Синтез, особенности строения и свойства три- и тетракарбонильных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кириллова, Елена Александровна

  • Кириллова, Елена Александровна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2010, Ярославль
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 142
Кириллова, Елена Александровна. Синтез, особенности строения и свойства три- и тетракарбонильных соединений: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Ярославль. 2010. 142 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кириллова, Елена Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1,2,4-ТРИ- И 1,3,4,6-ТЕТР АКАРБОНИЛЬНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (обзор литературы)

1.1 Синтез и структурные особенности 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений.

1.2 Моно- и полиядерные координационные комплексы переходных металлов с 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильными лигандами.

1.3 Ыуклеофильные реакции 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений в синтезе азиновых систем.

ГЛАВА 2 СИНТЕЗ НОВЫХ 1,2,4 ТРИ- И 1,3,4,6-ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ОСОБЕННОСТИ ИХ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИИ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

2.1 Синтез патрий-оксоенолятов, комплексообразование их с солями металлов(П, III) и реакции с нуклеофильными реагентамР!.

2.1.1 Синтез и особенности строения (2Z)-1-алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с алкильными, арильными и гетерильными заместителями.

2.1.2 Взаимодействие (2Z)-1 -алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с солями металлов(П, III).

2.1.3 Взаимодействие (22)-1-алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с нуклеофильными реагентами.

2.1.3.1 Синтез производных хинолин-2-карбоновых кислот.

2.1.3.2 Синтез производных хиноксалина и бензоксазина.

2.2 Синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их нуклеофильные превращения.

2.2.1 Синтез и изучение строения динатриевых производных енолов с активированным бис-1,3-Дикарбонильным звеном.

2.2.2 Синтез, особенности строения и таутомерия 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6дионов.

2.2.3 Взаимодействие ТКС с о-фенилендиамином и о-ами-нофенолом.

ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ГЛАВА 4 ПРИКЛАДНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ

СОЕДИНЕНИЙ.

4.1 Определение термодинамических параметров синтезированных соединений.

4.2 Биологическая активность некоторых полученных соединений

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, особенности строения и свойства три- и тетракарбонильных соединений»

Актуальность работы. Создание новых соединений с практически полезными свойствами — одна из центральных задач органического синтеза. Одним из' перспективных направлений в этой области является синтез гетерофункциональных соединений на основе нуклеофильных реакций с участием^ 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбон ильных соединений. Синтетические возможности 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений связаны с высокой реакционной способностью, разнообразием таутомерных форм, наличием дополнительных реакционных центров, не характерных для более простых р-дикетонов. Химия натриевых енолятов 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений, образующихся непосредственно в процессе синтеза, ранее не изучалась, что определяет перспективы исследования этих соединений в нуклеофильных превращениях и в реакциях комплексообразования с солями металлов(П, III).

Имеющиеся данные о проявлении биологической активности 1,2,4-три-, 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их структурных аналогов являются дополнительным стимулом для дальнейшего изучения данных объектов.

Цель работы. Получение разнообразных металло-1,3-дикетонатов на основе три- и тетракарбонильных соединений, изучение их структуры, химических превращений, а также разработка методов синтеза азиновых структур в условиях сложноэфирной конденсации.

Для достижения намеченной цели были поставлены следующие задачи:

1. Получить натриевые оксоеноляты три- и тетракарбонильных соединений и изучить их строение методами ИК и ЯМР 'Н спектроскопии.

2. Разработать методы синтезы азагетероциклов на основе конденсации Клайзена.

3. Синтезировать 1,6-дизамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы для препаративных целей и структурных исследований. Изучить.цепные, кольчато-цепные таутомерные превращения и кольчато-кольчатые интерконверсии в растворах тетракарбонильных соединений:

4. Изучить реакции синтезированных 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1 ,б-дионов с некоторыми бифункциональнымиреагентами.

5. Изучить реакции комплексообразования оксоенолятов натрия с солями металлов(П, III).

Научная новизна. Получены новые алкил-, арил- и гетерилзамещённые натрий-оксоеноляты, а также бас-1,3-диеноляты натрия с различными заместителями по бокам цепи. Синтезированы- новые л/е/иоллохелатные комплексы алкил- и гет(ароил)замещенных 1,2,4-трикарбошшьных соединений. Разработан новый метод получения.хинолин-2-карбоновых кислот и их эфиров. Получены-новые 1,6-дизамегцённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы и модифицированы методики получения известных тетракарбонильных соединений. Изучены цепные, кольчато-цепные таутомерные равновесия и кольчато-кольчатые интерконверсии в растворах 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов. Обнаружены новые таутомерные формы 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов.

