Синтез производных бетулина, глицирретовой и левопимаровой кислот, обладающих противовирусной, гепатопротекторной и противоязвенной активностью тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Флехтер, Оксана Борисовна

• Флехтер, Оксана Борисовна
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Флехтер, Оксана Борисовна

Введение

Глава 1. Литературный обзор "Растительные терпеноиды в качестве лекарственных препаратов: достижения и перспективы"

Введение

1.1. Лекарственные препараты на основе сесквитерпеноидов

1.1.1. Артемизинины

1.1.2. Арглабин

1.2. Лекарственные препараты на основе дитерпеноидов

1.2.1. Таксол и его производные

1.2.2. Форсколин

1.2.3. Сульфодегидроабиетиновая кислота (экабет)

1.3. Лекарственные препараты на основе тритерпеноидов

1.4. Фармакологические перспективы терпеноидов

1.4.1. Разработка препаратов на основе дитерпеноидов

1.4.2. Разработка препаратов на основе тритерпеноидов 58 Заключение

Глава 2. Обсуждение результатов 74 Введение

2.1. Синтетические трансформации тритерпеноидов олеананового и лупанового типа с сохранением нативного скелета

2.1.1. Синтез ацилатов 30- и 28-гидрокси-, 3-оксиминотритерпеноидов

2.1.2. Стереоселективный синтез тритерпеновых 2-дезокси-а-гликозидов гликальным методом

2.1.2.1. Синтез тритерпеновых 2-дезокси-а-гликозидов в присутствии йодсодержащих активаторов

2.1.2.2. Синтез тритерпеновых 2-дезокси-а-гликозидов в присутствии системы "катионит - LiBr"

2.1.3. Синтез амидов, уреидов, карбаматов и N-бензальгидразидов бетулоновой кислоты и ее производных Ю

2.1.4. Синтез тритерпеновых аналогов стероидного антибиотика скваламина

2.1.5. Селективное окисление бетулина и его производных 1 ^

2.1.5.1. Стереоспецифичное эпоксидирование двойной связи и хемоселективное окисление гидроксигрупп тритерпеноидов ряда 20(29)-лупена диметилдиоксираном *

2.1.5.2. Окисление бетулина и моноацетатов бетулина «активированным» диметилсульфоксидом

2.1.5.3. Хемоселективное окисление тритерпеновых спиртов гипохлоритом натрия

2.2. Синтетические трансформации тритерпеноидов олеананового и лупанового типа с изменением скелета

2.2.1. Трансформации в цикле А бетулина: синтез гетероциклических и С(2)-производных

2.2.2. Синтез производных мороновой кислоты из 28-оксо-аллобетулона

2.2.3. Синтез и превращения нор- и секотритерпеноидов

2.2.3.1. Синтез 23,24-динор-4-ен-3-он-производного 19(3,28-эпоксиолеанана

2.2.3.2. Синтез и превращения А-триснортритерпеноидов

2.2.3.3. Синтез 4,5-секотритерпеноидов и стабильных озонидов на основе аллобетулина 144 2.2.3.4. Новое направление скелетной трансформации цикла Е лупановых тритерпеноидов

2.3. Синтетические трансформации производных левопимаровой кислоты

2.3.1. Синтез и строение хинопимаровой и хлорхинопимаровой кислот

2.3.2. Синтез дитерпеновых ацилатов 1(3-гидроксидигидрохинопимаровой кислоты

2.3.3. Модификация карбоксильной группы хинопимаровых кислот: синтез амидов, конъюгатов с аминокислотами, уреидов

2.3.4. Синтез гетероциклических производных циклопентанонпимаровой кислоты

Глава 3. Результаты фармакологических испытаний производных бетулина, глицирретовой и хинопимаровой кислот

3.1. Противовирусная активность производных бетулина

3.2. Гепатопротекторная, противоязвенная, противовоспалительная активность, влияние на репаративную регенерацию кожи

3.3. Фармакологические испытания диникотината и бисгемифталата бетулина

3.4. Противовоспалительная и противоязвенная активность производных хинопимаровой кислоты

Глава 4. Экспериментальная часть 200 Таблица физико-химических свойств соединений 252 Таблица спектров ЯМР соединений 273 Выводы 315 Список литературы 317 Приложение (акты испытаний, спектры ЯМР)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез производных бетулина, глицирретовой и левопимаровой кислот, обладающих противовирусной, гепатопротекторной и противоязвенной активностью»

Проведение исследований, направленных на отыскание идей высококвалифицированного использования растительного сырья, для нашей страны особо актуально. Одним из экономически и социально важных направлений этих исследований является разработка биологически активных препаратов медицинского и сельскохозяйственного назначения на основе индивидуальных растительных метаболитов. Следует подчеркнуть, что в мировой практике неуклонно растет удельный вес и объем производства лекарственных препаратов, полученных путем синтетических трансформаций веществ, выделяемых из дикорастущих и культивируемых растений. Существенная часть от препаратов, введенных в медицинскую практику за последние три десятилетия, получена так называемым полусинтезом на основе терпеноидов. К ним следует отнести производные таксола, форсколина, артемизинина, глицирризиновой кислоты, арглабина и других метаболитов.

В нашей стране накоплен огромный опыт в области ресурсоведения и немалый научный задел по исследованию химии и фармакологии растительных веществ. Необходимо, опираясь на этот опыт и развивая его, не только выводить исследования в стране на фундаментальный мировой уровень, но и создавать предпосылки для ускоренной практической реализации результатов. Целая отрасль по получению ценных веществ может быть создана на основе лесопромышленного комплекса, переработки отходов лесосеки и культурных растений.

В настоящей работе предметом исследования служат ди- и тритерпеноиды, получаемые из широко представленных в Российской Федерации лесных древесных и ландшафтных травянистых растений.

При выборе природных объектов учитывались следующие критерии: -наличие исходной биологической активности у стартового вещества; - сырьевая обеспеченность; - наличие или возможность разработки технологичного метода выделения из природных объектов. Объектами исследования стали дитерпеноид левопимаровая кислота, тритерпеноиды глицирретовая кислота, уросоловая кислота и бетулин. Данные терпеноиды обладают стартовой биологической активностью и имеют практически неограниченную сырьевую базу, технологичные методы выделения из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris L., корня солодки голой (Glycyrrhiza glabra) и уральской (Glycyrrhiza uralensis), отходов переработки клюквы Oxycoccus quadripetalus Gilib и коры берёзы вида Betula pendula.

Целью работы являлось исследование синтетических трансформаций пентациклических тритерпеноидов бетулина, глицирретовой и урсоловой кислот, дитерпеноида левопимаровой кислоты и получение на их основе новых групп соединений с ценными фармакологическими свойствами. Представленная работа преследовала решение следующих задач:

- исследование реакционной способности высших терпеноидов в реакциях 0-гликозилирования и N- и 0-ацилирования, селективного окисления с помощью диметилдиоксирана, озона и других реагентов;

- реализация путей взаимных переходов пентациклических тритерпеноидов;

- разработка методов гетероциклизации ди- и тритерпеноидов;

- синтез и отбор перспективных веществ для проведения углубленных фармакологических исследований.

Представляемый материал содержит итоги исследований за период 19922006 г.г. Работа выполнена в Институте органической химии Уфимского научного центра РАН в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам: "Разработка эффективных путей и методов полного синтеза природных соединений и их аналогов с практически важной биологической активностью" (номер государственной регистрации 01.9.00011565), "Синтез веществ, обладающих практически важной биологической активностью" (номер государственной регистрации 01.9.40009075), "Синтез биологически активных веществ на основе растительных терпеноидов" (номер государственной регистрации 01.99.0011836), "Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов" (номер государственной регистрации 0120.0500681).

В результате проведенных исследований были разработаны стереоселективные методы синтеза 2-дезокси-а-гликозидов пентациклических тритерпеноидов с использованием реакций ацетатов D- и L-гликалей в присутствии йодсодержащих активаторов, а также прямой катализированной реакции. Проведена детальная характеристика гликозидов методом ЯМР-спектроскопии.

Осуществлены реакции ацилирования бетулина, его производных, 3-оксиминотритерпеноидов и найдены условия для селективной этерификации первичной гидроксильной группы бетулина хлорангидридами кислот. Синтезированы амиды бетулоновой кислоты, содержащие фрагменты L-аминокислот, алифатических и гетероциклических аминов. Впервые предпринят синтез аналогов стероидного антибиотика скваламина на основе производных бетулина, содержащих метиленполиаминные фрагменты в положении С(28).

Проведена модификация цикла А с получением 2-арилиденовых, 2-метиленуреидо-(тиоуреидо-) производных бетулоновой кислоты, метилбетулоната и лупенона. Синтезированы новые А-гетероциклические производные ряда лупана. Разработан препаративный метод синтеза тритерпеноидов олеананового типа (мороновой кислоты) из бетулина.

Синтезированы новые производные А-триснор-, Е-нор-, тетранор-, А-секолупана и А-динор-, А-триснор-, А-секоолеанана. В ходе исследования озонолитических реакций производных бетулина обнаружено нетривиальное направление превращения перекисных продуктов озонирования соединений 22(17->28)дбео-17(28),20(29)-лупдиена, приводящее к тритерпеноидам с триоксановым фрагментом в цикле Е. Озонированием А-нео-ангидроаллобетулина получены озониды, обладающие высокой стабильностью.

Предложены хемоселективные методы окисления бетулина с использованием реагента Сверна и гипохлорита натрия. Показано, что диметилдиоксиран является стереоспецифичным реагентом эпоксидирования двойной связи производных ряда 20,29-лупена, позволяющим получать индивидуальные 20/?(29)-эпоксиды.

Показано, что продукт перегруппировки типа Фаворского эпоксида хинопимаровой кислоты - "циклопентанонпимаровая кислота" является перспективным синтоном для получения гетероциклических производных дитерпеноидов. Синтезирована новая группа производных ряда абиетана, относящихся к типу С,В-цис-18-нор-4,4-диметил-8,12-эндоэтеноандростана и содержащих в цикле D фрагменты пиразола, изоксазола, тиофена, пирана, тиадиазола, пиримидина и индола. Получены амиды, уреиды и конъюгаты с аминокислотами хинопимаровой кислоты и ее дигидро- и хлорпроизводных.

Практическая значимость выполненной работы заключается в разработке стереоселективных и хорошо воспроизводимых методов получения 2-дезокси-а-гликозидов тритерпеноидов олеананового, лупанового и урсанового типов. Предложен практичный метод получения бетулоновой кислоты и ее оксима из бетулина-сырца. Разработан технологичный метод получения хинонаддуктов левопимаровой кислоты (хинопимаровой кислоты и ее производных) из сосновой живицы. На основе бетулина, глицирретовой, урсоловой и левопимаровой кислот синтезированы новые группы их производных, включающие более 300 соединений.

Впервые обнаружены противовирусные свойства тритерпеноидов в отношении вируса гриппа А и энтеровируса ЕСН06, найдены новые соединения с высокой активностью в отношении вируса герпеса, получены оригинальные ингибиторы репродукции вируса иммунодефицита человека. Определены закономерности взаимосвязи "структура тритерпеноида-противовирусная активность". В качестве соединений, перспективных для углубленных фармакологических исследований, предложены диникотинат и бисгемифталат бетулина, бетулиновая, 3-оксиминобетулоновая и дигидрохинопимаровая кислоты.

Автор хотел бы выразить искреннюю благодарность всем, с кем было связано появление настоящей диссертации.

Прежде всего, автор глубоко благодарен научному консультанту академику Генриху Александровичу Толстикову - мудрому Учителю, выдающемуся Ученому, талантливому организатору науки, идеи которого и их конкретное воплощение по использованию отечественных растительных ресурсов в интересах медицинской химии нашли отражение и в представляемой работе.

Автор искренне благодарит всех, с кем довелось обсуждать основные результаты по мере их появления: академика Юнусова М. С., член-корреспондентов РАН М. Ю. Антипина, А. Г. Толстикова и А. В. Кучина, член-корреспондента НАН Беларуси J1. П. Титова, профессоров J1. А. Балтину, Ф. 3. Галина, О. С. Куковинец, Н. Н. Кабальнову, В. В. Поройкова, Э. Э. Шульц, В. В. Зорина, Ф. С. Зарудия, А. Г. Николенко, М. С. Мифтахова, В. Е. Катаева, Ф. 3. Макаева, В. Г. Карцева, Ю. В. Шкляева, В. Н. Одинокова, В. А. Бакулева, А. Г. Покровского, Е. И. Бореко и В. Н. Никандрова (НИИ эпидемиологии и микробиологии МЗ Беларуси), J1. Запрутко (Университет Медицинских Наук, г. Познань).

Автор благодарит кандидатов наук JI. В. Спирихина, Е. В. Васильеву и И. П. Байкову за помощь в записи и интерпретации спектров ЯМР, Е. Г. Галкина за проведение масс-спектрометрических исследований; сотрудников лаборатории тонкого органического синтеза Г. Ф. Вафину и В. Г. Касрадзе за многолетнюю поддержку и ценные рекомендации при проведении экспериментов, а также своих учеников кандидатов химических наук JI. Н. Нигматуллину, Е. В. Третьякову, Н. И. Медведеву и О. Ю. Хисамутдинову, м.н.с. И. Е. Смирнову и асп. Гиниятуллину Г. В., чьими руками были проделаны многие эксперименты данной работы. Автор выражает признательность сотрудникам лаборатории новых лекарственных средств кандидатам биологических наук В. А. Давыдовой, J1. Т. Карачуриной и Н. Ж. Басченко, д.б.н. А. Ф. Исмагиловой за изучение фармакологической активности тритерпеновых производных.

Наконец, автор с благодарностью должен упомянуть о том, что выполненная работа была поддержана грантами Российского Фонда Фундаментальных Исследований (№96-03-33240 "Трансформации глицирризиновой кислоты. Синтез новых тритерпеновых гликозидов", №00-03-81174Бела "Поиск новых высокоэффективных противовирусных соединений среди производных бетулиновой кислоты", №01-03-33131 "Новые направления трансформаций лупановых тритерпеноидов", №02-03-81007Бела "Дизайн, синтез и исследования производных бетулиновой кислоты с противовирусными свойствами", №04-03-97518рофи "Разработка и создание опытных образцов новых противовирусных препаратов на основе тритерпеновых соединений", №05-03-32832"Разработка подходов к созданию противовирусных и противоопухолевых препаратов на основе тритерпеноидов"), грантами президента РФ на поддержку молодых учёных и ведущих научных школ (НШ-1488.2003.3 "Целенаправленный синтез на основе доступных растительных веществ, получение аналогов биологически активных природных метаболитов" и МК-543.2003.03 "Дизайн и синтез новых биологически активных соединений на основе растительных терпеноидов"), Комплексной программой Президиума РАН "Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе", грантом UNESCO IBSP/4-VN-01 "Сотрудничество Вьетнама, России и Беларуси в разработке противовирусных агентов в отношении вируса птичьего гриппа".

Автор благодарит Президиум РАН за предоставленную стипендию для молодых талантливых ученых России (1998-2002 г.г.), Европейскую Академию за Премию для молодых ученых России за работу "Дизайн и синтез высокоактивных соединений с противовирусной и гепатопротекторной активностью на основе тритерпеноидов ряда лупана" (2004 г.), Фонд содействия отечественной науке за грант для молодых кандидатов наук (2004-2006 г.г.).

