Водородная связь в молекулярно-анизотропных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Александрийский, Виктор Вениаминович

• Александрийский, Виктор Вениаминович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Александрийский, Виктор Вениаминович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ

АНИЗОТРОПНЫХ МОЛЕКУЛ

1.1. Водородная связь в супрамолекулярной химии.

1.1.1. Основные понятия и классификации водородной связи

1.1.2. Азагетероциклические соединения

1.2. Мезоморфные системы с водородными связями

1.2.1. Стержнеобразные (каламитные) ЖК с Н-связью

1.2.2. Супрамолекулярные дискотические и колончатые мезофазы

1.2.3. Лиотропные и амфотропные ЖК с Н-связями

1.2.4. Полимерные супрамолекулярные ЖК

ГЛАВА 2. ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ С УЧАСТИЕМ МОНО- И

ПОЛИЯДЕРНЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ

II. 1 Ароматические моноядерные азагетероциклы

II. 1.1. Сольватационное состояние пиридина в растворах по данным ЯМР 13С

И. 1.2 Имидазол и его метилпроизводные

11.1.2.1. 1-Метилимидазол

И. 1.2.2. Ассоциациативное состояние имидазола и его метилпроизводных в растворах

II. 1.2.3. Сольватация амфипротонных производных имидазола 109 П.2. Полиядерные (макроцикличекие) азагетероциклы П.2.1 .Особенности сольватационного состояния производных порфина

11.2.1.1. Спектральные проявления сольватации тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина

11.2.1.2. Характеристики Н-комплексов ТБТФП -электронодонор поданным квантово-химических расчетов

II.2.2. Сольватация трет-бутилзамещенного дибензолдиизоиндол-макрогетероцикла

11.2.2.1. Спектральные проявления образования Н-комплексов

МГЦС - электронодонор

11.2.2.2. Конформационное состояние макроцикла по данным квантово-химических расчетов

11.2.2.3. Влияние природы электронодонорныхрастворителей на солъватационное состояние МГЦС

ГЛАВА III СПЕЦИФИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С

УЧАСТИЕМ КАЛАМИТНЫХ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ

III Л Структура и устойчивость Н-комплексов в изотропножидких растворах

Ш.1.1.Азометины

III. 1.2. Азобензолы 172 ШЛ.З.Азоксибензолы 180 Ш.1.4.Фенилбензоаты

III.2 Водородная связь в мезоморфных растворах

Ш.2.1.0риентационное состояние систем жидкий кристалл протонодонорный немезоген

Ш.2.2. Устойчивость Н-комплексов и ориентационная корреляция в системах мезоген-немезоген

ГЛАВА IV. ВЛИЯНИЕ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ НА СВОЙСТВА

ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

IV. 1 Мезоморфные свойства индивидуальных и смешанных жидкокристаллических систем с Н-связями

IV. 1.1. Жидкие кристаллы с активными группами 224 IV. 1.2. Растворы протонодонорных веществ в ЖК

IV.2 Объемные и реологические характеристики

IV.2.1 Объемные свойства n-алкилоксибензойных кислот

IV.2.2 Бифункциональные мезогены

1У.2.3 Динамическая вязкость

IV.3. Диэлектрическая проницаемость и ориентационная упорядоченность

1У.3.1.4-(га)гидроксиалкилокси-4'-цианобифенилы

IV.3.2 Системы мезоген-немезоген

IV.4 Перспективные направления использования ЖК материалов с водородными связями

ГЛАВА V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

V. 1. Очистка веществ

V. 1.1. Азагетероциклические соединения и растворители 280 У.1.2. Жидкие кристаллы и немезоморфные вещества

У.2. Измерение спектров ЯМР в изотропном и жидкокристаллическом состоянии

У.З. Измерение времен спин-решеточной релаксации и ядерного эффекта Оверхаузера по данным С

У.4. Расчеты констант образования Н-комплексов и ассоциации в изотропножидких растворах по данным ЯМР Ни С

У.5. Квантово-химические расчеты структуры молекул, Н-комплексов и спектров С

У.6. Измерение температур фазовых переходов ЖК

У.7. Газо-жидкостная хроматография

У.8. Измерение плотности

У.9. Динамическая объемная вязкость

У.10. Измерение диэлектрической проницаемости и дипольных моментов

УЛ1. Измерение параметра порядка ЖК и немезогенов

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Водородная связь в молекулярно-анизотропных системах»

Актуальность темы. Водородная связь среди специфических взаимодействий вызывает особый интерес благодаря ее выдающейся роли в функционировании биомолекул - в стабилизации третичной структуры белков, высокой ферментативной активности протеиназ, трансляции и транскрипции генетического кода и т.д. [1,2] Это связано с особенным сочетанием свойств Н-связи - высокой прочности, стереоспецифичности и, в то же время, динамичности.

Одной из основных проблем супрамолекулярной химии, определяемой как "химия вне молекулы", где ряд нековалентных связей и пространственная комплементарность молекулярных объектов играет решающую роль при формировании комплексов хозяин-гость или надмолекулярных образований [3], является создание благоприятных условий для селективного связывания рецептор - субстрат, зачастую обусловленного специфическими взаимодействиями. Установлено, что молекулярное распознавание таких важных в биологическом отношении объектов, как анионы и пептиды, макроциклами обеспечивается образованием Н-связей между комплементарными заместителями рецептора и субстрата [4]. Известно также, что природные жидкокристаллические супрамолекулярные образования, такие как бислоевые липидные мембраны, участвующие в строительстве клеток, характеризуются уникальными транспортными и селективными свойствами, а каталитическая активность ферментов недосягаема для синтетических аналогов.

Особое место среди веществ, способных к образованию водородных связей, занимают анизотропно-молекулярные системы, для которых характерна специфическая локализация межмолекулярных взаимодействий. К таким объектам можно отнести, например, квазиодномерные стержнеобразные (каламитные) жидкие кристаллы (ЖК) и квазидвумерные моно- и полиядерные азагетероциклические соединения.

Азотсодержащие гетероциклические соединения играют исключительно важную роль в многочисленных биологических объектах, являясь фрагментами незаменимых аминокислот, ферментов, нуклеиновых кислот, витаминов и др. Гетероциклы широко используются в различных отраслях техники и технологии в качестве красителей и пигментов, антисептиков, пестицидов, ингибиторов коррозии, антиоксидантов и т.д. Функции азотсодержащих гетероциклов весьма обширны. Это, прежде всего, перенос кислорода и диоксида углерода гемоглобином, фотосинтез с участием хлорофилла, фармакологическое действие витамина В-12, стабилизация третичной структуры белков, каталитическое действие энзимов, обеспечение внутриклеточного кислотно-щелочного баланса и многие другие [5-8].

При этом роли, выполняемые биологически активными азагетероциклами, как правило, осуществляются в условиях специфической сольватации за счет образования водородных связей с их окружением. Это касается низкобарьерной Н-связи, обеспечивающей активность гистидинового фрагмента, что делает его ключевым аминокислотным остатком в ферментативных процессах. Водородная связь вода - хлорофилл а играет существенную роль в процессе фотосинтеза. Степень связывания гистидинового фрагмента гемоглобином и миоглобином определяется интенсивностью вторичного Н-связывания имидазольного цикла. Водородная связь обеспечивает также дифференциацию связывания кислорода и диоксида углерода в гемоглобине.

Полифункциональность многих азагетероциклов (азолов, порфиринов, порфиразинов и др.) в ходе различных процессов обусловлена их двойственным амфипротонным характером - они выступают как протонодоноры и электронодоноры. Это приводит к таутомерии, сильной ассоциации и усложнению сольватационных процессов. По-видимому, вследствие этих причин сведения о специфических взаимодействиях таких гетероциклов носят ограниченный и противоречивый характер.

Типичными объектами супрамолекулярной химии являются жидкие кристаллы, поскольку говорить о мезоморфизме можно только по отношению к достаточно населенному супрамолекулярному ансамблю.

Жидкокристаллическое состояние вещества привлекает пристальное внимание благодаря уникальным свойствам ЖК, сочетающим значительную текучесть и дальний ориентационный порядок, а, следовательно, и анизотропию физических свойств. Это обусловило широкое применение жидких кристаллов в разнообразных отраслях научных исследований, техники и технологии - в электрооптике, термографии, хроматографии, спектроскопии и т.д. Между тем молекулярный дизайн потенциально мезоморфных соединений практически полностью себя исчерпал, поскольку круг потенциальных синтонов (фрагментов) для конструирования мезогенов (циклы, мостиковые группы, терминальные и латеральные заместители) ограничен и хорошо известен. Выход из сложившейся ситуации заключается в переходе от традиционного молекулярного конструирования к супрамолекулярной химии как химии программируемых высокоселективных нековалентных взаимодействий.

Проблема надежного прогнозирования мезоморфных свойств достаточно сложна вследствие малой специфичности управляющих ансамблем универсальных межмолекулярных взаимодействий. Ситуация кардинально меняется, когда имеют дело с мезогенами, связанными сильными специфическими взаимодействиями, такими как водородные связи, комплексы с переносом заряда и др. Типичным примером являются алкоксибензойные или алкоксикоричные кислоты, когда элементарным носителем мезогенности служат не индивидуальные молекулы, а супермолекулы, представляющие собой циклические димеры с Н-связью, в свою очередь самоассоциированные в нематические или смектические супрамолекулярные структуры.

В последнее время объем исследований супрамолекулярных мезоморфных систем значительно возрос (об этом свидетельствуют многочисленные публикации по водородным связям в ЖК, появившиеся лишь начиная со второй половины 90 гг. [9-13], что подтверждает актуальность рассматриваемых проблем. Между тем, большая часть работ в этой области посвящена анализу лишь отдельных проявлений водородных связей в мезоморфных системах, в то время как мало изученными остаются вопросы, связанные со структурой образующихся в мезофазе супермолекул, их термодинамической устойчивости и влиянию водородных связей на основные эксплуатационные параметры жидкокристаллических композиций.

В связи с этим цель настоящей работы заключалась в установлении закономерностей влияния водородных связей на сольватационное и ассоциативное состояние и физико-химические свойства анизотропно-молекулярных систем.

Для достижения этой цели был поставлен ряд конкретных задач:

• установление особенностей ассоциации и сольватации моно- и полиядерных азагетероциклов за счет специфических межмолекулярных взаимодействий;

• экспериментальное и теоретическое изучение структуры и термодинамической устойчивости Н-комплексов мезоген-протонодонор в изотропножидких растворах и мезоморфном состоянии;

• установление закономерностей влияния водородных связей на физико-химические свойства жидкокристаллических систем на основе нематических жидких кристаллов и их смесей с протонодонорными немезоморфными веществами.

Научная новизна работы состоит в том, что на основании спектроскопии ЯМР !Н и 13С и квантово-химических расчетов впервые установлены закономерности комплексообразования и ассоциации азотсодержащих моно-и полиядерных азагетероциклов и мезогенных каламитных соединений с протоно- и электронодонорными сольватирующими растворителями. Определены условия нуклеофильной сольватации внутренней полости жестких и нежестких макрогетероциклов в растворах, содержащих электронодонорные компоненты, установлены особенности влияния природы растворителей на структуру и прочность Н-комплексов. Методами ЯМР 'Н и квантовой химии впервые обнаружен индуцированный растворителем конформационный переход стереохимически нежесткого макрогетероцикла. Показана высокая селективность связывания макроциклом карбонил- и тиокарбонилсодержащих соединений.

Установлена структура и определены термодинамические параметры устойчивости Н-комплексов производных бензилиденанилина, азо-, азоксибензолов, фенилбензоата с протонодонором (уксусная кислота, н-спирты) в разном молекулярном окружении - газовой фазе (расчеты),

13 изотропножидких растворах (ЯМР С) и ориентированном состоянии (мезофаза ЯМР !Н, ГЖХ). Показано, что в условиях анизотропного окружения в жидкокристаллической нематической фазе прочность водородной связи в значительной степени определяется ориентационной упорядоченностью мезоморфного растворителя.

Впервые установлены закономерности влияния межмолекулярных Н-связей на мезоморфные, объемные, реологические, диэлектрические и ориентационные свойства индивидуальных и смешанных жидкокристаллических материалов. Показано, что в случае бифункциональных мезогенов, а также систем мезоген-пронодонор образование супермолекул за счет водородных связей оказывает конкурирующее влияние на процессы диполь-дипольной ассоциации и вызывает увеличение плотности, вязкости, диэлектрической анизотропии и ориентационной упорядоченности.

Практическая значимость. Результаты исследования влияния водородных связей на физико-химические свойства жидкокристаллических материалов анизотропно-молекулярных систем являются определенным вкладом в развитие физической химии мезоморфного состояния, супрамолекулярной химии и могут быть использованы при создании многокомпонентных жидкокристаллических материалов с улучшенными эксплуатационными характеристиками. Так исследованные в работе жидкокристаллические альдегиды выступают в качестве эффективных свето-термостабилизаторов полимерных материалов (патент РФ).

Установленные закономерности ассоциативного и сольватационного состояния макрогетероциклических соединений в сильносольватирующих средах могут быть использованы для оценки реакционной способности гетероциклических соединений в растворах. Данные по конформационному состоянию макрогетероциклов, структуре и характеристикам Н-комплексов с их участием могут быть полезны при разработке эффективных макроциклических рецепторов.

Подходы, использованные в ходе настоящей работы, могут применяться для исследования сложных ассоциативных и сольватационных процессов в растворах полифункциональных соединений.

Данная работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИХТИ (1991-1995 г.г.) «Синтез и физико-химические исследования макроциклических соединений и катализаторов на их основе», ИГХТА (1996 - 2000 г.г.) «Теоретические основы синтеза и исследование строения и физико-химических свойств фталоцианинов и других макрогетероциклических соединений», ИГХТУ (2001 - 2007 г.г.) «Синтез и исследование макрогетероциклических и высокомолекулярных соединений и композиционных материалов на их основе»; в соответствии с координационными планами РАН, а также работами в рамках Регионального научно-образовательного центра по наноматериалам «Жидкие кристаллы» (грант Министерства образования и науки РФ РНП 2.2.1.1.7280), при поддержке грантов Минобразования РФ по фундаментальным исследованиям в области естественных наук (Е00-5.0-129), Минобразования РФ по фундаментальным исследованиям в области технических наук (Т02-09.1-1992 , Т02-09.3-2010), программ ОХФМ РАН №2 ОХ (2003-2007), грантов РФФИ (02-03-32463а(2003-2006), 05-03-32738а (2004-2006), 05-03-32571 а (20052007).

Апробация работы. Результаты работы были представлены и обсуждены на: V-VIII Конференциях социалистических стран по жидким кристаллам, (Одесса, СССР, 1983; Галле, ГДР, 1985; ЧССР, 1987; Краков, Польша, 1989); Летней европейской конференции по жидким кристаллам (Summer European Liquid Crystals conf. 1991, Lithuania); 9 Всесоюзном совещании по термическому анализу, Ужгород, СССРД985.; Научной конференции Химия жидких кристаллов. Применение в хроматографии, Куйбышев, 1987; 6 Всесоюзной конференции по жидким кристаллам Чернигов, 1988; 2-3 Всесоюзных конференциях "Химия и применение неводных растворов",(Харьков 1989, Иваново, 1993); YI Всесоюзной конференции по термодинамике органических соединений Минск, 1990; 1 Всесоюзной конференции"Жидкофазные материалы",Иваново, 1990, II Всероссийской конференции «Молекулярная физика неравновесных систем 2000; IV- VI международных конференциях по лиотропным жидким кристаллам. Иваново 2000,2003,2006; XX Международном Чугаевской конференции по координационной химии 2001 Ростов-Дон; IV-IX Международных конференциях "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 1989, 1991, 1995, 2001 г., Плес 2004 г. Суздаль 2007); Международных научных конференциях «Кристаллизация в наносистемах» 2002, 2008, Иваново; IX международной конференции по химии порфиринов и их аналогов, 2003 г.; XYII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, Казань, 2003 г.; IY Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» Казань 2005; II-IV Международных симпозиумах "Ядерный магнитный резонанс в конденсированных средах" "Nuclear Magnetic Resonance in Condensed Matter" Saint Petersburg, Russia ) 2005, 2006, 2007; 4 Международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (Fourth International Conference on Porphyrin and Phthalocyanines (ICPP-4), Rome, Italy, July2-7, 2006.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы, содержащего 611 ссылок, и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Александрийский, Виктор Вениаминович

выводы

1. Впервые установлены закономерности образования межмолекулярных водородных связей с участием молекулярно-анизотропных систем - моно- и полиядерных азагетероциклов, а также каламитных мезогенов в изотропном и жидкокристаллическом состояниях.

