Термодинамические свойства алкилинданов и их гетероциклических аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Вишневская, Елена Евгеньевна

• Вишневская, Елена Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вишневская, Елена Евгеньевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. АНАЛИЗ СОСТОЯНИЯ ВОПРОСА

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объекты исследования

2.2 Хроматографический анализ реакционных смесей алкилинданов

2.3 Идентификация реакционных смесей

2.4 Определение нормальных температур кипения, критических

температур и давлений и давлений насыщенного пара

2.5 Определение давлений насыщенного пара

2.6 Измерение давлений насыщенного пара методом переноса

2.7 Исследование химического равновесия в жидкой фазе

3. ОБРАБОТКА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ ДАННЫХ, МЕТОДИКИ И РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ

3.1 Обработка результатов исследования химического равновесия в

жидкой фазе

3.2 Определение термодинамических характеристик

3.3 Расчет стандартной молярной энтропии, теплоемкости и

изменения энтальпии исследуемых соединений

3.4 Расчет энтальпии образования

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Условные обозначения, принятые в работе

Тс — критическая температура, К Рс - критическое давление, bar Тъ - нормальная температура кипения, К Тг— приведенная температура, К

t'R - исправленное время удерживания вещества, мин

tux - фактическое время удерживания вещества, мин

1т - индекс Ковача при температуре анализа Т

со - ацентрический фактор

ЕЛ^С,- сумма парциальных вкладов

инкрементов

1-2 " « % - суммарный индекс молекулярной

связности второго порядка при расчетах по методу Рандича

<5, - кодовое число атома в молекуле при расчетах по методу Рандича

" стандартная молярная энтальпия

испарения (сублимации), кДж/моль Д^сг)С° - разность мольных теплоемкостей в

газовой и конденсированной фазе при 298.15 К, Дж/(моль К)

AS°mix (Г) - вклад в энтропию вещества обусловленный смешением конформеров, Дж-моль''-K"1

AS°vib(T) - вклад в энтропию конформера, обусловленный фундаментальными колебаниями молекулы, Дж-моль"1 -К"1 AS°r (Т) - вклад в энтропию конформера, обусловленный заторможенным вращением фрагментов молекулы, Дж-моль"1-К"' AS°gr(T) - вклад в энтропию конформера, обусловленный вращением молекулы как целого, Дж-моль"1-К"1

- относительная энтропия конформеров

при температуре Т, Дж-моль"1-К"1

IJbh - произведение главных центральных

моментов инерции, кг3мб

AEt - относительная энергия конформера,

находится как разность энергий конформеров с

учетом поправки на энергию нулевых

колебаний, Дж/моль

Е0 - энергия конформера, Дж/моль

ZPE - энергия нулевых колебаний, Дж/моль

F- константа внутреннего вращения, см"1

А/Ни

стандартная образования

молярная вещества,

энтальпия кДж/моль

Н$ — энтальпия напряжения цикла, кДж/моль

М+ - масса молекулярного иона

Кх - жидкофазная константа равновесия,

выраженная через мольные доли

Кр — газофазная константа равновесия,

выраженная через парциальные

давления

А Н°

г т (ж, г) - стандартная молярная энтальпия реакции в жидкой или газовой фазе, кДж/моль

г т (ж, г)- стандартная молярная энтропия реакции в жидкой или газовой фазе, кДж/моль

- стандартная молярная энтропия

вещества, Дж-моль"1-К"1 Г - точечная группа симметрии а - число симметрии п - количество энантиомеров

(Г) - вклад в энтропию конформера, обусловленный поступательным движением молекулы, Дж-моль"1-К"1 и(0—>1) - волновое число 0—>1 перехода крутильного колебания волчка, см"1 АТ(согг) — аббевиатура метода расчета энтальпии образования атомизацией с использованием корреляционного уравнения

В8 - аббевиатура метода разделения связей для расчета энтальпии образования

1зос1е51шс - метод изодесмических реакций для расчета энтальпии образования

1.2.3.5.6.7-гексагидро-8-индацен - б-гидроиндацен

1.2.3.6.7.8-гексагидро-а5-индацен - ав-гидроиндацен

4-этил-1,2,3,5,6,7-гексагидро-5-индацен

- этил-в-гидроиндацен

4-этил-1,2,3,6,7,8-гексагидро-а5-индацен

- этил-аз-гидроиндацен

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамические свойства алкилинданов и их гетероциклических аналогов»

ВВЕДЕНИЕ

Алкилпроизводные индана широко применяются в промышленности в качестве ценного сырья для производства повышающих октановое число добавок, инсектицидов, гербицидов, ионообменных смол, светопрочных красителей и термостабилизаторов полимерных материалов. В тоже время структура индана лежит в основе целого ряда азотсодержащих гетероциклов, которые являются строительным материалом для синтеза природных биологически активных веществ, стимуляторов роста растений, алкалоидов, стероидов, гормонов и белков. Причем их пространственное строение зачастую определяет физические, химические и термодинамические свойства этих веществ и их функции в живой природе.

Поиск оптимальных условий синтеза алкилпроизводных индана предполагает выполнение термодинамического анализа протекающих превращений, например, методом химического равновесия. К настоящему времени подробно изучено химическое равновесие и термодинамические свойства алкилзамещенных бензолов, нафталинов, бифенилов, дифенилметанов, дифенилэтанов и их функциональных производных. Для значительной группы веществ с алициклическим фрагментом, конденсированным с ароматическим кольцом, таких как производные индана, тетралина, аценафтена, сведения о термодинамических свойствах практически отсутствуют.

Зависимость термодинамических свойств веществ от строения молекул непосредственно следует из сопоставления свойств изомеров и гомологов. Поэтому реакции изомеризации являются практически идеальными моделями при установлении влияния структуры молекул на термодинамические свойства соединений.

Научно-исследовательские работы по созданию технологий получения и переработки производных индана связаны с глубоким анализом химических превращений, который невозможен без привлечения термодинамических данных по всем соединениям, участвующим в реакциях.

В связи с этим формирование базы термодинамических свойств алкилинданов и их азотсодержащих аналогов на основе установления связей между строением и термодинамическими свойствами соединений в результате комплексных исследований экспериментального и теоретического характера является важной и актуальной задачей химической термодинамики.

Вследствие этого, была сформулирована основная цель диссертационной работы: изучение термодинамических свойств, давлений насыщенного пара, температур кипения алкилинданов и их гетероциклических аналогов экспериментальными и теоретическими методами.

В качестве экспериментальных подходов были выбраны:

1) метод химического равновесия (для изучения термодинамических характеристик реакций позиционной изомеризации алкилинданов, гидроиндаценов, бисинданов и фенилпропилинданов);

2) метод переноса (для определения давления насыщенного пара и энтальпий испарения или сублимации);

3) метод ГЖХ корреляций, базирующийся на хроматографических временах удерживания, «ГЖХ поведение вещества - свойство» (для определения температур кипения и давлений насыщенного пара).

Теоретические методы использовались для расчета термодинамических свойств, таких как:

1) энтальпия образования:

- метод сбалансированных реакций (атомизации, изодесмических реакций и реакций разделения связей);

- аддитивная схема, предложенная Бенсоном в редакции Саббе и дополненная новыми константами для расчета энтальпий образования алкилинданов и родственных молекул;

2) энтропия, теплоемкость и изменение энтальпии вещества рассчитаны методом статистической термодинамики с привлечением квантово-химических расчетов.