Полученные результаты многократно представлялись на российских и международных научных конференциях и симпозиумах, опубликованы в ведущих российских и международных журналах, защищены патентами. Результаты исследований по синтетическим трансформациям и фармакологической активности тритерпеноидов внедрены в учебный процесс Кафедры Биоорганической химии Башкирского Государственного Университета, кафедры Биохимии и технологии микробиологических производств Уфимского Государственного Нефтяного Университета и Кафедры фармакологии Башкирского Государственного Медицинского Университета.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВОЗ - Всемирная организация здравоохранения

ЦНС - центральная нервная система

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

РНК - рибонуклеиновая кислота

ВИЧ - вирус иммунодефицита человека

СПИД - синдром приобретенного иммунодефицита ic50 - концентрация вещества, ингибирующая рост 50% клеток

ЕС50 - концентрация вещества, ингибирующая репликацию 50% клеток среднеэффективная доза)

TI - величина, равная отношению 1С50/ ЕС50 (терапевтический индекс)

МПК - максимально переносимая концентрация

КХ - колоночная хроматография

ТГФ - тетрагидрофуран

ТСХ - тонкослойная хроматография

ХС - химический сдвиг

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия и-СРВА -ж-хлорпербензойная кислота

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

РСА - рентгеноструюурный анализ

ДМСО - диметилсульфоксид

DMAP - диметиламинопиридин

ДМФА - диметилформамид

CDDO - 2-циано-3,12-диоксоолеан-1,9(11)-диен-28-овая кислота

ГАГ - глюкозаминоглюкан

TMIS - триметилйодсилан

HMDS - гексаметилдисилазан

ТЭБАХ - триэтилбензиламмонийхлорид

НМРА - гексаметилфосфорамид

NMMO - Н-метилформалин-Н-оксид

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Флехтер, Оксана Борисовна

выводы

1. Разработаны общие подходы к синтезу тритерпеновых 2-дезокси-а-гликозидов, основанные на реакции гидрокситритерпеноидов с ацетатами D- и L-гликалей в присутствии йодсодержащих активаторов, а также прямой реакции, катализированной системой "катионит - LiBr". Показано, что первая реакция проходит с образованием 2-дезокси-2-йод-а-гликозидов, имеющих транс-диаксиальную ориентацию связи "0-агликон - атом йода". Впервые синтезирована группа 2-дезокси-а-гликопиранозидов тритерпеноидов ряда олеанана, лупана и урсана. Проведена структурная характеристика гликозидов с использованием современных экспериментов ЯМР-спектроскопии.

2. Разработаны новые методы селективного окисления бетулина и его производных. Установлена стереоспецифичность эпоксидирования двойной связи и хемоселективность окисления гидроксигрупп тритерпеноидов ряда 20,29-лупена диметилдиоксираном. Показано, что в первую очередь реагирует двойная связь с образованием 20^,29-эпоксидов, затем последовательно вторичная и первичная гидрокси-группы до С(3)-кето- и С(28)-карбокси-производных. Предложен эффективный метод синтеза бетулонового и 3-ацетилбетулинового альдегидов окислением бетулина и З-ацетилбетулина реагентом Сверна. Разработан хемоселективный метод окисления Зр-гидрокситритерпеноидов до С(3)-кетонов с помощью гипохлорита натрия.

3. Реализованы скелетные трансформации бетулина, позволившие получить новые производные А-нор-, Е-нор- и А-секо-лупана, а также олеанана, А-нор- и А-секо-олеанана. Осуществлен синтез 23,24-динор-4-ен-3-он-производного аллобетулина с общим выходом 16% из бетулина. На основе 4,23,24-триснор-5р-Л-нео-19р,28-эпокси-18а-олеан-3-она получены тритерпеноиды с фрагментами лактона, лактама, тиадиазола в цикле А. Исследованы новые озонолитические превращения производных бетулина. Предложен метод синтеза 4,5-секо-соединений, получены стабильные озониды, найдено новое направление озонолиза пентациклических тритерпеноидов - образование соединений с триоксановым структурным фрагментом из производных 22(17-»28)ябео-17(28),20(29)-лупдиена. Реализована имеющая препаративное значение схема синтеза мороновой кислоты из бетулина с суммарным выходом 43%.

4. Разработаны методы функционализации производных бетулина, протекающие без изменения терпеноидного остова. Осуществлен синтез ацилатов бетулина, аллобетулина, 3-оксиминотритерпеноидов, найдены условия для селективной этерификации первичной гидроксильной группы бетулина. Синтезированы новые амиды, конъюгаты с аминокислотами, уреиды, карбаматы, гидразиды и N-бензальгидразиды бетулиновой, бетулоновой и 3-оксиминобетулоновой кислоты. Осуществлен синтез тритерпеновых аналогов биологически активных природных полиаминов типа скваламина, содержащих метиленполиаминные фрагменты в положении С(28). Проведена функционализация бетулина по положению С(2) с получением арилиден-, метилиденуреидо(тиоуреидо)- и 1,2,3-тиадиазоло-производных.

5. На основе диенадцуктов левопимаровой кислоты с 1,4-бензохинонами разработаны общие методы синтеза производных абиетановых дитерпеноидов, имеющих углеродный остов 18-нор-4,4-диметил-8|3,12р-эндоэтено-С,В-цисандростана (D-гомоандростана). Синтезирована группа гетероциклических соединений этого ряда с аннелированными фрагментами пиразола, изоксазола, тиофена, пирана, тиадиазола, пиримидина, индола. Получены амиды, уреиды ацилаты, конъюгаты с аминокислотами хинопимаровой кислоты, ее хлор- и дигидропроизводных.

6. В результате биотестирования 120 новых производных тритерпеноидов впервые выявлены соединения с вирусингибирующими свойствами в отношении вируса гриппа А и энтеровируса ЕСНОб, новые высокоэффективные ингибиторы вируса герпеса простого и ВИЧ-1, а также противоязвенные и гепатопротекторные агенты. Показано, что противогриппозная активность чаще всего определяется наличием в структуре тритерпеноида оксимной группы в положениях СЗ или С28, а также амидной связи. Наиболее выраженной активностью обладают амид бетулоновой кислоты, оксим бетулоновой кислоты и амиды бетулоновой кислоты и 3-оксиминобетулоновой кислоты с L-метионином. В проявлении активности в отношении вируса герпеса значимо сочетание заместителей в положениях СЗ и С28, отмечено позитивное влияние свободной карбоксильной группы или амидных, аминокислотных, уреидных фрагментов. Установлена поливалентная фармакологическая активность диникотината и бисгемифталата бетулина, сочетающаяся с низкой токсичностью и отсутствием побочных эффектов. Совокупность выявленных свойств позволяет рекомендовать для дальнейших углубленных фармакологических исследований следующие вещества: 3-оксиминобетулоновую и бетулиновую кислоты - в качестве ингибиторов вируса гриппа и энтеровируса соответственно; диникотинат и бисгемифталат бетулина -как гепатопротекторы, дигидрохинопимаровую кислоту - как противоязвенное средство.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Флехтер, Оксана Борисовна, 2007 год

1. Машковский М. Д. Лекарственные средства. Харьков, Торсинг. 1998. - Т. 1, 543 с. Т. 2. 590 с.

2. Семенов А. А. Очерк химии природных соединений. // Сибирская издательская фирма РАН, Новосибирск, Наука. 2000 г. 664 с.

3. Adami Е., Marazzi-Uberti Е., Turba С. Pharmacological research on gefarnate, a new synthetic isoprenoid with an anti-ulcer action. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1964. -147.-P. 113-145.

4. Sriram D., Rao V. S., Chandrasekhara К. V., Yogeeswari P. Progress in the research of artemisinin and its analogues as antimalarials: an update. // Nat. Prod. Res. 2004. -Vol. 18(6).-P. 503 -527.

5. O'Neill P. M., Posner G. H. A medicinal chemistry perspective on artemisinin and related endoperoxides. // J. Med. Chem. 2004 - Vol. 47(12).- P.2945-2964.

6. Klayman D. L. Qinghaosu (artemisinin) an antimalarial drug from China. // Science. - 1985. - Vol. 228(4703). - P. 1049-1055.

7. Wallaart Т. E., Pras N., Quax W. J. Isolation and identification of dihydroartemisinic acid hydroperoxide from artemisia annua: a novel biosynthetic precursor of artemisinin. // J. Nat Prod. 1999. - Vol. 62(8). - P. 1160-1162.

8. Benoit-Vical F., Robert A., Meunier B. In vitro and in vivo potentiation of artemisinin and synthetic endoperoxide antimalarial drugs by metalloporphyrins. // Antimicrob. Agents Chemother. 2000. - Vol. 44(10). - P. 2836-2841.

9. O'Neill P. M. The therapeutic potential of semisynthetic artemisinin and synthetic endoperoxide antimalarial agents. // Expert Opin. Investig. Drugs. 2005. - Vol. 14 (9). -P. 1117-1128.

10. Robert A., Dechy-Cabaret 0., Cazelles J., Meunier B. From mechanistic studies on artemisinin derivatives to new modular antimalarial drugs. // Account Chem. Res. -2002.-Vol. 35(3).-P. 167-174.

11. Bray P. G., Ward S. A., O'Neill P. M. Quinolines and artemisinin: chemistry, biology and history.//Curr. Top. Microbiol. Immunol.-2005-Vol. 295.-P. 3-38.

12. Woodrow C. J., Haynes R. K., Krishna S. Artemisinins. // Postgrad Med. J. 2005. -Vol. 81(952).-P. 71-78.

13. Vroman J. A., Alvim-Gaston M., Avery M. A. Current progress in the chemistry, medicinal chemistry and drug design of artemisinin based antimalarials. // Curr. Pharm. Design. 1999. - Vol. 5(19). - P. 101-138.

14. Messori L., Gabbiani C., Casini A., Siragusa M., Vincieri F.F., Bilia A.R. The reaction of artemisinins with hemoglobin: A unified picture. // Bioorg. Med. Chem. -2006. Vol. 14(9). - P. 2972-2977.

15. Li J., Yu P. L., Chen Y. X., Li L. Q., Gai Y. Z, Wang D. S, Zheng Y. P. Studies on analogs of artemisinine. I. The synthesis of ethers, carboxylic esters and carbonates of dihydroartemisinine. // Yao Xue Xue Bao. 1981. - Vol. 16(6). - P. 429-439.

16. Barradell L. В., Fitton A. Artesunate a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of malaria. //Drugs. - 1995. - Vol. 50(4). - P. 714-741.

17. Lin A. J., Li L. Q., Anderson S. L., Klayman D. L. Antimalarial activity of new dihydroartemisinin derivatives. 5. Sugar analogues. // J. Med. Chem. 1992. - Vol. 35(9).-P. 1639-1642.

18. Lin A. J., Miller R. E. Antimalarial activity of new dihydroartemisinin derivatives. 6. a-Alkylbenzylic ethers. // J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38(5). - P. 764-770.

19. Venugopalan P., Karnik P. J., Bapat C. P., Chatterjee D. K., Iyer N., Lepcha D. Antimalarial activity of new ethers and thioethers of dihydroartemisinin. // Eur. J. Med. Chem. 1995. - Vol. 30(9). - P. 697-706.

20. Li J., Zhu J. M., Jiang H. J., Pan J. P., Wu G. S., Wu J. M. Synthesis and antimalarial activity of artemisinin derivatives containing an amino group. // J. Med. Chem. 2000. -Vol. 43(8). - P. 1635-1640.

21. Venugopalan P., Bapat C. D., Karnik P. J., Chatterjee D. K., Iyer N., Lepcha D. J. Antimalarial activity of novel ring-contracted artemisinin derivatives. // J. Med. Chem. -1995. Vol. 38 (11). - P. 1922-1927.

22. Posner G. H., McGarvey D. J, Oh С. H., Kumar N., Meshnick S. R., Asawamahasadca W. Structure-activity relationships of lactone ring-opened analogs of the antimalarial 1,2,4-trioxane artemisinin. // J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38(4). - P. 607-612.

23. Jung M., Li X., Bustos D. A., Elsohly H. N., McChesney J. D., Milhouse W. K. Synthesis and antimalarial activity of (+)-deoxoartemisinin. // J. Med. Chem. 1990. -Vol. 33(5).-P. 1516-1518.

24. Posner G. H., Parker M. H., Northrop J., Elias J. S., Ploypradith P., Xie S., Shapiro T. A. Orally active, hydrolytically stable, semisynthetic, antimalarial trioxanes in the artemisinin family. //J. Med. Chem. 1999. - Vol.42(2). - P. 300-304.

25. Ma J., Katz E., Kyle D. E., Ziffer H. Syntheses and antimalarial activities of 10-substituted deoxoartemisinins. //J. Med. Chem. 2000. - Vol. 43(22). - P. 4228-4232.

26. Torok D. S., Ziffer H., Meshnick S. R., Pan X. Q. Syntheses and antimalarial activities of N-substituted 11-azaartemisinins. // J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38(26). -P. 5045-5050.

27. Avery M. A., Mehrotra S., Bonk J. D., Vroman J. A., Goins D. K., Miller R. Structure-activity relationships of the antimalarial agent artemisinin. 4. Effect of substitution at C-3. // J. Med. Chem. 1996. - V. 39(15). - P. 2900-2906.

28. Ramu K., Baker J. K. Synthesis, characterization, and antimalarial activity of the glucuronides of the hydroxylated metabolites of arteether. // J. Med. Chem. 1995. -Vol. 38(11).-P. 1911-1921.

29. Pu J. M., Torok D. S., Ziffer H. Synthesis and antimalarial activities of several fluorinated artemisinin derivatives. // J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38(20). - P. 41204124.

30. Posner G. H., Nelson T. D., Guyton K. J., Kenster T. W. New vitamin D3 derivatives with unexpected antiproliferative activity: l-(hydroxymethyl)-25-hydroxyvitamin D3 homologs. //J. Med. Chem. 1992. - Vol. 35(17). - P. 3280- 3287.

31. Aveiy M. A., Jenningswhite C., Chong W. К. M. The total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethylartemisinin. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28(40). -P. 4629-632.

32. Tang Y. 0., Dong Y. X., Vennerstrom J. L. Synthetic peroxides as antimalarials. // Med. Res. Rev.-2004.-Vol. 24(4). P. 425-448.

33. O'Neill P. M. Medicinal chemistry a worthy adversary for malaria. // Nature. -2004. - Vol. 430(7002). - P. 838-839.

34. Dechy-Cabaret O., Benoit-Vical F., Robert A., Meunier B. Preparation and antimalarial activities of «trioxaquines», new modular molecules with a trioxane skeletone linked to a 4-aminoquinoline. // Chembiochem.-2000.-Vol. 1(4). P. 281-283.

35. Адекенов С. M. Синтез и биологическая активность новых производных арглабина й перспективы производства оригинальных фитопрепаратов. // Росс. Биотерап. Журнал. 2005. - Т. 4(1). - С. 7-14.

36. Адекенов С. М., Мухаметжанов М. Н., Куприянов А. Н., Кагарлицкий Л. Д. Арглабин ~ новый сесквитерпеновый лактон из Artemisia glabella Kar. et Kir. // Химия природ, соедин. 1982. - № 5. - С. 655-656.

37. Adekenov S. М., Rakhimova В. В., Dzhazin К. A., Alikov V. В., Shaushekov Z. К., Toregozhina Zh. R., Turdybecov К. M. Sesquiterpene lactones from Artemisia glabella. II Fitoterapia. 1995. - Vol. LXVI(2). - P. 142-146.

