Синтез, химические превращения биологически активных функционализованных (O,N)гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гончаров, Владимир Ильич

• Гончаров, Владимир Ильич
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Гончаров, Владимир Ильич

Введение.

Глава 1. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами и родственные ей реакции в синтезе биологи- 13 чески активных карбонильных соединений (литературный обзор).

1.1. Химия ацилпировиноградных кислот и их производных

1.2. Биологическая активность продуктов конденсации Клайзена - ацилпировиноградных (2- гидрокси-4-оксо-2-бутеновых) кислот.

1.3. Синтез, строение, свойства и биологическая активность 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений (ТКС), их аналогов и ближайших производных

1.4. Синтезы 3-гетарилхинолинов гетероциклических аналогов 1,3-дикарбонильных соединений.

1.5. Применение бис гетероциклических соединений для изучения реакционной способности (на примере 2,3'-бихинолина).

Глава 2. Синтез и особенности строения поликарбониль-ных систем со сближенными 1,2- и 1,3-Дикарбо-нильными звеньями на основе активированных акцепторами окса-1,3-диенов.

2.1. Синтез и строение 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декатриеновой кислоты и 2-гидрокси-2-(3-гидрокси-4-метил-2,5-диоксо-3- циклопентенилиден)уксусной кислоты

2.2. Синтез производных хиноксалин-2(1/^)-она.

2.3. Галогенирование тетракарбонильных соединений.

2.4. Синтез и гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов в условиях реакции Виттига.

2.5. Синтез кольчатых аналогов поликетидов.

Глава 3. Синтез и некоторые реакции моно- и полиядерных азагетероциклов на основе (£>,Л0гетеро-1,3-диенов и их производных.

3.1. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их кольчатых аналогов с гидразинами.

3.2. Синтезы на основе кольчатых синтетических TV-эквивалентов активированных гетеро-1,3-диенов.

Глава 4. Синтез и некоторые свойства бис-гетероциклов синтетических эквивалентов N-reTepo-1,3-диенов.

4.1. Синтез бис гетероциклов из производных 2-(2-оксо-1,2-дигидро-37/-индол-3-илиден)уксусных кислот.

4.2. Синтез 3-гетарилхинолинов.

4.2.1. Синтез 3-гетарилхинолинов циклизацией (3- гетарил-2-аминостиролов.

4.2.2. Синтез 3-гетарил-1,2-дигидрохинолинов циклизацией Р-гетарил-2-аминостиролов по Баилсу-Хиллману.

4.3. Синтез производных 2,3'-бихинолина с помощью реакции В ильсмайера.

4.3.1. Синтез 2,3'-бихинолинов по реакции Вильсмайе

4.3.2. Синтез 1,4-дигидропрозводных 3-арилхинолинов по реакции Вильсмайера.

4.3.3. Применение реакции Вильсмайера для создания 2-замещенного хинолинового фрагмент.

4.4. Синтез 2,3'-бихинолонов - гетероциклических аналогов трикарбонильных соединений.

4.5. Синтезы на основе 3-гетарилхинолонов.

4.5.1. Синтез производных 2,3'-бихинолина, основанный на одноэлектронном восстановлении Г-алкил-3'-(2-хинолил) хинолиний галогенидов.

4.5.2. Синтез 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,2'- тет-рагидро-2,2'-бихинолинов.

4.5.3. Реакции 1,Г-диалкил-3,3'-Ди(3-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'- бихинолинов с электрофильными и нуклеофильными реагентами.

4.5.4. Создание дополнительной тиокарбонильной группы в производных 2,3'-бихинолина приводящее к гетеро-циклизации.

4.6. Особенности строения 3-гетарилхинолинов и их ди-гидропроизводных.

Глава 5. Биологическая активность замещённых (С>Д)ге-теро-1,3-Диенов и их нециклических и кольчатых аза-аналогов.

5.1. Острая токсичность.

5.2. Противомикробная активность.

5.3. Анальгетическая активность.

Глава 6. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, химические превращения биологически активных функционализованных (O,N)гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов»

Активированные акцепторами (<9,Л/)гетеро-1,3-диены представляют собой структурные звенья, которые входят в состав многих классов алифатических, алициклических и гетероциклических соединений, например:

Благодаря наличию общего фрагмента, их объединяет сходство методов получения и аналогия химических превращений. Разработка удобных препаративных методов синтеза биологически активных гетероциклических соединений, в первую очередь, азагетероциклов, на основе новых легко доступных линейных и циклических производных поликарбонильных синтонов, имеющих в своём составе активированные оксоалкеновые, азади(три)еновые и сочленённые (сближенные) а- и Р-дикарбонильные фрагменты является актуальной.

Один из наиболее важных аспектов настоящего исследования -получение реакционноспособных синтетических карбонильных аналогов синтонов - ацилпируватов, тетракетонов, пентакарбонильных соединений и других поликетидов с алкильными, арильными, гета-рильными, сложноэфирными и амидными фрагментами, изучение конденсации Клайзена алкил, (гет)арил(илиден) метилкетонов с окса-латами в присутствии оснований, а также синтез и исследование особенностей строения поликетидов с чередующимися сближенными ди-карбонильными звеньями.

Не менее важным является исследование возможности стабилизации малоустойчивых полиоксоструктур в виде реакционноспособ-ных азотистых производных, вступающих в химические превращения с промежуточным образованием самих поликетидов или их эквивалентов, а также поиск способов получения азотистых производных поликетидов через многокомпонентные системы (например, метилке-тон - диалкилоксалат — М/-нуклеофил в присутствии основания).

Значительный интерес в теоретическом и практических отношениях представляют исследование химических превращений поликетидов при действии О-, S-, TV-нуклеофильных реагентов, изучение циклизаций поли(три, тетра, пента, гекса)оксокарбоновых кислот и их производных при дегидратации и элиминировании легко уходящих групп, получение, изучение строения и исследование нуклеофильных реакций линейных азотистых и циклических карбонильных производных поликетидов, а также их фосфорсодержащих аналогов.

Большое значение для понимания реакционной способности исследуемых соединений представляет изучение разнообразия, прото-тропных и таутомерных превращений, устойчивости и направления химических реакций некоторых TVff-хелатных поликарбонильных соединений, моно- и бис-М7-хелатных структур и ансамблей NH-хелатов, их сравнение с моделями, имеющими фиксированное ена-минное звено по отношению к электроноакцепторной группе, а также применение енаминокарбонильных производных поликетидов как синтетических эквивалентов полиоксосинтонов.

Цель работы: получение, исследование строения и свойств ациклических производных (0,А/)гетеро-1,3-Диенов и их кольчатых окса- и аза-аналогов, в том числе производных бис-гетероциклов, а также поиск биологически активных веществ и выявление наиболее эффективных и малотоксичных соединений среди систем с окса(аза)-1,3диеновым звеном и продуктов их химических превращений. Для достижения этой цели поставлены следующие задачи:

1. Разработка новых и совершенствование известных методов синтеза разнообразных производных (О^гетеро-^З-диенов, в первую очередь, поликарбонильных соединений с фрагментами окса-1,3-диенов, их кольчатых производных и азагетероциклических аналогов.

2. Исследование особенностей строения производных и аналогов (О,Д0гетеро-1,3-диенов с открытой цепью и циклической структурой.

3. Изучение некоторых нуклеофильных превращений окса-1,3-диенов и, в целом, свойств ряда моно-, аннелированных и бис-азагетероциклических систем (например, пиразола, пиридазина, индола, хинолина, хиноксалина).

4. Изучение и оценка биологической активности производных и аналогов (0,тУ)гетеро-1,3-диенов, некоторых продуктов их превращений и близких соединений, имеющих перспективные фармако-форные группы, ответственные за биологическое действие.

Научная новизна работы.

1. На основе реакций ацилирования, формилирования, олефиниро-вания по Виттигу и др. разработаны удобные препаративные методы получения разнообразных ациклических и кольчатых систем, содержащих фрагменты активированных (О,А0гетеро-1,3-диенов, в том числе аннелированных и бис-гетероциклических производных с различными заместителями в линейном и циклическом звеньях молекул.

2. Изучены особенности строения линейных и циклических производных (О,А^гетеро-1,3-диенов с помощью современных физико-химических методов исследования: УФ, ИК, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии.

3. Установлено, что реакции некоторых активированных акцепторами (0,7У)гетеро-1,3-диенов (например, ацилметиленоксиндолов) с нуклеофильными реагентами: аминами, производными гидразина приводят к образованию разнообразных продуктов присоединения или гетероциклизации, причём атака нуклеофилов осуществляется по нескольким электрофильным центрам (до четырёх направлений атаки) в зависимости от строения субстрата, нуклео-фильных свойств реагента и условий проведения реакций, а предсказать заранее направление нуклеофильного присоединения невозможно или затруднительно. Показано, что при орбитально контролируемых реакциях нуклеофил преимущественно атакует активированный центр электронодефицитного Р-ненасыщенного звена, удалённого от гетероатома ((9,7У)гетеро-1,3-диенов.

4. На примере синтеза 3-гетарилхинолинов и их дигидропроизвод-ных показаны синтетические возможности процедуры Вильсмайера для создания различных связей в хинолиновых ядрах бисгете-роциклической системы (СрСг и С2-С3, С2-С3 и С4-С4а, С3-С4 и С4-С4а). На основе чего, разработано 6 новых методов синтеза 3-гетарилхинолинов и их дигидропроизводных.

5. Впервые реакция Баилса-Хиллмана применена для синтеза гетероциклических соединений, на основании чего, разработан новый метод синтеза 1,2-дигидропроизводных 3-гетарилхинолинов.

6. Определена региоселективность восстановления солей 2,3'- бихи-нолиния в зависимости от природы металла.

7. Разработаны методы синтеза 2'-замещенных 2,3'-бихинолинов на основе ранее неизвестных реакций ацилирования хлорангидрида-ми кислот и алкилирования(арилирования) металлоорганическими соединениями 1,1' -диалкил-3,3' -ди(3 -хинолил)-1,1' ,2,2' - тетрагид-ро-4,4'- бихинолинов.

8. Изучена биологическая активность соединений, содержащих (О,ДОгетеро-1,3-диеновое звено, их циклических аналогов и продуктов превращений, а также близких соединений, имеющих характеристические фармакофорные группы, определяющие биологический эффект.

Практическая значимость. Разработаны удобные препаративные методы синтеза (О,ДОгетеро-1,3-диенов, являющихся структурными блоками, позволяющими за счёт карбонильных или имино-фрагментов (в ряде случаев и соседнего метиленового звена) создавать цепные молекулы и гетероциклические системы, обладающие биологической активностью. В ходе работы разработаны и усовершенствованы более 60 методов синтеза соединений различного типа, которые были ранее труднодоступными или не могли быть синтезированы иными способами. Среди синтезированных соединений обнаружен ряд веществ, обладающих противомикробной, противовоспалительной, анальгетической и другими видами биологической активности. Активность ряда синтезированных соединений (диапазон МИК от 0.125 до 1000 мкг/мл) находится на уровне современных препаратов, применяющихся в медицинской практике, что может быть использовано в поиске эффективных субстанций и лекарственных препаратов.

Автор защищает новое перспективное научное направление в области химии (О,А^-гетеро-1,3-диенов, в основе которого лежит создание новых методов синтеза гетеродиеновых структур с открытой цепью, их кольчатых аналогов, в том числе аннелированных и бис-гетероциклических систем. Обосновано представление об общности синтеза гетеро-1,3-диенов для получения разнообразных гетероцик-лов и модификации их структуры введением активированного океана)-1,3-диенового звена.

Апробация работы. Результаты исследований доложены и обсуждались на VIII и IX региональных научно-технических конференциях "Вузовская наука - Северо-Кавказскому региону" (Ставрополь, Северо-Кавказский государственный технический университет, 2004, 2005), международной конференции по химии гетероциклических соединений "Кост-2005", посвященной 90-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста (Москва, МГУ, 2005), VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005), VIII международном семинаре по магнитному резонансу "Спектроскопия, томография и экология" (Ростов-на-Дону, 2006), международной конференции "Advanced Science in Organic Chemistry" (Судак, 2006), межвузовской научно-практической конференции преподавателей вузов, учёных, специалистов "Интеграционные процессы в развитии химии, экологии, экономики и образования сегодня" (Нижний Новгород, Нижегородский филиал Московского государственного университета технологий и управления, 2006), международной научной конференции "Фундаментальные и прикладные аспекты в исследованиях молодых учёных" (Астрахань, 2006), V международной научно-практической конференции "Фундаментальные и прикладные исследования в системе образования" (Тамбов, Тамбовский государственный университет, 2007), II-ом Российско-Японском семинаре "Molecular and Biophysical Magnetoscience". (Оренбург, Оренбургский государственный университет, 2007), и других.

