Термодинамические характеристики равновесия жидкость-пар сложных эфиров дикарбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Портнова, Светлана Валериевна

• Портнова, Светлана Валериевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Портнова, Светлана Валериевна

Введение

1 Обзор литературных данных по термодинамическим характеристикам равновесия жидкость-пар сложных эфиров и анализ методов прогнозирования энтальпии испарения (298,2 К)

1.1 Равновесные давления паров сложных эфиров

1.2 Энтальпии испарения сложных эфиров

1.3 Логарифмические индексы удерживания сложных эфиров на неполярных НЖФ

1.4 Данные по температурам кипения сложных эфиров

1.5 Обзор методов прогнозирования энтальпий испарения

298,2 К) сложных эфиров

1.6 Обоснование выбора объектов исследования и метода определения равновесных давлений пара сложных эфиров

2 Экспериментальная часть — О/

2.1 Объекты исследований

2.2 Анализ исследуемых веществ

2.3 Определение логарифмических индексов удерживания сложных эфиров

2.4 Определение термодинамических характеристик сорбции сложных эфиров

2.5 Определение давлений насыщенного пара исследуемых соединений

2.6 Расчет энтальпий и энтропий испарения сложных эфиров

2.7 Определение теплоемкости перехода жидкость-пар А"жСр0 исследуемых соединений

2.8 Расчет погрешности определения логарифмических индексов удерживания

2.9 Расчет погрешности определения давлений насыщенного пара

2.10 Расчет погрешности определения энтальпий испарения

3 Обсуждение результатов исследования

3.1 Индексы удерживания и термодинамические характеристики сорбции сложных эфиров

3.2 Зависимость температур кипения линейных сложных эфиров от индексов удерживания

3.3 Равновесные давления паров сложных эфиров дикарбоновых кислот

3.4 Энтальпии и энтропии испарения исследуемых соединений

3.5 Проверка согласованности экспериментальных данных

3.6 Взаимосвязь полученных значений энтальпий и энтропий испарения (298,2 К) со структурой исследуемых сложных эфиров

3.6 Прогнозирование энтальпий испарения при 298,2 К сложных эфиров дикарбоновых кислот

Выводы

Список используемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамические характеристики равновесия жидкость-пар сложных эфиров дикарбоновых кислот»

Растущие технические и аналитические возможности науки позволяют вовлекать в процессы исследования все более сложные органические объекты, представляющие научный и практический интерес. Так, в настоящее время большое значение имеют симметричные сложные эфиры линейных ди-карбоновых кислот и спиртов различного строения (далее сложные эфиры). Данные вещества широко применяются при производстве пищевых, парфюмерных, фармацевтических продуктов, композиционных материалов, полимеров, пластиков и смол. С другой стороны изучение термодинамических характеристик равновесия жидкость-пар соединений, содержащих две функциональные группы в молекуле, представляет научный интерес с точки зрения получения новой информации о взаимосвязи «структура-свойство».

К настоящему времени в литературе накоплен значительный объем данных по равновесным давлениям насыщенного пара (р-Т данные) и энтальпиям испарения для диметиловых эфиров дикарбоновых кислот. Для эфиров с более длинным или разветвленным спиртовым фрагментом данных намного меньше и, в большинстве случаев, они являются спорными. Так, в литературе отсутствуют величины энтальпий испарения сложных эфиров, определенные прямыми калориметрическими методами при температуре 298,2 К. Имеющиеся данные по давлениям насыщенного пара представлены для температурного интервала 320,0-540,0 К. Следовательно, определение величины Д1(1И#"(298,2) на их основе не всегда корректно. Кроме того, существующие методы (аддитивные и аддитивно-корреляционные) прогноза энтальпии испарения при 298,2 К не дают удовлетворительных результатов для таких сложных молекул. Поэтому систематическое экспериментальное изучение равновесия жидкость-пар в температурном интервале близком к 298,2 К и определение термодинамических характеристик испарения сложных эфиров, а также совершенствование существующих методов расчета энтальпий испарения Аии1Н"(298,2) для данного класса соединений является актуальной задачей.