В настоящей работе синтезированы и идентифицированы в условиях гжх-анализа этил-, изопропил- и все позиционные и структурные изомеры бутилиндана. Установлено, что закономерности элюирования изомерных этил-, изобутил-, трет-бутил-, втор-бутил- и н-бутилинданов на неполярной фазе совпадают с таковыми для соответствующих алкилбензолов. Исключение составляет 4-изопропилиндан, который элюируется раньше, чем 5 -из опр опилиндан.

Изучено равновесие 9 реакций позиционной изомеризации этил-, изопропил- и т/7еш-бутилинданов в широком интервале температур в жидкой фазе. Определены составы равновесных смесей, константы равновесия, энтальпии и энтропии реакций в жидкой и газовой фазе. На основании полученных данных установлена величина орто- эффекта этильного, изопропильного и т^ет-бутильного заместителей в молекуле индана.

Для 38 алкилинданов, фенилпропилинданов, бисинданов и гидроиндаценов впервые экспериментально определены времена удерживания и индексы Ковача на неполярной фазе 7В-1 в диапазоне температур 403-463 К. Предложена корреляция и выполнены расчеты нормальных температур кипения (НТК) и давлений насыщенного пара (ДНИ) исследуемых соединений с использованием хроматографических данных.

Методом переноса измерены давления насыщенного пара для индолина, А^-метилиндола, А^-этилкарбазола, антранила, 2,3-дигидробензофурана и рассчитаны их энтальпии испарения или сублимации. Показано, что корреляция, связывающая обратные времена удерживания соединений на неполярной фазе с НТК или ДНП, удовлетворительно

работает в случае перечисленных гетероциклов и может быть рекомендована для прогноза ДНП и НТК подобных соединений.

На основании конформационного анализа, выполненного с использованием программы Gaussian 09, впервые определены структуры и энергии устойчивых конформеров этил-, изопропил, т/?ет-бутилинданов и гидроиндаценов; выполнен расчет конформационного состава этих веществ в зависимости от температуры. Показано, что пространственная ориентация заместителей в молекулах устойчивых конформеров изученных алкилинданов и соответствующих алкилбензолов совпадает, кроме молекулы 4-трет-бутилиндана, которая реализуется в виде двух устойчивых конформеров.

Выполнен расчет термодинамических функций 20 алкилинданов, гидроиндаценов и TV-гетероциклических соединений по молекулярным данным методом статистической термодинамики в приближении «жесткий ротатор - гармонический осциллятор» с коррекцией на внутреннее вращение и инверсию цикла.

Для 32 алкилинданов, бисинданов, гидроиндаценов, алкилтетралинов и алкилбензоциклобутанов впервые рассчитаны стандартные энтальпии образования в газовой фазе методами атомизации, изодесмических реакций и реакций разделения связей с использованием значений полной энергии, полученной комбинированным квантово-химическим методом G3MP2. Феноменологическая схема Бенсона дополнена новыми константами для расчета энтальпий образования алкилинданов и родственных молекул. Показана хорошая согласованность результатов теоретических расчетов с величинами энтальпий реакций изомеризации алкилинданов, полученных экспериментально.

Показано, что прогноз констант равновесия и термодинамических характеристик реакций изомеризации алкилинданов, бисинданов и гидроиндаценов в газовой фазе может быть выполнен на основании теоретических значений энтальпий и энтропии реакций, полученных

методами квантовой-химии и статистической термодинамики, с погрешностью не превышающей 10 % отн.

Результаты проделанной работы могут быть использованы при проектировании и оптимизации промышленных процессов получения изомеров алкилиндана заданного строения и при планировании синтеза еще не изученных производных алкилинданов и гидроиндаценов. Предложенные в работе методики оценки нормальных температур кипения, давлений насыщенного пара и критических параметров производных индана могут быть полезны при исследовании аналогичных свойств подобных ароматических веществ. Экспериментальные значения давлений насыщенного пара и энтальпий испарения (сублимации) представляют значительный интерес при проектировании процессов разделения реакционных смесей с участием изученных гетероциклов. Результаты работы могут представлять интерес при подготовке справочных изданий по термодинамическим и физико-химическим свойствам органических соединений, при обсуждении вопросов взаимосвязи свойств веществ со строением их молекул.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Вишневская, Елена Евгеньевна

выводы

1. На основании исследований химического равновесия 9 реакций позиционной изомеризации этил-, изопропил- и трет-6утилинданов в интервале 295-393 К определены константы равновесия и термодинамические характеристики превращений в жидкой фазе. Установлено, что величина орто- эффекта в молекуле 4-трет-бутилиндана составляет 8.8±0.9 кДж/моль и практически равна нулю в случае изопропил-, этил- и метилинданов. Невысокие значения орто-эффекта в алкилинданах по сравнению с подобными структурами алкилбензолов обусловлены значительными межатомными расстояниями между водородами метиленовой группы индана и алкильного заместителя; в случае изопропильной, этильной и метальной групп эти расстояния больше чем удвоенные ван-дер-ваальсовы радиусы атомов водорода.

2. Для 38 алкилинданов, фенилпропилинданов, бисинданов и гидроиндаценов впервые экспериментально определены времена удерживания и индексы Ковача на неполярной фазе ZB-l в диапазоне температур 403-463 К. Предложена корреляция и выполнены расчеты нормальных температур кипения и давлений насыщенного пара исследуемых соединений с использованием хроматографических данных. Показана хорошая согласованность результатов определения НТК с использованием обратных времен удерживания и индексов Ковача.

3. Впервые методом переноса измерены давления насыщенного пара для индолина, 2,3-дигидробензофурана, А^-метилиндола, антранила, Ы-этилкарбазола и рассчитаны их энтальпии испарения (сублимации). Установлено, что корреляция, связывающая обратные времена удерживания соединений на неполярной фазе в условиях ГЖХ с логарифмом давления насыщенного пара, удовлетворительно работает (погрешность не превышает 5,5 % отн.) в случае перечисленных гетероциклов, и может быть рекомендована для прогноза давлений насыщенного пара и нормальных температур кипения подобных соединений.

4. Методами квантовой химии изучено конформационное состояние и спектральные характеристики, определены моменты инерции и относительные энергии устойчивых конформеров, рассчитаны функции потенциальной энергии высокоамплитудного внутримолекулярного движения в 10 алкилинданах, 4 гидроиндаценах, 2 бисинданах, 3 гетероциклах, а также в индане и индене. На основании спектральных и молекулярных данных впервые методом статистической термодинамики в приближении «жесткий ротатор - гармонический осциллятор» с коррекцией на внутреннее вращение и инверсию цикла выполнен расчет термодинамических функций этих соединений в состоянии идеального газа в интервале температур 0-1500 К. Установлена хорошая согласованность величин энтропий реакций изомеризации алкилинданов, вычисленных теоретически и полученных экспериментально.

5. Для 14 алкилинданов, бисинданов, гидроиндаценов и гетероциклов впервые рассчитаны стандартные энтальпии образования в газовой фазе методами атомизации, изодесмических реакций и разделения связей с использованием значений полной энергии, полученной комбинированным квантово-химическим методом ОЗМР2. На примере расчета стандартных энтальпий образования 8 структурных аналогов индана с известными

А ТТ° значениями т, включая азот- и кислородсодержащие гетероциклы, показана хорошая работоспособность использованных процедур при

А Н° определении >» подобных соединений. Показана возможность надежного прогноза энтальпий реакций позиционной изомеризации алкилинданов с использованием полной энергии молекул, полученной методом вЗМР2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вишневская, Елена Евгеньевна, 2012 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1. Prosen E.J., Gilmont R., Rossini F.D. Heats of combustion and formation of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS. - 1945. - V. 34. - P. 65-70.

2. Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Cowell A.B., Reynolds J. W, Steele W.V. Thermodynamic equilibria in xylene isomerization. 3. The thermodynamic properties of o-xylene. // J. Chem. Eng. Data. - 1997. - V. 42, №4.-P. 758-771.

3. Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Cowell A.B., Reynolds J.W., Steele W.V Thermodynamic equilibria in xylene isomerization. 3. The thermodynamic properties of m-xylene. // J. Chem. Eng. Data. - 1997. - V. 42, №3,-P. 475-487.

4. Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Cowell A.B., Reynolds J. W., Steele W. V. Thermodynamic equilibria in xylene isomerization. 1. The thermodynamic properties of ¿»-xylene. // J. Chem. Eng. Data. - 1997. - V. 42, №2.-P. 248-261.

5. Chirico R.D., Steel W.V. Thermodynamic equilibria in xylene isomerization. Xylene isomerization equilibria from thermodynamic studies and reconciliation of calculated and experimental product distributions. // J.Chem. Eng. Data. - 1997. - V. 42, № 4. _ p. 784-790.

6. Huffman H.M., Parks G.S., Daniels A.C. Thermal data on organic compounds. VII. The heat capacities, entropies and free energies of twelve aromatic hydrocarbons, J. Am. Chem. Soc. - 1930. - V. 52, № 4. - P. 1547-1558.

7. Pitzer K.S., Scott D.W. The thermodynamics and molecular structure of benzene and its methyl derivatives. // J. Am. Chem. Soc. - 1943. -V. 65, № 5. -P. 803-829.

8. Messerly J. F, Finke H. L., Good W. D., Gammon В. E. Condensed-phase heat capacities and derived thermodynamic properties for 1,4-dimethyibenzene. 1,2-diphenylethane, and 2,3-dimethylnaphthalene.// J. Chem. Thermodyn. -1988. -V. 20, № 4. - P. 485-501.

9. Allen R.H., Yats L.D. Kinetics of three-compound equilibrations. II. The isomerization of xylene. // J. Am. Chem. Soc. - 1959. -V. 81, №20. - P. 5289-5292.

10. McCaulay D.A., Lien A.P. Isomerization of the methylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc. - 1952. -V. 74, № 24. - P. 6246-6250.

11. Draeger J.A. The methylbenzenes II. // J. Chem. Termodyn. - 1985. - V. 17, №3. - P. 263-275.

12. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C9H12 alkylbenzenes. // J. Res. NBS. - 1945. - V. 35.-P. 141-146.

13. Good W.D. The standard enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the dimethylethylbenzenes, and the tetramethylbenzenes in the condensed state // J. Chem. Thermodyn. - 1975. - V. 7, № 1. - P. 49-59.

14. Steele W. V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. Vapor pressure, heat capacity, and density along the saturation line, measurements for dimethyl isophthalate, dimethyl carbonate, 1,3,5-triethylbenzene, pentafluorophenol, 4-/er/-butylcatcchol, a-methylstyrene, and -bis(2-hydro xyethy 1)-ethylenediamine. // J. Chem. Eng. Data. - 1997. - V. 42, № 6. - P. 10081020.

15. Huffman H.M., Parks G.S., Barmore M. Thermal data on organic compounds. X. Further studies on the heat capacities, entropies and free energies of hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. - 1931. V. 53, № 10. - P. 3876-3888.

16. Putnam W.E., Kilpatrick J.E. Entropy, heat capacity, and heat of transition of 1,2,4-trimethylbenzene. // J. Chem. Phys. - 1957. - V. 27, № 5. - P. 10751080.

17. Taylor R.D., Johnson B.H., Kilpatrick J.E. Entropy, heat capacity, and heats of transition of 1,2,3-trimethylbenzene. // J. Chem. Phys. - 1955. - V. 23, № 7.-P. 1225-1231.

18. Taylor R.D., Kilpatrick I.E. Entropy, heat capacity heats of transition of 1,3,5-trimethylbenzene. // J. Chem. Phys. - 1955. - V. 23, № 7. - P. 1232-1235.

19. Allen R.H., Yats L.D., Erley D.S. Kinetics of three-compound equilibrations. III. The isomerization of ethyltoluene. // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82, № 18.-P. 4853-4856.

20. Нестеров И.А. Исследование и прогнозирование равновесия позиционной изомеризации алкилбензолов и их функциональных производных: Дисс... канд. хим. наук: 02.00.04. - Самара, 2001. - 226 с.

21 .Пгшерзин А.А. Химическая термодинамика процессов изомеризации неконденсированных аренов и циклоалканов: Дисс... докт. хим. наук: 02.00.04. - Самара, 2006. - 327 с.

22. Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of combustion and formation at 25°C of the alkylbenzenes through Ci0H14, and of the higher normal monoalkylbenzenes. // J. Res. NBS. - 1946. - V. 36. - P. 455-461.

23. Good W.D. The enthalpies of combustion and formation of n-buty lb enzene, the diethylbenzenes, the methyl-n-propylbenzenes, and the methyl-iso-propylbenzenes. // J. Chem. Thermodyn. - 1973. V. 5, № 5. - P. 707-714.

24. Olah G.A., Meyer M. W., Overchuk N.A. Friedel—Crafts isomerization. VIII. Aluminum chloride catalyzed isomerization of the diethylbenzenes. // J. Org. Chem. - 1964. - V. 29, № 8. - P. 2313-2315.

25. Попов В.Е. Исследование и интенсификация процесса совместного получения этил- и изопропил бензол а: Дисс... канд. техн. наук: 05.17.04. -Новокуйбышевск, 1975. - 123 с.

26. Steel W. V, Chirico R.D., Cowell А.В., Knipmeyer S.E., Nguyen А. Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for 1,4 -diisopropylbenzene, 1,2,4,5 - tetraisopropylbenzene, cyclohexanone oxime, dimethyl malonate, glutaric acid, and pimelic acid. // J. Chem. Eng. Data -2002. - V 47, № 4. - P. 725-739.

27. Цветков В.Ф., Рожнов A.M., Нестерова Т.Н. Исследование равновесия изомеризации и переалкилирования изопропилтолуолов // Нефтехимия. Сб. научн. трудов. - Д.: Наука, 1985. - С. 53-57.

28. Allen R.H., Alfrey Jr. Т., Yats L.D. Kinetics of three-compound equilibrations. I. The isomerization of cymene. // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, № 1. -P. 42-46.

29. Verevkin S.P. Thermodynamical properties of iso-propylbenzene. // Thermodynamica Acta. - 1998,-V. 316.-P. 131-136.

30. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts isomerization. IX.la Aluminum chloride catalyzed isomerization of the diisopropylbenzenes. // J. Org. Chem. - 1964. -V. 29, № 8. - P. 2315-2316.

31. Красных E.JI. Роль энтропийного и энтальпийного факторов в равновесии изомеризации некоторых циклогексил и изопропилбензолов: Автореф. дисс... канд. хим. наук: 02.00.04. - Самара, 1999. - 94с.

