Термодинамика фазовых переходов некоторых органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Ефимова, Анастасия Александровна

• Ефимова, Анастасия Александровна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ефимова, Анастасия Александровна

Введение.

Глава I. Литературный обзор и объекты исследования.

I. Анализ состояния вопроса.

I.I. Простые эфиры.

I.II. Алкилбифенилы.

I.III. Перфторуглероды.

II. Синтез и очистка объектов исследования.

II.I. Простые эфиры.

I.I.I. Диизопропиловый и диизобутиловый эфиры.

II.I.II. Этилтретбутиловый эфир.

II.II. Перфторорганические соединения.

II.II.I. 1-Бромперфтороктан.

II.II.II. Перфтор-М-(4метилциклогексил)пиперидин.

II.III. Алкилбифенилы.

II.III.I. 4-Метилбифенил.

II.III.II. 4,4'-Диметилбифенил.

II.IILIII. 4-Третбутилбифенил.

II.III.IV. 4,4'-Дитретбутилбифенил.

Глава II. Определение температурной зависимости давления насыщенного пара.

I. Температурная зависимость давления насыщенного пара жидких веществ.

I.I. Установка для определения температурной зависимости давления насыщенного пара.

I.I.I. Дифференциальный эбулиометр.

I.I.II. Ртутно-контактный манометр.

I.II. Методика эбулиометрических измерений.

I.II.I. Наполнение и очистка эбулиометра.

I.II.II. Автоматическое регулирование и определение давления в эбулиометре.

I.II.III. Методика измерения температур кипения и конденсации.

I.II.IV. Градуировка ртутно-контактного манометра.

I.II.V. Проверка работы установки.

LIII. Данные о давлении насыщенного пара, температурах кипения и конденсации исследованных веществ.

I.III.I. Простые эфиры.

ЫП.П.Перфторуглероды.

I.IV. Математическая обработка данных по давлению насыщенного пара и температурам кипения исследованных веществ.

I.IV.I. Методика обработки рТ-данных зависимостью RTinр = F(7).

I.IV.II. Расчет энтальпий испарения.

I.IV.III. Определение плотности ДИБЭ.

II. Температурная зависимость давления насыщенного пара твердых веществ.

Глава III. Определение низкотемпературной теплоемкости.

I. Калориметрическая установка.

I.I. Калориметрический сосуд и криостат.

I.II. Компьютерно-измерительная система, КИС, «Аксамит» - АК-6.25.

I. III. Вакуумная система.

II. Методика проведения опытов.

II.I. Подготовительные операции.

II.II. Измерение теплоемкости.

II.III. Определение температуры, энтальпий фазовых превращений и чистоты вещества.

II.IV. Аппроксимация экспериментальных значений теплоемкости в зависимости от температуры.

II.V. Вычисление термодинамических функций в конденсированном состоянии.

II.VI. Вычисление термодинамических функций в состоянии идеального газа при Т= 298.15 К.

III. Экспериментальные результаты.

III.I. Определение теплоемкости пустого контейнера калориметрической системы.

III.II. Теплоемкость эталонной меди.

III.III. Определение теплоемкости эфиров.

Диизопропиловый эфир.

Диизобутиловый эфир.

III.IV. Определение теплоемкости перфторорганических соединений.

1 -Бромперфтороктаи.

Перфтор-К-(4метилциклогексил)пиперидин.

III.V. Определение теплоемкости алкилбифенилов.

4-Метилби фенил.

4,4'-Диметилбифенил.

4-Третбутил бифенил.

4,4'-Дитретбутилбифенил.

Глава IV. Расчеты и обсуждение данных по термодинамическим свойствам веществ.

I. Расчет термодинамических функций в идеальном газовом состоянии.

II. Экстраполяция давления пара исследованных эфиров на всю область существования жидкой фазы веществ.

II.I. Совместная обработка рГ-данных с данными теплоемкостей.

II.II. Расчет критических параметров соединений.

III. Термодинамические характеристики кровезаменителей.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика фазовых переходов некоторых органических соединений»

Актуальность темы. Основное внимание в физической химии уделяется изучению строения и свойств молекул и исследованию процессов протекания химических реакций, что создает предпосылки для развития химических технологий производства и применения соединений. Многие технологические процессы сопровождаются фазовыми превращениями веществ, подробную информацию о термодинамических свойствах которых в области температур от гелиевых до критических можно получить с использованием комплекса экспериментальных и расчетных методов. В настоящей работе исследованы термодинамические свойства ряда перспективных соединений методами низкотемпературной адиабатической калориметрии и сравнительной эбулиометрии для определения теплоемкости и давления насыщенного пара, а также расчетными методами, основанными на принципе соответственных состояний и статистической термодинамике.

Выбранные объекты исследования принадлежат к трем классам соединений, которые нашли широкое практическое применение: простые эфиры, перфторорганические соединения (ПФОС) и алкилбифенилы. Улучшение качества моторных топлив связано с актуальной в настоящее время проблемой охраны окружающей среды. Простые эфиры с разветвленными алкильными радикалами представляют интерес в качестве высокооктановых антидетонационных добавок к моторным топливам.

