Влияние тепловой кулинарной обработки и способов подготовки полуфабрикатов на содержание гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.16, кандидат технических наук Соляков, Алексей Александрович

• Соляков, Алексей Александрович
• кандидат технических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат технических наук Соляков, Алексей Александрович

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Обзор литературы

1.1. Классификация потенциально опасных химических соединений, 13 содержащихся в продовольственном сырье и пищевых продуктах

1.2. Некоторые способы тепловой кулинарной обработки

1.3. Полициклические ароматические углеводороды

1.4. Гетероциклические ароматические амины

1.4.1. Химическая природа гетероциклических ароматических 21 аминов

1.4.2. Предшественники и пути образования мутагенных 27 гетероциклических ароматических аминов

1.4.3. Факторы, влияющие на содержание гетероциклических 28 ароматических аминов в мясных кулинарных изделиях

1.4.4. Оценка риска неблагоприятного воздействия 36 гетероциклических ароматических аминов

пищевого генезиса на живые организмы

1.5. Безопасность продовольственного сырья и пищевых продуктов

2. Экспериментальная часть 46 2.1. Объекты исследований, способы их обработки и подготовки

2.1.1. Изделия мясные порционные натуральные

2.1.2. Изделия мясные рубленые натуральные

2.1.3. Мясной сок

2.1.4. Изделия мясные порционные панированные и изделия 52 мясные рубленые натуральные панированные

2.1.5. Изделия мясные рубленые с добавлением хлеба пшеничного, 54 лука репчатого

2.1.6. Изделия мясные рубленые натуральные,

прошедшие микроволновую предподготовку

2.2. Методы исследований

2.2.1. Экстракция мутагенных гетероциклических ароматических 58 аминов

2.2.2. Инструментальное определение, идентификация и 60 количественный расчёт содержания мутагенных гетероциклических ароматических аминов

2.3. Влияние температуры и продолжительности тепловой 63 кулинарной обработки на содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов

2.4. Влияние измельчения мясной ткани на содержание 73 мутагенных гетероциклических ароматических аминов

2.5. Мутагенные гетероциклические ароматические амины 76 в выделяющемся при жарке мясном соке

2.6. Влияние панирования мясных полуфабрикатов на 85 содержание мутагенных гетероциклических

ароматических аминов в жареных изделиях

2.7. Мутагенные гетероциклические ароматические амины в мясных 96 жареных изделиях, изготовляемых из многокомпонентных смесей

на основе мяса и добавок растительного происхождения

2.7.1. Влияние добавления хлеба пшеничного к изделиям мясным 97 рубленым на содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов

2.7.2. Влияние добавления лука репчатого к изделиям мясным 100 рубленым на содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов

2.8. Влияние микроволновой предподготовки изделий мясных 106 рубленых натуральных на содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов

Выводы и рекомендации

Список использованных источников Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние тепловой кулинарной обработки и способов подготовки полуфабрикатов на содержание гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях»

ВВЕДЕНИЕ

Проблема взаимодействия человека с окружающей средой во всех её аспектах является приоритетной для самых различных отраслей науки. Одним из направлений научного поиска, призванного гармонизировать взаимообратные воздействия экосистемы «человек-окружающая среда», является изучение объективно неизбежного и практически постоянного, а, следовательно, весьма мощного по своим воздействиям, влияния окружающей среды на человека посредством воздуха, воды и продуктов питания. Очевидно, что указанные три фактора являются жизненно важными для полноценного существования любого живого организма, однако тем самым они приобретают способность определяющим образом влиять на жизнеобеспечение всех без исключения систем и органов живых организмов.

Накопленные за последнее время наукой данные убедительно показывают, в частности, что рацион питания ответственен за многие отклонения от нормального функционирования организма. Таким образом, относительно несложная корректировка рациона питания на основании достоверных данных научных исследований способна кардинальным образом улучшить жизнеспособность как отдельного индивида, так и общества в целом.

Одной из задач научных исследований в области обеспечения качества потребляемых пищевых продуктов является изучение получаемого пищевого сырья и способов его предварительной обработки с целью снабжения потребителей незагрязнёнными токсичными веществами пищевыми продуктами, и на этом направлении удалось добиться весомых успехов. Однако, как показывают новейшие исследования, потенциально опасные соединения могут образовываться и в ходе кулинарной обработки сырья, на начальной стадии свободного от загрязнителей экзогенной природы.

К таким химическим соединениям эндогенного генезиса, среди прочих, относятся гетероциклические ароматические амины, формирующиеся в ходе

тепловой кулинарной обработки пищевого сырья и полуфабрикатов главным образом животного происхождения (как правило, при температуре выше 130 °С) (1-3). Исследователями доказано мощное мутагенное воздействие указанных соединений на микроорганизмы (1, 3-6) и выраженный канцерогенный эффект в опытах на животных (1-3, 5). Есть основания полагать, что именно гетероциклические ароматические амины ответственны за определённую часть онкологических заболеваний в человеческом социуме (7-10, 14, 164-168). Рассматриваемые соединения обнаруживаются в широком спектре готовых кулинарных изделиях и прочих пищевых продуктах в относительно небольших количествах - порядка «нг/г готового продукта», однако мощный мутагенный потенциал таких веществ компенсирует сравнительно низкие уровни их содержания. По мнению ряда учёных, гетероциклические ароматические амины являются самыми сильными мутагенными химическими соединениями, известными на сегодняшний день (1, 3, 5).

Проблема гетероциклических ароматических аминов в пищевых продуктах уже на протяжении трёх десятилетий глубоко и всесторонне изучается специалистами медицинского и химического научных направлений, однако сегодня очевидна назревшая необходимость полноценного участия в таких исследованиях и специалистов в области технологии производства продукции общественного питания, так как именно технологи в конечном итоге ответственны за выбор и применение на практике всех параметров тепловой кулинарной обработки, многие из которых являются определяющими факторами для процессов образования и накопления гетероциклических ароматических аминов.

Таким образом, одной из актуальных задач технологии производства продукции общественного питания является изучение условий формирования в ходе тепловой кулинарной обработки пищевого сырья указанных потенциально опасных соединений эндогенной природы, а также поиск и оптимизация средств и методов, позволяющих минимизировать или полностью избежать образования гетероциклических ароматических аминов. Всесто-

роннее и глубокое изучение данной проблемы позволит выработать рекомендации как в адрес предприятий общественного питания и пищевой промышленности, так и рекомендации в отношении традиционной домашней кухни.

* * *

Учитывая актуальность рассматриваемой проблемы, основной целью работы является изучение влияния важнейших параметров тепловой кулинарной обработки и способов подготовки полуфабрикатов на содержание основных мутагенных гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях.

Научная новизна работы. В представленной работе, являющейся одной из первых для отечественной исследовательской школы, исследующих проблему мутагенных гетероциклических ароматических аминов в готовой мясной кулинарной продукции, изучена оптимальность рекомендуемых параметров тепловой кулинарной обработки (температура, продолжительность) с точки зрения содержания мутагенных гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных изделиях.

Экспериментально установлены и теоретически обоснованы зависимости количественного содержания гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях от температуры греющей поверхности, продолжительности тепловой кулинарной обработки и способов обработки полуфабрикатов.

Определена степень влияния ряда технологических приёмов: измельчение мясной ткани, панирование, использование добавок растительного происхождения, микроволновая предподготовка полуфабрикатов, на уровень основных пищевых гетероциклических ароматических аминов. Показано, что панирование полуфабрикатов, введение лука репчатого в мясную рубленую массу, микроволновая предподготовка полуфабрикатов способствуют значительному снижению количественного содержания потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов в готовых изделиях.

Показана нецелесообразность использования выделяющихся при жарке мясного сока и жира для отпуска готовой продукции в связи с высоким содержанием мутагенных гетероциклических ароматических аминов в таком соке.

Сформулированы выводы и рекомендации в адрес предприятий общественного питания и пищевой промышленности, применимые также и в отношении традиционной домашней кухни, направленные на существенное уменьшение потребления потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов с жареными мясными кулинарными изделиями.

В ходе выполнения экспериментальных исследований разработан и оптимизирован новый метод дополнительной очистки экстрактов ряда пищевых продуктов, повышающий чувствительность последующего инструментального определения гетероциклических ароматических аминов.

