Функциональные виниловые эфиры: новые трансформации функций, реакции циклизации и олигомеризации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Никитина, Лина Павловна

• Никитина, Лина Павловна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Никитина, Лина Павловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СЕЛЕКТИВНОЙ ТРАНСФОРМАЦИЕЙ ФУНКЦИЙ (литературный обзор).

1.1. 2-(Винилокси)этилхлорид в качестве носителя винилоксигруппы.

1.2. 2-(Винилокси)этанол и его аналоги в качестве носителей винилоксигруппы.

1.2.1. Синтез винилглицидиловых диэфиров диолов

2-[ш-(винилокси)алкокси]метилоксиранов) и функциональных виниловых эфиров на их основе.

1.3. 2-(Винилокси)этиламин и его аналоги в качестве носителей винилоксигруппы.

1.3.1. Синтез 2-(винилокси)этилизотиоцианата и функциональных виниловых эфиров на его основе.

ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ:

НОВЫЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ФУНКЦИЙ, РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ И ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ обсуждение результатов).

2.1. Взаимодействие винилглицидиловых диэфиров диолов с пропаргиловым спиртом и циклизация аддуктов.

2.1.1. 1,3-Винилоксиалкилпропаргиловые диэфиры глицерина -аддукты винилглицидиловых диэфиров диолов и пропаргилового спирта.

2.1.2. Кислотно-катадитическая циклизация

1,3-винил оксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина.

2.1.2.1. Вовлечение (2-метил-1,3,6-триоксокан-4-ил)метил-2пропинилового эфира в реакцию с ацетоном.

2.1.3. Основно-каталитическая циклизация 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина.

2.2. Реакции винилглицидиловых диэфиров диолов с магнийацетиленовыми соединениями: винилоксиалкиловые эфиры ацетиленовых диолов.

2.3. Взаимодействие 2-(винилокси)этилизотиоцианата с аллилмагнийбромидом и прототропные превращения адцуктов.

2.4. Реакции винилоксиалкокси- и аллилоксиметилоксиранов с пиридинами. Полиены с боковыми винил- и аллилоксигруппами.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина.

3.2. Кислотно-каталитическая циклизация

1,3-винилоксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина.

3.3. Трансформации 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина под влиянием основных катализаторов.

3.4. Реакции оксиранов с магнийацетиленовыми соединениями.

3.5. Реакции изотиоцианатов с аллилмагнийбромидом.

3.6. Прототропные перегруппировки тиоамидов.

3.7. Сополимеризация оксиранов с пиридинами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функциональные виниловые эфиры: новые трансформации функций, реакции циклизации и олигомеризации»

Простые виниловые эфиры занимают прочное место в ряду наиболее значимых классов органических соединений, нашедших широкое и разнообразное применение как в тонком органическом синтезе, так и в промышленности. Промышленный синтез ацеталей, ацетальдегида, каротиноидов, олигонуклеотидов, цитраля, дикарбоцианиновых красителей, лекарственных препаратов, полимеров и сополимеров медицинского и технического назначения (каучуки, резины, клеи, лаки, эмульсионные краски, алкидные смолы, иономеры, искусственные мышцы, искусственная кожа, пластификаторы, воски, добавки к смазочным маслам, связующие для слоистых пластиков, подсобные средства для выделки кожи и многое другое) - вот далеко не полный перечень продуктов и материалов на основе виниловых эфиров, а также областей их применения.

Особую ценность представляют функционально замещенные виниловые эфиры, содержащие кроме высокоактивной винилоксигруппы другие реакционные центры (обычно иной химической природы), например, атом галогена, гидроксильную, аминную, оксирановую, тиирановую, 1,3-диоксолан-2-оновую, изотиоцианатную, акрилатную и др. группы. Их селективная модификация обеспечивает, как правило, чрезвычайно простые и удобные выходы на новые семейства полифункциональных соединений, включая виниловые эфиры. Такой подход, то есть введение функциональных групп в молекулу путем избирательной структурной модификации органических соединений, является одним из важнейших направлений современного органического синтеза.

Наиболее широко используемыми, в том числе в качестве «поставщиков» винилоксигруппы, являются технически доступные 2-(винилокси)этилхлорид, 2-(винилокси)этанол (моновиниловый эфир этиленгликоля) и 2-(винилокси)этиламин (виниловый эфир этаноламина), а также такие их производные, как 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксиран (винилглицидиловый диэфир этиленгликоля), известный как «винилокс», и 2-(винилокси)этилизотиоцианат, - функциональные виниловые эфиры «второго поколения», удобные методы получения которых разработаны в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН. Так, только на основе 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксирана и 2-(винилокси)этилизотиоцианата синтезированы сотни новых ранее недоступных полифункциональных соединений различных классов - оксираны, тиираны, 1,3-диоксолан-2-оны, 1,3-оксазолан-2-оны, силатраны, аминоспирты, аминотиолы, моно- и полисульфиды, карбодиимиды, карбамиды, тиоамиды, фосфоранкарботиоамиды, карбаматы, тио- и дитиокарбаматы, мочевины, тиомочевины с высокоактивными винилоксигруппами. Вовлечение 2-(винилокси)этилизотиоцианата в низкотемпературные реакции с ненасыщенными карбанионами, в рамках недавно открытого принципиально нового общего подхода к формированию фундаментальных азот- и серосодержащих гетероциклических структур (пирролов, дигидропиридинов, пирролинов, хинолинов, тиофенов, тиопиранов и др.) с редкими и трудновводимыми заместителями и функциями, открыло доступ к ранее неизвестным виниловым эфирам пиррольного и дигидропиридинового ряда.

В свою очередь, использование 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксирана в качестве «якорного» эпоксида обеспечило создание уникального ассортимента эпоксидных смол нового поколения, нашедших применение в передовых отраслях промышленности и техники (радио-, микро-, крио-, акусто- и оптоэлектроника, электротехника, машиностроение, приборостроение, химическая индустрия и др.).

Проводимые в Институте систематические исследования в области химии функционально замещенных виниловых эфиров позволили принципиально расширить границы использования виниловых эфиров как в тонком органическом синтезе, так и в прикладных целях, а также получить фундаментально значимую информацию об их строении и реакционной способности. Наиболее важные результаты этих исследований обобщены в многочисленных диссертациях [1-27], в том числе докторских [23-27], обзорах [28-32] и монографиях [33-35]. Однако возможности развиваемого в Институте подхода к функционализации важнейших молекул, в основе которого лежат регио- и хемоселективные реакции функционально замещенных виниловых эфиров, как и синтетический потенциал самих эфиров, далеко не исчерпаны.

