Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов и их металлокомплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ефимова, Светлана Валентиновна

• Ефимова, Светлана Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ефимова, Светлана Валентиновна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Строение и свойства тетрааренопорфиразинов.

1.2. Состояние тетрааренопорфиразинов в неводных средах.

1.3. Спектральные свойства тетрааренопорфиразинов.

1.4.Способы синтеза тетрааренопорфиразинов.

2. Экспериментальная часть и обсуждение результатов.

2.1. Синтез металлокомплексов тетра(5-га/?е/и-бутилпиразино)-порфиразина.

2.1.1 Синтез /ярет-бутилглиоксаля.

2.1.2 Синтез 2-ш/?е/и-бутилхиноксалина.

2.1.3 Синтез 5-/ире/и-бутилпиразин-2,3-Дикарбоновой кислоты.

2.1.4 Синтез динитрила 5-трет-бутилпиразин-2,3-ДИкарбоновой кислоты.

2.1.5 Синтез металлокомплексов тетра(5-«трет-бутилпиразино)пор-фиразина.

2.2. Синтез металлокомплексов тетра(6-7я/7еяз-бутил-2,3-хинолино)-порфиразина.

2.2.1 Синтез 4-нитро-яз/?еш-бутилбензола.

2.2.2 Синтез п-трет-бутиланикина.

2.2.3 Синтез диметилдибромсукцината.

2.2.4 Синтез диметил(/?2/?ет-бутиланилино)малеината.

2.2.5 Синтез диметилового эфира 6-/и/?е/и-бутилхинолин-2,3-дикарбо-новой кислоты.

2.2.6 Синтез 6-гаре/и-бутилхинолин-2,3-Дикарбоновой кислоты.

2.2.7 Синтез металлокомплексов тетра(6-/я/?е/я-бутил-2,3-хинолино)-порфиразина.

2.3. Синтез металлокомплексов тетра(6-т/?ет-бутил-2,3-хинокса-лино)порфиразина.

2.3.1 Синтез и-т/?ели-бутилацетанилида.

2.3.2 Синтез 2-нитро-4-гя/?егя-бутилацетанилида.

2.3.3 Синтез 2-нитро-4-ги£>ели-бутиланилина.

2.3.4 Синтез 4-/и/?ели-бутил-о-фенилендиамина.

2.3.5 Синтез дииминосукцинонитрила.!. ^

2.3.6 Синтез 6-т/?ет-бутил-2,3-дицианохиноксалина.

2.3.7 Синтез металлокомплексов тетра(6-ш/?ет-бутил-2,3-хинокса-лино)порфиразина.

2.4. Синтез безметальных тетрааренопорфиразинов.

2.5. Электронные спектры поглощения тетра(5-т/?е/г7-бутилпиразипо)-порфиразинов, тетра(6-/77/?<?/77-бутил-2,3-хииолино)порфиразинов и тет-ра(б-//7/?е/77-бутил-2,3-хи1Юксалино)порфиразинов.

2.6. Исследование растворимости тетра (5-т/?ет-бутилпиразино)пор-фиразина, тетра(6-шрет-бутил-2,3~хиноксалино)порфиразина и их металлокомплексов.

2.7. Исследование термостойкости медных комплексов тетрааренопорфиразинов.

2.8. Применение тетра(6-т/?т-бутил-2,3-хинолино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов и их металлокомплексов»

с .

Азааналоги фтало- и нафталоцианина представляют бесспорный интерес как с точки зрения фундаментальной науки, так и в связи с перспективами их практического применения.

Потенциальное многообразие структур тетрааренопорфиразинов и разнообразие выявленных у них полезных свойств, являются важным стимулом направленного синтеза и исследования новых соединений этого ряда с целью использования их не только в традиционных областях применения, но и для создания принципиально новых функциональных материалов.

Однако, исследования и применение аналогов фталоцианина сдерживается, а в ряде случаев становятся практически невозможным и из-за их чрезвычайно низкой растворимости в весьма ограниченном круге растворителей и чем сложнее структура ароматических периферийных фрагментов, конденсированных с порфиразиновым остовом, тем более незначительной она становится.

Так, модификация не содержащих лиофильных групп, нерастворимых в воде и трудно растворимых в органических растворителях фталоцианинов путем бензаннелирования и азазамещения на периферии молекулы приводит не только к сужению круга растворяющих их сред, но и к падению в них растворимости.

Для придания фталоцианинам растворимости широко используется введение на периферию тетрапиррольного макроцикла заместителей, влияющих на их гидрофильно-липофильный баланс, что позволяет более глубоко изучать физико-химические свойства и открывает перспективу использования этих соединений в различных областях применения от биохимии и медицины до нанотехники.

Однако исследования липофилизации более сложных тетраазапорфи-новых лигандов до сих пор остаются в зачаточном состоянии, очевидно, в связи со значительными синтетическими трудностями.

Так, в настоящее время, не только отсутствуют сколь либо систематические исследования органикорастворимых азафтало- и азанафталоцианинов, но синтезированы и. описаны лишь отдельные представители этого ряда.

Актуальность работы. В последнее время азааналоги фталоцианина и нафталоцианина привлекают внимание исследователей в качестве моделей в различных фотофизических процессах, материалов для электрохромных дисплеев, сред для оптической записи информации, компонентов супрамолеку-лярных систем, основы диагностических, фототерапевтических и других медицинских препаратов.

Однако азааналоги нафталоцианина практически нерастворимы в воде и обладают чрезвычайно низкой растворимостью в органических растворителях, что не лучшим образом сказывается как на изучении, так и на применении данного класса соединений. В связи с этим решение проблемы придания растворимости тетра(азаарено)порфиразинам в органических растворителях является актуальным.

Цель работы - разработка методов синтеза трега-бутилзамещенных реакционноспособных синтонов и на их основе органорастворимых тет-ра(азаарено)порфиразинов для исследования связи структура - физико-химические свойства.

Научная новизна.

Впервые разработаны методы синтеза и получены 6-трет-бутилхинолин-2,3-дикарбоновая кислота и металлокомплексы тетра.(6-трет-бутил-2,3-хинолино)порфиразина с медью, кобальтом, цинком и никелем.

Разработан эффективный метод синтеза б-т/зет-бутил-2,3-дицианохиноксалина и впервые на его основе синтезированы тътра.(6-трет-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразин и его металлокомплексы с медью, кобальтом и цинком.

По известным методикам синтеза синтонов получены неописанные ранее в литературе металлокомплексы тетра(5-трет-бутилпиразино)-порфиразина с цинком, кобальтом и алюминием

Разработаны новые методы синтеза тетра(азаарено)порфиразинов из соответствующих ароматических или гетероароматических о-динитрилов, которые позволяют увеличить выход целевого продукта до 70-90%.

Впервые количественно оценена растворимость тепрг.{5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра(6-т/7ега-бутил-2,3-хиноксалино)порфи-разина и их металлокомплексов в органических растворителях. Установлено существенное увеличение растворимости тетра(азаарено)порфиразинов до 10*" моль/л достигается за счет введения объемистых заместителей по периферии молекулы.