38. Адекенов С. M. Способ получения гидрохлорида 1р,10р-эпокси-13-диметиламино-гвай—3(4)-ен-6,12-олида противоопухолевого средства «Арглабин лиофилизированный» и устройство для его осуществления. // PCT/KZ/00006. от 20.12.1997.

39. Suffness М., Wall М. Е. Taxol: Science and Applications. // Suffness M. Ed. -CRC Press: Boca Raton. - FL. - 1995. - P. 3-25.

40. Wani M. С., Taylor Н. L., Wall M. E., Coggon P., McPhail A. T. Plant antitumor agents. VI. Isolation and structure of taxol, a novel antileukemic and antitumor agent from Taxus brevifolia. IIJACS. 1971. - Vol. 93(9). - P. 2325-2327.

41. Suffness M. Annual reports in medicinal Chemistry. Bristol. // J. A. Ed. -Academic Press: San Diego. - 1993. - Vol. 28. - P. 305-314.

42. Fuchs D. A., Johnson R. K. Cytologic evidence that taxol, an antineoplastic agent from Taxus brevifolia, acts as a mitotic spindle poison. // Cancer Treat. Rep. 1978. -Vol. 62(8).-P. 1219-1222.

43. Schiff P. В., Fant J., Horwitz S. B. Promotion of microtubule assembly in vitro by taxol. //Nature. 1979. - Vol. 277(5698). - P. 665-667.

44. Schiff P. В., Horwitz S. B. Taxol stabilizes microtubules in mouse fibroblast cells. // PNAS USA. 1980.-Vol. 77(3).-P. 1561-1565.

45. Eisenhauer E. A., Vermorken J. B. The taxoids: comparative clinical pharmacology and therapeutic potential. //Drugs. 1998. - Vol. 55. - P. 5-30.

46. Colin M., Guenard D., Gueritte-Voegelein F., Potier P. Preparation of taxol derivatives as antitumor agents. // Eur. Pat. Appl. EP253738 Al. 20 Jan., 1988.

47. Bissery M.-C., Nohynek G., Sanderink G.-J., Lavelle F. Docetaxel (Taxotere): a review of preclinical and clinical experience. Part I: Preclinical experience. // Anti-Cancer Drugs. 1995. - Vol. 6(3). - P. 339-355.

48. Magri N. F., Kingston D. G. Modified taxols. 2. Oxidation products of taxol. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - P. 797-802.

49. Huang С. H. O., Kingston D. G. I., Magri N. F., Samaranayake G., Boettner F. E. New taxanes from Taxus brevifolia. II J. Nat. Prod. -1986.-Vol.49-P. 665-669.

50. Ringel I., Horwitz S. B. Taxol is converted to 7-epitaxol, a biologically active isomer, in cell culture medium.//J. Pharm. Exp. Ther.-1987.-Vol.242.-P. 692-698.

51. Mellado W., Magri N. F„ Kingston D. G. I., Garcia-Arenas R., Orr G. A., Horwitz S. B. Preparation and biological activity of taxol acetates. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984. - Vol. 122. - P. 329-335.

52. Deutsh H. M., Glinski J. A., Hernandez M., Haugwitz R. D., Narayanan V. L., Suffness M., Zalkow L. H. Synthesis of congeners and prodrugs. 3. Water-solubleprodrugs of taxol with potent antitumor activity. // J. Med. Chem. 1989. - Vol. 32. - P. 788-792.

53. Kingston D. G. I. The chemistry of taxol. // Pharm. Ther. 1991.-Vol. 52.- P. 1-34.

54. Gueritte-Voegelein F., Guenard D., Potier P. Taxol and derivatives: a biogenetic hypothesis. //J. Nat. Prod. 1987. - Vol. 50. - P. 9-18.

55. Wender P. A., Badham N. F., Conway S. P., Floreancig P. E., Glass Т. E., Houze J.

56. B., Krauss N. E., Lee D., Marquess D. G., McGrane P. L., Meng W., Natchus M. G., Shuker A. J., Sutton J. C., Taylor R. E. The Pinene Path to Taxanes. 6. A Concise Stereocontrolled Synthesis of Taxol. // JACS. 1997. - Vol. 119. - P. 2757-2758.

57. Mukaiyama Т., Shiina I., Iwadare H., Sakoh H., Tani Y., Hasegawa M., Saitoh K. Asymmetric total synthesis of taxol. // Proc. Japan Acad. 1997. - Vol. 73B. - P. 95-97.

58. Nicolaou К. C., Yang Z., Liu J. J., Ueno H., Nantermet P. G., Guy R. K., Claiborne

59. C. F., Renaud J., Couladouros E. A., Paulvannan K., Sorensen E. J. Total synthesis of taxol. // Nature. 1994. - Vol. 367(6464). - P. 630-634.

60. Kosuma H., Hara R., Kawahara S., Nishmori Т., Kashima H., Nakamura N., Morihira K., Kuwajima I. Enantioselective Total Synthesis of (-)-Taxol. // JACS. 2000. - Vol. 122.-P. 3811-3820.

61. Зефирова О. H., Нуриева Е. В., Рыжов А. Н., Зык Н. В., Зефиров Н. С. Таксол: синтез, биоактивные конформации и соотношение структура активность для его аналогов. // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 3. - С. 329-362.

62. Seki M., Ohzora С., Takeda M., Furusaki S. Taxol (paclitaxel) production using free and immobilized cells of Taxus cuspidate. И Biotechnology and Bioengineering. 1997. -Vol. 53(2).-P. 214-219.

63. Veeresham C., Mamatha R., Babu C.P., Srisilam K., Kokate C.K. Production of Taxol and its Analogues from Cell Cultures of Taxus wallichiana. II Pharm. Biology (Formerly Int. J. Pharmacognosy). 2003. - Vol. 41(6). - P. 426-430.

64. Cragg G. M., Newman D. J. A tale of two tumor targets: topoisomerase I and tubulin. The wall and wani contribution to cancer chemotherapy. // J. Nat. Prod. 2004. - Vol. 67. - P. 232-244.

65. Goodman J., Walsh V. The story of taxol. Cambridge University Press. -Cambridge. - UK. - 2001. - P. 282.

66. Suffness M. Ed. Taxol: Science and applications. // CRC Press: Boca Raton. FL. -1995.-P. 426

67. Kingston D. G. I. Recent advances in the chemistry of taxol. // J. Nat. Prod. 2000. -Vol. 63.-P. 726-734.

68. Oberlies N. H., Kroll D. J. Camptohecin and taxol: historic achievements in natural products research. // J. Nat. Prod. 2004. - Vol. 67. - P. 129-135.

69. Kingston D. G. I., Jagtap P. G., Yuan H., Samala L. The chemistry of taxol and related taxoids. // Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2002. - Vol. 84. - P. 53-225.

70. Galsky M.D. The role of taxanes in the management of bladder cancer. // Oncologist. -2005.-Vol. 10(10).-P. 792-798.

71. Chu Q., Vincent M., Logan D., Mackay J. A., Evans W. K. Taxanes as first-line therapy for advanced non-small cell lung cancer: a systematic review and practice guideline. // Lung Cancer. 2005. - Vol. 50(3). - P. 355-374.

72. Bhat S. V., Bajawa B. S., Dornauer H., Desouza N. J. Structure and stereochemistry of new labdane diterpenoids from Coleus forscolii Briq. // Tetrahedron Lett. 1977. - P. 1669-1672.

73. Bhat S. V., Bajawa B. S., Dornauer H., Desouza N. J. Reactions of forskolin, a biologically active diterpenoid from Coleus forscohlii. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1982.-P. 767-771.

74. Tandon J. S., Dhar M. M., Ramacumar S., Vencatesan K. Structure of coleonol, a biologically active diterpene from Coleus forscohlii. II Indian J. Chem. 1977. - Vol. 15B.-P. 880-883.

75. Vishwakarma R. K., Tyagi B. R„ Ahmed В., Husain A. Variations in forskolin content. // Planta Med. 1988. - Vol. 54. - P. 471-472.

76. Wakade A. R., Bhave S. V., Malhotra R. K., Wakade T. D. Forskolin mediates the survival of nerve growth-factor-dependent sympathetic neurons of chick embryo by a cyclic AMP independent mechanism. // J. Neurochem. 1990. - Vol. 54. - P. 12811287.

77. Conaway H. H., Abraham R. L., Wadkins G. L. Effects of forskolin on bone resorption in the absence and presence of parathyroid hormone and calcitonin. // Calcif. Tissue Int. 1987. - Vol. 40. - P. 276-281.

78. Nakagawa-Yagy, Sayto Y. Y., Takada Y., Takayama M. Carbachol enhances forskolin-stimulated cyclic AMP accumulation via activation of calmodulin system in human neuroblastoma SH-SY5Y cells. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991. -Vol. 178.-P. 116-123.

79. De Souza N. J. Industrial development of traditional drugs: the forskolin example: a mini review. // J. Ethnopharmacol. 1993. - Vol. 38. - P. 177-180.

80. Metzger H., Lindner E. Forskolin, a novel adenylate cyclase activator. // IRCS Med. Sci. Biochem. 1981. - Vol. 9. - P. 99.

81. Daly J. W. Forskolin, adenylate cyclase, and cell physiology: an overview. // Adv. Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res. 1984. - Vol. 17.- P.81-89.

82. Caprioli J., Sears M. Forskolin lowers intraocular pressure in rabbits, monkeys, and man. // Lancet. 1983. - Vol. 1. - P. 958-960.

83. Kreutner W., Chapman R. W., Gulbenkian A., Tozzi S. Bronchodilator and antiallergic activity of forskolin. // Eur. J. Pharmacol. 1985. - Vol. 111. - P. 1-8.

84. Artuc M., Reinhold C., Kappus H. Effect of forskolin on growth of human epidermal keratinocytes in culture. //Med. Sci. Res.-1988.-Vol. 16.-P. 1027-1028.

85. Sen R. P., Delicado E. G., Miras-Portugal M. T. Effects of forskolin and cyclic AMP analogues on adenosine transport in cultured chromaffin cells. // Neurochem. Int. -1990.-Vol. 17.-P. 523-528.

86. Oda Т., Komatsu N., Muramatsu T. Inhibitory effect of dideoxyforskolin on cell death induced by ricin, modeccin, diphtheria toxin, and Pseudomonas toxin in MDCK cells. // Cell Struct. Funct. 1997. - Vol. 22(5). - P. 545-554.

87. Filippa N., Sable C. L., Filloux C., Hemmings В., Van Obberghen E. Mechanism of protein kinase В activation by cyclic AMP-dependent protein kinase. // Mol. Cell. Biol. -1999. Vol. 19(7). - P. 4989-5000.

88. Seamon К. В., Daly J. W. Forskolin: a unique diterpene activator of cyclic AMP generating system. // J. Cyclic Nucleotide Res. -1981.- Vol. 7.-P. 201-224.

89. De Souza N. J., Dohadwalla A. N. Forskolin: a labdane diterpenoid with antihypertensive, positive inotropic, platelet aggregation inhibitory and adenylate cyclase activating properties. // Med. Res. Rev. 1983. - Vol. 3. - P. 201-219.

90. Dohadwalla A. N. Natural product pharmacology, strategies in search of leads for new drug design. // Trends Pharm. Sci. 1985. - Vol. 6. - P. 49-53.

91. Ammon H. P., Muller A. B. Forskolin: from an ayurvedic remedy to a modern agent. // Planta Med. 1985. - Vol. 51(6). - P. 473-477.

92. Seamon K.B., Daly J.W. Forskolin: its biological and chemical properties. // Adv. Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res. 1986. - Vol. 20. - P. 1-150.

93. Georgieva Z., Uzunov P. Diterpene forskolin a valuable agent for demonstration of the role of cyclic 3/-5/-adenosine monophosphate in physiological processes. // Eksp. Med. Morfol. - 1988. - Vol. 27. - P. 56-61.

94. Laurenza A., Sutkowski E. M., Saemon К. B. Forskolin: a specific stimulator of adenylyl cyclase or a diterpene with multiple sites of action. // Trends Pharm. Sci. -1989.-Vol. 10.-P. 442-447.

95. Colombo M. I., Zinczuk J., Ruveda E. A. Synthetic routes to forskolin. // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48(306). - P. 963-1037.

96. Bhat S. V. Forskolin and congeners // Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1993. - Vol. 62. - P. 1-74.

97. Kosley R. W. Jr., Cherill R. J. Regioselective acylations of 7-deacetylforskolin. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 2972-2975.

98. Khandelwal Y., Rajeshwari К., Rajagopalan R., Swamy Lakshmi, Dohadwalla A. N., de Souza N. J., Rupp R. H. Cardiovascular effects of new water-soluble derivatives of forskolin. // J. Med. Chem. 1988. - Vol. 31(10). - P. 1872-1879.

99. Khandelwal Y., Inamdar P. K., DeSouza N. J., Rupp R. H., Chatterjee S., Ganguli B. N. Novel 1,9-dideoxyforskolin analogues through microbial transformations. // Tetrahedron. 1988. - Vol. 44. - P. 1661-1666.

100. Vishwakarma R. A. Spiroforskolin: acid catalysed rearrangement product of forskolin.//TetrahedronLett. 1989.-Vol. 30.-P. 131-132.

101. Ziegler F. E., Jaynes В. H., Saindane M. T. A C6, C7,-oxygen functionalized intermediate for the synthesis of forskolin: stereochemical control in an intramolecular Diels-Alder reaction. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - P. 3307-3310.

102. Hashimoto S. S., Sakata S., Sonegawa M., Ikegami S. A total synthesis of (±)-forskolin. // JACS. 1988. - Vol. 110. - P. 3670-3672.

103. Corey E. J., Jardine Da S., Rohloff J. C. Total synthesis of (±)-forskolin. // JACS.1988.-Vol. 110.-P. 3672-3673.

104. Womble M. D., Wickelgren W. O. Activation of adenylate cyclase by forskolin prolongs calcium action potential duration in lamprey sensory neurons. // Brain. Res.1989.-Vol.485.-P. 89-94.

105. Wada H., Kodato S., Kawamori M., Morikawa Т., Nakai H., Takeda M. et al. Antiulcer activity of dehidroabietic acid derivatives. // Chem. Pharm. Bull. 1985. - Vol. 33.-P. 1472-1487.

106. Onoda Y., Magaribuchi Т., Tamaki Н. Effects of 12-sulfodehydroabietic acid monosodium salt (TA-2711), a new anti-ulcer agent, on gastric secretion and experimental ulcers in rats. // Jpn. J. Pharmacol. 1989. -Vol. 51. - P. 65-73.

107. Taniguchi H., Yomota E., Nogi K„ Onoda Y. Effects of anti-ulcer agents on ethanol-induced gastric mucosal lesions in D-galactosamine-induced hepatitis rats, // Arzneimittelforschung. 2002. - Vol. 52(8). - P. 600-604.

108. Ito Y., Shibata K., Hongo A., Kinoshita M. Ecabet sodium, a locally acting antiulcer drug, inhibits urease activity of Helicobacter pylori. II Eur. J. Pharmacol. 1998. - Vol. 19(2).-P. 193-198.

109. Kinoshita M., Noto Т., Tamaki H. Effect of a combination of ecabet sodium and cimetidine on experimentally induced gastric lesions and gastric mucosal resistance to ulcerogenic agents in rats. // Biol. Pharm Bull. 1995. - Vol. 18(2). - P. 223-226.

