Синтез и физико-химические свойства порфиразинов с азотсодержащими гетероциклами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кокарева, Елена Александровна

• Кокарева, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кокарева, Елена Александровна

Введение

1- Литературный обзор

1.1. Общие подходы к синтезу порфиразинов

1.1.1. Соединения, используемые в методе темплатной 13 циклотетрамеризации

1.1.2. Синтезы симметричных производных фталоцианина

1.1.2.1. Фталоцианинат хрома [РсСгшОН]

1.1.2.2. Тетра-(трега-бутил)фталоцианин [Ъ-ВщРсНг] и его 17 комплексы с кобальтом

1.1.2.3. Синтез симметричных пиридилоксипроизводных 18 фталоцианина

1.1.3. Синтезы пиразинопорфиразинов

1.1.3.1. Тетрапиразинопорфиразин и его металлопроизводные

1.1.3.2. Алкилпроизводные тетрапиразинопорфиразина

1.1.3.3. Арил- и гетероарилзамещенные производные 22 тетрапиразинопорфиразина

1.1.3.4. Несимметричные пиразинопорфиразины

1.1.4. Синтез диазепинопорфиразинов

1.1.4.1. Тетрадиазепинопорфиразины

1.1.4.2. Несимметричные диазепинопорфиразины

1.2. Геометрическое строение и спектральные свойства 31 порфиразинов

1.2.1. Электронные спектры поглощения (ЭСП)

1.2.1.1. Фталоцианины

1.2.1.2. Порфиразины с аннелированными гетероциклами

1.2.1.2.1. Пиразинопорфиразины

1.2.1.2.2. Диазепинопорфиразины

1.2.2. ИК-спектроскопия порфиразинов

1.2.3. 'Н ЯМР-спектры порфиразинов

1.3. Состояние порфиразинов в протонодонорных средах

1.4. Состояние порфиразинов в протоноакцепторных средах

1.5. Комплексообразование порфиразинов в растворах

1.5.1. Механизм образования металлокомплексов порфиразинов в 58 растворе

1.5.2. Влияние заместителей в пиррольных кольцах на 62 реакционную способность порфиразинов

1.5.3. Влияние природы металла "

1.5.4. Влияние природы растворителя на механизм и кинетику 65 комплексообразования порфиразинов

2. Экспериментальная часть

2.1. Подготовка растворителей

2.2. Приборы и инструменты

2.3. Подготовка и синтез исходных соединений

2.3.1. Ацетаты металлов

2.3.2. Подготовка исходных веществ для спектропотенцио- 68 метрического метода исследования кислотно-основных взаимодействий

2.3.3. Синтез 2,3-Дициано-5,6-диэтилпиразина

2.3.4. Синтез 2,3-Дициано-5,6-дифенилпиразина

2.3.5. Синтез тетрапиразинопорфиразинов

2.3.6. Синтез 2,3-дициано-5,7-дифенил-бЯ-1,4-диазепина

2.3.7. Синтез 5,7-дифенил-1,4-диазепинотрибензопорфиразината магния (II) [ВгзСРЬ^РгМ^СНзО)]

2.3.8. Синтез 5,7-дифенил-1,4-диазепинотрибензопорфиразина 72 [В7з(РЬ)20гРгН2-4Н20]

2.3.9. Сублимация 5,7-дифенил-1,4-диазепинотрибензо- 73 порфиразина [В23(РЬ)202Р2Н2-4Н20]

2.3.10. Синтез (2,3-дифенил)пиразинотрибензопорфиразината 74 магния (II) [Вгз^Ь^РугРгМ^^НгО]

2.3.11. Синтез (2,3-дифенил)пиразинотрибензопорфиразина 75 [Вг3(РЬ)2РугР2Н2]

2.3.12. Синтез 4,5-бис(пиридил-3-окси)фталонитрила

2.3.13. Синтез смеси изомеров бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис- 75 9,(10),16,(17),23,(24)-(га/?е/и-бутил)фталоцианина (t-Bu)3(OPy)2PcH2]

2.3.14. Синтез бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис-9,(10),16, (17),23, 77 (24)-(трега-бутил)фталоцианината кобальта (II) [(t-Bu)3(OPy)2PcCo11]

2.3.15. Синтез бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис-9,(10),16,(17),23,(24)- 77 (гарега-бутил)фталоцианината кобальта (III) [(t-Bu)3(OPy)2PcCom(H20, CN)]

2.3.16. Синтез бис-2,3-(№метилпиридиниум-ил-3-окси)-трис-9, 77 (10), 16,(17),23 ,(24)-(тре/и-бутил)фталоцианината кобальта

III) трийодида [(t-Bu)3(OPyCH3I)2PcCo,n(I)]

2:3.17. Синтез бис-2,3-(Ы-ундецилпиридиниум-ил-3-окси)-трис- 78 9,(10), 16,(17),23 ,(24)-(т/?ега-бутил)фталоцианината кобальта (III) трибромида [(t-Bu)3(OPyCi,H23Br)2PcCo,n(Br)]

2.3.18. Синтез бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис-9,(10),16,(17),23, 79 (24)-(трет-бутил)фталоцианината хрома (III) t-Bu)3 (0Ру)2РсСгш(2Н20)]

2.3.19. Синтез бис-2,3-(К-ундецилпиридиниум-ил-3-окси)-трис- 79 9,(10),16,(17),23,(24)-(трет-бутил)фталоцианината хрома

III) [(t-Bu)3 (ОРуС 1 iH23Br)2PcCrin(Br)]

2.3.20. Синтез бис-2,3-(^-ундецилпиридиниум-ил-3-окси)-трис- g0 9,(10), 16,(17),23 ,(24)-(т/?ега-бутил)фталоцианина t-Bu)3 (ОРуС„Н23Вг)2РсН2]

2.3.21. Синтез смеси изомеров 2,(3),9,(10),16,(17),23,(24)- 80 тетра(/ярет-бутил)фталоцианина [(t-Bu)4PcH2]

2.3.22. Синтез смеси изомеров 2,(3),9,(10), 16,(17),23,(24)- 81 тетра(гарет-бутил)фталоцианината кобальта (III) [(t-Bu)4PcConi(H20,CN)]

2.3.23. Синтез смеси изомеров 2,(3),9,(10), 16,(17),23,(24)- 82 тетра(га/?е/я-бутил)фталоцианината хрома (III) t-Bu)4PcCrm(2H20)]

2.4. Методика исследования кислотно-основных 82 взаимодействий порфиразинов спектрофотометрическим методом

2.5. Методика исследования кислотно-основных g3 взаимодействий порфиразинов спектропотенцио-метрическим методом

2.6. Методика теоретических расчетов тепловых эффектов 85 реакций депротонирования порфиразинов

