Ассоциативные взаимодействия и каталитические свойства комплексов d-металлов с лигандами фталоцианинового типа в жидкофазных системах и гибридных материалах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор наук Вашурин Артур Сергеевич

• Вашурин Артур Сергеевич
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Вашурин Артур Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И КООРДИНАЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ ТЕТРАПИРРОЛЬНЫХ МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Особенности строения тетрапиррольных макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов

1.1.1. Порфин и его производные

1.1.2. Фталоцианин и его производные

1.2. Водораствормые производные тетрапиррольных макрогетероциклов

1.3. Комплексообразование тетрапиррольных макрогетероциклических соединений в растворах

1.3.1. Координация порфиринов ё-металлами

1.3.2. Координационные свойства гетеропорфиринов

1.3.3. Координационные свойства водорастворимых порфиринов

1.4. Межмолекулярное взаимодействие тетрапиррольных макрогетероциклических соединений с участием периферических заместителей

1.4.1. Молекулярное комплексообразование водорастворимых порфиринов и их металлокомплексов

1.4.2. Молекулярное комплексообразование металлофталоцианинов с феноксильными группам

1.4.3. Ассоциация и молекулярное комплексообразование металлофталоцианинов с алкильными фрагментами на периферии

1.5. Комплексы ^металлов с феноксипроизводными фталоцианина

ГЛАВА 2. АССОЦИАЦИЯ И МОЛЕКУЛЯРНОЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ

СУЛЬФОЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ В РАСТВОРАХ

2.1. Типы молекулярной ассоциации металлокомплексов тетрапиррольных

макрогетероциклических соединений

2.1.1. Электронная спектроскопия ассоциированных форм металлокомплексов тетрапиррольных макрогетероциклов

2.1.2. Экситонная модель и теория переноса заряда 1-агрегатов

2.1.3. п-Стэкинг молекул порфиринов и фталоцианинов

2.2. Гомоядерная агрегация металлокомплексов тетрапиррольных макрогетероциклических соединений в водных средах

2.2.1. Влияние растворителя при Н-агрегации водорастворимых металлофталоцианинов анионного типа

2.2.2. Агрегация сульфокислот тетразамещенных фталоцианинов Со(11)

2.2.3. Агрегация сульфокислот бифункциональнозамещенных фталоцианинов Со(П)

2.2.4. Эффекты сольватации при агрегации сульфокислот фталоцианинов Со(11)

2.3. Молекулярное комплексообразование

2.3.1. Комплексообразование Со(11) фталоцианинов и порфиринов с монодентатными К-лигандами

2.3.2. Комплексообразование фталоцианинов Со(11) с полидентатными N лигандами

2.3.3. Комплексообразование фталоцианинов Со(11) с креатинином

ГЛАВА 3. КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВОДОРАСТВОРИМЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ В ГОМОГЕННОМ ЖИДКОФАЗНОМ ОКИСЛЕНИИ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ СУБСТРАТОВ

3.1. Особенности окисления меркаптанов в водных растворах в присутствии сульфопроизводных фталоцианина кобальта

3.2. Особенности окисления меркаптанов в водных растворах в присутствии карбоновых кислот фталоцианина кобальта

3.2.1. Карбоновые кислоты тетразамещенных фталоцианинов кобальта

3.2.2. Карбоновые кислоты октазамещенных фталоцианинов кобальта

ГЛАВА 4. ЭФФЕКТЫ ПЕРИФЕРИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ ПРИ ИММОБИЛИЗАЦИИ ТЕТРАПИРРОЛЬНЫХ МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ В ПОЛИМЕРНЫХ МАТРИЦАХ

4.1. Методы иммобилизации металлопорфиринов и металлофталоцианинов

4.1.1. Адсорбция макроцикла на поверхности твердофазного носителя

4.1.2. Ионное взаимодействие периферии макроцикла с поверхностью твердофазного носителя

4.1.3. Ковалентное связывание тетрапиррольного макрогетероцикла с твердофазным носителем

4.2. Иммобилизация водорастворимых металлопорфиринов и металлофталоцинанинов на полимерный диоксид кремния

4.2.1. Иммобилизация производных карбоновых кислот макрогетероциклических соединений

4.2.2. Иммобилизация сульфокислот тетразамещенных металлофталоцианинов

4.2.2.1. Немодифицированный кремнезем

4.2.2.2. Модифицированный кремнезем

4.2.3. Иммобилизация сульфокислот нафтоксизамещенных фталоцианинов кобальта

4.2.4. Иммобилизация сульфокислот кумилфеноксипроизводных фталоцианина кобальта

4.3. Иммобилизация водорастворимых металлопорфиринов и

металлофталоцианинов на органических полимерах

ГЛАВА 5. КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В ПРИСУТСТВИИ ГЕТЕРОГЕННЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ НА ОСНОВЕ МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

5.1. Эффекты аза-замещения и бензоаннелирования в катализе тетрапиррольными макрогетероциклами

5.2. Эффекты ß- и мезо-замещения в порфириновых катализаторах

5.3. Эффекты введения алкильных фрагментов в состав периферии металлофталоцианина

5.4. Производные карбоновых кислот тетрапиррольных макрогетероциклов, иммобилизованные в диоксиде кремния

5.5. Каталитическая активность иммобилизованных в неорганические полимеры сульфокислот фталоцианинов кобальта

5.5.1. Каталитические свойства тетрасульфофталоцианина кобальта, иммобилизованного в кремнезем

5.5.2. Влияние расширения периферии сульфокислот тетразамещенных производных фталоцианина кобальта, иммобилизованных в кремнезем

5.5.3. Влияние модификации кремнезема на каталитическую активность тетрасульфофталоцианина кобальта

5.5.4. Влияние расширения периферии макроцикла на каталитическую активность сульфокислот фталоцианина кобальта

5.6. Каталитическая активность иммобилизованных в неорганические полимеры производных карбоновых кислот фталоцианина кобальта

5.7. Каталитическая активность сульфокислот тетразамещенных фталоцианинов кобальта, иммобилизованных на органические полимеры

5.7.1. Катализаторы на основе фталоцианинов кобальта, иммобилизованных на полиметилметакрилат

5.7.2. Тетрасульфофталоцианин кобальта, иммобилизованный на полипропилен

5.7.3. Катализаторы на основе расширенных на периферии фталоцианинов

кобальта, иммобилизованных на полипропилен и лавсан

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Объекты исследования

6.1.1. Сульфокислоты производных фталоцианина кобальта

6.1.2. Карбоновые кислоты фталоцианина кобальта

6.1.3. Органорастворимые металлофталоцианины

6.1.4. Комплексы РЗЭ с замещенными производными фталоцианина

6.2. Физико химический анализ макрогетероциклов и материалов на их основе

6.2.1. Термические исследования

6.2.2. Спектральные исследования

6.2.3. Кинетика комплексообразования d-металлов

с порфиринами в растворах

6.2.4. Калориметрия титрования

6.3. Анализ гибридных материалов

6.4. Исследования каталитической активности макрогетероциклов и материалов на их основе

6.5. Квантово-химические расчеты

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ассоциативные взаимодействия и каталитические свойства комплексов d-металлов с лигандами фталоцианинового типа в жидкофазных системах и гибридных материалах»

Актуальность темы исследования.

Комплексы переходных металлов с тетрапиррольными макрогетероциклическими соединениями (порфиринами, порфиразинами и собственно фталоцианинами) обладают уникальными спектральными, фотофизическими, координационными и другими физико-химическими свойствами, что определяет широкие области их практического использования. В настоящее время материалы на основе макрогетероциклических соединений нашли применение от светостойких красителей и компонентов электронных приборов до высокоэффективных катализаторов различных окислительно-восстановительных процессов, сенсибилизаторов в фотодинамической терапии онкологических заболеваний и фотоинактивации бактерий и вирусов. Это возможно благодаря сочетанию в соединениях данного класса координированной металлом п-системы и периферических заместителей различной природы. Синтетические возможности химии металлопорфиринов и металлофталоцианинов практически безграничны. Для тетрапирролов известны координационные соединения со всеми природными металлами периодической системы элементов Д.И. Менделеева. Кроме того, получен ряд тетрапиррольных макрогетероциклических соединений, в координационный узел которых введены атомы неметаллов, например, фосфора и мышьяка. Варьирование природой периферического окружения макроциклического остова дает возможность управлять растворимостью этих соединений в водных и органических средах, что немаловажно при создании жидкофазных систем и гибридных материалов.

Введение на периферию макроцикла функциональных групп придает растворимость этим соединениям в заданных средах. Например, сульфо- или карбоксильные группы позволяют обеспечить растворимость в водных средах, арильные и алкоксильные фрагменты - в органических. Вместе с тем, одновременное наличие в порфириновом и фталоцианиновом макроциклах нескольких центров универсальной и специфической сольватации приводит к

формированию упорядоченных структур в растворах. Процессы самоассоциации металлопорфиринов и металлофталоцианинов оказывают неоднозначное влияние на их физико-химические характеристики. При создании материалов на основе данных соединений возможность регулирования процессами ассоции макроцикла открывает широкие перспективы, например, в катализе и биохимии.

Разработка новых типов и форм катализаторов (в том числе и биокатализаторов) всегда занимала приоритетное направление научных исследований. Важной областью металлокомплексного катализа с участием металлопорфиринов и металлофталоцианинов является окисление серосодержащих субстратов, что важно при сероочистке нефти, попутного газа, промышленных и сточных вод. Одним из основных методов сероочистки от легких меркаптанов (С1-С4) является их экстракция щелочными водными растворами и последующее каталитическое окисление молекулярным кислородом. Использование фталоцианиновых катализаторов позволяет создавать более мягкие условия для данного процесса. Однако, здесь встает вопрос снижения каталитической активности металлофталоцианинов при агрегации в водно-щелочных средах. Для решения этой задачи и повышения активности катализатора необходимы знания о механизмах процессов окисления с участием металлокомплексов порфиринов и фталоцианинов и методах управления их ассоциативным состоянием, которые тесно связаны между собой. Известные на сегодняшний день механизмы окисления серосодержащих субстратов с участием металлокомплексов макрогетероциклических катализаторов сводятся к двум большим группам: одноэлектронный перенос заряда с кислорода на металл в низшей степени окисления и образование промежуточного тройного комплекса субстрат - катализатор - окислитель с делокализованным зарядом. Однако и здесь нет однозначного ответа на вопрос об универсальности механизма и его лимитирующей стадии. Зачастую один процесс не исключает другой, и наблюдается их аддитивность. Для выяснения особенностей механизма реакции необходимо рассматривать вопросы, связанные с влиянием на эти процессы

природы периферических заместителей в макроцикле и металла-комплексообразователя.

Перспективным представляется направление, связанное с подавлением ассоциации металлофталоцианинов в жидких средах за счет ковалентной иммобилизации макроциклов на поверхности полимерных носителей органической и неорганической природы. С этих позиций важен поиск эффективных путей решения проблемы прогнозирования и управления ассоциативными и каталитическими свойствами металлокомплексов тетрапиррольных макрогетероциклических соединений в жидкофазных системах и в составе гибридных материалов.

Работа на отдельных ее этапах выполнялась в рамках государственного задания Министерства образования и науки РФ (3.2947.2011 «Эффект размера как фактор управления химическими процессами в растворах», 2293 «Строение растворов и ионно-молекулярное комплексообразование»), грантов Российского фонда фундаментальных исследований (13-03-00615_а «Взаимосвязь структуры координационных соединений порфиринов и фталоцианинов с их каталитической активностью в процессах гомогенного и гетерогенного окисления соединений Я8И», 16-53-00100_бел_а «Синтез и физико-химические принципы создания новых высокочувствительных люминесцентных сенсоров на основе депротонированных тетрапиррольных макроциклов»), грантов Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых - кандидатов наук (МК-2776.2015.3 «Супрамолекулярные системы на основе комплексов С- и /-элементов с тетрапиррольными макрогетероциклами: синтез, спектральные свойства, каталитическая и фотокаталитическая активность», МК-161.2017.3 «Тетрапиррольные макрогетероциклические соединения развитой структуры и новые материалы для катализа на их основе», МК-204.2019.3 «Синтез полиядерных димеров и тримеров фенил-феноксизамещенных фталоцианинатов С-металлов и их каталитические свойства в реакциях жидкофазного окисления органических субстратов»), грантов Российского научного фонда (14-23-00204 «Новые функциональные материалы на

основе полигетероциклических соединений: синтез и применение», 17-73-20017 «Амфифильные соединения гомо- и гетеролептических металлокомплексов фталоцианинов с перспективными прикладными свойствами»). Степень разработанности проблемы.

Исследования тетрапиррольных макрогетероциклических соединений на сегодняшний день представляет широкий пласт мирового научного пространства и включает в себя все основные разделы неорганической, органической и физической химии. Современные подходы и методы органической химии позволяют проводить направленную функционализацию периферического окружения макрогетероциклического остова и получать материалы с заданным набором управляемых свойств. Возможность регулирования свойств фталоцианинов и их металлокомплексов определяет широкие области их практического применения. Популярным направлением использования фталоцианинов ё- и /-металлов является катализ, включая фотокатализ и электрокатализ, окисления органических субстратов, например, меркаптанов. Открытие способа эффективного окисления тиолов, катализируемого фталоцианином кобальта, более полувека назад У. Глеймом и П. Урбаном позволило создать эффективные технологии получения практически важных дисульфидов, например, дисульфирамов. Использование традиционных неорганических катализаторов при жидкофазном окислении серосодержащих субстратов в щелочной среде не позволяет осуществлять контроль процесса окисления, что приводит к образованию смешанных продуктов окисления.

Исследования в области химии катализаторов на основе металлопорфиринов и металлофталоцианинов направлены, как правило, на установление роли центрального катиона металла в составе макроцикла. Роль периферии в основном сводится либо к приданию растворимости макроциклу в заданной среде, либо к ее использованию в качестве линкера при получении гибридных материалов. Между тем, значительное число работ, посвященных анализу координационных свойств макрогетероциклов, показывает существенное влияние как структурных, так и электронных эффектов периферических

заместителей, что создает предпосылки для регулирования их физико-химических свойств. Кроме того, функциональный состав макроцикла существенным образом влияет на тип упорядоченных структур, формируемых в растворах. Несмотря на значительное количество работ по химии порфиринов и фталоцианинов, систематического анализа влияния растворителя и структуры макроциклической молекулы на ее каталитические свойства в жидкофазных системах и гибридных материалах до настоящего времени проведено не было. Между тем, установление основных фундаментальных закономерностей зависимости реакционной способности тетрапиррольных макрогетероциклических соединений от их строения и условий осуществления каталитических реакций важно для развития технологий создания гомогенных и гетерогенных катализаторов с прогнозируемыми физико-химическими характеристиками. Цели и задачи работы.

Целью настоящей работы является установление взаимосвязи между природой периферического окружения комплексов С-металлов с рядом тетрапиррольных макрогетероциклических лигандов, их агрегацией в растворах и каталитической активностью в жидкофазных системах и гибридных материалах.

Для достижения поставленной цели на примере широкого ряда макроциклических лигандов с закономерно изменяющимися функциональными заместителями в работе решались следующие взаимосвязанные задачи:

- оптимизация методов синтеза комплексов кобальта с рядом органо- и водорастворимых тетра- и октазамещенных фталоцианинов;

- установление влияния природы периферии макроциклического соединения на ассоциативное состояние и его координационную способность в водных и органических средах;

- изучение процессов молекулярного комплексообразования с моно- и полидентатными лигандами, моделирующими различные субстраты;

- установление основных закономерностей формирования упорядоченных структур металлофталоцианинов с молекулярными лигандами в растворах;

- разработка способов направленного структурирования ассоциатов макроциклических молекул в растворах;

- изучение кинетики и установление механизмов гомогенных каталитических процессов с участием металлокомплексов макрогетероциклических соединений;

- выявление роли периферического замещения и ассоциативного состояния макроцикла в процессе катализа;

- разработка методов гетерогенизации металлофталоцианинов в полимерных матрицах неорганической и органической природы;

- изучение кинетики и установление механизмов гетерогенных каталитических процессов с участием гибридных катализаторов.

Научная новизна.

