Синтез и свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Знойко, Серафима Андреевна

• Знойко, Серафима Андреевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Знойко, Серафима Андреевна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Фталоцианин и его металокомплексы.

1.1.1 Строение соединений фталоцианинового ряда.

1.1.2. Методы синтеза фталоцианинов.

1.2. Замещенные фталоцианины.

1.2.1. Смешанозамещенные фталоцианины. Синтез и свойства.

1.3. Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда.

1.3.1. Электронные спектры поглощения.

1.3.2. Колебательная спектроскопия.

1.3.3. Спектры ядерного магнитного резонанса.

1.4. Физико-химические свойства фталоцианинов.

1.4.1. Жидкокристаллические свойства.

1.4.2. Термическая устойчивость фталоцианиновых соединений.

1.4.3. Каталитическая активность фталоцианиновых соединений.

2. Экспериментально - методическая часть.

2.1. Синтез исходных соединений.

2.2. Синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металло-комплексов.

2.2.1. Синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов.

2.2.2. Синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов меди.

2.2.2.1. Синтез бензотриазолилфталоцианинов меди, содержащих сульфанилфенильные группы.

2.2.2.2. Синтез бензотриазолилфталоцианинов меди, содержащих фрагменты гетероциклических соединений.

2.2.3. Синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов никеля.

2.2.4. Синтез бензотриазолилфталоцианинов кобальта и эрбия.

2.3. Методики исследования.

2.3.1. Определение температуры плавления.

2.3.2. Электронная и колебательная спектроскопия.

2.3.3. ЯМР спектроскопия.

2.3.4. Элементный анализ.

2.3.5. Хромато-масс-спектрометрия.

2.3.6. Исследование растворимости.

2.3.7. Исследование термоокислительной устойчивости.

2.3.8. Исследование колористических свойств.

2.3.9. Исследование жидкокристаллических свойств.

2.3.10. Исследование бензотриазолилзамещенных фталоцианинов в качестве гетерогенных катализаторов.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Синтез и физико-химические свойства бензотриазолилзамещенных фталонитрилов.

3.2. Синтез и физико-химические свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов.

3.3. Физико-химические свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов.

3.3.1. Устойчивость к термоокислительной деструкции.

3.3.2. Электронные спектры поглощения.

3.3.3. Исследование растворимости.

3.3.4. Колористические свойства.

3.3.5. Жидкокристаллические свойства.

3.3.6. Каталитические свойства.

3.3.7. Пленки Ленгмюра - Блоджетт.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов»

Важность тетрапиррольных макроциклов в природе очевидна, поскольку они, будучи включены в процессы жизнедеятельности организмов, играют ведущую роль в биологических системах. Любопытно, что фталоцианиноподобным соединениям даже приписывают /1/ участие в процессах синтеза и репликации РНК-подобных полимеров в течение предбиотического периода эволюции, роль которых впоследствии взяли на себя соединения белковой природы.

Благодаря своей уникальной химической структуре и высокой степени ароматичности, синтетические тетрапиррольные соединения, такие как фталоцианин (Н2Рс) и его металлокомплексы (МРс) могут быть предложены как адекватные молекулярные модели при исследовании физико-химических свойств таких природных тетрапирролльных макроциклов как порфирины и их структурные аналоги. Более того, фталоцианины (Рс), благодаря высокой стабильности, гибкости подходов к синтезу и характерности спектральных свойств, являются единственным классом тетрапиррольных соединений, используемым в промышленности.

Так, со времени их открытия и идентификации в начале прошлого века, фталоцианины, благодаря своей интенсивной сине-зеленой окраске, высокой красящей силе, фотостабильности и химической инертности, интенсивно используются как красители и пигменты в текстильной промышленности /2,3,4,5/ и типографском деле /6,7/.

В дополнение следует отметить, что фталоцианины являются широко известными катализаторами /8,9,10,11/ для значительного числа химических реакций. Фталоцианиновые соединения находят применение в таких высокотехнологичных областях как электрофотография и струйная печать /6,7,12/, в качестве фотопроводниковых материалов в фотокопировальных устройствах /13/.

Кроме того, важность и потенциал фталоцианинов быстро расширяется и во многих других областях. Сюда следует включить их использование в качестве химических сенсоров /14,15,16/, электрохромных /17/, жидкокристаллических мате-риалЬв /18,19/, функциональных полимеров /20/, фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии рака /21/, полупроводников /13,22/, устройств на основе тонких пленок /23,24,25/.

Как видно из литературы, широкий спектр возможностей практического применения незамещенных фталоцианиновых соединений /26/ еще более расширяется посредством функционального замещения в бензольных кольцах /27/, которое является одним из направлений химической модификации Рс. Варьированием природы и количества функциональных групп можно изменять не только растворимость /28,29/, но и термоустойчивость /30/, способность к сублимации /31,32/, и другие свойства соединений фталоцианинового ряда.

К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число замещенных фталоцианинов, отличающихся друг от друга количеством, местоположением и природой заместителей. Однако, хотя введение гетероциклов в качестве функциональных заместителей в молекулу Рс и исследование влияния природы гетероциклических остатков на свойства полученных соединений может расширить области применения фталоцианинов, публикации /17, 33/, касающиеся соединений, содержащих заместители гетероциклической природы, ограничены, а посвященные смешанофункциональным фталоцианинам с гетероциклическим фрагментами - полностью отсутствуют.

В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на синтез и изучение свойств бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлоком-плексов, актуальна и научно обоснована.

