрирования ТГИ в индол (сульфид никеля, нанесенный на у-А1203). С использованием результатов этих фундаментальных исследований спроектирована опытно-промышленная установка синтеза ТГИ мощностью 200 т/год [компания Waldis (Литва), ИрИХ СО РАН, компания FAVEA (Чешская республика), компания Noving Novaky Ltd. (Словацкая Республика), ООО НПП Тривектр (г. Пермь), ООО Щекиноазот (г. Щекино Тульской обл.)].

Разработан новый высокоэффективный метод синтеза пирролов и А-винилпирролов из кетонов и ацетилена с использованием системы ЫНгОН-НСУМОН/ДМСО (М - щелочной металл), минуя стадии предварительного получения, выделения и очистки кетоксимов.

Открыта и теоретически интерпретирована неожиданная скелетная перегруппировка при дегидрировании 4,5-дигидробензо[д]индола на катализаторе №8/у-А1203, приводящая к труднодоступному бензо[е]индолу -ценному прекурсору аналогов важных лекарственных препаратов.

Разработаны общие высокоэффективные и региоселективные методы синтеза ранее неизвестных Л7-винилпиррол-2-карбальдегидов на основе углубленного исследования малоизученной реакции электрофильного замещения атома водорода в пиррольном кольце под действием комплексов ДМФА/РОСЬ и ДМФА/(СОС1)2.

Предложена новая общая методология функционализации пиррольного кольца с использованием Дивинилпиррол-2-карбальдегидов как универсальных матриц-синтонов.

Разработан новый общий подход к синтезу олигопирролов с альдегидными функциями — перспективных макромономеров и прекурсоров электропроводящих парамагнитных сеток и супрамолекулярных структур.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 25 статей и тезисы 8 докладов. Полученные данные представлялись на Международной конференции по химии гетероциклических соединений "ЬСост-2005" (Москва, 2005), Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности" (С.-Петербург, 2006), XI (Екатеринбург, 2008) и XIII (Новосибирск, 2010) школах-конференциях по органической химии, Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Кисловодск, 2009).

Личный вклад автора. Включенные в диссертацию результаты получены лично автором или при его непосредственном участии и руководстве. Соискатель самостоятельно ставил цели и задачи, намечал и выбирал оптимальные варианты их достижения и решения, проводил все ключевые эксперименты. Ему принадлежит анализ, обобщение и интерпретация всего вошедшего в диссертацию материала. Основные факты и положения, опубликованные соискателем в виде коллективных работ, получили в диссертации дополнительное творческое обобщение и рассмотрены с единых позиций.

Объем и структура работы. Диссертация содержит 287 страниц машинописного текста (17 таблиц, 14 рисунков) и состоит из двух глав. В первой главе обсуждены результаты собственных исследований, необходимые экспериментальные подробности приведены во второй главе. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (366 источников).

Автор выражает искреннюю признательность своим коллегам, принимавшим участие в этой работе на разных ее этапах: д.х.н. А. М. Васильцову, д.х.н. Е. Ю. Шмидт, д.х.н. Л. Н. Собениной, д.х.н., профессору А. В. Афонину, к.х.н. А. Б. Зайцеву, к.х.н. И. А. Ушакову, к.х.н. А. П. Деменеву, к.х.н. Т. Е. Глотовой, к.х.н. М. Ю. Дворко, к.х.н. Л. В. Морозовой, к.х.н. И. В. Татариновой, к.х.н. М. В. Марковой и аспирантке Е. В. Скитальцевой.

Особая благодарность моим учителям - академику РАН Борису Александровичу Трофимову и д.х.н., профессору Альбине Ивановне Михалевой за руководство, постоянную помощь и внимание.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Иванов, Андрей Викторович

выводы

1. Раскрыты и систематически проработаны новые фундаментальные и практические аспекты химии пирролов и Ы-винилпирролов, связанные с реакциями кетонов (через кетоксимы) с ацетиленом в суперосновных системах типа МОН/ДМСО (М - щелочной металл): созданы научные основы технологии синтеза индола из циклогексаноноксима и ацетилена; разработаны селективные методы получения пирролов и А^-винилпирролов непосредственно из кетонов и ацетилена; реализовано селективное электрофильное замещение в ряду Ы-винилпирролов под действием комплексов ДМФА с ангидридами кислот и разработаны селективные, высокоэффективные методы синтеза Л'-винилпиррол-2-карбальдегидов; создана новая общая методология функционализации пиррольного кольца на основе Лг-винилпиррол-2-карбальдегидов; намечены общие высокоэффективные пути к функционализированным пиррольным олигомерам, основанные на свободнорадикальной олигомеризации и соолигомеризации А/-винилпиррол-2-карбальдегидов.

2. Разработан технологически реальный метод синтеза 4,5,6,7-тетрагидроиндола (ТГИ) из циклогексаноноксима и ацетилена с использованием в качестве катализатора системы циклогексаноноксимат натрия/ДМСО.

3. Разработан селективный метод дегидрирования ТГИ в индол с использованием системы №8/у-А120з в качестве катализатора.

4. Открыта неожиданная скелетная перегруппировка при дегидрировании 4,5-дигидробензо[^]индола на никель-сульфидном катализаторе, приводящая к труднодоступному бензо[е]индолу.

5. На основе реакций А^-винилпирролов с комплексом ДМФА/РОС13 или ДМФА/(СОС1)2 разработан эффективный и селективный метод синтеза ранее неизвестных 7\/-винилпиррол-2-карбальдегидов.

6. При изучении беспрецедентно легкого (90-110 °С) некаталитического автоокисления А^-винил-4,5-диметил-2-фенилдиазенилпирролов воздухом обнаружена неожиданная трансформация метального заместителя в гидроксиметильную и формильную группы (последнее превращение было описано до сих пор лишь на единственном примере). Найденное автоокисление открывает новый перспективный путь к нетрадиционной функционализации пиррольного ядра.

7. На основе реакций Л-винилпиррол-2-карбальдегидов с 1,2-, 1,4-диаминобензолами и 1,2,4,5-тетраминобензолом получен широкий ряд глубоко сопряженных оснований Шиффа и пиррольных ансамблей -перспективных прекурсоров электропроводящих электрохромных полимеров, строительных блоков для синтеза сложных пиррольных систем и лигандов для металлокомплексов.

8. Впервые обнаружен легкий стереоспецифический переход смеси синтезированных Е- и Х- изомеров оксимов Дивинил 11 и рр о л-2-карбальдегидов при их протонировании в соли Z-изoмepoв, характерный только для оксимов пиррольного ряда и обусловленный стабилизацией положительного заряда в пиррольном кольце оксимной функцией через пространство.

9. Новые бифункциональные пирролы - А/-винилпиррол-2-карбонитрилы, обладающие высоким синтетическим потенциалом, получены из оксимов А/-винилпиррол-2-карбальдегидов реакциями с ацетиленом или уксусным ангидридом.

10. На примере хемо-, регио- и стереоселективной реакции тУ-винилпиррол-2-карбальдегидов с Ь-лизином продемонстрирована концептуально новая методология направленного синтеза полусинтетических аминокислот, перспективных для биохимии и фармакологии.

11. Разработаны условия радикальной олигомеризации Ы-винилпиррол-2-карбальдегидов и их соолигомеризации с практически важными мономерами; впервые получены парамагнитные и электропроводящие олигомеры, содержащие пиррольные циклы и альдегидные группы, способные к дальнейшей химической модификации.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Иванов, Андрей Викторович, 2011 год

1. Takohataand H., Momose T. 1. The Alkaloids (Cordel G. A. Ed.), V. 46 I I Academic Press, San Diego - 1993.

2. Casiraghi G., Zanardi F., Rassu G., Pinna L. Recent advances in the stereoselective synthesis of hydroxylated pyrrolyzidines // Org. Prep. Proced. Int. 1996. - V. 28. - P. 641-682.

3. Hoshino O. In The Alkaloids (Cordel G. A. Ed), V. 51 // Academic Press, San Diego-1998.-P. 324.

4. Mikhaleva A. I., Schmidt E. Yu. In Selected methods for synthesis and modification of heterocycles (Kartsev V. G. Ed.), V. 1 // IBS Press, Moscow. -2002.-P. 334-352.

5. Anderson H. J., Loader C. E. The Synthesis of 3-Substituted Pyrroles from Pyrrole // Synthesis 1985. - No 4 - P. 353-364.

6. Lainton J. A. H., Huffman J. W., Martin B. R., Compton D. R. l-Alkyl-3-(l-naphthoyl)pyiToles: A new class of cannabinoid // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36, No 9.-P. 1401-1404.

7. DeLeon C. Y., Ganem B. A new approach to porphobilinogen and its analogs // Tetrahedron 1997. - V. 53, No 23. - P. 7731-7752.

8. Jacobi P. A., Coutts L. D., Gou J. S., Hauck S. I., Leung S. H. New Strategies for the Synthesis of Biologically Important Tetrapyrroles. The "B, C + D + A" Approach to Linear Tetrapyrroles // J. Org. Chem. 2000. - V. 65, No 1. -P. 205-213.