Биологическая инертность и способность некоторых перфторорганических соединений растворять в значительных количествах кислород и углекислый газ позволяет использовать отдельные представители этого класса в качестве компонентов искусственных кровезаменителей и оксигенирующих сред. Основными критериями при выборе ПФОС для этих целей являются: скорость выведения ПФОС из организма человека, зависящая от давления насыщенного пара вещества, и растворимость газов, оцениваемая по данным об энтальпиях испарения и мольным объемам.

Функциональные производные ароматических соединений играют большую роль в различных отраслях промышленности и, прежде всего, в электро- и радиотехнике. В течение длительного времени основной диэлектрической жидкостью, применяемой в конденсаторо- и трансформаторостроении являлись хлорбифенилы, представляющие экологическую опасность. Необходимость в экологически безопасных диэлектриках, обладающих электрофизическими свойствами, подобными хлорбифенилам, привела к интенсификации исследований во многих странах, направленных на создание альтернативных диэлектриков на основе алкилбифенилов.

Создание банков данных по термодинамическим свойствам исследованных соединений имеет важное научное и практическое значение для установления связи свойств со строением молекул, прогнозирования термодинамических свойств и создания научных основ производства и применения перспективных простых эфиров, фторорганических соединений и алкилбифенилов.

Цель работы - получение совокупности термодинамических свойств экспериментальными и расчетными методами: 1) температурной зависимости давления насыщенного пара диизопропилового, диизобутилового и этилтретбутилового эфиров, перфтор-М-(4-метилциклогексил)пиперидина, 2) низкотемпературной теплоемкости и термодинамических характеристик фазовых переходов диизопропилового, диизобутилового эфиров, перфтор-М-(4-метил-циклогексил)пиперидина, 1-бромперфтороктана, 4-метилбифенила, 4,4'-диметилбифенила, 4-требутилбифенила, 4,4'-дитретбутилбифенила, 3) основных термодинамических функций S° (Т) - (0),

Я°(Г)-Я°(0), Gl(T)-H°m(0) в конденсированном и идеальном газовом состояниях, функций образования Д/Я°(Г), AfS°m{T) и ДfG°m(T) при Т = 298.15 К, критических параметров Тс, Vc, Рс и давления насыщенного пара соединений для всей области существования жидкой фазы от тройной до критической точек.

Научная новизна. Сравнительным эбулиометрическим методом впервые определены температурные зависимости давления насыщенных паров перфтор-М-(4-метил-циклогексил)пиперидина и диизобутилового эфира. На основе р7-данных получены уравнения температурных зависимостей энтальпий испарения, рассчитаны нормальные температуры кипения, а также критические параметры с привлечением закона соответственных состояний. Впервые измерена низкотемпературная теплоемкость, Сдт, в интервале температур от 8 до 373 К, исследованы фазовые превращения и рассчитаны основные термодинамические функции диизобутилового эфира, перфтор-К-(4-метилциклогексил)пиперидина, 4-метилбифенила, 4,4'-диметилбифенила, 4-требутилбифенила, 4,4'-дитретбутилбифенила.

Практическая значимость. Полученные в работе экспериментальные и расчетные данные могут быть использованы:

1) для технологических расчетов синтеза и процессов, протекающих с участием этих веществ.

2) При подготовке справочных изданий по термодинамическим свойствам органических соединений.

3) При разработке органических полупроводников и диэлектриков на основе алкилбифенилов.

4) При разработке составов моторных топлив и процессов их эксплуатации.

Апробация работы. Результаты, полученные в настоящей работе, были доложены на XV и XVI Международных конференциях по химической термодинамике в России (г. Москва, 2005 г.; г. Суздаль, 2007 г.), на Международном симпозиуме INTAS-SB RAS (г. Новосибирск, 2006 г.), на XX Международной конференции «Термодинамика 2007» (Франция, 2007 г.).

Публикации по теме. По материалам диссертации опубликовано 7 печатных работ, в том числе 2 статьи и 5 тезисов докладов в сборниках научных конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 212 страницах машинописного текста, состоит из введения, 4 глав, выводов, списка использованных литературных источников, приложения и включает 74 таблицы и 35 рисунков. Список цитируемой литературы содержит 146 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ефимова, Анастасия Александровна

Основные выводы по работе

1. Сравнительным эбулиометрическим методом определены температуры кипения и давления насыщенных паров в «атмосферном» диапазоне (2.1<(р/кПа)<101.7) следующих соединений: диизопропилового, этилтретбутилового и диизобутилового эфиров и перфтор-К-(4-метилциклогексил)пиперидина.