Целью настоящей работы являлось систематическое развитие ранее найденных и поиск новых общих подходов и оригинальных методов синтеза новых семейств полифункциональных виниловых эфиров - перспективных мономеров, синтонов, ключевых строительных блоков и стартовых веществ для тонкого органического синтеза, - базирующихся на структурно-избирательной модификации доступных бифункциональных виниловых эфиров (винилглицидиловых диэфиров диолов и винилоксиалкилизотиоцианатов) нуклеофилами ацетиленового (алкинолы, алкинилмагнийгалогениды), аллилового (аллилмагнийгалогениды) и пиридинового ряда; расширение их ассортимента; изучение реакционной способности и синтетических возможностей, в том числе кислотно- и основно-каталитических реакций внутримолекулярной гетероциклизации; направленная каскадная сборка перспективных 5-11-членных гетероциклов с двумя и более атомами кислорода и редкой функциональностью; сопоставление реакционной способности винилоксиэтильных структур с аллильными аналогами; изучение прототропных перегруппировок (ацетилен-алленовой и аллил-пропенильной изомеризации) в ряду ацетиленовых и аллиловых производных исследуемых оксиранов и изотиоцианатов.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме: «Ненасыщенные и ароматические сероорганичесие соединения и их селеновые и теллуровые аналоги на базе ацетилена и его производных как строительные блоки в направленном синтезе биологически активных веществ и передовых материалов для критических технологий» (№ государственной регистрации 01990000409) и при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований: Проект № 96-15-97536 «Изучение общих закономерностей фундаментальных реакций ацетилена и его производных, протекающих в сверхосновных мультифазных системах», Проект № 05-03-32290а «Цвиттер-ионные аддукты ацетиленов с азинами как универсальные интермедиаты в синтезе гетероциклов и полиенов», а также в рамках Интеграционного научного проекта «Разработка научных основ целенаправленного поиска биологически активных веществ, перспективных в качестве препаратов медицинского и сельскохозяйственного назначения» по теме: «Разработка научных основ принципиально новых подходов к синтезу фундаментальных гетероциклических структур - перспективных базовых соединений для направленного синтеза биологически важных соединений» (Постановление Президиума СО РАН от 16.06.97 № 185).

Диссертация изложена на 163 страницах машинописного текста,, проиллюстрирована 18 таблицами и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 277 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никитина, Лина Павловна

выводы

1. Систематически изучены реакции доступных винилглицидиловых диэфиров диолов, винилоксиалкилизотиоцианатов и их аллиловых аналогов с ненасыщенными нуклеофилами ацетиленового, аллилового и пиридинового ряда и на их основе разработаны простые и высокоэффективные способы и подходы к синтезу широкого ряда синтетически важных полифункциональных линейных и гетероциклических мономеров и олигомеров - универсальных строительных блоков для направленного дизайна более сложных органических молекул:

• Предложен и успешно реализован оригинальный подход к синтезу функционализированных кислородсодержащих макроциклов -своеобразных аналогов краун-эфиров - путем количественной кислотно-катализируемой или термически-индуцируемой внутримолекулярной ацетализации аддуктов винилглицидиловых диэфиров гликолей с различными нуклеофилами. Синтезированы первые представители ранее неизвестных и труднодоступных иными путями циклических полиэфирацеталей ацетиленового и алкилгалогенового ряда - 2-метил-4-[(2-пропинилокси)метил]-, 2-метил-4-(3-фенил-2-пропинил)- и 2-метил-4-(бромметил)-1,3,6-триоксоканы и 2-метил-4-[(2-пропинилокси)метил]~ 1,3,6,9-тетраоксациклоундекан - уникальные стартовые вещества для построения разнообразных молекулярных ансамблей, содержащих редкие кислородсодержащие макроциклы.

• Показано, что основно-катализируемые трансформации аддуктов винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с пропаргиловым спиртом открывают простой выход к функционализированным пяти-, шести- и семичленным кислородсодержащим гетероциклам с эндо- и экзоциклической двойной связью - перспективным мономерам и полупродуктам. Найдены условия, обеспечивающие преимущественное образование одного или двух из четырех возможных гетероциклов; предложен и экспериментально подтвержден механизм реакции. Установлено, что в сверхосновной системе f-ВиОК-ДМСО О-аллильная система быстро и количественно перегруппировывается в 1-пропенильную.

Впервые изучено взаимодействие винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с алкинилмагнийбромидами как удобный путь синтеза новых представителей вторичных ацетиленовых спиртов и бромгидринов, содержащих высокоактивные винилокси- и аллилоксиалкильные заместители при атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, - перспективных мономеров и стартовых веществ для тонкого органического синтеза, включая синтез гетероциклических структур, лекарственных препаратов и сельскохозяйственных химикатов.

Установлено, что взаимодействие аллил- и 2-(винилокси)этилизотиоцианатов с аллилмагнийбромидом в бинарной системе Tr0-Et20 приводит после гидролиза или алкилирования аддуктов соответственно к N-аллил- и //-[2-(винилокси)этил]-3-бутентиоамидам или к N- аллил- и тУ-[2-(винилокси)этил]-1-(метилсульфанил)-3-бутен-1-иминам - новым представителям важных классов органических соединений, находящих широкое и разнообразное применение. При проведении реакции в диэтиловом эфире вместо N-аллил-3-бутентиоамида образуется изомерный ему 7У-аллил-2-бутентиоамид, который в системе КОН-ДМСО-НгО гладко изомеризуется в N-( 1 -пропенил)-2-бутентиоамид. N- [2-(Винилокси)этил]-3-бутентиоамид подвергается прототропной перегруппировке в N-[2-(винилокси)этил]-2-бутентиоамид только в системе /-ВиОК-ДМСО. Обнаружено, что взаимодействие винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с пиридинами, протекающее при нагревании в среде пиридинов, приводит к полимерным аддуктам, состава 1:1, имеющим строение поли(тетрагидро-1,3-оксазолидинопиридинов) с сопряженными поливиниленовыми блоками и боковыми винилокси- и аллилоксиалкильными заместителями. Процесс начинается с образования пиридин-оксирановых цвиттер-ионов и протекает через ряд последовательных трансформаций аннелированных интермедиатов. Сополимеры обладают парамагнетизмом и электропроводностью.

2. Получена новая фундаментально значимая информация о реакционной способности и синтетическом потенциале как объектов исследования (оксиранов и изотиоцианатов), так и продуктов их взаимодействия с нуклеофилами, позволяющая осуществлять высокоселективный контролируемый синтез заданных структур из одних и тех же предшественников. Принципиально расширен ассортимент высокоактивных полиненасыщенных систем - N-, О-, С-виниловых, аллиловых, 1-пропениловых и алкиниловых соединений с различными заместителями и структурными фрагментами - стартовых веществ для тонкого органического синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Никитина, Лина Павловна, 2006 год

1. Трофимов Б.А. Исследование в области виниловых эфиров гликолей и циклических ацеталей // Дис. канд. хим. наук. - Иркутск, 1965. - 216 с.

2. Васильев Н.П. Исследование в области синтеза и превращений виниловых эфиров 3- и 4-атомных спиртов // Дис. . канд. хим. наук. -Томск, 1965. 136 с.

3. Лавров В.И. Функциональные виниловые эфиры на основе гликолей // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1967. - 192 с.

4. Вялых Е.П. Новые пути синтеза непредельных и циклических эфиров полиолов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1968. - 168 с.

5. Дмитриева З.Т. Синтез и изомерные превращения ацетиленовых аминоспиртов и их виниловых эфиров // Дис. . канд. хим. наук. -Ленинград, 1969. 171 с.

6. Гусаров А.В. Виниловые эфиры моногалогеноспиртов, синтез, строение и реакционная способность // Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1969. -165 с.

7. Емельянов И.С. Исследование кинетики протолиза замещенных алкоксиэтиленов и анализ ЛСЭ-соотношений // Дис. . канд. хим. наук. -Иркутск, 1970. 149 с.

8. Гаврилова Г.М. Дивиниловые эфиры гликолей в гомолитических реакциях присоединения // Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1970. -144 с.

9. Никитин В.М. Винилоксиалкиловые эфиры фосфористой кислоты // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1971.

10. Кельман Е.П. Исследования в области сополимеризации ацетоксипроизводных моновиниловых эфиров гликолей // Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1972. - 120 с.

