Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Исляйкин, Михаил Константинович

• Исляйкин, Михаил Константинович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Исляйкин, Михаил Константинович

Введение

Глава 1. Исходные вещества для синтеза макрогетероциклических соедииений

1.1. Ароматические диамины

1.2. Синтез замещенных динитрилов

1.3. Особенности геометрического и электронного строения замещенных фталодинитрилов

1.4. Реакционная способность замещенных фталодинитрилов

1.5. Особенности геометрического и электронного строения 1,3-дииминоизоиндолина и его замещенных

1.6. Особенности геометрического и электронного строения

Ы-замещенных 1,3-Дииминоизоиндолинов

1.7. Замещенные бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)арилены и азолы. Особенности строения, синтез, свойства

1.7.1. Особенности электронного и геометрического строения бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариленов

1.7.2. Реакционная способность бис(1-имино-3-изоиндолинили-денамино)ариленов

1.7.3. Синтез бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариленов и азолов и их металлокомплексов

Глава 2. Замещенные макрогетероциклические соединения несимметричного

А* строения и их комплексы с металлами

2.1. Замещенные триазолопорфиразины и их металлокомплексы

2.1.1. Синтез замещенных триазолопорфиразинов и их металлокомплексов

2.1.2. Электронные спектры поглощения

2.1.3. Триазолопорфиразины. Особенности строения. Квантово-химические представления

2.1.3.1. Особенности геометрического строения таутомерных форм триазолопорфиразина

2.1.3.2. Ароматичность таутомерных форм триазолопорфиразина

2.1.3.3. Строение молекулярных орбиталей и спектры поглощения

2.1.3.4. Кислотно-основные взаимодействия триазолопорфиразинов

2.2. Замещенные бензолотриизоиндолмакрогетероциклические соединения

2.3. Темплатный синтез металлокомплексов макрогетероциклических соединений

2.3.1. Темплатный синтез металлокомплексов азолотриизоипдол-макрогетероциклических соелинений

2.3.2. Синтез металлокомплексов замещенных дибензотриазолопорфиразинов

2.3.3. Влияние аннелирования на спектральные свойства триазолопорфиразинов

Глава 3. Макрогетероциклические соединения симметричного строения и их металлокомплексы

3.1. Ароматичность макрогетероциклических соединений

3.2. Квантово-химические расчеты макрогетероциклических соединений

3.3. Электронные спектры поглощения

3.4. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений симметричного строения

3.4.1 Синтез и свойства /яре/я-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений

3.4.2. Синтез трифенилметилзамещенных макрогетероциклических соединений

Глава 4. Тиадиазолсодержащие макрогетероциклические соединения и их комплексы с металлами

4.1. Синтез, строение и свойства замещенных макрогетероциклических соединений состава (3+3)

4.1.1. Синтез замещенных тритиадиазолтрипирролмакроциклических соединений

4.1.2. Синтез замещенных тритиадиазолтриизоиндолмакроциклических соединений

4.1.3. Особенности электронного и геометрического строения

4.1.4. Анализ электронных спектров поглощения

4.2. Синтез металлокомплексов макроциклических соединений

4.2.1. Ступенчатый синтез

4.2.2. Темплатный синтез

4.3. Синтез и свойства других тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений

4.3.1. Макрогетероциклическое соединение на основе бис(тиадиазол)ди сульфида

4.3.2. Комплекс макрогетероциклического соединения состава (2+4) с медью

4.3.3. Продукты конденсации на основе 5-амино-3-бутил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина

Глава 5. Изучение свойств макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов

5.1. Биологические свойства

5.1.1. Противомикробные свойства

5.1.2. Противоопухолевые свойства макрогетероциклических соединений и промежуточных продуктов их синтеза

5.1.3. Радиопротекгорные свойства

5.2. Селективная сорбция ионов тяжелых металлов

5.3. Стабилизирующие свойства

5.4. Жидкокристаллические свойства замещенных макрогетероциклических соединений

Глава 6. Экспериментальная часть

6.1. Получение исходных веществ

6.1.1. Ароматические диамины

6.1.2. Синтез замещенных динитрилов

6.1.3. Синтез замещенных изоиндолинов

6.2. Продукты взаимодействия замещенных изоиндолинов с аминами

6.3. Синтез замешенных бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариленов и азолов

6.3.1. Синтез металлокомплексов на основе бис(1-имино-3-изоиндолинилиден-Х> амино)ариленов и азолов

6.4. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений несимметричного строения и их металлокомплексов

6.4.1. Синтез замещенных триазолопорфиразинов и их комплексов с металлами

6.4.2. Замещенные бензолотриизоиндолмакрогетероциклические соединения и их металлокомплексы

6.4.3. Темплатный синтез комплексов замещенных азолтриизо-индолмакрогетероциклических соединений с металлами

6.4.4. Синтез комплексов замещенных триазолдиизоиндолпирролмакрогетероциклических соединений с металлами

6.5. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений симметричного строения и их металлокомплексов

А 6.5.1. Замещенные дибензолдиизоиндолмакроциклы

6.5.2. /и/?е/и-Бутилзамещенные макрогетероциклические соединения

6.5.3. Трифенилметилзамещенные макрогетероциклические соединения

6.5.4. Синтез комплексов макрогетероциклических соединений симметричного строения с металлами

6.6. Тиадиазолсодержащие макрогетероциклические соединения и их комплексы с металлами

6.6.1. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений(3+3)

6.6.2. Синтез комплексов замещенных макрогетероциклических соединений структуры (3+3) с металлами

6.7. Синтез других замещенных тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений

6.8. Изучение практически ценных свойств макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов

6.8.1. Биологические свойства

6.8.1.1. Противомикробные свойства

6.8.1.2. Противоопухолевые свойства

6.8.1.3. Радиопротекторные свойства

6.8.2. Селективная сорбция ионов тяжелых металлов

6.8.3. Стабилизирующие свойства

6.8.4. Исследование жидкокристаллических свойств макрогетероциклических соединений

6.9. Методическая часть 319 Заключение и основные выводы 323 Литература 328 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами»

Соединения, в основе строения которых лежит ароматический макрогетероцикл, объединяющий 16 атомов углерода и азота, являются объектами интенсивных научных исследований на протяжении длительного периода времени1'2.