9. Gimenez I. F., Alves O. L. Formation of a Novel Polypyrrole/Porous Phosphate Glass Ceramic Nanocomposite // J. Braz. Chem. Soc. 1999. - V. 10,No 2.-P. 167-170.

10. Reynolds J. R., Poropatic P. A., Toyooka R. L. Electrochemical copolymerization of pyrrole with TV-substituted pyrroles. Effect of composition on electrical conductivity // Macromolecules — 1987. — V. 20, No 5.-P. 958-961.

11. Nizuski-Mann R. E., Cava M. P. Synthesis of mixed thiophene-pyrrole heterocycles // Heterocycles 1992. - V. 34, No 10. - P. 2003-2007. .

12. Chou S.-S. P., Yeh Y.-H. Synthesis of novel sulfonyl-substituted pyrrole chromophores for second-order nonlinear optics // Tetrahedron Lett. — 2001. — V. 42,No 7.-P. 1309-1311.

13. Silva C. D., Walker D. A. Acid-Base Catalysis in the Synthesis of Arylmethylene and Alkylmethine Pyrroles // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, No 19.-P. 6715-6718.

14. Samajdar S., Becker F. F., Banik B. K. Montmorillonite KSF-mediated facile synthesis of pyrroles // Heterocycles. 2001. - V. 55, No 6. - P. 1019-1022.

15. Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - No 24.-P. 4569-4581.

16. Fan X., Zhang Y. Sml2-mediated synthesis of 2,4-diarylpyrroles from phenacyl azides // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, No 10. - P. 1863-1865.

17. Gabbut C. D., Hepworth J. D., Heron B. M., Pugh S. L. A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - No 24. - P. 2799-2808.

18. Nishino F., Miki K., Kato Y., One K., Uemura S. Rhodium-Catalyzedt Cyclopropanation Using Ene-yne-imino Ether Compounds as Precursors of

19. Pyrrolyl)carbenoids // Org. Lett. 2003. - V. 5, No 15. - P. 2615-2617.

20. Banik B. K., Samajdar S., Banik I. Simple Synthesis of Substituted Pyrroles // J. Org. Chem. 2004. - V. 69, No 1. - P. 213-216.

21. Abele E., Lucevics E. Recent advances in the synthesis of heterocycles from oximes // Heterocycles 2000. - V. 53, No 10. - P. 2285-2336.

22. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids (Rappoport Z., Liebman J. F. Eds.) // Wiley, Chichester. 2008. - P. 241.

23. Wang Z. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Part 3. // Wiley, London. 2009. - P. 2793-2796.f

24. Tedeschi, R. J. Acetylene. In Encyclopedia of Physical Science and Technology, 3rd Edition (Meyers R. A. Ed.), V. 1 // Academic Press, San Diego.-2001.-P. 55-89.

25. Glotova Т. E., Schmidt E. Yu., Dvorko M. Yu., Ushakov I. A., Mikhaleva A.

26. I., Trofimov B. A. Synthesis of 0-2-(acyl)vinylketoximes and their unusualrearrangements into 2- and 3-acyl-substituted pyrroles // Tetrahedron Lett. -2010.-V. 51.-P. 6189-6191.

27. Loudetand A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. - V. 107, No 11. - P.4891-4932.

28. Bean G.P. // The Synthesis of lH-pyrroles. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrroles. Part. 2 (Jones R. A. Ed.) // Interscience Publ., New York.-1992.-P. 105.

29. Chen J., Burghart A., Derecskei-Kovacs A., Burges K. 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-5-indacene (BODIPY) Dyes Modified for Extended Conjugation and Restricted Bond Rotations // J. Org. Chem. 2000. - V. 65, No 10. - P. 2900-2906.

30. Разинанд В. В., Костиков Р. Р. Упражнения по органической химии // Химиздат, Санкт-Петербург. 2009. - С. 336.

31. Михалева А. И., Гусарова Н. К. Ацетилен: Реакции и производные. Библиография научных трудов Б. А.Трофимова // Оттиск, Иркутск. -2006. 297 с.

32. Трофимов Б. А. От химии ацетилена к химии пиррола // Химия в интересах устойчивого развития - 2008. - Т. 16. - С. 105-118.

33. Ким. Д. Г. Органическая химия в реакциях. Учебно-справочное пособие // Издательство Челябинского государственного университета, Челябинск. 2000. - С. 87.

34. Sundberg R. J. The Chemistry of Indoles // Academic Press, San Diego. -1997.-267 p.

35. Madsen J. 0., Meldal M., Mortensen S. Olsson B. A Facile Route to 2-Substituted Indoles // Acta Chem. Scand. B. 1981. - V. 35, No 2. - P. 7781.

36. Трофимов Б. А., Михалева А. И. vV-Виттилпирролы // Наука, Новосибирск. 1984. - 264 с.

37. Михалева А. И., Васильев А. Н., Трофимов Б. А. Изучение условий реакции циклогексаноноксима с ацетиленом в суперосновных средах // ЖОрХ- 1981. Т. 17, №9.-С. 1977-1988.

38. Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н. Синтез 4,5,6,7-тетрагидроиндола и его 1-винильного производного // ХГС 1979. - № 2.-С. 197-199.

39. Трофимов Б. А., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Васильцов А. М., Иванов А. В., Процук Н. И., Ряполов О. А. Новая технология синтеза 4,5,6,7-тетрагидроиндола // ДАН 2010. - Т. 435, № 1. - С. 60-63.

40. Трофимов Б. А., Васильцов А. М., Амосова С. В. Основность насыщенных растворов гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - № 4. - С. 751756.

41. Трофимов Б. А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы. Из кн. Современные проблемы органической химии. Т. 14 // Изд-во Санкт-Петербургского университета. 2004. - С. 131-175.

42. Bordwell F.G., Ji G.Z. Equilibrium acidities and homolytic bond dissociation energies of the H-0 bonds in oximes and amidoximes // J. Org. Chem. -1992.-V. 57,No 11.-P. 3019-3025.

43. Трофимов Б. А. Гетероатомиые производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты, и полупродукты // Наука, Москва-1981.-319 с.

44. Schmidt Е. Yu., Mikhaleva A. I., Vasil'tsov А. М., Zaitsev А. В., Zorina N. V. A straightforward synthesis of pyrroles from ketones and acetylene: a one-pot version of the Trofimov reaction // Arkivoc 2005. - vii - P. 11-17.

45. Михалева А. И., Шмидт E. Ю., Иванов А. В., Васильцов A. M., Сенотрусова E. Ю., Процук H. И. Селективный синтез 1-винилпирролов непосредственно из кетонов и ацетилена: модификация реакции Трофимова // ЖОрХ 2007. - Т. 43, № 2. - С. 236-238.

46. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Одностадийный синтез 2,2-тиенилпирролов из метил-2-тиенилкетоксима и ацетилена // ХГС.1977.-№ 8.-С. 1136-1137

47. Sevillano R. М., Mortha G., Barrelle М., Lachenal D. 19F NMR Spectroscopy for the Quantitative Analysis of Carbonyl Groups in Lignins // Holzforschung 2001. -V. 55, No 3. - P. 286-296.

48. Geirer J., Söderberg S. Über die Carbonylgruppen des Lignins // Acta Chem. Scand. 1959. -V. 13.-P. 127-137.

49. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии // Химия, Москва. 1968. - С. 479.

50. Органикум // Химия, Москва. 1979. - С. 61.

51. Трофимов Б. А., Михалева А. И., Нестеренко Р. Н. 4,5-дигидробензоg.индол из оксима а-тетралона и ацетилена // ЖОрХ —1978.-Т. 14, №5.-С. 1119.

52. Михалева А. И., Алиев И. А., Нестеренко Р. Н., Калабин Г. А. Одностадийный синтез 4,5-дигидробензо^.индола и его 1-винильного производного из оксима а-тетралона и винилхлорида // ЖОрХ — 1982. — Т. 18,№ 10.-С. 2229.

53. Chen J., Burghart A., Derecskei-Kovacs A., Burgess К. 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes Modified for Extended Conjugation and Restricted Bond Rotations // J. Org. Chem. 2000. - V. 65, No 10. - P. 2900-2906.

54. Engel N., Steglich W. Einfache Synthese von 2-Aryl- und 2-Heteroaryl-pyrrolen aus N-Allylcarbonsaureamiden // Angew. Chem. 1978. - V. 90, No 9.-P. 719-720.

55. Boukou-Poba J. P., Farmer M., Guilard R. A general method for the synthesis of 2-arylpyrroles // Tetrahedron Lett. 1979. - V. 20, No 19. - P. 1717-1720.

56. Ghabrial S. S., Thomsen I., Torssell К. B. G. Synthesis of Biheteroaromatic Compounds via the Isoxazoline Route // Acta Chem. Scand. 1987. - V. 41B.-P. 426-434.

57. Reeves J. Т., Song J. J., Tan Z., Lee H., Yee N. K., Senanayake С. H. A General Synthesis of Substituted Formylpyrroles from Ketones and 4-Formyloxazole // Org. Lett. 2007. - V. 9, No 10. - P. 1875-1878.

58. Maurizio D'A., Eliana D. L., Giacomo M., Rocco R., Giancarlo S. Photochemical substitution of halogenopyrrole derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997. - No 16. - P. 2369-2373.