Таким образом, целью настоящей работы является синтез новых бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов и установление влияния периферийного окружения молекулы на оптические, мезоморфные, каталитические, колористические свойства, растворимость в органических растворителях, устойчивость к термоокислительной деструкции. Для достижения поставленной цели в работе решены следующие задачи:

- синтез бензотриазолилзамещенных фталонитрилов в качестве исходных соединений для синтеза бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов;

- синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов на основе бензотриазолилзамещенных фталонитрилов;

- изучение физико-химических свойств бензотриазолилфталоцианинов в аспекте «структура - свойства» и выявление областей их практического применения.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), экспериментально-методической части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3), а также выводов и списка литературы.

В литературном обзоре рассмотрены данные, касающиеся строения, методов синтеза и физико-химических свойства замещенных фталоцианинов, а также их * комплексов с различными металлами, приведены сведения о перспективах их практического использования. Из обзора литературы сделан вывод об актуальности темы исследования, сформулированы цель и основные задачи работы.

В экспериментально-методической части приведены методики синтеза, исследования электронно-оптических, жидкокристаллических и других свойств полученных соединений, а также характеристики приборов, используемых для изучения строения и физико-химических свойств.

Обсуждение результатов содержит анализ различных подходов к синтезу бифункциональных бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов, а также исходных соединений для их получения и обсуждение влияния строения синтезированных соединений на их физико-химических свойства.

Нумерация рисунков, таблиц и соединений в литературном обзоре и обсуждении результатов независимая.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыдтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006 г.); III Международной конференции «Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотосодержащие гетероциклы». (Черноголовка, 2006 г); IV и VII Международных конференциях по лиотропным жидким кристаллам и наноматериалам (совместно с симпозиумом «Успехи в изучении термотропных жидких кристаллов»)

Иваново, 2006, 2009 гг); «Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalo-cyanines» (Москва, Россия, 2008 г); «XXIII и XXIV Чугаевской конференции по координационной химии» (Одесса, 2007 г и Санкт-Петербург, 2009 г); 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов, (ICPC-2009, Иваново); XXIX Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов «Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50- летних исследований» (Иваново, 2006 г); Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007 г); Научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» (Иваново, 2005-2009 г); «61-й Научно-технической конференции студентов, магистров и аспирантов, посвященной 1000-летию Ярославля» (Ярославль, 2008 г).

По материалам диссертационной работы опубликовано 7 статей (из них 6 - в журналах списка ВАК), 21 публикация тезисов докладов, а также получено 3 патента РФ.

Работа выполнялась в рамках госбюджетных тем ИГХТУ «Теоретическое обоснование и разработка синтетических аналогов природных порфиринов различного назначения»; «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов - макрогетероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов» и «Молекулярное конструирование порфиринов и фталоцианинов нового поколения в качестве перспективных материалов с максимальным функциональным соответствием их использования в различных областях науки и техники» по заказ-наряду Минобразования и науки РФ, а также при финансовой поддержке Минобразования и науки РФ, грант РНП 2.2.1.1.7280 и ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы» (ГК № 02740.11.0106).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Знойко, Серафима Андреевна

Основные результаты и выводы:

1. Последовательным нуклеофильным замещением атома брома и нитрогруп-пы в 4-бром-5-нитрофталонитриле и другими реакциями, впервые синтезированы соединения, содержащие в оршо-положении к 1-бензотриазолу 4-ш/эеш-бутил-, 4-нитро-, 4-(1 -метил- 1-фенилэтил)фенокси- и 1- и 2-нафтоксигруппы. Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-нафтоксифталонитрилы защищены патентом РФ в качестве синтетических предшественников в синтезе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-нафтоксифталоцианинов меди.

2. Впервые непосредственной тетрамеризацией бензотриазолилзамещенных фталонитрилов, минуя стадию получения лабильных металлофталоцианинов, синтезированы соответствующие бензотриазолилзамещенные фталоцианины - лиган-ды. Установлено, что в присутствии мочевины выходы целевых соединений существенно возрастают.

3. Темплатной конденсацией полученных фталонитрилов с солями металлов (медь, никель, кобальт, эрбий) впервые синтезированы смешанозамещенные ме-таллофталоцианины, содержащие на периферии фрагменты 1Н-1,2,3- бензотриазо-ла наряду с функциональными группами иной природы.

4. Впервые методом ТГА проведено исследование процесса темплатной конденсации бензотриазолилзамещенных фталонитрилов с ацетатом меди, определены тепловые эффекты реакции образования бензотриазолилзамещенных фтало-цианинов с 2,6- дихлорфенокси- и 4-сульфанилфенильными заместителями.

5. Исследован процесс термоокислительной деструкции бензотризолилзаме-щенных фталоцианинов и их металлокомплексов. Обнаружено, что наибольшей термической устойчивостью обладают бензотриазолилзамещенные Рс с 2-нафтокси-, а наименьшей - с сульфанилфенильными заместителями.

6. При исследовании ЭСП бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов установлено, что на характер и положение полос оказывает влияние природа заместителя, растворителя и металла-комплексообразователя.

7. Установлена количественная зависимость растворимости бензотриазолилзамещенных фталоцианинов от природы периферийных заместителей. Отмечено, что введение в орто- положение к фрагменту 1-бензотриазола второго заместителя оксиарильной природы приводит к повышению растворимости полученных соединений в органических растворителях (ДМФА и хлороформ) от 0.28 (51а) до 5.05 (806) ммоль/л в ДМФА, и от 0.38 (51а) до 3.91 (806) ммоль/л в хлороформе.

8. Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)-, тетра-4-(1-бензотриазо-лил)тетра-5-(2-нафтокси)- и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5- феноксифталоциа-нины меди предложены в качестве красителей для жиров, восков и полимерных материалов. Полученные соединения защищены 2 патентами РФ.

9. При исследовании жидкокристаллических свойств установлено, что би-функциональнозамещенные бензотриазолилфталоцианины и их металлокомплек-сы обладают способностью формировать мезофазу в широком интервале температур. Впервые зафиксирован мезоморфизм у смешанозамещенных фталоцианинов, не содержащих протяженные алифатические заместители. Все они способны стекловаться при охлаждении, сохраняя текстуру мезофазы. Расширен ряд Рс, проявляющих амфотропный мезоморфизм.

10. Исследована каталитическая активность тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-фенокси- и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-сульфанилфенилфталоцианинов кобальта. Установлено, что в реакции окисления сернистых соединений они превосходят по своей эффективности незамещенный СоРс.

11. По методу Ленгмюра-Блоджетт получены тонкие пленки тетра-4-(1-бензотри-азолил)тетра-5-(4-т/7етя-бутилфенокси)фталоцианина меди, Обнаружено, что он образует на поверхности воды стабильные монослои с edge-on расположением молекул. Отмечено, что в данном случае взаимодействия типа Рс-Рс превалируют над взаимодействиями типа Рс-вода.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Знойко, Серафима Андреевна, 2009 год

1. Collins, J. A proposed central role for phthalocyanines in the origin of life / J. Collins, S.S. Jain, H. Deutsch, F.A.L. Anet et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. -Vol. 8. -N.4-6. 633 p.

2. Phthalocyanines. Properties and Applications.: Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, -VCH, Cambrige, 1989.-Vol. l.-P. 341-392.

3. Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999. Vol. 3. - N.6. - P. 468-476.

4. Moser, F. The Phthalocyanines. Vol. 1, 2 / F. Moser, A. Thomas. Florida; CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1.- 227 p.; Vol. 2.- 157 p.

5. Майзлиш, B.E. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапрамида / В.Е. Майзлиш, Т.П. Шапошников, З.Н. Жукова // Ж. прикл. химии, 2002 - Т.70. - Вып.1. - С.153-155.

6. Wohrle, D. Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their activities in the oxidation of sulfide / D. Wohrle, N. Baziakina, O. Suvorova et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. - N. - P. 1390-1401.

7. Майзлиш, B.E. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоцианинов / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2004. С. 327-355.

8. Фадеенкова, Г.А Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жид-кофазного окисления сероводорода кислородом в окислении цианид ионов / Г.А.

9. Фадеенкова, Н.Я. Другова, В.Е. Майзлиш и др. // Ж. прикл. химии, 2000. Т.73. -Вып.5. - С.774-777.

10. Kimura, М Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cationic water-soluble phthalocyanatocobalt (П) complexes / M. Kimura, J. Yamaguchi, T. Koyama et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. Vol. 1.- N.4. - P. 309-313.

11. N 11/339640; Заявл. 26.01.2006; Опубл. 10.04.2007; НПК 106/31.47

12. Симон, Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре // Пер. с англ. Страумала; Под ред. Бризовского С.А. М.: Мир, 1988. 342 с.

13. Berger, О. Correlation between structure of copper phthalocyanine thin films and their general performance characteristics for gas sensors / O. Berger, W.-J. Fischer, M. Plotner et. al. // ICCP. Dijon, France, 25-30 June 2000. P.350.

14. Dolotova, O.V. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status / O.V. Dolotova, N.I. Bundina, O.L. Kaliya et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997.-Vol. l.-P. 355-366.

15. Muto, Т. A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl substituents / T. Muto, T. Temma, M Kimura, K. Hanabusa, H. Shirai. // Chem. Commun. 2000. № 17. P. 1649-1650.

16. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н.В. Усольцева и др.; под ред. Н.В. Усольцевой. Иваново: ИвГУ, 2004. 546с.: ил. ISBN 5-7807-0458-9.

17. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфирииов и родственных соединений // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.2. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. С. 142-166.

18. Базанов, М. И. Органические комплексы с металлами: электрохимия, электрокатализ, термохимия / М.И. Базанов, А.В. Петров, Иваново: ИИГПС МЧС России, 2007.-174 с.

19. Michaelis, Е. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by one-step electrodeposition / E. Michaelis, K. Nonomura, D. Schletttwein et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. - N. - P. 1366-1375.

20. Березин, Б.Д. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов. // В кн. Порфирины: Структура, синтез, свойства. М. Наука. 1985. С. 83-110.

21. Toccoli, Т. Preparation of high-quality organic films by deposition and co-deposition from supersonic seeded beams / T. Toccoli, A. Boschetti, C. Corradi et. al. // Proc. SPIE., 2001. 4279. - C. 140-146.

22. Bohrer, F.I. Gas sensing mechanism in chemoreceptive cobalt and metal-free phthalocyanine thin films / F.I. Bohrer, A. Sharoni, C. Colesniuc et. al. // J. Amer. Chem. Soc., 2007. -№ 17. -C. 5640-5646.

23. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б.Д. Березин М.: Наука, 1978.-280с.

24. The Porphyrin Handbook / К.М. Kadish, К.М. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. Vol. 15. - 3925 p.

25. Шапошников, Г.П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В .П. Кулинич // ЖОХ, 2005. Т.75. Вып.1. С.1553-1562.