Проведены исследования ЭСП полученных тетра-(азаарено)порфиразинов в органических растворителях и серной кислоте.

Изучена устойчивость медных комплексов тетра(5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра(6-/77/?ега-бутил-2,3-хиноксалино)пор-фиразина и тетра-(6-тр<2га-бутил-2,3-хинолино)порфиразина к термоокслительной деструкции.

Практическая значимость

Разработанные методы синтеза синтонов обеспечивают доступность для получения липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов на их основе.

Разработаны эффективные методы синтеза лигандов тег-ра(азаарено)порфиразинов, позволяющие с высоким выходом получать целевые соединения. Методы защищены 12 патентами РФ.

В целом, результаты проведенных исследований, связанных с синтезом новых соединений, являются определенным вкладом в химию тетраарепо-порфиразинов и представляют собой этап в развитии подходов целенаправленного синтеза соединений с заранее прогнозируемыми свойствами.

Показана возможность использования тетра(6-А?7/?ега-бутил-2,3-хинолино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров. Получен патент РФ.

Настоящая работа выполнена в рамках Международной программы INCO-COPERMCUS-№IC15-CT98-0326 "Blood Sterilization using the Photo-dynamic Effect with Immobilized Photosensitizes", а так же при финансовой поддержке Гранта РФФИ № 03-03-96472, программы Министерства образования и науки РФ 2006 г. № 2.1.1.4519 «Молекулярный дизайн наноразмер-ных систем на основе порфиринов и их аналогов», Гранта INTAS № 03-504540 «Оптически актйвные ансамбли на основе коллоидных квантовых точек и тетрапиррольных соединений: лазерно-индуцированные релаксационные процессы и оптоэлектронные функциональные возможности».

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждены на XXI научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2000); IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003); IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования» (Плес, 2004); VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005); XXII, XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Кишинев, 2005; Одесса, 2007); III, IV International Conferences on Porphyrins and Phthalocyanines (ICCP-3,4) (New Orleans, USA, 2004; Rome, Italy, 2006); Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006); Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ефимова, Светлана Валентиновна

122 Выводы

1. Впервые разработаны методы, синтеза и получены 6-трет-Ъутил-хинолин-2,3-дикарбоновая кислота и металлокомплексы тетра(6-/яре/я-бутил-2,3-хинолино)порфиразина с медью, кобальтом, цинком и никелем.

2. Разработан эффективный метод синтеза 6-/и/зе/и-бутил-2,3-дициано-хиноксалина и впервые на его основе синтезированы тетра(6-/я/?е/я-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразин и его металлокомплексы с медью, кобальтом и цинком.

3. По известным методикам синтеза синтонов получены неописанные ранее в литературе металлокомплексы тетра(5-/яре/я-бутилпиразино)-порфиразина с цинком, кобальтом и алюминием.

4. Разработаны новые методы синтеза тетра(азаарено)порфиразинов из соответствующих ароматических или гетероароматических о-динитрилов, которые позволяют увеличить выход целевого продукта до 70-90%. Способы получения защищены 12 патентами РФ.

5. На основании изучения электронных спектров поглощения всех синтезированных в работе тетрааренопорфиразинов в органических растворителях и НгБС^, показано, что модификация фталоцианинового лиганда не может однозначно рассматриваться как суммирующее действие линейного бензанелирования и азазамещения.

6. Впервые количественно оценена растворимость тетра(5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра(6-/7трега-бутил-2,3-хиноксалино)порфи-разина и их металлокодоплексов в органических растворителях. Установлено существенное увеличение растворимости тетра(азаарено)порфиразинов до 10~2 моль/л за счет введения объемистых заместителей по периферии молекулы.

7. Впервые изучена устойчивость медных комплексов тетра(азаарено)-порфиразинов к термоокслительной деструкции, показано что совместное бензо- и азазамещение несколько повышает их термостабильность независимо от наличия периферийных алкильных заместителей.

8. Показана возможность использования тетра(6-т/?е/я-бутил-2,3-хино-лино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров. Получен патент РФ.

9. Для 16 впервые синтезированных соединений разработаны методы очистки, и они охарактеризованы с привлечением комплекса физико. * | • химический методов исследования (элементный анализ, ЯМР Н, колебательная и электронная спектроскопия).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ефимова, Светлана Валентиновна, 2008 год

1. Гуринович, Г.П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений /

2. Г.П. Гуринович, Д.Н: Севченко, К.Н. (Соловьев. Минск: Наука и техника, 1968. -517 с.

3. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring

4. R.P. Linstead//J. Chem. Soc. 1934. - P. 1016 - 1017.

5. Byrne, G.T. Phthalocyanines. Part II. The Preparation of Phthalocyanine andsome Metallic Derivatives from o-Cyanobenzamide and Phthalimide /G.T. Byrne, R.P. Linstead, A.R. Love //J. Chem. Soc. 1934. - P. 1017 - 1022.

6. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The Structure of the Phthalocyanines /С.Е.

7. Dent, R.P. Linstead, A.R. Love //J. Chem. Soc.- 1934.- P. 1033-1039.

8. Robertson, LM. The Molecular Weight of Phthalocyanine /1.М. Robertson, R.P.1.nstead, C.E. Dent//Nature. 1935. - Vol. 135. - P. 506 - 507.

9. Robertson, I.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I.

10. The Metal-free, Nickel, Copper and Platin Compounds /I.M. Robertson //J. Chem. Soc. 1935.-P. 615-621.

11. Robertson, LM. An X-Ray Stady of the Phthalocyanines. Part II. Quantitative

12. Structure Determination on the Metall-free Compound /I.M. Robertson //J.Chem. Soc.-1936.-P. 1195-1209.

13. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines /R.P. Linstead,

14. M. Robertson //J. Chem. Soc. 1936. - P. 1736 - 1738.

15. Robertson, I.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part

16. I. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine /R.P. Linstead, LM. Robertson //J. Chem. Soc. 1937. - P. 219 - 230.

17. Березин, Б.Д. Кислотно-основные взаимодействия фталоцианинов металлов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1959. - Т.2. - № 2. - С. 165 - 172.

18. Березин, Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фтало-цианина /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1965. - Т. 39. - № 2. - С. 321 -327.

19. Inan, Chen Molecular orbitals of phthalocyanine /Chen Inan //J. Mol. Spectr.1967.-Vol. 23.-№ 1.-P. 131 143.

20. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extended Huckel calculation location and effects of free base protons /A.M. Schaffer, M.Gouterman //Theor. Chim. Acta. 1972. - Bd. 25. - №4. - S. 62 - 82.

21. Niwa, Y. Рентгеноструктурные спектры тетрафенилпорфина и фталоцианина/У. Niwa, T.'Tsuchiya //J. Nat. Cliem. Liab. Ind. 1975. - Vol. 70. - №

22. P. 329-337, РЖХим., 1976. - Т. 7. - С. 134.t

23. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина

24. Б.Д. Березин. М.: Наука, 1978. - 280 с.

25. Стужин, П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /П.А. Стужин, О.Г. Хелевина //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. - С. 150 - 202.