2. Получены уравнения температурных зависимостей давления насыщенного пара, энтальпий испарения; вычислены нормальные температуры кипения, Гп.ь., энтальпии испарения при 298.15 К диизопропилового, этилтретбутилового и диизобутилового эфиров, 1-бромперфтороктана и перфтор-М-(4-метилциклогексил)пиперидина. Методом переноса вещества в токе азота получены температурные зависимости давления насыщенного пара, энтальпий сублимации и испарения твердых 4-метилбифенила и 4-третбутилбифенила.

3. Методом вакуумной адиабатической калориметрии в интервале температур 8-373 К измерена низкотемпературная теплоемкость восьми соединений: диизопропилового и диизобутилового эфиров; 1-бромперфтороктана и перфтор-М-(4-метилциклогексил) пиперидина; 4-метил-, 4,4'-диметил-, 4-третбутил- и 4,4'-дитретбутилбифенила. Определены температуры, энтальпии и энтропии твердофазных переходов и плавления изученных соединений.

4. На основании данных адиабатической калориметрии вычислены и табулированы термодинамические функции S°m(Г), |я°(Г)-tf°(0)J, -[<0°т-Н°т(Г)\ в интервале температур 5-370 К, и их значения в идеальном газовом состоянии при температуре Т = 298.15К для диизопропилового и диизобутилового эфиров, 1-бромперфтороктана и перфтор-К-(4-метилциклогексил)пиперидина, 4-метил-, 4,4'-диметил-, 4-третбутил- и 4,4'-дитретбутилбифенила.

5. Методом совместной обработки данных о давлении пара «атмосферного» диапазона и низкотемпературных разностей теплоемкостей идеального газа и жидкости проведена экстраполяция давления пара в область температур от Т= 298.15 К до тройной точки, Ttp, для диизопропилового, этилтретбутилового и диизобутилового эфиров. На основе рТ-параметров и плотности жидкостей с использованием закона соответственных состояний, рассчитаны критические параметры (Тс, Vc, Рс) и проведена экстраполяция давления пара от нормальной температуры кипения до критической точки для диизопропилового, этилтретбутилового и диизобутилового эфиров, 1-бромперфтороктана и перфтор-М-(4-метилциклогексил)пиперидина.

6. Для 1-бромперфтороктана и перфтор-М-(4-метилциклогексил)пиперидина рассчитаны давления насыщенного пара при температуре тела человека, Т = 310 К, и растворимость кислорода при 298.15 К. Обсуждаются термодинамические параметры исследованных перфторорганических соединений, позволяющие использовать их в качестве компонентов кровезаменителей: растворимость кислорода, нормальная температура кипения и энтальпия испарения при 298.15 К.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ефимова, Анастасия Александровна, 2007 год

1. А.А. Гуреев, B.C. Азев. / Автомобильные бензины. Свойства и применение. М.: Нефть и газ, 1966.

2. Е.Л. Красных, С.В. Леванова, С.Я. Карасева, И.Н. Киргизов, P.M. Варущенко, А.И. Дружинина, Л.Л. Пащенко. Особенности синтеза чистых алкил-трет-алкиловых эфиров и их термодинамические свойства. // Нефтехимия, 45(2), 2005, с. 1.

3. М.Н. Стряхилева, Г.Н. Крымов, Д.Ф. Чаплиц и др. Производство метил-трет-алкиловых эфиров высокооктановых компонентов бензинов. // ЦНИИ информации и технико-экономических исследований нефтепереработки и нефтехимической промышленности, 8, 1998, с.1.

4. R.L. Furrey, K.L. Perry. Октановые числа смешения эфиров. // SAE Techn.Pap.Ser., № 912429, 1991, р.7.

5. Дж.Р. Фелтен, К.М. Мак-Карти. // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом, 5, 1987, с.95.

6. E.J. Smutny, A. Bondi. Di-t-butyl ether: strain energy and physical properties. // J.Phys.Chem., 65,1961, p.546.

7. V. Majer, V. Svoboda. / Enthalpies of vaporization of organic compounds: a critical review and data compilation. Backwell Scientific Pub., Oxford, 1985.

8. D.Ambrose, J.H. Ellender, C.H.S. Sprake, and R. Townsend. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. XLIII. Vapour pressure of some ethers. // J.Chem.Thermodyn., 8, 1976, p.165.

9. D. Ambrose, E. Broderick, R. Townsend. The critical temperatures and pressures of thirty organic compounds. // J.Appl.Chem.Biotechn., 24, 1974, p.359.

10. M.A. Krahenbiihl and J. Gmeling. Vapor pressures of methyl tert-butyl ether, ethyl tert-butyl ether, isopropyl tert-butyl ether, tert-amyl methyl ether and tert-amyl ethyl ether. // J.Chem.Eng.Data, 39,1994, p.759.

11. Cervenkova, Т. Boublik. Vapor pressures, refractive indexes, and densities at 20.0°C, and vapor-liquid equilibrium at 101.325 kPa, in the tert-amyl methyl ether methanol system. // J.Chem.Eng.Data, 29,1984, p.425.