11. Морозова JI.B. Синтез и исследование полимеров на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // Дис. . канд. хим. наук. -Иркутск, 1974. 147 с.

12. Станкевич В.К. Новые дигидропираны и другие ацетальные производные на основе виниловых эфиров диолов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1977.-172 с.

13. Недоля Н.А. Исследование электрофильного присоединения спиртов и карбоновых кислот к виниловым эфирам // Дис. . канд. хим. наук. -Иркутск, 1982.-323 с.

14. Кухарев Б.Ф. Синтез и превращения 1,3-оксазолидинов // Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1984. - 198 с.

15. Хилько М.Я. Новые функциональнозамещенные виниловые эфиры // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1986. - 212 с.

16. Паршина JI.H. Новые аспекты химии виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1986. - 163 с.

17. Опарина JI.A. Новые подходы к синтезу виниловых эфиров // Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1991. - 225 с.

18. Белозеров JI.E. Винилоксиэтиловый эфир глицидола и новые продукты на его основе // Дис. .канд. хим. наук. Иркутск, 1992. - 139 с.

19. Лобанова Н.А. Синтез и химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2000. - 179 с.

20. Толмачев С.В. Новые аспекты химии функциональных изотиоцианатов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2001. - 178 с.

21. Высоцкая О.В. Новый подход к синтезу функциональных метакрилатов // Дис. .канд. хим. наук. Иркутск, 2002. - 146 с.

22. Шляхтина Н.И. Реакции металлированных гетероалкенов, -алкинов и -1,2-диенов с гетерокумуленами: новый подход к синтезуфункциональных М-,0-,8-гетероциклов // Дис. . канд. хим. наук. -Иркутск, 2002. 227 с.

23. Атавин А.С. Исследование в области химии виниловых эфиров многоатомных спиртов и их ацеталей // Дис. докт. хим. наук. Казань, 1966.-360 с.

24. Трофимов Б.А. Исследование в области ненасыщенных эфиров // Дис. . докт. хим. наук. Ленинград, 1970. - 396 с.

25. Кухарев Б.Ф. Новые аспекты химии оксазолидинов // Дис. . докт. хим. наук. Иркутск, 1997. - 323 с.

26. Недоля Н.А. Глицидиловые эфиро-ацетали полиолов: новый класс эпоксидных смол // Дис. докт. хим. наук. Иркутск, 1998. - 52 с.

27. Паршина Л.Н. Виниловые эфиры диолов, их серо- и азотсодержащих аналогов. Новые аспекты синтеза и реакционной способности // Дис. . докт. хим. наук. Иркутск, 2005. - 341 с.

28. Шостаковский М.Ф., Трофимов Б.А., Атавин А.С., Лавров В.И. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы // Усп. хим. 1968. - Т. 37, № 11. - С. 2070-2093.

29. Nedolya N.A., Trofimov В.А. Sulfur-Containing Vinyl Ethers // Sulfur Reports. 1994. - Vol. 15, №. 2. - P. 237-316.

30. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Sulfur Derivatives of Vinyl Ethers // Sulfur Reports. 1994. - Vol. 15, №. 3. - P. 339-380.

31. Trofimov B.A., Nedolya N.A. A New Strategy in the Synthesis of Epoxy Resins // Reviews on Heteroatom Chem. (Japan). 1993. - Vol. 9. - P. 205229.

32. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Усп. химии. 1995. - Т. 64, вып. 6. -С. 562-579.

33. Трофимов Б. А. Гетероатомиые производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1981.-320 с.

34. Михантьев В.Б., Михантьева О.Н. Эфиры гликолей Воронеж: Изд-во Воронежского университета, 1984. - 179 с.

35. Ким Д.Г. Гетероциклизация N-, О- и S-винильных и аллильных производных азинов // Дис. . докт. хим. наук. Екатеринбург, 2004. -248 с.

36. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. М.: Изд. АН СССР, 1952.-280 с.

37. Пат. 6028212. США. Solid vinyl ether terminated urethane curing agent / Shah N.B., Daly A.T. //РЖХим. 2001. - 19Н136П.

38. Пат. 5227533. США. Alk-l-enyl ethers / Plotkin J.S., Narayanan K.S., Taylor P.D. // РЖХим. 1995. - 16H20.

39. Заявка. 482866. Япония. Новые виниловые соединения / Седзи И., Окихико X., Фудзисигэ Н. // РЖХим. 1995. - 13Н88.

40. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, вып. 9.-С. 1368-1387.

41. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. - Vol. 6, № 13. -P. 1121-1162.

42. Ким Д.Г., Пряхииа O.B. Синтез, строение и свойства N-, О-, S-винильных производных азинов // ХГС. 1996 - № 8 (350). - С. 1026-1037.

43. Трофимов Б.А., Недоля Н.А., Хилько М.Я., Модонов В.Б., Косицына Э.И., Бжезовский В.М., Гареев Г.А. Синтез и свойства виниловых эфиров 3,4-ди(гидроксиметил)-1,2,5-оксадиазола // ХГС. 1984. - № 8. - С. 10441047.

44. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Кухарева В.А. Синтез 2-винилоксибензонитрила // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, вып. 8. - С. 1254.

45. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Усп. химии. 1981. - Т. 50, вып. 2. - С. 248-272.

46. Cabianca Е., Chery F., Rollin P., Tatibouet A., De Lucchi O. A general,selective synthesis of co-hydroxyethenyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. -Vol. 43, №4.-P. 585-587.

47. Cabianca E., Chery F., Rollin P., Cossu S., De Lucchi O. A new convenient synthesis of ethenyl ethers // Synlett. 2001. - № 12. - P. 1962-1964.

48. Kaur S., Crivello J.V., Pascuzzi N. Synthesis and cationic photopolymerization of 1-butenyl and 1-pentenyl ethers // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. -1999. Vol. 37, № 2. - P. 199-209.

49. Yasunori Y., Ryou F., Norino M. Stereoselective isomerization of unsymmetricale diallyl ethers of allyl (E)-vinyl ethers by a cationic iridium catalyst // Synth. Commun. 2000. - Vol. 30, № 13. - P. 2383-2391.

50. Seward С. M. P., Cumpstey I., Aloui M., Ennis S. C., Redgrave A. J., Fairbanks A. J. Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery // Chem. Commun. 2000. -№15.-P. 1409-1410.

51. Cupta S. C., Yusuf M., Sharma S., Arora S. Photoisomerization of allyl ethers: syntheses of vinyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 38. - P. 6875-6877.

52. Urbala M., Kuznik N., Krompiec S., Rzepa J. Highly selective isomerization of allyloxyalcohols to cyclic acetals or 1-propenyloxyalcohols // Synlett. 2004. - № 7. - P. 1203-1206.

53. Шостаковский М.Ф., Михантьев Б.И., Овчинникова H.H. Косвенное винилирование жирных спиртов // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. - № 6. -С. 1099-1104.

54. Шостаковский М.Ф., Комарова Л.И, Филиппова А.Х., Ратовский Г.В. Синтез виниловых эфиров ненасыщенных кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - № 11. - С. 2526-2531.

55. Трофимов Б.А., Лавров В.И., Алексанкин В.Н., Станкевич В.К., Максимов С.М, Григоренко В.И., Петров Г.Н., Раппопорт Л.Я., Паршина Л.Н. Способ получения винилоксиалкилметакрилатов / А. С. 771084.1. СССР//Б. И. -1980. -№38.

