Реакции азотсодержащих нуклеофильных реагентов с нитрилами α,β-ацетиленовых γ-гидроксикислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шемякина, Олеся Александровна

• Шемякина, Олеся Александровна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шемякина, Олеся Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ iV-НУКЛЕОФИЛОВ С

ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫМИ АЦЕТИЛЕНАМИ (Литературный обзор).

1Л. Нуклеофильное присоединение аммиака и алифатических аминов к активированным ацетиленам.

1.1.1. Взаимодействие активированных ацетиленов с аммиаком.

1.1.2. Присоединение первичных аминов.

1.1.3. Присоединение вторичных аминов.

1.2. Присоединение ароматических аминов.

1.3. Присоединение азолов.

1.4. Присоединение бифункциональных нуклеофилов.

1.5. Присоединение нуклеофилов в присутствии фосфиновых катализаторов.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ С НИТРИЛАМИ ^-АЦЕТИЛЕНОВЫХ у-ГИДРОКСИКИСЛОТ (Обсуждение результатов).

2.1. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилу.

2.2. Стереоселективный синтез бис(иминодигидрофуранов) из 4-гидрокси-4-метил~2-пентинонитрила и ароматических аминов в одну препаративную стадию.

2.3. Нуклеофильное присоединение тетразола к гидроксиалкинонитрилам.

2.4. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к гидроксиалкинонитрилам.

2.5. Реакции цианид-иона с нитрилами а,/^-ацетиленовых

7-гидроксикислот.

2.5.1. Реакция гидроцианирования ацетиленов (Литературные данные).

2.5.2. Взаимодействие цианид-иона с нитрилами ацетиленовых /-гидроксикислот в присутствии NH4C1.

2.5.3. Реакции цианид-иона с нитрилами «,/?-ацетиленовых ^-гидроксикислот в водном метаноле. ЮЗ

2.5.4. Трансформация цианоацетиленовых спиртов в присутствии цианид-иона. т

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

3.1. Получение 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрила.

3.2. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4щ дифенил-2-бутинонитрилу.

3.3. Синтез бис(иминодигидрофуранов).

3.4. Нуклеофильное присоединение тетразола к гидроксиалкинонитрилам.

3.5. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к гидроксиалкинонитрилам.

3.6. Реакции цианид-иона с нитрилами а,Д-ацетиленовых f-гидроксикислот.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции азотсодержащих нуклеофильных реагентов с нитрилами α,β-ацетиленовых γ-гидроксикислот»

W

Полифункциональные ацетиленовые соединения в связи с особенностями их строения и широким спектром биологического действия представляют значительный интерес для тонкого органического синтеза как универсальные блок-синтоны, так и для направленного поиска на их основе лекарственных средств, препаратов для сельского хозяйства. Особенно интенсивно исследуются ацетиленовые соединения, содержащие сильные акцепторные заместители у тройной связи - активированные ацетилены (кислоты и их эфиры, амиды, кетоны, альдегиды, нитрилы, сульфоны и т.п.) [1-15].

Интерес к таким соединениям понятен: сильный акцептор электронов у тройной связи резко повышает ее электрофильность, что позволяет осуществлять характерные для ацетиленов реакции нуклеофильного присоединения в очень мягких условиях, часто Ф количественно и стереоселективно, не прибегая к катализаторам и сверхосновным реагентам. Появляется возможность однореакторной сборки сложных полициклических структур. Это стимулирует как теоретические исследования, так и поиск в данном ряду новых биологически активных соединений.

В последнее время особенно привлекают внимание ацетилены, активированные нитрильной группой - нитрилы «^ацетиленовых ^-гидроксикислот (гидроксиалкинонитрилы) - предшественники многих биологически важных классов соединений, в частности, аскорбиновой, пеницилловой и тетроновых кислот и их тиольных аналогов [16]. Химия гидроксиалкинонитрилов систематически развивается в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН). В результате этих исследований разработана серия новых синтетических методов и реакций. Большинство из них осуществляется "биомиметически" (как в живых организмах - водная среда, т физиологические температуры). При этом идет легкая самосборка сложных многофункциональных гетероциклических ансамблей из функциональных нитрилов «^ацетиленовых ^-гидроксикислот и аммиака [17-19], аминов [20-22], азид- [23, 24], гидроксид- [25, 26], галогенид- [27], сульфид- [28-33] или тиоцианат-анионов [34-37], азолов [38-41], пиридина и его производных [42-46]. Результаты этих исследований частично освещены в обзорах [14, 47, 48] и вошли в монографию [49] и энциклопедию США [50].

До настоящего исследования в реакцию нуклеофильного присоединения с простейшими нуклеофилами (аммиак, метиламин) не были вовлечены нитрилы а, /^-ацетиленовых /-гидроксикислот, содержащие ароматические заместители, не исследовались реакции ароматических (анилин и его производные) и гетероароматических (тетразол) нуклеофилов, алифатических аминокислот, а также цианистоводородной кислоты с алифатическими нитрилами а,/?-ацетиленовых /-гидроксикислот.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме 2: «Новые методы, реакции и интермедиаты для тонкого органического синтеза на базе ацетилена и его производных» (№ государственной регистрации 01200406373), а также по программе интеграционного проекта «Разработка лекарственных и профилактических препаратов для медицины. Фундаментальные основы и реализация» (Проект № 146), Госконтракта «Роль межзвездного цианацетилена, карбидов, металлов и тетрапиррольных преобразователей солнечной энергии в происхождении жизни» (Программа 25). Часть исследований проводилась при финансовой поддержке Фонда Президента Российской Федерации (Грант НШ-2241.2003.3) и Российского фонда фундаментальных исследований (Грант 02-03-32400а).

Цель работы. Изучение закономерностей и особенностей гетероциклизацин нитрилов а,Д-ацетиленовых ^-гидроксикислот в биомиметических условиях под действием TV-нуклеофилов и цианид-иона, разработка на этой основе методов синтеза новых функционализированных иминодигидрофуранов и гетероциклических систем, состоящих из нескольких сопряженных иминодигидрофуранов.