59. Steter H., Haese W. Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, XXXIV1. Addition von Aldehyden an cyclische a-Methylenketone // Chem. Ber. 1984. —V. 117, No 2. - P. 682-693.

60. Hansford K. A., Perez G. S. A., Skene W. G., Lubell W. D. Bis(pyrrol-2-yl)arylenes from the Tandem Bidirectional Addition of Vinyl Grignard Reagent to Aryl Diesters // .Г. Org. Chem. 2005. - V. 70, No 20. - P. 79968000.

61. Raposo M. M. M., Sousa A. M. R. C., Fonseca A. M. C., Kirsch G. Synthesis of formyl-thienylpyrroles: versatile building blocks for NLO materials // Tetrahedron-2006.-V. 62,No 15.-P. 3493-3501.

62. Raposo M. M., Sampaio A. M. B. A., Kirsch G. Synthesis and characterization of new thienylpyrrolyl-benzothiazoles as efficient and thermally stable nonlinear optical chromophores // Synthesis 2005. - No 2. -P. 199-210.

63. Общая органическая химия (Гл. ред. Бартон Д.), Т. 8 // Химия, Москва -1985.-С. 488-588.

64. Химическая энциклопедия, Т. 2 // Советская энциклопедия, Москва -1990.-С. 456-457.

65. Эзертон Б. П., Надь Ш. // Пат. РФ № 2164228. Бюлл. Изобр. - 2001. -№6.

66. Masashi К., Hisashi Y. // US Patent Appl. No 2005/0131167 A1.

67. Saxena V., Shirodkar V., Prakash R. A comparative study of a polyindole-based microelectrochemical transistor in aqueous and non-aqueous electrolytes // J. Solid State Electrochem. 2000. - V. 4, No 4. - P. 231-233.

68. Trung V. Q., Huyen D. N. Synthesis, properties and application of polyindole/Ti02 nanocomposites // J. Physics: Conference Series 2009. - V. 187, No 012058.-P. 1-6.

69. Humphrey G. R., Kuethe J. T. Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles // Chem. Rev. 2006. - V. 106, No 7. - P. 2875-2911.

70. Lim S., Jabin I., Revial G. Reaction of cyclohexanones imines with substituted nitroolefins. New synthesis of tetrahydroindole derivatives // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, No 22. - P. 4177-4180.

71. Ряшенцева M. А., Волькенштейн Ю. Б., Полосин Б. М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 6. - С. 1417-1422.

72. Ряшенцева М. А. Каталитический синтез индола из тетрагидроиндола на Pd- и Cr-содержащих катализаторах // ХГС 2006. - № 8. - С. 1176-1178.

73. Зарецкий М. И., Русак В. В., Чартов Э. М. // Кокс и химия 2008. - № 8. -С. 40-45.

74. Трофимов Б. А., Михалева А. И., Васильцов А. М., Иванов А. В., Шмидт Е. Ю., Процук Н. И., Ряполов О. А. Селективное дегидрирование 4,5,6,7-тетрагидроиндола в индол на никель-сульфидном катализаторе // ДАН — 2010. Т. 434, № 5. - С. 636-638.

75. Химическая энциклопедия, Т. 5 // Большая Российская энциклопедия, Москва 1999. - С. 1046-1047.

76. Goldsmith Е. A., Lindwall Н. G. Studies in the benzindole series // J. Org. Chem. 1953.-V. 18, No 5.-P. 507-515.

77. Anderson V. В., Agnew M. N., Allen R. C. Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents // J. Med. Chem. — 1976. — V. 19, No 2. -P. 318-325.

78. Malesani G., Ferlin M. G., Masiero S. Synthesis and Demethylation of New 5,6,7,8-Tetrahydro-4,9-dimethoxy-l//-benz/.indole // J. Heterocycl. Chem. -1982.-V. 19.-P. 633-637.

79. Helsley G. C., Effland R. C., Davies L. (Amer. Hoechst Corp.) // U.S. Patent 3997557 (Chem. Abstr. 1977 - 86. - 139850).

80. Boger D. L., Desharnais J., Capps K. Solution-Phase Combinatorial Libraries: Modulating Cellular Signaling by Targeting Protein-Protein or Protein-DNA Interactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. - V. 42, No 35. - P. 41384176.

81. Tietze L. F., Schuster H. J., Schmuck К., Schuberth I., Alves F. Duocarmycin-based prodrugs for cancer prodrug monotherapy // Bioorg. Med. Chem.-2008.-V. 16,No 12.-P. 6312-6318.

82. Jia G., Lown J. W. Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-chloromethyl-5-hydroxy-l,2-dihydro-3H-benze.indole (seco-CBI) dimers // Bioorg. Med. Chem.-2000.-V. 8,No 7.-P. 1607-1617.

83. Ye Y., Bloch S., Kao J., Achilefu S. Multivalent Carbocyanine Molecular Probes: Synthesis and Applications // Bioconjugate Chem. 2005. - V. 16, No l.-P. 51-61.

84. Liu В., Barkley M. D., Morales G. A., McLaughlin M. L., Callis P. R. Fluorescence Properties of Benzf.indole, a Wavelength and Quenching Selective Tiyptophan Analog // J. Phys. Chem. В 2000. - V. 104, No 8. - P. 1837-1843.

85. Penniton F. C., Jellinek M., Thum R. D. A New Indole Synthesis // J. Org. Chem. 1959. - V. 24, No 4. - P. 565-566.

86. Шагалов JI. Б., Еракшина В. Н., Ткаченко Т. А., Суворов Н. Н. // Патент СССР № 371223 (Chem. Abstr. 1973 - 79. - 31866х).

87. Shagalov, L. В.; Ostapchuk, L. В.; Ivanova, Т. M.; Suvorov, N. N. New synthesis of 5,6-benzindole // Chem. Heterocycl. Comp. 1987. - V. 23, No 6.-P. 644-645.

88. Kshirsagar T. A., Hurley L. H. A Facile Synthesis of 5-Mesyl-3-benzylbenze.indole: Implications for the Involvement of a p-Quinone

89. Methide Intermediate // J. Org. Chem. 1998. - V. 63, No 16. - P. 57225724.

90. Barolo S. M., Lukach A. E., Rossi R. A. Syntheses of 2-Substituted Indoles and Fused Indoles by Photostimulated Reactions of o-Iodoanilines with Carbanions by the SRN1 Mechanism // J. Org. Chem. 2003. - V. 68, No 7. -P. 2807-2811.

91. Choudhury K. R., Samoc M., Patra A., Prasad P. N., Charge Carrier Transport in Poly(N-vinylcarbazole):CdS Quantum Dot Hybrid Nanocomposite // J. Phys. Chem. B 2004. - V. 108, No 5. - P. 1556-1562.

92. Trofimov B. A., Sobenina L. N., Demenev A. P., Mikhaleva A. I. C-Vinylpyrroles as Pyrrole Building Blocks // Chem. Rev. 2004. - V. 104, No 5.-P. 2481-2506.

93. Xue T., Scott A. I. Bilane synthesis through bilene-a: An alternative approach // Tetrahedron Lett. 1998 - V. 39, No 37. - P. 6651-6654.

94. Sessler J. L., Roznyatovskiy V., Pantos J. D., Borisova N. E., Reshetova M. D., Lynch V. M., Krustalev V. N., Ustynyuk J. A. Synthesis and Anion Binding Properties of 2,5-Diamidothiophene Polypyrrole Schiff Base

95. Macrocycles // Org. Lett. 2005. - V. 7, No 23. - P. 5277-5280.

96. Coles S. J., Gale P. A., Hursthouse M. B., Light M. E., Warriner C. N. Crystallographic and Solution Anion Binding Studies of Bis-amidofurans and Thiophenes // Supramol. Chem. 2004. - V. 16, No 7. - P. 469-486.

97. Furuta H., Maeda H., Furuta Т., Osuka A. First Synthesis of Tetrapyrrolylporphyrin // Org. Lett. 2000. - V. 2, No 2. - P. 187-189.

98. Wiehe A., Ruppa C, Senge M. O. A Practical Synthesis of Meso-monosubstituted, (3-Unsubstituted Porphyrins // Org. Lett. 2002. - V. 4, No 22.-P. 3807-3809.

99. Bouerrat L., Fensholdt J., Liang X., Havez S., Nielsen S. F., Hansen J. R., Bolvig S., Andersson C. Indolin-2-ones with High in Vivo Efficacy in a Model for Multiple Sclerosis // J. Med. Chem. 2005. - V. 48, No 17. - P. 5412-5414.

100. Yang L.-Y., Chen Q.-Q., Yang G.-Q., Ma J.-S. Self-assembly of bis(pyrrol-2-yl-methyleneamine)s bridged by flexible linear carbon chains // Tetrahedron -2003.-V. 59,No 50.-P. 10037-10041.

101. Yang L., Zhang Y., Chen Q., Ma J.-S. Molecular Rectangle Formed by Head-to-tail Self-Assembly of l-(Dipyrrin-2-yl)-l-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatsh. Chem. 2004. - V. 135, No 2. - P. 223-229.