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в главе монографии, 36 статьях и 25 тезисах докладов конференций. Общее число публикаций по теме диссертации - 62. Материалы диссертации полностью опубликованы в открытой печати.

Личный вклад автора. Определение цели исследований, постановка задач и разработка методов их решения, непосредственное участие во всех этапах выполнения исследований. Описание и интерпри-тация результатов, формулировка основных выводов работы.

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы, изложена на 340 страницах машинописного текста (без Приложения). Она содержит 12 таблиц, 14 рисунков, 115 схем, библиографию из 512 наименований и отдельное Приложение.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гончаров, Владимир Ильич

выводы

1. Разработано новое перспективное научное направление в области химии (О,УУ)-гетеро-1,3-диенов, в основе которого лежит создание новых методов синтеза гетеродиеновых структур с открытой цепью, их кольчатых аналогов, в том числе аннелированных и бис-гетероциклических систем. Обосновано представление об общности синтеза гетеро-1,3-диенов для получения разнообразных гете-роциклов и модификации их структуры введением активированного окса(аза)-1,3-диенового звена.

2. Показано, что активированные (О,^-гетеро-1,3-диены и, в первую очередь, окса-1,3-диены представляют собой активные структурные блоки или синтетические эквиваленты синтонов, с помощью которых имеется возможность построения разнообразных окса- и азагетероциклических систем и открываются перспективы модификации молекул гетероциклов.

3. Разработан ряд принципиально новых, препаративно удобных методов получения разнообразных ациклических и кольчатых систем, содержащих фрагменты активированных (C>,7V)reTepo-l,3-диенов, в том числе аннелированных и бис-гетероциклических производных с различными заместителями в линейном и циклическом звеньях молекул.

4. Изучено строение линейных и циклических производных (0,7У)гетеро-1,3-диенов и выявлена склонность к кето-енольным, амино-иминным цепным и кольчато-цепным таутомерным превращениям, способность образовывать моно-, бис-хелатных ансамблей, что позволило прогнозировать направление химических превращений.

5. Определена региоселективность реакций активированных акцепторами (О,Д/)гетеро-1,3-диенов (например, ацилметиленоксиндо-лов) с N- нуклеофилами. Показано, что при переходе от кетонов к сложным эфирам изменяется направление атаки нуклеофила с (3-на а-атом углерода ненасыщенного звена.

6. На примере синтеза 3-гетарилхинолинов и их дигидропроизвод-ных показаны синтетические возможности процедуры Вильсмай-ера для создания различных связей в различных хинолиновых ядрах бисгетероциклической системы (Ci-C2 и С2-С3, С2-С3 и С4-С4а, С3-С4 и С4-С4а). На основе чего, разработано 6 новых методов синтеза 3-гетарилхинолинов и их дигидропроизводных.

7. Впервые реакция Баилса-Хиллмана применена для синтеза гетероциклических соединений, на основании чего, разработан новый метод синтеза 1,2-дигидропроизводных 3-гетарилхинолинов.

8. На основе ранее неизвестных реакций ацилирования хлорангид-ридами кислот и алкилирования(арилирования) металлоорганиче-скими соединениями 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,2'-тетрагидро-4,4'- бихинолинов разработаны методы синтеза 2'-замещенных 2,3'-бихинолинов.

9. Изучена биологическая активность соединений, содержащих (0//)гетеро-1,3-диеновое звено, их циклических аналогов и продуктов превращений, а также близких соединений, имеющих характеристические фармакофорные группы, определяющие биологический эффект. В результате фармакологических испытаний синтезированных веществ, в том числе некоторых гидразидов, выявлено более 60 веществ, обладающих противомикробной, проти

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гончаров, Владимир Ильич, 2007 год

1. Хаузер Ч.Р., Хадсон Б.Е. Конденсация сложных эфиров и смежные реакции // Органические реакции. Сб. 1. Перевод с англ. Под ред. Р. Адамса. Москва: Гос. изд-во иностранной лит. 1948. С. 345.

2. Хаузер Ч.Р., Свэмер Ф.В., Адаме Дж.Т. Ацилирование кетонов с образованием (3-дикетонов или Р-кетоальдегидов // Органические реакции. Сб. 8. Перевод с англ. Под ред. Р. Адамса. Москва: Гос. изд-во иностранной лит. 1956. С. 90.

3. Серрей А. Справочник по органическим реакциям. Именные реакции в органической химии. Перевод с англ. Под ред. доктора хим. наук Н.С. Вульфсона. Москва: Гос. науч.-техн. изд-во хим. лит. 1962. С. 139.

4. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. Москва: изд-во "Химия", 1976. С. 528.

5. Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. Синтетические методы органической химии. Справочник. Москва: изд-во "Химия". 1982. С. 440.

6. Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. Перевод с англ. Под ред. Д. Бар-тона, У.Д. Оллиса. Москва: изд-во "Химия". 1983. С. 83, 201, 348.

7. Hassner A., Stumer С. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Unnamed Reactions. Elsevier Science Publ. Oxford New York -Tokyo. 1994. P. 65.

8. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные "строительные блоки" для органического синтеза // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 11. С. 1039.

9. Игидов Н.М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами. Авто-реф. дис. докт. фарм. наук. Пермская гос. фарм. Академия. Пермь. 2003. С. 46.

10. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-имино-производных (обзор) // Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. № 2. С. 10.

11. Салоутин В.И., Бургарт Я.В., Чупахин О.Н. Фторсодержащие 2,4-диоксокислоты в синтезе гетероциклических соединений // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 3. С. 227.

12. Saloutin V.I., Burgart Y.V., Карре С.О., Chupakhin O.N. Perfluori-nated acyl(aroyl)pyruvates as building blocks for the synthesis of het-erocycles // Heterocycles. 2000. Vol. 52. P. 1411.

13. Козьминых В.О, Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклое. Под ред. В.Г. Карцева. Москва: изд-во IBS PRESS. 2003. Т. 1. С. 255.

14. Андрейчиков Ю.С, Гейн B.JI, Залесов В.В, Козлов А.П, Колленц Г, Масливец А.Н, Пименова Е.В, Шуров С.Н. Химия пятичлен-ных 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. проф. Ю.С. Андрейчикова. Пермь: изд-во Пермского гос. ун-та, 1994. С. 211.

15. Некрасов Д.Д. Биологическая активность 5- и 6-членных азагете-роциклов и их синтез на основе 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов (обзор) ПХГС. 2001. № 3. С. 291.

16. Масливец А.Н, Лисовенко Н.Ю. Методы синтеза и химическое поведение 4,5-дизамещённых 2,3-дигидрофуран-2,3-дионов // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклое. Под ред.

17. B.Г. Карцева. Москва: изд-во IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 361.

18. Некрасов Д.Д, Масливец А.Н, Лисовенко Н.Ю, Залесов В.В, Пу-лина Н.А, Рубцов А.Е. Пятичленные гетероциклы с вицинальны-ми диоксогруппами. Пермь: изд-во Пермского гос. ун-та. 2004.1. C. 183.

19. Beyer С, Claisen L. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Aceto-phenon // Ber. 1887. Bd 20. S. 2078.

20. Claisen L, Stylos N. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Aceto-phenon II Ber. 1887. Bd. 20. S. 2188.

21. Bromme E, Claisen L. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Ace-tophenon // Ber. 1888. Bd 21. S. 1131.

22. Freri M. Sintesi di un nouvi derivate della a,y-dichetoesteri // Gazz. chim. ital. 1938. Vol. 68. P. 612. Chem. Abstr. 1939. Vol. 33 . 24 8 84.

23. Payard M, Paris I, Conquelet I. Contribution a l'etude de la fonction enol en serie aroyl acrylique // Trav. soc. pharm. Montpellier. 1976. Vol. 36. N2. P. 115.

24. Royals E. The use of sodium methoxide in the Claisen reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 9. P. 1508.

25. Lapworth A, Hann A.C.O. CXLVI. Derivatives of normal and iso-butyrylpyruvic acids И J. Chem. Soc. Trans. 1902. Vol. 81. P. 1485.

26. Lehninger A.L. The synthesis, some derivatives, and the metabolism of a,y-diketo-w-octanoic acid II J. Biol. Chem. 1944. Vol. 153. P. 561.

27. Keskin H. The preparation of some a,y-diketo acids // Rev.fac. sci. univ. Istanbul. 1944. Vol. 9A. P. 64. Chem. Abstr. 1946. Vol. 40. 18227.

28. Keskin H. a,y-Diketoacid propil esterleri // Rev. fac. sci. univ. Istanbul.1946. Vol. СИ. №4. P. 143.

29. Rinderknecht H, Ward J.L, Bergel F, Morrison A.L. Studies on antibiotics. 2. Bacteriological activity and possible mode of action of certain non-nitrogenous natural and synthetic antibiotics // Biochem. J.1947. Vol. 41. P. 463.

30. Meister A, Greenstein J.P. Enzymic hydrolysis of 2,4-diketoacids // J. Biol Chem. 1948. Vol. 175. P. 573.

31. Keglevic D, Malnar M, Tomljenovic T. A synthesis of some а,у,8,£,-tetraketones; polyoxo compounds. IV // Arhiv kemiju (Croat. Chem.

32. Acta). 1954. Vol. 26. № 2. P. 67. Chem. Abstr. 1955. Vol. 49. 15848 g

33. Isler O, Gutmann H, Straub O, Fust B, Bohni E, Studer A. Chemo-therapie der experimentellen Tuberkulose. II. Kernsubstituierte Isoni-cotin Saurehydrazide // Helv. chim. acta. 1955. Bd 38. № 4. S. 1033.

34. Muxfeldt H, Weigele M, Rheenen V. Magnesium methoxide cyclization of biacetyl derivatives // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 10. P. 3573.

35. Keskin H, Erkmen J. Uber a/y-Diketofett-saiire butyl ester // Istanbul Univ. Fen. Fac. Mecmuasi. 1965. Bd S30. № 1. S. 1.

36. Keskin H, Virjini Y. On a,y-dioxo fatty acid methyl esters // Rev. fac. sci. univ. Istanbul. 1966. Vol. C31. № 1 4. P. 147. - РЖ Химия. 1968. 20Ж 178.

37. Balenovic K, Deljac A, Gaspert B, Stefanac Z. Reaction of a,y,5,£,-tetraketone mit Selentetrachlorid und Schwefeldichlorid. Synthese von 2,5-diacyl-3,4-dihydroxy-selenophenen und -thiophenen // Monatsch. Chem. 1967. Bd 98. № 4. S. 1344.

38. Keskin H, Onural J. Les esters propiliques de l'acide a,y-dicetonuques II Rev. fac. sci. univ. Istanbul. 1969. Vol. A34. № 4. P. 95.

39. Burch H.A, Gray J.E. Acylpyruvates as potential antifungal agents // J. Med. Chem. 1972. Vol. 15. № 4. P. 429.

40. Trogolo C, Bianko A, Scazpati M.L, Bonini C.C. Autoaddizione di a,y-dichetoesteri applicazioni sintetiche dell'addotto da a,y-dicheto-5-metossivalerianato di metile II Ann. chim. 1972. Bd 62. № 10. S. 693.

41. Ksander G.M, Mc Murry J.E. A new method for the synthesis of vinyl ketones // Tetrahedron Lett. 1976. № 51. P. 4691.

42. Keskin H, Safgoniil V. Sur la preparation et les proprietes des esters N-pentyliques des acides 2,4-dicetoniques // Chim. acta turc. 1977. Vol. 5.№ l.P. 7.

43. Ksander G.M, McMurry J.E, Johnson M. A method for the synthesis of unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. №7. P. 1180.

44. Кузнецов O.M, Востриков H.C, Мифтахов M.C. Синтез метилового эфира 2-гидрокси-4-оксопент-2(£)-еновой кислоты // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 6. С. 939.

45. Tingle J.B. XLVI. Action of ethyl oxalate on camphor // J. Chem. Soc. Trans. 1890. Vol. 57. P. 652.

46. Gardner T.S, Wenis E, Lee J. Synthesis of 5-substituted 3-isoxazolecarboxylic acid hydrazides and derivatives // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. №5. P. 1514.

47. Wenkert E, Bhattacharya S.K, Wilson E.M. 2-Cyclohexylidene-cyclohexanone and 2-cyclohex-l'-enylcyclohexanone, and the condensation of the latter with diethyl oxalate // J. Chem. Soc. 1964. № 12. P. 5617.

48. Pat. USA 3449350 (1969) / Walker G.N. Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazine derivatives. РЖ Химия. 1970. 12H 582П.