56. Трофимов Б.А., Лавров В.И., Паршина Л.Н., Алеканкин В.Н., Станкевич В.К., Григоренко В.И. Синтез виниловых эфиров и сульфидов с метакрилатными группировками // ЖОрХ. 1982. - Т. 18, вып. 3. - С. 528-531.

57. Smith М.А., Wagener К.В. A facile synthesis of low and high molecular weight divinyl ethers of poly(oxyethylene) // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. -1987. Vol. 28, № 2. - P. 264-265

58. Miller R.D., McKean D.R. A facile preparation of methyl enol ethers, from acetals and ketals using trimethylsilyl iodide // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23, №3.-P. 323-326.

59. Gassman P.G., Burns S.J. General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, № 23. - P. 5574-5576.

60. Gassman P.G., Burns S.J., Pfister K.B. Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)// J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58, № 6. - P. 1449-1457.

61. Dujardin G., Rossignol S., Brown E. Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and a-hydroxyesters // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 10. - P. 1653-1656.

62. Cabrera G., Fiaschi R., Napolitano E. Triisobutylaluminum (TIBA) as a reagent to convert 2,2-dimethoxyalkanes to 2-methoxy-l-alkenes // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, № 34. - P. 5867-5869.

63. Михантьева O.H., Романова B.C., Михантьев В.Б. Винилоксиэтиловые эфиры монокарбоновых кислот // ЖПХ. 1985. - Т. 58, вып. 5. - С. 11121117.

64. Nishikubo Т., Kishida М., Jchijyo Т., Takaoka Т. Study of photopolymer. X. Cationic polymerization of vinyloxyethyl acrylate // Macromol. Chem. 1974. - Vol. 175, № 12. - P. 3357-3366.

65. Недоля H.A., Дымченко В.И. Новая реакция 2-винилоксиэтанола. Синтез 2-винилоксиэтилкарбонатов // ЖОрХ. 1994. - Т. 30, вып. 2. - С. 306307.

66. Паршина JI.H., Хилько М.Я., Иванова Н.И., Опарина Л.А., Козырева О.Б., Недоля Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Новые полифункциональные виниловые эфиры и сульфиды // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 4. - С. 506510.

67. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Чернышева Н.А., Хилько М.Я., Рахматулина Т.Н., Новиков В.К., Кротович И.Н., Долгов Н.Ф. Функциональные сульфоксиды на основе бис(2-хлорэтил)сульфоксида // Докл. АН 1993. - Т. 329, № 2. - С. 184-185.

68. Куров Г.Н., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Функционализация фосфазенов 2-винилоксиэтанолом //ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 1. - С. 147-148.

69. Касьян Л.И., Оковитый С.И., Касьян А.О. Реакции алициклических эпоксидных соединений с азотсодержащими нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 1. - С. 11 -42.

70. Саломатина О.В., Яровая О.И., Бархаш В.А. Раскрытие эпоксидного цикла при внутримолекулярном участии кислородсодержащей нуклеофильной группы // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, вып. 2. - С. 167-197.

71. Lauret С. Ероху ketones as versatile building blocks in organic synthesis // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. - № 12. - P. 2359-2368.

72. Репа P.C.A., Roberts S.M. The Chemistry of Epoxy Alcohols // Cur. Org. Chem. 2003. - Vol. 7, № 6. - P. 555-571.

73. Дрюк В.Г., Карцев В.Г., Войцеховская M.A. Оксираны синтез и биологическая активность. - М.: Богородский печатник. - 1999. - 528 с.

74. Трофимов Б.А., Вялых Е.П., Атавин А.С. Способ получения простых виниловых эфиров / А. С. 437737. СССР // Б. И. 1974. - № 28.

75. Недоля Н.А., Татарова Т.Ф., Трофимов Б.А., Вялых Е.П. Виниловые эфиры, содержащие циклокарбонатную группу. I. Синтез 3-(со-винилоксиалкокси)пропилен-1,2-карбонатов // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 8.-С. 1623-1626.

76. Nedolya N.A., Tatarova T.F., Vyalich Е.Р. // Abstracts of Poster Comm. Fist Internat. Conference of Heteroatom Chem. Japan. Kobe. - 1987. - P. 259.

77. Недоля H.A., Татарова Т.Ф., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие циклокарбонатную группу. V. Синтез 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 11.-С. 1698-1700.

78. Недоля Н.А., Зиновьева В.П., Шляхтина Н.И., Албанов А.И., Брандсма JI. Реакции виниловых эфиров с полифторалканолами: простой путь к фторсодержащим циклическим полиэфирам // ХГС. 2002, № 11. - С. 1605-1607.

79. Iton Н., Kameyama A., Nishikubo Т. Synthesis of silicon-containing vinyl ether monomers and oligomers and their photoinitiated polymerization // J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 1997. - Vol. 35, № 15. - P. 3217-3225.

80. Малиновский M.C. Окиси олефинов и их производные. М.; Госхимиздат, 1961. - 553 с.

81. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Белькова О.Н., Леонов С.Б., Лобанова Н.А., Котельников Н.В. Синтез и флотационные свойства 2-(2винилоксиалкил)амино.-2-пентен-4-онов // ЖПХ. 1998. - Т. 71, вып. 9. -С. 1574-1576.

82. Недоля Н.А., Воронков М.Г., Зиновьева В.П., Дымченко В.И., Косицына Э.И., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. XIX. Винил-(2-гидрокси-3-аминопропокси)алкилвиниловые эфиры // ЖОрХ. -1989. Т. 25, № 10. - С. 2083-2089.

83. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А., Ковалюк Е.Н., Баранов А.Н. Синтез и антикоррозионные свойства 1-алкиламино-З-(винилоксиэтокси)пропан-2-олов // ЖПХ. 2000. - Т. 73, вып.1. - С. 161163.

84. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А. Конденсация 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)пропан-2-олов с карбонильными соединениями // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 11. - С. 1627-1634.

85. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Герштейн Н.А. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламина // Изв. АН СССР. ОХН. -1951.-№3.-С. 328-333.

86. Петрова И.В., Якубов Р.Д., Ясельман М.Э., Азербаев И.Н. Винилирование моноэтанол амина в реакторе проточного типа // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972. - С. 292-295.

87. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А. Синтез N-(2-винилоксиалкил)-5-гидроксииндолов на основе дикарбонильных соединений и винилоксиалкиламинов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 12.-С. 2228-2233.

88. Шостаковский М.Ф., Минбаев Б.У., Кирилюс И.В., Аймаков О.А. Взаимодействие винилового эфира моноэтаноламина с альдегидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 5. - С. 1217-1220.

89. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Синтез N-винилоксиалкилиминов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 5. - С. 671-674.

90. Недоля Н.А., Дымченко В.И., Синицына J1.E. 0-алкил-Ы-(2-винилоксиэтил)карбаматы // ЖОрХ. 1994. - Т. 30, вып. 4. - С. 503-506.

91. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Реакция (винилоксиалкил)аминов с хлоральгидратом // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5.-С. 641-646.

92. Паперная JI.K., Дерягина Э.Н., Албанов А.И. Реакция 2-хлор-5-(хлорметил)тиофена с виниловым эфиром моноэтаноламина // ХГС. -2002. № 9 (423). - С. 1207-1209.

93. Недоля Н.А., Герасимова В.В., Трофимов Б.А. Синтез винилоксиэтилизотиоцианата // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, вып. 9. - С. 20192020.