В работе впервые проведено комплексное исследование агрегационного поведения и каталитической активности водорастворимых комплексов кобальта с сульфо- и карбоновыми кислотами замещенных фталоцианинов широкого структурного ряда. Для сульфокислот тетра- и октазамещенных фталоцианинов кобальта, содержащих на периферии нафтокси-, кумилфеноксигруппы и карбоновых кислот тетра- и октазамещенных фталоцианинов с гетероатомными спейсерными мостиками, установлено влияние природы периферического замещения на тип формирующихся димерных ассоциатов в водных и органических средах. Выявлено, что при удаленном от макроциклического кольца положении функциональной группы усиление агрегации происходит за счет донорно-акцепторного взаимодействия периферических заместителей.

Впервые определена роль сольватирующей способности среды в процессах формирования жидкофазных систем на основе порфиринов и их структурных аналогов. Установлено, что для сульфокислот тетра- и октазамещенных фталоцианина кобальта способность среды сольватировать периферические заместители макромолекулы только за счет универсальных взаимодействий приводит к устойчивой агрегации Н-типа. Усиление специфической сольватации среды содействует переходу к равновесному состоянию мономерных форм макроцикла и координационных агрегатов.

Разработана модель управления ассоциативным равновесием металлофталоцианинов в растворах и жидкофазных системах за счет п- и п-молекулярного комплексообразования. Выявлены корреляции между спектральными характеристиками растворов металлофталоцианинов и параметрами сольватирующей способности среды. Впервые предложен метод, позволяющий оценить величину коэффициентов экстинкции димерных форм макроцикла в зависимости от сольватирующей способности среды, а также типа координированного лиганда.

Показано, что устойчивость димерных ассоциатов водо- и органорастворимых металлофталоцианинов в растворах коррелирует с размером и природой периферического заместителя. Увеличение количества функциональных групп приводит к смене типа димеризации.

Проведены систематические исследования процессов молекулярного комплексообразования широкого ряда металлофталоцианинов и металлопорфиринов с моно- и полидентатными лигандами. Установлена роль координированного лиганда при формировании ассоциированных структур заданного типа. Для металлофталоцианинов, имеющих протяженные заместители, показана невозможность формирования нековалентных димеров за счет взаимодействия на периферии макромолекулы.

Разработаны методы жидкофазной иммобилизации комплексов кобальта с водорастворимыми производными фталоцианина на поверхность полимерных матриц органической и неорганической природы. Показана роль периферического окружения макроциклического остова как структурного темплата при формировании заданной морфологии гибридного материала. Впервые получены гибридные материалы, включающие в свой состав комплексы кобальта с сульфокислотами тетра- и октазамещенных фталоцианинов, имеющих на периферии нафтокси-, фенокси- и кумилфеноксильные фрагменты.

Впервые проведено комплексное исследование кинетики жидкофазного окисления серосодержащих субстратов в присутствии металлокомплексов макрогетероциклических соединений в гомогеном, гетерогенном и

иммобилизованном на поверхности полимерных матриц состояниях. Выявлена взаимосвязь между последовательным изменением структуры периферического окружения макроцикла и параметрами жидкофазного окисления серосодержащих субстратов.

Установлено два возможных пути протекания процесса окисления серосодержащих субстратов и выявлено определяющее это направление влияние структурных эффектов периферических заместителей.

Установлено, что вне зависимости от направления процесса лимитирующей стадией является разрушение тройного координационного комплекса субстрат -макроцикл - окислитель.

Впервые синтезирован ряд комплексов ё- и /-металлов тетра- и октазамещенных металлофталоцианинов с закономерно изменяющимися периферическими заместителями. Теоретическая и практическая значимость работы.

Установлены основные теоретические закономерности процессов формирования макроциклами упорядоченных структур в водных и органических средах. На основе разработанных методик появилась возможность получать новые типы жидкофазных систем, обладающих каталитической активностью в реакциях селективного синтеза дисульфидов. Разработаны жидкофазные сенсорные системы, позволяющие контролировать концентрации катионов Со(11), Си(11), N1(11), Ag(II) при осаждении электродов в плазменно-растворных системах.

Разработаны методы синтеза новых тетра- и октазамещенных фталоцианинов ё- и /-металлов планарного и димерного строения, содержащих в составе периферического заместителя фенокси-, кумилфенокси, нафтокси- и алкоксибензоильные фрагменты. Введением в состав периферических заместителей функциональных сульфо- или карбоксильных групп получены их водорастворимые аналоги. Осуществлен вклад в адаптирование и развитие сольватационного подхода к интерпретации структурных эффектов макроциклов и эффектов растворителя при формировании жидкофазных систем, обладающих каталитической активностью. Проведено обоснование разделения вкладов

специфической и универсальной сольватации при направленном формировании упорядоченных макроциклических структур в растворах. Разработана и апробирована методика определения сольватирующей способности смешанных жидкофазных систем. Данная методика может быть распространена на бинарные и тройные смеси растворителей с разным типом специфической сольватации по отношению к макроциклам.

Разработаны методы получения гибридных материалов на основе тетра- и октазамещенных фталоцианинов путем иммобилизации макроцикла на поверхность твердофазных носителей. Получена серия новых гетерогенных катализаторов реакции конверсии ^^диэтилдитиокарбамата натрия в практически полезный тетраэтилтиурамдисульфид. Разработанные новые гибридные материалы по ряду эксплуатационных параметров превосходят классические катализаторы на основе оксидов металлов. Выявлены основные закономерности влияния структуры иммобилизуемого макроцикла и морфологических характеристик получаемых гибридных материалов и их каталитической активности. Определена стадийность протекания процесса окисления органических субстратов в присутствии гетерогенных катализаторов. Установлено, что лимитирующей стадией является процесс десорбции с активных центров катализатора. Определены фундаментальные ряды каталитической активности гомогенных и гетерогенных катализаторов на основе сульфо- и карбоновых кислот фталоцианина кобальта. Выявлено усиление каталитической активности тетрапиррольных макрогетероциклов при аза-замещении и бензоанелировании порфиринового остова. Расширена теория гетерогенного катализа применительно к гибридным материалам на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений и полимерных матриц модифицированного диоксида кремния.

Совокупность полученных в настоящей работе экспериментальных результатов и теоретических положений является определенным вкладом в развитие перспективного научного направления разработки физико-химических основ прогнозирования и управления каталитическими свойствами

тетрапиррольных макрогетероциклов в жидкофазных системах и гибридных материалах.

Методология и методы исследования.

Методология исследований базируется на современных подходах неорганической, органической и физической химии. Для синтеза металлокомплексов фталоцианинов использовались методы темплатной конденсации в растворах и расплавах. Синтез гибридных материалов осуществлялся на основании современных концепций реализации золь-гель технологии и подходов модификации полимерных волокон. Фундаментальную основу физико-химического исследования состояния макрогетероциклических соединений в растворах составили положения сольватационного подхода, разработанного Г. А. Крестовым, основанного на комплексном рассмотрении роли среды как движущей силы процессов в жидкофазных системах. Исследование каталитических свойств макрогетероциклов и материалов с их участием строится на современных представлениях фундаментальных основ гомогенного катализа, сформулированных в работах Н.М. Эмануэля, Д.Г. Кноре, и гетерогенного катализа, обоснованных в трудах Г.К. Борескова, А.А. Баландина, Б.В. Романовского, а также основах процессов каталитического окисления меркаптанов с участием металлокомплексов макрогетероциклических соединений, развитых в работах У. Глейма, П. Урбана, М. Р. Хофмана, Д. Верле, Г. Шульц-Эклоффа А.М. Мазгарова, А.Ф. Вильданова, О.Л. Калия, С.А. Борисенковой. Исследование координационных свойств порфиринов-лигандов базировалось на теоретических подходах и механизмах, разработанных Б.Д. Березиным и П. Хэмбрайтом.

Для проведения исследования был использован комплекс экспериментальных методов: электронная абсорбционная, ЯМР, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрия, флуоресцентная спектроскопия, элементный анализ, термогравиметрия, калориметрия титрования, атомно-силовая и сканирующая электронная микроскопия, дифракционные методы и подходы современных кинетических исследований.

Положения, выносимые на защиту.

- основные закономерности агрегационного поведения металлокомплексов порфиринов и фталоцианинов в водных и органических средах;

- физико-химические характеристики молекулярного комплексообразования металлопорфиринов и металлофталоцианинов с моно- и полидентатными лигандами в водных и органических средах;

- основные сольватационные критерии для регулирования процессов ассоциации металлофталоцианинов в водных и водно-органических средах;

- основные закономерности влияния состава и структуры периферического окружения металлофталоцианинов на их физико-химические свойства в жидкофазных системах и при получении гибридных материалов;

- кинетические закономерности и механизмы жидкофазного окисления серосодержащих субстратов в присутствии металлокомплексов тетрапиррольных макрогетероциклических соединений в гомогенном, гетерогенном и иммобилизованном на поверхности полимерных матриц состоянии.

Степень достоверности и апробация результатов.

Степень достоверности обеспечена использованием комплекса независимых методов физико-химических исследований на современном научном оборудовании, работоспособность которого проверялась по соответствующим стандартным методикам, большим статистическим набором и воспроизводимостью экспериментальных данных, применением строгих математических процедур обработки результатов измерений и их интерпретацией на основе современных теоретических представлений.

Основные результаты работы были представлены и обсуждены на Всероссийских и Международных научных конференциях: XV Всероссийской научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург 2005); IV, V, VII, VIII Международных научных конференциях «Кинетика и механизм кристаллизации», (Иваново 2006, 2008, 2012, 2014); VII школе-конференции молодых ученых по химии порфиринов и их аналогов (Одесса 2007); XVI, XX международных научных конференциях по химической

термодинамике в России (Суздаль 2007, Нижний Новгород 2015); I, III Всероссийских научных конференциях «Золь-гель синтез и исследование неорганических соединений, гибридных функциональных материалов и дисперсных систем» (Санкт-Петербург 2010, Суздаль 2014); Х, XI, XII Международных научных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Суздаль 2007, Иваново 2011, 2015); XXV, XXVII Международных научных Чугаевских конференциях по координационной химии (Суздаль 2011, Нижний Новгород 2017); IV Международной научной конференции «Функциональные наноматериалы и высокочистые вещества» (Суздаль 2012); III Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва 2014); Международном конгрессе по химии гетероциклических соединений «К0СТ-2015» (Москва 2015); XII Международной научной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе 2015); VI, VII Международных научных конференциях по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе 2016, 2018); XX, XXI Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Екатеринбург 2016, Санкт-Петербург 2019); I, II Всероссийских научных конференциях «Актуальные проблемы адсорбции и катализа» (Плес 2016, 2017); , XI, XIII, Международных конференциях «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (Иваново 2017, 2019); X Международной конференции по химии порфиринов и фталоцианинов ICPP-10 (Мюнхен, 2018); V Европейской конференции по термическому анализу и калориметрии CEEC-TAC5 (Рим 2019); Международной конференции по химии элементоорганических соединений и полимеров (Москва 2019); V конференции по неорганической химии Европейского химического общества EICC-5 (Москва, 2019 г.). Публикации.

Основные результаты работы изложены в 100 публикациях, включая 62 статьи в журналах из Перечня рецензируемых научных изданий и/или индексирующихся в международных базах цитирования Scopus и Web of Sciences, 1 главу в монографии; 6 патентов РФ на изобретение и тезисы 31 доклада.

Личный вклад автора.

Личный вклад автора заключается в постановке целей и задач исследования, выборе научных подходов и экспериментальных методов, выполнении основной части экспериментальной работы, обработке полученных данных, обобщении результатов и подготовке научных публикаций.

Автор выражает глубокую признательность чл.-корр. РАН Койфману О.И. и профессору д.х.н. Голубчикову О.А. за научное консультирование и ценные критические замечания при подготовке рукописи.

Автор выражает благодарность всем соавторам публикаций и лично проф., д.х.н. Майзлишу В.Е., к.х.н. Тихомировой Т.В. и к.х.н. Знойко С.А. за помощь в синтезе, выделении и очистке металлофталоцианинов; проф., д.х.н. Семейкину А.С. и д.х.н. Пуховской С.Г. за помощь в синтезе, выделении и очистке порфиринов и их металлокомплексов; д.х.н. Румянцеву Е.В., к.х.н. Марфину Ю.С. за помощь в выполнении синтеза некоторых гибридных материалов; д.х.н. Александрийскому В.В. за помощь при регистрации ЯМР спектров. Также автор благодарит всех сотрудников кафедры неорганической химии ИГХТУ за поддержку при подготовке работы. Структура и объем диссертации.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Вашурин Артур Сергеевич, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Фишер, Г. Химия пиррола / Г. Фишер, Г. Орт - Л.: ОНТИ - Химтеорет, 1937. -494 с.

2. Хаускрофт, К. Современный курс общей химии / К. Хаускрофт, Э. Констебл. -М.: Мир, 2002. - 528 с.

3. Moss, G. P. Nomenclature of tetrapyrroles (Recommendations 1986) / G. P. Moss // Pure Appl. Chem. - 1987. - V. 59, N.6. - P. 779-832.

4. Moss, G. P. Nomenclature of tetrapyrroles. Recommendations 1986 IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) / G. P. Moss // Eur. J. Biochem. - 1988. - V.178, N.2. - P. 277-328.

5. Мясоедов, Б. Ф. Рекомендации и номенклатурные правила ИЮПАК по химии.

- М.: Наука, 2004. - 157 c.

6. Kadish, K. The porphyrin handbook / K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard // Elsevier, 2000. - V. 3.

7. Березин, Б. Д. Порфирины: структура, свойства, синтез / Б. Д. Березин, Н. С. Ениколопян. - М.: Наука, 1985. - 333 с.

8. Stuzhin, P. A. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and reactions of complex formation / P. A. Stuzhin, G. K. Ol'ga // Coord. Chem. Rev. - 1996. - V. 147.

- P. 41-86.

9. Шапошников, Г. П. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги / Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, В. Е. Майзлиш // М.: Красанд.- 2012.

- 480 c.

10. Койфман, О. И. Порфиринполимеры: Синтез, свойства, применение / О. И. Койфман, Т. А. Агеева. - М.: URSS, 2018. - 297 с.

11. Койфман, О. И. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / С. Г. Пуховская, Ю. Б. Иванова, Н. Н. Крук, О. А. Голубчиков; под общ. ред. О.И. Койфмана. - М.: URSS, 2019. - 848 с.

12. Kobayashi, N. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds / N. Kobayashi // Coord. Chem. Rev. - 2002. - V.227, N.2. - P. 129-152.

13. Lavallee, D. K. Kinetics and mechanisms of metalloporphyrin reactions / D. K. Lavallee // Coord. Chem. Rev. - 1985. - V.61. - P. 55-96.

14. Аскаров, К. А. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н.С. Ениколопяна // М.: Наука. - 1985. - 333 с.

15. Березин, Б. Д. Металлопорфирины / Б. Д. Березин, Н. С. Ениколопян. - М.: Наука, 1988. - 160 с.

16. Фараонов, М. А. Анионные и анион-радикальные соединения фталоцианинов: синтез, структура, свойства: дисс. канд. хим. наук: 02.00.04 / Фараонов Максим Алексеевич. - Черноголовка: ФГБУН ИПХФ РАН, 2016. - 125 с.

17. Guo, C.-C. A new synthesis method for tetraphenyl-porphyrin and its derivatives. / C.-C. Guo, X.-T. He // Chin. J. Org. Chem. - 1991. - V.11, N.4. - P. 416-419.

18. Gonsalves, A. M. A. R. Some new aspects related to the synthesis of meso-substituted porphyrins / A. M. A. R. Gonsalves, J. M. T. B. Varejao, M. M. Pereira // J. Heterocycl. Chem. - 1991. - V.28, N.3. - P. 635-640.

19. Bookser, B. C. Syntheses of quadruply two-and three-atom, aza-bridged, cofacial bis (5, 10, 15, 20-tetraphenylporphyrins) / B. C. Bookser, T. C. Bruice // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V.113, N.11. - P. 4208-4218.