49. Востриков H.C, Абутков А.В, Мифтахов М.С. Новые С3, С10 -функционализированные производные камфоры // ЖОрХ. 2001. Т. 37. вып 1. С. 32.

50. Proffit Е, Runge R, Blanke H.J. Uber Reaktionen Oxalathers mit dem Acetophenone // J. pract. Chem. 1954. P. 1190.

51. Butenandt A, Hallman G. Synthesis of dJ-kynurenine and dl-hydroxykynurenine IIZ. Naturforsch. 1955. S. 446.

52. Fatutta S, Balestra M. Sull'estere etilico dello acido p-fenil-benzoilpiruvicoe e su alcuni suoi prodotti di ciclizzazione // Gazz. chim. ital. 1958. Vol. 88. № 10. P. 899.-РЖХимия. 1959. № 13. С. 208. Реф. 45881.

53. Загоревский В.А, Зыков Д.А. К вопросу о конденсации о-оксиацетофенона с диэтилоксалатом II ЖОХ. 1963. Т. 33 (95). вып. 8. С. 2469.

54. Rooney C.S., Williams H.W.R., Cragoe E.J., Patchett A.A. 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis. 1982. Pat. USA 4337258. РЖ Химия.1983. 40 9П.

55. Rooney C.S., Williams H.W.R., Cragoe E.J., Patchett A.A. 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis. 1983. Pat. USA 4423063. РЖ Химия.1984. 2Ю60П.

56. Chen Ying-qu, Dai Li-yan, Yang Bo, Hong Chao-huang. Новый метод синтеза циклопропилкарбоновой кислоты // Gaoxiao huaxue gong-chengxuebao (J. Chem. Eng. Chin. Univ.). 1999. Vol. 13. № 4. P. 368.-РЖХимия. 2000. № 1. С. 22. Реф. 00.01-19Ж.115.

57. Herold P., Indolese A.F., Studer M., Jalett H.P., Siegrist U., Blaser H.U. New technical synthesis of ethyl (7?)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate of high enantiomeric purity // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 35.1. Р. 6497.

58. Burke T.R, Zhang X, Pais G.C.G, Svarovskaia E, Pathak V.K, Mar-chand C, Pommier Y. 2003. Pat. USA PCT Int. Appl. WO 0349695. -Chem. Abstr. 2003. Vol. 139. № 3. 36342r.

59. Maurin C, Bailly F, Cotelle Ph. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. № 31. P. 6479.

60. Musante C, Fatutta S. Sul furoil-piruvato di etile: composti eterociclici contenenti il nucleo del furano // Gazz. chim. ital. 1958. Vol. 88. № 10. P. 879.-РЖ Химия. 1959. № 13. С. 208. Реф. 45880.

61. Janculev J, Jancevska M. Uber Kondensationsprodukte von y-Acetylpyridin mit Oxalester // Bull. sci. cons. Acad. RPE. 1961. Bd 6. № 1. S. 1 .-РЖХимия. 1962. 11Ж247.

62. Gardner T.S, Wenis E, Lee J. Aldonic acid derivatives of aralkylhy-drazines II J. Org. Chem. 1964. Vol. 28. P. 1514.

63. Hubert H.W, Barry H.J. Azachromone-2-carboxylic acids. 1972. Pat. England 1291671. -РЖХимия. 1973. 11Н331П.

64. Eiden F, Dobinsky H. 4-Pyrono(2,3-6)-pyrrole // Arch, pharm. 1975. Vol. 308. № 8. P. 598.

65. Аветисян A.A, Джанджапанян A.H, Дангян M.T. Исследования в области ненасыщенных лактонов. XXXV // ХГС. 1978. № 12. С. 1611.1. V V

66. Drevenkar V, Stengl В, Herak M.J, Stefanac Z. Precipitation of cop-per(II) by formation of a complex with 2,4-dioxo-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone-3-yl)-butyric acid ethyl ester // Microchem. J. 1979. Vol. 24. №2. P. 199.

67. Drevenkar V, Deljac A, Stefanac Z, Seibl J. Condensation of P,5-triketone derived from dehydroacetic acid with aliphatic amines and copper(II) complexes of the Schiff bases // Polyhedron. 1983. Vol. 2. № 6. P. 447.

68. Saleh R.M. Use of ethyl 2-thenoylpyruvate in the synthesis of hetero-cycles and their derivatives // Indian J. Chem. 1991. Vol. 30B. № 3. P. 313.

69. Saleh R.M, El-Deen I.M. Synthesis and reactions of ethyl (2-furoyl)pyruvate // Rev. roum. chim. 1993. Vol. 38. № 11. P. 1333. -РЖ Химия. 1995. 4Ж 190.

70. Soliman R, Mokhtar H, El Ashry E.S.H. The scope of the reactions of hydrazines and hydrazones. Part IV. Trisubstituted pyrazoles of possible hypoglycemic and antibacterial activity // Pharmazie. 1978. Vol. 33. № 4. P. 184. -РЖХимия. 1979. 8Ж 258.

71. Clark B.P, Ross W.J, Todd A. 2,4,6-Trioxohexanoic acids and esters thereof as intermediates. 1984. Pat. England 2123813. РЖ Химия. 1984. 230 12 П.

72. Albar H.A, Makki M.S.I, Faidallah H.M. Synthesis of heterocyclic compounds from 5-unsaturated 1,3-diketo-esters // Indian J. Chem. 1996. Vol. 35B. № l.P. 23.

73. Шуров C.H, Подвинцев И.Б, Косвинцева JI.C, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XLIV. Синтез и нуклео-фильные реакции 5-(Р-стирил)-2,3-Дигидро-2,3-фурандиона //

74. ЖОрХ. 1997. Т. 33. вып. 8. С. 1192.

75. Подвинцев И.Б. Синтез и химические свойства замещенных 5-((3-стирил)-2,3-дигидро-2,3-фурандионов и продуктов их галогениро-вания. Автореферат дис. . канд. хим. наук. Пермь,. 1997. С. 17.

76. Lacan М, Rapic V. Ferrocene compounds. I. Acetyl ferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives // Croat. Chem. Acta. 1970. Vol. 42. № 3. P. 411. РЖ Химия. 1971. 11Ж 497.

77. Lacan M, Sarac-Arneri R. Ferrocene compounds. II. 1,1'-Diacetylferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives // Croat. Chem. Acta. 1971. Vol. 43. № 4. P. 215. РЖ Химия. 1972. 13Ж500.

78. Breusch F.L, Keskin H. Synthesis of a,y-diketo fatty acids // Enzy-mologia. 1945. Vol. 11. P. 356. Chem. Abstr. 1946. Vol. 40. 57029.

79. Парфенов O.B, Артемьев C.A, Хамаев B.X. Синтез альфа-кетокислот // III Региональное совещ. республик Средней Азии и Казахстана по хим. реактивам. 16-19 октября 1990 г. Тез. докл. Ташкент. 1990. Т. 1. Ч. 2. С. 292.-РЖХимия. 1991. 6 Ж 126.

80. Янборисов Т.Н., Жикина И.А, Андрейчиков Ю.С, Милютин А.В, Плаксина А.Н. Синтез и фармакологическая активность гетероил-пировиноградных кислот и их производных //Хим.-фарм. журнал. 1998. Т. 32. № 9. С. 26.

81. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Березина Е.С, Козьминых Е.Н, Касаткина Ю.С. Пивалоилпировиноградная кислота новый реагент для ацилирования аминов // Известия Акад. Наук. Серия хим. 2000. №9. с. 1564.

82. Софьина О.А, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Трапезникова Н.Н, Касаткина Ю.С, Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов - с 2,3-диаминопиридином // ЖОрХ. 2001. Т. 37. вып. 7. С. 1067.

83. Tingle J, Corsline Е. Eine Mittelung zur Aufklarung des Mechanismus der Reaction II J. Amer. Chem. Soc. 1908. Vol. 30. P. 1874.

84. Brecker L, Pogorevc M, Griengl H, Steiner W, Kappe T, Ribbons D.W. Synthesis of 2,4-diketo acids and their aqueous solution structures // New J. Chem. 1999. Vol. 23. № 4. P. 437.

85. Krebs H.A, Johnson W.A. CII. Acetopyruvic acid (ay-diketovaleric acid) as an intermediate metabolite in animal tissues // Biochem. J. 1937. Vol. 31. P. 772.

86. Jiang X.-H, Song L.-D, Long Y.-Q. Highly efficient preparation of aryl 3-diketoacids with tert-butyl methyl oxalate II J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. № 19. P. 7555.

87. Jiang X.-H, Long Y.-Q. A simple and highly efficient preparation of structurally diverse aryl P-diketoacids as HIV-1 integrase inhibitors // Chinese J. Chem. 2004. Vol. 22. № 9. P. 978.

88. Bratulescu G. Excellentes voies de synthese des derives des 4-oxo-4#-1-benzopyranes avec le concours de micro-ondes 11 Acta Chim. Sloven.2002. Vol. 49. № 1. p. 173. РЖ Химия. 2002. № 21. С. 30. Реф. 02.21-19Ж.198.

89. Stiles M., Selegue J.P. 6-Phenyl-2,4,6-trioxohexanoic acid // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 12. P. 4067.

90. Shahrisa A., Hemmati S. Chemistry of pyrones. Part I. Synthesis of tri-ketones and triketoesters and related 4//-pyran-4-ones // Indian J. Chem. 2000. Vol. 39B. № 3. P. 190.

91. Walker M.A., Johnson T.D., Kim O.A. Preparation of keto acid tauto-mers as HIV integrase inhibitors for treatment of AIDS or ARC. 2001 Pat. USA 6548546 (PCT Int. Appl. WO 0198248, 2001) Chem. Abstr. 2002. Vol. 136. № 4. 53535m.

92. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П. Способ получения 4-алкил-5-арилфуран-2,3-дионов. 1980. Авт. свид. СССР 777030. // Открытия, изобретения. 1980. №> 41. РЖ Химия. 1981. 140 72 П.

93. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Питиримо-ва С.Г., Воронова JI.A. Химия оксалильных производных метилке-тонов. VII. Синтез и свойства ариламидов ароилпировиноградных кислот // ЖОрХ. 1977. Т. 13. вып. 3. С. 529.

94. Алиев З.Г., Шуров С.Н., Некрасов Д.Д., Подвинцев И.Б., Атовмян JI.O. Характер енолизации |3-дикарбонильного фрагмента в а,у-диоксокарбоновых кислотах. Кристаллическая и молекулярная структура бензоил- и циннамоилпировиноградных кислот // Ж.

95. Структ. Хим. 2000. Т. 41. № 6. С. 1255.

96. Козьминых В.О, Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе кислород- и серусодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетеро-циклов. Под ред. В.Г. Карцева. Москва: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 241.

97. Скворцова М.И, Станкевич И.В, Палюлин В.А, Зефиров Н.С. Концепция молекулярного подобия и её использование для прогнозирования свойств химических соединений // Успехи химии. 2006. Т. 75. № И. С. 1074.

98. Рубцов А.Е, Махмудов P.P., Залесов В.В. Синтез биологически активных производных 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот // Молодёжная научная школа по органической химии. Тез. пленарных и стендовых докл. Екатеринбург: изд-во УрО РАН. 2000. С. 201.

99. Андрейчиков Ю.С, Плахина Г.Д, Питиримова С.Г. Эфиры 3-хлорароилпировиноградных кислот и их антибактериальная и фунгицидная активность // Хим.-фарм. журн. 1978. Т. 12. № 1. С. 76.

100. Козьминых Е.Н, Беляев А.О, Козьминых В.О, Махмудов P.P., Одегова Т.Ф. Ситез и биологическая активность 3-галогензамещённых 2,4-диоксобутановых и 2-ариламино-4-оксо-2-бутеновых кислот IIХим.-фарм. журнал. 2003. Т. 37. № 2. С. 21.

101. Козьминых Е.Н, Беляев А.О, Козьминых В.О, Махмудов P.P., Одегова Т.Ф. Синтез, противомикробная и анальгетическая активность N-замещённых 2-амино-4-арил-4-оксо-2-бутеновых кислот // Хим.-фарм. журнал. 2002. Т. 36. № 11. С. 28.

102. Рубцов А.Е, Махмудов P.P., Ковыляева Н.В, Просяник Н.И, Бобров А.В, Залесов В.В. Синтез, противовоспалительная ианальгетическая активность производных 4-аминоантипирина // Хим.-фарм. журн. 2002. Т. 36. № 11. С. 31.

103. Козьминых В.О, Беляев А.О, Козьминых Е.Н, Махмудов Р.Р, Одегова Т.Ф. Синтез, противомикробная и анальгетическая активность 4-арил-2-К-морфолино-4-оксо-2-бутеновых кислот // Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. № 8. С. 25.

