Взаимодействие производных порфина и порфиразина с потенциальными транспортными агентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Попова, Татьяна Евгеньевна

• Попова, Татьяна Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Попова, Татьяна Евгеньевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ "

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Химическое строение тетрапиррольных макрогетероциклических соединений

1.2. Фотохимические и фотофизические свойства тетрапиррольных макрогетероциклических соединений

1.2.1. Электронные спектры поглощения

1.2.2. Спектры флуоресценции 14г 1.2.3 Квантовый выход и время жизни возбужденного состояния молекул

1.2.4. Фотолиз

1.2.5. Квантовый выход синглетного кислорода

1.3. Физикохимические основы метода фотодинамической терапии онкологических заболеваний

1.4. Комплексообразование макрогетероциклических соединений с синтетическими и биополимерами

1.5. Транспортные системы для макрогетероциклических соединений

1.5.1. Синтетические водорастворимые полимеры

1.5.2. Белки

1.6. Физико-химические методы анализа полимерных комплексов макрогетероциклических соединений

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Подготовка образцов для исследования

2.3. Методы исследования

2.3.1. Вискозиметрический метод

2.3.2. Денсиметрия

2.3.3. Калориметрический метод

2.3.4. Дифференциальная сканирующая калориметрия

2.3.5. Турбидимстрнческий анализ

2.3.6. Вычисление параметров комплексообразования полимеров

с макрогетероциклическими соединениями но методу Скэтчарда

2.3.6. ИК, электронная и флуоресцентная спектроскопия

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Взаимодействие норфиринов с поли-ГЧ-виншширролидоном

3.2. Тетраантрахинонпорфиразины, фотофизические свойства, состояние в растворах

3.3. Взаимодействие полиметакрилата гуанидина с

тетрасульфофталоцианином цинка и тетрантрахинонпорфиразинамн в

водной среде

3.4. Взаимодействие бычьего сывороточного альбумина с

тетрасульфофталоцианином алюминия и тетраантрахинонпорфиразинами в водных средах

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие производных порфина и порфиразина с потенциальными транспортными агентами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Одной из актуальных проблем современной химии является синтез и исследование свойств ароматических макрогетероциклических соединений (МГС) — потенциальных лекарственных препаратов для фотодинамической терапии. Подавляющее большинство фотосенсибилизаторов (первого поколения - порфирины, второго поколения - фталоцианины и хлорины) и разрабатываемые в настоящее время препараты третьего поколения — являются гидрофобными молекулами, имеющими низкую растворимость в водных средах. Липофильные МГС являются менее токсичными и более эффективными по сравнению с водорастворимыми. По этой причине целесообразно проводить синтез МГС, содержащих наряду с гидрофобными гидрофильные функциональные заместители, и использовать транспортные системы для доставки МГС непосредственно в патологический очаг. При использовании МГС, заключенных в транспортную систему, минимизируется их разрушение и инактивация, предотвращается возникновение побочных эффектов. Отсутствие систематических исследований о взаимодействии МГС с синтетическими и биополимерами не позволяет создать научные основы прогнозирования свойств получаемых комплексов. Особую актуальность представляют исследования, направленные на выявление структурно-геометрических параметров молекул МГС, обеспечивающих эффективное взаимодействие с эндогенными носителями без изменения их нативной конформации.

Целью работы является выявление основных закономерностей взаимодействия макрогетероциклических соединений фталоцианинового, порфиринового, порфиразинового ряда с потенциальными транспортными агентами: поли-Ы-винилпирролидоном, полиметакрилатом гуанидина и сывороточным альбумином. Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

• методами ЭСП, ИК спектроскопии, вискозиметрии изучить процессы комплексообразования 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (ТФП), его гидроксозамещенного производного 5,1 ОД 5,20-тетракис(4'-гидрокси-3',5'-ди-третбутилфенил)-21Н,23Н-порфирина (ТБГФП) с поли-Ы-винилпирролидоном (ПВП). Установить влияние гидроксогрупп в молекуле порфирина на состав и устойчивость комплексов с поли-Ы-винилпирролидоном;

• для впервые синтезированных тетраантрахинонпорфиразинов (ТАЛ) ' определить состояние макрогетероциклических молекул в водных

средах, тип димеризации, термодинамическую устойчивость образующихся димеров и фотофизические свойства (время жизни, квантовый выход триплетного состояния, фотоустойчивость) тетраантрахинонпорфиразинов в водных растворах в зависимости от природы заместителя, металла комплексообразователя, среды;

• методами ЭСП, ИК спктроскопии, вискозиметрии, ДСК изучить процессы комплексообразования металлопроизводных водорастворимых фталоцианинов и тетраантрахинонпорфиразинов с полиметакрилатом гуанидина (ПМАГ) и бычьим сывороточным альбумином (БСА) в темновой' фазе. Установить влияние природы заместителя, макрокольца МГС на состав, устойчивость образующихся полимерных комплексов и конформационное, состояние БСА;

• оценить влияние фотоактивации МГС на транспортные системы, варьируя интенсивность и продолжительность фотооблучения;

• выдать практические рекомендации по применению того или иного транспортного агента для заданного фотосенсибилизатора.

Научная новизна. Впервые исследованы процессы комплексообразования ТБГФП с ПВП. Установлено, что введение ОН-групп в молекулу тетрафенилпорфирина способствует специфическому взаимодействию с ПВП, приводящему к образованию термодинамически устойчивых комплексов. Образования радикальных форм гидроксозамещенного

порфирина под действием света не происходит, что обусловлено иммобилизацией порфириновых молекул на полимере, осуществляющейся за счет Н-связывания периферийных заместителей макрогетероцикла с С=0— группами полимера. Впервые исследовано состояние ТАП в водных растворах, установлен тип формирующихся димеров и ассоциатов. Проанализировано влияние электронных и стерических эффектов, периферийных заместителей ТАП на термодинамическую устойчивость димеров. Впервые установлено, что расширение ароматической системы макрогетероцикла при переходе от фталоцианинов к ТАП приводит к уменьшению квантового выхода триплетного состояния, но к увеличению времени в возбужденном триплетном состоянии молекулы и большей устойчивости макроцикла к фотолизу. Впервые проведено комплексное исследование взаимодействия металлокомплексов ТАП с ПМАГ и БСА, установлен состав и устойчивость комплексов, выявлены конформационные изменения полимера, обусловленные комплексообразованием с МТС. Доказано расположение молекул ТАП в белковой глобуле.

Практическая значимость. Полученные данные о свойствах ТАП позволяют считать данные МГС перспективными» и рекомендовать их для дальнейших исследований. Найденные закономерности взаимосвязи строения МГС и его локализации в белковой глобуле позволят целенаправленно модифицировать макрогетероциклическую молекулу для эффективного транспорта МГС эндогенным альбумином. Полученные сведения об увеличении терморезистентности альбумина в составе комплекса с ТАП до 120 °С могут представлять, интерес для эбулио- и криобилогии и химической промышленности.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Попова, Татьяна Евгеньевна

Выводы по литературному обзору:

1. Способность тетрапиррольных соединений при световом возбуждении переходить в' возбужденное триплетное состояние и взаимодействовать с кислородом, переводя кислород в возбужденное синглетное состояние, лежит в основе их использования в качестве фотосенсибилизаторов при фотодинамической терапии онкологических заболеваний.

2. Селективность ФС зависит от его природы, типа рецепторной клетки и транспортной системы. Однако липофильные ФС, хотя и имеют высокое сродство к раковым клеткам, тем не менее, более токсичны, чем водорастворимые ФС. По этой причине целесообразно проводить синтез ФС, содержащих наряду с гидрофобными гидрофильные периферийные функциональные заместители. Гидрофобно/гидрофильный характер ФС будет определять их локализацию в клетке.

3. Проникновение ФС в клетку может быть либо диффузным, либо с использованием активных транспортных систем или же осуществляться «эндоцитозно». В основе «эндоцитозного» процесса лежит образование полостей, занимающих часть клеточной полунепроницаемой мембраны. Пассивный процесс, такой как осмос или диффузия^ осуществляется из-за различий в концентрации вещества в клетке и вне неё и является не эффективным. Поэтому одна из задач - активировать транспортные процессы для перемещения вещества против градиента концентрации. Именно по этой причине даже в случае водорастворимых ФС необходимы транспортные молекулы.

4. Наиболее перспективными транспортными системами являются полимеры, способные направленно транспортировать лекарственный препарат в орган-мишень и обладающие длительным лечебным действием. Транспортные системы позволяют создавать в организме терапевтическую концентрацию лекарства и равномерно поддерживать ее в течение длительного времени. При их применении уменьшаются или исключаются побочные эффекты, уменьшается общийрасход препаратов на курс лечения в связи с более полным его использованием.

5. Разработка полимерных лекарственных средств может быть осуществлена; модификацией полимеров известных в, медицинской практике, а также синтезом новых мономерных лекарственных веществ и их полимерных аналогов. Альбумин, являющийся основным протеином: плазмы крови, имеющий; высокое сродство к отрицательно заряженным молекулам, может выступать в: роли основного эндогенного* носителя и определять распределение сенсора через циркуляционную систему крови:

В связи с выше изложенным необходимым является изучение процессов' комплексообразования-синтетических и биополимеров с наиболее перспективными! ФС с целю получения полимерных комплексов' — потенциальных лекарственных препаратов.