20. Cintra, T. E. Catalytic activity of porphyrin-catalyts immobilized on kaolinite / T. E. Cintra, M. Saltarellia, R. M. de F. Salmazo, T. H. Silva, E. J. Nassara, R. Trujillano, V. Rives, M. A. Vicente, E. H. de Faria, K. J. Ciuffia // Appl. Clay Sci. - 2019. -V.168. - P. 469-477.

21. Khan, T. K. Boron dipyrrin-porphyrin conjugates / T. K. Khan, M. Broring, S. Mathur, M. Ravikanth // Coord. Chem. Rev. - 2013. - V.257, N.15-16. - P. 23482387.

22. Winkelman, J. The distribution of tetraphenylporphinesulfonate in the tumor-bearing Ratte / J. Winkelman // Cancer Res. -1962. - V.22, N.5. - P. 589-596.

23. Сырбу, С. А. Синтез и реакции мезо-фенилзамещенных порфиринов: дисс. д-ра хим. наук: 02.00.03 / Сырбу Сергей Александрович. - Иваново: ИГХТУ, 2008. -381 с.

24. Rubires, R. Self-assembly in water of the sodium salts of meso-sulfonatophenyl substituted porphyrins / R. Rubires, J. Crusats, Z. El-Hachemi, T. Jaramillo, M. Lopez, E. Vails, J. M. Ribo // New J. Chem. - 1999. - V.23, N.2. - P. 189-198.

25. Inamo, M. Equilibria, kinetics and mechanism of complexation of 5, 10, 15, 20-tetrakis (4-sulfonatophenyl) porphyrin and its N-methylated derivative with cadmium (II) and zinc (II) ions in aqueous solution at various temperatures and pressures. Effects of metal ion size and porphyrin ring deformation on metal ion incorporation / M. Inamo, A. Tomika, Y. Anagaki, N. Asano, K. Suenaga, M. Tabata M., S. Funahashi // Inorg. Chim. Acta - 1997. - V.256, N.1. - P. 77-85.

26. Datta-Gupta, N. Synthetic porphyrins. I. Synthesis and spectra of some para-substituted meso-Tetraphenylporphines / N. Datta-Gupta, T. Bardos // J. Heterocycl. Chem.- 1966. - V.3, N.4. - P. 495-502.

27. Datta-Gupta, N. Synthesis and properties of three sulfur-containing porphyrins, one water-soluble / N. Datta-Gupta, D. Malakar, C. Jenkins, C. Strange // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1988. - V.61, N.6. - P. 2274-2276.

28. Водзинский, С. В. Порфирины и их производные. IX. Синтез и свойства изомерных водорастворимых порфиринов / С. В. Водзинский, З. И. Жилина, Н. Ф. Петренко, С. А. Адронати // Журн. орг. химии. - 1989. - Т.25, №7. - С. 1529-1533.

29. Pasternack, R. F. Aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins / R. F. Pasternack, P. R. Huber, P. Boyd, G. Engasser, L. Francesconi, E. Gibbs, P. Fasella, G. C. Venturo, L. de C. Hinds // J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - V.94, N.13. - P.4511-4517.

30. Hambright, P. Synthesis and characterization of new isomeric water-soluble porphyrins. Tetra-(2-N-methylpyridyl)porphine and tetra (3-N-methylpyridyl)porphine / P. Hambright, T. Gore, M. Burton // Inorg. Chem. - 1976. -V.15, N.9. - P. 2314-2315.

31. Turay, J. Kinetics of copper incorporation into a meso-substituted trimethylanilinium water soluble porphyrin / J. Turay, P. Hambright // Inorg. Chem. Acta. - 1979. - V.35, N.3. - P.319-320.

32. Leznoff, C. C. Phthalocyanines: Properties and applications / Edited by C. C. Leznoff, A. B. P. Lever // VCH, Weinheim, 1989. - V.1. - 436 p.

33. Linstead, R. P. 212. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters / R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1934. - P. 1016-1017.

34. Barrett, P. A. 382. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanine as a coordinating group. A general investigation of the metallic derivatives / P. A. Barrett, C. E. Dent, R. P. Linstead // J. Chem. Soc. - 1936. - P. 1719-1736.

35. Barrett, P. A. 213. Phthalocyanines and associated compounds. Part XIV. Further investigations of metallic derivatives / P. A. Barrett, D. A. Frye, R. P. Linstead // J. Chem. Soc.- 1938. - P. 1157-1163.

36. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин. - М.: Наука, 1976. - 280 с.

37. Nemykin, V. N. Synthesis of substituted phthalocyanines / V. N. Nemykin, E. A. Lukyanets // Arkivoc. - 2010. - V.1. - P. 136-208.

38. Mack, J. Low symmetry phthalocyanines and their analogues / J. Mack, N. Kobayashi // Chem. Rev. - 2011. - V.111, N.2. - P. 281-321.

39. Dumoulin, F. Synthetic pathways to water-soluble phthalocyanines and close analogs / F. Dumoulin, M. Durmuç, V. Ahsen, T. Nyokong // Coord. Chem. Rev. -2010. - V.254, N.23-24. - P. 2792-2847.

40. Gorbunova, Y. G. Supramolecular systems constructed from Crownphthalocyaninates / Y. G. Gorbunova, L. A. Lapkina, A.Y. Tsivadze // J. Coord. Chem. - 2003. - V. 56, N.14. - P. 1223-1232.

41. Arslan, T. Triazole substituted metal-free, metallo-phthalocyanines and their water soluble derivatives as potential cholinesterases inhibitors: Design, synthesis and in vitro inhibition study / T. Arslan, N. Çakir, T. Kele§, Z. Biyiklioglu, M. Senturk, T. Arslan, N. Çakir, T. Kele§, Z. Biyiklioglu, M. Senturk // Bioorg. Chem.. - 2019. - V.90. - P. 103100.

42. Özel, A. The novel water soluble peripherally and non-peripherally tetra piperidine substituted phthalocyanines: Synthesis, characterization, DNA cleavage properties / A.

Özel, Ü. Demirba§, B. Barut, H. Kantekin // J. Mol. Struc. - 2019. - V.1186. - P. 325332.

43. Günsel, A. Synthesis, photophysical and electrochemical properties of water-soluble phthalocyanines bearing 8-hydroxyquinoline-5-sulfonicacid derivatives / A. Günsel, S. Kocaba§, A. T. Bilgi?li, S. Güney, M. Kandaz // J. Lumin. - 2016. - V.176. -P. 387-396.

44. Джильберт, Э. Е. Сульфирование органических соединений / Э. Е. Джильберт, Е. В. Брауде, А. И. Гершенович. - Пер. с англ.- М.: Химия. - 1969. - 414 с.

45. Алешонков, А. П. Сульфирование медьфталоцианина на моно- и дисульфокислоты / А. П. Алешонков, В. Ф. Бородкин, В. А. Гусев // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 1971. - Т.14, №1. - С. 151-153.

46. Бутс, Г. Фталоцианины // Химия синтетических красителей / под. ред. Венкатармана. Химия, 1977. - Т.5, №4. - С. 211-250.

47. Кулинич, В. П. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В. Н. Горелов, Е. А. Черняева // ЖОХ. - 2006. - Т.76, №8. - С. 1387-1392.

48. Кулинич, В. П. Сульфонафтоксизамещенные фталонитрилы и фталоцианины на их основе / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, Р. А. Бадаукайте // Макрогетероциклы. - 2010. - Т.3, №1. - С. 23-29.

49. Kraska, J. Spectrophotometric studies within the visible range of some sulfonic acids and their amides, derivatives of copper phthalocyaine / J. Kraska, W. Czajkowski // Ann. Soc. Chim. Polonorum. - 1976. - V.50. - P.845-849.

50. Майзлиш, В. Е. Сульфирование тетразамещённых фталоцианина кобальта / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин, Т. А Никулина // Изв. вузов. Химия и хим. технолог. - 1980. - Т.23, №10. - С. 1225-1228.

51. Vashurin, A. A new water-soluble sulfonated cobalt (II) phthalocyanines: Synthesis, spectral, coordination and catalytic properties / A. Vashurin, A Filippova, S. Znoyko, A. Voronina, O. Lefedova I. Kuzmin // J. Porph. Phthal. - 2015. - V.19, N.8. -P. 983-996.

52. Baygu, Y. A highly water-soluble zinc (II) phthalocyanines as potential for PDT studies: Synthesis and characterization / Y. Baygu, Y. Gok // Inorg. Chem. Commun. -2018. - V. 96. - P. 133-138.

53. Sun, X. Upconversion luminescence mediated photodynamic therapy through hydrophilically engineered porphyrin / X. Sun, P. Zhang, Y. Hou, Y., X. Huang, Z. Wang, M. Gao // Chem. Eng. Process. - 2019. - V. 142. - P. 107551.

54. Li, W. S. Dendrimer porphyrins and phthalocyanines / W. S. Li, T. Aida // Chem. Rev. - 2009. - V.109, N.11. - P. 6047-6076.

55. Ozfe§meci, i. Synthesis and aggregation behavior of zinc phthalocyanines substituted with bulky naphthoxy and phenylazonaphthoxy groups: An experimental and theoretical study / i. Oz?e§meci, A. Tekin, A. Gul // Synth. Met. - 2014. - V.189. -P. 100-110.

56. Biyiklioglu, Z. Crown ether-substituted water soluble phthalocyanines and their aggregation, electrochemical studies / Z. Biyiklioglu, V. Qakir, D. Qakir, H. Kantekin // J. Organomet. Chem. - 2014. - V.749. - P. 18-25.

57. Martynov, A. G. Functional molecular switches involving tetrapyrrolic macrocycles / A. G. Martynov, E. A. Safonova, A. Y. Tsivadze, Y. G. Gorbunova // Coord. Chem. Rev. - 2019. - V. 387. - P. 325-347.

58. Березин, Б. Д. Спектральные проявления особенностей ассоциации порфиринов различной структуры / Б. Д. Березин, О. И. Койфман, Н. Л. Голубчикова, И. А. Лыжникова // Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов: сб. науч. тр. / Иваново, 1973, № 1. - С. 8187.

59. Лобанов, А. В. Молекулярная агрегация и фотохимические свойства тетрапирролов в многокомпонентных системах: дисс. д-ра хим. наук: 02.00.04 / Лобанов Антон Валерьевич. - М.: ФГБУН Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, - 2017. - 256 с.

60. Konarev, D. V. Zwitterionic {Fe (I) Pc (-2)-}-(TMP+) assemblies comprising anionic iron (I) phthalocyanines and coordinating N, N, N'-trimethylpiperazinium

cations / D. V. Konarev, A. V. Kuzmin, S. S.Khasanov, R. N. Lyubovskaya, // Dalt. Trans. - 2013. - V. 42, N. 27. - P. 9870-9876.

61. Neta, P. One-electron-transfer reactions of the couple sulfur dioxide / sulfur dioxide radical anion in aqueous solutions. Pulse radiolytic and cyclic voltammetric studies / P. Neta, R. E. Huie, A. Harriman // J. Phys. Chem. - 1987. - V.91, N.6. - P. 1606-1611.

62. Dilber, G. Non-aggregated zwitterionic zinc (II) phthalocyanine complexes in water with high singlet oxygen quantum yield / G. Dilber, M. Durmu§, H. Kantekin // Dyes Pigm. - 2019. - V.160. - P. 267-284.

63. Anaya-Plaza, E. Photoantimicrobial biohybrids by supramolecular immobilization of cationic phthalocyanines onto cellulose nanocrystals / E. Anaya-Plaza, E. van de Winckel, J. Mikkilä, J. Malho, O. Ikkala, O. Gulias, R. Bresoli-Obach, M. Agut, S. Nonell, T. Torres, M. A. Kostiainen, A. de la Escosura // Chem. - A Eur. J. - 2017. - V. 23, N. 18. - P. 4320-4326.

64. §ahin, S. Synthesis, spectroscopic properties, thermal properties and aggregation behaviors of macrogol-substituted phthalocyanines / S. §ahin, E. Agar // J. Mol. Struct. - 2019. - V.1187. - P. 121-131.

65. Boyar, C. Y. Novel water soluble 7-oxy-4-(pyridine-3-yl) coumarin substituted phthalocyanines as potential photosensitizers for photodynamic therapy / C.Y. Boyar, M. Qamur. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V.494. - P. 30-41.

66. de Souza, W. F. Catalytic oxidation of sulfur and nitrogen compounds from diesel fuel / W. F. de Souza, I. R. Guimaräes, M. C. Guerreiro, L. C. Oliveira // Appl. Catal., A - 2009. - V.360, N.2. - P. 205-209.

67. Sorokin, A. B. Phthalocyanine metal complexes in catalysis / A. B. Sorokin // Chem. Rev. - 2013. - V.113, N.10. - P. 8152-8191.

68. Agirta§, M. S. New water soluble phenoxy phenyl diazenyl benzoic acid substituted phthalocyanine derivatives: Synthesis, antioxidant activities, atypical aggregation behavior and electronic properties / M.S. Agirta§, M. Qelebi, S. Gümü§, S. Özdemir, V. Okumu§, M. S. Agirta§, M. Qelebi, S. Gümü§, S. Özdemir, V. Okumu§ // Dyes Pigm. -2013. - V.99, N.2. - P. 423-431.

69. Cheng, Z. Synthesis and catalytic studies of novel tetra sulfonylphenoxyls substituted Co (II), Cu (II), and Ni (II) phthalocyanines for the LPG sweetening / Z. Cheng, Z. Song, Z. Duan, S. Jiang, L. Zhu, D. Xia, Z. Cheng, Z. Song, Z. Duan, S. Jiang, L. Zhu, D. Xia // Petrol. Sci. Technol. - 2016. - V.34, N.2. - P. 130-138.

70. Соловьев, К. Н. Спектроскопия порфиринов: Колебательные состояния / К. Н. Соловьев, Л. Л. Старухин, А. С. Старухин, С. Ф. Шкирман. М.: Наука и техника, 1985. - 415 с.

71. Андрианов, В. Г. Кислотно-основные свойства порфиринов : в кн. Успехи химии порфиринов. / В. Г. Андрианов, Березин Д. Б., Малкова О. В : под ред. О. А. Голубчикова // СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. - Т.3. - С. 107 - 129.

72. Петров, О. А. Реакционная способность тетраазапорфиринов в процессах кислотно-основного взаимодействия и образования молекулярных комплексов: дисс. д-ра хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 / Петров Олег Александрович. - Иваново: ИГХТУ, 2004. - 265 с.

73. Collman, J. P. Binuclear ruthenium (II) porphyrins: reinvestigation of their preparation, characterization, and interactions with molecular oxygen / J. P. Collman, C. E. Barnes, T. J. Collins, P. J. Brothers, J. Gallucci, J. A. Ibers // J. Am. Chem. Soc. -1981. - V.103, N.23. - P. 7030-7032.

74. Пуховская, С. Г. Координационные и физико-химические свойства полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных порфиринов: дисс. д-ра хим. наук: 02.00.01, 02.00.04 / Пуховская Светлана Геннадьевна. - Иваново: ИХР РАН, 2009. - 331 с.

75. Hambright, P. Chemistry of Water Soluble Porphyrins / P. Hambright, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard // The Porphyrin Handbook. - 2001. - V.3. - P. 129 -210.

76. Хембрайт, П. Координационная химия металлопорфиринов / П. Хембрайт // Успехи химии. - 1977. - Т.46. - С. 1207-1232.

77. Bailey, S. L. Kinetics of the reactions of divalent copper, zinc, cobalt, and nickel with a deformed water soluble centrally monoprotic porphyrin / S. L. Bailey, P. Hambright P. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V.344. - P. 43-48.

78. Tanaka, M. Kinetics of metalloporphyrin formation with particular reference to the metal ion assisted mechanism / M. Tanaka // Pure Appl. Chem. - 1983. - V.55, N.1. -P. 151-158.

79. Funahashi, S. Kinetics and mechanism of copper (II), zinc (II), and cadmium (II) incorporation into 5, 10, 15, 20-tetraphenylporphine and N-methyl-5, 10, 15, 20-tetraphenylporphine in N,N-dimethylformamide / S. Funahashi, Y. Yamaguchi, M. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1984. - V.57, N.1. - P. 204-208.

80. Березин, Б. Д. Образование и диссоциативный распад хлорофилла и его синтетических аналогов в растворах / Б. Д. Березин, О. И. Койфман //Успехи химии. - 1973. - Т.42, №11. - С. 2007-2036.