Разработан и оптимизирован новый метод газохроматографического анализа ряда гетероциклических ароматических аминов.

Практическая значимость работы. Выявлены технологические параметры, при которых содержание гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях минимально.

На основании теоретических и экспериментальных данных сформулированы научно обоснованные рекомендации по оптимизации основных параметров тепловой кулинарной обработки и ряда способов подготовки полуфабрикатов с целью уменьшения содержания потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов в жареных мясных кулинарных изделиях.

Разработанные рекомендации предложены Министерству торговли Российской Федерации для внесения изменений в действующие технологические инструкции по приготовлению жареных мясных кулинарных изделий (см. Приложение 1, с. 139). Внедрение этих предложений позволит существенно снизить содержание мутагенных и канцерогенных гетероциклических ароматических аминов в кулинарной продукции из мяса.

Предложены новые современные методы анализа мутагенных гетероциклических ароматических аминов, повышающие чувствительность применяемых средств инструментального определения гетероциклических ароматических аминов.

Апробация работы. Основные положения и результаты работы доложены и обсуждены на девятых международных Плехановских чтениях (Москва, 16-19 апреля 1996 г.), на заседании № 172 Всероссийского коллоквиума имени академика Н. Н. Липатова «Процессы и аппараты пищевых производств» (Москва, 26 апреля 1996 г.), на шестом международном симпозиуме «The Maillard Reaction» (Лондон, 27-30 июля 1997 г.), на международной научно-технической конференции «Техника и технология пищевых производств» (Могилёв/Республика Беларусь, 25-27 марта 1998 г.), на международной конференции «Heterocyclic Aromatic Amines: International Workshop on Analytical, Chemical, and Biological Relevance of Heterocyclic Aromatic Amines» (Грац/Австрия, 23-24 апреля 1998 г.).

Работа выполнена на кафедре технологии производства продукции общественного питания Российской Экономической Академии имени Г. В. Плеханова, экспериментальная часть исполнена на кафедре прикладной диететики и пищевой химии Университета г. Лунд (Швеция).

По материалам исследований опубликовано тринадцать печатных работ.

Диссертация обсуждена на кафедре ТППОП РЭА имени Г. В. Плеханова и рекомендована к защите.

Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, выводов и рекомендаций, списка использованных источников, приложений. Объём диссертации составляет 145 страниц машинописного текста, в том числе 24 таблицы, 21 рисунок, 2 приложения. Список использованных источников включает 185 наименований.

Во введении обоснованы тема и актуальность представляемого исследования.

В обзоре литературы представлен анализ современных научных понятий в отношении потенциально опасных химических соединений экзо- и эндогенного генезиса, обнаруживаемых в продовольственном сырье и пищевых продуктах. Показаны экспериментально подтверждённые мощный мутагенный и канцерогенный потенциал гетероциклических ароматических аминов, образующихся и накапливающихся в различных кулинарных изделиях животного происхождения. Рассмотрены химические структуры гетероциклических ароматических аминов, пути и предшественники их образования. Продемонстрировано влияние ряда технологических факторов на процессы образования и накопления изучаемых соединений.

Отмечено, что основная масса научных исследований касается в первую очередь субкритических параметров тепловой кулинарной обработки (например, применение температуры свыше 200 °С), однако использование таких достаточно жёстких режимов, оправданное с экспериментальной точки зрения, не отражает значительной части технологических принципов, применяемых в настоящее время на предприятиях общественного питания и в быту. Следовательно, в научной литературе ощущается определённый дефицит данных, касающихся традиционных и наиболее часто используемых в обычных условиях режимов тепловой кулинарной обработки.

Указано, что для всестороннего изучения вопроса мутагенных гетероциклических ароматических аминов пищевого генезиса необходимо расширенное участие в таких исследованиях специалистов в области технологии производства продукции общественного питания, квалифицированно владеющих современными методами и способами технологической обработки пищевого сырья и продуктов, поскольку ряд именно технологических параметров оказывает определяющее влияние на формирование и соответственно накопление потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов.

На основании анализа доступных научных источников информации сформулированы цель и задачи исследования.

В экспериментальной части описаны объекты исследований и способы их подготовки, методы определения гетероциклических ароматических аминов, приведены результаты исследований и их обсуждение.

Выводы и рекомендации сформулированы на основании анализа результатов соответствующих исследований.

В приложении к диссертации представлены предложения Министерству торговли Российской Федерации для внесения изменений в действующие технологические инструкции по приготовлению жареных мясных кулинарных изделий; типичные хроматограммы и УФ-спектры пиков, соответствующих гетероциклическим ароматическим аминам, полученные в ходе исследования выбранных объектов.

Заключение диссертации по теме «Технология продуктов общественного питания», Соляков, Алексей Александрович

ВЫВОДЫ И РЕКОМЕНДАЦИИ

На основании результатов проведённых исследований сформулированы следующие выводы и рекомендации:

1. Содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов прямо пропорционально температуре и продолжительности жарки мясных кулинарных изделий. Увеличение температуры греющей поверхности свыше 175 °С приводит к содержанию потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов в готовых кулинарных изделиях более 5 нг/г. Тепловая кулинарная обработка при температурах 150-175 °С, рекомендуемых действующей технологической документацией для производства большинства жареных мясных изделий, способствует минимизации образования и накопления потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов. Для обеспечения надёжного контроля за оптимальными параметрами тепловой кулинарной обработки тепловое технологическое оборудование, предназначенное для жарки мяса контактным способом, должно быть оснащено регуляторами плавного и точного (безинерцион-ного) нагрева, индикаторами температуры греющей поверхности и устройствами, позволяющими измерять температуру в центре изделий.

2. Количества мутагенных гетероциклических ароматических аминов, обнаруживаемых в мясном соке, образующемся после жарки мясных изделий, являются соразмерными аналогичным показателям основных изделий, что свидетельствует о необходимости пересмотра рекомендации по дальнейшему использованию мясного сока и жира, выделяющихся при жарке мясных изделий, для отпуска мясных блюд. В качестве альтернативы мясному соку могут быть предложены мясные экстракты и концентраты бульонов промышленного производства, не содержащие мутагенные гетероциклические ароматические амины.

3. Измельчение мясной ткани в процессе подготовки полуфабрикатов приводит к увеличению содержания потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов в изделиях мясных рубленых натуральных по сравнению с изделиями мясными порционными натуральными на 11126 % вследствие облегчения миграции предшественников мутагенных гетероциклических ароматических аминов к греющей поверхности и, таким образом, к увеличению концентрации таких предшественников в реакционной зоне.

4. Панирование мясных полуфабрикатов значительно, на 53-100 %, понижает содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов в готовых жареных изделиях по сравнению с изделиями непанированными в результате создания на поверхности продукта слоя панировочного материала, препятствующего перегреву отдельных участков изделий, а также ухудшающих условия миграции предшественников гетероциклических ароматических аминов в реакционную зону.

5. Введение хлеба пшеничного в котлетную массу изделий мясных рубленых не оказывает заметного влияния на содержание потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов, тогда как введение в изготавливаемую массу лука репчатого приводит к существенному, на 21-100 %, снижению уровня изучаемых гетероциклических ароматических аминов в готовых жареных изделиях вследствие влияния ряда химических веществ антиоксидантной природы, в норме находящихся в луке репчатом. Следовательно, целесообразно рекомендовать шире использовать на практике добавление к рубленой массе мясных изделий лука репчатого.

6. Микроволновая обработка (предподготовка) изделий мясных рубленых натуральных в течение двух минут уменьшает на 46-67 % содержание мутагенных гетероциклических ароматических аминов в конечном продукте за счёт удаления из мясной ткани в ходе такой предподготовки определённой части предшественников гетероциклических ароматических аминов. Однако, вместе с предшественниками исследуемых соединений, происходит и удаление предшественников вкуса и аромата, что приводит к определённому, не всегда желательному, трансформированию органолеп-тических характеристик готовых жареных изделий. С целью придания готовой продукции характерных органолептических показателей рекомендуется применять дополнительные методы подготовки изделий (например, использовать пищевые компенсаторные добавки).