12. R.J.L. Andon, J.F. Counsell, D.A. Lee and J.F. Martin. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. // J.Chem.Soc.Faraday Trans., 70, 1974, p. 1914.

13. P.M. Варущенко, А.И. Дружинина, А.Ю. Чуркина, Зи-Ченг-Тан. Низкотемпературная теплоемкость и термодинамические функции пропил-трет-бутиловых эфиров. //ЖФХ, 75(8), 2001, с. 1351.

14. P.M. Варущенко, Ч.А. Айткеева, А.И. Дружинина, Ю.А. Мышенцева, Л.Л. Пащенко. Давление насыщенного пара и энтальпии испарения некоторых алкил-трет-алкиловых эфиров С8 и С9. // ЖФХ, 76(5), 2002, с.824.

15. P.M. Варущенко, Л.Л. Пащенко, А.И. Дружинина, А.Ю. Чуркина, И.И. Воробьев, С.Н. Кравчун. Термодинамические характеристики испарения пропил-трет-бутиловых эфиров. // ЖФХ, 76(4), 2002, с.632.

16. А.И. Дружинина, P.M. Варущенко, Е.Л. Красных, С.В. Леванова. Теплоемкости и термодинамические функции этил-трет-бутилового и этил-трет-амилового эфиров. //ЖФХ, 78(12), 2004, с.2161.

17. М.М. Sallam, В.А. El-Sayed, A.A. Abdel-Shafi. The temperature dependent electrical transport in biphenyl derivatives. // Curr.App.Phys., 6, 2006, p.71.

18. B.A. Mantooth, P.S. Weiss. Fabrication, assembly, and characterization of molecular electronic components. // Proc.IEEE, 91,2003, p.1785.

19. R. Mah, M. Gerspacher, A. von Sprecher, S. Stutz, V. Tschinke, G.P. Anderson, C. Bertrand, N. Subramaniana and H.A. Ball. Biphenyl derivatives as novel dual NK1 NK2-receptor antagonists. // Bioorg.Med.Chem.Letters, 12, 2002, p.2065.

20. G. Cavallini, E. Massarani, and D. Nardi. New Anti-viral Compounds with Considerable Activity in vivo—I. Biphenyl Derivatives. // J.Med.Pharm.Chem., 1(6), 1959, p.601.

21. M.A.V. Riberio da Silva, M.A.R. Matos, C.M.A. do Rio, V.M.F. Morais. Thermochemical and theoretical studies of 4-methylbiphenil, 4,4'-dimethylbiphenil, 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine. // J.Chem.Soc., Farad.Trans., 93(17), 1997, p.3061.

22. H.H. Fong, K.C. Lun, S.K. So. Hole transports in molecularly doped triphenylamine derivative. // Chem.Phys.Letters, 353,2002, p.407.

23. Y-D. Jin, H-Z. Chen, P.L. Heremans, K. Aleksandrzak, H.J. Geise, G. Borghs, M. Van der Auweraer. Efficient blue polymer light-emitting diodes from a novel biphenyl derivative. // Synthetic Metals, 127, 2002, p.155.

24. L.C. Palilis, H. Murata, M. Uchida, Z.H. Kafafi. High efficiency molecular organic light-emitting diodes based on silole derivatives and their exciplexes. // Org.Electr., 4,2003, p. 113.

25. Y. Kan, L. Wang, Y. Gao, L. Duan, G. Wu, Y. Qiu. Highly efficient blue electroluminescence based on a new anthracene derivative. // Synthetic Metals, 141,2004, p.245.

26. L. Tamam, H. Kraack, E. Sloutskin, B.M. Ocko, P.S. Pershan, M. Deutsch. Langmuir films of polycyclic molecules on mercury. // Thin Solid Films, 515, 2007, p.5631.

27. A. Nakasa, U. Akiba, M. Fujihira. Self-assembled monolayers containing biphenyl derivatives as challenge for nc-AFM. // Applied Surface Science, 157,2000, p.326.

28. C. Nather, I. Jeb, Z. Bolte, N. Nagel, S. Nick. Trimorphism of 4,4'-di(tert-butyl)-biphenyl: structural, thermodynamic and kinetic aspects. // Solid State Science, 4, 2002, p.859.

29. Новое в технологии фтора. / Под ред. Н. Исикава. М.: Мир, 1984.

30. I.G. Riess, M. Blank. Solubility and transport phenomena in perfluorochemicals revelant to blood substitution and other biomedical applications. // Pure and Appl.Chem., 54(12), 1982, p.2383.

31. Г.Я. Розенберг, K.H. Макаров. Проблемы создания искусственной крови. // Жур.вест.хим.общ. им. Д.И.Менделеева, 30(4), 1985, с.387.

32. Б.Н. Максимов, Н.С. Асович, Б.А. Мельниченко, Н.А. Рябинин, К.И. Серушкин./ В сб.: Перфторуглероды и медицина. Новосибирск, 1990, с.5.