81. Березин, Б. Д. Закономерности химических реакций и физико-химических процессов с участием порфиринов в неводных растворах. / В кн.: Успехи химии порфиринов // С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 1997. - Т.1. - С. 94 - 128.

82. Голубчиков, О. А. Кинетика координации CuCl2 тетрафенилпорфином и тетра (n-метоксифенил) порфином в бинарных растворителях уксусная кислота-этанол и уксусная кислота-пентанол-1 / О. А. Голубчиков, Л. В. Клопова, Е. Л. Кадыкова, Б. Д. Березин // Кинетика и катализ. - 1988. - Т.29, №4. - С. 786-793.

83. Голубчиков, О. А. Исследование состояния ацетата меди в ДМФА-уксуснокислых растворах методом индикаторной реакции координации с тетрафенилпорфином / О. А. Голубчиков, Т. А. Агеева, Е. Л. Пономарева, Б. Д. Березин // Координационная химия. - 1987. - Т.13, №1. - С. 37-42.

84. Голубчиков, О. А. Кинетический изотопный эффект реакций координации порфиринов с солями цинка и кадмия в бинарных растворителях пиридин -Н2О(Б20) и ДМФА-Н2О(Б20) / О. А. Голубчиков, Е. М. Кувшинова, Б. Д. Березин // Кинетика и катализ. - 1987. - Т.28, №6. - С. 1301-1306.

85. Березин, Б. Д. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов / Б. Д. Березин, Голубчиков О. А. М.: Наука, 1991. - 234 с.

86. Кувшинова, Е. М. Состояние солей переходных металлов в ДМФА и их координационные свойства в реакции с порфиринами / Е. М. Кувшинова, С. Г.

Пуховская, О. А. Голубчиков, Б. Д. Березин // Коорд. химия. - 1993. - Т. 19, № 8.

- С. 630-633.

87. Койфман, О. И. Механизм комплексообразования порфиринов в растворителях и полимерных матрицах / О. И. Койфман, И. П. Трифонова, В. А. Бурмистров // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2015. - № 11. - С. 2562-2562.

88. Голубчиков, O. A. Строение и свойства пространственно искаженных порфиринов / O. A. Голубчиков, С. Г. Пуховская, Е. М. Кувшинова // Успехи химии. - 2005. - Т.74. - С. 268-284.

89. Nam, D. T. Acid-base equilibria and coordination chemistry of the 5, 10, 15, 20-tetraalkyl-porphyrins: implications for metalloporphyrin synthesis / D. T. Nam, Y. B. Ivanova, S. G. Puhovskaya, M. M. Kruk, S. A. Syrbu // RSC Adv. - 2015. - V.5, N.33.

- P.26125-26131.

90. Dyrda, G. meso-Aryl-substituted free-base porphyrins: formation, structure and photostability of diprotonated species / G. Dyrda, R. Slota, M. A. Broda, G. Mele // Res. Chem. Intermed. - 2016. - V.42, N. 4. - P. 3789-3804.

91. Пуховская С. Г. Электронные и стерические эффекты заместителей как способ управления свойствами тетрапиррольных макроциклов / С.Г. Пуховская, Ю.Б. Иванова, Н.Н. Крук, О. А.Голубчиков, О.И. Койфман // Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / под ред. О.И. Койфмана. - М.: URSS, 2019.- Гл. 2.- С. 63-101.

92. Pukhovskaya, S. Coordination and acid-base properties of meso-nitro derivatives of P-octaethylporphyrin / S. Pukhovskaya, Y. Ivanova, Dao The Nam, A. Vashurin, O. Golubchikov // J. Porph. Phthal. - 2015. - V.19, N.7. - P. 858-864.

93. Erzunov, D. Interdependence between structure of nitro-substituted palladium and zinc porphyrinates and its spectral, coordination and acid-base properties / D. Erzunov, S. Pukhovskaya, Yu. Ivanova, A. Semeykin, N. Mamardashvili, A. Vashurin, O. Golubchikov // J. Mol. Struct. - 2019. - V.1192. - P. 7-14.

94. Пуховская, С. Г. Зависимость основных свойств мезо-нитрозамещенных производных - октаэтилпорфина от природы заместителей / С. Г. Пуховская, Ю.

Б. Иванова, Дао Тхе Нам, А. С. Вашурин // Журн. физ. химии. - 2014. - Т. 88, № 10. - С. 1485-1491.

95. Syrbu, S. A. Spectrophotometric Study of Acid-Base Properties of Sulfonated Derivatives of 5, 10, 15, 20-Tetraphenyl-21-thiaand 5, 10, 15, 20-Tetraphenyl-21-oxoporphyrins in the Ethanol-Sulfuric Acid System / S. A. Syrbu, S. G. Pukhovskaya, Y. B. Ivanova, A. S. Vashurin // Russ. J. Gen. Chem. - 2019. - V.89, N.2. - P. 255260.

96. Вашурин, А. С. Ассоциативное состояние, каталитические свойства растворенных и гетерогенизированных на полимерах координационных соединений порфиринов и фталоцианинов: дисс. канд. хим. наук: 02.00.01, 02.00.04 / Вашурин Артур Сергеевич. - Иваново: ИГХТУ, 2012. - 164 с.

97. Кендлин, Д. Реакции координационных соединений переходных металлов: Пер. с англ./ Д. Кендлин, К. Тейлор. М. // Мир, 1970. - 392 с.

98. Kumar, A. Reduction and demetalation of silver porphyrins in aqueous solutions / A. Kumar, P. Neta // J. Phys. Chem. - 1981. - V.85, N.19. - P. 2830-2832.

99. Harriman, A. Redox chemistry of metalloporphyrins in aqueous solution / A. Harriman, M. C. Richoux, P. Neta // J. Phys. Chem. - 1983. - V.87, N.24. - P. 49574965.

100. Okoh, J. M. Solution chemistry of silver-porphyrins-3. Silver (I) porphyrins / J. M. Okoh, N. Bowles, M. Krishnamurthy // Polyhedron. - 1984. - V.3, N.9-10. - P. 1077-1081.

101. Вашурин, А. С. Образование и бактериостатические свойства комплексов AgII и CuII с тетратозилатом мезо-тетракис ^-метил-4-пиридил)-порфирина / А. С. Вашурин, С. Г. Пуховская, Е. В. Гарасько, А. А. Воронина, О. А. Голубчиковa // Макрогетероциклы. - 2014. - Т.7, №3. - С. 272-275.

102. Кузьмичева, Л. А. Влияние материала катода на накопление пероксида водорода в плазменно-растворной системе / Л. А. Кузьмичева, Ю. В. Титова, А. И. Максимов, А. С. Вашурин, С. Г. Пуховская // Электронная обработка материалов. - 2013. - № 6. - С. 41-44.

103. Vashurin, A. Application of tetratozilat meso-tetrakis (4-methylpyridil) porphyrin as effective sensor for metal cations in plasma-solution systems / A. Vashurin, S. Pukhovskaya, L. Kuzmicheva, Y Titova, O. Golubchikov // Nat. Sci. - 2012. - V.4, N.7. - P. 461-465.

104. Wang, Z. Porphyrin nanotubes by ionic self-assembly / Z. Wang, C. J Medforth, J. A. Shelnutt // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V.126, N.49. - P. 15954-15955.

105. Sheinin, V. B. Supramolecular Principles of Self-Assembly of Pophyrin Nanotubes. 1. Models of SWPNTs Based on 5, 10, 15, 20-Tetrakis (4'-sulfophenyl) porphine Zwitter-Ion / V. B. Sheinin, E. V. Bobritskaya, S. A. Shabunin, O. I. Koifman // Macroheterocycles. - 2014. - V.7, N.3. - P. 209-217.

106. Gradova, M. A. 5, 10, 15, 20-Tetra (4-carboxyphenyl) porphyrin J-aggregate self-assembly in submicellar aqueous sodium dodecylsulfate solutions / M. A. Gradova, A. V. Lobanov // Mend. Commun. - 2015. - V.3, N.25. - P. 180-181.

107. Градова, М. Агрегационное состояние амфильных катионных производных тетрафенилпорфирина в водных микрогетерогенных системах / М.А. Градова, К. А. Жданова, Н.А. Брагина, А.В. Лобанов, М.Я. Мельников // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. - 2015. - №4. - С. 806-808.

108. El-Shafai, N. Self-assembly of porphyrin on graphene oxide in aqueous medium: fabrication, characterization, and photocatalytic studies / N. El-Shafai, M.E. El-Khouly, M. El-Kemary, M.S. Ramadan, M.S. Masoud // Photochem. Photobiol. Sci. -2019. - V.18, N.8. - P. 2071-2079.

109. Cabrer, A. 5, 10, 15, 20-Tetrasulfonatophenylporphyrin regioisomers: How the location of the sulfonato groups determines the formation of their supramolecular aggregates / A. Cabrer, J. M. Ribo, Z. El-Hachemi, J. Crusats // J. Porph. Phthal. -2015. - V.19, N.07. - P. 852-857.

110. Dixon, D. W. Dimerization of tetracationic porphyrins: ionic strength dependence / D. W. Dixon, V. Steullet // J. Inorg. Biochem. - 1998. - V.69, N.1-2. - P. 25-32.

111. Escudero, C. Zwitterionic vs porphyrin free-base structures in 4-phenylsulfonic acid meso-substituted porphyrins / C. Escudero, Z. El-Hachemi, J. Crusats, J. M. Ribo // J. Porph. Phthal. - 2005. - V.9, N.12. - P. 852-863.

112. Santra, S. Synthesis, aggregation and photoinduced electron transfer processes of cationic water-soluble 21-thia and 21-oxaporphyrins / S. Santra, T. K. Mukherjee, N. Babel, I. Gupta, A. Datta, M. Ravikanth // J. Photochem. Photobiol., A. - 2008. -V.193, N.2-3. - P. 166-177.

113. Жилина, З. И. Мезо-замещенные водорастворимые порфирины/ З. И. Жилина, С. В. Водзинский, Ю. В. Ишков; под общ. ред. О. А. Голубчикова // Успехи химии порфиринов. - С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 2001. - Т.3. - С. 7-21.

114. Вашурин, А. С. Молекулярные комплексы водорастворимых порфиринатов кобальта и цинка с азотсодержащими основаниями / А. С. Вашурин, С. Г. Пуховская, А. А. Воронина, А. С. Семейкин, О. А. Голубчиков. // Макрогетероциклы. - 2013. - Т.6, №3. - С. 257-261.

115. Березин, Б. Д. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов / Б. Д. Березин, О. И. Койфман // Успехи химии. - 1980. - № 49. - С. 2389-2417.

116. Зайцева, С. В. Закономерности реакции координации 5,15-дифенил-октаалкилпорфиринатом кобальта органических оснований / С.В. Зайцева, С. А. Зданович, О.И. Койфман // Макрогетероциклы. - 2012. - Т.5, №1. - С. 81-86.

117. Guseva, L. Zh. Coordination of nitrogen-containing ligands by Co complexes with tetra-and dodeca-substituted porphyrins / L. Zh. Guseva, S. G. Pukhovskaya, A. S. Semeikin, O. A. Golubchikov // Russ. J. Coord. Chem. - 2007. - V.33. - N.2. - P. 116119.

118. Alessio, E. Stepwise assembly of unsymmetrical supramolecular arrays containing porphyrins and coordination compounds / E. Alessio, E. Ciani, E. Iengo, V. Y. Kukushkin, L. G. Marzilli // Inorg. Chem. - 2000. - V.39, N.7. - P. 1434-1443.

119. Craw, J. S. Solvation and solid state effects on the structure and energetics of the tautomers of creatinine / J. S. Craw, S. P. Greatbanks, I. H. Hillier, Ma. J. Harrison, N. A. Burton // J. Chem. Phys. - 1997. - V.106, N.16. - P. 6612-6617.

120. Vashurin, A. S. Interaction between creatinine and sulfonated derivatives of cobalt phthalocyanine / A. S. Vashurin, A. A. Voronina-Chernova, V. E. Maizlisha, O. I. Koifman // Mend. Comm. - 2017. - V.27, N.1. - P. 16-18.

1 1 о

121. Krawczyk, H. H NMR, C NMR and computational studies of novel derivatives of substituted creatinines / H. Krawczyk, A. Pietras // J. Mol. Struct. - 2008. - V. 882, N.1-3. - P. 116-122.

122. Вашурин, А. С. Каталитические свойства кобальтового комплекса тетратозилата мезо-тетракис (4-метилпиридиний) порфирина в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия / А. С. Вашурин, С. Г. Пуховская, А. С. Семейкин, О. А. Голубчиков // Макрогеетроциклы. - 2012. - Т.5, №1. - С. 72-75.

123. Вашурин, А. С. Полипропиленовые материалы, модифицированные цинковым комплексом тетратозилат 5,10,15,20-тетракис(4-метилпиридил)порфирина / А. С. Вашурин, И. А. Вершинина, О.В. Горнухина,

C.r. Пуховская // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2012. - Т.55, №9. - С. 60-62.

124. Solomonov, A. V. Analysis of binding ability of two tetramethylpyridylporphyrins to albumin and its complex with bilirubin / A. V. Solomonov, M. K. Shipitsyna, A. S. Vashurin // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectroscopy. - 2016. - V. 168. - P. 12-20.

125. Nesterov, D. S. Pronounced retention of stereoconfiguration upon sp3 CH bonds hydroxylation of dimethylcyclohexanes and decahydronaphthalenes with m-CPBA oxidant and a Co-phthalocyanine catalyst / D. S. Nesterov, O. V. Nesterova, M. N. Kopylovich, A. J. Pombeiro // Mol. Catal. - 2018. - V.459. - P. 8-15.

126. Agirta§, M. S. New water soluble phenoxy phenyl diazenyl benzoic acid substituted phthalocyanine derivatives: Synthesis, antioxidant activities, atypical aggregation behavior and electronic properties / M. S. Agirta§, M. Qelebi, S. Gümü§, S. Özdemir, V. Okumu§ // Dyes Pigm. - 2013. - V.99, N.2. - P. 423-431.

127. Vashurin, A. Synthesis, catalytic, spectroscopic, fluorescent and coordination properties of dicyanophenoxy-substituted phthalocyaninates of d-metals / A. Vashurin,

D. Erzunov, K Kazaryan, S. Tonkova, T. Tikhomirova, A. Filippova, O. Koifman. // Dyes Pigm. - 2020. - V.174. - P. 108018.

128. Ерзунов, Д. А. Синтез и спектральные свойства изомеров тетракис (дицианофенокси) фталоцианината кобальта / Д. А.Ерзунов, А. С. Вашурин, О. И. Койфман // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2018. - №12. - С. 2250-2252.

129. Lebedeva, N. S. Dimerization and Coordination Properties of Zinc (II) tetra-4-alkoxybenzoyloxiphthalocyanine in Relation to DABCO in o-Xylene and Chloroform / N.S. Lebedeva, R.S. Kumeev, G.A. Al'per, E.V. Parfenyuk, A.S. Vashurin, T.V. Tararykina // J. Solution Chem. - 2007. - V.36, N.6. - P. 793-801.

130. Вашурин, А.С. Димеризация медь(П)тетра-4-акоксибензоилокси фталоцианина в бензоле, о-ксилоле и хлороформе / А.С. Вашурин, Н.Ш. Лебедева, А.И. Вьюгин, Т.В. Тарарыкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. - 2009. - Т.52, №8. - С. 46-51.

131. Lebedeva, N. S. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanines with pyridine on their aggregation / N. S. Lebedeva, N. A. Pavlycheva, O. V. Petrova, E. V Parfenyuk // J. Porph. Phthal. - 2005. - V.9, N.4. - P. 240-247.

132. Лебедева, Н. Ш. Координационная способность цинк(П)тетра-4-алкоксибензоилоксифталоцианина по отношению к пиридину / Н. Ш. Лебедева, Е. А. Малькова, А. И. Вьюгин, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Журн. физ. химии. - 2005. - Т.50, №2. - С. 336-339.

133. Hunter, C. A. DABCO-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry and the measurement of. pi.-. pi. interactions / C. A. Hunter, M. N. Meah, J. K. M. Sanders // J. Amer. Chem. Soc. - 1990. - V.112, N.15. - P. 5773-5780.