110. Ito Y, Hongo A, Kinoshita M, Tamaki H. Mechanism of anti-urease action by the anti-ulcer drug ecabet sodium. // Biol. Pharm. Bull. 1995. - Vol. 18(6). - P. 850-853.

111. Shibata K., Ito Y., Hongo A., Yasoshima A., Endo Т., Ohashi M. Bacterial activity of a new antiulcer agent, ecabet sodium, against Helicobacter pylori under acidic conditions. // Antimicrob. Agents Chemother. 1995. - Vol. 39(6). - P. 1295-1299.

112. Shibata K., Kasuga O., Yasoshima A., Matsushita Т., Kawakami Y. Bactericidal effect of ecabet sodium on clarithromycin- and metronidazole-resistant clinical isolates of Helicobacter pylori. 11 Jpn. J. Antibiot. 1997. - Vol. 50(6). - P. 525-531.

113. Hayashi S., Sugiyama Т., Yachi A., Yokota K., Hirai Y., Oguma K., Fujii N. Effect of ecabet sodium on Helicobacter pylori adhesion to gastric epithelial cells. // J. Gastroenterol. 1997. - Vol. 32(5). - P. 593-597.

114. Yarimizu Т., Mitamura Т., Suzuki S., Sakamoto S. Protective effects of an antiulcer agent, ecabet sodium on colorectal carcinogenesis in rodents. // Oncol. Rep. 1998. -Vol. 5(5).-P. 1103-1107.

115. Sepulveda В., Astudillo L., Rodriguez J. A., Yanez Т., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Gastroprotective and cytotoxic effect of dehydroabietic acid derivatives. // Pharmacol. Res. 2005. - Vol. 52(5). - P. 429-437.

116. Толстяков Г. А., Горяев М.И. Глицирретовая кислота-Алма-Ата.-1966. -216 с.

117. Вопросы изучение и использования солодки в СССР. // Под ред. Соколова B.C., Муравьёва И.А. M.-J1.; Издательство "Наука" 1966. - 214 с.

118. Ирисметов М. П., Джиембаев Б. Ж., Арыстанова Т. А., Барамысова Г. Т. Химия и применение природной глицирризиновой кислоты и её производных. // Алматы. -2002.-287 с.

119. Степанова Э.Ф., Сампиев A.M., Состояние исследований и перспективы использования солодки голой. // Хим.-фарм. ж. -1997. №. 10. - С. 39-43.

120. Толстиков Г. А., Балтина JI. А., Сердюк Н. Г. Глицирретовая кислота. // Хим.-фарм. ж. 1998. - Т. 32. - №. 8. - С. 5-14.

121. Shibata S. A drug over the millennia: pharmacognosy, chemistry and pharmacology of licorice. // Yakugaku Zasshi. 2000. - Vol. 120( 10). - P. 849-862.

122. Халилов А., Комолов Ш. О перспективах культуры солодки в условиях аральского моря. // Химия природ, соед. 2001. - спец. вып. - С. 69-70.

123. Baltina L.A. Chemical modification of glycyrrhizic acid as a route to new bioactive compounds for medicine. // Curr. Med. Chem. 2003. - Vol. 10(2). - P. 155-71.

124. Ichikawa O., Saitoh Y., Yukimura Т., Kawamata F. Research on inhibition of experimental allergic reactions due to Stronger Neo-Minophagen Clin Japanese. II Rep. Minophagen Res. Div. -1950.-Vol. 60.-P. 1-7.

125. Kumada H. Long-term treatment of chronic hepatitis С with glycyrrhizin stronger neo-minophagen С (SNMC). for preventing liver cirrhosis and hepatocellular carcinoma. // Oncology. 2002. - No. 62. - P. 94-100.

126. Nose M., Ito M., Kamimura K. A comparison of the antihepatotoxic activity between glycyrrhizin and glycyrrhetinic acid. // Planta Med. -1994. Vol. 60. -P. 136-139.

127. Arase Y., Ikeda K., Murashima N., Chayama K., Tsubota A., Koida I., Suzuki Y., Saitoh S., Kobayashi M., Kumada H. The long term efficacy of glycyrrhizin in chronic hepatitis С patients. // Cancer. -1997. Vol. 79. - P. 1494-1500.

128. Mori K., Sajai H., Suzuki S. et al. Effect of glycyrrhizin (SNMC: Stronger neominophagen C) in hemophilia patient with HIV infection.//Tohoku J.Exp. Med.-1989.-Vol. 158.-P. 25-35.

129. Скульте И.В. Влияние глицирама на липидный обмен. // Хим.-фарм. ж. 1980. -№9.-С. 17-18.

130. Степанова Э.Ф., Прищук Л.Г. Способ получения фунгицидного средства. // А.С. СССР. №1251373 (1983).

131. Закиров Н. И., Айзиков М. Н., Курмуков А. Г. Кардиопротекгорное действие глицирама при изадриновом повреждении миокарда. // Эксп. клин. фарм. 2000. - Т. 63. -№.5.-С. 24-26.

132. Archakov A. I., Sel'tsovskii А. P., Lisov V. I., Tsyganov D. I., Kniazhev V. A., Ipatova O.M, Torkhovskaia T.I. Phosphogliv: mechanism of therapeutic action and clinical efficacy. // Vopr. Med. Khim. 2002. - Vol. 48(2). - P. 139-153.

133. Matsumoto Т., Tanaka М., Yamada Н., Cyong J.C. Effect of licorice roots on corragenan-induced decrease in immune complexes clearance in mice. // J. Ethnopharmacol. 1996. - Vol. 53. - P. 1-4.

134. Kurono M., Katsumata S., Misawa Y. Turbidity free eye solutions containing sodium chondroitin sulfate. // Pat. Japan 01224321.1989.

135. Fukahori K., Takahashi H., Uchino Y., Eino A. Stable eye drops containing vitamin E, FAD sodium salt, allantoin, and glycyrrhizin. // Pat. Japan 02311415.1990.

136. Kusakari N., Yokoo T,, Shinozaki Y. Eye lotions containing glycyrrhizinate and glutamic acid. //Pat. Japan 62149614.1987.

137. HichiY. Glycyrrhizin from licorice as anticaries agent. //Pat Japan 63198616.1988.

138. Suzuki Y., Ikura H. Powdery pharmaceutical composition suitable for application to mucosa of oral or nasal cavity. // Eur. Pat. 187433. 1986.

139. Невская О.В., Мирошник В.Д., Тулемисова К А., Джимбаев Б.Ж., Ирисмегов М.П. и др. Способ приготовления пива "Скифское" // Предпагент Респ. Казахстан №6856 от 27.12.96. -Б.И. 1-1 (32). (1999).

140. Gottfried S. Anti-inflammatory composition for dental use (Biorex Lab. Ltd). // Brit. Pat. 848066. 1960.

141. Gottfried S. Baxendale L. Improvement and related to pharmaceutical composition (Biorex Lab. Ltd). // Brit. Pat. 843136.1960.

142. Йосинори H. Получение карбеноксолона и его динатриевой соли. Заявка 61 -165348, Япония. Заявл. 16.01.85 №60-4153 опубл. 26.07.86. РЖХим: 160125П (1987).

143. Dargan D., Subak-Sharpe J. The antiviral activity against herpes simplex virus of the triterpenoid compounds carbenoxolone sodium and cicloxolone sodium. // J. Antimicrob. Chemother. 1986.-P. 185-200.

144. Suzuki S., Matsuda Y., Sugawara Т., Tabata Т., Ishibashi H., Hoshikawa Y., Kubo H., Kondo T. Effects of carbenoxolone on alveolar fluid clearance and lung inflammation in the rat. // Crit Care Med. 2004. - Vol. 32(9). - P. 1910-1915.

145. Азимов M. M. Противовоспалительная активность производных глицирретовой кислоты: Дисс. докт. фарм. наук. Ташкент. - 1988. - 350 с.

146. Азимов М. М., Закиров У. Б. Раджапова Ш. Д. Фармакологическое изучение противоспалительного средства глидеринина. // Фармакол. токсикол. 1988. - Т. 51.-С. 90-93.

147. Арыстанова Т. П. Создание лекарственных препаратов на основе компонентов корня солодки и их стандартизация.-// Автореф. дисс. докг. фарм. наук. Алматы. - 2001. - 49 с.

148. Токсанбаева Ж. С. Разработка состава и технологии мягких лекарственных форм глидеринина // Дисс. канд. фарм. наук. Алматы. -1997. -118 с.

149. Liu J. Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid. // J. Ethnopharmacol. -1995.-Vol. 49.-P. 57-68.

150. Liu J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives. // J. Ethnopharmacol. -2005.-P. 92-94.

151. Chen Y., Liu J., Yang X., Zhao X., Xu H. Oleanolic acid nanosuspensions: preparation, in-vitro characterization and enhanced hepatoprotective effect. // J. Pharm. Pharmacol. 2005. - Vol. 57 (2). - P. 259-264.

152. Балтина JI. А. Трансформации глицирризиновой кислоты. Поиск новых физиологически активных соединений. // Дисс. докт. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН. - 1995.-520 с.

153. Плясунова О.А., Ильина Т.В., Киселева Я.Ю., Федюк Н.В., Балтина JI.A., Толстиков Г.А., Покровский А.Г. Анти-ВИЧ активность пента-О-никотината глицирризиновой кислоты // Вестник РАМН. 2004. -№11.- С.42-46.

154. Плясунова O.A., Егоричева И.Н., Федюк H.H., Покровский А. Г., Балтина JI.A., Муринов Ю. И., Толстиков Г.А. // Вопр. вирусологии. 1992. - № 2. - С. 235-238.

155. Плясунова О. А. Скрининг и изучение препаратов ингибиторов вируса иммунодефицита человека. // Дисс. канд. биол. наук. Кольцово: НИП "Вектор". 1992.25 с.

156. Abe N., Ebina Т., Ishida N. Interferon induction by glycyrrhizin and glycyrrhetinic acid in mice. // Microbiol. Immunol. 1982. - Vol. 26(6).- P. 535-539.

157. Pompei R., Marcialis M. Effect of glycyrrhizic acid on herpes simplex virus type I glycoprotein synthesis. //Jg. Mod. 1985. - P. 385-386.

158. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., Leshina T.V., Salakhutdinov N.F., Tolstikov G.A. Complexation of lappaconitine with glycyrrhizic acid: stability and reactivity studies. // J. Phys. Chem. B. 2005. - Vol. 109(51). - P. 24526-24530.

159. Farina C., Pinza M., Pifferi G. Synthesis and anti-ulcer activity of new derivatives of glycyrrhetic, oleanolic and ursolic acids. // Pharmacology. 1998. - Vol. 53. - P. 22-32.

160. Shibata S. Chemistry and cancer preventing activities of ginseng saponins and some related triterpenoid compounds. // J. Korean Med. Sci. 2001. - 16. - S28-37.

161. Wakabayashi C, Hasegawa H, Murata J, Saiki I. In vivo antimetastatic action of ginseng protopanaxadiol saponins is based on their intestinal bacterial metabolites after oral administration.//Oncol. Res.- 1997-Vol. 9(8).-P. 411-417.

162. Hasegawa H. Proof of the mysterious efficacy of ginseng: basic and clinical trials: metabolic activation of ginsenoside: deglycosylation by intestinal bacteria and esterification with fatty acid. // J. Pharmacol. Sci. 2004. - Vol. 95(2). - P. 153-157.

163. Попов A. M. Сравнительное изучение цитотоксического и гемолитического действия тритерпеноидов женьшеня и голотурий. // Известия АН. Серия биолог. -2002. №2. - С. 155-164.

164. Атопкина Л. H., Денисенко В. А., Новиков В. Л., Уварова Н. И. Гликозилирование тритерпеноидов даммаранового ряда. IV. P-D-глюкопиранозиды бетулафолиентриола и его производных. // Химия природ, соедин. 1986. - №3. -С. 301-312.

165. Korin Y. D., Brooks D. G., Brown S., Korotzer A., Zack J. A. Effects of Prostratin on T-Cell Activation and Human Immunodeficiency Virus Latency. // J. Virol. 2002. -Vol. 76(16).-P. 8118-8123.

166. Rullas J., Bermejo M., Garcia-Perez J., Beltan M., Gonzalez N., Hezareh M., Brown S.J., Alcami J. Prostratin induces HIV activation and downregulates HIV receptors in peripheral blood lymphocytes. // Antivir. Ther. 2004. - Vol. 9(4). - P. 545-554.

167. Bocklandt S., Blumberg P.M., Hamer D.H. Activation of latent HIV-1 expression by the potent anti-tumor promoter 12-deoxyphorbol 13- phenylacetate. // Antiviral Res. -2003.-Vol. 59(2).-P. 89-98.

168. Corey E. J., Roberts В. E. Total synthesis of dysidiolide. // JACS. 1997. - Vol. 119(51).-P. 12425-12431.

169. Shen Y. С., Chen С. F., Chiou W. F. Andrographolide prevents oxygen radical production by human neutrophils: possible mechanism(s) involved in its antiinflammatory effect. // Br. J. Pharmacol. 2002. - Vol. 135(2). - P. 399-406.

170. Amroyan E., Gabrielian E., Panossian A., Wikman G., Wagner H. Inhibitory effect of andrographolide from Andrographis paniculata on PAF-induced platelet aggregation. // Phytomedicine. 1999. - Vol. 6(1). - P. 27-31.

171. Habtemariam S. In vitro antileishmanial effects of antibacterial diterpenes from two Ethiopian Premna species: P. schimperi and P. oligotricha. // BMC Pharmacol. 2002. -Vol.3.-P. 6-12.

172. Kumar R. A., Sridevi K., Kumar N. V., Nanduri S., Rajagopal S. Anticancer and immunostimulatory compounds from Andrographis paniculata. II J. Ethnopharmacol. -2004. Vol. 92(2-3). - P. 291-295.

173. Calabrese C., Berman S.H., Babish J.G., Ma X., Shinto L., Dorr M., Wells K., Wenner C.A., Standish L.J. A phase I trial of andrographolide in HIV positive patients and normal volunteers. //Phytother. Res. -2000.-Vol. 14(5). P. 333-338.

174. Zhang C. Y., Tan В. K. Mechanisms of cardiovascular activity of Andrographis paniculata in the anaesthetized rat. // J. Ethnopharmacol. 1997. - Vol. 56(2). - P. 97101.

175. Yu В. C., Hung C. R, Chen W. C, Cheng J. T. Antihyperglycemic effect of andrographolide in streptozotocin-induced diabetic rats. // Planta Med. 2003. - Vol. 69(12).-P. 1075-1079.

176. Satyanarayana C., Deevi D. S., Rajagopalan R., Srinivas N., Rajagopal S. DRF 3188 a novel semi-synthetic analog of andrographolide: cellular response to MCF 7 breast cancer cells. // BMC Cancer. 2004. - Vol. 4. - P. 1-8.

177. Chang R. S., Ding L., Chen G. Q., Pan Q. C., Zhao Z. L., Smith К. M. Dehydroandrographolide succinic acid monoester as an inhibitor against the human immunodeficiency virus.//Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1991.-Vol. 197(1).-P. 59-66.

178. Basak A., Cooper S., Roberge A., Banik U., Chretien M., Seidah N. G. Inhibition of proprotein convertases-1, -7 and furin by diterpenes of Andrographis paniculata and their succinoyl esters. //Biochem. J. -1999. -Vol. 338.-P. 107-113.

