Термодинамика образования и физико-химические свойства молекулярных комплексов металлопорфиринов и металлофталоцианинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Лебедева, Наталья Шамильевна

• Лебедева, Наталья Шамильевна
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Лебедева, Наталья Шамильевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МОЛЕКУЛЯРНОЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ПОРФИРИНОВ

И МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ С ЛИГАНДАМИ

1.1. СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ

1.2. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ СИНТЕТИЧЕСКИХ

МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ

1.2.1 Комплексообразование цинк(П)тетрафенилпорфирина с 22 органическими лигандами различной природы в растворах

1.2.2. Зависимость термодинамической устойчивости 79 молекулярных комплексов цинк(П)тетрафенилпорфирина с лигандами от физико-химических параметров координируемых молекул

1.2.3. Параметр основности слабых органических оснований, 81 разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк(Н)тетрафенилпорфирином

1.2.4 Термодинамика молекулярного комплексообразования 94 синтетических металлопорфиринов с пиридином в растворах

1.3. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПРИРОДНЫХ ПОРФИРИНОВ И

МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ

1.3.1. Кристаллосольваты порфиринов с органическими 118 растворителями

1.3.2. Кристаллосольваты металлопорфиринов группы 121 протопорфирина с органическими растворителями

1.3.3. Термодинамические характеристики процессов 125 координации пиридина природными металлопорфиринами в органических растворителях

1.3.4. Координационная способность цинк(П)порфиринов по 129 отношению к электронодонорным лигандам. Влияние структуры и сольватационных эффектов

1.3.5. Молекулярные комплексы железо(Ш)порфиринов группы 140 протопорфирина с нейтральными лигандами

ГЛАВА 2. ПОЛИМОРФИЗМ, МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ

МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ

2.1 СОСТОЯНИЕ ВОПРОСА

2.2. КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ЦИНК(И)ТЕТРА-ТРЕТ

БУТИЛФТАЛОЦИАНИНА ПО ОТНОШЕНИЮ К

ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМ ЛИГАНДАМ В БЕНЗОЛЕ

2.3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЛЕКУЛЯРНЫХ 198 КОМПЛЕКСОВ ЦИНК(Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА

2.3.1. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 198 цинк(И)тетратретбутилфталоцианина с электронодонорными молекулами

2.3.2. Кинетические параметры процессов деструкции аксиальных 206 комплексов цинк(Н)тетратретбутилфталоцианина с лигандами

2.3.3. Рентгеноструктурный и ИК спектральный анализ 217 аксиальных комплексов цинк(П)тетратретбутилфталоцианина

2.3.4. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 241 цинк(Н)тетратретбутилфталоцианина с ароматическими молекулами

2.3.5. Рентгеноструктурный и ИК спектральный анализ я-я- 245 комплексов цинк(Н)тетратретбутилфталоцианина

2.4. ТОПОГРАФИЯ ПЛЕНОК МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ 249 ЦИНК(Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА

2.5. УДЕЛЬНАЯ ЭЛЕКТРОПРОВОДНОСТЬ ПЛЕНОК 253 ЦИНК(Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА И ЕГО МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ

ГЛАВА 3. АССОЦИАЦИЯ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ В РАСТВОРАХ.

3.1 СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ

3.2. ДИМЕРИЗАЦИЯ СУЛЬФО-И КАРБОКСИЗАМЕЩЕННЫХ 287 МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ

3.2.1. Термодинамические характеристики димеризации сульфо- и 287 карбоксизамещенных металлофталоцианинов в буферных растворах

3.2.2. Термодинамические характеристики димеризации сульфо- и 311 карбоксизамещенных металлофталоцианинов в буферно-пиридиновых растворах

3.3. ОСОБЕННОСТИ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 322 ВОДОРАСТВОРИМЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ С ЭТАНОЛОМ

3.3.1. Спектральное исследование взаимодействия 322 металлофталоцианинов с этанолом в водно-щелочных растворах

3.3.2. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 328 металлофталоцианинов с этанолом

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика образования и физико-химические свойства молекулярных комплексов металлопорфиринов и металлофталоцианинов»

Актуальность проблемы. В научном плане металлопорфирины и металлофталоцианины в первую очередь интересны как внутрикомплексные соли способные благодаря своему строению к координации электронодонорных лигандов. Именно эти специфические взаимодействия и лежат в основе биохимической активности металлопорфиринов, металлофталоцианинов и обуславливают высокую практическую значимость данных макрогетероциклических веществ. Для понимания природы взаимодействий металлопорфирин (металлофталоцианин) - лиганд весьма важно выяснить какие факторы, в основном, определяют термодинамическую устойчивость образующихся комплексов, как влияет электронная структура центрального атома металла, природа порфиринового макроцикла и координируемого ли-ганда, сольватирующая среда. Несмотря на очевидную значимость систематические исследования, посвященные выше указанным проблемам, не проводились. Отсутствуют количественные данные, позволяющие на основании физико-химических параметров координируемых лигандов предсказать эффективность комплексообразования оснований с МР и МРс. Не установлены корреляционные соотношения между параметрами исходных молекул и образующихся молекулярных соединений, не выявлены движущие силы комплексообразования МР (МРс) с нейтральными лигандами.

Металлофталоцианины являются одними из самых перспективных органических соединений в современной химии. Уникальное сочетание физико-химических свойств металлофталоцианинов позволяет успешно использовать их в качестве красителей, фото- и хемосенсоров, полупроводников, жидких кристаллов и носителей информации. Свойства металлофталоцианинов существенным образом зависят от их состояния в растворах и кристаллах. Снижение в десятки раз биохимической, фото- и каталитической активности МРс при ассоциации в растворах обусловливает необходимость установления влияния природы периферийных заместителей МРс макроцикла, центрального иона металла на склонность МРс к ассоциации.

Особую актуальность представляют исследования, направленные на выявление возможных механизмов регулирования состояния МРс в растворах, например, за счет комплексообразования МРс с Ь. Существует еще один важный в практическом плане аспект, обуславливающий значимость изучения молекулярных комплексов МРс, связанный с получением заданной полиморфной модификации МРс при кристаллизации из органических растворителей. Говоря о способе получения заданной полиморфной модификации МРс с участием молекулярных лигандов (растворителей) нельзя не отметить его перспективность, т.к. он менее энергоемкий (по сравнению с температурным воздействием) и позволяет получать более чистые образцы по сравнению с химическим методом. Однако, научные критерии подбора растворителей для получения той или иной полиморфной модификации МРс при кристаллизации из органических растворителей не установлены.

Цель работы: 1. Установление основных закономерностей образования молекулярных комплексов порфиринов, металлопорфиринов и металлофталоцианинов с лигандами в зависимости от природы макроцикла, функциональных периферийных заместителей макрокольца, центрального иона металла и координируемого лиганда; 2. Оценка влияния процессов комплексообразования МРс с молекулярными лигандами на состояние металлофталоцианинов в растворах и формирование той или иной полиморфной модификации в кристалле.

Научная новизна. В работе предложен новый подход к исследованию молекулярных комплексов МР и МРс с органическими лигандами, основанный на совместном использовании термохимических методов. Применение метода калориметрического титрования позволяет непосредственно определить термодинамические характеристики (изменение энтальпии, энтропии, энергии Гиббса) изучаемых процессов. Физико-химические характеристики (состав, энергетическая устойчивость) специфических комплексов МРс и МР с молекулами растворителя и органическими лигандами, полученные термогравиметрическим методом, позволили установить и оценить влияние различных сольватационных вкладов.

Получены исчерпывающие сведения по термодинамике молекулярного комплексообразования синтетических (комплексы 1п2+, Си2+, №2+, М§2+, Мп3+, Ре3+, с тетрафенилпорфирином, его окта- и тетрахлозамещенными, тетрабензопорфирином, тетрафенилтетрабензопорфирином) и природных (комплексы 2п2+> Ре3+, №2+ с дейтеро-, прото-, мезо- и гематопорфирином) порфиринов с электронодонорными лигандами, что позволило установить влияние природы комплексообразователя, противоиона, сольватирующей среды, структурных особенностей молекулы порфирина на термодинамические характеристики изученных процессов, а в случае природных макроциклов от величины и направленности электронных эффектов периферийных заместителей. Созданы основы прогнозирования комплексообразующих свойств МР по отношению к Ь. Показано, что наличие специфических сольватационных взаимодействий МР с молекулами растворителя в ряде случаев может оказывать более существенное влияние на термодинамическую устойчивость молекулярных комплексов, чем модификация структуры макроцикла. Данный факт является важным, так как демонстрирует новую возможность повышения селективности процессов молекулярного комплексообразования, протекающих с участием МР, не связанную с химической модификацией макрогетероциклов.

Впервые проведены систематические термохимические и спектральные исследование процессов комплексообразования цинк(Н)тетрафенилпорфирина с широким рядом органических оснований (аминами, амидами, нитрилами, эфирами, альдегидами, кетонами, спиртами, лактонами, азолами, гетероциклическими соединениями и др.) в среде органических растворителей. Выявлены движущие силы комплексообразования. Получена имеющая предсказательную силу корреляционная зависимость термодинамический устойчивости образующихся комплексов от физико-химических свойств координируемых Ь. Впервые на количественном уровне показано, что термодинамическая устойчивость молекулярных комплексов МР с нейтральными лигандами в большей степени определяется поляризационными свойствами взаимодействующих молекул и в меньшей степени зависит от электронодонорной способности координируемых молекул.

Впервые проведены систематические термохимические и спектральные исследование процессов комплексообразования МРс с широким рядом органических оснований, установлено, что взаимодействие координационно ненасыщенных МРс с Ь является зарядово-контролируемым, а устойчивость образующихся комплексов в основном определяется электронодонорными свойствами координируемых лигандов. Установлены закономерности спектрального проявления комплексообразования МРс с основаниями. Проведенный рентгеноструктурный и спектральный анализ комплексов МРс с лигандами позволил доказать сходство в кристаллической архитектуре билигандных и монолигандных комплексов МРс с индивидуальными (3- и а-полиморфными формами МРс, соответственно. Доказано, что основное различие между а- и Р-полиморфными модификациями МРс сводится к различной степени л-л-взаимодействия между фталоцианиновыми молекулами в пределах я-стекинга.

Впервые при изучении состояния водорастворимых МРс в водных средах и оценки их координационных свойств по отношению к пиридину были использованы калориметрия разведения и титрования, что позволило получить термодинамические характеристики процессов диссоциации димеров металлокомплексов Си2+, Со2+, А13+) с окта- и тетрапроизводными сульфо-и карбоксизамещенных фталоцианинов. Проанализировано влияние ионной силы среды на термодинамические параметры процесса димеризации МРс. Установлено влияние природы центрального иона металла и периферийных заместителей (их количества и взаимного расположения) на устойчивость металлофталоцианиновых димеров в растворе. Оценено влияние природы периферийного замещения фталоцианинового макрокольца на реакционную способность МРс по отношению к пиридину (Ру). Установлено, что использование констант Гаммета для оценки влияния заместителей на реакционный центр в случае МРс не правомерно. Впервые на количественном уровне показана возможность контролирования ассоциации МРс в растворах за счет реакций молекулярного комплексообразования с участием различных центров специфической сольватации МРс (центральный ион металла, периферийные заместители) с лигандами. Данные научные положения автор выносит на защиту.

Научная и практическая значимость. Полученные новые научные результаты и выводы, которые можно классифицировать как фундаментальный вклад в развитие химии макрогетероциклических соединений. Установленные в диссертационной работе закономерности влияния ионной силы среды, природы МРс, наличия специфических сольватационных взаимодействий с участием различных центров специфической сольватации МРс (центральный ион металла, периферийные заместители) на состояние МРс в водных средах могут быть полезными при подборе условий для проведения реакций, катализируемых водорастворимыми МРс, при использовании МРс как фотосенсоров, при изучении биохимической активности МРс. Предложенный в работе критерий чувствительности МРс молекул к анион-катионным взаимодействиям позволяет уменьшить число поисковых работ, направленных на выявление МРс - потенциальных лекарственных препаратов для инактивации бактерий и вирусов.

Полученная информация о кинетических характеристиках процесса деструкции молекулярных комплексов МРс с основаниями (устойчивость комплексов во времени, влияние температуры, механизм и лимитирующая стадия) полезна при решении вопросов, связанных с регенерацией металлофталоцианиновых сенсоров.