В качестве объектов, исследования из соединений порфиринового ряда выбран 5,10,15,20-тетракис(4,-гидрокси-3',5'-ди-третбутилфенил)-21Н,23Ы-порфирин; ; так как введение гидроксильных . групп в молекулу тетрафенилпорфирина изменяет ! ■ гидрофобно/гидрофильный баланс макрогетероцикла, приводит к батохромному смещению1; основных полос поглощения порфирина т.е. обеспечивает их локализацию; ближе: к терапевтическому окну. Кроме того, учитывая данные: [198]! можно: рассчитывать на усиление: фотокаталитической активности порфирина при введении ОН-групп за счет образования при- световом воздействии радикальных форм. В качестве реперного порфирина выбран тетрафенилпорфирип. . . ,

Из соединений фталоцианинового класса выбраны металлокомплексы тетраантрахинонпорфиразинов; впервые полученные в 2006 г, эффективно поглощающие световую энергию; в дальневолновой части видимого спектра (650-780нм) (в «терапевтическом окне»), стабильные при световом воздействии и хранении. В качестве вещества сравнения. был выбран гидроксоалюминий сульфозамещенный фталоцианин, используемый в лечебной практике как препарат «Фотосенс», а также цинк сульфо-замещенный фталоцианин, имеющий более длительное время жизни в возбужденном триплетном состоянии (т2пфц= 245 цсек) [39], чем А1Фц.

В качестве синтетического полимерного носителя исследовался широко известный заменитель плазмы крови — поли-Ы-винилпирролидон, а также полиметакрилат гуанидина имитирующий белки, являющийся, как и природные биополимеры, полиэлектролитом и коагулирующий в водных средах при изменении рН и ионной силы среды. В качестве природного полимера выбран бычий сывороточный альбумин. Выбор БСА обусловлен его доступностью и схожестью с сывороточным альбумином человека. Альбумин, выделенный из сыворотки крови человека, быка и крысы качественно и количественно совпадают более чем на 80% [98]. Поэтому результаты, полученные для бычьего сывороточного альбумина, распространяются и на сывороточный альбумин человека[100].

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1. Объекты исследования

Макрогетероциклические соединения:

5,10,15,20-тетрафенилпорфирин (ТФП) «Пика» 99,98% использовали без дополнительной очистки. 5,10,15,20-тетракис(4'-гидрокси-3',5'-ди-третбутилфенил)-21Н,23Н-порфирин (ТБГФП) был синтезирован и очищен по стандартным методикам [199] на кафедре Органической химии ИГХТУ д.х.н., проф. Семейкиным А. С. Степень чистоты порфиринов составляла не менее 99.95%.

ЫаОзЭ

ЫаОзБ

З03№

Б03Ыа а) н2 | ч-с—ссн, I

СОО'Нг^

II

С(МН2)2 г) н,с б)

N42 мн2 сн. сх

Д) сн-сн2е) N I п НС в) о* о сн2 ж)

3)

Рис. 2.1. а) ТФП: И,=112=Н; ТБГФП: ЯрОД, Я2=ОН б) гпФц(803№)4: Ы=Zn■, Н0А1Фц(803Ыа)4: М=А10Н; в) Ы0А1ТАП(РЬ803Ыа)4: М=АЮН, К=РЬ803Ма; НОА1ТАП(СООЫа)4: М=АЮН, К=СООЫа; Н0А1ТАП(803Ыа)4: М=АЮН, К=803№; СоТАП(РЬ80зЫа)4: М=Со, К=РЬ803Ыа;

СоТАП(СООЫа)4: М=Со, И=СОО№; СоТАП(803№)4: М=Со, Б^ОзИа; д) ПМАГ; е) МАГ; ж) ПВП; з) 1Ч-винилпирролидон; и) циклопентанон

Перед проведением исследований порфирины осушали до постоянного веса в вакууме с целью удаления окклюдированных молекул растворителя.

Исследуемые фталоцианины (рис. 16): цинк(П)тетра-4-сульфофталоцианин Zn4(SC>3Na)4, алюминий(Ш)тетрасульфофталоцианин Н0А1Фц(80зНа)4, и тетраантрахинонпорфиразины (рис.1 в) алюми-ний(Ш)тетрасульфотетраантрахинонпорфиразин H0AlTAn(S03Na)4, алюминий(Ш)тетракарбокситетраантрахинонпорфиразин НОА1ТАП(СО(Жа)4, алюминий(Ш)тетрасульфофенилтетраантрахинонпорфиразин H0AlTATT(PhS03Na)4, кобальт(П)тетрасульфотетраантрахинонпорфиразин CoTATT(S03Na)4, кобальт(П)тетракарбокситетраантрахинонпорфиразин CoTAIT(COONa)4 , ко-бальт(П)тетрасульфофенилтетраантрахинонпорфиразин CoTATT(PhS03Na)4 были синтезированы и очищены по стандартным методикам [8, 200] на кафедре ТТОС ИГХТУ под руководством д.х.н., проф. Шапошникова Г.П. Степень чистоты составляла 99.98%, что было установлено по данным электронной адсорбционной спектроскопии и элементного анализа.

Кристаллические образцы сушили до постоянного веса в вакууме при 343 -353 К.

Транспортные системы: поли-Ы-винилпирролидон (ПВП) (М = 40000 г-моль"1, «Sigma Aldrich») (рис. 1 е), бычий сывороточный альбумин (V фракция, для биохимии, «Acros Organics») использовались без дополнительной очистки, полиметакрилат гуанидина (ПМАГ) (рис. 1 г) был синтезирован и очищен по методике [201] на кафедре органической химии и ВМС Химического факультета КБГУ.

Растворители: Пиридин (C5H5N) марки «ос.ч.» был очищен выдержкой в течение 1-2 суток над гидроксидом натрия с последующей фракционной перегонкой, согласно методике [202].

Этанол (С2Н60) марки «х.ч.» обезвоживали кипячением с обратным холодильником над прокаленным CuS04 в течение 2-х часов, затем фильтровали и перегоняли с дефлегматором при атмосферном давлении, контролируя отбор фракции по температуре [202].

Хлороформ (СНС13) марки «ч.д.а.» был очищен по методике [202], включающей удаление этилового спирта 5-6 кратным промыванием дистиллированной водой с последующей осушкой над хлоридом кальция в течение суток и фракционной перегонкой в темноте с контролем по температуре кипения хлороформа.

Циклопентанон (рис. 1 з) марки «ч.д.а» очищали фракционной перегонкой согласно методике [202] , контролируя отбор фракции по температуре.

Содержание воды в органических растворителях контролировали по методу К. Фишера, оно составило не более 0.02 % для этанола, 0.01% для хлороформа и 0.01 % для пиридина.

Вода. Для приготовления растворов использовали бидистиллированную воду. Контроль степени чистоты воды осуществлялся по электропроводности. Электропроводность используемой воды составляла 2.0 — 2.5 Ом^см"1, что согласуется с требованиями, предъявляемыми*к бидистилляту [203].

Соли: Хлорид натрия (NaCl) марки «х.ч.» был очищен двойной перекристаллизацией из воды и высушен под вакуумом при температуре 380 — 390 К, согласно [204].

Бромид калия (КВг) марки «Sigma Aldrich» использовался без дополнительной очистки. Непосредственно перед проведением эксперимента КВг высушивался до постоянного веса в вакууме.

2.2. Подготовка образцов для исследования

Подготовка образцов для проведения ИК спектрального исследования. Анализируемые образцы (индивидуальные соединения и их комплексы с полимерными носителями) смешивали с.КВг в массовом соотношении 1:300 и растирали в агатовой ступке до однородного состояния:

Подготовка растворов ' для проведения калориметрических экспериментов. Для проведения калориметрического эксперимента по исследованию взаимодействия 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и 5,10,15,20-тетракис(4,-гидрокси-3',5'-ди-трс1-бутил(|)е11ил)-21 М,23 Н-порфирина с НВП в дозатор калориметра загружался раствор порфирина с концентрацией 1.2 хЮ4 моль-л"1 в смешанном растворителе хлороформ; : . этанол = 1:30' v/v. В калориметрическую ячейку загружался раствор ПВП с концентрацией; 0.08 % масс, в смешанном растворителе хлороформ : этанол — 1:30 v/v.

Для; проведения калориметрического эксперимента по исследованию взаимодействия тетраантрахинонпорфиразинов и фталоцианина. с пиридином в дозатор калориметра загружался >раствор макроцикла с концентрацией 1.2 х Ю"1 моль-л"1 в бидистиллированной воде с хлоридом натрия (C(NaCl)=0.05 молыл"1). В калориметричес1сую ячейку загружался раствор пиридина с концентрацией. 0.2 моль-л"1 в бидистиллированной воде с хлоридом натрия (G(NaCl)=0.05 моль-л"1).

Подготовка образцов-для ДСК осуществлялась по следующей методике: были приготовлены 4 раствора белка с концентрацией 0.08 % масс., содержащие различные: тетраантрахинонпорфиразины и Н0А1Фц(80зКта)4. Начальные концентрации макроциклов в растворе для различных: экспериментов составили 0.6x10"4 1.2x10"', 2.4x10"1 моль-л" . Приготовленные растворы высушивали; на воздухе, затем сушили над Р2О5 с целью удаления остаточной воды.

2.3. Методы исследования

2.3.1; Вискозиметрический метод

Исследования проводили с применением стеклянного капиллярного вискозиметра типа ВПЖ-2, помещенного в термостатируемую баню, заполненную дистиллированной водой. Принцип действия капиллярноговискозиметра заключается в медленном истечении жидкости из резервуара через капилляр определенного сечения и длины под влиянием разности давлений при постоянной температуре. Для измерения температуры воды в бане находится ртутный термометр. Сбор экспериментальных данных осуществлялся с помощью программно аппаратного комплекса, совмещенного с ТЖ.