26. Майзлиш, В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич и др. // ЖОХ, 1997. Т. 66.- Вып. 5. С. 846-849.

27. Маркова, И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И.Л. Маркова, И.А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. Т.21. N. 13. С. 660-665.

28. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Ю.Х. Шаулов, И.Л. Маркова, Ю.А. Попов и др. // Ж. неорг. химии, 1972. Т.17. -N.13. - С. 634-637.

29. Braun, A. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid / A. Braun, J. Tchemiak // Ber., 1907. S. 2709-2714.

30. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines /С.Е. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe // J. Chem. Soc, 1934.-P. 1033-1039.

31. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal free, Nickel, Copper and Platin Compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc., 1935. P. 613-621.

32. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P. Linstead, J.M Robertson//J. Chem. Soc., 1936. P. 1736-1738.

33. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc., 1937. P. 219-230.

34. Стужин, П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов / П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.1. Под ред. Голуб-чикова О .А. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. - 1997. - С. 150-202.

35. The Porphyrin Handbook / К.М. Kadish, К.М. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003.-Vol. 16.-Chap. 103.-P. 43-116.

36. Yang, X. Axial ligand exchange reaction on ruthenium phthalocyanines / X. Yang, M. Kritikos, B. Akermark, Licheng Sun // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. -N.4.-P. 248-255.

37. Komori, T. Dye-sensitized solar cell with the near-infrared sensitization of aluminium phthalocyanine / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7.-N.2.-P. 131-136.

38. Yanagisawa, M. Synthesis of phthalocyanines with two carboxylic acid group / M. Yanagisawa, F. Korodi, J He et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. Vol. 8. -N.10.-P. 1228-1235.

39. Zeug, A. Fluorescence anisotropy and transient absorption of halogenated silicon (IV) phthalocyanines with axial poly(ethy-leneglicol)substituents / A. Zeug, M. Meyer, Pui-Chi Lo et. al.// J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. N.4. P. 298-302.

40. Бутс, Г Химия синтетических красителей / под ред. Венкатарамана. Пер. с англ. Захарова JI.H., под ред. Эфроса JI.C. // JL: Химия, 1977. Т.5. - Гл.4. - С.211.

41. Phthalocyanines Properties and Applications. // С. С. Leznoff, А. В. P. Lever (Eds.). VCH, New York, 1993 - V. 2, 1993 - V. 3, 1996 - V.4

42. E. Cuellar, T. Marks. Synthesis and characterization of metallo and metal-free oc-taalkylphthalocyanines and uranyl decaalcylsuperphthalocyanines. // Inorg. Chem., 1981.-V.20.-P. 3766-3770.

43. Leznoff C.C., Ни M., Nolan К.J.M. The synthesis of phthalocyanines at room temperature // Chem. Commun., 1996.- N 10- P. 1245-1246.

44. Leznoff, С. C. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature / С. C. Leznoff, A. M. Dascanio, S. Zeki Yildis // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003.-V. 4.-N 1.-P. 103-111.

45. Terekhov, D. 2,3,9,10,16,17,23,24-0ctaethyl-phthalocyanines and the effect of concentration and temperature on their 'H NMR Spectra. / D. Terekhov, K. Nolan, C. McArthur et. al. //J. Org. Chem., 1996. -V.61-P. 3034-3040.

46. Oliver S. W., Smith T. D. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of alkoxide anion // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987.- N11.- P.1579-1582.

47. Bauman, F. Isoindolenine als zwischenprodukte der phthalocyanin-synthese / F. Bauman, B. Biennert, G. Roschet. al. // Angew. Chem. 1956.- V.68.- N4.- P. 133-150.

48. Snow, A.W. Oligooxyethylene liquid phthalocyanine / A.W. Snow, J.S. Shrik, R. Pong // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2000. -V.4.- P.518-524.

49. Foley, S. The synthesis and photophysical properties of polyether substituted phthalocyanines of potential use in photodynamic therapy / S. Foley, G. Jones, R. Luizzi et. al. // J.Chem. Soc., Perkin Trans.2., 1997. -P.l725-1730.

50. Kroon, J.M. Self-assembling properties of non-ionic tetraphenylporphirins and dis-cotic phthalocyanines carrying oligo(ethylene oxide) alkyl or alkoxy units / J.M. Kroon, R.B.M. Koehorst, M. Van Dijket. al. // J. Mater. Chem., 1997.- V. 7,- P. 615-624.

51. Tian, M. Syntheses and nonlinear optical properties of non-aggregated phthalocya-nines / M. Tian, S. Yanagi, K. Sasaki et. al. // JOSA В, 1998.- V. 15.- N 2.- P. 846-853.

52. Ying-Feng, Li. Synthesis and spectral property of novel phthalocyanines substituted with four azo group moieties on periphery of phthalocyanine ring / Li Ying-Feng, Li Shao-Lu, Jiang Ke Jian Li // Chem. Lett., 2004. 33, № 11. - P. 1450-1451.

53. Kernag, C.A. Non-aggregating octasubstituted dendritic phthalocyanines. C.A. Ker-nag, D.V. McGrath. // Chem. Comm. 2003. V. 9. P. 1048-1049.

54. Camenind, M. Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-0ctaethylphthalocyanine. / M. Ca-menind, C. Hill J. // Heterocyclic Chem., 1985. -V.22. -P. 575-576.