94. Трофимов Б.А., Недоля Н.А., Папшева Н.П., Герасимова В.В., Воронков М.Г. Ангидриды карбоновых кислот ацилирующие агенты в синтезе изотиоцианатов // ЖОрХ. - 1988. - Т. 24, вып. 8. - С. 1771-1772.

95. Трофимов Б.А., Воронков М.Г., Недоля Н.А., Герасимова В.В. Способ получения 2-винилоксиэтилизотиоцианата / А. С. 1384576. СССР // Б. И. 1988. - № 12 // С. А. - 1988. - Vol. 109. - 230297а.

96. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIII. Легкая функционализация аза-краун-эфиров 2-винилоксиэтилизотиоцианатом // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 2. - С. 169-172.

97. Недоля Н.А., Толмачев С.В., Зиновьева В.П., Сарапулова Г.И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIX. Реакция с дикарбоновыми кислотами: простой путь к N,N-6hc(2-винилокси)этил.амидам // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 6. - С. 811-816.

98. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova О.A., Trofimov В.A. Synthesis of heterocyclic compounds from metallated unsaturated compounds and isothiocyanates // Khim. Geterotsikl. Soedin. 2000. - № 11. - P. 1443-1463.

99. Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - № 24.-P. 4569-4581.

100. Недоля H.A., Брандсма JI., Шляхтина Н.И. Элегантный синтез 1-(2-винилокси)этил.- и 1-(2-гидроксиэтил)пиррол-3-карбальдегидов // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 7. - С. 1113-1114.

101. Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. N.-Y.: Marcel Dekker. - 1969. -1298 p.

102. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes. A Laboratory Manual (Studies in Organic Chemistry. A Series of Monographs. Vol. 8). Amsterdam; Oxford; N.-Y.: Elsevier. - 1981. - 276 p.

103. Brandsma L. Preparative Acetilenic Chemistry (2nd ed). Amsterdam: Elsevier. - 1988.-321 p.

104. Пат. 4885403. США. Process of marking propargyl ethers of bisphenols. / Inbasekaran M.N., Dirlikow S.K. // РЖХим. 1991. - 9H 84 П.

105. Пат. 4965331. США. Curable resin compositions / Jackson R.J., Pigneri A.M. //РЖХим. 1991. - 19T 160 П.

106. Brandsma L., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Synthesis of 3-Heteroalkyl-2-N-organylaminothiophenes // Tetrahedron Lett. -1998. Vol. 39, № 16. - P. 2433-2436.

107. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Реакции литиоалкоксиалленов с изотиоцианатами: синтез пирролов и 5,6-дигидропиридинов // ХГС. -1996.-№7.-С. 917-918.

108. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Синтез пирролов идигидропиридинов реакцией изотиоцианатов с 1-литиоалкоксиалленами // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 12. - С. 2042-2043.

109. Недоля Н.А., де Ланг Р.-Ж., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Реакции литиированных метоксиаллена и 2-бутина с изотиоцианатами новыйпуть к пирролам и дигидропиридинам // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 1. -С. 87-90.

110. Брандсма Л., Недоля H.A., Веркрюйссе Х.Д., Трофимов Б.А. Синтез 5-алкокси-2-(алкилтио)-3-(пиррол-2-ил)пирролов // ХГС. 2000. - № 7. - С. 990-991.

111. Macor J.E. Intramolecular Diels-Alder Reactions of 2-Vinylindoles: A New Approach to Functionalized // Heterocycles. 1990. - Vol. 31, № 6. - P. 993998.

112. Недоля H.A., Брандсма Л., Шляхтина Н.И., Федоров С.В., Клыба Л.В. Однореакторный синтез пиридинов с редкой О- и S-функциональностью из литиированных алленов и изотиоцианатов // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 6. - С. 957-958.

113. Nedolya N.A., Schlyakhtina N.I., Zinov'eva V.P., Albanov A.I., Brandsma L. Synthesis and Ag+-catalyzed cyclization of 2,3-dienamides. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 8. - P. 1569-1571.

114. Заявка 2134334. Япония. Оптически активные гликолевые соединения. / Такано С., Огасавара К., Янагисэ М // РЖХим. 1991. - 19Н 59П.

115. Faure R., Descotes G. Cyclization of propargyloxyalkanols / C. R. Acad. Sc. Paris. 1965. - T. 261, № 5. - P. 1327-1328. // C. A. - 1965. - Vol. 63. -16341c.

116. Брандсма JI., Недоля H.A., Толмачев С.В. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2,3,5-замещенных 1-2-(винилокси)этил.пирролов // ХГС. 2002. - № 1. - С. 60-65.

117. Недоля Н.А., Брандсма Л., Толмачев С.В. Беспрецедентная стабильность винилоксигруппы в условиях кислотного гидролиза: синтез 1-(2-винилокси)этил.-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-онов // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 6. - С. 948-949.

118. Недоля Н.А., Рахматулина Т.Н., Афонин А.В., Гаврилова О.П., Раппопорт Л.Я. М-(2-Винилоксиэтил)глицидилкарбамат // ЖОрХ. 1985. - Т. 21, вып. 12.-С. 2616-2617.

119. Воронков М.Г., Лазарева Н.Ф., Барышок В.П., Дымченко В.И., Недоля Н.А. 1-Органил-3-(2-виниилоксиэтоксиметил)силатраны // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - № 3. - С. 740-742.

120. Легов Г.Н., Арбузов П.В., Рахлин В.И., Недоля Н.А., Комелькова В.И. Однореакторный синтез эпоксифторацеталей из виниловых эпоксиэфиров и гептафторпропилиодида в присутствии алкоголятов натрия // ЖОрХ. -1994.-Т. 30, вып. 5.-С. 783.

121. Горбовой П.М., Загричук Г.Я., Барановский B.C., Недоля Н.А., Грищук Б.Д. Взаимодействие тетрафторборатов арилдиазониев с винилоксиэтиловым эфиром глицидола в присутствии тиоцианатогруппы //ЖОХ.-2000.-Т. 70, вып. 11.-С. 1872-1875.

122. Недоля Н.А., Баранский В.А., Трофимов Б.А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XV. Влияние строения и температуры на скорость присоединения этанола // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 3. - С. 321-324.

123. Недоля Н.А., Баранский В. А., Трофимов Б.А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XVI. Влияние среды и строения реагента на скорость присоединения спиртов к бутилвиниловому эфиру // ЖОрХ. -1995 Т. 31, вып. 3. - С. 325-329.

124. The Chemistry of Functional Groups. Supplement E: The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and their Sulphur Analogues. Pt. 1. Ed. S. Patai. Chichester: J. Wiley & Sons. - 1980.1.

125. Яновская Л.А., Юфит C.C., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука. -1975.-275 с.

126. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А. Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин A.M. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов (Итогинауки и техники. Технология органических веществ). М.: ВИНИТИ. -1979.-№5.-287 с.

127. Котляревский И.Д., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1967. - 354 с.

128. Власов В.М., Кузнецова Т.С., Ложеницина А.С., Чернова В.Г. Синтез и некоторые превращения моновиниловых эфиров ацетиленовых 8-гликолей // ЖОрХ. 1967. - Т. 3, вып. 9. - С. 1550-1554.

129. Михайловский Д.И., Михайловский В.Н., Фаворская Т.А. Исследование в области кетоспиртов ацетиленового ряда. II. Синтез ацетиленовых у-кетоспиртов в условиях реакции Фаворского // ЖОрХ. 1974. - Т. 10. -С. 188.

130. Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Коростова С.Е., Михалева А.И., Шишов Н.И. Синтез третичных ацетиленовых спиртов и их эфиров в системе КОН-ДМСО // ЖПХ. 1987. - Т. LX, № 6. - С. 1366-1370.

131. Заявка 1203340. Япония. Способ получения ацетиленовых спиртов / Тэрутака Я., Ясунобу С., Тосиеси М. // РЖХим. 1990. - 18Н 10П.

132. Cozzi P.G. Enantioselective Alkylation of Ketones Catalyzed Zn (Salen) Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - Vol. 42, № 25. - P. 2895-2898.

133. Lu G., Li X., Jia X., Chan W.L., Chan A.S.C. Enantioselective Alkynylation of Aromatic Ketones Catalyzed by Chiral Camphorsulfonamide Ligands // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - Vol. 42, № 41. - P. 5057-5058.

134. Cozzi P.G., Alesi S. BINOL catalyzed enantioselective addition of titaniumphenylacetylene to aromatic ketones // Chem. Comm. 2004. - № 21. -P. 2448-2449.

135. Tzalis D., Knochel P. Caesiumhydroxide: eine hochwertige Base zur katalytischen Alkinylierung von Aldehyden und Ketonen und zur katalytischen Alkenyllierung von Nitrilen // Angew. Chem. 1999. - Bd. Ill, № 10. - S. 1547-1549.

136. Marson Ch. M., Harper S. Catalytic Isomerization of Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols to Substituted Furans: Succinet Routes to Furanoid Fatty Acids and Difiirylmethanes // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, № 25. - P. 9223-9231.

137. Попов И.И., Зубенко А.А., Симонов A.M. Исследования в области непредельных производных азолов. IX. Превращения 2-этинилбензимидазолов в реакции с алифатическими кетонами // ХГС. -1978.-№ 11. -С. 1535-1538.

138. Пат. 3021341. США. Methylenedioxanes / Croxall W.J., Dawson N.D. // С. A. 1962.-Vol. 57.- 11205.

139. Пат. 3048598. США. Substituted dioxenes / Croxall W.J., Dawson N.D. // C. A.- 1963.-Vol. 59. 2828p.

140. Bottini A.T., Corson F.P., Bottner E.F. Base-Induced Cyclization Reactions of Propargyloxyethanol and the 2-Haloallyloxyethanols // J. Org. Chem. 1965. -Vol. 30, №9.-P. 2988-2994. ~

141. Bottini A.T., Bottner E.F. Base-Induced Cyclization Reaction Prorargyloxypropanol and the 3-(2- Haloallyloxy)propanols // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 2. - P. 389-391.

142. Faure R., Descotes G. Synthese et cyclisation de propargyloxyalcanols substitues // Bull. Soc. chim. France. 1966. - № 5. - P. 1569-1575.

143. Bottini A.T., Maroski J.G. Base-Induced Cyclization of Alkyl-Substituted Propargyloxyethanols // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38, № 8. - P. 14551462.

144. Wei H., Schlosser M. A Novel Aldol Condensation Alternative: a,P-Unsaturated Aldehydes from 3-Hydroxy-1-alkynes via Dihydrodioxepins // Chem. Eur. J. 1998. - Vol. 4, № 9. - P. 1738-1743.

145. Bottini A.T., Bottner E.F. Reactions with Base of 2-Propargylthioethanol and the 2-(2-Haloallylthio)ethanols // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31, № 2. - P. 385-388.

146. Пат. 2960508 США. 2-(l-Alkenyl)oxazolidines. / Croxall W.J., Mellema J.H. // С. A. 1961. - Vol. 55. - 14482c.

147. Easton N.R., Cassady D.R., Dillard R.D. Acetylenic Amines. V. Morpholines from Substituted N-(2-Hydroxyalkyl)propargylfmines // J. Org. Chem. 1963. -Vol. 28, №2.-P. 448-453.

148. Bottini A.T., Mullikin J.A., Morris C.J. 2-Vinyloxazolidines and 2-Methylenemorpholines from N-Propargylethanolamines and N-(2-Haloallyl)ethanolamines // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, № 2. - P. 373379.

149. Шостаковский М.Ф., Атавин A.C., Дмитриева 3.T., Трофимов Б.А., Сахаровский В.Г., Калихмаи И.Д. К вопросу о влиянии замещения на направление циклизации оксиэтилпропаргиламинов // ЖОрХ. 1968. - Т. 4, вып. 7.-С. 1301-1302.

150. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Трофимов Б.А., Дмитриева З.Т., Сахаровский В.Г. Внутримолекулярная циклизация к N-(2-оксиэтил)пропаргиламинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - № 9, -С. 2100-2108.

151. Химия ацетиленовых соединений. Ред. Г.Г. Вийе. М.: Химия. - 1973. -326 с.

152. Bottini А.Т., Bottner E.F. 2-Methyl-5,6-dihydro-l,4-dithiin and 2-Methyl-6,7-dihydro-5H-dithiepin from 2-Chloroallylthioalkanethiols // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 2. - P. 586-587.

153. De Jong R.L.P., Verkruijsse H.D., Brandsma L. Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur. Eds. B.Zwanenburg, A.J.H.Klunder. Amsterdam: Elsevier.- 1987.- 105 p.

154. Fujioka H., Kitagawa H., Nagatomi Y., Kita Y. Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, № 18. - P. 7309-7315.

155. Fetizon M., Goulaouic P., Hanna I. 1,4-Dioxene in Organic Synthesis. 6. Substituted 2-Vinyl-l,4-dioxenes: Useful Intermediates for the Synthesis of Highly Functionalized Compounds // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, № 24. -P. 5672-5679.

156. Hanna I. 1,4-Dioxene in Organic Synthesis: Introduction of Second Carbon-Carbon Bond with Simultaneous Opening of Doixene Ring // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 6. - P. 889-892.

157. O'Leary D.J., Blackwell H.E., Washenfelder R.A., Miura K., Grubbs R.H. Terminal olefin cross-metathesis with acrolein acetats // Tetrahedron Lett. -1999. Vol. 40, № 6. - P. 1091-1094. >

158. Yamamoto M., Itoh M., Ishiko Т., Kishikawa K., Kohmoto Sh. Abstracts of 17th Intern. Congress of Heterocyclic Chem. Vienna. -1999 - PO-32

159. Nicolaou K.C., Smith A.L. The Enediyne Antibiotics. Modern Acetylene Chemistry. Eds. P.J.Stang, F.Diederich. Weinheim; N.-Y.; Basel; Cambridge; Tokyo: VCH, 1995. - 203 p.

160. Miller S.A. Acetylene: Its Properties. Manufacture and Uses. London: Benn, 1966.- 199 p.

161. Михантьев Б.И., Михантьев В.Б., Лапенко В.Л., Воинова В.К. Некоторые винильные мономеры. Воронеж: Изд-во Воронежского ун-та, 1970. -79.- 132 с.

162. Недоля Н.А., Зиновьева В.П., Шляхтина Н.И., Албанов А.И., Брандсма Л. Реакция виниловых эпоксиэфиров с полифторалканолами: простой путь кфторсодержащим циклическим полиэфирам // ХГС. 2002. - № 11. - С. 1605-1607.

163. McElvain S.M. The Ketene Acetals // Chem. Rev. 1949. - Vol. 45, № 3. - P. 453-492.

164. Amadji M., Cahard D., Moriggi J.-D., Plaquevent J.-C. Abstracts of XVIIIth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry Rouen, France. - 1998. -B-62.