104. Глориозова Т.А, Филимонов Д.А, Лагунин А.А, Поройков В.В. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений IIХим.-фарм. журнал. 1998. Т. 32. № 12. С. 33.

105. Садым А.В, Лагунин А.А, Филимонов Д.А, Поройков В.В. Интернет-система прогноза спектра биологической активности химических соединений //Хим.-фарм. журнал. 2002. Т. 36. № 10. С. 21.

106. Hastings J.C, Selnick H, Wolanski B, Tomassini J.E. Anti-influenza virus activities of 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acid inhibitors // An-timicrob. Agents Chemother. 1996. Vol. 40. № 5. P. 1304.

107. De Clercq E. New developments in anti-HIV chemotherapy // Bio-chim. et Biophys. Acta. 2002. № 1587. P. 258.

108. De Clercq E. New anti-HIV agents and targets // Med. Res. Reviews. 2002. Vol. 22. №6. P. 531.

109. Miles H, Solodnikov S.Y, Krasnykh O.P, Pimenova E.V, Goun E.A. Preparation of 4-oxo-butenoic acids and related compounds for the treatment of breast cancer. 2003. Pat. USA 6602907. Chem. Abstr. 2003. Vol. 139. № 10. 149330d.

110. Marchand C, Zhang X, Pais G.C.G, Cowansage K, Neamati N, Burke T.R, Pommier Y. Structural determinants for HIV-1 integrase inhibition by 0-diketo acids // J. Biol. Chem. 2002. Vol. 277. № 15. P. 12596.

111. Pannecouque С, Pluymers W, Van Maele В., Tetz V, Cherepanov P, De Clercq E, Witvrouw M, Debyser Z. New class of HIV integrase inhibitors that block viral replication in cell culture // Current Biology. 2002. Vol. 12. P. 1169.

112. Maurin C., Bailly F, Cotelle P. Structure activity relationships of HIV-1 integrase inhibitors - enzyme - ligand interactions // Current Med. Chem. 2003. Vol. 10. № 18. P. 1795.

113. Di Santo R, Costi R, Artico M, Tramontano E, La Colla P, Pani A. HIV-1 integrase inhibitors that block HIV-1 replication in infected cells. Planning synthetic derivatives from natural products // Pure Appl. Chem. 2003. Vol. 75. № 2-3. P. 195.

114. Ferro S, Rao A, Zappala M, Chimirri A, Barreca M.L, Witvrouw M, Debyser Z, Monforte P. Synthesis of new potential HIV-1 inte-grase inhibitors // Heterocycles. 2004. Vol. 63. № 12. P. 2727.

115. Zhang X, Marchand C, Pommier Y, Burke T.R. Design and synthesis of photoactivatable aryl diketo acid containing HIV-1 integrase inhibitors as potential affinity probes // Bioorg. Med. Chem. Letters. 2004. Vol. 14. № 5. P. 1205.

116. Zhang X, Marchand C, Pommier Y, Burke T.R. Design and synthesis of photoactivatable aryl diketo acid-containing HIV-1 integrase inhibitors as potential affinity probes // Bioorg. Med. Chem. Letters. 2004. Vol. 14. №5. P. 1205.

117. Nielsen M.H., Pedersen F.S., Kjems J. Molecular strategies to inhibit HIV-1 replication //Retrovirology. 2005. Vol. 2. № 1. P. 1.

118. Pommier Y., Johnson A.A., Marchand C. Integrase inhibitors to treat HIV/AIDS // Drug Discovery. 2005. Vol. 4. P. 236.

119. Dayam R., Sanchez Т., Neamati N. Diketo acid pharmacophore. 2. Discovery of structurally diverse inhibitors of HIV-1 integrase // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. № 25. P. 8009.

120. Sechi M., Sannia L., Carta F., Palomba M., Dallocchio R., Dessi A., Derudas M., Zawahir Z., Neamati N. Design of novel bioisosteres of beta-diketo acid inhibitors of HIV-1 integrase // Antivir. Chem. Chemo-therap. 2005. Vol. 16. № l. p. 41.

121. Li X, Vince R. Conformational^ restrained carbazolone-containing a,y-diketo acids as inhibitors of HIV integrase // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. №9. P. 2942.

122. Zhao X.Z, Semenova E.A, Liao C, Nicklaus M, Pommier Y, Burke T.R. Biotinylated biphenyl ketone-containing 2,4-dioxobutanoic acids designed as HIV-1 integrase photoaffmity ligands // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. № 23. P. 7816.

123. Neuner P.J.S, Summa V. Enzyme inhibitors. 2006. Pat. USA 7022736.

124. Bajaj S, Sambi S.S, Madan A.K. Topochemical models for predicting the activity of a,y-diketo acids as inhibitors of the hepatitis С virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase // Хим.-фарм. журнал.2006. Т. 40. № 12. С. 13.

125. Mclninch J.K, Mclninch J.D, May S.W. Catalysis, stereochemistry, and inhibition of ureidoglycolate lyase // J. Biol. Chem. 2003. Vol. 278. №50. P. 50091.

126. Casy G. Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. № 52. P. 8159.

127. Lehninger A.L. The metabolism of acetopyruvic acid // J. Biol. Chem. 1943. Vol. 148. P. 393.

128. Гейн В JI, Платонов B.C., Воронина Э.В. Синтез и противомик-робная активность 1,5-диарил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин2.онов //Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. № 6. С. 31.

129. Гейн B.JI, Гейн Л.Ф, Шептуха М.А, Воронина Э.В. Синтез и противомикробная активность 4-ацил-3-гидроксиспиро-2,5-дигидрофуран-5,2'-индан-.-2,Г,3'-трионов // Хим.-фарм. журнал. 2005. Т. 39. № 10. С. 30.

130. Гейн В.Л, Юшков В.В, Касимова Н.Н, Шуклина Н.С, Васильева М.Ю, Губанова М.В. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность 1-(2-аминоэтил)-5-арил-4-ацил-3-окси-3-пирролин-2-онов //Хим.-фарм. журнал. 2005. Т. 39. № 9. С. 33.

131. Гейн В.Л, Рассудихина Н.А, Воронина Э.В. Синтез и противомикробная активность 6-этилсульфонил-3-ацилметилен-1,4-бензоксазин-2-онов //Хим.-фарм. журнал. 2006. Т. 40. № 10. С. 32.

132. Бабенышева А.В, Лисовская Н.А, Белевич И.О., Лисовенко Н.Ю. Синтез и антимикробная активность замещённых бензокса-зинонов и хиноксалинов // Хим.-фарм. журнал. 2006. Т. 40. № 11. С.31.

133. Poje М, Balenovic К. 3(2//)-Furanone derivatives. Ring-chain tau-tomerism in the 1,3,4,6-tetraketone series //J. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. №3. P. 417.

134. Kozminykh V.O, Konshina L.O, Igidov N.M. 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds. 1. The novel synthesis of l,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-l,6-diones from 5-aryl-2,3-furandiones // J. prakt. Chem. (Chem.-Ztg.). 1993. Bd 335. № 8. S. 714.

135. Зыкова С.С. Реакции некоторых 1,2,4-трикарбонильных и 1,3,4,6-тетракарбонильных систем с аминами и арилиденаминами в синтезе биологически активных веществ. Автореф. дис. канд. фарм.наук. Пермь: изд-во ООО "Печатный салон "Гармония". 2002. С.22.

136. Широнина Т.М. Синтез биологически активных соединений на основе взаимодействия 1,2,4-трикарбонильных и 1,3,4,6-тетра-карбонильных систем с 0,N- и 1чГ,К-бинуклеофилами. Автореф. дис. . канд. фарм. наук. Пермь: изд-во "М плюс Б". 2002. С. 18.

137. Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность. Автореф. дис. . канд. фарм. наук. Пермь: изд-во Пермского гос. технич. ун-та. 2003. С. 20.

138. Козьминых В.О., Софьина О.А., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. V. Взаимодействие 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2,3-диаминопиридином // ЖОрХ. 2001. Т. 37. вып. 11. С. 1719.

139. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. VI. Синтез эфиров и амидов 2-замещённых 6-арил-3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот ПЖОрХ. 2001. Т. 37. вып. 11. С. 1604.

140. Schmidt P.F. Reduktionsprodukte des Oxalyldiacetophenons // Ber. 1895. Bd 28. S. 1206.

141. Widman О, Virgin E. Versuche Oxalyl-di-acetophenon und einige andere Oxalyl-verbindungen in Hexaketone Uberzufuhren // Ber. 1909. Bd 42. S. 2794.

142. Fusko R, Zumin S. Sulla struttura della dislite // Gazz. chim. ital. 1946. Vol. 76. № 5-6. P. 223.

143. Balenovic K. The origin of dehydroacetic acid and its analogs in the oxidation of a,y,5,^-tetraketones with lead tetraacetate // Experientia. 1946. Bd 2. S. 406. Chem. Abstr. 1947. Vol. 41. № 9. 2735h.

144. Inhoffen H.H, Bohlmann F, Bartram K. Syntheses in the carotenoid series. I. Condensation of (3-ionone and homologous ketones with oxalic acid esters H Ann. 1948. Bd 561. S. 13.

145. Balenovic K. Uber das Verhalten der 1,3,4,6-Tetraketone gegen Ble-itetraacetat // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1948. Bd 67. S. 282.

146. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen I. Die fortgesetzte Kondensa-tion des Oxalesters mit Aceton. Die fortgesetzte, gemischte {Condensation des Oxalesters mit zwei verschiedenen Ketonen // Liebigs Ann. Chem. 1950. Bd 569. S. 17.

147. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen II. Uber die gemischte Konden-sation des Oxalesters mit Essigester und Aceton // Liebigs Ann. 1950. Bd 569. S. 28.

148. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen III. Uber die gleichzeitige, fortgesetzte Kondensation des Oxalesters mit Mesityloxyd und Aceton // Liebigs Ann. 1950. Bd 569. S. 32.

149. Gaspert B, Ghyczy S. A synthesis of l,6-bis-(2-thienyl)-l,3,4,6-hexanetetrone // Croat. Chem. Acta. 1954. Vol. 26. № 2. P. 101.

150. Balenovic K, Cerar D, Filipovic L. Reaction of а,у,5,£,- tetraketones with selenium dioxide. Polyoxo compounds. V // J. Org. Chem. 1954.1. Vol. 19. №9. p. 1556.

151. Finar I.L. The preparation and properties of some dipyrazolyles // J. Chem. Soc. 1955. № 4. P. 1205-1208.

152. Griinanger P, Fabbri E. Sintesi di a,a'- diisossazoli e a,a'- diisossa-zolalcani // Gazz. chim. ital. 1959. Vol. 89. № 2. P. 598. РЖ Химия. 1960. № 7. 26663.

153. Барони E.E, Ковырзина К.А, Андреещев E.A. Синтез некоторых производных А2 -пиразолина И ЖОХ. 1960. Т. 30. вып. 6. С. 2002.

154. Lacan М, Dzanic Н. Synthese von Metallchelaten des 4-(p-Cumyl)-4-hydroxy-3-buten-2-ons, des l,6-Diphenyl-l,3,4,6-hexantetraons und des l,6-Di(p-cumyl)-l,3,4,6-hexantetraons // Liebigs Ann. 1975. № 9. S. 1613.

155. Lacan M., Vukicevic M, Dzanic H, Stefanovic D. The mass spectra of some aromatic polyketones // Org. Mass Spectrom. 1975. № 10. P. 899.

156. Balenovic K, Poje M. One-step synthesis of an anthraquinone derivative from an aliphatic polyketone // Tetrahedron Letters. 1975. № 39. P. 3427.

157. Unterhalt B, Pindur U. Darstellung von 3,6-Diacyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-pyridazin-l,2-bis-oxiden II Arch. Pharm. 1977. Bd 310. № 3. S. 264.

158. Balenovic K, Poje M. Self-condensation of 1,3,4,6-tetraketones. The electrocyclic reaction of a dienone system derived from the dienolicform // Tetrahedron Letters. 1979. № 23. P. 2175.

159. Poje M. The synthesis of regioisomers of dehydroacetic acids // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. № 16. P. 1575.

160. Susnik-Rybarski I, Dzanic H., Lacan M, Mesic V. 4,4-Bi-lH-pyrazolo3,4-£.pyridine aus l,6-Diaryl-l,3,4,6-hexantetronen // Liebigs Ann. 1982. Bd 706. № 2. S. 382.

161. Poje M, Sikirica M, Vickovic J. New oxidative cyclizations of 1,3,4,6-tetraketones. Synthesis and structure of (Z)-2-acyl-5-alkyl-(aryl)-l,4-dioxaspiro2.4.-hept-5-en-7-ones // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. № 5. P. 1389.