2.7. Методика исследования реакций комплексообразования 86 порфиразинов

2.8. Методика проведения реакции сополимеризации 87 пропиленоксида с углекислым газом в присутствии фталоцианинатов кобальта (III) и хрома (III)

3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез и спектральные характеристики (2,3-дифенил) - 88 пиразино- и (2-фенил)имидазолотрибензопорфиразинов [Bz3(Ph)2PyzPzH2], [Bz3(Ph)ImHPzH2]

3.2. Кислотно-основные взаимодействия (КОВ) тетрапиразино- 94 порфиразинов в протоно-донорных и протоноакцепторных средах

3.2.1. Кислотно-основные взаимодействия 95 тетрапиразинопорфиразинов в протонодонорных средах

3.2.2. Кислотно-основные взаимодействия тетрапиразино- 106 порфиразинов в протоно-акцепторных средах

3.2.3. Комплексообразование октаэтилтетрапиразино- 110 порфиразина с ацетатом магния в пиридине

3.2.4. Изучение кислотных свойств 5,7-дифенил-1,4-диазепино- 114 трибензопорфиразина-спектропотенциометрическим методом

3.3. Синтез смеси изомеров бис-2,3-(гшридил-3-окси)-трис- 119 9,(10), 16, (17),23,(24)-(трет-бутил)фталоцианина (t-Bu)3(OPy)2PcH2] и его комплексов с кобальтом (III) и хромом (III), тетра(т/?<2т-бутил) фталоцианинатов кобальта (III) и хрома (III) и их спектральные свойства

3.3.1. Синтез смеси изомеров бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис- 120 9,(10), 16,(17),23 ,(24)-(трега-бутил)фталоцианин [(t-Bu)3(OPy)2PcH2]

3.3.2. Синтез бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис-9,(10),16, (17),23,(24) 124 -{трет-бутил)фталоцианината кобальта (III) [(t-Bu)3(OPy)2PcCoin(H2C),CN)] и тетра-(трет-бутил)-фталоцианината кобальта (III) [(t-Bu)4PcCon,(H20,CN)]

3.3.3. Синтез бис-2,3-(пиридил-3-окси)-трис-9,(10),16, (17),23, 127 (24)-(трет-бутил)фталоцианинат хрома (III) [Pc(t-Bu)3(0Py)2Crni(2H20) и тетра-(гарет-бутил) фталоцианината хрома (III) [Pc(t-Bu)4Crin(H20,CN)]

3.3.4. Синтез бис-2,3-(ТЧ-метилпиридиниум-ил-3-окси)-трис- 132 9,(10), 16,(17), 23,(24)-(гарет-бутил)фталоцианината кобальта (III) [(t-Bu)3(OPyCH3I)2 PcColu(I)] , 6hc-2,3-(N-ундецил пиридиниум-ил-3-окси)-трис-9,( 10), 16,( 17), 23 ,(24)-(га/?ега-бутил)фталоцианина [(tBu)3(OPyCnH23Br)2PcH2] и его комплексов с кобальтом (III) [(t-Bu)3 (OPyCi iH23Br)2 РсСоП1(Вг)] и хромом (III) [(t-Bu)3 (OPyC„H23Br)2PcCrm(Br)]

3.4. Исследование каталитической активности комплексов фталоцианинов с Со(Ш) и Cr(III) в реакции сополимеризации пропиленоксида (РО) с С

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства порфиразинов с азотсодержащими гетероциклами»

Порфиразины — тетрапиррольные макроциклические соединения, пиррольные кольца которых связаны атомами азота (мезо-шошл азота). Родоначальником этого класса соединений является тетраазапорфин [Н2Рг], который было предложено называть порфиразин. Название "порфиразины" в основном используется для замещенных производных тетраазапорфина. Наиболее известным и хорошо изученным является тетрабензопорфиразин (фталоцианин) [Н2Рс]. Гетероциклическими аналогами фталоцианина являются тетра(2,3-пиридино)-, тетра(3,4-пиридино)- и тетра(пиразино)-порфиразины.

Несмотря на то, что сам порфиразин и его металлопроизводные известны с 1950-х годов, они не получили широкого использования из-за трудностей синтеза и дальнейшей очистки. Стремление расширить круг такого рода соединений послужило толчком к синтезу и исследованию многочисленных производных порфиразина, отличающихся числом и природой заместителей и ароматических фрагментов, степенью аннелирования. Так, (3, (3 - аннелирование является альтернативным способом периферической модификации, которая позволила получить широчайший круг соединений, часто кардинальным образом отличающихся по своим свойствам. Такой тип аннелирования можно наблюдать в случае фталоцианина (тетрабензопорфиразин [Н2Рс]), который может образовывать

Н2Рг]

Н2Рс] производные по крайней мере с 70-ю элементами., периодической системы, являющихся незаменимыми во многих отраслях науки и техники [1].

Традиционными областями практического применения фталоцианинов и их производных являются катализ и электрокатализ [2-6], нелинейная оптика [7-9], тонкопленочная* электроника [10], сенсорика [1114], использование их в качестве органических красителей и пигментов [1518], фоточувствительных и жидкокристаллических материалов [19-23].

Исследование комплексных соединений лантаноидов с органическими лигандами порфиразинов является одним из быстро развивающихся направлений современной координационной химии в связи с разнообразным применением такого рода соединений, прежде всего, в биологии и медицине. Люминесценция: комплексов лантаноидов7 имеет особую перспективу в биомедецине [24].

Порфиразины : с аннелированными гетероциклами: имидазоло-, пиридино-, пиразино-, пиридазино-j диазепинопорфиразины, являющиеся азааналогами.фталоцианина, исследованы в значительно меньшей степени по сравнению, с собственно фталоцианинами. Но имеющиеся; литературные данные позволяют судить о перспективности поиска .в их ряду соединений с ценными-прикладными свойствами:

Производные тетраимидазолопорфиразинов' находят свое применение для записи оптических носителей [1]

Тетрапиразинопорфиразины, являясь структурными аналогами фталоцианина, также находят практическое применение. Так, показано, что производные тетрапиразинопорфиразина являются эффективными фотосенсибилизаторами для фотодинамической терапии рака [25-27].

Некоторые производные тетрапиразинопорфиразина нашли применение в качестве фоторецепторов для электрофотографии [28-30]. Кроме того, предложено их использование в качестве красителей для нефтяных фракций и нефтепродуктов [31]. Как и фталоцианины, тетрапиразинопорфиразины, содержащие в качестве заместителей длинные алкильные заместители, 8 являются дискотическими жидкими кристаллами и обладают термотропным и лиотропным мезоморфизмом [32, 33].