102. Zhang G., Yang G., Chen Q., Ma J. S. Novel Network Polymers Formed by Self-Assembly of Silver Nitrate and Pyrrol-2-yl-methyleneamine Ligands with Flexible Spacers // Cryst. Growth Des. 2005. - V. 5, No 2. - P. 661666.

103. Ш.Минкин В. Я, Дорофеенко Г. Н. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот // Успехи химии. 1960. - Т. 29. - С. 1310-1335.

104. Jutz С. Iminium Salts in Organic Chemistry // Adv. Org.Chem. 1976. - V. 9, pt. l.-P. 225-342.

105. Синтез органических препаратов. Сб. 8. // Москва. 1958. -С. 44.

106. Ruskiewich Е. Е., Silverstein М. /V-Methyl-2-pyrrolealdehyde and iV-Methyl-2-hydroxymethylpyrrole // J Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76, No. 22. - P. 5802-5803.

107. Abd El-Nabi A. l-Aryl-5-methoxy-pyrrolones as Synthons for 1,3-Dipolar Cycloadditions // Tetrahedron. 2000. - V. 56, No 19. - P. 3013-3020.

108. Lopez-Perez A., Robles-Machin R., Adrio J., Carretero J. C. Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes // Angew. Chem., Int. Ed 2007. - V. 46, No 48. - P. 9261-9264.

109. Borbas К. E., Chandrashaker V., Muthiah C., Kee H. L., Holten D., Lindsey J. S. Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins // J. Org. Chem. 2008. - V. 73, No 8. - P. 3145-3158.

110. Borbas K. E., Ruzié С., Lindsey J. S. Swallowtail Bacteriochlorins. Lipophilic Absorbers for the Near-Infrared // Org. Lett. 2008. - V. 10, No 10.-P. 1931-1934.

111. Dirscherl G., Rooshenas P., Schreiner P. R., Lamaty F., König В. Synthesis and structure of a heterocyclic ansa pyrrole amino acid // Tetrahedron 2008. - V. 64, No 13. - P. 3005-3016.

112. Ptaszek M., McDowell В., Lindsey J. Synthesis of 1-formyldipyrromethanes // J. Org. Chem. -2006. V. 71,No 11.-P. 4328-4331.

113. Cresp Т. M., Sargent M. V. Synthesis and paratropicity of heteroatom-bridged 17.annulenones // J. Chem. Sos., Perkin Trans. 1. 1973. - No. 12. - P. 2961-2970.

114. Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура в 4-х т. Т. 2 // Мир, Москва. 1987. - С. 359.

115. Вацуро К. В., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии // Химия, Москва. — 1976. С. 115.

116. Demopoulos В. J., Anderson H. J., Loader С. E., Faber K. Pyrrole Chemistry. XXVI. A Synthesis of Porphobilinogen from Pyrrole // Can J. Chem. 1983. - V. 61, No. 10. - P. 2415-2476.

117. Westmoreland I. Friedel-Crafts Alkylation of pyrrole via pyrrole-2-carboxaldehyde; pyrroles // SyntheticPage. -2005. — 224 http://www.syntheticpages.org/pages/224.

118. Вредные вещества в промышленности (под ред. Лазарева Н. В.), Т. 3 // Химия, Ленинград. 1977. - С. 127.

119. М. Davies W. A., Pinder A. R., Morris I. G. The synthesis and resolution of (±)-tropan-2-one // Tetrahedron. 1964. -V. 18, No. 4. - P. 405-412.

120. Flitsch W., Lerner H., Zimmerman H. Beitrage zur Chemie der 8b,8c-Diazapyracylene // Chem. Ber. 1977. - B. 110, No. 8. - S. 2765-2773.

121. Wynberg H., Meijer E. W., The Reimer-Tiemann Reaction. In Organic Reactions // 2005. - P. 1-36.

122. KuDrti L., Czako B. Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms // Elsevier Academic, Burlington, MA. 2005.

123. Kreutzberger A. Gattermanische Aldehydsyntliese mit s-Triazin statt Blausaure // Angew. Chem. 1967. - V. 79. - P. 978-985.

124. Clezy, Fookes, Liepa The Chemistry of Pyrrolic Compounds XIX Reactions of Pyrrolic Compounds with orthoformates // Aust. J. Chem. 1972. - V. 25. -P. 1979-1990.

125. Pindur F., Flo C. First reactions of dialcocsy carbenium tetrafluoroborates with pyrroles, 5//-dibenzZ>,/.azepines and electron-rich arenes. // J.

126. Heterocycl. Chem. 1989. -V. 26, No 6. - P. 1563-1568.

127. Bergman J., Renstroem L., Sjoberg B. Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-N,N-diacyl-4-imidazolidines // Tetrahedron. 1980. - V. 36, No 17. - P. 2505-2511.

128. Cadamuro S., Degani I., Fochi R., Gatti A., Piscopo L. A convenient general method for the synthesis of pyrrole-2,5-dicarbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. - No 23. - P. 2939-2944.

129. Cadamuro S., Degani I., Fochi R., Gatti A., Piscopo L. Convenient route for the synthesis of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrrole-2,5-dicarbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. - No. 19. - P. 2365-2370.

130. Altomare, С., Summo, L., Cellamare, S., Varlamov, A. V., Voskressensky, L. G., Borisova, T. N., Carotti, A. Pyrrolo3,2-c.pyridine derivatives as inhibitors of platelet aggregation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. - V. 10, No 6.-P. 581-584.

131. Settambolo R., Mariani M., Aiazzo A. Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole // J. Org. Chem. 1998. - V. 63, No 26. - P. 10022-10026.

132. Mikhaleva A. L, Zaitsev А. В., Ivanov A. V., Schmidt E. Yu., Vasil'tsov A. M., Trofimov B. A. Expedient synthesis of l-vinylpyrroles-2-carbaldehydes // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47, No 22. - P. 3693-3696.

133. Trofimov B. A., Sigalov M. V. // Main Group Chem. News. 1998. - No 6. -P. 30-41.

134. Сигалов M. В., Шмидт E. Ю., Трофимов Б. A. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987.-С. 1146-1149.

135. Сигалов М. В., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. // ХГС 1988. - С. 334338.

136. Sigalov М. V., Trofimov А. В., Shmidt Е. Yu., Trofimov В. A. Protonation of 2-(2-thienyl)pyrrole and 2-(2-thienyl)-1 -vinylpyrroles // J. Phys. Org. Chem. -1993. V.6, No 8. - P. 471-477

137. Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Skital'tseva E. V., Ushakov I. A., Vasil'tsov A. M., Trofimov B. A. An efficient route to l-vinylpyrrole-2-carbaldehydes // Synthesis. 2009. - No 4. - P. 587-590.

138. Beer P.D., Cheetham A.G., Drew M.G.B., Fox O.D., Hayes E.J., Rolls T.D. Pyrrole-based metallo-macrocycles and cryptands // Dalton Trans. 2003 - P. 603-611.148: Webster J.M., Li J., Chen G. // US Patent 5569668 (Chem. Abstr. 1996 -125-326523)

139. Meth-Cohn O., Ashton M. Regioselective electrophilic formylation—3-substituted thiophenes as a case study // Tetrahedron Lett. — 2000. V. 41, № 22.-P. 2749-2752.

140. Webster J.M., Li J., Chen G. // US Patent 5599988 (Chem. Abstr. 1996 -125-326523)

141. Barnetth G. H., Anderson H. J., Loader С. E. Pyrrole chemistry. XXI. Synthetic approaches to cyanopyrroles // Can. J. Chem. 1980. - V. 58, No 4. -P. 409-411.

142. Wang J., Megha M., London E. Relationship between Sterol/Steroid Structure and Participation in Ordered Lipid Domains (Lipid Rafts): Implications for Lipid Raft Structure and Function // Biochemistry 2004. - V.43, No 4. - P. 1010-1018.

143. Plouguern E., Kikuchi H., Oshima Y., Deslandes E., Stiger V. Isolation of Cholest-5-en-3-ol formate from the red alga Grateloupia turuturu Yamada and its chemotaxonomic significance // Biochem. Syst. Ecol. 2006. —V. 34, No 9.-P. 714-717.

144. USA Patent 3679290(Chem. Abstr. 1973. - 77. -95289c).

145. Greene T. W., Wilts P. G. M. Protective groups in organic synthesis, 3rd ed. // Wiley, New York 1999 - 747 pp.

146. Barluenga J., Campos P. J., Gonzalez E., Nucez, Asensio G. // Synthesis -1985.-P. 426.

147. Caputo R., Ferreri C., Palumbo G. Polymer-Supported Phosphine-Halogen Complexes 41. Improved Formylation of Alcohols with Dimethylformamide // Synth. Comm. 1987. - V. 17, No 13. - P. 1629-1636.

148. Iranpoor N., Firouzabadi H., Zolfigol M. A. Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper(II) Salts // Synth. Comm.- 1998.-V. 28,No 11.-P. 1923-1934.

149. Hagiwara H., Morohashi K., Sakay K., Suzuki T., Ando M. Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate // Tetrahedron 1998. - V. 54, No 22. - P. 5845-5852.

150. Ram R. N., Meher N. K. Selective formylation of alcohols in the presence of phenols with chloral // Tetrahedron 2002. - V. 58, No 15. - P. 2997-3001.