Родоначальником этой группы правомерно признан порфин3, 4. Природные соединения порфина - хлорофилл зеленых листьев растений и гем крови человека и животных, определяют саму возможность существования и развития жизни на Земле. Известны также многочисленные ферменты, которые по химическому строению являются металлокомплексами порфиринов и выполняют важную функцию в обеспечении окислительно-восстановительных процессов в живых клетках.

1 X = СН; 1а X = N 2

3 4 где - ароматические или гетероароматические циклы.

К этой группе принадлежат различные синтетические производные порфина, например, тетразапорфин 1а, фталоцианин 2, а также собственно макрогетероциклические соединения (Мс). Последние принято рассматривать как производные фталоцианина, в молекуле которого один 3 или два 4 изоин-дольных фрагмента заменены остатками ароматических диаминов.

Наименее изученными являются собственно макрогетероциклические соединения. Вместе с тем, они представляют несомненный интерес как в теоретическом, так и практическом плане. Например, макрогетероциклические соединения и их металлокомплексы проявляют выраженную способность улавливать и активно участвовать в рекомбинации радикалов. Так, комплекс несимметричного Мс (3, Я = л*-РЬ) с медью принят отечественной промышленностью в качестве термо- и светостабилизатора5 поликапрамидного волокна. Вместе с тем, такой важный вопрос, как влияние замещения на эти свойства, оставался практически неизученным.

Принимая во внимание, что ряд патологических процессов, протекающих в живых организмах, имеет радикальную природу, представляется интересным изучение противоопухолевых и радиопротекторных свойства Мс. Определенным стимулом к изучению биологических свойств является также возможность вовлечения в макросистему различных гетероциклов, которые входят в состав фармакофоров многих лекарственных веществ6. К моменту постановки данной работы, в литературе отсутствовали сведения о биологических свойствах Мс.

Особый интерес представляют соединения с увеличенной координационной полостью, в частности, порфириноиды7. В отличие от фталоцианинов и порфиринов, Мс допускают формирование динамичной координационной полости, различающейся размерами, пространственной конфигурацией, количеством и составом входящих в нее атомов. Это предопределяет проявление необычных, по сравнению с порфиринами и фталоцианинами, координационных свойств, что представляет несомненный интерес для координационной химии.

В последнее время особое внимание привлекают нецентросимметричные

П Л аналоги порфиразина и фталоцианина ' , что объясняется рядом интересных прикладных свойств, в частности, нелинейно-оптическими свойствами. В связи с этим Мс могли бы представить значительный интерес как соединения, объединяющие низко симметричный остов с внутренним макрокольцом, строение которого аналогично порфиразиновому. Однако к моменту постановки данного исследования такое фундаментальное свойство как ароматичность Мс оставалось практически неизученным.

Существенный интерес как в теоретическом, так и практическом отношениях могли бы представить соединения, содержащие пиррольные фрагменты и остатки ароматических диаминов в составе макроциклической системы. Однако на момент постановки данного исследования в литературе не содержалось сведений о синтезе веществ подобного строения.

Макрогетероциклические соединения и их комплексы с металлами обладают низкой растворимостью в органических растворителях, что значительно затрудняет их тонкую очистку, изучение строения и свойств, что, в конечном итоге, сужает возможности их практического применения. Логичным решением этой проблемы представляется введение заместителей в молекулы Мс, что, в частности, открыло бы перспективы изучения их способности формировать мезофазу, поведения в биологических системах и т.д. Вместе с тем, к моменту постановки данной работы в литературе отсутствовали систематические сведения о синтезе и свойствах замещенных Мс.

Эффективным инструментом, который бы позволил глубже понять природу Мс, объяснить их свойства, механизмы формирования, а также осуществить обоснованное прогнозирование новых макрогетероциклических систем с практически ценными свойствами, является теоретический подход, опирающийся на системное применение современных квантово-химических методов10' п.

Разработка удобных методов синтеза, открытие новых типов Мс, а также систематическое изучение их свойств на базе комплексного подхода могли бы послужить решению фундаментальной задачи - направленному синтезу веществ с заданными свойствами.

В связи с этим исследования, направленные на развитие методов синтеза, изучение особенностей строения, а также свойств замещенных макрогетеро-циклических соединений и их металлокомплексов, являются актуальными.

Цель работы: синтез макрогетероциклических соединений структурно модифицированных по периферии, макроциклическому остову и внутренней координационной полости, изучение особенностей строения и связи структуры с ароматичностью, спектральными, координационными и другими свойствами, а также выявление возможных областей их практического использования.

Для достижения этой цели определены следующие основные направления исследований:

- синтез замещенных Мс с макроциклическими системами различными как по природе, так и по количеству включенных в них звеньев;

- изучение особенностей строения и свойств молекул Мс современными экспериментальными и теоретическими (квантово-химическими) методами;

- изучение биологических, координационных, термостабилизирующих и жидкокристаллических свойств Мс;

- выявление закономерностей структура-свойство.

Названия Мс, построенные в соответствии с номенклатурой IUPAC, довольно громоздки. Так, соединение 3 (R= м-Ph) называется 5,27-имино-14,18-метено-12,7:20,25-динитрило-7Н-трибензо[с,/7,т](1,6,11,16)-тетраазациклогенейкозен. Данное обстоятельство вызвало появление тривиальных названий. В связи с этим в данной работе приводятся сокращенные названия Мс, принятые в отечественной литературе. Названия соединений в соответствии с системой IUP АС приводятся в экспериментальной части. Для удобства прочтения ссылки на работы с участием автора диссертации подчеркнуты. Некоторые таблицы и рисунки вынесены в приложение с сохранением нумерации, принятой в основном документе.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Исляйкин, Михаил Константинович

ВЫВОДЫ

1. Впервые применен системный подход к изучению реакций образования, молекулярной структуры и ее влияния на свойства макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов, включающий методы синтеза, идентификации и исследования физико-химических, координационных и других свойств в совокупности с теоретическим анализом, основанном на широком применении современных квантово-химических методов.

2. Впервые конденсацией 3,4-бис(и-/я/?е/и-бутилфенил)-2,5-дииминопирролина и 3,5-диамино-1,2,4-триазола осуществлен синтез нового поколения нецент-росимметричных аналогов порфиразина, содержащих три пиррольных и один триазольный циклы. Взаимодействием полученных соединений с ацетатами никеля(Н), меди(Н) и кобальта(И) синтезированы соответствующие комплексы. Методом ОИТ ВЗЬУР/б-З Ю** с полной оптимизаций проведено изучение пространственного и электронного строения триазолопрофиразина и его таутомерных форм.