Для исследователей всегда важен поиск существующих проблем и попытки их решения, используя полезные свойства исследуемых соединений. Так, одной из важных проблем является избыточная концентрация углекислого газа в атмосфере. Задача исследователей заключается в понижении концентрации С02 и использовании его> в промышленных синтезах, тем более что С02 является дешевым сырьем. Очень перспективными являются реакции сополимеризации углекислого газа с гетероциклическими соединениями, которые позволяют получать ряд новых стереорегулярных сополимеров. Из них очень многообещающим классом материалов являются поликарбонаты, представляющие собой термопластичные материалы. Однако, молекулы углекислого газа весьма инертны, поэтому необходимы катализаторы, позволяющие их активировать [34]. По нашему мнению, перспективной областью практического применения некоторых производных порфиразинов может быть их использование в качестве катализаторов реакций сополимеризации углекислого газа с пропиленоксидом.

В связи с вышеизложенным, синтез и изучение свойств новых порфиразинов остается актуальной проблемой, важным является вопрос о влиянии строения порфиразинового макроцикла на свойства соединений.

Цель работы. Синтез и физико-химические свойства порфиразинов с азотсодержащими гетероциклами.

Для достижения этой цели были поставлены и решены следующие задачи:

- синтез симметричных и новых несимметричных порфиразинов с аннелированными азотсодержащими гетероциклами и исследование их спектральных свойств;

- изучение состояния синтезированных порфиразинов в протонодонорных и протоноакцепторных средах и выявление влияния строения макроцикла на основные и кислотные свойства соединений;

- синтез новых несимметричных бис(пиридилокси)трис(трет-бутил)-фталоцианинатов кобальта (III) и хрома (III) и их алкилированных производных; тетра(тре/и-бутил)фталоцианината кобальта хрома (III);

- изучение каталитических свойств синтезированных соединений в реакции сополимеризации пропиленоксида с углекислым газом.

При решении поставленных задач использовались методы электронной абсорбционной, ИК- и !Н ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, спектро-потенциометрии, элементного анализа, гель-проникающей хроматографии, тонкослойной^ и колоночной хроматографии и квантово-химических расчетов.

Научная новизна. Впервые синтезированы и охарактеризованы физико-химическими методами анализа несимметричные фенилзамещенные монопиразино- и моноимидазолотрибензопорфиразины; бис(пиридил-3-окси)трис(т/?ет-бутил)фталоцианины и их комплексы с хромом (III) и кобальтом (III), комплекс тетра(гарет-бутил)фталоцианина с хромом (III). Разработан новый способ получения комплекса тетра(мрет-бутил)-фталоцианина с кобальтом (III).

На основании исследований реакций кислотно-основного взаимодействия замещенных тетрапиразинопорфиразинов и их комплексов с эрбием(Ш) и лютецием(Ш) с ацетилацетонатным экстралигандом в протонодонорных средах на основе уксусной и трифторуксусной кислот показано, что в случае лигандов сначала протонируются пиразиновые фрагменты, а затем мезо-атомы азота. В случае комплексов, наоборот, на первой стадии протонируются мезо-г.тош,\ азота, а далее атомы азота пиразиновых фрагментов. Установлено, что аннелирование макроциклом тетраазапорфирина пиразиновых колец приводит к значительному уменьшению основности соединений.

Впервые проведено исследование кислотных свойств октаэтилтетрапиразинопорфиразина и 5,7-дифенил-1,4-диазепинотрибензо-порфиразина полуэмпирическим методом РМЗ с использованием лицензионного программного пакета HyperChem 7.0 и спектропотенциометрическим методом в среде ДМСО - К[2.2.2]ОН. Обнаружены две обратимые ступени депротонирования с близкими значениями констант равновесия. Установлено, что аннелирование макроциклом четырех пиразиновых колец приводит к повышению кислотности соединения по сравнению с порфиразином и фталоцианином. Замена одного бензольного фрагмента в молекуле фталоцианина на диазепиновый фрагмент приводит к понижению кислотности соединения. Высказано предположение, что в среде ДМСО-К[2.2.2]ОН дианионы порфиразинов существуют в виде аквакомплексов с двумя молекулами воды.

Научная и практическая значимость. Впервые разработаны методы синтеза несимметричных производных порфиразина с аннелированными N-содержащими гетероциклами (пиразин, имидазол). Впервые получены несимметричные пиридилоксипроизводные фталоцианина и тетра(трет-бутил)фталоцианинат хрома (III). Синтезировано- 10 новых порфиразинов, изучены их спектральные и физико-химические свойства.

Полученные в работе данные о состоянии порфиразиновых макроциклов в протонодонорных и протоноакцепторных средах могут быть использованы при выборе оптимальных условий их синтеза и практического использования. Сведения о межмолекулярном переносе протонов NH-групп в макроцикле могут быть полезны при рассмотрении процессов переноса протонов в биосистемах. Результаты исследования процессов кислотно-основных взаимодействий изученных порфиразинов вносят вклад в развитие физической органической химии.

Обнаружена каталитическая активность комплексов алкилированных производных несимметричного фталоцианина с кобальтом (III) в реакции сополимеризации углекислого газа с пропиленоксидом с образованием

11 пропиленкарбоната. Установлена высокая каталитическая активность комплекса тетра(трет-бутил)фталоцианината хрома (III) при образовании полипропиленкарбоната и пропиленкарбоната, а также алкилированного производного бис(пиридилокси)трис(т/?е/я-бутил)фталоцианината хрома (III) в образовании пропиленкарбоната.

Личный вклад автора. Непосредственное участие на всех этапах работы: постановка цели и задач работы, планирование эксперимента, обсуждение полученных результатов. Все описанные в работе экспериментальные исследования выполнены лично автором.

Настоящая работа выполнена при поддержке гранта РФФИ 09-03/

97504-рцентра, в рамках конкурса «Стипендия Президента РФ для поездки за рубеж» и Федеральной Целевой Программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технического комплекса России» № 2008-10-1.3-07-31-105 (2007-2012).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кокарева, Елена Александровна

Выводы

1. Впервые темплатной циклотетрамеризацией синтезирован (2,3-дифенил)пиразинотрибензопорфиразинат магния. Впервые из комплекса магния синтезирован (2,3-дифенил)пиразинотрибензопорфиразин. Впервые методом дробно-вакуумной сублимации 5,7-дифенил-1,4-диазепинотрибензо-порфиразина синтезированы (2,3-дифенил) пиразинотрибензопорфиразин и (2-фенил)имидазолотрибензопорфиразин. Метод дробно-вакуумной сублимации предложен в качестве метода синтеза и очистки пиразино- и имидазольных производных порфиразина.