26. Das, I.M. Crystal and molecular structure of tetrabenzomonoazaporphyrine

27. М. Das, B. Cyandhuri //Acta Ciyst., 1972. V. 28. - P.579-585.i.

28. Fleischer E.B. Structure of porphyrins and metalloporphyrins //Acc. Chem. Res. 1970. - V. 3. - № 3. - P. 105- 112.

29. BeiTet, P.A. Phthalocyanine as a Coordination Group. A general Investigationof the Metallic Derivatives /Р.А. Berret, E.E. Dent, R.P. Linstead //J. Chem. Soc. 1936.-Pt.2.-P. 1719- 1736.

30. Койфман, О.И. Структурные типы порфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /О.И. Койфман, Т.А. Агеева //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997.-Т. 1.-С. 150-202.

31. Кузьминцкий, В.А. Квантово-химический расчет электронной структурыи электронных спектров N-гетероаналогов тетрабензопорфина /В.А. Кузьминцкий, К.Н. Соловьев, В.Н. Копраненков //Ж. прикл. спектр. -1988. Т.49. - вып.5. - С. 799 - 806. ,.

32. Кузьминцкий, В.А. Аннелирование ароматических ядер к порфириновомуциклу и его влияние на электронную структуру и электронные спектры /В.А. Кузьминцкий, К.Н. Соловьев, И.К. Кнюкшто и др. //Теор. и экспер. химия. 1983. - Т.19. - вып.6. - С. 655 - 663.

33. Белецкий, И.П. Электронное строение тетраазамакроциклических комплексов кобальта (II) /И.П. Белецкий, К.Б. Яцимирский //Теор. и экспер. химия. 1983. - Т.19. - вып.6. - С. 643 - 649.

34. Ломова, Т.Н. Макроциклический эффект и биологическая активность металлопорфиринов /Т.Н. Ломова, Б. Д.! .Березин //Биологически активные вещества /В.К. Абросимов, A.B. Агафонов, Р.В. Чумакова и др. М.: Наука, 2001.-С. 326-361.

35. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение /К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая и др. М.: Наука, 1987. - 384 с.

36. Боровков, Н.Ю. Кинетика комплексообразования 4,4',4",4"' тетра-трет.бутилфталоцианина с солями металлов в пиридине /Н.Ю. Боровков, A.C. Акопов //Коорд. химия. - 1984. - Т. 10. - № 4. - С. 455 - 458.

37. Боровков, Н.Ю. Влияние природы растворителя на кинетику комплексообразования 4,4',4",4'"-тетра-трет.б>тилфталоцианина с ацетатом меди /Н.Ю. Боровков, A.C. Акопов //Ж. общей химии. 1985. -Т. 55. - № 11.-С. 2549 - 2553.

38. Schiller, I. Phthalocyanine in wassriger Lossung. IV. Kinetik und Mechanismus der Metallkomplexbildung /I. Schiller, K. Bernauer //Helv. Chim. Acta. 1963. - Vol. 56. - № 8. - P. 3002 - 3007.

39. Березин, Б.Д. Механизмы"образования комплексных соединений макро-циклических лигандов /Б.Д. Березин //Теор. экспер химия. 1973. - Т. 9. - № 4. - С. 500 - 506.

40. Березин, Б.Д. Кинетика образования металлокомплексов незамещенноготетраазапорфина (порфиразина) в пиридине /Б.Д. Березин, О.Г. Хелеви-на, П.А. Стужин //Ж. физ. химий. 19&5. - Т. 59. - № 9. - С. 2181 - 2185.

41. Кирин, И.С. Термографическое исследование фталоцианинов неодима, железа, кобальта, никеля /И.С. Кирин, П.П. Москалев, В .Я. Мишин //Ж. общей химии. 1967. - Т. 37. - № 5. - С. 1065 - 1068.

42. Маркова, И.Я. Термографический анализ ряда фталоцианинов /И.Я. Маркова и др. //Ж. неорг. химии. 1976. -Т. 21. - № 3. С. 660 - 665.

43. Акопов, A.C. Термическая деструкция металлфталоцианинов на воздухе /A.C. Акопов и др. //Ж. неорг. химии. 1975. - Т. 20. - № 5. - С. 1264 -1268.

44. Starke, М. Reinigung und Charakte-risielrung von Seltenerdediphthalocyanine /М. Starke, O.D. Tschistjakov //Wiss. Z. Techn. Univ. Karl-Marx-Stadt. -1987.-Bd. 29.-№2.-S. 311 -313.

45. Starke, M. Thermogravimetrische Untersuchungen Metallphthalocyaninen /М.

46. Starke //Wiss. Z. Techn. Hochsch. Karl-Marx-Stadt. 1986. - Bd. 28. - № 2. -S. 238 - 242.

47. Мочалова, H.JI. Термоокислительная деструкция карбоксипроизводных фталоцианинов /Н.Л. Мочалова и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988.-Т. 31.-№ 12.-С. 116- 118.

48. Маркова Л.В. Синтез и физико-химичУские свойства аналогов фталоцианина и его комплексов : дис. канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 : защищена 28.06.91 / Маркова Лидия Викторовна Иваново, 1991. - 207 с. -Библиогр.: с. 137 - 155.

49. Taube, R. Zur Elektronenstruktur anionischer Phthalocyaninkomplexe einiger 3d-Elemente /R.Taube HZ. Chemie. 1966. - Bd. 6. - № 1. - S. 8 - 21.

50. Березин, Б.Д. Кинетика окислительной деструкции фталоцианинов в реакции с перекисью водорода /Б.Д. Березин, Г.В. Сенникова //Кинетика икатализ. 1968. - Т. 9. - № 3. - С. 528 - 534.•

51. Березин, Б.Д. Кинетика окислительнЬй деструкции комплексов фтало-цианина и феофитина /Б.Д. Березин, Сенникова Г.В. //Ж. физ. химии.1969.-T. 43. -N10. -С. 2499-2504. ¡.

52. Шорманова, JI.П. Окислительная деструкция полимерного фталоцианинаи его комплексных соединений /Л.П. Шорманова, Б.Д. Березин //Высокомолекуляр. соединения. 1970. - T. 12А. - № 3. - С. 692 - 696.

53. Вульфсон, C.B. Окислительно-восстановительные реакции фталоциани-нов и родственных соединений. I. Кинетика и механизм взаимодействия фталоцианинов с перекисью бензоила /C.B. Вульфсон и др. //Ж. орг. химии. 1974. - Т. 10.-№ 10.-С. 1757 - 1763;

54. Вульфсон, C.B. Окислительно-восстановительные реакции фталоцианинов и родственных соединений. II. Природа промежуточных продуктов окисления фталоцианинов ацилперекисями /C.B. Вульфсон и др.//Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45. - № 8. - С. 1842 - 1846;

55. Акопов,. A.C. Кинетика окислительной деструкции тетра-2,3-пиридинопорфиразина и его комплексов в реакции с перекисью водорода /A.C. Акопов, В.В. Быкова, Б.Д. Березин //Ж. общ. химии. 1983. - Т. 19. -№3. - С. 581 - 585:

56. Шабля, A.B. Спектр отрицательного молекулярного иона фталоцианина /A.B. Шабля, А.Н. Теренин //Опт. и спектр. i960: - Т. 9. - № 4; - С. 533 -535;.'