Практическая значимость. Выявлена ростостимулирующая активность натрий-оксоенолятов некоторых ацилпируватов по отношению к различным сортам пшеницы и картофеля. Установлено их бактерицидное и бактериостатическое действие в отношении штаммов золотистого стафилококка Staphylococcus aureus и кишечной палочки Escherichia coli. Показана возможность использования металлопроизводных р-к-электроноизбыточных систем на основе 1,2,4-трикарбонильных соединений в качестве молекулярных магнетиков, а также полифункциональных наноматериалов.

Апробация работы. Основные результаты и положения диссертации доложены и обсуждены на Всероссийской научно-практической конференции «Интеграция науки и образования как условие повышения качества подготовки специалистов» (Оренбург, 2008); XVIII, XIX, XX Российских молодёжных научных конференций «Проблемы, теоретической и экспериментальной* химии» (Екатеринбург, 2008, 2009,' 2010); Всероссийской с международным участием конференции «Полифункциональные наноматериалы и нанотехнологии»

Томск, 2008); Ш-й Региональной конференции молодых учёных

Теоретическая и экспериментальная, химия жидкофазных систем» (Иваново, 2008); Всероссийской научно-практической конференции «Инновационные процессы в» области химико-педагогического и естественнонаучного образования»* (Оренбург, 2009); Всероссийской научно-практической^ конференции* «Многопрофильный* университет как региональный центр образованиям науки» (Оренбург, 2009);-Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009); Международной^ конференции «Фотоника молекулярных наноструктур» (Оренбург, 2009); 10-й Международной конференции «Актуальные проблемы современной науки»- (Самара, 2009); Общероссийской» научной« конференции «Актуальные вопросы современной науки и образования» (Красноярск, 2009); Всероссийской научно-практической конференции с международным, участием «Актуальные проблемы химии и методики её преподавания» (Нижний Новгород, 2009); Международной научно-практической конференции «Инновации в интеграционных процессах образования, науки, производства» (Мелеуз, 2010), научно-методической конференции «Инновационные V технологии в образовании» (Иваново, 2010)

Публикации. Материалы диссертационной работы отражены в 8 статьях, 7 из которых в ведущих рецензируемых научных журналах и изданиях, рекомендованных ВАК, а также 16 тезисах докладов.

Личный вклад автора состоит в постановке исследовательских задач, осуществлении эксперимента, обсуждении полученных результатов и формулировке выводов.

Положения, выносимые на защиту.

Синтез новых натриевых оксоенолятов три- и тетракарбонильных соединений, металлов латных комплексов, некоторых 1,6-дизамещённых 3,4дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов; обсуждение особенностей строения полученных соединений.

Синтез новых азиновых систем на основе конденсации Клайзена с участием 1,2,4-трикарбонильных систем.

Результаты реакций натрий-оксоенолятов и 1,6-дизамегцённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с ароматическими диаминами и аминобензолами.

Результаты исследований новых соединений на ростостимулирующую активность и бактерицидное действие.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов, изложена на 142 страницах машинописного текста, содержит 19 таблиц, 26 рисунков и библиографию из 196 наименований и приложения.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кириллова, Елена Александровна

110 выводы

1. Изучена сложноэфирная конденсация метилкетонов с . диалкилоксалатами в присутствии натрия или гидрида натрия, в результате которой получены новые натриевые еноляты оксопроизводных' 1,3-дикарбонильных соединений. На основании спектральных методов анализа установлено, что оксоеноляты натрия представлены (2) и (£)-изомерными формами, а бис-1,3-диеноляты натрия существуют преимущественно в виде (27,42Г)-формы.

2. Синтезированы устойчивые металловII, Ш)хелатные комплексы из оксоенолятов натрия. Установлено, что металлокомпшксы имеют структуру (2)-изомеров; для бариевого метсшлохелата обнаружены помимо основного (7)-изомера минорные (Е')-2-ОВа- и (Е")-4-ОВа-изомерные формы.

3. Изучено взаимодействие оксоенолятов натрия с ароматическими диаминами и аминофенолами. Предложен новый метод получения 4,7-дизамещенных хинолин-2-карбоновых кислот трехкомпонентной конденсацией метилкетонов, диэтилоксалата и л/-аминофенола или ж-фенилендиамина. Изучена конденсация гет(арил)метилкетонов с диэтилоксалатом и о-фенилендиам и ном или о-аминофенолом, приводящая к образованию производных хиноксалина или бензоксазина.

4. Синтезированы новые 1,6-дизамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы, изучены их структурные особенности. Установлено, что в растворах 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов наблюдаются кольчато-цепные таутомерные превращения и кольчато-кольчатые интерконверсии. Для некоторых тетракарбонильных систем выявлены ранее не описанные формы.

5. Изучены реакции гетероциклизации 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с о-фенилендиамином, в результате которых получены новые 2,3-бг/с-оксоштиденхиноксалины. На основании данных ИК и ЯМР 'Н спектров установлено, что продукты реакции представлены преимущественно в виде енаминотаутомерных форм.