2. На, примере октаэтил- и октафенилтетрапиразинопорфиразинов и их комплексов с лютецием<(111) и эрбием (III) изучено влияние аннелированных пиразиновых фрагментов» на кислотно-основные взаимодействия порфиразинов в протонодонорных средах. Получены концентрационные константы кислотности' соединений. Показано, что введение пиразиновых фрагментов в порфиразиновый. макроцикл уменьшает его основность. Установлено, что комплексы тетрапиразинопорфиразинов с лантаноидами более основны, чем лиганды.

3. Изучены кислотные свойства октаэтилтетрапиразинопорфиразина и 5,7-дифенил-1,4-диазепинопорфиразина полуэмпирическим методом РМЗ и методом спектропотенциометрического титрования в среде ДМСО-К[2.2.2]ОН. Показано, что процессы депротонирования протекают по двум ступеням с близкими значениями констант депротонирования. На основании рассчитанных тепловых эффектов реакции и экспериментальных значений констант депротонирования установлено, что аннелированные пиразиновые фрагменты порфиразина усиливают кислотность соединений. Высказано предположение, что в среде ДМСО-К[2.2.2]ОН дианионы порфиразинов стабилизируются двумя молекулами воды.

4. Синтезированы бис(пиридил-3-окси)трис(/тг/?^-бутил)фталоцианины и их комплексы с кобальтом (III) и хромом (III), а также получены их Nалкилированные производные. Синтезированы комплексы тетра (трет-бутил)фталоцианина с кобальтом (III) и хромом (III). Изучено строение и спектральные свойства синтезированных соединений методами электронной абсорбционной, ИК-, !Н ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, элементного анализа.

5. Установлено, что комплексы бис(пиридил-3-окси)трис(т/?ега-бутил)-фталоцианинов с кобальтом (III) и хромом (III), а также комплекс тетра(/77/?е/«~бутил)фталоцианина с хромом (III) проявляют каталитическую активность в реакции сополимеризации пропиленоксида с углекислым газом с образованием пропиленкарбоната и полипропиленкарбоната.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кокарева, Елена Александровна, 2011 год

1. Stuzhin, P.A. Porphyrazines with annulated heterocycles /Р.А. Stuzhin, C. Ercolani //The Porphyrin Handbook. /Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith,

2. R. Guilard. Amsterdam: Acad. Press. 2002. - Vol. 15. - P. 263-364.

3. Zagal, J.H. Metallophthalocyanines as Catalysist in Electrochemical reactions /J.H. Zagal //Coord. Chem. Rev. 1992. - Vol. 119. - P. 89-136.

4. Kobayashi, N. Some Spectroscopic Electrochemical and

5. Spectroelectrochemical Properties of Tetrapyrazinoporphyrazine and Its Iron and Cobalt Complexes /N. Kobayashi, K. Adachi, T. Osa //Analytical Sinces. 1990. - Vol. 6. - No. 3. - P. 449-453.

6. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices. //Ed. J. Zyss. Academic Press. Boston, 1994. - 478 p.

7. Snow, W. Pthalocyanines. Properties and Applications /W. Snow- W. R. Barger //Eds; Leznoff C.G., Lever A.B:P., VCH, Cambridge. 1989. -Vol. 1.-P. 341-392. .

8. Temofonte, T.A. Phthalocyanine Semiconductor sensors for Room Temperature ppb Level Detection of Toxic Gases /Т.A. Temofonte, K.F. Schoch //J. Appl. Phyz 1989* - Vol. 65; - Iss. 3. - Pi 1350-1355. *

9. Ding, X. The Synthesis of. Asymmetrically Substituted Amphiphilic Phthalocyanines and Their Gas-Sensing Properties /X. Ding,. Sh. Shen- Q.

10. Zhou, et. al;.// Dyes and Pygm. 1999; -Vol. 40.-Iss. 2/3.-P; 187-191.

11. Бутс, F. Фталоцианины. Химия, синтетических красителей. / Под ред. Венкатармана. Пер. с анг. Захарова Л.HI Под ред. Эфроса JI.С. Д.: Химия: - 1977. - Т. 5;- Гл. 4. —G.2H—250';.

12. Pat. 2053864 Japan; CI С 07 D 487/22, С 09 В 47/00, С 07 D 487/00, С 09 В 47/ 00. Porphyrazine Compaund7 Munakata Н., Kashima Т. ; appl.

13. Hamari Yakuhin Kogyo KK, Toyo Boseki. -19880204006 ; filed 17.08;1988 ; publ. 22.02.1990.

14. Pat. 2000128885 Japan, CI С 07 D 487/22, G 03 G 5/06, С 07 D 487/00,

15. G. 03 G 5/06. Tetrapyrazinoporphyrazine Compounds for ChargeGenerating Agents of Electrophotographic Photoreceptors and Their Manufacture /Tadokoro K., Shioshi M. ; appl. Ricoh KK. 19980297109 ; filed 19.10.1998 ; publ. 09.05.2000.

16. Быкова, B.B. Сульфамоилзамещенные фталоцианина меди и их мезоморфные свойства /В. В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г. А. Ананьева и др. //ЖОХ. -2000. -Т.70. -Вып.1. С. 153-155.

17. Смирнова, А. И. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4-(н-алкоксикарбонил)фталоцианинов меди /А.И. Смирнова, В.Е. Майзлиш,

18. H. В. Усольцева и др. //Изв. РАН. Сер. хим. 2000. - Т.49. - Вып.1. -С. 129-136.

19. Быкова, В.В. Мезоморфизм тетра-4-алкокси и тетра 4-арилоксизамещенных фталоцианинов меди /В. В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г. А. Ананьева и др. //Изв. РАН. Сер. физ. 1988. - Т.62. -С. 1647-1651.

20. Leupold, D. Proposal of Modified Mechanisms for Photodynamic Therapy /D. Leupold, W. Freyer //J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 1992. - Vol. 13.-Iss.3.-P. 311-313.

21. Коровин, Ю. В. Применение в анализе ИК-люминесценции комплексных соединений лантанидов. //Укр. хим. журн. — 2000. Т.66. -№> 10. С. 45-52.

22. Mitzel, F., The Synthesis of Arylalkyne Substituted Tetrapyrazinoporphyrazines and Evaluation of Their Potential as Photosensitisers for Photodynamic Therapy /F. Mitzel, S. Fitzgerald, A. Beeby et. al. //Eur. J. Org. Chem. - 2004. - P. 136-142.

23. Zimcik, P. Synthesis and Studies on Photodynamic Activity of New Water-Soluble Azaphthalocyanines /Р. Zimcik, M. Miletin, J. Ponec, et. al. //J. Photochem. Phothobiol. A. Chem. 2003. - Vol. 155. - P. 127-131.