134. Xu, L. Spectroscopic investigations and theoretical calculations of DABCO induced xanthene bridged self-assembled zinc (II) porphyrin dimer / L. Xu, T. Huang, X. Liang, J. Mack, J. Harris, T. Nyokong, W. Zhu // J. Porph. Phthal. - 2016. - V.20, N.5. - P. 647-655.

135. Kasha, M. Spectroscopy of the excited state / M. Kasha, B.D Bartolo // Plenum: New York, 1976. - P. 337-363.

137. Yang, Y. C. Dimerization of cobalt (II) tetrasulfonated phthalocyanine in water and aqueous alcoholic solutions / Y. C. Yang, J. Richard Ward, Reginald P. Seiders // J. Inorg. Chem. - 1985. - V.24, N.12. - P. 1765-1769.

138. Murakami, K. Thermodynamic and kinetic aspects of self-association of dyes in aqueous solution / K. Murakami // Dyes Pigm. - 2002. - V.53, N.1. - P. 31-43.

139. Tikhomirova, T. Er (III) and Lu (III) complexes of 2 (3), 9 (10), 16 (17), 23 (24)-tetrakis-and 2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-octakis-[4-(1-methyl-1-phenylethyl) phenoxy] phthalocyaninato. Synthesis and spectroscopic properties/ T. Tikhomirova, K. Nalimova, A. Kerner, A. Vashurin, S. Znoyko // J. Porph. Phthal. - 2019. - V.23, N.4-5. - P. 575-583.

140. Basova, T. Use of the electrochromic behaviour of lanthanide phthalocyanine films for nicotinamide adenine dinucleotide detection / T. Basova, I. Jushina, A.G. Gürek, V. A. A. K. Ray // J. Royal Soc. Int. - 2008. - V.5, N.24. - P. 801-806.

141. Pushkarev, V. E. Historic overview and new developments in synthetic methods for preparation of the rare-earth tetrapyrrolic complexes / V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova, V. N. Nemykin // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V.319. - P. 110-179.

142. Botnar, A. Novel d-and f-metal phthalocyaninates based on 4-(2, 4, 5-trichlorophenoxy) phthalonitrile. Synthesis, spectroscopic and fluorescent properties / A. Botnar, T. Tikhomirova, K. Nalimova, D. Erzunov, M. Razumov, A. Vashurin // J. Mol. Struct. - 2020. - V.1205. - P. 127626.

143. Jelley, E. E. Spectral absorption and fluorescence of dyes in the molecular state // Nature. - 1936. - V.138, N.3502. - P. 1009-1010.

144. Moser, F. H. Phthalocyanine Compounds, Reinhold Pub / F. H. Moser, A. L. Thomas // N.-Y.: Am. Chem. Soc. -1963. - P. 365.

145. Tran-Thi, T. H. Assemblies of phthalocyanines with porphyrins and porphyrazines: ground and excited state optical properties / T. H. Tran-Thi // Coord. Chem. Rev. - 1997. - V.160. - P. 53-91.

146. Sun, X. Photophysics of lanthanide double-decker compounds with mixed octaethylporphyrinato and 2, 3-naphthalocyaninato ligands / X. Sun, Y. Bian, M. Bai, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang // Dyes Pigm. - 2005. - V.65, N.2. - P. 145-150.

147. Snow, A. W. Phthalocyanine Aggregation / A. W. Snow // The Porphyrin Handbook: Phthalocyanines: Properties and Materials. - 2000. - V.17. - P. 129.

148. Zhang, X. F. Fluorescent and triplet state photoactive J-type phthalocyanine nano assemblies: controlled formation and photosensitizing properties / X. F. Zhang, Q. Xi, J. Zhao // J. Mater. Chem. - 2010. - V.20, N.32. - P. 6726-6733.

149. Соловьев, К. Н. Внутримолекулярный эффект тяжелого атома в фотофизике органических молекул / К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич // Успехи физических наук. - 2005. - Т.175, №3. - С. 247-270.

150. Смола, С. С. Первый пример 4f люминесценции сэндвичевых фталоцианинатов лантанидов в ближней ИК-области / С. С. Смола, О. В. Снурникова, Е. Н. Фадеев, А. А. Синельщикова, Ю. Г. Горбунова, Л. А. Лапкина, А. Ю. Цивадзе, Н. В. Русакова // Макрогетероциклы. - 2012. - Т.5, №4-5. - С. 343349.

151. Beletskaya, I. P. Supramolecular chemistry of metalloporphyrins / I. P. Beletskaya, V. S. Tyurin, A. Yu. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern // Chem. Rev. - 2009. - V.109, N.5. - P.1659-1713.

152. Martinez-Diaz, M. V. Supramolecular organization of phthalocyanines: from

solu tion to surface / M V. Martinez-Diaz, G. Botarri // J. Porph. Phthal. - 2009. -V.13, N.5. - P. 471-480.

153. Grishinaa, A. D. Solvent-induced supramolecular assemblies of crown-substituted ruthenium phthalocyaninate: morphology of assemblies and non-linear optical properties / A. D. Grishinaa, Y. G. Gorbunova, V. I. Zolotarevskya, L. Y. Pereshivkoa, Y. Y. Enakievaa, T. V. Krivenkoa, V. Savelyeva, A. V. Vannikova, A. Y. Tsivadze // J. Porph. Phthal. - 2009. - V.13, N.1. - P. 92-98.

154. Lukyanets, E. A. The key role of peripheral substituents in the chemistry of phthalocyanines and their analogs / E.A. Lukyanets, V.N. Nemykin // J. Porph. Phthal. -2010. - V.14. - P. 1-40.

155. Jones, M. R. Programmable materials and the nature of the DNA bond / M. R. Jones, N. C. Seeman, C. A. Mirkin // Science - V.347, N.6224. - P. 1260901-1260901.

156. Sheppard, S. E. The effects of environment and aggregation on the absorption spectra of dyes / S. E. Sheppard // Rev. Mod. Phys. - 1942. - V.14, N.2-3. - P. 303.

15l. Maroto, L. C. Synthesis and photophysical properties of a new cationic water-soluble Zn phthalocyanine / L.C. Maroto; L. Molina; Y. Carrascal; J. J. Rufilanchas; D. A. Fernandez; J. Awruch; L. E. Dicelio // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 199l. -V.41, N.3. - P.22l-232.

158. Dhami, S. Comparison of the photophysics of an aggregating and non-aggregating aluminium phthalocyanine system incorporated into unilamellar vesicles / S. Dhami, D. Phillips // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 199б. - V.100. - P. ll-84.

159. Койфман, О. И. Спектральные проявления энолизации и ассоциации аналогов хлорофилловой кислоты в бинарных растворителях / О. И. Койфман, Н. Л. Голубчикова, Б. Д. Березин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 19ll. -Т.20, №5. - С. б54-б58.

160. Голубчикова, Н. Л. Кинетика реакций комплексообразования с ассоциированными формами порфиринов / Н. Л. Голубчикова, О. И. Койфман, Б. Д. Березин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1982. - Т.25, №11. - С. 1312-131б.

161. Iriel, A. Photophysics of supported dyes: phthalocyanine on silanized silica / A. Iriel, M. G. Lagorio, L. E. Dicelio, E. San Roman // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2002. -V.4. - P. 224 - 231.

162. Iliev, V. Co(II) phthalocyanine complex with pyridine bonded to silica and its interaction with oxygen / V. Iliev, V. Alexiev, L. Bilyarska // J. Mol. Catalys. A: Chem. - 1999. - V.13l. - P. 15-22.

163. Palewska, K. Co(II) phthalocyanine complex with pyridine bonded to silica and its interaction with oxygen / K. Palewska, J. Sworakowski, J. Lipinski // Opt. Mater. -2012. - V.34. - P. 1l1l-1l24.

164. Rio, Y. Modulating the electronic properties of porphyrinoids: a voyage from the violet to the infrared regions of the electromagnetic spectrum / Y. Rio, M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Org. Biomol. Chem. - 2008. - VA - P. 18ll-1894.

165. Kandaz, M. Functional solitare- and trans-hybrids, the synthesis, characterization, electrochemistry and reactivity of porphyrazine / phthalocyanine hybrids bearing nitro

and amino functionality / M. Kandaz, S. L. J. Michel, B. M. Hoffman // J Porph. Phthal.

- 2003. - V.7, N.10. - P. 700-710.

166. Atilla, D. Synthesis and photodynamic potential of tetra- and octa-triethyleneoxysulfonyl substituted zinc phthalocyanines / D. Atilla, N. Saydan, M. Durmus, A. G. Gürek, T. Khan, A. Ruck // J. Photochem. Photobiol. A Chem. - 2007. -V.186, N.2-3. - P. 298-307.

167. Akçay, H. T. Novel triazole bearing zinc(II) and magnesium(II) metallo-phthalocyanines: Synthesis, characterization, photophysical and photochemical properties / H. T. Akçay, M. Piskin, Ü. Demirbas, R. Bayrak, M. Durmus, E. Mentese, H. Kantekin // J. Organomet. Chem. - 2013. - V.745. - P. 379-386.

168. Bayrak, R. Synthesis, photophysical and photochemical properties of highly soluble phthalocyanines substituted with four 3, 5-dimethylpyrazole-1-methoxy groups / R. Bayrak, H. T. Akçay, M. Durmus, A. Degirmencioglu // J. Organomet. Chem. -2011. - V.696, N.23. - P. 3807-3815.

169. Bayrak, R. Azine-bridged binuclear metallophthalocyanines functioning photophysical and photochemical-responsive / R. Bayrak, H. T. Akçay, M. Piskin, M. Durmus, Degirmencioglu // Dyes Pigm. - 2012. - V.95, N.2. - P. 330-337.

170. Sesalan, B. §. Water soluble novel phthalocyanines containing dodeca-amino groups / B. S. Sesalan, A. Koca, A. Gül // Dyes Pigm. - 2008. - V.79, N.3. - P. 259264.

171. Li, H. Syntheses and properties of a series of cationic water-soluble phthalocyanines / H. Li, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, M.G.H. Vicente // J. Med. Chem.

- 2008. - V.51, N.3. - P. 502-511.

172. Tani, T. J-Aggregates in Spectral Sensitization of Photographic Materials // Kobayashi, T. Ed., J-Aggregates World Scientific : Singapore. - P. 209.

173. Sevim, M. Novel scorpion type phthalocyanine chemosensors for detection of selective-metal ion by inducing H- and J-aggregations in solution; synthesis, characterization and electrochemistry / M. Sevim, M. N. Yarasir, A. Koca, M. Kandaz // Dyes Pigm. - 2014. - V.111. - P. 190-201.

174. Kasha, M. The exciton model in molecular spectroscopy / M. Kasha, R. Rawls, M. S. El-Bayoumi // Pure Appl. Chem. - 1965. - V.11, N.3-4. - P. 371-392.

175. Цивадзе, A. Ю. Самоорганизация супрамолекулярных систем на основе краунзамещенных фталоцианинов металлов / А. Ю. Цивадзе : в кн. Структурообразование и межфазные явления в системах жидкость-жидкость. М.: Изд-во РХТУ, 2000. - С. 11-37.

176. Егоров, В. В. Теория J-полосы: от экситона Френкеля к переносу заряда / В.В. Егоров, М.В. Алфимов // Успехи физических наук. - 2007. - Т.177, №10. - C. 1033-1081.

177. Frenkel, J. On the transformation of light into heat in solids. II / J. Frenkel // Phys. Rev. - 1931. - V.37, N.10. - P. 1276.

178. Stern, M. J. Theoretical Considerations on Carbon Isotope Effects in the Decarboxylation of Malonic Acid / M. J. Stern, M. Wolfsberg // J. Chem. Phys. - 1963. - V. 39. - N. 10. - P. 2776-2777.

179. Kasha, M. The exciton model in molecular spectroscopy / M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi // Pure Appl. Chem. - 1965. - V.11, N.3-4. - P. 371-392.

180. Knapp, E. W. On the lineshapes of vibronically resolved molecular aggregate spectra. application to pseudoisocyanin (PIC) / E. W. Knapp, P. O. J. Scherer, S. F Fischer // Chem. Phys. L. - 1984. - V.111, N.4-5. - P. 481-486.

181. Herz, A. H. Aggregation of sensitizing dyes in solution and their adsorption onto silver halides / A. H. Herz //Adv. Colloid Interfac. Sci. - 1977. - V.8, N.4. - P. 237298.

182. Isago, H. Solvent effects on molecular aggregation of highly water-soluble phthalocyanines / H. Isago, H. Fujita // J. Porph. Phthal. - 2018. - V.22, N.3. - P. 102111.

183. Gobo, N. R. Soluble and Non-aggregated Phthalocyanines: Synthesis, Mechanistic aspects and Their Main Building Blocks / N.R. Gobo, T.J. Brocksom, K.T. Oliveira // Curr. Org. Synth. - 2017. - V.14, N.8. - P. 1132-1155.

184. Nyokong, T. Photochemical and Photophysical Properties of metallophthalocyanines. In: Handbook of Porphyrin Science / T. Nyokong, E. Antunes,

K. Kadish, et al. // World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. - 2010. - V. 7, N. 34. - P. 247-357.

185. Пименов, А. В. Cпектpально-кинетические свойства гомогенных и смешанных молекуляpных ацетатов: дисс. канд. физ.-мат. Наук: 01.04.05 / Пименов Aлександp Владим^ович. - M., 2002. - 138 С.

186. Short, J. M. Electron Cryo-Microscopy of TPPS4-2HCl Tubes Reveals a Helical Organisation Explaining the Origin of their Chirality / J.M. Short, J.A. Berriman, C. Kubel, Z. El-Hachemi, J. Naubron, T. S. Balaban // Chem. Phys. Chem. - 2013. - V.14, N.14. - P. 3209-3214.

187. Sudhindra, B. S. Intermolecular interaction in porphyrin dimers a quantum mechanical study / B. S. Sudhindra, J.-H. Fuhrhop // Int. J. Quantum Chem. -1981. -V.20. - P. 747- 753

188. Banerjee, K. Forces in the benzene crystal. I. The lattice energy of crystalline benzene / K. Banerjee, L. Salem // Mol. Phys. - 1966. - V.11, N.5. - P.405-420.

189. Chandra, A. K. Intermolecular interactions in the formation of aromatic hydrocarbon dimmers / A. K. Chandra, B.S. Sudhindra // Mol. Phys. - 1974. - V.28, N.3. - P. 695-706.

190. Coulson, C. A. Long range forces between large chain molecules / C. A. Cou.lson, P. L. Davis // Trans. Faraday Soc. - 1952. - V.48, N.9. - P. 777-789.

191. Rein, R. Iterative extended Hückel study of nucleic acid bases / R. Rein, P. Cla.verie, M. Pollak // J. Theor. Biol. - 1968. - V.21, N.1. - P. 88-96.

192. Matlaba, P. Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes / P. Matlaba, T. Nyokong // Polyhedron. - 2002. - V.21, N.24. - P. 2463-2472.

193. Schutte, W. J. Aggregation of an octasubstituted phthalocyanine in dodecane solution / W. J. Schutte, M. Sluyters-Rehbach, J. H. Sluyters // J. Phys. Chem. - 1993. -V.97, N.22. - P.6069-6073.

194. The porphyrins / ed. D. Dolphin. - N.Y. Etc: acad. Press, 1978. - V.1. - P. 643.

195. Петpова, О. В. Теpмодинамические хаpактеpистики ^оцессов димеpизации и молекуляpного комплексообpазования водоpаствоpимых сульфо- и

карбоксизамещенных металлофталоцианинов с пиридином и этанолом в водных средах: дисс. канд. хим. наук: 02.00.04 / Петрова Ольга Вадимовна. - Иваново, 2004. - 189 с.

196. Chen, J. S. NMR study of Î^-caprolactam in various solvents. Graphical determination of monomer shift, dimer shift and dimerization constant from the dilution shift data / J. S. Chen // J. Chem. Soc., Faraday Trans. - 1994. - V.90, N.5. - P. 717720.