162. Kovac S, Rapic V, Lacan M. Beitrage zur Chemie von Tetraketonen, III. Synthese und einige Reaktionen des 1,6-Bis-(p-hydroxyphenyl)-1,3,4,6-hexantetrones // Liebigs Ann. 1984. № 10. S. 1755.

163. Шигорин Д.Н, Руденко H.A, Четкина Л.А, Коныиина JI.О, Ан-дрейчиков Ю.С, Козлов А.П, Муромцев В.И., Барашков Н.Н, Лебедев С.А. Новые л-системы с внутримолекулярной водородной связью // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 8. С. 2128.

164. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Андрейчиков Ю.С. Авт. свид. СССР 1767835. Способ получения 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов // Изобретения. 1996. № 6. С. 260.

165. Jovevska L., Jancevska M., Janculev J. Uber Kondensationsprodukte von 3-Acetylthionaphten und Benzylaceton mit Oxalester // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1974. Bd 24. S. 79.

166. Janculev J. Ueber eine Synthese von l,6-Di(2-fluorenyl)-l,3,4,6-hexantetron // God. Zb., Prir.-Mat. Fak Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Oddel. 1958. Bd 11. № 3. S. 31.

167. Janculev J. Uber eine Synthese von l,6-Di-(2-fluorenyl)-l,3,4,6-hexantetrone // Croat. Chem. Acta. 1959. Vol. 31. № 1. P. 127.

168. Lazarevic M.D, Jancevska M.D. Uber die Synthese eininger Phenyl-cyclohexan-Derivate // Гласник Хем. друшт. Београд. 1971. Т. 36. № 5-6. С. 239.- РЖ Химия. 1973. 2Ж218.

169. Jancevska М, Fukara-Jovevska L, Janculev J. Synthesis of the 1,6-di-(N-octanephenylene) and 3,6-di-(carbazyl)-l,3,4,6-hexanetetrone // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1971. Bd 21. S. 43.

170. Lazarevic M, Jancevska M, Janculev J. Uber die Synthese einiger Diphenyl-Derivate // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1972. Bd 22. S. 221. Chem. Abstr. 1973. Vol. 78. 147503k.

171. JIahaH M, ЦаниЬ X. Прилог познавай у кемще лолиоксо-cnojeBa р-кумена // Гласник Хем. друштва, Београд. 1973. Т. 38. № 7-8. С. 475. -РЖХимия. 1974. 23Ж 316.

172. Пат. США 4379823 (1976) / Halm J.M. Composition for forming photoconductive coating containing a photoconductive donor and an acceptor-sensitizer// Chem. Abstr. 1983. Vol. 99. 96805j.

173. Janculev J, Podolesov B. l,6-Di(P-pyridyl)-l,3,4,6-hexanetetrone // God. Zb., Fit. Fak. Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Oddel. 1958. Bd 11. № 5. P. 47. Chem. Abstr. 1962. Vol. 57. 11156a.

174. Janculev J, Podolesov B. Condensation products of a-and P-acetylpyridine with ethyl oxalate // Glas. Hem. Drustva, Beograd. 1962. Bd 27. № 7-8. S. 415. Chem. Abstr. 1964. Vol. 61. 638g.

175. Podolesov B, Nikolovski A. Synthesis of some pyridine derivatives //

176. Bull. Scient. Conseil Acad. RPFY (Yougoslavie). 1967. Vol. 12. № 1112. P. 307.

177. Jancevska M, Podolesov B, Fukarova L. Uber die Synthese einiger Phenthiazin-Derivate // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1969. Bd 17-18. S. 127.

178. Lacan M, Dzanic H. Infrared spectra of metallochelates containing p-cumenoylacetone and l,6-diaryl-l,3,4,6-hexanetetrone ligands // Glas. Drust. Hem. Technol. SR Bosne i Hercegovine. 1973-1974 (1975). Bd 21-22. S. \.-РЖ Химия. 1976. 20Б 182.

179. Lacan M, Susnik-Rybarski I, Dzanic H, Cacic R. Metallchelate des 1,6-Di(/>tolyl)-l ,3,4,6-hexantetraons // Glas. Hem. Drust. Beograd. 1980. Bd 45. № 10. S. 455. РЖ Химия. 1981. 12B 195.

180. Garg B.D. Synthesis of 3,6-diacylcyclohexane-1,2,4,5-tetrones // Univ. Indore Res. J.: Sci. 1977. Vol. 4. № 2. P. 46. Chem. Abstr. 1979. Vol. 90. № 15. 121053m.

181. Dzanic H, Hace D. Termofraktografska analiza polimera metalohe-lata l,6-diaril-l,3,4,6-heksantetrona // Polimeri (SFRY, Zagreb). 1985. Vol. 6. № 1-2. P. 5. РЖ Химия. 1985. 18B 163.

182. Nawar N. Synthesis, structure and magnetism of copper(II) chelates with l,6-diphenylhexane-l,3,4,6-tetrone // Mansoura Sci. Bull, A: Chem. 1994. Vol. 21. № 2. P. 69-77. Chem. Abstr. 1995. Vol. 123. № 10. 130991t.

183. Saalfrank R.W, Low N, Hampel F, Stachel H.-D. Chelate complexes. 8. The first metallacrown ether sandwich complex // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. Vol. 35. № 19. p. 2209.

184. Low N. Polynukleare Metall(II)-Chelatkomplexe durch spontane Selbstorganisation: meta//a-Kronenether und ihre Einschlu3

185. Komplexe, tetranukleare und octanukleare Metall-Chelate. Dissertation. Erlangen-Nurnberg: Institut ftir Organische Chemie der Friedrich-Alexander-Universitat. 1997. S. 102.

186. Пат. ФРГ 2414604 (1974) / Eiden F, Prielipp L. Bis-4#-pyran compounds // Chem. Abstr. 1976. Vol. 84. № 5. 30893v.

187. Bird C.W, Thorley P. Oxidative cyclization of 1,3,4,6-tetraketones into 4-hydroxypyrones // Chem. Ind. 1977. № 21. P. 872.

188. Susnik I, Vorkapic-Furac J, Durakovic S, Koprivanac S, Lasinger J. Synthesis of some Schiff bases of 3-aroyl-6-aryl-4-hydroxy-2//-pyran-2-ones // Monatsh. 1992. Bd 123. № 8-9. S. 817.

189. Rubin M.B, Bargurie M, Kosti S, Kaftory M. Synthesis and reactions of l,6-diaryl-2,5-bis(diazo)-l,3,4,6-tetraoxohexanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. № 12. P. 2670.

190. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н. Взаимодействие 5,6-дигидрокси-2,2,9,9-тетраметилдека-4,6-диен-3,8-диона с о-аминофенолом и о-аминотиофенолом // ХГС. 2003. № 4. С. 627.

191. Finar I.L. The preparation and properties of some 2:3-benzo-l:4diazepines // J. Chem. Soc. 1958. № 11. P. 4094.

192. Rossi F, Zecchina A, Marchino M.L, Carrara S. Sul comportamento deirossalildiacetone // Gazz. chim. ital. 1964. Vol. 94. № 11. P. 1183. Chem. Abstr. 1965. Vol. 62. № 10. 11798h.

193. Imai Y, Nakajima T, Ueda M. Preparation and properties of aromatic polypyrazoles from linear bis-(3-diketones and aromatic dihydrazines // J. Polym. Sci, Polym. Chem. Ed. 1981. Vol. 19. № 9. P. 2161.

194. Патент Японии JP 8276030. Nitto Electric Industrial Co, Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho / Polypyrazoles // Chem. Abstr. 1982. Vol. 97. № 18. 145462q.

195. Greenhill J. V, Loghmani-Khouzani H, Maitland D.J. Tautomerism in 2-Ketomethyl Quinolines // Tetrahedron. 1988. 44. № 11. P. 3319.

196. Greenhill J. V, Loghmani-Khouzani H, Maitland D.J. Tautomerism in Ketomethylquinolines. Part 2.' Further Results on 2- Ke-tomethylquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. № 11. P. 2831.

197. Loghmani-Khouzani H, Sadeghi M.M, Safari J, Minaeifar A. A novel method for the synthesis of 2-ketomethylquinolines under solvent-free conditions using microwave irradiation // Tetrahedron Lett. 2001. 42. №26. P. 4363.

198. Шокол T.B, Туров A.B, Хиля В.П. 2-И-7-гидрокси-8-метил-3-(2-хинолил)хромоны ИХГС. 2005. № 3. С. 407.

199. Carlier Е, Einhorn A. Uber den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO//£er. 1890. 23. S. 2894.

200. Einhorn A, Sherma F. Uber einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. II Ann. 1895. 287. S.42.

201. Borsche W, Manteuffel R. Uber Chinolyl-2-brenztraubensaure und

202. Chinolyl-2-essigsaure. // Ann. 1936. 526. S. 22.

203. Mills W.H, Orgish H.G. Cyanine dyes. Part X. Constitution of the apocyanines. II J. Chem. Soc. 1928. P. 81.

204. Al-Ta'I F.A. Ethyl quinolylpyruvate in Pfitzinger-reaction. // Proc. Iraqi Sci. Soc. 1957. 1. 27. Chem. Abstr. 1959. 53. 2229h.

205. Sund E.H, Cashon R.E, Taylor R.L. 2-Alkyl-3-(Pyrid-2-Yl)-Cinchoninsaeuren. // Tex. J. Sci. 1980. 32. № 1. P. 93.

206. Воловенко Ю.М, Шокол T.B., Бабичев Ф.С. Синтез 2-аминоазин-4-онов на основе N-трифторметилацетиламинокислот. // Укр. Хим. Журн. 1990. 56. С. 958.

207. Громов С.П., Разинкин М.А. Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических соединений. // Изв. АН Сер. хим. 1994. № 3. С. 549.

208. Громов С.П, Разинкин М.А, Дратщ В.С, Сергеев С.А. Взаимодействие солей хиназолиния с четвертичными солями гетероциклических оснований с образованием 3-гетарилхинолинов. // Изв. АН Сер. хим. 1998. № 6. С. 1210.

209. Koller G, Ruppersberg Н. Uber das 3-Chinolyl-methylketon // Мо-natsh. 1931. 58. S. 238.

210. Krohnke F, Dickhauser H, Vogt I. Zur konstitution der sogenannten xantho-apocyanine // Ann. 1961. 644. S. 93.

211. Вострова JI.H, Гернега С.А, Кучеренко A.M. и др. Синтез 2-хинолонов на основе о-аминокетонов. // Укр.хим.журн. 1992. 58. С. 578.

212. Bhanumathi N, Rao К. Rama; Sattur Р. В. Novel Formation Of 1 l,12-Dihydro-6H-Quino2,3-b.[l,5] Benzodiazepines: Reaction Of 2-Chloroquinoline-3-Carbaldehydes With O-Phenylenediamine // Heterocycles. 1986. 24. № 6. P. 1683.

213. Gaedcke F.; Zymalkowski F. Zur Synthese Heterocyclisch Substi-tuierter Chinolin-3-Deriyate II Arch. Pharm. 1979. 312. № 10. S. 812.

214. Rao K. Rama, Bhanumathi N., Sattur P. B. Synthesis of novel qui-no2,3-b.[l,5]benzodiazepin-12-ones // J. Heterocycl. Chem. 1991. 28. №5. P. 1339.

215. Pavolini Т., Gambarin F., Ginsto E., 2'-Methyl-2,3'-biquinoline. // Ann. Chim. It., 1953. 43. 242. S. 9. Chem. Abstr. 1954. 48. 11419a.

216. Musierowski A., Niementowski S., Tomasik Z. Condensation of o-aminobenzaldehyde with l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and with 1-o-chlorophenyl 3-methyl-5-pyrazolone. // Roczniki Chem. 1928. 8. P. 325. Chem. Abstr. 1929. 23. 19003.

217. Tomasik D., Tomasik P. Friedlander condensation of lH-pyrazolin-5-ones with o-aminobenzaldehydes. Synthesis of lH-pyrozolo3,4-6.quinolines. II J. Heterocyclic Chem. 1983. 20. P. 1539.

218. Mehnert J., Schnekenburger J. Reactions of N-alkoxycyclimonium salts. XVI. Reaction of N-metoxyquinolinium compounds with C- and ambident C-N-nucleophiles. И Arch. Pharm. 1988. 321. S. 897.

219. Yamazaki Т., Matoba K., Yajima M., et al. Synthesis in diazasteroid group. V. (1). Synthesis of the 9,14-diazasteroid systems. // J. Heterocyclic Chem. 1975. 12. P. 973.

220. Чичибабин A.E., Задзенина E.B. Действие амида натрия на хинолин. IIЖ. Русс. Физ.-Хим. Общ. 1920. 50. С. 553.