165. Brandsma L. Best Synthetic Methods. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: Methods and Techniques. Amsterdam; Boston; Heidelberg; London; N.-Y.; Oxford; Paris; San Diego; San Francisco; Sydney; Tokyo: Elsevier, Academic Press, 2004. - 469 p.

166. Price C.C., Snyder W.H. Solvent Effects in the Base-Catalyzed Isomerization of Allyl to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, № 7. - P. 1773.

167. Price C.C., Snyder W.H. The Base-catalyzed Isomerization of Allyl to * Propenyl Sulfides // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, № 12. - P. 4639-4641.

168. Prosser T.J. The Rearrangement of Allyl Ethers to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, № 7. - P. 1701-1704.

169. Normant H. Organometallic Chemistry // Plenary and Section Lectures Presented at the Fifth International Conference on Organometallic Chemistry, 1971. - Moscow, USSR: Butterworths. - 1972. - 463 p.

170. Wakefield B.J. Best Synthetic Methods. Organomagnesium Methods in Organic Synthesis. London; San Diego; N.-Y.; Boston; Sydney; Tokyo; Toronto: Academic Press, 1995. - 249 p.

171. Иоффе C.T., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. М.: Изд-во АН СССР, 1963.-561 с.

172. Kharasch M.S., Reinmuth O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances. -N.-Y.: Prentice-Hall, Inc., 1954. 1384 p.

173. Бергельсон JI. Д. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 4. М.: ГНТИ хим. лит-ры, 1956. - 320 с.

174. Likhar P.R., Kumar М.Р., Bandyopadhyay A.K. Yb(OTf)3 catalyzed highly regioselective allylation of aromatic epoxides: an efficient route to bishomoallyl alcohols // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 18. - P. 33333335.

175. Jakob В., Voss G., Gerlach H. Synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - Vol. 7, № 11.-P. 3255-3262.

176. Larock R.C. Comprehensive Organic Transformations. A Guide to Functional Group Preparations. N.Y.: VCH Publishers, Inc., 1989. - 1160 p.

177. Назаров И.Н., Торгов И.В. Производные ацетилена, сообщение 54. Винилэтинилкарбинол и его превращения // Изв. АН СССР. ОХН: 1947. -№ 5.-С. 495-499.

178. Alexakis A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. // Tetrahedron. 1991. -Vol. 47.-P. 1677.

179. Alexakis A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. Diastereoselective synthesis of a-allenic alcohols from propargylic epoxides // Tetrahedron. Lett. 1989. -Vol. 30, №18.-P. 2387-2390.

180. Alexakis A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. Copper catalyzed reductive metallation of a propargylic epoxide to an allenyl lithium reagent // Tetrahedron. Lett. 1989, Vol. 30, № 18. - P. 2391-2396.

181. Bonini С., Chiummiento L., Lopardo M.T., Pullez M., Colobert F., Solladie G. A general protocol for the regio high yielding opening of different glycidol derivatives // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, № 13. - P. 2695-2697.

182. Takano S., Moriya M., Iwabuchi Y., Ogasawara K. Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-Dioxymethyl-pyrrolidine derivatives by novel cyclyzation // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, № 29. - P. 3805-3806.

183. Boyd D.R., Vineall G.J.C. The Reaction between Magnessium Phenyl Bromide and Phenyl Glycide // J. Chem. Soc. 1929. - P. 1622.

184. The Chemistry of Functional Groups. Supplement E: The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and their Sulphur Analogues. Ed. S.Patai. -Chichester; N.-Y.; Brisbane; Toronto: J. Wiley & Sons, 1980. Pt. 1,1.

185. Monick J.A. Alcohols. Their Chemistry, Properties and Manufacture. N.-Y.: Reinhold, 1968.

186. Modern Acetylene Chemistry. Eds. P.J. Stang, F.Diederich. Weinheim; N.-Y.; Basel; Cambridge; Tokyo: VCH, 1995. - 506 p. • v

187. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Ed. S.Patai. N.-Y.: J. Wiley & Sons, 1978.- 1094 p.

188. Brandsma L., Verkruijsse H. Preparative Polar Organometallic Chemistry. -Berlin; Heidelberg; N.-Y.; London; Paris; Tokyo: Springer-Verlag, 1987, 1. -240 p.

189. Ohno H., Toda A., Fujii N., Takemoto Y., Tanaki Т., Ibuka T. Stereocelective Synthesis of Chiral Amino Allenes by Organocopper-Mediated anti-SN2 -Substitution Reaction of Chiral Ethynylaziridines // Tetrahedron. 2000. -Vol. 56,№8.-P. 2811-2820.

190. Marshall J.A., Wang X.J. J. Synthesis of enanthioe№iched a-hydroxy-a-allenylacetic acids by 2,3. Wittig rearrangement of a-(propargyloxy)acetates // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56, № 16. - P. 4913-4918.

191. Brandsma L., Vasilevsky S.F., Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; N.-Y.; Barcelona; Hong Kong; Milan; Paris; Singapore; Tokyo: Springer-Verlag, 1998. - 335 p.

192. Fallis A.G., Forgione P. Metal mediated carbometallation of alkynes and alkenes containing adjacent heteroatoms // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57, № 28.-P. 5899-5913.

193. Forgione P., Wilson P.D., Fallis A.G. Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to furans and furanons // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, № 1. - P. 17.

194. Недоля H.A., Брандсма Л., Толмачев С.В., Албанов А.И. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2-гидроксипирролов // ХГС. 2001. - № 3 (405). - С. 394-395.

195. Брандсма Л., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Синтез 3-гидрокси-1-метил-2-(метилтио)пиррола из метилизотиоцианата и проп-2-ин-1-ола // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 9. - С. 1645-1647.

196. Tokunaga М., Ota М., Haga М.-А., Wakatsuki Y. A practical one-pot synthesis of 2,3-disubstituted indoles from unactivated anilines // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, № 23. - P. 3865-3868.

197. Guan H.-P., Tang X.-Q., Luo B.-H., Ни C.-M. Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from l-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes // Synthesis. 1997. - P. 1489-1494.

198. Недоля H.A., Брандсма JI., Шляхтина Н.И., Федоров С.В. Первый пример синтеза 2-(метилтио)-3-пиридинола // ХГС. 2002. - № 5. - С. 707-709.

199. Marson C.M., Campbell J. Synthesis of polysubstituted thiophenes by a catalytic cyclisation of functionalised episulfides // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38,№44.-P. 7785-7788.

200. Brandsma L., Nedolya N.A. Allenic Compound and Isothiocyanates as Key Building in the Synthesis of Heterocycles // Synthesis. 2004. - № 5. - P. 735-745. k

201. Song Y., Okamoto S., Sato F. A concise asymmetric synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids. Total synthesis of (-)-indolizidine 209B // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 48. - P. 8635-8637.

202. Mukai C., Sugimoto Y., Miyazawa K., Yamaguchi S., Hanaoka M. Stereoselective Total Synthesis of (±)-Swainsonine Based on Enolo Mode Cyclization // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, № 81. - P. 6281-6287.

203. Aoyagi S., Hasegawa Y., Hirashima S., Kibayashi C. Total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, № 15. - P. 2149-2152.

204. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Вялых Е.П., Трофимов Б.А. Способ получения винил-(2-оксипентин-4-окси)алкиловых эфиров / А. С. 237880 (1968) СССР // Б. И. -1969. № 9.