197. Inamura, I. Association behavior of protoporphyrin IX in water and aqueous poly(N-vinylpyrrolidone)soIutions. Interaction between protoporphyrin IX and polyvinylpyrrolidone) / I. Inamura, K. Uchida // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1991. - V.64, N.6. - P. 2005-2007.

198. Nevin, W. A. Dimerization of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines / W. A. Nevin, W. Liu, B. P. Lever // Can. J. Chem. - 1987. - V.65. - P. 855-858.

199. Çakir, V. Water soluble peripheral and non-peripheral tetrasubstituted zinc phthalocyanines: Synthesis, photochemistry and bovine serum albumin binding behavior / V. Çakir, D. Çakir, M. Piçkin, M. Durmuç, Z. Biyiklioglu // J. Lumin. -2014. - V.154. - P. 274-284.

200. Dong, J. Effect of Triton X-100 on the stability of aqueous dispersions of copper phthalocyanine pigment nanoparticles / J. Dong, S. Chen, D. S. Corti, E. I. Franses, E. Hanson // J. Colloid Interf. Sci. - 2011. - V.362, N.1. - P. 33-41.

201. Riega, S. D. E. Novel hydro-and lipo-philic selenium zinc (II) phthalocyanines: Synthesis, photophysical properties and photodynamic effects on CT26 colon carcinoma cells / S. D. E. Riega, N. Chiarante, F. Valli, J. Marino, M. C. G. Vior // Dyes Pigm. - 2018. - V.156. - P. 133-139.

202. Ôzçeçmeci, Î. Synthesis and fluorescence properties of phthalocyanines with dibromo-and tribromo-phenoxy functionalities / I. Ôzçeçmeci // Synth. Met. - 2013. -V.176. - P. 128-133.

203. Monahan, A. R. The dimerization of copper(II)-phthalocyanine dye in carbon tetrachloride and benzene / A. R. Monahan, J. A. Brado, A. F. De Luca // J. Phys. Chem. - 1972. - V.76, N.3. - P. 446-449.

204. Monahan, A. R. The association of copper(II), vanadyl, and zinc(II) 4, 4',4",4"'-tetraalkylphthalocyanine dyes in benzene / A. R. Monahan, J. A. Brado, A. F. De Luca // J. Phys. Chem. - 1972. - V.76, N.14. - P. 1994-1201.

205. Mataga, N. Note on the Polymerization of Dyes in Solution / N. Mataga // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1957. - V.30, N.4 - P. 375-379.

206. Brozek-Pluska, B. Photochemistry of tetrasulphonated magnesium phthalocyanine in water and DMSO solutions by Raman, femtosecond transient absorption, and stationary absorption spectroscopies / B. Brozek-Pluskaa, W. Czajkowskic, M. Kurczewska, H. Abramczyka // J. Mol. Liq. - 2008. - V.141, N.3. - P. 140-144.

207. Gregory, P. Industrial applications of phthalocyanines / P. Gregory // J. Porph. Phthal. - 2000. - V.4, N.04, P. 1099-1409.

208. Katawa, Y. Electronic absorption, MCD, and luminescence properties of porphyrin J-aggregates / Y. Kitagawa, J. Hiromoto, K. Ishii // J. Porph. Phthal. - 2013. - V. 17, N.09, P. 703-711.

209. Guo, R. Charge transfer properties of phthalocyaninato zinc complexes for organic field-effect transistors: tuning semiconductor nature via peripheral substituents / R. Guo, L. Zhang, Y. Zhang, Y. Bian, J. Jiang // J. Porph. Phthal. - V.15, N.10. - P.964-972.

210. Abel, E. W. The association of cobalt(II)tetrasulphophthalocyanine / E. W. Abel, J. M. Pratt, R. Whelan // J.C.S. Dalton. - 1976. - N.6. - P. 509-514.

211. Blagrove, R. J. The aggregation of the tetrasodium salt of copper phthalocyanine 4, 4', 4', 4''-tetrasulphonic acid / R.J. Blagrove, L.C. Gruen // Aust. J. Chem. - 1972. -V.25, N.12. - P. 2553-2558.

212. Gruen L. C. The aggregation and reaction with oxygen of the tetrasodium salt of cobalt phthalocyanine-4, 4', 4'', 4'''-tetrasulphonic acid / L. C. Gruen, R. Blagrove //Aust. J. Chem. - 1973. - V.26, N.2. - P. 319-323.

213. Schelly, Z. A. Bonding in dye aggregates. Energetics of the dimerization of aqueous cobalt (II)-4, 4', 4'', 4'''-tetrasulfophthalocyanine ion / A. Schelly, D. J. Harward, P. Hemmes, M. Eyring // J. Phys. Chem. - 1970. - V.74, N.16. - P. 30403042.

214. Abramczyk, H. Aggregation of phthalocyanine derivatives in liquid solutions and human blood / H. Abramczyk, I. Szymczyk // J. Mol. Liq. - 2004. - V.110, N.1-3. - P. 51-56.

215. Fujiki, M. In-plane dichroisms of phthalocyanine Langmuir-Blodgett films / M. Fujiki, H. Tabei, T. Kurihara // Langmuir. - 1988. - V.4, N.5. - P. 1123-1128.

216. Robinson, B. H. Thermodynamic behavior of acridine orange in solution. Model system for studying stacking and charge-effects on self-aggregation / B. H. Robinson, A. Loffler, G. J. Schwarz // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1973. - V.69. - P. 56-69.

217. Kuznetsova, N. A. Sulfonated phthalocyanines: aggregation and singlet oxygen quantum yield in aqueous solutions / N. A. Kuznetsova, N. S. Gretsova, V. M. Derkacheva, O. L. Kaliya, E A. Lukyanets // J. Porph. Phthal. - 2003. - V.7, N.3. - P. 147-154.

218. Lever, A.B. Recent studies in phthalocyanine chemistry / A.B. Lever, M.R. Hempstead, C.C. Leznoff, W. Liu, M. Melnik, W. A. Nevin, P. Seymour // Pure Appl. Chem. - 1986. - V.58, N.11. - P. 1467-1476.

219. Bertoncello, P. An investigation on the self-aggregation properties of sulfonated copper(II) phthalocyanine (CuTsPc) thin films / P. Bertoncello, M. Peruff // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2008. - V.321, N.1-3. - P. 106-112.

220. Wei, Y. Novel composite Nafion membranes modified with copper phthalocyanine tetrasulfonic acid tetrasodium salt for fuel cell application / Y. Wei, T. Qian, J. Liu, X. Guo, Q. Gong, Z. Liu, B. Tian, J. Qiao // J. Materiomics. - 2019. - V. 5. - P. 252-257.

221. Palewska, K. Effect of electric permittivity of the solvent on aggregation process of the water-soluble sulfonated metal phthalocyanines / K. Palewska, J. Sworakowski, J. Lipinski, S. Nespûrek // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2011. - V.223, N.2-3. -P. 149-156.

222. Camp, P. J. Aggregation of copper (II) tetrasulfonated phthalocyanine in aqueous salt solutions / P. J. Camp, A. C. Jones, R. K. Neely, N. M. Speirs // J. Phys. Chem. A. -2002. - V.106, N.44. - P. 10725-10732.

223. Palewska, K. Molecular aggregation in soluble phthalocyanines-Chemical interactions vs. n-stacking / K. Palewska, J. Sworakowski, J. Lipin // Opt. Mater. -2012. - V.34, N.10. - P. 1717-1724.

224. Martin, P. C. Effects of ligands, solvent, and variable sulfonation on dimer formation of aluminum and zinc phthalocyaninesulfonates / P. C. Martin, G. Barry, V. P. George, E. R. Deborah, C. Schindele // Inorg. Chem. - 1991. - V.30, N.17. - P. 3305-3309.

225. Lebedeva, N. S. Association of Zn (II) tetra-4-carboxyphthalocyanine in aqueous solutions / N. S. Lebedeva, O. V. Petrova, A. I. V'yugin, V. E. Maizlish, G. P. Shaposhnikov // Opt. Spectrosc. - 2003. - V.94, N.6. - P. 924-927.

226. Petrova, O. V. Spectroscopic and thermogravimetric studies of the solvation of carboxy-substituted zinc (II) phthalocyanines with ethanol / O. V. Petrova, N. S. Lebedeva, A. I. V'yugin, V. E. Maizlis, G. P. Shaposhnikov // Russ. J. Phys. Chem. A. - 2003. - V.77, N.9. - P. 1430-1434.

227. Зайчиков, А. М. Структурно-термодинамические характеристики и межмолекулярные взаимодействия в растворах с сетками водородных связей: дисс. д-ра хим. наук: 02.00.04 / Зайчиков Александр Михайлович. - Иваново: ИГХТУ, 2010. - 32 с.

228. Крестов, Г. А. Ионная сольватация / Г. А. Крестов, Н. П. Новоселов, И. С. Перелыгин, А. М. Колкер, Л. П. Сафонова, В. Д. Овчинникова, В. Н. Тростин // Сер. Проблемы химии растворов. - М: ИХНР, 1987. - 320 с.

229. Bent, H. E. The structure of ferric thiocyanate and its dissociation in aqueous solution / H. E. Bent, C. L. French // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - V.63, N.2. - P. 568572.

230. Griffiths, J. Some observations on the synthesis of polysubstituted zinc phthalocyanine sensitisers for photodynamic therapy / J. Griffiths, J. Schofield, M. Wai.nwright, S. B. Brown // Dyes Pigm. - 1997. - V.33, N.1. - P. 65-78.

231. Мартьянов, Т. П. Влияние межхромофорных стэкинг-взаимодействий на устойчивость сэндвичевых комплексов 1-гидрокси-9,10-антрахинон-9-иминобензо-15-краун-5-эфира с катионами металлов / Т.П.Мартьянов,

Е. Н. Ушаков, Л. С. Клименко // Макрогетероциклы. - 2013. - Т.6, №3. - С. 240244.

232. Filippova, A. Novel Co (II) phthalocyanines of extended periphery and their water-soluble derivatives. Synthesis, spectral properties and catalytic activity / A. Filippova, A Vashurin, S. Znoyko, I. Kuzmin, M. Razumov, A. Chernova, G. Shaposhnikov, O. Koifman // J. Mol. Struct. - 2017. - V.1149. - P. 17-26.

233. Costamagna, J. Coordination compounds of copper, nickel and iron with Schiff bases derived from hydroxynaphthaldehydes and salicylaldehydes / V. Gutman, R. Schmid // Coord. Chem. Rev. - 1992. - V.119. - P. 67-88.

234. Mayer, U. A semiempirical model for the description of solvent effects on chemical reactions / U. A. Mayer // Pure Appl. Chem. - 1979. - V.51, N.8. - P. 16971712.

235. Vasudevan, V. Force field parameters for N, N-Dimethylformamide (DMF) revisited: Improved prediction of bulk properties and complete miscibility in water / V. Vasudevan, S. H. Mushrif // J. Mol. Liq. - 2015. - V.206. - P. 338-342.

236. Gutmann, V. Empirical pafameters for donor and acceptor properties of solvents / V. Gutmann // Electrochim. Acta. - 1976. - V. 21. - P. 661-670.

237. Панина, Н.С. Лигандные свойства молекул растворителей / Н.С. Панина, В.Н. Яковлев, Ю.Н. Кукушкин // Коорд. Химия. - 1988. - Т.4, №6. - C. 723-727.

238. Крестов, Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей / Г. А. Крестов, В. Н. Афанасьев, Л. С. Ефремова // Л.: Химия, 1988. - 688 с.

239.Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах: Пер. с англ.- М.: Мир, 1984.- 256 с.

240. Janczak, J. Stereochemistry and properties of the M(II)/N(py) coordination bond in the low-spin dipyridinated iron(II) and cobalt(II) phthalocyanines / J. Janczak, R. Kubiak // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - V.342. - P. 64-76.

241. Койфман, О. И. Металлокомплексы: от экстракомплексов к супрамолекулярным системам / О. И. Койфман, Т. А. Агеева: в кн. Успехи химии порфиринов Т.4. под. общ. ред. О. А. Голубчикова. - С.-Пб : НИИ Химии СПбГУ, 2004. - C. 218-243.

242. Антина, Е. В. Кристаллосольваты порфиринов и металлопорфиринов / Е. В. Антина, А. И. Вьюгин // Журн. общ. химии. - 2012. - Т.82, №7. - С. 1201-1209.

243. Мамардашвили, Г. М. Супрамолекулярные комплексы порфиринов / Г.М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Успехи химии. - 2005. -Т.74, №8. - С. 839-855.

244. Мамардашвили, М. Самоорганизующиеся системы на основе порфиринов / Мамардашвили М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. // Успехи химии. -2008. - Т.77, №1. - С. 60-77.

245. Джоуль, Д. Основы химии гетероциклических соединений: Пер. с англ. / Д. Джоуль, Г. Смит. - Мир, 1975.

246. Сергеев Н. М. Спектроскопия ЯМР: учеб. пособие / Н. М. Сергеев. - М.: Изд-во Моск. ун-та. - 1981.

247. Przybyl, B. 4+1 Complexes of zinc phthalocyanine with pyridine derivative ligands / B. Przybyl, J. Janczak // Dyes Pigm. - 2015. - V.118. - P. 102-109.

248. Przybyl, B. Complexes of zinc phthalocyanine with monoaxially coordinated imidazole-derivative ligands / B. Przybyl, J. Janczak // Dyes Pigm. - 2016. - V.130. -P. 54-62.

249. Мамардашвили, Г.М. Комплексообразование октаалкилпорфирината цинка с моно-, ди- и триэтилендиамином в толуоле / Г.М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Журн. неорг. химии. - 2007. - Т.52, №8. -С.1299-1303.

250. Мамардашвили, Н. Ж. Комплексообразование циклофановых димерных дифенилпорфиринатов цинка с 1,4-диаза-бицикло[2.2.2]октаном и с 1,4-диазином / Н. Ж. Мамардашвили, Г. М. Мамардашвили, Р. С. Кумеев // Журн. неорг. химии. - 2006. - Т.51, №8. - С. 1349-1354.

251. Мамардашвили, Н. Ж. Комплексообразование порфиринатов цинка с 1, 4-диаза-бицикло [2, 2, 2] октаном / Н. Ж. Мамардашвили, Г. М. Мамардашвили, Ж. Вайс // Журн. неорг. химии. - 2005. - Т.50, №2. - С. 258-264.

252. Бичан, Н. Г. Синтез и антимикробная активность супрамолекулярных систем на основе фталоцианина кобальта (II) / Н.Г. Бичан, Е.Н. Овченкова, Е.В. Гарасько, М.Е. Клюева // Успехи современного естествознания. - 2016. - №1. - С. 12-17.

253. Sacconi, L. Infrared Spectra from 80 to 2000 Cm-1 of Some Metal-Ammine Complexes / L. Sacconi, A. Sabatini, P. Gans, L. Sacconi, A. Sabatini, P. Gans // Inorg. Chem. - 1964. - V.3. - P. 1772-1774.

254. Kobayashi, T. n-Donor complex formation and polymorphic transformation of zinc phthalocyanine in organic suspension media / T. Kobayashi, N. Uyeda, E. Suito // J. Phys. Chem. - 1968. - V.72. - P. 2246 -2456.

255. Janczak, J. Pyrazine control of the solid-state supramolecular chemistry of zinc phthalocyanine / J. Janczak, R. Kubiak // Polyhedron. - 2009. - V.28, N.12. - P. 23912396.

256. Вашурин, А. С. Нековалентные ассоциаты металлофталоцианинов: роль аксиального лиганда и каталитическая активность / А. С. Вашурин // Изв. Акад. наук, Cер. хим. - 2016, №9. - С. 2220-2228.

257. Воронина, А. А. Самоассоциация сульфопроизводных фталоцианина кобальта вприсутствии 1, 4-диазобицикло [2.2. 2] октана / А. А. Воронина, А. А. Филиппова, А. С. Вашурин, С. Г. Пуховская, О. А. Голубчиков, Г. П. Шапошников // Журн. общ. химии. - 2015. - Т.85, №7. - С. 1195-1202.