221. Calzavara Е. The procyanines. I. Diquinolyls and procyanines: The 2,3'-biquinoline-procyanines. 11 Science Ind. Phot. 1939. 10. P. 193.

222. Tetsuji K, Hideo N, Seiichi T. Syntheses of heterocyclic compounds. CCXXIV. Chichibabin reaction. 4. Chichibabin reaction of 5- and 6-methylquinolines. // Yakugaku Zasshi 1968. 88. P. 453. Chem. Abstr. 1969. 69. 106492b.

223. Ishikura M, Oda I, Terashima M. A simple and regioselective preparation of 2- and 3-substituted quinoline derivatives via dialkylqui-nolylboranes. // Heterocycles 1985. 23. P. 2375.

224. Dumouchel S, Mongin F, Trecourt F, Queguiner G. Synthesis and reactivity of lithium tri(quinolinyl)magnesates // Tetrahedron. 2003. 59. №43. P. 8629.

225. Mathieu J, Gros P, Fort Y. Straightforward access to methyl-polyheterocycles from direct para-lithiation of 3-picoline // Tetrahedron Lett. 2001. 42 . № 10. P. 1879.

226. Yamamoto Y, Azuma Y, Mitoh H. General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trime-thylstannyl-Pyridines with Bromopyridines // Synthesis. 1986. № 7. P. 564.

227. Ueda K. , Biquinolyls. II. Synthtesis of 3,3'-diquinolyl // Yakugaku Zasshi 1931. 51. P. 495.

228. Hassan J, Panalva V, Laveton L, Gozzi Ch, Lemaire M. Catalytic alternative of the Ullmann reaction. // Tetrahedron. 1998. 54. P. 13793.

229. Fort Yv, Becker S, Caubere P. A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and -heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. // Tetrahedron. 1994. 50. P. 11893.

230. Iyoda M, Otsuka H, Sato К, Nisato N, Oda M. Homocoupling of aryl halides using nickel (II) complex and zink in presence of Et4NI. An efficient method for the synthesis of biaryls and bipyridines. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. P. 80.

231. Hay J.V, Hudlicky T, Wolfe J.F. The SRN1 mechanism in heteroaro-matic nucleophilic substitution. Photostimulation and entrainment of the reaction of litioacetone with 2-chloroquinoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975. 97. P. 374.

232. Шейкман A.K, Самойленко Г.В, Баранов C.H, Кальницкий Н.Р. Гетарилирование циклопентадиена, индена и азу лена. // ХГС. 1975. С. 1368.

233. Carey J.C, Sasse W.H.F. Synthetic applications of activated metal catalysts. XXVI. The formation of biaryls from azahydrocarbons under the influence of rhodium-on-carbon. // Australian J. Chem. 1968. 21. P. 207.

234. H. Weidel, Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh. Chem. 1881. 2. S. 491.

235. Osborne A.G, Green R, Sadler I.H, Reed D. Proton and carbon-13

236. NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem. 1989. 27. P. 4.

237. Vajda T, Kovacs K. Direct substitution in pyridine ring systems by basic reagents. // Rec. Trav. Chim. 1961. 80. S. 47. Chem. Abstr. 1961. 55. 16547c.

238. Шейнкман A.K, Иванов B.A, Клюев H.A, Мальцева Г.А. Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гете-роароматическими анион-радикалами. // ЖОХ. 1973. IX. Р. 2550.

239. Шейкман А.К, Калафат В.Н, Иванов В.А, Клюев Н.А. Дихино-лилы. 1/ХГС. 1977. С. 385.

240. Remers W.A, Gibs G.J, Pidacks С, Weiss M.J. Ring selectivity in reduction of certain indoles and quinolines by lithium and methanol in liquid ammonia. II J. Am. Chem. Soc. 1967. 89. P. 5513.

241. Remers W.A, Gibs G.J, Pidacks C, Weiss M.J. The reduction of nitrogen heterocycles. III. Indoles and quinolines. // J. Org. Chem. 1967. 36. P. 279.

242. Aksenov A.V, Magedov I.V, Smushkevich Yu.I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. P. 759.

243. Aksenov A.V, Polykarpov A.Yu, Smushkevich Yu.I, Magedov I.V.

244. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 2. A new effective method for the synthesis of r,4'-dihydro-2,3'-biquinolyl, a new indicator for the simple direct titration of lithium, sodium and potassium reagents. // J. Chem. Research (S). 1994. P. 402.

245. Аксенов A.B. Синтез и особенности поведения 2,3'-бихинолила и его производных в реакциях с нуклеофильными и электрофиль-ными реагентами. Автореф. дис. докт. хим. наук. РХТУ им. Д.И. Менделеева. Москва 2001.

246. Reiter J, Pongo L, Koevesdi I, Pallagi I. The Reaction of 5-Amino-1,2,4-Triazoles with Di- and Triketones II J. Heterocyclic Chem. 1995. 32. P. 407.

247. Lokot I.P, Pashkovski F.S, Lakhvich F.A. A New Approach to the synthesis of 3,6- and 5,6-Dialkyl Derivatives of 4-Hydroxy-2-pyrone. Synthesis of raoGermicidin // Tetrahedron. 1999. 55. P. 4783.

248. Желдакова Т.А, Будникова M.B, РубиноваИ.Л, Рубинов Д.Б. 4-Ацил-2Н-тиопиран-3,5(4Н,6Н)-дионы: Синтез, Окисление, и Реакция с Аминами //ЖОрХ. 2003. Т. 39. С. 1844.

249. Рубинов Д.Б, Желдакова Т.А, Рубинова И.Л. Синтез 1,6-дизамещенных 2,4-пиридиндионов из 5-ацетоацетил-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона //ЖОрХ. 2004. Т. 40. С. 1376.

250. Lehmann Е, Grabow W. Synthesis of higher polyketo carboxylic acids of the aliphatic series. I // Ber. 1935. 68. 703-707. Chem. Abstr. 1935. N 12. 39845.

251. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. М.: Изд-во иностранной литературы. 1960. 6. С. 373.

252. Cheeseman G.W.H, Werstiuk E.S.G. Adv. Heterocycl. Chem. 1978. 22. C. 367.

253. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Березина Е.С. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Ред. В.Г. Карцев, Г.А. Тол-стиков. М.: ИРИДИУМ ПРЕСС. 2001. 1. С. 345.

254. Козьминых В.О, Козьминых Е.Н. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Ред. В.Г. Карцев. М.: IBS PRESS. 2003. l.C. 255.

255. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals. New York: J. Wiley & Sons Publ. 1967. 47. C. 83.

256. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Аксёнов А.В, Козьминых Е.Н, Фирганг С.И. Простой метод получения 3-(2,3-дигидрокси-4- ме-тил-5-оксо-1,3-циклопентадиенил)-2(1Н)-хиноксалинона // ХГС. 2006. №2. С. 312.

257. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Козьминых Е.Н. Простой метод получения 3-оксо(цикло)алкил(иден).производных хиноксалин-2(1Н)-она II ЖОрХ. 2006. Т. 42. вып. 11. С. 1727.

258. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Макаров А.Г, Щербаков Ю.В, Свиридов А.П, Зарченко А.В. Синтез галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их противомикробная активность II Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007. № 3. С. 112-122.

259. Яхонтов JI. П., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные средства, Ред. д. фарм. н. А. Г. Натрадзе, Изд-во "Медицина", Москва. 1983. С. 61.

260. Машковский М. Д. Лекарственные средства (Пособие для врачей), Издание двенадцатое, перераб. и доп., Изд-во "Медицина", Москва. 1998. ч. II. С. 381.

261. Козьминых В. О., Беляев А. О., Козьминых Е. Н. и др. Синтез и Антибактериальная Активность 2-(2,4-Динитрофенилгидразоно) -4-оксобутановой кислоты и родственных 3-бромзамещенных производных //Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 7. С. 22.

262. В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Е. Н. Козьминых и др. Синтез и антибактериальная активность 2-замещенного 5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов и 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов. //Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. № 12. С. 43.

263. Новикова В. В., Одегова Т. Ф., Сыропятов Б. Я. и др., Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. V Международной конф. МАКМАХ "Антимикробная терапия". Тез. докл. Т. 4. Приложение 1. Москва. 2002. С. 34.

264. Игидов Н. М., Козьминых В. О., Касаткина Ю. С. и др., 2004. Патент РФ 2229473. Открытия. № 11, 46 (2004). РЖ Химия. № 17. 04.17-19044П (2004).

265. Тамбовский гос. ун-т им. Г.Р. Державина. 26 февраля 2007 г. Тамбов: изд-во Першина Р.В. 2007. С. 111.

266. Strzelecka Н. Action des acyl et aroylmwthylrnetriphwnylphos-phorannes sur les cwtones a-carbonylwes// C.r.Acad.Sci. 1971. C. 273. № 18. P. 1194.

267. Андрейчиков Ю.С, Козьминых E.H, Козьминых В.О. Синтез 1-трифенилфосфоранилиден-4-ароил-5-этоксикарбонил-4-циклопен-тен-2,3-дионов IIЖОХ. 1985. Т. 55. вып. 7. С. 1653.

268. Андрейчиков Ю.С, Козьминых В.О, Манелова Е.Н. Химия ок-салильных производных метилкетонов. XXXVI11. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с метилентрифенилфос-форанами// ЖОрХ. 1985. Т. 21. вып. 2. С. 402.

269. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Березина Е.С. Синтез 4,7-дифенил-2Н,5Н-пирано4,3-Ь.пиран-2,5-диона // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 7. С. 999.

270. Козьминых В.О, Березина Е.С, Козьминых Е.Н. Взаимодействие изатинов с ацилметилентрифенилфосфоранами // ЖОХ. 1996. Т. 66. вып. 7. С. 1128.

271. Hercouet A, Le Corre М. Acyloxyalkylidrnephosphoranes III. Etude des w-acyloxybenzylidrnetriphenylphosphoranes. Nouvelle voie d accrs aux benzofurannes// Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 16. P.2867.

272. Иоффе Б.В, Костиков Р.Р, Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: ВШ, 1984. С. 71, 72,316,317,336.

273. Mehta N.B, Phillips А.Р, Lui F.F, Brooks R.E. Maleamic and citra-conamic acids, methyl esters, and imides // J.Org.Chem. 1960. Vol. 25. №6. P. 1012.

274. Awad W.I, Ismail M.F. Action of Grignard reagents on N-aryl- ma-leimides // J.Chem.UAR. 1971. Vol. 14. № 2. P. 141.

275. Андрейчиков Ю.С, Налимова Ю.А, Тендрякова С.П, Виленчик Я.М. Химия оксалильных производных метилкетонов. IX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аммиаком и ароматическими аминами II ЖОрХ. 1978. Т. 14. вып. 1. С. 160.

276. Андрейчиков Ю.С, Козьминых В.О. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов. I. Взаимодействие 2-алкоксикарбонилме-тилен-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов с ароматическими аминами IIЖОрХ. 1989. Т. 25. вып. 3. С. 618.

277. Козьминых В.О, Козьминых Е.Н, Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов. II. 2- Алкоксикарбонилмети-лен-5-арил-4-галоген-2,3-дигидрофуран-3-оны. Синтез, структура и свойства IIХГС. 1989. № 8. С. 1034.

278. Kozminykh V.O, Igidov N.M, Kozminykh E.N, Aliev Z.G. Reactions of 5-aryl-furan-2,3-diones with acylmethylenetriphenyl-phosphoranes: synthesis and biological activity of 3(2H)-furanone derivatives // Pharmazie. 1993. Vol. 48. № 2. S. 99.

279. Murphy P.J, Lee S.E. Recent synthetic applications of the non-classial Wittig reaction. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1999. № 21. P. 3049.

280. Козьминых B.O, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Колодяжный О.И, Устенко С.Н, Андрейчиков Ю.С. Пример необычного протекания реакции Виттига II ЖОХ. 1991. Т. 61. вып. 9. С. 2117.

281. Андрейчиков Ю.С, Козьминых Е.Н, Козьминых В.О. Синтез 1-трифенилфосфоранилиден-4-ароил-5-этоксикарбонил-4-циклопен-тен-2,3-дионов IIЖОХ. 1985. Т. 55. вып. 7. С. 1653.

282. Aitken R.A, Kozminykh E.N, Kozminykh V.O, Lightfoot Ph. Solution and solid state structure of highly delocalised 5triphenylphosphoranylidenecyclopentene-3,4-diones H Phosphorus, Sulfur and Silicon andRelat. Elem. 1998. Vol. 134-135. № 7-8. P. 487.