6 Установлено, что соединения из ряда металло-1,3-дикетонатов на основе три- и тетракарбонильных соединений обладают ростостимулирующей и бактериостатической активностью.

112

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кириллова, Елена Александровна, 2010 год

1. Beyer, С. Über die Einwirkung des Oxaläthers auf Acetophenon текст. / С. Beyer, L. Ciaisen // Berichte. - 1887. - Bd 20. - S. 2078-2081.

2. Ciaisen, L. Über die Einwirkung des Oxaläthers auf Acetophenon текст. / L. Ciaisen, N. Stylos // Berichte. 1887. - Bd. 20. - S. 2188-2189.

3. Brömme, E. Über die Einwirkung des Oxaläthers auf Acetophenon текст. / E. Brömme, L. Ciaisen//Berichte. 18881-Bd 21. - S. 1131-1135.

4. Freri, M. Sintesi di un nouvi derivate della a/y-dichetoesteri текст. / M. Freri // Gazz. chim. ital. 1938. - Vol. 68. - P. 612-618.

5. Royals, Е. The use of sodium methoxide in the Claisen reaction текст. / E. Royals // J. Amer. Chem. Soc. 1945. - Vol. 67. - N 9. - P. 1508-1509.

6. Lapworth, A. CXLVI. Derivatives of normal and iso-butyrylpyruvic acids текст. / A. Lapworth, А. С. O. Hann // J. Chem. Soc. Trans. - 1902. - Vol. 81. -P. 1485-1491.

7. Lehninger, A. L. The synthesis, some derivatives, and the metabolism of a,y-diketo-n-octanoic acid текст. / A. L. Lehninger // J. Biol. Chem. 1944. - Vol. 153. -P. 561-570.

8. Keskin, H. The preparation of some a,y-diketo acids текст. / H. Keskin // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1944. - Vol. 9A. - P. 64-68.

9. Keskin, H. a,y-Diketoacid propil esterleri текст. / H. Keskin // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1946. - Vol. CII. - N 4. - P. 143-146.

10. Isler, O. Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose: II: Kernsubstituierte Isonicotin Säurehydrazide текст. / О. Isler, H. Gutmann, O. Straub, B. Fust, E. Böhni, A. Studer // Helv. chim. acta. 1955. - Bd 38. - N 4. -S. 1033-1046.

11. Muxfeldt, H. Magnesium methoxide cyclization of biacetyl derivatives текст. / H. Muxfeldt, M. Weigele, V. Rheenen // J. Org. Chem. 1965. - Volt 30. -N. 10.-P. 3573-3574.

12. Keskin, H. Über a,y-Diketofett-saüre butyl ester текст. / H. Keskin, J. Erkmen // Istanbul Univ. Fen. Fac. Mecmuasi. 1965. - Bd S30. - N.l. - S. 1-15.

13. Keskin, H. On a,y-dioxo fatty acid methyl esters текст. / H. Keskin, Y. Virjini // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1966. - Vol. C31. -N 1-4. - P. 147-160.

14. Keskin, H. Les esters propiliques de l'acide a,y-dicetonuques текст. / H. Keskin, J. Onural // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1969. - Vol. A34. - N 4. -P. 95-106.

15. Burch, H. A. Acylpyruvates as potential antifungal agents текст. / H. A. Burch, J. Е. Gray // J. Med. Chem. 1972. - Vol. 15. -N 4. - P. 429-431.

16. Trogolo, C. Autoaddizione di a,y-dichetoesteri applicazioni sintetiche dell'addotto da a,y-dicheto-S-metossivalerianato di metile текст. / С. Trogolo, A. Bianko, M. L. Scazpati, С. C. Bonini // Ann. chim. 1972. - Bd 62. - N 10. -S. 693-708.

17. Ksander, G. M. A new method for the synthesis of vinyl ketones текст. /

18. G. M. Ksander, J. E. McMurry //Tetrahedron Lett.- 1976. -N. 51. P. 4691-4694.

19. Këskin; Hi S'urvImpréparation' et lespropriétés dès ; esters N-pentyliques. dès acides 2,4-dicetoniques текст. 7 HLKèsKih^V,. SäfgonüM Chim. acta turc. -1977. -■voO.-NL-P.7-25: ' /

20. Ksander, G; M. A method! lor the* synthesis- of unsaturated carbonyl compounds текст.: / G: Mi Ksander, Ji E. McMurry, Ml Johnson"// JiVOrg: Chem: -1977.-Vol. 42.-N7.-P. 1180-1185.

21. Пат. США 3449350 (1969). Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazine derivatives текст. / G. N. Walker // РЖ Химия. 1970. - 12H 582П.1. X 1П

22. Востриков, H. С. Новые С , С функционализированные производные камфоры текст. / . Н. С. Востриков, А. В. Абутков, М. С.Мифтахов//Журн. орг. химии.-2001.-Т. 37.-№ 1.- С. 32-34.

