Синтез, строение и химические свойства N-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Ширяев, Андрей Константинович

• Ширяев, Андрей Константинович
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Ширяев, Андрей Константинович

ВВЕДЕНИЕ.

1. Литературный обзор.

1.1. Методы синтеза 1,3-оксатиолан-2-иминов.

1.2. Реакции 1,3-оксатиолан-2-иминов.

2. Синтез Д^-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов из оксиранов.

3. Синтез адамантансодержащих оксиранов.

4. Реакция Риттера замещенных алкилтиоцианатов и нитрилов

4.1. Реакция 1-адамантанола с 2-(2-гидроксиэтокси)этилтиоцианатом.

4.2. Циклизация 5'-(2-тиоцианоалкил)тиокарбаматов.

4.3. Адамантилирование циано- и тиоцианопроизводных ацетамида и ацетилмочевины.

4.4. Реакция 1-адамантанола с 3-гидроксипропионитрилом.

4.5. Циклизации адамантановых спирооксиранов.

5. Строение 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

5.1. Пространственное строение 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов

5.2. Z/jE-Изомерия 7У-алкил-1,3-оксатиолан-, 1,3-Дитиолан- и 1,3-ДИоксолан-2-иминов.

5.3. Применение структуры 1,3-оксатиолан-2-имина в качестве модели для расчета стерических констант заместителей.

6. Химические свойства 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

6.1. Термолиз 7>/-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

6.2. Взаимодействие М-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с нуклеофильными реагентами.

6.2.1. Реакция Д^-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с неорганическими основаниями.

6.2.2. Реакция М-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с аминами и алкоксиаминами.

6.2.3. Реакции 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с гидразином и гидразидами.

6.2.4. Реакция 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов со спиртами и фенолами.

6.2.5. 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-имины в реакции Фриделя-Крафтса.

6.4. Основные свойства TV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

6.5. Реакции 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с алкилирующими реагентами.

6.5.1. Алкилирование 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов алкилгалогенидами и диалкилсульфатами.

6.5.2. Алкилирование А^-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов этилхлорацетатом и синтез 2,4-имидазолидиндионов (гидантоинов).

6.5.3. Реакция ]У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с бромметилкетонами и оксиранами.

7. Биологическая активность синтезированных соединений.

8. Экспериментальная часть.

8.1. Синтез оксиранов и тииранов адамантанового ряда.

8.2. Синтез 1,2-гидрокситиоцианатов и определение относительных скоростей реакции оксиранов с пиперидином.

8.3. Синтез TV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

8.4. Синтез ]У-алкил-1,3-дитиолан-2-иминов.

8.5. Адамантилирование циано- и тиоцианопроизводных ацетамида и ацетилмочевины.

8.6. Циклизации с участием адамантановых спирооксиранов.

8.7. Синтез изоцианатов.

8.8. Реакции ]У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с щелочами и нуклеофилами.

8.8.1. Синтез замещенных мочевин.

8.8.2. Синтез замещенных алкоксимочевин.

8.8.3. Синтез семикарбазидов.

8.8.4. Синтез карбаматов.

8.9. Реакции А^-алкил-иЗ-оксатиолан^-иминов с алкилирующими реагентами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и химические свойства N-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов»

Развитие органической химии сопровождается разработкой новых реагентов, синтонов и реакций для синтеза новых практически ценных веществ и совершенствования химических технологий. Молекулы с несколькими реакционными центрами представляют особый интерес для органической химии, так как позволяют получать сложные структуры, биологически активные полифункциональные вещества, а также могут быть использованы в полимерной химии. Один из перспективных типов подобных соединений - это функциональные производные насыщенных гетероциклов. В отличие от ароматических гетероциклических систем, насыщенные и неароматические в большей степени подвержены превращениям в нециклические продукты, что определяет их широкое применение в органическом синтезе. Хорошо известно, что многие природные и биологически активные вещества содержат насыщенные гетероциклические фрагменты. Огромное количество работ посвящено химии таких представителей насыщенных гетероциклических соединений, как циклические углеводы, лактоны, лактамы, 1,3-диоксоланы, оксираны и др.

Некоторые насыщенные гетероциклические структуры, содержащие несколько реакционных центров, все еще остаются мало изученными. К ним относятся 2-имино-производные 1,3-диоксолана, 1,3-дитиолана и 1,3-оксатиолана: О о

В сравнении с 1,3-диоксолан- и 1,3-дитиолан-2-имином, асимметрия молекулы 1,3-оксатиолан-2-имина предопределяет возможность большего разнообразия реакций; присутствие атомов кислорода и серы в одной структуре позволяет рассмотреть влияние атомов VI группы на свойства гетероцикла. Наличие имино-группы принципиально отличает 1,3-оксатиолан-2-имин от циклических ацеталей и тиоацеталей, а присутствие связей иминного углеродного атома с двумя гетероатомами позволяет отнести данную структуру к циклическим производным угольной кислоты. Несмотря на близкое структурное родство с соединениями, чрезвычайно широко использующимися в синтетической практике, химические свойства iV-замещенных 1,3-оксатиолан-2-иминов все еще остаются мало исследованными. Например, электрофильным реакциям 1,3-оксатиолан-2-иминов посвящены лишь единичные работы, а исследования по рециклизации 1,3-оксатиолан-2-иминов в другие гетероциклические соединения практически отсутствуют. Наличие в структуре трех разных гетероатомов, способность к образованию водорастворимых солей при протонировании имино-группы, возможность введения различных фармакофорных заместителей, например, адамантильного, создают предпосылки для поиска биологически активных соединений в ряду 1,3-оксатиолан-2-иминов. Синтез TV-адамантил замещенных 1,3-оксатиолан-2-иминов в качестве потенциальных биологически активных веществ актуален вследствие структурного родства данных соединений с такими лекарственными препаратами как мидантан (гидрохлорид 1-аминоадамантана), использующийся для лечения гриппа и болезни Паркинсона, и мемантин (гидрохлорид 3,5-диметил-1-аминоадамантана) -лекарство против старческого слабоумия.

Необходимость систематического исследования химических свойств 1,3-оксатиолан-2-иминов для разработки новых синтетических методов и поиск новых биологически активных соединений в данном ряду определяет актуальность исследования химии 1,3-оксатиолан-2-иминов, и особенно их jV-замещенных производных.