57. Березин, Б.Д. О взаимосвязи прочности и кинетических характеристик фталоцианиновыК комплексов /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 19641 - Т. 38. -№12. - С. 2957-2961;

58. Березин, Б.Д. Устойчивость свободного фталоцианина в сернокислых* растворах /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1961. - Т. 35. - №11.- С. 2493; - 2500;

59. Березин, Б.Д. Влияние природы центрального иона на прочность макрокольца в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1962. -Т. 36. - № 3. - С. 494-501;

60. Березин, БД. Кинетика диссоциации стабильных фталоцианинов метал•лов в сернокислых растворах /Б.Д: Березин //Ж. Физ. химии. 1963. -Т.37. - №11. - С. 2474-2482;

61. Березин; Б;Д. ©'механизме диссоциации металл фталоцианинов /Б.Д: Березин//Ж. физ. химии: 1964. - Т. 38: - № 4. - С. 850 - 857;

62. Березин, Б.Д. Расчет относительных констант равновесия реакций образования фталоцианиновых и порфириновых комплексов из кинетических данных /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1965. - Т. 39. - № 5. - С. 1082 -1086.

63. Березин, Б.Д: Порфирины: структура, свойства, синтез /Б.Д. Березин, Н.С.

64. Ениколопян. М.; Наука, 1985. Гл. 2. - С. 49 - 82.

65. Быкова, В.В. Тез. Докл. XIV Всесоюз. Совещ. По химии комплексных соединений /В.В. Быкова, A.C. Акопов, Б.Д. Березин // Иваново; 1981.с. з/

66. Акопов, A.C. Сверхстабильный комплекс палладия (И) с тетра-2,3-пиридинпорфиразином и его свойства /A.C. Акопов, В.В. Быкова, Б.Д. Березин //Изв. Вузов Химия и хим технология. 1982. - Т. 25.- №9.- С. 1068- 1072.

67. Березин, Б.Д. Протонирование тетрапиразинопорфиразиновых комплексов в серной кислоте /Б.Д. Березин, В.Н. Клюев, А.Б. Корженевский //Изв. Вузов Химия и хим технология. 1977. - Т. 20. - №4. - С. 619 -624.k 'I

68. Евстигнеев, В.Б. Спектры поглощения фталоцианинов /Евстигнеев'В.Б., КрасновскийA.A. //Докл. АНСССР. 1947. - Т.58. - №7. - С. 1399 - 1402.

69. Дашкевич, С.Н. Спектральные эффекты протонирования мезо-тетрафенил-терабензо- и нафтопорфирина и их цинковых комплексов в органических средах /С.Н. Дашкевич //Ж. прикл. химии. 1987. - Т. 47. -№1. - С. 144- 147.

70. Иодко, С.С. Сравнительная основность азапорфириновых комплексов металлов / С.Н. Дашкевич //Коорд. химия. 1982. - Т. 8. - № 8. - С. 1025 -1031.I

71. Сидоров, А.Н. Инфракрасные спектры фталоцианинов.П. Взаимодействиесублимированных слоев фталоцианинов с газообразными СН3СООН, HCl, НВг /А.Н. Сидоров, А.Н. Теренин //Опт. и спектр. 1961. - Т. 11.-№ 3. - С. 325 -328.

72. Акимов, И.А. Влияние некоторых электронофильных соединений на спектры поглощения и люминесценции растворов фталоцианина магния /И.А. Акимов, Г.А. Корсуновский //Опт. и спектр. 1960. - Т. 8. - № 3. -С. 427 - 428.

73. Ahrens, U., Lichtabsorption ur^d Assoziotions- und Protonie-rungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats /U. Ahrens, H: Khun HZ. Phys. Chem. 1963. - Bd. 37. - № 1-2. - S. 1 - 32.

74. Ledson, D.L. Protonation of phthalocyanines in chlorosulfuric acid /D.L.' • 131 |.1.dson, N.V. Twigg //Chem. and Ind. 1975. - № 3. - P. 129 - 130.

75. Стрелкова, Т.И. Спектрально-люминесцентные исследования ионизации фталоцианинов /Т.И. Стрелкова, Г.П. Гуринович, Г.Н. Синяков //Ж. прикл. спектроскопии. 1966. - Т. 4. - № 5. - С. 429 - 433.

76. Gaspard, S. Etude des phtalocyanines Spectre visible de la phtalocyanine de cuivre (II) dans une solution d'acide de Lewis IS. Gaspard, M. Verdaguer, R. Viovy /1С. R. Acad. Sci. 1973. - T. 277. - S. 821 - 824.

77. Gaspard, S. Protonation of phthalocyanines. Part I. Effect of substituents on theacid-base properties of copper deri-vati^es; spectroscopic studies IS. Gaspard, M. Verdaguer, R. Viovy //J. Cem. Res. Synop. 1979. - № 8. - p. 271.

78. Деркачева, B.M. Влияние заместителей на основность фталоцианинов меди /Деркачева В.М. и др. //Ж. общ. химии. 1981. - Т. 51. - № 10. - С. 2319-2324.

79. Иодко, С.С. Взаимодействие фталоцианина и его металлокомплексов с кислотами /Иодко С.С. и др. //Коорд. химия. 1979. - Т. 5. - № 5. - С. 611 -617.

80. Деркачева, В.М. Влияние структурных факторов на основность фталоцианинов /В.М. Деркачева, O.JI. Кали}?, Е.А. Лукьянец //Ж. общ. химии. -1983.-Т. 5. -, № 1.-С. 188 190.

81. Иодко, С.С. Количественные характеристики ступенчатого протонирования фталоцианинов /Иодко С.С. и др. //Ж. общ. химии. -1983. Т. 53. - № 4. - С. 901 -903.

82. Иодко, С.С. Спектры поглощения комплексов бромистого алюминия с фталоцианинами /С.С. Иодко, O.JI. Калия, O.JI. Лебедев //Ж. прикл. спектр. 1977.-Т. 25.-№ 1.-С. 157- 159.

83. Коньков, К.А. Квантово-химический анализ кислотно-основных свойств , металлокомплексрв азапорфиринов Методом ЧПДП /К.А. Коньков и др. //Ж. структ. химии. 1989. - Т. 30. - № 2. - С. 25 - 30.

84. Боровков, Н.Ю. Протонирование тетра-4-/и/?е/ибутилфталоцианина и его комплексов в буферных растворах /Н.Ю. Боровков, А.С. Акопов //Ж.физ.химии. 1986. - Т. 40. - № 3. - С. 750 - 752.

85. Акопов, A.C. Кислотно-основные свойства фталоцианиновых комплексов. Определение ступенчатых констант равновесия рК /A.C. Акопов, Н.Ю. Боровков, О.В. Щигал //Коорд. химия. 1986. - Т. 12. - № 6. - С. 1051 - 1053.