Научная новизна и практическая значимость работы. Получены новые данные о поведении нитрилов «,/?-ацетиленовых /-гидроксикислот в реакциях с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. Показано, что взаимодействие таких типичных iV-нуклеофилов как аммиак, метиламин, анилин, А^-метиланилин, 2-нафтиламин, тетразол с нитрилами а,/?-ацетиленовых ^-гидроксикислот протекает в мягких условиях (в большинстве случаев без катализатора, в водной среде) и сопровождается образованием (в ряде случаев - стереоселективным) сложных многофункциональных гетероциклических ансамблей.

Впервые осуществлен направленный синтез сопряженных гетероциклических систем - иминодигидрофуранов, содержащих ароматические заместители, и показано, что нуклеофильное присоединение аммиака (25%-ный водный раствор) и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилу протекает в мягких условиях с образованием 4-амино(метиламино)иминодигидрофуранов. В безводном жидком аммиаке гидроксиалкинонитрил образует алкенонитрил, который в присутствии газообразного НС1 количественно переходит в соответствующий гидрохлорид иминодигидрофурана. При использовании в реакции с 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилом гидрохлорида метиламина образуется гидрохлорид 4-метиламиноиминодигидрофурана, обработка которого эквимольным количеством КОН приводит к 4-метил-аминоиминодигидрофурану. 4-Амино(метиламино)иминодигидрофураны вступают во взаимодействие с 4-гидрокси-4-метил~2-пентинонитрилом, дав ая 4-амино(метиламино)-2,5 -дигидро-5,5 -дифенил-2-(3 -гидрокси-3 ~ метил-1 -циано-1 -бутенил-2)иминофураны.

В результате каскадных реакций 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила с анилином, А^-метиланилином и 2-нафтиламином осуществлена однореакторная сборка полисопряженных гетероциклических систем - ариламино-бис(иминодигидрофуранов).

Методом рентгеноструктурного анализа впервые установлено, что формирование иминодигидрофурановых структур при циклизации гидроксиалкенонитрилов - стереоселективный процесс, приводящий к иминогруппам син-конфигурации по отношению к атому кислорода фуранового кольца. Изучены электронные спектры поглощения бис(иминодигидрофуранов) и показано, что последние обладают интенсивной флуоресценцией, относительный квантовый выход которой достигает 0.68.

Соединения этого класса - перспективные строительные блоки для тонкого органического синтеза и биологически активные вещества, а развитый подход может быть использован для направленного конструирования новых материалов для оптоэлектроники.

На примере тетразола и нитрилов а,/?-ацетиленовых у-гидроксикислот найден подход к синтезу 4-алкил-4-гидрокси-3-(тетразол-1-ил)-2-алкенонитрилов - потенциальных биологически активных веществ и синтонов в синтезе гетероциклических соединений и энергетических веществ.

Исследована реакция нитрилов а,Д-ацетиленовых ^-гидроксикислот с важными фармакофорными молекулами (в частности, алифатическими аминокислотами) в биомиметических условиях (водная среда, комнатная температура) и осуществлен направленный синтез иминодигидрофуранов, содержащих способные к дальнейшей модификации группировки (амино-, имино-, карбокси-). Методом рентгеноструктурного анализа монокристалла 2-[(5-имино-2,2~диметил-2,5-дигидро-3-фуранил)амино] уксусной кислоты показано, что синтезированные соединения в твердом состоянии существуют в виде цвиттер-ионов.

Впервые реализована реакция нитрилов а,/?-ацетиленовых 7-гидроксикислот с цианистоводородной кислотой, генерируемой in situ системой KCN-NH4Cl-H20-Me0H. Показано, что взаимодействие протекает хемо-, регио- и стереоселективно с образованием Z-динитрилов. Последние в присутствии NaOH в метаноле подвергаются основно-каталитической изомеризации и циклизации и, присоединяя метанол, образуют функционализированные иминодигидрофураны.

Таким образом, благодаря систематическому исследованию реакций нуклеофильного присоединения простейших молекул (HCN, аммиака, метиламина, анилина, TV-метиланилина, 2-нафтиламина и алифатических аминокислот) к нитрилам «,/>-ацетиленовых ^-гидроксикислот, разработана серия простых, эффективных методов синтеза ранее неизвестных и труднодоступных алкенонитрилов, иминодигидрофуранов, бис(иминодигидрофуранов) с активными функциональными группами, перспективных для создания на их основе различных биологически активных препаратов.

Для доказательства строения синтезированных соединений использованы методы ИК, ЯМР 'Н и 13С, УФ спектроскопии, масс-спектрометрии, рентгеноструктурного анализа.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей и тезисы 7 докладов. Полученные данные представлялись на International Symposium on Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry (Moscow, 2004), VII и VIII Научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004; Казань, 2005), Международном рабочем совещании "Происхождение и эволюция биосферы" (Новосибирск, 2005), Международной конференции

Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006).

Объем и структура работы. Диссертация содержит 155 страниц машинописного текста (19 таблиц, 6 рисунков). Первая глава (обзор литературы) посвящена анализу работ по реакциям TV-нуклеофилов с замещенными активированными ацетиленами, приводящим к продуктам гетероциклизации (в некоторых случаях и к продуктам присоединения); во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами, списком цитируемой литературы (169 источников) и приложением (таблица синтезированных соединений).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шемякина, Олеся Александровна

выводы

Проведено систематическое исследование реакции присоединения ^-содержащих нуклеофилов (аммиак, метиламин, анилин, iV-метиланилин, 2-нафтиламин, алифатические аминокислоты, цианид-ион) к нитрилам «^ацетиленовых ^-гидроксикислот и показано, что взаимодействие протекает в мягких условиях и сопровождается образованием сложных многофункциональных молекул -алкенонитрилов, моно- и бис(иминодигидрофуранов). В результате присоединения аммиака (25%-ный водный раствор) и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилу осуществлен направленный синтез полисопряженных гетероциклических систем -4-амино(метиламино)-2,5-дигидро-5,5-дифенил-2-иминофуранов, содержащих ароматические заместители. В безводном жидком аммиаке 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрил образует З-амино-4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутенонитрил, который в присутствии КОН или газообразного хлористого водорода количественно переходит в соответствующий иминодигидрофуран или гидрохлорид иминодигидрофурана.

На примере реакции 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила с анилином, iV-метиланилином и 2-нафтиламином осуществлена однореакторная сборка полисопряженных гетероциклических систем -ариламино-бис(иминодигидрофуранов). Впервые установлено, что формирование иминодигидрофурановых структур при циклизации гидроксиалкенонитрилов - стереоселективный процесс, приводящий к иминогруппам сми-конфигурации по отношению к атому кислорода фуранового кольца.