Полученные выводы о доминирующем влиянии поляризационных свойств оснований на устойчивость молекулярных комплексов с МР представляет интерес при изучении токсического действия органических веществ, транспорта лекарственных препаратов и токсинов в живых организмах, создании эффективных кровезаменителей, искусственных коэнзимов. Позволяют понять механизм токсического действия, например, нитрилов, характеризующихся низкими электронодонорными и высокими поляризационными свойствами, способных за счет молекулярного комплексообразования с МР цитохромов нарушать функцию цитохромоксидазы и подавлять перенос кислорода из крови к клеткам организма. Установленные закономерности образования термодинамически устойчивых комплексов МР с органическими молекулами демонстрируют возможность использования МР и МРс для детоксикации живых организмов методом гемосорбции с использованием порфиринсодержащих фильтров.

Полученные в работе данные по многоцентровым взаимодействиям МР с лигандами и сведения о влиянии 7Г-7Г-комплексообразования МР с ароматическими молекулами на процессы аксиальной координации будут полезны при создании на основе МР искусственных рецепторов

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лебедева, Наталья Шамильевна

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ И РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

С целью установления зависимости между параметрами взаимодействующих молекул и свойствами образующихся комплексов были изучены процессы комплексообразования более 30 макрогетероциклов (порфирины, металлопорфирины, металлофталоцианины) с 50 органическими основаниями (амины, амиды, азолы, альдегиды, кетоны, спирты и др.) в органических растворителях и физико-химические свойства соответствующих молекулярных комплексов, что позволило: получить имеющую предсказательную силу корреляционную зависимость термодинамической устойчивости образующихся комплексов от физико-химических свойств координируемых полярных молекул; показать, что термодинамическая устойчивость молекулярных комплексов МР с нейтральными лигандами в большей степени определяется поляризационными свойствами взаимодействующих молекул и в меньшей степени зависит от электронодонорной способности координируемых молекул; на примере синтетических комплексов порфиринов с ионами Хп2+, Си2+, №2+, Мп3+, Ре3+, показать, что наличие л-дативных взаимодействий между центральным ионом металла и макроциклическим лигнадом в молекулах МР снижает координационную способность МР по отношению к электронодонорным лигандам независимо от л-донорной (акцепторной) способности последнего; показать, что корректная оценка влияния периферийных функциональных заместителей макрокольца на координационные совойства МР по отношению к молекулярным лигандам невозможна без наличия информации о специфических сольватационных взаимодействиях МР с молекулами растворителя; установить, что МР и МРс с электронодонорными лигандами, как правило, образуют слабые донорно-акцепторные комплексы, не имеющие полосы переноса заряда; на примере молекулярных комплексов 2пНР с метиловым эфиром глицина, МР с имидазолом, бензимидазолом, 2п(МЗи)4Рс с ДМФА, пиридином и комплексов 2пТРЬР со спиртами, расположенными в гомологическом ряду ниже пропанола показать, что наличие аттрактивного взаимодействия приводит к увеличению в десятки раз термодинамической устойчивости комплексов; на примере природных металлопорфиринов группы протопорфирина показать, что влияние специфических сольватационных взаимодействий МР с молекулами растворителя в ряде случаев может оказывать более существенное влияние на образование молекулярных комплексов, чем модификация структуры макроцикла. В общем случае координационные свойства МР по отношению к пиридину в ароматических растворителях обратно пропорциональны способности макроциклов к специфическому взаимодействию с бензолом; установить, что металлокомплексы порфиринов являются слабыми «жесткими» кислотами, для которых при образовании донорно-акцепторных связей с основаниями важной является и ковалентная составляющая взаимодействия; установить, что взаимодействие координационно ненасыщенных МРс с основаниями является зарядово-контролируемым, а сами МРс -«жесткие» кислоты; выявить, что процесс образования билигандных молекулярных комплексов МРс с электронодонорными лигандами, потенциал ионизации которых превышает 9.2еВ, лимитируется высоким энергетическим барьером;

• показать, что образование донорно-акцепторной связи МРс с электронодонорными лигандами приводит к следующим спектральным изменениям: 1) смещению в низкочастотную область частот колебаний гетероатомов в молекулах доноров, ответственных за комплексообразование; 2) появлению ранее запрещенных правилами отбора колебаний в результате изменения симметрии молекул; 3) возникновению новых межмолекулярных колебаний, т.е колебательных движений атомов и групп атомов относительно образованной донорно-акцепторной связи; 4) изменению интенсивности некоторых полос поглощения исходных реагентов;

• доказать сходство в кристаллической архитектуре билигандных и монолигандных комплексов МРс с индивидуальными и а-полиморфными формами МРс.

2. Показано, что шкала основности Коллинга, построенная на величинах ДА,мах в ЭСП 7пТРЬР, нуждается в уточнении, так как регистрируемые величины отражают как изменения в электронном состоянии ароматической системы МР при координации основания (электронный, стерический эффект), так и проявление сольватохромного эффекта. На основании величин термодинамической устойчивости комплексов оснований с 7пТРЬР разработана шкала основности, включающая более 40 органических оснований.

3. Проведено систематическое экспериментальное исследование состояния ряда сульфо- и карбоксизамещенных МРс в водно-щелочных и боратных буферных растворах, что позволило:

• установить тип димеризации МРс, количественные зависимости термодинамической устойчивости металлофталоцианиновых димеров от ионной силы среды; показать, что увеличение ионной силы эффективно препятствует диссоциации димеров л-л-типа (МРс)2 и является одним из основных факторов, определяющих их термодинамическую устойчивость; предложить альтернативный критерий чувствительности МРс к анион-катионным взаимодействиям, оцененный как отношение констант устойчивости металлофталоцианиновых димеров при ионной силе равной нулю и 0.5; проанализировать влияние числа, природы и положения периферийных заместителей МРс на склонность МРс к димеризации и установить следующее: а) введение периферийных заместителей в 3-е положение макроцикла препятствует димеризации МРс за счет нарушения планарности макрокольца; б) увеличение числа одноименно заряженных заместителей приводит к уменьшению термодинамической стабильности фталоцианиновых л-л-димеров; в) карбоксизамещенные металлофталоцианины «в 100 раз более склонны к димеризации в водных растворах, чем их сульфо-аналоги. Обосновать принципиально новые пути контролирования ассоциации МРс в растворах за счет реакций молекулярного комплексообразования с участием различных центров специфической сольватации МРс (центральный ион металла, периферийные заместители) с лигандами.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Лебедева, Наталья Шамильевна, 2007 год

1. Василенко Ю.К. Биологическая химия. М. Высш. шк., 1978.381с.

2. Hayashi Т., Takimura Т., Aosunori A. at.el. Structure and reactivity of reconstituted myoglobins: interaction between protein and polar side chain of chemically modified hemin//Inorg. Chem. Acta. 1998. V.275-276, P.159-167.

3. Мецлер Д. Биохимия. M.: Мир. 1980. Т.1,470с

4. Улахович Н.А Комплексы металлов в живых организмах //Соросовский жури. 1997. №8, С. 27-32.

5. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.: Мир. 1983. 360с.

6. Proniewicz L.M., Kincaid J.R. Vibrational coupling effects in the resonance Raman spectra of O2 adducts of heme proteins and model compounds //Coord. Chem. Rev. 1997. V.161, P.81-127.

7. Диксон M., Уэбб Э. Ферменты, пер с англ., Т.2, М 1982, С.692-713

8. Kamiya N., Furusaki S., Goto M. Peroxidase activity and stability of surfactant-heme complex in nonaqueous media//Biotechnology Lettrs. 1997. V.19, P.1015-1018.

9. Ushiyama M., Katayama Y., Yamamura T. Histidine containing porphyrins directed for two metal binding sites //Chem. Let. 1995. P.395-396.

10. Tajima K., Oka S., Edo T. at.al. Optocal absorption and EPR studies on six-coordinate iron(III) tetremesitylpoprhyrin hydrogen peroxide complex having a nitrogenous axial ligand //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1995. P.1507-1508.

11. Erman J.E., Vitello L.B. Active-site mutations in cytichrome с peroxidase: a critical role for Histidine-52 in the rate of formation of compound I //J. Am. Chem. Soc. 1992. V.l 14, P.6592-6593.

12. Ozawa S. Formation of nitrosyl-iron(II) P-oxoporphyrin 7i-cation-radical complexes. Model for у reaction intermediate of dissimilarity nitrite reductases //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1994. P.935-936.

13. Masord G.B.Y., Khan M.A., Richter-Addo G.B. The first metalloporphyrin nitrosamine complex: bis(diethylnitrosamine) (meso-tetraphenylporphyrinato) iron(III)perchlorate //J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117, P.7850-7851.

14. Davies D.M. Gillitt N.D. Reactions of peroxy acid with deuteroferrihaem //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995. P.3323-3328.

15. Rodrigues R.E., Woo F.S., Huckabu D.A., Kelly H.C. Iron-porphyrin models of hemoprotein enzymes: mechanism of decomposition of the deuteroferriheme analogues of peroxidase enzyme intermediates /flnorg. Chem. 1990.V.29, P. 14341438

16. Murakami Y., Kikuchi J-I., Hisaeda Y., Hayashida 0. Artificial enzymes // Chem. Rev. 1996. V.96,P.721-758.

17. Терёхин A. H. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. М.:Изд-во АН СССР. 1947. 540с.

18. Чулановский В. М. Молекулярная спектроскопия. Л.:Изд-во ЛГУ. 1960. С.З-19.

19. Глесстон С. Теоретическая химия. М. и Л. 1950.632с.

20. Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч.Берд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М. и Л. 1961. 930с.

21. Бахишев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Л.: Наука. 11972.263с.

22. Крестов Г.А., Березин Б.Д. Основные понятия современной химии. 2-е изд. Испр.-Л.: Химия, 1986.104с.

23. Izaat R.M., Bradshaw S.S., Pawlak Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with neutral molecules //Chem. Rev. 1992. V.92, P.1261-1264.

24. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.:Химия 1973.397с.

25. Szintay G., Horvath A., Grampp G. Temperature dependence study of pyridine complex formation and emission quenching of copper(II) octaethyl- and tetraphenylpoprhyrin //J. Photochem & photobiol. A.: Chemistry. 1999. V.126, P.83-89.

26. Szintay G., Horvath A. Five-coordinate complex formation and luminescence quenching study of copper(II) porphyrins //Inorg. Chem. Acta 2001.V.342, P.278-285.

27. Szintay G., Horvath A. Temperature dependence study of five-coordinate complex formation of zinc(II)octaethyl and tetraphenylpoprhyrin //Inorg. Chem. Acta 2000. V.310, P.175-182.

28. Аскаров K.A., Березин БД., Евстигнеева Р.П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез, Наука, Москва. 1985, 333с.

29. Hunter С.А., Meah M.N., Sanders К.М. DABCO-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-cuest chemietry, and measurement of я-я-interactions //J. Am. Chem. Soc. 1990.V.112, P.5773-5780.

30. Xiao-Yuan Li, Spiro T.G., Is bound CO linear or bent heme proteins? Evidence from Resonance Raman and Infrared spectroscopic data //J. Am. Chem. Soc. 1988. V.l 10, P.6024-6026.

31. Reed C.A., Mashiko Т., Bentley S.P. The missing heme spin state and a model for cytochrome c. The mixed S=3/2, 5/2 intermediate spin ferric porphyrin: perclorato(meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III)//J. Am. Chem. Soc. 1978.V.23, P.2928-2958.

32. Nakamura M., Nakamura N. Weak attractive interaction between axialy coordinated imidazole and meso-substituents in low spin tetraarylporphyrinato-iron(III)complexes//Chem. Let. 1990. P. 181-184.

33. Imai H., Kyuno E. Base binding to zinc picket fence porphyrins. Attractive intramolecular interaction in organic solvents //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.2416-2422.

34. Woo K., Sweigart D.A. Intramolecular hydrogen-bonding from heme carboxylic acid side chains to axial ligands //Inorg. Chem. 1993. V.32, P.4979-4981.

35. Imai H., Nakagawa S., Kyuno E. Recognition of axial ligands by a zinc porhyrin host on the basis of nonpolar interligand interaction IIJ. Am. Chem. Soc. 1992. V.114, P.6719-6723.

36. Nakamura M. Effects of orto-methyl substituents on the rate of dissociation of imidazole ligands in tetraarylporphyrinatocobalt(III) complexes //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. V.68, P. 197-203.

37. Mizayani T., Ema T., Yoshida T. Et al. Recognition of a-amino acid esters by zinc porphyrin derivaties via coordination and hydrogen bonding interactions //Inorg. Chem. 1993. V.32, P.2072-2077.

38. Uno T., Hatano K., Nishimura Y. Et al. Spectrophotometric and Resonance Raman studies on the formation of phenolate and thiolate complexes of (octaethylporphinato)iron(III) //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.2803-2807.