32. Малова Т.Н. Термодинамика процессов получения алкил-фенолов, бензолов и галогенбензолов: Дис... канд. хим. наук. - Куйбышев: КПтИ. - 1988.- 176 с.

33. Попов В.Е., Рожнов A.M., Сафронов B.C., Волкова А.Г. Равновесие диспропорционирования изопропилбензола // Нефтехимия - 1974. -Т. 14, № 3. - С. 364-367.

34. Verevkin S.P. Thermochemical properties of branched alkylsubstituted benzenes. // J. Chem. Thermodyn. - 1998. - V. 30, № 8. - P. 1029-1040.

35. Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N., Hopmann E., Arit W. Thermochemistry of ionic liquid-catalysed reactions. Isomerisation and transalkylation of tert-alkyl-benzenes. Are these systems ideal? // J. Chem. Thermodyn. - 2010. - V. 42, №6.-P. 719-725.

36. Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel'yanenko V.N., Goodrich P., Hardacre C. Thermochemistry of ionic liquid-catalyzed reactions. Experimental and theoretical study of chemical equilibria of isomerization and transalkylation of teri-butylbenzenes. // J. Phys. Chem. A. - 2008. - V. 112, № 44. - P. 1127311282.

37. Steele W. V., Chirico R. D., Knipmeyer S. E., Nguyen A. Vapor pressure, heat capacity, and density along the saturation line, measurements for cyclohexanol, 2-cyclohexen-l-one, 1,2-dichloropropane, 1,4-di-tert-butylbenzene, (±)-2-ethylhexanoic acid, 2-(methylamino)ethanol, perfluoro-n-heptane, and sulfolane. // J. Chem. Eng. Data. 1997. - V. 42, № 6. - P. 10211036.

38. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel—Crafts isomerization. VII.la Aluminum chloride catalyzed isomer ization of the t-butyltoluenes. // J. Org. Chem. - 1964,-V. 29, № 8. - P. 2310-2312.

39. Olah G.A., Carlson C.G., Lapierre J.C. Friedel—Crafts isomerization. X. Aluminum chloride catalyzed isomerization of the di-t-butylbenzenes. // J. Org. Chem. - 1964. - V. 29, № 9. - P. 2687-2689.

40. Воденкова H.H. Исследование физико-химических свойств и равновесных превращений треталкилбензолов: Дисс... канд. хим. наук: 02.00.04. - Самара, 2006. - 123 с.

41. Lamneck J.H., Wise Jr., Paul H. Synthesis and Purification of Alkyldiphenylmethane Hydrocarbons 2-Methyldiphenylmethane, 3-Methyldiphenylmethane, 2-Ethyldiphenylmethane, 4-Ethyldiphenylmethane and 4-Isopropyldiphenylmethane. //NACA TN 2230. - 1950.

42. Varushchenko R.M., Efimova A.A., Druzhinina A.I., Tkachenko E.S., Nesterov I. A., Nesterov a T.N., Verevkin S.P. The heat capacities and thermodynamic functions of 4-methylbiphenyl and 4-/er/-butylbiphenyl. // J. .Chem. Thermodyn. -2010. — V. 42. -№ 10.-P. 1265-1272.

43. Ribeiro da Silva M.A.V., Matos M.A.R., do Rio C.M.A., Morais V.M.F. Thermo chemical and theoretical studies of 4-methylbiphenyl, 4,4'-dimethylbiphenyl, 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine. // J. Chem. Soc., Faraday Trans..- 1997. - V. 93, № 17. - P. 3061-3065.

44. Коновалов B.B. Равновесие изомеризации и термодинамика алкилзамещенных дифенилметанов: Автореферат дисс... канд. хим. наук: 02.00.04. - Самара, 2006. - 24с.

45. http://webbook.nist.gov/chemistry/

46. Good W.D., Lee S.H. The enthalpies of formation of selected naphthalenes, diphenylmethanes, and bicyclic hydrocarbons. // J. Chem. Thermodyn. -1976.-V. 8.-P. 643-650.

47. Melkhanova S. V., Pimenova S.M., Chelovskaya N. V., Miroshnichenko E.A., Pashchenko L.L., Nesterov LA., Naumkin P. V. Thermochemical studies of 4-tert-butylbiphenyl and 4,4'-di-tert-butylbiphenyl. // J. .Chem. Thermodyn. -2009. -V. 41. -№ 5. - p. 651-653.

48. Pedley J.B., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermochemical data of organic compounds. Second Edition. L.; NY: Charman and Hall University of Sussex, 1986, 792 p.

49. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heat of combustion and isomerization

of the eight C9H12 alkylbenzenes // J. Res. NBS. - 1945. - V. 35. - P. 141146.

50.Aldrich Chemical Company Inc., 1990

51 .Brown K, Domash L. Steric effects in diplacement reactions. XI. The heats of reactio of diborane with pyridine bases. Steric strains in homomorphs of o-t-butyltoluene and hemimellitene. // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - V. 78, № 20. -P. 5384-5386.

52.Arnett E.M., SandaJ.C., Bollinger J.M., Barber M. Crowded benzenes. VI. The strain energy in o-di-t-butylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V 89, № 11.-P. 5389-5390.

53. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. - JL: Химия, 1982.-591 с.

54. Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Handbook of Vapor Pressures and Heats of Vaporization of hydrocarbons and Related Compounds. TRC1. - 1971.

55. Татевский B.M. Физико-химические свойства индивидуальных углеводород ов./Гостоптехиздат, 1960.—411 с.

56. TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1954.

57. Melpolder F. W., Woodbridge J.E., Headington C.E. The Isolation and Physical Properties of the Diisopropylbenzenes // J. Amer. Chem. Soc. -1948. - V. 70., №3 - P. 935-939.

58 .Weast and Grasselli, 1989CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

59. Dykyj J., Repas M. Tlak nasytenej paiy organickych zlucenin, VEDA, Bratislava, 1979.

60. Forziati A.F., Norris W.R., Rossini F.D. Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons // J. Res. Nat. Bur. Stand. - 1949. - V. 43. -P. 555-563.

61. Kudchadker A. P., Alani G.N., Zwolinski B.J. The critical constants of organic substances. // Chem. Rev. - 1968. - V. 68. - P. 658-735.

62. Ambrose D. Vapor pressures of some aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Thermodyn. - 1987. - V. 19. - P. 1007-1008.

63. Stull DR. Vapor pressure of pure substances. Organic and inorganic compounds. // Ind. Eng. Chem. - 1947. - V. 39, № 4, - P. 517-540.

64. McDonald R.A., Shrader S.A., Stull D.R. Vapor pressures and freezing points of 30 compounds. //J. Chem. Eng. Data. - 1959. -V. 4., №4. - P. 311-313.

65. Lamneck J.H, Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclohexylmethane. // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. -P.3475-3476.

66. Lamneck J.H,. Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. IX. Synthesis and physical properties of the monomethyldiphenylmethanes and monomethyldicyclohexylmethanes // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. -P.l 104-1106.

67. Lamneck J.H,. Wise P.H.. Dicyclic hydrocarbons. XI. Synthesis and physical properties of the monoethyldiphenylmethanes and monoethyldicyclohexylmethanes. // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. -P.5108-5110.