283. Козьминых В.О, Игидов H.M, Ильенко В.И, Милютин А.В, Колла В.Э, Семёнова З.Н, Андрейчиков Ю.С. Синтез и биологическая активность (3-ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот //Хим.-фарм. журнал. 1992. Т. 26. № 7-8. С. 28.

284. Козьминых Е.Н, Гончаров В.И, Айткен Р.А, Козьминых В.О. Необычное протекание реакции 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с ацетилметилентрифенилфосфораном и метиловым эфиром трифенилфосфоранилиденуксусной кислоты // ЖОХ. 2006. Т. 76. вып. 8. С. 1276.

285. Козьминых Е.Н, Трапезникова Н.Н, Чупилова Е.А, Игидов Н.М, Козьминых В.О. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов. XVIII. Взаимодействие оксалилхлорида с ацетофено-ном и дибензоилметаном //ЖОрХ. 2001. Т. 37. вып. 1. С. 126.

286. Козьминых Е.Н, Березина Е.С, Козьминых В.О, Айткен Р.А, Кародиа Н, Мэссил Т. Оксалилметиленфосфораны. 3. Синтез и вакуумный флеш-пиролиз этиловых эфиров 3-трифенилфосфора-нилиден-4-арил-2,4-диоксобутановых кислот // ЖОХ. 1998. Т. 68. вып. 3. С. 420.

287. Ramirez F., Smith C.P., Pilot I.F. Four-membered cyclic oxyphos-phoranes. Isolation of stereoisomers at phosphorus and conversion into olefins and phosphinate esters // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 24. P. 6726.

288. Шуров C.H., Жикина И.А. Синтез, геометрическое и электронное строение 5-гетерил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // ЖОХ. 2000. Т. 70. вып. 11. С. 1890.

289. Connor D. Т., М. von Strandtmann. The Reaction of (Carbethoxy-lene) triphenylphosphorane with co-Nitrostyrenes and Isatoic Anhydrides // J. Org. Chem. 1973 № 38. P. 1047.

290. Coppola G. M. The Chemistry of Isatoic Anhydride // Synthesis. 1980. P. 505.

291. Козьминых E.H., Гончаров В.И., Айткен P.A., Козьминых В.О., Ломидзе К.Ш. Необычное взаимодействие изатового ангидрида с ацетил- и бензоилметилентрифенилфосфоранами // ХГС. 2006. № 8. С. 1273.

292. Зеленин К.Н., Алексеев В.В., Пихлайя К., Овчаренко В.В. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов // Изв. РАН. Серия хим. 2002. № 2. С. 197.

293. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. Способ получения 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбо- нилметил-2,3-дигидро-фуран-3-онов Авт. свид. СССР 1606510 (1989) // Открытия, изобретения. 1990. №42

294. Шуров С.Н, Ливанцова ЛИ, Павлова Е.Ю, Зайцева Г.С, Андрейчиков Ю.С, Колесникова О.Н, Баклыков В.Г. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетена// ХГС. 1991. № 11. С. 1567.

295. Козьминых Е.Н, Гончаров В.И, Оборин Д.Б, Козьминых В.О. Простой метод синтеза эфиров 2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидро-фуран-2-илуксусной кислоты И ХГС. 2007. № 5. С. 782.

296. Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Колотова Н.В, Козьминых В.О. Амиды и гидразиды ацилпировиноградных кислот. Сообщение 6. Взаимодействие амидов ароилпировиноградных кислот с гидразином и фенилгидразином // Известия РАН. Серия хим. 1999. № 7. С. 1396.

297. Chantegrel B, Gelin S. Synthesis of 3-N-acetyl-N-arylaminoacetyl-4-ethoxycarbonyl-5-methylpyrazoles// J.Heterocycl.Chem. 1978. Vol. 15. № l.P. 155.

298. Gelin S, Gelin R, Hartmann D. Synthesis of the N-alkyl isomers of 4-ethoxycarbonyl- or -acetyl-3(5)-alkyl- or -aryl-5(3)-acylpyrazoles from 3(2H)-furanones. Structure determination // J.Org.Chem. 1978. Vol.43. № 13. P. 2665.

299. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов. 7. Взаимодействие 5-арил-2-ацилметилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с гидразингидратом // ХГС. 1992. №8. С. 1031.

300. Андрейчиков Ю.С, Козьминых Е.Н, Козьминых В.О. Синтез 32,3-Дигидропиразол-3-он~5-ил)-4-метил-5-арилпиразолов //

301. ЖОрХ. 1985. Т. 21. вып. 10. С. 2241.

302. Андрейчиков Ю.С, Козьминых Е.Н, Коныпина Л.О, Козьминых

303. В.О. Синтез 7-арил-1,2,3,4-тетрагидропиридазино4,3-с.пирида-зин-3-онов //ХГС. 1985. № 10. С. 1428.

304. Козьминых В.О, Игидов Н.М, Козьминых Е.Н, Андрейчиков Ю.С. Новый метод получения 6-арил-1Н-пиридазин-4-онов ПХГС. 1990. №8. С. 1138.

305. Востров Е.С., Красных О.П., Масливец А.Н. Синтез и термолиз замещённого пирроло1,2-а.хиназолин-1,2,5-триона // Органическая химия в XX веке. Тез. докл. Звенигород. 26-29 апреля 2000 г. Москва: изд-во МСХА. 2000. С. 130.

306. Hardtmann G.E., Koletar G., Pfister O.R. Synthesis and biological evaluation of some 10-substituted 2,3-dihydroimidazo2,l-Z>.quinazo-lin-5(10#)-ones, a new class of bronchodilators // J. Med. Chem. 1975. Vol. 18. № 5. P. 447.

307. Московкина T.B. Новый синтез 6,12-дигидро-6,12-диоксоиндоло 2Д-6.-хиназолина (триптантрина, коуропитина А) // ЖОрХ. 1997. Т. 33. № 1. С. 138.

308. Ломидзе К.Ш., Козьминых В.О. Синтез 1//-2,10-дигидро-пиридазино3,2-й.хиназолин-2,10-диона и исследование его биологической активности // Изыскание и изучение новых фармакологических средств. Тез. докл. Всероссийской науч. конф. Пермь, 1989. С. 41.

309. Balasubramaniyan V, Argade N.P. Reactions of cyclic anhydrides: Part XIII. Facile synthesis of l,2,3,4-tetrahydro-10//-pyridazino6,l-&.quinazoline-2,10-diones I/Indian! Chem. 1988. Vol. 27B. № 10. P. 906.

310. Казицына Л.А, Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. Москва: изд-во МГУ. 1979. С. 77.

311. Ghelardoni М, Pestellini V. Nuovi derivati policiclici a nuclei condensati contenenti il sistema del 4-chinazolone // Ann. chim. (Italy). 1974. Vol. 64. № 7-8. P. 445.

312. Brandman Н.А. Preparation of ethyl 3-isatylideneacetates via the Wit-tig reaction in acetic acid // J. Heterocycl. Chem. 1973. Vol. 10. № 3. P. 383.

313. Козьминых Е.Н, Березина Е.С, Колла В.Э, Шеленкова С.А, Воронина Э.В, Козьминых В.О. Синтез и биологическая активность замещённых 3-ацил мети лен- и З-гидрокси-2-индолонов // Хим.-фарм. журнал. 1997. Т. 31. № 2. С. 31.

314. Osman F.H, El-Samahy F.A. The reaction of isatin with alkoxycar-bonylmethylene(triphenyl)phosphoranes // Phosphorus, Sulfur and Silicon andRelat. Elem. 1998. Vol. 134-135. P. 437.

315. Osman F.H, El-Samahy F.A. The reaction of isatin with alkoxycar-bonylmethylene(triphenyl)phosphoranes in acetic anhydride // Heterocyclic Communications. 2000. Vol. 6. № 2. P. 175.

316. Bergman J. Chlorodeacylation of 3-acylindoles // Acta Chem. Scand. 1971. Vol. 25. № 8. P. 2865.

317. Козьминых В.О, Ломидзе К.Ш, Гончаров В.И, Козьминых Е.Н,

318. Roth H.J, Lausen Н.Н. // Arch. Pharm. 1973. 306. S. 767. Chem. Abstr. 1974. 80. 27049 m.

319. Dandia A, Upreti M, Rani B, Pant U.C, Gupta I.J. Synthesis andantimicrobial evaluation of some new fluorinated spiro[l ^jbenzo-thiazepin^^P'HHndolKO'H^ones // J. Fluor. Chem. 1998. Vol. 91. №2. P. \1\.-Chem. Abstr. 1999. 130. 66476 u.

320. Жунгиету Г.И, Драгалина Г.А, Дорофеенко Г.Н. Взаимодействие индолов и оксиндолов с некоторыми альдегидами // ХГС. 1973. № 1.С. 40.

321. Otomasu Н, Tanaka Т, Aoyagi М. Spiro Heterocyclic Compound. II. Synthesis of Spiroindolin-3,3'-(5'-pyrazolin).-2-ones and Related Compounds. // Chem. Pharm. Bull. 1976. 24. 782. Chem. Abstr.1916. 85. 46497 a.

322. Hassan K.M, Khalil Z.H. A convenient synthesis of spiro heterocyclic compounds II J. prakt. Chem. 1979. Bd. 321. № 5. S. 870.

323. Joshi K.C, Dandia A, Bhagat S. Investigation on the reactions of fluorine containing l,3-dihydro-3-(2-phenyl-2-oxoethylidene)-2#-indol-2-ones with hydrazine derivatives // Indian J. Chem. A. 1992. Vol. 31 A. №2. P. 98.

324. El-Ahl A.-A.S, Afeefy H, Metwally M.A. Synthesis of spiro indolin-2-one derivatives // J. Chem. Res. (S). 1994. № 1. P. 14.

325. Al-Thebeiti M.S. Synthesis of some new spiroindoline-3-heterocycle.-2-one derivatives // Heteroatom Chem. 1994. № 5-6. P. 571. Chem. Abstr. 1995. 123. 55734 f.

326. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Аксёнов А.В, Козьминых Е.Н, Ломидзе К.Ш, Березин А.Н. Региоселективное присоединение ариламинов по экзоэтиленовой связи эфиров 2-(2-оксо-1,2-дигидро-3//-индол-3-илиден)уксусных кислот // ЖОрХ. 2006. Т. 42. вып. 9. С. 1373.

327. Козьминых Е.Н, Игидов Н.М, Козьминых В.О, Шавкунова Г.А,

328. Софьина О.А. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов. XVII. Взаимодействие 5-арил-2-ацилметилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с орто-аминотиофенолами ИЖОрХ. 2000. Т. 36. вып. 9. С. 1381.

329. Жунгиету Г.И. Оксиндол и его производные. Кишинёв: Штиинца, 1973. С. 129, 196.

330. Sharma К., Jain R., Joshi К.С. Synthesis and insecticidal activity of some novel indole derivatives // Indian J. Heterocycl. Chem. 1992. Vol. 1. № 4. P. 189.

331. Козьминых В.О., Ломидзе К.Ш., Гончаров В.И., Аксёнов А.В., Козьминых Е.Н., Березин А.Н. Необычная реакция эфиров (2-оксо-1,2-дигидро-3//-индол-3-илиден)уксусной кислоты с гидразином НХГС. 2005. № 5. С. 792.

332. Козьминых Е.Н., Аксёнов А.В., Козьминых В.О., Ломидзе К.Ш., Березин А.Н. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы. Ред. В.Г.Карцев. М.: ICSPF PRESS. 2006. 2. 139.

333. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007. № 5. С. 138148.

334. Da Silva J.F.M, Garden S.J, Pinto A.C. The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999 // J. Braz. Chem. Soc. 2001. Vol. 12. № 3. P. 273.

335. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Козьминых Е.Н, Ломидзе К.Ш. Взаимодействие эфиров 2-(2-оксо-1,2-дигидро-3//-индол-3-илиден)уксусной кислоты с 1,2-диаминами // ХГС. 2006. № 1. С. 133.

336. Козьминых В.О, Гончаров В.И, Ломидзе К.Ш, Козьминых Е.Н. Взаимодействие эфиров 2-(2-оксо-1,2-дигидро-3//-индол-3- или-ден) уксусных кислот с 1,2-диаминобензолом и 2-аминотиофено-лом ПЖОрХ. 2007. Т. 43. вып. 1. С. 63.

337. Hassner A, Stumer С. Organic syntheses based on name reactions and unnamed reactions. Oxford, Pergamon, 1994, P. 322.

338. Graef E, Fredericksen J.M, Burger A. Antitubercular Studies. Heterocyclic Fatty Acids // J.Org.Chem. 1946. № 3. P. 257.