39. Cui F., Dolphin D. Metallophtalocyanines as possible lignin peroxidase models //Bioorg. & Med. Chem. 1995. V.3, P.471-477.

40. Imada T., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai. Discrimination between Glucose-1-phosphate and Glucose-6-phosphate a boronicacid-appended metalloporphyrin //Tetrahedron Let. 1995. V.36, P.2093-2096.

41. Imada T., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai. Selective binding of Glucoses-phosphate, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) and their analogues with a boronicacid-appended metalloporphyrin //Tetrahedron. 1996. V.52, P.2817-2826.

42. Cheng B., Safo M.K., Orosz R.D., Synthesis, structure and characterization of five-coordinate aquo(octaethylporphinato)iron(III) //Inorg. Chem. 1994. V.33, P.1319-1324.

43. Растворы неэлектролитов в жидкостях / Под ред. Г. А. Крестова. М.: Наука. 1989-137с.

44. Антина Е.В., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Стройкова И.К. Физико-химические свойства молекулярных комплексов природных металлопор-фиринов с бензолом и пиридином //Ж.Ф.Х. 1998. Т.72, № 4. С. 721-724.

45. Лебедева Н.Ш., Антина E.B., Вьюгин А.И. Термогравиметрия молекулярных комплексов синтетических цинк(Н)порфиринов с бензолом и пиридином //Ж.Ф.Х. 1999. Т.73, № 6. С.1051-1054.

46. Lebedeva N.Sh., Yakubov S.P., Vyugin A.I., Parfenyuk E.V. Molecular complexes of natural iron(III)porphyrins with neutral ligands //Thermochim. Acta. 2003. V.402.N 1, P. 19-24

47. Dailey К.К., Rauchfuss Т.В. л-complexes of metalloporphyrins as model intermediates in hydrodemetallation (HDM) catalysis //Polyhedron 1997. V.16, P.3129-3137.

48. Kirner J.F., Reed C.A., Scheidt W.R. Stereochemistry of manganese porphyrins. 2.The toluene solvate of a, p, y, 5-tetraphenylporphyrinatoman-ganese(II) at 20 and -175°C //J. Am. Chem. Soc. 1976. V.99, P. 1093-1101.

49. Kuroda R., Tanaka H. DNA -porphyrin interactions probed by induced CD spectroscopy//J. Chem. Soc. Chem. Com. 1994. P.l575-1576.

50. Xie Z., Bau R., Reed C.A. "Free" Fe(tpp).+ cation: a new concept in the search for the least coordinating anion //Angew. Chem. Ed. Engl. 1994. V.33, P.2433-2434.

51. Komatsu Т., Yamada K., Yanagisawa S. at.el Synthesis of protoporphyrin IX derivatives having four amphilic and/or lipophilic alkyl chains and there dispersing behavior in phospolipid bilayer// Chem. Lett. 1994. P.1953-1964.

52. Crawford B.A., Ondrias M.R. Transient Raman difference spectroscopy of Ni(II)uroporphyrin я-тг-complexes //J. Phys. Chem. 1994. V.94, P.6647-6652.

53. Scheidt W.R., Kaster M.E., Hatano K. Stereochemistry of toluene solvate of a, y, 5-tetraphenylporphyrinatozinc(II) //Inorg. Chem. 1978. V.17, P.706-709.

54. Williamson M.M., Hill C.L. Molecular stereochemistry of OHMg(III)porphyrin. Demonstrable effect of тг-areneporphyrin interaction on metal-coordination environment in a metalloporphyrin. IIInorg. Chem. 1987. V.26, P.4155-4157.

55. Чамаева O.A., Китайгородский A.H. Необычная структура молекулярных комплексов тетраарилпорфиринатов металлов с простыми ароматическими тг-акцепторами //Изв. АН. СССР. 1989. №6, С.1263-1269

56. Drago R.S., Vogel G.C., Needham Т.Е. A four-parameter for predicting enthalpies of adduct formation //J. Am. Chem. Soc. 1971. N17, P.6014-6026.

57. Vogel G.C., Stahlbush J.R. Thermodynamic study of the adduct formation of zinc tetraphenilporphyne with several neutral donors in cycloxane //Inorg. Chem. 1977. V.16, N4. P. 2347-2351.

58. Лебедева Н.Ш., Михайловский K.B., Вьюгин А.И. Дифференциальный автоматический калориметр титрования //Ж.Ф.Х. 2001. Т.75. № 6, С.1140-1142.

59. Лебедева Н.Ш., Якубов С.П., Кинчин А.Н., Вьюгин А.И. Программно-аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D икомпьютерная обработка данных термогравиметрического анализа //Ж.Ф.Х. 2005.1.19. № 5, С.958-963.

60. Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Павлычева Н.А. Термодинамика комплексообразования цинк(П)тетрафенилпорфирина с аминами //Ж.Ф.Х. 2004. Т.78, № 1.С.5-8.

61. Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Михайловский К.В. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(И)тетрафенилпорфирина с амидами и ДМСО //Ж.О.Х. 2003. Т.73. В.6, С. 1022-1027.

62. Лебедева Н.Ш., Михайловский К.В., Вьюгин А.И., Давыдова О.И. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина с моно- и динитрилами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76, №6. С.1145-1147

63. Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Павлычева Н.А.Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина с азотсодержащими гетероциклами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76. № 10, С.1735-1738.

64. Лебедева Н.Ш., Павлычева Н.А., Вьюгин А.И. Термодинамические характеристики взаимодействия цинк(И)трафенилпорфирина с линейными и циклическими эфирами, альдегидами, кетонами//Ж.Ф.Х. 2003.1.11, № 3. С.426-429.

65. Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Павлычева Н.А. Термодинамические характеристики процесса взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина со спиртами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76, № 7. С.1134-1336.

66. Вьюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г. А. Особенности сольватации галогензамещенных тетрафенилпорфирина //Ж.Ф.Х. 1993. Т. 67, №3. С. 463465.

67. Жоров Ю.М. Термодинамика химических процессов М., 1985

68. Л.Гаммет, Основы физической органической химии, Наука, Москва, 1972, 84с.

69. Zimmerman Albert Н., Kenneth J. Reed, John I. Brauman Photodetachment of electrons from enolate anions. Gas phase electron affinities of enolate radicals //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 0P(22), P.7203-7209.

70. Темникова Т.И., Днепровский А.С., Теоретические основы органической химии, Химия, Ленинград, 1979, 520с.

71. Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений: Уч. Пособие для ст-тов, Высш. шк., Москва, 1978. 559с.

72. Marcus Y. The effectivity of solvent as electron pair donors //J. Sol. Chem. 1984. V. 13, N9. P. 599-601.

73. Bondi A. Van der Waals volumes and radii //J. Pys. Chem. 1964. V.68, P.441-451.

74. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии, Химия, Ленинград 1968,248с.

75. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам, Высшая школа, Москва, 1971,416с.

76. Ферстер Э., Ренц Б., Методы корреляционного и регрессионного анализа: Рук-во для экономистов, пер.с нем. В.М.Ивановой, Финансы и статистика, Москва, 1983, 302с.

77. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A., Ligand binding by metalloporphyrins. II The effect of solvent on thermodynamic function //J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.93, P.2153-2158.

78. Страйер Л Биохимия, М.:Мир, 1985. 920с.

79. Общая органическая химия, под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. М.:Химия, 1983, Т.4. С.728.

80. Bull William E., Madan Stanley K., Willis Joseph E. Amides as Ligands. I. Metallic Complexes of N,N-Dimethylacetamide //Inorg. Chem.1963. V.2(2), P.303-306.

81. LaPlanche Laurine A., Max T. Rogers cis and trans Configurations of the Peptide Bond in N-Monosubstituted Amides by Nuclear Magnetic Resonance //J. Am. Chem. Soc. 1964. V.86 (3), P.337-341.

82. Brown R. S., Tse A. Determination of circumstances under which the correlation of core binding energy and gas-phase basicity or proton affinity breaks down //J. Am. Chem. Soc. 1980. V.102(16), P.5222-5226.

83. Benedetti Ettore, Benedetto Di Biasio, Baine Peter Structure, and infrared and ultraviolet spectra of protonated dimethylacetamide //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. Part 2, No 3, P.500-503.

84. Grenthe Ingmar, Heikki Ots Thermodynamic properties of rate earth complexes. XI. Stability constants and free energy changes for the formation of rate earth diglycolate complexes at 5,20,35, and 50°C //Acta Chem. Scand. 1972. V.26. N.3, P.1217-1228.

85. Cox R.A., Druet L.H., Klausner A.E., Mordo T.A., Wan Peter, Yates Keith. Protonation acidity constants for some benzamides, acetamides, and lactams //Canad. J. Chem. 1981. V.59. N.l, P.1568-1573.

86. Зильберман E.H., Реакции нитрилов, Химия, Москва 1972,448 с.

87. Saum A.M., Intermolecular association in organic nitriles; the CN dipole-pair bond //J. Polymer. Sci. 1960. V.42, N.l39, P.57-66.

88. Jewslury P., Yamamoto S., Minato T. et al. The proximal residue largely determines the CO distortion in carbon monoxy globin proteins. An ab initio of a heme prosthetic unit//J. Phys. Chem. 1995. V.99. P.12677-12685.

89. Selke M., Sisemore M.F., Valentine J.S. The diverse reactivity of peroxy ferric porphyrins complexes of electron-rich and electron-poor porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118, P.2008-2012.

90. Sheidt W.R., Geider P.K., Lee Y.J. et al., Two salts of bis(ethanol)(meso-tetraphenylporphinato)iron(III). Molecular structures and magnetic susceptibilities //Inorg. Chem. 1992. V.31, P.2660-2663.

91. Халдна Ю.Л. Методы вычисления рКВн+ слабых оснований //Усп. хим. 1980. Т.49, №7. С. 1174-1187.

92. Островский В.А., Колодобский Г.И. Слабые органические основания JL: Изд-во Ленинградского университета 1990. 152с.

93. Environmental Protection Agency Web site: http://www.epa.gov/ opptintr/ chemfact/ dioxa-fs.txt.

94. Iliev V.I., Ileva A.I., Dimitrov L.D. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cobalt(II)phthalocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides //Applied Catalysis A: General. 1995. V.126, P.333-335.

95. Assour J.M. Kahn W. Electron spin resonance of a- and p-cobalt phthalocyanines //J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87, P.207-212.

96. Суворов A.B. Термодинамическая химия парообразного состояния. Л.: Химия, 1970. С. 208.

97. Перельман В.И. Краткий справочник химика. М.: Химия, 1964. С. 624.

98. Захаров В.Ю. Формально-математическое обоснование зависимости температур реакций термического разложения твердых тел от скорости нагрева//Ж.Ф.Х. 1981. Т.15, В.Ю, С.2699-2700.

99. Bultinck P., Goeminne A., de Vondel D. V. Ab initio conformational analysis of ethylene glycol and 1,3-propanediol// J. Molecul. Struct. (Theochem). 1995. V.357, P.19-32.

100. Williams J.W. The dielectric constants of binary mixtures, x. the electric moments of simple derivatives of cyclohexane and of dioxan

101. J. Am. Chem. Soc. 1930. V.52(5), P.1831-1837.

102. Виллер О.Г. Спектры органических соединений в близкой инфракрасной области //Успехи химии Т.ХХХ. 1961. В.6, С.776-800.

103. R.S. Armstrong, Le Fevre R. J. W. The permanganate -coloured "Dimer" of diphenylketen //Austral. J. Chem. 1957. V.10. N.l, P.34-39.

104. Уразовский С. С., Ежик И. И. Об аномалиях в температурной зависимости свойтсв жидкого диоксана// Ж.Ф.Х. 1962. Т.36, С.951-954.

105. Ramsay D. The vibration spectrum and molecular configuration of 1:4 dioxane// Proc. Ray. Soc. A. 1947. V.190. P.562.

106. Malherbe F. E., Bernstein H. J. The Infrared and Raman Spectra of p-Dioxane //J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74(17), P.4408-4410.

107. Chapman D. M., Hester R. E. Ab initio conformational analysis of 1,4-dioxane //J. Phys. Chem. A. 1997. V.101, P.3382-3387.

108. Woolley P. S., Keely B. J., Hester R. E. Surface-enhanced resonance Raman spectra of water-insoluble tetraphenylporphyrin and chlorophyll a on silver hydrosols with a dioxan molecular spacer //Chem. Phys. Letters. 1996. V.258, P.501-502.

109. Соловьев К. H., Гладков JI. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния //Под ред. М. А. Ельяшевича Минск: Наука и техника, 1985.415 с.