Рис. 2.2. Общий вид капиллярного вискозиметра, помещенного в термостатируемую баню и вид рабочего окна программы, с помощью которой прибор соединен с ПК.

Калибровка вискозиметра. Для калибровки вискозиметра использовали бидистиллированную воду. Калибровка проводилась при различных температурах. Результаты проведения калибровки представлены в таблице 2.1. Хорошее согласование экспериментальных и литературных [205] данных позволяет использовать данный вискозиметр для измерения вязкости водных растворов. Погрешность измерения составляет 2*10"3 мм2-с"'.

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

Впервые проведено систематическое экспериментальное исследование взаимодействия новых фотосенсибилизаторов порфиринового, порфиразинового ряда с синтетическими и биополимерами. Установлено, что:

1. Поли-1Ч-винилпирролидон может быть использован в качестве транспортной системы для 5,10,15,20-тетракис(4'-гидрокси-3',5'-ди-третбутилфенил)-21Н,23Н-порфирина, т.к. образуется устойчивый полимерный комплекс за счет образования водородных связей между С=0 группой полимера и протоном гидроксильных групп порфирина, на 60 элементарных звеньев ПВП приходится одна молекула порфирина, при этом конформация полимера существенных изменений не претерпевает, а при световом облучении транспортная система не подвергается деструкции.

2. Склонность к димеризации НОА1ТАП увеличивается в ряду: Н0А1ТАП(Р1180зШ)4 < Н0А1ТАП(803№)4 < НОА1ТАП(СООКа)4. Большая термодинамическая устойчивость димеров (НОА1ТАП(СОО№)4)2 по сравнению с (Н0А1ТАП(803№)4)2 обусловлена не только большим сродством к протону карбоксильной группы по сравнению с сульфо-заместителем, но и стерическими препятствиями, оказываемыми более объемными заместителями.

3. НОА1ТАП по сравнению с Н0А1Фц(803№)4 значительно устойчивее к фотолизу, обладают меньшим квантовым выходом возбужденного триплетного состояния, но большим временим жизни возбужденного триплетного состояния.

4. Иммобилизация изученных МТС на ПМАГ осуществляется за счет взаимодействия сульфогрупп (2пФц(803№)4, Н0А1ТАП(РЬ803Ка)4, Н0А1ТАП(803№)4) или карбоксильных групп НОА1ТАП(СОО№)4 с гуанидиновым фрагментом полимера ПМАГ. Уменьшение кинематической вязкости растворов комплексов ПМАГ с МГС по сравнению с растворами ПМАГ свидетельствует о том, что иммобилизация МГС осуществляется на поверхности полимера, что приводит к растягиванию полимерного клубка и стабилизации его конформации.

5. УФ облучение и облучение светом дальневолновой части спектра приводит к деструкции ПМАГ, в присутствии МГС деструкция полимера протекает в 2-4 раза эффективнее, в зависимости от МГС, поэтому ПМАГ не целесообразно использовать в качестве транспортного агента.

6. Комплексообразование МГС с БСА является многоцентровым, с участием периферийных заместителей и тг-системы МГС, атомов кислорода антрахиноновых фрагментов (в случае ТАП) и приводит к локальным конформационным изменениям во вторичной белковой структуре. При этом ТАП локализованы между противолежащими субдоменами LA - IIIA и HIB - Ю, обеспечивая их «сшивку» и повышенную терморезистентность белка.

7. БСА является оптимальной транспортной системой для ТАП, т.к. с *7 обеспечивает их эффективное связывание сохраняя при этом нативную структуру и демонстрируя фотостабильность, оставляя вакантными основные сайты связывания и может быть рекомендован для дальнейших исследований.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Попова, Татьяна Евгеньевна, 2011 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Fisher Н., Orth Н. Chemie des Pyrrols.// Leipzig Acad. Verl. 6.- 1937. Bd., 2.

»

Pt. 1, S.766.

2. Internetional Union of applied Chemistry // J. Am. Chem. Soc. - 1960, V.82., P.5582

3. Ghosh A., Almot. S. // J. Phys. Chem. - 995, V. 99., P. 1073.

4. Limbach H-H., Wehrle В., Zimmerman H. // Angew. Chem. - 1987., V. 99., P. 241

5. Р.П.Евстигнеева. Карборанилпорфирины и перспективы использования их в борнейтронзахватной терапии рака. Успехи химии порфиринов — 2001, Т. 3, Глава 8, сс. 150-159.

6. Чурахина Ю. И., Иванова Ю. Б., Мальцева О. В., Мамардашвили Н. Ж.. Основные свойства порфиринов с полиэтиленоксидным спейсером различной длины // ЖОХ - 2009, Т. 79, № 11, сс. 2435 - 2439.

7. Иванова Ю. Б., Чурахина Ю. И., Мамардашвили Н. Ж.. Синтез и основные свойства бис-порфиринкаликс[4]арена // ЖОХ - 2008, Т. 78, №4, 691 - 695.

8. Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Тетраантрахинонопорфиразины. П Синтез и свойства металлокомплексов тетраантрахинонопорфиразинов // ЖОХ - 2005, Т.75, Вып. 10, сс.1656-1660.

9. A. Stern Н. Wenderlein // Zs. phys. Chem. - 1934, A170, p. 337. Ю.Гуринович Г. П., Севченко А. И., Соловьев К. Н. Спектроскопия

порфиринов — 1963, Т. JLXXIX, вып. 2. ] 1.Порфирины: структура, свойства, синтез. Под ред. Ениколопян Н. С. М.: Наука, 1985. 333 стр.

12. A. Stern, F. Pruckner // Zs. phys. Chem. - 1937, A178, p. 420.

13. A. Stern // Coord. Chim. Reviews. - 2001, V.219-222, p.993.

14.Henrichson A., Sundbom M. // Theor. Chem. Acta. - 1972, V.27, p.213.

15.Petke J.D., Maggiora G.M., Shipman L.L., Christoffersen R.E. // J. Mol. Spectrosc. - 1978, V.71, p.64.

16. Amore S., Lagorio M.G.,.Dicelio L.E., San Roman E. Photophysical properties of supported dyes. Quantum yield calculations in scattering media // Prog. React. Kinet: Mech. - 2001, Vol.26, pp. 159 - 177.

17.Mack J., StillmanMJ. // Coord. Chim. Reviews. -2001, V.219-221, p.993.

18. Dixon D.W., Steullet V. Dimerization of tetracationic porphyrins: Ionic strength dependence // J. Inorg. Biochem. - 1998, V.69, pp.25 - 32.

' 19. Hunter C.A., Meah M.N.M., Sanders J.K.M. "DABGO-Metalloporphyrin Binding: Ternary Complexes, Host-Guest Chemistry and the Measurement of iz-71 Interactions." J. Am. Chem. Soc. -1990, V.l 12, pp.5773 - 5780.

20.Fernandez D.A., Awruch J., Dicelio L.E. Synthesis and photophysical properties of anew cationic water-soluble Zn phthalocyanines // J; Photochem. Photobiol. — 1997, B: Biol. V.41, pp. 227 -232:

21.Dhami S., Phillips D. Comparison of the photophysics of an aggregating and, non-aggregating aluminium phthalocyanine system incorporated into unilamellar vesicles //J. Photochem: Photobiol. A: Chem. - 1996, Vol.100, pp. 77 - 84:

22. Schnurpfein G„ Sobbi A., Spiller W., Kliesch H., Wohrle D. // J. Porphirins Phthalocyanines. - 1997, V.I, p. 159.

23.Gaspard S., Viovy R. // J. de Chime Physique. - 1979, V.76, N6, p.571

24.Теренин A. H.' Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. М.: Наука, 1967.

25.Левшин В. JI.. Фотолюминесценция- жидких и твердых веществ, М.: Гостехиздат, 1951,456 стр.

26. М. Calvin, G. D. Dorough. The possibility of a triplet state intermediate in the photo-oxidation of chlorine // J. Am. Chem. Soc. - 1948, 70, pp. 699 — 706.

27. К. Н.Соловьев. Спектроскопия порфиринов и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968.

28.Zhao Peng, Niu Ihong, Zhong Heng, Dong Ida & Zhang Fushi. Synthesis, spectral properties of aluminum polymeric phthalocyanine carboxyl with low aggregation in aqueous solution // Chinese Science Bulletin — 2008, Vol. 53, № 20, pp. 3159-3163.

29.Bilgin A, Yagci C, Mendi A, et al. The photophysics of disulfonated metallophthalocyanines upon complexation with fluoride // J. Chem. Soc.

Faraday Trans. - 1996, 92(15), pp. 2689-2695.

30. Choi С F, Tsang P T, Huang J D, et al. Synthesis and in vitro photo-dynamic activity of new hexadeca-carboxy phthalocyanines // Chem. Commun. — 2004,

19, pp. 2236-2237.

31.Gensch Т., Viappiani T.C., Braslavsky S.E. Structural volume changes upon photoexcitation of porphyrins: role of the nitrogen- water interactions // J. Am. Chem. Soc. - 1999,121, pp. 10573- 10582.

32.Makarov D. A., Kuznetsova N. A., Yuzhakova O. A., Sawina L. P., Kaliya O.L., Lukyanets E. A., Negrimovskii V. M., Strakhovskaya M. G. Effects of the Degree of Substitution on the Physicochemical Properties and Photodynamic Activity of Zinc and Aluminum Phthalocyanine Polycations. // Russ. J. Phys. Chem. A, Volt - 2009, 83, No. 6, pp. 1044-1050.