Цель работы - исследование равновесия жидкость-пар и определение термодинамических характеристик испарения симметричных сложных эфи-ров линейных дикарбоновых кислот и спиртов нормального, разветвленного и циклического строения, содержащих от 2 до 6 атомов углерода в молекуле.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• экспериментально определить величины равновесных давлений насыщенного пара, энтальпий и энтропий испарения сложных эфиров;

• экспериментально определить значения логарифмических индексов удерживания, получить величины термодинамических характеристик сорбции (константы распределения, энтальпии и энтропии сорбции, предельные коэффициенты активности и избыточные термодинамические функции смешения) для исследуемых соединений;

• на основании экспериментальных данных по логарифмическим индексам удерживания и термодинамическим характеристикам сорбции и испарения выявить закономерности в зависимостях «структура-свойство» для исследуемых гомологических рядов, определить вид зависимости температуры кипения (Ть) сложных эфиров от индексов удерживания;

• в развитие существующего метода прогнозирования на основании модифицированных индексов Рандича предложить корреляционное уравнение для оценки энтальпии испарения (298,2 К) сложных эфиров дикарбоновых кислот.

Научная новизна работы заключается в следующем: впервые в интервале 283,6-371,2 К экспериментально определены величины равновесных давлений насыщенного пара для 34 симметричных сложных эфиров линейных дикарбоновых кислот и спиртов нормального, разветвленного и циклического строения, содержащих от 2 до 6 атомов углерода в молекуле. На основании полученных р-Т данных впервые вычислены значения энтальпий

АтпН"(298,2) и энтропий Д,к„5"'(298,2) испарения для 31 сложного эфира.

Методом ГЖХ в интервале 363,2-513,2 К впервые экспериментально определены значения логарифмических индексов удерживания на неполярной неподвижной жидкой фазе (НЖФ) ОУ-101 для 23 исследуемых веществ. На основании зависимости температур кипения, представленных в литературе для исследуемых соединений, от индексов удерживания вычислены значения Ть 12 сложных эфиров, для которых отсутствую данные в литературе. Полученные в настоящей работе удельные удерживаемые объемы в условиях равновесной газо-жидкостной хроматографии позволили впервые рассчитать величины термодинамических характеристик сорбции на неполярной НЖФ ОУ-101 для 34 сложных эфиров.

Предложено корреляционное уравнение для прогнозирования Дип#" (298,2) сложных эфиров, основанное на модифицированных индексах

Рандича и учитывающее нелинейный вклад метиленовых фрагментов в спиртовой части молекул исследуемых соединений.

Практическая значимость работы определяется возможностью использования полученных результатов (величин давлений насыщенного пара в интервале 283,6-371,2 К; энтальпий и энтропий испарения при 298,2 К; термодинамических характеристик сорбции и логарифмических индексов удерживания) для пополнения баз данных по свойствам сложных эфиров дикарбо-новых кислот. На основании экспериментальных данных была выявлена нелинейность в изменении термодинамических характеристик сорбции и испарения в зависимости от структуры исследуемых сложных эфиров. Полученная информация была использована при разработке подходов к оценке величин индексов удерживания, температур кипения и энтальпии испарения исследуемого класса соединений. Предложенное корреляционное уравнение для расчета энтальпии испарения (298,2 К), основанное на модифицированных индексах Рандича, позволило оценить с хорошей точностью

АиспН"(298,2) сложных эфиров, для которых экспериментальное определение данного свойства является затруднительным.

Работа выполнялась в рамках тематического плана Самарского государственного технического университета (per. №1.1.09); при поддержке Ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы (2006-2008 гг.)»; Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (2009-2013 гг.) НК-58П, НК-149П, НК-296П; гранта областного конкурса «Молодой ученый» 2009 года (per. №103Е2.3А).

Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на III Всероссийской молодежной научно-технической конференции «Будущее технической науки» (Нижний Новгород 2004); XV Международной конференции по химической термодинамике в России «RCCT-2005» (Москва 2005); на X, XI Всероссийской конференции «Окружающая среда для нас и будущих поколений» (Самара 2004, 2005); XVI. Менделеевской конференции молодых ученых (Уфа 2006); XI Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии-2006» (Самара 2006); Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск 2006); XVI Международной конференции по химической термодинамике в России «RCCT-2007» (Суздаль 2007); XVII Международной конференции по химической термодинамики в России «RCCT-2009» (Казань 2009).

По материалам диссертационной работы опубликовано 14 печатных работ, в том числе 4 статьи, 1 патент и 9 тезисов докладов на российских и международных конференциях.