86. Акопов, A.C. Влияние строения комплексов тетра-4-/иретибутилфталоцианина на кислотно-основные свойства их мезоатомов /A.C. Акопов, Н.Ю. Боровков //Коорд. химия. 1988. - Т. 14. - № 6. - С.731 -'735. 1'

87. Акопов, A.C. Порфирины как многоцентровые основания /A.C. Акопов, Н.Ю. Боровков //Химия гетероцикл. соед. 1988. - № 12. - С. 1625 - 1630.

88. Березин, Б.Д. Термодинамические характеристики фталоцианинов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Ж. неорг. химии. 1962. - Т. 7. - № И. - С. 2507-2513.

89. Березин, Б.Д. К вопросу о протонировании тетрапиррольных лигандов иих комплексов /Б.Д. Березин //Ж. общей химии. 1973. - Т. 43. - № 12. -С. 2738 - 2743.1.

90. Мама'ев, В.М. Электронные спектры й электронное строение протонированных форм фталоцианина /В.М. Мамаев, Н.П. Глориозов //Тез. докл. Ill Всес. конф. по химии и биохимии порфиринов, Самарканд, 1982. С. 146.

91. Осипов, Ю.М. Оценка процессов протонирования замещенных металлф-талоцианинов с использованием метода Хюккеля /Ю.М. Осипов //Тез. докл. III Всес. конф. по химии и биохимии макроцикл, соед., Иваново. -1988.-С. 211.

92. Акопов, A.C. Взаимное влияние атомов и кислотно-основные свойства•порфиразинов /А',С. Акопов, И.В. Суров, В.В. Быкова //Коорд. химия. -1984. Т. 10. - № 6. - С. 780 - 785.

93. Акопов, A.C. Спектроскопия протонирования комплексов тетра-2,3-пиридинопорфиразина и тетрапиразинопорфиразина /A.C. Акопов, Б.Д.

94. Березин, В.В. Быкова //Теор. и эксперим. химия. 1979. - Т. 15. - № 4. -С. 458 - 453.

95. Акопов, А.С. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридинопорфи-разина и его комплексов /А.С. Акопов,. В.В. Быкова, Б.Д. Березин //Коорд. химия. 1982. - Т. 8. - № 9. - С. 1332 - 1339.

96. Акопов, А.С. Спектроскопия протонирования комплексов тетра-2,3-пиридинопорфиразина и тетрапиразинопорфиразина /А.С. Акопов, Б.Д. Березин, В.В. Быкова //Теор. и эксперим. химия. 1979. - Т. 15. - № 4. -С. 458 - 453.

97. Быкова В.В. Исследование влияния азазамещения в бензольных кольцахна свойства фталоцианина и его комплексов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 21.12.81 : утв. 06.05.82 / Быкова Венера Васильевна. Иваново, 1981.- 137 с. - Библиогр.: с 122-137.

98. Акопов, А.С. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридино-порфиразина и его комплексов /А.С. Акопов, В.В. Быкова, Б.Д. Березин //Коорд. химия. 1982. - Т. 8. - № 9. - С. 1332 - 1339.

99. Маркова, JI.B. Влияние тетраазазамещения на спектральные проявления линейного бензаннелирования фталоцианина и его металлокомплексов /JI.B. Маркова и др. //Ж. химии неводн. растворов. 1992. - Т. 1. - № 2. -С. 207-214.

100. Тарасевич, М.Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами /М.Р. Тарасевич, К.А. Радюшкина. М.: Наука, 1982. - 168 с.

101. Sheldon, R.A. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations /R.A. Sheldon N.Y.:

102. Marcel Dekker, 1994. 390 p.

103. Montanari, F. Metalloporphyrins Catalysed Oxidations /F. Montanari, L. Casella. Dordrecht: Kluwer Academic Publ. - 1994. - P. 351.

104. Антина, Е.В. Сольватационные эффекты и закономерности физико-химических свойств неводных растворов порфиринов: дис. .канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 05.11.89 / Антина Елена Владимировна. Иваново, 1989.- 177 с.-Библиогр.: с. 121-145.

105. Хелевина, О.Г. Термодинамика растворения Mg-комплексов ряда тетраа-запорфиринов в органических растворителях / О.Г. Хелевина, Г.М. Тро-фименко, Б.Д. Березин//Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32. -№ 6. - С. 57 4-60. 1"

106. Березин, М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений: дис.докт. хим. наук: 02.00.04 : защищена 04.03.93 : утв. 06.01.94 /Березин Михаил Борисович. Иваново, 1993. - 340 с. - Библиогр. : с 243-281.

107. Трофименко, Г.М. Растворимость порфиринов в органических растворителях /Г.М. Трофименко, Б.Д. Березин //Ж. химии неводн. растворов. -1992.-Т. 1.-№2.-С. 166- 176.

108. Березин, Б.Д." Влияние аза- и алкильного замещения на растворимость и термодинамику растворения порфиринов /Б.Д. Березин, О.Г. Хелевина,1.

109. Г.М.Трофименко //Ж. физ. химии. V991. - Т. 65. - № 8. - С. 2055 - 2059.

110. Березин, Б.Д. Металлопорфирины /Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян М.: Наука, 1988. - 160 с.

111. Трофименко, Г.М. Термодинамика растворения комплексов октафенил-тетраазапорфина в бензоле и пиридине /Г.М. Трофименко, О.Г. Хелевина, Б.Д. Березин //Коорд. химия: 1991. - Т. 17. - №-7. - С. 941 - 944.

112. Трофименко, Г.М. Влияние экстракоординации на растворимость метал-локомплексов природных порфиринов /Г.М. Трофименко, Б.Д. Березин //Неорганич. химия. 1992. - Т. 37. - № 12. - С. 2763 - 2766.1.•

113. Ascenzi, P. Equilibrium and Kinetic Stadi of Imidazole Binding to Phthalo-cyaninatoiron(II) in Dimethyl Sulphoxide /Р.Ascenzi, M. Brunori, P. Pennesi, C. Ercolani //J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1990. - № 1. - P. 105.

114. Nyokong, T. Interaction of Cyanide with Iron(II) Phthalocyanine: Kinetics and Equilibria /Т. Nyokong //J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1993. - № 23. -P.3601-3605.

115. Berezin, B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines /B.D. Berezin //N.Y., Toronto: Wiley. 1981. - P. 286.

116. Dahlen, M.A. A New Class of Synthetic Pigments and Dyes /М.А. Dahlen //Ind. Eng. Chem. 1939. - Vol. 31. - P. 839 - 847.

117. Березин, Б.Д. К вопросу о растворимости фталоцианинов в хлорсульфо-новой кислоте и олеуме /Б.Д. Берези^ //Ж. прикл. химии. 1963. - Т. 36. - № 6. - С. 1181 -1186.

118. Березин, Б.Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. 1. Устойчивость фталоцианинов некоторых металлов середины четвертого периода /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. - Т. 2. -№ 1.-С. 10-14.

119. Березин, Б.Д. Спектры поглощения фталоцианинов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1961. - Т. 4.-№1.-С. 45-52.

120. Березин, Б.Д. Влияние центральной^ иона и заместителей на свойства фталоцианинов /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1961.-Т. 4.-№3.-С. 379-386.

121. Майзлиш, В.Е. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроге-тероциклических соединений и их металлокомплексов /В.Е.Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф.П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. - T. 29 - № 1. - С. 3 - 20.