110. Химия комплексов «гость-хозяин».Синтез, структуры и применения. Пер. с англ. //Под ред. Ф. Фегтле и Э. Вебера-М.:Мир. 1988-511с.

111. Inclusion Compounds Volume 1. Structural aspects of inclusion compounds formed by inorganic and organicmetallic host lattices. Acad. Press. 1984,420c.

112. Perlovich G.L., Zielenkiewicz W., Utzig E. at.el. Thermophysical and structural investigations of crystalline solvates based on tetraphenylporphyrin and its copper complex//Thermochim. Acta. 1996. V.279, P.121-136.

113. Byrn M. P., Curtis C. Y.,Khan S.I. et al. Tetraphenilporphyrine sponges. Composition, structural systematics, and applications of a large class of programmable lattice clathrates //J. Amer. Chem. Soc. 1990. V.l 12, P. 1865-1874.

114. Byrn M. P., Curtis C. Y., Hsiou Yu et al. Porphyrin sponges: conservation of host structure in over 200 porphyrin-based lattice clathrates //J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115, P.9480-9497.

115. Byrn M. P., Stouse С. E. Porphyrin sponges. Inversion disorder and inversion twinning in lattice clathrates based on five-coordinate metallotetraaryl-porphyrin complexes//J. Amer. Chem. Soc. 1991. V.l 13. N 7, P.2501-2508.

116. Kincaid J. R., Nakamoto R. Vibrational spectra of trasition metal complexes of tetrphenylporpine //J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37, N 1. P. 85-89.

117. Celebuski J. E., Chorghade M. S., Lee E. C., Chemical modification of erythromycin: novel reaction observed by treatment with metalloporphyrins //Tetrahedron Letters, 1994. V.35, P.3837-3839.

118. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакульская Т.И., Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах //Усп. Химии. 1986. V.55, Р.769-771.

119. Yamamoto Y., Nanai N., Chujo R., Inoue I., 'H and 13C NMR relaxation study of iron(III) tetraphenylporphyrin-imidazole complexes //Bull. Chem. Soc. Jpn.1991. V.64,P.3199-3201.

120. Zhang Y., Jones J.G., Sweigart A., A study of chloride ion dissociation from six-coordinate iron(III)porphyrins complexes. Rata Enhancements due to sreric strain from trans-coordinated (proximal)imidazoles /Лnorg. Chem. Acta 1989. V.l66, P.85-89.

121. Островский B.A., Колдобский Г.И. //Химия гетероцикл. соед. 1988. Т.5, Р.579-581.

122. Осипов О.А., Симонов A.M., Минкин В.И., Тарковский А.Д., в кн. Труды совещания по физическим методам исследования органических соединений и химических процессов, 1962, Илим, Фрунзе, 61

123. Карманова T.B., Койфман О.И., Березин М.Б. Исследование термодинамики экстракоординации цинктетрафенилпорфина с лиганда-ми различной природы //Ж. Коор. Химии 1983. Т.9. №6, С.772-776.

124. Nardo J.V., Dawson J.H. Spectroscopic evidence for the coordination of oxygen donor ligands to tetraphenylporphinatozinc //Inorg. Chimica Acta. 1986. V.123, P.9-13.

125. Cheng В., Scheidt R.W. (ЕШапо1)(2,3,7,8,12,13,17,18-ос1ае%1рофЫпаЮ) manganese(III) perchlorate //Acta Cryst. 1996. C52, P.585-588.

126. Senge M.O. Bis(methanol-0)(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato-N, N', N", N'") iron(III) perchlorate Bis(methanol)solvate //Acta Cryst. 1996. C52. P.302-305.

127. В.П.Ремин, Электронные эффекты в органических и элементорганических молекулах, УрО РАН, Екатеринбург, 1997. 378с.

128. Водородная связь. / Под ред. Н.Д. Соколова. М.: Наука. 1981, 50с.

129. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований //Успехи химии. 1979. Т.48, С.1523-1525.

130. Frank М. Benoit, Alex G. Harrison Predictive value of proton affinity. Ionization energy correlations involving oxygenated molecules //J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99 (12), C.3980-3984.

131. Beaupere D., Seguin J.P., Uzan R., Doucet J.P. Composes carbonyls aromatiques: traitement semi-empirique des influences structuraes sur leur basicite //Canad. J. Chem. 1976. V.54. N2. P.297-302.

132. Hopkinson A.C., Csizmadia I.G. Ab initio study of the effect of substituents on protonation of the carbonyl group //Canad. J. Chem. 1974, V.52. N4, C.546-554.

133. Bursey M.N., Creenberg R.S., Pedersen L.C. Position of protonation of the cresols: semi-emoirical and ab initio calculations //Chem. Phys. Lett. 1975. V.36. N4, P.470-474.

134. Renge I. Solvent dependence of the visible absorption maxima of meso-tetraphenylporphirine //Chem. Phys. Lett. 1991. V. 185, P.231-236.

135. Rolling O.W. Multiple regression function correlating and red shift of an organometallic chromophore with donor basicity in nonaqueous media //Analytic. Chem. 1978. V.50, P.1581-1583.

136. Enrenberg В., Johnson F.M. Spectroscopic studies of tetrabenzoporphyrins: MgTBP, ZnTBP and H2TBP //Spectrochimica Acta 1990. V.46A, P.1521-1532.

137. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1976,210с.

138. Ohkubo К., Tsuchihachi Т., Yoshida Т., Okada М. An INDO molecular orbital approach to the proton affinity of oxygenated compounds //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V.49. N2, P.480-486.

139. Эткинс П. Кванты. M.: Мир. 1977, 124 с.

140. Стужин П.А., Мальчугана О.В., Кручинина Т.М. и др. Взаимодействие офенильного комплекса Ре(Ш)октафенилтетра-азапорфина с азотистыми основаниями //Коорд. химия 1999. Т.25. №2, С.121-126.

141. Вьюгин А.И., Антона Е.В., Березин М.Б. Достижения и проблемы теории сольватации: Структурно-термодинамические аспекты. / В.К.Абросимов, Ал.Г.Крестов, Г.А.Альпер. М.: Наука. 1998,208с.

142. Vogel G.C., Searby L.A. Lewis Acid-base interactions of zinc a,P,y,5-tetraphenylporphhine with several neutral donors /Яnorg. Chem. 1973. V.12, P.936-953.

143. Bergmann E.D. Molecular associations in biology. / Ed. B. Pullman. Acad. Press, N.-York. 1968,40c.

144. Сидоров A.H. Биофизика. Отрицательные ионы тетрапиррольных соединений //Успехи химии 1975, XLIV. В.4, С.577-601.

145. Gasco M.R. Complessi a trasferimento di carica di derivati indolalchilaminici e ergolinici //Farmaco. Ed. Sci. 1975. V.30. N6, P.512-518.

146. Лебедева Н.Ш., Павлычева Н.А., Вьюгин. А.И. Параметр основности слабых органических оснований, разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк(П)тетрафенилпорфирином //Ж.О.Х. 2004. Т.40, С. 1776-1786.

147. Андрианов В.Г., Базанов М.И., Березин Б.Д. и др. /Под ред. О. А. Голубчикова- СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, Т.3,2001-359с.

148. Лебедева Н.Ш., Антона Е.В., Вьюгин А.И., Зеленкевич В. Термодинамика образования молекулярных комплексов металлопорфиринов с пиридином в органических растворителях при 298.15К //Коорд. химия 2001. Т.27, №3. С.184-189.

149. Лебедева Н.Ш., Михайловский К.В., Вьюгин А.И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле и хлороформе //Коорд. химия 2001. Т.27, №10. С.795-800.

150. Лебедева Н.Ш., Павлычева Н.А., Мамардашвили Н.Ж., Вьюгин А.И. Влияние хлорзамещения на координационные свойства металлопорфиринов //Ж. Неорг. химии. 2003. Т.48, №9 С. 1486-1489.

151. Врублевский А.И., Водзинский С.В., Жилина З.И., Семейкин А.С., Карманова Т.В. Спектроскопические и термодинамические свойства экстракомплексов мезозамещенных медьпорфиринов //Ж. Коор. Химии 1990. V.16, Р.1516-1520.

152. Cole S.J., Cutrous G.C., Magnusson Е.А., Ligand binding by metalloporphyrins. Ill Thrmodynamic functions of the addition of substituted pyridines to nickel(II) and zinc(II) porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1972, V.l 1, P.l024-1028.

153. Антина E.B., Вьюгин А.И., Лебедева Н.Ш., Крестов Г.А. Молекулярные л-я-комплексы с бензолом //ЖФХ. 1995. Т.69, №3. С.472-475.

154. Szendrey Adam W. Dynamics and thermodynamics of axial ligation in metalloporphyrins. III. Effect of molecylar interaction of ferric porphyrins with an acceptor //J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96, P.7137-7138.

155. Budd D.L., La Mar G.N., Langry K.C. et al. *H NMR Study of high-spin ferric natural porphyrin derivatives as model of methemoprotein //J. Am. Chem. Soc. 1976. V.100, P.6091-6096.

156. Chen Y-T., Zhu Z., Ma Y. Kinetic studies on axial coordination reactions of para-substituted tetraphenylporphinatoiron(III) chlorides Mnorg. Chem. Acta. 1990. V.117, P.75-79.

157. Kadish K.M., Tabard A., Lee W. et.al. Effect of pyridine binding and spin state on spectroscopic and electrochemical properties of phenyl- and (perfluorophenyl)iron(III) porphyrins //Inorg. Chem. 1991. V.30, P.l542-1549.

158. Whalley M. Conjugated macrocycle. Absorption spectra of tetraazaporphyrins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts //J. Chem. Soc. 1961. V.3, P.866-869.

159. Guillemot M., Simonneaux G. NMR studies of the electronic structure of low-spin iron(III)phoshonite complexes: unusual (dxz, dyz)4(dxy)' //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1995, P.2093-2094.

160. Safo M.K., Gupta G.P., Walker F.A. et.al. Models of cytochromes b. Control of axial ligand orientation with a "hindered" porphyrin system //J. Am. Chem. Soc. 1991. V.l 13, P.5497-5510.

161. Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П. Молекулярные взаимодействия М.: Мир. 1984. 598с.

162. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник. Л.:Химия 1981. 264с.

163. Полинг Л. Природа химической связи, ГХИ, Ленинград 1974,76с.

164. Китайгородский А.Н., Степанов А.Г., Некипелов В.М., Особенности переноса спиновой плотности с Сг(асес)3 и Fe(acec)3 на молекулы хлороформа в растворе //Изв. АН СССР. 1985. Т.5, С.1261-1264.

165. Китайгородский А.Н., Некипелов В.М., Замараев К.И., Изучение природы химической связи во внешнесферных аддуктах электронейтральных комплексов и органичексих молекул //Ж. Струк. химии 1978. Т. 19, С.796-798.

166. Verma A.L., Saini G.S.S., Chaudhury N.K., Resonance Raman studies of metalloporphyrins //Proc. Indian. Acid. Sci. 1990. V.102, P.291-306.

167. Scheidt W.R., Trends in metalloporphyrin stereochemistry //Acount. Chem. Res. 1977. V.10, P.339-345.

168. Boucher L.J., Manganese porphyrin complexes //Coord. Chem. Rev. 1972. V.7, P.289-329.

169. Антина E.B., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов //Коорд. химия 2001. Т.27. №10, С.784-789.

170. Караваева Е.Б., Березин Б.Д., Потапова Т.И. Влияние бензозамещения и растворителя на электронные спектры поглощения комплексов порфиринов //Журн. прикладной спектроскопии. Т. XXXII. 1980. С.513-515.

171. Miller J.R., Dorough G.D., Pyridinate complexes of some metallo-derivatives of tetraphenylporphine //J. Am. Chem. Soc. 1952. V.72, P.3977-3981.

172. Вьюгин А.И., Антина E.B. Термохимический подход к изучению специфической сольватации порфиринов и их металлокомплексов //Докл. АН СССР 1990. Т.315, С.1149-1151.

173. Eaton S.S., Eaton G.P. Phenyl ring rotation in metal complexes of tetraphenylporphyrin derivatives //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. №15, P.576-577.

174. Ghosh A. Substituent Effects on Valence Ionization Potentials of Free Base Porphyrins: A Local Density Functional Study //J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117, P.4691-4699.

175. Кузьминский В.А, Соловьев K.H. Молекулярно-орбитальные расчеты возбужденных состояний димера металлопорфирина. Снадвичеобразный димер со сдвигом молекул в их плоскостях и димер с молекулами в одной плоскости //Ж. прикл. спектр. 1983. Т.2, С.267-269.