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, списка использованной литературы и приложений. Диссертация изложена на 188 страницах машинописного текста, включает 57 рисунков, 41 таблицу, 10 приложений и 95 источников литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Портнова, Светлана Валериевна

выводы

1. Экспериментально определены значения равновесных давлений насыщенного пара в интервале температур 283,6-371,2 К для 34 симметричных сложных эфиров линейных дикарбоновых кислот С2-С6 и спиртов нормального, разветвленного и циклического строения.

2. На основании экспериментальных р-Т данных вычислены величины энтальпий АииН"(298,2) и энтропий АШНБ" (298,2) испарения для исследуемых сложных эфиров.

3. Методом ГЖХ в интервале 363,2-513,2 К экспериментально определены значения логарифмических индексов удерживания и получены значения термодинамических характеристик сорбции (констант распределения, энтальпий и энтропий сорбции, предельных коэффициентов активности и избыточных термодинамических функций смешения) для всех исследуемых гомологических рядов.

4. Выявлен эффект альтернирования в изменении термодинамических характеристик испарения и сорбции в зависимости от количества метиленовых групп в кислотном фрагменте молекул сложных эфиров.

5. Показана нелинейность изменения термодинамических характеристик испарения и сорбции в зависимости от количества СН2-групп в спиртовом фрагменте молекул сложных эфиров.

6. Предложено корреляционное уравнение для оценки АжпН"{298,2) сложных эфиров, основанное на модифицированных индексах Рандича и учитывающее нелинейность изменения энтальпии испарения от количества метиленовых фрагментов в спиртовой части молекул сложных эфиров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Портнова, Светлана Валериевна, 2010 год

1. Stephenson R. M.; Malanowski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. New York. Elsevier. 1987. 234 p.

2. Wichterle I., Linek J. Antoine vapour pressure constants of pure compounds. Academia. Rozmn. 1971. 101 p.

3. Askonas C.F., Daubert T.E. Vapour pressure determination of eighth oxygenated compounds // J. Chem. Eng. Data. 1988. V. 33, № 3. P. 225-229.

4. Stull D. R. Vapor pressure of pure substances organic compounds // Ind. Eng. Chem. 1947. V. 39, №. 4. P. 517-540.

5. Verevkin S. P.; Beckhaus H.-D.; Riichardt C. Geminal substituent effects. V. Enthalpies of formation of alkylsubstituted malonic acid and aminocarboxylic acid esters // Thermochim. Acta. 1992. V. 197, № 1. P. 27-39.

6. Daubert Т.Е.; Jalowska J.W.; Goren V. Vapor pressure of 22 pure industrial chemicals // AIChE Symp. Ser. 1987. V. 83. P. 128-156.

7. Katayama H. Measurement and estimation of vapor pressures of dimethyl, diethyl, diisopropyl and dibutyl succinates at reduced pressure // J. Chem. Eng. Japan. 1992. V. 25, № 3. P. 366-372.

8. Власов О.П., Гранжап B.A., Савенко Jl.M. Давление насыщенного пара диметиловых эфиров адипиновой, глутаровой и янтарной кислот и равновесие жидкость-пар их бинарных растворов // Журн. прикл. химии. 1963. Т.36, № 10. С. 2311-2313.

9. Ming-Jer Lee, Cheng-Hai Lai, Tzu-Bing Wang, Ho-Mu Lin. Vapour-liquid equilibrium of mixtures containing adipic acid, glutaric acid, dimethyl adipate, dimethyl glutarate, methanol and water // J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52, № 3. P. 1291-1296.

10. Chen J.; Liang Y.; Ma P. Determination of extremely-low vapor pressure of five esters by using torsion-effusion method // J. Chem. Ind. Eng. (China). 1997. V. 48, №2. P. 622-625.

11. Heiber W.; Reindl E. Bildungswârmen und constitution von molekiilverbindungen des zinntetrachlorids. Ztschr // Elektrochem. 1940. V. 46 (559) P. 559-570.

12. Matsuda A.; Tanaka Y.; Munakata T. Measurement of physical properties of diethyl oxalate-methyl salicylate // Kogaku Shuho-Kyushu Daigaku. 1970. V. 43, №6. P. 834-841.

13. Steele W.V.; Chirico R.D.; ITossenlopp I.A.; Knipmeyer S.E.; Nguyen A.; Smith N.K. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds

14. From DIPPR project 871 experimental results for DIPPR 1990-91 projects on phase equilibria and pure component properties. 1994. P. 188-215.