Цель работы заключалась в изучении методов построения пятичленных неароматических гетероциклических систем на основе исследования синтеза и химических свойств 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов, а также в получении новых биологически активных соединений, содержащих адамантановый фрагмент.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Строение молекулы 1,3-оксатиолан-2-имина предполагает существование разнообразных путей ее синтеза и возможность ее превращения в соединения разных классов, в том числе и в гетероциклические. Производные 1,3-оксатиолан-2-имина представляют несомненный интерес для исследования их биологической активности. Поиск литературных данных по синтезу, химическим свойствам и применению производных 1,3-оксатиолан-2-имина был проведен по электронным базам данных "Кемикал Абстракте" (Chemical Abstracts, STN центр, Карлсруэ, Германия) и "ДискавериГейт" (DiscoveryGate, издательство 'Elsevier'). Было найдено всего 60 публикаций, анализ которых представлен далее.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ширяев, Андрей Константинович

234 ВЫВОДЫ

1. Найден новый синтетический метод получения пятичленных неароматических гетероцикллических соединений - циклизация 2-замещенных алкилтиоцианатов в условиях реакции Риттера. Установлено, что образование пятичленных циклов наблюдается при внутримолекулярном взаимодействии тионитрилиевого иона с гидроксильной, 2-гидроксиэтоксильной, тиокарбаматной группами. На этой основе разработаны методы синтеза УУ-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов и УУ-алкил-1,3-дитиолан-2-иминов, а также на ряду с этим -метод синтез (1-адамантилтио)ацетамида и (1-адамантилтио)ацетилмочевины.

2. Исследована Z/^-изомеризация 7/-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов методами ЯМР ]Н и квантовой химии. Измерен энергетический барьер и подтвержден механизм "бокового сдвига" для данной изомеризации. Впервые Z/is-изомеризация использована для расчета стерических эффектов заместителей на модели УУ-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

3. Установлено, что в реакциях с нуклеофильными реагентами TV-алкил-1,3-оксатиолан-2-имины могут быть использованы в качестве синтетических аналогов алкилизоцианатов. Разработаны новые методы синтеза мочевин, iV-алкоксимочевин, карбаматов, семикарбазидов.

4. Найден новый метод синтеза алкилизоцианатов при изучении термолиза iV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

5. Исследована гидролитическая устойчивость iV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов. Разработан новый метод синтеза iV-алкил-1,3-оксатиол-2-иминов путем дегидрогалогенирования 5-галогенметил-7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с последующей миграцией двойной связи внутрь цикла.

6. Найден новый метод синтеза 5-(2-арилпропил)тиокарбаматов реакцией А^-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с аренами при катализе кислотами Льюиса.

7. Установлено влияние стерического фактора на реакцию //-алкил-^З-оксатиолан-2-иминов с алкилирующими реагентами. При исследовании алкилирования разработан метод синтеза S-{ 2-Х-алкил)тиокарбаматов и новый метод получения 1,3-Дизамещенных гидантоинов.

8. Найдены новые методы синтеза 2-оксазолинонов и 2-оксазолидинонов реакцией //-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с бромметилкетонами и оксиранами соответственно.

9. Разработаны методы синтеза адамантансодержащих оксиранов, являющихся исходными соединениями для получения А^-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов.

Ю.Выявлены //-алкил-1,3-оксатиолан-2-имины и полученные на их основе новые производные каркасных углеводородов, обладающие противовирусной активностью, в том числе и в отношении возбудителей особо опасных инфекций - вируса натуральной оспы и вируса лихорадки JIacca.

236

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ширяев, Андрей Константинович, 2005 год

1. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов / М.: Наука, 1978, с. 37-64.

2. Сергеев П.Г., Колычев Б.С. Оксазолины и тиазолины. I. Реакция тиоциановой кислоты с этиленоксидом / ЖУРН. ОБЩ. ХИМ., 1937, т. 7, с. 1390-1396.

3. Wagner-Jauregg Т., Haring М. Uber Derivate und Analoge des 2-Imino-l,3-oxathio-cyclopentanes (2-imino-l,3-oxathiolanes) / Helv. Chim. Acta, 1958, vol. 41, N2, p. 377-382.

4. Van Tamelen E.E. The formation and ring-opening of alkene sulfides / J. Amer. Chem. Soc., 1951, vol. 73, N 12, p. 3444-3448.

5. Price C.C., Kirk P.F. Some observations on the reaction of alkali thiocyanates with epoxides / J. Amer. Chem. Soc., 1953, vol. 75, N 10, p. 2396-2400.

6. Emerson W.S., Patrick T.M. 2-Vinylthiophenes / J. Org. Chem., 1948, vol. 13, N 3, p. 729-734.

7. Пат. 3639610. США. Controlling nematodes with N-carbamyl-2-imino-l,3-oxathiolanes / С.A. 1972, vol. 76, 140770v.

8. Takeda K., Komeno Т., Kawanami J., Ishihara S., Kadokawa H., Tokura H., Itani H. Bile Acids and Steroids. XXVII. Thiosteroids (12) Steroidal 2,3 and 3,4-Episulphudes and Related Compounds / Tetrahedron, 1965, vol.21, N 2, p. 329351.

9. Guillerm D., Guillerm G. Enantioselective synthesis of episulfide analogues of L-methionine / Tetrahedron Lett., 1992, vol. 33, N 35, p. 5047-5050.

10. Мухамедова JI.А., Куршева Л.И., Еникеев К.М., Ильясов А.А. Образование бициклических соединений в реакции 3-метил-2,3-эпоксисульфолана с тиоциановой кислотой / Хим. гетероциклич. соед., 1985, № 3, с. 331-335.

11. Патент 1136347 Германия. Verfahren zur Herstellung von 4-Methylene-l,3-oxathiolanen und von 4-Methylene-2-thio-oxazolidinen / C.A. 1964, vol. 62, 43541e.

12. Shachat N., Bagnell J.J., Jr. Reactions of propargyl alcohols and propargylamines with isocyanates / J. Org. Chem., 1963, vol. 28, N 4, p. 991-995.

13. Патент 3281553 Германия; ЕР 0347789. Substituierte N-Phenyl-4-alkyliden-l,3-oxathiolan-2-imin, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung / РЖХим., 1991, 14Н374П.

14. Nagano M., Matsui Т., Tobitsuka J., Oyamada K. Studies on organic sulfur compounds. X. The reactions of alkoxycarbonyl isothiocyanates with prim-a-acetylenic alcohols / Chem. Pharm. Bull., 1973, vol. 21, N 1, p. 62-73.

15. Оськина О.Ю., Тафеенко В.А., Зайченко Н.Л., Герасимов Б.Г., Мисин В.М., Черкашин М.И. Синтез и рентгеноструктурное исследование 2-фенилимино-4-(4-оксибутин-2-илиден)-1,3-оксатиолана / Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, с. 2491-2493.

16. Пат. 7105698. Япония. (Phenylsulfonyl)iminooxathiolane derivatives / C.A. 1971, vol. 74, 141740f.

17. Creeke P.I., Mellor J.M. Synthesis and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas / Tetrahedron Lett., 1989, vol. 30, N 25, p. 4435-4438.

18. Mellor J.M., Mohammed S. A General Route to Spirocycles by Radical Additions to Exocyclic Sulphides and Related Compounds / Tetrahedron Lett., 1991, vol. 32, N48, p. 7111-7114.