55. Duro, J. / Synthesis and different aggregation properties in solution of alkyl- and dialkylamide surrounded phthalocyanes / J. Duro, G. de la Torre, T. Torres // Tetra-hed.Lett, 1995. -V.36. P.- 8079-8082.

56. Gursoy, S. Synthesis of New Metal-Free and Metal-Containing Phthalocyanines with Tertiaryor Quaternary Aminoethyl Substituents. / S. Gursoy, A. Cihan, B. Kosok, et. al. //Monatsh. Chem., 2001. -V.132. -P.813-819.

57. Sasmaz, S. Synthesis and Characterization of New Phthalocyanines Containing Thio-Oxa-Ether Moitiés / S. Sasmaz, Er. Agar, N. Akdemir, I. Keskin // Dyes and Pigments, 1998. -V.37.-P. 223-230.

58. Bhardwaj, N. The syntheses and NMR studies of hexadeca- and octaneopen-toxyphthalocyanines / N. Bhardwaj, J. Andraos, С. C. Leznoff// Can. J. Chem., 2002-V. 80-N2-P. 141-147.

59. Causey, P.W. Syntheses and characterization of phthalonitriles and phthalocyanines substituted with adamantine moieties / P. W. Causey, I. Dubovyc, C.C. Leznoff// Can. J. Chem., 2006- V.84.- N 10.- P. 1380-1387.

60. Agar, E. Synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing four 15-membered oxadithiadiaza mixed-donor macrocycles. / E. Agar, S. Sasmaz, N. Akdemir et. al. // J. Chem. Soc., Dalton., 1997.- P.2087-2090.

61. Негримовский, B.M. Фталоцианины и родственные соединения. XXXII. Синтез и некоторые свойства тетра- и октазамещенных фталоцианинов / В.М. Негримовский, В.М. Деркачев, О.Л. Калияи т.д. // ЖОХ. 1991. V. 61. С. 460-470.

62. Kopylovich, M. An efficient synthesis of phthalocyanines based on en unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles. / M. Kopylovich, V. Kukushkin, M. Haukka et. al. // J. Am. Chem. Soc., 2004. -V. 126. -P. 15040-15041.

63. Yang, C.H. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes / Yang C.H., Lin S.F., Chen H.L et. al. //Inorg. Chem.; 1980.- V.19.-N 11.-P.3541-3543.

64. Kharisov, B.I. Electrosynthesis of Phthalocyanines: Influence of solvent / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, L.M.Torres-Martinez et. al. // Ind. Eng. Chem. Res.; 1999.- V. 38.-N 8.-P 2880-2887.

65. Харисов, Б.И. Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоциа-ниновов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителей. / Б.И. Харисов, М.А. Мендес-Рохас, Е.А. Ганич // Ж. Коорд. химия, 2000. -Т.26. -N. 5. -С. 323-333.

66. Патент РФ № 2 269 533, Способ получения фталоцианина. / С.В. Ефимова, А.Б. Корженевский, О.И. Койфман // заявитель и патентообладатель ИГХТУ. N. 2004128790/04 Заявл. 29.09.2004 г; Опубл. 10.02.06 г. Б.И. №4

67. Суворова, О. Н. Реакции ферроцена с фталонитрилом на поверхности оксидных порошков / О. Н. Суворова, Д. Верле, Н. JI. Базякина и т.д. // ЖОХ. , 2006. -76.- № 4. С. 684-688.

68. Kharisov, B.I. Use of elemental metals in different grade of activation for phthalocyanine preparation / В. I. Kharisov, С. E. Cantu Coronado, K. P.Coronado Cerdaet. al. // Inorg. Chem. Commun., 2004. 7.- № 12. - C. 1269-1272.

69. Petit, M.A. Electrosynthesis of phthalocyanines / M.A. Petit, V. Plichon, H. Bel-kacemi // New J. Chem., 1989.-Vol. 13.-N. 6.-P. 459-462.

70. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus conventional synthesis of lead phthalocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, Vol. 9. -N.8. - P.872-879.

71. Kharisov, B.I. Use of UV-irradiation for phthalocyanine preperation at low temperature. Influence of solvent nature. / B.I. Kharisov, U.Ortiz Mendez, J.L. Almaguer Rodriguez //New J. Chem., 2005. Vol. 29. -N. 5. - P. 686-692.

72. Харисов, Б.И. Низкотемпературный синтез фталоцианина и его металлоком-плексов. / Б.И. Харисов, У. Ортиц Мендес, X. Ривери де ла Роза // Ж. Координационная химия, 2006. -Т.32. -N. 9. С. 643-659.

73. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. -N. 8 - P. 872-879.

74. Пат. 2265024 Россия, МПК7 С 07 F 7/28%G 03 С 5/06 Способ получения тита-нилфталоцианина: / Булавка В. Н.; ОАО „Компания Славич". N 2004115197/04; Заявл. 20.05.2004; Опубл. 27.11.2005, БИ. № 5.

75. Майзлиш, В.Е. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроцикличе-ских соединений и их металлокомплексов / В.Е. Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф.П. Снегирева // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 1986. Т.29. Вып.1. С. 3-20.

76. Луценко, О.Г. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О.Г. Луценко, В.П. Кулинич, Т.П. Шапошников // ЖОХ, 2004. Т. 74. Вып. 2. С.319-325.

77. Кулинич, В.П. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисуль-фофталевой кислоты / В.П. Кулинич, Т.П. Шапошников, В.Н. Горелов // ЖОХ, 2006. Т.76. N. 8 С. 1387-1392.