179. Schmeda-Hirschmann G., Rodriguez J. A., Astudillo L. Gastroprotective activity of the diterpene solidagenone and its derivatives on experimentally induced gastric lesions in mice. II J. Ethnopharmacol.-2002. -Vol. 81.-P. 111-115.

180. Rodriguez J. A., Theoduloz C., Sanchez M., Yanez Т., Razmilic I., Schmeda-Hirschmann G. Gastroprotective activity of a new semithynthetic solidagenone derivative. // J. Pharm. Pharmacol. 2005. - Vol. 77. - P. 265-271.

181. Ford S. P., Rosazza J. P. N., Al-Mahmoud M. S., Lin S., Farley D. В., Short R. E. Abortifacient effects of a unique class of vasoactive lipids from Pinus ponderosa needles. //J. Anim. Sci. 1999. - Vol. 77. - P. 2187-2193.

182. Chinou I. Labdanes of natural origin biological activities. // Curr. Med. Chem. -2005.-Vol. 12.-P. 1295-1317.

183. Hiruma-Lima C. A., Spadari-Bratfisch R. C., Grassi-Kassisse D. M., Brito A. R. Antiulcerogenic mechanisms of dehydrocrotonin, a diterpene lactone obtained from Croton cajucara. // Planta Med. 1999. - Vol. 65(4). - P. 325-330.

184. Brito A.R., Rodriguez J.A., Hiruma-Lima C.A., Haun M., Nunes D.S. Antiulcerogenic activity of trans-dehydrocrotonin from Croton cajucara. // Planta Med. -1998.-Vol. 64(2).-P. 12612-9.

185. Anazetti M. C., Melo P. S., Duran N., Haun M. Comparative cytotoxicity of dimetylamide-crotonin in the promyelocytic leukemia cell line (HL60) and human peripheral blood mononuclear cells. // Toxicology. -2003.-Vol. 188. P. 261-274.

186. Ata A., Kerr R. G. 12-Acetoxypseudopterolide: A New Diterpene from Pseudopterogorgia elisabethae. //Heterocycles. 2000. - Vol. 53 (3).-P. 717-722.

187. Kobayashi М., Kondo К., Osabe К., Mitsuhashi H. Marine terpenes and terpenoids. V. Oxidation of sarcophytol A, a potent anti-tumor-promoter from the soft coral Sarcophyton glaucum. II Chem. Pharm. Bull. 1988. - Vol. 36(7). - P. 2331-2341.

188. Yokomatsu H., Satake K., Hiura A., Tsutsumi M„ Suganuma M. Sarcophytol A: a new chemotherapeutic and chemopreventive agent for pancreatic cancer. // Pancreas.-1994.-Vol. 9(4).-P. 526-530.

189. Lindel Т., Jensen P. R., Fenical W., Long В. H., Casazza A. M., Carboni J., Fairchild C. R. Eleutherobin, a new cytotoxin that mimics paclitaxel (Taxol) by stabilizing microtubules. // JACS. 1997. - Vol. 119(37). - P. 8744-8745.

190. Nicolaou К. C., Winssinger N., Vourloumis D., Ohshima Т., Kim S., Pfefferkorn J., Xu J.-Y., Li T. Solid and solution phase synthesis and biological evaluation of combinatorial sarcodictyin libraries. //JACS. 1998. - Vol. 120(42). - P. 10814-10826.

191. Gibbons S. Anti-staphylococcal plant natural products. // Nat. Prod. Rep. 2004. -Vol. 21.-P. 263 -277.

192. Абышев А. 3., Журкович И. К., Агаев Э. М., Абдулла-заде А. А., Гусейнов А. Б. Методы стандартизации качества субстанций бетулинола и его лекарственных форм. // Хим.-фарм. ж. 2006. - Т. 40(1). - С. 49-53.

193. Погребняк Л. В. Разработка технологии таблетированной лекарственной формы на основе нового полусинтетического производного бетулина, обладающего противотуберкулёзной активностью. Автореферат дисс. канд. фарм. наук., Пятигорск, 2005 г., 24 с.

194. Cichewicz R. Н., Kouzi S. A. Chemistry, biological activity, and chemotherapeutic potential of betulinic acid for the prevention and treatment of cancer and HIV infection. // Med. Res. Rev. 2004. - Vol. 29(1). - P. 90-114.

195. Eiznhamer D. A., Xu Z-Q. Betulinic acid: a promising anticancer candidate. // IDrugs. 2004. - Vol. 7(4). - P. 359-373.

196. Fulda S., Scaffidi C., Susin S. A., Krammer P. H., Kroemer G., Peter M. E., Debatin K.-H. Activation of mitochondria and release of mitochondrial apoptogenic factors by betulinic acid. //J. Biol. Chem. 1998. - Vol. 273(51). - P. 33942-33948.

197. Schmidt M. L., Kuzmanoff K. L., Liang-Indeck M. L., Pezzuto J. M. Betulinic acid induces apoptosis in human neuroblastoma cell lines. // Eur. J. Cancer. 1997. - Vol. 33 (12).-P. 2007-2010.

198. Fulda S., Susin S. A., Kroemer G., Debatin K.-M. Molecular ordering of apoptosis induced by anticancer drugs in neuroblastoma cells. // Cancer Res. 1998. - Vol. 58. -P. 4453-4460.

199. Fulda S., Debatin K.-M. Betulinic acid induced apoptosis through a direct effect on mitochondria in neuroectodermal tumors. // Med. Pediatr. Oncol. 2000. - Vol. 35(6). -P. 616-618.

200. Selzer E., Thallinger C„ Hoeller C., Oberkleiner P., Wacheck V., Pehamberger H., Jansen B. Betulinic acid-induced Mcl-1 expression in human melanoma mode of action and functional significance. // Mol. Med. - 2002. - No. 8. - P. 877-884.

201. Rieber M., Strasberg R. M., Rieber M. Induction of p53 without increase in p21 WAF1 in betulinic acid-mediated cell death is preferential for human matastatic melanoma. // DNA Cell Biol. 1998. - Vol. 17(5). - P. 399-406.

202. Fulda S., Jeremias I., Steiner H. H., Pietsch Т., Debatin K.-M. Betulinic acid: a new cytotoxic agents against malignant brain-tumor cells. // Int. J. Cancer. 1999. - Vol. 82. P. 435-441.

203. Zuco V., Supino R., Righetti S. C., Cleris L., Marchesi E., Gambacorti-Passerini C., Formelli F. Selective cytotoxicity of betulinic acid on tumor cell lines, but not on normal cells. // Cancer Lett. 2002. - Vol. 175(1). - P. 17-25.

204. Kim Y.K., Yoon S.K., Ryu S.Y. Cytotoxic triterpenes from stem bark of Physocarpus intermedins. II Planta Med. 2000. - Vol. 66(5). - P. 485-486.

205. Kim J. Y., Koo H. M., Kim D. S. H. L. Development of C-20 modified betulinic acid derivatives as antitumor agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. - Vol. 11. - P. 2405-2408.

206. Tomas-Barberan F.A., Hostettmann K. A cytotoxic triterpenoid and flavonoids from Crossopteryx febrifuga. II Planta Med. 1988. - Vol. 54(3). - P. 266-267.

207. Setzer W. N. Setzer M. C., Bates R. В., Jackes B. R. Biologically active triterpenoids of Syncarpia glomulifera bark extract from Paluma, north Queensland, Australia. // Planta Med. 2000. - Vol. 66(2). - P. 176-177.

208. You Y., Kim Y., Nam N., Ahn B. Synthesis and cytotoxic activity of A-ring modified betulinic acid derivatives.//Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003. P. 3137-3140.

209. Kim D. S. H. L., Pezzuto J. M., Pisha E. Synthesis of betulinic acid derivatives with activity against human melanoma. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. - No. 8. - P. 1707-1712.

210. Thumher D., Turhani D., Pelzmann M., Wannemacher В., Knerer В., Formanek M., Wacheck V., Selzer E. Betulinic acid: a new cytotoxic compound against malignant head and neck cancer cells. // Head Neck. 2003. - Vol. 25(9). - P. 732-740.

211. Wachsberger P. R., Burd R., Wahl M. L., Leeper D. B. Betulinic acid sensitization of low pH adapted human melanoma cells to hyperthermia. // Int. J. Hyperthermia. -2002.-Vol. 18(2).-P. 153-164.

212. Noda Y., Kaiya Т., Kohda K., Kawazoe Y. Enhanced cytotoxity of some triterpenes toward leukemia L1210 cells cultured in low pH media: possibility of a new mode of cell killing. // Chem. Pharm. Bull. -1997.-Vol.45(10).-P. 1665-1670.

213. Jeremias I., Steiner H.H., Benner A., Debatin K.M., Herold-Mende C. Cell death induction by betulinic acid, ceramide and TRAIL in primary glioblastoma multiforme cells. // Acta Neurochir. (Wien). 2004. - Vol. 146(7). - P. 721-729.

214. Fulda S., Jeremias I., Debatin К. M. Cooperation of betulinic acid and TRAIL to induce apoptosis in tumor cells. // Oncogene.-2004.-Vol. 23(46). P. 7611-7620.

215. Hashimoto F., Kashiwada Y., Cosentino L.M., Chen Ch.-H., Garrett P.E., Lee K.-H. Anti-AIDS agents-XXVII. Synthesis and anti-HIV activity of betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives. // Bioorg. Med. Chem. 1997. - Vol. 5(12). - P. 21332143.

216. Lee K.-H., Kashiwada Y., Hashimoto F., Cosentino L.M., Manak M. Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefore. // US Patent, Oct. 21, 1997, No. 5679828.

217. Aiken C., Chen C. Betulinic acid derivatives as HIV-1 antiviral. // Trends Mol. Med. -2005.-Vol. 11(1).-P. 31-36.

218. Lee K.-H. Current developments in the design of new drug candidates from plant natural product leads. // J. Nat. Prod. 2004. - Vol. 67(2). - P. 273-283.

219. De Clercq E. New developments in anti-HIV chemotherapy. // Curr. Med. Chem. -2001.-Vol. 8(13).-P. 1543-1572.

220. Holz-Smith S. L., Sun I. C., Jin L., Matthews T. J., Lee K.-H., Chen C.H. Anti-AIDS agents 42. The role of HIV-1 envelope in the anti-HIV activity of Betulinic acid derivative IC9564. // Antimicrob. Agents Chemother. 2001. - Vol. 45. - P. 60-66.

221. Huang L., Yuan X., Aiken C., Chen C. Bifunctional anti-human immunodeficiency virus type 1 small molecules with two novel mechanisms of action. // Antimicrob. Agents Chemother. 2004. - Vol. 48(2). - P. 663-665.

222. Граник В. Г., Григорьев Н. Б. Экзогенные доноры оксида азота (химический аспект). // Изв. АН Сер. Хим. 2002. - № 8. - С. 1268-1313.

223. Граник В. Г. Григорьев Н. Б. Оксид азота (NO). // Москва.: Вузовская книга, 2004.-360с.

224. Ikeda Т., Sporn M., Honda Т., Gribble G. W., Kufe D. The novel triterpenoid CDDO and its derivatives induce apoptosis by disruption of intracellular redox balance. // Cancer Res. 2003. - Vol. 63(17). - P. 5551-5558.

225. Honda Т., Finlay H. J., Gribble G., Sun N., Sporn M. B. New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages. // Bioorg. Med. Chem. Lett 1997. - Vol. 7(13). - P. 1623-1628.

226. Ito Y., Pandey P., Place A., Spom M., Gribble G., Honda Т., et al. The novel triterpenoid CDDO induces apoptosis of human myeloid leukemia cells by a caspase-8 dependent mechanism. // Cell Growth Differ. 2000. - Vol. 11. - P. 261-267.

227. Zhang C., Konopleva M., Andfeff M., Duvic M. The novel synthetic triterpenoid CDDO (2-cyano-3,12-dioxoolean-l,9-dien-28-oic acid) indused in mycosis fungoides/sezary cells. // J. Invest. Dermatol.-2004.-Vol. 123(2).-P. 380-387.

228. Chen Y. G., Qin G. W., Cao L., Leng Y., Xie Y. Y. Triterpenoid acid from Schisandra propinqua with cytotoxic effect on rat luteral cells and human decidual cells in vitro. II Fitoterapia. -2001. Vol. 72(4). - P. 435-437.

229. Chen Y. G., Wu Z. C., Lv Y. P., Gui S. H., Wen J., Liao X. R., Yuan L. M., Halaweish F. Triterpenoids from Schisandra henryi with cytotoxic effect on leukemia and hela cells in vitro. //Arch. Pharm. Res. 2003. - Vol. 26(11). - P. 912-916.

230. Ngassapa O. D., Soejarto D. D., Che C., Pezzuto J. M., Farnsworth N. R. New cytotoxic lupane lactones from Kokoona Ochracea. II J. Nat. Prod. 1991. - Vol. 54(5). -P. 1353-1359.

231. Kouzi S.A., Chatterjee P., Pezzuto J.M., Hamann M.T. Microbial transformations of the antimelanoma agent betulinic acid. // J. Nat. Prod. -2000. Vol. 63. - P. 1653-1657.

232. Chen D. F., Zhang S. X., Wang H. K., Zhang S. Y., Sun Q. Z., Cosentino L. M., Lee К. H. Novel anti-HIV lancilactone С and related triterpenes from Kadsura lancilimba. II J. Nat. Prod. 1999. - Vol. 62.- P. 94-97.

233. Muhammad I., Sayed K. A., Mossa J. S., Al-Said M., El-Feraly F., Clark A. M., Hufford C. D., Oh S., Mayer M. S. Bioactive 12-oleanene triterpene and secotruterpene acids from Maytenus undata. II J. Nat. Prod. 2000. - Vol. 63. - P. 605-610.

234. Gunatilaka A. A. L. Triterpenoid quinonemethides and related compounds. // Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1996. - Vol. 67. - P. 1-123.

235. Ngassapa O., Soejarto D. D., Pezzuto J. M., Farnsworth N. R. Quinone-methide triterpenes and salaspermic acid from Kokoona ochracea. И J. Nat. Prod. 1994. - Vol. 57(1).-P. 1-8.

236. Shirota O., Morita H., Takeya K., Itokawa H. Cytotoxic aromatic triterpenes from Maytenus ilicifolia and Maytenus chuchuhuasca. II J. Nat. Prod. 1994. - Vol. 57(12) -P. 1675-1681.

237. Setzer W. N., Shen X., Bates R. В., Burns J. R., McClure K. J., Zhang P., Moriarity D. M., Lawton R. O. A phytochemical investigation of Alchornea latifolia. И Fitoterapia. -2000.-Vol. 71(2).-P. 195-198.

238. Wada S., Tanaka R., Iida A., Matsunaqa S. In vitro inhibitory effects of DNA topoisomerase II by fernane-type triterpenoids isolated from a Euphorbia genus. II Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. - Vol. 8(20). - P. 2829-2832.

239. Urban M., Sarek J., Klinot J., Korinkova G., Hajduch M. Synthesis of A-seco derivatives of betulinic acid with cytotoxic lupane activity. // J. Nat. Prod. 2004. - Vol. 67.-P. 1100-1105.

240. Kashiwada Y.,Chiyo J., Ikeshiro Y., Nagao Т., Okabe H., Cosentino L. M., Fowke K., Lee K.-H. 3,28-Di-0-(dimethylsuccinyl)-betulin isomers as anti-HIV agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2001.-Vol. 11.-P. 183-185.

241. Sun I.C., Kashiwada Y., Morris-Natschke, Lee K.H. Plant-derived triterpenoids and analogues as anti-HIV agents. // Curr. Top. Med. Chem. 2003. - Vol. 3. - P. 155-169.