19. Roush W.R., Gustin D. A Stereochemically General Synthesis of Methyl 2,4,6-Trideoxy-4-methylthio-a-D-r#o-pyranoside, the Thio Sugar of Esperamicin A. / Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, N 28, p. 4931-4934.

20. Goodman L., Benitez A., Anderson C.D., Baker B.R. Potential Anticancer Agents. XIV. The Thiourethane Neighboring Group. II. Synthesis of cis-2-Mercapto- and cw-2-Anilinocyclopentanoles / J. Amer. Chem. Soc., 1958, vol. 80, N21, p. 6582-6588.

21. Этлис B.C., Синеоков А.П., Разуваев Г.А. О взаимодействии окиси этилена с метилизотиоцианатом / Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1964, № 4, с. 737-738.

22. Этлис B.C., Синеоков А.П., Разуваев Г.А. О взаимодействии окисей алкенов с метилизотиоцианатом / Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1964, № 11, с. 2051-2055.

23. Этлис B.C., Синеоков А.П., Разуваев Г.А. Реакции окисей алкенов с изотиоцианатами / Журн. общ. хим., 1964, т. 34, вып. 12, с. 4018-4022.

24. Этлис B.C., Синеоков А.П., Разуваев Г.А. Реакции окисей алкенов с изотиоцианатами. II. Синтез и свойства 2-фенилимино-1-тио-3-оксалана / Журн. общ. хим., 1964, т. 34, вып. 12, с. 4090-4094.

25. Feinauer R., Jacobi М., Hamann К. Addition of epoxides to isothiocyanates / Chem. Ber., 1965, Bd. 98, N 6, S. 1782-1788.

26. Пат. 1233881. ФРГ. 2-Acylamino-l,3-oxathiolanen / C.A. 1967, vol. 66, 95022h.

27. Dzurilla M., Kristian P. Reactions of 4-substituted cinnamoyl isothiocyanates with l-phenoxy-2,3-epoxypropane and sodium hydrogen selenide / Chem. Zvesti., 1979, vol. 33, N6, p. 792-797.

28. Ansari M.H., Ahmad M. Reactions of Methyl 10,11-epoxyundecanoate with isothiocyanates: synthesis of fatty l,3-oxazolidine-2-thiones / J. Chem. Res. (S), 1990, p. 199; J. Chem. Res. (M), 1990, p. 1733-1743.

29. Baba A., Shibata I., Kashiwagi H., Matsuda H. Reaction of tri-n-butyltin ю-haloalkoxide (n-Bu3SnO(CH2)nX) with isothiocyanate / Bull. Chem. Soc. Jap., 1986, vol. 59, N1, p. 341-343.

30. Shibata I., Baba A., Iwasaki H., Matsuda H. Cycloaddition Reaction of Heterocumulenes with Oxiranes Catalyzed by an Organotin Iodide Lewis Base Complex / J. Org. Chem., 1986, vol. 51, N 8, p. 2177-2184.

31. Yano K., Amishiro N., Baba A., Matsuda H. Selective formation of a-cleavage cycloadduct of oxirane with heterocumulene promoted by high-coordinated trialkyltin complexes / Bull. Chem. Soc. Jap., 1991, vol. 64, N 9, p. 2661-2667.

32. Sakai S., Kiyohara Y., Itoh K., Ishii Y. A Novel Synthesis of Cyclic Thiocarbonates and Spiro Orthocarbonates from Bis(tributyltin) Alkylene Glycolates and Carbon Disulfide / J. Org. Chem., 1970, vol. 35, N 7, p. 2347-2350.

33. Sakai S., Kobayashi Y., Ishii Y. Reaction of Dialkyltin Dialkoxides with Carbon Disulfide at Higher Temperature. Preparation of Orthocarbonates / J. Org. Chem., 1971, vol. 36, N9, p. 1176-1180.

34. Sakai S., Niimi H., Kobayashi Т., Ishii Y. A new type of iminocarbonylation of diols, mercaptoalkanol, and dithiol via their dibutylstannyl derivatives / Bull. Chem. Soc. Jap., 1977, vol. 50, N 12, p. 3271-3275.

35. Shibata I., Toyota M., Baba A., Matsuda H. Synthesis of Heterocyclic Compounds by the Organotin Alkoxide Promoted Cleavage of ^-Bromo Д-Lactones / J. Org. Chem., 1990, vol. 55, N 8, p. 2487-2491.

36. Васильева C.A., Миннигулов Ф.Ф., Сафаров М.Г. Реакции 1,6-диоксаспиро2,5.октана с нуклеофилами / Хим. гетероциклич. соед., 1997, № 8, с. 1061-1064.

37. Addor R.W. Cyclic imidocarbonate hydrochlorides from the reaction of cyanogens chloride with dithiols and diols / J. Org. Chem. 1964, vol. 29, N 3, p. 738-742.

38. Пат. 3281430 США. Oxathiolanes and related compounds / C.A., 1967, vol. 66, 65483s.

39. Burckhardt J., Feinauer R., Gulbins E., Hamann K. Reactions of N-dichloromethylenecarboxylic acid amides. I. Condensations with glycols and thioglycols / Chem. Ber., 1966, Bd. 99, N 6, S. 1912-1917.

40. Пат. 1242631. ФРГ. 2-Acyliminooxathiolen / C.A., 1968, vol. 68, 21923x.

41. Hoppe D. Metallierte N-ALkylimino-dithiokohlensaure-dialkylester: Neue maskierte a-Amino- und a-Thio-Carbanionen / Angew. Chem., 1975, Bd. 87, N 12, S. 449-450.

42. Hoppe D., Follmann R. Homologisierung von Aldehyden und Ketonen zu Thiiranen oder S-Vinyl-thiocarbamaten uber 2-Alkylimino-l,3-oxathiolane / Angew. Chem., 1977, Bd. 89, N 7, S. 478-479.

43. Hoppe D., Follmann R., Beckmann L. Die Synthese von 2-Alkylimino- und 2-Arylimino-l,3-oxathiolanen aus lithiierten Imidodithiokohlensaure-S,S'-dialkylestern und Carbonylverbindungen / Liebigs Ann. Chem., 1980, N 11, S. 1765-1778.

44. Hoppe D., Follmann R. Die Umwandlung von 2-Methylimino-l,3-oxathiolanen in Thiirane / Liebigs Ann. Chem., 1980, N 11, S. 1779-1785.

45. Kambe S., Hayashi Т., Yasuda H., Midorikawa H. Thiocyanoacetates. I. Reaction of thiocyanoacetic esters with aldehydes. / Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, vol. 44, N4, p. 1357-1365.

46. Hayashi T. Mercaptocetate derivatives. I. Reaction of thiocyanatoacetic esters with aldehydes / Bull. Chem. Soc. Jap., 1972, vol. 45, N 5, p. 1507-1515.