78. Facile synthesis, characterization and property comparisons of tetraaminometallo-phthylocyanines with and without intramolecular hydrogen bonds / C. Fang-Di, N. Bo, D. Xi-Guang et. al. //Dyes and Pigments, 2005. Vol. 66. -N. 2. - P. 149-154.

79. Fang-Di, С. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophthalocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh. Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, 2003 Vol. 19. N. 1. - P. 26-32.

80. Халезов, О.И. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоцианинов / О.И. Халезов, A.C. Семейкин, С.А. Сырбу и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технолог., 1999. Т. 42. Вып. 3. - С. 23-27.

81. Батанов, А.А Синтез и некоторые свойства фталоцианина рения / A.A. Батанов, С.А. Борисенкова, О.В. Долотова. и др. // Вестн. Моск. Университета. Серия 2-ХИМИЯ ,2000. -Т.41. -№2. -С. 123-126.

82. Shaabani, A. A very fast and easy procedure for the synthesis of metallophthalocya-nines / A. Shaabani, A.H. Rezayan // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. -N.7.-P. 617-620.

83. Safari, N. Rapid and efficient synthesis of metallophthalocyanines in ionic liquid /N. Safari, P.R. Jamaat, S.A. Shirvan // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. - N.3. -P. 256-261.

84. Toupance, T. Poly(oxyrthykene)substituted copper and lutetium phthalocyanines. / T. Toupance, P. Baussoul, L. Mineau II J.Phys.Chem. 1996. V.100. P. 11704-11710.

85. Иванов, A.B. Новые фталоцианиновые комплексы на основе 4,5- изопропили-дендиокси фталонитрила / A.B. Иванов, П.А. Свинарева, И.В. Жуков, Л.Г. Томи-лова, Н.С. Зефиров. // Изв. АН, Сер. хим. 2003. - №7. - С. 1479-1483.

86. An easy route for the synthesis of new axially substituted titanium(IV) phthalocyanines / Barthel Markus, Dini Danilo, Vagin Sergej et. al. // Eur. J. Org. Chem. ,2002. -№ 22. P. 3756-3762.

87. Толкачева, E.O Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоцианинов в расплаве и их спектроскопическое исследование / Е.О. Толкачева, А.Ю. Цивадзе, Ш.Г. Битиеви др. // Ж. Неорг. химии., 1995. Т.40. - №6. - С. 984-989.

88. Liu, L. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracar-boxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances / L. Liu, A.T. Hu // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7,- N.6. -P. 565-571.

89. Marsh, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures. / J. Marsh // 4th edition; J. Wiley and Sons Ltd.: New York, 1989. 345 p.

90. Young, J.G. Synthesis and Characterization of Di-substituted Phthalocynines / Young J.G., Onyebuagu W.J. // J. Org. Chem.- 1990. 55. -P.2155-2158.

91. Устинов, B.A. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитрокислот / В.А. Устинов, В.В. Плахтинский, Р.С. Миронов и др. // ЖОХ, 1979.- Т.15.- Вып. 8. -С. 1775-1778.

92. Негримовский, В.М. Новые октазамещенные фталоцианины / В.М. Негримов-ский, В.М. Деркачев, Е.А. Лукьянец // ЖОХ., 1989. -Т59. -Вып. 7.- С. 1688-1690.

93. Wang, J. Multisubstituted phthalonitriles for phthalocyanine synthesis. / J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. -N. 10 - P. 1293-1299.

94. И. Г. Абрамов, A.B. Смирнов, В.В. Плахтинский // В кн. Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений. М.: Химия, 2005. С. 85.

95. Шишкина, О.В. Синтез и физико-химические свойства замещенных нитро-фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе. / Автореферат дисс. канд. хим. наук / Шишкина О.В. Иваново. 2000. 16 с.

96. Абрамов, И.Г. Синтез производных 4-бром-5-нитрофталонитрила через замещение высокомобильного атома брома N-нуклеофилами / И.Г. Абрамов, С.А. Ивановский, А.В. Смирнов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 2002. -№ 43. Вып.1.- С.120.

97. Abramov, I.G. 4-(l-Benzotryazolyl)-5-nitrophthalonitrile as a highly active substrate in aromatic nucleophilic substitution reaction / I.G. Abramov, A.V. Smirnov, V.V. Plakhtinskii et. al. // Mendeleev Commun, 2002. -№ 2. -P. 72-74.

98. Абрамов, И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дкарбонитрилов. Автореферат дисс. докт. хим. наук. Ярославль, 2003.-40 с.

99. Михайленко, С.А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина / С.А. Михайленко, Е.А. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. М: НИИТЭ-ХИМ., 1975. -Вып.З. -С.3-10.

100. Attanosi, О.A. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / О.A. At-tanosi, G.Ciccarella, P. Filippone et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7.-N. l.-P. 52-57.

101. Maree, M.D. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of octaphenoxyphthalo-cyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Nyokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. Vol. 5. -N.6. - P. 555-563.

102. Шапошников, Г.П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства. / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. Кулинич. // ЖОХ, 2007.-Т.77. -Вып.1. -С.148-156.

103. Кулинич, В.П. 5-Бромтримеллитовая кислота и металлофталоцианины на её основе / Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Горелов В.Н и др. // ЖОХ. 2005. -Т.75. -Вып. 6.- С. 1026-1030.

104. Симонов, А.Д. Каталитическая активность хлоропроизводных сульфофтало-цианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и меркаптанов / А.Д. Смирнов, Н.Н. Кундо и др. // Журн. прикл. химии, 1977. -Т.50. -Вып. 2. -С. 307-311.