3. Взаимодействием замещенных фталодинитрилов, их функциональных производных или пирролинов с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом в органических растворителях получены первые представители нового поколения макро-гетероциклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных изоиндольных или пиррольных фрагмента. Показано, что при взаимодействии с солями Си, Со, N1 эти соединения способны образовывать необычные комплексы, включающие три атома металла.

4. Впервые разработан метод синтеза никелевых комплексов Мс состава (3+3), заключающийся в нагревании замещенных динитрилов, в том числе и стери-чески затрудненных, таких как 3,6-диалкилоксифталодинитрилов, 1,2-ди(ал-килтио)малеодинитрилов, с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом в присутствии ацетата никеля в органических растворителях.

5. Разработана концепция и осуществлен темплатный синтез, заключающийся во взаимодействии металлокомплексов 1,3-бис(1-имино-3-изоиндолинили-денамино)ариленов/азолов с фталодинитрилом, и его функциональными производными, что позволило получить комплексы триазол- и тиадиазол-содержащих аналогов фталоцианина.

6. Взаимодействием 4(7)-замещенных алкоксииминоизоиндолинов с л*-фени-лендиамином или с 1,3-бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)фениленом впервые синтезированы соответствующие Мс симметричного и несимметричного строения, содержащие заместители в 3-положении бензольного ядра изоиндольных фрагментов. На основе 4-/и/?е/я-бутилфталодинитрила впервые получены /wp^/w-бутилзамещенные арил- и азолсодержащие Мс, обладающие повышенной растворимостью в органических растворителях. Рассмотрено влияние замещения на комплекс физико-химических свойств.

7. С помощью анализа критических точек на поверхности потенциальной энергии, найденных с использованием квантово-химических методов (MNDO, AMI, РМЗ), проведено изучение реакционной способности фталодинитрила и его замещенных в реакциях с алкоголятами щелочных металлов, изучены вклады плоской инверсии и таутомерии 1,3-дииминоизоиндолина, а также внутреннего вращения бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамиино)ариленов в структурную нежесткость молекул. Показано, что наиболее вероятным является превращение фталодинитрила и его замещенных в соответствующие алкоксисоединения, заключающееся в присоединении молекулы алкого-лята щелочного металла по одной из нитрильных групп с последующей внутримолекулярной циклизацией продукта присоединения. Установлено, что металокомплексы бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамиино)ариленов и азолов являются удобными объектами для темплатного синтеза Мс.

8. На основании геометрических характеристик, полученных с помощью квантово-химических методов высокого уровня, а также данных рентгено-структурного анализа, с применением геометрических индексов НОМА, EN, GEO, а также магнитного критерия NICS впервые определены количественные характеристики ароматичности как Мс симметричного и несимметричного строения, так и отдельных контуров сопряжения, входящих в состав их молекул. Показано, что наиболее ароматичной частью является внутреннее макрокольцо. Полученные характеристики качественно согласуются с экспериментальными данными.

9. Проведено систематическое изучение электронно-оптических свойств макрогетероциклических соединений различного строения. Впервые на основании анализа пространственного и электронного строения изучены особенности формирования хромофорных систем Мс, проведен расчет теоретических спектров поглощения. Показано, что вычисленные характеристики удачно коррелируют с экспериментальными данными.

10. Впервые изучено кислотно-основное взаимодействие гексакис(4-т/?ет-бутил)триазолопорфиразина, 1 -додецилгексакис(4-т/?ет-бутил)триазоло-порфиразина и комплекса гексакис(4-т/?е/??-бутил)триазолопорфиразина с медью в смеси растворителей бензол-уксусная кислота, определены константы устойчивости первых кислотных форм. Методом ЭРТ ВЗЬУР\6-3 Ю** проведено изучение особенностей пространственного и электронного строения протонированных форм триазолопорфиразина. Показано, что на первом этапе протонирование протекает по атомам азота триазольного цикла, что находится в согласии с экспериментальными данными.

11. Впервые применен системный подход к изучению биологических свойств Мс, заключающийся в прогнозировании спектра биологической активности и экспериментальном изучении отобранных структур на наличие противоопухолевых, радиопротекторных и противомикробных свойств. Показано, что Мс являются перспективным классом для направленного поиска новых биологически активных веществ.

12. С учетом индивидуальных особенностей строения разработаны комплексные методы очистки полученных Мс, включающие колоночную хроматографию, экстракцию, промывку различными растворителями, кристаллизацию, термовакуумную обработку. Строение синтезированных соединений установлено на основании данных элементного анализа, электронной, ИК, 'Н- и 13С-ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, рентгеноструктурного анализа, а также изучения комплекса физико-химических свойств.

Всего в работе синтезировано 113 соединений, ранее не описанных в литературе.

Автор считает своим приятным долгом выразить благодарность профессору рородкину В.Ф\ стоявшему у истоков и во многом определившему направление этой работы, профессору [Смирнову Р. П. за доброе внимание, проявленное к данным исследованиям, профессору Мадридского автономного университета Томасу Торресу, в лаборатории которого была выполнена часть экспериментальных работ, профессору Краковской политехники Анжею Бараньски и профессору Мадридского автономного университета Виктору Ферро за помощь, оказанную при выполнении квантово-химических расчетов, профессору Кинзирскому Александру Сергеевичу и профессору Штрыголю Сергею Юрьевичу за организацию эксперимента по изучению противоопухолевой и радиопротекторной активности, профессору Хелевиной Ольге Григорьевне и профессору Усольцевой Надежде Васильевне за помощь в изучении координационных и мезоморфных свойств, а также моим коллегам Даниловой Елене Адольфорне, Кудрику Евгению Валентиновичу, Любимцеву Алексею Васильевичу, Елькину Игорю Александровичу, Ягодаровой Ларисе Денисовне, без помощи и поддержки которых выполнение представленной работы было бы весьма затруднительным.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Главным итогом выполненной диссертационной работы является развитие нового научного направления в химии макрогетероциклических соединений, связанного с системным подходом, который заключается в применении современных методов синтеза, идентификации и исследования физико-химических, координационных, биологических и ряда других свойств Мс в совокупности с глубоким теоретическим анализом, выполненным с применением квантово-химических методов, с целью поиска новых биологически активных веществ и создания новых материалов для различных областей науки и техники.

Методичное применение данного подхода позволило не только глубже понять природу и, в частности, по-новому взглянуть на некоторые устоявшиеся представления о строении, например, тиадиазолсодержащих Мс, но и привело к открытию новых типов Мс.