Для глубокого и всестороннего изучения проблемы потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов пищевого генезиса необходимо проведение целого ряда дополнительных исследований, и в качестве последующих логично обозначить такие задачи:

- уделить особое внимание кулинарной продукции, подвергающейся длительной и достаточно жёсткой тепловой кулинарной обработке (например, костные бульоны, студни и пр.), так как продолжительность тепловой кулинарной обработки оказывает самое существенной влияние на количества гетероциклических ароматических аминов в конечной кулинарной продукции;

- дать оценку воздействия ряда физико-химических факторов (например, кислотность, рН) среды, образующейся в процессе тепловой кулинарной обработки, на формирование гетероциклических ароматических аминов;

- в связи с имеющимися сведениями об ингибирующем воздействии ряда вкусоароматических и иных пищевых добавок (например, овощи и продукты их переработки) на процессы образования и накопления мутагенных гетероциклических ароматических аминов провести исследования, направленные на выяснение оптимальных вносимых количеств таких добавок;

- рассмотреть влияние видов панировочных материалов на формирование потенциально опасных гетероциклических ароматических аминов, поскольку панирование также оказывает влияние на процессы образования и накопления гетероциклических ароматических аминов;

- разрешить вопрос об оптимальном качественном и количественном составе жировых веществ для жарки мясных и рыбных продуктов, предусмотренных существующими рецептурами, поскольку жир, как показано выше (см. разд. 1, с. 35), оказывает определённое влияние на процессы образования и накопления мутагенных гетероциклических ароматических аминов;

- подвергнуть самым тщательным исследованиям СВЧ и другие «мягкие» способы тепловой кулинарной обработки на предмет поиска оптимального способа, или комбинаций способов, тепловой кулинарной обработки, сводящих до минимума количества образующихся гетероциклических ароматических аминов готовой кулинарной продукции.

Таким образом, выполненные исследования, равно как и дальнейшие работы в рассматриваемой сфере научного поиска, объективно способствуют формированию оптимального для населения Российской Федерации рациона питания, направленного на ослабление возможного неблагоприятного воздействия на организм человека со стороны продуктов питания как одного из глобальных факторов окружающей среды. Следовательно, представленная работа отвечает интересам повышения качества жизни как отдельного индивида, так и человеческого социума в целом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Соляков, Алексей Александрович, 1998 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1. Felton J. A., Knize М. G. Heterocyclic amine mutagens/carcinogens in foods./Handbook of Experimental Pharmacology, 94//; ed. C. S. Cooper, P. L. Grover. — Berlin: Springer-Verlag, 1990. — pp. 471-502.

2. Skog K. Cooking procedures and food mutagens: a literature review//Food and Chemical Toxicology. — 1993. — Vol. 31. — pp. 655-675.

3. Sugimura T. Overview of carcinogenic heterocyclic amines//Mutation Research. — 1997. — Vol. 376. — pp. 211-219.

4. Ames B. N., McCann J., Yamasaki E. Methods for detecting carcinogens and mutagens with the Salmonella/mammalian-microsomal mutagenicity test//Mutation Research. — 1975. — Vol. 31. — pp. 347-364.

5. Sugimura Т., Wakabayashi K., Nagao M., Esumi H. A new class of carcinogens: heterocyclic amines in cooked food/Food, Nutrition and Chemical Toxicity; ed. D. V. Parke, C. Ionnaides, R. Walker. — London: Smith-Gordon, 1993. — pp. 259-276.

6. Sugimura T. History, present and future, of heterocyclic amines, cooked food mutagens/Heterocyclic Amines in Cooked Foods: Possible Human Carcinogens, Proceedings of the 23rd International Symposium of the Princess Taka-matsu Cancer Research Fund; ed. R. H. Adamson, J.-A. Gustafsson, N. Ito, M. Nagao, T. Sugimura, T. Wakabayashi, Y. Yamazoe. — Princeton, NJ, USA: Princeton Scientific Publishing Co., 1995. — pp. 113-122.

7. Wolk A., Gridley G., Niwa S., Lindblad P., McCredie M., Mellemgaard A., Mandel J. S., Wahrendorf J., McLaughlin J. K., Adami H.-O. International renal cell cancer study: VII. Role of diet//Int. J. Cancer. — 1996. — Vol. 65. — pp. 67-73.

8. De Stefani E., Deneo-Pellegrini H., Mendilaharusu M., Ronco A. Meat intake, heterocyclic amines and risk of colorectal cancer: a case-control study in Uru-guay//Int. J. Oncol. — 1997. — Vol. 10. — pp. 573-580.

9. De Stefani E., Ronco A., Mendilaharusu M., Guidobono M., Deneo-Pellegrini H. Meat intake, heterocyclic amines and risk of breast cancer: a case-control study in Uruguay//Cancer Epidemiology, Biomarkers and Prevention.

— 1997, — Vol. 6, —pp. 573-581.

10.Augustsson K., Lindblad J., Overvik E., Steinek G. A populations-based dietary inventory of cooked meat and assessment of the daily intake of food muta-gens//Food Additives and Contaminants. — 1998. — In press (preprint).

11.Doll R., Peto R. The causes of cancer: Quantitative estimates of avoidable risks of cancer in the United States today//! Natl. Cancer Inst. — 1981. — Vol. 66.

— pp. 1192-1308.

12.NAS. Diet, nutrition and cancer. — Washington, D. C.: Natl. Acad, of Scien-cies, Natl. Acad. Press, 1982.

13.Henderson B. E. Summary report of the sixth symposium on Cancer Registries and Epidemiology in the Pacific Basin//J. Natl. Cancer Inst. — 1990. — Vol. 82, —pp. 1186-1190.

14.Thomson B. M., Lake R. J., Gressey P. J., Knize M. G. Estimated cancer risk from heterocyclic amines in cooked meat - a New Zealand perspec-tive//Proceedings of the Nutrition Society of New Zealand. — 1996. — Vol. 21.

— pp. 106-115.

15.Probst-Hensch N. M., Sinha R., Longnecker M. P., Witte J. S., Ingles S. A., Frankl H. D., Lee E. R., Haile R. W. Meat preparation and colorectal adenomas in a large sigmoidoscopy-based case-control study in California (United States)//Cancer Causes and Control. — 1997. — Vol. 8. — pp. 175-183.

16.Tanaka K., Hirohata T., Koga S., Sugimachi K., Tanematsu T., Ohryohji F., Nawata H., Ishibashi H., Maeda Y., Kiyokawa H., Tokunaga K., Irita Y., Take-shita S., Arase Y., Nishinop N. Hepatitis C and hepatitis B in the etiology of hepatocellular carcinoma in the Japanese population//Cancer Res. — 1991. — Vol. 51, —pp. 2842-2847.

17.International Agency for Research on Cancer: IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. — Vol. 56. — Lyon, France: World Health Org., Intl. Agency for Research on Cancer, 1993.

18.Lijinsky W., Shubik P. Benzo(a)pyrene and other polynuclear hydrocarbons in charcoal-broiled meat//Science. — 1964. — Vol. 145. — pp. 53-55.

19.Lijinsky W. The formation and occurrence of polynuclear aromatic hydrocarbons associated with food//Mut. Res. — 1991. — Vol. 259. — pp. 251-261.

20.Pott P. Cancer scroti/Chirurgical Observations. — London: Hawes, Clarke and Collins, 1775,—p. 63.

21.Dipple A., Sawicki J. Т., Moschel R. C., Bigger С. A. H. 7,12-dimethylbenz[tf]anthracene DNA interactions in mouse skin/Extrahepatic Drug Metabolizm and Chemical Carcinogenesis. — Amsterdam: Elsevier, 1983. — pp. 439-448.

22.Grimmer G., Brune H., Deutsch-Wenzel R., Dettbam G., Misfeld J. Contribution of polycyclic aromatic hydrocarbons and polar polycyclic aromatic compounds to the carcinogenic impact of flue gas condensate from coal-fired residential furnaces evaluated by implantation into the rat lung//J. Natl. Cancer Inst. — 1987, —Vol. 78, —pp. 935-941.

23.Grimmer G., Brune H., Dettbarn G., Naujack K.-W., Mohr U., Wenzel-Hartung A. Contribution of polycyclic aromatic compounds to the carcinogenicity impact of sidestream smoke of cigarettes evaluated by implantation into the rat lung//Cancer Lett. — 1988. — Vol. 453. — pp. 173-177.