151. Iranpoor N., Firouzabadi H., Jamalian A. Silphos PCl3-„(Si02);!.: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate // Tetrahedron Lett. — 2005. — V. 46,No46.-P. 7963-7966.

152. Srivastava V., Negi A. S., Kumar J. K., Gupta M. M. A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent // Steroids — 2006. V. 71, No 7. - P. 632-638.

153. Васильцов А. М., Михалева А. И., Иванов А. В., Скитальцева Е. В., Трофимов Б. А. Эффективный метод формилирования холестерина // Изв. РАН, Сер. Хим. 2010. - № 1. - С. 293-294.

154. Trofimov В. A., Stepanova Z. V., Sobenina L. N., Mikhaleva A. I., Ushakov I. A. Ethynylation of pyrroles with l-acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formal 'inverse Sonogashira coupling' // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, No 34.-P. 6513-6516.

155. Trofimov B. A., Stepanova Z. V., Sobenina L. N., Mikhaleva A. I., Sinegovskaya L. M., Potekhin K. A., Fedyanin I. V. // Mendeleev Commun. 2005. - V. 15. - P. 229-232.

156. Sobenina L. N., Demenev A. P., Mikhaleva A. I., Ushakov I. A., Vasil'tsov A. M., Ivanov A. V., Trofimov B. A. Ethynylation of Indoles with 1-Benzoyl-2-bromoacetylene on A1203 // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47, No 22. - P. 7139-7141.

157. Angurell I., Martinez-Ruiz I., Rossell O., Seco M., Gomez-Salb P., Martin A. Unprecedented eight-palladium(I) crown-cycle with metal-metal unsupported bonds // Chem. Commun. 2004. - P. 1712-1713.

158. Burrows A. D., Harrington R. W., Mahon M. F., Palmer M. Т., Senia F., Varrone M. Synthesis and reactivity of rhodium(I) complexes containing keto-functionalised N-pyrrolyl phosphine ligands // Dalton Trans. — 2003. P. 3717-3726.

159. Moloy K. G., Petersen J. L. N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character // J. Am. Chem. Soc. 1995. -V. 117,No 29.-P. 7696-7710.

160. Barnard T. S., Mason M. R. Synthesis, Structure, and Coordination Chemistry of the Bicyclic тг-Acid Phosphatri(3-methylindolyl)methane // Organometallics 2001. - V. 20, No 1. - P. 206-214.

161. Jackstell R., Klein H., Beller M., Wiese K. D., Rottger D. Synthesis of Pyrrolyl-, Indolyl-, and Carbazolylphosphanes and Their Catalytic Application as Ligands in the Hydroformylation of 2-Pentene // Eur. J. Org. Chem. 2001. - No 20. - P. 3871-3877.

162. Ahlers W., Paciello R., Vogt D., Hofinann P. (BASF AG) WO 02/83695 (Chem. Abstr. 2002. - 137. - 311033).

163. Trzeciak A. M., Glowiak T., Ziolkowski J. J. Rhodium complexes HRhP(NC4H4)3.4 and HRh(CO)[P(NC4H4)3]3 as active catalysts of olefins and arenes hydrogénation: X-ray structure of HRh(CO)[P(NC4H4)3]3 // J. Organomet. Chem. 1998. - V. 552. - P. 159-164.

164. Cozzi P. G., Zimmermann N., Hilgraf R., Schaffiier S., Pfaltz A. Chiral Phosphinopyrrolyl-Oxazolines: A New Class of Easily Prepared, Modular P,N-Ligands // Adv. Synth. Catal. 2001. -V. 343, No 5. - P. 450-454.

165. Comely A. C., Gibson (née Thomas) S. E., Sur S. Applications of stoichiometric organotransition metal complexes in organic synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000. - No 2. - P. 109-124.

166. Roubaud V., Mercier A., Olive G., Le Moigne F., Tordo P. 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyiTole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2-1997.-No 9.-P. 1827-1830.

167. Gurevich P. A., Yaroshevskaya V. A. Phosphorus-containing Derivatives of Indole and Pyrrole // Chem. Heterocycl. Сотр. 2000. - V. 36, No 12. - P. 1361-1401.

168. Chaikovskaya A. A., Dmytriv Y. V., Pinchuk A. M., Tolmachev A. A. Phosphorylation of N-Silylpyrroles with Phosphorus Tribromide // Heteroatom Chemistry 2008. - V. 19, No 1. - P. 93-96.

169. Trofimov B. A., Malysheva S. F., Sukhov B. G., Belogorlova N. A., Schmidt E. Yu., Sobenina L. N., Kuimov V. A.; Gusarova N. K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 26292632.

170. Розинов В. Г., Пенсионерова Г. А., Донских В. И., Сергеенко JI. М., Петрова О. В, Калабина А. В, Михалёва А. И. Фосфорсодержащиеенамины ИТ. Фосфорилирование iV-винилзамещённыхтрифторацетилпирролов // ЖОХ 1984. - Т.54, № 10. - С. 2241-2246.

171. Розинов В. Г., Рыбкина В. В., Глухих В. И., Калабина А. В, Лазарева Н. Ф. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором // ЖОХ 1980. - Т.50, № 2. - С. 461-462.

172. Розинов В. Г., Рыбкина В. В., Колбина В. Е., Глухих В. И., Донских В. И., Серёдкина С. Г. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором // ЖОХ 1981. - Т.51, № 8. - С. 1747-1756.

173. Bondi A. J. // Phys. Chem. 1964. - V. 68. - P. 441.

174. Rusakov Y. Y., Krivdin L. В., Senotrusova E. Yu., Schmidt E. Yu., Vasil'tsov A. M., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Dyachenko O. A., Chekhlov A. N., Kazheva O. N. // Magn. Reson. Chem. 2007. - V. 45. - P. 142.

175. Trofimov B. A. Vinylpyrroles In Pyrroles Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles (Jones R. A. Ed.), V. 48 // Wiley, New York. 1992. - P. 205.

176. Chakravorty A., Holm R. H. Identification of the Geometrical Isomers of Some Tris-Chelate Cobalt(III) Complexes by Nuclear Resonance // Inorg. Chem.-1964.-V. 3,No 11.-P. 1521-1524.

177. Weber J. H. Complexes of pyrrole-derivative ligands. I. Planar nickel(II) complexes with tetradentate ligands // Inorg. Chem. 1967. — V. 6, No 2. - P. 258-262.

178. Male N. A. H., Thornton-Pett M., Bochmann M. Synthesis and structure of zirconium(IV) alkyl complexes with bi-, tri-, tetra- and penta-dentate amido ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. - No 14. - P. 2487-2494.

179. Tian G., Boone H. W., Novak B. M. Neutral Palladium Complexes as Catalysts for Olefin-Methyl Acrylate Copolymerization: A Cautionaiy Tale // Macromolecules 2001. -V. 34. - P. 7656-7663.

180. Shilov A. E. Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes // In Reidel, Boston. 1984.

181. Periana R. A., Taube D. J., Gamble S., Taube H., Satoh T., Fujii H. Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative // Science 1998. - V. 280. - P. 560-564.

182. Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-Metal Catalysts for Ethylene Homo- and Copolymerization // Chem. Rev. 2000. - V. 100, No 4. - P. 1169-1204.

183. Imhof W. Synthesis and crystal structure of N-ferrocenyl substituted heterocyclic imine ligands and their reactivity towards Fe2(CO)9 // J. Organomet. Chem. 1997. - No 541. - P. 109-116.

184. Astruc D. Transition metal sandwiches as reservoirs of electrons, protons, hydrogen atoms and hydrides: molecular activation and electronics // New J. Chem. 1992. - V. 16, No 2. - P. 305-328.

185. Casas J.S., Garcia-Tasende M.S., Sordo J. Main group metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones. A structural review // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 209, No 1. - P. 197-261.

186. Castineiras A., Carballo R., Perez T. Synthesis and structural characterization of complexes of Zn(II), Cd(II) and Hg(II) halides with 2-formylpyrrole thiosemicarbazone and 2-acetylpyrrole thiosemicarbazone // Polyhedron -2001.-V. 20.-P. 441-448.

187. Yang L.-Y., Chen Q.-Q., Yang G.-Q., Ma J.-S. Self-assembly of bis(pyrrol-2-yl-methyleneamine)s bridged by flexible linear carbon chains // Tetrahedron. -2003.-V. 59. — P. 10037-10041.

188. Zhang G., Yang G., Chen Q., Ma J.-S. Novel network polymers formed by self-assembly of sliver nitrate and pyrrol methyleneamine ligands with flexible spacers // Crystal Growth Des. - 2005. - V. 5, No 2. - P. 661-666.

189. Yang L., Zhang Y., Chen Q., Ma J.-S. Molecular rectangle formed by head-to-tail self-assembly of l-(dipyrrin-2-yl)-r-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatsch. Chemie. 2004. - V. 135. - P. 223-229.

190. Furuta H., Maeda H., Furata T., Osuka A. First synthesis of tetrapyrrolylporphyrin. // Org. Lett. 2000. - V. 2, No 2. - P. 187-189.