105. М. Ayhan, М. Synthesis and Characterization of Novel Liquid- Crystalline Tetra-and Octa-substituted Phthalocyanines. / M. Menaf Ayhan, M. Durum, A. GUI Gurek, et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2008.- V.12.- NN 3-6.- P. 455.

106. Балакирев, A.C. Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе. Автореферат дисс . канд. хим. наук, Иваново, 2001. 18с.

107. Bayar, Н. A. Dinfer, Е. Gonca The synthesis of some phthalocyanines derived from bulky substituted phthalonitriles// J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2008,- V. 12.-NN 3-6. P. 521.

108. Gerdes, R. An Efficient and Stable Perfluoroalkylated Phthalocyanine Photosensi-tizer / R. Gerdes, O. Tsaryova, L. Lapok et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2008.- V. 12.-NN 3-6.- P. 517.

109. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аскаров, Б.Д, Березин, Р.П. Евстегнеева и др.. М.: Мир, 1985. 333 е., ил.

110. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. / Н.И. Будина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева и др.; под ред. Е.А. Лукьянеца — Научно-исследовательский институт технико- экономических исследований, 1989. Черкассы. 96 с.

111. Worle, D. Polymeric phthalocyanines and the cursors, 6a) Synthesis and analytical characterization of some octasubstituted phthalocyanines. / D. Worle, U. Kundort // Macromol. Chem., 1985. -V.186. -P. 2177-2187.

112. Torre, G. Phthalocyanines: Synthesis, supramolecular organization and physical properties. / G. Torre, M. Nicolau, T. Torres // Supramolecular Photosensitivity and Electroactive Materials. Ed. by H.S. Nalwa/Acad. Press., 2001.- P. 1-111.

113. Оксенгендлер, И.Г. Трифторметилтио- и трифторметилсульфонилзамещенные фталоцианины / И.Г. Оксенгендлер, Н.В. Кондратенко, Е.А. Лукьянец и др.// ЖОХ,1978.- Т.14.-Вып.5.- С. 1046-1051.

114. Осипов, Ю.М. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных металлофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Ю.М. Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1988. -Т.31. -Вып. 3. -С. 31 -34.

115. Альянов, М.И. Получение высокометаллизованных солей оксипроизводных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. -Т.13. Вып. 2. - С. 248-251.

116. Устинов, В.А. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитрокислот / В.А. Устинов, В.В. Плахтинский, Р.С. Миронов и др. // ЖОрХ,1979.-Т. 15.-Вып. 8.-С. 1775-1778.

117. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret.-butyles mecanisme de la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar//Tetrahedron, 1987. -Vol.43. -N.6. -P. 1083-1090.

118. Майзлиш, В.Е. Синтез и свойства тетра-4-лаурилоксифталоцианина меди /

119. B.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.В. Быкова // ЖОХ, 2002. -Т.72. -Вып. 10. -С. 1736-1739.

120. Jiang, Z. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating a-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N.Chen et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. N.4. P. 352-360.

121. Шишкина, O.B., Майзлиш, B.E., Шапошников, Г.П., Смирнов Р.П. Синтез и свойства тетрагалогентетранитрометаллофталоцианинов // ЖОХ., 1998. -Т. 68. Вып. 5.- С. 860-864.

122. Осипов, Ю.М. Комплексы циркония и гафния с замещенными фталоцианина-ми. / Ю.М. Осипов, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич и др. // ХГС, 1989. -№1.1. C.74-78.

123. Monohan, A.R. The dimerization of a copper (П) phthalocyanine dyes in carbon tetrachloride and benzene / A.R. Monohan, J.A. Brado, A.F. DeLuca // J. Phys. Chem., 1972. -Vol. 76. -N.3. -P. 446-449.

124. Майзлиш, В.Е. Ассоциация тетра-4-(«-алкокси)карбонил.фталоцианинов меди в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В.Е. Майзлиш, А.В. Широков, Е.В. Кудрик [и др.] // ЖОХ, 2002. Т.72. - Вып. 10. - С. 1740-1744.

125. Lebedeva, N.Sh. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanines with pyridine on their aggregation / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavlycheva, O.V. Petrova et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. - N.3. - P. 240-247.

126. Клюев, B.H. Инфракрасные спектры нитро- и аминозамещенных металлофта-лоцианинов / В.Н. Клюев, М.И. Альянов, JI.C. Ширяева / Изв. вузов. Химия и хим. технолог. 1969. Т.12. - С. 1738-1741.

127. Сидоров, А.Н., Котляр, И.П. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия, 1961.- Т. XI. 2. -С. 175-184.

128. Wöhrle, D. Reaktive oktafimktionell Phthalocyanine aus 1,2,4,5-Tetracyanbenzol / D. Wöhrle, G. Meyer, B. Wahl // J. Macromol. Chem., 1980.- Vol. 181. -P. 2127.

129. Альянов, М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин // Изв.вузов. Химия и хим. технология, 1968. — Т.П. — Вып. 3.-С. 330-331.

130. Дж. Д. Дайер Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений // М.: Химия, 1970. 164 с.

131. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. Основы, техника, аналитическое применение. / Пер. с англ. Б. Н. Тарасевича; под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1982. 328 с.

132. Analytikum. Methoden der analytischen Chemie und ihre theoretischen Grundlagen / von einem autrenkollektiv // Leipzig, 1971, VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, 674 s.