68. Camin D.L., Forziati A.F., Rossini F.D. Physical properties of n-hexadecane, n-decylcyclopentane, n-decylcyclohexane, 1-hexadecene and n-decylbenzene. // J. Phys. Chem. 1954. - Y. 58. - P. 440-442.

69. Somayajulu G.R. Estimation procedures for critical constants.// J. Chem. Eng. Data. 1989.-V. 34.-N. 1. - P. 106-120.

70. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния базы данных и развитие методов прогнозирования. // СНЦ РАН: Самара. - 2009. - С. 41.

71.Нестерова Т.Н., Нестеров И.А., Саркисова B.C. Прогнозирование свойств органических веществ. Учебное пособие. СамГТУ, Самара. - 2005. - 240 с.

72. Наумкин П.В. Химическое и фазовое (жидкость-пар) равновесия разветвленных С4 - С5 алкилбензолов, фенолов и дифенилоксидов: Автореферат дисс... канд. хим. наук: 02.00.04. - Самара. 2010. -24 с.

73. Godinho J.M., Lin C.-Y., Carroll F.A., Quina F.H. Group Contribution Method To Predict Boiling Points and Flash Points of Alkylbenzenes // Energy Fuels. - 2011. - V. 25, № 11. - P. 4972-4976.

74. Marrero J., Gani R. Group-contribution based estimation of pure component properties // Fluid Phase Equilibria. - 2001. - V. 183-184. - P. 183-208.

75. Nannoolal Y. Development and Critical Evaluation of Group Contribution Methods for the Estimation of Critical Properties, Liquid Vapor Pressure and Liquid Viscosity of Organic Compounds. For the degree Doctor of philosophy (Chemical Engineering). 2006.

76. Chickos J. S., Hanshaw W. Vapor pressures and vaporization enthalpies of the n-alkanes from C31 to C3g at T=298.15K by correlation gas chromatography. // J. Chem. Eng. Data. 2004. - V. 49, № 3. - P. 620-630.

77. Chickos J. S., Hanshaw W. Vapor pressures and vaporization enthalpies of the n-alkanes from C2i to C3o at T=298.15K by correlation gas chromatography. // J. Chem. Eng. Data. 2004. - V. 49, №1. - P. 77 - 85.

78. Berthod A., Wang X., Gahm K.H., Armstrong D.W. Quantitative and stereoisomric determination of light biomarkers in crude oil and coal samples. // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1998. -V. 62, №. 9. - P. 1619-1630.

79. Booth A. M., Scarlett A.G., Lewis C.A., Belt S.T., Rowland S.J. Unresolved Complex Mixture (UCMs) of Aromatic Hydrocarbons: Branched Alkyl Indanes and Branched Alkyl Tetralins are present in UCMs and accumulated by and toxic to the mussel Mytilus edulis. // Environ. Sci. Thechnol. - 2008. -V. 42, №. 21.-P. 8122-8126.

80. Киек D. Three-Dimensional Hydrocarbon Cores Based on Multiply Fused Cyclopentane and Indane Units: Centropolyindanes. // Chem. Rev. - 2006. -V. 106, № 12.-P. 4885^1925.

81. Roth W.R., Biermann M., Dekker H., Jochems R., Mosselman C., Hermann H. Energy profile of the o-quinodimethane-benzocyclobutene equilibrium. // Chem. Ber. - 1978. — V. 111.-P. 3892-3903.

82. Good W.D. The enthalpies of combustion and formation of indane and seven alkylindans. // J. Chem. Thermodyn. - 1971. - V. 3, №. 5. - P. 711-717.

83. Osborn A.G.; Scott D.W. Vapor-pressure and enthalpy of voparization of indan and five methyl-substituted indans. // J. Chem. Thermodyn. - 1978. - V. 10, №7. - P. 619-628.

84. Roux M.V., Temprado M., Chickos J.S., Nagano Y. Critically Evaluated Thermo chemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons // J. Phys. Chem. Ref. Data. -2008. - V. 37, № 4. - P. 1855-1996.

85. Boyd R.H., Christensen R.L., Pua R. The heats of combustion of acenaphthene, acenaphthylene, and fluoranthene. Strain and derealization in bridged naphthalenes. //J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. - P. 3554-3559.

86. Nass K, Lenoir D., Kettrup A. II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1995. - V. 34.-P. 1735.

87. Osborn A.G., Douslin D.R. Vapor pressures and derived enthalpies of vaporization for some condensed-ring hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data -1975. -V. 20, №. 3 - P. 229-231.

88. Радченко Л.Г., Китайгородский А.И. II Журнал Физической Химии. — 1974.-Т. 48.-С. 2702.

89. Sadowska K.W., Stepniewska G.B., Recko W.M. Specific heat and enthalpy of fusion of acenaphthene and acenaphthylene. // Przem. Chem. 1969. - V. 48. -P. 282-285.

90. Finke H.L., Messerly J.F., Lee S.H., Osborn A.G., Douslin D.R. Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons, J. Chem. Thermodyn. - 1977. - V. 9. - P. 937-956.

91. Domalsky E.S., Hearing E.D. Heat capacities and entropies of organic compounds in the condensed phase. V. III. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1996.-V. 25, №. 1.-523 p.

92. Rehman Z.U., Lee L.L. Self consistent equations for calculating ideal gas heat capacity, enthalpy and entropy. III. Coal chemicals // Fluid Phase Equilibria. -1985.-V. 22, № 1-P. 21-31.

93. Дорофеева О.В., Гурвич JI.B. Термодинамические свойства поициклических ароматических углеводородов, содержащих пятичленные кольца в газовой фазе. // Препринт ИВТАН № I - 263. - М.: 1989, 48 с.

94. Rakus К., Verevkin S.P., Schatzer J., Beckhaus H.-D., Ruchardt C. Thermochemistry and thermal decomposition of 9,9'-bifluorenyl and 9,9'-dimethyl-9,9'-bifluorenyl - the stabilization energy of 9-fluorenyl radicals. // Chem. Ber. - 1994. - V. 127.-P. 1095-1103.

95. Sabbah R. Thermodynamic study of fluorene and dibenzofuran. // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1991. - V. 128.-P. 350.

96. Stephenson RM, Malanowsky S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. New York, NY: Elsevier. 1987 - P. 527-552.

97. Hansen P.C., Eckert С A. An improved transpiration method for the measurement of very low vapor pressures. // J. Chem Eng. Data - 1986. - V. 31, №1,-P. 1-3.

98. Sonnefeld W.J., Zoller W.H., May W.E. Dynamic coupled-column liquid-chromatographic determination of ambient-temperature vapor pressures of polynuclear aromatic hydrocarbons. // Anal. Chem. - 1983. - V. 55, №2 - P. 275-280.

99. Bradley R.S., Cleasby T.G. The vapour pressure and lattice energy of some aromatic ring compounds // J. Chem. Soc. - 1953. - P. 1690-1692.

100. Westrum E.F. Jr., Wong S. Strain energies and thermal properties of globular and polynuclear aromatic molecules // AEC Rept. Coo-1149-92, Contract AT(11-1)-1149. - 1967. - P. 1-7.

101. Wong W.-K., Westrum E.F. Thermodynamics of Polynuclear Aromatic Molecules. 1. Heat Capacities and Enthalpies of Fusion of Pyrene, Fluoranthene, and Triphenylene. // J. Chem. Thermodyn. - 1971. -V. 3. - P. 105-24.