24. Pat. 1380632 Unated States of America, CI С 10 L 1/00, С 10 L 1/232, С 10 L 1/28, С 10 L 1/30, С 10 M 159/18, С 10 M 169/04, С 10 M 171/00, С147

25. L 1/00, С 10 L 1/10, С 10 M 159/00, С 10 М 169/00, С 10 М 171/00. Pyrazinoporphyrazines / Banavali R.M., Но K.S. ; appl. Rohm and Haas. -20020395120 ; filed 11.07.2002 ; publ. 14.01.2004.

26. Riley, H.L. Selenium Dioxide, a New Oxidizing Agent. Part I. Its Reaction with Aldehydes and Ketones /H.L. Riley, J.F. Morley, N.A.C. Friend //Soc. -1932.-P. 1875-1883.

27. Ohta, K. Synthesis and Columnar Mesomorphism of Octa(dodecyl)tetrapyrazinoporphyrazine and Its Copper(II) Complex /К. Ohta, T. Watanabe, T. Fujimoto, et.al. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1989.-Vol. 21.-P. 1611-1613.

28. Donald, J. Darensbourg Chemistry of Carbon Dioxide Relevant to Its Utilization: A Personal Perspective //Inorg. Chem. 2010. - Vol. 43. - Iss. 23.-P. 10765-10780.

29. Стужин, П.А. Синтез, строение и физико-химические свойстваазапорфиринов и порфиразинов //Дисс.докт.-хим. наук. Иваново.1. ИГХТУ. -2004. -382 с.

30. Linstead, R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXII. Tetrazaporphin and its metallic derivatives /R.P. Linstead, M. Whalley //J. Chem. Soc. 1952. - P. 4839-4846.

31. Linstead, R.P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds. //X Chem. Soc. 1953. - P. 2873-2884

32. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part IIL Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile /R.P. Linstead, A.W. Lowe //J. Chem. Soc. 1934. - P. 1022-1027

33. Бородкин, В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила //Журн. прикл. химии.-1958.-Т. 31.-С. 813-816.148

34. Hurley, T.J. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine /T.J. Hurley, M.A. Robinson, S. I. Trotz //Inorg. Chem. 1967. - Vol. 6, - N. 2. - P. 389-392.

35. Mckeown, N. B. The Synthesis of Symmetrical Phthalocyanines //The Porphyrin Handbook /Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. Phthalocyanines: Syntheses. -2004.- Vol.15. Chapter 9-P. 61-124

36. Meloni, E. G. Phthalocyaninato(2-)chromium(III) Phosphinates /E.G. Meloni, L.R. Ocone, B.P. Block //J. Inorg. Chem. 1967. - Vol.6. - Iss. 2. -P. 424-425.

37. Hanack, M. (Phthalocyaninato)chrom(II)- und mangan(II)-Verbindungen mit Pyridin, Pyrazin und Piperidin als axialen Liganden /М. Hanack, A. Datz. //Chem. Ber. 1976.-Vol. 119.-P. 1281-1290.

38. Михаленко, C.A. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов /С.А. Михаленко, С.В. Баркнова, Е.А. Лукьянец //ЖОХ. 1971.-Т. 41.-С. 2735.

39. Hanack, М. Losliche trans-D\- 1-alkinyl- und Poly-irara(tetraalkylphthalocyaninato)metal-IVB-Derivate /М. Hanack, J. Metz, G. Pawlowski //Chem Ber. 1982. - Vol. 115. - P. 2836-2853.149

40. Томилова, Л.Г. Взаимодействие фталоцианина кобальта с галогенами /Л.Г. Томилова, Г.Н. Родионова, Е.А. Лукьянец //Коорд. химия. -1979. -Т.5.-С. 549-554.

41. Metz, J. Synthesis and Properties of Substituted (Phthalocyaninate) iron and cobalt Compounds and their pyridine adducts /J. Metz, O. Schneider, M. Hanack//Inorg. Chem. 1984. - Vol. 23. -P.1065- 1071.

42. Wohrle, D. A simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines /D. Woehrle; E. Marco, S. Kiyotaka, et. al. //Synthesis. 1993. - Vol. 2. P. 194-196.

43. Li, H. Syntheses and Properties of a Series of Cationic Water-Soluble Phthalocyanines /Н. Li, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, et. al. //J. Med. Chem. 2008. - Vol. 51. P. 502-511.

44. Mahmut, D.The synthesis and photophysicochemical behavior of novel water-soluble cationic indium(III) phthalocyanine /D. Mahmut; E. АН; O. Abimbola, et. al. //Dyes and Pigments. 2009. -Vol. 82. - Iss.2. - P.244-250.

45. Linstead, R. P. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of Thiophen, Thionaphten, Pyridine and Pyrazine, and Note on the Nomenclature /R.P. Linstead, E. G. Noble, J.M. Wright //J. Chem. Soc. 1937. - Part I. - P. 911- 921.

46. Березин, Б. Д. Спектральные характеристики тетрапиразино-порфиразина и его комплексных соединений /Б. Д. Березин, В.Н. Клюев, А.Б. Корженевский // Известия вузов. Химия и хим. технол. -1977,-Т. 20. С. 357-362.

47. Гальперн, М.Г. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих гетероциклических аналогов фталоцианина /М.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. 1969. - Т.39. - № 11. -С. 2536-2541.

48. Pat. 344891. Europian Pat. Appl. Tetraazaporphyrin for Optical Recording Material / Tai, S.; Hayashi, N.; Kamijima, K. et. al. ; publ. 06.12. 1989 ; Chem. Abstr. 1990. Vol. 113. - P.201457.

49. Kudrevich, S.V. Substituted Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part. II. Bis(trihexylsiloxy)silicon Derivatives /S. V. Kudrevich, J. E. van Lier //Can. J. Chem. 1996. - Vol. 74. -No. 9. -P. 1718- 1723.

50. Гальперн, E. Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов /Е.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец, М.Г. Гальперн //Изв. Академии Наук СССР. Сер хим. 1973. - Т. 9. - С. 1976- 1980.

51. Гальперн, М. Г. Тетра-2,3-(5-трет-бутилпиразино)порфиразины /М. Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец //ХГС. 1972. - №6. - С. 858-859.

52. Kobayashi, N. Synthesis and Spectroscopic Properties of Phthalocyanine Analogs //The Porphyrin Handbook /Eds., K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard Amsterdam: Acad. Press. 2002. - Vol. 15. - Chapter 100. - P. 263-364.

53. Кудрик, E.B. Комплексы эрбия и иттербия с октаэтил-тетрапиразинопорфиразинами /Е.В. Кудрик, В. П. Кулинич, Т.А. Лебедева и др. //Известия вузов. Химия и хим. технол- 2008. Т.51. -№5.-Стр. 16-19.