258. Жильцова, Е. П. Алкилированные производные 1,4-диазабицикло [2.2.2] октана: самоассоциация, каталитические свойства и биологическая активность / Е. П. Жильцова, Т. Н. Паширова, Р. Р. Кашапов, Н. К. Гайсин, О. И. Гнездилов, С. С. Лукашенко, А. Д. Волошина, Н. В. Кулик, В. В. Зобов, Л. Я. Захарова, А. И. Коновалов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2012. - №1. - С. 110-118.

259. Овченкова, Е. Н. Влияние модификации периферии марганец (III) порфиразина на реакционную способность при координации имидазола / Е. Н. Овченкова, Т. Н. Ломова // Журн. орг. химии. - 2011. - Т.47, №10. - С. 1551-1557.

260. Тарасевич, М. Р. Электрохимия порфиринов / М. Р. Тарасевич, К. А. Радюшкина, В. А. Богдановская. - М.: Наука, 1991. - 312 с.

261. Тарасевич, М. Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами / М. Р. Тарасевич, К. А. Радюшкина. - М.: Наука, 1982. - 168 с.

262. Bricker, J. Advances in Merox™ Process and Catalysis for Thiol Oxidation / J. Bricker, L. Laricchia // Top. Catal. - 2012. - V.55. - P. 1315-1323.

263. Skrott, Z. Alcohol-abuse drug disulfiram targets cancer via P97 segregase adaptor NPL4 / Z. Skrott, M. Mistrik, K.K. Andersen, S. Friis, D. Majera, J. Gursky, T. Ozdian, J. Bartkova, Z. Turi, P. Moudry, M. Kraus, M. Michalova, J. Vaclavkova, P. Dzubak, I. Vrobel, P. Pouckova, J. S., Andrea M., A. Kutt, J. Li, J. Mattova, C. Driessen, Q.P. Dou, J. Olsen, M. Hajduch, B. Cvek, R.J. Deshaies, J. Bartek, // Nature. - 2017. -V.552, N.7684. - P. 194-199.

264. Thorn, G. D. The dithiocarbamates and related compounds / G.D. Thorn, R.A. Ludwig // The dithiocarbamates and related compounds. - 1962.

265. Halimehjani, A. Z. Dithiocarbamates as an efficient intermediate for the synthesis of 2-(alkylsulfanyl) thiazoles in water / A. Z. Halimehjani, L. Hasani, V. A. Alaei, M. R. Saidi, // Tetrahedron Lett. - 2016. - V.57, N.8. - P. 883-886.

266. Tiekink, E. R. T. Tin dithiocarbamates: applications and structures / E. R. T. Tiekink // Appl. Organomet. Chem. - 2008. - V.22, N.9. - P. 533-550.

267. Urgut, O. S. Addition of tetraethylthiuram disulfide to antimony (III) iodide; synthesis, characterization and biological activity / O. S. Urgut, I. I. Ozturk, C. N. Banti, N. Kourkoumelis, M. Manoli, A. J. Tasiopoulos, S. K. Hadjikakou // Inorg. Chim. Acta. - 2016. - V.443. - P. 141-150.

268. Gessner, P. K. Disulfiram and its metabolite diethyldithiocarbamate. Pharmacology and status in the treatment of alcoholism, HIV injection, AIDS and heavy metal toxicity / P.K. Gessner, T. Gessner // Dordrecht, The Netherlands: Springer. - 1992. - V.10. - P. 978-984.

269. Victoriano, L. I. Copper (III) Dithiocarbamates. An Undergraduate Experimental Project with Unexpected Challenges / L. I. Victoriano // J. Chem. Educ. - 2002. - V.79, N.10. - P. 1252.

270. Reinhardt, S. Identification of disulfiram as a secretase-modulating compound with beneficial effects on Alzheimer's disease hallmarks / S. Reinhardt, N. Stoye, M.

Luderer, F. Kiefer, U. Schmitt, K. Lieb, K. Endres // Sci. Rep. - 2018. - V.8, N.1. - P. 1-13.

271. Derouet, D. Graft copolymers of natural rubber and poly (dimethyl (acryloyloxymethyl) phosphonate)(NR-g-PDMAMP) or poly (dimethyl (methacryloyloxyethyl) phosphonate)(NR-g-PDMMEP) from photopolymerization in latex medium / D. Derouet, Q. N. Tran // Eur. Polym. - 2009. - V.45, N.3. - P. 820836.

272. Aragonés, J. Dithiocarbamates trigger differentiation and induction of CD11c gene through AP-1 in the myeloid lineage / J. Aragonés, C. López-Rodríguez, A. Corbí, P. Gómez del Arco, M. López-Cabrera, M. O. de Landázuri // J. Biol. Chem. - 1996. -V.271, N.10. - P. 10924-10931.

273. Golding, R. M. Oxidation of dithiocarbamato metal complexes / R. Golding, C. Harris, K. Jessop, W. Tennant // Aust. J. Chem. - 1972. - V.25, N.12. - P. 2567-2576.

274. Goifman, A. Pyrolysed carbon supported cobalt porphyrin: a potent catalyst for oxidation of hydrogen sulfide / A. Goifman, J. Guna, V. Gitisa, A. Kamyshny, J. O. Leva // Appl. Catal. B: Environ. 2004 - V.54, N.4. - P. 225-235.

275. Hassanein, M. Catalytic activity and stability of anionic and cationic water soluble cobalt(II) tetraarylporphyrin complexes in the oxidation of 2-mercaptoethanol by molecular oxygen / M. Hassanein, S. Gerges, M. Abdo, S. El-Khalafy // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2005. - V.240, N.1-2. - P. 22-26.

276. Donner, J. Influence of substituents and ligands of various cobalt (II) porphyrin derivatives coordinately bonded to silica on the oxidation of mercaptan / J. Donner, H. Börnick, E. Worch // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1993. - V.80, N.2. - P. 253-267.

277. Porras-Gutiérrez, A. G. Preparation and characterization of modified electrodes based on carbon nanotubes /pyrrole/cobalt phthalocyanine for the development of hybrid materials for the electrochemical activation of 2-mercaptoethanol / A. G. Porras-Gutiérrez, S. Gutiérrez-Granados, A. Alatorre-Ordaz, S. Griveau, J. Zagal, F. Bedioui // Electrochem. Soc. Trans. - 2008. - V.15. - P. 133-141.

278. Sehlotho, N. Electrocatalysis of oxidation of 2-mercaptoethanol, L-cysteine and reduced glutathione by adsorbed and electro-deposited cobalt pyrrole-phenoxy and

ethoxy-thiophene substituted phthalocyanines / N. Sehlotho, T. Nyokong, J. Zagal, F. Bedioui // Electrochim. Acta. - 2006. - V.51, N.24. - P. 5125-5130.

279. Bedioui, F. Tuning the redox properties of metalloporphyrin and metallophthalocyanine based molecular electrodes for the highest electrocatalytic activity for the oxidation of thiols // F. Bedioui, S. Griveau, T. Nyokong, A. J. Appleby, C. Caro, M. Gulppi, G. Ochoa, J. Zagal // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2007. - V.9, N.26. - P. 3383-3396.

280. Ochoa, G. Reactivity trends of surface-confined Co-tetraphenyl porphyrins and vitamin B12 for the oxidation of 2-aminoethanethiol. Comparison with Co-phthalocyanines and oxidation of other thiols / G. Ochoa, C. Gutierrez, I. Ponce, M. Paez, J. Pavez, J. Zagal, J. F. Silva // J. Electroanal. Chem. - 2010. - V.639, N.1-2. - P. 88-94.

281. Kimura, М. Catalitic oxydation of 2-mercaptoethanol by canionic water-soluble phthalocyaninatocobalt (II) complexes / M. Kimura, Y. Yamaguchi, T. Koyama // J. Porph. Phthal. -1997. V.1, N.4. - P. 309-313.

282. Kurek, S. S. The oxidation of styrene in the presence of thiols and iron porphyrin / S. S. Kurek, P. Michorczyk, A.-M. Balisz // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. - V.194, N.1-2. - P. 237-248.

283. Бородкин, В. Ф. Синтез и исследование макрогетероциклов 3d-переходных металлов как катализаторов окисления меркаптидов молекулярным кислородом / В. Ф. Бородкин, В. Е. Майзлиш, В. А. Фомин, А. М. Мазгаров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1979. - T.22, №4. - С. 413-416.

284. Кундо, Н. Н. Каталитическое действие фталоцианинов в реакции окисления сероводорода в водных растворах / Н. Н Кундо, Н. П. Кейлер // Кинетика и катализ. - 1970. - Т.11, №1. - С. 91-99.

285. Симонов, А. Д. Каталитические свойства сульфопроизводных фталоцианна кобальта в реакциях окисления цистеина и сероводорода / А. Д. Симонов, Н. П. Кейер, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева // Кинетика и катализ. -1973. - Т.14, №4. - С. 988-993.

286. Симонов, А. Д. Каталитическая активность хлорированных производных сульфофталоцианина кобальта в реакциах окисления сероводорода и меркаптанов / А. Д. Симонов, Н. Н. Кундо, Л. А. Акимова, Е. К. Мамаева // Журн. прикл. химии. - 1977. - Т.50, №2. - С. 307-311.

287. Майзлиш, В. Е. Сульфо- и карбоксиметаллофталоцианины - катализаторы окислительно-восстановительных реакций / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников: в кн. Успехи химии порфиринов Т.4. под. общ. ред. О. А. Голубчикова. - С.-Пб: НИИ Химии СПбГУ, 2004. - C. 327-355.

288. Майзлиш, В. Е. Каталитическое действие водорастворимых металломакрогетероциклических соединений / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1984. - T.27, №9. - С. 1003-1016.

289. Борисенкова, С. А. Кинетика и механизм окисления щавелевой кислоты в присутствии фталоцианина кобальта / С. А. Борисенкова, Н. Е. Давиденко, С. В. Клименков, А. П. Руденко // Вестн. Моск. ун-та, химия. - 1982. - Т.23, №4. - С. 390-393.

290. Walker, F. A. An Electron Spin Resonance study of Coordination to the fifth and Sixth Positions of a, ß, у, ö-Tetra (p-metoxyphenyl) porphiracinato cobalt (II) / F. A. Walker // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V.92, N.14. - P. 4235-4244.

291. Манн, Ч. Электрохимические реакции в неводных системах / Ч. Манн, К. Барнес. - М.: Химия, 1974. - 479 с.

292. Weschler, C. J. Kinetics of the Dissociation of Iron (II) Porphyrin Oxigen Adducts. Axial Base Effects / C. J. Weschler, D. L. Anderson, F. J. Basolo // Chem. Soc. Chem. Commun. - 1974 - N.18. - P. 757-758.

293. Fuhrhop, J. H. The Redox Behavior of Metallo Octaethylporphyrins/ J. H. Fuhrhop, K. M. Kadish, D. G. Davis // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V.95, N.16. - P. 5140-5147.

294. Ениколопян, Н. С. Металлокопмплексы порфириновых и азапорфириновых соединений как катализаторы реакций окисления молекулярным кислородом / Н. С. Ениколопян, К. А. Богданова, К. А. Аскаров // Успехи химии. - 1983. - Т.52, №1. - С. 20-42.

295. Кундо, Н. Н. Каталитические свойства фталоцианинов в реакции окисления цистеина / Н. Н. Кундо, Н. П. Кейер, Г. В. Глазнева, Е. К. Мамаева // Кинетика и катализ. - 1967. - Т.8, №6. - С. 1325-1330.

296. Zwart, J. Catalytic oxidation of thiols on plymer attached cobalt phthalocyanine complex / J. Zwart. - Proef. Netherlands: Sittard, 1978. - P. 161.

297. Ананьева, Т. А. Каталитические свойства замещенных сульфокислот фталоцианина кобальта в реакции окисления диметилдитиокарбамата / Т. А. Ананьева, Т. Ф. Титова, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1979. - Т.22, №1. - С. 37-40.

298. Титова, Г. Ф. Каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия кислородом воздуха / Г. Ф. Титова, Т. А. Ананьева, В. Ф. Бородкин // В межвузовском сб.: Вопросы кинетики и катализа. - 1976. - С. 47-50.

299. Lebel, H. New Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates / H. Lebel, M. Parmentier, O. Leogane, K. Ross, C. Spitz // Tetrahedron. - 2012. - V.68, N.17. - P. 3396-3409.

300. Balogh, G. T. Metalloporphyrin catalyzed biomimetic oxidation potentials: potential uses and applications / G.T. Balogh, G.M. Keserü // Acta Pharm. Hung. -2003. - V.73, N.3. - P. 153-162.

301. Власова, Е. А. Кинетика восстановления нитрита диоксидом тиомочевины в присутствии октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта / Е. А. Власова, С. В. Макаров, М. Н. Калинкина // Журн. физ. хим. - 2010. - Т.84, №4. -C. 655-660.

302. Шишкин, В. Н. 4-октасульфофенилтетрапиразинопорфиазин кобальта как катализатор окисления органических субстратов кислородом воздуха / В. Н. Шишкин, Е. В. Кудрик, С. В. Макаров, Г. П. Шапошников // Кинетика и катализ. -2007. - Т.48, №5. - С. 706-709.

303. Кудрик, Е. В. Взаимодействие октасульфофенил-тетрапиразинопорфиазината железа с гидроксил-ионом и цистеином / Е. В. Кудрик, В. Н. Шишкин, С. В. Макаров, М. В. Володарский // Журн. физ. химии. -2007. - Т.81, №6. - C. 1034-1038.

304. Погорелова, А. С. Взаимодействие тетрасульфофталоцианина и октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта с аскорбиновой кислотой / А. С. Погорелова, Е. А. Власова, М. Н. Калинкина, С. В. Макаров, О. И. Койфман // Журн. физ. химии. - 2010. - Т.84, №4. - C.701-707.

305. Титова, Г. Ф. Каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия в присутствии дисульфокислот фталоцианина моно- и дихлоркобальта / Г. Ф. Титова, В. Е. Майзлиш, Е. В. Фролова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1988. - Т.31, №1. - С. 38-41.

306. Савицкий, А. В. Активация молекулярного кислорода при взаимодействии с комплексами переходных металлов / А. В. Савицкий, В. И. Нелюбин // Успехи химии. - 1975. - Т.44, №2. - С. 214-235.

307. Kimura, M. Enzyme-like catalytic reactions of metallophtalocyanines and polymeric metallophtalocyanines / M. Kimura, H. Shirai // The Porphyrin Handbook / K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guliard, eds. - Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. - V. 19. - P. 151-177.

308. Michelson, A. M. Superoxide and superoxide dismutasas / A. M. Michelson, J. M. Cord, J. Fridovich. - L.: Academic Press, 1977. - P. 556.

309. Behar, D. The Acid Dissociation Constant and Kinetics of Perhydoroxyl Radical / D. Behar, J. Grapski, J. Rabani // J. Phys. Chem. - 1970. - V.74, N.17. - P. 3209-3213.

310. Lynett, P. T. The mechanism of radical-trapping antioxidant activity of plant-derived thiosulfinates / P. T. Lynett, K. Butts, V. Vaidya, G. E. Garrett, D. A. Pratt // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V.9, N.9 - P. 3320-3330.

311. Goldstein, S. Kinetics and mechanism of peroxyl radical reactions with nitroxides / S. Goldstein, A. Samuni // J. Phys. Chem. A. - 2007. - V.111, N.6. - P.1066-1072.

312. Аскаров, К. А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров, О. А. Голубчиков, Б. Д. Березин: под общ. ред. Н. С. Ениколопяна. -М.: Наука, 1987. - 384 с.

313. Shaabani, A. Cobalt (II) phthalocyanine covalently anchored to cellulose as a recoverable and efficient catalyst for the aerobic oxidation of alkyl arenes and alcohols /

A. Shaabani, S. Keshipour, M. Hamidzad, S. Shaabani // J . Mol. Catal. A: Chem. -2014. - V.395. - P. 494-499.

314. Scott, D. W. Sodium cobalt (II) tetrasulfophthalocyanine and catalytic oxidation of ethanethiol / D. W. Scott, D. L. Myers, H Hill, O Omadoko // Fuel. - 2019. - V. 242. -P. 573-579.

315. Shaabani, A. Aerobic oxidation of alkyl arenes and alcohols using cobalt (II) phthalocyanine as a catalyst in 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide / A. Shaabani Ahmad, E. Farhangi, A. Rahmati // Appl. Catal. A: Gen. - 2008. - V.338, N.1-2. - P. 14-19.