23. Payard, M. Contribution à l'étude de là fonction enol en serie aroyl acrylique текст. 7 M. Payard, 1. Paris, !. Conquelet // Trav. soc. pharm. Montpellier. 1976.-Vol. 36. - N 21 - P. 115-127.

24. Proffit, E. Über Reaktionen Oxaläthers mit dem Acetoplienonc текст. / E. Proffît, R. Runge, H. J. Blanke // J. pract. Chem. 1954. - P. 1190-1191.

25. Butenandt, A. Synthesis of dl-kynurenine and dl-hydroxykynurenine текст.

26. A. Butenandt, G. Hallman // Z. Naturforsch. 1955. - S. 446-447.

27. Fatutta, S. Sull'estere etilico dello acido p-fenil-benzoilpiruvicoe e su alcuni suoi prodotti di ciclizzazione текст. / S. Fatutta, M. Balestra // Gazz. chim. ital. -1958. Vol. 88. - N 10. - P. 899-909.

28. Загоревский, В. А. К вопросу о конденсации о-оксиацетофенона с диэтилоксалатом текст. / В. А. Загоревский, Д. А. Зыков // Журн. общей химии. 1963. - Т. 33 (95). -№ 8. - С. 2469-2471.

29. Пат. США 4337258 (1982). 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis текст. / С. S. Rooney, H. W. R. Williams, E. J. Cragoe, A. A. Patchett // РЖ Химия.1983.-40 9П.

30. Пат. США 4423063 (1983). 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis текст. / С. S. Rooney, H. W. R. Williams, E. J. Cragoe, A. A. Patchett // РЖ Химия.1984.-210 60П.

31. Williams, H. W. R. Inhibitors of glycollic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives текст. J H. W. R. Williams, E. Eichler, W. C. Randall, C. S. Rooney, E. J. Cragoe and ov. // J. Med. Chem. 1983. - Vol. 26. -N 8. - P. 1196-1200.

32. Maurin, C. Improved1 preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters текст. / С. Maurin, F. Bailly, Ph. Cotelle // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - N 31. - P. 6479-6486.

33. Musante, C. Sul furoil-piruvato di etile: composti eterociclici contenenti il nucleo del furano текст. / С. Musante, S. Fatutta // Gazz. chim. ital. 1958. -Vol. 88.-N10.-P. 879-898.

34. Janculev, J. Uber Kondensationsprodukte von y-Acetylpyridin mit Oxalester текст. / J. Janculev, M. Jancevska // Bull. sci. cons. Acad. RPE. — 1961. Bd 6. — Nl.-S. 1.

35. Gardner, T. S. Aldonic acid derivatives of aralkylhydrazines текст. / Т. S. Gardner, E. Wenis, J. Lee // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 28. - P. 1514-1516.

36. Pat. England 1291671 (1972). Azachromone-2-carboxylic acids текст. / H. W. Hubert, H. J. Barry // РЖ Химия. 1973. - 11H 331П.

37. Eiden, F. 4-Pyrono(2,3-b)-pyrrole текст. / F. Eiden, H. Dobinsky // Arch, pharm. 1975. - Vol. 308. - N 8. - P. 598-602.

38. Аветисян, А. А. Исследования в области ненасыщенных лактонов. XXXV текст. /'А. А. Аветисян, А. Н. Джанджапанян, М. Т. Дангян // Химия гетероцикл. соедин. 1978. -№ 12. - С. 1611-1614.

39. Drevenkar, V. Precipitation of соррег(П) by formation of a complex with2,4-dioxo-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone-3-yl)-butyric acid ethyl1 ester текст. / V. Drevenkar, B. Stengl, M. J. Herak, Z. Stefanac // Microchem. J. 1979. -Vol. 24.-N2.-P. 199-211.

40. Drevenkar, V. Condensation of (3,5-triketone derived1 from dehydroacetic acid with aliphatic amines and copper(II) complexes of the Schiff bases текст. / V. Drevenkar, A. Deljac, Z. Stefanac, J. Seibl // Polyhedron. 1983. - Vol. 2. -N6.-P. 447-453.

41. Saleh, Rr. M. Use of ethyl 2-thenoylpymvate in the synthesis of heterocycles and their derivatives текст. / R. Mi Saleh // Indian J.1 Ghem. 1991. - Vol. ЗОВ. -N>3.-P. 313-319.

42. Saleh, R. M*. Synthesis and reactions of ethyl (2-fiiroyl)pyruvate текст. / R. M. Saleh, I. M. El-Deen // Rev. roum. chim. 1993. - Vol. 38. - N 11. - P: 13331337.

43. Pat. England 2123813 (1984). 2,4,6-Trioxohexanoic acids and esters thereof as intermediates текст. / В. P. Clark, W. J. Ross, A. Todd. РЖ Химия. - 1984. -230 12 П.