54. Кулинич, В.П. Гетеролигандные порфиразиновые комплексы эрбия и иттербия различного состава /В.П. Кулинич, Т.А. Лебедева, Г. П. Шапошников // Известия вузов. Химия и хим. технол 2008. - Т. 53. — №3. - Стр 37-41.

55. Лебедева, Т. А. Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений замещенных и аннелированных порфиразинов слантанидами // Дисс.канд. хим. наук. Иваново. ИГХТУ. - 2008.- 120 с.

56. Kobayashi, N. Spectroscopy and Electrochemistry of Monomer and Sandvich Dimer of Lutetium Tetra(tert-bytil)pyrazinoporphyrazines /N. Kobayashi, J. Rizhen, S. Nakajima et. al. //Chem. Lett. 1993. - No. 1. -P. 185-188.

57. Freyer, W. Octa-(4-tert-bytilphenyl)-tetrapyrazinoporphyrazine and its Metal Complexes //J. Pract. Chem. / Chem. Z. - 1994. - Vol. 336. - No. 8. -P. 690-692.

58. Yamamoto, I. Octakis(alkoxyphenyl)tetrapyrazinoporphyrazines and Discotic Liquid Cristal Composition Containing Same /1. Yamamoto, K. Ohta //Jap. Patent 06100566. Apr. 12. - 1994. // Chem. Abstr. - 1995. -Vol. 122. P.-20995.

59. Jaung, J.Y. Dicyanopyrazine Studies. Part VI: Absorbtion Spectra and Aggregation Behavior of Tetrapyrazinoporphyrazines with Long Alkyl Groups /J. Y. Jaung, M. Matsuoka, K. Fukunishi //Dyes and Pigm. 1999. -Vol. 40.-No. l.-P. 73-81.

60. Morkved, E. H. Synthesis of Octa(2-heteroaryl)Azaphthalocyanines /Е. H. Morkved, H. Ossletten, Kjosen, et. al. //J. Prakt.Chem. 2000. - Vol. 342. -Iss. l.-P. 83-86.

61. Вегх, Д. Органические проводники на основе 2,5-диамино-3,4-дицианотиофена и диаминомалеодинитрила и их превращение в новые аналоги^фталоцианина /Д. Вегх, М. Ландл, Р. Павликова и др. //ХГС. -1995.-С. 1409-1411.

62. Donzello, M. P. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with externally appended pyridine rings. 5. Synthesis, physicochemical and theoretical studies of a novel pentanuclear palladium(II) complex and related mononuclear species

63. M.P. Donzello, E. Viola, C. Xiaohui et. al. //Inorg. Chem. 2008. - Vol. 47.-P. 3903.

64. Kudrevich, S. V. Syntheses of Trisulfonated Phthalocyanines and Their Derivatives Using Boron (III) Subphthalocyanines as Intermediates / S.V. Kudrevich, S. Gilbert, J.E. van Lier //J. Org. Chem. -1996. Vol. 61. - P. 5706-5707.

65. Kudrevich, S. V. Synthesis and Photodynamic Activities of Novel Trisulfonated Zinc Phthalocyanine Derivatives /S.V. Kudrevich, N. Brasseur, J.E. van Lier //J. Med. Chem. 1997. - Vol.40. - P. 3897-3904.

66. Sakamoto, K. /K. Sakamoto, F. Shibamiya, K. Shikizai //Chem. Abstr. -1987.-Vol. 106.-P. 103797.

67. Donzello, M.P. Porphyrazines with annulated diazepine rings. 2: an alternative synthetic route to Tetrakis-2,3-(5,7-diphenyl-l,4-diazepino)-porphyrazines. New metal complexes, general physicochemical data, UV

68. Vis linear and optical limiting behavior, electrochemical and spectroelectrochemical properties /М.Р. Donzello, D. Dini, G. D'Arcangelo, et. al. //J. Am. Chem. Soc. 2003. -Vol. 125. -N. 46. - P. 14190-14204.

69. Lloyd, D. Diazepines. Part III. Some benzodiazepines /D. Lloyd, R.H. McDougall, D.R. Marshall //J. Chem. Soc. 1965. P. 3785-3792.

70. Donzello, M.P. Synthesis and Spectroscopic Properties of Low-Symmetry Tribenzoporphyrazines with Annulated 6H-1,4-Diazepine Ring /М.Р. Donzello, C. Ercolani, L. Mannina, et. al. //Austr. J. Chem. — 2008. — 61. -P. 262-272.

71. Robertson, J.M. An X - ray study of phthlocyanines. Patr II. //J. Chem. Soc.-1936.-P. 1809-1820.

72. Matsumoto, S. Metal-free Phthalocyanine /S. Matsumoto, K. Matsuhama, J. Mizuguchi //Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999. -Vol. 55.-P. 132-133.

73. Milaeva, E.R. Cobalt Tetraphenol-Substituted Phthalocyanine. A Spectroscopic Study of Its Redox Properties in Solution / E.R. Milaeva, G. Spier// Inorg. Chem. Acta.- 1992. Vol. 192. - P. 117-121.

74. Stuzhin, P. A. Theoretical AMI study of acidity of porphyrins, azaporphyrins and porphyrazines //J. Porphyrins Phtalocyanines. 2003. -Vol. 7.-№ 12.-P. 813-832.

75. Осипов, Ю.М. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных металлофталоцианинов с использованием метода Хюккеля /Ю.М. Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1988. - Т. 31. - Вып. 3. - С. 31-34.

76. Dewar, M.J. АМ-1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model /M.J. Dewar, E.C. Zarblsen, E.F. Healy, et. al. /Я. Am. Chem. Soc. 1985.-Vol. 107.-No. 13.-P. 3902-3909.

77. Ghosh, A. Substituent Effects in Porphyrazines and Phthalocyanines /А. Ghosh, P. G. Gassman, J. Almlof //J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116.-P. 1932- 1940.

78. Kobayashi, N. Phthalocyanines: Properties and Applications /N.Kobayashi, H. Konami /Leznoff С. C., Lever A. B. P., Eds. VCH Publ. Inc.: New York. 1996. - Vol. 4. - P. 343-404.

79. Стужин П.А. Кислотно-основные и донорно-акцепторные свойства тетраазапорфина, его функциональных производных и их комплексных соединений. //Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. ИГХТУ. - 1985. - 217 с.

80. Lever, А.В.Р. The Phthalocyanines. //Adv. Inorg. Chem. Radiochem. -1965.-Vol. 7.-P. 27-114.

81. Ough, E.A. Absorbtion and Magnetic Circular Dichroism Spectra of Nitrogen Homogeneous of Magnezium and' Zink Phthalocyanine /Е.А. Ough, M.J. Stillman, K.A.M. Creber //Can. J. Chem. 1993. - Vol. 71. -Iss. 1.-P. 1898-1909.