47. Oba M., Yoshihara M., Roppongi С., Nishiyama К. Synthesis and Reaction of S-Trimethylsilylmethyl Carbonimidodithioate Derivatives: Synthetic Equivalent of Thiocarbonyl Ylide / Heterocycles, 1999, vol. 50, N 1, p. 195-201.

48. Broan C.J., Butler A.R. Mechanistic studies in the chemistry of thiourea. Part 2. Reaction with benzyl in acid solution / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, N 10, p. 1501-1504.

49. Cooper A., Norton D.A. The crystal and molecular structure of cholestan-4-one-3-spiro(2,5-oxathiolane) / J. Org. Chem., 1968, vol. 33, N 12, p. 3535-3539.

50. Brown C.J. The crystal structure of ethylene carbonate / Acta Crystallogr., 1954, vol. 7, N 1, p. 92-96.

51. Furberg S., Hassel O. X-ray data and configuration of some alcohols derived from cyclohexane / Acta Chim. Scand., 1950, vol. 4, N 8, p. 1584-1586.

52. Пат. 105215. ГДР. Verfahren zur Herstellung von N-(4-((3-(2-Methoxy-5-chlorbenzamido)-athyl)-benzolsufonyl)-N'-cyclohexylhaenstoff / C.A. 1974., vol. 81, 151824.

53. Suzue S., Irikura T. Studies on hypoclycemic agents. V. A new synthetic method for sulfonylurea derivatives / Chem. Pharm. Bull., 1969, vol. 17, N 8, p. 1535-1540.

54. Пат. 7246064 Япония. 2-Carboalkoxyimino-4-ylidene-l,3-oxathiolanes / C.A., 1973, vol. 78, 124598f.

55. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов / Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001, 320 с.

56. Fort R.C. Adamantane. The chemistry of diamond molecules.- N.-Y.: Marcel Dekker.- 1976.- 400 p.

57. Ширяев A.K., Моисеев И.К., Попов В.А. Синтез 2-алкилимино-1,3-оксатиоланов / Журн. орг. хим., 1992, т. 28, вып. 2, с. 418-421.

58. Ширяев А.К., Климочкин Ю.Н. Моисеев И.К. Реакции с серосодержащими нуклеофилами путь к новым производным адамантана / Тез. 17 всесоюзной конф. "Синтез и реакционная способность органических соединений серы", Тбилиси, 1989, с. 137.

59. Riemschneider R. Thiocarbamates and related compounds. X. A new reaction of thiocyanates //J. Amer. Chem. Soc. 1956. - v.78. - N.4. - p.844-847.

60. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. Синтез ТУ-адамантилзамещенных тиокар-баматов // Ж. орган, химии. 1987. - т.23. - N.9. - с.2026.

61. Климочкин Ю.Н., Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Моисеев И.К. Синтез алкоксикарбониламино- и ацетиламинопроизводных адамантанового ряда в среде азотной кислоты / Изв. АН СССР. Сер. хим., 1988, N 4, с. 878-880.

62. Shirayev А.К., Kryslov I.Y., Moiseev I.K. Synthesis of 2-(l-adamantylimino)-1,3-oxathiolanes / Abstracts of the International Conference 'Alkane Activation and Cage Compounds Chemistry', Kyiv, 1998, Ukrane.

63. Скоморохов М.Ю., Леонова M.B., Ширяев A.K., Климочкин Ю.Н. Реакции адамантанона с ацетонитрилом в основных средах // Журн. органич. хим., 2003, т. 39, вып. 9, с. 1432-1433.

64. Кочетков Н.К., Хорлин А.Я., Лопатина К.И. Производные бицикло1,2,2.гептана. V. З-Аминоизокамфан и родственные соединения / Журн. общ. хим., 1959, т. 29, вып. 1, с. 75-81

65. Sasaki Т., Eguchi S., Oyobe Т. Studies on reaction of isoprenoids. XI. Stereochemistry of the Ritter reaction products of camphene with unsaturated nitriles/ Bull. Chem. Soc. Japan, 1970, vol. 43, N 4, p. 1252-1254.

66. Бобылева А.А., Петрущенкова И.А., Луковская Е.В., Пехк Т.И., Дубицкая Н.Ф., Беликова Н.А. Непредельные углеводороды ряда норборнана и дрексана в реакции Риттера / Журн. орг. хим., 1989, т. 25, вып. 7, с. 14281436.

67. Лысенков В.И. Реакция Риттера изоборнеола с нитрилом монохлоруксусной кислоты / Журн. орг. хим., 1989, т. 25, вып. 7, с. 15701571.

68. Al-Showiman S.S., Al-Najjar I.M., Al-Shalaan A.M. JH and 13C NMR study of some N-alkylimines derived from furfural and 2-acetylfurane / Spectrochim. Acta. Part A, 1987, vol. 43, N8, p. 1055-1058.

69. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963, с. 387.

70. Ширяев А.К., Моисеев И.К., Строганов В.Ф. Адамантансодержащие эпоксидные соединения и полимеры на их основе (обзор) // Пластические массы. 1987, N 12, с. 35-37.

71. Пат. 3536732 США. Adamantyl epoxides / Borchert А.Е., Capaldi E.C. РЖХим., 1971, 14С294П.

72. Пат. 3676375 США. Adamantyl epoxide polymers / Borchert A.E., Capaldi E.C. РЖХим., 1973, 8С375П.

73. Пат. 3729531 США. Tricyclo4,3,l,l3'8.undecane-4-one / Berezin G.H. РЖХим., 1974, 6Н257П.

74. Farcasiu D. Synthesis of 2-epoxymethyleneadamantane and adamantane-2-carboxylic acid / Synthesis, 1972, N 11, p. 615-616.

75. Ширяев A.K., Моисеев И.К. Новый вариант генерации илидов серы при проведении реакции Кори. / Журн. общ. хим., 1988, т. 58, вып. 7, с. 16801681.

76. Климочкин Ю.Н., Ширяев А.К., Леонова М.В., Головин Е.В., Скоморохов М.Ю. Разработка новых технологий получения реактивов на основе 2-адамантанона // Химические технологии / Под ред. П.Д. Саркисова, М., 2003, с. 396-402.

77. Kaufmann К. Preparative und mechanistische Studien an 2-Halogenoxiranen / Diss. Dokt. Naturwiss, Munchen, 1984, 139 s.

78. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / Л.: Госхимиздат, 1961, 963 с.

79. А. с. 391126 СССР. Способ получения третичных алкилглицидиловых эфиров / Елагин Г.И., Юрженко Т.И., Братычак М.Н. Б. И., 1973, №31.

80. Пат. США 3661938. Способ получения глицидиловых эфиров / Heilman W.J. РЖХим., 1973, 10Н65П.