44. Albar, H. A. Synthesis of heterocyclic compounds from S-unsaturated 1,3-diketo-esters текст. / H. A. Albar, M. S. I. Makki, H. M. Faidallah // Indian J. Chem. 1996. - Vol. 35B. - N 1. - P. 23-29.

45. Lacan, M. Ferrocene compounds: II: l,r-Diacetylferrocene and« diethylVoxalate condensation products and their, derivatives текст. / M. Lacan, R. Sarac-Arneri // Croat. Chem. Acta. 1971. - Vol: 43. - N 4. - P. 215-219.

46. Breusch, F. L. Synthesis of a,y-diketo fatty acids текст.' / F. L. Breusch; H. Keskin // Enzymologia. 1945. - Vol. 11. - P. 356-360.

47. Парфенов, О. В. Синтез альфа-кетокислот текст.? / О. В. Парфенов, С. А. Артемьев, В. X. Хамаев // III Региональное совещ. республик Средней Азии и Казахстана по хим. реактивам, 16-19 октября 1990 г.: Тез. докл. — Ташкент, 1990. Т. 1. - Ч. 2. - С. 292.

48. Янборисов, Т. Н. Синтез и фармакологическая активность гетероилпировиноградных кислот и их производных текст. / Т. Н. Янборисов, И. А. Жикина, Ю. С. Андрейчиков, А. В. Милютин, А. Н. Плаксина // Хим.-фарм. журнал. 1998. - Т. 32. - № 9. - С. 26-28.

49. Козьминых, В. О. Пивалоилпировиноградная кислота — новый реагент для ацилирования аминов текст. / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Е. С. Березина, Е. Н. Козьминых, Ю. С. Касаткина // Известия Акад. Наук. Серия хим. 2000. - № 9. - С. 1564-1568.

50. Касаткина; В! О: Козьминых; // Журн. орган-., химии! — 2001. — Т. . 37. — г №7.-С. 1067-1075.

51. Ciaisen, Ь. Über die Einwirkung des Oxaläthers auf Aceton текст. /

52. Fusko, R. Sulla struttura della dislite текст. / R. Fusko, S. Zumin // Gazz. chim. ital. 1946. - Voi. 76. - N 5-6. - P. 223-238.

53. Inhoffen, H. H. Syntheses in the carotenoid series: I: Condensation of ß-ionone and homologous ketones with oxalic acid esters текст. / H. H. Inhoffen,

54. F. Bohlmann, K. Bartram // Ann. 1948. - Bd: 561. - S. 13-26.

55. Schmitt, J. Oxalester-Kondensationen. III. Über die gleichzeitige, fortgesetzte Kondensation des Oxalesters mit Mesityloxyd und Aceton текст. / J. Schmitt//Liebigs Ann. Chem. 1950. - Bd 569. - S. 32-37.

56. Keglevic, D. A synthesis of some a,y,8,£- tetraketones. Polyoxo compounds. IV текст. / D: Keglevic, M. Malnar, T. Tomljenovic // Arhiv kemiju (Croat. Chem. Acta). 1954. - Vol. 26. - N 2. - P. 67-69.

57. Finar, I. L. The preparation and properties of some dipyrazolyles текст. / I. L. Finar // J. Chem. Soc. 1955. -N 4. - P: 1205-1208.

58. Jovevska, L. Über Kondensationsprodukte von 3-Acetylthionaphten und Benzylaceton mit Oxalester текст. / L. Jovevska, Mt Jancevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1974. - Bd 24. - S. 79-81.

59. Schmidt, P. F. Reduktionsprodukte des Oxalyldiacetophenons текст. / P. F. Schmidt // Berichte. 1895. - Bd 28. - S. 1206-1212.

60. Widman, O. Versuche Oxalyl-di-acetophenon und einige andere Oxalyl-verbindungen in Hexaketone Überzufuhren текст. / О. Widman, E. Virgin // Berichte. 1909. - Bd 42. - S. 2794-2806.

61. Lacan, M. The mass spectra of some aromatic polyketones текст. / M. Lacan, M. Vukicevic, H. Dzanic, D. Stefanovic // Org. Mass Spectrom. 1975. — N 10. - P. 899-904. - Chem. Abstr. - 1976. - Vol. 84. - 42710w.

62. Kovac, S. Beitrage zur Chemie von Tetraketonen: III: Synthese und' einige Reaktionen des l,6-Bis-(p-hydroxyphenyl)-l,3,4,6-hexantetrones текст. / S. Kovac, V. Rapic, M. Lacan // Liebigs Ann. Chem. 1984. - N 10: - S. 1755-1758.

63. Janculev, J. Ueber eine Synthese von l,6rDi(2-fluorenyl)-l,3,4,6-hexantetron текст. / J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Oddel. 1958. - Bd 1Г. -N 3. - S. 31-34.