242. Setzer W. N., Setzer M. C. Plant-derived triterpeniods as potential antineoplastic agents. // Mini Rev. Med. Chem. 2003. - Vol. 3. - P. 540-556.

243. Dzubak P., Hajduch M., Vydra D., Hustova A., Kvasnica M., Biedermann D., Markova L., Urban M., Sarek J. Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic implications. // Nat. Prod. Rep.-2006. Vol. 23. - P. 394-411.

244. Mukherjee R., Kumar V., Srivastava S.K., Agarwal S.K., Burman A.C. Betulinic acid derivatives as anticancer agents: structure activity relationship. // Anticancer Agents Med. Chem. 2006. Vol. 6(3). - P. 271-279.

245. Patra A., Chaudhuri S.K., Panda S.K. Betulin 3-caffeate from Quercus suber and 13C-NMR spectra of some lupanes. // J. Nat. Prod. 1988. - Vol.51(2). - P. 217-220.

246. Pan H., Lundgren L., Andersson R. Triterpene caffeates from bark of Betula pubescens. // Phytochemistry. 1994. - Vol. 37(3). - P. 795-799.

247. Zeng L., Gu Z., Fang X., Fanwick P. E., Chang C., Smith D. L., McLaughlin J. L. Two new bioactive triterpenoids from Melia volkensii (Meliaceae) // Tetrahedron. 1995. -Vol. 51(9).-P. 2477-2488.

248. Балтина JI.A., Сердюк Н.Г., Кондратенко P.M., Толстиков Г.А., Васильева Е.В. Трансформации глицирризиновой кислоты. Синтез новых ацилатов. // ЖОХ. -1994.-Т. 64(12). С. 2040-2047.

249. Sun I.-C., Wang Н.-К., Kashiwada Y., Shen J.-K., Cosertino L.M., Chen C.-H., Yang L.-M., Lee K.-H. Synthesis and structure-activity relationships of betulin derivatives as anti-HIV agents. // J. Med. Chem. 1998. - Vol. 41. - P. 4648-4657.

250. Ma C., Nacamura N., Hattori M. Chemical modification of oleanene type triterpenes and their inhibitory activity against HIV-1 protease dimerisation. // Chem. Pharm. Bull. -2000. Vol. 48( 11). - P. 1681-1688.

251. Koenigs W., Knorr E. Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose. // Ber. 1901. - No. 34. - S. 957-981.

252. Кочетков H. К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А., Усов А. И., Чижов О. С., Шибаев В. Н. Химия углеводов. Москва. Химия. 1967. - 671 с.

253. Торгов И. В. Прогресс химии углеводов. Москва. Наука. 1985. - 231с.

254. Paulsen Н. Advances in selective chemical synthesis of complex oligosaccharides. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982. - Vol. 21(3). -P. 155-173.

255. Sinay P. Recent advances in glycosylation reactions. // Pure Appl. Chem. 1991. -Vol. 63(4).- P. 519-528.

256. Толстиков А. Г. Толстиков Г. А. Гликали в энантиоспецифическом синтезе. // Успехи химии. 1993. - Т. 62(6). - С. 621-643.

257. Friesen R. W., Danishefsky S. J. On the controlled oxidative coupling of glycals: a new strategy for the rapid assembly of oligosaccharides. // J. Am. Chem. Soc. 1989. -Vol. 111(17).-P. 6656-6660.

258. Halcomb R., Danishefsky S. J. On the direct epoxidation of glycals: application of a reiterative strategy for the synthesis of P-linked oligosaccharides. // JACS. 1989. - Vol. 111(17).-P. 6661-6666.

259. Liu K.K.-C., Danishefsky S. J. Route from glycols to mannose P-glycosides. // J. Org. Chem. 1994.-Vol. 59.-P. 1892-1894.

260. Thiem J., Kopler S., Schwentner J. Untersuchungen zur darstellung von deoxyzucker-steroidglycosiden. // Liebigs Ann. Chem. 1985. - S. 2135-2150.

261. Жданов Ю. А., Дорофеенко Г. H., Корольченко Г. А., Богданова Г. В. Практикум по химии углеводов. Росвузиздат. 1963. - 119 с.

262. Iselin В., Reichstein Т. Krystallisierte 2-deoxy-L-rhamnose (2-desoxy-L-chinosove). // Helv. Chem. Acta. 1944. -No 27. - S. 1146-1149.

263. Haskins W. Т., Hann R. M., Hudson C. S. Synthesis of epilactose and lactose. //J. Am. Chem. Soc. 1942,-Vol. 64(8). - P. 1852-1856.

264. Gakhokidze A. M. Saccharinic rearrangement of bioses. Ill: Isomerization of maltose to orthomaltosaccharic acid. // J. Gen. Chem. (USSR). 1948. - No. 18. - P. 6067. Реф. в: С. A. - 1948.-Vol. 42(13).-P. 4948.

265. Levene P. A., Mori T. Ribodesose and kylodesose and their bearing on the structure of thyminose. //J. Biol. Chem. 1929. - No. 83. - P. 803-816.

266. Helferich В., Cindly M Additionsproducte von phenanthren chinon an glykale. (III. Mitteil). // Chem. Ber. 1954. - No. 87. - S. 1488-1491.

267. Aue W. P., Bartholdi E., Ernst R. R. Two-dimentional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Phys. 1976. - Vol. 64. - P. 2229-2246.

268. Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости. Новосибирск. -Наука.-1989.- 160 с.

269. Толстиков Г. А., Ким X. О., Толстикова J1. Ф., Алибаева X. А., Василюк С. М., Юрьев В. П., Горяев М. И Тритерпеноиды. XXII. Спектры ПМР производных глицирретовой кислоты. // Известия АН Каз. ССР. Сер. химич. 1971. - № 2. - С. 58-68.

270. Толстиков Г. А., Халилов Jl. М., Балтина J1. А., Кондратенко Р. М., Панасенко А. А., Васильева Е. В. Спектры ЯМР 13С ряда пента- и гексациклических тритерпеноидов производных глицирретовой кислоты. // Химия природ, соедин. - 1985,-№5.-С. 645-653.

271. Saito S., Sumita Sh., Kanda Y. Et al. Synthesys of glycyrrhetic acid a-diglycosides and enol a-glycosides. // Chem. Pharm. Bull. 1994. - Vol. 42(5). - P. 1016-1027.

272. Lugemwa F. N., Huang F.-Y., Bently M. D., Mendel M. J., Alford A. R. A Heliothis zea antifeedant from abundant birchbark triterpene betulin. // J. Agric. Food Chem.1990.-No. 38.-P. 493-496.

273. Duddeck H., Elgamal M. H. A., Ricca G. S., Danielli В., Palmisano G. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra. VIII. 18a- and 18f}-glycyrrhetic acid derivatives. // Org.Magn. Res.- 1978.-Vol. 11(3).-P. 130-132.

274. Ricca G. S., Danieli В., Palmisano G. Carbon-13 NMR spectra of some pentacyclic triterpenoids with the olean-12-ene and 18a-oleane-12-ene sceletone. // Org. Mang. Res.- 1978.-Vol. 11(4).-P. 163-166.

275. Sabesan S., Neira S. Synthesis of 2-deoxy sugars from glycals. // J. Org. Chem.1991.-Vol. 56.-P. 5468-5472.

276. Шашков А. С., Чижов О. С. Спектроскопия 13С ЯМР в химии углеводов и родственных соединений. // Биоорган, химия. 1976. - Т. 2(4). - С. 237-.

277. Rasmussen К. Correlation between 13С NMR chemical shift, fractional charge and carbon atom core energy in carbohydrates. // Acta Chem. Scand. Ser. A. -1980-Vol. 34(2).-P. 155-156.

278. Tori K., Seo S., Yoshimura Y., Arita H., Tomita Y. Glycosidation shifts in carbon-13 NMR spectroscopy: carbon-13 signal shifts from aglycone and glucose to glucoside. // Tetrahedron Lett. 1977. - No. 2. - P. 179-182.

279. Marshall J. L. Methods in stereochemical analisis. // Chemie International. Florida.- 1983.-Vol. 2.-P. 30.

280. Халилов JI. M., Балтина JI. А., Спирихин JI. В., Васильева E. В., Кондратенко P. M., Панасенко А. А., Толстиков Г. А. VIII. Стереохимия тритерпенового гликозида глицирризиновой кислоты и ее производных. // Химия природ, соедин.- 1989.-№4.-С. 500-505.

281. Толстиков Г. А., Горяев M. И., Шумов И. П. Тритерпеноиды. X. Электронные спектры поглощения производных глицирретовой кислоты. // Изв. АН Казах. ССР. Сер. химич. 1967. - № 2. - С. 71 -78.

282. Калиновский А. И., Четырина Н. И, Спектры ЯМР ,3С ацетилированных гликозидов хедерагенина. // Химия природ, соедин. 1980. - № 3. - С. 359-362.

283. Громова А. С., Луцкий В. И., Семенов А. А., Валеев Р. Б,, Калабин Г. А., Елькнн Ю. Н. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus. V. Строение таликозида В. // Химия природ, соедин. 1985. - № 3. - С. 670-675.

284. Макаревич И. Ф., Терно И. С., Слюсарская Т. В., Петрова С. Н., Топчий Л. Я., Шепель А. А. Новые полусинтетические сердечные гликозиды и их биологическая активность. //Химия природ, соедин. 1990. - №6. - С. 776-779.

285. Pat. France 2473526. 18a-Glycyrrhizic acids and its salts. // Miyashita A., Okada K., Kuramoto T. 1980. - Реф. в: С. A. - 1980. - Vol. 96. - No. 20303m.

286. Bollit V., Mioskowski Ch., Lee S.-J., Pack J. R. Direct preparation of 2-deoxy-D-glucopyranosides from glucals without Ferrier rearrangement. // J. Org. Chem. 1990.-Vol. 55.-P. 5512-5513.

287. Descotes G., Hamid Idmoumazet J.-P. Praly. Synthese d'un 2-desoxy-spiro-orthoester anomerique. // Carbohydr. Res. 1984. - Vol. 128(2). - P. 341-344.

288. Huang L., Ho P., Lee K.H., Chen С. H. Synthesis and anti-HIV activity of bi-functional betulinic acid derivatives. // Bioorg. Med. Chem. 2006. - Vol. 14(7). - P. 2279-2289.

289. Sun I.C., Chen С. H., Kashiwada Y„ Wu J.-H., Wang H.-K., Lee K.-H. Anti-AIDS agents 49. Synthesis, anti-HIV, and anti-fusion activities of IC9564 analogues based on betulinic acid. //J. Med. Chem. 2002. - Vol. 45. - P. 4271-4275.

290. Dereu N., Evers M., Poujade Ch., Soler F. (Rhone-Poulenc Rorer S.A.) Preparation of lupane antiviral agents. PCT Int. Appl. WO 94 26,725, 24 Nov 1994, FR Appl. 93/5,620,11 May 1993; 53 pp. CA: 122 (214297p).

291. Jeong H.-J., Chai H.B., Park S.-Y., Kim D.S.H.L. Preparation of amino acid conjugates of betulinic acid with activity againts human melanoma. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1999. Vol. 9. - P. 1201-1204.

292. Ruzicka L., Lamberton A.H., Christie E.W. Oxidation of betulin monoacetate with chromium trioxide to acid products. // Helv. Chim. Acta. 1938. - P. 1706-1717.

293. Kim D.S.H.L., Chen Z., Van Tuyen N., Pezzuto J.M., Qiu S., Lu Z.-Z. A concise semi-synthetic approach to the betulinic acid from betulin. // Synth. Commun. 1997. -Vol. 27(9).-P. 1607-1612.

294. Ле Банг Шон. Синтез бетулиновой кислоты и разработка ее липосомальной формы. II Автореф. дисс. канд. хим. наук. Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова. 1999. - 26 с.

295. Pezutto J.M., Kim D.S.H.L. Methods of manufacturing betulinic acid. US Patent. N. 5.804.575. Sep. 8, 1998.

296. Valterova I., Klinot J., Vystrcil A. Preperation and antibacterial activity of di-, tri-and tetraoid acids derived from 3,4-secolupane. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1983.-Vol. 48(2).-P. 649-661.

297. Cragg G. M., Newman D. J. A tale of two tumor targets: topoisomerase 1 and tubulin. The Wall and Wani contribution to cancer chemotherapy. // J. Nat. Prod.-2004-Vol. 67.-P. 232-244.

298. Moriarty R. M., Tuladhar S. M., Guo L., Wehrli S. Synthesis of squalamine. A steroidal antibiotic from the shark. // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - P. 8103-8106.

299. Moriarty R. M., Enache L. A., Kinney W. A., Allen C. S., Canary J. W., Tuladhar S. M., Guo L. Stereoselective synthesis of squalamine dessulfate. // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36(29). - P. 5139-5142.

300. Li C., Lewis M. R., Gilbert А. В., Noel M.D., Scoville D. H., Allman G. W„ Savage P. B. Antimicrobial activities of amine- and guanidine- functionalized cholic acid derivatives. //Antimicrob. Agents Chemother. 1999. - Vol. 43(6). - P. 1347-1349.

301. Рогоза JI. H., Салахутдинов H. Ф., Толстиков Г. А. Алкалоиды животного происхождения производные полиметиленаминов. I. Продукты метаболизма морских организмов и микроорганизмов. // Биоорган. Химия. - 2005. - Т. 31(6). -С. 563-577.

302. Kikuchi К., Bernard Е. М., Sadownik A., Regen S. L., Armstrong D. Antimicrobial activities of squalamine mimics. //Antimicrob. Agents Chemother. 1997. - Vol. 41(7). -P. 1433-1438.

303. Brunei J. M., Salmi Ch., Loncle C., Vidal N., Letourneux Y. Squalamine: A Polyvalent Drug of the Future?. // Curr. Cancer Drug Targets. -2005,-Vol. 5.-P. 267-272.

304. Kinney W. A., Zhang X., Williams J. I., Johnston S., Michalak R. S., Deshpande M., Dostal L., Rosazza J. P. N. A short formal synthesis of squalamine from a microbial metabolite. // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - P. 2921-2922.

305. Zhou X.-D., Cai F., Zhou W.-S. A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine through improved sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation. //Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - P. 2537-2539.

306. Zhou X.-D., Cai F., Zhou W.-S. A stereoselective synthesis of squalamine. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 58. - P. 10293-10299.

307. Salunke D. В., Hazra B. G., Pore V. S. Steroidal conjugates and their pharmacological applications. // Curr. Med. Chem. 2006. - Vol. 13(7). - P. 813-847.

308. Ma C.-M., Cai S.-Q., Cui J.-R., Wang R.-Q., Tu P.-F., Hattori M., Daneshtalab M. The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives. // European J. Med. Chem. 2005.- P. 582-589.

309. Петренко H. И., Шульц Э.Э., Толстиков Г. А. Синтетические трансформации высших терпеноидов. VI. Цианэтилирование бетулина и 3-ацетилбетулина. // Химия природ, соедин. 1999. - Спец. выпуск. - С. 22-23.

310. Chen W.H., Shao Х.В., Moellering R., Wennersten С., Regen S. A bioconjugate approach toward squalamine mimics: Insight into the mechanism of biological action. // Bioconjug. Chem.-2006.-Vol. 17(6).-P. 1582-1591.