191. Wiehe A., Ryppa C., Senge M. O. A practical synthesis of meso-monosubstituted, ^-substituted porphyrins. // Org. Lett. 2002. - V. 4, No 22. -P. 3807-3809.

192. Panda P. K., Kang Y.-J., Lee C.-H. A Benzodipyrrole- Derived Sapphyrin // Angew. Chem. 2005. - V. 44, No 26. - P.4053-4055.

193. Bruckner C., Stenberg E. D., Boyle R. W., Dolphin D. 5,10-Diphenyltripyrrane, a useful building block for the synthesis of meso-phenyl substituted expanded macrocycles // Chcm. Commun. 1997. — P. 16891690.

194. Paolesse R., Liococcia S., Spagnoli L., Boschi M., Khoury M., Smith D. A Novel Synthetic Route to Supphyrins // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 5133-5137.

195. Tan K., Jaquinod L., Paolesse R., Nardis S., Corrado D. N., Carlo A., Montalty M., Smith D Synthesis and characterization of p-fused porphyrin-BODIPY dyads // Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 1099-1106.

196. Hofmann T. Identification of novel colored compounds containing pyrrole and pyrrolynonne structures formed by Maillard of pentoses and primary amino acids // J. Agric. Food Chem. 1998. - V. 46. - P. 3902-3911.

197. Nagaraj R. H, Monnier V. M. Protein modification by the degradation products of ascorbat: formation of a novel pyrrole from the Mailrad reaction of L-threose with proteins. // Biochimica et Biophysica Acta. — 1995. V. 1253.-P. 75-84.

198. Utzman С. M., Lederer М. О. Independent synthesis of aminophospholipid-linked Maillard products // Carbohydrate Research 2000. - V. 325. - P. 157-168.

199. Zhang H., Larock R. C. Synthesis of (3- and y-carbolines by the palladium/copper-catalysed coupling and cyclization of terminal acetylenes. // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 7048-7056.

200. Павлов П. А. Синтез 2-циано-1-(4-нитрофенил)пиррола и его 5-бром- и 4,5-дибромзамещенньтх производных // ЖОрХ 2001. - Т. 37, № 9. - С. 1376-1378.

201. Settambolo R., Marani М., Caiazzo A. Synthesis of 1,2- and 1,3-divinylpyrrole. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 10022-10026.

202. Dykstra С. C., Perfect J., Boykin D. W., Wilson W. D., Tidwell R. R. US Patent 5639755 (Chem. Abstr. 1997. - 126. - 131457x).

203. Dykstra С. C., Boykin D., Tidwell R. R. PCT Int. Appl. WO 98 38,170 (Chem. Abstr. 1998. - 129. - 230727d).

204. Renneberg D., Dervan P. B. Imidazopyridine/Pyrrole and Hydroxybenzimidazole/Pyrrole Pairs for DNA Minor Groove Recognition // J. Am. Chem. Soc. -2003. -V. 125, No 19. P. 5707-5716.

205. Viger A., Dervan P. B. Exploring the limits of benzimidazole DNA-binding oligomers for the hypoxia inducible factor (HIF) site // Bioorg. Med. Chem. -2006. -V. 14, No 24. P. 8539-8549.

206. Starcevic K., Kralj M., Ester K., Sabol I., Grce M., Pavelic K., Karminski-Zamola G. Synthesis, antiviral and antitumor activity of 2-substituted-5-amidino-benzimidazoles // Bioorg. Med Chem. 2007. - V. 15, No 13. - P. 4419-4426.

207. Batista R. M. F., Costa S. P. G., Belsley M., Raposo M. M. Synthesis and second-order nonlinear optical properties of new chromophores containing benzimidazole, thiophene, and pyrrole heterocycles // Tetrahedron 2007. -V. 63, No 39. - P. 9842-9849.

208. Haugland R. P., Kang, H. C. (Molecular Probes, Inc.) US Patent 5248782 (Chem. Abstr. 1994. - 120. - 32877d).

209. El'chamnov M. M., Simonov A. M., Oleinikova L, Ya. // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. - V. 16. - P. 59.

210. Lin S., Yang L. A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant / Tetrahedron Lett. 2005. - V. 46, No 25.-P. 4315-4319.

211. Chakrabarty M., Mukherji A., Mukherjee R., Arima S., Harigaya Y. A Keggin heteropoly acid as an efficient catalyst for an expeditious, one-pot synthesis of l-methyl-2-(hetero)arylbenzimidazoles // Tetrahedron Lett. -2007. V. 48, No 30. - P. 5239-5242.

212. Du L.-H., Wang Y.-G. A Rapid and Efficient Synthesis of Benzimidazoles Using Hypervalent Iodine as Oxidant // Synthesis 2007. - No 5. - P. 675678.

213. De Selms R. C. Benzimidazoles. I. 2-(Heterocyclic Substituted)benzimidazoles // J. Org. Chem. 1962. - V. 27, No 6. - P. 21632165.

214. George B., Papadopoulos E. P. Heterocycles from N-ethoxycarbonylthioamides and dinucleophilic reagents. 2. Five-memberedrings containing two heteroatoms at 1,3 positions // J. Org. Chem. 1977. -V. 42, No 3.-P. 441-443.

215. Yang D., Fokas D., Li J., Yu L., Baldino С. M. A Versatile Method for the Synthesis of Benzimidazoles from o-Nitroanilines and Aldehydes in One Step via a Reductive Cyclization // Synthesis 2005. - No 1. - P. 47-57.

216. Wu, Z.; Chen, Q., Xiong, S., Xin, В., Zhao, Z., Jiang, L., Ma, J. S. Double-Stranded Helicates, Triangles, and Squares Formed by the Self-Assembly of Pyrrol-2-ylmethyleneamines and Znn Ions // Angew. Chem. — 2003. — V. 115, No 28.-P. 3393-3396.

217. Wu Z., Chen Q., Yang G., Xiao C., Liu J., Yang S., Ma J. S. Novel fluorescent sensor for Zn(II) based on bis(pyrrol-2-yl-methyleneamine)• « ligands // Sensors Actuators B: Chemical 2004. - V. 99, No 2-3. - P. 511515.

218. Yang L., Shan X., Chen Q., Wang Z., Ma J. S. The First Silver® Side-On incoordination Network Formed by Self-Assembly of Bis(pyrrol-2-ylmethylene)hydrazine // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. - No 7. - P. 14741477.

219. Zhang G., Yang G., Ma J. S. In New Developments in Organometallic Chemistry Research (Cato M. A. Ed.) // Nova Science Publishers, New York. -2006.-P. 63.

220. Omura K., Swern D. // Tetrahedron Lett. 1978. - V. 34. - P. 1651.

221. Vasil'tsov А. М., Schmidt Е. Yu., Mikhaleva A. I., Zorina N. V., Zaitsev А.

222. Абеле Э., Лукевиц Э.Фурановые и тиофеновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС — 2001. Т. 37, № 2. — С. 156-186.

223. Абеле Э., Абеле Р., Дзенитис О., Лукевиц Э. Индольные и изатиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС — 2003. — Т. 39, JVb 1.-С. 5-37.

224. Абеле Э., Абеле Р., Лукевиц Э. Пиридиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС 2003. - Т. 39, № 7. - С. 963-1005.

225. Михалева А. И., Зайцев А. Б., Трофимов Б. А. Оксимы как реагенты // Успехи Химии 2006. -Т. 75, № 9. - С. 884-913.

226. Review of fludioxinyl, March 1995. http://www.pesticides.gov.uk/PSDPDFs/Evaluations/126fludioxonil.pdf

227. Chlorfenapyr. http://en.wikipedia.org/wiki/Chlorfenapyr

228. Zhang Z., Olland A. M., Zhu Y., Cohen J., Berrodin Т., Chippari S., Appavu

229. C., Wilhem S., Li J., Chopra R., Fensome A., Zhang P., Wrobel J., Unwalla R. J., Lyttle C. R., Winneker R. C. // J. Biolog. Chem. 2005. - V. 280 - P. 28468.

230. Абеле Э., Абеле P., Лукевиц Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС 2004. - Т. 40, № 1. - С. 3-19.

231. Karabatsos G. J., Taller R. A. Structural studies by nuclear magnetic resonance -XV Conformations and configurations of oximes // Tetrahedron. -1968. V. 24, No. 8. - P. 3347-3360.

232. Yonezawa T., Morishima I. Coupling parameters from the !3C—H satellite nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted aziridines // J. Mol. Spectr. 1968. - V. 27, No 1-4. - P. 210-217.

233. Афонин А. В., Михалева А. И., Воронов В. К., Тарасова О. А., Шмидт Е.

234. Ю., Ушаков И. А. Простой метод установления конфигурации1 ^кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР С // ЖОрХ. — 2000. -Т. 36, № 12.-С. 1831-1837.

235. Потапов В. М. Стереохимия // Химия, Москва. -1976. — С. 696.

236. Афонин А. В., Ушаков И. А., Симоненко Д. Е., Шмидт Е. Ю., Зорина Н.

237. В., Иванов А. В., Васильцов А. М., Михалева А. И.

238. Стереоспецифичность констант экранирования ядер углерода-13 в 1спектрах ЯМР С оксимов с гетероциклическими заместителями. // ХГС -2008.-№ 10.-С. 1523-1531.