64. Lazarevic, M. D. Über die Synthese eininger Phenylcyclohexan-Derivate текст. / M. D. Lazarevic, M. D. Jancevska // Гласник Хем. друшт. Београд. — 1971. Т. 36. -№ 5-6. - С. 239-241.

65. Jancevska, М. Synthesis of the l,6-di-(N-octanephenylene) and 3,6-di-(carbazyl)-l,3,4,6-hexanetetrone текст. / M. Jancevska, L. Fukara-Jovevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1971. - Bd 21.-S. 43-45.

66. Lazarevic, M. Über die Synthese einiger Diphenyl-Derivate текст. / М. Lazarevic, М. Jancevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1972. - Bd 22. - S. 221-223.

67. JIahaH, M. Прилог познавая у кеми.'е полиоксо-сжуева р-кумена текст] / М. JIahaH, X. ЦаниЬ // Гласник Хем. друштва, Белград. 1973. - Т. 38. - № 7-8.-С. 475-481.

68. Unterhalt; В. Darstellung von 3,6-Diacyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-pyridazin1.2-bis-oxiden текст. / В. Unterhalt, U. Pindur // Arch. Pharm. 1977. - Bd 310. -N3.-S. 264-268.

69. Janculev, J. Condensation products of a-and ß-acetylpyridine with ethyl oxalate текст. / J. Janculev, В. Podolesov // Glas. Hem. Drustva, Beograd. 1962. -Bd 27.-N 7-8.-S. 415-419.

70. Podolesov, B. Synthesis of some pyridine derivatives текст. / В. Podolesov, A. Nikolovski // Bull. Scient. Conseil Acad. RPFY (Yougoslavie). -1967. Vol. 12. - N 11-12. - P. 307-308.

71. Jancevska, M. Über die Synthese einiger Phenthiazin-Derivate текст. / M. Jancevska, В. Podolesov, L. Fukarova // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1969. - Bd 17-18. - S. 127-129.

72. Lacan, M. Ferrocene compounds: I: Acetylferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives текст. / M. Lacan, V. Rapic // Croat. Chem. Acta. 1970. - Vol. 42. - N 3. - P. 411-416.

73. Касаткина, Ю. С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность: автореф. дис. . канд. фарм. наук текст. / Ю. С. Касаткина. — Пермь: изд-во Пермского гос. технич. ун-та, 2003. — 20 с.

74. Игидов, Н. М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами: автореф. дис. . докт. фарм. науктекст. / Н. М. Игидов. Пермь, 2003. - 46 с.

75. Барони, E. E. Синтез некоторых производных А2 -пиразолина текст. / Е. Е. Барони, К. А. Ковырзина, Е. А. Андреещев // Журн. общей химии. 1960. - Т. 30. - № 6. - С. 2002-2008.

76. Перевалов, С. Г. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные "строительные блоки" для органического синтеза текст. / С. Г. Перевалов, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин //Успехихимии.-2001.-Т. 70.-№ 11.-С. 1039-1058.

77. Козьминых, В. О. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-иминопроизводных: Обзор текст. /

78. B. О. Козьминых, Е. Н. Козьминых // Хим.-фарм. журнал. 2004. - Т. 38. -№2.-С. 10-20.

79. Алиев, 3. Г. Характер енолизации ß-дикарбонильного фрагмента в а,у-диоксокарбоновых кислотах. Кристаллическая и молекулярная структура бензоил- и циннамоилпировиноградных кислот текст. / 3. Г. Алиев,

80. C. Н. Шуров, Д. Д. Некрасов, И. Б. Подвинцев, JI. О. Атовмян // Журн. структурной химии. 2000. - Т. 41. -№ 6. - С. 1255-1260.

81. Шигорищ Д. Н., Новые тс-системы с внутримолекулярной водородной; связью текст. / Д. И. Шигорин, И. А. Руденко, JI. А. Четкииа, Л. О. Коныпина, IO. С. Андрейчиков// Журн. физ. химии. 1992. - Т. 66. - № 8. - С. 2128-2132.

82. Nawar, N. The crystal structure of l,6-diphenylhexane-l,3,4,6-tetrone текст. / N. Nawar // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994- - Vol. 21. - N 2. -P. 59-67.

83. Nawar, N. The structure of tetraketones in the solid state: The crystal structure of l,6-diphenylhexane-l,3,4,6-tetrone текст. /N. Nawar// Qatar Univ. Sci. J. 1994. -N 14 (Spec. Issue). - P. 105-107.

84. Lacan, M. Synthese von Metallchelaten des 4-(p-Cumyl)-4-hydroxy-3-buten-2-ons, des l,6-Diphenyl-l,3,4,6-hexantetraons und des. l,6-Di(p-cumyl)-1,3,4,6-hexantetraons текст. /М. Lacan, H. Dzanic //Liebigs Ann. Chem. 1975. — N9.- S. 1613-1617.