33. JI.JI. Пащенко. / Давление насыщенного пара и энтальпии испарения некоторых галогенорганических веществ. Дисс. канд. хим. наук. М.: МГУ, 1992.

34. W. Frank, J.T. Brennon, J.M. LoPresti. Preliminary pharmacologic observations on the concomitant use of X-ray and 5-Fluorouracil in human malignancies. // Can.Chemoter.Rep., 11,1961, p.145.

35. D.M. Long. Method for detecting abnormal cell masses in animals using radiopaque fluorocarbon emulsions with phosphoglycerides and lysophosphatides or proteinaceous material. // U.S. US 4, 767, 610, 30 Aug 1988.

36. D.M. Long, D.C. Long, R. Mattrey et al. An overview of perfluorooctilbromide -application as a synthetic ultrasound and nuclear magnetic resonance. // Biomat.Art.Cells., Art.Org., 16,1988, p.411.

37. K. Murata, G. Itod, G. Ayakawa, N. Miyata. Tumor imaging effects of perfluoroctylbromid (PFOB) emulsion. // J.Jpn.Cancer.Ther., 23(11), 1989, p.2669/

38. D.M. Long. Using fluorocarbons in nuclear magnetic resonance imaging. // PCT Int.Appl. WO 89.03.693 - 05 May 1989.

39. R.I. Kaufman, I.I. Richard. Emulsions of highly fluorinated organic compounds as blood substitutes. // PCT Int.Appl. WO 89.10.118 - 02 Nov. 1989.

40. R.M. Varushchenko, A.I. Druzhinina, E.L. Sorkin. Low-temperature heat capacity of 1-bromoperfluorooctane. // J.Chem.Thermodyn., 29, 1997, p.623.

41. J.G. Reis. Fluorocarbon-based in vivo oxygen transport and delivery systems. // Vox Sanquinis, 61, 1991,p.225.

42. D.D. Lawson, I. Moacanin. Methods for the estimation of vapour pressures and oxygen solubilities of fluorochemicals for possible applications in artificial blood formulations.//J.Fluor.Chem., 12, 1978, p.221.

43. P.M. Варущенко, Jl.Jl. Булгакова, Н.С. Мирзабекянц, К.Н. Макаров. Давление насыщенного пара и энтальпии испарения некоторых перфторуглеродов. // ЖФХ, 55(10), 1981, с.2624.

44. А.Л. Курц, Г.П. Брусова, В.М. Демьянова. Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги. // Метод, разработка для студентов каф. орг. химии. М.: МГУ, 1999.

45. К.Г. Шаронов, A.M. Рожнов, С .Я. Карасева, Ю.Б. Мышенцева, В.И. Барков, В.И. Аленин. Извлечение изобутилена из промышленных бутан-бутиленовых фракций. // Журнал прикладной химии, 74(4), 2001, с.670.

46. Фтор и его соединения. / Под ред. Дж. Саймонса. М.: Изд-во ин.лит-ры, т.1, 1953.

47. К.Н. Макров, Н.С. Мирзабекянц, В.Ф. Снегирев и др. Синтез и физико-химические свойства перфторалкил- и 1,4-диалкилзамещенных циклогексанов. / В сб.: Перфторированные углероды в биологии и медицине. Пущино, 1980, с.21.

48. I.W. Sargen, R.J. Seffe. // Fed.Proceed, 29,1970, p.1699.

49. К. Бюллер, Д.М. Пирсон. / Органические синтезы. М.: Мир, т.1, 1973.

50. A. Smith, A.W.C. Menzies. Studies in vapor pressure: III. A static method for determining the vapor pressures of solids and liquids. // J.Am.Chem.Soc., 32(11), 1910, p.1412.

51. D. Ambrose, M.B. Ewing, N.B. Ghiassee, J.C.S. Ochao. The ebulliometric method of vapour-pressure measurements: vapour pressures of benzene, hexafluorobenzene, and naphthalene. // J.Chem.Thermodyn., 22, 1990, p.589.

52. M.B. Ewing, J.C. Sanchez Ochoa. An ebulliometer for measurements of vapor pressure at low temperatures: the vapor pressures and the critical state of perfluoromethylcyclopentane. //J.Chem.Thermodyn., 30(2), 1998, p.l89.

53. W. Swientoslawski. / Ebulliometry. Chem.Pub.: New-York, 1937.

54. P.M. Варущенко, Г.Л. Гальченко, C.M. Скуратов. Установка для определения давления насыщенного пара и температур кипения. // ЖФХ, 44(1), 1970, с.283.

55. Ф.Д Россини, Б.Д. Мейер, А.Д. Стрейф. / Углеводороды нефти. Л.: Гостоптехиздат, 1957.

56. А.И. Дружинина. / Прецизионное определение давления пара и расчет энтальпий испарения некоторых циклических углеводородов и фторхлоралканов. Дисс. канд. хим. наук. М.: МГУ, 1977.