24.Jagerstad M., Laser Reutersward A., Olsson R., Grivas S., Nyhammar Т., Ols-son K., Dahlqvist A. Creatin(in)e and Maillard reaction products as precursors of mutagenic compounds: effects of various amino acids//Food Chemistry. — 1983. — Vol. 12. — pp. 255-264.

25.Jagerstad M., Laser Reutersward A., Oste R., Dahlqvist A., Grivas S., Olsson K., Nyhammar T. Creatine and Maillard reaction products as precursors of mutagenic compounds formed in fried beef7The Maillard Reaction in Foods and

Nutrition ACS Symposium Series 215; ed. G. R. Waller, M. S. Feather. — Washington, DC: American Chemical Society, 1983. — pp. 507-519.

26.Jagerstad M., Skog K., Arvidsson P., Solyakov A. Chemistry, formation and occurrence of genotoxic heterocyclic amines identified in model systems and cooked foods//Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung (International Journal of Food Research and Technology). — 1998. — In press (preprint).

27.Widmark E. M. P. Presence of cancer-producing substimces in roasted food//Nature. — 1939. — Vol. 143. — p. 984.

28.Nagao M., Honda M., Seino Y., Yahagi T., Sugimura T. Mutagenicities of smoke condensates and the charred surface offish and meat//Cancer Letters. —

1977. — Vol. 2. — pp. 221-226.

29.Sugimura T., Kawachi T., Nagao M., Yahagi T., Seino Y., Okamoto T., Shudo K., Kosuge T., Tsujik K., Wakabayashi K., Jitaka Y., Itai A. Mutagenic principle(s) in tryptophan and phenylalanine pyrolysis products/ZProceedings of the Japan Academy. — 1977. — Vol 53. — pp. 58-61.

30.Commoner B., Vithayathil A. J., Dolara P., Nair S., Madyastha P., Cuca G. C. Formation of mutagens in beef and beef extract during cooking//Science. —

1978. — Vol. 201. — pp. 913-916.

31. Sugimura T., Wakabayashi K. Mutagens and carcinogens in food/Mutagens and Carcinogens in the Diet; ed. M. W. Pariza, J. S. Felton, H. U. Aeschbacher, S. Sato. — New York: Wiley-Liss, 1990. — pp. 1-18.

32.0hgaki H., Takayama S., Sugimura T. Carcinogencities of heterocyclic amines in cooked food//Mut. Res. — 1991. — Vol. 259. — pp. 399-410.

33.Adamson R. H., Thorgeirsson U. P., Snyderwine E. G., Thorgeirsson S. S., Reeves J., Dalgard D. W., Takayama S., Sugimura T. Carcinogenicity of 2-amino-3-methylimidazo-[4,5-/lquinoline in nonhuman primates: induction of tumours in three macaques//Japanese Journal of Cancer Research. — 1990. — Vol. 81,—pp. 10-14.

34.Adamson R. H., Takayama S., Sugimura T., Thorgeirsson U. P. Induction of hepatocellular carcinoma in nonhuman primates by the food mutagen 2-amino-

3-methylimidazo-[4,5-/]quinoline//Environmental Health Perspectives. — 1994, —Vol. 102, —pp. 190-193.

35.Dooley K. L., von Tungeln L. S., Bucci T., Fu P. P., Kadlubar F. F. Comparative carcinogenicity of 4-aminobiphenyl and the food pyrolysates Glu-P-1, IQ, PhIP, and MelQx in the neonatal B6C3Fi male mouse//Cancer Letters. — 1992.

— Vol. 62, —pp. 205-209.

36.Wakabayashi K., Nagao M., Esumi H., Sugimura T. Food-derived mutagens and carcinogens//Cancer Research Supplement. — 1992. — Vol. 52. — pp. 2092s-2098s.

37.Hallstrom B., Skjoldebrand C. Heat and mass transport in solid foods/Development in Food Preservation, vol. 2; ed. S. Thorne. — Essex: Applied Science Publishers, 1983. — pp. 61-94.

38.Ledl F. Chemical pathways of the Maillard reaction/The Maillard Reaction and Physiology; ed. P. A. Finot, H. U. Aeschbacher, R. F. Hurrell, R. Liardon. — Basel: Birkhauser Verlag, 1990. — pp. 19-42.

39.Fors S. Alkylpyrazines — flavour compounds in food: Doctoral Thesis. Gothenburg, Sweden: Chalmers University of Technology, 1987. — ISBN 91-7290-139-x.

40.Bjeldanes L. F., Morris M. M., Timourian H., Hatch F. T. Effects of meet composition and cooking conditions on mutagen formation in fried ground beef//Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1983. — Vol.31. — pp. 18-21.

41.Commoner B., Vithayathil A., Dolara P. Mutagenic analysis as a means of detecting carcinogens in foods//Journal of Food Protection. — 1978. — Vol. 41.

— pp. 996-1003.

42.Knize M. G., Andresen B. D., Haely S. K., Shen N. H., Lewis P. R., Bjeldanes L. F., Hatch F. T., Felton J. S. Effects of temperature, patty thickness and fat content on the production of mutagens in fried ground beef//Food and Chemical Toxicology. — 1985. — Vol. 23. — pp. 1035-1040.

43.Laser Reuterswärd A., Skog K., Jägerstad M. Effect of creatine and creatinine content on the mutagenic activity of meat extracts, bouillons and gravies from different meat sources//Food and Chemical Toxicology. — 1987. —- Vol. 25. — pp. 747-754.

44.Laser Reuterswärd A., Skog K., Jägerstad M. Mutagenicity of pan-fried bovine tissues in relation to their content of creatine, creatinine, monosaccharides and free amino acids//Food and Chemical Toxicology. — 1987. — Vol. 25. — pp. 755-762.

45.Miller A. J., Buchanan R. L. Detection of genotoxicity in fried bacon by the Salmonella/mammalian-microsome mutagenicity assay//Food and Chemical Toxicology. — 1983. — Vol. 21. — pp. 319-323.

46.Nielsen P. A., Vahl M., Gry J. HPLC profiles of mutagens in lean ground pork fried at different temperatures//Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und Forschungi. — 1988. — Vol. 187. — pp. 451-456.

47.0vervik E., Nilsson L., Fredholm L., Levin O., Nord C. E., Gustavsson J. A. High mutagenic activity formed in pan-broiled pork//Mutation Research. — 1984. — Vol. 135. — pp. 149-157.

48.Pariza M. W., Ashoor S. H., Chu F. S. Effects of temperature and time on mutagen formation in pan-fried hamburger//Cancer Letters. — 1979. — Vol. 7. — pp. 63-69.

49.Bjeldanes L. F., Morris M. M., Felton J. S., Healy S., Stuermer D., Berry P., Timourian H., Hatch F. T. Mutagens from the cooking of food. II. Survey by Ames/Salmonella test of mutagen formation in the major protein-rich foods of the American diet//Food and Chemical Toxicology. — 1982. — Vol. 20. — pp. 357-363.

50.Hargraves W. A., Pariza M. W. Mutagens in cooked foods//Journal of Environmental Science and Health. — 1984. — Vol. C2. — pp. 1-49.

51. Vahl M., Gry J., Nielsen P. A. Mutagens in fried pork and the influence of the frying temperature. (Abstract)//Mutation Research. — 1988. — Vol. 203. — p. 239.

52.Laser Reutersward A., Agerhem H., Skog K., Jagerstad M., Lidstrom A., Sun-demar A. The relationship between mutagenic activity and flavour development in fried beef steak//Var Foda. — 1989. — Vol. 42, suppl. 2. —pp. 65-70.

53.Krone C. A., Iwaoka W. T. Mutagen formation during the cooking of fish//Cancer Letters. — 1981. — Vol. 14. — pp. 93-99.

54.Miller A. J., Buchanan R. L. Reduction of mutagen formation in cooked nitritefree bacon by selected cooking treatments//Journal of Food Science. — 1983.

— Vol.48. —pp. 1772-1775.

55.Spingarn N. E., Garvie C. T. Formation of mutagens in sugar-ammonia sys-tems//Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1979. — Vol. 27. — pp. 1319-1321.