33.E. Stenger//Ann. d. Phys. - 1988,33, p. 577.

34.B. JI. Левшин. Влияние ассоциации и других физико-химических факторов на люминесценцию и поглощение сложных молекул в растворах. Изв. АН СССР - 1956, сер. физ. 20, сс. 397 - 409.

35. Ф. Душинский // Доклады Академии Наук СССР - 1937,14, 73, с. 179.

36.В. Л. Левшин // Оптика и спектроскопия - 1959,6, с. 55. 37.Seotsanyana-Mokhosi I., Nyokong Т., Photophysical properties of a water-

soluble adjacently substituted bisnaphthalophthalocyanine. // J. Porphyrins

Phthalocyanines - 2005, 9(7), pp. 476-483.

38.Petrasek Z, Phillips D. A time-resolved study of concentration quenching of disulfonated aluminium phthalocyanine fluorescence. // Photochem.

Photobiol. Sci. -2003, 2(3), pp. 236-244.

39.Darwent J R, Douglas P, Harriman A, et al. Metal phthalocyanines and porphyrins as photosensitizers for reduction of water to hydrogen // Coord.

Chem. Rev. - 1982, 44(1), pp. 83-126.

40.Durmus M, Ahsen V. Water-soluble cationic gallium(DI) and indium(II3) phthalocyanines for photodynamic therapy. // J. Inorg. Biochem. — 2010, Vol. 104, Issue 3, pp. 297-309.

41.Ruch A., Beck G., Bachor R., Akgun N., Gschwence M. H., Steiner R. Dynamic fluorescence changes during photodynamic therapy in vivo and in vitro of hydrophilic A1(HI) phthalocyanine tetrasulphonated and lipophilic Zn(IT) phthalocyanine administered in liposomes. // Journal of Photochemistry and Photobiology. - 1996, B, Biology 36, pp. 127-134.

42.Urizzi P., Allen C. M., Langlois R., Quellet R., La Madeleine C., van Lier J. E. Low density lipoprotein-bound aluminium sulphophthalocyanine: targeting tumor cells for photodynamic therapy. // J. Porphyrins and Phthalocyanines — 2001, 5, pp. 154-160.

43.David Phillips. The photochemistry of sensitisers for photodynamic therapy. // Pure &Appl. Chem. - 1995, Vol. 67, No. 1, pp. 117-126.

44. Winter G., Heckmann, Hi, Haisch P., Eberhardt- W., Hanack. M., Luer L., Egelhaaf H.J., Oelkrug D. // J. Am. Chem. - 1998, V.120, p.1663.

45.Matlaba P., Nyokong T. Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes. // Polyhedron - 2002, Vol.21, pp. 2463 - 2472.

46. Ozoemena K., Kuznetsova N., Nyokong T. Photosensitized transformation of 4-chlorophenol in the presence of aggregated" arid non-aggregated metallophthalocyanines. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. — 2001, V.139, p.217.

47.Jasaitis A. Spectroscopic studies of photosensitizer-human serum albumin complexes and their photostability. // Proc. SPIE - 2001, Vol. 2924, pp. 91-101.

48. Anna С. S. Samia, Smita Dayal, Clemens Burda. Quantum Dot-based Energy Transfer: Perspectives and Potential for Applications in Photodynamic Therapy. //Photochemistry and Photobiology- 2006, 82, pp. 617-^625:

49.Nyokong T. Effects of substituents on the photochemical and photophysical properties of main group- metal, phthalocyanines. // Coordination Chemistry Reviews-2007,251 (13/14), pp. 1707-1722.

50. Красновский А. А. Синглетный кислород и механизм фотодинамического действия порфиринов. // Успехи химии порфиринов— 2001, Том 3, сс. 191 -211... ' у

51. Krasnovsky A. A. Singlet Molecular Oxygen in Photobiochemical Systems: IR Phosphorescence Studies. // Membr. Cell. Biol. - 1998, V 12 (5), pp. 665 —

■■ 690. ■ ■: .-■::/ .' '

52.Кузнецова H. А., Грекова; H. С., Деркачева В. Mi и др. Генерация синглетного кислорода анионными фталоцианинами алюминия в воде. // ЖОХ - 2002, Т.72, с. 325.

53.N. Sh. Lebedeva. Aggregation properties of water-soluble metal phthalocyanines: effect of ionic strength of solution. // Russian Chemical Bulletin - 2004, International edition, Vol; 53, № 12, pp. 2674 - 2683.

54. Iliev V., Alexiev V., Bilyarska L. Photooxidation of phenols in aqueous solution, catalyzed by mononuclear and polynuclear metal phthalocyanine complexes. // J. Mol Catal A: Chem - 2002, 184, pp. 121 - 130.

55. Alarcon E., Edwards A. M., Garcia A. M., Munoz M., Aspee A.,, Borsarelli C. D., bissi E. A. Photophysics and photochemistry of zinc phthalocyanine/bovine serum albumin adducts. // Photochem. Photobiol. Sci. — 2009, 8(2), pp. 255 -263.

56. N. E. Koval'skaya, N. A. Kuznetsova, O. L. Kaliya, N. S. Gretsova, I. V. Sokolova. The efficiency of the fonnation of singlet oxygen by a sensitizer based on zinc phthalocyanine. // Journal of Applied; Spectroscopy - 2001. Vol. 68, № 2, pp. 287-290.

57.Н.-М. Ma, X. Chen, N. Zhang, Y.-Y. Han, D. Wu, B. Dii, Q: Wei. Spectroscopic studies on the interaction of a water-soluble cationic porphyrin with proteins. // Spectrochim. Acta - 2009, A. Mol. Biomol. Spectrosc. 72(3), pp. 465 - 469.

58.Parkhatsa M. V., Galievskya V. A., Stashevskya A. S., Trukhachevab Т. V., Dzhagarova В. M. Dynamics and efficiency of the photosensitized singlet oxygen formation1 by chlorin e6: the effects of the solution pH and polyvinylpyrrolidone // Optics and Spectroscopy - 2009,* Vol. 107, No. 6, pp. 974-980.

59.Lobanov A.V., Rubtsova N.A., Vedeneeva Yu.A., Komissarov G.G. Photocatalytic Activity of Chlorophyll in Hydrogen Peroxide Generation in Water // Doklady Akademii Nauk- 2008, Vol. 421, No. 6, pp. 773-776.

60. Данные сайта http://www.who.int/ru/

61. Трапезников M. Н., Аксель Е. М.. Статистика злокачественных новообразований в России и странах СНГ в 2001 году. Москва, 2002.

62.Borissevitch I. S., Gandini S. С. Photophysical studies of excited-state characteristics of meso-tetrakis (4-N-methyl-pyridiniumyl) porphyrin bound to DNA // J.Phptochem.Photobiol. В.: Biol. - 1998, V.43, pp. 112-120.

63.Sharman W.M., Allen C.M., Lier J.E. Photodynamic therapeutics: Basic principles and clinical applications. // Drug Discov. Today. - 1999, V.4, pp. 507 -517.

64.Phillips D.; Eigenbrot V., Oldham T.S. Spectroscopic studies of drugs used in photodynamic therapy, in: R.J.H. Clark, R.E. Hester (Eds). // Biomedical Application of Spectroscopy. - 1996, Willey, New York, p. 89.

65. Valery A. Privalov, Alexander V. Lappa, Elena V. Kochneva. Therapeutic Laser Applications and Laser-Tissue Interactions // Proceedings of SPIE — 2005, Volume 5863, Editors: Hubert van den Bergh, Alfred Vogel, pp. 186-198.

66.Решетников А. В., Иванов А. В., Абакумова О. Ю., Градюшко А. Т., Залевский И. Д., Карменян А. В., Лаптев В. П., Неугодова Н. П. Оценка биологических свойств новых фотосенсибилизаторов хлоринового ряда.

"Использование лазеров для диагностики и лечения заболеваний. Научно-информационный сборник" № 3, С.34-40.

67. Bonnet R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Science, Amsterdam, 2000.

68.Katsumi T.A., Aizawa K., Kuroiwa Y., Saito K., Kurata Y., Li Y., Okunata Т., Konaka C., Kato H. Photodynamic therapy with a diode laser for implanted fibrosarcoma in mice employing mono-L-aspartyl chlorin e6. // Photochem. Photobiol. -1996, 64, pp. 671 -675.

69.Boyle R.W., Dolphin D. Structure and Biodistribution Relationships of Photodynamic Sensitizers // Photochem. Photobiol. — 1996, V.64, № 3, pp. 469485.

70.Решетников А. В., Жигальцев И. В., Коломейчук С. Н., Каплун А. П., Швец В. И., Жукова О. С., Карменян А. В., Иванов А. В., Пономарев Г. В. Получение и некоторые свойства липосомного препарата 2,4-ди(1-метил-3-гидроксибутил)дейтеропорфирина-1Х. // Биоорганическая химия. — 1999, №10,782-790.

71.Zavodnik I. В., Zavodnik L. В., Bryszewska М. J. The mechanism of Zn-phthalocyanine photosensitized lysis of human erythrocytes // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2002, V.67, pp. 1-10.

72.Lagerberg J. W. M., Moor А. С. E., Dubbelman Т. M. A. R., Brand A., Van Steveninck J. Photosterilization of cellular blood product. 5th Sumposium "Free Radical in Biology and Medicine". Lodz. 2000. P.46.

73.3алесский В. H., Дынник О. Б. Молекулярная медицина: трансформация процессов внутриклеточной релокализации фотосенсибилизаторов как резерв эффективности их фотоцитотоксического действия. Украшський Медичний Часопис - 2005, №1(45), I - П.