102. Buckingham J., Donaghy S.M. Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition // New York: Chapman and Hall. - 1982. - V. 1.

103. Good W.D., Lee S.H. The enthalpies of formation of selected naphthalenes, diphenylmethanes, and bicyclic hydrocarbons // J. Chem. Thermodyn. - 1976. -V. 8.-P. 643-650.

104. Boyd R.H., Sanwal S.N., Shary-Tehrany S., McNally D. The thermochemistry, thermodynamic functions, and molecular structures of some cyclic hydrocarbons. // J. Phys. Chem. - 1971. - V. 75 - P. 1264-1271.

105. McCullough J.P., Finke H.L., Messerly J.F., Kincheloe T.C., Waddington G. The low temperature thermodynamic properties of naphthalene, 1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, trans-decahydronaphthalene and cis-decahydronaphthalene // J. Phys. Chem. -1957. - V. 61.-P. 1105-1116.

106 .Дорофеева О.В., Гурвич JI.B. Термодинамические свойства гидрированных производных нафталина, антрацена и фенантрена в газовой фазе. // Препринт ИВТАН № 1-239. - М.: 1988, 43 с.

107. Chirico R.D., Hossenlopp I. A., Nguyen A., Steele W.V. Thermochemical and thermophysical properties of organic compounds derived from fossil substances. Thermodynamic studies related to the hydrogénation of anthracene. // NIPER Report. - 1987. - V. 239. - 67 p.

108. Lee-Bechtold S.H., Hossenlopp I.A., Scott D.W., Osborn A.G., Good W.D. A comprehensive thermodynamic study of 9,10-dihydrophenanthrene. // J. Chem. Thermodyn. - 1979. - V. 11. - P. 469-482.

109. Chirico R.D., Hossenloop I.A., Nguyen A., Strube M.M., Steele W.V. Thermodynamic studies related to the hydrogénation of phenanthrene. // NIPER Report. - 1987. - V. 247. - P. 107p.

110. Chirico R.D., Gammon B.E., Hossenlopp I.A., SteeleW.V. Heat capacities of 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene at temperatures between 5 К and 430 К and revised heat capacities of 9,10-dihydrophenanthrene at temperatures between 10 К and 350 K. // J. Chem. Thermodyn. - 1994. -V. 26, № 5 - P. 469-481.

111. Shaw R.G., DavidM, Benson S.W Thermochemistry of some six-membered cyclic and polycyclic compounds related to coal. // J. Phys. Chem. - 1977. -V. 81.-P. 1716-1729.

112. Cheda J.A.R., Westrum Jr. E.F. Subambient-Temperature thermophysics of acenaphthene and acenaphthylene: molecular disorder in the latter. // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98, № 9. - P. 2482-2488.

113.Diogo H.P., Kiyobayashi T., Minas da Piedade M.E., BurlakN., Rogers D. W., McMasters D., Persy G., Wirz J., Liebman J.F. The Aromaticity of

Pyracylene: An Experimental and Computational Study of the Energetics of

the Hydrogénation of Acenaphthylene and Pyracylene. // J. Am. Chem. Soc. -2002. - V. 124, № 9. - P. 2065-2072.

114. Diogo H.P., Minas da Piedade M.E. Enthalpy of formation of benzo[k]fluoranthene // J. Chem. Thermodyn. - 2002. - V. 34, №. 2. - P. 173-184.

115. Stull D.R., Sinke G.C., McDonald R.A., Hatton W.E., Hildenbrand D.L. Thermodynamic properties of indane and indene. // Pure Appl. Chem. - 1961. -V.2, №2.-P. 315-322.

116. Stein S.E., Barton B.D. Chemical thermodynamics of polyaromatic compounds containing heteroatoms and five-membered rings. // Thermochim. Acta. 1981. - V. 44, № 3. - P. 265-281.

Wl.Hipsher H.F., Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. VIII. 1-Alkylnaphthalenes and some of their tetrahydro derivatives. // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76.-P. 1747-1748.

W&.Entel J., Ruof C.H., Howard H.C. Preparation and properties of some methylated indans.//Anal. Chem. 1953.-V. 25, №9.-P. 1303-1310.

119.Entel J. Preparation and Properties of 4,7-Dimethylindan. // Anal. Chem. 1954. - V. 26, №3.-P. 612.

120.Poling B.E., Prausnitz J. M., O'Connell. The propeties of gases and liquids. 5th edition. McGraw-Hill: New York. 2001. 830 p.

121. Кабо Г.Я., Роганов Г.Н., Френкель M.JI. Термодинамика и равновесия изомеров. Минск: Университетское. 1986. - 224 с.

122. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир. 1971. - 306 с.

123. Benson S.W., Cruickshank F. R., Golden D. M., Haugen G.R., O'Neal H. E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties. // Chem. Rev. - 1969. - V. 69, № 3. - P. 279-324.

124. Cohen N., Benson S. W. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods. // Chem. Rev. 1993. - V. 93, № 7. - P. 2419-2438.

125. Cohen N. Revised Group Additivity Values for Enthalpies of Formation (at 298K) of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 1996. -V. 25, №6. - P. 1411-1481.

126. Domalsky E.S., Hearing E.D. Estimation of the thermodynamic properties of C-H-N-O-S-Halogen compounds at 298.15 K. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1996. - V. 22, № 4. - P. 805 - 1159.

127. Sabbe M.K., Saeys M., Reyniers M.-F., Marin G.B. Van Speybroeck V., Waroquier M. Group Additive Values for the Gas Phase Standard Enthalpy of Formation of Hydrocarbons and Hydrocarbon Radicals. // J. Phys. Chem. A -2005. - V. 109, №33. - P. 7466-7480.

128. Sabbe M.K., De Vleeschouwer F. , Reyniers M.-F., Waroquier M., Marin G.B. First Principles Based Group Additive Values for the Gas Phase Standard

Entropy and Heat Capacity of Hydrocarbons and Hydrocarbon Radicals. 11 J. Phys. Chem. A. -2008. - V. 112, №47.-P. 12235-12251.

129. Татевский B.M. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. М.: Химия, 1973. 515 с.

130. Татевский В.М. Строение молекул. М.: Химия, 1977.

131. Нестеров И.А., Нестерова Т.Н., Воденкова Н.Н. Модификация аддитивной схемы Татевского для расчета энтальпий образования органических веществ. //Изв. Сам. Научного центра РАН. - 2004. - С. 92107.

132.Буркерт У., Эллинджер Н.Л. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986. 364 с.

133. Lii J.H., Allinger N.L. Molecular mechanics. The MM3 force field for hydrocarbons. 3. The van der Waals1 potentials and crystal data for aliphatic and aromatic hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111, № 23. - P. 8576-8582.

134. Allinger N.L., Yuh Y.H., Lii J.H. Molecular mechanics. The MM3 force field for hydrocarbons. 1. // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. Ill, №23. - P. 85518566.

135. Lii J.H., Allinger N.L. Molecular mechanics. The MM3 force field for hydrocarbons. 2. Vibrational frequencies and thermodynamics. // J. Am. Chem. Soc.- 1989.-V. Ill, №23.-P. 8566-8575.

136. Соловьев M.E., Соловьев M.M. Компьютерная химия. М.: СОЛОН-Пресс, 2005.-536 с.