56.Felton J. S., Healy S., Stuermer D., Berry C., Timourian H., Morris M., Bjel-danes L. F. Mutagens from the cooking of food. I. Improved extraction and characterization of mutagenic fractions from cooked ground beef//Mutation Research. — 1981. — Vol. 88. — pp. 33-44. 57.0vervik E., Nilsson L., Fredholm L., Levin O., Nord C. E., Gustavsson J. A. Mutagenicity of pan residues and gravy from fried meat//Mutation Research. —

1987. — Vol. 187. — pp. 47-53.

58.Berg I., Overvic E., Gustavsson J. A. Effect of cooking time on mutagen formation in smoke, crust and pan residue from pan-broiled pork//Food and Chemical Toxicology. — 1990. — Vol. 28. — pp. 421-426.

59.Knize M. G., Shen N. H., Felton J. S. A comparison of mutagen production in fried ground chicken and beef: effect of supplemental creatine//Mutagenesis. —

1988. — Vol. 3. — pp. 503-508.

60.Nader C. J., Spencer L. K., Weller R. A. Mutagen production during pan-broiling compared with microwave irradiation of beef//Cancer Letters. — 1981.

— Vol. 13, —pp. 147-152.

61.Weisburger J. H., Springarn N. E. Mutagens as a function of cooking of meats/Naturally Occurring Carcinogens-Mutagens and Modulators of Carcino-

genesis; ed E. C. Miller et al. Tokyo: Japan Science Society Press/Baltimore: University Park Press, 1979.— pp. 177-179.

62.Hatch F. T., Felton J. S., Knize M. G. Mutagens formed in foods during cook-ing/ICI Atlas of Science: Pharmacology. — 1988. — pp. 222-228.

63.Sugimura T., Sato S., Wakabayashi K. Mutagens/carcinogens in pyrolysates of amino acids and proteins and in cooked foods: heterocyclic aromatic amines/Chemical Induction of Cancer, Structural Basis and Biological Mechanism; ed. V. T. Woo, D. V. Lai, J. C. Arcos, M. F. Argus. — New York: Academic Press, 1988. — pp. 681-710.

64.Sugimura T., Nagao M., Kawachi T., Honda M., Yahagi T., Seino Y., Sato S., Matsukura N., Matsushima T., Shirai A., Sawamura M., Matsumoto H. Muta-gens-carcinogens in food, with special reference to highly mutagenic pyrolytic products in broiled foods/Origins of Human Cancer; ed. H. H. Hiatt, J. D. Watson, J. A. Winsten. — Cold Spring Harbor: Cold Spring Harbor Laboratory, 1977. — pp. 1561-1577.

65.Yamaizumi Z., Shiomi T., Kasai H., Nishimura S., Takahashi Y., Nagao M., Sugimura T. Detection of potent mutagens, Trp-P-1 and Trp-P-2, in broiled fish//Cancer Letters. — 1980. — Vol. 9. — pp. 75-83.

66.Yamaguchi K., Shudo K., Okamoto T., Sugimura T., Kosuge T. Presence of 2-aminodipyrido[ 1,2-a:3',2'-¿f]imidazole in broiled cuttlefish//Gann. — 1980. — Vol. 71, —pp. 743-744.

67.Yamaguchi K., Shudo K., Okamoto T., Sugimura T., Kosuge T. Presence of 3-amino-l,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-6]indole in broiled beef//Gann. — 1980. — Vol 71, —pp. 745-746.

68.Matsumoto T., Yoshida D., Tomita H. Determenation of mutagens, amino-a-carbolines in grilled foods and cigarette smoke condensate//Cancer Letters. — 1981, — Vol. 12, —pp. 105-110.

69.Gross G. A., Griiter A. Quantitation of mutagenic/carcinogenic heterocyclic aromatic amines in food products//Journal of Chromatography. — 1992. — Vol. 592, —pp. 271-278.

70.Galceran M. T., Moyano E., Puignou L., Pais P. Determination of heterocyclic amines by pneumatically assisted electrospray liquid chromatography-mass spectrometry//Journal of Chromatography A. — 1996. — Vol. 730. — pp. 185194.

71.Galceran M. T., Pais P., Puignou L. Isolation by solid-phase extraction and liquid chromatographic determination of mutagenic amines in beef ex-tracts//Journal of Chromatography A. — 1996. — Vol. 719. — pp. 203-212.

72.Holder C. L., Cooper W. M., Churchwell M. I., Doerge D. R., Thompson H.C., jr. Multi-residue determination and confirmation often heterocyclic amines in cooked meats//Journal of Muscle Foods. — 1996. — Vol. 7. — pp. 281-290.

73.Knize M. G., Sinha R„ Salmon C. P., Mehta S. S., Dewhirst K. P., Felton J. S. Formation of heterocyclic amine mutagens/carcinogens during home and commercial cooking of muscle foods//Journal of Muscle Foods. — 1996. — Vol. 7. — pp. 271-279.

74.Pais P., Moyano E., Puignou L., Galceran M. T. Liquid chromatography-at-mospheric-pressure chemical ionisation mass spectrometry as a routine method for the analysis of mutagenic amines in beef extracts//Journal of Chromatography A. — 1997. — Vol. 778. —pp. 207-218.

75.Pais P., Moyano E., Puignou L., Galceran M. T. Liquid chromatography-elec-trospray mass spectrometry with in-source fragmentation for the identification and quantification of fourteen mutagenic amines in beef extracts//Journal of Chromatography A. — Vol. 778. — pp. 125-136.

76.Skog K., Solyakov A., Arvidsson P., Jagerstad M. Analysis of nonpolar heterocyclic amines in cooked foods and meat extracts using gas chromatography-mass spectrometry//Journal of Chromatography A, — 1998. — Vol. 803. — pp. 227-233.

77.Solyakov A., Skog K., Jagerstad M. Polar and non-polar heterocyclic amines in process flavours, process flavour ingredients, bouillon concentrates and a pan residue//Food and Chemical Toxicology. — 1998. — In press (preprint).

78.Taylor R. T., Fultz E., Knize M. G. Mutagen formation in a model beef supernatant fraction. IV. Properties of the system//Environmental Health Perspectives. — 1986. — Vol. 67. — pp. 59-74.

79.Kasai H., Yamaizumi Z., Wakabayashi K., Nagao M., Sugimura T., Wakabayashi K.,Yokoyama S., Miyazawa T., Spingarn N. E., Weisburger J. H., Nishi-mura S. Potent novel mutagens produced by broiling fish under normal condi-tions//Proceedings of the Japan Academy. — 1980. — Vol. 56(B). — pp. 278283.

80.Rasai H., Yamaizumi Z., Nishimura S., Wakabayashi K., Nagao M., Sugimura T., Spingarn N. E., Weisburger J. H., Yokoyama S., Miyazawa T. A potent mutagen in broiled fish. Parti. 2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-/]quinoline//Journal of the Chemical Society. — 1981. -— pp. 2290-2293.

81. Yamaizumi Z., Kasai H., Nishimura S., Edmonds C. G., McCloskey J. A. Stable isotope dilution quantification of mutagens in cooked foods by combined liquid chromatography-thermospray mass spectrometry//Mutation Research. — 1986, — Vol. 173,—pp. 1-7.

82.Edmonds C. G., Sethi S. K., Yamaizumi Z., Kasai H., Nishimura S., McCloskey J. A. Analysis of mutagens from cooked foods by directly combined liquid chromatography-mass spectrometry//Environmental Health Perspectives. — 1986. — Vol. 67. — pp. 35-40.

83.Zhang X. M., Wakabayashi K., Liu Z. C., Sugimura T., Nagao M. Mutagenic and carcinogenic heterocyclic amines in Chinese cooked foods/ZMutation Research. — 1988. — Vol. 201. — pp. 181-188.

84.Barnes W. S., Maher J. C., Weisburger J. H. High-pressure liquid chromatographic method for the analysis of 2-amino-3-methyl[4,5-/]imidazo-quinoline, a mutagen formed during the cooking of food//Jouraal of Agricultural and Food Chemistry. — 1983. — Vol. 31. — pp. 883-886.

85.Felton J. S., Knize M. G., Wood C., Wuebbles B. J., Healy S. K., Stuermer D. H., Bjeldanes L. F., Kimble B. J., Hatch F. T. Isolation and characterization of

new mutagens from fried ground beefZ/Carcinogenesis. — 1984. — Vol. 5. — pp. 95-102.