74.Filyasova A.I., Kudelina I.A., Feofanov A.V. A spectroscopic study of the interaction of tetrasulfonated aluminum phthalocyanine with human serum albumin//J. Mol. Struct. -2001, 565, pp. 173-178.

75.Jori G. J. Tumour photosensitizers: approaches to enhance the selectivity and efficiency of photodynamic therapy. I I J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 1996, V.36, pp. 87-92.

76.Filippis M.P., Dei D., Fanetti L., Roncucci G. Synthesis of a new water-soluble octa-cationic phthalocyanine derivative for PDT // Tetrahedron Letters. -2000, V.41, pp. 9143-9148.

77,Oda K., Ogura S., Okira I. Preparation of a water-soluble fluorinated zinc phthalocyanine and its effect for photodynamic therapy // J. Photochem. Photobiol. B: Biol: - 2000, V.59, pp. 20 - 25.

78.Платэ H. А., Васильев A. E. Физиологически активные полимеры. М.:Химия, 1986. 296с.

79.Батырбеков Е.О., Мошкевич С.А., Жубанов Б.А. и др. Полимерные лекарственные препараты пролонгированного действия. Алматы: КазГосИНТИ, 1995,42 с.

80. Горбунова В. А. Новые возможности в таргетной терапии злокачественных новообразований // Медицинский вестник. — 2007, № 16.

81. Marie Morille, Catherine Passirani, Arnaud Vonarbourg, Anne Clavreul, JeanPierre Benoit. Progress in developing cationic vectors for non-viral systemic gene therapy against cancer // Biomaterials - 2008,29, pp. 3477—3496.

82. Носов Д. А. Механизмы регуляции внутриклеточной передачи сигнала и апоптоза: успехи и неудачи целенаправленной терапии. Материалы У1П Российского онкологического конгресса. 24 ноября 2004. — РОНЦ им. Н. Н. БлохинаРАМН, Москва.

83.Brian Rini, Cleveland Clinic. Последние достижения в антиангиогенной и таргетной терапии: «Бевацизумаб», «Сорафениб», «Сунитиниб», AG13736 и CCI-779. Материалы УП ежегодного съезда The Society of Urologic Oncology. 1-2 декабря 2006.

84. Зачем медицине нанотехнологии? // Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология». -10.04.07

85.М.Т. Nunes, F.S. Sguilla, A.C. Tedesco, Studies of phthalocyanines incorporated into liposomes // Brazilian Journal of Medical and Biological Research - 2004,37, pp. 273-284.

86.Myriam E. Rodriguez, Flavia Moran, Analia Bonansea, Marisa Monetti, Daniel A. Fernández, A comparative study of the photophysical and phototoxic properties of octakis(decyloxy)phthalocyaninato zinc(II), incorporated in a hydrophilic polymer, in liposomes and in non-ionic micelles // Photochem. Photobiol. Sci. -2003, 2, pp. 988-994.

87. Iakov L. Kogan, Kyuya Yakushi, New conducting composite material based on a platinum phthalocyanine charge transfer salt and poly(bisphenol A carbonate): electrochemical, optical, magnetic and structural properties // J. Mater. Chem. — 1997,7(11), pp. 2231-2234.

88. G. Valduga, A. Pifferi, P. Taroni, G. Valentini, E. Reddi, R. Cubeddu, G Jori, Steady-state and time-resolved spectroscopic studies on low-density lipoprotein-bound Zn(n)-phthalocyanine // J. Photochem. Photobiol. - 1999, Vol 49, Is. 2-3, pp. 198-203.

89. Sarah A. Gerhardt, James W. Lewis, Jin Z. Zhang, Raymond Bonnett, Kimberly A. McManus. Photophysical behaviour of an opp-dibenzoporphyrin (2, 12-diethyl-3,13-dimethyldibenzo[g,q]porphyrin) in micelles and organic solvents // Photochem. Photobiol. Sci. - 2003.

90.Martins J., Madeira V., Almeida L., Laranjinha J. Photoactivation of phthalocyanine-loaded low density lipoproteins induced a local oxidative stress that propagates to human erithrocytes: protection by caffeic acid // Free Radical Research - 2002, Vol. 36 (3), pp. 319 - 328.

91.Штильман M. И. Полимеры в биологически активных системах // Соросовский Образовательный Журнал — 1998, №5, сс. 48-53.

92. Сидельковская В. П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров. М.: Наука, 1970,151 стр.

93.Philippova О.Е., Andreeva A.S., Khokhlov A.R. et al. Charge-induced microphase separation in polyelectrolyte hydrogels with associating hydrophobic

side chains: small-angle neutron scattering study // Langmuir — 2003, Vol.19, №18, pp. 7240—7248.

94. Филиппова O.E. "Восприимчивые" полимерные гели // Высокомолек. соед. -2000, серия С. Том 42, №12, сс. 2328 - 2352.

95. Галаев Ю.В. Умные полимеры в биотехнологии и медицине. // Успехи химии - 1995, Том 64, №5, сс. 505 — 524.

96. Costas Methenitis, Joelle Morcellet, Georges Pneumatikakis, Michel Morcellet. Copper coordination by polymers with glycylglycine, phenylalanine or methionine in the side chain: potentiometric and viscosimetric study // European Polymer Journal — 2003,39, pp. 687-696.

97. Caroline Heitz, Jeanne Francois. Poly(methacrylic acid)-copper ion interactions Phase diagrams: light and X-ray scattering // Polymer - 1999, 40, pp. 3331-3344.

98. Concetta Giancola, Cira De Sena, Dimitrios Fessas, Giuseppe Graziano, Guido Barone. DSC studies on bovine serum albumin* denaturation, effects- of ionic strength and SDS concentration // International Journal of Biological Macromolecules- 1997,20, pp. 193-204.

99. Esposito B. P., A. Faljoni-Alario J. F. S. Meneses H. F. Brito, Najjar R. A circular dichroism and fluorescence quenching study of the interactions between rhodium(II) complexes and human serum albumin // J. Inorg. Biochem. — 1999, 75, pp. 55-61.

100. Peters T. All about albumin: biochemistry, genetics and medical applications. Academic Press, San Diego, 1996.

101. Carter D. C., Chang В., Ho J. X., Keeling K., Krishnasami Z. Preliminary crystallographic studies of four crystal forms of serum albumin // Eur. J. Biochem. -1994,226, pp. 1049-1052.

102. Геллер Б. Э., Геллер А. А., Чиртулов В.Г. Практическое руководство по физикохимии волокнообразующих полимеров. М.: Химия, 1996.

103. Шульц Г., Ширмер Р. Принципы структурной организации белков. М., Мир, 1982

/

104. He X: M., Garter D. C. Atomic structure and chemistry- of human serum albumin // Nature - 1992,358, pp. 209-215.

105. Diaz, N., D. Suarez, T. L. Sordo, K. M. Merz. Molecular dynamics study of the DA binding site in human serum: albumin: influence of the protonation state of Lys-195 and Lys-199 // J. Med. Chem - 2001,44, pp. 250-260.

106. Fox P. F. Milk protein: General and historical aspects. In: Fox, P. F. & McSweeney, P. L. H., editors. Advanced Dairy. Chemistry. 3rd ed. New York, NY: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003, 1-48.

107i Y. Fang, G. C. Tong, G. E. Means. Structural changes accompanying human serum albumin's binding of fatty acids are concerted // Biochimica et Biophysica Acta - 2006, Vol. 1764, Issue 2, pp. 285-291. _ ;

108: Carter D. C., Ho J. X.. Structurev of serum albumin // Adv; Protein Chem. — 1994,45, pp. 153-203: ...

109. T. Kongraksawech, P. Vazquez-Landaverde, J. Rodrigo-Garcia, J. A; Torres, J: Huerta-Ruelas. Optical techniques to determine thermal effects on proteins // Food Science and Technology - 2008, Vol. 43, Issue 11, pp. 1922-1928.

110. Foster J. F. Some aspects of the structure and conformational properties of serum albumin. In: Rosenoer, V. M.;, Oratz, M; & Rothschild, M. A., editors. Albumin Structure, Function and lJses. New York, NY: Pergamon Press^, 1977, pp. 53-84.

11 lr. Yamasaki M., Yano FI., Aoki K. Differential scanning calorimetric studies on bovine serum albumin: I. Effects, of pH and ionic strength // Int. J. Biol. Macromol. - 1990, 12(4), pp. 263-268.

112. Yamasaki M:, Yano H., Aoki K. Differential scanning calorimetric studies on bovine serum albumin: II. Effects of neutral salts and urea '// Int J Biol Macromol -1991,13(6), pp. 322-328. '

113. G. Barone, S. Capasso, , B: P: Del Vecchio, , C. De Sena, , D. Fessas, , C. Giancola, , G. Graziano, P. Tramonti, Thermal denaturation of bovine serum albumin and its oligomers and derivatives pFI dependence // J. Thermal Anal. -1995,45, pp. 1255-1264.

114. Barone, G., Giancola, C. and Verdoliva, DSC studies on the denaturation and aggregation of serum albumins // Thermochim. Acta — 1992, 199, pp. 197-205.

115: Zale S.E. and'Klibanov A. M. Why does ribonuclease irreversibly inactivate at high temperatures? // A.M. Biochemistry - 1986,25, pp: 5432 - 5444.

116. К. P. Григорян, А. А. Шиладжанян. Роль гидрофобных взаимодействий при тепловой денатурации сывороточных альбуминов: человека и быка в присутствии диалкилсульфоксидов. // Ученые записки Ереванского Университета. Химия и биология — 2009, 3, сс. 3-6.