239. Сигалов M.B., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Случай успешной конкуренции при протонировании фуранового и пиррольного колец // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. -№ 9. - С. 2136-2137.

240. Сигалов М. В., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. Протонированные формы TV-винилпирролов // ХГС 1988. - № 3. - С. 334-338.

241. Sigalov M. V., Trofimov А. В., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Protonated forms of 2-(2-furyl)pyrroles and their interconversion: proton NMR and quantum-chemical (MNDO) study // J. Org. Chem. 1992. - V. 57, No 14. -P. 3934-3938.

242. Sigalov M. V., Trofimov А. В., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Protonation of 2-(2-thienyl)pyrrole and 2-(2-thienyl)-l-vinylpyrroles // J. Phys. Org. Chem. 1993. - V. 6, No 8. - P. 471-477.

243. Сигалов M.B., Шмидт Е.Ю., Михалева А.И., Коростова С.Е., Лазарев И.М., Трофимов Б.А. Спектры ЯМР и строение протонированных 1-винилпирролов // ХГС. 1993. - № 1. - С. 48-57.

244. Сигалов М.В., Трофимов А.Б., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Протонированные формы 2-(2-тиенил)пирролов. Исследования методом ЯМР 'Н и МПДП // ХГС. 1993. - № 6. - С. 825-833.

245. Trofimov B. A. Vinylpyrroles In Pyrroles Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles (Jones R.A. Ed.) // Wiley, New York. 1992. - P. 131-298.

246. Holloway С. E., Vuik C. P. J. Kinetics of Z-E isomerisation of acetaldoxime // Tetrahedron Lett. 1979. -V. 20, No 12. - P. 1017-1020.

247. Елохина В. H., Александрова А. Е., Нахманович А. С., Щеглова Р. А., Карнаухова 3. В., Виноградова Т. И., Калихман И. Д., Патент РФ № 1621449 (Chem. Abstr. 1997. - 126 - 312253g).

248. Sriram D., Yogeeswari P., Thirumurugan R., Pavana R. K. Discovery of New Antitubercular Oxazolyl Thiosemicarbazones // J. Med. Chem. 2006. - V. 49,No 12.-P. 3448-3450.

249. López-Torres E., Abram U. Rhenium Complexes with Triazine Derivatives Formed from Semicarbazones and Thiosemicarbazones // Inorg. Chem. — 2008. V. 47, No 7. - P. 2890-2896.

250. Lobana T. S., Rekha, Butcher R. J. Metal-thiosemicarbazone interactions. Synthesis of an iodo-bridged dinuclear diiodobis(pyrrole-2-carbaldehydethiosemicarbazone)dicopper(I). complex // Trans. Metal Chem. 2004. - V. 29, No 3. - P. 291 -295.

251. Михалева А. И., Васильцов A. M., Иванов А. В., Ушаков И. A., Ma Д. ILL, Янг Г. Направленный синтез семикарбазонов, тиосемикарбазонов и гуанилгидразонов 1-винилпиррол-2-карбальдегидов. // ХГС — 2008. № 9.-С. 1384-1390.

252. Губен LI. Методы органической химии, Т. 3 // Главхимлит, Москва. -1935. С. 64-66.

253. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // Химия, Москва 1976. - С. 477.

254. Zatsepin T. S., Stetsenko D. A., Gait M. J., Oretskaya T. S. Use of Carbonyl Group Addition-Elimination Reactions for Synthesis of Nucleic Acid Conjugates // Bioconjugate Chem. 2005. - V. 16, No 3. - P. 471-489.

255. Гаммет JI. Основы физической органической химии // Мир, Москва. — 1972.-С. 452-454.

256. Hansen P. Е. Carbon—hydrogen spin—spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc.- 1981. — V. 14.-P. 175-295.

257. Гордон А., Форд P. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография // Мир, Москва. 1976.

258. Poon D. К. Y., Schubert М., Au J., Okon М., Withers S. G., Mcintosh L. P. Unambiguous Determination of the Ionization State of a Glycoside Hydrolase

259. Active Site Lysine by 1H—l5N Heteronuclear Correlation Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128, No 48. - P. 15388-15389.

260. Suzuki M., Hanabusa K. L-Lysine-based low-molecular-weight gelators // Chem. Soc. Rev. 2009. - V. 38. - P. 967-975.

261. Taylor I. A., Webb M. In Methods in Molecular Biology. V.148 : DNAProtein Interactions: Principles and Protocols (Moss T. Ed.) // Humana Press Inc., Totowa. 2001. — P. 301-314.

262. Zheng Y. G., Wu J., Chen Z., Goodman M. Chemical regulation of epigenetic modifications: Opportunities for new cancer therapy // Med. Res. Rev. — 2008. V. 28, No 5. - P. 645-687.

263. Pierpoint W. S. Chemical Modification of the Lysine-Amino Groups of Potato Virus X // J. Gen. Virol. 1974. -V. 25. - P. 303-312.

264. Shetty J. K., Kinsella J. E. Reversible modification of lysine: separation of proteins and nucleic acids in yeast Single cell protein. // Advances in Chemistry Series 1982. - V. 198. - P. 169-198.

265. Masuda T., Ide N., Kitabatake N. Effects of Chemical Modification of Lysine Residues on the Sweetness of Lysozyme // Chem. Senses 2005. - V. 30, No 3.-P. 253-264.

266. Bhaduri A., Das K. P. Effect of incorporation of hydrophobic,hydrophilic and ionic groups through lysine modification of beta-lactoglobulin on it's adsorbtion at alumina/water interface // J. Dispersion Sci. Technol. 1998. -V. 19, No 4.-P. 435-449.

267. McClung W. G., Clapper D. L., Hu S.-P., Brash J. L. Adsorption of plasminogen from human plasma to lysine-containing surfaces // J. Biomed. Mater. Res. 2000. - V. 49, No 3. - P. 409-414.

268. Berthelot T., Lain G., Latxague L., Deleris G. Synthesis of Novel Fluorogenic L-Fmoc Lysine Derivatives as Potential Tools for Imaging Cells // J. Fluoresc. -2004. V. 14, No 6.-P. 671-675.

269. Witz G., Van Duuren B. L. Hydrophobic fluorescence probe studies with poly-L-lysine // J. Phys. Chem. 1973. - V. 77, No 5. - P. 648-651.

270. Klink D., Yu Q.-C., Glick M. C., Scanlin T. Lactosylated Poly-L-Lysine Targets a Potential Lactose Receptor in Cystic Fibrosis and Non-Cystic Fibrosis Airway Epithelial Cells // Mol. Ther. 2003. - V. 7, No 1. - P. 7380.

271. Link M., Schulze P., Belder D., Wolfbeis O. S. New diode laser-excitable green fluorescent label and its application to detection of bovine serum albumin via microchip electrophoresis // Microchim. Acta 2009. - V. 166, No 1-2.-P. 183-188.

272. Freidinger R. M. Synthesis of .gamma.-lactam-constrained tryptophyl-lysine derivatives // J. Org. Chem. 1985. - V. 50, No 19. - P. 3631-3633.

273. Alsfasser R., Van Eldik Novel Building Blocks for Biomimetic Assemblies.• Synthesis, Characterization, and Spectroscopic and Electrochemical

274. Properties of New Bidentate Ligands Derived from Lysine and Cysteine and Their Complexes with Bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) // Inorg. Chem. -1996. V. 35, No 3. - P. 628-636.

275. Modica E., Zanaletti R., Freccero M., Mella M. Alkylation of Amino Acids and Glutathione in Water by o-Quinone Methide. Reactivity and Selectivity // J. Org. Chem. 2001. - V. 66, No 1. - P. 41-52.

276. Carganico S., Rovero P., Halperin J. A., Papini A. M., Chorev M. Building blocks for the synthesis of post-translationally modified glycated peptides and proteins // J. Pept. Sci. 2009. - V. 15, No 2. - P. 67-71.

277. Silverstein R., Bassler G., Morril T. Spectrometric Identification of Organic Compounds // J. Wiley and Sons, New York, London. 1974.

278. Dang Q., Gomez-Galeno J. E. An Efficient Synthesis of Pyrrolo2,3-d.pyrimidines via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 2-Amino-4-cyanopyrroles with 1,3,5-Triazines // J. Org. Chem. 2002. - V. 67, No 24.-P. 8703-8705.

279. Yu M., Pantos G. D., Sessler J. L., Pagenkopf B. L. Synthesis of 2,2'-Bipyrroles and 2,2'-Thienylpyrroles from Donor-Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles // Org. Lett. 2004. - V. 6, No. 6. - P.1057-1059.

280. The Pesticide Manual, 10th Ed. (Tomlin C. Ed.) // The British Crop Protection Council, London, UK. 1994. - P. 209.

281. The Pesticide Manual, 11th Ed. (Tomlin C. Ed.) // British Crop Protection Council, Farnham, UK. 1997. - P. 334.

282. Soloducho J., Doskocz J., Cabaj J., Roszak S. Practical synthesis of bis-substituted tetrazines with two pendant 2-pyrrolyl or 2-thienyl groups, precursors of new conjugated polymers // Tetrahedron 2003. - V. 59, No 26.-P. 4761-4766.