81. Пат. Японии 36733. Получение эфиров фталевой кислоты, содержащих эпоксигруппу / Matsuda Н., Tange Y., Yamanuchi F. РЖХим., 1971, 19Н193П.

82. Пат. Японии 47366. Получение глицидиловых эфиров / Hashi N., Takase Y. РЖХим., 1973, 18Н163П.

83. Пат. Швейцарии 536833. Verfahren zur Herstellung von neuen Di-(3-methylglycidylestern aliphatischen Dicarbonsauren und deren Verwendung in hartbaren Gemischen / Heer A., Schaffner W. РЖХим., 1974, 2Н55П.

84. Пат. CPP 78510. Procedeu de obtinere a glicidilesterilor / Georhescu M. РЖХим., 1983, 23Н55П.

85. Ширяев A.K., Моисеев И.К. Метод газохроматографического анализа глицидиловых эфиров монокарбоновых кислот адамантанового ряда / Тез. докл. 9 Всесоюзн. конф. По газовой хроматографии, Куйбышев, 1987, с. 250.

86. Ширяев А.К. Глицидиловые эфиры карбоновых кислот адамантанового ряда / Деп. В ВИНИТИ 1986, №6849-В, 3 с.

87. Maerker G., Garmichael J.F., Port W.S. Glycidyl esters. I. Method of preparation and study of some reaction variables / J. Org. Chem., 1961, vol. 26, N 8, p. 2681-2688.

88. Ширяев A.K., Моисеев И.К., Строганов В.Ф. Кинетика реакции эпихлоргидрина с солями 1-адамантанкарбоновой кислоты / Журн. общ. хим., 1990, т. 60, вып. 12, с. 2725-2729.

89. Szabo G.T., Aranyosi К., Токе L. Polyethylene glycols as complexing agents and phase-transfer catalysts. V. Reaction rates in the organic phase / Acta chim. acad. sci. Hung., 1982, vol. 110, N 2, p. 225-230.

90. Szabo G.T., Gero К., Токе L. Poly (ethylene glycol) derivatives as complexing agents and phase-transfer catalysts. VI. Phase-transfer catalytic efficiency as a function of concentration / Acta chim. acad. sci. Hung., 1983, vol. 113, N 1, p. 1115.

91. Гаммет JI. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972, 534 с.

92. Шологон И.М., Капкан Л.М., Червинский А.Ю., Клебанов М.С. Изучение конформации эпоксидной группы в глицидных производных методом ПМР / Докл. АН УССР. Б, 1980, № 6, с. 62-65.

93. Гордон А., Форд. Ф. Спутник химика. М.: Мир, 1976, с. 297-300.

94. Червинский А.Ю., Шологон И.М., Капкан Л.М., Клебанов М.С. Влияние растворителя на конформационное равновесие в фенилглицидиловом эфире / Теор. и эксперим. Химия, 1985, т. 21, № 2, с. 245-247.

95. Абрахам Р. Дж., Бретшнайдер Е. Внутреннее вращение молекул. М.: Мир, 1977, с. 405-490.

96. Ван-Чин-Сян Ю.Я. Термохимия органических пероксидов / Автореф. дисс. . докт. хим. наук, Москва, 1986, 38 с.

97. Самошин В.В., Зефиров Н.С. Эмпирический метод оценки положения конформационного равновесия в газовой фазе / Журн. орг. хим., 1981, т. 17, вып. 6, с. 1319-1320.

98. Truce W.E., Klinger Т.С. Synthesis and Conflgurational Assignments of Diastereomeric 0-Hydroxy Sulfones / J. Org. Chem., 1970, vol. 35, N 6, p. 18341838.

99. Дмитриев Ю.Г., Качурина H.C., Ван-Чин-Сян Ю.Я., Кочубей В.В. Термохимические свойства сложных эфиров глицидола / Вестн. Львов, политехи, инст., 1986, № 201, с. 29-30.

100. Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР. М.: Изд-во МГУ, 1981, 279 с.

101. Козлов Н.Г., Ковальская С.С., Калечите Г.В. Камфен в синтезе кислород-и азотсодержащих бициклических производных / Журн. общ. хим., 1993, т. 63, вып. 5, с. 1124-1133.

102. Bong I.C.C., Ung А.Т., Craig D.C., Scudder M.L., Bishop R. Ritter Reactions. V. Further Investigation of the 3-Azatricyclo5.3.1.04'9.undec-2-ene System / Aust. J. Chem., 1989, vol. 42, N 11, p. 1929-1937.

103. Djaidi D., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter Reactions. Part 11. The diverse reactivity of 5,10-(azenometheno)-5#-dibenzoa,d.cycloheptene-l 1-yl amides with dimethyl acetylenedicarboxylate / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, p. 1859-1866.

104. Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi H. Isoquinoline derivatives from the Ritter-type reaction of vinyl cations / Chem. Lett., 1984, p. 1351-1354.

105. Александров Б.Б., Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 1-замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов / Химия гетероцикл. соед., 1991, т. 27, № 5, с. 657-659.

106. Бородаев С.В., Зубкова О.В., Лукьянов С.М. Синтез пиримидинов из винилхлоридов и нитрилов реакцией Риттера / Журн. орг. хим., 1988, т. 24, вып. 11, с. 2330-2332.

107. Thakur D.K., Vankar Y.D. Synthesis of 2/7-1,3-Benzothiazine Derivatives via Modified Ritter Reaction / Synthesis, 1983, N 3, p. 223-225.

108. Shome M., Smith P.W., Southam R.M. The Ritter Reaction in the Synthesis of ortho-Fused Nitrogen-Containing Heterocycles / Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, p. 2927-2930.

109. Ширяев A.K. Новый метод получения iV-алкил-1,3-дитиолан-2-иминов / Журн. орг. хим., 2003, т. 39, вып. 12, с. 1877-1878.

110. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. Синтез карбамоиламинопроизводных адамантана / Журн. орг. хим., 1987, т. 23, вып. 9, с. 2025.

111. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Абрамов О.В., Владыко Г.В., Короб-ченко Л.В., Бореко Е.И. Синтез и противовирусная активность серосодержащих производных адамантана / Хим.-фарм. журн., 1991, т. 25, N 7, с. 49-51.

112. Ширяев А.К., И.К.Моисеев. Адамантилирование тиоцианацетамида и тиоцианацетилмочевины / Журн. орг. хим., 2001, т. 37, вып. 5, с. 781-782.

113. Ширяев А.К. Адамантилирование (цианацетил)мочевины / Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 2005, т. 48, №10, с. 61.

114. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные / М.: Госхимиздат, 1961, с. 28-56.

115. Ширяев А.К., Моисеев И.К. Реакции адамантилоксиранов в условиях кислотного катализа / Тез.докл.всесоюзн. конф. "Перспективы развития химии каркасных соед. и их применение в народном хозяйстве", Куйбышев, 1989, с. 151.