117. Farruggia В., Rodriguez В-, Rigatuso R., Fidelio G., Pico G. J. The participation ; of human serum albumin ' domains in chemical and thermal unfolding // J. Protein Chem. - 2001,20(1), cc. 81-89.

118. Privalov P. L., Monaselidze DS Ri Thermal denaturatiomof serum-albumin // Biofizika -1963, 8(4), pp: 420-426.

119. Ruegg M, Moor U., Blanc В., A calorimetric study of the thermal denaturation of whey proteins in simulated milk ultrafiltrate // J. . Dairy Res. — 1977, 44, pp. 509-520;

120; Itoh Т., Wada Y., Nakanishi T. Differential thermal; analysis of milk proteins // Agric. Biol. Chem. - 1976,40(6), pp. 1083 - 1086.

121. Leibman D. Y., Tiktopulo E. I., Privalov P. L. Conformational changes of serum albumin studied by scanning microcalorimetry. // Biofizika — 1975, 20(3), pp. 376-379.

122: Baier S. K., McC^lements D. J. Combined influence of NaCl and sucrose on heat-induced gelation of bovine serum albumin // J. Agric. Food Chem. — 2003, 51(27), pp. 8107-8112.

123'; Baier S. K., McClements D. J. Impact of sorbitol on the thermostability and heat-induced gelation of bovine serum albumin // Food Res. Int. — 2003, 36(9/10), pp. 1081-1087.

124. Simard J. R, Zunszain P. A., Hamilton J. A., Curry S; Location of high and low affinity fatty acid binding sites on-human serum albumin revealed by NMR

drug-competition analysis I I Analytical Biochemistry — 2006, Vol. 347, pp. 297— 302.

125. Cuny S., Mandelkow Hi, Brick P., Franks, N. Crystal structure of human serum albumin complexed with fatty acid reveals an asymmetric distribution of binding sites // Nat. Struct. Biol:!- 1998, 5, pp. 827-835.

126. Гумерова A.B., Рудакова M.A.,' Филиппов A.B., Скирда В.Д. Исследование методом ямр!- связывания сывороточного альбумина с жирными кислотами7/ Электронный журнал «Структура и динамика молекулярныхсистем» — 2009, №6 А;

127. Sarver R. W., Gao II., Tian F. Determining molecular binding sites on human serum albuminby displacement of oleic acid // Analytical Biochemistry - 2005, Vol, 347, pp. 297-302.

128. Bhattacharya A.A., Grune Т., Curry S. Crystallographic analysis reveals commommodesof binding^ of medium» anddong-chain»fatty acids to human, serum albumin // J. Mol. Biol. - 2000, 303, pp. 721-732.

129. Lee В., Richards F.M. The interpretation of protein structures: estimation of static accessibility // J. Mol. Biol - 1971, Vol.55, pp. 379 - - 400.

130. Баратова JI.A., Богачева Е.Н., Гольданский В.И., Колб В.А., Спирин А.С.,, Шишков А.В. Тритиевая планшрафия биологических макромолекл. М:: Наука, 1999.

131. А. М. Saletskii, A. G. Mel'nikov, А. В. Pravdin, V. I. Kochubei, G. V. Mel'nikov. Structural changes in human serum albumin according to the data on the-phosphorescence kinetics of a luminescent probe — eosin // Journal of Applied Spectroscopy — 2005, No. 5, Vol. 72.

132. Журавлева В. В., Прохоров я. В., Власова И. М. Денатурация сывороточного альбумина; человека под действием ДОН по спектрам белковой триптофановой флуоресценции. МГУ им. М;В. Ломоносова, Физический факультет, Москва, Россия.

133. Антонов А.Р., Склянов Ю.И. Нанотехнологии в медицине и биологии. Материалы научно-практической конференции с международным

участием «Нанотехнологии и наноматериалы для биологии и медицины», 11-12 окт. 2007г., СибГУ.

134. Пиотровский Л.Б., Еропкин М.Ю., Еропкина Е.М., Думпис М.А., Киселев О.И. Механизмы биологического действия фуллеренов — зависимость от агрегатного состояния // Психофармакол. биол. наркол. — 2007, Том 7, №2, 1548-1554.

135. Евлампиева Н. П., Лавренко Н. П., МеленевскаяЕ. Ю., Виноградова. Л. В., Рюмцев Е. И;, Згонник В. Н. Молекулярные свойства комплексов циклосодержагцих полимеров с фуллереном Сбо в растворах // Физика твердого тела - 2002, том 4, вып. 3.

136. Сушко М. Л., Кленин С. И., Думпис М. А., Пиотровский Л. Б., Позднякова Л. И. Рассеяние света в водных растворах фуллеренсодержащих полимеров. 4.2. Влияние молекулярного веса полимера носителя // Письма в ЖТФ — 1999, том 25, вып. 19.

137. Штильман М.И., Супрун О.В., Tzatzarakis Е., Лоттер М.И., Лебедева Т.Л., Харенко A.B., Tsatsakis А.М. Комплексы поли-М-винилпирролидона и сорбиновой кислоты // Пластические массы — 2004, № 2, сс. 23-27.

138. Снежко А.Г., Федотова A.B., Борисова З.С., Филинская Ю.А., Штильман М.И., Супрун О.В. Использование полимерных комплексов сорбиновой кислоты для получения антимикробных покрытий пролонгированного действия из полимерных латексов // Лакокрасочные материалы и их применение - 2006, № 10, сс. 25-32.

139. Супрун О.В., Садовский С.Н., Шашкова И.М., Штильман М.И. Иммобилизация фунгицида сорбиновой кислоты на полимерных носителях // Успехи в химии и химической технологии — 2002, Т.16, №3(20), с. 63.

140. Супрун О.В., Лоттер М.М., Штильман М.И. Исследование полимерных комплексов сорбиновой кислоты. Успехи в химии и химической технологии - 2003, Том 17, №5, сс. 118-125.

141. А. V. Chudinov, V. D. Rumyantseva, A. V. Lobanov, G. K. Chudinova, A. A. Stomakhin, A. F. Russian Synthesis of a Water-Soluble Ytterbium Porphyrin-Bovine Serum Albumin Conjugate // Journal of Bioorganic Chemistry - 2004, Vol. 30, No. 1, pp. 89-93.

142. R Iqbal, S. C. Moratti, A. B. Holmes G. Yahioglu, L. R. Milgrom F. Cacialli, J. Morgado, R. H: Friend. Synthesis of porphyrin-PPV copolymers for application in LEDs // Chemical Physics Letters — 2000,325, pp. 552-558.

143. J. Morgado, F. Cacialli, R.H. Friend, R. Iqbal, G. Yahioglu, L.R. Milgrom, S.C. Moratti, A.B. Holmes. Tuning the red emission of a soluble poly p-phenylene vinylene upon grafting of porphyrin side groups // Chemical Physics Letters - 2000, Vol. 325, Issues 5-6, pp. 552-558.

144. Jorge Morgado, Franco Cacialli, Rifat Iqbal, Stephen C. Moratti, Andrew B. Holmes, Gokhan Yahioglu, Lionel R. Milgromd, Richard H. Friend. FoErster energy transfer and control of the luminescence in blends of an orange-emitting poly(p-phenylenevinylene) and a red-emitting tetraphenylporphyrin // J. Mater. Chem. -2001, 11, pp. 278-283.

145. Yolanda R. de Miguel, Nick Bampos, К. M. Nalin de Silva, Stephen A. Richards, Jeremy К. M. Sanders. Gel phase MAS 1H NMR as a probe for supramolecular interactions at the solid-liquid interface // Chem. Commun., — 1998, pp. 2267-2268.

146. Н.И. Никитина, Г.П. Потапов. Синтез и радиобиологическая активность водорастворимых производных медного комплекса хлорина еб // Химия растительного сырья - 2002, №2, сс. 79-84.

147. Leray I., Vernieres М. С., Pansu R., Bied — Charretion С., Faure J. Films of polyvinylpirrolidone containing zinc tetraphenylporphyrin: evidence for aggregation of porphyrines in the presence of pyridine // Thin Solid Films -1997, 303, pp. 295-301.

148. В. K. Manna, D. Sen, S. С. Bera, К. K. Rohatgi-Mukheijee. Effect of solvent and pH on the spectral characteristics of meso-tetrakis(p-hydroxyphenyl)

porphyrin in dimethylformamide and dimethylformamide + water mixed solvents // Spectrochim. Acta- 1992,11/12, pp. 1051 - 1060.

149. E. Б. Круглова, В. О. Круглов. Определение параметров уравнения Скэтчарда по спекгрофотометрическим данным. Харьков ИРЭ, 1986.

150. Scatchard G. // Ann.N.Y.Acad.Sci. - 1949,* V.51, рр.660-672.

151. Сибирцев B.C., Гарбаджиу А.В.!, Иванов- С. Д. Сравнительное исследованиесвойств ДНК-специфичных красителей индольного и бензимидазольного ряда«// Биоорганическая химия - 2001, Т. 27, №1, сс. 64-73. •

152. Доис Э. Количественные проблемы биохимии. М.: Мир, 1983.

153. Sibileva М. A., Kul'velis Yu. V., Sibilev А. I., Moskalev P. N. Complexes of sulfonated lutecium and scandium diphthalocyanines with poly(N-vinylcaprolactam) and'DNA // Russ. J. Phys. Chem. - 2005., V. 79. Suppl. 1, pp. 60—S65.