Реализован синтез 4-алкил-4-гидрокси-3-(тетразол-1~ил)-2-алкенонитрилов присоединением тетразола к нитрилам а,Р- ацетиленовых ^-гидроксикислот. При попытке циклизации аддуктов в иминодигидрофураны обнаружено винильное нуклеофильное замещение тетразольного радикала на этоксигруппу. Впервые исследована реакция нитрилов о,/2-ацетиленовых /-гидроксикислот с важными фармакофорными молекулами -алифатическими аминокислотами - в биомиметических условиях (водная среда, физиологические температуры) и осуществлен синтез новой группы аминокислот с иминодигидрофурановыми заместителями. Методом рентгеноструктурного анализа монокристалла 2-[5~имино-2,2-диметил-2,5-дигидрофуранил)амино] уксусной кислоты показано, что синтезированные соединения в твердом состоянии существуют в виде цвиттер-ионов. Установлено, что цианистоводородная кислота, генерируемая in situ системой KCN-NH4Cl-H20-Me0H, присоединяется к нитрилам ^-ацетиленовых /-гидроксикислот хемо~, регио- и стереоселективно, образуя соответствующие динитрилы. Последние в присутствии NaOH в метаноле образуют функционализированные иминодигидрофураны. Показано, что цианид-ион в зависимости от условий реакции (KCN в водных метаноле и диоксане, безводном метаноле, комнатная температура) с нитрилами «^ацетиленовых /-гидроксикислот образует 2-имино-5,5-диалкил-4-карбоксиамид-2,5-дигидрофураны, а также минорные продукты - 2-имино-5,5-диалкил-4-метоксикарбимид-2,5-дигидрофураны, 4-гидрокси-3-метокси-4-алкил-2-алкенонитрилы и 2-амино-5,5-диметил-2,5-дигидрофуранон. В безводном диоксане KCN катализирует автопревращения нитрилов «^ацетиленовых /-гидроксикислот в 2,2-диметил-3,3-ди(цианометилен)оксетан и 2,5-ди(цианометилен)-3,3,6,6-тетраметил-1,4-диоксан.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шемякина, Олеся Александровна, 2006 год

1. Nozaki К., Sato N., Ikeda К., Takaya H. Synthesis of highly functionalized f-butyrolactones from activated carbonyl compounds and dimethyl acetylenedicarboxylate J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 45164519.

2. Palacios F., Alonso C, Pagalday J., Ochoa de Retana A. M., Rubiales G. Reaction of acetylenic ester and iV-functionalized phoshazenes. 1,2-versus 1,4-Addition of 7\-vinylic phoshazenes Org. Biomol. Chem. 2003. 1. P. 1112-1118.

3. Katritzky A. R., Zhang Yu., Singh S. K., Steel P. J. 1,3-Dipolar cycloaddition of organic azides to ester or benzotriazolylcarbonyl activated acetylenic amides Arkivoc 2

5. Wahe H., Asobo P., Cherkasov R. A., Nkengfack A. E., Folefos G. N., Fomum Z. Т., Doepp D. Heterocycles of biological importance: part 6. The formation of novel biologically active pyrimido[l,2-a]benzimidazoles from electron deficient alkynes and 2-aminobenzimidazoles Arkivoc 2

7. Wahe H., Asobo P. F., Cherkasov R. A., Fomum Z. Т., Doepp D. Heterocycles of biological importance: part

8. Formation of pyrimido[l,2ajbenzimidazoles and oxazolo[3,2-a]benzimidazoles by conjugate addition of 2aminobezimidazoles to 4-hydroxy-2-alkynenitriles Arkivoc 2

10. Back T. G. The Chemistry of acetylenic and allenic sulfones Tetrahedron-2001.-Vol. 57.-P. 5263-5301.

11. Nair V., Sreekanth A. R., Abhilash N. P., Biju A. Т., Varma L., Viji S., Mathew S. 1,4-Dipolar cycloaddition in organic synthesis: a facile route to isoquinoline fused heterocycles Arkivoc 2

13. Katrizky A. R., Rogers J. W., Witek R. M., Nair S. K. Novel syntheses of pyrido[l,2-a]pyrimidin-2-ones, 2Я-quinolizin-2-ones, pyrido[l,2a]quinolin-3-ones, and thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones Arkivoc 2

15. Yavari L, Djahaniani H., Nasiri F. Synthesis of coumarines and 4Яchromenes through the reaction of tert-hutyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarbozylates in presence of 2-hydrobenzaldehydes Synthesis 2 0 0 4 5 P 679-682 U. Matsuya Y., Hayashi K., Nemoto H. A New protocol for the consecutive a- and y9-activation of propiolates towards electrophiles, involving conjugate addition of tertiary amines and intramolecular silyl migration Chem. Eur. L 2005. Vol. И. P. 5408-5418.

16. Nair V., Devi B. R., Luxmi R. V. The huisgen 1,4-dipolar cycloaddition involving isoquinoline, dimethyl butynedioate and activated styrenes: a facile synthesis of tetrahydrobenzoquinolizine derivatives Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 5333-5335.

17. Adib M., Mollahosseini M., Yavari H., Sayahi M. H., Bijanzadeh H. R. Simple one-pot three-component synthesis of 2-oxo-l,ll6-dihydro-2Я- pyrimido[2,l-a]isoquinolines Synthesis 2004. 6. P. 861-864.

18. Trofimov B. A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends Current Org. Chem. 2002. -Vol. 6 1 3 p 1121-1162.

19. Волков A. H., Никольская A. H. «-Цианацетилены Успехи химии 1977. Т. 46 4. 712-739. 20. Shenoy G., Kim P., Goodwin M., Nguyen Q.-A., Barry C. E., Dowd С S. Synthesis and spectroscopic differentiation of 2- and 4-aikoxythiotetronic acid Heterocycles 2004. Voi. 63. 3. P. 519-527.

21. Скворцов Ю. M., Малькина A. Г., Трофимов Б. A., Волков A. Н., Бжезовский В. М. 2-Имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофураны ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. 884-885.

22. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Сигалов М. В. Способ получения 2-имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов А. с. 794011. СССР. IIЪ. И. 1981. 1.

23. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Волков А. Н., Косицына Э. И., Воронов В. К. Цианацетилен и его производные. 5. О взаимодействии третичных цианацетиленовых спиртов с аммиаком ЖОрХ. 1982. Т. 18. -Вып. 1. 59-64.

24. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Фартын1ева О. М., Трофимов Б. А. Особенности взаимодействия вторичных аминов с третичными цианоацетиленовыми спиртами ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вын. 12. 2614-2615.

25. Скворцов Ю. М., Фартышева О. М., Малькина А. Г., Косицына Э. И., Кашик Т. В., Пономарева М., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные.

26. Нуклеофильное присоединение первичных аминов к третичным цианоацетиленовым спиртам ЖОрХ. 1986. Т. 22. -Вып. 2. 255-259.

27. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Мощевитина Е. И., Косицына Э. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные.

28. Присоединение вторичных аминов к нитрилам ацетиленовых оксикислот ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. 1371-1376.

29. Трофимов Б. А., Малькина А. Е., Кудякова Р. Н. Цианацетилен и его производные.

30. Присоединение азотистоводородной кислоты к нитрилам ацетиленовых гидроксикислот: синтез

31. Малькииа А. Г., Кудякова Р. Н., Трофимов Б. А. Цианоацетилеп и его производные. 27. 4-Азидо-5,5-диалкил-2-имино-2,5-дигидрофураны// ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 5. 737-740.

32. Кудякова Р. Н., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Косицына Э. И., Модонов В. Б. Цианоацетилен и его производные.

33. Алкоксипроизводные третичных цианоацетиленовых сниртов ЖОрХ. 1991. Т. 27. -Вып. 3. 521-525.

34. Кудякова Р. Н., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Реакции 4гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила с 1,2-этандиолом Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. 7. 1671-1673.

35. Малькина А. Г., Носырева В. В., Кудякова Р. Н., Соколянская Л. В., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные.

36. Гидрогалогенирование 4-алкил-4-гидрокси-2-алкинонитрилов ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 5. 689-693.

37. Трофимов Б. А., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Фартышева О. М. Кросс-циклизация третичных цианоацетиленовых спиртов с сульфидионом ХГС. 1987. 6. 854.

38. Gritsa А. I., МаГкта А. G., Skvortsov Yu. М., Sokolyanskaya L. V., Sigalov М. V. Sulfur-containing spiroheterocycles from esters of acetylenic hydroxy carboxylic acids Sulfiir Lett. 1987. Vol. 6(3). P. 87-92.

39. Skvortsov Yu. M., Malkina A. G., Moshchevitina E. L, Modonov V. В., TrofHTiov B. A. Nucleophilic addition of thiols to 4-hydroxy-2-alkynenitriles and furanization of the adducts Sulfur Lett. 1989. Vol. 9(4). P. 141-148.

40. Trofiraov B. A., Skvortsov Yu. M., Malkina A. G., Gritsa A. L Spiro cyclization of f-hydroxy a-acetylenic esters and nitriles with sulfide ions Sulfur Lett.-1990.-Vol. 11(4+5).-P. 209-218.

41. Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Мощевитина Е. И., Модонов В. Б., Трофимов Б. А. Цианоадехилен и его производные. Ш. Взаимодейсхзие третичных цианоацетиленовых спиртов и тиолов ЖОрХ. 1990. Т. 26. -Вып. 6 С 1216-1220.

42. Скворцов Ю. М., Мощевитина Е. И., Малькина А. Г., Романенко Л. С, Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные.

43. Реакции третичных цианоацетиленовых спиртов с 2-меркаптоэтанолом ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 6. 1221-1225.

44. Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Мощевитина Е. И., Трофимов Б. А. Неожиданное направление роданирования третичных цнаноацетиленовых спиртов ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 11. 24542455.

45. Трофимов Б. А., Скворцов Ю. М., Мощевитина Е. И., Малькина А. Г., Бельский В. К. 4-Цианометилен-2-цианометил-2-(1-тиоциано-1метилалкил)-1,3-оксатиоланы из цианоацетиленовых спиртов и роданида аммония ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 1. 221-222.

46. Трофимов Б. А., Скворцов Ю. М., Мощевитина Е. И., Малькипа А. Г., Бельский В. К. Цианоацетилен и его производные.

47. Реакции 1циано-1-алкин-З-олов с тиоциановой кислотой и ее солями ЖОрХ. 1991.-Т. 27.-ВЫП. 6 С 1188-1193.

48. Trofimov В. А., Skvortsov Yu. М., Malkina А. G., Belski V. К., Moshchevitina Е. I. Unexpected smooth cyclizations of y-hydroxy a,/?-acetylenic nitriles with thiocyanate anion Sulfur Lett. 1991. Vol. 13(2). P 63-73.

49. Скворцов Ю. M., Малькина A. Г., Трофимов Б. A., Волков A. Н., Глазкова Н. П., Пройдаков А. Г. Цианоацетилен и его производные.

50. Реакции третичных цианацетиленовых спиртов с бензимидазолом ЖОрХ. 1 9 8 2 Т 18.-Вып. 5 С 983-986.

51. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Косицына Э. И., Воронов В. К., Байкалова Л. В. Цианоацетилен и его производные.

52. Взаимодействие третичных цианоацетиленовых спиртов и их ацеталей с имидазолом//ЖОрХ.-1984.-Т.20.-Вып. 5 С 1108-1115.

53. Абрамова Н. Д., Андриянкова Л. В., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Цианацетилены в реакции с бензимидазол-2-оном Изв. АН. Сер. хим. 1992. 6. 1440-1442.

54. Малькина А. Г., Носырева В. В., Косицына Э. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные.

55. Нуклеофильное присоединение азолов к 4-гидрокси-2-алкинонитрилам ЖОрХ. 1997. Вып. 33. 3. С 449-452.

56. Trofimov В. А., Andriyankova L. V., Shaikhudinova S. I., Kazantseva Т. I., Malkina A. G., Zhivetev S. A., Afonin A. V. Reaction of 3(1 -hydroxycyclohexyl)-2-propynenitrile with tris-[2(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide Synthesis 2002. 7. P. 853-855.

57. Trofimov B. A., Andriyankova L. V., Zhivetev S. A., Malkina A. G., Voronov V. K. A facile annelation of pyridines with nitriles of «yS-acetylenic X-hydroxyacids Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 1093-1096.