137.Лайков Д.Н. Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности и его применение к решению сложных химических задач: Дисс... канд. физ.-мат. наук: 02.00.17. - Москва: МГУ, 2000. 103 с.

138.Curtiss L.A., Raghavachari К., Redfern Р.С., Pople J.A. Assessment of Gaussian-3 and density functional theories for a larger experimental test set. // J. Chem. Phys. - 2000 - V. 112, № 17. - P. 7374 -7383.

139. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 (G3) theory for molecules containing first and second-row atoms. // J. Chem. Phys. - 1998. - V.109, № 18. - P. 7764 - 7776.

140.Baboul A.G., Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-3 theory using density functional geometries and zero-point energies. // J. Chem. Phys. - 1999. - V.110, № 16.-P. 7650-7657.

141. Taskinen E. Enthalpies of formation and isomerization of aromatic hydrocarbons and ethers by G3(MP2)//B3LYP calculations. // J. Phys. Org. Chem. - 2009. - V. 22, № 6. - P. 632-642.

142.Radom L., Hehre W. J., A. Pople J. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. VII. Systematic study of energies, conformations, and bond interactions. // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - V. 93, №2.-P. 289-300.

143.Hehre W. J., DitchfieldR., Radom L., Pople J. A. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. V. Molecular theory of bond separation. //J. Am. Chem. Soc. -1970. -V. 92, № 16,- P.4796 -4801.

144. Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N., Pimerzin A.A., Vishnevskaya E.E. Thermodynamic analysis of strain in the five-membered oxygen and nitrogen heterocyclic compounds. // J. Phys. Chem. A. 2011. - V. 115, №10. - P. 1992-2004.

145. Вереекин С.П. Исследование зависимости термодинамических свойств третичных алкилфенолов от их строения: Дисс... канд. хим. наук.: Куйбышев, 1984, 316 с.

146. Bushick R.D. The acid-catalyzed disproportionation of indan. //J. Org. Chem. - 1970. - V. 35, № 9. - P. 2929 - 2933.

147.Bushick R.D. Crossed alkylation of indane and tetraline. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. - 1971. - V. 10, № 1. - P. 79-82.

148.Карапетъянц M.X. Химическая термодинамика. Изд. второе M.-JL: Госхимиздат, 1953, 612 с.

149. Ambrose D., Sprake C.H.S. The vapour pressure of indane. // J. Chem. Thermodyn. - 1976. - V. 8, №6. - P. 601-602.

150 .Ahunbay G.M., Kranias S., Lachet V., Ungerer P. Prediction of thermodynamic properties of heavy hydrocarbons by Monte Carlo simulation. // Fluid Phase Equilibria. - 2005. - V. 228-229. - P. 311 -319.

151. Hossenlopp I.A., Scott D.W. Vapor heat capacities and enthalpies of vaporization of four aromatic and/or cycloalkane hydrocarbons. // J. Chem. Thermodyn. - 1981. - V. 13, № 5. - P. 423-428.

152.Jimenez P.; Roux M.V.; Turrion C. Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 9H-carbazole, 9-methylcarbazole, and 9-ethylcarbazole. // J. Chem. Thermodyn. - 1990. - V. 22, №8.-P. 721-726.

153.Ribeiro da Silva M.A.V., Cabral J.I.T.A., Gomes J.R.B. Experimental and Computational Study on the Molecular Energetics of Indoline and Indole. // J. Phys. Chem. A.-2008.-V. 112, №47-P. 12263-12269.

154. Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrion, C.; Gomis F. Thermochemical properties of /^-heterocyclic compounds I. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of pyrazole, imidazole,

\

indazole, and benzimidazole. // J. Chem. Thermodyn. - 1987. - V. 19, № 9. -P. 985-992.

155.Chickos J. S.; Acree W E. Jr. Enthalpies of Sublimation of Organic and Organometallic Compounds. 1910-2001 // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 2002. -V. 31, №2.-P. 537-698.

156. Chickos, J. S.; Acree, W. E., Jr. Enthalpies of Vaporization of Organic and Organometallic Compounds, 1880-2002. I I J. Phys. Chem. Ref. Data - 2003. -V. 32, №2.-P. 519-878.

151. Steele W.V., Chirico R.D. Thermodynamics and the hydrodeoxygenation of 2,3-Benzofuran. // Cooperative Agreement No. FC22-83FE60149 (NIPEP-457), IIT Research Institute, NIPEP, Bartlesville, OK 74005. 1990. P. 1-75.

158.Arshadi M.R. J. Determination of heats of sublimation of organic compounds by a mass spectrometric-Knudsen effusion method. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. - 1974. - V. 70. - P. 1569-1571.

159.Ribeiro da Silva M.A.V., Cabral J.I.T.A., Gomes J.R.B. Combined experimental and computational study of the energetics of methylindoles. // J. Chem. Thermodyn. -2009. - V. 41, № 11.-P. 1193-1198.

160.van de Rostyne C., Prausnitz J.M. Vapor pressures of some nitrogen-containing, coal-derived liquids. // J. Chem. Eng. Data - 1980. - V. 25, № 1. -P. 1-3.

161 .Good W.D. Enthalpies of combustion of nine organic nitrogen compounds related to petroleum. // J. Chem. Eng. Data. - 1972. - V. 17, № 1. - P. 28-31.

162. Липович В.Г., Полубенцева М.Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия. 1985. 271 с.

163 .Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений - М.: Химия, 1986.

164.Adamczyk М., Watt D.S., Netzel D.A. Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins. // J. Org. Chem. - 1984. - V. 49, № 22. - P.4226-4237.

165 .Царев Н.И., Царев В.И., Катраков КБ. Практическая газовая хроматография: Учебно-методическое пособие для студентов химического факультета по спецкурсу «Газохроматографические методы анализа». — Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2000. - 156 с.

166. Domingues J.A.G., Diez-Masa J. С. Retention parameters (IUPAC Recommendations 2001).// Pure Appl. Chem. - 2001. - V. 73, № 6. - P. 969992.

167. Lebron-Aguilar R., Quantanilla-Lopez J.E., Garcia-Dominguez J.A.. Impoving the accuracy of Ко vats' retention indicies in isothermal gas

chromatography. // Journal of Chromatography A. - 2002. - V. 945, № 1-2. -P. 185-194.

168. Quantanilla-Lopez J.E., Lebron-Aguilar R., Garcia-Dominguez J.A. Hold-up time in gas chromatography. V. Dependence of the retention of n- alkanes on the chromatographic variables in isothermal gas chromatography.// Journal of Chromatography A. - 2000. - V. 878, № 1. - P. 125-135.

169. Goodner K.L. Practical retention index models of OV-lOl, DB-1, DB-5, and DB-Wax for for flavor and fragrance compounds. // LWT - Food Science and Technology. - 2008. - V.41, № 6. - P. 951-958.

170. Spieksma W., Luijk R., Govers H.A.J. Determination of the liquid vapour pressure of low-volatility compounds from the Kovats retention index. // Journal of Chromatography A. - 1994. - V. 672, № 1. - P. 141-148.

171. van Roon A., Parsons J.R., Govers H.A.J Gas chromatographic determination of vapour pressure and related thermodynamic properties of monoterpenes and biogenically related compounds. // Journal of Chromatography A. - 2002. -V. 955, № 1. - P. 105-115.