2. Выявлены особенности проявлений специфических ассоциативных и сольватационных взаимодействий, а также неспецифической сольватации

13 пиридина, имидазола и его метилпроизводных в спектрах ЯМР С в амфипротонных средах. С использованием квантово-химических расчетов определена структура супермолекул гетероцикл-этанол, их молекулярные параметры, энергетические характеристики и рассчитаны химические сдвиги индивидуальных молекул и Н-комплексов. Установлена взаимосвязь между экспериментальными и теоретическими величинами изменений химических сдвигов 13С за счет специфической сольватации.

3. На основании анализа состава ассоциативных и сольватационных структур, данных ЯМР и предложенного модельного подхода к оценке мультиассоциативных взаимодействий рассчитаны термодинамические параметры ассоциатов и комплексов гетероциклов со спиртами. Показано, что теоретические расчеты химических сдвигов ,3С ассоциативных и сольватационных форм замещенных имидазолов и параметров их устойчивости, полученных с использованием метода БРТ ВЗЬУР/6-31Ш(Б,Р) для газовой фазы удовлетворительно согласуются с экспериментальными результатами в растворах.

4. Впервые методами ЯМР *Н и квантовой химии проведено комплексное исследование особенностей нуклеофильной сольватации копланарных ароматических синтетических порфиринов и нежестких макрогетероциклов. На основании анализа спектров ЯМР !Н тетра(3,5-ди-ятрет-бутилфенил)порфина в растворах впервые показана возможность эффективной сольватации внутренней полости порфирина растворителями, содержащими карбонильный и тиокарбонильный электронодонорные центры (ацетон, ДМФА, ДМАА, ДМСО). Путем компьютерного моделирования концентрационных зависимостей химического сдвига определены константы устойчивости Н-комплексов и проведена оценка термодинамических параметров водородной связи. На основании квантово-химических расчетов Н-комплексов порфирин - электронодонор, определена структура супермолекул и оценена их устойчивость. Зарегистрировано искажение макрокольца при образовании комплексов с Н-связью. Показана устойчивая корреляция теоретических и экспериментальных (ЯМР) величин энтальпии комплексообразования.

5. Установлены основные особенности специфической нуклеофильной сольватации неароматического, стереохимически нежесткого трет-бутилзамещенного дибензолдиизоиндолмакрогетероцикла. На основании спектров ЯМР !Н установлено, что в отличие от порфирина, акопланарный макроцикл образует Н-комплексы с электронодонорными растворителями различной природы. При этом показано, что устойчивость и структура комплексов определяется главным образом сольватирующей способностью электронодоноров, их геометрией и стерической доступностью внутрициклических иминных протонов макроцикла, которая в свою очередь зависит от его конформационного состояния. Методами квантовой химии и ЯМР подтвержден индуцированный сольватирующими растворителями конформационный переход макроцикла «седло-кресло». Установлено, что доноры с карбонильными и тиокарбонильными группами образуют комплексы состава 1:2 при конформации макроцикла - «седло». Для систем МГЦС-пиридин наиболее предпочтительно образование комплексов состава 1:2 при конформации макроцикла «кресло». Зафиксирована высокая селективность связывания карбонилсодержащих электронодоноров (>1000), обусловленная конформационной динамикой макроцикла.

-3096. Впервые проведено комплексное исследование структуры и устойчивости

Н-комплексов с участием каламитных мезогенов различных классов и протонодоноров (карбоновые кислоты, н-спирты) в изотропножидких растворах и ориентированном (жидкокристаллическом) состоянии.

Установлены особенности спектрального проявления водородных связей с участием оснований Шиффа, производных азо-, азоксибензола и фенилбензоата в хлороформе при варьировании концентрации протонодоноров. На основании эволюций химических сдвигов ядер углерода показано, что образование Н-связей каламитный мезоген-протонодонор осуществляется по основным электронодонорным центрам молекул мостиковым группам СН=И, N=14, 1Ч(0)=М, СОО, а также сложноэфирным группам терминальных заместителей.

7. Для установления структуры Н-комплексов выполнены квантовохимические расчеты исследуемых анизотропных молекул. Адекватность оптимизированных молекулярных структур подтверждена рассчитанными на

11 их основе спектрами ЯМР С и соотнесением с экспериментальными спектрами в растворах и изотропно-жидкой фазе. По данным расчетов установлено, что Н-комплексообразование существенно влияет на конформационное и электронное состояние анизотропных молекул, а в специфические взаимодействия вовлекаются не только «основные» мезогенные доноры (мостиковые группы), но и ароматические атомы водорода жидкого кристалла. Данные, полученные из анализа химических сдвигов супермолекул мезоген - протонодонор и их оптимизированных структур подтверждены значениями спин-решеточной релаксации ядер углерода и ядерного эффекта Оверхаузера.

8. По данным ЯМР 13С проведен расчет констант равновесия комплекс -димер уксусной кислоты и констант устойчивости Н-комплексов, а также энтальпий комплексообразования. На основании этих данных установлены закономерности влияния молекулярной структуры мезогена на строение и прочность Н-комплексов с участием протонодоноров.

-3109. Впервые систематически исследованы Н-связи с участием протонодонорных немезоморфных веществ (НМВ) в жидкокристаллических растворителях. В соответствии с моделью равновесия Н-комплекс-ассоциат, проведено моделирование концентрационных зависимостей параметра порядка протонодонорного компонента (82) и рассчитаны коэффициенты, описывающие ориентационную корреляцию компонентов смесей (82/81), а также константы устойчивости супермолекул мезоген-немезоген. На основании анализа полученных результатов показаны особенности влияния параметра порядка ЖК на структуру, взаимную ориентацию компонентов и устойчивость Н-комплексов. Установлено влияние структуры Н-комплексов мезоген-немезоген на термостабильность и ассоциативное состояние жидкокристаллических растворителей.

10. Впервые проведено исследование физико-химических свойств (мезоморфных, объемных, реологических, диэлектрических, ориентационных) ряда жидкокристаллических систем, содержащих бифункциональные компоненты с активными комплементарными заместителями, способных к самосборке за счет ассоцитивных процессов и формированию жидкокристаллических супермолекул и супрамолекулярных ансамблей. При этом установлено, что самосборка способствует снижению смектогенности каламитных мезогенов и увеличению термостабильности нематической фазы, повышению плотности, вязкости, диэлектрической анизотропии и ориентационной упорядоченности мезофазы, сопровождается кардинальным изменением ассоциативного состояния полярных мезогенов и подавлением динамики терминальных заместителей.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Александрийский, Виктор Вениаминович, 2008 год

1. Jeffrey G.A. Hydrogen bonding in biological structures / G.A. Jeffrey, W. Saenger. -Berlin, Heidelberg: Springer, 1994. - X1.,569 p. - ISBN 3-540-57903-6

2. Desiraju G.R., Steiner T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology.- New York: Oxford University Press, 1999.- 480 p.

3. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. Новосибирск: Наука, 1998. - 334 с.

4. Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry: An Introduction (textbook). -N.Y.: Wiley, 2000.-745 p.

5. Ленинджер А. Основы биохимии, т.1- M.: Мир, 1985,- 365 с.

6. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. -560с.

7. Zundel G. Hydrogen bonds with large proton polarizability and proton transfer processes in electrochemistry end biology. John Wiley &Sons, Inc., 2000.- 22lp.

8. Matsuura T. In Photochemistry of Heterocyclic Compounds/ Buchardt O., Matsuura T. Saito I. Ed.- John Wiley: New York, 1976. pp.456-523.

9. Paleos C.M. Thermotropic Liquid Crystals Formed by Intermolecular Hydrogen Bonding Interactions/ C.M. Paleos, D. Tsiourvas//Angewandte Chemie International Edition in English .-1995.-V.34, N.16 .-P.1696 1711.

10. Kato T. Supramolecular Liquid-Crystalline Materials. Molecular Self-Assembly and Self-Organization through Intermolecular Hydrogen Bonding/Takashi Kato //Supramolecular Science. -1996.-V.3.,№1. P.53-59.

11. Kato T. Hydrogen-Bonded Liquid Crystals: Molecular Self-Assembly for Dynamically Functional Materials/ in Structure & Bonding.- Springer Berlin / Heidelberg. -2000.-V. 96.- P.95-146. ISSN0081-5993.

12. Bagno A. NMR techniques for the investigation of solvation phenomena and non-covalent interactions/Alessandro Bagno, Federico Rastrelli, Giacomo Saielli// Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.- 2005.-V.47.-P.41-93.

13. Fielding L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data// Tetrahedron Report.- 2000,- V.56,N.536 .-P.6151-6170.

14. Lehn J.M. Supramolecular Chemistry: Receptors, catalysis and carriers. // Science.-1985,- V.227.- C.849-855.

15. Miiller-Dethlefs K. Noncovalent interactions: A challenge for experiment and theory./ Muller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem Rev. -2000.-V.100.-C. 143-167.

16. Schneider H.-J. Principles and methods in supramolecular chemistry / Hans-Joerg Schneider, Anatoly K. Yatsimirsky.- Chichester, New York etc.: Wiley, 2000.- VIII.-349 s.- ISBN 0-471-97370-X

17. Lehn J.-M. Perspectives in supramolecular chemistry-from molecular recognition towards molecular information processing and self-organization// Angew Chem Int Ed. Engl.- 1990.-V.29.- P.1304-1319.

18. Jeffrey G.A. An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press: New York, 1997,- VII,-303 p.- ISBN 0-19-509459-9

19. Соколов H. Д. Водородная связь//Успехи физических наук.-1955.-Т. LVII, вып.2. С.205-278.

20. Werenr А. Ueber Haupt- und Nebenvalenzen und die Constitution der Ammoniumverbindungen //Leibig's Annalen der Chemie.- 1902.-V.322,- P.261-296.

21. Hantzsch A. Über die Isomerie-Gleichgewichte des Acetessigesters und die sogen. Isorrhopesis seiner Salze // Chemische Berichte.- 1910.-V. 43. P.3049-3076.

22. Pfeiffer P. Zur Theorie der Farblacke, II /Р. Pfeiffer, Ph. Fischer, J. Kuntner, P. Monti, Z. Pros // Leibig's Annalen der Chemie.- 1913.-V.398,- P.137-196.

23. Moore T. S. CLXXVII.—The state of amines in aqueous solutionTom Sidney Moore and Thomas Field Winmill// J. Chem. Soc. Trans. -1912. V.101.- P.1635 - 1676.

24. Pauling L. The Structure and Entropy of Ice and of Other Crystals with Some Randomness of Atomic Arrangement//J. Am. Chem. Soc.- 1935.-V.57,N12. P.2680-2684.

25. Pauling L. The Nature of Chemical Bond, III Edition.- NY:University Press, Ithaca.- Ch 12,- 1960.-P.449.

26. International Union of Pure and Applied Chemistry I.Compendium of Chemical Terminology "The Gold Book" Second edition, 1997/ Edited by A D McNaught and A Wilkinson//1994.-V.66.-P.1123. ISBN 0-8-654-26848.

27. Etter M.C. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic com-pounds//Acc. Chem. Res.-1990.-V.23,N 4. P.120-126.

28. Viswamitra M.A. Evidence for O-H.C and N-H. .C Hydrogen Bonding in Crystalline Alkynes, Alkenes, and Aromatics/ Viswamitra M.A., Radhakrishnan R., Bandekar J., Desiraju G.R. //J. Am. Chem. Soc.- 1993.-V.115, N11.-P.4868-4869.

29. Kaplan I.G. Theory of Molecular Interactions. Studies in Physical and Theoretical Chemistry, vol. 42. Elsevier: Amsterdam, 1986. - 416 p. - ISBN 0444426965, 9780444426963.

30. Grabowski S.J. Hydrogen bonding strength—measures based on geometric and topological parameters/ J. Phys. Org. Chem.- 2004.-V.17.-P. 18-31.

31. Alkorta I., Rozas I., Elguero J. Non-conventional hydrogen bonds/ Alkorta I., Rozas I., Elguero J.//Chem. Soc. Rev. -1998,- V.27.- P.163-170.

32. Brown I.D. Chemical and steric constraints in inorganic solids//Acta Crystallogr., Sect. В.- 1992.-V.48.-P.553-572

33. Grabowski S. J., Analysis of C=0.H-0 Interactions in Organic Crystal Structures //Tetrahedron.-1998,-V.54.- P. 10153-10160.

34. Brown I.D. Empirical bond-strength-bond-length curves for oxides/ Brown I.D., Shannon R.D. //Acta Crystallogr., Sect. A.- 1973.-V.29.-P.266-282

35. Водородная связь/под ред. Н.Д.Соколова. М.:Наука, 1981. - 288 с.

36. Эмсли Дж. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения.Т. 1/ Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф JI. М: «Мир», 1968. - 630 с.

37. Merrifield R.E. Topological methods in chemistry / Richard E. Merrifield, Howard E. Simmons. New York etc.: Wiley, 1989. - IX. -233 p.

38. Kuleshova L. N. Graphical enumeration of hydrogen-bonded structures/ Kuleshova L. N., Zorky P. M.//Acta Crystallogr. -1980,- В36,- P.2113-2115.

39. Etter M. C. Graph-set analysis of hydrogen-bond patterns in organic crystals/ Etter M. C., MacDonald J.C., Bernstein J.// Acta Cryst. -1990,- В46,- P. 256-262.

40. Zimmermann S.C. Heteroaromatic modules for self assembly using multiple hydrogen bonds/ Zimmermann S.C., Corbin P.// Struct and Bond.: Springer Berlin: Heidelberg.-2000. -V.96. P.63-94.

41. Hagler A.T. Energy functions for peptides and proteins. I. Derivation of a consistent force field including the hydrogen bond from amide crystals./ Hagler A.T., Euler E., Lif-son S. //J. Am. Chem. Soc.- 1974.-V.96.-P.5319-5327.

42. Jorgensen W.L. Importance of secondary interactions in triply hydrogen bonded complexes: guaninecytosine vs uracil-2,6-diaminopyridine. / Jorgensen W.L., Pranata J. //J. Am. Chem. Soc.- 1990.-V.112.-P.2008-2010.

43. Sartorius J. An incremental empirical approach to non-covalent interactions in and with DNA/ Sartorius J, Schneider H-J.// NATO ASI Series C, Math. Phys. Sci.— Adv.Study Inst.- 1996.-V.485.-P.11-26.

44. Ligthart R. G.B.W.L. Complementary Quadruple Hydrogen Bonding in Su-pramolecular Copolymers/ Ligthart R. G.B.W.L., Ohkawa H., Sijbesma R.P., Meijer E.W. //J. Am. Chem. Soc.- 2005,- V.127.-P. 801-811.

45. Murray T.J. New triply hydrogen bonded complexes with highly variable stabilities/ Murray T.J., Zimmermann S.C. //J. Am. Chem. Soc.-1992.-V.114.-P.4010-4011.

46. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.-М.: Химия, 1985,- 278 с.

47. Iesce M.R. Photooxygenation of Heterocycles/ M. R. Iesce, F. Cermola , F. Te-mussi//Current Organic Chemistry.- 2005.-V.9. P.109-139.

48. Шабарова 3.A., Богданов A.A. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. М.-.Химия, 1978. 584 с.

49. Общая органическая химия, т.8. Азотсодержащие гетероциклы. /Под ред. П.П.Сэммса. -М.: Химия, 1985. 752с.

50. Дьюар.Р., Догерти Р. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир, 1977. 695с.

51. Hess В.А. On the aromaticity of heterocycles containing the amine nitrogen or the ether oxygen/Hess B.A., Shaad L.J., Holyoke C.W.//Tetrahedron.-1972.-V.28,N.14.-p.3667-3667.

52. Физические методы в химии гетероциклических соединений./Под ред. А.Р.Катрицкого,- М.: Химия, 1966. 360с.

53. Albert A. Heterocyclic Chemistry. An Introduction. - University of London: The Athlone Press, 1958,2-nd.-1968. - 547 p. - ISBN 048511092X, 9780485110920

54. Adams M.L. Imidazoles Suppress Rat Testosterone Secretion and Testicular Interstitial Fluid Formation In Vivo/ Adams M.L., Meyer E.R., Cicero T,J. //Biology of Repro-duction.-1998.-V.59. P.248-254.

55. Hitzig B.M. 1H-NMR measurement of fractional dissociation of imidazole in intact animals/Hitzig B.M., Perng W.C., Burt Т., Okunieff P., Johnson D.C. //Am. J. Physiol. -1994. V.266,№3.- P. 1008-1015.

56. Yang X.-L. Imidazole-imidazole pair as a minor groove recognition motiv for T:G mismatched base pairs/ Yang X.-L., Hubbard R.B., Lee M., Tao Z.-F., Sugiyama H., Wang A.H. // Nucleic Acids Res. 1999. - V.27,№21. - P.4183-4190.