154. Кирш Ю.Э. Поли-№винилпирролидон и другие'поли^-виниламиды. М.': Наука, 1998.

155. Kulvelis Yu. V., Lebedev V. Т., Sibilev A. I., Moskalev P: N., Torok Gy., Klyubin V. V. Poly-N-vinilpirrolidone complexes with sulfonated tetraphenylporphines. Saint-Petersburg International- Workshop on Nanobiotechnologies, 27-29 November 2006. St-Petersburg. Abstracts. P. 82.

156. Sibileva M. A., Kul'velis Yu. V., Sibilev A. I., Moskalev P. N. Complexes of sulfonated- lutecium and scandium diphthalocyanines with poly(N-vinylcaprolactam) and DNA // Russ. J. Phys. Chem. — 2005, V. 79. Suppl. 1., pp. 60—S65.

157. Кульвелис Ю. В., Лебедев В. Т., Торок Д., Мельников А. Б. Исследование структуры водно-солевых растворов ДНК с сульфированным дифталоцианином скандия // Журн. структ. химии. -2007, Т. 48., № 4, сс. 789—795.

158. А.И. Назарова, А.В. Феофанов, Т.А. Кармакова, Г.В. Шаронов, А.Д. Плютинская, Р.И. Якубовская, B.C. Лебедева, А.Ф. Миронов, Ж.-К.

Моризо, П. Вини. Влияние заместителей на фотохимические и биологические свойства 13,15-N-циклоимидных производных хлорина еб // Биоорган. Химия. - 2005, т. 31, № 5, сс. 1-14..

159. D. Scott Becker, R. G. Hayes. Complexation of Zinc Tetraphenylporphyrin by Adsorbed Poly( 4-vinylpyridine): Equilibrium Studies // Inorg. Chem. — 1983, 22, pp. 3050-3053.

160. Лебедева H. Ill, Михайловский К. В., Вьюгин А. И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле и хлороформе при 298.15 К // Координационная химия - 2001, том 27, № 106, сс. 795-800.

161. Lebedeva N. Sh., Vyugin A. I., Pavlycheva N. A., Parfenyuk E. V., Davidova О. I. Correlation between thermodynamic stability of zinc(n)tetraphenyilporphyrine complexes with neutral molecules and physicochemical properties of the coordinated ligands. // Thermochimica Acta — 2002, Vol. 390, pp. 179-186.

162. Robert A. O'Reilly, Patricia E. KoWitz. Studies on. the Coumarin Anticoagulant Drugs: Interaction of Human Plasma Albumin' and Warfarin Sodium // Journal of Clinical Investigation —1967, Vol. 46, No. 5, pp. 829-237.

163. Cheng Zhi Huang, Yuan Fang Li Resonance light'scattering technique used for biochemical and pharmaceutical analysis // Analytica Chimica Acta — 2003, 500, pp. 105-117.

164. A. E. Santos, J. A. N. Laranjinha, L. M. Almeida. Sulfonated chloraluminium phthalocyanine incorporates into human plasma lipoproteins: photooxidation of low-density lipoproteins // Photochem. Photobiol - 1998, 67 (4), pp. 378 - 385.

165. Lehrer S., Fashman G.D. The fluorescence of lysozyme and lysozyme substrate complexes // Biochemical and Biophysical Research Communications -1966,23, pp. 133-138.

166. Chipman D.M., Grisaro V., Shanon N. The binding of oligosaccharides containing N-acetylglucosamine and N-acetylmaramic acid to lysozyme // Journal of Biological Chemistry - 1967,242, pp. 4388-4394.

167. Е.А. Минакова, Е.Б. Круглова. Взаимодействие производного актиноцина с молекулами днк при разных концентрациях одновалентных

ионов, щелочных металлов Na+ и К+ // Молекулярна бюф1зика - 2009, сс. 30-40.

168. Pavel Kuba't, Kamil bang, Pavel Anzenbacher Jr. Modulation of porphyrin binding to serum albumin by pIT// Biochimica et Biophysica Acta — 2004, 1670, cc. 40- 48.

169: И.С. Алпеева, M.M. Анохина, И.Г. Смирнова, A.M. Копьшов. : Определение кажущейся константы ассоциации , антибиотика тетрациклина с белком-репрессором транскрипции TETR(D) методом сорбции на нитроцеллюлозных мембранах // Вестн. моек, ун-та — 2004., сер. 2. химия., том. 45, № 6.

170. Li Q., Seeger S. Deep UV sensing of the interaction of porphyrin with bovine ' serum albumin- protein // Sensors and Actuators B: Chemical 139(1) - 2009, pp. 118-124.

1711. КругловаЕ.Б. и др. Бюфизичний вюник — 2002,1(10), сс. 12-20.

172. McGliee J.D., von I lippcl Р.Н. Theoretical aspects of DNA-protein interactions: Cooperative and non-cooperative binding of large ligands to a one-dimensional homogeneous lattice // J: Mol. Biol. - 1974, Vol. 86, pp; 469-489.

173. Hui-Min Zhang, Zhiwei Zhu, Nan-Qiang, Li Fresenius Electrochemical studies of the interaction of tetraphenylporphyrin tetrasulfonate (TPPS) with albumin // J. Anal. Chem. - 1999,363, cc. 408-412.

174.1. E. Borissevitch, Т. T. Tominaga, H. Imasato, M: Tabac. Resonance light scattering study of aggregation of two water soluble porphyrines due to their interaction with bovine serum albumin // Analytica Chimica Acta — 1997, 343, cc. 281-286:

175. Suzana M. Andrade and Silvia M.B. Costa. Spectroscopic studies on the interaction of water soluble porphyrin and two drug carrier proteins // Biophys. J. -2002, Vol. 82, No. 3, pp. 1607-1619.

176. Н. Г. Карапетян, В. Н. Мадакян. Взаимодействие новых пиридилпорфиринов с бычьим сывороточным альбумином // Биоорганическая химия — 2004, том 30, №2, сс. 195 - 200.

177. Чегер С. И. Транспортная функция сывороточного альбумина. Бухарест: Акад. Соц. Респ. Румынии - 1975, сс. 19-80.

178: Touraj Ehtezazi, Uracha Rungsardthong, Snjezana Stolnik. Thermodynamic analysis of polycation-DNA interaction applying titration microcalorimetry // Langmuir-2003, 19(22), pp. 9387-9394.

179. Yuqing Wu, Boguslawa Czarnik-Matusewicz, Koichi Murayama, Yukihiro Ozaki. Two-Dimensional Near-Infrared Spectroscopy Study of Human Serum Albumin in Aqueous Solutions: Using Overtones and Combination Modes to Monitor Temperature-Dependent Changes in the Secondary Structure // J. Phys. Chem. В - 2000,104, pp. 5840-5847.

180. U. Kragh-Hansen. Structure and ligand binding properties of human serum albumin // Dan. Med. Bull. - 1990, 37, pp. 57 - 84.

181. M. Dockal, D.C. Carter, F. Ruker. Five recombinant fragments, of human serum albumin-tools for the characterization of the warfarin binding site // J. Protein Sci. - 2000, 9(8), pp. 1455-1465.

182. J. Wilting, F. Willem, L. Janssen, M. Weideman // J. Biol: Chem. - 1980, 255, p. 3032.

183. G.H. Beaven, S.-H. Chen, A. d'Albis, W.B. Gratzer. A spectroscopic study of the haemin-human-serum-albumin system. Eur. J. Biochem. - 1974, 41, pp. 539 -546.

184. Parr G. R., and R. F. Pasternack. The interaction of some water-soluble porphyrins and metalloporphyrins with human serum albumin // Bioinorg. Chem. - 1977,7, pp. 277-282.

185. Karapetyan, Aloyan, Ghazaryan, Mamasakhilov. Complexes of bovine serum albumin with water-soluble Cu and Co containing cationic meso-tetra(4-N-oxyethylpyridyl)porphyrins // JPP - 2007, V.l 1, Issue 7, pp. 475-480.

186. Proeil Stephanie. Chlorophyll-Komplexe mit Apo-Myoglobin und Albumin: Präparation, Stabilität und Photochemie. München, 2005.

187. Monod J., Wyman J., Changeux J.P. On the nature of allosteric transitions: A plausible model // J Mol Biol. - 1965, 12, pp. 88-118.

188. Mariusz P. Gajewski, Leszek Czuchajowski. p-Nitrobenzamide substituted phosphorus(V) porphyrins: synthesis and interactions with DNA // JPP - 2005, Vol. 9; Issue 7, pp. 453-462.

189. L. Lecamp, P. Lebaudy, B. Youssef, C. Bunel. Influence of UV radiation on conversion and temperature distribution profiles within dimethacrylate thick material during photopolymerization // Polymer - 2001,42, pp. 8541 - 8547.

190. John P. Fisher, David Dean, Antonios G. Mikos. Photocrosslinking characteristics and mechanical properties of diethyl fiimarate/poly(propylene fiimarate) biomaterials // Biomaterials 2002, 23, pp. 4333-4343.

191. A. Costela, I. GarcöÄ-Moreno, O. Garcö, R. Sastre. N-acetyl-4-nitro-l-naphthylamine as sensitizer of N,N-dimethylaniline for photoinitiated radical polymerization // Polymer - 2000; 41, pp. 8017 - 8026.

192. F. Catalina, C. Peinado, M. Blanco, A. Alonso, N.S. Allen. Photocalorimetric study on the photoinitiation activity of water soluble copolymers with pendent benzil moieties // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry — 2000,131, pp. 141-146.