176. Луцкий А.Е., Марченко Т.Н., под ред. Н.Д.Соколова, в кн. Водородная связь, Наука, Москва, 1981, С.50.

177. Березин Б.Д., Хелевнна О.Г., Герасимова Н.Д. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетразопорфина в растворе пиридина //Ж.Ф.Х. 1982. V.46, С.2768-2772.

178. Хелевина О.Г., Румянцева С.В., Антина Е.В., Лебедева Н.Ш. Комплексообразование магния (II) с октаарилазапорфиринами в пиридине //ЖОХ. 2001. Т.71. Вып.7, С.1124-1132.

179. Mechanism of inhibition of VIP-induced LES relaxation by heme oxygenase inhibitor zinc protoporphyrin IX Satish Rattan, Ya-Ping Fan, and Sushanta Chakder //Am. J. Physiol Gastrointest Liver Physiol 1999. V.276, Issue 1, G138-G145.

180. J Bacteriol. 2001 October; 183(19): 5599-5608. doi: 10.1128/JB.183.19.5599-5608.2001.

181. Mission Robert F. Labbe, Hendrik J. Vreman and David K. Stevenson Zinc Protoporphyrin: A Metabolite //Clinical Chemistry 1999. V.45, P.2060-2072.

182. Archives of Disease in Childhood Fetal and Neonatal Edition 2002;87:F49-F51 Archives of Disease in Childhood Fetal and Neonatal Edition

183. Bose Т., Roy D. and Chakraborti A. S. Protoporphyrin IX-induced structural and functional changes in human red blood cells, haemoglobin and myoglobin //J. Biosci. 2004. V.29, P.281-291.

184. Nephrology Dialysis Transplantation, Vol 11, Issue 3 492-497, Copyright © 1996 by Oxford University Press

185. Begum K., Kim H.-S., Kumar V., Stojiljkovic I., Wataya Y. In vitro antimalarial activityof metalloporphyrins against Plasmodium falciparum //Parasitol Res 2003. V.90,P.221-224.

186. Антина Е.В., Лебедева Н.Ш., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Комплексы цинк(Н)порфиринов с пиридином //ЖФХ. 1996. Т.70. № 9, С.1625-1627.

187. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Вьюгин А.И., Зеленкевич В. Термодинамические характеристики образования молекулярных комплексов цинк(П)порфиринов в четыреххлористом углероде при 298.15К //ЖФХ. 2000. Т.74. №6, С.1130-1132.

188. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Лебедева Н.Ш. Физико-химические свойства молекулярных комплексов лигандов порфиринов протогруппы //Химия и хим .технология 1998. Т.41. В.6, С.29-33.

189. Hunter С.А., Sanders J.K.M., Nature of я-я-interaction //J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112, P.5525-5527.

190. Shelnutt C.A., Correlation between metal stability, charge transfer, and Raman frequencies in metalloporphyrins and 7t-;t-complexes //J. Am. Chem. Soc. 1982, V.105, P.774-778.

191. Stewart J.J.P. Application of "Mndo" -type semiempirical methods //197 th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 3-14, 1989; Abstr. Pap.-Washington (D.S.). 1989. P.152.

192. Fletcher R. Methods of Optimization. N.Y.: John Wiley & Sons. 1980. P.45

193. Hobza P., Havlas Z. Bllue-Shifting Hydrogen Bonds. //Chem. Rev. 2000. V.100, P.4253-4264.

194. Fujii A., Patwari G.N., Ebata Т., Mikami N. Vibrational spectroscopic evidence of unconventional hydrogen bonds. //International J. Mass Spectrom. 2002. V.220, P.289-312.

195. Komasa J., Szalewicz K., Leszcunski J. Does the methyl group form a hydrogen bond? Ab initio post-Hartree-Fock study on ethane-hydrogen cyanide complex. //Chem. Phys. Lett. 1998. V.285, P.449-454.

196. Socolov N.D., Savel'ev V.A. Some regularities of vibrational spectra of a weak hydrogen bond: cooperative and "anticooperative" effects within the framework of an electrostatic model //Chem. Phys. 2000. V.252, P.393-407.

197. Falk J.E. Porphyrins and metalloporphyrins, Elsevier: Amsterdam. 1964.

198. Nakashima S., Ohya-Nishiguchi H., Hirota N. Spin coupling in ferric porphyrins and chlorine it- catin- radical complex //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.5207-5211.

199. Degani H.A., Fiat D. Nuclear magnetic resonance studies of metal porphyrins. I. Kinetics of ligand exchnge and transitions between high- and low-spin states in the sustem hemin-pyridine-water//J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.25, P.4281-4289.

200. Pasternack R.F., Gillies B.S., Stahlbush J.R., Kinetic and thermodynamics of reactions of two iron(III)porphyrins with imidazole and 1-methylimidazole in dimethylsylfoxide //J. Amer. Chem. Soc. 1978. V.100, P.2613-2619.

201. Levis D., Peters D. Facts and theories of aromaticity L-Basingstoke. 1975.

202. Moser F.H., Thomas A.L. Phthlocyanine compounds. New-York. London: Reinhold Publ. Corp. 1963. P. 19.

203. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. ПМР- спектры порфиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. СПб: НИИ Химии СПбГУ. 2001. С.85-105.

204. International Union of Applied Chemistri. By the Commission on the nomenclature of aminoacid, steroids, vitamins and carotenoids // J. Am. Chem. Soc. 1960. V.82, P.5582-5584.

205. Scheidt W. R. and Dow W. Molecular Stereochemistry of Phthalocyanatozinc(II) // J. Amer. Chem. Soc 1977. V.99, P.l 101-1105.

206. М.П. Шаскольская, Кристаллография M.: «Высшая Школа» 1976,390с.

207. Giron D. Thermal analysis and calorimetric methods in the characterization of polymorphs and solvates //Thermochimica Acta 1995. V.248, P. 1-59.

208. Horn, D. and Honigmann, В.: Polymorphic des Kupferphthalocyanines 1978. P.l 81-189.

209. Janczak Jan, Kubiak Ryszard X-ray single crystal investigations of magnesium phthalocyanine. The 4+1 coordination of the Mg ion and its consequence //Polyhedron 2001. V.20, P.2901-2909.

210. Manson R., Williams G.A., Fielding P.E., Structural chemistry of phthalocyaninato-cobalt(II) and manganese(II) //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979. N4, P.676-683.

211. Robertson J.M., An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-tree, nickel, copper and platinum compounds //J. Chem. Soc. 1935. P.615-621.

212. Brown C.J., Crystal structure of (3-copper phthalocyanine //J. Chem. Soc. A. 1968. P.2488-2489.

213. Zerner M., Gouterman M. Porphyrins. IV.extended Huckel calculations on transition metal complexes //Theoret. Chim. Acta. 1966. V.4, N1. P.44-63.

214. Gould R.D. Structure and electrical conduction properties of phthalocyanine thin films//Coordination Chemistry Reviews 1996. V.156, P.237-274.

215. Ukei K., Lead phthalocyanine //Acta Crystallogr. B29. 1973. N10, P.2290-2292.

216. Brinkmann M., Turek P., and J.-J. EPR study of the x, a and P structures of lithium phthalocyanine //J. Mater. Chem. 1998. V.8(3), P.675-678.

217. Santucci S., Di S.Nardo, Lozzi L., Ottaviano L., Passacantando M., and Picozzi P. Scanning force microscopy study of ultra thin films of nickel-phthalocyanine on graphite //Surface Review and Letters 1997. V.5, No.l P.433-436.

218. Hoshino A., Takenaka Y.and Miyaji H. Redetermination of the crystal structure of copper phthalocyanine grown on KC1 //Acta Cryst. 2003. B59, P.393-403.

219. Berger 0., Fischer W.J., Adolphi B., Tierbach Studies on pase transformations of Cu-phthalocyanine thin films //J. of Materials science: materials in electronics. 2000. V.l 1. P.331-346.

220. Hiromitsu I., Ikeda N., Ito T.Structural disorder and magnetism of iodinated Nij. yZny-phthalocyanine//Synthetic Metals. 1997. V.85. P. 1737

221. Lee Y.L., Hsiao Ch.Yi, Chang Ch.H., Yang Yu-Min Effects of sensing temperature on the gas sensing properties of copper phthalocyanine and copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films //Sensors and Actuators. 2003. V. 94B, P. 169175.

222. Snow A.W., Barger W.R. Phthalocyanine films in chemical sensors, in: Leznoff C.C. A.B.P. Lever (Eds.),Phthalocyanines: Properties and Application, 1989.V. 1. VCH. New York. P. 345

223. Lee Y.L., Wu H.Y., Chang Ch.H., Yang Y.M. Substrates effects on the grown behavior of copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films studied by atomic force microscopy//Thin Solid Films. 2003. V.423, P.169-177.

224. Hassan B.M., Li Hong and McKeown N.B. The control of molecular self-association in spin-coated films of substituted phthalocyanines //J. Mater. Chem. 2000. V.10, P.39-42.

225. Nakamura M., Tokumoto H. Molecular arrangement of copper phthalocyanine on Si(001)-(2xl)-H: a high-resolution frictional force microscopy and molecular mechanics study //Surface Science. 1998. V.398, P.143-153.

226. Moser F.H., Thomas A.L. Phthalocyanine compounds. New-York. London: Reinhold Publ. Corp. 1963. 365p.

227. Сидоров A.H., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии //Оптика и спектроскопия. 1961. Т.П. №.2, С.175-178.

228. Tackley D.R., Dent G. and Smith W.E. IR and Raman assignments for zinc phthalocyanine from DFT calculations //Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. V.2, P.3949-3955.

229. Stymne В., Sauvaget F.X., Wettermark G. A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol //Spectroscopy Acta. 1979. V.35A. №10, P.l 195-1201.

230. Kolesov B.A., Basova T.V., Igumenov I.K. Determination of the orientation of CuPc film by Raman spectroscopy //Thin Solid Films. 1997. V.304, P. 166-167.

231. Venugopala Reddy K.R., Keshavayya J., Seetharamappa J. Synthesis, spectral, magnetic and thermal studies on symmetrically substituted metal(II) 1,3,8,10,15,17,22,24-octachlorophthalocyanines //Dyes and Pigments. 2003. V.59. P.237-244.

232. Ebert A.A. Jr, and Gottlieb H.B. Infrared spectra of organic compounds exhibiting polymorphism//J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74, P.2806-2810.

233. Cannon G.G., Sutherland G.B.B.M. //Spectrochim. Acta. 1951. V.4. P.373

234. Пахомов Г.Л., Пахомов Л.Г., Багров A.M. Взаимодействие NO2 с тонкими пленками фталоцианинов кобальта //Химическая физика 1995. Т.14, №12, Р.108-117.

235. Xue Dong Gong, Не Ming Xiao, Не Tian A density functional theory study on the structure and properties of tert-butyl substituted phthalocyanines //J. Molecular Structure (Theochem) 2002. V.593, P.93-100.

236. Easter, J.W.(to American Cyanamid Co.),U.S.Patent 2, 770, 629 (Nov. 13, 1956)

237. Shigemitsu, M. Syntheses of chlorinated copper phthalocyanines from chlorophthalic anhydrides //Bull. Chem. Soc. Japan 1959. V.32. N7, P.691-693.

238. André J.J., Brinkmann M. Molecular semiconductors for magnetometry and oximetry: lithium phthalocyanine radical //Synthetic Metals 1997. V.90, P.211-216.

239. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Vyugin A.I., Kulinich V.P., Shaposhnikov G.P., Parfenyuk E.V. Thermal oxidative destruction of cobalt(II)phthalocyanines with oxygen containing substituents //J. Thermal Analysis and Calorimetry 2005. V.81, P.451-455.

240. Ashida Michio, Uyeda Natsu, Suito Eiji Unit cell metastable-form constants of various phthalocyanines. //Bull. Chem. Soc. Japan, 1966. V.39. N.12, P.2616-2624.

241. André J.-J., Brinkmann M. Electrodeposited thin films of lithium phthalocyanine: morphology, structura and magnetic properties //J. Synthetic Metals 2001. V.121, P. 1359-1360.

242. Brinkmann M., Wittmann J.C., Chaumont C. André J.-J. Effects of solvent on the morphology and crystalline structure of lithium phthalocyanine thin films and powders //Thin Solid Films 1997. V.292, P. 192-203.