57. W. Wagner, A. Prup. The IAPWS formulation 1995 for the thermodynamic properties of ordinary water substance for general and scientific use. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 31(2), 2002, p.387.

58. R.D. Chirico, A. Nguyen, W.V. Steel, M.M. Strube. Vapor pressure of n-alkanes revisited. New high-precision vapor pressure data on n-decane, n-eicosane, and n-octacosane. // J.Chem.Eng.Data, 34, 1989, p. 149.

59. H. Preston-Thomas. The international scale of 1990 (ITS-90). // Metrologia, 27,1990, p.3.

60. Курс физической химии. / Под ред. Я.И. Герасимова. М.: Химия, т.1, 1989.

61. R.M. Varushchenko, L.L. Pashchenko, A.Yu. Churkina, and A.V. Shabanova. The thermodynamic functions of synthesis reactions and the thermodynamic properties of alkyl-tert alkyl ethers C7 and Cg. // Russ.J.Phys.Chem., 76(6), 2002, p.915.

62. A.A. Efimova, L.L.Pashchenko, R.M. Varushchenko, E. Krasnyh, S.V. Levanova. The thermodynamics of vaporization of ethyl tert-butyl ether, isobutyl tert-butyl ether, and di-isopropyl ether. // J.Chem.Thermodyn., 39,2007, p. 142.

63. J. Cidlinsky, J. Polak. Saturated vapour pressures of some ethers. // Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 1969, p. 1317.

64. Ч. А. Айткеева. / Давления насыщенных паров, низкотемпературные теплоемкости и термодинамические функции некоторых органических веществ. Дисс. канд. хим. наук. М.: МГУ, 1992.

65. М.Х. Карапетьянц, Чан-гуанг-юе. / Температура кипения и давление насыщенного пара углеводородов. М.: Гостоптехиздат, 1961.

66. Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд. / Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982.

67. D. Ambrose. / Equations for the correlation and estimation of vapour pressure. Report of the Chemistry. Great Britain, 14,1980.

68. P.M. Варущенко. / Термодинамика испарения органических соединений некоторых классов. Дисс. докт. хим. наук. М.: МГУ,1989.

69. Р.С. Гутер, Б.В. Овчинский. / Элементы численного анализа и математической обработки результатов опыта. М.: Изд-во физ-мат. лит-ры, 1962.

70. Л.П. Филиппов. / Подобие свойств веществ. М.: МГУ, 1978.

71. Б.Н. Максимов, В.Г. Баранов, И.Л. Серушкин. / Промышленные фторорганические продукты. Справочник. СПб.: Химия, 1996.

72. R.M. Stephenson, S. Malanowski. / Handbook of the thermodynamics of organic compounds. 1987.

73. V. Majer, Z. Wagner, V. Svoboda, and V. Cadek. Enthalpies of vaporization and cohesive energies for a group of aliphatic ethers. // J.Chem.Thermodyn., 12, 1980, p.387.

74. T.W.Evans and K.R. Edlung. Tertiary alkyl ethers: preparation and properties. // Ind.Eng.Chem., 28(10), 1936, p. 1186.

75. А.И. Дружинина, A.A. Ефимова, P.M. Варущенко, H.B. Человская. Термодинамические параметры фазовых переходов перфтор-Ы-(4-метилциклогексил)пиперидина. // Вест.Моск.ун-та, сер.2, 48(6), 2007, с.363.

76. V.N. Emel'yanenko, S.P.Verevkin, O.V. Krol, R.M. Varushchenko, N.V. Chelovskaya. Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the ferrocene derivatives. // J.Chem.Thermodyn., 39, 2007, p.594.

77. D.Kulikov, S.P. Verevkin. Enthalpies of vaporization of a series of aliphatic alcohols, experimental results and values predicted by the ERAS-model. // Fluid phase equilibria, 192, 2001, p. 187.

78. J.S. Chickos, W.E. Acree Jr. Enthalpies of sublimation of organic and organometallic compounds. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 31(2), 2002, p.537.

79. J.S. Chickos, W.E. Acree Jr. Enthalpies of vaporization of organic and organometalliccompounds. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 32(2), 2003, p.519.

80. K. Ruzicka, V. Majer. Correlation of vapor pressures and related thermal data between the triple point and the normal boiling temperature. // 12th IUPAC conference of chemical thermodynamics. Snowbird Utan, USA, 1992, p. 125.

81. H. Suga and S. Seki. An automatic adiabatic calorimeter for low temperature. Theheat capacity of standard benzoic acid. // Bull.Chem.Soc.Jpn., 38(6), 1965, p.1000.

82. В.М. Малышев. Измерительно-управляющая система на базе микро-ЭВМ. // Измерительная техника, 11, 1985, с.54.

83. F. Pavese, V.M. Malyshev. Routine measurements of specific heat capacity and thermal conductivity of high-Tc superconducting materials in the range 4-300 К using modular equipment. // Advances in cryogenic engineering, 40, 1994, p.l 19.