57. Yoshida S. A study on the orientation of imidazoles on copper as corrosion inhibitor and possible adhesion promoter for electric devices/ Shuji Yoshida., Hatsuo Ishida. //J.Chem.Phys.-1983.-V.78,№ll.-P.6960-6969.

58. Bereket G. Quantum mechanical calculations on some 4-methyl-5-substituted imidazole derivatives as acidic corrosion inhibitor for zinc/ Bereket G., Ogretir C.,Yurt A. // J. Mol. Struct. Theochem. -2001. V.571,№l-3. - P.139-145.

59. Czardybon A. R. Investigation of Imidazole-Based Lithium Conducting Materials// Czardybon A. R., Sivasubramaniam K., Goward G.R. /Mater. Res. Soc. Symp. Proc. -2005. Vol. 835. - P.K9.12.1-K9.12.6

60. Sebok-Nagy K. Energy dissipation processes of singlet-excited 1-hydroxyfluorenone and its hydrogen-bonded complex with N-methylimidazole /Sebok-Nagy K., Biczok L., Morimoto A., Shimada T., Inoue H//Photochem Photobiol. 2004.-V.80.-P.119-126.

61. Choi K. Macrocyclic anion receptors based on directed hydrogen bonding interactions/ Choi K., Hamilton A.D.//Coord.Chem.Rev. 2003. - V.240,№l-2. - P.101-110.

62. Sato K. A new tripodal anion receptor with C—H---X" hydrogen bonding/ Sato K., Arai S„ Yamagishi T. // Tetrahedron Lett. 1999. - V.40, № 28. - P.5219-5222.

63. Munowitz M. Acid-Base and Tautomeric Equilibria in the Solid State: 15N NMR Spectroscopy of Histidine and Imidazole/ Munowitz M., Bachovchin W. W., Herzfeld J., Dobson C. M., Griffin R. G. //J.Amer.Chem.Soc. -1982,- V.104,№5.- P.l 192-1196.

64. Neuvonen H. Catalysed Reaction of Imidazole with 4-Nitrophenyl Trifluoroacetate in Aqueous Acetonitrile //J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1988.- P.2051-2054.

65. Pandit N.K. Substituent and Solvent Effects in the Kinetics of N-Alkylimidazole-Catalyzed Reaction of Acetic Anhydride with Isopropyl Alcohol/ Pandit N.K., Obaseki A.O., Connors K.A.//Anal.Chem.- 1980.-V.52,№11.-P.1678-1679.

66. Song X.J. Proton transfer dynamics and N-H bond lengthening in N-H center dot center dot center dot N model systems: a solid-state NMR study/ Song X.J., McDermott A.E. //Magn. Res. in Chem.- 2001.-V.39.-P.S37-S43.

67. Frey P.A. Strong hydrogen bonding in molecules and enzymatic Complexes// Magn. Reson. Chem. 2001,-V.39.-P. 190-198.

68. Eletskya A. Direct NMR observation and DFT calculations of a hydrogen bond at the active site of a 44 kDa enzyme/ Eletskya A., Heinz T., Moreira O., Kienhofer A., Hilvert D.,Pervushina K.// Journal of Biomolecular NMR.- 2002.-V.24,- P.31-39.

69. Poi M.J. A Low-barrier Hydrogen Bond Between Histidine of Secreted Phospholi-pase A2 and a Transition State Analog Inhibitor/ Poi M.J., Tomaszewski J.W., Yuan C., Dunlap C.A. et all. // J. Mol. Biol. -2003,- V.329. -P.997-1009.

70. Gale. Ph. A. Hydrogen-bonding pyrrolic amide cleft anion receptors/ Gale. Ph. A., Camiolo S., Chapman C. P., Light M.E., Hursthouse M.B. // Tetrahedron Letters.- 2001.-V.42, №30,- P.5095-5097.

71. The Porphyrin Handbook /Ed. K.M. Kadish, K.M. Smitt and R. Guilard. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999-2003,-Vols. 1-10.

72. Березин Б.Д., Ениколопян H.C. «Классификация, молекулярная структура и свойства порфиринов»// В кн.: «Порфирины: структура, свойства, синтез». / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985.-334 с.

73. Койфман О.И., Агеева Т.А. Структурные типы порфиринов (гл.1). / В кн.: Успехи химии порфиринов. Изд. НИИ Химии СпбГУ.С-Петербург.- 1997,- Т. 1.-С.6-26.

74. Porphyrins and metalloporpyrins. /Ed. by Smith K.M.- Amsterdam: Elsevier.-1975.-91 Op.

75. Березин Б.Д. «Применение порфиринов для исследования электронных, стери-ческих и сольватационных эффектов координации» (гл.З). // В кн.: «Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение». / Под ред. Н.С. Ениколопяна.- М.: Наука, 1987.-С.182-213.

76. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины.- М.: Наука, 1988. 159 с.

77. Hynninen Р.Н. Hydrogen bonding of water to chlorophyll a and its derivatives as detected by 'lI-NMR spectroscopy/ Hynninen P.H., Lotjonen S. //Biochimica et Biophysica Acta(BBA)-Bioenergetics. 1993. - V.l 183, №2. - P.381-387.

78. Ikezaki A. Importance of the C-H.N weak hydrogen bonding on the coordination structures of manganese(III) porphyrin complexes / Ikezaki A., Nakamura M.//Inorg. Chem. 2003. - V.42,№7. - P.2301-2310.

79. Ashkenasy G. Bidentate Ligation of Heme Analogues; Novel Biomimetics of the Peroxidase Active Site/ Ashkenasy G., Margulies D., Felder C.E., Shanzer A., Powers L.S. // Chem. Eur. J. 2002. - V.8, №17. - P.4017-4026.

80. Decatur S.M. Hydrogen Bonding Modulates Binding of Exogenous Ligands in a Myoglobin Proximal Cavity Mutant/ Decatur S.M., Belcher K.L., Rickert P.K., Franzen S., Boxer S.G. // Biochemistry. 1999. - V.38. - P. 11086-11092.

81. Yamamoto Y. Distal hydrogen-donding interaction in met-Imidazole myoglo-bin//Gazz. Chim. Ital. 1994. - V.124, №12. - P.475-480.

82. Quinn R. Influence of Hydrogen Bonding on the Properties of Iron Porphyrin Imidazole Complexes. An Internally Hydrogen Bonded Imidazole Ligand/ Quinn R., Mercer-Smith J., Burstyn J.N., Valentine J.S. //J.Amer.Chem.Soc.-1984.-V.106,№15. -P.4136-4144.

83. Arai T. Self-assembling of the porphyrin-linked acyclic penta- and heptapeptides in aqueous trifluoroethanol/Arai T, Inudo M, Ishimatsu T, Akamatsu C, Tokusaki Y, Sasaki T, Nishino N.// J.Org.Chem. 2003. - V.68,№14. - P.5540-5549.

84. Burrell A. K. Porphyrin-based nanostructures: routes to molecular electronics/ Burrell A. K., Wasielewski M.R. //J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V.4.- P.401-406.

85. Bondy C.R. Amide based receptors for anions/ Bondy C.R., Loeb S.J. //Coordination Chem. Rev. 2003. - V.240, №1-2. - P.77-99.

86. Norsten T.B. Strong and directed association of porphyrins and iron(terpyridine)s using hydrogen bonding and ion pairing/ Norsten T.B., Chichak K., Branda N.R. //Tetrahedron. 2002. - V.58, №4. - P.639-651.

87. Starnes S.D. Anion sensors based on p,p'-disubstituted porphyrin derivatives/ Starnes S.D., Arungundram S., Saunders C.H. //Tetrahedron Lett. 2000. - V.43, №43,- P.7785-7788.

88. Sirish M. Porphyrin-based peptide receptors: syntheses and NMR analysis./ Sirish M., Chertkov V.A., Schneider H.J. // Chemistry. 2002,- V.8,№5. - P. 1181-1188.

89. Lu W.B. Porphyrin dimers as receptors for the selective binding of oligosaccharides /Lu W.B., Zhang L.H., Ye X.S. //Sensors and Actuators B: Chemical. 2006. - V.113, №1. - P.354-360.

90. Katsonis N. Self-Organized Monolayer of meso-Tetradodecylporphyrin Coordinated to Au(l 11)/ Nathalie Katsonis, Javier Vicario, Tibor Kudernac, Johan Visser, Michael M. Pollard, and Ben L. Feringa*//J. Am. Chem. Soc.- 2006.-V.128,N48.- P.15537 -15541.

91. Milic T. Self-Organization of Self-Assembled Tetrameric Porphyrin Arrays on Surfaces/ T. Milic, J. C. Garno, G. Smeureanu, J. D. Batteas, С. M. Drain // Langmuir.- 2004. V.20. -P.3974-3983.

92. Esch van J.H. UV-Vis, Fluorescence, and EPR Studies of Porphyrins in Bilayers of Dioctadecyldimethylammonium Surfactants / van Esch J.H., Feiters M.C., Peters A.M., Nolte J.M. // J. Phys. Chem. 1994. -V.98. - P.5541-5551.

93. Yu M. Synthesis, spectroscopy, surface photovoltage, and electrochemical properties of porphyrin compound liquid crystals/ Yu M., Liu G.A., Cui X.L. // J. Porphyrins Phtalocyanines. -2005. -V.9,N4. P.231-239.

94. Drain С. M. Self-assembly of a bisporphyrin supramolecular cage induced by molecular recognition between complementary hydrogen bonding sites/C.M. Drain, R. Fischer, E.G. Nolen and Jean-Marie Lehn// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1993.-№3. -P.243.-245.

95. Шапошников Т.П. Фталоцианины и другие макрогетероциклические соедине-ния.Синтез и свойства/ Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Воробьев Ю.Г., Исляйкин М.К.//Изв. Вузов. Химия и хим.технол.-2005.-т.48, вып.7. -С.22-31.

96. Evidge J.A. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New Type of Cross-conjugated Macrocycles, Related to the Azaporphyrines/ Evidge J.A., Linstead R.P. // J.Chem.Soc.-1952. -P.5008-5012.

97. Campbel J.B. Macrocyclic Coloring Compounds and Process of Making the Same / E.I. du Pont de Nemours and Co. Пат. 2765308 [США]. Заявл. 15.08.52. Выдан 02.10.56.

98. Rodriguez-Morgade M.S., Gema de la Torre, Torres T. Design and Synthesis of Low-Symmetry Phthalocyanines and Related Systems. In Porphyrin Handbook. Vol. 15. /

99. Eds Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. -Academic Press. :New York. 2003. - Chapter 99. -P.125- 160.

100. Шишкин О.В.Молекулярная и кристаллическая структура комплексов дибезол-гемипорфиразина с диметилформамидом / Шишкин О.В., Ковалевский А.Ю., Щербаков М.В., Исляйкин М.К, Кудрик Е.В., Бараньски А. // Кристаллография. 2001. -Т.46. - Вып.З. - С.461 -464.

101. Armand F. In-plane Orientation in Langmuir-Blodgett Films of Triazole-phthalocyanines / Armand F., Martínez-Díaz M.V., Cabezón В., Albouy P.-A., Ruaudel-Teixier A., Torres Т. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995,- P. 1673-1674.

102. Armand F. Organization of triazolephthalocyanines in Langmuir-Blodgett films/ Armand F., Cabezón В., Martínez-Díaz M.V., Ruaudel-Teixier A. Torres Т. // J. Mater. Chem. 1997. -V.7,N.9.- P.1741-1746.

103. Armand F. Semiconducting Langmuir-Blodgett films of new Triazolephthalocyanines /Armand F., Cabezón В., Araspin О., Barraud A., Torres Т // Synthetic Metals. -1997. -Y.84,- P.879-880.

104. Rojo G. Noncentrosymmetric Triazolephthalocyanines as Second-Oder Nonlinear Optic Materiales/ Rojo G., Agulló-López F., Cabezón В., Torres Т., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. // J. Phys. Chem., B. 2000. -V.104.- P.4295-4299.

105. Cabezón B.Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of Triazolephthalocyanines / Cabezón В., Nicolau M., Barberá J., Torres Т.// Chem. Mater. 2000. V.12. - P.776-781.

106. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Phthalocyanines: properties and applica-tions./Eds. Leznoff C.C., Lever A.B.P. -N.-Y.:VCH. 1996. - V.4. - P.19-77.

107. Lehn J.M. Tubular mesophases: liquid crystals consisting of macrocyclic molecules./ Lehn J.M., Malthete J., Levelut A.M. //J. Chem.Soc., Chem.Commun.- 1985.-P.1794-1796.

108. Браун Г., Уолкен Д. Жидкие кристаллы и биологические структуры. М.: Мир, 1982. - 198 с.

109. Kelker Н, Hätz R. Handbook of liquid crystals. Weinheim: Verlag Chemie,1980. -917 p. - ISBN 0895730081, 9780895730084.

110. Hirschmann H., Reiffenrath V. TN, STN Displays/ in the Handbook of Liquid Crystals Vol 2B: Low Molecular Weight Liquid Crystals, ed. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess and V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998. ch. Ill, З.1.- P.199-229.

111. Patel J. S., Lee Sin-Doo, Goodby J. W. Physical roperties of Smectic Liquid Crystals and Novel Electro-optic Effects./in Spatial Light Modulator Technology, Materials, Devices, and Applications, ed. Uzi Efron, Marcel Dekker: New York.- 1995. P.33-83.

112. Hall A. W., Hollingshurst J., Goodby J. W. Chiral and Achiral Calamitic Liquid Crystals for Display Applications, in Handbook of Liquid Crystal Research, ed. P. J. Collings and J. S. Patel, Oxford University Press:New York and Oxford.- 1997.-P. 17-70.

113. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Н. В. Усольцева, О. Б. Акопова, В. В. Быкова, А. И. Смирнова, С. А Пикин; Под ред. Н. В. Усольцевой. Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. - 546 с.

114. Gray G.W. The chemistry of liquid crystals // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. -A309. - p. 77-92.

115. Жидкокристаллический порядок в полимерах. М.: Мир, 1981. - 352 с.

116. Goodby J. W. Phase Structures of Calamitic Liquid Crystals, in the Handbook of Liquid Crystals Уо1 2A: Low Molecular Weight Liquid Crystals, ed. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess and V. Vill.- Wiley-VCH:Weinheim,1998.- Ch.l.- P. 3-21.

117. Chandrasekhar S. Liquid crystals of disc-like molecules // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - A309. - P. 93-103.

118. Chandrasekhar S. Columnar, discotic, nematic and lamellar liquid crystals: their structures and physical properties. In: Demus D, Goodby J, Gray GW, Spiess H-W, Vill V, editors. Handbook of liquid crystals,vol. 2b.-Weinheim:Wiley-VCH,1998.-P.759-760.

119. Kato T. Hydrogen bond systems. In: Demus D, Goodby J,Gray GW, Spiess H-W, Vill V, editors. Handbook of liquid crystals, vol. 2b.-Weinheim:Wiley-VCH,1998. -Chapter XVIII.

120. Beginn U. Thermotropic columnar mesophases from N-H--O, and N-H-0 hydrogen bond supramolecular mesogenes//Progress in Polymer Science. 2003.-V.28, N.7 .- P. 1049-1105

121. Paleos C.M., Tsiourvas D. Supramolecular hydrogen-bonded liquid crystals. // Liq. Cryst. 2001. - V.28, N8. - P.1127-1161.

122. Handbook of Liquid Crystals. Low Molecular Weight Liquid Crystals I. Calamitic Liquid Crystals, ed. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess and V. Vill, Wiley-VCH:Weinheim. 1998.

123. Америк Ю.Б., Кренцель Б.А. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука, 1983.- 319 с.

124. Dunmur D. A., Toriyama К. in Handbook of Liquid Crystals, Vol.1 Fundamentals,/ Editors: D. Demus, J. Goodby, G. W.Gray, H.-W. Spiess, V. Vill.- Wiley-VCH Verlag: Weinheim.-1998.- P.204.

125. Gray G.W. Mesomorphism and chemical constitution. V. The mesomorphic properties of the 4-n-alkoxydiphenyl-4'-carboxylic acids / Gray G.W., Hartley J.B., Jones B. // J. Chem. Soc. 1955. -N4. - P. 1412-1420.

126. Капустин А.П., Быкова H.T. Фазовые переходы в жидких кристаллах полиморфного типа // Кристаллография. 1968. - Т. 13. - С.345-348.

127. Бурмистров B.A. Специфические межмолекулярные взаимодействия путь к супрамолекулярным жидким кристаллам/Известия вузов. Химия и хим.технол. -2005. -т.48,вып.5. - С.54-61.