15. Смирнова Г.Е., Зельвенский Я Д., Шалыгина В.А., Сухорукова Г.А., Джексенева Т.З. Давление паров некоторых производных малонового эфира // Рукопись деп. Москва. 1978. №3298-78. 25 с.

16. Weir R.D., de Loos Th. W. (Verevkin S.P.). Measurement of the thermodynamic properties of multiple phases. Elsevier. 2005. 214 p.

17. Lehmann H.P., Fuentes-Arderiu X., Bertello L.F. Glossary of terms in quantities and units in Clinical Chemistry (IUPAC-IFCC Recommendations 1996) // Pure Appl. Chem. 1996. Vol. 68, № 4. P. 957-1000.

18. Chickos J., Acree, W. Jr. Enthalpies of vaporization of organic and organometallic compounds // J. Phys. Chem. Ref. 2003. V. 23, № 2. P. 519-878.

19. Chickos J.S., Sabbah R., Hosseini S., and Liebman J.F. The sublimation enthalpy of dimethyl oxalate // Structural Chemistry. 1996. V. 7, № 5/6. P. 391395.

20. Pacakova V.; Feltl K. Chromatographic Retention Indices; An Aid to the Identification of Organic Compounds. Ellis Horwood. London. 1992. 285 p.

21. Finkelstein E.E.; Kurbatova S.V.; Maryashina O.I.; Moiseev I.K.; Kolosova E.A., Chromatographical identification of adamantane series ketones synthesis intermediary products // Proc. Samara State Univ. 2002. V. 26, № 4. P. 129-136.

22. Tudor E.; Moldovan D., Temperature Dependence of the Retention Index for Perfumery Compounds on a Se-30 Glass Capillary Column. II. The Hyperbolic Equation // J. Chromatogr. 1999. V. 848, № 1-2. P. 215-227.

23. Delley R.; Friedrich K., System CG. 72 von bevorzugten trennfliissigkeiten fur die gas-chromatographie// Chromatographia. 1977. V.10, № 10. P. 593-600.

24. Wearst R.C., Astle M.J., Eds. CRC Handbook of chemistry and physics. 62nd ed. CRC Press: Boca Ration. FL. 1981. 290 p.

25. Lecat M. Negative and other azeotropes // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1943. V. 217. P. 242-246.

26. Catalog Handbook of Fine Chemicals. Aldrich Chemical Company Inc. Milwaukee WI. 1990. 1.

27. Corish P.J.; Davison W.H.T. Infrared spectra and crystallinity V. Dimethyl and diethyl esters of «alpha», «omega»-carboxylic acids // J. Chem. Soc. 1958. P. 927934.

28. Timmermans J. The melting point of organic substances // Bull. Soc. Chim. Belg. 1927. V. 36. P. 502-506.

29. Kahlbaum G.W.A., The dependence of boiling temperature on air pressure // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884. V. 17. P. 1245-1249.

30. Мустафаев P.А., Рагимов P.C. Уравнение состояния сложных эфиров в широком диапазоне температур и давлений // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70, №7. С. 1180-1184.

31. Adams R.; Wirth W.N.; French Н.Е. Oxalyl chloride as a reagent in organic chemistry II. Preparation of aromatic acid anhydrides; reaction with alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1918. V. 40. P. 424-431.

32. Brown R.L., Stein S.E. Frinton Laboratories Inc., Catalog Number 11, Vineland. NJ. 1986. P. 99.

33. Бенсон С. Термохимическая кинетика. M.: Мир. 1971. 306 с.

34. Cohen N. Revised group additivity values for enthalpies of formation (at 298 K) of carbon-hydrogen and carbon-hydrogen-oxygen compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1996. V. 25, №. 6. P. 1411-1481.

35. Domalski E.S., Hearing E.D. Estimation of thermodynamic properties of C-H-N-O-Halogen compounds at 298.15 К // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. V. 22, № 4. P. 816-829.

36. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. Теплоты испарения, сублимации и давление насыщенного пара. М.: Наука. 1981. 217 с.

37. Dalmazzone D., Salmon A., Guella S. A second order group contribution method for prediction of critical temperatures and enthalpies of vaporization of organic compounds // Fluid Phase Equilibria. 2006. V. 242, № l.P. 29-42.

38. Basarova P., Svoboda V. Prediction of the enthalpy of vaporization by the group contribution method // Fluid Phase Equilibria. 1995. V. 105, № LP. 27-47.

39. Marrero J., Gani R. Group-contribution based estimation of pure component properties//Fluid Phase Equilibria. 2001. V. 183-184. P. 183-184.