172.Hoskovec M., Grygarova D., Cvacka J., Streinz L., Zima J., Verevkin S.P, Koutek B. Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data. // Journal of Chromatography A. - 2005. - V. 1083.-P. 161-172.

173.Tudor E. Temperature dependence of the retention index for perfumery compounds on a SE-30 glass capillary column I. Linear equations. // Journal of Chromatography A. - 1997. - Y. 779. - P. 287-297.

174. Compendium of Chemical Terminology. Gold book. // IUPAC. - Version 2.3 -2011.

175. Kobe K.A., Lynn R.E. The crititical properties of elements and compounds. // Chem. Rev. - 1953. - V. 52, № 1. - P. 117-236.

\16.Lydersen A.L. Estimation of Critical Proterties of Organic Compounds. // Univ. Coll. Exp. Stn. Rept., 3. 1955.

177. Randic M. Characterization of molecular branching // J. Amer. Chem. Soc. -1975. - V. 97, № 23. - P. 6609-6615.

HR.Kier L.B., Hall L.H. The e-state as an extended free valence. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 1997. - V. 37, № 3 - P. 548-552.

179. Wen X., Wenying W. Group Vector Space Method for Estimating the Critical Properties of Organic Compounds. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2003. - V. 42, № 24. - P. 6258-6262.

180. Klincewicz K. M., Reid R.C. Estimation of critical properties with group contribution methods. // AIChE J. - 1984. - V. 30, № 1. - P. 137-142.

181.JobackK.G., Reid R.C. Estimation of pure-component properties from group-contributions.// Chem. Eng. Comm. - 1987. - V.57, № 1-6. - P. 233-243.

182. Constantinou L., Gani R. New group contribution method for estimating properties of pure compounds. // AIChE J. - 1994. - V. 40, №10. - P. 16971710.

183. Predict chemical thermodynamic and transport properties of interest engineers and chemists. Version 4. User Manual. Dragon technology, Inc. 1995. 125 p.

184. Reinhard M, Drefahl A. Handbook for estimating physicochemical properties of organic compounds. New York, NY: John Wiley and sons, Inc. 1999.-254 p.

185 .KulikovD.; Verevkin, S.P.; Heintz, A. Enthalpies of vaporization of a series of aliphatic alcohols: Experimental results and values predicted by the ERAS-model. // Fluid Phase Equil. - 2001. - V. 192, № 1 -2 - P. 187-207.

186. Verevkin, S.P. Phase changes in purecomponent systems: Liquids and gases. // Experimental Thermodynamics: Measurement of the thermodynamic properties of multiple phases. (Eds.: Weir; R.D.; Loos, Th.W. De). Elsevier. Chapter 1. - 2005. - V. 7. - P. 6-30.

187.Merten U. Diffusion Effects in the Transpiration Method of Vapor Pressure Measurement. // J. Phys. Chem. - 1959. - V. 63, № 3. - P. 443-445.

188. Стромберг А.Г., Семченко Д.П. Физическая химия. / М.:Высш. школа -2006. - 527 с.

189.Кнорре Д.Г., Крылова Л.Ф., Музыкантов B.C. Физическая химия: Учеб. пособие для вузов. -М.: Высш. школа - 1981. -328 с.

190.Radomska М., Radomski R. Calorimetric studies of binary systems of 1,3,5-trinitrobenzene with naphthalene, anthracene and carbazole. II. Phase diagrams. // Thermochim. Acta. - 1980. -V. 40, №3. - P. 405-414.

191. Matos M.A.R., Miranda M.S. , Morais V.M.F., Liebman J.F. Aspects of the Aromaticity of Anthranil. // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - №15. - P. 33403345.

192. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных. - М.: Изд. МГУ, 1970. - 220 с.

193. Большее А.Н., Смирнов Н.В. Таблицы математической статистики. Изд. третье. -М.: Наука. Глав. ред. физ.-мат. Литературы, 1983. -415 с.

194. Основы физической химии. Теория и задачи: Учеб. пособие для вузов / В.В. Еремин, С.И. Каргов, И.А. Успенская, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин. - М: Издательство «Экзамен», 2005. - 480 с.

195.Годнее И.Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М: Государственное издательство технико-теоретической литературы. - 1956, 419 с.

196. Frenkel М., Marsh K.N., Wilhoit R.C., Kabo G.J., Roganov G.N. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State. V.II. // USA.: TRC, College Station, Texas, - 1994.

197. http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access.

198. Arp Z., Meinander N., Choo J., Laane J. Spectroscopic determination of two-dimensional vibration potential energy surfaces for the ring-puckering and ring-flapping modes of indan in its S0 and Si (it, n ) electronic states. // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 116, № 15. - P. 6648-6655.

199. Collier W.B. Vibrational frequencies for polyatomic molecules. I. Indole and 2,3-benzofuran spectra and analysis. // J. Chem. Phys. - 1988. - V. 88, № 12. -P. 7295-7306.

200 .Lee S.Y., Boo B.H. Molecular structures and vibrational spectra of pyrrol and

carbazole by density functional theory and conventional ab initio calculation. //J. Phys. Chem. - 1996.-V. 100, №37.-P. 15073-15078.

201 .Дорофеева О.В. Развитие и применение методов расчета

термодинамических свойств газообразных соединений: Автореф. дисс... докт. хим. наук: 02.00.04. - Москва, 2008. - 50 с. 202.Pitzer К. S., Gwinn W. D. Energy Levels and Thermodynamic Functions for Molecules with Internal Rotation I. Rigid Frame with Attached Tops. // J. Chem. Phys. - 1942. - V. 10, № 428 - 440. 203 .Laane J. Experimental determination of vibrational potential energy surfaces and molecular structures in electronic excited states. // J. Phys. Chem. A. -2000. - V. 104, № 33. - P. 7715 - 7733.

204. Das A., Mahato K.K., PanjaS.S., Chakraborty T. Conformations of indan and 2-indanol: a combined study by UV laser spectroscopy and quantum chemistry calculation. // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 119, № 5. - P. 2523 -2530.

205. Wheeler S.E., Houk K.N., Schleyer P.v.R., Allen WD. A hierarchy of homodesmotic reactions for thermochemistry. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. -V. 131, № 7 - P. 2547-2560.

206. jDomene C., Jenneskens L.W., Flowler P.W. Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2 - benzioxazole and benzoxazole. // Tetrahedron Letters. - 2005. -V. 46.-P. 4077-4080.

207. Das A., Frenkel M., Gadalla N.A.M., Kudchadker S., Marsh K.N., Rodgers A.S., Wilhoit R.C. Thermodynamic and thermophysical properties of organic nitrogen compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993 - V. 22, №3. - P. 659 -782.

208. Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N., Pimerzin A.A., Vishnevskaya EE. Thermodynamic analysis of strain in heteroatom derivatives of indene. .// J. Phys. Chem. A.-2011.-V. 115,№44.-P. 12271-12279.

209. Schleyer P.v.R., Williams J. E., Blanchard K.B. The evaluation of strain in hydrocarbons. The strain in adamantane and its origin. // J. Am. Chem. Soc. -1970. - V. 92, № 8. - P. 2377-2386.

210. Verevkin, S.P.; Beckhaus, H.-D.; Belen'kaja, R.S; Rakus K.; Ruchardt C. Geminal substituent effects Part 9. Standard enthalpies of formation and strain free increments of branched esters and ethers. // Thermochim. Acta. - 1996. -V. 279.-June.-P. 47-64.