122. Майзлиш, В.Е. Синтез и ¡физико-химические свойства карбозамещенных металлофталоцианинов /В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Ф.П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т. 33. - № 1. -С. 70 - 74.

123. Майзлиш, В.Е. Синтез и физико-химические свойства окта-3,5-карбоксиметаллофталоцианинов /В.Е.!Майзлиш, Г.П. Шапошников, Ф.П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1992. - Т. 35. -№2.-С. 35-43.

124. Майзлиш, В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства /В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич и др. //Ж. общ. химии. 1997. - Т. 67. - № 5. - С. 846 - 849.

125. Ahrens, U. Lichtabsorption und Assoziotions- und Protonie-rungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats /U. Ahrens, H. Khun //Z. Phys. Chem. 1963. - Bd. 37. - № 1-2. - S. 1 - 32.

126. Альянов, М.И. Спектры поглощения |оксизамещенных медьфталоциани-на и их высокометаллизованных солей /М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин, В.А. Бендерский //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1970. - Т. 13. -№ 6. - С. 857 - 860.

127. Итимура Кунихиро Новые фталоцианиновые производные и способы их полунения /Итимура'Кунихиро //ЗаяЬка 61-223056 Jpn. № 60-64615.1986.

128. Khanamiryan, A. Towards N-alkylated phthalocyanines using 2,3,9,10,16,17,23,24 octaneopentoxyphthalocyanine /А. Khanamiryan, N. Bhardwaj, C. Leznoff //J. Porhyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - №5. -P. 484 - 490.

129. Pittman, C.U. Catalysis: Heterogeneous and Homogeneous /C.U. Pittman, L.R. Smith, S.E. Jacobson//Amsterdam 1975. - P. 393.

130. Schutten, J.H. Autoxidation of mercaptans promoted by a bi-functional catalust prepared by polymer attachment of cobaltphtalocyanine /J.H. Schutten, J. Zwart //J. Mol. Catal. 1979. - Vol. 5. - № 2. - P. 109 - 123.

131. Zwart, J: Characterisation by E.S.P. of a polymer attachted cobalt (II) phtalo-cyanine catalyst /X Zwart, J.H. van Wolput //J. Mol. Catal. 1979. - Vol. 5. -№ 3. - P. 235-239.

132. Толбин, А.Ю. Несимметрично замещенные фталоцианины: синтез и модифицирование структуры / А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров // Успехи химии. 2007.-Т. 76.- № 7. - С. 732-743.

133. Hanabusa, К. Synthesis and properties of poly(peptide)-wrapped unsubsti-tuted metalophthalocyanines by poly condensation of micellar or reversed mi-cellar aggregates /К. Hanabusa //Macromol.Chem. 1989. - Bd. 190. - № 7. -S. 1663 - 1669.

134. Адано, С. Синтез и исследование полимертетрааренопорфиразиновых соединений включения полимеризационного типа: дисс. .канд. хим. наук: 02.00.06: защищена 01.11.99 /Адано Самуэль Эдвин Коджио.- Иваново, 1999. 121 с.-Библиогр.: с. 110-121.

135. Colaitis, D. Sur quelques derives substitues de la phtalocyanine de cuivre /D. Colaitis //C. R. Acad, Sci. 1960. - V. 250. - S. 328 - 330.

136. Михайленко, С.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIV. Окта-4,5-фенилфталоцианины и тетра-2,3-трифениленопорфиразины /С.А. Михайленко, Л.А. Ягодина, Е.А. Лукьянец //Ж. общей химии. 1976. - Т. 46.-№ 7.-С. 159*8- 1602. 1'

137. Islvaikin, М. Approaches to the synthesis of triphenylmethylphthalocyanines and their analogues /М. Islyaikin, E. Kydrik, I. Yelkin //J. Porhyrins Phthalo-cyanines. 2000. - Vol. 4. - № 5. - P. 574 - 577.

138. Gyrol, I. Synthesis and aggregation behaviour of phthalocyanines substituted with flexible crown ether /I. Gyrol, V. Ansen //J. Porhyrins Phthalocyanines.2000. -Vol. 4. № 6. - P. 620 - 625.

139. Лебедева, Н.Ш. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями / Н.Ш. Лебедева, Е.В. Трофимова, H.A. Павлыче-ва, А.И. Вьюгин //Ж. Орган. Химии. 2002.- Т.38,- Вып.8. - С. 1246-1250.

140. Толкачева, Е.О. Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоциа-нинов лютеция в расплаве и их спектроскопическое исследование /Е.О. Толкачева, А.Ю. Цивадзе, Ю.Г. Горбунова и др. //Ж. Неорган. Химии. -1995. Т40. - №6. - С. 984 - 989.

141. Lever, А.В.Р. The phthalocyanines /А.В.Р. Lever //Adv. Inorg. Chem. and Radiochem. 1965. - Vol. 7. - P. 27 - 114.

142. Аскаров, K.A. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение /К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая и др. М.: Наука, 1987. -384 с.

143. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений: каталог. Черкассы: Отделение НИИТЭХрМа, 1989. - 95 с.

144. Linstead, R.P. Phthalocyanines and Associatied Compounds. Part XIII. Absorption Spectra /R.P. Linstead //J.Chem.Soc. Part 2. - 1938. - P. 1151 -1156.

145. Михайленко, С.А. Фталоцианины и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов /С.А. Михайленко, Е.А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39. - № 11. - С. 2554 - 2558.

146. Корженевский, А.Б. Спектральные проявления линейного бензанелиро-вания фталоцианина и его металлокомплексов /А.Б. Корженевский, Л.В. Маркова, О.И. Койфман, М.В. Панова.//Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1990. - Т.ЗЗ. - Вып.10. - С. 73 - 78.

147. Linstead, R.P. Conjugated Macrocycies. Part XXII Tetrazapoiphin and its Metallic Derivatives /R.P. Linstead, M. Whalley //J. Chem. Soc. 1952.- №12 P. 4839- 4846.

148. Ковшев, Е.И. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-6-трет-бутил-2,3-нафталоцианинов /Е.И.Ковшев, Е.А.Лукьянец //Ж. общ. химии. 1972,- Т. 42. - № 3. - С. 696 - 699.

149. Freyer, W Synthese von Metallokomplexen des Tetra-2.3-antra-tetraazaporphins und Vergleich ihrer Electronenabsorptionsspectren mit deren anderer anelirter Tetraazaporphinsystem'é /W. Freyer, L.G. Minh //Monatsch. Chem. 1986. - В. 117. - S. 475-489.

150. Копраненков, B.H. Антраценовые аналоги фталоцианина /В.Н. Копра-ненков, Е.А. Лукъянец //Ж. общ. химии. 1971. - Т. 41. - № 10: - С. 2341.

151. Маринина, Л.Е. Фталоцианины и, родственные соединения. XIII. Окта-(п-трет.бутилфенил)- и тетра-9,10-(3,6-дитрет.бутилфенантро)порфи-разины /Л.Е. Маринина, С.А. Михайленко, Е.А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43. - № 9. - С. 2025-2029.