86.Turesky R. J., Bur H., Huynh-Ba T., Aeschbacher H. U., Milon H. Analysis of mutagenic heterocyclic amines in cooked beef products by high-perfomance liquid chromatography in combination with mass spectrometry//Food and Chemical Toxicology. — 1988. — Vol. 26. — pp. 501-509.

87.Vahl M., Gry J., Nielsen P. A. Mutagens in fried pork and the influence of the frying temperature/XVI Annual Meeting of the Europenan Environmental Mutagen Society, Zurich, Switzerland, July 19-23. — 1987.

88.Takahashi M., Wakabayashi K., Nagao M., Yamamoto M., Masui T., Goto T., Kinae N., Tomita I., Sugimura T. Quantification of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-/jquinoline (IQ) and 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-/¡quinoxaline (MelQx) in beef extraxts by liquid chromatography with electrochemical detection (LCEC)//Carcinogenesis. — 1985. — Vol. 6. — pp. 11951199.

89.Turesky R. J., Forster C. M., Aeschbacher H. U., Wiirzner H. P., Skipper P. L., Trudel L. J., Tannenbaum S. R. Purification of the food-borne carcinogens 2-amino-3-methylimidazo[4,5-/|quinoline and 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-/jquinoxaline in heated meat products by immunoaffmity chromatogra-phy//Carcinogenesis. — 1989. — Vol. 10. — pp. 151-156.

90.Gross G. A., Philippossian G., Aeschbacher H. U. An efficient and convenient method for the purification of mutagenic heterocyclic amines in heated meat products//Carcinogenesis. — 1989. — Vol. 10. — pp. 1175-1182.

91.Lee H., Lin M.-Y., Chan S.-C. Formation and identification of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in boiled pork juice//Mutation Research. — 1994. — Vol. 308, —pp. 77-88.

92.Schuirmann E., Eichner K. Formation of aminoimidazoquiolines and -quinoxalines (IQ-compounds) during heating of meat products/Strategies for Food Quality Control and Analytical Methods in Europe; ed. W. Baltes, T. Eklund, R. Fenwick, W. Pfannhauseer, A. Ruiter, H. P. Thier. — Hamburg:

R. Fenwick, W. Pfannhauseer, A. Ruiter, H. P. Thier. — Hamburg: B. Behr's Verlag, 1991. — pp. 739-744.

93.Grose K. G., Grant J. L., Bjeldanes L. F., Andresen B. D., Healy S. K., Lewis P. R., Felton J. S., Hatch F. T. Isolation of the carcinogen IQ from fried egg patties//Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1986. — Vol. 34. — pp. 201-202.

94.Yoshida D., Sato Y., Mizusaki S. Isolation of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-/Iquinoline as a mutagen from the heated product of a mixture of creatine and proline//Agricultural and Biological Chemistry. — 1984. — Vol 48. — pp. 241-243.

95.Grivas S., Nyhammar T., Olsson K., Jägerstad M. Isolation and identification of the food mutagens IQ and MelQx from a heated model system of creatinine, glycine and glucose//Food Chemistry. — 1986. — Vol. 20. — pp. 127-136.

96.Felton J. S., Knize M. G., Shen N. H., Andresen B. D., Bjeldanes L. F., Hatch F. T. Identification of the mutagens in cooked beef//Environmental Health Perspectives. — 1986. — Vol. 67. — pp. 17-24.

97.Gry J., Vahl M., Nielsen P. A. Mutagens in Fried Meat/Publ. No. 139, National Food Administration, Copenhagen, Denmark, (in Danish). — 1986.

98.Grivas S., Nyhammar T., Olsson K., Jägerstad M. Formation of a new mutagenic DiMelQx compound in a model system by heating creatinine, alanine and fractose//Mutation Research. — 1985. — Vol. 151. — pp. 177-183.

99.Becher G., Knize M. G., Nes I. F., Felton J. S. Isolation and identification of mutagens from a fried Norwegian meat products//Carcinogenesis. — 1988. — Vol. 9, —pp. 247-253.

100. Knize M. G., Shen N. H., Felton J. S. The production of mutagens in cooked foods//Proceedings of the Air Pollution Control Association, April 1988. — 1988, —pp. 88-130.

101. Skog K., Jägerstad M. Incorporation of carbon atoms from glucose into the food mutagens MelQx and 4,8-DiMeIQx using 14C-labelled glucose in a model system//Carcinogenesis. — 1993. — Vol. 14. — pp. 2027-2031.

102. Johansson M. A. E., Skog K., Jagerstad M. Effects of edible oils and fatty acids on the formation of mutagenic heterocyclic amines in a model sys-tem//Carcinogenesis. — 1993. — Vol. 14. — pp. 89-94.

103. Johansson M. A. E., Fay L. B., Gross G. A., Olsson K., Jagerstad M. Influence of amino acids on the formation of mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines in a model system//Carcinogenesis. — 1995. — Vol. 16. — pp. 25532560.

104. Arvidsson P., van Boekel M. A. J. S., Skog K., Jagerstad M. Kinetics of formation of polar heterocyclic amines in a meat model system//Journal of Food Science. — 1997. — Vol. 62. — pp. 911-916.

105. Fay L. B., Ali S., Gross G. A. Determination of heterocyclic aromatic amines in food products: automation of the sample preparation method prior to HPLC and HPLC-MS quantification/ZMutation Research. — 1997. — Vol. 376. — pp. 29-35.

106. Johansson M. Influence of lipids, and pro- and antioxidants on the yield of carcinogenic heterocyclic amines in cooked foods and model systems: Doctoral thesis. Lund, Sweden: University of Lund, 1995.

107. Arvidsson P., van Boekel M. A. J. S., Skog K., Solyakov A., Jagerstad M. Formation of heterocyclic amines in a meat juice model system//Journal of Food Science. — 1998. — In press (preprint).

108. Negishi C., Wakabayashi K., Tsuda M., Sato S., Sugimura T., Saito H., Maeda M., Jagerstad M. Formation of 2-amino-3,7,8-trimethylimidazo[4,5-/¡quinoxaline, a new mutagen, by heating mixture of creatine, glucose and gly-cine//Mutation Research. — 1984. — Vol. 140. — pp. 55-59.

109. Lee H., Tsai S. J. Detectin of IQ-type mutagens in canned roasted eel//Food and Chemical Toxicology. — 1991. — Vol. 29. — pp. 517-522.

110. Skog K., Knize M. G., Jagerstad M., Felton J. S. Formation of new heterocyclic amine mutagens by heating creatinine, alanine, threonine and glucose/Mutation Research. — 1992. — Vol. 68. — pp. 191-197.

111. Felton J. S., Knize M. G., Shen N. H., Lewis P. R., Andresen B. D., Happe J., Hatch F. T. The isolation and identification of a new mutagen from fried ground beef: 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-&]-pyridine (PhIP)//Carcinogenesis. — 1986. — Vol. 7. — pp. 1081-1086.

112. Manabe S., Suzuki H., Wada O., Ueki A. Detection of the carcinogen 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-6]pyridine (PhIP) in beer and wine//Carcinogenesis. — 1993. — Vol. 14. — pp. 899-901.

113. Richling E., Decker C., Haring D., Herderich M., Schreier P. J. Chroma-togr. A. — 1997, —Vol. 791. —pp. 71-77.

114. Becher G., Knize M. G., Felton J. S. Identification and synthesis of new mutagens from a fried Norwegian product//Var Foda. — 1989. — Vol. 42, Suppl. 2, —pp. 85-90.

115. Kurosaka R., Wakabayashi K., Ushiyama H., Nukaya H., Arakawa N., Sugimura T., Nagao M. Detection of 2-amino-l-methyl-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[4, 5-/)]-pyridine in broiled beef//Japanese Journal of Cancer Research. — 1992. — Vol. 83. — pp. 919-922.

116. Knize M. G., Roper M., Shen N. H., Felton J. S. Proposed structure for an amino-dimethylimidazofuropyridine mutagen in cooked meats//Carcinogenesis.

— 1990, —Vol. 11. —pp. 2259-2262.