В целом данная работа может быть квалифицирована как значительный вклад в развитие химии макрогетероциклических соединений, принципов молекулярного дизайна макрогетероциклических систем, выявление корреляционных зависимостей структура-свойство и разработку направленного синтеза Мс с заданными практически ценными свойствами.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Исляйкин, Михаил Константинович, 2004 год

1. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. - М.: Наука, 1978. - 280с.

2. The Poфhyrin Handbook / Ed. К.М. Kadish, К.М. Smitt and R. Guilard. - San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999-2003. - Vols. 1-10.

3. Порфирины: структура, свойства, синтез / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. - М.: Наука. 1985. - 333с.

4. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие по фармакотерапии для врачей: в 2 ч. - Вильнюс. 1993. - Т. 1. - 544с. - Т.2. - 528с.

5. Sessler J.L., Seidel D. Synthetic Expanded Poфhyrin Chemistry // Angew. Chemie. Int. Ed. - 2003. - V.42. - P.5134 - 5175.

6. G. de la Torre, Nicolau M., Torres T, // Phthalocyanines: Synthesis, Supramolecular Organization and Physical Properties (Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials) / Nalwa H.S., Ed.: Academic Press, New York. 2001. - P. 1 -111.

7. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул: Учебн. пособие для вузов. - Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. - 558с.

8. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. - М.: Мир, 1990.-383с. у 12. Pellizzari G., Roncagliolo Ricerche sue Guanazole // Gaz. Chem. Ital. -1901.-V.31.-№1.-P.477-513.

9. Pellizzari G. Untersuchung uber das Guanidin. - Herstellung der Phenyl- guanazols // Ber. - 1891. - S.649 - 651.

10. Fromm E. Abkommlinge von Thio-semicarbaziden und Hydrazio-dithio-di- carbonamiden//Ann. der Chemie. - 1923. - Bd.433.-S. 1-9.

11. Bambas L.L. Five-membered heterocyclic compounds with nitrogen and sulfer or nitrogen, sulfer, and oxygen. - New York, London: Intersciece Publishers LTD, 1952. - P. 124 - 142.

12. Werber G., Buccheri, Gentile M. Reactivity of 2-Amino-l,3,4-thiadiazoles. Necleophilic Behaviour of some 2-Amino-l,3,4-thiadiazoles: Model Compounds //J. Heterocyclic Chem. - 1977. - V.14. - P. 1263-1265.

13. Рубцов M.B., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - Справочник. - М.: Медицина, 1971. - 328с. •А

14. Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина//Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. - 1967. - Т.12. -Вып.4. - 474-476.

15. Михаленко А., Лукьянец Е. А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина// Анилинокрас. пром-ть. - 1975. - Вып.З. - 3-10.

16. Каталитический метод получения замещенных о-фталонитрилов / Е. А. Лукьянец, В. А. Важина, А. Михаленко, Л. И. Соколова // Анилино-крас. пром-ть. - 1976. - Вып.1. - 1 - 4.

17. Михаленко А., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. V. Динитрилы замещенных фталевых кислот // ЖОрХ. -V 1970.-Т.6.-С.171-174.

18. Исляйкин М.К., Бородкин В.Ф., Макарова Т.А. Синтез 4(7)-галогензаме- щенных 1-амино-3,3-Диалкоксиизоиндоленинов//Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1980. - Т.23. - Вып.6. - 788-789.

19. Михаленко А., Лукьянец Е. А. Синтез замещенных фталонитрилов из дицианофенилдиазониевых солей // Анилинокрас. пром-ть. - 1977. -Вып. 3.-С. 1-4.

20. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-А?7/7ет.-бутилфталоцианинов / Михаленко А., Барканова СВ., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. // ЖОХ. - 1971. - Т.41. - Вып.12. - 2735-2739.

21. Lamer B.W, Peters A.T. New Intermediates and Dyes. Part II. Preparation and Properties of 4-tert-ButyIphthalic Anhydride. Orientation of its Condensation Products with Benzenoid Hydrocarbons // J. Chem. Soc. -1952.-P.680-686.

22. Исляйкин M. K. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов: Дисс.... канд. хим. наук. -Иваново: Ивановск. хим.-технол. ин-т, 1980. - 164с.

23. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах / Под редакцией В.М.Потапова. Книга первая. Структура и механизмы. - М.: Химия, 1981. - 520с.

24. Kudrik E.V., Islaikin М.К., Smimov R.P. Synthesis and Properties of Copper tetra(4-Triphenylmethyl)phthalocyanine // Mend. Commun. - 1996. - № 2. -P.47-48.

25. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. Основы техники, V аналитическое применение. Пер. с англ.- М.: Мир, 1982. - 328с., ил.

26. Islyaikin М.К., Kudrik E.V., Yelkin I.А. Approches to the synthesis of triphe- nylmethylphthalocyanines and their analogues // Journal of РофЬуппз and Phthalocyanines. - 2000. - Vol.4. - №5. - P.574-577.

27. Усольцева H.B., Быкова B.B., Ананьева Г.А., Елькин И.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. Поиск новых дискотических стеклующихся материалов для применения в оптоэлектронике // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2001. - Вып.1. - 74-83.

28. Кошелева Г.Н. 2,3-Дициангидрохинон // Методы получения химических реактивов и препаратов. - 1961. - Вьш.З. - 66-68. "^ 35. Thile J., Gunter F. Uber Abkommling des Dicyanhydrochinons // Ann. -1906.-Bd.349.-S.45-66.

29. A Facile and Regioselective Synthesis of Trans-Heterofunctionalized Poфhyrazine Derivatives / Forsyth T.P., Williams D.B.G., Montalban A.G., Stem C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. // J. Org. Chem. - 1998. - V.63. -P.331-336.

30. Kudrik E.V., Nikolaev I.Yu., Shaposhnikov G.P. 3,6-DidecyIoxyphthalonitri- le as a starting compound for the selective synthesis of phthalocyanines of the ABAB type // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2000. - V.49. - №12. - P.2027-2030.

31. Бородкин В.Ф., Исляйкин М.К. Синтез и свойства 3,6-бис(бензенсуль- фонилокси)фталодинитрила // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1977. - Т.20. - Вьш.7. - 1080-1081.

32. Bauman T.F., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. РофЬугаг1пе Binaries: Synthesis, Characterization, and Spectroscopy of a Metal-Linked Trinuclear РофЬугаг1пе Dimer// Inorg. Chem. - 1997. - Vol.36. - No.24. - P.5662-5665.