40. Сагдеев E.B., Барабанов В.П. Зависимость энтальпии парообразования органических соединений от температуры кипения// Жур. физ. химии. 2004. Т. 78, № 12. С. 2119

41. Macleod М., Schringer М., Hungerbuhler К. Estimation enthalpy of vaporization from vapor pressure using Trouton's rule // Environ. Sci. Technol. 2007. V. 41. P. 2827-2832.

42. Goss K.-U., Schwarzenbach R.P. Empirical prediction of heats of vaporization and heats of adsorption of organic compouds // Environ. Sci. Technol. 1999. V. 33. P. 3390-3393.

43. Chickos J.S., Hossaini S., Hesse D.G. Determination of vaporization enthalpies of simple organic molecules by correlations of changes in gas chromatographic net retention times // Thermochim. Acta. 1995. V. 249, № 2. P. 41-46.

44. Randic M. J. Molecular Descriptors Calculation // Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. №35. P. 372-382.

45. Kier L.B., Hall L.H., Murray W.J., Randic M. Molecular connectivity. I. Relationship to non-specific local anesthetic activity //J. Pharm. Sci. 1975. V. 64, №. 12. p. 1971-1974.

46. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure-activity analysis. Research studies press. New York. 1986. 262 p.

47. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния и развитие методов прогнозирования. Самара: издательство СНЦРАН. 2009. 580 с.

48. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпии испарения па основе модифицированных индексов Рандича. 1. Алканы // Жур. структур, химии. 2008. Т. 49, № 6. С. 1026-1032.

49. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпии испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Одноатомные спирты // Жур. структур, химии. 2009. Т. 50, № 3. С. 557-561.

50. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпии испарения на основе модифицированных индексов Рандича. II. Многоатомные спирты // Жур. структур, химии. 2009. Т. 50, № 4. С. 631-637.

51. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпии испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Карбоновые кислоты // Жур. структур, химии. 2010. Т. 51, № 3. С. 557-561.

52. Антипин И.С., Коновалов А.И. Прогнозирование энтальпии испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса 'Xs // Жур. общ. химии. 1996. Т. 66, № 3. С. 389-401.

53. Galvez J., Garcia-Domonech R. Improving the local vertex invariants in alkane graphs through a standard molecular orbital approach // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 449, № 1-3. P. 249-254.

54. Toropov A.A., Toropova A.P. QSPR modeling of alkanes properties based on graph of atomic orbitals// J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. V. 637, № 1-3. P. 110.

55. Biye Ren. Application of novel atom-type A1 topological indices to QSPR studies of alkanes // Сотр. Chem. 2002. V. 26, № 4. P. 357-369.

56. Toropov A.A., Toropova A.P. Nesterova A.I., Nabiev O.M. Prediction of alkane enthalpies by means of correlation weighting of Morgan extended connectivity in molecular graphs // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 384. P. 357-363.

57. Жохова Н.И., Палюлин В.А., Баскин Н.И., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. Фрагментные дескрипторы в методе QSPR: применение для расчета энтальпии испарения органических соединений // Жур. физ. химии. 2007. Т.81, № 1.С. 15-18.

58. Vilaseca Е. Conformational analysis and dipole moments of dimethyl esters of some simple dicarboxylic acids. A Monte Carlo study // J. Phys. Chem. 1993. V. 97, № 8. P. 1684-1693.

59. Столяров Б.В., Савинов И.М., Виттенберг А.Г. Практическая газовая и жидкостная хроматография. СПб: Изд-во С.-Петербург, ун-та. 2002. 616 с.

60. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2003. 493 с.

61. Липп (Портнова) С.В., Красных Е.Л., Леванова С.В. Давления насыщенных паров и энтальпии испарения дициклогексиловых эфиров дикарбоновых кислот // Жур. физ. химии. 2008. Т. 82, № 12. С. 2250-2254.

62. Л.А. Онучак, А.В. Буланова, К.В. Егорова, Ю.И. Арутюнов, Номенклатура в хроматографии. Основные понятия. Терминология. Термодинамические характеристики сорбционного процесса. Изд-во "Самарский университет". Самара. 1999. 35 с.

63. Rotzsche Н. Stationary phases in gas chromatography // Journal of chromatography library. 1991. V. 48. 424 p.

64. Santiusted J.M. Contribution of study of solute-stationary phase retention interactions in terms of activity coefficients obtained by gas-liquid chromatography //Anal. Chim. Acta. 2001. V. 441, № 1. P. 63-72.