128. Kato T. Doubly Hydrogen-Bonded Mesomorphic Complexes Obtained by Su-pramolecular Self-Assembly of 2,6-Diacylaminopyridines and 4-Alkoxybenzoic Acids/ Kato Т., Kubota Y., Nakano M., Uryu T. //Chem. Lett.-1995.- V.24,N.12. P.l 127-1128.

129. Wan C.-H. Infrared spectroscopic and mesomorphic studies of 4,4'-bis(v-hydroxyalkoxy)-a-methylstilbenes/ Chieh-Hao Wan and Jen-Feng Kuo// Liquid Crystals.-2001,- Vol.28,No.4. P.535- 548.

130. Kato T. New Approach to Mesophase Stabilization through Hydrogen-Bonding Molecular Interactions in Binary Mixtures/ Kato Т., Frechet J.M.J. // J. Am. chem. Soc. -1989. V.lll. - P.8533-8534.

131. Kang S.K. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids II. Het-erodimers in mixed mesogenic acids / Kang S.K., Samulski E.T. // Liq. Cryst. 2000. -V.27. - P.377-385.

132. Friot B. Hydrogen-bonded polycatenar mesogens/ Friot В., Boyd D., Willis K., Don-niot В., Ungar G., Bruce D.W. // Liq. Cryst. 2000. - V.27, N5. - P.605-611.

133. Kang Y.-S. Liquid crystalline behaviour of hydrogen-bonded complexes of alkoxy-cinnamic acids with octyloxystilbazole/ Kang Yoon-Sok , Zin Wang-Cheol //Liquid Crystals .-2002.-V. 29, N.3 .- P.369 375

134. Kumar U. Induction of Ferroelectricity in Polymeric Systems through Hydrogen Bonding/ Kumar U., Frechet J.M.J., Kato T., Ujiie S., Timura K. // Angew. Chem. int. Ed. Engl. 1992.-V.31.-P.1531-1533.

135. Kihara H. Induction of a Cholesteric Phase for Supramolecular Networks built through Self-assembly of Non-mesomorphic Molecular Components /Hideyuki Kihara, Takashi Kato, Toshiyuki Uryu, Jean M. J. Frechet//Liq. Cryst. 1998,- V.24. - P.413-418.

136. Kihara H. Supramolecular Liquid-Crystalline Networks Built by Self-Assembly of Multifunctional Hydrogen-Bonding Molecules /Hideyuki Kihara, Takashi Kato, Toshiyuki Uryu, and Jean M. J. Frechet // Chem. Mater. 1996. -V.8,N4. - P.961-968.

137. Lin H.-C. Supramolecular liquid crystals containing isoquinoline hydrogen-bonded acceptors/ Lin H.-C., Ko C.-W., Guo. K, Cheng T.-W. // Liq. Cryst. 1999. - V.26. - P. 613-618.

138. Treybig A. Hydrogen-bond induced liquid crystalline phases in compounds with a carbonyl group as proton acceptor/ Treybig A., Weissflog W., Plass M., Kresse H. // Mol. Cryst. liq. Cryst. 1997. - V.300. - P. 127-141.

139. Kumar P.A. Induced smectic G phase through intermolecular hydrogen bonding/ Kumar P.A., Srinivasulu M., Pisipati V.G.K.M. // Liq. Cryst. 1999. - V.26. - P. 13391343.

140. Александрийский В.В. Ориентационные свойства некоторых нематических жидких кристаллов и их Н-комплексов с немезоморфными протонодонорными веществами./ Дисс. канд. хим. наук.- 02.00.04.- 1987,- Иваново. -193 с.

141. Burmistrov V.A. Orientational effects of gydrogen bonding in liquid crystalli ne in solutions containing Shiff bases/ Burmistrov V.A. , Alexandriysky V.V., Koifman O.I. //Liquid Crystals. 1992. - V.12,N 3. - P. 403-415.

142. Burmistrov V.A. Influence of the molecular structure of a nematic solvent on hydrogen bonding with non-mesomorphic proton-donors/ Burmistrov V.A. , Alexandriysky V.V., Koifman 0.1. //Liquid crystals. 1995. - V.18,N4. - P.657-664.

143. Самарский А.П. Термодинамика и строение бинарных смесей 4 метоксибен-зилиден-4-н-бутиланилина с одноатомными алифатическими спиртами/ Дисс.Канд.Хим.Наук. - 02.00.04. - Иваново. - 1984. - 152 С.

144. Щербакова О.А. Термодинамика межмолекулярных взаимодействий немезоморфных соединений с неподвижными фазами на основе нематических азометинов,азоксибензолов и сложных эфиров./ Дисс.канд.хим. наук.-02.00.04. Иваново. 1986,- 178 с.

145. Sideratou Z. Liquid Crystalline Behavior of Hydrogen-bonded Complexes of a Non-mesogenic Anil with p-n Alkoxybenzoic acids/ Sideratou Z., Tsiourvas D., Paleos C.M., Skoulios A. //Liq. Cryst. 1997. - V.22. -P.51-60.

146. Kang Y.-S. Phase behavior of hydrogen-bonded liquid crystalline complexes of alkoxycinnamic acids with 4,4'-bipyridine./ Kang Y.-S., Kim H., Zin W.-C. // Liq. Cryst. 2001. - V.28, N.5 - P.709-715.

147. Kato T. Self-Assembly of a Twin Liquid Crystalline Complex through Intermolecular Hydrogen Bonding/ Kato Т., Fujishima A., Frechet J.M.J. // Chem. Lett. 1990. -P.919-922.

148. Valisko M. Relative permittivity of a few H-bonded liquid crystals /Monika Valisko, Janos Liszi and Istvan Szalai// Journal of Molecular Liquids . -2004.-V. 109, N1,- P.39-43.

149. Suriyakala R. Alternating Intermolecular Hydrogen Bonding in Linear Liquid-Crystalline Complexes/ R. Suriyakala , V. G. К. M. Pisipati , G. Narayana Swamy, D. M. Potukuchi // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2006. - V.457. - P. 181-189.

150. Swathi P. Induced crystal G phase through intermolecular hydrogen bonding IV.A study of crystallization kinetics/ Swathi Pisupati, P. A. Kumar, V. G. К. M. Pisipati// Liquid Crystals. 2001. - V. 28, N.8. - P.l 163- 1169.

151. Chen D. Supramolecular Liquid Crystals with Hydrogen-Bonding Self-Assembled T-Shaped Mesogens/ Dongzhong Chen, Lei Wan, Jianglin Fang and Xuehai Yu// Chemistry Letters. 2001. - V.30,N. 11. - P. 1156-1157.

152. Титов B.B. Красители в жидкокристаллических материалах / Титов В.В., Ива-щенко А.В. // Журн. всес. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева. 1983. - № 2. - С.56 -67.

153. Sheuble В. Liquid-crystal guest-host system/ Sheuble В., Weber.G.//Pat.USA.-1990.-4.935.160.

154. Marrucci L. Role of dye structure in photoinduced reorientation of dye-doped liquid crystals/ L. Marrucci,a) D. Paparo, M. R. Vetrano, M. Colicchio, and E. Santamato// J. Chem. Phys. 2000. - V.113,N.22. - P.10361- 10366.

155. Kreuzer M. Molecular reorientation by photoinduced modulation of rotational mobility/ M. Kreuzer , E. Benkler, D. Paparo, G. Casillo, L. Marrucci // Phys. Rev. E.- 2003.-V.68. P.011701.

156. Palsson L.-O. Guest-host interactions between dichroic dyes and anisotropic hosts /Lars-Olof Palsson, Helen L. Vaughan, Andrew Smith, Marek Szablewski, Graham H.

157. Cross, Tony Roberts, Akira Masutani, Akio Yasuda, Andrew Beeby and David Bloor //Journal of Luminescence.-2006.-V. 117, N.l .- P.l 13-122 .

158. Bauman D. The study of the guest effect on the nematic phase stabilization/Mol. Cryst. Liquid. Cryst.-1988.-V.159.-P.197-218.

159. Boiler A. Coloring substanze containing liquid crystal mixtures/ Boiler A., Germann A.,Petrzilka M.,Schadt M.//Pat.USA.-1986.-N.4.613.208.

160. Shannon P.J. Liquid crystal coupled dichroic dyes// Shannon P.J., Swetlin B.J.// Pat.USA.-1995.-N.5.389.285.

161. Thote A. Hydrogen-bonding between a dichroic dye and a liquid crystal-forming molecule, for application to LCDs/A. Thote , R.B. Gupta//Fluid Phase Equilibria.- 2004,-V.220,N1. P.47-54.

162. Thote A.J. Hydrogen-bonding effects in liquid crystals for application to LCDs /Thote AJ, Gupta RB// Industrial & Engineering Chemistry Research.- 2003.-V.42,N.6.-P.1129-1136.

163. Griffiths J. The infuence of intramolecular hydrogen bonding on the order parameter and photostability properties of dichroic azo dyes in a nematic liquid crystal host/ John Griffiths, Kai-Chia Feng// J. Mater. Chem.-1999.- V.9. P.2333-2338.

164. Meiners C. Supramolecular mesomorphic structures based on 2,5-dialkoxyterephthalic acid derivatives/Christian Meiners, Suresh Valiyaveettil, Volker Enkelmann and Klaus Mullen// J. Mater. Chem. 1997. - V.7, N12. - P.2367-2374.

165. Reddy R.A. Bent-core liquid crystals: polar order, superstructural chirality and spontaneous desymmetrisation in soft matter systems/ R. Amaranatha Reddy and Carsten Tschierske//J. Mater. Chem.- 2006. -V.16. P. 907-961.

166. Niori T. Distinct ferroelectric smectic liquid crystals consisting of banana shaped achiral molecules/ T. Niori, T. Sekine, J. Watanabe, T. Furukawa and H. Takezoe// J. Mater. Chem.-1996. -V.6.- P.1231-1233.

167. Sekine T. Spontaneous helix formation in smectic liquid crystals comprising achiral molecules/Tomoko Sekine, T. Niori, J. Watanabe, T. Furukawa, S. W. Choi and H. Takezoe// J. Mater. Chem.-1997.- V.7,N8. -P.1307-1309.

168. Gimeno N. Hydrogen-Bonded Banana Liquid Crystals / Nélida Gimeno, Maria Blanca Ros, José Luis Serrano, Maria Rosario de la Fuente//Angewandte Chemie International Edition. 2004. - V.43,N39. - P.5235-5238.

169. Lin H.-C. Preliminary communication The effects of bending sites on unconventionally shaped hydrogen-bonded liquid crystals/ Lin H.-C., Lin Y.-S.// Liq. Cryst. - 1998.- V.24. -P.315-323.

170. Guillon D. Columnar order in thermotropic mesophases./ in Struct. Bond.-1999.-V.95.- P.42-82.

171. Chandrasekhar S. Discotic liquid crystals./ Chandrasekhar S., Ranganath G.S. //Rep. Prog .Phys. 1990.-V.53. - P.57-84.

172. Kleppinger R. Self-assembling discotic mesogens. / Kleppinger R, Lillya CP, Yang C. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995.-V.34,- P.1637-1638.

173. Kleppinger R. Discotic liquid crystals through molecular self-assembly/ Kleppinger R., Lillya C.P., Yang C.M.//J. Am. Chem. Soc. 1997.-V.119,-P.4097-4102.

174. Hirschberg J.H.K.K. Self-assembled polymers with columnar architecture/ Hirschberg J.H.K.K., Sijbesma R.P., Meijer E.W. // A.C.S. Polym. Prepr. 1999. -V.40,N2. - P.1134-1135.

175. Beijer F.H. Self-complementarity achieved through quadruple hydrogen bonding/ Beijer F.H., Kooijman H., Spek A.L., Sijbesma R.P., Meijer E.W. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1998.-V.37.-P.75-77.

176. Lehn, J. -M. Review. Supramolecular polymer chemistry scope and perspectives// Polym.Int. - 2002. - V.51. - P.825-829.

177. Goldmann D. New disc-shaped triarylamino-l,3,5-triazines with heteroaromatic central cores/ Goldmann D., Janietz D., Festag R.H., Schmidt C,. Wendorff J.H. // Liq. Cryst.- 1996. V.21. -P.619-624.

178. Goldmann D. Columnar liquid crystalline phases through hydrogen bonding and nanoscale segregation/ Daniela Goldmann, Dietmar Janietz, Claudia Schmidt, Joachim H. Wendorff//J. Mater. Chem. -2004,- V.14. -P.1521 1525.

179. Sautter A. Control of liquid crystallinity of diazadibenzpperylene dyes by covalent and hydrogen-bonded attachment of mesogens/ Sautter A., Thalacker C., Wurthner F. //Angew. Chem. -2001.-V.l 13.-P.4557-4560.

180. Kraft A. Supramolecular liquid crystals with columnar mesophases through self-assembly of carboxylic acids around a tribasic core//Kraft A., Reichert A., Kleppinger R.//Chem.Commun. 2000. - V.12. - P.1015-1016.

181. Kraft A. Combining self assembly and self-association-towards column su-pramolecular structures in solution and in liquid-crystalline mesophase/ Kraft A., Osterod F., Peters L., Reichert A.//Polym. Mater. Sci. Eng.- 1999. V.80. - P.18-19.

182. Bernhardt H. Construction of polycatenar mesogens exhibiting columnar phases by hydrogen-bonds/ Bernhardt H., Kresse H., Weissflog W. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - V.301. -P.25-30.

183. Евдокимов Ю. M. Жидкокристаллические формы нуклеиновых кислот К 50-летию открытия структуры ДНК // Вестн.Росс.Академии Наук.-2003,- Т.73,№ 8.1. C.712-721.

184. Варфоломеев С.Д., Евдокимов Ю.М., Островский М.А. Сенсорная биология, сенсорные технологии и создание новых органов чувств человека // Вестник РАН. -2000.-Т.70, № 2,-С. 99-108

185. Goodby J.W. Liquid Crystal Phases Exhibited by Some Monosaccharides // Mol. Cryst. liq. Cryst. 1984,-V. 110,-P.205-219.

186. Pfannenmuller B. Liquid-Crystalline Behaviour in the n-Alkyl Gluconamides and Other Related Carbohydrates/ Pfannenmuller В., Welte W., Chin E., Goodby J.W // Liq. Cryst. 1986.-V.1.-P.357-370.

187. Koll P., Oelting M. Carbohydrate-Based Liquid Crystals: Mesogenic 1-O-Alkyl Derivatives of 2,5-Anhydrohexitols // Angew. Chem. int. Ed. Engl. 1986. - V.25. -N4.-P.368-369.

188. Goodby J.W. The Thermotropic Liquid-Crystalline Properties of Some Straight-Chain Carbohydrate Amphiphiles/ Goodby J.W., Marcus M.A., Chin E., Finn P.L., Pfannenmuller B. //Liq. Cryst. 1988,- V.3. -P.1569-1581.

189. Hein M. Amphipilic and mesogenic carbohydrates XII. New thermotropic mesogens based on perfluoroalkyl-substituted carbohydrates/ Hein M., Miethchen R., Schwaebisch

190. D., Schick C. //Liq. Cryst. 2000. - V.27. - P. 163-168.

191. Salcya P. Thermotropic and lyotropic phase behaviour of monoalkyl glycosides/ Sa-kya P., Seddon J.M., Vill V.// Liq. Cryst. 1997. - V.23. - P. 409-424.

192. Van Doren H.A. Mesogenic ketohexose and aldopentose derivatives: anomalous behaviour of the alkyl D-fructopyranosides/ Van Doren H.A., van der Heijden A.M., de Goede A.T.J.W., van Rantwijk F., van Bekkum H. // Liq. Cryst. 2000. - V.27. - P.63-68.

193. Bault P. Synthesis and Mesomorphism of 6-Z-n-Alkyl-a-D-galactopyranoses/ Bault P., Code P., Goethals G. Goodby J.W., Haley J.H., Kelly S.M., Mehl G.H., Villa P. // Liq. Cryst. 1999. - V.26. - P.985-997.

194. Jeffrey G.A. Molecular Packing and Hydrogen Bonding in the Crystal Structures of the N-(n-Alkyl)-D-gluconamide and the l-Deoxy-(N-methyl-alkanamido)-D-glucitol Mesogens //Mol. Cryst. liq. Cryst. 1990. - V.185. -P.209-213.

195. Tsiourvas D. Smectic liquid crystalline character of n-alkylammonium pyrogluta-mates/ Tsiourvas D., Paleos C.M., Scoulios A. // Liq. Cryst. 1999. - V.26. - P.953-957.

196. Sahin Y.M. Liquid crystalline hydrogen-bonded ionic associates/ Sahin Y.M., Diele S., Kresse H. // Liq. Cryst. 1998. - V.25. - P. 175-178.