116. А. с. 1504972 СССР. Способ получения 2-адамантанкарбоновой кислоты / Ширяев А.К., Моисеев И.К., Строганов В.Ф. Заявл. 13.01.87 - Опубл. 1989, Б.И., № 32.

117. Janko I., Burkhard I., Vodicka L. Preparation of 2-adamantanecarboxylic acid /VSCHT Praze, 1978, D 39, p. 51-55.

118. Shiryaev A. K. Synthesis of Lactone from Adamantane-2-spiro-2'-oxirane / Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, vol. 40, N 1, p. 114 115.

119. Потапов B.M. Стереохимия/М.: Химия, 1976, с. 548-555.

120. Curtin D.Y., Grubbs E.J., McCarty C.G. Uncatalized syn-anti Isomerization of Imines, Oxime Ethers, and Haloimines / J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol. 88, N 12, p. 2775-2786.

121. Marullo N.P., Wagener E.H. Isomerization Rates of Iminocarbonates / J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol. 88, N21, p. 5034-5035.

122. Hall G.E., Middleton W.J., Roberts J.D. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Kinetics of Isomerization of Para-Substituted Hexafluoroacetone N-Phenylimines / J. Amer. Chem. Soc., 1971, vol. 93, N 19, p. 4778-4782.

123. Jennings W.B., Worley S.D. A MINDO/3 study of C-N bond rotation in methyleneamine N-oxide. A concerted rotation-pyramidalization pathway / Tetrahedr. Lett., 1977, vol. 18, N 17, p. 1435-1438.

124. Cunningham I.D., Hegarty A.F. Acid, base, and uncatalised isomerisation of Z- to £-amidine. A mechanistic study / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1986, N4, p. 537-541.

125. Dugave C., Demange L. Cis-Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications / Chem. Rev., 2003, vol. 103, p. 2475-2532.

126. Johnson J.E., Morales N.M., Gorczyca M., Dolliver D.D., McAllister M.A. Mechanism of Acid-Catalyzed Z/E Isomerization of Imines / J. Org. Chem., 2001, vol. 66, N24, p. 7979-7985.

127. Al-Najjar I.M. A comparative study of neighbouring group effects on the isomerization of imines in platinum-imine complexes by 'H, 13C, 31P, ,95Pt NMR spectroscopy / Spectrochim. Acta Part A, 1988, vol. 44, N 1, p. 57-62.

128. Гордон А., Форд P. Спутник химика / M.: Мир, 1976, с. 127-133.

129. Brown C.J. The crystal structure of ethylene carbonate / Acta crystallogr., 1954, vol. 7, N 1, p. 92-96.

130. Isaaks N.S. Physical Organic Chemistry / Longman Group UK Ltd., 1987, p. 305-306.

131. Bain A.D. Chemical exchange in NMR / Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 2003, vol. 43, p. 63-103.

132. Uncuta С., Tudose A., Caproiu M. Т., Udrea S. E/Z Conformational equilibrium of N-substituted 2H-pyran-2-imines / Arkivoc, 2003, Part 1, p. 29-36.

133. Panaye A., MacPhee J. A., Dubois J.-E. Concept of a Sterically Active Environment in Alicyclic Structures / Tetrahedr. Lett., 1980, vol. 21, N 36, p. 3485-3488.

134. White D. P., Anthony J. C., Oyefeso A. O. Computational Measurement of Steric Effects: the Size of Organic Substituents Computed by Ligand Repulsive Energies / J. Org. Chem., 1999, vol. 64, N 24, p. 7707-7716.

135. Kamatsuzaki Т., Sakakibara K., Hirota M. A new method for evaluating the steric hindrance by substituent / Tetrahedr. Lett., 1989, vol. 30, N 25, p. 33093312.

136. Hirota M., Sakakibara K., Kamatsuzaki Т., Akai I. A new steric substituent constant Qs based on molecular mechanics calculations / Comput. Chem., 1991, vol. 15, N3, p. 241-248.

137. Kamatsuzaki Т., Akai I., Sakakibara K., Hirota M. A new steric substituent constant Qs. Characteristic feature and comparison with some other steric constants / Tetrahedr., 1992, vol. 48, N 9, p. 1539-1556.

138. Datta D., Tomba S. G. A 'cone angle' approach for evaluation of steric effects of alkyl groups / J. Chem. Res. (S), 1987, p. 422.

139. Datta D., Majumdar D. Steric effects of alkyl groups: A 'cone angle' approach / J. Phys. Org. Chem., 1991, vol. 4, N 10, p. 611 -617.

140. Tolman C. A. Steric Effects of Phosphorus Ligands in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis / Chem. Rev., 1977, vol. 77, N 3, p. 313348.

141. Choi M.-G., Brown T. L. A molecular mechanics model of ligand effect. 4. Binding of amines to Cr(CO)5: Rvalues for amines / Inorg. Chem., 1993, vol. 32, N5, p. 1548-1553.

142. Горбатенко В.И., Журавлев E.3., Самарай Л.И. Изоцианаты: Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов / Киев: Наукова Думка, 1987, с. 33.

143. Stetter H., Wulff С. Uber Verbindungen mit Urotropin-Struktur. XXIV. Deri-vate des 1-Amino-adamantans / Chem. Ber., 1962, Bd. 95, N 9, S. 2302-2304.

144. A. c. 615064. СССР. Способ получения органических изоцианатов / Косолапов В.Т., Злобин В.А., Иоганов К.М., Кукушкин И.К., Тарасов А.К. / РЖХим., 1979, 1Н197П.

145. Миронов Н.В., Миронов В.Ф. Кремнийорганический синтез 1-адамантилизоцианата / Журн. общ. хим., 1982, т. 52, вып. 11, с. 2653-2654.

146. Вовк М.В. Тиоуретаны в синтезе изоцианатов / Журн. органич. хим., 1992, Т. 28, Вып. 3, С. 607-608.

147. Wamhoff Н., Wald К. Photochemie von Heterocyclen. 5. Zur Photolyse und Thermolyse von 4-Aryl-l,2,4-triazolin-3,5-dionen / Chem. Ber., 1977, Bd. 110, N 5, S. 1699-1715.

148. Saito N., Hatakeda K., Ito S., Asano Т., Toda T. Formation of isocyanates by thermal reactions of 4-hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidone-2 derivatives / Heterocycles, 1981, vol. 15, N 2, p. 905-906.

149. Ширяев A.K., Крыслов И.Ю. Термолиз 2-(трет-алкилимино)-1,3-оксатиоланов как новый метод получения трет-алкилизоцианатов / Журн. орг. хим., 2002, т. 38, вып. 9, с. 1433-1434.