58. Andriyankova L. V., Malkina A. G., Afonin A. V., Trofimov B. A. Cascade cyclization of quinoline and quinoxaline with nitriles of a.yacetylenic f-hydroxy acids Mendeleev Commun. 2003. 13. P. 186-188.

59. Trofimov B. A., Andriyankova L. V., Tlegenov R. Т., Malkina A. G., Afonin A. V., Hicheva L. N. Reaction of anabasine with 3-(l- hydroxycyclohexyl)-2-propynenitrile: a new route to functionalized anabasine alkaloids Mendeleev Commun. 2005. 1. P. 33-35.

60. Andriyankova L. V., Malkina A. G.,Nikitina L. P., Belyaeva K. V., Ushakov I. A., Afonin A. V., Nikitin M. V., Trofimov B. A. Regio- and stereoselective annelation of phenanthridines with a.acetylenic /-hydroxyacid nitriles//Tetrahedron-2005.-Vol. 61.-P. 8031-8034.

61. Трофимов Б. А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Химия а,/?-ацетиленовых f-гидроксикислот и их производных ЖОрХ. 1993. Т. 29.-Вып. 6 С 1268-1291.

62. Trofimov В. А., Malkina А. G. Acetylene-based functionalized dihydrofuranones and related biomimetic assemblies Heterocycles 1999. Vol. 51. 10. P. 2485-2522.

63. Hopf H., Witulsky B. Functionalized acetylenes in organic synthesis the gase of the 1-cyano- and the 1-halogenoacetylenes (Eds. Stang P. J., Diederich F. W.) In: Modern Acetylene Chemistry. New York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH. 1995. P 33-66.

64. Tedeschi R. J. Acetylene In: Encyclopedia of physical science and technology. San Diego: Academic Press. 1992. V. 1. P. 63-65.

65. Вийе Г. Г. Химия ацетиленовых соединений М.: Химия. 1973. -416с.

66. Шостаковский М. Ф., Богданова А. В. Химия диацетилена М.: Наука.-1979.-524 с.

68. Малькина A. Г., Скворцов Ю. М., Грица А. И., Громкова Р. А., Трофимов Б. А. Взаимодействие метиловых эфиров ацетиленовых оксикислот с аммиаком ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. 1856-1859.

69. Скворцов Ю. М., Фартышева О. М., Малькина А. Г., Косицына Э. И., Кашик Т. В., Пономарева М., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Взаимодействие первичных аминов с третичными цианоацетиленовыми спиртами ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 2. 255-259.

70. Верещагин Л. И., Большедворская Р. Л. Успехи химии а-ацетиленовых кетонов Успехи химии 1973. Т. 42. 3. 511546.

71. Чекулаева И. А., Кондратьева Л. В. Взаимодействие ацетилена и ацетиленовых соединений с аминами и аммиаком Уснехи химии 1965. Т 3 5 9 С 1583-1606.

72. Neuenschwander М., Bigler Р. Der mechanismus der addition von nucleophilen an alkinderivative mit puch-puU-gruppen Helv. Chim. Acta. 1973. Vol. 56. 3. S. 959-966.

73. Winterfeldt E., Preus H. Additions an die dreifachbindung. V. Der sterische verlauf von additionen an die dreifachbindung Chem. Ber. 1966. B. 9 9 2 S 450-458.

74. Truce W., Brady D. Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones and carboxylic esters J. Chem. Soc. 1966. Vol. 31. 11. P. 3543-3550.

75. Huisgen R., Herbig K., Sieg A., Huber H. Die adducte primarer and sekundarer amine an carbonester der acetylenreihe und ihre konfigurationen Chem. Ber. 1966. B. 99. 8. S. 2526-2545.

76. Dolfmi J. E. The stereospecificity of amine additions to acetylenic esters J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 1298-1300.

77. Huisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterischen ablauf der amin addition an carbonester der acetylenreihe Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8 P 1883-1888.

78. Winterfeldt E. Addition an die dreifachbindung I. Reaktionen des propiolsauereesters mit tetriaren aminen Chem. Ber. 1964. 7. S. 19521958.

79. Лапкин H. И., Андрейчиков Ю. Химия сложных эфиров кетокислот ацетиленового ряда с VI. Взаимодействие эфиров и фенилэтинилглиоксалевой кислоты гидразинами, гидрозидами гидроксиламином ЖОрХ. 1966. Т. 2. 11. 2075-2078.

80. Титова Е. И., Гаврилов Л. Д., Большедворская Р. Л., Верещагин Л. И. Синтез ацетиленовых у-дикетонов и взаимодействие их с

81. Chauvelier J., Eugene М. Preparation et proprietes additives des cetones a-diacetyleniques dissymetriques Bull. Chim. Soc. Fr. 1950. 3.-P. 272-275.

82. Верещагин Л. И., Большедворская 3. Л., Охапкина Л. Л. Взаимодействие диацетиленовых кетонов с аминами ЖОрХ. 1970. Т. 6.-№1.-С.32-36.

83. Верещагин Л. В., Большедворская Р. Л., Павлова Р. А., Алексеева Н. В. 1,2,4-Триазол и его нроизводные в реакции присоединения к а-ацетиленовым кетонам ХГС. 1979. 11. 1552-1556.

84. Писарева В. С, Коржова П. В., Минаева В. А., Казанцева В. М., Коршунов П. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. III. Влияние заместителей на кинетику реакций фенилбензоилацетиленов с морфолином в снирте ЖОрХ. 1974. Т. 10. 9. 1900-1905.

85. Эльнатанов Ю. П., Костяновский Р. Г. Реакции Л-, Р- и д-нуклеофилов с метилнрониолатом Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. 2 С 382-291.

86. Большедворская Р. А., Коршунов П., Демина И., Вереш;агин Л. И. Взаимодействие ацетиленовых кетонов с первичными и вторичными аминами ЖОрХ. 1968. Т. 4. Выи. 9. 1541-1545.

87. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Соколянская Л. В., Косицына Э. И., Кухарев Б. Ф., Грица А. И. Взаимодействие З-гидрокси-З-метил-2пентинонитрила с аминоспиртами ЖОрХ. 1991. Т. 27. Выи. 3. 526-530.