339. Ляховненко A.C, Трифонов B.B, Гончаров В.И, Аксенов. A.B. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 20. Новый метод синтеза 2,3'-бихинолинов циклизацией Р-(2-хинолил)-2-аминостиролов // ХГС. 2006. № 9. С. 1388.

340. Аксенов А.В, Гончаров В.И, Аксенова И.В. Синтез и особенности реакционной способности бихинолинов // Тезисы докладов VIII молодежной научной школы-конференции по органической химии, -Казань, -центр инновационных технологий. 2005. С. 294.

341. Ковалев Д.А, Гончаров И.В, Аксенов А.В. Новые подходы к синтезу 3-(2-пиридил)хинолинов // Тез. докл. VIII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология), Ростов-на-Дону, 2006. С. 76.

342. Антонова О.А, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Новые методы синтеза тетрахинолинов // Тез. докл. Международ, конф. по хим. ге-тероцикл. соед., посвящ. 90-лет. со дня рожд. проф. А.Н. Коста, М: МГУ. 2005. С. 111.

343. Аксенов А.В, Трифонов В.В, Гончаров В.И. Синтез производных 2,3'-бихинолина реакцией Вильсмайера // Азотсодержащие гетероциклы, под ред. Карцева В.Г, М: МБФНП. 2006. т. 2. С. 12.

344. Редько Т.С, Трифонов В.В, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Синтез производных 2,3'-бихинолина конденсацией анилидов с 2- винил-хинолинами // Тезисы докладов международной конференции «AdvancedScience in Organic Chemistry» Судак. 2006. С. 141.

345. Аксенов А.В, Надеин О.Н, Боровлев И.В. Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 2. Исследование реакции нуклеофильного присоединения магнийорганических соединений и гидрида натрия к 2,3'-бихинолину // ХГС. 1998. С. 232.

346. Basavaish D, Gowriswari V.V.L. A simple synthesis of a-methylene-(3-hydroxyalkanones. // Tetrahedron Lett. 1983. P. 2031.

347. Трифонов В.В, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Новое применение реакции Баилса-Хиллмана ИХГС. 2006. № 7. С. 1105.

348. Jie-Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry Wiley & Sons. Inc. 2005. P. 443.

349. Межерицкий B.B, Олехнович Е.П, Лукьянов C.M, Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органической химии. II Ростов: РГУ. 1976. С. 176.

350. Carlier Е, Einhorn A. Uber den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO // Ber. 1890. 23. S. 2894.

351. Einhorn A, Sherma F. Uber einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. II Ann. 1895. 287. S. 42.

352. Трифонов B.B, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Новый метод синтеза 3,3'-бихинолина // Вестн. Ставропольского гос. ун-та. 2004. вып. 37. С. 18.

353. Ueda К., Biquinolyls. И. Synthtesis of 3,3'-diquinolyl II Yakugaku Zasshi 1931. 51. P. 495.

354. Hassan J, Panalva V, Laveton L, Gozzi Ch, Lemaire M. Catalytic alternative of the Ullmann reaction. // Tetrahedron. 1998. 54. P. 13793.

355. Fort Yv, Becker S, Caubere P. A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bzs-yeterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. // Tetrahedron. 1994. 50. P. 11893.

356. Iyoda M, Otsuka H, Sato K, Nisato N, Oda M. Homocoupling of aryl halides using nickel (II) complex and zink in presence of Et4NI. An efficient method for the synthesis of biaryls and bipyridines. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. P. 80.

357. Аксенов А.В, Надеин O.H, Боровлев И.В. Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3-бихинолина. 3. Синтез 2'-алкил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолинов и 2-алкил(арил)-2,3'-бихинолинов //ХГС. 1998. №3. С. 350.

358. Аксенов А.В, Аксенова И.В, Боровлев И.В, Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 1. Арилирование и гета-рилирование дианиона 2,3'-бихинолила. // ХГС. 1997. № 8. С. 1094.

359. Трифонов В.В, Аксенова И.В, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Новый подход к синтезу Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов // ХГС. 2005. № 12. С. 1867.

360. Надеин О.Н, Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 11. Региоселективность гидроксилирования 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. II ХГС. 2001.№ 8. С. 942.

361. Krohnke F, Dickhauser Н, Vogt I. Zur konstitution der sogenannten xantho-apocyanine // Ann. 1961. 644. S. 93.

362. Niementowski S. Oxy-chinacridin und Phlorchinyl. // Ber. 1906. 39. S. 385.

363. Пивоваренко В.Г, Хиля В.П. Уксусномуравьиный ангидрид в синтезе хромонов. 1. Синтез 3-гетарилхромонов. II ХГС. 1991. № 5. С. 625.

364. Моисеев Д.В, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 21. Реакции Г-алкил-4'-арил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов и Г-алкил-2'-арил-Г,2'-дигидро-2,3'- бихинолинов с серой IIХГС. 2006. № 10. С. 1517.

365. Демидова Н.В., Караиванов Н.Ц., Гончаров В.И., Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- бихинолина. 17. Региоселективность галогенирования производных 2,3'-бихинолина II ХГС. 2005. № 9. С. 1372.

366. Моисеев Д.В., Аксенов А.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 7. Тиолирование 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидов II ХГС. 2000. № 4. С. 512.

367. Моисеев Д.В., Аксенов А.В. Различие поведения Г-метил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолила в реакциях с серой и селеном.// ХГС. 2002. № 2. С. 276.

368. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Бумбер А.А., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование диа-нионов 2,3'-бихинолилов II ХГС. 1996. № 10. С. 1391.

369. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Профатилова И.А. Аксенова И.В., Бумбер А.А. Электроноакцепторные свойства 2,3'-бихинолинов. // Тез. 14 совещание по электрохимии орг. соед. «Новости электрохимии органических соединений» Новочеркасск. 1998. С. 22.

370. Антонова О.А., Гончаров В.И., Аксенов А.В. Диастереоселектив-ный синтез 1,1 '-диалкил-3,3 '-ди(2-хинолил)~ 1,1' ,4,4' -тетрагидро-4,4'- бихинолинов // Вестник Астрахан. гос. техн. ун-та. Астрахань: АГТУ. 2006. № 6. С. 22.

371. Гончаров В.И, Антонова О.А, Аксенов А.В. Поведение l'-R-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов в реакции с сильными основаниями // Сб. науч. тр. «Здоровье: социальные и медико-биологические аспекты исследования». Ставрополь: СГМА. 2005. С. 322.

372. Антонова О.А, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 19. Региоселективность реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'- тетрагидро-4,4'-бихинолинов с магний- и литийорганическими соединениями П ХГС. 2006. № 2. С. 224.

373. Аксенов А.В, Сарапий А.В. Реакция Г-метил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями И ХГС. 1999. № 10. С. 1257.

374. Аксенов А.В, Моисеев Д.В, Боровлев И.В. Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-З-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия. // ХГС. 2000. №8. С. 1084.

375. Ковалев Д.А, Антонова О.А, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Необычная реакция 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,1 ',4,4'-тетра-гидро-4,4'- бихинолинов с этилхлорформиатом // ХГС. 2006. № 2. С. 305.

376. Моисеев Д.В, Гончаров В.И, Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- бихинолина. 22. Новый удобный метод синтеза бен-зо5,6.индолизино[2,1-£]хинолиний-13-тиолятов и бензо[5,6] ин-долизино[1,2-с]хинолин-6(5//)-тионов //ХГС. 2007. № 6. С. 849.

377. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. Москва, 1971. С. 100, 109.

378. Тринус Ф.П, Мохорт Н.А. Сравнительное противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее и токсическое действие мефенаминовой кислоты, бутадиона и салицилата натрия // Фар-макол. и токсикол. 1971. Т. 34. № 3. С. 306.

379. Беленький М.А. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. JL, 1963. С. 81.

380. Измеров Н.Ф, Саноцкий И.В, Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. Москва, изд-во "Медицина". 1977. С. 196.

381. Клюев М.А. Лекарственные средства, применяемые в медицинской практике в СССР. Справочник. М, 1990. С. 82, 223, 472.

382. Глушков Р.Г, Левшин И.Б, Марченко Н.Б, Падейская Е.Н. Антибактериальные препараты группы хинолонкарбоновой кислоты (обзор) // Хим.-фарм. журнал. 1984. Т. 18. № 9. С. 1048.

383. Мокрушина Г.А, Чарушин В.Н, Чупахин О.Н. Взаимосвязь структуры и антибактериальной активности в ряду фторхиноло-нов (обзор) //Хим.-фарм. журнал. 1995. Т. 29. № 9. С. 5.

384. Падейская Е.Н, Яковлев В.П. Фторхинолоны. М, изд-во "Биоформ". 1995. С. 208.

385. Kozminykh V.O, Igidov N.M, Kozminykh E.N, Semenova Z.N, Andreichikov Yu.S. Synthesis and antimicrobial activity of new 5-aryl-2-hydroxy-3(2//)-pyrrolinone derivatives // Pharmazie. 1992. Bd 47. H.4. S. 261.

386. Сигидин Я.А, Шварц Г.Я, Арзамасцев А.П, Либерман С.С. Лекарственная терапия воспалительного процесса. Экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов. М, Медицина. 1988. С. 240.

387. Wolfe G, McDonald A.D. The evaluation of the analgesic action of pethidine hydrochloride (demerol) // J. Pharmacol, and Exp. Therap. 1944. Vol. 80. №3. P. 300.

388. Randall Z.O, Selitto J.J. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue // Arch. Internat. Pharmacodyn. et Therap. 1957. Vol. 11. №4. P. 409.

389. Шарп Дж, Госни И, Роули А. Практикум по органической химии. / Пер. с англ. // М.: Мир. 1993. С. 193.

390. Романенко И.В, Клюев Н.А, Шейнкман А.К. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Изв. Вузов. Химия и химич. Технол. 1979. № 57. С. 78.

391. Аксенов А. В, Надеин О. Н, Боровлев И. В, Смушкевич Ю. И.

392. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил) хино-линий галогенидами. II ХГС. 1998. С. № 10. 1218.

393. Талалаев Т. В, Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, Натрий, Калий, Рубидий, Цезий. II Москва. Наука. 1971.

394. Иоффе С.Г, Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Берилий, Магний, Кальций, Стронций, Барий. II Москва. Издательство Академии наук СССР. 1963. С. 496.

395. Демидова Н.В, Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- бихи-нолила. 13. Региоселективность нитрования 2,3'-бихинолилов и их 1',4'- дигидропроизводных. II ХГС. 2002. № 8 С. 1047.

396. Демидова Н.В, Демидов О.П, Аксенов А.В. Необычный способ бромирования 2,3'- бихинолила IIХГС. 2001. № 5. С. 557.

397. Моисеев Д.В, Аксенов А.В. Неожиданная циклизация 4'-метил-Г,4'- дигидро-2,3'-бихинолила в бензо5,6.индолизино[1,2-с] хи-нолин IIХГС. 2001. № 5. С. 707.

398. И.В. Боровлев, О.П. Демидов, А.Ф. Пожарский, Гетероциклические аналоги плейадиена. 71. Синтез 1,3-дизапиренов. // ХГС. 2002. № 10. С. 1109.

399. Edel A, Marnot P. A, Sauvage J. P. Unexpected synthesis of 2- methyl 1,3-diazapyrene from 1,8-diaminonaphthalene. // Tetr. Lett. 1985. 26. № 6. P. 727.1. Деканского факультета A.M. Русанов 2007 г.

400. Акт о проведении экспериментальных%1БЩшеДдгЮАии химических соединений на бактерицидный и бактериостатический эффекты

401. Наименование исследуемого вещества: химические соединения 1 ЩЮК, 2 ЩЮК, 6 ЩЮК.

402. Порядок выполнения исследований:

403. Во 2 пробирку вносились исследуемое химическое вещество, тщательно перемешивалось затем 2 мл питательной среды переносилось из 2 в 3 пробирку тщательно перемешивали и переносили 2 мл в 4 пробирку и так далее до 8 пробирки. Из 8 пробирки 2 мл удаляли.

404. После этого в каждую пробирку (с 1 по 8) вносили по 0,02 мл взвеси культуры клеток Е. coli в первый исследуемый ряд и S. aureus во второй ряд.

405. Пробирки помещали в термостат на 24 часа при температуре 37,0 ° С.1. Декан ского факультета1. A.M. Русанов 2007 г.

406. Акт о проведении экспериментальных исследований химических соединений на бактерицидный и бактериостатический эффекты

407. Наименование исследуемого вещества: химические соединения 1 КЕК, 3 ЛЕК, 2 ЗАК.

408. Порядок выполнения исследований:

409. Эксперимент проводился с использованием живых культур клеток Е. coli и S. aureus. В качестве питательного субстрата нами использовалась жидкая питательная среда МПБ.1. Схема эксперимента2 мл-