33. QCPE. Indiana University, Bloomington, USA.

34. Structure, Polarized Micro-Raman and FT-IR Spectra, and ab inicio Calculations of 1,2-Dicyanobenzene / Lopez Navarrete J.T., Quirante J.J., Aranda M.A.G., Hernandez V., Ramirez F.J. // J. Phys. Chem. - 1993. -V.97.-P.10561-10569.

35. Isoindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyanine-Syntese / Baumann F., Binert В., Roch G., Vollmann H., Wolf W. // Angew. Chem. -1956. - Bd.68. - №4. - S.133-150.

36. Бородкин В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Ж. прикл. химии.-1958.-Т.31.-С.813-816.

37. Бородкин В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений подобных фталоцианину // Дисс. ...докт. хим. наук. - Москва. -1966.-268с.

38. Любимцев А.В. Изучение с применением квантово-химических методов реакций образования замещенных изоиндолинов и синтез макрогетеро-циклических соединений на их основе. Дис. ...к.х.н. Иваново. 1998. -135с.

39. Любимцев А.В., Бараньски А. Взаимодействие фталонитрила и его замещенных с метилатом лития по данным метода AMI // ЖОрХ. -1998.-Т.34.-ВЫП.10.-С.1535-1541.

40. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. - М.: Химия. - 1986.- 248с.

42. Исляйкин M.K., Данилова E.A., Кудрик E.B. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства // В кн.: Успехи химии порфиринов / Отв. редактор проф. Голубчиков О.А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. - 1999. - Т.2. - ЗОО - 318.

43. Clark P.P., ElvidgeJ.A., Linstead R.P. Heterocyclic Imines and Amines. Part II. Derivatives of Isoindoline and Isoindolenine // J. Chem. Soc. - 1953. -P.3593-3601.

44. Применение метода AMI для изучения таутомерных превращений 1,3-дииминоизоиндолина и его нитро- и аминозамещенных / Любимцев А.В., Бараньски А., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. // ХГС. -1997.-ВЫП.8.-С.1074-1079.

45. Guide for Users. HyperChem. Release 5.1, Hypercube, Inc., 1999.

46. Кудрик Е.В., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. Исследование продуктов взаимодействия 1,1-диметокси- и 1,3-дииминоизоиндолинов с 2,5-ди-амино-1,3,4-тиадиазолом // Изв. вузов. Химия и хим. технология, - 1995. -Т.38.-ВЫП.6.-С.36-41.

47. Синтез и молекулярная структура 5-(1-аминоизоиндоленин-3-илиден- амино)-1,3,4-тиадиазол-2(ЗН)-тиона / Шишкин О.В., Кудрик Е.В., < Исляйкин М.К., Любимцев А.В., Силинг А. // Изв. Академии наук. Серия химическая. - 1998. - Вып.2. - 334-338.

48. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. - 1995. - Т.64. - Вып.5. - 446-460.

49. Рентгеноструктурное исследование продуктов взаимодействия фтористоводородной кислоты с амидами / Губин А.И., Нурахметов Н.Н., Суюндикова Ф.О., Еркасов Р.Ш., Буранбаев М.Ж., Ташенов А.А. // Кристаллография. - 1989. - Т.64. - Вып.З. - 746-747.

50. Молекулярная и кристаллическая структура гексазациклана на основе Г 4,4'-диаминодифенилового эфира / Линдеман СВ., Шкловер В.Е., \ Стручков Ю.Т., Пономарев И.И., Силинг А., Виноградова СВ., КоршакВ.В. //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984.-С.2015-2023.

51. AMI: А New General Рифозе Quantum Mechanical Molecular Model / Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - Vol.107. -N.13. - P.3902-3909.

52. Stewart J.J.P. MOPAC 6 93.00. Manual, Fujitsu Limited, Tokyo, 1993.

53. Исляйкин M.K., Бараньский A. Особенности пространственного и электронного строения бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)ариленов по данным метода AM // ХГС. - 2001. - Вып. 8. - 1047 - 1055.

54. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. - М.: Химия, 1982.-272с.

55. Scott F.L. Organic Reaction Mechanisms. Ed. Butler A.R., Perkins M.J. - •* N.Y.: Intersci., 1973.-470p.

56. Самошин B.B., Зефиров Н.С. Конформационные превращения органических молекул в растворах // ЖВХО. - 1984. - Т.29. - Вып.5. -С.41(521)-50(530).

57. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. - Л.: Химия, 1990. - 240с.

58. Синтез макрогетероциклических соединений / Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. - Киев: Наукова думка, 1987.-280с.

59. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-Ваальсовы радиусы и их применение вхимии//Усп. химии.- 1989.-Т.58.-Вып.5.-С.713-746.

60. Bartlett R.K., Renny L. V., Chan К.К. The Reaction of Phenols with Phthalodinitrile and 3-Amino-lH-isoindoles //J. Chem. Soc. C. - 1969. — №1.-P.129-133.

61. Bamfield P., Mack P. A. Metals in the Synthesis of Macrocycles. Part L Metal •*• Complexes of 2,6-Bis-( 1 -iminoisoindolin-3-ylidenamino)pyridine as Templates // J. Chem. Soc. C. - 1968. - P. 1961 -1964.

62. Гнедина B.A., Смирнов Р.П., Матюшин Г.А. Синтез металлосодержащих ди(1-имино-3-изоиндолинилиденамино)-ариленов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1973. - Т. 16. - Вып.4. - 589-592.

63. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. - М.: Химия, 1985.-279с.

64. Смирнов Р.П., Бородкин В.Ф., Лукьянова Г.И. Синтез металлических комплексов несимметричных макроциклов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1964. - Вып.1. - 118-121.

65. Исследование комплексов меди с макроциклическими лигандами методом ЭПР / Федоров Л.М., Михайлов А.И., Смирнов Р.П., Колесников Н.А., Альянов М.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1972.-Т.15.-ВЫП.12.-С.1817-1820.

66. Федоров Л.М., Смирнов Р.П., Шапошников Г.П. Тонкая очистка макро- гетероциклических соединений и их электронные спектры // Химия и технол. крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. Межвуз. сб. - 1973. - Вып.1. - 57-61.

67. Смирнов Р.П., Березин Б.Д., Скворцова Л.А. Кинетика образования \^ металлических комплексов несимметричных макрогетероциклических соединений // Ж. физ. химии. - 1967. - Т.41. - Вып.7. - 1630-1634.