85. Maurin, C. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters текст. / G. Maurin, F. Bailly,' Ph. Cotelle //Tetrahedron; 2004.- Vol: 60; - N31. -P. 6479-6486:

86. Скопенко, В. В. Различные типы металлокомплексов на основе хелатообразующих ß-дикетонов и их структурных аналогов* текст. /

87. B. В: Скопенко, В: М. Амирханов, Т. Ю. Слива, И. С. Васильченко, Е. JI. Анпилова, А. Д. Гарновский // Успехи химии. — 2004. Т. 73. — Вып. 8. —1. C. 797-813.

88. Saalfrank, R. W. Chelate complexes. 8. The first metallacrown* ether sandwich.complex текст. / R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, Hi-D. Stachel // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol. 35. -N 19. - P. 2209-2210.

89. Пулина, H. А. Взаимодействие гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот с хлоридами двухвалентных металлов текст. / Н. А. Пулина, В. В. Залесов, П. А. Мокин // Башкирский химический журнал. — 2007. Т. 14. - Вып. 3. - С. 52-56.

90. Козьминых, В. О. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений: обзор: Ч. 2 текст. / В. О. Козьминых, В. И. Гончаров,

91. Е. Н. Козьминых // Вестник Оренбургского гос. ун-та. 2007. - Вып. 4 (68). -С. 121-129.

92. Козьминых, В. О. Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами: обзор текст. / В. О. Козьминых, В. И. Гончаров, Е. Н. Козьминых, П. П. Муковоз // Вестник Оренбургского гос. ун-та. 2007. -Вып. 9 (73).-С. 134-149.

93. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Berlin, 1921. - Bd. 3. - S. 748, 764.

94. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Isocyclische Monooxo-Verbindungen und Polyoxoverbindungen. - Berlin: Verlag von J. Springer, 1925. - Bd. 7. - S. 895.

95. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Isocyclische Oxy-Carbonsäuren und Oxo-Carbonsäuren. - Berlin: Verlag von J. Springer, 1927. - Bd. 10. - S. 815.

96. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Erstes Ergänzungswerk: Die Literatur von 1910-1919 umfassend. Berlin, 1929. - Bd. 3. -S. 264.

97. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Zweites Ergänzungswerk: Die Literatur von 1920-1929 umfassend. Berlin, 1942. - Bd. 3. -S. 465, 467.

98. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Drittes Ergänzungswerk: Die Literatur von 1930-1949 umfassend. Berlin - Göttingen -Heidelberg, 1962.-Bd. 3. -Zweiter Teil. - S. 1332, 1335, 1340, 1352.

99. Krebs, H. A. CII. Acetopyruvic acid (ay-diketovaleric acid) as an intermediate metabolite in animal tissues текст. / H. A. Krebs, W. A. Johnson // Biochem. Journal. 1937. - Vol. 31. -P. 772-779.

100. Brecker, L. Synthesis of 2,4-diketo acids and their aqueous solution structures текст. / L. Brecker, M. Pogorevc, H. Griengl, W. Steiner, T. Kappe, D. W. Ribbons // New Journal of Chemistry. 1999. - Vol. 23. -N 4. - P. 437-446.

101. Saloutin, V. I. Perfluorinated acyl(aroyl)pyruvates as building blocks for the synthesis of heterocycles текст. / V. I. Saloutin, Y. V. Burgart, С. O. Kappe, O. N. Chupakhin // Heterocycles. 2000. - Vol. 52. - P. 14Ы-1434.

102. Lacan, M. Infrared spectra of metallochelates containing p-cumenoylacetone and l,6-diaryl-l,3,4,6-hexanetetrone ligands текст. / M. Lacan,

103. H. Dzanic // Glas. Drust. Hem. Technol. SR Bosne i Hercegovine. 1973-1974 (1975).-Bd 21-22.-S. 1-11.

104. Lacan, M. Metallchelate des l,6-Di(p-tolyl)-l,3,4,6-hexantetraons текст. /V

105. M. Lacan, I. Susnik-Rybarski, H. Dzanic, R. Cacic // Glas. Hem. Drust. Beograd. -1980. Bd 45. - N 10. - S. 455-457.

106. Garg, B. D. Synthesis of 3,6-diacylcyclohexane-l,2,4,5-tetrones текст. / В. D. Garg // Univ. Indore Res. J.: Sci. 1977. - Vol. 4. - N 2. - P. 46-49.

107. Dzanic, H. Termofraktografska analiza polimera metalohelata 1,6-diaril1.3,4,6-heksantetrona текст. / H. Dzanic, D. Hace // Polimeri (SFRY, Zagreb). -1985.-Vol. 6.-N1-2.