82. Wohrle, D. Photoredox Properties of Tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H, 31H tetrapyrido / 2,3-b: 2\3'-g: 2",3"-I: 2'",3'"-q / porphyrazine /D. Wohrle, J. Gitzel, I. Okura et.al. //J. Chem. Soc. Perldn Тгаш. 2. 1985. -Vol. 8. —P. 1171-1178.

83. Майзлиш, B.E. Металлические комплексы тетрапиразино-порфиразинов эффективные катализаторы окисления меркаптанов / В.Е. Майзлиш, А.Б. Корженевский, В.Н. Клюев //ХГС. -1984. - С. 1257-1259.

84. Faust, R. Three-Step Synthesis and Absorbthion and Emission Properties of Peripherally Peralkynylated Tetrapyrazinoporphyrazines /R. Faust, C. Weber //J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - Iss. 7. - P: 2571-2573.

85. Гуринович, Г.П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений /Т.П. Гуринович, А.Н. Севченко, К.Н. Соловьев // Минск: Наука и техника. -1968. 520с.

86. Соловьев, К.Н. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния /К.Н. Соловьев, JLJI. Гладков, А.С. Старухин и др. //Минск: Наука и техника. 1985. — 415с.156

87. Vysotsky, Y.B. 71-Electron ring currents and magnetic properties of porphyrin molecules in the MO LCAO SCF method /Y.B. Vysotsky, V.A. Kuzmitsky, K.N. Solovyov //Theor. Chim. Acta. -1981. -Vol. 59. №5. -P. 467-485.

88. Гришин, Ю.К. NH таутомерия в тетраазапорфиринах / Ю.К. Гришин, О.А. Субботин, Ю.А. Устынюк и др. //Журн. структ. химии. -1979.-Т. 20.-С. 352-354.

89. Копраненков, В.Н. Идентификация рандомеров тетра(трет-бутил)фталоцианина / В.Н. Копраненков, Д.Б. Аскеров, A.M. Шульга и др. //ХГС. 1988. - № 9. - С. 1261-1263.

90. Мамаев, В.М. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО JIKAO ССП в приближении ЧПДП /В.М. Мамаев, И.П. Глориозов, В.В. Орлов //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1982. - Т. 25. - №11. - С. 1317-1332.1 о

91. Гришин, Ю.К. Спектры ЯМР С тетра(т/?ея?-бутил)порфиразина /Ю.К. Гришин, В.Н. Копраненков, JI.C. Гончарова //Журн. прикл. спектроскопии. 1980. - Т. 32. - №2. - С. 360-361.

92. Егорова, Г.Д. Спектры ПМР симметричных мезо-замещенных порфиринов и хлоринов /Т.Д. Егорова, К.Н.Соловьев, A.M. Шульга //Теор. и экспер. химия. 1975. - Т. 11. - №1. - С. 77-86.

93. Стужин, П. А. Строение и координационные свойства азапорфиринов /П.А.Стужин, О.Г. Хелевина //В кн. «Успехи химии порфиринов» /Ред. О.А. Голубчиков. С.-Петербург.: НИИ Химии СпбГУ. 1997. - .Т. 1. С. 150- 202.

94. Андронова, Н.А. Спектры ПМР фталоцианинов /Н.А. Андронова, Е.А. Лукъянец //Журн. прикл. спектроскопии. -1974. -Т. 20. -N. 2. -С. 312-313.

95. Tokita, S. 400 MHz Proton NMR Spectra of Alkyl Substituted Metal Free Tetrapyrazinoporphyrazines /S.Tokita, M. Shimada,M. Horiguchi, et. al. //Chem. Express. 1991. - Vol. 6. -Iss. 7. - P. 471-474.157

96. Стужин, П. А. Спектроскопия кислотно-основных взаимодействий азапорфиринов и их металлокомплексов в растворах /П.А. Стужин, О.Г. Хелевина //Коорд. химия. 1998. - Т. 24. - № 10. -С. 783-793.

97. Stuzhin, Р.А. Azaporphyrins: Acid-base properties / Р.А. Stuzhin, O.G. Khelevina, B.D. Berezin //Phthalocyanines. Properties and Applications / Ed. C.C. Leznoff and A.B.P. Lever. New York: VCH Publ., -1996.-Vol. 4.-P. 19-74.

98. Боровков, Н.Ю. Кислотно-основные взаимодействия комплексов III группы с тетра-4-/я/?ега-бутилфталоцианином /Н.Ю. Боровков, А.С. Акопов//Коорд. химия- 1978.-Т. 13.-№ 10.-С. 1358-1361.

99. Petrik, P. Protonation and- deprotonation of nitrogens in tetrapyrazinoporphyrazine /Р. Petrik, P. Zimcilc, K. Kopecky // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2007. -Vol Л1. P. 487 - 495.

100. Шейнин, В.Б. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфирина, фталоцианина в диметилсульфоксиде / В.Б. Шейнин, В.Г. Андрианов, Б.Д.Березин и др. //ЖОХ. -1985 Т. 21. - № 7.-С. 1564-1570.

101. Шейнин, В.Б. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде /В.Б. Шейнин, Б.Д. Березин, О.Г. Хелевина и др. //ЖОХ. 1985. - Т. 21. - № 7. - С. 1571-1576.

102. Шейнин, В.Б. Кислотные свойства бензодиамилоксильных и тиадиазольных производных порфиразина в системе H2L-(К2.2.2.)ОН-ДМСО /В.Б. Шейнин, Ю.Б. Иванова //ЖФХ. -2007. Т. 81.-№8.-С. 1-6.

103. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и158фталоцианина //M: :Наука. — 1978. 280с.

104. Березин, Б.Д. Механизм образования комплексных соединений макроциклических лигандов //Теор. и экспер.- химия. 1973. — Т. 9. -Вып. 4. - С. 500-506.

105. Дудкина, Н.С. Кинетика комплексообразования пространственно-искаженных порфиринов с ацетатом меди в пиридине и диметилформамиде / Н.С. Дудкина, П.А. Шатунов, Е.М. Кувшинова и др.//ЖОХ, 1998.-Т. 68.-№12. - С. 2042-2047. •

106. Хелевина, С.С. Метелькова и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1986. Т. 29. - №5. - С. 19-22.

107. Стужин, П.А. Особенности кинетики и механизма координации солей магния с тетраазапорфином в пиридине /П.А. Стужин, О.Г. Хелевина, Б.Д. Березин //ЖФХ. -1987. -Т. 61. -№1. С. 82-85.

108. Хелевина, О.Г. Комплексообразование магния (II) с октаарилтетраазапорфиринами в пиридине /О.Г. Хелевина, C.B. Румянцева, Е.В. Антина и др. //ЖОХ. 2001. - Т. 71. - Вып. 7. - С. 1124.