283. Audebert P., Sadki S., Miomandre F., Clavier G., Vernieres M. C., Saouda M., Hapiot P. Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties // New. J. Chem. 2004. - V. 28. - P. 387-392.

284. Абеле Э., Абеле P., Лукевиц Э. Пиррольные оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС. 2004. — С. 3-19.

285. Sardarian A.R., Shahsavari-Fard Z., Shahsavari H.R., Ebrahimi Z. Efficient Beckmann rearrangement and dehydration of oximes via phosphonate intermediates // Tetrahedron. 2007. - V. 48, No 14. - P. 2639-2643.

286. Ивонин С. П., Лапандин А. В., Штамбург В. Г. Взаимовлияние N,N-диметилгидразонометильной и а-гидроксикетонной групп в гетарильных аналогах несимметричных бензоинов // ХГС. 2005. — С. 1805-1814.

287. Loader С. Е., Anderson Н. J. Pyrrole chemistry. XXIII. The cyanation of substituted pyrroles with chlorosulfonyl isocyanate (CSI). New syntheses of pyrrole-3-carbonitriles // Can. J. Chem. 1981. - V. 59, No 17. - P. 26732676.

288. Hughes Т. V., Cava M. P. Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole: sp2 and sp Carbanions // J. Org. Chem. 1999. - V. 64, No 1.-P. 313-315.

289. Sakamoto Т., Ohsawa K. Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1999.-No 16.-P. 2323-2326.

290. Benages I. A., Albonico S. M. -Chloroacrylonitrile as a cyclodipolarophile in 1,3-cycloadditions. 3-Cyanopyrroles

291. Chloroacrylonitrile as a cyclodipolarophile in 1,3-cycloadditions. 3-Cyanopyrroles // J. Org. Chem. 1978. - V. 43, No 22. - P. 4273-4276.

292. Trofimov В. A., Vasil'tsov А. М., Mikhaleva А. I., Ivanov А. V., Skital'tseva Е. V., Schmidt Е. Yu., Senotrusova Е. Yu., Ushakov I. A., Petrushenko К. В. Synthesis of l-vinylpyrrole-2-carbonitriles // Tetrahedron Lett. 2009. - V.. 50, No 1.-P. 97-100.

293. Трофимов Б. А., Михалева А. И., Коростова С. В., Балабанова Л. Н., Васильев А. Н. Катализируемая основаниями дегидратация оксимов вдиметилсульфоксиде // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1976. - № 3. - С. 690-691.

294. Anderson Н. J. Pyrrole chemistry: II. 2-pyrrolecarbonitrile, l-methyl-2-pyrrolecarbonitrile, and their nitration products // Can. J. С hem. — 1959. V. 37,No 12.-P. 2053-2058.

295. Морозова JI .В., Михалева А. И., Маркова М. В., Собенина Л. Н., Трофимов Б. А. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот // Изв. РАН, Сер. Хим. 1996. - № 2. - С. 423-425.

296. Bamett G. Н., Anderson Н. J., Loader С. Е. Pyrrole chemistry. XXI. Synthetic approaches to cyanopyrroles // Can. J. Chem. 1980. - V. 58, No 4. -P. 409-411.

297. Vasil'tsov A. M., Ivanov A. V., Ushakov I. A., Mikhaleva A. L, Trofimov B.i

298. A. Selective thiylation of l-vinylpyrrole-2-carbaldehydes: synthesis of 2-bis(ethylsulfanyl)methyl.-l-vinylpyrroles and l-(2-ethylthioethyl)pyrrole-2-carbaldehydes — novel pyrrole synthones // Synthesis. — 2007. No 3. - P. 452-456.

299. Smith III А. В., Xian M. J. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128, No 1. -P. 66-67.

300. Green T. W., Wuts P. G. M. Protective Gropes in Organic Synthesis, 3th Ed. // Wiley, New York. 1999. - P. 329-344.

301. Abell A. D., Nabbs В. K., Battersby A. R. The Reaction of N-Magnesium Derivatives of Pyrroles with N-Mesylchloromethylpyrroles: A Synthesis of Dipyrrylmethanes // J. Org. Chem. 1998. - V. 63, No 23. - P. 8163-8169.

302. Willis M. C., Randell-Sly H. E., Woodward R. L., Currie G. S. Chelation-Controlled Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation: The Utility of |3-Thioacetal Aldehydes // Org. Lett. 2005. - V. 7, No 11. - P. 2249-2251.

303. Padwa A., Ginn J. D., McClure M. S. Methylsulfenylation of Thioacetals as a Method for Synthesizing 2-Thio-Substituted Furans // Org. Lett. 1999. - V. 1, No 10.-P. 1559-1561.

304. McKieman G. J., Hartley R. C. Boronate Titanium Alkylidene Reagents for Diversity-Based Synthesis of Benzofurans // Org. Lett. 2003. - V. 5, No 23. -P. 4389-4392.

305. Kumar R., Lown J. W. Design, synthesis and in vitro cytotoxicity studies of novel pyrrolo 2,1.[1,4] benzodiazepine-glycosylated pyrrole and imidazole polyamide conjugates // Org. Biomol. Chem. 2003. - V. 1, No 19. - P. 3327-3342.

306. Kamal A., Ramu R., Khanna G. B. R., Saxena A. K., Shanmugavel M., Pandita R. M. Synthesis and evaluation of new pyrrolo2,l-c.[l^benzodiazepine hybrids linked to a flavone moiety // Arkivoc 2005. -Hi-P. 83-91.

307. New D. G., Tesfai Z., Moeller K. D. Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings // J. Org. Chem. 1996. -V. 61, No 5.-P. 1578-1598.

308. Shevchenko N. E., Nenajdenko V. G., Balenkova E. S. Triflic Anhydride-Promoted Cyclization of Sulfides: A Convenient Synthesis of Fused Sulfur Heterocycles // Synthesis 2003. -No 8. - P. 1191-1200.

309. Михалева А.И., Коростова C.E., Васильев A. H., Балабанова JI. Н., Сокольникова Н. П., Трофимов Б. А. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам // ХГС. — 1977. № 12. -С. 1636-1639.

310. Brustolin F., Castelvetro V., Ciardelli F., Ruggeri G., Colligiani A. // J. of Polym. Science. Part A: Polym. Chem. 2001. - V. 39. - P.' 253.

311. Wang G.X., Yang L., Chen Y., Wang J.Z., Bewlay S., Liu H.K. // Electrochim. Acta. 2005. - V. 50, No 24. - P. 4649.

312. Lasse В., Keld W., Bjorn W.-J., Torben J. // Sol. Energy Mater, and Sol. Cells. 2006. - V. 90, No 3. - P. 341.

313. Wang W., Yu D., Tian F. Synthesis and characterization of a new polypyrrole based on ЛГ-vinyl pyrrole //Synthetic Metals. 2008. - V. 158, No 17-18. - P. 717-721.

314. Трофимов Б. А., Михалева А. И., Морозова Л. В. Полимеризация N-винилпирролов // Успехи химии 1985. - Т. 54, № 6. - С. 1034-1050.

315. Трофимов Б. А., Маркова М. В., Морозова Л. В. , Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Зорина Н. В., Hyun Sang Heon Полимеризация 1,4-бис 2-(Л/-винил)пирролил.бензола // ВМС Серия Б 2010. - Т. 52, № 4. - С 662-666.

316. Морозова Л. В., Татаринова. И. В., Маркова М. В., Васильцов А. М., Иванов А. В., Вакульская Т. И., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Синтез и модификация полимеров 1-винил-2-карбальдегидов // Изв. РАН, Серия Хим.-2007.-№ 11.-С. 2134-2138.

317. Skotheim Т., Lundstrom I., Prejra J. J. Stabilization of n-silicone photoanodes to surface corrosion in aqueous electrolyte with a thin film of polypyrrole //

318. Electrochem. Soc. 1981.-V. 128,No 7.-P. 1625-1626.

319. Furuta H., Maeda H., Furuta Т., Osuka A. First Synthesis of Tetrapyrrolylporphyrin // Org. Lett. 2000. - V. 2, No 2. - C. 187-189.

320. Морозова Л.В., Татаринова И.В., Маркова М.В., Васильцов A.M., Иванов A.B., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Сополимеризация 1-винилпиррол-2-карбальдегидов // ВМС 2011. - Т. 53, № 3. - С. 475-481.

321. Минакова Т. Т., Волков А. Н., Усманова Т. А., Морозова Л. В., Скворцов Ю. М., Трофимов Б. А. Синтез новых реакционноспособных олигомеров на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // ЖПХ — 1977. — № 11.-С. 2547-2549.

322. Даниловцева Е. Н., Анненков В. В., Домнина Е. С., Михалева А. И. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом//ВМС Серия Б 1996. - Т. 38, № 11. - С. 1925-1927.

323. Маркова М. В. Новые аспекты полимеризации /У-винилиирролов Дис . канд. хим. наук // ИГУ, Иркутск. 1999.

324. Блайт Э. Р., Блур Д. Электрические свойства полимеров // ФИЗМАТ ЛИТ, Москва. 2008.Ж