243. Klapper H., Kobayashi M., Kobayashi T. and Sato K. in Freyhardt H.C. and G. Millier (eds) //Organic crystals I, Springer, Berlin, 1991

244. Iwatsu F., Kobayashi T., Uyeda N. Solvent effects on crystal growth and transformation of zinc phthalocyanine //J. Phys. Chem. 1980. V.84(24), P.3223-3230.

245. Iwatsu F. Size effects on the a- (3- transformation of phthalocyanine crystals //J Phys. Chem. 1988. V.92, P.1678-1681.

246. Moriomoto K., Inabe T. Wide variety of dimensionality in phthalovyanine bases molecular conductors//J. Mater. Chem. 1995. V.5, P.1749-1751.

247. Janczak J., Kubiak R., Sledz M., Borrmann H., Grin Y. Synthesis, structural investigations and magnetic properties of dipyridinated manganese phthalocyanine, MnPc(py)2//Polyhedron. 2003. V.22, P.2689-2697.

248. Harutyunyan A.R., Kuznetsov A.A. Magnetic interactions in compounds based on nickel phthalocyanines and pyridine //Chem. Physics Letters. 1995.V.241, P. 168172.

249. Cariati F.and Morazzoni F., Busetto C. New adducts of phthalocyaninatocobalt(II) with 3-methylpyridine and pyridazine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part II. //J. C. S. Dalton. 1976, P.496-504.

250. Cariati F., Galizzioli D. and Morazzoni F., Busetto C. New adducts of phthalocyaninatocobalt(II) with pyridine and 4-methylpyridine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part I.// J.C.S.Dalton Trans. 1975. V.9.P.556 -561

251. Nemykin V.N., Kobayashi N. Chernii V.Y., Belsky V.K. Mossbauer, crystallographic, and density functional theoretical investigation of the electronic structure of bis-ligated low-spin iron(II)phthalocyanines //Eur. J. Inorg. Chem. 2001. N3, P.733-743.

252. Endo, A.; Matsumoto, S.; Mizuguchi, J. Interpretation of the Near-Infrared Absorption of Magnesium Phthalocyanine Complexes in Terms of Exciton Coupling Effects //J. Phys. Chem. A. (Article) 1999. V. 103(41); P.8193-8199.

253. Ough Edward A., Stillman Martin J. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra of iron(II) phthalocyanine // Inorg. Chem. 1994. V.33. N.3, P.573-583.

254. Dale B.W. Effect of axial ligands upon the electronic absorption spectrum of phthalocyanineiron(II). //Trans. Faraday Soc. 1969. V.65. N2, P.331-339.

255. Dale B.W., Williams R.J.P., Edwards P.R., Johnson C.E. Mossbauer spectra of compounds containing iron(III) in strong-field tetragonal environments //Trans. Faraday Soc. 1968. V.64. N3, P.620-629.

256. Stillman M.J., Thomson A.J. Assignment of the charge-transfer bands in some metal phthalocyanines. Evidence for the S=1 state of iron(II)phthalocyanine in solution //J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1974. Part.2. V.70 N5, P.790-804.

257. Lever A.B.P., Wilshire J.P., Quan S.K. A manganese phthalocyanine-dioxygen molecular adduct //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. P.36680-36690.

258. Kirner John F., Dow W., Scheidt W. Robert Molecular stereochemistry of two intermediate-spin complexes. Iron(II) phthalocyanine and manganese(II) phthalocyanine//Inorg. Chem. 1976. V.15(7), P.1685-1690.

259. Janczak Jan, Kubiak Ryszard Synthesis and characterization of dipyridinated magnesium phthalocayninato (2) complex //Polyhedron 2002. V.21, P.265-267.

260. Kobayashi Т., Ashida Т., Uyeda N., Suito E., Kakudo M. The crystal structure of the complex of zinc phthalocyanine and n-heylamine //Bull. Chem. Soc. Jpn 1971. V.44. N8, P.2095-2103.

261. Barraclough C.G., Martin R.L., Mitra S., Sherwood R.C. Paramagnetic anisotropy, electronic structure, and ferromagnetism in spin S=3/2 manganese(II)phthalocyanine //J. Chem. Phys. 1970. V.53. N5, P.1638-1642.

262. Assour J. M. Solvent effects on the spin resonance spectra of cobalt phthalocyanine //J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87. N21, P.4701-4705.

263. Брыкина Т.Д., Матусова C.M., Уварова М.И., Шпигун О.Ф. Удерживание тетра- 4трет-бутилфталоцианина и его комплексов с цинком и кобальтом в системах ДИАСОРБ-Ш-МНг-спирт //Вестник Моск. Ун-та. Серия 2 химия. 2001. Т.42. №6, С.412-413.

264. Ding Н., Erokhin V., Ram М.К., Paddeu S., Valkova L., Nicolini C.A physical insight into the gas-sensing properties of copper (II) tetra-(tert-butyl) -5,10,15,20 -tetraazaporphyrin Langmuir-Blodgett films //Thin Solid Films 2000. V.379, P.279-286.

265. Сибрина Г.В., Блохина C.B., Ольхович M.B., Боровков Н.Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии II Фталоцианин кобальта //Ж. О. X. 1997. Т.67. В.З, С.479-484.

266. Сибрина Г.В., Блохина С.В., Ольхович М.В., Боровков Н.Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии III Фталоцианин цинка //Ж. О.Х. 1997. Т.67. В.З, С.485-491.

267. Сибрина Г.В., Блохина С.В., Ольхович М.В., Боровков Н.Ю., Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии I Фталоцианин меди //Ж. О.Х. 1997. Т.67. В.З, С.472-478.

268. Лебедева Н.Ш., Трофомова Е.В., Павлычева Н.А., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями //Ж.Орг.химии. 2002. Т.38. В.8, С.1246-1250.

269. Лебедева Н.1П., Малькова Е.А., Павлычева Н.А., Вьюгин А.И. Взаимодействие цинк(П)тетра-третбутилфталоцианина с органическимим лигандами в растворе //Координационная химия. 2004. Т.30. № 12, С.915-918.

270. LebedevaN.Sh., PavlychevaN.A., Parfenyuk E.V., Vyugin A.I. Thermodynamic properties for intermolecular complexes of zinc(II)tetra-tret-butylphthalocyanine with ligands //J. Chem. Thermodynamics 2006. V.38, P. 165-172.

271. Мюнстер А. Химическая термодинамика пер.с нем под ред. Я.И. Герасимова М.: Мир 1971 296с.

272. Дюмаев К.М., Королев Б.А. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах //Успехи химии. 1980. Т.49. В.11, С.2065-2085.

273. Curties L.A., Prurip D.I., Herowita С. Thermal conductivity 16. //Proc. 16-th Int. Conf. Chicago, XII.7-9 -1979. N-Y.London 1983. P.577-590.

274. Перри Дж. Справочник инженера химика/Пер. с англ. Под. ред. Н.Ж.Жаворонковаи П.Г.Романова-Л.:Химия. 1963 640с.

275. Liberman L., Levin Gas phase basicities and proton affinities of molecules //J. Phys. Chem. Ref. Data 1984. V.13. N3, P.789-808.

276. El-Bayoumi.M.A, Khalil OS. n and n ionization potentials of nitrogen heterocyclic molecules from charge-transfer absorption of their complexes /Л. Chem. Phys. 1967. V.47. N.l 1, P.4863-4864.

277. Wiederkehr N. A. A model specific interactions of manganese -phthalocyanine in protic media //Ecletica Quimica 1999. V.24. Sao Paulo

278. Химическая Энциклопедия. 1995. M.: Болып. Рос. энцикл. Ред. кол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. в 5-и томах

279. Ромм И.П., Гурьянова Е.Н. Строение и свойства комплексов бромистого алюминия с эфирами, сульфидами и аминами //Ж.О.Х. 1968.38.№9, С Л 9271937.

280. Николаев Р.Б. Неорганическая химия. Часть 1 . Теоретические основы химии. Красноярск 2004. 120с.

281. Klopman G., Hudson R.F. //Theoret. Chem. Acta 1967. №8, P. 165-167.

282. Fan F.R., Faulfner L.R. Phthalocyanine thin film as semiconductor electrodes //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101, P.4779-4787.

283. Gouterman M. The porphyrins, New York: Academic Press, 1978. V.III, cap.l

284. Schaffer A.M., Gouterman M, Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended huckel calculations on metal phthalocyanines and tetraazaporphins //Theoret. Chim. Acta 1973. V.30, P.9-30.

285. Stillman M.J., Nyokong T. Absorption and magnetic circular dichroism of phthalocyanines, in phthalocyanines, Properties and applications, VCH Publishers. 1993. V.2

286. Cox J. D. A bond energy scheme-II strain and conjugation energies in cycli compaunds //Tetrahedron. 1963. V.19, P.l 175-1184.

287. Москва B.B. Понятие кислоты и основания в органической химии //Соросовский журнал 1996. №12, С.33-40.

288. Веденеев В.И., Гурвич Jl.B., Кондратьев B.H. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. 1962. М.:Изд. Академии наук СССР. 215с.

289. Гуревич Л.В., Караченцев К.В., Кондратьев В.Н. Энергии разрыва химических связей. 1974.М.:Наука. 354. с

290. Краткая химическая энциклопедия. 1964. М.:Советская энциклопедия, в 5-и томах

291. Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. 1991. Иваново. 376с.

292. Логвиненко В.А., Паулик Ф., Паулик И. Квазиравновесная термогравиметрия в современной неорганической химии, Новосибирск «Наука» Сиб. отд-ние, 1989, 111с.

293. Samtani М., DoIIimore D., Alexander K.S. Comparison of dolomite decomposition kinetics with related carbonates and the effect of produral variables on its kinetic parameters //Thermochimica Acta 2002.V.392-393, P. 135-145.

294. Zhang J.J., Ge L.G., Zhang X.L., Dai Y.J., Chen H.L. and Mo L.P., Thermal decomposition kinetics of the Zn(II) complexes with norfloxacin in static air atmosphere //J. Termal Analysis and Calorimetry 1999. V.58, P.269-278.

295. Третьяков Ю.Д., Лепис X., Химия и технология твердофазных материалов,Учебное пособие.-М.: Изд-во Моск. ун-та., 1985, 256с.

296. Lesnikoich A.I., Ivashkevich О.А., Levchik S.V., Balabanovich A.I., Gaponic P.N., Kulak A.A. Thermal decomposition of aminotetrazoles //Thermochimica Acta 2002. V.388, P.233-251.

297. Petranovic N., Minic D., Sabo T.J., Dokovic D. Kinetic and thermodynamic studies of facial and meridional uns-cis-Co(eddp)gly.complexes //J. Therm. Anal, and Calorim. 2000. V.59. N.3, P.807-814.

298. Продан В.Ф., Неорганическая топохимия, Мн.: Наука- техника, 1986,240с.

299. Paulik F., Paulik J. Kinetic studies of thermal decomposition reactions under quasi-isothermal and quasi-isobaric conditions by means of the derivatograph //J. Thermochim. Acta 1972.V4, P.189-198.

300. Straszko J., Olszak-Humienik M., Mozejko J. Study of the mechanism and kinetic parameters of the thermal decomposition of cobalt sulfate hexahydrate // J. Thermal Analysis and Calorimetry 2000. V.59, P.935-942.

301. Шахпарнов М.И., Павленко А.Л. неравновесная термодинамика и компенсационный эффект в кинетике. II. Обобщенный компенсационный эффект и условия его возникновения //Ж.Ф.Х. 1983. Т.57. №10, С.2469-2474.

302. Janczak J., Kubiak R., Stereochemistry and properties of the M(II) N(py) coordination bond in the low-spin dipyridinated iron(II) and cobalt(II) phthalocyanines //Inorg. Chem Acta 2003. V.342, P.64-76.

303. Lu Z., Chen S., Yu Y., Sun J., Xiang S. Non-izothermal decomposition kinetics of complex of Co(III), Ni(II) with 0,0'-dialkyldithiophosphates and adducts of Ni-complex with pyridine //J. Termal Analysis and Calorimetry 1999. V.55, P. 197203.

304. Muraleedharan M.K. Nair, Radhakrishnan P.K. Thermal decomposition kinetics of lanthanide perchlorate complexes of 4-N-(4'antipyrylmethylidene)aminoantipyrine //Thermochimica Acta 1997. V.292, P.l 15122.

305. Кукушкин Ю.Н., Ходжаев О.Ф., Буданова В.Ф., Парпиев Н.А., Термолиз координационных соединений, Ташкент, «Фан», 1986,198с.

306. Donghua С., Yuhong Y., Zhenghe P., Lihua J., Qingcai P., Zibin Q. Thermal decomposition kinetic of M (mnt) (5-N02-phen) (M=Con, Cu11, Znn)complexes //Thermochimica Acta 1998. V.320, P.291-295.