117. Berg I., Overvik E., Nord C.-E., Gustafsson J.-A. Mutagenicity in smoke formed during broiling of lean pork at 200, 250 and 300°C//Mutation Research.

— 1988. — Vol. 207. — pp. 199-204.

118. Overvik E., Kleman M., Berg I., Gustavsson J. A. Influence of creatine, amino acids and water on the formation of the mutagenic heterocyclic amines found in cooked meat//Carcinogenesis. — 1989. — Vol. 10. — pp. 2293-2301.

119. Yoshida D., Okamoto H. Formation of mutagens by heating the aqueous solution of amino acids and some nitrogenous compounds with addition of glu-cose//Agricultural and Biological Chemistry. — 1980. — Vol. 44. — pp. 25212522.

120. Yoshida D., Okamoto H. Formation of mutagens be heatine creatine or amino acids with addition of fatty acids//Agricultural and Biological Chemistry. _ 1980. — Vol. 44. — pp. 3025-3027.

121. Yoshida D., Okamoto H. Formation of mutagens be heating creatine and glucose//Biochemical and Biophysical Research Communications. — 1980. — Vol. 96.—pp. 844-847.

122. Yoshida D., Fukohara Y. Formation of mutagens be heating creatine and amino acids//Agricultural and Biological Chemistry. — 1982. — Vol. 46. — pp. 1069-1070.

123. Felton J. S., Knize M. G. Occurrence, identification, and bacterial mutagenicity of heterocyclic amines in cooked foods//Mutation Research. — 1991.

— Vol. 259, —pp. 205-217.

124. Powrie W., Wu C., Stich H. Browning reaction systems as sources of mutagens and modulators/Carcinogens and Mutagens in the Enviromnent. Vol. 9. Ed. H. F. Stich. Boca Raton, FL: CRC Press, 1982. — pp. 121-133.

125. Shibamoto T., Nishimura D., Mihara S. Mutagenicity of products obtained from maltol-ammonia browning model system//Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1981. — Vol. 29. — pp. 643-646.

126. Wei C. I., Kitamura K., Shibamoto T. Mutagenicity of Maillard browning products obtained from a starch-glycine model system//Food and Chemical Toxicology. — 1981, —Vol. 19, —pp. 749-751.

127. Jagerstad M., Olsson K., Grivas S., Negishi C., Wakabayashi K., Tsuda M., Sato S., Sugimura T. Formation of 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-/Iquinoxaline in a model system by heating creatinine, glycine and glucose/Mutation Research. — 1984. — Vol. 126. — pp. 239-244.

128. Negishi C., Wakabayashi K., Yamaizumi J., Saito H., Sato S., Jagerstad M. Identification of 4,8-DiMeIQx, a new mutagen. (Abstract)//Mutation Research.

— 1985. — Vol. 147. — pp. 267-268.

129. Grivas S., Nyhammar T., Olsson K., Jâgerstad M. Formation of a new mutagenic DiMelQx compound in a model system by heating creatinine, alanine and fructose//Mutation Research. — 1985. — Vol. 151. — pp. 177-183.

130. Nyhammar T. Studies on the Maillard reaction and its role in the formation of food mutagens: Doctoral Thesis. Uppsala, Sweden: Swedish University of Agricultural Sciences, 1986. — ISBN 91-576-2658-8.

131. Bjeldanes L. F., Morris M. M., Felton J. S., Healy S., Stuermer D., Berry P., Timourian H., Hatch F. T. Mutagens from the cooking of food. III. Survey by Ames/Salmonella test of mutagen formation in secondary sources of cooked dietary protein//Food and Chemical Toxicology. — 1982. — Vol. 20. — pp. 365-369.

132. Miller A. J. Precursor effects on imidazoquinoline-type mutagen formation in heated model and muscle systems. (Abstract)/Genetic Toxicology of the Diet; ed. I. Knudsen. — New York: Alan R. Liss, 1985. — p. 330.

133. Nes I. F. Mutagen formation in fried meat emulsion containing various amounts of creatine//Mutation Research. — 1986. — Vol. 175. — pp. 145-148.

134. Taylor R. F., Shore V., Fultz E. Mutagen formation in a model beef boiling system. II. Effects of proteolysis and comparison of soluble fractions from several protein sources//Journal of Environmental Science and Health. — 1984. — Vol. A19. —pp. 819-845.

135. Taylor R. F., Fultz E., Knize M. G. Mutagen formation in a model beef boiling system. III. Purification and identification of three heterocyclic amine mutagens-carcinogens//Journal of Environmental Science and Health. — 1985.

— Vol. A20. —pp. 135-148.

136. Felton J. S., Knize M. G. Mutagen formation in muscle meats and model heating systems/Mutagens in Food: Detection and Prevention; ed. H. Hayatsu.

— Boca Raton, FL: CRC Press, 1991. — pp. 57-66.

137. Jones R. C., Weisburger J. H. L-Tryptophan inhibits fornation of mutagens during cooking of meat and in laboratory models/ZMutation Research. — 1988.

— Vol. 206. — pp. 343-349.

138. Jones R. C., Weisburger J. H. Inhibition of aminoimidazo-quinoxaline type and aminoimidazol-4-one type mutagen fornation in liquid reflux models by L-tryptophan and other selected indoles//Japanese Journal of Cancer Research. — 1988. — Vol. 79. — pp. 222-230.

139. Jones R. C., Weisburger J. H. Inhibition of aminoimidazo-quinoxaline type and aminoimidazol-4-one type mutagen fornation in liquid reflux models by the amino acids L-proline and/or L-tryptophan//Environmental and Molecular Mutagenesis. — 1988. — Vol. 11. — pp. 509-514.

140. Ashoor S., Dietrich R., Chu F., Pariza M. Proline enhances mutagen formation in ground beef during frying//Life Sciences. — 1980. — Vol. 26. — pp. 1801-1805.

141. Knize M. G., Hopmans E., Happe J. A. The identification of a new heterocyclic amine mutagen from a heated mixture of creatine, glutamic acid and glucose/Mutation Research. — 1991. — Vol. 260. — pp. 313-319.

142. Skog K., Jagerstad M. Effects of monosaccharides and disaccharides on the formation of food mutagens in model systems//Mutation Research. — 1990. — Vol 25,—pp. 263-272.

143. Skog K., Jagerstad M. Effect of glucose on the formation of PhIP in a model system//Carcinogenesis. — 1991. — Vol. 12. — pp. 2297-2300.

144. Taylor R. T., Fultz E., Knize M. G., Felton J. S. Formation of the fried ground beef mutagens 2-amino-3-methyl-imidazo[4,5-/]quinoline (IQ) and 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo-[4,5-£]-pyridine (PhIP) from L-phenylalanine (Phe)+Creatine (Cre) (or creatine). (Abstract)//Environmental Mutagens. — 1987. — Vol. 9. — p. 196.

145. Manabe S., Kurihara N., Wada O., Tohyama K., Aramaki T. Formation of PhIP in a mixture of creatine, phenylalanine and sugar or aldehyde by aqueous heating//Carcinogenesis. — 1992. — Vol. 13. — pp. 827-830.

146. Skog K. Formation of thermic mutagens in cooked meat products and model systems: Doctoral thesis. Lund, Sweden: University of Lund, 1992. — ISBN 91 87818 043.

147. Wang Y. Y., Vuolo L. L., Spingarn N. E., Weisburger J. H. Formation of mutagens in cooked foods. V. The mutagen reducing effect of soy protein concentrates and antioxidants during frying of beef//Cancer Letters. — 1982. —-Vol. 16, —pp. 179-189.

148. Ha Y. L., Grimm N. K., Pariza M. W. Anticarcinogens from fried ground beef: heat-altered derivatives of linoleic acid//Carcinogenesis. — 1987. — Vol. 8, —pp. 1881-1887.

149. Abu-Shakra A., Ioannides C., Walker R. Comparative mutagenicity studies on fried minced beef, grilled sausage and grilled hamburgers//Journal of the Science of Food and Agriculture. — 1988. — Vol. 42. — pp. 343-354.

150. Lee H., Jiaan C. Y., Tsai S. J. Flavone inhibits mutagen formation during heating in a glycine/creatine/glucose model system//Food Chemistry. — 1992. — Vol. 45, —pp. 235-238.