205. Атавин А.С., Шостаковский М.Ф., Вялых Е.П., Трофимов Б.А. Эпоксивиниловые эфиры. V. Синтез на основе 2-(винилалкилендиокси)метил.оксиранов // ЖОрХ. 1970. - Т. 6, вып. 2. -С. 222-227.

206. Заявка 1275543 Япония. Получение 1-алкокси-3-хлор-2-пропанолов / Умэдзава Д., Фурухаси К. // РЖХим. 1991. - 9 Н 25 П.

207. Alvarez Е., Nunez М.Т., Martin V.S. Mild and Stereocontrolled Synthesis of Iodo- and Bromohydrins by X2-Ti(0-i-Pr)4 Opening of Epoxy Alcohols // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 11. - P. 3429-3431.

208. Сосновский Г.М., Астапович И.В. Региоселективный синтез галогенгидринов взаимодействием оксиранов с комплексами реактив Гриньяра тетраизопропоксититан // Весщ АН БССР. Сер. xiM. н. - 1990.- С 55-58 / РЖХим. 1990. - 24Ж164.

209. Kharasch M.S., Reinmuth О. Reactions of Grignard Reagents with Miscellaneous Nitrogen Compounds (Isocyanates and Isothiocyanates). Ch. XIX // In (Grignard Reactions of Nonmetallic Substances). N.-Y.: Prentice-Hall, 1954.- 1199 p.

210. Walter W., Bode K.-D. Synthesen von Thiocarbonsaureamiden// Angew. Chem. 1966. - Bd. 78, № 10. - S. 517-532.

211. Петров K.A., Андреев JI.H. Синтез тиоамидов // Усп. химии. 1969. - Т. 38, вып. 1.-С. 41-71.

212. Walter W., Voss J. In (The Chemistry of the Amide Group) // Ed. J. Zabicky.- London: Interscience, 1970. 383 p.

213. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. PhD. Thesis (Utrecht University, The Netherlands). 1999. -144 p.

214. Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - № 24.-P. 4569-4581.

215. Недоля Н.А., Брандсма Л., Ван дер Керк А.С.Х.Т.М., Афонин А.В., де Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. Первый пример синтеза замещенного тиазола из литиированного аллилизотиоцианата // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 4. -С. 701-702.

216. Brandsma L., Nedolya N.A., Verkruijsse H.D., Owen N.L., Li Du, Trofimov B.A. Synthesis of 2,3-Dihydropyridines, Cyclobutanopyrrolines and Quinolines from Lithiated Allenes and Isothiocyanates // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38, № 39. - P. 6905-6908.

217. Brandsma L., Nedolya N.A., Trofimov B.A. Deprotonation of benzyl isothiocyanate: a simple route to silylaled benzylisothiocyanates // Mendeleev Commun. 1997. - № 6. - P. 232-233.

218. Drobnica L., Kristian P., Augustin J. The Chemistry of the -NCS Group / The Chemistry of Cyanates and their Thio Derivatives. Ed. S. Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1977, Pt. 2. - 1003 p.

219. Fahey J.W., Zalcmann A.T., Talalay P. The chemical diversity and distribution of glucosinolates and isothiocyanates among plants // Phytochemistry. 2001. -Vol. 56, № l.-P. 5-51.

220. Brandsma L. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin; Heidelberg; N.-Y.; London; Paris; Tokyo; HongKong; Barcelona: Springer-Verlag, 1990,2. - 126 p.

221. Westmijze H., Kleijn H., Meijer J., Vermeer P. Synthesis of Dithioesters from Organocopper (I) Compounds // Synthesis. 1979. - P. 432.

222. Verkruijsse H., Brandsma L. Carbophilic versus thiophilic attack in the reaction of metallated aromates and heteroaromates with carbon disulfide // J. Organometal. Chem. 1987. - Vol. 332, № 1-2. - P. 95-98.

223. Сарапулова Г.И., Балахчи Г.К., Дмитриева Л.Л., Недоля Н.А. Стереоизомерия N-npon-1-енилбензокарботиоамида // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 12.-С. 1795-1799.

224. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976. - 596 с.

225. Diels О., Alder К., Kashimoto Т., Friedrichsen W., Eckarolt W. Dien-Synthesen Stickstoffhaltiger Heteroringe. 5-Dien-Synthesen des Pyridins, Chinolins, Chinalidins und Isohinolins // Liebigs Ann. Chem. 1932. - Bd. 498.-S. 16-49.

226. Acheson R.M., Woolard J. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part LVII. Reactions of Pyridines with Acetylenic Esters in the Presence of Carbanion Sources // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1975. - № 5. - P. 438446.

227. Huisgen R. Morikawa M., Herbig K., Brunn E. 1,4-Dipolare Cycloadditionen. II. Dreikomponenten-Reactionen des Isochinolins mit Acetylendicarbonsaureester und verschiedenen Dipolarophilen // Chem. Ber. -1967.-Bd. 100, № 4.-S. 1094-1106.

228. Winterfeld E. Additionen an die Dreifachbindung, IV. Cyclisierungen in der Pyridi№eihe // Chem. Ber. 1965. - Vol. 98, № 11. - P. 3537-3545.

229. Nair V., Sreekanth A.R., Vinod A .U. Novel pyridin-catalisired reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with aldehydes: Formal 2+2. cycloaddition leading to 2-oxo-3-benzylidinesuccinates// Org. Lett. 2003. Vol. 3, № 22. -P. 3495-3497.

230. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Zhivet'ev S.A., Mal'kina A.G., Voronov V.K. A facile Annelation of Pyridines with Nitriles of <?,/?-Acetylenic y-Hydroxyacids // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 6. - P. 1093-1096.

231. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Shaihudinova S.I., Kazantseva T.I., Mal'kina A.G., Afonin A.V. Reaction of 3-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-propynenitrile with Tris2-(4-pyridil)ethyl.-phosphine oxide // Synthesis. -2002.-№7.-P. 853-855.

232. Andriyankova L.V., Mal'kina A.G., Afonin A.V., Trofimov B.A. Cascade cyclization of quinoline and quinoxaline with nitriles of or,/?-acetylenic y-hydroxyacids // Mendeleev Commun. 2003. - № 4. - P. 186-188.

233. Lohmann H. Eine neue Nachweisreaction von Athylenoxyden und Pyridinderivaten // Andew. Chem. 1939. - № 23. - S. 407.

234. Rieche A., Dietrich P. Das Tetracyanoethyleneoxyde // Chem. Ber. 1963. -№11.-S. 3044-3049.

235. Linn W.J., Webster O.W., Benson R.E. Tetracyanoethylene Oxide. I. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965. -Vol. 87, №16.-P. 3651-3656.

236. Кренцель Б.А., Топчиев A.B., Давыдов Б.Е. Органические полупроводники. М.: Наука, 1968. - С. 405-440.

237. Трофимов Б.А., Никитина Л.П., Андриянкова Л.В., Малькина А.Г., Афонин А.В. Полимеризация пиридин-оксирановых цвиттер-ионов // Докл. АН. 2006. - Т. 408, № 2. - С. 204-206.

238. Трофимов Б.А., Станкевич В.К., Белозеров Л.Е., Кухарев Б.Ф., Клименко Г.Р., Недоля Н.А., Харитонов В.И., Попов А.Д., Тюньков О.В., Мощенко Ю.А. Способ получения винилоксиэтилового эфира глицидола / А. С. 1129208 (1984). СССР // Б.И. 1984. - № 46.

239. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 436 с.