152. Юрлова, Г.А. Влияние лиганда на свойства цианиновых соединений /Г. AVЮрлова //Ж. общ. химии. 1971)'- Т. 41. - № 6. - С. 1325-1329.

153. Бородкин, В.Ф. О цветности фталоцианиновых красителей>и пигментов /

154. B.Ф. Бородкин //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1959. - Т.2. - Вып.З.1. C.424-429.

155. Гальперн, М.Г. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и ЭСП некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина /М.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39. - № 11. - С. 25362541.

156. Smith, T.D. Physico-chemical study of cobalt(II) chelates of tetra-2,3-pyridinoporphyrazine /T.D. Smith //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983. - № 7.-P. 1391-1399.

157. Wohrle, D. Photoredox properties of tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H,3 lH-tetrapyrido2,3-b:2,,3'-g:2,\3,M:2, *-q. porphyrazine /D. Wohrle //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. - Pt. 2. - № 8. - P. 1171-1178.

158. Palacin, S. Chemical reactivity in monolayers. Study of an amphiphilic tetrapyridinoporphyrazin in Lengmuir-Blodgett films IS. Palacin, A. Ruandel-Teixier, A. Barraud //J. Phys. Chem. 1986. - Vol. 90. - № 23. - P. 62376242.

159. Гальперн, Е.Г., О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов /Е.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец, М.Г. Гальперн //Изв. АН СССР, сер. хим. 1973. - № 9. - С. 1978-1980.

160. Гальперн, М.Г. Тетра-2,3-(5-т/?ет-бутилпиразино)порфиразины /М.Г.5'

161. Гальперн, Е.А. Лукьянец /IXим. гетероцикл. соед. 1972. - № 6. - С.858 -859.

162. Yokote, М. Yuki Gosei Kaqaku Kyjkai Shi /M.Yokote, F. Shibamiya, H. Yo-komizo // J. Synth. Org. Chim. Jpn. 1969. - Vol. 27. - № 4. - P.340-344.

163. Kudrevich, S.V. Phtalocyanine Derivatives /S.V. Kudrevich, van Lier J.E. //Coord. Chem. Rev. 1996. - Vol. 156. - P. 163-182.

164. Корженевский, А.Б. Синтез тетра-2,3-хинолинопорфиразина и его ме-таллокомплексов /А.Б. Корженевский, Л.В. Маркова, О.И. Койфман1.им. гетероцикл. соед. 1992. - № 8. - С. 1068- 1071.i'

165. Бородкин, В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила /В.Ф. Бородкин //Ж. приклад, хим. 1958. - Т. 31. - С. 813-816.

166. Бородкин, В.Ф. О цветности фталоцианиновых красителей и пигментов /

167. B.Ф. Бородкин // //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. - Т. 3.1. C. 424 429.

168. Халезов, О.И. Тезисы докладов международной конференции по биокоординационной химии /О.И. Халезов, А.С. Семейкин, Б.Д. Березин1. Иваново. 1994. - С. 220.

169. Шапошников, Г.П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина /Т.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш //Успехи химии порфиринов Т.2, СПбГУ. -1999.-С. 190-222. ¡.

170. Krazka, J. Spectrophotometric studies within the visible rang of some sulfonic acids and their amides, derivatives of cupper phtalocyanines /J. Krazka, W. Crajkowski //Roczn. Chem. 1976.

171. Копраненко, B.H. Нитрозамещенные порфиразины /В.Н. Копраненко, И.Д. Мундштукова, Е.А. Лукьянец //Ж. гетероцикл. соедин. 1994. - № 1. -С. 30-35.

172. Макарова, Е.А Синтез моно- и дизамещенных тетра {трет-бутил)порфиразинов /Е.А. Макарова, В.Н. Копраненко, В.К. Шевцов, Е.А. Лукьянец /Ж. гетероцикл. соедин, 1994. - № 9. - С. 1043 - 1048.

173. Wohrie, D. Polymer Phtalocyanine und ihre Vorstufen. 1. Reactive oktafiinktionelle Phtalocyanine aus 1,2,4,5-Tetracyanbezol /D.Wohrie, G.Meyer, B.Wahl //Macromol. Chem. 1980. -,V. 181. - P. 2127 - 2135.

174. Fusion, R. Acyloins from /-Butylglyoxal /R. Fusion, H. Grey, J. Gouza Iii.* i

175. Am. Chem. Soc. 1939. - V.61. - №8. - P. 1937-1940.

176. Zieqler Untersuchunqen über alkali-orqanische Verbindunqen. VIII. /Zieqler, Zeiser//Ann.- 1931.-Vol.485.-P. 182 189.

177. Linstead, R.P. Phtalocyanines. Part IX/ Derivatives of Thiophen, Thionaphten, Pyridine and Pyrazine and Nota on the Nomenklature /R.P. Linstead//J.Chem.Soc. 1937. - № 2. - P. 911 - 921.

178. Grable, J. Verfahren zur Darstellung Von Akridin Derivaten /J. Grable, S. Carro //Chem. Ber. 1850. - Bd. 13. - S. 99.

179. Пат. 4459409 (США) Process for the preparation of 2,3-qunolinedicarbo-xylic acids /D.N.Lander.

180. Пат. 1095281 (ФРГ) Verfarhen zur Herstellung von heterocyclischen

181. Dicarbonsaure bzw. von gemischen aus heterocyclischen Di and Tricarbon-sauren/B. Ralcke, B. Blaser, W. Stein, H.Schirp.

182. Hozer, J. Ueber die Bildung von Akridin Derivaten /J.Hozer, S. Niementowski //J.-pr. Chem. 1927. - Bei. 116. - S. 43 - 48.

183. Синт. орг. преп.; под ред. Б.А. Казанского, М.: Ингосиздат, сб. 4. 1953. 27 с.

184. Gabriel, S. Ueber o-Amidobenzaldehyd / S.Gabriel // Ber. 1882,- Bd. 15. -S. 2004.

185. Gabriel, S. Ueber o-Amidobenzaldehyd / S.Gabriel, H Meyer // Ber.- 1881.-Bd. 14,-S. 2339.

186. Friedlander, P. Ueber den o- und p-Mercapto-benzaldehyd / P. Friedlander , E Lenk//Ber.- 1912.- Bd. 45. S. 2084.

187. Friedlander, P. Ueber o-Amidobenzaldefiyd / P. Friedlander // Ber.- 1882. -Bd. 15.- S. 2572.

188. Friedlander, P. Zar Kenntniss des Orthoamidobenzaldehyds / P. Friedlander, C.F. Gohring//Ber. 1884.- Bd. 17.- S. 456.

189. Bamberger, E. // Ber.- 1927.- Bd. 60. S. 319.

190. Ruggli, P. Ueber aminierte Doppel-Stilbene / P. Ruggli, O. Schmid // Helv. chim. akta- 1935.- Vol. 18. P. 1235.

191. Bamberger, E. Ueber die Constitution des Anthranils /Е. Bamberger, Ed. Demuth //Ber. 1901. - Bd. 34. - S. 4015 - 4028.