316. Hoffmann, M. R. Kinetics and mechanism of the oxidation of sulfide by oxygen: catalysis by homogeneous metal-phthalocyanine complexes / M. R. Hoffmann M. R.,

B. C. Lim // Environ. Sci. Techn. - 1979. - V.13, N.11. - P. 1406-1414.

317. Chatti, I. Oxidation of mercaptans in light oil sweetening by cobalt (II) phthalocyanine-hydrotalcite catalysts / I. Chatti I, A. Ghorbel A, P. Grange P, J. M. Colin // Catal. - 2002. - V.75, N.1-4. - P. 113-117.

318. Iliev, V. Catalytic oxidation of mercaptans by charcoal-supported sterically hindered cobalt (II)-phthalocyanines / V. Iliev. // J. Mol. Catal. - 1993. - V.85, N.3. -P. L269-L273.

319. Reid, N. Impact of Fluorinated Cobalt (II) Phthalocyanine Catalysts on Aerobic Thiol Oxidation Kinetics / N. Reid Nellone, R. Barat // Chem. Eng. Comm. - 2016. -V.203, N.6. - P. 714-723.

320. Пимков, И. В. Окисление диэтилдитиокарбамата порфиразиновыми катализаторами, закрепленными на поверхности полипропилена: дис. канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 / Пимков Игорь Владимирович. - Иваново: ИГХТУ, 2007.

321. D'Souza, F. Design and photochemical study of supramolecular donor-acceptor systems assembled via metal-ligand axial coordination / B. K. C. Chandra, F. D'Souza // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V.322. - P. 104-141.

322. Tyapochkin, E. M. Kinetic and binding studies of the thiolate-cobalt tetrasulfophthalocyanine anaerobic reaction as a subset of the Merox process / E. Tyapochkin, E. Kozliak // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2005. - V.242, N.1-2. - P. 1-17.

323. Vashurin, A. Novel aqueous soluble cobalt (II) phthalocyanines of tetracarboxyl-substituted: Synthesis and catalytic activity on oxidation of sodium diethyldithiocarbamate / A. Vashurin, V. Maizlish, S. Pukhovskaya, A. Voronina,

I. Kuzmin, N. Futerman, O. Golubchikov, O. Koifman // J. Porph. Phthal. - 2015. -V.19, N.4. - P. 573-581.

324. Vashurin, A. Symmetrical and difunctional substituted cobalt phthalocyanines with benzoic acids fragments: Synthesis and catalytic activity / A. Vashurin, V. Maizlish, I. Kuzmin, S. Znoyko, A. Morozov, M. Razumov, O. Koifman // J. Porph. Phthal. - 2017.

- V.21, N.1. - P. 37-47.

325. Vashurin, A. Kinetics and mechanism of the oxidation of dithiocarbamic acids in the presence of Co (II) phthalocyaninetetacarboxylic acid / A. Vashurin, I. Kuzmin, V. Mayzlish, M. Razumov, O. Golubchikov, O. Koifman // J. Serb. Chem. Soc. - 2016. -V.81, N.9. - P. 1025-1036.

326. Kaliya, O. L. Catalysis and photocatalysis by phthalocyanines for technology, ecology and medicine / O. L. Kaliya, E. A. Lukyanets, G. N. Vorozhtsov // J. Porph. Phthal. - 1999. - V.3, N.6-7. - P. 592-610.

327. Vashurin, A. Novel aqueous soluble cobalt (II) phthalocyanines of tetracarboxyl-substituted: Synthesis and catalytic activity on oxidation of sodium diethyldithiocarbamate / N. S. Lebedeva, N. A. Pavlycheva, O. V. Petrova, A. I. V'yugin, A. N. Kinchin, E. V. Parfenyuk, V. E. Mayzhlish, G. P. Shаposhnikov // J. Porph. Phthal. - 2015. - V.19, N.04. - P. 573-581.

328. Andreev, A. Catalytic activity of monomeric and polymeric cobalt (II)-phthalocyanines in sulfide ion oxidation / A. Andreev, V. Ivanova, L. Prahov, I. D. Schopov // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1995. - V.95, N.3. - P. 197-201.

329. Борисенкова, С. А. Новые аспекты гетерогенного катализа фталоцианинами реакции окисления тиолов / С. А. Борисенкова // Нефтехимия. - 1991. - V.31, №3.

- C. 391-408.

330. Hassanein, M. Study of the oxidation of 2-aminophenol by molecular oxygen catalyzed by cobalt (II) phthalocyaninetetrasodiumsulfonate in water / M. Hassanein,

M. Abdo, S. Gerges, S. El-Khalafy // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2008. - V.287, N.1-2.

- P. 53-56.

331. Iliev, V. Oxidation and photooxidation of sulfur-containing compounds in the presence of water soluble phthalocyanine complexes / V. Ileva, A. Ileva // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1995. - V.103, N.3. - P. 147-153.

332. Iliev, V. Effect of metal phthalocyanine complex aggregation on the catalytic and photocatalytic oxidation of sulfur containing compounds / V. Iliev, A. Ilieva, L. Bilyarska, J. Mol // J. Mol. Catal. A: Chem. - 1999. - V.137, N.1-3. - P. 15-22.

333. Hoffmann, M. R. Catalytic oxidation of reduced sulfur compounds by homogeneous and heterogeneous Co (II) phthalocyanine complexes / M. R. Hoffmann, A. P. Hong, // Sci. Tot. Envir. - 1987. - V.64, N.1-2. - P. 99-115.

334. Fischer, H. Oxidation of aqueous sulfide solutions by dioxygen part ii: catalysis by soluble and immobilized cobalt (II) phthalocyanines / H. Fischer, G. Schulz-Ekloff, D. Wöhrle // Chem. Eng. Technol.: Ind. Chem. - Plant Eq.-Proc. Eng-Biotechnol. - 1997.

- V.20, N.9. - P. 624-632.

335. Fischer, H. Oxidation of aqueous sulfide solutions by dioxygen part I: autoxidation reaction / H. Fischer, G. Schulz-Ekloff, D. Wöhrle // Chem. Eng. Technol.: Ind. Chem.-Plant Eq.-Proc. Eng-Biotechnol. - 1997. - V.20, N.7. - P. 462-468.

337. Voronina, A. Heterogeneous catalysts based on sulphonated phthalocyanine macroheterocycles and sold matrixes / A. Voronina, I. Kuzmin, A. Vashurin, S. Pukhovskaya, N. Futerman, M. Shepelev // Eur. Chem. Bull. - 2014. - V.3, N.2. - P. 187-189.

338. Leung, P. S. K. Kinetics and mechanism of autoxidation of 2-mercaptoethanol catalyzed by cobalt (II)-4, 4', 4'', 4'''-tetrasulfophthalocyanine in aqueous solution / P.S. K. Leung, M. R. Hoffmann // Environ. Scie. Technol. - 1988. - V.22, N.3. - P. 275282.

339. Kozlyak, E. I. Kinetics of cysteine autoxidation catalyzed by cobalt (II) tetrasulfophalocyanine / E. I. Kozlyak, A. S. Erokhin, A. K. Yatsimirskii // React. Kinet. Catal. L. - 1987. - V.33, N.1. - P. 113-118.

340. Дубровина, А. С. Темновой перенос электрона с иона гидроксила на сульфофталоцианины кобальта в щелочных водных растворах / А. С. Дубровина,

A. П. Малкова, Л. М. Артемьева, В. И. Тупиков // Журн. физич. химии. - 1988. -Т.62, №3. - С. 1904-1907.

341. Wagnerova, D. M. Kinetics of the reaction of cobalt(II) tetrasulphophthalocyanine with molecular oxygen / D. M. Wagnerova, E. Schwertnerova, J. Veprek-Siska // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1974. - V.39, N.8 - P. 1980-1988.

342. Fjellstedt, T. A. A simple statistical method for use in kinetic analysis based on Lineweaver-Burk plots / T. A. Fjellstedt, J. J. Schlesselman // Anal. Biochem. - 1977. -V. 80, N.1. - P. 224-238.

343. Морозова, А.П. Бифункциональнозамещенные фталоцианины кобальта(П) с фрагментами бензойных кислот / А. П. Морозова, С. А. Знойко, А. С. Вашурин, А.

B. Завьялов, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Рос. хим. журн. - 2015. - Т. 59, №5-6. - С. 8-16.

344. Морозова, А. П. Синтез и свойства тетра[4,5-ди(4'-карбокси)фенил(окси/сульфанил/амино)]фталоцианинов кобальта(П) / А. П. Морозова, С. А. Знойко, А. С. Вашурин, А. В. Завьялов, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // Рос. хим. журн. - 2016. - T.LX, №2. - С. 80-87.

345. Tyapochkin, E. M. Interactions of cobalt tetrasulfophthalocyanine with alkyl xanthogenates: evidence for hydrophobic effects in the Merox process / E. M. Tyapochkin, E. I. Kozliak // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2003. - V.203, N.1-2. - P. 3751.

346. Costa, A. A. Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide / A. A. Costa, G. F. Ghesti, J. L. de Macedo, V. S. Braga, M. M. Santos, J. A. Dias, S. C. Dias // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2008. - V.282, N.1-2. - P. 149-157.

347. Altin, Î. Sol gel synthesis of cobalt doped TiO2 and its dye sensitization for efficient pollutant removal / î. Altin, M. Sokmen, Z. Biyiklioglu // Mater. Sci. Semicond. Process. - 2016. - V.45. - P. 36-44.

348. Li, P. Self-assembly of tetrakis (3-trifluoromethylphenoxy) phthalocyaninato cobalt (II) on multiwalled carbon nanotubes and their amperometric sensing application for nitrite / P. Li, Y. Ding, A. Wang, L. Zhou, S. Wei, Y. Zhou, T. Lu // ACS Appl. Mat. Int. - 2013. - V.5, N.6. - P. 2255-2260.

349. Bazarnik, M. Tailoring molecular self-assembly of magnetic phthalocyanine molecules on Fe-and Co-intercalated graphene / M. Bazarnik, J. Brede, R. Decker, R. Wiesendanger // ACS Nano. - 2013. - V.7, N.12. - P. 11341-11349.

350. Gol'dshleger, N. V. Phthalocyanines in organized microheterogeneous systems. Review / N. V. Gol'dshleger, V. E. Baulin, A. Y. Tsivadze // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. - 2014. - V.50, N.2. - P. 135-172.

351. Вашурин, А. С. Иммобилизация тетрасульфофталоцианина кобальта на полимерных матрицах / А. С. Вашурин, А. А. Воронина, С. Г. Пуховская, И. А. Кузьмин, Л. А. Кузьмичева, О. А. Голубчиков // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2013. - Т.56, №11. - С. 74-78.

352. Вашурин, А. С. Каталитические свойства кобальтовых комплексов сульфозамещенных фталоцианинов, иммобилизованных на полимерной матрице / А. С. Вашурин, Р. А. Бадаукайте, Н. А. Футерман, С. Г. Пуховская, Г. П. Шапошников, О. А. Голубчиков // Нефтехимия. - 2013. - Т.53, №3. - С. 221-221.

353. Filippova, A. Aggregation and complex formation of cobalt (ii) sulfonated phthalocyanine with 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane in water-organic medium / A. Filippova, A. Voronina, N. Litova, M. Razumov, A. Vashurin, S. Pukhovskaya // Eur. Chem. Bull. - 2014. - V.3, N.10-12. - P. 1055-1059.

354. Voronina, A. A. Silica nanoparticles doped by cobalt (II) sulfosubstituted phthalocyanines: Sol-gel synthesis and catalytic activity / A. A. Voronina, I. A. Tarasyuk, Y. S. Marfin, A. S. Vashurin, E. V. Rumyantsev, S. G. Pukhovskaya // J. Non-Cryst. Solids. - 2014. - V.406. - P. 5-10.

355. Воронина, А. А. Влияние сольватирующей способности растворителя на процессы формирования ассоциированных структур водорастворимых co (II) фталоцианинов // Журн. неорг. хим. - 2015. - Т.60, №11. - С. 1537-1537.

35б. Агеева, Т. А. Успехи химии порфиринов / Т.А. Агеева, Б.Д. Березин, M^. Березин, С. А. Борисенкова, К. Борцисковски, E. Г. Гиренко, О. А. Голубчиков, Р. П. Eвстигнеева, З. И. Жилина, Э. И. Зенъкевич, Ю. В. Ишков, M. E. Клюева, О. И. Койфман, В. А. Кузьмицкий, Т. Н. Ломова, А. Ф. Mиронов, П. Н. Mоскалев П.Н., Г. Л. Перлович, У. Ремпель, E. И. Сагун, А. С. Семейкин, П. А. Стужин, О. Г. Хелевина, А. В. Черноок, Л. П. Шорманова, А. M. Шульга // СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 199l. - 384 с.

35l. Morandeira, A. Slow electron injection on Ru- phthalocyanine sensitized TiO2 / A. Morandeira, I. Lopez-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant // J. Am. Chem. Soc. - 200l.

- V.129, N.30. - P. 9250-9251.

358. Fashina, A. Characterization and photophysical behavior of phthalocyanines when grafted onto silica nanoparticles / A. Fashina, E. Antunes, T. Nyokong T. // Polyhedron.

- 2013. - V.53. - P. 2l8-285.

359. Зуев, К. В. Физико-химические свойства модифицированного фталоцианината меди и его водных дисперсий / К. В. Зуев, В. П. Перевалов, E. Г. Винокуров, Ф. Н. Жигунов, Т. Ю. Колдаева // Mакрогетероциклы. - 201б. - Т.9, №3. - С. 250-25б.

360. Eжов, А. В. Подходы к повышению эффективности сенсибилизированных красителем солнечных ячеек //А. В. Eжов, К. А. Жданова, Н. А. Брагина, А. Ф. Mиронов // Mакрогетероциклы - 201б. - Т.9. - С. 33l-352.

361. Makhseed, S. Catalytic oxidation of sulphide ions using a novel microporous cobalt phthalocyanine network polymer in aqueous solution / S. Makhseed, F. Al-Kharafi, J. Samuel, B. Ateya // Catal. Commun. - 2009. - V.10, N.9. - P. 1284-128l.

362. Synak, A. Fast to ultrafast dynamics of palladium phthalocyanine covalently bonded to MCM-41 mesoporous material / A. Synak, M. Gil, J. A. Organero, F. Sánchez, M. Iglesias, A. Douhal // J. Phys. Chem. C. - 2009. - V.113, N.44. - P. 19199-1920l.

363. Quiroz-Segoviano, R. I. Y. Cobalt porphyrin covalently bonded to organo modified silica xerogels / R. I. Y. Quiroz-Segoviano, F. Rojas-González, M. A. García-Sánchez // J. Non-Cryst. Solids. - 2012. - V.358, N.21. - P. 2868-2876.

364. Ghiaci, M. Metalloporphyrin covalently bound to silica. Preparation, characterization and catalytic activity in oxidation of ethyl benzene / M. Ghiaci, F. Molaie, M. E. Sedaghat, N. Dorostkar // Catal. Commun. - 2010. - V.11, N.8. - P. 694699.

365. Battioni, P. A very efficient system for alkene epoxidation by hydrogen peroxide: catalysis by manganese-porphyrins in the presence of imidazole / P. Battioni, J. P. Renaud, J. F. Bartoli, D. Mansuy // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1996. - V.341. -P. 1186.

366. Kishida, T. Immobilization of a Two-dimensional Porphyrin Assembly by Sol-Gel Polycondensation in the Gel Phase / T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai // Chem. Lett. - 2004. - V.33, N.8. - P. 1002-1003.

367. Kishida, T. Sol-Gel Reaction of Porphyrin-Based Superstructures in the Organogel Phase: Creation of Mechanically Reinforced Porphyrin Hybrids / T. Kishida, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V.127, N.20. - P. 72987299.

368. Norman, M. Marine sponge skeleton photosensitized by copper phthalocyanine: A catalyst for Rhodamine B degradation / M. Norman, J. Zdarta, P. Bartczak, A. Piasecki, I. Petrenko, H. Ehrlich, T. Jesionowski // Open Chem. - 2016. - V.14, N.1. - P. 243254.