307. Ksiazczak A., Ksiazczak Т. Influence of DSC measurement conditions on kinetic parameters of thermal decomposition of 2,4,6-trinitrotolurne //J. Termal Analysis and Calorimetry 2000. V.60, P.25-33.

308. Лесникович А.И. О взаимосвязи параметров, входящих в зависимости типа изопраметрических //Ж.Ф.Х. 1981. Т. 15. №5, С.1165-1168.

309. Горбачев В.М. О кинетике термической диссоциации неорганических соединений //Ж. Неорг. Химии 1980. Т.25. В.8, С.2019-2022.

310. Brown М.Е., Delmon В., Galwey А. К., McGinn M.J. Nucleation process in the decomposition of nickel format "Reactiv.Solids. Proc. 8th Int. Symp, Goeborg1976"New-York-London, 1977, P.221-226.

311. Большаков Г.Ф. //ИК спектры насыщенных углеводородов. Часть 1. Алканы. 1986. Новосибирск: Наука. 177с

312. Aggarwal R.C., Singh Р.Р, Molecular addition compounds of tin(IV) chloride. I. Preparation and infrared spectra of the complexes of stannic chloride with certain amides //Z. anorgan und allgem.Chem. 1964. V.332. P.103-112.

313. СмитА. Прикладная ИК- спектроскопия. М.:Мир. 1982. 320с.335. http:/en.wikipedia.org/wiki/infrared-spectroscopy

314. Sudhindra B.S., Fuhrhop J.-H. Intermolecular interactions in porphyrin dimmers: a quantum mechanical study //Int. J. Quantum Chem. 1981. V.20. N.3, P.747-753.

315. Chandra A.K., Lim E.C. Excimer luminescence //Mol. Luminescence Int. Conf. Chicago 1968. New York- Amsterdam 1969, P.249-266.

316. Matlaba P., Nyokong T. Synthesis, electrochemical and potochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes //Polyhedron 2002. V.21, P.2463-2467.

317. Schutte W.J., Sluyters-Rehbach M., Sluyters J.H.Aggregation of an octasubstituted phthalocyanine in dodecane solution //J. Phys. Chem. 1993. V.97, P.6069-6071.

318. Alden R.G., Ondrias M.R., Shelnutt J. A. Influence of я-л-complex formation, dimerization, and binding to hemoglobin on the planarity of nickel(II)porphyrin //J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112, P.691-697.

319. Справочник химика. T.2: Основные свойства неорганических и органических соединений /Под.ред. Б.П.Никольского. М.: Химия, 1964. С.1168

320. Bhardwaj U., Maken S., Singh K.C. Excess molar Gibbs energies of 2-methylpropan-l-ol with benzene or moluene or o- or m- and p-xylene at 308.15K in terms of an association model //Fluid Phase Equilibria. 1998. V. 143, P. 153-161.

321. Чамаева O.A., Китайгородский A.H. //Исследование комплексообразования металлопорфиринов с я-донорами методом ЯМР //Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1990. №8, С.1755-1759.

322. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. Пособие для ВУЗов 3-е изд., переработанное и доп.- 1984. М.: Химия.592с.

323. Heilmeier G.H., S.E.Harrison Charge transport in copper phthalocyanine single crystals //Physical Rev. 1963. V.132, P.2010-2016.

324. Fillard Jean-Pierre, Schott Michel Variation des mobilités des porteurs de charge avec la temperature dans les couches minces de phthalocyanine de cuivre.//"C.r.Acad.sci.",1966. AB262 ,N.19, B1287-B1290.

325. Wihksne K., Newkirk A.E. Electrical conductivities of a- and p- phthalocyanine //J. Chem. Phys. 1961. V.34, P.2184-2185.

326. Shihub S.I., Gould R.D., Gravano S. The effects of annealing on the AC electrical properties of cobalt phthalocyanine thin films //Physica. 1996. V.222 B, P.136-138.

327. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш B.E. Электрофизические, фтоэлектрические и оптические свойтсва модифицированного фталоцианина //Успехи химии порфиринов. 1999. Т.2. С. 190-220.

328. Elshereafy Е., Abd El-Ghaffar M.A., Wettrmark G.Electrical and thermal studies on copper complexes of phthalocyanine and biphthalocyanine and their derivatives //Thermochim. Acta. 1991. V. 186. N2, P.179-182.

329. Пахомов Л.Г., Пахомов Г.Л. Сорбция диоксида азота на тонких пленках фталоцианина цинка//Ж.Ф.Х. 1995. Т.69. №5, С. 957-959.

330. Киселев В.Ф. Поверхностные явления в полупроводниках и диэлектриках. 1970. М.:Наука. 378с.

331. Guldi D.M., Ramey J., Martínez-Díaz M.V., Andrés de la Escosura, Torres Т., Tatiana Da Ros and Maurizio Prato. Reversible zinc phthalocyanine fullerene ensembles //Chem. Commun. 2002, P.2774-2775.

332. Tanaka D., RiukawaM., Sanui K., Ogata N.Fullerene / phthalocyaninato-metal complex and their LB films //Synthetic Metals. 1999. V.102, P.1492-1495.

333. Hanack M., Knecht S., Polley R., Subramanian L.R. Axially 1,4-diisocyanobenzene bridged substituted iron(II) phthalocyanines and 2,3-naphthalocyanines //Synthetic Metals. 1996. V.80. P.183-189.

334. Nakagawa M., Riukawa M., Sanui K., Ogata N. Synthesis, electrochemical, and electrical properties of (phthalocyaninato)iron complexes with azopyridines //Synthetic Metals. 1997. V.84, P.391-394.

335. Inabe Т., Asari Т., Hasegawa H., Matsuda M., Gacho E.H., Matsumura N., Takeda S., Takeda K., Naito T.Phthalocyanine based multi-dimension conductors //Synthetic Metals. 2003. V.133. N.134, P.515-518.

336. Selvaraji S.L., Xavier F.P. The role of traps in electrical conductivity and optical absorption in phthalocyanine -doped antracene co-crystals //J. of Crystal Grown. 2001. V.233, P.583-590.

337. Shigehara K., Takizawa M. and Takeda K. Electric and electrochemical properties of octakis-substituted Metallophthalocyanines with donor or acceptor grups //Synthetic Metals. 1995. V.71, P.2303-2306.

338. Pakhomov G.L., Müller С., Pakhomov L.G., Pozdnyaev D.E., Ribó J.M. Two-component phthalocyanine films: impedance study//Thin Solid Films. 1997. V.304, P.36-40.

339. Radhakrishnan S., Deshpande S.D.Electrical properties of conducting polypyrrole films functionalized with phthalocyanine //Materials Letters. 2001. V.48, P. 144150.

340. Morimoto K., Kim S.-J. and Shigehara K. Synthesis and electric properties of one-dimensional polymers of metallophthalocyanines with octakis-substituents of acceptor groups //Synthetic Metals. 1997. V.84, P.353-354.

341. Amar N.M., Gould R.D.,and Saleh A.M.Structural and electrical properties of the a- form of metal-free phthalocyanine semiconducting thin films //Current Applied Physics. 2002. V.2. N.6, P.455-456.

342. Органические полупроводники /Изд.2-ое переработанное и дполненное, под. ред. Карягина В.А. 1968. 547 с

343. Moriya К., Enomoto Н., Nakamura Y., Characteristics of the substitutedmetal phthalocyanine N02 sensor //Sens. Actuators В 1993. V.13-14, P.412-415.

344. Sharman W.M., Allen C.M., Lier J.E. Photodynamic therapeutics: basic principles and clinical applications //Drug Discov. Today. 1999. V.4, P.507-517.

345. Phillips D., Eigenbrot V., Oldham T.S. Spectroscopic studies of drugs used in photodynamic therapy, in: R.J.H. Clark, R.E. Hester (Eds). Biomedical Application of Spectroscopy. Willey. New York. 1996. P.89

346. Darwent J.R., Douglas P., Harriman A., Porter G., Richoux M.C. Metal phthalocyanines and porphyrins as potosensitizers for reduction of water to hydrogen //Coord. Chem. Rev. 1982. V.44, P.83-126.

347. Iliev V., Ileva A. Oxidation and photooxidation of sulfur-containing compounds in the presence of water soluble phthalocyanine complexes //J. Mol. Catalys. A: Chem. 1995. V.103, P.147-152.

348. Spiller W., Wohrle D., Schulz-Ekloff., Ford W.T. Photo-oxidation of sodium sulfide by sulfonated phthalocyanines in oxygen-saturated aqueous solutions containing detergents or latexes //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996. V.95, P.161-173.

349. Lissi E.A., Encinas M.V., Lemp E., Rubio M.A. Singlet oxygen 02('Ag) bimolecular processes. Solvent and compart metallization effect //Chem. Rev. 1993. V.93, P.699-723.

350. Valduga G., Reddi E., Jori G., Cubeddu R., Tanoni P., Valentini G. Steady-state and time-resolved spectroscopic studies on zinc(II)phthalocyanine in liposomes //J. Photochem. Photobiol. B 1992. V.16, P.331-340.

351. Filyasova A.I., Kudelina I.A., Feofanov A.V.A spectroscopic study of the interaction of tetrasulfonated aluminum phthalocyanine with human serum albumin //J. Molecular Structure. 2001. V.565-566, P. 173-176.

352. Jori G.J. Tumour photosensitizers: approaches to enchance the selectivity and efficiency of photodynamic therapy //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V.36, P.87-93.

353. Zavodnik I.B., Zavodnik L.B., Bryszewska M.J. The mechanism of Zn-phthalocyanine photosensitized lysis of human erythrocytes //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2002. V.67, P.l-6.

354. Lagerberg J.W.M., Moor A.C.E., Dubbelman T.M.A.R., Brand A., Van Steveninck J. Photosterilization of cellular blood product, in: Sth Sumposium "Free Radical in Biology and Medicine". Lodz. 2000. P.46.

355. Hammer Robert P., Owens Clyde V., Hwang Seok- Hwan, Sayes Christie M., Soper Steven A. Asymmetrical, water-soluble phthalocyanine dyes for covalent labeling of oligonucleotides //Bioconjugate Chem. 2002. V.13. N.6, P.1244-1252

356. Losi A., Viappiani C., Crippa The interaction of melanin with 8-methoxypsoralenA effect on radiative and nonradiative transitions. A fluorescence and pulsed photoacoustic study//J. Photochem. Photobiol. 1994. V.59, P.569-602.

357. Arimori S., Takeuchi M., Shinkai S. Sugar-controlled aggregate formation in boronic acid appended porphyrin amphiphiles //J. Am. Chem. Soc. 1996. V.118, P.245-246.

358. Pasternack R.F., Huber P.R., Boyd P., Engasser G., Francesconi L., Gibbs E., Fasella P., Venturo G.C., Hinds L.C. On the aggeration of meso-substituted water-soluble porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. N13, P.4511-4517.

359. Henderson C.W. Anti-CEA mAb-phthalocyanine conjugates studied //Immunotherapy Weekly 2000. V.20, P.4-5.

360. Lacey Jackie A., Phillips David The photosensitisator of Eschericha coli using disulphonated aluminium phthalocyanine //J. Photochem. and Photobiol. A. 2001. V.142. N.2-3, P. 145-150.

361. Harada A., Shiotsuki K., Fukushima H., Yamaguchi H., Kamachi M. Supramolecular assembly of porphyrins and monoclonal antibodies //Inorg. Chem. 1995. V.34, P.1070-1075.

362. Ozoemena K., Kuznetsova N., Nyokong T. Photosensitized transformation of 4-clorophenol in the presence of aggregated and non-aggregated methallophthalocyanines //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001. V.139, P.217-219.

363. Iliev V., Alexiev V., Bilyarska L. Effect of metal phtha;locyanine complex aggregation on the catalytic and photocatalytic oxidation of sulfur containing compounds //J. Mol. Catalys. A: Chem. 1999. V.137, P. 15-22.

364. Basu B., Safapathy S., Bhatnagar A.K. Merox and related metal phthalocyanine catalyzed oxidation process //Catal. Rev.-Sci. Eng. 1993. V.35, P.571-609.

365. Iliev V., Mihaylova A., Bilyarska L. Photooxidation of phenols in aqueous solution, catalyzed by mononuclear and polynuclear metal phthalocyanine complexes //J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2002. V.184, P.121-123.

366. Hihara T., Okada Y., Morita Z. Photofading, photosensitization and the effect of aggregation on the fading of triphenodioxazine and copper phthalocyanine dyes on cellulosic film //Dyes and Pigment. 2001. V.50, P. 185-189.