68. Смирнов Р.П., Березин Б.Д. Кинетика деструкции металлических комплексов макрогетероциклических соединений //Ж. физ. химии. - 1969. -Т.43. - Вып.Ю. - 2494-2498.

69. Смирнов Р.П., Харитонов В.Н., Смирнов Л.Н. Термостабилизация поли- капрамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями //Труды ИХТИ. - 1972. - Вып.4. - 111-116.

70. Колесников Н.А., Федоров Л.М., Колесникова Е.Е. К вопросу о строении Стабилина-9 // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1976. - Т. 19. - Вып.9. ^ -С.1352-1354.

71. Бородкин В.Ф., Чеснокова Т.И., Исляйкин М.К. Синтез и свойства медного комплекса несимметричного макроцикла с аксиальным лигандом // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1980. - Т.23. - Вып.8. -С.1044-1046.

72. Bohme R., Breitmaier Е. 2,3-Diazapoфhyrins Bearing Two Nitrogen Atoms at the Periphery// Synthesis. - 1999. - N . 12. - P.2096-2102.

73. Molybdocene Poфhyrazines: A Peripheral Dithiolene Metallacyclic Fused to a РофЬупшс Core / Goldberg D.P., Michel S.L.J., White A.J.P., Willams D.J., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. // Inorg. Chem. -1998. -Vol.37.-NO.9.-P.2100-2101.

74. Expanded Phthalocyanine Analogues: Synthesis and Characterization of New Triazole-Derived Annulenes Containing Six Heterocyclic Subunits / . Rodriguez-Morgade M.S., Cabezon В., Esperanza S., Torres T. // Chem. Eur. J.-2001.-V.7.-№11.-P.2407-2413.

75. Наканиси К. ИК-спектры и строение органических соединений. Пер. с англ. - М.: Мир, 1965.-216с.

76. Маринина Л.Е., Михаленко А., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Окта(л-трет-бутилфенил)- и тетра-9,10-^ (3,6-ди(/«рет-бутил)фенантро)порфиразины // ЖОХ. - 1973. - Т.43. -Вып.9. - 2025-2029. 77. Stewart J.J.P. Quantum Chem. Program Exchange 1990; 581.

78. Stewart J.J.P. MOPAC Manuel (Sixth Edition). - 1990. - 112p.

79. Electron Correlation in Tetrapyrroles. Ab Initiio Calculations on РофЬупп and the Tautomers of Chlorin / Almlof J., Fischer Т.Н., Gassman P.G., Ghosh A., Haser M. // J. Phys. Chem. - 1993. - V.97 - P. 10964-10970.

80. Boronat M., Viruela R., Orti E. Electronic structure of novel phthalocyanine analogues containing 1,2,4-triazole unit // Synthetic Metals. - 1995. - V.71. -P.2291-2292.

81. Горелик M.B., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии ароматических соединений. - М.: Химия. - 1992. - 640с.

82. Пожарский А.Ф. Гетероароматичность // ХГС. - 1985. - Вып.7. - 867- 905.

83. Jeselius J., Sundholm D. The Aromatic Character of Magnesium Poфhyrins // J. Org. Chem. - 2000. - V.65. - P.5233-5237.

84. Nucleus Independent Chemical Shufts: A Simple and Efficient Aromaticity V Probe / Schleyer P. v. R.; Maerker C; Dransfeld A.; Jiao H., Hommes N. J. R. V. E. // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118. - №26. - P.6317-6318.

85. Krygovski T.M., Cyranski M.K. Structural Aspects of Aromaticity // Chem. Rev. - 2001. - V.lOl. - P.1385-1419.

86. Березин Б.Д., Хелевина О.Г. Тетразамещение и физико-химические свойства порфиринов. В кн. Порфирины: структура, свойства, синтез / ^ К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. - М.гНаука, 1985. -С.83-113.

87. Decapitation of dihydropoфhyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structere of a novel seco-poфhyrazine / Nie H., Stem C.L., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. // Chem. Commmun. - 1999. - P.703-704.

88. Wolinsky K., Hinton J.F., Pulay P. Efficient Implementation of the Gauge- Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112. - P.8251 -8260.

89. Islyaikin M. K., Ferro V. R., Garcia de la Vega J. M. Aromaticity in Tautomers of Triazolepoфhyrazine // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 2002. -№12.-P.2104-2109.

90. Del Bene J, Jaffe GA. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. I. Benzene, Pyridine, and the Diazines // J. Chem. Phys. - 1968. - V.48. - N4. - P. 1807-1813.

91. Stuzhin P. A., Khelevina O.G. Azapoфhyrins: Structure of the Reaction Centers and Reactions of Complex Formation // Coord. Chem.Rev. - 1996.-V.147.-P.41-86.

92. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Phthalocyanines: Properties and Applications / Eds C.C.Leznoff, A.B.P.Lever. VCH Publishers, New York. V 1996.-V.4.-P.23-78.

93. Hall N., Spengeman W. The Acidity Scale in Glacial Acetic Acid // J.Am.Chem.Soc. - 1940. - V.62. - N9. - P2487-2492.

94. Berezin B.D. Coordination Compounds of РофЬуппез and Phthalocyanines. - New York-Toronto: J. Wiley. 1981. 286p.

95. Стужин П.A., Хелевина О.Г. Спектроскопия кислотно-основных взаимодействий азапорфиринов и их металлокомплексов в растворах // Коорд. химия. - 1998. - Т.24. - Вып. 10. - 783-793.

96. Химическая энциклопедия. / Гл. ред. Кнунянц И.Л. - В 5 томах. - М.: Советская энциклопедия. Большая Российская энциклопедия. 1988 -^ 1998.

97. Бородкин В.Ф. О цветности фталоцианиновых красителей и пигментов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1959. - Т.2. - Вып.З. - 424-429.

98. Бородкин В.Ф., Смирнов Р.П. Замещенные аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1960. -Т.З.-Вып.З.-С.915-919.

99. Бородкин В.Ф., Смирнов Р.П. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 1960. - Т.З. -ВЫП.4.-С.718-720.

100. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Пер. с англ. - М.: Мир, 1991. - 536с.

101. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. - М.: Мир, 1984.-478с.

102. Кудрик Е.В., Исляйкин М.К. Темплатный подход к синтезу новых макрогетероциклических хромофоров // В сб. тез. докл. Межвузовской студ. конференции "Промежуточные продукты и красители в современной химической технологии". Петербург. - 1993. - 13.