133. Сергеев, H.M. Спектроскопия ЯМР / M.H. Сергеев // M.: Изд-во Московского университета. 1981.279 с

134. Андронова, H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / Журн. прикл. спектр., 1974. Т.20. -Вып. 2. -С. 312-313.

135. Hanack, М. Losliche trans-Di-e-alkinye- und Poly-transethinyl(tetraalkyl-phthalocyaninato)metall IVB - Derevate / M. Hanack, J. Metz. G. Pawlowski // Chem. Ber., 1982. - V. 115. - S. 2836-2853.

136. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two and four - atom bridges / S.M. Maricuccio, P.I. Svirskaya, S. Greenbertg et. al. / Can. J. Chem., 1985. - V.63. -P. 3057-3069.

137. Piechocki, C. Discotic Mesophases Obtained from Substituted Metallophthalocya-nines. Toward Liquid Cristallyne One-Dimensional Conductors / Piechocki C., Simon J., Skoulios A. // J. Am. Chem. Soc., 1982. -V. 104. -P. 5245-5247.

138. Cook, M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid crystal materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987. -V.208. -P. 1086-1088.

139. Barbera J. // Metallomesogens: Synthesis, Properties and Application / Ed. by J.L. Serrano. Weinheim, N.Y.; Basel; Cambridge ; Tokio: VCH, 1996. P. 160-192.

140. Тарарыкина, T.B Синтез и мезоморфные свойства алкоксибензоилпроизвод-ных тетраамино(гидрокси)фталоцианинов меди / Т.В. Тарарыкина, В.Е. Майзлиш, Г.П .Шапошников и др. / Ж. Жидкие кристаллы и их практ. использование, 2005. Вып. 3-4(13-14). С. 21-27.

141. Erdogan, В. Seda. Novel Liquid Cristalline Phthalocyanines and Their Gas Sensit-ing Properties // В. Seda Erdogan, D. Atilla, A. A. Giil Gürek et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2008. Vol. 12. -N.3-6. - P. 502.

142. Березина E.B., Годлевский B.A. Мезогенные материалы в качестве трибоак-тивных присадок, с.80 / Успехи в изучении жидкокристаллических материалов под ред. Н.В. Усольцевой, Иваново, Изд-во «Ивановский государственный университет», 2007. 100 с.

143. Березина, Е.В Производные фталоцианина как присадки к смазочным композициям / Е.В. Березина. Иваново. Изд-во «Ивановский государственный университет», 2007. 240 с.

144. Фомичев, Д.С. Исследование присадок-красителей к пластичной СОТС при сверлении стали и в зоне трибоконтакта / Д.С. Фомичев, Е.В. Березина, В.А. Годлевский и др. // Ж. Жидкие кристаллы и их практическое использование, 2004. -Вып. 3-4 (9-10). -С. 54-62.

145. Хрунов, A.A. Изучение концентрационных зависимостей вязкости водных растворов красителей. / A.A. Хрунов, Е.В. Березина, В.А. Годлевский и др. // Ж. Жидкие кристаллы и их практ. Использование, 2004.- Вып. 3-4 (9-10). -С. 63-71.

146. Пат. 2241732 Россия Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов: / Вильданов А. Ф., Мазгаров А. М., Фомин В. А., Обухович О. А., Аюпова Н. Р.; ГУЛ ВНИИ углеводород, сырья. N 2003120006/04; Заявл. 01.07.2003; Опубл. 10.12.2004

147. Пат. 2275960 Россия. Катализатор и способ получения метилэтилкетона: / Матвеев К. И., Жижина Е. Г., Одяков В. Ф., Федотов А. В., Балашов А. Д.; Ин-т катал. СО РАН ООО СИНТЕЗ-Инжиниринг. N 2004125499/04; Заявл. 19.08.2004; Опубл. 10.05.2005.

148. Пат. 7084307 США, Process for oxidation of alkanes: Council of Scientific and Industrial Research, Deshpande Raj M., Diwakar Makarand M., Chaudhari Raghunath Vitthal. -N 11/019942; Заявл. 23.12.2004; Опубл. 01.08.2006; НПК 568/399.

149. Тарасевич, М.Р. Электрокатализ кислородной реакции пирополимерами N4-комплексов / М.Р .Тарасевич, К.А. Радюшкина, Г.В. Жутаева // Электрохимия., 2004.-40, № 11.- С. 1369-1383.

150. Павлычева, H.A. Исследование взаимодействия бензотриазолилпроизводных фталонитрилов с ацетатом меди / Павлычева, Н.А., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И., и др. //Журнал Физической химии, 2008 г. Т.82. - №11. - Стр. 1847-1851.

151. Пимков, И.В. Окисление диэтилдитиокарбамата порфиразиновыми катализаторами, закрепленными на поверхности полипропилена Автореферат дисс. канд. хим. наук. Иваново, 2007. 16 с.

152. Деркачев, В.М. Фталоцианины и родственные соединения. XII. Фенокси- и фенилтиозамещенные фталоцианины / В.М. Деркачев, Е.А. ЛукьянеИ // ЖОХ, 1980, Т.50. - Вып. 10. - С. 2313-2318.

153. Шапошников, Г.П. Оптические и электрофизические свойства металлоком-плексов тетра-(1,4-дитиациклогексен)порфиразинов. / Г.П. Шапошников, В.П. Ку-линич, Ю.М. Осипов и др. // ХГС, 1986. -№9. -С. 1276-1279.