84. J.W. Stout. Low-temperature calorimetry with isothermal shield and evaluated heat leak. В книге: Experimental thermodynamics. / Под ред. J.P. McCullough, D.W. Scott. London, V.l, 1968.

85. M.X. Карапетьянц. / Химическая термодинамика. M.: Химия, 1975.

86. Ю.А. Александров. / Точная криометрия органических веществ. JL: Химия, 1965.

87. Ю.И. Александров, В.П. Варганов, И.И. Егоров, А.К. Иванов, Б.Р. Псавко, И.М. Френкель. Определение чистоты органических веществ по кривым плавления. // ЖАХ, 27(3), 1972, с.574.

88. B.J. Mair, A.R. Glasgow, F.D. Rossini. Determination of freezing points and amounts of impurity in hydrocarbons from freezing and melting curves. // J.Research Natl.Bur.St. (US), 26(6), 1941, p.591.

89. W.M. Smit. Purity determination by thermal analysis. // Z.Electrochem., 66(10), 1962, p.779.

90. H. Ляшкевич. Криоскопический анализ органических соединений при образовании твердых растворов. // Труды комиссии по анал. химии, 13, 1963, с.36.

91. Курс физической химии. / Под ред. Я.И. Герасимова. М.: Химия, т.2, 1989.

92. H.F. Van Wijk, W.M. Smit. Impurity determination by thermal analysis. I. The melting curve of gradually frozen sample. // Anal.Chim.Acta, 23, 1960, p.545.

93. H.F. Van Wijk, W.M. Smit. Impurity determination by thermal analysis. I. The melting curve of a quickly frozen sample. // Anal.Chim.Acta, 24, 1961, p.41.

94. Ю.И. Александров, В.И. Беляков, B.M. Самарин. Выбор уравнений для расчета содержания примесей при анализе криометрическим методом бинарных систем, образующих твердые растворы. // ЖАХ, 38(6), 1983, с.1131.

95. Д. Худсон. / Статистика для физиков. М.: Мир, 1967.

96. К. Доерфель. / Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969.

97. Д.Ю. Жогин. / Теплоемкость в интервале 6-300 К, фазовые превращения и термодинамические функции некоторых перфторированных органических соединений. Дисс. канд. хим. наук. М.: МГУ, 1982.

98. G.T. Furukawa, W.G. Saba, M.L. Reily. / Critical analysis of the heat capacity data of the literature and evaluation of the thermodynamic properties of copper, silver and gold from 0 to 300 K. Washington, D.C., Covt. Printing House, 1968.

99. Д.Л. Мартин. Применение чистой меди в качестве стандартного вещества при низкотемпературной калориметрии. // Приборы для научных исследований, 12, 1967, с.44.

100. В.В. Александров, А.Н. Борзяк, И.И. Новиков. / Удельная теплоемкость меди в интервале температур от 2.3 до 300 К. Сб.: Физико-механические и теплофизические свойства металлов и сплавов. М.: Наука, 1976, с.22.

101. W.O. Baker, С.P. Smyth. The possibility of molecular rotation in the solid forms of cetyl alcohol and three long-chain ethyl ethers. // J.Am.Chem.Soc., 60(5), 1938, p.1229.

102. J.D. Meyer, E.E. Reid. Isomorphism and alternation in the melting points of the normal alcohols, acetates, bromides, acids and ethyl ethers from Сю to Cis. // J.Am.Chem.Soc., 55(4), 1933, p. 1574.

103. A.I. Druzhinina, O.V. Dorofeeva, R.M. Varushchenko, E.L. Krasnykh. The low-temperature heat-capacity and ideal gas thermodynamic properties of isobutyl tert-butyl ether. // J.Chem.Thermodyn., 38,2006, p. 10.

104. P.W. Crowe, C.P. Smyth. Thermal and dielectric evidence of polymorphism in some long-chain n-alkyl bromides. // J.Am.Chem.Soc., 72(3), 1950, p.l098.

105. M. Sorai. Calorimetric investigations of phase transitions occurring in molecule-based materials in which electrons are directly involved. // Bull.Chem.Soc.Jpn., 74, 2001, p.2223.

106. C. Чандрасекар. / Жидкие кристаллы. Под ред. А.А. Веденова и И.Г. Чистякова. М.: Мир, 1980.

107. П.Ю. Бутягин. / Химическая физика твердого тела. М.: МГУ, 2006.

108. Ю.Д. Третьяков. Твердофазные реакции. // СОЖ, 4, 1999, с.35.

109. М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel, G. Е. Scuseria, М. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J.

110. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Справочное издание. / Под ред. В.П. Глушко, М.: Наука, т.1, 1978.

111. С.-С. Chen, J.W. Bozzelli. Structures, intramolecular rotation barriers, and thermochemical properties of methyl ethyl, methyl isopropyl, and methyl tert-butyl ethers and the corresponding radicals. // J.Phys.Chem., A, 107, 2003, p.4531.