151. Holtz E., Skjöldebrand C., Jägerstad M., Laser Reuterswärd A., Isberg P. E. Effects of recipes on crust formation and mutagenicity in meat products during baking//Journal of Food Technology. — 1985. — Vol. 20. — pp. 57-66.

152. Nilsson L., Overvik E., Fredholm L., Levin O., Nord C. E., Gustavsson J. A. Influence of frying fat on mutagenic activity in lean pork meat//Mutation Research. — 1986. — Vol. 171. — pp. 115-122.

153. Ohgaki H., Kusama K., Matsukura N., Morino K., Hasegawa H., Sato S., Sugimura T., Takayama S. Carcinogenicity in mice of a mutagenic compound, 2-amino-3-methylimidazo[4,5-/lquinoline, from broiled sardine, cooked beef and beef extract//Carcinogenesis. — 1984. — Vol. 5. — pp. 921-924.

154. Ohgaki H., Hasegawa H., Suenaga M., Kato T., Sato S., Takayama S., Sugimura T. Induction of hepatocellular carcinoma and highly metastatic squamous cell carcinomas in the forestomachof mice feeding 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-/]quinoline//Carcinogenesis. — 1986. — Vol. 7. — pp. 1889-1893.

155. Ohgaki H., Hasegawa H., Suenaga M., Sato S., TakayamaS., SugimuraT. Carcinogenicity in mice of a mutagenic compound (MelQx) from cooked foods//Carcinogenesis. — 1987. — Vol. 8. — pp. 665-668.

156. TakayamaS., NakatsuruY., MasudaM., OhgakiH., Sato S., SugimuraT. Demonstration of carcinogenicity in F344 rats of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-/|quinoline from broiled sardine, fried beef and beef ex-tract//Japanese Journal of Cancer Research. — 1984. — Vol. 75. — pp. 467470.

157. Kato T., Ohgaki H., Hasegawa H., Sato S., Takayama S., Sugimura T. Carcinogenicity in rats of a mutagenic compound, 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-/]quinoxaline. Carcinogenesis. — 1988. — Vol. 9. — pp. 71-73.

158. Kato T., Migita H., Ohgaki H., Sato S., Takayama S., Sugimura T. Induction of tumors in the Zymbal gland, oral cavity, colon, skin and mammary gland of F344 rats by a mutagenic compound, 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-/]quinoline//Carcinogenesis. — 1989. — Vol. 10. — pp. 601-603.

159. Esumi H., Ohgaki H., Kohzen E., Takayama S., Sugimura T. Induction of lymphoma in CDFi mice by the food mutagen, 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-£]pyridine (PhIP)//Japanese Journal of Cancer Research. — 1989, —Vol. 80,—pp. 1176-1178.

160. Ochiai M., Ogawa K., Wakabayashi K., Sugimura T., Nagase S., Esumi H., NagaoM. Induction of intestinal adenocarcinomas by 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-&]pyridine (PhIP) in Nagase analbuminemic rats//Japanese Journal of Cancer Research. — 1991. — Vol. 82. — pp. 363-366.

161. Ito N., Hasegawa R., Sano M., Tamano S., Esumi H., Takayama S., SugimuraT. A new colon and mammary carcinogen in cooked food, 2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-Z?]pyridine (PhIP)//Carcinogenesis. — 1991. — Vol. 12, —pp. 1503-1506.

162. Lin D. X., Lang N. P., Kadlubar F. F. Species differences in the biotransformation of the food-borne carcinogen 2-amino-l-methyl-6-

phenylimidazo[4,5-b]pyridine by hepatic microsomes and cytosols from humans, rats, and mice//Drug. Metab. Disposit. — 1995. — Vol. 23. — p. 518.

163. Felton J. S., Malfatti M. A., Knize M. G., Salmon C. P., HopmansE. C., WuR. W. Health risks of heterocyclic amines//Mutation Research. — 1997. — Vol. 376.— pp. 37-41.

164. Layton D. W., Bogen К. Т., Knize M. G., Hatch F. Т., Johnson V. M., Felton J. S. Cancer risk of heterocyclic amines in cooked foods: an analysis and implications for research//Carcinogenesis. — 1995. — Vol. 16. — pp. 39-52.

165. Gaylor D. W., Kadlubar F. F. Quantitative cancer risk assessment of heterocyclic amines in cooked foods/Mutagens in Food: Detection and Prevention; ed. H. Hayatsu. — Boca Raton, FL: CRC Press, 1991. — pp. 229-236.

166. Gerhardsson de Verdier M., Hagman U., Peters R., Steineck G., Overvik E. Meat, cooking methods and colorectar cancers: a case referent study in Stock-holm//International Journal of Cancer. — 1991. — Vol. 49. — pp. 520-525.

167. Welfare M. R., Cooper J., Bassendine M. F., Daly A. K. Relantioship between acetylator status, smoking, diet and colorectal cancer risk in the northeast of England/VCarcinogenesis. — 1997. — Vol. 7. — pp. 1351-1354.

168. Muscat J. E., Wynder E. L. The consumption of well-done red meat and the risk of colorectal cancer//Am. J. Public Health. — 1994. — Vol. 84. — pp. 856-858.

169. О защите прав потребителей: закон Российской Федерации/Собрание законодательства Российской Федерации. — 1996. — № 3.

170. О мерах по защите потребительского рынка Российской Федерации от проникновения некачественных товаров: постановление Правительства Российской Федерации от 12 июля 1996 г. № 799.

171. Об утверждении перечня товаров, подлежащих обязательной сертификации, и перечня товаров и услуг, подлежащих обязательной сертификации: постановление Правительства Российской Федерации от 13 августа 1997 г. № 1013.

172. Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов: СанПиН 2.3.2.560-96, утверждено постановлением Госкомсанэпиднадзора России от 24 октября 1996 г. № 27.

173. Общественное питание. Кулинарная продукция, реализуемая населению. Общие технические условия: ГОСТ Р 50763-95.

174. Gry J. Guidelines for safety evaluation of thermal process flavourings. — Council of Europe Publishing, 1995. — ISBN 92-871-2810-3.

175. Wahlefeld A. W., Holz G., Bergmeyer H. U./Methods of Enzymatic Analysis; ed. H. U. Bergmeyer. — Vol. 4. — New York and London: Verlag Chemie Weinheim & Academic Press, 1974. — pp. 1786-1790.

176. Сборник технологических нормативов. Сборник рецептур блюд и кулинарных изделий для предприятий общественного питания/Под ред. Ф. JI. Марчука. — М.: Изд-во «Хлебпродинформ», 1996.

177. Клевакин В. М., Карцев В. В. Санитарная микробиология пищевых продуктов. — JL: Медицина, 1986.

178. Методические указания по лабораторному контролю качества пищи. Ч. II. Органолептический анализ. — Киев: Минторг СССР, УкрНИИТОП, 1982.

179. Ратушный А. С., Топольник В. Г. Математико-статистическая обработка опытных данных в технологии продуктов общественного питания: Ме-тодич. указания. —М.: Изд-во Рос. Экон. Акад., 1993. — 176 с.

180. Санитарные правила для предприятий общественного питания, включая кондитерские цехи и предприятия, вырабатывающие мягкое мороженое: СанПин 42-123-5777-91, утв. Минздравом СССР и Минторгом СССР 19 марта 1991 г.

181. Knize М. G., Sinlia R., Rothman N., Brown E. D., Salmon C. P., Le-vander O. A., Cunningham P. L., Felton J. S. Heterocyclic amine content in fast-food meat product//Food and Chemical Toxicology. — 1995. — Vol. 33. — pp. 545-552.

182. Bogen K. T. Cancer potencies of heterocyclic amines found in cooked foods//Food and Chemical Toxicology. — 1994. — Vol. 32. — pp. 505-515.

183. Skog K., Jagerstad M., Laser Reutersward A. Inhibitory effects of carbohydrates on the formation of food mutagens in fried beef patties//Food and Chemical Toxicology. — 1992. — Vol. 30. — pp. 681-688.

184. Stavric B. Antimutagens and anticarcinogens in foods//Food and Chemical Toxicology. — 1994. — Vol. 32. — pp. 79-90.

185. Manley C. H., Ahmedi S. The development of process flavors//Trends in Food Science & Technology. — 1995. — Vol. 6. — pp. 46-51.