367. Iriel A., Lagorio M.G., Dicelio L.E., San Roman E. Photophysics of supported dyes: phthalocyanine on silanized silica //Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V.4, P.224-231.

368. Bedioui F. Zeolite-ncapsulated nad clay-intercalated metal porphyrins, phthalocyanine and Schiff-bese complexes as models for biomimetic oxidation catalysts: an overview//Coord. Chem. Rev. 1995. V.144, P.39-45.

369. Dhami S., Phillips D. Comparison of tha photophysics of an aggregating and non-aggregating aluminium phthalocyanine system incorporated into unilamellar vesicles //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996. V.100, P.77-84.

370. Murakami K Thermodynamic and kinetic aspects of self-association of dyes in aqueous solution 2002 V.53 P.31-43.

371. Kraska by J., Czajkowski W. Spectrophotometric studies within the visible range of some sulfonic acids and their amides, derivatives of copper phthalocyaine //Ann. Soc. Chim. Polonorum. 1976. V.50, P.845-849.

372. Griffiths J., Schofield J., Wainwright M., Brown S.B. Some observation on the synthesys of polysubstituted zinc phthalocyanine sensitisers for photodynamic therapy //Dyes and Pigments. 1997. V.33. N1, P.65-78.

373. Inamura I., Uchida K. Association behavior of protoporphyrin IX in water and aqueous poly(N-vinylpyrrolidone)soIutions. Interaction between protoporphyrin IX and poly(N-vinylpyrrolidone) //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V.64, P.2005-2007.

374. Mack J., Stillman M.J.Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and ZINDO calculations //Coord. Chim. Reviews. 2001. V.219-221, P.993-997.

375. Henriksson A., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. I. the electronic structure and excited states of phthalocyanine //Theor. Chem. Acta. 1972. V.27. N3, P.213-222.

376. Sobbi A., Wohrle D., Schlettwein D. Photochemical stability of various porphyrins in solution and thin film electrodes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. N3. P.481 -488.

377. Gaspard S., Viovy R. № 19. Agrégation de la phthalocyanine de cuivre //J. de Chime Physique. 1979. V.76. N6, P.571-576.

378. Цивадзе АЛО. Самоорганизация супрамолекулярных систем на основе краунзамещенных фталоцианинов металлов. В кн.: Структурообразование и межфазные явления в системах жидкость-жидкость. М.: Изд-во РХТУ. 2000. С.11-37.

379. Kasha M. In Spectroscopy of the Excited State; Bartolo B.D., Ed.; Plenum: New York. 1976. P.337.

380. Kasha M. Introductory remarks to the Exciton symposium Radiation research society meeting //Clorad Springs, may 22, 1962. "Radiation Res" 1963. V.20, P.53-54.

381. Кузьмицкий B.A. Квантовохимические расчеты и интерпретация электронных спектров димеров порфиринов //ЖПС. 1985. XLIII. N6, С.959-963.

382. Fernandez D.A., Awruch J., Dicelio L.E. Synthesis and photophysical properties of a new cationic water-soluble Zn phthalocyanine //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.41, P.227-229.

383. Ishikawa N., Ohno O., Kaizu Y., Kobayashi H. Localized orbital study on the electronic structure of phthalocyanine dimmers //J. Phys. Chem. 1992. V.96, P.8832-8837.

384. Ishikawa N., Kaizu Y. Synthetic, spectroscopic and theoretical study of nonel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes //Coord. Chem. Rev. 2002. V.226, P.93-101.

385. Ishikawa N., Kaizu Y. Electronic structure of the one-electron oxidation product of triple-decker lutetium phthalocyanine trimer //Chem. Phys. Let. 1995. V.236, P.50-55.

386. Справочник химика. T.l: Общие сведения. Строение веществ. Важнейшие свойства веществ. Лабораторная техника /Под. ред. Б.П.Никольского. М.:Гос. Научно-техническое издательство, 1963. С.1072

387. Nevin W.A., Liu W., Lever B.P. Dimerisation of monoclear and binuclear cobalt phthalocyanines//Can. J. Chem. 1987. V.65, P.855-858.

388. Monahan A.R., Brado J.A., DeLuca A.F. The dimerization of copper(II)-phthalocyanine dye in carbon tetrachloride and benzene //J. Phys. Chem. 1972. V.76, P.446-449.

389. Farina Robert D., Halko D. J., Swinehart J. H. Kinetic study of the monomer-dimer equilibrium in aqueous vanadium(IV) tetrasulfophthalocyanine solutions //J. Phys. Chem. 1972. V.76(17), P.2343-2348.

390. Миронов И.В. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов //Отв. редактор В.И. Беленцев. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003. 239 е.;

391. Blagrove R. J., Gruen L.C. The aggregation of the tetrasodium salt of copper phthalocyanine-4, 4',4",4"' -tetrasulphonic acid //Aust. J. Chem. 1972. V.25, P.2553-2560.

392. Shelnutt J.A. Electronic structure of metallouroporphyrins and their 7t-7i-dimers //J. Phys. Chem. 1984. V.88, P.4988-4992.

393. Fujiki M., Tabei H., Kurihara T. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines //J. Phys. Chem. 1988. V.92, P. 1281-1285.

394. Robinson B.H., Loffler A., Schwarz G.J. thermodynamic behavior of acridine orange in solution. Model system for studying stacking and charge-effects on self-aggregation //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1973. Part 1. V.69. P.56-69.

395. Dixon D.W., Steullet V. Dimerization of tetracationic porphyrins: ionic strength dependence //J. Inorg. Biochem. 1998. V.69, P.25-28.

396. Abkowitz M., Monanan A.R. ESP and electronic spectral investigation of the self-association of phthalocyanine dyes in solution //J. Phys. Chem. 1973. V.58. N6, P.2281-2287.

397. Капо K., Takei M., Hashimoto S. Cationic porphyrins in water. 'H NMR and fluorescence studies on dimer and molecular complex formation //J. Phys. Chem. 1990.V.94, P.2181-2187.

398. Wienke J., Kleims F.J., Koehorst R.B.M., Schaafsma T.J. Absorbtion of oriented methyl pyridinium porphyrins on solid substrates //Thin Solid Films. 1996. V.279, P.87-92.

399. Крук H.H., Пархоц О.П., Ивашин H.B. Анион-катионные взаимодействия водорастворимых порфиринов. В кн.: Успехи химии под ред. Голубчикова O.A. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. с.217.

400. Monahan A.R., Brado J.A., DeLuca A.F. The association of copper(II), vanadyl, and zinc(II) 4, 4',4",4"'-tetraalkylphthalocyanine dyes in benzene //J. Phys. Chem. 1972. V.76. N14, P.1994-1201.

401. Graham M.C., Henderson G.H., Eyring E.M. Molecular association in nonaqueoues solvents, The thermodynamics of dye-dye interactions in CCL4 and C6H6//J. Chem. and Engineering Data. 1974. V.19. N3, P.297-298.

402. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide //J. Am. Chem. Soc. 1968. V.90. N6, P.1455-1458.

403. Ahrens U., Kuhn H. Lichtabsorption und assoziations- und protonierungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats //Z. Phys. Chem. (N.F.) 1963. V.37. N1-2, P.l-32.

404. Гуринович Г.П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 520с.

405. Abel E.W., Pratt J.M., Whelan R. The association of cobalt(II)tetrasulphophthalocyanine //J.C. S. Dalton. 1976, P.509-512.

406. Cruen L.C., Blagrove R.J. The aggregation and reaction with oxygen of the tetrasodium salt of cobalt phthalocyanine 4-4',4",4"'-tetrasuIphonic acid //Aust. J. Chem. 1973. V.26.,P.319-323.

407. Krishnamurthy M., Sutter J.R., Hambright P. Monomer-dimer equilibration of water-soluble porphyrins as a function of co-ordinated metal ion //J.C.S. Chem. Comm. 1975, P.13-16.

408. Gonzalez A.G., Herradon M.A. Ionization constant of water insoluble arylpropionic acids in aqueous N, N-dimethylformamid mixtures from potentiometric pH-titration //Analítica Chimica Acta. 1997. V.356, P.253-257.

409. Zwart J., Van Wolput J.H.M.C An ESR study of the reaction of cobalt phthalocyanines with ammonia and dioxygen //J. Mol. Catal. 1979. V.5. N1, P.51-64.

410. Лебедева Н.Ш. Агрегационные свойства водорастворимых металлофталоцианинов: зависимость от ионной силы среды //Известия АН. Серия химич. 2004. № 12, С. 1-9.

411. Лебедева Н.Ш., Павлычева Н.А., Вьюгин А.И., Давыдова О.И., Майзлиш

412. B.Е., Шапошников Г.П. Агрегационные свойства водорастворимых металлофталоцианинов в боратном буферном растворе //Ж.О.Х. 2005. №4,1. C.683-688.

413. Spiro Thomas G., Strekas Thomas С. Resonance Raman spectra of heme proteins. Effects of oxidation and spin state //J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96(2), P.338-345.

414. Martin P.C., Gouterman M., Pepich B.V., Renzoni G.E. Effects of ligands, solvent, and variable sulfonation on dimmer formation of aluminium and zinc phthalocyaninesulfonates //Inorg. Chem. 1991. V.30, P.3305-3307.

415. Choi H.J., Kwag G., Kim S Electrochemical and XAFS investigation of nitrite reduction by heat-treated ц-охо derivative of iron phthalocyanine supported on high area carbon //J. Electroanalytic. Chem. 2001. V.508, P.105-109.

416. Kobayashi N. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds //Coord. Rev. 2002. V.227, P129-152.

417. Коттон, Дж. Уилкинсон. Современная неорганическая химия, 2ч, М.: Мир, 1969, 4984с

418. Bates Roger G. Acids, bases and buffers "Ann N.Y. Acad. Sei" 1966, 133, N1. P.25-33

419. Ingri N. Equilibrium studies of polyanions //Acta. Chem. Scand 1963. V.17. N3, P.580-589.

420. Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: Высшая школа. 1982. С.317.

421. Бородин В. А., Козловский Е. В., Васильев В. П. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМпри изучении сложных равновесий в растворах //Ж. неорган, химии 1982, Т. 27 №9, С.2169-2172.

422. Энтелис С.Г, Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды М.: Химия, 1973. 450 с

423. Кузнецова Е.М. Основные направления в теории активности растворов сильных электролитов //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76. №6, С.976-979.

424. Пяртман А.К., Кузьмин В.Е. Растворимость оксалата кальция в водных растворах 1-1 валентных электролитов / Ред. ЖПХ, 7с. Деп. ВИНИТИ. №2296-89. 11.04.89

425. Stability constants of metal-ion complexes. Part В. Organic ligands / Ed. By Perrin D.D. Oxford: Perg. Press, 1979,1260p.

426. Миронов И.В. Возможности изучения равновесий при высоких ионных силах. Автореф. Дис. кхн. Новосибирск, 1982. 21с.

427. Белеванцев В.И., Миронов И.В., Пещевицкий Б.И. Возможности изучения равновесий в растворе при высоких ионных силах //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. В.1. С.23-25.

428. Белеванцев В.И., Миронов И.В., Пещевицкий Б.И. Влияние изменений ионного фона на константу диссоциации одноосновной кислоты //Ж. неорг. химии. 1982. Т.27, В.1, С.53-58.

429. Kramers H.A. //Proc. Amsterd. Acad. 1927. V.30. P.145 (цит. по Фаулер Р., Гуггенгейм Э. Статистическая термодинамика. М/. Изд-во иностр. лит. 1949. С.397

430. Abraham M.H., Duce P.P., Schulz R.A., Morris J.J., Taylor P.J., Barratt D.G. Hydrogen bonding //J. Chem. Faraday Trans. 1986. V.l. N82, P.3501-3504.

431. Kalyanasundaram K., Shelnutt J.A., Gratzel M Sensitization and hotoredox reactions of zinc(II) and antimony(V)uroporphyrins in aqueous media //Inorg. Chem. 1988. V.27, P.2820-2826.

432. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N. A., Petrova O.V., Parfenyuk E.V. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanine with pyridine on their aggregation //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2005. V.9, №4, P.240-247.

433. Калиткин H.H. под.ред. А.А.Сомярского Численные методы М.: Наука 1978. с.512

434. Lebedeva N. Sh., Petrova O.V., Vyugin A.I., Mayzhlich V.E., Shaposhnikov G.P. Peculiarities of solvation interaction of water soluble metallophthalocyanines with ethanol //Thermochim. Acta 2004. V.417. N.l, P.127-132.