197. Bernhardt H. Preliminary communication Hydrogen-bonded ionic liquid crystals/ Bernhardt H., Weissflog W., Kresse H. // Liq. Cryst. 1998. - V.24. - P.895-897.

198. Arkas M. Smectic Mesophases from Dihydroxy Derivatives of Quaternary Al-kylammonium Salts/ Arkas M., Tsiourvas D., Paleos C.M., Scoulios A. // Chem. Eur. J. -1999. V.5. - P.3202-3207.

199. Frechet J. M. J., Kato T. Hydrogen-bonded liquid crystal complexes// U S Patent.-1991.-5037574.

200. Armstrong G. Hydrogen-bonded supramolecular polymers:A literature review / Armstrong G., Buggy M. // J. of Mater. Sei. 2005.-V.40.-P.547- 559.

201. Kato T. Hydrogen-Bonded Liquid Crystalline Materials: Supramolecular Polymeric Assembly and the Induction of Dynamic Function/ Takashi Kato, Norihiro Mizoshita, Ki-yoshi Kanie//Macromolecular Rapid Communications.-2001.-V. 22, N11.- P.797-814

202. Kato T. Stabilization of a Liquid Crystalline Phase through Noncovalent Interaction with a Polymer Side Chain/ Kato T., Frechet J.M.J. // Macromolecules 1989. - V.22. -P.3818.

203. Wu X. Preparation of side-chain liquid-crystalline polymers via pyridyl-phenol hydrogen bonding/ Wu X., Zhang G., and Zhang H.// Macromol. Chem. Phys.-1998.- V.99, N10. -P.2101-2105.

204. Stewart D. Supramolecular side-chain liquid-crystal polymers. Part 1.—Thermal behaviour of blends of a low molar mass mesogenic acid and amorphous polymers/Stewart D., Imrie C.T.// J. mater. Chem. 1995. - V.5,N2. - P.223-228.

205. Bazuin C.G., Novel liquid-crystalline polymeric materials via noncovalent "grafting"/ Bazuin C.G., Brandys F.A. // Chem. Mater. 1992. - V.4. - P.970-972.

206. Brandys F.A.Mixtures of an Acid-Functionalized Mesogen with Poly(4-vinylpyridine)/F.A. Brandys, C.G. Bazuin// Chem. Mater. -1996,- V.8. P.83-92.

207. Alder K.I. Towards supramolecular side-chain liquid-crystal polymers. Part 3. -Miscibility of mesogenic acids and amorphous polymers/ Alder K.I., Stewart D., Imrie C.T. //J. mater. Chem. 1995. - V.5,N12 -P.2225-2228.

208. Stewart D. Towards supramolecular side-chain liquid-crystal polymers. Part 4. -Blends of low molar mass mesogens with amorphous polymers/ Stewart D., Patterson B.J., Imrie C.T. // Eur. polym. J. 1997. - V.33. - P.285-290.

209. Ambrozic G. Liquid-Crystalline Complexes of Polyurethane Containing an Isoni-cotinamide Moiety with 4-Dodecyloxybenzoic Acid/ Gabriela Ambrozic, Janez Mavri, Majda Zigon //Macromolecular Chemistry and Physics.-2002.- V.203,N2.- P.439 447.

210. Ambrozic G. Hydrogen-bonded polyurethane complexes based on 4-alkoxybenzoic acids as the low molar mass components/Gabriela Ambrozic and Majda Zigon //Polymer International.- 2005.-V. 54, N3. P. 606-613.

211. Lin H-C. Synthesis and characterization of H-bonded side-chain and crosslinking LC polymers containing donor/acceptor homopolymers and copolymers /Hong-Cheu Lin, Jemmy Hendrianto//Polymer.-2005.-V.46, N.26.- P.12146-12157.

212. Bhowmik P. К. "Main-Chain, Thermotropic, Liquid-Crystalline, Hydrogen-Bonded Polymers of 4,4' -Bipyridyl with Aliphatic Dicarboxylic Acids,/ P. K. Bhowmik, X. Wang, and H. Han// J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003. - V.41.-P.1282-1295.

213. Fouquey C., Lehn J.-M., Levelut A.M. Molecular recognition directed self-assembly of supramolecular liquid crystalline polymers from complementary chiral components // Adv. Mater. 1990. - V.2. - P.254-257.

214. Bladon P. Self-assembly in living nematics/ Bladon P., Griffin A.C. // Macromolecules. 1993. - V.26. -P.6604-6610.

215. Ciferri A. Supramolecular liquid crystallinity as a mechanism of supramolecular polymerization // Liq. Cryst. 1999. - V.26. - P.489-494.

216. Sivakova S. Liquid-Crystalline Supramolecular Polymers Formed through Complementary Nucleobase-Pair Interactions /Sona Sivakova, Jian Wu, Cheryl J. Campo, Patrick T. Mather, and Stuart J. Rowan// Chem. Eur. J. -2006.-V. 12. P.446 - 456.

217. Anderson D.M.W. The hydrogen bonding of imidazole in carbon tetracloride solution/ Anderson D.M.W., Duncan J.L., Rossotti F.J.C. //J.Chem. Soc. 1961. - P.2165-3171.

218. Perhard C. Etude par spectroscopic infrarouge des vibration de valence v(NH) et v(ND) de l'imidazole et du pirazole v(NH) et v(ND)/ Perhard C., Josien M.-L. // J.chim. phys. etphys.-chim. biol.- 1965.-V.62.- P.432-428.

219. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков; пер. с англ. Н. М. Сергеева. М.: Мир. - 1975. -295 с.

220. Pihlaja К., Kleinpeter Е. Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structure and Stereochemical Analysis; in the series Methods in Stereochemical Analysis. Wiley-VCH Publishers.- 1994. (ISBN 0-471-18546-9.)

221. Balci M. Basic 1H- and 13C-NMR Spectroscopy; Elsevier Science.- 2005. -430 p. (ISBN 0-444-51811-8).

222. Александрийский В.В. Проявления электрофильной сольватации пиридина и имидазола в спектрах ЯМР 13-С/ Александрийский В.В., Трифонова И.П., Шутов И.Г., Бурмистров В.А., Койфман О.И.// Изв.вузов. Химия и хим. Технология,- 2002,-Т.45,Вып.4. С. 147-150.

223. Александрийский В.В. Электрофильная сольватация изомеров метилимидазола по данным ЯМР 13-С/Александрийский В.В., Трифонова И.П., Шутов И.Г., Бурмистров В.А., Койфман О.И. //Изв.вузов.Химия и хим.технология. 2002. - Т.45,Вып.6.- С.25-29.

224. Александрийский В.В. Ассоциация имидазола и его метилпроизводных в растворах хлороформа по данным ЯМР 13С/ Александрийский В.В., И.П. Трифонова, И.Г. Шутов, A.M. Колкер, В.А. Бурмистров // Изв.вузов.Химия и хим.технол.-2004,-Т.47,Вып.4. С.32-34.

225. Иогансен А.В. ИК-спектроскопия и определение энергии водородной связи. В кн. Водородная связь. М.: Мир,1981. - С.112-155.

226. Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи,- Изд.Саратовского университета,! 973. 258 с.

227. Vasin S.V. The Influence of the Polarity of Solvents with Similar Basicities on the Parameters of the Formation of Hydrogen-bonded Complexes of Substituted Phenols with Pyridine//Russ.J.Phys.Chem.(Engl.Transl.) 1985,- V.59, №7.-P. 1138-1139.

228. Smirnov S.N. Exploring zero-point energies and hydrogen bond geometries along proton transfer pathways by low-temperature NMR/ Smirnov S.N., Benedict H., Golubev N.S., Denisov G.S. et all. //Can.J.Chem. -1999.-V.77, №5/6. P.943-949.

229. Zundel G. Proton Polarizability of N+H.N (*) N.H*N Hydrogen Bonds and Far-infrared Continua of Nitrogen-base Systems/ Zundel G., Ruhland T. //J.Chem.Soc.Faraday Trans.- 1990,- V.86,№21. P.3557-3559.

230. Pawlalc Z. Infrared and paH correlation of proton transfer in (-NOHN)+ and (NHNj)+ bridges in acetonitrile //J.Mol.Struct. 1986,- V.143. - P.369-374.

231. Afonin A. V. The effect of the solvents on the specific intramolecular C-H.N interactions studied by 1H NMR spectroscopy//Russ. Chem. Bl. -1996. V.45. - P. 1142-1144.

232. Boyd A.S.F. Experimental and ab initio computational studies of self-association: 2-aminopyridine and З-aminopyridine/ A. S. F. Boyd, M. J. Frost and N. M. Howarth //J. Mol. Structure. 2004,- V.688, №1-3 .- P.149-158.

233. Witanowski M. A study of solvent effects on the NMR shieldings of the two types of nitrogen atoms contained in diazole ring systems/ Witanowski M., Sisinska W., Biedrzy-ckaZ., Webb G.A.// J. Magn. Res.-1994. V. 109 - P. 177-180.

234. Facelli J.C. Nitrogen-15 chemical shift in the pyridine- methanol complex. // Chem. Phys. Letters. 2000. - V.332. - P.91-96.

235. Claramunt R.M. Experimental (13C and 15N NMR spectroscopy) and theoretical (6-31G) stady of protonation of N-methylazoles and N-methylbenzazoles/Glaramunt R.M., Sanz D., Bouer G., Catalan J.// Magn. Reson. Chem.- 1993,- V.-31.- P.791-800.

236. Descoings M.-C. M. Carbon-13 chemical shifts of metanolic carbon and electron reorganization induced by hydrogen bonding for methanol- base complexes/Descoings M.-C. M. Goethals G., Seguin J.-P.// J.Chem.Soc.Perkin Trans.II. 1987. - P.1733-1737.

237. Пальм. В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-360 с.

238. Advances Chemistry Development//http://www.acdlabs.com

239. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities //J. Org. Chem.; (Note). 1997,- V62,N21.- P.7512-7515.

240. Kozerski L. Structural studies by 1H and 13C dynamic n.m.r.: Part III alternative protonation sites in carbonyl conjugated enamines of the type Rl-C(O)- CH-CH-NR2R3//OrganicMagneticResonance. 1977. - V.9,N7. - P.395-400.

241. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. М.:Наука, 977.400 с.

242. Осипов О.А., Минкин В.И. Справочник по дипольным моментам. М.:Высш. шк.,1971. -414с.

243. Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Койфман О.И. Структура Н1 лкомплексов с участием оснований Шиффа по данным ЯМР С./ Журнал общ. химии. 1990. - T.60,N9. - С.2131-2135.

244. Рабинович И.Б. Влияние изотопии на физико-химические свойства жидкостей. -М.: Наука, 1968.- 308 с.

245. Федоров Л.А. Спектроскопия ЯМР 13С таутомерных превращений в имида-зольных соединениях/ Федоров Л.А., Сварино П., Вискарди Г., Ребров А.И., Барни Э.//Изв.Академии наук, серия химическая,-1992.-Т.2,- с.299-309.

246. Grimison A. The deuterium isotope effect in hydrogen bonding of imidazole in naphthalene solutions. // J.Phys.Chem.- 1963.-V.67, N.5. P.962-965.

247. Куркчи Г.А., Иогансен A.B. Водородные связи диазолов. Спектроскопическое иследование.//Ж. физ. химии,- 1991,- Т.65,- С. 1240-1248.

248. Иогансен A.B. правило произведения кислотно-основных функций молекул при их ассоциации водородными связями в растворах в СС14.// Теор. и экспер. хи-мия.-1971. T.37,N.3 - С.302-311.

249. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир,1964.-345с.

250. Cassidy C.S., Reinhardt L.A., Cleland W.W., Frey P.A. Hydrogen bonding in complexes of carboxylic asids with 1-alcylimidazoles: steric and isotopic effects on low barrier hydrogen bonding. //J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1999. - V.2.- P.635-641.

251. Dega-Szafran Z., Szafran M. Complexes of Carboxylic Acids with Pyridines and Pyridine У-Oxides / Dega-Szafran Z., Szafran M. //Heterocycles. 1994. - V.37,N.l.-P.627-659.

252. Jockusch R.A. Binding Energies of Proton-Bound Dimers of Imidazole and n-Acetylalanine Methyl Ester Obtained by Blackbody Infrared Radiative Dissociation/ Jockusch R.A., Williams E. R. //J.Phys.Chem.A.- 1998.-V.102, №24.-P.4543 4550.

253. Domanslca U. Experimental liquid-liquid equilibria of 1-methylimidazole with hydrocarbons and ethers/ Domanska U., Marciniak A. // Fluid Phase Equilibria.-2005.-V.238,№2.-P.137-141.

254. Kraft A. Noncovalent interactions between acidic heterocycles and amidine bases/ Kraft A., Peters L., Johann S., Reichert A. et all. // Materials Science and Engineering C.-2001.-V.18, №1-2.-P. 9-13.11

255. Yoshikawa K. Electronic and structural effects on the С contact shifts of a-bonded molecules//Kenichi Yoshikawa, Mikio Hashimoto, Hideki Masuda and Isao Morishima/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1977. - P.809 - 814.

256. Верещагин A.H. Характеристики анизотропии поляризуемости молекул. М.: Наука, 1982. - 308с.

257. Дуров В.А. К теории статической диэлектрической проницаемости жидких одноатомных спиртов// Журн.физ.химии. 1982. - Т.56.,№2. - С.384-390.

258. Дуров В.А., Усачева Т.М. Диэлектрические свойства и молекулярное строение жидких н-алканолов// Журн.физ.химии. 1982. - Т.56.,№3. - С.648-652.

259. A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Baboul A.G., Stefanov

260. B.B., LiuG., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J.,

261. Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson В., Chen W.,Wong M.W., Andres J.L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E.S., and Pople J.A. // Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.

262. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. -1993. V.98. - P. 5648-5652.

263. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory (Second edition). Wiley-VCH Verlag GmbH. 2001.

264. Ditchfield R. Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. // Mol. Phys. -1974. V. 27. - N4. - p.789-807.

265. Альпер Г.А. Молекулярная ассоциация и физико-химические свойства растворов неэлектролитов/ Дисс. докт. хим. наук.(02.00.04.) 1991.-Иваново. - 371 с.

266. Wang S.M. Proton magnetic resonance studies on the self-assosiation and hydrogen bonding of imidazole in chloroform solutions/ Wang S.M., Lee L.-Y., Chen J.-T.// Spec-trochim.Acta.- 1979,- V.35A.- P.765-771.

267. Pugmire R.J., Grant D.M. Carbon-13 magnetic resonance. Benzimidazole, purine, and their anionic and cationic species. // J. Amer. Chem. Soc.- 1971.- V.93, N.8.- P.1880-1887.

268. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -JL: Химия, 1983. 272 с.

269. Faure R., Vinsent E.-J., Elguera J. ЬС NMR study of annular tautomerism of azoles in the solid state.//Heterocycle 1983.-V.20.- P.1713-1716.

270. Гогуадзе Н.Г., Хоштария Д.Э., Кришталик Л.И., Яцимирский А.К., Дейко С.А., Неверов А.А. Туннельный перенос протона при общеосновном гидролизе метилового эфира имидазолил-бензойной кислоты.// Ж.физ. химии-1989.-т.63, N.I.- С.248-250.

271. Papadopoulos Е.Р., Hollstein U. Carbon-13 NMR Studies of Tautomerism in some 2- substituted imidazoles and benzimidazoles.//Organic Magnetic Resonance.-1982,-V.19,N.4.- P.188-191.

272. Pralat К. Investigation of imidazole self-association in non-polar solvents/ Pralat K., Czechowski G. // J.Mol.Liquid.-1988.-V.38,№3-4. P. 147-156.

273. Ueda T. Hydrogen Bonds in Crystalline Imidazoles Studied by 15N NMR and ab inito MO Calculations/Takahiro Ueda, Shigenori Nagatomo, Hirotsugu Masui, Nobuo Na-kamura, Shigenobu Hayashi// Z.Naturforsch. -1999,- V.54a.- P.437-442.

274. Morcillo J. A critical study of the application of ultraviolet spectroscopy to the self-association of adenine, adenosine and 5"-AMP in aqueous solution/ Morcillo J., Gallego E., Peral F. // J. Mol. Struct.-1987.-N.157.-P.353-369.

275. Peral F. Self- assosiation of imidazole and its methyl derivatives in aqueous solution. A study by ultraviolet spectroskopy/ Peral F., Gallego E. // J. Mol. Struct.-1997.-N.415.-P.187-196.