112. C.Y. Sheng, J.W. Bozzelli. Detailed kinetics and thermochemistry of C2H5 + 02: reaction kinetics of the chemically-activated and stabilized CH3CH200' adduct. // J.Phys.Chem., A, 106,2002, p.7276.

113. N. Choen, S.W. Benson. Estimation of heats of formation of organic compounds additivity methods. // Chem.Rev., 93, 1993, p.2419.

114. S.W. Benson. Bond energies. // J.Chem.Educ., 42(9), 1965, p.502.

115. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, P.C. Redfern, J.A. Pople. Assessment of Gaussian-2 and density functional theory for the computation of enthalpies of formation. // J.Chem.Phys., 106,1997, p.1063.

116. J.B. Pedley. / Thermochemical data and structures of organic compounds. TRC, College station, TX, V.l, 1994.

117. L.A. Curtiss, K. Raghavachari, P.C. Redfern, J.A. Pople. Investigation of the use of B3LYP zero-point energies and geometries in the calculation of enthalpies of formation. // Chem.Phys.Lett., 270, 1997, p.419.

118. H.A. Смирнова. / Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа, 1982.

119. J.D. Lewis, T.B. Malloy, Т.Н. Chao, J. Laane. Periodic potential functions for pseudorotation and internal rotation. // J.Molec.Struct., 12(3), 1972, p.427.

120. J.D. Lewis, J. Laane. Periodic potential energy functions with sine and cosine terms. // J.Molec.Spectrosc., 65(1), 1977, p.147.

121. K.S. Pitzer, W.D. Gwinn. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation: I. Rigid frame with attached tops. // J.Chem.Phys., 10(7), 1942, p.428.

122. O.V. Dorofeeva, V.S. Yungman, R.M. Varushchenko, A.I. Druzhinina. Ideal gas thermodynamic properties of propyl tert-butyl ether from density functional theory results combined with experimental data. // Int.J.Thermophys., 25(4), 2004, p. 1097.

123. S.S. Chen, R.C. Wilhoit, B.J. Zwolinski. Ideal gas thermodynamic properties and isomerization of n-butane and isobutene. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 4, 1975, p.859.

124. J. Chao, K.R. Hall, K.N. Marsh, R.C. Wilhoit. Thermodynamic properties of key organic oxygen compounds in the carbon range Ci to C4. Ideal gas properties. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 15(4), 1986,p.l369.

125. Квантово-химический расчет термодинамических свойств этил-трет-амилового и изопропил-трет-бутилового эфиров. / Отчет по договору Д-279-026, ИТЭС ОИВТ РАН, М., 2002.

126. D. Ambrose. / The evaluation vapour-pressure data. University College, London, 1985.

127. K. Ruzicka, V. Majer. Simultaneous treatment of vapour pressures and related thermal data between the triple and normal boiling temperatures for n-alkanes C5-C20. // J.Phys.Chem.Ref.Data, 23(1), 1994, p.l.

128. P.C. Jurs. Weighted least squares curve fitting using functional transformation. // Anal.Chem., 42(7), 1970, p.747.

129. J1.JL Пащенко, M.B. Коршунова, P.M. Варущенко, А.И. Дружинина. Термодинамика испарения 1,3,5-триметиладамантана. // ЖФХ, 74(6), 2000, с. 1007.

130. Л.П. Филиппов. / Закон соответственных состояний. М.: МГУ, 1983.

131. P.M. Варущенко, А.И. Дружинина, Л.Л. Пащенко. Давление паров и критические параметры дихлоралканов. // ЖФХ, 61(9), 1987, с.2327.

132. А.А. Аскадский, Ю.И. Матвеев. / Химическое строение и физические свойства полимеров. М.: Химия, 1983.140. http://webbook.nist.gov

133. К.Н. Макаров и др. Синтез и физико-химические свойства перфторалкил- и 1,4-диадакилзамещенных циклогексанов. / В сб.: Перфторированные углероды в биологии и медицине. Пущино, 1980, с.21.

134. I.G. Gjaldbaek, I.H. Hildebrand. Solubility of nitrogen in carbon, disulfide benzene, normal- and cyclo-hexane, and in three fluorocarbons. // J.Am.Chem.Soc., 71(9), 1949, p.3147.

135. E.P. Wesseler, R. litis, L.C. Clark. The solubility of oxygen in highly fluorinated liquids. // J.Fluor.Chem., 9,1977, p.137.

136. I.H. Hildebrand, I.M. Prauznitz, R.L. Scott. / Regular and related solutions. New-York, Rheinhold Co, 1970.

137. K. Yamanouchi, M. Tanaka, Y. Tsuola, K. Yokojama, S. Awazu, Y. Kobajashi. Quantitative structure in vivo half - life relationships of perfluorochemicals for use as oxygen transporter. // Chem.Pharm.Bull., 33(3), 1985, p.1221.

138. Словарь органических соединений. / Под ред. И. Хейльброн, Г.М. Бэнбери. М.: Изд-во.ин.лит-ры, т.З, 1949.