193. Robert T. Pogue, Jill S. Ullett, Richard P. Chartoff. Determination of the effects of cure conditions on the photopolymerization of liquid crystalline monomers using differential photo-calorimetry // Thermochimica Acta - 1999, 339;,pp. 21- 27.

194. P. Kerbouc'h, P. Lebaudy, L. Lecamp, C. Bunel. Numerical simulation to correlate photopolymerization kinetics monitoring by RT-NIR spectroscopy and photocalorimetry // Thermochimica Acta — 2004,410,- pp. 73-78.

195. S. Klementova, D. Tothova, R. Revakova, M. Kaskova, D.M. Wagnerova. Phthalocyanines sensitized fragmentation of proteins // Research journal of chemistry and environment - 2001, Vol. 5, № 1.

196. H. JI. Лаврик, Е. Ф. Немова. Изучение действия терагерцового излучения лазера на свободных электронах на лиофилизованные образцы бычьего сывороточного альбумина // Вестник ИГУ - 2007, Серия: Физика, том -2, выпуск 4, сс. 96-101.

197. Nakamoto К. Infrared spectra of inorganic and coordination compounds. N. Y.; L.: John Wiley & Sons, Inc., 1965.

198. Pawel Mroz, Jayeeta Bhaumik, Dilek K. Dogutan, Zarmeneh Aly, Zahra Kama. Imidazole metalloporphyrins as photosensitizers for photodynamic therapy: Role of molecular charge, central metal and hydroxyl radical production // Cancer Letters Vol. -2009,282, Issue 1, pp. 63-76.

199. A.S. Semeikin, O.I. Koifman, B.D. Berezin, S.A. Syrbu. Synthesis of tetraphenylporphins with active groups in the phenyl rings. 2. preparation of tetrakis(hydroxyphenyl)poфhins // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -1984, V19, N10, pp. 1082 - 1083.

200. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш B.E. // Успехи химии -1999Под ред. О.А.Голубчикова. - С.-Петербург: НИИ химии СПбГУ,. 2. сс. 190-222.

201 \Хаширова С.Ю. Новые гуанидинсодержащие биоцидные полимеры. Дис. .. .канд. хим. наук. - Москва: РХТУ, 2002.

202. Вайсбергер А., Проскауэр - Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Издатинлит, 1958.

203. Краткий справочник физико-химических величин. Издание десятое, испр. и дополн. / Под ред. А.А. Равделя и А.М. Пономаревой - СПб.: «Иван Федоров», 2003 г.

204. Чистяков Ю. В., Лебедева Н. Ш. Техника лабораторного эксперимента. Методическое пособие. Иваново, 1998.

205. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. // Краткий справочник по химии. - Киев: Наукова думка, 1987. - С. 609.

206. Лебедева Н.Ш., Михайловский К.В:, Вьюгин А. И. Дифференциальный автоматический калориметр титрования // ЖФХ — 2001, Т. 75, сс. 1140 — 1142.

207..0ts H. //Acta Chem. Scand: - 1972, V. 26, p. 3810.

208. Хемингер В., Хене Г. Калориметрия. Теория и практика. М.: Химия, 1990,176 с.

209. Олейник Ь. Н. Точная калориметрия. Ml: Издательство стандартов, 1973, 206 с.

210. Frederick Р. Schwarzl, Timm Reinisch, Hans-Jürgen Hinz, Avadhesha Surolia. Recommendations on measurement and analysis of results obtained on

; biologicalsubstancesusingisothermal titrationcalorimetry // Pure Appl. Chem. -2008, Vol. 80, No. 9, pp. 2025-2040.

211. Белоусов В. П., Морачевский А. Г., Панов M. IO. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник. JI.: Химия, 1981,246 с.

212. Ai-Tong Ch., Wadso 1. // J; Biochem. and Biophys. Methods. - 1982, V. 6, p. 307.

213. Румшинский Л. 3. Математическая обработка материалов эксперимента. М.: Наука, 1971,192 с.

214. Емелина А. Л. Дифференциальная сканирующая калориметрия. Методическое пособие. Лаборатория химического факультета, МГУ 2009 г.

215. Фролов Ю. Г. Курс* коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М;: Химия, 1988,464 с.

216. Чибисов А. К. Применение импульсного. фотовозбуждения для исследования триплетных состояний органических веществ // Успехи химии-1970, T.XXXIX, вып. 10, сс. 1886-1911.

217: Лебедева Н.Ш., Петрова О.В., Вьюгин А.И. и др. // Оптика и спектроскопия.-2003,94, № 6, сс.989

218: Лебедева Н.Ш. // Известия АН. Сер. хим. - 2004, 12, с. 2564.

219. Shiro Т.С., Strekas Т.С. // J. Am. Chem. Soc. - 1974. V.96. P.338.

220. Fernandez D.P., Mulev Y., Goodvin A.R.H., Levelt Sengers J.M.H. I I J. Phys. Chem. Ref. Data. - 1995, V.24, P.33.

221. Lebedeva N. Sh., Kumeev R. S., Al'per G. A., Parfenyuk E. V., Vashurin A. S., Tararykina Т. V. // J. Solition Chem. - 2007, V. 36, P. 793.

222. Lebedeva N. Sh., Pavlycheva N. A., Petrova О. V., Parfenyuk E. V. // JPP. -2005, V. 5, P. 240.

223. Stability constants of metal-ion complexes. Part B. Organic ligands / Ed. By Perrin D.D. Oxford: Perg. Press, 1979, p. 1260.

224. Днепровский A.C. // Теоретические основы органической химии. JL: Химия. 1979. 520с.

225. Abraham М.Н., Duce Р.Р., Schulz R.A., Morris J.J., Taylor P.J., Barratt D.G. // J. Chem. Faraday Trans. - 1986, V.l. N82, P.3501.

226. Robertson J. M. An X-ray study of phthalocyanines // J. Chem. Soc. — 1936, pp. 1195-1209.

227. SvenLapton//J. Am. Chem. Soc. - 1968, V.90, P.4328.

228. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 03, revision B.04. -Pittsburgh PA, Gaussian, Inc., 2003

229. Van der Gucht J., Besseling N. A. M., van Leeuwen H. P. // J. Phys. Chem. B. -2004,108, №8, p. 2531.

230. B. Valeur, Molecular Fluorescence. Principles and Applications, Wiley/VCH, London/W einheim, 2002.

231. D. Barreca, G. Lagana, S. Ficarra, E. Tellone, U. Leuzzi, S. Magazu, A. Galteri, E. Bellocco. Anti-aggregartion properties of trehalose on heat-induced secondary structure and conformation changes of bovine serum albumin // Biophys. Chem.-2010, 147, pp. 146-152.

232. A. Sulkowska, M. Maciazec, J. Rownicka, B. Bojko, D. Pentak, W.W. Sulkowski. Effect of temperature on the methotrxate-BSA interaction: Spectroscopic study // Journal of Molecular Structure, - 2007, 834 - 836, pp. 162-169.

233. Shun-Li Wang, Shan-Yang Lin, Mei-Jane Li, Yen-Shan Wei, Tzu-Feng Hsieh. Temperature effect on the structural stability, similarity, and reversibility of human serum albumin in different states // Biophys. Chem. — 2005, 114, pp. 205-212

234. M. Jackson, H.H. Mantsch. The use and misuse of FTIR spectroscopy in the determination of protein structure // Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. - 1995, 30, pp. 95- 120.

235. E.A. Cooper, K. Knutson, Fourier transform infrared spectroscopy investigations of protein structure //Pharm. Biotechnol. — 1995, 7, 101- 143.

236. S.J. Prestrelski, T. Arakawa, J.F. Carpenter. Separation of freezingand drying-induced denaturation of lyophilized proteins using stressspecific stabilization. II: Structural studies using infrared spectroscopy // Arch. Biochem. Biophys. -1993, 303, pp. 465-473.

237. Y. Liu, M.X. Xie, J. Kang, D. Zheng. Studies on the interaction of total saponins of panax notoginseng and human serum albumin by Fourier transform infrared spectroscopy // Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. -2003,59, pp. 2747-2758.

238. G. Anderle, R. Mendelsohn. Thermal denaturation of globular proteins. Fourier transform-infrared studies of the amide III spectral region // Biophys. J. — 1987, 52, pp. 69-74.

239. G. Barone, S. Capasso, B. P. Del Vecchio, C. De Sena, , D. Fessas, C. Giancola, G. Graziano P. Tramonti. Thermal denaturation of bovine serum albumin and its oligomers and derivatives pH dependence // J. Thermal Anal. — 1995,45, pp. 1255-1264.

240. Barone G., Giancola C. and Verdoliva. DSC studies on the denaturation and aggregation of serum albumins // Thermochim. Acta — 1992, 199, pp. 197-205.

241. E. Ibanoglu. Effect of hydrocolloids on the thermal denaturation of proteins // Food Chemistry - 2005), 90, pp. 621-626.

242. S. Gumpen, P. O. Hegg, H. Martens. Thermal stability of fatty acid-serum albumin complexes studied by differential scaning calorimetry // Biochem. And Biophys. Acta - 1979, 574, pp. 189-196.

243. M. Soledad Celej, Sergio A. Dassie, E. Freire, M. Lucia Bianconi, Gerardo D. Fidelio. Ligand-induced thermistability in proteins: Thermodynamic analysis of ANS - albumin interaction // Biochem. And Biophys. Acta - 2005, 17, 50, pp. 122-133.

244. D. Kelley, D. J. McClements. Influence of sodium dodecyl sulfate on the thermal stability of bouvine serum albumin stabilized oil-in-water emulsions // Food Hydrocolloids - 2003,17, pp. 87-93.