88. Скворцов Ю. М., Фартышева О. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А. Формирование связанных иминодигидрофурановых циклов из цианоацетиленовых спиртов ХГС. 1985. 12. 1689-1670.

89. Трофимов Б. А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Соколянская Л. В., Смирнов В. И., Косицына Э. И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов ДАН СССР. 1991. Т. 318. J4o 6. С 1395-1398.

90. Трофимов Б. А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Соколянская Л. В., Смирнов В. И., Косицына Э. И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вын. 5. 881-887.

91. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Фартышева О. М., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Электрофильная гетероциклизация у5-аминоцианоэтиленовых ацеталей ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 2. 260-263. 78.КОСТЯНОВСКИЙ Р. Г., Эльнатанов Ю. И. Реакции N-, Р-, S- и 5-нуклеофилов с цианацетиленом Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. 11.-С. 2581-2592.

92. Jones Е. R. Н., Whiting М. Unsaturated lactones. Part П. Reaction of the esthers of a;,y6-acetylenic hydroxyl-acids with nucleophilic reagents J. Chem. Soc. 1949. 6. P. 1423-1430.

93. Мурахаси, Рютани, Сюто, Кавасаки. I. Цианацетилен. П. Свойства цианацетилена. Ш. Диеновая конденсация. Технические пути и определение цианацетилена J. Chem. Soc. Japan, Pure Sec. 1957. 3. P. 324-333.

94. Sasaki Т., Yoshioka Т., Shoji K. The chemistry of cyanoacetylenes. Part II. Cyanoenamines, their preparation and reactions J. Chem. Soc. (C). 1 9 6 9 7 P 1086-1088.

95. Лапкин И. И., Андрейчиков Ю. Химия сложных эфиров кетонокислот ацетиленового ряда. I. Присоединение первичных аминов к сложным эфирам фенилэтинилглиоксалевой кислоты ЖОрХ. 1965. Т. l.-Вып. 7 С 1212-1214.

96. Панкин И. И., Андрейчиков Ю. Химия сложных эфиров кетонокислот ароматических ацетиленового нервичных ряда. IV. Присоединение замещенных к сложным эфирам аминов фенилэтинилглиоксалевой кислоты ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вын. 3. 388-390.

97. Тапака Y., Miller S. Selectivities in 1,2,3-triazolide displacements of halides and additions to alkynes Tetrahedron. 1973. Vol. 29. P. 32853296.

98. Woerner F., Reimlinger H. 1,5-Dipolare cyclisierungen, 11. v-Triazole aus vinylaziden sowie durch addition des azid-ions an die CC-dreifachbindung Chem. Ber. 1970. 103. P. 1908-1917.

99. Верещагин Л. И., Тихонова Л. Г., Максикова А. В., Бузилова Р., Шульгина В. М., Пройдаков А. Г. Пенасыщенные карбонилсодержащие соединения. XXVII. Пуклеофильное присоединение вицинальных триазолов и тетразолов к «-ацетиленовым кетонам ЖОрХ. 1979. Т. 15. -Вын. 8 С 1730-1736.

100. Trofimov В. А., Sobenina L. N., Mikhaleva А. I., Ushakov I. А., Vakulskaya Т. I., Stepanova Z. V., Toryashinova D.-S. D., Malkina A. G., Elokhina V. N. N- and C-Vinylation of pyrroles with disubstituted activated acetylenes Synthesis 2003. 8. P. 1272-1278.

101. Малькина A. Г., Скворцов Ю. М., Трофимов Б. А., Таряшинова Д. Д., Чинанина П. П., Волков А. П., Кейко В. В., Пройдаков А. Г., Аксаментова Т. П., Домнина Е. Пуклеофильное присоединение азолов к фенилцианацетилену//ЖОрХ.-1981.-Т. 17.-Вын. П С 2438-2444. 89.McCauley J. А., Theberge R., Liverton N. J. Chemoselective reactions of ami dines: selective formation of iminopyrimidine regioisomers Organic Lett.-2000.-Vol. 2 2 1 P 3389-3391.

102. Wahe П., Asobo P., Cherkasov R. A., Nkengfack A. E., Folefoc G. N., Fomum Z. Т., Doepp D. Heterocycles of biological importance: part 6. The

104. Wahe H., Asobo P. F., Cherkasov R. A., Fomum Z. Т., Doepp D. Heterocycles of biological importance: Part

105. Formation of pyrimido[l,2a]benzimidazoles and oxazolo[3,2-a]benzimidazoles by conjugate addition of 2aminobezimidazoles to 4-liydroxy-2-alkynenitriles Arkivoc 2

107. Trost B. M., Li Ch.-J. Novel "umpolung" in C-C bond formation catalyzed by triphenylphosphine J. Am. Chem. Soc. 1994. 116. P. 31673168.

108. Trost B. M., Li Ch.-J. Phosphine-catalyzed isomerization-addition of oxygen nucleophiles to 2-alkynoates J. Am. Chem. Soc. 1994. 116. P. 10819-10820.

109. Alvarez-Ibarra C, Csaky A. G., Gomez de la Oliva C. Carboxylates as pronucleophiles in the phosphine-catalyzed y-addition reaction Tetrahydron lett. 1999. Vol. 40. P. 8465-8467.

110. Alvarez-Ibarra C, Csaky A. G., Gomez de la Oliva C. Synthesis of y,(5-didehydrohomoglutamates by the phosphine-catalyzed y-addition reaction to acetylenic ester J. Org. Chem. 2000. 65. P. 3544-3547. 96. Lu X., Zhang C, Xu Z. Reaction of electron-deficient alkynes and allenes under phosphine catalysis Ace. Chem. Res. 2001. 34. P. 535-544.

111. Trost B. M., Dake G. R. Nitrogen pronucleophiles in phosphinecatalyzed y-addition reaction J. Org. Chem. 1997. 62. P. 5670-5671.

112. Trost B. M., Dake G. R. Nucleophilic «-addition to alkynoates. A synthesis of dehydroamino acids J. Am. Chem. Soc. 1997. 119. P. 75957596.

113. Шемякина 0. A., Кудякова P. H., Соколянская Л. В., Малькина А. Г., Трофимов Б. А. Аминоиминодигидрофураны с ароматическими заместителями: присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4дифенил-2-бутинонитрилу VII Научн. школа-конф. по органической химии. Екатеринбург. 2004. 165.