103. Femandez-Lazaro F., Sastre А., Torres Т. Novel Tribenzhexaazaporphyrins as Unsymmetric Phthalocyanine Analogues // J. Chem. Soc, Chem. Com. -V 1994.-Р.1525-1526.

104. Nicolau М., Cabezon В., Torres Т. Triazolephthalocyanines: synthesis, supramolecular organization and physical properties // Coord. Chem. Rev. — 1999.-V. 190-192.-P.231-243.

105. Nicolau M., Cabezon В., Torres T. Synthesis of Nickel(II) Triazolenaphthalo- cyanine and Related Macrocycles // J. Org. Chem. - 2001. - V.66. - P.89-93.

106. Noncentrosymmetric Triazolephthalocyanines as Second-Oder Nonlinear Optic Materiales / Rojo G., Agullo-Lopez F., Cabezon В., Torres Т., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. // J. Phys. Chem., B. - 2000. - V.104. - P.4295-4299.

107. In-plane Orientation in Langmuir-Blodgett Films of Triazolephthalocyanines / Armand F., Martinez-Diaz M.V., Cabezon В., Albouy P.-A., Ruaudel-Teixier A., Torres T. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1995. - P. 1673-1674.

108. Organization of triazolephthalocyanines in Langmuir-Blodgett films / Armand F., Cabezon В., Martinez-Diaz M.V., Ruaudel-Teixier A. Torres T. // J. Mater. Chem. - 1997. - V.7. - N. 9. - P. 1741-1746.

109. Semiconducting Langmuir-Blodgett films of new Triazolephthalocyanines / Armand F., Cabezon В., Araspin O., Barraud A., Torres T. // Synthetic Metals. 1997. - V.84. - P.879-880.

110. Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of Triazolephthalocyanines / Cabezon В., Nicolau M., Barbera J., Torres T. // Chem. Mater. 2000. - V.12. -P.776-781.

111. Rodriguez-Morgade S., Torres T. Nickel(Il) and copper(II) complexes of mixed benzene-triazolehemipoфhyrazines // Inorg. Chem. Acta. - 1995. — V.230.-P.153-157.

112. Evidge J.A., Linstead R.P. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New Type • r , К of Cross-conjugated Macrocycles, Related to the Azapoфhyrines // J.Chem.Soc. -1952. - P.5008 - 5012.

113. Campbel J.B. Macrocyclic Coloring Compounds and Process of Making the Same / E.I. du Pont de Nemours and Co.. Пат. 2765308 [США]. Заявл. 15.08.52. Выдан 02.10.56.

114. Speacman J.С. The Crystal Structure of an Analogue of Nickel Phthalocyanine // Acta Cryst. - 1953. - V.6. - №10. - P.784 - 791.

115. Hecht H.-J., Luger P. The Crystal and Molecular Structure of a Germanium- Hemipoфhyrazine // Acta Crystal. - 1974. - V.30. - №12. - P.2843 - 2848.

116. Die Kristallstructur eines bisaxial mit tert-Butylacetylen substituierter "^ - Geпnaniumhemipoфhyrazins / Hiller W., Strale J., Mitulla K., Hanack M. // 1.iebigs Ann. Chem. - 1980. - S. 1946-1951.

117. Robertson J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanine. Part II. Quantitative Structure Determination of the Metall-free Compound // J. Chem. Soc. - 1936. -P . l 195-1209.

118. Robertson J.M., Woodward I. An X-Ray Study of the Phthalocyanine. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine // J.Chem.Soc. - 1937. - P.219-230.

119. А Quantum Mechanical Semiempirical Inteфretation of the Electronic Spectrum and the Gaz Phase U.V. Photoelectron Spectrum of Hemiporphyrazine / Bossa M., Cauletti F., Grandinetti F., Nota P. // J. Chem. Phys. 1987. - V.84. - №.6.-P.819-820.

120. Бородкин В.Ф., Бурмистров В.A., Исляйкин М.К. Изучение состояния симметричного /ттреди-бутилзамещенного макрогетероциклического сое-^ динения в растворах методом спектроскопии ПМР // ХГС. - 1981. -ВЫП.1.-С.62-64.

121. Молекулярная и кристаллическая структура комплексов дибезолгеми- порфиразина с диметилформамидом / Шишкин О.В., Ковалевский А.Ю., Щербаков М.В., Исляйкин М.К, Кудрик Е.В., Бараньски А. // Кристаллография. - 2001. - Т.46. - Вып.З. - 461 -464.

122. Clark P.F., Elvidge J.А., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles with Inner Great Ring of 16, 20 and 24 Atomes // J. Chem. Soc. - 1954. -N15. - P.2490-2497.

123. Kruszewski J., Krygovski T.M. Definition of Aromaticity Basing on the Harmonic Oscillator Model // Tetrahedron Lett. - 1972. - №36. - P.3839-3842.

124. Matsumoto S., Matsuhama K., Mizuguchi J. P-Metal-free Phthalocyanine // Acta Cryst. - 1999. - C55. - P.131-133.

125. Basu S. Molecular orbital (MO) calculation on the absoфtion spectra of a macrocyclic compound // Proc. Nat. Inst. Sci. India. A. - 1956. - V,22A. -P.170-173.

126. Исляйкин M .K., Дарьина E.A., Бородкин В.Ф. Макрогетероциклические соединения и ароматичность // Успехи химии и технологии крашения и Т \ синтеза красителей. Межвуз. сб. - 1985. - 10-15.

127. Драго Р. Физические методы в химии. М.:Мир, 1981 - Т. 1. - 422с.

128. Bossa М., Cervone Е., Garzillo С, Peluso А. On the Electronic States of Macrocycles of the Extended Poфhyrin Family and their Coordination Compounds // J. Mol. Struct. (Theochem.) 1997. - V.390. - P. 101 -107.

129. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.5: Триптофан - Ятро-Х 46 химия / Редкол.: Зефиров Н.С. (гл. ред.) и др. - М.: Большая Российская энцикл., 1998.-783с.

130. Смирнов Р.П. Спектры поглощения макрогетероциклических соединений с внутренним «окном», подобным фталоцианину // Изв. •''' вузов. Химия ихим. технол. - 1967-Т.Ю. - Вып.11.-С.1162- 1166.

131. Смирнов Р.П. Синтез металлических комплексов симметричных макрогетероциклических соединений // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1967.- Т.Ю. - Вып. 10. - 1169-1171.

132. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. -2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1985. - 248с.