276. Foster B.W. Self-association of cholesterol in nonaqueous solutions/ Foster B.W., Robeson D., Tagata N., Beckerdite J.M., Huggins R.L. // J.Phys.Chem. 1981. - V.85.-P.3715-3720.

277. Lippert E. Wasserstoff-bruckenbinducy und magnetische protonenresonanz// Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1963. - Bd.67. - S.267-279.

278. Растворы неэлектролитов в жидкостях/ М.Ю.Никифоров, Г.А.Альпер, В.А.Дуров и др. -М.: Наука. 1989. -263 с. (ISBN 5-02-001493-1).

279. Levenberg К. A method for the solution of certain problems in leastsquares//Quart. Appl. Math.-1944.-V.2.- P.164-168.

280. Marquardt D. An algorithm for least-squares estimation of nonlinear parameters// SIAM J. Appl. Math.- 1963.- V.ll.- P.431-441.

281. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов.: Пер. с англ.-М.: Мир, 1986.-422 с.

282. Пикуз С.С., Себякин Ю.Л Модельные системы на основе липидно-порфириновых ансамблей и липопорфиринов в биохимических исследованиях (обзорная статья) // Биоорган, химия.- 1996. -Т. 22. С.725-736.

283. Patel В. R. Discotic Liquid Crystals from a Bis-Pocketed Porphyrin/ Patel B. R., Sus-lickK. S.//J. Am. Chem. Soc.(Comm.). 1998. - V.120,N45. - P.l 1802-11803.

284. Койфман О.И., Березин Б.Д. Роль сольватации в комплексообразовании порфиринов. Проблемы сольватации и комплексообразования. Межвузовский сбоник. - 1978. - С.124-132.

285. Вьюгин А.И. Термодинамика процессов растворения и сольватации природных и синтетических порфиринов и их комплексов.// в кн. Растворы неэлектролитов в жидкостях /М.Ю.Никифоров., Г.А.Альпер, В.А.Дуров и др. М.: Наука. - 1989. -263 с.

286. Антина Е.В. Строение порфиринов и объемные свойства их растворов/ Антина Е.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. // Журн.физ.химии.-1990.-т.64,- С.2000-2002.

287. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфинов.// Химия гетероциклических соединений.-1986,- №6.-С.798-801.

288. Койфман О.И., Березин Б.Д., Зелов В.В., Никитина Г. Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в растворителях циклического строения и кетонах. / Ж. физ. химии. 1978. - Т.52,№7. - С.1782-1784.

289. Березин Б.Д., Койфман О.И., Никитина Г.Е. Исследование растворимости порфиринов группы протопорфирина в этаноле. / Ж. физ. химии. 1980. -Т.54,№10. -С.2481-2484.

290. Койфман О.И., Никитина Г.Е., Березин Б.Д. Термодинамика растворения мезо-тетрафенилпорфина и его замещенных в бинарном растворителе (этанол-бензол). / Ж. физ. химии. 1982. - Т.56,№3. - С.737-739.

291. Березин Б.Д., Койфман О.И., Зелов В.В., Никитина Г.Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в спиртах. / Ж. физ. химии. 1978. - Т.52, №9. -С.2214-2217.

292. Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов./Дисс. докт.хим.наук. 02.00.04. Иваново,1991.-375 с.

293. Смирнов В.И., Вьюгин А.И., Крестов Г.А., Никифоров М.Ю. Влияние свойств органических растворителей на сольватацию тетрафенилпорфина// Изв. Ву-зов.Химия и хим.технол. 1986. - т.29. - С.56-58.

294. Edwards L., Dolphin D.H. Porphyrins XYII. Vapor absorbtion spectra and redox reactions: tetraphenylporphins and porphin.// J.Mol.Spectr. 1971. - V.38. - P. 16-32.

295. Шейнин В.Б. Исследование кислотно-основной ионизации некоторых природных и синтетических порфиринов //Автореф. дисс.канд. хим.наук. Иваново, 1981, 30 с.

296. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука,-1978.- 280 с.

297. Березин Б.Д., Хелевина О.Г. «Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов» в кн. «Порфирины: структура, свойства, синтез»./Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985.- 334 с.

298. Juillard S., Ferrand Y., Simonneaux G., Toupet L. Molecular structure of simple mono- and diphenyl we^o-substituted porphyrin diacids: influence of protonation and substitution on the distorsion//Tetrahedron. 2005,- V.61,№14. - P.3489-3495.

299. Medforth C. J., Haddad R.E., Muzzi C.M., Dooley N.R. et all. Unusual Aryl-Porphyrin Rotational Barriers in Peripherally Crowded Porphyrins// Inorganic Chemistry.-2003. V.42,No.7.- P. 2227-2241.

300. Somma M.S. Evidence for unusually strong intramolecular hydrogen bonding in highly nonplanar porphyrins/Maria S. Somma, Craig J. Medforth,* Nora Y. Nelson, Marilyn M. Olmstead, Richard G. Khoury and Kevin M. Smith// Chem. Commun.- 1999.-P.1221-1222.

301. Medforth C.J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins// in The Porphyrin Handbook, Kadish, K.; Smith, K.; Guilard, R., ed.; Academic Press: New York. 2000. -V.5. - P.1-80.

302. Мамардашвили Н.Ж. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных/ Н.Ж. Мамардашвили, О.А. Голубчиков // Успехи химии. -2001. Том 70, №7. - С.656-686.

303. Limbach Н. Н. The use of NMR spectroscopy in the study of hydrogen bonding in solutions. //J. Chem. Phys. 1983. - V. 26. - P. 410-431.

304. Понтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР/Пер с англ. М.: Мир, 1984. -478 с.

305. Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., Павлычева Н.А.Термодинамические характеристики донорно-акцепторного взаимодействия цинк(П) тетрафенилпорфирина с азотсодержащими гетероциклами// Журн. Физ. Хим. 2002. - Т.76,№10. - С. 17351739.

306. Abboud J.-L.M. Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I. Pure, non-hydrogen bond donor solvents/ Abboud J.-L.M., Notario R. //IUPAC, Pure Appl. Chem.-1999.- V.71,N.4.- P.645-718.

307. Dewar M.J.S. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model / Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol.107. -N.13. - P.3902-3909.

308. Ghosh A. Quantum chemical studies of molecular structures and potential energy surfaces of porphyrins and heme// in The Porphyrin Handbook, Kadish, K.; Smith, K.; Guilard, R., ed.; Academic Press: New York. 2000. V.7. - P.l-38.

309. Gutman V. Empirical parameters for donor and acceptor properties of solvents.// Electrochimica acta. 1976. - V.21.- P.661-670.

310. Fernánrez-Lazáro F., Torres Т., Hauschel В., Hanack M. Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical Properties // Chem. Rev. 1998. - V.98. - N.2. - P.563-576.

311. Исляйкин M.K., Данилова E.A., Кудрик E.B. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства // В кн.: Успехи химии порфиринов. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1999. Т.2. С.300-319.

312. Nicolau М., Cabezón В., Torres Т. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties // Coord. Chem. Rev. 1999. - V. 190-192. -P.231-243.

313. Данилова E.A., Исляйкин M.K. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами// В кн.: Успехи химии порфиринов. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ,2004. Т.4. - С.356.

314. Islyaikin М. К., Ferro V. R., García de la Vega J. M. Aromaticity in Tautomers of Triazoleporphyrazine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. - №12. - P.2104 - 2109.

315. Бородкин В.Ф., Бурмистров В.А., Исляйкин М.К. Изучение состояния симметричного трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения в растворах методом спектроскопии ПМР// ХГС. 1981. - №1. - С.62-64.

316. Исляйкин М.К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами/ Автореф. дисс.докт.хим.наук, 02.00.03.-Иваново,2004. 35 с.

317. Трифонова И.П. Сольватационное состояние производных имидазола и их координация (ацетат)тетрафенилпорфиринатом хрома(Ш) в амфипротонных средах/ Автореф. дисс.канд.хим.наук, 02.00.04,02.00.01.-Иваново,2003. 18 с.

318. Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Койфман О.И. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент -жидкий кристалл.I. Нематические азометины.// Журн. физ.химии.-1988.-Т.62. С.967-971.

319. Бурмистров В.А.,Александрийский В.В.,Койфман О.И. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент -жидкий кри-сталл.П. Нематические азокси- и азобензолы//Журн.физ.химии. 1989. - Т.63. - С. 1219-1222.

320. Бурмистров В.А.,Александрийский В.В.,Койфман О.И. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент -жидкий кри-сталл.Ш. Нематические сложные эфиры. // Журн.физ.химии.-1989. Т.63. - С. 12231226.

321. Бурмистров В.А.,Александрийский В.В.Дойфман О.И. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент -жидкий кристалл. IV. Нематические цианодифенилы // Журн.физ.химии.-1989,- Т.63. С. 16421644.

322. Бурмистров В.А.,Александрийский В.В.Дойфман О.И. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент-жидкий кристалл. Нематические растворы п-нитроанилина//Журн. физ. химии. -1991.- Т.65,-С.694-698.

323. Кимтис JI.JI. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения процессов ассоциации и фазовых переходов в системах с водородными связями.// Дисс.докторахим. наук., Иваново, 1985. -334 с.

324. Федоров J1.A. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов.-М.:Наука.-1987.-296 с.

325. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. -М.:Химия.-1980.-448 с.

326. Westerman P.W. Substituent and medium effects on nitrogen-15 shieldings of compounds with > С = N bonds (imines, oximes, and phenylhydrazones)/ Philip W. Westerman, Robert E. Botto, John D. Roberts//J. Org. Chem.- 1978.-V.43,N13.-P.2590-2596.

327. Allen M. Effects of protonation and hydrogen bonding on carbon-13 chemical shifts of compounds containing the CN group//Malwina Allen and John D. Roberts //Can. J. Chem./Rev. can. chim. -1981.-V.59,N2. P.451-458.

328. Allen M. Effects of protonation and hydrogen bonding on nitrogen-15 chemical shifts of compounds containing the >C:N-Group /Malwina Allen, John D. Roberts//J. Org. Chem.-1980.-V.45,N1,- P.130-135.

329. Гартман Г. А., Пак В. Д. Исследование конформационного эффекта заместителей в анилах методом ПМР. // Журнал Структ. Химии. 1984. - V.25, - N3. - С.39-42.

330. Inamoto N., Kushida К., Masuda S., Ohta Н., Satch S., Tamura Y., Tokumaru K., Tori K., Yoshida M. Novel substituent effects in 'Н and 13C NMR spectra of 4- and 4'-substituted N-benzylideneanilines. // Tetrahedron Lett. 1974. - V.41. - P.3617-3620

331. Коган В.А., Харабаев Н.Н., Осипов О.А. Электронное перераспределение в бензальанилине при протонировании и комплексообразовании //Журн. общей химии. 1975. - Т.45. - С.357-361.

332. Bakhmutov V. I. Practical NMR relaxation for chemists. John Wiley & Sons. -2004.-202 p. (ISBN 0-470-09445-1).

333. Вашман А. А., Пронин И. С. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия. М.:Энергоатомиздат.- 1986. - 231 с.

334. Чижик В. И. Ядерная магнитная релаксация. JI: Изд. С-Петербургского Университета." 2000. - 387 с.

335. Перелыгин И.С., Афанасьев A.M. О природе влияния растворителя на спектроскопическое определение энергии образования комплексов с водородной свзью//Журн. прикл. спектроскопии. 1979. - Т.30. - С.676-680.

336. Аверьянов Е.М. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм. Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2004. - 470 с. - ISBN 5-7692-0388-9.

337. Csaszar J. UV and .H NMR spectra and conformations of substituted N-benzylideneanilines. // Acta Phys. Chem. Szegen. 1986. - V.32. - P.17-32.

338. Dziembowska T. Studies based on deuterium isotope effect on 13C chemical shifts/T. Dziembowska, P.E. Hansen, Z. Rozwadowski//Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 2004. - V.45. - P. 1-29.

339. Абросимов B.K. Изотопные эффекты в растворах//в Сб. Современные проблемы химии растворов. 1986. - М.:Наука. - 263 с.

340. Odian G.,Yang N.I.,Wei Y. Substituent effect on 1H NMR spectra of 4- and 4'-substituted trans-N-benzylideneanilines in acidic solution//Magn.Res.Chem. -1985.- V.23. P.908-915.

341. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей.-М.Химия,-1984.-589 с.

342. Demus D., Zaschke Н. Flussige kristalle in tabellen I. -Leipzig.:VEB.Deut. Verlag. -1984.-468 s.

343. Chigrinov V. G. New Developments in Liquid Crystal Photo-Aligning by Azo-Dyes/ V. G. Chigrinov, H.S. Kwok, H. Takada, H. Takatsu//SID'06 Digest, San-Francisco.- 2006,- P.1253-1256

344. Chigrinov V. G. Synthesis and properties of azo dye aligning layers for liquid crystal cells/ V. Chigrinov, E. Prudnikova, V. Kozenkov, H. Kwok, H. Akiyama, T. Kawara, H. Takada, H. Takatsu//Liquid Crystals.- 2002.-V.29, N.10.- P. 1321-1327.

345. Yu Y. Photomechanical Effects of Ferroelectric Liquid-Crystalline Elastomers Containing Azobenzene Chromophores /Y. Yu, T. Maeda, J. Mamiya and T. Ikeda//Angew. Chem. Int. Ed.-2007.-V.46,- P.881-883.

346. Bang C. -U. Azobenzene Liquid-Crystalline Polymer for Optical Switching of Grating Waveguide Couplers with a Flat Surface /С. -U. Bang, A. Shishido and T. Ikeda //Macromol. Rapid Commun. 2007. - V.28. - P. 1040-1044.

347. Christoforou D. The application of the Hammett equation to 13C N.M.R. spectrometry. VI. Remote ring effects in azobenzenes and stilbenes/ D. Christoforou and D.A.R. Happer// Australian Journal of Chemistry .-1983.-V.36,N10,- P.2083 2094.

348. Chippendale A. M. High-resolution I3C Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Solid trans-Azobenzene and Dyestuff Species/ A. M. Chippendale , A. Mathias, R.K. Harris, K.J. Packer, B.J. Say// J.Am.Chem.Soc. Perkin II,- 1981.-N7,- P. 1031-1035.

349. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский B.K. Строение органического вещества. Данные структурных исследований 1929-1970. М.:Наука. -1980. - 647 с.

350. Traetteberg М. A gas electron diffraction study of the molecular structure of trans-azobenzene/M. Traetteberg, I. Hillmo and K. Hagen// Journal of Molecular Structure.-1977.-V.39, Issue 2.- P.231-239.

351. Brown C. J. A refinement of the crystal structure of azobenzene//Acta Cryst. -1966. -V.21.- P.146-152.

352. Негребецкий В.В. Изучение внутреннего вращения в молекулах азобензолов методом ЯМР 13С/ Негребецкий В.В., Бокеанов А.И., Степанов Б.И. //Журн.орг.химии.-1980.-Т.16,№8.-С.1708-1712.

353. Moriyama M. Reversible On-O. Photoswitching of Hydrogen Bonding for Self-Assembled Fibers Comprising Physical Gels/Masaya Moriyama, Norihiro Mizoshita, Ta-kashi Kato// Bull. Chem. Soc. Jpn. -2006. Vol.79,N.6. - P.962-964.

354. Koleva V. 'H and 13C NMR study and AMI calculations of some azobenzenes and N-benzylideneanilines: effect of substituents on the molecular planarity/ V. Koleva, T. Dudev, I. Wawer// Journal of Molecular Structure. 1997. - V.412. - P.153-159.

355. Теренин A.H. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука -1967. 616 с.

356. Золотько А.С. Тепловая, ориентационная и фотоориентационная нелинейности жидкого кристалла из азоксимолекул/Золотько А.С., Китаева В.Ф., Терсков Д.Б. //ЖЭТФ. 1994. - Т. 106,вып.6(12). - С.1722-1739.

357. Tsuji Т. Molecular structure of trans-azoxybenzene determined by gas electron diffraction combined with ab initio calculations / Tsuji T.; Takashima H.; Takeuchi H.; Egawa T.; Konaka S.// Journal of Molecular Structure.- 2000.-V.554, N.2.-P.203-210.

358. Adamska G. Wlasnosci cieklokrystaliczne i spektralne isomerow pologeniowych 4-cyano-4-alkoksyazoksybenzenow/G.Adamska, R.Dabrowski, A.Konarzewski, Z.Stolarzowa, W.Waclawek //Bull. WAT. 1980. V. 29. -P.47-62.

359. Кузьмина C.A. Синтез, мезоморфные и физические свойства 4-(2,3-эпоксипропокси)- и 4-пропилокси-4'-алкилоксиазоксибензолов//Дисс. канд. хим. наук,02.00.03, 02.00.04. Иваново,- 1996.-142 с.

360. Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А. Диэлектрическая проницаемость некоторых жидкокристаллических алкилоксипроизводных фенилбен-зоата//Журн.физ.химии.-1997.-T.71 ,№6.- С. 1148-1151.

361. Гребёнкин М.Ю., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. М.: Химия, 1989. - 288 с.

362. Kresse H. Dielectric behaviour of liquid crystals //Adv.Liq. Cryst.- 1983. V.6. -P.109-172.

363. Беляев В.В. Вязкость нематических жидких кристаллов. М.: Физматлит, 2002. - 224 с. - ISBN 5-9221-0232-Х.

364. Береснев Л.А., Блинов Л.М. Сегнетоэлектрические жидкие кристаллы: молекулярные аспекты // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1983. - Т. 28, № 2. - С.29-35.

365. Adams J.M. The crystal structure of phenylbenzoates/ Adams J.M., Morsi S.E. // Acta crystallogr. 1976. - Bd. 32, № 5. - P. 1345-1347.

366. Wrzalik R. Ab initio study of phenyl benzoate: structure, conformational analysis,dipole moment, IR and Raman vibrational spectra/ Roman Wrzalik, Katarzyna Merkel, Antoni Kocot//J Mol Model. 2003. - V. 9. - P.248-258.

367. Александрийский В.В., Новиков И.В.,Бурмистров В.А.Влияние молекулярной ассоциации на мезоморфные свойства жидкокристаллических сложных эфи-ров//Журн. общей химии. 1997. - Т.63,вып.3. - С.418-422.

368. Степанова Т.П.Дипольный момент и подвижность молекул в нематическом жидком кристалле 4-н-бутилового эфира 4'-н-гексилоксифенил. бензойной кислоты в отсутствие внешних ориентирующих полей /Т.П.Степанова, А.Э.Бурсиан,

369. B.М.Денисов// ФТТ.- 2002,- Т.44,вып.Ю. С.1900-1907.

370. Cinacchi G.Density Functional Theory Study of the Conformational Space of Phenyl Benzoate, a Common Fragment in Many Mesogenic Molecules / G.Cinacchi ,G. Prampolini// J. Phys. Chem. A.- 2005.-V.109,N28.- P. 6290 -6293.

371. Александрийский В.В.Термодинамика растворения некоторых немезоморфных веществ в нематическихпроизводных фенилбензоата// Александрийский В.В., Волков В.В. Бурмистров В.А., Койфман ОМ.// Деп. В ВИНИТИ-2000. -30.11.01, №2490-В2001.

372. Колодяжный Ю.В. Дипольные моменты и строение производных фенилбензоата/ Колодяжный Ю.В., Васнев В.А., Лапин И.А., Алиева С.А., Кешелава М.Г., Гогу-адзе Ц.А., Виноградова С.В., Коршак В.В.//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1975. - №4.1. C.778-782.

373. Бурмистров В.А. Сольватационные изотопные эффекты в жидкокристаллических растворах/В .А.Бурмистров, В.В .Александрийский, О.А.Щербакова, О.И.Койфман, Г.А.Крестов //Докл. Ан СССР. 1990. - Т.310,№5. - С.1154-1157.

374. Бурмистров В.А. Особенности термодинамических параметров растворения спиртов в нематических жидких кристаллах /В.А.Бурмистров, О.А.Щербакова, В.В.Александрийский, О.И.Койфман, Г.А.Крестов//Докл.АН СССР. 1990. -Т.314,№ 8. - С.197-201.

375. Vigdergauz M.S. Chromatography in the Gas-Liquid Crystal System/ M.S.Vigdergauz, R.V.Vigalok and G.V. Dmitrieva// Russ. Chem. Rev. -1981.-V.50.-P.498-515.

376. Де Жен П. Физика жидких кристаллов. М.: Мир, 1977. - 400с.

377. Де Жё В. Физические свойства жидкокристаллических веществ. /Пер. с англ.

378. A.А. Веденова. -М.: Мир, 1982. 152 с.

379. Kirov N., Simova P. Vibrational Spectroscopy. Sofia, 1984. - 329 p.

380. Аверьянов E.M. Эффекты локального поля в оптике жидких кристаллов,-Новосибирск:СО РАН, 1999.-552 с. ISBN 5-02-031478-1.

381. Аверьянов Е.М. Новый эффект проявления статистической природы ориента-ционной упорядоченности примесного нематика. /Аверьянов Е.М., Румянцев

382. B.Г.//Письма в ЖЭТФ.-2002.-Т.76,вып. 1.-С.47-50.

383. Physics of Liquid Crystalline Materials/ ed. Iam-Choon Khoo, Chor-San Heng Khoo, Francesco Simoni. Cordon and Breach Sci.Publ.CRC Press 1991. - 549 p. -ISBN:2881244815.

384. NMR of Ordered Liquids/ Ed. E. Elliott Burnell and Cornelis A. de Lange. Kluwer Academic, Dordrecht.- 2003,- 455 p. - ISBN:1402013434.

385. Emsley J. W. NMR Spectroscopy Using Liquid Crystal Solvents/ J. W. Emsley and J. C. Lindon // Pergamon, Oxford. 1975. - 367 p.

386. Ramanathan K.V. Ordering in nematic liquid crystals from NMR cross-polarization studies/ K.V.Ramanathan, Neeraj Sinha //Indian Academy of Sciences. 2003. -V.61,No.2. - P.249-262.

387. Burnell E.E. NMR as a tool in the investigation of fundamental problems in ordered liquids/EE. Burnell and C.A. de Lange // Solid State Nuclear Magnetic Resonance.-2005.-V.28.-P.73-90.

388. Dong R.Y. Nuclear Magnetic Resonance of Liquid Crystals 2nd ed. New York.: Springer-Verlag. - 1997.- Chap. 3.

389. Saupe A. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Orientated Molecules/A. Saupe and G. Englert// Physical Review Letters.-1963.-V. 11,N. 10,- P.462-464.

390. Meiboom S. Nuclear Magnetic Resonance in Liquid Crystals/ Saul Meiboom and Lawrence C. Snyder //Science. 1968. - V.162, N.3860. - P. 1337-1345.

391. Diehl P., Khetrapal C.L. NMR Studies of Molecules Oriented in the Nematic Phase of liquid crystals./ in the series "NMR: Basic Principles and Progress", eds. P.Diehl, E.Fluck, and R.Kosfeld. Springer, Berlin.- 1969.- V.I.- P.l-95.

392. Dingemans T. Ordering of apolar and polar solutes in nematic solvents/ Dingemans Т., Photinos D. J., Samulski E. Т., Terzis A. F., Wutz CM J. Chem.Phys.- 2003.-V.118, N.15.- P.7046-7061.

393. Zweckstetter M. Single-Step Determination of Protein Substructures Using Dipolar Couplings: Aid to Structural Genomics /Zweckstetter M., Bax, A.//J. Am. Chem. Soc.Comm.- 2001,- V.123,N38. P.9490-9491.

394. Tian, F.A Dipolar Coupling Based Strategy for Simultaneous Resonance Assignment and Structure Determination of Protein Backbones/Tian F., Valafar H., Prestegard J. H.//J. Am. Chem. Soc.- 2001.-V.123,N47. P.l 1791-11796.

395. Ramanathan K.V. Oriented Molecules/ K.V. Ramanathan, G.A. Nagana Gowda, C.L. Khetrapal//in Nuclear Magnetic Resonance, Vol.33.- The Royal Society of Chemistry. 2004. - P.497-530.

396. Kronberg B. Effect of solute size and shape on orientational order in liquid crystal systems/ Kronberg В., Jilson D.E., Patterson DM J.Chem.Soc.Farad.Trans.-1976.-V.72.-P.1673-1685.

397. Бурмистров B.A. Ориентационная упорядоченность полярных немезоморфных веществ в растворах нематических азометинов/ Бурмистров В.А.,Александрийский В.В.//Журн.физ.химии.-1990.-т.64. С.826-829.

398. Александрийский В.В. Ориентационные свойства растворов ацетонитрила в нематических сложных эфирах/ Александрийский В.В.,Новиков И.В.,Пирогов А.И.,Бурмистров В.А. //Изв.вузов.Химия и хим.технол.-1999.-т.42, №5.- С.39-41.

399. Леше А.А. ЯМР-метод изучения упорядоченности в нематических жидких кристаллах/ А.А.Леше,С.Гранде,П.М.Бородин, Ю.А. Игнатьев, Ю.В. Молчанов // Вестн. лен. ун-та. 1975. - №22. - С.45-49.

400. Diehl P. An interpretation of the anomalous results from a NMR study of 13C-methanol partially oriented in nematic liquid crystalline phases/Diehl P., Reinold M., Tracey A.C. //Mol. phys. -1975. V.30. - P. 1781-1793.

401. Marks S.B.The oriented PMR spectrum of methanol dissolved in a nematic solvent/ Marks S.B., PotashnikR., Goren S.D. //J.Magn.Res. 1975. -V.17. -P.132-133.

402. Hansen J. *H, 2H and 13C NMR spectra of acetic acid in nematic phases/ Hansen J., Jacobsen J.P. //J.Magn.Res. -1980. V.41. - P.381-388.

403. Pumpernik D. NMR spectra of CH3(D3)COOH and CF3COOH in nematic liquid crystals/ Pumpernik D., Azman A.//Z.Naturforsch. 1973. - V.28a. - P. 1746.

404. Молчанов Ю.В. Изучение методом ЯМР ориентационных эффектов в нематических и смектических жидких кристаллах/ Молчанов Ю.В., Привалов А.Ф., Якуцени П.П., Бородин П.М.//В сб. Ядерн. магн. резон. Л.: -1981. №6. - С.113-139.

405. Sigaud G. Effect of поп mesomorphic plate-like solutes on thermal behaviour of liquid crystalline solvents/ Sigaud G., Achard M.F., Hardouin F., Gasparoux H. //Chem. Phys. Lett. -1977,- V.48. P.122-126.

406. Александрийский B.B., Волков B.B., Бурмистров B.A., Койфман О.И.Влияние диполь-дипольного взаимодействия на свойства бинарных смесей нематических оснований Шиффа//Журн.физ.химии. 1999. - Т.73,№7. - С.1239-1243.

407. Александрийский В.В.,Новиков И.В.,Пирогов А.И.,Бурмистров В.А. Двулуче-преломление и ориентационная упорядоченность растворов азобензола в 4-гексилокси-4-цианобифениле//Изв.вузов.Химия и хим.технол. 2000. - Т.43,№6.-С.36-39.

408. Laurence С. Stereochimie de la liason hydrogene sur le groupe carbonyle/ Laurence C., Berthelot M., Helbert M. //Spectrochim.Acta. 1985. - V.41a. - P. 883-892.

409. Бурмистров В.А.,Александрийский В.В. Объемные и анизотропные свойства индувидуальных и смешанных нематических 4-алкил- и 4- алкокси-4-цианодифенилов// Журн. физ. химии.-1988,- Т.62,№7. С.884-1887.

410. Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А. Двулучепреломление и ориентационная упорядоченность эвтектической смеси 4-пентилокси- и 4-гептилокси-4-цианобифенилов/ Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров

411. B.А. // Журнал физической химии.-2002,- Т.76,№8.- С. 1531-1534.

412. Александрийский В.В. Диэлектрические свойства 4-пентилокси и 4-гептилокси-4/-цианобифенилов и их эвтектической смеси/ Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А. // Журнал физической химии.-2003. -Т.77,№111. C.2015-2018.

413. Бурмистров В.А. Синтез и мезоморфные свойства 4-алкокси-4'-формилазобензолов /Бурмистров В.А.,Кареев В.Ю., Корженевский А.Б., Койфман О.И.// Изв.вузов.Химия и хим. технология. -1986,- Т.29,Вып.4. -С. 34-36.

414. Бурмистров В.А. Синтез и мезоморфные свойства 4-формилоксимов 4'-алкоксиазобензолов /Бурмистров В.А.,Кареев В.Ю., Попова Т.В., Койфман О.И.// -Изв.вузов.Химия и хим. технология. -1986. -Т.29,Вып.6,- С. 122-123.

415. Бурмистров В.А. Синтез и мезоморфные свойства .Ч-(п-алкоксибензилиден)-п-аминобензальдоксимов /Бурмистров В.А., Кареев В.Ю., Клопов В.И.// Изв. ву-зов.Химия и хим. технология. -1985.-Т.28,Вып.9. -С.111-113.

416. Бурмистров В.А. Мезогенные 4-формилоксимы 1ч-[4-(4'-алкоксифенилазо) бензилиден. анилинов /Бурмистров В.А., Кареев В.Ю., Койфман О.И.// Изв.вузов.Химия и хим. технология. -1990. -Т.ЗЗ,Вып.11.- С.124-126.

417. Бурмистров В.А.Мезогенные 1Ч-4-(4-алкоксифенилазо)бензилиден.-4'-циананилины /Бурмистров В.А., Кареев В.Ю., Койфман О.И.//ЖОРХ. 1988.-Т.24,Вып.8. - С. 1742-1746.

418. Лобанова С.А. Синтез и мезоморфные свойства 4-(4-алкоксифенилазо) коричных кислот /Лобанова С.А. Бурмистров В.А., Койфман О.И.// Изв.вузов.Химия и хим. технология,- 1990. -Т.ЗЗ,Вып.5.- С.118-120.

419. Zugenmaier P. The molecular and crystal structure of a homologous series of bipolar, mesogenic biphenyls HO(CH2)nOC6H4-C6H4CN/Zugenmaier P., Heiske A. // Liq. Cryst. -1993. -V.15,N.6.- P.835-849.

420. Кувшинова С.А. Мезогенные 4-(ю-Гидроксиалкокси)-4'-формилазобензолы /Кувшинова С.А., Завьялов А.В., Койфман О.И., Александрийский В.В., Бурмистров В.А.//ЖОРХ. 2004. Т. 40,Вып. 8. - С. 1161-1164.

421. Sparavigna A. Texture transitions in the in binary mixtures of 60BAC with compounds of its homologous series/A. Sparavigna, A. Mello, and B. Montrucchio //Phase Transitions.- 2007.-V.80,N3.- P.191-201.

422. Шабышев Л.С. О существовании у некоторых мезогенных веществ двух областей нематической мезофазы// В сб. Структура и свойства жидких кристаллов. Иваново,- 1989. -С.32.

423. Sparavigna A.Texture transitions in the liquid crystalline alkyloxybenzoic acid 60BAC/A. Sparavigna, A. Mello, and B. Montrucchio// Phase Transitions. 2006. - V.79, N.4-5. - P.293-304.

424. Kang S.K. Liquid crystals comprising hydrogen-bonded organic acids I. Mixtures of non-mesogenic acids / Kang S.K., Samulski E.T.//Liq. Cryst. 2000. - V.27. - P.371-376.

425. Bernardt H. The Influence of Substituents on the Formation of Liquid Crystals Induced by Hydrogen Bonds/ Bernardt H., Weissflog W., Kresse H // Angew. Chem. int. Ed. Engl. 1990. - V.35, N.8. - P.874-876.

426. Price D.J. Hydrogen bonded liquid crystals from nitrophenols and alkoxystilbazoles/ Price D.J., Willis K., Richardson Т., Ungar G., Bruce D. // J. mater. Chem. 1997. - V.7.-P.883-891.

427. Константинов И.И. Мезоморфизм м-окси-п-пропионилфениловых эфиров п-н-алкоксибензойных кислот/ Константинов И.И., Чуранов С.С., Америк Ю.Б. // Журн. физ. химии. 1977. - Т.31. - С.2389-2393.

428. Болотин Б.М. Спектрально-люминисцентные свойства некоторых жидкокристаллических салицилденанилинов/ Болотин Б.М., Студенов В.И. // Оптика жидких кристаллов. Л.: Наука, 1984. - С.39-49.

429. Адоменас П.В. Влияние гидроксильной группы на физические свойства жидкокристаллических азобензолов/ Адоменас П.В., Гурявичене Ю.В., Ковшик А.П., Томилин М.Г.// Оптика жидких кристаллов. JL: Наука, 1984. - С.87-93.

430. Dabrowski R. О zaleznosciach miedzy struktura I Wlasnosciami cieklokrystallcznymi zwiazkow orgenicznych // Wiad. Chem. 1981. - R.35. - S.479-508.

431. Болотин Б.М. Влияние водородной связи на мезогенные свойства соединений // Жидкие кристаллы: мат. V конф. соц. стран, Одесса, 1983. Киев, 1983. - T.I, 4.1. - С.6-7.

432. Руолене Ю.И., Адоменас П.В., Сируткайтис Р.А., Денис Г.И. Синтез 4-алкил-4'-цианодифенилов // Журн. орг. химии. 1984. - Т.20. - С. 1305-1310.