114. Малькина А. Г., Соколянская Л. В., Кудякова Р. Н., Синеговская Л. М., Албанов А. И., Шемякина О. А., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные. XXXII. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифенил-2-бутинонитрилу ЖОрХ. 2005. Т.41.-ВЫП. 1.-С. 64-69. 102.

115. Гордон А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир. 1976. 207 с. Hayes R. Т., Wasielevski М. R., Gosztola D. Ultrafast photoswitched charge transmission through the bridge molecule in a donorbridge-acceptor system J. Am. Chem. Soc. 2000. 122. P. 5563-5567.

116. Трофимов Л. Б. А., В., Малькина А. Л. Г., П. Шемякина О. А., Андриянкова Никитина Самоорганизация полифункциональных молекул с участием цианацетилена одного из

117. Трофимов Б. А., Малькина А. Г., Шемякина О. А., Кудякова Р. Н., Соколянская Л. В., Синеговская Л. М., Албанов А. И., Смирнов В. И., Кажева О. Н., Чехлов А. Н., Дьяченко О. А. Цианоацетилен и его производные. XXXIII. Стереоселективный синтез и бис(иминодигидрофуранов) из 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила ароматических аминов в одну препаративную стадию ЖОрХ. 2005. Т. 41.-ВЫН. 6 С 903-909.

118. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия. 1964. 139 с.

119. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер- ваальсовых радиусов в химии Уснехи химии 1995. Т. 64. Вып. 5. 446-461.

120. Носырева В. В., Малькина А. Г., Шемякина О. А., Косицына Э. И., Албанов А. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные. XXXIV. Нуклеофильное присоединение тетразола к цианоацетиленам ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 8. 1225-1230. 111. AUerhand А., Schleyer Р. R. А survey of С-Н groups as proton donors in hydrogen bonding//J. Am. Chem. Soc. 1963. 85. P 1715-1723.

121. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений М.: Высшая школа. 1978. 226 с.

122. Spear R. J., Wilson W. S. Recent approaches to the synthesis of high explosive and energetic materials J. Energetic Materials. 1984. Vol. 2. P 61-149.

123. Chen C. Theoretical study of synthetic reaction of tetrazole and tetrazolate anion J. Quantum Chem. 2000. 80. P. 27-37.

124. Hammerl A Klapotke T. M, Noth H., Warschold M, Holl G., Kaiser M, Ticmanis U. [N2H5]2[N4C-N=N-CN4]": a new high-nitrogen highenergetic material Inorg. Chem. 2001. 40. P. 3570-3575.

125. Hammerl A., Klapotke T. M. Tetrazolylpentazoles: nitrogen-rich compounds Inorg. Chem. 2002. 41. P. 906-912.

126. Hammerl A., Klapotke T. M., Noth H., Warschold M. Synthesis, structure, molecular orbital and valence bond calculations for tetrazole azide, CHNy Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2003. 28. P. 165-173.

127. Островский В. A., Ноилавский В. С Колдобский Г. И. технологии (под ред. Нерспективные направления химии и химической А.С. Дудырева, В.В. Богданова) Ленинград: Химия. 1991. 103 с.

128. Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы Успехи химии 1994. Т. 63. Вып. 10. 847-865.

129. Ostrovskii V. А., Когеп А. О. Alkylation and related electrophilic reactions at endocyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazoles Heterocycles 2000. 53. P. 1421-1448.

130. Нагата В. Современные направления в органическом синтезе (под ред. X. Нодзаки) М.: Мир. 1986. 117 с.

131. Алексанян М. В., Крамер М. С, Акопян Г., Агабабян Р. В., Тер-Захарян Ю. 3., Акопян Л. Г., Нароникян Г. М., Мнджоян Ш. Л. Синтез и биологические свойства 5-замещенных N(1)- и М(2)-тетрозолилуксусных кислот Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. 10. 56-58.

132. Маркарян А. Н., Возный Я. В., Дзантиев Б. Б., Егоров А. М. /?-галактозидазной с помощью активности на нитроцеллюлозных в Определение пластинах 5-бром-3-индолил-у5-1)-галактониранозида комбинации с солями тетразолия Биоорг. химия. 1987. Т. 13. 2. 263-265.

133. Карпышев Н. Н. Фосфиновый синтез олигодезоксирибонуклеотидов Успехи химии 1 9 8 8 Т 5 7 Вып. 9. 1546-1564.

134. Островская В. М., Дьяконова И. А., Николаева Т. Д. Синтез конденсированных макроциклических 2Я-тетразолиевых солей ЖВХО. 1985.-Т. 3 0 б С 587-588. 126. 1989.-86 с.

135. Каралова 3. К., Лавринович Е. А., Мясоедов Б. Ф. Чибисов К. В. Фотографическое проявление М.: Наука. Экстракционное отделение технеция от сопуствующих щелочных растворах с помощью хлорида элементов в трифенилтетразолия Радиохимия 1991. 33. 3. 70-73.

136. Бацанов Атомные радиусы элементов Журнал неорганической химии- 1991. Т 36.-Вып. 12.-С. 3015-3037.

137. Зефиров Ю. В. Кристаллографические угловые критерии межмолекулярных водородных связей Кристаллография 1999. 44. 6 С 1091-1093.

138. Mitton S. Molecules of space New Sci. 1970. 47. P. 369- Turner B. E. Detection of interstelbar cyanoacetylene Astroph. J. 1971.-163.-№1.-L35-L39. 135. De Zafra R. L. Precise laboratory determination rotational transition frequencies in cyanoacetylene Astroph. J. 1971. 163. 1. L35-L39.

140. Tennyson J. Molecules in the physicochemical environment: Solomon Ph. M. Interstellar molecules Phys. Today. 1973. 26. spectroscopy, dynamics and bulk properties (Ed. Wilson S.) In handbook of molecular physics and quantum chemistry. John Wiley&Sons. ISBN: 0-47162374-1. 2003. Vol.

142. Osamura Y., Petrie S. NCCN and NCCCCN formation in Titans atmosphere:

143. Competing reactions of precursor HCCN (ЗА with H (2S) and CH3 (2A) J. Phys. Chem. A. -2004. 108. P 3615-3622.

144. Petrie S., Osamura Y. NCCN and NCCCCN fomation in Titans atmosphere: 2. HNC as a viable precursor J. Phys. Chem. A. 2004. 108. P. 3623-3631.