311. Lochner M., Geneste H., Hesse M. Allgemeiner zugang zu polyaminen mite ethan-1,2-diamin-einheiten: synthese von nicht naturlich vorkommenden homologen und isomeren N,4-di(4-cumaroyl)sperminen. // Helv. Chim. Acta. 1998. - Vol. 81. - P. 2270-2281.

312. Simonsen I. L., Ross W. C. J. // The Terpenes. Vol.4. Cambridge: University Press, 1957.-P. 287-367.

313. Казаков В. П., Волошин А. И., Казаков Д. В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции. // Успехи химии.-1999.-Т.68(4)-С. 283-317.

314. Казаков Д. В., Волошин А. И., Казаков В. П., Шерешовец В. В., Кабальнова Н. Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. М. - Наука. - 1999. 165 с.

315. Dixon J.T., Holzapfel C. W., Van Heerden F.R. Selective oxidation of unactivated 5-beta C-H bonds in steroids by dimethyldioxirane. // Synth. Commun. 1993. - Vol. 23(2).-P. 135-141.

316. Bovicelli P., Lupattelli P., Mincione E., Prencipe Т., Curci R. Oxidation of natural targets by dioxiranes. Oxyfunctionalization of steroids. // J. Org. Chem. -1992-Vol. 57-P. 2182-2184.

317. Cerre C., Hofmann A.F., Schteingart C.D. Oxyfunctionalization of (5 beta)-bile acids by dimethyldioxirane: Hydroxylation at С-5, C-14, and C-17. // Tetrahedron. -1997. Vol. 53(2). - P. 435-436.

318. Liu К, К .-С., Danishefsky S. J. A striking example of the interfacing of glycal chemistry with enzymatically mediated sialylation: a concise synthesis of ganglioside GM3. // JACS. 1993. - Vol. 115(11). - P. 4933-4934.

319. Bhattacharya S. K., Danishefsky S. J. A total synthesis of the methyl glycoside of ganglioside GM1. // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65(1). - P. 144-151.

320. Zheng C. S., Seeberger P. H., Danishefsky S. J. Solid support oligosaccharide synthesis: construction of linked oligosaccharides by coupling of glycal derived thioethyl glycosyl donors. // J. Org. Chem. 1998. -Vol. 63(4). - P. 1126-1130.

321. Wang Z.-G., Zhang X. F., Live D., Danishefsky S. J. From glycals to glycopeptides: a convergent and stereoselective total synthesis of a high mannose n-linked glycopeptide. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 2000. Vol. 39(20). - P. 3652-3656.

322. Tohru H., Qian C., Takayuki O. Highly regio- and streospecific hydroxylation of C-1 position of 2-deacetoxytaxinine J derivative with DMDO. // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41. - No 20. - P. 3907-3910.

323. Зинурова Э. Г., Кабальнова H. Н., Шерешовец В. В., Иванова Е. В., Шульц Э. Э., Толстиков Г. А., Юнусов М. С. Окисление дитерпеновых алкалоидов ДМДО. // Изв. АН., Сер. хим. 2001. - Т. 4. - С. 691-694.

324. Ferras Н. М. С., Muzzi R. М., Tiago De О. V., Viertler Н. A simple and efficient protocol for epoxidation of olefins using dimethyldioxirane. // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41(26).-P. 5021-5023.

325. Bovicelli P., Lupattelli P., Mincione E. Oxidation of natural targets by dioxiranes. 2. Direct hydroxylation at the side-chain C-25 of cholestane derivatives and of vitamin D3 windaus-grundmann ketone. // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - P. 5052-5054.

326. Arterburn J. B. Selective oxidation of secondary alcohols. // Tetrahedron. 2001. -Vol. 57.-P. 9765-9788.

327. Грабовский С. А., Суворкина E. С., Кабальнова H. Н., Хурсан С. Л., Шерешовец В. В. Окисление спиртов диметилдиоксираном. // Изв. АН., Сер. хим. -2000.-№ 8.-С. 1338-1344.

328. Baumstark A. L., Vasquez Р. С. Epoxidation by dimethyldioxirane: electronic and steric effects. // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53(15). - P. 3437-3439.

329. Elseviers Encyclopaedia of Organic Chemistry. 1952. - Series III. - V. 14. -Suppl. Elseviers Publishing Company. - London. - P. 1133.

330. Ruzicka L., Brenner M. Oxidation products of betulinol and betulinyl diacetate. // Helv. Chim. Acta. 1940.-P. 1325-1337.

331. Hui W.-H., Li M.-M. Further triterpenoids from the stems of lithocarpus polystachya. // Phytochemistry. 1977. - Vol.16. - P. 111-112.

332. Klinot J., Hovorkova N., Vystrcil A. Oxidation of the isopropenyl group with * peraeids. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1970. - Vol. 35(4). - P. 1105-1109.

333. Dinda В., Hajra A. K., Das S. K., Chel G., Chakraborty R., Ranu В. C. Reactions on naturally occuring triterpene: Part 1. // Indian J. Chem. 1995. - Vol. 34B. - P. 624-628.

334. Banerji A., Sur K. R. Reaction of lupenyl acetate with m-chloroperbenzoic acid: Transformation of lupeol to naturally occuring triterpenoids. // Indian J. Chem. 1995. -Vol. 34B.-P. 338-341.

335. Park S.-Y., Choi H.-S., Yook C.-S., Nohara T. A new lupane glycoside from the leaves of Acanthopanax koreanum. 11 Chem. Pharm. Bull. -2005 -Vol. 53(1).-P. 97-99.

336. Tidwell Т. T. Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: an update. // Synthesis. 1990. - P. 857-869.

337. Sushil S R., Vinod K. Reaction of epoxides with activated DMSO reagent. General method for synthesis of a-chlorocarbonyl compounds: Application in assymetric synthesis of (35)-2,3-oxidosqualene. // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51(8).-P. 2467-2476.

338. US Pat. 6271405 (2001). Krasutsky P. A., Carlson R. M., Nesterenko V. V. Method for manufacturing betulinic acid.

339. Albright J. D., Goldman L. Dimethyl sulfoxide-acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols. // JACS. 1967. - Vol. 89(10). - P. 2416-2423.

340. Epstein W. W., Sweat F. W. Dimethyl sulfoxide oxidations. // Chem. Rev. 1967. -Vol. 67(3).-P. 247-260.

341. Amon С. M., Banwell M. G., Gravatt G. L. Oxidation of vicinal diols to a-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride "activated" dimethyl sulfoxide. // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 4851-4855.

342. Taber D. F„ Amedio J. C., Jung K.-Y. P205/DMS0/Triethylamine (PDT): a convenient procedure for oxidation of alcohols to ketones and aldehydes. // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 5621-5622.

343. Lee G. A., Freedman H. H. Phase transfer catalysed oxidations of alcohols and amines by aqueous hypochlorite. //Tetrahedron Lett.-1976.-Vol. 17(20).-P. 1641 1644.

344. Stevens R. V., Chapman К. Т., Weller H. N. Convenient and inexpensive procedure for oxidation of secondaiy alcohols to ketones. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 2030-2032.

345. Mirafzal G. A., Lozeva A. M. Phase transfer catalysed oxidation of alcohols with sodium hypochlorite. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 7263 - 7266.

346. De Poorter В., Ricci M., Bortolini O., Meunier B. Catalytic hydroxylation of saturated hydrocarbons with the sodium hypochlorite/Manganese porphyrin system. // J. Mol. Catalysis. 1985. - Vol. 31(2). - P. 221 - 224.

347. Yamazaki Sh., Yamazaki Y. Nickel-catalyzed epoxidation of olefin with NaOCl. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - Vol. 64. - P. 3185 - 3187.

348. Огибин Ю. H., Иловайский А. И., Никишин Г. И. Катализированное соединениями рутения окисление первичных спиртов в альдегиды гипохлоритом натрия. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1991.-№ 1. -С. 115 121.

349. Jursic В. Organic synthesis in micellar media. Oxidation of alcohols and their conversion into alkyl chlorides. // Synthesis. 1988. - P. 868-871.

350. Демлов E. В., Демлов 3.3. Межфазный катализ. // М.: Мир. 1987. - 485 с.

351. Dehaen W., Voets М., Bakulev V. A. Synthesis and properties of 1,2,3-thiadiazoles. // Advances in Nitrogen Heterocycles. 2000. - Vol. 4. - P. 37-105.

352. Lehn J.-M., Vystrcil A. Resonance magnetique nucleaire de produits naturels. VI. Triterpenes derives de la betuline. // Tetrahedron. 1963. - Vol. 19. - P. 1733-1745.

353. Macias F.A., Simonet A.M., Esteban M.D. Potential allelopathic lupane triterpenes from bioactive fractions of melilotus-messanensis. //Phytochemistry.-1994.-Vol. 36(6).-P. 1369-1379.

354. Kurokawa M., Basnet P., Ohsugi M., Hozumi Т., Kadota S., Namba Т., Kawana Т., Shiraki K. Anti-herpes simplex virus activity of moronic acid purified from Rhus javanica in vitro and in vivo. //J. Pharm. Exp. Ther. 1999. - Vol. 289(1). - P. 72-78.

355. Rios M.Y., Salina D., Villarreal M. L. Cytotoxic activity of moronic acid and identification of the new triterpene 3,4-seco-olean-18-ene-3,28-dioic acid from Phoradendron reichenbachianum. II Planta Med. 2001. - Vol. 67(5). - P. 443-446.

356. Hostettmann-Kaldas M., Nakanishi K. Moronic acid, a simple triterpenoid keto acid with antimicrobial activity isolated from Ozoroa mucronata. II J. Med. Plant Res. 1979. - Vol. 37. -P. 358-360.

357. Sun I.C., Kashiwada Y., Morris-Natschke, Lee K.H. Plant-derived triterpenoids and analogues as anti-HIV agents. // Curr. Top. Med. Chem.- 2003. Vol. 3. - P. 155-169.

358. Barton D. H. R., Brooks C. J. W. Triterpenoids. Part I. Moronic acid, a new triterpenoid sapogenin. // J. Chem. Soc. 1951. - P. 257-277.

359. Davy G. S., Halsall T. G., Jones E. R. The chemistry of the pentacyclic tpiterpenes: elucidation of the betulin-oleanolic acid relationship. // Chem. Ind. 1950. - No. 11. - P. 732.

360. Davy G. S., Halsall T. G., Jones E. R. The chemistry of the triterpenes. Part IX. Elucidation of the betulin-oleanolic acid relationship. //J. Chem. Soc.-1951 .-P.2696-2702.

361. Davy G. S., Halsall T. G., Jones E. R., Meakins G. D. The chemistiy of the triterpenes. Part X. The structures of some isomerization products from betulin and betulinic acid. //J. Chem. Soc. 1951. - P. 2702-2705.

362. Dirsch V. M., Kiemer A. K., Wagner H., Vollmar A. M. The triterpenoid quinonemethide pristimerin inhibits induction of inducible nitric oxide synthase in murine macrophages. // Eur. J. Pharmacol. 1997. - No. 336. - P. 211 -217.

363. Honda Т., Gribble G. W. Design and synthesis of 23,24-dinoroleanolic acid derivatives, novel triterpenoid steroid hybrid molecules. // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63(14).- P. 4846-4849.

364. Baran J. S., Langford D. D., Liang C., Pitzele B. Synthesis and biological activities of substituted glycyrrhetic acids. //J. Med. Chem. 1974. - Vol. 17(2). - P. 184-191.

365. Schulze H., Pieron H. Zur Kenntnis des Betulins. // Ber. II. 1922. - No. 2. - P. 2332-2346.

366. Dischendorfer O. Phytochemical studies. I. Betulin. // Monatsh. Chem.- 1923. Vol. 44.-P. 123-139.

367. Pettit G. R., Green В., Bowyer W.J. Steroids and related natural products. VI. The structure of a-apoallobetulin. HI. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. -P. 2879-2883.

368. Одиноков В. H., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод химии олефинов. //Успехи химии. - 1981. - Т. L. - №. 7. - С. 1207-1251.

369. Dutta S. R., Pradhan В. P. Hydrogen peroxide oxidation of lupanone in presence of selenium dioxide. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 2 IB. - P. 575-577.

370. Garman R., Cowley D. The structure and partial synthesis of canaric acid. // Austral. J. Chem. 1965. - Vol. 18. - P. 213-217.

371. Толстиков Г. А., Алибаева X. M., Потапов В. М. XIX. О некоторых А-триснорпроизводных глицирретовой кислоты.//ЖОрХ.~1969.-Т. 5(9).-С. 1631 -1635.

372. Klinot J., Sumanova V., Vystr6il A. Triterpenes . XXI. 3,4-Seco derivatives of betulinic acid. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1972. - Vol. 37. - P. 603-609.

373. Sejbal J., Homolova M., Tislerova I., Krecek V. Preparation and conformational analysis of 1,2-seco derivatives of 19p,28-epoxy-18a-oleanane. // Collect. Czech. Chem. Commun. -2000. Vol. 65. - P. 1339-1356.

374. Sejbal J., Klinot J., Hrncirova D., Vystrcil A. Oxidation of 19p,28-epoxy-18a-oleanan-3-one and 1-one withperacids. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1985-Vol. 50.-P. 2753-2759.

375. Sejbal J., Klinot J., Vystrcil A. Reaction of 3-keto and 2-ketotriterpenoids with m-chloroperoxybenzoic acid in aliphatic alcohols. A new method of preparation of a-hydroxy ketones. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1987. - Vol. 52. - P. 1052-1061.

376. Krstic N. M., Lirenc L. В., Pavlovic V. D., Tinant В., Declercq J. P. An unusual ozonolysis of the A8(14)-unsaturated steroids. // J. Chem. Res. -2002 No. 8. - P. 392-394.

377. Denisenko M. V., Pokhilo N. D., Odinokova L. E., Denisenko V. A., Uvarova N. I. Ruthenium tetroxide oxidation of 3/3-acetoxy-28-hydroxy-18-lupene to tricyclic products. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37(29). - P. 5187-5190.

378. Одинокова Л.Э., Денисенко M.B., Денисенко B.A., Уварова Н.И. Ретрореакция Михаэля производных 28-метокси-18,19-секолупан-18,19-диона. // Химия природ, соедин. 1990.- № 2.- С. 210-215.

379. Kakuno Т., Yoshikawa К., Arihara S. Ilexosides А, В, С and D anti-allergic 18,19-seco-ursane glycosides from fruit of Ilex Crena.ta.lt Tetrahedron Lett.-1997. -Vol. 32(29).-P.3535-3538.

380. Anjaneyulu A. S. R., Narayana M., Sree A., Murty S. Wagner-Meerwein rearrangements in lupanes. // Indian J. Chem. 1980. - Vol. 19B. - P. 735-738.

381. Fuchino H., Nozawa O., Tanaka N. Double bond migration on the 22(17—>28) abeo-lupane skeleton. // Chem. Pharm. Bull. 1994. - Vol. 42(9). - P. 1745-1749.

382. Куковинец О. С., Касрадзе В. Г, Галин Ф. 3., Спирихин Л. В., Зайнуллин Р. А., Кислицин М. И., Абдуллин М. И., Кунакова Р. В., Толстиков Г. А. Озонолиз (1R,цис)-4,7,7-триметил-3-оксабицикло 4.1.0.гепт-4-ен-2-она. // ЖОрХ. -2002.-Т. 38(4).-С. 536-543.

383. Simonsen J., Barton D. H. R. The terpenes.-Cambridge: The University Press.-1952.-Vol .3-579 c.

384. Пентегова В. А., Дубовенко Ж. В., Ралдугин В. А., Шмидт Э. Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука. 1987. - 96 с.