65. Крейчи ML, Паюрек Я., Комерс P. Вычисления и величины в сорбционной колоночной хроматографии. Мир. Москва. 1993. 208 с.

66. Кудашева Н.В., Яшкин С.Н. Газохроматографическое определение предельных коэффициентов активности производных адамантана в полимерных неподвижных фазах различной полярности // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т.9. Вып. 5. С. 726-738.

67. Majer V., Svoboda V., Pick J. Heats of vaporization of fluids. Elsevier. 1989. 345 p.

68. Von Reis M.A. Die specifische Wärme flüssiger organischer Verbindungen und ihre Beziehung zu deren Moleculargewicht // Ann. Physik. 1881. V. 13, №. 3. P. 447-464.

69. Phillips J.C., Mattamal M.M. Correlation of liquid heat capacities for carboxylic esters // J. Chem. Eng. Data. 1976. V. 21, № 2. P. 228-232.

70. Fuchs R. Heat capacities of some liquid aliphatic, alicyclic, and aromatic esters at 298.15 К //J. Chem. Therm. 1979. V. 11,№. 10. P. 959-961.

71. Волощенко В.Ю., Сапогин В.Г. Методическая разработка. Оценка погрешностей при физических измерениях. Таганрог, изд-во ТРТУ. 2004.31 с.

72. Тюрин Ю.Н. Расчеты по технологии органических веществ. ГУ КузГУ. Кемерово, 2004.232 с.

73. А. Гордон, Р. Форд. Спутник Химика. Мир. Москва. 1976. С. 541.

74. Липп (Портнова) С.В., Красных Е.Л., Леванова С.В. Индексы удерживания симметричных эфиров дикарбоновых кислот // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63, № 4. С. 383-387.

75. Григорьева Д.Н., Васильева A.B., Головня Р.В. Влияние температуры на индексы удерживания в гомологических рядах бифункциональныхсоединений в условиях капиллярной газовой хроматографии // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48, № 7. С. 1167.

76. Kovats Е., Foti G., Dallos A. Solute-solvent interaction parameters by gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2004. № 1046. P. 185-202.

77. Вигдергауз M.C., Петрова Е.И. Эффект альтернирования в закономерностях хроматографического удерживания // Успехи химии. 1992. Т. 61, № 12. С. 2172-2185.

78. Lipp (Portnova) S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the symmetric linear n-alkyl esters of dicarboxylic acids//J. Chem. Eng. Data. 2010. (in print).

79. S.V. Blokhina, N.V. Usol'tseva, M.V. Ol'khovich, A.V. Sharapova. Thermodynamics of solution in liquid crystalline poly(propyleneimine) dendrimers by inverse gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1215, № 1-2. P. 161167.

80. Verevkin S.P., Heintz A. Determination of vaporization enthalpies of the branched esters from correlation gas chromatography and transpiration methods // J. Chem. Eng. Data. 1999. V. 44, № 6. P. 1240-1244.

81. Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N. Transpiration method: vapor pressures and enthalpies of some low-boiling esters // Fluid Phase Equilibria, 2008, V. 266, № 12. P. 64-75.

82. Krasnykh E.L., Verevkin S.P., Koutek В., Doubsky J. Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of a Series of the n-Alkyl Acetates // J. Chem. Thermodynamics, 2006, V. 38, № 2. P. 717-723.

83. Verevkin S.P., Beckhaus H.D., Belen'kaja R.S., Rakus K., Ruchardt C. Geminale substituenteneffekte. Part 9. Standard enthalpies of formation and strain free increments of branched esters and ethers // Thermochim. Acta. 1996. V. 279. P. 47-64.

84. James S. Chickos, Hui Zhao, Gary Nichols The vaporization enthalpies and vapor pressures of fatty acid methyl esters С18, C21 to C23, and C25 to C29 bycorrelation gas chromatography // Thermochim. Acta. 2004. V. 424, № 1-2. P. 111-121.

85. Verevkin S.P., Heintz A. Determination of Vaporization Enthalpies of the Branched Esters from Correlation Gas Chromatography and Transpiration Methods // J. Chem. Eng. Data.1999. V. 44, № 6. P. 1240-1244.

86. Беккер X., Домшке Г. Органикум. М: Мир, 1979, т.2. 442 с.

87. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. Химия, 1968. 944 с.