145. Sanchez R. A., Ferris J. P., Orgel L. E. Cyanoacetylene in prebiotic synthesis Science. 1966. 154. P 784-785.

146. Ferris J. P., Sanchez R. A., Orgel L. E. Studies in prebiotic synthesis, III. Synthesis of pyrimidines from cyanoacetylene and cyanate J. Mol. Biol. 1968. 33. P. 693-704.

147. Химическая энциклопедия (в пяти томах) Изд. «Советская энциклопедия». 1988.-Т. 1.-С. 117

148. Bohimann F., Inhoffen E., Politt J. Nucleophile addition an poline Ann. 1957. 604. S. 207-213.

149. Funabiki Т., Yamazaki Y., Tarama K. Hydrogenolysis of unsaturated alcohols; hydrocyanation and hydrogenation of acetylenes catalysed by pentacyanocobaltate (II) J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979. 2. P. 63-65.

150. Funabiki Т., Yamazaki Y., Sato Y., Yoshida S. Hydrocyanation and hydrogenation of acetylenes catalysed by cyanocobaltates J. Chem. Soc, Perkin Trans. II. 1983. P. 1915-1918.

151. Funabiki Т., Tatsumi K., Yoshida S. Intermediate complexes for formation of nitriles in the hydrocyanation and cyanation by cyanocobaltate J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 384. P. 199-207.

152. Jackson W. R., Lovel C. G. The stereochemistry of organometallic compounds. XXIV. Nikel(O)-catalysed addition of hydrogen cyanide to aikynes Aust. J. Chem. 1983. 36. P. 1975-1982.

153. Jackson W. R., Perlmutter P., Smallridge A. J. The stereochemistiy of organometallic compounds. XXX. Hydrocyanation of alkynol ethers: a new stereospecific route to a-alkylidene /-lactones Aust. J. Chem. 1988. 41. P. 251-261.

155. Arzoumanian H., Jean M., Nuel D., Cabrera A., Garcia Gutierrez J. L., Rosas N. Nikel-catalyzed carbonylation of a-keto aikynes under phase transfer conditions Organometallics 1995. 14. P. 5438-5441.

156. Arzoumanian H., Jean M., Nuel D., Cabrera A., Garcia Gutierrez J. L., Rosas N. Cyanation of a-ketoalkynes catalyzed by nikel in water Organometallics 1997. 16. P. 2726-2729.

157. Arzoumanian Rosas N., Cabrera A., Sharma P., Arias J. L., Garcia Gutierrez J. L., H. Catalytic hydrocyanation of a-ketoalkynes by Ni(CN)2/C0/KCN system in alkaline aqueous media: identification of the active species J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. 156. P. 103-112.

158. Garcia J. L., Jimenez-Cruz F., Rosas Espinosa N. Synthesis of butyrolactones by nikel-catalyzed reductive cyanation of alkynols in water Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 803-805.

159. Шемякина Нуклеофильное «.уацетиленовых 0. A., Малькина A. Г., Трофимов к Б. A. присоединение цианид-аниона нитрилам ;к-гидроксикислот Тезисы докладов "VIII Научная школа-конференция но органической химии". Казань, Россия. 2005. 91.

160. Malkina А. G., Shemyakina О. А., Nosyreva V. V., Albanov А. I., Klyba L. V., Zhanchipova E. R., Trofimov B. A. Cyanide ion addition to a; Д-acetylenic f-hydroxyacid nitriles Synthesis 2006. 4. P. 637-640.

161. Жанчинова E. P., Шемякина 0. A., Клыба Л. В., Малькина А. Г., Трофимов Б. и А. Масс-снектрометрическое нри исследование электронной алкенонитрилов 2-имино-2,5-дигидрофуранов ионизации Тезисы докладов "VIII Научная школа-конференция по органической химии". Казань, Россия. 2005. 272.

162. Malkina А. G., Shemyakina О. А., Nosyreva V. V., Albanov А. I., B. A. Transformations of Klyba L. V., Zhanchipova E. R., Trofimov cyanoacetylenic alcohols in the presence of cyanide ion Mendeleev Commun. 2 0 0 6 4 P 228-230.

163. Скворцов Ю. M., Малькина A. Г., Трофимов Б. A., Калабин Г. А., Волков А. Н., Модонов В. Б. Цианацетилен и его нроизводные.

164. Катализируемая основаниями автогетероциклизация цианацетиленовых карбинолов Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. 6. 1349-1353.

165. Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А. Ди(цианометилиден)-1,4-диоксаны ХГС. 1983. 7. 996. 161. 247 с.

166. Sheldrick G.M. SHELXS-97, Program for crystal structure Паркер Фотолюминесценция растворов М.: Мир. 1972. determination//University of Gottingen, Germany. 1997.

167. Sheldrick G.M. SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures University of Gottingen, Germany. 1997.

168. Landor S. R., Demeriou В., Grzeskowiak R., Pavey D. Copper (I) dimethyl formamide and copper (I) complex from l-bromopropyn-3-ols, cyanide and their conversion to hydroxyacetylenic nitriles and hexadiynediols J. Organometal. Chem. 1975. T. 93. №1. P. 129-137.

169. Скворцов Ю. M., Малькина A. Г., Волков A. H., Трофимов Б. A., Олейникова E. Б., Казин И. В., Гедымин В. В. Цианацетилен и его производные.

170. Синтез замещенных цианацетиленов и их взаимодействие с гликолями Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. 4. 872-875.

171. Jager G., Klauke Е., Brandes W., Frohberger P.-E. Натент ФРГ 2756

173. Трофимов Б. А., Собепина Л. Н., Коростова Е., Михалева А. Е., Шишов Н. И., Фельдман В. Д., Шевченко Г., Васильев А. Н. Синтез третичных ацетиленовых спиртов и их эфиров в системе КОН-ДМСО ЖНХ. 1987. Т. 60. 6. 1366-1370.

174. Brandsma L. Preparative acetylenic chemistry Elsevier Science Publishers, Amsterdam Oxford New York Tokyo. 1988. -321 p.

175. Яснонольский В. Д. Физико-химические константы органических соединений с ацетиленовой связью Баку: Академия наук Азербайджанской ССР. 1966. 147.