385. Ulusu N. N., Ercil D., Sakar M.K., Tezcan E.F. Abietic acid inhibits lipoxygenase activity. // Phytother. Res. 2002. - Vol. 16(1). - P. 88-90.

386. Wada H., Kodato S. I., Kawamori M., Morikawa Т., Nakai H., Takoda M., Onoda Y., Tamaki H. Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives. // Chem. Pharm. Bull.- 1985. Vol. 33(4). - P. 1472-1487.

387. Feliciano A. S., Gordaliza M., Salinero M. A., Corral J. M. M. Abietane acids: sourses, biological activities, and therapeutic uses. // Planta Medica. 1993. - P. 485490.

388. Fonseca Т., Gigante В., Marques M.M., Gilchrist T. L., De Clercq E. Synthesis and antiviral evaluation of benzimidazoles, quinoxalines and indoles from dehydroabietic acid. //Bioorg. Med. Chem. 2004. - Vol. 12(1). - P. 103-112.

389. Honda Т., Yoshizawa H., Sundararajan C., Gribble G.W. Synthesis of a novel dicyano abietane analogue: a potential antiinflammatory agent. // J. Org. Chem. -2006. -Vol. 71(8).-P. 3314-3316.

390. Koyama H., Kaku Y., Ohno M. Synthesis of (-)-ambrox from 1-abietinic acid. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28(25). - P. 2863-2866.

391. Abad A., Agullo C., Arno M., Cunat A. C., Zaragoza R. J. Synthesis of (+)-ambreinolide from abietic acid. II J. Org. Chem. 1989. - Vol.54(21). - P. 5123-5125.

392. Okawara H., Nakai H., Ohno M. Synthesis of (-)-warburganal and 4a-methoxycarbonyl congener from 1-abietic acid. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23(10). -P. 1087-1090.

393. Koyama H., Okawara H., Kobayashi S., Ohno M. An efficient conversion of 1 abietic acid to (+)-3-deoxyaphidicolin. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26(22). - P.2685-2688.

394. Abad A., Agullo C., Arno M., Domingo L. R., Rozalen J., Zaragoza R. J. Transfarmation of resin abietic acid into a pregnane-type steroid // Can. J. Chem.-1991 .Vol. 69(3).- P. 379-382.

395. Abad A., Agullo C., Arno M., Domingo L. R., Zaragoza R. J. Conversion of Sandaracopimaric acid into an androstane analogue steroid. // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55(8). - P. 2369-2373.

396. Geiwiz J., Haslinger E. 65. Stereoselective partial synthesis of (+)-pisiferic acid. // Helv. Chim. Acta. 1995. - Vol.78. - P. 818-832.

397. Haslinger E., Michl G. Synthesis of (+)-taxodione from (-)-abietic acid. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol.29(45). - P. 5751-5754.

398. Michl G., Rettenbacher C., Haslinger E. //Monat. Chem.-1988-Vol.119.-P.833-838.

399. Онищенко А. С. Диеновый синтез. M., Изд-во Акад. Наук СССР. -1963. -650 с.

400. Кузаков Е. В., Шмидт Э. Н., Корчагина Д. В., Багрянская И. Ю., Гатилов Ю. В., Бархаш В. А. Взаимодействие метилового эфира абиетиновой кислоты с различными диенофилами на цеолитах. // ЖОрХ. 1993 - Т. 29(11).- С. 2198-2210.

401. Арбузов Б. А. // ЖОХ. 1932. - №2. - С. 806.

402. Ruzicka L., Ankersmit F. // Helv. Chim. Acta. 1932. - Vol.15. - S. 1289.

403. Halbrook N. J., Lawrence R. V. A Preparation and Some of the Properties of trans-6,14-dihydrolevopimaric acid-6,14-endo-a,P-succinic acid. // J. Am. Chem. Soc. 1958.- Vol. 80(2). P. 368-370.

404. Zalkow L. H., Brannon D. R. Oxidation of the Fumaric Acid-Methyl Abietate Diels- Alder Adduct with Alkaline Permanganate. Terpenes. VIII. // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29(6). - P. 1296-1298.

405. N. Langlois, B. Gastambide // Bull. Soc. Chim. Fr. 1965. - Vol. 10. - P. 29662971.

406. Haslinger E., Kalchhauser H., Robien W. Anwendung von 2D-NMR-techniken zur analyse komplexer spectren. Maleopimarsaure methylester. // Monatsh. Chem. 1983. -Bd. 113(7). - S. 805-819.

407. Herz W., Blackstone R. C., Nair M. G. Resin acids. XI. Configuration and transformations of the levopimaric acid-p-benzoquinone adduct. // J. Org. Chem. 1967. -Vol. 32(10).-P. 2992-2998.

408. Herz W., Nair M. G. A remarkable case of intramolecular energy transfer. // JACS.- 1967. Vol. 89(21). - P. 5474-5475.

409. Tolstikov G. A., Shults Е. Е., Malikova Т. Sh., Spirikhin L. V. The Importance of Preliminary Orientation in 4+2.-Cycloadditions of Dienes and Dienophiles with Complex Structures. // Mendeleev Commun. 1994. -No. 2. - P. 60-62.

410. Kondracki M.-L., Guyot М. Smenospongine: a cytotoxic and antimicrobial Aminoquinone isolated from Smenospongia sp. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28(47). -P. 5815-5818.

411. Kondracki M.-L., Guyot M. Biologically active quinone and hydroquinone sesquiterpenoids from the sponge Smenospongia sp. // Tetrahedron 1989. - Vol. 45(7). -P. 1995-2004.

412. Арбузов Б. А. О строении левопимаровой кислоты. // Доклады Академии Наук СССР. 1941. - Т. 30(8). - С. 718-720.

413. Арбузов Б.А. О некоторых производных левопимаровой кислоты. // Журн. общ. Химии. 1942. - Т. 12(7-8). - С. 343-350.

414. Толстиков Г. А., Потапов В. М. Синтетические превращения смоляных кислот. V. Синтез и спектроскопическая характеристика производных хинон-аддукта левопимаровой кислоты // Известия АН КазССР. Серия химич. -1969.-№2.-С. 43-48.

415. Wienhaus Н., Sandermann W. Zur Chemie der Harze, II. Mitteil.: Anlagerungsfahigkeit der kiefernharzsauren. // Ber. 1936. - Vol. 69. - P. 2204-2207.

416. Толстиков Г. А., Ирисметов M. П., Андрусенко А. А., Горяев М. И. Синтетические превращения смоляных кислот. III. Эффект конформационной передачи и константы диссоциации кислот дитерпенового ряда. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим-1968.-№3.-С. 71-75.

417. Толстиков Г.А., Шульц Э.Э., Вафина Г.Ф., Спирихин J1. В., Панасенко А. А. Синтез полициклических сульфонов. // ЖОрХ. 1989. - Т. 25(6). - Р. 1232-1245.

418. Sandermann W., Streiesow К. Reduction von dienaddukten der lavopimarsaure und anderer verbindungen mit lithiumaluminiumhydrid. // Ber. 1957. - Vol. 90. -P. 693-698.

419. Kosemura S., Yamamura S. Isolation and biosynthetic pathway for citreohybridones. From the hybrid strain КО 0031 derived from Penecillium species. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38(35). - P. 6221-6224.

420. Herz W., Nair M. G. Resin acids. XIX. Structure and Stereochemistry of Adducts of Levopimaric Acid with Cyclopentenone and 1 -Cyclopentene-3,5-dione. Favorskii Reaction of an Enedione Epoxide. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34(12). - P. 4016-4023.

421. Ахрем А. А., Устынюк Т. К., Титов Ю. А. Перегруппировка Фаворского. // Успехи Химии. 1970. - Т. ХХХ1Х(9).- Р. 1560-1590.

422. Loftfield R. В. The alkaline rearrangement of a-haloketones. II. The mehanism of the Faworskii reaction. //JACS. 1951. - Vol. 73. - P. 4707-4713.

423. Loftfield R. B. On the mehanism of the Faworskii rearrangement of a-haloketones. // JACS. -1950. Vol. 72. - P. 632-633.

424. Siddiqui A. U., Maheshwar Rao V. U., Maimirani M., Siddiqui A. H. Heterocyclic steroids: synthesis of androsteno17,16-d.pyrazoles and androsteno[17,16-e]pyrimidines. // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 32. - P. 353-354.

425. Rapole Keshava R., Siddiqui A. H., Dayal В., Batta A. K., Rao S. J., Kumar P., Salen G. Synthesis of steroidal pyrimidines. // Synth. Commun. 1996. - Vol.26(18). - P. 3511-3515.

426. Gonzalez M.C., Lull C., Moya P., Ayala I., Primo J., Primo Yufera E. Insecticidal activity of penitrems, including penitrem G, a new member of the family isolated from Penicillium crustosum // J. Agric. Food Chem. 2003. - Vol. 51(8). - P. 2156-2160.

427. Шаранин Ю. А., Гончаренко M. П., Литвинов В. П. Взаимодействие карбонильных соединений с а,р-непредельными нитрилами удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов. // Успехи Химии - 1998. - Т. 67(5).- С. 442-472.

428. Шаранина Л. Т., Промоненков В. К., Марштупа В. П., Пащенко А. В., Пузанова В. В., Шаранин Ю. А., Клюев Н. А., Гусев Л. Ф., Гнатусина А. П. 6-Амино-5-циано-1Н,4Н-пиразоло3,4-Ь.пираны. // ХГС. 1982. - №6. - С. 801-806.

429. Alakurtti S., Makela Т., Koskimies S., Yli-Kauhaluoma J. Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. // Eur. J. Pharm. Sci. 2006.- Vol. 29(1). P. 1-13.

430. Temesgen Z., Feinberg J.E. Drug evaluation: bevirimat HIV Gag protein and viral maturation inhibitor. // Curr. Opin. Investig. Drugs. - 2006. - Vol. 7(8). - P. 759-765.

431. Гордон А., Форд P. Спутник химика // M. "Мир". 1976. - С. 437-444.

432. Наумова Б.С., Чекмарева И.Б., Жданович Е.С., Преображенский Н.А. Получение производных никотиновой кислоты. // Хим.-фарм. журн. 1969. - Т. 3(5).-С. 11-12.

433. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, Химия, Москва. С. 231-237 (1968).

434. Rathore H., Hashimoto Т., Igarashi К., Nukaya H., Fullerton D. S. Cardiac glycosides. 5. Stereoselective synthesis of digitoxygenin a-D, (3-D, a-L and (3-L-glucosides. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41(23). - P. 5427-5438.

435. Lemieux R. U., Morgan A. R. The synthesis of P-D-glucopyranosyl 2-deoxy-a-D-arabino-hexopyranoside. // Can. J. Chem. 1965. - Vol. 43. - P. 2190-2198.

436. Балтина JI.A., Толстиков Г.А. Трансформации глицирризиновой кислоты. III. Синтез новых гликопептидов, содержащих метиловые эфиры L-аминокислот. // ЖОХ. 1991. - Т. 61(5). - С. 1227-1233.

437. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. // М.: Мир. 1965. -С. 428-429.

438. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. // М. "Химия". -1974.-С.91.566.0рганические реакции. Ред. Амер. Изд.: Адаме Р., Бахман В., Джонсон Дж., Снайдер Т., Физер JL // М.: Изд-во иностр. лит-ры. 1948. Т. 3. - С. 362.

439. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г., Фангхенель Э., Фауст Ю.-М. Органикум. Практикум по органической химии. // "Мир". 1979. - Кн. 2 - С. 370.

440. Балтина JL А., Сомов Н. А., Сердюк Н. Г., Муринов Ю. И., Флехтер О. Б., Краснова Л. В., Толстиков Г. А. Способ получения глицирризиновой кислоты. Патент РФ 2074190. Опубл. 27.02.1997.

441. Tabin G., Koshioka М., Shiokawa М., Ishii G. et al. // Planta Medica. 1979. - Vol. 36(1).-P. 74-78.

442. Beaton J. M., Spring F. S. Triterpenoids. Part XLII. The configuration of the carboxyl group in glycyrrhetic acid. // J. Chem. Soc. 1955. - No. 9. - P. 3126-3129.

443. Shevtsov, S. A.; Raldugin, V. A.; Shukin, G. I. Russ. Patent 1816346, Sept. 27, 1995.

444. Vesterberg K. A., Vesterberg R. Betulin. I. // Arkiv. Kem. Mineral. Geol. 1926. -Vol. 9(27).-P. 17.

445. Толстиков Г. А., Горяев M. И., Ким Хя Ок, Хегай Р. А. О случае аномально высокого содержания лупеола в коре белой березы. // Ж. прикл. химии. 1967. - Т. 40(4).-С. 920-921.

446. Hayek Е. W. Н., Jordis U., Moche W., Sauter F. A bicentennial of betulin. // Phytochemistiy. 1989. - Vol. 28(9). - P. 2229-2242.

447. Tietze L.F., Heinzen H., Moyna P., Rischer M., Neunaber H. Synthesis of I3Cj- and [2H. Betulin for Biological Transformations. // Liebigs Ann. Chem. 1991. - P. 12451249.

448. Ohara S., Yatagai M., Hayashi Y. Utilization of wood extractives I. Exrtactives from the bark of Betula platyphylla Sukatchev var. japonica Hara. // Mokuzai Gakkaishi. -1986.-Vol 32(4). P. 266-273.

449. Ludwiczak R.S., Wrzeciono U., Szczawinska K., Mroczkiewicz A. Azotowe pochodne trojterpenow. III. Pochodne lupanu. II. // Rocz. Chem. 1971. - R. 45(6). - S. 1009-1015.

450. Chatterjee A., Banerjee A. A simple synthesis of Jasminol. // Indian J. Chem. -1978.-Vol. 16B.-P. 416-417.

451. Otsuka H., Fujioka S., Komiya Т., Goto M., Hiramatsu Y., Fujimura H. Studies on anti-inflammatory agents. V. A new anti-inflammatory constituent of Ryracantha crenulata Roem. // Chem. Pharm. Bull. 1981. - Vol. 29(11). - P. 3099-3104.

452. Li T.S., Wang J.-X., Zheng X.-J. Simple synthesis of allobetulin, 28-oxoallobetulin and related biomarkers from betulin and betulinic acid catalysed solid acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - P. 3949-3956.

453. Huang F.-Y., Chung B. Y., Bentley M. D., Alford A. R. Colorado potato beetle antifeendants by simple modification of the birchbark triterpene betulin. // J. Agric. Food Chem. 1995.- Vol. 43.-P. 2513-2516.

454. Kircher H. W. Triterpenes in organ pipe cactus. // Phytochemistry. 1980. - Vol. 19.-P. 2707-2712.

455. Ruzicka L., Brenner M., Rey E. Two new ways of converting dihydrobetulonic acid, as well as the degradation of the latter in ring A. // Helv. Chim, Acta. 1941. - Vol. 24. -P. 515-529.

456. Коровин А. В., Ткачев А. В. Синтез хиноксалинов, конденсированных с тритерпенами, производных урсуловой кислоты и бетулина. // Изв. АН. Сер. хим. -2001.- №2. -С. 292-297.

457. Толстикова JI. Ф., Толстиков Г. А. Тритерпеноиды. XXIII. Синтез и реакции ацетиленовых производных тритерпеноидов. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. Хим. -1971.-Т. 21(1). С. 65-71.