433. Бурмистров В.А. Мезогенные 4-цианофениловые эфиры 4-(4-алкоксифенилазо)коричных кислот/Бурмистров В.А., Лобанова С.А.Кузьмичева Н.Ю., Койфман О.И.// Изв.вузов.Химия и хим. технология. 1989. - Т.32,Вып.2. -С.111-113.

434. Gundogan В., Binnemans К.В. Supramolecular liquid crystals formed by hydrogen bonding between a benzocrown-bearing stilbazole and carboxylic acids. // Liq. Cryst. -2000. V.27. -p.851-858.

435. Кувшинова С.А. Мезогенные 2-гидрокси-4-алкилокси-4'-формилазобензолы/ С.А. Кувшинова, А.В. Завьялов, В.А. Бурмистров, В.В. Александрийский, О.И. Койфман // Журнал орг. химии. 2006. - Т.42,Вып.З. - С.405-407.

436. Молочко В.А. Фазовые равновесия и термодинамика систем с жидкими кристаллами/ Молочко В .А., Пестов С.М. М.: ИПЦ МИТХТ.-2003. С.242. - ISBN 5230-22692-7.

437. Martire D.E.,Dowell F. Nematic isotropic phase equilibria in binary mixtures containing rigid rods//J.Chem.Phys. 1979. - V.70. - P.5914-5915.

438. Морачевский А.Г.,Соколова Е.П. Термодинамика жидкокристаллических систем // в сб. Физическая химия.Современные проблемы. М.:Химия,1984. с. 77 - 111.

439. Oweimreen G.A. Thermodynamics data for non-mesomorphic solutes at infinite dilution in the nematic and isotropic phases // J. Solut. Chem. 1982.-V.il, № 2. - P. 105118.

440. Oweimreen G.A.Thermodynamics of solution with liquid crystal solvents/ Oweimreen G.A., Lin G.C. // J. Phys. Chem. 1979.-V.83,№16. - P.2111-2119.

441. Oweimreen G.A.The effect of quasispherical and chain-like solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals/ Oweimreen G.A., Martire D.E. // J. Chem. Phys. 1980. - V.72, № 4. - p. 2500-2510.

442. Peterson H.T., Martire D.E. Thermodynamics of solution with liquid crystal solvents // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. - V.25. - P.89-103.

443. Чёрная З.А. Взаимодействие 4-н-гептилоксибензойной кислоты с некоторыми немезогенами/Чёрная З.А., Молочко В.А., Зайцева М.Г.//Изв. Вузов. Химия и хим.технол.-1989.-Т.32,вып.2.-С.59-64.

444. Бурмистров В.А. Ориентационные свойства комплексов с водородной связью немезоморфный компонент -жидкий кристалл. Нематико-изотропный фазовый переход/ Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Койфман О.И. //Журн.физ.химии.-1991.-Т.65,-С. 420-424.

445. Humphries R.L.,James P.G.,Luckhurst G.R. Molecular field treatment of nematic liquid crystals //J.Chem.Soc.Farad.Trans. Pt.2. 1972. - V.68. - P. 1031-1044.

446. Martire D.E. Statistical mechanics of binary mixtures // The molecular physics of liquid crystals. -L.:Acad.Press. -1979. P.239-261.

447. Капустин А.И. Экспериментальные исследования жидких кристаллов. М.: Наука,1978. - 368 с.

448. Bahadur В. A review on the specific volume of liquid crystals // J. Chim. Phys. -1976. V.73, N.3. - P.:255-267.

449. Bahadur B. Specific volume studies of the nematic liquid crystal ЕВВА/ Bahadur В., Chondra S. // J. Chem. Phys. 1976. - V.9. - P.5-9.

450. Rao N.V.S. Order parameter and molecular polarizabilities 60.4, 60.2 and 70.1. / Rao N.V.S., Picipati V.G., Datta P.P. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986. - V.132. - P.l-21.

451. Бурмистров В.А.Объемные свойства некоторых нематических жидких кристаллов в мезоморфном и изотропном состояниях/ Бурмистров В.А., Александрийский В.В., Койфман О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1988.- т.31., №2. -С. 111-114.

452. Александрийский В.В. Объёмные свойства некоторых жидких кристаллов с межмолекулярными Н-связями/ Александрийский В.В., Бурмистров В.А., Койфман О.И.//Журн.физ.химии. 1993. - т.67,№8. - С.1623-1625

453. Blumstein A. Molecular arrangement in mesophases of some p-n-alkoxybenzoic acids/ Blumstein A., Patel L.//Mol. Cryst. Liquid.Cryst. 1978. - V.48. - P.151-164.

454. Bondi A. Van der Vaals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. - V.68. - P.441-446.

455. Demus D. On the temperature dependence of the shear viscosity of nematic liquid crystals/ Demus D., Hauser A., Keil M., Wedler W. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. -V.191. - P.153-161.

456. Новиков И.В. Мезоморфизм, вязкость, плотность и строение бинарных растворов немезогенных веществ различной природы в нематическом н-бутил-4-(4'-этоксифенилоксикарбонил)фенилкарбонате//Дисс.канд.хим.наук,- Иваново. 1989. -222 с.

457. Wu S. Т., Yang D. К. Reflective Liquid Crystal Displays.- John Wiley & Sons, New York, 2001.- 352 p. ISBN: 0471496111.

458. Kresse H. Dielectric Behaviour of Nematic Liquid Crystals/in: Handbook of Liquid Crystals ed. D.Demus, J.W.Goodby, G.W.Gray, H.W.Spiess, Will. 1998. - Chapter 2.2. - P.91-112.

459. Bogi A. Elastic, dielectric and optical constants of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl/ Bogi A., Faetti S.// Liq. Cryst. 2001. - V.28, N5. - P.729-739.

460. Kresse H.Dynamic Dielectric Properties of Nematics / Liquid Crystals: Nematics/ ed. D.A. Dunmur, A. Fukuda, R.G. Luckhurst//EMIS Datareviews Series: IEE, Stevenage, Hetfordshire, UK.- 2001.-V.25. P.277.

461. Leys J. Dielectric pretransitional effects in the isotropic phase of chiral liquid crystals/J. Leys, C. Glorieux, M. Wu. Bbenhorst, J. Thoen// Liquid Crystals. 2007. -V.34,N.6. - P.749-759.

462. Dunmur D.A. Dielectric relaxation in liquid crystalline dimers/ Dunmur D.A., Luckhurst G.R., Fuente M. R. de la, Diez S., Jubindo M. A. Perez// J.Chem.Phys.- 2001,-V. 115,N18. -P.8681 -8691.

463. Александрийский В.В. Диэлектрические свойства бинарных систем нематические 4-алкилокси-4'-цианобифенилы п-нитроанилин/ Александрийский В.В., Новиков И.В., Бурмистров В.А., Койфман О.И.//Журн.физ.химии.-1992,- Т.66. - С. 16881690

464. Kresse Н. Dielectric Behaviour of Liquid Crystals/ Fortschritte der Physik.-1982.-V.30,N10. P.507-582.

465. Chao J.L. Self-assembled diols: synthesis, structure and dielectric studies/ Chao J.L., Grebenchtchikov I., Kieffer R., Vakhovskaya Z., Baumeister U., Tschierske C., Kresse H.//Liq.Cryst.-2006.-V.33,N.10. P. 1095-1102.

466. Araki K. Dielectric properties of a hydrogen-bonded liquid-crystalline side-chain polymer / Kazuo Araki, Takashi Kato, Uday Kumar, Jean M. J. Frechet//Macromolecular Rapid Communications.-V. 16,N. 10.- P.733 739.

467. Leys J. Confinement effects on strongly polar alkylcyanobiphenyl liquid crystals probed by dielectric spectroscopy/Jan Leys, Christ Glorieux and Jan Thoen // J. Phys.: Condens. Matter.- 2008.-V.20.-P.244111.

468. Носикова Jl.A. Фазовые равновесия в системах, содержащих мезоморфные кислоты, на примере п-н-алкилоксибензойных кислот.//Дисс. канд. хим. наук.-02.00.04.-2007.-Москва.-187 с.

469. Urban S. Dielectric relaxation studies of 60CB/80CB mixtures with the Nematic-SmA-Nematic Reentrant phase secquence/Urban S., Dabrowski R., Gestblom В., Kocot A.//Liq. cryst.- 2000.-V.27.- P.1675-1681.

470. Selci H. Dichroic dyes for guest-host liquid crystal cell / Seki H.,Uchida T.,Shibata Y.// Jap.J.Appl.Phys.-1985. -V.24.- P. 299-301.

471. Ouskova E. Dielectric relaxation spectroscopy of a nematic liquid crystal doped with ferroelectric Sn2P2S6 nanoparticles/ E. Ouskova, O. Buchnev, V. Reshetnyak, Yu. Reznikov , H. Kresse//Liquid crystals. 2003.-V.30. - P. 1-5.

472. Wu Sh.-Ts. Liquid crystal dyes with high solubility and large dielectric anisotropy / Shin-Tson Wu, J. David Margerum, Mei-Sing Ho, and Bing M. Fung// Appl. Phys. Lett. -1994.-V.64,N17.-P.2191-2193.

473. Geelhaus J. "Recent LC Material Developments and Future Technology Trends for Advanced LCDs"/ Geelhaus J., Geelhaar Т., Becker W.// MIKRO tec 2000, September 25-27. 2000. - EXPO 2000. Hanover, Germany.

474. Liquid crystals Division. Merck KGaA. Germ any//www.licrystal.com

475. Кудрик E.B. Порфиразины ассиметричного строения в качестве жидкокристаллических материалов/ Кудрик Е.В., Жарникова Н.В., Усольцева Н.В., Быкова В.В., Ананьева Г.А // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2004. -Вып.1(7). - С.80-88.

476. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. JL: Химия, 1972.

477. Химикаты для полимерных материалов. / Под ред. Б.Н. Горбунова. М.: Химия, 1984.- 127 с.

478. Бурмистров В.А. 2-гидрокси-4-алкокси-4-формилфзобензолы в качестве свето-термостабилизаторов полиэтилена/ В.А.Бурмистров, С.А.Кувшинова, А.В Завьялов, В.В. Александрийский, А.Е. Алтунина, О.И. Койфман // Патент RU № 2243210 .-С127.-12.2004,- Бюл.№36.

479. ВигдергаузМ.С.,Вигалок Р.В.,Дмитриева Г.В. Хроматография в системе газ-жидкий кристалл// Успехи химии.-1981. Т.50 - С.943 - 972.

480. Inui К. Permeation and separation of benzene-cyclogexane mixtures through liquid crystalline polymer membranes/ Inui K., Miyata Т., Uragami T. // J. of polymer science. B. 1997. - V.35, N.4. - p.699-672.

481. Berdague P. Synthesis and properties of two liquid crystals: an analytical and thermodynamic study./ Berdague P., Judeinstein P., Rogalska E., Petit-Jean D., Rogalska M., Guermouche M.H., Bayle J.P. // J. of Chromatography A. 1999. - V.859. -p.59-67.

482. Witkiewicz Z. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. of Chromatogr. 1982. - V.251. -p.311-337.

483. Вигдергауз M.C. Разделение органических изомеров: возможности газожидкостной хроматографии/ Вигдергауз М.С., Петрова Е.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. - т.36, N.12. - С.3-11.

484. Questerhelt G. Separation of cis/trans isomers of 1,4-disubstituted cyclo-hexanes and Z/E monounsaturated fatty acid methyl esters // J. of Chromatogr. 1982. - V.234. - P.99-106.

485. Lester R. NLC for the gas-liquid chromatographic analysis of the stereochemistry / Lester R., Hall D.R. // J. of Chromatogr. 1980. - V.190. - P.35-41.

486. Sojak L. Sposob delenia a analyzy isomerov s poctem uhlikov v molelcule 7 az 20 s funkonou skupinou v strede uhlikoveho retazca molekuly/ Sojak L., Ostrovsky I. // Univerzita Komenskeho, Bratislava. 1992. - MKU5 G 01 N 30/00. - № 5276-89.

487. Есин М.С. Применение высокотемпературных жидких кристаллов в газовой хроматографии для разделения полициклических ароматических углеводородов/ Есин М.С., Вигдергауз М.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т.32, N.6. - С.3-10.

488. Suzuki S. Phase transition and gas-liquid chromatographic behavior of carbonyl-bis-(L-valine) isopropyl ester in amino enantiomer separation/ Suzuki S., Hobo Т., Watabe K. // Bunseki Kagaku. 1981. - V.30, N.7. - P.479-482.

489. Акопова О.Б. Особенности поведения смесей дискотических жидких кристаллов в качестве неподвижных фаз в газовой хроматографии/ Акопова О.Б., Шабышев Л.С., Ветрова З.П. Карабанов Н.Т. // Ж. физ. химии. 2000. - T.74,N2. - С.293-269.

490. Sakagami S. Application of liquid crystals for gas-liquid chromatography / Sakagami S., Nakamizo ЫЛ Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. - V.57,N.7. - P.l 157-1158.

491. Witkiewich Z. Disk-like liquid crystalline stationary phase/ Witkiewich Z., Szulc J., Dabrowski R.// J. of Chromatogr. 1984.-V.315.-P.145-159.

492. Liu C.Y. Metallomesogens as stationary phases for the separation of phenols by gas chromatography/ Liu C.Y., Ни C.-C, Chen J.L., Liu K.-T. // J. Chromatogr. A. 1999. -V.962. -P.135-152.

493. Вайсбергер А. Органические растворители: физические свойства и методы очистки/ Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. /Пер. с англ. М.: Изд. ин. лит.- 1958.-518 с.

494. Райхардт X. Растворители в органической химии,- Л.: Химия, 1973.-395с.

495. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир, 1976.- 541с.

496. Денет И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. 413с.

497. Armarego W. Purification of Laboratory Chemicals/ W. Armarego and C. Chai//5th Edition , Elsevier Science.- 2003,- 608 p. ISBN-10 0750675713,ISBN-13 978075067571-0.

498. Demus D.,Demus H.,Zaschke H. Flussige kristalle in tabellen.Leipzig.: VEB Deut.Verl, -1974. 356 s.

499. Vill V. LiqCryst OnLine Access System for the World Wide Web./ Jonas Eschenburg, Helge Kranz, Daniel Peters and Volkmar Vill//Lolas-WWW http://liqcryst.chemie.uni-hamburg.de/lolas-www/about.html

500. Синтезы органических препаратов.-М.:Иностр.лит-ра,- 1953. -T.4. 358 с.

501. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. -Л.: Химия, 1984. 166 с.

502. Журко Г.А. http ://www.chemcraftprog. com/progs .html

503. Викторов А.И., Смирнова Н.А. Математическая обработка результатов физико-химических измерений. С.Петербург:СПбГУ,2003. - 61 с.

504. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. V. Systematic optimization of exchange-correlation functionals. //J. Chem. Phys. 1997. - V.107. - P. 8554-8560.

505. Stewart J.J.P. MOP AC 6 93.00. Manual. Fujitsu Limited, Tokyo, 1993.

506. Zugenmaier P. The molecular and crystal structure of bipolar, mesogenic biphenyls: a comparison of similar compounds H0(CH2)60C6H4C6H4R with R=cyano and nitro terminal groups//Liquid Crystals.- 2002,- V.29,N.3.-P.443-448.

507. Руководство по газовой хроматографии./Под ред. Э.Лейбница и Х.Г.Штруппе -М.: Мир, 1988. - т. 1. - 480 е., т. 2. - 509 с.

508. Лурье А.А. Сорбенты и хроматографические носители. М.: Химия, 1972. - 320 с.

509. Гольберт К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газовую хроматографию.-М.Химия,- 1990. -352 с.

510. Ногаре С.Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография.-Л.: Недра, -1966. -471 с.

511. Морачевский А.Г. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов/ Морачевский А.Г.,Смирнова Н.А.,Балашова И.М.,Пуклинский И.Б. Л.:Химия,1982. - 240 с.

512. Рид Р., Праусниц Д., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия,1982. -592 с.

513. Маркузин Н.П. Вторые вириальные коэффициенты органических соединений и их смесей//В сб. Химия и термодинамика растворов.-№2.-Л. :Изд-во ЛГУ, 1968 -С.212-238.

514. Эберт К., Эдерер X. Компьютеры.Применение в химии: Пер. с нем.-М.Мир, 1988.-416 с. ISBN 5-03-001176-5.

515. Кессених А.В., Штейншнейдер А.Я. Спектроскопия магнитного резонанса в жидких кристаллах//В сб. Жидкие кристаллы, /под ред. С.И. Жданова. -М.Химия, 1979. с.216-248.