150. Katzhendler J., Goldblum A., Ringel I. Kinetic and theoretical considerations in the hydrolysis of iminocarbonates // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2. 1988, N 9, p. 1653-1660

151. Ширяев A.K., Крыслов И.Ю., Моисеев И.К. Дегидрогалогенирование 2-(1-адамантилимино)-5-галогенметил-1,3-оксатиоланов / Жури. орг. хим. 2000, т. 36, вып. 3, с. 458-459.

152. Ottmann G., Vickers G.D., Hooks Н., Jr. / J. Heterocycl. Chem., 1967, vol. 4, N4, p. 527-532.

153. Ширяев А.К., Крыслов И.Ю. Реакция 1ч-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с аминами / Известия СНЦ РАН. Химия и хим. технология. 2004, с. 185-189.

154. Степанов Ф.Н., Столяров Н.В. Адамантан и его производные. XXIII. Азотистые перегруппировки и их механизмы в ряду адамантана // ЖОрХ, 1970, Т. 6, Вып. 6, с. 1186-1189.

155. Stetter Н., Wolf С. Compounds with urotropine structure. XXIV. Derivatives of 1 -aminoadamantane // Chem. Ber., 1962, Bd. 95, S. 2302-2303; Chem. Abstr. 1963, Vol. 58, 671 If.

156. Kappe C.O., Kollenz G., Netsch K.-P., Leung-Toung R., Wentrup C. Imidoylketene — azetin-2-one — oxoketeimine rearrangement // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, N 6, p. 488-490.

157. Morisseau C., Goodrow M.H., Newman J.W., Wheelock C.E., Dowdy D.L., Hammock B.D. Structural refinement of inhibitors of urea-based soluble epoxide hydrolases//Biochem. Pharm., 2002, Vol. 63, N 9, p. 1599-1608.

158. Marquez H., Perez E.R., Plutin A.M., Morales M., Loupy A. Synthesis of 1-benzoyl-3-alkylthioureas by transamidation under microwave in dry media // Tetrahedron Lett., 2000, Vol. 41, N 11, P. 1753-1756.

159. Shirayev A., Kong Thoo lin P., Moiseev I.K. Synthesis of novel adamantyl alkoxyurea derivatives from 2-(l-adamantylimino)-l,3-oxathiolane // Synthesis. 1997, N 1. p. 38-40.

160. L. Voltmer. Uber die Einwirkung von Hydroxylamin, Aetoxylamin und Benzyloxylamin auf Senfole//Chem. Ber. 1891, Bd. 24, S. 378-385.

161. Kuhle E., Anders В., Klauke E., Tarnow H., Zumach G. Reactions of Isocyanide Dihalides and their Derivatives // Angew. Chem. Int. Ed., 1969, Vol. 8, N 1,P. 20-34.

162. Oliver J.E., Stokers J.B. Aminoadamantane Derivatives as Potential Insect Chemosterilants // J. Med. Chem., 1970, Vol. 13, N 4, p. 779-780.

163. Aldrich P.E., Hermann E.C., Meier W.E., Paulshock M., Prichard W.W., Snyder J.A., Watts J.C. Antiviral Agents. 2. Structure-Activity Relationships of Compounds Related to 1-Aminoadamantane // J. Med. Chem., 1971, Vol. 14, N 6, p. 535-543.

164. He Y., Yang J., Wu В., Risen L., Swayze E.E. Synthesis and biological evaluation of novel benzimidazoles as potential antibacterial agents // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2004, Vol. 14, N 5, p. 1217-1220.

165. Zinner G, Heitmann M, Vollrath R. "Phenyliminophosgenierung" von Hydrazinen // Arch. Pharm, 1981, N 1, S. 94-96.

166. Stetter H., Wulff C. Uber Verbindungen mit Urotropin-Struktur. XXIV. Deri-vate des 1-Aminoadamantans / Chem. Ber, 1962, Bd. 95, N 9, S. 2302-2304.

167. Патент 1561946 Франция. l-(Acylamino)adamantanes viricides / Farben-fabriken Bayer A.-G. Chem. Abstr, 1970, vol.72, 42963.

168. Ширяев A.K., Крыслов И.Ю, Моисеев И.К. Алкилирование ксилолов 2-(1-адамантилимино)-5-метил-1,3-оксатиоланом / Журн. орг. хим., 2001, т. 37, вып. 4, с. 635-636.

169. Allen R.H., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibrations. II. The isomerization of Xylene / J. Amer. Chem. Soc, 1959, vol. 81, N 20, p. 5289-5292.

170. Ширяев A.K, Карпеев C.C, Крыслов И.Ю, Моисеев И.К, Алкилирование 2-алкилимино-1,3-оксатиоланов // Известия СНЦ РАН. Химия и хим. технология. 2003, с. 107-111.

171. Пат. Франции 1491581. 1-Hydrazinoadamantane / Ciba Ltd. C.A. 1968, Vol. 69, 96074a.

172. Daenker H.U. 1-Hydrazinoadamantane // Helv. Chim. Acta, 1967, Vol. 50, N 7, p. 2008-2010.

173. Wolinski J., Kordonowska R., Plachta D. Anticholinergic agents. III. Synthesis of certain adamantane derivatives // Acta Pol. Pharm., 1977, Vol. 34, N l,p. 17-22.

174. Brown D.M., Jones G.H., Looker B.E., McLean C.D., Middleton S. Oxidation of alkyl hydrazines by iodine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, Vol. 18, p. 2052-2056.

175. Ширяев A.K., Карпеев C.C., Никалин Д.М. Новый синтез гидантоинов / Изв. вузов. Хим. и хим. технол., 2005, т. 48, №10, с. 58-60.

176. Belai I. A versatile method for the synthesis of substituted 1-aminohydantoin derivatives / Tetrahedron Lett., 2003, vol. 44, N 40, p. 7475-7477.

177. Kurtz Т., Widyan K. A convenient synthesis of 3-amino-4-imino(thioxo)-imidazolidin-2-ones / Tetrahedron Lett., 2004, vol. 45, N 38, p. 7049-7051.

178. Naydenova E., Pencheva N., Popova J., Stoyanov N., Lazarova M., Aleksiev B. Aminoderivatives of cycloalkanespirohydantoins: synthesis and biological activity / И Farmaco, 2002, vol. 57, N 3, p. 189-194.

179. Talaty E.R., Yusoff M.M., Ismail S.A., Jaime A., Keller C.E., Younger J.M. Preparation of substituted imidazolidinones and hydantoins by ring-expansion of aziridinones / Syn. Lett, 1997, N 6, p. 683-684.

180. Ширяев А.К., Карпеев С.С. Синтез №(1-адамантил)-2-оксазолидинонов из N-(1-адамантил)-1,3-оксатиолан-2-иминов / Известия СНЦ РАН. Химия и хим. технология. 2004, с. 182-184.