192. Maulding, D.R. Sinthesis of 2,3-quinolinedicarboxylic asids /D.R. Maulding

193. J. Heterocyclic Chem. 1988. - Vol. 25. - N. 6. - P. 1771 - 1777.i.

194. Maulding, D.R. Пат. 4766218 (1988) (США) Method for the preparation of anilinofumarata quinoline-2.3-dicarboxylic. /D.R. Maulding // http://www.freepatentsonline.com/4766218.html

195. Maulding, D.R. Пат. 4757146 (1988) (США) Method for the preparation of anilinofumarata quinoline-2.3-dicarboxylic. /D.R. Maulding // http://www.freepatentsonline.com/4757146.html

196. Graid, D. The Nitro and Amino Derivatives of t-Butilbenzene /D. Graid //J. Am. Chem. Soc. 1935. - Vol. 57. - P. 195 - 197.

197. Gelzer, C. Ueber Perivate des p-Amidoisobytylbenzols /C.Gelzer //Ber. 1887.•- Bd.'20. S. 3253-- 3259.

198. Словарь органических соединений; под ред. И. Хейльброна и Г. М. Бэн-бери ; М Ин. лит. - 1949.- Т. 1. - 721с.

199. Wohrle, D. Photoredox properties of tetra-2.3-pyridinoporphyrazines (29H, 3 lH-tetrapyrido2.3-b:2',3'-g: 2",3"-c: 2m,3m-q.porphyrazine /D.Wohrle, T. Gitzel, I. Okura, S. Aono //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. - Pt. II. - № 8. -P. 1171 - 1178.

200. Chartawau, E. The Action of o-Phenilendiamines upon Dinitroxy tetraric Asid

201. E.Chartawau, M. Huphreu //J. Chem. Soc. 1929. - P. 654 - 651.i.302.-S. 291 -295.

202. Begland, R.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. IV. Diiminosuccinonitrile Reaction with Nucleophiles, Acyl Halides, and Carbonyl Compounds /R.W. egland, D.R. Hartter //J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. - № 25. - P. 4136 - 4145.

203. Синт. орг. соед.; под ред. A.H. Несмеянова, M.: Изд. АН СССР, сб. 1. -1950. 48 с.

204. Sekowski, M. Ueber Trimethylphenylmetan und dessen Derivate /М. Sekowski //Ber. 1890. - Bd. 23. - S. 2412 - 2420.

205. Begland, R.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. I. Diiminosuccinonitrile /R.W.Begland, A. Cairncross, D.S. Donald, D.R. Hartter, W.A. Sheppard, O.W. Webster //J. Am. Chem. Soc. 1971. - P. 4953 - 4955.

206. Webster, O.W. Diiminosuccinonitrile and its preparation from cyanogen and hydrogen cyanide /O.W. Webster, Del. Wilmington //U. St. Patent 3564039, -1971.

207. Powell, D.L. The vibrational spectra and structure of diiminosuccinonitrile and N,N'-dichorodiimino-succinonitrile. /D.L Powell, L. Popovik, P. Klaeboe, C.J. Nielsen//Spectrochimica Acta 1980. - Т. 36A. - P. 29 - 36.

208. Webster, O.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. III. Diiminosuccinonitrile and1.s Conversion to Diaminomaleonitrilei/O.W. Webster, D.R. Hartter, R.W. » * '

209. Begland // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - № 25. - P.4133 - 4136.

210. McKeown, N.B. Synthesis and characterization of some 1,4,8,11,15,18,22,25 -octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18,-hexa-alkyl-22, 25-bis (carboxypropyl)-phtalocyanines /N.B. McKeown, C.M. Jook //J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1990. -№ l.-P. 1169-1172.

211. Barrett, P.A. Phthalocyanines and Associated Compounds /Р.А. Barrett, D.A. Frye, R.P. Linstead //J. Chem. Soc. 1938. - P. 1157 - 1162.

212. Пат. 4 061654 (США) /Е.М. Idelson //Chem. Abstr. 1977. - Vol. 88. -171797m.

213. Petit, M.A. Electrosynthesis of phtalocyanines /М.А. Petit, V. Plichon, H. Belkacemi //New J. Chem. 1989. - Vol. 13. - P. 459 - 461.

214. Petit, M.A. Low-temperature synthesis of phtalocyanine and its metal complexes /М.А. Petit, T. Thami, C. Sirlin, D. Lelievre //New J. Chem. 1991. -Vol. 15.-P. 71 -75.

215. Hitoshi, U. The Synthesis of Metal-Free Phtahlocyanines from Phthalonitriles with Hexamethyldisilazane /U. Hitoshi, Y. Hideyuki, N. Shuichi //Bull. Chem. Soc. Jpn 2004. - № 7. - P. 1401 - 1404.

216. Snou, A.W. Synthesis and Characterization of Heteraatom-Bridged MetalFree Phthalocyanine /A.W. Snou, J.R. Griffith, N.P. Marullo //Macromolecules 1984. - Vol. 17. - P. ^1614 - 1624.

217. Pardo, C. Tetraimidazophthalocyanines /С. Pardo, M. Yuste, J. Elguero //J. Porphyrins Phthalocyanines 2000. - Vol. 4. - № 5. - P. 505 - 509.

218. Tomoda, H. The syntheses of 2,9,16,23 and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines /Н. Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi //Chem. Lett. Г1980. P. 1277- 1280.

219. Misir, M.N. Synthesis and characterization of metal-free and metallophthalocyanines containing N2.[S]-type macrocyclic moieties ferrocenyl /M.N. Misir, Y. Gok, H. Kantekin //J. Organomet. Chem. 2007. - Vol. 692. - № 7. -P. 1451 - 1456.

220. Мамардашвили, Г.М. Термодинамика растворения порфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /Г.М. Мамардашвили, Б.Д. Березин //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 2001. - Т. 3. - С. 130 - 149.

221. Noyes, A.A. Uber die Bestimmung der elektrischen Dissociation von Salzenmittels Loslichkeitsversuchen /A.A. Noyes //Z. Phys. Chem. 1892. - Bd 9. -S. 603 - 632.

222. Schröder, I. Uber die Abhängigkeit der iLoslichkeit eines festen Korpers von seiner Schmelztemperatur /I. Schröder //Z. Phys. Chem. 1893. - Bd 11. - S. 449 - 465.

223. Ostwald, W. Uber die vermeintliche Isomerie des rotten und gelben Quecksilberoxyds und die Oberflachenspannung fester Korper /W. Ostwald //Z. Phys. Chem. 1900. - Bd 34. - S. 495 - 505.

224. Оствальд, В. Физико-химические измерения. /В. Оствальд, Р. Лютер, К. Друкер //- Л.: ОНТИХИМТЕОРЕТ, 1935. 379 с.

225. Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии / О.В. Свердлова//- Л.: Химия, 1973. -247 с.

226. Звездина, В.В. Исследование термостабильности некоторых металло-порфиринов /В.В. Звездина, Л.В. Опарин, Е.А. Виноградова, В.П. Бочин, Б.Д. Березин, O.A. Голубчиков //Ж неорг. химии. 1981. - Т. 26. - Вып. 9 - С. 2448 - 2453.