108. Nawar, N. Synthesis, structure and magnetism of copper(II) chelates with l,6-diphenylhexane-l,3,4,6-tetrone текст. / N. Nawar // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994. - Vol. 21. - N 2.

109. Кондратьев, П. H. Конформационное строение эфиров фторированных ацилпировиноградных кислот текст. / П. Н. Кондратьев, 3. Э. Скрябина,

110. Перевалов, Ol F. Производные пентафторбензоилпировиноградной кислоты в синтезах фторсодержащих гетероциклических соединений: автореф. дис. . канд. хим. наук текст. / С. Г. Перевалов. Екатеринбург: Уральский гос. технический ун-т, 2000. - 22 с.

111. Michael, А. Die tertiären Amine als Reagentien zur Unterscheidung zwischen stabilen Enol- und Ketonderivaten текст. / A. Michael, H. D. Smith // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1908. - Bd 363. -N 1. - S. 36-63

112. В. О. Козьминых, Э: В. Долбилкина; Е. И: Козьминых, В. Э1 Колла;

113. С.А:.Шеленкова7/ Хим:-фармс журнал1- 1998;- Т. 32:~№ 9:—С.32-35;169; Курковская, Л! II. Исследование внутримолекулярной водородной!связи,, в карбалкоксипроизводных N15- 3-енами нокето нов [текст.-; /

114. Л: Н1 Курковская; Н; И. Шапетько, Ю; С. Андрейчиков, Р. Ф. Сараева // Журнал структурной химии. 1975; — Т. 16. - N°. 1. - С. 139-141.

115. Глебова, Е. А. Трифенилфосфазины в реакциях с а-оксокислотами и их производными текст. / Е. А. Глебова, Н. А. Пулина, С. С. Катаев,

116. Трапезникова, Н. Н. Строение продуктов взаимодействия амидов;: ароилпировиноградных кислот с гидразином и фенилгидразином текст. /

117. Bodforss, S. a-Ketocarbonsäuren und Äthylendiamin текст. / S. Bodforss //Liebigs Ann.Chem.-1965. Bd681. - S. 89-99

118. А:, Софьина, Hi Ml Игидов, Е. НС Козьминых,. Е.- С. Березина* Hi ^Трапезникова; В: 0: Козьминых // ©рганиче'скидасинтез mкомбинаторная? химия: Мёждународнаяшауч; конф::Тез:, докл., 4-7 марта», 1.999*г. М., 1999. -№:Н-77.- С*. Л 05. . ' •• . " .

119. Еейн, В; Л. . Синтез 2-ароилметилен-6-гидрокси-2,3-дигидроиндол-3-опов текст. / В. Л. Гейн, А. В: Деменева, Н. А. Рассудихина, М. И. Вахрин // . Журнал органич. химии. 2006. - Т. 42. - Вып. 4. - С. 634-635.

120. Ciaisen, L. Über die Einwirkung des Phenylhydrazins auf Oxymethylenaceton und auf Acetonoxalsäure текст. / L. Ciaisen, P. I. Roosen // Liebigs Ann. Cliem. 1894. - Bd 278. - N 3, - S. 274-296.

121. Grünanger, Pi. Sintesi* di a,a'- diisossazoli; e a,a- diisossazolalcani текст. / P. Grünanger, E. Fabbri // Gazz. chim. ital. 1959.- Vol. 89. - N 21 - P. 598-614.

122. Bond, С. С. Isatogens. Part VI. Synthesis of Isatogens via Tolan (Diphenylacetylene) Intermediates текст. / С. С. Bond, M. Hooper // J. Chem. Soc.- 1969. Vol. С - N 18. - P. 2453-2460.

123. Zacharova-Kalavska, D. Electroreduction of 3-Phenacylideneoxindole текст. / D. Zacharova-Kalavska, A. Kosturiak // Coll. Czechoslov. Chem. Commun.- 1975. Vol. 40. -N 9. - P. 2626-2631.

124. Козьминых, E. H. Взаимодействие изатинов с ацилметилен-трифенилфосфоранами текст. / Е. Н. Козьминых, Е. С. Березина, В. О. Козьминых // Журнал общей химии. — 1996. Т. 66. - Вып. 7. - С. 11281133.

125. Наименование работы: «Определение термодинамических параметров оксоенолятов натрия и л*е»2аяло(П)хелатных комплексов».

126. Краткая характеристика работы: на основе оксалильной конденсации Клайзена синтезированы натриевые производные оксоенолов. Комплексообразованием" оксоенолятов натрия с солями металлов(Н) выделены металло(И)хелатные комплексы.

127. Методом потенциометрии определены степень диссоциации, константа диссоциации, растворимость, произведение растворимости полученных соединений; вычислены энтальпия и изобарно-изотермический потенциал металлохе латов.

128. Результаты работы по определению термодинамических параметров соединений:

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.