181. Fujiwara М., Baba A., Tomohisa Y., Matsuda Н. Cycloaddition Reaction of 2,3-Disubstituted Oxiranes with Isocyanates by Highly Activated Catalyst; Ph4SbI-Bu3SnI / Chem. Lett., 1986, p. 1963-1966.

182. Baba A., Fujiwara M., Matsuda H. Unusual cycloaddition of oxiranes with isocyanates catalyzed by tetraphenylstibonium iodode; selective formation of 3,4-disubstituted oxazolidinones / Tetrahedron Lett., 1986, vol. 27, N 1, p. 77-80.

183. Roush W.R., Gustin D. A stereochemical^ general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-a-D-ribo-pyranozide, the sugar of esperamicin A\ / Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, N 28, p. 4931-4934.

184. Elliott R.D., Piper J.R., Stringfellow C.R., Jr., Johnston T.P. iV-Alicyclic-Substituted Derivatives of 2-Aminoethanethiol and Related Compounds as Antiradiation Agents // J. Med. Chem., 1972, Vol. 15, N 6, p. 595-600.

185. Galvez N., Molins E., Moreno-Manas M., Sebastian R.M., Serra N., Trepat E., Vallribera A. Diastereoselective Alkylation of Acetoacetates of Chiral Inductors. Synthetic Application // J. Heterocycl. Chem., 2000, Vol. 37, N 4, p. 895-905.

186. Shirayev A., Moiseev I.K., Kong Thoo lin P., Mahmood N. Synthesis of Novel Alkoxyurea Derivatives from 2-(l-Adamantylimino)-l,3-oxathiolane as

187. Potential Anti-HIV Agents / Abstracts of the Conf. 'Recent Advances in the Chemistry of Anti-Infectiv Agents', 1996, poster 5, Cembridge, UK.

188. Ширяев A.K., Моисеев И.К., Бореко Е.И., Коробченко JI.B., Владыко Г.В. Синтез и противовирусная активность адамантилоксиранов и их производных / Хим.-фарм. журн., 1990, т. 24, N 5, с. 23-25.

189. Пирузян Л.А., Кабанкин A.C., Габриэлян Л.И., Остапчук Н.В., Пынько Н.Э., Радкевич Л.А. Гепатопротекторное действие производных адамантана и анализ связи структура — детоксицирующая активность / Хим.-фарм. журн., 2004, т. 38, №3, с. 19-25.

190. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трах-тенберг П.Л., Земцова М.Н. Синтез нитратов алкиладамантанолов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.- N.9.- с.2141-2143.

191. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Взаимодействие монофункциональных замещенных адамантана с азотной кислотой и ее смесями // Ж. орган, химии 1984.- т.20.- N.7.- с.1435-1438.

192. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Изучение кинетики взаимодействия адамантана и его замещенных с азотной кислотой // Ж. орган, химии. 1988. -т. 24.-N3.-c.557-560.38.

193. А. с. 1228441 СССР. Способ получения адамантан-1-ола / Моисеев И.К., Стулин Н.В., Юдашкин А.В., Климочкин Ю.Н., Кумеров Г.Ф., Комиссарова Л.В., Бардзевича Б.П. Заявлено 26.06.84. - Б.И., 1986.

194. А. с. 1527847 СССР. Способ получения адамантан-1-ола / Климочкин Ю.Н., Жилкина Е.О., Юдашкин А.В., Кумеров Г.Ф., Ошис Я.Ф., Моисеев И.К. Заявлено 18.02.88. - Б.И., 1989.

195. Стулин Н.В., Юдашкин А.В., Ширяев А.К. Новый способ получения оксипроизводных адамантана / Тез. докл конф. "Органические реагенты и товары бытовой химии на основе нефтехим. сырья". Уфа, 1983, с.61.

196. А. с. 1329119 СССР. Способ получения нитратов моно- и дикарбоновых оксикислот адамантанового ряда / Ширяев А.К., Моисеев И.К. Заявка № 3891508. Опубл. 1987, Б.И., №29.

197. Степенов Ф.Н., Исаев С.Д., Васильева З.П. Адамантан и его производные. XXI. а-Галогензамещенные кетоны и альдегиды ряда адамантана // ЖОрХ, 1970, Т.6, вып. 1, с. 51-55.

198. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Ширяев А.К., Матвеев А.И. Синтез диадамантиларенов//ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 7. С. 1410-1412.

199. Ширяев А.К., Коржев И.Р., Стулин Н.В., Моисеев И.К. Синтез нитросоединений и нитратов на основе п-диадамантилбензолов // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 5. С. 1183-1186.

200. Waters R., Van der Werf С. Some nucleophilic displacements on 3-bromo-1,2-epoxybutane and bromo-2,3-epoxybutane // J. Amer. Chem. Soc. 1954, Vol. 76, N3, P. 709-713.

201. Hiskey C.F., Slates H.L., Wendler N.L. The Reaction Epihalohydrines with Sodium Acetylide //J. Org. Chem. 1956, Vol. 21, N 4, p. 429-433.

202. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979, Т. 2, с. 360.

203. Ширяев А.К., Моисеев И.К. Метод газохроматографического анализа глицидиловых эфиров монокарбоновых кислот адамантанового ряда / Тез. докл. 9 всесоюзной конф. по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, с. 250.

204. Szabo G.T., Gero К., Токе L. Poly (ethylene glycol) derivatives as complexing agents and phase-transfer catalysts. VI. Phase-transfer catalytic efficiency as a function of concentration // Acta chim. acad. sci. Hung, 1983, Vol. 113,N1,p. 11-15.

205. Szabo G.T., Araniosi К., Токе L. Polyethylene glycol as complexing agents and phase-transfer catalysts. V. Reaction rates in the organic phase // Acta chim. acad. sci. Hung, 1982, Vol. 110, N 2, p. 225-230.

206. Кавецкий B.H., Бублик JI.H. Применение тонкослойной хроматографии для определения дипольного момента органических соединений // Журн. физ. химии. 1989, т. 63, № 4, с. 1021-1024.

207. Островский В. А. За нижней границей рН // Соросовский образовательный журнал, 1998, №12, с. 58-64

208. Moskal J., Leusen A.M.v. Synthesis of aldehydes by a one-carbon homologation of ketones and aldehydes via a,P-unsaturated isocyanides // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1987, Vol. 106, N 5, p. 137-141.

209. Hurst J.R., Wilson S.L., Schuster G.B. The ene reaction of singlet oxygen: kinetic and product evidence in support of perepoxide intermediate // Tetrahedron, 1985, Vol. 41, N 11, p. 2191-2197.

210. Burford C., Cooke F., Roy G., Magnus P. Silicon in synthesis. 17. Chloromethyl(trimethylsilyl)lithium — a new reagent for the direct conversion of aldehydes and ketones into a,P-epoxytrimethylsilanes // Tetrahedron, 1983, Vol. 39, N6, p. 867-876.