109. Березин, Б. Д. Кинетика образования металлокомплексов незамещенного тетраазапорфина в пиридине /Б.Д. Березин, О.Г. Хелевина, П.А. Стужин //ЖФХ. 1985. - Т. 59. - №9. - С. 2181-2185.

110. Румянцева, C.B. Кислотно-основные свойства и кинетика координации ионами магния (II) тетраазапорфиринов //Автореферат дисс.канд. хим. наук. Иваново. 2000. - 17с.

111. Караваева, Е.Б. Влияние бензозамещения в молекулах порфиринов на их координирующую способность в реакциях с солями металлов /Е.Б. Караваева, Т.И. Потапова, Б.Д.' Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1978. - Т. 21. - №8. - С. 1099 - 1102.

112. Хелевина, О.Г. Особенности комплексообразования 3d -металлов с бромпроизводными тетраазапорфирина /О.Г. Хелевина, Н.В. Чижова, Б.Д. Березин //Коорд. химия. 1991. - Т. 17. - №3. - С. 400-404.

113. Хелевина, О.Г. Реакционная спобность галогенопроизводных тетраазапорфина в реакции координации с ионами Zn (II) /О.Г. Хелевина, C.B. Тимофеева, Б.Д. Березин и др. //ЖФХ. 1994. - Т. 68. -№8. - С.1423-1426.

114. Харитонов, C.B. Изучение реакций координации тетра (5, 6 -дибензо)порфина с ацетатами кобальта, меди, цинка и кадмия впиридине /С.В. Харитонов, Б.Д. Березин, В.И. Потапова и др. // ЖФХ. 1983.-Т. 57.-№7.-С. 1680-1683.

115. Березин, Б.Д. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетраазапорфина в растворе пиридина /Б.Д. Березин, О.Г. Хелевина, Н. Д. Герасимова и др. // ЖФХ. -1982. -Т. 56. -№11.-С. 2768-2772.

116. Шишкин, В.Н. Синтез и физико-химические свойства производных пиразинопорфиразина и их комплексов с металлами. //Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. ИГХТУ. — 2006. 135 с.

117. Tokita, S. Synthesis and Properties of 2,3,9,10,16,17,23,24-0ctaalkil-tetrapyrazinoporphyrazines /S. Tokita, M. Kogima, N. Kai, et. al. //Nippon Kagaku Kaishi. 1990. - P. 219-224. Chem. Abstr. - 1990. - Vol. 113.-P. 6304.

118. Альберт, А. Константы ионизации кислот и оснований /А. Альберт, Е. Сержент //М.; Л.: Химия. 1964. - 179 с.

119. Гаммет, Л. Основы физической органической химии //М.: Мир. -1972.-536 с.

120. Hall, N. The Acidity Scale in Glacial Acetic Acid. I. Sulfuric Acid Solutions -6 < H0 < 012 /N. Hall, W. Spengeman //J. Am. Chem. Soc. -1940. Vol. 62. - N9. - P. 2487.

121. Sheinin, V.B. Effect of pH Formation of Metalloporphyrins /V.B. Sheinin, O. R. Simonova, E. L. Ranlcova //Macroheterocycles. 2008. -Vol. 1.-N1.-P. 72-78.

122. Уманский, Ю.И. К вопросу о кислотности в ДМСО /Ю.И. Уманский, B.C. Пилюгин //ЖОХ. 1976. - Т. 49.- Вып. 6. - С. 1336 -1339.

123. Бернштейн, И .Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии /И.Я. Бернштейн, Ю.А. Каминский //Изд. «Химия». Л. 1975.

124. Rodriguez-Morgade, S. Design and Synthesis of Low-Symmetry Phthalocyanines and Related Systems /S. Rodriguez-Morgade, G. De La Torre, T. Torres //The Porphyrin Handbook/Phthalocyanines: Synthesis -Chapter 99.-P. 125-160.

125. Baum, S.M. Synthesis and reactions of aminoporphyrazines with annulated five- and seven-membered rings /S.M. Baum, A.A. Trabanco, A.G. Montalban, et. al. //J. Org. Chem. -2003. Vol. 68. -N. 5. - P. 16651670.i

126. Gouterman, M. Spectra of porphyrins //J. Mol. Spectrosc. 1961. -Vol. 6.-N4.-P. 138

127. Кузьмицкий, В.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение /В.А. Кузьмицкий, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко //Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука. 1987. - С. 7

128. Хелевина, О.Г. Состояние и устойчивость комплексов редкоземельных элементов с тетраазапорфиринами //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. - Т. 47. - Вып. 5. - С. 69-75. .

129. Стужин, П. А. Синтез комплексов родия и иридия с октафенилтетраазапорфирином и изучение их кислотных форм в протонодонорных средах /П.А. Стужин, Е.В. Кабешева, О.Г. Хелевина //Коорд. хим. 2003. - Т.29. - № 5. - С. 377.

130. Шкодин, A.M. Кислотно-основное равновесие в безводной уксусной кислоте. I. Определение констант диссоциации кислот методом электродвижущих сил /A.M. Шкодин, Л.Н. Каркузаки //ЖФХ. 1959. - Т. 33. - №12. - С. 2795.

131. Фиалков, Ю.Я. Связь констант диссоциации кислот в уксусной кислоте со свойствами двойных систем уксусная кислота кислоты /Ю.Я. Фиалков, Ю:Я. Боровиков //Укр. хим. журнал. - 1964. - Т. 30. -С. 119.

132. Klaus, S. Recent advances in CO2/ epoxide copolymerization Newstrategies and cooperative mechanisms /S. Klaus, M. W. Lehenmeier, С. E.162

133. Anderson, В. Rieger //Coor. Chem. Rew. 2011. - 25 (13-14). - P. 14601479.

134. Сильверстейн, P. Спектрометрическая идентификация органических соединений /Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил //М.: Мир.-1977.-592 с.

135. Elvidge, J. A Metal Chelates. Part II. Phthalocyanine-Chromium Complexes and Perpendicular Conjugation /J. A. Elvidge, A.B.P. Lever //J. Chem. Soc. 1961. - P. 1257-1265.

136. Беккер, Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир. - 1965. - 575 с.

137. Zhang, Y. J. Activation of Carbon Dioxide and Synthesis of Propylene Carbonate / Y. J. Zhang, Y. E. Feng, Y. Z. Pan, R. He //Chemical Letters -2002.-Vol. 13.-No. 11.-P. 1047-1050.

138. Автор выражает глубокую признательность и благодарность своему научному руководителю доктору химических наук, профессору Хелевиной О. Г. и к.х.н. Вагину С. И. за постоянное внимание к работе и ценные консультации