133. Бородкин В.Ф., Исляйкин М.К., Мельник Н.И. Синтез и свойства 3-нит- розамещенных макрогетероциклических соединений // Деп. № 269 хп-Д80. Библ. указатель ВИНИТИ "Деп. рукописи". - 1980. -Вып.7. - 93.

134. Исляйкин М.К., Майзлиш В.Е., Бородкин В.Ф. Синтез и изучение \ свойств симметричного тетраметоксимакрогетероцикла // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1979. - Т.22. - Вып.2. - 152-154.

135. Данилова Е.А. Синтез и свойства /л/?е/я-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов. Дис. ...канд. хим. наук. - Иваново, 1990. - 154с.

136. Смирнов Р.П., Гнедина В.А., Бородкин В.Ф. Исследование металлических комплексов макрогетероциклических соединений, содержащих остаток триазина // ХГС. - 1969. - Вып. 6. - 1102-1105.

137. Андронова Н.А., Лукьянец Е.А. Спектры ПМР фталоцианинов // Журн. прикл. спектроскопии. - 1974. - Т . 20. -Вып. 2. -С.312-313.

138. Esposito J.N., Sutton L.E., Kenney М.Е. Infrared and Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Germanium Phthalocyanines and Hemipor-Д phyrazines // Inorg. Chem. - 1967. - Vol.6. - N.6 - P.ll 16-1120.

139. G. de la Torre, Torres T. Stepwise Synthesis of Substituted Dicyanotriazole- hernipoфhyrazines. A Regioselective Approach to Unsymmetrically Substituted Hemipфhyrazines // J.Org.Chem. - 1996. - V.61. - P.6446 - 6449.

140. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Растворимость в спиртах некоторых макрогетероциклов симметричного строения // Журн. физ. хим. - 1996. - Т.70. - Вып. 1. - 94-96.

141. Данилова Е.А., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. Влияние трет-бутильиых групп на кинетическую устойчивость металлокомплексов сил/-макроге-тероциклического соединения с фрагментами пиридина // ЖОХ. - 1995. -Т.65. - Вып. 11. - 1882-1884. •л

142. Деструкция биядерных макрогетероциклических соединений в протонодонорной среде / Неустроева Н.Р., Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. // ЖОХ. - 1995. -Т.65. - Вьш.Ю. - 1726-1729.

143. Жоров М.Ю. Кинетика промышленных органических реакций. - Л.: Химия. 1989.-384с. \. 180. Березин Б.Д., Шорманова Л.П. Синтез и свойства полимерного фталоцианина меди // Высокомолекул. соедин. - 1968. - Т.10А. - Вып.2. -С.384-389.

144. Инфракрасные спектры безметальных симметричных макрогетероцик- лических соединений / Альянов М.И., Смирнов Р.П., Гнедина В.А., •^ Губин П.В., Федоров Л.М. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1974. - Т. 17. - Вып.2. - 193-196.

145. Инфракрасные спектры ди(иминоизоиндолинилиденамино)-ариленов / Альянов М.И., Смирнов Р.П., Гнедина В.А., Губин П.В., Федоров Л.М. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1972. - Т. 15. - Вып. 10. -С.1539-1542.

146. Бородкин В.Ф., Колесников Н.А. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиа-диазола//ХГС.-1971.-Вып.2.-С.194-195.

147. Бородкин В.Ф. Аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // ЖОХ. - 1960. -Т.30. - Вып.5.- 1547-1553.

148. Смирнов Р.П., Бородкин В.Ф., Гнедина В.А. О синтезе и свойствах металлсодержащих макрогетероциклическихсоединений // Труды ИХТИ. - 1968. - Вып.Ю. - 80-87.

149. Колесников Н.А., Бородкин В.Ф. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1972. - Т. 15. -ВЫП.6.-С.880-882.

150. Колесников Н.А., Бородкин В.Ф. Электронные и ИК спектры симмет- \ ричного макрогетероциклического соединения с остатками 1,3,4-тиади-азола и его медного комплекса//ЖПрС. - 1971. - Т . 14. - Вып.6. -С.1124-1127.

151. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. для вузов. - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1984.-C.541.

152. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. - М: Мир, 1969. - Т. 2. - 468с.

153. Сидоров А.Н., Котляр И.П. ИК-спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектороскопия. - 1961. -Т.9.-ВЫП.9.-С.52-54.

154. Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола - 3,5-диамино-1Н- 1,2,4-триазола / Старова Г.Л., Франк-Каменецкая О.В., Макарский В.В., Лопырев В.А. // Кристаллография. - 1980. - Т.25. - Вып.6. - 1292-1294.

155. Hitoshi Senda, Juro Maruha. Structure of l,3,4-Thiadiazole-2,5-diamine // Acta Cryst. - 1987. - V.43. - P.347-349.

156. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии: Учебное пособие для вузов. - М.: Высш. Шк., 1999. - 768с.

157. Стужин П.А., Хелевина О.Г. Строение и координационные свойства \ азопорфиринов // В кн.: Успехи химии порфиринов. - Т. 1. - СПб.: НИИ химии СПбГУ. - 1997. - 150-202.

158. Fernandez-Lazaro F., Rodriguez-Morgade S., Torres Т. Synthesis and electrical properties of metallotriazolehernipoфhyrazines // Synthetic Metals. - 1994. - V.62. - N.3. - P.281-285.

159. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог/ Под ред. Лукьянца Е.А. Черкассы: НИИТЭХим., 1989. - 94с.

160. Кролик Л.Г., Виткина Б.Д. Макрогетероциклические пигменты // Журн. ВХО им Д.И. Менделеева. - 1966. - Т. 11. - Вып. 1. - 60-69.

161. Хромофорные системы сопряженных макрогетероциклов / Смирнов Р.П., Березина Г.Р., Колесников Н.А., Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1986. - Т.29. - Вып.7. - 3-14.

162. Электропроводность макрогетероциклических соединений и их металлических комплексов / Федоров Л.М., Колесников Н.А., Смирнов Р.П., Альянов М.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1972. -Т.15.-ВЫП.4.-С.537-540.

163. Синтез и электрические свойства биядерного кобальтсодержащего макрогетероциклического соединения / Смирнов Р.П., Андреянов В.В., Воробьев Ю.Г., Шорин В.А., Федоров Л.М. // Изв. вузов. Химия и хим. технол.-1984.-Т.27.-ВЫП.10.-С.1239-1241.

164. Birch C.G., Iwamoto R.T. Electrochemical Rehavior of Copper, Nikel, / \